JP7144323B2 - オリゴエステルアンモニウム塩及び化粧料組成物中でのそれらの使用 - Google Patents
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Description
-コンディショナーのpHを約3~5に維持する酸性度調節剤;
-帯電防止剤;
-艶出し剤、毛髪表面に結合する光反射性ポリマー成分、例えばシリコーン、例えばジメチコーンまたはシクロメチコーン;
-潤滑剤、例えば脂肪アルコールまたはプロビタミン、例えばパンテノール;
-毛髪中に湿分を保持し、そしてしばしばヒューメクタントを含む保湿剤;
-毛髪を柔軟及びしなやかにするオイル類(例えば天然オイル);
-組成物中での微生物の成長を避けるための防腐剤;
-硬水中での組成物の機能を改善するための金属イオン封鎖剤;
-毛髪に浸透し、そして(例えばポリマー架橋を介して)その構造を補強するための、(しばしば加水分解したタンパク質を含む)強化剤;
-タンパク質分解及び色抜けに対するサンプロテクター、例えばベンゾフェノン;及び
-界面活性剤、例えばノニオン性界面活性剤、またはイオン性界面活性剤。
-洗浄及び発泡機能を持つ界面活性剤(イオン性またはノニオン性または両性)、調合物を増粘及び安定化するためのポリマー。シャンプーの粘度を高めるためには塩を使用することもできる;
-毛髪のもつれをほぐし易くし、そして艶を増すためのコンディショニング剤(例えばシリコーン類、例えばジメチコーンまたはシクロメチコーン、カチオン性ポリマー、カチオン性界面活性剤など);
-抗ふけ剤などの活性剤、例えばピロクトンオラミン、亜鉛ピリチオン、硫化セレン、クリンバゾールなど;
-シャンプーのpHを約4~7に維持する酸性度調節剤;
-帯電防止剤;
-潤滑剤、例えば脂肪アルコールまたはプロビタミン、例えばパンテノール;
-毛髪中に湿分を保持しそしてしばしばヒューメクタントを含む保湿剤;
-毛髪を柔軟及びしなやかにするオイル類(例えば天然オイル);
-組成物中での微生物の成長を避けるための防腐剤;
-硬水中での組成物の機能を改善するための金属イオン封鎖剤;
-毛髪に浸透し、そして(例えばポリマー架橋を介して)その構造を補強するための、(しばしば加水分解したタンパク質を含む)強化剤;
-タンパク質分解及び色抜けに対するサンプロテクター、例えばベンゾフェノン。
R2は、C11~C21アルキルであり、
R3は、C1~C4アルキルまたはヒドロキシエチルであり、
nは1~7であり、
yは0または1のいずれかであり、そして
[A-]はハロゲンまたはメチルスルフェートである。
R1は、C5~C21アルキルであり;
R2は、C1~C4アルキルであり;
R3は、C1~C4アルキルまたはヒドロキシ-(C1~C4アルキル)から選択され;
mは1~10であり;そして
n1、n2、n3、n4は0~4である。
(i)次の成分(a)~(d)の混合物を、反応水を連続的に除去しながら加熱するステップ:
0.5~3.0モル当量、好ましくは0.6~2.0モル当量、より好ましくは0.75~1.5モル当量の、次式(a)によって表されるジエタノールアミン化合物
0.5~1.5モル当量の、次式(c)で表される有機トリオール
R1-COOH (d)
[式中、R1は線状もしくは分岐状C12~C24アルキルまたは線状もしくは分岐状C12~C24アルケニル、好ましくは線状もしくは分岐状C12~C22アルキルまたは線状もしくは分岐状C12~C22アルケニル、より好ましくはC20~C22アルキルである]
(ii)ステップ(i)のオリゴエステル生成物を、四級化剤(e)、特にジメチルスルフェート、ジエチルスルフェート及びアルキルハライドの群からの四級化剤(e)と反応させるステップ;
(iii)任意選択的に、少なくとも一種のオリゴエステルアンモニウム塩を取り出し及び精製するステップ。
R1は、線状もしくは分岐状C20~C24アルキルまたは線状もしくは分岐状C20~C24アルケニル基、好ましくは線状もしくは分岐状C20~C22アルキル基であり;
R2は、線状もしくは分岐状C1~C8アルキレンまたは線状もしくは分岐状C2~C8アルケニレン基であり;
Aは、少なくとも一回は、式(II)の第四級アンモニウム化合物から独立して選択され、
nは、1~30、好ましくは1~10の整数であり;そして
mは、電荷を示す1~31の整数であり、好ましくはmは1~10の整数であり;
[(Xp-)1/p]は、式[X-]を有する一価アニオン、[(X2-)0.5]を有する二価アニオン、及び式[(X3-)1/3]を有する三価アニオンからなる群から選択される対イオンである。
a)前記第一の観点または第二の観点に従うヘアコンディショナー組成物を濡れた毛髪上に施与し、次いで
b)このコンディショナー組成物を毛髪から除去する、
ことを含む、前記方法に関する。
a)前記第一の観点または第二の観点に従うヘアシャンプー組成物を濡れた毛髪上に施与し、次いで
b)このシャンプー組成物を毛髪から除去する、
ことを含む、前記方法に関する。
(a)ヘアシャンプー組成物を毛髪に施用し;次いで
(b)毛髪をこのシャンプー組成物で洗浄し;次いで
(c)このシャンプー組成物を毛髪から除去し;次いで
(d)該ヘアコンディショナー組成物を濡れた毛髪に施与し、次いでこのコンディショナー組成物を毛髪から除去する、
ことを含む前記方法に関する。
R1aは、炭素原子数6~30、好ましくは8~22、特に好ましくは8~18の線状または分岐状の飽和アルカノイル基であるか、または炭素原子数6~30、好ましくは8~22、特に好ましくは12~18の線状または分岐状のモノもしくはポリ不飽和アルケノイル基であり、そして
Qa +はカチオンである。
式中、Rは、C12~C15のアルキル鎖であり、そしてnは5~9である。他の適当なノニオン性界面活性剤には、モノ-もしくはジ-アルキルアルカノールアミドなどが挙げられる。例には、ココモノ-もしくはジ-エタノールアミド、及びココモノ-イソプロパノールアミドなどが挙げられる。
RO-(G)n
式中、Rは、飽和または不飽和であってよい分岐状または直鎖状アルキル基であり、そしてGはサッカライド基である。Rは、約C5~約C20の平均アルキル鎖長を表し得る。好ましくは、Rは、約C9~約C12の平均アルキル鎖長を表す。Gは、C5またはC6モノサッカライド残基から選択し得、好ましくはグルコシド類である。Gは、グルコース、キシロース、ラクトース、フルクトース、マンノース及びこれらの誘導体を含む群から選択し得る。好ましくは、Gはグルコースである。重合度nは、約1~約10またはそれ超の値を有し得る。最も好ましくは、nの値は、約1.3~約1.5である。本発明で使用するのに適したアルキルポリグリコシドは商業的に入手でき、そして例えばOramix NS10(Seppic社);Plantaren 1200及びPlantaren 2000(Henkel社)として特定される材料などが挙げられる。
Rは、炭素原子数3~30の線状または分岐状アルキルまたはアルケニル基である。少なくとも一つの態様において、Rは炭素原子数3~30のアルキル基である。少なくとも一つの態様において、Rは、線状または分岐状であることができ及び炭化水素鎖中に3~20個の炭素原子を有し、好ましくは線状または分岐状である、飽和脂肪族炭化水素基である。分岐状とは、メチル、エチルまたはプロピルなどの低級アルキル基が、線状アルキル鎖上の置換基として存在することを意味する。少なくとも一つの態様において、Rは、1-プロピル、2-プロピル、1-ブチル、2-ブチル、2-メチル-1-プロピル(イソブチル)、2-メチル-2-プロピル(tert-ブチル)、1-ペンチル、2-ペンチル、3-ペンチル、2-メチル-1-ブチル、3-メチル-1-ブチル、2-メチル-2-ブチル、3-メチル-2-ブチル、2,2-ジメチル-1-プロピル、1-ヘキシル、2-ヘキシル、3-ヘキシル、2-メチル-1-ペンチル、3-メチル-1-ペンチル、4-メチル-1-ペンチル、2-メチル-2-ペンチル、3-メチル-2-ペンチル、4-メチル-2-ペンチル、2-メチル-3-ペンチル、3-メチル-3-ペンチル、2,2-ジメチル-1-ブチル、2,3-ジメチル-1-ブチル、3,3-ジメチル-1-ブチル、2-エチル-1-ブチル、2,3-ジメチル-2-ブチル、3,3-ジメチル-2-ブチル、1-ヘプチル、1-オクチル、1-ノニル、1-デシル、1-ウンデシル、1-ドデシル、1-テトラデシル、1-ヘキサデシル及び1-オクタデシルからなる群から選択される。適当な脂肪N-メチル-N-グルカミド界面活性剤は、WO2013/178700(特許文献8)及びEP0550637(特許文献9)に記載されている。これらの文献の内容は本明細書中に掲載されたものとする。少なくとも一つの態様において、該N-メチル-N-グルカミド界面活性剤は、RがC12アルキルまたはC14アルキルである式(X)に相当するものから選択される。少なくとも一つの態様において、該N-メチル-N-グルカミド界面活性剤は、RがC16アルキルまたはC18アルキルである式(X)に相当するものから選択される。
(i)ここに記載のような一種または複数のオリゴエステルアンモニウム塩(OAS)0.2重量%~2.0重量%;
(ii)一種または複数のアニオン性界面活性剤5重量%~20重量%、ここで該組成物は、少なくとも一種のアルキルスルフェートまたはアルキルエーテルスルフェートを含む;
(iii)少なくとも50重量%の水;及び
(iv)シリコーン、カチオン性ポリマー、レオロジー調節剤、及び両性もしくは双性イオン性界面活性剤からなる群から選択される少なくとも一種の更に別の化粧学的に許容可能な成分(F)、
を含む。
(i)ここに記載のような一種または複数のオリゴエステルアンモニウム塩(OAS)0.2重量%~2.0重量%;
(ii)一種または複数のアニオン性界面活性剤5重量%~20重量%、ここで該組成物は、少なくとも一種のアルキルスルフェートまたはアルキルエーテルスルフェートを含む;
(iii)少なくとも50重量%の水;及び
(iv)シリコーン、カチオン性ポリマー、レオロジー調節剤、及び両性もしくは双性イオン性界面活性剤からなる群から選択される少なくとも一種の更に別の成分;
(v)少なくとも一種の更に別の化粧学的に許容可能な成分(F)、
を含むシャンプー組成物に関する。
(i)ここに記載の一種または複数のオリゴエステルアンモニウム塩(OAS)0.2重量%~2.0重量%;
(ii)一種または複数のアニオン性界面活性剤5重量%~20重量%、ここで該組成物は、少なくとも一種のアルキルスルフェートまたはアルキルエーテルスルフェートを含む;
(iii)少なくとも50重量%の水;及び
(iv)シリコーン、カチオン性ポリマー、レオロジー調節剤、及び両性もしくは双性イオン性界面活性剤からなる群から選択される少なくとも一種の更に別の成分;
(v)コンディショニング剤、例えば加水分解したコラーゲン、ビタミンE、またはパンテノール、パンテニルエチルエーテル、加水分解したケラチン、タンパク質、植物抽出物、栄養剤;及びエモリエント、例えばPPG-3ミリスチルエーテル、トリメチルペンタノールヒドロキシエチルエーテル;毛髪固定用ポリマー、例えば両性固定用ポリマー、カチオン性固定用ポリマー、アニオン性固定用ポリマー、ノニオン性固定用ポリマー、及びシリコーングラフトコポリマー;防腐剤、例えばベンジルアルコール、メチルパラベン、プロピルパラベン及びイミダゾリジニル尿素;pH調節剤、例えばクエン酸、クエン酸ナトリウム、コハク酸、リン酸、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム;一般的に塩、例えば酢酸カリウム及び塩化ナトリウム;着色剤;毛髪酸化(漂白)剤、例えば過酸化水素、過ホウ酸塩及び過硫酸塩;毛髪還元剤、例えばチオグリコラート;香料;及び金属イオン封鎖剤、例えばエチレン-ジアミンテトラ酢酸二ナトリウム;紫外及び赤外スクリーン及び吸収剤、例えばサリチル酸オクチル;及び抗ふけ剤、例えば亜鉛ピリチオン及びサリチル酸からなる群から選択される少なくとも一種の化粧学的に許容可能な成分(F);
からなるシャンプー組成物に関する。
(i)先ず、反応混合物の成分(a)~(d)を、80~220℃、特に150~210℃の高められた温度下に、反応水を連続的に除去しながら接触させ:
0.5~3.0モル当量の、次式(a)で表されるジエタノールアミン化合物
0.5~1.5モル当量の、次式(b)で表されるジカルボン酸
0.5~1.5モル当量の、次式(c)で表される有機トリオール
R1-COOH (d)
[式中、R1は線状もしくは分岐状C12~C24アルキルまたは線状もしくは分岐状C12~C24アルケニル基、好ましくは線状もしくは分岐状C12~C22アルキルまたは線状もしくは分岐状C12~C22アルケニル基、より好ましくはC20~C22アルキルである]
(ii)ステップ(i)のオリゴエステル生成物を、四級化剤(e)、好ましくはジメチルスルフェート、ジエチルスルフェート及びアルキルハライドなどの一般的に既知のアルキル化剤の群から選択される四級化剤(e)と反応させ;
次いで、
(iii)任意選択的に、少なくとも一種のオリゴエステルアンモニウム塩を取り出し及び精製する、
ことによって、当業者には既知の方法によって達成できる。
メチルジエタノールアミン(成分(a)、223.4g、1.875mol)、ベヘン酸(成分(d)、510.9g、1.5モル)、アジピン酸(成分(b)、219.2g、1.5モル)及びトリエタノールアミン(成分(c)、138.16g、1.5モル)を、攪拌機、蒸留装置及び温度計を備えた2Lフラスコ中に窒素雰囲気下に仕込んだ。この反応混合物を160℃に加熱し、そして反応水の蒸留を開始した。塔頂温度が低下したら温度を210℃に高めた。7時間の期間にわたって160~210℃で蒸留することによって反応水を反応混合物から連続的に除去した。
例1のオリゴエステル(150.0g)を、攪拌機、滴下漏斗及び温度計を備えた500mLフラスコ中に窒素雰囲気下に仕込み、そして85℃に加熱した。ジメチルスルフェート(29.6g、0.24モル、0.5当量/オリゴエステル中の窒素原子)を30分間かけて滴下した。この反応混合物を90℃で5時間攪拌した。生成物(169g)が淡褐色の固形物として得られた(塩基性N:2.10%)。
例1のオリゴエステル(150.0g)を、攪拌機、滴下漏斗及び温度計を備えた500mLフラスコ中に窒素雰囲気下に仕込み、そして85℃に加熱した。ジメチルスルフェート(58.0g、0.46モル、0.98当量/オリゴエステル中の窒素原子)を45分間かけて滴下した。この反応混合物を90℃で5時間攪拌した。生成物(197g)が淡褐色の固形物として得られた(塩基性N:0.08%)。
メチルジエタノールアミン(119.2g、1.0モル)、ベヘン酸(510.9g、1.5モル)、アジピン酸(219.2g、1.5モル)及びトリエタノールアミン(223.8g、1.5モル)を、攪拌機、蒸留装置及び温度計を備えた2Lフラスコ中に窒素雰囲気下に仕込んだ。この反応混合物を160℃に3時間加熱し、そして蒸留して反応混合物から反応水を除去した。その後、この反応混合物を200~205℃に8時間加熱し、そして蒸留して反応混合物から反応水を除去した。生成物(963g)が褐色のワックス状物として得られた(酸価:1.7mgKOH/g;塩基性N:3.49%;Mn=1756g/モル、Mw=2139g/モル)。
例4のオリゴエステル(300.0g)を、攪拌機、滴下漏斗及び温度計を備えた1Lフラスコ中に窒素雰囲気下に仕込み、そして85℃に加熱した。ジメチルスルフェート(92.2g、0.73モル、0.98当量/オリゴエステル中の窒素原子)を20分間かけて滴下した。添加中に、生じた生成物混合物は高粘性になり、ブチルジグリコール(98.1g)を加えた。この反応混合物を85℃で5時間攪拌した。生成物(400g、有効成分含有率80%)が褐色のワックス状物として得られた(塩基性N:0.01%)。
例4のオリゴエステル(330.0g)を、攪拌機、滴下漏斗及び温度計を備えた1Lフラスコ中に窒素雰囲気下に仕込み、そして85℃に加熱した。ジメチルスルフェート(51.8g、0.41モル、0.5当量/オリゴエステル中の窒素原子)を20分間かけて滴下した。添加中に、生じた生成物混合物は高粘性になり、ブチルジグリコール(42.4g)を加えた。この反応混合物を85℃で5時間攪拌した。生成物(380g、有効成分含有率90%)が褐色のワックス状物として得られた(塩基性N:1.31%)。
メチルジエタノールアミン(238.4g、2.0モル)、ベヘン酸(340.4g、1.0モル)、アジピン酸(219.2g、1.5モル)及びトリエタノールアミン(149.2g、1.0モル)を、攪拌機、蒸留装置及び温度計を備えた2Lフラスコ中に窒素雰囲気下に仕込んだ。この反応混合物を160℃に2時間加熱し、そして蒸留して反応混合物から反応水を除去した。その後、この反応混合物を200~205℃に8時間加熱し、そして蒸留して反応混合物から反応水を除去した。生成物(898g)が褐色のワックス状物として得られた(酸価:3.4mgKOH/g;塩基性N:5.19%;Mn=1433g/モル;Mw=1575g/モル)。
例7のオリゴエステル(150.0g)を、攪拌機、滴下漏斗及び温度計を備えた500mLフラスコ中に窒素雰囲気下に仕込み、そして85℃に加熱した。ジメチルスルフェート(68.7g、0.54モル、0.98当量/オリゴエステル中の窒素原子)を45分間かけて滴下した。添加中に、生じた生成物混合物は高粘性になり、ブチルジグリコール(54.7g)を加えた。この反応混合物を85℃で5時間攪拌した。生成物(252g、有効成分含有率80%)が褐色のワックス状物として得られた(塩基性N:<0.01%)。
例7のオリゴエステル(150.0g)を、攪拌機、滴下漏斗及び温度計を備えた500mLフラスコ中に窒素雰囲気下に仕込み、そして85℃に加熱した。ジメチルスルフェート(35.3g、0.28モル、0.5当量/オリゴエステル中の窒素原子)を20分間かけて滴下した。添加中に、生じた生成物混合物は高粘性になり、ブチルジグリコール(46.0g)を加えた。この反応混合物を85℃で5時間攪拌した。生成物(218g、有効成分含有率80%)が褐色のワックス状物として得られた(塩基性N=2.55%)。
メチルジエタノールアミン(238.4g、2.0モル)、ベヘン酸(681.2g、2.0モル)、アジピン酸(146.1g、1.0モル)及びトリエタノールアミン(149.2g、1.0モル)を、攪拌機、蒸留装置及び温度計を備えた2Lフラスコ中に窒素雰囲気下に仕込んだ。この反応混合物を170℃に2時間加熱し、そして蒸留して反応混合物から反応水を除去した。その後、この反応混合物を190℃に1時間、次いで200℃に1時間、次いで210℃に6時間、加熱した。加熱中、蒸留して反応混合物から反応水を連続的に除去した。生成物(1087g)が褐色のワックス状物として得られた(酸価:2.8mgKOH/g;塩基性N:3.55%;Mn=1065g/モル、Mw=1359g/モル)。
例10のオリゴエステル(150.0g)を、攪拌機、滴下漏斗及び温度計を備えた500mLフラスコ中に窒素雰囲気下に仕込み、そして60℃に加熱した。ジメチルスルフェート(47.0g、0.37モル、0.98当量/オリゴエステル中の窒素原子)を30分間かけて滴下した。添加中に、生じた生成物混合物は高粘性になり、ブチルジグリコール(46.75g)を加えた。この反応混合物を80℃に加熱しそしてこの温度で0.5時間攪拌した。次いで、この反応混合物を90℃に加熱し、そしてこの温度で4.5時間攪拌した。生成物(212g、有効成分含有率80%)が褐色の固形物(塩基性N=0.03%)として得られた。
メチルジエタノールアミン(178.8g、1.5モル)、ベヘン酸(340.6g、1.0モル)、アジピン酸(219.2g、1.5モル)及びトリエタノールアミン(223.79g、1.5モル)を、攪拌機、蒸留装置及び温度計を備えた2Lフラスコ中に窒素雰囲気下に仕込んだ。この反応混合物を170℃に1時間加熱し、そして蒸留して反応混合物から反応水を除去した。その後、この反応混合物を190℃に1時間、次いで200℃に1時間、次いで210℃に4時間、加熱した。加熱中、蒸留して反応混合物から反応水を連続的に除去した。生成物(774g)が褐色のワックス状物として得られた(酸価:4.3mgKOH/g;塩基性N:4.41%;Mn=1476g/モル、Mw=2130g/モル)。
例12のオリゴエステル(200.0g)を、攪拌機、滴下漏斗及び温度計を備えた500mLフラスコ中に窒素雰囲気下に仕込み、そして60℃に加熱した。ジメチルスルフェート(77.0g、0.61モル、0.98当量/オリゴエステル中の窒素原子)を45分間かけて滴下した。添加中に、生じた生成物混合物は高粘性になり、ブチルジグリコール(69.2g)を加えた。この反応混合物を80℃に加熱しそしてこの温度で1時間攪拌した。その後、温度を90℃に高め、そしてこの反応混合物をこの温度で更に4時間攪拌した。生成物(323g、有効成分含有率80%)が褐色の固形物(塩基性N=0.05%)として得られた。
メチルジエタノールアミン(178.8g、1.5モル)、ベヘン酸(170.3g、0.5モル)、アジピン酸(109.6g、0.75モル)及びトリエタノールアミン(37.3g、0.25モル)を、攪拌機、蒸留装置及び温度計を備えた1Lフラスコ中に窒素雰囲気下に仕込んだ。この反応混合物を170℃に2時間加熱し、そして蒸留して反応混合物から反応水を除去した。その後、この反応混合物を190℃に1時間、次いで200℃に3時間、加熱した。加熱中、蒸留して反応混合物から反応水を連続的に除去した。生成物(422g)が褐色の固形物として得られた(酸価:2.9mgKOH/g;塩基性N:4.99%;Mn=1176g/モル、Mw=1380g/モル)。
例14のオリゴエステル(150.0g)を、攪拌機、滴下漏斗及び温度計を備えた500mLフラスコ中に窒素雰囲気下に仕込み、そして60℃に加熱した。ジメチルスルフェート(66.1g、0.52モル、0.98当量/オリゴエステル中の窒素原子)を45分間かけて滴下した。添加中に、生じた生成物混合物は高粘性になり、ブチルジグリコール(54.0g)を加えた。この反応混合物を90℃に加熱し、そしてこの温度で5時間攪拌した。生成物(354g、有効成分含有率80%)が褐色の固形物として得られた(塩基性N=0.03%)。
メチルジエタノールアミン(89.4g、0.75モル)、ベヘン酸(340.6g、1.0モル)、アジピン酸(109.6g、0.75モル)及びトリエタノールアミン(223.8g、1.50モル)を、攪拌機、蒸留装置及び温度計を備えた2Lフラスコ中に窒素雰囲気下に仕込んだ。この反応混合物を170℃に1時間加熱し、そして蒸留して反応混合物から反応水を除去した。その後、この反応混合物を190℃に3時間、次いで200℃に1.5時間、加熱した。加熱中、蒸留して反応混合物から反応水を連続的に除去した。生成物(690g)が褐色のワックス状物として得られた(酸価:3.1mgKOH/g;塩基性N:4.20%)。
例16のオリゴエステル(150.0g)を、攪拌機、滴下漏斗及び温度計を備えた500mLフラスコ中に窒素雰囲気下に仕込み、そして60℃に加熱した。ジメチルスルフェート(55.6g、0.44モル、0.98当量/オリゴエステル中の窒素原子)を45分間かけて滴下した。添加中に、生じた生成物混合物は高粘性になり、ブチルジグリコール(51.4g)を加えた。この反応混合物を80℃に加熱しそしてこの温度で1時間攪拌した。その後、温度を90℃に高め、そしてこの反応混合物をこの温度で更に4時間攪拌した。生成物(235g、有効成分含有率80%)が褐色の固形物(塩基性N=0.07%)として得られた。
メチルジエタノールアミン(178.8g、1.5モル)、ベヘン酸(170.3g、0.5モル)、セバシン酸(220.8g、0.75モル)及びトリエタノールアミン(111.9g、0.75モル)を、攪拌機、蒸留装置及び温度計を備えた2Lフラスコ中に窒素雰囲気下に仕込んだ。この反応混合物を170℃に1時間加熱し、そして蒸留して反応混合物から反応水を除去した。その後、この反応混合物を190℃に2時間、次いで200℃に2時間、加熱した。加熱中、蒸留して反応混合物から反応水を連続的に除去した。生成物(530g)が褐色の固形物として得られた(酸価:2.9mgKOH/g;塩基性N:4.68%;Mn=1550g/モル、Mw=2310g/モル)。
例18のオリゴエステル(150.0g)を、攪拌機、滴下漏斗及び温度計を備えた500mLフラスコ中に窒素雰囲気下に仕込み、そして60℃に加熱した。ジメチルスルフェート(62.0g、0.49モル、0.98当量/オリゴエステル中の窒素原子)を45分間かけて滴下した。添加中に、生じた生成物混合物は高粘性になり、ブチルジグリコール(53.0g)を加えた。この反応混合物を80℃に加熱しそしてこの温度で1時間攪拌した。その後、温度を90℃に高め、そしてこの反応混合物をこの温度で更に4時間攪拌した。生成物(236g、有効成分含有率80%)が褐色の固形物(塩基性N=0.05%)として得られた。
例20~59のヘアコンディショナー組成物を、表1にリストする成分を混合して調製する。全ての化粧料組成物は、商業的に入手可能なリンスオフ型ヘアコンディショナー生成物と類似の外観及び物理的性質を持ったクリーム状の白色の液体である。これらの調合物のpH値を3.5~4.5に調節する。INCI名を各々の成分について示す。Xiameter PMX-200は、例えばシリコーン油(ジメチコーン)である。CE=比較例。
検証は、毛髪見本(Kerling社製の暗褐色のストレートヨーロピアンヘアトレス、それぞれ15cm長、約2.6g)を用いて行う。バージンヘア(化学的に処理していないもの)及びダメージド(4回漂白した)ヘアを使用する。
a)シャンプー調合物を毛髪に施用するステップ;
b)このシャンプー調合物で毛髪を洗浄するステップ;
c)このシャンプー組成物を毛髪から除去するステップ;
d)例26~64のコンディショナー組成物を毛髪に施与するステップ;
e)上記コンディショナー組成物を毛髪から除去するステップ。
毛髪のボリュームを、ImageJソフトウェアを用いたデジタル画像分析により測定した。毛髪の見本を、ライトボックスの前でホルダーに取り付け、画像を撮影しそして評価した。各々の測定につき、9つの画像を使用し、そして連続的な暗信号強度に対応する見本領域を測定した。ボリュームの増加または減少を、未処理の毛髪見本のそれと比較した。毛髪のボリュームの縮れ成分を、ImageJ ソフトウェアを用いて、個々の繊維が可視であるところの連続毛髪見本の周囲上の画像中の領域として計算した。これらの結果を、未処理の毛髪のボリューム/縮れのボリュームまたは縮れ変化率(%)として報告する(増加-プラス;減少-マイナス)。
毛髪の滑らかさ及び修繕は、摩擦付属物を備えたDiastron(UK)MTT175テスターを用いて様々なタイプの毛髪について測定した。外部荷重下に根元から先端までの方向で動かした時の毛髪の摩擦係数は滑らかさと解釈され、そして反対方向(先端から根本まで)では毛髪の修繕と解釈される。
測定誤差は+/-2%である。ヨーロピアン(バージン及び4時間漂白)及びアジアン(バージン)ヘアの摩擦係数について以下の結果が得られた:
測定誤差は+/-2%である。ヨーロピアン(バージン及び4時間漂白)及びアジアン(バージン)ヘアの逆(return)摩擦係数について以下の結果が得られた:
ヘアケア製品を検討する場合は、艶のある毛髪が最も大きい消費者の要望である。幾つかの通常知られる毛髪艶出し剤が産業で使用されており、大概はシリコーンである。しかし、シリコーンフリーの製品区分が大きくなっており、そしてより多くの消費者がシリコーンを環境に優しくないものと認識するようになっているので、シリコーンを含まないヘアコンディショナーが高いレベルの毛髪の艶も供することが重要である。乾燥見本の毛髪の艶を、サンバ・ヘア・システム(Bossa Nova Tech,CA,USA)を用いて測定した。ボサ・ノバ(Bossa Nova)アルゴリズムによって計算した毛髪の艶のBNT数を報告する。
シャンプー組成物の試験
検証は、毛髪見本(Kerling社(DE)製のストレートヨーロピアンヘアトレス、それぞれ15cm長、約2.6g)を用いて行う。化学的に処理(4回の漂白)した毛髪を使用する。二つのシャンプー製品を試験した:毛髪を商業的に入手可能なシリコーンフリーのシャンプー(Balea Jeden Tag Shampoo、Cool Blossom)、及び2%(有効成分濃度)の例5の材料を加えた同じシャンプー中で洗浄した。毛髪見本を、水中の14%(有効構成分)のラウレス硫酸ナトリウム(SLES)溶液(pH5.5)を、0.1g/gSLES/毛髪の割合で用いて、制御された温度(37℃)及び水流(4L/分)を使用して水道水(独国フランクフルト)中で2回、予洗浄した。次に、シャンプーを施与し、毛髪をマッサージしそして水ですすぐことによって、シャンプー洗浄を二回行った。湿潤ほぐし力を、Diastron(UK)MTT,175テスターを用いて湿った見本について測定し、次いでこの毛髪を、制御された温度及び湿度(22℃、45%RH)で一晩放置乾燥した。次の日、乾燥見本の毛髪の艶を、サンバ・ヘア・システム(Bossa Nova Tech,CA,USA)を用いて測定した。ボサ・ノバアルゴリズムによって計算した毛髪の艶のBNT数を報告する。各々の製品について、三つのヘアトレスを使用し、そして各々三回測定した。
ここで使用される数平均分子量としても知られる分子量Mn(数平均)はGPCによって測定される。GPCは特殊な液体クロマトグラフィであり、そこではサンプルは、個々の成分の流体力学的体積に従って分離される。検出は、例えば屈折率によって行われ、そして簡単な分布曲線を与える。実際の分子量値をこの曲線に帰するようにするために、分子量が既知のポリマーを下方に通すことによってカラムをキャリブレートする必要がある。ここでGPCは、以下の条件で決定された:
1.
少なくとも一種のオリゴエステルアンモニウム塩(OAS)及び少なくとも一種の更に別の化粧学的に許容可能な成分(F)を含む、化粧料組成物、特にヘアコンディショナー組成物であって、前記少なくとも一種のオリゴエステルアンモニウム塩(OAS)が次のステップによって得ることができる前記化粧料組成物:
(i)次の成分(a)~(d)の混合物を、反応水を連続的に除去しながら加熱するステップ:
0.5~3.0モル当量の、次式(a)で表されるジエタノールアミン化合物
0.5~1.5モル当量の、次式(b)で表されるジカルボン酸
0.5~1.5モル当量の、次式(c)で表される有機トリオール
R 1 -COOH (d)
[式中、R 1 は線状もしくは分岐状C 12 ~C 24 アルキルまたは線状もしくは分岐状C 12 ~C 24 アルケニル、好ましくは線状もしくは分岐状C 12 ~C 22 アルキルまたは線状もしくは分岐状C 12 ~C 22 アルケニル、より好ましくはC 20 ~C 22 アルキルである]
(ii)ステップ(i)のオリゴエステル生成物を、四級化剤(e)、特にジメチルスルフェート、ジエチルスルフェート及びアルキルハライドの群からの四級化剤(e)と反応させるステップ;
(iii)任意選択的に、少なくとも一種のオリゴエステルアンモニウム塩(OAS)を取り出し及び精製するステップ。
2.
前記ジエタノールアミン成分(a)においてR 3 がメチルである、上記1に記載の少なくとも一種のオリゴエステルアンモニウム塩(OAS)を含む化粧料組成物。
3.
前記ジカルボン酸(b)が、アジピン酸、グルタール酸、コハク酸、セバシン酸、イタコン酸、マレイン酸及びこれらの組み合わせからなる群から選択される、上記1または2に記載の少なくも一種のオリゴエステルアンモニウム塩(OAS)を含む化粧料組成物。
4.
ヘアシャンプーである、上記1~3のいずれか一つに記載の少なくとも一種のオリゴエステルアンモニウム塩(OAS)を含む化粧料組成物。
5.
前記カルボン酸(d)が、ベヘン酸、オレイン酸、ココナッツ脂肪酸、リノール酸及びこれらの組み合わせからなる群から選択される、上記1~4のいずれか一つに記載の少なくも一種のオリゴエステルアンモニウム塩(OAS)を含む化粧料組成物。
6.
成分(a)、(b)、(c)及び(d)が、次のモル比、すなわち、それぞれ0.5~3.0、0.5~1.5、0.5~1.5及び1で使用される、上記1~5のいずれか一つに記載の少なくとも一種のオリゴエステルアンモニウム塩(OAS)を含む化粧料組成物。
7.
先ず成分(a)、(b)、(c)及び(d)の混合物をステップ(i)において80~220℃、好ましくは150~210℃、より好ましくは160~200℃の温度に加熱し、そしてステップ(ii)において、次いで、得られたオリゴエステル生成物を、四級化剤(e)、好ましくはジメチルスルフェート、ジエチルスルフェート、メチルクロライド、エチルクロライド、ブチルクロライド及びこれらの組み合わせからなる群から選択される四級化剤(e)と反応させることによって得られる、上記1~6のいずれか一つに記載の少なくとも一種のオリゴエステルアンモニウム塩(OAS)を含む化粧料組成物。
8.
前記オリゴエステルアンモニウム塩(OAS)が、600~4000g/モル、好ましくは650~2000g/モル、より好ましくは800~1900g/モル、更により好ましくは665~1800g/モル、更により好ましくは900~1800g/モルの分子量Mn(数平均)を有する、上記1~7のいずれか一つに記載の少なくとも一種のオリゴエステルアンモニウム塩(OAS)を含む化粧料組成物。
9.
式(I)の少なくとも一種のオリゴエステルアンモニウム塩(OAS)及び少なくとも一種の更に別の化粧学的に許容可能な成分(F)を含む、化粧料組成物、特にヘアコンディショナー組成物:
R 1 は、線状もしくは分岐状C 20 ~C 24 アルキルまたは線状もしくは分岐状C 20 ~C 24 アルケニル基であり;
R 2 は、線状もしくは分岐状C 1 ~C 8 アルキレンまたは線状もしくは分岐状C 2 ~C 8 アルケニレン基であり;
Aは、少なくとも一回は、式(II)の第四級アンモニウム化合物から独立して選択され、
及びAはまた、少なくとも一回は、式(III)の第四級アンモニウム化合物から独立して選択され、
nは、1~30、好ましくは1~10の整数であり;そして
mは、1~31、好ましくは1~10の整数であり、電荷を表すものであり;
[(X p- ) 1/p ]は、式[X - ]を有する一価アニオン、式[(X 2- ) 0.5 ]を有する二価アニオン、及び式[(X 3- ) 1/3 ]を有する三価アニオンからなる群から選択される対イオンである。
10.
式(I)中において、式[(X p- ) 1/p ]の対イオンが、Cl - (クロライド)、Br - (ブロマイド)、MeSO 4 - (メチルスルフェート)、EtSO 4 - (エチルスルフェート)、HCO 2 - (ホルメート)、シトレート、アセテート、ニトレート、[(CO 3 2- ) 0.5 ](カーボネート)、[(SO 4 2- ) 0.5 ](スルフェート)、[(PO 4 3- ) 1/3 ](ホスフェート)及びこれらの組み合わせからなる群から選択される、上記9に記載の化粧料組成物。
11.
0.01~20重量%の一種または複数のオリゴエステルアンモニウム塩(OAS)を含み、及び少なくとも0.5重量%の、酸性度調節剤、艶出し剤、潤滑剤及び更に別の界面活性剤からなる群から選択される一種または複数の更に別の成分(F)を更に含む、上記1~10のいずれか一つに記載の化粧料組成物。
12.
シャンプー組成物またはコンディショニング組成物である、上記1~11のいずれか一つに記載の化粧料組成物。
13.
成分(F)がアニオン性界面活性剤である、上記12に記載のシャンプー組成物。
14.
コンディショニング剤を更に含む、上記12または13に記載のシャンプー組成物。
15.
化粧料組成物中の、好ましくはヘアコンディショナー組成物中の界面活性剤としての、上記1~8のいずれか一つに定義される方法によって得られたオリゴエステルアンモニウム塩(OAS)または上記9~14のいずれか一つに定義されるオリゴエステルアンモニウム塩(OAS)の使用。
16.
上記1~14のいずれか一つに記載の化粧料組成物、特にヘアコンディショナー組成物の製造方法であって、上記1~14のいずれか一つに記載のように一種または複数のオリゴエステルアンモニウム塩(OAS)を製造し、そしてこのOASを一種または複数の更に別の成分(F)と混合することを含む、前記方法。
17.
毛髪の処理方法であって、
a)上記1~14のいずれか一つに記載のヘアコンディショナー組成物を濡れた毛髪上に施用し、次いで
b)このコンディショナー組成物を毛髪から除去する、
ことを含む、前記方法。
18.
(a)シャンプー組成物を毛髪に施用し;次いで
(b)毛髪をこのシャンプー組成物で洗浄し;次いで
(c)このシャンプー組成物を毛髪から除去し;次いで
(d)該ヘアコンディショナー組成物を濡れた毛髪に施与し、次いでこのコンディショナー組成物を毛髪から除去する、
ことを含む上記17に記載の方法。
Claims (23)
- 化粧料組成物を製造する方法であって、次のステップ(i)及び(ii):
(i)次の成分(a)~(d)の混合物を、反応水を連続的に除去しながら加熱するステップ:
0.5~3.0モル当量の、次式(a)で表されるジエタノールアミン化合物
0.5~1.5モル当量の、次式(b)で表されるジカルボン酸
0.5~1.5モル当量の、次式(c)で表される有機トリオール
R1-COOH (d)
[式中、R1は線状もしくは分岐状C12~C24アルキルまたは線状もしくは分岐状C12~C24アルケニルである]
(ii)ステップ(i)で得られたオリゴエステル生成物を、四級化剤(e)と反応させるステップ;
によって少なくとも一種のオリゴエステルアンモニウム塩(OAS)を製造するステップ、及び
前記少なくとも一種のオリゴエステルアンモニウム塩(OAS)を少なくとも一種の更に別の化粧学的に許容可能な成分(F)と混合するステップ、
を含む前記方法。 - (iii)ステップ(ii)からの少なくとも一種のオリゴエステルアンモニウム塩(OAS)を取り出し及び精製するステップ、
を追加的に含む、請求項1に記載の方法。 - 前記ジエタノールアミン化合物(a)においてR3がメチルである、請求項1または2に記載の方法。
- 前記ジカルボン酸(b)が、アジピン酸、グルタール酸、コハク酸、セバシン酸、イタコン酸、マレイン酸及びこれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項1~3のいずれか一つに記載の方法。
- 前記モノカルボン酸(d)において、R1が線状もしくは分岐状C20~C24アルキルまたは線状もしくは分岐状C20~C24アルケニルである、請求項1~4のいずれか一つに記載の方法。
- 前記モノカルボン酸(d)において、R1が線状もしくは分岐状C20~C22アルキルである、請求項1~5のいずれか一つに記載の方法。
- 前記モノカルボン酸(d)が、ベヘン酸、オレイン酸、ココナッツ脂肪酸、リノール酸及びこれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項1~4のいずれか一つに記載の方法。
- 成分(a)、(b)、(c)及び(d)が、次のモル比、すなわち、それぞれ0.5~3.0、0.5~1.5、0.5~1.5及び1で使用される、請求項1~7のいずれか一つに記載の方法。
- 成分(a)、(b)、(c)及び(d)のモル比が、ヒドロキシル官能基のモル当量が、酸官能基のモル当量に対し過剰であるように選択される、請求項1~8のいずれか一つに記載の方法。
- 先ず成分(a)、(b)、(c)及び(d)の混合物をステップ(i)において80~220℃の温度に加熱し、そしてステップ(ii)において、次いで、得られたオリゴエステル生成物を、四級化剤(e)と反応させる、請求項1~9のいずれか一つに記載の方法。
- 前記オリゴエステルアンモニウム塩(OAS)が、600~4000g/モルの分子量Mn(数平均)を有する、請求項1~10のいずれか一つに記載の方法。
- 前記組成物がヘアコンディショナー組成物である、請求項1~11のいずれか一つに記載の方法。
- 前記組成物がヘアシャンプーである、請求項1~11のいずれか一つに記載の方法。
- 式(I)の少なくとも一種のオリゴエステルアンモニウム塩(OAS)及び少なくとも一種の更に別の化粧学的に許容可能な成分(F)を含む、化粧料組成物:
R1は、線状もしくは分岐状C20~C24アルキルまたは線状もしくは分岐状C20~C24アルケニル基であり;
R2は、線状もしくは分岐状C1~C8アルキレンまたは線状もしくは分岐状C2~C8アルケニレン基であり;
Aは、少なくとも一回は、式(II)の第四級アンモニウム化合物から独立して選択され、
及びAはまた、少なくとも一回は、式(III)の第四級アンモニウム化合物から独立して選択され、
nは、1~30の整数であり;そして
mは、1~31の整数であり、電荷を表すものであり;
[(Xp-)1/p]は、式[X-]を有する一価アニオン、式[(X2-)0.5]を有する二価アニオン、及び式[(X3-)1/3]を有する三価アニオンからなる群から選択される対イオンである。 - 式(I)中において、式[(Xp-)1/p]の対イオンが、Cl-(クロライド)、Br-(ブロマイド)、MeSO4 -(メチルスルフェート)、EtSO4 -(エチルスルフェート)、HCO2 -(ホルメート)、シトレート、アセテート、ニトレート、[(CO3 2-)0.5](カーボネート)、[(SO4 2-)0.5](スルフェート)、[(PO4 3-)1/3](ホスフェート)及びこれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項14に記載の化粧料組成物。
- R1が線状もしくは分岐状C20~C22アルキルである、請求項14または15に記載の化粧料組成物。
- シャンプー組成物またはコンディショニング組成物である、請求項14~16のいずれか一つに記載の化粧料組成物。
- 0.01~20重量%の一種または複数のオリゴエステルアンモニウム塩(OAS)を含み、及び少なくとも0.5重量%の、酸性度調節剤、艶出し剤、潤滑剤及び更に別の界面活性剤からなる群から選択される一種または複数の更に別の成分(F)を更に含む、請求項14~17のいずれか一つに記載の化粧料組成物。
- 成分(F)がアニオン性界面活性剤である、請求項17に記載のシャンプー組成物。
- コンディショニング剤を更に含む、請求項17または19に記載のシャンプー組成物。
- 化粧料組成物中の界面活性剤としての、請求項1~11のいずれか一つに定義される方法によって得られたオリゴエステルアンモニウム塩(OAS)あるいは請求項14~16のいずれか一つに定義されるオリゴエステルアンモニウム塩(OAS)の使用。
- 毛髪の処理方法であって、
a)請求項12に記載の方法によって得られるヘアコンディショナー組成物または請求項17に記載のヘアコンディショナー組成物を濡れた毛髪上に施用し、次いで
b)このコンディショナー組成物を毛髪から除去する、
ことを含む、前記方法。 - (a)シャンプー組成物を毛髪に施用し;次いで
(b)毛髪をこのシャンプー組成物で洗浄し;次いで
(c)このシャンプー組成物を毛髪から除去し;次いで
(d)該ヘアコンディショナー組成物を濡れた毛髪に施与し、次いでこのコンディショナー組成物を毛髪から除去する、
ことを含む請求項22に記載の方法。
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