JP2018536674A - オリゴエステルアンモニウム塩及び毛髪コンディショニング用組成物中でのそれらの使用 - Google Patents
オリゴエステルアンモニウム塩及び毛髪コンディショニング用組成物中でのそれらの使用 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2018536674A JP2018536674A JP2018529157A JP2018529157A JP2018536674A JP 2018536674 A JP2018536674 A JP 2018536674A JP 2018529157 A JP2018529157 A JP 2018529157A JP 2018529157 A JP2018529157 A JP 2018529157A JP 2018536674 A JP2018536674 A JP 2018536674A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- hair
- oligoester
- alkyl
- oas
- branched
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/41—Amines
- A61K8/416—Quaternary ammonium compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/02—Preparations for cleaning the hair
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/34—Alcohols
- A61K8/345—Alcohols containing more than one hydroxy group
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/41—Amines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/64—Proteins; Peptides; Derivatives or degradation products thereof
- A61K8/65—Collagen; Gelatin; Keratin; Derivatives or degradation products thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/67—Vitamins
- A61K8/678—Tocopherol, i.e. vitamin E
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
- A61K8/81—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
- A61K8/8129—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an alcohol, ether, aldehydo, ketonic, acetal or ketal radical; Compositions of hydrolysed polymers or esters of unsaturated alcohols with saturated carboxylic acids; Compositions of derivatives of such polymers, e.g. polyvinylmethylether
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/12—Preparations containing hair conditioners
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C219/00—Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C219/02—Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having esterified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
- C07C219/04—Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having esterified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
- C07C219/06—Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having esterified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having the hydroxy groups esterified by carboxylic acids having the esterifying carboxyl groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Description
−コンディショナーのpHを約3〜5に維持する酸性度調節剤;
−帯電防止剤;
−艶出し剤、毛髪表面に結合する光反射性ポリマー成分、例えばシリコーン、例えばジメチコーンまたはシクロメチコーン;
−潤滑剤、例えば脂肪アルコールまたはプロビタミン、例えばパンテノール;
−毛髪中に湿分を保持し、そしてしばしばヒューメクタントを含む保湿剤;
−毛髪を柔軟及びしなやかにするオイル類(例えば天然オイル);
−組成物中での微生物の成長を避けるための防腐剤;
−硬水中での組成物の機能を改善するための金属イオン封鎖剤;
−毛髪に浸透し、そして(例えばポリマー架橋を介して)その構造を補強するための、(しばしば加水分解したタンパク質を含む)強化剤;
− タンパク質分解及び色抜けに対するサンプロテクター、例えばベンゾフェノン;及び
− 界面活性剤、例えばノニオン性界面活性剤、またはイオン性界面活性剤。
R2は、C11〜C21アルキルであり、
R3は、C1〜C4アルキルまたはヒドロキシエチルであり、
nは1〜7であり、
yは0または1のいずれかであり、そして
[A−]はハロゲンまたはメチルスルフェートである。
R1は、C5〜C21アルキルであり;
R2は、C1〜C4アルキルであり;
R3は、C1〜C4アルキルまたはヒドロキシ−(C1〜C4アルキル)から選択され;
mは1〜10であり;そして
n1、n2、n3、n4は0〜4である。
(i)次の成分(a)〜(d)の混合物を、反応水を連続的に除去しながら加熱するステップ:
0.5〜3.0モル当量、多くの場合0.75〜3.0モル当量の、次式(a)によって表されるジエタノールアミン化合物
0.5〜1.5モル当量の、次式(c1)または(c2)で表される有機トリオール
1.0モル当量の、式(d)で表されるモノカルボン酸
R1−COOH (d)
[式中、R1は線状もしくは分岐状C12〜C24アルキルまたは線状もしくは分岐状C12〜C24アルケニル、好ましくは線状もしくは分岐状C12〜C22アルキルまたは線状もしくは分岐状C12〜C22アルケニル、より好ましくはC20〜C22アルキルである]
(ii)ステップ(i)のオリゴエステル生成物を、四級化剤(e)、特にジメチルスルフェート、ジエチルスルフェート及びアルキルハライドの群からの四級化剤(e)と反応させるステップ;
(iii)任意選択的に、少なくとも一種のオリゴエステルアンモニウム塩を取り出し及び精製するステップ。
R1は、線状もしくは分岐状C12〜C24アルキルまたは線状もしくは分岐状C12〜C24アルケニル基、好ましくは線状もしくは分岐状C12〜C22アルキルまたは線状もしくは分岐状C12〜C22アルケニル基、より好ましくは線状もしくは分岐状C20〜C22アルキル基であり;
R2は、線状もしくは分岐状C1〜C8アルキレンまたは線状もしくは分岐状C2〜C8アルケニレン基であり;
Aは、少なくとも一回は、(C1−C6−アルキレン)−CR5R6−(C1−C6−アルキレン)に従う化合物、好ましくは(C1−C4−アルキレン)−CR5R6−(C1−C4−アルキレン)に従う化合物から独立して選択され、式中、R5およびR6は各々独立して、H、OH、C1−C6−アルキルおよびヒドロキシ−C1−C6−アルキルからなる群から選択され;
かつ、少なくとも一回は、式(II)の第四級アンモニウム化合物から独立して選択され、
nは、1〜30、好ましくは1〜10の整数であり;そして
mは、電荷を示す1〜31の整数であり、好ましくはmは1〜10の整数であり;
[(Xp−)1/p]は、式[X−]を有する一価アニオン、[(X2−)0.5]を有する二価アニオン、及び式[(X3−)1/3]を有する三価アニオンからなる群から選択される対イオンである。
−CH2−CH[OH]−CH2−、
−CH2−CH[CH2OH]−CH2−、
−CH2−C[CH3][CH2OH]−CH2−、
−CH2−C[CH2CH3][CH2OH]−CH2−および
−CH2−C[CH2OH]2−CH2−。
(C1−C4−アルキレン)−NR7−(C1−C4−アルキレン)
(式中、R7は、ヒドロキシ−C1−C2−アルキルである)。該化粧料組成物の少なくとも一つの態様では、式(I)中において、式[(Xp−)1/p]の対イオンは、Cl−(クロライド)、Br−(ブロマイド)、MeSO4 −(メチルスルフェート)、EtSO4 −(エチルスルフェート)、HCO2 −(ホルメート)、シトレート、アセテート、ニトレート、[(CO3 2−)0.5](カーボネート)、[(SO4 2−)0.5](スルフェート)、[(PO4 3−)1/3](ホスフェート)及びこれらの組み合わせからなる群から選択される。
a)前記第一の観点または第二の観点に従うヘアコンディショナー組成物を濡れた毛髪上に施与し、次いで
b)このコンディショナー組成物を毛髪から除去する、
ことを含む、前記方法に関する。
(a)ヘアシャンプー組成物を毛髪に施用し;次いで
(b)毛髪をこのシャンプー組成物で洗浄し;次いで
(c)このシャンプー組成物を毛髪から除去し;次いで
(d)該ヘアコンディショナー組成物を濡れた毛髪に施与し、次いでこのコンディショナー組成物を毛髪から除去する、
ことを含む前記方法に関する。
a)前記のように定義されたヘアコンディショナー組成物を濡れた毛髪上に施与し、次いで
b)このヘアコンディショナー組成物を毛髪から除去する、
ことを含む、前記方法に関する。
(a)シャンプー組成物を毛髪に施用し;次いで
(b)毛髪をこのシャンプー組成物で洗浄し;次いで
(c)このシャンプー組成物を毛髪から除去し;次いで
(d)コンディショナー組成物を濡れた毛髪に施与し;次いでこのコンディショナー組成物を毛髪から除去する、
ことを含む。
(i)先ず、反応混合物の成分(a)〜(d)を、80〜220℃、特に150〜210℃の高められた温度下に、反応水を連続的に除去しながら接触させ:
0.5〜3.0モル当量、多くの場合に0.75〜3.0モル当量の、次式(a)で表されるジエタノールアミン化合物
0.5〜1.5モル当量の、次式(b)で表されるジカルボン酸
0.5〜1.5モル当量の、次式(c1)または(c2)で表される有機トリオール
R1−COOH (d)
[式中、R1は線状もしくは分岐状C12〜C24アルキルまたは線状もしくは分岐状C12〜C24アルケニル基、好ましくは線状もしくは分岐状C12〜C22アルキルまたは線状もしくは分岐状C12〜C22アルケニル基、より好ましくはC20〜C22アルキルである]
(ii)ステップ(i)のオリゴエステル生成物を、四級化剤(e)、好ましくはジメチルスルフェート、ジエチルスルフェート及びアルキルハライドなどの一般的に既知のアルキル化剤の群から選択される四級化剤(e)と反応させ;
次いで、
(iii)任意選択的に、少なくとも一種のオリゴエステルアンモニウム塩を取り出し及び精製する、
ことによって、当業者には既知の方法によって達成できる。
メチルジエタノールアミン(成分(a)、119.2g、1.0mol)、ベヘン酸(成分(d)、510.9g、1.5モル)、アジピン酸(成分(b)、219.2g、1.5モル)及びグリセロール(成分(c)、138.16g、1.5モル)を、攪拌機、蒸留装置及び温度計を備えた2Lフラスコ中に窒素雰囲気下に仕込んだ。この反応混合物を160℃に加熱し、そして反応水の蒸留を開始した。塔頂温度が低下したら温度を206℃に高めた。5時間の期間にわたって160〜206℃で蒸留することによって反応水を反応混合物から連続的に除去した。
例1のオリゴエステル(150.0g)を、攪拌機、蒸留装置及び温度計を備えた1Lフラスコ中に窒素雰囲気下に仕込み、そして85℃に加熱した。ジメチルスルフェート(10.1g、0.08モル、0.5当量/オリゴエステル中の窒素原子)を15分間かけて滴下した。この反応混合物を90℃で5時間攪拌した。生成物(151g)が淡褐色の固形物として得られた(塩基性N:0.70%)。
例1のオリゴエステル(150.0g)を、攪拌機、蒸留装置及び温度計を備えた1Lフラスコ中に窒素雰囲気下に仕込み、そして85℃に加熱した。ジメチルスルフェート(19.9g、0.15モル、0.98当量/オリゴエステル中の窒素原子)を15分間かけて滴下した。この反応混合物を90℃で5時間攪拌した。生成物(154g)が淡褐色の固形物として得られた(塩基性N:0.11%)。
メチルジエタノールアミン(119.2g、1.0モル)、ベヘン酸(510.9g、1.5モル)、アジピン酸(219.2g、1.5モル)及びトリエタノールアミン(223.8g、1.5モル)を、攪拌機、蒸留装置及び温度計を備えた2Lフラスコ中に窒素雰囲気下に仕込んだ。この反応混合物を160℃に3時間加熱し、そして蒸留して反応混合物から反応水を除去した。その後、この反応混合物を200〜205℃に8時間加熱し、そして蒸留して反応混合物から反応水を除去した。生成物(963g)が褐色のワックス状物として得られた(酸価:1.7mgKOH/g;塩基性N:3.49%;Mn=1756g/モル、Mw=2139g/モル)。
例4のオリゴエステル(300.0g)を、攪拌機、蒸留装置及び温度計を備えた1Lフラスコ中に窒素雰囲気下に仕込み、そして85℃に加熱した。ジメチルスルフェート(92.2g、0.73モル、0.98当量/オリゴエステル中の窒素原子)を20分間かけて滴下した。添加中に、生じた生成物混合物は高粘性になり、ブチルジグリコール(98.1g)を加えた。この反応混合物を85℃で5時間攪拌した。生成物(400g、有効成分含有率80%)が褐色のワックス状物として得られた(塩基性N:0.01%)。
例4のオリゴエステル(330.0g)を、攪拌機、蒸留装置及び温度計を備えた1Lフラスコ中に窒素雰囲気下に仕込み、そして85℃に加熱した。ジメチルスルフェート(51.8g、0.41モル、0.5当量/オリゴエステル中の窒素原子)を20分間かけて滴下した。添加中に、生じた生成物混合物は高粘性になり、ブチルジグリコール(42.4g)を加えた。この反応混合物を85℃で5時間攪拌した。生成物(380g、有効成分含有率90%)が褐色のワックス状物として得られた(塩基性N:1.31%)。
メチルジエタノールアミン(238.4g、2.0モル)、ベヘン酸(340.4g、1.0モル)、アジピン酸(219.2g、1.5モル)及びグリセロール(138.5g、1.5モル)を、攪拌機、蒸留装置及び温度計を備えた2Lフラスコ中に窒素雰囲気下に仕込んだ。この反応混合物を160℃に2時間加熱し、そして蒸留して反応混合物から反応水を除去した。その後、この反応混合物を200〜205℃に7時間加熱し、そして蒸留して反応混合物から反応水を除去した。生成物(810g)が褐色のワックス状物として得られた(酸価:3mgKOH/g;塩基性N:2.85%;Mn=1314g/モル;Mw=1445g/モル)。
例7のオリゴエステル(260.0g)を、攪拌機、蒸留装置及び温度計を備えた1Lフラスコ中に窒素雰囲気下に仕込み、そして85℃に加熱した。ジメチルスルフェート(65.3g、0.52モル、0.98当量/オリゴエステル中の窒素原子)を20分間かけて滴下した。添加中に、生じた生成物混合物は高粘性になり、ブチルジグリコール(81.3g)を加えた。この反応混合物を85℃で5時間攪拌した。生成物(370g、有効成分含有率80%)が褐色のワックス状物として得られた(塩基性N:<0.01%)。
例7のオリゴエステル(280.0g)を、攪拌機、蒸留装置及び温度計を備えた1Lフラスコ中に窒素雰囲気下に仕込み、そして85℃に加熱した。ジメチルスルフェート(35.9g、0.29モル、0.5当量/オリゴエステル中の窒素原子)を20分間かけて滴下した。添加中に、生じた生成物混合物は高粘性になり、ブチルジグリコール(35.1g)を加えた。この反応混合物を85℃で5時間攪拌した。生成物(320g、有効成分含有率90%)が褐色のワックス状物として得られた(塩基性N=1.04%)。
メチルジエタノールアミン(238.4g、2.0モル)、ベヘン酸(681.2g、2.0モル)、アジピン酸(219.2g、1.5モル)及びグリセロール(138.2g、1.5モル)を、攪拌機、蒸留装置及び温度計を備えた2Lフラスコ中に窒素雰囲気下に仕込んだ。この反応混合物を170℃に2時間加熱し、そして蒸留して反応混合物から反応水を除去した。その後、この反応混合物を190℃に1時間、次いで200℃に1時間、次いで210℃に1時間、加熱した。加熱中、蒸留して反応混合物から反応水を連続的に除去した。生成物(1127g)が褐色のワックス状物として得られた(酸価:2.9mgKOH/g;塩基性N:2.24%;Mn=1029g/モル、Mw=1329g/モル)。
例10のオリゴエステル(255.1g)を、攪拌機、蒸留装置及び温度計を備えた1Lフラスコ中に窒素雰囲気下に仕込み、そして60℃に加熱した。ジメチルスルフェート(50.4g、0.40モル、0.98当量/オリゴエステル中の窒素原子)を25分間かけて滴下した。添加中に、生じた生成物混合物は高粘性になり、ブチルジグリコール(30.1g)を加えた。この反応混合物を80℃に加熱しそしてこの温度で0.5時間攪拌した。次いで、この反応混合物を90℃に加熱し、そしてこの温度で4.5時間攪拌した。生成物(288g、有効成分含有率90%)が褐色の固形物(塩基性N<0.01%)として得られた。
メチルジエタノールアミン(119.2g、1.0モル)、ベヘン酸(340.6g、1.0モル)、アジピン酸(219.2g、1.5モル)及びグリセロール(138.2g、1.5モル)を、攪拌機、蒸留装置及び温度計を備えた2Lフラスコ中に窒素雰囲気下に仕込んだ。この反応混合物を170℃に1時間加熱し、そして蒸留して反応混合物から反応水を除去した。その後、この反応混合物を190℃に1時間、次いで200℃に1時間、次いで210℃に0.5時間、加熱した。加熱中、蒸留して反応混合物から反応水を連続的に除去した。生成物(703g)が褐色のワックス状物として得られた(酸価:5.2mgKOH/g;塩基性N:1.66%;Mn=1176g/モル、Mw=1610g/モル)。
例12のオリゴエステル(253.0g)を、攪拌機、蒸留装置及び温度計を備えた1Lフラスコ中に窒素雰囲気下に仕込み、そして60℃に加熱した。ジメチルスルフェート(37.3g、0.29モル、0.98当量/オリゴエステル中の窒素原子)を15分間かけて滴下した。添加中に、生じた生成物混合物は高粘性になり、ブチルジグリコール(41.2g)を加えた。この反応混合物を80℃に加熱しそしてこの温度で1時間攪拌した。その後、温度を90℃に高め、そしてこの反応混合物をこの温度で更に4時間攪拌した。生成物(303g、有効成分含有率88%)が褐色の固形物(塩基性N=0.02%)として得られた。
メチルジエタノールアミン(119.2g、1.0モル)、ベヘン酸(170.3g、0.5モル)、アジピン酸(109.6g、0.75モル)及びグリセロール(23.0g、0.25モル)を、攪拌機、蒸留装置及び温度計を備えた2Lフラスコ中に窒素雰囲気下に仕込んだ。この反応混合物を170℃に1時間加熱し、そして蒸留して反応混合物から反応水を除去した。その後、この反応混合物を180℃に2時間、次いで190℃に2時間、次いで200℃に2時間、次いで210℃に1時間、加熱した。加熱中、蒸留して反応混合物から反応水を連続的に除去した。生成物(343g)が褐色の固形物として得られた(酸価:2.6mgKOH/g;塩基性N:3.21%;Mn=1892g/モル、Mw=3038g/モル)。
例14のオリゴエステル(150.0g)を、攪拌機、蒸留装置及び温度計を備えた1Lフラスコ中に窒素雰囲気下に仕込み、そして60℃に加熱した。ジメチルスルフェート(42.5g、0.34モル、0.98当量/オリゴエステル中の窒素原子)を温度が80℃を超えないように30分間かけて滴下した。生じた生成物混合物は高粘性なのでブチルジグリコール(57.5g)をジメチルスルフェートの添加中に複数回に分けて加えた。温度を80℃に上昇させ、この反応混合物をこの温度で1時間撹拌した。その後、温度を90℃に上昇させ、そして反応混合物をこの温度でさらに4時間攪拌した。生成物(349g、有効成分含有率77%)が褐色の固形物として得られた(塩基性N<0.01%)。
メチルジエタノールアミン(178.8g、1.5モル)、ベヘン酸(170.3g、0.5モル)、アジピン酸(109.6g、0.75モル)及びグリセロール(69.1g、0.75モル)を、攪拌機、蒸留装置及び温度計を備えた2Lフラスコ中に窒素雰囲気下に仕込んだ。この反応混合物を170℃に2時間加熱し、そして蒸留して反応混合物から反応水を除去した。その後、この反応混合物を190℃に1.5時間、次いで200℃に1時間、加熱した。加熱中、蒸留して反応混合物から反応水を連続的に除去した。生成物(391g)が褐色の固形物として得られた(酸価:1.2mgKOH/g;塩基性N:2.98%;Mn =908g/モル;Mw=1360g/モル)。
例16のオリゴエステル(234.7g)を、攪拌機、蒸留装置及び温度計を備えた1Lフラスコ中に窒素雰囲気下に仕込み、そして60℃に加熱した。ジメチルスルフェート(61.8g、0.49モル、0.98当量/オリゴエステル中の窒素原子)を45分間かけて滴下した。添加を3回停止し、反応混合物における反応温度が80℃より高くなるのを避けるために、70℃に冷却した。添加中に、生じた生成物混合物は高粘性になり、ブチルジグリコール(69.6)を複数回に分けて加えた。この反応混合物を90℃に加熱しそしてこの温度で5時間攪拌した。生成物(349g、有効成分含有率81%)が褐色の固形物(塩基性N=0.06%)として得られた。
メチルジエタノールアミン(178.8g、1.5モル)、ベヘン酸(170.3g、0.5モル)、アジピン酸(109.6g、0.75モル)及びグリセロール(46.1g、0.5モル)を、攪拌機、蒸留装置及び温度計を備えた2Lフラスコ中に窒素雰囲気下に仕込んだ。この反応混合物を170℃に2時間加熱し、そして蒸留して反応混合物から反応水を除去した。その後、この反応混合物を190℃に1時間、次いで200℃に1時間、加熱した。加熱中、蒸留して反応混合物から反応水を連続的に除去した。生成物(446g)が褐色の固形物として得られた(酸価:2.9mgKOH/g;塩基性N:4.12%;Mw=985g/モル)。
例18のオリゴエステル(237.9g)を、攪拌機、蒸留装置及び温度計を備えた1Lフラスコ中に窒素雰囲気下に仕込み、そして60℃に加熱した。ジメチルスルフェート(86.5g、0.69モル、0.98当量/オリゴエステル中の窒素原子)を45分間かけて滴下した。添加を3回停止し、反応混合物における反応温度が80℃より高くなるのを避けるために、70℃に冷却した。添加中に、生じた生成物混合物は高粘性になり、ブチルジグリコール(62.3g)を加えた。この反応混合物を90℃に加熱しそしてこの温度で5時間攪拌した。生成物(372g、有効成分含有率84%)が褐色の固形物(塩基性N=0.03%)として得られた。
メチルジエタノールアミン(178.8g、1.5モル)、ベヘン酸(170.3g、0.5モル)、アジピン酸(73.1 g、0.5モル)及びグリセロール(69.1g、0.75モル)を、攪拌機、蒸留装置及び温度計を備えた2Lフラスコ中に窒素雰囲気下に仕込んだ。この反応混合物を170℃に1時間加熱し、そして蒸留して反応混合物から反応水を除去した。その後、この反応混合物を190℃に2時間、次いで200℃に1時間、次いで210℃に1時間、加熱した。加熱中、蒸留して反応混合物から反応水を連続的に除去した。生成物(386g)が褐色の固形物として得られた(酸価:1.1mgKOH/g;塩基性N:3.39%;Mn=768g/モル、Mw=1037g/モル)。
例20のオリゴエステル(150.0g)を、攪拌機、蒸留装置及び温度計を備えた1Lフラスコ中に窒素雰囲気下に仕込み、そして60℃に加熱した。ジメチルスルフェート(44.8g、0.36モル、0.98当量/オリゴエステル中の窒素原子)を30分間かけて滴下した。添加中に、生じた生成物混合物は高粘性になり、ブチルジグリコール(41.1g)を加えた。この反応混合物を80℃に加熱しそしてこの温度で1時間攪拌した。その後、温度を90℃に高め、そしてこの反応混合物をこの温度で更に4時間攪拌した。生成物(210g、有効成分含有率83%)が褐色の固形物(塩基性N 検出せず)として得られた。
メチルジエタノールアミン(178.8g、1.5モル)、ベヘン酸(170.3g、0.5モル)、アジピン酸(36.5g、0.25モル)及びグリセロール(69.1g、0.75モル)を、攪拌機、蒸留装置及び温度計を備えた2Lフラスコ中に窒素雰囲気下に仕込んだ。この反応混合物を170℃に1時間加熱し、そして蒸留して反応混合物から反応水を除去した。その後、この反応混合物を190℃に2時間、次いで200℃に1.5時間、加熱した。加熱中、蒸留して反応混合物から反応水を連続的に除去した。生成物(382g)が褐色のワックス状物として得られた(酸価:2.6mgKOH/g;塩基性N:3.39%;Mw=842g/モル)。
例22のオリゴエステル(150.0g)を、攪拌機、蒸留装置及び温度計を備えた1Lフラスコ中に窒素雰囲気下に仕込み、そして60℃に加熱した。ジメチルスルフェート(44.8g、0.36モル、0.98当量/オリゴエステル中の窒素原子)を30分間かけて滴下した。添加中に、生じた生成物混合物は高粘性になり、ブチルジグリコール(17.5g)を加えた。この反応混合物を80℃に加熱しそしてこの温度で1時間攪拌した。その後、温度を90℃に高め、そしてこの反応混合物をこの温度で更に4時間攪拌した。生成物(177g、有効成分含有率92%)が褐色の固形物(塩基性N<0.17%)として得られた。
メチルジエタノールアミン(178.8g、1.5モル)、ベヘン酸(170.3g、0.5モル)、セバシン酸(220.8g、0.75モル)及びグリセロール(69.1g、0.75モル)を、攪拌機、蒸留装置及び温度計を備えた2Lフラスコ中に窒素雰囲気下に仕込んだ。この反応混合物を170℃に1時間加熱し、そして蒸留して反応混合物から反応水を除去した。その後、この反応混合物を190℃に2時間、次いで200℃に2時間、加熱した。加熱中、蒸留して反応混合物から反応水を連続的に除去した。生成物(510g)が褐色の固形物として得られた(酸価:2.6mgKOH/g;塩基性N:2.91%;Mn=1405g/モル、Mw=2205g/モル)。
例24のオリゴエステル(150.0g)を、攪拌機、蒸留装置及び温度計を備えた1Lフラスコ中に窒素雰囲気下に仕込み、そして60℃に加熱した。ジメチルスルフェート(38.6g、0.31モル、0.98当量/オリゴエステル中の窒素原子)を30分間かけて滴下した。添加中に、生じた生成物混合物は高粘性になり、ブチルジグリコール(15.9g)を加えた。この反応混合物を80℃に加熱しそしてこの温度で1時間攪拌した。その後、温度を90℃に高め、そしてこの反応混合物をこの温度で更に4時間攪拌した。生成物(182g、有効成分含有率92%)が褐色の固形物(塩基性N<0.07%)として得られた。
例26〜66のヘアコンディショナー組成物を、表1にリストする成分を混合して調製する。全ての化粧料組成物は、商業的に入手可能なリンスオフ型ヘアコンディショナー生成物と類似の外観及び物理的性質を持ったクリーム状の白色の液体である。これらの調合物のpH値を3.5〜4.5に調節する。INCI名を各々の成分について示す。Xiameter PMX−200は、例えばシリコーン油(ジメチコーン)である。CE=比較例。
検証は、毛髪見本(Kerling社製の暗褐色のストレートヨーロピアンヘアトレス、それぞれ15cm長、約2.6g)を用いて行う。バージンヘア(化学的に処理していないもの)及びダメージド(4回漂白した)ヘアを使用する。
a)シャンプー調合物を毛髪に施用するステップ;
b)このシャンプー調合物で毛髪を洗浄するステップ;
c)このシャンプー組成物を毛髪から除去するステップ;
d)例26〜64のコンディショナー組成物を毛髪に施与するステップ;
e)上記コンディショナー組成物を毛髪から除去するステップ。
毛髪のボリュームを、ImageJソフトウェアを用いたデジタル画像分析により測定した。毛髪の見本を、ライトボックスの前でホルダーに取り付け、画像を撮影しそして評価した。各々の測定につき、9つの画像を使用し、そして連続的な暗信号強度に対応する見本領域を測定した。ボリュームの増加または減少を、未処理の毛髪見本のそれと比較した。毛髪のボリュームの縮れ成分を、ImageJ ソフトウェアを用いて、個々の繊維が可視であるところの連続毛髪見本の周囲上の画像中の領域として計算した。これらの結果を、未処理の毛髪のボリューム/縮れのボリュームまたは縮れ変化率(%)として報告する(増加−プラス;減少−マイナス)。
毛髪の滑らかさ及び修繕は、摩擦付属物を備えたDiastron(UK)MTT175テスターを用いて様々なタイプの毛髪について測定した。外部荷重下に根元から先端までの方向で動かした時の毛髪の摩擦係数は滑らかさと解釈され、そして反対方向(先端から根本まで)では毛髪の修繕と解釈される。
測定誤差は+/−2%である。ヨーロピアン(バージン及び4時間漂白)及びアジアン(バージン)ヘアの摩擦係数について以下の結果が得られた:
測定誤差は+/−2%である。ヨーロピアン(バージン及び4時間漂白)及びアジアン(バージン)ヘアの逆(return)摩擦係数について以下の結果が得られた:
ヘアケア製品を検討する場合は、艶のある毛髪が最も大きい消費者の要望である。幾つかの通常知られる毛髪艶出し剤が産業で使用されており、大概はシリコーンである。しかし、シリコーンフリーの製品区分が大きくなっており、そしてより多くの消費者がシリコーンを環境に優しくないものと認識するようになっているので、シリコーンを含まないヘアコンディショナーが高いレベルの毛髪の艶も供することが重要である。乾燥見本の毛髪の艶を、サンバ・ヘア・システム(Bossa Nova Tech,CA,USA)を用いて測定した。ボサ・ノバ(Bossa Nova)アルゴリズムによって計算した毛髪の艶のBNT数を報告する。
ここで使用される数平均分子量としても知られる分子量Mn(数平均)はGPCによって測定される。GPCは特殊な液体クロマトグラフィであり、そこではサンプルは、個々の成分の流体力学的体積に従って分離される。検出は、例えば屈折率によって行われ、そして簡単な分布曲線を与える。実際の分子量値をこの曲線に帰するようにするために、分子量が既知のポリマーを下方に通すことによってカラムをキャリブレートする必要がある。ここでGPCは、以下の条件で決定された:
Claims (18)
- 少なくとも一種のオリゴエステルアンモニウム塩(OAS)及び少なくとも一種の更に別の化粧学的に許容可能な成分(F)を含む、化粧料組成物、特にヘアコンディショナー組成物であって、前記少なくとも一種のオリゴエステルアンモニウム塩(OAS)が次のステップによって得ることができる前記化粧料組成物:
(i)次の成分(a)〜(d)の混合物を、反応水を連続的に除去しながら加熱するステップ:
0.5〜3.0モル当量の、次式(a)で表されるジエタノールアミン化合物
0.5〜1.5モル当量の、次式(b)で表されるジカルボン酸
0.5〜1.5モル当量の、次式(c1)または(c2)で表される有機トリオール
1.0モル当量の、式(d)で表されるモノカルボン酸
R1−COOH (d)
[式中、R1は線状もしくは分岐状C12〜C24アルキルまたは線状もしくは分岐状C12〜C24アルケニル、好ましくは線状もしくは分岐状C12〜C22アルキルまたは線状もしくは分岐状C12〜C22アルケニル、より好ましくはC20〜C22アルキルである]
(ii)ステップ(i)のオリゴエステル生成物を、四級化剤(e)、特にジメチルスルフェート、ジエチルスルフェート及びアルキルハライドの群からの四級化剤(e)と反応させるステップ;
(iii)任意選択的に、少なくとも一種のオリゴエステルアンモニウム塩(OAS)を取り出し及び精製するステップ。 - 前記ジエタノールアミン成分(a)においてR3がメチルである、請求項1に記載の少なくとも一種のオリゴエステルアンモニウム塩(OAS)を含む化粧料組成物。
- 前記ジカルボン酸(b)が、アジピン酸、グルタール酸、コハク酸、セバシン酸、イタコン酸、マレイン酸及びこれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項1または2に記載の少なくも一種のオリゴエステルアンモニウム塩(OAS)を含む化粧料組成物。
- 有機トリオール(c)がグリセロール、トリエタノールアミンおよびこれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項1〜3のいずれか一つに記載の少なくとも一種のオリゴエステルアンモニウム塩(OAS)を含む化粧料組成物。
- 前記カルボン酸(d)が、ベヘン酸、オレイン酸、ココナッツ脂肪酸、リノール酸及びこれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項1〜4のいずれか一つに記載の少なくも一種のオリゴエステルアンモニウム塩(OAS)を含む化粧料組成物。
- 成分(a)、(b)、(c)及び(d)が、次のモル比、すなわち、それぞれ0.5〜3.0、0.5〜1.5、0.5〜1.5及び1で使用される、請求項1〜5のいずれか一つに記載の少なくとも一種のオリゴエステルアンモニウム塩(OAS)を含む化粧料組成物。
- 先ず成分(a)、(b)、(c)及び(d)の混合物をステップ(i)において80〜220℃、好ましくは150〜210℃、より好ましくは160〜200℃の温度に加熱し、そしてステップ(ii)において、次いで、得られたオリゴエステル生成物を、四級化剤(e)、好ましくはジメチルスルフェート、ジエチルスルフェート、メチルクロライド、エチルクロライド、ブチルクロライドまたはこれらの組み合わせからなる群から選択される四級化剤(e)と反応させることによって得られる、請求項1〜6のいずれか一つに記載の少なくとも一種のオリゴエステルアンモニウム塩(OAS)を含む化粧料組成物。
- 前記オリゴエステルアンモニウム塩(OAS)が、600〜4000g/モル、好ましくは650〜2000g/モル、より好ましくは665〜1800g/モルの分子量Mn(数平均)を有する、請求項1〜7のいずれか一つに記載の少なくとも一種のオリゴエステルアンモニウム塩(OAS)を含む化粧料組成物。
- 式(I)の少なくとも一種のオリゴエステルアンモニウム塩(OAS)及び少なくとも一種の更に別の化粧学的に許容可能な成分(F)を含む、化粧料組成物、特にヘアコンディショナー組成物:
R1は、線状もしくは分岐状C12〜C24アルキルまたは線状もしくは分岐状C12〜C24アルケニル基であり;
R2は、線状もしくは分岐状C1〜C8アルキレンまたは線状もしくは分岐状C2〜C8アルケニレン基であり;
Aは、少なくとも一回は、(C1−C6−アルキレン)−CR5R6−(C1−C6−アルキレン)に従う化合物から独立して選択され、式中、R5およびR6は各々独立して、H、OH、C1−C6−アルキルおよびヒドロキシ−C1−C6−アルキルからなる群から選択され;
かつ、少なくとも一回は、式(II)の第四級アンモニウム化合物から独立して選択され、
nは、1〜30、好ましくは1〜10の整数であり;そして
mは、1〜31、好ましくは1〜10の整数であり、電荷を表すものであり;
[(Xp−)1/p]は、式[X−]を有する一価アニオン、式[(X2−)0.5]を有する二価アニオン、及び式[(X3−)1/3]を有する三価アニオンからなる群から選択される対イオンである。 - 式(I)において、Aが(C1−C4−アルキレン)−CR5R6−(C1−C4−アルキレン)に従い、式中、R5およびR6は各々独立して、H、OH、C1−C2−アルキルおよびヒドロキシメチルからなる群から選択されることを特徴とする、請求項9に記載の化粧料組成物。
- 式(I)Aにおいて、基(C1−C6−アルキレン)−CR5R6−(C1−C6−アルキレン)が以下からなる、請求項9または10に記載の化粧料組成物:
−CH2−CH[OH]−CH2−、
−CH2−CH[CH2OH]−CH2−、
−CH2−C[CH3][CH2OH]−CH2−、
−CH2−C[CH2CH3][CH2OH]−CH2−および
−CH2−C[CH2OH]2−CH2−。 - 式(I)において、基Aが、少なくとも一回は、(C1−C4−アルキレン)−NR7−(C1−C4−アルキレン)に従い、式中、R7は、ヒドロキシ−C1−C2−アルキルである、請求項9〜11のいずれか一つに記載の化粧料組成物。
- 式(I)中において、式[(Xp−)1/p]の対イオンが、Cl−(クロライド)、Br−(ブロマイド)、MeSO4 −(メチルスルフェート)、EtSO4 −(エチルスルフェート)、HCO2 −(ホルメート)、シトレート、アセテート、ニトレート、[(CO3 2−)0.5](カーボネート)、[(SO4 2−)0.5](スルフェート)、[(PO4 3−)1/3](ホスフェート)及びこれらの組み合わせからなる群から選択されることを特徴とする、請求項9〜12のいずれか一つに記載の化粧料組成物。
- 0.01〜20重量%の一種または複数のオリゴエステルアンモニウム塩(OAS)を含み、及び少なくとも0.5重量%の、酸性度調節剤、艶出し剤、潤滑剤及び更に別の界面活性剤からなる群から選択される一種または複数の更に別の成分(F)を更に含む、請求項1〜13のいずれか一つに記載の化粧料組成物。
- 化粧料組成物中の、好ましくはヘアコンディショナー組成物中の界面活性剤としての、請求項1〜8のいずれか一つに定義される方法によって得られたオリゴエステルアンモニウム塩(OAS)または請求項9〜14のいずれか一つに定義されるオリゴエステルアンモニウム塩(OAS)の使用。
- 請求項1〜14のいずれか一つに記載の化粧料組成物、特にヘアコンディショナー組成物の製造方法であって、請求項1〜14のいずれか一つに記載のように一種または複数のオリゴエステルアンモニウム塩(OAS)を製造し、そしてこのOASを一種または複数の更に別の成分(F)と混合することを含む、前記方法。
- 毛髪の処理方法であって、
a)請求項1〜14のいずれか一つに記載のヘアコンディショナー組成物を濡れた毛髪上に施与し、次いで
b)このコンディショナー組成物を毛髪から除去する、
ことを含む、前記方法。 - (a)シャンプー組成物を毛髪に施用し;次いで
(b)毛髪をこのシャンプー組成物で洗浄し;次いで
(c)このシャンプー組成物を毛髪から除去し;次いで
(d)該ヘアコンディショナー組成物を濡れた毛髪に施与し、次いでこのコンディショナー組成物を毛髪から除去する、
ことを含む請求項17に記載の方法。
Applications Claiming Priority (13)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP15198427 | 2015-12-08 | ||
EP15198427.5 | 2015-12-08 | ||
EP16182522.9 | 2016-08-03 | ||
EP16182521.1 | 2016-08-03 | ||
EP16182521 | 2016-08-03 | ||
EP16182522 | 2016-08-03 | ||
FR1657859A FR3038835B3 (fr) | 2015-12-08 | 2016-08-23 | Composition de shampoing comprenant au moins un sel d'ammonium d'oligoester |
FR1657858 | 2016-08-23 | ||
FR1657859 | 2016-08-23 | ||
FR1657858A FR3038834B3 (fr) | 2015-12-08 | 2016-08-23 | Sels d'ammonium d'oligoester et leur utilisation dans des compositions pour le conditionnement des cheveux |
EP16198041.2 | 2016-11-09 | ||
EP16198041 | 2016-11-09 | ||
PCT/EP2016/080027 WO2017097816A1 (en) | 2015-12-08 | 2016-12-07 | Oligoester ammonium salts and their use in compositions for conditioning hair |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2018536674A true JP2018536674A (ja) | 2018-12-13 |
JP7144322B2 JP7144322B2 (ja) | 2022-09-29 |
Family
ID=59012657
Family Applications (3)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2018529173A Active JP7144323B2 (ja) | 2015-12-08 | 2016-12-07 | オリゴエステルアンモニウム塩及び化粧料組成物中でのそれらの使用 |
JP2018529157A Active JP7144322B2 (ja) | 2015-12-08 | 2016-12-07 | オリゴエステルアンモニウム塩及び毛髪コンディショニング用組成物中でのそれらの使用 |
JP2018529100A Active JP7144321B2 (ja) | 2015-12-08 | 2016-12-07 | 少なくとも一種のオリゴエステルアンモニウム塩を含むシャンプー組成物 |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2018529173A Active JP7144323B2 (ja) | 2015-12-08 | 2016-12-07 | オリゴエステルアンモニウム塩及び化粧料組成物中でのそれらの使用 |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2018529100A Active JP7144321B2 (ja) | 2015-12-08 | 2016-12-07 | 少なくとも一種のオリゴエステルアンモニウム塩を含むシャンプー組成物 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (3) | US20180353410A1 (ja) |
EP (3) | EP3386472A1 (ja) |
JP (3) | JP7144323B2 (ja) |
CN (3) | CN108391417A (ja) |
BR (3) | BR112018010358A2 (ja) |
WO (3) | WO2017097816A1 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2018536675A (ja) * | 2015-12-08 | 2018-12-13 | クラリアント・インターナシヨナル・リミテツド | オリゴエステルアンモニウム塩及び化粧料組成物中でのそれらの使用 |
Families Citing this family (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US10543164B2 (en) | 2017-06-30 | 2020-01-28 | The Procter & Gamble Company | Deodorant compositions |
EP3644951A1 (en) * | 2017-06-30 | 2020-05-06 | The Procter and Gamble Company | Hair care compositions comprising a 2-pyridinol-n-oxide material and an iron chelator |
EP3492068A1 (en) * | 2017-12-01 | 2019-06-05 | NCP NewCare Products GmbH | Composition for treating onychomycosis |
MX2020012527A (es) | 2018-06-21 | 2021-01-20 | Unilever Ip Holdings B V | Composicion para la higiene personal. |
DE102018127280A1 (de) * | 2018-10-31 | 2020-04-30 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Wirkstoffzusammensetzung zur Depositionssteigerung von Antioxidantien |
CN109575260B (zh) * | 2018-11-30 | 2021-12-14 | 中建西部建设股份有限公司 | 一种季铵盐型混凝土抗泥剂及其制备方法 |
CN110368329B (zh) * | 2019-08-22 | 2022-08-30 | 广州亦妆生物科技有限公司 | 一种不含硅油的均相护理组合物 |
GB2587402B (en) * | 2019-09-27 | 2023-05-10 | Hewlett Healthcare Ltd | Formulation |
US11273120B2 (en) | 2019-11-18 | 2022-03-15 | Actera Ingredients, Inc. | Hair treatments |
WO2021101946A1 (en) * | 2019-11-18 | 2021-05-27 | Actera Ingredients, Inc. | Hair treatments |
US11458084B2 (en) * | 2020-02-28 | 2022-10-04 | L'oreal | Hair cleansing composition |
WO2022040975A1 (en) * | 2020-08-26 | 2022-03-03 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Use of amido-tertiary amine in self-warming hair conditioner for improving conditioning effects, and self-warming hair conditioners |
WO2022067650A1 (en) * | 2020-09-30 | 2022-04-07 | L'oreal | Composition for conditioning and/or dyeing keratin fibres |
EP4008406A1 (en) | 2020-12-07 | 2022-06-08 | Clariant International Ltd | Cosmetic composition based on acroyl taurate type polymers |
US20230083646A1 (en) * | 2021-08-25 | 2023-03-16 | L'oreal | Sulfate-free cleansing composition that confers high salicylic acid deposition |
EP4144339A3 (en) | 2021-09-03 | 2023-03-15 | Clariant International Ltd | Combinations of amido amine compounds and oligoester ammonium salts |
Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS59139312A (ja) * | 1983-01-25 | 1984-08-10 | ヘンリ−・ペトロ− | 調髪溶液および方法 |
DE19642038C1 (de) * | 1996-10-11 | 1997-12-11 | Henkel Kgaa | Esterquats |
US5888489A (en) * | 1996-12-10 | 1999-03-30 | Henkel Corporation | Conditioning shampoo formulation |
JP2001512538A (ja) * | 1997-04-30 | 2001-08-21 | 花王株式会社 | 織布用柔軟化活性物質及び其れを含有する織布用柔軟化組成物 |
JP2001335545A (ja) * | 2000-03-22 | 2001-12-04 | Kao Corp | アルカノールアミン、ジカルボン酸及び脂肪族アルコールから誘導されるエステル並びにそれから得られるカチオン界面活性剤 |
US6432895B1 (en) * | 1997-10-06 | 2002-08-13 | Cognis Deutschland Gmbh | Detergent mixtures containing oligomeric esterquats |
JP2003519294A (ja) * | 1999-12-24 | 2003-06-17 | コグニス・イベリア・ソシエダッド・リミターダ | 透明な柔軟化製剤 |
US7101538B1 (en) * | 2002-12-30 | 2006-09-05 | Avon Products, Inc. | Polyesteramine ingredient and use of same |
WO2015091308A1 (en) * | 2013-12-18 | 2015-06-25 | Akzo Nobel Chemicals International B.V. | Polyester polyquaternary ammonium compound collectors for reverse froth flotation of silicates from nonsulfidic ores |
JP2018536675A (ja) * | 2015-12-08 | 2018-12-13 | クラリアント・インターナシヨナル・リミテツド | オリゴエステルアンモニウム塩及び化粧料組成物中でのそれらの使用 |
Family Cites Families (36)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2809971A (en) | 1955-11-22 | 1957-10-15 | Olin Mathieson | Heavy-metal derivatives of 1-hydroxy-2-pyridinethiones and method of preparing same |
US3236733A (en) | 1963-09-05 | 1966-02-22 | Vanderbilt Co R T | Method of combatting dandruff with pyridinethiones metal salts detergent compositions |
US3761418A (en) | 1967-09-27 | 1973-09-25 | Procter & Gamble | Detergent compositions containing particle deposition enhancing agents |
US3753196A (en) | 1971-10-05 | 1973-08-14 | Kulite Semiconductor Products | Transducers employing integral protective coatings and supports |
US3958581A (en) | 1972-05-17 | 1976-05-25 | L'oreal | Cosmetic composition containing a cationic polymer and divalent metal salt for strengthening the hair |
CA1018893A (en) | 1972-12-11 | 1977-10-11 | Roger C. Birkofer | Mild thickened shampoo compositions with conditioning properties |
US4009256A (en) | 1973-11-19 | 1977-02-22 | National Starch And Chemical Corporation | Novel shampoo composition containing a water-soluble cationic polymer |
US4345080A (en) | 1980-02-07 | 1982-08-17 | The Procter & Gamble Company | Pyridinethione salts and hair care compositions |
US4323683A (en) | 1980-02-07 | 1982-04-06 | The Procter & Gamble Company | Process for making pyridinethione salts |
US4379753A (en) | 1980-02-07 | 1983-04-12 | The Procter & Gamble Company | Hair care compositions |
US4470982A (en) | 1980-12-22 | 1984-09-11 | The Procter & Gamble Company | Shampoo compositions |
US4529773A (en) | 1982-03-17 | 1985-07-16 | David Witiak | Alkali-soluble emulsion polymers in acidic surfactant compositions |
DE69126879T2 (de) | 1990-09-28 | 1998-02-19 | Procter & Gamble | Polyhydroxyfettsäureamidtenside zur erhöhung der enzymleistung |
US5194639A (en) | 1990-09-28 | 1993-03-16 | The Procter & Gamble Company | Preparation of polyhydroxy fatty acid amides in the presence of solvents |
GB9116871D0 (en) | 1991-08-05 | 1991-09-18 | Unilever Plc | Hair care composition |
US5543074A (en) | 1994-02-18 | 1996-08-06 | Chesebrough-Pond's Usa Co., Div. Of Conopco, Inc. | Personal washing compositions |
GB9507130D0 (en) | 1995-04-06 | 1995-05-31 | Unilever Plc | Hair treatment composition |
DE19539846C1 (de) * | 1995-10-26 | 1996-11-21 | Henkel Kgaa | Esterquats |
DE19710155A1 (de) | 1997-03-12 | 1998-09-17 | Henkel Kgaa | Kationische Mikroemulsionen |
DE19715835C1 (de) | 1997-04-16 | 1998-11-26 | Henkel Kgaa | Esterquats |
US20020002297A1 (en) * | 2000-06-01 | 2002-01-03 | Keys Robert O. | Polyquaternaries from mdea using dibasic acids and fatty acids |
US6562780B2 (en) * | 2001-06-07 | 2003-05-13 | Kao Corporation | Esters derived from alkanolamines, dicarboxylic acids and fatty alcohols and the cationic surfactants obtainable therefrom |
AU2002301801B2 (en) * | 2001-11-08 | 2004-09-30 | L'oreal | Cosmetic compositions containing an aminosilicone and a conditioner, and uses thereof |
EP1469813B1 (en) | 2002-01-31 | 2016-12-21 | Croda, Inc. | Additives and products including oligoesters |
DE10313172B4 (de) | 2003-03-25 | 2007-08-09 | Henkel Kgaa | Gestaltsoptimierte Reinigungsmitteltabletten |
DE602004027363D1 (de) * | 2003-04-17 | 2010-07-08 | Croda Inc | Körperpflegeprodukt mit einem diester-quat |
US6737392B1 (en) | 2003-06-11 | 2004-05-18 | Goldschmidt Chemical Corporation | MDEA ester quats with high content of monoester in blends with tea ester quats |
ES2386978T3 (es) * | 2007-03-02 | 2012-09-10 | Cognis Ip Management Gmbh | Esterquats poliméricos con cadenas laterales asimétricas |
EP1964833B1 (en) | 2007-03-02 | 2012-08-08 | Cognis IP Management GmbH | Asymmetric cationic surfactants |
KR100992594B1 (ko) | 2009-12-23 | 2010-11-08 | 주식회사 에스이비 | 양이온성 계면활성제 및 그의 제조방법 |
IN2014DN09936A (ja) | 2012-05-30 | 2015-08-14 | Clariant Int Ltd | |
JP6018523B2 (ja) | 2013-02-28 | 2016-11-02 | 花王株式会社 | 液体柔軟剤組成物 |
BR112016011249B1 (pt) * | 2014-01-23 | 2021-01-19 | Clariant International Ltd. | composições cosméticas de ésteres de ácido graxo de alquilalquileno diaminas oxalquiladas e sais das mesmas, seu método de preparo e método de tratamento dos cabelos |
FR3038834B3 (fr) | 2015-12-08 | 2017-08-18 | Clariant Int Ltd | Sels d'ammonium d'oligoester et leur utilisation dans des compositions pour le conditionnement des cheveux |
FR3038835B3 (fr) | 2015-12-08 | 2017-08-18 | Clariant Int Ltd | Composition de shampoing comprenant au moins un sel d'ammonium d'oligoester |
CN106265109A (zh) | 2016-08-22 | 2017-01-04 | 知识产权全资有限公司 | 强发成分以及强发并使头发具有极佳手感的方法 |
-
2016
- 2016-12-07 CN CN201680071523.2A patent/CN108391417A/zh active Pending
- 2016-12-07 WO PCT/EP2016/080027 patent/WO2017097816A1/en active Application Filing
- 2016-12-07 BR BR112018010358A patent/BR112018010358A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2016-12-07 JP JP2018529173A patent/JP7144323B2/ja active Active
- 2016-12-07 EP EP16806148.9A patent/EP3386472A1/en not_active Withdrawn
- 2016-12-07 EP EP16809352.4A patent/EP3386473B1/en active Active
- 2016-12-07 BR BR112018010433A patent/BR112018010433A8/pt not_active Application Discontinuation
- 2016-12-07 BR BR112018010272-5A patent/BR112018010272B1/pt active IP Right Grant
- 2016-12-07 US US15/781,824 patent/US20180353410A1/en not_active Abandoned
- 2016-12-07 EP EP16810296.0A patent/EP3386474A1/en not_active Withdrawn
- 2016-12-07 WO PCT/EP2016/080033 patent/WO2017097819A1/en active Application Filing
- 2016-12-07 JP JP2018529157A patent/JP7144322B2/ja active Active
- 2016-12-07 CN CN201680071524.7A patent/CN108391418A/zh active Pending
- 2016-12-07 WO PCT/EP2016/080031 patent/WO2017097817A1/en active Application Filing
- 2016-12-07 US US15/781,837 patent/US20180360714A1/en not_active Abandoned
- 2016-12-07 CN CN201680071553.3A patent/CN108391419A/zh active Pending
- 2016-12-07 US US16/060,275 patent/US11266587B2/en active Active
- 2016-12-07 JP JP2018529100A patent/JP7144321B2/ja active Active
Patent Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS59139312A (ja) * | 1983-01-25 | 1984-08-10 | ヘンリ−・ペトロ− | 調髪溶液および方法 |
DE19642038C1 (de) * | 1996-10-11 | 1997-12-11 | Henkel Kgaa | Esterquats |
US5888489A (en) * | 1996-12-10 | 1999-03-30 | Henkel Corporation | Conditioning shampoo formulation |
JP2001512538A (ja) * | 1997-04-30 | 2001-08-21 | 花王株式会社 | 織布用柔軟化活性物質及び其れを含有する織布用柔軟化組成物 |
US6432895B1 (en) * | 1997-10-06 | 2002-08-13 | Cognis Deutschland Gmbh | Detergent mixtures containing oligomeric esterquats |
JP2003519294A (ja) * | 1999-12-24 | 2003-06-17 | コグニス・イベリア・ソシエダッド・リミターダ | 透明な柔軟化製剤 |
JP2001335545A (ja) * | 2000-03-22 | 2001-12-04 | Kao Corp | アルカノールアミン、ジカルボン酸及び脂肪族アルコールから誘導されるエステル並びにそれから得られるカチオン界面活性剤 |
US7101538B1 (en) * | 2002-12-30 | 2006-09-05 | Avon Products, Inc. | Polyesteramine ingredient and use of same |
WO2015091308A1 (en) * | 2013-12-18 | 2015-06-25 | Akzo Nobel Chemicals International B.V. | Polyester polyquaternary ammonium compound collectors for reverse froth flotation of silicates from nonsulfidic ores |
JP2018536675A (ja) * | 2015-12-08 | 2018-12-13 | クラリアント・インターナシヨナル・リミテツド | オリゴエステルアンモニウム塩及び化粧料組成物中でのそれらの使用 |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2018536675A (ja) * | 2015-12-08 | 2018-12-13 | クラリアント・インターナシヨナル・リミテツド | オリゴエステルアンモニウム塩及び化粧料組成物中でのそれらの使用 |
US11266587B2 (en) | 2015-12-08 | 2022-03-08 | Clariant International Ltd. | Oligoester ammonium salts and their use in compositions for conditioning hair |
JP7144323B2 (ja) | 2015-12-08 | 2022-09-29 | クラリアント・インターナシヨナル・リミテツド | オリゴエステルアンモニウム塩及び化粧料組成物中でのそれらの使用 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP7144323B2 (ja) | 2022-09-29 |
US20180360714A1 (en) | 2018-12-20 |
CN108391418A (zh) | 2018-08-10 |
US11266587B2 (en) | 2022-03-08 |
WO2017097819A1 (en) | 2017-06-15 |
BR112018010433A8 (pt) | 2019-02-26 |
US20180353410A1 (en) | 2018-12-13 |
EP3386472A1 (en) | 2018-10-17 |
US20180369099A1 (en) | 2018-12-27 |
EP3386473A1 (en) | 2018-10-17 |
JP2018536675A (ja) | 2018-12-13 |
CN108391417A (zh) | 2018-08-10 |
BR112018010358A2 (pt) | 2018-12-04 |
CN108391419A (zh) | 2018-08-10 |
JP7144321B2 (ja) | 2022-09-29 |
WO2017097817A1 (en) | 2017-06-15 |
BR112018010272B1 (pt) | 2021-12-14 |
WO2017097816A1 (en) | 2017-06-15 |
EP3386474A1 (en) | 2018-10-17 |
BR112018010272A2 (pt) | 2018-11-27 |
BR112018010433A2 (pt) | 2018-11-21 |
EP3386473B1 (en) | 2022-04-20 |
JP7144322B2 (ja) | 2022-09-29 |
JP2018536672A (ja) | 2018-12-13 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP7144322B2 (ja) | オリゴエステルアンモニウム塩及び毛髪コンディショニング用組成物中でのそれらの使用 | |
US11951198B2 (en) | Method and kit for processing hair | |
US11559475B2 (en) | Hair strengthening ingredient and method for strengthening hair | |
EP3501489B1 (en) | Method for strengthening and repairing hair, and kit therefor | |
US20190192398A1 (en) | Hair Strengthening Ingredient And Hair-Strengthening Method | |
JPH0699285B2 (ja) | 毛髪化粧料 | |
EP3435967B1 (en) | Hair conditioning composition containing pentaerythritol ester and ppg alkyl ether | |
JP6765416B2 (ja) | カチオン性界面活性剤、脂肪アルコール、両性界面活性剤、デンプン誘導体、及びカチオン性コンディショニングポリマーを含む化粧用組成物 | |
JP2015013855A (ja) | 毛髪化粧料 | |
JP6537516B2 (ja) | オキサルキル化アルキルアルキレンジアミンの脂肪酸エステルおよびその塩、および毛髪のコンディショニングのための組成物 | |
EP4044994B1 (en) | Hair treatment method | |
FR3038834A3 (fr) | Sels d'ammonium d'oligoester et leur utilisation dans des compositions pour le conditionnement des cheveux | |
JP2004010580A (ja) | 毛髪化粧料 | |
JP2004196811A (ja) | 両性界面活性剤とシリコーンを含有する化粧品組成物とその用途 | |
JPH0798736B2 (ja) | 毛髪化粧料 | |
TW202027718A (zh) | 毛髮化妝品組合物 | |
JP2019218325A (ja) | 毛髪化粧料 | |
JP2004196808A (ja) | 両性界面活性剤とヒドロキシ酸を含有する化粧品組成物とその用途 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20191202 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20201113 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20201202 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20210219 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20210528 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20210929 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20211222 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20220413 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20220705 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20220824 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20220915 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7144322 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |