JP7132523B2 - 精製されたトランス-1,2-ジフルオロエチレン(hfo-1132(e))及び/又は1,1,2-トリフルオロエチレン(hfo-1123)の製造方法 - Google Patents
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Description
CH2FX (1)
(式(1)中、Xはハロゲン原子である。)
で表される化合物から熱分解を伴う合成反応により1,2-ジフルオロエチレンを製造することを特徴とする1,2-ジフルオロエチレンの製造方法が開示されている。
項1.
ジフルオロメタン(HFC-32)と、トランス-1,2-ジフルオロエチレン(HFO-1132(E))及び/又は1,1,2-トリフルオロエチレン(HFO-1123)とを含む組成物1を蒸留して、前記組成物1からHFC-32が低減された組成物2を得る蒸留工程、及び
前記組成物2を抽出溶媒と接触させ、HFO-1132(E)及び/又はHFO-1123を含み、前記組成物2からHFC-32が低減された組成物を得る抽出蒸留工程を含み、
前記組成物2が、HFC-32と、HFO-1132(E)及び/又はHFO-1123とを含む共沸組成物又は共沸様組成物である、
精製されたHFO-1132(E)及び/又はHFO-1123の製造方法。
項2.
前記蒸留工程を0.05~5MPaG(ゲージ圧)の圧力下で行う、項1に記載の製造方法。
項3.
ジフルオロメタン(HFC-32)と、トランス-1,2-ジフルオロエチレン(HFO-1132(E))及び/又は1,1,2-トリフルオロエチレン(HFO-1123)とを含む共沸組成物又は共沸様組成物を抽出溶媒と接触させ、前記共沸組成物又は前記共沸様組成物からHFC-32が低減された組成物を得る抽出蒸留工程を含む、
精製されたHFO-1132(E)及び/又はHFO-1123の製造方法。
項4.
前記抽出蒸留工程で得られた組成物を精留して、HFO-1132(E)を主成分として含む組成物と、HFO-1123を主成分として含む組成物とに分離する精留工程を含む、項1~3のいずれか一項に記載の製造方法。
項5.
前記抽出蒸留工程で使用した抽出溶媒を回収し、回収した抽出溶媒を前記抽出蒸留工程に再循環させる抽出溶媒回収工程を含む、項1~4のいずれか一項に記載の製造方法。
項6.
前記抽出蒸留工程を0.05~5MPaG(ゲージ圧)の圧力下で行う、項1~5のいずれか一項に記載の製造方法。
項7.
前記抽出溶媒が、飽和炭化水素化合物、ハロゲン化炭化水素化合物、ニトリル化合物、エーテル化合物、ケトン化合物、アルコール化合物及びエステル化合物からなる群より選択される少なくとも1種の化合物である、項1~6のいずれか一項に記載の製造方法。
項8.
前記抽出溶媒が、30~135℃の標準沸点を有する、項1~7のいずれか一項に記載の製造方法。
項9.
前記抽出溶媒が、シクロヘキサン、四塩化炭素、アセトニトリル、ジ-n-プロピルエーテル、アセトン、メタノール及び酢酸エチルからなる群より選択される少なくとも1種の化合物である、項1~8のいずれか一項に記載の製造方法。
項10.
冷媒を含有する共沸又は共沸様組成物であって、
前記冷媒が、トランス-1,2-ジフルオロエチレン(HFO-1132(E))、1,1,2-トリフルオロエチレン(HFO-1123)及びジフルオロメタン(HFC-32)を含有し、該三成分の総濃度が、前記冷媒全体に対して99.5質量%以上であり、且つ
該三成分の質量比が、該三成分を各頂点とする三角組成図において、
点A(HFO-1132(E)/HFO-1123/HFC-32=
39.6質量%/1.5質量%/58.9質量%)、
点B(HFO-1132(E)/HFO-1123/HFC-32=
64.5質量%/1.4質量%/34.1質量%)、
点C(HFO-1132(E)/HFO-1123/HFC-32=
0.9質量%/70.2質量%/28.9質量%)及び
点D(HFO-1132(E)/HFO-1123/HFC-32=
0.9質量%/80.1質量%/19.0質量%)
の4点を通る図形で囲まれた領域の範囲内にある、共沸又は共沸様組成物。
本開示の製造方法1は、精製されたHFO-1132(E)及び/又はHFO-1123の製造方法であって、
HFC-32と、HFO-1132(E)及び/又はHFO-1123とを含む組成物1を蒸留して、組成物1からHFC-32が低減された組成物2を得る蒸留工程と、
蒸留工程で得られた組成物2を抽出溶媒と接触させ、HFO-1132(E)及び/又はHFO-1123を含み、組成物2からHFC-32が低減された組成物を得る抽出蒸留工程と、
をこの順に有する。
本開示の製造方法2は、精製されたHFO-1132(E)及び/又はHFO-1123の製造方法であって、
HFC-32と、HFO-1132(E)及び/又はHFO-1123とを含む共沸組成物又は共沸様組成物を抽出溶媒と接触させ、当該共沸組成物又は当該共沸様組成物からHFC-32が低減された組成物を得る抽出蒸留工程を有する。
製造方法1の蒸留工程は、HFC-32と、HFO-1132(E)及び/又はHFO-1123とを含む組成物1(以下、「蒸留用組成物」と表記することがある。)を蒸留して、組成物1中のHFC-32が低減された組成物2を得る工程である。言い換えれば、上記蒸留工程は、蒸留用組成物を蒸留して、蒸留用組成物中のHFC-32の含有割合を減少させる工程である。
製造方法1の抽出蒸留工程は、組成物2を抽出溶媒と接触させ、HFO-1132(E)及び/又はHFO-1123を含み、組成物2よりHFC-32が低減された組成物を得る工程である。言い換えれば、製造方法1の抽出蒸留工程は、抽出溶媒の存在下、蒸留工程で得られた組成物2を抽出蒸留して、HFO-1132(E)及び/又はHFO-1123を含み、組成物2よりHFC-32が低減された組成物を得る工程である。
本開示の製造方法1及び2における精留工程は共通している。本明細書において、本開示の製造方法1及び2における精留工程を「本開示の精留工程」と表記することがある。
本開示の製造方法1及び2における抽出溶媒回収工程は共通している。本明細書において、本開示の製造方法1及び2における抽出溶媒回収工程を「本開示の抽出溶媒回収工程」と表記することがある。
本開示の共沸又は共沸様組成物は、冷媒1を含有する。
点A(HFO-1132(E)/HFO-1123/HFC-32=
39.6質量%/1.5質量%/58.9質量%)、
点B(HFO-1132(E)/HFO-1123/HFC-32=
64.5質量%/1.4質量%/34.1質量%)、
点C(HFO-1132(E)/HFO-1123/HFC-32=
0.9質量%/70.2質量%/28.9質量%)及び
点D(HFO-1132(E)/HFO-1123/HFC-32=
0.9質量%/80.1質量%/19.0質量%)
の4点を頂点とする四角形で囲まれた領域の範囲内にある。
各成分の純度(表1~3のモル%に相当)の計算方法:
・HFO-1132(E)の純度=HFO-1132(E)のモル数/(HFO-1132(E)のモル数+HFO-1123のモル数+HFC-32のモル数)
・HFO-1123の純度=HFO-1123のモル数/(HFO-1132(E)のモル数+HFO-1123のモル数+HFC-32のモル数)
・HFC-32の純度=HFC-32のモル数/(HFO-1132(E)のモル数+HFO-1123のモル数+HFC-32のモル数)
図1に示すフロー図に従って、HFO-1123とHFO-1132(E)とHFC-32とを含む組成物を原料として、蒸留工程と抽出蒸留工程と抽出溶媒回収工程と精留工程とからなるプロセスを用いて、精製されたHFO-1132(E)及びHFO-1123を製造した。以下の表1に実施例1の物質収支を示す。
蒸留用組成物としてHFC-32とHFO-1132(E)とHFO-1123とを含む組成物を準備した。該組成物を、40段の理論段数を持つ蒸留塔の塔頂から20段目より、2030mol/hrの流量で蒸留塔に供給した。なお、蒸留塔の塔内圧力は0.5MPaGであり、その塔頂部にはコンデンサーが設置されており、塔底部にはリボイラーが設置されている。
蒸留塔の塔頂より抜き出した留出液(抽出蒸留用組成物)を、40段の理論段数を持つ抽出蒸留塔の塔頂から20段目より、59.6mol/hrの流量で抽出蒸留塔に供給し、更に抽出溶媒としてシクロヘキサンを、抽出蒸留塔の塔頂から5段目より、600.0mol/hrの流量(抽出蒸留塔に供給された抽出蒸留用組成物の流量の約10倍当量)で抽出蒸留塔に供給した。なお、抽出蒸留塔の塔内圧力は0.5MPaGであり、抽出蒸留塔の塔頂部にはコンデンサーが設置されており、塔底部にはリボイラーが設置されている。
抽出蒸留工程において塔底より抜き出した缶出液を、10段の理論段数を持つ抽出溶媒回収塔(以下、単に「回収塔」と称する)の塔頂から5段目より、629.7mol/hrの流量(HFO-1123の流量:9.9mol/hr、HFO-1132(E)の流量:19.8mol/hr、シクロヘキサンの流量:600.0mol/hr)で回収塔に供給した。なお、回収塔の塔内圧力は0.5MPaGであり、その塔頂部にはコンデンサーが設置されており、塔底部にはリボイラーが設置されている。
回収塔の塔頂より抜き出した留出液を、40段の理論段数を持つ精留塔の塔頂から20段目より、29.7mol/hrの流量で精留塔に供給した。なお、精留塔の塔内圧力は0.5MPaGであり、その塔頂部にはコンデンサーが設置されており、塔底部にはリボイラーが設置されている。
図4に示すフロー図に従って、HFO-1123とHFO-1132(E)とHFC-32とを含む組成物を原料として、蒸留工程と抽出蒸留工程と抽出溶媒回収工程と精留工程とからなるプロセスを用いて、精製されたHFO-1132(E)及びHFO-1123を製造した。以下の表2に実施例2の物質収支を示す。
蒸留用組成物としてHFO-1123とHFO-1132(E)とHFC-32とを含む組成物を準備した。該組成物を、40段の理論段数を持つ蒸留塔の塔頂から20段目より、2030mol/hrの流量で蒸留塔に供給した。なお、蒸留塔の塔内圧力は0.5MPaGであり、その塔頂部にはコンデンサーが設置されており、塔底部にはリボイラーが設置されている。
蒸留塔の塔頂より抜き出した留出液(抽出蒸留用組成物)を、40段の理論段数を持つ抽出蒸留塔の塔頂から20段目より、59.6mol/hrの流量で抽出蒸留塔に供給し、更に抽出溶媒としてアセトニトリルを、抽出蒸留塔の塔頂から5段目より、600.0mol/hrの流量(抽出剤蒸留塔に供給された抽出蒸留用組成物の流量の約10倍当量)で抽出蒸留塔に供給した。なお、抽出蒸留塔の塔内圧力は0.5MPaGであり、抽出蒸留塔の塔頂部にはコンデンサーが設置されており、塔底部にはリボイラーが設置されている。
抽出蒸留工程において塔底より抜き出した缶出液を、10段の理論段数を持つ抽出溶媒回収塔(以下、単に「回収塔」と称する)の塔頂から5段目より、629.8mol/hrの流量(HFO-1132(E)の流量:0.1mol/hr、HFC-32の流量:29.7mol/hr、アセトニトリルの流量:600.0mol/hr)で回収塔に供給した。なお、回収塔の塔内圧力は0.5MPaGであり、その塔頂部にはコンデンサーが設置されており、塔底部にはリボイラーが設置されている。
抽出蒸留工程において塔頂より抜き出した留出液を、40段の理論段数を持つ精留塔の塔頂から20段目より、29.9mol/hrの流量で精留塔に供給した。なお、精留塔の塔内圧力は0.5MPaGであり、その塔頂部にはコンデンサーが設置されており、塔底部にはリボイラーが設置されている。
図7に示すフロー図に従って、HFO-1123とHFO-1132(E)とHFC-32とを含む組成物を原料として、抽出蒸留工程と抽出溶媒回収工程と精留工程とからなるプロセスを用いて、精製されたHFO-1132(E)及びHFO-1123を製造した。以下の表3に実施例3の物質収支を示す。
抽出蒸留用組成物としてHFC-32とHFO-1132(E)とHFO-1123とを含む組成物を準備した。該組成物を、40段の理論段数を持つ抽出蒸留塔の塔頂から20段目より、2030mol/hrの流量で抽出蒸留塔に供給し、更に抽出溶媒としてシクロヘキサンを、抽出蒸留塔の塔頂から5段目より、20299.9mol/hrの流量(抽出蒸留塔に供給された抽出蒸留用組成物の流量の約10倍当量)で抽出蒸留塔に供給した。なお、蒸留塔の塔内圧力は0.5MPaGであり、その塔頂部にはコンデンサーが設置されており、塔底部にはリボイラーが設置されている。
抽出蒸留工程において塔底より抜き出した缶出液を、10段の理論段数を持つ抽出溶媒回収塔(以下、単に「回収塔」と称する)の塔頂から5段目より、20328.2mol/hrの流量で抽出溶媒回収塔に供給した。なお、回収塔の塔内圧力は0.5MPaGであり、その塔頂部にはコンデンサーが設置されており、塔底部にはリボイラーが設置されている。
抽出溶媒回収工程において塔頂より抜き出した留出液を、40段の理論段数を持つ精留塔の塔頂から20段目より、28.2mol/hrの流量で精留塔に供給した。なお、精留塔の塔内圧力は0.5MPaGであり、その塔頂部にはコンデンサーが設置されており、塔底部にはリボイラーが設置されている。
2:抽出蒸留塔
3:抽出溶媒回収塔
4:精留塔
Claims (8)
- ジフルオロメタン(HFC-32)と、トランス-1,2-ジフルオロエチレン(HFO-1132(E))及び/又は1,1,2-トリフルオロエチレン(HFO-1123)とを含む組成物1を蒸留して、前記組成物1からHFC-32が低減された組成物2を得る蒸留工程、及び
前記組成物2を抽出溶媒と接触させ、HFO-1132(E)及び/又はHFO-1123を含み、前記組成物2からHFC-32が低減された組成物を得る抽出蒸留工程を含み、
前記組成物2が、HFC-32と、HFO-1132(E)及び/又はHFO-1123とを含む共沸組成物又は共沸様組成物である、
精製されたHFO-1132(E)及び/又はHFO-1123の製造方法。 - 前記蒸留工程を0.05~5MPaG(ゲージ圧)の圧力下で行う、請求項1に記載の製造方法。
- 前記抽出蒸留工程で得られた組成物を精留して、HFO-1132(E)を主成分として含む組成物と、HFO-1123を主成分として含む組成物とに分離する精留工程を含む、請求項1又は2に記載の製造方法。
- 前記抽出蒸留工程で使用した抽出溶媒を回収し、回収した抽出溶媒を前記抽出蒸留工程に再循環させる抽出溶媒回収工程を含む、請求項1~3のいずれか一項に記載の製造方法。
- 前記抽出蒸留工程を0.05~5MPaG(ゲージ圧)の圧力下で行う、請求項1~4のいずれか一項に記載の製造方法。
- 前記抽出溶媒が、飽和炭化水素化合物、ハロゲン化炭化水素化合物、ニトリル化合物、エーテル化合物、ケトン化合物、アルコール化合物及びエステル化合物からなる群より選択される少なくとも1種の化合物である、請求項1又は2に記載の製造方法。
- 前記抽出溶媒が、30~135℃の標準沸点を有する、請求項1~6のいずれか一項に記載の製造方法。
- 前記抽出溶媒が、シクロヘキサン、四塩化炭素、アセトニトリル、ジ-n-プロピルエーテル、アセトン、メタノール及び酢酸エチルからなる群より選択される少なくとも1種の化合物である、請求項1又は2に記載の製造方法。
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