JP7111359B2 - 植物のカリウムイオン輸送体の機能制御剤及び植物の育成方法 - Google Patents
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Description
一方、孔辺細胞が収縮する(すなわち、気孔が閉鎖する)場合、内向きチャネルのKAT1、KAT2がクローズ(close)になり活性化する。同時に、外向きチャネル(GORK)がオープン(open)になる。
さらに、本発明は、前記植物の輸送体を標的にした機能制御剤を植物に施用する、改質された植物体の育成方法を提供することにある。
本発明者らは、特定の化学構造を有するN,N’-ジフェニル尿素化合物誘導体が植物のカリウムイオン輸送体(K+チャネル)を効果的に阻害すること、具体的には、孔辺細胞や維管束系で機能する植物のKAT1、KAT2、AKT1、AKT2(AKT3)、GORK、SKORの6つのK+チャネルを阻害し、その中でも、植物内で発現箇所が異なるKAT1とSKORの2つを強力に阻害することを見出し、さらに,気孔開閉の調節を行うことも見出した。
で示されるジフェニル尿素化合物誘導体を含む、植物のカリウムイオン輸送体の機能制御剤。
[2] 一般式(1)で示されるジフェニル尿素化合物誘導体が、一般式(1A)
で示される化合物誘導体である前項1に記載の植物のカリウムイオン輸送体の機能制御剤。
[3] 前記化合物誘導体が、N-[3,5-ビス(トリフロロメチル)フェニル]-N’-[2,4-ジブロモ-6-(2H-テトラゾール-5-イル)フェニル]尿素(NS5806)、N-[3-トリフロロメチル,5-ブロモフェニル]-N’-[2,4-ジブロモ-6-(2H-テトラゾール-5-イル)フェニル]尿素(UA38)、N-[3,5-ジブロモフェニル]-N’-[2,4-ジブロモ-6-(2H-テトラゾール-5-イル)フェニル]尿素(UA39)、N-[4-メチル-3,5-ジクロロフェニル]-N’-[2,4-ジブロモ-6-(2H-テトラゾール-5-イル)フェニル]尿素(UA44)、N-[3,5-ジクロロフェニル]-N’-[2,4-ジブロモ-6-(2H-テトラゾール-5-イル)フェニル]尿素(UA37)、またはN-[3,5-ビス(トリフロロメチル)フェニル]-N’-[2,4-ジクロロ-6-(2H-テトラゾール-5-イル)フェニル]尿素(No.44)である前項1または2に記載の植物のカリウムイオン輸送体の機能制御剤。
[4] 植物のカリウムイオン輸送体の機能制御が、植物の気孔開口の制御である前項1~3のいずれかに記載のカリウムイオン輸送体の機能制御剤
[5] 前項1~4のいずれかに記載の植物のカリウムイオン輸送体の機能制御剤を植物に施用することを特徴とする植物の育成方法。
[6] 前記カリウムイオン輸送体の機能制御がカリウムイオン輸送体の機能阻害である前項5に記載の植物の育成方法。
[7] 前記カリウムイオン輸送体の機能制御がカリウムイオン輸送体の機能活性化である前項5に記載の植物の育成方法。
[8] 植物に、乾燥耐性の付与、炭酸ガス取り込み阻害による植物体の矮小化、成長調節、養分吸収の活性化と抑制、植物内養分循環の調節、作物サイズの調節、収穫時期の変化、植物体のみずみずしさの増強、植物体や実の糖度の調節(変化)、根の成長促進性の変化、葉の肉厚の変化、及び低カリウム化から選択される少なくとも1種の機能を付与する前項5~7のいずれかに記載の植物の育成方法。
で示される化合物誘導体が好ましい。
それぞれ独立してハロゲン原子を表す前記X1及びX2としては、塩素原子及び臭素原子が好ましく、また、X3及びX4が表すハロゲン原子としては塩素原子及び臭素原子が好ましい。
R8としては、特にテトラゾリル-5-イル基が好ましい。
本発明において、前記分散液または液剤に用いられる溶媒は制限を受けない。しかしながら、ジフェニル尿素化合物誘導体の化学構造には芳香環や尿素構造を含むため、DMSO、DMF等の両親媒性溶媒(aprotic solvent)を単独または併用することができる。
(1)N-[3,5-ビス(トリフロロメチル)フェニル]-N’-[2,4-ジブロモ-6-(2H-テトラゾール-5-イル)フェニル]尿素(NS5806)
(2)N-[3-トリフロロメチル,5-ブロモフェニル]-N’-[2,4-ジブロモ-6-(2H-テトラゾール-5-イル)フェニル]尿素(UA38)
(3)N-[3,5-ジブロモフェニル]-N’-[2,4-ジブロモ-6-(2H-テトラゾール-5-イル)フェニル]尿素(UA39)
(4)N-[4-メチル-3,5-ジクロロフェニル]-N’-[2,4-ジブロモ-6-(2H-テトラゾール-5-イル)フェニル]尿素(UA44)
(5)N-[3,5-ジクロロフェニル]-N’-[2,4-ジブロモ-6-(2H-テトラゾール-5-イル)フェニル]尿素(UA37)
(6)N-[3,5-ビス(トリフロロメチル)フェニル]-N’-[2,4-ジクロロ-6-(2H-テトラゾール-5-イル)フェニル]尿素(No.44)
これらの化合物は以下の方法で合成した。
2,4-ジブロモ-6-(1H-テトラゾール-5-イル)アニリン(0.5mmol,157.5mg)とトリエチルアミン(1.5mL)のテトラヒドロフラン溶液(3.0mL)に、3,5-ジトリフルオロメチルフェニルイソシアネート(0.5mmol,87.0μL)を加えて、室温で12時間撹拌した。減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=1:1)に付し、UA-14(NS5806:57.4mg,収率20%)を白色固体として得た。
ジフェニル尿素化合物誘導体のK+輸送体に対する阻害度は、本発明者らによる「New Phytol.,218,1504-1521(2018)」に記載による方法に従って評価した。すなわち、カリウムイオンチャネル遺伝子をアフリカツメガエル卵母細胞へ導入してK+チャネルの発現を誘導し、K+チャネルの発現した卵母細胞の生体膜に発現したK+チャネルのK+電流の発生の有無とその電流量を、ジフェニル尿素化合物誘導体を添加する場合と添加しない場合について電気生理学的なスクリーニングする方法によって測定して、ジフェニル尿素化合物誘導体のK+輸送体に対する阻害度を評価した。
120mM KCl、1mM MgCl2、1mM CaCl2、10mM HEPES-NaOH pH7.3。
測定液2(GORK及びSKOR用)
12mM KCl、108mM NaCl、1mM MgCl2、1mM CaCl2、10mM HEPES-NaOH pH7.3。
NS5806を添加した場合は、KAT1チャネル及びSKORチャネルを大きく阻害し、その結果、K+電流の大幅な低下が観測され、細胞外から細胞内へK+を吸収する機能及び細胞内から細胞外へK+を排出する機能を阻害することが判明した。
6種類のジフェニル尿素化合物誘導体(NS5806、No.44、UA37、UA38、UA39及びUA44)について、用量を30μMに固定して実験を行った。結果を図4に示す。
3~4週齢のシロイヌナズナ野生株(Col-0)のロゼッタ葉を一枚切除し、Stomatal Buffer(30mM KCl,10mM MES,pH6.0(KOH))を1mL入った容器に入れた。柄を液に浸かった状態で切除し、容器をアルミホイルで包み遮光し一晩置いて気孔を閉じさせた。翌日、葉を取り出しブレンダーで破砕して表皮片を得た。この表皮片をStomatal Bufferが入った容器に戻し、ジフェニル尿素化合物誘導体(DMSO 0.2%)を添加した。表皮片を3時間光に当てたのち、顕微鏡下で観察し気孔開口部の短径を測定した。結果を図5に示す。
3~4週齢のシロイヌナズナ野生株(Col-0)のロゼッタ葉を一枚切除し、Stomatal Buffer(30mM KCl,10mM MES,pH6.0(KOH))を1mL入った容器に入れた。柄を液に浸かった状態で切除し、2時間光に当てて気孔を開かせた。その後、葉を取り出しブレンダーで破砕して表皮片を得た。この表皮片をStomatal Bufferが入った容器に戻し、5806(DMSO0.2%)を添加した。表皮片を2時間光に当てたのち、顕微鏡下で観察し気孔開口部の短径を測定した。結果を図6に示す。
Claims (7)
- 前記化合物誘導体が、N-[3,5-ビス(トリフロロメチル)フェニル]-N’-[2,4-ジブロモ-6-(2H-テトラゾール-5-イル)フェニル]尿素(NS5806)、N-[3-トリフロロメチル,5-ブロモフェニル]-N’-[2,4-ジブロモ-6-(2H-テトラゾール-5-イル)フェニル]尿素(UA38)、N-[3,5-ジブロモフェニル]-N’-[2,4-ジブロモ-6-(2H-テトラゾール-5-イル)フェニル]尿素(UA39)、N-[4-メチル-3,5-ジクロロフェニル]-N’-[2,4-ジブロモ-6-(2H-テトラゾール-5-イル)フェニル]尿素(UA4
4)、N-[3,5-ジクロロフェニル]-N’-[2,4-ジブロモ-6-(2H-テトラゾール-5-イル)フェニル]尿素(UA37)、またはN-[3,5-ビス(トリフロロメチル)フェニル]-N’-[2,4-ジクロロ-6-(2H-テトラゾール-5-イル)フェニル]尿素(No.44)である請求項1に記載の植物のカリウムイオン輸送体の機能制御剤。 - 植物のカリウムイオン輸送体の機能制御が、植物の気孔開口の制御である請求項1又は2に記載のカリウムイオン輸送体の機能制御剤。
- 請求項1~3のいずれかに記載の植物のカリウムイオン輸送体の機能制御剤を植物に施用することを特徴とする植物の育成方法。
- 前記カリウムイオン輸送体の機能制御が、カリウムイオン輸送体の機能阻害である請求項4に記載の植物の育成方法。
- 前記カリウムイオン輸送体の機能制御が、カリウムイオン輸送体の機能活性化である請求項4に記載の植物の育成方法。
- 植物に、乾燥耐性の付与、炭酸ガス取り込み阻害による植物体の矮小化、成長調節、養分吸収の活性化と抑制、植物内養分循環の調節、作物サイズの調節、収穫時期の変化、植物体のみずみずしさの増強、植物体や実の糖度の調節(変化)、根の成長促進性の変化、葉の肉厚の変化、及び低カリウム化から選択される少なくとも1種の機能を付与する請求項4~6のいずれかに記載の植物の育成方法。
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