JP7336133B2 - ジフェニル尿素化合物誘導体 - Google Patents
ジフェニル尿素化合物誘導体 Download PDFInfo
- Publication number
- JP7336133B2 JP7336133B2 JP2019145811A JP2019145811A JP7336133B2 JP 7336133 B2 JP7336133 B2 JP 7336133B2 JP 2019145811 A JP2019145811 A JP 2019145811A JP 2019145811 A JP2019145811 A JP 2019145811A JP 7336133 B2 JP7336133 B2 JP 7336133B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- phenyl
- dibromo
- urea
- tetrazol
- group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Images
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P60/00—Technologies relating to agriculture, livestock or agroalimentary industries
- Y02P60/20—Reduction of greenhouse gas [GHG] emissions in agriculture, e.g. CO2
Landscapes
- Cultivation Of Plants (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
本発明者らは、新規なN,N’-ジフェニル尿素化合物誘導体化合物を多数合成した。そして、これらの新規なジフェニル尿素化合物誘導体が孔辺細胞や維管束系で機能するKAT1のチャネルを阻害し、その結果、気孔開口を優位に阻害することを見出した。
で示されるジフェニル尿素化合物誘導体。
[2] 一般式(1)で示されるジフェニル尿素化合物誘導体が、一般式(1A)
で示される化合物誘導体である前項1に記載のジフェニル尿素化合物誘導体。
[5] 前項1~3のいずれかに記載のジフェニル尿素化合物誘導体を含む植物の成長調整剤。
[6] 乾燥耐性の付与、炭酸ガス取り込み阻害による植物体の矮小化、成長調節、養分吸収の活性化と抑制、植物内養分循環の調節、作物サイズの調節、収穫時期の変化、植物体のみずみずしさの増強、植物体や実の糖度の調節(変化)、根の成長促進性の変化、及び葉の肉厚の変化から選択される少なくとも1種の機能を付与する、前項1~3のいずれかに記載のジフェニル尿素化合物誘導体を用いた植物の育成方法。
で示されるジフェニル尿素化合物誘導体。
R8としては、特にテトラゾリル-5-イル基が好ましい。
(1)N-[3,5-ジメチルフェニル]-N’-[2,4-ジブロモ-6-(2H-テトラゾール-5-イル)フェニル]尿素(UA25)
(2)N-[3-メチルフェニル]-N’-[2,4-ジブロモ-6-(2H-テトラゾール-5-イル)フェニル]尿素(UA26)
(3)N-[4-メチルフェニル]-N’-[2,4-ジブロモ-6-(2H-テトラゾール-5-イル)フェニル]尿素(UA27)
(4)N-フェニル-N’-[2,4-ジブロモ-6-(2H-テトラゾール-5-イル)フェニル]尿素(UA28)
(5)N-[3-メトキシフェニル]-N’-[2,4-ジブロモ-6-(2H-テトラゾール-5-イル)フェニル]尿素(UA29)
(6)N-[4-メトキシフェニル]-N’-[2,4-ジブロモ-6-(2H-テトラゾール-5-イル)フェニル]尿素(UA30)
(7)N-[4-トリフルオロメチルフェニル]-N’-[2,4-ジブロモ-6-(2H-テトラゾール-5-イル)フェニル]尿素(UA32)
(8)N-[3-トリフルオロメチルフェニル]-N’-[2,4-ジブロモ-6-(2H-テトラゾール-5-イル)フェニル]尿素(UA33)
(9)N-[4-クロロフェニル]-N’-[2,4-ジブロモ-6-(2H-テトラゾール-5-イル)フェニル]尿素(UA35)
(10)N-[3-クロロフェニル]-N’-[2,4-ジブロモ-6-(2H-テトラゾール-5-イル)フェニル]尿素(UA36)
(11)N-[3-ブロモ,5-トリフロロメチルフェニル]-N’-[2,4-ジブロモ-6-(2H-テトラゾール-5-イル)フェニル]尿素(UA38)
(12)N-[3,5-ジブロモフェニル]-N’-[2,4-ジブロモ-6-(2H-テトラゾール-5-イル)フェニル]尿素(UA39)
(13)N-[3,5-ジフルオロフェニル]-N’-[2,4-ジブロモ-6-(2H-テトラゾール-5-イル)フェニル]尿素(UA40)
(14)N-[3-クロロ,5-フルオロフェニル]-N’-[2,4-ジブロモ-6-(2H-テトラゾール-5-イル)フェニル]尿素(UA42)
(15)N-[3-クロロ,5-トリフルオロメチルフェニル]-N’-[2,4-ジブロモ-6-(2H-テトラゾール-5-イル)フェニル]尿素(UA43)
(16)N-[3,5-ジクロロ,4-メチルフェニル]-N’-[2,4-ジブロモ-6-(2H-テトラゾール-5-イル)フェニル]尿素(UA44)
(17)N-[3,5-ジトリフルオロメチルフェニル]-N’-[2,6-ジブロモ-4-(2H-テトラゾール-5-イル)フェニル]尿素(UA45)
これら新規ジフェニル尿素化合物誘導体を下記合成例1~17により説明する。
2,4-ジブロモ-6-(2H-テトラゾール-5-イル)アニリン(0.345mmol,100mg)のテトラヒドロフラン溶液(4.0mL)に、3,5-ジメチルフェニルイソシアネート(0.627mmol,90mL)を加えて、加熱還流下20時間撹拌した。減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(トルエン:アセトン=15:1)に付し、UA25(43.2mg,収率30%)を白色固体として得た。
。
[ジフェニル尿素化合物誘導体がそれぞれ単独に濃度30μMに添加された時の比電流(Relative current)の測定]
KAT1の発現した卵母細胞を入れた測定液(120mM KCl,1mM MgCl2,1mM CaCl2,10mM HEPES-NaOH pH7.3)に 6種類の新規ジフェニル尿素化合物誘導体(UA38、UA39、UA42、UA43、UA44及びUA45)及び公知のジフェニル尿素化合物誘導体N-[3,5-ビス(トリフロロメチル)フェニル]-N’-[2,4-ジクロロ-6-(2H-テトラゾール-5-イル)フェニル]尿素(No.44)をそれぞれ単独に終濃度30μMとなるように添加し,卵母細胞の生体膜に発現したKAT1のK+電流量を,二電極膜電位固定装置を用いて電気生理学的に測定した。結果を図1に示す。なお、図1中「Mock」とは、化合物を含まない(無添加)時の電気生理学的な電流値を標準として、その比電流を1とした。
[ジフェニル尿素化合物誘導体がそれぞれ単独に濃度10μMにおける気孔開口に対する阻害実験]
2種類の新規ジフェニル尿素化合物誘導体(UA38、UA44)及び公知のジフェニル尿素化合物誘導体N-[3,5-ビス(トリフロロメチル)フェニル]-N’-[2,4-ジクロロ-6-(2H-テトラゾール-5-イル)フェニル]尿素(No.44)がそれぞれ単独で濃度10μMに添加し、下記の手順で気孔開口に対する阻害実験を行った。なお、図2中「Mock」とは、化合物を含まない(無添加)時の気孔開口を標準として、その比気孔開度を1とした。
Claims (3)
- 前記一般式(1A)において、R 1a は水素原子、塩素原子、トリフルオロメチル基、C1~4のアルキル基またはC1~4のアルコキシ基を表し、R 8 は臭素原子またはテトラゾリル基を表し、X 1 及びX 2 はそれぞれ独立してハロゲン原子またはテトラゾリル基を表し、X 3 及びX 4 はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、メチル基またはメトキシ基を表し、R 8 、X 1 及びX 2 のうち1つはテトラゾリル基を表す、請求項1に記載の植物の成長調整剤。
- N-[3,5-ジメチルフェニル]-N’-[2,4-ジブロモ-6-(2H-テトラゾール-5-イル)フェニル]尿素(UA25)、N-[3-メチルフェニル]-N’-[2,4-ジブロモ-6-(2H-テトラゾール-5-イル)フェニル]尿素(UA26)、N-[4-メチルフェニル]-N’-[2,4-ジブロモ-6-(2H-テトラゾール-5-イル)フェニル]尿素(UA27)、N-フェニル-N’-[2,4-ジブロモ-6-(2H-テトラゾール-5-イル)フェニル]尿素(UA28)、N-[3-メトキシフェニル]-N’-[2,4-ジブロモ-6-(2H-テトラゾール-5-イル)フェニル]尿素(UA29)、N-[4-メトキシフェニル]-N’-[2,4-ジブロモ-6-(2H-テトラゾール-5-イル)フェニル]尿素(UA30)、N-[4-トリフルオロメチルフェニル]-N’-[2,4-ジブロモ-6-(2H-テトラゾール-5-イル)フェニル]尿素(UA32)、N-[3-トリフルオロメチルフェニル]-N’-[2,4-ジブロモ-6-(2H-テトラゾール-5-イル)フェニル]尿素(UA33)、N-[4-クロロフェニル]-N’-[2,4-ジブロモ-6-(2H-テトラゾール-5-イル)フェニル]尿素(UA35)、N-[3-クロロフェニル]-N’-[2,4-ジブロモ-6-(2H-テトラゾール-5-イル)フェニル]尿素(UA36)、N-[3-ブロモ,5-トリフルオロメチルフェニル]-N’-[2,4-ジブロモ-6-(2H-テトラゾール-5-イル)フェニル]尿素(UA38)、N-[3,5-ジブロモフェニル]-N’-[2,4-ジブロモ-6-(2H-テトラゾール-5-イル)フェニル]尿素(UA39)、N-[3,5-ジフルオロフェニル]-N’-[2,4-ジブロモ-6-(2H-テトラゾール-5-イル)フェニル]尿素(UA40)、N-[3-クロロ,5-フルオロフェニル]-N’-[2,4-ジブロモ-6-(2H-テトラゾール-5-イル)フェニル]尿素(UA42)、N-[3-クロロ,5-トリフルオロメチルフェニル]-N’-[2,4-ジブロモ-6-(2H-テトラゾール-5-イル)フェニル]尿素(UA43)、N-[3,5-ジクロロ,4-メチルフェニル]-N’-[2,4-ジブロモ-6-(2H-テトラゾール-5-イル)フェニル]尿素(UA44)、及びN-[3,5-ジトリフルオロメチルフェニル]-N’-[2,6-ジブロモ-4-(2H-テトラゾール-5-イル)フェニル]尿素(UA45)、からなる群より選ばれるジフェニル尿素化合物誘導体。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2019145811A JP7336133B2 (ja) | 2019-08-07 | 2019-08-07 | ジフェニル尿素化合物誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2019145811A JP7336133B2 (ja) | 2019-08-07 | 2019-08-07 | ジフェニル尿素化合物誘導体 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2021024832A JP2021024832A (ja) | 2021-02-22 |
JP7336133B2 true JP7336133B2 (ja) | 2023-08-31 |
Family
ID=74665076
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2019145811A Active JP7336133B2 (ja) | 2019-08-07 | 2019-08-07 | ジフェニル尿素化合物誘導体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP7336133B2 (ja) |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2002039987A2 (en) | 2000-11-14 | 2002-05-23 | Neurosearch A/S | Use of malaria parasite anion channel blockers for treating malaria |
JP2005538152A (ja) | 2002-09-05 | 2005-12-15 | ニューロサーチ、アクティーゼルスカブ | ジアリール誘導体及びこれをクロライドチャネル遮断剤として使用する方法 |
JP2007504202A (ja) | 2003-09-04 | 2007-03-01 | ポセイドン ファーマシュティカルズ アクティーゼルスカブ | 心臓不整脈を治療するためのergチャネル開口薬 |
WO2006089871A3 (en) | 2005-02-23 | 2007-04-26 | Neurosearch As | Diphenylurea derivatives useful as erg channel openers for the treatment of cardiac arrhythmias |
JP7111359B2 (ja) | 2018-02-08 | 2022-08-02 | 国立大学法人東北大学 | 植物のカリウムイオン輸送体の機能制御剤及び植物の育成方法 |
-
2019
- 2019-08-07 JP JP2019145811A patent/JP7336133B2/ja active Active
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2002039987A2 (en) | 2000-11-14 | 2002-05-23 | Neurosearch A/S | Use of malaria parasite anion channel blockers for treating malaria |
JP2005538152A (ja) | 2002-09-05 | 2005-12-15 | ニューロサーチ、アクティーゼルスカブ | ジアリール誘導体及びこれをクロライドチャネル遮断剤として使用する方法 |
JP2007504202A (ja) | 2003-09-04 | 2007-03-01 | ポセイドン ファーマシュティカルズ アクティーゼルスカブ | 心臓不整脈を治療するためのergチャネル開口薬 |
WO2006089871A3 (en) | 2005-02-23 | 2007-04-26 | Neurosearch As | Diphenylurea derivatives useful as erg channel openers for the treatment of cardiac arrhythmias |
JP7111359B2 (ja) | 2018-02-08 | 2022-08-02 | 国立大学法人東北大学 | 植物のカリウムイオン輸送体の機能制御剤及び植物の育成方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2021024832A (ja) | 2021-02-22 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR101309978B1 (ko) | 식물 성장 촉진제 | |
JPS63313779A (ja) | 1,5−ジフエニル−1h−1,2,4−トリアゾ−ル−3−カルボン酸アミド誘導体及び該誘導体を含有する除草剤 | |
DE2726043A1 (de) | Triazolverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende zusammensetzungen | |
JPS6141485B2 (ja) | ||
CA3066604C (en) | Compositions comprising oxaloacetic acid derivatives for regulating plant growth, methods for treating plants therewith, and active ingredient thereof | |
JP7111359B2 (ja) | 植物のカリウムイオン輸送体の機能制御剤及び植物の育成方法 | |
NL7809000A (nl) | Oximederivaten ter bescherming van culturen van plan- ten. | |
JP7336133B2 (ja) | ジフェニル尿素化合物誘導体 | |
RU2383135C2 (ru) | Антидот 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты на подсолнечнике | |
JP6997427B2 (ja) | 植物のカリウムイオン輸送体の機能制御剤及び植物の育成方法 | |
JPS58124707A (ja) | 除草剤 | |
RU2648419C1 (ru) | Способ защиты вегетирующих растений подсолнечника от повреждающего действия 2,4-Д | |
JPS6216453A (ja) | アシルアミノバレロニトリル誘導体、その製造法およびそれらを含有する除草剤および農園芸用殺菌剤 | |
JPS60255759A (ja) | アミド置換フルオロエトキシアセトニトリル誘導体、その製造法およびそれらを有効成分とする除草剤および農園芸用殺菌剤 | |
RU2156242C1 (ru) | 3,5-дизамещенные 1,2,4-триазиноны-6, обладающие рострегулирующей активностью | |
DE2408234A1 (de) | Isothiazolylharnstoffe | |
JP2533589B2 (ja) | 置換ピリジル尿素誘導体及びこれを有効成分とする除草剤 | |
CN115368290A (zh) | 一种植物生长调节剂及其制备方法 | |
UA120310C2 (uk) | Спосіб обробки насіння та вегетативної маси рослин пшениці озимої | |
JPS604166A (ja) | チオセミカルバジツド誘導体および農園芸用殺菌剤 | |
Wagh et al. | Effect of Thiosemicarbazides on The Germination Pattern of Wheat (Triticum) | |
JPS63239276A (ja) | 4、5―ジヒドロ―1h―1、2、4―トリアゾール―3―カルボン酸アミド誘導体、その製造方法及び該誘導体を含有する除草剤 | |
JPS60252457A (ja) | シクロヘキセンジカルボン酸ジアミド類およびこれを有効成分とする除草剤 | |
JPS60126267A (ja) | シツフ塩基誘導体,その製造法およびそれらを含有する農園芸用殺菌剤 | |
JPS5859958A (ja) | 新規ウレア系化合物と殺草剤 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20190905 |
|
RD02 | Notification of acceptance of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7422 Effective date: 20200213 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20220720 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20230228 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20230322 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20230517 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20230721 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20230808 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20230814 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7336133 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |