JP7091339B2 - 屈折率の高い親水性材料 - Google Patents
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Description
本出願は、2016年12月16日付け出願の米国仮特許出願第62/435,441号および米国特許出願第15/586,890号の優先権を主張し、その全ての開示内容が参照により全体として本明細書に組み込まれる。
本明細書に引用された全ての参考文献は、その全体が参考として援用される。
(a)(i)重合された(メタ)アクリレート基および少なくとも2つのヒドロキシル置換基を含む脂肪族炭素部分または(ii)重合された(メタ)アクリルアミド基を含む第1のモノマーサブユニット、
(b)重合された(メタ)アクリレート基を含む、第1のモノマーサブユニットとは異なる第2のモノマーサブユニットであって、少なくとも1つの側基が(i)少なくとも1つのハロゲンを含むアリールオキシ部分および(ii)該アリールオキシ部分を該重合された(メタ)アクリレート基に結合させる脂肪族炭素部分を含み、該脂肪族炭素部分が少なくとも1つのヒドロキシル置換基を含む、第2のモノマーサブユニット、および
(c)重合された(メタ)アクリレート基および少なくとも1つのアルコキシアルコキシアルキル側基を含む、第1および第2のモノマーサブユニットとは異なる第3のモノマーサブユニット
を含んでなる少なくとも1つのコポリマーを含む親水性眼内レンズを提供する。
(第1のモノマーサブユニット)
第1のモノマーサブユニットは親水性モノマーに由来する。いくつかの実施形態では、それは、コポリマーについて重量%で測定して最大量で存在するか、またはコポリマーについて重量%で測定して最初の3つのモノマーサブユニットのうちの別のものと等しい量で存在し得る。第1のモノマーサブユニットは、アクリレート、メタクリレート、アクリルアミドおよび/またはメタクリルアミドなどの重合性部分を含む。
(第2のモノマーサブユニット)
第2のモノマーサブユニットは、コポリマーについての重量%で測定したときに第2の最大量で存在するか、またはコポリマーについての重量%で測定したときに第1のモノマーサブユニットと等しい量で存在するモノマーサブユニットであり得る。このサブユニットは、アクリレート、メタクリレート、アクリルアミドおよび/またはメタクリルアミドのような重合性部分を含む。サブユニットはまた、1つ以上のヒドロキシル部分を含む脂肪族スペーサーも含む。最後に、第2のモノマーサブユニットは、例えばF、Cl、Brおよび/またはIを含む少なくとも1つのハロゲンを含む任意に置換されたアリールまたはアリールオキシ部分を含む。別の実施形態において、重合されたアクリレートまたはメタクリレートを含む第2のモノマーサブユニットは、その代わりに、窒素において水素またはC1~C5アルキルにより任意に置換されている重合されているアクリルアミドまたはメタクリルアミド基を含んでもよい。いくつかの実施形態では、第2のモノマーサブユニットは重合されたメタクリレート基を含む。
(第3のモノマーサブユニット)
第3のモノマーサブユニットは、アクリレート、メタクリレート、アクリルアミドおよび/またはメタクリルアミドなどの重合性部分を含む。サブユニットはまたアルコキシアルコキシアルキル側基も含む。第3のモノマーサブユニットは、折り畳み式IOLに適しているモノマーサブユニットを含み得る。例としては、アルコキシアルコキシアルキル(メタ)アクリレートまたはアルコキシアルコキシ(メタ)アクリルアミドが挙げられるが、これらに限定されない。
(任意の第4のモノマーサブユニット)
いくつかの実施形態では、コポリマーは、重合された(メタ)アクリレート基と1つのアルコキシアルキル側基とを含む、第1、第2および第3のモノマーサブユニットとは異なる第4のモノマーサブユニットを含むことができる。
(任意の第5のモノマーサブユニット)
いくつかの実施形態において、コポリマーは、アクリレート、メタクリレート、アクリルアミドおよび/またはメタクリルアミドなどの重合性部分を含む、第1、第2、第3および第4のモノマーサブユニットとは異なる第5のモノマーサブユニットを含むことができる。サブユニットはまた、1つ以上のヒドロキシル部分を含む脂肪族スペーサーも含む。最後に、第5のモノマーサブユニットは、置換されていてよいアリールまたはアリールオキシ部分を含む。別の実施形態では、重合したアクリレートまたはメタクリレート基を含む第5のモノマーサブユニットは、その代わりに、窒素において水素またはC1~C5アルキルで置換されていてよい重合されたアクリルアミドまたはメタクリルアミド基を含んでよい。いくつかの実施形態では、第5のモノマーサブユニットは重合されたメタクリレート基を含む。
(架橋剤(第6のモノマー))
眼内レンズは、架橋されている第6のモノマーサブユニットをさらに含むコポリマーを含むことができる。特に、二または三官能性架橋剤を用いて、架橋サブユニットを形成することができる。しかしながら、該二または三官能性架橋剤の代わりに、または加えて、当該分野で公知の他の二または多官能架橋剤も採用することができる。
(組成/量)
本明細書で記載のコポリマーは、重量で測定して、主要成分として、第1のおよび第2のモノマーサブユニット、例えば、アルコキシアルコキシアルキルメタクリレート、アルコキシアルコキシアルキルアクリレート、ヒドロキシおよびハロゲン置換されたアリールオキシアルキルメタクリレート、およびヒドロキシおよびハロゲン置換されたアリールオキシアルキルアクリレートモノマーサブユニット、および、微量成分として、第3のおよび第4のモノマーサブユニットを含むことができる。
(重量)
いくつかの実施形態では、本明細書で提供されるコポリマーは、コポリマーの総重量に基づいて、約20~60重量%、例えば、約30~約50重量%の第1のモノマーサブユニットを含み得る。いくつかの実施形態において、第一のモノマーサブユニットは、約30~40重量%、約40~50重量%、または約50~60重量%のコポリマーを含む。いくつかの実施形態では、第1のモノマーサブユニットは、約35~40重量%、約40~45重量%、または約45~50重量%のコポリマーを含む。いくつかの実施形態では、第1のモノマーサブユニットは、約40重量%、約41重量%、約42重量%、約43重量%、約44重量%、約45重量%、約46重量%、約47重量%、約48重量%、約49重量%または約50重量%のコポリマーを含む。
(a)約30~50%の組み込まれた(メタ)アクリレート基および少なくとも2つのヒドロキシル置換基を含む脂肪族炭素部分;
(b)約20~40%の、ブロモ-2-ヒドロキシ-3-フェノキシプロピルメタクリレートのような組み込まれたヒドロキシおよびハロゲン置換されたアリールオキシアルキル(メタ)アクリレート;
(c)約20~40%の、2-エトキシエトキシエチルメタクリレートのような組み込まれたアルコキシアルコキシアルキル(メタ)アクリレート;
(d)約>0%~約5%の、組み込まれた架橋剤;および
(e)任意に、水、1つ以上の紫外線吸収性化合物またはモノマー、紫色および/または青色吸収剤、ならびに酸化防止剤のような1つ以上任意の他の成分。
(組成物の性質)
コポリマーは、それが水中で完全に平衡化された後のコポリマーの重量に基づいて、約15%以上、または約20%以上の含水量を有することができる。いくつかの実施形態では、コポリマーは、それが水中で完全に平衡化された後のコポリマーの重量を基準にして約15~約25重量%の範囲の平衡含水量を有する。他の実施形態では、含水量は、それが水と完全に平衡化した後のコポリマーの約20重量%~約30重量%の範囲である。
いくつかの実施形態において、コポリマーは、重合後に少量の残留未反応モノマーを含有する。いくつかの実施形態では、重合はそのままで(すなわち、溶媒なしで)行われる。いくつかの実施形態において、コポリマーは、精製工程に供されることなく、2重量%以下、または1重量%以下、または0.5重量%以下の残留未反応モノマーを含む。
(レンズ)
本実施形態はまた、本コポリマーから少なくとも部分的に作製された眼内レンズも提供する。そのような眼内レンズは、光学部分と1つ以上の支持部とを含む。典型的には、実施形態のコポリマーは眼内レンズの光学部分の一部または全体を構成する。いくつかの実施形態において、レンズの光学部分は、異なるポリマーまたは材料によって囲まれた本コポリマーのうちの1つから作製されたコアを有する。光学部分が少なくとも部分的に本コポリマーの1つから構成されているレンズは、通常、支持部も有する。支持部はまた、実施形態のコポリマーから作製され得るか、または異なる材料、例えば別のポリマーから作製され得る。
(組成物の製造方法)
本明細書の実施形態のコポリマーは、ポリマー化学の分野の当業者に公知の従来の重合技術を用いて調製することができる。架橋性剤とも呼ばれる架橋剤を重合反応に使用することができる。例えば、任意の適切な架橋性二官能性、多官能性モノマー、またはこれらの組み合わせを有効量で使用して所望の架橋密度を得ることができる。例えば、乾燥コポリマーの重量を基準にして0.5~約5(例えば、約2~約3または約2.5~約3)重量%の濃度範囲である。適切な架橋剤の例としては、ジオレフィン化合物、例えばエチレングリコールジメタクリレート(EGDMA)、DEGDMA、およびテトラエチレングリコールジメタクリレート(TEGDMA)、および他の架橋剤、例えばトリメチロールプロパントリメタクリレート(TMPTMA)があり、これは三個の以上のオレフィン性重合性官能基を含む。一般に、架橋剤は得られるポリマーの寸法安定性を高めるのを助ける。
(IOLの形成)
本実施形態の眼内レンズは、当技術分野において知られている方法によって形成することができる。例えば、例示的な方法では、コポリマーを形成するモノマーサブユニットをポリマーロッドに重合させることができ、ロッドからポリマーブランクまたはディスクを形成し、次いでブランクを例えば旋盤加工およびミリング加工により切断して、眼内レンズを得る。光学的に透明なソフトレンズ体を形成するために、ロッドは、管状または円筒状の型のような型の中で開始剤とモノマーサブユニットとの混合物を重合することから始まる手順によって製造することができる。上述のように、重合中または得られるポリマーマトリックス中に架橋剤および紫外線吸収化合物を配合することが望ましいかもしれない。一部の実施形態では、ポリマーロッドは、次に、切断および研磨または他の機械加工され、旋盤切削により所望の直径および厚さのブランクに加工し、機械的に研磨される。
(用途)
1つの用途は、IOLを含む、人間の目に適合したレンズを含むレンズである。
Amはアクリルアミドを指す。
DMAは、N,N-ジメチルアクリルアミドを指す。
EOEAmは2-エトキシエチルアクリルアミドを指す。
HEAmはヒドロキシエチルアクリルアミドを指す。
HPPMAは、2-ヒドロキシ-3-フェノキシプロピルメタクリレートを指す。
Br-HPPMAは、4-ブロモ-2-ヒドロキシ-3-フェノキシプロピルメタクリレートを指す。
EOEOEAはエトキシエトキシエチルアクリレートを指す。
EOEOEMAはエトキシエトキシエチルメタクリレートを指す
EOEMAは、2-エトキシエチルメタクリレートを指す。
TMPTMAはトリメチロールプロパントリメタクリレートを指す。
4-ブロモ-2-ヒドロキシ-3-フェノキシプロピルメタクリレートの調製
実施例2
2-ヒドロキシ-3-フェノキシプロピルメタクリレートの調製
(ポリマーの例)
特記しない限り、以下の重合は4~5g規模で実施した。
実施例3
以下の表に記載のモノマーを組み合わせて混合した。均質な混合物を脱気した。この混合物を金型に分配し、0.25mW/cm2で30℃で60分間、続いて、3.0mW/cm2で85℃で10分間、光硬化させた。金型を室温まで冷却させた。金型を開き、ポリマーディスクを取り出して検査した。ポリマーは表1にまとめた特性を示した。
(注入の比較)
実施例3の40/30/30 のGMA/EOEOEMA/Br-HPPMA化合物およびIOL25を、同様のIOLに調製した。両方の材料を、Medicel 1.6mm Accujectインジェクターに注入した。IOLは、インジェクタの先端部およびチャンバに、HPMC粘弾性体と同じように厳密に注入した。すべてのIOLは同様に支持部を下方に向けて充填した。さらなる粘弾性体を部品の上部に適用し、注入器を閉じ、3分後にIOLを注入した。0~5のスケールでインジェクタを通して部品を押すのに必要な力の量を報告した。注入後にIOLが広がるのに要した時間を記録した。IOLが注入された生理食塩水の温度も、室温とともに記録した。
Claims (27)
- (a)(i)重合された(メタ)アクリレート基、およびC 2 -C 6 炭素鎖と少なくとも2つのヒドロキシル置換基とを含む脂肪族炭素部分または(ii)重合された(メタ)アクリルアミド基を含む第1のモノマーサブユニット、
(b)重合された(メタ)アクリレート基を含む、第1のモノマーサブユニットとは異なる第2のモノマーサブユニットであって、少なくとも1つの側基が(i)フェニルおよびナフチル基から選ばれる環と少なくとも1つのハロゲンとを含むアリールオキシ部分および(ii)該アリールオキシ部分を該重合された(メタ)アクリレート基に結合させるC 1 -C 5 脂肪族炭素部分を含み、該C 1 -C 5 脂肪族炭素部分が少なくとも1つのヒドロキシル置換基を含んでいてよい、第2のモノマーサブユニット、および
(c)第1および第2のモノマーサブユニットとは異なるサブユニットであって、重合された(メタ)アクリレート基および少なくとも1つのアルコキシアルコキシアルキル側基を含む(ここで、アルコキシアルコキシアルキル側基の各々のアルキル部分は、独立して1~5の炭素原子を含む)第3のモノマーサブユニット、
を含んでなる少なくとも1つのコポリマーを含む親水性眼内レンズであって、
第1のモノマーサブユニットは、前記コポリマー組成物の30~50重量%であり、第2のモノマーサブユニットは、前記コポリマー組成物の20~40重量%であり、および第3のモノマーサブユニットは、前記コポリマー組成物の20~40重量%である親水性眼内レンズ。 - 前記第1のモノマーサブユニットが、重合された(メタ)アクリレート基および少なくとも2つのヒドロキシル置換基を含む脂肪族炭素部分を含む、請求項1に記載の親水性眼内レンズ。
- 前記コポリマーが、重合された(メタ)アクリレート基および少なくとも1つのアルコキシアルキル側基を含む、第1、第2および第3のモノマーサブユニットとは異なる第4のモノマーサブユニットをさらに含む、請求項1または2に記載の親水性眼内レンズ。
- 前記コポリマーが、架橋されたサブユニットであるモノマーサブユニットをさらに含む、請求項1~3のいずれか一項に記載の親水性眼内レンズ。
- 前記第2のモノマーサブユニットのアリールオキシ基がフェノキシ基を含む、請求項1~4のいずれか一項に記載の親水性眼内レンズ。
- 前記第2のモノマーサブユニットの脂肪族炭素部分が1つのヒドロキシル基で置換されている、請求項1~5のいずれか一項に記載の親水性眼内レンズ。
- 前記第2のモノマーサブユニットにおけるハロゲンがブロモ部分である、請求項1~6のいずれか一項に記載の親水性眼内レンズ。
- 前記第2のモノマーサブユニットの脂肪族炭素部分がC3部分である、請求項1~7のいずれか一項に記載の親水性眼内レンズ。
- 前記第2のモノマーサブユニットの脂肪族炭素部分が-CH2-CHOH-CH2-で表される、請求項1~8のいずれか一項に記載の親水性眼内レンズ。
- 前記第3のモノマーサブユニットのアルコキシアルコキシアルキル基がC3~C12基である、請求項1~9のいずれか一項に記載の親水性眼内レンズ。
- 前記第3のモノマーサブユニットの前記アルコキシアルコキシアルキル基が2個の酸素原子を含む、請求項1~10のいずれか一項に記載の眼内レンズ。
- 前記第3のモノマーサブユニットのアルコキシアルコキシアルキル基が2-エトキシエトキシエチルである、請求項1~11のいずれか一項に記載の眼内レンズ。
- 前記第1のモノマーサブユニットの少なくとも2つのヒドロキシル置換基を含む脂肪族炭素部分が2つのヒドロキシル置換基からなる、請求項1~12のいずれか一項に記載の眼内レンズ。
- 前記第1のモノマーサブユニットの少なくとも2個のヒドロキシル置換基を含む脂肪族炭素部分がC2~C6脂肪族炭素部分を含む、請求項1~13のいずれか一項に記載の親水性眼内レンズ。
- 前記第1のモノマーサブユニットが2,3-ジヒドロキシプロピルメタクリレートを含む、請求項1~14のいずれか一項に記載の親水性眼内レンズ。
- 前記第4のモノマーサブユニットのアルコキシアルキル基がC3~C12基である、請求項3~15のいずれか一項に記載の親水性眼内レンズ。
- 前記第4のモノマーサブユニットのアルコキシアルキル基が単一の酸素原子を含む、請求項3~16のいずれか一項に記載の親水性眼内レンズ。
- 前記第4のモノマーサブユニットのアルコキシアルキル基が2-エトキシエチルである、請求項3~17のいずれか一項に記載の親水性眼内レンズ。
- 前記第3のモノマーサブユニットが重合された2-エトキシエトキシエチルメタクリレートを含み、前記第2のモノマーサブユニットが重合されたブロモ-2-ヒドロキシ-3-フェノキシプロピルメタクリレートを含む、請求項1~18のいずれか一項に記載の親水性眼内レンズ。
- 前記コポリマーが、1種以上の紫外線吸収剤、開始剤および/または架橋剤をさらに含む、請求項1~20のいずれか一項に記載の親水性眼内レンズ。
- 前記コポリマーが、トリメタクリレート架橋剤の架橋サブユニットであるモノマーサブユニットをさらに含む、請求項1~21のいずれか一項に記載の親水性眼内レンズ。
- 前記コポリマーが、等張生理食塩水中で35℃で20重量%以上の平衡含水量を有する、請求項1~22のいずれか一項に記載の親水性眼内レンズ。
- 1mmまでの中心厚さを有し、35℃の温度で生理食塩溶液中に置かれたときに約1分以内に展開する、請求項1~23のいずれか一項に記載の親水性眼内レンズ。
- 1mmまでの中心厚さを有し、5~20秒以内で展開する、請求項1~24のいずれか一項に記載の親水性眼内レンズ。
- 546nmおよび20℃での屈折率が約1.47~約1.50である、請求項1~25のいずれか一項に記載の親水性眼内レンズ。
- 内径約1.6mmのチューブを通して注入することができる、請求項1~26のいずれか一項に記載の親水性眼内レンズ。
- 546nmおよび20℃での屈折率が1.47よりも大きい、請求項1~27のいずれか一項に記載の親水性眼内レンズ。
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