JP6134320B2 - 疎水性眼内レンズ - Google Patents
疎水性眼内レンズ Download PDFInfo
- Publication number
- JP6134320B2 JP6134320B2 JP2014530883A JP2014530883A JP6134320B2 JP 6134320 B2 JP6134320 B2 JP 6134320B2 JP 2014530883 A JP2014530883 A JP 2014530883A JP 2014530883 A JP2014530883 A JP 2014530883A JP 6134320 B2 JP6134320 B2 JP 6134320B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- monomer
- composition
- methacrylate
- group
- polymerized
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 title description 21
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 275
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 118
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 109
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 55
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M methacrylate group Chemical group C(C(=C)C)(=O)[O-] CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 55
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 33
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 claims description 30
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 28
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 27
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 claims description 26
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 claims description 23
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims description 20
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 18
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 16
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- HHQAGBQXOWLTLL-UHFFFAOYSA-N (2-hydroxy-3-phenoxypropyl) prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(O)COC1=CC=CC=C1 HHQAGBQXOWLTLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 claims description 12
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 11
- NUXLDNTZFXDNBA-UHFFFAOYSA-N 6-bromo-2-methyl-4h-1,4-benzoxazin-3-one Chemical compound C1=C(Br)C=C2NC(=O)C(C)OC2=C1 NUXLDNTZFXDNBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 claims description 5
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 5
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 claims description 5
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims description 5
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 claims description 3
- 239000002504 physiological saline solution Substances 0.000 claims description 2
- -1 2-ethoxyethyl Chemical group 0.000 description 82
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 66
- 239000000463 material Substances 0.000 description 30
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 27
- OKKRPWIIYQTPQF-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane trimethacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(CC)(COC(=O)C(C)=C)COC(=O)C(C)=C OKKRPWIIYQTPQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 20
- SFPNZPQIIAJXGL-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCOCCOC(=O)C(C)=C SFPNZPQIIAJXGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 12
- 229920006130 high-performance polyamide Polymers 0.000 description 11
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 11
- DBCAQXHNJOFNGC-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-1,1,1-trifluorobutane Chemical compound FC(F)(F)CCCBr DBCAQXHNJOFNGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol dimethacrylate Substances CC(=C)C(=O)OCCOC(=O)C(C)=C STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 10
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 10
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 9
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 9
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 8
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 8
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 description 7
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 7
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 7
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 6
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 6
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 6
- 239000004519 grease Substances 0.000 description 6
- 238000003780 insertion Methods 0.000 description 6
- 230000037431 insertion Effects 0.000 description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 6
- 125000006852 aliphatic spacer Chemical group 0.000 description 5
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 5
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 238000013461 design Methods 0.000 description 5
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N glycidyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CO1 VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 5
- 229920001515 polyalkylene glycol Polymers 0.000 description 5
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 125000006527 (C1-C5) alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- LTHJXDSHSVNJKG-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOCCOCCOCCOC(=O)C(C)=C LTHJXDSHSVNJKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 3
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 3
- 230000008859 change Effects 0.000 description 3
- 238000003754 machining Methods 0.000 description 3
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 3
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N methacrylamide Chemical compound CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000233 poly(alkylene oxides) Polymers 0.000 description 3
- PTJDGKYFJYEAOK-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCOCCOC(=O)C=C PTJDGKYFJYEAOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FWWXYLGCHHIKNY-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl prop-2-enoate Chemical compound CCOCCOC(=O)C=C FWWXYLGCHHIKNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N Butylmethacrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)=C SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910014033 C-OH Inorganic materials 0.000 description 2
- 102100026735 Coagulation factor VIII Human genes 0.000 description 2
- 229910014570 C—OH Inorganic materials 0.000 description 2
- 101000911390 Homo sapiens Coagulation factor VIII Proteins 0.000 description 2
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane triacrylate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CC)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 2
- 230000002093 peripheral effect Effects 0.000 description 2
- 230000004962 physiological condition Effects 0.000 description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 2
- RPGBCXPLDSDRMQ-UHFFFAOYSA-N propoxymethyl prop-2-enoate Chemical compound CCCOCOC(=O)C=C RPGBCXPLDSDRMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002818 (Hydroxyethyl)methacrylate Polymers 0.000 description 1
- DLKQHBOKULLWDQ-UHFFFAOYSA-N 1-bromonaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(Br)=CC=CC2=C1 DLKQHBOKULLWDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QRIMLDXJAPZHJE-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydroxypropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(O)CO QRIMLDXJAPZHJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFTWWOCWRSUGAW-UHFFFAOYSA-N 2-(2-ethoxyethoxy)ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCOCCOCCOC(=O)C(C)=C WFTWWOCWRSUGAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FTALTLPZDVFJSS-UHFFFAOYSA-N 2-(2-ethoxyethoxy)ethyl prop-2-enoate Chemical compound CCOCCOCCOC(=O)C=C FTALTLPZDVFJSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYGWHHGCAGTUCH-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-cyano-4-methylpentan-2-yl)diazenyl]-2,4-dimethylpentanenitrile Chemical compound CC(C)CC(C)(C#N)N=NC(C)(C#N)CC(C)C WYGWHHGCAGTUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXYJVFYWCLAXHO-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound COCCOC(=O)C(C)=C YXYJVFYWCLAXHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFCUBKYHMMPGBY-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethyl prop-2-enoate Chemical compound COCCOC(=O)C=C HFCUBKYHMMPGBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZRRSRQSQHNQFAE-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-N-(3-phenoxypropyl)prop-2-enamide Chemical group CC(=C)C(=O)NCCCOc1ccccc1 ZRRSRQSQHNQFAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSIWGZFZGMIPEC-UHFFFAOYSA-N 2-propoxyethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCOCCOC(=O)C(C)=C NSIWGZFZGMIPEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACHWNFGWACZQHU-UHFFFAOYSA-N 2-propoxyethyl prop-2-enoate Chemical compound CCCOCCOC(=O)C=C ACHWNFGWACZQHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CGLORNFIZBREGW-UHFFFAOYSA-N 3-butoxypropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCOCCCOC(=O)C(C)=C CGLORNFIZBREGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QKOGQKOMPJPHIZ-UHFFFAOYSA-N 3-ethoxypropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCOCCCOC(=O)C(C)=C QKOGQKOMPJPHIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UACBZRBYLSMNGV-UHFFFAOYSA-N 3-ethoxypropyl prop-2-enoate Chemical compound CCOCCCOC(=O)C=C UACBZRBYLSMNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl Chemical group [CH2]CCO QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDWQNWXRAPFIKB-UHFFFAOYSA-N 3-methoxypropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound COCCCOC(=O)C(C)=C GDWQNWXRAPFIKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VOGIDYQENHGIAH-UHFFFAOYSA-N 3-propoxypropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCOCCCOC(=O)C(C)=C VOGIDYQENHGIAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HEXKWZYHAMLMHS-UHFFFAOYSA-N 4-butoxybutyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCOCCCCOC(=O)C(C)=C HEXKWZYHAMLMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXASQTMYWZHWMX-UHFFFAOYSA-N 4-ethoxybutyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCOCCCCOC(=O)C(C)=C VXASQTMYWZHWMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYFJWLSZXKXLAT-UHFFFAOYSA-N 4-ethoxybutyl prop-2-enoate Chemical compound CCOCCCCOC(=O)C=C OYFJWLSZXKXLAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DIVUSAVKQOLTNR-UHFFFAOYSA-N 4-methoxybutyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound COCCCCOC(=O)C(C)=C DIVUSAVKQOLTNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAKWESOCALHOKH-UHFFFAOYSA-N 4-methoxybutyl prop-2-enoate Chemical compound COCCCCOC(=O)C=C GAKWESOCALHOKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FTEVELWYUMCFNK-UHFFFAOYSA-N 4-propoxybutyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCOCCCCOC(=O)C(C)=C FTEVELWYUMCFNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGQAZAHWMRSYGG-UHFFFAOYSA-N CCCCO.CC(=C)C(O)=O.CC(=C)C(O)=O.CC(=C)C(O)=O Chemical compound CCCCO.CC(=C)C(O)=O.CC(=C)C(O)=O.CC(=C)C(O)=O BGQAZAHWMRSYGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UQONAEXHTGDOIH-AWEZNQCLSA-N O=C(N1CC[C@@H](C1)N1CCCC1=O)C1=CC2=C(NC3(CC3)CCO2)N=C1 Chemical compound O=C(N1CC[C@@H](C1)N1CCCC1=O)C1=CC2=C(NC3(CC3)CCO2)N=C1 UQONAEXHTGDOIH-AWEZNQCLSA-N 0.000 description 1
- 229920000604 Polyethylene Glycol 200 Polymers 0.000 description 1
- 229920002565 Polyethylene Glycol 400 Polymers 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical group 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000005160 aryl oxy alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- PCELSSNUBBRCHW-UHFFFAOYSA-N butoxymethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCOCOC(=O)C(C)=C PCELSSNUBBRCHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZYDJUVQDVSXIJY-UHFFFAOYSA-N butoxymethyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCOCOC(=O)C=C ZYDJUVQDVSXIJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 1
- GMSCBRSQMRDRCD-UHFFFAOYSA-N dodecyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C(C)=C GMSCBRSQMRDRCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000005489 elastic deformation Effects 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)=C SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- LNCPIMCVTKXXOY-UHFFFAOYSA-N hexyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCOC(=O)C(C)=C LNCPIMCVTKXXOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000887 hydrating effect Effects 0.000 description 1
- 230000036571 hydration Effects 0.000 description 1
- 238000006703 hydration reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000017 hydrogel Substances 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 238000007689 inspection Methods 0.000 description 1
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- ZZSKMNCIAKKVRB-UHFFFAOYSA-N morpholin-4-yl-(2-nitrophenyl)methanone Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1C(=O)N1CCOCC1 ZZSKMNCIAKKVRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XWWBBSFMXLJIAP-UHFFFAOYSA-N n-(2-hydroxy-3-phenoxypropyl)prop-2-enamide Chemical compound C=CC(=O)NCC(O)COC1=CC=CC=C1 XWWBBSFMXLJIAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYZFTMMPKCOTAN-UHFFFAOYSA-N n-[2-(2-hydroxyethylamino)ethyl]-2-[[1-[2-(2-hydroxyethylamino)ethylamino]-2-methyl-1-oxopropan-2-yl]diazenyl]-2-methylpropanamide Chemical compound OCCNCCNC(=O)C(C)(C)N=NC(C)(C)C(=O)NCCNCCO QYZFTMMPKCOTAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N propionitrile Chemical compound CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHARPDSAXCBDDR-UHFFFAOYSA-N propyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCOC(=O)C(C)=C NHARPDSAXCBDDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNXMTCDJUBJHQJ-UHFFFAOYSA-N propyl prop-2-enoate Chemical compound CCCOC(=O)C=C PNXMTCDJUBJHQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000001747 pupil Anatomy 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 238000012552 review Methods 0.000 description 1
- 238000007493 shaping process Methods 0.000 description 1
- 239000007779 soft material Substances 0.000 description 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 description 1
- VLYWMPOKSSWJAL-UHFFFAOYSA-N sulfamethoxypyridazine Chemical compound N1=NC(OC)=CC=C1NS(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=C1 VLYWMPOKSSWJAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 238000007514 turning Methods 0.000 description 1
- 210000003934 vacuole Anatomy 0.000 description 1
- 238000011179 visual inspection Methods 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61F—FILTERS IMPLANTABLE INTO BLOOD VESSELS; PROSTHESES; DEVICES PROVIDING PATENCY TO, OR PREVENTING COLLAPSING OF, TUBULAR STRUCTURES OF THE BODY, e.g. STENTS; ORTHOPAEDIC, NURSING OR CONTRACEPTIVE DEVICES; FOMENTATION; TREATMENT OR PROTECTION OF EYES OR EARS; BANDAGES, DRESSINGS OR ABSORBENT PADS; FIRST-AID KITS
- A61F2/00—Filters implantable into blood vessels; Prostheses, i.e. artificial substitutes or replacements for parts of the body; Appliances for connecting them with the body; Devices providing patency to, or preventing collapsing of, tubular structures of the body, e.g. stents
- A61F2/02—Prostheses implantable into the body
- A61F2/14—Eye parts, e.g. lenses, corneal implants; Implanting instruments specially adapted therefor; Artificial eyes
- A61F2/16—Intraocular lenses
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L27/00—Materials for grafts or prostheses or for coating grafts or prostheses
- A61L27/14—Macromolecular materials
- A61L27/16—Macromolecular materials obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/26—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen
- C08F220/30—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing aromatic rings in the alcohol moiety
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/26—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen
- C08F220/30—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing aromatic rings in the alcohol moiety
- C08F220/302—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing aromatic rings in the alcohol moiety and two or more oxygen atoms in the alcohol moiety
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
- G02B1/041—Lenses
- G02B1/043—Contact lenses
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61F—FILTERS IMPLANTABLE INTO BLOOD VESSELS; PROSTHESES; DEVICES PROVIDING PATENCY TO, OR PREVENTING COLLAPSING OF, TUBULAR STRUCTURES OF THE BODY, e.g. STENTS; ORTHOPAEDIC, NURSING OR CONTRACEPTIVE DEVICES; FOMENTATION; TREATMENT OR PROTECTION OF EYES OR EARS; BANDAGES, DRESSINGS OR ABSORBENT PADS; FIRST-AID KITS
- A61F2210/00—Particular material properties of prostheses classified in groups A61F2/00 - A61F2/26 or A61F2/82 or A61F9/00 or A61F11/00 or subgroups thereof
- A61F2210/0076—Particular material properties of prostheses classified in groups A61F2/00 - A61F2/26 or A61F2/82 or A61F9/00 or A61F11/00 or subgroups thereof multilayered, e.g. laminated structures
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L2430/00—Materials or treatment for tissue regeneration
- A61L2430/16—Materials or treatment for tissue regeneration for reconstruction of eye parts, e.g. intraocular lens, cornea
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/26—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen
- C08F220/28—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing no aromatic rings in the alcohol moiety
- C08F220/281—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing no aromatic rings in the alcohol moiety and containing only one oxygen, e.g. furfuryl (meth)acrylate or 2-methoxyethyl (meth)acrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/26—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen
- C08F220/28—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing no aromatic rings in the alcohol moiety
- C08F220/285—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing no aromatic rings in the alcohol moiety and containing a polyether chain in the alcohol moiety
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/26—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen
- C08F220/28—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing no aromatic rings in the alcohol moiety
- C08F220/285—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing no aromatic rings in the alcohol moiety and containing a polyether chain in the alcohol moiety
- C08F220/286—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing no aromatic rings in the alcohol moiety and containing a polyether chain in the alcohol moiety and containing polyethylene oxide in the alcohol moiety, e.g. methoxy polyethylene glycol (meth)acrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/26—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen
- C08F220/30—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing aromatic rings in the alcohol moiety
- C08F220/305—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing aromatic rings in the alcohol moiety and containing a polyether chain in the alcohol moiety
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Ophthalmology & Optometry (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Oral & Maxillofacial Surgery (AREA)
- Transplantation (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Materials For Medical Uses (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Prostheses (AREA)
- Eyeglasses (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
Description
本出願は、参照によりその完全な開示内容の全体が本明細書に組み入れられる、2011年9月16日に提出された米国特許仮出願第61/535,795号に対する優先権を主張する。
さまざまなタイプの眼内レンズ(IOL)が公知である。例えば、ワンピース眼内レンズ、および、複数のピースを有する複合式眼内レンズが公知である。ワンピース眼内レンズは、光学部および非光学部の両方が1つの材料から作製されている眼内レンズである。IOLの非光学部は支持部(haptic portion)と呼ばれ、取り付けのために用いられる。
本明細書に説明される態様は、例えば、コポリマー、レンズ、眼内レンズ、眼内レンズ用ブランク、ならびに、組成物および眼内レンズを作製するための方法およびこれらを使用する方法を含む。
(a)重合したアクリレート基またはメタクリレート基を含む1種または複数種の第一モノマーサブユニットであって、少なくとも1つの側基が、(i)アリールオキシ部分と、(ii)重合したアクリレート基またはメタクリレート基にアリールオキシ部分を結合させる脂肪族炭素部分であって、少なくとも1つのヒドロキシル置換基を含む脂肪族炭素部分と、を含む、第一モノマーサブユニット、ならびに
(b)重合したアクリレート基またはメタクリレート基を含み、かつ、少なくとも1つのアルコキシアルキル側基を含む、第一モノマーサブユニットとは異なる1種または複数種の第二モノマーサブユニット、
(c)重合したアクリレート基またはメタクリレート基を含み、かつ、少なくとも1つのアルキレンオキシド側基を含む、第一および第二モノマーサブユニットとは異なる1種または複数種の第三モノマーサブユニット
を含む少なくとも1種のコポリマーを含む眼内レンズを提供し、ここで、第一モノマーサブユニットは第二モノマーサブユニットよりも大きい重量で存在し、かつ、第一および第二モノマーサブユニットは、合わせて、モノマーサブユニット組成物の約75重量パーセントまたはそれ以上を構成している。
(b)重合したアクリレート基またはメタクリレート基を含み、かつ、少なくとも1つのアルコキシアルキル側基を含む、第一モノマーサブユニットとは異なる1種または複数種の第二モノマーサブユニット、
(c)重合したアクリレート基またはメタクリレート基を含み、かつ、少なくとも1つのアルキレンオキシド側基を含む、第一および第二モノマーサブユニットとは異なる1種または複数種の第三モノマーサブユニット
を含む少なくとも1種のコポリマーを含む組成物であって、ここで、第一モノマーサブユニットは第二モノマーサブユニットよりも大きい重量で存在し、かつ、第一および第二モノマーサブユニットは、合わせて、モノマーサブユニット組成物の約75重量パーセントまたはそれ以上を構成している。
(a)重合可能なアクリレート基またはメタクリレート基を含む1種または複数種の第一モノマーであって、少なくとも1つの側基が、(i)アリールオキシ部分と、(ii)重合可能なアクリレート基またはメタクリレート基にアリールオキシ部分を結合させる脂肪族炭素部分であって、少なくとも1つのヒドロキシル置換基を含む脂肪族炭素部分と、を含む、第一モノマー、ならびに
(b)重合可能なアクリレート基またはメタクリレート基を含み、かつ、少なくとも1つのアルコキシアルキル側基を含む、第一モノマーとは異なる1種または複数種の第二モノマー、
(c)重合可能なアクリレート基またはメタクリレート基を含み、かつ、少なくとも1つのアルキレンオキシド側基を含む、第一および第二モノマーとは異なる1種または複数種の第三モノマー
を含むコモノマー混合物を調製する段階であって、第一モノマーは第二モノマーよりも大きい重量で存在し、かつ、第一および第二モノマーは、合わせて、モノマーの約75重量パーセントまたはそれ以上を構成している、コモノマー混合物を調製する段階;
コモノマー混合物を重合させる段階。
(b)重合したアクリレート基またはメタクリレート基から本質的になり、かつ、少なくとも1つのアルコキシアルキル側基から本質的になる、第一モノマーサブユニットとは異なる1種または複数種の第二モノマーサブユニット、
(c)重合したアクリレート基および/またはメタクリレート基から本質的になり、かつ、少なくとも1つのアルキレンオキシド側基から本質的になる、第一および第二モノマーサブユニットとは異なる1種または複数種の第三モノマーサブユニット、
(d)架橋されたサブユニットである、第一、第二、および第三モノマーサブユニットとは異なる1種または複数種の第四モノマーサブユニット
から本質的になる少なくとも1種のコポリマーを含む眼内レンズであって、ここで、第一モノマーサブユニットは第二モノマーサブユニットよりも大きい重量で存在し、かつ、第一および第二モノマーサブユニットは、合わせて、モノマーサブユニット組成物の約75重量パーセントまたはそれ以上を本質的になす。
(b)重合可能なアクリレート基またはメタクリレート基を含み、かつ、少なくとも1つのアルコキシアルキル側基を含む、第一モノマーとは異なる1種または複数種の第二モノマー、
(c)重合可能なアクリレート基またはメタクリレート基を含み、かつ、少なくとも1つのアルキレンオキシド側基を含む、第一および第二モノマーとは異なる1種または複数種の第三モノマー
を含むコモノマー混合物を含む組成物であって、ここで、第一モノマーは第二モノマーよりも大きい重量で存在し、かつ、第一および第二モノマーは、合わせて、モノマーの約75重量パーセントまたはそれ以上を構成している。
[本発明1001]
(a)重合したアクリレート基またはメタクリレート基を含む1種または複数種の第一モノマーサブユニットであって、少なくとも1つの側基が、(i)アリールオキシ部分と、(ii)該重合したアクリレート基またはメタクリレート基に該アリールオキシ部分を結合させる脂肪族炭素部分であって、少なくとも1つのヒドロキシル置換基を含む脂肪族炭素部分と、を含む、第一モノマーサブユニット、ならびに
(b)重合したアクリレート基またはメタクリレート基を含み、かつ、少なくとも1つのアルコキシアルキル側基を含む、第一モノマーサブユニットとは異なる1種または複数種の第二モノマーサブユニット、
(c)重合したアクリレート基またはメタクリレート基を含み、かつ、少なくとも1つのアルキレンオキシド側基を含む、第一および第二モノマーサブユニットとは異なる1種または複数種の第三モノマーサブユニット
を含む少なくとも1種のコポリマーを含む眼内レンズであって、
第一モノマーサブユニットが第二モノマーサブユニットよりも大きい重量で存在し、かつ、第一および第二モノマーサブユニットが、合わせて、モノマーサブユニット組成物の約75重量パーセントまたはそれ以上を構成している、眼内レンズ。
[本発明1002]
コポリマーが、架橋されたサブユニットであるモノマーサブユニットをさらに含む、本発明1001の眼内レンズ。
[本発明1003]
第一モノマーサブユニットが、重合したアクリレート基を含む、本発明1001の眼内レンズ。
[本発明1004]
アリールオキシ基がフェノキシ基を含む、本発明1001の眼内レンズ。
[本発明1005]
アリールオキシ基が未置換のフェノキシ基を含む、本発明1001の眼内レンズ。
[本発明1006]
第一モノマーサブユニットの脂肪族炭素部分が1つのヒドロキシル基で置換されている、本発明1001の眼内レンズ。
[本発明1007]
第一モノマーサブユニットの脂肪族炭素部分がC3部分である、本発明1001の眼内レンズ。
[本発明1008]
第一モノマーサブユニットの脂肪族炭素部分が-CH 2 -CHOH-CH 2 -によって表される、本発明1001の眼内レンズ。
[本発明1009]
第一モノマーサブユニットの側基が-CH 2 -CHOH-CH 2 -OPhを含む、眼内レンズであって、式中、OPhは未置換のフェノキシ基である、本発明1001の眼内レンズ。
[本発明1010]
アルコキシアルキル基がC3〜C12基である、本発明1001の眼内レンズ。
[本発明1011]
アルコキシアルキル基が、単一の酸素原子を含む、本発明1001の眼内レンズ。
[本発明1012]
アルコキシアルキル基が2-エトキシエチルである、本発明1001の眼内レンズ。
[本発明1013]
アルキレンオキシド側基がポリ(アルキレンオキシド)側基である、本発明1001の眼内レンズ。
[本発明1014]
アルキレンオキシド側基の分子量が100 g/mol〜2,000 g/molである、本発明1001の眼内レンズ。
[本発明1015]
アルキレンオキシド側基の分子量が100 g/mol〜1,000 g/molである、本発明1001の眼内レンズ。
[本発明1016]
アルキレンオキシド側基の分子量が100 g/mol〜500 g/molである、本発明1001の眼内レンズ。
[本発明1017]
アルキレンオキシド側基がポリ(エチレンオキシド)側基である、本発明1001の眼内レンズ。
[本発明1018]
第三モノマーサブユニットが、約150 g/mol〜250 g/molのポリエチレングリコールの分子量を有する、重合したポリエチレングリコールモノメチルエーテルメタクリレートからなる、本発明1001の眼内レンズ。
[本発明1019]
第三モノマーサブユニットが、約350 g/mol〜450 g/molのポリエチレングリコールの分子量を有する、重合したポリエチレングリコールモノメチルエーテルメタクリレートからなる、本発明1001の眼内レンズ。
[本発明1020]
第一モノマーサブユニットが、重合した2-ヒドロキシ-3-フェノキシプロピルアクリレートを含み、かつ、第二モノマーが2-エトキシエチルメタクリレートである、本発明1001の眼内レンズ。
[本発明1021]
第一モノマーサブユニットがコポリマー組成物の約50重量%〜約80重量%であり、第二モノマーサブユニットがコポリマー組成物の約20重量%〜約35重量%であり、かつ、第三モノマーサブユニットがコポリマー組成物の約5重量%〜約15重量%である、本発明1001の眼内レンズ。
[本発明1022]
コポリマーが、トリメタクリレート架橋剤の架橋サブユニットであるモノマーサブユニットをさらに含む、本発明1001の眼内レンズ。
[本発明1023]
コポリマーのガラス転移温度が35℃未満である、本発明1001の眼内レンズ。
[本発明1024]
コポリマーのガラス転移温度が約-5℃〜約5℃である、本発明1001の眼内レンズ。
[本発明1025]
コポリマーの平衡含水率が約5重量%またはそれ以下である、本発明1001の眼内レンズ。
[本発明1026]
コポリマーの平衡含水率が約4重量%またはそれ以下である、本発明1001の眼内レンズ。
[本発明1027]
1 mmまでの中央部の厚さを有し、かつ、温度36℃の生理食塩水中に置かれたときに1分未満または約1分で展開する、本発明1001の眼内レンズ。
[本発明1028]
1 mmまでの中央部の厚さを有し、かつ、5〜10秒で展開する、本発明1001の眼内レンズ。
[本発明1029]
SI値が800未満である、本発明1001の眼内レンズ。
[本発明1030]
SI値が750未満である、本発明1001の眼内レンズ。
[本発明1031]
(a)重合したアクリレート基またはメタクリレート基を含む1種または複数種の第一モノマーサブユニットであって、少なくとも1つの側基が、(i)アリールオキシ部分と、(ii)該重合したアクリレート基またはメタクリレート基に該アリールオキシ部分を結合させる脂肪族炭素部分であって、少なくとも1つのヒドロキシル置換基を含む脂肪族炭素部分と、を含む、第一モノマーサブユニット、ならびに
(b)重合したアクリレート基またはメタクリレート基を含み、かつ、少なくとも1つのアルコキシアルキル側基を含む、第一モノマーサブユニットとは異なる1種または複数種の第二モノマーサブユニット、
(c)重合したアクリレート基またはメタクリレート基を含み、かつ、少なくとも1つのアルキレンオキシド側基を含む、第一および第二モノマーサブユニットとは異なる1種または複数種の第三モノマーサブユニット
を含む少なくとも1種のコポリマーを含む組成物であって、
第一モノマーサブユニットが第二モノマーサブユニットよりも大きい重量で存在し、かつ、第一および第二モノマーサブユニットが、合わせて、モノマーサブユニット組成物の約75重量パーセントまたはそれ以上を構成している、組成物。
[本発明1032]
コポリマーが、架橋されたサブユニットであるモノマーサブユニットをさらに含む、本発明1031の組成物。
[本発明1033]
第一モノマーサブユニットが、重合したアクリレート基を含む、本発明1031の組成物。
[本発明1034]
アリールオキシ基がフェノキシ基を含む、本発明1031の組成物。
[本発明1035]
アリールオキシ基が未置換のフェノキシ基を含む、本発明1031の組成物。
[本発明1036]
第一モノマーサブユニットの脂肪族炭素部分が1つのヒドロキシル基で置換されている、本発明1031の組成物。
[本発明1037]
第一モノマーサブユニットの脂肪族炭素部分がC3部分である、本発明1031の組成物。
[本発明1038]
第一モノマーサブユニットの脂肪族炭素部分が-CH 2 -CHOH-CH 2 -によって表される、本発明1031の組成物。
[本発明1039]
アルコキシアルキル基がC3〜C12基である、本発明1031の組成物。
[本発明1040]
第一モノマーサブユニットがコポリマー組成物の約50重量%〜約80重量%であり、第二モノマーサブユニットがコポリマー組成物の約20重量%〜約35重量%であり、かつ、第三モノマーサブユニットがコポリマー組成物の約5重量%〜約15重量%である、本発明1031の組成物。
[本発明1041]
コポリマーが、トリメタクリレート架橋剤の架橋サブユニットであるモノマーサブユニットをさらに含む、本発明1031の組成物。
[本発明1042]
アルキレンオキシド側基がポリ(アルキレンオキシド)側基である、本発明1031の組成物。
[本発明1043]
アルキレンオキシド側基の分子量が100 g/mol〜2,000 g/molである、本発明1031の組成物。
[本発明1044]
アルキレンオキシド側基の分子量が100 g/mol〜1,000 g/molである、本発明1031の組成物。
[本発明1045]
アルキレンオキシド側基の分子量が100 g/mol〜500 g/molである、本発明1031の組成物。
[本発明1046]
アルキレンオキシド側基がポリ(エチレンオキシド)側基である、本発明1031の組成物。
[本発明1047]
コポリマーのガラス転移温度が35℃未満である、本発明1031の組成物。
[本発明1048]
コポリマーのガラス転移温度が約-5℃〜約5℃である、本発明1031の組成物。
[本発明1049]
コポリマーの平衡含水率が約5重量%またはそれ以下である、本発明1031の組成物。
[本発明1050]
SI値が800未満である、本発明1031の組成物。
[本発明1051]
以下の段階を含む、モノマーサブユニットを含む少なくとも1種のコポリマーを含む組成物を作製するための方法:
(a)重合可能なアクリレート基またはメタクリレート基を含む1種または複数種の第一モノマーであって、少なくとも1つの側基が、(i)アリールオキシ部分と、(ii)該重合可能なアクリレート基またはメタクリレート基に該アリールオキシ部分を結合させる脂肪族炭素部分であって、少なくとも1つのヒドロキシル置換基を含む脂肪族炭素部分と、を含む、第一モノマー、ならびに
(b)重合可能なアクリレート基またはメタクリレート基を含み、かつ、少なくとも1つのアルコキシアルキル側基を含む、第一モノマーとは異なる1種または複数種の第二モノマー、
(c)重合可能なアクリレート基またはメタクリレート基を含み、かつ、少なくとも1つのアルキレンオキシド側基を含む、第一および第二モノマーとは異なる1種または複数種の第三モノマー
を含むコモノマー混合物を調製する段階であって、
第一モノマーが第二モノマーよりも大きい重量で存在し、かつ、第一および第二モノマーが、合わせて、モノマーの少なくとも約75重量パーセントまたはそれ以上を構成している、コモノマー混合物を調製する段階;
該コモノマー混合物を重合させる段階。
[本発明1052]
(a)重合したアクリレート基またはメタクリレート基から本質的になる1種または複数種の第一モノマーサブユニットであって、少なくとも1つの側基が、(i)アリールオキシ部分と、(ii)該重合したアクリレート基またはメタクリレート基に該アリールオキシ部分を結合させる脂肪族炭素部分であって、少なくとも1つのヒドロキシル置換基から本質的になる脂肪族炭素部分と、を含む、第一モノマーサブユニット、ならびに
(b)重合したアクリレート基またはメタクリレート基から本質的になり、かつ、少なくとも1つのアルコキシアルキル側基から本質的になる、第一モノマーサブユニットとは異なる1種または複数種の第二モノマーサブユニット、
(c)重合したアクリレート基および/またはメタクリレート基から本質的になり、かつ、少なくとも1つのアルキレンオキシド側基から本質的になる、第一および第二モノマーサブユニットとは異なる1種または複数種の第三モノマーサブユニット、
(d)架橋されたサブユニットである、第一、第二、および第三モノマーサブユニットとは異なる1種または複数種の第四モノマーサブユニット
から本質的になる少なくとも1種のコポリマーを含む眼内レンズであって、
第一モノマーサブユニットが第二モノマーサブユニットよりも大きい重量で存在し、かつ、第一および第二モノマーサブユニットが、合わせて、モノマーサブユニット組成物の約75重量パーセントまたはそれ以上を本質的になす、眼内レンズ。
[本発明1053]
(a)重合可能なアクリレート基またはメタクリレート基を含む1種または複数種の第一モノマーであって、少なくとも1つの側基が、(i)アリールオキシ部分と、(ii)該重合可能なアクリレート基またはメタクリレート基に該アリールオキシ部分を結合させる脂肪族炭素部分であって、少なくとも1つのヒドロキシル置換基を含む脂肪族炭素部分と、を含む、第一モノマー、ならびに
(b)重合可能なアクリレート基またはメタクリレート基を含み、かつ、少なくとも1つのアルコキシアルキル側基を含む、第一モノマーとは異なる1種または複数種の第二モノマー、
(c)重合可能なアクリレート基またはメタクリレート基を含み、かつ、少なくとも1つのアルキレンオキシド側基を含む、第一および第二モノマーとは異なる1種または複数種の第三モノマー
を含むコモノマー混合物を含む組成物であって、
第一モノマーが第二モノマーよりも大きい重量で存在し、かつ、第一および第二モノマーが、合わせて、モノマーの約75重量パーセントまたはそれ以上を構成している、組成物。
序論
本明細書において引用されるすべての参照文献は、参照によりその全体が組み入れられる。
(a)重合したアクリレート基またはメタクリレート基を含む1種または複数種の第一モノマーサブユニットであって、少なくとも1つの側基が、(i)アリールオキシ部分と、(ii)重合したアクリレート基またはメタクリレート基にアリールオキシ部分を結合させる脂肪族炭素部分であって、少なくとも1つのヒドロキシル置換基を含む脂肪族炭素部分と、を含む、第一モノマーサブユニット、ならびに
(b)重合したアクリレート基またはメタクリレート基を含み、かつ、少なくとも1つのアルコキシアルキル側基を含む、第一モノマーサブユニットとは異なる1種または複数種の第二モノマーサブユニット、ならびに
(c)重合したアクリレート基またはメタクリレート基を含み、かつ、少なくとも1つのアルキレンオキシド側基を含む、第一および第二モノマーサブユニットとは異なる1種または複数種の第三モノマーサブユニット
を含む一連のモノマーサブユニットを含む少なくとも1種のコポリマーを含む眼内レンズを提供し、ここで、第一モノマーサブユニットは第二モノマーサブユニットよりも大きい重量で存在し、かつ、第一および第二モノマーサブユニットは、合わせて、モノマーサブユニット組成物の約75重量パーセントまたはそれ以上を構成している。
第一モノマーサブユニットは、コポリマーに対する重量パーセントによる尺度で、最大量で存在するモノマーサブユニットであってもよい。このサブユニットは、アクリレート、メタクリレート、アクリルアミド、および/またはメタクリルアミドなどの、重合可能部分を含む。このサブユニットは、1つまたは複数のヒドロキシル部分を含む脂肪族スペーサーも含む。最後の点として、第一モノマーサブユニットは、置換されていてもよいアリール部分またはアリールオキシ部分を含む。別の態様において、重合したアクリレート基またはメタクリレート基を含む1種または複数種の第一モノマーサブユニットは、代わりに、窒素において水素またはC1〜C5アルキルによって置換されていてもよい重合したアクリルアミド基またはメタクリルアミド基を含んでもよい。
本発明のコポリマーはまた、第一モノマーとは異なる第二モノマーから形成され得る、1種または複数種の疎水性モノマーサブユニットを含んでもよい。該モノマーサブユニットを作製するのに用いられるそのような疎水性モノマーの例には、アルコキシアルキルメタクリレートモノマーおよび/またはアルコキシアルキルアクリレートモノマーが含まれる。アルコキシアルキルメタクリレートモノマーは、式R5-O-R6-MAによって表すことができ、式中、R5およびR6はアルキル基であり、「MA」はメタクリレートである。アルコキシアルキルアクリレートモノマーは、式R7-O-R8-Aによって表すことができ、式中、R7およびR8はアルキル基であり、「A」はアクリレートである。当業者に認識されるように、アルコキシアルキルメタクリレートおよびアルコキシアルキルアクリレートは、いずれもエステル含有モノマー化合物である。いくつかの態様において、R5〜R8は、1〜5個の炭素原子およびいくつかの態様においては1個、2個、3個、4個、または5個の炭素原子を有するアルキル基から、独立に選択されてもよい。R6に関して、アルキル基はR5-O基のOに結合しており、かつMA基のO原子にも結合していることが理解されるであろう。同様に、R8に関して、アルキル基はR7-O基のOに結合しており、かつA基のO原子にも結合していることが理解されるであろう。本明細書の態様に従って用いら得るアルキル基には、直鎖アルキル基が含まれ、これには、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、およびペンチル基が非限定的に含まれる。アルキル基にはまた、直鎖アルキル基の分岐鎖異性体が含まれてもよく、これには、-CH(CH3)2、-CH(CH3)(CH2CH3)、-CH(CH2CH3)2、-C(CH3)3などが非限定的に含まれるが、これらは例として提供されているにすぎない。いくつかの態様において、R5〜R8が1個、2個、3個、または4個の炭素原子を有する、アルコキシアルキルメタクリレートまたはアルコキシアルキルアクリレートが選択される。本明細書の態様のコポリマーを形成するのに有用な、いくつかの具体的なアルコキシアルキルメタクリレートモノマーおよびアルコキシアルキルアクリレートモノマーの例には、非限定的に、メトキシエチルメタクリレート、エトキシエチルメタクリレート、プロポキシエチルメタクリレート、ブトキシメチルメタクリレート、メトキシプロピルメタクリレート、エトキシプロピルメタクリレート、プロポキシプロピルメタクリレート、ブトキシプロピルメタクリレート、メトキシブチルメタクリレート、エトキシブチルメタクリレート、プロポキシブチルメタクリレート、ブトキシブチルメタクリレート、メトキシエチルアクリレート、エトキシエチルアクリレート、プロポキシエチルアクリレート、ブトキシメチルアクリレート、メトキシプロピルアクリレート、エトキシプロピルアクリレート、プロポキシプロピルアクリレート、ブトキシプロピルアクリレート、メトキシブチルアクリレート、エトキシブチルアクリレート、プロポキシブチルアクリレート、およびブトキシブチルアクリレートが含まれる。いくつかの好ましい態様において、コポリマーはエトキシエチルメタクリレート(EOEMA)を含む。
第一および第二モノマーサブユニットとは異なる第三モノマーサブユニットが存在していてもよい。例えば、本発明のコポリマーはまた、より大きな分子量を含む、1種または複数種のポリアルキレングリコールアルキルエーテルアクリレートモノマーおよび/またはポリアルキレングリコールアルキルエーテルメタクリレートモノマーを含んでもよい。ポリアルキレングリコールアルキルエーテルアクリレートおよび/またはポリアルキレングリコールアルキルエーテルメタクリレートの例には、例えば、さまざまな分子量のポリエチレングリコールモノメチルエーテルメタクリレートモノマーが含まれる。いくつかの態様において、第三モノマーは、ポリエチレングリコールモノメチルエーテルメタクリレート(200 PEG MW)またはポリエチレングリコールモノメチルエーテルメタクリレート(400 PEG MW)であってもよい。別の態様において、他の分子量のポリエチレングリコールモノメチルエーテルメタクリレートが用いられてもよい。他のポリエチレングリコールモノメチルエーテルメタクリレート組成物が用いられてもよい。
本発明の眼内レンズは、架橋されたサブユニットである第四モノマーサブユニットをさらに含むコポリマーを含んでもよい。具体的には、架橋されたサブユニットを形成するため、三官能性の架橋結合剤が用いられてもよい。しかし、当技術分野において公知である、他の二官能性または多官能性の架橋結合剤もまた利用されてもよい。
本明細書に説明するコポリマーは、重量による尺度で、主要な成分として例えばヒドロキシ置換アリールオキシアルキルメタクリレートモノマーまたはヒドロキシ置換アリールオキシアルキルアクリレートモノマーなどの第一モノマー、ならびに、少ない成分として第二および第三モノマーを含んでいてもよい。
(a)50〜80パーセントの量で組み込まれた、2-ヒドロキシ-3-フェノキシプロピルアクリレートなどのヒドロキシ置換アリールオキシアルキルアクリレート;
(b)20〜35パーセントの量で組み込まれた、2-エトキシエチルメタクリレートなどの、アルコキシアルキルメタクリレートおよび/またはアルコキシアルキルアクリレート;
(c)5〜15パーセントの量で組み込まれた、PEG200MまたはPEG400Mなどのポリエチレングリコールモノメチルエーテルメタクリレート;
(d)0.4〜1パーセントの範囲の量で組み込まれた、TMPTMAなどの、官能性のメタクリレートまたはアクリレート架橋結合剤;ならびに
(e)任意で、水、1種または複数種のUV吸収性の化合物またはモノマー、着色剤、および抗酸化物などの、1種または複数種の任意の他の成分。
本発明のコポリマーは、水中で十分に平衡化させた後のコポリマーの重量に基づき、含水率が5パーセント未満もしくは約5パーセント、または約3パーセント未満であってもよい。いくつかの態様において、コポリマーは、水中で十分に平衡化させた後のコポリマーの重量に基づき、平衡状態での含水率が1パーセントまたは約1パーセント〜5パーセントまたは約5パーセントの範囲である。他の態様において、含水率は、水で十分に平衡化させた後のコポリマーの約2重量パーセント〜約4重量パーセントの範囲である。
本発明の1つの態様はまた、本発明のコポリマーから少なくとも部分的に作製された眼内レンズも提供する。そのような眼内レンズは、光学部と、1つまたは複数の支持部とを含む。典型的には、本発明の態様のコポリマーは、眼内レンズの光学部の一部または全体を占める。いくつかの態様において、レンズの光学部は、異なるポリマーまたは材料に囲まれた、本発明のコポリマーの1種から作製されたコアを有する。光学部が本発明のコポリマーの1種によって少なくとも部分的に占められたレンズは、通常、支持部もまた有する。支持部もまた本発明の態様のコポリマーで作製されていてもよく、または、例えば別のポリマーなどの、異なる材料で作製されていてもよい。
本明細書における本発明の態様のコポリマーは、ポリマー化学分野の当業者に公知である従来の重合技法を用いて調製されてもよい。重合反応には、架橋結合剤とも呼ばれる架橋剤が利用されてもよい。例えば、架橋性である任意の好適な二官能性もしくは多官能性のモノマー、またはこれらの組み合わせが、望ましい架橋密度を与える有効量で用いられてもよい。例えば、ポリマーの重量に基づき、約0.4〜約3重量パーセントなどの、またはいくつかの態様では0.5〜1.5重量パーセントなどの、0.4〜約4重量パーセントの濃度範囲であってもよい。好適な架橋結合剤の例には、エチレングリコールジメタクリレート(EGDMA)およびテトラエチレングリコールジメタクリレート(TEGDMA)などのジオレフィン化合物、ならびに、オレフィン性の重合可能な官能性を3つまたはそれ以上含むトリメチロールプロパントリメタクリレート(TMPTMA)などの他の架橋結合剤が含まれる。一般に、架橋剤は、得られるポリマーの寸法安定性を高めるのに役立つ。
本発明の態様の眼内レンズは、当技術分野において公知の方法で形成されてもよい。例えば、1つの例示的プロセスにおいて、コポリマーを形成するモノマーが重合してポリマーロッドとなり、そのロッドからポリマーブランクまたはディスクが形成され、次いで、ブランクが例えば旋盤などによって切削されて眼内レンズとなる。ロッドは、光学的にクリアな軟質のレンズ体が形成されるよう、管状または円柱形の型などの型の中で、開始剤とモノマーの混合物の重合で始まる手順によって作製されてもよい。上述のように、重合中に、または得られたポリマーマトリックス内に、架橋性の材料および紫外線吸収性の化合物を組み込むことが望ましい可能性がある。いくつかの態様において、ポリマーロッドは次いで、切削および研磨されるかまたは他の方法で機械加工され、旋盤切削によって望ましい直径および厚さのブランクとなり、Tgを下回る温度での機械削りによって眼内レンズとなる。
1つの態様において、コポリマー組成物は、分子量が約150 g/mol未満または約100 g/mol未満である、親水性かつ低分子量のモノマーである第三モノマーを含まない。
1つの用途は、IOLを含む、ヒトの眼に適合したレンズを含む、レンズである。
EOEMAは2-エトキシエチルメタクリレートを指す。
PEG200Mはポリエチレングリコールモノメチルエーテルメタクリレート(200 PEG MW)を指す。
PEG400Mはポリエチレングリコールモノメチルエーテルメタクリレート(400 PEG MW)を指す。
TMPTMAはトリメチロールプロパントリメタクリレートを指す。
HPPA 24.8グラムを、EOEMA 12.2グラム、PEG200M 3.0グラム、およびTMPTMA 1.1グラムと混合した。強い撹拌を加えながら混合物をガス抜きした。混合物を型の中に分配し、70℃で8時間重合させ、95℃で10時間、後硬化させた。型を室温まで放置冷却した。型を開け、ポリマーディスクを取り出して検査した。ポリマーが示した特性を表1にまとめた。
HPPA 26.0グラムを、EOEMA 11.0グラム、PEG200M 3.0グラム、およびTMPTMA 1.1グラムと混合した。強い撹拌を加えながら混合物をガス抜きした。混合物を型の中に分配し、70℃で8時間重合させ、95℃で10時間、後硬化させた。型を室温まで放置冷却した。型を開け、ポリマーディスクを取り出して検査した。ポリマーが示した特性を表1にまとめた。
HPPA 26.0グラムを、EOEMA 10.0グラム、PEG200M 4.0グラム、およびTMPTMA 1.1グラムと混合した。強い撹拌を加えながら混合物をガス抜きした。混合物を型の中に分配し、70℃で8時間重合させ、95℃で10時間、後硬化させた。型を室温まで放置冷却した。型を開け、ポリマーディスクを取り出して検査した。ポリマーが示した特性を表1にまとめた。
HPPA 24.8グラムを、EOEMA 9.2グラム、PEG200M 6.0グラム、およびTMPTMA 1.1グラムと混合した。強い撹拌を加えながら混合物をガス抜きした。混合物を型の中に分配し、70℃で8時間重合させ、95℃で10時間、後硬化させた。型を室温まで放置冷却した。型を開け、ポリマーディスクを取り出して検査した。ポリマーが示した特性を表1にまとめた。
HPPA 24.8グラムを、EOEMA 9.2グラム、PEG400M 6.0グラム、およびTMPTMA 1.1グラムと混合した。強い撹拌を加えながら混合物をガス抜きした。混合物を型の中に分配し、70℃で8時間重合させ、95℃で10時間、後硬化させた。型を室温まで放置冷却した。型を開け、ポリマーディスクを取り出して検査した。ポリマーが示した特性を表1にまとめた。
25℃に保たれたサーモスタット液体セルを備えた精密レオメーターを用いて、広く用いられている2つの親水性IOL材料(親水性のHEMA/EOEMAコポリマー「IOL 25」(含水率 = 25%)、および親水性のHEMA/MMAコポリマー「Benz Flex」(含水率 = 26%))を調べた。通常の保持力である5ニュートンで、1500 Paの剪断力を60秒間印加した。結果を図4にまとめた。データが示すように、IOL 25材料はBenz Flex材料と比べて、2倍を超える剪断力を(弾性変形によって)吸収でき、かつ、それをより迅速に解放できる。広く用いられている疎水性のIOL材料(EOEMAベースの疎水性コポリマー「HF1.2」(Tg = 4℃))を同様の条件に供したところ、半分の力を吸収できたにすぎず、弛緩もより緩徐だった。HF1.2は、2.4〜2.8 mmのシリンジを通してインジェクション可能であり、展開時間は約25〜30秒である。変形から回復する能力はこれらの特性により影響される。実施例1のIOL材料(「HF2」(Tg = 5℃))など、本明細書において具体化されている疎水性の芳香族コポリマーは、IOL 25により類似しており、かつ、解放もそれに近い程度に迅速である(図4を参照されたい)。
HPPAは2-ヒドロキシ-3-フェノキシプロピルアクリレートを指す。
EOEMAは2-エトキシエチルメタクリレートを指す。
EOEAは2-エトキシエチルアクリレートを指す。
TMPTMAはトリメチロールプロパントリメタクリレートを指す。
HEAは2-ヒドロキシエチルアクリレートを指す。
GMAはグリセロールメタクリレートを指す。
SIはグリスニングのTrattler重症度指数を指す。
HPPA 24.8グラムを、EOEMA 12.4グラム、HEA 2.8グラム、およびTMPTMA 1.1グラムと混合した。強い撹拌を加えながら混合物をガス抜きした。混合物を型の中に分配し、70℃で8時間重合させ、95℃で10時間、後硬化させた。型を室温まで放置冷却した。型を開け、ポリマーディスクを取り出して検査した。ポリマーは、Trattler重症度指数でSI = 862のグリスニングレベルを示した。
HPPA 30.0グラムを、EOEA 7.0グラム、HEA 2.0グラム、GMA 1.0グラム、およびTMPTMA 1.1グラムと混合した。強い撹拌を加えながら混合物をガス抜きした。混合物を型の中に分配し、70℃で8時間重合させ、95℃で10時間、後硬化させた。型を室温まで放置冷却した。型を開け、ポリマーディスクを取り出して検査した。ポリマーは、Trattler重症度指数でSI = 826のグリスニングレベルを示した。
HPPA 18.5グラムを、EOEMA 18.5グラム、HEA 1.0グラム、GMA 2.0グラム、およびTMPTMA 1.1グラムと混合した。強い撹拌を加えながら混合物をガス抜きした。混合物を型の中に分配し、70℃で8時間重合させ、95℃で10時間、後硬化させた。型を室温まで放置冷却した。型を開け、ポリマーディスクを取り出して検査した。ポリマーは、Trattler重症度指数でSI = 850のグリスニングレベルを示した。
HPPA 26.0グラムを、EOEMA 14グラム、およびTMPTMA 1.1グラムと混合した。強い撹拌を加えながら混合物をガス抜きした。混合物を型の中に分配し、70℃で8時間重合させ、95℃で10時間、後硬化させた。型を室温まで放置冷却した。型を開け、ポリマーディスクを取り出して検査した。ポリマーは、Trattler重症度指数でSI = 801のグリスニングレベルを示した。
当技術分野において公知の方法で屈折率を測定してもよい。本明細書に挙げる値は、以下の方法で測定したものである。
同じバッチのポリマー材料に由来する5つのディスクを1セットとして秤量し、そして110℃±10のオーブン内に少なくとも1.5時間置いた。次に、乾燥したディスクを秤量した。次に、ディスクを生理食塩水中で48時間水和させた。次に、ディスクを生理食塩水から取り出し、吸取紙で乾燥させて、再秤量した。重量の変化をIOLの含水率の指標とした。
IOL汎用ブランクまたは完成レンズをピンセットで折り畳んで、20℃の生理食塩水中に置いた。次にサンプルを解放し、IOLが元の形状に戻るまでの所要時間を記録した。この手順を35℃でも繰り返した。
IOL汎用ブランクを室温の生理食塩水中に12時間置いた。完全に浸漬したIOLを、次に、20xの倍率で、30〜55度の角度で(空胞の視認性を最大にするため調整可能とした)検査した。グリスニングの数、サイズ、および密度を目視検査により算出した。
Claims (20)
- (a)重合した2-ヒドロキシ-3-フェノキシプロピルアクリレートを含む、第一モノマーサブユニット、
(b)重合した2-エトキシエチルメタクリレートを含む、第二モノマーサブユニット、および
(c)ポリエチレングリコールの分子量が約150 g/mol〜250 g/molまたは約350 g/mol〜450 g/molである、重合したポリエチレングリコールモノメチルエーテルメタクリレートを含む、第三モノマーサブユニット
を含む少なくとも1種のコポリマーを含む組成物であって、
SI値が750未満である、組成物。 - コポリマーが、架橋されたサブユニットであるモノマーサブユニットをさらに含む、請求項1記載の組成物。
- 第一モノマーサブユニットがコポリマー組成物の約50重量%〜約80重量%であり、第二モノマーサブユニットがコポリマー組成物の約20重量%〜約35重量%であり、かつ、第三モノマーサブユニットがコポリマー組成物の約5重量%〜約15重量%である、請求項1または2記載の組成物。
- 架橋されたサブユニットであるモノマーサブユニットが、トリメタクリレート架橋剤の架橋サブユニットである、請求項2記載の組成物。
- トリメタクリレート架橋剤の架橋サブユニットが、コポリマーの約0.4〜3重量%である、請求項4記載の組成物。
- (a)重合したメタクリレート基を含む第一モノマーサブユニットであって、少なくとも1つの側基が、(i)アリールオキシ部分と、(ii)該重合したメタクリレート基に該アリールオキシ部分を結合させる脂肪族炭素部分であって、少なくとも1つのヒドロキシル置換基を含む脂肪族炭素部分と、を含む、第一モノマーサブユニット、ならびに
(b)重合したメタクリレート基を含み、かつ、少なくとも1つのアルコキシアルキル側基を含む、第一モノマーサブユニットとは異なる第二モノマーサブユニット、
(c)重合したアクリレート基またはメタクリレート基を含み、かつ、少なくとも1つのアルキレンオキシド側基を含む、第一および第二モノマーサブユニットとは異なる第三モノマーサブユニット
を含む少なくとも1種のコポリマーを含む組成物であって、
第一モノマーサブユニットが第二モノマーサブユニットよりも大きい重量で存在し、かつ、第一および第二モノマーサブユニットが、合わせて、モノマーサブユニット組成物の約75重量パーセントまたはそれ以上を構成している、組成物。 - 第一モノマーサブユニットの脂肪族炭素部分が1つのヒドロキシル基で置換されている、請求項6記載の組成物。
- 第一モノマーサブユニットの脂肪族炭素部分が、-CH 2 -CHOH-CH 2 -によって表される、請求項6または7記載の組成物。
- アルキレンオキシド側基が、ポリ(エチレンオキシド)側基である、請求項6〜8のいずれか一項記載の組成物。
- ポリ(エチレンオキシド)側基の分子量が、100 g/mol〜500 g/molである、請求項9記載の組成物。
- 第一モノマーサブユニットが、重合した2-ヒドロキシ-3-フェノキシプロピルアクリレートを含み、第二モノマーサブユニットが重合した2-エトキシエチルメタクリレートを含む、請求項6〜10のいずれか一項記載の組成物。
- コポリマーのガラス転移温度が35℃未満である、請求項1〜11のいずれか一項記載の組成物。
- コポリマーのガラス転移温度が約-5℃〜約5℃である、請求項1〜12のいずれか一項記載の組成物。
- コポリマーの平衡含水率が約5重量%またはそれ以下である、請求項1〜13のいずれか一項記載の組成物。
- コポリマーの平衡含水率が約4重量%またはそれ以下である、請求項1〜14のいずれか一項記載の組成物。
- 以下の段階を含む、モノマーサブユニットを含む少なくとも1種のコポリマーを含む組成物を作製するための方法:
(a)重合した2-ヒドロキシ-3-フェノキシプロピルアクリレートを含む第一モノマーサブユニット、ならびに
(b)重合した2-エトキシエチルメタクリレートを含む第二モノマーサブユニット、
(c)ポリエチレングリコールの分子量が約150 g/mol〜250 g/molまたは約350 g/mol〜450 g/molである、重合したポリエチレングリコールモノメチルエーテルメタクリレートを含む第三モノマーサブユニット
を含むコモノマー混合物を調製する段階であって、
SI値が750未満である、コモノマー混合物を調製する段階;
該コモノマー混合物を重合させる段階。 - コモノマー混合物が、架橋されたサブユニットであるモノマーサブユニットをさらに含む、請求項16記載の方法。
- 請求項1〜15のいずれか一項記載の組成物を含む、眼内レンズ。
- 1 mmまでの中央部の厚さを有し、かつ、温度36℃の生理食塩水中に置かれたときに1分未満または約1分で展開する、請求項18記載の眼内レンズ。
- 1 mmまでの中央部の厚さを有し、かつ、温度36℃の生理食塩水中に置かれたときに5〜10秒で展開する、請求項18または19記載の眼内レンズ。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201161535795P | 2011-09-16 | 2011-09-16 | |
US61/535,795 | 2011-09-16 | ||
PCT/US2012/055540 WO2013040434A1 (en) | 2011-09-16 | 2012-09-14 | Hydrophobic intraocular lens |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2017084092A Division JP2017176839A (ja) | 2011-09-16 | 2017-04-21 | 疎水性眼内レンズ |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2015502763A JP2015502763A (ja) | 2015-01-29 |
JP2015502763A5 JP2015502763A5 (ja) | 2015-10-29 |
JP6134320B2 true JP6134320B2 (ja) | 2017-05-24 |
Family
ID=47046836
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2014530883A Active JP6134320B2 (ja) | 2011-09-16 | 2012-09-14 | 疎水性眼内レンズ |
JP2017084092A Pending JP2017176839A (ja) | 2011-09-16 | 2017-04-21 | 疎水性眼内レンズ |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2017084092A Pending JP2017176839A (ja) | 2011-09-16 | 2017-04-21 | 疎水性眼内レンズ |
Country Status (14)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US9381080B2 (ja) |
EP (1) | EP2756014B1 (ja) |
JP (2) | JP6134320B2 (ja) |
KR (1) | KR101982897B1 (ja) |
CN (1) | CN103946251B (ja) |
AU (2) | AU2012308325A1 (ja) |
BR (1) | BR112014006188B1 (ja) |
CA (1) | CA2848978C (ja) |
ES (1) | ES2804031T3 (ja) |
HK (1) | HK1199647A1 (ja) |
IL (1) | IL231542A (ja) |
MX (1) | MX343032B (ja) |
TW (2) | TWI572630B (ja) |
WO (1) | WO2013040434A1 (ja) |
Families Citing this family (29)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1871306A4 (en) | 2005-04-01 | 2012-03-21 | Univ Colorado | DEVICE AND METHOD FOR FIXING GRAFT |
US9427493B2 (en) | 2011-03-07 | 2016-08-30 | The Regents Of The University Of Colorado | Shape memory polymer intraocular lenses |
AU2014236688B2 (en) | 2013-03-21 | 2019-07-25 | Shifamed Holdings, Llc | Accommodating intraocular lens |
CN105593251B (zh) * | 2013-09-13 | 2018-05-18 | 雅培医疗光学公司 | 形状记忆聚合物眼内晶状体 |
MX2016013620A (es) | 2014-04-18 | 2017-06-08 | Benz Res & Dev Corp | Polimeros de (met) acrilamida para lentes de contacto y lentes intraoculares. |
WO2016033217A1 (en) | 2014-08-26 | 2016-03-03 | Shifamed Holdings, Llc | Accommodating intraocular lens |
US11109957B2 (en) | 2014-09-22 | 2021-09-07 | Onpoint Vision, Inc. | Intraocular pseudophakic contact lens with mechanism for securing by anterior leaflet of capsular wall and related system and method |
US11938018B2 (en) | 2014-09-22 | 2024-03-26 | Onpoint Vision, Inc. | Intraocular pseudophakic contact lens (IOPCL) for treating age-related macular degeneration (AMD) or other eye disorders |
US10299910B2 (en) | 2014-09-22 | 2019-05-28 | Kevin J. Cady | Intraocular pseudophakic contact lens with mechanism for securing by anterior leaflet of capsular wall and related system and method |
US10945832B2 (en) | 2014-09-22 | 2021-03-16 | Onpoint Vision, Inc. | Intraocular pseudophakic contact lens with mechanism for securing by anterior leaflet of capsular wall and related system and method |
US10159562B2 (en) | 2014-09-22 | 2018-12-25 | Kevin J. Cady | Intraocular pseudophakic contact lenses and related systems and methods |
US10196470B2 (en) * | 2016-05-16 | 2019-02-05 | Benz Research And Development Corp. | Hydrophobic intraocular lens |
JP6315646B1 (ja) * | 2016-07-28 | 2018-04-25 | 株式会社メニコン | 眼内レンズ用材料 |
US10894111B2 (en) * | 2016-12-16 | 2021-01-19 | Benz Research And Development Corp. | High refractive index hydrophilic materials |
US20200330643A1 (en) * | 2017-05-16 | 2020-10-22 | Benz Research And Development Corp. | Micro injectable, low chromatic aberration intraocular lens materials |
CA3064855A1 (en) * | 2017-05-30 | 2018-12-06 | Shifamed Holdings, Llc | Surface treatments for accommodating intraocular lenses and associated methods and devices |
JP7087004B2 (ja) * | 2017-06-05 | 2022-06-20 | アルコン インコーポレイティド | 高屈折率、高アッベ数の眼内レンズ材料 |
EP3638705B1 (en) * | 2017-06-13 | 2024-02-28 | Alcon Inc. | Intraocular lens compositions |
JP6466031B1 (ja) * | 2018-01-31 | 2019-02-06 | 株式会社メニコン | 眼内レンズ用材料 |
BR112020015370B1 (pt) * | 2018-01-31 | 2024-01-02 | Menicon Co., Ltd | Lente intra-ocular |
US11583389B2 (en) | 2019-04-05 | 2023-02-21 | Amo Groningen B.V. | Systems and methods for correcting photic phenomenon from an intraocular lens and using refractive index writing |
US11583388B2 (en) | 2019-04-05 | 2023-02-21 | Amo Groningen B.V. | Systems and methods for spectacle independence using refractive index writing with an intraocular lens |
US11529230B2 (en) | 2019-04-05 | 2022-12-20 | Amo Groningen B.V. | Systems and methods for correcting power of an intraocular lens using refractive index writing |
US11678975B2 (en) | 2019-04-05 | 2023-06-20 | Amo Groningen B.V. | Systems and methods for treating ocular disease with an intraocular lens and refractive index writing |
US11944574B2 (en) | 2019-04-05 | 2024-04-02 | Amo Groningen B.V. | Systems and methods for multiple layer intraocular lens and using refractive index writing |
US11564839B2 (en) | 2019-04-05 | 2023-01-31 | Amo Groningen B.V. | Systems and methods for vergence matching of an intraocular lens with refractive index writing |
US11667742B2 (en) | 2019-05-03 | 2023-06-06 | Johnson & Johnson Surgical Vision, Inc. | Compositions with high refractive index and Abbe number |
US11708440B2 (en) | 2019-05-03 | 2023-07-25 | Johnson & Johnson Surgical Vision, Inc. | High refractive index, high Abbe compositions |
JP2023547481A (ja) | 2020-10-29 | 2023-11-10 | ジョンソン・アンド・ジョンソン・サージカル・ビジョン・インコーポレイテッド | 高い屈折率及びアッベ数を有する組成物 |
Family Cites Families (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5217491A (en) | 1990-12-27 | 1993-06-08 | American Cyanamid Company | Composite intraocular lens |
JP3222026B2 (ja) * | 1994-12-26 | 2001-10-22 | 株式会社メニコン | コンタクトレンズ材料および眼内レンズ材料 |
US6011081A (en) | 1995-04-14 | 2000-01-04 | Benz Research And Development Corp. | Contact lens having improved dimensional stability |
DE69625161T2 (de) * | 1995-06-07 | 2003-04-17 | Alcon Lab Inc | Material für ophtalmische linsen mit hohem brechungsindex |
IT1282691B1 (it) | 1996-02-27 | 1998-03-31 | Montell North America Inc | Processo per la preparazione di copolimeri random del propilene e prodotti cosi' ottenuti |
ZA9810605B (en) | 1997-11-21 | 1999-05-25 | Cytec Techonoly Corp | Trisaryl-1,3,5-triazine ultraviolet light absorbers |
US6353069B1 (en) * | 1998-04-15 | 2002-03-05 | Alcon Manufacturing, Ltd. | High refractive index ophthalmic device materials |
US6267784B1 (en) | 1998-05-01 | 2001-07-31 | Benz Research And Development Corporation | Intraocular lens and haptics made of a copolymer |
US6096799A (en) | 1998-05-07 | 2000-08-01 | Benz Research & Development Corporation | Contact lens of high water content and high water balance |
AU5464300A (en) | 1999-06-17 | 2001-01-09 | Bausch & Lomb Surgical, Inc. | High refractive index compositions for ophthalmic implants |
AU766276B2 (en) | 1999-09-07 | 2003-10-16 | Alcon Inc. | Foldable ophthalmic and otorhinolaryngological device materials |
CN1371394A (zh) * | 1999-09-07 | 2002-09-25 | 爱尔康公司 | 眼科和耳鼻喉科器件材料 |
WO2005047349A1 (en) | 2003-11-05 | 2005-05-26 | Benz Research And Development Corporation | Materials for making hydrophobic intraocular lens |
US9297928B2 (en) * | 2004-11-22 | 2016-03-29 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Ophthalmic compositions comprising polyether substituted polymers |
US7387642B2 (en) | 2005-04-13 | 2008-06-17 | Benz Research And Development Corporation | Polymers for intraocular lenses |
JP2006337889A (ja) * | 2005-06-06 | 2006-12-14 | Nikon Corp | 光学素子用樹脂組成物及び光学素子の製造方法 |
US20080081851A1 (en) * | 2006-09-01 | 2008-04-03 | Benz Patrick H | Optical polymers with higher refractive index |
TW201000155A (en) * | 2008-05-06 | 2010-01-01 | Alcon Inc | High refractive index ophthalmic device materials |
WO2010128266A1 (en) | 2009-05-07 | 2010-11-11 | Contamac Limited | Polymer composition |
-
2012
- 2012-09-14 US US13/618,894 patent/US9381080B2/en active Active
- 2012-09-14 ES ES12775348T patent/ES2804031T3/es active Active
- 2012-09-14 CN CN201280055470.7A patent/CN103946251B/zh active Active
- 2012-09-14 TW TW101133861A patent/TWI572630B/zh active
- 2012-09-14 KR KR1020147008977A patent/KR101982897B1/ko active IP Right Grant
- 2012-09-14 JP JP2014530883A patent/JP6134320B2/ja active Active
- 2012-09-14 TW TW105137728A patent/TWI628196B/zh active
- 2012-09-14 BR BR112014006188-2A patent/BR112014006188B1/pt active IP Right Grant
- 2012-09-14 CA CA2848978A patent/CA2848978C/en active Active
- 2012-09-14 MX MX2014003179A patent/MX343032B/es active IP Right Grant
- 2012-09-14 AU AU2012308325A patent/AU2012308325A1/en not_active Abandoned
- 2012-09-14 WO PCT/US2012/055540 patent/WO2013040434A1/en active Application Filing
- 2012-09-14 EP EP12775348.1A patent/EP2756014B1/en active Active
-
2014
- 2014-03-16 IL IL231542A patent/IL231542A/en active IP Right Grant
-
2015
- 2015-01-05 HK HK15100046.7A patent/HK1199647A1/xx unknown
-
2016
- 2016-06-10 US US15/179,250 patent/US20170027685A1/en not_active Abandoned
- 2016-07-14 AU AU2016204924A patent/AU2016204924B2/en active Active
-
2017
- 2017-04-21 JP JP2017084092A patent/JP2017176839A/ja active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CA2848978A1 (en) | 2013-03-21 |
IL231542A0 (en) | 2014-04-30 |
EP2756014A1 (en) | 2014-07-23 |
AU2016204924A1 (en) | 2016-08-04 |
BR112014006188A2 (pt) | 2017-04-11 |
TWI572630B (zh) | 2017-03-01 |
JP2015502763A (ja) | 2015-01-29 |
WO2013040434A1 (en) | 2013-03-21 |
TWI628196B (zh) | 2018-07-01 |
AU2012308325A1 (en) | 2014-05-01 |
US20170027685A1 (en) | 2017-02-02 |
IL231542A (en) | 2017-10-31 |
ES2804031T3 (es) | 2021-02-02 |
JP2017176839A (ja) | 2017-10-05 |
TW201317262A (zh) | 2013-05-01 |
EP2756014B1 (en) | 2020-04-08 |
CN103946251B (zh) | 2017-06-23 |
MX2014003179A (es) | 2014-09-15 |
AU2016204924B2 (en) | 2018-06-28 |
US9381080B2 (en) | 2016-07-05 |
CA2848978C (en) | 2020-01-14 |
BR112014006188B1 (pt) | 2021-06-08 |
KR101982897B1 (ko) | 2019-05-27 |
HK1199647A1 (en) | 2015-07-10 |
US20130253159A1 (en) | 2013-09-26 |
MX343032B (es) | 2016-10-21 |
CN103946251A (zh) | 2014-07-23 |
TW201708281A (zh) | 2017-03-01 |
KR20140062119A (ko) | 2014-05-22 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6134320B2 (ja) | 疎水性眼内レンズ | |
EP3555677B1 (en) | High refractive index hydrophilic materials | |
JP7425105B2 (ja) | 疎水性眼内レンズ |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20150515 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20150903 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20150903 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20160906 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20161206 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20170323 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20170421 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6134320 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |