BR112020015370B1 - Lente intra-ocular - Google Patents
Lente intra-ocular Download PDFInfo
- Publication number
- BR112020015370B1 BR112020015370B1 BR112020015370-2A BR112020015370A BR112020015370B1 BR 112020015370 B1 BR112020015370 B1 BR 112020015370B1 BR 112020015370 A BR112020015370 A BR 112020015370A BR 112020015370 B1 BR112020015370 B1 BR 112020015370B1
- Authority
- BR
- Brazil
- Prior art keywords
- monomer
- acrylate
- lens
- mass
- parts
- Prior art date
Links
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract description 112
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims abstract description 102
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 78
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 42
- -1 alkoxy-alkyl methacrylate Chemical compound 0.000 claims abstract description 40
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 39
- 125000005250 alkyl acrylate group Chemical group 0.000 claims abstract description 25
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 25
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 17
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 14
- 238000010828 elution Methods 0.000 claims description 21
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical group CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 9
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- RZVINYQDSSQUKO-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethyl prop-2-enoate Chemical group C=CC(=O)OCCOC1=CC=CC=C1 RZVINYQDSSQUKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- SFPNZPQIIAJXGL-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical group CCOCCOC(=O)C(C)=C SFPNZPQIIAJXGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical group CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 238000000465 moulding Methods 0.000 claims description 4
- 210000000695 crystalline len Anatomy 0.000 description 121
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 37
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 29
- QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethanol Chemical compound OCCOC1=CC=CC=C1 QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 22
- 229960005323 phenoxyethanol Drugs 0.000 description 22
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 15
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 15
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 15
- 238000000034 method Methods 0.000 description 13
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 13
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 12
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 12
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 11
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 9
- 208000002177 Cataract Diseases 0.000 description 8
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 8
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 7
- 238000001356 surgical procedure Methods 0.000 description 7
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 6
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 6
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 5
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 5
- 230000006835 compression Effects 0.000 description 4
- 238000007906 compression Methods 0.000 description 4
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 4
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 4
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 4
- 238000003780 insertion Methods 0.000 description 4
- 230000037431 insertion Effects 0.000 description 4
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 4
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 4
- 201000004569 Blindness Diseases 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 3
- SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N alpha-Methyl-n-butyl acrylate Natural products CCCCOC(=O)C(C)=C SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 3
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 3
- 238000005336 cracking Methods 0.000 description 3
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 3
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 3
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 3
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 3
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 3
- 238000002513 implantation Methods 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 239000007870 radical polymerization initiator Substances 0.000 description 3
- 239000012086 standard solution Substances 0.000 description 3
- 239000006097 ultraviolet radiation absorber Substances 0.000 description 3
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YXYJVFYWCLAXHO-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound COCCOC(=O)C(C)=C YXYJVFYWCLAXHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HPSGLFKWHYAKSF-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCC1=CC=CC=C1 HPSGLFKWHYAKSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHWGFJBTMHEZME-UHFFFAOYSA-N 4-prop-2-enoyloxybutyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCCCOC(=O)C=C JHWGFJBTMHEZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 102100026735 Coagulation factor VIII Human genes 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- 101000911390 Homo sapiens Coagulation factor VIII Proteins 0.000 description 2
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 208000002847 Surgical Wound Diseases 0.000 description 2
- 150000003926 acrylamides Chemical class 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 2
- 238000005452 bending Methods 0.000 description 2
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 2
- GCTPMLUUWLLESL-UHFFFAOYSA-N benzyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC1=CC=CC=C1 GCTPMLUUWLLESL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N butane-1,1-diol Chemical compound CCCC(O)O CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000011088 calibration curve Methods 0.000 description 2
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 2
- 238000012937 correction Methods 0.000 description 2
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 2
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 230000035876 healing Effects 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 2
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BKKVYNMMVYEBGR-UHFFFAOYSA-N (2,3,4,5,6-pentabromophenyl) prop-2-enoate Chemical compound BrC1=C(Br)C(Br)=C(OC(=O)C=C)C(Br)=C1Br BKKVYNMMVYEBGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DSTUKHPLWATFCG-UHFFFAOYSA-N (2-benzoylphenyl) prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 DSTUKHPLWATFCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSGXIBWMJZWTPY-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropane Chemical compound FC(F)(F)CC(F)(F)F NSGXIBWMJZWTPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWYVGKFDLWWQJX-UHFFFAOYSA-N 1-ethenylazepan-2-one Chemical compound C=CN1CCCCCC1=O JWYVGKFDLWWQJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PBGPBHYPCGDFEZ-UHFFFAOYSA-N 1-ethenylpiperidin-2-one Chemical compound C=CN1CCCCC1=O PBGPBHYPCGDFEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012956 1-hydroxycyclohexylphenyl-ketone Substances 0.000 description 1
- YOIZTLBZAMFVPK-UHFFFAOYSA-N 2-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)-2-hydroxyacetic acid Chemical compound CCOC1=CC(C(O)C(O)=O)=CC=C1O YOIZTLBZAMFVPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexyl acrylate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C=C GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYGWHHGCAGTUCH-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-cyano-4-methylpentan-2-yl)diazenyl]-2,4-dimethylpentanenitrile Chemical compound CC(C)CC(C)(C#N)N=NC(C)(C#N)CC(C)C WYGWHHGCAGTUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCDADJXRUCOCJE-UHFFFAOYSA-N 2-chlorothioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(Cl)=CC=C3SC2=C1 ZCDADJXRUCOCJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJEBAWHUJDUKQK-UHFFFAOYSA-N 2-ethylanthraquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(CC)=CC=C3C(=O)C2=C1 SJEBAWHUJDUKQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one Chemical compound CC(C)(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWVHTXAYIKBMEE-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyacetophenone Chemical class OCC(=O)C1=CC=CC=C1 ZWVHTXAYIKBMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CEXQWAAGPPNOQF-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOC1=CC=CC=C1 CEXQWAAGPPNOQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWRZIZXBOLBCON-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethenamine Chemical compound NC=CC1=CC=CC=C1 UWRZIZXBOLBCON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLLXMBCBJGATSP-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethenol Chemical compound OC=CC1=CC=CC=C1 XLLXMBCBJGATSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 3-(2,3-dimethoxyphenyl)prop-2-enal Chemical compound COC1=CC=CC(C=CC=O)=C1OC FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YEBSYMIZFYCPRG-UHFFFAOYSA-N 3-(oxomethylidene)penta-1,4-diene-1,5-dione Chemical compound O=C=CC(=C=O)C=C=O YEBSYMIZFYCPRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXXCIBALSKQCAE-UHFFFAOYSA-N 3-methylbutoxymethylbenzene Chemical compound CC(C)CCOCC1=CC=CC=C1 RXXCIBALSKQCAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPQKUYVSJWQSDY-UHFFFAOYSA-N 4-phenyldiazenylaniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1N=NC1=CC=CC=C1 QPQKUYVSJWQSDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMVWCPGVLSILMU-UHFFFAOYSA-N 5,6-dihydrodibenzo[2,1-b:2',1'-f][7]annulen-11-one Chemical compound C1CC2=CC=CC=C2C(=O)C2=CC=CC=C21 BMVWCPGVLSILMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTHZUSWLNCPZLX-UHFFFAOYSA-N 6-fluoro-3-methyl-2h-indazole Chemical compound FC1=CC=C2C(C)=NNC2=C1 JTHZUSWLNCPZLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004641 Diallyl-phthalate Substances 0.000 description 1
- 229920005177 Duracon® POM Polymers 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930040373 Paraformaldehyde Natural products 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- 206010036346 Posterior capsule opacification Diseases 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010047531 Visual acuity reduced Diseases 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000003647 acryloyl group Chemical group O=C([*])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000002390 adhesive tape Substances 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N benzoin Chemical class C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008366 benzophenones Chemical class 0.000 description 1
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012964 benzotriazole Substances 0.000 description 1
- 150000001565 benzotriazoles Chemical class 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- ZPOLOEWJWXZUSP-AATRIKPKSA-N bis(prop-2-enyl) (e)-but-2-enedioate Chemical compound C=CCOC(=O)\C=C\C(=O)OCC=C ZPOLOEWJWXZUSP-AATRIKPKSA-N 0.000 description 1
- QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N bis(prop-2-enyl) benzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound C=CCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC=C QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPODCVUTIPDRTE-UHFFFAOYSA-N bis(prop-2-enyl) hexanedioate Chemical compound C=CCOC(=O)CCCCC(=O)OCC=C FPODCVUTIPDRTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N bis[2-(1-hydroxycyclohexyl)phenyl]methanone Chemical compound C=1C=CC=C(C(=O)C=2C(=CC=CC=2)C2(O)CCCCC2)C=1C1(O)CCCCC1 MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000036760 body temperature Effects 0.000 description 1
- 239000002561 chemical irritant Substances 0.000 description 1
- 230000000295 complement effect Effects 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- KBLWLMPSVYBVDK-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC1CCCCC1 KBLWLMPSVYBVDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTQLDZMOTPTCGG-UHFFFAOYSA-N cyclopentyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC1CCCC1 BTQLDZMOTPTCGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FWLDHHJLVGRRHD-UHFFFAOYSA-N decyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCOC(=O)C=C FWLDHHJLVGRRHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000986 disperse dye Substances 0.000 description 1
- GMSCBRSQMRDRCD-UHFFFAOYSA-N dodecyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C(C)=C GMSCBRSQMRDRCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCPKSFINULVDNX-UHFFFAOYSA-N drometrizole Chemical compound CC1=CC=C(O)C(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1 MCPKSFINULVDNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)=C SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 150000002237 fumaric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- SCFQUKBBGYTJNC-UHFFFAOYSA-N heptyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCOC(=O)C=C SCFQUKBBGYTJNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNMQRPPRQDGUDR-UHFFFAOYSA-N hexyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCOC(=O)C=C LNMQRPPRQDGUDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007943 implant Substances 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 238000009434 installation Methods 0.000 description 1
- 230000007794 irritation Effects 0.000 description 1
- PBOSTUDLECTMNL-UHFFFAOYSA-N lauryl acrylate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C=C PBOSTUDLECTMNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 150000002688 maleic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010002 mechanical finishing Methods 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- JESXATFQYMPTNL-UHFFFAOYSA-N mono-hydroxyphenyl-ethylene Natural products OC1=CC=CC=C1C=C JESXATFQYMPTNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MDYPDLBFDATSCF-UHFFFAOYSA-N nonyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCOC(=O)C=C MDYPDLBFDATSCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUAMTGJKVDWJEQ-UHFFFAOYSA-N octabenzone Chemical compound OC1=CC(OCCCCCCCC)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 QUAMTGJKVDWJEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCAMXZBMXVIIQN-UHFFFAOYSA-N octan-3-yl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCC(CC)OC(=O)C(C)=C KCAMXZBMXVIIQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940065472 octyl acrylate Drugs 0.000 description 1
- ANISOHQJBAQUQP-UHFFFAOYSA-N octyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)C=C ANISOHQJBAQUQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 description 1
- DXGLGDHPHMLXJC-UHFFFAOYSA-N oxybenzone Chemical compound OC1=CC(OC)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 DXGLGDHPHMLXJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOZDOXXUTWHSKU-UHFFFAOYSA-N pentadecyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)C=C GOZDOXXUTWHSKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULDDEWDFUNBUCM-UHFFFAOYSA-N pentyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCOC(=O)C=C ULDDEWDFUNBUCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- WRAQQYDMVSCOTE-UHFFFAOYSA-N phenyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC1=CC=CC=C1 WRAQQYDMVSCOTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 238000005498 polishing Methods 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- 229920006324 polyoxymethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- PNXMTCDJUBJHQJ-UHFFFAOYSA-N propyl prop-2-enoate Chemical compound CCCOC(=O)C=C PNXMTCDJUBJHQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 229940058287 salicylic acid derivative anticestodals Drugs 0.000 description 1
- 150000003872 salicylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 238000007493 shaping process Methods 0.000 description 1
- 239000007779 soft material Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 125000006850 spacer group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 1
- 238000009864 tensile test Methods 0.000 description 1
- CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N tert‐butyl hydroperoxide Chemical compound CC(C)(C)OO CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N thioxanthen-9-one Chemical class C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3SC2=C1 YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 230000004393 visual impairment Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L27/00—Materials for grafts or prostheses or for coating grafts or prostheses
- A61L27/14—Macromolecular materials
- A61L27/16—Macromolecular materials obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/12—Esters of monohydric alcohols or phenols
- C08F220/16—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms
- C08F220/18—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms with acrylic or methacrylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/12—Esters of monohydric alcohols or phenols
- C08F220/16—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms
- C08F220/18—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms with acrylic or methacrylic acids
- C08F220/1802—C2-(meth)acrylate, e.g. ethyl (meth)acrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/20—Esters of polyhydric alcohols or phenols, e.g. 2-hydroxyethyl (meth)acrylate or glycerol mono-(meth)acrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/26—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen
- C08F220/28—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing no aromatic rings in the alcohol moiety
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/26—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen
- C08F220/28—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing no aromatic rings in the alcohol moiety
- C08F220/281—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing no aromatic rings in the alcohol moiety and containing only one oxygen, e.g. furfuryl (meth)acrylate or 2-methoxyethyl (meth)acrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/26—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen
- C08F220/30—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing aromatic rings in the alcohol moiety
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/26—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen
- C08F220/30—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing aromatic rings in the alcohol moiety
- C08F220/301—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing aromatic rings in the alcohol moiety and one oxygen in the alcohol moiety
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L33/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L33/04—Homopolymers or copolymers of esters
- C08L33/06—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, which oxygen atoms are present only as part of the carboxyl radical
- C08L33/08—Homopolymers or copolymers of acrylic acid esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L33/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L33/04—Homopolymers or copolymers of esters
- C08L33/06—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, which oxygen atoms are present only as part of the carboxyl radical
- C08L33/10—Homopolymers or copolymers of methacrylic acid esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L33/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L33/04—Homopolymers or copolymers of esters
- C08L33/14—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing halogen, nitrogen, sulfur, or oxygen atoms in addition to the carboxy oxygen
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61F—FILTERS IMPLANTABLE INTO BLOOD VESSELS; PROSTHESES; DEVICES PROVIDING PATENCY TO, OR PREVENTING COLLAPSING OF, TUBULAR STRUCTURES OF THE BODY, e.g. STENTS; ORTHOPAEDIC, NURSING OR CONTRACEPTIVE DEVICES; FOMENTATION; TREATMENT OR PROTECTION OF EYES OR EARS; BANDAGES, DRESSINGS OR ABSORBENT PADS; FIRST-AID KITS
- A61F2/00—Filters implantable into blood vessels; Prostheses, i.e. artificial substitutes or replacements for parts of the body; Appliances for connecting them with the body; Devices providing patency to, or preventing collapsing of, tubular structures of the body, e.g. stents
- A61F2/02—Prostheses implantable into the body
- A61F2/14—Eye parts, e.g. lenses, corneal implants; Implanting instruments specially adapted therefor; Artificial eyes
- A61F2/16—Intraocular lenses
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L2430/00—Materials or treatment for tissue regeneration
- A61L2430/16—Materials or treatment for tissue regeneration for reconstruction of eye parts, e.g. intraocular lens, cornea
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2800/00—Copolymer characterised by the proportions of the comonomers expressed
- C08F2800/10—Copolymer characterised by the proportions of the comonomers expressed as molar percentages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2800/00—Copolymer characterised by the proportions of the comonomers expressed
- C08F2800/20—Copolymer characterised by the proportions of the comonomers expressed as weight or mass percentages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2810/00—Chemical modification of a polymer
- C08F2810/20—Chemical modification of a polymer leading to a crosslinking, either explicitly or inherently
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2810/00—Chemical modification of a polymer
- C08F2810/50—Chemical modification of a polymer wherein the polymer is a copolymer and the modification is taking place only on one or more of the monomers present in minority
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Public Health (AREA)
- Oral & Maxillofacial Surgery (AREA)
- Transplantation (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Ophthalmology & Optometry (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Materials For Medical Uses (AREA)
- Prostheses (AREA)
- Eyeglasses (AREA)
Abstract
é descrita uma lente intra-ocular (11) incluindo um material polimérico para lente formado a partir de uma composição polimerizável. a composição polimerizável inclui: (a) um único monômero de acrilato aromático que é um acrilato contendo um anel aromático; (b) um monômero de alcóxi-alquil metacrilato tendo um grupo alcóxi-alquil com 4 ou menos átomos de carbono; (c) um monômero de alquil acrilato tendo um grupo alquil com 1 a 20 átomos de carbono; (d) um monômero hidrofílico; e (e) um monômero reticulável.
Description
[001] As formas de incorporação descritas referem-se a uma lente intra-ocular que pode ser implantada cirurgicamente como um substituto para a lente cristalina natural no olho. Por exemplo, a lente pode ser implantada na cápsula do olho após remoção cirúrgica da lente natural para tratar catarata.
[002] A catarata ocorre quando a lente cristalina do olho se torna turva, embaçada. As cataratas podem ser em ambos os olhos e podem causar visão fraca, e eventual cegueira. A catarata é a causa mais comum de perda da visão em pessoas com mais de 40 anos, e essa condição é a principal causa de cegueira no mundo.
[003] A catarata deve ser removida cirurgicamente para eliminar o embaçamento e restaurar a visão. Durante a cirurgia de catarata, a lente natural turva é removida e substituída por uma lente artificial transparente chamada lente intra-ocular, que é inserida na cápsula da lente através de uma pequena incisão.
[004] À medida que ocorreram desenvolvimentos no campo da cirurgia de catarata de pequena incisão, o tamanho da incisão cirúrgica foi reduzido para promover tempos de cicatrização mais curtos, em particular para permitir cirurgias ambulatoriais. Para colocar uma lente intra-ocular através de uma incisão tão pequena, o material da lente deve ser dobrável e exibir recuperação favorável do seu formato. Por conseguinte, além de apresentar as propriedades ópticas necessárias para uma lente, materiais moles que são flexíveis e dobráveis têm sido investigados para adequação na produção de lentes intra- oculares.
[005] Os materiais acrílicos possuem um alto índice de refração e se desdobram lentamente após serem implantados no olho, para recuperarem o formato original da lente, e portanto são candidatos desejáveis para materiais poliméricos para a lente. No entanto, à medida que aumenta a capacidade de recuperação do formato do material da lente, a porcentagem de alongamento é geralmente reduzida. Um material com baixa porcentagem de alongamento é frágil e se rasga facilmente, portanto não pode ser dobrado e desdobrado com segurança para ser colocado, sem rachaduras ou rasgos, através de um pequeno local de incisão. Consequentemente, a capacidade de recuperação do formato e a porcentagem de alongamento são propriedades concorrentes.
[006] Como um exemplo de um material acrílico para lentes, um polímero pode ser obtido polimerizando-se um monômero hidrofílico, incluindo alquil (met)acrilato contendo um grupo hidroxil, um monômero de (met)acrilamida, e N-vinil lactama, para produzir um polímero tendo uma taxa de absorção de água de 1,5 a 4,5% em massa (por exemplo, ver documento JP-A-11-56998).
[007] Embora esse material seja flexível, as ligações de éster na estrutura do polímero sofrem hidrólise, e o hidrolisado pode então ser eluído a partir da lente, potencialmente causando contaminação e irritação química da estrutura ocular circundante.
[008] É desejável desenvolver um material para lentes intra-oculares que exiba excelente flexibilidade sem sofrer hidrólise. O material também exibe preferencialmente excelente transparência, excelente capacidade de recuperação de formato, alto índice de refração, alta tensão de ruptura (elasticidade), excelente flexibilidade, ótima aderência e cintilação mínima. É difícil conseguir todas essas propriedades simultaneamente.
[009] As formas de incorporação descritas incluem uma lente intra-ocular compreendendo um material polimérico para lente formado a partir de uma composição polimerizável. A composição polimerizável compreende: (a) um único monômero de acrilato aromático, que é um acrilato contendo um anel aromático; (b) um monômero de alcóxi-alquil metacrilato tendo um grupo alcóxi-alquil com 4 ou menos átomos de carbono; (c) um monômero de alquil acrilato tendo um grupo alquil com la20 átomos de carbono; (d) um monômero hidrofílico; e (e) um monômero reticulável. BREVE DESCRIÇÃO DOS DESENHOS A fig. 1 é uma vista frontal de uma lente intra-ocular; A fig. 2 é uma vista em corte transversal lateral de um olho no qual uma lente intra-ocular foi implantada; - A fig. 3 mostra um dispositivo injetor para implantar a lente intra-ocular; - A fig. 4 é um gráfico que ilustra a relação entre tensão de ruptura, flexibilidade e suscetibilidade à hidrólise em função da proporção molar de componentes de metacrilato em relação a componentes de acrilato na composição polimerizável usada para formar o material polimérico da lente intra-ocular; - A fig. 5 é uma vista lateral de um indentador e de um gabarito usado para medir a carga compressiva; - A fig. 6 é uma vista explicativa de uma peça de teste usada para medir a porcentagem de alongamento.
[010] As formas de incorporação descritas incluem uma lente intra-ocular que é feita a partir de um material polimérico exclusivo. A lente possui propriedades físicas, ópticas e químicas desejáveis que permitem sua implantação cirúrgica como um substituto da lente cristalina natural do olho, para restaurar a visão após a cirurgia de catarata.
[011] O material polimérico da lente é feito a partir de uma composição polimerizável compreendendo monômeros. Em temperaturas mais quentes, tal como a temperatura corporal ou a temperatura dentro de uma sala de operação típica, o material polimérico da lente torna-se flexível e dobrável, o que ajuda a implantar a lente conforme descrito abaixo. A este respeito, o material polimérico da lente pode apresentar uma temperatura de transição vítrea (Tg) igual ou inferior à temperatura ambiente (~ 25 °C).
[012] Para prover a correção ideal da visão, a lente pode exibir excelente transparência e cintilação (''glistening”) mínima. A cintilação é uma imperfeição na lente que resulta da formação de microvacúolos cheios de líquido. Esses microvacúolos se formam quando água se acumula no interior da lente após a condensação e fica aprisionada no material hidrofóbico, incapaz de se dispersar na lente ou sair do material da lente. O usuário experimenta uma cintilação e um efeito "ofuscante" quando os microvacúolos refratam a luz. As lentes aqui descritas podem ter uma taxa de absorção de água apropriada para controlar a cintilação.
[013] A lente também pode sofrer hidrólise mínima quando exposta a um ambiente aquoso, e portanto não eluirá os hidrolisados substanciais (irritantes químicos) para o olho ao longo do tempo.
[014] Como mostrado na fig. 1, a lente intra-ocular 11 inclui uma óptica central 12, que é tipicamente convexa e imita as propriedades de foco da lente natural, e um par de porções hápticas 13, que se estendem da óptica e funcionam como elementos de posicionamento óptico. A óptica 12 e as porções hápticas 13 podem ser feitas do mesmo material, ou de materiais diferentes. As porções hápticas 13 podem ser ligadas à óptica 12 para formarem uma lente de 3 peças, ou podem ser integralmente formadas com a óptica 12 para proverem uma lente (monolítica) de 1 peça (conforme mostrado na fig. 1).
[015] O material polimérico da lente das formas de incorporação descritas pode ser moldado em uma lente intra-ocular usando métodos de conformação que são comumente empregados por aqueles versados na técnica. Por exemplo, a lente pode ser conformada utilizando-se um método de corte e esmerilhamento, ou um método por moldagem. No método de corte e esmerilhamento, a composição polimerizável é polimerizada em um molde ou recipiente concebido para facilitar a conformação de uma lente intra-ocular, para obter um material polimérico inicial em formato de haste, bloco ou placa. O material inicial é então processado no formato desejado por meio de um processamento mecânico, tal como corte, esmerilhamento ou polimento. No método por moldagem, um molde correspondente ao formato da lente intra-ocular desejada é primeiramente preparado, e em seguida a composição polimerizável é polimerizada nesse molde para obter um produto polimérico moldado, que pode ainda ser submetido a um tratamento de acabamento mecânico, se necessário. O molde ou recipiente acima mencionado pode ser feito de vidro ou plástico, tal como polietileno ou polipropileno.
[016] Durante a cirurgia de catarata, é feita uma pequena incisão, as partes turvas da lente natural são removidas por facoemulsificação, e a lente intra-ocular 11 é inserida através da incisão e posicionada dentro da cápsula da lente 22 (fig. 2). A incisão cirúrgica deve ser a menor possível, para promover tempos de cicatrização mais curtos. Se a incisão for pequena o suficiente, o olho passará por uma autocura, sem necessidade de suturas ou outras intervenções. Nesse caso, a cirurgia pode ser realizada como um procedimento ambulatorial, e o paciente pode retornar rapidamente às suas tarefas diárias. O posicionamento da lente 11 dentro da cápsula da lente 22 do olho 21 está representado na fig. 2. As porções hápticas 13 expandem-se lentamente uma vez posicionadas, para manterem a lente 11 no lugar pressionando-as contra o interior da cápsula da lente 22 através de uma força do tipo mola.
[017] Para que a lente seja colocada através de uma incisão tão pequena, a lente 11 é implantada usando-se o dispositivo injetor 31 mostrado na fig. 3. A lente 11 é carregada no dispositivo injetor 31 juntamente com um fluido visco-elástico (não mostrado). Quando a lente 11 é empurrada para fora do dispositivo injetor 31 junto com o fluido, a lente 11 se dobra e assume um perfil estreito que permite que ela se encaixe através de uma incisão muito pequena. As porções hápticas cruzam a óptica, e a óptica se dobra ao meio, "ensanduichando" as porções hápticas dentro da óptica. A lente 11 começa a se desdobrar depois de sair completamente do dispositivo injetor 31.
[018] Para ficar posicionada adequadamente dentro da cápsula da lente, a lente deve apresentar algum grau de aderência. No entanto, se a lente tiver uma aderência excessiva, ela não se desdobrará adequadamente durante a etapa de implantação, pois o material da lente aderirá sobre si mesmo.
[019] Da mesma forma, para suportar a colocação, as lentes das formas de incorporação descritas podem exibir outras propriedades do material que complementam o dobramento e o desdobramento do material. Em particular, a lente pode ter características de alta tensão de ruptura e alto alongamento, e bom equilíbrio entre flexibilidade e força. Devido às características de alta tensão de ruptura e alto alongamento, a lente pode suportar tensões maiores e deformação tênsil sem se danificar (por exemplo, rasgos ou perfurações).
[020] A lente também deve apresentar propriedades ópticas adequadas, incluindo um alto índice de refração, o que permite obter uma alta capacidade focal mesmo com um tamanho comparativamente menor da lente.
[021] A lente intra-ocular inclui um material polimérico para lente que pode alcançar a combinação única das propriedades acima descritas. O material da lente inclui uma estrutura de acrilato contendo um anel aromático, uma estrutura de alcóxi-alquil metacrilato tendo um grupo alcóxi-alquil com 4 ou menos átomos de carbono, uma estrutura hidrofílica com baseada em um monômero hidrofílico, e uma estrutura reticulada baseada em um monômero reticulável. O material da lente também pode incluir uma estrutura de alquil acrilato na qual o grupo alquil possui la 20 átomos de carbono.
[022] O material da lente como descrito acima é formado a partir de uma composição polimerizável compreendendo um monômero de acrilato aromático (um acrilato contendo um anel aromático), um monômero de alcóxi-alquil metacrilato tendo um grupo alcóxi- alquil com 4 ou menos átomos de carbono, um monômero hidrofílico, e um monômero reticulável. A composição polimerizável também pode incluir um monômero de alquil acrilato tendo um grupo alquil com la20 átomos de carbono.
[023] O "material de base" desta composição polimerizável conforme aqui utilizada inclui monômero de acrilato aromático, monômero de alcóxi-alquil metacrilato, e, se estiver presente, monômero de alquil acrilato. Da mesma forma, as estruturas formadas pela polimerização desses monômeros formam coletivamente o material de base do material polimérico da lente.
[024] Por exemplo, conforme mostrado na Fórmula Química (1) abaixo, o material da lente pode conter uma estrutura A de acrilato contendo um anel aromático, uma estrutura B de alcóxi-alquil metacrilato, e uma estrutura C de alquil acrilato. Coletivamente, essas estruturas são consideradas o material de base do polímero da lente.
[025] Na Fórmula Química (1), a,bec são números inteiros aleatórios, e a estrutura A de acrilato contendo um anel aromático, a estrutura B de alcóxi-alquil metacrilato B e a estrutura C de alquil acrilato podem ser ligadas em sequência aleatória na cadeia de carbono. Assim, estruturas adjacentes podem ser diferentes ou podem ser iguais. O grupo funcional RI é um grupo funcional contendo um anel aromático; o grupo funcional R2 é um grupo alcóxi-alquil contendo um grupo alcóxi tendo 4 ou menos átomos de carbono; e o grupo funcional R3 é um grupo alquil tendo la20 átomos de carbono. Daqui em diante, o acrilato tendo um grupo acriloíla e o metacrilato tendo um grupo metacriloíla são referidos como "(met)acrilato". Por conveniência da explicação, as porções constituintes contidas no polímero são especificadas pelo nome do monômero, e os monômeros exemplificados na explicação da estrutura do polímero são aqueles que possuem uma estrutura na qual o grupo polimerizável está ligado a outras porções constituintes. Por exemplo, na explicação da estrutura de um polímero, o que é exemplificado como "(met)acrilato" existe como uma "estrutura de (met)acrilato" no polímero, o que significa que as ligações duplas dos grupos (met)acrilato estão ligadas (polimerizadas) ao esqueleto do polímero.
[026] No material da lente, a estrutura de acrilato contendo um anel aromático é uma estrutura baseada em um acrilato contendo um anel aromático como um monômero base. O acrilato contendo um anel aromático afeta o índice de refração do material da lente. A estrutura de acrilato contendo um anel aromático pode ter um grupo fenóxi, um grupo alquileno tendo 2 ou menos átomos de carbono, e um local de ligação de acrilato. A composição polimerizável pode incluir um único acrilato contendo um anel aromático, em onde "único" significa que o polímero possui apenas um acrilato contendo um anel aromático, opcionalmente incluindo no máximo quantidades desprezíveis de outros acrilatos contendo anéis aromáticos (ou seja, menos de 3,0 partes para cada 100 partes do material de base).
[027] Exemplos do acrilato contendo um anel aromático incluem fenóxi-etil acrilato, fenil- etil acrilato, benzil acrilato, fenil acrilato, pentabromofenil acrilato, e similares. Entre eles, um ou mais dentre fenóxi-etil acrilato, fenil-etil acrilato e benzil acrilato são preferíveis, do ponto de vista de aumento do índice de refração, e fenóxi-etil acrilato é particularmente preferível do ponto de vista de também melhorar a flexibilidade. Ainda mais preferencialmente, o fenóxi-etil acrilato é o único acrilato contendo um anel aromático na composição polimerizável inteira (isto é, a composição polimerizável e o material da lente não contêm nenhum outro acrilato contendo anel aromático).
[028] Como é desejável que a lente apresente um alto índice de refração, mesmo no estado de absorção de água (hidratado), o teor de acrilato aromático pode estar entre 30 partes em massa ou mais e 80 partes em massa ou menos, entre 40 partes em massa ou mais e 70 partes em massa ou menos, ou entre 55 partes em massa ou mais e 65 partes em massa ou menos, para cada 100 partes em massa do material de base. Por exemplo, o teor de acrilato aromático pode ser de 55, 56, 57, 58, 59, 60, 61, 62, 63, 64 ou 65 partes em massa em relação a 100 partes em massa do material de base.
[029] A quantidade molar do acrilato contendo um anel aromático na composição polimerizável pode ser de 19% em mol até 46% em mol, de 34% em mol até 43% em mol, ou de 35% em mol até 39% em mol.
[030] A estrutura de metacrilato no polímero da lente (a partir do alcóxi-alquil metacrilato) possui uma estrutura relativamente dura (rígida) devido à presença de um grupo metil, em comparação com o acrilato. No entanto, a estrutura é menos suscetível a ataques de água e, portanto, é resistente à hidrólise.
[031] O número de carbonos no grupo alcóxi-alquil (4 ou menos átomos de carbono) também afeta o grau de cintilação, aderência e flexibilidade. O número de grupos carbono no grupo alcóxi-alquil é controlado para que a estrutura de metacrilato não seja muito dura, provendo assim flexibilidade suficiente.
[032] O grupo alcóxi-alquil pode ser representado, por exemplo, pela seguinte Fórmula Química (2):
[033] Na Fórmula Química (2), (n + m) < 4.
[034] A estrutura de alcóxi-alquil metacrilato tendo um grupo alcóxi-alquil com 4 ou menos átomos de carbono apresenta uma estrutura baseada em alcóxi-alquil metacrilato como um monômero base. O grupo alcóxi-alquil do alcóxi-alquil metacrilato pode ser representado, por exemplo, pela Fórmula Química (2) acima. Exemplos do grupo alcóxi incluem um grupo metóxi, um grupo etóxi, e similares. Exemplos do grupo alquileno ao qual o grupo alcóxi está ligado incluem um grupo metileno, um grupo etileno, e similares. 0 alcóxi-alquil metacrilato é preferencialmente um ou mais dentre metóxi-etil metacrilato e etóxi-etil metacrilato, mais preferencialmente etóxi-etil metacrilato.
[035] O teor de alcóxi-alquil metacrilato na composição polimerizável pode estar na faixa de 5 partes em massa ou mais e 70 partes em massa ou menos, 6 partes em massa ou mais e 30 partes em massa ou menos, ou 10 partes em massa ou mais e 25 partes em massa ou menos, para cada 100 partes em massa do material de base, do ponto de vista de inibição da hidrólise e da facilidade do dobramento. Por exemplo, o teor de alcóxi-alquil metacrilato pode ser de 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 24 ou 25 partes em massa em relação a 100 partes em massa do material de base.
[036] A quantidade molar de alcóxi-alquil metacrilato na composição polimerizável pode ser de 5% em mol até 55% em mol, 6% em mol até 30% em mol, ou 7% em mol até 20% em mol.
[037] A estrutura de alquil acrilato na qual o grupo alquil apresenta de 1 a 20 átomos de carbono é uma estrutura baseada em alquil acrilato como um monômero base. O alquil acrilato tendo 1 a 20 átomos de carbono no grupo alquil pode afetar a capacidade de recuperação do formato e a flexibilidade do material polimérico da lente. Exemplos de alquil acrilato incluem alquil acrilato cíclico, de cadeia reta, de cadeia ramificada, ou similares, tais como metil acrilato, etil acrilato, propil acrilato, butil acrilato, pentil acrilato, hexil acrilato, heptil acrilato, nonil acrilato, estearil acrilato, octil acrilato, decil acrilato, lauril acrilato, pentadecil acrilato, 2-etil-hexil acrilato, ciclopentil acrilato, e ciclo-hexil acrilato. Eles podem ser usados sozinhos ou em combinação. Dentre eles, do ponto de vista de melhoria da capacidade de recuperação de formato e da flexibilidade, é preferível um alquil acrilato tendo um grupo alquil com 1 a 5 átomos de carbono, e é particularmente preferível etil acrilato ou butil acrilato. Tendo em vista a melhoria da capacidade de copolimerização, etil acrilato é o mais preferido.
[038] O teor de alquil acrilato na composição polimerizável está na faixa de 0 partes em massa ou mais e 35 partes em massa ou menos, para cada 100 partes em massa do material de base. O teor de alquil acrilato pode estar na faixa de 5 partes em massa ou mais e 34 partes em massa ou menos, ou 10 partes em massa ou mais e 30 partes em massa ou menos, para cada 100 partes em massa do material de base, do ponto de vista de melhoria da flexibilidade e da capacidade de recuperação. Por exemplo, o teor de alquil acrilato pode ser de 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 25, 26, 27, 28, 29 ou 30 partes em massa para cada 100 partes em massa do material de base.
[039] A quantidade molar do alquil acrilato na composição polimerizável pode ser de 0% em mol até 45% em mol, 10% em mol até 40% em mol, ou 20% em mol até 37% em mol.
[040] Em uma forma de incorporação, o material de base do material polimérico da lente pode consistir nas estruturas formadas a partir da polimerização de 2-fenóxi-etil acrilato (POEA), etil acrilato (EA) e etóxi-etil metacrilato (ETMA), como mostrado na Fórmula Química (3) abaixo.
[041] Na Fórmula Química (3), a,bec são números inteiros aleatórios, e a estrutura A de acrilato contendo um anel aromático, a estrutura B de alcóxi-alquil metacrilato, e a estrutura C de alquil acrilato, podem ser ligadas aleatoriamente à cadeia carbônica (as estruturas adjacentes pode ser diferentes ou podem ser iguais).
[042] No material polimérico da lente, a estrutura hidrofílica é uma estrutura baseada em um monômero hidrofílico. Este monômero hidrofílico é um componente que confere hidrofilicidade ao material da lente, e reduz a probabilidade de cintilação no material. O monômero hidrofílico pode incluir, por exemplo, um ou mais de um alquil (met)acrilato contendo um grupo hidroxil tendo um grupo alquil com 1 a 20 átomos de carbono, um monômero de (met)acrilamida, e uma N-vinil lactama. Além disso, pode conter outros monômeros hidrofílicos. Exemplos de alquil (met)acrilato contendo um grupo hidroxil incluem um hidróxi-alquil (met)acrilato, tais como hidróxi-etil (met)acrilato, hidróxipropil (met)acrilato, hidróxibutil (met)acrilato, hidróxipentil (met)acrilato, di-hidróxipropil (met)acrilato, di-hidróxibutil (met)acrilato, di-hidróxipentil (met)acrilato, e similares. Exemplos de monômero de (met)acrilamida incluem N,N-dialquil (met)acrilamidas, tais como N,N-dimetil (met)acrilamida, N,N-dietil (met)acrilamida, N,N-dipropil (met)acrilamida, e similares, ou N,N-dialquilaminoalquil (met)acrilamidas, tais como N,N- dimetilaminopropil (met)acrilamida, N,N-dietilaminopropil (met)acrilamida, e similares. Exemplos de N-vinil-lactama incluem N-vinil pirrolidona, N-vinil piperidona, N-vinil caprolactama, e similares. Exemplos de outros monômeros hidrofílicos incluem dietileno glicol mono (met)acrilato, trietileno glicol mono (met)acrilato, propileno glicol mono (met)acrilato, ácido (met)acrílico, l-metil-3-metileno-2-pirrolidinona, anidrido maléico, ácido maléico, derivados de ácido maléico, ácido fumárico, derivados de ácido fumárico, amino-estireno, hidróxi-estireno, e similares. Os monômeros hidrofílicos acima mencionados podem ser usados sozinhos ou em combinação. Dentre esses monômeros hidrofílicos são preferíveis os monômeros de (met)acrilamida e alquil (met)acrilato contendo um grupo hidroxil, e 2-hidróxi-etil metacrilato é particularmente preferível do ponto de vista de redução da cintilação.
[043] O teor de monômero hidrofílico na composição polimerizável pode estar na faixa de 10 partes em massa ou mais e 45 partes em massa ou menos, para cada 100 partes em massa do material de base. Dentro dessa faixa, é possível manifestar suficientemente o efeito de promover a redução de cintilação, sem prejudicar a capacidade de dobrar a lente quando no estado seco (em preparação para a implantação). Além disso, o teor de monômero hidrofílico pode estar na faixa de 15 partes em massa ou mais e 30 partes em massa ou menos, em relação a 100 partes em massa do material de base. Por exemplo, o teor de monômero hidrofílico pode ser de 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 25, 26, 27, 28, 29 ou 30 partes em massa em relação a 100 partes em massa do material de base.
[044] Adicionalmente, a quantidade molar H de monômero hidrofílico na composição polimerizável pode ser de 10% em mol até 40% em mol, 13% em mol até 25% em mol, ou 15% em mol até 24% em mol. Quando a quantidade molar H de monômero hidrofílico estiver dentro desses limites, a cintilação pode ser reduzida enquanto também é obtida a flexibilidade desejável.
[045] A estrutura de reticulação é uma estrutura baseada em um monômero reticulável. Esse monômero reticulável pode afetar a flexibilidade do material da lente polimérica, conferindo boa resistência mecânica, melhorando ainda mais a capacidade de recuperação do formato, e melhorando a capacidade de copolimerização dos componentes de polimerização, tais como monômeros hidrofílicos e outros monômeros polimerizáveis. Exemplos do monômero reticulável incluem butanodiol di (met)acrilato, etileno glicol di (met)acrilato, dietileno glicol di (met)acrilato, trietileno glicol di (met)acrilato, propileno glicol di (met)acrilato, dipropileno glicol di (met)acrilato, dialil fumarato, alil (met)acrilato, vinil (met)acrilato, trimetiloilpropano tri (met)acrilato, metacriloiloxietil (met)acrilato, divinil benzeno, dialil ftalato, dialil adipato, trialil di-isocianato, a-metileno-N-vinilpirrolidona, 4- vinilbenzil (met)acrilato, 3-vinilbenzil (met)acrilato, 2,2-bis ((met)acriloilóxifenil) hexafluoropropano, 2,2-bis ((met)acriloilóxifenil) propano, 1,4-bis (2-(met)acriloilóxi- hexafluoro-isopropil) benzeno, 1,3-bis (2-(met)acriloilóxi-hexafluoro-isopropil) benzeno, 1,2-bis (2-(met)acriloilóxi-hexafluoro-isopropil) benzeno, 1,4-bis (2-(met)acriloilóxi- isopropil) benzeno, 1,3-bis (2-(met)acriloilóxi-isopropil) benzeno, 1,2-bis (2- (met)acriloilóxi-isopropil) benzeno, e similares. Eles podem ser usados sozinhos ou em combinações de dois ou mais. Dentre esses monômeros reticuláveis, um ou mais dentre butanodiol di (met)acrilato e etileno glicol di (met)acrilato são preferidos, e butanodiol diacrilato é particularmente preferido do ponto de vista do controle da flexibilidade, conferindo boa resistência mecânica e melhorando a capacidade de recuperação do formato e a copolimerização.
[046] O monômero reticulável na composição polimerizável pode estar presente em uma faixa de 1 parte em massa ou mais e 6 partes em massa ou menos, ou 2 partes em massa ou mais e 4 partes em massa ou menos, para cada 100 partes em massa do material de base. Quando o teor é de 2 partes em massa ou mais, a recuperação do formato pode ser melhorada e a cintilação é suprimida. Quando o teor é de 4 partes em massa ou menos, o material da lente possui uma porcentagem de alongamento que reflete a capacidade de suportar a inserção através de uma pequena incisão, sem rachaduras ou rasgos. Por exemplo, o teor de monômero reticulável pode ser 2, 3 ou 4 partes em massa em relação a 100 partes em massa do material de base.
[047] Adicionalmente, a quantidade molar C do monômero reticulável na composição polimerizável pode ser de 0,9% em mol até 3,1% em mol, 1,0% em mol até 2,6% em mol, ou 1,1% em mol até 2,1% em mol.
[048] Um valor de H x C da composição polimerizável pode ser maior que 1,7 x 10’3 e menor que 8,1 x 10’3, maior que 1,8 x 10’3 e menor que 5,5 x 10’3, ou maior que 2,4 x 10’3 e inferior a 4,5 x 10’3, com o valor de H x C sendo o produto da quantidade molar H do monômero hidrofílico e a quantidade molar C do monômero reticulável. Além disso, o valor H x C pode ser de 3,6 x 10’3 ou mais, e menor que 4,2 x 10’3. Quando as quantidades molares do monômero hidrofílico e do monômero reticulável satisfazem as faixas descritas, a hidrólise pode ser ainda mais efetivamente inibida.
[049] A proporção molar H : C (quantidade molar H do monômero hidrofílico : quantidade molar C do monômero reticulável) na composição polimerizável pode ser de 5:1 até 20:1, de 8:1 até 16:1, ou de 12:1 até 15:1.
[050] A proporção MA / A é a proporção molar de componentes de metacrilato em relação aos componentes de acrilato na composição polimerizável. A proporção MA / A do material da lente pode estar na faixa de 0,25 a 1,25, de 0,30 a 0,70, de 0,35 a 0,65, ou de 0,40 a 0,62. Conforme mostrado na fig. 4, foi descoberto que quando a proporção MA / A é menor que 0,3, o material da lente pode ser suscetível a hidrólise e a cintilação indesejadas. Quando a proporção MA / A é maior que 0,7, pode ser difícil dobrar o material da lente. Por conseguinte, o material da lente das formas de incorporação descritas é facilmente dobrável sem ser suscetível a cintilação.
[051] Além do material de base, da estrutura hidrofilica e da estrutura de reticulação, o material da lente pode conter outros aditivos, tais como um absorvedor de ultravioleta, um iniciador, e um material para prover cor (por exemplo, um corante).
[052] Exemplos do absorvedor de ultravioleta incluem benzofenonas, tais como 2-hidróxi- 4-metóxibenzofenona e 2-hidróxi-4-octóxibenzofenona; benzotriazóis, tais como 2-(2'- hidróxi-5'-metacrilóxi-etileno-óxi-t-butilfenil)-5-metil-benzotriazol, 2-(2'-hidróxi-5'-metil- fenil) benzotriazol, 5-cloro-2 (3'-t-butil-2'-hidróxi-5'-metifenil) benzotriazol; derivados de ácido salicílico; derivados de hidróxi-acetofenona; e similares. A quantidade de mistura do absorvedor de ultravioleta pode estar, por exemplo, na faixa de 0,05 partes em massa ou mais e 3 partes em massa ou menos, em relação a 100 partes em massa do material de base. Por exemplo, ao corrigir cianopia, é desejável que a matéria corante seja um corante entre o amarelo e o laranja.
[053] Exemplos de matéria corante incluem corantes descritos no documento JP-A-2006- 291006; corantes solúveis em óleo, tais como Cl Amarelo Solvente e Cl Laranja Solvente descritos no índice de cores (Cl - Color Index}-, corantes dispersos, tais como Cl Amarelo Disperso e Cl Laranja Disperso; e corantes do tipo para tingimento em uma cuba. A quantidade de mistura da matéria corante pode estar na faixa de 0,001 partes em massa ou mais e 3 partes em massa ou menos, em relação a 100 partes em massa do material de base.
[054] A composição polimerizável pode ser polimerizada adicionando-se, por exemplo, um iniciador de polimerização radical ou um iniciador de fotopolimerização. O método de polimerização pode ser, por exemplo, um método no qual um iniciador de polimerização radical é misturado e depois aquecido ou irradiado com ondas eletromagnéticas, tais como microondas, raios ultravioletas, ou radiação (raios gama). Exemplos de iniciador de polimerização radical incluem azobisisobutironitrilo, azobisdimetilvaleronitrilo, peróxido de benzoíla, hidroperóxido de t-butila, hidroperóxido de cumeno, e similares.
[055] Quando a polimerização é realizada usando luz ou algo semelhante, um iniciador de fotopolimerização e um sensibilizador podem ser adicionados. Exemplos de iniciador de fotopolimerização incluem compostos de benzoína, tal como metil-ortobenzoil benzoato, compostos de fenona, tal como 2-hidróxi-2-metil-l-fenilpropano-l-ona, compostos de tioxantona, tais como 1-hidróxiciclo-hexil fenil cetona, l-fenil-l,2-propanodiona-2-(o- etóxicarbonil) oxima, e 2-clorotioxantona, dibenzosuberona, 2-etilantraquinona, acrilato de benzofenona, benzofenona, benzil, e similares. Para permitir que a reação de polimerização prossiga a uma taxa suficiente, as quantidades de iniciador de polimerização e de sensibilizador a serem usadas devem estar na faixa de 0,01 partes em massa ou mais e 2 partes em massa ou menos, em relação a 100 partes em massa do material de base.
[056] O material polimérico da lente de algumas formas de incorporação aqui descritas não é suscetível a uma cintilação significativa. Conforme avaliado de acordo com o método experimental aqui descrito, o número de ocorrências de cintilação é preferivelmente de 15 ou menos para cada lente. Quando o material é formado em uma placa, o número de ocorrências de cintilação quando avaliadas pelo mesmo método é preferencialmente de 6 ou menos por cada placa, mais preferivelmente de 2 ou menos.
[057] Além disso, pouco ou nenhum hidrolisado elui a partir das formas de incorporação do material da lente em solução aquosa. O grau de eluição do hidrolisado pode ser avaliado por medição da taxa de eluição de um hidrolisado do acrilato contendo um anel aromático [por exemplo, a taxa de eluição de álcool fenóxi-etílico (POEtOH), que é um hidrolisado de 2-fenóxi-etil acrilato (POEA)], quando o material da lente é armazenado em água a 100 °C durante 30 dias, 60 dias e 90 dias. A taxa de eluição a 30 dias é preferencialmente de 0,15% em massa ou menos, de 0,14% em massa ou menos, de 0,13% em massa ou menos, ou de 0,10% em massa ou menos. A taxa de eluição de POEtOH a partir do material da lente, quando armazenado a 100 °C durante 60 dias em água, é preferivelmente de 0,80% em massa, de 0,75% em massa ou menos, de 0,70% em massa ou menos, ou de 0,50% em massa ou menos. A taxa de eluição de POEtOH do material, quando armazenado a 100 °C durante 90 dias em água, é preferencialmente de 3,30% em massa ou menos, e mais preferivelmente de 2,80% em massa ou menos, de 2,40% em massa ou menos, ou de 1,30% em massa ou menos. Aqui, o termo "característica de eluição" significa a taxa de eluição de um hidrolisado do acrilato contendo um anel aromático dentro de um determinado período de tempo, nas condições descritas acima. Por exemplo, uma "característica de eluição de 0,13% em massa ou menos em 30 dias" significa que o material exibe uma taxa de eluição de hidrolisado de 0,13% em massa ou menos quando o material é armazenado em água a 100 °C durante 30 dias.
[058] As formas de incorporação do material da lente apresentam um índice de refração de 1,50 ou mais em um estado de hidratação (um estado umedecido).
[059] As formas de incorporação do material polimérico da lente apresentam uma tensão de ruptura adequada. Por exemplo, o material da lente pode ter uma tensão de ruptura de 4,5 MPa a 12,0 MPa (45,9 a 122,4 kgf/cm2), e mais preferencialmente de 5,5 MPa a 11,0 MPa (56,1 a 112,1 kgf/cm2), ou de 8,0 MPa a 10,0 MPa (81,6 a 102,0 kgf/cm2). O material tendo a tensão de ruptura descrita exibe uma elasticidade favorável e pode ser dobrado e colocado através de uma pequena incisão, sem quebrar.
[060] O material da lente polimérica possui uma característica de alongamento que permite a inserção através de uma pequena incisão sem se rachar ou rasgar. Especificamente, quando o material é avaliado de acordo com o método experimental aqui descrito, a característica de alongamento é preferencialmente de 170% ou mais. Além disso, do ponto de vista da capacidade de recuperação do formato do material polimérico da lente, a característica de alongamento é preferencialmente de 600% ou menos. Aqui, o termo "característica de alongamento" significa a porcentagem de alongamento de uma peça de teste em formato de haltere, formada a partir do material da lente e testada nas condições descritas abaixo (ver "porcentagem de alongamento" abaixo). Por exemplo, um material de lente tendo uma "característica de alongamento de 170%" exibirá uma porcentagem de alongamento de 170% se estiver conformado como uma peça de teste em formato de haltere tendo um comprimento total de cerca de 20 mm, um comprimento de peça paralelo de 6 mm, uma largura de peça paralela de 1,5 mm e uma espessura de 0,8 mm, e for puxado a uma velocidade de 100 mm/min até se romper após ter sido imerso em água em temperatura constante a 25 °C, e deixado em repouso durante 1 minuto.
[061] O material da lente polimérica apresenta preferencialmente uma taxa de absorção de água de 1,5% em massa ou mais e 4,5% em massa ou menos. Quando a taxa de absorção de água é de 1,5% em massa ou mais, a ocorrência de cintilação pode ser suprimida, e quando a taxa de absorção de água é de 4,5% em massa ou menos, é possível suprimir ainda mais a deterioração da flexibilidade e a deterioração da capacidade de recuperação do formato. A taxa de absorção de água do material da lente pode ser de 2,0% em massa ou mais e 4,0% em massa ou menos, ou de 2,5% em massa ou mais e 3,5% em massa ou menos.
[062] As abreviaturas dos compostos utilizados nos Exemplos Experimentais são mostradas abaixo. MATERIAL DE BASE POEA: 2-fenóxi-etil acrilato EA: etil acrilato POEMA: fenóxi-etil metacrilato EMA: etil metacrilato BMA: butil metacrilato EHMA: etil hexil metacrilato LMA: lauril metacrilato MTMA: metóxi-etil metacrilato ETMA: etóxi-etil metacrilato MONÔMERO HIDROFÍLICO HEMA: 2-hidróxi-etil metacrilato MONÔMERO RETICULÁVEL BDDA: 1,4-butanodiol diacrilato PREPARAÇÃO DO MATERIAL POLIMÉRICO EM FORMATO DE PLACA OU FORMATO DE LENTE
[063] Para cada um dos exemplos 1 a 14, a composição polimerizável mostrada na Tabela 1 e 0,5 partes em massa de 2,2'-azobis (2,4-dimetilvaleronitrilo) como um iniciador de polimerização, em relação a 100 partes em massa do material de base, foram misturados e injetados em um molde em formato de lente. Tal molde foi colocado em um forno a 80 °C e submetido a moldagem por polimerização por calor durante 40 minutos. O polímero obtido foi solto do molde, submetido a um tratamento de eluição, e depois secado em um forno a 60 °C para obter materiais poliméricos em formato de lente. EXEMPLOS EXPERIMENTAIS 15 A 60
[064] Da mesma forma, usando as composições polimerizáveis mostradas na Tabela 2, a mistura foi injetada em um molde tendo o formato de placa desejado, e o mesmo processo descrito acima foi realizado para obter materiais poliméricos em formato de placa ("placas").
[065] De acordo com as medições realizadas, foram preparadas placas com duas espessuras diferentes a partir de cada composição dos Exemplos Experimentais 15 a 60. A placa com uma espessura de 0,5 mm ou 0,8 mm descrita abaixo é uma placa feita a partir de um molde usando um espaçador tendo uma espessura de 0,5 mm ou 0,8 mm. De acordo com o objetivo do teste, a placa seca foi escavada até um diâmetro de 6 mm ou 8 mm como preparação para a medição.
[066] As composições estão identificadas nos exemplos abaixo com base na % molar. TABELA 1 TABELA.2 TABELA 3 TABELA 4
[067] As amostras em formato de placa foram preparadas conforme descrito acima e secadas a 60 °C. Foram utilizadas como amostras dez placas tendo um diâmetro de 6 mm e uma espessura de 0,5 mm.
[068] A massa Wo de cada placa foi medida antes do tratamento. A amostra foi então imersa em 50 mL de água destilada em um frasco de 100 mL resistente a pressão. O frasco resistente a pressão foi armazenado em um secador a 100 °C durante todo o teste. O peso tara Woi da garrafa, a massa da garrafa W02 após adição de água destilada, e a massa da garrafa W03 após a imersão da amostra foram registrados.
[069] As concentrações e taxas de eluição de álcool fenóxi-etílico (POEtOH, hidrolisado de POEA) foram determinadas para 0 extrato após 30 dias de hidrólise pelo procedimento a seguir.
[070] Após a massa da garrafa WH ser registrada antes da extração da solução de extrato, a solução de extrato foi coletada do frasco, e a massa do frasco W12 após a coleta da solução de extrato foi registrada. Os extratos coletados, as soluções padrão e os "espaços em branco" (água destilada) foram analisados por HPLC {High Performance Liquid Chromatography - Cromatografia Líquida de Alta Eficiência). Após análise, 0 cromatograma da água destilada foi subtraído do cromatograma da solução de extrato coletada e da solução padrão, e a correção da linha de base foi realizada. A área de pico de POEtOH foi calculada a partir do cromatograma corrigido. Uma curva de calibração foi preparada a partir da concentração de POEtOH da solução padrão e da área de pico. Com base na área de pico de POEtOH no extrato e na curva de calibração obtida, a concentração de POEtOH no extrato foi calculada. Utilizando a concentração de POEtOH obtida, a taxa de eluição de POEtOH para cada 1 g de amostra foi calculada a partir da seguinte Equação (1). Taxa de eluição (%) de POEtOH = Concentração de POEtOH (ppm) na solução de extrato x 10’6 x volume da solução de extrato Vis (mL) / massa antes do tratamento Wo (g) x 100 -—[Equação (1)]
[071] O volume da solução de extrato foi calculado a partir da seguinte Equação (2). Volume da solução de extrato Vis (ml - g) = [W02 (g) - W01 (g)] - [W03 (g) - Wu (g)] -— [Equação (2)]
[072] Calculando-se 0 volume do líquido de extrato, a variação de massa da amostra entre a massa alterada por aquecimento a 100 °C é desprezivelmente pequena, em comparação com a massa da solução de extrato. A maior parte da solução de extrato é água, portanto a densidade da solução é considerada como sendo 1 g / 1 mL. Após a análise do extrato no trigésimo dia de tratamento, 0 frasco foi retornado ao secador a 100 °C. Após um total de 60 dias do tratamento de hidrólise, 0 extrato foi coletado novamente. A massa da garrafa W21 antes da coleta do extrato foi registrada da mesma maneira que no trigésimo dia de tratamento, a concentração de POEtOH no extrato foi quantificada por análise de HPLC, e a taxa de eluição de POEtOH foi calculada a partir da seguinte Equação (3). Taxa de eluição (%) de POEtOH = Concentração de POEtOH (ppm) na solução de extração x 10’6 x volume da solução de extrato V2S (mL) / massa antes do tratamento Wo (g) x 100 -—[Equação (3)]
[073] O volume da solução de extrato foi calculado a partir da seguinte Equação (4). Volume da solução de extrato V2s (ml « g) = ViS (ml « g) - [Wu (g) - Wi2 (g)] - [Wi2 (g) - W2i (g)] -— [Equação (4)]
[074] Da mesma forma, a taxa de eluição de POEtOH após um total de 90 dias de tratamento de hidrólise também foi calculada.
[075] Nesta medição, foi utilizada uma amostra em formato de lente tendo um diâmetro de 6 mm e uma espessura central de 0,8 mm ± 0,1 mm, e uma amostra em formato de placa com diâmetro de 6 mm e espessura de 0,5 mm. Para a amostra em formato de lente, a amostra foi imersa em água a 35 °C durante 17 horas ou mais, depois imersa em água a 25 °C durante 2 horas, e sua aparência foi observada em um microscópio estereoscópico. Para a amostra em formato de placa, a amostra foi imersa em água a 35 °C durante 22 horas e depois imersa em água a 25 °C durante 2 horas, e sua aparência foi observada em um microscópio estereoscópico. Foi observado 0 aparecimento de 2 ou 3 amostras por amostra (Exemplo Experimental), e o número de ocorrências de cintilação (pontos brilhantes) foi examinado. A ampliação foi de aproximadamente 10 a 60 vezes. Para uma fácil observação da cintilação, a ampliação foi adequadamente ajustada dentro da faixa acima.
[076] Nesta medição, foi utilizada uma placa tendo um diâmetro de 8 mm e uma espessura de 0,8 mm. Um gabarito para medir a adesividade foi anexado à parte da base da amostra (fundação) do medidor de fluência. Uma parte do gabarito foi removida, e a amostra foi ajustada a uma parte do gabarito removido. O gabarito e a amostra integrados foram acoplados ao medidor de fluência. O suporte da amostra foi movido, a amostra foi colocada em contato com a sonda de metal (raio de curvatura: 2,5 mm), uma força de 0,05 N foi aplicada, e a mesa foi parada nessa posição. Cerca de 5 segundos após a parada, a amostra e a sonda foram separadas a uma velocidade de separação de 1 mm/s, e a carga aplicada à sonda naquele momento foi medida com um medidor de fluência (RE2 - 33005S fabricado pela empresa Yamaden). A partir da carga máxima medida, o valor obtido subtraindo-se a carga (carga após descolamento) depois que a sonda foi separada da amostra foi calculado como sendo o valor da aderência. Uma classificação de "A" reflete que o valor da aderência foi de 0 N ou mais e menor que 0,16 N; uma classificação de "B" reflete um valor igual ou superior a 0,16 N e inferior a 0,30 N; e uma classificação de "C" reflete um valor de 0,30 N ou mais.
[077] Utilizando um refratômetro Abbe, o índice de refração da amostra por raio Hg-e foi obtido. A medição foi realizada para uma amostra (25 °C) no estado seco ou para uma amostra (35 °C) em um estado de absorção de água (hidratada). Como amostra, foi utilizada uma placa tendo um diâmetro de 6 mm e uma espessura de 0,8 mm.
[078] Uma placa tendo um diâmetro de 6 mm e uma espessura de 0,5 mm foi comprimida e curvada (dobrada) de acordo com o procedimento a seguir, e o valor da carga quando a amostra foi dobrada de 6 mm para 3 mm foi medido como sendo um valor de carga compressiva. A amostra antes da medição foi deixada em um ambiente a 23 °C e 50% de UR (Umidade Relativa), e a condição foi ajustada. A fig. 5 é uma vista lateral de urn indentador 50 e de um gabarito 51 usados para medição da carga compressiva. O indentador 50 e o gabarito 51 são feitos de polioximetileno (duracon) e possuem um formato cilíndrico. O indentador 50 e o gabarito 51 foram acoplados a um medidor de fluência (RE2 - 33005S fabricado pela empresa Yamaden). Uma fita adesiva dupla face (3M Scotch Brand Tape série 2-0300) foi aplicada à porção de instalação da amostra na superfície superior do gabarito 51, e a amostra 52 foi colocada. A porção da mesa (base) de amostra à qual o gabarito 51 estava acoplado foi elevada e abaixada, e o indentador 50 e a amostra 52 foram colocados em contato um com o outro. O gabarito 51 foi levantado da posição de contato a uma taxa de compressão de 0,5 mm/s para curvar a amostra. A carga, quando elevada em 3 mm, foi tomada como o valor da carga de compressão.
[079] A porcentagem de alongamento e a tensão de ruptura foram medidos através da realização de um teste de tração usando uma peça de teste em formato de haltere (ver fig. 6) do material da lente polimerizada, tendo um comprimento total (L) de cerca de 20 mm, um comprimento paralelo da peça (L) de 6 mm, uma largura paralela da peça (W) de 1,5 mm, e uma espessura de 0,8 mm. A peça de teste foi puncionada a partir de um material polimérico em formato de placa tendo uma espessura de 0,8 mm usando um molde de metal. A peça de teste foi imersa em água à temperatura constante de 25 °C e deixada repousar durante 1 minuto, depois puxada a uma velocidade de 100 mm/min até se romper. A distorção [= porcentagem de alongamento (%)] e a tensão de ruptura na carga máxima foram determinadas utilizando um software.
[080] A massa da amostra em um estado hidratado de equilíbrio e em um estado seco a 25 °C foi medida, e a taxa de absorção de água (% em massa) foi calculada. A taxa de absorção de água foi calculada a partir da seguinte Equação (5), com base na massa Ww da amostra em estado de equilíbrio contendo água a 25 °C e na massa Wd da amostra em estado seco. Foram utilizadas como amostras cinco placas com diâmetro de 6 mm e espessura de 0,8 mm. Taxa de absorção de água (% em massa) = (Ww - Wd) / Wd x 100 —[Equação (5)]
[081] Os resultados dos Exemplos Experimentais 1 a 14 (amostras em formato de lente) são mostrados na Tabela 5, e os resultados dos Exemplos Experimentais 15 a 60 (amostras em formato de placa) são mostrados nas Tabelas 6a9. TABELA 5 Resultado da medição com lente. Valor médio do número de teste n = 2ou3. TABELA 6 (1) O resultado é para uma placa com um diâmetro de 6 mm e uma espessura de 0,5 mm, e o valor médio do número de testes n = 3. (2) A: 0 N ou mais, e menor que 0,16 N; B: 0,16 N ou mais, e menor que 0,30 N; C: 0,30 N ou mais. TABELA 7 (1) O resultado é para uma placa com um diâmetro de 6 mm e uma espessura de 0,5 mm, e o valor médio do número de testes n = 3. (2) A: 0 N ou mais, e menor que 0,16 N; B: 0,16 N ou mais, e menor que 0,30 N; C: 0,30 N ou mais. TABELA 8 (1) O resultado é para uma placa com um diâmetro de 6 mm e uma espessura de 0,5 mm, e o valor médio do número de testes n = 3. (2) A: 0 N ou mais, e menor que 0,16 N; B: 0,16 N ou mais, e menor que 0,30 N; C: 0,30 N ou mais. (3) A carga de compressão do Exemplo 54 foi definida como "1" e os valores de cada exemplo experimental foram padronizados. TABELA 9
[082] A partir dos resultados das Tabelas 6 a 9, foi verificado que a hidrólise pode ser suprimida aumentando-se o teor da estrutura de metacrilato no material da lente, e que o alcóxi metacrilato é adequado como um componente do metacrilato. Nos Exemplos Experimentais aos quais MTMA ou ETMA (alcóxi metacrilatos) foram adicionados, a eluição de POEtOH foi comparativamente pequena, a hidrólise foi suprimida, e o material não apresentou alta aderência.
[083] A tensão de ruptura foi avaliada para cada um dos exemplos experimentais 19, 20, 22, 24, 32, 34 a 37, 39, 40 e 45 a 48. As amostras tendo uma proporção MA / A dentro da faixa de 0,25 a 1,25, e especialmente de 0,30 a 0,70, exibiram um equilíbrio favorável entre tensão de ruptura e cintilação reduzida, conforme mostrado na fig. 4. Em particular, os Exemplos Experimentais 20, 24, 32, 34, 35, 37, 39, 45 e 47 tiveram proporções MA / A variando de 0,45 a 1,24, e apresentaram uma tensão de ruptura na faixa de 5,6 a 11,8. Os materiais tinham elasticidade suficiente (permitindo fácil dobramento) e ainda podiam suportar um alto grau de tensão antes de se romperem. Apenas uma ocorrência de cintilação foi observada para qualquer uma das amostras avaliadas. No entanto, os Exemplos Experimentais 19, 22, 36, 40, 46 e 48 apresentaram proporções MA / A fora da faixa descrita. Os Exemplos Experimentais 19, 22 e 36 tiveram baixos valores de tensão de ruptura, enquanto que os exemplos experimentais 40, 46 e 48 foram difíceis de dobrar.
[084] A partir dos resultados das Tabelas 5 a 9, foi verificado que a quantidade de adição de alcóxi-alquil metacrilato é preferencialmente de 5% em mol até 55% em mol, preferivelmente de 6% em mol até 30% em mol, e mais preferencialmente de 7% em mol até 20% em mol. Do ponto de vista da supressão da hidrólise a quantidade mínima de alcóxi-alquil metacrilato está preferivelmente na faixa acima citada, e do ponto de vista da facilidade de dobramento a quantidade máxima de alcóxi-alquil metacrilato está preferencialmente na faixa acima mencionada.
[085] Do ponto de vista da provisão de uma lente com um índice de refração no estado hidratado de 1,50 ou mais, o teor de acrilato contendo um anel aromático é preferencialmente de 19% em mol até 46% em mol, preferivelmente de 34% em mol até 43% em mol, e mais preferencialmente de 35% em mol até 39% em mol. Quanto maior o índice de refração do material, mais fina a lente pode ser, facilitando a inserção da lente no olho no estado dobrado.
[086] Do ponto de vista da supressão da ocorrência de cintilação, o teor do monômero hidrofílico é preferencialmente de 10% em mol até 40% em mol, preferivelmente de 13% em mol até 25% em mol, e mais preferencialmente de 15% em mol até 24% em mol, a fim de facilitar o dobramento da lente no estado seco. Uma lente que pode ser facilmente dobrada no estado seco pode ser mais facilmente armazenada, manuseada e montada no instrumento de inserção.
[087] O Exemplo Experimental 54 mostrado na Tabela 8 é um material descrito no documento JP-A-11-56998, que pode ser dobrado, mas requer uma força consideravelmente adicional para fazê-lo. Esse material é usado como uma referência e o valor da sua carga compressiva é definido como 1. Se o valor da carga compressiva de uma amostra for maior ou igual ao valor desse material, ele é considerado como difícil de dobrar.
[088] Nos Exemplos Experimentais 50 a 53 mostrados na Tabela 8, a eluição de POEtOH foi reduzida por conter ETMA, e o efeito de supressão da hidrólise foi obtido, porém o teor de ETMA ou de HEMA era grande e a dobrabilidade foi baixa.
[089] Do ponto de vista da supressão da ocorrência de cintilação e de melhoria da capacidade de recuperação do formato após a inserção intra-ocular, o teor do monômero reticulável é de 2 partes em massa ou mais e 4 partes em massa ou menos, em relação a 100 partes em massa do material de base.
[090] Embora apenas algumas formas de incorporação exemplificativas tenham sido detalhadamente descritas acima, os especialistas na técnica apreciarão prontamente que muitas modificações são possíveis nessas formas de incorporação exemplificativas, sem fugirem materialmente das formas de incorporação descritas. Por conseguinte, todas essas modificações devem ser incluídas no escopo desta invenção conforme definido nas reivindicações anexas.
Claims (11)
1. LENTE INTRA-OCULAR (11), compreendendo um material polimérico para lente que é formado a partir de uma composição polimerizável incluindo: (a) um único monômero de acrilato aromático que é um anel aromático contendo acrilato; (b) um monômero de alcóxi-alquil metacrilato tendo um grupo alcóxi-alquil com 4 ou menos átomos de carbono; (c) um monômero de alquil acrilato tendo um grupo alquil com 1 a 20 átomos de carbono; (d) um monômero hidrofílico; e (e) um monômero reticulável; caracterizada por a proporção molar H:C na composição polimerizável ser de 12:1 até 15:1, com a proporção molar sendo a quantidade molar H do monômero hidrofílico : quantidade molar C do monômero reticulável em que o valor HxC do material da lente de 3,6x10-3 a 4,2x10-3, sendo o valor HxC o produto de uma quantidade molar H do monômero hidrofílico e uma quantidade molar C do monômero reticulável na composição polimerizável, em que uma razão molar MA/A de todos os monômeros de metacrilato em relação a todos os monômeros de acrilato na composição polimerizável é de 0,35 a 0,65.
2. LENTE INTRA-OCULAR (11), compreendendo um material polimérico para lente que é formado a partir de uma composição polimerizável, incluindo: (a) um único monômero de acrilato aromático que é um anel aromático contendo acrilato; (b) um monômero de alcóxi-alquil metacrilato tendo um grupo alcóxi-alquil com 4 ou menos átomos de carbono; (c) um monômero de alquil acrilato tendo um grupo alquil com 1 a 20 átomos de carbono; (d) um monômero hidrofílico; e (e) um monômero reticulável; caracterizada por o único monômero de acrilato aromático, o monômero de alcóxi- alquil metacrilato e o monômero de alquil acrilato constituírem um material de base da composição polimerizável; e a composição polimerizável compreender, para cada 100 partes do material de base: de 55 partes a 65 partes em massa do único monômero de acrilato aromático; de 10 partes a 25 partes em massa do monômero de alcóxi-alquil metacrilato; de 15 partes a 30 partes em massa do monômero de alquil acrilato; de 15 partes a 30 partes em massa do monômero hidrofílico; e de 2 partes a 4 partes em massa do monômero reticulável.
3. LENTE INTRA-OCULAR (11), compreendendo um material polimérico para lente que é formado a partir de uma composição polimerizável, caracterizada por incluir: (a) um único monômero de acrilato aromático que é um anel aromático contendo acrilato; (b) um monômero de alcóxi-alquil metacrilato tendo um grupo alcóxi-alquil com 4 ou menos átomos de carbono; (c) um monômero de alquil acrilato tendo um grupo alquil com 1 a 20 átomos de carbono; (d) um monômero hidrofílico; e (e) um monômero reticulável; em que: 35% em mol até 39% em mol do único monômero de acrilato aromático que é um acrilato contendo um anel aromático; 7% em mol até 20% em mol do monômero de alcóxi-alquil metacrilato tendo um grupo alcóxi-alquil com 4 ou menos átomos de carbono; 20% em mol até 37% em mol do monômero de alquil acrilato tendo um grupo alquil com 1 a 20 átomos de carbono; 15% em mol até 24% em mol do monômero hidrofílico; e 1,1% em mol até 2,1% em mol do monômero reticulável.
4. LENTE INTRA-OCULAR (11), de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 3, caracterizada por: o único monômero de acrilato aromático ser fenóxi-etil acrilato; o monômero de alcóxi-alquil metacrilato ser etóxi-etil metacrilato; o monômero de alquil acrilato ser etil acrilato.
5. LENTE INTRA-OCULAR (11), de acordo com a reivindicação 6, caracterizada por o monômero hidrofílico ser 2-hidróxi-etil metacrilato.
6. LENTE INTRA-OCULAR (11), de acordo com a reivindicação 1 ou 3, caracterizada por um valor de H x C do material da lente ser de 3,6 x 10-3 a 4,2 x 10-3, com o valor de H x C sendo o produto de uma quantidade molar H do monômero hidrofílico e uma quantidade molar C do monômero reticulável na composição polimerizável.
7. LENTE INTRA-OCULAR (11), de acordo com a reivindicação 2 ou 3, caracterizada por uma proporção molar MA / A de todos os monômeros de metacrilato em relação a todos os monômeros de acrilato na composição polimerizável ser de 0,35 a 0,65.
8. LENTE INTRA-OCULAR (11), de acordo com a reivindicação 1, caracterizada por o material polimérico da lente possuir uma característica de eluição de 1,30% em massa ou menos, em 90 dias.
9. LENTE INTRA-OCULAR (11), de acordo com a reivindicação 1, caracterizada por o material da lente possuir uma tensão de ruptura de 5,5 MPa a 11,0 MPa (56,1 a 112,1 kgf/cm2).
10. LENTE INTRA-OCULAR (11), de acordo com a reivindicação 1, caracterizada por o material da lente possuir um índice de refração de 1,50 ou mais em um estado de hidratação.
11. LENTE INTRA-OCULAR (11), de acordo com a reivindicação 1, caracterizada por a lente ser formada por moldagem.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
PCT/IB2018/000150 WO2019150147A1 (en) | 2018-01-31 | 2018-01-31 | Intraocular lens |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
BR112020015370A2 BR112020015370A2 (pt) | 2020-12-08 |
BR112020015370B1 true BR112020015370B1 (pt) | 2024-01-02 |
Family
ID=67477931
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
BR112020015370-2A BR112020015370B1 (pt) | 2018-01-31 | 2018-01-31 | Lente intra-ocular |
Country Status (14)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US10716875B2 (pt) |
EP (1) | EP3745999A4 (pt) |
JP (1) | JP7001823B2 (pt) |
KR (1) | KR102488312B1 (pt) |
CN (1) | CN111491588A (pt) |
AU (1) | AU2018405527B2 (pt) |
BR (1) | BR112020015370B1 (pt) |
CA (1) | CA3088093A1 (pt) |
IL (1) | IL275651B2 (pt) |
MX (1) | MX2020007890A (pt) |
PH (1) | PH12020551138A1 (pt) |
SG (1) | SG11202005326UA (pt) |
UA (1) | UA124444C2 (pt) |
WO (1) | WO2019150147A1 (pt) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
MX2020007560A (es) * | 2018-01-31 | 2020-09-03 | Menicon Co Ltd | Material para lente intraocular. |
US11708440B2 (en) | 2019-05-03 | 2023-07-25 | Johnson & Johnson Surgical Vision, Inc. | High refractive index, high Abbe compositions |
AU2020270003A1 (en) | 2019-05-03 | 2020-12-03 | Johnson & Johnson Surgical Vision, Inc. | High reactive index, high abbe compositions |
JP2023547481A (ja) | 2020-10-29 | 2023-11-10 | ジョンソン・アンド・ジョンソン・サージカル・ビジョン・インコーポレイテッド | 高い屈折率及びアッベ数を有する組成物 |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP3641110B2 (ja) * | 1997-08-20 | 2005-04-20 | 株式会社メニコン | 軟質眼内レンズ用材料 |
US6267784B1 (en) * | 1998-05-01 | 2001-07-31 | Benz Research And Development Corporation | Intraocular lens and haptics made of a copolymer |
JP4291296B2 (ja) | 2005-04-08 | 2009-07-08 | 株式会社メニコン | 新規重合性染料およびそれを含む眼用レンズ |
TWI473823B (zh) * | 2010-06-21 | 2015-02-21 | Novartis Ag | 具有經降低的閃光之高折射率、丙烯酸系眼科裝置材料 |
US9622853B2 (en) * | 2010-07-05 | 2017-04-18 | Jagrat Natavar DAVE | Polymeric composition for ocular devices |
US9381080B2 (en) * | 2011-09-16 | 2016-07-05 | Benz Research And Development Corp. | Hydrophobic intraocular lens |
FR3013050B1 (fr) * | 2013-11-13 | 2015-12-11 | O&O Mdc Ltd | Procede de fabrication d'un materiau polymere acrylique hydrophobe pour dispositif ophtalmologique |
RU2694208C1 (ru) * | 2016-07-28 | 2019-07-09 | Меникон Ко., Лтд | Материал для интраокулярных линз |
-
2018
- 2018-01-31 CN CN201880079874.7A patent/CN111491588A/zh active Pending
- 2018-01-31 AU AU2018405527A patent/AU2018405527B2/en active Active
- 2018-01-31 CA CA3088093A patent/CA3088093A1/en not_active Abandoned
- 2018-01-31 WO PCT/IB2018/000150 patent/WO2019150147A1/en active Application Filing
- 2018-01-31 BR BR112020015370-2A patent/BR112020015370B1/pt active IP Right Grant
- 2018-01-31 SG SG11202005326UA patent/SG11202005326UA/en unknown
- 2018-01-31 EP EP18904081.9A patent/EP3745999A4/en active Pending
- 2018-01-31 IL IL275651A patent/IL275651B2/en unknown
- 2018-01-31 MX MX2020007890A patent/MX2020007890A/es unknown
- 2018-01-31 KR KR1020207021691A patent/KR102488312B1/ko active IP Right Grant
- 2018-01-31 US US16/084,717 patent/US10716875B2/en active Active
- 2018-01-31 JP JP2020521547A patent/JP7001823B2/ja active Active
- 2018-01-31 UA UAA202004732A patent/UA124444C2/uk unknown
-
2020
- 2020-07-27 PH PH12020551138A patent/PH12020551138A1/en unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
AU2018405527A1 (en) | 2020-07-02 |
MX2020007890A (es) | 2020-09-07 |
CA3088093A1 (en) | 2019-08-08 |
KR20200103075A (ko) | 2020-09-01 |
BR112020015370A2 (pt) | 2020-12-08 |
IL275651B2 (en) | 2024-01-01 |
AU2018405527B2 (en) | 2020-09-03 |
UA124444C2 (uk) | 2021-09-15 |
EP3745999A4 (en) | 2021-09-08 |
RU2020121998A (ru) | 2022-02-28 |
NZ765293A (en) | 2023-08-25 |
WO2019150147A1 (en) | 2019-08-08 |
EP3745999A1 (en) | 2020-12-09 |
IL275651A (en) | 2020-08-31 |
JP7001823B2 (ja) | 2022-02-04 |
US10716875B2 (en) | 2020-07-21 |
KR102488312B1 (ko) | 2023-01-12 |
RU2020121998A3 (pt) | 2022-02-28 |
JP2020537570A (ja) | 2020-12-24 |
SG11202005326UA (en) | 2020-07-29 |
IL275651B1 (en) | 2023-09-01 |
CN111491588A (zh) | 2020-08-04 |
US20200038548A1 (en) | 2020-02-06 |
PH12020551138A1 (en) | 2021-05-31 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2557993C1 (ru) | Гидрофобные акриловые материалы для интраокулярных линз | |
EP3461506B1 (en) | Material for intraocular lenses | |
BR112020015370B1 (pt) | Lente intra-ocular | |
TW201249916A (en) | Hydrophobic acrylic intraocular lens materials | |
WO2016061457A1 (en) | Polymers and methods for opthalmic applications | |
RU2760281C1 (ru) | Материал для интраокулярной линзы | |
RU2776808C2 (ru) | Интраокулярная линза | |
NZ765293B2 (en) | Intraocular lens |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
B350 | Update of information on the portal [chapter 15.35 patent gazette] | ||
B06W | Patent application suspended after preliminary examination (for patents with searches from other patent authorities) chapter 6.23 patent gazette] | ||
B09A | Decision: intention to grant [chapter 9.1 patent gazette] | ||
B16A | Patent or certificate of addition of invention granted [chapter 16.1 patent gazette] |
Free format text: PRAZO DE VALIDADE: 20 (VINTE) ANOS CONTADOS A PARTIR DE 31/01/2018, OBSERVADAS AS CONDICOES LEGAIS |