JP7083825B2 - バイオポリエーテルポリオールの製造方法、バイオポリエーテルポリオール及びバイオポリウレタン樹脂 - Google Patents
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Description
ポリオールの水酸基価をJIS K1557-1に準拠して測定し、Mnを算出した。
硬度はJIS K7312に準拠し、タイプAで測定した。
引張試験は、精密万能試験機(株式会社 島津製作所製 オートグラフAG-1)を使用し、JIS K7312に準拠し、試験片は3号ダンベルを使用し、温度23度、湿度50%で測定した。引張強度、破断伸び、100%モジュラス、300%モジュラスを求めた。
E’は、動的粘弾性測定装置(株式会社 日立ハイテクサイエンス製 DMA7100)を使用して、温度範囲-100~+200℃、昇温速度2℃/分、周波数10Hzの条件下、引張りモードで測定した。
1L四つ口フラスコ(温度計、攪拌装置付き)にテトラヒドロフラン300部と2-メチルテトラヒドロフラン100部(重量比75/25)を仕込み、0℃保冷下で70%過塩素酸10.0部を添加、次いで無水酢酸84部を30分かけて添加、さらに5℃にて8時間重合反応を行った。17%水酸化ナトリウム水溶液390部を添加、室温で30分攪拌、一晩静置、下層の水層を分液除去した。20%水酸化ナトリウム水溶液52部を添加、モノマー留去、さらに1-ブタノール200部を加えてリフラックスで3時間攪拌、静置、下層の水層を分液除去した。水200部を添加、リフラックスで30分攪拌、静置分液、次いで1mol/l塩酸200部を添加、リフラックスで30分攪拌、静置分液、以降、分液水層が中性になるまで上記の水洗浄を繰り返した。減圧蒸留により1-ブタノールを除去して、ポリエーテルポリオールを得た。収率及び数平均分子量(Mn)の測定結果は表1に示す。
1L四つ口フラスコ(温度計、攪拌装置付き)にテトラヒドロフラン200部と2-メチルテトラヒドロフラン200部(重量比50/50)を仕込み、0℃保冷下で70%過塩素酸10.0部を添加、次いで無水酢酸84部を30分かけて添加、さらに5℃にて8時間重合反応を行った。以降、実施例1と同様の操作を行い、ポリエーテルポリオールを得た。収率及び数平均分子量(Mn)の測定結果は表1に示す。
1L四つ口フラスコ(温度計、攪拌装置付き)にテトラヒドロフラン340部と2-メチルテトラヒドロフラン60部(重量比85/15)を仕込み、0℃保冷下で70%過塩素酸10.2部を添加、次いで無水酢酸86部を30分かけて添加、さらに5℃にて8時間重合反応を行った。以降、実施例1と同様の操作を行い、ポリエーテルポリオールを得た。収率及び数平均分子量(Mn)の測定結果は表1に示す。
1L四つ口フラスコ(温度計、攪拌装置付き)にテトラヒドロフラン300部と2-メチルテトラヒドロフラン100部(重量比75/25)を仕込み、0℃保冷下で過塩素酸2.4部を添加、次いで25%発煙硫酸91部を5時間かけて添加、さらに5℃にて1時間重合反応を行った。水252部添加、リフラックスで1時間攪拌、静置、下層の水層を分液除去、さらに水195部添加、リフラックスで1時間攪拌、静置、下層の水槽を分液除去した。弱塩基性イオン交換樹脂(オルガノ株式会社製 IRA-96SB)を添加し、室温で1時間攪拌、樹脂をろ別、減圧蒸留によりモノマーを除去し、ポリエーテルポリオールを得た。収率及び数平均分子量(Mn)の測定結果は表1に示す。
1L四つ口フラスコ(温度計、攪拌装置付き)にテトラヒドロフラン240部と2-メチルテトラヒドロフラン160部(重量比60/40)を仕込み、0℃保冷下で過塩素酸5.6部を添加、次いで25%発煙硫酸137部を5時間かけて添加、さらに5℃にて1時間重合反応を行った。以降、実施例4と同様の操作を行い、ポリエーテルポリオールを得た。収率及び数平均分子量(Mn)の測定結果は表1に示す。
1L四つ口フラスコ(温度計、攪拌装置付き)にテトラヒドロフラン340部と2-メチルテトラヒドロフラン60部(重量比85/15)を仕込み、5℃保冷下で過塩素酸2.3部を添加、次いで25%発煙硫酸77部を5時間かけて添加、さらに5℃にて1時間重合反応を行った。以降、実施例4と同様の操作を行い、ポリエーテルポリオールを得た。収率及び数平均分子量(Mn)の測定結果は表1に示す。
実施例1で得たポリオール(Mn1962)80部を200mLセパラブルフラスコにとり、100℃で1時間真空乾燥を行い、MDIを29.8部添加、80℃で3時間反応させてプレポリマーを得た。次いで1時間脱気を行い、1,4-ブタンジオールを6.5部添加、数分間攪拌後、予熱したガラス板に注ぎ、厚さ2mmのシート状に成形し、110℃のオーブン中で18時間キュアリングを行い、ポリウレタン樹脂シートを得た。
ポリテトラメチレンエーテルグリコール(保土谷化学工業株式会社製 PTG-2000SN Mn1968)を用いて、実施例7と同様の操作でポリウレタン樹脂シートを得た。
テトラヒドロフランと3-アルキルテトラヒドロフランの共重合体であるポリエーテルポリオール(保土谷化学工業株式会社製 PTG-L2000 Mn1902)を用いて、実施例7と同様の操作でポリウレタン樹脂シートを得た。
実施例4で得たポリオール(Mn1730)100gを200mLセパラブルフラスコにとり、100℃で1時間真空乾燥を行い、MDIを29.9g添加、80℃で3時間反応させてプレポリマーを得た。次いで1時間脱気を行い、1,4-ブタンジオールを5.3g添加、数分間攪拌後、予熱したガラス板に注ぎ、厚さ2mmのシート状に成形し、110℃のオーブン中で18時間キュアリングを行い、ポリウレタン樹脂シートを得た。
ポリテトラメチレンエーテルグリコール(保土谷化学工業株式会社製 PTG-2000SN Mn=1951)を用いて、実施例8と同様の操作でポリウレタン樹脂シートを得た。
テトラヒドロフランと3-アルキルテトラヒドロフランの共重合体であるポリエーテルポリオール(保土谷化学工業株式会社製 PTG-L2000 Mn=1979)を用いて、実施例8と同様の操作でポリウレタン樹脂シートを得た。
Claims (4)
- テトラヒドロフランと2-メチルテトラヒドロフランとのモノマー比(質量)は85/15ないし50/50とする混合物の共重合反応の生成物であるポリエーテルポリオール、ポリイソシアネート化合物、及びポリイソシアネート化合物のイソシアネート基と反応する、エチレングリコール、1,3-プロパンジオール、1,4-ブタンジオール、1,5-ペンタンジオール、1、6-ヘキサンジオール、グリセリン、トリメチロールプロパン、エチレンジアミン、及びプロピレンジアミンからなる群より選択される鎖延長剤を主要な反応物とする合成反応の生成物であるポリウレタン樹脂であり、前記ポリウレタン樹脂100質量%に対して植物由来成分の含有量が50質量%~80質量%であることを特徴とするバイオポリウレタン樹脂。
- 前記ポリエーテルポリオールは100%植物由来ポリエーテルポリオールであり、その数平均分子量は500~5000であることを特徴とする請求項1に記載のバイオポリウレタン樹脂。
- 前記請求項1または請求項2に記載のバイオポリウレタン樹脂において、20℃での貯蔵弾性率(E’)に対して、0℃での貯蔵弾性率(E’)が0%~15%の増大であることを特徴とするバイオポリウレタン樹脂。
- 前記ポリイソシアネート化合物は、トリレンジイソシアネート(TDI)、ジフェニルメタンジイソシアネート(MDI)、キシリレンジイソシアネート(XDI)、イソホロンジイソシアネート(IPDI)、ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)、ナフタレンジイソシアネート(NDI)、及び水添ジフェニルメタンジイソシアネートからなる群より選択される、請求項1乃至3のいずれか一項に記載のバイオポリウレタン樹脂。
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CN111574685B (zh) * | 2020-06-10 | 2022-03-11 | 上海华峰新材料研发科技有限公司 | 一种重载铁路用耐寒聚氨酯垫板及其制备方法 |
CN112194786A (zh) * | 2020-09-18 | 2021-01-08 | 上海凯众材料科技股份有限公司 | 一种新的改性ptmeg及其聚氨酯微孔弹性体的制备方法 |
WO2023145554A1 (ja) * | 2022-01-28 | 2023-08-03 | 保土谷化学工業株式会社 | テトラヒドロフランと植物由来2-メチルテトラヒドロフランとの共重合反応物、およびその製造方法 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006144192A (ja) | 2004-11-24 | 2006-06-08 | Opelontex Co Ltd | ソフトストレッチ性ポリウレタン弾性糸およびその製造方法 |
JP2010531839A (ja) | 2007-07-02 | 2010-09-30 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 2−メチルテトラヒドロフランをフルフラールから1種の触媒上で一段階で製造する方法 |
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CN103755948A (zh) | 2014-01-17 | 2014-04-30 | 金骄特种新材料(集团)有限公司 | 一种生物基聚亚烷基二醇及其制备方法 |
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Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3631199A (en) * | 1967-03-20 | 1971-12-28 | Minnesota Mining & Mfg | Polyether diisocyanates |
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JPH07165849A (ja) * | 1993-12-16 | 1995-06-27 | Tosoh Corp | 熱可塑性ブロック共重合体の製造方法 |
JP4270655B2 (ja) * | 1999-06-28 | 2009-06-03 | 旭化成せんい株式会社 | 低温カバリング性良好な共重合弾性繊維 |
US6503996B1 (en) * | 2001-11-14 | 2003-01-07 | Dupont Dow Elastomers L.L.C. | High-uniformity spandex and process for making spandex |
US6989432B2 (en) * | 2002-01-10 | 2006-01-24 | Invista North America S.A.R.L. | Copolymers of tetrahydrofuran, ethylene oxide and an additional cyclic ether |
EP2470586A4 (en) * | 2009-08-24 | 2015-01-21 | Invista Technologies Srl | IMPROVED PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF POLYETHER GLYCOL |
TW201529636A (zh) * | 2013-12-19 | 2015-08-01 | Invista Tech Sarl | 經改良的聚四亞甲基醚二醇製造方法 |
ES2772299T3 (es) * | 2014-11-20 | 2020-07-07 | Mitsubishi Chem Corp | Politetrametileno éter glicol, método para su producción, elastómero de poliéster y poliuretano |
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Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006144192A (ja) | 2004-11-24 | 2006-06-08 | Opelontex Co Ltd | ソフトストレッチ性ポリウレタン弾性糸およびその製造方法 |
JP2010531839A (ja) | 2007-07-02 | 2010-09-30 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 2−メチルテトラヒドロフランをフルフラールから1種の触媒上で一段階で製造する方法 |
JP2011225863A (ja) | 2010-04-02 | 2011-11-10 | Dainichiseika Color & Chem Mfg Co Ltd | バイオポリウレタン樹脂 |
CN103755948A (zh) | 2014-01-17 | 2014-04-30 | 金骄特种新材料(集团)有限公司 | 一种生物基聚亚烷基二醇及其制备方法 |
JP2017506083A (ja) | 2014-02-20 | 2017-03-02 | アーチャー−ダニエルズ−ミッドランド カンパニー | フルフラールの製造方法 |
Also Published As
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