JP7073382B2 - ジベンゾピロメテンホウ素キレート化合物、近赤外光吸収材料、薄膜及び有機エレクトロニクスデバイス - Google Patents
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Description
また特許文献2には、単純なBODIPY色素は500nm付近に強い吸収帯を示すが、π共役系の拡張や、電子供与性置換基を導入した芳香族基の導入により、近赤外光領域まで吸収波長を伸ばすことが可能であることが記載されている。
[1]下記式(1)
[2]下記式(2)
[3]R1乃至R4の少なくとも一つが脂肪族炭化水素基、芳香族基、複素環基又はハロゲン原子であり、かつR5乃至R8の少なくとも一つが脂肪族炭化水素基、芳香族基、複素環基又はハロゲン原子である前項[1]又は[2]に記載の化合物、
[4]R1乃至R4の少なくとも一つがハロゲン原子であり、かつR5乃至R8の少なくとも一つがハロゲン原子である前項[3]に記載の化合物、
[5]R1乃至R4の少なくとも一つが脂肪族炭化水素基、芳香族基又は複素環基であり、かつR5乃至R8の少なくとも一つが脂肪族炭化水素基、芳香族基又は複素環基である前項[4]に記載の化合物、
[6]R1とR8が同一であり、R2とR7が同一であり、R3とR6が同一であり、かつR4とR5が同一である前項[1]乃至[5]のいずれか一項に記載の化合物、
[7]R9及びR10の少なくとも一つが芳香族基、複素環基又はハロゲン原子であり、R11及びR12の少なくとも一つが芳香族基、複素環基又はハロゲン原子である前項[2]乃至[6]のいずれか一項に記載の化合物、
[8]前項[1]乃至[7]のいずれか一項に記載の化合物を含む近赤外光吸収材料、
[9]前項[8]に記載の近赤外光吸収材料を含む有機薄膜、
[10]前項[9]に記載の有機薄膜を含む有機エレクトロニクスデバイス、及び
[11]前項[9]に記載の有機薄膜を含む有機光電変換素子。
式(1)中のR1乃至R8が表す脂肪族炭化水素基としては、直鎖状又は分岐状の脂肪族炭化水素基であることが好ましく、飽和の直鎖状又は分岐状のアルキル基であることがより好ましく。n-ブチル基、n-ヘキシル基、n-オクチル基、n-デシル基、n-ドデシル基、2-エチルへキシル基、2-メチルプロピル基又は2-ブチルオクチル基であることが更に好ましく、n-ヘキシル基、n-オクチル基又は2-メチルプロピル基であることが特に好ましい。
上記式(1)中のR1乃至R8が表すアルキルチオ基とは、硫黄原子とアルキル基が結合した置換基であり、アルキルチオ基中のアルキル基としては、例えば式(1)中のR1乃至R8が表す脂肪族炭化水素基の項に具体例として記載したアルキル基が挙げられる。式(1)中のR1乃至R8が表すアルキルチオ基は、例えばアルキルチオ基等の置換基を有していてもよい。
上記式(1)中のR1乃至R8が表すアシル基とは、カルボニル基と芳香族基又はアルキル基が結合した置換基であり、アシル基中のアルキル基及び芳香族基としては、式(1)中のR1乃至R8が表す脂肪族炭化水素基の項に記載したアルキル基、及び式(1)中のR1乃至R8が表す芳香族基と同じものが挙げられる。
より詳しくは、R2及びR7がそれぞれ独立に脂肪族炭化水素基、ハロゲン原子、芳香族基、複素環基又は置換アミノ基であってR1、R3乃至R6及びR8が水素原子であるか、R3及びR6がそれぞれ独立に脂肪族炭化水素基、ハロゲン原子、芳香族基、複素環基又は置換アミノ基であってR1、R2、R4、R5、R7及びR8が水素原子であることが好ましく、R2及びR7の両者が同一のハロゲン原子、芳香族基又は複素環基であってR1、R3乃至R6及びR8が水素原子であるかR3及びR6の両者が同一のハロゲン原子、芳香族基又は複素環基であってR1、R2、R4、R5、R7及びR8が水素原子であることがより好ましく、R2及びR7の両者が同一のハロゲン原子であってR1、R3乃至R6及びR8が水素原子であるか、R3及びR6の両者が同一のハロゲン原子であってR1、R2、R4、R5、R7及びR8が水素原子であることが更に好ましい。
更には、R1乃至R4のうちの二つがそれぞれ独立に脂肪族炭化水素基、ハロゲン原子、芳香族基又は複素環基であってR5乃至R8のうちの二つがそれぞれ独立に脂肪族炭化水素基、ハロゲン原子、芳香族基又は複素環基であることが好ましく、R1乃至R4のうちの二つがそれぞれ独立にハロゲン原子、芳香族基又は複素環基であってR5乃至R8のうちの二つがそれぞれ独立にハロゲン原子、芳香族基又は複素環基であることがより好ましく、R1乃至R4のうちの一つがハロゲン原子であり、別の一つがハロゲン原子、芳香族基又は複素環基であってR5乃至R8のうちの一つがハロゲン原子であり、別の一つがハロゲン原子、芳香族基又は複素環基であることが更に好ましい。
式(1)中のR0が表す脂肪族炭化水素基、アルコキシ基、アルキルチオ基、芳香族基、複素環基、ハロゲン原子、置換アミノ基及びアシル基としては、式(1)中のR1乃至R8が表す脂肪族炭化水素基、アルコキシ基、アルキルチオ基、芳香族基、複素環基、ハロゲン原子、置換アミノ基及びアシル基と同じものが挙げられる。
また、X1とX6が同一であってX2とX5が同一であってかつX3とX4が同一であることが好ましく、X1とX6が硫黄原子であって、X2が表すCR0のR0とX5が表すCR0のR0が同一の水素原子、脂肪族炭化水素基、ハロゲン原子、芳香族基、複素環基又は置換アミノ基であってかつX3が表すCR0のR0とX4が表すCR0のR0が同一の水素原子、脂肪族炭化水素基、ハロゲン原子、芳香族基、複素環基又は置換アミノ基であることがより好ましく、X1とX6が硫黄原子であって、X2が表すCR0のR0とX5が表すCR0のR0が同一の脂肪族炭化水素基、ハロゲン原子、芳香族基、複素環基又は置換アミノ基であってかつX3が表すCR0のR0とX4が表すCR0の有するR0が水素原子であるか、X1とX6が硫黄原子であって、X2が表すCR0のR0とX5が表すCR0のR0が水素原子であってかつX3が表すCR0のR0とX4が表すCR0のR0が同一の脂肪族炭化水素基、ハロゲン原子、芳香族基、複素環基又は置換アミノ基であることが更に好ましく、X1とX6が硫黄原子であって、X2が表すCR0のR0とX5が表すCR0のR0が同一の芳香族基、複素環基又はハロゲン原子であってかつX3が表すCR0のR0とX4が表すCR0のR0が水素原子であるか、X1とX6が硫黄原子であって、X2が表すCR0のR0とX5が表すCR0のR0が水素原子であってかつX3が表すCR0のR0とX4が表すCR0のR0が同一の芳香族基、複素環基又はハロゲン原子であることが特に好ましく、X1とX6が硫黄原子であって、X2が表すCR0のR0とX5が表すCR0のR0が同一の芳香族基、複素環基又はハロゲン原子であってかつX3が表すCR0のR0とX4が表すCR0のR0が水素原子であることが最も好ましい。
隣接するR0が互いに結合して形成してもよい環状構造としては、ベンゼン環、ナフタレン環、フラン環、ピロール環、イミダゾール環、チオフェン環、ピラゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、ピリジン環、ピラジン環等の五員環又は六員環の芳香族環が挙げられる。この内、ベンゼン環とチオフェン環による環状構造が好ましく、より具体的にはX1乃至X3を含む5員環と隣接するR0が互いに結合して形成する環構造、及びX4乃至X6を含む5員環と隣接するR0が互いに結合して形成する環構造がベンゾチオフェン環又はチエノチオフェン環であることが好ましい。隣接するR0が互いに結合して形成する環構造は置換基を有してもよく、該有していてもよい置換基及びその好ましい例としては、式(1)中のR1乃至R8が表す脂肪族炭化水素基、アルコキシ基、アルキルチオ基、芳香族基、複素環基、ハロゲン原子、水酸基、メルカプト基、ニトロ基、置換アミノ基、非置換アミノ基、シアノ基、スルホ基及びアシル基と同様のものが挙げられる。
上記式(2)中のR9乃至R12はそれぞれ独立に水素原子、脂肪族炭化水素基、アルコキシ基、アルキルチオ基、芳香族基、複素環基、ハロゲン原子、水酸基、メルカプト基、ニトロ基、置換アミノ基、非置換アミノ基、シアノ基、スルホ基、又はアシル基を表す。又、R9とR10は互いに結合して環構造を形成してもよく、R11とR12は互いに結合して環構造を形成してもよい。
上記式(2)中のR9乃至R12が表す脂肪族炭化水素基、アルコキシ基、アルキルチオ基、芳香族基、複素環基、ハロゲン原子、置換アミノ基及びアシル基としては、上記式(1)中のR1乃至R8が表す脂肪族炭化水素基、アルコキシ基、アルキルチオ基、芳香族基、複素環基、ハロゲン原子、置換アミノ基及びアシル基と同じものが挙げられ、好ましいものも同様である。
上記式(2)中のR9とR10が互いに結合して形成してもよい環構造、及びR11とR12が互いに結合して形成してもよい環構造としては、X1とX2がR0Cを表す場合、X2とX3がR0Cを表す場合、X4とX5がR0Cを表す場合及びX5とX6がR0Cを表す場合に、隣接するR0同士が互いに結合して形成してもよい環構造と同じものが挙げられ、好ましいものも同様である。
上記一般式(1)で表される化合物の精製方法は特に限定されず、例えば洗浄、再結晶、カラムクロマトグラフィー、真空昇華等が採用でき、必要に応じてこれらの方法を組み合わせることができる。
本発明の近赤外光吸収材料中の式(1)で表される化合物の含有量は、近赤外光吸収材料を用いる用途において必要とされる近赤外光の吸収能力が発現する限り特に限定されないが、通常は50質量%以上であり、80質量%以上が好ましく、90質量%以上がより好ましく、95質量%以上が更に好ましい。
本発明の近赤外光吸収材料には、式(1)で表される化合物以外の化合物(例えば式(1)で表される化合物以外の近赤外光吸収材料(色素)等)や添加剤等を併用してもよい。併用し得る化合物や添加剤等は、近赤外光吸収材料を用いる用途において必要とされる近赤外光の吸収能力が発現する限り特に限定されない。
本発明の薄膜は、一般的な乾式成膜法や湿式成膜法により作製することができる。具体的には真空プロセスである抵抗加熱蒸着、電子ビーム蒸着、スパッタリング及び分子積層法、溶液プロセスであるキャスティング、スピンコーティング、ディップコーティング、ブレードコーティング、ワイヤバーコーティング、スプレーコーティング等のコーティング法、インクジェット印刷、スクリーン印刷、オフセット印刷、凸版印刷等の印刷法、マイクロコンタクトプリンティング法等のソフトリソグラフィーの手法等が挙げられる。
一般的な近赤外光吸収材料の薄膜の形成は、加工の容易性という観点からは化合物を溶液状態で塗布するようなプロセスが望まれているが、有機膜を積層するような有機エレクトロニクスデバイスの場合、塗布溶液が下層の有機膜を侵す恐れがあることから不向きである。
なお、式(1)で表される化合物は、分子量にかかわらず塗布法で成膜してもよい。塗布法を用いれば、分子量が比較的大きな化合物であっても成膜することが可能である。
尚、本明細書における分子量は、EI-GCMS法で算出した値を意味する。
本発明の有機エレクトロニクスデバイスは本発明の薄膜を含む(以下、薄膜を有機薄膜と言う場合もある)。有機エレクトロニクスデバイスとしては、例えば、有機薄膜トランジスタ、有機光電変換素子、有機太陽電池素子、有機エレクトロルミネッセンス素子(以下、「有機EL素子」又は「有機発光素子」と表す。)、有機発光トランジスタ素子、有機半導体レーザー素子などが挙げられる。本発明では、特に近赤外用途の展開が期待される有機光電変換素子、有機EL素子に着目する。ここでは本発明の実施形態の一つである近赤外光吸収材料を用いた近赤外有機光電変換素子、近赤外発光特性を利用した有機EL素子、有機半導体レーザー素子について説明する。
なお、ここでは詳細に説明しないが、700nmを超える近赤外光は、生体組織に対する透過性が高い。従って、生体内組織の観測のため利用も可能であるため、近赤外蛍光プローブ等、医療分野での病理解明、診断等において、その目的に応じて、いろいろな態様での適用が可能である。
上記式(1)で表される化合物は近赤外光吸収特性を有する化合物であることから、近赤外有機光電変換素子としての利用が期待される。特に、上記式(1)で表される化合物は、本発明の有機光電変換素子に於ける光電変換層に用いることができる。当該素子に於いては、光に対する応答波長光の吸収帯の極大吸収が700乃至2500nmであることが好ましい。ここで、近赤外有機光電変換素子としては近赤外光センサ、有機撮像素子、近赤外光イメージセンサ等が挙げられる。
尚、本明細書における吸収帯の極大吸収とは、吸収スペクトル測定で測定した吸光度のスペクトルにおいて、吸光度が極大となる波長の値を意味し、極大吸収波長(λmax)は極大吸収の中で最も長波長側の極大吸収を意味する。
光電変換部は、光電変換層と、電子輸送層、正孔輸送層、電子ブロック層、正孔ブロック層、結晶化防止層及び層間接触改良層等から成る群より選択される一種又は複数種の光電変換層以外の有機薄膜層とから成ることが多い。本発明の化合物は光電変換層以外にも用いることもできるが、光電変換層の有機薄膜層として用いることが好ましい。光電変換層は前記式(1)で表される化合物のみで構成されていてもよいが、前記式(1)で表される化合物以外に、公知の近赤外光吸収材料やその他を含んでいてもよい。
次に有機EL素子について説明する。
本発明の一般式(1)で表される化合物は近赤外発光特性を有する化合物であることから、有機EL素子としての利用が期待される。
1)正孔輸送層/電子輸送性発光層。
2)正孔輸送層/発光層/電子輸送層。
3)正孔輸送性発光層/電子輸送層。
4)正孔輸送層/発光層/正孔阻止層。
5)正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層。
6)正孔輸送性発光層/正孔阻止層/電子輸送層。
7)前記1)から6)の組み合わせのそれぞれにおいて、正孔輸送層もしくは正孔輸送性発光層の前に正孔注入層を更にもう一層付与した構成。
8)前記1)から7)の組み合わせのそれぞれにおいて、電子輸送層もしくは電子輸送性発光層の前に電子注入層を更にもう一層付与した構成。
9)前記1)から8)の組み合わせにおいて使用する材料をそれぞれ混合し、この混合した材料を含有する一層のみを有する構成。
なお、前記9)は、一般にバイポーラー性の発光材料と言われる材料で形成される単一の層;又は、発光材料と正孔輸送材料又は電子輸送材料を含む層を一層設けるだけでもよい。一般的に多層構造とすることで、効率良く電荷、すなわち正孔及び/又は電子を輸送し、これらの電荷を再結合させることができる。また電荷のクエンチングなどが抑えられることにより、素子の安定性の低下を防ぎ、発光の効率を向上させることができる。
上記一般式(1)で表される化合物は近赤外発光特性を有する化合物であることから、有機半導体レーザー素子としての利用が期待される。すなわち、上記一般式(1)で表される化合物を含有する有機半導体レーザー素子と共振器構造を組み合わせ、効率的にキャリアを注入して励起状態の密度を十分に高めることが出来れば、光が増幅されレーザー発振に至る事が期待される。従来、有機半導体レーザー素子は、光励起によるレーザー発振が観測されるのみであり、電気励起によるレーザー発振に必要とされる、高密度の励起状態を発生させるのは非常に困難と言われてきた。しかし、上記一般式(1)で表される化合物を含有する有機半導体素子を用いることで、高効率な発光(電界発光)が起こる可能性が期待される。
下記のスキームにより式(1-22)で表される本発明の化合物を合成した。
フラスコに(4-アセチル-3-ビフェニル)(3-メトキシ-2-チエニル)メタノン(上記スキーム中、式(2-1)で表される化合物)(68.3mmol)をエタノール(700mL)及び酢酸(150mL)に溶解し、65℃に加熱して酢酸アンモニウム(400mmol)及び塩化アンモニウム(70mmol)を加え、90℃に昇温して3時間撹拌した。反応液を空冷して飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で中和したのち、生じた固体を濾過により回収することにより、式(2-2)で表される中間体化合物を得た(31.4mmol、収率46質量%)。
式(2-2)で表される中間体化合物の1H NMRの測定結果は以下のとおりであった。
1H NMR(400MHz,CDCl3) δ(ppm)=1.55(1H,bs),4.04(6H,s),7.10(2H,d),7.34-7.39(4H,m),7.47-7.51(5H,m),7.63(2H,d),7.72(4H,d),7.95(2H,d),8.36(2H,d)
フラスコに工程1で得られた式(2-2)で表される中間体化合物(15.3mmol)、トルエン(700mL)、トリエチルアミン(150mmol)を加えて80℃に加熱後、三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体(160mmol)を滴下して100℃まで昇温して一晩撹拌した。反応液を空冷して飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で中和したのち、生じた固体を濾過により回収することにより、式(2-3)で表される中間体化合物を得た。(14.2mmol、収率:43質量%)。
式(2-3)で表される中間体化合物の1H NMRの測定結果は以下のとおりであった。
1H NMR(400MHz,CD2Cl2) δ(ppm)=3.85(6H,s),6.97(2H,d),7.34-7.37(2H,m),7.43-7.47(4H,m),7.52(2H,d),7.62(4H,d),7.71(2H,dd),7.77(1H,s),7.81(2H,s),7.95(2H,d)
フラスコに工程2で得られた式(2-3)で表される中間体化合物(1.5mmol)、ジクロロメタン(100mL)を加え、窒素雰囲気下で反応系を0℃に冷却した。次いで、三臭化ホウ素(4.5mL)を反応系に加え、反応系を0℃のまま更に4時間攪拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で中和したのち、生じた固体を濾過により回収することにより、式(1-22)で表される本発明の化合物を得た。(1.2mmol、収率:80質量%)。
式(1-22)で表される化合物の分子量の測定結果は以下のとおりであった。
EI-MS(m/z):600[M]+
(工程4)上記具体例の式(1-39)で表される本発明の化合物の合成
式(2-1)で表される化合物のかわりに、(4-アセチル-3-ビフェニル)(5-(2,1,3-ベンゾチアジアゾロ-5-イル)-3-メトキシ-2-チエニル)メタノンを用いたこと以外は実施例1の工程1乃至3に準じて、式(1-39)で表される本発明の化合物を得た。(0.65mmol、収率43質量%)
式(1-39)で表される化合物の分子量の測定結果は以下のとおりであった。
EI-MS(m/z):868[M]+
(工程5)上記具体例の式(1-48)で表される本発明の化合物の合成
式(2-1)で表される化合物のかわりに、(3-アセチル-4-ビフェニル)(5-(2,1,3-ベンゾチアジアゾロ-5-イル)-3-メトキシ-2-チエニル)メタノンを用いたこと以外は実施例1の工程1乃至3に準じて、式(1-48)で表される本発明の化合物を得た。(1.3mmol、収率84質量%)
式(1-48)で表される化合物の分子量の測定結果は以下のとおりであった。
EI-MS(m/z):868[M]+
(工程6)上記具体例の式(1-83)で表される本発明の化合物の合成
式(2-1)で表される化合物のかわりに、(2-アセチル-5-フルオロフェニル)(5-(2,1,3-ベンゾチアジアゾロ-5-イル)-3-メトキシ-2-チエニル)メタノンを用いたこと以外は実施例1の工程1乃至3に準じて、式(1-83)で表される本発明の化合物を得た。(1.1mmol、収率72質量%)
式(1-83)で表される化合物の分子量の測定結果は以下のとおりであった。
EI-MS(m/z):752[M]+
(工程7)上記具体例の式(1-84)で表される本発明の化合物の合成
式(2-1)で表される化合物のかわりに、(2-アセチル-4-フェニル-5-フルオロフェニル)(5-(2,1,3-ベンゾチアジアゾロ-5-イル)-3-メトキシ-2-チエニル)メタノンを用いたこと以外は実施例1の工程1乃至3に準じて、式(1-84)で表される本発明の化合物を得た。(1.1mmol、収率70質量%)
式(1-84)で表される化合物の分子量の測定結果は以下のとおりであった。
EI-MS(m/z):904[M]+
(工程8)上記具体例の式(1-88)で表される本発明の化合物の合成
式(2-1)で表される化合物のかわりに、(2-アセチル-4-(m―フルオロフェニル)-5-フルオロフェニル)(5-(2,1,3-ベンゾチアジアゾロ-5-イル)-3-メトキシ-2-チエニル)メタノンを用いたこと以外は実施例1の工程1乃至3に準じて、式(1-88)で表される本発明の化合物を得た。(1.1mmol、収率81質量%)
式(1-88)で表される化合物の分子量の測定結果は以下のとおりであった。
EI-MS(m/z):940[M]+
(工程9)上記具体例の式(1-89)で表される本発明の化合物の合成
式(2-1)で表される化合物のかわりに、(2-アセチル-4-イソブチルフェニル)(5-(2,1,3-ベンゾチアジアゾロ-5-イル)-3-メトキシ-2-チエニル)メタノンを用いたこと以外は実施例1の工程1乃至3に準じて、式(1-89)で表される本発明の化合物を得た。(0.6mmol、収率39質量%)
式(1-89)で表される化合物の分子量の測定結果は以下のとおりであった。
EI-MS(m/z):828[M]+
(工程10)上記具体例の式(1-91)で表される本発明の化合物の合成
式(2-1)で表される化合物のかわりに、(2-アセチル-5-クロロフェニル)(3-メトキシ-2-チエニル)メタノンを用いたこと以外は実施例1の工程1乃至3に準じて、式(1-91)で表される本発明の化合物を得た。(1.1mmol、収率71質量%)
式(1-91)で表される化合物の分子量の測定結果は以下のとおりであった。
EI-MS(m/z):516[M]+
(工程11)上記具体例の式(1-101)で表される本発明の化合物の合成
式(2-1)で表される化合物のかわりに、(2-アセチル-5-クロロフェニル)(5-(2,1,3-ベンゾチアジアゾロ-5-イル)-3-メトキシ-2-チエニル)メタノンを用いたこと以外は実施例1の工程1乃至3に準じて、式(1-101)で表される本発明の化合物を得た。(1.2mmol、収率78質量%)
式(1-101)で表される化合物の分子量の測定結果は以下のとおりであった。
EI-MS(m/z):784[M]+
特許文献2に記載の方法に準じて、下記式(3-1)で表される比較用の化合物を得た。
実施例1乃至9及び比較例1で得られた化合物のクロロホルム溶液(濃度1.0×10-5mol/L)を調製し、吸収スペクトルの測定結果に基づいて求めたλmaxの値を表1に示した。
予め昇華精製した実施例3で得られた式(1-48)で表される化合物を用いて、抵抗加熱真空蒸着法によりガラス基板上に20nmの膜厚の本発明の有機薄膜を得た。得られた有機薄膜について吸収スペクトルを測定し、結果を図3に示した。有機薄膜のλmaxは931nmであった。
予め昇華精製した実施例4で得られた式(1-83)で表される化合物を用いて、抵抗加熱真空蒸着法によりガラス基板上に90nmの膜厚の本発明の有機薄膜を得た。得られた有機薄膜について吸収スペクトルを測定し、結果を図4に示した。有機薄膜のλmaxは929nmであった。
予め昇華精製した実施例5で得られた式(1-84)で表される化合物を用いて、抵抗加熱真空蒸着法によりガラス基板上に75nmの膜厚の本発明の有機薄膜を得た。得られた有機薄膜について吸収スペクトルを測定し、結果を図5に示した。有機薄膜のλmaxは938nmであった。
予め昇華精製した実施例6で得られた式(1-88)で表される化合物を用いて、抵抗加熱真空蒸着法によりガラス基板上に75nmの膜厚の本発明の有機薄膜を得た。得られた有機薄膜について吸収スペクトルを測定し、結果を図6に示した。有機薄膜のλmaxは935nmであった。
予め昇華精製した実施例8で得られた式(1-91)で表される化合物を用いて、抵抗加熱真空蒸着法によりガラス基板上に80nmの膜厚の本発明の有機薄膜を得た。得られた有機薄膜について吸収スペクトルを測定し、結果を図7に示した。有機薄膜のλmaxは807nmであった。
本発明の化合物のかわりに、比較例1で得られた式(3-1)で表される化合物を用いたこと以外は実施例10に準じて、比較用の有機薄膜の吸収スペクトルを測定し、結果を図8に示した。
予め洗浄したITO透明導電ガラス(ジオマテック社製、ITO膜厚150nm)上に、式(1-83)で表される化合物を抵抗加熱真空蒸着することにより厚さ90nmの有機薄膜を成膜した。次いで、前記で得られた有機薄膜上に、アルミニウムを抵抗加熱真空蒸着して厚さ100nmの電極を成膜することにより,本発明の有機光電変換素子を作製した。ITOとアルミニウムを電極として、300nmから1100nmの光照射を行った状態で2.0Vの電圧を印加した際の光電流応答性を測定した。結果を図9に示した。
予め洗浄したITO透明導電ガラス(ジオマテック社製、ITO膜厚150nm)上に、式(1-84)で表される化合物を抵抗加熱真空蒸着することにより厚さ75nmの有機薄膜を成膜した。次いで、前記で得られた有機薄膜上に、アルミニウムを抵抗加熱真空蒸着して厚さ100nmの電極を成膜することにより,本発明の有機光電変換素子を作製した。ITOとアルミニウムを電極として、300nmから1100nmの光照射を行った状態で1.0Vの電圧を印加した際の光電流応答性を測定した。結果を図10に示した。
予め洗浄したITO透明導電ガラス(ジオマテック社製、ITO膜厚150nm)上に、式(1-88)で表される化合物を抵抗加熱真空蒸着することにより厚さ75nmの有機薄膜を成膜した。次いで、前記で得られた有機薄膜上に、アルミニウムを抵抗加熱真空蒸着して厚さ100nmの電極を成膜することにより,本発明の有機光電変換素子を作製した。ITOとアルミニウムを電極として、300nmから1100nmの光照射を行った状態で1.0Vの電圧を印加した際の光電流応答性を測定した。結果を図11に示した。
予め洗浄したITO透明導電ガラス(ジオマテック社製、ITO膜厚150nm)上に、式(1-91)で表される化合物を抵抗加熱真空蒸着することにより厚さ80nmの有機薄膜を成膜した。次いで、前記で得られた有機薄膜上に、アルミニウムを抵抗加熱真空蒸着して厚さ100nmの電極を成膜することにより,本発明の有機光電変換素子を作製した。ITOとアルミニウムを電極として、300nmから1100nmの光照射を行った状態で0.01Vの電圧を印加した際の光電流応答性を測定した。結果を図12に示した。
式(1-83)で表される化合物の代りに式(3-1)で表される化合物を用いたこと以外は実施例15に準じて比較用の有機光電変換素子を作製し、光電流応答性を測定した。ITOとアルミニウムを電極として、300nmから1100nmの光照射を行った状態で0.05Vの電圧を印加した際の光電流応答性を測定した。結果を図13に示した。
実施例15乃至18で得られた本発明の有機光電変換素子を用いて、実施例15乃至18と同じ条件の光照射及び印加電圧で光電流密度(A/cm2)を測定し、750nmにおける光電流密度を100とした場合の800、850及び900nmにおける光電流密度の保持率を算出し、結果を表2に示した。
比較例3で得られた比較用の有機光電変換素子を用いて、実施例15と同じ条件の光照射及び印加電圧で光電流密度(A/cm2)を測定し、750nmにおける光電流密度を100とした場合の800、850及び900nm、950nmにおける光電流密度の保持率を算出し、結果を表2に示した。
1 絶縁部
2 上部電極膜
3 電子ブロック層
4 光電変換層
5 正孔ブロック層
6 下部電極膜
7 絶縁基材若しくは他光電変換素子
1 基板
2 陽極
3 正孔注入層
4 正孔輸送層
5 発光層
6 電子輸送層
7 陰極
Claims (10)
- 下記式(1)
- R1乃至R4の少なくとも一つがイソブチル基、置換若しくは無置換の芳香族基、又はハロゲン原子であり、かつR5乃至R8の少なくとも一つがイソブチル基、置換若しくは無置換の芳香族基、又はハロゲン原子である請求項1又は2に記載の化合物。
- R1乃至R4の少なくとも一つがハロゲン原子であり、かつR5乃至R8の少なくとも一つがハロゲン原子である請求項3に記載の化合物。
- R1乃至R4の少なくとも一つが置換又は無置換の芳香族基であり、かつR5乃至R8の少なくとも一つが置換又は無置換の芳香族基である請求項4に記載の化合物。
- R1とR8が同一であり、R2とR7が同一であり、R3とR6が同一であり、かつR4とR5が同一である請求項1乃至5のいずれか一項に記載の化合物。
- 請求項1乃至6のいずれか一項に記載の化合物を含む近赤外光吸収材料。
- 請求項7に記載の近赤外光吸収材料を含む有機薄膜。
- 請求項8に記載の有機薄膜を含む有機エレクトロニクスデバイス。
- 請求項8に記載の有機薄膜を含む有機光電変換素子。
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