JP7033039B2 - ジベンゾピロメテンホウ素キレート化合物およびその利用 - Google Patents
ジベンゾピロメテンホウ素キレート化合物およびその利用 Download PDFInfo
- Publication number
- JP7033039B2 JP7033039B2 JP2018175693A JP2018175693A JP7033039B2 JP 7033039 B2 JP7033039 B2 JP 7033039B2 JP 2018175693 A JP2018175693 A JP 2018175693A JP 2018175693 A JP2018175693 A JP 2018175693A JP 7033039 B2 JP7033039 B2 JP 7033039B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- compound
- layer
- photoelectric conversion
- organic
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical class [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 145
- 239000010409 thin film Substances 0.000 claims description 52
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 43
- 239000011358 absorbing material Substances 0.000 claims description 27
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 27
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 26
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 25
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 17
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 16
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000005115 alkyl carbamoyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000005153 alkyl sulfamoyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 claims description 11
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims description 11
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 10
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 10
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 10
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 claims description 10
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 claims description 10
- ILAHWRKJUDSMFH-UHFFFAOYSA-N boron tribromide Chemical compound BrB(Br)Br ILAHWRKJUDSMFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 6
- KZMGYPLQYOPHEL-UHFFFAOYSA-N Boron trifluoride etherate Chemical compound FB(F)F.CCOCC KZMGYPLQYOPHEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 188
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 93
- 239000010408 film Substances 0.000 description 82
- 239000000463 material Substances 0.000 description 75
- 238000000034 method Methods 0.000 description 58
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 30
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 30
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 29
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 23
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 22
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- -1 boron chelate compound Chemical class 0.000 description 20
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 17
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 17
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 16
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 16
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 16
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 15
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 15
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 14
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 13
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 13
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 12
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 12
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 12
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 11
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 11
- 0 CCN=C(*)SCOC Chemical compound CCN=C(*)SCOC 0.000 description 9
- 230000008569 process Effects 0.000 description 9
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 9
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 8
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 8
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 7
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 6
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 6
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 6
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 6
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 6
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 description 5
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 5
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 5
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 5
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 5
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 4
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 4
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 4
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 4
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 4
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 4
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 4
- CMSGUKVDXXTJDQ-UHFFFAOYSA-N 4-(2-naphthalen-1-ylethylamino)-4-oxobutanoic acid Chemical compound C1=CC=C2C(CCNC(=O)CCC(=O)O)=CC=CC2=C1 CMSGUKVDXXTJDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 description 3
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 3
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 3
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 3
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N diisopropylamine Chemical compound CC(C)NC(C)C UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002451 electron ionisation mass spectrometry Methods 0.000 description 3
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000010030 laminating Methods 0.000 description 3
- 230000031700 light absorption Effects 0.000 description 3
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 3
- 230000010355 oscillation Effects 0.000 description 3
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 3
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 3
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 3
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 3
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 230000006798 recombination Effects 0.000 description 3
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 3
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 3
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 3
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 3
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 3
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N N,N-Diisopropylethylamine (DIPEA) Chemical compound CCN(C(C)C)C(C)C JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052581 Si3N4 Inorganic materials 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical class C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N acetylacetone Chemical compound CC(=O)CC(C)=O YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000122 acrylonitrile butadiene styrene Polymers 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N barium oxide Chemical compound [Ba]=O QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 2
- 230000009920 chelation Effects 0.000 description 2
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 2
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 2
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 2
- OMZSGWSJDCOLKM-UHFFFAOYSA-N copper(II) sulfide Chemical compound [S-2].[Cu+2] OMZSGWSJDCOLKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GBRBMTNGQBKBQE-UHFFFAOYSA-L copper;diiodide Chemical compound I[Cu]I GBRBMTNGQBKBQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 150000001893 coumarin derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 2
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N hydrazine hydrate Chemical compound O.NN IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 2
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009413 insulation Methods 0.000 description 2
- 239000011229 interlayer Substances 0.000 description 2
- 238000003475 lamination Methods 0.000 description 2
- 238000007644 letterpress printing Methods 0.000 description 2
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000000813 microcontact printing Methods 0.000 description 2
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000007645 offset printing Methods 0.000 description 2
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 2
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 2
- 150000007978 oxazole derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 2
- DGBWPZSGHAXYGK-UHFFFAOYSA-N perinone Chemical class C12=NC3=CC=CC=C3N2C(=O)C2=CC=C3C4=C2C1=CC=C4C(=O)N1C2=CC=CC=C2N=C13 DGBWPZSGHAXYGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000005041 phenanthrolines Chemical class 0.000 description 2
- 229920002492 poly(sulfone) Polymers 0.000 description 2
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 2
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 2
- 150000004033 porphyrin derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 2
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 description 2
- 150000004322 quinolinols Chemical class 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 230000004044 response Effects 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 2
- HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N silicon nitride Chemical compound N12[Si]34N5[Si]62N3[Si]51N64 HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 2
- 239000005361 soda-lime glass Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 2
- 238000002174 soft lithography Methods 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 2
- 229940042055 systemic antimycotics triazole derivative Drugs 0.000 description 2
- DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N tetraphosphorus decaoxide Chemical compound O1P(O2)(=O)OP3(=O)OP1(=O)OP2(=O)O3 DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MDYOLVRUBBJPFM-UHFFFAOYSA-N tropolone Chemical compound OC1=CC=CC=CC1=O MDYOLVRUBBJPFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 2
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGKMIGUHVLGJBR-UHFFFAOYSA-M (4z)-1-(3-methylbutyl)-4-[[1-(3-methylbutyl)quinolin-1-ium-4-yl]methylidene]quinoline;iodide Chemical compound [I-].C12=CC=CC=C2N(CCC(C)C)C=CC1=CC1=CC=[N+](CCC(C)C)C2=CC=CC=C12 QGKMIGUHVLGJBR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical class C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CVBUKMMMRLOKQR-UHFFFAOYSA-N 1-phenylbutane-1,3-dione Chemical compound CC(=O)CC(=O)C1=CC=CC=C1 CVBUKMMMRLOKQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLYPIBBGWLKELC-RMKNXTFCSA-N 2-[2-[(e)-2-[4-(dimethylamino)phenyl]ethenyl]-6-methylpyran-4-ylidene]propanedinitrile Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1\C=C\C1=CC(=C(C#N)C#N)C=C(C)O1 YLYPIBBGWLKELC-RMKNXTFCSA-N 0.000 description 1
- JECYUBVRTQDVAT-UHFFFAOYSA-N 2-acetylphenol Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1O JECYUBVRTQDVAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXLYYQUMYFHCLQ-UHFFFAOYSA-N 2-methylisoindole-1,3-dione Chemical group C1=CC=C2C(=O)N(C)C(=O)C2=C1 ZXLYYQUMYFHCLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 4-n-(3-methylphenyl)-1-n,1-n-bis[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]-4-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GHBQLFWTMLRYKN-UHFFFAOYSA-N 9-prop-2-enylcarbazole Chemical compound C1=CC=C2N(CC=C)C3=CC=CC=C3C2=C1 GHBQLFWTMLRYKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYSA-N Ammonium acetate Chemical compound N.CC(O)=O USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005695 Ammonium acetate Substances 0.000 description 1
- 229910015900 BF3 Inorganic materials 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMWRBQBLMFGWIX-UHFFFAOYSA-N C60 fullerene Chemical compound C12=C3C(C4=C56)=C7C8=C5C5=C9C%10=C6C6=C4C1=C1C4=C6C6=C%10C%10=C9C9=C%11C5=C8C5=C8C7=C3C3=C7C2=C1C1=C2C4=C6C4=C%10C6=C9C9=C%11C5=C5C8=C3C3=C7C1=C1C2=C4C6=C2C9=C5C3=C12 XMWRBQBLMFGWIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KIVFRUPXRWUHMX-UHFFFAOYSA-N CC(C)C1=CC=CC(C=2C(=C3C=4C=CC=C5C=CC=C(C=45)C=4C(C(O)=O)=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C(C3=4)C=2C(O)=O)C=2C(=C(C(C)C)C=CC=2)C(C)C)=C1C(C)C Chemical compound CC(C)C1=CC=CC(C=2C(=C3C=4C=CC=C5C=CC=C(C=45)C=4C(C(O)=O)=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C(C3=4)C=2C(O)=O)C=2C(=C(C(C)C)C=CC=2)C(C)C)=C1C(C)C KIVFRUPXRWUHMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GMKOUFUAIASFCA-UHFFFAOYSA-N CC1C(O[B]2([n]3c4c(ccc(F)c5)c5c3C=C(c3cc(F)ccc3C3C)N2)Oc2c3[s]c(N(c3ccccc3)c3ccccc3)n2)=C4SC(N(c2ccccc2)c2ccccc2)=CC1 Chemical compound CC1C(O[B]2([n]3c4c(ccc(F)c5)c5c3C=C(c3cc(F)ccc3C3C)N2)Oc2c3[s]c(N(c3ccccc3)c3ccccc3)n2)=C4SC(N(c2ccccc2)c2ccccc2)=CC1 GMKOUFUAIASFCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YABRQPBHOILBOX-UHFFFAOYSA-N CC1C(O[B]2([n]3c4c(cccc5)c5c3C=C(c3c(C5C)cccc3)N2)Oc2c5[s]c(-c3ccc(-c(cc5)ccc5N(C)C)[s]3)n2)=C4SC(c2ccc(-c(cc3)ccc3N(C)C)[s]2)=CC1 Chemical compound CC1C(O[B]2([n]3c4c(cccc5)c5c3C=C(c3c(C5C)cccc3)N2)Oc2c5[s]c(-c3ccc(-c(cc5)ccc5N(C)C)[s]3)n2)=C4SC(c2ccc(-c(cc3)ccc3N(C)C)[s]2)=CC1 YABRQPBHOILBOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPLBXLGIDSIHGQ-UHFFFAOYSA-N CCCCCCCCC(C)Cc(cc1)cc(C2C)c1C(N1)=Cc3c(ccc(CC(CCCCCC)CCCCCCCC)c4)c4c(-c4c(O5)[s]c(-c6ccccc6)n4)[n]3[B]15Oc1c2nc(-c2ccccc2)[s]1 Chemical compound CCCCCCCCC(C)Cc(cc1)cc(C2C)c1C(N1)=Cc3c(ccc(CC(CCCCCC)CCCCCCCC)c4)c4c(-c4c(O5)[s]c(-c6ccccc6)n4)[n]3[B]15Oc1c2nc(-c2ccccc2)[s]1 MPLBXLGIDSIHGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 241000284156 Clerodendrum quadriloculare Species 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWHWFTSHDPJOTG-UHFFFAOYSA-N Deazaflavin Chemical class C1=CC=C2C=C(C(=O)NC(=O)N3)C3=NC2=C1 KWHWFTSHDPJOTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001856 Ethyl cellulose Substances 0.000 description 1
- ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N Ethyl cellulose Chemical compound CCOCC1OC(OC)C(OCC)C(OCC)C1OC1C(O)C(O)C(OC)C(CO)O1 ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013032 Hydrocarbon resin Substances 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004640 Melamine resin Substances 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 1
- 239000004695 Polyether sulfone Substances 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical class N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910006404 SnO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 206010057040 Temperature intolerance Diseases 0.000 description 1
- 229910010413 TiO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKJPEAGHQZHRQV-UHFFFAOYSA-N Triiodomethane Natural products IC(I)I OKJPEAGHQZHRQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RAOSIAYCXKBGFE-UHFFFAOYSA-K [Cu+3].[O-]P([O-])([O-])=O Chemical compound [Cu+3].[O-]P([O-])([O-])=O RAOSIAYCXKBGFE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XECAHXYUAAWDEL-UHFFFAOYSA-N acrylonitrile butadiene styrene Chemical compound C=CC=C.C=CC#N.C=CC1=CC=CC=C1 XECAHXYUAAWDEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004676 acrylonitrile butadiene styrene Substances 0.000 description 1
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229940043376 ammonium acetate Drugs 0.000 description 1
- 235000019257 ammonium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000001454 anthracenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 229940027991 antiseptic and disinfectant quinoline derivative Drugs 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 description 1
- XJHABGPPCLHLLV-UHFFFAOYSA-N benzo[de]isoquinoline-1,3-dione Chemical class C1=CC(C(=O)NC2=O)=C3C2=CC=CC3=C1 XJHABGPPCLHLLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N boron trifluoride Substances FB(F)F WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 1
- XZKRXPZXQLARHH-UHFFFAOYSA-N buta-1,3-dienylbenzene Chemical class C=CC=CC1=CC=CC=C1 XZKRXPZXQLARHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 1
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Chemical compound [O-2].[Ca+2] BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000292 calcium oxide Substances 0.000 description 1
- ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Inorganic materials [Ca]=O ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001716 carbazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 239000013522 chelant Substances 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 1
- 229940125797 compound 12 Drugs 0.000 description 1
- 229940125758 compound 15 Drugs 0.000 description 1
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 description 1
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 230000009849 deactivation Effects 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000012024 dehydrating agents Substances 0.000 description 1
- 239000012649 demethylating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- 238000003745 diagnosis Methods 0.000 description 1
- 229940043279 diisopropylamine Drugs 0.000 description 1
- 125000005594 diketone group Chemical group 0.000 description 1
- 238000007599 discharging Methods 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 229920001249 ethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000019325 ethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 1
- 239000007850 fluorescent dye Substances 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 229910003472 fullerene Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- YBMRDBCBODYGJE-UHFFFAOYSA-N germanium oxide Inorganic materials O=[Ge]=O YBMRDBCBODYGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008543 heat sensitivity Effects 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000007857 hydrazones Chemical class 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 229920006270 hydrocarbon resin Polymers 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 238000001727 in vivo Methods 0.000 description 1
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- JEHCHYAKAXDFKV-UHFFFAOYSA-J lead tetraacetate Chemical compound CC(=O)O[Pb](OC(C)=O)(OC(C)=O)OC(C)=O JEHCHYAKAXDFKV-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- LBAIJNRSTQHDMR-UHFFFAOYSA-N magnesium phthalocyanine Chemical compound [Mg].C12=CC=CC=C2C(N=C2NC(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2N1 LBAIJNRSTQHDMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- HRRDCWDFRIJIQZ-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,8-dicarboxylic acid Chemical class C1=CC(C(O)=O)=C2C(C(=O)O)=CC=CC2=C1 HRRDCWDFRIJIQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- VOFUROIFQGPCGE-UHFFFAOYSA-N nile red Chemical compound C1=CC=C2C3=NC4=CC=C(N(CC)CC)C=C4OC3=CC(=O)C2=C1 VOFUROIFQGPCGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004767 nitrides Chemical class 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000004893 oxazines Chemical class 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- PVADDRMAFCOOPC-UHFFFAOYSA-N oxogermanium Chemical compound [Ge]=O PVADDRMAFCOOPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001575 pathological effect Effects 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 150000002987 phenanthrenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 1
- 125000001484 phenothiazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 229920006287 phenoxy resin Polymers 0.000 description 1
- 239000013034 phenoxy resin Substances 0.000 description 1
- 125000005543 phthalimide group Chemical group 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical class N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 1
- 238000009832 plasma treatment Methods 0.000 description 1
- 229920001490 poly(butyl methacrylate) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000548 poly(silane) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000172 poly(styrenesulfonic acid) Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 1
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920006393 polyether sulfone Polymers 0.000 description 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 1
- 229920005596 polymer binder Polymers 0.000 description 1
- 239000002491 polymer binding agent Substances 0.000 description 1
- 229920000307 polymer substrate Polymers 0.000 description 1
- 229920006380 polyphenylene oxide Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229940005642 polystyrene sulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 229920005749 polyurethane resin Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 150000004032 porphyrins Chemical class 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 150000003216 pyrazines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003219 pyrazolines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003220 pyrenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006862 quantum yield reaction Methods 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 150000003248 quinolines Chemical class 0.000 description 1
- XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N quinoxaline Chemical class N1=CC=NC2=CC=CC=C21 XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 229910052761 rare earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002910 rare earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- PYWVYCXTNDRMGF-UHFFFAOYSA-N rhodamine B Chemical class [Cl-].C=12C=CC(=[N+](CC)CC)C=C2OC2=CC(N(CC)CC)=CC=C2C=1C1=CC=CC=C1C(O)=O PYWVYCXTNDRMGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N rubrene Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=C(C=2C=CC=CC=2)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 1
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 1
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920002050 silicone resin Polymers 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical class C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 description 1
- CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N strontium atom Chemical compound [Sr] CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003440 styrenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 1
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003518 tetracenes Chemical class 0.000 description 1
- ZFXYFBGIUFBOJW-UHFFFAOYSA-N theophylline Chemical compound O=C1N(C)C(=O)N(C)C2=C1NC=N2 ZFXYFBGIUFBOJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004587 thienothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CS2)* 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001391 thioamide group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 1
- QHGNHLZPVBIIPX-UHFFFAOYSA-N tin(ii) oxide Chemical class [Sn]=O QHGNHLZPVBIIPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVTCUIZCVUGJHS-VQHVLOKHSA-N trans-dipyrrin Chemical class C=1C=CNC=1/C=C1\C=CC=N1 OVTCUIZCVUGJHS-VQHVLOKHSA-N 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 230000001052 transient effect Effects 0.000 description 1
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical class [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006617 triphenylamine group Chemical class 0.000 description 1
- 238000000870 ultraviolet spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 125000002948 undecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229920006337 unsaturated polyester resin Polymers 0.000 description 1
- 238000002061 vacuum sublimation Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
- Y02E10/549—Organic PV cells
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P70/00—Climate change mitigation technologies in the production process for final industrial or consumer products
- Y02P70/50—Manufacturing or production processes characterised by the final manufactured product
Landscapes
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Photovoltaic Devices (AREA)
- Light Receiving Elements (AREA)
- Optical Filters (AREA)
Description
しかしながら、近赤外領域に吸収帯を示すシアニン色素、スクアリリウム色素及びジインモニウム色素等は何れも堅牢性に乏しく、その用途は限られている。
また、非特許文献1及び2には、B-Oキレート化による縮環構造とすることにより更に長波長シフトを達成できることが記載されており、特許文献2乃至4には、該縮環構造を有する化合物を用いた有機薄膜についても報告されている。
更に、特許文献4には、BODIPYの3,5位にヘテロ環を連結し、B-Oキレート化したジピロメテンホウ素キレート化合物が記載されているが、それらの化合物の実施例は記載されていない。
比較的耐熱性に優れたBODIPYは、上記要求を満たす可能性のある有望な材料であるが、近赤外光領域に吸収帯を有する材料は僅かであり、近赤外光領域に吸収帯を有する一部の材料も、主な吸収波長を可視光領域に有するものや合成が困難なものが殆どである。例えば、特許文献2に示されたB-Oキレート型ジベンゾピロメテンホウ素キレート化合物は、有機薄膜太陽電池素子への応用が検討されているが、光電変換波長の末端が800nmに達する程度であり、近赤外光領域を主たる吸収帯とするような近赤外光吸収色素ではない。
[1]下記式(1a)又は(1b)
[2]下記式(2)
[3]R1及びR2がそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、芳香族基又はハロゲン原子であり、R3及びR4がそれぞれ独立に水素原子又は芳香族基である前項[2]又は[2]に記載の化合物、
[4]前項[1]及至[3]のいずれか一項に記載の化合物を含む近赤外光吸収材料、
[5]前項[1]及至[3]のいずれか一項に記載の化合物を含む有機薄膜、
[6]前項[1]及至[3]のいずれか一項に記載の化合物を含む有機エレクトロニクスデバイス。
[7]前項[1]に記載の式(1a)又は(1b)で表される化合物の製造方法であって、下記式(a)又は(b)
[8]下記式(a)又は(b)
尚、前記式(1a)又は(1b)で表される化合物は共鳴構造の一つを示したものにすぎず、図示した共鳴構造に限定されるものではない。
上記式(1a)及び(1b)中のアルコキシ基としては、酸素原子にアルキル基が結合したものが挙げられるが、アルコキシ基中の酸素原子の数、位置及び分岐数は問わない。アルコキシ基の有するアルキル基としては、前記した炭素数1乃至12の直鎖又は分岐鎖のアルキル基、及び炭素数3乃至6の環状アルキル基と同じものが挙げられる。
上記式(1a)及び(1b)中のアルキルチオ基としては、硫黄原子にアルキル基が結合したものが挙げられるが、アルキルチオ基中の硫黄原子の数、位置及び分岐数は問わない。アルキルチオ基の有するアルキル基としては、前記した炭素数1乃至12の直鎖又は分岐鎖のアルキル基、及び炭素数3乃至6の環状アルキル基と同じものが挙げられる。
上記式(1a)及び(1b)中の置換アミノ基としては、非置換アミノ基(-NH2基)の水素原子に置換基が導入されたものが挙げられ、このうち上記芳香族基で置換されたものが好ましい。
上記式(1a)及び(1b)中のアシル基とは、カルボニル基に芳香族基又はアルキル基が結合したものであり、該アシル基中の芳香族基及びアシル基中のアルキル基としては、上記した式(1a)及び(1b)中のR1乃至R4が表すアルキル基及びアシル基と同じものが挙げられる。
上記式(1a)及び(1b)中のアルキルカルバモイル基とは、カルバモイル基の水素原子がアルキル基で置換されたものであり、該アルキルカルバモイル基中のアルキル基としては、上記した式(1a)及び(1b)中のR1乃至R4が表すアルキル基と同じものが挙げられる。
上記式(1a)及び(1b)中のR3及びR4としては、芳香族基又は置換基を有する芳香族基が好ましく、芳香族炭化水素基がより好ましく、フェニル基が更に好ましい。式(1a)及び(1b)中のR3及びR4を芳香族基又は置換基を有する芳香族基とすることにより、式(1a)又は(1b)で表される化合物の吸収波長を長波長化することが出来る。
また、化合物の合成が容易であるとの観点から、左右の置換基が同一で対称となる構造であることが好ましい。即ち、前記式(1a)及び(1b)におけるR1とR2が同一であり、R3とR4が同一であり、かつ後述するnとmが同一であることが好ましく、例えばR1=R3=R2=R4であってもよい。
式(1a)及び(1b)中のn及びmは1であることがより好ましく、かつ式(1b)で表される化合物よりも式(1a)で表される化合物が好ましい。即ち、本発明の好ましい実施形態の一つである化合物は下記式(2)で表される。
下記の反応工程は本発明の好ましい実施形態の一つである一般式(1a)で表され、R1とR2が同一であり、R3とR4が同一である化合物の合成方法の一例を記載したものである。
化合物2は、公知の方法(WO2007/089031 Al)を参考に、N,N-ジメチルホルムアミド中で炭酸カリウムとヨードメタンを反応させることで得られる。
化合物7は、公知の方法(Tetrahedron Letters,2008,49,3716-3721)を参考に、化合物2を原料として合成することが出来る。具体的には、先ず化合物2又は12をヒドラジン一水和物とアルコール中で反応させて化合物3又は13を得る。次に、化合物3又は13を2-Acetophenol又はその誘導体とアルコール中で反応させて化合物4又は14を得た後、該化合物4又は14中のヒドラゾンを四酢酸鉛でジケトンに変換することにより化合物5又は15が得られる。更に、溶媒中で化合物5又は15に酢酸アンモニウムの様なアンモニウム塩を加えることにより化合物6又は16を得た後、N,N-ジイソプロピルエチルアミンの様な第三級アミン存在下、前記で得られた化合物6又は16に三フッ化ホウ素類(例えば三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体など)を反応させることにより化合物7又は17が得られる。最後に、溶媒中で化合物7又は17を三臭化ホウ素の様な脱メチル剤で処理することにより、目的物である本発明の化合物が得られる。
合成で得られたこれらの化合物の精製方法は特に限定されず、例えば洗浄、再結晶、カラムクロマトグラフィー又は真空昇華等の公知の方法を採用すればよく、必要に応じてこれらの方法を組み合わせることができる。
式(a)及び(b)中、R5は水素原子又はアルキル基を表す。式(a)及び(b)のR5が表すアルキル基の具体例としては、上記した式(1a)及び(1b)中のアルキル基と同じものが挙げられ、直鎖のアルキル基が好ましく、炭素数1乃至6の直鎖のアルキル基がより好ましく、炭素数1乃至4の直鎖のアルキル基が更に好ましく、メチル基又はエチル基が特に好ましく、メチル基が最も好ましい。
式(a)及び(b)中、m及びnは式(1a)及び(1b)中のm及びnと同じ意味を表し、好ましいものも式(1a)及び(1b)中のm及びnと同じである。
尚、具体例として示した構造式は共鳴構造の一つを表したものにすぎず、図示した共鳴構造に限定されない。
近赤外光吸収材料は近赤外線の吸収特性の要求される様々な分野や用途に用いることができる材料である。近赤外光吸収材料を用いる際の形態はそれぞれの分野や用途に応じて選択すればよい。
尚、本明細書における吸収スペクトルは、本発明の化合物のクロロホルム溶液を、又は本発明の化合物をガラス基板上に成膜した有機薄膜を、紫外可視分光光度計UV-1700(株式会社島津製作所)で測定した結果を意味する。
一般的に近赤外光吸収色素には、加工の容易性という観点から化合物を溶液状態で塗布するプロセス(溶液プロセス)で用い得ることが望まれているが、複数の有機薄膜(有機層)が積層して用いられる有機エレクトロニクスデバイス用途の場合、塗布溶液が下層の有機薄膜を侵す恐れがあることから、必ずしも溶液プロセスで用い得るものである必要はなく、むしろ乾式成膜法、例えば抵抗加熱蒸着等で用いることが適切である。したがって、近赤外領域に主たる吸収波長を有し、且つ乾式製膜法で用い得る近赤外光吸収色素が近赤外光電変換材料としては好ましい。
本発明の化合物或いは近赤外光吸収材料又はこれらを用いた有機薄膜を含む有機エレクトロニクスデバイスを作製することができる。有機エレクトロニクスデバイスとしては、例えば、薄膜トランジスタ、有機光電変換素子、有機太陽電池素子、有機エレクトロルミネッセンス素子(以下、「有機EL素子」又は「有機発光素子」と表す。)、有機発光トランジスタ素子、有機半導体レーザー素子などが挙げられる。本発明では、特に近赤外用途の展開が期待される有機光電変換素子、有機EL素子に着目する。ここでは本発明の実施形態の一つである近赤外光吸収材料として用いた近赤外有機光電変換素子、近赤外発光特性を利用した有機EL素子、有機半導体レーザー素子について説明する。尚、ここでは詳細に説明しないが、700nmを超える近赤外光は、生体組織に対する透過性が高い。従って、生体内組織の観測のため利用も可能であるため、近赤外蛍光プローブ等、医療分野での病理解明、診断等において、その目的に応じて、いろいろな態様での適用が可能である。
上記式(a)、(b)、(1a)又は(1b)で表される化合物は近赤外光吸収特性を有する化合物であることから、近赤外有機光電変換素子としての利用が期待される。特に、本発明の有機光電変換素子に於ける光電変換層に用いることができる。当該素子に於いては、光に対する応答波長光の吸収帯の極大吸収が700nm以上2500nm以下であることが好ましい。ここで、近赤外有機光電変換素子としては近赤外光センサ、有機撮像素子、近赤外光イメージセンサ等が挙げられる。
光電変換部は、光電変換層と、電子輸送層、正孔輸送層、電子ブロック層、正孔ブロック層、結晶化防止層及び層間接触改良層等から成る群より選択される一種又は複数種の光電変換層以外の有機薄膜層とから成ることが多い。本発明の化合物は光電変換層以外にも用いることもできるが、光電変換層の有機薄膜層として用いることが好ましい。光電変換層は前記式(a)、(b)、(1a)又は(1b)で表される化合物のみで構成されていてもよいが、前記式(a)、(b)、(1a)又は(1b)で表される化合物以外に、公知の近赤外光吸収材料やその他を含んでいてもよい。
次に有機EL素子について説明する。
本発明の式(a)、(b)、(1a)又は(1b)で表される化合物は近赤外発光特性を有する化合物であることから、有機EL素子としての利用が期待される。
1)正孔輸送層/電子輸送性発光層。
2)正孔輸送層/発光層/電子輸送層。
3)正孔輸送性発光層/電子輸送層。
4)正孔輸送層/発光層/正孔阻止層。
5)正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層。
6)正孔輸送性発光層/正孔阻止層/電子輸送層。
7)前記1)から6)の組み合わせのそれぞれにおいて、正孔輸送層もしくは正孔輸送性発光層の前に正孔注入層を更にもう一層付与した構成。
8)前記1)から7)の組み合わせのそれぞれにおいて、電子輸送層もしくは電子輸送性発光層の前に電子注入層を更にもう一層付与した構成。
9)前記1)から8)の組み合わせにおいて使用する材料をそれぞれ混合し、この混合した材料を含有する一層のみを有する構成。
尚、前記9)は、一般にバイポーラー性の発光材料と言われる材料で形成される単一の層;又は、発光材料と正孔輸送材料又は電子輸送材料を含む層を一層設けるだけでもよい。一般的に多層構造とすることで、効率良く電荷、すなわち正孔及び/又は電子を輸送し、これらの電荷を再結合させることができる。また電荷のクエンチングなどが抑えられることにより、素子の安定性の低下を防ぎ、発光の効率を向上させることができる。
上記式(a)、(b)、(1a)又は(1b)で表される化合物は近赤外発光特性を有する化合物であることから、有機半導体レーザー素子としての利用が期待される。すなわち、上記式(a)、(b)、(1a)又は(1b)で表される化合物を含有する有機半導体レーザー素子に共振器構造を組み込み、効率的にキャリアを注入して励起状態の密度を十分に高めることが出来れば、光が増幅されレーザー発振に至る事が期待される。従来、光励起によるレーザー発振が観測されるのみで、電気励起によるレーザー発振に必要とされる、高密度のキャリアを有機半導体素子に注入し、高密度の励起状態を発生させるのは非常に困難と提唱されているが、上記式(a)、(b)、(1a)又は(1b)で表される化合物を含有する有機半導体素子を用いることで、高効率な発光(電界発光)が起こる可能性が期待される。
化合物A6の核磁気共鳴スペクトル(NMR)の測定結果は以下の通りであった。
1H NMR(400MHz,CD2Cl2) δ(ppm)=8.02-7.99(m,4H),7.89(d,2H),7.75(d,2H),7.73(s,1H),7.47(t,2H),7.44-7.41(m,6H),7.30(t,2H),4.15(s,6H)
化合物A6の質量分析スペクトルの測定結果は以下の通りであった。
EI-MS(m/z):670[M]+。
フラスコに化合物A6(1.5mmol)及びジクロロエタン(120mL)を加えて攪拌した後、三臭化ホウ素(18mL)を滴下して、80℃で6時間加熱攪拌した。得られた反応溶液を室温まで冷却した後、飽和重曹水に反応溶液を入れて沈殿をろ過し、ろ塊を水、メタノール及びクロロホルムで順次洗浄することにより濃緑色の式(1-6)で表される化合物を得た。(1.4mmol、収率:92%)。
式(1-6)で表される化合物の質量分析スペクトルの測定結果は以下の通りであった。
EI-MS(m/z):602[M]+。
BODIPYの3,5位に置換したベンゼン環を以てB-Oキレート化した下記式(2-1)で表される比較化合物を、実施例1と同様の方法で合成した。
得られた式(2-1)で表される化合物の核磁気共鳴スペクトル(NMR)の測定結果は以下の通りであった。
1H NMR(400MHz,CDCl3) δ(ppm)=8.25(d,4H),7.99(d,2H),7.76(s,1H),7.53(t,2H),7.43-7.36(m,4H),7.17(t,2H),6.98(d,2H)
式(2-1)で表される化合物の質量分析スペクトルの測定結果は以下の通りであった。
EI-MS(m/z):436[M]+。
式(1-6)で表される本発明の化合物に昇華精製を施した後、クロロホルムに溶解させた溶液を調製して吸収スペクトルを測定した結果、本発明の化合物溶液の吸収スペクトルのλmaxは831nmであった。結果を図3に示した。
式(1-6)で表される化合物の代りに式(2-1)で表される化合物を用いた以外は上記[式(1-6)で表される化合物溶液の吸収スペクトル測定]の方法に準じて、式(2-1)で表される化合物の吸収スペクトルを測定した結果、吸収スペクトルのλmaxは721nmであった。結果を図3及び5に示した。
式(1-6)で表される本発明の化合物に昇華生成を施した後、クロロホルムに溶解させて濃度1mg/mLのクロロホルム溶液を調製した。前記で得られたクロロホルム溶液をスピンコート法(1000rpm、30秒間)によりガラス基板上に塗布した後、基板を120℃で30分間加熱乾燥してガラス基板上に製膜された本発明の有機薄膜を得た。得られたガラス基板上の有機薄膜の吸収スペクトルを測定した結果、吸収スペクトルのλmaxは922nmであった。また、λmaxにおける吸光度は0.022であった。結果を図4に示した。
式(1-6)で表される本発明の化合物に代わりに式(2-1)で表される比較用の化合物を用いたこと以外は実施例2に準じて、ガラス基板上に製膜された比較用の有機薄膜を調製してその吸収スペクトルを測定した結果、吸収スペクトルのλmaxは670nmであった。また、λmaxにおける吸光度は0.009であった。結果を図4及び6に示した。尚、式(2-1)で表される化合物は吸光度の値が低く、実施例化合物(式(2-1)で表される化合物及び化合物A6)と同じ縮尺のチャートではピーク位置の判別が困難であったため、式(2-1)で表される化合物のピーク部分の吸光度を3倍にして表記したチャートを図4及び6中に点線で付記した。
式(1-6)で表される本発明の化合物の代りに本発明の化合物A6を用いた以外は上記[式(1-6)で表される化合物溶液の吸収スペクトル測定]の方法に準じて、化合物A6の吸収スペクトルを測定した結果、吸収スペクトルのλmaxは719nmであった。結果を図5に示した。
式(1-6)で表される本発明の化合物に代わりに本発明の化合物A6を用いたこと以外は実施例3に準じて、ガラス基板上に製膜された有機薄膜を調製してその吸収スペクトルを測定した結果、吸収スペクトルのλmaxは766nmであった。また、λmaxにおける吸光度は0.04であった。結果を図6に示した。
1 絶縁部
2 上部電極
3 電子ブロック層
4 光電変換層
5 正孔ブロック層
6 下部電極
7 絶縁基材若しくは他光電変換素子
(図2)
1 基板
2 陽極
3 正孔注入層
4 正孔輸送層
5 発光層
6 電子輸送層
7 陰極
Claims (8)
- R1及びR2がそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、芳香族基又はハロゲン原子であり、R3及びR4がそれぞれ独立に水素原子又は芳香族基である請求項1又は2に記載の化合物。
- 請求項1及至請求項3のいずれか一項に記載の化合物を含む近赤外光吸収材料。
- 請求項1及至請求項3のいずれか一項に記載の化合物を含む有機薄膜。
- 請求項1及至請求項3のいずれか一項に記載の化合物を含む有機エレクトロニクスデバイス。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2017203220 | 2017-10-20 | ||
JP2017203220 | 2017-10-20 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2019077673A JP2019077673A (ja) | 2019-05-23 |
JP7033039B2 true JP7033039B2 (ja) | 2022-03-09 |
Family
ID=66627418
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2018175693A Active JP7033039B2 (ja) | 2017-10-20 | 2018-09-20 | ジベンゾピロメテンホウ素キレート化合物およびその利用 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP7033039B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP4024097B1 (en) | 2019-08-29 | 2024-05-22 | FUJIFILM Corporation | Composition, film, near-infrared cut-off filter, pattern formation method, laminate, solid-state imaging element, infrared sensor, image display device, camera module and compound |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010184880A (ja) | 2009-02-10 | 2010-08-26 | Mitsubishi Chemicals Corp | ジベンゾピロメテンホウ素キレート化合物及びその製造方法、並びにこれを用いた太陽電池、光重合性組成物、光記憶媒体、発光素子、光学フィルター、及び医療診断用蛍光色素 |
WO2013035303A1 (ja) | 2011-09-09 | 2013-03-14 | 出光興産株式会社 | 有機薄膜太陽電池材料 |
JP2016166284A (ja) | 2015-03-09 | 2016-09-15 | 公立大学法人首都大学東京 | 新規な有機化合物およびその利用 |
JP2016185911A (ja) | 2015-03-27 | 2016-10-27 | 公立大学法人首都大学東京 | 新規化合物及びそれを含む光電変換素子 |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5433896A (en) * | 1994-05-20 | 1995-07-18 | Molecular Probes, Inc. | Dibenzopyrrometheneboron difluoride dyes |
-
2018
- 2018-09-20 JP JP2018175693A patent/JP7033039B2/ja active Active
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010184880A (ja) | 2009-02-10 | 2010-08-26 | Mitsubishi Chemicals Corp | ジベンゾピロメテンホウ素キレート化合物及びその製造方法、並びにこれを用いた太陽電池、光重合性組成物、光記憶媒体、発光素子、光学フィルター、及び医療診断用蛍光色素 |
WO2013035303A1 (ja) | 2011-09-09 | 2013-03-14 | 出光興産株式会社 | 有機薄膜太陽電池材料 |
JP2016166284A (ja) | 2015-03-09 | 2016-09-15 | 公立大学法人首都大学東京 | 新規な有機化合物およびその利用 |
JP2016185911A (ja) | 2015-03-27 | 2016-10-27 | 公立大学法人首都大学東京 | 新規化合物及びそれを含む光電変換素子 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2019077673A (ja) | 2019-05-23 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6844934B2 (ja) | ジベンゾピロメテンホウ素キレート化合物、近赤外光吸収材料、薄膜及び有機エレクトロニクスデバイス | |
US8530063B2 (en) | Compound for organic photoelectric device and organic photoelectric device including the same | |
JP7073382B2 (ja) | ジベンゾピロメテンホウ素キレート化合物、近赤外光吸収材料、薄膜及び有機エレクトロニクスデバイス | |
JP6907187B2 (ja) | 有機化合物、近赤外吸収色素、光電変換素子及びその光センサー、撮像素子 | |
JP6058818B2 (ja) | ヘテロ環化合物およびこれを用いた有機発光素子 | |
JP7390320B2 (ja) | ジベンゾピロメテンホウ素キレート化合物、近赤外光吸収材料、有機薄膜及び有機エレクトロニクスデバイス | |
JP7033039B2 (ja) | ジベンゾピロメテンホウ素キレート化合物およびその利用 | |
JP7177001B2 (ja) | ジベンゾピロメテンホウ素キレート化合物、近赤外光吸収色素、光電変換素子、近赤外光センサー及び撮像素子 | |
JP7177002B2 (ja) | ジベンゾピロメテンホウ素キレート化合物、近赤外光吸収色素、光電変換素子、近赤外光センサー及び撮像素子 | |
JP2021015963A (ja) | 光電変換素子用材料及びその用途 | |
JP2021116297A (ja) | ホウ素キレート化合物、近赤外光吸収材料、薄膜及び有機エレクトロニクスデバイス | |
JP7357880B2 (ja) | 新規環状化合物およびその用途 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20210615 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20220210 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20220222 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20220225 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7033039 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |