JP7069908B2 - インクジェットインク組成物およびインクセット - Google Patents

インクジェットインク組成物およびインクセット Download PDF

Info

Publication number
JP7069908B2
JP7069908B2 JP2018052708A JP2018052708A JP7069908B2 JP 7069908 B2 JP7069908 B2 JP 7069908B2 JP 2018052708 A JP2018052708 A JP 2018052708A JP 2018052708 A JP2018052708 A JP 2018052708A JP 7069908 B2 JP7069908 B2 JP 7069908B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
substituted
unsubstituted
general formula
dye
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
JP2018052708A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2019163405A (ja
Inventor
聖観 隈本
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Seiko Epson Corp
Original Assignee
Seiko Epson Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Seiko Epson Corp filed Critical Seiko Epson Corp
Priority to JP2018052708A priority Critical patent/JP7069908B2/ja
Publication of JP2019163405A publication Critical patent/JP2019163405A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP7069908B2 publication Critical patent/JP7069908B2/ja
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Landscapes

  • Ink Jet (AREA)
  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)

Description

本発明は、インクジェットインク組成物およびインクセットに関する。
インクジェット記録方法は、インクをプリントヘッドに供給し、インクの小滴をプリントヘッドから吐出させて紙等の記録媒体上に付着させることにより高精細な画像の記録が可能であり、各方面で急速な発展を遂げている。その中で、得られる画像の向上について、種々の検討がなされている。
例えば、特許文献1には、基本カラーであるシアン、マゼンタ、イエローインクに、ライトマゼンタやライトシアン、ライトブラック等の淡インク組成物(以下、「ライトインク」ともいう。)をインクセットに加えることによって、画像の耐ガス性や粒状性を向上させる技術が開示されている。
特開2011-195783号公報
しかしながら、ライトインクは組成物中における染料含有量が少ないため、オゾンガスや光等で分解されやすく、耐候性が低くなる傾向にある。特に、ライトマゼンタインクを使用して記録した記録密度が低い淡色領域での退色が他の記録密度が高い領域よりも速いため、オゾンガスに曝露されるような環境放置における退色バランスが崩れやすいという課題がある。
[適用例1]
本発明に係るインクジェットインク組成物の一態様は、
下記一般式(1)で表される化合物である第1の染料と、下記一般式(2)で表される化合物である第2の染料と、を含み、1000倍希釈における最大吸光度が0.10以上0.80以下である。
Figure 0007069908000001
一般式(1)中、R、R、R、R、R、R、R、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19及びR20は各々独立に
水素原子又は置換基を表し、R101及びR102は各々独立に置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のヘテロ環基、置換若しくは無置換のアルキルスルホニル基、置換若しくは無置換のアリールスルホニル基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニル基、置換若しくは無置換のカルバモイル基、置換若しくは無置換のモノアルキルアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のジアルキルアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のモノアリールアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のジアリールアミノカルボニル基、又は置換若しくは無置換のアルキルアリールアミノカルボニル基を表す。
Figure 0007069908000002
一般式(2)中、AM1は、炭素数1もしくは2のアルキレン基、フェニレン基を含有する炭素数1もしくは2のアルキレン基又は下記一般式(3)で表される基を表し、XM1は、アミノ基、ヒドロキシ基、塩素原子、又はスルホ基もしくはカルボキシ基で置換されたフェノキシ基を表す。
Figure 0007069908000003
一般式(3)中、RM1は、水素原子又はアルキル基を表す。
[適用例2]
適用例1において、
前記第2の染料は、下記一般式(4)で表される化合物であることができる。
Figure 0007069908000004
[適用例3]
適用例1または適用例2において、
前記一般式(1)で表される化合物である染料の含有量が、インク組成物の全質量に対して0.1質量%以上1.2質量%以下であることができる。
[適用例4]
適用例1ないし適用例3のいずれか1例において、
前記一般式(1)で表される化合物において、前記R、R、R、R、R及びR10が各々独立に炭素数1以上6以下のアルキル基を表すことができる。
[適用例5]
適用例1ないし適用例4のいずれか1例において、
マゼンタインクと共に用いられるライトマゼンタインクであることができる。
[適用例6]
本発明に係るインクセットの一態様は、
ライトマゼンタインクとマゼンタインクを含むインクセットであって、
前記ライトマゼンタインクが、適用例1ないし適用例5のいずれか1例に記載のインクジェットインク組成物である。
以下に本発明の好適な実施形態(以下、「本実施形態」という。)について説明する。以下に説明する実施形態は、本発明の一例を説明するものである。また、本発明は、以下の実施形態に限定されるものではなく、本発明の要旨を変更しない範囲において実施される各種の変形例も含む。なお、以下で説明される構成の全てが本発明の必須の構成であるとは限らない。
以下、本実施形態に係るインクジェットインク組成物およびインクセットについて詳細に説明する。
1.インクジェットインク組成物
本発明の一実施形態に係るインクジェットインク組成物は、一般式(1)で表される化合物である第1の染料と、一般式(2)で表される化合物である第2の染料と、を含み、1000倍希釈における最大吸光度が0.10以上0.80以下であることを特徴とする。
以下、本実施形態に係るインクジェットインク組成物(以下、単に「インク」ともいう。)に含まれる成分、および含まれ得る成分について説明する。
なお、本実施形態に係るインクジェットインク組成物はマゼンタインクと共に用いられるライトマゼンタインクであり、この場合、マゼンタインクに含まれる染料と、ライトマゼンタインクに含まれる染料とは、同一であっても異なっていてもよい。本明細書において、マゼンタインクに含まれる染料と、ライトマゼンタインクに含まれる染料とが同一の場合は、染料の含有量が質量基準で少ない方がライトマゼンタインクとする。
1.1.第1の染料
本実施形態に係るインクジェットインク組成物は、下記一般式(1)で表される化合物である第1の染料を含む。なお、一般式(1)で表される染料は、塩を形成していてもよい。
Figure 0007069908000005
一般式(1)中、R、R、R、R、R、R、R、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19及びR20は各々独立に水素原子又は置換基を表し、R101及びR102は各々独立に置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のヘテロ環基、置換若しくは無置換のアルキルスルホニル基、置換若しくは無置換のアリールスルホニル基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニル基、置換若しくは無置換のカルバモイル基、置換若しくは無置換のモノアルキルアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のジアルキルアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のモノアリールアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のジアリールアミノカルボニル基、又は置換若しくは無置換のアルキルアリールアミノカルボニル基を表す。
本実施形態に係るインクジェットインク組成物で用いられる第1の染料が上記一般式(1)で表される化合物であり、後述する第2の染料と共に含むことにより、記録密度が低い淡色領域における耐ガス性を向上させることができる。
以下、上記一般式(1)で表される化合物について説明する。なお、一般式(1)で表される化合物については、特開2016-41801号公報の段落番号0015-0084の記載を引用している。
まず、一般式(1)で表される化合物で用いられる置換基の具体例を、置換基群Aとして定義する。
<置換基群A>
ハロゲン原子、アルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキル又はアリールスルホニルアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルファモイル基、アルキル又はアリールスルフィニル基、アルキル又はアリールスルホニル基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アリール又はヘテロ環アゾ基、イミド基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスフィニルオキシ基、ホスフィニルアミノ基、シリル基、イオン性親水性基が例として挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよく、更なる置換基としては、以上に説明した置換基群Aから選択される基を挙げることができる。
ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子が挙げられる。
アルキル基としては、直鎖、分岐、環状の置換若しくは無置換のアルキル基が挙げられ、シクロアルキル基、ビシクロアルキル基、更に環構造が多いトリシクロ構造等も包含するものである。以下に説明する置換基の中のアルキル基(例えば、アルコキシ基、アルキルチオ基のアルキル基)もこのような概念のアルキル基を表す。
アルキル基としては、好ましくは、炭素数1~30のアルキル基、例えば、メチル基、エチル基、n-プロピル基、i-プロピル基、t-ブチル基、n-オクチル基、エイコシル基、2-クロロエチル基、2-シアノエチル基、2―エチルヘキシル基等が挙げられ、シクロアルキル基としては、好ましくは、炭素数3から30の置換又は無置換のシクロアルキル基、例えば、シクロヘキシル基、シクロペンチル基、4-n-ドデシルシクロヘキシル基等が挙げられ、ビシクロアルキル基としては、好ましくは、炭素数5~30の置換若しくは無置換のビシクロアルキル基、つまり、炭素数5~30のビシクロアルカンから水素原子を一個取り去った一価の基、例えば、ビシクロ[1,2,2]ヘプタン-2-イル基、ビシクロ[2,2,2]オクタン-3-イル基等が挙げられる。
アラルキル基としては、置換若しくは無置換のアラルキル基が挙げられ、置換若しくは無置換のアラルキル基としては、炭素原子数が7~30のアラルキル基が好ましい。例えばベンジル基及び2-フェネチル基を挙げられる。
アルケニル基としては、直鎖、分岐、環状の置換若しくは無置換のアルケニル基が挙げられ、シクロアルケニル基、ビシクロアルケニル基を包含する。
アルケニル基としては、好ましくは、炭素数2~30の置換又は無置換のアルケニル基、例えば、ビニル基、アリル基、プレニル基、ゲラニル基、オレイル基等が挙げられ、シクロアルケニル基としては、好ましくは、炭素数3~30の置換若しくは無置換のシクロアルケニル基、つまり、炭素数3~30のシクロアルケンの水素原子を一個取り去った一価の基、例えば、2-シクロペンテン-1-イル基、2-シクロヘキセン-1-イル基等が挙げられ、ビシクロアルケニル基としては、置換若しくは無置換のビシクロアルケニル基、好ましくは、炭素数5~30の置換若しくは無置換のビシクロアルケニル基、つまり二重結合を一個持つビシクロアルケンの水素原子を一個取り去った一価の基、例えば、ビシクロ[2,2,1]ヘプト-2-エン-1-イル基、ビシクロ[2,2,2]オクト-2-エン-4-イル基等が挙げられる。
アルキニル基としては、好ましくは、炭素数2~30の置換又は無置換のアルキニル基、例えば、エチニル基、プロパルギル基、トリメチルシリルエチニル基等が挙げられる。
アリール基としては、好ましくは、炭素数6~30の置換若しくは無置換のアリール基、例えば、フェニル基、p-トリル基、ナフチル基、m-クロロフェニル基、o-ヘキサデカノイルアミノフェニル基等が挙げられる。
ヘテロ環基としては、好ましくは、5又は6員の置換若しくは無置換の芳香族若しくは非芳香族のヘテロ環化合物から一個の水素原子を取り除いた一価の基であり、更に好ましくは、炭素数3~30の5又は6員の芳香族のヘテロ環基、例えば、2-フリル基、2-チエニル基、2-ピリミジニル基、2-ベンゾチアゾリル基等が挙げられる。非芳香族のヘテロ環基の例としては、モルホリニル基等が挙げられる。
アルコキシ基としては、好ましくは、炭素数1~30の置換若しくは無置換のアルコキシ基、例えば、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、t-ブトキシ基、n-オクチルオキシ基、2-メトキシエトキシ基等が挙げられる。
アリールオキシ基としては、好ましくは、炭素数6~30の置換若しくは無置換のアリールオキシ基、例えば、フェノキシ基、2-メチルフェノキシ基、4-t-ブチルフェノキシ基、3-ニトロフェノキシ基、2-テトラデカノイルアミノフェノキシ基等が挙げられる。
シリルオキシ基としては、好ましくは、炭素数0~20の置換若しくは無置換のシリルオキシ基、例えば、トリメチルシリルオキシ基、ジフェニルメチルシリルオキシ基等が挙げられる。
ヘテロ環オキシ基としては、好ましくは、炭素数2~30の置換若しくは無置換のヘテロ環オキシ基、例えば、1-フェニルテトラゾール-5-オキシ基、2-テトラヒドロピラニルオキシ基等が挙げられる。
アシルオキシ基としては、好ましくは、ホルミルオキシ基、炭素数2~30の置換若しくは無置換のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数6~30の置換若しくは無置換のアリールカルボニルオキシ基、例えば、アセチルオキシ基、ピバロイルオキシ基、ステアロイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、p-メトキシフェニルカルボニルオキシ基等が挙げられる。
カルバモイルオキシ基としては、好ましくは、炭素数1~30の置換若しくは無置換のカルバモイルオキシ基、例えば、N,N-ジメチルカルバモイルオキシ基、N,N-ジエチルカルバモイルオキシ基、モルホリノカルボニルオキシ基、N,N-ジ-n-オクチルアミノカルボニルオキシ基、N-n-オクチルカルバモイルオキシ基等が挙げられる。
アルコキシカルボニルオキシ基としては、好ましくは、炭素数2~30の置換若しくは無置換アルコキシカルボニルオキシ基、例えば、メトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ基、t-ブトキシカルボニルオキシ基、n-オクチルカルボニルオキシ基等が挙げられる。
アリールオキシカルボニルオキシ基としては、好ましくは、炭素数7~30の置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニルオキシ基、例えば、フェノキシカルボニルオキシ基、p-メトキシフェノキシカルボニルオキシ基、p-n-ヘキサデシルオキシフェノキシカルボニルオキシ基等が挙げられる。
アミノ基としては、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、ヘテロ環アミノ基を含み、好ましくは、アミノ基、炭素数1~30の置換若しくは無置換のアルキルアミノ基、炭素数6~30の置換若しくは無置換のアニリノ基、例えば、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、アニリノ基、N-メチル-アニリノ基、ジフェニルアミノ基、トリアジニルアミノ基等が挙げられる。
アシルアミノ基としては、好ましくは、ホルミルアミノ基、炭素数1~30の置換若しくは無置換のアルキルカルボニルアミノ基、炭素数6~30の置換若しくは無置換のアリールカルボニルアミノ基、例えば、アセチルアミノ基、ピバロイルアミノ基、ラウロイルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、3,4,5-トリ-n-オクチルオキシフェニルカルボニルアミノ基等が挙げられる。
アミノカルボニルアミノ基としては、好ましくは、炭素数1~30の置換若しくは無置換のアミノカルボニルアミノ基、例えば、カルバモイルアミノ基、N,N-ジメチルアミノカルボニルアミノ基、N,N-ジエチルアミノカルボニルアミノ基、モルホリノカルボ
ニルアミノ基等が挙げられる。
アルコキシカルボニルアミノ基としては、好ましくは、炭素数2~30の置換若しくは無置換アルコキシカルボニルアミノ基、例えば、メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、t-ブトキシカルボニルアミノ基、n-オクタデシルオキシカルボニルアミノ基、N-メチルーメトキシカルボニルアミノ基等が挙げられる。
アリールオキシカルボニルアミノ基としては、好ましくは、炭素数7~30の置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニルアミノ基、例えば、フェノキシカルボニルアミノ基、p-クロロフェノキシカルボニルアミノ基、m-n-オクチルオキシフェノキシカルボニルアミノ基等が挙げられる。
スルファモイルアミノ基としては、好ましくは、炭素数0~30の置換若しくは無置換のスルファモイルアミノ基、例えば、スルファモイルアミノ基、N,N-ジメチルアミノスルホニルアミノ基、N-n-オクチルアミノスルホニルアミノ基等が挙げられる。
アルキル又はアリールスルホニルアミノ基としては、好ましくは、炭素数1~30の置換若しくは無置換のアルキルスルホニルアミノ基、炭素数6~30の置換若しくは無置換のアリールスルホニルアミノ基、例えば、メチルスルホニルアミノ基、ブチルスルホニルアミノ基、フェニルスルホニルアミノ基、2,3,5-トリクロロフェニルスルホニルアミノ基、p-メチルフェニルスルホニルアミノ基等が挙げられる。
アルキルチオ基としては、好ましくは、炭素数1~30の置換若しくは無置換のアルキルチオ基、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、n-ヘキサデシルチオ基等が挙げられる。
アリールチオ基としては、好ましくは、炭素数6~30の置換若しくは無置換のアリールチオ基、例えば、フェニルチオ基、p-クロロフェニルチオ基、m-メトキシフェニルチオ基等が挙げられる。
ヘテロ環チオ基としては、好ましくは、炭素数2~30の置換又は無置換のヘテロ環チオ基、例えば、2-ベンゾチアゾリルチオ基、1-フェニルテトラゾール-5-イルチオ基等が挙げられる。
スルファモイル基としては、好ましくは、炭素数0~30の置換若しくは無置換のスルファモイル基、例えば、N-エチルスルファモイル基、N-(3-ドデシルオキシプロピル)スルファモイル基、N,N-ジメチルスルファモイル基、N-アセチルスルファモイル基、N-ベンゾイルスルファモイル基、N-(N’-フェニルカルバモイル)スルファモイル基等が挙げられる。
アルキル又はアリールスルフィニル基としては、好ましくは、炭素数1から30の置換又は無置換のアルキルスルフィニル基、炭素数6~30の置換又は無置換のアリールスルフィニル基、例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、フェニルスルフィニル基、p-メチルフェニルスルフィニル基等が挙げられる。
アルキル又はアリールスルホニル基としては、好ましくは、炭素数1~30の置換又は無置換のアルキルスルホニル基、炭素数6~30の置換又は無置換のアリールスルホニル基、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、フェニルスルホニル基、p-メチルフェニルスルホニル基等が挙げられる。
アシル基としては、好ましくは、ホルミル基、炭素数2~30の置換又は無置換のアル
キルカルボニル基、炭素数7~30の置換若しくは無置換のアリールカルボニル基、炭素数2~30の置換若しくは無置換の炭素原子でカルボニル基と結合しているヘテロ環カルボニル基、例えば、アセチル基、ピバロイル基、2-クロロアセチル基、ステアロイル基、ベンゾイル基、p-n-オクチルオキシフェニルカルボニル基、2-ピリジルカルボニル基、2-フリルカルボニル基等が挙げられる。
アリールオキシカルボニル基としては、好ましくは、炭素数7~30の置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニル基、例えば、フェノキシカルボニル基、o-クロロフェノキシカルボニル基、m-ニトロフェノキシカルボニル基、p-t-ブチルフェノキシカルボニル基等が挙げられる。
アルコキシカルボニル基としては、好ましくは、炭素数2~30の置換若しくは無置換アルコキシカルボニル基、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、t-ブトキシカルボニル基、n-オクタデシルオキシカルボニル基等が挙げられる。
カルバモイル基としては、好ましくは、炭素数1~30の置換若しくは無置換のカルバモイル基、例えば、カルバモイル基、N-メチルカルバモイル基、N,N-ジメチルカルバモイル基、N,N-ジ-n-オクチルカルバモイル基、N-(メチルスルホニル)カルバモイル基等が挙げられる。
アリール又はヘテロ環アゾ基としては、好ましくは炭素数6~30の置換若しくは無置換のアリールアゾ基、炭素数3~30の置換若しくは無置換のヘテロ環アゾ基、例えば、フェニルアゾ基、p-クロロフェニルアゾ基、5-エチルチオ-1,3,4-チアジアゾール-2-イルアゾ基等が挙げられる。
イミド基としては、好ましくは、N-スクシンイミド基、N-フタルイミド基等が挙げられる。
ホスフィノ基としては、好ましくは、炭素数0~30の置換若しくは無置換のホスフィノ基、例えば、ジメチルホスフィノ基、ジフェニルホスフィノ基、メチルフェノキシホスフィノ基等が挙げられる。
ホスフィニル基としては、好ましくは、炭素数0~30の置換若しくは無置換のホスフィニル基、例えば、ホスフィニル基、ジオクチルオキシホスフィニル基、ジエトキシホスフィニル基等が挙げられる。
ホスフィニルオキシ基としては、好ましくは、炭素数0~30の置換若しくは無置換のホスフィニルオキシ基、例えば、ジフェノキシホスフィニルオキシ基、ジオクチルオキシホスフィニルオキシ基等が挙げられる。
ホスフィニルアミノ基としては、好ましくは、炭素数0~30の置換若しくは無置換のホスフィニルアミノ基、例えば、ジメトキシホスフィニルアミノ基、ジメチルアミノホスフィニルアミノ基が挙げられる。
シリル基としては、好ましくは、炭素数0~30の置換若しくは無置換のシリル基、例えば、トリメチルシリル基、t-ブチルジメチルシリル基、フェニルジメチルシリル基等が挙げられる。
イオン性親水性基としては、スルホ基、カルボキシル基、チオカルボキシル基、スルフィノ基、ホスホノ基、ジヒドロキシホスフィノ基、4級アンモニウム基等が挙げられる。
特に好ましくはスルホ基、カルボキシル基である。またカルボキシル基、ホスホノ基及びスルホ基は塩の状態であってもよく、塩を形成する対カチオンの例には、アンモニウムイオン、アルカリ金属イオン(例えば、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン)及び有機カチオン(例えば、テトラメチルアンモニウムイオン、テトラメチルグアニジウムイオン、テトラメチルホスホニウム)が含まれ、リチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩、アンモニウム塩が好ましく、ナトリウム塩又はナトリウム塩を主成分とする混合塩が更に好ましく、ナトリウム塩が最も好ましい。
なお、本発明においては、化合物が塩である場合は、インク中では塩はイオンに解離して存在している。
<一般式(1)で表される化合物>
下記一般式(1)で表される化合物について説明する。
Figure 0007069908000006
一般式(1)中、R、R、R、R、R、R、R、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19及びR20は各々独立に水素原子又は置換基を表し、R101及びR102は各々独立に置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のヘテロ環基、置換若しくは無置換のアルキルスルホニル基、置換若しくは無置換のアリールスルホニル基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニル基、置換若しくは無置換のカルバモイル基、置換若しくは無置換のモノアルキルアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のジアルキルアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のモノアリールアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のジアリールアミノカルボニル基、又は置換若しくは無置換のアルキルアリールアミノカルボニル基を表す。
一般式(1)で表される化合物は、特定の置換基を有するアミノ基を有する。作用機構は不明であるが、一般式(1)で表される化合物がこのような構造を有することによって高い彩度、優れた印画濃度、耐光性、及び耐ガス性を示すものと考えられる。
一般式(1)中、R、R、R、R、R、R、R、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19及びR20は各々独立に水素原子又は置換基を表す。R、R、R、R、R、R、R、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19及びR20が置換基で表される場合、置換基としては上記置換基群Aから選ばれる置換基が挙げられる。
一般式(1)中、R、R、R及びR10は、原材料の入手性と合成の容易性の観点から、各々独立に水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換の
アリール基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、カルボキシル基、又はハロゲン原子を表すことが好ましく、より好ましくは置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のアルコキシ基であり、特に好ましくは置換若しくは無置換のアルキル基である。アルキル基としては、炭素数1~6のアルキル基が好ましく、炭素数1~3のアルキル基がより好ましく、メチル基が更に好ましい。また、各基が置換基を有する場合の置換基としては上記置換基群Aから選ばれる置換基が挙げられる。
一般式(1)中、R及びRは、原材料の入手性と合成の容易性、耐光性、耐ガス性、印画濃度、及び彩度の観点から、各々独立に水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のアシルアミノ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニルアミノ基、置換若しくは無置換のアルキルスルホニルアミノ基、置換若しくは無置換のアリールスルホニルアミノ基、置換若しくは無置換のアルキルウレイド基、置換若しくは無置換のアリールウレイド基、スルホ基、カルボキシル基、又はハロゲン原子を表すことが好ましく、より好ましくは水素原子、置換若しくは無置換のアシルアミノ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニルアミノ基、置換若しくは無置換のアルキルスルホニルアミノ基、置換若しくは無置換のアリールスルホニルアミノ基、置換若しくは無置換のアルキルウレイド基、置換若しくは無置換のアリールウレイド基、又はスルホ基であり、特に好ましくは水素原子又はスルホ基である。また、各基が置換基を有する場合の置換基としては上記置換基群Aから選ばれる置換基が挙げられる。
一般式(1)中、R及びRは、原材料の入手性と合成の容易性の観点から、各々独立に水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のアシルアミノ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニルアミノ基、置換若しくは無置換のアルキルスルホニルアミノ基、置換若しくは無置換のアリールスルホニルアミノ基、置換若しくは無置換のアルキルウレイド基、置換若しくは無置換のアリールウレイド基、スルホ基、カルボキシル基、又はハロゲン原子を表すことが好ましく、より好ましくは水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、又はスルホ基であり、特に好ましくは置換若しくは無置換のアルキル基である。アルキル基としては、炭素数1~6のアルキル基が好ましく、炭素数1~3のアルキル基がより好ましく、メチル基が更に好ましい。また、各基が置換基を有する場合の置換基としては上記置換基群Aから選ばれる置換基が挙げられる。
一般式(1)中、R11、R14、R13、R16、R17、R18、R19及びR20は、原材料の入手性と合成の容易性の観点から、各々独立に水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、又はスルホ基を表すことが好ましく、より好ましくは水素原子、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、又はスルホ基であり、特に好ましくは水素原子である。また、各基が置換基を有する場合の置換基としては上記置換基群Aから選ばれる置換基が挙げられる。
一般式(1)中、R12及びR15は、原材料の入手性と合成の容易性の観点から、各々独立に水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、ハロゲン原子、又はスルホ基が好ましく、より好ましくは水素原子又はスルホ基である。また各基が置換基を有する場合の置換基としては上記置換基群Aから選ばれる置換基が挙げられる。
また、溶解性の観点からは、一般式(1)中のR、R、R、R、R、R、R、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19及びR20の少なくとも1つはカルボキシル基、スルホ基、又はホスホノ基等のイオン性親水性基を有することが好ましい。これらのイオン性親水性基の対カチオンとしては、プロトン、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン等のアルカリ金属カチオン、アンモニウムイオン等が挙げられるが、染料粉末としての取り扱いの容易さの観点からアルカリ金属カチオンであることが好ましい。
一般式(1)中、R101及びR102は各々独立に置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のヘテロ環基、置換若しくは無置換のアルキルスルホニル基、置換若しくは無置換のアリールスルホニル基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニル基、置換若しくは無置換のカルバモイル基、置換若しくは無置換のモノアルキルアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のジアルキルアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のモノアリールアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のジアリールアミノカルボニル基、又は置換若しくは無置換のアルキルアリールアミノカルボニル基を表す。
101及びR102が置換若しくは無置換のアルキル基を表す場合のアルキル基としては、炭素数1~6のアルキル基が好ましく、炭素数1~3のアルキル基がより好ましく、メチル基又はエチル基が更に好ましい。また、アルキル基が置換基を有する場合の置換基としては上記置換基群Aから選ばれる置換基が挙げられ、アリール基が好ましく、フェニル基が特に好ましい。
101及びR102が置換若しくは無置換のアリール基を表す場合のアリール基としては、炭素数6~14のアリール基が好ましく、炭素数6~10のアリール基がより好ましく、フェニル基が更に好ましい。また、アリール基が置換基を有する場合の置換基としては上記置換基群Aから選ばれる置換基が挙げられる。
101及びR102が置換若しくは無置換のヘテロ環基を表す場合のヘテロ環基としてはトリアジン基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、又はチアジアゾリル基が好ましい。また、ヘテロ環基が置換基を有する場合の置換基としては上記置換基群Aから選ばれる置換基が挙げられ、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のスルファモイル基が好ましい。
101及びR102が置換若しくは無置換のアルキルスルホニル基を表す場合のアルキルスルホニル基としては、炭素数1~6のアルキルスルホニル基が好ましく、炭素数1~3のアルキルスルホニル基がより好ましく、メチルスルホニル基が更に好ましい。また、アルキルスルホニル基が置換基を有する場合の置換基としては上記置換基群Aから選ばれる置換基が挙げられる。
101及びR102が置換若しくは無置換のアリールスルホニル基を表す場合のアリールスルホニル基としては、炭素数6~14のアリールスルホニル基が好ましく、炭素数6~10のアリールスルホニル基がより好ましく、フェニルスルホニル基が更に好ましい。また、アリールスルホニル基が置換基を有する場合の置換基としては上記置換基群Aから選ばれる置換基が挙げられ、カルボキシル基が特に好ましい。
101及びR102が置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基を表す場合のアルコキシカルボニル基としては、-COOR201で表されることが好ましい。ここでR201は炭素数1~6のアルキル基を表し、炭素数1~4のアルキル基が好ましく、イソプロピル基がより好ましい。また、アルコキシカルボニル基が置換基を有する場合の置換基としては上記置換基群Aから選ばれる置換基が挙げられる。
101及びR102が置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニル基を表す場合のアリールオキシカルボニル基としては、-COOR202で表されることが好ましい。ここでR202は炭素数6~14のアリール基を表し、炭素数6~10のアリール基が好ましく、フェニル基がより好ましい。また、アリールオキシカルボニル基が置換基を有する場合の置換基としては上記置換基群Aから選ばれる置換基が挙げられ、ニトロ基が特に
好ましい。
101及びR102が置換若しくは無置換のモノアルキルアミノカルボニル基を表す場合のモノアルキルアミノカルボニル基としては、-CONHR203で表されることが好ましい。ここでR203は炭素数1~12のアルキル基を表し、炭素数1~10のアルキル基が好ましく、炭素数1~6のアルキル基がより好ましく、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ヘキシル基、2-エチルヘキシル基、ドデシル基、シクロヘキシル基が更に好ましく、イソプロピル基が特に好ましい。また、モノアルキルアミノカルボニル基が置換基を有する場合の置換基としては上記置換基群Aから選ばれる置換基が挙げられ、フェニル基、カルボキシル基、置換若しくは無置換のアミノ基、ヒドロキシル基が特に好ましい。
101及びR102が置換若しくは無置換のジアルキルアミノカルボニル基を表す場合のジアルキルアミノカルボニル基としては、-CONR204205で表されることが好ましい。ここでR204及びR205は各々独立に炭素数1~10のアルキル基を表し、炭素数1~6のアルキル基が好ましく、メチル基、イソプロピル基がより好ましい。
また、ジアルキルアミノカルボニル基が置換基を有する場合の置換基としては上記置換基群Aから選ばれる置換基が挙げられ、カルボキシル基、好ましくは炭素数2~6のアルキルオキシカルボニル基であり、より好ましくはエチルオキシカルボニル基等のアルキルオキシカルボニル基が特に好ましい。
101及びR102が置換若しくは無置換のモノアリールアミノカルボニル基を表す場合のモノアリールアミノカルボニル基としては、-CONHR206で表されることが好ましい。ここでR206は炭素数6~14のアリール基を表し、炭素数6~12のアリール基が好ましく、炭素数6~10のアリール基がより好ましい。具体的には、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基が好ましく、フェニル基がより好ましい。また、モノアリールアミノカルボニル基が置換基を有する場合の置換基としては上記置換基群Aから選ばれる置換基が挙げられ、カルボキシル基、ヒドロキシル基、ホスホノ基、好ましくは炭素数1~6のアルコキシ基であり、より好ましくはシクロヘキシルオキシ基等のアルコキシ基が特に好ましい。
101及びR102が置換若しくは無置換のジアリールアミノカルボニル基を表す場合のジアリールアミノカルボニル基としては、-CONR207208で表されることが好ましい。ここでR207及びR208は各々独立に炭素数6~14のアリール基を表し、炭素数6~10のアリール基が好ましく、フェニル基がより好ましい。また、ジアリールアミノカルボニル基が置換基を有する場合の置換基としては上記置換基群Aから選ばれる置換基が挙げられる。
101及びR102は、彩度、耐光性及び耐ガス性の観点から、好ましくは置換若しくは無置換のアルキルスルホニル基、置換若しくは無置換のアリールスルホニル基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニル基、置換若しくは無置換のカルバモイル基、置換若しくは無置換のモノアルキルアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のジアルキルアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のモノアリールアミノカルボニル基、又は置換若しくは無置換のジアリールアミノカルボニル基であり、より好ましくは置換若しくは無置換のアルキルスルホニル基、置換若しくは無置換のアリールスルホニル基、置換若しくは無置換のモノアルキルアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のジアルキルアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のモノアリールアミノカルボニル基、又は置換若しくは無置換のジアリールアミノカルボニル基であり、特に好ましくは置換若しくは無置換のモノアルキルアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のジアルキルアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のモノアリールアミノカルボニル基、又は置換若しくは無置換のジアリールアミノカルボニル基である。
以下に一般式(1)で表される化合物の具体例を挙げるが、これらに限定されるわけではない。下記具体的化合物の構造式中、Meはメチル基を表し、Etはエチル基を表し、
i-Prはイソプロピル基を表し、n-Buはn-ブチル基を表す。また、R及びMにおける比はモル比である。
Figure 0007069908000007
Figure 0007069908000008
Figure 0007069908000009
Figure 0007069908000010
Figure 0007069908000011
Figure 0007069908000012
Figure 0007069908000013
Figure 0007069908000014
Figure 0007069908000015
Figure 0007069908000016
Figure 0007069908000017
Figure 0007069908000018
Figure 0007069908000019
Figure 0007069908000020
上記一般式(1)で表される化合物である第1の染料は、特に明度が高い波長域において、彩度が高く発色性に優れ、さらに、従来の染料に比べて、発色の低下が抑制される傾向にあり、耐ガス性に優れる傾向がある。一方、第1の染料は、オゾンガス等のガスに曝露されると、低濃度から退色する傾向がある。そこで、第1の染料を、後述する低濃度で退色しにくい第2の染料と組み合わせて用いることによって、低濃度であっても耐ガス性だけでなく、さらには発色性と粒状性に優れた画像が得られるインクジェットインク組成物を提供することができる。つまり、本実施形態に係るインクジェットインク組成物を用いて記録される画像は、第1の染料と第2の染料との相補的な作用よって、従来の低濃度から退色する染料インクと比較して、耐ガス性寿命が高いライトインクが得られ、オゾンガス等のガスに曝露されるような環境放置における退色バランスを改善することができる。さらには、発色性および粒状性に優れるものとなる。
上記一般式(1)で表される化合物において、R、R、R、R、R及びR10が各々独立に炭素数1~6のアルキル基であることが好ましい。この場合には、染料濃度が低いライトマゼンタインクとして用いた場合においても、耐ガス性に優れ、さらには発色性と粒状性に優れた画像が得られるインクジェットインク組成物となる。
本実施形態に係るインクジェットインク組成物において、第1の染料の含有量は、インクジェットインク組成物の1000倍希釈における最大吸光度が0.10以上0.80以下となるように含まれていれば特に限定されない。例えば、第1の染料の含有量は、インクジェットインク組成物の全質量に対して、0.1質量%以上であることが好ましく、0.2質量%以上であることがより好ましく、0.4質量%以上であることがさらに好ましい。また、本実施形態に係るインク組成物において、第1の染料の含有量は、インク組成物の全質量に対して、2.0質量%以下であることが好ましく、1.2質量%以下であることがより好ましく、1.0質量%以下であることがさらに好ましい。
第1の染料の含有量が上記範囲内であることにより、本実施形態に係るインクジェットインク組成物をマゼンタインクと共に用いられるライトマゼンタインクとして使用した場合において、耐ガス性に優れた画像が得られるインク組成物となり、記録密度が低い淡色領域での退色が抑制される。また、後述する第2の染料と組み合わせて用いることによって、記録密度が低い淡色領域における耐ガス性を向上させ、環境放置における退色バランスを改善することができる。
1.2.第2の染料
本実施形態に係るインクジェットインク組成物は、染料として、下記一般式(2)で表される化合物である第2の染料を含む。なお、一般式(2)で表される染料は、塩を形成していてもよい。
Figure 0007069908000021
一般式(2)中、AM1は、炭素数1もしくは2のアルキレン基、フェニレン基を含有する炭素数1もしくは2のアルキレン基又は下記一般式(3)で表される基を表し、XM1は、アミノ基、ヒドロキシ基、塩素原子、又はスルホ基もしくはカルボキシ基で置換されたフェノキシ基を表す。
Figure 0007069908000022
一般式(3)中、RM1は、水素原子又はアルキル基を表す。
上記一般式(2)中、AM1は、炭素数1又は2のアルキレン基が好ましく、炭素数2のアルキレン基であることがより好ましい。
一般式(2)中、XM1は、アミノ基、ヒドロキシ基、塩素原子、又はスルホ基もしくはカルボキシ基で置換されたフェノキシ基を表す。これらの中でもスルホ基又はカルボキ
シ基で置換されたフェノキシ基が好ましく、カルボキシ基で置換されたフェノキシ基がより好ましい。カルボキシ基で置換されたフェノキシ基は、良好な耐ガス性の改善効果を備え、2つのカルボキシ基で置換されたフェノキシ基は、より良好な耐ガス性を有しているため、特に好ましい。
一般式(2)中、スルホ基又はカルボキシ基で置換されたフェノキシ基の具体例としては、4-スルホフェノキシ、2,4-ジスルホフェノキシ、4-カルボキシフェノキシ、3,5-ジカルボキシフェノキシであり、より好ましくは、4-カルボキシフェノキシ、3,5-ジカルボキシフェノキシであり、さらに好ましくは3,5-ジカルボキシフェノキシである。
一般式(2)で表される化合物の塩としては、アンモニウム塩又はアルカリ金属塩が挙げられる。
上記一般式(2)で表される化合物である第2の染料は、発色性や耐ガス性は第1の染料よりも劣るものの、粒状性に優れた性質を有する。一方で、第2の染料は、オゾンガス等のガスに曝露した際に、高濃度から退色する傾向がある。そこで、第2の染料を、上記の第1の染料と組み合わせて用いることによって、退色する際には全濃度で同時に退色が起こるため、画像全体の退色のバランスが取れる。したがって、両染料の相補的な作用により、従来の低濃度から退色する染料インクと比較して、耐ガス性寿命が高いライトインクが得られる。さらには、発色性および粒状性に優れるものとなる。
本実施形態に係るインクジェットインク組成物において、第2の染料は、下記一般式(4)で表される化合物であることが好ましい。
Figure 0007069908000023
第2の染料が上記一般式(4)で表される化合物の場合には、低濃度で用いた場合においても、さらに耐ガス性に優れるインクとなる。
本実施形態に係るインクジェットインク組成物において、第2の染料の含有量は、インクジェットインク組成物の1000倍希釈における最大吸光度が0.10以上0.80以下となるように含まれていれば特に限定されない。第2の染料の含有量は、例えば、インクジェットインク組成物の全質量に対して、0.1質量%以上であることが好ましく、0.2質量%以上であることがより好ましく、0.4質量%以上であることがさらに好ましい。また、本実施形態に係るインク組成物において、第2の染料の含有量は、インク組成物の全質量に対して、2.0質量%以下であることが好ましく、1.2質量%以下である
ことがより好ましく、1.0質量%以下であることがさらに好ましい。
第2の染料の含有量が上記範囲内であることにより、本実施形態に係るインクジェットインク組成物をライトインクとして使用した場合において、記録密度が低い淡色領域での退色が抑制される。また、前述の第1の染料と共に用いることにより、記録密度が低い淡色領域における耐ガス性を向上させ、環境放置における退色バランスを改善することができる。
1.3.水溶性有機溶剤
本実施形態に係るインクジェットインク組成物は、水溶性有機溶剤を含んでもよい。水溶性有機溶剤としては、特に限定されないが、揮発性の水溶性有機溶剤が好ましく用いられる。
水溶性有機溶剤としては、例えば、アルキルベタイン、グリセリン、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、1,3-プロパンジオール、1,2-ブタンジオール、1,2-ペンタンジオール、1,2-ヘキサンジオール、1,4-ブタンジオール、1,5-ペンタンジオール、1,6-へキサンジオール、ジエチレングリコールモノ-n-プロピルエーテル、エチレングリコールモノ-iso-プロピルエーテル、ジエチレングリコールモノ-iso-プロピルエーテル、エチレングリコールモノ-n-ブチルエーテル、エチレングリコールモノ-t-ブチルエーテル、ジエチレングリコールモノ-n-ブチルエーテル、トリエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノ-t-ブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノ-t-ブチルエーテル、プロピレングリコールモノ-n-プロピルエーテル、プロピレングリコールモノ-iso-プロピルエーテル、プロピレングリコールモノ-n-ブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノ-n-ブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノ-n-プロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノ-iso-プロピルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、ジエチレングリコールエチルメチルエーテル、ジエチレングリコールブチルメチルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエーテル、テトラエチレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールジエチルエーテル、トリプロピレングリコールジメチルエーテル、メタノール、エタノール、n-プロピルアルコール、iso-プロピルアルコール、n-ブタノール、2-ブタノール、tert-ブタノール、iso-ブタノール、n-ペンタノール、2-ペンタノール、3-ペンタノール、及びtert-ペンタノール等のアルコール類又はグリコール類、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、2-ピロリドン、N-メチル2-ピロリドン、2-オキサゾリドン、1,3-ジメチル2-イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、及び1,1,3,3-テトラメチル尿素が挙げられる。
上記の水溶性有機溶剤は、1種単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。水溶性有機溶剤の含有量は特に制限されず、必要に応じて適宜決定することができる。例えば、記録媒体へのインクの浸透性、保湿性、吐出安定性を優れたものとする場合には、アルキルベタイン、グリセリン、トリエチレングリコール、トリエチレングリコールモノブチルエーテル、トリエタノールアミンを用いることが好ましい。
有機溶剤の添加量は、インクの総量に対して、5質量%以上25質量%以下であることが好ましく、7.5質量%以上22質量%以下であることがより好ましく、10質量%以上20質量%以下であることがさらに好ましい。
上記の中でも、水溶性有機溶剤として、トリエチレングリコールモノブチルエーテルを含むことが好ましく、トリエチレングリコールモノブチルエーテルの含有量が、2.0質量%以上15質量%以下であることが好ましく、2.5質量%以上12.5質量%以下であることがより好ましく、3.0質量%以上10質量%以下であることがさらに好ましい。トリエチレングリコールモノブチルエーテルの添加量が上記範囲内であることにより、吐出安定性が向上する。
1.4.界面活性剤
本実施形態に係るインクジェットインク組成物は、界面活性剤を含むことが好ましい。本実施形態に係るインクジェットインク組成物が界面活性剤を含むことにより、インクの動的表面張力や濡れ性を調整し、吐出安定性を向上させることができる。
界面活性剤としては、特に限定されないが、インクの動的表面張力や濡れ性を調整し、吐出安定性を向上させる点で、アセチレングリコール系界面活性剤、フッ素系界面活性剤、およびシリコーン系界面活性剤が挙げられる。
アセチレングリコール系界面活性剤としては、特に限定されないが、HLB値が4以下のアセチレングリコール系界面活性剤、主鎖の炭素数が12以上であるアセチレングリコールのアルキレンオキサイド付加物、主鎖の炭素数が10以上であるアセチレングリコール等のアセチレングリコール系界面活性剤を用いることが好ましい。ここで、界面活性剤のHLB(Hydrophile-Lipophile Balance)値は、グリフィン法により算出される値である。具体的には、下記式(H)にしたがって界面活性剤のHLB値を算出することができる。
HLB値=20×(親水基の質量%) ・・・(H)
アセチレングリコール系界面活性剤としては、例えば、2,4,7,9-テトラメチル-5-デシン-4,7-ジオール及び2,4,7,9-テトラメチル-5-デシン-4,7-ジオールのアルキレンオキサイド付加物、2,4-ジメチル-5-デシン-4-オール及び2,4-ジメチル-5-デシン-4-オールのアルキレンオキサイド付加物、2,5,8,11-テトラメチル-6-ドデシン-5,8-ジオールのエトキシル化物及び5,8-ジメチル-6-ドデシン-5,8-ジオールのエトキシル化物が挙げられる。上記アセチレングリコールのアルキレンオキサイド付加物の中でもアセチレングリコールのエチレンオキサイド付加物及びアセチレングリコールのプロピレンオキサイド付加物が好ましく、アセチレングリコールのエチレンオキサイド付加物がより好ましい。
アセチレングリコール系界面活性剤の市販品としては、特に限定されないが、例えば、オルフィン104シリーズやオルフィンE1010のEシリーズ(以上)、オルフィンEXP4300(炭素数12-エチレンオキサイド付加物)、サーフィノール61、サーフィノール465、サーフィノール104S(HLB4)、サーフィノール104PG50(HLB4、2,4,7,9-テトラメチル-5-デシン-4,7-ジオール)、サーフィノール420(HLB4)、サーフィノール82(HLB4)、サーフィノールDF110D(HLB3、2,5,8,11-テトラメチル-6-ドデシン-5,8-ジオール)、サーフィノールMD-20(HLB4)等(商品名、エアープロダクツジャパン株式会社製)が挙げられる。これらの界面活性剤は、1種単独で用いても、2種以上を併用してもよい。
フッ素系界面活性剤としては、特に限定されないが、例えば、パーフルオロアルキルスルホン酸塩、パーフルオロアルキルカルボン酸塩、パーフルオロアルキルリン酸エステル、パーフルオロアルキルエチレンオキサイド付加物、パーフルオロアルキルベタイン、パーフルオロアルキルアミンオキサイド化合物が挙げられる。フッ素系界面活性剤の市販品
としては、特に限定されないが、例えば、S-144、S-145(商品名、旭硝子株式会社製);FC-170C、FC-430、フロラード-FC4430(商品名、住友スリーエム株式会社製);FSO、FSO-100、FSN、FSN-100、FS-300(商品名、Dupont社製);FT-250、251(商品名、株式会社ネオス製)などが挙げられる。フッ素系界面活性剤は、1種単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。
シリコーン系界面活性剤としては、ポリシロキサン系化合物、ポリエーテル変性オルガノシロキサン等が挙げられる。シリコーン系界面活性剤の市販品としては、特に限定されないが、具体的には、BYK-306、BYK-307、BYK-333、BYK-341、BYK-345、BYK-346、BYK-347、BYK-348、BYK-349(商品名、ビックケミー・ジャパン株式会社製)、KF-351A、KF-352A、KF-353、KF-354L、KF-355A、KF-615A、KF-945、KF-640、KF-642、KF-643、KF-6020、X-22-4515、KF-6011、KF-6012、KF-6015、KF-6017(商品名、信越化学株式会社製)等が挙げられる。
界面活性剤の含有量は、インク組成物の全質量に対し、0.1質量%以上1.5質量%以下であることが好ましく、0.2質量%以上1.2質量%以下であることがより好ましく、0.3質量%以上1.0質量%以下であることがさらに好ましい。界面活性剤の含有量が上記範囲内であることにより、吐出安定性がより向上する。
1.5.水
本実施形態に係るインクジェットインク組成物は、水をさらに含んでもよい。
水としては、例えば、イオン交換水、限外濾過水、逆浸透水、及び蒸留水等の純水、並びに超純水のような、イオン性不純物を極力除去したものが挙げられる。また、紫外線照射又は過酸化水素の添加等によって滅菌した水を用いると、インクを長期保存する場合にカビやバクテリアの発生を防止することができる。これにより貯蔵安定性がより向上する。
水の含有量は、インクジェットインク組成物の全質量に対して、40質量%以上であることが好ましく、50質量%以上であることがより好ましく、60質量%以上であることがさらに好ましい。水の含有量が前記範囲にある場合には、さらに吐出特性と画質が向上する。
1.6.pH調整剤
本実施形態に係るインクジェットインク組成物は、pH調整剤を含んでもよい。pH調整剤は、インクのpH値の調整を容易にすることができる。pH調整剤としては、特に限定されないが、例えば、硫酸、塩酸、硝酸等の無機酸、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、アンモニア等の無機塩基、トリエタノールアミン、ジエタノールアミン、モノエタノールアミン、トリプロパノールアミン等の有機塩基、アジピン酸、クエン酸、コハク酸等の有機酸等が挙げられる。pH調整剤は、1種単独で用いてもよいし、2種以上混合して用いてもよい。
1.7.その他の成分
本実施形態に係るインクジェットインク組成物は、その保存安定性及びヘッドからの吐出安定性を良好に維持するため、目詰まり改善のため、又はインクの劣化を防止するため、溶解助剤、粘度調整剤、pH調整剤、酸化防止剤、防腐剤、防黴剤、腐食防止剤、及び分散に影響を与える金属イオンを捕獲するためのキレート化剤等の、種々の添加剤を適宜
添加することもできる。
1.8.インクジェットインク組成物の調製方法
本実施形態に係るインクジェットインク組成物は、前述した成分を任意の順序で混合し、必要に応じて濾過等をして不純物を除去することにより得られる。各成分の混合方法としては、メカニカルスターラー、マグネチックスターラー等の撹拌装置を備えた容器に順次材料を添加して撹拌混合する方法が好適に用いられる。濾過方法としては、遠心濾過、フィルター濾過等を必要に応じて行なうことができる。
1.9.インクジェットインク組成物の物性
本実施形態に係るインクジェットインク組成物は、記録品質とインクジェット用インクとしての信頼性とのバランスの観点から、20℃における表面張力が20mN/m以上50mN/mであることが好ましく、25mN/m以上40mN/m以下であることがより好ましい。なお、表面張力の測定は、自動表面張力計CBVP-Z(商品名、協和界面科学社製)を用いて、20℃の環境下で白金プレートをインクで濡らしたときの表面張力を確認することにより測定することができる。
また、同様の観点から、本実施形態に係るインクジェットインク組成物の20℃における粘度は、1mPa・s以上8mPa・s以下であることが好ましく、2mPa・s以上6mPa・s以下であることがより好ましい。なお、粘度は、振動式粘度計VM-100AL(商品名、山一電機株式会社製)を用いて測定できる。
1.10.用途
本実施形態に係るインクジェットインク組成物は、公知のインクジェット記録装置のインクカートリッジに収容し、インクの液滴を吐出させ、紙等の記録媒体に該液滴を付着させて画像を記録することができる。インクジェット記録装置としては、電気信号に基づいて振動可能な電歪素子が搭載されるとともに、前記電歪素子の振動によってインクを吐出することができるように構成されたインクジェット記録装置が好ましい。記録媒体としては、特に限定されないが、例えば、紙、厚紙、繊維製品、皮革、シートまたはフィルム、プラスチック、ガラス、セラミックス、金属等が挙げられる。
一般的に、インクセットにライトインクを加えることによって、画像の粒状性を向上させることが知られているが、特にライトインクが使用された淡色領域は記録密度が低く、淡色領域での退色が高密度記録領域である中間色領域より速い傾向にある。このため、従来のライトインクを含むインクセットのうち、特にライトマゼンタインクを含むインクセットでは、環境放置におけるオゾン等のガスによりグレーバランスが崩れやすく、退色バランスが低くなるという新たな課題を発見した。
本実施形態に係るインクジェットインク組成物は、染料として第1の染料と第2の染料とを用いることにより、第1の染料と第2の染料との相補的な作用よって、従来の低濃度から退色する染料インクと比較して、耐ガス性寿命が高いライトマゼンタインクが得られる。これにより、ライトマゼンタインクを用いた記録密度が低い淡色領域での退色が抑制され、本実施形態に係るインクジェットインク組成物をマゼンタインクと共に用いた記録においては、全領域における退色の速度が同じ速度となり、ライトマゼンタインクが使用された淡色領域と他のインクを用いて記録した領域との退色バランスを改善することができる。さらには、発色性および粒状性に優れるものとなる。
2.インクセット
本実施形態に係るインクジェットインク組成物は、ライトマゼンタインクとマゼンタインクを含むインクセットとして用いることができる。この場合、染料の含有量が質量基準
で多い方のインク組成物を濃インク組成物であるマゼンタインクとし、濃インク組成物よりも染料の含有量が質量基準で少ないインク組成物を淡インク組成物であるライトマゼンタインクとする。
また、本実施形態に係るインクセットにおいて、ライトマゼンタインクとマゼンタインクは互いに同色系インクである。「同色系」とは、「実質的に同一の色相角を有する」ことを意味し、淡インク組成物と濃インク組成物によって白色の記録媒体上に記録された各々の記録画像の色相角∠H°の差が30°以内であることを意味する。ここで、色相角∠H°は、CIELAB色空間において定義され、∠H°=tan-1(b/a)+180(a<0の場合)、又は∠H°=tan-1(b/a)+360(a>0の場合)により求められる。
ここで、a及びbは、CIELAB色空間において定義される知覚色度指数を表す。したがって、同一の染料のみをそれぞれ含むライトマゼンタインクとマゼンタインクは、互いに同色系インクとみなすことができる。
本実施形態に係るインクセットは、ライトマゼンタインクとマゼンタインクの他に、シアンインクやイエローインクとのインクセットとして好適に用いることができ、さらに、これら以外のインクを有してもよい。
本実施形態に係るインクセットは、上記本実施形態に係るインクジェットインク組成物と同様に、公知のインクジェット記録装置のインクカートリッジに収容し、インクの液滴を吐出させ、紙等の記録媒体に該液滴を付着させて画像を記録することができる。インクジェット記録装置としては、電気信号に基づいて振動可能な電歪素子が搭載されるとともに、前記電歪素子の振動によってインクを吐出することができるように構成されたインクジェット記録装置が好ましい。記録媒体としては、特に限定されないが、例えば、紙、厚紙、繊維製品、皮革、シートまたはフィルム、プラスチック、ガラス、セラミックス、金属等が挙げられる。
本実施形態に係るインクセットでは、ライトマゼンタインクとして、上記本実施形態に係るインクジェットインク組成物を含み、このインクセットを用いて記録することにより、ライトマゼンタインクを用いた記録密度が低い淡色領域での退色が抑制され、全領域における退色の速度が同じ速度となる。これにより、本実施形態に係るインクセットでは、ライトインクが使用された淡色領域と他のインクを用いて記録した領域との退色バランスが改善される。
3.実施例
以下、本発明を実施例および比較例によってさらに具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
3.1.インク組成物の調製
表1に示す配合量で各成分を混合攪拌し、孔径10μmのメンブレンフィルターで加圧濾過を行って、各インク組成物を得た。なお、表1中の数値は、インク中での含有量(質量%)を表し、水はインク組成物の全質量が100質量%となるように添加した。
Figure 0007069908000024
表1で使用した成分のうち、サーフィノール104PG50は、エアープロダクツジャパン株式会社製の、アルキレンオキサイド付加物がない主鎖の炭素数が10であるアセチレングリコール系界面活性剤である。
また、表1で使用した成分のうち、染料は以下の通りである。
・マゼンタ染料1:上記の例示化合物(1-20)
・マゼンタ染料2:上記の例示化合物(4)
・マゼンタ染料3:下記の例示化合物(M-3)
Figure 0007069908000025
なお、例示化合物(1-20)は、特開2016-41801号公報の段落番号013
6-0155記載の方法を参考にして、次のようにして合成した。
<例示化合物(1-20)の合成>
Figure 0007069908000026
<中間体(B)の合成>
中間体(A)23.0g(特開2011-148973号公報の第17頁の段落番号0065記載の方法で合成)を、10%発煙硫酸420gに添加して、室温にて48時間反応させた。反応液を大過剰の酢酸エチルに注ぎ入れ、析出した結晶をろ別した。ろ別した結晶を500mLのメタノールに溶解させ、28%ナトリウムメトキシドメタノール溶液を用いてpH7に調整し、析出した硫酸ナトリウムをろ過により取り除いた。ろ液をロータリーエバポレーターを用いて濃縮し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィ(充填剤:セファデックスLH-20(商品名、ファルマシア製)、展開溶媒:メタノール)で精製し、中間体(B)の結晶を得た。収量21.0g、収率68%、MS(m/z)=793([M-2Na+H]、100%)。
Figure 0007069908000027
得られた中間体(B)4gを、メタンスルホニルクロリド2.0gを加えた後に、ピリジン8mLをゆっくりと滴下し、室温で3時間反応させた。反応液を大過剰の酢酸エチルに加え、析出した結晶をろ別した。得られた結晶を水50mLに溶解させ、希水酸化ナトリウム水溶液でpH7に調整し、得られた水溶液をカラムクロマトグラフィ(充填剤:セファデックスLH-20、展開溶媒:水/メタノール)で精製し、例示化合物(1-20)の緑色光沢結晶を得た。収量3.0g、収率63%。MS(m/z)=993([M-1]、100%)。例示化合物(1-20)の希薄水溶液中での吸収スペクトルの極大吸収波長は533nm、モル吸光係数は54000であった。
なお、例示化合物(4)および(M-3)は、特開2016-29149号公報記載の方法を参考にして合成した。
3.2.インク組成物についての評価試験
3.2.1.発色性の評価(ABSの測定)
各インクを超純水で1000倍希釈し、紫外可視分光光度計を用い、下記条件で紫外可視吸収スペクトルの最大ピークの最大吸光度を測定した。なお、紫外可視分光光度計で測定して得られた紫外可視吸収スペクトルにおいて「最大ピーク」とは、測定した波長域において1つのピーク(極大値)のみを有する場合にはそのピークを意味し、複数のピークを有する場合には、複数のピークの中でピーク頂点の吸光度(ABS)が最も高いピークを意味する。
装置:紫外可視分光光度計 V-770 series(日本分光株式会社製)
パラメーターファイル
測光モード:ABS
測定範囲:800-300nm
データ取込間隔:0.5nm
UV/Visバンド幅:2.0nm
NIRバンド幅:8.0nm
UV/Visレスポンス:0.06sec
NIRレスポンス:0.06sec
走査速度:400nm/min
光源切換:340nm
回折格子切換:850nm
光源:D2/WI
フィルター切換:ステップ
補正:ベースライン
3.2.2.耐オゾン性の評価(ROD値の測定)
下記の評価機のインク収容容器にインクを充填後、以下の条件で各インクをベタ印刷した領域のOD(Optical Density)値の初期値からの変化を測定し、以下の評価基準で耐オゾン性を評価した。なお、濃色判断は16階調中16階調目、淡色判断は16階調中1階調目のOD変化を、初期からの相対光学濃度ROD(Relative
Optical Density)で判断した。
(試験条件)
評価機:商品名「EP―808AW」、セイコーエプソン株式会社製
記録媒体:セイコーエプソン株式会社製、写真用紙<光沢>、色補正なし
印刷解像度:1440dpi×720dpi
曝露条件:23℃、相対湿度50%、オゾン濃度5ppm
測定条件:測色器X-Rite i1(商品名、X-Rite社)、
光源フィルター無し、光源:D50、視野角2度
サンプルパッチ:各色16階調を印字、
(評価基準)
A:RODが曝露時間40時間経過時までに70%まで減少しない。
B:RODが70%まで減少するのが24時間を超え、40時間以下である。
C:RODが70%まで減少するのが24時間未満である。
3.3.インク組成物についての評価結果
マゼンタ染料1とマゼンタ染料2の両方を含む実施例では、いずれも濃色および淡色の耐オゾン性の評価がAまたはBであり、耐オゾン性に優れていた。特に、マゼンタ染料1の含有量が高い方が濃色の耐オゾン性に優れる結果となり、マゼンタ染料1とマゼンタ染料2の含有量が共に0.60%であった実施例1では、濃色および淡色の耐オゾン性の評価が共にAであった。
これに対し、マゼンタ染料1のみを含む比較例1では、淡色の耐オゾン性の評価がCで
あった。一方、マゼンタ染料2のみを含む比較例2では、濃色の耐オゾン性の評価がCであった。実施例5に示すように、比較例1に含有量が0.1%となるようにマゼンタ染料2を添加すると、淡色の耐オゾン性の評価がBに向上した。また、実施例4に示すように、比較例2に含有量が0.1%となるようにマゼンタ染料1を添加すると、濃色の耐オゾン性の評価がBに向上した。このように、マゼンタ染料1とマゼンタ染料2の両染料を含むことにより、濃色および淡色の耐オゾン性の評価が向上し、オゾンガスに曝露されるような環境放置における退色バランスが改善された。
なお、マゼンタ染料3のみを単独で含む比較例3は、濃色および淡色の耐オゾン性の評価がCであった。マゼンタ染料2とマゼンタ染料3を含む比較例4では、比較例2と評価が逆転した。また、マゼンタ染料1とマゼンタ染料3を含む比較例5では、比較例1と評価が変わらなかった。このように、マゼンタ染料1やマゼンタ染料2にマゼンタ染料3を組み合わせても、退色バランスが改善されなかった。
本発明は、前述した実施形態に限定されるものではなく、種々の変形が可能である。例えば、本発明は、実施形態で説明した構成と実質的に同一の構成(例えば、機能、方法及び結果が同一の構成、あるいは目的及び効果が同一の構成)を含む。また、本発明は、実施形態で説明した構成の本質的でない部分を置き換えた構成を含む。また、本発明は、実施形態で説明した構成と同一の作用効果を奏する構成又は同一の目的を達成することができる構成を含む。また、本発明は、実施形態で説明した構成に公知技術を付加した構成を含む。

Claims (5)

  1. 下記一般式(1)で表される化合物である第1の染料と、下記一般式(2)で表される化合物である第2の染料と、を含み、
    前記第1の染料の含有量が、インク組成物の全質量に対して0.1質量%以上1.2質量%以下であり、
    1000倍希釈における最大吸光度が0.10以上0.80以下であ
    マゼンタインクと共に用いられるライトマゼンタインクである、インクジェットインク組成物。
    Figure 0007069908000028

    一般式(1)中、R、R、R、R、R、R、R、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19及びR20は各々独立に水素原子又は置換基を表し、R101及びR102は各々独立に置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のヘテロ環基、置換若しくは無置換のアルキルスルホニル基、置換若しくは無置換のアリールスルホニル基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニル基、置換若しくは無置換のカルバモイル基、置換若しくは無置換のモノアルキルア
    ミノカルボニル基、置換若しくは無置換のジアルキルアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のモノアリールアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のジアリールアミノカルボニル基、又は置換若しくは無置換のアルキルアリールアミノカルボニル基を表す。
    Figure 0007069908000029

    一般式(2)中、AM1は、炭素数1もしくは2のアルキレン基、フェニレン基を含有する炭素数1もしくは2のアルキレン基又は下記一般式(3)で表される基を表し、XM1は、アミノ基、ヒドロキシ基、塩素原子、又はスルホ基もしくはカルボキシ基で置換されたフェノキシ基を表す。
    Figure 0007069908000030

    一般式(3)中、RM1は、水素原子又はアルキル基を表す。
  2. 前記第2の染料は、下記一般式(4)で表される化合物である、請求項1に記載のインクジェットインク組成物。
    Figure 0007069908000031
  3. 前記一般式(1)で表される化合物である染料の含有量が、インク組成物の全質量に対して0.1質量%以上1.0質量%以下である、請求項1または請求項2に記載のインクジェットインク組成物。
  4. 前記一般式(1)で表される化合物において、前記R、R、R、R、R及びR10が各々独立に炭素数1以上6以下のアルキル基を表す、請求項1ないし請求項3のいずれか1項に記載のインクジェットインク組成物。
  5. ライトマゼンタインクとマゼンタインクを含むインクセットであって、
    前記ライトマゼンタインクが、請求項1ないし請求項のいずれか一項に記載のインクジェットインク組成物である、インクセット。
JP2018052708A 2018-03-20 2018-03-20 インクジェットインク組成物およびインクセット Active JP7069908B2 (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2018052708A JP7069908B2 (ja) 2018-03-20 2018-03-20 インクジェットインク組成物およびインクセット

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2018052708A JP7069908B2 (ja) 2018-03-20 2018-03-20 インクジェットインク組成物およびインクセット

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2019163405A JP2019163405A (ja) 2019-09-26
JP7069908B2 true JP7069908B2 (ja) 2022-05-18

Family

ID=68065851

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2018052708A Active JP7069908B2 (ja) 2018-03-20 2018-03-20 インクジェットインク組成物およびインクセット

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JP7069908B2 (ja)

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2009299027A (ja) 2008-05-13 2009-12-24 Canon Inc インクジェット用インク、インクジェット用インクの作製方法、インクカートリッジ、及びインクジェット記録方法
JP2012036257A (ja) 2010-08-04 2012-02-23 Nippon Kayaku Co Ltd インク組成物及び着色体
JP2013133396A (ja) 2011-12-26 2013-07-08 Fujifilm Corp 着色組成物、インクジェット記録用インク、及びインクジェット記録方法
JP2014028908A (ja) 2012-07-04 2014-02-13 Canon Inc インク、インクセット、インクカートリッジ、インクジェット記録方法
JP2016069655A (ja) 2014-09-30 2016-05-09 富士フイルム株式会社 インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、インクジェットプリンタカートリッジ、及びインクジェット記録物
WO2017146234A1 (ja) 2016-02-24 2017-08-31 富士フイルム株式会社 着色組成物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、及びインクジェットプリンタカートリッジ
JP2017171730A (ja) 2016-03-22 2017-09-28 キヤノン株式会社 インク、インクカートリッジ、及びインクジェット記録方法

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2009299027A (ja) 2008-05-13 2009-12-24 Canon Inc インクジェット用インク、インクジェット用インクの作製方法、インクカートリッジ、及びインクジェット記録方法
JP2012036257A (ja) 2010-08-04 2012-02-23 Nippon Kayaku Co Ltd インク組成物及び着色体
JP2013133396A (ja) 2011-12-26 2013-07-08 Fujifilm Corp 着色組成物、インクジェット記録用インク、及びインクジェット記録方法
JP2014028908A (ja) 2012-07-04 2014-02-13 Canon Inc インク、インクセット、インクカートリッジ、インクジェット記録方法
JP2016069655A (ja) 2014-09-30 2016-05-09 富士フイルム株式会社 インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、インクジェットプリンタカートリッジ、及びインクジェット記録物
WO2017146234A1 (ja) 2016-02-24 2017-08-31 富士フイルム株式会社 着色組成物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、及びインクジェットプリンタカートリッジ
JP2017171730A (ja) 2016-03-22 2017-09-28 キヤノン株式会社 インク、インクカートリッジ、及びインクジェット記録方法

Also Published As

Publication number Publication date
JP2019163405A (ja) 2019-09-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US10047234B2 (en) Ink set
EP3029112B1 (en) Ink composition
JP6310891B2 (ja) 着色組成物、インクジェット記録用インク、及びインクジェット記録方法
WO2018061784A1 (ja) 水溶液、着色組成物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、及びインクカートリッジ
JP6255504B2 (ja) 着色組成物、インクジェット記録用インク、及びインクジェット記録方法
WO2016052685A1 (ja) 着色組成物、インクジェット記録用インク、及びインクジェット記録方法
EP3018179B1 (en) Ink composition
JP2019019220A (ja) インクジェット記録用インクセット、インクジェット記録方法
JP6255505B2 (ja) 着色組成物、インクジェット記録用インク、及びインクジェット記録方法
CN105936768B (zh) 油墨组合物和油墨组
JP6388253B2 (ja) インク組成物及びインクセット
JP6118833B2 (ja) 化合物、着色組成物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、インクジェットプリンタカートリッジ、及びインクジェット記録物
JP6928665B2 (ja) インクセット、インクカートリッジ、インクジェットプリンター、及びインクジェット記録方法
JP7069908B2 (ja) インクジェットインク組成物およびインクセット
JP4941785B2 (ja) インクジェット記録用水性インク、インクカートリッジおよびインクジェット記録装置
JP5344209B2 (ja) インクジェット記録用インク、インクカートリッジおよびインクジェット記録装置
JP7073838B2 (ja) インク組成物、インクセット、記録方法およびインクジェット記録装置
JP6988616B2 (ja) インクセットおよびインクジェット記録方法
JP4905434B2 (ja) インクジェット記録用水性インク、インクカートリッジおよびインクジェット記録装置
JP6531058B2 (ja) 化合物、着色組成物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、インクジェットプリンタカートリッジ、及びインクジェット記録物
JP2019151764A (ja) 着色組成物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、及びインクジェットプリンタカートリッジ
JP2018053190A (ja) 水溶液、着色組成物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、及びインクカートリッジ
JP2018168337A (ja) 着色組成物、インク、インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、及びインクジェットプリンタカートリッジ

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20210115

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20210818

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20211005

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20211122

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20220405

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20220418

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 7069908

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150