JP7064073B2 - 嚢胞性線維症膜貫通コンダクタンス調節因子タンパク質のモジュレーター及び使用の方法 - Google Patents

嚢胞性線維症膜貫通コンダクタンス調節因子タンパク質のモジュレーター及び使用の方法 Download PDF

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Description

この出願は、２０１７年９月１４日に出願された米国仮出願第６２／５５８，４３０号及び２０１７年１２月２１日に出願された米国仮出願第６２／６０８，８４６号に対する優先権を請求し、これらの両方は、参照により全ての目的で本明細書に組み込まれる。
本発明は、ＣＦＴＲによって媒介及びモジュレートされる疾患及び状態を処置する際に有用な、嚢胞性線維症膜貫通コンダクタンス調節因子（ＣＦＴＲ）タンパク質のモジュレーターである置換ピリジン化合物に関する。本発明は、本発明の化合物を含有する組成物、これらの調製のためのプロセス、及びこれらを使用する処置の方法にも関する。
嚢胞性線維症（ＣＦ）は、ＣＦＴＲにおいて突然変異を誘発する遺伝子内欠損によって引き起こされる。嚢胞性線維症は、ヒトにおける最も一般的な致死性遺伝子疾患であり、白人個体の約０．０４％が罹患し、例えば、合衆国において、２，５００人の幼児につき約１人が罹患し、最大１千万までの人々が、明らかな病的影響なく欠損遺伝子の単一コピーを保有し；さらに、この遺伝子の単一コピーを有する対象は、コレラに対する耐性及び下痢に起因する脱水に対する耐性の増加を呈する。この効果は、集団内のＣＦ遺伝子の相対的に高い頻度を説明し得る。
対照的に、ＣＦ関連遺伝子の２つのコピーを有する個体は、慢性肺感染症を含めて、ＣＦの衰弱及び致死的な影響を被る。嚢胞性線維症患者において、内因性呼吸上皮ＣＦＴＲにおける突然変異は、塩化物イオン及び重炭酸イオンに、肺及び他の組織における上皮細胞への透過性を与えられず、したがって、頂端アニオン分泌の低減並びにイオン及び流体の輸送の撹乱に至る。アニオン輸送におけるこの減少は、肺における粘液及び病原体の蓄積の増強を引き起こし、ＣＦ患者において微生物感染症の引き金となり、最終的に死をもたらす。呼吸器疾患の他に、ＣＦ患者は、胃腸問題及び膵臓機能不全をも患い、未処置のままである場合、それにより死に至る。さらに、嚢胞性線維症を有する女性対象は、受胎能の低下を受け、同時に、嚢胞性線維症を有する男性は、不妊である。
嚢胞性線維症に加えて、ＣＦＴＲ活性モジュレーションは、慢性閉塞性肺疾患（ＣＯＰＤ）、ドライアイ疾患及びシェーグレン症候群など、ＣＦＴＲにおける突然変異によって直接引き起こされない他の疾患に有益であり得る。
ＣＦＴＲをモジュレートできる新規な化合物に対する、需要が存在する。特に、本発明は、嚢胞性線維症の処置のためのＣＦＴＲモジュレーターとして作用することができる化合物を開示する。本発明は、これらの化合物の調製のための方法、これらの化合物を含む医薬組成物、及び本発明の化合物を投与することによる嚢胞性線維症の処置のための方法も提供する。
（発明の要旨）
一態様において本発明は、式（Ｉ）の化合物及びそれらの薬学的に許容される塩を提供する。
Figure 0007064073000001
 式中、
Ａ１は、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４～Ｃ７シクロアルケニル及び４～７員ヘテロシクリルからなる群から選択され；
Ｒ１は、６～１０員アリール、５～１１員ヘテロアリール、Ｃ３～Ｃ１１シクロアルキル、Ｃ４～Ｃ１１シクロアルケニル及び４～１２員ヘテロシクリルからなる群から選択され；ここで、Ｒ１の６～１０員アリール、５～１１員ヘテロアリール、Ｃ３～Ｃ１１シクロアルキル、Ｃ４～Ｃ１１シクロアルケニル及び４～１２員ヘテロシクリルは、Ｒ７、ＯＲ７、ＳＲ７、Ｃ（Ｏ）Ｒ７、ＯＣ（Ｏ）Ｒ７、Ｃ（Ｏ）ＯＲ７、ＳＯ２Ｒ７、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ７、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ７、ＮＨＲ７、Ｎ（Ｒ７）２、ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、オキソ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩからなる群から独立して選択される２個以上の置換基で置換されており；
Ｒ２は、Ｒ８、ＯＲ８、Ｃ（Ｏ）Ｒ８、Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、ＳＯ２Ｒ８、ＮＨＲ８、Ｎ（Ｒ８）２、ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩからなる群から独立して選択され；
ｎは、０又は１であり；
Ｒ３は、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、６～１０員アリール、５～１１員ヘテロアリール、Ｃ３～Ｃ１１シクロアルキル、Ｃ４～Ｃ１１シクロアルケニル及び４～１２員ヘテロシクリルからなる群から選択され；ここで、Ｒ３のＣ１～Ｃ６アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル及びＣ２～Ｃ６アルキニルは、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、フェニル、ＯＨ、オキソ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で任意選択的に置換されており；ここで、Ｒ３の６～１０員アリール、５～１１員ヘテロアリール、Ｃ３～Ｃ１１シクロアルキル、Ｃ４～Ｃ１１シクロアルケニル及び４～１２員ヘテロシクリルは、Ｒ９、ＯＲ９、ＳＲ９、Ｃ（Ｏ）Ｒ９、ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、ＳＯ２Ｒ９、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ９、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ９、ＮＨＲ９、Ｎ（Ｒ９）２、ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、オキソ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で任意選択的に置換されており；
Ｒ４は、水素及びＣ１～Ｃ６アルキルからなる群から選択され；ここで、Ｒ４のＣ１～Ｃ６アルキルは、ＯＲ１０、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で任意選択的に置換されており；
Ｒ７は、各出現で、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、６～１０員アリール、５～１１員ヘテロアリール、Ｃ３～Ｃ１１シクロアルキル、Ｃ４～Ｃ１１シクロアルケニル及び４～１２員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択され；ここで、各Ｒ７のＣ１～Ｃ６アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル及びＣ２～Ｃ６アルキニルは、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、ＯＨ、オキソ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で任意選択的に置換されており；ここで、各Ｒ７の６～１０員アリール、５～１１員ヘテロアリール、Ｃ３～Ｃ１１シクロアルキル、Ｃ４～Ｃ１１シクロアルケニル及び４～１２員ヘテロシクリルは、Ｒ１１、ＯＲ１１、ＳＲ１１、Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、ＯＣ（Ｏ）Ｒ１１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、ＳＯ２Ｒ１１、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１１、ＮＨＲ１１、Ｎ（Ｒ１１）２、ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、オキソ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で任意選択的に置換されており；
Ｒ８は、各出現で、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル及びＣ２～Ｃ６アルキニルからなる群から独立して選択され；ここで、各Ｒ８のＣ１～Ｃ６アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル及びＣ２～Ｃ６アルキニルは、Ｒ１２、ＯＲ１２、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、ＮＨＲ１２、Ｎ（Ｒ１２）２、ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で任意選択的に置換されており；
Ｒ９は、各出現で、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、６～１０員アリール、５～１１員ヘテロアリール、Ｃ３～Ｃ１１シクロアルキル、Ｃ４～Ｃ１１シクロアルケニル及び４～１２員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択され；ここで、各Ｒ９のＣ１～Ｃ６アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル及びＣ２～Ｃ６アルキニルは、Ｒ１３、ＯＲ１３、ＳＲ１３、Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、ＯＣ（Ｏ）Ｒ１３、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１３、ＳＯ２Ｒ１３、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１３、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１３）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１３、ＮＨＲ１３、Ｎ（Ｒ１３）２、ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、オキソ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で任意選択的に置換されており；ここで、各Ｒ９の６～１０員アリール、５～１１員ヘテロアリール、Ｃ３～Ｃ１１シクロアルキル、Ｃ４～Ｃ１１シクロアルケニル及び４～１２員ヘテロシクリルは、Ｒ１４、ＯＲ１４、ＳＲ１４、Ｃ（Ｏ）Ｒ１４、ＯＣ（Ｏ）Ｒ１４、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１４、ＳＯ２Ｒ１４、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１４、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１４、ＮＨＲ１４、Ｎ（Ｒ１４）２、ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、オキソ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で任意選択的に置換されており；
Ｒ１０は、各出現で、独立してＣ１～Ｃ４アルキルであり；
Ｒ１１は、各出現で、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ６～Ｃ１０員アリール、Ｃ３～Ｃ１１シクロアルキル、４～１２員ヘテロシクリル、Ｃ４～Ｃ１１シクロアルケニル及び５～６員ヘテロアリールからなる群から独立して選択され；ここで、各Ｒ１１のＣ１～Ｃ６アルキル及びＣ１～Ｃ６アルコキシは、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、ＯＨ、オキソ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で任意選択的に置換されており；ここで、各Ｒ１１のＣ６～Ｃ１０員アリール、Ｃ３～Ｃ１１シクロアルキル、４～１２員ヘテロシクリル、Ｃ４～Ｃ１１シクロアルケニル及び５～６員ヘテロアリールは、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で任意選択的に置換されており；
Ｒ１２は、各出現で、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ６～Ｃ１０員アリール、Ｃ３～Ｃ１１シクロアルキル、４～１２員ヘテロシクリル、Ｃ４～Ｃ１１シクロアルケニル及び５～６員ヘテロアリールからなる群から独立して選択され；
Ｒ１３は、各出現で、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ６～Ｃ１０員アリール、５～１１員ヘテロアリール、Ｃ３～Ｃ１１シクロアルキル、Ｃ４～Ｃ１１シクロアルケニル及び４～１２員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択され；ここで、各Ｒ１３のＣ１～Ｃ６アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル及びＣ２～Ｃ６アルキニルは、ＯＨ、オキソ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で任意選択的に置換されており；ここで、各Ｒ１３のＣ６～Ｃ１０員アリール、５～１１員ヘテロアリール、Ｃ３～Ｃ１１シクロアルキル、Ｃ４～Ｃ１１シクロアルケニル及び４～１２員ヘテロシクリルは、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、５～６員ヘテロアリール、ＯＨ、オキソ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で任意選択的に置換されており；
Ｒ１４は、各出現で、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ６～Ｃ１０員アリール、５～１１員ヘテロアリール、Ｃ３～Ｃ１１シクロアルキル、Ｃ４～Ｃ１１シクロアルケニル及び４～１２員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択され；ここで、各Ｒ１４のＣ１～Ｃ６アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル及びＣ２～Ｃ６アルキニルは、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、５～６員ヘテロアリール、４～１２員ヘテロシクリル、ＯＨ、オキソ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で任意選択的に置換されており；
ただし、化合物は１－（３，４－ジメチルフェニル）－Ｎ－（ナフタレン－１－スルホニル）シクロペンタン－１－カルボキサミドでないことを条件とする。
本発明のこれらの及び他の目的は、以下の段落に記載されている。これらの目的は、本発明の範疇を狭めるものとは見なされるべきではない。
本明細書に記載されているのは、式（Ｉ）の化合物である。
Figure 0007064073000002
 式中、Ａ１、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びｎは、上記の要旨において及び下記の詳細な記載において、定義されている。さらに、こうした化合物を含む組成物並びにこうした化合物及び組成物を使用して、状態及び障害を処置するための方法も含まれる。
本明細書に含まれる化合物は、任意の置換基において又は本明細書における式において１回を超えて出現する１つ以上の可変物（単数又は複数）を含有することができる。出現毎の可変物の定義は、別の出現でのその定義から独立している。さらに、置換基の組合せは、こうした組合せが安定な化合物をもたらす場合にのみ容認できる。安定な化合物は、反応混合物から単離することができる化合物である。
定義
この明細書及び意図される請求項において使用されている場合、単数形「ａ」、「ａｎ」及び「ｔｈｅ」は、別段に文脈が明らかに指示していない限り複数の参照対象を含むことが注記される。したがって、例えば、「化合物」への言及は、単一の化合物、並びに同じ又は異なる化合物の１つ以上を含み；「薬学的に許容される担体」への言及は、単一の薬学的に許容される担体、並びに１種以上の薬学的に許容される担体などを意味する。
本明細書及び添付の請求項において使用される場合、逆に特定されていない限り、以下の用語は、以下に示されている意味を有する：
「アルケニル」という用語は、本明細書で使用される場合、２～１０個の炭素を含有するとともに少なくとも１個の炭素－炭素二重結合を含有する直鎖又は分岐の炭化水素鎖を意味する。「Ｃ２～Ｃ６アルケニル」という用語は、２～６個の炭素原子を含有するアルケニル基を意味する。Ｃ２～Ｃ６アルケニルの非限定的な例としては、ブタ－１，３－ジエニル、エテニル、２－プロペニル、２－メチル－２－プロペニル、３－ブテニル、４－ペンテニル及び５－ヘキセニルが挙げられる。
「Ｃ１～Ｃ６アルコキシ」という用語は、本明細書で使用される場合、酸素原子を介して親分子部分に付加されている、本明細書に定義されている通りのＣ１～Ｃ６アルキル基を意味する。アルコキシの非限定的な例としては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、２－プロポキシ、ブトキシ、ｔｅｒｔ－ブトキシ、ペンチルオキシ及びヘキシルオキシが挙げられる。
「アルキル」という用語は、本明細書で使用される場合、飽和の直鎖又は分岐の炭化水素鎖基を意味する。一部の例において、アルキル部分における炭素原子の数は、「Ｃｘ～Ｃｙ」という接頭辞によって示され、ここで、ｘは置換基における炭素原子の最小数であり、ｙは最大数である。したがって、例えば、「Ｃ１～Ｃ６アルキル」は、１～６個の炭素原子を含有するアルキル置換基を意味し、「Ｃ１～Ｃ４アルキル」は、１～４個の炭素原子を含有するアルキル置換基を意味し、「Ｃ１～Ｃ３アルキル」は、１～３個の炭素原子を含有するアルキル置換基を意味する。アルキルの代表例としては、以下に限定されないが、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソ－プロピル、ｎ－ブチル、ｓｅｃ－ブチル、イソ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ｎ－ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｎ－ヘキシル、１－メチルブチル、２－メチルブチル、３－メチルブチル、３，３－ジメチルブチル、１，１－ジメチルプロピル、１，２－ジメチルプロピル、２，２－ジメチルプロピル、１－メチルプロピル、２－メチルプロピル、１－エチルプロピル、及び１，２，２－トリメチルプロピルが挙げられる。本明細書において使用されている「アルキル」、「Ｃ１～Ｃ６アルキル」、「Ｃ１～Ｃ４アルキル」及び「Ｃ１～Ｃ３アルキル」という用語は、別段に表示されていない限り、非置換である。
「アルキレン」又は「アルキレニル」という用語は、例えば、１～１０個の炭素原子の又は１～６個の炭素原子の（Ｃ１～Ｃ６アルキレニル）又は１～４個の炭素原子の又は１～３個の炭素原子の（Ｃ１～Ｃ３アルキレニル）又は２～６個の炭素原子の（Ｃ２～Ｃ６アルキレニル）直鎖又は分岐の飽和炭化水素鎖から誘導される二価の基を意味する。Ｃ１～Ｃ６アルキレニルの例としては、以下に限定されないが、－ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－Ｃ（ＣＨ３）２－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－、－Ｃ（ＣＨ３）２－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－及び－ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２－が挙げられる。
「Ｃ２～Ｃ６アルキニル」という用語は、本明細書で使用される場合、２～６個の炭素原子を含有するとともに少なくとも１個の炭素－炭素三重結合を含有する直鎖又は分岐鎖の炭化水素基を意味する。Ｃ２～Ｃ６アルキニルの代表例としては、以下に限定されないが、アセチレニル、１－プロピニル、２－プロピニル、３－ブチニル、２－ペンチニル及び１－ブチニルが挙げられる。
「Ｃ３～Ｃ１１シクロアルキル」という用語は、本明細書で使用される場合、３～１１個の炭素原子、ゼロ個のヘテロ原子及びゼロ個の二重結合を含有する炭化水素環基を意味する。Ｃ３～Ｃ１１シクロアルキル基は、単一環であってよい（単環式）又は２つ以上の環を有してよい（多環式又は二環式）。単環式シクロアルキル基は、典型的に３～８個の炭素環原子（Ｃ３～Ｃ８単環式シクロアルキル）、いっそう典型的に３～７個の炭素環原子（Ｃ３～Ｃ７単環式シクロアルキル）を含有する。単環式シクロアルキルの例としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル及びシクロオクチルが挙げられる。多環式シクロアルキル基は２つ以上の環を含有し、二環式シクロアルキルは２つの環を含有する。ある特定の実施形態において、多環式シクロアルキル基は、２つ又は３つの環を含有する。多環式及び二環式シクロアルキル基内の環は、架橋、縮合若しくはスピロ配置、又はこれらの組合せであってよい。スピロ環式シクロアルキルにおいて、１個の原子は、２つの異なる環に共通している。スピロ環式シクロアルキルの例としては、スピロ［２．５］オクタニル及びスピロ［４．５］デカニルが挙げられる。架橋シクロアルキルにおいて、環は、少なくとも２個の隣接していない原子を共有する。架橋シクロアルキルの例としては、以下に限定されないが、ビシクロ［１．１．１］ペンタニル、ビシクロ［２．２．２］オクチル、ビシクロ［３．２．１］オクチル、ビシクロ［３．１．１］ヘプチル、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル、ビシクロ［３．２．２］ノニル、ビシクロ［３．３．１］ノニル及びビシクロ［４．２．１］ノニル、トリシクロ［３．３．１．０３，７］ノニル（オクタヒドロ－２，５－メタノペンタレニル又はノルアダマンチル）、トリシクロ［３．３．１．１３，７］デシル（アダマンチル）、並びにトリシクロ［４．３．１．１３，８］ウンデシル（ホモアダマンチル）が挙げられる。縮合環シクロアルキルにおいて、環は、１個の共通結合を共有する。縮合環シクロアルキルの例としては、以下に限定されないが、デカリン（デカヒドロナフチル）、ビシクロ［３．１．０］ヘキサニル及びビシクロ［２．２．０］オクチルが挙げられる。
「Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル」という用語は、本明細書で使用される場合、３～７個の炭素原子、ゼロ個のヘテロ原子及びゼロ個の二重結合を含有する炭化水素環基を意味する。Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル基は、単一環であってよい（単環式）又は２つの環を有してよい（二環式）。
「Ｃ４～Ｃ１１シクロアルケニル」という用語は、本明細書で使用される場合、４～１１個の炭素原子、ゼロ個のヘテロ原子及び１個以上の二重結合を含有する非芳香族炭化水素環基を意味する。Ｃ４～Ｃ１１シクロアルケニル基は、単一環であってよい（単環式）又は２つ以上の環を有してよい（多環式又は二環式）。単環式シクロアルケニルの例としては、シクロブテニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロヘキサジエニル、シクロヘプチル、シクロオクテニル及びシクロオクタジエニルが挙げられる。二環式シクロアルケニルの例としては、ビシクロ［２．２．１］ヘプタ－２－エニルが挙げられる。
「Ｃ４～Ｃ８単環式シクロアルケニル」という用語は、本明細書で使用される場合、シクロブテニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロヘキサジエニル、シクロヘプチル、シクロヘプタジエニル、シクロオクテニル及びシクロオクタジエニルを意味する。
「Ｃ４～Ｃ７単環式シクロアルケニル」という用語は、本明細書で使用される場合、シクロブテニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロヘキサジエニル及びシクロヘプチルを意味する。
「ハロ」又は「ハロゲン」という用語は、本明細書で使用される場合、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ及びＦを意味する。
「ハロアルキル」という用語は、本明細書で使用される場合、１個、２個、３個、４個、５個又は６個の水素原子がハロゲンによって置き換えられている、本明細書に定義されている通りのアルキル基を意味する。「Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル」という用語は、１個、２個、３個、４個、５個又は６個の水素原子がハロゲンによって置き換えられている、本明細書に定義されている通りのＣ１～Ｃ６アルキル基を意味する。「Ｃ１～Ｃ３ハロアルキル」という用語は、１個、２個、３個、４個又は５個の水素原子がハロゲンによって置き換えられている、本明細書に定義されている通りのＣ１～Ｃ３アルキル基を意味する。ハロアルキルの代表例としては、以下に限定されないが、クロロメチル、２－フルオロエチル、２，２－ジフルオロエチル、フルオロメチル、２，２，２－トリフルオロエチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、２－クロロ－３－フルオロペンチル、トリフルオロブチル及びトリフルオロプロピルが挙げられる。
「４～１２員ヘテロシクリル」という用語は、本明細書で使用される場合、少なくとも１個の炭素原子がＯ、Ｎ及びＳからなる群から独立して選択されるヘテロ原子（単数又は複数）によって置き換えられている、４～１２個の炭素環原子の炭化水素環基を意味する。４～１２員複素環は、単一環であってよい（単環式）又は２つ以上の環を有してよい（二環式又は多環式）。ある特定の実施形態において、単環式複素環は、少なくとも１個の炭素環原子がＯ、Ｎ及びＳからなる群から独立して選択されるヘテロ原子（単数又は複数）によって置き換えられている、４員、５員、６員、７員又は８員の炭化水素環である。ある特定の実施形態において、単環式複素環は、少なくとも１個の炭素環原子がヘテロ原子（単数又は複数）によって置き換えられている、４～７員の炭化水素環である。４員単環式複素環は、ゼロ個又は１個の二重結合並びにＯ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１個のヘテロ原子を含有する。５員単環式複素環は、ゼロ個又は１個の二重結合並びにＯ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１個、２個又は３個のヘテロ原子を含有する。５員単環式複素環の例としては、環中に：１個のＯ；１個のＳ；１個のＮ；２個のＮ；３個のＮ；１個のＳ及び１個のＮ；１個のＳ及び２個のＮ；１個のＯ及び１個のＮ；又は１個のＯ及び２個のＮを含有するものが挙げられる。５員単環式複素環式基の非限定的な例としては、１，３－ジオキソラニル、テトラヒドロフラニル、ジヒドロフラニル、テトラヒドロチエニル、ジヒドロチエニル、イミダゾリジニル、オキサゾリジニル、イミダゾリニル、イミダゾリジニル、イソオキサゾリジニル、ピラゾリジニル、ピラゾリニル、ピロリジニル、２－ピロリニル、３－ピロリニル、チアゾリニル、及びチアゾリジニルが挙げられる。６員単環式複素環は、ゼロ個、１個又は２個の二重結合並びにＯ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１個、２個又は３個のヘテロ原子を含有する。６員単環式複素環の例としては、環中に：１個のＯ；２個のＯ；１個のＳ；２個のＳ；１個のＮ；２個のＮ；３個のＮ；１個のＳ、１個のＯ及び１個のＮ；１個のＳ及び１個のＮ；１個のＳ及び２個のＮ；１個のＳ及び１個のＯ；１個のＳ及び２個のＯ；１個のＯ及び１個のＮ；並びに１個のＯ及び２個のＮを含有するものが挙げられる。６員単環式複素環の例としては、ジヒドロピラニル、１，４－ジオキサニル、１，３－ジオキサニル、１，４－ジチアニル、ヘキサヒドロピリミジン、モルホリニル、１，４－ジヒドロピリジニル、ピペラジニル、ピペリジニル、テトラヒドロピラニル、１，２，３，６－テトラヒドロピリジニル、テトラヒドロチオピラニル、チオモルホリニル、チオキサニル、及びトリチアニルが挙げられる。７員及び８員の単環式複素環は、ゼロ個、１個、２個又は３個の二重結合並びにＯ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１個、２個又は３個のヘテロ原子を含有する。単環式複素環の例としては、以下に限定されないが、アゼチジニル、アゼパニル、アジリジニル、１，４－ジアゼパニル、ジヒドロピラニル、１，３－ジオキサニル、１，３－ジオキソラニル、１，３－ジチオラニル、１，３－ジチアニル、イミダゾリニル、イミダゾリジニル、イソチアゾリニル、イソチアゾリジニル、イソオキサゾリニル、イソオキサゾリジニル、モルホリニル、オキサゼパニル、オキサジアゾリニル、オキサジアゾリジニル、オキサゾリニル、オキサゾリジニル、オキセタニル、ピペラジニル、ピペリジニル、ピラニル、ピラゾリニル、ピラゾリジニル、ピロリニル、ピロリジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピリジニル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロチエニル、チアジアゾリニル、チアジアゾリジニル、チアゾリニル、チアゾリジニル、チオモルホリニル、チオピラニル、及びトリチアニルが挙げられる。多環式複素環基は、２つ以上の環を含有し、二環式複素環は２つの環を含有する。ある特定の実施形態において、多環式複素環基は、２つ又は３つの環を含有する。多環式及び二環式複素環基内の環は、架橋、縮合若しくはスピロ配置、又はこれらの組合せであってよい。スピロ環式複素環において、１個の原子は、２つの異なる環に共通している。スピロ環式複素環の非限定的な例としては、６－オキサスピロ［２．５］オクタニル、２－アザスピロ［３．３］ヘプチル、５－アザスピロ［２．４］ヘプチル、５－アザスピロ［２．５］オクチル、２－アザスピロ［３．５］ノニル、２－アザスピロ［３．４］オクチル、３－アザスピロ［５．５］ウンデシル、５－アザスピロ［３．４］オクチル、２－オキサスピロ［３．３］ヘプチル、２－オキサ－６－アザスピロ［３．３］ヘプチル、６－オキサ－２－アザスピロ［３．４］オクチル、６－アザスピロ［３．４］オクチル、７－アザスピロ［３．５］ノニル、８－アザスピロ［４．５］デシル、１－オキサ－７－アザスピロ［４．４］ノニル、１－オキサ－７－アザスピロ［３．５］ノニル、１－オキサ－８－アザスピロ［４．５］デシル、１－オキサ－３，８－ジアザスピロ［４．５］デシル、１－オキサ－４，９－ジアザスピロ［５．５］ウンデシル、２－オキサ－７－アザスピロ［３．５］ノニル、５－オキサ－２－アザスピロ［３．５］ノニル、６－オキサ－２－アザスピロ［３．５］ノニル、７－オキサ－２－アザスピロ［３．５］ノニル、８－オキサ－２－アザスピロ［４．５］デシル、２，７－ジアザスピロ［４．４］ノニル、１，４－ジオキサ－８－アザスピロ［４．５］デシル、１，３，８－トリアザスピロ［４．５］デシルが挙げられる。縮合環複素環において、環は、１個の共通結合を共有する。縮合二環式複素環の例は、フェニル基に縮合された４～６員の単環式複素環、又はＣ３～Ｃ６単環式シクロアルキルに縮合された４～６員の単環式複素環、又はＣ４～Ｃ７単環式シクロアルケニルに縮合された４～６員の単環式複素環、又は４～７員の単環式複素環に縮合された４～６員の単環式複素環である。縮合二環式複素環の例としては、以下に限定されないが、１，２－ジヒドロフタラジニル、３，４－ジヒドロ－２Ｈ－ベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキセピニル、クロマニル、クロメニル、イソクロマニル、２，３－ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシニル、イソインドリニル、２，３－ジヒドロベンゾ［ｂ］チエニル、ヘキサヒドロ－１Ｈ－シクロペンタ［ｃ］フラニル、３－オキサビシクロ［３．１．０］ヘキサニル、３－アザビシクロ［３．１．０］ヘキシル、ベンゾピラニル、ベンゾチオピラニル、インドリニル、デカヒドロピロロ［３，４－ｂ］アゼピニル、２，３－ジヒドロベンゾフラニル、２，３－ジヒドロベンゾチエニル、２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インドリル、３，４－ジヒドロイソキノリン－２（１Ｈ）－イル、２，３，４，６－テトラヒドロ－１Ｈ－ピリド［１，２－ａ］ピラジン－２－イル、ヘキサヒドロピラノ［３，４－ｂ］［１，４］オキサジン－１（５Ｈ）－イル、ヘキサヒドロピロロ［３，４－ｃ］ピロール－２（１Ｈ）－イル、ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール－３ａ（１Ｈ）－イル、ヘキサヒドロ－１Ｈ－オキサゾロ［３，４－ａ］ピラジニル、オクタヒドロピロロ［３，４－ｂ］［１，４］オキサジニル、オクタヒドロイミダゾ［１，５－ａ］ピラジニル、オクタヒドロピロロ［１，２－ａ］ピラジニル、オクタヒドロ－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］ピリジニル、及びオクタヒドロピロロ［３，４－ｃ］ピロリルが挙げられる。架橋複素環において、環は、少なくとも２個の隣接していない原子を共有する。こうした架橋複素環の例としては、以下に限定されないが、８－オキサビシクロ［３．２．１］オクタニル、７－オキサビシクロ［２．２．１］ヘプタニル、アザビシクロ［２．２．１］ヘプチル（２－アザビシクロ［２．２．１］ヘプタ－２－イルを含める。）、８－アザビシクロ［３．２．１］オクタ－８－イル、オクタヒドロ－２，５－エポキシペンタレン、８－オキサ－３－アザビシクロ［３．２．１］オクチル、ヘキサヒドロ－１Ｈ－１，４－メタノシクロペンタ［ｃ］フラン、アザ－アダマンタン（１－アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン）及びオキサ－アダマンタン（２－オキサトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン）が挙げられる。複素環における窒素及び硫黄ヘテロ原子は、任意選択的に酸化することができ（例えば、１，１－ジオキシドテトラヒドロチエニル、１，１－ジオキシド－１，２－チアゾリジニル、１，１－ジオキシドチオモルホリニル））、窒素原子は、任意選択的に四級化することができる。多環式複素環の非限定的な例としては、６，７－ジヒドロ－［１，３］ジオキソロ［４，５－ｆ］ベンゾフラニルが挙げられる。
「４～７員ヘテロシクリル」という用語は、本明細書で使用される場合、少なくとも１個の炭素原子がＯ、Ｎ及びＳからなる群から独立して選択されるヘテロ原子（単数又は複数）によって置き換えられている、４～７個の炭素環原子の炭化水素環基を意味する。
「５～１１員ヘテロアリール」という用語は、本明細書で使用される場合、単環式ヘテロアリール及び二環式ヘテロアリールを意味する。「５～６員ヘテロアリール」は、５員又は６員の環である。５員環は、２個の二重結合を含有する。５員環は、Ｏ若しくはＳから選択される１個のヘテロ原子；又は１個、２個、３個若しくは４個の窒素原子及び任意選択的に１個の酸素原子又は１個の硫黄原子を含有することができる。６員環は、３個の二重結合及び１個、２個、３個又は４個の窒素原子を含有する。５～６員の単環式ヘテロアリールの例としては、以下に限定されないが、フラニル、イミダゾリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、オキサジアゾリル、１，３－オキサゾリル、ピリダジノニル、ピリジノニル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピラゾリル、ピロリル、テトラゾリル、チアジアゾリル、１，３－チアゾリル、チエニル、トリアゾリル、及びトリアジニルが挙げられる。二環式ヘテロアリールは、フェニルに縮合された単環式ヘテロアリール、又はＣ３～Ｃ６単環式シクロアルキルに縮合された単環式ヘテロアリール、又はＣ４～Ｃ７単環式シクロアルケニルに縮合された単環式ヘテロアリール、又は単環式ヘテロアリールに縮合された単環式ヘテロアリール、又は４～７員の単環式複素環に縮合された単環式ヘテロアリールからなる。二環式ヘテロアリール基の代表例としては、以下に限定されないが、４Ｈ－フロ［３，２－ｂ］ピロリル、ベンゾフラニル、ベンゾチエニル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサジアゾリル、フタラジニル、２，６－ジヒドロピロロ［３，４－ｃ］ピラゾール－５（４Ｈ）－イル、６，７－ジヒドロ－ピラゾロ［１，５－ａ］ピラジン－５（４Ｈ）－イル、６，７－ジヒドロ－１，３－ベンゾチアゾリル、イミダゾ［１，２－ａ］ピリジニル、インダゾリル、インドリル、イソインドリル、イソキノリニル、ナフチリジニル、ピリドイミダゾリル、キノリニル、４，５，６，７－テトラヒドロピラゾロ［１，５－ａ］ピリジニル、２，４，６，７－テトラヒドロ－５Ｈ－ピラゾロ［４，３－ｃ］ピリジン－５－イル、チアゾロ［５，４－ｂ］ピリジン－２－イル、チアゾロ［５，４－ｄ］ピリミジン－２－イル、及び５，６，７，８－テトラヒドロキノリン－５－イルが挙げられる。ヘテロアリール環における窒素原子は、任意選択的に酸化することができ、任意選択的にアルキル化することができる。
「６～１０員アリール」という用語は、本明細書で使用される場合、６～１０個の炭素原子、ゼロ個のヘテロ原子及び１個以上の芳香族環を含有する炭化水素環基を意味する。６～１０員アリール基は、単一環であってよい（単環式）又は２つの環を有してよい（二環式）。二環式アリールは、ナフチル、又は単環式シクロアルキルに縮合されたフェニル、又は単環式シクロアルケニルに縮合されたフェニルである。６～１０員アリール基の代表例としては、以下に限定されないが、フェニル、インデニル、テトラヒドロナフタレニル、ジヒドロインデニル（インダニル）、ナフチルなどが挙げられる。
例証的な環を含めた、アリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、複素環及びヘテロアリールは、別段に表示されていない限り、任意選択的に置換されており；環系内に含有されている任意の置換可能な原子を介して、親分子部分に付加されている。
「ヘテロ原子」という用語は、本明細書で使用される場合、窒素、酸素及び硫黄を意味する。
「オキソ」という用語は、本明細書で使用される場合、＝Ｏ基を意味する。
「放射標識する」という用語は、原子の少なくとも１個が放射性原子又は放射性同位元素である本発明の化合物を意味し、ここで、放射性原子又は同位体は、ガンマ線又はエネルギー粒子、例えばアルファ粒子若しくはベータ粒子、又は陽電子を自発的に放出する。こうした放射性原子の例としては、以下に限定されないが、３Ｈ（トリチウム）、１４Ｃ、１１Ｃ、１５Ｏ、１８Ｆ、３５Ｓ、１２３Ｉ及び１２５Ｉが挙げられる。
部分は、非水素基が、部分の任意の置換可能な原子の水素基の代わりにある場合、「置換されている」として記載されている。したがって、例えば、置換複素環部分は、少なくとも１個の非水素基が複素環上の水素基の代わりにある複素環部分である。部分上に１つを超える置換があるならば、各非水素基は、（別段に明記されていない限り）同一であって又は異なっていてよいことが認識されるべきである。
部分が「任意選択的に置換されている」と記載されているならば、この部分は、（１）置換されていないか又は（２）置換されているかの、いずれかであってよい。部分が最大特別な数までの非水素基で任意選択的に置換されていると記載されているならば、部分は、（１）置換されていない；又は（２）最大その特別な数までの非水素基によって又は部分上の最大数までの置換可能な位置によってのいずれか少ないほうで置換されていてよい。したがって、例えば、部分が、最大３個までの非水素基で任意選択的に置換されているヘテロアリールと記載されているならば、３未満の置換可能な位置を有する任意のヘテロアリールは、ヘテロアリールが置換可能な位置を有するのと最大同じ数までのみの非水素基によって任意選択的に置換されている。例示すると、テトラゾリル（１つのみの置換可能な位置を有する。）は、最大１個までの非水素基で任意選択的に置換されている。さらに例示すると、アミノ窒素が最大２個までの非水素基で任意選択的に置換されていると記載されているならば、第１級アミノ窒素は、最大２個までの非水素基で任意選択的に置換されており、他方、第２級アミノ窒素は、最大１個までのみの非水素基で任意選択的に置換されている。
「処置する」、「処置すること」及び「処置」という用語は、疾患及び／又はこれの付随症状を軽減又は抑止する方法を指す。
「予防する」、「予防すること」及び「予防」という用語は、疾患及び／若しくはこれの付随症状の発症を予防する又は対象が疾患を獲得するのを妨げる方法を指す。本明細書で使用される場合、「予防する」、「予防すること」及び「予防」は、疾患及び／又はこれの付随症状の発症を遅延させること、並びに疾患又は障害を獲得する又は生じる、対象のリスクを低減することも含む。
「治療有効量」という成句は、単独で又は特別な対象若しくは対象集団における処置のための別の治療剤と併せて投与された場合、処置されている状態又は障害の症状の１つ以上を生じることを予防するのに又はある程度軽減するのに十分な、化合物又はその薬学的に許容される塩の量を意味する。
本明細書に定義されている「対象」という用語は、ヒト又は患者を指す。「ヒト」、「患者」及び「対象」という用語は、本明細書において相互交換可能に使用される。
本明細書で使用される場合、「クラスＩ突然変異（単数又は複数）」は、タンパク質合成に干渉する突然変異を指す。それらは、ｍＲＮＡにおける翻訳の終結（終止コドン）の早期シグナルの導入をもたらす。トランケートＣＦＴＲタンパク質は不安定であり、急速に分解され、それで、正味の効果は、頂端膜にタンパク質がないことである。特に、クラスＩ突然変異（単数又は複数）は、ｐ．Ｇｌｙ５４２Ｘ（Ｇ５４２Ｘ）、Ｗ１２８２Ｘ、ｃ．４８９＋１Ｇ＞Ｔ（６２１＋１Ｇ＞Ｔ）又はｃ．５７９＋１Ｇ＞Ｔ（７１１＋１Ｇ＞Ｔ）の突然変異を指す。さらに特に、クラスＩ突然変異（単数又は複数）は、Ｇ５４２Ｘ；又はＷ１２８２Ｘの突然変異を指す。
本明細書で使用される場合、「クラスＩＩ突然変異（単数又は複数）」は、タンパク質成熟に影響する突然変異を指す。これらは、正しくフォールディングすることができない及び／又は頂端膜上のそれの機能部位に輸送されることができないＣＦＴＲタンパク質の産生に至る。特に、クラスＩＩ突然変異（単数又は複数）は、ｐ．Ｐｈｅ５０８ｄｅｌ（Ｆ５０８ｄｅｌ）、ｐ．Ｉｌｅ５０７ｄｅｌ又はｐ．Ａｓｎ１３０３Ｌｙｓ（Ｎ１３０３Ｋ）の突然変異を指す。さらに特に、クラスＩＩ突然変異（単数又は複数）は、Ｆ５０８ｄｅｌ又はＮ１３０３Ｋの突然変異を指す。
本明細書で使用される場合、「クラスＩＩＩ突然変異（単数又は複数）」は、ＣＦＴＲチャネルの調節を変更する突然変異を指す。突然変異されたＣＦＴＲタンパク質は、形質膜に適切に輸送及び局在化されるが、活性化することができない、又はそれは、塩化物イオンチャネルとして機能することができない。特に、クラスＩＩＩ突然変異（単数又は複数）は、ｐ．Ｇｌｙ５５１Ａｓｐ（Ｇ５５１Ｄ）、Ｇ５５１Ｓ、Ｒ５５３Ｇ、Ｇ１３４９Ｄ、Ｓ１２５１Ｎ、Ｇ１７８Ｒ、Ｓ５４９Ｎの突然変異を指す。さらに特に、クラスＩＩＩ突然変異（単数又は複数）は、Ｇ５５１Ｄ、Ｒ５５３Ｇ、Ｇ１３４９Ｄ、Ｓ１２５１Ｎ、Ｇ１７８Ｒ又はＳ５４９Ｎの突然変異を指す。
本明細書で使用される場合、「クラスＩＶ突然変異（単数又は複数）」は、塩化物イオンコンダクタンスに影響する突然変異を指す。ＣＦＴＲタンパク質は、細胞膜に正しく輸送されるが、塩化物イオン流の低減又は「ゲーティング欠損」を発生させる（ほとんどは、膜貫通ドメイン内に位置するミスセンス突然変異である。）。特に、クラスＩＶ突然変異（単数又は複数）は、ｐ．Ａｒｇ１１７Ｈｉｓ（Ｒ１１７Ｈ）、Ｒ３４７Ｐ又はｐ．Ａｒｇ３３４Ｔｒｐ（Ｒ３３４Ｗ）の突然変異を指す。
本明細書で使用される場合、「クラスＶ突然変異（単数又は複数）」は、頂端膜で正常に機能するＣＦＴＲのレベルを低減する又は「コンダクタンス欠損」（例えば、部分的に異常なスプライシング突然変異又は非効果的な輸送ミスセンス突然変異）をもたらす突然変異を指す。特に、クラスＶ突然変異（単数又は複数）は、ｃ．１２１０－１２Ｔ（５Ｔ対立遺伝子）、ｃ．Ｓ３１４０－２６Ａ＞Ｇ（３２７２－２６Ａ＞Ｇ）、ｃ．３８５０－２４７７Ｃ＞Ｔ（３８４９＋１０ｋｂＣ＞Ｔ）の突然変異を指す。
本明細書で使用される場合、「クラスＶＩ突然変異（単数又は複数）」は、存在するＣＦＴＲの安定性を減少させる又は他のチャネルの調節に影響してＣＦＴＲタンパク質の本質的な不安定性をもたらす突然変異を指す。事実上、機能的であるが、ＣＦＴＲタンパク質は細胞表面で不安定であり、それは急速に除去され、細胞機構によって分解される。特に、クラスＶＩ突然変異（単数又は複数）は、レスキューされたＦ５０８ｄｅｌ、１２０ｄｅｌ２３、Ｎ２８７Ｙ、４３２６ｄｅｌｌＴＣ又は４２７９ｉｎｓＡの突然変異を指す。さらに特に、クラスＶＩ突然変異（単数又は複数）は、レスキューされたＦ５０８ｄｅｌ突然変異を指す。
化合物
本発明の化合物は、上に記載されている通りの一般式（Ｉ）を有する。
可変基の特別な値は以下の通りである。こうした値は、前文又は後文に定義されている他の値、定義、請求項又は実施形態のいずれにも適切な場合に使用することができる。
ある特定の実施形態は、式（Ｉ）の化合物に関し、
Figure 0007064073000003
 式中、
Ａ１は、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４～Ｃ７シクロアルケニル及び４～７員ヘテロシクリルからなる群から選択され；
Ｒ１は、６～１０員アリール、５～１１員ヘテロアリール、Ｃ３～Ｃ１１シクロアルキル、Ｃ４～Ｃ１１シクロアルケニル及び４～１２員ヘテロシクリルからなる群から選択され；ここで、Ｒ１の６～１０員アリール、５～１１員ヘテロアリール、Ｃ３～Ｃ１１シクロアルキル、Ｃ４～Ｃ１１シクロアルケニル及び４～１２員ヘテロシクリルは、Ｒ７、ＯＲ７、ＳＲ７、Ｃ（Ｏ）Ｒ７、ＯＣ（Ｏ）Ｒ７、Ｃ（Ｏ）ＯＲ７、ＳＯ２Ｒ７、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ７、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ７、ＮＨＲ７、Ｎ（Ｒ７）２、ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、オキソ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩからなる群から独立して選択される２個以上の置換基で置換されており；
Ｒ２は、Ｒ８、ＯＲ８、Ｃ（Ｏ）Ｒ８、Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、ＳＯ２Ｒ８、ＮＨＲ８、Ｎ（Ｒ８）２、ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩからなる群から独立して選択され；
ｎは、０又は１であり；
Ｒ３は、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、６～１０員アリール、５～１１員ヘテロアリール、Ｃ３～Ｃ１１シクロアルキル、Ｃ４～Ｃ１１シクロアルケニル及び４～１２員ヘテロシクリルからなる群から選択され；ここで、Ｒ３のＣ１～Ｃ６アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル及びＣ２～Ｃ６アルキニルは、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、フェニル、ＯＨ、オキソ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で任意選択的に置換されており；ここで、Ｒ３の６～１０員アリール、５～１１員ヘテロアリール、Ｃ３～Ｃ１１シクロアルキル、Ｃ４～Ｃ１１シクロアルケニル及び４～１２員ヘテロシクリルは、Ｒ９、ＯＲ９、ＳＲ９、Ｃ（Ｏ）Ｒ９、ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、ＳＯ２Ｒ９、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ９、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ９、ＮＨＲ９、Ｎ（Ｒ９）２、ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、オキソ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で任意選択的に置換されており；
Ｒ４は、水素及びＣ１～Ｃ６アルキルからなる群から選択され；ここで、Ｒ４のＣ１～Ｃ６アルキルは、ＯＲ１０、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で任意選択的に置換されており；
Ｒ７は、各出現で、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、６～１０員アリール、５～１１員ヘテロアリール、Ｃ３～Ｃ１１シクロアルキル、Ｃ４～Ｃ１１シクロアルケニル及び４～１２員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択され；ここで、各Ｒ７のＣ１～Ｃ６アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル及びＣ２～Ｃ６アルキニルは、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、ＯＨ、オキソ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で任意選択的に置換されており；ここで、各Ｒ７の６～１０員アリール、５～１１員ヘテロアリール、Ｃ３～Ｃ１１シクロアルキル、Ｃ４～Ｃ１１シクロアルケニル及び４～１２員ヘテロシクリルは、Ｒ１１、ＯＲ１１、ＳＲ１１、Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、ＯＣ（Ｏ）Ｒ１１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、ＳＯ２Ｒ１１、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１１、ＮＨＲ１１、Ｎ（Ｒ１１）２、ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、オキソ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で任意選択的に置換されており；
Ｒ８は、各出現で、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル及びＣ２～Ｃ６アルキニルからなる群から独立して選択され；ここで、各Ｒ８のＣ１～Ｃ６アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル及びＣ２～Ｃ６アルキニルは、Ｒ１２、ＯＲ１２、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、ＮＨＲ１２、Ｎ（Ｒ１２）２、ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で任意選択的に置換されており；
Ｒ９は、各出現で、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、６～１０員アリール、５～１１員ヘテロアリール、Ｃ３～Ｃ１１シクロアルキル、Ｃ４～Ｃ１１シクロアルケニル及び４～１２員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択され；ここで、各Ｒ９のＣ１～Ｃ６アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル及びＣ２～Ｃ６アルキニルは、Ｒ１３、ＯＲ１３、ＳＲ１３、Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、ＯＣ（Ｏ）Ｒ１３、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１３、ＳＯ２Ｒ１３、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１３、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１３）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１３、ＮＨＲ１３、Ｎ（Ｒ１３）２、ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、オキソ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で任意選択的に置換されており；ここで、各Ｒ９の６～１０員アリール、５～１１員ヘテロアリール、Ｃ３～Ｃ１１シクロアルキル、Ｃ４～Ｃ１１シクロアルケニル及び４～１２員ヘテロシクリルは、Ｒ１４、ＯＲ１４、ＳＲ１４、Ｃ（Ｏ）Ｒ１４、ＯＣ（Ｏ）Ｒ１４、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１４、ＳＯ２Ｒ１４、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１４、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１４、ＮＨＲ１４、Ｎ（Ｒ１４）２、ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、オキソ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で任意選択的に置換されており；
Ｒ１０は、各出現で、独立してＣ１～Ｃ４アルキルであり；
Ｒ１１は、各出現で、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ６～Ｃ１０員アリール、Ｃ３～Ｃ１１シクロアルキル、４～１２員ヘテロシクリル、Ｃ４～Ｃ１１シクロアルケニル及び５～６員ヘテロアリールからなる群から独立して選択され；ここで、各Ｒ１１のＣ１～Ｃ６アルキル及びＣ１～Ｃ６アルコキシは、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、ＯＨ、オキソ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で任意選択的に置換されており；ここで、各Ｒ１１のＣ６～Ｃ１０員アリール、Ｃ３～Ｃ１１シクロアルキル、４～１２員ヘテロシクリル、Ｃ４～Ｃ１１シクロアルケニル及び５～６員ヘテロアリールは、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で任意選択的に置換されており；
Ｒ１２は、各出現で、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ６～Ｃ１０員アリール、Ｃ３～Ｃ１１シクロアルキル、４～１２員ヘテロシクリル、Ｃ４～Ｃ１１シクロアルケニル及び５～６員ヘテロアリールからなる群から独立して選択され；
Ｒ１３は、各出現で、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ６～Ｃ１０員アリール、５～１１員ヘテロアリール、Ｃ３～Ｃ１１シクロアルキル、Ｃ４～Ｃ１１シクロアルケニル及び４～１２員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択され；ここで、各Ｒ１３のＣ１～Ｃ６アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル及びＣ２～Ｃ６アルキニルは、ＯＨ、オキソ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で任意選択的に置換されており；ここで、各Ｒ１３のＣ６～Ｃ１０員アリール、５～１１員ヘテロアリール、Ｃ３～Ｃ１１シクロアルキル、Ｃ４～Ｃ１１シクロアルケニル及び４～１２員ヘテロシクリルは、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、５～６員ヘテロアリール、ＯＨ、オキソ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で任意選択的に置換されており；
Ｒ１４は、各出現で、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ６～Ｃ１０員アリール、５～１１員ヘテロアリール、Ｃ３～Ｃ１１シクロアルキル、Ｃ４～Ｃ１１シクロアルケニル及び４～１２員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択され；ここで、各Ｒ１４のＣ１～Ｃ６アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル及びＣ２～Ｃ６アルキニルは、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、５～６員ヘテロアリール、４～１２員ヘテロシクリル、ＯＨ、オキソ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で任意選択的に置換されており；
ただし、化合物は１－（３，４－ジメチルフェニル）－Ｎ－（ナフタレン－１－スルホニル）シクロペンタン－１－カルボキサミドでないことを条件とする。
式（Ｉ）の一実施形態において、Ａ１は、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４～Ｃ７シクロアルケニル及び４～７員ヘテロシクリルからなる群から選択される。式（Ｉ）の別の実施形態において、Ａ１は、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキルである。式（Ｉ）の別の実施形態において、Ａ１は、Ｃ４～Ｃ７シクロアルケニルである。式（Ｉ）の別の実施形態において、Ａ１は、４～７員ヘテロシクリルである。式（Ｉ）の別の実施形態において、Ａ１は、シクロプロピル又はシクロブチルである。式（Ｉ）の別の実施形態において、Ａ１はシクロプロピルである。式（Ｉ）の別の実施形態において、Ａ１はシクロブチルである。式（Ｉ）の別の実施形態において、Ａ１はシクロペンチルである。式（Ｉ）の別の実施形態において、Ａ１はテトラヒドロピラニルである。式（Ｉ）の別の実施形態において、Ａ１はピペリジニルである。
式（Ｉ）の一実施形態において、Ｒ１は、６～１０員アリール、５～１１員ヘテロアリール、Ｃ３～Ｃ１１シクロアルキル、Ｃ４～Ｃ１１シクロアルケニル及び４～１２員ヘテロシクリルからなる群から選択され；ここで、Ｒ１の６～１０員アリール、５～１１員ヘテロアリール、Ｃ３～Ｃ１１シクロアルキル、Ｃ４～Ｃ１１シクロアルケニル及び４～１２員ヘテロシクリルは、Ｒ７、ＯＲ７、ＳＲ７、Ｃ（Ｏ）Ｒ７、ＯＣ（Ｏ）Ｒ７、Ｃ（Ｏ）ＯＲ７、ＳＯ２Ｒ７、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ７、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ７、ＮＨＲ７、Ｎ（Ｒ７）２、ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、オキソ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩからなる群から独立して選択される２個以上の置換基で置換されている。式（Ｉ）の別の実施形態において、Ｒ１は、６～１０員アリール、５～１１員ヘテロアリール及び４～１２員ヘテロシクリルからなる群から選択され；ここで、Ｒ１の６～１０員アリール、５～１１員ヘテロアリール及び４～１２員ヘテロシクリルは、Ｒ７、ＯＲ７、Ｃ（Ｏ）ＯＲ７、Ｎ（Ｒ７）２、ＣＮ、Ｆ、Ｃｌ及びＢｒからなる群から独立して選択される２個以上の置換基で置換されている。式（Ｉ）の別の実施形態において、Ｒ１は、６～１０員アリールであり；ここで、Ｒ１の６～１０員アリールは、Ｒ７、ＯＲ７、Ｃ（Ｏ）ＯＲ７、Ｎ（Ｒ７）２、ＣＮ、Ｆ、Ｃｌ及びＢｒからなる群から独立して選択される２個以上の置換基で置換されている。式（Ｉ）の別の実施形態において、Ｒ１は、５～１１員ヘテロアリールであり；ここで、Ｒ１の５～１１員ヘテロアリールは、Ｒ７、ＯＲ７、Ｃ（Ｏ）ＯＲ７、Ｎ（Ｒ７）２、ＮＨ２、ＣＮ、Ｆ、Ｃｌ及びＢｒからなる群から独立して選択される２個以上の置換基で置換されている。式（Ｉ）の別の実施形態において、Ｒ１は、４～１２員ヘテロシクリルであり；ここで、Ｒ１の４～１２員ヘテロシクリルは、Ｒ７、ＯＲ７、Ｃ（Ｏ）ＯＲ７、Ｎ（Ｒ７）２、ＮＨ２、ＣＮ、Ｆ、Ｃｌ及びＢｒからなる群から独立して選択される２個以上の置換基で置換されている。式（Ｉ）の別の実施形態において、Ｒ１は、フェニルであり；ここで、Ｒ１のフェニルは、Ｒ７、ＯＲ７、Ｃ（Ｏ）ＯＲ７、Ｎ（Ｒ７）２、ＮＨ２、ＣＮ、Ｆ、Ｃｌ及びＢｒからなる群から独立して選択される２個以上の置換基で置換されている。式（Ｉ）の別の実施形態において、Ｒ１は、ピラゾリル、ピリジニル、キノリニル、ピリミジニル及びベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソリルからなる群から選択され；ここで、Ｒ１のピラゾリル、ピリジニル、キノリニル、ピリミジニル及びベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソリルは、Ｒ７、ＯＲ７、Ｃ（Ｏ）ＯＲ７、Ｎ（Ｒ７）２、ＮＨ２、ＣＮ、Ｆ、Ｃｌ及びＢｒからなる群から独立して選択される２個以上の置換基で置換されている。
式（Ｉ）の一実施形態において、ｎは、０又は１であり；Ｒ２は、Ｒ８、ＯＲ８、Ｃ（Ｏ）Ｒ８、Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、ＳＯ２Ｒ８、ＮＨＲ８、Ｎ（Ｒ８）２、ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩからなる群から独立して選択される。式（Ｉ）の別の実施形態において、ｎは１であり；Ｒ２は、Ｒ８及びＣ（Ｏ）ＯＲ８からなる群から独立して選択される。式（Ｉ）の別の実施形態において、ｎは０である。式（Ｉ）の別の実施形態において、ｎは１であり；Ｒ２は、独立してＲ８である。式（Ｉ）の別の実施形態において、ｎは１であり；Ｒ２は、独立してＣ（Ｏ）ＯＲ８である。式（Ｉ）の別の実施形態において、ｎは１であり；Ｒ２は、独立してＲ８であり；Ｒ８は、独立してＣ１～Ｃ６アルキルである。式（Ｉ）の別の実施形態において、ｎは１であり；Ｒ２は、独立してＣ（Ｏ）ＯＲ８であり；Ｒ８は、独立してＣ１～Ｃ６アルキルである。
式（Ｉ）の一実施形態において、Ｒ３は、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、６～１０員アリール、５～１１員ヘテロアリール、Ｃ３～Ｃ１１シクロアルキル、Ｃ４～Ｃ１１シクロアルケニル及び４～１２員ヘテロシクリルからなる群から選択され；ここで、Ｒ３のＣ１～Ｃ６アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル及びＣ２～Ｃ６アルキニルは、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、フェニル、ＯＨ、オキソ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で任意選択的に置換されており；ここで、Ｒ３の６～１０員アリール、５～１１員ヘテロアリール、Ｃ３～Ｃ１１シクロアルキル、Ｃ４～Ｃ１１シクロアルケニル及び４～１２員ヘテロシクリルは、Ｒ９、ＯＲ９、ＳＲ９、Ｃ（Ｏ）Ｒ９、ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、ＳＯ２Ｒ９、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ９、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ９、ＮＨＲ９、Ｎ（Ｒ９）２、ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、オキソ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で任意選択的に置換されている。式（Ｉ）の別の実施形態において、Ｒ３は、Ｃ１～Ｃ６アルキル、６～１０員アリール、５～１１員ヘテロアリール、Ｃ３～Ｃ１１シクロアルキル及び４～１２員ヘテロシクリルからなる群から選択され；ここで、Ｒ３のＣ１～Ｃ６アルキルは、フェニル、Ｆ及びＣｌからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で任意選択的に置換されており；ここで、Ｒ３の６～１０員アリール、５～１１員ヘテロアリール、Ｃ３～Ｃ１１シクロアルキル及び４～１２員ヘテロシクリルは、Ｒ９、ＯＲ９、Ｃ（Ｏ）Ｒ９、Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、ＳＯ２Ｒ９、ＮＨＲ９、Ｎ（Ｒ９）２、ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、オキソ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃｌ及びＢｒからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で任意選択的に置換されている。
式（Ｉ）の別の実施形態において、Ｒ３は、Ｃ１～Ｃ６アルキルであり；ここで、Ｒ３のＣ１～Ｃ６アルキルは、フェニル、Ｆ及びＣｌからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で任意選択的に置換されている。式（Ｉ）の別の実施形態において、Ｒ３は、６～１０員アリールであり；ここで、Ｒ３の６～１０員アリールは、Ｒ９、ＯＲ９、Ｃ（Ｏ）Ｒ９、Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、ＳＯ２Ｒ９、ＮＨＲ９、Ｎ（Ｒ９）２、ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、オキソ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃｌ及びＢｒからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で任意選択的に置換されている。式（Ｉ）の別の実施形態において、Ｒ３は、５～１１員ヘテロアリールであり；ここで、Ｒ３の５～１１員ヘテロアリールは、Ｒ９、ＯＲ９、Ｃ（Ｏ）Ｒ９、Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、ＳＯ２Ｒ９、ＮＨＲ９、Ｎ（Ｒ９）２、ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、オキソ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃｌ及びＢｒからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で任意選択的に置換されている。式（Ｉ）の別の実施形態において、Ｒ３は、Ｃ３～Ｃ１１シクロアルキルであり；ここで、Ｒ３のＣ３～Ｃ１１シクロアルキルは、Ｒ９、ＯＲ９、Ｃ（Ｏ）Ｒ９、Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、ＳＯ２Ｒ９、ＮＨＲ９、Ｎ（Ｒ９）２、ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、オキソ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃｌ及びＢｒからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で任意選択的に置換されている。式（Ｉ）の別の実施形態において、Ｒ３は、４～１２員ヘテロシクリルであり；ここで、Ｒ３の４～１２員ヘテロシクリルは、Ｒ９、ＯＲ９、Ｃ（Ｏ）Ｒ９、Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、ＳＯ２Ｒ９、ＮＨＲ９、Ｎ（Ｒ９）２、ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、オキソ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃｌ及びＢｒからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で任意選択的に置換されている。式（Ｉ）の別の実施形態において、Ｒ３はフェニルであり；ここで、Ｒ３のフェニルは、Ｒ９、ＯＲ９、Ｃ（Ｏ）Ｒ９、Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、ＳＯ２Ｒ９、ＮＨＲ９、Ｎ（Ｒ９）２、ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、オキソ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃｌ及びＢｒからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で任意選択的に置換されている。式（Ｉ）の別の実施形態において、Ｒ３はナフチルであり；ここで、Ｒ３のナフチルは、Ｒ９、ＯＲ９、Ｃ（Ｏ）Ｒ９、Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、ＳＯ２Ｒ９、ＮＨＲ９、Ｎ（Ｒ９）２、ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、オキソ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃｌ及びＢｒからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で任意選択的に置換されている。式（Ｉ）の別の実施形態において、Ｒ３はキノリニルであり；ここで、Ｒ３のキノリニルは、Ｒ９、ＯＲ９、Ｃ（Ｏ）Ｒ９、Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、ＳＯ２Ｒ９、ＮＨＲ９、Ｎ（Ｒ９）２、ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、オキソ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃｌ及びＢｒからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で任意選択的に置換されている。式（Ｉ）の別の実施形態において、Ｒ３はテトラヒドロキノリニルであり；ここで、Ｒ３のテトラヒドロキノリニルは、Ｒ９、ＯＲ９、Ｃ（Ｏ）Ｒ９、Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、ＳＯ２Ｒ９、ＮＨＲ９、Ｎ（Ｒ９）２、ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、オキソ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃｌ及びＢｒからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で任意選択的に置換されている。式（Ｉ）の別の実施形態において、Ｒ３はインダゾリルであり；ここで、Ｒ３のインダゾリルは、Ｒ９、ＯＲ９、Ｃ（Ｏ）Ｒ９、Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、ＳＯ２Ｒ９、ＮＨＲ９、Ｎ（Ｒ９）２、ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、オキソ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃｌ及びＢｒからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で任意選択的に置換されている。式（Ｉ）の別の実施形態において、Ｒ３は、ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジニルであり；ここで、Ｒ３のピラゾロ［１，５－ａ］ピリジニルは、Ｒ９、ＯＲ９、Ｃ（Ｏ）Ｒ９、Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、ＳＯ２Ｒ９、ＮＨＲ９、Ｎ（Ｒ９）２、ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、オキソ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃｌ及びＢｒからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で任意選択的に置換されている。式（Ｉ）の別の実施形態において、Ｒ３はインドリルであり；ここで、Ｒ３のインドリルは、Ｒ９、ＯＲ９、Ｃ（Ｏ）Ｒ９、Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、ＳＯ２Ｒ９、ＮＨＲ９、Ｎ（Ｒ９）２、ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、オキソ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃｌ及びＢｒからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で任意選択的に置換されている。式（Ｉ）の別の実施形態において、Ｒ３はベンゾイミダゾリルであり；ここで、Ｒ３のベンゾイミダゾリルは、Ｒ９、ＯＲ９、Ｃ（Ｏ）Ｒ９、Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、ＳＯ２Ｒ９、ＮＨＲ９、Ｎ（Ｒ９）２、ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、オキソ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃｌ及びＢｒからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で任意選択的に置換されている。
式（Ｉ）の一実施形態において、Ｒ４は、水素及びＣ１～Ｃ６アルキルからなる群から選択され；ここで、Ｒ４のＣ１～Ｃ６アルキルは、ＯＲ１０、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で任意選択的に置換されている。式（Ｉ）の別の実施形態において、Ｒ４は、水素及びＣ１～Ｃ６アルキルからなる群から選択される。式（Ｉ）の別の実施形態において、Ｒ４は水素である。式（Ｉ）の別の実施形態において、Ｒ４は、Ｃ１～Ｃ６アルキルである。式（Ｉ）の別の実施形態において、Ｒ４はＣＨ３である。
式（Ｉ）の一実施形態において、Ｒ７は、各出現で、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、６～１０員アリール、５～１１員ヘテロアリール、Ｃ３～Ｃ１１シクロアルキル、Ｃ４～Ｃ１１シクロアルケニル及び４～１２員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択され；ここで、各Ｒ７のＣ１～Ｃ６アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル及びＣ２～Ｃ６アルキニルは、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、ＯＨ、オキソ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で任意選択的に置換されており；ここで、各Ｒ７の６～１０員アリール、５～１１員ヘテロアリール、Ｃ３～Ｃ１１シクロアルキル、Ｃ４～Ｃ１１シクロアルケニル及び４～１２員ヘテロシクリルは、Ｒ１１、ＯＲ１１、ＳＲ１１、Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、ＯＣ（Ｏ）Ｒ１１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、ＳＯ２Ｒ１１、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１１、ＮＨＲ１１、Ｎ（Ｒ１１）２、ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、オキソ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で任意選択的に置換されている。式（Ｉ）の別の実施形態において、Ｒ７は、各出現で、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ３～Ｃ１１シクロアルキル、５～１１員ヘテロアリール及び４～１２員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択され；ここで、各Ｒ７のＣ１～Ｃ６アルキルは、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、ＯＨ及びＦからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で任意選択的に置換されており；ここで、各Ｒ７のＣ３～Ｃ１１シクロアルキル、５～１１員ヘテロアリール及び４～１２員ヘテロシクリルは、Ｒ１１、ＯＲ１１、ＮＨＲ１１及びＣ（Ｏ）ＯＲ１１からなる群から独立して選択される１個以上の置換基で任意選択的に置換されている。
式（Ｉ）の一実施形態において、Ｒ９は、各出現で、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、６～１０員アリール、５～１１員ヘテロアリール、Ｃ３～Ｃ１１シクロアルキル、Ｃ４～Ｃ１１シクロアルケニル及び４～１２員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択され；ここで、各Ｒ９のＣ１～Ｃ６アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル及びＣ２～Ｃ６アルキニルは、Ｒ１３、ＯＲ１３、ＳＲ１３、Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、ＯＣ（Ｏ）Ｒ１３、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１３、ＳＯ２Ｒ１３、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１３、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１３）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１３、ＮＨＲ１３、Ｎ（Ｒ１３）２、ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、オキソ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で任意選択的に置換されており；ここで、各Ｒ９の６～１０員アリール、５～１１員ヘテロアリール、Ｃ３～Ｃ１１シクロアルキル、Ｃ４～Ｃ１１シクロアルケニル及び４～１２員ヘテロシクリルは、Ｒ１４、ＯＲ１４、ＳＲ１４、Ｃ（Ｏ）Ｒ１４、ＯＣ（Ｏ）Ｒ１４、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１４、ＳＯ２Ｒ１４、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１４、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１４、ＮＨＲ１４、Ｎ（Ｒ１４）２、ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、オキソ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で任意選択的に置換されている。式（Ｉ）の別の実施形態において、Ｒ９は、各出現で、Ｃ１～Ｃ６アルキル、５～１１員ヘテロアリール及び４～１２員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択され；ここで、各Ｒ９のＣ１～Ｃ６アルキルは、Ｒ１３及びＦからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で任意選択的に置換されており；ここで、各Ｒ９の５～１１員ヘテロアリール及び４～１２員ヘテロシクリルは、１つ以上のオキソで任意選択的に置換されている。式（Ｉ）の別の実施形態において、Ｒ９は、各出現で、５～１１員ヘテロアリール及び４～１２員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択され；ここで、各Ｒ９の５～１１員ヘテロアリール及び４～１２員ヘテロシクリルは、１つ以上のオキソで任意選択的に置換されている。式（Ｉ）の別の実施形態において、Ｒ９は、各出現で、独立してＣ１～Ｃ６アルキルであり；ここで、各Ｒ９のＣ１～Ｃ６アルキルは、Ｒ１３及びＦからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で任意選択的に置換されている。式（Ｉ）の別の実施形態において、Ｒ９は、各出現で、独立してＣ１～Ｃ６アルキルであり；ここで、各Ｒ９のＣ１～Ｃ６アルキルは、非置換である。
式（Ｉ）の一実施形態において、Ｒ１０は、各出現で、独立してＣ１～Ｃ４アルキルである。
式（Ｉ）の一実施形態において、Ｒ１１は、各出現で、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ６～Ｃ１０員アリール、Ｃ３～Ｃ１１シクロアルキル、４～１２員ヘテロシクリル、Ｃ４～Ｃ１１シクロアルケニル及び５～６員ヘテロアリールからなる群から独立して選択され；ここで、各Ｒ１１のＣ１～Ｃ６アルキル及びＣ１～Ｃ６アルコキシは、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、ＯＨ、オキソ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で任意選択的に置換されており；ここで、各Ｒ１１のＣ６～Ｃ１０員アリール、Ｃ３～Ｃ１１シクロアルキル、４～１２員ヘテロシクリル、Ｃ４～Ｃ１１シクロアルケニル及び５～６員ヘテロアリールは、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で任意選択的に置換されている。式（Ｉ）の別の実施形態において、Ｒ１１は、各出現で、独立してＣ１～Ｃ６アルキルであり；ここで、各Ｒ１１のＣ１～Ｃ６アルキルは、Ｃ１～Ｃ６アルコキシで任意選択的に置換されている。
式（Ｉ）の一実施形態において、Ｒ１２は、各出現で、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ６～Ｃ１０員アリール、Ｃ３～Ｃ１１シクロアルキル、４～１２員ヘテロシクリル、Ｃ４～Ｃ１１シクロアルケニル及び５～６員ヘテロアリールからなる群から独立して選択される。
式（Ｉ）の一実施形態において、Ｒ１３は、各出現で、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ６～Ｃ１０員アリール、５～１１員ヘテロアリール、Ｃ３～Ｃ１１シクロアルキル、Ｃ４～Ｃ１１シクロアルケニル及び４～１２員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択され；ここで、各Ｒ１３のＣ１～Ｃ６アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル及びＣ２～Ｃ６アルキニルは、ＯＨ、オキソ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で任意選択的に置換されており；ここで、各Ｒ１３のＣ６～Ｃ１０員アリール、５～１１員ヘテロアリール、Ｃ３～Ｃ１１シクロアルキル、Ｃ４～Ｃ１１シクロアルケニル及び４～１２員ヘテロシクリルは、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、５～６員ヘテロアリール、ＯＨ、オキソ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で任意選択的に置換されている。式（Ｉ）の別の実施形態において、Ｒ１３は、各出現で、Ｃ６～Ｃ１０員アリールである。
式（Ｉ）の一実施形態において、Ｒ１４は、各出現で、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ６～Ｃ１０員アリール、５～１１員ヘテロアリール、Ｃ３～Ｃ１１シクロアルキル、Ｃ４～Ｃ１１シクロアルケニル及び４～１２員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択され；ここで、各Ｒ１４のＣ１～Ｃ６アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル及びＣ２～Ｃ６アルキニルは、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、５～６員ヘテロアリール、４～１２員ヘテロシクリル、ＯＨ、オキソ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で任意選択的に置換されている。
式（Ｉ）の一実施形態において、
Ａ１は、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル及び４～７員ヘテロシクリルからなる群から選択され；
Ｒ１は、６～１０員アリール、５～１１員ヘテロアリール及び４～１２員ヘテロシクリルからなる群から選択され；ここで、Ｒ１の６～１０員アリール、５～１１員ヘテロアリール及び４～１２員ヘテロシクリルは、Ｒ７、ＯＲ７、Ｃ（Ｏ）ＯＲ７、Ｎ（Ｒ７）２、ＮＨ２、ＣＮ、Ｆ、Ｃｌ及びＢｒからなる群から独立して選択される２個以上の置換基で置換されており；
Ｒ２は、Ｒ８及びＣ（Ｏ）ＯＲ８からなる群から独立して選択され；
ｎは、０又は１であり；
Ｒ３は、Ｃ１～Ｃ６アルキル、６～１０員アリール、５～１１員ヘテロアリール、Ｃ３～Ｃ１１シクロアルキル及び４～１２員ヘテロシクリルからなる群から選択され；ここで、Ｒ３のＣ１～Ｃ６アルキルは、フェニル、Ｆ及びＣｌからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で任意選択的に置換されており；ここで、Ｒ３の６～１０員アリール、５～１１員ヘテロアリール、Ｃ３～Ｃ１１シクロアルキル及び４～１２員ヘテロシクリルは、Ｒ９、ＯＲ９、Ｃ（Ｏ）Ｒ９、Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、ＳＯ２Ｒ９、ＮＨＲ９、Ｎ（Ｒ９）２、ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、オキソ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃｌ及びＢｒからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で任意選択的に置換されており；
Ｒ４は、水素及びＣ１～Ｃ６アルキルからなる群から選択され；
Ｒ７は、各出現で、Ｃ１～Ｃ６アルキル、５～１１員ヘテロアリール、Ｃ３～Ｃ１１シクロアルキル及び４～１２員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択され；ここで、各Ｒ７のＣ１～Ｃ６アルキルは、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、ＯＨ及びＦからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で任意選択的に置換されており；ここで、各Ｒ７の５～１１員ヘテロアリール、Ｃ３～Ｃ１１シクロアルキル及び４～１２員ヘテロシクリルは、Ｒ１１、ＯＲ１１、ＮＨＲ１１及びＣ（Ｏ）ＯＲ１１からなる群から独立して選択される１個以上の置換基で任意選択的に置換されており；
Ｒ８は、独立してＣ１～Ｃ６アルキルであり；
Ｒ９は、各出現で、Ｃ１～Ｃ６アルキル、５～１１員ヘテロアリール及び４～１２員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択され；ここで、各Ｒ９のＣ１～Ｃ６アルキルは、Ｒ１３及びＦからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で任意選択的に置換されており；ここで、各Ｒ９の５～１１員ヘテロアリール及び４～１２員ヘテロシクリルは、１つのオキソで任意選択的に置換されており；
Ｒ１１は、各出現で、独立してＣ１～Ｃ６アルキルであり；ここで、各Ｒ１１のＣ１～Ｃ６アルキルは、１つのＣ１～Ｃ６アルコキシで任意選択的に置換されており；
Ｒ１３は、各出現で、独立してＣ６～Ｃ１０員アリールであり；
ただし、化合物は１－（３，４－ジメチルフェニル）－Ｎ－（ナフタレン－１－スルホニル）シクロペンタン－１－カルボキサミドでないことを条件とする。
式（Ｉ）の例証的な化合物としては、限定されないが、以下が挙げられる：
１－（５－ブロモ－２－メトキシフェニル）－Ｎ－（ナフタレン－１－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－シクロブチル－２－メトキシフェニル）－Ｎ－（ナフタレン－１－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－シクロブチル－２－メトキシピリジン－３－イル）－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－シクロブチル－２－メトキシピリジン－３－イル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－シクロブチル－２－メトキシピリジン－３－イル）－Ｎ－（ナフタレン－１－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－シクロブチル－２－メトキシピリジン－３－イル）－Ｎ－（１，２，３，４－テトラヒドロキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２，６－ジメトキシフェニル）－Ｎ－（ナフタレン－１－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－メトキシ－５－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（ナフタレン－１－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－ブロモ－２－メトキシフェニル）－Ｎ－（１，２，３，４－テトラヒドロキノリン－５－スルホニル）シクロブタン－１－カルボキサミド；
１－（５－シクロブチル－２－メトキシフェニル）－Ｎ－（１，２，３，４－テトラヒドロキノリン－５－スルホニル）シクロブタン－１－カルボキサミド；
１－（５－ブロモ－２－メトキシフェニル）－Ｎ－（１，２，３，４－テトラヒドロキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－シクロプロピル－２－メトキシフェニル）－Ｎ－（ナフタレン－１－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－シクロプロピル－２－メトキシフェニル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛２－メトキシ－５－［（プロパン－２－イル）オキシ］フェニル｝－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２－メトキシ－５－メチルピリジン－３－イル）－Ｎ－（ナフタレン－１－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－シクロブチル－２－メトキシフェニル）－Ｎ－（１，２，３，４－テトラヒドロキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－シクロブチル－２－メトキシフェニル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－ブロモ－２－メトキシフェニル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－シクロブチル－２－メトキシピリジン－３－イル）－Ｎ－（ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－シクロブチル－２－メトキシピリジン－３－イル）－Ｎ－（１－メチル－１Ｈ－インドール－７－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－シクロブチル－２－メトキシピリジン－３－イル）－Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）－１－［２－メトキシ－５－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル］シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－シクロブチル－２－メトキシフェニル）－Ｎ－（ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－４－スルホニル）シクロブタン－１－カルボキサミド；
１－（５－シクロブチル－２－メトキシフェニル）－Ｎ－（１－メチル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－７－スルホニル）シクロブタン－１－カルボキサミド；
１－（５－シクロブチル－２－メトキシフェニル）－Ｎ－（１－メチル－１Ｈ－インダゾール－７－スルホニル）シクロブタン－１－カルボキサミド；
１－（５－シクロブチル－２－メトキシフェニル）－Ｎ－（１Ｈ－インダゾール－４－スルホニル）シクロブタン－１－カルボキサミド；
１－（５－シクロプロピル－２－メトキシフェニル）－Ｎ－（１，２，３，４－テトラヒドロキノリン－５－スルホニル）シクロブタン－１－カルボキサミド；
１－（２，５－ジメトキシフェニル）－Ｎ－（ナフタレン－１－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２，５－ジメトキシフェニル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－（ジメチルアミノ）－５－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（ナフタレン－１－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－エトキシ－２－メトキシフェニル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－（シクロブチルオキシ）－２－メトキシフェニル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－シクロブチル－２－メトキシフェニル）－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロブタン－１－カルボキサミド；
１－（５－ｔｅｒｔ－ブチル－２－メトキシフェニル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－メトキシ－５－（プロパン－２－イル）フェニル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［４－フルオロ－２－メトキシ－５－（プロパン－２－イル）フェニル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－メトキシ－５－（トリフルオロメチル）フェニル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－（ビシクロ［１．１．１］ペンタン－１－イル）－２－メトキシフェニル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－ｔｅｒｔ－ブチル－２－メトキシフェニル）－Ｎ－（１，２，３，４－テトラヒドロキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２，６－ジメトキシ－３－メチルフェニル）－Ｎ－（ナフタレン－１－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２，６－ジメトキシ－３－メチルフェニル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２，６－ジメトキシ－３－メチルフェニル）－Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２，６－ジメトキシ－３－メチルフェニル）－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２－メトキシ－５－メチルフェニル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２－エトキシ－６－メトキシフェニル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－（シクロプロピルメトキシ）－６－メトキシフェニル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（６－メトキシ－２，３－ジメチルフェニル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（３－シクロプロピル－６－メトキシ－２－メチルフェニル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）－１－（２－メトキシ－５－メチルフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－メトキシ－６－（プロパン－２－イル）フェニル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２－シクロブチル－６－メトキシフェニル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－メトキシ－５－（２－メトキシプロパン－２－イル）フェニル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
Ｎ－（１Ｈ－インダゾール－４－スルホニル）－１－（２－メトキシ－５－メチルフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－シクロブチル－２－メトキシフェニル）－Ｎ－（２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インドール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－シクロブチル－２－メトキシフェニル）－Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－シクロブチル－２－メトキシフェニル）－Ｎ－（１Ｈ－インダゾール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－（ジメチルアミノ）－５－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－シクロブチル－２－メトキシフェニル）－Ｎ－（１－メチル－１Ｈ－インドール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－シクロブチル－２－メトキシフェニル）－Ｎ－（１－メチル－１Ｈ－インドール－７－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－シクロブチル－２－メトキシフェニル）－Ｎ－（１－メチル－１Ｈ－インダゾール－７－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－シクロブチル－２－メトキシフェニル）－Ｎ－（ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－シクロブチル－２－メトキシフェニル）－Ｎ－（２－メチルキノリン－８－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－シクロブチル－２－メトキシフェニル）－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２－メトキシ－５－メチルフェニル）－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－（ジフルオロメトキシ）－２－メトキシフェニル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２，６－ジエトキシフェニル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
Ｎ－（２－アミノキノリン－５－スルホニル）－１－（５－シクロブチル－２－メトキシフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－シクロプロピル－２－メトキシフェニル）－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－エトキシ－２－メトキシフェニル）－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－ｔｅｒｔ－ブチル－２－メトキシフェニル）－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－メトキシ－５－（プロパン－２－イル）フェニル］－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－（ジメチルアミノ）－５－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛２－メトキシ－５－［１－（メトキシメチル）シクロプロピル］フェニル｝－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛２－メトキシ－５－［１－（メトキシメチル）シクロプロピル］フェニル｝－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛５－メチル－２－［（プロパン－２－イル）オキシ］フェニル｝－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛５－メチル－２－［（プロパン－２－イル）オキシ］フェニル｝－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
Ｎ－（２－アミノキノリン－５－スルホニル）－１－（２－メトキシ－５－メチルフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（４－シクロブチル－２，６－ジメトキシフェニル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
Ｎ－（２－アミノキノリン－５－スルホニル）－１－（２，５－ジメチルフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２－エトキシ－５－メチルフェニル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２－エトキシ－５－メチルフェニル）－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－エチル－２－メトキシフェニル）－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛２－メトキシ－５－［１－（メチルアミノ）シクロプロピル］フェニル｝－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（４－シクロブチル－２，６－ジメトキシフェニル）－Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
Ｎ－（２－アミノキノリン－５－スルホニル）－１－｛５－メチル－２－［（プロパン－２－イル）オキシ］フェニル｝シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－メトキシ－５－（１－メトキシシクロブチル）フェニル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
Ｎ－（２－アミノキノリン－５－スルホニル）－１－（２－エトキシ－５－メチルフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－メトキシ－５－（オキセタン－３－イル）フェニル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２－エトキシ－５－メチルフェニル）－Ｎ－（２－メチル－１Ｈ－インドール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
Ｎ－（２－アミノキノリン－５－スルホニル）－１－［２－メトキシ－５－（２－メチルプロポキシ）ピリジン－４－イル］シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛５－メチル－２－［（オキセタン－３－イル）オキシ］フェニル｝－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－エチル－２－（２－メチルプロポキシ）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（１Ｈ－インダゾール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２－｛［（２Ｒ）－１－メトキシプロパン－２－イル］オキシ｝－５－メチルフェニル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
Ｎ－（２－アミノキノリン－５－スルホニル）－１－［５－メチル－２－（２－メチルプロポキシ）ピリジン－３－イル］シクロプロパン－１－カルボキサミド；
Ｎ－（２－アミノキノリン－５－スルホニル）－１－｛５－メチル－２－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－３－イル｝シクロプロパン－１－カルボキサミド；
Ｎ－（２－アミノキノリン－５－スルホニル）－１－［５－エチル－２－（２－メチルプロポキシ）ピリジン－３－イル］シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－エトキシ－５－（２－エトキシプロパン－２－イル）フェニル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－（ジフルオロメトキシ）－５－メチルフェニル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－エトキシ－５－（１－メトキシ－２－メチルプロパン－２－イル）フェニル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－エトキシ－５－（１－メトキシシクロブチル）フェニル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－エトキシ－５－（２－エトキシプロパン－２－イル）フェニル］－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－エトキシ－５－（２－メトキシプロパン－２－イル）フェニル］－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－エトキシ－５－（１－メトキシシクロブチル）フェニル］－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛５－メチル－２－［（オキセタン－３－イル）オキシ］フェニル｝－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２－｛［（２Ｒ）－１－メトキシプロパン－２－イル］オキシ｝－５－メチルフェニル）－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［３－（ジメチルアミノ）－６－（２－メチルプロポキシ）ピリジン－２－イル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－（ジメチルアミノ）－２－（２－メチルプロポキシ）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－メトキシ－５－（１－メトキシ－２－メチルプロパン－２－イル）フェニル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－エチル－２－｛［（２Ｒ）－１－メトキシプロパン－２－イル］オキシ｝フェニル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－エチル－２－｛［（２Ｒ）－１－メトキシプロパン－２－イル］オキシ｝フェニル）－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛２－［（２Ｓ）－２－メトキシプロポキシ］－５－メチルフェニル｝－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛２－［（２Ｓ）－２－メトキシプロポキシ］－５－メチルフェニル｝－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛２－［（２Ｒ）－２－メトキシプロポキシ］－５－メチルフェニル｝－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛２－［（２Ｒ）－２－メトキシプロポキシ］－５－メチルフェニル｝－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－エチル－２－｛［（３Ｓ）－オキソラン－３－イル］オキシ｝フェニル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－エチル－２－｛［（３Ｒ）－オキソラン－３－イル］オキシ｝フェニル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－エチル－２－｛［（３Ｒ）－オキソラン－３－イル］オキシ｝フェニル）－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－メチル－２－｛［（３Ｒ）－オキソラン－３－イル］オキシ｝フェニル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－メチル－２－｛［（３Ｒ）－オキソラン－３－イル］オキシ｝フェニル）－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－メチル－２－｛［（３Ｓ）－オキソラン－３－イル］オキシ｝フェニル）－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（３－メトキシ－４－メチルフェニル）－Ｎ－（ナフタレン－１－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（１－エチル－３－メチル－１Ｈ－ピラゾール－５－イル）－Ｎ－（ナフタレン－１－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（１－エチル－５－メチル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）－Ｎ－（ナフタレン－１－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－メトキシ－５－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－メトキシ－５－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（１，２，３，４－テトラヒドロキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－メトキシ－５－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２－メトキシ－５－メチルピリジン－３－イル）－Ｎ－（１，２，３，４－テトラヒドロキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－シクロブチル－２－メトキシピリジン－３－イル）－Ｎ－（１－メチル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－７－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－シクロブチル－２－メトキシピリジン－３－イル）－Ｎ－（１－メチル－１Ｈ－インダゾール－７－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－シクロブチル－２－メトキシピリジン－３－イル）－Ｎ－（１－メチル－１Ｈ－インドール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－シクロブチル－２－メトキシピリジン－３－イル）－Ｎ－（１Ｈ－インダゾール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－シクロブチル－２－メトキシピリジン－３－イル）－Ｎ－（３－メチルイミダゾ［１，２－ａ］ピリジン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－メトキシ－５－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（１－メチル－１Ｈ－インドール－７－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－メトキシ－５－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（１－メチル－１Ｈ－インドール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－メトキシ－５－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（３－メチルイミダゾ［１，２－ａ］ピリジン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－メトキシ－５－（プロパン－２－イル）フェニル］－Ｎ－（１，２，３，４－テトラヒドロキノリン－５－スルホニル）シクロブタン－１－カルボキサミド；
１－（５－シクロペンチル－２－メトキシフェニル）－Ｎ－（１，２，３，４－テトラヒドロキノリン－５－スルホニル）シクロブタン－１－カルボキサミド；
１－［５－（ブタン－２－イル）－２－メトキシフェニル］－Ｎ－（１，２，３，４－テトラヒドロキノリン－５－スルホニル）シクロブタン－１－カルボキサミド；
１－｛２－メトキシ－５－［（オキソラン－３－イル）オキシ］フェニル｝－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－クロロ－５－（トリフルオロメトキシ）フェニル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－クロロ－５－（トリフルオロメトキシ）フェニル］－Ｎ－（１，２，３，４－テトラヒドロキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－メトキシ－５－（プロパン－２－イル）フェニル］－Ｎ－（１，２，３，４－テトラヒドロキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［４－フルオロ－２－メトキシ－５－（プロパン－２－イル）フェニル］－Ｎ－（１，２，３，４－テトラヒドロキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－メトキシ－５－（トリフルオロメチル）フェニル］－Ｎ－（１，２，３，４－テトラヒドロキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－ブロモ－２－メトキシフェニル）－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロブタン－１－カルボキサミド；
メチル１－（４－メトキシ－３－｛１－［（キノリン－５－スルホニル）カルバモイル］シクロプロピル｝フェニル）シクロプロパン－１－カルボキシレート；
メチル４－メトキシ－３－｛１－［（キノリン－５－スルホニル）カルバモイル］シクロプロピル｝ベンゾエート；
メチル４－メトキシ－３－｛１－［（ナフタレン－１－スルホニル）カルバモイル］シクロプロピル｝ベンゾエート；
１－（５－シクロブチル－２－メトキシ－４－メチルピリジン－３－イル）－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－ブロモ－２－メトキシフェニル）－Ｎ－（１－メチル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インドール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２－メトキシ－６－メチルフェニル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（６－メトキシ－２，３－ジメチルフェニル）－Ｎ－（１，２，３，４－テトラヒドロキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（３－シクロプロピル－６－メトキシ－２－メチルフェニル）－Ｎ－（１，２，３，４－テトラヒドロキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－シクロブチル－２－メトキシ－４－メチルピリジン－３－イル）－Ｎ－（１，２，３，４－テトラヒドロキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２，６－ジメトキシ－３－メチルフェニル）－Ｎ－（２－メチルキノリン－８－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－シクロブチル－２－メトキシフェニル）－Ｎ－（１－メチル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インドール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－シクロブチル－２－メトキシ－４－メチルピリジン－３－イル）－Ｎ－（１－メチル－１Ｈ－インドール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－シクロブチル－２－メトキシ－４－メチルピリジン－３－イル）－Ｎ－（１－メチル－１Ｈ－インドール－７－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－シクロブチル－２－メトキシ－４－メチルピリジン－３－イル）－Ｎ－（１－メチル－１Ｈ－インダゾール－７－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－シクロブチル－２－メトキシ－４－メチルピリジン－３－イル）－Ｎ－（２－メチルキノリン－８－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２－メトキシ－６－メチルフェニル）－Ｎ－（２－メチルキノリン－８－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２－シクロブチル－５－メトキシフェニル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２－シクロブチル－５－メトキシフェニル）－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－（ヒドロキシメチル）－２－メトキシフェニル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－メトキシ－５－（メトキシメチル）フェニル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２－メトキシ－６－メチルフェニル）－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（６－メトキシ－２，３－ジメチルフェニル）－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（３－シクロプロピル－６－メトキシ－２－メチルフェニル）－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２－メトキシ－６－メチルフェニル）－Ｎ－（１，２，３，４－テトラヒドロキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（３－クロロ－２，６－ジメトキシフェニル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－メトキシ－２－メチルフェニル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２－シクロプロピル－６－メトキシフェニル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－メトキシ－２－（プロパン－２－イル）フェニル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－メトキシ－２－プロピルフェニル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２－シクロプロピル－６－メトキシフェニル）－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２，５－ジメチルフェニル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－エチル－２－メトキシフェニル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２－メトキシ－４－メチルフェニル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２－メトキシ－３－メチルフェニル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（４－シクロブチル－２，６－ジメトキシフェニル）－Ｎ－（１－メチル－１Ｈ－インドール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（４－シクロブチル－２，６－ジメトキシフェニル）－Ｎ－（１－メチル－１Ｈ－インドール－７－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（４－シクロブチル－２，６－ジメトキシフェニル）－Ｎ－（１－メチル－１Ｈ－インダゾール－７－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（４－シクロブチル－２，６－ジメトキシフェニル）－Ｎ－（ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（４－シクロブチル－２，６－ジメトキシフェニル）－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
Ｎ－（２－アミノキノリン－５－スルホニル）－１－（４－シクロブチル－２，６－ジメトキシフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
Ｎ－（２－アミノキノリン－５－スルホニル）－１－（５－エチル－２－メトキシフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－エチル－２－メトキシフェニル）－Ｎ－（１Ｈ－インダゾール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２－エチル－６－メトキシフェニル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２－エトキシ－５－メチルフェニル）－Ｎ－（１Ｈ－インダゾール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
Ｎ－（１Ｈ－インダゾール－４－スルホニル）－１－｛５－メチル－２－［（プロパン－２－イル）オキシ］フェニル｝シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（４－シクロブチル－２，６－ジメトキシフェニル）－Ｎ－（１Ｈ－インダゾール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
Ｎ－（１Ｈ－インダゾール－４－スルホニル）－１－（６－メトキシ－２，３－ジメチルフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（３－シクロプロピル－６－メトキシ－２－メチルフェニル）－Ｎ－（１Ｈ－インダゾール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）－１－｛５－メチル－２－［（プロパン－２－イル）オキシ］フェニル｝シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２，５－ジメチルフェニル）－Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２－シクロプロピル－６－メトキシフェニル）－Ｎ－（１Ｈ－インダゾール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
Ｎ－（２－アミノキノリン－５－スルホニル）－１－｛２－メトキシ－５－［１－（メトキシメチル）シクロプロピル］フェニル｝シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２－エトキシ－５－メチルフェニル）－Ｎ－（２－メトキシキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２－エトキシ－５－メチルフェニル）－Ｎ－［２－（メチルアミノ）キノリン－５－スルホニル］シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２－エトキシ－５－メチルフェニル）－Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－メトキシ－５－（２，２，２－トリフルオロ－１－メトキシエチル）フェニル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－メトキシ－５－（１－メトキシエチル）フェニル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）－１－［２－メトキシ－５－（２－メトキシプロパン－２－イル）フェニル］シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－メトキシ－５－（３－メチルオキセタン－３－イル）フェニル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
Ｎ－（２－アミノキノリン－５－スルホニル）－１－｛５－メチル－２－［（オキセタン－３－イル）オキシ］フェニル｝シクロプロパン－１－カルボキサミド；
Ｎ－（１Ｈ－インダゾール－４－スルホニル）－１－［２－メトキシ－５－（２－メチルプロポキシ）ピリジン－４－イル］シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２－｛［（２Ｓ）－１－メトキシプロパン－２－イル］オキシ｝－５－メチルフェニル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－シクロプロピル－２－（２－メチルプロポキシ）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（２－メトキシキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－シクロブチル－２－（２－メチルプロポキシ）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（２－メトキシキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛５－シクロプロピル－２－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－３－イル｝－Ｎ－（２－メトキシキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－（２－エトキシプロパン－２－イル）－２－メトキシフェニル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－エトキシ－５－（２－メトキシプロパン－２－イル）フェニル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－（ジフルオロメトキシ）－５－エチルフェニル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－メトキシ－５－（２－メトキシプロパン－２－イル）フェニル］－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－メトキシ－５－（１－メトキシシクロブチル）フェニル］－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－（ジフルオロメトキシ）－５－メチルフェニル］－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－クロロ－２－（ジフルオロメトキシ）フェニル］－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－（ジフルオロメトキシ）－５－エチルフェニル］－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２－｛［（２Ｓ）－１－メトキシプロパン－２－イル］オキシ｝－５－メチルフェニル）－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－エトキシ－５－（１－メトキシ－２－メチルプロパン－２－イル）フェニル］－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－（ジフルオロメトキシ）－５－（２－エトキシプロパン－２－イル）フェニル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－（ジフルオロメトキシ）－５－（２－エトキシプロパン－２－イル）フェニル］－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－（ジフルオロメトキシ）－５－（２－メトキシプロパン－２－イル）フェニル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－（ジフルオロメトキシ）－５－（２－メトキシプロパン－２－イル）フェニル］－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－（１－エトキシ－２－メチルプロパン－２－イル）－２－メトキシフェニル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－（１－エトキシ－２－メチルプロパン－２－イル）－２－メトキシフェニル］－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－（ジメチルアミノ）－２－（２－メチルプロポキシ）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－メトキシ－５－（１－メトキシ－２－メチルプロパン－２－イル）フェニル］－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－エチル－２－｛［（３Ｓ）－オキソラン－３－イル］オキシ｝フェニル）－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－メチル－２－｛［（３Ｓ）－オキソラン－３－イル］オキシ｝フェニル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
Ｎ－（ベンゼンスルホニル）－１－（２，４－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２，４－ジクロロフェニル）－Ｎ－（２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
Ｎ－（４－クロロベンゼン－１－スルホニル）－１－（２，４－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
メチル５－｛［１－（２，４－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボニル］スルファモイル｝－４－メトキシチオフェン－３－カルボキシレート；
１－（２，４－ジクロロフェニル）－Ｎ－（３，５－ジメチル－１，２－オキサゾール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２，４－ジクロロフェニル）－Ｎ－［２－（トリフルオロメトキシ）ベンゼン－１－スルホニル］シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２，４－ジクロロフェニル）－Ｎ－［４－（トリフルオロメトキシ）ベンゼン－１－スルホニル］シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２，４－ジクロロフェニル）－Ｎ－［３－（トリフルオロメチル）ベンゼン－１－スルホニル］シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２，４－ジクロロフェニル）－Ｎ－［４－（２－オキソピロリジン－１－イル）ベンゼン－１－スルホニル］シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２，４－ジクロロフェニル）－Ｎ－［５－（１，２－オキサゾール－５－イル）チオフェン－２－スルホニル］シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２，４－ジクロロフェニル）－Ｎ－［４－（ピロリジン－１－スルホニル）ベンゼン－１－スルホニル］シクロプロパン－１－カルボキサミド；
Ｎ－（４－クロロベンゼン－１－スルホニル）－１－（２，４－ジクロロフェニル）－Ｎ－メチルシクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２，４－ジクロロフェニル）－Ｎ－｛４－［（プロパン－２－イル）オキシ］ベンゼン－１－スルホニル｝シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２，４－ジクロロフェニル）－Ｎ－［６－（モルホリン－４－イル）ピリジン－３－スルホニル］シクロプロパン－１－カルボキサミド；
ベンジル４－｛［１－（２，４－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボニル］スルファモイル｝ピペリジン－１－カルボキシレート；
１－（２，４－ジクロロフェニル）－Ｎ－（４－メトキシベンゼン－１－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２，４－ジクロロフェニル）－Ｎ－（３，４－ジメトキシベンゼン－１－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
Ｎ－（３－クロロベンゼン－１－スルホニル）－１－（２，４－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２，４－ジクロロフェニル）－Ｎ－（ナフタレン－２－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
Ｎ－（シクロプロパンスルホニル）－１－（２，４－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
Ｎ－（ベンゼンスルホニル）－１－（３，４－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２，４－ジクロロフェニル）－Ｎ－（１，１－ジオキソ－１λ６－チオラン－３－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２，４－ジクロロフェニル）－Ｎ－（４－メチルベンゼン－１－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
Ｎ－（２－シアノ－５－フルオロベンゼン－１－スルホニル）－１－（２，４－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２，４－ジクロロフェニル）－Ｎ－（ピリジン－３－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
Ｎ－（６－クロロピリジン－３－スルホニル）－１－（２，４－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
メチル５－｛［１－（２，４－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボニル］スルファモイル｝フラン－２－カルボキシレート；
Ｎ－（５－ブロモチオフェン－２－スルホニル）－１－（２，４－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２，４－ジクロロフェニル）－Ｎ－［３－（トリフルオロメトキシ）ベンゼン－１－スルホニル］シクロプロパン－１－カルボキサミド；
メチル２－｛［１－（２，４－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボニル］スルファモイル｝ベンゾエート；
メチル４－クロロ－２－｛［１－（２，４－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボニル］スルファモイル｝ベンゾエート；
２－｛［１－（２，４－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボニル］スルファモイル｝安息香酸；
４－クロロ－２－｛［１－（２，４－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボニル］スルファモイル｝安息香酸；
ベンジル４－｛［１－（３，４－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボニル］スルファモイル｝ピペリジン－１－カルボキシレート；
１－（２，４－ジクロロフェニル）－Ｎ－（ピペリジン－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
Ｎ－（１－アセチルピペリジン－４－スルホニル）－１－（２，４－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２，４－ジクロロフェニル）－Ｎ－［１－（３－フェニルプロパノイル）ピペリジン－４－スルホニル］シクロプロパン－１－カルボキサミド；
ｔｅｒｔ－ブチル４－｛［１－（２，４－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボニル］スルファモイル｝ピペリジン－１－カルボキシレート；
１－（２，４－ジクロロフェニル）－Ｎ－（２－メチルベンゼン－１－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（３，４－ジメトキシフェニル）－Ｎ－（ナフタレン－１－スルホニル）シクロペンタン－１－カルボキサミド；
１－（２，２－ジフルオロ－２Ｈ－１，３－ベンゾジオキソール－５－イル）－Ｎ－（ナフタレン－１－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
４－（５－メトキシ－２－メチルフェニル）－１－メチル－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）ピペリジン－４－カルボキサミド；
１－［２－メトキシ－５－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－メトキシ－５－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（１－メチル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－７－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－メトキシ－５－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（１－メチル－１Ｈ－インダゾール－７－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
Ｎ－（１Ｈ－インダゾール－４－スルホニル）－１－［２－メトキシ－５－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル］シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－シアノ－２－メトキシフェニル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－シアノ－２－メトキシフェニル）－Ｎ－（１，２，３，４－テトラヒドロキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－（ビシクロ［１．１．１］ペンタン－１－イル）－２－メトキシフェニル］－Ｎ－（１，２，３，４－テトラヒドロキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２－メトキシ－６－メチルフェニル）－Ｎ－（１－メチル－１Ｈ－インドール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（３，５－ジクロロ－２，６－ジメトキシフェニル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２，４－ジクロロフェニル）－Ｎ－（フェニルメタンスルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２，４－ジクロロフェニル）－Ｎ－（トリフルオロメタンスルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２，４－ジクロロフェニル）－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエタンスルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２，４－ジクロロフェニル）－Ｎ－（プロパン－１－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
Ｎ－（３－クロロプロパン－１－スルホニル）－１－（２，４－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２，４－ジクロロフェニル）－Ｎ－（プロパン－２－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（３，４－ジクロロフェニル）－Ｎ－（フェニルメタンスルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
Ｎ－（ペンタン－３－スルホニル）－１－フェニルシクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（３，４－ジメトキシフェニル）－Ｎ－（ナフタレン－１－スルホニル）シクロブタン－１－カルボキサミド；
１－［２－メトキシ－６－（１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－イル）フェニル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（４－シクロブチル－２，６－ジメトキシフェニル）－Ｎ－（１－メチル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－７－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（３－メトキシ－６－メチルピリジン－２－イル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（３－メトキシ－６－メチルピリジン－２－イル）－Ｎ－（ナフタレン－１－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（３－メトキシ－６－メチルピリジン－２－イル）－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２，５－ジメチルフェニル）－Ｎ－（１Ｈ－インダゾール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－メトキシ－５－（３－メトキシオキセタン－３－イル）フェニル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛２－メトキシ－５－［（３－２Ｈ）オキセタン－３－イル］フェニル｝－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
Ｎ－（１Ｈ－インダゾール－４－スルホニル）－１－［５－メチル－２－（２－メチルプロポキシ）ピリジン－３－イル］シクロプロパン－１－カルボキサミド；
Ｎ－（１Ｈ－インダゾール－４－スルホニル）－１－｛５－メチル－２－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－３－イル｝シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２－エチル－６－メトキシフェニル）－Ｎ－（１Ｈ－インダゾール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２－エチル－６－メトキシフェニル）－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
Ｎ－［２－（ジメチルアミノ）キノリン－５－スルホニル］－１－（２－エトキシ－５－メチルフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛５－ブロモ－２－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－３－イル｝－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド １－｛５－ブロモ－２－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－３－イル｝－Ｎ－（１，２，３，４－テトラヒドロキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－クロロ－２－メトキシピリジン－３－イル）－Ｎ－（ナフタレン－１－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド １－［２－プロピル－６－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－シクロプロピル－６－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－シクロプロピル－６－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（１，２，３，４－テトラヒドロキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－（プロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－プロピル－６－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（１，２，３，４－テトラヒドロキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－（プロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（１，２，３，４－テトラヒドロキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－シクロブチル－６－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（１，２，３，４－テトラヒドロキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－シクロブチル－６－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（ナフタレン－１－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－シクロプロピル－５－（２－メチルプロポキシ）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛５－エチル－２－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－３－イル｝－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛５－エチル－２－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－３－イル｝－Ｎ－（１，２，３，４－テトラヒドロキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－（ピロリジン－１－イル）－６－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛２－メトキシ－５－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－４－イル｝－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛６－メトキシ－４－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－３－イル｝－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛６－メトキシ－４－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－３－イル｝－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－メトキシ－５－（２－メチルプロポキシ）ピリジン－４－イル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－メトキシ－５－（２－メチルプロポキシ）ピリジン－４－イル］－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）－１－［２－メトキシ－５－（２－メチルプロポキシ）ピリジン－４－イル］シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛５－シクロブチル－２－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－３－イル｝－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛５－シクロブチル－２－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－３－イル｝－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛５－シクロブチル－２－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－３－イル｝－Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛２－シクロブチル－５－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－４－イル｝－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛２－シクロブチル－５－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－４－イル｝－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛２－シクロブチル－５－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－４－イル｝－Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－シクロブチル－２－（ピロリジン－１－イル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－シクロブチル－２－（ピロリジン－１－イル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－シクロブチル－２－（ピロリジン－１－イル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－シクロブチル－２－（ピロリジン－１－イル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（１，２，３，４－テトラヒドロキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－シクロプロピル－２－（ピロリジン－１－イル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－シクロプロピル－２－（ピロリジン－１－イル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－シクロプロピル－２－（ピロリジン－１－イル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－クロロ－２－（ピロリジン－１－イル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－クロロ－２－（ピロリジン－１－イル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－エチル－２－（ピロリジン－１－イル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛６－シクロブチル－３－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－２－イル｝－Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛６－シクロブチル－３－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－２－イル｝－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛５－エチル－２－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－３－イル｝－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛５－エチル－２－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－３－イル｝－Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－メチル－２－（２－メチルプロポキシ）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－メチル－２－（２－メチルプロポキシ）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）－１－［５－メチル－２－（２－メチルプロポキシ）ピリジン－３－イル］シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－エチル－２－（２－メチルプロポキシ）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－エチル－２－（２－メチルプロポキシ）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－エチル－２－（２－メチルプロポキシ）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－シクロプロピル－２－（２－メチルプロポキシ）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－シクロプロピル－２－（２－メチルプロポキシ）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－シクロプロピル－２－（２－メチルプロポキシ）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－シクロブチル－２－（２－メチルプロポキシ）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－シクロブチル－２－（２－メチルプロポキシ）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－シクロブチル－２－（２－メチルプロポキシ）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛６－エチル－３－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－２－イル｝－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛６－エチル－３－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－２－イル｝－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛６－エチル－３－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－２－イル｝－Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－シクロブチル－２－（４－メトキシピペリジン－１－イル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛５－メチル－２－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－３－イル｝－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）－１－｛５－メチル－２－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－３－イル｝シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛５－シクロプロピル－２－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－３－イル｝－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛５－シクロプロピル－２－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－３－イル｝－Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛２－［（プロパン－２－イル）オキシ］－５－（ピロリジン－１－イル）ピリジン－３－イル｝－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）－１－｛２－［（プロパン－２－イル）オキシ］－５－（ピロリジン－１－イル）ピリジン－３－イル｝シクロプロパン－１－カルボキサミド；
Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）－１－｛２－［（プロパン－２－イル）オキシ］－５－（ピロリジン－１－イル）ピリジン－３－イル｝シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛２，５－ビス［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－３－イル｝－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛２，５－ビス［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－３－イル｝－Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛２，５－ビス［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－３－イル｝－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－（２－メチルプロポキシ）－５－（ピロリジン－１－イル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－（２－メチルプロポキシ）－５－（ピロリジン－１－イル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）－１－［２－（２－メチルプロポキシ）－５－（ピロリジン－１－イル）ピリジン－３－イル］シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛５－（ジメチルアミノ）－２－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－３－イル｝－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛５－（ジメチルアミノ）－２－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－３－イル｝－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛５－（ジメチルアミノ）－２－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－３－イル｝－Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛５－メトキシ－２－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－３－イル｝－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）－１－｛５－メトキシ－２－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－３－イル｝シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛５－メトキシ－２－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－３－イル｝－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－メトキシ－２－（２－メチルプロポキシ）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）－１－［５－メトキシ－２－（２－メチルプロポキシ）ピリジン－３－イル］シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－メトキシ－２－（２－メチルプロポキシ）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛６－メチル－２－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－３－イル｝－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛６－メチル－２－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－３－イル｝－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）－１－｛６－メチル－２－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－３－イル｝シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛５－（アゼチジン－１－イル）－２－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－３－イル｝－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛５－（アゼチジン－１－イル）－２－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－３－イル｝－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛５－（アゼチジン－１－イル）－２－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－３－イル｝－Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛６－（２－メチルプロポキシ）－３－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－２－イル｝－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－（シクロプロピルメトキシ）－５－メトキシピリジン－３－イル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－（シクロプロピルメトキシ）－５－メトキシピリジン－３－イル］－Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）－１－｛６－（２－メチルプロポキシ）－３－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－２－イル｝シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛６－（２－メチルプロポキシ）－３－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－２－イル｝－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－（シクロプロピルメトキシ）－２－メトキシピリジン－４－イル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－（シクロプロピルメトキシ）－５－メトキシピリジン－３－イル］－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－（シクロプロピルメトキシ）－２－メトキシピリジン－４－イル］－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－シクロブチル－２－（２－メトキシエトキシ）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－（シクロプロピルメトキシ）－２－メトキシピリジン－４－イル］－Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－（シクロプロピルメトキシ）－５－メチルピリジン－３－イル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－（シクロプロピルメトキシ）－５－メチルピリジン－３－イル］－Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－シクロブチル－２－（シクロプロピルメトキシ）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－シクロブチル－２－（２－メトキシエトキシ）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－シクロブチル－２－（シクロプロピルメトキシ）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－（シクロプロピルメトキシ）－５－メチルピリジン－３－イル］－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－エチル－２－｛４－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピペリジン－１－イル｝ピリジン－３－イル）－Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－シクロブチル－２－｛４－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピペリジン－１－イル｝ピリジン－３－イル）－Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－シクロブチル－２－｛４－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピペリジン－１－イル｝ピリジン－３－イル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－（シクロプロピルメトキシ）－５－エチルピリジン－３－イル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－（シクロプロピルメトキシ）－５－エチルピリジン－３－イル］－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－（シクロプロピルメトキシ）－５－エチルピリジン－３－イル］－Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－エチル－２－（２－メトキシエトキシ）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－シクロブチル－２－（シクロプロピルメトキシ）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－シクロブチル－２－（２－メトキシエトキシ）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－エチル－２－（２－メトキシエトキシ）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－シクロブチル－２－｛４－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピペリジン－１－イル｝ピリジン－３－イル）－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－シクロブチル－２－エトキシピリジン－３－イル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－シクロブチル－２－エトキシピリジン－３－イル）－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２－エトキシ－５－エチルピリジン－３－イル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２－エトキシ－５－エチルピリジン－３－イル）－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛５－シクロブチル－２－［４－（メトキシメチル）ピペリジン－１－イル］ピリジン－３－イル｝－Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛５－［１－（メトキシメチル）シクロプロピル］－２－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－３－イル｝－Ｎ－（ナフタレン－１－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛５－エチル－２－［４－（メトキシメチル）ピペリジン－１－イル］ピリジン－３－イル｝－Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛５－シクロブチル－２－［４－（メトキシメチル）ピペリジン－１－イル］ピリジン－３－イル｝－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２，４－ジメトキシピリミジン－５－イル）－Ｎ－（ナフタレン－１－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
Ｎ－（ナフタレン－１－スルホニル）－１－｛２－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－３－イル｝シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛２－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－３－イル｝－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛２－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－３－イル｝－Ｎ－（１，２，３，４－テトラヒドロキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－クロロ－２－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（ナフタレン－１－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－クロロ－２－メトキシピリジン－４－イル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－クロロ－２－メトキシピリジン－４－イル）－Ｎ－（１，２，３，４－テトラヒドロキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－メチル－２－（モルホリン－４－イル）ピリジン－４－イル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－メチル－２－（ピロリジン－１－イル）ピリジン－４－イル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－メトキシ－６－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－（ジメチルアミノ）－５－メチルピリジン－４－イル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－メトキシ－６－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（１，２，３，４－テトラヒドロキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２－メトキシ－５－メチルピリジン－４－イル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－シクロブチル－６－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２－シクロプロピル－５－メトキシピリジン－３－イル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛２－エチル－５－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－３－イル｝－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２－エチル－５－メトキシピリジン－３－イル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［６－（ジメチルアミノ）－２－メトキシピリジン－３－イル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（６－メトキシ－２－メチルピリジン－３－イル）－Ｎ－（ナフタレン－１－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（４－エチルピリジン－３－イル）－Ｎ－（ナフタレン－１－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（４－エチルピリジン－３－イル）－Ｎ－（１，２，３，４－テトラヒドロキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（６－メトキシ－４－メチルピリジン－３－イル）－Ｎ－（ナフタレン－１－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（６－メトキシ－４－メチルピリジン－３－イル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛６－メトキシ－４－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－３－イル｝－Ｎ－（１，２，３，４－テトラヒドロキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛５－シクロブチル－２－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－３－イル｝－Ｎ－（１，２，３，４－テトラヒドロキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛２－シクロブチル－５－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－４－イル｝－Ｎ－（１，２，３，４－テトラヒドロキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛５－シクロブチル－３－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－２－イル｝－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－シクロブチル－２－（モルホリン－４－イル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－シクロプロピル－２－（ピロリジン－１－イル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（１，２，３，４－テトラヒドロキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－エチル－２－（ピロリジン－１－イル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－エチル－２－（ピロリジン－１－イル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－エチル－２－（モルホリン－４－イル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－（ピロリジン－１－イル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）－１－［２－（ピロリジン－１－イル）ピリジン－３－イル］シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－エチル－２－（ピロリジン－１－イル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（１，２，３，４－テトラヒドロキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－メチル－２－（ピロリジン－１－イル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）－１－［５－メチル－２－（ピロリジン－１－イル）ピリジン－３－イル］シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－メチル－２－（ピロリジン－１－イル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（３－シクロプロピル－５－メチルピリジン－２－イル）－Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－メトキシ－２－（ピロリジン－１－イル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－（ジメチルアミノ）－５－メチルピリジン－３－イル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－メトキシ－２－（２－メトキシエトキシ）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）－１－［５－メトキシ－２－（２－メトキシエトキシ）ピリジン－３－イル］シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－メトキシ－２－（２－メトキシエトキシ）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）－１－［２－メトキシ－５－（２－メトキシエトキシ）ピリジン－４－イル］シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－メトキシ－５－（２－メトキシエトキシ）ピリジン－４－イル］－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－（ジメチルアミノ）－５－エチルピリジン－３－イル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－（ジメチルアミノ）－５－エチルピリジン－３－イル］－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－（ジメチルアミノ）－５－エチルピリジン－３－イル］－Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－（２－メトキシエトキシ）－５－メチルピリジン－３－イル］－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛２－（ジメチルアミノ）－６－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－３－イル｝－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－（２－メトキシエトキシ）－５－メチルピリジン－３－イル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）－１－［２－（２－メトキシエトキシ）－５－メチルピリジン－３－イル］シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－エチル－２－｛４－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピペリジン－１－イル｝ピリジン－３－イル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－エチル－２－｛４－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピペリジン－１－イル｝ピリジン－３－イル）－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－エチル－２－（２－メトキシエトキシ）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－エチル－２－（４－メトキシピペリジン－１－イル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－エチル－２－（４－メトキシピペリジン－１－イル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛５－エチル－２－［４－（メトキシメチル）ピペリジン－１－イル］ピリジン－３－イル｝－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［３－クロロ－５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－クロロ－２－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）－１－｛６－メトキシ－４－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－３－イル｝シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（３－シクロプロピル－５－メチルピリジン－２－イル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－クロロ－５－（２－メチルプロポキシ）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（４－エチルピリジン－３－イル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２－フルオロ－５－メチルピリジン－４－イル）－Ｎ－（１，２，３，４－テトラヒドロキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（６－メトキシ－２－メチルピリジン－３－イル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－シクロプロピル－２－（４－メチルピペラジン－１－イル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－シクロプロピル－２－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－メトキシ－５－（２－メトキシエトキシ）ピリジン－４－イル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２，４－ジメトキシピリミジン－５－イル）－Ｎ－（１，２，３，４－テトラヒドロキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛２－クロロ－５－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－３－イル｝－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－（２，２－ジフルオロエトキシ）－２－メトキシピリジン－４－イル］－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（６－メトキシ－２－メチルピリジン－３－イル）－Ｎ－（１，２，３，４－テトラヒドロキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２－フルオロ－５－メチルピリジン－４－イル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（６－メトキシ－４－メチルピリジン－３－イル）－Ｎ－（１，２，３，４－テトラヒドロキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－（２，２－ジフルオロエトキシ）－２－メトキシピリジン－４－イル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－（ジフルオロメトキシ）－２－メトキシピリジン－４－イル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－シクロプロピル－２－（モルホリン－４－イル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－クロロ－６－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（ナフタレン－１－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－（ジフルオロメトキシ）－２－メトキシピリジン－４－イル］－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－エチル－２－（モルホリン－４－イル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２，４－ジメトキシピリミジン－５－イル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－シクロプロピル－２－（モルホリン－４－イル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－メチル－２－（４－メチルピペラジン－１－イル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－シクロプロピル－２－（４－メチルピペラジン－１－イル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－クロロ－６－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（１，２，３，４－テトラヒドロキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－クロロ－６－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（６－アミノ－２－メトキシピリジン－３－イル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－シクロブチル－２－（４－メチルピペラジン－１－イル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－シクロブチル－２－（４－メチルピペラジン－１－イル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－エチル－２－（４－メチルピペラジン－１－イル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－クロロ－２－フルオロピリジン－３－イル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛５－（ヒドロキシメチル）－２－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－３－イル｝－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－シクロプロピル－２－（４－メチルピペラジン－１－イル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；及びそれらの薬学的に許容される塩。
ある特定の実施形態は、式（ＩＩ）の化合物に関し、
Figure 0007064073000004
 式中、
Ｒ１は、６～１０員アリール、５～１１員ヘテロアリール、Ｃ３～Ｃ１１シクロアルキル、Ｃ４～Ｃ１１シクロアルケニル及び４～１２員ヘテロシクリルからなる群から選択され；ここで、Ｒ１の６～１０員アリール、５～１１員ヘテロアリール、Ｃ３～Ｃ１１シクロアルキル、Ｃ４～Ｃ１１シクロアルケニル及び４～１２員ヘテロシクリルは、Ｒ７、ＯＲ７、ＳＲ７、Ｃ（Ｏ）Ｒ７、ＯＣ（Ｏ）Ｒ７、Ｃ（Ｏ）ＯＲ７、ＳＯ２Ｒ７、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ７、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ７、ＮＨＲ７、Ｎ（Ｒ７）２、ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、オキソ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩからなる群から独立して選択される２個以上の置換基で置換されており；
Ｒ２は、水素、Ｒ８、ＯＲ８、Ｃ（Ｏ）Ｒ８、Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、ＳＯ２Ｒ８、ＮＨＲ８、Ｎ（Ｒ８）２、ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩからなる群から独立して選択され；
ｎは、０又は１であり；
Ｒ３は、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、６～１０員アリール、５～１１員ヘテロアリール、Ｃ３～Ｃ１１シクロアルキル、Ｃ４～Ｃ１１シクロアルケニル及び４～１２員ヘテロシクリルからなる群から選択され；ここで、Ｒ３のＣ１～Ｃ６アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル及びＣ２～Ｃ６アルキニルは、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、フェニル、ＯＨ、オキソ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で任意選択的に置換されており；ここで、Ｒ３の６～１０員アリール、５～１１員ヘテロアリール、Ｃ３～Ｃ１１シクロアルキル、Ｃ４～Ｃ１１シクロアルケニル及び４～１２員ヘテロシクリルは、Ｒ９、ＯＲ９、ＳＲ９、Ｃ（Ｏ）Ｒ９、ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、ＳＯ２Ｒ９、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ９、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ９、ＮＨＲ９、Ｎ（Ｒ９）２、ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、オキソ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で任意選択的に置換されており；
Ｒ４は、水素及びＣ１～Ｃ６アルキルからなる群から選択され；ここで、Ｒ４のＣ１～Ｃ６アルキルは、ＯＲ１０、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で任意選択的に置換されており；
Ｒ７は、各出現で、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、６～１０員アリール、５～１１員ヘテロアリール、Ｃ３～Ｃ１１シクロアルキル、Ｃ４～Ｃ１１シクロアルケニル及び４～１２員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択され；ここで、各Ｒ７のＣ１～Ｃ６アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル及びＣ２～Ｃ６アルキニルは、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、ＯＨ、オキソ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で任意選択的に置換されており；ここで、各Ｒ７の６～１０員アリール、５～１１員ヘテロアリール、Ｃ３～Ｃ１１シクロアルキル、Ｃ４～Ｃ１１シクロアルケニル及び４～１２員ヘテロシクリルは、Ｒ１１、ＯＲ１１、ＳＲ１１、Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、ＯＣ（Ｏ）Ｒ１１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、ＳＯ２Ｒ１１、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１１、ＮＨＲ１１、Ｎ（Ｒ１１）２、ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、オキソ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で任意選択的に置換されており；
Ｒ８は、各出現で、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル及びＣ２～Ｃ６アルキニルからなる群から独立して選択され；ここで、各Ｒ８のＣ１～Ｃ６アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル及びＣ２～Ｃ６アルキニルは、Ｒ１２、ＯＲ１２、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、ＮＨＲ１２、Ｎ（Ｒ１２）２、ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で任意選択的に置換されており；
Ｒ９は、各出現で、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、６～１０員アリール、５～１１員ヘテロアリール、Ｃ３～Ｃ１１シクロアルキル、Ｃ４～Ｃ１１シクロアルケニル及び４～１２員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択され；ここで、各Ｒ９のＣ１～Ｃ６アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル及びＣ２～Ｃ６アルキニルは、Ｒ１３、ＯＲ１３、ＳＲ１３、Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、ＯＣ（Ｏ）Ｒ１３、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１３、ＳＯ２Ｒ１３、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１３、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１３）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１３、ＮＨＲ１３、Ｎ（Ｒ１３）２、ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、オキソ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で任意選択的に置換されており；ここで、各Ｒ９の６～１０員アリール、５～１１員ヘテロアリール、Ｃ３～Ｃ１１シクロアルキル、Ｃ４～Ｃ１１シクロアルケニル及び４～１２員ヘテロシクリルは、Ｒ１４、ＯＲ１４、ＳＲ１４、Ｃ（Ｏ）Ｒ１４、ＯＣ（Ｏ）Ｒ１４、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１４、ＳＯ２Ｒ１４、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１４、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１４、ＮＨＲ１４、Ｎ（Ｒ１４）２、ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、オキソ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で任意選択的に置換されており；
Ｒ１０は、各出現で、独立してＣ１～Ｃ４アルキルであり；
Ｒ１１は、各出現で、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ６～Ｃ１０員アリール、Ｃ３～Ｃ１１シクロアルキル、４～１２員ヘテロシクリル、Ｃ４～Ｃ１１シクロアルケニル及び５～６員ヘテロアリールからなる群から独立して選択され；ここで、各Ｒ１１のＣ１～Ｃ６アルキル及びＣ１～Ｃ６アルコキシは、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、ＯＨ、オキソ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で任意選択的に置換されており；ここで、各Ｒ１１のＣ６～Ｃ１０員アリール、Ｃ３～Ｃ１１シクロアルキル、４～１２員ヘテロシクリル、Ｃ４～Ｃ１１シクロアルケニル及び５～６員ヘテロアリールは、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で任意選択的に置換されており；
Ｒ１２は、各出現で、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ６～Ｃ１０員アリール、Ｃ３～Ｃ１１シクロアルキル、４～１２員ヘテロシクリル、Ｃ４～Ｃ１１シクロアルケニル及び５～６員ヘテロアリールからなる群から独立して選択され；
Ｒ１３は、各出現で、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ６～Ｃ１０員アリール、５～１１員ヘテロアリール、Ｃ３～Ｃ１１シクロアルキル、Ｃ４～Ｃ１１シクロアルケニル及び４～１２員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択され；ここで、各Ｒ１３のＣ１～Ｃ６アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル及びＣ２～Ｃ６アルキニルは、ＯＨ、オキソ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で任意選択的に置換されており；ここで、各Ｒ１３のＣ６～Ｃ１０員アリール、５～１１員ヘテロアリール、Ｃ３～Ｃ１１シクロアルキル、Ｃ４～Ｃ１１シクロアルケニル及び４～１２員ヘテロシクリルは、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、５～６員ヘテロアリール、ＯＨ、オキソ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で任意選択的に置換されており；
Ｒ１４は、各出現で、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ６～Ｃ１０員アリール、５～１１員ヘテロアリール、Ｃ３～Ｃ１１シクロアルキル、Ｃ４～Ｃ１１シクロアルケニル及び４～１２員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択され；ここで、各Ｒ１４のＣ１～Ｃ６アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル及びＣ２～Ｃ６アルキニルは、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、５～６員ヘテロアリール、４～１２員ヘテロシクリル、ＯＨ、オキソ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で任意選択的に置換されている。
式（ＩＩ）の一実施形態において、Ｒ１は、６～１０員アリール、５～１１員ヘテロアリール、Ｃ３～Ｃ１１シクロアルキル、Ｃ４～Ｃ１１シクロアルケニル及び４～１２員ヘテロシクリルからなる群から選択され；ここで、Ｒ１の６～１０員アリール、５～１１員ヘテロアリール、Ｃ３～Ｃ１１シクロアルキル、Ｃ４～Ｃ１１シクロアルケニル及び４～１２員ヘテロシクリルは、Ｒ７、ＯＲ７、ＳＲ７、Ｃ（Ｏ）Ｒ７、ＯＣ（Ｏ）Ｒ７、Ｃ（Ｏ）ＯＲ７、ＳＯ２Ｒ７、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ７、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ７、ＮＨＲ７、Ｎ（Ｒ７）２、ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、オキソ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩからなる群から独立して選択される２個以上の置換基で置換されている。式（ＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ１は、６～１０員アリール、５～１１員ヘテロアリール及び４～１２員ヘテロシクリルからなる群から選択され；ここで、Ｒ１の６～１０員アリール、５～１１員ヘテロアリール及び４～１２員ヘテロシクリルは、Ｒ７、ＯＲ７、Ｃ（Ｏ）ＯＲ７、Ｎ（Ｒ７）２、ＣＮ、Ｆ、Ｃｌ及びＢｒからなる群から独立して選択される２個以上の置換基で置換されている。式（ＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ１は、６～１０員アリールであり；ここで、Ｒ１の６～１０員アリールは、Ｒ７、ＯＲ７、Ｃ（Ｏ）ＯＲ７、Ｎ（Ｒ７）２、ＣＮ、Ｆ、Ｃｌ及びＢｒからなる群から独立して選択される２個以上の置換基で置換されている。式（ＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ１は、５～１１員ヘテロアリールであり；ここで、Ｒ１の５～１１員ヘテロアリールは、Ｒ７、ＯＲ７、Ｃ（Ｏ）ＯＲ７、Ｎ（Ｒ７）２、ＮＨ２、ＣＮ、Ｆ、Ｃｌ及びＢｒからなる群から独立して選択される２個以上の置換基で置換されている。式（ＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ１は、４～１２員ヘテロシクリルであり；ここで、Ｒ１の４～１２員ヘテロシクリルは、Ｒ７、ＯＲ７、Ｃ（Ｏ）ＯＲ７、Ｎ（Ｒ７）２、ＮＨ２、ＣＮ、Ｆ、Ｃｌ及びＢｒからなる群から独立して選択される２個以上の置換基で置換されている。式（ＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ１はフェニルであり；ここで、Ｒ１のフェニルは、Ｒ７、ＯＲ７、Ｃ（Ｏ）ＯＲ７、Ｎ（Ｒ７）２、ＮＨ２、ＣＮ、Ｆ、Ｃｌ及びＢｒからなる群から独立して選択される２個以上の置換基で置換されている。式（ＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ１は、ピラゾリル、ピリジニル、キノリニル、ピリミジニル及びベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソリルからなる群から選択され；ここで、Ｒ１のピラゾリル、ピリジニル、キノリニル、ピリミジニル及びベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソリルは、Ｒ７、ＯＲ７、Ｃ（Ｏ）ＯＲ７、Ｎ（Ｒ７）２、ＮＨ２、ＣＮ、Ｆ、Ｃｌ及びＢｒからなる群から独立して選択される２個以上の置換基で置換されている。
式（ＩＩ）の一実施形態において、ｎは、０又は１であり；Ｒ２は、Ｒ８、ＯＲ８、Ｃ（Ｏ）Ｒ８、Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、ＳＯ２Ｒ８、ＮＨＲ８、Ｎ（Ｒ８）２、ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩからなる群から独立して選択される。式（ＩＩ）の別の実施形態において、ｎは１であり；Ｒ２は、Ｒ８及びＣ（Ｏ）ＯＲ８からなる群から独立して選択される。式（ＩＩ）の別の実施形態において、ｎは０である。式（ＩＩ）の別の実施形態において、ｎは１であり；Ｒ２は、独立してＲ８である。式（ＩＩ）の別の実施形態において、ｎは１であり；Ｒ２は、独立してＣ（Ｏ）ＯＲ８である。式（ＩＩ）の別の実施形態において、ｎは１であり；Ｒ２は、独立してＲ８であり；Ｒ８は、独立してＣ１～Ｃ６アルキルである。式（ＩＩ）の別の実施形態において、ｎは１であり；Ｒ２は、独立してＣ（Ｏ）ＯＲ８であり；Ｒ８は、独立してＣ１～Ｃ６アルキルである。
式（ＩＩ）の一実施形態において、Ｒ３は、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、６～１０員アリール、５～１１員ヘテロアリール、Ｃ３～Ｃ１１シクロアルキル、Ｃ４～Ｃ１１シクロアルケニル及び４～１２員ヘテロシクリルからなる群から選択され；ここで、Ｒ３のＣ１～Ｃ６アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル及びＣ２～Ｃ６アルキニルは、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、フェニル、ＯＨ、オキソ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で任意選択的に置換されており；ここで、Ｒ３の６～１０員アリール、５～１１員ヘテロアリール、Ｃ３～Ｃ１１シクロアルキル、Ｃ４～Ｃ１１シクロアルケニル及び４～１２員ヘテロシクリルは、Ｒ９、ＯＲ９、ＳＲ９、Ｃ（Ｏ）Ｒ９、ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、ＳＯ２Ｒ９、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ９、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ９、ＮＨＲ９、Ｎ（Ｒ９）２、ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、オキソ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で任意選択的に置換されている。式（ＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ３は、Ｃ１～Ｃ６アルキル、６～１０員アリール、５～１１員ヘテロアリール、Ｃ３～Ｃ１１シクロアルキル及び４～１２員ヘテロシクリルからなる群から選択され；ここで、Ｒ３のＣ１～Ｃ６アルキルは、フェニル、Ｆ及びＣｌからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で任意選択的に置換されており；ここで、Ｒ３の６～１０員アリール、５～１１員ヘテロアリール、Ｃ３～Ｃ１１シクロアルキル及び４～１２員ヘテロシクリルは、Ｒ９、ＯＲ９、Ｃ（Ｏ）Ｒ９、Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、ＳＯ２Ｒ９、ＮＨＲ９、Ｎ（Ｒ９）２、ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、オキソ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃｌ及びＢｒからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で任意選択的に置換されている。
式（ＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ３は、Ｃ１～Ｃ６アルキルであり；ここで、Ｒ３のＣ１～Ｃ６アルキルは、フェニル、Ｆ及びＣｌからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で任意選択的に置換されている。式（ＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ３は、６～１０員アリールであり；ここで、Ｒ３の６～１０員アリールは、Ｒ９、ＯＲ９、Ｃ（Ｏ）Ｒ９、Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、ＳＯ２Ｒ９、ＮＨＲ９、Ｎ（Ｒ９）２、ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、オキソ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃｌ及びＢｒからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で任意選択的に置換されている。式（ＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ３は、５～１１員ヘテロアリールであり；ここで、Ｒ３の５～１１員ヘテロアリールは、Ｒ９、ＯＲ９、Ｃ（Ｏ）Ｒ９、Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、ＳＯ２Ｒ９、ＮＨＲ９、Ｎ（Ｒ９）２、ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、オキソ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃｌ及びＢｒからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で任意選択的に置換されている。式（ＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ３は、Ｃ３～Ｃ１１シクロアルキルであり；ここで、Ｒ３のＣ３～Ｃ１１シクロアルキルは、Ｒ９、ＯＲ９、Ｃ（Ｏ）Ｒ９、Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、ＳＯ２Ｒ９、ＮＨＲ９、Ｎ（Ｒ９）２、ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、オキソ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃｌ及びＢｒからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で任意選択的に置換されている。式（ＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ３は、４～１２員ヘテロシクリルであり；ここで、Ｒ３の４～１２員ヘテロシクリルは、Ｒ９、ＯＲ９、Ｃ（Ｏ）Ｒ９、Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、ＳＯ２Ｒ９、ＮＨＲ９、Ｎ（Ｒ９）２、ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、オキソ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃｌ及びＢｒからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で任意選択的に置換されている。式（ＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ３はフェニルであり；ここで、Ｒ３のフェニルは、Ｒ９、ＯＲ９、Ｃ（Ｏ）Ｒ９、Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、ＳＯ２Ｒ９、ＮＨＲ９、Ｎ（Ｒ９）２、ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、オキソ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃｌ及びＢｒからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で任意選択的に置換されている。式（ＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ３はナフチルであり；ここで、Ｒ３のナフチルは、Ｒ９、ＯＲ９、Ｃ（Ｏ）Ｒ９、Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、ＳＯ２Ｒ９、ＮＨＲ９、Ｎ（Ｒ９）２、ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、オキソ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃｌ及びＢｒからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で任意選択的に置換されている。式（ＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ３はキノリニルであり；ここで、Ｒ３のキノリニルは、Ｒ９、ＯＲ９、Ｃ（Ｏ）Ｒ９、Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、ＳＯ２Ｒ９、ＮＨＲ９、Ｎ（Ｒ９）２、ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、オキソ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃｌ及びＢｒからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で任意選択的に置換されている。式（ＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ３はテトラヒドロキノリニルであり；ここで、Ｒ３のテトラヒドロキノリニルは、Ｒ９、ＯＲ９、Ｃ（Ｏ）Ｒ９、Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、ＳＯ２Ｒ９、ＮＨＲ９、Ｎ（Ｒ９）２、ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、オキソ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃｌ及びＢｒからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で任意選択的に置換されている。式（ＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ３はインダゾリルであり；ここで、Ｒ３のインダゾリルは、Ｒ９、ＯＲ９、Ｃ（Ｏ）Ｒ９、Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、ＳＯ２Ｒ９、ＮＨＲ９、Ｎ（Ｒ９）２、ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、オキソ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃｌ及びＢｒからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で任意選択的に置換されている。式（ＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ３は、ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジニルであり；ここで、Ｒ３のピラゾロ［１，５－ａ］ピリジニルは、Ｒ９、ＯＲ９、Ｃ（Ｏ）Ｒ９、Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、ＳＯ２Ｒ９、ＮＨＲ９、Ｎ（Ｒ９）２、ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、オキソ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃｌ及びＢｒからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で任意選択的に置換されている。式（ＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ３はインドリルであり；ここで、Ｒ３のインドリルは、Ｒ９、ＯＲ９、Ｃ（Ｏ）Ｒ９、Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、ＳＯ２Ｒ９、ＮＨＲ９、Ｎ（Ｒ９）２、ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、オキソ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃｌ及びＢｒからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で任意選択的に置換されている。式（ＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ３はベンゾイミダゾリルであり；ここで、Ｒ３のベンゾイミダゾリルは、Ｒ９、ＯＲ９、Ｃ（Ｏ）Ｒ９、Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、ＳＯ２Ｒ９、ＮＨＲ９、Ｎ（Ｒ９）２、ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、オキソ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃｌ及びＢｒからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で任意選択的に置換されている。
式（ＩＩ）の一実施形態において、Ｒ４は、水素及びＣ１～Ｃ６アルキルからなる群から選択され；ここで、Ｒ４のＣ１～Ｃ６アルキルは、ＯＲ１０、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で任意選択的に置換されている。式（ＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ４は、水素及びＣ１～Ｃ６アルキルからなる群から選択される。式（ＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ４は水素である。式（ＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ４は、Ｃ１～Ｃ６アルキルである。式（ＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ４はＣＨ３である。
式（ＩＩ）の一実施形態において、Ｒ７は、各出現で、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、６～１０員アリール、５～１１員ヘテロアリール、Ｃ３～Ｃ１１シクロアルキル、Ｃ４～Ｃ１１シクロアルケニル及び４～１２員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択され；ここで、各Ｒ７のＣ１～Ｃ６アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル及びＣ２～Ｃ６アルキニルは、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、ＯＨ、オキソ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で任意選択的に置換されており；ここで、各Ｒ７の６～１０員アリール、５～１１員ヘテロアリール、Ｃ３～Ｃ１１シクロアルキル、Ｃ４～Ｃ１１シクロアルケニル及び４～１２員ヘテロシクリルは、Ｒ１１、ＯＲ１１、ＳＲ１１、Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、ＯＣ（Ｏ）Ｒ１１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、ＳＯ２Ｒ１１、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１１、ＮＨＲ１１、Ｎ（Ｒ１１）２、ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、オキソ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で任意選択的に置換されている。式（ＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ７は、各出現で、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ３～Ｃ１１シクロアルキル、５～１１員ヘテロアリール及び４～１２員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択され；ここで、各Ｒ７のＣ１～Ｃ６アルキルは、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、ＯＨ及びＦからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で任意選択的に置換されており；ここで、各Ｒ７のＣ３～Ｃ１１シクロアルキル、５～１１員ヘテロアリール及び４～１２員ヘテロシクリルは、Ｒ１１、ＯＲ１１、ＮＨＲ１１及びＣ（Ｏ）ＯＲ１１からなる群から独立して選択される１個以上の置換基で任意選択的に置換されている。
式（ＩＩ）の一実施形態において、Ｒ９は、各出現で、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、６～１０員アリール、５～１１員ヘテロアリール、Ｃ３～Ｃ１１シクロアルキル、Ｃ４～Ｃ１１シクロアルケニル及び４～１２員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択され；ここで、各Ｒ９のＣ１～Ｃ６アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル及びＣ２～Ｃ６アルキニルは、Ｒ１３、ＯＲ１３、ＳＲ１３、Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、ＯＣ（Ｏ）Ｒ１３、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１３、ＳＯ２Ｒ１３、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１３、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１３）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１３、ＮＨＲ１３、Ｎ（Ｒ１３）２、ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、オキソ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で任意選択的に置換されており；ここで、各Ｒ９の６～１０員アリール、５～１１員ヘテロアリール、Ｃ３～Ｃ１１シクロアルキル、Ｃ４～Ｃ１１シクロアルケニル及び４～１２員ヘテロシクリルは、Ｒ１４、ＯＲ１４、ＳＲ１４、Ｃ（Ｏ）Ｒ１４、ＯＣ（Ｏ）Ｒ１４、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１４、ＳＯ２Ｒ１４、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１４、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１４、ＮＨＲ１４、Ｎ（Ｒ１４）２、ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、オキソ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で任意選択的に置換されている。式（ＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ９は、各出現で、Ｃ１～Ｃ６アルキル、５～１１員ヘテロアリール及び４～１２員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択され；ここで、各Ｒ９のＣ１～Ｃ６アルキルは、Ｒ１３及びＦからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で任意選択的に置換されており；ここで、各Ｒ９の５～１１員ヘテロアリール及び４～１２員ヘテロシクリルは、１つ以上のオキソで任意選択的に置換されている。式（ＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ９は、各出現で、５～１１員ヘテロアリール及び４～１２員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択され；ここで、各Ｒ９の５～１１員ヘテロアリール及び４～１２員ヘテロシクリルは、１つ以上のオキソで任意選択的に置換されている。式（ＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ９は、各出現で、独立してＣ１～Ｃ６アルキルであり；ここで、各Ｒ９のＣ１～Ｃ６アルキルは、Ｒ１３及びＦからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で任意選択的に置換されている。式（ＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ９は、各出現で、独立してＣ１～Ｃ６アルキルであり；ここで、各Ｒ９のＣ１～Ｃ６アルキルは、非置換である。
式（ＩＩ）の一実施形態において、Ｒ１０は、各出現で、独立してＣ１～Ｃ４アルキルである。
式（ＩＩ）の一実施形態において、Ｒ１１は、各出現で、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ６～Ｃ１０員アリール、Ｃ３～Ｃ１１シクロアルキル、４～１２員ヘテロシクリル、Ｃ４～Ｃ１１シクロアルケニル及び５～６員ヘテロアリールからなる群から独立して選択され；ここで、各Ｒ１１のＣ１～Ｃ６アルキル及びＣ１～Ｃ６アルコキシは、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、ＯＨ、オキソ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で任意選択的に置換されており；ここで、各Ｒ１１のＣ６～Ｃ１０員アリール、Ｃ３～Ｃ１１シクロアルキル、４～１２員ヘテロシクリル、Ｃ４～Ｃ１１シクロアルケニル及び５～６員ヘテロアリールは、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で任意選択的に置換されている。式（ＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ１１は、各出現で、独立してＣ１～Ｃ６アルキルであり；ここで、各Ｒ１１のＣ１～Ｃ６アルキルは、Ｃ１～Ｃ６アルコキシで任意選択的に置換されている。
式（ＩＩ）の一実施形態において、Ｒ１２は、各出現で、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ６～Ｃ１０員アリール、Ｃ３～Ｃ１１シクロアルキル、４～１２員ヘテロシクリル、Ｃ４～Ｃ１１シクロアルケニル及び５～６員ヘテロアリールからなる群から独立して選択される。
式（ＩＩ）の一実施形態において、Ｒ１３は、各出現で、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ６～Ｃ１０員アリール、５～１１員ヘテロアリール、Ｃ３～Ｃ１１シクロアルキル、Ｃ４～Ｃ１１シクロアルケニル及び４～１２員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択され；ここで、各Ｒ１３のＣ１～Ｃ６アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル及びＣ２～Ｃ６アルキニルは、ＯＨ、オキソ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で任意選択的に置換されており；ここで、各Ｒ１３のＣ６～Ｃ１０員アリール、５～１１員ヘテロアリール、Ｃ３～Ｃ１１シクロアルキル、Ｃ４～Ｃ１１シクロアルケニル及び４～１２員ヘテロシクリルは、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、５～６員ヘテロアリール、ＯＨ、オキソ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で任意選択的に置換されている。式（ＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ１３は、各出現で、Ｃ６～Ｃ１０員アリールである。
式（ＩＩ）の一実施形態において、Ｒ１４は、各出現で、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ６～Ｃ１０員アリール、５～１１員ヘテロアリール、Ｃ３～Ｃ１１シクロアルキル、Ｃ４～Ｃ１１シクロアルケニル及び４～１２員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択され；ここで、各Ｒ１４のＣ１～Ｃ６アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル及びＣ２～Ｃ６アルキニルは、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、５～６員ヘテロアリール、４～１２員ヘテロシクリル、ＯＨ、オキソ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で任意選択的に置換されている。
式（ＩＩ）の一実施形態において、
Ｒ１は、６～１０員アリール、５～１１員ヘテロアリール及び４～１２員ヘテロシクリルからなる群から選択され；ここで、Ｒ１の６～１０員アリール、５～１１員ヘテロアリール及び４～１２員ヘテロシクリルは、Ｒ７、ＯＲ７、Ｃ（Ｏ）ＯＲ７、Ｎ（Ｒ７）２、ＮＨ２、ＣＮ、Ｆ、Ｃｌ及びＢｒからなる群から独立して選択される２個以上の置換基で置換されており；
Ｒ２は、Ｒ８及びＣ（Ｏ）ＯＲ８からなる群から独立して選択され；
ｎは、０又は１であり；
Ｒ３は、Ｃ１～Ｃ６アルキル、６～１０員アリール、５～１１員ヘテロアリール、Ｃ３～Ｃ１１シクロアルキル及び４～１２員ヘテロシクリルからなる群から選択され；ここで、Ｒ３のＣ１～Ｃ６アルキルは、フェニル、Ｆ及びＣｌからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で任意選択的に置換されており；ここで、Ｒ３の６～１０員アリール、５～１１員ヘテロアリール、Ｃ３～Ｃ１１シクロアルキル及び４～１２員ヘテロシクリルは、Ｒ９、ＯＲ９、Ｃ（Ｏ）Ｒ９、Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、ＳＯ２Ｒ９、ＮＨＲ９、Ｎ（Ｒ９）２、ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、オキソ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃｌ及びＢｒからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で任意選択的に置換されており；
Ｒ４は、水素及びＣ１～Ｃ６アルキルからなる群から選択され；
Ｒ７は、各出現で、Ｃ１～Ｃ６アルキル、５～１１員ヘテロアリール、Ｃ３～Ｃ１１シクロアルキル及び４～１２員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択され；ここで、各Ｒ７のＣ１～Ｃ６アルキルは、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、ＯＨ及びＦからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で任意選択的に置換されており；ここで、各Ｒ７の５～１１員ヘテロアリール、Ｃ３～Ｃ１１シクロアルキル及び４～１２員ヘテロシクリルは、Ｒ１１、ＯＲ１１、ＮＨＲ１１及びＣ（Ｏ）ＯＲ１１からなる群から独立して選択される１個以上の置換基で任意選択的に置換されており；
Ｒ８は、独立してＣ１～Ｃ６アルキルであり；
Ｒ９は、各出現で、Ｃ１～Ｃ６アルキル、５～１１員ヘテロアリール及び４～１２員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択され；ここで、各Ｒ９のＣ１～Ｃ６アルキルは、Ｒ１３及びＦからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で任意選択的に置換されており；ここで、各Ｒ９の５～１１員ヘテロアリール及び４～１２員ヘテロシクリルは、１つのオキソで任意選択的に置換されており；
Ｒ１１は、各出現で、独立してＣ１～Ｃ６アルキルであり；ここで、各Ｒ１１のＣ１～Ｃ６アルキルは、１つのＣ１～Ｃ６アルコキシで任意選択的に置換されており；
Ｒ１３は、各出現で、独立してＣ６～Ｃ１０員アリールである。
式（ＩＩ）の例証的な化合物としては、限定されないが、以下が挙げられる：
１－（５－ブロモ－２－メトキシフェニル）－Ｎ－（ナフタレン－１－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－シクロブチル－２－メトキシフェニル）－Ｎ－（ナフタレン－１－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－シクロブチル－２－メトキシピリジン－３－イル）－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－シクロブチル－２－メトキシピリジン－３－イル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－シクロブチル－２－メトキシピリジン－３－イル）－Ｎ－（ナフタレン－１－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－シクロブチル－２－メトキシピリジン－３－イル）－Ｎ－（１，２，３，４－テトラヒドロキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２，６－ジメトキシフェニル）－Ｎ－（ナフタレン－１－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－メトキシ－５－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（ナフタレン－１－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－ブロモ－２－メトキシフェニル）－Ｎ－（１，２，３，４－テトラヒドロキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－シクロプロピル－２－メトキシフェニル）－Ｎ－（ナフタレン－１－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－シクロプロピル－２－メトキシフェニル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛２－メトキシ－５－［（プロパン－２－イル）オキシ］フェニル｝－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２－メトキシ－５－メチルピリジン－３－イル）－Ｎ－（ナフタレン－１－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－シクロブチル－２－メトキシフェニル）－Ｎ－（１，２，３，４－テトラヒドロキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－シクロブチル－２－メトキシフェニル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－ブロモ－２－メトキシフェニル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－シクロブチル－２－メトキシピリジン－３－イル）－Ｎ－（ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－シクロブチル－２－メトキシピリジン－３－イル）－Ｎ－（１－メチル－１Ｈ－インドール－７－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－シクロブチル－２－メトキシピリジン－３－イル）－Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）－１－［２－メトキシ－５－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル］シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２，５－ジメトキシフェニル）－Ｎ－（ナフタレン－１－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２，５－ジメトキシフェニル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－（ジメチルアミノ）－５－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（ナフタレン－１－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－エトキシ－２－メトキシフェニル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－（シクロブチルオキシ）－２－メトキシフェニル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－ｔｅｒｔ－ブチル－２－メトキシフェニル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－メトキシ－５－（プロパン－２－イル）フェニル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［４－フルオロ－２－メトキシ－５－（プロパン－２－イル）フェニル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－メトキシ－５－（トリフルオロメチル）フェニル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－（ビシクロ［１．１．１］ペンタン－１－イル）－２－メトキシフェニル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－ｔｅｒｔ－ブチル－２－メトキシフェニル）－Ｎ－（１，２，３，４－テトラヒドロキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２，６－ジメトキシ－３－メチルフェニル）－Ｎ－（ナフタレン－１－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２，６－ジメトキシ－３－メチルフェニル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２，６－ジメトキシ－３－メチルフェニル）－Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２，６－ジメトキシ－３－メチルフェニル）－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２－メトキシ－５－メチルフェニル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２－エトキシ－６－メトキシフェニル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－（シクロプロピルメトキシ）－６－メトキシフェニル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（６－メトキシ－２，３－ジメチルフェニル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（３－シクロプロピル－６－メトキシ－２－メチルフェニル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）－１－（２－メトキシ－５－メチルフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－メトキシ－６－（プロパン－２－イル）フェニル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２－シクロブチル－６－メトキシフェニル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－メトキシ－５－（２－メトキシプロパン－２－イル）フェニル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
Ｎ－（１Ｈ－インダゾール－４－スルホニル）－１－（２－メトキシ－５－メチルフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－シクロブチル－２－メトキシフェニル）－Ｎ－（２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インドール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－シクロブチル－２－メトキシフェニル）－Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－シクロブチル－２－メトキシフェニル）－Ｎ－（１Ｈ－インダゾール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－（ジメチルアミノ）－５－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－シクロブチル－２－メトキシフェニル）－Ｎ－（１－メチル－１Ｈ－インドール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－シクロブチル－２－メトキシフェニル）－Ｎ－（１－メチル－１Ｈ－インドール－７－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－シクロブチル－２－メトキシフェニル）－Ｎ－（１－メチル－１Ｈ－インダゾール－７－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－シクロブチル－２－メトキシフェニル）－Ｎ－（ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－シクロブチル－２－メトキシフェニル）－Ｎ－（２－メチルキノリン－８－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－シクロブチル－２－メトキシフェニル）－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２－メトキシ－５－メチルフェニル）－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－（ジフルオロメトキシ）－２－メトキシフェニル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２，６－ジエトキシフェニル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
Ｎ－（２－アミノキノリン－５－スルホニル）－１－（５－シクロブチル－２－メトキシフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－シクロプロピル－２－メトキシフェニル）－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－エトキシ－２－メトキシフェニル）－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－ｔｅｒｔ－ブチル－２－メトキシフェニル）－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－メトキシ－５－（プロパン－２－イル）フェニル］－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－（ジメチルアミノ）－５－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛２－メトキシ－５－［１－（メトキシメチル）シクロプロピル］フェニル｝－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛２－メトキシ－５－［１－（メトキシメチル）シクロプロピル］フェニル｝－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛５－メチル－２－［（プロパン－２－イル）オキシ］フェニル｝－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛５－メチル－２－［（プロパン－２－イル）オキシ］フェニル｝－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
Ｎ－（２－アミノキノリン－５－スルホニル）－１－（２－メトキシ－５－メチルフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（４－シクロブチル－２，６－ジメトキシフェニル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
Ｎ－（２－アミノキノリン－５－スルホニル）－１－（２，５－ジメチルフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２－エトキシ－５－メチルフェニル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２－エトキシ－５－メチルフェニル）－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－エチル－２－メトキシフェニル）－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛２－メトキシ－５－［１－（メチルアミノ）シクロプロピル］フェニル｝－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（４－シクロブチル－２，６－ジメトキシフェニル）－Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
Ｎ－（２－アミノキノリン－５－スルホニル）－１－｛５－メチル－２－［（プロパン－２－イル）オキシ］フェニル｝シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－メトキシ－５－（１－メトキシシクロブチル）フェニル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
Ｎ－（２－アミノキノリン－５－スルホニル）－１－（２－エトキシ－５－メチルフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－メトキシ－５－（オキセタン－３－イル）フェニル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２－エトキシ－５－メチルフェニル）－Ｎ－（２－メチル－１Ｈ－インドール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
Ｎ－（２－アミノキノリン－５－スルホニル）－１－［２－メトキシ－５－（２－メチルプロポキシ）ピリジン－４－イル］シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛５－メチル－２－［（オキセタン－３－イル）オキシ］フェニル｝－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－エチル－２－（２－メチルプロポキシ）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（１Ｈ－インダゾール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２－｛［（２Ｒ）－１－メトキシプロパン－２－イル］オキシ｝－５－メチルフェニル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
Ｎ－（２－アミノキノリン－５－スルホニル）－１－［５－メチル－２－（２－メチルプロポキシ）ピリジン－３－イル］シクロプロパン－１－カルボキサミド；
Ｎ－（２－アミノキノリン－５－スルホニル）－１－｛５－メチル－２－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－３－イル｝シクロプロパン－１－カルボキサミド；
Ｎ－（２－アミノキノリン－５－スルホニル）－１－［５－エチル－２－（２－メチルプロポキシ）ピリジン－３－イル］シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－エトキシ－５－（２－エトキシプロパン－２－イル）フェニル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－（ジフルオロメトキシ）－５－メチルフェニル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－エトキシ－５－（１－メトキシ－２－メチルプロパン－２－イル）フェニル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－エトキシ－５－（１－メトキシシクロブチル）フェニル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－エトキシ－５－（２－エトキシプロパン－２－イル）フェニル］－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－エトキシ－５－（２－メトキシプロパン－２－イル）フェニル］－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－エトキシ－５－（１－メトキシシクロブチル）フェニル］－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛５－メチル－２－［（オキセタン－３－イル）オキシ］フェニル｝－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２－｛［（２Ｒ）－１－メトキシプロパン－２－イル］オキシ｝－５－メチルフェニル）－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［３－（ジメチルアミノ）－６－（２－メチルプロポキシ）ピリジン－２－イル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－（ジメチルアミノ）－２－（２－メチルプロポキシ）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－メトキシ－５－（１－メトキシ－２－メチルプロパン－２－イル）フェニル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－エチル－２－｛［（２Ｒ）－１－メトキシプロパン－２－イル］オキシ｝フェニル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－エチル－２－｛［（２Ｒ）－１－メトキシプロパン－２－イル］オキシ｝フェニル）－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛２－［（２Ｓ）－２－メトキシプロポキシ］－５－メチルフェニル｝－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛２－［（２Ｓ）－２－メトキシプロポキシ］－５－メチルフェニル｝－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛２－［（２Ｒ）－２－メトキシプロポキシ］－５－メチルフェニル｝－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛２－［（２Ｒ）－２－メトキシプロポキシ］－５－メチルフェニル｝－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－エチル－２－｛［（３Ｓ）－オキソラン－３－イル］オキシ｝フェニル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－エチル－２－｛［（３Ｒ）－オキソラン－３－イル］オキシ｝フェニル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－エチル－２－｛［（３Ｒ）－オキソラン－３－イル］オキシ｝フェニル）－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－メチル－２－｛［（３Ｒ）－オキソラン－３－イル］オキシ｝フェニル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－メチル－２－｛［（３Ｒ）－オキソラン－３－イル］オキシ｝フェニル）－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－メチル－２－｛［（３Ｓ）－オキソラン－３－イル］オキシ｝フェニル）－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（３－メトキシ－４－メチルフェニル）－Ｎ－（ナフタレン－１－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（１－エチル－３－メチル－１Ｈ－ピラゾール－５－イル）－Ｎ－（ナフタレン－１－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（１－エチル－５－メチル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）－Ｎ－（ナフタレン－１－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－メトキシ－５－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－メトキシ－５－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（１，２，３，４－テトラヒドロキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－メトキシ－５－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２－メトキシ－５－メチルピリジン－３－イル）－Ｎ－（１，２，３，４－テトラヒドロキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－シクロブチル－２－メトキシピリジン－３－イル）－Ｎ－（１－メチル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－７－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－シクロブチル－２－メトキシピリジン－３－イル）－Ｎ－（１－メチル－１Ｈ－インダゾール－７－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－シクロブチル－２－メトキシピリジン－３－イル）－Ｎ－（１－メチル－１Ｈ－インドール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－シクロブチル－２－メトキシピリジン－３－イル）－Ｎ－（１Ｈ－インダゾール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－シクロブチル－２－メトキシピリジン－３－イル）－Ｎ－（３－メチルイミダゾ［１，２－ａ］ピリジン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－メトキシ－５－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（１－メチル－１Ｈ－インドール－７－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－メトキシ－５－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（１－メチル－１Ｈ－インドール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－メトキシ－５－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（３－メチルイミダゾ［１，２－ａ］ピリジン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛２－メトキシ－５－［（オキソラン－３－イル）オキシ］フェニル｝－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－クロロ－５－（トリフルオロメトキシ）フェニル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－クロロ－５－（トリフルオロメトキシ）フェニル］－Ｎ－（１，２，３，４－テトラヒドロキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－メトキシ－５－（プロパン－２－イル）フェニル］－Ｎ－（１，２，３，４－テトラヒドロキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［４－フルオロ－２－メトキシ－５－（プロパン－２－イル）フェニル］－Ｎ－（１，２，３，４－テトラヒドロキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－メトキシ－５－（トリフルオロメチル）フェニル］－Ｎ－（１，２，３，４－テトラヒドロキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
メチル１－（４－メトキシ－３－｛１－［（キノリン－５－スルホニル）カルバモイル］シクロプロピル｝フェニル）シクロプロパン－１－カルボキシレート；
メチル４－メトキシ－３－｛１－［（キノリン－５－スルホニル）カルバモイル］シクロプロピル｝ベンゾエート；
メチル４－メトキシ－３－｛１－［（ナフタレン－１－スルホニル）カルバモイル］シクロプロピル｝ベンゾエート；
１－（５－シクロブチル－２－メトキシ－４－メチルピリジン－３－イル）－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－ブロモ－２－メトキシフェニル）－Ｎ－（１－メチル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インドール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２－メトキシ－６－メチルフェニル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（６－メトキシ－２，３－ジメチルフェニル）－Ｎ－（１，２，３，４－テトラヒドロキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（３－シクロプロピル－６－メトキシ－２－メチルフェニル）－Ｎ－（１，２，３，４－テトラヒドロキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－シクロブチル－２－メトキシ－４－メチルピリジン－３－イル）－Ｎ－（１，２，３，４－テトラヒドロキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２，６－ジメトキシ－３－メチルフェニル）－Ｎ－（２－メチルキノリン－８－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－シクロブチル－２－メトキシフェニル）－Ｎ－（１－メチル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インドール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－シクロブチル－２－メトキシ－４－メチルピリジン－３－イル）－Ｎ－（１－メチル－１Ｈ－インドール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－シクロブチル－２－メトキシ－４－メチルピリジン－３－イル）－Ｎ－（１－メチル－１Ｈ－インドール－７－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－シクロブチル－２－メトキシ－４－メチルピリジン－３－イル）－Ｎ－（１－メチル－１Ｈ－インダゾール－７－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－シクロブチル－２－メトキシ－４－メチルピリジン－３－イル）－Ｎ－（２－メチルキノリン－８－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２－メトキシ－６－メチルフェニル）－Ｎ－（２－メチルキノリン－８－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２－シクロブチル－５－メトキシフェニル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２－シクロブチル－５－メトキシフェニル）－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－（ヒドロキシメチル）－２－メトキシフェニル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－メトキシ－５－（メトキシメチル）フェニル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２－メトキシ－６－メチルフェニル）－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（６－メトキシ－２，３－ジメチルフェニル）－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（３－シクロプロピル－６－メトキシ－２－メチルフェニル）－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２－メトキシ－６－メチルフェニル）－Ｎ－（１，２，３，４－テトラヒドロキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（３－クロロ－２，６－ジメトキシフェニル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－メトキシ－２－メチルフェニル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２－シクロプロピル－６－メトキシフェニル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－メトキシ－２－（プロパン－２－イル）フェニル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－メトキシ－２－プロピルフェニル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２－シクロプロピル－６－メトキシフェニル）－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－エチル－２－メトキシフェニル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２－メトキシ－４－メチルフェニル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２－メトキシ－３－メチルフェニル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（４－シクロブチル－２，６－ジメトキシフェニル）－Ｎ－（１－メチル－１Ｈ－インドール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（４－シクロブチル－２，６－ジメトキシフェニル）－Ｎ－（１－メチル－１Ｈ－インドール－７－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（４－シクロブチル－２，６－ジメトキシフェニル）－Ｎ－（１－メチル－１Ｈ－インダゾール－７－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（４－シクロブチル－２，６－ジメトキシフェニル）－Ｎ－（ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（４－シクロブチル－２，６－ジメトキシフェニル）－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
Ｎ－（２－アミノキノリン－５－スルホニル）－１－（４－シクロブチル－２，６－ジメトキシフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
Ｎ－（２－アミノキノリン－５－スルホニル）－１－（５－エチル－２－メトキシフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－エチル－２－メトキシフェニル）－Ｎ－（１Ｈ－インダゾール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２－エチル－６－メトキシフェニル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２－エトキシ－５－メチルフェニル）－Ｎ－（１Ｈ－インダゾール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
Ｎ－（１Ｈ－インダゾール－４－スルホニル）－１－｛５－メチル－２－［（プロパン－２－イル）オキシ］フェニル｝シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（４－シクロブチル－２，６－ジメトキシフェニル）－Ｎ－（１Ｈ－インダゾール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
Ｎ－（１Ｈ－インダゾール－４－スルホニル）－１－（６－メトキシ－２，３－ジメチルフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（３－シクロプロピル－６－メトキシ－２－メチルフェニル）－Ｎ－（１Ｈ－インダゾール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）－１－｛５－メチル－２－［（プロパン－２－イル）オキシ］フェニル｝シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２，５－ジメチルフェニル）－Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２－シクロプロピル－６－メトキシフェニル）－Ｎ－（１Ｈ－インダゾール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
Ｎ－（２－アミノキノリン－５－スルホニル）－１－｛２－メトキシ－５－［１－（メトキシメチル）シクロプロピル］フェニル｝シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２－エトキシ－５－メチルフェニル）－Ｎ－（２－メトキシキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２－エトキシ－５－メチルフェニル）－Ｎ－［２－（メチルアミノ）キノリン－５－スルホニル］シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２－エトキシ－５－メチルフェニル）－Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－メトキシ－５－（２，２，２－トリフルオロ－１－メトキシエチル）フェニル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－メトキシ－５－（１－メトキシエチル）フェニル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）－１－［２－メトキシ－５－（２－メトキシプロパン－２－イル）フェニル］シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－メトキシ－５－（３－メチルオキセタン－３－イル）フェニル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
Ｎ－（２－アミノキノリン－５－スルホニル）－１－｛５－メチル－２－［（オキセタン－３－イル）オキシ］フェニル｝シクロプロパン－１－カルボキサミド；
Ｎ－（１Ｈ－インダゾール－４－スルホニル）－１－［２－メトキシ－５－（２－メチルプロポキシ）ピリジン－４－イル］シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２－｛［（２Ｓ）－１－メトキシプロパン－２－イル］オキシ｝－５－メチルフェニル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－シクロプロピル－２－（２－メチルプロポキシ）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（２－メトキシキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－シクロブチル－２－（２－メチルプロポキシ）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（２－メトキシキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛５－シクロプロピル－２－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－３－イル｝－Ｎ－（２－メトキシキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－（２－エトキシプロパン－２－イル）－２－メトキシフェニル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－エトキシ－５－（２－メトキシプロパン－２－イル）フェニル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－（ジフルオロメトキシ）－５－エチルフェニル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－メトキシ－５－（２－メトキシプロパン－２－イル）フェニル］－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－メトキシ－５－（１－メトキシシクロブチル）フェニル］－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－（ジフルオロメトキシ）－５－メチルフェニル］－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－クロロ－２－（ジフルオロメトキシ）フェニル］－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－（ジフルオロメトキシ）－５－エチルフェニル］－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２－｛［（２Ｓ）－１－メトキシプロパン－２－イル］オキシ｝－５－メチルフェニル）－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－エトキシ－５－（１－メトキシ－２－メチルプロパン－２－イル）フェニル］－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－（ジフルオロメトキシ）－５－（２－エトキシプロパン－２－イル）フェニル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－（ジフルオロメトキシ）－５－（２－エトキシプロパン－２－イル）フェニル］－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－（ジフルオロメトキシ）－５－（２－メトキシプロパン－２－イル）フェニル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－（ジフルオロメトキシ）－５－（２－メトキシプロパン－２－イル）フェニル］－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－（１－エトキシ－２－メチルプロパン－２－イル）－２－メトキシフェニル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－（１－エトキシ－２－メチルプロパン－２－イル）－２－メトキシフェニル］－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－（ジメチルアミノ）－２－（２－メチルプロポキシ）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－メトキシ－５－（１－メトキシ－２－メチルプロパン－２－イル）フェニル］－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－エチル－２－｛［（３Ｓ）－オキソラン－３－イル］オキシ｝フェニル）－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－メチル－２－｛［（３Ｓ）－オキソラン－３－イル］オキシ｝フェニル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
Ｎ－（ベンゼンスルホニル）－１－（２，４－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２，４－ジクロロフェニル）－Ｎ－（２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
Ｎ－（４－クロロベンゼン－１－スルホニル）－１－（２，４－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
メチル５－｛［１－（２，４－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボニル］スルファモイル｝－４－メトキシチオフェン－３－カルボキシレート；
１－（２，４－ジクロロフェニル）－Ｎ－（３，５－ジメチル－１，２－オキサゾール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２，４－ジクロロフェニル）－Ｎ－［２－（トリフルオロメトキシ）ベンゼン－１－スルホニル］シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２，４－ジクロロフェニル）－Ｎ－［４－（トリフルオロメトキシ）ベンゼン－１－スルホニル］シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２，４－ジクロロフェニル）－Ｎ－［３－（トリフルオロメチル）ベンゼン－１－スルホニル］シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２，４－ジクロロフェニル）－Ｎ－［４－（２－オキソピロリジン－１－イル）ベンゼン－１－スルホニル］シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２，４－ジクロロフェニル）－Ｎ－［５－（１，２－オキサゾール－５－イル）チオフェン－２－スルホニル］シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２，４－ジクロロフェニル）－Ｎ－［４－（ピロリジン－１－スルホニル）ベンゼン－１－スルホニル］シクロプロパン－１－カルボキサミド；
Ｎ－（４－クロロベンゼン－１－スルホニル）－１－（２，４－ジクロロフェニル）－Ｎ－メチルシクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２，４－ジクロロフェニル）－Ｎ－｛４－［（プロパン－２－イル）オキシ］ベンゼン－１－スルホニル｝シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２，４－ジクロロフェニル）－Ｎ－［６－（モルホリン－４－イル）ピリジン－３－スルホニル］シクロプロパン－１－カルボキサミド；
ベンジル４－｛［１－（２，４－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボニル］スルファモイル｝ピペリジン－１－カルボキシレート；
１－（２，４－ジクロロフェニル）－Ｎ－（４－メトキシベンゼン－１－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２，４－ジクロロフェニル）－Ｎ－（３，４－ジメトキシベンゼン－１－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
Ｎ－（３－クロロベンゼン－１－スルホニル）－１－（２，４－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２，４－ジクロロフェニル）－Ｎ－（ナフタレン－２－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
Ｎ－（シクロプロパンスルホニル）－１－（２，４－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
Ｎ－（ベンゼンスルホニル）－１－（３，４－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２，４－ジクロロフェニル）－Ｎ－（１，１－ジオキソ－１λ６－チオラン－３－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２，４－ジクロロフェニル）－Ｎ－（４－メチルベンゼン－１－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
Ｎ－（２－シアノ－５－フルオロベンゼン－１－スルホニル）－１－（２，４－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２，４－ジクロロフェニル）－Ｎ－（ピリジン－３－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
Ｎ－（６－クロロピリジン－３－スルホニル）－１－（２，４－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
メチル５－｛［１－（２，４－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボニル］スルファモイル｝フラン－２－カルボキシレート；
Ｎ－（５－ブロモチオフェン－２－スルホニル）－１－（２，４－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２，４－ジクロロフェニル）－Ｎ－［３－（トリフルオロメトキシ）ベンゼン－１－スルホニル］シクロプロパン－１－カルボキサミド；
メチル２－｛［１－（２，４－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボニル］スルファモイル｝ベンゾエート；
メチル４－クロロ－２－｛［１－（２，４－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボニル］スルファモイル｝ベンゾエート；
２－｛［１－（２，４－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボニル］スルファモイル｝安息香酸；
４－クロロ－２－｛［１－（２，４－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボニル］スルファモイル｝安息香酸；
ベンジル４－｛［１－（３，４－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボニル］スルファモイル｝ピペリジン－１－カルボキシレート；
１－（２，４－ジクロロフェニル）－Ｎ－（ピペリジン－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
Ｎ－（１－アセチルピペリジン－４－スルホニル）－１－（２，４－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２，４－ジクロロフェニル）－Ｎ－［１－（３－フェニルプロパノイル）ピペリジン－４－スルホニル］シクロプロパン－１－カルボキサミド；
ｔｅｒｔ－ブチル４－｛［１－（２，４－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボニル］スルファモイル｝ピペリジン－１－カルボキシレート；
１－（２，４－ジクロロフェニル）－Ｎ－（２－メチルベンゼン－１－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２，２－ジフルオロ－２Ｈ－１，３－ベンゾジオキソール－５－イル）－Ｎ－（ナフタレン－１－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－メトキシ－５－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－メトキシ－５－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（１－メチル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－７－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－メトキシ－５－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（１－メチル－１Ｈ－インダゾール－７－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
Ｎ－（１Ｈ－インダゾール－４－スルホニル）－１－［２－メトキシ－５－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル］シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－シアノ－２－メトキシフェニル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－シアノ－２－メトキシフェニル）－Ｎ－（１，２，３，４－テトラヒドロキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－（ビシクロ［１．１．１］ペンタン－１－イル）－２－メトキシフェニル］－Ｎ－（１，２，３，４－テトラヒドロキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２－メトキシ－６－メチルフェニル）－Ｎ－（１－メチル－１Ｈ－インドール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（３，５－ジクロロ－２，６－ジメトキシフェニル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２，４－ジクロロフェニル）－Ｎ－（フェニルメタンスルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２，４－ジクロロフェニル）－Ｎ－（トリフルオロメタンスルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２，４－ジクロロフェニル）－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエタンスルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２，４－ジクロロフェニル）－Ｎ－（プロパン－１－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
Ｎ－（３－クロロプロパン－１－スルホニル）－１－（２，４－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２，４－ジクロロフェニル）－Ｎ－（プロパン－２－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（３，４－ジクロロフェニル）－Ｎ－（フェニルメタンスルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
Ｎ－（ペンタン－３－スルホニル）－１－フェニルシクロプロパン－１－カルボキサミド； １－［２－メトキシ－６－（１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－イル）フェニル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（４－シクロブチル－２，６－ジメトキシフェニル）－Ｎ－（１－メチル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－７－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（３－メトキシ－６－メチルピリジン－２－イル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（３－メトキシ－６－メチルピリジン－２－イル）－Ｎ－（ナフタレン－１－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（３－メトキシ－６－メチルピリジン－２－イル）－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２，５－ジメチルフェニル）－Ｎ－（１Ｈ－インダゾール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－メトキシ－５－（３－メトキシオキセタン－３－イル）フェニル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛２－メトキシ－５－［（３－２Ｈ）オキセタン－３－イル］フェニル｝－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
Ｎ－（１Ｈ－インダゾール－４－スルホニル）－１－［５－メチル－２－（２－メチルプロポキシ）ピリジン－３－イル］シクロプロパン－１－カルボキサミド；
Ｎ－（１Ｈ－インダゾール－４－スルホニル）－１－｛５－メチル－２－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－３－イル｝シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２－エチル－６－メトキシフェニル）－Ｎ－（１Ｈ－インダゾール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２－エチル－６－メトキシフェニル）－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
Ｎ－［２－（ジメチルアミノ）キノリン－５－スルホニル］－１－（２－エトキシ－５－メチルフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛５－ブロモ－２－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－３－イル｝－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
１－｛５－ブロモ－２－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－３－イル｝－Ｎ－（１，２，３，４－テトラヒドロキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－クロロ－２－メトキシピリジン－３－イル）－Ｎ－（ナフタレン－１－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
１－［２－プロピル－６－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－シクロプロピル－６－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－シクロプロピル－６－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（１，２，３，４－テトラヒドロキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－（プロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－プロピル－６－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（１，２，３，４－テトラヒドロキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－（プロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（１，２，３，４－テトラヒドロキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－シクロブチル－６－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（１，２，３，４－テトラヒドロキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－シクロブチル－６－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（ナフタレン－１－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－シクロプロピル－５－（２－メチルプロポキシ）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛５－エチル－２－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－３－イル｝－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛５－エチル－２－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－３－イル｝－Ｎ－（１，２，３，４－テトラヒドロキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－（ピロリジン－１－イル）－６－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛２－メトキシ－５－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－４－イル｝－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛６－メトキシ－４－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－３－イル｝－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛６－メトキシ－４－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－３－イル｝－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－メトキシ－５－（２－メチルプロポキシ）ピリジン－４－イル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－メトキシ－５－（２－メチルプロポキシ）ピリジン－４－イル］－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）－１－［２－メトキシ－５－（２－メチルプロポキシ）ピリジン－４－イル］シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛５－シクロブチル－２－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－３－イル｝－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛５－シクロブチル－２－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－３－イル｝－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛５－シクロブチル－２－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－３－イル｝－Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛２－シクロブチル－５－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－４－イル｝－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛２－シクロブチル－５－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－４－イル｝－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛２－シクロブチル－５－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－４－イル｝－Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－シクロブチル－２－（ピロリジン－１－イル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－シクロブチル－２－（ピロリジン－１－イル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－シクロブチル－２－（ピロリジン－１－イル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－シクロブチル－２－（ピロリジン－１－イル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（１，２，３，４－テトラヒドロキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－シクロプロピル－２－（ピロリジン－１－イル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－シクロプロピル－２－（ピロリジン－１－イル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－シクロプロピル－２－（ピロリジン－１－イル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－クロロ－２－（ピロリジン－１－イル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－クロロ－２－（ピロリジン－１－イル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－エチル－２－（ピロリジン－１－イル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛６－シクロブチル－３－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－２－イル｝－Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛６－シクロブチル－３－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－２－イル｝－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛５－エチル－２－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－３－イル｝－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛５－エチル－２－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－３－イル｝－Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－メチル－２－（２－メチルプロポキシ）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－メチル－２－（２－メチルプロポキシ）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）－１－［５－メチル－２－（２－メチルプロポキシ）ピリジン－３－イル］シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－エチル－２－（２－メチルプロポキシ）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－エチル－２－（２－メチルプロポキシ）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－エチル－２－（２－メチルプロポキシ）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－シクロプロピル－２－（２－メチルプロポキシ）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－シクロプロピル－２－（２－メチルプロポキシ）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－シクロプロピル－２－（２－メチルプロポキシ）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－シクロブチル－２－（２－メチルプロポキシ）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－シクロブチル－２－（２－メチルプロポキシ）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－シクロブチル－２－（２－メチルプロポキシ）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛６－エチル－３－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－２－イル｝－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛６－エチル－３－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－２－イル｝－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛６－エチル－３－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－２－イル｝－Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－シクロブチル－２－（４－メトキシピペリジン－１－イル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛５－メチル－２－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－３－イル｝－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）－１－｛５－メチル－２－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－３－イル｝シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛５－シクロプロピル－２－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－３－イル｝－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛５－シクロプロピル－２－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－３－イル｝－Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛２－［（プロパン－２－イル）オキシ］－５－（ピロリジン－１－イル）ピリジン－３－イル｝－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）－１－｛２－［（プロパン－２－イル）オキシ］－５－（ピロリジン－１－イル）ピリジン－３－イル｝シクロプロパン－１－カルボキサミド；
Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）－１－｛２－［（プロパン－２－イル）オキシ］－５－（ピロリジン－１－イル）ピリジン－３－イル｝シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛２，５－ビス［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－３－イル｝－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛２，５－ビス［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－３－イル｝－Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛２，５－ビス［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－３－イル｝－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－（２－メチルプロポキシ）－５－（ピロリジン－１－イル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－（２－メチルプロポキシ）－５－（ピロリジン－１－イル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）－１－［２－（２－メチルプロポキシ）－５－（ピロリジン－１－イル）ピリジン－３－イル］シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛５－（ジメチルアミノ）－２－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－３－イル｝－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛５－（ジメチルアミノ）－２－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－３－イル｝－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛５－（ジメチルアミノ）－２－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－３－イル｝－Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛５－メトキシ－２－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－３－イル｝－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）－１－｛５－メトキシ－２－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－３－イル｝シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛５－メトキシ－２－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－３－イル｝－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－メトキシ－２－（２－メチルプロポキシ）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）－１－［５－メトキシ－２－（２－メチルプロポキシ）ピリジン－３－イル］シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－メトキシ－２－（２－メチルプロポキシ）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛６－メチル－２－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－３－イル｝－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛６－メチル－２－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－３－イル｝－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）－１－｛６－メチル－２－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－３－イル｝シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛５－（アゼチジン－１－イル）－２－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－３－イル｝－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛５－（アゼチジン－１－イル）－２－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－３－イル｝－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛５－（アゼチジン－１－イル）－２－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－３－イル｝－Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛６－（２－メチルプロポキシ）－３－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－２－イル｝－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－（シクロプロピルメトキシ）－５－メトキシピリジン－３－イル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－（シクロプロピルメトキシ）－５－メトキシピリジン－３－イル］－Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）－１－｛６－（２－メチルプロポキシ）－３－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－２－イル｝シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛６－（２－メチルプロポキシ）－３－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－２－イル｝－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－（シクロプロピルメトキシ）－２－メトキシピリジン－４－イル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－（シクロプロピルメトキシ）－５－メトキシピリジン－３－イル］－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－（シクロプロピルメトキシ）－２－メトキシピリジン－４－イル］－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－シクロブチル－２－（２－メトキシエトキシ）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－（シクロプロピルメトキシ）－２－メトキシピリジン－４－イル］－Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－（シクロプロピルメトキシ）－５－メチルピリジン－３－イル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－（シクロプロピルメトキシ）－５－メチルピリジン－３－イル］－Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－シクロブチル－２－（シクロプロピルメトキシ）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－シクロブチル－２－（２－メトキシエトキシ）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－シクロブチル－２－（シクロプロピルメトキシ）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－（シクロプロピルメトキシ）－５－メチルピリジン－３－イル］－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－エチル－２－｛４－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピペリジン－１－イル｝ピリジン－３－イル）－Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－シクロブチル－２－｛４－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピペリジン－１－イル｝ピリジン－３－イル）－Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－シクロブチル－２－｛４－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピペリジン－１－イル｝ピリジン－３－イル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－（シクロプロピルメトキシ）－５－エチルピリジン－３－イル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－（シクロプロピルメトキシ）－５－エチルピリジン－３－イル］－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－（シクロプロピルメトキシ）－５－エチルピリジン－３－イル］－Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－エチル－２－（２－メトキシエトキシ）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－シクロブチル－２－（シクロプロピルメトキシ）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－シクロブチル－２－（２－メトキシエトキシ）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－エチル－２－（２－メトキシエトキシ）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－シクロブチル－２－｛４－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピペリジン－１－イル｝ピリジン－３－イル）－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－シクロブチル－２－エトキシピリジン－３－イル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－シクロブチル－２－エトキシピリジン－３－イル）－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２－エトキシ－５－エチルピリジン－３－イル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２－エトキシ－５－エチルピリジン－３－イル）－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛５－シクロブチル－２－［４－（メトキシメチル）ピペリジン－１－イル］ピリジン－３－イル｝－Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛５－［１－（メトキシメチル）シクロプロピル］－２－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－３－イル｝－Ｎ－（ナフタレン－１－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛５－エチル－２－［４－（メトキシメチル）ピペリジン－１－イル］ピリジン－３－イル｝－Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛５－シクロブチル－２－［４－（メトキシメチル）ピペリジン－１－イル］ピリジン－３－イル｝－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２，４－ジメトキシピリミジン－５－イル）－Ｎ－（ナフタレン－１－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
Ｎ－（ナフタレン－１－スルホニル）－１－｛２－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－３－イル｝シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛２－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－３－イル｝－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛２－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－３－イル｝－Ｎ－（１，２，３，４－テトラヒドロキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－クロロ－２－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（ナフタレン－１－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－クロロ－２－メトキシピリジン－４－イル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－クロロ－２－メトキシピリジン－４－イル）－Ｎ－（１，２，３，４－テトラヒドロキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－メチル－２－（モルホリン－４－イル）ピリジン－４－イル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－メチル－２－（ピロリジン－１－イル）ピリジン－４－イル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－メトキシ－６－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－（ジメチルアミノ）－５－メチルピリジン－４－イル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－メトキシ－６－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（１，２，３，４－テトラヒドロキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２－メトキシ－５－メチルピリジン－４－イル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－シクロブチル－６－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２－シクロプロピル－５－メトキシピリジン－３－イル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛２－エチル－５－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－３－イル｝－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２－エチル－５－メトキシピリジン－３－イル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［６－（ジメチルアミノ）－２－メトキシピリジン－３－イル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（６－メトキシ－２－メチルピリジン－３－イル）－Ｎ－（ナフタレン－１－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（４－エチルピリジン－３－イル）－Ｎ－（ナフタレン－１－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（４－エチルピリジン－３－イル）－Ｎ－（１，２，３，４－テトラヒドロキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（６－メトキシ－４－メチルピリジン－３－イル）－Ｎ－（ナフタレン－１－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（６－メトキシ－４－メチルピリジン－３－イル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛６－メトキシ－４－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－３－イル｝－Ｎ－（１，２，３，４－テトラヒドロキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛５－シクロブチル－２－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－３－イル｝－Ｎ－（１，２，３，４－テトラヒドロキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛２－シクロブチル－５－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－４－イル｝－Ｎ－（１，２，３，４－テトラヒドロキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛５－シクロブチル－３－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－２－イル｝－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－シクロブチル－２－（モルホリン－４－イル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－シクロプロピル－２－（ピロリジン－１－イル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（１，２，３，４－テトラヒドロキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－エチル－２－（ピロリジン－１－イル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－エチル－２－（ピロリジン－１－イル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－エチル－２－（モルホリン－４－イル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－（ピロリジン－１－イル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）－１－［２－（ピロリジン－１－イル）ピリジン－３－イル］シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－エチル－２－（ピロリジン－１－イル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（１，２，３，４－テトラヒドロキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－メチル－２－（ピロリジン－１－イル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）－１－［５－メチル－２－（ピロリジン－１－イル）ピリジン－３－イル］シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－メチル－２－（ピロリジン－１－イル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（３－シクロプロピル－５－メチルピリジン－２－イル）－Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－メトキシ－２－（ピロリジン－１－イル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－（ジメチルアミノ）－５－メチルピリジン－３－イル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－メトキシ－２－（２－メトキシエトキシ）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）－１－［５－メトキシ－２－（２－メトキシエトキシ）ピリジン－３－イル］シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－メトキシ－２－（２－メトキシエトキシ）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）－１－［２－メトキシ－５－（２－メトキシエトキシ）ピリジン－４－イル］シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－メトキシ－５－（２－メトキシエトキシ）ピリジン－４－イル］－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－（ジメチルアミノ）－５－エチルピリジン－３－イル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－（ジメチルアミノ）－５－エチルピリジン－３－イル］－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－（ジメチルアミノ）－５－エチルピリジン－３－イル］－Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－（２－メトキシエトキシ）－５－メチルピリジン－３－イル］－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛２－（ジメチルアミノ）－６－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－３－イル｝－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－（２－メトキシエトキシ）－５－メチルピリジン－３－イル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）－１－［２－（２－メトキシエトキシ）－５－メチルピリジン－３－イル］シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－エチル－２－｛４－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピペリジン－１－イル｝ピリジン－３－イル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－エチル－２－｛４－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピペリジン－１－イル｝ピリジン－３－イル）－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－エチル－２－（２－メトキシエトキシ）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－エチル－２－（４－メトキシピペリジン－１－イル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－エチル－２－（４－メトキシピペリジン－１－イル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛５－エチル－２－［４－（メトキシメチル）ピペリジン－１－イル］ピリジン－３－イル｝－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［３－クロロ－５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－クロロ－２－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）－１－｛６－メトキシ－４－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－３－イル｝シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（３－シクロプロピル－５－メチルピリジン－２－イル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－クロロ－５－（２－メチルプロポキシ）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（４－エチルピリジン－３－イル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２－フルオロ－５－メチルピリジン－４－イル）－Ｎ－（１，２，３，４－テトラヒドロキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（６－メトキシ－２－メチルピリジン－３－イル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－シクロプロピル－２－（４－メチルピペラジン－１－イル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－シクロプロピル－２－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－メトキシ－５－（２－メトキシエトキシ）ピリジン－４－イル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２，４－ジメトキシピリミジン－５－イル）－Ｎ－（１，２，３，４－テトラヒドロキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛２－クロロ－５－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－３－イル｝－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－（２，２－ジフルオロエトキシ）－２－メトキシピリジン－４－イル］－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（６－メトキシ－２－メチルピリジン－３－イル）－Ｎ－（１，２，３，４－テトラヒドロキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２－フルオロ－５－メチルピリジン－４－イル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（６－メトキシ－４－メチルピリジン－３－イル）－Ｎ－（１，２，３，４－テトラヒドロキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－（２，２－ジフルオロエトキシ）－２－メトキシピリジン－４－イル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－（ジフルオロメトキシ）－２－メトキシピリジン－４－イル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－シクロプロピル－２－（モルホリン－４－イル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－クロロ－６－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（ナフタレン－１－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－（ジフルオロメトキシ）－２－メトキシピリジン－４－イル］－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－エチル－２－（モルホリン－４－イル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２，４－ジメトキシピリミジン－５－イル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－シクロプロピル－２－（モルホリン－４－イル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－メチル－２－（４－メチルピペラジン－１－イル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－シクロプロピル－２－（４－メチルピペラジン－１－イル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－クロロ－６－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（１，２，３，４－テトラヒドロキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－クロロ－６－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（６－アミノ－２－メトキシピリジン－３－イル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－シクロブチル－２－（４－メチルピペラジン－１－イル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－シクロブチル－２－（４－メチルピペラジン－１－イル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－エチル－２－（４－メチルピペラジン－１－イル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－クロロ－２－フルオロピリジン－３－イル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛５－（ヒドロキシメチル）－２－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－３－イル｝－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－シクロプロピル－２－（４－メチルピペラジン－１－イル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；及びそれらの薬学的に許容される塩。
ある特定の実施形態は、式（ＩＩＩ）の化合物に関し、
Figure 0007064073000005
 式中、
Ｒ１は、６～１０員アリール、５～１１員ヘテロアリール、Ｃ３～Ｃ１１シクロアルキル、Ｃ４～Ｃ１１シクロアルケニル及び４～１２員ヘテロシクリルからなる群から選択され；ここで、Ｒ１の６～１０員アリール、５～１１員ヘテロアリール、Ｃ３～Ｃ１１シクロアルキル、Ｃ４～Ｃ１１シクロアルケニル及び４～１２員ヘテロシクリルは、Ｒ７、ＯＲ７、ＳＲ７、Ｃ（Ｏ）Ｒ７、ＯＣ（Ｏ）Ｒ７、Ｃ（Ｏ）ＯＲ７、ＳＯ２Ｒ７、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ７、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ７、ＮＨＲ７、Ｎ（Ｒ７）２、ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、オキソ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩからなる群から独立して選択される２個以上の置換基で置換されており；
Ｒ２は、水素、Ｒ８、ＯＲ８、Ｃ（Ｏ）Ｒ８、Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、ＳＯ２Ｒ８、ＮＨＲ８、Ｎ（Ｒ８）２、ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩからなる群から独立して選択され；
ｎは、０又は１であり；
Ｒ３は、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、６～１０員アリール、５～１１員ヘテロアリール、Ｃ３～Ｃ１１シクロアルキル、Ｃ４～Ｃ１１シクロアルケニル及び４～１２員ヘテロシクリルからなる群から選択され；ここで、Ｒ３のＣ１～Ｃ６アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル及びＣ２～Ｃ６アルキニルは、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、フェニル、ＯＨ、オキソ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で任意選択的に置換されており；ここで、Ｒ３の６～１０員アリール、５～１１員ヘテロアリール、Ｃ３～Ｃ１１シクロアルキル、Ｃ４～Ｃ１１シクロアルケニル及び４～１２員ヘテロシクリルは、Ｒ９、ＯＲ９、ＳＲ９、Ｃ（Ｏ）Ｒ９、ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、ＳＯ２Ｒ９、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ９、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ９、ＮＨＲ９、Ｎ（Ｒ９）２、ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、オキソ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で任意選択的に置換されており；
Ｒ４は、水素及びＣ１～Ｃ６アルキルからなる群から選択され；ここで、Ｒ４のＣ１～Ｃ６アルキルは、ＯＲ１０、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で任意選択的に置換されており；
Ｒ７は、各出現で、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、６～１０員アリール、５～１１員ヘテロアリール、Ｃ３～Ｃ１１シクロアルキル、Ｃ４～Ｃ１１シクロアルケニル及び４～１２員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択され；ここで、各Ｒ７のＣ１～Ｃ６アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル及びＣ２～Ｃ６アルキニルは、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、ＯＨ、オキソ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で任意選択的に置換されており；ここで、各Ｒ７の６～１０員アリール、５～１１員ヘテロアリール、Ｃ３～Ｃ１１シクロアルキル、Ｃ４～Ｃ１１シクロアルケニル及び４～１２員ヘテロシクリルは、Ｒ１１、ＯＲ１１、ＳＲ１１、Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、ＯＣ（Ｏ）Ｒ１１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、ＳＯ２Ｒ１１、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１１、ＮＨＲ１１、Ｎ（Ｒ１１）２、ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、オキソ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で任意選択的に置換されており；
Ｒ８は、各出現で、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル及びＣ２～Ｃ６アルキニルからなる群から独立して選択され；ここで、各Ｒ８のＣ１～Ｃ６アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル及びＣ２～Ｃ６アルキニルは、Ｒ１２、ＯＲ１２、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、ＮＨＲ１２、Ｎ（Ｒ１２）２、ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で任意選択的に置換されており；
Ｒ９は、各出現で、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、６～１０員アリール、５～１１員ヘテロアリール、Ｃ３～Ｃ１１シクロアルキル、Ｃ４～Ｃ１１シクロアルケニル及び４～１２員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択され；ここで、各Ｒ９のＣ１～Ｃ６アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル及びＣ２～Ｃ６アルキニルは、Ｒ１３、ＯＲ１３、ＳＲ１３、Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、ＯＣ（Ｏ）Ｒ１３、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１３、ＳＯ２Ｒ１３、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１３、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１３）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１３、ＮＨＲ１３、Ｎ（Ｒ１３）２、ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、オキソ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で任意選択的に置換されており；ここで、各Ｒ９の６～１０員アリール、５～１１員ヘテロアリール、Ｃ３～Ｃ１１シクロアルキル、Ｃ４～Ｃ１１シクロアルケニル及び４～１２員ヘテロシクリルは、Ｒ１４、ＯＲ１４、ＳＲ１４、Ｃ（Ｏ）Ｒ１４、ＯＣ（Ｏ）Ｒ１４、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１４、ＳＯ２Ｒ１４、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１４、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１４、ＮＨＲ１４、Ｎ（Ｒ１４）２、ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、オキソ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で任意選択的に置換されており；
Ｒ１０は、各出現で、独立してＣ１～Ｃ４アルキルであり；
Ｒ１１は、各出現で、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ６～Ｃ１０員アリール、Ｃ３～Ｃ１１シクロアルキル、４～１２員ヘテロシクリル、Ｃ４～Ｃ１１シクロアルケニル及び５～６員ヘテロアリールからなる群から独立して選択され；ここで、各Ｒ１１のＣ１～Ｃ６アルキル及びＣ１～Ｃ６アルコキシは、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、ＯＨ、オキソ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で任意選択的に置換されており；ここで、各Ｒ１１のＣ６～Ｃ１０員アリール、Ｃ３～Ｃ１１シクロアルキル、４～１２員ヘテロシクリル、Ｃ４～Ｃ１１シクロアルケニル及び５～６員ヘテロアリールは、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で任意選択的に置換されており；
Ｒ１２は、各出現で、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ６～Ｃ１０員アリール、Ｃ３～Ｃ１１シクロアルキル、４～１２員ヘテロシクリル、Ｃ４～Ｃ１１シクロアルケニル及び５～６員ヘテロアリールからなる群から独立して選択され；
Ｒ１３は、各出現で、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ６～Ｃ１０員アリール、５～１１員ヘテロアリール、Ｃ３～Ｃ１１シクロアルキル、Ｃ４～Ｃ１１シクロアルケニル及び４～１２員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択され；ここで、各Ｒ１３のＣ１～Ｃ６アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル及びＣ２～Ｃ６アルキニルは、ＯＨ、オキソ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で任意選択的に置換されており；ここで、各Ｒ１３のＣ６～Ｃ１０員アリール、５～１１員ヘテロアリール、Ｃ３～Ｃ１１シクロアルキル、Ｃ４～Ｃ１１シクロアルケニル及び４～１２員ヘテロシクリルは、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、５～６員ヘテロアリール、ＯＨ、オキソ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で任意選択的に置換されており；
Ｒ１４は、各出現で、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ６～Ｃ１０員アリール、５～１１員ヘテロアリール、Ｃ３～Ｃ１１シクロアルキル、Ｃ４～Ｃ１１シクロアルケニル及び４～１２員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択され；ここで、各Ｒ１４のＣ１～Ｃ６アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル及びＣ２～Ｃ６アルキニルは、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、５～６員ヘテロアリール、４～１２員ヘテロシクリル、ＯＨ、オキソ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で任意選択的に置換されている。
式（ＩＩＩ）の一実施形態において、Ｒ１は、６～１０員アリール、５～１１員ヘテロアリール、Ｃ３～Ｃ１１シクロアルキル、Ｃ４～Ｃ１１シクロアルケニル及び４～１２員ヘテロシクリルからなる群から選択され；ここで、Ｒ１の６～１０員アリール、５～１１員ヘテロアリール、Ｃ３～Ｃ１１シクロアルキル、Ｃ４～Ｃ１１シクロアルケニル及び４～１２員ヘテロシクリルは、Ｒ７、ＯＲ７、ＳＲ７、Ｃ（Ｏ）Ｒ７、ＯＣ（Ｏ）Ｒ７、Ｃ（Ｏ）ＯＲ７、ＳＯ２Ｒ７、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ７、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ７、ＮＨＲ７、Ｎ（Ｒ７）２、ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、オキソ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩからなる群から独立して選択される２個以上の置換基で置換されている。式（ＩＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ１は、６～１０員アリール、５～１１員ヘテロアリール及び４～１２員ヘテロシクリルからなる群から選択され；ここで、Ｒ１の６～１０員アリール、５～１１員ヘテロアリール及び４～１２員ヘテロシクリルは、Ｒ７、ＯＲ７、Ｃ（Ｏ）ＯＲ７、Ｎ（Ｒ７）２、ＣＮ、Ｆ、Ｃｌ及びＢｒからなる群から独立して選択される２個以上の置換基で置換されている。式（ＩＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ１は、６～１０員アリールであり；ここで、Ｒ１の６～１０員アリールは、Ｒ７、ＯＲ７、Ｃ（Ｏ）ＯＲ７、Ｎ（Ｒ７）２、ＣＮ、Ｆ、Ｃｌ及びＢｒからなる群から独立して選択される２個以上の置換基で置換されている。式（ＩＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ１は、５～１１員ヘテロアリールであり；ここで、Ｒ１の５～１１員ヘテロアリールは、Ｒ７、ＯＲ７、Ｃ（Ｏ）ＯＲ７、Ｎ（Ｒ７）２、ＮＨ２、ＣＮ、Ｆ、Ｃｌ及びＢｒからなる群から独立して選択される２個以上の置換基で置換されている。式（ＩＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ１は、４～１２員ヘテロシクリルであり；ここで、Ｒ１の４～１２員ヘテロシクリルは、Ｒ７、ＯＲ７、Ｃ（Ｏ）ＯＲ７、Ｎ（Ｒ７）２、ＮＨ２、ＣＮ、Ｆ、Ｃｌ及びＢｒからなる群から独立して選択される２個以上の置換基で置換されている。式（ＩＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ１はフェニルであり；ここで、Ｒ１のフェニルは、Ｒ７、ＯＲ７、Ｃ（Ｏ）ＯＲ７、Ｎ（Ｒ７）２、ＮＨ２、ＣＮ、Ｆ、Ｃｌ及びＢｒからなる群から独立して選択される２個以上の置換基で置換されている。式（ＩＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ１は、ピラゾリル、ピリジニル、キノリニル、ピリミジニル及びベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソリルからなる群から選択され；ここで、Ｒ１のピラゾリル、ピリジニル、キノリニル、ピリミジニル及びベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソリルは、Ｒ７、ＯＲ７、Ｃ（Ｏ）ＯＲ７、Ｎ（Ｒ７）２、ＮＨ２、ＣＮ、Ｆ、Ｃｌ及びＢｒからなる群から独立して選択される２個以上の置換基で置換されている。
式（ＩＩＩ）の一実施形態において、ｎは、０又は１であり；Ｒ２は、Ｒ８、ＯＲ８、Ｃ（Ｏ）Ｒ８、Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、ＳＯ２Ｒ８、ＮＨＲ８、Ｎ（Ｒ８）２、ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩからなる群から独立して選択される。式（ＩＩＩ）の別の実施形態において、ｎは１であり；Ｒ２は、Ｒ８及びＣ（Ｏ）ＯＲ８からなる群から独立して選択される。式（ＩＩＩ）の別の実施形態において、ｎは０である。式（ＩＩＩ）の別の実施形態において、ｎは１であり；Ｒ２は、独立してＲ８である。式（ＩＩＩ）の別の実施形態において、ｎは１であり；Ｒ２は、独立してＣ（Ｏ）ＯＲ８である。式（ＩＩＩ）の別の実施形態において、ｎは１であり；Ｒ２は、独立してＲ８であり；Ｒ８は、独立してＣ１～Ｃ６アルキルである。式（ＩＩＩ）の別の実施形態において、ｎは１であり；Ｒ２は、独立してＣ（Ｏ）ＯＲ８であり；Ｒ８は、独立してＣ１～Ｃ６アルキルである。
式（ＩＩＩ）の一実施形態において、Ｒ３は、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、６～１０員アリール、５～１１員ヘテロアリール、Ｃ３～Ｃ１１シクロアルキル、Ｃ４～Ｃ１１シクロアルケニル及び４～１２員ヘテロシクリルからなる群から選択され；ここで、Ｒ３のＣ１～Ｃ６アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル及びＣ２～Ｃ６アルキニルは、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、フェニル、ＯＨ、オキソ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で任意選択的に置換されており；ここで、Ｒ３の６～１０員アリール、５～１１員ヘテロアリール、Ｃ３～Ｃ１１シクロアルキル、Ｃ４～Ｃ１１シクロアルケニル及び４～１２員ヘテロシクリルは、Ｒ９、ＯＲ９、ＳＲ９、Ｃ（Ｏ）Ｒ９、ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、ＳＯ２Ｒ９、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ９、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ９、ＮＨＲ９、Ｎ（Ｒ９）２、ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、オキソ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で任意選択的に置換されている。式（ＩＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ３は、Ｃ１～Ｃ６アルキル、６～１０員アリール、５～１１員ヘテロアリール、Ｃ３～Ｃ１１シクロアルキル及び４～１２員ヘテロシクリルからなる群から選択され；ここで、Ｒ３のＣ１～Ｃ６アルキルは、フェニル、Ｆ及びＣｌからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で任意選択的に置換されており；ここで、Ｒ３の６～１０員アリール、５～１１員ヘテロアリール、Ｃ３～Ｃ１１シクロアルキル及び４～１２員ヘテロシクリルは、Ｒ９、ＯＲ９、Ｃ（Ｏ）Ｒ９、Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、ＳＯ２Ｒ９、ＮＨＲ９、Ｎ（Ｒ９）２、ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、オキソ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃｌ及びＢｒからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で任意選択的に置換されている。
式（ＩＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ３は、Ｃ１～Ｃ６アルキルであり；ここで、Ｒ３のＣ１～Ｃ６アルキルは、フェニル、Ｆ及びＣｌからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で任意選択的に置換されている。式（ＩＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ３は、６～１０員アリールであり；ここで、Ｒ３の６～１０員アリールは、Ｒ９、ＯＲ９、Ｃ（Ｏ）Ｒ９、Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、ＳＯ２Ｒ９、ＮＨＲ９、Ｎ（Ｒ９）２、ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、オキソ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃｌ及びＢｒからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で任意選択的に置換されている。式（ＩＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ３は、５～１１員ヘテロアリールであり；ここで、Ｒ３の５～１１員ヘテロアリールは、Ｒ９、ＯＲ９、Ｃ（Ｏ）Ｒ９、Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、ＳＯ２Ｒ９、ＮＨＲ９、Ｎ（Ｒ９）２、ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、オキソ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃｌ及びＢｒからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で任意選択的に置換されている。式（ＩＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ３は、Ｃ３～Ｃ１１シクロアルキルであり；ここで、Ｒ３のＣ３～Ｃ１１シクロアルキルは、Ｒ９、ＯＲ９、Ｃ（Ｏ）Ｒ９、Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、ＳＯ２Ｒ９、ＮＨＲ９、Ｎ（Ｒ９）２、ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、オキソ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃｌ及びＢｒからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で任意選択的に置換されている。式（ＩＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ３は、４～１２員ヘテロシクリルであり；ここで、Ｒ３の４～１２員ヘテロシクリルは、Ｒ９、ＯＲ９、Ｃ（Ｏ）Ｒ９、Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、ＳＯ２Ｒ９、ＮＨＲ９、Ｎ（Ｒ９）２、ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、オキソ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃｌ及びＢｒからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で任意選択的に置換されている。式（ＩＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ３はフェニルであり；ここで、Ｒ３のフェニルは、Ｒ９、ＯＲ９、Ｃ（Ｏ）Ｒ９、Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、ＳＯ２Ｒ９、ＮＨＲ９、Ｎ（Ｒ９）２、ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、オキソ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃｌ及びＢｒからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で任意選択的に置換されている。式（ＩＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ３はナフチルであり；ここで、Ｒ３のナフチルは、Ｒ９、ＯＲ９、Ｃ（Ｏ）Ｒ９、Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、ＳＯ２Ｒ９、ＮＨＲ９、Ｎ（Ｒ９）２、ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、オキソ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃｌ及びＢｒからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で任意選択的に置換されている。式（ＩＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ３はキノリニルであり；ここで、Ｒ３のキノリニルは、Ｒ９、ＯＲ９、Ｃ（Ｏ）Ｒ９、Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、ＳＯ２Ｒ９、ＮＨＲ９、Ｎ（Ｒ９）２、ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、オキソ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃｌ及びＢｒからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で任意選択的に置換されている。式（ＩＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ３はテトラヒドロキノリニルであり；ここで、Ｒ３のテトラヒドロキノリニルは、Ｒ９、ＯＲ９、Ｃ（Ｏ）Ｒ９、Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、ＳＯ２Ｒ９、ＮＨＲ９、Ｎ（Ｒ９）２、ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、オキソ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃｌ及びＢｒからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で任意選択的に置換されている。式（ＩＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ３はインダゾリルであり；ここで、Ｒ３のインダゾリルは、Ｒ９、ＯＲ９、Ｃ（Ｏ）Ｒ９、Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、ＳＯ２Ｒ９、ＮＨＲ９、Ｎ（Ｒ９）２、ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、オキソ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃｌ及びＢｒからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で任意選択的に置換されている。式（ＩＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ３は、ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジニルであり；ここで、Ｒ３のピラゾロ［１，５－ａ］ピリジニルは、Ｒ９、ＯＲ９、Ｃ（Ｏ）Ｒ９、Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、ＳＯ２Ｒ９、ＮＨＲ９、Ｎ（Ｒ９）２、ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、オキソ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃｌ及びＢｒからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で任意選択的に置換されている。式（ＩＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ３はインドリルであり；ここで、Ｒ３のインドリルは、Ｒ９、ＯＲ９、Ｃ（Ｏ）Ｒ９、Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、ＳＯ２Ｒ９、ＮＨＲ９、Ｎ（Ｒ９）２、ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、オキソ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃｌ及びＢｒからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で任意選択的に置換されている。式（ＩＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ３はベンゾイミダゾリルであり；ここで、Ｒ３のベンゾイミダゾリルは、Ｒ９、ＯＲ９、Ｃ（Ｏ）Ｒ９、Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、ＳＯ２Ｒ９、ＮＨＲ９、Ｎ（Ｒ９）２、ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、オキソ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃｌ及びＢｒからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で任意選択的に置換されている。
式（ＩＩＩ）の一実施形態において、Ｒ４は、水素及びＣ１～Ｃ６アルキルからなる群から選択され；ここで、Ｒ４のＣ１～Ｃ６アルキルは、ＯＲ１０、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で任意選択的に置換されている。式（ＩＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ４は、水素及びＣ１～Ｃ６アルキルからなる群から選択される。式（ＩＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ４は水素である。式（ＩＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ４は、Ｃ１～Ｃ６アルキルである。式（ＩＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ４はＣＨ３である。
式（ＩＩＩ）の一実施形態において、Ｒ７は、各出現で、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、６～１０員アリール、５～１１員ヘテロアリール、Ｃ３～Ｃ１１シクロアルキル、Ｃ４～Ｃ１１シクロアルケニル及び４～１２員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択され；ここで、各Ｒ７のＣ１～Ｃ６アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル及びＣ２～Ｃ６アルキニルは、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、ＯＨ、オキソ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で任意選択的に置換されており；ここで、各Ｒ７の６～１０員アリール、５～１１員ヘテロアリール、Ｃ３～Ｃ１１シクロアルキル、Ｃ４～Ｃ１１シクロアルケニル及び４～１２員ヘテロシクリルは、Ｒ１１、ＯＲ１１、ＳＲ１１、Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、ＯＣ（Ｏ）Ｒ１１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、ＳＯ２Ｒ１１、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１１、ＮＨＲ１１、Ｎ（Ｒ１１）２、ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、オキソ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で任意選択的に置換されている。式（ＩＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ７は、各出現で、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ３～Ｃ１１シクロアルキル、５～１１員ヘテロアリール及び４～１２員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択され；ここで、各Ｒ７のＣ１～Ｃ６アルキルは、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、ＯＨ及びＦからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で任意選択的に置換されており；ここで、各Ｒ７のＣ３～Ｃ１１シクロアルキル、５～１１員ヘテロアリール及び４～１２員ヘテロシクリルは、Ｒ１１、ＯＲ１１、ＮＨＲ１１及びＣ（Ｏ）ＯＲ１１からなる群から独立して選択される１個以上の置換基で任意選択的に置換されている。
式（ＩＩＩ）の一実施形態において、Ｒ９は、各出現で、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、６～１０員アリール、５～１１員ヘテロアリール、Ｃ３～Ｃ１１シクロアルキル、Ｃ４～Ｃ１１シクロアルケニル及び４～１２員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択され；ここで、各Ｒ９のＣ１～Ｃ６アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル及びＣ２～Ｃ６アルキニルは、Ｒ１３、ＯＲ１３、ＳＲ１３、Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、ＯＣ（Ｏ）Ｒ１３、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１３、ＳＯ２Ｒ１３、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１３、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１３）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１３、ＮＨＲ１３、Ｎ（Ｒ１３）２、ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、オキソ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で任意選択的に置換されており；ここで、各Ｒ９の６～１０員アリール、５～１１員ヘテロアリール、Ｃ３～Ｃ１１シクロアルキル、Ｃ４～Ｃ１１シクロアルケニル及び４～１２員ヘテロシクリルは、Ｒ１４、ＯＲ１４、ＳＲ１４、Ｃ（Ｏ）Ｒ１４、ＯＣ（Ｏ）Ｒ１４、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１４、ＳＯ２Ｒ１４、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１４、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１４、ＮＨＲ１４、Ｎ（Ｒ１４）２、ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、オキソ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で任意選択的に置換されている。式（ＩＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ９は、各出現で、Ｃ１～Ｃ６アルキル、５～１１員ヘテロアリール及び４～１２員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択され；ここで、各Ｒ９のＣ１～Ｃ６アルキルは、Ｒ１３及びＦからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で任意選択的に置換されており；ここで、各Ｒ９の５～１１員ヘテロアリール及び４～１２員ヘテロシクリルは、１つ以上のオキソで任意選択的に置換されている。式（ＩＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ９は、各出現で、５～１１員ヘテロアリール及び４～１２員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択され；ここで、各Ｒ９の５～１１員ヘテロアリール及び４～１２員ヘテロシクリルは、１つ以上のオキソで任意選択的に置換されている。式（ＩＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ９は、各出現で、独立してＣ１～Ｃ６アルキルであり；ここで、各Ｒ９のＣ１～Ｃ６アルキルは、Ｒ１３及びＦからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で任意選択的に置換されている。式（ＩＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ９は、各出現で、独立してＣ１～Ｃ６アルキルであり；ここで、各Ｒ９のＣ１～Ｃ６アルキルは、非置換である。
式（ＩＩＩ）の一実施形態において、Ｒ１０は、各出現で、独立してＣ１～Ｃ４アルキルである。
式（ＩＩＩ）の一実施形態において、Ｒ１１は、各出現で、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ６～Ｃ１０員アリール、Ｃ３～Ｃ１１シクロアルキル、４～１２員ヘテロシクリル、Ｃ４～Ｃ１１シクロアルケニル及び５～６員ヘテロアリールからなる群から独立して選択され；ここで、各Ｒ１１のＣ１～Ｃ６アルキル及びＣ１～Ｃ６アルコキシは、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、ＯＨ、オキソ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で任意選択的に置換されており；ここで、各Ｒ１１のＣ６～Ｃ１０員アリール、Ｃ３～Ｃ１１シクロアルキル、４～１２員ヘテロシクリル、Ｃ４～Ｃ１１シクロアルケニル及び５～６員ヘテロアリールは、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で任意選択的に置換されている。式（ＩＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ１１は、各出現で、独立してＣ１～Ｃ６アルキルであり；ここで、各Ｒ１１のＣ１～Ｃ６アルキルは、Ｃ１～Ｃ６アルコキシで任意選択的に置換されている。
式（ＩＩＩ）の一実施形態において、Ｒ１２は、各出現で、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ６～Ｃ１０員アリール、Ｃ３～Ｃ１１シクロアルキル、４～１２員ヘテロシクリル、Ｃ４～Ｃ１１シクロアルケニル及び５～６員ヘテロアリールからなる群から独立して選択される。
式（ＩＩＩ）の一実施形態において、Ｒ１３は、各出現で、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ６～Ｃ１０員アリール、５～１１員ヘテロアリール、Ｃ３～Ｃ１１シクロアルキル、Ｃ４～Ｃ１１シクロアルケニル及び４～１２員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択され；ここで、各Ｒ１３のＣ１～Ｃ６アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル及びＣ２～Ｃ６アルキニルは、ＯＨ、オキソ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で任意選択的に置換されており；ここで、各Ｒ１３のＣ６～Ｃ１０員アリール、５～１１員ヘテロアリール、Ｃ３～Ｃ１１シクロアルキル、Ｃ４～Ｃ１１シクロアルケニル及び４～１２員ヘテロシクリルは、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、５～６員ヘテロアリール、ＯＨ、オキソ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で任意選択的に置換されている。式（ＩＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ１３は、各出現で、Ｃ６～Ｃ１０員アリールである。
式（ＩＩＩ）の一実施形態において、Ｒ１４は、各出現で、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ６～Ｃ１０員アリール、５～１１員ヘテロアリール、Ｃ３～Ｃ１１シクロアルキル、Ｃ４～Ｃ１１シクロアルケニル及び４～１２員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択され；ここで、各Ｒ１４のＣ１～Ｃ６アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル及びＣ２～Ｃ６アルキニルは、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、５～６員ヘテロアリール、４～１２員ヘテロシクリル、ＯＨ、オキソ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で任意選択的に置換されている。
式（ＩＩＩ）の一実施形態において、
Ｒ１は、６～１０員アリール、５～１１員ヘテロアリール及び４～１２員ヘテロシクリルからなる群から選択され；ここで、Ｒ１の６～１０員アリール、５～１１員ヘテロアリール及び４～１２員ヘテロシクリルは、Ｒ７、ＯＲ７、Ｃ（Ｏ）ＯＲ７、Ｎ（Ｒ７）２、ＮＨ２、ＣＮ、Ｆ、Ｃｌ及びＢｒからなる群から独立して選択される２個以上の置換基で置換されており；
Ｒ２は、Ｒ８及びＣ（Ｏ）ＯＲ８からなる群から独立して選択され；
ｎは、０又は１であり；
Ｒ３は、Ｃ１～Ｃ６アルキル、６～１０員アリール、５～１１員ヘテロアリール、Ｃ３～Ｃ１１シクロアルキル及び４～１２員ヘテロシクリルからなる群から選択され；ここで、Ｒ３のＣ１～Ｃ６アルキルは、フェニル、Ｆ及びＣｌからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で任意選択的に置換されており；ここで、Ｒ３の６～１０員アリール、５～１１員ヘテロアリール、Ｃ３～Ｃ１１シクロアルキル及び４～１２員ヘテロシクリルは、Ｒ９、ＯＲ９、Ｃ（Ｏ）Ｒ９、Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、ＳＯ２Ｒ９、ＮＨＲ９、Ｎ（Ｒ９）２、ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、オキソ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃｌ及びＢｒからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で任意選択的に置換されており；
Ｒ４は、水素及びＣ１～Ｃ６アルキルからなる群から選択され；
Ｒ７は、各出現で、Ｃ１～Ｃ６アルキル、５～１１員ヘテロアリール、Ｃ３～Ｃ１１シクロアルキル及び４～１２員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択され；ここで、各Ｒ７のＣ１～Ｃ６アルキルは、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、ＯＨ及びＦからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で任意選択的に置換されており；ここで、各Ｒ７の５～１１員ヘテロアリール、Ｃ３～Ｃ１１シクロアルキル及び４～１２員ヘテロシクリルは、Ｒ１１、ＯＲ１１、ＮＨＲ１１及びＣ（Ｏ）ＯＲ１１からなる群から独立して選択される１個以上の置換基で任意選択的に置換されており；
Ｒ８は、独立してＣ１～Ｃ６アルキルであり；
Ｒ９は、各出現で、Ｃ１～Ｃ６アルキル、５～１１員ヘテロアリール及び４～１２員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択され；ここで、各Ｒ９のＣ１～Ｃ６アルキルは、Ｒ１３及びＦからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で任意選択的に置換されており；ここで、各Ｒ９の５～１１員ヘテロアリール及び４～１２員ヘテロシクリルは、１つのオキソで任意選択的に置換されており；
Ｒ１１は、各出現で、独立してＣ１～Ｃ６アルキルであり；ここで、各Ｒ１１のＣ１～Ｃ６アルキルは、１つのＣ１～Ｃ６アルコキシで任意選択的に置換されており；
Ｒ１３は、各出現で、独立してＣ６～Ｃ１０員アリールである。
式（ＩＩＩ）の例証的な化合物としては、限定されないが、以下が挙げられる：
１－（５－ブロモ－２－メトキシフェニル）－Ｎ－（１，２，３，４－テトラヒドロキノリン－５－スルホニル）シクロブタン－１－カルボキサミド；
１－（５－シクロブチル－２－メトキシフェニル）－Ｎ－（１，２，３，４－テトラヒドロキノリン－５－スルホニル）シクロブタン－１－カルボキサミド；
１－（５－シクロブチル－２－メトキシフェニル）－Ｎ－（ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－４－スルホニル）シクロブタン－１－カルボキサミド；
１－（５－シクロブチル－２－メトキシフェニル）－Ｎ－（１－メチル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－７－スルホニル）シクロブタン－１－カルボキサミド；
１－（５－シクロブチル－２－メトキシフェニル）－Ｎ－（１－メチル－１Ｈ－インダゾール－７－スルホニル）シクロブタン－１－カルボキサミド；
１－（５－シクロブチル－２－メトキシフェニル）－Ｎ－（１Ｈ－インダゾール－４－スルホニル）シクロブタン－１－カルボキサミド；
１－（５－シクロプロピル－２－メトキシフェニル）－Ｎ－（１，２，３，４－テトラヒドロキノリン－５－スルホニル）シクロブタン－１－カルボキサミド；
１－（５－シクロブチル－２－メトキシフェニル）－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロブタン－１－カルボキサミド；
１－［２－メトキシ－５－（プロパン－２－イル）フェニル］－Ｎ－（１，２，３，４－テトラヒドロキノリン－５－スルホニル）シクロブタン－１－カルボキサミド；
１－（５－シクロペンチル－２－メトキシフェニル）－Ｎ－（１，２，３，４－テトラヒドロキノリン－５－スルホニル）シクロブタン－１－カルボキサミド；
１－［５－（ブタン－２－イル）－２－メトキシフェニル］－Ｎ－（１，２，３，４－テトラヒドロキノリン－５－スルホニル）シクロブタン－１－カルボキサミド；
１－（５－ブロモ－２－メトキシフェニル）－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロブタン－１－カルボキサミド；
１－（３，４－ジメトキシフェニル）－Ｎ－（ナフタレン－１－スルホニル）シクロブタン－１－カルボキサミド；及びそれらの薬学的に許容される塩。
一実施形態は、以下に関する：
１－（５－ブロモ－２－メトキシフェニル）－Ｎ－（ナフタレン－１－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－シクロブチル－２－メトキシフェニル）－Ｎ－（ナフタレン－１－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－シクロブチル－２－メトキシピリジン－３－イル）－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－シクロブチル－２－メトキシピリジン－３－イル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－シクロブチル－２－メトキシピリジン－３－イル）－Ｎ－（ナフタレン－１－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－シクロブチル－２－メトキシピリジン－３－イル）－Ｎ－（１，２，３，４－テトラヒドロキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２，６－ジメトキシフェニル）－Ｎ－（ナフタレン－１－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－メトキシ－５－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（ナフタレン－１－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－ブロモ－２－メトキシフェニル）－Ｎ－（１，２，３，４－テトラヒドロキノリン－５－スルホニル）シクロブタン－１－カルボキサミド；
１－（５－シクロブチル－２－メトキシフェニル）－Ｎ－（１，２，３，４－テトラヒドロキノリン－５－スルホニル）シクロブタン－１－カルボキサミド；
１－（５－ブロモ－２－メトキシフェニル）－Ｎ－（１，２，３，４－テトラヒドロキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－シクロプロピル－２－メトキシフェニル）－Ｎ－（ナフタレン－１－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－シクロプロピル－２－メトキシフェニル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛２－メトキシ－５－［（プロパン－２－イル）オキシ］フェニル｝－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２－メトキシ－５－メチルピリジン－３－イル）－Ｎ－（ナフタレン－１－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－シクロブチル－２－メトキシフェニル）－Ｎ－（１，２，３，４－テトラヒドロキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－シクロブチル－２－メトキシフェニル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－ブロモ－２－メトキシフェニル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－シクロブチル－２－メトキシピリジン－３－イル）－Ｎ－（ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－シクロブチル－２－メトキシピリジン－３－イル）－Ｎ－（１－メチル－１Ｈ－インドール－７－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－シクロブチル－２－メトキシピリジン－３－イル）－Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）－１－［２－メトキシ－５－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル］シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－シクロブチル－２－メトキシフェニル）－Ｎ－（ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－４－スルホニル）シクロブタン－１－カルボキサミド；
１－（５－シクロブチル－２－メトキシフェニル）－Ｎ－（１－メチル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－７－スルホニル）シクロブタン－１－カルボキサミド；
１－（５－シクロブチル－２－メトキシフェニル）－Ｎ－（１－メチル－１Ｈ－インダゾール－７－スルホニル）シクロブタン－１－カルボキサミド；
１－（５－シクロブチル－２－メトキシフェニル）－Ｎ－（１Ｈ－インダゾール－４－スルホニル）シクロブタン－１－カルボキサミド；
１－（５－シクロプロピル－２－メトキシフェニル）－Ｎ－（１，２，３，４－テトラヒドロキノリン－５－スルホニル）シクロブタン－１－カルボキサミド；
１－（２，５－ジメトキシフェニル）－Ｎ－（ナフタレン－１－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２，５－ジメトキシフェニル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－（ジメチルアミノ）－５－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（ナフタレン－１－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－エトキシ－２－メトキシフェニル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－（シクロブチルオキシ）－２－メトキシフェニル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－シクロブチル－２－メトキシフェニル）－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロブタン－１－カルボキサミド；
１－（５－ｔｅｒｔ－ブチル－２－メトキシフェニル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－メトキシ－５－（プロパン－２－イル）フェニル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［４－フルオロ－２－メトキシ－５－（プロパン－２－イル）フェニル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－メトキシ－５－（トリフルオロメチル）フェニル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－（ビシクロ［１．１．１］ペンタン－１－イル）－２－メトキシフェニル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－ｔｅｒｔ－ブチル－２－メトキシフェニル）－Ｎ－（１，２，３，４－テトラヒドロキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２，６－ジメトキシ－３－メチルフェニル）－Ｎ－（ナフタレン－１－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２，６－ジメトキシ－３－メチルフェニル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２，６－ジメトキシ－３－メチルフェニル）－Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２，６－ジメトキシ－３－メチルフェニル）－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２－メトキシ－５－メチルフェニル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２－エトキシ－６－メトキシフェニル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－（シクロプロピルメトキシ）－６－メトキシフェニル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（６－メトキシ－２，３－ジメチルフェニル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（３－シクロプロピル－６－メトキシ－２－メチルフェニル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）－１－（２－メトキシ－５－メチルフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－メトキシ－６－（プロパン－２－イル）フェニル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２－シクロブチル－６－メトキシフェニル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－メトキシ－５－（２－メトキシプロパン－２－イル）フェニル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
Ｎ－（１Ｈ－インダゾール－４－スルホニル）－１－（２－メトキシ－５－メチルフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－シクロブチル－２－メトキシフェニル）－Ｎ－（２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インドール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－シクロブチル－２－メトキシフェニル）－Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－シクロブチル－２－メトキシフェニル）－Ｎ－（１Ｈ－インダゾール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－（ジメチルアミノ）－５－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－シクロブチル－２－メトキシフェニル）－Ｎ－（１－メチル－１Ｈ－インドール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－シクロブチル－２－メトキシフェニル）－Ｎ－（１－メチル－１Ｈ－インドール－７－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－シクロブチル－２－メトキシフェニル）－Ｎ－（１－メチル－１Ｈ－インダゾール－７－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－シクロブチル－２－メトキシフェニル）－Ｎ－（ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－シクロブチル－２－メトキシフェニル）－Ｎ－（２－メチルキノリン－８－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－シクロブチル－２－メトキシフェニル）－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２－メトキシ－５－メチルフェニル）－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－（ジフルオロメトキシ）－２－メトキシフェニル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２，６－ジエトキシフェニル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
Ｎ－（２－アミノキノリン－５－スルホニル）－１－（５－シクロブチル－２－メトキシフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－シクロプロピル－２－メトキシフェニル）－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－エトキシ－２－メトキシフェニル）－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－ｔｅｒｔ－ブチル－２－メトキシフェニル）－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－メトキシ－５－（プロパン－２－イル）フェニル］－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－（ジメチルアミノ）－５－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛２－メトキシ－５－［１－（メトキシメチル）シクロプロピル］フェニル｝－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛２－メトキシ－５－［１－（メトキシメチル）シクロプロピル］フェニル｝－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２－メトキシキノリン－３－イル）－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２－メトキシキノリン－３－イル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛５－メチル－２－［（プロパン－２－イル）オキシ］フェニル｝－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛５－メチル－２－［（プロパン－２－イル）オキシ］フェニル｝－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
Ｎ－（２－アミノキノリン－５－スルホニル）－１－（２－メトキシ－５－メチルフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（４－シクロブチル－２，６－ジメトキシフェニル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
Ｎ－（２－アミノキノリン－５－スルホニル）－１－（２，５－ジメチルフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２－エトキシ－５－メチルフェニル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２－エトキシ－５－メチルフェニル）－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－エチル－２－メトキシフェニル）－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛２－メトキシ－５－［１－（メチルアミノ）シクロプロピル］フェニル｝－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（４－シクロブチル－２，６－ジメトキシフェニル）－Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
Ｎ－（２－アミノキノリン－５－スルホニル）－１－｛５－メチル－２－［（プロパン－２－イル）オキシ］フェニル｝シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－メトキシ－５－（１－メトキシシクロブチル）フェニル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
Ｎ－（２－アミノキノリン－５－スルホニル）－１－（２－エトキシ－５－メチルフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－メトキシ－５－（オキセタン－３－イル）フェニル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２－エトキシ－５－メチルフェニル）－Ｎ－（２－メチル－１Ｈ－インドール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
Ｎ－（２－アミノキノリン－５－スルホニル）－１－［２－メトキシ－５－（２－メチルプロポキシ）ピリジン－４－イル］シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛５－メチル－２－［（オキセタン－３－イル）オキシ］フェニル｝－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－エチル－２－（２－メチルプロポキシ）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（１Ｈ－インダゾール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２－｛［（２Ｒ）－１－メトキシプロパン－２－イル］オキシ｝－５－メチルフェニル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
Ｎ－（２－アミノキノリン－５－スルホニル）－１－［５－メチル－２－（２－メチルプロポキシ）ピリジン－３－イル］シクロプロパン－１－カルボキサミド；
Ｎ－（２－アミノキノリン－５－スルホニル）－１－｛５－メチル－２－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－３－イル｝シクロプロパン－１－カルボキサミド；
Ｎ－（２－アミノキノリン－５－スルホニル）－１－［５－エチル－２－（２－メチルプロポキシ）ピリジン－３－イル］シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－エトキシ－５－（２－エトキシプロパン－２－イル）フェニル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－（ジフルオロメトキシ）－５－メチルフェニル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－エトキシ－５－（１－メトキシ－２－メチルプロパン－２－イル）フェニル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－エトキシ－５－（１－メトキシシクロブチル）フェニル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－エトキシ－５－（２－エトキシプロパン－２－イル）フェニル］－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－エトキシ－５－（２－メトキシプロパン－２－イル）フェニル］－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－エトキシ－５－（１－メトキシシクロブチル）フェニル］－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛５－メチル－２－［（オキセタン－３－イル）オキシ］フェニル｝－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２－｛［（２Ｒ）－１－メトキシプロパン－２－イル］オキシ｝－５－メチルフェニル）－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［３－（ジメチルアミノ）－６－（２－メチルプロポキシ）ピリジン－２－イル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－（ジメチルアミノ）－２－（２－メチルプロポキシ）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－メトキシ－５－（１－メトキシ－２－メチルプロパン－２－イル）フェニル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－エチル－２－｛［（２Ｒ）－１－メトキシプロパン－２－イル］オキシ｝フェニル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－エチル－２－｛［（２Ｒ）－１－メトキシプロパン－２－イル］オキシ｝フェニル）－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛２－［（２Ｓ）－２－メトキシプロポキシ］－５－メチルフェニル｝－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛２－［（２Ｓ）－２－メトキシプロポキシ］－５－メチルフェニル｝－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛２－［（２Ｒ）－２－メトキシプロポキシ］－５－メチルフェニル｝－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛２－［（２Ｒ）－２－メトキシプロポキシ］－５－メチルフェニル｝－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－エチル－２－｛［（３Ｓ）－オキソラン－３－イル］オキシ｝フェニル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－エチル－２－｛［（３Ｒ）－オキソラン－３－イル］オキシ｝フェニル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－エチル－２－｛［（３Ｒ）－オキソラン－３－イル］オキシ｝フェニル）－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－メチル－２－｛［（３Ｒ）－オキソラン－３－イル］オキシ｝フェニル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－メチル－２－｛［（３Ｒ）－オキソラン－３－イル］オキシ｝フェニル）－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－メチル－２－｛［（３Ｓ）－オキソラン－３－イル］オキシ｝フェニル）－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（３－メトキシフェニル）－Ｎ－（ナフタレン－１－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（３－メトキシ－４－メチルフェニル）－Ｎ－（ナフタレン－１－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）－１－［２－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シクロブタン－１－カルボキサミド；
１－（１－エチル－３－メチル－１Ｈ－ピラゾール－５－イル）－Ｎ－（ナフタレン－１－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（１－エチル－５－メチル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）－Ｎ－（ナフタレン－１－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２－メトキシフェニル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロブタン－１－カルボキサミド；
１－［２－メトキシ－５－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－メトキシ－５－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（１，２，３，４－テトラヒドロキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－メトキシ－５－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２－メトキシ－５－メチルピリジン－３－イル）－Ｎ－（１，２，３，４－テトラヒドロキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２－メトキシフェニル）－Ｎ－（１，２，３，４－テトラヒドロキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－シクロブチル－２－メトキシピリジン－３－イル）－Ｎ－（１－メチル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－７－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－シクロブチル－２－メトキシピリジン－３－イル）－Ｎ－（１－メチル－１Ｈ－インダゾール－７－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－シクロブチル－２－メトキシピリジン－３－イル）－Ｎ－（１－メチル－１Ｈ－インドール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－シクロブチル－２－メトキシピリジン－３－イル）－Ｎ－（１Ｈ－インダゾール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－シクロブチル－２－メトキシピリジン－３－イル）－Ｎ－（３－メチルイミダゾ［１，２－ａ］ピリジン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－メトキシ－５－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（１－メチル－１Ｈ－インドール－７－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－メトキシ－５－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（１－メチル－１Ｈ－インドール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－メトキシ－５－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（３－メチルイミダゾ［１，２－ａ］ピリジン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－メトキシ－５－（プロパン－２－イル）フェニル］－Ｎ－（１，２，３，４－テトラヒドロキノリン－５－スルホニル）シクロブタン－１－カルボキサミド；
１－（５－シクロペンチル－２－メトキシフェニル）－Ｎ－（１，２，３，４－テトラヒドロキノリン－５－スルホニル）シクロブタン－１－カルボキサミド；
１－［５－（ブタン－２－イル）－２－メトキシフェニル］－Ｎ－（１，２，３，４－テトラヒドロキノリン－５－スルホニル）シクロブタン－１－カルボキサミド；
１－｛２－メトキシ－５－［（オキソラン－３－イル）オキシ］フェニル｝－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－クロロ－５－（トリフルオロメトキシ）フェニル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－クロロ－５－（トリフルオロメトキシ）フェニル］－Ｎ－（１，２，３，４－テトラヒドロキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－メトキシ－５－（プロパン－２－イル）フェニル］－Ｎ－（１，２，３，４－テトラヒドロキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［４－フルオロ－２－メトキシ－５－（プロパン－２－イル）フェニル］－Ｎ－（１，２，３，４－テトラヒドロキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－メトキシ－５－（トリフルオロメチル）フェニル］－Ｎ－（１，２，３，４－テトラヒドロキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－ブロモ－２－メトキシフェニル）－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロブタン－１－カルボキサミド；
メチル１－（４－メトキシ－３－｛１－［（キノリン－５－スルホニル）カルバモイル］シクロプロピル｝フェニル）シクロプロパン－１－カルボキシレート；
メチル４－メトキシ－３－｛１－［（キノリン－５－スルホニル）カルバモイル］シクロプロピル｝ベンゾエート；
メチル４－メトキシ－３－｛１－［（ナフタレン－１－スルホニル）カルバモイル］シクロプロピル｝ベンゾエート；
１－（５－シクロブチル－２－メトキシ－４－メチルピリジン－３－イル）－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－ブロモ－２－メトキシフェニル）－Ｎ－（１－メチル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インドール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２－メトキシ－６－メチルフェニル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（６－メトキシ－２，３－ジメチルフェニル）－Ｎ－（１，２，３，４－テトラヒドロキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（３－シクロプロピル－６－メトキシ－２－メチルフェニル）－Ｎ－（１，２，３，４－テトラヒドロキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－シクロブチル－２－メトキシ－４－メチルピリジン－３－イル）－Ｎ－（１，２，３，４－テトラヒドロキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２，６－ジメトキシ－３－メチルフェニル）－Ｎ－（２－メチルキノリン－８－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－シクロブチル－２－メトキシフェニル）－Ｎ－（１－メチル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インドール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－シクロブチル－２－メトキシ－４－メチルピリジン－３－イル）－Ｎ－（１－メチル－１Ｈ－インドール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－シクロブチル－２－メトキシ－４－メチルピリジン－３－イル）－Ｎ－（１－メチル－１Ｈ－インドール－７－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－シクロブチル－２－メトキシ－４－メチルピリジン－３－イル）－Ｎ－（１－メチル－１Ｈ－インダゾール－７－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－シクロブチル－２－メトキシ－４－メチルピリジン－３－イル）－Ｎ－（２－メチルキノリン－８－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２－メトキシ－６－メチルフェニル）－Ｎ－（２－メチルキノリン－８－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２－シクロブチル－５－メトキシフェニル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２－シクロブチル－５－メトキシフェニル）－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－（ヒドロキシメチル）－２－メトキシフェニル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－メトキシ－５－（メトキシメチル）フェニル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２－メトキシ－６－メチルフェニル）－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（６－メトキシ－２，３－ジメチルフェニル）－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（３－シクロプロピル－６－メトキシ－２－メチルフェニル）－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２－メトキシ－６－メチルフェニル）－Ｎ－（１，２，３，４－テトラヒドロキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（３－クロロ－２，６－ジメトキシフェニル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－メトキシ－２－メチルフェニル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（３－メトキシフェニル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２－シクロプロピル－６－メトキシフェニル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－メトキシ－２－（プロパン－２－イル）フェニル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－メトキシ－２－プロピルフェニル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２－シクロプロピル－６－メトキシフェニル）－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２，５－ジメチルフェニル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－エチル－２－メトキシフェニル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２－メトキシ－４－メチルフェニル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２－メトキシ－３－メチルフェニル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（４－シクロブチル－２，６－ジメトキシフェニル）－Ｎ－（１－メチル－１Ｈ－インドール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（４－シクロブチル－２，６－ジメトキシフェニル）－Ｎ－（１－メチル－１Ｈ－インドール－７－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（４－シクロブチル－２，６－ジメトキシフェニル）－Ｎ－（１－メチル－１Ｈ－インダゾール－７－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（４－シクロブチル－２，６－ジメトキシフェニル）－Ｎ－（ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（４－シクロブチル－２，６－ジメトキシフェニル）－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
Ｎ－（２－アミノキノリン－５－スルホニル）－１－（４－シクロブチル－２，６－ジメトキシフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
Ｎ－（２－アミノキノリン－５－スルホニル）－１－（５－エチル－２－メトキシフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－エチル－２－メトキシフェニル）－Ｎ－（１Ｈ－インダゾール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２－エチル－６－メトキシフェニル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２－エトキシ－５－メチルフェニル）－Ｎ－（１Ｈ－インダゾール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
Ｎ－（１Ｈ－インダゾール－４－スルホニル）－１－｛５－メチル－２－［（プロパン－２－イル）オキシ］フェニル｝シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（４－シクロブチル－２，６－ジメトキシフェニル）－Ｎ－（１Ｈ－インダゾール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
Ｎ－（１Ｈ－インダゾール－４－スルホニル）－１－（６－メトキシ－２，３－ジメチルフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（３－シクロプロピル－６－メトキシ－２－メチルフェニル）－Ｎ－（１Ｈ－インダゾール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）－１－｛５－メチル－２－［（プロパン－２－イル）オキシ］フェニル｝シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２，５－ジメチルフェニル）－Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２－シクロプロピル－６－メトキシフェニル）－Ｎ－（１Ｈ－インダゾール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
Ｎ－（２－アミノキノリン－５－スルホニル）－１－｛２－メトキシ－５－［１－（メトキシメチル）シクロプロピル］フェニル｝シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２－エトキシ－５－メチルフェニル）－Ｎ－（２－メトキシキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２－エトキシ－５－メチルフェニル）－Ｎ－［２－（メチルアミノ）キノリン－５－スルホニル］シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２－エトキシ－５－メチルフェニル）－Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－メトキシ－５－（２，２，２－トリフルオロ－１－メトキシエチル）フェニル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－メトキシ－５－（１－メトキシエチル）フェニル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）－１－［２－メトキシ－５－（２－メトキシプロパン－２－イル）フェニル］シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－メトキシ－５－（３－メチルオキセタン－３－イル）フェニル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
Ｎ－（２－アミノキノリン－５－スルホニル）－１－｛５－メチル－２－［（オキセタン－３－イル）オキシ］フェニル｝シクロプロパン－１－カルボキサミド；
Ｎ－（１Ｈ－インダゾール－４－スルホニル）－１－［２－メトキシ－５－（２－メチルプロポキシ）ピリジン－４－イル］シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２－｛［（２Ｓ）－１－メトキシプロパン－２－イル］オキシ｝－５－メチルフェニル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－シクロプロピル－２－（２－メチルプロポキシ）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（２－メトキシキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－シクロブチル－２－（２－メチルプロポキシ）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（２－メトキシキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛５－シクロプロピル－２－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－３－イル｝－Ｎ－（２－メトキシキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－（２－エトキシプロパン－２－イル）－２－メトキシフェニル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－エトキシ－５－（２－メトキシプロパン－２－イル）フェニル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－（ジフルオロメトキシ）－５－エチルフェニル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－メトキシ－５－（２－メトキシプロパン－２－イル）フェニル］－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－メトキシ－５－（１－メトキシシクロブチル）フェニル］－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－（ジフルオロメトキシ）－５－メチルフェニル］－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－クロロ－２－（ジフルオロメトキシ）フェニル］－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－（ジフルオロメトキシ）－５－エチルフェニル］－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２－｛［（２Ｓ）－１－メトキシプロパン－２－イル］オキシ｝－５－メチルフェニル）－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－エトキシ－５－（１－メトキシ－２－メチルプロパン－２－イル）フェニル］－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－（ジフルオロメトキシ）－５－（２－エトキシプロパン－２－イル）フェニル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－（ジフルオロメトキシ）－５－（２－エトキシプロパン－２－イル）フェニル］－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－（ジフルオロメトキシ）－５－（２－メトキシプロパン－２－イル）フェニル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－（ジフルオロメトキシ）－５－（２－メトキシプロパン－２－イル）フェニル］－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－（１－エトキシ－２－メチルプロパン－２－イル）－２－メトキシフェニル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－（１－エトキシ－２－メチルプロパン－２－イル）－２－メトキシフェニル］－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－（ジメチルアミノ）－２－（２－メチルプロポキシ）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－メトキシ－５－（１－メトキシ－２－メチルプロパン－２－イル）フェニル］－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－エチル－２－｛［（３Ｓ）－オキソラン－３－イル］オキシ｝フェニル）－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－メチル－２－｛［（３Ｓ）－オキソラン－３－イル］オキシ｝フェニル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
Ｎ－（ベンゼンスルホニル）－１－（２，４－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
Ｎ－（３－シアノベンゼン－１－スルホニル）－４－（３－フルオロフェニル）オキサン－４－カルボキサミド；
Ｎ－（ベンゼンスルホニル）－１－（４－メトキシフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
Ｎ－（ベンゼンスルホニル）－１－フェニルシクロプロパン－１－カルボキサミド；
Ｎ－（ベンゼンスルホニル）－１－（４－クロロフェニル）シクロブタン－１－カルボキサミド；
１－（２，４－ジクロロフェニル）－Ｎ－（２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
Ｎ－（４－クロロベンゼン－１－スルホニル）－１－（２，４－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
Ｎ－（４－クロロベンゼン－１－スルホニル）－１－（３－クロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
メチル５－｛［１－（２，４－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボニル］スルファモイル｝－４－メトキシチオフェン－３－カルボキシレート；
１－（２，４－ジクロロフェニル）－Ｎ－（３，５－ジメチル－１，２－オキサゾール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２，４－ジクロロフェニル）－Ｎ－［２－（トリフルオロメトキシ）ベンゼン－１－スルホニル］シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２，４－ジクロロフェニル）－Ｎ－［４－（トリフルオロメトキシ）ベンゼン－１－スルホニル］シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２，４－ジクロロフェニル）－Ｎ－［３－（トリフルオロメチル）ベンゼン－１－スルホニル］シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２，４－ジクロロフェニル）－Ｎ－［４－（２－オキソピロリジン－１－イル）ベンゼン－１－スルホニル］シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２，４－ジクロロフェニル）－Ｎ－［５－（１，２－オキサゾール－５－イル）チオフェン－２－スルホニル］シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２，４－ジクロロフェニル）－Ｎ－［４－（ピロリジン－１－スルホニル）ベンゼン－１－スルホニル］シクロプロパン－１－カルボキサミド；
Ｎ－（４－クロロベンゼン－１－スルホニル）－１－（２，４－ジクロロフェニル）－Ｎ－メチルシクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２，４－ジクロロフェニル）－Ｎ－｛４－［（プロパン－２－イル）オキシ］ベンゼン－１－スルホニル｝シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２，４－ジクロロフェニル）－Ｎ－［６－（モルホリン－４－イル）ピリジン－３－スルホニル］シクロプロパン－１－カルボキサミド；
ベンジル４－｛［１－（２，４－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボニル］スルファモイル｝ピペリジン－１－カルボキシレート；
Ｎ－（２－クロロベンゼン－１－スルホニル）－１－（３－クロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２，４－ジクロロフェニル）－Ｎ－（４－メトキシベンゼン－１－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２，４－ジクロロフェニル）－Ｎ－（３，４－ジメトキシベンゼン－１－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
Ｎ－（３－クロロベンゼン－１－スルホニル）－１－（２，４－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２，４－ジクロロフェニル）－Ｎ－（ナフタレン－２－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
Ｎ－（シクロプロパンスルホニル）－１－（２，４－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
Ｎ－（ベンゼンスルホニル）－１－（４－メチルフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
Ｎ－（ベンゼンスルホニル）－１－（２－フルオロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
Ｎ－（ベンゼンスルホニル）－１－（４－フルオロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
Ｎ－（ベンゼンスルホニル）－１－（２－クロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
Ｎ－（ベンゼンスルホニル）－１－（４－クロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
Ｎ－（ベンゼンスルホニル）－１－（３，４－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２－フルオロフェニル）－Ｎ－（フェニルメタンスルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２，４－ジクロロフェニル）－Ｎ－（１，１－ジオキソ－１λ６－チオラン－３－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２，４－ジクロロフェニル）－Ｎ－（４－メチルベンゼン－１－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
Ｎ－（２－シアノ－５－フルオロベンゼン－１－スルホニル）－１－（２，４－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
Ｎ－（２－クロロ－５－ニトロベンゼン－１－スルホニル）－１－（３－クロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（３－クロロフェニル）－Ｎ－（６－エトキシ－１，３－ベンゾチアゾール－２－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（３－クロロフェニル）－Ｎ－（５－ヒドロキシナフタレン－１－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（３－クロロフェニル）－Ｎ－［５－（ジメチルアミノ）ナフタレン－１－スルホニル］シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２，４－ジクロロフェニル）－Ｎ－（ピリジン－３－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
Ｎ－（６－クロロピリジン－３－スルホニル）－１－（２，４－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
Ｎ－（ベンゼンスルホニル）－２，２－ジメチル－１－フェニルシクロプロパン－１－カルボキサミド；
メチル５－｛［１－（２，４－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボニル］スルファモイル｝フラン－２－カルボキシレート；
Ｎ－（５－ブロモチオフェン－２－スルホニル）－１－（２，４－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２，４－ジクロロフェニル）－Ｎ－［３－（トリフルオロメトキシ）ベンゼン－１－スルホニル］シクロプロパン－１－カルボキサミド；
メチル２－｛［１－（２，４－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボニル］スルファモイル｝ベンゾエート；
メチル４－クロロ－２－｛［１－（２，４－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボニル］スルファモイル｝ベンゾエート；
２－｛［１－（２，４－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボニル］スルファモイル｝安息香酸；
４－クロロ－２－｛［１－（２，４－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボニル］スルファモイル｝安息香酸；
ベンジル４－｛［１－（４－メチルフェニル）シクロプロパン－１－カルボニル］スルファモイル｝ピペリジン－１－カルボキシレート；
ベンジル４－｛［１－（３，４－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボニル］スルファモイル｝ピペリジン－１－カルボキシレート；
Ｎ－（ベンゼンスルホニル）－１－（３－ブロモフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（３－クロロフェニル）－Ｎ－［２－（トリフルオロアセチル）－１，２，３，４－テトラヒドロイソキノリン－７－スルホニル］シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（３－クロロフェニル）－Ｎ－［４－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンゼン－１－スルホニル］シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（３－クロロフェニル）－Ｎ－（３，４－ジメチルベンゼン－１－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（３－クロロフェニル）－Ｎ－（２－オキソ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インドール－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
Ｎ－（１－アセチル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インドール－５－スルホニル）－１－（３－クロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２，４－ジクロロフェニル）－Ｎ－（ピペリジン－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
Ｎ－（１－アセチルピペリジン－４－スルホニル）－１－（２，４－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２，４－ジクロロフェニル）－Ｎ－［１－（３－フェニルプロパノイル）ピペリジン－４－スルホニル］シクロプロパン－１－カルボキサミド；
ｔｅｒｔ－ブチル４－｛［１－（２，４－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボニル］スルファモイル｝ピペリジン－１－カルボキシレート；
４－（３－メトキシフェニル）－Ｎ－（２－メチルベンゼン－１－スルホニル）オキサン－４－カルボキサミド；
Ｎ－（２－メチルベンゼン－１－スルホニル）－４－（３－メチルフェニル）オキサン－４－カルボキサミド；
１－（３－クロロフェニル）－Ｎ－（２－メチルベンゼン－１－スルホニル）シクロペンタン－１－カルボキサミド；
１－（３－クロロフェニル）－Ｎ－（５－メチルピリジン－２－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２－メトキシフェニル）－Ｎ－（２－メチルベンゼン－１－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２Ｈ－１，３－ベンゾジオキソール－５－イル）－Ｎ－（２－メチルベンゼン－１－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２，４－ジクロロフェニル）－Ｎ－（２－メチルベンゼン－１－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（４－クロロフェニル）－Ｎ－（２－メチルベンゼン－１－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
ｔｅｒｔ－ブチル４－（４－フルオロフェニル）－４－［（ナフタレン－１－スルホニル）カルバモイル］ピペリジン－１－カルボキシレート；
１－（３，４－ジメトキシフェニル）－Ｎ－（ナフタレン－１－スルホニル）シクロペンタン－１－カルボキサミド；
１－（２，２－ジフルオロ－２Ｈ－１，３－ベンゾジオキソール－５－イル）－Ｎ－（ナフタレン－１－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（３－ブロモフェニル）－Ｎ－（ナフタレン－１－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（３－ブロモフェニル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
４－（５－メトキシ－２－メチルフェニル）－１－メチル－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）ピペリジン－４－カルボキサミド；
１－［２－メトキシ－５－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－メトキシ－５－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（１－メチル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－７－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－メトキシ－５－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（１－メチル－１Ｈ－インダゾール－７－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
Ｎ－（１Ｈ－インダゾール－４－スルホニル）－１－［２－メトキシ－５－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル］シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－シアノ－２－メトキシフェニル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－シアノ－２－メトキシフェニル）－Ｎ－（１，２，３，４－テトラヒドロキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－（ビシクロ［１．１．１］ペンタン－１－イル）－２－メトキシフェニル］－Ｎ－（１，２，３，４－テトラヒドロキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２－メトキシ－６－メチルフェニル）－Ｎ－（１－メチル－１Ｈ－インドール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（３，５－ジクロロ－２，６－ジメトキシフェニル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２，４－ジクロロフェニル）－Ｎ－（フェニルメタンスルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２，４－ジクロロフェニル）－Ｎ－（トリフルオロメタンスルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２，４－ジクロロフェニル）－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエタンスルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２，４－ジクロロフェニル）－Ｎ－（プロパン－１－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
Ｎ－（３－クロロプロパン－１－スルホニル）－１－（２，４－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（３－クロロフェニル）－Ｎ－（フェニルメタンスルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２，４－ジクロロフェニル）－Ｎ－（プロパン－２－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（４－メチルフェニル）－Ｎ－（フェニルメタンスルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（４－フルオロフェニル）－Ｎ－（フェニルメタンスルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２－クロロフェニル）－Ｎ－（フェニルメタンスルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（４－クロロフェニル）－Ｎ－（フェニルメタンスルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（３，４－ジクロロフェニル）－Ｎ－（フェニルメタンスルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
Ｎ－（ペンタン－３－スルホニル）－１－フェニルシクロプロパン－１－カルボキサミド；
４－（３－メトキシフェニル）－Ｎ－（プロパン－１－スルホニル）オキサン－４－カルボキサミド；
４－（３－メチルフェニル）－Ｎ－（プロパン－１－スルホニル）オキサン－４－カルボキサミド；
１－（３，４－ジメトキシフェニル）－Ｎ－（ナフタレン－１－スルホニル）シクロブタン－１－カルボキサミド；
１－［２－メトキシ－６－（１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－イル）フェニル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（４－シクロブチル－２，６－ジメトキシフェニル）－Ｎ－（１－メチル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－７－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（３－メトキシ－６－メチルピリジン－２－イル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（３－メトキシ－６－メチルピリジン－２－イル）－Ｎ－（ナフタレン－１－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（３－メトキシ－６－メチルピリジン－２－イル）－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２，５－ジメチルフェニル）－Ｎ－（１Ｈ－インダゾール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－メトキシ－５－（３－メトキシオキセタン－３－イル）フェニル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛２－メトキシ－５－［（３－２Ｈ）オキセタン－３－イル］フェニル｝－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
Ｎ－（１Ｈ－インダゾール－４－スルホニル）－１－［５－メチル－２－（２－メチルプロポキシ）ピリジン－３－イル］シクロプロパン－１－カルボキサミド；
Ｎ－（１Ｈ－インダゾール－４－スルホニル）－１－｛５－メチル－２－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－３－イル｝シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２－エチル－６－メトキシフェニル）－Ｎ－（１Ｈ－インダゾール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２－エチル－６－メトキシフェニル）－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
Ｎ－［２－（ジメチルアミノ）キノリン－５－スルホニル］－１－（２－エトキシ－５－メチルフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛５－ブロモ－２－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－３－イル｝－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
１－｛５－ブロモ－２－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－３－イル｝－Ｎ－（１，２，３，４－テトラヒドロキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－クロロ－２－メトキシピリジン－３－イル）－Ｎ－（ナフタレン－１－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
１－［２－プロピル－６－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－シクロプロピル－６－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－シクロプロピル－６－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（１，２，３，４－テトラヒドロキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－（プロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－プロピル－６－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（１，２，３，４－テトラヒドロキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－（プロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（１，２，３，４－テトラヒドロキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－シクロブチル－６－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（１，２，３，４－テトラヒドロキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－シクロブチル－６－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（ナフタレン－１－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－シクロプロピル－５－（２－メチルプロポキシ）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛５－エチル－２－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－３－イル｝－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛５－エチル－２－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－３－イル｝－Ｎ－（１，２，３，４－テトラヒドロキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－（ピロリジン－１－イル）－６－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛２－メトキシ－５－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－４－イル｝－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛６－メトキシ－４－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－３－イル｝－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛６－メトキシ－４－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－３－イル｝－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－メトキシ－５－（２－メチルプロポキシ）ピリジン－４－イル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－メトキシ－５－（２－メチルプロポキシ）ピリジン－４－イル］－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）－１－［２－メトキシ－５－（２－メチルプロポキシ）ピリジン－４－イル］シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛５－シクロブチル－２－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－３－イル｝－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛５－シクロブチル－２－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－３－イル｝－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛５－シクロブチル－２－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－３－イル｝－Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛２－シクロブチル－５－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－４－イル｝－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛２－シクロブチル－５－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－４－イル｝－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛２－シクロブチル－５－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－４－イル｝－Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－シクロブチル－２－（ピロリジン－１－イル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－シクロブチル－２－（ピロリジン－１－イル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－シクロブチル－２－（ピロリジン－１－イル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－シクロブチル－２－（ピロリジン－１－イル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（１，２，３，４－テトラヒドロキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－シクロプロピル－２－（ピロリジン－１－イル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－シクロプロピル－２－（ピロリジン－１－イル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－シクロプロピル－２－（ピロリジン－１－イル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－クロロ－２－（ピロリジン－１－イル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－クロロ－２－（ピロリジン－１－イル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－エチル－２－（ピロリジン－１－イル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛６－シクロブチル－３－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－２－イル｝－Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛６－シクロブチル－３－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－２－イル｝－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛５－エチル－２－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－３－イル｝－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛５－エチル－２－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－３－イル｝－Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－メチル－２－（２－メチルプロポキシ）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－メチル－２－（２－メチルプロポキシ）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）－１－［５－メチル－２－（２－メチルプロポキシ）ピリジン－３－イル］シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－エチル－２－（２－メチルプロポキシ）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－エチル－２－（２－メチルプロポキシ）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－エチル－２－（２－メチルプロポキシ）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－シクロプロピル－２－（２－メチルプロポキシ）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－シクロプロピル－２－（２－メチルプロポキシ）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－シクロプロピル－２－（２－メチルプロポキシ）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－シクロブチル－２－（２－メチルプロポキシ）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－シクロブチル－２－（２－メチルプロポキシ）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－シクロブチル－２－（２－メチルプロポキシ）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛６－エチル－３－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－２－イル｝－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛６－エチル－３－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－２－イル｝－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛６－エチル－３－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－２－イル｝－Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－シクロブチル－２－（４－メトキシピペリジン－１－イル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛５－メチル－２－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－３－イル｝－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）－１－｛５－メチル－２－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－３－イル｝シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛５－シクロプロピル－２－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－３－イル｝－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛５－シクロプロピル－２－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－３－イル｝－Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛２－［（プロパン－２－イル）オキシ］－５－（ピロリジン－１－イル）ピリジン－３－イル｝－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）－１－｛２－［（プロパン－２－イル）オキシ］－５－（ピロリジン－１－イル）ピリジン－３－イル｝シクロプロパン－１－カルボキサミド；
Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）－１－｛２－［（プロパン－２－イル）オキシ］－５－（ピロリジン－１－イル）ピリジン－３－イル｝シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛２，５－ビス［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－３－イル｝－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛２，５－ビス［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－３－イル｝－Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛２，５－ビス［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－３－イル｝－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－（２－メチルプロポキシ）－５－（ピロリジン－１－イル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－（２－メチルプロポキシ）－５－（ピロリジン－１－イル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）－１－［２－（２－メチルプロポキシ）－５－（ピロリジン－１－イル）ピリジン－３－イル］シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛５－（ジメチルアミノ）－２－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－３－イル｝－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛５－（ジメチルアミノ）－２－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－３－イル｝－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛５－（ジメチルアミノ）－２－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－３－イル｝－Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛５－メトキシ－２－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－３－イル｝－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）－１－｛５－メトキシ－２－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－３－イル｝シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛５－メトキシ－２－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－３－イル｝－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－メトキシ－２－（２－メチルプロポキシ）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）－１－［５－メトキシ－２－（２－メチルプロポキシ）ピリジン－３－イル］シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－メトキシ－２－（２－メチルプロポキシ）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛６－メチル－２－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－３－イル｝－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛６－メチル－２－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－３－イル｝－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）－１－｛６－メチル－２－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－３－イル｝シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛５－（アゼチジン－１－イル）－２－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－３－イル｝－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛５－（アゼチジン－１－イル）－２－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－３－イル｝－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛５－（アゼチジン－１－イル）－２－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－３－イル｝－Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛６－（２－メチルプロポキシ）－３－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－２－イル｝－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－（シクロプロピルメトキシ）－５－メトキシピリジン－３－イル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－（シクロプロピルメトキシ）－５－メトキシピリジン－３－イル］－Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）－１－｛６－（２－メチルプロポキシ）－３－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－２－イル｝シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛６－（２－メチルプロポキシ）－３－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－２－イル｝－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－（シクロプロピルメトキシ）－２－メトキシピリジン－４－イル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－（シクロプロピルメトキシ）－５－メトキシピリジン－３－イル］－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－（シクロプロピルメトキシ）－２－メトキシピリジン－４－イル］－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－シクロブチル－２－（２－メトキシエトキシ）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－（シクロプロピルメトキシ）－２－メトキシピリジン－４－イル］－Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－（シクロプロピルメトキシ）－５－メチルピリジン－３－イル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－（シクロプロピルメトキシ）－５－メチルピリジン－３－イル］－Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－シクロブチル－２－（シクロプロピルメトキシ）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－シクロブチル－２－（２－メトキシエトキシ）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－シクロブチル－２－（シクロプロピルメトキシ）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－（シクロプロピルメトキシ）－５－メチルピリジン－３－イル］－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－エチル－２－｛４－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピペリジン－１－イル｝ピリジン－３－イル）－Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－シクロブチル－２－｛４－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピペリジン－１－イル｝ピリジン－３－イル）－Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－シクロブチル－２－｛４－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピペリジン－１－イル｝ピリジン－３－イル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－（シクロプロピルメトキシ）－５－エチルピリジン－３－イル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－（シクロプロピルメトキシ）－５－エチルピリジン－３－イル］－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－（シクロプロピルメトキシ）－５－エチルピリジン－３－イル］－Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－エチル－２－（２－メトキシエトキシ）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－シクロブチル－２－（シクロプロピルメトキシ）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－シクロブチル－２－（２－メトキシエトキシ）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－エチル－２－（２－メトキシエトキシ）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－シクロブチル－２－｛４－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピペリジン－１－イル｝ピリジン－３－イル）－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－シクロブチル－２－エトキシピリジン－３－イル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－シクロブチル－２－エトキシピリジン－３－イル）－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２－エトキシ－５－エチルピリジン－３－イル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２－エトキシ－５－エチルピリジン－３－イル）－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛５－シクロブチル－２－［４－（メトキシメチル）ピペリジン－１－イル］ピリジン－３－イル｝－Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛５－［１－（メトキシメチル）シクロプロピル］－２－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－３－イル｝－Ｎ－（ナフタレン－１－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛５－エチル－２－［４－（メトキシメチル）ピペリジン－１－イル］ピリジン－３－イル｝－Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛５－シクロブチル－２－［４－（メトキシメチル）ピペリジン－１－イル］ピリジン－３－イル｝－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２，４－ジメトキシピリミジン－５－イル）－Ｎ－（ナフタレン－１－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
Ｎ－（ナフタレン－１－スルホニル）－１－｛２－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－３－イル｝シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛２－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－３－イル｝－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛２－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－３－イル｝－Ｎ－（１，２，３，４－テトラヒドロキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－クロロ－２－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（ナフタレン－１－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－クロロ－２－メトキシピリジン－４－イル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－クロロ－２－メトキシピリジン－４－イル）－Ｎ－（１，２，３，４－テトラヒドロキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－メチル－２－（モルホリン－４－イル）ピリジン－４－イル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－メチル－２－（ピロリジン－１－イル）ピリジン－４－イル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－メトキシ－６－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－（ジメチルアミノ）－５－メチルピリジン－４－イル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－メトキシ－６－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（１，２，３，４－テトラヒドロキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２－メトキシ－５－メチルピリジン－４－イル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－シクロブチル－６－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２－シクロプロピル－５－メトキシピリジン－３－イル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛２－エチル－５－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－３－イル｝－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２－エチル－５－メトキシピリジン－３－イル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［６－（ジメチルアミノ）－２－メトキシピリジン－３－イル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（６－メトキシ－２－メチルピリジン－３－イル）－Ｎ－（ナフタレン－１－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（４－エチルピリジン－３－イル）－Ｎ－（ナフタレン－１－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（４－エチルピリジン－３－イル）－Ｎ－（１，２，３，４－テトラヒドロキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（６－メトキシ－４－メチルピリジン－３－イル）－Ｎ－（ナフタレン－１－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（６－メトキシ－４－メチルピリジン－３－イル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛６－メトキシ－４－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－３－イル｝－Ｎ－（１，２，３，４－テトラヒドロキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛５－シクロブチル－２－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－３－イル｝－Ｎ－（１，２，３，４－テトラヒドロキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛２－シクロブチル－５－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－４－イル｝－Ｎ－（１，２，３，４－テトラヒドロキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛５－シクロブチル－３－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－２－イル｝－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－シクロブチル－２－（モルホリン－４－イル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－シクロプロピル－２－（ピロリジン－１－イル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（１，２，３，４－テトラヒドロキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－エチル－２－（ピロリジン－１－イル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－エチル－２－（ピロリジン－１－イル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－エチル－２－（モルホリン－４－イル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－（ピロリジン－１－イル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）－１－［２－（ピロリジン－１－イル）ピリジン－３－イル］シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－エチル－２－（ピロリジン－１－イル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（１，２，３，４－テトラヒドロキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－メチル－２－（ピロリジン－１－イル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）－１－［５－メチル－２－（ピロリジン－１－イル）ピリジン－３－イル］シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－メチル－２－（ピロリジン－１－イル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（３－シクロプロピル－５－メチルピリジン－２－イル）－Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－メトキシ－２－（ピロリジン－１－イル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－（ジメチルアミノ）－５－メチルピリジン－３－イル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－メトキシ－２－（２－メトキシエトキシ）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）－１－［５－メトキシ－２－（２－メトキシエトキシ）ピリジン－３－イル］シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－メトキシ－２－（２－メトキシエトキシ）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）－１－［２－メトキシ－５－（２－メトキシエトキシ）ピリジン－４－イル］シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－メトキシ－５－（２－メトキシエトキシ）ピリジン－４－イル］－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－（ジメチルアミノ）－５－エチルピリジン－３－イル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－（ジメチルアミノ）－５－エチルピリジン－３－イル］－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－（ジメチルアミノ）－５－エチルピリジン－３－イル］－Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－（２－メトキシエトキシ）－５－メチルピリジン－３－イル］－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛２－（ジメチルアミノ）－６－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－３－イル｝－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－（２－メトキシエトキシ）－５－メチルピリジン－３－イル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）－１－［２－（２－メトキシエトキシ）－５－メチルピリジン－３－イル］シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－エチル－２－｛４－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピペリジン－１－イル｝ピリジン－３－イル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－エチル－２－｛４－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピペリジン－１－イル｝ピリジン－３－イル）－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－エチル－２－（２－メトキシエトキシ）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－エチル－２－（４－メトキシピペリジン－１－イル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－エチル－２－（４－メトキシピペリジン－１－イル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛５－エチル－２－［４－（メトキシメチル）ピペリジン－１－イル］ピリジン－３－イル｝－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［３－クロロ－５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－クロロ－２－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）－１－｛６－メトキシ－４－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－３－イル｝シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（３－シクロプロピル－５－メチルピリジン－２－イル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－クロロ－５－（２－メチルプロポキシ）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（４－エチルピリジン－３－イル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２－フルオロ－５－メチルピリジン－４－イル）－Ｎ－（１，２，３，４－テトラヒドロキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（６－メトキシ－２－メチルピリジン－３－イル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－シクロプロピル－２－（４－メチルピペラジン－１－イル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－シクロプロピル－２－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－メトキシ－５－（２－メトキシエトキシ）ピリジン－４－イル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２，４－ジメトキシピリミジン－５－イル）－Ｎ－（１，２，３，４－テトラヒドロキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛２－クロロ－５－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－３－イル｝－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－（２，２－ジフルオロエトキシ）－２－メトキシピリジン－４－イル］－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（６－メトキシ－２－メチルピリジン－３－イル）－Ｎ－（１，２，３，４－テトラヒドロキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２－フルオロ－５－メチルピリジン－４－イル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（６－メトキシ－４－メチルピリジン－３－イル）－Ｎ－（１，２，３，４－テトラヒドロキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－（２，２－ジフルオロエトキシ）－２－メトキシピリジン－４－イル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－（ジフルオロメトキシ）－２－メトキシピリジン－４－イル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－シクロプロピル－２－（モルホリン－４－イル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－クロロ－６－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（ナフタレン－１－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－（ジフルオロメトキシ）－２－メトキシピリジン－４－イル］－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－エチル－２－（モルホリン－４－イル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（２，４－ジメトキシピリミジン－５－イル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－シクロプロピル－２－（モルホリン－４－イル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－メチル－２－（４－メチルピペラジン－１－イル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－シクロプロピル－２－（４－メチルピペラジン－１－イル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－クロロ－６－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（１，２，３，４－テトラヒドロキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［２－クロロ－６－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（６－アミノ－２－メトキシピリジン－３－イル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－シクロブチル－２－（４－メチルピペラジン－１－イル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－シクロブチル－２－（４－メチルピペラジン－１－イル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－エチル－２－（４－メチルピペラジン－１－イル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－（５－クロロ－２－フルオロピリジン－３－イル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－｛５－（ヒドロキシメチル）－２－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－３－イル｝－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；
１－［５－シクロプロピル－２－（４－メチルピペラジン－１－イル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド；及びそれらの薬学的に許容される塩。
Ａ１、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びｎの各種実施形態は、上記で考察されている。これらの実施形態を組み合わせることで、本発明の各種実施形態を形成することができる。上記で考察されている置換基実施形態を組み合わせることによって形成される本化合物の全ての実施形態は、出願人の発明の範疇内である。
本発明の化合物は、Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ、Ｉｎｃ．によるＮａｍｅ ２０１６．１．１（Ｆｉｌｅ Ｖｅｒｓｉｏｎ Ｎ３０Ｅ４１、Ｂｕｉｌｄ ８６６６８、２０１６年５月２５日）若しくはＮａｍｅ ２０１７．２．１（Ｆｉｌｅ Ｖｅｒｓｉｏｎ Ｎ４０Ｅ４１、Ｂｕｉｌｄ ９６７１９、２０１７年９月６日）命名アルゴリズム、又はＣＨＥＭＤＲＡＷ（登録商標）ＵＬＴＲＡ ｖ．１２．０．２．１０７６若しくはＰｒｏｆｅｓｓｉｏｎａｌ Ｖｅｒｓｉｏｎ １５．０．０．１０６の一部としてのＳｔｒｕｃｔ＝Ｎａｍｅ命名アルゴリズムを使用して名付けた。
本発明の化合物は、不斉性又はキラル中心が存在する立体異性体として存在することができる。これらの立体異性体は、キラル炭素原子の周囲の置換基の立体配置に依存して「Ｒ」又は「Ｓ」である。本明細書において使用されている「Ｒ」及び「Ｓ」という用語は、Ｐｕｒｅ Ａｐｐｌ．Ｃｈｅｍ．、１９７６、４５：１３～３０におけるＩＵＰＡＣ １９７４ Ｒｅｃｏｍｍｅｎｄａｔｉｏｎｓ ｆｏｒ Ｓｅｃｔｉｏｎ Ｅ、Ｆｕｎｄａｍｅｎｔａｌ Ｓｔｅｒｅｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙに定義されている通りの立体配置である。本発明は、様々な立体異性体及びこれらの混合物を企図し、これらは、具体的には、この発明の範囲内に含まれる。立体異性体としては、エナンチオマー及びジアステレオマー、並びにエナンチオマー又はジアステレオマーの混合物が挙げられる。本発明の化合物の個々の立体異性体は、不斉性若しくはキラル中心を含有する市販の出発物質から合成的に、又はラセミ混合物の調製、続いて、当業者によく知られている分割の方法によって、調製することができる。これらの分割方法は、（１）Ｆｕｒｎｉｓｓ、Ｈａｎｎａｆｏｒｄ、Ｓｍｉｔｈ及びＴａｔｃｈｅｌｌ、「Ｖｏｇｅｌ’ｓ Ｔｅｘｔｂｏｏｋ ｏｆ Ｐｒａｃｔｉｃａｌ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ」、第５版（１９８９）、Ｌｏｎｇｍａｎ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ＆Ｔｅｃｈｎｉｃａｌ、Ｅｓｓｅｘ ＣＭ２０ ２ＪＥ、Ｅｎｇｌａｎｄに記載されている通り、キラル補助剤へのエナンチオマーの混合物の付加、再結晶化若しくはクロマトグラフィーによるジアステレオマーの結果として得られた混合物の分離、及び助剤から光学的に純粋な生成物の任意選択の遊離、又は（２）キラルクロマトグラフィーカラム上での光学エナンチオマーの混合物の直接分離、又は（３）分別再結晶化方法によって例証される。
本発明の化合物は、シス又はトランス異性体として存在することができ、ここで、環上の置換基は、これらが互いに相対的な環の同じ側にある（ｃｉｓ）又は互いに相対的な環の反対側にある（ｔｒａｎｓ）ような方式で付加され得る。例えば、シクロブタンは、シス又はトランス立体配置で存在することができ、単一異性体又はシス及びトランス異性体の混合物として存在することができる。本発明の化合物の個々のシス又はトランス異性体は、選択的有機変換を使用して市販の出発物質から合成的に調製することができる、又はシス及びトランス異性体の混合物の精製によって単一異性体形態で調製することができる。こうした方法は、当業者によく知られており、再結晶化又はクロマトグラフィーによる異性体の分離を含むことができる。
本発明の化合物は、互変異性体形態、同様に幾何異性体を有することができること、及びこれらは本発明の一態様も構成することが理解されるべきである。
本開示は、１個以上の原子が、同じ原子番号であるが天然では優位を占める原子質量又は質量数と異なる原子質量又は質量数を有する原子によって置き換えられている、式（Ｉ）、ＩＩ及びＩＩＩの全ての薬学的に許容される同位体標識化化合物を含む。本開示の化合物における包含に適当な同位体の例としては、２Ｈ及び３Ｈなどの水素、１１Ｃ、１３Ｃ及び１４Ｃなどの炭素、３６Ｃｌなどの塩素、１８Ｆなどのフッ素、１２３Ｉ及び１２５Ｉなどのヨウ素、１３Ｎ及び１５Ｎなどの窒素、１５Ｏ、１７Ｏ及び１８Ｏなどの酸素、３２Ｐなどのリン、並びに３５Ｓなどの硫黄の同位体が挙げられる。式（Ｉ）、ＩＩ及びＩＩＩのある特定の同位体標識化化合物、例えば、放射性同位元素を組み込んでいるものは、薬物及び／又は基質組織分布研究において有用である。放射性同位元素トリチウム、即ち３Ｈ、及び炭素－１４、即ち１４Ｃは、これらの組み込み簡便さ及び検出の容易な手段の点からこの目的に特に有用である。重水素、即ち２Ｈなど、より重い同位体との置換は、より大きな代謝安定性に起因するある特定の治療的利点、例えば、インビボ半減期の増加又は投与量要求の低減をもたらすことができ、それゆえに、一部の状況において好ましいことがある。１１Ｃ、１８Ｆ、１５Ｏ及び１３Ｎなど、ポジトロン放出同位体との置換は、基質受容体占有を検査するためのポジトロンエミッショントモグラフィー（ＰＥＴ）研究において有用であり得る。式（Ｉ）、ＩＩ及びＩＩＩの同位体標識化化合物は、一般に、当業者に知られている従来技術によって、又は前に用いられた非標識化試薬の代わりに適切な同位体標識化試薬を使用する添付の実施例に記載されているものに類似したプロセスによって、調製することができる。
したがって、この明細書内における式図は、可能な互変異性、幾何学的又は立体異性形態の１つのみを表すことがある。本発明は、任意の互変異性、幾何学的又は立体異性形態、及びこれらの混合物を包含するとともに、式図内で利用されている任意の１つの互変異性、幾何学的又は立体異性形態に単に限定されるべきでないことが理解されるべきである。
式（Ｉ）、（ＩＩ）及び（ＩＩＩ）の化合物は、薬学的に許容される塩の形態で使用することができる。「薬学的に許容される塩」という成句は、健全な医学的判断の範疇内で、過度の毒性、刺激性、アレルギー応答などなくヒト及び下等動物の組織との接触における使用に適当であるとともに妥当な利益／リスク比に相応するような塩を意味する。
式（Ｉ）、（ＩＩ）及び（ＩＩＩ）の化合物は、塩基性若しくは酸性官能基のいずれか、又は両方を含有することができ、所望される場合、適当な酸又は塩基を使用することによって、薬学的に許容される塩に変換することができる。塩は、本発明の化合物の最終の単離及び精製中にその場で調製することができる。
「薬学的に許容されるプロドラッグ」又は「プロドラッグ」という用語は、本明細書で使用される場合、切断可能な基を有する本発明の化合物の誘導体を指す。こうした誘導体は、加溶媒分解によって又は生理学的条件下で、インビボにおいて薬学的に活性である本発明の化合物になる。本発明の化合物のプロドラッグは、健全な医学的判断の範疇内で、過度の毒性、刺激性、アレルギー応答などなくヒト及び下等動物の組織との接触における使用に適当であるとともに妥当な利益／リスク比に相応し、それらの意図される使用に有効である。
本発明は、合成手段によって形成される又はプロドラッグのインビボ生体内転換によって形成される式（Ｉ）、（ＩＩ）及び（ＩＩＩ）の化合物を企図する。
本明細書に記載されている化合物は、非溶媒和形態、並びに半水和物などの水和化形態を含めた溶媒和形態で存在することができる。一般に、とりわけ水及びエタノールなどの薬学的に許容される溶媒を用いる溶媒和形態は、本発明の目的のための非溶媒和形態と等価である。
医薬組成物
医薬品として用いられる場合、本発明の化合物は、典型的に、薬学的に許容される担体と一緒に式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）の化合物又はその薬学的に許容される塩の治療有効量を含む医薬組成物の形態で投与される。「医薬組成物」という成句は、医学的又は獣医学的使用における投与に適当な組成物を指す。「薬学的に許容される担体」という用語は、本明細書で使用される場合、任意の型の非毒性の不活性固体、半固体若しくは液体の充填剤、希釈剤、カプセル化材料又は製剤助剤を意味する。
使用の方法
任意の量を使用する化合物及び組成物並びに任意の投与経路は、嚢胞性線維症、膵臓機能不全、シェーグレン症候群（ＳＳ）、慢性閉塞性肺疾患（ＣＯＬＤ）又は慢性閉塞性気道疾患（ＣＯＡＤ）の処置又は予防のために対象に投与することができる。
「投与すること」という用語は、化合物を対象と接触させる方法を指す。
本発明の化合物は、ＣＦＴＲのモジュレーターとして有用である。したがって、該化合物及び組成物は、ＣＦＴＲの活動亢進又は不活性が関与する疾患、障害又は状態の重症度又は進行を処置又は緩和することに特に有用である。したがって、本発明は、対象における嚢胞性線維症を処置するための方法を提供し、該方法は、薬学的に許容される担体あり又はなしで、上記で説明された通りの式（Ｉ）、（ＩＩ）若しくは（ＩＩＩ）の化合物又はこれらの好ましい実施形態の治療有効量を前記対象に投与するステップを含む。特に、該方法は、嚢胞性線維症の処置又は予防のためのものである。より特別な実施形態において、嚢胞性線維症は、クラスＩ、ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＶ、Ｖ及び／又はＶＩの突然変異によって引き起こされる。
別の実施形態において、本発明は、医薬における使用のための、本発明の化合物又は本発明の化合物を含む医薬組成物を提供する。特別な実施形態において、本発明は、医薬における使用のための、本発明の化合物若しくはそれらの薬学的に許容される塩、又は本発明の化合物を含む医薬組成物を提供する。特別な実施形態において、本発明は、嚢胞性線維症の処置における使用のための、本発明の化合物又は本発明の化合物を含む医薬組成物を提供する。より特別な実施形態において、嚢胞性線維症は、クラスＩ、ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＶ、Ｖ及び／又はＶＩの突然変異によって引き起こされる。
一実施形態は、医薬の調製における、式（Ｉ）、（ＩＩ）若しくは（ＩＩＩ）に従った化合物又はその薬学的に許容される塩の使用を対象とする。該医薬は、任意選択的に、１種以上の追加の治療剤を含むことができる。一部の実施形態において、医薬は、嚢胞性線維症の処置における使用のためのものである。より特別な実施形態において、嚢胞性線維症は、クラスＩ、ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＶ、Ｖ及び／又はＶＩの突然変異によって引き起こされる。
この発明は、嚢胞性線維症の処置のための医薬の製造における、式（Ｉ）、（ＩＩ）若しくは（ＩＩＩ）に従った化合物又はその薬学的に許容される塩の使用も対象とする。該医薬は、任意選択的に、１種以上の追加の治療剤を含むことができる。特別な実施形態において、本発明は、嚢胞性線維症の処置のための医薬の製造における、式（Ｉ）、（ＩＩ）若しくは（ＩＩＩ）に従った化合物又はその薬学的に許容される塩の使用を対象とする。より特別な実施形態において、嚢胞性線維症は、クラスＩ、ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＶ、Ｖ及び／又はＶＩの突然変異によって引き起こされる。
一実施形態において、本発明は、本発明の化合物又はその薬学的に許容される塩、及び１種以上の追加の治療剤を含む医薬組成物を提供する。別の実施形態において、本発明は、本発明の化合物又はその薬学的に許容される塩、及び１種以上の追加の治療剤を含む医薬組成物を提供し、ここで、追加の治療剤は、ＣＦＴＲモジュレーター及びＣＦＴＲ増幅剤からなる群から選択される。別の実施形態において、本発明は、本発明の化合物又はその薬学的に許容される塩、及び１種以上の追加の治療剤を含む医薬組成物を提供し、ここで、追加の治療剤は、ＣＦＴＲモジュレーターである。
本化合物又はそれらの薬学的に許容される塩は、唯一の活性薬剤として投与することができる、又はそれは、同じ若しくは同様の治療的活性を実証するとともにこうした組み合わせ投与にとって安全である及び効力があると決定される他の化合物又はそれらの薬学的に許容される塩を含めた他の治療剤と同時投与することができる。本化合物は、対象に同時投与することができる。「同時投与される」という用語は、２種以上の異なる治療剤を単一の医薬組成物中で又は別々の医薬組成物中で対象に投与することを意味する。したがって、同時投与は、２種以上の治療剤を含む単一の医薬組成物の同時の投与、又は同じ若しくは異なる時間での同じ対象への２種以上の異なる組成物の投与を含む。
本発明の化合物又はそれらの薬学的に許容される塩は、ＣＦＴＲ媒介疾患を処置するための１種以上の追加の治療剤の治療有効量と同時投与することができ、ここで、該治療剤の例としては、以下に限定されないが、抗生物質（例えば、アミノグリコシド、コリスチン、アズトレオナム、シプロフロキサシン及びアジスロマイシン）、去痰薬（例えば、高張生理食塩水、アセチルシステイン、ドルナーゼアルファ及びデヌホソル）、膵臓酵素サプリメント（例えば、パンクレアチン及びパンクレリパーゼ）、上皮ナトリウムチャネル遮断薬（ＥＮａＣ）阻害剤、ＣＦＴＲモジュレーター（例えば、ＣＦＴＲ増強剤、ＣＦＴＲ補正剤）及びＣＦＴＲ増幅剤が挙げられる。
一実施形態において、本発明の化合物又はそれらの薬学的に許容される塩は、１つ又は２種のＣＦＴＲモジュレーター及び１種のＣＦＴＲ増幅剤と同時投与することができる。一実施形態において、本発明の化合物又はそれらの薬学的に許容される塩は、１種の増強剤、１種以上の補正剤及び１種のＣＦＴＲ増幅剤と同時投与することができる。一実施形態において、本発明の化合物又はそれらの薬学的に許容される塩は、１種以上のＣＦＴＲモジュレーターと同時投与することができる。一実施形態において、本発明の化合物又はそれらの薬学的に許容される塩は、１種のＣＦＴＲモジュレーターと同時投与することができる。一実施形態において、本発明の化合物又はそれらの薬学的に許容される塩は、２種のＣＦＴＲモジュレーターと同時投与することができる。一実施形態において、本発明の化合物又はそれらの薬学的に許容される塩は、３種のＣＦＴＲモジュレーターと同時投与することができる。一実施形態において、本発明の化合物又はそれらの薬学的に許容される塩は、１種の増強剤及び１種以上の補正剤と同時投与することができる。一実施形態において、本発明の化合物又はそれらの薬学的に許容される塩は、１種の増強剤及び２種の補正剤と同時投与することができる。一実施形態において、本発明の化合物又はそれらの薬学的に許容される塩は、１種の増強剤と同時投与することができる。一実施形態において、本発明の化合物又はそれらの薬学的に許容される塩は、１種以上の補正剤と同時投与することができる。一実施形態において、本発明の化合物又はそれらの薬学的に許容される塩は、１種の補正剤と同時投与することができる。一実施形態において、本発明の化合物又はそれらの薬学的に許容される塩は、２種の補正剤同時投与することができる。一実施形態において、本発明の化合物又はそれらの薬学的に許容される塩は、１種以上の補正剤及び１種の増幅剤と同時投与することができる。一実施形態において、本発明の化合物又はそれらの薬学的に許容される塩は、１種の補正剤及び１種の増幅剤と同時投与することができる。一実施形態において、本発明の化合物又はそれらの薬学的に許容される塩は、２種の補正剤及び１種の増幅剤と同時投与することができる。一実施形態において、本発明の化合物又はそれらの薬学的に許容される塩は、１種の補正剤と同時投与することができる。一実施形態において、本発明の化合物又はそれらの薬学的に許容される塩は、２種の補正剤と同時投与することができる。
ＣＦＴＲ増強剤の例としては、以下に限定されないが、アイバカフトール（ＶＸ－７７０）、ＧＬＰＧ２４５１、ＧＬＰＧ１８３７、ＣＴＰ－６５６、ＮＶＳ－ＱＢＷ２５１、ＦＤ１８６０２９３、ＰＴＩ－８０８、Ｎ－（３－カルバモイル－５，５，７，７－テトラメチル－５，７－ジヒドロ－４Ｈ－チエノ［２，３－ｃ］ピラン－２－イル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド及び３－アミノ－Ｎ－［（２Ｓ）－２－ヒドロキシプロピル］－５－｛［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝ピリジン－２－カルボキサミドが挙げられる。増強剤の例は、以下の公報にも開示されている：ＷＯ２００５１２０４９７、ＷＯ２００８１４７９５２、ＷＯ２００９０７６５９３、ＷＯ２０１００４８５７３、ＷＯ２００６００２４２１、ＷＯ２００８１４７９５２、ＷＯ２０１１０７２２４１、ＷＯ２０１１１１３８９４、ＷＯ２０１３０３８３７３、ＷＯ２０１３０３８３７８、ＷＯ２０１３０３８３８１、ＷＯ２０１３０３８３８６、ＷＯ２０１３０３８３９０、ＷＯ２０１４／１８０５６２、ＷＯ２０１５０１８８２３、ＷＯ２０１６１９３８１２及びＷＯ２０１７２０８１１５。
一実施形態において、増強剤は、以下からなる群から選択することができる。
アイバカフトール（ＶＸ－７７０、Ｎ－（２，４－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－５－ヒドロキシフェニル）－４－オキソ－１，４－ジヒドロキノリン－３－カルボキサミド）；
ＧＬＰＧ２４５１；
ＧＬＰＧ１８３７；
ＣＴＰ－６５６；
ＮＶＳ－ＱＢＷ２５１；
ＦＤ１８６０２９３；
ＰＴＩ－８０８；
２－（２－フルオロベンズアミド）－５，５，７，７－テトラメチル－５，７－ジヒドロ－４Ｈ－チエノ［２，３－ｃ］ピラン－３－カルボキサミド；
Ｎ－（３－カルバモイル－５，５，７，７－テトラメチル－５，７－ジヒドロ－４Ｈ－チエノ［２，３－ｃ］ピラン－２－イル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド；
２－（２－ヒドロキシベンズアミド）－５，５，７，７－テトラメチル－５，７－ジヒドロ－４Ｈ－チエノ［２，３－ｃ］ピラン－３－カルボキサミド；
２－（１－ヒドロキシシクロプロパンカルボキサミド）－５，５，７，７－テトラメチル－５，７－ジヒドロ－４Ｈ－チエノ［２，３－ｃ］ピラン－３－カルボキサミド；
５，５，７，７－テトラメチル－２－（２－（トリフルオロメチル）ベンズアミド）－５，７－ジヒドロ－４Ｈ－チエノ［２，３－ｃ］ピラン－３－カルボキサミド；
２－（２－ヒドロキシ－２－メチルプロパンアミド）－５，５，７，７－テトラメチル－５，７－ジヒドロ－４Ｈ－チエノ［２，３－ｃ］ピラン－３－カルボキサミド；
２－（１－（ヒドロキシメチル）シクロプロパンカルボキサミド）－５，５，７，７－テトラメチル－５，７－ジヒドロ－４Ｈ－チエノ［２，３－ｃ］ピラン－３－カルボキサミド；
２－（３－ヒドロキシ－２，２－ジメチルプロパンアミド）－５，５，７，７－テトラメチル－５，７－ジヒドロ－４Ｈ－チエノ［２，３－ｃ］ピラン－３－カルボキサミド；
Ｎ－（３－カルバモイル－５，５，７，７－テトラメチル－５，７－ジヒドロ－４Ｈ－チエノ［２，３－ｃ］ピラン－２－イル）－５－メチル－１Ｈ－ピラゾール－３－カルボキサミド；
Ｎ－（３－カルバモイル－５，５，７，７－テトラメチル－５，７－ジヒドロ－４Ｈ－チエノ［２，３－ｃ］ピラン－２－イル）－５－シクロプロピル－１Ｈ－ピラゾール－３－カルボキサミド；
Ｎ－（３－カルバモイル－５，５，７，７－テトラメチル－５，７－ジヒドロ－４Ｈ－チエノ［２，３－ｃ］ピラン－２－イル）－５－イソプロピル－１Ｈ－ピラゾール－３－カルボキサミド；
Ｎ－（３－カルバモイル－５，５，７，７－テトラメチル－５，７－ジヒドロ－４Ｈ－チエノ［２，３－ｃ］ピラン－２－イル）－５－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－３－カルボキサミド；
５－ｔｅｒｔ－ブチル－Ｎ－（３－カルバモイル－５，５，７，７－テトラメチル－５，７－ジヒドロ－４Ｈ－チエノ［２，３－ｃ］ピラン－２－イル）－１Ｈ－ピラゾール－３－カルボキサミド；
Ｎ－（３－カルバモイル－５，５，７，７－テトラメチル－５，７－ジヒドロ－４Ｈ－チエノ［２，３－ｃ］ピラン－２－イル）－５－エチル－１Ｈ－ピラゾール－３－カルボキサミド；
Ｎ－（３－カルバモイル－５，５，７，７－テトラメチル－５，７－ジヒドロ－４Ｈ－チエノ［２，３－ｃ］ピラン－２－イル）－３－エチル－４－メチル－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド；
２－（２－ヒドロキシプロパンアミド）－５，５，７，７－テトラメチル－５，７－ジヒドロ－４Ｈ－チエノ［２，３－ｃ］ピラン－３－カルボキサミド；
Ｎ－（３－カルバモイル－５，５，７，７－テトラメチル－５，７－ジヒドロ－４Ｈ－チエノ［２，３－ｃ］ピラン－２－イル）－４－クロロ－１Ｈ－ピラゾール－３－カルボキサミド；
Ｎ－（３－カルバモイル－５，５，７，７－テトラメチル－５，７－ジヒドロ－４Ｈ－チエノ［２，３－ｃ］ピラン－２－イル）－１，４，６，７－テトラヒドロピラノ［４，３－ｃ］ピラゾール－３－カルボキサミド；
４－ブロモ－Ｎ－（３－カルバモイル－５，５，７，７－テトラメチル－５，７－ジヒドロ－４Ｈ－チエノ［２，３－ｃ］ピラン－２－イル）－１Ｈ－ピラゾール－３－カルボキサミド；
Ｎ－（３－カルバモイル－５，５，７，７－テトラメチル－５，７－ジヒドロ－４Ｈ－チエノ［２，３－ｃ］ピラン－２－イル）－４－クロロ－５－メチル－１Ｈ－ピラゾール－３－カルボキサミド；
Ｎ－（３－カルバモイル－５，５，７，７－テトラメチル－５，７－ジヒドロ－４Ｈ－チエノ［２，３－ｃ］ピラン－２－イル）－４－メチル－１Ｈ－ピラゾール－３－カルボキサミド；
２－（２－ヒドロキシ－３，３－ジメチルブタンアミド）－５，５，７，７－テトラメチル－５，７－ジヒドロ－４Ｈ－チエノ［２，３－ｃ］ピラン－３－カルボキサミド；
２－［（２－ヒドロキシ－４－メチル－ペンタノイル）アミノ］－５，５，７，７－テトラメチル－４Ｈ－チエノ［２，３－ｃ］ピラン－３－カルボキサミド；
５－（２－メトキシ－エトキシ）－１Ｈ－ピラゾール－３－カルボン酸（３－カルバモイル－５，５，７，７－テトラメチル－４，７－ジヒドロ－５Ｈ－チエノ［２，３－ｃ］ピラン－２－イル）－アミド；
Ｎ－（３－カルバモイル－５，５，７，７－テトラメチル－４Ｈ－チエノ［２，３－ｃ］ピラン－２－イル）－４－（３－メトキシプロピル）－１Ｈ－ピラゾール－３－カルボキサミド；
Ｎ－（３－カルバモイル－５，５，７，７－テトラメチル－４Ｈ－チエノ［２，３－ｃ］ピラン－２－イル）－４－（２－エトキシエチル）－１Ｈ－ピラゾール－３－カルボキサミド；
２－［［（２Ｓ）－２－ヒドロキシ－３，３－ジメチル－ブタノイル］アミノ］－５，５，７，７－テトラメチル－４Ｈ－チエノ［２，３－ｃ］ピラン－３－カルボキサミド；
２－［［（２Ｒ）－２－ヒドロキシ－３，３－ジメチル－ブタノイル］アミノ］－５，５，７，７－テトラメチル－４Ｈ－チエノ［２，３－ｃ］ピラン－３－カルボキサミド；
２－［（２－ヒドロキシ－２，３，３－トリメチル－ブタノイル）アミノ］－５，５，７，７－テトラメチル－４Ｈ－チエノ［２，３－ｃ］ピラン－３－カルボキサミド；
［５－［（３－カルバモイル－５，５，７，７－テトラメチル－４Ｈ－チエノ［２，３－ｃ］ピラン－２－イル）カルバモイル］ピラゾール－１－イル］メチル二水素ホスフェート；
［３－［（３－カルバモイル－５，５，７，７－テトラメチル－４Ｈ－チエノ［２，３－ｃ］ピラン－２－イル）カルバモイル］ピラゾール－１－イル］メチル二水素ホスフェート；
Ｎ－（３－カルバモイル－５，５，７，７－テトラメチル－４Ｈ－チエノ［２，３－ｃ］ピラン－２－イル）－４－（１，４－ジオキサン－２－イル）－１Ｈ－ピラゾール－３－カルボキサミド；
５，５，７，７－テトラメチル－２－［［（２Ｓ）－３，３，３－トリフルオロ－２－ヒドロキシ－２－メチル－プロパノイル］アミノ］－４Ｈ－チエノ［２，３－ｃ］ピラン－３－カルボキサミド；
２－［［（２Ｓ）－２－ヒドロキシプロパノイル］アミノ］－５，５，７，７－テトラメチル－４Ｈ－チエノ［２，３－ｃ］ピラン－３－カルボキサミド；
３－アミノ－Ｎ－（２－ヒドロキシ－２－メチルプロピル）－５－｛［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝ピリジン－２－カルボキサミド；
３－アミノ－Ｎ－［（４－ヒドロキシ－１－メチルピペリジン－４－イル）メチル］－５－｛［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝ピリジン－２－カルボキサミド；
３－アミノ－Ｎ－（３－ヒドロキシ－２，２－ジメチルプロピル）－５－｛［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝ピリジン－２－カルボキサミド；
３－アミノ－５－［（４－フルオロフェニル）スルホニル］－Ｎ－［（１－ヒドロキシシクロプロピル）メチル］ピリジン－２－カルボキサミド；
３－アミノ－５－［（４－フルオロフェニル）スルホニル］－Ｎ－［（２Ｒ）－３，３，３－トリフルオロ－２－ヒドロキシプロピル］ピリジン－２－カルボキサミド；
３－アミノ－５－［（３－フルオロフェニル）スルホニル］－Ｎ－（２－ヒドロキシ－２－メチルプロピル）ピリジン－２－カルボキサミド；
３－アミノ－Ｎ－［２－（シクロプロピルアミノ）－２－オキソエチル］－５－｛［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝ピリジン－２－カルボキサミド；
（３－アミノ－５－｛［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝ピリジン－２－イル）（アゼチジン－１－イル）メタノン；
（３－アミノ－５－｛［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝ピリジン－２－イル）［３－（ヒドロキシメチル）アゼチジン－１－イル］メタノン；
（３－アミノ－５－｛［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝ピリジン－２－イル）（３－フルオロアゼチジン－１－イル）メタノン；
３－アミノ－Ｎ－［（２Ｒ）－２－ヒドロキシ－３－メトキシプロピル］－５－｛［４－（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝ピリジン－２－カルボキサミド；
（３－アミノ－５－｛［２－フルオロ－４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝ピリジン－２－イル）（３－ヒドロキシアゼチジン－１－イル）メタノン；
（３－アミノ－５－｛［２－（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝ピリジン－２－イル）（３，３－ジフルオロアゼチジン－１－イル）メタノン；
ｒａｃ－３－アミノ－Ｎ－［（３Ｒ，４Ｓ）－４－ヒドロキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－イル］－５－｛［２－（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝ピリジン－２－カルボキサミド；
３－アミノ－５－［（４，４－ジフルオロピペリジン－１－イル）スルホニル］－Ｎ－（３，３，３－トリフルオロ－２－ヒドロキシプロピル）ピリジン－２－カルボキサミド；
（３－アミノ－５－｛［２－（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝ピリジン－２－イル）［３－ヒドロキシ－３－（トリフルオロメチル）アゼチジン－１－イル］メタノン；
３－アミノ－Ｎ－（２－ヒドロキシ－４－メチルペンチル）－５－｛［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝ピリジン－２－カルボキサミド；
（３－アミノ－５－｛［４－（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝ピリジン－２－イル）（３－ヒドロキシ－３－メチルアゼチジン－１－イル）メタノン；
３－アミノ－Ｎ－（３，３，３－トリフルオロ－２－ヒドロキシプロピル）－５－｛［４－（トリフルオロメチル）ピペリジン－１－イル］スルホニル｝ピリジン－２－カルボキサミド；
３－アミノ－Ｎ－［２－ヒドロキシ－１－（４－メトキシフェニル）エチル］－５－｛［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝ピリジン－２－カルボキサミド；
３－アミノ－５－［（３，３－ジフルオロアゼチジン－１－イル）スルホニル］－Ｎ－（３，３，３－トリフルオロ－２－ヒドロキシプロピル）ピリジン－２－カルボキサミド；
３－アミノ－５－｛［２－フルオロ－４－（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝－Ｎ－［（２Ｓ）－２－ヒドロキシプロピル］ピリジン－２－カルボキサミド；
３－アミノ－５－｛［２－フルオロ－４－（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝－Ｎ－［（２Ｒ）－２－ヒドロキシ－３－メトキシプロピル］ピリジン－２－カルボキサミド；
３－アミノ－Ｎ－［２－オキソ－２－（プロパン－２－イルアミノ）エチル］－５－｛［４－（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝ピリジン－２－カルボキサミド；
（３－アミノ－５－｛［４－（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝ピリジン－２－イル）［３－ヒドロキシ－３－（トリフルオロメチル）アゼチジン－１－イル］メタノン；
３－アミノ－５－｛［２－フルオロ－４－（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝－Ｎ－［（３Ｒ）－テトラヒドロフラン－３－イルメチル］ピリジン－２－カルボキサミド；
（３－アミノ－５－｛［２－フルオロ－４－（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝ピリジン－２－イル）［３－ヒドロキシ－３－（トリフルオロメチル）アゼチジン－１－イル］メタノン；
３－アミノ－５－｛［２－フルオロ－４－（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝－Ｎ－［（３Ｓ）－テトラヒドロフラン－３－イルメチル］ピリジン－２－カルボキサミド；
３－アミノ－５－｛［２－フルオロ－４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝－Ｎ－［（３Ｓ）－テトラヒドロフラン－３－イルメチル］ピリジン－２－カルボキサミド；
３－アミノ－Ｎ－［２－ヒドロキシ－３－（２，２，２－トリフルオロエトキシ）プロピル］－５－｛［４－（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝ピリジン－２－カルボキサミド；
３－アミノ－Ｎ－（３－ｔｅｒｔ－ブトキシ－２－ヒドロキシプロピル）－５－｛［２－フルオロ－４－（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝ピリジン－２－カルボキサミド；
［３－アミノ－５－（フェニルスルホニル）ピリジン－２－イル］［３－ヒドロキシ－３－（トリフルオロメチル）アゼチジン－１－イル］メタノン；
｛３－アミノ－５－［（３－フルオロフェニル）スルホニル］ピリジン－２－イル｝［３－ヒドロキシ－３－（トリフルオロメチル）アゼチジン－１－イル］メタノン；及び
３－アミノ－Ｎ－［（２Ｓ）－２－ヒドロキシプロピル］－５－｛［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝ピリジン－２－カルボキサミド。
補正剤の非限定的な例としては、ルマカフトール（ＶＸ－８０９）、１－（２，２－ジフルオロ－１，３－ベンゾジオキソール－５－イル）－Ｎ－｛１－［（２Ｒ）－２，３－ジヒドロキシプロピル］－６－フルオロ－２－（１－ヒドロキシ－２－メチルプロパン－２－イル）－１Ｈ－インドール－５－イル｝シクロプロパンカルボキサミド（ＶＸ－６６１）、ＶＸ－９８３、ＧＬＰＧ２２２２、ＧＬＰＧ２６６５、ＧＬＰＧ２７３７、ＧＬＰＧ２８５１、ＧＬＰＧ３２２１、ＰＴＩ－８０１、ＶＸ－１５２、ＶＸ－４４０、ＶＸ－６５９、ＶＸ－４４５、ＦＤＬ１６９、ＦＤＬ３０４、ＦＤ２０５２１６０及びＦＤ２０３５６５９が挙げられる。補正剤の例は、米国出願第１４／９２５６４９号、同第１４／９２６７２７号、同第１５／２０５５１２号、同第１５／４９６０９４号、同第１５／２８７９２２号、同第１５／２８７９１１号、同第１５／７２３８９６号及び同第１５／７２６，０７５号にも開示されている。
一実施形態において、補正剤（単数又は複数）は、以下からなる群から選択することができる。
ルマカフトール（ＶＸ－８０９）；
１－（２，２－ジフルオロ－１，３－ベンゾジオキソール－５－イル）－Ｎ－｛１－［（２Ｒ）－２，３－ジヒドロキシプロピル］－６－フルオロ－２－（１－ヒドロキシ－２－メチルプロパン－２－イル）－１Ｈ－インドール－５－イル｝シクロプロパンカルボキサミド（ＶＸ－６６１）；
ＶＸ－９８３；
ＧＬＰＧ２６６５；
ＧＬＰＧ２７３７；
ＧＬＰＧ３２２１；
ＰＴＩ－８０１；
ＶＸ－１５２；
ＶＸ－４４０；
ＶＸ－６５９；
ＶＸ－４４５
ＦＤＬ１６９
ＦＤＬ３０４；
ＦＤ２０５２１６０；
ＦＤ２０３５６５９；
３－［（２Ｒ，４Ｒ）－４－（｛［１－（２，２－ジフルオロ－１，３－ベンゾジオキソール－５－イル）シクロプロピル］カルボニル｝アミノ）－７－メトキシ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－クロメン－２－イル］安息香酸；
３－［（２Ｒ，４Ｒ）－４－（｛［１－（２，２－ジフルオロ－１，３－ベンゾジオキソール－５－イル）シクロプロピル］カルボニル｝アミノ）－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－クロメン－２－イル］安息香酸；
３－［（２Ｒ，４Ｒ）－４－（｛［１－（２，２－ジフルオロ－１，３－ベンゾジオキソール－５－イル）シクロプロピル］カルボニル｝アミノ）－６－メチル－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－クロメン－２－イル］安息香酸；
３－［（２Ｒ，４Ｒ）－４－（｛［１－（２，２－ジフルオロ－１，３－ベンゾジオキソール－５－イル）シクロプロピル］カルボニル｝アミノ）－７－メチル－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－クロメン－２－イル］安息香酸；
３－［（２Ｒ，４Ｒ）－４－（｛［１－（２，２－ジフルオロ－１，３－ベンゾジオキソール－５－イル）シクロプロピル］カルボニル｝アミノ）－６－メトキシ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－クロメン－２－イル］安息香酸；
３－［（２Ｒ，４Ｒ）－４－（｛［１－（２，２－ジフルオロ－１，３－ベンゾジオキソール－５－イル）シクロプロピル］カルボニル｝アミノ）－７－（ジフルオロメトキシ）－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－クロメン－２－イル］シクロヘキサンカルボン酸；
３－［（２Ｒ，４Ｒ）－４－（｛［１－（２，２－ジフルオロ－１，３－ベンゾジオキソール－５－イル）シクロプロピル］カルボニル｝アミノ）－７－（ジフルオロメトキシ）－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－クロメン－２－イル］安息香酸；
３－［（２Ｒ，４Ｒ）－４－（｛［１－（２，２－ジフルオロ－１，３－ベンゾジオキソール－５－イル）シクロプロピル］カルボニル｝アミノ）－７－メトキシ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－クロメン－２－イル］シクロヘキサンカルボン酸；
３－［（２Ｒ，４Ｒ）－４－（｛［１－（２，２－ジフルオロ－１，３－ベンゾジオキソール－５－イル）シクロプロピル］カルボニル｝アミノ）－７－フルオロ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－クロメン－２－イル］安息香酸；
３－（｛３－［（２Ｒ，４Ｒ）－４－（｛［１－（２，２－ジフルオロ－１，３－ベンゾジオキソール－５－イル）シクロプロピル］カルボニル｝アミノ）－７－メチル－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－クロメン－２－イル］ベンゾイル｝アミノ）－１－メチルシクロペンタンカルボン酸；
３－［（２Ｒ，４Ｒ）－４－（｛［１－（２，２－ジフルオロ－１，３－ベンゾジオキソール－５－イル）シクロプロピル］カルボニル｝アミノ）－７－メチル－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－クロメン－２－イル］－Ｎ－［（２Ｒ）－２，３－ジヒドロキシプロピル］ベンズアミド；
３－［（２Ｒ，４Ｒ）－４－（｛［１－（２，２－ジフルオロ－１，３－ベンゾジオキソール－５－イル）シクロプロピル］カルボニル｝アミノ）－７－（２－メトキシエトキシ）－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－クロメン－２－イル］安息香酸；
３－［（２Ｒ，４Ｒ）－７－（ベンジルオキシ）－４－（｛［１－（２，２－ジフルオロ－１，３－ベンゾジオキソール－５－イル）シクロプロピル］カルボニル｝アミノ）－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－クロメン－２－イル］安息香酸；
３－［（２Ｒ，４Ｒ）－４－（｛［１－（２，２－ジフルオロ－１，３－ベンゾジオキソール－５－イル）シクロプロピル］カルボニル｝アミノ）－７－（２－フルオロエトキシ）－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－クロメン－２－イル］安息香酸；
３－［（２Ｒ，４Ｒ）－４－（｛［１－（２，２－ジフルオロ－１，３－ベンゾジオキソール－５－イル）シクロプロピル］カルボニル｝アミノ）－７－（トリフルオロメチル）－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－クロメン－２－イル］安息香酸；
３－［（２Ｒ，４Ｒ）－４－（｛［１－（２，２－ジフルオロ－１，３－ベンゾジオキソール－５－イル）シクロプロピル］カルボニル｝アミノ）－７－（トリフルオロメチル）－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－クロメン－２－イル］シクロヘキサンカルボン酸；
４－［（２Ｒ，４Ｒ）－４－（｛［１－（２，２－ジフルオロ－１，３－ベンゾジオキソール－５－イル）シクロプロピル］カルボニル｝アミノ）－７－メトキシ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－クロメン－２－イル］安息香酸；
３－［（２Ｒ，４Ｒ）－４－（｛［１－（２，２－ジフルオロ－１，３－ベンゾジオキソール－５－イル）シクロプロピル］カルボニル｝アミノ）－８－フルオロ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－クロメン－２－イル］安息香酸；
４－［（２Ｒ，４Ｒ）－４－（｛［１－（２，２－ジフルオロ－１，３－ベンゾジオキソール－５－イル）シクロプロピル］カルボニル｝アミノ）－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－クロメン－２－イル］安息香酸；
４－［（２Ｒ，４Ｒ）－４－（｛［１－（２，２－ジフルオロ－１，３－ベンゾジオキソール－５－イル）シクロプロピル］カルボニル｝アミノ）－７－（ジフルオロメトキシ）－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－クロメン－２－イル］安息香酸；
ｒａｃ－３－［（２Ｒ，４Ｓ）－４－（｛［１－（２，２－ジフルオロ－１，３－ベンゾジオキソール－５－イル）シクロプロピル］カルボニル｝アミノ）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル］安息香酸；
ｒａｃ－４－［（２Ｒ，４Ｓ）－４－（｛［１－（２，２－ジフルオロ－１，３－ベンゾジオキソール－５－イル）シクロプロピル］カルボニル｝アミノ）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル］安息香酸；
３－［（２Ｓ，４Ｒ）－４－（｛［１－（２，２－ジフルオロ－１，３－ベンゾジオキソール－５－イル）シクロプロピル］カルボニル｝アミノ）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル］安息香酸；
３－［（２Ｒ，４Ｓ）－４－（｛［１－（２，２－ジフルオロ－１，３－ベンゾジオキソール－５－イル）シクロプロピル］カルボニル｝アミノ）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル］安息香酸；
ｒａｃ－３－［（２Ｒ，４Ｓ，６Ｓ）－４－（｛［１－（２，２－ジフルオロ－１，３－ベンゾジオキソール－５－イル）シクロプロピル］カルボニル｝アミノ）－６－フェニルテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル］安息香酸；
３－［（２Ｓ，４Ｒ，６Ｒ）－４－（｛［１－（２，２－ジフルオロ－１，３－ベンゾジオキソール－５－イル）シクロプロピル］カルボニル｝アミノ）－６－フェニルテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル］安息香酸；
３－［（２Ｒ，４Ｓ，６Ｓ）－４－（｛［１－（２，２－ジフルオロ－１，３－ベンゾジオキソール－５－イル）シクロプロピル］カルボニル｝アミノ）－６－フェニルテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル］安息香酸；
４－［（２Ｒ，４Ｓ）－４－（｛［１－（２，２－ジフルオロ－１，３－ベンゾジオキソール－５－イル）シクロプロピル］カルボニル｝アミノ）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル］安息香酸；
４－［６－（４－シアノピペリジン－１－イル）ピリジン－３－イル］－３－シクロブチル－Ｎ－（メタンスルホニル）－１－フェニル－１Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｂ］ピリジン－６－カルボキサミド；
３－シクロブチル－Ｎ－（メタンスルホニル）－４－［４－（メトキシメチル）ピペリジン－１－イル］－１－フェニル－１Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｂ］ピリジン－６－カルボキサミド；
４－［６－（４－シアノピペリジン－１－イル）ピリジン－３－イル］－３－シクロブチル－Ｎ－（メタンスルホニル）－１－［２－（モルホリン－４－イル）ピリジン－４－イル］－１Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｂ］ピリジン－６－カルボキサミド；
Ｎ－（メタンスルホニル）－４－［４－（メトキシメチル）ピペリジン－１－イル］－１－［２－（モルホリン－４－イル）ピリジン－４－イル］－３－（プロパン－２－イル）－１Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｂ］ピリジン－６－カルボキサミド；
３－シクロブチル－４－［４－（メトキシメチル）ピペリジン－１－イル］－Ｎ－［２－（モルホリン－４－イル）エタンスルホニル］－１－フェニル－１Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｂ］ピリジン－６－カルボキサミド；
３－シクロブチル－Ｎ－［２－（ジメチルアミノ）エタンスルホニル］－４－［４－（メトキシメチル）ピペリジン－１－イル］－１－フェニル－１Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｂ］ピリジン－６－カルボキサミド；
１－（４－フルオロフェニル）－Ｎ－（メタンスルホニル）－４－（１’－メチル［４，４’－ビピペリジン］－１－イル）－３－（プロパン－２－イル）－１Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｂ］ピリジン－６－カルボキサミド；
３－シクロブチル－Ｎ－（メタンスルホニル）－４－｛４－［２－（モルホリン－４－イル）エチル］ピペリジン－１－イル｝－１－フェニル－１Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｂ］ピリジン－６－カルボキサミド；
３－シクロブチル－４－［４－（メトキシメチル）ピペリジン－１－イル］－Ｎ－（オキソラン－３－スルホニル）－１－フェニル－１Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｂ］ピリジン－６－カルボキサミド；
３－シクロブチル－Ｎ－（ジメチルスルファモイル）－１－（４－フルオロフェニル）－４－（４－メトキシ［１，４’－ビピペリジン］－１’－イル）－１Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｂ］ピリジン－６－カルボキサミド；
３－シクロブチル－Ｎ－（モルホリン－４－スルホニル）－４－［４－（モルホリン－４－イル）ピペリジン－１－イル］－１－フェニル－１Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｂ］ピリジン－６－カルボキサミド；
３－シクロブチル－Ｎ－（モルホリン－４－スルホニル）－１－フェニル－４－｛４－［（ピロリジン－１－イル）メチル］ピペリジン－１－イル｝－１Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｂ］ピリジン－６－カルボキサミド；
３－シクロブチル－Ｎ－（メタンスルホニル）－４－［４－（モルホリン－４－イル）ピペリジン－１－イル］－１－フェニル－１Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｂ］ピリジン－６－カルボキサミド；
３－シクロブチル－４－［４－（モルホリン－４－イル）ピペリジン－１－イル］－１－フェニル－１Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｂ］ピリジン－６－カルボン酸；
３－シクロブチル－１－フェニル－４－｛４－［（ピロリジン－１－イル）メチル］ピペリジン－１－イル｝－１Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｂ］ピリジン－６－カルボン酸；
５－［（２Ｒ，４Ｒ）－４－｛［（７Ｒ）－２，２－ジフルオロ－７－メチル－６，７－ジヒドロ－２Ｈ－フロ［２，３－ｆ］［１，３］ベンゾジオキソール－７－カルボニル］アミノ｝－７－メトキシ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１－ベンゾピラン－２－イル］ピラジン－２－カルボン酸；
６－［（２Ｒ，４Ｒ）－４－｛［（７Ｒ）－２，２－ジフルオロ－７－メチル－６，７－ジヒドロ－２Ｈ－フロ［２，３－ｆ］［１，３］ベンゾジオキソール－７－カルボニル］アミノ｝－７－（トリフルオロメトキシ）－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１－ベンゾピラン－２－イル］ピリジン－３－カルボン酸；
ｔｒａｎｓ－４－［（２Ｓ，４Ｓ）－４－｛［（７Ｒ）－２，２－ジフルオロ－７－メチル－６，７－ジヒドロ－２Ｈ－フロ［２，３－ｆ］［１，３］ベンゾジオキソール－７－カルボニル］アミノ｝－７－（トリフルオロメトキシ）－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１－ベンゾピラン－２－イル］シクロヘキサン－１－カルボン酸；
６－［（２Ｒ，４Ｒ）－７－（ジフルオロメトキシ）－４－｛［（７Ｒ）－２，２－ジフルオロ－７－メチル－６，７－ジヒドロ－２Ｈ－フロ［２，３－ｆ］［１，３］ベンゾジオキソール－７－カルボニル］アミノ｝－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１－ベンゾピラン－２－イル］ピリジン－３－カルボン酸；
ｔｒａｎｓ－４－［（２Ｓ，４Ｓ）－４－｛［（７Ｒ）－２，２－ジフルオロ－７－メチル－６，７－ジヒドロ－２Ｈ－フロ［２，３－ｆ］［１，３］ベンゾジオキソール－７－カルボニル］アミノ｝－７－メトキシ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１－ベンゾピラン－２－イル］シクロヘキサン－１－カルボン酸；
エチルｔｒａｎｓ－４－［（２Ｓ，４Ｓ）－７－（ジフルオロメトキシ）－４－｛［（７Ｒ）－２，２－ジフルオロ－７－メチル－６，７－ジヒドロ－２Ｈ－フロ［２，３－ｆ］［１，３］ベンゾジオキソール－７－カルボニル］アミノ｝－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１－ベンゾピラン－２－イル］シクロヘキサン－１－カルボキシレート；
ｃｉｓ－４－［（２Ｒ，４Ｒ）－４－｛［（７Ｒ）－２，２－ジフルオロ－７－メチル－６，７－ジヒドロ－２Ｈ－フロ［２，３－ｆ］［１，３］ベンゾジオキソール－７－カルボニル］アミノ｝－７－（トリフルオロメトキシ）－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１－ベンゾピラン－２－イル］シクロヘキサン－１－カルボン酸；
ｔｒａｎｓ－４－［（２Ｓ，４Ｓ）－７－（ジフルオロメトキシ）－４－｛［（７Ｒ）－２，２－ジフルオロ－７－メチル－６，７－ジヒドロ－２Ｈ－フロ［２，３－ｆ］［１，３］ベンゾジオキソール－７－カルボニル］アミノ｝－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１－ベンゾピラン－２－イル］シクロヘキサン－１－カルボン酸；
１－［（２Ｒ，４Ｒ）－４－｛［（７Ｒ）－２，２－ジフルオロ－７－メチル－６，７－ジヒドロ－２Ｈ－フロ［２，３－ｆ］［１，３］ベンゾジオキソール－７－カルボニル］アミノ｝－７－（トリフルオロメトキシ）－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１－ベンゾピラン－２－イル］シクロプロパン－１－カルボン酸；
ｔｒａｎｓ－４－［（２Ｒ，４Ｒ）－４－｛［（５Ｓ）－２，２－ジフルオロ－５－メチル－６，７－ジヒドロ－２Ｈ，５Ｈ－インデノ［５，６－ｄ］［１，３］ジオキソール－５－カルボニル］アミノ｝－７－（トリフルオロメトキシ）－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１－ベンゾピラン－２－イル］シクロヘキサン－１－カルボン酸；
ｔｒａｎｓ－４－［（２Ｒ，４Ｒ）－４－｛［（５Ｓ）－２，２－ジフルオロ－５－メチル－６，７－ジヒドロ－２Ｈ，５Ｈ－インデノ［５，６－ｄ］［１，３］ジオキソール－５－カルボニル］アミノ｝－７－メトキシ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１－ベンゾピラン－２－イル］シクロヘキサン－１－カルボン酸；
ｔｒａｎｓ－４－［（２Ｒ，４Ｒ）－４－｛［（７Ｒ）－２，２－ジフルオロ－７－メチル－６，７－ジヒドロ－２Ｈ－フロ［２，３－ｆ］［１，３］ベンゾジオキソール－７－カルボニル］アミノ｝－７－メトキシ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１－ベンゾピラン－２－イル］シクロヘキサン－１－カルボン酸；
ｔｒａｎｓ－４－［（２Ｒ，４Ｒ）－７－（ジフルオロメトキシ）－４－｛［（７Ｒ）－２，２－ジフルオロ－７－メチル－６，７－ジヒドロ－２Ｈ－フロ［２，３－ｆ］［１，３］ベンゾジオキソール－７－カルボニル］アミノ｝－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１－ベンゾピラン－２－イル］シクロヘキサン－１－カルボン酸；
ｔｒａｎｓ－４－［（２Ｒ，４Ｒ）－４－｛［（７Ｒ）－２，２－ジフルオロ－７－メチル－６，７－ジヒドロ－２Ｈ－フロ［２，３－ｆ］［１，３］ベンゾジオキソール－７－カルボニル］アミノ｝－７－（トリフルオロメトキシ）－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１－ベンゾピラン－２－イル］シクロヘキサン－１－カルボン酸；
４－｛（２Ｒ，４Ｒ）－４－［２－（２，２－ジフルオロ－２Ｈ－１，３－ベンゾジオキソール－５－イル）－２－メチルプロパンアミド］－７－メトキシ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１－ベンゾピラン－２－イル｝安息香酸；
４－［（２Ｒ，４Ｒ）－４－｛［１－（３，４－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボニル］アミノ｝－７－メトキシ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１－ベンゾピラン－２－イル］安息香酸；
４－［（２Ｒ，４Ｒ）－４－｛［１－（４－ブロモフェニル）シクロプロパン－１－カルボニル］アミノ｝－７－メトキシ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１－ベンゾピラン－２－イル］安息香酸；
４－［（２Ｒ，４Ｒ）－７－メトキシ－４－（｛１－［４－（トリフルオロメチル）フェニル］シクロプロパン－１－カルボニル｝アミノ）－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１－ベンゾピラン－２－イル］安息香酸；
４－［（２Ｒ，４Ｒ）－７－メトキシ－４－｛［１－（４－メチルフェニル）シクロプロパン－１－カルボニル］アミノ｝－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１－ベンゾピラン－２－イル］安息香酸；
４－｛（２Ｒ，４Ｒ）－４－［（１，５－ジメチル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデン－１－カルボニル）アミノ］－７－メトキシ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１－ベンゾピラン－２－イル｝安息香酸；
３－［（２Ｒ，４Ｒ）－４－｛［（１Ｓ）－１，５－ジメチル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデン－１－カルボニル］アミノ｝－７－メトキシ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１－ベンゾピラン－２－イル］安息香酸；
４－［（２Ｒ，４Ｒ）－４－｛［（１Ｓ）－１，５－ジメチル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデン－１－カルボニル］アミノ｝－７－メトキシ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１－ベンゾピラン－２－イル］安息香酸；
ｔｒａｎｓ－４－［（２Ｒ，４Ｒ）－４－｛［１－（２，２－ジフルオロ－２Ｈ－１，３－ベンゾジオキソール－５－イル）シクロプロパン－１－カルボニル］アミノ｝－７－メトキシ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１－ベンゾピラン－２－イル］シクロヘキサン－１－カルボン酸；
ｔｒａｎｓ－４－［（２Ｒ，４Ｒ）－４－｛［１－（２，２－ジフルオロ－２Ｈ－１，３－ベンゾジオキソール－５－イル）シクロプロパン－１－カルボニル］アミノ｝－７－（トリフルオロメトキシ）－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１－ベンゾピラン－２－イル］シクロヘキサン－１－カルボン酸；及び
４－［（２Ｒ，４Ｒ）－４－｛［１－（２，２－ジフルオロ－２Ｈ－１，３－ベンゾジオキソール－５－イル）シクロプロパン－１－カルボニル］アミノ｝－７－（ジフルオロメトキシ）－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１－ベンゾピラン－２－イル］シクロヘキサン－１－カルボン酸
一実施形態において、追加の治療剤は、ＣＦＴＲ増幅剤である。ＣＦＴＲ増幅剤は、増強剤及び補正剤など、公知のＣＦＴＲモジュレーターの効果を増強する。ＣＦＴＲ増幅剤の例としては、ＰＴＩ１３０及びＰＴＩ－４２８が挙げられる。増幅剤の例は、国際特許公開番号：ＷＯ２０１５１３８９０９及びＷＯ２０１５１３８９３４にも開示されている。
一実施形態において、追加の治療剤は、ＣＦＴＲ安定剤である。ＣＦＴＲ安定剤は、補正剤、補正剤／増強剤又は他のＣＦＴＲモジュレーター組合せ（単数又は複数）で処置されている補正されたＣＦＴＲの安定性を増強する。ＣＦＴＲ安定剤の例は、カボソンスタット（Ｎ９１１１５）である。安定剤の例は、国際特許公開番号：ＷＯ２０１２０４８１８１にも開示されている。
一実施形態において、追加の治療剤は、上皮ナトリウチャネルを遮断することによって直接的に又はＥＮａＣ活性の増加に至るプロテアーゼ（例えば、セリンプロテアーゼ、チャネル活性化プロテアーゼ）のモジュレーションによって間接的にのいずれかで上皮ナトリウムチャネル遮断薬（ＥＮａＣ）の活性を低減する薬剤である。こうした薬剤の例証としては、カモスタット（トリプシン様プロテアーゼ阻害剤）、ＱＡＵ１４５、５５２－０２、ＧＳ－９４１１、ＩＮＯ－４９９５、Ａｅｒｏｌｙｔｉｃ、アミロライド及びＶＸ－３７１が挙げられる。上皮ナトリウムチャネル遮断薬（ＥＮａＣ）の活性を低減する追加の薬剤は、例えば、国際特許公開番号：ＷＯ２００９０７４５７５及びＷＯ２０１３０４３７２０；並びに米国特許第ＵＳ８９９９９７６号に見出すことができる。
一実施形態において、ＥＮａＣ阻害剤は、ＶＸ－３７１である。
一実施形態において、ＥＮａＣ阻害剤は、ＳＰＸ－１０１（Ｓ１８）である。
この発明は、本発明の１種以上の化合物及び／又は塩、並びに任意選択的に、１種以上の追加の治療剤を含むキットも対象とする。
この発明は、例えば、嚢胞性線維症膜貫通コンダクタンス調節因子（ＣＦＴＲ）タンパク質をモジュレートし、嚢胞性線維症膜貫通コンダクタンス調節因子（ＣＦＴＲ）タンパク質（嚢胞性線維症、シェーグレン症候群、膵臓機能不全、慢性閉塞性肺疾患及び慢性閉塞性気道疾患を含める。）をモジュレートすることによって処置可能な疾患を処置するための、本発明の化合物、塩、組成物及び／又はキットの使用の方法も対象とする。
一般的合成
本開示の化合物は、化合物が調製され得る手段を例示する以下の合成スキーム及び方法に関連して、より良く理解することができる。
この開示の化合物は、様々な合成手順によって調製することができる。代表的な手順は、以下に限定されないが、スキーム１～４に示されている。スキーム１～４において、可変物Ａ１、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びｎは、要旨に記載されている通りである、又はそれらは、当分野の技術者に知られている化学的転換を使用して前記グループの１つに変換することができる部分を表す。
スキーム
Figure 0007064073000006
スキーム１は、式（１）の化合物からの式（７）の化合物の合成を記載している。Ｒ２及びｎが本明細書に記載されている通りである式（１）の化合物を、塩化インジウム（ＩＩＩ）、亜鉛及び臭素の混合物を含有する亜鉛スラリーで処理することで、式（２）の有機亜鉛化合物を提供することができる。反応は、添加後に昇温に増加する前に、窒素下にて周囲温度で、以下に限定されないがテトラヒドロフランなどの溶媒中にて典型的に行われる。
式（４）の化合物は、Ｒ１が本明細書に記載されている通りであるとともにＸがＩ、Ｂｒ、Ｃｌ又はトリフレートである式（３）の化合物を、式（２）の有機亜鉛化合物と、当業者に知られているとともに文献において広く利用可能な根岸カップリング条件下で反応させることによって調製することができる。反応は、典型的に、パラジウム又はニッケル触媒の使用を必要とし、リガンドの使用を必要とし得る。触媒の例としては、以下に限定されないが、ジクロロ［４，５－ジクロロ－１，３－ビス（２，６－ジ－３－ペンチルフェニル）イミダゾール－２－イリデン］（３－クロロピリジル）パラジウム（ＩＩ）（ＰＥＰＰＳＩ－ＩＰｅｎｔＣｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）ニッケル（０）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）ジクロロメタン、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）及び酢酸パラジウム（ＩＩ）が挙げられる。リガンドの例としては、以下に限定されないが、トリフェニルホスフィン、１，２－ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン（ｄｐｐｅ）、２，２’－ビス（ジフェニルホスフィノ）－１，１’－ビナフチル（ＢＩＮＡＰ）、Ｃｈｉｒａｐｈｏｓ及び１，２，３，４，５－ペンタフェニル－１’－（ジ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィノ）フェロセンが挙げられる。反応は、以下に限定されないが、水、ジオキサン、１－メチル－２－ピロリジノン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、１，２－ジメトキシエタン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、トルエン、エタノール、テトラヒドロフランなど、又はこれらの混合物などの溶媒中で行うことができる。反応は、周囲温度又は昇温で、及び任意選択的にマイクロ波オーブンの中で行うことができる。
式（４）のエステルを、水酸化物水溶液中で加水分解することで、式（５）の化合物を提供することができる。反応は、典型的に、以下に限定されないが、メタノール、テトラヒドロフラン、又はこれらの混合物などの溶媒中で行われ、周囲温度又は昇温で行うことができる。
式（５）のカルボン酸を、Ｒ３が本明細書に記載されている通りである式（６）のスルホンアミドとカップリングすることで、式（Ｉ）の化合物の代表である式（７）の化合物を提供することができる。カルボン酸及びスルホンアミドの混合物から式（７）の化合物を発生させると知られている条件の例としては、以下に限定されないが、Ｎ－（３－ジメチルアミノプロピル）－Ｎ’－エチルカルボジイミド又は１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド（ＥＤＣ、ＥＤＡＣ又はＥＤＣＩ）又は対応する塩酸塩、１，３－ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、ビス（２－オキソ－３－オキサゾリジニル）ホスフィン酸クロリド（ＢＯＰＣｌ）、Ｎ－［（ジメチルアミノ）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾロ－［４，５－ｂ］ピリジン－１－イルメチレン］－Ｎ－メチルメタンアミニウムヘキサフルオロホスフェートＮ－オキシド又は２－（７－アザベンゾトリアゾール－１－イル）－Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート又は１－［ビス（ジメチルアミノ）メチレン］－１Ｈ－１，２，３－トリアゾロ［４，５－ｂ］ピリジニウム３－オキシドヘキサフルオロホスフェート（ＨＡＴＵ）、Ｏ－（ベンゾトリアゾル－１－イル）－Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラメチルウロニウムテトラフルオロボレート（ＴＢＴＵ）、２－（１Ｈ－ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール－１－イル）－１，１，３，３－テトラメチルイソウロニウムヘキサフルオロホスフェート（Ｖ）（ＨＢＴＵ）及び２，４，６－トリプロピル－１，３，５，２，４，６－トリオキサトリホスフィナン２，４，６－トリオキシド（Ｔ３Ｐ（登録商標））などのカップリング試薬を添加することが挙げられるが、限定されない。カップリング試薬は、固体、溶液として、又は固体支持体樹脂に結合される試薬として添加することができる。カップリング試薬に加えて、補助カップリング試薬は、カップリング反応を容易にすることができる。カップリング反応においてしばしば使用される補助カップリング試薬としては、以下に限定されないが、４－（ジメチルアミノ）ピリジン（ＤＭＡＰ）、１－ヒドロキシ－７－アザベンゾトリアゾール（ＨＯＡＴ）及び１－ヒドロキシベンゾトリアゾール（ＨＯＢＴ）が挙げられる。反応は、任意選択的に、以下に限定されないが、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン又はピリジンなどの塩基の存在下で実施することができる。カップリング反応は、以下に限定されないが、テトラヒドロフラン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、ジクロロメタン及び酢酸エチルなどの溶媒中で実施することができる。反応は、周囲温度又は昇温で実施することができる。加熱は、従来通りに又はマイクロ波照射を用いてのいずれかで達成することができる。
Figure 0007064073000007
スキーム２に示されている通り、式（１２）の化合物は、式（８）の化合物から調製することができる。Ｒ１が本明細書に記載されている通りである式（８）の化合物を、シアン化ナトリウムの水溶液で処理することで、式（９）の化合物を提供することができる。反応は、典型的に、昇温で、以下に限定されないがエタノールなどの溶媒中にて行われる。
式（１０）の化合物は、式（９）の化合物を、以下に限定されないが水素化ナトリウムなどの強塩基、続いて１，２－ジブロモエタンと反応させることによって調製することができる。反応は、典型的に、周囲温度で、以下に限定されないがＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミドなどの溶媒中にて行われる。
式（１０）の化合物を、強酸又は強塩基、例えば水酸化ナトリウム又は水酸化リチウムで処理することで、式（１１）の化合物を提供することができる。反応は、典型的に、昇温で、以下に限定されないがエタノールなどの溶媒中で行われる。
式（１１）のカルボン酸を、Ｒ３が本明細書に記載されている通りであるスキーム１に記載されている通りの式（６）のスルホンアミドとカップリングすることで、式（Ｉ）の化合物の代表である式（１２）の化合物を提供することができる。
Figure 0007064073000008
スキーム３は、式（１３）の化合物からの式（１８）の化合物の合成を記載している。Ｒ１及びＡ１が本明細書に記載されている通りである式（１３）の化合物を、Ｎ－ブロモスクシンイミドで処理することで、式（１４）の化合物を提供することができる。反応は、典型的に、周囲温度で、以下に限定されないがジクロロメタンなどの溶媒中にて行われる。
式（１４）のカルボン酸を、スキーム１に記載されている通りの式（６）のスルホンアミドとカップリングすることで、式（１５）の化合物を提供することができ、ここで、Ｒ３は、本明細書に記載されている通りである。
式（Ｉ）の化合物の代表である式（１８）の化合物は、式（１５）の化合物を、Ｒ２が本明細書に記載されている通りである式（１６）の有機亜鉛化合物と、当業者に知られているとともに文献において広く利用可能な根岸カップリング条件下で反応させることによって調製することができる。反応は、典型的に、パラジウム又はニッケル触媒の使用を必要とし、リガンドの使用を必要とし得る。触媒の例としては、以下に限定されないが、ジクロロ［４，５－ジクロロ－１，３－ビス（２，６－ジ－３－ペンチルフェニル）イミダゾール－２－イリデン］（３－クロロピリジル）パラジウム（ＩＩ）（ＰＥＰＰＳＩ－ＩＰｅｎｔＣｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）ニッケル（０）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）ジクロロメタン、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）及び酢酸パラジウム（ＩＩ）が挙げられる。リガンドの例としては、以下に限定されないが、トリフェニルホスフィン、１，２－ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン（ｄｐｐｅ）、２，２’－ビス（ジフェニルホスフィノ）－１，１’－ビナフチル（ＢＩＮＡＰ）、Ｃｈｉｒａｐｈｏｓ及び１，２，３，４，５－ペンタフェニル－１’－（ジ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィノ）フェロセンが挙げられる。反応は、以下に限定されないが、水、ジオキサン、１－メチル－２－ピロリジノン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、１，２－ジメトキシエタン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、トルエン、エタノール、テトラヒドロフランなど、又はこれらの混合物などの溶媒中で行うことができる。反応は、周囲温度又は昇温で、及び任意選択的にマイクロ波オーブンの中で行うことができる。
代替として、式（１８）の化合物は、式（１５）の化合物を、Ｒ２が本明細書に記載されている通りである式（１７）のボロン酸化合物（又はボロン酸エステル同等物）と、当業者に知られているとともに文献において広く利用可能な鈴木カップリング条件下で反応させることによって調製することができる。反応は、典型的に、塩基及び触媒の使用を必要とする。塩基の例としては、以下に限定されないが、炭酸カリウム、カリウムｔ－ブトキシド、炭酸ナトリウム、炭酸セシウム及びフッ化セシウムが挙げられる。触媒の例としては、以下に限定されないが、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）ジクロロメタン、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド及びトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）が挙げられる。反応は、以下に限定されないが、水、ジオキサン、１，２－ジメトキシエタン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、トルエン、エタノール、テトラヒドロフランなど、又はこれらの混合物などの溶媒中で行うことができる。反応は、周囲温度又は昇温で、及び任意選択的にマイクロ波オーブンの中で行うことができる。
Figure 0007064073000009
スキーム４に記載されている通り、Ａ１及びＲ１が本明細書に記載されている通りであるとともにＲがアルキル基である式（１９）の化合物を、三臭化ベンジルトリメチルアンモニウムで処理することで、式（２０）の化合物を提供することができる。反応は、典型的に、周囲温度で、以下に限定されないが、テトラヒドロフラン、水、又はこれらの混合物などの溶媒中で行われる。
式（２１）の化合物は、式（２０）の化合物を、Ｒ２が本明細書に記載されている通りである式（１６）の有機亜鉛化合物と、当業者に知られているとともに文献において広く利用可能な根岸カップリング条件下で反応させることによって調製することができる。反応は、典型的に、パラジウム又はニッケル触媒の使用を必要とし、リガンドの使用を必要とし得る。触媒の例としては、以下に限定されないが、ジクロロ［４，５－ジクロロ－１，３－ビス（２，６－ジ－３－ペンチルフェニル）イミダゾール－２－イリデン］（３－クロロピリジル）パラジウム（ＩＩ）（ＰＥＰＰＳＩ－ＩＰｅｎｔＣｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）ニッケル（０）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）ジクロロメタン、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）及び酢酸パラジウム（ＩＩ）が挙げられる。リガンドの例としては、以下に限定されないが、トリフェニルホスフィン、１，２－ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン（ｄｐｐｅ）、２，２’－ビス（ジフェニルホスフィノ）－１，１’－ビナフチル（ＢＩＮＡＰ）、Ｃｈｉｒａｐｈｏｓ及び１，２，３，４，５－ペンタフェニル－１’－（ジ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィノ）フェロセンが挙げられる。反応は、以下に限定されないが、水、ジオキサン、１－メチル－２－ピロリジノン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、１，２－ジメトキシエタン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、トルエン、エタノール、テトラヒドロフランなど、又はこれらの混合物などの溶媒中で行うことができる。反応は、周囲温度又は昇温で、及び任意選択的にマイクロ波オーブンの中で行うことができる。
代替として、式（２１）の化合物は、式（２０）の化合物を、Ｒ２が本明細書に記載されている通りである式（１７）のボロン酸化合物（又はボロン酸エステル同等物）と、当業者に知られているとともに文献において広く利用可能な鈴木カップリング条件下で反応させることによって調製することができる。反応は、典型的に、塩基及び触媒の使用を必要とする。塩基の例としては、以下に限定されないが、炭酸カリウム、カリウムｔ－ブトキシド、炭酸ナトリウム、炭酸セシウム及びフッ化セシウムが挙げられる。触媒の例としては、以下に限定されないが、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）ジクロロメタン、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド及びトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）が挙げられる。反応は、以下に限定されないが、水、ジオキサン、１，２－ジメトキシエタン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、トルエン、エタノール、テトラヒドロフランなど、又はこれらの混合物などの溶媒中で行うことができる。反応は、周囲温度又は昇温で、及び任意選択的にマイクロ波オーブンの中で行うことができる。
式（２１）のエステルを、水酸化物水溶液中で加水分解することで、式（２２）の化合物を提供することができる。反応は、典型的に、以下に限定されないが、メタノール、テトラヒドロフラン、又はこれらの混合物などの溶媒中で行われ、周囲温度又は昇温で行うことができる。
式（２２）のカルボン酸を、Ｒ３が本明細書に記載されている通りであるスキーム１に記載されている通りの式（６）のスルホンアミドとカップリングすることで、式（Ｉ）の化合物の代表である式（１８）の化合物を提供することができる。
化学合成手順
実施例セクションにおいて使用される略語のリスト：ｍｉｎは分；ＤＢＵは１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ－７－エン；ＤＣＩは脱離化学イオン化；ＤＭＳＯはジメチルスルホキシド；ＥＤＣＩは１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩；ＥＳＩはエレクトロスプレーイオン化法；ＨＡＴＵは１－［ビス（ジメチルアミノ）メチレン］－１Ｈ－１，２，３－トリアゾロ［４，５－ｂ］ピリジニウム３－オキシドヘキサフルオロホスフェート；ＨＰＬＣは高速液体クロマトグラフィー；ＭＳは質量分光分析法；ＮＭＲは核磁気共鳴；ｗｔは重量、及びＵＰＬＣは超性能液体クロマトグラフィー。
本発明の化合物は、以下の一般的方法及び手順を使用して、容易に利用可能な出発物質から調製することができる。典型的な又は好ましいプロセス条件（即ち、反応温度、時間、反応物のモル比、溶媒、圧力など）が示された場合、別段に明記されていない限り他のプロセス条件も使用することができることが理解される。最適な反応条件は、使用される特別な反応物又は溶媒とともに変動することができるが、こうした条件は、ルーチン的な最適化手順によって当業者によって決定することができる。
追加として、当業者に明らかである通り、従来の保護基は、ある特定の官能性基が所望されない反応を受けるのを防止するために必要であり得る。特別な官能性基のための適当な保護基の選択並びに保護及び脱保護のための適当な条件は、当技術分野においてよく知られている（Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ 第３版；Ｇｒｅｅｎｅ、Ｔ Ｗ及びＷｕｔｓ、Ｐ Ｇ Ｍ、編集；Ｗｉｌｅｙ－Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ：Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、１９９１）。
以下の方法は、上文に定義されている通りの本発明の化合物及び比較例の調製に関する詳細が表されている。本発明の化合物は、有機合成の当業者によって、公知の又は市販の出発物質及び試薬から調製することができる。
全ての試薬は商品グレードであり、別段に明記されていない限り、さらに精製することなく受け取ったままで使用した。市販の無水溶媒は、不活性雰囲気下で行われる反応のために使用した。試薬グレード溶媒は、別段に特定されていない限り、全ての他の場合において使用した。カラムクロマトグラフィーは、シリカゲル６０（３５～７０μｍ）上で行った。薄層クロマトグラフィーは、予備コーティングされたシリカゲルＦ－２５４プレート（厚さ０．２５ｍｍ）を使用して実施した。１Ｈ ＮＭＲスペクトルは、Ｂｒｕｋｅｒ Ａｄｖａｎｃｅ ３００ ＮＭＲ分光計（３００ＭＨｚ）、Ａｇｉｌｅｎｔ ４００ＭＨｚ ＮＭＲ分光計、又は５００ＭＨｚ ＮＭＲ上で記録した。１Ｈ ＮＭＲスペクトルについての化学シフト（δ）は、内部基準として、テトラメチルシラン（δ０．００）又は適切な残留溶媒ピーク、即ちＣＨＣｌ３（δ７．２７）に対して百万分の一（ｐｐｍ）で報告した。多重度は、シングレット（ｓ）、ダブレット（ｄ）、ダブレットｏｆカルテットｓ（ｄｑ）、トリプレット（ｔ）、カルテット（ｑ）、クインツプレット（ｑｕｉｎ）、マルチプレット（ｍ）及びブロード（ｂｒ）として示した。エレクトロスプレーＭＳスペクトルは、ＷａｔｅｒｓプラットフォームＬＣ／ＭＳ分光計上で、又はＷａｔｅｒｓ Ｍａｓｓ検出器３１００分光計にカップリングされているＷａｔｅｒｓ Ａｃｑｕｉｔｙ Ｈ－Ｃｌａｓｓ ＵＰＬＣを用いて得た。使用されるカラム：Ｗａｔｅｒｓ Ａｃｑｕｉｔｙ ＵＰＬＣ ＢＥＨ Ｃ１８ １．７μｍ、２．１ｍｍ ＩＤ×５０ｍｍ Ｌ、Ｗａｔｅｒｓ Ａｃｑｕｉｔｙ ＵＰＬＣ ＢＥＨ Ｃ１８ １．７μｍ、２．１ｍｍ ＩＤ×３０ｍｍ Ｌ、又はＷａｔｅｒｓ Ｘｔｅｒｒａ（登録商標）ＭＳ ５μｍのＣ１８、１００×４．６ｍｍ。該方法は、ＣＨ３ＣＮ／Ｈ２Ｏ勾配（Ｈ２Ｏは、０．１％のＣＦ３ＣＯ２Ｈ又は０．１％のＮＨ３のいずれかを含有する。）又はＣＨ３ＯＨ／Ｈ２Ｏ勾配（Ｈ２Ｏは、０．０５％のＣＦ３ＣＯ２Ｈを含有する。）のいずれかを使用していた。マイクロ波加熱は、Ｂｉｏｔａｇｅ（登録商標）Ｉｎｉｔｉａｔｏｒを用いて行った。
逆相精製方法
トリフルオロ酢酸方法
試料を、Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ（登録商標）Ｌｕｎａ（登録商標）Ｃ８（２）５μｍの１００Å ＡＸＩＡ（商標）カラム（３０ｍｍ×７５ｍｍ）上の分取ＨＰＬＣによって精製した。アセトニトリル（Ａ）及び水中０．１％のトリフルオロ酢酸（Ｂ）の勾配を、５０ｍＬ／分（０～１．０分が５％のＡ、１．０～８．５分が直線勾配５～１００％のＡ、８．５～１１．５分が１００％のＡ、１１．５～１２．０分が直線勾配９５～５％のＡ）の流量で使用した。
Ｐｒｅｐ ＬＣ／ＭＳ方法ＴＦＡ６
試料を、Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ（登録商標）Ｌｕｎａ（登録商標）Ｃ８（２）５μｍの１００Å ＡＸＩＡ（商標）カラム（５０ｍｍ×２１．２ｍｍ）上の逆相分取ＨＰＬＣによって精製した。アセトニトリル（Ａ）及び水中０．１％のトリフルオロ酢酸（Ｂ）の勾配を、４０ｍＬ／分（０～０．５分が１５％のＡ、０．５～８．０分が直線勾配１５～１００％のＡ、８．０～９．０分が１００％のＡ、７．０～８．９分が１００％のＡ、９．０～９．１分が直線勾配１００～１５％のＡ、９．１～１０分が１５％のＡ）の流量で使用した。以下のモジュールからなるカスタム精製システムを使用した：Ｇｉｌｓｏｎ ３０５及び３０６ポンプ；Ｇｉｌｓｏｎ ８０６ Ｍａｎｏｍｅｔｒｉｃモジュール；Ｇｉｌｓｏｎ ＵＶ／Ｖｉｓ １５５検出器；Ｇｉｌｓｏｎ ５０６Ｃインターフェースボックス；Ｇｉｌｓｏｎ ＦＣ２０４フラクションコレクター；Ａｇｉｌｅｎｔ Ｇ１９６８Ｄ Ａｃｔｉｖｅ Ｓｐｌｉｔｔｅｒ；及びＴｈｅｒｍｏ ＭＳＱ Ｐｌｕｓ質量分析計。該システムは、Ｔｈｅｒｍｏ Ｘｃａｌｉｂｕｒ ２．０．７ソフトウェア及びＭｉｃｒｏｓｏｆｔ Ｖｉｓｕａｌ Ｂａｓｉｃ ６．０を使用して社内で書かれたカスタムアプリケーションの組合せを介して制御した。
Ｐｒｅｐ ＬＣ／ＭＳ方法ＴＦＡ８
試料を、Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ（登録商標）Ｌｕｎａ（登録商標）Ｃ８（２）５μｍの１００Å ＡＸＩＡ（商標）カラム（５０ｍｍ×２１．２ｍｍ）上の逆相分取ＨＰＬＣによって精製した。アセトニトリル（Ａ）及び水中０．１％のトリフルオロ酢酸（Ｂ）の勾配を、４０ｍＬ／分（０～０．５分が３５％のＡ、０．５～８．０分が直線勾配３５～１００％のＡ、８．０～９．０分が１００％のＡ、７．０～８．９分が１００％のＡ、９．０～９．１分が直線勾配１００～３５％のＡ、９．１～１０分が３５％のＡ）の流量で使用した。以下のモジュールからなるカスタム精製システムを使用した：Ｇｉｌｓｏｎ ３０５及び３０６ポンプ；Ｇｉｌｓｏｎ ８０６ Ｍａｎｏｍｅｔｒｉｃモジュール；Ｇｉｌｓｏｎ ＵＶ／Ｖｉｓ １５５検出器；Ｇｉｌｓｏｎ ５０６Ｃインターフェースボックス；Ｇｉｌｓｏｎ ＦＣ２０４フラクションコレクター；Ａｇｉｌｅｎｔ Ｇ１９６８Ｄ Ａｃｔｉｖｅ Ｓｐｌｉｔｔｅｒ；及びＴｈｅｒｍｏＭＳＱプラス質量分析計。該システムは、Ｔｈｅｒｍｏ Ｘｃａｌｉｂｕｒ ２．０．７ソフトウェア及びＭｉｃｒｏｓｏｆｔ Ｖｉｓｕａｌ Ｂａｓｉｃ ６．０を使用して社内で書かれたカスタムアプリケーションの組合せを介して制御した。
Ｐｒｅｐ ＬＣ／ＭＳ方法ＴＦＡ１０
試料を、Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ（登録商標）Ｌｕｎａ（登録商標）Ｃ８（２）５μｍの１００Å ＡＸＩＡ（商標）カラム（５０ｍｍ×２１．２ｍｍ）上の逆相分取ＨＰＬＣによって精製した。アセトニトリル（Ａ）及び水中０．１％のトリフルオロ酢酸（Ｂ）の勾配を、３０ｍＬ／分（０～０．２分が５％のＡ、０．２～３．０分が直線勾配５～１００％のＡ、４．１～４．５分が１００～５％のＡ、４．５～５．０分が５％のＡ）の流量で使用した。以下のモジュールからなるカスタム精製システムを使用した：Ｇｉｌｓｏｎ ３０５及び３０６ポンプ；Ｇｉｌｓｏｎ ８０６ Ｍａｎｏｍｅｔｒｉｃモジュール；Ｇｉｌｓｏｎ ＵＶ／Ｖｉｓ １５５検出器；Ｇｉｌｓｏｎ ５０６Ｃインターフェースボックス；Ｇｉｌｓｏｎ ＦＣ２０４フラクションコレクター；Ａｇｉｌｅｎｔ Ｇ１９６８Ｄ Ａｃｔｉｖｅ Ｓｐｌｉｔｔｅｒ；及びＴｈｅｒｍｏ ＭＳＱ Ｐｌｕｓ質量分析計。該システムは、Ｔｈｅｒｍｏ Ｘｃａｌｉｂｕｒ ２．０．７ソフトウェア及びＭｉｃｒｏｓｏｆｔ Ｖｉｓｕａｌ Ｂａｓｉｃ ６．０を使用して社内で書かれたカスタムアプリケーションの組合せを介して制御した。
Ｐｒｅｐ ＬＣ／ＭＳ方法ＡＡ６
試料を、Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ（登録商標）Ｌｕｎａ（登録商標）Ｃ８（２）５μｍの１００Å ＡＸＩＡ（商標）カラム（５０ｍｍ×２１．２ｍｍ）上の逆相分取ＨＰＬＣによって精製した。アセトニトリル（Ａ）及び水中０．１％の酢酸アンモニウム（Ｂ）の勾配を、４０ｍＬ／分（０～０．５分が１５％のＡ、０．５～８．０分が直線勾配１５～１００％のＡ、８．０～９．０分が１００％のＡ、７．０～８．９分が１００％のＡ、９．０～９．１分が直線勾配１００～１５％のＡ、９．１～１０分が１５％のＡ）の流量で使用した。以下のモジュールからなるカスタム精製システムを使用した：Ｇｉｌｓｏｎ ３０５及び３０６ポンプ；Ｇｉｌｓｏｎ ８０６ Ｍａｎｏｍｅｔｒｉｃモジュール；Ｇｉｌｓｏｎ ＵＶ／Ｖｉｓ １５５検出器；Ｇｉｌｓｏｎ ５０６Ｃインターフェースボックス；Ｇｉｌｓｏｎ ＦＣ２０４フラクションコレクター；Ａｇｉｌｅｎｔ Ｇ１９６８Ｄ Ａｃｔｉｖｅ Ｓｐｌｉｔｔｅｒ；及びＴｈｅｒｍｏ ＭＳＱ Ｐｌｕｓ質量分析計。該システムは、Ｔｈｅｒｍｏ Ｘｃａｌｉｂｕｒ ２．０．７ソフトウェア及びＭｉｃｒｏｓｏｆｔ Ｖｉｓｕａｌ Ｂａｓｉｃ ６．０を使用して社内で書かれたカスタムアプリケーションの組合せを介して制御した。
Ｐｒｅｐ ＬＣ／ＭＳ方法ＡＡ７
試料を、Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ（登録商標）Ｌｕｎａ（登録商標）Ｃ８（２）５μｍの１００Å ＡＸＩＡ（商標）カラム（５０ｍｍ×２１．２ｍｍ）上の逆相分取ＨＰＬＣによって精製した。アセトニトリル（Ａ）及び水中０．１％の酢酸アンモニウム（Ｂ）の勾配を、４０ｍＬ／分（０～０．５分が２５％のＡ、０．５～８．０分が直線勾配２５～１００％のＡ、８．０～９．０分が１００％のＡ、７．０～８．９分が１００％のＡ、９．０～９．１分が直線勾配１００～２５％のＡ、９．１～１０分が２５％のＡ）の流量で使用した。以下のモジュールからなるカスタム精製システムを使用した：Ｇｉｌｓｏｎ ３０５及び３０６ポンプ；Ｇｉｌｓｏｎ ８０６ Ｍａｎｏｍｅｔｒｉｃモジュール；Ｇｉｌｓｏｎ ＵＶ／Ｖｉｓ １５５検出器；Ｇｉｌｓｏｎ ５０６Ｃインターフェースボックス；Ｇｉｌｓｏｎ ＦＣ２０４フラクションコレクター；Ａｇｉｌｅｎｔ Ｇ１９６８Ｄ Ａｃｔｉｖｅ Ｓｐｌｉｔｔｅｒ；及びＴｈｅｒｍｏ ＭＳＱ Ｐｌｕｓ質量分析計。該システムは、Ｔｈｅｒｍｏ Ｘｃａｌｉｂｕｒ ２．０．７ソフトウェア及びＭｉｃｒｏｓｏｆｔ Ｖｉｓｕａｌ Ｂａｓｉｃ ６．０を使用して社内で書かれたカスタムアプリケーションの組合せを介して制御した。
［実施例Ｉ－１］
１－（５－ブロモ－２－メトキシフェニル）－Ｎ－（ナフタレン－１－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
実施例Ｉ－１Ａ
（１－（メトキシカルボニル）シクロプロピル）亜鉛（ＩＩ）ブロミド
磁気撹拌子を備えた２５０ｍＬの丸底フラスコを、窒素雰囲気下、塩化インジウム（ＩＩＩ）（０．３２３ｇ、１．４６０ｍｍｏｌ）及び酸洗浄した亜鉛（７．３２ｇ、１１２ｍｍｏｌ）で処理し、次いで窒素で数分間パージした。テトラヒドロフラン（７０ｍＬ）を添加した。臭素（０．２０１ｍＬ、３．９３ｍｍｏｌ）を一度に添加した結果、穏やかに温度が上昇した。混合物を５５℃に加温し、窒素雰囲気下で急速撹拌した。別個のフラスコ内にて、メチル１－ブロモシクロプロパンカルボキシレート（６．５４ｍＬ、５６．２ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（３０ｍＬ）中溶液を、窒素で１０分間パージした。混合物を、カニューレを介して亜鉛スラリーに一度に添加した。反応物を５５℃で１時間加温した。Ｋｎｏｃｈｅｌ，Ｐ．；Ｋｒａｓｏｖｓｋｉｙ，Ａ．Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ２００６、２００６（０５）、０８９０～０８９１．に記載された滴定方法を使用して、溶液を０．４７Ｍと決定し、直ちに次のステップにおいて使用した。
実施例Ｉ－１Ｂ
メチル１－（２－メトキシフェニル）シクロプロパン－１－カルボキシレート
５００ｍＬの丸底フラスコ内に、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（０．０８６ｇ、０．０９４ｍｍｏｌ）、１，２，３，４，５－ペンタフェニル－１’－（ジ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィノ）フェロセン（０．１３３ｇ、０．１８７ｍｍｏｌ）及びテトラヒドロフラン（１４４ｍＬ）を窒素下で添加した。１－ブロモ－２－メトキシベンゼン（２．３１３ｍＬ、１８．７１ｍｍｏｌ）を添加し、得られた溶液を実施例Ｉ－１Ａ（（１－（メトキシカルボニル）シクロプロピル）亜鉛（ＩＩ）ブロミド）の０．４７Ｍ溶液（４７．８ｍＬ、２２．４６ｍｍｏｌ）で１０分間にわたってゆっくりと処理した。混合物を周囲温度で終夜撹拌した。反応物を飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液（５０ｍＬ）でクエンチし、酢酸エチル（２００ｍＬ）で抽出した。有機層を飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮した。粗残留物を、ヘプタン中０～２０％酢酸エチルの勾配で溶出するシリカゲル上でのクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 7.30 - 7.25 (m, 1H), 7.20 (dd, J = 1.7, 7.5 Hz, 1H), 6.92 (dd, J = 1.1, 7.5 Hz, 1H), 6.88 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 3.84 (s, 3H), 3.61 (d, J = 0.8 Hz, 3H), 1.60 (q, J = 3.9 Hz, 2H), 1.11 (q, J = 4.1 Hz, 2H).
実施例Ｉ－１Ｃ
メチル１－（５－ブロモ－２－メトキシフェニル）シクロプロパン－１－カルボキシレート
実施例Ｉ－１Ｂ（メチル１－（２－メトキシフェニル）シクロプロパンカルボキシレート）（３．８８ｇ、１８．８１ｍｍｏｌ）及びベンジルトリメチルアンモニウムトリブロミド（７．７２ｇ、１９．８０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（５８．８ｍＬ）及び脱気水（３５．３ｍＬ）中溶液を、周囲温度で１６時間撹拌した。混合物を真空中で濃縮し、得られた水性残留物をメチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル（８５０ｍＬ）で抽出した。有機層を脱水し（Ｎａ２ＳＯ４）、シリカゲルのパッドに通して濾過し、濃縮して、表題化合物を得た。1H NMR (501 MHz, CDCl3) δ ppm 7.38 (dd, J = 8.7, 2.5 Hz, 1H), 7.32 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 6.77 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 3.84 (s, 3H), 3.63 (s, 3H), 1.64 - 1.61 (m, 2H), 1.14 - 1.09 (m, 2H).
実施例Ｉ－１Ｄ
１－（５－ブロモ－２－メトキシフェニル）シクロプロパン－１－カルボン酸
実施例Ｉ－１Ｃ（４８ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（６００μＬ）及びメタノール（６００μＬ）に溶解し、３Ｍ ＮａＯＨ水溶液（３００μＬ）で処理し、５０℃で３時間加熱した。反応混合物を周囲温度に冷却し、濃縮した。残留物を１Ｍクエン酸水溶液（２ｍＬ）とメチルｔｅｒｔ－ブチルエーテルとの間で分配した。分離した水相を追加のメチルｔｅｒｔ－ブチルエーテルで抽出した。合わせた有機相をブラインで洗浄し、脱水し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮した。粗物質をメチルｔｅｒｔ－ブチルエーテルに溶解し、水で２回洗浄し、ブラインで１回洗浄し、脱水し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮して、表題化合物を得た。1H NMR (500 MHz, ジメチルスルホキシド-d6) δ ppm 7.40 (dd, J = 8.7, 2.6 Hz, 1H), 7.31 (d, J = 2.6 Hz, 1H), 6.93 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 3.77 (s, 3H), 1.41 - 1.38 (m, 2H), 1.06 - 1.03 (m, 2H).ＭＳ（ＥＳＩ－）ｍ／ｚ２６９／２７１（Ｍ－Ｈ）－。
実施例Ｉ－１Ｅ
１－（５－ブロモ－２－メトキシフェニル）－Ｎ－（ナフタレン－１－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
実施例Ｉ－１Ｄ（１－（５－ブロモ－２－メトキシフェニル）シクロプロパンカルボン酸）（４３ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）、１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩（６１ｍｇ、０．３２ｍｍｏｌ）及び４－ジメチルアミノピリジン（２２ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（５００μＬ）中溶液に、ナフタレン－１－スルホンアミド（４０ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を周囲温度で１６時間撹拌し、逆相ＨＰＬＣ［Ｗａｔｅｒｓ ＸＢｒｉｄｇｅ（商標）Ｃ１８ ５μｍ ＯＢＤカラム、３０×１００ｍｍ、流速４０ｍＬ／分、０．１％トリフルオロ酢酸水溶液中アセトニトリルの２０～７０％勾配］により精製して、表題化合物を得た。1H NMR (501 MHz, ジメチルスルホキシド-d6) δ ppm 11.67 (s, 1H), 8.54 - 8.50 (m, 1H), 8.28 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 8.24 (dd, J = 7.4, 1.3 Hz, 1H), 8.13 - 8.09 (m, 1H), 7.70 - 7.66 (m, 3H), 7.43 (dd, J = 8.7, 2.5 Hz, 1H), 7.26 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 6.81 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 3.27 (s, 3H), 1.25 - 1.22 (m, 2H), 0.99 - 0.96 (m, 2H).ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ＝４６０／４６２（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例Ｉ－２］
１－（５－シクロブチル－２－メトキシフェニル）－Ｎ－（ナフタレン－１－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
実施例Ｉ－１（３０ｍｇ、０．０６５ｍｍｏｌ、１．０当量）をテトラヒドロフラン（０．４ｍＬ）に溶解した。テトラヒドロフラン（０．２ｍＬ）中のＰＥＰＰＳＩ ＩＰｅｎｔＣｌ（ジクロロ［１，３－ビス（２，６－ジ－３－ペンチルフェニル）イミダゾール－２－イリデン］（３－クロロピリジル）パラジウム（ＩＩ）、５．６０ｍｇ、０．００６５ｍｍｏｌ、０．１当量）を添加し、続いてシクロブチル亜鉛ブロミド（テトラヒドロフラン中０．５Ｍ、０．４ｍＬ、０．２ｍｍｏｌ、３．０当量）を添加した。反応物を周囲温度で１６時間撹拌した。反応物を分取逆相ＨＰＬＣ／ＭＳ方法トリフルオロ酢酸８により直接精製して、表題化合物を得た。1H NMR (501 MHz, ジメチルスルホキシド-d6) δ ppm 8.56 - 8.52 (m, 1H), 8.26 - 8.22 (m, 2H), 8.13 - 8.09 (m, 1H), 7.70 - 7.66 (m, 3H), 7.17 - 7.11 (m, 1H), 6.95 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 6.81 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 3.43 (p, J = 8.8 Hz, 1H), 3.34 (s, 3H), 2.29 - 2.19 (m, 2H), 2.11 - 1.99 (m, 2H), 1.99 - 1.88 (m, 1H), 1.83 - 1.74 (m, 1H), 1.27 - 1.23 (m, 2H), 0.96 - 0.92 (m, 2H).ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ４３６．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例Ｉ－３］
１－（５－シクロブチル－２－メトキシピリジン－３－イル）－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
実施例Ｉ－３Ａ
２－（５－シクロブチル－２－メトキシピリジン－３－イル）アセトニトリル
エタノール（６０ｍＬ）中の３－（ブロモメチル）－５－シクロブチル－２－メトキシピリジン（３．６ｇ、１４．０５ｍｍｏｌ）を、シアン化ナトリウム（０．７５８ｇ、１５．４６ｍｍｏｌ）の水（６．００ｍＬ）中溶液で処理した。混合物を５０℃で１時間撹拌した。溶媒を減圧下で除去した。残留物をジクロロメタンに溶解し、ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。残留物を、０～５０％勾配にて使用するヘプタン中酢酸エチル／メタノール（９：１）で溶出する５０ｇのシリカゲルカートリッジ上でのクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を得た。1H NMR (501 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 7.96 (dd, J = 2.2, 0.8 Hz, 1H), 7.55 (dq, J = 2.3, 0.8 Hz, 1H), 3.96 (s, 3H), 3.66 (t, J = 0.8 Hz, 2H), 3.50 (dtdt, J = 10.2, 9.5, 8.0, 0.8 Hz, 1H), 2.42 - 2.28 (m, 2H), 2.17 - 1.99 (m, 3H), 1.94 - 1.83 (m, 1H).ＭＳ（トリフルオロ酢酸／ＡＰＣＩ＋）ｍ／ｚ２０３（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例Ｉ－３Ｂ
１－（５－シクロブチル－２－メトキシピリジン－３－イル）シクロプロパンカルボニトリル
Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（２５ｍＬ）中の２－（５－シクロブチル－２－メトキシピリジン－３－イル）アセトニトリル（２．５ｇ、１２．３６ｍｍｏｌ）に、水素化ナトリウム（１．４８３ｇ、３７．１ｍｍｏｌ）をゆっくりと添加し、得られた混合物を発泡が収まるまで周囲温度で撹拌した。混合物に、１，２－ジブロモエタン（１．２７８ｍＬ、１４．８３ｍｍｏｌ）をゆっくりと添加し、周囲温度で１時間撹拌を続けた。ジクロロメタン（５０ｍＬ）を添加した。混合物をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。０～６０％のヘキサン中酢酸エチル／メタノールで溶出する２５ｇのシリカゲルカートリッジ上でのクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を得た。ＭＳ（ＡＰＣＩ＋）ｍ／ｚ２２９（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例Ｉ－３Ｃ
１－（５－シクロブチル－２－メトキシピリジン－３－イル）シクロプロパンカルボン酸
エタノール（１０ｍＬ）中の１－（５－シクロブチル－２－メトキシピリジン－３－イル）シクロプロパンカルボニトリル（１．７ｇ、７．４５ｍｍｏｌ）に、水（１０ｍＬ）中の水酸化ナトリウム（２．５ｇ、６２．５ｍｍｏｌ）をゆっくりと添加し、得られた混合物を９０℃で１６時間撹拌した。溶媒を除去し、残留物を、ヘキサン（０～６０％）中酢酸エチル／メタノール（１：１）で溶出する２５ｇのカートリッジ上でのクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を得た。1H NMR (501 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 7.91 (dd, J = 2.4, 0.8 Hz, 1H), 7.33 (dd, J = 2.4, 0.6 Hz, 1H), 3.94 (s, 3H), 3.50 - 3.39 (m, 1H), 2.37 - 2.26 (m, 2H), 2.15 - 1.95 (m, 3H), 1.90 - 1.81 (m, 1H), 1.67 (q, J = 4.1 Hz, 2H), 1.15 (q, J = 4.2 Hz, 2H). ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２４８（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例Ｉ－３Ｄ
１－（５－シクロブチル－２－メトキシピリジン－３－イル）－Ｎ－（（２－メチルキノリン－５－イル）スルホニル）シクロプロパンカルボキサミド
実施例Ｉ－３Ｃ（６０ｍｇ、０．２４３ｍｍｏｌ）、Ｎ１－（（エチルイミノ）メチレン）－Ｎ３，Ｎ３－ジメチルプロパン－１，３－ジアミン（７５ｍｇ、０．４８５ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ－ジメチルピリジン－４－アミン（５９．３ｍｇ、０．４８５ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（２ｍＬ）中混合物を、５０℃で２時間撹拌した。反応混合物を、０～１０％勾配にて酢酸エチル中メタノールで溶出する１２ｇのシリカゲルカートリッジ上にロードして、表題化合物を得た。1H NMR (501 MHz, ジメチルスルホキシド-d6) δ ppm 8.89 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.93 (d, J = 7.7 Hz, 2H), 7.80 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.66 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.40 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.27 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 3.61 (s, 3H), 3.42 (t, J = 8.8 Hz, 1H), 2.66 (s, 3H), 2.24 (dtd, J = 10.5, 8.1, 2.5 Hz, 2H), 2.11 - 2.00 (m, 2H), 2.00 - 1.89 (m, 1H), 1.84 - 1.77 (m, 1H), 1.18 - 1.11 (m, 2H), 0.66 (s, 2H).ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４５２（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例Ｉ－４］
１－（５－シクロブチル－２－メトキシピリジン－３－イル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
実施例Ｉ－３Ｃ（６０ｍｇ、０．２４３ｍｍｏｌ）及びＮ１－（（エチルイミノ）メチレン）－Ｎ３，Ｎ３－ジメチルプロパン－１，３－ジアミン（７５ｍｇ、０．４８５ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ－ジメチルピリジン－４－アミン（５９．３ｍｇ、０．４８５ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（２ｍＬ）中混合物を、周囲温度で３０分間撹拌し、キノリン－５－スルホンアミド（５５．６ｍｇ、０．２６７ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を５０℃で２時間撹拌した。溶媒を除去し、残留物を逆相ＨＰＬＣ（Ｃ１８、ＣＨ３ＣＮ／Ｈ２Ｏ（０．１％トリフルオロ酢酸）＝５～９５％、２０分）により精製して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, ジメチルスルホキシド-d6) δ ppm 11.81 (s, 1H), 9.06 (dd, J = 4.2, 1.6 Hz, 1H), 8.95 (dt, J = 8.9, 1.2 Hz, 1H), 8.41 - 8.28 (m, 2H), 8.02 - 7.91 (m, 2H), 7.71 (dd, J = 8.8, 4.2 Hz, 1H), 7.43 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 3.46 (t, J = 8.9 Hz, 1H), 3.41 (s, 3H), 2.26 (qt, J = 8.1, 2.5 Hz, 2H), 2.12 (pd, J = 9.1, 8.7, 2.5 Hz, 2H), 2.02 - 1.79 (m, 2H), 1.28 (q, J = 4.3 Hz, 2H), 1.02 (q, J = 4.4 Hz, 2H).ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４３８（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例Ｉ－５］
１－（５－シクロブチル－２－メトキシピリジン－３－イル）－Ｎ－（ナフタレン－１－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
実施例Ｉ－３Ｃ（６０ｍｇ、０．２４３ｍｍｏｌ）、Ｎ１－（（エチルイミノ）メチレン）－Ｎ３，Ｎ３－ジメチルプロパン－１，３－ジアミン（７５ｍｇ、０．４８５ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ－ジメチルピリジン－４－アミン（５９．３ｍｇ、０．４８５ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（２ｍＬ）中混合物を、周囲温度で３０分間撹拌した。ナフタレン－１－スルホンアミド（５５．３ｍｇ、０．２６７ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を５０℃で２時間撹拌した。溶媒を除去し、残留物をメタノール（２ｍＬ）に溶解し、シリンジフィルターに通して濾過した。濾液を逆相ＨＰＬＣ（Ｃ１８、ＣＨ３ＣＮ／Ｈ２Ｏ（０．１％トリフルオロ酢酸）、５～９５％、２０分）により精製して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, ジメチルスルホキシド-d6) δ ppm 11.71 (s, 1H), 8.59 - 8.49 (m, 1H), 8.32 - 8.21 (m, 2H), 8.17 - 8.08 (m, 1H), 7.92 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 7.74 - 7.64 (m, 3H), 7.41 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 3.47 (q, J = 8.8 Hz, 1H), 3.42 (s, 3H), 2.25 (dtt, J = 10.9, 7.8, 2.8 Hz, 2H), 2.18 - 2.06 (m, 2H), 2.03 - 1.90 (m, 1H), 1.87 - 1.77 (m, 1H), 1.28 (q, J = 4.3 Hz, 2H), 1.00 (q, J = 4.4 Hz, 2H).ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４３７（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例Ｉ－６］
１－（５－シクロブチル－２－メトキシピリジン－３－イル）－Ｎ－（１，２，３，４－テトラヒドロキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
実施例Ｉ－３Ｃ（６０ｍｇ、０．２４３ｍｍｏｌ）及びＮ１－（（エチルイミノ）メチレン）－Ｎ３，Ｎ３－ジメチルプロパン－１，３－ジアミン（７５ｍｇ、０．４８５ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ－ジメチルピリジン－４－アミン（５９．３ｍｇ、０．４８５ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（２ｍＬ）中混合物を、周囲温度で３０分間撹拌した。１，２，３，４－テトラヒドロイソキノリン－５－スルホンアミド（５６．７ｍｇ、０．２６７ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を５０℃で２時間撹拌した。溶媒を除去し、残留物をメタノール（２ｍＬ）に溶解した。混合物をシリンジフィルターに通して濾過した。濾液を逆相ＨＰＬＣ（Ｃ１８、ＣＨ３ＣＮ／Ｈ２Ｏ（０．１％トリフルオロ酢酸）＝５～９５％、２０分）により精製して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, ジメチルスルホキシド-d6) δ ppm 11.22 (s, 1H), 7.94 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 7.47 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 7.08 - 6.97 (m, 2H), 6.69 (dd, J = 7.4, 2.0 Hz, 1H), 6.14 (s, 1H), 3.77 (s, 3H), 3.46 (p, J = 8.8 Hz, 1H), 3.18 (t, J = 5.5 Hz, 2H), 2.88 (t, J = 6.4 Hz, 2H), 2.26 (qt, J = 8.1, 2.5 Hz, 2H), 2.18 - 2.06 (m, 2H), 1.96 (tq, J = 10.5, 8.4 Hz, 1H), 1.88 - 1.79 (m, 1H), 1.75 (dt, J = 11.1, 5.6 Hz, 2H), 1.38 (q, J = 4.3 Hz, 2H), 1.06 (q, J = 4.4 Hz, 2H).ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４４２（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例Ｉ－７］
１－（２，６－ジメトキシフェニル）－Ｎ－（ナフタレン－１－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
実施例Ｉ－７Ａ
メチル１－（２，６－ジメトキシフェニル）シクロプロパン－１－カルボキシレート
２－ブロモ－１，３－ジメトキシベンゼン（８０ｍｇ、０．３６９ｍｍｏｌ）を脱水テトラヒドロフラン（４．２ｍＬ）に溶解し、Ｑ－Ｐｈｏｓ（ペンタフェニル（ジ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィノ）フェロセン、５．２４ｍｇ、７．３７μｍｏｌ）及びＰｄ（ｄｂａ）２（トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）、４．２４ｍｇ、７．３７μｍｏｌ）を添加した。０．２６Ｍの実施例Ｉ－１Ａ（（１－（メトキシカルボニル）シクロプロピル）亜鉛（ＩＩ）ブロミド）のテトラヒドロフラン（２．０７８ｍＬ、０．５５３ｍｍｏｌ）中新たに調製した溶液を滴下添加した。反応物を周囲温度で３時間撹拌し、この時点で出発物質は消費された。反応物を飽和塩化アンモニウム水溶液（０．５ｍＬ）でクエンチし、メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテルで抽出した。有機相を濃縮し、粗残留物をシリカ上でのクロマトグラフィーにかけて（０～４０％メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル／ヘプタン）、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 7.21 (t, J = 8.4 Hz, 1H), 6.54 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 3.80 (s, 6H), 3.58 (s, 3H), 1.68 - 1.64 (m, 2H), 1.14 - 1.11 (m, 2H).ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ＝２３７（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例Ｉ－７Ｂ
１－（２，６－ジメトキシフェニル）シクロプロパン－１－カルボン酸
実施例Ｉ－７Ａ（６４ｍｇ、０．２７ｍｍｏｌ）をイソプロパノール（１．５ｍＬ）に添加し、３Ｍ ＮａＯＨ水溶液（５００μＬ）で処理し、７０℃で２４時間加熱した。追加の３Ｍ ＮａＯＨ水溶液（２００μＬ）を添加し、反応混合物を７０℃でさらに５時間加熱した。混合物を周囲温度に冷却し、トリフルオロ酢酸で酸性化し、メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテルで抽出した。合わせた抽出物を１Ｍクエン酸水溶液で洗浄し、濃縮した。残留物を酢酸エチルに溶解し、混合物を水で２回洗浄し、脱水し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮して、不純な表題化合物を得、これをさらに精製することなく次のステップにおいて使用した。1H NMR (400 MHz, ジメチルスルホキシド-d6) δ ppm 7.19 (t, J = 8.4 Hz, 1H), 6.60 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 3.75 (s, 6H), 1.50 - 1.43 (m, 2H), 1.00 - 0.93 (m, 2H). ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｚ２４０（Ｍ＋ＮＨ４）＋。
実施例Ｉ－７Ｃ
１－（２，６－ジメトキシフェニル）－Ｎ－（ナフタレン－１－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
実施例Ｉ－７Ｂ（１－（２，６－ジメトキシフェニル）シクロプロパンカルボン酸）（３４ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）、１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩（６９ｍｇ、０．３６ｍｍｏｌ）及び４－ジメチルアミノピリジン（２６ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（５００μＬ）中混合物に、ナフタレン－１－スルホンアミド（４４ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を周囲温度で１６時間撹拌し、濃縮し、逆相ＨＰＬＣ［Ｗａｔｅｒｓ ＸＢｒｉｄｇｅ（商標）Ｃ１８ ５μｍ ＯＢＤカラム、３０×１００ｍｍ、流速４０ｍＬ／分、０．１％トリフルオロ酢酸水溶液中アセトニトリルの２０～７０％勾配］により精製して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, ジメチルスルホキシド-d6) δ ppm 11.07 (s, 1H), 8.57 - 8.52 (m, 1H), 8.28 (dd, J = 8.3, 1.1 Hz, 1H), 8.23 (dd, J = 7.5, 1.2 Hz, 1H), 8.14 - 8.08 (m, 1H), 7.73 - 7.64 (m, 3H), 7.25 (t, J = 8.4 Hz, 1H), 6.59 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 3.58 (s, 6H), 1.40 - 1.36 (m, 2H), 0.92 - 0.88 (m, 2H). ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４１２（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例Ｉ－８］
１－［２－メトキシ－５－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（ナフタレン－１－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
実施例Ｉ－８Ａ
１－（２－メトキシ－５－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル）シクロプロパンカルボン酸
２０ｍＬの脱水テトラヒドロフラン中の３－ブロモ－２－メトキシ－５－（トリフルオロメチル）ピリジン［ＣＡＳ＃１２４４３２－６３－９］（２ｇ、７．８１ｍｍｏｌ）に、Ｑ－Ｐｈｏｓ（ペンタフェニル（ジ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィノ）フェロセン、０．１２２ｇ、０．１７２ｍｍｏｌ）及びＰｄ（ｄｂａ）２（トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）、０．１４３ｇ、０．１５６ｍｍｏｌ）を添加した。新たに調製した（１－（メトキシカルボニル）シクロプロピル）亜鉛（ＩＩ）ブロミド（２．８６ｇ、１１．７２ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（０．５ｍｍｏｌ／ｍＬ、３０ｍＬ）中溶液を、窒素圧でステンレス鋼カニューレを介して添加した。混合物を周囲温度で１時間撹拌した。ジクロロメタン（３０ｍＬ）及び飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液（１０ｍＬ）を添加し、有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。残留物を、０～５０％勾配にてヘプタン中酢酸エチル／メタノール（９：１）で溶出する５０ｇのシリカゲルカートリッジ上でのクロマトグラフィーにより精製して、メチル１－（２－メトキシ－５－（トリフルオロメチル）－ピリジン－３－イル）シクロプロパンカルボキシレート、ＨＴＰ－ＬＣ／ＭＳ（ＡＰＣＩ）、ｍ／ｚ＝２７６（Ｍ＋Ｈ）＋を得た。メチル１－（２－メトキシ－５－（トリフルオロメチル）－ピリジン－３－イル）シクロプロパンカルボキシレートをメタノール（６ｍＬ）及び水（１ｍＬ）中水酸化リチウム（１．０９６ｇ、４５．８ｍｍｏｌ）に溶解した。混合物を５０℃で３時間撹拌した。溶媒を除去し、残留物を、２Ｎ ＨＣｌ水溶液を添加することによりｐＨを１～２に調整した。混合物を、ジクロロメタン及びメタノール（１０：１）を使用して抽出した。抽出物をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮乾固し、オーブン内で乾燥させて、表題化合物を得た。ＨＴＰ－ＬＣ／ＭＳ（ＡＰＣＩ＋）ｍ／ｚ２６２．１８（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例Ｉ－８Ｂ
１－（２－メトキシ－５－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル）－Ｎ－（ナフタレン－１－イルスルホニル）シクロプロパンカルボキサミド
１－（２－メトキシ－５－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル）シクロプロパンカルボン酸（６５ｍｇ、０．２４９ｍｍｏｌ）、Ｎ１－（（エチルイミノ）メチレン）－Ｎ３，Ｎ３－ジメチルプロパン－１，３－ジアミン（７７ｍｇ、０．４９８ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ－ジメチルピリジン－４－アミン（６０．８ｍｇ、０．４９８ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（２ｍＬ）中混合物を、周囲温度で３０分間撹拌した。ナフタレン－１－スルホンアミド（５６．７ｍｇ、０．２７４ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を４５℃で２時間撹拌した。溶媒を除去し、残留物をメタノール（３ｍＬ）に溶解し、濾過した。逆相ＨＰＬＣ（Ｃ１８、ＣＨ３ＣＮ／Ｈ２Ｏ（０．１％トリフルオロ酢酸）、５～９５％、２０分）により精製して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, ジメチルスルホキシド-d6) δ ppm 11.86 (s, 1H), 8.51 (dd, J = 2.4, 1.2 Hz, 1H), 8.49 - 8.44 (m, 1H), 8.30 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 8.26 (dd, J = 7.5, 1.3 Hz, 1H), 8.17 - 8.10 (m, 1H), 7.86 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.75 - 7.63 (m, 3H), 3.44 (s, 3H), 1.30 (q, J = 4.3 Hz, 2H), 1.09 (q, J = 4.4 Hz, 2H).ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４５１（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例Ｉ－９］
１－（５－ブロモ－２－メトキシフェニル）－Ｎ－（１，２，３，４－テトラヒドロキノリン－５－スルホニル）シクロブタン－１－カルボキサミド
実施例Ｉ－２６Ａ（３００ｍｇ、１．０５２ｍｍｏｌ）、Ｎ１－（（エチルイミノ）メチレン）－Ｎ３，Ｎ３－ジメチルプロパン－１，３－ジアミン（３２７ｍｇ、２．１０４ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ－ジメチルピリジン－４－アミン（２５７ｍｇ、２．１０４ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（６ｍＬ）中混合物を、周囲温度で３０分間撹拌した。１，２，３，４－テトラヒドロキノリン－５－スルホンアミド（２４６ｍｇ、１．１５７ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を４５℃で３時間撹拌した。溶媒を除去し、残留物をメタノール（３ｍＬ）に溶解し、濾過した。逆相ＨＰＬＣ（Ｃ１８、ＣＨ３ＣＮ／Ｈ２Ｏ（０．１％トリフルオロ酢酸）、５～９５％、２０分）により精製して、表題化合物を得た。1H NMR (501 MHz, ジメチルスルホキシド-d6) δ ppm 11.12 (s, 1H), 7.55 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 7.44 (dd, J = 8.7, 2.4 Hz, 1H), 7.06 (dd, J = 7.8, 1.3 Hz, 1H), 7.01 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 6.91 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 6.74 - 6.65 (m, 1H), 6.09 (s, 1H), 3.48 (s, 3H), 3.14 - 3.08 (m, 2H), 2.67 - 2.60 (m, 2H), 2.60 - 2.53 (m, 2H), 2.21 (dt, J = 12.3, 8.7 Hz, 2H), 1.73 (q, J = 7.8 Hz, 2H), 1.61 (p, J = 6.2 Hz, 2H). ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４８１（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例Ｉ－１０］
１－（５－シクロブチル－２－メトキシフェニル）－Ｎ－（１，２，３，４－テトラヒドロキノリン－５－スルホニル）シクロブタン－１－カルボキサミド
実施例Ｉ－２６Ｂ（７０ｍｇ、０．２６９ｍｍｏｌ）、Ｎ１－（（エチルイミノ）メチレン）－Ｎ３，Ｎ３－ジメチルプロパン－１，３－ジアミン（８３ｍｇ、０．５３８ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ－ジメチルピリジン－４－アミン（６５．７ｍｇ、０．５３８ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（２ｍＬ）中混合物を、周囲温度で３０分間撹拌した。１，２，３，４－テトラヒドロキノリン－５－スルホンアミド（６２．８ｍｇ、０．２９６ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を４５℃で１６時間撹拌した。溶媒を除去し、残留物をメタノール（３ｍＬ）に溶解し、濾過した。逆相ＨＰＬＣ（Ｃ１８、ＣＨ３ＣＮ／Ｈ２Ｏ（０．１％トリフルオロ酢酸）、５～９５％、２０分）により精製して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, ジメチルスルホキシド-d6) δ ppm 10.85 (s, 1H), 7.23 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 7.13 (dd, J = 8.4, 2.2 Hz, 1H), 7.07 (dd, J = 7.8, 1.3 Hz, 1H), 7.00 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 6.87 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 6.68 (dd, J = 8.0, 1.4 Hz, 1H), 3.49 (s, 4H), 3.07 (t, J = 5.5 Hz, 2H), 2.61 (dddd, J = 12.5, 7.9, 5.7, 2.4 Hz, 2H), 2.53 (d, J = 6.4 Hz, 2H), 3.26 (s, 3H), 3.50-3.44 (ddt, J = 14.9, 10.6, 6.0 Hz, 1H), 2.12 (pd, J = 9.4, 8.7, 5.5 Hz, 2H), 2.02 - 1.90 (m, 1H), 1.87 - 1.67 (m, 3H), 1.55 (p, J = 6.1 Hz, 2H). ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４５５（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例Ｉ－１１］
１－（５－ブロモ－２－メトキシフェニル）－Ｎ－（１，２，３，４－テトラヒドロキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
４ｍＬのバイアル内に、ジクロロメタン（２ｍＬ）中の実施例Ｉ－１Ｄ（７５ｍｇ、０．２７７ｍｍｏｌ）、Ｎ１－（（エチルイミノ）メチレン）－Ｎ３，Ｎ３－ジメチルプロパン－１，３－ジアミン塩酸塩（１０６ｍｇ、０．５５３ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ－ジメチルピリジン－４－アミン（３７．２ｍｇ、０．３０４ｍｍｏｌ）を添加した。１，２，３，４－テトラヒドロキノリン－５－スルホンアミド（６４．６ｍｇ、０．３０４ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を周囲温度で終夜撹拌した。溶媒を窒素下で除去し、残留物をメタノールに溶解し、分取逆相ＨＰＬＣ／ＭＳ方法トリフルオロ酢酸８により直接精製して、表題化合物を得た。1H NMR (501 MHz, ジメチルスルホキシド-d6:D2O = 9:1 (v/v)) δ ppm 7.46 (dd, J = 8.7, 2.5 Hz, 1H), 7.32 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 7.06 6.99 (m, 2H), 6.96 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 6.70 (dd, J = 6.2, 3.1 Hz, 1H), 3.70 (s, 3H), 3.21 3.14 (m, 2H), 2.86 (t, J = 6.4 Hz, 2H), 1.77 (p, J = 6.3 Hz, 2H), 1.36 (q, J = 4.4 Hz, 2H), 1.06 1.02 (m, 2H). ＭＳ（ＡＰＣＩ＋）ｍ／ｚ４６４．９（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例Ｉ－１２］
１－（５－シクロプロピル－２－メトキシフェニル）－Ｎ－（ナフタレン－１－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
実施例Ｉ－１２Ａ
メチル１－（５－シクロプロピル－２－メトキシフェニル）シクロプロパン－１－カルボキシレート
実施例Ｉ－１Ｃ（メチル１－（５－ブロモ－２－メトキシフェニル）シクロプロパンカルボキシレート）（４８ｍｇ、０．１６８ｍｍｏｌ）、カリウムシクロプロピルトリフルオロボレート（２９．９ｍｇ、０．２０２ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（３．７８ｍｇ、０．０１７ｍｍｏｌ）、ブチルジ－１－アダマンチルホスフィン（９．０５ｍｇ、０．０２５ｍｍｏｌ）及びＣｓ２ＣＯ３（１６５ｍｇ、０．５０５ｍｍｏｌ）の混合物を、トルエン（０．９ｍＬ）及び水（０．１１ｍＬ）に添加した。混合物を窒素気流で１分間処理した。混合物を８０℃で２３時間撹拌し、冷却し、酢酸エチル（３０ｍＬ）と１Ｍ ＨＣｌ水溶液（１０ｍＬ）との間で分配した。層を分離し、水層を酢酸エチル（１５ｍＬ）で抽出した。合わせた酢酸エチル層をブラインで洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮し、ヘプタン中５％～２５％酢酸エチルの勾配で溶出するシリカゲル上でのクロマトグラフィーにかけて、表題化合物を得た。1H NMR (501 MHz, CDCl3) δ ppm 6.97 - 6.93 (m, 2H), 6.77 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 3.79 (s, 3H), 3.60 (s, 3H), 1.83 (tt, J = 5.1, 8.4 Hz, 1H), 1.59 - 1.57 (m, 2H), 1.11 - 1.08 (m, 2H), 0.91 - 0.86 (m, 2H), 0.63 - 0.59 (m, 2H).ＬＣ／ＭＳ（ＡＰＣＩ＋）ｍ／ｚ２４７（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例Ｉ－１２Ｂ
１－（５－シクロプロピル－２－メトキシフェニル）シクロプロパン－１－カルボン酸
実施例Ｉ－１２Ａ（メチル１－（５－シクロプロピル－２－メトキシフェニル）シクロプロパンカルボキシレート）（３４．２ｍｇ、０．１３９ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（約１．５ｍＬ）中溶液を、メタノール（約１．５ｍＬ）で希釈し、１Ｍ ＮａＯＨ水溶液（約１ｍＬ）で処理し、周囲温度で３０分間撹拌した。混合物を６０℃に２０分間加熱し、３Ｍ ＮａＯＨ水溶液（約１ｍＬ）で処理し、６０℃に１時間加熱し、冷却し、メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル（４０ｍＬ）と１Ｍ ＨＣｌ水溶液（１５ｍＬ）との間で分配した。メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル層をブラインで洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 6.97 - 6.94 (m, 2H), 6.77 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 3.81 (s, 3H), 1.82 (tt, J = 5.1, 8.4 Hz, 1H), 1.63 (q, J = 4.1 Hz, 2H), 1.16 (q, J = 4.1 Hz, 2H), 0.90 - 0.85 (m, 2H), 0.63 - 0.57 (m, 2H).
実施例Ｉ－１２Ｃ
１－（５－シクロプロピル－２－メトキシフェニル）－Ｎ－（ナフタレン－１－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
実施例Ｉ－１２Ｂ（１－（５－シクロプロピル－２－メトキシフェニル）シクロプロパンカルボン酸）（１５ｍｇ、０．０６５ｍｍｏｌ）、ＥＤＣ（１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩）（２４．７６ｍｇ、０．１２９ｍｍｏｌ）及びナフタレン－１－スルホンアミド（１４．７２ｍｇ、０．０７１ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（０．３ｍＬ）中溶液に、４－ジメチルアミノピリジン（８．６８ｍｇ、０．０７１ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を２日間撹拌した。混合物をメチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル（７５ｍＬ）と１Ｍ ＨＣｌ水溶液（１５ｍＬ）との間で分配した。メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル層を０．２Ｍ ＨＣｌ水溶液（約１０ｍＬ）で洗浄し、ブラインで洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮し、ヘプタン中１０％～１００％［９：１ ジクロロメタン：［２００：１：１ 酢酸エチル：ＨＣＯＯＨ：Ｈ２Ｏ］］の勾配で溶出するシリカゲル上でのクロマトグラフィーにかけて、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, ジメチルスルホキシド-d6) δ ppm 11.41 (s, 1H), 8.58 - 8.53 (m, 1H), 8.30 - 8.21 (m, 2H), 8.13 - 8.08 (m, 1H), 7.70 - 7.65 (m, 3H), 6.93 (dd, J = 2.3, 8.4 Hz, 1H), 6.83 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 6.74 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 3.31 (s, 3H), 1.84 (tt, J = 5.1, 8.4 Hz, 1H), 1.25 - 1.21 (m, 2H), 0.93 (bs, 2H), 0.89 - 0.84 (m, 2H), 0.62 - 0.57 (m, 2H).ＬＣ／ＭＳ（ＡＰＣＩ＋）ｍ／ｚ４２２（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例Ｉ－１３］
１－（５－シクロプロピル－２－メトキシフェニル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
実施例Ｉ－１２Ｂ（１－（５－シクロプロピル－２－メトキシフェニル）シクロプロパンカルボン酸）（１５ｍｇ、０．０６５ｍｍｏｌ）、１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩（２４．７６ｍｇ、０．１２９ｍｍｏｌ）及びキノリン－５－スルホンアミド（１４．７９ｍｇ、０．０７１ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（０．３ｍＬ）中溶液に、４－ジメチルアミノピリジン（８．６８ｍｇ、０．０７１ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を周囲温度で２日間撹拌した。混合物を追加の４－ジメチルアミノピリジン（約５ｍｇ）及びキノリン－５－スルホンアミド（約１０ｍｇ）で処理し、周囲温度で２時間撹拌した。混合物をメチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル（７５ｍＬ）と１Ｍ ＨＣｌ水溶液（１５ｍＬ）との間で分配した。メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル層を０．２Ｍ ＨＣｌ水溶液（約１０ｍＬ）で洗浄し、ブラインで洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮し、ヘプタン中２５％～１００％［２００：１：１ 酢酸エチル：ＨＣＯＯＨ：Ｈ２Ｏ］の勾配で溶出するシリカゲル上でのクロマトグラフィーにかけて、表題化合物を得た。1H NMR (501 MHz, ジメチルスルホキシド-d6) δ ppm 11.56 (s, 1H), 9.04 (dd, J = 1.6, 4.1 Hz, 1H), 8.97 (dd, J = 1.1, 8.8 Hz, 1H), 8.35 - 8.29 (m, 2H), 7.93 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.70 (dd, J = 4.2, 8.8 Hz, 1H), 6.93 (dd, J = 2.3, 8.4 Hz, 1H), 6.84 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 6.74 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 3.31 (s, 3H), 1.84 (tt, J = 5.1, 8.5 Hz, 1H), 1.21 (q, J = 4.2 Hz, 2H), 0.93 (s, 2H), 0.89 - 0.85 (m, 2H), 0.62 - 0.58 (m, 2H).ＬＣ／ＭＳ（ＡＰＣＩ＋）ｍ／ｚ４２３（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例Ｉ－１４］
１－｛２－メトキシ－５－［（プロパン－２－イル）オキシ］フェニル｝－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
実施例Ｉ－１４Ａ
メチル１－（２－メトキシ－５－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキシレート
実施例Ｉ－１Ｃ（メチル１－（５－ブロモ－２－メトキシフェニル）シクロプロパンカルボキシレート）（０．３１ｇ、１．０８７ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム（０．５３４ｇ、５．４４ｍｍｏｌ）及びビス（ピナコラト）ジボロン（０．８２８ｇ、３．２６ｍｍｏｌ）のジオキサン（１５ｍＬ）中混合物を、窒素で数回真空パージし、［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）、ジクロロメタンとの錯体（０．０８９ｇ、０．１０９ｍｍｏｌ）で処理し、窒素下、１００℃で１６時間加熱した。混合物を冷却し、メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル（約７５ｍＬ）と飽和重炭酸ナトリウム水溶液（１５ｍＬ）との間で分配した。層を分離し、水層をメチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル（約２５ｍＬ）で抽出した。合わせたメチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル層をブラインで洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮した。残留物を、ヘプタン中１０％～３０％［２００：１：１ 酢酸エチル：ＨＣＯＯＨ：Ｈ２Ｏ］の勾配で溶出するシリカゲル上でのクロマトグラフィーにかけて、表題化合物を得た。1H NMR (501 MHz, CDCl3) δ ppm 7.74 (dd, J = 1.7, 8.2 Hz, 1H), 7.63 (d, J = 1.7 Hz, 1H), 6.86 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 3.85 (s, 3H), 3.58 (s, 3H), 1.58 (q, J = 4.1 Hz, 2H), 1.32 (s, 12H), 1.14 (q, J = 4.1 Hz, 2H).ＬＣ／ＭＳ（ＡＰＣＩ＋）ｍ／ｚ３３３（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例Ｉ－１４Ｂ
メチル１－（５－ヒドロキシ－２－メトキシフェニル）シクロプロパン－１－カルボキシレート
実施例Ｉ－１４Ａ（メチル１－（２－メトキシ－５－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェニル）シクロプロパンカルボキシレート）（１３６ｍｇ、０．４０９ｍｍｏｌ）のメタノール（４ｍＬ）中溶液を、３０％過酸化水素水溶液（４１８μｌ、４．０９ｍｍｏｌ）で処理し、周囲温度で２日間撹拌した。混合物をメチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル（約５０ｍＬ）と水（約２５ｍＬ）との間で分配した。層を分離した。メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル層をチオ硫酸ナトリウム五水和物の０．７５Ｍ水溶液（５．１ｍＬ、４．０９ｍｍｏｌ）で洗浄した。二相混合物を、水層が酸性になるまで１Ｍ ＨＣｌ水溶液で処理した。メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル層を単離し、ブラインで洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮して、表題化合物を得た。1H NMR (501 MHz, CDCl3) δ ppm 6.74 - 6.70 (m, 3H), 4.97 (s, 1H), 3.77 (s, 3H), 3.61 (s, 3H), 1.59 - 1.57 (m, 2H), 1.10 - 1.08 (m, 2H).
実施例Ｉ－１４Ｃ
メチル１－（５－イソプロポキシ－２－メトキシフェニル）シクロプロパン－１－カルボキシレート
実施例Ｉ－１４Ｂ（メチル１－（５－ヒドロキシ－２－メトキシフェニル）シクロプロパンカルボキシレート）（２７ｍｇ、０．１２１ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（１９８ｍｇ、０．６０７ｍｍｏｌ）及び２－ブロモプロパン（５７．０μｌ、０．６０７ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（０．５ｍＬ）中溶液を、周囲温度で１時間撹拌し、ヨウ化ナトリウム（１．８２１ｍｇ、０．０１２ｍｍｏｌ）で処理し、６０℃に３０分間加熱し、冷却し、メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル（３０ｍＬ）と水（１５ｍＬ）との間で分配した。層を分離した。メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル層を水（１０ｍＬ）で洗浄し、ブラインで洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮し、ヘプタン中１０％～３０％酢酸エチルの勾配で溶出するシリカゲル上でのクロマトグラフィーにかけて、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 6.77 (s, 3H), 4.42 (七重線, J = 6.1 Hz, 1H), 3.78 (s, 3H), 3.61 (s, 3H), 1.58 (q, J = 4.1 Hz, 2H), 1.31 (d, J = 6.1 Hz, 6H), 1.10 (q, J = 4.1 Hz, 2H).
実施例Ｉ－１４Ｄ
１－（５－イソプロポキシ－２－メトキシフェニル）シクロプロパン－１－カルボン酸
実施例Ｉ－１４Ｃ（メチル１－（５－イソプロポキシ－２－メトキシフェニル）シクロプロパンカルボキシレート）（１５ｍｇ、０．０５７ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（約１．５ｍＬ）中溶液を、メタノール（約１．５ｍＬ）で希釈し、３Ｍ ＮａＯＨ水溶液（約１ｍＬ）で処理し、６０℃に２時間加熱し、冷却し、メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル（４０ｍＬ）と１Ｍ ＨＣｌ水溶液（１０ｍＬ）との間で分配した。メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル層をブラインで洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 6.79 - 6.76 (m, 3H), 4.40 (七重線, J = 6.0 Hz, 1H), 3.80 (s, 3H), 1.63 (q, J = 4.1 Hz, 2H), 1.29 (d, J = 6.1 Hz, 6H), 1.16 (q, J = 4.2 Hz, 2H).
実施例Ｉ－１４Ｅ
１－｛２－メトキシ－５－［（プロパン－２－イル）オキシ］フェニル｝－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
実施例Ｉ－１４Ｄ（１－（５－イソプロポキシ－２－メトキシフェニル）シクロプロパンカルボン酸）（１５ｍｇ、０．０６０ｍｍｏｌ）、１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩（２２．９８ｍｇ、０．１２０ｍｍｏｌ）及びキノリン－５－スルホンアミド（１８．７２ｍｇ、０．０９０ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（０．３ｍＬ）中溶液に、４－ジメチルアミノピリジン（１４．６４ｍｇ、０．１２０ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を８０分間撹拌した。混合物をメチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル（５０ｍＬ）と０．２Ｍ ＨＣｌ水溶液（１５ｍＬ）との間で分配した。メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル層を０．２Ｍ ＨＣｌ水溶液（約１０ｍＬ）で洗浄し、ブラインで洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮し、ヘプタン中２５％～１００％［２００：１：１ 酢酸エチル：ＨＣＯＯＨ：Ｈ２Ｏ］の勾配で溶出するシリカゲル上でのクロマトグラフィーにかけて、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, ジメチルスルホキシド-d6) δ ppm 11.62 (bs, 1H), 9.04 (dd, J = 1.5, 4.1 Hz, 1H), 8.98 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 8.37 - 8.29 (m, 2H), 7.93 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.69 (dd, J = 4.2, 8.8 Hz, 1H), 6.80 (dd, J = 2.8, 8.9 Hz, 1H), 6.76 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 6.66 (d, J = 2.8 Hz, 1H), 4.47 (七重線, J = 6.0 Hz, 1H), 3.30 (s, 3H), 1.23 (d, J = 6.0 Hz, 6H), 1.22 - 1.19 (m, 2H), 0.97 - 0.91 (m, 2H).ＭＳ（ＡＰＣＩ＋）ｍ／ｚ４４１（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例Ｉ－１５］
１－（２－メトキシ－５－メチルピリジン－３－イル）－Ｎ－（ナフタレン－１－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
実施例Ｉ－１５Ａ
１－（２－メトキシ－５－メチルピリジン－３－イル）シクロプロパンカルボン酸
２０ｍＬの脱水テトラヒドロフラン中の３－ブロモ－２－メトキシ－５－メチルピリジン［ＣＡＳ＃７１７８４３－５６－６］（１．０ｇ、４．９５ｍｍｏｌ）に、Ｑ－Ｐｈｏｓ（１，２，３，４，５－ペンタフェニル－１’－（ジ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィノ）フェロセン）（０．０７７ｇ、０．１０９ｍｍｏｌ）及びビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０．０９１ｇ、０．０９９ｍｍｏｌ）を添加した。新たに調製した（１－（メトキシカルボニル）シクロプロピル）亜鉛（ＩＩ）ブロミド（２．４１９ｇ、９．９０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（０．４５ｍｍｏｌ／ｍＬ、１７ｍＬ）中溶液を、窒素圧下でステンレス鋼カニューレを介して添加した。混合物を周囲温度で４０分間撹拌した。ジクロロメタン及び飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液を添加した。有機層をブラインで洗浄し、濃縮した。残留物を、０～５０％勾配にてヘプタン中酢酸エチルで溶出する４０ｇのシリカゲルカートリッジ上でのクロマトグラフィーにより精製して、メチル１－（２－メトキシ－５－メチルピリジン－３－イル）シクロプロパンカルボキシレートを得、これをメタノール（１０ｍＬ）及び６Ｍ水酸化リチウム水溶液（３ｍＬ）に溶解し、５０℃で１５時間撹拌した。溶媒を除去し、水（１０ｍＬ）を添加した。水層を酢酸エチル（１０ｍＬ×２）で抽出した。水層をｐＨ１～２に調整し、ジクロロメタン（３０ｍＬ×３）で抽出し、抽出物をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濃縮して、表題化合物を得、これをさらに精製することなく次のステップにおいて使用した。ＭＳ（ＡＰＣＩ＋）ｍ／ｚ２０８（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例Ｉ－１５Ｂ
１－（２－メトキシ－５－メチルピリジン－３－イル）－Ｎ－（ナフタレン－１－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
実施例Ｉ－１５Ａからの１－（２－メトキシ－５－メチルピリジン－３－イル）シクロプロパンカルボン酸（５０ｍｇ、０．２４１ｍｍｏｌ）及びＮ１－（（エチルイミノ）メチレン）－Ｎ３，Ｎ３－ジメチルプロパン－１，３－ジアミン（７４．９ｍｇ、０．４８３ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ－ジメチルピリジン－４－アミン（５９．０ｍｇ、０．４８３ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（２ｍＬ）中混合物を、周囲温度で３０分間撹拌し、次いでナフタレン－１－スルホンアミド（５５．０ｍｇ、０．２６５ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を４５℃で３時間撹拌した。溶媒を除去し、残留物をメタノール（３ｍＬ）に溶解し、濾過した。濾液をＰｈｅｎｏｍｅｎｅｘ（登録商標）Ｌｕｎａ（登録商標）Ｃ８（２） ５μｍ １００Å ＡＸＩＡ（商標）カラム（３０ｍｍ×１５０ｍｍ）上での逆相分取ＨＰＬＣにより精製した。アセトニトリル（Ａ）及び水中０．１％トリフルオロ酢酸（Ｂ）の勾配を５０ｍＬ／分の流速で使用して（０～０．５分が１０％Ａ、０．５～７．０分が直線勾配１０～９５％Ａ、７．０～１０．０分が９５％Ａ、１０．０～１２．０分が直線勾配９５～１０％Ａ）、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, ジメチルスルホキシド-d6) δ ppm 11.67 (s, 1H), 8.49 (dt, J = 7.1, 3.6 Hz, 1H), 8.29 - 8.18 (m, 2H), 8.11 - 8.04 (m, 1H), 7.85 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 7.71 - 7.61 (m, 3H), 7.32 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 3.36 (s, 3H), 2.17 (s, 3H), 1.23 (q, J = 4.3 Hz, 2H), 0.94 (q, J = 4.4 Hz, 2H).ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３９７（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例Ｉ－１６］
１－（５－シクロブチル－２－メトキシフェニル）－Ｎ－（１，２，３，４－テトラヒドロキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
実施例Ｉ－１１（６０ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ、１．０当量）をテトラヒドロフラン（０．５ｍＬ）に溶解した。テトラヒドロフラン（０．２ｍＬ）中のＰＥＰＰＳＩ ＩＰｅｎｔＣｌ（ジクロロ［１，３－ビス（２，６－ジ－３－ペンチルフェニル）イミダゾール－２－イリデン］（３－クロロピリジル）パラジウム（ＩＩ）、１１．２ｍｇ、０．０１３ｍｍｏｌ、０．１当量）を添加した。シクロブチル亜鉛ブロミド（テトラヒドロフラン中０．５Ｍ、０．７７ｍＬ、０．３９ｍｍｏｌ、３．０当量）を添加し、反応物を周囲温度で終夜撹拌した。反応混合物を分取逆相ＨＰＬＣ／ＭＳ方法トリフルオロ酢酸７により直接精製して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, ジメチルスルホキシド-d6:D2O = 9:1 (v/v)) ppm δ ppm 7.18 (dd, J = 8.5, 2.2 Hz, 1H), 7.09 - 6.96 (m, 3H), 6.93 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 6.72 (dd, J = 6.5, 2.8 Hz, 1H), 3.70 (s, 3H), 3.43 (q, J = 8.7 Hz, 1H), 3.17 (t, J = 5.4 Hz, 2H), 2.84 (t, J = 6.3 Hz, 2H), 2.33 - 2.17 (m, 2H), 2.15 - 1.71 (m, 6H), 1.38 (q, J = 4.3 Hz, 2H), 1.03 (q, J = 4.5 Hz, 2H).ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ４４１．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例Ｉ－１７］
１－（５－シクロブチル－２－メトキシフェニル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
実施例Ｉ－１８（６０ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ、１．０当量）をテトラヒドロフラン（０．５ｍＬ）に溶解した。テトラヒドロフラン（０．２ｍＬ）中のＰＥＰＰＳＩ ＩＰｅｎｔＣｌ（ジクロロ［１，３－ビス（２，６－ジ－３－ペンチルフェニル）イミダゾール－２－イリデン］（３－クロロピリジル）パラジウム（ＩＩ）、１１．２ｍｇ、０．０１３ｍｍｏｌ、０．１当量）を添加した。シクロブチル亜鉛ブロミド（テトラヒドロフラン中０．５Ｍ、０．７７ｍＬ、０．３９ｍｍｏｌ、３．０当量）を添加し、反応物を周囲温度で１６時間撹拌した。反応混合物を分取逆相ＨＰＬＣ／ＭＳ方法トリフルオロ酢酸８により直接精製して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, ジメチルスルホキシド-d6) δ ppm 9.05 (dd, J = 4.2, 1.6 Hz, 1H), 8.96 (dt, J = 8.8, 1.3 Hz, 1H), 8.36 (dt, J = 8.5, 1.1 Hz, 1H), 8.32 (dd, J = 7.5, 1.3 Hz, 1H), 7.95 (dd, J = 8.5, 7.5 Hz, 1H), 7.72 (dd, J = 8.8, 4.2 Hz, 1H), 7.14 (dd, J = 8.4, 2.3 Hz, 1H), 6.95 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 6.80 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 3.46 - 3.34 (m, 1H), 3.31 (s, 3H), 2.29 - 2.17 (m, 2H), 2.11 - 1.84 (m, 3H), 1.84 - 1.71 (m, 1H), 1.24 (q, J = 4.4 Hz, 2H), 0.95 (q, J = 4.5 Hz, 2H).ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ４３７．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例Ｉ－１８］
１－（５－ブロモ－２－メトキシフェニル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
実施例Ｉ－１８は、キノリン－５－スルホンアミドを１，２，３，４－テトラヒドロキノリン－５－スルホンアミドの代わりに用い、実施例Ｉ－１１に記載の一般手順を使用して調製した。1H NMR (400 MHz, ジメチルスルホキシド-d6:D2O = 9:1 (v/v)) δ ppm 9.07 (dd, J = 4.2, 1.6 Hz, 1H), 8.94 (dt, J = 8.8, 1.3 Hz, 1H), 8.47 - 8.29 (m, 2H), 7.98 (dd, J = 8.4, 7.5 Hz, 1H), 7.74 (dd, J = 8.8, 4.2 Hz, 1H), 7.45 (dd, J = 8.7, 2.5 Hz, 1H), 7.28 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 6.84 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 3.29 (s, 3H), 1.25 (q, J = 4.4 Hz, 2H), 1.00 (q, J = 4.5 Hz, 2H).ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ４６０．９（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例Ｉ－１９］
１－（５－シクロブチル－２－メトキシピリジン－３－イル）－Ｎ－（ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
実施例Ｉ－１９は、ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－４－スルホンアミドを１，２，３，４－テトラヒドロキノリン－５－スルホンアミドの代わりに用い、実施例Ｉ－３Ｃを実施例Ｉ－１Ｄの代わりに用い、実施例Ｉ－１１に記載の一般手順を使用して調製した。1H NMR (400 MHz, ジメチルスルホキシド-d6:D2O = 9:1 (v/v)) δ ppm 8.96 (dt, J = 7.0, 1.0 Hz, 1H), 8.21 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 7.93 (dd, J = 2.4, 0.7 Hz, 1H), 7.86 (dd, J = 7.2, 1.0 Hz, 1H), 7.42 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.10 (t, J = 7.1 Hz, 1H), 6.92 (dd, J = 2.3, 0.9 Hz, 1H), 3.53 (s, 3H), 3.46 (q, J = 8.8 Hz, 1H), 2.34 - 2.18 (m, 2H), 2.18 - 2.04 (m, 2H), 2.04 - 1.89 (m, 1H), 1.89 - 1.75 (m, 1H), 1.31 (q, J = 4.4 Hz, 2H), 1.05 (q, J = 4.5 Hz, 2H).ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ４２７．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例Ｉ－２０］
１－（５－シクロブチル－２－メトキシピリジン－３－イル）－Ｎ－（１－メチル－１Ｈ－インドール－７－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
実施例Ｉ－２０は、１－メチル－１Ｈ－インドール－７－スルホンアミドを１，２，３，４－テトラヒドロキノリン－５－スルホンアミドの代わりに用い、実施例Ｉ－３Ｃを実施例Ｉ－１Ｄの代わりに用い、実施例Ｉ－１１に記載の一般手順を使用して調製した。1H NMR (400 MHz, ジメチルスルホキシド-d6:D2O = 9:1 (v/v)) δ ppm 7.98 - 7.87 (m, 2H), 7.79 (dd, J = 7.7, 1.2 Hz, 1H), 7.49 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 7.42 (d, J = 3.2 Hz, 1H), 7.19 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 6.68 (d, J = 3.2 Hz, 1H), 3.90 (s, 3H), 3.56 - 3.39 (m, 4H), 2.35 - 2.19 (m, 2H), 2.19 - 2.05 (m, 2H), 2.05 - 1.90 (m, 1H), 1.90 - 1.75 (m, 1H), 1.38 (q, J = 4.4 Hz, 2H), 1.07 (q, J = 4.5 Hz, 2H).ＭＳ（ＡＰＣＩ）４４０．１ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例Ｉ－２１］
１－（５－シクロブチル－２－メトキシピリジン－３－イル）－Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
１Ｈ－インドール－４－スルホンアミド（２１．８ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ、１．１当量）を秤量して４ｍＬのバイアルに入れた。実施例Ｉ－３Ｃ（２５ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ、１．０当量）、４－ジメチルアミノピリジン（１３．６ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ、１．１当量）及び１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミドＨＣｌ（３８．４ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ、２．０当量）をすべて合わせ、０．５ｍＬのジクロロメタンに溶解した。ストック溶液を、１Ｈ－インドール－４－スルホンアミドを含む４ｍＬのバイアルに添加した。反応物を周囲温度で終夜撹拌した。溶媒を窒素気流下で除去し、残留物をジメチルスルホキシド／メタノールに溶解した。混合物を分取逆相ＨＰＬＣ／ＭＳ方法トリフルオロ酢酸７により精製して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, ジメチルスルホキシド-d6:D2O = 9:1 (v/v)) δ ppm 7.90 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 7.73 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.62 - 7.54 (m, 2H), 7.39 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.25 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 6.79 (dd, J = 3.1, 0.9 Hz, 1H), 3.56 (s, 3H), 3.44 (q, J = 8.8 Hz, 1H), 2.31 - 2.19 (m, 2H), 2.16 - 1.87 (m, 3H), 1.86 - 1.75 (m, 1H), 1.28 (q, J = 4.4 Hz, 2H), 1.02 - 0.97 (m, 2H).ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ４２６．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例Ｉ－２２］
Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）－１－［２－メトキシ－５－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル］シクロプロパン－１－カルボキサミド
実施例Ｉ－２２は、実施例Ｉ－８Ａからの１－（２－メトキシ－５－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル）シクロプロパン－１－カルボン酸を実施例Ｉ－３Ｃの代わりに用い、実施例Ｉ－２１に記載の一般手順を使用して調製した。1H NMR (500 MHz, ジメチルスルホキシド-d6:D2O = 9:1 (v/v)) δ ppm 11.62 (s, 1H), 8.50 - 8.45 (m, 1H), 7.83 - 7.78 (m, 1H), 7.74 (dt, J = 8.1, 1.0 Hz, 1H), 7.61 - 7.54 (m, 2H), 7.29 - 7.22 (m, 1H), 6.72 (dd, J = 3.1, 0.9 Hz, 1H), 3.59 (s, 3H), 1.29 (q, J = 4.4 Hz, 2H), 1.07 (q, J = 4.5 Hz, 2H).ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ４４０．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例Ｉ－２３］
１－（５－シクロブチル－２－メトキシフェニル）－Ｎ－（ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－４－スルホニル）シクロブタン－１－カルボキサミド
実施例Ｉ－２３は、実施例Ｉ－２６Ｂを１－（２－（ジメチルアミノ）－５－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル）シクロプロパンカルボン酸の代わりに用い、ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－４－スルホンアミドをナフタレン－１－スルホンアミドの代わりに用い、実施例Ｉ－３０Ｄに記載した通りに調製した。1H NMR (500 MHz, ジメチルスルホキシド-d6:D2O = 9:1 (v/v)) δ ppm 8.19 (s, 1H), 8.00 (dd, J = 8.0, 1.1 Hz, 1H), 7.92 (dd, J = 7.8, 1.1 Hz, 1H), 7.42 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.29 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 7.14 (ddd, J = 8.3, 2.2, 0.7 Hz, 1H), 6.55 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 3.62 - 3.45 (m, 1H), 3.42 (s, 3H), 2.74 (s, 3H), 2.61 - 2.48 (m, 2H), 2.37 - 2.07 (m, 6H), 2.06 - 1.90 (m, 1H), 1.90 - 1.69 (m, 3H).ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ４４０．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例Ｉ－２４］
１－（５－シクロブチル－２－メトキシフェニル）－Ｎ－（１－メチル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－７－スルホニル）シクロブタン－１－カルボキサミド
実施例Ｉ－２４は、実施例Ｉ－２６Ｂを１－（２－（ジメチルアミノ）－５－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル）シクロプロパンカルボン酸の代わりに用い、１－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－７－スルホンアミドをナフタレン－１－スルホンアミドの代わりに用い、実施例Ｉ－３０Ｄに記載した通り調製した。1H NMR (500 MHz, ジメチルスルホキシド-d6:D2O = 9:1 (v/v)) δ ppm 8.18 (s, 1H), 8.02 - 7.96 (m, 1H), 7.91 (dd, J = 7.8, 1.1 Hz, 1H), 7.42 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.32 - 7.23 (m, 1H), 7.19 - 7.07 (m, 1H), 6.55 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 3.51 (t, J = 8.9 Hz, 1H), 3.42 (s, 3H), 2.74 (s, 3H), 2.59 - 2.49 (m, 2H), 2.35 - 2.26 (m, 2H), 2.22 - 2.11 (m, 4H), 2.05 - 1.90 (m, 1H), 1.90 - 1.69 (m, 3H).ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ４５４．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例Ｉ－２５］
１－（５－シクロブチル－２－メトキシフェニル）－Ｎ－（１－メチル－１Ｈ－インダゾール－７－スルホニル）シクロブタン－１－カルボキサミド
実施例Ｉ－２５は、実施例Ｉ－２６Ｂを１－（２－（ジメチルアミノ）－５－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル）シクロプロパンカルボン酸の代わりに用い、１－メチル－１Ｈ－インダゾール－７－スルホンアミドをナフタレン－１－スルホンアミドの代わりに用い、実施例Ｉ－３０Ｄに記載した通りに調製した。1H NMR (500 MHz, ジメチルスルホキシド-d6:D2O = 9:1 (v/v)) δ ppm 8.26 (s, 1H), 8.21 - 8.13 (m, 1H), 8.10 (dd, J = 7.5, 1.1 Hz, 1H), 7.34 (t, J = 7.7 Hz, 1H), 7.29 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 7.16 - 7.07 (m, 1H), 6.57 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 3.67 (s, 3H), 3.51 (p, J = 8.8 Hz, 1H), 2.72 (s, 3H), 2.59 - 2.49 (m, 2H), 2.35 - 2.08 (m, 6H), 2.05 - 1.91 (m, 1H), 1.87 - 1.70 (m, 3H).ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ４５４．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例Ｉ－２６］
１－（５－シクロブチル－２－メトキシフェニル）－Ｎ－（１Ｈ－インダゾール－４－スルホニル）シクロブタン－１－カルボキサミド
実施例Ｉ－２６Ａ
１－（５－ブロモ－２－メトキシフェニル）シクロブタンカルボン酸
ジクロロメタン（２０ｍＬ）中の１－（２－メトキシフェニル）シクロブタンカルボン酸［ＣＡＳ＃７４２０５－３８－２］（９２０ｍｇ、４．４６ｍｍｏｌ）に、Ｎ－ブロモスクシンイミド（８７３ｍｇ、４．９１ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を周囲温度で１６時間撹拌した。飽和Ｎａ２Ｓ２Ｏ３水溶液を添加し、有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。残留物を、酢酸エチル中メタノール（０～１０％勾配にて）で溶出する２４ｇのシリカゲルカートリッジ上でのクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を得た。ＭＳ（ＡＰＣＩ＋）ｍ／ｚ２４１（Ｍ－ＣＯＯＨ）＋。
実施例Ｉ－２６Ｂ
１－（５－シクロブチル－２－メトキシフェニル）シクロブタン－１－カルボン酸
実施例Ｉ－２６Ａ（２００ｍｇ、０．７０１ｍｍｏｌ）及び［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）（ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）２、５７ｍｇ）のテトラヒドロフラン（５ｍＬ）中混合物を、懸濁液に窒素気流をバブリングすることにより脱気した。シクロブチル亜鉛（ＩＩ）ブロミド（１ｍＬ、テトラヒドロフラン中０．５Ｍ）を添加した。混合物を周囲温度で１６時間撹拌した。溶媒を除去し、残留物を、０～６０％勾配にてヘプタン中酢酸エチル／メタノール（９：１）で溶出するクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を得た。ＭＳ（ＡＰＣＩ＋）ｍ／ｚ２１５（Ｍ－ＣＯＯＨ）＋。
実施例Ｉ－２６Ｃ
１Ｈ－インダゾール－４－スルフィネート
２０ｍＬのマイクロ波バイアルに、４－ブロモ－１Ｈ－インダゾール（５００ｍｇ、２．５４ｍｍｏｌ）、１，４－ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン－１，４－ジイウム－１，４－ジスルフィネート（６１０ｍｇ、２．５４ｍｍｏｌ）及びＰｄＣｌ２（ＡｍＰｈｏｓ）２（ビス（ジ－ｔｅｒｔ－ブチル（４－ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）、９０ｍｇ、０．１２７ｍｍｏｌ）を入れた。Ｎ－シクロヘキシル－Ｎ－メチルシクロヘキサンアミン（１．６４０ｍＬ、７．６１ｍｍｏｌ）の無水イソプロピルアルコール（ＩＰＡ）（１０ｍＬ）中混合物を添加した。バイアルをテフロンキャップで密封し、窒素で５分間スパージし、１１０℃で２．５時間マイクロ波条件に供した。周囲温度に冷却した後、混合物を濾過して、粗製の表題生成物溶液を得た。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ１８３．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例Ｉ－２６Ｄ
１Ｈ－インダゾール－４－スルホンアミド
粗製の１Ｈ－インダゾール－４－スルフィネート（１ｇ、５．５２ｍｍｏｌ）のイソプロピルアルコール（２０ｍＬ）中溶液に、水（４０ｍＬ）を添加した。酢酸ナトリウム三水和物（２．２５３ｇ、１６．５６ｍｍｏｌ）及び（アミノオキシ）スルホン酸（１．８７２ｇ、１６．５６ｍｍｏｌ）を添加した後、混合物を周囲温度で３時間撹拌した。有機溶媒を減圧下で除去して、粗生成物を得、これをＣｏｍｂｉＦｌａｓｈ（登録商標）クロマトグラフィー（Ｈ２Ｏ（０．０１％トリフルオロ酢酸）（Ａ）／メタノール（Ｂ）、１０分～２０分にて５％～３０％のＢの勾配により精製して、表題化合物を得、これをさらに精製することなく使用した。
実施例Ｉ－２６Ｅ
１－（５－シクロブチル－２－メトキシフェニル）－Ｎ－（１Ｈ－インダゾール－４－スルホニル）シクロブタン－１－カルボキサミド
表題化合物は、実施例Ｉ－２６Ｂを１－（２－（ジメチルアミノ）－５－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル）シクロプロパンカルボン酸の代わりに用い、１Ｈ－インダゾール－４－スルホンアミドをナフタレン－１－スルホンアミドの代わりに用い、実施例Ｉ－３０Ｄに記載した通りに調製した。1H NMR (500 MHz, ジメチルスルホキシド-d6) δ ppm 11.58 (t, J = 2.3 Hz, 1H), 7.72 (dt, J = 8.1, 0.9 Hz, 1H), 7.59 (dd, J = 7.5, 0.9 Hz, 1H), 7.54 - 7.46 (m, 1H), 7.25 (dd, J = 8.1, 7.5 Hz, 1H), 7.17 - 7.10 (m, 2H), 6.80 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 6.74 - 6.67 (m, 1H), 3.45 (p, J = 8.6 Hz, 1H), 3.38 (s, 3H), 2.46 - 2.37 (m, 2H), 2.32 - 2.21 (m, 2H), 2.17 - 2.04 (m, 4H), 2.02 - 1.88 (m, 1H), 1.86 - 1.72 (m, 1H), 1.70 - 1.58 (m, 1H), 1.58 - 1.47 (m, 1H).ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ４３９．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例Ｉ－２７］
１－（５－シクロプロピル－２－メトキシフェニル）－Ｎ－（１，２，３，４－テトラヒドロキノリン－５－スルホニル）シクロブタン－１－カルボキサミド
実施例Ｉ－２７は、実施例Ｉ－９からの１－（５－ブロモ－２－メトキシフェニル）－Ｎ－（（１，２，３，４－テトラヒドロキノリン－５－イル）スルホニル）シクロブタン－１－カルボキサミドを実施例１１の代わりに用い、シクロプロピル亜鉛ブロミドをシクロブチル亜鉛ブロミドの代わりに用い、実施例Ｉ－１６に記載した通りに調製した。1H NMR (400 MHz, ジメチルスルホキシド-d6:D2O = 9:1 (v/v)) δ ppm 7.14 - 6.98 (m, 3H), 6.95 (dd, J = 8.5, 2.2 Hz, 1H), 6.85 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 6.69 (dd, J = 7.9, 1.5 Hz, 1H), 3.51 (s, 3H), 3.06 (t, J = 5.5 Hz, 2H), 2.64 - 2.48 (m, 4H), 2.43 - 2.01 (m, 2H), 1.98 - 1.83 (m, 1H), 1.83 - 1.67 (m, 2H), 1.67 - 1.50 (m, 2H), 0.99 - 0.82 (m, 2H), 0.74 - 0.56 (m, 2H).ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ４４１．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例Ｉ－２８］
１－（２，５－ジメトキシフェニル）－Ｎ－（ナフタレン－１－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
実施例Ｉ－２８Ａ
メチル１－（２，５－ジメトキシフェニル）シクロプロパンカルボキシレート
ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（８１ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）及びＱ－Ｐｈｏｓ（１，２，３，４，５－ペンタフェニル－１’－（ジ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィノ）フェロセン）（１００ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）の無水テトラヒドロフラン（３０ｍＬ）中混合物に、２－ブロモ－１，４－ジメトキシベンゼン（１．０５ｍＬ、７．０ｍｍｏｌ）を添加し、続いてテトラヒドロフラン中約０．４Ｍの（１－（メトキシカルボニル）シクロプロピル）亜鉛（ＩＩ）ブロミド（２１ｍＬ、約８．４ｍｍｏｌ）を添加し、反応物を周囲温度で１６時間撹拌した。反応物を１Ｍクエン酸水溶液（７ｍＬ）でクエンチし、ブライン（７ｍＬ）及びヘプタン（１５ｍＬ）で希釈した。水相を分離し、メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテルで抽出した。合わせた有機相を脱水し（Ｎａ２ＳＯ４）、濃縮し、残留物をシリカ上でのクロマトグラフィーにかけて（１５～２０％メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル／ヘプタン）、表題化合物を得た。1H NMR (501 MHz, CDCl3) δ ppm 6.81-6.76 (m, 3H), 3.79 (s, 3H), 3.76 (s, 3H), 3.61 (s, 3H), 1.60-1.57 (m, 2H), 1.12-1.09 (m, 2H).ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｚ２５４（Ｍ＋ＮＨ４）＋。
実施例Ｉ－２８Ｂ
１－（２，５－ジメトキシフェニル）シクロプロパンカルボン酸
実施例Ｉ－２８Ａからのメチル１－（２，５－ジメトキシフェニル）シクロプロパンカルボキシレート（４７３ｍｇ、２．００ｍｍｏｌ）をイソプロパノール（１２ｍＬ）に入れ、３Ｍ ＮａＯＨ水溶液（４ｍＬ）で処理し、５５℃で１５時間加熱した。反応物の体積を減少させ、１Ｍクエン酸水溶液（１０ｍＬ）で酸性化した。得られた懸濁液をメチルｔｅｒｔ－ブチルエーテルで抽出し、合わせた抽出物を水で２回洗浄し、各洗液をメチルｔｅｒｔ－ブチルエーテルで１回逆抽出した。有機物を脱水し（Ｎａ２ＳＯ４）、濃縮して、表題化合物を得た。1H NMR (500 MHz, ジメチルスルホキシド-d6) δ ppm 11.98 (bs, 1H), 6.87 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 6.78 (dd, J = 8.8, 3.1 Hz, 1H), 6.74 (d, J = 3.1 Hz, 1H), 3.71 (s, 3H), 3.69 (s, 3H), 1.40 1.37 (m, 2H), 1.04 1.00 (m, 2H).ＭＳ（ＥＳＩ－）ｍ／ｚ２２１（Ｍ－Ｈ）－。
実施例Ｉ－２８Ｃ
１－（２，５－ジメトキシフェニル）－Ｎ－（ナフタレン－１－イルスルホニル）シクロプロパンカルボキサミド
実施例Ｉ－２８Ｂからの１－（２，５－ジメトキシフェニル）シクロプロパンカルボン酸（８９ｍｇ、０．４ｍｍｏｌ）、ＥＤＡＣ（１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミドＨＣｌ、１５３ｍｇ、０．８０ｍｍｏｌ）及び４－ジメチルアミノピリジン（５４ｍｇ、０．４４ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（１．５ｍＬ）中混合物に、ナフタレン－１－スルホンアミド（１０４ｍｇ、０．５０ｍｍｏｌ）を添加した。溶液を周囲温度で１６時間撹拌し、濃縮し、逆相ＨＰＬＣ［Ｗａｔｅｒｓ ＸＢｒｉｄｇｅ（商標）Ｃ１８ ５μｍ ＯＢＤカラム、３０×１００ｍｍ、流速４０ｍＬ／分、０．１％トリフルオロ酢酸水溶液中アセトニトリルの２０～７０％勾配］により精製して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, ジメチルスルホキシド-d6) δ ppm 11.46 (s, 1H), 8.58-8.53 (m, 1H), 8.30-8.22 (m, 2H), 8.13-8.08 (m, 1H), 7.71-7.65 (m, 3H), 6.82 (dd, J = 8.9, 2.9 Hz, 1H), 6.77 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 6.70 (d, J = 2.9 Hz, 1H), 3.70 (s, 3H), 3.28 (s, 3H), 1.25-1.20 (m, 2H), 0.98-0.92 (m, 2H).ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４１２（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例Ｉ－２９］
１－（２，５－ジメトキシフェニル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
実施例Ｉ－２８Ｂからの１－（２，５－ジメトキシフェニル）シクロプロパンカルボン酸（２３ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）、キノリン－５－スルホンアミド（２５ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）、ＥＤＡＣ（１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミドＨＣｌ、３８ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）及び４－ジメチルアミノピリジン（１３ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）の混合物を、無水Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド（４００μＬ）で希釈し、周囲温度で１６時間撹拌し、次いで逆相ＨＰＬＣ［Ｗａｔｅｒｓ ＸＢｒｉｄｇｅ（商標）Ｃ１８ ５μｍ ＯＢＤカラム、３０×１００ｍｍ、流速４０ｍＬ／分、０．１％トリフルオロ酢酸水溶液中アセトニトリルの１０～５０％勾配］により精製して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, ジメチルスルホキシド-d6) δ ppm 11.60 (bs, 1H), 9.06 (dd, J = 4.2, 1.6 Hz, 1H), 9.00-8.96 (m, 1H), 8.35 (dd, J = 8.5, 1.2 Hz, 1H), 8.32 (dd, J = 7.5, 1.2 Hz, 1H), 7.95 (dd, J = 8.5, 7.5 Hz, 1H), 7.71 (dd, J = 8.8, 4.2 Hz, 1H), 6.83 (dd, J = 8.8, 2.9 Hz, 1H), 6.78 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 6.71 (d, J = 2.9 Hz, 1H), 3.71 (s, 3H), 3.29 (s, 3H), 1.24-1.20 (m, 2H), 0.98-0.94 (m, 2H).ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４１３（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例Ｉ－３０］
１－［２－（ジメチルアミノ）－５－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（ナフタレン－１－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
実施例Ｉ－３０Ａ
３－ブロモ－Ｎ，Ｎ－ジメチル－５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－アミン
３－ブロモ－２－クロロ－５－（トリフルオロメチル）ピリジン（１．５７５ｇ、６．０５ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（３ｍＬ）中溶液に、３ｍＬのジメチルアミン４０％水溶液（１．７０４ｇ、１５．１２ｍｍｏｌ）を添加した。混合物が濁り、これを最初は冷却したが、次いで約３５℃までわずかに加温した。反応混合物を周囲温度で１時間撹拌した。水層をヘキサン（３×５ｍＬ）で抽出し、抽出物を非常に小さいシリカゲルプラグに通して濾過した。溶媒を窒素気流下で吹き飛ばして、表題化合物を得た。1H NMR (501 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 8.40 (dq, J = 2.0, 0.9 Hz, 1H), 8.01 - 7.81 (m, 1H), 3.14 (s, 6H).ＭＳ（ＡＰＣＩ＋）ｍ／ｚ２６９（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例Ｉ－３０Ｂ
メチル１－（２－（ジメチルアミノ）－５－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル）シクロプロパンカルボキシレート
４ｍＬのバイアル内に、テトラヒドロフラン（テトラヒドロフラン）（．５ｍＬ）中のＰｄ２（ｄｂａ）３（トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０））（６．５３ｍｇ、７．１４μｍｏｌ）及びＱ－Ｐｈｏｓ（１，２，３，４，５－ペンタフェニル－１’－（ジ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィノ）フェロセン）（１，２，３，４，５－ペンタフェニル－１’－（ジ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィノ）フェロセン）（５．０７ｍｇ、７．１４μｍｏｌ）を添加した。テトラヒドロフラン（０．５００ｍＬ）中の３－ブロモ－Ｎ，Ｎ－ジメチル－５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－アミン（実施例Ｉ－３０Ａ、９６ｍｇ、０．３５７ｍｍｏｌ）を添加した。（１－（メトキシカルボニル）シクロプロピル）亜鉛（ＩＩ）ブロミド（０．７４１ｍＬ、０．３９２ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を周囲温度で１６時間撹拌した。反応混合物を５ｍＬの飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液に注ぎ入れ、２×５ｍＬのメチルｔｅｒｔ－ブチルエーテルで抽出した。有機層を真空中で濃縮し、次のステップに持ち越した。
実施例Ｉ－３０Ｃ
１－（２－（ジメチルアミノ）－５－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル）シクロプロパンカルボン酸
２０ｍＬのバイアル内で、メチル１－（２－（ジメチルアミノ）－５－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル）シクロプロパンカルボキシレート（実施例Ｉ－３０Ｂ、５３６ｍｇ、１．８５８ｍｍｏｌ）を１０ｍＬの３：２ テトラヒドロフラン：メタノールに溶解した。水酸化リチウム（５Ｍ水溶液、１．８５８ｍＬ、９．２９ｍｍｏｌ）を添加し、反応物を４５℃で１６時間撹拌した。試料を真空中で濃縮し、２Ｍ ＨＣｌ水溶液で酸性化した。物質をＰｈｅｎｏｍｅｎｅｘ（登録商標）Ｌｕｎａ（登録商標）Ｃ８（２） ５μｍ １００Å ＡＸＩＡ（商標）カラム（５０ｍｍ×２１．２ｍｍ）上での逆相ＨＰＬＣにより直接精製した。アセトニトリル（Ａ）及び水中０．１％トリフルオロ酢酸（Ｂ）の勾配を、０～０．５分が５％Ａで２～４０ｍＬ／分の流速、０．５～４．９分が直線勾配５～１００％Ａで４０ｍＬ／分の流速、４．９～５．０分が４０～２ｍＬ／分の流速にて使用して、表題化合物を得た。
実施例Ｉ－３０Ｄ
１－［２－（ジメチルアミノ）－５－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（ナフタレン－１－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
４ｍＬのバイアル内に、ジクロロメタン（２ｍＬ）中の１－（２－（ジメチルアミノ）－５－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル）シクロプロパンカルボン酸（実施例Ｉ－３０Ｃ、６４ｍｇ、０．２３３ｍｍｏｌ）、Ｎ１－（（エチルイミノ）メチレン）－Ｎ３，Ｎ３－ジメチルプロパン－１，３－ジアミン塩酸塩（８９ｍｇ、０．４６７ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ－ジメチルピリジン－４－アミン（３１．４ｍｇ、０．２５７ｍｍｏｌ）を添加した。ナフタレン－１－スルホンアミド（５３．２ｍｇ、０．２５７ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を周囲温度で１６時間撹拌した。溶媒を窒素下で除去した。残留物をメタノールに溶解し、混合物を、分取逆相ＨＰＬＰ／ＭＳ方法トリフルオロ酢酸１を使用して精製して、表題化合物を得た。1H NMR (501 MHz, ジメチルスルホキシド-d6) δ ppm 8.64 - 8.46 (m, 1H), 8.35 (dd, J = 2.4, 1.1 Hz, 1H), 8.31 - 8.19 (m, 2H), 8.19 - 8.05 (m, 1H), 7.75 - 7.65 (m, 3H), 7.61 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 2.64 (s, 6H), 1.48 (q, J = 4.4 Hz, 2H), 1.15 (q, J = 4.3 Hz, 2H).ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ４６４．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例Ｉ－３１］
１－（５－エトキシ－２－メトキシフェニル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
実施例Ｉ－３１Ａ
エチル２－（２－メトキシフェニル）アクリレート
０℃のピルビン酸エチル（４．４７ｍＬ、４０．０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（４０ｍＬ）中溶液を、０℃にてテトラヒドロフラン中１Ｍ ２－メトキシフェニルマグネシウムブロミド（２０ｍＬ、２０．００ｍｍｏｌ）で滴下処理した。混合物を周囲温度で３０分間撹拌し、飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液（２０ｍＬ）でクエンチした。混合物を濃縮して、テトラヒドロフランの大部分を除去した。残留物をメチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル（２×５０ｍＬ）で抽出した。合わせたメチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル層をブラインで洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮した。残留物をトルエン（５０ｍＬ）に溶かし、ｐ－トルエンスルホン酸一水和物（３．８０ｇ、２０．００ｍｍｏｌ）で処理し、ディーン－スタークトラップを使用して、１２０℃に１時間加熱し、次いで１４０℃に３０分間さらに加熱した。混合物を冷却し、メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル（約５０ｍＬ）と飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（２５ｍＬ）との間で分配した。有機層をブラインで洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮し、ヘプタン中５％～５０％酢酸エチルの勾配で溶出するシリカゲル上でのクロマトグラフィーにかけて、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 7.33 (ddd, J = 1.8, 7.5, 8.3 Hz, 1H), 7.23 (dd, J = 1.7, 7.4 Hz, 1H), 6.96 (td, J = 1.1, 7.4 Hz, 1H), 6.89 (dd, J = 1.0, 8.3 Hz, 1H), 6.27 (d, J = 1.6 Hz, 1H), 5.73 (d, J = 1.6 Hz, 1H), 4.24 (q, J = 7.1 Hz, 2H), 3.79 (s, 3H), 1.27 (t, J = 7.1 Hz, 3H).
実施例Ｉ－３１Ｂ
エチル１－（２－メトキシフェニル）シクロプロパン－１－カルボキシレート
トリメチルスルホキソニウムヨージド（４．０５ｇ、１８．４１ｍｍｏｌ）のジメチルスルホキシド（２０ｍＬ）中溶液を、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（２．０６５ｇ、１８．４１ｍｍｏｌ）で処理し、周囲温度で４５分間撹拌した。混合物を実施例Ｉ－３１Ａ（エチル２－（２－メトキシフェニル）アクリレート）（２．９２ｇ、１４．１６ｍｍｏｌ）のトルエン（２０ｍＬ）中溶液で処理し、周囲温度で５０℃に１時間撹拌し、０℃に冷却し、メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル（１００ｍＬ）と１Ｍ ＨＣｌ水溶液（５０ｍＬ）との間で分配した。層を分離し、水層をメチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル（５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を水（３０ｍＬ）で洗浄し、ブラインで洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮し、ヘプタン中５％～５０％酢酸エチルの勾配で溶出するシリカゲル上でのクロマトグラフィーにかけて、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 7.26 (td, J = 1.8, 8.0 Hz, 1H), 7.19 (dd, J = 1.7, 7.5 Hz, 1H), 6.90 (td, J = 1.2, 7.5 Hz, 1H), 6.87 (dd, J = 1.1, 8.2 Hz, 1H), 4.08 (q, J = 7.1 Hz, 2H), 3.83 (s, 3H), 1.59 (q, J = 4.1 Hz, 2H), 1.14 (t, J = 7.1 Hz, 3H), 1.10 (q, J = 4.1 Hz, 2H).
実施例Ｉ－３１Ｃ
エチル１－（５－ブロモ－２－メトキシフェニル）シクロプロパン－１－カルボキシレート
実施例Ｉ－３１Ｂ（エチル１－（２－メトキシフェニル）シクロプロパンカルボキシレート）（１．４７ｇ、６．６７ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（２５ｍＬ）及び水（脱気した、１４ｍＬ）中溶液を、ベンジルトリメチルアンモニウムトリブロミド（２．７３ｇ、７．０１ｍｍｏｌ）で処理し、周囲温度で１６時間撹拌した。テトラヒドロフランをｒｏｔａｖａｐ上で除去し、残留物をメチルｔｅｒｔ－ブチルエーテルで抽出した（２回）。合わせたメチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル層をブラインで洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、シリカゲルのパッドに通して濾過し、濃縮して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 7.34 (dd, J = 2.5, 8.6 Hz, 1H), 7.28 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 6.73 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 4.08 (q, J = 7.1 Hz, 2H), 3.80 (s, 3H), 1.58 (q, J = 4.2 Hz, 2H), 1.14 (t, J = 7.1 Hz, 3H), 1.08 (q, J = 4.2 Hz, 2H). ＬＣ／ＭＳ（ＡＰＣＩ＋）ｍ／ｚ２９９，３０１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例Ｉ－３１Ｄ
エチル１－（２－メトキシ－５－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキシレート
実施例Ｉ－３１Ｃ（エチル１－（５－ブロモ－２－メトキシフェニル）シクロプロパンカルボキシレート）（１．８７ｇ、６．２５ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム（３．０７ｇ、３１．３ｍｍｏｌ）及びビス（ピナコラト）ジボロン（４．７６ｇ、１８．７５ｍｍｏｌ）のジオキサン（９０ｍＬ）中混合物を、窒素で数回真空パージし、［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）、ジクロロメタンとの錯体（０．５１０ｇ、０．６２５ｍｍｏｌ）で処理し、窒素下、１００℃で１６時間加熱した。混合物を冷却し、メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル（約７５ｍＬ）と１Ｍ ＨＣｌ水溶液（１５ｍＬ）との間で分配した。層を分離し、水層をメチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル（約２５ｍＬ）で抽出した。合わせたメチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル層をブラインで洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮し、ヘプタン中５％～３０％［２００：１：１ 酢酸エチル：ＨＣＯＯＨ：Ｈ２Ｏ］の勾配で溶出するシリカゲル上でのクロマトグラフィーにかけて、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 7.73 (dd, J = 1.5, 8.2 Hz, 1H), 7.62 (d, J = 1.6 Hz, 1H), 6.85 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 4.05 (q, J = 7.0 Hz, 2H), 3.84 (s, 3H), 1.56 (q, J = 4.1 Hz, 2H), 1.32 (s, 12H), 1.15 - 1.09 (m, 5H).
実施例Ｉ－３１Ｅ
エチル１－（５－ヒドロキシ－２－メトキシフェニル）シクロプロパン－１－カルボキシレート
実施例Ｉ－３１Ｄ（エチル１－（２－メトキシ－５－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェニル）シクロプロパンカルボキシレート）（０．６５ｇ、１．８７７ｍｍｏｌ）のメタノール（２０ｍＬ）中溶液を、３０％過酸化水素水溶液（１．９１８ｍＬ、１８．７７ｍｍｏｌ）で処理した。混合物を１６時間撹拌した。混合物をメチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル（１００ｍＬ）で希釈し、０．１Ｍ ＨＣｌ水溶液（２×１００ｍＬ）で洗浄し、チオ硫酸ナトリウム五水和物（５．１３ｇ、２０．６５ｍｍｏｌ）の水（５０ｍＬ）中溶液で洗浄し、ブラインで洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 6.73 - 6.67 (m, 3H), 4.97 (s, 1H), 4.09 (q, J = 7.0 Hz, 2H), 3.77 (s, 3H), 1.59 - 1.55 (m, 2H), 1.15 (t, J = 7.1 Hz, 3H), 1.10 - 1.06 (m, 2H).
実施例Ｉ－３１Ｆ
エチル１－（５－エトキシ－２－メトキシフェニル）シクロプロパン－１－カルボキシレート
実施例Ｉ－３１Ｅ（エチル１－（５－ヒドロキシ－２－メトキシフェニル）シクロプロパンカルボキシレート）（３７ｍｇ、０．１５７ｍｍｏｌ）及びヨードエタン（４１．５μｌ、０．５１３ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（０．５ｍＬ）中溶液を、水素化ナトリウムの鉱油中６０％分散液（１８．７９ｍｇ、０．４７０ｍｍｏｌ）で処理し、周囲温度で１５分間撹拌し、メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル（５０ｍＬ）と１Ｍ ＨＣｌ水溶液（１５ｍＬ）との間で分配した。層を分離し、メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル層を０．２Ｍ ＨＣｌ水溶液（約１０ｍＬ）で洗浄し、ブラインで洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮し、ヘプタン中１０％酢酸エチルで溶出するシリカゲル上でのクロマトグラフィーにかけて、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 6.78 - 6.74 (m, 3H), 4.08 (q, J = 7.1 Hz, 2H), 3.97 (q, J = 7.0 Hz, 2H), 3.78 (s, 3H), 1.58 - 1.55 (m, 2H), 1.38 (t, J = 7.0 Hz, 3H), 1.14 (t, J = 7.1 Hz, 3H), 1.09 (q, J = 4.1 Hz, 2H).
実施例Ｉ－３１Ｇ
１－（５－エトキシ－２－メトキシフェニル）シクロプロパン－１－カルボン酸
実施例Ｉ－３１Ｆ（エチル１－（５－エトキシ－２－メトキシフェニル）シクロプロパンカルボキシレート）（３３ｍｇ、０．１２５ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（約１．５ｍＬ）中溶液を、メタノール（約１．５ｍＬ）で希釈し、３Ｍ ＮａＯＨ水溶液（約１ｍＬ）で処理し、７０℃に９０分間加熱し、冷却し、メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル（４０ｍＬ）と１Ｍ ＨＣｌ水溶液（１０ｍＬ）との間で分配した。メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル層をブラインで洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮して、表題化合物を得た。1H NMR (501 MHz, CDCl3) δ ppm 6.80 - 6.77 (m, 3H), 3.96 (q, J = 7.0 Hz, 2H), 3.79 (s, 3H), 1.63 (q, J = 4.1 Hz, 2H), 1.37 (t, J = 7.0 Hz, 3H), 1.16 (q, J = 4.1 Hz, 2H).
実施例Ｉ－３１Ｈ
１－（５－エトキシ－２－メトキシフェニル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
実施例Ｉ－３１Ｇ（１－（５－エトキシ－２－メトキシフェニル）シクロプロパンカルボン酸）（１３ｍｇ、０．０５５ｍｍｏｌ）、キノリン－５－スルホンアミド（１７．１９ｍｇ、０．０８３ｍｍｏｌ）及び１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩（２１．１０ｍｇ、０．１１０ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（０．３ｍＬ）中溶液に、４－ジメチルアミノピリジン（１３．４４ｍｇ、０．１１０ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を約７２時間撹拌した。混合物をメチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル（５０ｍＬ）と０．２Ｍ ＨＣｌ水溶液（１５ｍＬ）との間で分配した。メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル層を０．２Ｍ ＨＣｌ水溶液（約１０ｍＬ）で洗浄し、ブラインで洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮し、ヘプタン中２５％～１００％［２００：１：１ 酢酸エチル：ＨＣＯＯＨ：Ｈ２Ｏ］の勾配で溶出するシリカゲル上でのクロマトグラフィーにかけて、表題化合物を得た。1H NMR (501 MHz, ジメチルスルホキシド-d6) δ ppm 11.60 (s, 1H), 9.04 (dd, J = 1.6, 4.2 Hz, 1H), 8.97 (dt, J = 1.2, 8.7 Hz, 1H), 8.36 - 8.29 (m, 2H), 7.93 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.69 (dd, J = 4.2, 8.8 Hz, 1H), 6.81 (dd, J = 2.9, 8.9 Hz, 1H), 6.77 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 6.69 (d, J = 2.9 Hz, 1H), 3.96 (q, J = 6.9 Hz, 2H), 3.29 (s, 3H), 1.30 (t, J = 7.0 Hz, 3H), 1.20 (q, J = 4.3 Hz, 2H), 0.96 - 0.93 (m, 2H).ＬＣ／ＭＳ（ＡＰＣＩ＋）ｍ／ｚ４２７（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例Ｉ－３２］
１－［５－（シクロブチルオキシ）－２－メトキシフェニル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
実施例Ｉ－３２Ａ
１－（５－シクロブトキシ－２－メトキシフェニル）シクロプロパン－１－カルボン酸
実施例Ｉ－３１Ｅ（エチル１－（５－ヒドロキシ－２－メトキシフェニル）シクロプロパンカルボキシレート）（４１ｍｇ、０．１７４ｍｍｏｌ）及びブロモシクロブタン（１２０ｍｇ、０．８８９ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（０．５ｍＬ）中溶液を、水素化ナトリウムの鉱油中６０％分散液（３０ｍｇ、０．７５０ｍｍｏｌ）で処理し、周囲温度で３時間撹拌し、４５℃に１時間加熱し、冷却し、メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル（５０ｍＬ）と１Ｍ ＨＣｌ水溶液（１５ｍＬ）との間で分配した。メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル層を０．２Ｍ ＨＣｌ水溶液（１０ｍＬ）で洗浄し、ブラインで洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮し、ヘプタン中１０％～３０％酢酸エチルの勾配で溶出するシリカゲル上でのクロマトグラフィーにかけて、表題化合物を得た。1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ ppm 6.76 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 6.72 (d, J = 2.9 Hz, 1H), 6.68 (dd, J = 3.0, 8.8 Hz, 1H), 4.57 - 4.51 (m, 1H), 3.79 (s, 3H), 2.44 - 2.36 (m, 2H), 2.18 - 2.08 (m, 2H), 1.87 - 1.78 (m, 1H), 1.70 - 1.58 (m, 3H), 1.15 (t, J = 3.6 Hz, 2H).
実施例Ｉ－３２Ｂ
１－［５－（シクロブチルオキシ）－２－メトキシフェニル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
実施例Ｉ－３２Ａ（１－（５－シクロブトキシ－２－メトキシフェニル）シクロプロパンカルボン酸）（８．６ｍｇ、０．０３３ｍｍｏｌ）、キノリン－５－スルホンアミド（１０．２４ｍｇ、０．０４９ｍｍｏｌ）及び１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩（１２．５７ｍｇ、０．０６６ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（０．３ｍＬ）中溶液を、４－ジメチルアミノピリジン（８．０１ｍｇ、０．０６６ｍｍｏｌ）で処理し、周囲温度で１６時間撹拌した。混合物をＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミドで希釈し、逆相ＨＰＬＣ［Ｗａｔｅｒｓ ＸＢｒｉｄｇｅ（商標）ＲＰ１８カラム、５μｍ、３０×１００ｍｍ、流速４０ｍＬ／分、０．１％トリフルオロ酢酸中アセトニトリルの５～９５％勾配］により直接精製して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, ジメチルスルホキシド-d6) δ ppm 11.60 (s, 1H), 9.05 (dd, J = 1.6, 4.2 Hz, 1H), 8.98 (dt, J = 1.1, 8.9 Hz, 1H), 8.35 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 8.31 (dd, J = 1.2, 7.5 Hz, 1H), 7.94 (dd, J = 7.6, 8.3 Hz, 1H), 7.70 (dd, J = 4.2, 8.8 Hz, 1H), 6.75 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 6.71 (dd, J = 2.9, 8.8 Hz, 1H), 6.61 (d, J = 2.8 Hz, 1H), 4.59 (p, J = 7.2 Hz, 1H), 3.29 (s, 3H), 2.43 - 2.34 (m, 2H), 2.06 - 1.95 (m, 2H), 1.81 - 1.71 (m, 1H), 1.68 - 1.56 (m, 1H), 1.21 (q, J = 4.3 Hz, 2H), 0.94 (q, J = 4.4 Hz, 2H).ＬＣ／ＭＳ（ＡＰＣＩ＋）ｍ／ｚ４５３（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例Ｉ－３３］
１－（５－シクロブチル－２－メトキシフェニル）－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロブタン－１－カルボキサミド
実施例Ｉ－２６Ｂ（６０ｍｇ、０．２３０ｍｍｏｌ）、Ｎ１－（（エチルイミノ）メチレン）－Ｎ３，Ｎ３－ジメチルプロパン－１，３－ジアミン（７１．６ｍｇ、０．４６１ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ－ジメチルピリジン－４－アミン（５６．３ｍｇ、０．４６１ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（２ｍＬ）中混合物を、周囲温度で３０分間撹拌した。２－メチルキノリン－５－スルホンアミド（５６．３ｍｇ、０．２５４ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を４５℃で３時間撹拌した。溶媒を除去し、残留物をメタノール（３ｍＬ）に溶解し、濾過した。トリフルオロ酢酸方法を用いるＨＰＬＣにより精製して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, ジメチルスルホキシド-d6) δ ppm 11.49 (s, 1H), 8.58 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 8.29 - 8.16 (m, 2H), 7.88 (dd, J = 8.4, 7.5 Hz, 1H), 7.37 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 7.21 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 7.09 (dd, J = 8.4, 2.2 Hz, 1H), 6.59 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 3.51 (q, J = 8.8 Hz, 1H), 3.17 (s, 1H), 3.12 (s, 3H), 2.69 (s, 3H), 2.45 - 2.35 (m, 2H), 2.31 (dtt, J = 10.6, 7.5, 2.5 Hz, 2H), 2.22 - 2.06 (m, 4H), 2.04 - 1.92 (m, 1H), 1.90 - 1.77 (m, 1H), 1.73 - 1.50 (m, 2H).ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４６５（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例Ｉ－３４］
１－（５－ｔｅｒｔ－ブチル－２－メトキシフェニル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
実施例Ｉ－３４Ａ
１－（５－（ｔｅｒｔ－ブチル）－２－メトキシフェニル）シクロプロパンカルボン酸
表題化合物は、２－ブロモ－４－（ｔｅｒｔ－ブチル）－１－メトキシベンゼンを実施例Ｉ－３０Ａの代わりに用い、実施例Ｉ－３０Ｂ～実施例Ｉ－３０Ｃに記載した通りに調製した。
実施例Ｉ－３４Ｂ
１－（５－ｔｅｒｔ－ブチル－２－メトキシフェニル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
キノリン－５－スルホンアミド（２４．９ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ、１．２当量）を秤量して４ｍＬのバイアルに入れ、ジクロロメタン（０．２ｍＬ）を添加した。実施例Ｉ－３４Ａからの１－（５－（ｔｅｒｔ－ブチル）－２－メトキシフェニル）シクロプロパンカルボン酸（２４．８ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ、１．０当量）を、１－エチル－３－［３－（ジメチルアミノ）プロピル］－カルボジイミド塩酸塩（３８．０ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ、２．０当量）及び４－ジメチルアミノピリジン（１３．４ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ、１．１当量）のジクロロメタン（０．５ｍＬ）中溶液と混合した。ストック溶液をスルホンアミドと合わせ、混合物を周囲温度で１６時間撹拌した。溶媒を窒素気流下で除去した。残留物を１：１ ジメチルスルホキシド／メタノールに溶解し、分取逆相ＨＰＬＣ／ＭＳ方法トリフルオロ酢酸７により精製して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, ジメチルスルホキシド-d6) δ ppm 9.06 (dd, J = 4.2, 1.6 Hz, 1H), 9.01 - 8.94 (m, 1H), 8.36 (dt, J = 8.4, 1.1 Hz, 1H), 8.32 (dd, J = 7.5, 1.2 Hz, 1H), 7.96 (dd, J = 8.5, 7.5 Hz, 1H), 7.73 (dd, J = 8.8, 4.2 Hz, 1H), 7.26 (dd, J = 8.6, 2.5 Hz, 1H), 7.08 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 6.78 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 3.31 (s, 3H), 1.28 (q, J = 4.4 Hz, 2H), 1.23 (s, 9H), 0.97 (q, J = 4.6 Hz, 2H).ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ４３９．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例Ｉ－３５］
１－［２－メトキシ－５－（プロパン－２－イル）フェニル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
実施例Ｉ－３５Ａ
１－（５－イソプロピル－２－メトキシフェニル）シクロプロパンカルボン酸
表題化合物は、２－ブロモ－４－イソプロピル－１－メトキシベンゼンを実施例Ｉ－３０Ａの代わりに用い、実施例Ｉ－３０Ｂ～実施例Ｉ－３０Ｃに記載の手順に記載した通りに調製した。
実施例Ｉ－３５Ｂ
１－［２－メトキシ－５－（プロパン－２－イル）フェニル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
キノリン－５－スルホンアミド（２４．９ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ、１．２当量）を秤量して４ｍＬのバイアルに入れ、ジクロロメタン（０．２ｍＬ）を添加した。実施例３５Ａからの１－（５－（イソプロピル）－２－メトキシフェニル）シクロプロパンカルボン酸（２３．４ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ、１．０当量）を、１－エチル－３－［３－（ジメチルアミノ）プロピル］－カルボジイミド塩酸塩（３８．０ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ、２．０当量）及び４－ジメチルアミノピリジン（１３．４ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ、１．１当量）のジクロロメタン（０．５ｍＬ）中溶液と混合した。ストック溶液をスルホンアミドと合わせ、混合物を周囲温度で１６時間撹拌した。溶媒を窒素気流下で除去した。残留物をジメチルスルホキシド／メタノール（１：１）に溶解し、分取逆相ＨＰＬＣ／ＭＳ方法トリフルオロ酢酸７により精製して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, ジメチルスルホキシド-d6) δ ppm 9.06 (dd, J = 4.2, 1.6 Hz, 1H), 8.98 (dt, J = 8.8, 1.3 Hz, 1H), 8.36 (dt, J = 8.5, 1.1 Hz, 1H), 8.33 (dd, J = 7.5, 1.2 Hz, 1H), 7.96 (dd, J = 8.4, 7.5 Hz, 1H), 7.74 (dd, J = 8.8, 4.2 Hz, 1H), 7.12 (dd, J = 8.4, 2.3 Hz, 1H), 6.95 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 6.78 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 3.30 (s, 3H), 2.80 (p, J = 6.9 Hz, 1H), 1.26 (q, J = 4.4 Hz, 2H), 1.15 (d, J = 6.9 Hz, 6H), 0.96 (q, J = 4.5 Hz, 2H).ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ４２５．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例Ｉ－３６］
１－［４－フルオロ－２－メトキシ－５－（プロパン－２－イル）フェニル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
実施例Ｉ－３６は、１－（４－フルオロ－５－イソプロピル－２－メトキシフェニル）シクロプロパン－１－カルボン酸を実施例Ｉ－３４Ａの代わりに用い、実施例Ｉ－３４Ｂに記載した通りに調製した。1H NMR (400 MHz, ジメチルスルホキシド-d6:D2O = 9:1 (v/v)) δ ppm 9.07 (dd, J = 4.2, 1.6 Hz, 1H), 8.96 (dt, J = 8.8, 1.3 Hz, 1H), 8.42 - 8.27 (m, 2H), 7.97 (dd, J = 8.5, 7.5 Hz, 1H), 7.74 (dd, J = 8.8, 4.2 Hz, 1H), 7.02 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 6.68 (d, J = 12.6 Hz, 1H), 3.32 (s, 3H), 3.06 (p, J = 7.0 Hz, 1H), 1.28 (q, J = 4.3 Hz, 2H), 1.20 (d, J = 6.9 Hz, 6H), 0.97 (q, J = 4.5 Hz, 2H).ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ４４３．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例Ｉ－３７］
１－［２－メトキシ－５－（トリフルオロメチル）フェニル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
実施例Ｉ－３７Ａ
１－（２－メトキシ－５－（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボン酸
表題化合物は、２－ブロモ－１－メトキシ－４－（トリフルオロメチル）ベンゼン［ＣＡＳ＃４０２－１０－８］を実施例Ｉ－３０Ａの代わりに用い、実施例Ｉ－３０Ｂ～実施例Ｉ－３０Ｃに記載した通りに調製した。
実施例Ｉ－３７Ｂ
１－［２－メトキシ－５－（トリフルオロメチル）フェニル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
実施例Ｉ－３７Ｂは、実施例Ｉ－３７Ａからの１－（２－メトキシ－５－（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボン酸を実施例Ｉ－３４Ａの代わりに用い、実施例Ｉ－３４Ｂに記載した通りに調製した。1H NMR (400 MHz, ジメチルスルホキシド-d6:D2O = 9:1 (v/v)) δ ppm 9.06 (dd, J = 4.2, 1.6 Hz, 1H), 8.91 (dt, J = 8.8, 1.3 Hz, 1H), 8.40 - 8.29 (m, 2H), 7.96 (dd, J = 8.5, 7.5 Hz, 1H), 7.72 (dd, J = 8.8, 4.2 Hz, 1H), 7.64 (dd, J = 8.8, 2.3 Hz, 1H), 7.42 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 7.03 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 3.34 (s, 3H), 1.29 (q, J = 4.5 Hz, 2H), 1.02 (q, J = 4.6 Hz, 2H).ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ４５１．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例Ｉ－３８］
１－［５－（ビシクロ［１．１．１］ペンタン－１－イル）－２－メトキシフェニル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
実施例Ｉ－３８Ａ
１－（３－ブロモ－４－メトキシフェニル）ビシクロ［１．１．１］ペンタン
４－（ビシクロ［１．１．１］ペンタン－１－イル）フェノール（０．５１１ｇ、３．１９ｍｍｏｌ）及びベンジルトリメチルアンモニウムトリブロミド（１．２４４ｇ、３．１９ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（９）及び脱気水（６．００ｍＬ）中溶液を、周囲温度で終夜撹拌した。揮発物の体積を減少させ、得られた混合物を５００ｍＬのメチルｔｅｒｔ－ブチルエーテルで希釈した。有機物をブラインで洗浄し、脱水し（Ｎａ２ＳＯ４）、綿のパッドに通して濾過し、濃縮して、４－（ビシクロ［１．１．１］ペンタン－１－イル）－２－ブロモフェノールを得た。４－（ビシクロ［１．１．１］ペンタン－１－イル）－２－ブロモフェノールを、アセトン（１５．９６ｍＬ）中の炭酸カリウム（０．６６２ｇ、４．７９ｍｍｏｌ）及び硫酸ジメチル（０．４５３ｍＬ、４．７９ｍｍｏｌ）で処理し、周囲温度で３時間撹拌した。反応混合物をＮ－エチル－Ｎ－イソプロピルプロパン－２－アミン（１．０ｍＬ、５．７３ｍｍｏｌ）でクエンチし、溶媒を除去した。混合物を水で希釈し、有機物を分離し、濃縮し、２０分間にわたる１～１００％酢酸エチル／ヘプタンの勾配で１０ｇのシリカゲルカートリッジを使用して精製して、表題化合物を得た。 1H NMR (400 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 7.38 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 7.10 (dd, J = 8.3, 2.1 Hz, 1H), 6.83 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 3.88 (s, 3H), 2.54 (s, 1H), 2.05 (s, 6H).
実施例Ｉ－３８Ｂ
１－（５－（ビシクロ［１．１．１］ペンタン－１－イル）－２－メトキシフェニル）シクロプロパンカルボン酸
表題化合物は、実施例Ｉ－３８Ａからの１－（３－ブロモ－４－メトキシフェニル）ビシクロ［１．１．１］ペンタンを実施例Ｉ－３０Ａの代わりに用い、実施例Ｉ－３０Ｂ～実施例Ｉ－３０Ｃに記載の手順に記載した通りに調製した。
実施例Ｉ－３８Ｃ
１－［５－（ビシクロ［１．１．１］ペンタン－１－イル）－２－メトキシフェニル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
キノリン－５－スルホンアミド（２４．９ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ、１．２当量）を秤量して４ｍＬのバイアルに入れ、ジクロロメタン（０．２ｍＬ）を添加した。実施例Ｉ－３８Ｂからの１－（５－（ビシクロ［１．１．１］ペンタン－１－イル）－２－メトキシフェニル）シクロプロパンカルボン酸（２５．８ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ、１．０当量）を、１－エチル－３－［３－（ジメチルアミノ）プロピル］－カルボジイミド塩酸塩（３８．０ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ、２．０当量）及びＤＭＡＰ（４－ジメチルアミノピリジン、１３．４ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ、１．１当量）のジクロロメタン（０．５ｍＬ）中溶液と混合した。ストック溶液をスルホンアミドと合わせ、混合物を周囲温度で１６時間撹拌した。溶媒を窒素気流下で除去した。残留物をジメチルスルホキシド／メタノールに溶解し、分取逆相ＨＰＬＣ／ＭＳ方法トリフルオロ酢酸７により精製して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, ジメチルスルホキシド-d6) δ ppm 9.05 (dd, J = 4.2, 1.6 Hz, 1H), 8.97 (dt, J = 8.9, 1.2 Hz, 1H), 8.39 - 8.28 (m, 2H), 7.95 (dd, J = 8.4, 7.5 Hz, 1H), 7.73 (dd, J = 8.8, 4.2 Hz, 1H), 7.08 (dd, J = 8.3, 2.1 Hz, 1H), 6.91 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 6.79 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 3.30 (s, 3H), 2.49 (s, 1H), 1.99 (s, 6H), 1.25 (q, J = 4.4 Hz, 2H), 0.95 (q, J = 4.5 Hz, 2H).ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ４４９．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例Ｉ－３９］
１－（５－ｔｅｒｔ－ブチル－２－メトキシフェニル）－Ｎ－（１，２，３，４－テトラヒドロキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
実施例Ｉ－３９は、１，２，３，４－テトラヒドロキノリン－５－スルホンアミド酸をキノリン－５－スルホンアミドの代わりに用い、実施例Ｉ－３４Ｂに記載した通りに調製した。1H NMR (400 MHz, ジメチルスルホキシド-d6:D2O = 9:1 (v/v)) δ ppm 7.32 (dd, J = 8.6, 2.5 Hz, 1H), 7.20 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 7.11 - 6.98 (m, 2H), 6.93 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 6.72 (dd, J = 6.9, 2.6 Hz, 1H), 3.71 (s, 3H), 3.23 - 3.12 (m, 2H), 2.84 (t, J = 6.4 Hz, 2H), 1.76 (p, J = 6.2 Hz, 2H), 1.40 (q, J = 4.3 Hz, 2H), 1.26 (s, 9H), 1.14 - 0.95 (m, 2H).ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ４４３．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例Ｉ－４０］
１－（２，６－ジメトキシ－３－メチルフェニル）－Ｎ－（ナフタレン－１－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
実施例Ｉ－４０Ａ
３－ブロモ－２，４－ジメトキシベンズアルデヒド
２－ブロモ－１，３－ジメトキシベンゼン（２．２２ｇ、１０．２ｍｍｏｌ）を無水ジクロロメタン（２５ｍＬ）中に溶解し、－４０℃付近まで冷却し、数分間にわたってジクロロメタン中１Ｍ ＴｉＣｌ４（１５．３ｍＬ、１５．３ｍｍｏｌ）で処理し、続いて数分後にジクロロ（メトキシ）メタン（１．０ｍＬ、１１．１ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物及びＤｅｗｅｒフラスコを断熱材で覆い、周囲温度に１６時間ゆっくりと加温し、次いで氷上に注いだ。生成物をジクロロメタン中に抽出し、合わせた抽出物を脱水し（Ｎａ２ＳＯ４）、濃縮し、シリカ上でのクロマトグラフィーにかけて（２０～４０％メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル／ヘプタン）、表題化合物を得た。1H NMR (501 MHz, CDCl3) δ ppm 10.23 (d, J = 0.8 Hz, 1H), 7.85 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 6.82 (dd, J = 8.8, 0.8 Hz, 1H), 3.99 (s, 3H), 3.99 (s, 3H). ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｚ２４５／２４７（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例Ｉ－４０Ｂ
２－ブロモ－１，３－ジメトキシ－４－メチルベンゼン
－１５℃で撹拌したトリフルオロ酢酸（１５ｍＬ）に、実施例Ｉ－４０Ａからの３－ブロモ－２，４－ジメトキシベンズアルデヒド（９８０ｍｇ、４．０ｍｍｏｌ）を添加し、続いて直ちにトリエチルシラン（３．２ｍＬ、２０ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を６分間冷却撹拌し、真空下で濃縮し、クロロホルム／ヘプタンでシリカに通して濾過し、再濃縮し、シリカによるクロマトグラフィーにかけて（１０～３０％クロロホルム／ヘプタン）、表題化合物を得た。1H NMR (501 MHz, CDCl3) δ ppm 7.06 (dq, J = 8.4, 0.75 Hz, 1H), 6.61 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 3.87 (s, 3H), 3.81 (s, 3H), 2.27 (d, J = 0.75 Hz, 3H).ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ２３１／２３３（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例Ｉ－４０Ｃ
メチル１－（２，６－ジメトキシ－３－メチルフェニル）シクロプロパンカルボキシレート
ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（２９ｍｇ、０．０５０ｍｍｏｌ）及びＱ－Ｐｈｏｓ（１，２，３，４，５－ペンタフェニル－１’－（ジ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィノ）フェロセン）（３６ｍｇ、０．０５１ｍｍｏｌ）に、窒素下、実施例Ｉ－４０Ｂからの２－ブロモ－１，３－ジメトキシ－４－メチルベンゼン（５７８ｍｇ、２．５０ｍｍｏｌ）の無水テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）中溶液を添加し、続いてテトラヒドロフラン中約０．４Ｍの（１－（メトキシカルボニル）シクロプロピル）亜鉛（ＩＩ）ブロミド（１２．５ｍＬ、約５ｍｍｏｌ）を添加し、反応物を周囲温度で１６時間撹拌した。反応物を１Ｍクエン酸水溶液（４ｍＬ）でクエンチし、ブライン（４ｍＬ）及びヘプタン（１０ｍＬ）で希釈した。水相を分離し、メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテルで抽出し、合わせた有機相を脱水し（Ｎａ２ＳＯ４）、濃縮し、シリカ上でのクロマトグラフィーにかけて（１５～２０％メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル／ヘプタン）、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 7.06 (dq, J = 8.4, 0.8 Hz, 1H), 6.58 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 3.79 (s, 3H), 3.75 (s, 3H), 3.62 (s, 3H), 2.20 (d, J = 0.8 Hz, 3H), 1.72-1.68 (m, 2H), 1.26-1.22 (m, 2H). ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｚ＝２６８（Ｍ＋ＮＨ４）＋。
実施例Ｉ－４０Ｄ
１－（２，６－ジメトキシ－３－メチルフェニル）シクロプロパンカルボン酸
実施例Ｉ－４０Ｃからのメチル１－（２，６－ジメトキシ－３－メチルフェニル）シクロプロパンカルボキシレート（０．５７ｇ、２．２８ｍｍｏｌ）をＨＤＰＥ（高密度ポリエチレン）ボトル内のイソプロパノール（１５ｍＬ）に入れ、３Ｍ ＮａＯＨ水溶液（５ｍＬ）で処理し、７０℃で１日間加熱した。さらなる３Ｍ ＮａＯＨ水溶液（２ｍＬ）を添加し、反応混合物をガラスマイクロ波バイアル内にて１４０℃で８０分間加熱し、周囲温度にし、部分的に濃縮し、１Ｍクエン酸水溶液（１５ｍＬ）で酸性化した。所望の生成物をメチルｔｅｒｔ－ブチルエーテルで抽出し、合わせた抽出物を水で２回洗浄した。最初の洗液をメチルｔｅｒｔ－ブチルエーテルで１回逆抽出し、脱水し（Ｎａ２ＳＯ４）、濃縮して、表題化合物を得た。1H NMR (501 MHz, CDCl3) δ ppm 7.07-7.04 (m, 1H), 6.57 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 3.80 (s, 3H), 3.77 (s, 3H), 2.19 (d, J = 0.7 Hz, 3H), 1.77-1.73 (m, 2H), 1.33-1.26 (m, 2H).ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ＝２３５（Ｍ－Ｈ）－。
実施例Ｉ－４０Ｅ
１－（２，６－ジメトキシ－３－メチルフェニル）－Ｎ－（ナフタレン－１－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
実施例Ｉ－４０Ｄからの１－（２，６－ジメトキシ－３－メチルフェニル）シクロプロパンカルボン酸（４０ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）、ＥＤＡＣ（１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミドＨＣｌ、６５ｍｇ、０．３４ｍｍｏｌ）及び４－ジメチルアミノピリジン（２３ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（６００μＬ）中混合物に、ナフタレン－１－スルホンアミド（４４ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）を添加した。溶液を周囲温度で３時間撹拌し、濃縮し、逆相ＨＰＬＣ［Ｗａｔｅｒｓ ＸＢｒｉｄｇｅ（商標）Ｃ１８ ５μｍ ＯＢＤカラム、３０×１００ｍｍ、流速４０ｍＬ／分、０．１％トリフルオロ酢酸水溶液中アセトニトリルの２０～７０％勾配］により精製して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, ジメチルスルホキシド-d6) δ ppm 11.43 (bs, 1H), 8.64-8.58 (m, 1H), 8.28-8.22 (m, 2H), 8.12-8.07 (m, 1H), 7.72-7.63 (m, 3H), 7.09-7.05 (m, 1H), 6.63 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 3.54 (s, 3H), 3.21 (s, 3H), 2.06 (s, 3H), 1.52-1.46 (m, 2H), 1.04-0.99 (m, 2H). ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４２６（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例Ｉ－４１］
１－（２，６－ジメトキシ－３－メチルフェニル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
実施例Ｉ－４０Ｄからの１－（２，６－ジメトキシ－３－メチルフェニル）シクロプロパンカルボン酸（２４ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）、キノリン－５－スルホンアミド（２５ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）、１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド（３８ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）及び４－ジメチルアミノピリジン（１４ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）の無水Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド（６００μＬ）中混合物を、周囲温度で１６時間撹拌した。混合物を逆相ＨＰＬＣ［Ｗａｔｅｒｓ ＸＢｒｉｄｇｅ（商標）Ｃ１８ ５μｍ ＯＢＤカラム、３０×１００ｍｍ、流速４０ｍＬ／分、０．１％トリフルオロ酢酸水溶液中アセトニトリルの１０～６０％勾配］により精製して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, ジメチルスルホキシド-d6) δ ppm 11.56 (bs, 1H), 9.08-9.03 (m, 2H), 8.36-8.31 (m, 2H), 7.94 (dd, J = 8.4, 7.5 Hz, 1H), 7.74 (dd, J = 8.6, 4.4 Hz, 1H), 7.11-7.07 (m, 1H), 6.64 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 3.54 (s, 3H), 3.30 (s, 3H), 2.08 (s, 3H), 1.50-1.45 (m, 2H), 1.06-1.01 (m, 2H).ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４２７（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例Ｉ－４２］
１－（２，６－ジメトキシ－３－メチルフェニル）－Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
実施例Ｉ－４０Ｄからの１－（２，６－ジメトキシ－３－メチルフェニル）シクロプロパンカルボン酸（２４ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）、１Ｈ－インドール－４－スルホンアミド（２４ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）、１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド（３８ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）及び４－ジメチルアミノピリジン（１４ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）の無水Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド（６００μＬ）中混合物を、周囲温度で１６時間撹拌し、逆相ＨＰＬＣ［Ｗａｔｅｒｓ ＸＢｒｉｄｇｅ（商標）Ｃ１８ ５μｍ ＯＢＤカラム、３０×１００ｍｍ、流速４０ｍＬ／分、０．１％トリフルオロ酢酸水溶液中アセトニトリルの１０～７０％勾配］により精製して、表題化合物を得た。1H NMR (501 MHz, CD2Cl2 / CD3OD) δ ppm 9.94 (bs, 1H), 7.79 (dd, J = 7.5, 0.9 Hz, 1H), 7.71-7.68 (m, 1H), 7.40-7.38 (m, 1H), 7.27 (dd, J = 8.1, 7.5 Hz, 1H), 7.19-7.16 (m, 1H), 6.71-6.69 (m, 1H), 6.67 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 3.72 (s, 3H), 3.55 (s, 3H), 2.20-2.18 (m, 3H), 1.52-1.47 (m, 2H), 1.13-1.05 (m, 2H).ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４１５（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例Ｉ－４３］
１－（２，６－ジメトキシ－３－メチルフェニル）－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
実施例Ｉ－４０Ｄからの１－（２，６－ジメトキシ－３－メチルフェニル）シクロプロパンカルボン酸（４０ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）、２－メチルキノリン－５－スルホンアミド（４７ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）、１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド（６５ｍｇ、０．３４ｍｍｏｌ）及び４－ジメチルアミノピリジン（２３ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）の無水Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド（１．０ｍＬ）中混合物を、周囲温度で１６時間撹拌し、次いで逆相ＨＰＬＣ［Ｗａｔｅｒｓ ＸＢｒｉｄｇｅ（商標）Ｃ１８ ５μｍ ＯＢＤカラム、３０×１００ｍｍ、流速４０ｍＬ／分、０．１％トリフルオロ酢酸水溶液中アセトニトリルの１０～６０％勾配］により精製して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, ジメチルスルホキシド-d6) δ ppm 8.99 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 8.27-8.24 (m, 2H), 7.91 (dd, J = 8.0 Hz, 1H), 7.68 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 7.11-7.08 (m, 1H), 6.65 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 3.56 (s, 3H), 3.31 (s, 3H), 2.75 (s, 3H), 2.09-2.08 (m, 3H), 1.50-1.45 (m, 2H), 1.06-1.01 (m, 2H).ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４４１（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例Ｉ－４４］
１－（２－メトキシ－５－メチルフェニル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
実施例Ｉ－４４Ａ
メチル１－（２－メトキシ－５－メチルフェニル）シクロプロパンカルボキシレート
ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０．０２９ｇ、０．０５０ｍｍｏｌ）及びＱ－Ｐｈｏｓ（ペンタフェニル（ジ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィノ）フェロセン、０．０３５ｇ、０．０５０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）中溶液に、周囲温度で、２－ブロモ－１－メトキシ－４－メチルベンゼン（Ａｌｄｒｉｃｈ、ＣＡＳ＃２３００２－４５－５）（０．３５９ｍＬ、２．４８７ｍｍｏｌ）を添加し、続いて新たに調製した（１－（メトキシカルボニル）シクロプロピル）亜鉛（ＩＩ）ブロミドの溶液（１２．４３ｍＬ、４．９７ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を周囲温度で１６時間撹拌した。酢酸エチル及び飽和塩化アンモニウム水溶液を添加した。有機層をブラインで洗浄し、濃縮した。残留物を、１５分間にわたる０～３０％勾配にてヘプタン中酢酸エチルで溶出する２４ｇのシリカゲルカートリッジ上でのクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を得た。1H NMR (501 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 7.08 - 7.03 (m, 1H), 7.00 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 6.77 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 3.80 (s, 3H), 3.60 (s, 3H), 2.31 (s, 3H), 1.58 (q, J = 4.0 Hz, 2H), 1.13 - 1.07 (m, 2H).ＭＳ（ＡＰＣＩ＋）ｍ／ｚ２２１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例Ｉ－４４Ｂ
１－（２－メトキシ－５－メチルフェニル）シクロプロパンカルボン酸
実施例Ｉ－４４Ａからのメチル１－（２－メトキシ－５－メチルフェニル）シクロプロパンカルボキシレート（０．４６５ｇ、２．１１１ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（５．００ｍＬ）、メタノール（５．００ｍＬ）及び水（５ｍＬ）に溶解し、水酸化ナトリウム（０．４３９ｇ、１０．９８ｍｍｏｌ）で処理した。６０℃で４時間後、反応混合物を濃縮し、氷浴中で冷却し、ｐＨが酸性になるまで３Ｎ ＨＣｌ水溶液（約３．５ｍＬ）で慎重にクエンチした。得られたスラリーを激しく撹拌し、濾過した。沈殿物を水で洗浄し、真空オーブン内で１６時間乾燥させて、表題化合物を得た。1H NMR (501 MHz, ジメチルスルホキシド-d6) δ ppm 11.91 (s, 1H), 7.02 (ddd, J = 8.2, 2.3, 0.9 Hz, 1H), 6.99 - 6.93 (m, 1H), 6.83 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 3.73 (s, 3H), 2.21 (s, 3H), 1.38 (q, J = 3.9 Hz, 2H), 0.99 (q, J = 3.9 Hz, 2H).ＭＳ（ＡＰＣＩ＋）ｍ／ｚ２０７（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例Ｉ－４４Ｃ
１－（２－メトキシ－５－メチルフェニル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
実施例Ｉ－４４Ｂからの１－（２－メトキシ－５－メチルフェニル）シクロプロパンカルボン酸（０．１００ｇ、０．４８５ｍｍｏｌ）、Ｎ１－（（エチルイミノ）メチレン）－Ｎ３，Ｎ３－ジメチルプロパン－１，３－ジアミン塩酸塩（０．１８６ｇ、０．９７０ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ－ジメチルピリジン－４－アミン（０．０６５ｇ、０．５３３ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（１ｍＬ）中溶液に、キノリン－５－スルホンアミド（０．１０１ｇ、０．４８５ｍｍｏｌ）を添加した。５時間後、反応物を３．５ｍＬの１Ｎ ＨＣｌ水溶液でクエンチし、有機層を真空中で濃縮した。残留物を、１０分間にわたる０～５０％勾配にてヘプタン中酢酸エチルで溶出する２４ｇのシリカゲルカートリッジ上でのクロマトグラフィーにより精製した。粗物質をメタノールで摩砕し、濾過して、表題化合物を得た。1H NMR (501 MHz, ジメチルスルホキシド-d6) δ ppm 11.55 (s, 1H), 9.05 (dd, J = 4.2, 1.6 Hz, 1H), 8.98 (dd, J = 8.7, 1.1 Hz, 1H), 8.34 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 8.30 (d, J = 7.4 Hz, 1H), 7.93 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.70 (dd, J = 8.8, 4.2 Hz, 1H), 7.10 - 7.03 (m, 1H), 6.94 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 6.76 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 3.33 (s, 3H), 2.23 (s, 3H), 1.22 (q, J = 4.3 Hz, 2H), 0.93 (q, J = 4.4 Hz, 2H).ＭＳ（ＡＰＣＩ＋）ｍ／ｚ３９７（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例Ｉ－４５］
１－（２－エトキシ－６－メトキシフェニル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
実施例Ｉ－４５Ａ
メチル１－（２－エトキシ－６－メトキシフェニル）シクロプロパンカルボキシレート
実施例Ｉ－４６Ａ（メチル１－（２－ヒドロキシ－６－メトキシフェニル）シクロプロパンカルボキシレート）（２５ｍｇ、０．１１２ｍｍｏｌ）及びヨウ化エチル（３１．８μｌ、０．３９４ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（０．５ｍＬ）中溶液を、水素化ナトリウムの鉱油中６０％分散液（１３．５０ｍｇ、０．３３７ｍｍｏｌ）で処理し、周囲温度で２０分間撹拌し、メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル（３０ｍＬ）と１Ｍ ＨＣｌ水溶液（１０ｍＬ）との間で分配した。メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル層を水（５ｍＬ）で洗浄し、ブラインで洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮し、ヘプタン中５％～３０％酢酸エチルの勾配で溶出するシリカゲル上でのクロマトグラフィーにかけて、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 7.19 (t, J = 8.3 Hz, 1H), 6.52 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 4.03 (q, J = 7.0 Hz, 2H), 3.81 (s, 3H), 3.59 (s, 3H), 1.66 (q, J = 4.3 Hz, 2H), 1.37 (t, J = 7.0 Hz, 3H), 1.14 (q, J = 4.4 Hz, 2H).
実施例Ｉ－４５Ｂ
１－（２－エトキシ－６－メトキシフェニル）シクロプロパンカルボン酸
実施例Ｉ－４５Ａ（メチル１－（２－エトキシ－６－メトキシフェニル）シクロプロパンカルボキシレート）（２５ｍｇ、０．１００ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１．５ｍＬ）及びメタノール（１．５ｍＬ）中溶液を、３Ｍ ＮａＯＨ水溶液（１ｍＬ）で処理し、６０℃に３０分間加熱し、８０℃に８時間加熱し、冷却し、メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル（５０ｍＬ）と１Ｍ ＨＣｌ水溶液（１５ｍＬ）との間で分配した。メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル層をブラインで洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮して、表題化合物を得た。1H NMR (501 MHz, CDCl3) δ ppm 7.18 (t, J = 8.3 Hz, 1H), 6.51 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 4.03 (q, J = 7.0 Hz, 2H), 3.81 (s, 3H), 1.71 (q, J = 4.3 Hz, 2H), 1.39 (t, J = 7.0 Hz, 3H), 1.21 - 1.19 (m, 2H).
実施例Ｉ－４５Ｃ
１－（２－エトキシ－６－メトキシフェニル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
実施例Ｉ－４５Ｂ（１－（２－エトキシ－６－メトキシフェニル）シクロプロパンカルボン酸）（２１ｍｇ、０．０８９ｍｍｏｌ）、キノリン－５－スルホンアミド（２７．８ｍｇ、０．１３３ｍｍｏｌ）及び１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩（３４．１ｍｇ、０．１７８ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（０．３ｍＬ）中溶液を、４－ジメチルアミノピリジン（２１．７２ｍｇ、０．１７８ｍｍｏｌ）で処理し、周囲温度で終夜撹拌した。混合物をメチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル（５０ｍＬ）と１Ｍ ＨＣｌ水溶液（１５ｍＬ）との間で分配した。メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル層を０．２Ｍ ＨＣｌ水溶液（１５ｍＬ）で洗浄し、ブラインで洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮し、ヘプタン中２５％～１００％［２００：１：１ 酢酸エチル：ギ酸：Ｈ２Ｏ］の勾配で溶出するシリカゲル上でのクロマトグラフィーにかけて、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, ジメチルスルホキシド-d6) δ ppm 11.25 (bs, 1H), 9.05 (dd, J = 1.6, 4.1 Hz, 1H), 9.00 - 8.97 (m, 1H), 8.34 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 8.29 (dd, J = 1.3, 7.5 Hz, 1H), 7.92 (dd, J = 7.5, 8.4 Hz, 1H), 7.70 (dd, J = 4.1, 8.8 Hz, 1H), 7.21 (t, J = 8.3 Hz, 1H), 6.57 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 6.53 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 3.79 (q, J = 7.0 Hz, 2H), 3.62 (s, 3H), 1.39 (q, J = 4.3 Hz, 2H), 0.92 (q, J = 4.4 Hz, 2H), 0.87 (t, J = 6.9 Hz, 3H).ＬＣ／ＭＳ（ＡＰＣＩ＋）ｍ／ｚ４２７（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例Ｉ－４６］
１－［２－（シクロプロピルメトキシ）－６－メトキシフェニル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
実施例Ｉ－４６Ａ
メチル１－（２－ヒドロキシ－６－メトキシフェニル）シクロプロパン－１－カルボキシレート
実施例Ｉ－７Ａ（メチル１－（２，６－ジメトキシフェニル）シクロプロパンカルボキシレート）（０．５ｇ、２．１１６ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（２０ｍＬ、無水）中溶液を、窒素下、－７８℃で、およそ３分間にわたってジクロロメタン中１Ｍ ＢＢｒ３（２．９６ｍＬ、２．９６ｍｍｏｌ）で処理した。混合物を－７８℃で２時間撹拌した。混合物を、急速撹拌した１Ｍ ＨＣｌ水溶液（２０ｍＬ）に０℃で約３０秒かけて注ぎ入れた。混合物を分液漏斗に移し、振盪し、層を分離した。水層を追加のジクロロメタン（約２５ｍＬ）で抽出した。合わせたジクロロメタン層を脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮し、ヘプタン中１５％～５０％酢酸エチルの勾配で溶出するシリカゲル上でのクロマトグラフィーにかけて、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 7.15 (t, J = 8.2 Hz, 1H), 6.53 (dd, J = 1.0, 8.2 Hz, 1H), 6.47 (dd, J = 1.0, 8.3 Hz, 1H), 5.45 (s, 1H), 3.81 (s, 3H), 3.63 (s, 3H), 1.75 (q, J = 4.0 Hz, 2H), 1.17 (q, J = 3.8 Hz, 2H).
実施例Ｉ－４６Ｂ
メチル１－（２－（シクロプロピルメトキシ）－６－メトキシフェニル）シクロプロパン－１－カルボキシレート
実施例Ｉ－４６Ａ（メチル１－（２－ヒドロキシ－６－メトキシフェニル）シクロプロパンカルボキシレート）（２５ｍｇ、０．１１２ｍｍｏｌ）及び（ヨードメチル）シクロプロパン（１０２ｍｇ、０．５６２ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（０．５ｍＬ）中溶液を、水素化ナトリウムの鉱油中６０％分散液（１３．５０ｍｇ、０．３３７ｍｍｏｌ）で処理し、周囲温度で１５分間撹拌し、メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル（３０ｍＬ）と１Ｍ ＨＣｌ水溶液（１０ｍＬ）との間で分配した。メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル層を水（５ｍＬ）で洗浄し、ブラインで洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮し、ヘプタン中５％～３０％酢酸エチルの勾配で溶出するシリカゲル上でのクロマトグラフィーにかけて、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 7.18 (t, J = 8.3 Hz, 1H), 6.54 - 6.48 (m, 2H), 3.84 (d, J = 6.4 Hz, 2H), 3.81 (s, 3H), 3.59 (s, 3H), 1.69 - 1.66 (m, 2H), 1.27 - 1.19 (m, 1H), 1.18 - 1.15 (m, 2H), 0.59 - 0.54 (m, 2H), 0.35 - 0.30 (m, 2H).ＬＣ／ＭＳ（ＡＰＣＩ＋）ｍ／ｚ２７７（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例Ｉ－４６Ｃ
１－（２－（シクロプロピルメトキシ）－６－メトキシフェニル）シクロプロパン－１－カルボン酸
実施例Ｉ－４６Ｂ（メチル１－（２－（シクロプロピルメトキシ）－６－メトキシフェニル）シクロプロパンカルボキシレート）（２５ｍｇ、０．０９０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１．５ｍＬ）及びメタノール（１．５ｍＬ）中溶液を、３Ｍ ＮａＯＨ水溶液（１ｍＬ）で処理し、６０℃に３０分間加熱し、８０℃に８時間加熱し、冷却し、メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル（５０ｍＬ）と１Ｍ ＨＣｌ水溶液（１５ｍＬ）との間で分配した。メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル層をブラインで洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 7.18 (t, J = 8.3 Hz, 1H), 6.53 - 6.48 (m, 2H), 3.84 (d, J = 6.6 Hz, 2H), 3.81 (s, 3H), 1.73 (q, J = 4.3 Hz, 2H), 1.29 - 1.19 (m, 3H), 0.61 - 0.55 (m, 2H), 0.36 - 0.31 (m, 2H).ＬＣ／ＭＳ（ＡＰＣＩ＋）ｍ／ｚ２６３（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例Ｉ－４６Ｄ
１－［２－（シクロプロピルメトキシ）－６－メトキシフェニル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
実施例Ｉ－４６Ｃ（１－（２－（シクロプロピルメトキシ）－６－メトキシフェニル）シクロプロパンカルボン酸）（２１．４ｍｇ、０．０８２ｍｍｏｌ）、キノリン－５－スルホンアミド（２５．５ｍｇ、０．１２２ｍｍｏｌ）及び１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩（３１．３ｍｇ、０．１６３ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（０．３ｍＬ）中溶液を、４－ジメチルアミノピリジン（１９．９３ｍｇ、０．１６３ｍｍｏｌ）で処理し、周囲温度で１６時間撹拌した。混合物をメチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル（５０ｍＬ）と１Ｍ ＨＣｌ水溶液（１５ｍＬ）との間で分配した。メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル層を０．２Ｍ ＨＣｌ水溶液（１５ｍＬ）で洗浄し、ブラインで洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮し、ヘプタン中２５％～１００％［２００：１：１ 酢酸エチル：ＨＣＯＯＨ：Ｈ２Ｏ］の勾配で溶出するシリカゲル上でのクロマトグラフィーにかけて、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, ジメチルスルホキシド-d6) δ ppm 11.23 (bs, 1H), 9.04 (dd, J = 1.6, 4.2 Hz, 1H), 8.99 (dt, J = 1.3, 8.7 Hz, 1H), 8.34 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 8.29 (dd, J = 1.2, 7.4 Hz, 1H), 7.92 (dd, J = 7.4, 8.5 Hz, 1H), 7.70 (dd, J = 4.1, 8.8 Hz, 1H), 7.20 (t, J = 8.3 Hz, 1H), 6.57 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 6.53 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 3.66 (d, J = 6.3 Hz, 2H), 3.61 (s, 3H), 1.41 (q, J = 4.4 Hz, 2H), 0.95 (q, J = 4.5 Hz, 2H), 0.81 - 0.72 (m, 1H), 0.26 - 0.21 (m, 2H), 0.07 - 0.03 (m, 2H).ＬＣ／ＭＳ（ＡＰＣＩ＋）ｍ／ｚ４５３（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例Ｉ－４７］
１－（６－メトキシ－２，３－ジメチルフェニル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
実施例Ｉ－４７Ａ
メチル１－（２－メトキシ－６－メチルフェニル）シクロプロパンカルボキシレート
２－ブロモ－１－メトキシ－３－メチルベンゼン（Ｃｏｍｂｉ－Ｂｌｏｃｋｓ ＣＡＳ＃３８１９７－４３－２）（１．０２４ｇ、５．０９ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（２５．５ｍＬ）中溶液に、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０．０５９ｇ、０．１０２ｍｍｏｌ）及びＱ－Ｐｈｏｓ（１，２，３，４，５－ペンタフェニル－１’－（ジ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィノ）フェロセン）（ペンタフェニル（ジ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィノ）フェロセン、０．０７２ｇ、０．１０２ｍｍｏｌ）を添加した。窒素を溶液に約３分間バブリングし、次いで（１－（メトキシカルボニル）シクロプロピル）亜鉛（ＩＩ）ブロミドのテトラヒドロフラン中０．４Ｍ溶液（２５．５ｍＬ、１０．１９ｍｍｏｌ）を５分間かけて滴下添加し、内部温度が２３．５℃から２４．８℃に上昇した。反応物を周囲温度で１５時間撹拌し、この時点でこれを飽和塩化アンモニウム水溶液（３０ｍＬ）でクエンチし、メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル（１３０ｍＬ）で希釈し、層を分離した。有機層をシリカゲルのパッドに通して濾過した。濾液を真空中で濃縮して、粗残留物を得、これを、４０分間にわたる１～４０％酢酸エチル／ヘプタンで４０ｇのシリカゲルカートリッジ上で溶出するフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 7.15 (t, J =7.9 Hz, 1H), 6.76-6.80 (m, 1H), 6.73 (d, J =8.2 Hz, 1H), 3.80 (s, 3H), 3.60 (s, 3H), 2.32 (s, 3H), 1.71-1.75 (m, 2H), 1.54 (s, 2H).ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２２１（Ｍ＋Ｈ）＋、２４３（Ｍ＋Ｎａ）＋。
実施例Ｉ－４７Ｂ
メチル１－（３－ブロモ－６－メトキシ－２－メチルフェニル）シクロプロパンカルボキシレート
実施例Ｉ－４７Ａからのメチル１－（２－メトキシ－６－メチルフェニル）シクロプロパンカルボキシレート（０．５５１ｇ、２．５０２ｍｍｏｌ）及びベンジルトリメチルアンモニウムトリブロミド（１．０６５６ｇ、２．７３ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（７．８２ｍＬ）及び脱気水（４．６９ｍＬ）中溶液を、周囲温度で１６時間撹拌した。揮発物を真空中で除去し、得られた粗物質を１００ｍＬのメチルｔｅｒｔ－ブチルエーテルで希釈した。有機物をシリカゲルのパッドに通して濾過した。濾液を濃縮して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 7.45 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 6.63 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 3.80 (s, 3H), 3.62 (s, 3H), 2.41 (s, 3H), 1.78 (tt, J = 6.8, 3.4 Hz, 2H), 1.28 - 1.16 (m, 1H), 1.07 - 0.95 (m, 1H).
実施例Ｉ－４７Ｃ
メチル１－（６－メトキシ－２，３－ジメチルフェニル）シクロプロパンカルボキシレート
実施例Ｉ－４７Ｂからのメチル１－（３－ブロモ－６－メトキシ－２－メチルフェニル）シクロプロパンカルボキシレート（２３３ｍｇ、０．７７９ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（４３１ｍｇ、３．１２ｍｍｏｌ）、トリメチルボロキシン（４３６μｌ、３．１２ｍｍｏｌ）の１，４－ジオキサン（６６７６μｌ）及び水（１１１３μｌ）中溶液を、窒素を１０分間バブリングすることで脱気した。１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン－パラジウム（ＩＩ）ジクロリドジクロロメタン錯体（２５４ｍｇ、０．３１２ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を撹拌しながら９０℃で１６時間加熱した。溶媒の体積を減少させ、粗物質を酢酸エチルで希釈し、４μＭシリンジフィルターに通して濾過した。溶媒を除去し、粗物質を、２０分間にわたる０～１００％酢酸エチル／ヘプタンで２４ｇのシリカゲルカートリッジを使用するクロマトグラフィーにかけて、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 7.06 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 6.67 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 3.80 (s, 3H), 3.62 (s, 3H), 2.25 (s, 3H), 2.22 (s, 3H), 1.77 (t, J = 3.3 Hz, 2H), 1.23 (d, J = 10.2 Hz, 1H), 1.02 (d, J = 6.0 Hz, 1H).
実施例Ｉ－４７Ｄ
１－（６－メトキシ－２，３－ジメチルフェニル）シクロプロパンカルボン酸
実施例Ｉ－４７Ｃからのメチル１－（６－メトキシ－２，３－ジメチルフェニル）シクロプロパンカルボキシレート（０．１６５ｇ、０．７０４ｍｍｏｌ）を、テトラヒドロフラン（０．５ｍＬ）及びメタノール（０．５００ｍＬ）及び水（０．５ｍＬ）に溶解した。混合物を水酸化ナトリウム（０．１９７ｇ、４．９３ｍｍｏｌ）で処理し、周囲温度で１６時間撹拌し、７０℃で５時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、氷浴中で冷却し、ｐＨが酸性になるまで１２Ｎ ＨＣｌ水溶液（約１．０ｍＬ）で慎重にクエンチした。得られたスラリーを激しく撹拌し、濾過し、沈殿物を水で洗浄し、真空オーブン内で１６時間乾燥させて、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 11.22 (s, 1H), 7.06 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 6.66 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 3.80 (s, 3H), 2.27 (s, 3H), 2.21 (s, 3H), 1.88 - 1.75 (m, 2H), 1.35 - 1.23 (m, 1H), 1.13 - 1.00 (m, 1H).
実施例Ｉ－４７Ｅ
１－（６－メトキシ－２，３－ジメチルフェニル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
実施例Ｉ－４７Ｄからの１－（６－メトキシ－２，３－ジメチルフェニル）シクロプロパンカルボン酸（５２ｍｇ、０．２３６ｍｍｏｌ）、Ｎ１－（（エチルイミノ）メチレン）－Ｎ３，Ｎ３－ジメチルプロパン－１，３－ジアミン塩酸塩（９１ｍｇ、０．４７２ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ－ジメチルピリジン－４－アミン（２８．８ｍｇ、０．２３６ｍｍｏｌ）の無水ジメチルアセトアミド（１ｍＬ）中溶液に、キノリン－５－スルホンアミド（５４．１ｍｇ、０．２６０ｍｍｏｌ）を添加した。１６時間後、反応物を１ｍＬの飽和塩化アンモニウム水溶液で希釈し、次いで０．５ｍＬの１Ｎ ＨＣｌ水溶液でクエンチして、濁った混合物を得た。混合物を、水性／有機抽出管を使用して３×２ｍＬのジクロロメタンで抽出した。溶媒を除去し、粗物質をジメチルスルホキシド及びメタノール（１：１）に溶かし、Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ（登録商標）Ｌｕｎａ（登録商標）Ｃ８（２） ５μｍ １００Å ＡＸＩＡ（商標）カラム（３０ｍｍ×１５０ｍｍ）上での逆相分取ＨＰＬＣにより精製した。アセトニトリル（Ａ）及び水中０．１％トリフルオロ酢酸（Ｂ）の勾配を５０ｍＬ／分の流速で使用して（０～０．５分が１０％Ａ、０．５～７．０分が直線勾配１０～９５％Ａ、７．０～１０．０分が９５％Ａ、１０．０～１２．０分が直線勾配９５～１０％Ａ）、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 9.50 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 9.34 (d, J = 4.9 Hz, 1H), 8.76 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 8.65 (dd, J = 7.5, 1.0 Hz, 1H), 8.41 (s, 1H), 8.17 - 8.08 (m, 1H), 7.92 (dd, J = 8.9, 4.6 Hz, 1H), 7.19 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 6.75 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 3.76 (s, 3H), 2.23 (s, 3H), 2.09 (s, 3H), 1.73 (ddd, J = 10.0, 7.7, 4.0 Hz, 1H), 1.52 (ddd, J = 9.9, 7.5, 4.5 Hz, 1H), 1.11 (ddd, J = 9.4, 7.7, 4.4 Hz, 1H), 0.96 (ddd, J = 9.4, 7.5, 4.0 Hz, 1H).ＭＳ（ＡＰＣＩ＋）ｍ／ｚ４１１（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例Ｉ－４８］
１－（３－シクロプロピル－６－メトキシ－２－メチルフェニル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
実施例Ｉ－４８Ａ
メチル１－（３－シクロプロピル－６－メトキシ－２－メチルフェニル）シクロプロパンカルボキシレート
実施例Ｉ－４７Ｂからのメチル１－（３－ブロモ－６－メトキシ－２－メチルフェニル）シクロプロパンカルボキシレート（２８６ｍｇ、０．９５６ｍｍｏｌ）、カリウムシクロプロピルトリフルオロボレート（１７０ｍｇ、１．１４７ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（２１．４６ｍｇ、０．０９６ｍｍｏｌ）、ブチルジ－１－アダマンチルホスフィン（５１．４ｍｇ、０．１４３ｍｍｏｌ）及び炭酸セシウム（９３４ｍｇ、２．８７ｍｍｏｌ）の混合物を、窒素でフラッシュし、トルエン（５２９５μｌ、４９．７ｍｍｏｌ）と合わせ、窒素気流で１５分間脱気した。混合物を脱気水（６３７μｌ、３５．４ｍｍｏｌ）で処理し、９０℃で１８時間撹拌した。溶媒の体積を減少させ、粗有機物を２４ｇのシリカゲルカートリッジに直接かけ、５～１００％酢酸エチル／ヘキサンの勾配を使用して精製して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 7.00 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 6.67 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 3.79 (s, 3H), 3.62 (s, 3H), 2.43 (s, 3H), 1.86 - 1.72 (m, 3H), 1.28 - 1.20 (m, 1H), 1.08 - 0.99 (m, 1H), 0.94 - 0.83 (m, 2H), 0.64 - 0.49 (m, 2H).
実施例Ｉ－４８Ｂ
１－（３－シクロプロピル－６－メトキシ－２－メチルフェニル）シクロプロパンカルボン酸
実施例Ｉ－４８Ａからのメチル１－（３－シクロプロピル－６－メトキシ－２－メチルフェニル）シクロプロパンカルボキシレート（０．１７１ｇ、０．６５７ｍｍｏｌ）を、テトラヒドロフラン（０．５ｍＬ）、メタノール（０．５００ｍＬ）及び水（０．５ｍＬ）に溶解した。混合物を水酸化ナトリウム（０．２２９ｇ、５．７３ｍｍｏｌ）で処理し、周囲温度で１６時間撹拌し、次いで７０℃で５時間撹拌した。反応物を濃縮し、氷浴中で冷却し、ｐＨが酸性になるまで１２Ｎ ＨＣｌ水溶液（約１．０ｍＬ）で慎重にクエンチした。得られたスラリーを激しく撹拌し、濾過した。物質を水で洗浄し、真空オーブン内で１６時間乾燥させて、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 6.99 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 6.65 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 3.80 (s, 3H), 2.45 (s, 3H), 1.86 - 1.75 (m, 3H), 1.32 - 1.21 (m, 1H), 1.09 (dd, J = 9.5, 4.4 Hz, 1H), 0.92 - 0.82 (m, 2H), 0.60 - 0.52 (m, 2H).
実施例Ｉ－４８Ｃ
１－（３－シクロプロピル－６－メトキシ－２－メチルフェニル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
実施例Ｉ－４８Ｂからの１－（３－シクロプロピル－６－メトキシ－２－メチルフェニル）シクロプロパンカルボン酸（５７ｍｇ、０．２３１ｍｍｏｌ）、Ｎ１－（（エチルイミノ）メチレン）－Ｎ３，Ｎ３－ジメチルプロパン－１，３－ジアミン塩酸塩（８９ｍｇ、０．４６３ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ－ジメチルピリジン－４－アミン（２８．３ｍｇ、０．２３１ｍｍｏｌ）の無水Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド（１ｍＬ）中溶液に、キノリン－５－スルホンアミド（５３．０ｍｇ、０．２５５ｍｍｏｌ）を添加した。１６時間後、反応物を１ｍＬの水で希釈し、０．５ｍＬの１Ｎ ＨＣｌ水溶液でクエンチした。沈殿物が形成された。沈殿物を水で洗浄し、窒素気流下で乾燥させ、１ｍＬのメタノールに添加し、加熱して溶解させ、冷却し、濾過し、１ｍＬのジメチルスルホキシドで希釈し、Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ（登録商標）Ｌｕｎａ（登録商標）Ｃ８（２） ５μｍ １００Å ＡＸＩＡ（商標）カラム（３０ｍｍ×１５０ｍｍ）上での逆相分取ＨＰＬＣにより精製した。アセトニトリル（Ａ）及び水中０．１％トリフルオロ酢酸（Ｂ）の勾配を５０ｍＬ／分の流速で使用して（０～０．５分が１０％Ａ、０．５～７．０分が直線勾配１０～９５％Ａ、７．０～１０．０分が９５％Ａ、１０．０～１２．０分が直線勾配９５～１０％Ａ）、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 9.23 (d, J = 5.0 Hz, 1H), 9.20 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 8.65 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 8.61 (dd, J = 7.5, 1.0 Hz, 1H), 8.36 (s, 1H), 8.03 (dd, J = 8.5, 7.4 Hz, 1H), 7.77 (dd, J = 8.8, 4.5 Hz, 1H), 7.11 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 6.75 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 3.75 (d, J = 0.9 Hz, 3H), 2.24 (s, 3H), 1.75 (tdd, J = 11.6, 8.1, 4.7 Hz, 2H), 1.52 (ddd, J = 10.0, 7.4, 4.4 Hz, 1H), 1.10 (ddd, J = 9.7, 7.7, 4.4 Hz, 1H), 1.04 - 0.88 (m, 3H), 0.61 (ddt, J = 13.1, 9.3, 4.8 Hz, 2H).ＭＳ（ＡＰＣＩ＋）ｍ／ｚ４３７（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例Ｉ－４９］
Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）－１－（２－メトキシ－５－メチルフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
実施例Ｉ－４９Ａ
メチル１－（２－メトキシ－５－メチルフェニル）シクロプロパンカルボキシレート
ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０．０２９ｇ、０．０５０ｍｍｏｌ）及び１，２，３，４，５－ペンタフェニル－１’－（ジ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィノ）フェロセン（０．０３５ｇ、０．０５０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）中溶液に、周囲温度で、２－ブロモ－１－メトキシ－４－メチルベンゼン（０．３５９ｍＬ、２．４８７ｍｍｏｌ）を添加し、続いて新たに調製した（１－（メトキシカルボニル）シクロプロピル）亜鉛（ＩＩ）ブロミドの溶液（１２．４３ｍＬ、４．９７ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を周囲温度で１６時間撹拌した。酢酸エチル及び飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液を添加した。有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。残留物を、０～３０％勾配にてヘプタン中酢酸エチルで溶出する２４ｇのシリカゲルカートリッジ上でのクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を得た。1H NMR (501 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 7.08 - 7.03 (m, 1H), 7.00 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 6.77 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 3.80 (s, 3H), 3.60 (s, 3H), 2.27 (d, J = 0.8 Hz, 3H), 1.58 (q, J = 4.0 Hz, 2H), 1.13 - 1.07 (m, 2H).ＭＳ（ＡＰＣＩ＋）ｍ／ｚ２２１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例Ｉ－４９Ｂ
１－（２－メトキシ－５－メチルフェニル）シクロプロパンカルボン酸
テトラヒドロフラン（５ｍＬ）、メタノール（５ｍＬ）及び水（５ｍＬ）の混合物中の実施例Ｉ－４９Ａ（０．４６５ｇ、２．１１１ｍｍｏｌ）を、水酸化ナトリウム（０．４３９ｇ、１０．９８ｍｍｏｌ）で処理した。混合物を６０℃で４時間撹拌した。溶媒を除去し、ｐＨを、２Ｎ ＨＣｌ水溶液を添加することにより１～２に調整した。得られたスラリーを激しく撹拌し、沈殿物を濾過し、水で洗浄し、真空オーブン内で１６時間乾燥させて、表題化合物を得た。1H NMR (501 MHz, ジメチルスルホキシド-d6) δ ppm 11.91 (s, 1H), 7.02 (ddd, J = 8.2, 2.3, 0.9 Hz, 1H), 6.99 - 6.93 (m, 1H), 6.83 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 3.73 (s, 3H), 2.21 (s, 3H), 1.38 (q, J = 3.9 Hz, 2H), 0.99 (q, J = 3.9 Hz, 2H).ＭＳ（ＡＰＣＩ＋）ｍ／ｚ１８９（Ｍ＋Ｈ－Ｈ２Ｏ）＋。
実施例Ｉ－４９Ｃ
ｔｅｒｔ－ブチル４－ブロモ－１Ｈ－インドール－１－カルボキシレート
二炭酸ジ－ｔｅｒｔ－ブチル（５．３３ｍＬ、２２．９５ｍｍｏｌ）を、４－ブロモ－１Ｈ－インドール（３．００ｇ、１５．３０ｍｍｏｌ）及びＤＭＡＰ（４－ジメチルアミノピリジン）（０．１８７ｇ、１．５３０ｍｍｏｌ））のテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）中溶液に添加した。反応混合物を３０分間撹拌した。混合物をエーテル（１００ｍＬ）と水（１００ｍＬ）との間で分配した。エーテル層を（３×５０ｍＬ）の飽和重炭酸ナトリウム水溶液及び７５ｍＬのブラインで洗浄した。エーテル層を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、濃縮した。残留物を、１：１００ 酢酸エチル：石油エーテルで溶出するシリカゲル上でのクロマトグラフィーにかけて、表題化合物を得た。
実施例Ｉ－４９Ｄ
Ｎ－シクロヘキシル－Ｎ－メチルシクロヘキサンアミニウム１－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）－１Ｈ－インドール－４－スルフィネート
２０ｍＬのマイクロ波バイアルに、ｔｅｒｔ－ブチル４－ブロモ－１Ｈ－インドール－１－カルボキシレート（５００ｍｇ、１．６８８ｍｍｏｌ）、１，４－ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン－１，４－ジイウム－１，４－ジスルフィネート（４０６ｍｇ、１．６８８ｍｍｏｌ）及びＰｄＣｌ２（ＡｍＰｈｏｓ）２（ビス（ジ－ｔｅｒｔ－ブチル（４－ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）、７１．７ｍｇ、０．１０１ｍｍｏｌ）を入れた。Ｎ－シクロヘキシル－Ｎ－メチルシクロヘキサンアミン（１．０９１ｍＬ、５．０６ｍｍｏｌ）の無水イソプロピルアルコール（１０ｍＬ）中溶液を添加し、バイアルをテフロンキャップで密封し、窒素で５分間スパージし、１１０℃で１時間マイクロ波条件に供した。周囲温度に冷却した後、混合物を濾過して、粗製の表題化合物溶液を得、これをさらに精製することなく使用した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２８２．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例Ｉ－４９Ｅ
ｔｅｒｔ－ブチル４－スルファモイル－１Ｈ－インドール－１－カルボキシレート
粗製の１－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）－１Ｈ－インドール－４－スルフィネート（９４０ｍｇ、３．３５ｍｍｏｌ）のイソプロピルアルコール（２０ｍＬ）中溶液に、水（４０ｍＬ）を添加し、続いて酢酸ナトリウム三水和物（１３６９ｍｇ、１０．０６ｍｍｏｌ）及び（アミノオキシ）スルホン酸（１１３８ｍｇ、１０．０６ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を周囲温度で２時間撹拌した。混合物を減圧下で濃縮して、粗生成物の溶液を得た。粗物質をシリカゲルクロマトグラフィー（石油中４０％の酢酸エチル）により精製して、表題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３１９（Ｍ＋２３）＋。
実施例Ｉ－４９Ｆ
１Ｈ－インドール－４－スルホンアミド
０℃に冷却したｔｅｒｔ－ブチル４－スルファモイル－１Ｈ－インドール－１－カルボキシレート（８００ｍｇ、２．７０ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１６ｍＬ）中溶液に、２，２，２－トリフルオロ酢酸（８ｍＬ、２．７０ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を０℃で３時間撹拌した。完了後、混合物を減圧下で濃縮して、粗製の表題化合物を得た。粗物質を水（１０ｍＬ×２）、メタノール（５ｍＬ×２）及びジクロロメタン（５ｍＬ×２）で洗浄して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, ジメチルスルホキシド-d6) δ ppm 11.54 (s, 1H), 7.63 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.57 - 7.52 (m, 1H), 7.50 (d, J = 7.4 Hz, 1H), 7.25 (s, 2H), 7.20 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 6.86 (s, 1H).ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ１９７．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例Ｉ－４９Ｇ
Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－イルスルホニル）－１－（２－メトキシ－５－メチル－フェニル）シクロプロパンカルボキサミド
ジクロロメタン（４ｍＬ）中の実施例Ｉ－４９Ｂ（２６ｍｇ、０．１２５ｍｍｏｌ）、Ｎ１－（（エチルイミノ）メチレン）－Ｎ３，Ｎ３－ジメチルプロパン－１，３－ジアミン、塩酸（４８．８ｍｇ、０．２５５ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ－ジメチルピリジン－４－アミン（３１．１ｍｇ、０．２５５ｍｍｏｌ）を、周囲温度で３０分間撹拌した。１Ｈ－インドール－４－スルホンアミド（２５ｍｇ、０．１２７ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を４５℃で２時間撹拌した。溶媒を除去し、残留物を逆相ＨＰＬＣ（Ｃ１８、ＣＨ３ＣＮ／Ｈ２Ｏ（０．１％トリフルオロ酢酸）＝５～９５％、２０分）によるＨＰＬＣにより精製して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, ジメチルスルホキシド-d6) δ ppm 11.63 (s, 1H), 10.86 (s, 1H), 7.71 (dt, J = 8.1, 1.0 Hz, 1H), 7.61 - 7.53 (m, 2H), 7.23 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.10 - 7.03 (m, 1H), 6.94 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 6.85 - 6.77 (m, 2H), 3.49 (s, 3H), 2.22 (s, 3H), 1.24 (q, J = 4.2 Hz, 2H), 0.93 (q, J = 4.4 Hz, 2H).ＭＳ（ＡＰＣＩ＋）ｍ／ｚ３８５．２４（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例Ｉ－５０］
１－［２－メトキシ－６－（プロパン－２－イル）フェニル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
実施例Ｉ－５０Ａ
２－イソプロピル－６－メトキシアニリン
２－ブロモ－６－メトキシアニリン（ＡＫ－９０８２９）（１．０００ｍＬ、７．５５ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）中溶液に、Ｐｄ－ＰＥＰＰＳＩ－ＩＰｅｎｔ－Ｃｌ（ジクロロ［１，３－ビス（２，６－ジ－３－ペンチルフェニル）イミダゾール－２－イリデン］（３－クロロピリジル）パラジウム（ＩＩ）、０．２０８ｇ、０．２４２ｍｍｏｌ）を添加した。窒素を溶液に約３分間バブリングし、次いでイソプロピル亜鉛（ＩＩ）ブロミドのテトラヒドロフラン中０．４Ｍ溶液（５２ｍＬ、２０．８０ｍｍｏｌ）を５分間かけて滴下添加し、窒素を系にフラッシュし、内部温度が２１℃から３２℃にゆっくりと上昇した。反応混合物を周囲温度で１５時間撹拌し、この時点でこれを飽和塩化アンモニウム水溶液（５０ｍＬ）でクエンチし、メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル（４００ｍＬ）で希釈し、層を分離した。有機層をシリカゲルのパッドに通して濾過し、真空中で濃縮した。粗物質を、４０分間にわたる１～４０％酢酸エチル／ヘプタンで４０ｇのシリカゲルカートリッジ上にて溶出するフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 6.89 - 6.66 (m, 3H), 3.87 (s, 3H), 3.86 (s, 2H), 2.96 (七重線, J = 6.8 Hz, 1H), 1.28 (d, J = 6.9 Hz, 6H).
実施例Ｉ－５０Ｂ
メチル１－（２－イソプロピル－６－メトキシフェニル）シクロプロパンカルボキシレート
実施例Ｉ－５０Ａからの２－イソプロピル－６－メトキシアニリン（０．９４２ｇ、５．７０ｍｍｏｌ）の２０％硫酸水溶液（１０ｍＬ）中冷却（－５℃）懸濁液に、亜硝酸ナトリウム（０．３９３ｇ、５．７０ｍｍｏｌ）の水（２ｍＬ）中溶液を滴下添加した。亜硝酸ナトリウムを滴下添加すると出発物質がゆっくりと溶解し、得られた混合物を氷浴中で１時間撹拌し、次いで臭化銅（Ｉ）（１．２２７ｇ、８．５５ｍｍｏｌ）の４０％ＨＢｒ水溶液（６．７５ｍＬ）中冷却溶液にゆっくりと添加した。混合物を６０℃に１６時間加温し、次いで周囲温度に冷却し、３×５０ｍＬの酢酸エチルで抽出した。合わせた抽出物を飽和重炭酸ナトリウム水溶液及びブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、真空中で濃縮した。粗生成物を、メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル／ヘキサン溶媒系で１０ｇのシリカゲルカートリッジを使用するクロマトグラフィーにかけて、２－ブロモ－１－イソプロピル－３－メトキシベンゼンを得た。粗製の２－ブロモ－１－イソプロピル－３－メトキシベンゼン（０．２２７ｇ、０．９９１ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（４．９５ｍＬ）中溶液に、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０．０１１ｇ、０．０２０ｍｍｏｌ）及びＱ－Ｐｈｏｓ（１，２，３，４，５－ペンタフェニル－１’－（ジ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィノ）フェロセン）（ペンタフェニル（ジ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィノ）フェロセン、０．０１４ｇ、０．０２０ｍｍｏｌ）を添加した。窒素を溶液に約３分間バブリングし、次いで（１－（メトキシカルボニル）シクロプロピル）亜鉛（ＩＩ）ブロミドのテトラヒドロフラン中０．４Ｍ溶液（４．９５ｍＬ、１．９８２ｍｍｏｌ）を５分間かけて滴下添加し、内部温度が１７．２℃から２１．０℃に上昇した。反応物を周囲温度で１５時間撹拌し、この時点でこれを飽和塩化アンモニウム（５ｍＬ）でクエンチし、メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル（３０ｍＬ）で希釈し、層を分離した。有機層をシリカゲルのパッドに通して濾過し、真空中で濃縮した。粗物質を、４０分間にわたる１～４０％メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル／ヘキサンで１０ｇのシリカゲルカートリッジ上にて溶出するフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を得た。1H NMR (501 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 7.32 - 7.26 (m, 1H), 6.93 (dd, J = 7.9, 1.1 Hz, 1H), 6.73 (dd, J = 8.2, 1.1 Hz, 1H), 3.83 (s, 3H), 3.63 (s, 3H), 3.46 (p, J = 6.9 Hz, 1H), 1.81 - 1.75 (m, 2H), 1.29 - 1.22 (m, 5H), 1.18 (d, J = 6.8 Hz, 3H).ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２２１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例Ｉ－５０Ｃ
１－（２－イソプロピル－６－メトキシフェニル）シクロプロパンカルボン酸
実施例Ｉ－５０Ｂからのメチル１－（２－イソプロピル－６－メトキシフェニル）シクロプロパンカルボキシレート（０．０９５ｇ、０．３８３ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（０．５ｍＬ）及びメタノール（０．５００ｍＬ）及び水（０．５ｍＬ）に溶解し、次いで水酸化ナトリウム（０．１１３ｇ、２．８３ｍｍｏｌ）で処理し、７０℃に加温した。７０℃で５時間後、反応物を濃縮し、氷浴中で冷却し、ｐＨが酸性になるまで１２Ｎ ＨＣｌ水溶液（約０．２ｍＬ）で慎重にクエンチした。得られたスラリーを激しく撹拌し、濾過した。物質を水で洗浄し、真空オーブン内で１６時間乾燥させて、表題化合物を得た。1H NMR (501 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 7.32 - 7.25 (m, 1H), 6.93 (dd, J = 7.9, 1.1 Hz, 1H), 6.73 (dd, J = 8.1, 1.1 Hz, 1H), 3.84 (s, 3H), 3.49 (h, J = 6.7 Hz, 1H), 1.89 - 1.80 (m, 2H), 1.32 - 1.23 (m, 4H), 1.20 (d, J = 6.8 Hz, 3H), 1.15 (dd, J = 9.4, 4.5 Hz, 1H).
実施例Ｉ－５０Ｄ
１－［２－メトキシ－６－（プロパン－２－イル）フェニル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
実施例Ｉ－５０Ｃからの１－（２－イソプロピル－６－メトキシフェニル）シクロプロパンカルボン酸（７０ｍｇ、０．２９９ｍｍｏｌ）、Ｎ１－（（エチルイミノ）メチレン）－Ｎ３，Ｎ３－ジメチルプロパン－１，３－ジアミン塩酸塩（１１５ｍｇ、０．５９８ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ－ジメチルピリジン－４－アミン（３６．５ｍｇ、０．２９９ｍｍｏｌ）の無水Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド（１．０ｍＬ）中溶液に、キノリン－５－スルホンアミド（６８．４ｍｇ、０．３２９ｍｍｏｌ）を添加した。１６時間後、反応物を氷の小片で希釈し、０．５ｍＬの１Ｎ ＨＣｌ水溶液でクエンチし、沈殿物が形成された。沈殿物を水で洗浄し、窒素気流下で乾燥させた。粗物質を少量の１０％メタノール／ジクロロメタンに溶かし、０～１０％メタノール／ジクロロメタンの勾配で１０ｇのシリカゲルカートリッジを使用して精製して、表題化合物を得た。1H NMR (501 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 9.01 (dd, J = 4.2, 1.6 Hz, 1H), 8.76 (ddd, J = 8.8, 1.6, 0.9 Hz, 1H), 8.52 (dd, J = 7.4, 1.2 Hz, 1H), 8.41 (dt, J = 8.5, 1.1 Hz, 1H), 8.38 (s, 1H), 7.86 (dd, J = 8.5, 7.4 Hz, 1H), 7.46 (dd, J = 8.7, 4.1 Hz, 1H), 7.39 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 6.96 (dd, J = 8.0, 1.0 Hz, 1H), 6.81 (dd, J = 8.2, 1.0 Hz, 1H), 3.79 (s, 3H), 3.32 (七重線, J = 6.9 Hz, 1H), 1.79 (ddd, J = 10.2, 7.4, 3.7 Hz, 1H), 1.51 (ddd, J = 9.6, 7.1, 4.2 Hz, 1H), 1.18 (d, J = 6.8 Hz, 3H), 1.06 (ddd, J = 9.4, 7.4, 4.2 Hz, 1H), 1.01 (dd, J = 7.3, 3.9 Hz, 1H), 0.98 (d, J = 6.8 Hz, 3H).ＭＳ（ＡＰＣＩ＋）ｍ／ｚ４２５（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例Ｉ－５１］
１－（２－シクロブチル－６－メトキシフェニル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
実施例Ｉ－５１Ａ
２－シクロブチル－６－メトキシアニリン
２－ブロモ－６－メトキシアニリン（１．５３９ｇ、７．６２ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１２ｍＬ）中溶液に、１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン－パラジウム（ＩＩ）ジクロリドジクロロメタン錯体（０．２９７ｇ、０．３６４ｍｍｏｌ）を添加した。窒素を溶液に約３分間バブリングし、次いでシクロブチル亜鉛（ＩＩ）ブロミドのテトラヒドロフラン中０．３５Ｍ溶液（４０ｍＬ、１４．００ｍｍｏｌ）を５分間かけて滴下添加した。反応物を周囲温度で１５時間撹拌した。追加のシクロブチル亜鉛ブロミド溶液（２４ｍＬ）を添加し、混合物を周囲温度で２４時間撹拌した。反応物を飽和塩化アンモニウム水溶液（５０ｍＬ）でクエンチし、メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル（４００ｍＬ）で希釈し、層を分離した。有機層を真空中で濃縮して、粗物質を得、これを、４０分間にわたる１～６０％メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル／ヘキサンで４０ｇのシリカゲルカートリッジ上にて溶出するフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を得た。1H NMR (501 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 6.81 (ddd, J = 7.5, 1.7, 0.8 Hz, 1H), 6.77 (t, J = 7.7 Hz, 1H), 6.74 (dd, J = 7.9, 1.8 Hz, 1H), 3.88 (s, 3H), 3.75 (d, J = 17.6 Hz, 2H), 3.59 - 3.49 (m, 1H), 2.47 - 2.37 (m, 2H), 2.27 - 2.16 (m, 2H), 2.09 (tdt, J = 10.5, 9.3, 7.9 Hz, 1H), 1.95 - 1.86 (m, 1H).ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ１７８（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例Ｉ－５１Ｂ
メチル１－（２－シクロブチル－６－メトキシフェニル）シクロプロパンカルボキシレート
実施例Ｉ－５１Ａからの２－シクロブチル－６－メトキシアニリン（０．４５０ｇ、２．５４ｍｍｏｌ）の４０％ＨＢｒ水溶液（１ｍＬ）中冷却（０℃）懸濁液に、内部温度を５℃未満に保ちながら亜硝酸ナトリウム（０．１７５ｇ、２．５４ｍｍｏｌ）の水（０．５ｍＬ）中溶液を滴下添加した。得られた混合物を氷浴中で１時間撹拌し、次いで臭化銅（Ｉ）（０．３６４ｇ、２．５４ｍｍｏｌ）の４０％ＨＢｒ水溶液（１ｍＬ）中溶液に添加した。混合物を８５℃に１時間加温し、次いで周囲温度に冷却し、３×５０ｍＬのメチルｔｅｒｔ－ブチルエーテルで抽出した。合わせた抽出物を飽和重炭酸ナトリウム水溶液及びブラインで洗浄し、シリカゲルのパッドに通して濾過して、粗製の２－ブロモ－１－シクロブチル－３－メトキシベンゼンを得た。粗製の２－ブロモ－１－シクロブチル－３－メトキシベンゼン（０．０９０ｇ、０．３７３ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１．８６６ｍＬ）中溶液に、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（４．２９ｍｇ、７．４７μｍｏｌ）及びＱ－Ｐｈｏｓ（１，２，３，４，５－ペンタフェニルエンタフェニル（ｐｅｎｔａｐｈｅｎｙｌｅｎｔａｐｈｅｎｙｌ）－１’－（ジ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィノ）フェロセン）（ペンタフェニル（ジ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィノ）フェロセン、５．３１ｍｇ、７．４７μｍｏｌ）を添加した。窒素を溶液に約３分間バブリングし、（１－（メトキシカルボニル）シクロプロピル）亜鉛（ＩＩ）ブロミドのテトラヒドロフラン中ペンタフェニラ（ｐｅｎｔａｐｈｅｎｙｌａ）０．４Ｍ溶液（１．８６６ｍＬ、０．７４７ｍｍｏｌ）を５分間かけて滴下添加し、内部温度が１７．２℃から２１．０℃に上昇した。反応物を周囲温度で１５時間撹拌し、この時点でこれを飽和塩化アンモニウム水溶液（３０ｍＬ）でクエンチし、メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル（１３０ｍＬ）で希釈し、層を分離した。有機層をシリカゲルのパッドに通して濾過し、真空中で濃縮して、粗物質を得、これを、４０分間にわたる１～４０％メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル／ヘキサンで１２ｇのシリカゲルカートリッジ上にて溶出するフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を得た。1H NMR (501 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 7.32 - 7.27 (m, 1H), 7.02 (dt, J = 7.7, 0.9 Hz, 1H), 6.77 (dd, J = 8.1, 1.1 Hz, 1H), 3.95 - 3.85 (m, 1H), 3.83 (s, 3H), 3.61 (s, 3H), 2.39 - 2.30 (m, 1H), 2.29 - 2.19 (m, 2H), 2.13 - 1.97 (m, 2H), 1.90 - 1.81 (m, 1H), 1.81 - 1.69 (m, 2H), 1.19 - 1.07 (m, 2H).ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２２１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例Ｉ－５１Ｃ
１－（２－シクロブチル－６－メトキシフェニル）シクロプロパンカルボン酸
実施例Ｉ－５１Ｂからのメチル１－（２－シクロブチル－６－メトキシフェニル）シクロプロパンカルボキシレート（０．０２８ｇ、０．１０８ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（０．５ｍＬ）及びメタノール（０．５００ｍＬ）及び水（０．５ｍＬ）に溶解し、水酸化ナトリウム（０．０７５ｇ、１．８７５ｍｍｏｌ）で処理し、７０℃に加温した。３時間後、反応物を濃縮し、氷浴中で冷却し、ｐＨが酸性になるまで１２Ｎ ＨＣｌ水溶液（約０．２ｍＬ）で慎重にクエンチした。粗物質をメチルｔｅｒｔ－ブチルエーテルに溶かし、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、濃縮して、表題化合物を得た。1H NMR (501 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 7.33 - 7.25 (m, 1H), 7.02 (dd, J = 7.8, 1.1 Hz, 1H), 6.76 (dd, J = 8.2, 1.0 Hz, 1H), 3.95 - 3.85 (m, 1H), 3.84 (s, 3H), 2.39 - 2.27 (m, 1H), 2.27 - 2.10 (m, 2H), 2.09 - 1.94 (m, 1H), 1.92 - 1.76 (m, 3H), 1.24 - 1.15 (m, 3H).ＭＳ（ＤＣＩ＋）ｍ／ｚ２４７（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例Ｉ－５１Ｄ
１－（２－シクロブチル－６－メトキシフェニル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
実施例Ｉ－５１Ｃからの１－（２－シクロブチル－６－メトキシフェニル）シクロプロパンカルボン酸（２０ｍｇ、０．０８１ｍｍｏｌ）、Ｎ１－（（エチルイミノ）メチレン）－Ｎ３，Ｎ３－ジメチルプロパン－１，３－ジアミン塩酸塩（３１．１ｍｇ、０．１６２ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ－ジメチルピリジン－４－アミン（９．９２ｍｇ、０．０８１ｍｍｏｌ）の無水Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド（０．４ｍＬ）中溶液に、キノリン－５－スルホンアミド（１８．６０ｍｇ、０．０８９ｍｍｏｌ）を添加した。１６時間後、反応物を氷の小片で希釈し、０．２５ｍＬの１Ｎ ＨＣｌ水溶液でクエンチし、沈殿物が形成された。沈殿物を氷で洗浄し、１．５ｍＬのメタノール／ジメチルスルホキシドに溶かし、濾過し、Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ（登録商標）Ｌｕｎａ（登録商標）Ｃ８（２） ５μｍ １００Å ＡＸＩＡ（商標）カラム（３０ｍｍ×１５０ｍｍ）上での逆相分取ＨＰＬＣにより精製した。アセトニトリル（Ａ）及び水中０．１％トリフルオロ酢酸（Ｂ）の勾配を５０ｍＬ／分の流速で使用して（０～０．５分が１０％Ａ、０．５～７．０分が直線勾配１０～９５％Ａ、７．０～１０．０分が９５％Ａ、１０．０～１２．０分が直線勾配９５～１０％Ａ）、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 9.01 (dd, J = 4.2, 1.6 Hz, 1H), 8.73 (dt, J = 8.6, 1.3 Hz, 1H), 8.51 (dd, J = 7.5, 1.2 Hz, 1H), 8.40 (dt, J = 8.5, 1.1 Hz, 1H), 8.26 (s, 1H), 7.85 (dd, J = 8.5, 7.5 Hz, 1H), 7.47 (dd, J = 8.8, 4.2 Hz, 1H), 7.39 (t, J = 8.1 Hz, 1H), 7.04 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 6.83 (dd, J = 8.2, 1.1 Hz, 1H), 3.77 (s, 3H), 3.67 (p, J = 8.7 Hz, 1H), 2.35 - 2.22 (m, 1H), 2.15 - 2.03 (m, 1H), 2.03 - 1.94 (m, 1H), 1.94 - 1.78 (m, 2H), 1.78 - 1.63 (m, 2H), 1.51 - 1.42 (m, 1H), 1.07 - 0.90 (m, 2H).ＭＳ（ＡＰＣＩ＋）ｍ／ｚ４３７（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例Ｉ－５２］
１－［２－メトキシ－５－（２－メトキシプロパン－２－イル）フェニル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
実施例Ｉ－５２Ａ
１－メトキシ－４－（２－メトキシプロパン－２－イル）ベンゼン
２－（４－メトキシフェニル）プロパン－２－オール（ＣＡＳ＃７４２８－９９－１）（２．３ｇ、１３．８４ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（１３ｍＬ）中溶液に、０℃で水素化ナトリウム（０．８３０ｇ、２０．７６ｍｍｏｌ）を添加した。３０分後、ヨードメタン（１．２９８ｍＬ、２０．７６ｍｍｏｌ）を添加し、反応物を０℃で１時間撹拌した。混合物を飽和塩化アンモニウム水溶液（５０ｍＬ）の添加によりクエンチし、酢酸エチルで抽出した。粗物質を、２０分間にわたる０～５０％酢酸エチル／ヘプタンの勾配で４０ｇのシリカゲルカートリッジ上にて溶出するクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 7.33 (d, J = 8.9 Hz, 2H), 6.88 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 3.81 (s, 3H), 3.04 (s, 3H), 1.51 (s, 6H).ＭＳ（ＤＣＩ＋）ｍ／ｚ１４９（Ｍ＋Ｈ－メタノール）＋。
実施例Ｉ－５２Ｂ
２－（３－ブロモ－４－メトキシフェニル）プロパン－２－オール
実施例Ｉ－５２Ａからの１－メトキシ－４－（２－メトキシプロパン－２－イル）ベンゼン（１．７５ｇ、９．７１ｍｍｏｌ）及びベンジルトリメチルアンモニウムトリブロミド（４．１６ｇ、１０．６８ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（３０．３ｍＬ）及び脱気水（１８．２０ｍＬ）中溶液を、周囲温度で５時間撹拌した。揮発物を真空中で除去し、得られた混合物を１００ｍＬのメチルｔｅｒｔ－ブチルエーテルで希釈し、有機物を濃縮した。粗物質を、２０分間にわたる０～５０％酢酸エチル／ヘプタンの勾配で４０ｇのシリカゲルカートリッジ上にて溶出するクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を得た。1H NMR (501 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 7.67 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 7.39 (dd, J = 8.6, 2.3 Hz, 1H), 6.86 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 3.89 (s, 3H), 1.68 (s, 1H), 1.56 (s, 6H).ＭＳ（ＤＣＩ＋）ｍ／ｚ２２７（Ｍ＋Ｈ－Ｈ２Ｏ）＋。
実施例Ｉ－５２Ｃ
２－ブロモ－１－メトキシ－４－（２－メトキシプロパン－２－イル）ベンゼン
実施例Ｉ－５２Ｂからの２－（３－ブロモ－４－メトキシフェニル）プロパン－２－オール（０．４５ｇ、１．８３６ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（４ｍＬ）中溶液に、０℃で水素化ナトリウム（０．１４７ｇ、３．６７ｍｍｏｌ）を添加した。３０分後、ヨードメタン（０．２３０ｍＬ、３．６７ｍｍｏｌ）を添加し、反応物を０℃で３時間撹拌した。混合物を飽和塩化アンモニウム水溶液（２０ｍＬ）の添加によりクエンチし、酢酸エチルで抽出した。粗物質を濃縮し、残留物を、１０分間にわたる０～５０％酢酸エチル／ヘプタンの勾配で１０ｇのシリカゲルカートリッジ上にて溶出するクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 7.58 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 7.31 (dd, J = 8.6, 2.3 Hz, 1H), 6.87 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 3.90 (s, 3H), 3.05 (s, 3H), 1.50 (s, 6H).ＭＳ（ＡＰＣＩ＋）ｍ／ｚ２２７（Ｍ＋Ｈ－メタノール）＋。
実施例Ｉ－５２Ｄ
メチル１－（２－メトキシ－５－（２－メトキシプロパン－２－イル）フェニル）シクロプロパンカルボキシレート
ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０．０２２ｇ、０．０３９ｍｍｏｌ）及びＱ－Ｐｈｏｓ（ペンタフェニル（ジ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィノ）フェロセン、０．０２８ｇ、０．０３９ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）中溶液に、周囲温度で、１ｍＬのテトラヒドロフラン中の実施例Ｉ－５２Ｃからの２－ブロモ－１－メトキシ－４－（２－メトキシプロパン－２－イル）ベンゼン（０．３６４ｍＬ、１．９５６ｍｍｏｌ）を添加し、続いて新たに調製した（１－（メトキシカルボニル）シクロプロピル）亜鉛（ＩＩ）ブロミドの溶液（９．７８ｍＬ、３．９１ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を周囲温度で１６時間撹拌した。酢酸エチル及び飽和塩化アンモニウム水溶液を添加し、有機層をブラインで洗浄し、濃縮した。残留物を、１５分間にわたる０～５０％勾配にてヘプタン中酢酸エチルで溶出する２４ｇのシリカゲルカートリッジ上でのクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 7.28 (d, J = 2.4 Hz, 0H), 7.24 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 6.82 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 3.83 (s, 3H), 3.60 (s, 3H), 3.04 (s, 3H), 1.60 (q, J = 4.1 Hz, 2H), 1.51 (s, 6H), 1.11 (q, J = 4.1 Hz, 2H).ＭＳ（ＡＰＣＩ＋）ｍ／ｚ２４７（Ｍ＋Ｈ－メタノール）＋。
実施例Ｉ－５２Ｅ
１－（２－メトキシ－５－（２－メトキシプロパン－２－イル）フェニル）シクロプロパンカルボン酸
実施例Ｉ－５２Ｄからのメチル１－（２－メトキシ－５－（２－メトキシプロパン－２－イル）フェニル）シクロプロパンカルボキシレート（４３５ｍｇ、１．５６３ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（３．５０ｍＬ）、メタノール（３．５０ｍＬ）及び水（３．５ｍＬ）に溶解し、水酸化ナトリウム（３１３ｍｇ、７．８１ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を４５℃に２時間加温し、３５℃で１６時間加温した。反応混合物を濃縮し、氷浴中で冷却し、ｐＨ約５になるまで１Ｎクエン酸水溶液（約５．５ｍＬ）で慎重にクエンチした。得られたスラリーを激しく撹拌し、濾過し、沈殿物を水で洗浄し、真空オーブン内で１６時間乾燥させて、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 10.82 (bs, 1H), 7.30 - 7.24 (m, 2H), 6.82 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 3.84 (s, 3H), 3.02 (s, 3H), 1.65 (q, J = 4.1 Hz, 2H), 1.49 (s, 6H), 1.17 (q, J = 4.2 Hz, 2H).ＭＳ（ＡＰＣＩ＋）ｍ／ｚ２３３（Ｍ＋Ｈ－メタノール）＋。
実施例Ｉ－５２Ｆ
１－（２－メトキシ－５－（２－メトキシプロパン－２－イル）フェニル）－Ｎ－（キノリン－５－イルスルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
実施例Ｉ－５２Ｅからの１－（２－メトキシ－５－（２－メトキシプロパン－２－イル）フェニル）シクロプロパンカルボン酸（０．１００ｇ、０．３７８ｍｍｏｌ）、Ｎ１－（（エチルイミノ）メチレン）－Ｎ３，Ｎ３－ジメチルプロパン－１，３－ジアミン塩酸塩（０．１４５ｇ、０．７５７ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ－ジメチルピリジン－４－アミン（０．０５１ｇ、０．４１６ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（１ｍＬ）中溶液に、キノリン－５－スルホンアミド（０．０７９ｇ、０．３７８ｍｍｏｌ）を添加した。１６時間後、反応物を１ｍＬの１Ｎクエン酸水溶液でクエンチし、有機層を真空中で濃縮した。残留物を、１０分間にわたる０～１０％メタノール／ジクロロメタンの勾配で溶出する１０ｇのシリカゲルカートリッジ上でのクロマトグラフィーにより精製した。物質をジエチルエーテルで摩砕し、濾過して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, ジメチルスルホキシド-d6) δ ppm 11.55 (s, 1H), 9.06 (dd, J = 4.2, 1.6 Hz, 1H), 8.97 (dt, J = 8.8, 1.2 Hz, 1H), 8.35 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 8.31 (dd, J = 7.5, 1.2 Hz, 1H), 7.94 (dd, J = 8.4, 7.5 Hz, 1H), 7.71 (dd, J = 8.8, 4.2 Hz, 1H), 7.24 (dd, J = 8.5, 2.4 Hz, 1H), 7.07 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 6.82 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 3.35 (s, 3H), 2.95 (s, 3H), 1.41 (s, 6H), 1.31 (q, J = 4.3 Hz, 2H), 0.95 (q, J = 4.5 Hz, 2H).ＭＳ（ＥＳＩ－）ｍ／ｚ４５３（Ｍ－Ｈ）－。
［実施例Ｉ－５３］
Ｎ－（１Ｈ－インダゾール－４－スルホニル）－１－（２－メトキシ－５－メチルフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
実施例Ｉ－４９Ｂ（５０ｍｇ、０．２４２ｍｍｏｌ）及びＮ１－（（エチルイミノ）メチレン）－Ｎ３，Ｎ３－ジメチルプロパン－１，３－ジアミン、塩酸（９３ｍｇ、０．４８５ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ－ジメチルピリジン－４－アミン（５９．２ｍｇ、０．４８５ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（４ｍＬ）中混合物を、周囲温度で３０分間撹拌した。３ａ，７ａ－ジヒドロ－１Ｈ－インダゾール－４－スルホンアミド（５８．０ｍｇ、０．２９１ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を４５℃で２時間撹拌した。溶媒を除去し、残留物をメタノール（３ｍＬ）に溶解し、シリンジフィルターに通して濾過した。濾液を逆相ＨＰＬＣ（Ｃ１８、ＣＨ３ＣＮ／Ｈ２Ｏ（０．１％トリフルオロ酢酸）、）により精製して、表題化合物を得た。1H NMR (501 MHz, ジメチルスルホキシド-d6) δ ppm 11.62 (s, 1H), 10.86 (s, 1H), 7.71 (s, 1H), 7.64 - 7.49 (m, 2H), 7.23 (s, 1H), 7.13 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 6.96 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 6.85 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 6.81 (s, 1H), 3.51 (s, 3H), 3.45-3.41 (m, 1H), 2.24 (qt, J = 8.0, 2.4 Hz, 2H), 2.06 (pd, J = 9.2, 2.7 Hz, 2H), 1.99 - 1.90 (m, 1H), 1.85 - 1.70 (m, 1H), 1.26 (q, J = 4.2 Hz, 2H), 0.94 (s, 2H).ＭＳ（ＡＰＣＩ＋）ｍ／ｚ３８６（Ｍ＋Ｈ）＋。１－（１－（２－メトキシ－５－メチルフェニル）シクロプロパンカルボニル）－１Ｈ－インダゾール－４－スルホンアミドも得られた。1H NMR (400 MHz, ジメチルスルホキシド-d6) δ ppm 8.50 (ddd, J = 7.5, 1.6, 0.8 Hz, 1H), 8.31 (d, J = 0.8 Hz, 1H), 7.81 - 7.73 (m, 2H), 7.64 (s, 2H), 7.13 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 6.94 (dd, J = 8.2, 2.0 Hz, 1H), 6.67 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 3.36 (s, 3H), 2.27 (s, 3H), 1.70 (q, J = 4.5 Hz, 2H), 1.38 (q, J = 4.6 Hz, 2H).ＭＳ（ＡＰＣＩ＋）ｍ／ｚ３８６（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例Ｉ－５４］
１－（５－シクロブチル－２－メトキシフェニル）－Ｎ－（２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インドール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
実施例Ｉ－５４Ａ
メチル１－（２－メトキシフェニル）シクロプロパンカルボキシレート
トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（０．０８６ｇ、０．０９４ｍｍｏｌ）、１，２，３，４，５－ペンタフェニル－１’－（ジ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィノ）フェロセン（０．１３３ｇ、０．１８７ｍｍｏｌ）及び１－ブロモ－２－メトキシベンゼン（２．３１３ｍＬ、１８．７１ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１４４ｍＬ）中混合物に、窒素ガス下で、（１－（メトキシカルボニル）シクロプロピル）亜鉛（ＩＩ）ブロミド（４７．８ｍＬ、２２．４６ｍｍｏｌ）をゆっくりと添加した。添加後、混合物を周囲温度で１６時間撹拌した。混合物を飽和塩化アンモニウム水溶液（２０ｍＬ）でクエンチし、２００ｍＬの酢酸エチルを添加した。合わせた有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液及びブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮した。残留物を、ヘプタン中０～２０％酢酸エチルで溶出する１２０ｇのシリカゲルカラム上でのクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を得た。ＭＳ（ＡＰＣＩ＋）ｍ／ｚ２０７（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例Ｉ－５４Ｂ
メチル１－（５－ブロモ－２－メトキシフェニル）シクロプロパンカルボキシレート
メチル１－（２－メトキシフェニル）シクロプロパンカルボキシレート（３．８ｇ、１８．４ｍｍｏｌ）及びベンジルトリメチルアンモニウムトリブロミド（７．７２ｇ、１９．８０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（５８．８ｍＬ）及び水（３５．３ｍＬ）中溶液を、周囲温度で終夜撹拌した。溶媒を真空下で除去し、得られた水層を８５ｍＬのメチルｔｅｒｔ－ブチルエーテルで希釈した。有機物をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、シリカゲルのパッドに通して濾過し、濃縮して、表題化合物を得た。1H NMR (501 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 7.38 (dd, J = 8.7, 2.5 Hz, 1H), 7.32 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 6.77 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 3.84 (s, 3H), 3.63 (s, 3H), 1.64 - 1.61 (m, 2H), 1.14 - 1.09 (m, 2H).
実施例Ｉ－５４Ｃ
１－（５－ブロモ－２－メトキシフェニル）シクロプロパンカルボン酸
実施例Ｉ－５４Ｂ（４．８８ｇ、１７．１１ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（３５ｍＬ）及びメタノール（３５．０ｍＬ）中混合物を、３Ｍ水酸化ナトリウム水溶液（２８．５ｍＬ、８６ｍｍｏｌ）で処理し、５０℃で３時間加熱し、濃縮した。残留物を氷浴中で冷却し、ｐＨを、６Ｎ ＨＣｌ水溶液を添加することにより１～２に慎重に調整した。得られたスラリーを激しく撹拌し、濾過した。沈殿物を水で洗浄し、真空オーブン内で終夜乾燥させて、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, ジメチルスルホキシド-d6) δ ppm 12.06 (s, 1H), 7.37 (dd, J = 8.7, 2.5 Hz, 1H), 7.28 (d, J = 2.6 Hz, 1H), 6.90 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 3.74 (s, 3H), 1.36 (q, J = 4.0 Hz, 2H), 1.01 (q, J = 4.1 Hz, 2H).
実施例Ｉ－５４Ｄ
１－（５－シクロブチル－２－メトキシフェニル）シクロプロパンカルボン酸
実施例Ｉ－５４Ｃ（０．８ｇ、２．９５ｍｍｏｌ）及び［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）（４３５ｍｇ）のテトラヒドロフラン（５ｍＬ）中混合物を、窒素気流を懸濁液にバブリングすることにより脱気し、シクロブチル亜鉛（ＩＩ）ブロミド（テトラヒドロフラン中０．５Ｍ、１２ｍＬ）をシリンジフィルターに通して添加した。混合物を周囲温度で２時間撹拌した。溶媒を除去し、残留物を、０～４０％勾配にてヘプタン中酢酸エチル／メタノール（９：１）で溶出する２５ｇのシリカゲルカートリッジ上でのクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を得た。1H NMR (501 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 7.11 (ddd, J = 8.3, 2.3, 0.7 Hz, 1H), 7.04 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 6.80 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 3.81 (s, 3H), 3.45 (p, J = 8.8 Hz, 1H), 2.34 - 2.25 (m, 2H), 2.14 - 2.04 (m, 2H), 2.03 - 1.91 (m, 1H), 1.88 - 1.77 (m, 1H), 1.63 (q, J = 4.0 Hz, 2H), 1.17 (q, J = 4.0 Hz, 2H).ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２４６（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例Ｉ－５４Ｅ
１－（５－シクロブチル－２－メトキシフェニル）－Ｎ－（インドリン－４－イルスルホニル）シクロプロパンカルボキサミド
実施例Ｉ－５４Ｄ（５０ｍｇ、０．２０３ｍｍｏｌ）及びＮ１－（（エチルイミノ）メチレン）－Ｎ３，Ｎ３－ジメチルプロパン－１，３－ジアミン、塩酸（７８ｍｇ、０．４０６ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ－ジメチルピリジン－４－アミン（４９．６ｍｇ、０．４０６ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（４ｍＬ）中混合物を、周囲温度で３０分間撹拌した。インドリン－４－スルホンアミド（４０．７ｍｇ、０．２０３ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を４０℃で２時間撹拌した。溶媒を除去し、残留物をメタノール（３ｍＬ）に溶解し、シリンジフィルターに通して濾過した。逆相ＨＰＬＣ（Ｃ１８、ＣＨ３ＣＮ／Ｈ２Ｏ（０．１％トリフルオロ酢酸）、５～９５％、２０分）により精製して、実施例Ｉ－５４Ｅを得た。1H NMR (501 MHz, ジメチルスルホキシド-d6) δ ppm 10.83 (s, 1H), 7.15 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.07 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.01 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 6.91 (dd, J = 16.1, 8.1 Hz, 2H), 6.68 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 5.93 (s, 1H), 3.65 (s, 3H), 3.48-3.43(m, 3H), 3.14 (t, J = 8.7 Hz, 2H), 2.24 (qt, J = 8.1, 2.5 Hz, 2H), 2.07 (pd, J = 9.1, 2.6 Hz, 2H), 1.93 (dtd, J = 11.4, 9.8, 8.9, 2.2 Hz, 1H), 1.83 - 1.73 (m, 1H), 1.35 (q, J = 4.3 Hz, 2H), 1.00 (s, 2H).ＭＳ（トリフルオロ酢酸／ＡＰＣＩ＋）ｍ／ｚ４２７（Ｍ＋Ｈ）＋。酸化生成物、実施例Ｉ－５５も得た。
［実施例Ｉ－５５］
１－（５－シクロブチル－２－メトキシフェニル）－Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
表題化合物を実施例Ｉ－５４Ｅからの副産物として得た。1H NMR (501 MHz, ジメチルスルホキシド-d6) δ ppm 11.62 (s, 1H), 10.86 (s, 1H), 7.71 (s, 1H), 7.64 - 7.49 (m, 2H), 7.23 (s, 1H), 7.13 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 6.96 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 6.85 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 6.81 (s, 1H), 3.51 (s, 3H), 3.45-3.41 (m, 1H), 2.24 (qt, J = 8.0, 2.4 Hz, 2H), 2.06 (pd, J = 9.2, 2.7 Hz, 2H), 1.99 - 1.90 (m, 1H), 1.85 - 1.70 (m, 1H), 1.26 (q, J = 4.2 Hz, 2H), 0.94 (s, 2H).ＭＳ（ＡＰＣＩ＋）ｍ／ｚ４２７（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例Ｉ－５６］
１－（５－シクロブチル－２－メトキシフェニル）－Ｎ－（１Ｈ－インダゾール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
実施例Ｉ－５４Ｄ（６０ｍｇ、０．２４４ｍｍｏｌ）及びＮ１－（（エチルイミノ）メチレン）－Ｎ３，Ｎ３－ジメチルプロパン－１，３－ジアミン、塩酸（９３ｍｇ、０．４８７ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ－ジメチルピリジン－４－アミン（５９．５ｍｇ、０．４８７ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（４ｍＬ）中混合物を、周囲温度で３０分間撹拌した。１Ｈ－インダゾール－４－スルホンアミド（５８．２ｍｇ、０．２９２ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を４５℃で２時間撹拌した。溶媒を除去し、残留物をメタノール（３ｍＬ）に溶解した。逆相ＨＰＬＣ（Ｃ１８、ＣＨ３ＣＮ／Ｈ２Ｏ（０．１％トリフルオロ酢酸）、５～９５％、２０分）により精製して、表題化合物を得た。1H NMR (501 MHz, ジメチルスルホキシド-d6) δ ppm 13.60 (s, 1H), 11.28 (s, 1H), 8.35 (s, 1H), 7.88 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.68 (d, J = 7.0 Hz, 1H), 7.53 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.15 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 6.97 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 6.85 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 3.47 (s, 3H), 3.45-3.42 (m, 3H), 2.29 - 2.20 (m, 2H), 2.13 - 2.01 (m, 2H), 1.98 - 1.88 (m, 1H), 1.84 - 1.74 (m, 1H), 1.25 - 1.22 (m, 2H), 0.96 (s, 2H).ＭＳ（ＥＳＩ＋）：ｍ／ｚ＝４２６（Ｍ＋Ｈ）。１－（１－（５－シクロブチル－２－メトキシフェニル）シクロプロパンカルボニル）－１Ｈ－インダゾール－４－スルホンアミドも得た。1H NMR (501 MHz, ジメチルスルホキシド-d6) δ ppm 8.52 - 8.48 (m, 1H), 8.31 (s, 1H), 7.81 - 7.74 (m, 2H), 7.64 (s, 2H), 7.17 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 7.03 (dd, J = 8.3, 2.2 Hz, 1H), 6.71 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 3.48 (t, J = 8.8 Hz, 1H), 3.40 (s, 3H), 2.28 (qq, J = 7.5, 2.5 Hz, 2H), 2.09 (pd, J = 9.0, 8.6, 2.6 Hz, 2H), 1.99 - 1.90 (m, 1H), 1.82 (tdd, J = 12.3, 11.1, 6.9, 2.7 Hz, 1H), 1.71 (q, J = 4.5 Hz, 2H), 1.39 (q, J = 4.6 Hz, 2H).ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４２６（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例Ｉ－５７］
１－［２－（ジメチルアミノ）－５－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
４ｍＬのバイアル内に、ジクロロメタン（１ｍＬ）中の実施例Ｉ－３０Ｃ（６４ｍｇ、０．２３３ｍｍｏｌ）、Ｎ１－（（エチルイミノ）メチレン）－Ｎ３，Ｎ３－ジメチルプロパン－１，３－ジアミン塩酸塩（８９ｍｇ、０．４６７ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ－ジメチルピリジン－４－アミン（３１．４ｍｇ、０．２５７ｍｍｏｌ）を添加した。キノリン－５－スルホンアミド（５３．５ｍｇ、０．２５７ｍｍｏｌ）を添加し、反応物を周囲温度で終夜撹拌した。溶媒を窒素気流下で除去し、残留物をメタノールに溶解した。試料を分取逆相ＨＰＬＣ／ＭＳ方法トリフルオロ酢酸１により精製し、引き続いて方法ＡＡ３を使用して再精製して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, ジメチルスルホキシド-d6:D2O = 9:1 (v/v)) δ ppm 9.03 (dd, J = 8.7, 1.7 Hz, 1H), 8.90 (dd, J = 4.2, 1.7 Hz, 1H), 8.24 - 8.16 (m, 1H), 8.07 (s, 1H), 8.05 (s, 1H), 7.75 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.52 (dd, J = 8.7, 4.2 Hz, 1H), 7.46 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 2.77 (s, 6H), 1.35 - 1.30 (m, 2H), 0.79 - 0.72 (m, 2H).ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ４６４．９（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例Ｉ－５８］
１－（５－シクロブチル－２－メトキシフェニル）－Ｎ－（１－メチル－１Ｈ－インドール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
実施例Ｉ－５８は、１－メチル－１Ｈ－インドール－４－スルホンアミドを２－メチルキノリン－８－スルホンアミドの代わりに用い、実施例Ｉ－６２に記載した通りに調製した。1H NMR (400 MHz, ジメチルスルホキシド-d6:D2O = 9:1 (v/v)) δ ppm 7.80 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.62 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 7.55 (d, J = 3.1 Hz, 1H), 7.31 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.22 - 7.11 (m, 1H), 6.97 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 6.88 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 6.77 (dd, J = 3.0, 0.9 Hz, 1H), 3.87 (s, 3H), 3.53 (s, 3H), 3.43 (p, J = 8.6 Hz, 1H), 2.25 (qt, J = 7.7, 2.3 Hz, 2H), 2.14 - 1.71 (m, 4H), 1.26 (q, J = 4.3 Hz, 2H), 1.00 - 0.91 (m, 2H).ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ４３９．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例Ｉ－５９］
１－（５－シクロブチル－２－メトキシフェニル）－Ｎ－（１－メチル－１Ｈ－インドール－７－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
実施例Ｉ－５９は、１－メチル－１Ｈ－インドール－７－スルホンアミドを２－メチルキノリン－８－スルホンアミドの代わりに用い、実施例Ｉ－６２に記載した通りに調製した。1H NMR (400 MHz, ジメチルスルホキシド-d6:D2O = 9:1 (v/v)) δ ppm 7.92 (dd, J = 7.9, 1.2 Hz, 1H), 7.78 (dd, J = 7.8, 1.2 Hz, 1H), 7.41 (d, J = 3.2 Hz, 1H), 7.24 - 7.10 (m, 2H), 7.05 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 6.84 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 6.67 (d, J = 3.2 Hz, 1H), 3.89 (s, 3H), 3.44 (p, J = 8.6 Hz, 1H), 3.34 (s, 3H), 2.32 - 2.17 (m, 2H), 2.16 - 1.72 (m, 4H), 1.37 (q, J = 4.3 Hz, 2H), 1.01 (q, J = 4.5 Hz, 2H).ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ４３９．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例Ｉ－６０］
１－（５－シクロブチル－２－メトキシフェニル）－Ｎ－（１－メチル－１Ｈ－インダゾール－７－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
実施例Ｉ－６０は、１－メチル－１Ｈ－インダゾール－７－スルホンアミドを２－メチルキノリン－８－スルホンアミドの代わりに用い、実施例Ｉ－６２に記載した通りに調製した。1H NMR (400 MHz, ジメチルスルホキシド-d6:D2O = 9:1 (v/v)) δ ppm 8.29 (s, 1H), 8.13 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 8.02 (d, J = 7.4 Hz, 1H), 7.31 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.13 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.02 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 6.80 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 4.12 (s, 3H), 3.50 - 3.37 (m, 1H), 3.24 (s, 3H), 2.31 - 2.17 (m, 2H), 2.13 - 1.88 (m, 3H), 1.85 - 1.74 (m, 1H), 1.38 - 1.27 (m, 2H), 0.96 (s, 2H).ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ４４０．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例Ｉ－６１］
１－（５－シクロブチル－２－メトキシフェニル）－Ｎ－（ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
実施例Ｉ－６１は、ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－４－スルホンアミドを２－メチルキノリン－８－スルホンアミドの代わりに用い、実施例Ｉ－６２に記載した通りに調製した。1H NMR (400 MHz, ジメチルスルホキシド-d6:D2O = 9:1 (v/v)) δ ppm 8.93 (d, J = 7.1 Hz, 1H), 8.19 (s, 1H), 7.84 - 7.77 (m, 1H), 7.20 - 7.02 (m, 2H), 6.95 (dd, J = 7.1, 2.3 Hz, 2H), 6.84 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 3.50 - 3.37 (m, 4H), 2.40 - 2.17 (m, 2H), 2.12 - 1.86 (m, 3H), 1.86 - 1.73 (m, 1H), 1.27 (q, J = 4.3 Hz, 2H), 1.00 - 0.91 (m, 2H).ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ４２６．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例Ｉ－６２］
１－（５－シクロブチル－２－メトキシフェニル）－Ｎ－（２－メチルキノリン－８－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
２－メチルキノリン－８－スルホンアミド（２１．７ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ、１．０当量）を秤量して４ｍＬのバイアルに入れた。ジクロロメタン（０．５ｍＬ）に溶解した実施例Ｉ－５４Ｄからの１－（５－シクロブチル－２－メトキシフェニル）シクロプロパンカルボン酸（２０．０ｍｇ、０．０８ｍｍｏｌ、１．０当量）、１－エチル－３－［３－（ジメチルアミノ）プロピル］－カルボジイミド塩酸塩（３０．９ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ、２．０当量）及びＤＭＡＰ（４－ジメチルアミノピリジン、１０．９ｍｇ、０．０９ｍｍｏｌ、１．１当量）を添加し、反応物を周囲温度で終夜撹拌した。溶媒を窒素気流下で除去し、残留物をジメチルスルホキシド／メタノール（１：１）中で復元した。試料を分取逆相ＨＰＬＣ／ＭＳ方法トリフルオロ酢酸７により精製して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, ジメチルスルホキシド-d6) δ ppm 8.43 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 8.33 (dd, J = 7.4, 1.4 Hz, 1H), 8.30 (dd, J = 8.2, 1.4 Hz, 1H), 7.77 - 7.68 (m, 1H), 7.60 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 7.20 (dd, J = 8.4, 2.3 Hz, 1H), 7.01 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 6.79 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 3.47 - 3.40 (m, 1H), 3.34 (s, 3H), 2.57 (s, 3H), 2.31 - 2.20 (m, 2H), 2.12 - 1.89 (m, 3H), 1.85 - 1.76 (m, 1H), 1.32 - 1.21 (m, 2H), 1.02 - 0.94 (m, 2H). ＭＳ（ＡＰＣＩ＋）ｍ／ｚ４５１．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例Ｉ－６３］
１－（５－シクロブチル－２－メトキシフェニル）－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
実施例Ｉ－５４Ｄ（６０ｍｇ、０．２４４ｍｍｏｌ）及びＮ１－（（エチルイミノ）メチレン）－Ｎ３，Ｎ３－ジメチルプロパン－１，３－ジアミン（７６ｍｇ、０．４８７ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ－ジメチルピリジン－４－アミン（５９．５ｍｇ、０．４８７ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（２ｍＬ）中混合物を、周囲温度で３０分間撹拌し、２－メチルキノリン－５－スルホンアミド（５９．６ｍｇ、０．２６８ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を４５℃で２時間撹拌し、４５℃で３時間撹拌した。溶媒を除去し、残留物をメタノール（３ｍＬ）に溶解し、濾過した。トリフルオロ酢酸方法を用いるＨＰＬＣにより精製して、表題化合物を得た。1H NMR (501 MHz, ジメチルスルホキシド-d6) δ ppm 11.51 (s, 1H), 8.89 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 8.30 - 8.20 (m, 2H), 7.94 - 7.86 (m, 1H), 7.61 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 7.14 (dd, J = 8.3, 2.2 Hz, 1H), 6.96 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 6.81 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 3.44 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 3.39 (s, 3H), 2.72 (s, 3H), 2.24 (qq, J = 7.3, 2.5 Hz, 2H), 2.07 (pd, J = 9.0, 2.5 Hz, 2H), 2.00 - 1.89 (m, 1H), 1.84 - 1.73 (m, 1H), 1.29 - 1.20 (m, 2H), 0.96 (q, J = 4.4 Hz, 2H).ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４５１（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例Ｉ－６４］
１－（２－メトキシ－５－メチルフェニル）－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
実施例Ｉ－４９Ｂ（６０ｍｇ、０．２９１ｍｍｏｌ）及びＮ１－（（エチルイミノ）メチレン）－Ｎ３，Ｎ３－ジメチルプロパン－１，３－ジアミン（９０ｍｇ、０．５８２ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ－ジメチルピリジン－４－アミン（７１．１ｍｇ、０．５８２ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（２ｍＬ）中混合物を、周囲温度で３０分間撹拌した。２－メチルキノリン－５－スルホンアミド（７１．１ｍｇ、０．３２０ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を４５℃で２時間撹拌し、４５℃で３時間撹拌した。溶媒を除去し、残留物をメタノール（３ｍＬ）に溶解し、濾過した。トリフルオロ酢酸方法を用いるＨＴＰにより精製して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, ジメチルスルホキシド-d6) δ ppm 11.49 (s, 1H), 8.87 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 8.28 - 8.18 (m, 2H), 7.92 - 7.85 (m, 1H), 7.60 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 7.12 - 7.05 (m, 1H), 7.00 - 6.89 (m, 1H), 6.77 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 3.36 (s, 3H), 2.72 (s, 3H), 2.23 (s, 3H), 1.22 (q, J = 4.3 Hz, 2H), 0.93 (q, J = 4.4 Hz, 2H).ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４１１（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例Ｉ－６５］
１－［５－（ジフルオロメトキシ）－２－メトキシフェニル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
実施例Ｉ－６５Ａ
エチル１－（５－（ジフルオロメトキシ）－２－メトキシフェニル）シクロプロパン－１－カルボキシレート
実施例Ｉ－３１Ｅ（エチル１－（５－ヒドロキシ－２－メトキシフェニル）シクロプロパンカルボキシレート）（３０ｍｇ、０．１２７ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（０．６ｍＬ）中溶液を、０℃にて２分間にわたって水中２Ｍ ＫＯＨ（６３５μｌ、１．２７０ｍｍｏｌ）で滴下処理し、５分間撹拌し、２分間にわたってジエチル（ブロモジフルオロメチル）ホスホネート（４９．６μｌ、０．２７９ｍｍｏｌ）で滴下処理し、０℃で３０分間撹拌し、メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル（５０ｍＬ）と水（２５ｍＬ）との間で分配した。メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテルをブラインで洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮し、ヘプタン中１０％～１００％酢酸エチルの勾配で溶出するシリカゲル上でのクロマトグラフィーにかけて、表題化合物を得た。1H NMR (501 MHz, CDCl3) δ ppm 7.02 (dd, J = 3.0, 8.8 Hz, 1H), 6.97 (d, J = 2.9 Hz, 1H), 6.80 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 6.42 (t, J = 74.5 Hz, 1H), 4.08 (q, J = 7.1 Hz, 2H), 3.82 (s, 3H), 1.60 (q, J = 4.2 Hz, 2H), 1.14 (t, J = 7.1 Hz, 3H), 1.08 (q, J = 4.2 Hz, 2H).ＬＣ／ＭＳ（ＡＰＣＩ＋）ｍ／ｚ２８７（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例Ｉ－６５Ｂ
１－（５－（ジフルオロメトキシ）－２－メトキシフェニル）シクロプロパン－１－カルボン酸
バイアル内にて、実施例Ｉ－６５Ａ（エチル１－（５－（ジフルオロメトキシ）－２－メトキシフェニル）シクロプロパンカルボキシレート）（２０ｍｇ、０．０７０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１．５ｍＬ）及びメタノール（１．５ｍＬ）中溶液を、３Ｍ ＮａＯＨ水溶液（１．５ｍＬ）で処理し、８０℃で１２時間撹拌し、冷却し、１Ｍ ＨＣｌ水溶液（１５ｍＬ）とメチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル（５０ｍＬ）との間で分配した。メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル層をブラインで洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 7.03 (dd, J = 2.9, 8.8 Hz, 1H), 6.99 (d, J = 2.9 Hz, 1H), 6.81 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 6.40 (t, J = 74.4 Hz, 1H), 3.83 (s, 3H), 1.67 (q, J = 4.2 Hz, 2H), 1.16 (q, J = 4.2 Hz, 2H).
実施例Ｉ－６５Ｃ
１－［５－（ジフルオロメトキシ）－２－メトキシフェニル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
実施例Ｉ－６５Ｂ（１－（５－（ジフルオロメトキシ）－２－メトキシフェニル）シクロプロパンカルボン酸（１７．２ｍｇ、０．０６７ｍｍｏｌ）、キノリン－５－スルホンアミド）（２７．７ｍｇ、０．１３３ｍｍｏｌ）、１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩（２５．５ｍｇ、０．１３３ｍｍｏｌ）及び４－ジメチルアミノピリジン（１６．２８ｍｇ、０．１３３ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（０．３ｍＬ）中溶液を、周囲温度で終夜撹拌した。混合物をメチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル（５０ｍＬ）と１Ｍ ＨＣｌ水溶液（１５ｍＬ）との間で分配した。メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル層を０．２Ｍ ＨＣｌ水溶液（１５ｍＬ）で洗浄し、ブラインで洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮し、ヘプタン中２５％～１００％［２００：１：１ 酢酸エチル：ギ酸：Ｈ２Ｏ］の勾配で溶出するシリカゲル上でのクロマトグラフィーにかけて、表題化合物を得た。1H NMR (501 MHz, ジメチルスルホキシド-d6) δ ppm 11.69 (s, 1H), 9.05 (dd, J = 1.6, 4.2 Hz, 1H), 8.94 (dd, J = 1.2, 8.7 Hz, 1H), 8.34 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 8.31 (d, J = 7.4 Hz, 1H), 7.94 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.70 (dd, J = 4.1, 8.8 Hz, 1H), 7.08 (dd, J = 3.0, 8.7 Hz, 1H), 7.08 (t, J = 74.7 Hz, 1H), 6.97 (d, J = 3.0 Hz, 1H), 6.87 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 3.30 (s, 3H), 1.26 (q, J = 4.4 Hz, 2H), 0.98 (q, J = 4.5 Hz, 2H).ＬＣ／ＭＳ（ＡＰＣＩ＋）ｍ／ｚ４４９（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例Ｉ－６６］
１－（２，６－ジエトキシフェニル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
実施例Ｉ－６６Ａ
メチル１－（２，６－ジヒドロキシフェニル）シクロプロパン－１－カルボキシレート
実施例Ｉ－７Ａ（メチル１－（２，６－ジメトキシフェニル）シクロプロパンカルボキシレート）（１．０３ｇ、４．３６ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（５０ｍＬ）中溶液を、窒素下で－７８℃に冷却し、ＣＨ２Ｃｌ２中１Ｍ ＢＢｒ３（４．５ｍＬ、４．５ｍｍｏｌ）で滴下処理し、－７８℃で４０分間撹拌し、さらなるＣＨ２Ｃｌ２中１Ｍ ＢＢｒ３（４ｍＬ、４ｍｍｏｌ）で処理し、－７８℃で２５分間撹拌し、１Ｍ ＨＣｌ水溶液（２５ｍＬ）で一度に処理した。混合物を周囲温度で５分間撹拌し、層を分離した。水層をＣＨ２Ｃｌ２（２５ｍＬ）で抽出した。合わせたＣＨ２Ｃｌ２層を脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮し、ヘプタン中１５％～５０％酢酸エチルの勾配で溶出するシリカゲル上でのクロマトグラフィーにかけて、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, ジメチルスルホキシド-d6) δ ppm 9.05 (s, 2H), 6.82 (t, J = 8.1 Hz, 1H), 6.24 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 3.47 (s, 3H), 1.47 (q, J = 4.1 Hz, 2H), 1.05 (q, J = 4.2 Hz, 2H).
実施例Ｉ－６６Ｂ
メチル１－（２，６－ジエトキシフェニル）シクロプロパン－１－カルボキシレート
実施例Ｉ－６６Ｂ（メチル１－（２，６－ジヒドロキシフェニル）シクロプロパンカルボキシレート）（２５ｍｇ、０．１２０ｍｍｏｌ）及びヨウ化エチル（３４．０μｌ、０．４２０ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（０．５ｍＬ）中溶液を、水素化ナトリウムの鉱油中６０％分散液（１４．４１ｍｇ、０．３６０ｍｍｏｌ）で処理し、周囲温度で２０分間撹拌し、メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル（３０ｍＬ）と１Ｍ ＨＣｌ水溶液（１０ｍＬ）との間で分配した。メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル層を水（５ｍＬ）で洗浄し、ブラインで洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮し、ヘプタン中５％～３０％酢酸エチルの勾配で溶出するシリカゲル上でのクロマトグラフィーにかけて、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 7.16 (t, J = 8.3 Hz, 1H), 6.50 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 4.02 (q, J = 7.0 Hz, 4H), 3.58 (s, 3H), 1.66 (q, J = 4.3 Hz, 2H), 1.37 (t, J = 7.0 Hz, 6H), 1.16 (q, J = 4.3 Hz, 2H).
実施例Ｉ－６６Ｃ
１－（２，６－ジエトキシフェニル）シクロプロパン－１－カルボン酸
バイアル内にて、実施例Ｉ－６６Ｂ（メチル１－（２，６－ジエトキシフェニル）シクロプロパンカルボキシレート）（２５ｍｇ、０．０９５ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１．５ｍＬ）及びメタノール（１．５ｍＬ）中溶液を、３Ｍ ＮａＯＨ水溶液（１．５ｍＬ）で処理し、８０℃で１２時間撹拌し、冷却し、１Ｍ ＨＣｌ水溶液（１５ｍＬ）とメチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル（５０ｍＬ）との間で分配した。メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル層をブラインで洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 7.15 (t, J = 8.3 Hz, 1H), 6.49 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 4.03 (q, J = 7.0 Hz, 4H), 1.71 (q, J = 4.3 Hz, 2H), 1.39 (t, J = 7.0 Hz, 6H), 1.22 (q, J = 4.4 Hz, 2H).
実施例Ｉ－６６Ｄ
１－（２，６－ジエトキシフェニル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
実施例Ｉ－６６Ｃ、１－（２，６－ジエトキシフェニル）シクロプロパンカルボン酸（２２．８ｍｇ、０．０９１ｍｍｏｌ）、キノリン－５－スルホンアミド（３７．９ｍｇ、０．１８２ｍｍｏｌ）、１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩（３４．９ｍｇ、０．１８２ｍｍｏｌ）及び４－ジメチルアミノピリジン（２２．２６ｍｇ、０．１８２ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（０．３ｍＬ）中溶液を、周囲温度で終夜撹拌した。混合物をメチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル（５０ｍＬ）と１Ｍ ＨＣｌ水溶液（１５ｍＬ）との間で分配した。メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル層を０．２Ｍ ＨＣｌ水溶液（１５ｍＬ）で洗浄し、ブラインで洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮し、ヘプタン中２５％～１００％［２００：１：１ 酢酸エチル：ギ酸：Ｈ２Ｏ］の勾配で溶出するシリカゲル上でのクロマトグラフィーにかけて、表題化合物を得た。1H NMR (501 MHz, ジメチルスルホキシド-d6) δ ppm 11.21 (s, 1H), 9.04 (dd, J = 1.6, 4.2 Hz, 1H), 9.00 - 8.97 (m, 1H), 8.34 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 8.30 (dd, J = 1.3, 7.5 Hz, 1H), 7.92 (dd, J = 7.4, 8.4 Hz, 1H), 7.69 (dd, J = 4.1, 8.8 Hz, 1H), 7.18 (t, J = 8.3 Hz, 1H), 6.52 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 3.83 (q, J = 6.9 Hz, 4H), 1.41 (q, J = 4.3 Hz, 2H), 0.98 - 0.93 (m, 8H).ＬＣ／ＭＳ（ＡＰＣＩ＋）ｍ／ｚ４４１（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例Ｉ－６７］
Ｎ－（２－アミノキノリン－５－スルホニル）－１－（５－シクロブチル－２－メトキシフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
４ｍＬのバイアル内に、ジクロロメタン（ＤＣＭ）（０．５ｍＬ）中の実施例Ｉ－５４Ｄからの１－（５－シクロブチル－２－メトキシフェニル）シクロプロパンカルボン酸（２０ｍｇ、０．０８１ｍｍｏｌ）、Ｎ１－（（エチルイミノ）メチレン）－Ｎ３，Ｎ３－ジメチルプロパン－１，３－ジアミン塩酸塩（３１．１ｍｇ、０．１６２ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ－ジメチルピリジン－４－アミン（１０．９１ｍｇ、０．０８９ｍｍｏｌ）を添加した。ｔｅｒｔ－ブチルＮ－ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－（５－スルファモイル－２－キノリル）カルバメート（３７．８ｍｇ、０．０８９ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を周囲温度で終夜撹拌した。溶媒を窒素気流下で除去した。２，２，２－トリフルオロ酢酸（１ｍＬ、１２．９８ｍｍｏｌ）を添加し、反応物を周囲温度で１時間撹拌した。溶媒を窒素気流下で除去し、残留物をジメチルスルホキシド／メタノール中で復元し、分取逆相ＨＰＬＣ／ＭＳ方法トリフルオロ酢酸７で精製した。1H NMR (400 MHz, ジメチルスルホキシド-d6:D2O = 9:1 (v/v)) δ ppm 8.84 (d, J = 9.8 Hz, 1H), 8.06 - 8.00 (m, 1H), 7.93 - 7.87 (m, 2H), 7.21 - 7.08 (m, 2H), 6.96 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 6.85 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 3.51 (s, 3H), 3.47 - 3.32 (m, 1H), 2.29 - 2.16 (m, 2H), 2.11 - 1.83 (m, 3H), 1.83 - 1.70 (m, 1H), 1.30 - 1.19 (m, 2H), 1.02 - 0.92 (m, 2H).ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ４５２．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例Ｉ－６８］
１－（５－シクロプロピル－２－メトキシフェニル）－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
実施例Ｉ－１２Ｂ（１－（５－シクロプロピル－２－メトキシフェニル）シクロプロパンカルボン酸）（２１．４ｍｇ、０．０９２ｍｍｏｌ）、２－メチルキノリン－５－スルホンアミド（４１．０ｍｇ、０．１８４ｍｍｏｌ）、１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩（３５．３ｍｇ、０．１８４ｍｍｏｌ）及び４－ジメチルアミノピリジン（２２．５１ｍｇ、０．１８４ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（０．３ｍＬ）中溶液を、周囲温度で終夜撹拌した。混合物をメチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル（５０ｍＬ）と１Ｍ ＨＣｌ水溶液（１５ｍＬ）との間で分配した。メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル層を０．２Ｍ ＨＣｌ水溶液（１５ｍＬ）で洗浄し、ブラインで洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮し、ヘプタン中２５％～１００％［２００：１：１ 酢酸エチル：ギ酸：Ｈ２Ｏ］の勾配で溶出するシリカゲル上でのクロマトグラフィーにかけて、表題化合物を得た。1H NMR (501 MHz, ジメチルスルホキシド-d6) δ ppm 11.50 (bs, 1H), 8.85 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 8.23 - 8.19 (m, 2H), 7.86 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.58 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 6.94 (dd, J = 2.3, 8.4 Hz, 1H), 6.84 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 6.75 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 3.35 (s, 3H), 2.71 (s, 3H), 1.84 (tt, J = 5.1, 8.4 Hz, 1H), 1.21 (q, J = 4.3 Hz, 2H), 0.93 (q, J = 4.4 Hz, 2H), 0.89 - 0.84 (m, 2H), 0.63 - 0.58 (m, 2H).ＬＣ／ＭＳ（ＡＰＣＩ＋）ｍ／ｚ４３７（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例Ｉ－６９］
１－（５－エトキシ－２－メトキシフェニル）－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
実施例Ｉ－６９は、実施例Ｉ－３１Ｇからの１－（５－エトキシ－２－メトキシフェニル）シクロプロパン－１－カルボン酸を実施例Ｉ－３４Ｂの代わりに用い、２－メチルキノリン－５－スルホンアミドをキノリン－５－スルホンアミドの代わりに用い、実施例Ｉ－３４Ｂに記載した通りに調製した。1H NMR (500 MHz, ジメチルスルホキシド-d6:D2O = 9:1 (v/v)) δ ppm 8.91 - 8.76 (m, 1H), 8.24 (ddd, J = 7.5, 5.6, 1.1 Hz, 2H), 7.90 (dd, J = 8.4, 7.5 Hz, 1H), 7.61 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 6.88 - 6.73 (m, 2H), 6.69 (d, J = 2.9 Hz, 1H), 3.96 (q, J = 6.9 Hz, 2H), 3.31 (s, 3H), 2.73 (s, 3H), 1.31 (t, J = 7.0 Hz, 3H), 1.21 (q, J = 2.8 Hz, 2H), 0.96 (q, J = 4.5 Hz, 2H).ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ４４１．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例Ｉ－７０］
１－（５－ｔｅｒｔ－ブチル－２－メトキシフェニル）－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
実施例Ｉ－７０は、２－メチルキノリン－５－スルホンアミドをキノリン－５－スルホンアミドの代わりに用い、実施例Ｉ－３４Ｂに記載した通りに調製した。1H NMR (501 MHz, ジメチルスルホキシド-d6:D2O = 9:1 (v/v)) δ ppm 8.86 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 8.20 (t, J = 7.7 Hz, 2H), 7.87 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.59 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 7.26 (dd, J = 8.6, 2.5 Hz, 1H), 7.08 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 6.79 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 3.36 (s, 3H), 2.72 (s, 3H), 1.42 - 1.14 (m, 11H), 0.98 - 0.88 (m, 2H).ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ４５３．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例Ｉ－７１］
１－［２－メトキシ－５－（プロパン－２－イル）フェニル］－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
実施例Ｉ－７１は、２－メチルキノリン－５－スルホンアミドをキノリン－５－スルホンアミドの代わりに用い、実施例Ｉ－３５Ｂに記載した通りに調製した。1H NMR (400 MHz, ジメチルスルホキシド-d6:D2O = 9:1 (v/v)) δ ppm 8.93 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 8.34 - 8.18 (m, 2H), 7.94 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 7.68 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 7.13 (dd, J = 8.4, 2.3 Hz, 1H), 6.95 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 6.80 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 3.35 (s, 3H), 2.86 - 2.67 (m, 4H), 1.25 (q, J = 2.8 Hz, 2H), 1.16 (d, J = 6.9 Hz, 6H), 0.96 (q, J = 4.5 Hz, 2H).ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ４３９．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例Ｉ－７２］
１－［２－（ジメチルアミノ）－５－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
実施例Ｉ－７２は、２－メチルキノリン－５－スルホンアミドをキノリン－５－スルホンアミドの代わりに用い、実施例Ｉ－５７に記載した通りに調製した。1H NMR (501 MHz, ジメチルスルホキシド-d6:D2O = 9:1 (v/v)) δ ppm 7.21 (dd, J = 8.3, 7.5 Hz, 1H), 7.10 - 6.99 (m, 2H), 6.91 - 6.85 (m, 1H), 6.84 - 6.78 (m, 1H), 6.73 (dd, J = 7.4, 1.9 Hz, 1H), 3.77 (s, 3H), 3.18 (t, J = 5.5 Hz, 2H), 2.85 (t, J = 6.4 Hz, 2H), 2.19 (s, 3H), 1.78 (p, J = 6.1 Hz, 2H), 1.66 - 1.47 (m, 2H), 1.17 - 0.95 (m, 2H).ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ４７８．９（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例Ｉ－７３］
１－｛２－メトキシ－５－［１－（メトキシメチル）シクロプロピル］フェニル｝－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
実施例Ｉ－７３Ａ
メチル１－（４－メトキシフェニル）シクロプロパンカルボキシレート
Ｑ－Ｐｈｏｓ（ペンタフェニル（ジ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィノ）フェロセン、０．０７６ｇ、０．１０７ｍｍｏｌ）及びビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０．０６１ｇ、０．１０７ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（２５ｍＬ）中溶液に、周囲温度で、１－ブロモ－４－メトキシベンゼン（０．６６９ｍＬ、５．３５ｍｍｏｌ）を添加し、続いて新たに調製した（１－（メトキシカルボニル）シクロプロピル）亜鉛（ＩＩ）ブロミドの溶液（２４．８７ｍＬ、１０．６９ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を周囲温度で１６時間撹拌した。酢酸エチル及び飽和塩化アンモニウム水溶液を添加した。有機層をブラインで洗浄し、濃縮した。残留物を、１５分間の０～３０％勾配にてヘプタン中酢酸エチルで溶出する２４ｇのシリカゲルカートリッジ上でのクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 7.29 - 7.22 (m, 2H), 6.88 - 6.81 (m, 2H), 3.80 (s, 3H), 3.62 (s, 3H), 1.57 (q, J = 3.9 Hz, 2H), 1.15 (q, J = 3.9 Hz, 2H).ＭＳ（ＡＰＣＩ＋）ｍ／ｚ２０７（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例Ｉ－７３Ｂ
メチル１－（３－ブロモ－４－メトキシフェニル）シクロプロパンカルボキシレート
実施例Ｉ－７３Ａからのメチル１－（４－メトキシフェニル）シクロプロパンカルボキシレート（０．７０２ｇ、３．４０ｍｍｏｌ）及びベンジルトリメチルアンモニウムトリブロミド（２．６５ｇ、６．８１ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）及び脱気水（６．００ｍＬ）中溶液を、周囲温度で４０時間撹拌した。混合物を１００ｍＬのジエチルエーテルで希釈し、濾過した。有機層を分離し、真空中で濃縮した。粗残留物を、１００％ジクロロメタンで２４ｇのシリカゲルカートリッジ上にて溶出するクロマトグラフィーにより精製して、粗生成物を得、これを、１５分間にわたる０～４％メタノール／ジクロロメタンの勾配で１０ｇのシリカゲルカートリッジ上にてさらに精製して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 7.52 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 7.24 (dd, J = 8.4, 2.2 Hz, 1H), 6.84 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 3.89 (s, 3H), 3.63 (s, 3H), 1.59 (q, J = 4.0 Hz, 2H), 1.15 (q, J = 4.0 Hz, 2H).ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２８５（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例Ｉ－７３Ｃ
（１－（３－ブロモ－４－メトキシフェニル）シクロプロピル）メタノール
実施例Ｉ－７３Ｂからのメチル１－（３－ブロモ－４－メトキシフェニル）シクロプロパンカルボキシレート（０．７ｇ、２．４５５ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（７．０ｍＬ）中溶液に、０℃でジクロロメタン中水素化ジイソブチルアルミニウム（７．３６ｍＬ、７．３６ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を０℃で３０分間撹拌し、２０ｍＬの１Ｎクエン酸水溶液でクエンチした。有機層を分離し、真空中で濃縮した。残留物を、１５分間にわたる０～４％メタノール／ジクロロメタンの勾配で１０ｇのシリカゲルカートリッジ上にて精製して、表題化合物を得た。1H NMR (501 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 7.55 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 7.28 (dd, J = 8.4, 2.2 Hz, 1H), 6.84 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 3.88 (s, 3H), 3.62 (d, J = 5.6 Hz, 2H), 1.39 (t, J = 6.1 Hz, 1H), 0.86 - 0.79 (m, 4H).ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２３９（Ｍ＋Ｈ－Ｈ２Ｏ）＋。
実施例Ｉ－７３Ｄ
２－ブロモ－１－メトキシ－４－（１－（メトキシメチル）シクロプロピル）ベンゼン
実施例Ｉ－７３Ｃからの（１－（３－ブロモ－４－メトキシフェニル）シクロプロピル）メタノール（５２５ｍｇ、２．０４２ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（４ｍＬ）中溶液に、０℃で水素化ナトリウム（１６３ｍｇ、４．０８ｍｍｏｌ）を添加した。３０分後、ヨードメタン（０．２５５ｍＬ、４．０８ｍｍｏｌ）を添加し、反応物を０℃で２時間撹拌した。混合物を飽和塩化アンモニウム水溶液（５０ｍＬ）の添加によりクエンチし、酢酸エチルで抽出した。有機層を濃縮し、粗物質を、１０分間にわたる０～５０％酢酸エチル／ヘプタンの勾配で１０ｇのシリカゲルカートリッジ上にて溶出するクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 7.51 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 7.24 (dd, J = 8.4, 2.2 Hz, 1H), 6.82 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 3.87 (s, 3H), 3.42 (s, 2H), 3.30 (s, 3H), 0.83 (s, 4H).ＭＳ（ＡＰＣＩ＋）ｍ／ｚ２３９（Ｍ＋Ｈ－メタノール）＋。
実施例Ｉ－７３Ｅ
メチル１－（２－メトキシ－５－（１－（メトキシメチル）シクロプロピル）フェニル）シクロプロパンカルボキシレート
Ｑ－Ｐｈｏｓ（ペンタフェニル（ジ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィノ）フェロセン、０．０２８ｇ、０．０３９ｍｍｏｌ）及びビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０．０２２ｇ、０．０３９ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）中溶液に、周囲温度で、実施例Ｉ－７３Ｄからの２－ブロモ－１－メトキシ－４－（１－（メトキシメチル）シクロプロピル）ベンゼン（０．５３ｇ、１．９５５ｍｍｏｌ）を添加し、続いて新たに調製した（１－（メトキシカルボニル）シクロプロピル）亜鉛（ＩＩ）ブロミドの溶液（９．０９ｍＬ、３．９１ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を周囲温度で３日間撹拌した。酢酸エチル及び飽和塩化アンモニウム水溶液を添加し、有機層をブラインで洗浄し、濃縮した。残留物を、１５分間の０～６０％勾配にてヘプタン中酢酸エチルで溶出する２４ｇのシリカゲルカートリッジ上でのクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を得た。1H NMR (501 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 7.23 (dd, J = 8.4, 2.4 Hz, 1H), 7.15 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 6.78 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 3.80 (s, 3H), 3.59 (s, 3H), 3.43 (s, 2H), 3.30 (s, 3H), 1.58 (q, J = 4.1 Hz, 2H), 1.10 (q, J = 4.1 Hz, 2H), 0.86 - 0.79 (m, 4H).ＭＳ（ＡＰＣＩ＋）ｍ／ｚ２５９（Ｍ＋Ｈ－メタノール）＋。
実施例Ｉ－７３Ｆ
１－（２－メトキシ－５－（１－（メトキシメチル）シクロプロピル）フェニル）シクロプロパンカルボン酸
実施例Ｉ－７３Ｅからのメチル１－（２－メトキシ－５－（１－（メトキシメチル）シクロプロピル）フェニル）シクロプロパンカルボキシレート（３４０ｍｇ、１．１７１ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（２．６ｍＬ）、メタノール（２．６０ｍＬ）及び水（２．６０ｍＬ）に溶解し、次いで水酸化ナトリウム（２３４ｍｇ、５．８５ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を３５℃で終夜撹拌した。反応物を濃縮し、氷浴中で冷却し、ｐＨ約５になるまで１Ｎクエン酸水溶液（約６ｍＬ）で慎重にクエンチした。得られたスラリーを激しく撹拌し、濾過した。物質を水で洗浄し、真空オーブン内で終夜乾燥させて、表題化合物を得た。1H NMR (501 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 7.23 (dd, J = 8.4, 2.3 Hz, 1H), 7.17 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 6.78 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 3.81 (s, 3H), 3.42 (s, 2H), 3.29 (s, 3H), 1.63 (q, J = 4.0 Hz, 2H), 1.16 (q, J = 4.1 Hz, 2H), 0.83 - 0.80 (m, 4H).ＭＳ（ＥＳＩ－）ｍ／ｚ２７５（Ｍ－Ｈ）。
実施例Ｉ－７３Ｇ
１－｛２－メトキシ－５－［１－（メトキシメチル）シクロプロピル］フェニル｝－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
実施例Ｉ－７３Ｆからの１－（２－メトキシ－５－（１－（メトキシメチル）シクロプロピル）フェニル）シクロプロパンカルボン酸（８０ｍｇ、０．２９０ｍｍｏｌ）、Ｎ１－（（エチルイミノ）メチレン）－Ｎ３，Ｎ３－ジメチルプロパン－１，３－ジアミン塩酸塩（１１１ｍｇ、０．５７９ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ－ジメチルピリジン－４－アミン（３８．９ｍｇ、０．３１８ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（１ｍＬ）中溶液に、キノリン－５－スルホンアミド（６０．３ｍｇ、０．２９０ｍｍｏｌ）を添加した。１６時間後、反応物を１ｍＬの１Ｎクエン酸水溶液でクエンチし、有機層を真空中で濃縮した。残留物を、１０分間にわたる０～１０％メタノール／ジクロロメタンの勾配で溶出する１０ｇのシリカゲルカートリッジ上でのクロマトグラフィーにより精製した。物質をジエチルエーテルで摩砕し、濾過して、表題化合物を得た。1H NMR (501 MHz, ジメチルスルホキシド-d6) δ ppm 11.52 (s, 1H), 9.05 (dd, J = 4.2, 1.6 Hz, 1H), 9.01 - 8.95 (m, 1H), 8.34 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 8.30 (d, J = 7.4 Hz, 1H), 7.93 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.70 (dd, J = 8.8, 4.2 Hz, 1H), 7.17 (dd, J = 8.4, 2.3 Hz, 1H), 6.97 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 6.75 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 3.40 (s, 2H), 3.32 (s, 3H), 3.21 (s, 3H), 1.27 (q, J = 4.3 Hz, 2H), 0.93 (s, 2H), 0.80 - 0.76 (m, 4H).ＭＳ（ＡＰＣＩ＋）ｍ／ｚ４６７（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例Ｉ－７４］
１－｛２－メトキシ－５－［１－（メトキシメチル）シクロプロピル］フェニル｝－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
実施例Ｉ－７３Ｆからの１－（２－メトキシ－５－（１－（メトキシメチル）シクロプロピル）フェニル）シクロプロパンカルボン酸（８０ｍｇ、０．２９０ｍｍｏｌ）、Ｎ１－（（エチルイミノ）メチレン）－Ｎ３，Ｎ３－ジメチルプロパン－１，３－ジアミン塩酸塩（１１１ｍｇ、０．５７９ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ－ジメチルピリジン－４－アミン（３８．９ｍｇ、０．３１８ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（１ｍＬ）中溶液に、２－メチルキノリン－５－スルホンアミド（６４．３ｍｇ、０．２９０ｍｍｏｌ）を添加した。１６時間後、反応物を１ｍＬの１Ｎクエン酸水溶液でクエンチし、有機層を真空中で濃縮した。残留物を、１０分間にわたる０～１０％メタノール／ジクロロメタンの勾配で溶出する１０ｇのシリカゲルカートリッジ上でのクロマトグラフィーにより精製した。物質をジエチルエーテルで摩砕し、濾過して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, ジメチルスルホキシド-d6) δ ppm 11.47 (s, 1H), 8.85 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 8.21 (t, J = 8.5 Hz, 2H), 7.86 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 7.58 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 7.17 (dd, J = 8.5, 2.3 Hz, 1H), 6.96 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 6.75 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 3.40 (s, 2H), 3.33 (s, 3H), 3.21 (s, 3H), 2.71 (s, 3H), 1.27 (q, J = 4.3 Hz, 2H), 0.92 (s, 2H), 0.84 - 0.72 (m, 4H).ＭＳ（ＡＰＣＩ＋）ｍ／ｚ４８１（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例Ｉ－７５］
１－（２－メトキシキノリン－３－イル）－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
実施例Ｉ－７５Ａ
１－（２－メトキシキノリン－３－イル）シクロプロパンカルボン酸
表題化合物は、３－（ブロモメチル）－２－メトキシキノリンを３－（ブロモメチル）－５－シクロブチル－２－メトキシピリジンの代わりに用い、実施例Ｉ－３Ａ～実施例Ｉ－３Ｄに記載の手順に記載した通りに調製した。
実施例Ｉ－７５Ｂ
１－（２－メトキシキノリン－３－イル）－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
実施例Ｉ－７５Ａ（４５ｍｇ、０．１８５ｍｍｏｌ）、Ｎ１－（（エチルイミノ）メチレン）－Ｎ３，Ｎ３－ジメチルプロパン－１，３－ジアミン（５７．４ｍｇ、０．３７０ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ－ジメチルピリジン－４－アミン（４５．２ｍｇ、０．３７０ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（２ｍＬ）中混合物を、周囲温度で３０分間撹拌した。２－メチルキノリン－５－スルホンアミド（４１．１ｍｇ、０．１８５ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を４５℃で２時間撹拌し、濃縮した。残留物をメタノール（３ｍＬ）に溶解し、濾過した。逆相ＨＰＬＣ（Ｃ１８、ＣＨ３ＣＮ／Ｈ２Ｏ（０．１％トリフルオロ酢酸）、５～９５％、２０分）により精製して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, ジメチルスルホキシド-d6) δ ppm 11.86 (s, 1H), 8.82 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 8.27 (dd, J = 7.9, 4.2 Hz, 2H), 8.11 (s, 1H), 7.96 - 7.89 (m, 1H), 7.87 (dd, J = 8.1, 1.4 Hz, 1H), 7.79 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.67 (ddd, J = 8.4, 6.8, 1.4 Hz, 1H), 7.61 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 7.45 (t, J = 7.4 Hz, 1H), 3.62 (s, 3H), 2.74 (s, 3H), 1.33 (q, J = 4.2 Hz, 2H), 1.13 (q, J = 4.3 Hz, 2H).ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４４８．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例Ｉ－７６］
１－（２－メトキシキノリン－３－イル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
１－（２－メトキシキノリン－３－イル）シクロプロパンカルボン酸（実施例Ｉ－７５Ａ、３０ｍｇ、０．１２３ｍｍｏｌ）及びＮ１－（（エチルイミノ）メチレン）－Ｎ３，Ｎ３－ジメチルプロパン－１，３－ジアミン（３８．３ｍｇ、０．２４７ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ－ジメチルピリジン－４－アミン（３０．１ｍｇ、０．２４７ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（２ｍＬ）中混合物を、周囲温度で３０分間撹拌した。キノリン－５－スルホンアミド（２５．７ｍｇ、０．１２３ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を４５℃で３時間撹拌し、濃縮した。残留物をメタノール（３ｍＬ）に溶解し、濾過した。逆相ＨＰＬＣ（Ｃ１８、ＣＨ３ＣＮ／Ｈ２Ｏ（０．１％トリフルオロ酢酸）、５～９５％、２０分）により精製し、続いて４ｇのシリカゲルカートリッジに通して精製して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, ジメチルスルホキシド-d6) δ ppm 11.90 (d, J = 58.4 Hz, 1H), 9.07 (dd, J = 4.2, 1.5 Hz, 1H), 8.91 (dd, J = 8.9, 1.4 Hz, 1H), 8.36 (dd, J = 11.8, 7.8 Hz, 2H), 8.11 (s, 1H), 8.00 - 7.94 (m, 1H), 7.87 (dd, J = 8.1, 1.4 Hz, 1H), 7.79 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.73 - 7.63 (m, 2H), 7.45 (t, J = 7.4 Hz, 1H), 3.58 (s, 3H), 1.34 (q, J = 4.2 Hz, 2H), 1.13 (q, J = 4.3 Hz, 2H).ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４３４（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例Ｉ－７７］
１－｛５－メチル－２－［（プロパン－２－イル）オキシ］フェニル｝－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
実施例Ｉ－７７Ａ
２－ブロモ－１－イソプロポキシ－４－メチルベンゼン
Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）中の２－ブロモ－４－メチルフェノール［ＣＡＳ＃６６２７－５６－０］（２ｇ、１０．６９ｍｍｏｌ）に、炭酸カリウム（２．９６ｇ、２１．３９ｍｍｏｌ）を周囲温度で添加した。混合物を周囲温度で１０分間撹拌した。２－ヨードプロパン（２．１３５ｍＬ、２１．３９ｍｍｏｌ）を滴下添加し、混合物を５０℃で終夜撹拌した。反応混合物に、酢酸エチル（２０ｍＬ）を添加した。混合物を濾過し、物質を酢酸エチル（１０ｍＬ×２）で洗浄した。合わせた有機物を水及びブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。残留物を、０～４０％勾配にてヘプタン中酢酸エチルで溶出する２４ｇのシリカゲルカートリッジ上でのクロマトグラフィーにより精製して、２－ブロモ－１－イソプロポキシ－４－メチルベンゼンを得た。1H NMR (400 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 7.35 (dd, J = 2.1, 0.8 Hz, 1H), 7.01 (ddd, J = 8.3, 2.1, 0.8 Hz, 1H), 6.81 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 4.47 (七重線, J = 6.1 Hz, 1H), 2.26 (s, 3H), 1.35 (d, J = 6.1 Hz, 6H).ＭＳ（ＡＰＣＩ＋）ｍ／ｚ２２９（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例Ｉ－７７Ｂ
メチル１－（２－イソプロポキシ－５－メチルフェニル）シクロプロパン－１－カルボキシレート
１０ｍＬの脱水テトラヒドロフラン中の実施例Ｉ－７７Ａ（２．１０ｇ、９．１７ｍｍｏｌ）に、Ｑ－Ｐｈｏｓ（ペンタフェニル（ジ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィノ）フェロセン、０．１３０ｇ、０．１８３ｍｍｏｌ）及びトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（０．１６８ｇ、０．１８３ｍｍｏｌ）を添加した。新たに調製した（１－（メトキシカルボニル）シクロプロピル）亜鉛（ＩＩ）ブロミド（４５．８ｍＬ、１８．３３ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（０．４０ｍｍｏｌ／ｍＬ、４６ｍＬ）中溶液を、窒素圧下でステンレス鋼カニューレを介して添加した。混合物を周囲温度で２０分間撹拌した。酢酸エチル及び飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液を添加した。有機層をブラインで洗浄し、濃縮した。残留物を、０～５０％勾配を使用してヘプタン中酢酸エチルで溶出する４０ｇのシリカゲルカートリッジ上でのクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を得た。ＭＳ（ＡＰＣＩ＋）ｍ／ｚ２４９（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例Ｉ－７７Ｃ
１－（２－イソプロポキシ－５－メチルフェニル）シクロプロパンカルボン酸
実施例Ｉ－７７Ｂ（２．０ｇ、８．０５ｍｍｏｌ）及び水酸化リチウム（１．９３ｇ、８１ｍｍｏｌ）をメタノール（１０ｍＬ）及び水（３ｍＬ）に添加した。混合物を４５℃で終夜撹拌した。混合物をこの体積の半分まで濃縮し、ｐＨを、２Ｍ ＨＣｌ水溶液を添加することにより０～１に調整した。混合物をジクロロメタン（２０ｍＬ×３）で抽出し、合わせた有機物をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮して、表題化合物を得た。1H NMR (500 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 7.09 - 6.96 (m, 2H), 6.79 - 6.68 (m, 1H), 4.53 (pd, J = 6.1, 0.6 Hz, 1H), 2.25 (t, J = 0.7 Hz, 3H), 1.60 (q, J = 4.1 Hz, 2H), 1.30 (d, J = 6.0 Hz, 6H), 1.13 (q, J = 4.1 Hz, 2H).ＭＳ（ＡＰＣＩ＋）ｍ／ｚ２３５（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例Ｉ－７７Ｄ
１－（２－イソプロポキシ－５－メチルフェニル）－Ｎ－（キノリン－５－イルスルホニル）シクロプロパンカルボキサミド
実施例Ｉ－７７Ｃ（１００ｍｇ、０．４２７ｍｍｏｌ）、Ｎ１－（（エチルイミノ）メチレン）－Ｎ３，Ｎ３－ジメチルプロパン－１，３－ジアミン（１３３ｍｇ、０．８５４ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ－ジメチルピリジン－４－アミン（１０４ｍｇ、０．８５４ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（２ｍＬ）中混合物を、周囲温度で３０分間撹拌した。キノリン－５－スルホンアミド（８９ｍｇ、０．４２７ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を４５℃で３時間撹拌し、濃縮した。残留物をメタノール（３ｍＬ）に溶解し、濾過した。逆相ＨＰＬＣ（Ｃ１８、ＣＨ３ＣＮ／Ｈ２Ｏ（０．１％トリフルオロ酢酸）、５～９５％、２０分）により精製し、続いて０～１０％勾配にて酢酸エチル中メタノールで溶出する４ｇのシリカゲルカートリッジに通して精製して塩を取り除いて、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, ジメチルスルホキシド-d6) δ ppm 11.48 (s, 1H), 9.10 - 8.96 (m, 2H), 8.32 (ddd, J = 7.3, 6.1, 1.1 Hz, 2H), 7.92 (dd, J = 8.4, 7.5 Hz, 1H), 7.70 (dd, J = 8.7, 4.2 Hz, 1H), 7.02 (dd, J = 8.3, 2.2 Hz, 1H), 6.92 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 6.76 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 4.33 (七重線, J = 6.1 Hz, 1H), 2.21 (s, 3H), 1.24 (q, J = 4.4 Hz, 2H), 0.92 (q, J = 4.4 Hz, 2H), 0.89 (d, J = 6.0 Hz, 6H).ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４２５（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例Ｉ－７８］
１－｛５－メチル－２－［（プロパン－２－イル）オキシ］フェニル｝－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
実施例Ｉ－７７Ｃ（１００ｍｇ、０．４２７ｍｍｏｌ）、Ｎ１－（（エチルイミノ）メチレン）－Ｎ３，Ｎ３－ジメチルプロパン－１，３－ジアミン（１３３ｍｇ、０．８５４ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ－ジメチルピリジン－４－アミン（１０４ｍｇ、０．８５４ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（２ｍＬ）中混合物を、周囲温度で３０分間撹拌した。２－メチルキノリン－５－スルホンアミド（９５ｍｇ、０．４２７ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を４５℃で２時間撹拌し、濃縮した。残留物をメタノール（２ｍＬ）に溶解し、混合物を濾過した。逆相ＨＰＬＣ（Ｃ１８、ＣＨ３ＣＮ／Ｈ２Ｏ（０．１％トリフルオロ酢酸）、５～９５％、２０分）により精製し、続いて０～１０％勾配にて酢酸エチル中メタノールで溶出する４ｇのシリカゲルカートリッジに通して精製して塩を取り除いて、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, ジメチルスルホキシド-d6) δ ppm 11.45 (s, 1H), 8.95 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 8.32 - 8.17 (m, 2H), 7.88 (dd, J = 8.5, 7.4 Hz, 1H), 7.63 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 7.03 (dd, J = 8.5, 2.2 Hz, 1H), 6.92 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 6.77 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 4.36 (七重線, J = 6.0 Hz, 1H), 2.72 (s, 3H), 2.56 (s, 3H), 2.21 (s, 3H), 1.23 (q, J = 4.3 Hz, 2H), 0.98 - 0.83 (m, 8H).ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４３９（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例Ｉ－７９］
Ｎ－（２－アミノキノリン－５－スルホニル）－１－（２－メトキシ－５－メチルフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
実施例Ｉ－７９は、実施例Ｉ－４４Ｂからの１－（２－メトキシ－５－メチルフェニル）シクロプロパン－１－カルボン酸を１－（５－シクロブチル－２－メトキシフェニル）シクロプロパンカルボン酸の代わりに用い、実施例Ｉ－６７に記載した通りに調製した。1H NMR (501 MHz, ジメチルスルホキシド-d6:D2O = 9:1 (v/v)) δ ppm 8.83 (d, J = 9.8 Hz, 1H), 8.02 (dd, J = 6.4, 2.4 Hz, 1H), 7.92 - 7.84 (m, 2H), 7.15 (d, J = 9.7 Hz, 1H), 7.12 - 7.06 (m, 1H), 6.96 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 6.82 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 3.51 (s, 3H), 2.24 (s, 3H), 1.24 (q, J = 4.2 Hz, 2H), 0.95 (q, J = 4.4 Hz, 2H).ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ４１２．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例Ｉ－８０］
１－（４－シクロブチル－２，６－ジメトキシフェニル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
キノリン－５－スルホンアミド（２２．６ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ、１．２当量）を秤量して４ｍＬのバイアルに入れた。１－（４－シクロブチル－２，６－ジメトキシフェニル）シクロプロパンカルボン酸（実施例Ｉ－８６Ｄ、２５ｍｇ、０．０９ｍｍｏｌ、１．０当量）、４－ジメチルアミノピリジン（１２．２ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ、１．１当量）及びＥＤＣ ＨＣｌ（１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミドＨＣｌ、３４．４ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ、２．０当量）をすべて合わせ、０．４ｍＬのジクロロメタンに溶解した。このストック溶液を、キノリン－５－スルホンアミドを含む４ｍＬのバイアルに添加した。反応物を周囲温度で終夜撹拌した。溶媒を窒素気流下で除去し、残留物をジメチルスルホキシド／メタノールに溶解した。混合物を分取逆相ＨＰＬＣ／ＭＳ方法トリフルオロ酢酸８により精製して、表題化合物を得た。1H NMR (501 MHz, ジメチルスルホキシド-d6:D2O = 9:1 (v/v)) δ ppm 9.10 - 8.99 (m, 2H), 8.40 - 8.28 (m, 2H), 7.95 (dd, J = 8.4, 7.4 Hz, 1H), 7.76 (dd, J = 8.8, 4.2 Hz, 1H), 6.41 - 6.33 (m, 2H), 3.77 (s, 3H), 3.63 (s, 3H), 3.41 (p, J = 8.9 Hz, 1H), 2.17 - 2.06 (m, 1H), 2.06 - 1.92 (m, 1H), 1.69 - 1.31 (m, 6H), 0.94 - 0.86 (m, 2H).ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ４６７．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例Ｉ－８１］
Ｎ－（２－アミノキノリン－５－スルホニル）－１－（２，５－ジメチルフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
実施例Ｉ－８１は、１－（２，５－ジメチルフェニル）シクロプロパン－１－カルボン酸［ＣＡＳ＃１２６０６７６－６８－３］を１－（５－シクロブチル－２－メトキシフェニル）シクロプロパンカルボン酸の代わりに用い、実施例Ｉ－６７に記載した通りに調製した。1H NMR (400 MHz, ジメチルスルホキシド-d6:D2O = 9:1 (v/v)) δ ppm 8.84 (d, J = 9.8 Hz, 1H), 8.01 (q, J = 4.6 Hz, 1H), 7.93 - 7.83 (m, 2H), 7.14 (d, J = 9.8 Hz, 1H), 7.04 - 6.94 (m, 3H), 2.26 (s, 3H), 1.93 (s, 3H), 1.37 (q, J = 3.6 Hz, 2H), 1.00 (q, J = 3.9 Hz, 2H).ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ３９６．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例Ｉ－８２］
１－（２－エトキシ－５－メチルフェニル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
実施例Ｉ－８９Ｂからの１－（２－エトキシ－５－メチルフェニル）シクロプロパンカルボン酸（５０ｍｇ、０．２２７ｍｍｏｌ）、Ｎ１－（（エチルイミノ）メチレン）－Ｎ３，Ｎ３－ジメチルプロパン－１，３－ジアミン塩酸塩（８７ｍｇ、０．４５４ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ－ジメチルピリジン－４－アミン（３０．５ｍｇ、０．２５０ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（０．７５ｍＬ）中溶液に、キノリン－５－スルホンアミド（４７．３ｍｇ、０．２２７ｍｍｏｌ）を添加した。１６時間後、反応物を１ｍＬの１Ｎクエン酸水溶液でクエンチし、有機層を真空中で濃縮した。残留物を、１０分間にわたる０～１０％メタノール／ジクロロメタンの勾配で溶出する１０ｇのシリカゲルカートリッジ上でのクロマトグラフィーにより精製した。粗物質をメタノール（０．７５ｍＬ）で摩砕し、濾過して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, ジメチルスルホキシド-d6) δ ppm 11.51 (s, 1H), 9.04 (dd, J = 4.2, 1.6 Hz, 1H), 8.96 (dt, J = 8.8, 1.2 Hz, 1H), 8.32 (t, J = 8.2 Hz, 2H), 7.92 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.68 (dd, J = 8.8, 4.2 Hz, 1H), 7.08 - 7.01 (m, 1H), 6.94 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 6.73 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 3.61 (q, J = 6.9 Hz, 2H), 2.23 (s, 3H), 1.22 (q, J = 4.3 Hz, 2H), 0.92 (q, J = 4.4 Hz, 2H), 0.76 (t, J = 6.9 Hz, 3H).ＭＳ（ＡＰＣＩ＋）ｍ／ｚ４１１（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例Ｉ－８３］
１－（２－エトキシ－５－メチルフェニル）－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
実施例Ｉ－８９Ｂからの１－（２－エトキシ－５－メチルフェニル）シクロプロパンカルボン酸（５０ｍｇ、０．２２７ｍｍｏｌ）、Ｎ１－（（エチルイミノ）メチレン）－Ｎ３，Ｎ３－ジメチルプロパン－１，３－ジアミン塩酸塩（８７ｍｇ、０．４５４ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ－ジメチルピリジン－４－アミン（３０．５ｍｇ、０．２５０ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（０．７５ｍＬ）中溶液に、２－メチルキノリン－５－スルホンアミド（５０．５ｍｇ、０．２２７ｍｍｏｌ）を添加した。１６時間後、反応物を１ｍＬの１Ｎクエン酸水溶液でクエンチし、有機層を真空中で濃縮した。残留物を、１０分間にわたる０～１０％メタノール／ジクロロメタンの勾配で溶出する１０ｇのシリカゲルカートリッジ上でのクロマトグラフィーにより精製して、粗生成物を得た。粗物質をメタノール（１ｍＬ）で摩砕し、濾過して、表題化合物を得た。1H NMR (500 MHz, ジメチルスルホキシド-d6) δ ppm 11.47 (s, 1H), 8.84 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 8.20 (d, J = 7.5 Hz, 2H), 7.85 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.56 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 7.16 - 6.98 (m, 1H), 6.93 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 6.73 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 3.64 (q, J = 6.9 Hz, 2H), 2.70 (s, 3H), 2.22 (s, 3H), 1.21 (q, J = 4.2 Hz, 2H), 0.90 (bs, 2H), 0.79 (t, J = 6.9 Hz, 3H). ＭＳ（ＡＰＣＩ＋）ｍ／ｚ４２５（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例Ｉ－８４］
１－（５－エチル－２－メトキシフェニル）－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
実施例Ｉ－８４Ａ
２－ブロモ－４－エチル－１－メトキシベンゼン
１－エチル－４－メトキシベンゼン（２ｍＬ、１４．１０ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（３０ｍＬ）中溶液に、１－ブロモピロリジン－２，５－ジオン（２．７６ｇ、１５．５１ｍｍｏｌ）を添加し、反応物を窒素下、周囲温度で１６時間撹拌した。溶媒を真空中で除去し、粗物質を水（５０ｍＬ）及びヘキサン（１００ｍＬ）に溶かした。有機物を分離し、無水硫酸マグネシウムで脱水して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 7.39 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 7.10 (dd, J = 8.4, 2.2 Hz, 1H), 6.83 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 3.88 (s, 3H), 2.59 (q, J = 7.6 Hz, 2H), 1.22 (t, J = 7.6 Hz, 3H).
実施例Ｉ－８４Ｂ
１－（５－エチル－２－メトキシフェニル）シクロプロパンカルボニトリル
１００ｍＬの丸底フラスコに、窒素下で、ＢＩＮＡＰ（２，２’－ビス（ジフェニルホスフィノ）－１，１’－ビナフチル、０．４６３ｇ、０．７４４ｍｍｏｌ）及びＰｄ２（ｄｂａ）３（トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）、０．３４１ｇ、０．３７２ｍｍｏｌ）及び脱気したテトラヒドロフラン（７．５９ｍＬ）を添加し、混合物を脱気し、窒素下で３０分間撹拌した。次いで、実施例Ｉ－８４Ａからの２－ブロモ－４－エチル－１－メトキシベンゼン（１．４９７ｍＬ、９．３０ｍｍｏｌ）及びシクロプロパンカルボニトリル（１．３４５ｍＬ、１３．９５ｍｍｏｌ）のシクロペンチルメチルエーテル（１８．９８ｍＬ）中脱気溶液を、触媒懸濁液に添加した。混合物に、テトラヒドロフラン（ｔｅｔｒａｙｄｒｏｆｕｒａｎ）中１Ｍ ＬｉＨＭＤＳ（リチウムビス（トリメチルシリル）アミド、２７．９ｍＬ、２７．９ｍｍｏｌ）を周囲温度で３０分以内にゆっくりと添加した。反応物を８０℃で終夜加熱した。反応物を周囲温度に冷却し、酢酸エチル（２００ｍＬ）及び飽和塩化アンモニウム水溶液（５００ｍＬ）で希釈した。有機層を分離し、水層を１００ｍＬの酢酸エチルで２回逆抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、減圧下で濃縮した。残留物を、４０分間にわたる５～１００％酢酸エチル／ヘキサンの勾配で８０ｇのシリカゲルカートリッジを使用して精製して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 7.14 (ddd, J = 8.4, 2.3, 0.8 Hz, 1H), 7.05 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 6.83 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 3.92 (d, J = 0.8 Hz, 3H), 2.58 (q, J = 7.6 Hz, 2H), 1.63 - 1.59 (m, 2H), 1.30 - 1.24 (m, 2H), 1.21 (td, J = 7.6, 0.8 Hz, 3H).
実施例Ｉ－８４Ｃ
１－（５－エチル－２－メトキシフェニル）シクロプロパンカルボン酸
実施例Ｉ－８４Ｂからの１－（５－エチル－２－メトキシフェニル）シクロプロパンカルボニトリル（０．６８１ｇ、３．３８ｍｍｏｌ）をエタノール（５ｍＬ）に溶解した。水酸化ナトリウム（１．３２０ｇ、３３．０ｍｍｏｌ）の水（２．５００ｍＬ）中溶液を添加し、得られた混合物を９０℃で１６時間加熱した。溶媒の体積を減少させ、残留物を氷浴中で冷却し、６Ｍ ＨＣｌ水溶液（６ｍＬ）で酸性化した。得られた沈殿物を濾過し、水で洗浄した。粗物質を反応条件に終夜再度供して、表題化合物を得た。1H NMR (501 MHz, ジメチルスルホキシド-d6) δ ppm 7.01 (dd, J = 8.3, 2.3 Hz, 1H), 6.96 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 6.81 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 3.70 (s, 3H), 2.54 - 2.49 (m, 2H), 1.33 (q, J = 3.8 Hz, 2H), 1.12 (t, J = 7.5 Hz, 3H), 0.91 (q, J = 3.8 Hz, 2H).ＭＳ（ＡＰＣＩ＋）ｍ／ｚ２２１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例Ｉ－８４Ｄ
１－（５－エチル－２－メトキシフェニル）－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
実施例Ｉ－８４Ｃからの１－（５－エチル－２－メトキシフェニル）シクロプロパンカルボン酸（５５ｍｇ、０．２５０ｍｍｏｌ）、Ｎ１－（（エチルイミノ）メチレン）－Ｎ３，Ｎ３－ジメチルプロパン－１，３－ジアミン塩酸塩（９６ｍｇ、０．４９９ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ－ジメチルピリジン－４－アミン（３０．５ｍｇ、０．２５０ｍｍｏｌ）の無水Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（１ｍＬ）中溶液に、２－メチルキノリン－５－スルホンアミド（６０ｍｇ、０．２７０ｍｍｏｌ）を添加した。溶液を周囲温度で終夜撹拌した。反応物を１．０ｍＬの１Ｎ ＨＣｌ水溶液でクエンチし、反応物をシリンジフィルターに通して濾過し、ジメチルスルホキシドで希釈し、Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ（登録商標）Ｌｕｎａ（登録商標）Ｃ８（２） ５μｍ １００Å ＡＸＩＡ（商標）カラム（３０ｍｍ×１５０ｍｍ）上での逆相分取ＨＰＬＣにより精製した。アセトニトリル（Ａ）及び水中０．１％トリフルオロ酢酸（Ｂ）の勾配を５０ｍＬ／分の流速で使用して（０～０．５分が１０％Ａ、０．５～７．０分が直線勾配１０～９５％Ａ、７．０～１０．０分が９５％Ａ、１０．０～１２．０分が直線勾配９５～１０％Ａ）、表題化合物をトリフルオロ酢酸塩として得た。1H NMR (400 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 9.15 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 8.62 (dt, J = 8.6, 1.0 Hz, 1H), 8.49 (dd, J = 7.6, 1.2 Hz, 1H), 8.27 (s, 1H), 7.95 (dd, J = 8.5, 7.6 Hz, 1H), 7.57 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 7.22 (dd, J = 8.4, 2.3 Hz, 1H), 7.03 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 6.87 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 3.68 (s, 3H), 2.96 (s, 3H), 2.62 (q, J = 7.6 Hz, 2H), 1.49 (q, J = 4.1 Hz, 2H), 1.24 (t, J = 7.6 Hz, 3H), 1.05 (q, J = 4.2 Hz, 2H).ＭＳ（ＡＰＣＩ＋）ｍ／ｚ４２５（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例Ｉ－８５］
１－｛２－メトキシ－５－［１－（メチルアミノ）シクロプロピル］フェニル｝－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
実施例Ｉ－８５Ａ
１－（３－ブロモ－４－メトキシフェニル）シクロプロパンカルボン酸
メチル１－（３－ブロモ－４－メトキシフェニル）シクロプロパンカルボキシレート（０．５ｇ、１．７５４ｍｍｏｌ、実施例Ｉ－Ｉ－７３Ｂ）をテトラヒドロフラン（３ｍＬ）、メタノール（３ｍＬ）及び水（３ｍＬ）に溶解し、水酸化ナトリウム（０．３５１ｇ、８．７７ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を３５℃で終夜撹拌し、真空中で濃縮し、ｐＨ約５になるまで１Ｎクエン酸水溶液（約１０ｍＬ）でクエンチした。得られたスラリーを激しく撹拌し、濾過した。沈殿物を水及びヘキサンで洗浄し、真空オーブン内で終夜乾燥させて、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 7.53 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 7.25 (dd, J = 2.2 Hz, 8.5 Hz, 1H), 6.83 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 3.88 (s, 3H), 1.65 (q, J = 4.0 Hz, 2H), 1.23 (q, J = 4.0 Hz, 2H).ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２７１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例Ｉ－８５Ｂ
ｔｅｒｔ－ブチル（１－（３－ブロモ－４－メトキシフェニル）シクロプロピル）カルバメート
実施例Ｉ－８５Ａからの１－（３－ブロモ－４－メトキシフェニル）シクロプロパンカルボン酸（１００ｍｇ、０．３６９ｍｍｏｌ）、２－メチルプロパン－２－オール（０．１４１ｍＬ、１．４７５ｍｍｏｌ）のトルエン（１ｍＬ）中溶液に、乾燥させた２０ｍＬのバイアル内で、窒素下、周囲温度にて、トリエチルアミン（０．０７２ｍＬ、０．５１６ｍｍｏｌ）を添加し、続いて４Åモレキュラーシーブ（０．１３ｇ）を添加した。混合物を５分間撹拌し、ジフェニルホスホルアジデート（０．０８７ｍＬ、０．４０６ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を周囲温度でさらに１５分間撹拌し、７７℃で２時間撹拌した。混合物を濾過し、濾液を真空中で濃縮した。粗物質を、１２分間の０～１００％酢酸エチル／ヘプタンで１２ｇのカートリッジ上にて精製して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 7.43 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 7.20 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 6.82 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 5.21 (bs, 1H), 3.87 (s, 3H), 1.43 (s, 9H), 1.22 (bs, 2H), 1.14 (bs, 2H).ＭＳ（ＡＰＣＩ＋）ｍ／ｚ２４３（Ｍ＋Ｈ－Ｂｏｃ）＋。
実施例Ｉ－８５Ｃ
ｔｅｒｔ－ブチル（１－（３－ブロモ－４－メトキシフェニル）シクロプロピル）（メチル）カルバメート
ＮａＨ（２５．９ｍｇ、０．６４９ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（１．５ｍＬ）中懸濁液を、０℃まで冷却した。実施例Ｉ－８５Ｂからのｔｅｒｔ－ブチル（１－（３－ブロモ－４－メトキシフェニル）シクロプロピル）カルバメート（１４８ｍｇ、０．４３２ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を０℃で１０分間撹拌し、周囲温度まで加温し、２０分間撹拌した。ヨードメタン（０．０３５ｍＬ、０．５６２ｍｍｏｌ）をニートで滴下添加した。混合物を周囲温度で２時間撹拌し、１Ｎ塩化アンモニウム水溶液でクエンチし、酢酸エチルで抽出した。有機層を分離し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮乾固した。粗物質を、１２分間の０～１００％酢酸エチル／ヘプタンの勾配で１０ｇのシリカゲルカートリッジ上にて精製して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 7.38 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 7.10 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 6.83 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 3.89 (s, 3H), 2.91 (s, 3H), 1.47 (s, 9H), 1.29 (s, 2H), 1.17 (s, 2H).ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ＝２５６（Ｍ＋Ｈ－Ｂｏｃ）＋。
実施例Ｉ－８５Ｄ
ｔｅｒｔ－ブチル（１－（３－（１－シアノシクロプロピル）－４－メトキシフェニル）シクロプロピル）（メチル）カルバメート
１００ｍＬの丸底フラスコに、窒素下で、ＢＩＮＡＰ（２，２’－ビス（ジフェニルホスフィノ）－１，１’－ビナフチル、１９．５８ｍｇ、０．０３１ｍｍｏｌ）及びＰｄ２（ｄｂａ）３（トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）、１４．３９ｍｇ、０．０１６ｍｍｏｌ）及び脱気したテトラヒドロフラン（３２１μｌ）を添加した。混合物を脱気し、窒素下で３０分間撹拌した。実施例Ｉ－８５Ｃからのｔｅｒｔ－ブチル（１－（３－ブロモ－４－メトキシフェニル）シクロプロピル）（メチル）カルバメート（１４０ｍｇ、０．３９３ｍｍｏｌ）及びシクロプロパンカルボニトリル（５６．８μｌ、０．５８９ｍｍｏｌ）のシクロペンチルメチルエーテル（８０２μｌ）中脱気溶液を、触媒懸濁液に添加した。次いで混合物に、テトラヒドロフラン中１Ｍ ＬｉＨＭＤＳ（リチウムビス（トリメチルシリル）アミド、１１７９μｌ、１．１７９ｍｍｏｌ）を周囲温度で２０分以内にゆっくりと添加した。反応物を８０℃で１６時間加熱した。反応物を周囲温度に冷却し、酢酸エチル（７ｍＬ）及び飽和塩化アンモニウム水溶液（１６ｍＬ）で希釈した。有機層を分離し、水層を１０ｍＬの酢酸エチルで２回逆抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、減圧下で濃縮した。残留物を、１２分間にわたる０～５０％酢酸エチル／ヘキサンの勾配で１２ｇのシリカゲルカートリッジを使用して精製して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 7.12 (dd, J = 8.6, 2.3 Hz, 1H), 7.06 (bs, 1H), 6.81 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 3.91 (s, 3H), 2.89 (s, 3H), 1.60 (bs, 2H), 1.46 (s, 9H), 1.26 (bs, 2H), 1.25 - 1.19 (m, 2H), 1.14 (bs, 2H).ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２４３（Ｍ＋Ｈ－Ｂｏｃ）＋。
実施例Ｉ－８５Ｅ
１－（５－（１－（（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）（メチル）アミノ）シクロプロピル）－２－メトキシフェニル）シクロプロパンカルボン酸
実施例Ｉ－８５Ｄからのｔｅｒｔ－ブチル（１－（３－（１－シアノシクロプロピル）－４－メトキシフェニル）シクロプロピル）（メチル）カルバメート（７５ｍｇ、０．２１９ｍｍｏｌ）をエタノール（０．５ｍＬ）に溶解した。水酸化ナトリウム（８５ｍｇ、２．１３５ｍｍｏｌ）の水（０．２５０ｍＬ）中溶液を添加し、得られた混合物を９０℃で５日間加熱した。溶媒の体積を減少させ、残留物を１Ｍクエン酸水溶液（２ｍＬ）で酸性化した。得られた沈殿物をジクロロメタンで抽出した。有機物を濃縮し、１０分間にわたる２０～１００％酢酸エチル／ヘプタンの勾配で１２ｇのシリカゲルカートリッジ上にて精製して、表題化合物を得た。 1H NMR (400 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 7.11 - 7.06 (m, 1H), 7.06 - 7.02 (bs, 1H), 6.78 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 3.81 (s, 3H), 2.88 (s, 3H), 1.63 (s, 2H), 1.44 (s, 9H), 1.25 (m, 2H), 1.13 (bs, 4H).ＭＳ（ＡＰＣＩ＋）ｍ／ｚ２６２（Ｍ＋Ｈ－Ｂｏｃ）＋。
実施例Ｉ－８５Ｆ
１－｛２－メトキシ－５－［１－（メチルアミノ）シクロプロピル］フェニル｝－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
実施例Ｉ－８５Ｅからの１－（５－（１－（（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）（メチル）アミノ）シクロプロピル）－２－メトキシフェニル）シクロプロパンカルボン酸（３１ｍｇ、０．０８６ｍｍｏｌ）、Ｎ１－（（エチルイミノ）メチレン）－Ｎ３，Ｎ３－ジメチルプロパン－１，３－ジアミン塩酸塩（３２．９ｍｇ、０．１７２ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ－ジメチルピリジン－４－アミン（１１．５３ｍｇ、０．０９４ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（０．５ｍＬ）中溶液に、キノリン－５－スルホンアミド（１７．８６ｍｇ、０．０８６ｍｍｏｌ）を添加した。１６時間後、反応物を１ｍＬの１Ｎクエン酸水溶液でクエンチし、有機層を真空中で濃縮した。残留物を、１０分間にわたる０～１０％メタノール／ジクロロメタンの勾配で溶出する１０ｇのシリカゲルカートリッジ上でのクロマトグラフィーにより精製して、Ｂｏｃ－中間体を得た。中間体を０．２ｍＬのジクロロメタン及びトリフルオロ酢酸（０．４ｍＬ、５．１９ｍｍｏｌ）で処理し、周囲温度で１時間撹拌した。溶媒を真空中で蒸発させ、残留物を４ｍＬのジエチルエーテルで摩砕した。得られた沈殿物を濾過して、表題化合物をトリフルオロ酢酸塩として得た。1H NMR (400 MHz, ジメチルスルホキシド-d6) δ ppm 11.57 (s, 1H), 9.05 (d, J = 3.0 Hz, 1H), 8.94 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 8.33 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 8.28 (d, J = 7.3 Hz, 1H), 7.93 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 7.70 (dd, J = 8.8, 4.2 Hz, 1H), 7.39 (dd, J = 8.4, 2.3 Hz, 1H), 7.27 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 6.92 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 3.39 (s, 3H), 2.44 (s, 3H), 1.37 - 1.26 (m, 4H), 1.14 (d, J = 6.4 Hz, 2H), 0.98 (s, 2H).ＭＳ（ＡＰＣＩ＋）ｍ／ｚ４５２（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例Ｉ－８６］
１－（４－シクロブチル－２，６－ジメトキシフェニル）－Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
実施例Ｉ－８６Ａ
１－シクロブチル－３，５－ジメトキシベンゼン
２５０ｍＬのフラスコ内で、１－ブロモ－３，５－ジメトキシベンゼン（２ｇ、９．２１ｍｍｏｌ）［ＣＡＳ＃２０４６９－６５－２］をテトラヒドロフラン（１２０ｍＬ）に溶解し、酢酸パラジウム（ＩＩ）（０．２０７ｇ、０．９２１ｍｍｏｌ）及びジシクロヘキシル（２’，６’－ジメトキシ－［１，１’－ビフェニル］－２－イル）ホスフィン（０．３７８ｇ、０．９２１ｍｍｏｌ）で処理し、続いてテトラヒドロフラン中０．５Ｍシクロブチル亜鉛（ＩＩ）ブロミド（２３．９６ｍＬ、１１．９８ｍｍｏｌ）を、添加漏斗を介して周囲温度で数分間かけて滴下添加した。１６時間後、混合物を８０ｍＬの飽和塩化アンモニウム水溶液に注ぎ入れ、酢酸エチル（２×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機物を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮して、表題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ１９３（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例Ｉ－８６Ｂ
２－ブロモ－５－シクロブチル－１，３－ジメトキシベンゼン
２５０ｍＬの丸底フラスコ内で、実施例Ｉ－８６Ａからの１－シクロブチル－３，５－ジメトキシベンゼン（１．７ｇ、８．８４ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（２５ｍＬ）に溶解し、氷浴中で０℃に冷却した。Ｎ－ブロモスクシンイミド（１．５７４ｇ、８．８４ｍｍｏｌ）を反応物に添加した。反応物を０℃で１時間撹拌した。混合物を５０ｍＬの飽和重炭酸ナトリウム水溶液に注ぎ入れ、ジクロロメタン（２×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機物を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮した。粗物質をシリカゲルクロマトグラフィー（酢酸エチル／石油エーテル＝１／１０）により精製して、表題化合物を得た。1H NMR: (400 MHz, CDCl3) δ ppm 6.52 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 6.36 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 3.86 (s, 3H), 3.83 (s, 3H), 3.81-3.72 (m 1H), 2.46-2.39 (m, 2H), 2.12-1.96 (m, 3H), 1.84-1.77 (m, 1H).
実施例Ｉ－８６Ｃ
メチル１－（４－シクロブチル－２，６－ジメトキシフェニル）シクロプロパンカルボキシレート
表題化合物は、実施例Ｉ－８６Ｂからの２－ブロモ－５－シクロブチル－１，３－ジメトキシベンゼンを１－ブロモ－２－メトキシベンゼンの代わりに用い、実施例Ｉ－１Ｂに記載した通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２９１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例Ｉ－８６Ｄ
１－（４－シクロブチル－２，６－ジメトキシフェニル）シクロプロパンカルボン酸
２５０ｍＬの丸底フラスコ内で、実施例Ｉ－８６Ｃからのメチル１－（４－シクロブチル－２，６－ジメトキシフェニル）シクロプロパンカルボキシレート（３．８ｇ、１３．０９ｍｍｏｌ）をメタノール（２０ｍＬ）及びテトラヒドロフラン（４０ｍＬ）に溶解し、１０Ｍ水酸化ナトリウム水溶液（４２．３ｍＬ、４２３ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を７０℃で３２時間撹拌し、氷浴中で冷却し、６Ｎ塩化水素水溶液でｐＨ＝２に酸性化した。反応混合物を酢酸エチル（２×１００ｍＬ）で抽出し、有機抽出物をブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮した。残留物をｔｅｒｔ－ブチルメチルエーテル（２０ｍＬ）で摩砕した。物質を濾過し、乾燥させて、表題化合物を得た。1HNMR: (400 MHz, CDCl3) δ ppm 6.52 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 6.32 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 3.90-3.83 (m, 1H), 3.82 (s, 3H), 3.79 (s, 3H), 2.35-2.22 (m 2H), 2.22-2.08 (m, 2H), 2.04-1.95 (m, 1H), 1.86-1.70 (m, 3H), 1.17-1.08 (m, 2H).ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２７７（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例Ｉ－８６Ｅ
実施例Ｉ－８６Ｄからの１－（４－シクロブチル－２，６－ジメトキシフェニル）シクロプロパンカルボン酸（８７ｍｇ、０．３１５ｍｍｏｌ）、Ｎ１－（（エチルイミノ）メチレン）－Ｎ３，Ｎ３－ジメチルプロパン－１，３－ジアミン塩酸塩（１２１ｍｇ、０．６３０ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ－ジメチルピリジン－４－アミン（３８．５ｍｇ、０．３１５ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（１ｍＬ）中溶液に、１Ｈ－インドール－４－スルホンアミド（６１．８ｍｇ、０．３１５ｍｍｏｌ）を添加した。溶液を周囲温度で終夜撹拌した。反応物を０．５ｍＬの１Ｎ ＨＣｌ水溶液でクエンチし、粗有機物をＰｈｅｎｏｍｅｎｅｘ（登録商標）Ｌｕｎａ（登録商標）Ｃ８（２） ５μｍ １００Å ＡＸＩＡ（商標）カラム（３０ｍｍ×１５０ｍｍ）上での逆相分取ＨＰＬＣにより精製した。アセトニトリル（Ａ）及び水中０．１％トリフルオロ酢酸（Ｂ）の勾配を５０ｍＬ／分の流速で使用した（０～０．５分が１０％Ａ、０．５～７．０分が直線勾配１０～９５％Ａ、７．０～１０．０分が９５％Ａ、１０．０～１２．０分が直線勾配９５～１０％Ａ）。物質を酢酸エチル、エーテル及びメタノールで洗浄して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, ジメチルスルホキシド-d6) δ ppm 11.59 (s, 1H), 10.40 (s, 1H), 7.67 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.60 - 7.50 (m, 2H), 7.17 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 6.82 - 6.71 (m, 1H), 6.43 - 6.31 (m, 2H), 3.73 (s, 3H), 3.65 (s, 3H), 3.49 - 3.38 (m, 1H), 2.19 - 2.05 (m, 1H), 2.03 - 1.90 (m, 1H), 1.79 - 1.60 (m, 3H), 1.58 - 1.49 (m, 2H), 1.36 - 1.25 (m, 1H), 0.91 - 0.76 (m, 2H).ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４５５（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例Ｉ－８７］
Ｎ－（２－アミノキノリン－５－スルホニル）－１－｛５－メチル－２－［（プロパン－２－イル）オキシ］フェニル｝シクロプロパン－１－カルボキサミド
実施例Ｉ－８７Ａ
２－ブロモ－１－イソプロポキシ－４－メチルベンゼン
Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）中の２－ブロモ－４－メチルフェノール（２ｇ、１０．６９ｍｍｏｌ）に、炭酸カリウム（２．９６ｇ、２１．３９ｍｍｏｌ）を周囲温度で添加した。混合物を１０分間撹拌し、次いで２－ヨードプロパン（２．１３５ｍＬ、２１．３９ｍｍｏｌ）を滴下添加し、混合物を撹拌しながら５０℃に１６時間加熱した。酢酸エチル（２０ｍＬ）を添加し、反応物を濾過し、物質を酢酸エチル（２×２０ｍＬ）ですすいだ。合わせた有機物を水及びブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。残留物を、０～４０％勾配にてヘプタン中酢酸エチルで溶出する２４ｇのシリカゲルカートリッジ上でのクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 7.35 (dd, J = 2.1, 0.8 Hz, 1H), 7.01 (ddd, J = 8.3, 2.1, 0.8 Hz, 1H), 6.81 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 4.47 (七重線, J = 6.1 Hz, 1H), 2.26 (s, 3H), 1.35 (d, J = 6.1 Hz, 6H).ＭＳ（ＡＰＣＩ＋）ｍ／ｚ２２９（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例Ｉ－８７Ｂ
メチル１－（２－イソプロポキシ－５－メチルフェニル）シクロプロパンカルボキシレート
１０ｍＬの脱水テトラヒドロフラン中の実施例Ｉ－８７Ａからの２－ブロモ－１－イソプロポキシ－４－メチルベンゼン（２．１０ｇ、９．１７ｍｍｏｌ）に、Ｑ－Ｐｈｏｓ（１，２，３，４，５－ペンタフェニル－１’－（ジ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィノ）フェロセン）（０．１３０ｇ、０．１８３ｍｍｏｌ）及びトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（０．１６８ｇ、０．１８３ｍｍｏｌ）を添加した。新たに調製した（１－（メトキシカルボニル）シクロプロピル）亜鉛（ＩＩ）ブロミド（４５．８ｍＬ、１８．３３ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（０．４０ｍｍｏｌ／ｍＬ、４６ｍＬ）中溶液を、窒素圧下でステンレス鋼カニューレを介して添加した。混合物を周囲温度で２０分間撹拌した。酢酸エチル及び飽和塩化アンモニウム水溶液を添加した。有機層をブラインで洗浄し、濃縮した。残留物を、０～５０％勾配にてヘプタン中酢酸エチルで溶出する４０ｇのシリカゲルカートリッジ上でのクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を得た。ＭＳ（ＡＰＣＩ＋）ｍ／ｚ２４９（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例Ｉ－８７Ｃ
１－（２－イソプロポキシ－５－メチルフェニル）シクロプロパンカルボン酸
実施例Ｉ－８７Ｂからのメチル１－（２－イソプロポキシ－５－メチルフェニル）シクロプロパンカルボキシレート（２．０ｇ、８．０５ｍｍｏｌ）及び水酸化リチウム（１．９２９ｇ、８１ｍｍｏｌ）のメタノール（１０ｍＬ）及び水（３ｍＬ）中混合物を、４０℃で１６時間撹拌した。溶媒を半分に減少させ、６Ｍ ＨＣｌ水溶液を添加することによりｐＨ約１に調整した。混合物をジクロロメタン（２０ｍＬ×３）で抽出し、ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮して、表題化合物を得た。1H NMR (500 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 7.09 - 6.96 (m, 2H), 6.79 - 6.68 (m, 1H), 4.53 (pd, J = 6.1, 0.6 Hz, 1H), 2.25 (t, J = 0.7 Hz, 3H), 1.60 (q, J = 4.1 Hz, 2H), 1.30 (d, J = 6.0 Hz, 6H), 1.13 (q, J = 4.1 Hz, 2H).ＭＳ（ＡＰＣＩ＋）ｍ／ｚ２３５（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例Ｉ－８７Ｄ
２－（ジアリルアミノ）キノリン－５－スルホンアミド
５－ブロモ－２－クロロキノリン（８ｇ、３３．０ｍｍｏｌ）を１－メチル－２－ピロリジノン（３３．０ｍＬ）に溶解した。ジアリルアミン（１２．２２ｍＬ、９９ｍｍｏｌ）を添加し、得られた溶液を１００℃で３０時間加熱し、この時間にわたってさらなる（３×８ｍＬ）分量のアリルアミンを添加した。反応物の体積を減少させ、水（１００ｍＬ）で希釈し、メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル（３×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた抽出物を水（５０ｍＬ）及びブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水した。濾過した後、溶媒を真空中で除去し、粗物質を、ヘキサン中０～５％酢酸エチルで溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、Ｎ，Ｎ－ジアリル－５－ブロモキノリン－２－アミン（１０ｇ、３３．０ｍｍｏｌ）を得た。Ｎ，Ｎ－ジアリル－５－ブロモキノリン－２－アミンをテトラヒドロフラン（１６５ｍＬ）に溶解し、溶液を＜－７０℃に冷却した後、内部温度を－６８℃未満に維持しながらｎ－ブチルリチウム（ヘキサン中２．５Ｍ、１４．４５ｍＬ、３６．３ｍｍｏｌ）をおよそ５分かけて滴下添加した。得られた混合物を同じ温度で２分間撹拌し、ＳＯ２（ｇ）添加によりクエンチした。混合物を真空中で濃縮して、リチウム２－（ジアリルアミノ）キノリン－５－スルフィネート（９．７１ｇ、３３．０ｍｍｏｌ）を得た。次いで、リチウム２－（ジアリルアミノ）キノリン－５－スルフィネートを水（６６．０ｍＬ）に溶解し、酢酸ナトリウム三水和物（６．２９ｇ、４６．２ｍｍｏｌ）及び（アミノオキシ）スルホン酸（５．２２ｇ、４６．２ｍｍｏｌ）を一度に添加した。反応混合物を周囲温度で１時間撹拌し、２ｍＬのテトラヒドロフランを添加し、周囲温度でさらに３０分間撹拌を続けた。９０分後、反応物を濾過し、物質を水及びヘプタンで洗浄した。粗物質を３００ｍＬの酢酸エチルに溶解し、水及びブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、真空中で濃縮した。粗物質を、ヘプタン中酢酸エチル（０～４０％）で溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 8.64 (dd, J = 9.6, 0.8 Hz, 1H), 8.00 - 7.85 (m, 2H), 7.53 (dd, J = 8.5, 7.4 Hz, 1H), 6.95 (d, J = 9.6 Hz, 1H), 5.91 (ddt, J = 17.2, 10.5, 5.2 Hz, 2H), 5.25 - 5.15 (m, 4H), 4.89 (s, 2H), 4.27 (dt, J = 5.5, 1.7 Hz, 4H).
実施例Ｉ－８７Ｅ
Ｎ－（（２－（ジアリルアミノ）キノリン－５－イル）スルホニル）－１－（２－イソプロポキシ－５－メチルフェニル）シクロプロパンカルボキサミド
実施例Ｉ－８７Ｃからの１－（２－イソプロポキシ－５－メチルフェニル）シクロプロパンカルボン酸（５０ｍｇ、０．２１３ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルピリジン－４－アミン（２６．１ｍｇ、０．２１３ｍｍｏｌ）及びＮ１－（（エチルイミノ）メチレン）－Ｎ３，Ｎ３－ジメチルプロパン－１，３－ジアミン塩酸塩（８２ｍｇ、０．４２７ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１ｍＬ）中溶液に、実施例Ｉ－８７Ｄからの２－（ジアリルアミノ）キノリン－５－スルホンアミド（７８ｍｇ、０．２５７ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を周囲温度で５時間撹拌し、０．５ｍＬの１Ｎ ＨＣｌ水溶液でクエンチした。有機物を、２０分間にわたる０～１００％酢酸エチル／ヘキサンの勾配で１２ｇのシリカゲルカートリッジを使用して精製して、表題化合物を得た。1H NMR (501 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 8.47 - 8.39 (m, 2H), 8.07 (dd, J = 7.5, 1.2 Hz, 1H), 7.93 (dt, J = 8.4, 1.0 Hz, 1H), 7.60 (dd, J = 8.5, 7.5 Hz, 1H), 7.14 (ddd, J = 8.4, 2.3, 0.8 Hz, 1H), 7.06 - 7.00 (m, 1H), 6.85 (d, J = 9.6 Hz, 1H), 6.82 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 6.00 - 5.89 (m, 2H), 5.24 (dq, J = 7.2, 1.6 Hz, 2H), 5.23 - 5.19 (m, 2H), 4.50 (七重線, J = 6.1 Hz, 1H), 4.29 (dt, J = 5.5, 1.6 Hz, 4H), 2.30 (s, 3H), 1.51 (t, J = 3.2 Hz, 2H), 1.22 (d, J = 6.0 Hz, 6H), 1.00 (q, J = 3.9 Hz, 2H).ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ５２０（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例Ｉ－８７Ｆ
Ｎ－（２－アミノキノリン－５－スルホニル）－１－｛５－メチル－２－［（プロパン－２－イル）オキシ］フェニル｝シクロプロパン－１－カルボキサミド
Ｎ－（（２－（ジアリルアミノ）キノリン－５－イル）スルホニル）－１－（２－イソプロポキシ－５－メチルフェニル）シクロプロパンカルボキサミド（３０ｍｇ、０．０５８ｍｍｏｌ）をエタノール（０．５ｍＬ）及び水（０．５ｍＬ）に溶解し、通してバブリングした窒素気流で脱気し、ＲｈＣｌ（ＰＰｈ３）３（ウィルキンソン触媒、クロリドトリス（トリフェニルホスファン）ロジウム（Ｉ）、２．６７ｍｇ、２．８９μｍｏｌ）で処理した。反応混合物を１００℃で撹拌した。５時間後、溶媒の体積を減少させ、反応物を濾過した。沈殿物をエーテルで洗浄して、粗物質を得、これをＰｈｅｎｏｍｅｎｅｘ（登録商標）Ｌｕｎａ（登録商標）Ｃ８（２） ５μｍ １００Å ＡＸＩＡ（商標）カラム（３０ｍｍ×１５０ｍｍ）上での逆相分取ＨＰＬＣにより精製した。アセトニトリル（Ａ）及び水中０．１％トリフルオロ酢酸（Ｂ）の勾配を５０ｍＬ／分の流速で使用して（０～０．５分が１０％Ａ、０．５～７．０分が直線勾配１０～９５％Ａ、７．０～１０．０分が９５％Ａ、１０．０～１２．０分が直線勾配９５～１０％Ａ）、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, ジメチルスルホキシド-d6) δ ppm 11.64 (s, 1H), 8.87 (d, J = 9.8 Hz, 1H), 8.61 (s, 2H), 7.99 (dd, J = 7.0, 1.8 Hz, 1H), 7.92 - 7.75 (m, 2H), 7.11 (d, J = 9.8 Hz, 1H), 7.00 (dd, J = 8.4, 2.2 Hz, 1H), 6.90 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 6.76 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 4.40 (p, J = 6.0 Hz, 1H), 2.19 (s, 3H), 1.22 (q, J = 4.2 Hz, 2H), 1.00 (d, J = 6.0 Hz, 6H), 0.91 (q, J = 4.3 Hz, 2H).ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４４０（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例Ｉ－８８］
１－［２－メトキシ－５－（１－メトキシシクロブチル）フェニル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
実施例Ｉ－８８Ａ
１－（４－メトキシフェニル）シクロブタノール
（４－メトキシフェニル）マグネシウムブロミド（１２１ｍＬ、６０．５ｍｍｏｌ）溶液を－７８℃に冷却した後、シクロブタノン（４．７６ｍＬ、６３．７ｍｍｏｌ）を滴下添加した。添加が完了した後、反応物を周囲温度に加温し、飽和塩化アンモニウム水溶液でクエンチした。混合物をメチルｔｅｒｔ－ブチルエーテルで希釈した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液及びブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 7.50 - 7.40 (m, 2H), 6.97 - 6.89 (m, 2H), 3.84 (s, 3H), 2.65 - 2.53 (m, 2H), 2.45 - 2.31 (m, 2H), 2.17 - 2.07 (m, 1H), 2.07 - 1.94 (m, 1H), 1.74 - 1.60 (m, 1H).
実施例Ｉ－８８Ｂ
１－メトキシ－４－（１－メトキシシクロブチル）ベンゼン
実施例Ｉ－８８Ａからの１－（４－メトキシフェニル）シクロブタノール（７．１０ｇ、３９．８ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（６６．４ｍＬ）中冷却（氷浴）溶液に、水素化ナトリウム（２．３９０ｇ、５９．８ｍｍｏｌ）を添加し、反応物を５℃で１時間撹拌した。ヨードメタン（４．９６ｍＬ、８０ｍｍｏｌ）を添加し、反応物を周囲温度に加温し、１６時間撹拌した。水を添加し、溶液をメチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル（４００ｍＬ）で希釈した。有機層を分離し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、減圧下で濃縮して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 7.39 - 7.30 (m, 2H), 6.95 - 6.75 (m, 2H), 3.82 (s, 3H), 2.91 (s, 3H), 2.44 - 2.27 (m, 4H), 1.91 (dtt, J = 11.1, 9.3, 4.9 Hz, 1H), 1.64 (dp, J = 11.0, 8.5 Hz, 1H).
実施例Ｉ－８８Ｃ
２－ブロモ－１－メトキシ－４－（１－メトキシシクロブチル）ベンゼン
実施例Ｉ－８８Ｂからの１－メトキシ－４－（１－メトキシシクロブチル）ベンゼン（８ｇ、４１．６ｍｍｏｌ）及びＮ－ブロモスクシンイミド（８．１５ｇ、４５．８ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（４１．６ｍＬ）中溶液を、周囲温度で３時間撹拌した。溶媒を真空中で蒸発させた。粗物質をジクロロメタンで摩砕し、濾過した。濾液を、１２分間にわたる０～２０％酢酸エチル／ヘプタンの勾配で４０ｇのシリカゲルカートリッジ上にて溶出するクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を得た。1H NMR (501 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 7.60 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 7.33 (dd, J = 8.5, 2.2 Hz, 1H), 6.90 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 3.91 (s, 3H), 2.92 (s, 3H), 2.35 (d, J = 7.1 Hz, 2H), 2.34 (d, J = 7.0 Hz, 2H), 2.01 - 1.87 (m, 1H), 1.65 (dq, J = 11.2, 8.4 Hz, 1H).ＭＳ（ＡＰＣＩ＋）ｍ／ｚ２３９（Ｍ＋Ｈ－メタノール）＋。
実施例Ｉ－８８Ｄ
メチル１－（２－メトキシ－５－（１－メトキシシクロブチル）フェニル）シクロプロパンカルボキシレート
Ｑ－Ｐｈｏｓ（１，２，３，４，５－ペンタフェニル－１’－（ジ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィノ）フェロセン、０．０５２ｇ、０．０７４ｍｍｏｌ）及びビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０．０４２ｇ、０．０７４ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１２ｍＬ）中溶液に、周囲温度で、実施例Ｉ－８８Ｃからの２－ブロモ－１－メトキシ－４－（１－メトキシシクロブチル）ベンゼン（１ｇ、３．６９ｍｍｏｌ）を添加し、続いて新たに調製した（１－（メトキシカルボニル）シクロプロピル）亜鉛（ＩＩ）ブロミドの溶液（１６．３９ｍＬ、７．３８ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を周囲温度で１６時間撹拌した。ジクロロメタン及び飽和塩化アンモニウム水溶液を添加した。有機層を分離し、ブラインで洗浄し、濃縮した。残留物を、１５分間の０～５０％勾配にてヘプタン中酢酸エチルで溶出する４０ｇのシリカゲルカートリッジ上でのクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を得た。1H NMR (501 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 7.30 (dd, J = 8.4, 2.4 Hz, 1H), 7.24 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 6.85 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 3.84 (s, 3H), 3.60 (s, 3H), 2.91 (s, 3H), 2.42 - 2.28 (m, 4H), 1.92 (dtt, J = 11.1, 9.3, 4.9 Hz, 1H), 1.66 (dq, J = 11.1, 8.4 Hz, 1H), 1.60 (q, J = 4.1 Hz, 2H), 1.12 (q, J = 4.1 Hz, 2H).ＭＳ（ＡＰＣＩ＋）ｍ／ｚ２５９（Ｍ＋Ｈ－メタノール）＋。
実施例Ｉ－８８Ｅ
１－（２－メトキシ－５－（１－メトキシシクロブチル）フェニル）シクロプロパンカルボン酸
実施例Ｉ－８８Ｄからのメチル１－（２－メトキシ－５－（１－メトキシシクロブチル）フェニル）シクロプロパンカルボキシレート（０．２９ｇ、０．９９９ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１．５ｍＬ）及びメタノール（１．５００ｍＬ）及び水（１．５００ｍＬ）に溶解し、水酸化ナトリウム（０．２００ｇ、４．９９ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を３５℃で終夜撹拌し、反応物を濃縮し、氷浴中で冷却し、ｐＨ約５になるまで１Ｎクエン酸（約２．５ｍＬ）で慎重にクエンチした。得られたスラリーを激しく撹拌し、濾過した。沈殿物を水で洗浄し、真空オーブン内で終夜乾燥させて、表題化合物を得た。1H NMR (501 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 7.30 (dd, J = 8.4, 2.3 Hz, 1H), 7.25 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 6.85 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 3.85 (s, 3H), 2.89 (s, 3H), 2.41 - 2.28 (m, 4H), 1.91 (dtd, J = 11.2, 9.2, 4.6 Hz, 1H), 1.70 - 1.57 (m, 3H), 1.18 (q, J = 4.1 Hz, 2H).ＭＳ（ＡＰＣＩ＋）ｍ／ｚ２４５（Ｍ＋Ｈ－メタノール）＋。
実施例Ｉ－８８Ｆ
１－［２－メトキシ－５－（１－メトキシシクロブチル）フェニル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
実施例Ｉ－８８Ｅからの１－（２－メトキシ－５－（１－メトキシシクロブチル）フェニル）シクロプロパンカルボン酸（６０ｍｇ、０．２１７ｍｍｏｌ）、Ｎ１－（（エチルイミノ）メチレン）－Ｎ３，Ｎ３－ジメチルプロパン－１，３－ジアミン塩酸塩（８３ｍｇ、０．４３４ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ－ジメチルピリジン－４－アミン（２９．２ｍｇ、０．２３９ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（１ｍＬ）中溶液に、キノリン－５－スルホンアミド（４５．２ｍｇ、０．２１７ｍｍｏｌ）を添加した。１６時間後、反応物を１ｍＬの１Ｎクエン酸水溶液でクエンチし、有機層を真空中で濃縮した。残留物を、１０分間にわたる０～１０％メタノール／ジクロロメタンの勾配で溶出する１０ｇのシリカゲルカートリッジ上でのクロマトグラフィーにより精製した。物質をジエチルエーテル（３ｍＬ）で摩砕し、濾過して、表題化合物を得た。1H NMR (501 MHz, ジメチルスルホキシド-d6) δ ppm 11.58 (s, 1H), 9.06 (dd, J = 4.2, 1.5 Hz, 1H), 8.97 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 8.34 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 8.31 (d, J = 7.4 Hz, 1H), 7.94 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.70 (dd, J = 8.8, 4.1 Hz, 1H), 7.28 (dd, J = 8.5, 2.3 Hz, 1H), 7.07 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 6.86 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 3.38 (s, 3H), 2.82 (s, 3H), 2.32 (ddd, J = 12.9, 8.6, 4.7 Hz, 2H), 2.24 (ddd, J = 12.2, 9.5, 7.9 Hz, 2H), 1.84 (ddq, J = 10.9, 9.3, 4.8 Hz, 1H), 1.58 (dp, J = 10.9, 8.4 Hz, 1H), 1.31 (q, J = 4.3 Hz, 2H), 0.95 (s, 2H).ＭＳ（ＡＰＣＩ＋）ｍ／ｚ４６７（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例Ｉ－８９］
Ｎ－（２－アミノキノリン－５－スルホニル）－１－（２－エトキシ－５－メチルフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
実施例Ｉ－８９Ａ
１－（２－エトキシ－５－メチルフェニル）シクロプロパンカルボニトリル
２５０ｍＬの丸底フラスコに、窒素下で、ＢＩＮＡＰ（２，２’－ビス（ジフェニルホスフィノ）－１，１’－ビナフチル、１．０３３ｇ、１．６５８ｍｍｏｌ）及びＰｄ２（ｄｂａ）３（トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）、０．７５９ｇ、０．８２９ｍｍｏｌ）及び脱気したテトラヒドロフラン（１６．９２ｍＬ）を添加した。混合物を脱気し、窒素下で３０分間撹拌した。２－ブロモ－１－エトキシ－４－メチルベンゼン（４．４５９ｇ、２０．７３ｍｍｏｌ）［ＣＡＳ＃１０３２６０－５５－５］及びシクロプロパンカルボニトリル（３．００ｍＬ、３１．１ｍｍｏｌ）のシクロペンチルメチルエーテル（４２．３ｍＬ）中脱気溶液を、触媒懸濁液に添加した。この混合物に、テトラヒドロフラン中１Ｍリチウムビス（トリメチルシリル）アミド（６２．２ｍＬ、６２．２ｍｍｏｌ）を周囲温度で３０分以内にゆっくりと添加した。反応物を８０℃で終夜加熱した。反応物を周囲温度に冷却し、メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル（２００ｍＬ）及び飽和塩化アンモニウム水溶液（１４０ｍＬ）で希釈した。有機層を分離し、水層を２５０ｍＬのメチルｔｅｒｔ－ブチルエーテルで２回逆抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで脱水し、シリカゲルのプラグに通して濾過し、減圧下で濃縮した。残留物を、６０分間にわたる０～１００％酢酸エチル／ヘキサンの勾配で１２０ｇのシリカゲルカートリッジを使用して精製して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 7.08 (dd, J = 8.3, 2.2 Hz, 1H), 7.02 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 6.78 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 4.12 (q, J = 6.9 Hz, 2H), 2.27 (s, 3H), 1.63 - 1.57 (m, 2H), 1.50 (t, J = 6.9 Hz, 3H), 1.30 - 1.22 (m, 2H).ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２０２（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例Ｉ－８９Ｂ
１－（２－エトキシ－５－メチルフェニル）シクロプロパンカルボン酸
実施例Ｉ－８９Ａからの１－（２－エトキシ－５－メチルフェニル）シクロプロパンカルボニトリル（２．８６５ｇ、１４．２４ｍｍｏｌ）をエタノール（１０ｍＬ）に溶解した。水酸化ナトリウム（５．３９２ｇ、１３５ｍｍｏｌ）の水（５．００ｍＬ）中溶液を添加し、得られた混合物を９０℃で加熱した。１時間後、追加のエタノール（１０ｍＬ）を添加し、反応物を９０℃で７２時間加熱し続けた。反応物を６Ｎ塩化水素氷冷水溶液（２３．１３ｍＬ、１３９ｍｍｏｌ）に注ぎ入れて、酸性ｐＨにした。得られた沈殿物を濾過し、水で洗浄して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, ジメチルスルホキシド-d6) δ ppm 11.85 (s, 1H), 6.98 - 6.90 (m, 2H), 6.78 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 3.95 (q, J = 7.0 Hz, 2H), 2.17 (s, 3H), 1.34 (q, J = 3.9 Hz, 2H), 1.23 (t, J = 6.9 Hz, 3H), 0.95 (q, J = 3.9 Hz, 2H).ＭＳ（ＥＳＩ－）ｍ／ｚ２１８（Ｍ－Ｈ）－。
実施例Ｉ－８９Ｃ
Ｎ－（２－アミノキノリン－５－スルホニル）－１－（２－エトキシ－５－メチルフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
実施例Ｉ－８９Ｂからの１－（２－エトキシ－５－メチルフェニル）シクロプロパンカルボン酸（０．１ｇ、０．４５４ｍｍｏｌ）、Ｎ１－（（エチルイミノ）メチレン）－Ｎ３，Ｎ３－ジメチルプロパン－１，３－ジアミン塩酸塩（０．１７４ｇ、０．９０８ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ－ジメチルピリジン－４－アミン（０．０６１ｇ、０．４９９ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（２ｍＬ）中溶液に、実施例Ｉ－８７Ｄからの２－（ジアリルアミノ）キノリン－５－スルホンアミド（０．１３８ｇ、０．４５４ｍｍｏｌ）を添加した。１時間後、反応物を１ｍＬの１Ｎ ＨＣｌ水溶液でクエンチし、ジクロロメタンで水性／有機抽出管に通した。溶媒を除去して、粗製のＮ－（（２－（ジアリルアミノ）キノリン－５－イル）スルホニル）－１－（２－エトキシ－５－メチルフェニル）シクロプロパンカルボキサミドを得た。粗製のＮ－（（２－（ジアリルアミノ）キノリン－５－イル）スルホニル）－１－（２－エトキシ－５－メチルフェニル）シクロプロパンカルボキサミドを、０．５ｍＬのエタノール及び０．５ｍＬの水で希釈し、窒素で脱気し、ＲｈＣｌ（ＰＰｈ３）３（ウィルキンソン触媒、クロリドトリス（トリフェニルホスファン）ロジウム（Ｉ）、３．４ｍｇ、３．６７μｍｏｌ）を添加することにより脱保護した。反応物を１００℃で３時間加熱した。追加のＲｈＣｌ（ＰＰｈ３）３（１０ｍｇ）を添加し、混合物を１００℃でさらに３時間撹拌した。混合物を濃縮し、残留物をＰｈｅｎｏｍｅｎｅｘ（登録商標）Ｌｕｎａ（登録商標）Ｃ８（２） ５μｍ １００Å ＡＸＩＡ（商標）カラム（３０ｍｍ×１５０ｍｍ）上での逆相分取ＨＰＬＣにより精製した。アセトニトリル（Ａ）及び水中０．１％トリフルオロ酢酸（Ｂ）の勾配を５０ｍＬ／分の流速で使用した（０～０．５分が１０％Ａ、０．５～７．０分が直線勾配１０～９５％Ａ、７．０～１０．０分が９５％Ａ、１０．０～１２．０分が直線勾配９５～１０％Ａ）。物質をメタノールで摩砕して、表題化合物をトリフルオロ酢酸塩として得た。1H NMR (501 MHz, ジメチルスルホキシド-d6) δ ppm 8.83 (d, J = 9.7 Hz, 1H), 8.58 (s, 2H), 8.00 (dd, J = 7.2, 1.6 Hz, 1H), 7.91 - 7.81 (m, 2H), 7.11 (d, J = 9.7 Hz, 1H), 7.04 (dd, J = 8.3, 2.1 Hz, 1H), 6.93 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 6.76 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 3.77 (q, J = 6.9 Hz, 2H), 2.21 (s, 3H), 1.22 (q, J = 4.2 Hz, 2H), 0.97 (t, J = 6.9 Hz, 3H), 0.93 (q, J = 4.3 Hz, 2H).ＭＳ（ＥＳＩ－）ｍ／ｚ４２４（Ｍ－Ｈ）－。
［実施例Ｉ－９０］
１－［２－メトキシ－５－（オキセタン－３－イル）フェニル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
実施例Ｉ－９０Ａ
３－（４－メトキシフェニル）オキセタン－３－オール
０．５Ｍ（４－メトキシフェニル）マグネシウムブロミド（１０２ｍＬ、５１．０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（５ｍＬ）中冷却（氷／ブライン浴）溶液に、内部温度を０℃未満に保ちながらオキセタン－３－オン（３．０６１ｇ、４２．５ｍｍｏｌ）を滴下添加した。反応物を周囲温度にゆっくりと加温し、１６時間撹拌した。反応物を氷浴中で冷却し、飽和塩化アンモニウム水溶液（１００ｍＬ）でクエンチし、メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル（５００ｍＬ）で希釈した。有機層を分離し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、減圧下で濃縮した。物質をジエチルエーテルで摩砕した。残留物を、４０分間にわたる５～５０％酢酸エチル／ヘキサンの勾配で８０ｇのシリカゲルカートリッジを使用して精製して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 7.51 - 7.46 (m, 2H), 6.97 - 6.92 (m, 2H), 4.92 - 4.85 (m, 4H), 3.83 (s, 3H), 3.14 (s, 1H).ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３７８（２Ｍ＋ＮＨ４）＋、３８３（２Ｍ＋Ｎａ）＋。
実施例Ｉ－９０Ｂ
３－（４－メトキシフェニル）オキセタン
実施例Ｉ－９０Ａからの３－（４－メトキシフェニル）オキセタン－３－オール（１．６７９ｇ、９．３２ｍｍｏｌ）及びトリエチルシラン（１．６５１ｍＬ、１０．３４ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（２４ｍＬ）中冷却（氷浴）溶液に、２，２，２－トリフルオロ酢酸（７．９０ｍＬ、１０２ｍｍｏｌ）を添加し、反応物を周囲温度に加温した。約４時間後、反応物を、これを飽和重炭酸ナトリウムの急速撹拌水溶液（１００ｍＬ）にゆっくりと注ぎ入れることによりクエンチし、発泡が収まったら（ｐＨ弱塩基性）、溶液をメチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル（５００ｍＬ）で希釈した。有機層を分離し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、減圧下で濃縮して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 7.38 - 7.31 (m, 2H), 6.96 - 6.89 (m, 2H), 5.06 (dd, J = 8.4, 6.0 Hz, 2H), 4.76 (dd, J = 6.9, 6.0 Hz, 2H), 4.20 (tt, J = 8.4, 6.9 Hz, 1H), 3.83 (s, 3H). ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ１８９（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例Ｉ－９０Ｃ
３－（３－ブロモ－４－メトキシフェニル）オキセタン
実施例Ｉ－９０Ｂからの３－（４－メトキシフェニル）オキセタン（１．４５ｇ、８．８３ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（２５ｍＬ）中溶液に、１－ブロモピロリジン－２，５－ジオン（１．７２９ｇ、９．７１ｍｍｏｌ）を添加し、反応物を窒素下、周囲温度で１５時間撹拌した。追加の１－ブロモピロリジン－２，５－ジオン（０．８９１ｇ）を添加し、３０分間撹拌を続けた。溶媒を真空中で除去し、粗物質を水（５０ｍＬ）及びヘキサン（１００ｍＬ）に溶かした。有機物を除去し、無水硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮した。粗物質を、４０分間にわたる０～５０％酢酸エチル／ヘキサンの勾配で８０ｇのシリカゲルカートリッジを使用して精製して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 7.60 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 7.33 - 7.30 (m, 1H), 6.91 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 5.06 (dd, J = 8.3, 6.1 Hz, 2H), 4.72 (dd, J = 6.7, 6.1 Hz, 2H), 4.16 (tt, J = 8.4, 6.7 Hz, 1H), 3.91 (s, 3H).
実施例Ｉ－９０Ｄ
メチル１－（２－メトキシ－５－（オキセタン－３－イル）フェニル）シクロプロパンカルボキシレート
実施例Ｉ－９０Ｃからの３－（３－ブロモ－４－メトキシフェニル）オキセタン（１．１００、４．５２ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（５ｍＬ）中溶液に、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０．０５２ｇ、０．０９０ｍｍｏｌ）及びＱ－Ｐｈｏｓ（１，２，３，４，５－ペンタフェニル－１’－（ジ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィノ）フェロセン）（０．０６４ｇ、０．０９０ｍｍｏｌ）を添加した。窒素を溶液に約３分間バブリングし、（１－（メトキシカルボニル）シクロプロピル）亜鉛（ＩＩ）ブロミドのテトラヒドロフラン中０．４Ｍ溶液（２０．１１ｍＬ、９．０５ｍｍｏｌ）を５分間かけて滴下添加した。反応混合物を周囲温度で１５時間撹拌し、この時点でこれを飽和塩化アンモニウム水溶液（５０ｍＬ）でクエンチし、メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル（４００ｍＬ）で希釈し、層を分離した。有機層を濾過し、真空中で濃縮した。残留物を、４０分間にわたる０～５０％酢酸エチル／ヘキサンで８０ｇのシリカゲルカートリッジ上にて精製して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 7.37 - 7.31 (m, 1H), 7.22 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 6.89 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 5.05 (dd, J = 8.4, 6.0 Hz, 2H), 4.76 (dd, J = 6.9, 6.0 Hz, 2H), 4.18 (tt, J = 8.4, 6.9 Hz, 1H), 3.85 (s, 3H), 3.62 (s, 3H), 1.63 (q, J = 4.1 Hz, 2H), 1.13 (q, J = 4.1 Hz, 2H).ＭＳ（ＡＰＣＩ＋）ｍ／ｚ２６３（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例Ｉ－９０Ｅ
１－（２－メトキシ－５－（オキセタン－３－イル）フェニル）シクロプロパンカルボン酸
実施例Ｉ－９０Ｄからのメチル１－（２－メトキシ－５－（オキセタン－３－イル）フェニル）シクロプロパンカルボキシレート（１．１４１ｇ、４．３５ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（３．０ｍＬ）、メタノール（３．０ｍＬ）及び水（３．０ｍＬ）に溶解し、水酸化ナトリウム（１．２１８ｇ、３０．４ｍｍｏｌ）で処理し、７０℃で３時間撹拌した。反応物の体積を減少させ、氷浴中で冷却し、ｐＨが酸性になるまで濃ＨＣｌ水溶液（約２．５ｍＬ）で慎重にクエンチした。得られたスラリーを激しく撹拌し、濾過した。沈殿物を水で洗浄し、真空オーブン内で終夜乾燥させて、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 7.33 (dd, J = 8.4, 2.4 Hz, 1H), 7.23 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 6.88 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 5.04 (dd, J = 8.4, 6.0 Hz, 2H), 4.75 (dd, J = 6.9, 6.0 Hz, 2H), 4.21 - 4.12 (m, 1H), 3.85 (s, 3H), 1.68 (q, J = 4.1 Hz, 2H), 1.19 (q, J = 4.1 Hz, 2H).ＭＳ（ＥＳＩ－）ｍ／ｚ２４７（Ｍ－Ｈ）－。
実施例Ｉ－９０Ｆ
１－［２－メトキシ－５－（オキセタン－３－イル）フェニル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
実施例Ｉ－９０Ｅからの１－（２－メトキシ－５－（オキセタン－３－イル）フェニル）シクロプロパンカルボン酸（５３ｍｇ、０．２１３ｍｍｏｌ）、Ｎ１－（（エチルイミノ）メチレン）－Ｎ３，Ｎ３－ジメチルプロパン－１，３－ジアミン塩酸塩（８２ｍｇ、０．４２７ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ－ジメチルピリジン－４－アミン（２８．７ｍｇ、０．２３５ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（１ｍＬ）中溶液に、キノリン－５－スルホンアミド（５０ｍｇ、０．２４０ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を周囲温度で１６時間撹拌した。反応物を０．５ｍＬの１Ｎ ＨＣｌ水溶液でクエンチし、反応物をジクロロメタンで水性／有機抽出管に通した。有機層を濃縮し、Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ（登録商標）Ｌｕｎａ（登録商標）Ｃ８（２） ５μｍ １００Å ＡＸＩＡ（商標）カラム（３０ｍｍ×１５０ｍｍ）上での逆相分取ＨＰＬＣにより精製した。アセトニトリル（Ａ）及び水中０．１％トリフルオロ酢酸（Ｂ）の勾配を５０ｍＬ／分の流速で使用して（０～０．５分が１０％Ａ、０．５～７．０分が直線勾配１０～９５％Ａ、７．０～１０．０分が９５％Ａ、１０．０～１２．０分が直線勾配９５～１０％Ａ）、表題化合物をトリフルオロ酢酸塩として得た。1H NMR (400 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 9.23 - 9.08 (m, 2H), 8.66 - 8.44 (m, 2H), 8.40 - 8.06 (m, 1H), 7.98 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 7.72 (dd, J = 8.8, 4.5 Hz, 1H), 7.47 (dd, J = 8.5, 2.3 Hz, 1H), 7.23 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 6.94 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 5.11 (dd, J = 8.3, 6.1 Hz, 2H), 4.96 - 4.88 (m, 0H), 4.73 (t, J = 6.4 Hz, 2H), 4.67 - 4.61 (m, 0H), 4.24 - 4.12 (m, 1H), 4.08 (t, J = 10.4 Hz, 0H), 3.65 (s, 3H), 1.51 (q, J = 4.2 Hz, 2H), 1.04 (q, J = 4.3 Hz, 2H).ＭＳ（ＥＳＩ－）ｍ／ｚ４３７（Ｍ－Ｈ）－。
［実施例Ｉ－９１］
１－（２－エトキシ－５－メチルフェニル）－Ｎ－（２－メチル－１Ｈ－インドール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
実施例Ｉ－９１Ａ
１－（２－ブロモフェニル）プロパン－２－オンオキシム
２－ブロモフェニルアセトン（５．００ｇ、２３．４７ｍｍｏｌ）、ヒドロキシルアミン塩酸塩（１．６８０ｇ、２４．１７ｍｍｏｌ）及び酢酸ナトリウム（１．９８１ｇ、２４．１５ｍｍｏｌ）のメタノール（１６０ｍＬ）及び水（８ｍＬ）中溶液を、周囲温度で１５時間撹拌した。溶媒を真空中で除去し、粗物質を５００ｍＬのメチルｔｅｒｔ－ブチルエーテルに添加し、各５０ｍＬの水、飽和重炭酸ナトリウム水溶液及びブラインで洗浄した。有機物を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮して、表題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２２８、２３０Ｂｒ二重線（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例Ｉ－９１Ｂ
２－（２－ブロモフェニル）－３－メチル－２Ｈ－アジリン
実施例Ｉ－９１Ａからの１－（２－ブロモフェニル）プロパン－２－オンオキシム（５．１７ｇ、２２．６７ｍｍｏｌ）及びＮ－エチル－Ｎ－イソプロピルプロパン－２－アミン（７．９２ｍＬ、４５．３ｍｍｏｌ）の無水テトラヒドロフラン（２２７ｍＬ）中溶液に、周囲温度でメタンスルホニルクロリド（３．５３ｍＬ、４５．３ｍｍｏｌ）の無水テトラヒドロフラン２０ｍＬ中溶液を、カニューレを介して滴下添加した。周囲温度で１時間撹拌した後、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ－７－エン（１３．６７ｍＬ、９１ｍｍｏｌ）を滴下添加した。周囲温度で１時間撹拌を続けた。反応混合物をシリカゲルのパッドに通過させ、真空中で濃縮し、１０％酢酸エチル／ヘキサンで１２０ｇのシリカゲルカートリッジを使用して精製して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 7.54 (dd, J = 8.0, 1.2 Hz, 1H), 7.23 (td, J = 7.6, 1.2 Hz, 1H), 7.13 - 7.06 (m, 1H), 6.73 (dd, J = 7.8, 1.7 Hz, 1H), 3.25 (s, 1H), 2.54 (s, 3H).ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例Ｉ－９１Ｃ
４－ブロモ－２－メチル－１Ｈ－インドール
実施例Ｉ－９１Ｂからの２－（２－ブロモフェニル）－３－メチル－２Ｈ－アジリン（１．７３ｇ、８．２４ｍｍｏｌ）のｏ－キシレン（２７．５ｍＬ）中溶液を、１７０℃で終夜加熱した。反応混合物を、０～１００％酢酸エチル／ヘキサンで８０ｇのシリカゲルカートリッジを使用して精製して、表題化合物を得た。1H NMR (501 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 8.01 (s, 1H), 7.29 - 7.22 (m, 2H), 6.99 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 6.32 (dq, J = 2.2, 1.0 Hz, 1H), 2.48 (d, J = 0.9 Hz, 3H).ＭＳ（ＥＳＩ－）ｍ／ｚ２０８（Ｍ－Ｈ）－。
実施例Ｉ－９１Ｄ
２－メチル－１Ｈ－インドール－４－スルホンアミド
実施例Ｉ－９１Ｃからの４－ブロモ－２－メチル－１Ｈ－インドール（０．９７８ｇ、４．６６ｍｍｏｌ）、１，４－ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン－１，４－ジイウム－１，４－ジスルフィネート（０．６７１ｇ、２．７９ｍｍｏｌ）、ＰｄＣｌ２（ＡｍＰｈｏｓ）２（ビス（ジ－ｔｅｒｔ－ブチル（４－ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）、０．１６５ｇ、０．２３３ｍｍｏｌ）の２－プロパノール（２３．２８ｍＬ）及びＮ－エチル－Ｎ－イソプロピルプロパン－２－アミン（２．４３９ｍＬ、１３．９７ｍｍｏｌ）中溶液を、窒素でスパージし、７５℃で終夜加熱した。反応混合物を周囲温度に冷却し、濾過して、粗製の１－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）－１Ｈ－インダゾール－４－スルフィネートを得た。溶液に、４０ｍＬの水を添加し、続いて酢酸ナトリウム（０．４５８ｇ、５．５９ｍｍｏｌ）及び（アミノオキシ）スルホン酸（０．６３２ｇ、５．５９ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を周囲温度で７２時間撹拌した。追加の酢酸ナトリウム（０．４５８ｇ、５．５９ｍｍｏｌ）及び（アミノオキシ）スルホン酸（０．６３２ｇ、５．５９ｍｍｏｌ）を添加した。４時間後、ヒューニッヒ塩基（２ｍＬ）を添加して反応混合物をさらに塩基性にし、追加の（アミノオキシ）スルホン酸（０．６３２ｇ、５．５９ｍｍｏｌ）を添加した。１時間後、溶媒の体積を減少させ、混合物を２×２００ｍＬの酢酸エチルで抽出した。合わせた有機物を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、溶媒を真空中で除去した。粗物質を、酢酸エチル／ヘキサン溶媒系で４０ｇのシリカゲルカートリッジを使用して精製して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, ジメチルスルホキシド-d6) δ ppm 11.32 (s, 1H), 7.45 (dt, J = 8.1, 0.9 Hz, 1H), 7.39 (dd, J = 7.5, 0.9 Hz, 1H), 7.12 (s, 2H), 7.06 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 6.52 (dt, J = 2.0, 1.0 Hz, 1H), 2.39 (d, J = 0.8 Hz, 3H).ＭＳ（ＥＳＩ－）ｍ／ｚ２０８（Ｍ－Ｈ）－。
実施例Ｉ－９１Ｅ
１－（２－エトキシ－５－メチルフェニル）－Ｎ－（２－メチル－１Ｈ－インドール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
実施例Ｉ－８９Ｂからの１－（２－エトキシ－５－メチルフェニル）シクロプロパンカルボン酸（６０ｍｇ、０．２７２ｍｍｏｌ）、Ｎ１－（（エチルイミノ）メチレン）－Ｎ３，Ｎ３－ジメチルプロパン－１，３－ジアミン塩酸塩（１０４ｍｇ、０．５４５ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ－ジメチルピリジン－４－アミン（３６．６ｍｇ、０．３００ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（１ｍＬ）中溶液に、実施例Ｉ－９１Ｄからの２－メチル－１Ｈ－インドール－４－スルホンアミド（５７．３ｍｇ、０．２７２ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を周囲温度で１５時間撹拌し、０．５ｍＬの１Ｎ ＨＣｌ水溶液でクエンチした。粗物質を、０～１０％メタノール／ジクロロメタンの勾配で１２ｇのシリカゲルカートリッジを使用して精製し、得られた生成物をメタノールで摩砕して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, ジメチルスルホキシド-d6) δ ppm 11.42 (s, 1H), 10.52 (s, 1H), 7.52 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.48 (dd, J = 7.7, 0.9 Hz, 1H), 7.08 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.04 - 7.00 (m, 1H), 6.92 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 6.76 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 6.42 (dt, J = 2.0, 0.9 Hz, 1H), 3.75 (q, J = 7.0 Hz, 2H), 2.39 (d, J = 1.0 Hz, 3H), 2.19 (s, 3H), 1.21 (q, J = 4.2 Hz, 2H), 0.94 (t, J = 6.9 Hz, 3H), 0.89 (q, J = 4.4 Hz, 2H).ＭＳ（ＡＰＣＩ＋）ｍ／ｚ４１３（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例Ｉ－９２］
Ｎ－（２－アミノキノリン－５－スルホニル）－１－［２－メトキシ－５－（２－メチルプロポキシ）ピリジン－４－イル］シクロプロパン－１－カルボキサミド
１－（５－イソブトキシ－２－メトキシ－４－ピリジル）シクロプロパンカルボン酸（３３ｍｇ、０．１２４ｍｍｏｌ）、Ｎ１－（（エチルイミノ）メチレン）－Ｎ３，Ｎ３－ジメチルプロパン－１，３－ジアミン塩酸塩（４７．７ｍｇ、０．２４９ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ－ジメチルピリジン－４－アミン（２４ｍｇ、０．１９６ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（１ｍＬ）中溶液に、実施例Ｉ－８７Ｄからの２－（ジアリルアミノ）キノリン－５－スルホンアミド（４７ｍｇ、０．１５５ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を周囲温度で終夜撹拌した。反応物を０．２ｍＬの１Ｎ ＨＣｌ水溶液でクエンチし、２０分間にわたる５～１００％酢酸エチル／ヘキサンの勾配で１２ｇのシリカゲルカートリッジを使用して精製して、Ｎ－（（２－（ジアリルアミノ）キノリン－５－イル）スルホニル）－１－（５－イソブトキシ－２－メトキシピリジン－４－イル）シクロプロパンカルボキサミドを得た。Ｎ－（（２－（ジアリルアミノ）キノリン－５－イル）スルホニル）－１－（５－イソブトキシ－２－メトキシピリジン－４－イル）シクロプロパンカルボキサミドをエタノール（０．５ｍＬ）及び水（０．５ｍＬ）に溶解し、通してバブリングした窒素気流で脱気し、ＲｈＣｌ（ＰＰｈ３）３（ウィルキンソン触媒、クロリドトリス（トリフェニルホスファン）ロジウム（Ｉ）、３．２ｍｇ、３．４６μｍｏｌ）で処理した。反応物を１００℃で撹拌した。４時間後、ＲｈＣｌ（ＰＰｈ３）３（１ｍｇ）を添加し、加熱しながら終夜撹拌を続けた。反応物を冷却し、得られた沈殿物をエーテルで摩砕した。沈殿物をＰｈｅｎｏｍｅｎｅｘ（登録商標）Ｌｕｎａ（登録商標）Ｃ８（２） ５μｍ １００Å ＡＸＩＡ（商標）カラム（３０ｍｍ×１５０ｍｍ）上での逆相分取ＨＰＬＣにより精製した。アセトニトリル（Ａ）及び水中０．１％トリフルオロ酢酸（Ｂ）の勾配を５０ｍＬ／分の流速で使用して（０～０．５分が１０％Ａ、０．５～７．０分が直線勾配１０～９５％Ａ、７．０～１０．０分が９５％Ａ、１０．０～１２．０分が直線勾配９５～１０％Ａ）、表題化合物をトリフルオロ酢酸塩として得た。1H NMR (400 MHz, ジメチルスルホキシド-d6) δ ppm 8.78 (d, J = 9.8 Hz, 1H), 8.01 (dd, J = 7.0, 1.8 Hz, 1H), 7.94 - 7.82 (m, 2H), 7.65 (s, 1H), 7.14 (d, J = 9.8 Hz, 1H), 6.61 (s, 1H), 3.76 (s, 3H), 3.44 (d, J = 6.4 Hz, 2H), 1.36 (dt, J = 13.2, 6.6 Hz, 1H), 1.29 (q, J = 4.4 Hz, 2H), 1.02 (q, J = 4.5 Hz, 2H), 0.68 (d, J = 6.7 Hz, 6H).ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４７１（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例Ｉ－９３］
１－｛５－メチル－２－［（オキセタン－３－イル）オキシ］フェニル｝－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
実施例Ｉ－９３Ａ
３－（２－ブロモ－４－メチルフェノキシ）オキセタン
Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）中の２－ブロモ－４－メチルフェノール（１．３ｍＬ、１０．６３ｍｍｏｌ）に、炭酸カリウム（２．９４ｇ、２１．２５ｍｍｏｌ）を周囲温度で添加した。混合物を周囲温度で１０分間撹拌した後、３－ブロモオキセタン（２．９１ｇ、２１．２５ｍｍｏｌ）を滴下添加した。反応物を撹拌しながら５０℃で７２時間加熱した。酢酸エチル（１００ｍＬ）を添加し、反応物を濾過した。物質を酢酸エチル（５０ｍＬ）で２回洗浄した。合わせた有機物を水及びブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。残留物を、０～４０％勾配にてヘプタン中酢酸エチルで溶出する８０ｇのシリカゲルカートリッジ上でのクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 7.40 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 7.01 (dd, J = 8.3, 2.1 Hz, 1H), 6.37 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 5.21 (p, J = 5.7 Hz, 1H), 4.97 (dd, J = 7.4, 6.2 Hz, 2H), 4.87 - 4.81 (m, 2H), 2.28 (s, 3H).
実施例Ｉ－９３Ｂ
メチル１－（５－メチル－２－（オキセタン－３－イルオキシ）フェニル）シクロプロパンカルボキシレート
実施例Ｉ－９３Ａからの３－（２－ブロモ－４－メチルフェノキシ）オキセタン（１．７２４ｇ、７．０９ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（６ｍＬ）中溶液に、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０．０８２ｇ、０．１４２ｍｍｏｌ）及びＱ－Ｐｈｏｓ（１，２，３，４，５－ペンタフェニル－１’－（ジ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィノ）フェロセン）（０．１０１ｇ、０．１４２ｍｍｏｌ）を添加した。窒素を溶液に約３分間バブリングし、次いで（１－（メトキシカルボニル）シクロプロピル）亜鉛（ＩＩ）ブロミドのテトラヒドロフラン中０．５４Ｍ溶液（２６．３ｍＬ、１４．１８ｍｍｏｌ）を５分間かけて滴下添加した。反応物を周囲温度で３時間撹拌した。反応物を飽和塩化アンモニウム水溶液（５０ｍＬ）でクエンチし、メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル（４００ｍＬ）で希釈し、層を分離した。有機層を濾過し、真空中で濃縮した。残留物を、４０分間にわたる０～５０％酢酸エチル／ヘキサンで８０ｇのシリカゲルカートリッジ上にて溶出するフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 7.05 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 7.00 (ddt, J = 8.2, 2.3, 0.8 Hz, 1H), 6.32 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.28 - 5.20 (m, 1H), 4.95 (ddt, J = 6.9, 6.1, 0.8 Hz, 2H), 4.70 (ddt, J = 6.9, 5.2, 0.8 Hz, 2H), 3.65 (d, J = 0.7 Hz, 3H), 2.28 (d, J = 0.7 Hz, 3H), 1.63 (qd, J = 4.0, 0.6 Hz, 2H), 1.18 - 1.11 (m, 2H).ＭＳ（ＡＰＣＩ＋）ｍ／ｚ２６３（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例Ｉ－９３Ｃ
１－（５－メチル－２－（オキセタン－３－イルオキシ）フェニル）シクロプロパンカルボン酸
実施例Ｉ－９３Ｂからのメチル１－（５－メチル－２－（オキセタン－３－イルオキシ）フェニル）シクロプロパンカルボキシレート（１．８４ｇ、７．０１ｍｍｏｌ）を、テトラヒドロフラン（５ｍＬ）及びメタノール（５ｍＬ）及び水（５ｍＬ）水に溶解した。混合物を水酸化ナトリウム（１．９２２ｇ、４８．１ｍｍｏｌ）で処理し、５０℃で１６時間撹拌した。反応物の体積を減少させ、氷浴中で冷却し、ｐＨが酸性になるまで濃ＨＣｌ水溶液（約４ｍＬ、氷で希釈）で慎重にクエンチした。得られたスラリーを激しく撹拌し、濾過した。物質を水で洗浄し、真空オーブン内で終夜乾燥させて、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 9.66 (s, 1H), 7.06 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 7.00 (dd, J = 8.3, 2.2 Hz, 1H), 6.31 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 5.22 (p, J = 5.7 Hz, 1H), 4.95 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 4.74 (dd, J = 7.2, 5.3 Hz, 2H), 2.27 (s, 3H), 1.68 (q, J = 4.1 Hz, 2H), 1.21 (q, J = 4.1 Hz, 2H).ＭＳ（ＥＳＩ－）ｍ／ｚ２４７（Ｍ－Ｈ）－。
実施例Ｉ－９３Ｄ
１－｛５－メチル－２－［（オキセタン－３－イル）オキシ］フェニル｝－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
実施例Ｉ－９３Ｃからの１－（５－メチル－２－（オキセタン－３－イルオキシ）フェニル）シクロプロパンカルボン酸（６６ｍｇ、０．２６６ｍｍｏｌ）、Ｎ１－（（エチルイミノ）メチレン）－Ｎ３，Ｎ３－ジメチルプロパン－１，３－ジアミン塩酸塩（１１４ｍｇ、０．５９５ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ－ジメチルピリジン－４－アミン（３３ｍｇ、０．２７０ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（１ｍＬ）中溶液に、キノリン－５－スルホンアミド（５５．４ｍｇ、０．２６６ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を周囲温度で１５時間撹拌し、０．３ｍＬの１Ｎ ＨＣｌ水溶液でクエンチした。粗物質を、０～１０％メタノール／ジクロロメタンの勾配で１２ｇのシリカゲルカートリッジを使用して精製し、得られた生成物をエーテル、次いでメタノールで摩砕して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 9.05 (dd, J = 4.1, 1.6 Hz, 1H), 8.83 (dt, J = 8.9, 1.2 Hz, 1H), 8.52 (dd, J = 7.5, 1.2 Hz, 1H), 8.41 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 8.14 (s, 1H), 7.87 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 7.55 (dd, J = 8.8, 4.2 Hz, 1H), 7.12 (dd, J = 8.2, 2.2 Hz, 1H), 7.06 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 6.33 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 4.96 (p, J = 5.5 Hz, 1H), 4.80 - 4.69 (m, 2H), 4.41 (dd, J = 7.4, 5.1 Hz, 2H), 2.31 (s, 3H), 1.54 (q, J = 4.0 Hz, 2H), 1.05 (q, J = 4.0 Hz, 2H).ＭＳ（ＥＳＩ－）ｍ／ｚ４３７（Ｍ－Ｈ）－。
［実施例Ｉ－９４］
１－［５－エチル－２－（２－メチルプロポキシ）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（１Ｈ－インダゾール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
実施例Ｉ－９４は、１－（５－エチル－２－イソブトキシピリジン－３－イル）シクロプロパン－１－カルボン酸を実施例Ｉ－２６Ｂの代わりに用い、実施例Ｉ－２６に記載した通りに調製した。1H NMR (400 MHz, ジメチルスルホキシド-d6:D2O = 9:1 (v/v)) δ ppm 8.35 (d, J = 1.0 Hz, 1H), 7.98 - 7.92 (m, 1H), 7.90 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 7.74 (d, J = 7.1 Hz, 1H), 7.58 (dd, J = 8.4, 7.3 Hz, 1H), 7.43 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 3.74 (d, J = 6.4 Hz, 2H), 2.61 - 2.53 (m, 2H), 1.52 - 1.40 (m, 1H), 1.37 (q, J = 4.4 Hz, 2H), 1.20 (t, J = 7.6 Hz, 3H), 1.06 (q, J = 4.5 Hz, 2H), 0.71 (d, J = 6.7 Hz, 6H).ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ４４３．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例Ｉ－９５］
１－（２－｛［（２Ｒ）－１－メトキシプロパン－２－イル］オキシ｝－５－メチルフェニル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
実施例Ｉ－９５Ａ
（Ｒ）－２－ブロモ－１－（（１－メトキシプロパン－２－イル）オキシ）－４－メチルベンゼン
１００ｍＬのフラスコ内に、テトラヒドロフラン（２３．０２ｍＬ）中の２－ブロモ－４－メチルフェノール（０．８９７ｇ、４．６０ｍｍｏｌ）及びトリフェニルホスフィン（１．９３２ｇ、７．３７ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を窒素下、周囲温度で短時間撹拌し、ＤＩＡＤ（アゾジカルボン酸ジイソプロピル、１．４３３ｍＬ、７．３７ｍｍｏｌ）を混合物に添加した。混合物を窒素下、周囲温度で短時間撹拌した。（Ｓ）－１－メトキシプロパン－２－オール（０．４１５ｇ、４．６０ｍｍｏｌ）を溶液に滴下添加した。反応混合物を周囲温度で１６時間撹拌した。溶媒を減圧下で除去し、粗物質を、ヘプタン中酢酸エチル（０～３０％）で溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 7.34 (dt, J = 1.6, 0.8 Hz, 1H), 7.06 - 6.97 (m, 1H), 6.89 (dd, J = 8.3, 5.5 Hz, 1H), 4.46 (pd, J = 6.2, 4.8 Hz, 1H), 3.63 (dd, J = 10.4, 5.9 Hz, 1H), 3.51 (dd, J = 10.3, 4.7 Hz, 1H), 3.42 (d, J = 0.6 Hz, 3H), 2.26 (d, J = 0.8 Hz, 3H), 1.36 - 1.30 (m, 3H).
実施例Ｉ－９５Ｂ
（Ｒ）－メチル１－（２－（（１－メトキシプロパン－２－イル）オキシ）－５－メチルフェニル）シクロプロパンカルボキシレート
実施例Ｉ－９５Ａからの（Ｒ）－２－ブロモ－１－（（１－メトキシプロパン－２－イル）オキシ）－４－メチルベンゼン（０．３５０ｇ、１．３５１ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（４ｍＬ）中溶液に、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０．０１６ｇ、０．０２７ｍｍｏｌ）及びＱ－Ｐｈｏｓ（１，２，３，４，５－ペンタフェニル－１’－（ジ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィノ）フェロセン）（０．０１９ｇ、０．０２７ｍｍｏｌ）を添加した。窒素を溶液に約３分間バブリングし、次いで（１－（メトキシカルボニル）シクロプロピル）亜鉛（ＩＩ）ブロミドのテトラヒドロフラン中０．５４Ｍ溶液（５．００ｍＬ、２．７０ｍｍｏｌ）を５分間かけて滴下添加した。反応物を周囲温度で５時間撹拌し、３ｍＬの追加のＺｎＢｒ試薬を添加し、反応物を周囲温度で１６時間撹拌した。反応物を飽和塩化アンモニウム水溶液（２５ｍＬ）でクエンチし、メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル（２００ｍＬ）で希釈し、層を分離した。有機層を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、真空中で濃縮した。粗物質を、２０分間にわたる０～５０％酢酸エチル／ヘキサンで２４ｇのシリカゲルカートリッジ上にて溶出するフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を得た。1H NMR (501 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 7.08 - 6.99 (m, 2H), 6.82 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 4.56 (h, J = 5.9 Hz, 1H), 3.62 (s, 3H), 3.59 (dd, J = 10.2, 5.7 Hz, 1H), 3.45 (dd, J = 10.2, 5.1 Hz, 1H), 3.42 (s, 3H), 2.30 (s, 3H), 1.61 - 1.57 (m, 2H), 1.29 (d, J = 6.2 Hz, 3H), 1.16 - 1.09 (m, 2H).
実施例Ｉ－９５Ｃ
（Ｒ）－１－（２－（（１－メトキシプロパン－２－イル）オキシ）－５－メチルフェニル）シクロプロパンカルボン酸
実施例Ｉ－９５Ｂからの（Ｒ）－メチル１－（２－（（１－メトキシプロパン－２－イル）オキシ）－５－メチルフェニル）シクロプロパンカルボキシレート（０．２５１ｇ、０．９０２ｍｍｏｌ）を、テトラヒドロフラン（１ｍＬ）、メタノール（１ｍＬ）及び水（１ｍＬ）に溶解した。混合物を水酸化ナトリウム（０．１８５ｇ、４．６３ｍｍｏｌ）で処理し、７０℃で４５分間撹拌した。反応物の体積を減少させ、氷浴中で冷却し、ｐＨが酸性になるまで濃ＨＣｌ水溶液（約４ｍＬ、氷で希釈）で慎重にクエンチした。得られた物質を激しく撹拌し、水をデカントした。物質を水で洗浄し、トルエンと共沸させて、表題化合物を得た。1H NMR (500 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 8.13 (s, 1H), 7.03 (d, J = 7.2 Hz, 2H), 6.84 - 6.74 (m, 1H), 4.55 (td, J = 6.3, 4.8 Hz, 1H), 3.59 (dd, J = 10.2, 6.1 Hz, 1H), 3.43 (dd, J = 10.2, 4.7 Hz, 1H), 3.36 (s, 3H), 2.28 (s, 3H), 1.67 - 1.56 (m, 2H), 1.26 (d, J = 6.2 Hz, 3H), 1.18 (dt, J = 8.5, 2.5 Hz, 1H), 1.11 - 1.02 (m, 1H).ＭＳ（ＥＳＩ－）ｍ／ｚ２６３（Ｍ－Ｈ）－。
実施例Ｉ－９５Ｄ
１－（２－｛［（２Ｒ）－１－メトキシプロパン－２－イル］オキシ｝－５－メチルフェニル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
実施例Ｉ－９５Ｃからの（Ｒ）－１－（２－（（１－メトキシプロパン－２－イル）オキシ）－５－メチルフェニル）シクロプロパンカルボン酸（５９ｍｇ、０．２２３ｍｍｏｌ）、Ｎ１－（（エチルイミノ）メチレン）－Ｎ３，Ｎ３－ジメチルプロパン－１，３－ジアミン塩酸塩（９６ｍｇ、０．５０１ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ－ジメチルピリジン－４－アミン（２８ｍｇ、０．２２９ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（１ｍＬ）中溶液に、キノリン－５－スルホンアミド（４６．５ｍｇ、０．２２３ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を周囲温度で１６時間撹拌し、０．３ｍＬの１Ｎ ＨＣｌ水溶液でクエンチした。粗物質を、０～１０％メタノール／ジクロロメタンの勾配で１２ｇのシリカゲルカートリッジを使用して精製し、得られた生成物をエーテル、次いでわずかな量のメタノールで摩砕して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 8.99 (dd, J = 4.2, 1.6 Hz, 1H), 8.76 (ddd, J = 8.7, 1.7, 0.9 Hz, 1H), 8.70 (s, 1H), 8.49 (dd, J = 7.5, 1.2 Hz, 1H), 8.38 (dt, J = 8.5, 1.1 Hz, 1H), 7.83 (dd, J = 8.5, 7.5 Hz, 1H), 7.44 (dd, J = 8.8, 4.2 Hz, 1H), 7.14 (ddd, J = 8.4, 2.3, 0.8 Hz, 1H), 6.94 - 6.92 (m, 1H), 6.89 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 4.56 (pd, J = 6.2, 4.5 Hz, 1H), 3.46 (dd, J = 10.1, 6.1 Hz, 1H), 3.40 - 3.36 (m, 1H), 3.36 (s, 3H), 2.26 (s, 3H), 1.53 - 1.45 (m, 1H), 1.45 - 1.36 (m, 1H), 1.24 (d, J = 6.2 Hz, 3H), 1.00 (td, J = 3.7, 2.2 Hz, 2H).ＭＳ（ＥＳＩ－）ｍ／ｚ４３７（Ｍ－Ｈ）－。
［実施例Ｉ－９６］
Ｎ－（２－アミノキノリン－５－スルホニル）－１－［５－メチル－２－（２－メチルプロポキシ）ピリジン－３－イル］シクロプロパン－１－カルボキサミド
実施例Ｉ－９６Ａ
Ｎ－（（２－（ジアリルアミノ）キノリン－５－イル）スルホニル）－１－（２－イソブトキシ－５－メチルピリジン－３－イル）シクロプロパンカルボキサミド
１－（２－イソブトキシ－５－メチルピリジン－３－イル）シクロプロパンカルボン酸（３５ｍｇ、０．１４０ｍｍｏｌ）、Ｎ１－（（エチルイミノ）メチレン）－Ｎ３，Ｎ３－ジメチルプロパン－１，３－ジアミン塩酸塩（６５ｍｇ、０．３３９ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ－ジメチルピリジン－４－アミン（２０ｍｇ、０．１６４ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（１ｍＬ）中溶液に、実施例Ｉ－８７Ｄからの２－（ジアリルアミノ）キノリン－５－スルホンアミド（５２ｍｇ、０．１７１ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を周囲温度で１６時間撹拌した。反応物を０．３ｍＬの１Ｎ ＨＣｌ水溶液でクエンチし、２０分間にわたる５～１００％酢酸エチル／ヘキサンの勾配で１２ｇのシリカゲルカートリッジを使用して精製して、表題化合物を得た。ＭＳ（ＡＰＣＩ＋）ｍ／ｚ５３５（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例Ｉ－９６Ｂ
Ｎ－（２－アミノキノリン－５－スルホニル）－１－［５－メチル－２－（２－メチルプロポキシ）ピリジン－３－イル］シクロプロパン－１－カルボキサミド
エタノール（０．５ｍＬ）及び水（０．５ｍＬ）の溶液を、１５分間窒素を通してバブリングすることにより脱気した。混合物を、実施例Ｉ－９６ＡからのＮ－（（２－（ジアリルアミノ）キノリン－５－イル）スルホニル）－１－（２－イソブトキシ－５－メチルピリジン－３－イル）シクロプロパンカルボキサミド（７３ｍｇ、０．１３７ｍｍｏｌ）及びＲｈＣｌ（ＰＰｈ３）３（ウィルキンソン触媒、クロリドトリス（トリフェニルホスファン）ロジウム（Ｉ）、４．３ｍｇ、４．６５μｍｏｌ）の混合物に窒素下で添加した。反応物を１００℃で４時間加熱した。反応物を冷却し、濾過し、得られた物質をＰｈｅｎｏｍｅｎｅｘ（登録商標）Ｌｕｎａ（登録商標）Ｃ８（２） ５μｍ １００Å ＡＸＩＡ（商標）カラム（３０ｍｍ×１５０ｍｍ）上での逆相分取ＨＰＬＣにより精製した。アセトニトリル（Ａ）及び水中０．１％トリフルオロ酢酸（Ｂ）の勾配を５０ｍＬ／分の流速で使用して（０～０．５分が１０％Ａ、０．５～７．０分が直線勾配１０～９５％Ａ、７．０～１０．０分が９５％Ａ、１０．０～１２．０分が直線勾配９５～１０％Ａ）、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, ジメチルスルホキシド-d6) δ ppm 11.75 (s, 1H), 8.84 (s, 2H), 8.79 (d, J = 9.9 Hz, 1H), 8.01 (dd, J = 6.9, 1.8 Hz, 1H), 7.93 - 7.84 (m, 2H), 7.82 (dd, J = 2.3, 1.0 Hz, 1H), 7.36 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 7.12 (d, J = 9.8 Hz, 1H), 3.66 (d, J = 6.5 Hz, 2H), 2.17 (s, 3H), 1.41 (七重線, J = 6.6 Hz, 1H), 1.31 (q, J = 4.3 Hz, 2H), 0.97 (q, J = 4.4 Hz, 2H), 0.67 (d, J = 6.7 Hz, 6H).ＭＳ（ＡＰＣＩ＋）ｍ／ｚ４５５（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例Ｉ－９７］
Ｎ－（２－アミノキノリン－５－スルホニル）－１－｛５－メチル－２－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－３－イル｝シクロプロパン－１－カルボキサミド
１－（２－イソプロポキシ－５－メチルピリジン－３－イル）シクロプロパンカルボン酸（３５ｍｇ、０．１４９ｍｍｏｌ）、Ｎ１－（（エチルイミノ）メチレン）－Ｎ３，Ｎ３－ジメチルプロパン－１，３－ジアミン塩酸塩（６５ｍｇ、０．３３９ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ－ジメチルピリジン－４－アミン（２５ｍｇ、０．２０５ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（１ｍＬ）中溶液に、実施例Ｉ－８７Ｄからの２－（ジアリルアミノ）キノリン－５－スルホンアミド（４７ｍｇ、０．１５５ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を周囲温度で１５時間撹拌した。反応物を０．３ｍＬの１Ｎ ＨＣｌ水溶液でクエンチし、２０分間にわたる５～１００％酢酸エチル／ヘキサンの勾配で１２ｇのシリカゲルカートリッジを使用して精製して、Ｎ－（（２－（ジアリルアミノ）キノリン－５－イル）スルホニル）－１－（２－イソプロポキシ－５－メチルピリジン－３－イル）シクロプロパンカルボキサミドを得た。Ｎ－（（２－（ジアリルアミノ）キノリン－５－イル）スルホニル）－１－（２－イソプロポキシ－５－メチルピリジン－３－イル）シクロプロパンカルボキサミドを、エタノール（０．５ｍＬ）及び水（０．５ｍＬ）の脱気溶液中のＲｈＣｌ（ＰＰｈ３）３（ウィルキンソン触媒、クロリドトリス（トリフェニルホスファン）ロジウム（Ｉ）、３．２ｍｇ、３．４６μｍｏｌ）と窒素下で合わせた。反応物を１００℃で４時間加熱した。反応物を冷却し、濾過し、得られた物質をＰｈｅｎｏｍｅｎｅｘ（登録商標）Ｌｕｎａ（登録商標）Ｃ８（２） ５μｍ １００Å ＡＸＩＡ（商標）カラム（３０ｍｍ×１５０ｍｍ）上での逆相分取ＨＰＬＣにより精製した。アセトニトリル（Ａ）及び水中０．１％トリフルオロ酢酸（Ｂ）の勾配を５０ｍＬ／分の流速で使用して（０～０．５分が１０％Ａ、０．５～７．０分が直線勾配１０～９５％Ａ、７．０～１０．０分が９５％Ａ、１０．０～１２．０分が直線勾配９５～１０％Ａ）、表題化合物をトリフルオロ酢酸塩として得た。1H NMR (501 MHz, ジメチルスルホキシド-d6) δ ppm 11.73 (s, 1H), 9.07 (s, 2H), 8.91 (d, J = 9.8 Hz, 1H), 8.05 (dd, J = 6.9, 1.9 Hz, 1H), 7.95 - 7.88 (m, 2H), 7.87 (dd, J = 2.3, 1.0 Hz, 1H), 7.34 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 7.18 (d, J = 9.8 Hz, 1H), 5.06 (七重線, J = 6.1 Hz, 1H), 2.18 (s, 3H), 1.27 (q, J = 4.3 Hz, 2H), 1.07 (d, J = 6.1 Hz, 6H), 0.99 (q, J = 4.4 Hz, 2H).ＭＳ（ＡＰＣＩ＋）ｍ／ｚ４４１（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例Ｉ－９８］
Ｎ－（２－アミノキノリン－５－スルホニル）－１－［５－エチル－２－（２－メチルプロポキシ）ピリジン－３－イル］シクロプロパン－１－カルボキサミド
１－（５－エチル－２－イソブトキシピリジン－３－イル）シクロプロパンカルボン酸（３５ｍｇ、０．１３３ｍｍｏｌ）、Ｎ１－（（エチルイミノ）メチレン）－Ｎ３，Ｎ３－ジメチルプロパン－１，３－ジアミン塩酸塩（５８ｍｇ、０．３０３ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ－ジメチルピリジン－４－アミン（２５ｍｇ、０．２０５ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（１ｍＬ）中溶液に、実施例Ｉ－８７Ｄからの２－（ジアリルアミノ）キノリン－５－スルホンアミド（４６ｍｇ、０．１５２ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を周囲温度で１５時間撹拌した。反応物を０．２ｍＬの１Ｎ ＨＣｌ水溶液でクエンチし、２０分間にわたる５～１００％酢酸エチル／ヘキサンの勾配で１２ｇのシリカゲルカートリッジを使用して精製して、Ｎ－（（２－（ジアリルアミノ）キノリン－５－イル）スルホニル）－１－（５－エチル－２－イソブトキシピリジン－３－イル）シクロプロパンカルボキサミドを得た。Ｎ－（（２－（ジアリルアミノ）キノリン－５－イル）スルホニル）－１－（５－エチル－２－イソブトキシピリジン－３－イル）シクロプロパンカルボキサミドを、エタノール（０．５ｍＬ）及び水（０．５ｍＬ）の脱気溶液中のＲｈＣｌ（ＰＰｈ３）３（ウィルキンソン触媒、クロリドトリス（トリフェニルホスファン）ロジウム（Ｉ）、３．２ｍｇ、３．４６μｍｏｌ）と窒素下で合わせた。反応物を１００℃に４時間加熱した。反応物を冷却し、濾過し、得られた物質をＰｈｅｎｏｍｅｎｅｘ（登録商標）Ｌｕｎａ（登録商標）Ｃ８（２） ５μｍ １００Å ＡＸＩＡ（商標）カラム（３０ｍｍ×１５０ｍｍ）上での逆相分取ＨＰＬＣにより精製した。アセトニトリル（Ａ）及び水中０．１％トリフルオロ酢酸（Ｂ）の勾配を５０ｍＬ／分の流速で使用して（０～０．５分が１０％Ａ、０．５～７．０分が直線勾配１０～９５％Ａ、７．０～１０．０分が９５％Ａ、１０．０～１２．０分が直線勾配９５～１０％Ａ）、表題化合物をトリフルオロ酢酸塩として得た。1H NMR (501 MHz, ジメチルスルホキシド-d6) δ ppm 11.49 (s, 1H), 8.84 (s, 2H), 8.80 (d, J = 9.7 Hz, 1H), 8.01 (dd, J = 7.2, 1.7 Hz, 1H), 7.93 - 7.86 (m, 2H), 7.85 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 7.39 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.13 (d, J = 9.8 Hz, 1H), 3.68 (d, J = 6.5 Hz, 2H), 2.55 - 2.50 (m, 2H), 1.42 (七重線, J = 6.6 Hz, 1H), 1.35 (q, J = 4.3 Hz, 2H), 1.16 (t, J = 7.6 Hz, 3H), 1.01 (q, J = 4.4 Hz, 2H), 0.68 (d, J = 6.7 Hz, 6H).ＭＳ（ＡＰＣＩ＋）ｍ／ｚ４６９（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例Ｉ－９９］
１－［２－エトキシ－５－（２－エトキシプロパン－２－イル）フェニル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
実施例Ｉ－１０３Ｅからの１－（２－エトキシ－５－（２－エトキシプロパン－２－イル）フェニル）シクロプロパンカルボン酸（６０ｍｇ、０．２０５ｍｍｏｌ）、Ｎ１－（（エチルイミノ）メチレン）－Ｎ３，Ｎ３－ジメチルプロパン－１，３－ジアミン塩酸塩（７９ｍｇ、０．４１０ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ－ジメチルピリジン－４－アミン（２７．６ｍｇ、０．２２６ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（１ｍＬ）中溶液に、キノリン－５－スルホンアミド（４２．７ｍｇ、０．２０５ｍｍｏｌ）を添加した。１６時間後、反応物を１ｍＬの１Ｎクエン酸水溶液でクエンチし、有機層を真空中で濃縮した。残留物を、１０分間にわたる０～１０％メタノール／ジクロロメタンの勾配で溶出する１０ｇのシリカゲルカートリッジ上でのクロマトグラフィーにより精製した。粗物質をメタノール（０．５ｍＬ）で摩砕し、濾過して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, ジメチルスルホキシド-d6) δ ppm 11.48 (s, 1H), 9.05 (dd, J = 4.2, 1.6 Hz, 1H), 8.95 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 8.34 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 8.31 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 7.93 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.68 (dd, J = 8.8, 4.1 Hz, 1H), 7.22 (dd, J = 8.5, 2.3 Hz, 1H), 7.08 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 6.77 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 3.64 (q, J = 6.9 Hz, 2H), 3.12 (q, J = 7.0 Hz, 2H), 1.42 (s, 6H), 1.33 (q, J = 4.4 Hz, 2H), 1.03 (t, J = 6.9 Hz, 3H), 0.94 (q, J = 4.6 Hz, 2H), 0.74 (t, J = 6.9 Hz, 3H).ＭＳ（ＥＳＩ－）ｍ／ｚ４８１（Ｍ－Ｈ）－。
［実施例Ｉ－１００］
１－［２－（ジフルオロメトキシ）－５－メチルフェニル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
実施例Ｉ－１００Ａ
２－ブロモ－４－クロロ－１－（ジフルオロメトキシ）ベンゼン
２－ブロモ－４－クロロフェノール（３．８２ｇ、１８．４ｍｍｏｌ）をアセトニトリル（９２ｍＬ）に溶解した。得られた懸濁液をアセトン－ドライアイス浴中で＜－２５℃に冷却し、ジエチル（ブロモジフルオロメチル）ホスホネート（４．９１ｍＬ、２７．６ｍｍｏｌ）を添加し、続いて温度が－１５℃未満に維持される速度で水酸化カリウム（２０．６６ｇ、３６８ｍｍｏｌ）を滴下添加した。添加が完了した後（＜５分）、反応物をさらに１５分間撹拌し、周囲温度に加温した。反応物をメチルｔｅｒｔ－ブチルエーテルで希釈し、水で３回洗浄し、ブラインで１回洗浄し、濃縮した。粗物質を、２０分間にわたる０～１０％酢酸エチル／ヘプタンで溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を得た。1H NMR (500 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 7.67 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 7.34 (dd, J = 8.7, 2.5 Hz, 1H), 7.21 (dt, J = 8.7, 0.9 Hz, 1H), 6.55 (t, J = 73.0 Hz, 1H).
実施例Ｉ－１００Ｂ
メチル１－（５－クロロ－２－（ジフルオロメトキシ）フェニル）シクロプロパンカルボキシレート
実施例Ｉ－１００Ａからの２－ブロモ－４－クロロ－１－（ジフルオロメトキシ）ベンゼン（０．８８７ｇ、３．４５ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）中溶液に、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０．０４０ｇ、０．０６９ｍｍｏｌ）及びＱ－Ｐｈｏｓ（１，２，３，４，５－ペンタフェニル－１’－（ジ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィノ）フェロセン）（０．０４９ｇ、０．０６９ｍｍｏｌ）を添加した。窒素を溶液に約３分間バブリングし、（１－（メトキシカルボニル）シクロプロピル）亜鉛（ＩＩ）ブロミドのテトラヒドロフラン中０．５４Ｍ溶液（１２．７６ｍＬ、６．８９ｍｍｏｌ）を５分間かけて滴下添加した。反応物を周囲温度で１５時間撹拌した。反応物を飽和塩化アンモニウム水溶液（２５ｍＬ）でクエンチし、メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル（２００ｍＬ）で希釈し、層を分離した。有機層を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、真空中で濃縮して、粗物質を得、これを、２０分間にわたる０～５０％酢酸エチル／ヘキサンで２４ｇのシリカゲルカートリッジ上にて溶出するフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 7.29 - 7.25 (m, 2H), 7.12 - 7.04 (m, 1H), 6.45 (t, J = 73.8 Hz, 1H), 3.64 (s, 3H), 1.72 - 1.65 (m, 2H), 1.22 - 1.13 (m, 2H).
実施例Ｉ－１００Ｃ
メチル１－（２－（ジフルオロメトキシ）－５－メチルフェニル）シクロプロパンカルボキシレート
実施例Ｉ－１００Ｂからのメチル１－（５－クロロ－２－（ジフルオロメトキシ）フェニル）シクロプロパンカルボキシレート（２６０ｍｇ、０．９４０ｍｍｏｌ）及びＰＥＰＰＳＩ ＩＰｅｎｔＣｌ（１７ｍｇ、０．０２０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１ｍＬ）中溶液を、窒素で５分間パージした。ジメチル亜鉛（１．８８０ｍＬ、１．８８０ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン中１Ｍを滴下添加した。３０分後、追加のジメチル亜鉛溶液を添加した（１ｍＬ、１ｍｍｏｌ）。反応物を周囲温度で終夜撹拌した。反応物を５０℃に加温した。４時間後、反応物を冷却し、１５ｍＬの飽和塩化アンモニウム水溶液でクエンチし、１５０ｍＬのメチルｔｅｒｔ－ブチルエーテルで希釈した。有機物を分離し、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、真空中で濃縮した。粗物質を、２０分間にわたる５～５０％酢酸エチル／ヘキサンの勾配で１２ｇのシリカゲルカートリッジを使用して精製して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 7.10 (dd, J = 6.4, 2.2 Hz, 2H), 7.02 (dt, J = 8.8, 1.0 Hz, 1H), 6.44 (td, J = 74.5, 0.8 Hz, 1H), 3.63 (s, 3H), 2.33 (s, 3H), 1.71 - 1.64 (m, 2H), 1.18 (q, J = 4.3 Hz, 2H).
実施例Ｉ－１００Ｄ
１－［２－（ジフルオロメトキシ）－５－メチルフェニル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
実施例Ｉ－１００Ｃからの１－（２－（ジフルオロメトキシ）－５－メチルフェニル）シクロプロパンカルボン酸（５８ｍｇ、０．２３９ｍｍｏｌ）、Ｎ１－（（エチルイミノ）メチレン）－Ｎ３，Ｎ３－ジメチルプロパン－１，３－ジアミン塩酸塩（９２ｍｇ、０．４７９ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ－ジメチルピリジン－４－アミン（２９．３ｍｇ、０．２３９ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（１ｍＬ）中溶液に、キノリン－５－スルホンアミド（７０ｍｇ、０．３３６ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を周囲温度で１５時間撹拌した。反応物を０．３ｍＬの１Ｎ ＨＣｌ水溶液でクエンチし、ジクロロメタン（３×１ｍＬ）で抽出した。抽出物を濃縮し、粗物質をＰｈｅｎｏｍｅｎｅｘ（登録商標）Ｌｕｎａ（登録商標）Ｃ８（２） ５μｍ １００Å ＡＸＩＡ（商標）カラム（３０ｍｍ×１５０ｍｍ）上での逆相分取ＨＰＬＣにより精製した。アセトニトリル（Ａ）及び水中０．１％トリフルオロ酢酸（Ｂ）の勾配を５０ｍＬ／分の流速で使用して（０～０．５分が１０％Ａ、０．５～７．０分が直線勾配１０～９５％Ａ、７．０～１０．０分が９５％Ａ、１０．０～１２．０分が直線勾配９５～１０％Ａ）、表題化合物をトリフルオロ酢酸塩として得た。1H NMR (400 MHz, ジメチルスルホキシド-d6) δ ppm 11.64 (s, 1H), 9.03 (dd, J = 4.2, 1.6 Hz, 1H), 8.98 (dt, J = 8.8, 1.2 Hz, 1H), 8.31 (dt, J = 8.4, 1.0 Hz, 1H), 8.28 (dd, J = 7.5, 1.2 Hz, 1H), 7.89 (dd, J = 8.4, 7.5 Hz, 1H), 7.70 (dd, J = 8.8, 4.2 Hz, 1H), 7.14 - 7.09 (m, 1H), 7.06 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 6.91 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 6.71 (t, J = 74.4 Hz, 1H), 2.23 (s, 3H), 1.34 (q, J = 4.5 Hz, 2H), 1.03 (q, J = 4.6 Hz, 2H).ＭＳ（ＥＳＩ－）ｍ／ｚ４３１（Ｍ－Ｈ）－。
［実施例Ｉ－１０１］
１－［２－エトキシ－５－（１－メトキシ－２－メチルプロパン－２－イル）フェニル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
実施例Ｉ－１０１Ａ
メチル２－（４－エトキシフェニル）－２－メチルプロパノエート
亜鉛（５．４２ｇ、８３ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１５３ｍＬ）中懸濁液を臭素（０．５６９ｍＬ、１１．０５ｍｍｏｌ）で処理し、周囲温度溶液を周囲温度で２時間撹拌しながらメチル２－ブロモ－２－メチルプロパノエート（１０．０ｇ、５５．２ｍｍｏｌ）の滴下添加で処理することにより、新たに調製した（１－メトキシ－２－メチル－１－オキソプロパン－２－イル）亜鉛（ＩＩ）ブロミドの溶液（１４６ｍＬ、２１．９３ｍｍｏｌ）を作製した。１－ブロモ－４－エトキシベンゼン（２．１３２ｍＬ、１４．６２ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（５８．５ｍＬ）に溶解し、Ｑ－Ｐｈｏｓ（１，２，３，４，５－ペンタフェニル－１’－（ジ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィノ）フェロセン）（０．２０８ｇ、０．２９２ｍｍｏｌ）及びビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０．１６８ｇ、０．２９２ｍｍｏｌ）を添加した。新たに調製した（１－メトキシ－２－メチル－１－オキソプロパン－２－イル）亜鉛（ＩＩ）ブロミドの溶液（１４６ｍＬ、２１．９３ｍｍｏｌ）を、約３℃のわずかな発熱を維持しながら滴下添加した。反応物を周囲温度で６０分間撹拌し、飽和塩化アンモニウム水溶液（０．５ｍＬ）でクエンチし、メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテルで希釈した。有機層を真空中で濃縮した。残留物を１２０ｇのシリカゲルカラム上に直接ロードし、０～２０％酢酸エチル／ヘプタンで溶出して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 7.26 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 6.85 (d, J = 8.9 Hz, 2H), 4.03 (q, J = 7.0 Hz, 2H), 3.65 (s, 3H), 1.43 - 1.38 (m, 9H).ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２２２（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例Ｉ－１０１Ｂ
メチル２－（３－ブロモ－４－エトキシフェニル）－２－メチルプロパノエート
実施例Ｉ－１０１Ａからのメチル２－（４－エトキシフェニル）－２－メチルプロパノエート（１．３５ｇ、６．０７ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（２０．２４ｍＬ）中溶液を、Ｎ－ブロモスクシンイミド（１．１３５ｇ、６．３８ｍｍｏｌ）で処理し、周囲温度で２時間撹拌した。反応物を２００ｍＬのメチルｔｅｒｔ－ブチルエーテルで希釈し、１００ｍＬの５％ＮａＯＨ水溶液でクエンチした。有機層を分離し、飽和重炭酸ナトリウム水溶液及びブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、約２０ｍＬまで濃縮し、再度濾過した。濾液を濃縮し、ヘプタン中酢酸エチル（０～３０％）で溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 7.51 (dd, J = 2.4, 0.6 Hz, 1H), 7.29 - 7.17 (m, 1H), 6.83 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 4.08 (q, J = 7.0 Hz, 2H), 3.65 (d, J = 0.6 Hz, 3H), 1.55 (s, 6H), 1.45 (td, J = 7.0, 0.6 Hz, 3H).
実施例Ｉ－１０１Ｃ
２－（３－ブロモ－４－エトキシフェニル）－２－メチルプロパン－１－オール
実施例Ｉ－１０１Ｂからのメチル２－（３－ブロモ－４－エトキシフェニル）－２－メチルプロパノエート（１．２５ｇ、４．１５ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（８．３０ｍＬ）中冷却（＜５℃）溶液に、内部温度を＜１０℃に維持しながら１Ｍ水素化アルミニウムリチウムのテトラヒドロフラン中溶液（２．９１ｍＬ、２．９１ｍｍｏｌ）を１０分間かけて添加した。１時間後、反応物を１．５ｍＬのアセトンの添加によりクエンチし、酢酸エチルで希釈し、２つの透明な層が存在するようになるまで５０ｍＬの飽和ロッシェル塩水溶液とともに撹拌した。水層を酢酸エチルで抽出し、合わせた抽出物をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 7.54 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.25 (dd, J = 8.6, 2.4 Hz, 1H), 6.85 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 4.09 (q, J = 7.0 Hz, 2H), 3.57 (s, 2H), 1.46 (t, J = 7.0 Hz, 3H), 1.30 (s, 6H), 1.04 - 0.85 (m, 1H).
実施例Ｉ－１０１Ｄ
２－ブロモ－１－エトキシ－４－（１－メトキシ－２－メチルプロパン－２－イル）ベンゼン
実施例Ｉ－１０１Ｃからの２－（３－ブロモ－４－エトキシフェニル）－２－メチルプロパン－１－オール（１．１ｇ、４．０３ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（８．０５ｍＬ）中冷却（氷浴）溶液に、水素化ナトリウム（０．２４２ｇ、６．０４ｍｍｏｌ）を添加し、反応物を５℃で１時間撹拌した。ヨードメタン（０．５０１ｍＬ、８．０５ｍｍｏｌ）を添加し、反応物を周囲温度に加温し、１６時間撹拌した。水をゆっくりと添加して反応物をクエンチし、溶液をメチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル（３０ｍＬ）で希釈した。有機層を分離し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮した。残留物を、ヘプタン中酢酸エチル（０～２０％）で溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を得た。1H NMR (500 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 7.55 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.27 (dd, J = 8.6, 2.4 Hz, 1H), 6.85 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 4.11 (q, J = 7.0 Hz, 2H), 3.36 (s, 2H), 3.33 (s, 3H), 1.48 (t, J = 7.0 Hz, 3H), 1.31 (s, 6H).
実施例Ｉ－１０１Ｅ
メチル１－（２－エトキシ－５－（１－メトキシ－２－メチルプロパン－２－イル）フェニル）シクロプロパンカルボキシレート
実施例Ｉ－１０１Ｄからの２－ブロモ－１－エトキシ－４－（１－メトキシ－２－メチルプロパン－２－イル）ベンゼン（０．８０ｇ、２．７９ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（４ｍＬ）中溶液に、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０．０３２ｇ、０．０５６ｍｍｏｌ）及びＱ－Ｐｈｏｓ（１，２，３，４，５－ペンタフェニル－１’－（ジ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィノ）フェロセン）（０．０４０ｇ、０．０５６ｍｍｏｌ）を添加した。窒素を溶液に約１０分間バブリングした。（１－（メトキシカルボニル）シクロプロピル）亜鉛（ＩＩ）ブロミドのテトラヒドロフラン溶液（０．４５Ｍ、１２．３８ｍＬ、５．５７ｍｍｏｌ）を５分間かけて滴下添加し、温度が１９～２３℃からゆっくりと上昇した。反応物を周囲温度で３時間撹拌し、追加の（１－（メトキシカルボニル）シクロプロピル）亜鉛（ＩＩ）ブロミド（１２．３８ｍＬ、５．５７ｍｍｏｌ）を添加し、反応物を周囲温度で１６時間撹拌した。反応物を飽和塩化アンモニウム水溶液（５０ｍＬ）でクエンチし、メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル（４００ｍＬ）で希釈した。有機物を分離し、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過した。溶媒を真空中で除去し、粗物質を、２０分間にわたる０～５０％酢酸エチル／ヘキサンで４０ｇのシリカゲルカートリッジ上にて溶出して精製して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 7.24 (dd, J = 8.5, 2.6 Hz, 1H), 7.20 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 6.79 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 4.04 (q, J = 7.0 Hz, 2H), 3.61 (s, 3H), 3.36 (s, 2H), 3.32 (s, 3H), 1.60 (q, J = 4.1 Hz, 2H), 1.37 (t, J = 6.9 Hz, 3H), 1.31 (s, 6H), 1.12 (q, J = 4.1 Hz, 2H).ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３０７（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例Ｉ－１０１Ｆ
１－（２－エトキシ－５－（１－メトキシ－２－メチルプロパン－２－イル）フェニル）シクロプロパンカルボン酸
実施例Ｉ－１０１Ｅからのメチル１－（２－エトキシ－５－（１－メトキシ－２－メチルプロパン－２－イル）フェニル）シクロプロパンカルボキシレート（０．８４３ｇ、２．７５ｍｍｏｌ）を、テトラヒドロフラン（４ｍＬ）、メタノール（４ｍＬ）及び水（４ｍＬ）に溶解した。混合物を水酸化ナトリウム（０．５６９ｇ、１４．２３ｍｍｏｌ）で処理し、５０℃で１５時間撹拌した。反応物を濃縮し、氷浴中で冷却し、ｐＨ約５になるまで２Ｎクエン酸水溶液（約８ｍＬ）で慎重にクエンチした。得られたエマルジョンを激しく撹拌し、水層を除去し、有機層を水（２×０．３ｍＬ）で洗浄した。混合物をトルエンとの共沸により脱水して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 7.24 (dd, J = 8.5, 2.5 Hz, 1H), 7.21 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 6.79 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 4.05 (q, J = 7.0 Hz, 2H), 3.34 (s, 3H), 3.30 (s, 2H), 1.64 (q, J = 4.0 Hz, 2H), 1.38 (t, J = 7.0 Hz, 3H), 1.30 (s, 6H), 1.17 (q, J = 4.1 Hz, 2H).ＭＳ（ＥＳＩ－）ｍ／ｚ２９０．９（Ｍ－Ｈ）－。
実施例Ｉ－１０１Ｇ
１－［２－エトキシ－５－（１－メトキシ－２－メチルプロパン－２－イル）フェニル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
実施例Ｉ－１０１Ｆからの１－（２－エトキシ－５－（１－メトキシ－２－メチルプロパン－２－イル）フェニル）シクロプロパンカルボン酸（７２ｍｇ、０．２４６ｍｍｏｌ）、Ｎ１－（（エチルイミノ）メチレン）－Ｎ３，Ｎ３－ジメチルプロパン－１，３－ジアミン塩酸塩（９４ｍｇ、０．４９３ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ－ジメチルピリジン－４－アミン（３０．１ｍｇ、０．２４６ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（１ｍＬ）中溶液に、キノリン－５－スルホンアミド（５６ｍｇ、０．２６９ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を周囲温度で１６時間撹拌した。反応物を０．２ｍＬの２Ｎクエン酸水溶液でクエンチし、残留物を、２０分間にわたる０～１０％メタノール／ジクロロメタンの勾配で溶出する１２ｇのシリカゲルカートリッジ上でのクロマトグラフィーにより精製した。粗物質をジエチルエーテルで摩砕し、濾過して、表題化合物を得た。1H NMR (501 MHz, ジメチルスルホキシド-d6) δ ppm 11.42 (s, 1H), 9.03 (dd, J = 4.1, 1.6 Hz, 1H), 8.94 (dt, J = 8.7, 1.1 Hz, 1H), 8.32 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 8.29 (d, J = 7.4 Hz, 1H), 7.91 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.67 (dd, J = 8.8, 4.2 Hz, 1H), 7.18 (dd, J = 8.6, 2.5 Hz, 1H), 7.05 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 6.71 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 3.60 (q, J = 6.9 Hz, 2H), 3.28 (s, 2H), 3.20 (s, 3H), 1.30 (q, J = 4.4 Hz, 2H), 1.20 (s, 6H), 0.93 (q, J = 4.4 Hz, 2H), 0.69 (t, J = 6.9 Hz, 3H).ＭＳ（ＥＳＩ－）ｍ／ｚ４８１（Ｍ－Ｈ）－。
［実施例Ｉ－１０２］
１－［２－エトキシ－５－（１－メトキシシクロブチル）フェニル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
実施例Ｉ－１０２Ａ
１－（４－エトキシフェニル）シクロブタノール
１Ｍ（４－エトキシフェニル）マグネシウムブロミドの冷却（氷／ＮａＣｌ浴）溶液（５０ｍＬ、５０．０ｍｍｏｌ）に、内部温度を０℃未満に保ちながらシクロブタノン（３．２５ｇ、４５．５ｍｍｏｌ）を滴下添加した。反応物を周囲温度にゆっくりと加温し、５時間撹拌した。反応物を氷浴中で冷却し、飽和塩化アンモニウム水溶液（１００ｍＬ）でクエンチし、メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル（２００ｍＬ）で希釈した。有機層を分離し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、真空中で濃縮した。粗物質を、ヘプタン中酢酸エチル（０～２０％）で溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を得た。1H NMR (501 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 7.44 - 7.37 (m, 2H), 6.92 - 6.85 (m, 2H), 3.80 (s, 3H), 2.57 - 2.47 (m, 2H), 2.34 (tdd, J = 9.5, 7.7, 3.0 Hz, 2H), 2.19 (s, 1H), 2.05 - 1.90 (m, 1H), 1.63 (dddd, J = 16.4, 11.2, 8.7, 7.7 Hz, 1H).
実施例Ｉ－１０２Ｂ
１－エトキシ－４－（１－メトキシシクロブチル）ベンゼン
実施例Ｉ－１０２Ａからの１－（４－エトキシフェニル）シクロブタノール（８．７４ｇ、４５．５ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（９１ｍＬ）中冷却（氷浴）溶液に、水素化ナトリウム（３．０９ｇ、７７ｍｍｏｌ）を添加し、反応物を５℃で１時間撹拌した。ヨードメタン（６．２３ｍＬ、１００ｍｍｏｌ）を添加し、反応物を周囲温度に加温し、１８時間撹拌した。水をゆっくりと添加して反応物をクエンチし、溶液をメチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル（３００ｍＬ）で希釈した。有機層を分離し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、減圧下で濃縮した。残留物を、ヘプタン中酢酸エチル（０～２０％）で溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 7.37 - 7.29 (m, 2H), 6.93 - 6.85 (m, 2H), 4.04 (q, J = 7.0 Hz, 2H), 2.91 (s, 3H), 2.44 - 2.26 (m, 4H), 1.92 (dtd, J = 11.1, 9.1, 4.6 Hz, 1H), 1.72 - 1.55 (m, 1H), 1.42 (t, J = 7.0 Hz, 3H).
実施例Ｉ－１０２Ｃ
２－ブロモ－１－エトキシ－４－（１－メトキシシクロブチル）ベンゼン
実施例Ｉ－１０２Ｂからの１－エトキシ－４－（１－メトキシシクロブチル）ベンゼン（０．４７ｇ、２．２７８ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（７．５９ｍＬ）中溶液を、ＮＢＳ（Ｎ－ブロモスクシンイミド、０．４２６ｇ、２．３９２ｍｍｏｌ）で処理し、周囲温度で１８時間撹拌し、４０℃に３時間加熱した。反応物を周囲温度に冷却し、２０ｍＬのメチルｔｅｒｔ－ブチルエーテルで希釈し、１０ｍＬの５％ＮａＯＨ水溶液でクエンチした。有機層を飽和重炭酸ナトリウム水溶液及びブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、約２０ｍＬまで濃縮し、再度濾過した。濾液を濃縮し、ヘプタン中酢酸エチル（０～３０％）で溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 7.60 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 7.31 (dd, J = 8.5, 2.2 Hz, 1H), 6.89 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 4.13 (q, J = 7.0 Hz, 2H), 2.93 (s, 3H), 2.43 - 2.29 (m, 2H), 2.01 - 1.86 (m, 1H), 1.73 - 1.58 (m, 2H), 1.49 (t, J = 7.0 Hz, 3H), 1.44 (td, J = 6.9, 3.9 Hz, 1H).
実施例Ｉ－１０２Ｄ
メチル１－（２－エトキシ－５－（１－メトキシシクロブチル）フェニル）シクロプロパンカルボキシレート
実施例Ｉ－１０２Ｃからの２－ブロモ－１－エトキシ－４－（１－メトキシシクロブチル）ベンゼン（２３０ｍｇ、０．８０７ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（２ｍＬ）中溶液に、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（９．２８ｍｇ、０．０１６ｍｍｏｌ）及びＱ－Ｐｈｏｓ（１，２，３，４，５－ペンタフェニル－１’－（ジ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィノ）フェロセン）（１１．４６ｍｇ、０．０１６ｍｍｏｌ）を添加した。窒素を溶液に約１０分間バブリングした。（１－（メトキシカルボニル）シクロプロピル）亜鉛（ＩＩ）ブロミドのテトラヒドロフラン溶液（０．４５Ｍ、４ｍＬ、１．８００ｍｍｏｌ）を５分間かけて滴下添加し、温度が１９～２３℃からゆっくりと上昇した。反応物を周囲温度で４時間撹拌した。追加の（１－（メトキシカルボニル）シクロプロピル）亜鉛（ＩＩ）ブロミド（２ｍＬ、０．９０ｍｍｏｌ）を添加し、反応物を周囲温度で７２時間撹拌した。反応物を飽和塩化アンモニウム水溶液（１５ｍＬ）でクエンチし、メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル（１００ｍＬ）で希釈した。有機物を分離し、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過した。溶媒を真空中で除去し、粗物質を、２０分間にわたる０～５０％酢酸エチル／ヘキサンで２４ｇのシリカゲルカートリッジ上にて精製して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 7.31 - 7.22 (m, 2H), 6.83 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 4.07 (q, J = 7.0 Hz, 2H), 3.61 (s, 3H), 2.92 (s, 3H), 2.44 - 2.29 (m, 4H), 1.94 (dtd, J = 11.1, 9.1, 4.7 Hz, 1H), 1.74 - 1.64 (m, 1H), 1.61 (q, J = 4.1 Hz, 2H), 1.39 (t, J = 7.0 Hz, 3H), 1.13 (q, J = 4.1 Hz, 2H).
実施例Ｉ－１０２Ｅ
１－（２－エトキシ－５－（１－メトキシシクロブチル）フェニル）シクロプロパンカルボン酸
実施例Ｉ－１０２Ｄからのメチル１－（２－エトキシ－５－（１－メトキシシクロブチル）フェニル）シクロプロパンカルボキシレート（０．１６０ｇ、０．５２６ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１ｍＬ）、メタノール（１ｍＬ）及び水（１ｍＬ）に溶解し、水酸化ナトリウム（０．１２２ｇ、３．０５ｍｍｏｌ）で処理し、７０℃で２時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、氷浴中で冷却し、ｐＨ約５になるまで２Ｎクエン酸水溶液（約１．５ｍＬ）で慎重にクエンチした。水を濾過により除去し、物質を水で洗浄し、窒素気流下で乾燥させて、表題化合物を得た。1H NMR (501 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 11.40 (s, 1H), 7.33 - 7.25 (m, 2H), 6.85 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 4.09 (q, J = 7.0 Hz, 2H), 2.92 (s, 3H), 2.44 - 2.30 (m, 4H), 1.94 (dtt, J = 11.1, 9.4, 4.9 Hz, 1H), 1.76 - 1.58 (m, 3H), 1.42 (t, J = 6.9 Hz, 3H), 1.21 (q, J = 4.1 Hz, 2H).ＭＳ（ＥＳＩ－）ｍ／ｚ２８８．９（Ｍ－Ｈ）－。
実施例Ｉ－１０２Ｆ
１－［２－エトキシ－５－（１－メトキシシクロブチル）フェニル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
実施例Ｉ－１０２Ｅからの１－（２－エトキシ－５－（１－メトキシシクロブチル）フェニル）シクロプロパンカルボン酸（７２ｍｇ、０．２４８ｍｍｏｌ）、Ｎ１－（（エチルイミノ）メチレン）－Ｎ３，Ｎ３－ジメチルプロパン－１，３－ジアミン塩酸塩（９５ｍｇ、０．４９６ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ－ジメチルピリジン－４－アミン（３０．３ｍｇ、０．２４８ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（１ｍＬ）中溶液に、キノリン－５－スルホンアミド（５５ｍｇ、０．２６４ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を周囲温度で１６時間撹拌した。反応物を０．２ｍＬの２Ｎクエン酸水溶液でクエンチし、残留物を、２０分間にわたる０～１０％メタノール／ジクロロメタンの勾配で溶出する１２ｇのシリカゲルカートリッジ上でのクロマトグラフィーにより精製した。粗物質をジエチルエーテルで摩砕し、濾過して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, ジメチルスルホキシド-d6) δ ppm 11.49 (s, 1H), 9.01 (dd, J = 4.2, 1.6 Hz, 1H), 8.91 (dt, J = 8.8, 1.2 Hz, 1H), 8.35 - 8.23 (m, 2H), 7.90 (dd, J = 8.4, 7.5 Hz, 1H), 7.64 (dd, J = 8.8, 4.2 Hz, 1H), 7.21 (dd, J = 8.4, 2.3 Hz, 1H), 7.04 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 6.78 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 3.62 (q, J = 7.0 Hz, 2H), 2.78 (s, 3H), 2.34 - 2.11 (m, 4H), 1.81 (ddq, J = 11.0, 9.3, 4.8 Hz, 1H), 1.54 (dp, J = 10.9, 8.3 Hz, 1H), 1.29 (q, J = 4.4 Hz, 2H), 0.92 (q, J = 4.5 Hz, 2H), 0.71 (t, J = 6.9 Hz, 3H).ＭＳ（ＥＳＩ－）ｍ／ｚ４７９（Ｍ－Ｈ）－。
［実施例Ｉ－１０３］
１－［２－エトキシ－５－（２－エトキシプロパン－２－イル）フェニル］－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
実施例Ｉ－１０３Ａ
１－（３－ブロモ－４－エトキシフェニル）エタノン
１－（４－エトキシフェニル）エタノン（１０ｇ、６０．９ｍｍｏｌ）のメタノール（７０ｍＬ）及び水（７ｍＬ）中溶液に、二臭素（３．２８ｍＬ、６３．９ｍｍｏｌ）を滴下添加し、混合物を周囲温度で１６時間撹拌した。溶媒を除去し、反応物を水（２０ｍＬ）で希釈し、ジクロロメタンで抽出した。有機層を真空中で濃縮した。混合物を、１０分間にわたる１００％ジクロロメタンで４０ｇのシリカゲルカートリッジ上にて精製して、表題化合物を得た。1H NMR (501 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 8.19 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 7.92 (dd, J = 8.6, 2.2 Hz, 1H), 6.94 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 4.21 (q, J = 7.0 Hz, 2H), 2.58 (s, 3H), 1.54 (t, J = 7.0 Hz, 3H).ＭＳ（ＡＰＣＩ＋）ｍ／ｚ２４３（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例Ｉ－１０３Ｂ
２－（３－ブロモ－４－エトキシフェニル）プロパン－２－オール
メチルマグネシウムブロミドのジエチルエーテル中溶液（２．９８ｍＬ、８．９３ｍｍｏｌ）及びテトラヒドロフラン（３ｍＬ）に、－３０℃でジクロロメタン（６ｍＬ）中の実施例Ｉ－１０３Ａからの１－（３－ブロモ－４－エトキシフェニル）エタノン（１．５５ｇ、６．３８ｍｍｏｌ）を滴下添加した。反応混合物を－１５℃で９０分間撹拌し、－５℃で１時間撹拌した。混合物を酢酸（０．５４８ｍＬ、９．５６ｍｍｏｌ）でクエンチし、３０ｍＬの水で希釈し、ジクロロメタンで抽出した。溶媒を真空中で蒸発させ、得られた残留物を、１０分間にわたる勾配０～１００％酢酸エチル／ヘプタンで溶出する４０ｇのシリカゲルカートリッジ上で精製して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 7.67 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.35 (dd, J = 8.5, 2.4 Hz, 1H), 6.85 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 4.10 (q, J = 7.0 Hz, 2H), 1.67 (s, 1H), 1.55 (s, 6H), 1.46 (t, J = 7.0 Hz, 3H).ＭＳ（ＡＰＣＩ＋）ｍ／ｚ２４１（Ｍ＋Ｈ－Ｈ２Ｏ）＋。
実施例Ｉ－１０３Ｃ
２－ブロモ－１－エトキシ－４－（２－エトキシプロパン－２－イル）ベンゼン
実施例Ｉ－１０３Ｂからの２－（３－ブロモ－４－エトキシフェニル）プロパン－２－オール（４００ｍｇ、１．５４４ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（３ｍＬ）中溶液に、０℃で水素化ナトリウム（１５４ｍｇ、３．８６ｍｍｏｌ）を添加した。３０分後、ヨードエタン（４８１ｍｇ、３．０９ｍｍｏｌ）を添加し、反応物を２０℃で１６時間撹拌した。混合物を飽和塩化アンモニウム水溶液（８０ｍＬ）の添加によりクエンチし、ジクロロメタンで抽出した。粗物質を、１０分間にわたる０～６０％酢酸エチル／ヘプタンの勾配で１２ｇのシリカゲルカートリッジ上にて精製して、表題化合物を得た。1H NMR (501 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 7.57 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 7.28 (dd, J = 8.5, 2.3 Hz, 1H), 6.85 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 4.10 (q, J = 7.0 Hz, 2H), 3.19 (q, J = 7.0 Hz, 2H), 1.49 (s, 6H), 1.47 (t, J = 7.0 Hz, 3H), 1.14 (t, J = 7.0 Hz, 3H).ＭＳ（ＡＰＣＩ＋）ｍ／ｚ２４１（Ｍ＋Ｈ－ＣＨ３ＣＨ２ＯＨ）＋。
実施例Ｉ－１０３Ｄ
メチル１－（２－エトキシ－５－（２－エトキシプロパン－２－イル）フェニル）シクロプロパンカルボキシレート
ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０．０１５ｇ、０．０２７ｍｍｏｌ）及びＱ－Ｐｈｏｓ（１，２，３，４，５－ペンタフェニル－１’－（ジ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィノ）フェロセン、０．０１９ｇ、０．０２７ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（８ｍＬ）中溶液に、１ｍＬのテトラヒドロフラン中の実施例Ｉ－１０３Ｃからの２－ブロモ－１－エトキシ－４－（２－エトキシプロパン－２－イル）ベンゼン（０．３８５ｇ、１．３４１ｍｍｏｌ）を添加し、続いて新たに調製した（１－（メトキシカルボニル）シクロプロピル）亜鉛（ＩＩ）ブロミドの溶液（５．９６ｍＬ、２．６８ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を周囲温度で３時間撹拌し、さらに１当量のＺｎ試薬（３ｍＬ）を添加し、反応物を周囲温度で１６時間撹拌した。さらに１当量のＺｎ試薬（３ｍＬ）を添加し、反応物を周囲温度で合計４日間撹拌した。反応物を５０℃で１６時間加熱し、７０℃で３時間加熱した。反応物を周囲温度に冷却し、酢酸エチル及び飽和塩化アンモニウム水溶液で希釈した。有機層を分離し、ブラインで洗浄し、濃縮した。残留物を、１２分間にわたる０～１００％勾配にてヘプタン中酢酸エチルで溶出する２４ｇのシリカゲルカートリッジ上でのクロマトグラフィーにより精製して、粗生成物を得た。粗物質を、１００％ジクロロメタンで７分間溶出し、続いて１００％酢酸エチルで２分間溶出する２４ｇのシリカゲルカートリッジ上でのクロマトグラフィーに再度かけて、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 7.25 (m, 1H), 7.24 (d, J = 0.8 Hz, 1H), 6.78 (m, 1H), 4.04 (q, J = 6.9 Hz, 2H), 3.60 (s, 3H), 3.18 (q, J = 7.0 Hz, 2H), 1.59 (q, J = 4.1 Hz, 2H), 1.51 (s, 6H), 1.36 (t, J = 7.0 Hz, 3H), 1.13 (t, J = 7.0 Hz, 3H), 1.10 (q, J = 4.1 Hz, 2H).ＭＳ（ＡＰＣＩ＋）ｍ／ｚ２６１（Ｍ＋Ｈ－ＣＨ３ＣＨ２ＯＨ）＋。
実施例Ｉ－１０３Ｅ
１－（２－エトキシ－５－（２－エトキシプロパン－２－イル）フェニル）シクロプロパンカルボン酸
実施例Ｉ－１０３Ｄからのメチル１－（２－エトキシ－５－（２－エトキシプロパン－２－イル）フェニル）シクロプロパンカルボキシレート（０．２９５ｇ、０．９６３ｍｍｏｌ）を、テトラヒドロフラン（１．５ｍＬ）、メタノール（１．５００ｍＬ）及び水（１．５００ｍＬ）に溶解した。混合物を水酸化ナトリウム（０．１９３ｇ、４．８１ｍｍｏｌで処理し、３５℃で１６時間撹拌し、濃縮し、氷浴中で冷却し、ｐＨ約５になるまで１Ｎクエン酸水溶液（約２．５ｍＬ）で慎重にクエンチした。得られたスラリーを激しく撹拌し、濾過した。沈殿物を水で洗浄し、真空オーブン内で終夜乾燥させて、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 10.48 (bs,1H), 7.25 (m, 2H), 6.79 (d, J = 9.1 Hz, 1H), 4.06 (q, J = 6.9 Hz, 2H), 3.17 (q, J = 7.0 Hz, 2H), 1.65 (q, J = 4.1 Hz, 2H), 1.49 (s, 6H), 1.38 (t, J = 6.9 Hz, 3H), 1.16 (q, J = 4.1 Hz, 2H), 1.12 (t, J = 7.0 Hz, 3H).ＭＳ（ＥＳＩ－）ｍ／ｚ２９１（Ｍ－Ｈ）－。
実施例Ｉ－１０３Ｆ
１－［２－エトキシ－５－（２－エトキシプロパン－２－イル）フェニル］－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
実施例Ｉ－１０３Ｅからの１－（２－エトキシ－５－（２－エトキシプロパン－２－イル）フェニル）シクロプロパンカルボン酸（５０ｍｇ、０．１７１ｍｍｏｌ）、Ｎ１－（（エチルイミノ）メチレン）－Ｎ３，Ｎ３－ジメチルプロパン－１，３－ジアミン塩酸塩（６５．６ｍｇ、０．３４２ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ－ジメチルピリジン－４－アミン（２０．８９ｍｇ、０．１７１ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（１ｍＬ）中溶液に、２－メチルキノリン－５－スルホンアミド（４０ｍｇ、０．１８０ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を周囲温度で１５時間撹拌した。反応物を２Ｎクエン酸水溶液（０．２ｍＬ）でクエンチし、残留物を、２０分間にわたる０～１０％メタノール／ジクロロメタンの勾配で溶出する１２ｇのシリカゲルカートリッジ上でのクロマトグラフィーにより精製して、粗物質を得た。粗物質をジエチルエーテルで摩砕し、濾過して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, ジメチルスルホキシド-d6) δ ppm 11.38 (s, 1H), 8.79 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 8.18 (ddd, J = 7.4, 5.2, 1.1 Hz, 2H), 7.83 (dd, J = 8.4, 7.5 Hz, 1H), 7.53 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 7.19 (dd, J = 8.5, 2.3 Hz, 1H), 7.04 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 6.74 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 3.63 (q, J = 7.0 Hz, 2H), 3.09 (q, J = 6.9 Hz, 2H), 2.67 (s, 3H), 1.38 (s, 6H), 1.30 (q, J = 4.4 Hz, 2H), 0.99 (t, J = 6.9 Hz, 3H), 0.91 (q, J = 4.5 Hz, 2H), 0.72 (t, J = 6.9 Hz, 3H).ＭＳ（ＥＳＩ－）ｍ／ｚ４９５（Ｍ－Ｈ）－。
［実施例Ｉ－１０４］
１－［２－エトキシ－５－（２－メトキシプロパン－２－イル）フェニル］－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
実施例Ｉ－１０４Ａ
２－ブロモ－１－エトキシ－４－（２－メトキシプロパン－２－イル）ベンゼン
２－（３－ブロモ－４－エトキシフェニル）プロパン－２－オール（４００ｍｇ、１．５４４ｍｍｏｌ）実施例Ｉ－１０３ＢのＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（３ｍＬ）中溶液に、０℃で水素化ナトリウム（１２３ｍｇ、３．０９ｍｍｏｌ）、鉱油中６０重量％を添加した。３０分後、ヨードメタン（０．１９３ｍＬ、３．０９ｍｍｏｌ）を添加し、反応物を２０℃で６時間撹拌した。混合物を飽和塩化アンモニウム水溶液（７０ｍＬ）の添加によりクエンチし、ジクロロメタンで抽出した。粗物質を、１０分間にわたる０～６０％酢酸エチル／ヘプタンの勾配で１２ｇのシリカゲルカートリッジ上にて溶出するクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 7.57 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 7.27 (d, J = 8.5, 2.3 Hz, 1H), 6.85 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 4.10 (q, J = 7.0 Hz, 2H), 3.05 (s, 3H), 1.49 (s, 6H), 1.47 (t, J = 7.0 Hz, 3H). ＭＳ（ＤＣＩ＋）ｍ／ｚ２４１（Ｍ＋Ｈ－メタノール）＋。
実施例Ｉ－１０４Ｂ
メチル１－（２－エトキシ－５－（２－メトキシプロパン－２－イル）フェニル）シクロプロパンカルボキシレート
ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０．０１６ｇ、０．０２８ｍｍｏｌ）及びＱ－Ｐｈｏｓ（１，２，３，４，５－ペンタフェニル－１’－（ジ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィノ）フェロセン）（０．０２０ｇ、０．０２８ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（８ｍＬ）中溶液に、周囲温度で、１ｍＬのテトラヒドロフラン中の実施例Ｉ－１０４Ａからの２－ブロモ－１－エトキシ－４－（２－メトキシプロパン－２－イル）ベンゼン（０．３８５ｇ、１．４０９ｍｍｏｌ）を添加し、続いて新たに調製した（１－（メトキシカルボニル）シクロプロピル）亜鉛（ＩＩ）ブロミドの溶液（６．２６ｍＬ、２．８２ｍｍｏｌ）を添加した。３時間後、追加のＺｎ試薬（３ｍＬ）を添加し、反応物を周囲温度で１６時間撹拌し、追加のＺｎ試薬（３ｍＬ）を添加し、反応物を周囲温度で合計４日間撹拌し、５０℃で６時間加熱した。反応混合物を周囲温度に冷却し、酢酸エチル及び飽和塩化アンモニウム水溶液で希釈した。有機層をブラインで洗浄し、濃縮した。残留物を、１２分間にわたる０～１００％勾配にてヘプタン中酢酸エチルで溶出する２４ｇのシリカゲルカートリッジ上でのクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を得た。1H NMR (501 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 7.24 (dd, J = 7.9, 2.4 Hz, 1H), 7.23 (s, 1H), 6.79 (dd, J = 7.9, 0.9 Hz, 1H), 4.05 (q, J = 7.0 Hz, 2H), 3.60 (s, 3H), 3.04 (s, 3H), 1.59 (q, J = 4.1 Hz, 2H), 1.51 (s, 6H), 1.37 (t, J = 7.0 Hz, 3H), 1.11 (q, J = 4.1 Hz, 2H).ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２６１（Ｍ＋Ｈ－メタノール）＋。
実施例Ｉ－１０４Ｃ
１－（２－エトキシ－５－（２－メトキシプロパン－２－イル）フェニル）シクロプロパンカルボン酸
実施例Ｉ－１０４Ｂからのメチル１－（２－エトキシ－５－（２－メトキシプロパン－２－イル）フェニル）シクロプロパンカルボキシレート（０．３４５ｇ、１．１８０ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１．５ｍＬ）、メタノール（１．５００ｍＬ）及び水（１．５００ｍＬ）に溶解し、水酸化ナトリウム（０．２３６ｇ、５．９０ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を３５℃で１６時間撹拌し、濃縮し、氷浴中で冷却し、ｐＨ約５になるまで１Ｎクエン酸水溶液（約３ｍＬ）で慎重にクエンチした。得られたスラリーを激しく撹拌し、水層をデカントして除いた。粗物質を水で洗浄し、デカントした。物質を水で洗浄し、トルエン（３×２ｍＬ）と共沸させることにより脱水して、表題化合物を得た。1H NMR (501 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 10.56 (bs, 1H), 7.24 (m, 2H), 6.80 (d, J = 9.1 Hz, 1H), 4.06 (q, J = 7.0 Hz, 2H), 3.02 (s, 3H), 1.65 (q, J = 4.1 Hz, 2H), 1.49 (s, 6H), 1.39 (t, J = 6.9 Hz, 3H), 1.17 (q, J = 4.1 Hz, 2H).ＭＳ（ＥＳＩ－）ｍ／ｚ２７７（Ｍ－Ｈ）－。
実施例Ｉ－１０４Ｄ
１－［２－エトキシ－５－（２－メトキシプロパン－２－イル）フェニル］－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
実施例Ｉ－１０４Ｃからの１－（２－エトキシ－５－（２－メトキシプロパン－２－イル）フェニル）シクロプロパンカルボン酸（５０ｍｇ、０．１８０ｍｍｏｌ）、Ｎ１－（（エチルイミノ）メチレン）－Ｎ３，Ｎ３－ジメチルプロパン－１，３－ジアミン塩酸塩（６８．９ｍｇ、０．３５９ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ－ジメチルピリジン－４－アミン（２１．９５ｍｇ、０．１８０ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（１ｍＬ）中溶液に、２－メチルキノリン－５－スルホンアミド（４０ｍｇ、０．１８０ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を周囲温度で１５時間撹拌した。反応物を０．２ｍＬの２Ｎクエン酸水溶液でクエンチし、残留物を、２０分間にわたる０～１０％メタノール／ジクロロメタンの勾配で溶出する１２ｇのシリカゲルカートリッジ上でのクロマトグラフィーにより精製して、粗製の表題化合物を得た。粗物質をジエチルエーテルで摩砕し、濾過して、表題化合物を得た。1H NMR (501 MHz, ジメチルスルホキシド-d6) δ ppm 11.40 (s, 1H), 8.80 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 8.23 - 8.17 (m, 2H), 7.85 (dd, J = 8.3, 7.5 Hz, 1H), 7.55 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 7.20 (dd, J = 8.5, 2.4 Hz, 1H), 7.05 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 6.76 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 3.64 (q, J = 6.9 Hz, 2H), 2.93 (s, 3H), 2.69 (s, 3H), 1.39 (s, 6H), 1.31 (q, J = 4.4 Hz, 2H), 0.93 (q, J = 4.4 Hz, 2H), 0.74 (t, J = 6.9 Hz, 3H).ＭＳ（ＥＳＩ－）ｍ／ｚ４８１（Ｍ－Ｈ）－。
［実施例Ｉ－１０５］
１－［２－エトキシ－５－（１－メトキシシクロブチル）フェニル］－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
実施例Ｉ－１０２Ｅからの１－（２－エトキシ－５－（１－メトキシシクロブチル）フェニル）シクロプロパンカルボン酸（５５ｍｇ、０．１８９ｍｍｏｌ）、Ｎ１－（（エチルイミノ）メチレン）－Ｎ３，Ｎ３－ジメチルプロパン－１，３－ジアミン塩酸塩（７２．６ｍｇ、０．３７９ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ－ジメチルピリジン－４－アミン（２３．１４ｍｇ、０．１８９ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（１ｍＬ）中溶液に、２－メチルキノリン－５－スルホンアミド（４０ｍｇ、０．１８０ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を周囲温度で１５時間撹拌した。反応混合物を０．２ｍＬの２Ｎクエン酸水溶液でクエンチし、残留物を、２０分間にわたる０～１０％メタノール／ジクロロメタンの勾配で溶出する１２ｇのシリカゲルカートリッジ上でのクロマトグラフィーにより精製して、生成物を得、これをジエチルエーテルで摩砕し、濾過して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, ジメチルスルホキシド-d6) δ ppm 11.43 (s, 1H), 8.79 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 8.23 - 8.14 (m, 2H), 7.83 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.53 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 7.21 (dd, J = 8.4, 2.3 Hz, 1H), 7.04 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 6.79 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 3.65 (q, J = 7.0 Hz, 2H), 2.78 (s, 3H), 2.67 (s, 3H), 2.35 - 2.13 (m, 4H), 1.81 (dtd, J = 15.6, 9.6, 4.7 Hz, 1H), 1.56 (dq, J = 10.6, 8.2 Hz, 1H), 1.29 (q, J = 4.4 Hz, 2H), 0.92 (q, J = 4.5 Hz, 2H), 0.74 (t, J = 6.9 Hz, 3H).ＭＳ（ＥＳＩ－）ｍ／ｚ４９３（Ｍ－Ｈ）－。
［実施例Ｉ－１０６］
１－｛５－メチル－２－［（オキセタン－３－イル）オキシ］フェニル｝－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
実施例Ｉ－９３Ｃ（４９．２ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ、１．１当量）を秤量して４ｍＬのバイアルに入れた。ジクロロメタン（０．４ｍＬ）中の１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミドＨＣｌ（６８．４ｍｇ、０．３６ｍｍｏｌ、２．０当量）及び４－ジメチルアミノピリジン（２４．２ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ、１．１当量）を、カルボン酸を含むバイアルに添加した。２－メチルキノリン－５－スルホンアミドのジクロロメタン（０．８ｍＬ）中スラリーを添加し、反応物を周囲温度で終夜撹拌した。溶媒を窒素気流下で除去し、残留物をジメチルスルホキシド／メタノールに溶解した。混合物を分取逆相ＨＰＬＣ／ＭＳ方法トリフルオロ酢酸６により精製して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, ジメチルスルホキシド-d6:D2O = 9:1 (v/v)) δ ppm 8.90 (dd, J = 8.9, 0.9 Hz, 1H), 8.29 - 8.21 (m, 2H), 7.91 (dd, J = 8.5, 7.5 Hz, 1H), 7.63 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 7.06 - 6.99 (m, 1H), 6.98 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 6.41 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 4.94 (p, J = 5.5 Hz, 1H), 4.61 (dd, J = 7.2, 6.0 Hz, 2H), 4.12 (dd, J = 7.2, 5.1 Hz, 2H), 2.73 (s, 3H), 2.22 (s, 3H), 1.25 (q, J = 4.3 Hz, 2H), 0.99 (q, J = 4.4 Hz, 2H).ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ４５３．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例Ｉ－１０７］
１－（２－｛［（２Ｒ）－１－メトキシプロパン－２－イル］オキシ｝－５－メチルフェニル）－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
実施例Ｉ－１０７は、実施例Ｉ－９５Ｃを実施例Ｉ－９３Ｃの代わりに用い、実施例Ｉ－１０６に記載した通りに調製した。1H NMR (501 MHz, ジメチルスルホキシド-d6:D2O = 9:1 (v/v)) δ ppm 8.94 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 8.26 (d, J = 7.9 Hz, 2H), 7.92 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 7.66 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 7.08 - 7.02 (m, 1H), 6.92 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 6.82 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 4.36 (h, J = 5.8 Hz, 1H), 3.16 (s, 3H), 3.11 - 3.00 (m, 2H), 2.74 (s, 3H), 2.21 (s, 3H), 1.37 - 1.30 (m, 1H), 1.23 - 1.15 (m, 1H), 1.07 - 0.99 (m, 1H), 0.93 - 0.84 (m, 4H).ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ４６９．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例Ｉ－１０８］
１－［３－（ジメチルアミノ）－６－（２－メチルプロポキシ）ピリジン－２－イル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
実施例Ｉ－１０８Ａ
６－イソブトキシ－Ｎ，Ｎ－ジメチルピリジン－３－アミン
５－ブロモ－２－イソブトキシピリジン（０．５０７ｇ、２．２０３ｍｍｏｌ）［ＣＡＳ＃１２５１３８５－８７－１］をジメチルアミン（３．６５ｇ、３２．４ｍｍｏｌ）の水中４０重量％溶液と合わせ、混合物を窒素気流で５分間脱気した。３つのＨＰＭＣ触媒カプセル（それぞれが１．２ｍｇのアリルパラジウム、４．５ｍｇのｃＢＲＩＤＰ（ジ－ｔｅｒｔ－ブチル（２，２－ジフェニル－１－メチル－１－シクロプロピル）ホスフィン）及び１１０ｍｇのカリウムｔｅｒｔ－ブトキシドを含有）を添加し、反応物を５０℃に３時間加温した。反応物を５０℃で２４時間加温し、４０％ジメチルアミン水溶液（３．６５ｇ、３２．４ｍｍｏｌ）及び２つのさらなるＨＰＭＣ触媒カプセルを添加した。混合物を５０℃で１６時間加熱した。反応物を冷却し、酢酸エチル及びブラインに溶かした。有機物を分離し、溶媒を真空中で除去した。残留物を、０～１００％酢酸エチル／ヘキサンの勾配で４０ｇのシリカゲルカートリッジを使用して精製して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 7.67 (d, J = 3.2 Hz, 1H), 7.16 (ddd, J = 9.0, 3.2, 0.9 Hz, 1H), 6.70 - 6.63 (m, 1H), 3.99 (dd, J = 6.8, 1.1 Hz, 2H), 2.86 (d, J = 0.8 Hz, 6H), 2.07 (dtd, J = 13.6, 6.8, 1.0 Hz, 1H), 1.01 (dd, J = 6.7, 1.0 Hz, 6H).ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ１９５（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例Ｉ－１０８Ｂ
２－ブロモ－６－イソブトキシ－Ｎ，Ｎ－ジメチルピリジン－３－アミン
実施例Ｉ－１０８Ａからの６－イソブトキシ－Ｎ，Ｎ－ジメチルピリジン－３－アミン（０．１５２ｇ、０．７８２ｍｍｏｌ）をアセトニトリル（２ｍＬ）中で１－ブロモピロリジン－２，５－ジオン（０．１６７ｇ、０．９３９ｍｍｏｌ）と合わせ、反応物を周囲温度で１時間撹拌した。溶媒の体積を減少させ、反応物を水（２０ｍＬ）でクエンチし、メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル（１００ｍＬ）で抽出した。有機物を分離し、溶媒を真空中で除去した。残留物を、０～１００％酢酸エチル／ヘキサンの勾配で１２ｇのシリカゲルカートリッジを使用して精製して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 7.38 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 6.68 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 4.03 (d, J = 6.6 Hz, 2H), 2.74 (s, 6H), 2.07 (dt, J = 13.4, 6.7 Hz, 1H), 1.01 (d, J = 6.7 Hz, 6H).
実施例Ｉ－１０８Ｃ
メチル１－（３－（ジメチルアミノ）－６－イソブトキシピリジン－２－イル）シクロプロパンカルボキシレート
実施例Ｉ－１０８Ｂからの２－ブロモ－６－イソブトキシ－Ｎ，Ｎ－ジメチルピリジン－３－アミン（６２ｍｇ、０．２２７ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（６ｍＬ）中溶液に、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（２．６１ｍｇ、４．５４μｍｏｌ）及びＱ－Ｐｈｏｓ（１，２，３，４，５－ペンタフェニル－１’－（ジ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィノ）フェロセン）（３．２３ｍｇ、４．５４μｍｏｌ）を添加した。窒素を溶液に約１０分間バブリングし、（１－（メトキシカルボニル）シクロプロピル）亜鉛（ＩＩ）ブロミドのテトラヒドロフラン中０．４５Ｍ溶液（０．９２６ｍＬ、０．４５４ｍｍｏｌ）を滴下添加した。反応物を周囲温度で１６時間撹拌した。反応物を飽和塩化アンモニウム水溶液（１ｍＬ）でクエンチし、有機物を分離し、粗物質を、２０分間にわたる０～５０％酢酸エチル／ヘキサンで１２ｇのシリカゲルカートリッジ上にて溶出するフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 7.46 (dd, J = 8.6, 0.6 Hz, 1H), 6.62 (dd, J = 8.5, 0.6 Hz, 1H), 4.01 (dd, J = 6.7, 0.6 Hz, 2H), 3.66 (d, J = 0.6 Hz, 3H), 2.58 (d, J = 0.6 Hz, 6H), 2.05 (dp, J = 13.4, 6.7 Hz, 1H), 1.49 (t, J = 2.8 Hz, 2H), 1.45 (t, J = 2.9 Hz, 2H), 1.00 (dd, J = 6.7, 0.6 Hz, 6H).
実施例Ｉ－１０８Ｄ
１－（３－（ジメチルアミノ）－６－イソブトキシピリジン－２－イル）シクロプロパンカルボン酸
実施例Ｉ－１０８Ｃからのメチル１－（３－（ジメチルアミノ）－６－イソブトキシピリジン－２－イル）シクロプロパンカルボキシレート（５３ｍｇ、０．１８１ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（０．５ｍＬ）、メタノール（０．５ｍＬ）及び水（０．５ｍＬ）中溶液に、水酸化ナトリウム（４３ｍｇ、１．０７５ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を５０℃で１６時間加温した。溶媒を窒素気流下で減少させ、反応物を０．５５ｍＬの２Ｎクエン酸水溶液でクエンチした。水層をピペットにより除去し、得られた物質を水（２×１ｍＬ）で洗浄し、真空下で乾燥させて、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 7.53 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 6.69 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 4.03 (d, J = 6.6 Hz, 2H), 2.80 (s, 6H), 2.06 (dp, J = 13.4, 6.7 Hz, 1H), 1.72 (q, J = 3.8, 3.3 Hz, 2H), 1.64 - 1.55 (m, 2H), 1.01 (d, J = 6.7 Hz, 6H).ＭＳ（ＥＳＩＩ＋）ｍ／ｚ２７９（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例Ｉ－１０８Ｅ
１－［３－（ジメチルアミノ）－６－（２－メチルプロポキシ）ピリジン－２－イル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
実施例Ｉ－１０８Ｄからの１－（３－（ジメチルアミノ）－６－イソブトキシピリジン－２－イル）シクロプロパンカルボン酸（４８ｍｇ、０．１７２ｍｍｏｌ）、Ｎ１－（（エチルイミノ）メチレン）－Ｎ３，Ｎ３－ジメチルプロパン－１，３－ジアミン塩酸塩（６６．１ｍｇ、０．３４５ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ－ジメチルピリジン－４－アミン（２１．０７ｍｇ、０．１７２ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（１ｍＬ）中溶液に、キノリン－５－スルホンアミド（３５．９ｍｇ、０．１７２ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を周囲温度で１６時間撹拌した。反応物を０．２ｍＬの２Ｎクエン酸水溶液でクエンチし、残留物を、２０分間にわたる０～１０％メタノール／ジクロロメタンの勾配で溶出する１２ｇのシリカゲルカートリッジ上でのクロマトグラフィーにより精製した。粗物質をメタノールで摩砕し、濾過して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, ジメチルスルホキシド) δ ppm 12.06 (s, 1H), 8.97-9.05 (m, 2H), 8.23-8.34 (m, 2H), 7.89 (dd, J=8.5,7.4 Hz, 1H), 7.67 (dd, J=8.6,4.3 Hz,1H), 7.56 (d, J=8.6 Hz, 1H), 6.66 (d, J=8.6 Hz, 1H), 3.88 (d, J=6.6 Hz,2H), 2.28 (s, 6H), 1.94 (七重線, J=,,6.7,6.7 Hz, 1H), 1.20 (q, J=4.1 Hz,2H), 0.99 (q, J=3.9 Hz, 2H), 0.90 (d, J=6.7 Hz, 6H).ＭＳ（ＥＳＩ－）ｍ／ｚ４６７（Ｍ－Ｈ）－。
［実施例Ｉ－１０９］
１－［５－（ジメチルアミノ）－２－（２－メチルプロポキシ）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
実施例Ｉ－１０９Ａ
３－ブロモ－２－イソブトキシピリジン
３－ブロモ－２－フルオロピリジン（１．０６ｇ、６．０２ｍｍｏｌ）及び２－メチルプロパン－１－オール（０．５７７ｍＬ、６．２５ｍｍｏｌ）を合わせ、カリウム２－メチルプロパン－２－オレートのテトラヒドロフラン中１Ｍ溶液（７．２３ｍＬ、７．２３ｍｍｏｌ）を滴下添加し、温度が２０～３５℃から上昇した。反応物を周囲温度に冷却し、１時間撹拌した。混合物を水（５０ｍＬ）でクエンチし、メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル（５００ｍＬ）で抽出した。有機物をブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮した。粗物質を、５～１００％酢酸エチル／ヘキサンの勾配で４０ｇのシリカゲルカートリッジを使用するクロマトグラフィーにかけて、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 8.08 (dd, J = 4.9, 1.8 Hz, 1H), 7.80 (dd, J = 7.6, 1.7 Hz, 1H), 6.76 (dd, J = 7.6, 4.9 Hz, 1H), 4.14 (d, J = 6.6 Hz, 2H), 2.15 (dp, J = 13.4, 6.7 Hz, 1H), 1.06 (d, J = 6.7 Hz, 6H).
実施例Ｉ－１０９Ｂ
メチル１－（２－イソブトキシピリジン－３－イル）シクロプロパンカルボキシレート
実施例Ｉ－１０９Ａからの３－ブロモ－２－イソブトキシピリジン（１．２８７ｇ、５．５９ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（６ｍＬ）中溶液に、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０．０６４ｇ、０．１１２ｍｍｏｌ）及びＱ－Ｐｈｏｓ（１，２，３，４，５－ペンタフェニル－１’－（ジ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィノ）フェロセン）（０．０８０ｇ、０．１１２ｍｍｏｌ）を添加した。窒素を溶液に約１０分間バブリングした。（１－（メトキシカルボニル）シクロプロピル）亜鉛（ＩＩ）ブロミドのテトラヒドロフラン中０．４５Ｍ溶液（１２ｍＬ、５．８８ｍｍｏｌ）を５分間かけて滴下添加し、温度が２４．４～３４．２℃からゆっくりと上昇した。反応物を周囲温度で１時間撹拌した。追加の（１－（メトキシカルボニル）シクロプロピル）亜鉛（ＩＩ）ブロミド（５ｍＬ、２．４５ｍｍｏｌ）を添加し、反応物を周囲温度で１６時間撹拌した。反応物を飽和塩化アンモニウム水溶液（３０ｍＬ）でクエンチし、メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル（２００ｍＬ）で希釈した。有機物をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過した。溶媒を真空中で除去し、粗物質を、２０分間にわたる０～５０％酢酸エチル／ヘキサンで４０ｇのシリカゲルカートリッジ上にて溶出するフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 8.07 (dd, J = 5.1, 1.9 Hz, 1H), 7.44 (dd, J = 7.2, 1.9 Hz, 1H), 6.82 (dd, J = 7.2, 5.1 Hz, 1H), 4.10 (d, J = 6.3 Hz, 2H), 3.60 (s, 3H), 2.07 (dp, J = 13.2, 6.6 Hz, 1H), 1.67 - 1.57 (m, 2H), 1.13 - 1.07 (m, 2H), 1.01 (d, J = 6.7 Hz, 6H).ＭＳ（ＡＰＣＩ＋）ｍ／ｚ２４９．９（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例Ｉ－１０９Ｃ
メチル１－（５－ブロモ－２－イソブトキシピリジン－３－イル）シクロプロパンカルボキシレート
実施例Ｉ－１０９Ｂからのメチル１－（２－イソブトキシピリジン－３－イル）シクロプロパンカルボキシレート（１．１７ｇ、４．６９ｍｍｏｌ）を、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）中で１－ブロモピロリジン－２，５－ジオン（０．９７１ｇ、５．４６ｍｍｏｌ）と合わせた。反応物を５０℃で１９時間撹拌した。反応物を冷却し、水（３０ｍＬ）でクエンチし、メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル（２００ｍＬ）で抽出した。有機物を分離し、水及びブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過した。溶媒を真空中で除去した。残留物を、４０分間にわたる０～５０％酢酸エチル／ヘキサンの勾配で４０ｇのシリカゲルカートリッジを使用して精製して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 8.10 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.53 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 4.07 (d, J = 6.3 Hz, 2H), 3.61 (s, 3H), 2.06 (dp, J = 13.2, 6.6 Hz, 1H), 1.64 (q, J = 4.3 Hz, 2H), 1.10 (q, J = 4.3 Hz, 2H), 1.00 (d, J = 6.7 Hz, 6H).ＭＳ（ＡＰＣＩ＋）ｍ／ｚ３３０（Ｂｒ二重線）（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例Ｉ－１０９Ｄ
メチル１－（５－（ジメチルアミノ）－２－イソブトキシピリジン－３－イル）シクロプロパンカルボキシレート
実施例Ｉ－１０９Ｃからのメチル１－（５－ブロモ－２－イソブトキシピリジン－３－イル）シクロプロパンカルボキシレート（０．４４９ｇ、１．３６８ｍｍｏｌ）を、リン酸カリウム（０．９２６ｇ、４．３６ｍｍｏｌ）及びＤＡＶＥＰＨＯＳ－ＰＤ－Ｇ３（メタンスルホナト２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２－（Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ）ビフェニル（２’－アミノ－１，１’－ビフェニル－２－イル）パラジウム（ＩＩ）、０．１０４ｇ、０．１３７ｍｍｏｌ）と合わせ、窒素下に置いた。ジメチルアミン（６ｍＬ、１２．００ｍｍｏｌ）テトラヒドロフラン中２Ｍを添加し、混合物を窒素気流で３分間脱気した。反応物を密封し、８０℃に７２時間加温した。反応物を冷却し、溶媒を窒素気流下で減少させた。有機物を濾過し、０～１００％酢酸エチル／ヘキサンの勾配で４０ｇのシリカゲルカートリッジを使用して精製して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 7.58 (d, J = 3.0 Hz, 1H), 7.06 (d, J = 3.0 Hz, 1H), 4.02 (d, J = 6.4 Hz, 2H), 3.61 (s, 3H), 2.87 (s, 6H), 2.04 (dp, J = 13.2, 6.6 Hz, 1H), 1.62 (q, J = 4.2 Hz, 2H), 1.11 (q, J = 4.2 Hz, 2H), 1.00 (d, J = 6.7 Hz, 6H).ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２９３（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例Ｉ－１０９Ｅ
１－（５－（ジメチルアミノ）－２－イソブトキシピリジン－３－イル）シクロプロパンカルボン酸
実施例Ｉ－１０９Ｄからのメチル１－（５－（ジメチルアミノ）－２－イソブトキシピリジン－３－イル）シクロプロパンカルボキシレート（３５０ｍｇ、１．１９７ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（３ｍＬ）、メタノール（３ｍＬ）及び水（３ｍＬ）中溶液に、水酸化ナトリウム（４０３ｍｇ、１０．０８ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を５０℃で２時間加温した。溶媒を窒素気流下で減少させ、反応物を４．３の２Ｎクエン酸水溶液でクエンチした。水層をピペットにより除去し、得られた物質を水（２×１ｍＬ）で洗浄し、トルエンと共沸させて、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 7.59 (d, J = 3.0 Hz, 1H), 7.06 (d, J = 3.1 Hz, 1H), 4.02 (d, J = 6.4 Hz, 2H), 2.85 (s, 6H), 2.05 (dp, J = 13.2, 6.6 Hz, 1H), 1.63 (q, J = 4.1 Hz, 2H), 1.14 (q, J = 4.2 Hz, 2H), 1.00 (d, J = 6.7 Hz, 6H).ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２７９（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例Ｉ－１０９Ｆ
１－［５－（ジメチルアミノ）－２－（２－メチルプロポキシ）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
実施例Ｉ－１０９Ｅからの１－（５－（ジメチルアミノ）－２－イソブトキシピリジン－３－イル）シクロプロパンカルボン酸（５８ｍｇ、０．２０８ｍｍｏｌ）、Ｎ１－（（エチルイミノ）メチレン）－Ｎ３，Ｎ３－ジメチルプロパン－１，３－ジアミン塩酸塩（８０ｍｇ、０．４１７ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ－ジメチルピリジン－４－アミン（２５．５ｍｇ、０．２０８ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（１ｍＬ）中溶液に、２－メチルキノリン－５－スルホンアミド（４９ｍｇ、０．２２０ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を周囲温度で終夜撹拌した。反応物を０．２ｍＬの２Ｎクエン酸水溶液でクエンチし、残留物を、２０分間にわたる０～１０％メタノール／ジクロロメタンの勾配で溶出する１２ｇのシリカゲルカートリッジ上でのクロマトグラフィーにより精製した。物質をＰｈｅｎｏｍｅｎｅｘ（登録商標）Ｌｕｎａ（登録商標）Ｃ８（２） ５μｍ １００Å ＡＸＩＡ（商標）カラム（３０ｍｍ×１５０ｍｍ）上での逆相分取ＨＰＬＣによりさらに精製した。アセトニトリル（Ａ）及び水中０．１％トリフルオロ酢酸（Ｂ）の勾配を５０ｍＬ／分の流速で使用して（０～０．５分が１０％Ａ、０．５～７．０分が直線勾配１０～９５％Ａ、７．０～１０．０分が９５％Ａ、１０．０～１２．０分が直線勾配９５～１０％Ａ）、表題化合物をトリフルオロ酢酸塩として得た。1H NMR (400 MHz, ジメチルスルホキシド-d6) δ ppm 11.57 (s, 1H), 8.82 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 8.26 - 8.18 (m, 2H), 7.87 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 7.80 (d, J = 2.9 Hz, 1H), 7.60 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 7.40 (d, J = 2.9 Hz, 1H), 3.54 (d, J = 6.5 Hz, 2H), 2.94 (s, 6H), 2.70 (s, 3H), 1.33 (q, J = 4.4 Hz, 2H), 1.22 (dp, J = 13.3, 6.7 Hz, 1H), 1.01 (q, J = 4.5 Hz, 2H), 0.55 (d, J = 6.7 Hz, 6H).ＭＳ（ＡＰＣＩ＋）ｍ／ｚ４８３（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例Ｉ－１１０］
１－［２－メトキシ－５－（１－メトキシ－２－メチルプロパン－２－イル）フェニル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
実施例Ｉ－１１０Ａ
メチル２－（３－ブロモ－４－メトキシフェニル）－２－メチルプロパノエート
メチル２－（４－メトキシフェニル）－２－メチルプロパノエート（２ｇ、９．６０ｍｍｏｌ）［ＣＡＳ＃６２７４－５０－６］及びＮ－ブロモスクシンイミド（１．８８０ｇ、１０．５６ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（１２．００ｍＬ）中溶液を、３８℃で１６時間撹拌した。溶媒を真空中で蒸発させた。粗物質をジクロロメタンで摩砕し、濾過した。濾液を、１２分間にわたる０～５０％酢酸エチル／ヘプタンの勾配で２４ｇのシリカゲルカートリッジ上にて溶出するクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 7.52 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.24 (dd, J = 8.6, 2.4 Hz, 1H), 6.85 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 3.88 (s, 3H), 3.65 (s, 3H), 1.55 (s, 6H). ＭＳ（ＡＰＣＩ＋）ｍ／ｚ２８７（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例Ｉ－１１０Ｂ
２－（３－ブロモ－４－メトキシフェニル）－２－メチルプロパン－１－オール
実施例Ｉ－１１０Ａからのメチル２－（３－ブロモ－４－メトキシフェニル）－２－メチルプロパノエート（２．１ｇ、７．３１ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（２０ｍＬ）中溶液に、０℃で１Ｍ水素化ジイソブチルアルミニウムのジクロロメタン中溶液（１４．６３ｍＬ、１４．６３ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を０℃で２時間撹拌し、３０ｍＬの１Ｎクエン酸水溶液でクエンチした。有機層を分離し、溶媒を真空中で蒸発させた。得られた残留物を、１０分間にわたる０～１００％酢酸エチル／ヘプタンの勾配で２４ｇのシリカゲルカートリッジを使用するクロマトグラフィーにかけて、表題化合物を得た。 1H NMR (500 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 7.55 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.28 (dd, J = 8.6, 2.4 Hz, 1H), 6.87 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 3.88 (s, 3H), 3.58 (d, J = 6.3 Hz, 2H), 1.30 (s, 6H), 1.22 (t, J = 6.5 Hz, 1H).ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２４１（Ｍ＋Ｈ－Ｈ２Ｏ）＋。
実施例Ｉ－１１０Ｃ
２－ブロモ－１－メトキシ－４－（１－メトキシ－２－メチルプロパン－２－イル）ベンゼン
実施例Ｉ－１１０Ｂからの２－（３－ブロモ－４－メトキシフェニル）－２－メチルプロパン－１－オール（７００ｍｇ、２．７０ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（５ｍＬ）中溶液に、０℃で水素化ナトリウム（２１６ｍｇ、５．４０ｍｍｏｌ）を鉱油中６０重量％分散液として添加した。３０分後、ヨードメタン（０．３３８ｍＬ、５．４０ｍｍｏｌ）を添加し、反応物を０℃で１時間撹拌し、周囲温度で２時間撹拌した。混合物を飽和塩化アンモニウム水溶液（８０ｍＬ）の添加によりクエンチし、酢酸エチルで抽出した。粗物質を、１０分間にわたる０～５０％酢酸エチル／ヘプタンの勾配で１２ｇのシリカゲルカートリッジ上にて溶出するクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 7.53 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.30 - 7.26 (d, J = 8.6, 2.4 Hz, 2H), 6.84 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 3.87 (s, 3H), 3.34 (s, 2H), 3.31 (s, 3H), 1.29 (s, 6H).ＭＳ（ＡＰＣＩ＋）ｍ／ｚ２４１（Ｍ＋Ｈ－メタノール）＋。
実施例Ｉ－１１０Ｄ
メチル１－（２－メトキシ－５－（１－メトキシ－２－メチルプロパン－２－イル）フェニル）シクロプロパンカルボキシレート
実施例Ｉ－１１０Ｃからの２－ブロモ－１－メトキシ－４－（１－メトキシ－２－メチルプロパン－２－イル）ベンゼン（０．６６５ｇ、２．４３４ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（８ｍＬ）中溶液に、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０．０２８ｇ、０．０４９ｍｍｏｌ）及びＱ－Ｐｈｏｓ（１，２，３，４，５－ペンタフェニル－１’－（ジ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィノ）フェロセン）（０．０３５ｇ、０．０４９ｍｍｏｌ）を添加した。窒素を溶液に約３分間バブリングし、（１－（メトキシカルボニル）シクロプロピル）亜鉛（ＩＩ）ブロミドのテトラヒドロフラン中０．４９Ｍ溶液（９．９４ｍＬ、４．８７ｍｍｏｌ）を５分間かけて滴下添加した。反応物を周囲温度で３０分間撹拌し、６７℃で３時間撹拌した。反応物を周囲温度に冷却し、飽和塩化アンモニウム水溶液（４０ｍＬ）でクエンチし、酢酸エチル（４０ｍＬ）で希釈し、層を分離した。有機層を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、真空中で濃縮した。粗物質を、１００％ジクロロメタンで１３分間溶出する２４ｇのシリカゲルカートリッジ上でのクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を得た。1H NMR (501 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 7.25 (dd, J = 8.6, 2.5 Hz, 1H), 7.20 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 6.80 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 3.80 (s, 3H), 3.60 (s, 3H), 3.35 (s, 2H), 3.31 (s, 3H), 1.59 (q, J = 4.0 Hz, 2H), 1.30 (s, 6H), 1.11 (q, J = 4.1 Hz, 2H).ＭＳ（ＡＰＣＩ＋）ｍ／ｚ２６１（Ｍ＋Ｈ－メタノール）＋。
実施例Ｉ－１１０Ｅ
１－（２－メトキシ－５－（１－メトキシ－２－メチルプロパン－２－イル）フェニル）シクロプロパンカルボン酸
実施例Ｉ－１１０Ｄからのメチル１－（２－メトキシ－５－（１－メトキシ－２－メチルプロパン－２－イル）フェニル）シクロプロパンカルボキシレート（０．４ｇ、１．３６８ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１．８ｍＬ）及びメタノール（１．８ｍＬ）及び水（１．８ｍＬ）に溶解し、水酸化ナトリウム（０．２７４ｇ、６．８４ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を３５℃で終夜撹拌し、濃縮し、氷浴中で冷却し、ｐＨ約５になるまで１Ｎクエン酸水溶液（約３．４ｍＬ）で慎重にクエンチした。得られたスラリーを激しく撹拌し、水層をデカントした。粗物質をエーテルに溶解した。混合物を濃縮し、トルエン（３×１０ｍＬ）と共沸させて、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 7.25 (d, J = 8.5, 2.5 Hz, 1H), 7.20 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 6.80 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 3.82 (s, 3H), 3.33 (s, 2H), 3.29 (s, 3H), 1.64 (q, J = 4.0 Hz, 2H), 1.29 (s, 6H), 1.17 (q, J = 4.1 Hz, 2H).ＭＳ（ＥＳＩ－）ｍ／ｚ２７７（Ｍ－Ｈ）－。
実施例Ｉ－１１０Ｆ
１－［２－メトキシ－５－（１－メトキシ－２－メチルプロパン－２－イル）フェニル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
実施例Ｉ－１１０Ｅからの１－（２－メトキシ－５－（１－メトキシ－２－メチルプロパン－２－イル）フェニル）シクロプロパンカルボン酸（６０ｍｇ、０．２１６ｍｍｏｌ）、Ｎ１－（（エチルイミノ）メチレン）－Ｎ３，Ｎ３－ジメチルプロパン－１，３－ジアミン塩酸塩（８３ｍｇ、０．４３１ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ－ジメチルピリジン－４－アミン（２９．０ｍｇ、０．２３７ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（１ｍＬ）中溶液に、キノリン－５－スルホンアミド（４４．９ｍｇ、０．２１６ｍｍｏｌ）を添加した。１６時間後、反応物を１ｍＬの１Ｎクエン酸水溶液でクエンチし、有機層を真空中で濃縮した。残留物を、１０分間にわたる０～１０％メタノール／ジクロロメタンの勾配で溶出する１２ｇのシリカゲルカートリッジ上でのクロマトグラフィーにより精製した。物質をジエチルエーテル（１．５ｍＬ）で摩砕し、濾過して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, ジメチルスルホキシド-d6) δ ppm 11.50 (s, 1H), 9.06 (dd, J = 4.1, 1.6 Hz, 1H), 8.99 (d, J = 8.7 Hz, 0H), 8.35 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 8.31 (dd, J = 7.5, 1.3 Hz, 1H), 7.94 (dd, J = 8.4, 7.5 Hz, 1H), 7.72 (dd, J = 8.8, 4.2 Hz, 1H), 7.23 (dd, J = 8.6, 2.5 Hz, 1H), 7.07 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 6.77 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 3.33 (s, 3H), 3.30 (s, 2H), 3.21 (s, 3H), 1.30 (q, J = 4.4 Hz, 2H), 1.22 (s, 6H), 0.96 (q, J = 4.4 Hz, 2H).ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４６９（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例Ｉ－１１１］
１－（５－エチル－２－｛［（２Ｒ）－１－メトキシプロパン－２－イル］オキシ｝フェニル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
実施例Ｉ－１１１Ａ
２－ブロモ－４－エチルフェノール
４－エチルフェノール（１２．９４ｇ、１０６ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（２１２ｍＬ）中冷却０℃溶液に、二臭素（５．７０ｍＬ、１１１ｍｍｏｌ）をゆっくりと添加した。添加が完了した後、反応混合物を５分間撹拌し、１Ｎ ＮａＯＨ水溶液でクエンチした。反応混合物を水で希釈し、有機層を分離し、濃縮し、勾配０～２０％メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル／ヘプタンで溶出する２２０ｇのシリカゲルカートリッジ上で精製して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 7.28 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 7.03 (dd, J = 8.3, 2.1 Hz, 1H), 6.93 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 5.34 (s, 1H), 2.56 (q, J = 7.6 Hz, 2H), 1.32 - 1.15 (t, 3H).
実施例Ｉ－１１１Ｂ
（Ｒ）－２－ブロモ－４－エチル－１－（（１－メトキシプロパン－２－イル）オキシ）ベンゼン
１００ｍＬのフラスコ内に、テトラヒドロフラン（１６ｍＬ）中の実施例Ｉ－１１１Ａからの２－ブロモ－４－エチルフェノール（０．６６９ｇ、３．３３ｍｍｏｌ）及びトリフェニルホスフィン（１．３９７ｇ、５．３３ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を窒素下、周囲温度で短時間撹拌し、（Ｅ）－ジイソプロピルジアゼン－１，２－ジカルボキシレート（１．０４９ｍＬ、５．３３ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を窒素下、周囲温度で短時間撹拌し、（Ｓ）－１－メトキシプロパン－２－オール（０．３２６ｍＬ、３．３３ｍｍｏｌ）を滴下添加し、反応物を周囲温度で終夜撹拌した。溶媒を減圧下で除去し、粗物質を、１０分間にわたる０～３０％酢酸エチル／ヘプタンの勾配で２４ｇのシリカゲルカートリッジ上にて溶出するクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 7.36 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 7.05 (dd, J = 8.3, 2.2 Hz, 1H), 6.91 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 4.55 - 4.36 (m, 1H), 3.63 (dd, J = 10.3, 5.8 Hz, 1H), 3.51 (dd, J = 10.3, 4.7 Hz, 1H), 3.43 (s, 3H), 2.57 (q, J = 7.6 Hz, 2H), 1.34 (d, J = 6.2 Hz, 3H), 1.20 (t, J = 7.6 Hz, 3H).ＭＳ（ＡＰＣＩ＋）ｍ／ｚ２７３（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例Ｉ－１１１Ｃ
（Ｒ）－メチル１－（５－エチル－２－（（１－メトキシプロパン－２－イル）オキシ）フェニル）シクロプロパンカルボキシレート
実施例Ｉ－１１１Ｂからの（Ｒ）－２－ブロモ－４－エチル－１－（（１－メトキシプロパン－２－イル）オキシ）ベンゼン（０．４８ｇ、１．７５７ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（７ｍＬ）中溶液に、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０．０２０ｇ、０．０３５ｍｍｏｌ）及びＱ－Ｐｈｏｓ（１，２，３，４，５－ペンタフェニル－１’－（ジ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィノ）フェロセン）（０．０２５ｇ、０．０３５ｍｍｏｌ）を添加した。窒素を溶液に約３分間バブリングし、次いで（１－（メトキシカルボニル）シクロプロピル）亜鉛（ＩＩ）ブロミドのテトラヒドロフラン中０．５４Ｍ溶液（７．８１ｍＬ、３．５１ｍｍｏｌ）を５分間かけて滴下添加した。反応物を３５℃で１６時間撹拌した。反応混合物を飽和塩化アンモニウム水溶液（４０ｍＬ）でクエンチし、酢酸エチル（４０ｍＬ）で希釈し、層を分離した。有機層を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、真空中で濃縮した。粗物質を、１２分間にわたる０～１００％勾配にてヘプタン中酢酸エチルで溶出する２４ｇのシリカゲルカートリッジ上でのクロマトグラフィーにより精製した。物質を、１００％ジクロロメタンで８分間溶出する１２ｇのシリカゲルカートリッジ上でのクロマトグラフィーに再度かけて、表題化合物を得た。1H NMR (501 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 7.05 (dd, J = 8.3, 2.3 Hz, 1H), 7.01 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 6.81 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 4.53 (h, J = 5.9 Hz, 1H), 3.59 (s, 3H), 3.57 (dd, J = 10.2, 5.7 Hz, 1H), 3.42 (dd, J = 10.1, 5.1 Hz, 1H), 3.39 (s, 3H), 2.58 (q, J = 7.6 Hz, 2H), 1.58 - 1.55 (m, 2H), 1.27 (d, J = 6.2 Hz, 3H), 1.21 (t, J = 7.6 Hz, 3H), 1.11 (t, J = 3.8 Hz, 2H).ＭＳ（ＡＰＣＩ＋）ｍ／ｚ２９３（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例Ｉ－１１１Ｄ
（Ｒ）－１－（５－エチル－２－（（１－メトキシプロパン－２－イル）オキシ）フェニル）シクロプロパンカルボン酸
実施例Ｉ－１１１Ｃからの（Ｒ）－メチル１－（５－エチル－２－（（１－メトキシプロパン－２－イル）オキシ）フェニル）シクロプロパンカルボキシレート（０．４４ｇ、１．５０５ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（２ｍＬ）、メタノール（２ｍＬ）及び水（２ｍＬ）に溶解し、水酸化ナトリウム（０．３０１ｇ、７．５２ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を３５℃で終夜撹拌し、濃縮し、氷浴中で冷却し、ｐＨ約５になるまで１Ｎクエン酸水溶液（約３．６ｍＬ）で慎重にクエンチした。得られたスラリーをジクロロメタンで抽出し、濃縮した。粗物質をトルエン（３×１０ｍＬ）と共沸させて、表題化合物を得た。1H NMR (501 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 7.09 - 7.02 (m, 2H), 6.82 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 4.55 (h, J = 6.0 Hz, 1H), 3.58 (dd, J = 10.2, 5.6 Hz, 1H), 3.44 (dd, J = 10.2, 5.0 Hz, 1H), 3.38 (s, 3H), 2.56 (q, J = 7.6 Hz, 2H), 1.66 - 1.56 (m, 2H), 1.30 (d, J = 6.2 Hz, 3H), 1.19 (t, J = 7.6 Hz, 3H), 1.17 - 1.11 (m, 2H).ＭＳ（ＥＳＩ－）ｍ／ｚ２７９（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例Ｉ－１１１Ｅ
１－（５－エチル－２－｛［（２Ｒ）－１－メトキシプロパン－２－イル］オキシ｝フェニル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
実施例Ｉ－１１１Ｄからの（Ｒ）－１－（５－エチル－２－（（１－メトキシプロパン－２－イル）オキシ）フェニル）シクロプロパンカルボン酸（６０ｍｇ、０．２１６ｍｍｏｌ）、Ｎ１－（（エチルイミノ）メチレン）－Ｎ３，Ｎ３－ジメチルプロパン－１，３－ジアミン塩酸塩（８３ｍｇ、０．４３１ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ－ジメチルピリジン－４－アミン（２９．０ｍｇ、０．２３７ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（１ｍＬ）中溶液に、キノリン－５－スルホンアミド（４４．９ｍｇ、０．２１６ｍｍｏｌ）を添加した。１６時間後、反応物を１ｍＬの１Ｎクエン酸水溶液でクエンチし、有機層を真空中で濃縮した。残留物を、１０分間にわたる０～１０％メタノール／ジクロロメタンの勾配で溶出する１２ｇのシリカゲルカートリッジ上でのクロマトグラフィーにより精製した。粗物質をジエチルエーテル（１．５ｍＬ）で摩砕し、濾過して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, ジメチルスルホキシド-d6) δ ppm 11.46 (s, 1H), 9.10 - 8.98 (m, 2H), 8.43 - 8.24 (m, 2H), 7.92 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.71 (dd, J = 8.7, 4.3 Hz, 1H), 7.04 (dd, J = 8.4, 2.2 Hz, 1H), 6.93 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 6.82 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 4.35 (p, J = 5.9 Hz, 1H), 3.15 (s, 3H), 3.06 (dd, J = 10.3, 5.6 Hz, 1H), 2.99 (dd, J = 10.3, 5.1 Hz, 1H), 2.51 (q, J = 7.6 Hz, 2H), 1.36 (ddd, J = 10.8, 6.8, 4.3 Hz, 1H), 1.22 (ddd, J = 9.5, 6.8, 4.3 Hz, 1H), 1.14 (t, J = 7.6 Hz, 3H), 1.02 (bs, 1H), 0.88 (bs, 1H), 0.83 (d, J = 6.2 Hz, 3H).ＭＳ（ＡＰＣＩ＋）ｍ／ｚ４６９（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例Ｉ－１１２］
１－（５－エチル－２－｛［（２Ｒ）－１－メトキシプロパン－２－イル］オキシ｝フェニル）－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
実施例Ｉ－１１１Ｄからの（Ｒ）－１－（５－エチル－２－（（１－メトキシプロパン－２－イル）オキシ）フェニル）シクロプロパンカルボン酸（６０ｍｇ、０．２１６ｍｍｏｌ）、Ｎ１－（（エチルイミノ）メチレン）－Ｎ３，Ｎ３－ジメチルプロパン－１，３－ジアミン塩酸塩（８３ｍｇ、０．４３１ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ－ジメチルピリジン－４－アミン（２９．０ｍｇ、０．２３７ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（１ｍＬ）中溶液に、２－メチルキノリン－５－スルホンアミド（４７．９ｍｇ、０．２１６ｍｍｏｌ）を添加した。１６時間後、反応物を１ｍＬの１Ｎクエン酸水溶液でクエンチし、有機層を真空中で濃縮した。残留物を、１０分間にわたる０～１０％メタノール／ジクロロメタンの勾配で溶出する１２ｇのシリカゲルカートリッジ上でのクロマトグラフィーにより精製した。粗物質をジエチルエーテル（０．５ｍＬ）で摩砕し、濾過して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, ジメチルスルホキシド-d6) δ ppm 11.40 (s, 1H), 8.90 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 8.21 (dd, J = 7.8, 4.6 Hz, 2H), 7.85 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 7.60 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 7.04 (dd, J = 8.4, 2.2 Hz, 1H), 6.93 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 6.82 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 4.36 (p, J = 5.9 Hz, 1H), 3.15 (s, 3H), 3.06 (dd, J = 10.3, 5.6 Hz, 1H), 3.00 (dd, J = 10.3, 5.1 Hz, 1H), 2.70 (s, 3H), 2.50 (q, J = 7.6 Hz, 2H), 1.36 (ddd, J = 11.1, 6.7, 4.4 Hz, 1H), 1.22 (ddd, J = 9.6, 7.0, 4.3 Hz, 1H), 1.14 (t, J = 7.6 Hz, 3H), 1.02 (bs, 1H), 0.88 (bs, 1H), 0.85 (d, J = 6.2 Hz, 3H).ＭＳ（ＡＰＣＩ＋）ｍ／ｚ４８３（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例Ｉ－１１３］
１－｛２－［（２Ｓ）－２－メトキシプロポキシ］－５－メチルフェニル｝－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
実施例Ｉ－１１３Ａ
（Ｓ）－２－ブロモ－１－（２－メトキシプロポキシ）－４－メチルベンゼン
（２Ｓ）－２－メトキシ－１－プロパノール（０．６３７ｍＬ、６．１３ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（６ｍＬ）中冷却（－３０℃）溶液に、メタンスルホニルクロリド（０．７１７ｍＬ、９．２０ｍｍｏｌ）を添加し、続いてＮ－エチル－Ｎ－イソプロピルプロパン－２－アミン（１．７１３ｍＬ、９．８１ｍｍｏｌ）を滴下添加した。混合物を－２０℃で４５分間撹拌し、冷１Ｎ ＨＣｌ水溶液及びブラインでクエンチし、ジクロロメタンで希釈した。有機物を分離し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮して、粗メシレートを得た。粗メシレートを無水Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド中で２－ブロモ－４－メチルフェノール（０．５ｍＬ、４．０９ｍｍｏｌ）及び炭酸セシウム（４．００ｇ、１２．２６ｍｍｏｌ）と合わせ、反応物を５０℃で１６時間加熱した。反応物を周囲温度に冷却し、水（４０ｍＬ）及び酢酸エチル（２００ｍＬ）で希釈し、層を分離した。有機物を水及びブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水し、シリカゲルに通して濾過し、濃縮した。残留物を、２０分間にわたる０～４０％勾配にてヘキサン中酢酸エチルで溶出する４０ｇのシリカゲルカートリッジ上でのクロマトグラフィーにより精製した。物質を、４０分間にわたる０～５０％メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル／ヘキサンの勾配で４０ｇのシリカゲルカートリッジを使用するクロマトグラフィーに再度かけて、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 7.37 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 7.04 (dq, J = 8.3, 0.9 Hz, 1H), 6.80 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 4.03 (dd, J = 9.5, 5.9 Hz, 1H), 3.89 (dd, J = 9.5, 4.8 Hz, 1H), 3.82 - 3.74 (m, 1H), 3.50 (d, J = 0.5 Hz, 3H), 2.31 - 2.23 (m, 3H), 1.31 (d, J = 6.3 Hz, 3H).ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２５９（Ｍ＋Ｈ）＋臭素二重線。
実施例Ｉ－１１３Ｂ
（Ｓ）－メチル１－（２－（２－メトキシプロポキシ）－５－メチルフェニル）シクロプロパンカルボキシレート
実施例Ｉ－１１３Ａからの（Ｓ）－２－ブロモ－１－（２－メトキシプロポキシ）－４－メチルベンゼン（０．５４５ｇ、２．１０３ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（４ｍＬ）中溶液に、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０．０２４ｇ、０．０４２ｍｍｏｌ）及びＱ－Ｐｈｏｓ（１，２，３，４，５－ペンタフェニル－１’－（ジ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィノ）フェロセン）（０．０３０ｇ、０．０４２ｍｍｏｌ）を添加した。窒素を溶液に約３分間バブリングし、（１－（メトキシカルボニル）シクロプロピル）亜鉛（ＩＩ）ブロミドのテトラヒドロフラン中０．４５Ｍ溶液（９．３５ｍＬ、４．２１ｍｍｏｌ）を５分間かけて滴下添加した。反応混合物を周囲温度で１５時間撹拌した。反応物を飽和塩化アンモニウム水溶液（２０ｍＬ）でクエンチし、酢酸エチル（２００ｍＬ）で希釈した。ピロリジン－１－カルボジチオ酸、アンモニア塩（６．９１ｍｇ、０．０４２ｍｍｏｌ）を添加してＰｄを封鎖し、混合物を３０分間撹拌した。脱色チャコールを添加し、層を濾過し、分離した。有機層を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、真空中で濃縮した。残留物を、２０分間にわたる０～５０％酢酸エチル／ヘキサンで４０ｇのシリカゲルカートリッジ上にて溶出するフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を得た。1H NMR (501 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 7.06 (ddd, J = 8.2, 2.3, 0.9 Hz, 1H), 7.03 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 6.77 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 4.03 (dd, J = 9.3, 5.6 Hz, 1H), 3.83 (dd, J = 9.3, 5.3 Hz, 1H), 3.70 (dtd, J = 11.7, 6.3, 5.4 Hz, 1H), 3.62 (s, 3H), 3.46 (s, 3H), 2.30 (d, J = 0.7 Hz, 3H), 1.65 - 1.59 (m, 2H), 1.27 (d, J = 6.3 Hz, 3H), 1.17 - 1.11 (m, 2H).ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２７９（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例Ｉ－１１３Ｃ
（Ｓ）－１－（２－（２－メトキシプロポキシ）－５－メチルフェニル）シクロプロパンカルボン酸
実施例Ｉ－１１３Ｂからの（Ｓ）－メチル１－（２－（２－メトキシプロポキシ）－５－メチルフェニル）シクロプロパンカルボキシレート（０．５７４ｇ、２．０６２ｍｍｏｌ）を、テトラヒドロフラン（２ｍＬ）、メタノール（２ｍＬ）及び水（２ｍＬ）に溶解した。混合物を水酸化ナトリウム（０．５７７ｇ、１４．４４ｍｍｏｌ）で処理し、７０℃で４５分間撹拌した。反応混合物の体積を減少させ、氷浴中で冷却し、ｐＨが酸性になるまで３Ｎ ＨＣｌ水溶液（約５ｍＬ、氷で希釈）で慎重にクエンチした。得られた物質を激しく撹拌し、水をデカントした。物質を水で洗浄し、窒素気流下で乾燥させて、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 7.08 - 6.96 (m, 2H), 6.75 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 4.01 (dd, J = 9.3, 5.7 Hz, 1H), 3.83 (dd, J = 9.4, 5.1 Hz, 1H), 3.70 (七重線, J = 6.0, 5.6 Hz, 1H), 3.44 (s, 3H), 2.27 (s, 3H), 1.63 (q, J = 2.9 Hz, 2H), 1.26 (d, J = 6.3 Hz, 3H), 1.21 - 1.11 (m, 2H).ＭＳ（ＥＳＩ－）ｍ／ｚ２６３（Ｍ－Ｈ）－。Ｘ線分析により絶対立体化学（Ｓ）を確認した。
実施例Ｉ－１１３Ｄ
１－｛２－［（２Ｓ）－２－メトキシプロポキシ］－５－メチルフェニル｝－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
実施例Ｉ－１１３Ｃからの（Ｓ）－１－（２－（２－メトキシプロポキシ）－５－メチルフェニル）シクロプロパンカルボン酸（６２ｍｇ、０．２３５ｍｍｏｌ）、Ｎ１－（（エチルイミノ）メチレン）－Ｎ３，Ｎ３－ジメチルプロパン－１，３－ジアミン塩酸塩（９０ｍｇ、０．４６９ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ－ジメチルピリジン－４－アミン（２８．７ｍｇ、０．２３５ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（１ｍＬ）中溶液に、キノリン－５－スルホンアミド（５９ｍｇ、０．２８３ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を周囲温度で１５時間撹拌した。反応物を０．２ｍＬの２Ｎクエン酸水溶液でクエンチし、残留物を、２０分間にわたる０～１０％メタノール／ジクロロメタンの勾配で溶出する１２ｇのシリカゲルカートリッジ上でのクロマトグラフィーにより精製した。物質をメタノール／ジメチルスルホキシドに溶解し、Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ（登録商標）Ｌｕｎａ（登録商標）Ｃ８（２） ５μｍ １００Å ＡＸＩＡ（商標）カラム（３０ｍｍ×１５０ｍｍ）上での逆相分取ＨＰＬＣにより精製した。アセトニトリル（Ａ）及び水中０．１％トリフルオロ酢酸（Ｂ）の勾配を５０ｍＬ／分の流速で使用して（０～０．５分が１０％Ａ、０．５～７．０分が直線勾配１０～９５％Ａ、７．０～１０．０分が９５％Ａ、１０．０～１２．０分が直線勾配９５～１０％Ａ）、表題化合物をトリフルオロ酢酸塩として得た。1H NMR (400 MHz, ジメチルスルホキシド-d6) δ ppm 11.45 (s, 1H), 9.02 (dd, J = 4.2, 1.6 Hz, 1H), 8.92 - 8.88 (m, 1H), 8.34 - 8.27 (m, 2H), 7.90 (dd, J = 8.4, 7.5 Hz, 1H), 7.65 (dd, J = 8.8, 4.2 Hz, 1H), 7.01 (dd, J = 8.3, 2.1 Hz, 1H), 6.93 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 6.70 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 3.56 (dd, J = 9.6, 5.9 Hz, 1H), 3.31 (dd, J = 9.5, 5.2 Hz, 1H), 3.05 (s, 3H), 2.89 - 2.75 (m, 1H), 2.19 (s, 3H), 1.23 (tq, J = 9.4, 3.4 Hz, 2H), 1.00 - 0.92 (m, 1H), 0.88 (ddd, J = 7.9, 5.6, 2.7 Hz, 1H), 0.75 (d, J = 6.3 Hz, 3H).ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４５５（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例Ｉ－１１４］
１－｛２－［（２Ｓ）－２－メトキシプロポキシ］－５－メチルフェニル｝－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
実施例Ｉ－１１３Ｃからの（Ｓ）－１－（２－（２－メトキシプロポキシ）－５－メチルフェニル）シクロプロパンカルボン酸（６２ｍｇ、０．２３５ｍｍｏｌ）、Ｎ１－（（エチルイミノ）メチレン）－Ｎ３，Ｎ３－ジメチルプロパン－１，３－ジアミン塩酸塩（９０ｍｇ、０．４６９ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ－ジメチルピリジン－４－アミン（２８．７ｍｇ、０．２３５ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（１ｍＬ）中溶液に、２－メチルキノリン－５－スルホンアミド（５３ｍｇ、０．２３８ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を周囲温度で１６時間撹拌した。反応物を０．２ｍＬの２Ｎクエン酸水溶液でクエンチし、残留物を、２０分間にわたる０～１０％メタノール／ジクロロメタンの勾配で溶出する１２ｇのシリカゲルカートリッジ上でのクロマトグラフィーにより精製した。粗物質をメタノール／ジメチルスルホキシドに溶解し、Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ（登録商標）Ｌｕｎａ（登録商標）Ｃ８（２） ５μｍ １００Å ＡＸＩＡ（商標）カラム（３０ｍｍ×１５０ｍｍ）上での逆相分取ＨＰＬＣにより精製した。アセトニトリル（Ａ）及び水中０．１％トリフルオロ酢酸（Ｂ）の勾配を５０ｍＬ／分の流速で使用して（０～０．５分が１０％Ａ、０．５～７．０分が直線勾配１０～９５％Ａ、７．０～１０．０分が９５％Ａ、１０．０～１２．０分が直線勾配９５～１０％Ａ）、表題化合物をトリフルオロ酢酸塩として得た。1H NMR (400 MHz, ジメチルスルホキシド-d6) δ ppm 11.43 (s, 1H), 8.90 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 8.24 (d, J = 7.7 Hz, 2H), 7.89 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 7.63 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 7.06 - 6.97 (m, 1H), 6.92 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 6.72 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 3.60 (dd, J = 9.5, 6.0 Hz, 1H), 3.37 (dd, J = 9.6, 5.2 Hz, 1H), 3.06 (s, 3H), 2.90 (h, J = 6.2 Hz, 1H), 2.72 (s, 3H), 2.19 (s, 3H), 1.30 - 1.15 (m, 2H), 0.95 (ddd, J = 9.1, 5.3, 2.5 Hz, 1H), 0.89 (ddd, J = 8.0, 5.4, 2.2 Hz, 1H), 0.79 (d, J = 6.3 Hz, 3H).ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４６９（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例Ｉ－１１５］
１－｛２－［（２Ｒ）－２－メトキシプロポキシ］－５－メチルフェニル｝－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
実施例Ｉ－１１５Ａ
（Ｒ）－２－ブロモ－１－（２－メトキシプロポキシ）－４－メチルベンゼン
（Ｒ）－２－メトキシプロパン－１－オール（０．５５３ｇ、６．１３ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（６ｍＬ）中冷却（－３０℃）溶液に、メタンスルホニルクロリド（０．７１７ｍＬ、９．２０ｍｍｏｌ）を添加し、続いてＮ－エチル－Ｎ－イソプロピルプロパン－２－アミン（１．７１３ｍＬ、９．８１ｍｍｏｌ）を滴下添加した。混合物を－２０℃で４５分間撹拌し、冷１Ｎ ＨＣｌ水溶液及びブラインでクエンチし、ジクロロメタンで希釈した。有機物を分離し、硫酸ナトリウムで脱水し、溶媒を真空中で除去して、粗メシレートを得た。粗メシレートを無水Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド中で２－ブロモ－４－メチルフェノール（０．５ｍＬ、４．０９ｍｍｏｌ）及び炭酸セシウム（４．０８ｇ、１２．５２ｍｍｏｌ）と合わせ、反応物を７０℃で１５時間加熱した。反応物を酢酸エチルで希釈し、濾過した。物質を２００ｍＬの酢酸エチルで洗浄した。有機物を１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（４０ｍＬ）、水（４０ｍＬ）及びブライン（４０ｍＬ）で順次洗浄した。有機物を無水硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮した。残留物を、４０分間にわたる０～５０％メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル／ヘキサンで溶出する８０ｇのシリカゲルカートリッジ上でのクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を得た。1H NMR (501 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 7.38 (dd, J = 2.2, 0.8 Hz, 1H), 7.06 (ddt, J = 8.3, 2.2, 0.7 Hz, 1H), 6.82 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 4.04 (dd, J = 9.5, 5.9 Hz, 1H), 3.90 (dd, J = 9.5, 4.8 Hz, 1H), 3.79 (pd, J = 6.2, 4.9 Hz, 1H), 3.52 (d, J = 0.6 Hz, 3H), 2.29 (d, J = 0.8 Hz, 3H), 1.35 - 1.29 (m, 3H).
実施例Ｉ－１１５Ｂ
（Ｒ）－メチル１－（２－（２－メトキシプロポキシ）－５－メチルフェニル）シクロプロパンカルボキシレート
実施例Ｉ－１１５Ａからの（Ｒ）－２－ブロモ－１－（２－メトキシプロポキシ）－４－メチルベンゼン（０．５９５ｇ、２．２９６ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（４ｍＬ）中溶液に、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０．０２６ｇ、０．０４６ｍｍｏｌ）及びＱ－Ｐｈｏｓ（１，２，３，４，５－ペンタフェニル－１’－（ジ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィノ）フェロセン）（０．０３３ｇ、０．０４６ｍｍｏｌ）を添加した。窒素を溶液に約３分間バブリングした。（１－（メトキシカルボニル）シクロプロピル）亜鉛（ＩＩ）ブロミドのテトラヒドロフラン溶液（０．４５Ｍ）（１０．２０ｍＬ、４．５９ｍｍｏｌ）を、５分間かけて滴下添加した。反応物を周囲温度で１５時間撹拌した。反応物を飽和塩化アンモニウム水溶液（２０ｍＬ）でクエンチし、メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル（２００ｍＬ）で希釈した。層を分離した。有機層を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、真空中で濃縮した。粗物質を、４０分間にわたる０～１００％メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル／ヘキサンで４０ｇのシリカゲルカートリッジ上にて溶出するフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 7.07 - 7.00 (m, 2H), 6.75 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 4.01 (dd, J = 9.3, 5.6 Hz, 1H), 3.82 (dd, J = 9.3, 5.3 Hz, 1H), 3.72 - 3.64 (m, 1H), 3.61 (s, 3H), 3.45 (s, 3H), 2.29 (s, 3H), 1.60 (q, J = 3.2 Hz, 2H), 1.26 (d, J = 6.3 Hz, 3H), 1.13 (dt, J = 4.2, 2.5 Hz, 2H).ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２７９（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例Ｉ－１１５Ｃ
（Ｒ）－１－（２－（２－メトキシプロポキシ）－５－メチルフェニル）シクロプロパンカルボン酸
実施例Ｉ－１１５Ｂからの（Ｒ）－メチル１－（２－（２－メトキシプロポキシ）－５－メチルフェニル）シクロプロパンカルボキシレート（０．６３４ｇ、２．２７８ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（２ｍＬ）、メタノール（２ｍＬ）及び水（２ｍＬ）に溶解し、水酸化ナトリウム（０．７８７ｇ、１９．６８ｍｍｏｌ）で処理し、５０℃で撹拌した。２時間後、反応混合物の体積を減少させ、氷浴中で冷却し、ｐＨが酸性になるまで３Ｎ ＨＣｌ水溶液（約７ｍＬ、氷で希釈）で慎重にクエンチした。得られた物質を激しく撹拌し、水をデカントした。物質を水で洗浄し、窒素気流下で乾燥させて、表題化合物を得た。1H NMR (501 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 7.08 - 7.01 (m, 2H), 6.76 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 4.04 (dd, J = 9.3, 5.6 Hz, 1H), 3.84 (dd, J = 9.3, 5.2 Hz, 1H), 3.72 (ddd, J = 11.9, 6.5, 5.5 Hz, 1H), 3.46 (s, 3H), 2.29 (s, 3H), 1.67 - 1.62 (m, 2H), 1.28 (d, J = 6.3 Hz, 3H), 1.23 - 1.17 (m, 2H).ＭＳ（ＥＳＩ－）ｍ／ｚ２６３（Ｍ－Ｈ）－。
実施例Ｉ－１１５Ｄ
１－｛２－［（２Ｒ）－２－メトキシプロポキシ］－５－メチルフェニル｝－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
実施例Ｉ－１１５Ｃからの（Ｒ）－１－（２－（２－メトキシプロポキシ）－５－メチルフェニル）シクロプロパンカルボン酸（７１ｍｇ、０．２６９ｍｍｏｌ）、Ｎ１－（（エチルイミノ）メチレン）－Ｎ３，Ｎ３－ジメチルプロパン－１，３－ジアミン塩酸塩（１０３ｍｇ、０．５３７ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ－ジメチルピリジン－４－アミン（３２．８ｍｇ、０．２６９ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（１ｍＬ）中溶液に、キノリン－５－スルホンアミド（５５．９ｍｇ、０．２６９ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を周囲温度で１６時間撹拌した。反応混合物を０．２ｍＬの２Ｎクエン酸水溶液でクエンチし、残留物を、２０分間にわたる０～１０％メタノール／ジクロロメタンの勾配で溶出する１２ｇのシリカゲルカートリッジ上でのクロマトグラフィーにより精製した。物質をメタノール／ジメチルスルホキシドに溶解し、Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ（登録商標）Ｌｕｎａ（登録商標）Ｃ８（２） ５μｍ １００Å ＡＸＩＡ（商標）カラム（３０ｍｍ×１５０ｍｍ）上での逆相分取ＨＰＬＣにより精製した。アセトニトリル（Ａ）及び水中０．１％トリフルオロ酢酸（Ｂ）の勾配を５０ｍＬ／分の流速で使用して（０～０．５分が１０％Ａ、０．５～７．０分が直線勾配１０～９５％Ａ、７．０～１０．０分が９５％Ａ、１０．０～１２．０分が直線勾配９５～１０％Ａ）、表題化合物をトリフルオロ酢酸塩として得た。1H NMR (400 MHz, ジメチルスルホキシド-d6) δ ppm 11.45 (s, 1H), 9.02 (dd, J = 4.2, 1.6 Hz, 1H), 8.91 (dt, J = 8.7, 1.2 Hz, 1H), 8.34 - 8.26 (m, 2H), 7.90 (dd, J = 8.4, 7.5 Hz, 1H), 7.65 (dd, J = 8.8, 4.2 Hz, 1H), 7.04 - 6.99 (m, 1H), 6.93 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 6.70 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 3.56 (dd, J = 9.5, 5.9 Hz, 1H), 3.31 (dd, J = 9.5, 5.2 Hz, 1H), 3.05 (s, 3H), 2.85 (p, J = 6.0 Hz, 1H), 2.19 (s, 3H), 1.23 (tq, J = 9.5, 3.4 Hz, 2H), 1.00 - 0.92 (m, 1H), 0.88 (ddd, J = 7.8, 5.5, 2.8 Hz, 1H), 0.75 (d, J = 6.3 Hz, 3H).ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４５５（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例Ｉ－１１６］
１－｛２－［（２Ｒ）－２－メトキシプロポキシ］－５－メチルフェニル｝－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
実施例Ｉ－１１５Ｃからの（Ｒ）－１－（２－（２－メトキシプロポキシ）－５－メチルフェニル）シクロプロパンカルボン酸（８３ｍｇ、０．３１４ｍｍｏｌ）、Ｎ１－（（エチルイミノ）メチレン）－Ｎ３，Ｎ３－ジメチルプロパン－１，３－ジアミン塩酸塩（１２０ｍｇ、０．６２８ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ－ジメチルピリジン－４－アミン（３８．４ｍｇ、０．３１４ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（１ｍＬ）中溶液に、２－メチルキノリン－５－スルホンアミド（７４ｍｇ、０．３３３ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を周囲温度で１５時間撹拌した。反応物を０．２ｍＬの２Ｎクエン酸水溶液でクエンチし、残留物を、２０分間にわたる０～１０％メタノール／ジクロロメタンの勾配で溶出する１２ｇのシリカゲルカートリッジ上でのクロマトグラフィーにより精製した。物質をメタノール／ジメチルスルホキシドに溶解し、Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ（登録商標）Ｌｕｎａ（登録商標）Ｃ８（２） ５μｍ １００Å ＡＸＩＡ（商標）カラム（３０ｍｍ×１５０ｍｍ）上での逆相分取ＨＰＬＣにより精製した。アセトニトリル（Ａ）及び水中０．１％トリフルオロ酢酸（Ｂ）の勾配を５０ｍＬ／分の流速で使用して（０～０．５分が１０％Ａ、０．５～７．０分が直線勾配１０～９５％Ａ、７．０～１０．０分が９５％Ａ、１０．０～１２．０分が直線勾配９５～１０％Ａ）、表題化合物をトリフルオロ酢酸塩として得た。1H NMR (501 MHz, ジメチルスルホキシド-d6) δ ppm 11.43 (s, 1H), 8.87 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 8.24 (ddt, J = 7.4, 2.6, 1.1 Hz, 2H), 7.89 (dd, J = 8.3, 7.6 Hz, 1H), 7.61 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 7.03 (ddd, J = 8.2, 2.3, 0.8 Hz, 1H), 6.94 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 6.73 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 3.60 (dd, J = 9.5, 6.0 Hz, 1H), 3.37 (dd, J = 9.4, 5.2 Hz, 1H), 3.07 (s, 3H), 2.90 (dt, J = 11.8, 6.0 Hz, 1H), 2.72 (s, 3H), 2.21 (s, 3H), 1.31 - 1.20 (m, 2H), 0.97 (ddd, J = 10.1, 5.9, 3.2 Hz, 1H), 0.90 (ddd, J = 8.2, 5.8, 3.0 Hz, 1H), 0.79 (d, J = 6.3 Hz, 3H).ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４６９（Ｍ＋Ｈ）＋。（Ｒ）絶対立体化学をＸ線分析により確認した。
［実施例Ｉ－１１７］
１－（５－エチル－２－｛［（３Ｓ）－オキソラン－３－イル］オキシ｝フェニル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
実施例Ｉ－１１７Ａ
（Ｓ）－３－（２－ブロモ－４－エチルフェノキシ）テトラヒドロフラン
１００ｍＬのフラスコ内に、テトラヒドロフラン（１６ｍＬ）中の実施例Ｉ－１１１Ａからの２－ブロモ－４－エチルフェノール（０．６８５ｇ、３．４１ｍｍｏｌ）及びトリフェニルホスフィン（１．４２９ｇ、５．４５ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を窒素下、周囲温度で短時間撹拌し、（Ｅ）－ジイソプロピルジアゼン－１，２－ジカルボキシレート（１．０７３ｍＬ、５．４５ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を窒素下、周囲温度で短時間撹拌し、（Ｒ）－テトラヒドロフラン－３－オール（０．３ｇ、３．４１ｍｍｏｌ）を滴下添加した。反応混合物を周囲温度で終夜撹拌した。溶媒を減圧下で除去し、粗物質を、１０分間にわたる０～３０％酢酸エチル／ヘプタンの勾配で２４ｇのシリカゲルカートリッジ上にて溶出するクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を得た。1H NMR (501 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 7.39 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 7.05 (dd, J = 8.3, 2.2 Hz, 1H), 6.76 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 4.92 (ddt, J = 6.8, 4.8, 2.4 Hz, 1H), 4.07 - 3.98 (m, 3H), 3.93 (td, J = 8.1, 4.2 Hz, 1H), 2.57 (q, J = 7.6 Hz, 2H), 2.26 - 2.11 (m, 2H), 1.20 (t, J = 7.6 Hz, 3H).ＭＳ（ＡＰＣＩ＋）ｍ／ｚ２７１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例Ｉ－１１７Ｂ
（Ｓ）－メチル１－（５－エチル－２－（（テトラヒドロフラン－３－イル）オキシ）フェニル）シクロプロパンカルボキシレート
実施例Ｉ－１１７Ａからの（Ｓ）－３－（２－ブロモ－４－エチルフェノキシ）テトラヒドロフラン（０．３９ｇ、１．４３８ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（６ｍＬ）中溶液に、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０．０１７ｇ、０．０２９ｍｍｏｌ）及びＱ－Ｐｈｏｓ（１，２，３，４，５－ペンタフェニル－１’－（ジ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィノ）フェロセン）（０．０２０ｇ、０．０２９ｍｍｏｌ）を添加した。窒素を溶液に約３分間バブリングし、（１－（メトキシカルボニル）シクロプロピル）亜鉛（ＩＩ）ブロミドのテトラヒドロフラン中０．４５Ｍ溶液（６．３９ｍＬ、２．８８ｍｍｏｌ）を２分間かけて滴下添加した。反応物を５０℃で４時間撹拌した。反応物を飽和塩化アンモニウム（６０ｍＬ）でクエンチし、酢酸エチル（４０ｍＬ）で希釈し、層を分離した。有機層を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、真空中で濃縮した。粗物質を、１２分間にわたる０～１００％勾配にてヘプタン中酢酸エチルで溶出する２４ｇのシリカゲルカートリッジ上でのクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を得た。1H NMR (501 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 7.05 (dd, J = 8.2, 2.3 Hz, 1H), 7.03 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 6.68 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 4.96 (tt, J = 5.0, 2.1 Hz, 1H), 4.02 (dd, J = 10.0, 4.8 Hz, 1H), 3.94 - 3.84 (m, 3H), 3.59 (s, 3H), 2.58 (q, J = 7.6 Hz, 2H), 2.19 - 2.09 (m, 2H), 1.62 - 1.53 (m, 2H), 1.21 (t, J = 7.6 Hz, 3H), 1.14 - 1.05 (m, 2H).ＭＳ（ＡＰＣＩ＋）ｍ／ｚ２９１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例Ｉ－１１７Ｃ
（Ｓ）－１－（５－エチル－２－（（テトラヒドロフラン－３－イル）オキシ）フェニル）シクロプロパンカルボン酸
実施例Ｉ－１１７Ｂからの（Ｓ）－メチル１－（５－エチル－２－（（テトラヒドロフラン－３－イル）オキシ）フェニル）シクロプロパンカルボキシレート（０．３７５ｇ、１．２９２ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１．５ｍＬ）、メタノール（１．５ｍＬ）及び水（１．５ｍＬ）に溶解し、水酸化ナトリウム（０．２５８ｇ、６．４６ｍｍｏｌ）で処理した。反応物を３５℃で１５時間撹拌し、濃縮し、氷浴中で冷却し、ｐＨ約５になるまで１Ｎクエン酸水溶液（約３．６ｍＬ）で慎重にクエンチした。得られたスラリーをジクロロメタンで抽出した。ジクロロメタン層を濃縮し、トルエン３×１０ｍＬと共沸させて、表題化合物を得た。1H NMR (501 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 7.09 - 7.01 (m, 2H), 6.69 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 4.98 - 4.93 (m, 1H), 4.03 (dd, J = 10.0, 4.8 Hz, 1H), 3.95 - 3.87 (m, 3H), 2.57 (q, J = 7.6 Hz, 2H), 2.18 - 2.10 (m, 2H), 1.63 (q, J = 3.9 Hz, 2H), 1.20 (t, J = 7.6 Hz, 2H), 1.17 - 1.12 (m, 2H).ＭＳ（ＡＰＣＩ＋）ｍ／ｚ２７７（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例Ｉ－１１７Ｄ
１－（５－エチル－２－｛［（３Ｓ）－オキソラン－３－イル］オキシ｝フェニル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
実施例Ｉ－１１７Ｃからの（Ｓ）－１－（５－エチル－２－（（テトラヒドロフラン－３－イル）オキシ）フェニル）シクロプロパンカルボン酸（７０ｍｇ、０．２５３ｍｍｏｌ）、Ｎ１－（（エチルイミノ）メチレン）－Ｎ３，Ｎ３－ジメチルプロパン－１，３－ジアミン塩酸塩（９７ｍｇ、０．５０７ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ－ジメチルピリジン－４－アミン（３４．０ｍｇ、０．２７９ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（１ｍＬ）中溶液に、キノリン－５－スルホンアミド（５２．８ｍｇ、０．２５３ｍｍｏｌ）を添加した。１６時間後、反応物を１ｍＬの１Ｎクエン酸水溶液でクエンチし、有機層を真空中で濃縮した。残留物を、１０分間にわたる０～１０％メタノール／ジクロロメタンの勾配で溶出する１２ｇのシリカゲルカートリッジ上でのクロマトグラフィーにより精製し、粗物質をジエチルエーテル（１．５ｍＬ）で摩砕し、濾過して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, ジメチルスルホキシド-d6) δ ppm 11.52 (s, 1H), 9.04 (dd, J = 4.3, 1.6 Hz, 1H), 8.95 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 8.32 (dd, J = 13.3, 8.0 Hz, 2H), 7.92 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 7.68 (dd, J = 8.8, 4.2 Hz, 1H), 7.10 - 7.03 (m, 1H), 6.98 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 6.73 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 4.64 (t, J = 5.6 Hz, 1H), 3.63 (dd, J = 9.9, 4.9 Hz, 1H), 3.55 (td, J = 8.1, 3.5 Hz, 1H), 3.43 (td, J = 8.6, 6.3 Hz, 1H), 3.19 (dd, J = 9.8, 2.0 Hz, 1H), 2.53 (q, J = 7.6 Hz, 1H), 1.78 (dtd, J = 17.5, 8.6, 6.1 Hz, 1H), 1.39 (m, 1H), 1.26 (ddd, J = 9.2, 6.3, 3.6 Hz, 1H), 1.16 (t, J = 7.6 Hz, 3H), 0.93 (d, J = 21.4 Hz, 2H).ＭＳ（ＡＰＣＩ＋）ｍ／ｚ４６７（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例Ｉ－１１８］
１－（５－エチル－２－｛［（３Ｒ）－オキソラン－３－イル］オキシ｝フェニル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
実施例Ｉ－１１８Ａ
２－ブロモ－４－エチル－１－（メトキシメトキシ）ベンゼン
実施例Ｉ－１１１Ａからの２－ブロモ－４－エチルフェノール（３．３ｇ、１６．４１ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（４１．０ｍＬ）に溶解した。混合物を０℃に冷却し（氷／水浴）、クロロ（メトキシ）メタン（６．２３ｍＬ、８２ｍｍｏｌ）を、シリンジを介して一度に添加した。Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（１４．２９ｍＬ、８２ｍｍｏｌ）を１５分間かけて滴下添加した。得られた混合物を０℃で１０分間撹拌し、室温に加温し、アルゴン下で１８時間撹拌した。反応混合物を飽和重炭酸ナトリウム水溶液（１００ｍＬ）でクエンチし、ジクロロメタン（２×１００ｍＬ）で抽出した。有機抽出物を合わせ、水（１×１００ｍＬ）及びブライン（１×１００ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水し、濾過した。溶媒を真空中で除去し、残留物を、０～２０％酢酸エチル／ヘプタンの勾配で溶出する８０ｇのシリカゲルカートリッジ上で精製して、表題化合物を得た。1H NMR (501 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 7.38 (dd, J = 1.4, 0.8 Hz, 1H), 7.06 (d, J = 1.1 Hz, 2H), 5.21 (s, 2H), 3.52 (s, 3H), 2.57 (qd, J = 7.7, 0.6 Hz, 2H), 1.20 (t, J = 7.6 Hz, 3H).
実施例Ｉ－１１８Ｂ
メチル１－（５－エチル－２－（メトキシメトキシ）フェニル）シクロプロパンカルボキシレート
実施例Ｉ－１１８Ａからの２－ブロモ－４－エチル－１－（メトキシメトキシ）ベンゼン（２．０２ｇ、８．２４ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（３３．０ｍＬ）に溶解し、Ｑ－Ｐｈｏｓ（１，２，３，４，５－ペンタフェニル－１’－（ジ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィノ）フェロセン）（０．１１７ｇ、０．１６５ｍｍｏｌ）及びビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０．０９５ｇ、０．１６５ｍｍｏｌ）を添加した。窒素を溶液に１０分間バブリングした。新たに調製した（１－（メトキシカルボニル）シクロプロピル）亜鉛（ＩＩ）ブロミド（３６．６ｍＬ、１６．４８ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン中溶液を滴下添加した。反応物を５０℃で２時間撹拌し、４５℃で１５時間撹拌した。反応物を冷却し、飽和塩化アンモニウム水溶液（４０ｍＬ）でクエンチし、メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル（１００ｍＬ）で希釈した。水層をメチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル（１００ｍＬ）でもう一度抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮した。残留物を、０～２０％酢酸エチル／ヘプタンで溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 7.10 - 6.96 (m, 3H), 5.17 (s, 2H), 3.60 (s, 3H), 3.45 (s, 3H), 2.58 (q, J = 7.6 Hz, 2H), 1.60 (q, J = 4.1 Hz, 2H), 1.29 - 1.19 (m, 3H), 1.16-1.12(m, 2H).
実施例Ｉ－１１８Ｃ
メチル１－（５－エチル－２－ヒドロキシフェニル）シクロプロパンカルボキシレート
実施例Ｉ－１１８Ｂからのメチル１－（５－エチル－２－（メトキシメトキシ）フェニル）シクロプロパンカルボキシレート（２．１６ｇ、８．１７ｍｍｏｌ）のメタノール（８２ｍＬ）中冷却０℃溶液に、ジオキサン中４Ｎ塩化水素水溶液（８．１７ｍＬ、３２．７ｍｍｏｌ）を添加し、反応物を周囲温度で４時間撹拌した。反応物を濃縮し、０～２０％酢酸エチル／ヘプタンで溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を得た。1H NMR (501 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 7.09 - 7.02 (m, 2H), 6.84 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 5.63 (s, 1H), 3.69 (d, J = 0.5 Hz, 3H), 2.60 (q, J = 7.6 Hz, 2H), 1.72 - 1.66 (m, 2H), 1.29 - 1.20 (m, 5H).
実施例Ｉ－１１８Ｄ
（Ｒ）－メチル１－（５－エチル－２－（（テトラヒドロフラン－３－イル）オキシ）フェニル）シクロプロパンカルボキシレート
１００ｍＬのフラスコ内に、テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）中の実施例Ｉ－１１８Ｃからのメチル１－（５－エチル－２－ヒドロキシフェニル）シクロプロパンカルボキシレート（０．５ｇ、２．２７０ｍｍｏｌ）及びトリフェニルホスフィン（０．９５３ｇ、３．６３ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を窒素下、周囲温度で短時間撹拌し、（Ｅ）－ジイソプロピルジアゼン－１，２－ジカルボキシレート（０．７１５ｍＬ、３．６３ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を窒素下、周囲温度で短時間撹拌し、（Ｓ）－テトラヒドロフラン－３－オール（０．１８１ｍＬ、２．２７０ｍｍｏｌ）を滴下添加した。反応混合物を周囲温度で１６時間撹拌した。溶媒を減圧下で除去した。残留物を、１０分間にわたる０～１００％酢酸エチル／ヘプタンの勾配で２４ｇのシリカゲルカートリッジ上にて溶出するクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 7.05 (dd, J = 8.1, 2.2 Hz, 1H), 7.03 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 6.68 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 4.95 (tt, J = 5.0, 2.2 Hz, 1H), 4.02 (dd, J = 10.0, 4.8 Hz, 1H), 3.96 - 3.83 (m, 3H), 3.59 (s, 3H), 2.58 (q, J = 7.6 Hz, 2H), 2.22 - 2.08 (m, 2H), 1.62 - 1.51 (m, 3H), 1.21 (t, J = 7.6 Hz, 3H), 1.15 - 1.04 (m, 2H).ＭＳ（ＡＰＣＩ＋）ｍ／ｚ２９１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例Ｉ－１１８Ｅ
（Ｒ）－１－（５－エチル－２－（（テトラヒドロフラン－３－イル）オキシ）フェニル）シクロプロパンカルボン酸
実施例Ｉ－１１８Ｄからの（Ｒ）－メチル１－（５－エチル－２－（（テトラヒドロフラン－３－イル）オキシ）フェニル）シクロプロパンカルボキシレート（０．４４ｇ、１．５１５ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（２ｍＬ）、メタノール（２ｍＬ）及び水（２ｍＬ）に溶解し、水酸化ナトリウム（０．３０３ｇ、７．５８ｍｍｏｌ）で処理した。反応物を３５℃で終夜撹拌し、濃縮し、氷浴中で冷却し、ｐＨ約５になるまで１Ｎクエン酸水溶液（約４ｍＬ）で慎重にクエンチした。得られたスラリーをジクロロメタンで抽出した。ジクロロメタン層を濃縮し、トルエン３×１０ｍＬと共沸させて、表題化合物を得た。1H NMR (501 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 7.07 - 7.02 (m, 2H), 6.68 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 4.95 (td, J = 6.2, 5.8, 4.0 Hz, 1H), 4.03 (dd, J = 10.0, 4.8 Hz, 1H), 3.94 - 3.86 (m, 3H), 2.57 (q, J = 7.6 Hz, 2H), 2.14 (td, J = 7.3, 6.8, 4.4 Hz, 2H), 1.64 - 1.59 (m, 2H), 1.20 (t, J = 7.6 Hz, 3H), 1.15 (m, 2H).ＭＳ（ＡＰＣＩ＋）ｍ／ｚ２７７（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例Ｉ－１１８Ｆ
１－（５－エチル－２－｛［（３Ｒ）－オキソラン－３－イル］オキシ｝フェニル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
実施例Ｉ－１１８Ｅからの（Ｒ）－１－（５－エチル－２－（（テトラヒドロフラン－３－イル）オキシ）フェニル）シクロプロパンカルボン酸（７０ｍｇ、０．２５３ｍｍｏｌ）、Ｎ１－（（エチルイミノ）メチレン）－Ｎ３，Ｎ３－ジメチルプロパン－１，３－ジアミン塩酸塩（９７ｍｇ、０．５０７ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ－ジメチルピリジン－４－アミン（３４．０ｍｇ、０．２７９ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（１ｍＬ）中溶液に、キノリン－５－スルホンアミド（５２．８ｍｇ、０．２５３ｍｍｏｌ）を添加した。１６時間後、反応物を１ｍＬの１Ｎクエン酸水溶液でクエンチし、有機層を真空中で濃縮した。残留物を、１０分間にわたる０～１０％メタノール／ジクロロメタンの勾配で溶出する１２ｇのシリカゲルカートリッジ上でのクロマトグラフィーにより精製した。物質をジエチルエーテル（１．５ｍＬ）で摩砕し、濾過して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, ジメチルスルホキシド-d6) δ ppm 11.52 (s, 1H), 9.04 (dd, J = 4.3, 1.6 Hz, 1H), 8.95 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 8.32 (dd, J = 13.3, 8.0 Hz, 2H), 7.92 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 7.68 (dd, J = 8.8, 4.2 Hz, 1H), 7.10 - 7.03 (m, 1H), 6.98 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 6.73 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 4.64 (t, J = 5.6 Hz, 1H), 3.63 (dd, J = 9.9, 4.9 Hz, 1H), 3.55 (td, J = 8.1, 3.5 Hz, 1H), 3.43 (td, J = 8.6, 6.3 Hz, 1H), 3.19 (dd, J = 9.8, 2.0 Hz, 1H), 2.53 (q, J = 7.6 Hz, 1H), 1.78 (dtd, J = 17.5, 8.6, 6.1 Hz, 1H), 1.39 (m, 1H), 1.26 (ddd, J = 9.2, 6.3, 3.6 Hz, 1H), 1.16 (t, J = 7.6 Hz, 3H), 0.93 (d, J = 21.4 Hz, 2H).ＭＳ（ＡＰＣＩ＋）ｍ／ｚ４６７（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例Ｉ－１１９］
１－（５－エチル－２－｛［（３Ｒ）－オキソラン－３－イル］オキシ｝フェニル）－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
実施例Ｉ－１１８Ｅからの（Ｒ）－１－（５－エチル－２－（（テトラヒドロフラン－３－イル）オキシ）フェニル）シクロプロパンカルボン酸（７０ｍｇ、０．２５３ｍｍｏｌ）、Ｎ１－（（エチルイミノ）メチレン）－Ｎ３，Ｎ３－ジメチルプロパン－１，３－ジアミン塩酸塩（９７ｍｇ、０．５０７ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ－ジメチルピリジン－４－アミン（３４．０ｍｇ、０．２７９ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（１ｍＬ）中溶液に、２－メチルキノリン－５－スルホンアミド（５６．３ｍｇ、０．２５３ｍｍｏｌ）を添加した。１６時間後、反応物を１ｍＬの１Ｎクエン酸水溶液でクエンチし、有機層を真空中で濃縮した。残留物を、１０分間にわたる０～１０％メタノール／ジクロロメタンの勾配で溶出する１２ｇのシリカゲルカートリッジ上でのクロマトグラフィーにより精製した。物質をジエチルエーテル（０．５ｍＬ）で摩砕し、濾過して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, ジメチルスルホキシド-d6) δ ppm 11.45 (s, 1H), 8.83 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 8.21 (t, J = 7.2 Hz, 2H), 7.86 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.56 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 7.06 (dd, J = 8.4, 2.2 Hz, 1H), 6.98 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 6.73 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 4.66 (td, J = 4.7, 2.4 Hz, 1H), 3.65 (dd, J = 9.9, 4.9 Hz, 1H), 3.56 (td, J = 8.1, 3.5 Hz, 1H), 3.44 (td, J = 8.6, 6.4 Hz, 1H), 3.21 (dd, J = 9.8, 2.0 Hz, 1H), 2.71 (s, 3H), 2.53 (q, J = 7.6 Hz, 1H), 1.86 - 1.72 (m, 1H), 1.40 (m, 1H), 1.26 (m, 2H), 1.16 (t, J = 7.6 Hz, 3H), 0.92 (dd, J = 24.2, 8.0 Hz, 2H).ＭＳ（ＡＰＣＩ＋）ｍ／ｚ４８１（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例Ｉ－１２２］
１－（５－メチル－２－｛［（３Ｒ）－オキソラン－３－イル］オキシ｝フェニル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
実施例Ｉ－１２２Ａ
２－ブロモ－１－（メトキシメトキシ）－４－メチルベンゼン
２－ブロモ－４－メチルフェノール（５．２７ｇ、２７．６ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（６９．０ｍＬ）中冷却（氷／水浴）溶液に、クロロ（メトキシ）メタン（１０．４９ｍＬ、１３８ｍｍｏｌ）を、シリンジを介して一度に添加した。Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（２４．０５ｍＬ、１３８ｍｍｏｌ）を１５分間かけて滴下添加した。得られた混合物を０℃で１０分間撹拌し、室温に加温し、アルゴン下で４０分間撹拌した。反応混合物を飽和重炭酸ナトリウム水溶液（１００ｍＬ）でクエンチし、ジクロロメタン（２×１００ｍＬ）で抽出した。有機抽出物を合わせ、水（１×１００ｍＬ）及びブライン（１×１００ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水し、濾過した。溶媒を真空中で除去した。粗物質を、勾配０～２０％酢酸エチル／ヘプタンで溶出する８０ｇのシリカゲルカートリッジ上で精製して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 7.36 (d, J = 1.1 Hz, 1H), 7.03 (d, J = 1.1 Hz, 2H), 5.20 (s, 2H), 3.51 (s, 3H), 2.27 (s, 3H).
実施例Ｉ－１２２Ｂ
メチル１－（２－（メトキシメトキシ）－５－メチルフェニル）シクロプロパンカルボキシレート
実施例Ｉ－１２２Ａからの２－ブロモ－１－（メトキシメトキシ）－４－メチルベンゼン（２．３ｇ、９．９５ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（３９．８ｍＬ）に溶解し、Ｑ－Ｐｈｏｓ（１，２，３，４，５－ペンタフェニル－１’－（ジ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィノ）フェロセン）（０．１４１ｇ、０．１９９ｍｍｏｌ）及びビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０．１１４ｇ、０．１９９ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を窒素で１０分間スパージした。新たに調製した（１－（メトキシカルボニル）シクロプロピル）亜鉛（ＩＩ）ブロミド（４５．２ｍＬ、１９．９１ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン中溶液を滴下添加した。反応混合物を５０℃で３０分間撹拌し、４５℃で１５時間撹拌した。反応物を周囲温度に冷却し、飽和塩化アンモニウム水溶液（４０ｍＬ）でクエンチした。混合物をメチルｔｅｒｔ－ブチルエーテルで希釈した。水層をメチルｔｅｒｔ－ブチルエーテルで１回抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮した。粗物質を、０～２０％酢酸エチル／ヘプタンで溶出するフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を得た。1H NMR (501 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 7.06 - 6.99 (m, 2H), 6.97 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.16 (s, 2H), 3.60 (s, 3H), 3.45 (s, 3H), 2.28 (s, 3H), 1.63 - 1.57 (m, 2H), 1.12 (q, J = 4.1 Hz, 2H).
実施例Ｉ－１２２Ｃ
メチル１－（２－ヒドロキシ－５－メチルフェニル）シクロプロパンカルボキシレート
２００ｍＬのフラスコ内に、実施例Ｉ－１２２Ｂからのメチル１－（２－（メトキシメトキシ）－５－メチルフェニル）シクロプロパンカルボキシレート（２．５ｇ、９．９９ｍｍｏｌ）及びメタノール（１００ｍＬ）を添加した。反応物を０℃に冷却し、ジオキサン中４Ｎ塩化水素（９．９９ｍＬ、４０．０ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を周囲温度で１５時間撹拌し、濃縮した。残留物を、０～２０％酢酸エチル／ヘプタンで溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を得た。1H NMR (501 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 7.02 - 6.96 (m, 2H), 6.80 - 6.75 (m, 1H), 5.58 (s, 1H), 3.65 (s, 3H), 2.25 (s, 3H), 1.71 - 1.60 (m, 2H), 1.26 -1.18 (m, 2H).
実施例Ｉ－１２２Ｄ
（Ｒ）－メチル１－（５－メチル－２－（（テトラヒドロフラン－３－イル）オキシ）フェニル）シクロプロパンカルボキシレート
２０ｍＬのバイアル内に、テトラヒドロフラン（４．８５ｍＬ）中の実施例Ｉ－１２２Ｃからのメチル１－（２－ヒドロキシ－５－メチルフェニル）シクロプロパンカルボキシレート（０．２ｇ、０．９７０ｍｍｏｌ）及びトリフェニルホスフィン（０．４０７ｇ、１．５５２ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を窒素下、周囲温度で短時間撹拌し、（Ｅ）－ジイソプロピルジアゼン－１，２－ジカルボキシレート（０．３０５ｍＬ、１．５５２ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を窒素下、周囲温度で短時間撹拌し、（Ｓ）－テトラヒドロフラン－３－オール（０．０９３ｍＬ、１．１６４ｍｍｏｌ）を滴下添加した。反応混合物を周囲温度で１５時間撹拌した。溶媒を減圧下で除去した。粗物質を、０～３０％酢酸エチル／ヘプタンの勾配で２４ｇのシリカゲルカートリッジ上にて溶出するクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を得た。1H NMR (501 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 7.07 - 7.03 (m, 2H), 6.69 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 4.98 (tt, J = 4.9, 2.1 Hz, 1H), 4.04 (dd, J = 10.0, 4.8 Hz, 1H), 3.98 - 3.87 (m, 3H), 3.62 (s, 3H), 2.30 (s, 3H), 2.20 - 2.11 (m, 2H), 1.64 - 1.55 (m, 2H), 1.18 - 1.05 (m, 2H).ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２７７（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例Ｉ－１２２Ｅ
（Ｒ）－１－（５－メチル－２－（（テトラヒドロフラン－３－イル）オキシ）フェニル）シクロプロパンカルボン酸
実施例Ｉ－１２２Ｄからの（Ｒ）－メチル１－（５－メチル－２－（（テトラヒドロフラン－３－イル）オキシ）フェニル）シクロプロパンカルボキシレート（０．２４５ｇ、０．８８７ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（２ｍＬ）、メタノール（２ｍＬ）及び水（２ｍＬ）に溶解し、水酸化ナトリウム（０．１７７ｇ、４．４３ｍｍｏｌ）で処理し、周囲温度で７２時間撹拌した。反応物の体積を減少させ、氷浴中で冷却し、ｐＨが酸性になるまで２Ｎクエン酸水溶液（約３ｍＬ、氷で希釈）で慎重にクエンチした。得られた混合物を激しく撹拌し、水をデカントし、物質を水で洗浄し、窒素気流下で乾燥させて、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 7.10 - 6.96 (m, 2H), 6.67 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 5.06 - 4.89 (m, 1H), 4.10 - 3.99 (m, 1H), 3.99 - 3.84 (m, 3H), 2.28 (s, 3H), 2.23 - 2.07 (m, 2H), 1.69 - 1.57 (m, 2H), 1.35 - 1.19 (m, 1H), 1.19 - 1.07 (m, 2H).ＭＳ（ＥＳＩ－）ｍ／ｚ２６０（Ｍ－Ｈ）－。
実施例Ｉ－１２２Ｆ
１－（５－メチル－２－｛［（３Ｒ）－オキソラン－３－イル］オキシ｝フェニル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
実施例Ｉ－１２２Ｅからの（Ｒ）－１－（５－メチル－２－（（テトラヒドロフラン－３－イル）オキシ）フェニル）シクロプロパンカルボン酸（５０ｍｇ、０．１９１ｍｍｏｌ）、Ｎ１－（（エチルイミノ）メチレン）－Ｎ３，Ｎ３－ジメチルプロパン－１，３－ジアミン塩酸塩（７３．１ｍｇ、０．３８１ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ－ジメチルピリジン－４－アミン（２３．２９ｍｇ、０．１９１ｍｍｏｌ）の無水Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（１ｍＬ）中溶液に、キノリン－５－スルホンアミド（４３ｍｇ、０．２０６ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を周囲温度で終夜撹拌し、メタノール／ジメチルスルホキシドに溶解し、Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ（登録商標）Ｌｕｎａ（登録商標）Ｃ８（２） ５μｍ １００Å ＡＸＩＡ（商標）カラム（３０ｍｍ×１５０ｍｍ）上での逆相分取ＨＰＬＣにより精製した。アセトニトリル（Ａ）及び水中０．１％トリフルオロ酢酸（Ｂ）の勾配を５０ｍＬ／分の流速で使用して（０～０．５分が１０％Ａ、０．５～７．０分が直線勾配１０～９５％Ａ、７．０～１０．０分が９５％Ａ、１０．０～１２．０分が直線勾配９５～１０％Ａ）、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, ジメチルスルホキシド-d6) δ ppm 11.50 (s, 1H), 9.02 (dd, J = 4.2, 1.6 Hz, 1H), 8.92 (dt, J = 8.8, 1.2 Hz, 1H), 8.35 - 8.26 (m, 2H), 7.91 (dd, J = 8.4, 7.5 Hz, 1H), 7.66 (dd, J = 8.8, 4.2 Hz, 1H), 7.01 (dd, J = 8.4, 2.2 Hz, 1H), 6.94 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 6.68 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 4.59 (ddd, J = 6.5, 4.3, 2.0 Hz, 1H), 3.59 (dd, J = 9.9, 4.8 Hz, 1H), 3.52 (td, J = 8.1, 3.5 Hz, 1H), 3.41 (td, J = 8.6, 6.3 Hz, 1H), 3.15 (dd, J = 9.9, 2.0 Hz, 1H), 2.20 (s, 3H), 1.83 - 1.68 (m, 1H), 1.37 (dddd, J = 12.9, 5.6, 3.4, 1.6 Hz, 1H), 1.20 (qdd, J = 9.2, 5.7, 3.0 Hz, 2H), 0.92 (ddd, J = 9.6, 5.7, 3.1 Hz, 1H), 0.85 (ddd, J = 8.5, 5.7, 2.9 Hz, 1H).ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４５３（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例Ｉ－１２３］
１－（５－メチル－２－｛［（３Ｒ）－オキソラン－３－イル］オキシ｝フェニル）－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
実施例Ｉ－１２２Ｅからの（Ｒ）－１－（５－メチル－２－（（テトラヒドロフラン－３－イル）オキシ）フェニル）シクロプロパンカルボン酸（５０ｍｇ、０．１９１ｍｍｏｌ）、Ｎ１－（（エチルイミノ）メチレン）－Ｎ３，Ｎ３－ジメチルプロパン－１，３－ジアミン塩酸塩（７３．１ｍｇ、０．３８１ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ－ジメチルピリジン－４－アミン（２３．２９ｍｇ、０．１９１ｍｍｏｌ）の無水Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（１ｍＬ）中溶液に、２－メチルキノリン－５－スルホンアミド（４２．４ｍｇ、０．１９１ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を周囲温度で１６時間撹拌し、メタノール／ジメチルスルホキシドに溶解し、Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ（登録商標）Ｌｕｎａ（登録商標）Ｃ８（２） ５μｍ １００Å ＡＸＩＡ（商標）カラム（３０ｍｍ×１５０ｍｍ）上での逆相分取ＨＰＬＣにより精製した。アセトニトリル（Ａ）及び水中０．１％トリフルオロ酢酸（Ｂ）の勾配を５０ｍＬ／分の流速で使用して（０～０．５分が１０％Ａ、０．５～７．０分が直線勾配１０～９５％Ａ、７．０～１０．０分が９５％Ａ、１０．０～１２．０分が直線勾配９５～１０％Ａ）、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, ジメチルスルホキシド-d6) δ ppm 11.48 (s, 1H), 8.91 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 8.28 - 8.20 (m, 2H), 7.90 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 7.64 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 7.04 - 6.99 (m, 1H), 6.93 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 6.70 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 4.65 (ddt, J = 6.5, 4.2, 1.9 Hz, 1H), 3.64 (dd, J = 9.8, 4.8 Hz, 1H), 3.54 (td, J = 8.1, 3.5 Hz, 1H), 3.46 - 3.38 (m, 1H), 3.19 (dd, J = 9.9, 2.0 Hz, 1H), 2.73 (s, 3H), 2.20 (s, 3H), 1.79 (dddd, J = 13.1, 9.3, 8.2, 6.1 Hz, 1H), 1.42 (dddd, J = 12.7, 5.5, 3.5, 1.6 Hz, 1H), 1.20 (th, J = 9.0, 2.8 Hz, 2H), 0.92 (ddd, J = 9.5, 5.7, 3.1 Hz, 1H), 0.86 (ddd, J = 8.5, 5.6, 2.8 Hz, 1H).ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４６７（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例Ｉ－１２４］
１－（５－メチル－２－｛［（３Ｓ）－オキソラン－３－イル］オキシ｝フェニル）－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
実施例Ｉ－１２４Ａ
（Ｓ）－メチル１－（５－メチル－２－（（テトラヒドロフラン－３－イル）オキシ）フェニル）シクロプロパンカルボキシレート
２０ｍＬのバイアル内に、テトラヒドロフラン中の実施例Ｉ－１２２Ｃからのメチル１－（２－ヒドロキシ－５－メチルフェニル）シクロプロパンカルボキシレート（０．２ｇ、０．９７０ｍｍｏｌ）及びトリフェニルホスフィン（０．４０７ｇ、１．５５２ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を窒素下、周囲温度で短時間撹拌し、（Ｅ）－ジイソプロピルジアゼン－１，２－ジカルボキシレート（０．３０５ｍＬ、１．５５２ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を窒素下、周囲温度で短時間撹拌し、（Ｒ）－テトラヒドロフラン－３－オール（０．０９３ｍＬ、１．１６４ｍｍｏｌ）を滴下添加した。反応混合物を周囲温度で１６時間撹拌した。溶媒を減圧下で除去した。粗物質を、０～３０％酢酸エチル／ヘプタンの勾配で２４ｇのシリカゲルカートリッジ上にて溶出するクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 7.08 - 6.97 (m, 2H), 6.70 - 6.63 (m, 1H), 5.02 - 4.93 (m, 1H), 4.03 (dd, J = 9.9, 4.7 Hz, 1H), 3.97 - 3.83 (m, 3H), 3.61 (s, 3H), 2.29 (s, 3H), 2.20 - 2.11 (m, 2H), 1.63 - 1.53 (m, 2H), 1.16 - 1.03 (m, 2H). ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２７７（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例Ｉ－１２４Ｂ
（Ｓ）－１－（５－メチル－２－（（テトラヒドロフラン－３－イル）オキシ）フェニル）シクロプロパンカルボン酸
実施例Ｉ－１２４Ａからの（Ｓ）－メチル１－（５－メチル－２－（（テトラヒドロフラン－３－イル）オキシ）フェニル）シクロプロパンカルボキシレート（０．２６５ｇ、０．９６ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（２ｍＬ）、メタノール（２ｍＬ）及び水（２ｍＬ）に溶解し、水酸化ナトリウム（０．１９２ｇ、４．８０ｍｍｏｌ）で処理し、７０℃で４５分間撹拌した。反応物の体積を減少させ、氷浴中で冷却し、ｐＨが酸性になるまで２Ｎクエン酸水溶液（約３ｍＬ、氷で希釈）で慎重にクエンチした。得られた物質を激しく撹拌し、水をデカントした。物質を水で洗浄し、窒素気流下で乾燥させて、表題化合物を得た。1H NMR (500 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 7.07 - 7.03 (m, 2H), 6.72 - 6.65 (m, 1H), 5.02 - 4.93 (m, 1H), 4.04 (dd, J = 10.0, 4.8 Hz, 1H), 3.98 - 3.89 (m, 3H), 2.29 (s, 3H), 2.22 - 2.11 (m, 2H), 1.67 - 1.60 (m, 2H), 1.20 - 1.14 (m, 2H).
実施例Ｉ－１２４Ｃ
１－（５－メチル－２－｛［（３Ｓ）－オキソラン－３－イル］オキシ｝フェニル）－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
実施例Ｉ－１２４Ｂからの（Ｓ）－１－（５－メチル－２－（（テトラヒドロフラン－３－イル）オキシ）フェニル）シクロプロパンカルボン酸（５０ｍｇ、０．１９１ｍｍｏｌ）、Ｎ１－（（エチルイミノ）メチレン）－Ｎ３，Ｎ３－ジメチルプロパン－１，３－ジアミン塩酸塩（７３．１ｍｇ、０．３８１ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ－ジメチルピリジン－４－アミン（２３．２９ｍｇ、０．１９１ｍｍｏｌ）の無水Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（１ｍＬ）中溶液に、２－メチルキノリン－５－スルホンアミド（４５ｍｇ、０．２０２ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を周囲温度で１５時間撹拌し、メタノール／ジメチルスルホキシドに溶解し、Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ（登録商標）Ｌｕｎａ（登録商標）Ｃ８（２） ５μｍ １００Å ＡＸＩＡ（商標）カラム（３０ｍｍ×１５０ｍｍ）上での逆相分取ＨＰＬＣにより精製した。アセトニトリル（Ａ）及び水中０．１％トリフルオロ酢酸（Ｂ）の勾配を５０ｍＬ／分の流速で使用して（０～０．５分が１０％Ａ、０．５～７．０分が直線勾配１０～９５％Ａ、７．０～１０．０分が９５％Ａ、１０．０～１２．０分が直線勾配９５～１０％Ａ）、表題化合物をトリフルオロ酢酸塩として得た。1H NMR (400 MHz, ジメチルスルホキシド-d6) δ ppm 11.48 (s, 1H), 8.88 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 8.27 - 8.17 (m, 2H), 7.88 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 7.61 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 7.02 (dd, J = 8.3, 2.1 Hz, 1H), 6.93 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 6.70 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 4.64 (ddt, J = 6.5, 4.2, 1.9 Hz, 1H), 3.63 (dd, J = 9.9, 4.9 Hz, 1H), 3.54 (td, J = 8.1, 3.5 Hz, 1H), 3.42 (td, J = 8.6, 6.4 Hz, 1H), 3.18 (dd, J = 9.8, 2.0 Hz, 1H), 2.71 (s, 3H), 2.20 (s, 3H), 1.87 - 1.69 (m, 1H), 1.41 (ddt, J = 12.3, 5.4, 2.7 Hz, 1H), 1.20 (qdd, J = 9.1, 5.7, 3.0 Hz, 2H), 0.92 (ddd, J = 9.5, 5.7, 3.1 Hz, 1H), 0.85 (ddd, J = 8.6, 5.7, 2.9 Hz, 1H).ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４６７（Ｍ＋Ｈ）＋。
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［実施例ＧＩ－１］
１－｛５－ブロモ－２－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－３－イル｝－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
バイアル内に、１－（５－ブロモ－２－イソプロポキシ－３－ピリジル）シクロプロパンカルボン酸（３０ｍｇ、．１０ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（１ｍＬ）中溶液、１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩（ＣＡＳ＃２５９５２－５３－８）（４３ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）及び４－ジメチルアミノピリジン（ＣＡＳ＃１１２２－５８－３）（１５ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を周囲温度で３０分間撹拌した。キノリン－５－スルホンアミド（ＣＡＳ＃４１５９１３－０５－２）（２３ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を周囲温度で２．５時間撹拌した。反応混合物を水で処理した。有機層をジクロロメタンで抽出した。有機層を合わせ、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。粗物質を、逆相ＨＰＬＣ Ｗａｔｅｒｓ ＸＢｒｉｄｇｅ（商標）Ｃ１８ ５μｍ ＯＢＤカラム、３０×１００ｍｍ、流速５０ｍＬ／分、Ｈ２Ｏ＋０．１％ジエチルアミン／アセトニトリル＋０．１％ジエチルアミンにより精製して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, メタノール-d4) δ ppm 9.19 - 9.12 (m, 1H), 8.88 (dd, J = 4.2, 1.7 Hz, 1H), 8.29 (dd, J = 7.3, 1.2 Hz, 1H), 8.12 (dt, J = 8.5, 1.1 Hz, 1H), 7.95 (d, J = 2.6 Hz, 1H), 7.78 (dd, J = 8.5, 7.3 Hz, 1H), 7.58 (dd, J = 8.8, 4.3 Hz, 1H), 7.55 (d, J = 2.6 Hz, 1H), 4.97 - 4.87 (m, 2H), 1.44 (q, J = 4.0 Hz, 2H), 0.91 (d, J = 6.2 Hz, 6H), 0.81 (q, J = 4.0 Hz, 2H).ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４９２（Ｍ＋２Ｈ）＋。
［実施例ＧＩ－２］
１－｛５－ブロモ－２－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－３－イル｝－Ｎ－（１，２，３，４－テトラヒドロキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
バイアル内に、１－（５－ブロモ－２－イソプロポキシ－３－ピリジル）シクロプロパンカルボン酸（３０ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（１ｍＬ）中溶液、１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩（ＣＡＳ＃２５９５２－５３－８）（４３ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）及び４－ジメチルアミノピリジン（ＣＡＳ＃１１２２－５８－３）（１５ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を周囲温度で３０分間撹拌した。１，２，３，４－テトラヒドロキノリン－５－スルホンアミド（ＣＡＳ＃１１５５５１５－５１－７）（２３ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を周囲温度で２．５時間撹拌した。反応混合物を水で処理した。有機層をジクロロメタンで抽出した。有機層を合わせ、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。粗物質を、逆相ＨＰＬＣ Ｗａｔｅｒｓ ＸＢｒｉｄｇｅ（商標）Ｃ１８ ５μｍ ＯＢＤカラム、３０×１００ｍｍ、流速５０ｍＬ／分、Ｈ２Ｏ＋０．１％ジエチルアミン／アセトニトリル＋０．１％ジエチルアミンにより精製して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, メタノール-d4) δ ppm 7.98 (s, 1H), 7.60 (s, 1H), 7.24 (dd, J = 7.8, 1.2 Hz, 1H), 6.90 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 6.58 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 5.17 (p, J = 6.1 Hz, 1H), 3.27 - 3.19 (m, 2H), 3.11 - 2.98 (q, J = 7.2 Hz, 6H), 1.86 (p, J = 6.3 Hz, 2H), 1.49 (q, J = 4.0 Hz, 2H), 1.26 (d, J = 6.1 Hz, 6H), 0.92- 0.80 (m, 2H).ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４９６（Ｍ＋２Ｈ）＋。
［実施例ＧＩ－３］
１－（５－クロロ－２－メトキシピリジン－３－イル）－Ｎ－（ナフタレン－１－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
バイアル内に、１－（５－クロロ－２－メトキシ－４－ピリジル）シクロプロパンカルボン酸（９０ｍｇ、０．３９５ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（８ｍＬ）中溶液に、１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩（ＣＡＳ＃２５９５２－５３－８）（１５１ｍｇ、０．７９ｍｍｏｌ）及び４－ジメチルアミノピリジン（ＣＡＳ＃１１２２－５８－３）（４８ｍｇ、０．３９５ｍｍｏｌ）を添加し、続いてナフタレン－１－スルホンアミド（ＣＡＳ＃６０６－２５－７）（７４ｍｇ、０．３５６ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を周囲温度で４時間撹拌した。反応混合物を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液でクエンチし、有機層を相分離器上で分離し、濃縮した。粗物質を、逆相ＨＰＬＣ Ｗａｔｅｒｓ ＸＢｒｉｄｇｅ（商標）Ｃ１８ ５μｍ ＯＢＤカラム、３０×１００ｍｍ、流速５０ｍＬ／分、Ｈ２Ｏ＋０．１％ギ酸／アセトニトリル＋０．１％ギ酸により精製して、化合物を得た。1H NMR (400 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 8.49 (dd, J = 7.5, 1.3 Hz, 1H), 8.39 - 8.33 (m, 1H), 8.15 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 8.12 (s, 1H), 7.97 (dd, J = 6.9, 2.4 Hz, 1H), 7.69 - 7.57 (m, 3H), 6.71 (s, 1H), 3.96 (s, 3H), 1.60 (q, J = 4.3 Hz, 2H), 1.06 (q, J = 4.3 Hz, 2H).ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４１７（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例ＧＩ－４］
１－［２－プロピル－６－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
バイアル内に、１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩（ＣＡＳ＃２５９５２－５３－８）（９２ｍｇ、０．４８ｍｍｏｌ）及び４－ジメチルアミノピリジン（ＣＡＳ＃１１２２－５８－３）（３２ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（２ｍＬ）中溶液に、１－［２－イソプロピル－６－（トリフルオロメチル）－３－ピリジル］シクロプロパンカルボン酸及び１－［２－プロピル－６－（トリフルオロメチル）－３－ピリジル］シクロプロパンカルボン酸の混合物（６６ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を周囲温度で１０分間撹拌した。キノリン－５－スルホンアミド（ＣＡＳ＃４１５９１３－０５－２）（５０ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を２時間撹拌還流した。反応混合物を水でクエンチし、有機層を相分離器上で分離し、濃縮した。粗物質を、逆相ＨＰＬＣ Ｗａｔｅｒｓ ＸＢｒｉｄｇｅ（商標）Ｃ１８ ５μｍ ＯＢＤカラム、３０×１００ｍｍ、流速５０ｍＬ／分、Ｈ２Ｏ＋０．１％ギ酸／アセトニトリル＋０．１％ギ酸により精製して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, メタノール-d4) δ ppm 9.05 - 8.97 (m, 2H), 8.49 (dd, J = 7.5, 1.2 Hz, 1H), 8.37 (dt, J = 8.5, 1.1 Hz, 1H), 7.95 (dd, J = 8.5, 7.4 Hz, 1H), 7.83 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.72 - 7.62 (m, 1H), 7.61 - 7.51 (m, 1H), 2.41 - 2.33 (m, 2H), 1.61 - 1.54 (m, 2H), 1.54 - 1.40 (m, 2H), 1.18 (q, J = 4.4 Hz, 2H), 0.66 (t, J = 7.4 Hz, 3H).ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４６４（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例ＧＩ－５］
１－［２－シクロプロピル－６－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
バイアル内に、１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩（ＣＡＳ＃２５９５２－５３－８）（３２ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）及び４－ジメチルアミノピリジン（ＣＡＳ＃１１２２－５８－３）（１１ｍｇ、０．０９ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（１ｍＬ）中溶液に、１－［２－シクロプロピル－６－（トリフルオロメチル）－３－ピリジル］シクロプロパンカルボン酸（２２ｍｇ、０．０８ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を周囲温度で１０分間撹拌した。キノリン－５－スルホンアミド（ＣＡＳ＃４１５９１３－０５－２）（１７ｍｇ、０．０８ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を２時間撹拌還流した。反応混合物を水でクエンチし、有機層を相分離器上で分離し、濃縮した。粗物質を、逆相ＨＰＬＣ Ｗａｔｅｒｓ ＸＢｒｉｄｇｅ（商標）Ｃ１８ ５μｍ ＯＢＤカラム、３０×１００ｍｍ、流速５０ｍＬ／分、Ｈ２Ｏ＋０．１％ジエチルアミン／アセトニトリル＋０．１％ジエチルアミンにより精製して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, メタノール-d4) δ ppm 9.10 (ddd, J = 8.7, 1.7, 0.9 Hz, 1H), 8.87 (dd, J = 4.2, 1.7 Hz, 1H), 8.29 (dd, J = 7.3, 1.2 Hz, 1H), 8.13 (dt, J = 8.5, 1.1 Hz, 1H), 7.79 (dd, J = 8.5, 7.3 Hz, 1H), 7.67 - 7.60 (m, 1H), 7.51 (dd, J = 8.7, 4.3 Hz, 1H), 7.34 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 5.50 (s, 1H), 2.01 (tt, J = 8.1, 4.9 Hz, 1H), 1.58 (d, J = 3.4 Hz, 2H), 0.97 (d, J = 3.3 Hz, 2H), 0.79 (dd, J = 4.8, 3.2 Hz, 2H), 0.50 (dq, J = 6.6, 3.2 Hz, 2H).ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４６２（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例ＧＩ－６］
１－［２－シクロプロピル－６－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（１，２，３，４－テトラヒドロキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
バイアル内に、１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩（ＣＡＳ＃２５９５２－５３－８）（３２ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）及び４－ジメチルアミノピリジン（ＣＡＳ＃１１２２－５８－３）（１１ｍｇ、０．０９ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（１ｍＬ）中溶液に、１－［２－シクロプロピル－６－（トリフルオロメチル）－３－ピリジル］シクロプロパンカルボン酸（２２ｍｇ、０．０８ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を周囲温度で１０分間撹拌した。１，２，３，４－テトラヒドロキノリン－５－スルホンアミド（ＣＡＳ＃１１５５５１５－５１－７）（１７ｍｇ、０．０８ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を２時間撹拌還流した。反応混合物を水でクエンチし、有機層を相分離器上で分離し、濃縮した。粗物質を、逆相ＨＰＬＣ Ｗａｔｅｒｓ ＸＢｒｉｄｇｅ（商標）Ｃ１８ ５μｍ ＯＢＤカラム、３０×１００ｍｍ、流速５０ｍＬ／分、Ｈ２Ｏ＋０．１％ギ酸／アセトニトリル＋０．１％ギ酸により精製して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, メタノール-d4) δ ppm 7.83 (dd, J = 8.0, 0.8 Hz, 1H), 7.47 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 7.23 (dd, J = 7.8, 1.2 Hz, 1H), 7.01 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 6.72 (dd, J = 8.1, 1.2 Hz, 1H), 3.25 - 3.18 (m, 2H), 2.85 (t, J = 6.4 Hz, 2H), 2.18 (tt, J = 8.0, 4.7 Hz, 1H), 2.03 (s, 2H), 1.83 - 1.74 (m, 2H), 1.74 - 1.60 (m, 2H), 1.26 (q, J = 4.3 Hz, 2H), 1.06 (dt, J = 4.7, 3.1 Hz, 2H), 0.97 - 0.85 (m, 2H). ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４６６（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例ＧＩ－７］
１－［２－（プロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
バイアル内に、１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩（ＣＡＳ＃２５９５２－５３－８）（９２ｍｇ、０．４８ｍｍｏｌ）及び４－ジメチルアミノピリジン（ＣＡＳ＃１１２２－５８－３）（３２ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（２ｍＬ）中溶液に、１－［２－イソプロピル－６－（トリフルオロメチル）－３－ピリジル］シクロプロパンカルボン酸及び１－［２－プロピル－６－（トリフルオロメチル）－３－ピリジル］シクロプロパンカルボン酸の混合物（６６ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を周囲温度で１０分間撹拌した。キノリン－５－スルホンアミド（ＣＡＳ＃４１５９１３－０５－２）（５０ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を２時間撹拌還流した。反応混合物を水でクエンチし、有機層を相分離器上で分離し、濃縮した。粗物質を、逆相ＨＰＬＣ Ｗａｔｅｒｓ ＸＢｒｉｄｇｅ（商標）Ｃ１８ ５μｍ ＯＢＤカラム、３０×１００ｍｍ、流速５０ｍＬ／分、Ｈ２Ｏ＋０．１％ギ酸／アセトニトリル＋０．１％ギ酸により精製して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, メタノール-d4) δ ppm 9.10 (dt, J = 8.7, 1.3 Hz, 1H), 9.00 (dd, J = 4.3, 1.6 Hz, 1H), 8.47 (dd, J = 7.5, 1.2 Hz, 1H), 8.34 (dt, J = 8.5, 1.1 Hz, 1H), 7.93 (dd, J = 8.5, 7.4 Hz, 1H), 7.84 - 7.74 (m, 1H), 7.68 (dd, J = 8.8, 4.3 Hz, 1H), 7.52 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 3.36 (s, 1H), 3.08 (h, J = 6.7 Hz, 1H), 1.59 (q, J = 4.4 Hz, 2H), 1.20 (q, J = 4.4 Hz, 2H), 0.95 (d, J = 6.6 Hz, 6H).ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４６４（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例ＧＩ－８］
１－［２－プロピル－６－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（１，２，３，４－テトラヒドロキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
バイアル内に、１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩（ＣＡＳ＃２５９５２－５３－８）（９２ｍｇ、０．４８ｍｍｏｌ）及び４－ジメチルアミノピリジン（ＣＡＳ＃１１２２－５８－３）（３２ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（２ｍＬ）中溶液に、１－［２－イソプロピル－６－（トリフルオロメチル）－３－ピリジル］シクロプロパンカルボン酸及び１－［２－プロピル－６－（トリフルオロメチル）－３－ピリジル］シクロプロパンカルボン酸の混合物（６６ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を周囲温度で１０分間撹拌した。１，２，３，４－テトラヒドロキノリン－５－スルホンアミド（ＣＡＳ＃１１５５５１５－５１－７）（５１ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を２時間撹拌還流した。反応混合物を水でクエンチし、有機層を相分離器上で分離し、濃縮した。粗物質を、逆相ＨＰＬＣ Ｗａｔｅｒｓ ＸＢｒｉｄｇｅ（商標）Ｃ１８ ５μｍ ＯＢＤカラム、３０×１００ｍｍ、流速５０ｍＬ／分、Ｈ２Ｏ＋０．１％ギ酸／アセトニトリル＋０．１％ギ酸により精製して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, メタノール-d4) δ ppm 7.94 - 7.88 (m, 1H), 7.58 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.24 (dd, J = 7.8, 1.2 Hz, 1H), 7.02 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 6.76 - 6.70 (m, 1H), 3.25 - 3.19 (m, 2H), 2.82 (t, J = 6.4 Hz, 2H), 2.71 - 2.59 (m, 2H), 1.84 - 1.74 (m, 2H), 1.73 - 1.61 (m, 4H), 1.22 (q, J = 4.5 Hz, 2H), 0.88 (t, J = 7.4 Hz, 3H). ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４６８（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例ＧＩ－９］
１－［２－（プロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（１，２，３，４－テトラヒドロキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
バイアル内に、１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩（ＣＡＳ＃２５９５２－５３－８）（９２ｍｇ、０．４８ｍｍｏｌ）及び４－ジメチルアミノピリジン（ＣＡＳ＃１１２２－５８－３）（３２ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（２ｍＬ）中溶液に、１－［２－イソプロピル－６－（トリフルオロメチル）－３－ピリジル］シクロプロパンカルボン酸及び１－［２－プロピル－６－（トリフルオロメチル）－３－ピリジル］シクロプロパンカルボン酸の混合物（６６ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を周囲温度で１０分間撹拌した。１，２，３，４－テトラヒドロキノリン－５－スルホンアミド（ＣＡＳ＃１１５５５１５－５１－７））（５１ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を２時間撹拌還流した。反応混合物を水でクエンチし、有機層を相分離器上で分離し、濃縮した。粗物質を、逆相ＨＰＬＣ Ｗａｔｅｒｓ ＸＢｒｉｄｇｅ（商標）Ｃ１８ ５μｍ ＯＢＤカラム、３０×１００ｍｍ、流速５０ｍＬ／分、Ｈ２Ｏ＋０．１％ギ酸／アセトニトリル＋０．１％ギ酸により精製して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, メタノール-d4) δ ppm 7.88 - 7.83 (m, 1H), 7.53 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.21 (dd, J = 7.8, 1.2 Hz, 1H), 6.99 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 6.69 (dd, J = 8.1, 1.2 Hz, 1H), 3.40 - 3.31 (m, 1H), 3.25 - 3.18 (m, 2H), 2.88 (t, J = 6.3 Hz, 2H), 1.83 - 1.75 (m, 2H), 1.67 - 1.61 (m, 2H), 1.27 - 1.22 (m, 2H), 1.10 (d, J = 6.7 Hz, 6H).ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４６８（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例ＧＩ－１０］
１－［２－シクロブチル－６－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（１，２，３，４－テトラヒドロキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
バイアル内に、１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩（ＣＡＳ＃２５９５２－５３－８）（５０ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）及び４－ジメチルアミノピリジン（ＣＡＳ＃１１２２－５８－３）（１８ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（１ｍＬ）中溶液に、１－［２－シクロブチル－６－（トリフルオロメチル）－３－ピリジル］シクロプロパンカルボン酸（３８ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を周囲温度で１０分間撹拌した。１，２，３，４－テトラヒドロキノリン－５－スルホンアミド（ＣＡＳ＃１１５５５１５－５１－７）（２７ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を２時間撹拌還流した。反応混合物を水でクエンチし、有機層を相分離器上で分離し、濃縮した。粗物質を、逆相ＨＰＬＣ Ｗａｔｅｒｓ ＸＢｒｉｄｇｅ（商標）Ｃ１８ ５μｍ ＯＢＤカラム、３０×１００ｍｍ、流速５０ｍＬ／分、Ｈ２Ｏ＋０．１％ギ酸／アセトニトリル＋０．１％ギ酸により精製して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, メタノール-d4) δ ppm 7.88 - 7.81 (m, 1H), 7.57 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 7.24 (dd, J = 7.8, 1.2 Hz, 1H), 7.03 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 6.73 (dd, J = 8.1, 1.2 Hz, 1H), 3.89 - 3.76 (m, 1H), 3.29 - 3.22 (m, 2H), 2.86 (t, J = 6.4 Hz, 2H), 2.41 (dq, J = 11.0, 9.1 Hz, 2H), 2.14 - 2.04 (m, 3H), 2.04 - 1.92 (m, 1H), 1.84 - 1.77 (m, 2H), 1.65 (t, J = 3.4 Hz, 2H), 1.20 (q, J = 4.4 Hz, 2H).ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４８０（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例ＧＩ－１１］
１－［２－シクロブチル－６－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（ナフタレン－１－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
バイアル内に、１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩（ＣＡＳ＃２５９５２－５３－８）（５０ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）及び４－ジメチルアミノピリジン（ＣＡＳ＃１１２２－５８－３）（１８ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（１ｍＬ）中溶液に、１－［２－シクロブチル－６－（トリフルオロメチル）－３－ピリジル］シクロプロパンカルボン酸（３８ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を周囲温度で１０分間撹拌した。ナフタレン－１－スルホンアミド（ＣＡＳ＃６０６－２５－７）（２７ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を２時間撹拌還流した。反応混合物を水でクエンチし、有機層を相分離器上で分離し、濃縮した。粗物質を、逆相ＨＰＬＣ Ｗａｔｅｒｓ ＸＢｒｉｄｇｅ（商標）Ｃ１８ ５μｍ ＯＢＤカラム、３０×１００ｍｍ、流速５０ｍＬ／分、Ｈ２Ｏ＋０．１％ギ酸／アセトニトリル＋０．１％ギ酸により精製して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, メタノール-d4) δ ppm 8.57 - 8.47 (m, 1H), 8.38 (dd, J = 7.4, 1.3 Hz, 1H), 8.22 (dt, J = 8.3, 1.2 Hz, 1H), 8.11 - 8.02 (m, 1H), 7.75 (dd, J = 7.9, 0.8 Hz, 1H), 7.70 - 7.59 (m, 3H), 7.53 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 3.56 - 3.43 (m, 1H), 2.26 - 2.11 (m, 2H), 1.82 - 1.59 (m, 4H), 1.59 - 1.54 (m, 2H), 1.12 (q, J = 4.4 Hz, 2H).ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４７５（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例ＧＩ－１２］
１－［２－シクロプロピル－５－（２－メチルプロポキシ）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
バイアル内に、１－（２－シクロプロピル－５－イソブトキシ－３－ピリジル）シクロプロパンカルボン酸（４７ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（２ｍＬ）中溶液に、１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩（ＣＡＳ＃２５９５２－５３－８）（５８ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）及び４－ジメチルアミノピリジン（ＣＡＳ＃１１２２－５８－３）（２２ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を周囲温度で５分間撹拌した。キノリン－５－スルホンアミド（ＣＡＳ＃４１５９１３－０５－２）（３４ｍｇ、０．１６５ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を周囲温度で２時間撹拌した。反応混合物を水で処理した。水層をジクロロメタンで抽出した。有機層を合わせ、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。粗物質を、逆相ＨＰＬＣ Ｗａｔｅｒｓ ＸＢｒｉｄｇｅ（商標）Ｃ１８ ５μｍ ＯＢＤカラム、３０×１００ｍｍ、流速５０ｍＬ／分、Ｈ２Ｏ＋０．１％ギ酸／アセトニトリル＋０．１％ギ酸により精製して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, メタノール-d4) δ ppm 9.05 (dt, J = 8.8, 1.3 Hz, 1H), 8.96 (dd, J = 4.3, 1.6 Hz, 1H), 8.41 (dd, J = 7.4, 1.2 Hz, 1H), 8.28 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 8.09 (s, 1H), 7.96 (d, J = 2.8 Hz, 1H), 7.89 (dd, J = 8.5, 7.4 Hz, 1H), 7.61 (dd, J = 8.8, 4.2 Hz, 1H), 7.44 (s, 1H), 3.85 (d, J = 6.4 Hz, 2H), 2.10 (dp, J = 13.4, 6.7 Hz, 1H), 1.88 (d, J = 5.3 Hz, 1H), 1.57 (d, J = 3.1 Hz, 2H), 1.15 (d, J = 3.1 Hz, 2H), 1.07 (d, J = 6.8 Hz, 6H), 0.76 (dd, J = 5.2, 2.5 Hz, 2H), 0.63 (d, J = 7.1 Hz, 2H).ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４６６（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例ＧＩ－１３］
１－｛５－エチル－２－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－３－イル｝－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
バイアル内に、１－（５－エチル－２－イソプロポキシ－３－ピリジル）シクロプロパンカルボン酸（３０ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）、１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩（ＣＡＳ＃２５９５２－５３－８）（４６ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）及び４－ジメチルアミノピリジン（ＣＡＳ＃１１２２－５８－３）（１８ｍｇ、０．１４４ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（１ｍＬ）中溶液を、キノリン－５－スルホンアミド（ＣＡＳ＃４１５９１３－０５－２）（２７ｍｇ、０．１３２ｍｍｏｌ）に添加した。反応混合物を周囲温度で２時間撹拌した。反応混合物を飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液でクエンチし、水層をジクロロメタンで抽出した。有機層を合わせ、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。粗物質を、逆相ＨＰＬＣ Ｗａｔｅｒｓ ＸＢｒｉｄｇｅ（商標）Ｃ１８ ５μｍ ＯＢＤカラム、３０×１００ｍｍ、流速５０ｍＬ／分、Ｈ２Ｏ＋０．１％ジエチルアミン／アセトニトリル＋０．１％ジエチルアミンにより精製して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, メタノール-d4) δ ppm 9.18 (ddd, J = 8.7, 1.7, 0.9 Hz, 1H), 8.89 (dd, J = 4.3, 1.7 Hz, 1H), 8.26 (dd, J = 7.3, 1.2 Hz, 1H), 8.12 (dt, J = 8.5, 1.1 Hz, 1H), 7.77 (dd, J = 8.5, 7.3 Hz, 1H), 7.73 - 7.68 (m, 1H), 7.57 (dd, J = 8.7, 4.3 Hz, 1H), 7.34 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 4.96 - 4.84 (m, 1H), 2.53 (q, J = 7.6 Hz, 2H), 1.47 (q, J = 3.9 Hz, 2H), 1.19 (t, J = 7.6 Hz, 3H), 0.91 (d, J = 6.2 Hz, 6H), 0.83 (q, J = 3.9 Hz, 2H).ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４４０（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例ＧＩ－１４］
１－｛５－エチル－２－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－３－イル｝－Ｎ－（１，２，３，４－テトラヒドロキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
バイアル内に、１－（５－エチル－２－イソプロポキシ－３－ピリジル）シクロプロパンカルボン酸（３０ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）、１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩（ＣＡＳ＃２５９５２－５３－８）（４６ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）及び４－ジメチルアミノピリジン（ＣＡＳ＃１１２２－５８－３）（１８ｍｇ、０．１４４ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（１ｍＬ）中溶液を、１，２，３，４－テトラヒドロキノリン－５－スルホンアミド（ＣＡＳ＃１１５５５１５－５１－７）（ＣＡＳ＃４１５９１３－０５－２）（２８ｍｇ、０．１３２ｍｍｏｌ）に添加した。反応混合物を周囲温度で２時間撹拌した。反応混合物を飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液でクエンチし、水層をジクロロメタンで抽出した。有機層を合わせ、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。粗物質を、逆相ＨＰＬＣ Ｗａｔｅｒｓ ＸＢｒｉｄｇｅ（商標）Ｃ１８ ５μｍ ＯＢＤカラム、３０×１００ｍｍ、流速５０ｍＬ／分、Ｈ２Ｏ＋０．１％ジエチルアミン／アセトニトリル＋０．１％ジエチルアミンにより精製して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, メタノール-d4) δ ppm 7.73 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.40 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.24 (dd, J = 7.7, 1.2 Hz, 1H), 6.89 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 6.57 (dd, J = 8.0, 1.2 Hz, 1H), 5.13 (七重線, J = 6.1 Hz, 1H), 3.26 - 3.19 (m, 2H), 3.08 (t, J = 6.5 Hz, 2H), 2.55 (q, J = 7.6 Hz, 2H), 1.85 (dt, J = 11.0, 6.4 Hz, 2H), 1.50 (q, J = 3.9 Hz, 2H), 1.27 - 1.24 (m, 6H), 1.21 (t, J = 7.6 Hz, 3H), 0.85 (q, J = 3.9 Hz, 2H).ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４４４（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例ＧＩ－１５］
１－［２－（ピロリジン－１－イル）－６－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
バイアル内に、１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩（ＣＡＳ＃２５９５２－５３－８）（３８ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）及び４－ジメチルアミノピリジン（ＣＡＳ＃１１２２－５８－３）（１４ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（１ｍＬ）中溶液に、１－［２－ピロリジン－１－イル－６－（トリフルオロメチル）－３－ピリジル］シクロプロパンカルボン酸（３０ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を周囲温度で１０分間撹拌した。キノリン－５－スルホンアミド（ＣＡＳ＃４１５９１３－０５－２）（２１ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を１時間撹拌還流した。反応混合物を水でクエンチし、有機層を相分離器上で分離し、濃縮した。粗物質を、逆相ＨＰＬＣ Ｗａｔｅｒｓ ＸＢｒｉｄｇｅ（商標）Ｃ１８ ５μｍ ＯＢＤカラム、３０×１００ｍｍ、流速５０ｍＬ／分、Ｈ２Ｏ＋０．１％ジエチルアミン／アセトニトリル＋０．１％ジエチルアミンにより精製して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, メタノール-d4) δ ppm 9.18 ddd, J = 8.7, 1.7, 0.8 Hz, 1H), 8.88 (dd, J = 4.3, 1.7 Hz, 1H), 8.28 (dd, J = 7.3, 1.2 Hz, 1H), 8.12 (dt, J = 8.5, 1.1 Hz, 1H), 7.78 (dd, J = 8.5, 7.3 Hz, 1H), 7.57 (dd, J = 8.7, 4.3 Hz, 1H), 7.50 (dd, J = 7.6, 0.9 Hz, 1H), 6.84 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 3.33 - 3.16 (m, 4H), 1.55 (d, J = 4.3 Hz, 2H, 1.46 - 1.30 (m, 4H), 0.97 (d, J = 4.5 Hz, 2H).ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４９１（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例ＧＩ－１６］
１－｛２－メトキシ－５－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－４－イル｝－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
バイアル内に、１－（５－イソプロポキシ－２－メトキシ－４－ピリジル）シクロプロパンカルボン酸（２９ｍｇ、０．１１５ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（１ｍＬ）中溶液に、１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩（ＣＡＳ＃２５９５２－５３－８）（４４ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）及び４－ジメチルアミノピリジン（ＣＡＳ＃１１２２－５８－３）（１７ｍｇ、０．１３８ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を周囲温度で５分間撹拌した。キノリン－５－スルホンアミド（ＣＡＳ＃４１５９１３－０５－２）（２６ｍｇ、０．１２６ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を周囲温度で２．５時間撹拌した。反応混合物を水で処理し、水層をジクロロメタンで抽出した。有機層を合わせ、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。粗物質を、逆相ＨＰＬＣ Ｗａｔｅｒｓ ＸＢｒｉｄｇｅ（商標）Ｃ１８ ５μｍ ＯＢＤカラム、３０×１００ｍｍ、流速５０ｍＬ／分、Ｈ２Ｏ＋０．１％ジエチルアミン／アセトニトリル＋０．１％ジエチルアミンにより精製して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, メタノール-d4) δ ppm 9.16 (ddd, J = 8.8, 1.7, 0.9 Hz, 1H), 8.88 (dd, J = 4.3, 1.7 Hz, 1H), 8.26 (dd, J = 7.3, 1.3 Hz, 1H), 8.12 (dt, J = 8.5, 1.1 Hz, 1H), 7.77 (dd, J = 8.5, 7.3 Hz, 1H), 7.57 (dd, J = 8.7, 4.3 Hz, 1H), 7.50 (s, 1H), 6.61 (s, 1H), 4.17 (七重線, J = 6.0 Hz, 1H), 3.82 (s, 3H), 1.43 (q, J = 3.9 Hz, 2H), 0.90 - 0.82 (m, 8H).ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４４２（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例ＧＩ－１７］
１－｛６－メトキシ－４－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－３－イル｝－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
バイアル内に、１－（４－イソプロポキシ－６－メトキシ－３－ピリジル）シクロプロパンカルボン酸（４０ｍｇ、０．１５９ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（１ｍＬ）中溶液に、１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩（ＣＡＳ＃２５９５２－５３－８）（６１ｍｇ、０．３１８ｍｍｏｌ）及び４－ジメチルアミノピリジン（ＣＡＳ＃１１２２－５８－３）（２３ｍｇ、０．１９１ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を周囲温度で５分間撹拌した。キノリン－５－スルホンアミド（ＣＡＳ＃４１５９１３－０５－２）（３６ｍｇ、０．１７５ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を周囲温度で２．５時間撹拌した。反応混合物を水で処理した。水層をジクロロメタンで抽出し、有機層を合わせ、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。粗物質を、逆相ＨＰＬＣ Ｗａｔｅｒｓ ＸＢｒｉｄｇｅ（商標）Ｃ１８ ５μｍ ＯＢＤカラム、３０×１００ｍｍ、流速５０ｍＬ／分、Ｈ２Ｏ＋０．１％ジエチルアミン／アセトニトリル＋０．１％ジエチルアミンにより精製して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, メタノール-d4) δ ppm 9.19 (ddd, J = 8.8, 1.7, 0.9 Hz, 1H), 8.88 (dd, J = 4.3, 1.7 Hz, 1H), 8.24 (dd, J = 7.3, 1.2 Hz, 1H), 8.11 (dt, J = 8.5, 1.1 Hz, 1H), 7.77 (dd, J = 8.5, 7.3 Hz, 1H), 7.69 (s, 1H), 7.58 (dd, J = 8.8, 4.3 Hz, 1H), 6.11 (s, 1H), 4.34 (七重線, J = 6.0 Hz, 1H), 3.83 (s, 3H), 1.44 (q, J = 3.8 Hz, 2H), 0.90 (d, J = 6.0 Hz, 6H), 0.80 (q, J = 3.8 Hz, 2H).ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４４２（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例ＧＩ－１８］
１－｛６－メトキシ－４－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－３－イル｝－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
バイアル内に、１－（４－イソプロポキシ－６－メトキシ－３－ピリジル）シクロプロパンカルボン酸（２５ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（１ｍＬ）中溶液に、１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩（ＣＡＳ＃２５９５２－５３－８）（３８ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）及び４－ジメチルアミノピリジン（ＣＡＳ＃１１２２－５８－３）（１５ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を周囲温度で５分間撹拌した。２－メチルキノリン－５－スルホンアミド（２４ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を周囲温度で２．５時間撹拌した。反応混合物を水で処理した。水層をジクロロメタンで抽出し、有機層を合わせ、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。粗物質を、逆相ＨＰＬＣ Ｗａｔｅｒｓ ＸＢｒｉｄｇｅ（商標）Ｃ１８ ５μｍ ＯＢＤカラム、３０×１００ｍｍ、流速５０ｍＬ／分、Ｈ２Ｏ＋０．１％ジエチルアミン／アセトニトリル＋０．１％ジエチルアミンにより精製して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, メタノール-d4) δ ppm 9.04 (dd, J = 8.9, 0.8 Hz, 1H), 8.17 (dd, J = 7.3, 1.2 Hz, 1H), 8.02 (dt, J = 8.5, 1.1 Hz, 1H), 7.71 (dd, J = 8.5, 7.3 Hz, 1H), 7.68 (s, 1H), 7.46 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 6.10 (s, 1H), 4.34 (七重線, J = 6.0 Hz, 1H), 3.83 (s, 3H), 2.73 (s, 3H), 1.43 (q, J = 3.8 Hz, 2H), 0.91 (d, J = 6.0 Hz, 6H), 0.79 (q, J = 3.8 Hz, 2H).ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４５６（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例ＧＩ－１９］
１－［２－メトキシ－５－（２－メチルプロポキシ）ピリジン－４－イル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
バイアル内に、１－（５－イソブトキシ－２－メトキシ－４－ピリジル）シクロプロパンカルボン酸（４０ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（３ｍＬ）中溶液に、１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩（ＣＡＳ＃２５９５２－５３－８）（６１ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）及び４－ジメチルアミノピリジン（ＣＡＳ＃１１２２－５８－３）（１９ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）を添加し、続いてキノリン－５－スルホンアミド（ＣＡＳ＃４１５９１３－０５－２）（２８ｍｇ、０．１３５ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を周囲温度で１時間撹拌した。反応混合物を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液でクエンチし、有機層を相分離器上で分離し、濃縮した。粗物質を、逆相ＨＰＬＣ Ｗａｔｅｒｓ ＸＢｒｉｄｇｅ（商標）Ｃ１８ ５μｍ ＯＢＤカラム、３０×１００ｍｍ、流速５０ｍＬ／分、Ｈ２Ｏ＋０．１％ジエチルアミン／アセトニトリル＋０．１％ジエチルアミンにより精製して、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノピリジンを有する化合物を得た。残留物を飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液で洗浄し、酢酸エチルで抽出した。有機層を分離し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 8.99 (dd, J = 4.2, 1.6 Hz, 1H), 8.86 (ddd, J = 8.7, 1.6, 0.9 Hz, 1H), 8.42 (dd, J = 7.4, 1.2 Hz, 1H), 8.32 (dt, J = 8.5, 1.1 Hz, 1H), 7.78 (dd, J = 8.5, 7.4 Hz, 1H), 7.65 (s, 1H), 7.49 (dd, J = 8.8, 4.2 Hz, 1H), 6.58 (s, 1H), 3.89 (s, 3H), 3.44 (d, J = 6.4 Hz, 2H), 1.59 - 1.44 (m, 3H), 0.97 (q, J = 4.2 Hz, 2H), 0.74 (d, J = 6.7 Hz, 6H).ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４５６（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例ＧＩ－２０］
１－［２－メトキシ－５－（２－メチルプロポキシ）ピリジン－４－イル］－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
バイアル内に、１－（５－イソブトキシ－２－メトキシ－４－ピリジル）シクロプロパンカルボン酸（４０ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（３ｍＬ）中溶液に、１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩（ＣＡＳ＃２５９５２－５３－８）（６１ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）及び４－ジメチルアミノピリジン（ＣＡＳ＃１１２２－５８－３）（１９ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）を添加し、続いて２－メチルキノリン－５－スルホンアミド（３０ｍｇ、０．１３５ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を周囲温度で２時間撹拌した。反応混合物を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液でクエンチし、有機層を相分離器上で分離し、濃縮した。粗物質を、逆相ＨＰＬＣ Ｗａｔｅｒｓ ＸＢｒｉｄｇｅ（商標）Ｃ１８ ５μｍ ＯＢＤカラム、３０×１００ｍｍ、流速５０ｍＬ／分、Ｈ２Ｏ＋０．１％ジエチルアミン／アセトニトリル＋０．１％ジエチルアミンにより精製して、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノピリジン（Ｄｄｉｍｅｔｈｙｌａｍｉｎｏｐｙｒｉｄｉｎｅ）を有する化合物を得た。残留物を飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液で洗浄し、酢酸エチルで抽出した。有機層を分離し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮して、表題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４７０（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例ＧＩ－２１］
Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）－１－［２－メトキシ－５－（２－メチルプロポキシ）ピリジン－４－イル］シクロプロパン－１－カルボキサミド
バイアル内に、１－（５－イソブトキシ－２－メトキシ－４－ピリジル）シクロプロパンカルボン酸（２０１ｍｇ、０．７６ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（７．６ｍＬ）中溶液に、１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩（ＣＡＳ＃２５９５２－５３－８）（２９１ｍｇ、１．５２ｍｍｏｌ）及び４－ジメチルアミノピリジン（ＣＡＳ＃１１２２－５８－３）（９３ｍｇ、０．７６ｍｍｏｌ）を添加し、続いて１Ｈ－インドール－４－スルホンアミド（１４９ｍｇ、０．７６ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を周囲温度で２時間撹拌し、５５℃で１．５時間加熱した。溶媒を除去し、残留物をＮａＨ２ＰＯ４ ０．２Ｍ水溶液（５ｍＬ）で酸性化して４－ジメチルアミノピリジン（ＣＡＳ＃１１２２－５８－３）をプロトン化した。混合物を水と酢酸エチルとの間で分配し、水層を酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。粗物質をＨＣｌ水溶液（１Ｎ、１ｍＬ）で洗浄し、水中で摩砕した。ジエチルエーテル及び沈殿物を濾過して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, メタノール-d4) δ ppm 11.98 (s, 1H), 8.47 - 8.39 (m, 2H), 8.33 (s, 1H), 8.19 (t, J = 2.8 Hz, 1H), 7.96 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.48 (t, J = 2.5 Hz, 1H), 7.40 (s, 1H), 4.57 (s, 3H), 4.10 (d, J = 6.5 Hz, 2H), 2.10 (q, J = 4.4 Hz, 2H), 2.07 - 1.97 (m, 1H), 1.75 (q, J = 4.5 Hz, 2H), 1.44 (d, J = 6.7 Hz, 6H).ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４４４（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例ＧＩ－２２］
１－｛５－シクロブチル－２－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－３－イル｝－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
バイアル内に、１－（５－シクロブチル－２－イソプロポキシ－３－ピリジル）シクロプロパンカルボン酸（６５ｍｇ、０．２３６ｍｍｏｌ）の無水ジメチルスルホキシド（ｄｉｍｅｔｈｙｌ ｓｕｆｏｘｉｄｅ）（１ｍＬ）中溶液に、１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩（ＣＡＳ＃２５９５２－５３－８）（９０ｍｇ、０．４７２ｍｍｏｌ）及び４－ジメチルアミノピリジン（ＣＡＳ＃１１２２－５８－３）（２９ｍｇ、０．１９１ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を周囲温度で５分間撹拌した。キノリン－５－スルホンアミド（ＣＡＳ＃４１５９１３－０５－２）（５４ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を周囲温度で終夜撹拌した。混合物を、逆相ＨＰＬＣ Ｗａｔｅｒｓ ＸＢｒｉｄｇｅ（商標）Ｃ１８ ５μｍ ＯＢＤカラム、３０×１００ｍｍ、流速５０ｍＬ／分、Ｈ２Ｏ＋０．１％ジエチルアミン／アセトニトリル＋０．１％ジエチルアミンにより精製して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, メタノール-d4) δ ppm 9.14 (ddd, J = 8.7, 1.7, 0.8 Hz, 1H), 8.85 (dd, J = 4.3, 1.7 Hz, 1H), 8.22 (dd, J = 7.3, 1.2 Hz, 1H), 8.09 (dt, J = 8.5, 1.1 Hz, 1H), 7.74 (dd, J = 8.5, 7.3 Hz, 1H), 7.68 (dd, J = 2.4, 0.7 Hz, 1H), 7.53 (dd, J = 8.7, 4.3 Hz, 1H), 7.34 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 4.92 - 4.80 (m, 1H), 3.48 - 3.35 (m, 1H), 2.31 - 2.19 (m, 2H), 2.16 - 1.93 (m, 3H), 1.88 - 1.79 (m, 1H), 1.43 (q, J = 3.9 Hz, 2H), 0.88 (d, J = 6.1 Hz, 6H), 0.80 (q, J = 3.9 Hz, 2H).ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４６６（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例ＧＩ－２３］
１－｛５－シクロブチル－２－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－３－イル｝－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
バイアル内に、１－（５－シクロブチル－２－イソプロポキシ－３－ピリジル）シクロプロパンカルボン酸（６５ｍｇ、０．２３６ｍｍｏｌ）の無水ジメチルスルホキシド（１ｍＬ）中溶液に、１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩（ＣＡＳ＃２５９５２－５３－８）（９０ｍｇ、０．４７２ｍｍｏｌ）及び４－ジメチルアミノピリジン（ＣＡＳ＃１１２２－５８－３）（２９ｍｇ、０．１９１ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を周囲温度で５分間撹拌した。２－メチルキノリン－５－スルホンアミド（５８ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を周囲温度で終夜撹拌した。混合物を、逆相ＨＰＬＣ Ｗａｔｅｒｓ ＸＢｒｉｄｇｅ（商標）Ｃ１８ ５μｍ ＯＢＤカラム、３０×１００ｍｍ、流速５０ｍＬ／分、Ｈ２Ｏ＋０．１％ジエチルアミン／アセトニトリル＋０．１％ジエチルアミンにより精製して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, メタノール-d4) δ ppm 9.02 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 8.18 (dd, J = 7.3, 1.2 Hz, 1H), 8.03 (dt, J = 8.5, 1.1 Hz, 1H), 7.79 - 7.64 (m, 2H), 7.44 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 7.37 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 4.95 - 4.81 (m, 1H), 3.45 (p, J = 8.6 Hz, 1H), 2.74 (s, 3H), 2.32 - 2.23 (m, 2H), 2.18 - 1.98 (m, 3H), 1.90 - 1.80 (m, 2H), 1.46 (q, J = 3.9 Hz, 2H), 0.90 (d, J = 6.1 Hz, 6H), 0.82 (q, J = 3.9 Hz, 2H).ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４８１（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例ＧＩ－２４］
１－｛５－シクロブチル－２－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－３－イル｝－Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
バイアル内に、１－（５－シクロブチル－２－イソプロポキシ－３－ピリジル）シクロプロパンカルボン酸（６５ｍｇ、０．２３６ｍｍｏｌ）の無水ジメチルスルホキシド（１ｍＬ）中溶液に、１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩（ＣＡＳ＃２５９５２－５３－８）（９０ｍｇ、０．４７２ｍｍｏｌ）及び４－ジメチルアミノピリジン（ＣＡＳ＃１１２２－５８－３）（２９ｍｇ、０．１９１ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を周囲温度で５分間撹拌した。１Ｈ－インドール－４－スルホンアミド（５１ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を周囲温度で終夜撹拌した。混合物を、逆相ＨＰＬＣ Ｗａｔｅｒｓ ＸＢｒｉｄｇｅ（商標）Ｃ１８ ５μｍ ＯＢＤカラム、３０×１００ｍｍ、流速５０ｍＬ／分、Ｈ２Ｏ＋０．１％ジエチルアミン／アセトニトリル＋０．１％ジエチルアミンにより精製して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, メタノール-d4) δ ppm 7.74 (dd, J = 2.4, 0.8 Hz, 1H), 7.62 (dd, J = 7.5, 0.9 Hz, 1H), 7.52 (dt, J = 8.1, 0.9 Hz, 1H), 7.43 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.32 (d, J = 3.2 Hz, 1H), 7.13 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 6.88 (dd, J = 3.1, 0.9 Hz, 1H), 5.07 (七重線, J = 6.1 Hz, 1H), 3.47 (p, J = 8.5 Hz, 1H), 2.35 - 2.27 (m, 3H), 2.21 - 1.98 (m, 3H), 1.94 - 1.83 (m, 1H), 1.50 (q, J = 3.9 Hz, 2H), 1.14 (d, J = 6.1 Hz, 6H), 0.86 (q, J = 3.9 Hz, 2H).ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４５４（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例ＧＩ－２５］
１－｛２－シクロブチル－５－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－４－イル｝－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
バイアル内に、１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩（ＣＡＳ＃２５９５２－５３－８）（５０ｍｇ、０．２６２ｍｍｏｌ）、４－ジメチルアミノピリジン（ＣＡＳ＃１１２２－５８－３）（３２ｍｇ、０．２６２ｍｍｏｌ）及び２－メチルキノリン－５－スルホンアミド（５０ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）を入れた。１－（２－シクロブチル－５－イソプロポキシピリジン－４－イル）シクロプロパンカルボン酸（６０ｍｇ、０．２１８ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（１ｍＬ）中溶液を添加し、混合物を終夜撹拌還流した。キノリン－５－スルホンアミド（ＣＡＳ＃４１５９１－０５－２）（５０ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を周囲温度で終夜撹拌した。反応混合物を飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液でクエンチした。水層をジクロロメタンで抽出した。有機層を合わせ、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。粗物質を、逆相ＨＰＬＣ Ｗａｔｅｒｓ ＸＢｒｉｄｇｅ（商標）Ｃ１８ ５μｍ ＯＢＤカラム、３０×１００ｍｍ、流速５０ｍＬ／分、Ｈ２Ｏ＋０．１％ジエチルアミン／アセトニトリル＋０．１％ジエチルアミンにより精製して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, メタノール-d4) δ ppm 9.16 (ddd, J = 8.7, 1.7, 0.8 Hz, 1H), 8.89 (dd, J = 4.3, 1.7 Hz, 1H), 8.26 (dd, J = 7.3, 1.2 Hz, 1H), 8.12 (dt, J = 8.4, 1.1 Hz, 1H), 7.88 (s, 1H), 7.77 (dd, J = 8.5, 7.3 Hz, 1H), 7.57 (dd, J = 8.7, 4.3 Hz, 1H), 7.09 (s, 1H), 4.34 (七重線, J = 6.0 Hz, 1H), 3.65 - 3.51 (m, 1H), 2.36 - 2.16 (m, 4H), 2.12 - 1.96 (m, 1H), 1.93 - 1.80 (m, 1H), 1.48 (q, J = 3.9 Hz, 2H), 0.94 (d, J = 6.0 Hz, 6H), 0.88 (q, J = 4.0 Hz, 2H).ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４６６（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例ＧＩ－２６］
１－｛２－シクロブチル－５－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－４－イル｝－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
バイアル内に、１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩（ＣＡＳ＃２５９５２－５３－８）（５０ｍｇ、０．２６２ｍｍｏｌ）、４－ジメチルアミノピリジン（ＣＡＳ＃１１２２－５８－３）（３２ｍｇ、０．２６２ｍｍｏｌ）及び２－メチルキノリン－５－スルホンアミド（５３ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）を入れた。１－（２－シクロブチル－５－イソプロポキシピリジン－４－イル）シクロプロパンカルボン酸（６０ｍｇ、０．２１８ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（１ｍＬ）中溶液を添加し、混合物を終夜撹拌還流した。ナフタレン－１－スルホンアミド（ＣＡＳ＃６０６－２５－７）（５０ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を周囲温度で終夜撹拌した。反応混合物を飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液でクエンチした。水層をジクロロメタンで抽出した。有機層を合わせ、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。粗物質を、逆相ＨＰＬＣ Ｗａｔｅｒｓ ＸＢｒｉｄｇｅ（商標）Ｃ１８ ５μｍ ＯＢＤカラム、３０×１００ｍｍ、流速５０ｍＬ／分、Ｈ２Ｏ＋０．１％ジエチルアミン／アセトニトリル＋０．１％ジエチルアミンにより精製して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, メタノール-d4) δ ppm 9.02 (dd, J = 8.8, 0.8 Hz, 1H), 8.18 (dd, J = 7.3, 1.2 Hz, 1H), 8.04 (dt, J = 8.5, 1.1 Hz, 1H), 7.88 (s, 1H), 7.72 (dd, J = 8.5, 7.3 Hz, 1H), 7.45 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.09 (s, 1H), 4.34 (七重線, J = 6.0 Hz, 1H), 3.58 (dddd, J = 17.6, 9.3, 8.2, 1.0 Hz, 1H), 2.75 (s, 3H), 2.37 - 2.16 (m, 4H), 2.13 - 1.97 (m, 1H), 1.93 - 1.81 (m, 1H), 1.48 (q, J = 3.9 Hz, 2H), 0.94 (d, J = 6.0 Hz, 6H), 0.87 (q, J = 4.0 Hz, 2H).ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４８０（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例ＧＩ－２７］
１－｛２－シクロブチル－５－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－４－イル｝－Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
バイアル内に、１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩（ＣＡＳ＃２５９５２－５３－８）（５０ｍｇ、０．２６２ｍｍｏｌ）、４－ジメチルアミノピリジン（ＣＡＳ＃１１２２－５８－３）（３２ｍｇ、０．２６２ｍｍｏｌ）及び１Ｈ－インドール－４－スルホンアミド（４７ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）を入れた。１－（２－シクロブチル－５－イソプロポキシピリジン－４－イル）シクロプロパンカルボン酸（６０ｍｇ、０．２１８ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（１ｍＬ）中溶液を添加し、混合物を終夜撹拌還流した。ナフタレン－１－スルホンアミド（ＣＡＳ＃６０６－２５－７）（ＣＡＳ＃４１５９１－０５－２）（５０ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を周囲温度で終夜撹拌した。反応混合物を飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液でクエンチした。水層をジクロロメタンで抽出した。有機層を合わせ、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。粗物質を、逆相ＨＰＬＣ Ｗａｔｅｒｓ ＸＢｒｉｄｇｅ（商標）Ｃ１８ ５μｍ ＯＢＤカラム、３０×１００ｍｍ、流速５０ｍＬ／分、Ｈ２Ｏ＋０．１％ジエチルアミン／アセトニトリル＋０．１％ジエチルアミンにより精製して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, メタノール-d4) δ ppm 8.15 (s, 1H), 8.05 (s, 1H), 7.76 (dd, J = 7.6, 0.9 Hz, 1H), 7.70 (dt, J = 8.2, 1.0 Hz, 1H), 7.44 (d, J = 3.2 Hz, 1H), 7.23 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.17 (s, 1H), 6.81 (dd, J = 3.2, 0.9 Hz, 1H), 4.54 (七重線, J = 6.0 Hz, 1H), 3.63 (dddd, J = 17.6, 9.3, 8.2, 1.0 Hz, 1H), 2.39 - 2.20 (m, 4H), 2.14 - 1.98 (m, 1H), 1.95 - 1.82 (m, 1H), 1.47 - 1.35 (m, 2H), 1.09 (d, J = 6.0 Hz, 6H), 1.08 - 1.04 (m, 2H).ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４５４（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例ＧＩ－２８］
１－［５－シクロブチル－２－（ピロリジン－１－イル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
マイクロ波バイアル内で、１－（５－シクロブチル－２－ピロリジン－１－イル－３－ピリジル）シクロプロパンカルボン酸（５０ｍｇ、０．１７４ｍｍｏｌ）の無水Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（１ｍＬ）中溶液に、Ｎ２下、キノリン－５－スルホンアミド（ＣＡＳ＃４１５９１３－０５－２）（４０ｍｇ、０．１９１ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（６２μＬ、０．３４８ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を周囲温度で５分間撹拌した。プロピルホスホン酸無水物溶液、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド中約５０％（ＣＡＳ＃６８９５７－９４－８）（１７９μＬ、０．２０９ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を６０℃で２時間加熱した。反応混合物を周囲温度で冷却し、溶媒を除去した。混合物を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液でクエンチし、水層をジクロロメタンで抽出した。有機層を合わせ、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。粗物質を、逆相ＨＰＬＣ Ｗａｔｅｒｓ ＸＢｒｉｄｇｅ（商標）Ｃ１８ ５μｍ ＯＢＤカラム、３０×１００ｍｍ、流速５０ｍＬ／分、Ｈ２Ｏ＋０．１％ジエチルアミン／アセトニトリル＋０．１％ジエチルアミンにより精製して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, メタノール-d4) δ ppm 9.21 (ddd, J = 8.8, 1.6, 0.8 Hz, 1H), 8.90 (dd, J = 4.3, 1.7 Hz, 1H), 8.28 (dd, J = 7.3, 1.2 Hz, 1H), 8.13 (dt, J = 8.4, 1.1 Hz, 1H), 7.78 (dd, J = 8.5, 7.3 Hz, 1H), 7.63 - 7.55 (m, 2H), 7.42 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 3.44 - 3.31 (m, 1H), 3.21 (d, J = 6.3 Hz, 4H), 2.25 (dddd, J = 8.6, 6.8, 4.9, 3.5 Hz, 2H), 2.12 - 1.91 (m, 3H), 1.90 - 1.77 (m, 1H), 1.57 (q, J = 3.6 Hz, 2H), 1.49 - 1.38 (m, 4H), 0.98 (q, J = 3.5 Hz, 2H). ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４７７（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例ＧＩ－２９］
１－［５－シクロブチル－２－（ピロリジン－１－イル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
１－（５－シクロブチル－２－ピロリジン－１－イル－３－ピリジル）シクロプロパンカルボン酸（６０ｍｇ、０．２０９ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（１ｍＬ）中溶液に、１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩（ＣＡＳ＃２５９５２－５３－８）（４８ｍｇ、０．２５１ｍｍｏｌ）、４－ジメチルアミノピリジン（ＣＡＳ＃１１２２－５８－３）（３１ｍｇ、０．２５１ｍｍｏｌ）及び２－メチルキノリン－５－スルホンアミド（５１ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を終夜撹拌還流した。２－メチルキノリン－５－スルホンアミド（２３ｍｇ、０．１０４ｍｍｏｌ）、１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩（ＣＡＳ＃２５９５２－５３－８）（２０ｍｇ、０．１０４ｍｍｏｌ）及び無水テトラヒドロフラン（１ｍＬ）を添加し、反応混合物を撹拌し、６５℃で終夜加熱した。反応混合物を周囲温度で冷却し、濃縮した。残留物を飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液でクエンチし、水層をジクロロメタンで抽出した。有機層を合わせ、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。粗物質を、逆相ＨＰＬＣ Ｗａｔｅｒｓ ＸＢｒｉｄｇｅ（商標）Ｃ１８ ５μｍ ＯＢＤカラム、３０×１００ｍｍ、流速５０ｍＬ／分、Ｈ２Ｏ＋０．１％ジエチルアミン／アセトニトリル＋０．１％ジエチルアミンにより精製して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, メタノール-d4) δ ppm 9.10 (dd, J = 8.9, 0.9 Hz, 1H), 8.23 (dd, J = 7.3, 1.2 Hz, 1H), 8.05 (dt, J = 8.5, 1.1 Hz, 1H), 7.74 (dd, J = 8.5, 7.3 Hz, 1H), 7.65 (dd, J = 2.4, 0.7 Hz, 1H), 7.47 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 7.41 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 3.47 - 3.34 (m, 1H), 3.20 (d, J = 6.3 Hz, 4H), 2.75 (s, 3H), 2.34 - 2.22 (m, 2H), 2.15 - 1.94 (m, 3H), 1.92 - 1.80 (m, 1H), 1.57 (q, J = 3.6 Hz, 2H), 1.51 - 1.41 (m, 4H), 0.96 (q, J = 3.5 Hz, 2H).ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４９１（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例ＧＩ－３０］
１－［５－シクロブチル－２－（ピロリジン－１－イル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
マイクロ波バイアル内で、１－（５－シクロブチル－２－ピロリジン－１－イル－３－ピリジル）シクロプロパンカルボン酸（５５ｍｇ、０．１９２ｍｍｏｌ）の無水Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（１ｍＬ）中溶液に、Ｎ２下、１Ｈ－インドール－４－スルホンアミド（４１ｍｇ、０．２１１ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（６７μＬ、０．３８４ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を周囲温度で５分間撹拌した。プロピルホスホン酸無水物溶液、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド中約５０％（ＣＡＳ＃６８９５７－９４－８）（１９８μＬ、０．２３ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を６０℃で２時間加熱した。反応混合物を周囲温度で冷却し、溶媒を除去した。混合物を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液でクエンチし、水層をジクロロメタンで抽出した。有機層を合わせ、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。粗物質を、逆相ＨＰＬＣ Ｗａｔｅｒｓ ＸＢｒｉｄｇｅ（商標）Ｃ１８ ５μｍ ＯＢＤカラム、３０×１００ｍｍ、流速５０ｍＬ／分、Ｈ２Ｏ＋０．１％ジエチルアミン／アセトニトリル＋０．１％ジエチルアミンにより精製して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, メタノール-d4) δ ppm 7.63 (dd, J = 2.4, 0.7 Hz, 1H), 7.60 (dd, J = 7.5, 0.9 Hz, 1H), 7.49 (dt, J = 8.1, 1.0 Hz, 1H), 7.42 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.31 (d, J = 3.2 Hz, 1H), 7.10 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 6.88 (dd, J = 3.1, 0.9 Hz, 1H), 3.44 - 3.34 (m, 1H), 3.33 - 3.27 (m, 4H), 2.31 - 2.19 (m, 2H), 2.15 - 1.94 (m, 3H), 1.89 - 1.77 (m, 1H), 1.62 (q, J = 3.6 Hz, 2H), 1.58 - 1.48 (m, 4H), 0.96 (q, J = 3.5 Hz, 2H).ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４６５（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例ＧＩ－３１］
１－［５－シクロブチル－２－（ピロリジン－１－イル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（１，２，３，４－テトラヒドロキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
マイクロ波バイアル内で、１－（５－シクロブチル－２－ピロリジン－１－イル－３－ピリジル）シクロプロパンカルボン酸（５５ｍｇ、０．１９２ｍｍｏｌ）の無水Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（１ｍＬ）中溶液に、Ｎ２下、１，２，３，４－テトラヒドロキノリン－５－スルホンアミド（ＣＡＳ＃１１５５５１５－５１－７）（４５ｍｇ、０．２１１ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（６７μＬ、０．３８４ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を周囲温度で５分間撹拌した。プロピルホスホン酸無水物溶液、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド中約５０％（ＣＡＳ＃６８９５７－９４－８）（１９８μＬ、０．２３ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を６０℃で２時間加熱した。反応混合物を周囲温度で冷却し、溶媒を除去した。混合物を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液でクエンチし、水層をジクロロメタンで抽出した。有機層を合わせ、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。粗物質を、逆相ＨＰＬＣ Ｗａｔｅｒｓ ＸＢｒｉｄｇｅ（商標）Ｃ１８ ５μｍ ＯＢＤカラム、３０×１００ｍｍ、流速５０ｍＬ／分、Ｈ２Ｏ＋０．１％ジエチルアミン／アセトニトリル＋０．１％ジエチルアミンにより精製して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 7.84 (s, 1H), 7.41 (s, 1H), 7.03 (dd, J = 7.8, 1.3 Hz, 1H), 6.96 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 6.65 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 3.54 - 3.26 (m, 4H), 3.17 (dd, J = 6.5, 4.6 Hz, 2H), 2.92 (t, J = 6.4 Hz, 2H), 2.29 - 2.18 (m, 2H), 2.16 - 1.86 (m, 4H), 1.86 - 1.70 (m, 6H), 1.55 (d, J = 3.2 Hz, 2H), 1.16 (q, J = 4.0 Hz, 2H).ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４８１（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例ＧＩ－３２］
１－［５－シクロプロピル－２－（ピロリジン－１－イル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
１－（５－シクロプロピル－２－ピロリジン－１－イル－３－ピリジル）シクロプロパンカルボン酸（７２ｍｇ、０．２６４ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（１ｍＬ）中溶液に、１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩（ＣＡＳ＃２５９５２－５３－８）（６０ｍｇ、０．３１７ｍｍｏｌ）、４－ジメチルアミノピリジン（ＣＡＳ＃１１２２－５８－３）（３９ｍｇ、０．３１７ｍｍｏｌ）及びキノリン－５－スルホンアミド（ＣＡＳ＃４１５９１３－０５－２）（６４ｍｇ、０．２９ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を終夜撹拌還流した。キノリン－５－スルホンアミド（ＣＡＳ＃４１５９１３－０５－２）（２７ｍｇ、０．１３２ｍｍｏｌ）、１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩（ＣＡＳ＃２５９５２－５３－８）（２５ｍｇ、０．１３２ｍｍｏｌ）及び無水テトラヒドロフラン（１ｍＬ）を添加し、反応混合物を撹拌し、６５℃で終夜加熱した。反応混合物を周囲温度で冷却し、溶媒を濃縮した。残留物を飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液でクエンチし、水層をジクロロメタンで抽出した。有機層を合わせ、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。粗物質を、逆相ＨＰＬＣ Ｗａｔｅｒｓ ＸＢｒｉｄｇｅ（商標）Ｃ１８ ５μｍ ＯＢＤカラム、３０×１００ｍｍ、流速５０ｍＬ／分、Ｈ２Ｏ＋０．１％ジエチルアミン／アセトニトリル＋０．１％ジエチルアミンにより精製して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, メタノール-d4) δ ppm 9.22 (ddd, J = 8.7, 1.7, 0.9 Hz, 1H), 8.89 (dd, J = 4.3, 1.7 Hz, 1H), 8.29 (dd, J = 7.3, 1.3 Hz, 1H), 8.11 (dt, J = 8.5, 1.1 Hz, 1H), 7.77 (dd, J = 8.5, 7.3 Hz, 1H), 7.64 - 7.55 (m, 2H), 7.15 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 3.17 (d, J = 6.3 Hz, 4H), 1.73 (tt, J = 8.4, 5.1 Hz, 1H), 1.54 (q, J = 3.6 Hz, 2H), 1.48 - 1.38 (m, 4H), 0.93 (q, J = 3.5 Hz, 2H), 0.89 - 0.78 (m, 2H), 0.57 - 0.48 (m, 2H).ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４６３（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例ＧＩ－３３］
１－［５－シクロプロピル－２－（ピロリジン－１－イル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
１－（５－シクロプロピル－２－ピロリジン－１－イル－３－ピリジル）シクロプロパンカルボン酸（７２ｍｇ、０．２６４ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（１ｍＬ）中溶液に、１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩（ＣＡＳ＃２５９５２－５３－８）（６１ｍｇ、０．３１７ｍｍｏｌ）、４－ジメチルアミノピリジン（ＣＡＳ＃１１２２－５８－３）（３９ｍｇ、０．３１７ｍｍｏｌ）及び２－メチルキノリン－５－スルホンアミド（６４ｍｇ、０．２９ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を終夜撹拌還流した。２－メチルキノリン－５－スルホンアミド（２９ｍｇ、０．１３２ｍｍｏｌ）、１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩（ＣＡＳ＃２５９５２－５３－８）（２５ｍｇ、０．１３２ｍｍｏｌ）及び無水テトラヒドロフラン（１ｍＬ）を添加し、反応混合物を撹拌し、６５℃で終夜加熱した。反応混合物を周囲温度で冷却し、溶媒を濃縮した。残留物を飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液でクエンチし、水層をジクロロメタンで抽出した。有機層を合わせ、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。粗物質を、逆相ＨＰＬＣ Ｗａｔｅｒｓ ＸＢｒｉｄｇｅ（商標）Ｃ１８ ５μｍ ＯＢＤカラム、３０×１００ｍｍ、流速５０ｍＬ／分、Ｈ２Ｏ＋０．１％ジエチルアミン／アセトニトリル＋０．１％ジエチルアミンにより精製して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, メタノール-d4) δ ppm 9.07 (dd, J = 8.9, 0.9 Hz, 1H), 8.20 (dd, J = 7.3, 1.2 Hz, 1H), 8.07 - 7.99 (m, 1H), 7.72 (dd, J = 8.5, 7.3 Hz, 1H), 7.62 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.47 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 7.16 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 3.16 (d, J = 6.2 Hz, 4H), 2.74 (s, 3H), 1.74 (tt, J = 8.5, 5.1 Hz, 1H), 1.53 (q, J = 3.6 Hz, 2H), 1.47 - 1.39 (m, 4H), 0.92 (q, J = 3.5 Hz, 2H), 0.89 - 0.79 (m, 2H), 0.58 - 0.50 (m, 2H).ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４７７（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例ＧＩ－３４］
１－［５－シクロプロピル－２－（ピロリジン－１－イル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
１－（５－シクロプロピル－２－ピロリジン－１－イル－３－ピリジル）シクロプロパンカルボン酸（７２ｍｇ、０．２６４ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（１ｍＬ）中溶液に、１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩（ＣＡＳ＃２５９５２－５３－８）（６１ｍｇ、０．３１７ｍｍｏｌ）、４－ジメチルアミノピリジン（ＣＡＳ＃１１２２－５８－３）（３９ｍｇ、０．３１７ｍｍｏｌ）及び１Ｈ－インドール－４－スルホンアミド（５７ｍｇ、０．２９ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を終夜撹拌還流した。１Ｈ－インドール－４－スルホンアミド（２６ｍｇ、０．１３２ｍｍｏｌ）、１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩（ＣＡＳ＃２５９５２－５３－８）（２５ｍｇ、０．１３２ｍｍｏｌ）及び無水テトラヒドロフラン（１ｍＬ）を添加し、反応混合物を撹拌し、６５℃で終夜加熱した。反応混合物を周囲温度で冷却し、溶媒を濃縮した。残留物を飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液でクエンチし、水層をジクロロメタンで抽出した。有機層を合わせ、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。粗物質を、逆相ＨＰＬＣ Ｗａｔｅｒｓ ＸＢｒｉｄｇｅ（商標）Ｃ１８ ５μｍ ＯＢＤカラム、３０×１００ｍｍ、流速５０ｍＬ／分、Ｈ２Ｏ＋０．１％ジエチルアミン／アセトニトリル＋０．１％ジエチルアミンにより精製して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, メタノール-d4) δ ppm 7.62 (dd, J = 7.4, 0.9 Hz, 1H), 7.57 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.48 (dt, J = 8.1, 1.0 Hz, 1H), 7.31 (d, J = 3.1 Hz, 1H), 7.22 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.10 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 6.85 (dd, J = 3.1, 0.9 Hz, 1H), 3.27 (d, J = 6.3 Hz, 4H), 1.73 (tt, J = 8.4, 5.1 Hz, 1H), 1.58 (q, J = 3.7 Hz, 2H), 1.56 - 1.49 (m, 4H), 0.93 (q, J = 3.6 Hz, 2H), 0.88 - 0.80 (m, 2H), 0.60 - 0.49 (m, 2H).ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４５１（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例ＧＩ－３５］
１－［５－クロロ－２－（ピロリジン－１－イル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
マイクロ波バイアル内で、１－（５－エチル－２－ピロリジン－１－イル－３－ピリジル）シクロプロパンカルボン酸及び１－（５－クロロ－２－ピロリジン－１－イル－３－ピリジル）シクロプロパンカルボン酸（７０ｍｇ、０．２７ｍｍｏｌ）を有する無水Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（１ｍＬ）中混合物に、Ｎ２下、キノリン－５－スルホンアミド（ＣＡＳ＃４１５９１３－０５－２）（６２ｍｇ、０．２９７ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（９４μＬ、０．５４ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を周囲温度で５分間撹拌した。プロピルホスホン酸無水物溶液、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド中約５０％（ＣＡＳ＃６８９５７－９４－８）（３０６μＬ、０．３５６ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を６０℃で２時間加熱した。反応混合物を周囲温度で冷却し、溶媒を除去した。混合物を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液でクエンチし、水層をジクロロメタンで抽出した。有機層を合わせ、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。粗物質を、逆相ＨＰＬＣ Ｗａｔｅｒｓ ＸＢｒｉｄｇｅ（商標）Ｃ１８ ５μｍ ＯＢＤカラム、３０×１００ｍｍ、流速５０ｍＬ／分、Ｈ２Ｏ＋０．１％ジエチルアミン／アセトニトリル＋０．１％ジエチルアミンにより精製して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, メタノール-d4) δ ppm 9.12 (dt, J = 8.7, 1.3 Hz, 1H), 8.97 (dd, J = 4.3, 1.6 Hz, 1H), 8.42 (dd, J = 7.4, 1.2 Hz, 1H), 8.28 (dt, J = 8.5, 1.1 Hz, 1H), 7.89 - 7.86 (m, 1H), 7.66 (dd, J = 8.8, 4.3 Hz, 1H), 7.58 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 7.56 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 3.28 - 3.20 (m, 4H), 1.97 - 1.89 (m, 4H), 1.69 (q, J = 4.1 Hz, 2H), 1.18 (q, J = 4.1 Hz, 2H).ＭＳ（ＥＳＩ－）ｍ／ｚ４５５及び４５７（Ｍ－Ｈ）－。
［実施例ＧＩ－３６］
１－［５－クロロ－２－（ピロリジン－１－イル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
マイクロ波バイアル内で、１－（５－エチル－２－ピロリジン－１－イル－３－ピリジル）シクロプロパンカルボン酸及び１－（５－クロロ－２－ピロリジン－１－イル－３－ピリジル）シクロプロパンカルボン酸（７０ｍｇ、０．２７ｍｍｏｌ）の無水Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（１ｍＬ）中混合物に、Ｎ２下、２－メチルキノリン－５－スルホンアミド（６６ｍｇ、０．２９７ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（９４μＬ、０．５４ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を周囲温度で５分間撹拌した。プロピルホスホン酸無水物溶液、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド中約５０％（ＣＡＳ＃６８９５７－９４－８）（３０６μＬ、０．３５６ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を６０℃で２時間加熱した。反応混合物を周囲温度で冷却し、溶媒を除去した。混合物を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液でクエンチし、水層をジクロロメタンで抽出した。有機層を合わせ、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。粗物質を、逆相ＨＰＬＣ Ｗａｔｅｒｓ ＸＢｒｉｄｇｅ（商標）Ｃ１８ ５μｍ ＯＢＤカラム、３０×１００ｍｍ、流速５０ｍＬ／分、Ｈ２Ｏ＋０．１％ジエチルアミン／アセトニトリル＋０．１％ジエチルアミンにより精製して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, メタノール-d4) δ ppm 9.01 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 8.33 (dd, J = 7.4, 1.2 Hz, 1H), 8.20 - 8.14 (m, 1H), 8.07 (s, 1H), 7.87 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 7.84 (dd, J = 8.5, 7.4 Hz, 1H), 7.56 - 7.54 (m, 1H), 3.27 - 3.18 (m, 4H), 1.96 - 1.87 (m, 2H), 1.52 (dq, J = 6.7, 4.2, 3.1 Hz, 4H), 1.16 (q, J = 4.0 Hz, 2H).ＭＳ（ＥＳＩ－）ｍ／ｚ４６９及び４７１（Ｍ－Ｈ）－。
［実施例ＧＩ－３７］
１－［５－エチル－２－（ピロリジン－１－イル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
マイクロ波バイアル内で、１－（５－エチル－２－ピロリジン－１－イル－３－ピリジル）シクロプロパンカルボン酸（６８ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）の無水Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（１．５ｍＬ）中溶液に、Ｎ２下、１Ｈ－インドール－４－スルホンアミド（５６ｍｇ、０．２８６ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（９１μＬ、０．５２ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を周囲温度で５分間撹拌した。プロピルホスホン酸無水物溶液、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド中約５０％（ＣＡＳ＃６８９５７－９４－８）（２６７μＬ、０．３１２ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を６０℃で１．５時間加熱した。反応混合物を周囲温度で冷却し、溶媒を除去した。混合物を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液でクエンチし、水層をジクロロメタンで抽出した。有機層を合わせ、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。粗物質を、逆相ＨＰＬＣ Ｗａｔｅｒｓ ＸＢｒｉｄｇｅ（商標）Ｃ１８ ５μｍ ＯＢＤカラム、３０×１００ｍｍ、流速５０ｍＬ／分、Ｈ２Ｏ＋０．１％ジエチルアミン／アセトニトリル＋０．１％ジエチルアミンにより精製して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, メタノール-d4) δ ppm 7.64 - 7.60 (m, 1H), 7.58 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.49 (dt, J = 8.2, 0.9 Hz, 1H), 7.41 (dd, J = 5.4, 2.7 Hz, 1H), 7.31 (d, J = 3.1 Hz, 1H), 7.11 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 6.88 - 6.81 (m, 1H), 3.29 - 3.25 (m, 4H), 2.47 (q, J = 7.6 Hz, 2H), 1.60 (q, J = 3.6 Hz, 2H), 1.56 - 1.51 (m, 4H), 1.16 (t, J = 7.6 Hz, 3H), 0.97 (q, J = 3.6 Hz, 2H).ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４３９（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例ＧＩ－３８］
１－｛６－シクロブチル－３－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－２－イル｝－Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
バイアル内に、１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩（ＣＡＳ＃２５９５２－５３－８）（７７ｍｇ、０．４０ｍｍｏｌ）及び４－ジメチルアミノピリジン（ＣＡＳ＃１１２２－５８－３）（２７ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（２ｍＬ）中溶液に、１－（６－シクロブチル－３－イソプロポキシ－２－ピリジル）シクロプロパンカルボン酸（５５ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を周囲温度で１０分間撹拌した。１Ｈ－インドール－４－スルホンアミド（３９ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を１時間撹拌還流した。反応混合物を水で処理し、有機層を相分離器上で分離し、濃縮した。粗物質を、逆相ＨＰＬＣ Ｗａｔｅｒｓ ＸＢｒｉｄｇｅ（商標）Ｃ１８ ５μｍ ＯＢＤカラム、３０×１００ｍｍ、流速５０ｍＬ／分、Ｈ２Ｏ＋０．１％ジエチルアミン／アセトニトリル＋０．１％ジエチルアミンにより精製して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, メタノール-d4) δ ppm 7.60 (dd, J = 7.4, 0.9 Hz, 1H), 7.47 (dt, J = 8.1, 0.9 Hz, 1H), 7.28 (d, J = 3.1 Hz, 1H), 7.15 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 7.08 (dt, J = 7.8, 3.6 Hz, 2H), 6.89 (dd, J = 3.1, 0.9 Hz, 1H), 4.44 (七重線, J = 6.0 Hz, 1H), 3.62 - 3.49 (m, 1H), 2.33 - 2.12 (m, 4H), 2.06 - 1.90 (m, 1H), 1.89 - 1.77 (m, 1H), 1.53 (q, J = 3.9 Hz, 2H, 1.03 (q, J = 3.9 Hz, 2H).ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４５４（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例ＧＩ－３９］
１－｛６－シクロブチル－３－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－２－イル｝－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
バイアル内に、１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩（ＣＡＳ＃２５９５２－５３－８）（７７ｍｇ、０．４０ｍｍｏｌ）及び４－ジメチルアミノピリジン（ＣＡＳ＃１１２２－５８－３）（２７ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（２ｍＬ）中溶液に、１－（６－シクロブチル－３－イソプロポキシ－２－ピリジル）シクロプロパンカルボン酸（５５ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を周囲温度で１０分間撹拌した。キノリン－５－スルホンアミド（ＣＡＳ＃４１５９１３－０５－２）（４１ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を１時間撹拌還流した。反応混合物を水で処理し、有機層を相分離器上で分離し、濃縮した。粗物質を、逆相ＨＰＬＣ Ｗａｔｅｒｓ ＸＢｒｉｄｇｅ（商標）Ｃ１８ ５μｍ ＯＢＤカラム、３０×１００ｍｍ、流速５０ｍＬ／分、Ｈ２Ｏ＋０．１％ジエチルアミン／アセトニトリル＋０．１％ジエチルアミンにより精製して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, メタノール-d4) δ ppm 9.23 (ddd, J = 8.7, 1.7, 0.8 Hz, 1H), 8.90 (dd, J = 4.3, 1.7 Hz, 1H), 8.27 (dd, J = 7.3, 1.2 Hz, 1H), 8.13 (dt, J = 8.5, 1.1 Hz, 1H), 7.78 (dd, J = 8.5, 7.3 Hz, 1H), 7.59 (dd, J = 8.7, 4.3 Hz, 1H), 7.10 (q, J = 8.4 Hz, 2H), 4.31 (七重線, J = 6.0 Hz, 1H), 3.62 - 3.49 (m, 1H), 2.32 - 2.12 (m, 4H), 2.08 - 1.92 (m, 1H), 1.90 - 1.76 (m, 1H), 1.52 (q, J = 3.8 Hz, 2H), 1.05 (q, J = 3.9 Hz, 2H), 0.93 (d, J = 6.0 Hz, 6H).ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４６６（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例ＧＩ－４０］
１－｛５－エチル－２－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－３－イル｝－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
バイアル内に、１－（５－エチル－２－イソプロポキシ－３－ピリジル）シクロプロパンカルボン酸（６９ｍｇ、０．２７７ｍｍｏｌ）、１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩（ＣＡＳ＃２５９５２－５３－８）（６４ｍｇ、０．３３２ｍｍｏｌ）及び４－ジメチルアミノピリジン（ＣＡＳ＃１１２２－５８－３）（４０ｍｇ、０．３３２ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（２ｍＬ）中溶液を、２－メチルキノリン－５－スルホンアミド（５１ｍｇ、０．２２８ｍｍｏｌ）に添加した。反応混合物を２４時間撹拌還流した。反応混合物を飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液でクエンチし、水層をジクロロメタンで抽出した。有機層を合わせ、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。粗物質を、逆相ＨＰＬＣ Ｗａｔｅｒｓ ＸＢｒｉｄｇｅ（商標）Ｃ１８ ５μｍ ＯＢＤカラム、３０×１００ｍｍ、流速５０ｍＬ／分、Ｈ２Ｏ＋０．１％ジエチルアミン／アセトニトリル＋０．１％ジエチルアミンにより精製して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, メタノール-d4) δ ppm 9.02 (dd, J = 8.9, 0.8 Hz, 1H), 8.15 (dd, J = 7.3, 1.2 Hz, 1H), 8.03 (dt, J = 8.5, 1.1 Hz, 1H), 7.75 - 7.66 (m, 2H), 7.44 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 7.32 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 4.96 - 4.84 (m, 1H), 2.73 (s, 3H), 2.52 (q, J = 7.6 Hz, 2H), 1.46 (q, J = 3.8 Hz, 2H), 0.90 (d, J = 6.1 Hz, 6H), 0.82 (q, J = 3.9 Hz, 2H).ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４５４（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例ＧＩ－４１］
１－｛５－エチル－２－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－３－イル｝－Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
バイアル内に、１－（５－エチル－２－イソプロポキシ－３－ピリジル）シクロプロパンカルボン酸（６９ｍｇ、０．２７７ｍｍｏｌ）、１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩（ＣＡＳ＃２５９５２－５３－８）（６４ｍｇ、０．３３２ｍｍｏｌ）及び４－ジメチルアミノピリジン（ＣＡＳ＃１１２２－５８－３）（４０ｍｇ、０．３３２ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（２ｍＬ）中溶液を、１Ｈ－インドール－４－スルホンアミド（５４ｍｇ、０．２７７ｍｍｏｌ）に添加した。反応混合物を２４時間撹拌還流した。反応混合物を飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液でクエンチし、水層をジクロロメタンで抽出した。有機層を合わせ、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。粗物質を、逆相ＨＰＬＣ Ｗａｔｅｒｓ ＸＢｒｉｄｇｅ（商標）Ｃ１８ ５μｍ ＯＢＤカラム、３０×１００ｍｍ、流速５０ｍＬ／分、Ｈ２Ｏ＋０．１％ジエチルアミン／アセトニトリル＋０．１％ジエチルアミンにより精製して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, メタノール-d4) δ ppm 7.76 - 7.70 (m, 1H), 7.58 (dd, J = 7.4, 0.9 Hz, 1H), 7.48 (dt, J = 8.2, 0.9 Hz, 1H), 7.37 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 7.29 (d, J = 3.1 Hz, 1H), 7.09 (dd, J = 8.1, 7.4 Hz, 1H), 6.89 (dd, J = 3.1, 0.9 Hz, 1H), 5.09 (七重線, J = 6.1 Hz, 1H), 2.52 (q, J = 7.6 Hz, 2H), 1.53 (q, J = 3.8 Hz, 2H), 1.23 - 1.14 (m, 9H), 0.86 (q, J = 3.9 Hz, 2H).ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４２８（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例ＧＩ－４２］
１－［５－メチル－２－（２－メチルプロポキシ）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
バイアル内に、１－（２－イソブトキシ－５－メチル－３－ピリジル）シクロプロパンカルボン酸（６０ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）、１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩（ＣＡＳ＃２５９５２－５３－８）（５５ｍｇ、０．２８８ｍｍｏｌ）及び４－ジメチルアミノピリジン（ＣＡＳ＃１１２２－５８－３）（３５ｍｇ、０．２８８ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（２ｍＬ）中溶液を、キノリン－５－スルホンアミド（ＣＡＳ＃４１５９１３－０５－２）（５０ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）に添加した。反応混合物を２４時間撹拌還流した。反応混合物を飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液でクエンチし、水層をジクロロメタンで抽出した。有機層を合わせ、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。粗物質を、逆相ＨＰＬＣ Ｗａｔｅｒｓ ＸＢｒｉｄｇｅ（商標）Ｃ１８ ５μｍ ＯＢＤカラム、３０×１００ｍｍ、流速５０ｍＬ／分、Ｈ２Ｏ＋０．１％ジエチルアミン／アセトニトリル＋０．１％ジエチルアミンにより精製して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, メタノール-d4) δ ppm 9.10 (ddd, J = 8.8, 1.7, 0.9 Hz, 1H), 8.90 (dd, J = 4.3, 1.7 Hz, 1H), 8.26 (dd, J = 7.3, 1.2 Hz, 1H), 8.13 (dt, J = 8.5, 1.1 Hz, 1H), 7.78 (dd, J = 8.5, 7.3 Hz, 1H), 7.70 (dd, J = 2.4, 0.9 Hz, 1H), 7.55 (dd, J = 8.7, 4.3 Hz, 1H), 7.37 - 7.32 (m, 1H), 3.56 (d, J = 6.5 Hz, 2H), 2.23 - 2.18 (m, 3H), 1.46 (q, J = 3.8 Hz, 2H), 1.37 (dp, J = 13.3, 6.6 Hz, 1H), 0.84 (q, J = 3.8 Hz, 2H), 0.69 (d, J = 6.7 Hz, 6H).ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４４０（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例ＧＩ－４３］
１－［５－メチル－２－（２－メチルプロポキシ）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
バイアル内に、１－（２－イソブトキシ－５－メチル－３－ピリジル）シクロプロパンカルボン酸（６０ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）、１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩（ＣＡＳ＃２５９５２－５３－８）（５５ｍｇ、０．２８８ｍｍｏｌ）及び４－ジメチルアミノピリジン（ＣＡＳ＃１１２２－５８－３）（３５ｍｇ、０．２８８ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（２ｍＬ）中溶液を、２－メチルキノリン－５－スルホンアミド（５３ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）に添加した。反応混合物を２４時間撹拌還流した。反応混合物を飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液でクエンチし、水層をジクロロメタンで抽出した。有機層を合わせ、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。粗物質を、逆相ＨＰＬＣ Ｗａｔｅｒｓ ＸＢｒｉｄｇｅ（商標）Ｃ１８ ５μｍ ＯＢＤカラム、３０×１００ｍｍ、流速５０ｍＬ／分、Ｈ２Ｏ＋０．１％ジエチルアミン／アセトニトリル＋０．１％ジエチルアミンにより精製して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, メタノール-d4) δ ppm 8.94 (dd, J = 8.8, 0.9 Hz, 1H), 8.17 (dd, J = 7.3, 1.3 Hz, 1H), 8.04 (dt, J = 8.5, 1.0 Hz, 1H), 7.75 - 7.70 (m, 1H), 7.70 - 7.67 (m, 1H), 7.41 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 7.37 - 7.31 (m, 1H), 3.53 (d, J = 6.6 Hz, 2H), 2.75 (s, 3H), 2.20 (s, 3H), 1.44 (q, J = 3.8 Hz, 2H), 1.33 (七重線, J = 6.7 Hz, 1H), 0.82 (q, J = 3.9 Hz, 2H), 0.67 (d, J = 6.7 Hz, 6H).ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４５４（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例ＧＩ－４４］
Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）－１－［５－メチル－２－（２－メチルプロポキシ）ピリジン－３－イル］シクロプロパン－１－カルボキサミド
バイアル内に、１－（２－イソブトキシ－５－メチル－３－ピリジル）シクロプロパンカルボン酸（６０ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）、１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩（ＣＡＳ＃２５９５２－５３－８）（５５ｍｇ、０．２８８ｍｍｏｌ）及び４－ジメチルアミノピリジン（ＣＡＳ＃１１２２－５８－３）（３５ｍｇ、０．２８８ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（２ｍＬ）中溶液を、１Ｈ－インドール－４－スルホンアミド（４７ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）に添加した。反応混合物を２４時間撹拌還流した。反応混合物を飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液でクエンチし、水層をジクロロメタンで抽出した。有機層を合わせ、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。粗物質を、逆相ＨＰＬＣ Ｗａｔｅｒｓ ＸＢｒｉｄｇｅ（商標）Ｃ１８ ５μｍ ＯＢＤカラム、３０×１００ｍｍ、流速５０ｍＬ／分、Ｈ２Ｏ＋０．１％ジエチルアミン／アセトニトリル＋０．１％ジエチルアミンにより精製して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, メタノール-d4) δ ppm 7.71 (dd, J = 2.4, 1.0 Hz, 1H), 7.59 (dd, J = 7.5, 0.9 Hz, 1H), 7.51 (dt, J = 8.0, 0.9 Hz, 1H), 7.40 - 7.35 (m, 1H), 7.31 (d, J = 3.2 Hz, 1H), 7.11 (dd, J = 8.1, 7.4 Hz, 1H), 6.84 (dd, J = 3.1, 0.9 Hz, 1H), 3.81 (d, J = 6.6 Hz, 2H), 2.22 - 2.17 (m, 3H), 1.82 - 1.67 (m, J = 6.7 Hz, 1H), 1.54 (q, J = 3.8 Hz, 2H), 0.92 - 0.84 (m, 8H).ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４２８（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例ＧＩ－４５］
１－［５－エチル－２－（２－メチルプロポキシ）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
バイアル内に、１－（５－エチル－２－イソブトキシ－３－ピリジル）シクロプロパンカルボン酸（６０ｍｇ、０．２２８ｍｍｏｌ）、１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩（ＣＡＳ＃２５９５２－５３－８）（５２ｍｇ、０．２７３ｍｍｏｌ）及び４－ジメチルアミノピリジン（ＣＡＳ＃１１２２－５８－３）（３３ｍｇ、０．２７３ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（２ｍＬ）中溶液を、キノリン－５－スルホンアミド（ＣＡＳ＃４１５９１３－０５－２）（４７ｍｇ、０．２２８ｍｍｏｌ）に添加した。反応混合物を２４時間撹拌還流した。反応混合物を飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液でクエンチし、水層をジクロロメタンで抽出した。有機層を合わせ、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。粗物質を、逆相ＨＰＬＣ Ｗａｔｅｒｓ ＸＢｒｉｄｇｅ（商標）Ｃ１８ ５μｍ ＯＢＤカラム、３０×１００ｍｍ、流速５０ｍＬ／分、Ｈ２Ｏ＋０．１％ジエチルアミン／アセトニトリル＋０．１％ジエチルアミンにより精製して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, メタノール-d4) δ ppm 9.11 (ddd, J = 8.7, 1.7, 0.8 Hz, 1H), 8.90 (dd, J = 4.3, 1.7 Hz, 1H), 8.26 (dd, J = 7.3, 1.2 Hz, 1H), 8.14 (dt, J = 8.5, 1.1 Hz, 1H), 7.78 (dd, J = 8.5, 7.3 Hz, 1H), 7.75 - 7.69 (m, 1H), 7.55 (dd, J = 8.7, 4.3 Hz, 1H), 7.38 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 3.58 (d, J = 6.5 Hz, 2H), 2.55 (q, J = 7.6 Hz, 2H), 1.47 (q, J = 3.8 Hz, 2H), 1.38 (dp, J = 13.3, 6.6 Hz, 1H), 1.19 (d, J = 7.6 Hz, 3H), 0.85 (q, J = 3.8 Hz, 2H), 0.69 (d, J = 6.7 Hz, 6H).ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４５４（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例ＧＩ－４６］
１－［５－エチル－２－（２－メチルプロポキシ）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
バイアル内に、１－（５－エチル－２－イソブトキシ－３－ピリジル）シクロプロパンカルボン酸（６０ｍｇ、０．２２８ｍｍｏｌ）、１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩（ＣＡＳ＃２５９５２－５３－８）（５２ｍｇ、０．２７３ｍｍｏｌ）及び４－ジメチルアミノピリジン（ＣＡＳ＃１１２２－５８－３）（３３ｍｇ、０．２７３ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（２ｍＬ）中溶液を、２－メチルキノリン－５－スルホンアミド（５１ｍｇ、０．２２８ｍｍｏｌ）に添加した。反応混合物を２４時間撹拌還流した。反応混合物を飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液でクエンチし、水層をジクロロメタンで抽出した。有機層を合わせ、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。粗物質を、逆相ＨＰＬＣ Ｗａｔｅｒｓ ＸＢｒｉｄｇｅ（商標）Ｃ１８ ５μｍ ＯＢＤカラム、３０×１００ｍｍ、流速５０ｍＬ／分、Ｈ２Ｏ＋０．１％ジエチルアミン／アセトニトリル＋０．１％ジエチルアミンにより精製して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, メタノール-d4) δ ppm 8.95 (dd, J = 8.8, 0.8 Hz, 1H), 8.18 (dd, J = 7.3, 1.2 Hz, 1H), 8.05 (dt, J = 8.5, 1.1 Hz, 1H), 7.73 (d, J = 7.3 Hz, 1H), 7.72 - 7.69 (m, 1H), 7.42 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 7.37 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 3.56 (d, J = 6.5 Hz, 2H), 2.75 (s, 3H), 2.55 (q, J = 7.6 Hz, 2H), 1.46 (q, J = 3.8 Hz, 2H), 1.34 (dp, J = 13.5, 6.7 Hz, 1H), 1.20 (t, J = 7.6 Hz, 3H), 0.83 (q, J = 3.9 Hz, 2H), 0.68 (d, J = 6.7 Hz, 6H).ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４６８（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例ＧＩ－４７］
１－［５－エチル－２－（２－メチルプロポキシ）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
バイアル内に、１－（５－エチル－２－イソブトキシ－３－ピリジル）シクロプロパンカルボン酸（６０ｍｇ、０．２２８ｍｍｏｌ）、１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩（ＣＡＳ＃２５９５２－５３－８）（５２ｍｇ、０．２７３ｍｍｏｌ）及び４－ジメチルアミノピリジン（ＣＡＳ＃１１２２－５８－３）（３３ｍｇ、０．２７３ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（２ｍＬ）中溶液を、１Ｈ－インドール－４－スルホンアミド（４５ｍｇ、０．２２８ｍｍｏｌ）に添加した。反応混合物を２４時間撹拌還流した。反応混合物を飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液でクエンチし、水層をジクロロメタンで抽出した。有機層を合わせ、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。粗物質を、逆相ＨＰＬＣ Ｗａｔｅｒｓ ＸＢｒｉｄｇｅ（商標）Ｃ１８ ５μｍ ＯＢＤカラム、３０×１００ｍｍ、流速５０ｍＬ／分、Ｈ２Ｏ＋０．１％ジエチルアミン／アセトニトリル＋０．１％ジエチルアミンにより精製して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, メタノール-d4) δ ppm 7.71 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 7.56 (dd, J = 7.4, 0.9 Hz, 1H), 7.48 (dt, J = 8.1, 0.9 Hz, 1H), 7.38 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.28 (d, J = 3.1 Hz, 1H), 7.08 (dd, J = 8.1, 7.5 Hz, 1H), 6.82 (dd, J = 3.2, 0.9 Hz, 1H), 3.81 (d, J = 6.6 Hz, 2H), 2.52 (q, J = 7.6 Hz, 2H), 1.81 - 1.66 (m, J = 6.7 Hz, 1H), 1.53 (q, J = 3.8 Hz, 2H), 1.18 (t, J = 7.6 Hz, 3H), 0.90 - 0.83 (m, 8H).ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４４２（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例ＧＩ－４８］
１－［５－シクロプロピル－２－（２－メチルプロポキシ）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
バイアル内に、１－（５－シクロプロピル－２－イソブトキシ－３－ピリジル）シクロプロパンカルボン酸（６０ｍｇ、０．２１８ｍｍｏｌ）、１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩（ＣＡＳ＃２５９５２－５３－８）（５０ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）及び４－ジメチルアミノピリジン（ＣＡＳ＃１１２２－５８－３）（３２ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（２ｍＬ）中溶液を、キノリン－５－スルホンアミド（ＣＡＳ＃４１５９１３－０５－２）（４５ｍｇ、０．２１８ｍｍｏｌ）に添加した。反応混合物を２４時間撹拌還流した。反応混合物を飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液でクエンチし、水層をジクロロメタンで抽出した。有機層を合わせ、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。粗物質を、逆相ＨＰＬＣ Ｗａｔｅｒｓ ＸＢｒｉｄｇｅ（商標）Ｃ１８ ５μｍ ＯＢＤカラム、３０×１００ｍｍ、流速５０ｍＬ／分、Ｈ２Ｏ＋０．１％ジエチルアミン／アセトニトリル＋０．１％ジエチルアミンにより精製して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, メタノール-d4) δ ppm 9.08 (ddd, J = 8.7, 1.7, 0.8 Hz, 1H), 8.89 (dd, J = 4.3, 1.7 Hz, 1H), 8.25 (dd, J = 7.3, 1.2 Hz, 1H), 8.13 (dt, J = 8.5, 1.1 Hz, 1H), 7.77 (dd, J = 8.5, 7.3 Hz, 1H), 7.69 (dd, J = 2.4, 0.5 Hz, 1H), 7.54 (dd, J = 8.7, 4.3 Hz, 1H), 7.17 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 3.55 (d, J = 6.6 Hz, 2H), 1.82 (tt, J = 8.4, 5.1 Hz, 1H), 1.44 (q, J = 3.8 Hz, 2H), 1.35 (七重線, J = 6.7 Hz, 1H), 0.94 - 0.86 (m, 2H), 0.82 (q, J = 3.9 Hz, 2H), 0.67 (d, J = 6.7 Hz, 6H), 0.64 - 0.58 (m, 2H).ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４６６（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例ＧＩ－４９］
１－［５－シクロプロピル－２－（２－メチルプロポキシ）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
バイアル内に、１－（５－シクロプロピル－２－イソブトキシ－３－ピリジル）シクロプロパンカルボン酸（６０ｍｇ、０．２１８ｍｍｏｌ）、１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩（ＣＡＳ＃２５９５２－５３－８）（５０ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）及び４－ジメチルアミノピリジン（ＣＡＳ＃１１２２－５８－３）（３２ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（２ｍＬ）中溶液を、２－メチルキノリン－５－スルホンアミド（４８ｍｇ、０．２１８ｍｍｏｌ）に添加した。反応混合物を２４時間撹拌還流した。反応混合物を飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液でクエンチし、水層をジクロロメタンで抽出した。有機層を合わせ、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。粗物質を、逆相ＨＰＬＣ Ｗａｔｅｒｓ ＸＢｒｉｄｇｅ（商標）Ｃ１８ ５μｍ ＯＢＤカラム、３０×１００ｍｍ、流速５０ｍＬ／分、Ｈ２Ｏ＋０．１％ジエチルアミン／アセトニトリル＋０．１％ジエチルアミンにより精製して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, メタノール-d4) δ ppm 8.95 (dd, J = 8.8, 0.9 Hz, 1H), 8.19 (dd, J = 7.3, 1.2 Hz, 1H), 8.06 (dt, J = 8.5, 1.1 Hz, 1H), 7.74 (dd, J = 8.5, 7.3 Hz, 1H), 7.71 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.44 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 7.19 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 3.56 (d, J = 6.6 Hz, 2H), 2.77 (s, 3H), 1.85 (tt, J = 8.4, 5.1 Hz, 1H), 1.46 (q, J = 3.8 Hz, 2H), 1.35 (dp, J = 13.3, 6.5 Hz, 1H), 0.96 - 0.89 (m, 2H), 0.83 (q, J = 3.9 Hz, 2H), 0.69 (d, J = 6.7 Hz, 6H), 0.66 - 0.60 (m, 2H).ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４８０（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例ＧＩ－５０］
１－［５－シクロプロピル－２－（２－メチルプロポキシ）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
バイアル内に、１－（５－シクロプロピル－２－イソブトキシ－３－ピリジル）シクロプロパンカルボン酸（６０ｍｇ、０．２１８ｍｍｏｌ）、１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩（ＣＡＳ＃２５９５２－５３－８）（５０ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）及び４－ジメチルアミノピリジン（ＣＡＳ＃１１２２－５８－３）（３２ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（２ｍＬ）中溶液を、１Ｈ－インドール－４－スルホンアミド（４３ｍｇ、０．２１８ｍｍｏｌ）に添加した。反応混合物を２４時間撹拌還流した。反応混合物を飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液でクエンチし、水層をジクロロメタンで抽出した。有機層を合わせ、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。粗物質を、逆相ＨＰＬＣ Ｗａｔｅｒｓ ＸＢｒｉｄｇｅ（商標）Ｃ１８ ５μｍ ＯＢＤカラム、３０×１００ｍｍ、流速５０ｍＬ／分、Ｈ２Ｏ＋０．１％ジエチルアミン／アセトニトリル＋０．１％ジエチルアミンにより精製して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, メタノール-d4) δ ppm 7.70 (dd, J = 2.5, 0.5 Hz, 1H), 7.57 (dd, J = 7.4, 0.9 Hz, 1H), 7.50 (dt, J = 8.1, 0.9 Hz, 1H), 7.30 (d, J = 3.2 Hz, 1H), 7.20 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.10 (dd, J = 8.1, 7.4 Hz, 1H), 6.81 (dd, J = 3.1, 0.9 Hz, 1H), 3.78 (d, J = 6.6 Hz, 2H), 1.82 (tt, J = 8.4, 5.1 Hz, 1H), 1.76 - 1.63 (m, J = 6.6 Hz, 1H), 1.51 (q, J = 3.8 Hz, 2H), 0.93 - 0.81 (m, 10H), 0.66 - 0.55 (m, 2H).ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４５４（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例ＧＩ－５１］
１－［５－シクロブチル－２－（２－メチルプロポキシ）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
バイアル内に、１－（５－シクロブチル－２－イソブトキシ－３－ピリジル）シクロプロパンカルボン酸（６０ｍｇ、０．２０７ｍｍｏｌ）、１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩（ＣＡＳ＃２５９５２－５３－８）（４８ｍｇ、０．２４８ｍｍｏｌ）及び４－ジメチルアミノピリジン（ＣＡＳ＃１１２２－５８－３）（３０ｍｇ、０．２４８ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（２ｍＬ）中溶液を、キノリン－５－スルホンアミド（ＣＡＳ＃４１５９１３－０５－２）（４３ｍｇ、０．２０７ｍｍｏｌ）に添加した。反応混合物を２４時間撹拌還流した。反応混合物を飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液でクエンチし、水層をジクロロメタンで抽出した。有機層を合わせ、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。粗物質を、逆相ＨＰＬＣ Ｗａｔｅｒｓ ＸＢｒｉｄｇｅ（商標）Ｃ１８ ５μｍ ＯＢＤカラム、３０×１００ｍｍ、流速５０ｍＬ／分、Ｈ２Ｏ＋０．１％ジエチルアミン／アセトニトリル＋０．１％ジエチルアミンにより精製して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, メタノール-d4) δ ppm 9.09 (dt, J = 8.8, 1.2 Hz, 1H), 8.89 (dt, J = 4.3, 1.5 Hz, 1H), 8.27 (dt, J = 7.3, 1.3 Hz, 1H), 8.13 (dd, J = 8.5, 1.2 Hz, 1H), 7.78 (ddd, J = 8.5, 7.2, 1.1 Hz, 1H), 7.74 - 7.69 (m, 1H), 7.54 (ddd, J = 8.7, 4.3, 1.1 Hz, 1H), 7.45 - 7.40 (m, 1H), 3.57 (dd, J = 6.5, 1.1 Hz, 2H), 3.48 (p, J = 8.7 Hz, 1H), 2.37 - 2.24 (m, 2H), 2.19 - 1.96 (m, 3H), 1.93 - 1.81 (m, 1H), 1.47 (qd, J = 3.8, 1.1 Hz, 2H), 1.41 - 1.29 (m, 2H), 0.84 (qd, J = 3.9, 1.0 Hz, 2H), 0.68 (dd, J = 6.8, 1.1 Hz, 6H).ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４８０（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例ＧＩ－５２］
１－［５－シクロブチル－２－（２－メチルプロポキシ）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
バイアル内に、１－（５－シクロブチル－２－イソブトキシ－３－ピリジル）シクロプロパンカルボン酸（６０ｍｇ、０．２０７ｍｍｏｌ）、１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩（ＣＡＳ＃２５９５２－５３－８）（４８ｍｇ、０．２４８ｍｍｏｌ）及び４－ジメチルアミノピリジン（ＣＡＳ＃１１２２－５８－３）（３０ｍｇ、０．２４８ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（２ｍＬ）中溶液を、１Ｈ－インドール－４－スルホンアミド（４１ｍｇ、０．２０７ｍｍｏｌ）上に添加した。反応混合物を２４時間撹拌還流した。反応混合物を飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液でクエンチし、水層をジクロロメタンで抽出した。有機層を合わせ、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。粗物質を、逆相ＨＰＬＣ Ｗａｔｅｒｓ ＸＢｒｉｄｇｅ（商標）Ｃ１８ ５μｍ ＯＢＤカラム、３０×１００ｍｍ、流速５０ｍＬ／分、Ｈ２Ｏ＋０．１％ジエチルアミン／アセトニトリル＋０．１％ジエチルアミンにより精製して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, メタノール-d4) δ ppm 7.72 (dd, J = 2.4, 0.8 Hz, 1H), 7.60 (dd, J = 7.5, 0.9 Hz, 1H), 7.51 (dt, J = 8.1, 0.9 Hz, 1H), 7.45 (dd, J = 2.4, 0.5 Hz, 1H), 7.30 (d, J = 3.1 Hz, 1H), 7.12 (dd, J = 8.1, 7.4 Hz, 1H), 6.82 (dd, J = 3.1, 0.9 Hz, 1H), 3.78 (d, J = 6.6 Hz, 2H), 3.54 - 3.41 (m, 1H), 2.37 - 2.25 (m, 2H), 2.21 - 1.96 (m, 3H), 1.94 - 1.82 (m, 1H), 1.73 - 1.60 (m, J = 6.7 Hz, 1H), 1.52 (q, J = 3.9 Hz, 2H), 0.90 - 0.83 (m, 8H).ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４６８（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例ＧＩ－５３］
１－［５－シクロブチル－２－（２－メチルプロポキシ）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
バイアル内に、１－（５－シクロブチル－２－イソブトキシ－３－ピリジル）シクロプロパンカルボン酸（６０ｍｇ、０．２０７ｍｍｏｌ）、１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩（ＣＡＳ＃２５９５２－５３－８）（４８ｍｇ、０．２４８ｍｍｏｌ）及び４－ジメチルアミノピリジン（ＣＡＳ＃１１２２－５８－３）（３０ｍｇ、０．２４８ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（２ｍＬ）中溶液を、２－メチルキノリン－５－スルホンアミド（４６ｍｇ、０．２０７ｍｍｏｌ）に添加した。反応混合物を２４時間撹拌還流した。反応混合物を飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液でクエンチし、水層をジクロロメタンで抽出した。有機層を合わせ、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。粗物質を、逆相ＨＰＬＣ Ｗａｔｅｒｓ ＸＢｒｉｄｇｅ（商標）Ｃ１８ ５μｍ ＯＢＤカラム、３０×１００ｍｍ、流速５０ｍＬ／分、Ｈ２Ｏ＋０．１％ギ酸／アセトニトリル＋０．１％ギ酸により精製して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, メタノール-d4) δ ppm 8.80 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 8.37 (d, J = 7.4 Hz, 1H), 8.24 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.90 - 7.82 (m, 2H), 7.50 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.48 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 3.52 (q, J = 8.5 Hz, 1H), 3.47 (d, J = 6.6 Hz, 2H), 2.77 (s, 3H), 2.33 (dtd, J = 10.5, 8.0, 2.5 Hz, 2H), 2.23 - 2.04 (m, 3H), 1.95 - 1.83 (m, 1H), 1.42 (q, J = 4.5 Hz, 2H), 1.13 (七重線, J = 6.7 Hz, 1H), 1.06 - 0.98 (m, 2H), 0.62 (d, J = 6.7 Hz, 6H).ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４９４（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例ＧＩ－５４］
１－｛６－エチル－３－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－２－イル｝－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
バイアル内に、１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩（ＣＡＳ＃２５９５２－５３－８）（１０３ｍｇ、０．５６ｍｍｏｌ）及び４－ジメチルアミノピリジン（ＣＡＳ＃１１２２－５８－３）（３８ｍｇ、０．３１ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（２ｍＬ）中溶液に、１－（６－エチル－３－イソプロポキシ－２－ピリジル）シクロプロパンカルボン酸（７０ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を周囲温度で１０分間撹拌した。２－メチルキノリン－５－スルホンアミド（６５ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を終夜撹拌還流した。反応混合物を水で処理し、有機層を相分離器上で分離し、濃縮した。粗物質を、逆相ＨＰＬＣ Ｗａｔｅｒｓ ＸＢｒｉｄｇｅ（商標）Ｃ１８ ５μｍ ＯＢＤカラム、３０×１００ｍｍ、流速５０ｍＬ／分、Ｈ２Ｏ＋０．１％ジエチルアミン／アセトニトリル＋０．１％ジエチルアミンにより精製して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, メタノール-d4) δ ppm 9.05 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 8.18 (dd, J = 7.3, 1.2 Hz, 1H), 8.01 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.70 (dd, J = 8.5, 7.3 Hz, 1H), 7.46 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 7.15 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.03 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 4.32 (p, J = 6.0 Hz, 1H), 2.73 (s, 3H), 2.66 (q, J = 7.6 Hz, 2H), 1.51 (q, J = 3.9 Hz, 2H), 1.19 (t, J = 7.6 Hz, 3H), 0.99 (q, J = 3.9 Hz, 2H), 0.93 (d, J = 6.0 Hz, 6H).ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４５４（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例ＧＩ－５５］
１－｛６－エチル－３－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－２－イル｝－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
バイアル内に、１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩（ＣＡＳ＃２５９５２－５３－８）（１０３ｍｇ、０．５６ｍｍｏｌ）及び４－ジメチルアミノピリジン（ＣＡＳ＃１１２２－５８－３）（３８ｍｇ、０．３１ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（２ｍＬ）中溶液に、１－（６－エチル－３－イソプロポキシ－２－ピリジル）シクロプロパンカルボン酸（７０ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を周囲温度で１０分間撹拌した。キノリン－５－スルホンアミド（ＣＡＳ＃４１５９１３－０５－２）（５８ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を終夜撹拌還流した。反応混合物を水で処理し、有機層を相分離器上で分離し、濃縮した。粗物質を、逆相ＨＰＬＣ Ｗａｔｅｒｓ ＸＢｒｉｄｇｅ（商標）Ｃ１８ ５μｍ ＯＢＤカラム、３０×１００ｍｍ、流速５０ｍＬ／分、Ｈ２Ｏ＋０．１％ジエチルアミン／アセトニトリル＋０．１％ジエチルアミンにより精製して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, メタノール-d4) δ ppm 9.20 (ddd, J = 8.7, 1.7, 0.8 Hz, 1H), 8.87 (dd, J = 4.3, 1.7 Hz, 1H), 8.25 (dd, J = 7.3, 1.2 Hz, 1H), 8.09 (dt, J = 8.5, 1.1 Hz, 1H), 7.74 (dd, J = 8.5, 7.3 Hz, 1H), 7.57 (dd, J = 8.7, 4.3 Hz, 1H), 7.10 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 6.98 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 4.29 (七重線, J = 6.0 Hz, 1H), 2.63 (q, J = 7.6 Hz, 2H), 1.52 (q, J = 3.8 Hz, 2H), 1.21 - 1.10 (m, 3H), 1.01 (q, J = 3.8 Hz, 2H), 0.92 (d, J = 6.0 Hz, 6H).ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４４０（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例ＧＩ－５６］
１－｛６－エチル－３－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－２－イル｝－Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
バイアル内に、１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩（ＣＡＳ＃２５９５２－５３－８）（１０３ｍｇ、０．５６ｍｍｏｌ）及び４－ジメチルアミノピリジン（ＣＡＳ＃１１２２－５８－３）（３８ｍｇ、０．３１ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（２ｍＬ）中溶液に、１－（６－エチル－３－イソプロポキシ－２－ピリジル）シクロプロパンカルボン酸（７０ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を周囲温度で１０分間撹拌した。１Ｈ－インドール－４－スルホンアミド（５５ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を終夜撹拌還流した。反応混合物を水で処理し、有機層を相分離器上で分離し、濃縮した。粗物質を、逆相ＨＰＬＣ Ｗａｔｅｒｓ ＸＢｒｉｄｇｅ（商標）Ｃ１８ ５μｍ ＯＢＤカラム、３０×１００ｍｍ、流速５０ｍＬ／分、Ｈ２Ｏ＋０．１％ジエチルアミン／アセトニトリル＋０．１％ジエチルアミンにより精製して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, メタノール-d4) δ ppm 7.59 (dd, J = 7.5, 0.9 Hz, 1H), 7.47 (dt, J = 8.2, 1.0 Hz, 1H), 7.28 (d, J = 3.2 Hz, 1H), 7.14 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.11 - 7.03 (m, 1H), 6.99 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 6.89 (dd, J = 3.2, 0.9 Hz, 1H), 4.44 (七重線, J = 6.0 Hz, 1H), 2.65 (q, J = 7.6 Hz, 2H), 1.58 (q, J = 3.9 Hz, 2H), 1.14 (d, J = 6.0 Hz, 6H), 1.08 - 1.01 (m, 5H).ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４２８（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例ＧＩ－５７］
１－［５－シクロブチル－２－（４－メトキシピペリジン－１－イル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
１－［５－シクロブチル－２－（４－メトキシ－１－ピペリジル）－３－ピリジル］シクロプロパンカルボン酸（５８ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（０．７ｍＬ）中懸濁液に、１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩（ＣＡＳ＃２５９５２－５３－８）（４４ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）、４－ジメチルアミノピリジン（ＣＡＳ＃１１２２－５８－３）（３２ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）及び１Ｈ－インドール－４－スルホンアミド（３５ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を終夜撹拌還流した。１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩（ＣＡＳ＃２５９５２－５３－８）（４４ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）及びジメチルスルホキシド（０．１ｍＬ）を添加し、反応混合物をさらに４時間加熱還流した。反応混合物を水（５ｍＬ）でクエンチし、水層をジクロロメタンで抽出した。有機層を合わせ、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。粗物質を、逆相ＨＰＬＣ Ｗａｔｅｒｓ ＸＢｒｉｄｇｅ（商標）Ｃ１８ ５μｍ ＯＢＤカラム、３０×１００ｍｍ、流速５０ｍＬ／分、Ｈ２Ｏ＋０．１％ジエチルアミン／アセトニトリル＋０．１％ジエチルアミンにより精製して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, メタノール-d4) δ ppm 7.80 (dd, J = 2.4, 0.7 Hz, 1H), 7.59 (dd, J = 7.4, 0.9 Hz, 1H), 7.52 (dd, J = 2.4, 0.6 Hz, 1H), 7.49 (dt, J = 8.2, 0.9 Hz, 1H), 7.30 (d, J = 3.1 Hz, 1H), 7.10 (dd, J = 8.1, 7.5 Hz, 1H), 6.86 (dd, J = 3.1, 0.9 Hz, 1H), 3.43 (td, J = 8.9, 7.4 Hz, 1H), 3.35 (dd, J = 12.8, 4.1 Hz, 2H), 3.31 (s, 3H), 3.20 (tt, J = 8.6, 4.0 Hz, 1H), 2.71 (ddd, J = 12.8, 9.9, 2.9 Hz, 2H), 2.34 - 2.22 (m, 2H), 2.17 - 1.97 (m, 3H), 1.91 - 1.79 (m, 1H), 1.73 - 1.62 (m, 2H), 1.56 (q, J = 3.6 Hz, 2H), 1.39 (dtd, J = 12.8, 9.4, 3.6 Hz, 2H), 0.97 (q, J = 3.7 Hz, 2H).ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ５０９（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例ＧＩ－５８］
１－｛５－メチル－２－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－３－イル｝－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
バイアル内に、１－（２－イソプロポキシ－５－メチル－３－ピリジル）シクロプロパンカルボン酸（６０ｍｇ、０．２５５ｍｍｏｌ）、１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩（ＣＡＳ＃２５９５２－５３－８）（５９ｍｇ、０．３０６ｍｍｏｌ）及び４－ジメチルアミノピリジン（ＣＡＳ＃１１２２－５８－３）（３７ｍｇ、０．３０６ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（２ｍＬ）中溶液を、２－メチルキノリン－５－スルホンアミド（５６ｍｇ、０．２５５ｍｍｏｌ）に添加した。反応混合物を４時間撹拌還流した。反応混合物を飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液でクエンチし、水層をジクロロメタンで抽出した。有機層を合わせ、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。粗物質を、逆相ＨＰＬＣ Ｗａｔｅｒｓ ＸＢｒｉｄｇｅ（商標）Ｃ１８ ５μｍ ＯＢＤカラム、３０×１００ｍｍ、流速５０ｍＬ／分、Ｈ２Ｏ＋０．１％ジエチルアミン／アセトニトリル＋０．１％ジエチルアミンにより精製して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, メタノール-d4) δ ppm 9.02 (dd, J = 8.9, 0.9 Hz, 1H), 8.16 (dd, J = 7.3, 1.2 Hz, 1H), 8.01 (dt, J = 8.5, 1.1 Hz, 1H), 7.73 - 7.68 (m, 1H), 7.67 (dd, J = 2.4, 0.8 Hz, 1H), 7.44 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 7.29 (dd, J = 2.4, 0.7 Hz, 1H), 4.86 (h, J = 6.1 Hz, 5H), 2.72 (s, 3H), 2.17 (d, J = 0.7 Hz, 3H), 1.44 (q, J = 3.9 Hz, 2H), 0.90 (d, J = 6.1 Hz, 6H), 0.80 (q, J = 3.9 Hz, 2H).ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４４０（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例ＧＩ－５９］
Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）－１－｛５－メチル－２－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－３－イル｝シクロプロパン－１－カルボキサミド
バイアル内に、１－（２－イソプロポキシ－５－メチル－３－ピリジル）シクロプロパンカルボン酸（６０ｍｇ、０．２５５ｍｍｏｌ）、１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩（ＣＡＳ＃２５９５２－５３－８）（５９ｍｇ、０．３０６ｍｍｏｌ）及び４－ジメチルアミノピリジン（ＣＡＳ＃１１２２－５８－３）（３７ｍｇ、０．３０６ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（２ｍＬ）中溶液を、１Ｈ－インドール－４－スルホンアミド（５６ｍｇ、０．２５５ｍｍｏｌ）に添加した。反応混合物を４時間撹拌還流した。反応混合物を飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液でクエンチし、水層をジクロロメタンで抽出した。有機層を合わせ、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。粗物質を、逆相ＨＰＬＣ Ｗａｔｅｒｓ ＸＢｒｉｄｇｅ（商標）Ｃ１８ ５μｍ ＯＢＤカラム、３０×１００ｍｍ、流速５０ｍＬ／分、Ｈ２Ｏ＋０．１％ジエチルアミン／アセトニトリル＋０．１％ジエチルアミンにより精製して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, メタノール-d4) δ ppm 7.68 (dd, J = 2.5, 1.0 Hz, 1H), 7.59 (dd, J = 7.4, 0.9 Hz, 1H), 7.45 (dt, J = 8.2, 0.9 Hz, 1H), 7.35 - 7.24 (m, 2H), 7.07 (dd, J = 8.1, 7.4 Hz, 1H), 6.88 (dd, J = 3.2, 0.9 Hz, 1H), 5.06 (七重線, J = 6.1 Hz, 1H), 2.17 - 2.13 (m, 3H), 1.15 (d, J = 6.1 Hz, 6H), 1.07 (t, J = 7.3 Hz, 2H), 0.85 (q, J = 3.9 Hz, 2H).ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４１４（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例ＧＩ－６０］
１－｛５－シクロプロピル－２－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－３－イル｝－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
バイアル内に、１－（５－シクロプロピル－２－イソプロポキシ－３－ピリジル）シクロプロパンカルボン酸（６０ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）、１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩（ＣＡＳ＃２５９５２－５３－８）（５３ｍｇ、０．２７６ｍｍｏｌ）及び４－ジメチルアミノピリジン（ＣＡＳ＃１１２２－５８－３）（３４ｍｇ、０．２７６ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（２ｍＬ）中溶液を、２－メチルキノリン－５－スルホンアミド（５１ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）に添加した。反応混合物を４時間撹拌還流した。反応混合物を飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液でクエンチし、水層をジクロロメタンで抽出した。有機層を合わせ、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。粗物質を、逆相ＨＰＬＣ Ｗａｔｅｒｓ ＸＢｒｉｄｇｅ（商標）Ｃ１８ ５μｍ ＯＢＤカラム、３０×１００ｍｍ、流速５０ｍＬ／分、Ｈ２Ｏ＋０．１％ジエチルアミン／アセトニトリル＋０．１％ジエチルアミンにより精製して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, メタノール-d4) δ ppm 9.00 (dd, J = 8.8, 0.9 Hz, 1H), 8.15 (dd, J = 7.3, 1.2 Hz, 1H), 8.02 (dt, J = 8.5, 1.1 Hz, 1H), 7.75 - 7.65 (m, 2H), 7.44 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.13 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 4.92 - 4.82 (m, 1H), 2.73 (s, 3H), 1.80 (tt, J = 8.4, 5.1 Hz, 1H), 1.44 (q, J = 3.9 Hz, 2H), 0.98 - 0.84 (m, 8H), 0.79 (q, J = 3.9 Hz, 2H), 0.62 - 0.52 (m, 2H).ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４６６（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例ＧＩ－６１］
１－｛５－シクロプロピル－２－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－３－イル｝－Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
バイアル内に、１－（５－シクロプロピル－２－イソプロポキシ－３－ピリジル）シクロプロパンカルボン酸（６０ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）、１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩（ＣＡＳ＃２５９５２－５３－８）（５３ｍｇ、０．２７６ｍｍｏｌ）及び４－ジメチルアミノピリジン（ＣＡＳ＃１１２２－５８－３）（３４ｍｇ、０．２７６ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（２ｍＬ）中溶液を、１Ｈ－インドール－４－スルホンアミド（５１ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）に添加した。反応混合物を４時間撹拌還流した。反応混合物を飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液でクエンチし、水層をジクロロメタンで抽出した。有機層を合わせ、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。粗物質を、逆相ＨＰＬＣ Ｗａｔｅｒｓ ＸＢｒｉｄｇｅ（商標）Ｃ１８ ５μｍ ＯＢＤカラム、３０×１００ｍｍ、流速５０ｍＬ／分、Ｈ２Ｏ＋０．１％ジエチルアミン／アセトニトリル＋０．１％ジエチルアミンにより精製して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, メタノール-d4) δ ppm 7.72 (dd, J = 2.4, 0.5 Hz, 1H), 7.59 (dd, J = 7.5, 0.9 Hz, 1H), 7.50 (dt, J = 8.1, 0.9 Hz, 1H), 7.31 (d, J = 3.2 Hz, 1H), 7.19 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 7.12 (dd, J = 8.1, 7.4 Hz, 1H), 6.88 (dd, J = 3.2, 0.9 Hz, 1H), 5.06 (七重線, J = 6.1 Hz, 1H), 1.83 (tt, J = 8.5, 5.2 Hz, 1H), 1.51 (q, J = 3.8 Hz, 2H), 1.18 - 1.09 (m, 6H), 0.97 - 0.86 (m, 2H), 0.84 (q, J = 3.9 Hz, 2H), 0.66 - 0.56 (m, 2H).ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４４０（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例ＧＩ－６２］
１－｛２－［（プロパン－２－イル）オキシ］－５－（ピロリジン－１－イル）ピリジン－３－イル｝－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
バイアル内に、１－（２－イソプロポキシ－５－ピロリジン－１－イル－３－ピリジル）シクロプロパンカルボン酸（７０ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）、１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩（ＣＡＳ＃２５９５２－５３－８）（５５ｍｇ、０．２８８ｍｍｏｌ）及び４－ジメチルアミノピリジン（ＣＡＳ＃１１２２－５８－３）（３５ｍｇ、０．２８８ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（２ｍＬ）中溶液を、キノリン－５－スルホンアミド（ＣＡＳ＃４１５９１３－０５－２）（５０ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）に添加した。反応混合物を終夜撹拌還流した。反応混合物を飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液でクエンチし、水層をジクロロメタンで抽出した。有機層を合わせ、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。粗物質を、逆相ＨＰＬＣ Ｗａｔｅｒｓ ＸＢｒｉｄｇｅ（商標）Ｃ１８ ５μｍ ＯＢＤカラム、３０×１００ｍｍ、流速５０ｍＬ／分、Ｈ２Ｏ＋０．１％ジエチルアミン／アセトニトリル＋０．１％ジエチルアミンにより精製して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, メタノール-d4) δ ppm 9.18 (ddd, J = 8.7, 1.7, 0.9 Hz, 1H), 8.88 (dd, J = 4.3, 1.7 Hz, 1H), 8.27 (dd, J = 7.3, 1.2 Hz, 1H), 8.12 (dt, J = 8.5, 1.1 Hz, 1H), 7.78 (dd, J = 8.5, 7.3 Hz, 1H), 7.57 (dd, J = 8.8, 4.3 Hz, 1H), 7.22 (d, J = 3.0 Hz, 1H), 6.92 (d, J = 3.0 Hz, 1H), 4.75 (h, J = 6.1 Hz, 1H), 3.24 - 3.16 (m, 4H), 2.03 - 1.97 (m, 4H), 1.46 (q, J = 3.8 Hz, 2H), 0.89 (d, J = 6.1 Hz, 6H), 0.85 (q, J = 3.9 Hz, 2H).ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４８１（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例ＧＩ－６３］
Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）－１－｛２－［（プロパン－２－イル）オキシ］－５－（ピロリジン－１－イル）ピリジン－３－イル｝シクロプロパン－１－カルボキサミド
バイアル内に、１－（２－イソプロポキシ－５－ピロリジン－１－イル－３－ピリジル）シクロプロパンカルボン酸（７０ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）、１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩（ＣＡＳ＃２５９５２－５３－８）（５５ｍｇ、０．２８８ｍｍｏｌ）及び４－ジメチルアミノピリジン（ＣＡＳ＃１１２２－５８－３）（３５ｍｇ、０．２８８ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（２ｍＬ）中溶液を、２－メチルキノリン－５－スルホンアミド（５３ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）上に添加した。反応混合物を終夜撹拌還流した。反応混合物を飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液でクエンチし、水層をジクロロメタンで抽出した。有機層を合わせ、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。粗物質を、逆相ＨＰＬＣ Ｗａｔｅｒｓ ＸＢｒｉｄｇｅ（商標）Ｃ１８ ５μｍ ＯＢＤカラム、３０×１００ｍｍ、流速５０ｍＬ／分、Ｈ２Ｏ＋０．１％ジエチルアミン／アセトニトリル＋０．１％ジエチルアミンにより精製して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, メタノール-d4) δ ppm 9.04 (dd, J = 8.8, 0.8 Hz, 1H), 8.18 (dd, J = 7.3, 1.2 Hz, 1H), 8.04 (dt, J = 8.5, 1.1 Hz, 1H), 7.72 (dd, J = 8.5, 7.3 Hz, 1H), 7.45 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 7.23 (d, J = 3.0 Hz, 1H), 6.92 (d, J = 3.0 Hz, 1H), 4.77 (h, J = 6.1 Hz, 1H), 3.24 - 3.16 (m, 4H), 2.74 (s, 3H), 2.07 - 1.95 (m, 4H), 1.46 (q, J = 3.8 Hz, 2H), 0.90 (d, J = 6.1 Hz, 6H), 0.86 (q, J = 3.9 Hz, 2H). ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４９５（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例ＧＩ－６４］
Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）－１－｛２－［（プロパン－２－イル）オキシ］－５－（ピロリジン－１－イル）ピリジン－３－イル｝シクロプロパン－１－カルボキサミド
バイアル内に、１－（２－イソプロポキシ－５－ピロリジン－１－イル－３－ピリジル）シクロプロパンカルボン酸（７０ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）、１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩（ＣＡＳ＃２５９５２－５３－８）（５５ｍｇ、０．２８８ｍｍｏｌ）及び４－ジメチルアミノピリジン（ＣＡＳ＃１１２２－５８－３）（３５ｍｇ、０．２８８ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（２ｍＬ）中溶液を、１Ｈ－インドール－４－スルホンアミド（４７ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）上に添加した。反応混合物を４時間撹拌還流した。反応混合物を飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液でクエンチし、水層をジクロロメタンで抽出した。有機層を合わせ、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。粗物質を、逆相ＨＰＬＣ Ｗａｔｅｒｓ ＸＢｒｉｄｇｅ（商標）Ｃ１８ ５μｍ ＯＢＤカラム、３０×１００ｍｍ、流速５０ｍＬ／分、Ｈ２Ｏ＋０．１％ジエチルアミン／アセトニトリル＋０．１％ジエチルアミンにより精製して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, メタノール-d4) δ ppm 7.64 (dd, J = 7.5, 0.9 Hz, 1H), 7.52 (dt, J = 8.1, 0.9 Hz, 1H), 7.32 (d, J = 3.1 Hz, 1H), 7.26 (d, J = 3.0 Hz, 1H), 7.13 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 6.97 (d, J = 3.0 Hz, 1H), 6.89 (dd, J = 3.1, 0.9 Hz, 1H), 5.20 (s, 1H), 4.59 (s, 2H), 3.50 - 3.41 (m, 1H), 3.23-3.19 (m, 4H), 3.16 (s, 3H), 3.13 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 3.10 (s, 2H), 2.07 - 1.97 (m, 5H), 1.97 - 1.87 (m, 1H), 1.49 (q, J = 3.9 Hz, 2H), 1.15 - 1.05 (m, 8H), 0.88 (q, J = 3.9 Hz, 2H).ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４６９（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例ＧＩ－６５］
１－｛２，５－ビス［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－３－イル｝－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
バイアル内に、１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩（ＣＡＳ＃２５９５２－５３－８）（９２ｍｇ、０．４８ｍｍｏｌ）及び４－ジメチルアミノピリジン（ＣＡＳ＃１１２２－５８－３）（３２ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（２ｍＬ）中溶液に、１－（２，５－ジイソプロポキシ－３－ピリジル）シクロプロパンカルボン酸（６９ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を周囲温度で１０分間撹拌した。キノリン－５－スルホンアミド（ＣＡＳ＃４１５９１３－０５－２）（５４ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を終夜撹拌還流した。反応混合物を水で処理した。有機層を相分離器上で分離し、濃縮した。粗物質を、逆相ＨＰＬＣ Ｗａｔｅｒｓ ＸＢｒｉｄｇｅ（商標）Ｃ１８ ５μｍ ＯＢＤカラム、３０×１００ｍｍ、流速５０ｍＬ／分、Ｈ２Ｏ＋０．１％ジエチルアミン／アセトニトリル＋０．１％ジエチルアミンにより精製して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, メタノール-d4) δ ppm 9.16 (ddd, J = 8.7, 1.7, 0.9 Hz, 1H), 8.88 (dd, J = 4.3, 1.7 Hz, 1H), 8.25 (dd, J = 7.3, 1.3 Hz, 1H), 8.13 (dt, J = 8.5, 1.1 Hz, 1H), 7.78 (dd, J = 8.5, 7.3 Hz, 1H), 7.57 (dd, J = 8.7, 4.3 Hz, 1H), 7.53 (d, J = 3.0 Hz, 1H), 7.12 (d, J = 3.0 Hz, 1H), 4.92 - 4.78 (m, 1H), 4.41 (七重線, J = 6.1 Hz, 1H), 1.45 (q, J = 3.9 Hz, 2H), 1.26 (d, J = 6.1 Hz, 6H), 0.92 (d, J = 6.1 Hz, 6H), 0.84 (q, J = 3.9 Hz, 2H).ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４７０（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例ＧＩ－６６］
１－｛２，５－ビス［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－３－イル｝－Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
バイアル内に、１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩（ＣＡＳ＃２５９５２－５３－８）（９２ｍｇ、０．４８ｍｍｏｌ）及び４－ジメチルアミノピリジン（ＣＡＳ＃１１２２－５８－３）（３２ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（２ｍＬ）中溶液に、１－（２，５－ジイソプロポキシ－３－ピリジル）シクロプロパンカルボン酸（６９ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を周囲温度で１０分間撹拌した。１Ｈ－インドール－４－スルホンアミド（５１ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を終夜撹拌還流した。反応物を水で処理した。有機層を相分離器上で分離し、濃縮した。粗物質を、逆相ＨＰＬＣ Ｗａｔｅｒｓ ＸＢｒｉｄｇｅ（商標）Ｃ１８ ５μｍ ＯＢＤカラム、３０×１００ｍｍ、流速５０ｍＬ／分、Ｈ２Ｏ＋０．１％ジエチルアミン／アセトニトリル＋０．１％ジエチルアミンにより精製して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, メタノール-d4) δ ppm 7.60 (d, J = 7.4 Hz, 1H), 7.55 (d, J = 2.9 Hz, 1H), 7.52 - 7.48 (m, 1H), 7.31 (d, J = 3.1 Hz, 1H), 7.16 (d, J = 2.9 Hz, 1H), 7.11 (t, J = 7.7 Hz, 1H), 6.91 - 6.86 (m, 1H), 5.02 (dq, J = 12.3, 6.2 Hz, 3H), 4.43 (七重線, J = 5.9, 5.5 Hz, 1H), 3.30 (s, 1H), 1.51 (q, J = 3.8 Hz, 2H), 1.28 (d, J = 6.1, 6H), 1.19 - 1.09 (m, 6H), 0.86 (q, J = 3.8 Hz, 2H).ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４５８（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例ＧＩ－６７］
１－｛２，５－ビス［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－３－イル｝－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
バイアル内に、１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩（ＣＡＳ＃２５９５２－５３－８）（９２ｍｇ、０．４８ｍｍｏｌ）及び４－ジメチルアミノピリジン（ＣＡＳ＃１１２２－５８－３）（３２ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（２ｍＬ）中溶液、１－（２，５－ジイソプロポキシ－３－ピリジル）シクロプロパンカルボン酸（６９ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を周囲温度で１０分間撹拌した。２－メチルキノリン－５－スルホンアミド（５８ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を終夜撹拌還流した。反応物を水で処理した。有機層を相分離器上で分離し、濃縮した。粗物質を、逆相ＨＰＬＣ Ｗａｔｅｒｓ ＸＢｒｉｄｇｅ（商標）Ｃ１８ ５μｍ ＯＢＤカラム、３０×１００ｍｍ、流速５０ｍＬ／分、Ｈ２Ｏ＋０．１％ジエチルアミン／アセトニトリル＋０．１％ジエチルアミンにより精製して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, メタノール-d4) δ ppm 8.91 (dd, J = 8.8, 0.9 Hz, 1H), 8.05 (dd, J = 7.3, 1.2 Hz, 1H), 7.92 (dt, J = 8.4, 1.1 Hz, 1H), 7.60 (dd, J = 8.5, 7.3 Hz, 1H), 7.42 (d, J = 2.9 Hz, 1H), 7.34 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 7.00 (d, J = 3.0 Hz, 1H), 4.83 - 4.66 (m, 1H), 4.30 (七重線, J = 6.1 Hz, 1H), 2.62 (s, 3H), 1.35 (q, J = 3.9 Hz, 2H), 1.15 (d, J = 6.1 Hz, 6H), 0.81 (d, J = 6.1 Hz, 6H), 0.72 (q, J = 3.9 Hz, 2H). ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４８４（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例ＧＩ－６８］
１－［２－（２－メチルプロポキシ）－５－（ピロリジン－１－イル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
バイアル内に、１－（２－イソブトキシ－５－ピロリジン－１－イル－３－ピリジル）シクロプロパンカルボン酸（４４ｍｇ、０．１４４ｍｍｏｌ）、１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩（ＣＡＳ＃２５９５２－５３－８）（３６３ｍｇ、０．１７３ｍｍｏｌ）及び４－ジメチルアミノピリジン（ＣＡＳ＃１１２２－５８－３）（２１ｍｇ、０．１７３ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（２ｍＬ）中溶液を、キノリン－５－スルホンアミド（ＣＡＳ＃４１５９１３－０５－２）（３０ｍｇ、０．１４４ｍｍｏｌ）に添加した。反応混合物を終夜撹拌還流した。反応混合物を飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液でクエンチし、水層をジクロロメタンで抽出した。有機層を合わせ、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。粗物質を、逆相ＨＰＬＣ Ｗａｔｅｒｓ ＸＢｒｉｄｇｅ（商標）Ｃ１８ ５μｍ ＯＢＤカラム、３０×１００ｍｍ、流速５０ｍＬ／分、Ｈ２Ｏ＋０．１％ジエチルアミン／アセトニトリル＋０．１％ジエチルアミンにより精製して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, メタノール-d4) δ ppm 8.97 (dd, J = 4.3, 1.5 Hz, 1H), 8.93 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 8.44 (dd, J = 7.4, 1.2 Hz, 1H), 8.31 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 7.90 (dd, J = 8.5, 7.4 Hz, 1H), 7.61 (dd, J = 8.7, 4.3 Hz, 1H), 7.32 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 6.96 (d, J = 2.9 Hz, 1H), 3.41 (d, J = 6.6 Hz, 2H), 3.24 (h, J = 3.6 Hz, 4H), 2.08 - 1.95 (m, 4H), 1.40 (q, J = 4.3 Hz, 2H), 1.18 - 1.08 (m, 1H), 1.01 (q, J = 3.6, 2.9 Hz, 2H), 0.61 (d, J = 6.7 Hz, 6H).ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４９５（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例ＧＩ－６９］
１－［２－（２－メチルプロポキシ）－５－（ピロリジン－１－イル）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
バイアル内に、１－（２－イソブトキシ－５－ピロリジン－１－イル－３－ピリジル）シクロプロパンカルボン酸（４４ｍｇ、０．１４４ｍｍｏｌ）、１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩（ＣＡＳ＃２５９５２－５３－８）（３６３ｍｇ、０．１７３ｍｍｏｌ）及び４－ジメチルアミノピリジン（ＣＡＳ＃１１２２－５８－３）（２１ｍｇ、０．１７３ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（２ｍＬ）中溶液を、２－メチルキノリン－５－スルホンアミド（３２ｍｇ、０．１４４ｍｍｏｌ）に添加した。反応混合物を終夜撹拌還流した。反応混合物を飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液でクエンチし、水層をジクロロメタンで抽出した。有機層を合わせ、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。粗物質を、逆相ＨＰＬＣ Ｗａｔｅｒｓ ＸＢｒｉｄｇｅ（商標）Ｃ１８ ５μｍ ＯＢＤカラム、３０×１００ｍｍ、流速５０ｍＬ／分、Ｈ２Ｏ＋０．１％ジエチルアミン／アセトニトリル＋０．１％ジエチルアミンにより精製して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, メタノール-d4) δ ppm 8.94 (dd, J = 8.8, 0.8 Hz, 1H), 8.18 (dd, J = 7.3, 1.2 Hz, 1H), 8.03 (dt, J = 8.5, 1.1 Hz, 1H), 7.71 (dd, J = 8.5, 7.3 Hz, 1H), 7.40 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 7.19 (d, J = 2.9 Hz, 1H), 6.96 (d, J = 3.0 Hz, 1H), 3.48 (d, J = 6.6 Hz, 2H), 3.25 - 3.17 (m, 4H), 2.74 (s, 3H), 2.06 - 1.95 (m, 4H), 1.44 (q, J = 3.8 Hz, 2H), 1.32 (dq, J = 13.3, 6.7 Hz, 1H), 0.83 (q, J = 3.8 Hz, 2H), 0.66 (d, J = 6.7 Hz, 6H).ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ５０９（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例ＧＩ－７０］
Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）－１－［２－（２－メチルプロポキシ）－５－（ピロリジン－１－イル）ピリジン－３－イル］シクロプロパン－１－カルボキサミド
バイアル内に、１－（２－イソブトキシ－５－ピロリジン－１－イル－３－ピリジル）シクロプロパンカルボン酸（４４ｍｇ、０．１４４ｍｍｏｌ）、１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩（ＣＡＳ＃２５９５２－５３－８）（３６３ｍｇ、０．１７３ｍｍｏｌ）及び４－ジメチルアミノピリジン（ＣＡＳ＃１１２２－５８－３）（２１ｍｇ、０．１７３ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（２ｍＬ）中溶液を、１Ｈ－インドール－４－スルホンアミド（３２ｍｇ、０．１４４ｍｍｏｌ）に添加した。反応混合物を終夜撹拌還流した。反応混合物を飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液でクエンチし、水層をジクロロメタンで抽出した。有機層を合わせ、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。粗物質を、逆相ＨＰＬＣ Ｗａｔｅｒｓ ＸＢｒｉｄｇｅ（商標）Ｃ１８ ５μｍ ＯＢＤカラム、３０×１００ｍｍ、流速５０ｍＬ／分、Ｈ２Ｏ＋０．１％ジエチルアミン／アセトニトリル＋０．１％ジエチルアミンにより精製して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, メタノール-d4) δ ppm 7.59 (dd, J = 7.4, 0.9 Hz, 1H), 7.49 (dt, J = 8.1, 1.0 Hz, 1H), 7.28 (d, J = 3.1 Hz, 1H), 7.20 (d, J = 2.9 Hz, 1H), 7.10 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 6.98 (d, J = 3.0 Hz, 1H), 6.83 (dd, J = 3.1, 0.9 Hz, 1H), 3.72 (d, J = 6.6 Hz, 2H), 3.24 - 3.16 (m, 4H), 2.04 - 1.93 (m, 4H), 1.68 (dh, J = 13.7, 6.9 Hz, 1H), 1.50 (q, J = 3.8 Hz, 2H), 0.90 - 0.82 (m, 8H).ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４８３（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例ＧＩ－７１］
１－｛５－（ジメチルアミノ）－２－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－３－イル｝－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
バイアル内に、１－［５－（ジメチルアミノ）－２－イソプロポキシ－３－ピリジル］シクロプロパンカルボン酸（４１ｍｇ、０．１５５ｍｍｏｌ）、１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩（ＣＡＳ＃２５９５２－５３－８）（３６ｍｇ、０．１８６ｍｍｏｌ）及び４－ジメチルアミノピリジン（ＣＡＳ＃１１２２－５８－３）（２３ｍｇ、０．１８６ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（２ｍＬ）中溶液を、キノリン－５－スルホンアミド（ＣＡＳ＃４１５９１３－０５－２）（３２ｍｇ、０．１５５ｍｍｏｌ）に添加した。反応混合物を終夜撹拌還流した。反応混合物を飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液でクエンチし、水層をジクロロメタンで抽出した。有機層を合わせ、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。粗物質を、逆相ＨＰＬＣ Ｗａｔｅｒｓ ＸＢｒｉｄｇｅ（商標）Ｃ１８ ５μｍ ＯＢＤカラム、３０×１００ｍｍ、流速５０ｍＬ／分、Ｈ２Ｏ＋０．１％ジエチルアミン／アセトニトリル＋０．１％ジエチルアミンにより精製して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, メタノール-d4) δ ppm 9.17 (ddd, J = 8.7, 1.7, 0.8 Hz, 1H), 8.87 (dd, J = 4.3, 1.7 Hz, 1H), 8.25 (dd, J = 7.3, 1.2 Hz, 1H), 8.11 (dt, J = 8.5, 1.1 Hz, 1H), 7.77 (dd, J = 8.5, 7.3 Hz, 1H), 7.57 (dd, J = 8.7, 4.3 Hz, 1H), 7.42 (d, J = 3.1 Hz, 1H), 7.14 (d, J = 3.0 Hz, 1H), 4.79 (h, J = 6.1 Hz, 1H), 2.81 (s, 6H), 1.46 (q, J = 3.8 Hz, 2H), 0.89 (d, J = 6.1 Hz, 6H), 0.84 (q, J = 3.9 Hz, 2H).ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４５５（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例ＧＩ－７２］
１－｛５－（ジメチルアミノ）－２－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－３－イル｝－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
バイアル内に、１－［５－（ジメチルアミノ）－２－イソプロポキシ－３－ピリジル］シクロプロパンカルボン酸（４１ｍｇ、０．１５５ｍｍｏｌ）、１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩（ＣＡＳ＃２５９５２－５３－８）（３６ｍｇ、０．１８６ｍｍｏｌ）及び４－ジメチルアミノピリジン（ＣＡＳ＃１１２２－５８－３）（２３ｍｇ、０．１８６ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（２ｍＬ）中溶液を、２－メチルキノリン－５－スルホンアミド（３２ｍｇ、０．１５５ｍｍｏｌ）に添加した。反応混合物を終夜撹拌還流した。反応混合物を飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液でクエンチし、水層をジクロロメタンで抽出した。有機層を合わせ、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。粗物質を、逆相ＨＰＬＣ Ｗａｔｅｒｓ ＸＢｒｉｄｇｅ（商標）Ｃ１８ ５μｍ ＯＢＤカラム、３０×１００ｍｍ、流速５０ｍＬ／分、Ｈ２Ｏ＋０．１％ジエチルアミン／アセトニトリル＋０．１％ジエチルアミンにより精製して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, メタノール-d4) δ ppm 9.02 (dd, J = 8.8, 0.9 Hz, 1H), 8.17 (dd, J = 7..3, 1.2 Hz, 1H), 8.01 (dt, J = 8.5, 1.0 Hz, 1H), 7.70 (dd, J = 8.5, 7.3 Hz, 1H), 7.47 - 7.38 (m, 2H), 7.13 (d, J = 3.1 Hz, 1H), 4.79 (p, J = 6.1 Hz, 2H), 2.80 (s, 6H), 2.73 (s, 3H), 1.44 (q, J = 3.8 Hz, 2H), 0.88 (d, J = 6.1 Hz, 6H), 0.82 (q, J = 3.9 Hz, 2H).ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４６９（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例ＧＩ－７３］
１－｛５－（ジメチルアミノ）－２－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－３－イル｝－Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
バイアル内に、１－［５－（ジメチルアミノ）－２－イソプロポキシ－３－ピリジル］シクロプロパンカルボン酸（４１ｍｇ、０．１５５ｍｍｏｌ）、１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩（ＣＡＳ＃２５９５２－５３－８）（３６ｍｇ、０．１８６ｍｍｏｌ）及び４－ジメチルアミノピリジン（ＣＡＳ＃１１２２－５８－３）（２３ｍｇ、０．１８６ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（２ｍＬ）中溶液を、１Ｈ－インドール－４－スルホンアミド（３２ｍｇ、０．１５５ｍｍｏｌ）に添加した。反応混合物を終夜撹拌還流した。反応混合物を飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液でクエンチし、水層をジクロロメタンで抽出した。有機層を合わせ、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。粗物質を、逆相ＨＰＬＣ Ｗａｔｅｒｓ ＸＢｒｉｄｇｅ（商標）Ｃ１８ ５μｍ ＯＢＤカラム、３０×１００ｍｍ、流速５０ｍＬ／分、Ｈ２Ｏ＋０．１％ジエチルアミン／アセトニトリル＋０．１％ジエチルアミンにより精製して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, メタノール-d4) δ ppm 7.60 (dd, J = 7.4, 0.9 Hz, 1H), 7.49 (dt, J = 8.2, 0.9 Hz, 1H), 7.43 (d, J = 3.0 Hz, 1H), 7.29 (d, J = 3.1 Hz, 1H), 7.18 (d, J = 3.1 Hz, 1H), 7.10 (dd, J = 8.2, 7.4 Hz, 1H), 6.89 (dd, J = 3.1, 0.9 Hz, 1H), 4.97 (h, J = 6.1 Hz, 1H), 2.82 (s, 6H), 1.50 (q, J = 3.9 Hz, 2H), 1.18 (t, J = 7.3 Hz, 6H), 1.12 (d, J = 6.1 Hz, 6H), 0.85 (q, J = 3.9 Hz, 2H).ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４４３（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例ＧＩ－７４］
１－｛５－メトキシ－２－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－３－イル｝－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
バイアル内に、１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩（ＣＡＳ＃２５９５２－５３－８）（９６ｍｇ、０．５０ｍｍｏｌ）及び４－ジメチルアミノピリジン（ＣＡＳ＃１１２２－５８－３）（３３ｍｇ、０．２７ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（２ｍＬ）中溶液に、１－（２－イソブトキシ－５－メトキシ－３－ピリジル）シクロプロパンカルボン酸（６３ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を周囲温度で１０分間撹拌した。キノリン－５－スルホンアミド（ＣＡＳ＃４１５９１３－０５－２）（５２ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を終夜撹拌還流した。反応物を水で処理した。有機層を相分離器上で分離し、濃縮した。粗物質を、逆相ＨＰＬＣ Ｗａｔｅｒｓ ＸＢｒｉｄｇｅ（商標）Ｃ１８ ５μｍ ＯＢＤカラム、３０×１００ｍｍ、流速５０ｍＬ／分、Ｈ２Ｏ＋０．１％ジエチルアミン／アセトニトリル＋０．１％ジエチルアミンにより精製して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, メタノール-d4) δ ppm 9.18 (ddd, J = 8.7, 1.7, 0.9 Hz, 1H), 8.90 (dd, J = 4.3, 1.7 Hz, 1H), 8.26 (dd, J = 7.3, 1.2 Hz, 1H), 8.13 (dt, J = 8.5, 1.1 Hz, 1H), 7.78 (dd, J = 8.5, 7.3 Hz, 1H), 7.61 - 7.54 (m, 2H), 7.14 (d, J = 3.0 Hz, 1H), 4.85 (h, J = 6.1 Hz, 1H), 3.77 (s, 3H), 1.47 (q, J = 3.9 Hz, 2H), 0.92 (d, J = 6.2 Hz, 6H), 0.85 (q, J = 3.9 Hz, 2H).ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４４２（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例ＧＩ－７５］
Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）－１－｛５－メトキシ－２－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－３－イル｝シクロプロパン－１－カルボキサミド
バイアル内に、１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩（ＣＡＳ＃２５９５２－５３－８）（９６ｍｇ、０．５０ｍｍｏｌ）及び４－ジメチルアミノピリジン（ＣＡＳ＃１１２２－５８－３）（３３ｍｇ、０．２７ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（２ｍＬ）中溶液に、１－（２－イソブトキシ－５－メトキシ－３－ピリジル）シクロプロパンカルボン酸（６３ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を周囲温度で１０分間撹拌した。１Ｈ－インドール－４－スルホンアミド（４９ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を終夜撹拌還流した。反応物を水で処理した。有機層を相分離器上で分離し、濃縮した。粗物質を、逆相ＨＰＬＣ Ｗａｔｅｒｓ ＸＢｒｉｄｇｅ（商標）Ｃ１８ ５μｍ ＯＢＤカラム、３０×１００ｍｍ、流速５０ｍＬ／分、Ｈ２Ｏ＋０．１％ジエチルアミン／アセトニトリル＋０．１％ジエチルアミンにより精製して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, メタノール-d4) δ ppm 7.61 (dd, J = 7.4, 0.9 Hz, 1H), 7.55 (d, J = 3.0 Hz, 1H), 7.47 (dt, J = 8.1, 0.9 Hz, 1H), 7.30 (d, J = 3.1 Hz, 1H), 7.17 (d, J = 3.0 Hz, 1H), 7.09 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 6.90 (dd, J = 3.1, 0.9 Hz, 1H), 5.04 (七重線, J = 6.1 Hz, 1H), 3.74 (s, 3H), 1.53 (q, J = 3.9 Hz, 2H), 1.17 (d, J = 6.2 Hz, 6H), 0.88 (q, J = 3.9 Hz, 2H).ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４３０（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例ＧＩ－７６］
１－｛５－メトキシ－２－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－３－イル｝－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
バイアル内に、１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩（ＣＡＳ＃２５９５２－５３－８）（９６ｍｇ、０．５０ｍｍｏｌ）及び４－ジメチルアミノピリジン（ＣＡＳ＃１１２２－５８－３）（３３ｍｇ、０．２７ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（２ｍＬ）中溶液に、１－（２－イソブトキシ－５－メトキシ－３－ピリジル）シクロプロパンカルボン酸（６３ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を周囲温度で１０分間撹拌した。２－メチルキノリン－５－スルホンアミド（５６ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を終夜撹拌還流した。反応物を水で処理した。有機層を相分離器上で分離し、濃縮した。粗物質を、逆相ＨＰＬＣ Ｗａｔｅｒｓ ＸＢｒｉｄｇｅ（商標）Ｃ１８ ５μｍ ＯＢＤカラム、３０×１００ｍｍ、流速５０ｍＬ／分、Ｈ２Ｏ＋０．１％ジエチルアミン／アセトニトリル＋０．１％ジエチルアミンにより精製して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, メタノール-d4) δ ppm 9.02 (dd, J = 8.8, 0.8 Hz, 1H), 8.16 (dd, J = 7.3, 1.2 Hz, 1H), 8.02 (dt, J = 8.5, 1.1 Hz, 1H), 7.70 (dd, J = 8.5, 7.3 Hz, 1H), 7.54 (d, J = 3.0 Hz, 1H), 7.44 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.12 (d, J = 3.0 Hz, 1H), 4.84 (h, J = 6.1 Hz, 4H), 3.75 (s, 3H), 2.72 (s, 3H), 1.45 (q, J = 3.9 Hz, 2H), 0.90 (d, J = 6.2 Hz, 6H), 0.83 (q, J = 3.9 Hz, 2H).ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４５６（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例ＧＩ－７７］
１－［５－メトキシ－２－（２－メチルプロポキシ）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
バイアル内に、１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩（ＣＡＳ＃２５９５２－５３－８）（１３４ｍｇ、０．７０ｍｍｏｌ）及び４－ジメチルアミノピリジン（ＣＡＳ＃１１２２－５８－３）（４７ｍｇ、０．３８ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（２ｍＬ）中溶液に、１－（２－イソブトキシ－５－メトキシ－３－ピリジル）シクロプロパンカルボン酸（９３ｍｇ、０．３５ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を周囲温度で１０分間撹拌した。キノリン－５－スルホンアミド（ＣＡＳ＃４１５９１３－０５－２）（７２ｍｇ、０．３５ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を終夜撹拌還流した。反応物を水で処理した。有機層を相分離器上で分離し、濃縮した。粗物質を、逆相ＨＰＬＣ Ｗａｔｅｒｓ ＸＢｒｉｄｇｅ（商標）Ｃ１８ ５μｍ ＯＢＤカラム、３０×１００ｍｍ、流速５０ｍＬ／分、Ｈ２Ｏ＋０．１％ジエチルアミン／アセトニトリル＋０．１％ジエチルアミンにより精製して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, メタノール-d4) δ ppm 8.89 - 8.82 (m, 2H), 8.22 (d, J = 7.3 Hz, 1H), 8.11 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 7.83 - 7.75 (m, 1H), 7.57 - 7.49 (m, 2H), 7.20 (d, J = 4.4 Hz, 1H), 3.78 (s, 3H), 3.27 (d, J = 6.5 Hz, 2H), 1.37 (d, J = 6.2 Hz, 2H), 0.97 (dt, J = 13.3, 6.6 Hz, 1H), 0.79 - 0.75 (m, 2H), 0.48 (d, J = 6.8 Hz, 6H).ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４５６（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例ＧＩ－７８］
Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）－１－［５－メトキシ－２－（２－メチルプロポキシ）ピリジン－３－イル］シクロプロパン－１－カルボキサミド
バイアル内に、１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩（ＣＡＳ＃２５９５２－５３－８）（１３４ｍｇ、０．７０ｍｍｏｌ）及び４－ジメチルアミノピリジン（ＣＡＳ＃１１２２－５８－３）（４７ｍｇ、０．３８ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（２ｍＬ）中溶液に、１－（２－イソブトキシ－５－メトキシ－３－ピリジル）シクロプロパンカルボン酸（９３ｍｇ、０．３５ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を周囲温度で１０分間撹拌した。１Ｈ－インドール－４－スルホンアミド（６８ｍｇ、０．３５ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を終夜撹拌還流した。反応物を水で処理した。有機層を相分離器上で分離し、濃縮した。粗物質を、逆相ＨＰＬＣ Ｗａｔｅｒｓ ＸＢｒｉｄｇｅ（商標）Ｃ１８ ５μｍ ＯＢＤカラム、３０×１００ｍｍ、流速５０ｍＬ／分、Ｈ２Ｏ＋０．１％ジエチルアミン／アセトニトリル＋０．１％ジエチルアミンにより精製して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, メタノール-d4) δ ppm 7.57 (dd, J = 7.4, 0.9 Hz, 1H), 7.54 (d, J = 3.0 Hz, 1H), 7.48 (dt, J = 8.1, 1.0 Hz, 1H), 7.28 (d, J = 3.2 Hz, 1H), 7.19 (d, J = 3.0 Hz, 1H), 7.08 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 6.83 (dd, J = 3.2, 0.9 Hz, 1H), 3.80 (d, J = 6.6 Hz, 2H), 3.74 (s, 3H), 1.82 - 1.69 (m, J = 6.7 Hz, 1H), 1.53 (q, J = 3.8 Hz, 2H), 0.92 - 0.84 (m, 8H).ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４４４（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例ＧＩ－７９］
１－［５－メトキシ－２－（２－メチルプロポキシ）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
バイアル内に、１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩（ＣＡＳ＃２５９５２－５３－８）（１３４ｍｇ、０．７０ｍｍｏｌ）及び４－ジメチルアミノピリジン（ＣＡＳ＃１１２２－５８－３）（４７ｍｇ、０．３８ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（２ｍＬ）中溶液に、１－（２－イソブトキシ－５－メトキシ－３－ピリジル）シクロプロパンカルボン酸（９３ｍｇ、０．３５ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を周囲温度で１０分間撹拌した。２－メチルキノリン－５－スルホンアミド（７７ｍｇ、０．３５ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を終夜撹拌還流した。反応混合物を水で処理した。有機層を相分離器上で分離し、濃縮した。粗物質を、逆相ＨＰＬＣ Ｗａｔｅｒｓ ＸＢｒｉｄｇｅ（商標）Ｃ１８ ５μｍ ＯＢＤカラム、３０×１００ｍｍ、流速５０ｍＬ／分、Ｈ２Ｏ＋０．１％ジエチルアミン／アセトニトリル＋０．１％ジエチルアミンにより精製して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, メタノール-d4) δ ppm 8.94 (dd, J = 8.8, 0.8 Hz, 1H), 8.17 (dd, J = 7.3, 1.2 Hz, 1H), 8.04 (dt, J = 8.5, 1.1 Hz, 1H), 7.71 (dd, J = 8.5, 7.3 Hz, 1H), 7.54 (d, J = 3.0 Hz, 1H), 7.42 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 7.16 (d, J = 3.0 Hz, 1H), 3.77 (s, 3H), 3.53 (d, J = 6.6 Hz, 2H), 2.74 (s, 3H), 1.44 (q, J = 3.9 Hz, 2H), 1.35 (dp, J = 13.3, 6.6 Hz, 1H), 0.84 (q, J = 3.9 Hz, 2H), 0.68 (d, J = 6.7 Hz, 6H).ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４７０（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例ＧＩ－８０］
１－｛６－メチル－２－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－３－イル｝－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
１－（２－イソプロポキシ－６－メチル－３－ピリジル）シクロプロパンカルボン酸（８０ｍｇ、０．３４ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（３ｍＬ）中溶液に、１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩（ＣＡＳ＃２５９５２－５３－８）（１３０ｍｇ、０．６８ｍｍｏｌ）及び４－ジメチルアミノピリジン（ＣＡＳ＃１１２２－５８－３）（４２ｍｇ、０．３４ｍｍｏｌ）を添加し、続いてキノリン－５－スルホンアミド（ＣＡＳ＃４１５９１３－０５－２）（６４ｍｇ、０．３０６ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を２時間撹拌還流した。反応混合物を飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液でクエンチした。有機層を相分離器上で分離し、濃縮した。粗物質を、逆相ＨＰＬＣ Ｗａｔｅｒｓ ＸＢｒｉｄｇｅ（商標）Ｃ１８ ５μｍ ＯＢＤカラム、３０×１００ｍｍ、流速５０ｍＬ／分、Ｈ２Ｏ＋０．１％ジエチルアミン／アセトニトリル＋０．１％ジエチルアミンにより精製して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 8.97 (dd, J = 4.2, 1.6 Hz, 1H), 8.81 (ddd, J = 8.7, 1.6, 0.9 Hz, 1H), 8.47 (dd, J = 7.5, 1.3 Hz, 1H), 8.35 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 7.81 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 7.45 (dd, J = 8.8, 4.2 Hz, 1H), 7.25 (d, J = 7.3 Hz, 1H), 6.64 - 6.57 (m, 1H), 5.38 (p, J = 6.1 Hz, 1H), 2.41 (s, 3H), 1.43 (q, J = 4.3 Hz, 2H), 1.31 - 1.24 (m, 7H), 0.90 (q, J = 4.3 Hz, 2H).ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４２６（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例ＧＩ－８１］
１－｛６－メチル－２－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－３－イル｝－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
１－（２－イソプロポキシ－６－メチル－３－ピリジル）シクロプロパンカルボン酸（８０ｍｇ、０．３４ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（３ｍＬ）中溶液に、１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩（ＣＡＳ＃２５９５２－５３－８）（１３０ｍｇ、０．６８ｍｍｏｌ）及び４－ジメチルアミノピリジン（ＣＡＳ＃１１２２－５８－３）（４２ｍｇ、０．３４ｍｍｏｌ）を添加し、続いて２－メチルキノリン－５－スルホンアミド（６８ｍｇ、０．３０６ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を２時間撹拌還流した。反応混合物を飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液でクエンチした。有機層を相分離器上で分離し、濃縮した。粗物質を、逆相ＨＰＬＣ Ｗａｔｅｒｓ ＸＢｒｉｄｇｅ（商標）Ｃ１８ ５μｍ ＯＢＤカラム、３０×１００ｍｍ、流速５０ｍＬ／分、Ｈ２Ｏ＋０．１％ギ酸／アセトニトリル＋０．１％ギ酸により精製して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 8.70 (dd, J = 8.8, 0.9 Hz, 1H), 8.39 (dd, J = 7.5, 1.2 Hz, 1H), 8.27 (dt, J = 8.5, 1.1 Hz, 1H), 7.77 (dd, J = 8.5, 7.5 Hz, 1H), 7.34 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 7.29 (d, J = 7.4 Hz, 2H), 6.67 (dd, J = 7.4, 0.7 Hz, 1H), 5.42 (七重線, J = 6.2 Hz, 1H), 2.76 (s, 3H), 2.47 (s, 3H), 1.48 - 1.41 (m, 2H), 1.30 (d, J = 6.2 Hz, 6H), 0.95 - 0.87 (m, 2H).ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４４０（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例ＧＩ－８２］
Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）－１－｛６－メチル－２－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－３－イル｝シクロプロパン－１－カルボキサミド
１－（２－イソプロポキシ－６－メチル－３－ピリジル）シクロプロパンカルボン酸（８０ｍｇ、０．３４ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（３ｍＬ）中溶液に、１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩（ＣＡＳ＃２５９５２－５３－８）（１３０ｍｇ、０．６８ｍｍｏｌ）及び４－ジメチルアミノピリジン（ＣＡＳ＃１１２２－５８－３）（４２ｍｇ、０．３４ｍｍｏｌ）を添加し、続いて１Ｈ－インドール－４－スルホンアミド（６０ｍｇ、０．３０６ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を２時間撹拌還流した。反応混合物を飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液でクエンチした。有機層を相分離器上で分離し、濃縮した。粗物質を、逆相ＨＰＬＣ Ｗａｔｅｒｓ ＸＢｒｉｄｇｅ（商標）Ｃ１８ ５μｍ ＯＢＤカラム、３０×１００ｍｍ、流速５０ｍＬ／分、Ｈ２Ｏ＋０．１％ギ酸／アセトニトリル＋０．１％ギ酸により精製して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 8.61 (s, 1H), 8.50 (s, 1H), 7.88 (dd, J = 7.6, 0.9 Hz, 1H), 7.60 (dt, J = 8.1, 0.9 Hz, 1H), 7.37 - 7.31 (m, 2H), 7.26 (d, J = 15.8 Hz, 1H), 6.84 (ddd, J = 3.2, 2.0, 0.9 Hz, 1H), 6.72 - 6.66 (m, 1H), 5.41 (七重線, J = 6.2 Hz, 1H), 2.46 (s, 3H), 1.47 (q, J = 4.2 Hz, 2H), 1.30 (d, J = 6.2 Hz, 6H), 0.91 (q, J = 4.3 Hz, 2H).ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４１４（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例ＧＩ－８３］
１－｛５－（アゼチジン－１－イル）－２－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－３－イル｝－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
バイアル内に、１－［５－（アゼチジン－１－イル）－２－イソプロポキシ－３－ピリジル］シクロプロパンカルボン酸（６０ｍｇ、０．２１７ｍｍｏｌ）、１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩（ＣＡＳ＃２５９５２－５３－８）（５０ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）及び４－ジメチルアミノピリジン（ＣＡＳ＃１１２２－５８－３）（３２ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（２ｍＬ）中溶液を、キノリン－５－スルホンアミド（ＣＡＳ＃４１５９１３－０５－２）（４５ｍｇ、０．２１７ｍｍｏｌ）上に添加した。反応混合物を３時間撹拌還流した。反応混合物を飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液でクエンチし、水層をジクロロメタンで抽出した。有機層を合わせ、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。粗物質を、逆相ＨＰＬＣ Ｗａｔｅｒｓ ＸＢｒｉｄｇｅ（商標）Ｃ１８ ５μｍ ＯＢＤカラム、３０×１００ｍｍ、流速５０ｍＬ／分、Ｈ２Ｏ＋０．１％ジエチルアミン／アセトニトリル＋０．１％ジエチルアミンにより精製して、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノピリジンを有する表題化合物を得た。化合物を酢酸エチルに溶解し、飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液で洗浄し（３回）、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮して、表題化合物を得た。 1H NMR (400 MHz, メタノール-d4) δ ppm 9.06 (ddd, J = 8.8, 1.6, 0.9 Hz, 1H), 8.99 (dd, J = 4.3, 1.6 Hz, 1H), 8.47 (dd, J = 7.5, 1.2 Hz, 1H), 8.34 (dt, J = 8.5, 1.1 Hz, 1H), 7.93 (dd, J = 8.5, 7.4 Hz, 1H), 7.66 (dd, J = 8.8, 4.3 Hz, 1H), 7.31 (d, J = 2.9 Hz, 1H), 6.80 (d, J = 2.9 Hz, 1H), 4.92 ((h, J = 6.1 Hz, 1H), 3.86 (t, J = 7.2 Hz, 4H), 2.45 - 2.34 (m, 2H), 1.39 - 1.31 (m, 2H), 1.04 - 0.96 (m, 8H).ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４６７（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例ＧＩ－８４］
１－｛５－（アゼチジン－１－イル）－２－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－３－イル｝－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
バイアル内に、１－［５－（アゼチジン－１－イル）－２－イソプロポキシ－３－ピリジル］シクロプロパンカルボン酸（６０ｍｇ、０．２１７ｍｍｏｌ）、１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩（ＣＡＳ＃２５９５２－５３－８）（５０ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）及び４－ジメチルアミノピリジン（ＣＡＳ＃１１２２－５８－３）（３２ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（２ｍＬ）中溶液を、２－メチルキノリン－５－スルホンアミド（４８ｍｇ、０．２１７ｍｍｏｌ）に添加した。反応混合物を３時間撹拌還流した。反応混合物を飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液でクエンチし、水層をジクロロメタンで抽出した。有機層を合わせ、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。粗物質を、逆相ＨＰＬＣ Ｗａｔｅｒｓ ＸＢｒｉｄｇｅ（商標）Ｃ１８ ５μｍ ＯＢＤカラム、３０×１００ｍｍ、流速５０ｍＬ／分、Ｈ２Ｏ＋０．１％ジエチルアミン／アセトニトリル＋０．１％ジエチルアミンにより精製して、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノピリジンを有する表題化合物を得た。化合物を酢酸エチルに溶解し、飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液で洗浄し（３回）、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, メタノール-d4) δ ppm 8.96 - 8.89 (m, 1H), 8.37 (dd, J = 7.5, 1.2 Hz, 1H), 8.24 (dt, J = 8.5, 1.1 Hz, 1H), 7.87 (dd, J = 8.5, 7.5 Hz, 1H), 7.55 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 7.31 (d, J = 2.9 Hz, 1H), 6.80 (d, J = 2.9 Hz, 1H), 4.92 ((h, J = 6.1 Hz, 1H), 3.86 (t, J = 7.2 Hz, 4H), 2.78 (s, 3H), 2.45 - 2.34 (m, 2H), 1.40 - 1.32 (m, 2H), 1.01 (d, J = 6.2 Hz, 8H).ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４８１（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例ＧＩ－８５］
１－｛５－（アゼチジン－１－イル）－２－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－３－イル｝－Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
バイアル内に、１－［５－（アゼチジン－１－イル）－２－イソプロポキシ－３－ピリジル］シクロプロパンカルボン酸（６０ｍｇ、０．２１７ｍｍｏｌ）、１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩（ＣＡＳ＃２５９５２－５３－８）（５０ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）及び４－ジメチルアミノピリジン（ＣＡＳ＃１１２２－５８－３）（３２ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（２ｍＬ）中溶液を、１Ｈ－インドール－４－スルホンアミド（４２ｍｇ、０．２１７ｍｍｏｌ）上に添加した。反応混合物を３時間撹拌還流した。反応混合物を飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液でクエンチし、水層をジクロロメタンで抽出した。有機層を合わせ、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。粗物質を、逆相ＨＰＬＣ Ｗａｔｅｒｓ ＸＢｒｉｄｇｅ（商標）Ｃ１８ ５μｍ ＯＢＤカラム、３０×１００ｍｍ、流速５０ｍＬ／分、Ｈ２Ｏ＋０．１％ジエチルアミン／アセトニトリル＋０．１％ジエチルアミンにより精製して、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノピリジンを有する表題化合物を得た。化合物を酢酸エチルに溶解し、飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液で洗浄し（３回）、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, メタノール-d4) δ ppm 7.76 (dd, J = 7.6, 0.9 Hz, 1H), 7.70 (dt, J = 8.2, 1.0 Hz, 1H), 7.44 (d, J = 3.2 Hz, 1H), 7.32 (d, J = 2.9 Hz, 1H), 7.24 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 6.84 - 6.76 (m, 2H), 5.04 (p, J = 6.1 Hz, 1H), 3.85 (t, J = 7.2 Hz, 4H), 2.39 (p, J = 7.2 Hz, 2H), 1.41 - 1.33 (m, 2H), 1.12 (d, J = 6.1 Hz, 6H), 0.98 (q, J = 4.5 Hz, 2H).ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４５５（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例ＧＩ－８６］
１－｛６－（２－メチルプロポキシ）－３－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－２－イル｝－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
バイアル内に、１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩（ＣＡＳ＃２５９５２－５３－８）（５３ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）及び４－ジメチルアミノピリジン（ＣＡＳ＃１１２２－５８－３）（１８ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（２ｍＬ）中溶液に、１－（６－イソブトキシ－３－イソプロポキシ－２－ピリジル）シクロプロパンカルボン酸（４１ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を周囲温度で１０分間撹拌した。キノリン－５－スルホンアミド（ＣＡＳ＃４１５９１３－０５－２）（２９ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を終夜撹拌還流した。反応混合物をＨＣｌ水溶液（１Ｎ、２８０μＬ、０．２８ｍｍｏｌ）及び水でクエンチした。有機層を相分離器上で分離し、濃縮した。粗物質を、逆相ＨＰＬＣ Ｗａｔｅｒｓ ＸＢｒｉｄｇｅ（商標）Ｃ１８ ５μｍ ＯＢＤカラム、３０×１００ｍｍ、流速５０ｍＬ／分、Ｈ２Ｏ＋０．１％ジエチルアミン／アセトニトリル＋０．１％ジエチルアミンにより精製して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, メタノール-d4) δ ppm 9.23 (ddd, J = 8.8, 1.7, 0.9 Hz, 1H), 8.88 (dd, J = 4.3, 1.6 Hz, 1H), 8.31 (dd, J = 7.3, 1.3 Hz, 1H), 8.12 (dt, J = 8.5, 1.1 Hz, 1H), 7.78 (dd, J = 8.5, 7.3 Hz, 1H), 7.59 (dd, J = 8.7, 4.3 Hz, 1H), 7.14 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 6.52 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 4.16 (七重線, J = 6.1 Hz, 1H), 3.91 (d, J = 6.6 Hz, 2H), 2.09 - 1.95 (m, 1H), 1.42 (q, J = 3.8 Hz, 2H), 1.04 (q, J = 3.8 Hz, 2H), 1.00 (d, J = 6.8 Hz, 6H), 0.86 (d, J = 6.0 Hz, 6H).ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４８４（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例ＧＩ－８７］
１－［２－（シクロプロピルメトキシ）－５－メトキシピリジン－３－イル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
バイアル内に、１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩（ＣＡＳ＃２５９５２－５３－８）（１３４ｍｇ、０．７０ｍｍｏｌ）及び４－ジメチルアミノピリジン（ＣＡＳ＃１１２２－５８－３）（４７ｍｇ、０．３８ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（２ｍＬ）中溶液に、１－［２－（シクロプロピルメトキシ）－５－メトキシ－３－ピリジル］シクロプロパンカルボン酸（９２ｍｇ、０．３５ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を周囲温度で１０分間撹拌した。キノリン－５－スルホンアミド（ＣＡＳ＃４１５９１３－０５－２）（７２ｍｇ、０．３５ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を終夜撹拌還流した。反応混合物をＨＣｌ水溶液（１Ｎ、７００μＬ、０．７０ｍｍｏｌ）及び水でクエンチした。有機層を相分離器上で分離し、濃縮した。粗物質を、逆相ＨＰＬＣ Ｗａｔｅｒｓ ＸＢｒｉｄｇｅ（商標）Ｃ１８ ５μｍ ＯＢＤカラム、３０×１００ｍｍ、流速５０ｍＬ／分、Ｈ２Ｏ＋０．１％ギ酸／アセトニトリル＋０．１％ギ酸により精製して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, メタノール-d4) δ ppm 9.10 (ddd, J = 8.7, 1.7, 0.9 Hz, 1H), 8.86 (dd, J = 4.3, 1.7 Hz, 1H), 8.28 (dd, J = 7.3, 1.2 Hz, 1H), 8.11 (dt, J = 8.5, 1.1 Hz, 1H), 7.77 (dd, J = 8.5, 7.3 Hz, 1H), 7.58 - 7.50 (m, 2H), 7.16 (d, J = 3.0 Hz, 1H), 3.78 (s, 3H), 3.69 (d, J = 6.3 Hz, 2H), 1.41 (q, J = 3.9 Hz, 2H), 0.82 (q, J = 3.9 Hz, 2H), 0.74 - 0.62 (m, 1H), 0.27 - 0.16 (m, 2H), -0.01 - 0.03 (m, 2H).ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４５４（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例ＧＩ－８８］
１－［２－（シクロプロピルメトキシ）－５－メトキシピリジン－３－イル］－Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
バイアル内に、１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩（ＣＡＳ＃２５９５２－５３－８）（１３４ｍｇ、０．７０ｍｍｏｌ）及び４－ジメチルアミノピリジン（ＣＡＳ＃１１２２－５８－３）（４７ｍｇ、０．３８ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（２ｍＬ）中溶液に、１－［２－（シクロプロピルメトキシ）－５－メトキシ－３－ピリジル］シクロプロパンカルボン酸（９２ｍｇ、０．３５ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を周囲温度で１０分間撹拌した。１Ｈ－インドール－４－スルホンアミド（６８ｍｇ、０．３５ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を終夜撹拌還流した。反応混合物をＨＣｌ水溶液（１Ｎ、７００μＬ、０．７０ｍｍｏｌ）及び水でクエンチした。有機層を相分離器上で分離し、濃縮した。粗物質を、逆相ＨＰＬＣ Ｗａｔｅｒｓ ＸＢｒｉｄｇｅ（商標）Ｃ１８ ５μｍ ＯＢＤカラム、３０×１００ｍｍ、流速５０ｍＬ／分、Ｈ２Ｏ＋０．１％ギ酸／アセトニトリル＋０．１％ギ酸により精製して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, メタノール-d4) δ ppm 7.63 (dd, J = 7.5, 0.9 Hz, 1H), 7.54 (d, J = 3.0 Hz, 1H), 7.49 (dt, J = 8.1, 1.0 Hz, 1H), 7.29 (d, J = 3.1 Hz, 1H), 7.19 (d, J = 3.0 Hz, 1H), 7.12 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 6.85 (dd, J = 3.2, 0.9 Hz, 1H), 3.89 (d, J = 6.6 Hz, 2H), 3.78 (s, 3H), 1.49 (q, J = 3.9 Hz, 2H), 1.01 - 0.89 (m, 1H), 0.86 (q, J = 3.9 Hz, 2H), 0.43 - 0.32 (m, 2H), 0.18 (dt, J = 6.1, 4.4 Hz, 2H).ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４４２（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例ＧＩ－８９］
Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）－１－｛６－（２－メチルプロポキシ）－３－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－２－イル｝シクロプロパン－１－カルボキサミド
バイアル内に、１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩（ＣＡＳ＃２５９５２－５３－８）（５３ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）及び４－ジメチルアミノピリジン（ＣＡＳ＃１１２２－５８－３）（１８ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（２ｍＬ中溶液に、１－（６－イソブトキシ－３－イソプロポキシ－２－ピリジル）シクロプロパンカルボン酸（４１ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を周囲温度で１０分間撹拌した。１Ｈ－インドール－４－スルホンアミド（２７ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を終夜撹拌還流した。反応混合物をＨＣｌ水溶液（１Ｎ、２８０μＬ、０．２８ｍｍｏｌ）及び水でクエンチした。有機層を相分離器上で分離し、濃縮した。粗物質を、逆相ＨＰＬＣ Ｗａｔｅｒｓ ＸＢｒｉｄｇｅ（商標）Ｃ１８ ５μｍ ＯＢＤカラム、３０×１００ｍｍ、流速５０ｍＬ／分、Ｈ２Ｏ＋０．１％ジエチルアミン／アセトニトリル＋０．１％ジエチルアミンにより精製して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, メタノール-d4) δ ppm 7.69 (d, J = 7.4 Hz, 1H), 7.54 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.33 (d, J = 3.2 Hz, 1H), 7.22 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.15 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 6.92 (dd, J = 3.2, 0.9 Hz, 1H), 6.57 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 4.32 (七重線, J = 6.1 Hz, 1H), 3.95 (d, J = 6.6 Hz, 2H), 2.11 - 1.96 (m, 1H), 1.45-1.40 (m, 2H), 1.13-1.09 (m, 2H), 1.08 (d, J = 6.1 Hz, 6H), 1.01 (d, J = 6.7 Hz, 6H). ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４７２（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例ＧＩ－９０］
１－｛６－（２－メチルプロポキシ）－３－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－２－イル｝－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
バイアル内に、１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩（ＣＡＳ＃２５９５２－５３－８）（５３ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）及び４－ジメチルアミノピリジン（ＣＡＳ＃１１２２－５８－３）（１８ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（２ｍＬ）中溶液に、１－（６－イソブトキシド（ｉｓｏｂｕｔｏｘｙｄ）－３－イソプロポキシ－２－ピリジル）シクロプロパンカルボン酸（４１ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を周囲温度で１０分間撹拌した。２－メチルキノリン－５－スルホンアミド（３１ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を終夜撹拌還流した。反応混合物をＨＣｌ水溶液（１Ｎ、２８０μＬ、０．２８ｍｍｏｌ）及び水でクエンチした。有機層を相分離器上で分離し、濃縮した。粗物質を、逆相ＨＰＬＣ Ｗａｔｅｒｓ ＸＢｒｉｄｇｅ（商標）Ｃ１８ ５μｍ ＯＢＤカラム、３０×１００ｍｍ、流速５０ｍＬ／分、Ｈ２Ｏ＋０．１％ジエチルアミン／アセトニトリル＋０．１％ジエチルアミンにより精製して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, メタノール-d4) δ ppm 9.10 (dd, J = 8.9, 0.9 Hz, 1H), 8.23 (dd, J = 7.3, 1.3 Hz, 1H), 8.03 (dt, J = 8.4, 1.0 Hz, 1H), 7.72 (dd, J = 8.5, 7.3 Hz, 1H), 7.48 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 7.14 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 6.52 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 4.18 (七重線, J = 6.0 Hz, 1H), 3.91 (d, J = 6.6 Hz, 2H), 2.75 (s, 3H), 2.08 - 1.95 (m, 1H), 1.42 (q, J = 3.8 Hz, 2H), 1.04 (q, J = 3.8 Hz, 2H), 1.00 (d, J = 6.7 Hz, 6H), 0.88 (d, J = 6.0 Hz, 6H).ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４９８（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例ＧＩ－９１］
１－［５－（シクロプロピルメトキシ）－２－メトキシピリジン－４－イル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
バイアル内に、１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩（ＣＡＳ＃２５９５２－５３－８）（７７ｍｇ、０．４０ｍｍｏｌ）及び４－ジメチルアミノピリジン（ＣＡＳ＃１１２２－５８－３）（２６ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（２ｍＬ）中溶液に、１－［５－（シクロプロピルメトキシ）－２－メトキシ－４－ピリジル］シクロプロパンカルボン酸（５３ｍｇ、０．２０）を添加し、混合物を周囲温度で１０分間撹拌した。キノリン－５－スルホンアミド（ＣＡＳ＃４１５９１３－０５－２）（４２ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を終夜撹拌還流した。反応混合物をＨＣｌ １Ｎ水溶液（４００μＬ、０．４ｍｍｏｌ）及び水でクエンチした。有機層を相分離器上で分離し、濃縮した。粗物質を、逆相ＨＰＬＣ Ｗａｔｅｒｓ ＸＢｒｉｄｇｅ（商標）Ｃ１８ ５μｍ ＯＢＤカラム、３０×１００ｍｍ、流速５０ｍＬ／分、Ｈ２Ｏ＋０．１％ギ酸／アセトニトリル＋０．１％ギ酸により精製して、不純物を含む化合物を得た。残留物を、ジクロロメタン中０～３％メタノールの勾配で溶出するシリカゲル（１０ｇ ｕｌｔｒａ Ｂｉｏｔａｇｅ（登録商標））上でのフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, メタノール-d4) δ ppm 9.03 - 8.96 (m, 2H), 8.47 (dd, J = 7.5, 1.2 Hz, 1H), 8.35 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 7.93 (dd, J = 8.5, 7.4 Hz, 1H), 7.67 (dd, J = 8.7, 4.4 Hz, 1H), 7.58 (s, 1H), 6.66 (s, 1H), 5.49 (s, 1H), 3.87 (s, 3H), 3.41 (d, J = 6.4 Hz, 2H), 1.39 (q, J = 4.5 Hz, 2H), 1.06 (q, J = 4.5 Hz, 2H), 0.30 - 0.19 (m, 2H), -0.05 - 0.02 (m, 2H).ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４５４（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例ＧＩ－９２］
１－［２－（シクロプロピルメトキシ）－５－メトキシピリジン－３－イル］－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
バイアル内に、１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩（ＣＡＳ＃２５９５２－５３－８）（１３４ｍｇ、０．７０ｍｍｏｌ）及び４－ジメチルアミノピリジン（ＣＡＳ＃１１２２－５８－３）（４７ｍｇ、０．３８ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（２ｍＬ）中溶液に、１－［２－（シクロプロピルメトキシ）－５－メトキシ－３－ピリジル］シクロプロパンカルボン酸（９２ｍｇ、０．３５ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を周囲温度で１０分間撹拌した。２－メチルキノリン－５－スルホンアミド（７７ｍｇ、０．３５ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を終夜撹拌還流した。反応混合物をＨＣｌ水溶液（１Ｎ、７００μＬ、０．７０ｍｍｏｌ）及び水でクエンチした。有機層を相分離器上で分離し、濃縮した。粗物質を、逆相ＨＰＬＣ Ｗａｔｅｒｓ ＸＢｒｉｄｇｅ（商標）Ｃ１８ ５μｍ ＯＢＤカラム、３０×１００ｍｍ、流速５０ｍＬ／分、Ｈ２Ｏ＋０．１％ギ酸／アセトニトリル＋０．１％ギ酸により精製して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 8.84 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 8.22 (d, J = 7.9 Hz, 2H), 7.87 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.75 (d, J = 3.0 Hz, 1H), 7.59 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 7.20 (d, J = 3.0 Hz, 1H), 3.78 (s, 3H), 3.76 (d, J = 6.4 Hz, 2H), 2.71 (s, 3H), 1.27 (q, J = 4.3 Hz, 2H), 1.02 (s, 2H), 0.76 - 0.64 (m, 1H), 0.26 - 0.19 (m, 2H), -0.02 - 0.07 (m, 2H).ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４６８（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例ＧＩ－９３］
１－［５－（シクロプロピルメトキシ）－２－メトキシピリジン－４－イル］－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
バイアル内に、１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩（ＣＡＳ＃２５９５２－５３－８）（７７ｍｇ、０．４０ｍｍｏｌ）及び４－ジメチルアミノピリジン（ＣＡＳ＃１１２２－５８－３）（２６ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（２ｍＬ）中溶液に、１－［５－（シクロプロピルメトキシ）－２－メトキシ－４－ピリジル］シクロプロパンカルボン酸（５３ｍｇ、０．２０）を添加し、混合物を周囲温度で１０分間撹拌した。２－メチルキノリン－５－スルホンアミド（４４ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を終夜撹拌還流した。反応混合物をＨＣｌ水溶液（１Ｎ、４００μＬ、０．４ｍｍｏｌ）及び水でクエンチした。有機層を相分離器上で分離し、濃縮した。粗物質を、逆相ＨＰＬＣ Ｗａｔｅｒｓ ＸＢｒｉｄｇｅ（商標）Ｃ１８ ５μｍ ＯＢＤカラム、３０×１００ｍｍ、流速５０ｍＬ／分、Ｈ２Ｏ＋０．１％ジエチルアミン／アセトニトリル＋０．１％ジエチルアミンにより精製して、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノピリジンを有する化合物を得た。残留物を飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液で洗浄し、酢酸エチルで抽出した。有機層を分離し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, メタノール-d4) δ ppm 9.03 - 8.96 (m, 2H), 8.47 (dd, J = 7.5, 1.2 Hz, 1H), 8.35 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 7.93 (dd, J = 8.5, 7.4 Hz, 1H), 7.67 (dd, J = 8.7, 4.4 Hz, 1H), 7.58 (s, 1H), 6.66 (s, 1H), 5.49 (s, 1H), 3.87 (s, 3H), 3.41 (d, J = 6.4 Hz, 2H), 1.39 (q, J = 4.5 Hz, 2H), 1.06 (q, J = 4.5 Hz, 2H), 0.30 - 0.19 (m, 2H), -0.05 - 0.02 (m, 2H).ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４５４（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例ＧＩ－９４］
１－［５－シクロブチル－２－（２－メトキシエトキシ）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
バイアル内に、１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩（ＣＡＳ＃２５９５２－５３－８）（１１５ｍｇ、０．６０ｍｍｏｌ）及び４－ジメチルアミノピリジン（ＣＡＳ＃１１２２－５８－３）（４０ｍｇ、０．３３ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（２ｍＬ）中溶液に、１－［５－シクロブチル－２－（２－メトキシエトキシ）－３－ピリジル］シクロプロパンカルボン酸（８７ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を周囲温度で１０分間撹拌した。２－メチルキノリン－５－スルホンアミド（６６ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を２時間撹拌還流した。反応混合物をＨＣｌ水溶液（１Ｎ、６００μＬ、０．６０ｍｍｏｌ）及び水でクエンチした。有機層を相分離器上で分離し、濃縮した。粗物質を、逆相ＨＰＬＣ Ｗａｔｅｒｓ ＸＢｒｉｄｇｅ（商標）Ｃ１８ ５μｍ ＯＢＤカラム、３０×１００ｍｍ、流速５０ｍＬ／分、Ｈ２Ｏ＋０．１％ジエチルアミン／アセトニトリル＋０．１％ジエチルアミンにより精製して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 8.93 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 8.16 (dd, J = 7.4, 1.2 Hz, 1H), 8.11 (dt, J = 8.5, 1.1 Hz, 1H), 7.80 (dd, J = 2.4, 0.8 Hz, 1H), 7.64 (dd, J = 8.5, 7.3 Hz, 1H), 7.32 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.25 (d, J = 2.4 Hz, 4H), 4.34 - 4.27 (m, 2H), 3.61 - 3.54 (m, 2H), 3.39 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 3.35 (s, 3H), 2.75 (s, 3H), 2.31 - 2.20 (m, 2H), 2.07 - 1.94 (m, 3H), 1.88 - 1.78 (m, 1H), 1.51 (q, J = 3.9 Hz, 2H), 0.89 (q, J = 3.9 Hz, 2H).ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４９６（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例ＧＩ－９５］
１－［５－（シクロプロピルメトキシ）－２－メトキシピリジン－４－イル］－Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
バイアル内に、１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩（ＣＡＳ＃２５９５２－５３－８）（９６ｍｇ、０．５０ｍｍｏｌ）及び４－ジメチルアミノピリジン（ＣＡＳ＃１１２２－５８－３）（３３ｍｇ、０．２７ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（２ｍＬ）中溶液に、１－［５－（シクロプロピルメトキシ）－２－メトキシ－４－ピリジル］シクロプロパンカルボン酸（６６ｍｇ、０．２５）を添加し、混合物を周囲温度で１０分間撹拌した。１Ｈ－インドール－４－スルホンアミド（４９ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を終夜撹拌還流した。反応混合物をＨＣｌ水溶液（１Ｎ、４００μＬ、０．４ｍｍｏｌ）及び水でクエンチした。有機層を相分離器上で分離し、濃縮した。粗物質を、逆相ＨＰＬＣ Ｗａｔｅｒｓ ＸＢｒｉｄｇｅ（商標）Ｃ１８ ５μｍ ＯＢＤカラム、３０×１００ｍｍ、流速５０ｍＬ／分、Ｈ２Ｏ＋０．１％ジエチルアミン／アセトニトリル＋０．１％ジエチルアミンにより精製して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, メタノール-d4) δ ppm 7.61 (dd, J = 7.4, 0.9 Hz, 1H), 7.53 (s, 1H), 7.48 (dt, J = 8.1, 0.9 Hz, 1H), 7.28 (d, J = 3.1 Hz, 1H), 7.10 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 6.83 (dd, J = 3.1, 0.9 Hz, 1H), 6.63 (s, 1H), 3.80 (s, 3H), 3.61 (d, J = 6.5 Hz, 2H), 1.47 (q, J = 4.0 Hz, 2H), 0.92 - 0.80 (m, 3H), 0.41 - 0.30 (m, 2H), 0.19 - 0.11 (m, 2H).ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４４２（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例ＧＩ－９６］
１－［２－（シクロプロピルメトキシ）－５－メチルピリジン－３－イル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
バイアル内に、１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩（ＣＡＳ＃２５９５２－５３－８）（９６ｍｇ、０．５０ｍｍｏｌ）及び４－ジメチルアミノピリジン（ＣＡＳ＃１１２２－５８－３）（３３ｍｇ、０．２７ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（２ｍＬ）中溶液に、１－［２－（シクロプロピルメトキシ）－５－メチル－３－ピリジル］シクロプロパンカルボン酸（６２ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を周囲温度で１０分間撹拌した。キノリン－５－スルホンアミド（ＣＡＳ＃４１５９１３－０５－２）（５２ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を２時間撹拌還流した。反応混合物をＨＣｌ水溶液（１Ｎ、５００μＬ、０．５０ｍｍｏｌ）及び水でクエンチした。有機層を相分離器上で分離し、濃縮した。粗物質を、逆相ＨＰＬＣ Ｗａｔｅｒｓ ＸＢｒｉｄｇｅ（商標）Ｃ１８ ５μｍ ＯＢＤカラム、３０×１００ｍｍ、流速５０ｍＬ／分、Ｈ２Ｏ＋０．１％ジエチルアミン／アセトニトリル＋０．１％ジエチルアミンにより精製して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, メタノール-d4) δ ppm 9.11 (ddd, J = 8.7, 1.7, 0.9 Hz, 1H), 8.86 (dd, J = 4.3, 1.7 Hz, 1H), 8.28 (dd, J = 7.4, 1.3 Hz, 1H), 8.11 (dt, J = 8.5, 1.1 Hz, 1H), 7.78 (dd, J = 8.5, 7.3 Hz, 1H), 7.68 (dd, J = 2.4, 0.9 Hz, 1H), 7.54 (dd, J = 8.7, 4.3 Hz, 1H), 7.33 (dd, J = 2.4, 0.6 Hz, 1H), 3.70 (d, J = 6.3 Hz, 2H), 2.20 (t, J = 0.7 Hz, 3H), 1.41 (q, J = 3.9 Hz, 2H), 0.80 (q, J = 3.9 Hz, 2H), 0.74 - 0.62 (m, 1H), 0.27 - 0.16 (m, 2H), 0.06 - -0.04 (m, 2H).ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４３８（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例ＧＩ－９７］
１－［２－（シクロプロピルメトキシ）－５－メチルピリジン－３－イル］－Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
バイアル内に、１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩（ＣＡＳ＃２５９５２－５３－８）（９６ｍｇ、０．５０ｍｍｏｌ）及び４－ジメチルアミノピリジン（ＣＡＳ＃１１２２－５８－３）（３３ｍｇ、０．２７ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（２ｍＬ）中溶液に、１－［２－（シクロプロピルメトキシ）－５－メチル－３－ピリジル］シクロプロパンカルボン酸（６２ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を周囲温度で１０分間撹拌した。１Ｈ－インドール－４－スルホンアミド（４９ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を２時間撹拌還流した。反応混合物をＨＣｌ水溶液（１Ｎ、５００μＬ、０．５０ｍｍｏｌ）及び水でクエンチした。有機層を相分離器上で分離し、濃縮した。粗物質を、逆相ＨＰＬＣ Ｗａｔｅｒｓ ＸＢｒｉｄｇｅ（商標）Ｃ１８ ５μｍ ＯＢＤカラム、３０×１００ｍｍ、流速５０ｍＬ／分、Ｈ２Ｏ＋０．１％ジエチルアミン／アセトニトリル＋０．１％ジエチルアミンにより精製して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, メタノール-d4) δ ppm 7.68 (dd, J = 2.4, 1.0 Hz, 1H), 7.62 (dd, J = 7.5, 0.9 Hz, 1H), 7.49 (dt, J = 8.1, 1.0 Hz, 1H), 7.38 - 7.33 (m, 1H), 7.29 (d, J = 3.2 Hz, 1H), 7.11 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 6.83 (dd, J = 3.1, 0.9 Hz, 1H), 3.89 (d, J = 6.6 Hz, 2H), 2.20 (d, J = 0.7 Hz, 3H), 1.48 (q, J = 3.9 Hz, 2H), 1.00 - 0.88 (m, 1H), 0.84 (q, J = 3.9 Hz, 2H), 0.42 - 0.32 (m, 2H), 0.22 - 0.14 (m, 2H).ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４２６（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例ＧＩ－９８］
１－［５－シクロブチル－２－（シクロプロピルメトキシ）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
バイアル内に、１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩（ＣＡＳ＃２５９５２－５３－８）（８８ｍｇ、０．４６ｍｍｏｌ）及び４－ジメチルアミノピリジン（ＣＡＳ＃１１２２－５８－３）（３０ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（２ｍＬ）中溶液に、１－［５－シクロブチル－２－（シクロプロピルメトキシ）－３－ピリジル］シクロプロパンカルボン酸（６６ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を周囲温度で１０分間撹拌した。１Ｈ－インドール－４－スルホンアミド（４５ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を２時間撹拌還流した。反応混合物をＨＣｌ水溶液（１Ｎ、４６０μＬ、０．４６ｍｍｏｌ）及び水でクエンチした。有機層を相分離器上で分離し、濃縮した。粗物質を、逆相ＨＰＬＣ Ｗａｔｅｒｓ ＸＢｒｉｄｇｅ（商標）Ｃ１８ ５μｍ ＯＢＤカラム、３０×１００ｍｍ、流速５０ｍＬ／分、Ｈ２Ｏ＋０．１％ジエチルアミン／アセトニトリル＋０．１％ジエチルアミンにより精製して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 8.51 (s, 1H), 7.96 (dd, J = 2.4, 0.7 Hz, 1H), 7.89 (dd, J = 7.6, 0.9 Hz, 1H), 7.62 (dt, J = 8.0, 0.9 Hz, 1H), 7.37 (dd, J = 2.4, 0.6 Hz, 1H), 7.34 (t, J = 2.9 Hz, 1H), 7.29 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 6.83 (ddd, J = 3.2, 2.1, 0.9 Hz, 1H), 4.10 (d, J = 7.0 Hz, 2H), 3.46 (p, J = 8.5 Hz, 1H), 2.40 - 2.29 (m, 2H), 2.15 - 2.05 (m, 2H), 1.92 - 1.82 (m, 2H), 1.54 (q, J = 4.2 Hz, 2H), 1.10 - 1.01 (m, 1H), 0.97 (q, J = 4.3 Hz, 2H), 0.51 - 0.42 (m, 2H), 0.22 (dt, J = 6.1, 4.6 Hz, 2H).ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４６６（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例ＧＩ－９９］
１－［５－シクロブチル－２－（２－メトキシエトキシ）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
バイアル内に、１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩（ＣＡＳ＃２５９５２－５３－８）（１１５ｍｇ、０．６０ｍｍｏｌ）及び４－ジメチルアミノピリジン（ＣＡＳ＃１１２２－５８－３）（４０ｍｇ、０．３３ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（２ｍＬ）中溶液に、１－［５－シクロブチル－２－（２－メトキシエトキシ）－３－ピリジル］シクロプロパンカルボン酸（８７ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を周囲温度で１０分間撹拌した。１Ｈ－インドール－４－スルホンアミド（５８ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を２時間撹拌還流した。反応混合物をＨＣｌ水溶液（１Ｎ、６００μＬ、０．６０ｍｍｏｌ）及び水でクエンチした。有機層を相分離器上で分離し、濃縮した。粗物質を、逆相ＨＰＬＣ Ｗａｔｅｒｓ ＸＢｒｉｄｇｅ（商標）Ｃ１８ ５μｍ ＯＢＤカラム、３０×１００ｍｍ、流速５０ｍＬ／分、Ｈ２Ｏ＋０．１％ジエチルアミン／アセトニトリル＋０．１％ジエチルアミンにより精製して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, メタノール-d4) δ ppm 7.73 (dd, J = 2.4, 0.7 Hz, 1H), 7.62 (dd, J = 7.4, 0.9 Hz, 1H), 7.51 (dt, J = 8.1, 0.9 Hz, 1H), 7.43 (dd, J = 2.4, 0.6 Hz, 1H), 7.29 (d, J = 3.1 Hz, 1H), 7.13 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 6.81 (dd, J = 3.1, 0.9 Hz, 1H), 4.17 - 4.05 (m, 2H), 3.47 (p, J = 8.5 Hz, 1H), 3.37 - 3.33 (m, 2H), 3.27 (s, 3H), 2.31 (dtd, J = 10.5, 8.0, 2.4 Hz, 2H), 2.21 - 1.95 (m, 3H), 1.93 - 1.81 (m, 1H), 1.47 (q, J = 3.9 Hz, 2H), 0.85 (q, J = 3.9 Hz, 2H).ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４７０（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例ＧＩ－１００］
１－［５－シクロブチル－２－（シクロプロピルメトキシ）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
バイアル内に、１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩（ＣＡＳ＃２５９５２－５３－８）（８８ｍｇ、０．４６ｍｍｏｌ）及び４－ジメチルアミノピリジン（ＣＡＳ＃１１２２－５８－３）（３０ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（２ｍＬ）中溶液に、１－［５－シクロブチル－２－（シクロプロピルメトキシ）－３－ピリジル］シクロプロパンカルボン酸（６６ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を周囲温度で１０分間撹拌した。キノリン－５－スルホンアミド（ＣＡＳ＃４１５９１３－０５－２）（４８ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を２時間撹拌還流した。反応混合物をＨＣｌ水溶液（１Ｎ、４６０μＬ、０．４６ｍｍｏｌ）及び水でクエンチした。有機層を相分離器上で分離し、濃縮した。粗物質を、逆相ＨＰＬＣ Ｗａｔｅｒｓ ＸＢｒｉｄｇｅ（商標）Ｃ１８ ５μｍ ＯＢＤカラム、３０×１００ｍｍ、流速５０ｍＬ／分、Ｈ２Ｏ＋０．１％ジエチルアミン／アセトニトリル＋０．１％ジエチルアミンにより精製して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 8.99 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 8.95 (dd, J = 4.2, 1.7 Hz, 1H), 8.26 (ddd, J = 16.8, 7.8, 1.2 Hz, 2H), 7.82 (dd, J = 2.4, 0.8 Hz, 1H), 7.71 (dd, J = 8.5, 7.3 Hz, 1H), 7.43 (dd, J = 8.7, 4.2 Hz, 1H), 7.27 (d, J = 2.4 Hz, 8H), 3.98 (d, J = 6.5 Hz, 2H), 3.39 (p, J = 9.0 Hz, 1H), 2.32 - 2.22 (m, 3H), 2.02 - 1.94 (m, 2H), 1.84 (dd, J = 7.5, 5.4 Hz, 1H), 1.50 (q, J = 3.9 Hz, 2H), 1.04 - 0.94 (m, 1H), 0.94 - 0.89 (m, 2H), 0.44 - 0.33 (m, 2H), 0.20 (dt, J = 6.1, 4.5 Hz, 2H). ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４７８（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例ＧＩ－１０１］
１－［２－（シクロプロピルメトキシ）－５－メチルピリジン－３－イル］－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
バイアル内に、１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩（ＣＡＳ＃２５９５２－５３－８）（９６ｍｇ、０．５０ｍｍｏｌ）及び４－ジメチルアミノピリジン（ＣＡＳ＃１１２２－５８－３）（３３ｍｇ、０．２７ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（２ｍＬ）中溶液に、１－［２－（シクロプロピルメトキシ）－５－メチル－３－ピリジル］シクロプロパンカルボン酸（６２ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を周囲温度で１０分間撹拌した。２－メチルキノリン－５－スルホンアミド（５６ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を２時間撹拌還流した。反応混合物をＨＣｌ水溶液（１Ｎ、５００μＬ、０．５０ｍｍｏｌ）及び水でクエンチした。有機層を相分離器上で分離し、濃縮した。粗物質を、逆相ＨＰＬＣ Ｗａｔｅｒｓ ＸＢｒｉｄｇｅ（商標）Ｃ１８ ５μｍ ＯＢＤカラム、３０×１００ｍｍ、流速５０ｍＬ／分、Ｈ２Ｏ＋０．１％ジエチルアミン／アセトニトリル＋０．１％ジエチルアミンにより精製して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, メタノール-d4) δ ppm 8.96 (dd, J = 8.8, 0.9 Hz, 1H), 8.20 (dd, J = 7.4, 1.2 Hz, 1H), 8.03 (dt, J = 8.5, 1.1 Hz, 1H), 7.76 - 7.65 (m, 2H), 7.42 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 7.33 (dd, J = 2.4, 0.6 Hz, 1H), 3.70 (d, J = 6.3 Hz, 2H), 2.73 (s, 3H), 2.20 (t, J = 0.7 Hz, 3H), 1.41 (q, J = 3.9 Hz, 2H), 0.80 (q, J = 3.9 Hz, 2H), 0.71 - 0.59 (m, 1H), 0.27 - 0.16 (m, 2H), 0.05 - -0.04 (m, 2H).ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４５２（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例ＧＩ－１０２］
１－（５－エチル－２－｛４－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピペリジン－１－イル｝ピリジン－３－イル）－Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
バイアル内に、１－［５－エチル－２－（４－イソプロポキシ－１－ピペリジル）－３－ピリジル］シクロプロパンカルボン酸（６０ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）、１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩（ＣＡＳ＃２５９５２－５３－８）（４２ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）及び４－ジメチルアミノピリジン（ＣＡＳ＃１１２２－５８－３）（２７ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（２ｍＬ）中溶液を、１Ｈ－インドール－４－スルホンアミド（３５ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）に添加した。反応混合物を３．５時間撹拌還流した。反応混合物を飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液でクエンチし、水層をジクロロメタンで抽出した。有機層を合わせ、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。粗物質を、逆相ＨＰＬＣ Ｗａｔｅｒｓ ＸＢｒｉｄｇｅ（商標）Ｃ１８ ５μｍ ＯＢＤカラム、３０×１００ｍｍ、流速５０ｍＬ／分、Ｈ２Ｏ＋０．１％ジエチルアミン／アセトニトリル＋０．１％ジエチルアミンにより精製して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, メタノール-d4) δ ppm 7.82 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.60 (dd, J = 7.4, 0.9 Hz, 1H), 7.54 - 7.47 (m, 2H), 7.31 (d, J = 3.2 Hz, 1H), 7.11 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 6.87 (dd, J = 3.1, 0.9 Hz, 1H), 3.74 (七重線, J = 6.1 Hz, 1H), 3.40 (dq, J = 13.3, 4.3 Hz, 3H), 2.71 (ddd, J = 13.0, 10.3, 2.7 Hz, 2H), 2.54 (q, J = 7.6 Hz, 2H), 1.70 - 1.60 (m, 2H), 1.58 (q, J = 3.6 Hz, 2H), 1.43 (dtd, J = 13.0, 9.8, 3.6 Hz, 2H), 1.23 - 1.12 (m, 9H), 0.99 (q, J = 3.7 Hz, 2H).ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ５１１（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例ＧＩ－１０４］
１－（５－シクロブチル－２－｛４－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピペリジン－１－イル｝ピリジン－３－イル）－Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
バイアル内に、１－［５－シクロブチル－２－（４－イソプロポキシ－１－ピペリジル）－３－ピリジル］シクロプロパンカルボン酸（６０ｍｇ、０．１６７ｍｍｏｌ）、１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩（ＣＡＳ＃２５９５２－５３－８）（３８ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）及び４－ジメチルアミノピリジン（ＣＡＳ＃１１２２－５８－３）（２４ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（２ｍＬ）中溶液を、１Ｈ－インドール－４－スルホンアミド（３３ｍｇ、０．１６７ｍｍｏｌ）に添加した。反応混合物を７２時間撹拌還流した。反応混合物を飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液でクエンチし、水層をジクロロメタンで抽出した。有機層を合わせ、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。粗物質を、逆相ＨＰＬＣ Ｗａｔｅｒｓ ＸＢｒｉｄｇｅ（商標）Ｃ１８ ５μｍ ＯＢＤカラム、３０×１００ｍｍ、流速５０ｍＬ／分、Ｈ２Ｏ＋０．１％ジエチルアミン／アセトニトリル＋０．１％ジエチルアミンにより精製して、表題化合物を得た。 1H NMR (400 MHz, メタノール-d4) δ ppm 7.80 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.61 (dd, J = 7.5, 0.9 Hz, 1H), 7.54 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.50 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.30 (d, J = 3.1 Hz, 1H), 7.11 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 6.87 (dd, J = 3.2, 0.9 Hz, 1H), 3.73 (七重線, J = 6.1 Hz, 1H), 3.52 - 3.34 (m, 4H), 2.70 (ddd, J = 13.0, 10.4, 2.7 Hz, 2H), 2.29 (pt, J = 10.1, 4.4 Hz, 2H), 2.19 - 1.95 (m, 3H), 1.92 - 1.81 (m, 1H), 1.64 (dd, J = 13.2, 3.9 Hz, 2H), 1.57 (q, J = 3.6 Hz, 2H), 1.42 (qd, J = 9.6, 4.9 Hz, 2H), 1.15 (d, J = 6.1 Hz, 6H), 0.97 (q, J = 3.7 Hz, 2H).ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ５３７（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例ＧＩ－１０５］
１－（５－シクロブチル－２－｛４－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピペリジン－１－イル｝ピリジン－３－イル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
バイアル内に、１－［５－シクロブチル－２－（４－イソプロポキシ－１－ピペリジル）－３－ピリジル］シクロプロパンカルボン酸（６０ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）、１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩（ＣＡＳ＃２５９５２－５３－８）（４２ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）及び４－ジメチルアミノピリジン（ＣＡＳ＃１１２２－５８－３）（２７ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（２ｍＬ）中溶液を、キノリン－５－スルホンアミド（ＣＡＳ＃４１５９１３－０５－２）（３５ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）に添加した。反応混合物を３．５時間撹拌還流した。反応混合物を飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液でクエンチし、水層をジクロロメタンで抽出した。有機層を合わせ、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。粗物質を、逆相ＨＰＬＣ Ｗａｔｅｒｓ ＸＢｒｉｄｇｅ（商標）Ｃ１８ ５μｍ ＯＢＤカラム、３０×１００ｍｍ、流速５０ｍＬ／分、Ｈ２Ｏ＋０．１％ジエチルアミン／アセトニトリル＋０．１％ジエチルアミンにより精製して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, メタノール-d4) δ ppm 9.19 (ddd, J = 8.7, 1.6, 0.8 Hz, 1H), 8.88 (dd, J = 4.3, 1.7 Hz, 1H), 8.27 (dd, J = 7.3, 1.2 Hz, 1H), 8.12 (dt, J = 8.5, 1.1 Hz, 1H), 7.83 - 7.74 (m, 2H), 7.57 (dd, J = 8.7, 4.2 Hz, 1H), 7.48 (dd, J = 2.4, 0.6 Hz, 1H), 3.68 (七重線, J = 6.1 Hz, 1H), 3.50 - 3.38 (m, 1H), 3.35 (dt, J = 8.8, 4.2 Hz, 1H), 3.30 - 3.22 (m, 2H), 2.62 (ddd, J = 12.9, 10.1, 2.7 Hz, 2H), 2.34 - 2.21 (m, 2H), 2.14 - 1.94 (m, 3H), 1.91 - 1.79 (m, 1H), 1.56 - 1.45 (m, 4H), 1.38 - 1.27 (m, 2H), 1.13 (d, J = 6.1 Hz, 6H), 0.96 (q, J = 3.8 Hz, 2H).ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ５４９（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例ＧＩ－１０６］
１－［２－（シクロプロピルメトキシ）－５－エチルピリジン－３－イル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
バイアル内に、１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩（ＣＡＳ＃２５９５２－５３－８）（１１５ｍｇ、０．６０ｍｍｏｌ）及び４－ジメチルアミノピリジン（ＣＡＳ＃１１２２－５８－３）（４０ｍｇ、０．３３ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（２ｍＬ）中溶液に、１－［５－エチル－２－（２－メトキシエトキシ）－３－ピリジル］シクロプロパンカルボン酸（７８ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を周囲温度で１０分間撹拌した。キノリン－５－スルホンアミド（ＣＡＳ＃４１５９１３－０５－２）（６２ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を２時間撹拌還流した。反応混合物をＨＣｌ水溶液（１Ｎ、６００μＬ、０．６０ｍｍｏｌ）及び水でクエンチした。有機層を相分離器上で分離し、濃縮した。粗物質を、逆相ＨＰＬＣ Ｗａｔｅｒｓ ＸＢｒｉｄｇｅ（商標）Ｃ１８ ５μｍ ＯＢＤカラム、３０×１００ｍｍ、流速５０ｍＬ／分、Ｈ２Ｏ＋０．１％ジエチルアミン／アセトニトリル＋０．１％ジエチルアミンにより精製して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 9.03 (ddd, J = 8.7, 1.7, 0.8 Hz, 1H), 8.94 (dd, J = 4.2, 1.7 Hz, 1H), 8.28 - 8.18 (m, 2H), 7.79 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 7.69 (dd, J = 8.5, 7.3 Hz, 1H), 7.44 (dd, J = 8.7, 4.2 Hz, 1H), 7.22 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 3.94 (d, J = 6.5 Hz, 2H), 2.48 (q, J = 7.6 Hz, 2H), 1.49 (q, J = 3.9 Hz, 2H), 1.14 (t, J = 7.6 Hz, 3H), 1.00 - 0.92 (m, 1H), 0.90 (q, J = 3.9 Hz, 2H), 0.41 - 0.30 (m, 2H), 0.18 (dt, J = 6.2, 4.5 Hz, 2H).ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４５２（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例ＧＩ－１０７］
１－［２－（シクロプロピルメトキシ）－５－エチルピリジン－３－イル］－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
バイアル内に、１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩（ＣＡＳ＃２５９５２－５３－８）（１１５ｍｇ、０．６０ｍｍｏｌ）及び４－ジメチルアミノピリジン（ＣＡＳ＃１１２２－５８－３）（４０ｍｇ、０．３３ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（２ｍＬ）中溶液に、１－［５－エチル－２－（２－メトキシエトキシ）－３－ピリジル］シクロプロパンカルボン酸（７８ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を周囲温度で１０分間撹拌した。２－メチルキノリン－５－スルホンアミド（６６ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を２時間撹拌還流した。反応混合物をＨＣｌ水溶液（１Ｎ、６００μＬ、０．６０ｍｍｏｌ）及び水でクエンチした。有機層を相分離器上で分離し、濃縮した。粗物質を、逆相ＨＰＬＣ Ｗａｔｅｒｓ ＸＢｒｉｄｇｅ（商標）Ｃ１８ ５μｍ ＯＢＤカラム、３０×１００ｍｍ、流速５０ｍＬ／分、Ｈ２Ｏ＋０．１％ジエチルアミン／アセトニトリル＋０．１％ジエチルアミンにより精製して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 8.93 (dd, J = 8.8, 0.8 Hz, 1H), 8.15 (dd, J = 7.3, 1.2 Hz, 1H), 8.11 (dt, J = 8.5, 1.1 Hz, 1H), 7.77 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.63 (dd, J = 8.5, 7.3 Hz, 1H), 7.32 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 7.21 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 3.92 (d, J = 6.4 Hz, 2H), 2.75 (s, 3H), 2.48 (q, J = 7.6 Hz, 2H), 1.49 (q, J = 3.8 Hz, 2H), 1.13 (t, J = 7.6 Hz, 3H), 0.96 - 0.90 (m, 1H), 0.89 (q, J = 3.8 Hz, 2H), 0.39 - 0.28 (m, 2H), 0.16 (dt, J = 6.1, 4.4 Hz, 2H).ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４６６（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例ＧＩ－１０８］
１－［２－（シクロプロピルメトキシ）－５－エチルピリジン－３－イル］－Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
バイアル内に、１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩（ＣＡＳ＃２５９５２－５３－８）（１１５ｍｇ、０．６０ｍｍｏｌ）及び４－ジメチルアミノピリジン（ＣＡＳ＃１１２２－５８－３）（４０ｍｇ、０．３３ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（２ｍＬ）中溶液に、１－［５－エチル－２－（２－メトキシエトキシ）－３－ピリジル］シクロプロパンカルボン酸（７８ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を周囲温度で１０分間撹拌した。１Ｈ－インドール－４－スルホンアミド（５８ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を２時間撹拌還流した。反応混合物をＨＣｌ水溶液（１Ｎ、６００μＬ、０．６０ｍｍｏｌ）及び水でクエンチした。有機層を相分離器上で分離し、濃縮した。粗物質を、逆相ＨＰＬＣ Ｗａｔｅｒｓ ＸＢｒｉｄｇｅ（商標）Ｃ１８ ５μｍ ＯＢＤカラム、３０×１００ｍｍ、流速５０ｍＬ／分、Ｈ２Ｏ＋０．１％ジエチルアミン／アセトニトリル＋０．１％ジエチルアミンにより精製して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 8.49 (s, 1H), 7.96 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.90 (dd, J = 7.6, 0.9 Hz, 1H), 7.63 (dt, J = 8.1, 1.0 Hz, 1H), 7.37 - 7.32 (m, 2H), 7.30 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 6.83 (ddd, J = 3.2, 2.1, 1.0 Hz, 1H), 4.10 (d, J = 6.9 Hz, 2H), 2.57 (q, J = 7.6 Hz, 2H), 1.53 (q, J = 4.2 Hz, 2H), 1.23 (t, J = 7.6 Hz, 3H), 1.09 - 1.02 (m, 1H), 0.96 (q, J = 4.3 Hz, 2H), 0.52 - 0.43 (m, 2H), 0.26 - 0.18 (m, 2H).ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４４０（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例ＧＩ－１０９］
１－［５－エチル－２－（２－メトキシエトキシ）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
バイアル内に、１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩（ＣＡＳ＃２５９５２－５３－８）（１１８ｍｇ、０．６２ｍｍｏｌ）及び４－ジメチルアミノピリジン（ＣＡＳ＃１１２２－５８－３）（４１ｍｇ、０．３４ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（２ｍＬ）中溶液に、１－［５－エチル－２－（２－メトキシエトキシ）－３－ピリジル］シクロプロパンカルボン酸（８２ｍｇ、０．３１ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を周囲温度で１０分間撹拌した。１Ｈ－インドール－４－スルホンアミド（６０ｍｇ、０．３１ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を２時間撹拌還流した。反応混合物をＨＣｌ水溶液（１Ｎ、６２０μＬ、０．６２ｍｍｏｌ）及び水でクエンチした。有機層を相分離器上で分離し、濃縮した。粗物質を、逆相ＨＰＬＣ Ｗａｔｅｒｓ ＸＢｒｉｄｇｅ（商標）Ｃ１８ ５μｍ ＯＢＤカラム、３０×１００ｍｍ、流速５０ｍＬ／分、Ｈ２Ｏ＋０．１％ジエチルアミン／アセトニトリル＋０．１％ジエチルアミンにより精製して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 8.54 (s, 1H), 7.93 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.85 (dd, J = 7.6, 0.9 Hz, 1H), 7.59 (dt, J = 8.2, 1.0 Hz, 1H), 7.36 - 7.22 (m, 7H), 6.86 (ddd, J = 3.1, 2.1, 1.0 Hz, 1H), 4.39 - 4.32 (m, 2H), 3.53 - 3.46 (m, 2H), 3.30 (s, 3H), 2.56 (q, J = 7.6 Hz, 2H), 1.54 (q, J = 4.2 Hz, 2H), 1.21 (t, J = 7.6 Hz, 3H), 0.96 (q, J = 4.2 Hz, 2H). ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４４４（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例ＧＩ－１１０］
１－［５－シクロブチル－２－（シクロプロピルメトキシ）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
バイアル内に、１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩（ＣＡＳ＃２５９５２－５３－８）（８８ｍｇ、０．４６ｍｍｏｌ）及び４－ジメチルアミノピリジン（ＣＡＳ＃１１２２－５８－３）（３０ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（２ｍＬ）中溶液に、１－［５－シクロブチル－２－（シクロプロピルメトキシ）－３－ピリジル］シクロプロパンカルボン酸（６６ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を周囲温度で１０分間撹拌した。２－メチルキノリン－５－スルホンアミド（５１ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を２時間撹拌還流した。反応混合物をＨＣｌ水溶液（１Ｎ、４６０μＬ、０．４６ｍｍｏｌ）及び水でクエンチした。有機層を相分離器上で分離し、濃縮した。粗物質を、逆相ＨＰＬＣ Ｗａｔｅｒｓ ＸＢｒｉｄｇｅ（商標）Ｃ１８ ５μｍ ＯＢＤカラム、３０×１００ｍｍ、流速５０ｍＬ／分、Ｈ２Ｏ＋０．１％ジエチルアミン／アセトニトリル＋０．１％ジエチルアミンにより精製して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 8.92 - 8.86 (m, 1H), 8.18 (dd, J = 7.3, 1.2 Hz, 1H), 8.13 (dt, J = 8.5, 1.1 Hz, 1H), 7.81 (dd, J = 2.4, 0.7 Hz, 1H), 7.65 (dd, J = 8.5, 7.3 Hz, 1H), 7.32 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.27 (d, J = 0.5 Hz, 1H), 3.96 (d, J = 6.4 Hz, 2H), 3.39 (p, J = 9.0 Hz, 1H), 2.75 (s, 3H), 2.31 - 2.21 (m, 2H), 2.04 - 1.94 (m, 3H), 1.88 - 1.80 (m, 1H), 1.50 (q, J = 3.9 Hz, 2H), 1.00 - 0.93 (m, 1H), 0.91 (q, J = 4.0 Hz, 2H), 0.42 - 0.31 (m, 2H), 0.18 (dt, J = 6.2, 4.5 Hz, 2H).ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４９２（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例ＧＩ－１１１］
１－［５－シクロブチル－２－（２－メトキシエトキシ）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
バイアル内に、１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩（ＣＡＳ＃２５９５２－５３－８）（１１５ｍｇ、０．６０ｍｍｏｌ）及び４－ジメチルアミノピリジン（ＣＡＳ＃１１２２－５８－３）（４０ｍｇ、０．３３ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（２ｍＬ）中溶液に、１－［５－シクロブチル－２－（２－メトキシエトキシ）－３－ピリジル］シクロプロパンカルボン酸（８７ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を周囲温度で１０分間撹拌した。キノリン－５－スルホンアミド（ＣＡＳ＃４１５９１３－０５－２）（６２ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を２時間撹拌還流した。反応混合物をＨＣｌ水溶液（１Ｎ、６００μＬ、０．６０ｍｍｏｌ）及び水でクエンチした。有機層を相分離器上で分離し、濃縮した。粗物質を、逆相ＨＰＬＣ Ｗａｔｅｒｓ ＸＢｒｉｄｇｅ（商標）Ｃ１８ ５μｍ ＯＢＤカラム、３０×１００ｍｍ、流速５０ｍＬ／分、Ｈ２Ｏ＋０．１％ジエチルアミン／アセトニトリル＋０．１％ジエチルアミンにより精製して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 9.10 - 9.02 (m, 1H), 8.94 (dd, J = 4.2, 1.7 Hz, 1H), 8.27 - 8.17 (m, 2H), 7.80 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 7.69 (dd, J = 8.5, 7.3 Hz, 1H), 7.44 (dd, J = 8.7, 4.2 Hz, 1H), 7.25 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 4.36 - 4.29 (m, 2H), 3.65 - 3.58 (m, 2H), 3.44-3.31 (m, 4H), 2.32 - 2.20 (m, 2H), 2.02 - 1.93 (m, 3H), 1.88 - 1.78 (m, 1H), 1.52 (q, J = 3.9 Hz, 2H), 0.90 (q, J = 3.9 Hz, 2H).ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４８２（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例ＧＩ－１１２］
１－［５－エチル－２－（２－メトキシエトキシ）ピリジン－３－イル］－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
バイアル内に、１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩（ＣＡＳ＃２５９５２－５３－８）（１１８ｍｇ、０．６２ｍｍｏｌ）及び４－ジメチルアミノピリジン（ＣＡＳ＃１１２２－５８－３）（４１ｍｇ、０．３４ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（２ｍＬ）中溶液に、１－［５－エチル－２－（２－メトキシエトキシ）－３－ピリジル］シクロプロパンカルボン酸（８２ｍｇ、０．３１ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を周囲温度で１０分間撹拌した。キノリン－５－スルホンアミド（ＣＡＳ＃４１５９１３－０５－２）（６４ｍｇ、０．３１ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を２時間撹拌還流した。反応混合物をＨＣｌ水溶液（１Ｎ、６２０μＬ、０．６２ｍｍｏｌ）及び水でクエンチした。有機層を相分離器上で分離し、濃縮した。粗物質を、逆相ＨＰＬＣ Ｗａｔｅｒｓ ＸＢｒｉｄｇｅ（商標）Ｃ１８ ５μｍ ＯＢＤカラム、３０×１００ｍｍ、流速５０ｍＬ／分、Ｈ２Ｏ＋０．１％ジエチルアミン／アセトニトリル＋０．１％ジエチルアミンにより精製して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 9.09 - 9.03 (m, 1H), 8.94 (dd, J = 4.2, 1.7 Hz, 1H), 8.24 (dd, J = 7.3, 1.3 Hz, 1H), 8.21 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.80 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 7.69 (dd, J = 8.5, 7.3 Hz, 1H), 7.44 (dd, J = 8.7, 4.2 Hz, 1H), 7.22 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 4.37 - 4.30 (m, 2H), 3.67 - 3.60 (m, 2H), 3.38 (s, 3H), 2.48 (q, J = 7.6 Hz, 2H), 1.52 (q, J = 3.9 Hz, 2H), 1.14 (t, J = 7.6 Hz, 3H), 0.90 (q, J = 4.0 Hz, 2H). ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４５６（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例ＧＩ－１１３］
１－（５－シクロブチル－２－｛４－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピペリジン－１－イル｝ピリジン－３－イル）－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
バイアル内に、１－［５－シクロブチル－２－（４－イソプロポキシ－１－ピペリジル）－３－ピリジル］シクロプロパンカルボン酸（６０ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）、１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩（ＣＡＳ＃２５９５２－５３－８）（４２ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）及び４－ジメチルアミノピリジン（ＣＡＳ＃１１２２－５８－３）（２７ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（２ｍＬ）中溶液を、２－メチルキノリン－５－スルホンアミド（３７ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）に添加した。反応混合物を３．５時間撹拌還流した。反応混合物を飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液でクエンチし、水層をジクロロメタンで抽出した。有機層を合わせ、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。粗物質を、逆相ＨＰＬＣ Ｗａｔｅｒｓ ＸＢｒｉｄｇｅ（商標）Ｃ１８ ５μｍ ＯＢＤカラム、３０×１００ｍｍ、流速５０ｍＬ／分、Ｈ２Ｏ＋０．１％ジエチルアミン／アセトニトリル＋０．１％ジエチルアミンにより精製して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, メタノール-d4) δ ppm 9.06 (dd, J = 8.8, 0.8 Hz, 1H), 8.21 (dd, J = 7.3, 1.2 Hz, 1H), 8.04 (dt, J = 8.5, 1.1 Hz, 1H), 7.81 (dd, J = 2.4, 0.7 Hz, 1H), 7.73 (dd, J = 8.5, 7.3 Hz, 1H), 7.50 (dd, J = 2.4, 0.6 Hz, 1H), 7.46 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 3.70 (七重線, J = 6.1 Hz, 1H), 3.52 - 3.40 (m, 1H), 3.37 (dd, J = 9.0, 4.2 Hz, 1H), 3.31 - 3.23 (m, 2H), 2.75 (s, 3H), 2.63 (ddd, J = 12.9, 10.2, 2.7 Hz, 2H), 2.30 (dddt, J = 8.2, 6.7, 5.3, 3.3 Hz, 2H), 2.16 - 1.99 (m, 3H), 1.93 - 1.81 (m, 1H), 1.57 - 1.47 (m, 4H), 1.40 - 1.30 (m, 2H), 1.14 (d, J = 6.1 Hz, 6H), 0.97 (q, J = 3.7 Hz, 2H).ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ５６３（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例ＧＩ－１１４］
１－（５－シクロブチル－２－エトキシピリジン－３－イル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
バイアル内に、１－（５－シクロブチル－２－エトキシ－３－ピリジル）シクロプロパンカルボン酸（６０ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）、１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩（ＣＡＳ＃２５９５２－５３－８）（５３ｍｇ、０．２７６ｍｍｏｌ）及び４－ジメチルアミノピリジン（ＣＡＳ＃１１２２－５８－３）（３４ｍｇ、０．２７６ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（２ｍＬ）中溶液を、キノリン－５－スルホンアミド（ＣＡＳ＃４１５９１３－０５－２）（４８ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）に添加した。反応混合物を３．５時間撹拌還流した。反応混合物を飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液でクエンチし、水層をジクロロメタンで抽出した。有機層を合わせ、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。粗物質を、逆相ＨＰＬＣ Ｗａｔｅｒｓ ＸＢｒｉｄｇｅ（商標）Ｃ１８ ５μｍ ＯＢＤカラム、３０×１００ｍｍ、流速５０ｍＬ／分、Ｈ２Ｏ＋０．１％ギ酸／アセトニトリル＋０．１％ギ酸により精製して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, メタノール-d4) δ ppm 9.02 - 8.93 (m, 2H), 8.46 (dd, J = 7.5, 1.3 Hz, 1H), 8.34 (dt, J = 8.5, 1.1 Hz, 1H), 7.93 (dd, J = 8.5, 7.4 Hz, 1H), 7.88 (dd, J = 2.4, 0.7 Hz, 1H), 7.63 (dd, J = 8.7, 4.3 Hz, 1H), 7.46 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 3.85 (q, J = 7.0 Hz, 2H), 3.52 (p, J = 9.3, 8.8 Hz, 1H), 2.40 - 2.27 (m, 2H), 2.24 - 2.10 (m, 2H), 2.10 - 1.98 (m, 1H), 1.95 - 1.83 (m, 1H), 1.41 - 1.35 (m, 2H), 1.01 (q, J = 4.4 Hz, 2H), 0.80 (t, J = 7.0 Hz, 3H).ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４５２（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例ＧＩ－１１５］
１－（５－シクロブチル－２－エトキシピリジン－３－イル）－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
バイアル内に、１－（５－シクロブチル－２－エトキシ－３－ピリジル）シクロプロパンカルボン酸（６０ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）、１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩（ＣＡＳ＃２５９５２－５３－８）（５３ｍｇ、０．２７６ｍｍｏｌ）及び４－ジメチルアミノピリジン（ＣＡＳ＃１１２２－５８－３）（３４ｍｇ、０．２７６ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（２ｍＬ）中溶液を、２－メチルキノリン－５－スルホンアミド（５１ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）に添加した。反応混合物を３．５時間撹拌還流した。反応混合物を飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液でクエンチし、水層をジクロロメタンで抽出した。有機層を合わせ、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。粗物質を、逆相ＨＰＬＣ Ｗａｔｅｒｓ ＸＢｒｉｄｇｅ（商標）Ｃ１８ ５μｍ ＯＢＤカラム、３０×１００ｍｍ、流速５０ｍＬ／分、Ｈ２Ｏ＋０．１％ギ酸／アセトニトリル＋０．１％ギ酸により精製して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, メタノール-d4) δ ppm 8.83 (dd, J = 8.9, 0.9 Hz, 1H), 8.38 (dd, J = 7.4, 1.2 Hz, 1H), 8.24 (dt, J = 8.5, 1.1 Hz, 1H), 7.91 - 7.83 (m, 2H), 7.52 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 7.46 (dd, J = 2.4, 0.6 Hz, 1H), 3.85 (q, J = 7.0 Hz, 2H), 3.58 - 3.44 (m, 1H), 2.77 (s, 3H), 2.40 - 2.27 (m, 2H), 2.23 - 2.04 (m, 3H), 1.95 - 1.83 (m, 1H), 1.41 - 1.30 (m, 2H), 1.04 - 0.97 (m, 2H), 0.80 (t, J = 7.0 Hz, 3H).ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４６６（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例ＧＩ－１１６］
１－（２－エトキシ－５－エチルピリジン－３－イル）－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
バイアル内に、１－（２－エトキシ－５－エチル－３－ピリジル）シクロプロパンカルボン酸（６０ｍｇ、０．２５５ｍｍｏｌ）、１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩（ＣＡＳ＃２５９５２－５３－８）（５９ｍｇ、０．３０６ｍｍｏｌ）及び４－ジメチルアミノピリジン（ＣＡＳ＃１１２２－５８－３）（３７ｍｇ、０．３０６ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（２ｍＬ）中溶液を、キノリン－５－スルホンアミド（ＣＡＳ＃４１５９１３－０５－２）（５３ｍｇ、０．２５５ｍｍｏｌ）に添加した。反応混合物を３．５時間撹拌還流した。反応混合物を飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液でクエンチし、水層をジクロロメタンで抽出した。有機層を合わせ、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。粗物質を、逆相ＨＰＬＣ Ｗａｔｅｒｓ ＸＢｒｉｄｇｅ（商標）Ｃ１８ ５μｍ ＯＢＤカラム、３０×１００ｍｍ、流速５０ｍＬ／分、Ｈ２Ｏ＋０．１％ギ酸／アセトニトリル＋０．１％ギ酸により精製して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, メタノール-d4) δ ppm 9.02 - 8.93 (m, 2H), 8.47 (dd, J = 7.5, 1.2 Hz, 1H), 8.34 (dt, J = 8.5, 1.1 Hz, 1H), 7.93 (dd, J = 8.5, 7.4 Hz, 1H), 7.89 - 7.84 (m, 1H), 7.63 (dd, J = 8.8, 4.3 Hz, 1H), 7.42 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 3.85 (q, J = 7.0 Hz, 2H), 2.59 (q, J = 7.6 Hz, 2H), 1.41 - 1.32 (m, 2H), 1.23 (t, J = 7.6 Hz, 3H), 1.04 - 0.97 (m, 2H), 0.81 (t, J = 7.1 Hz, 3H). ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４２６（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例ＧＩ－１１７］
１－（２－エトキシ－５－エチルピリジン－３－イル）－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
バイアル内に、１－（２－エトキシ－５－エチル－３－ピリジル）シクロプロパンカルボン酸（６０ｍｇ、０．２５５ｍｍｏｌ）、１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩（ＣＡＳ＃２５９５２－５３－８）（５９ｍｇ、０．３０６ｍｍｏｌ）及び４－ジメチルアミノピリジン（ＣＡＳ＃１１２２－５８－３）（３７ｍｇ、０．３０６ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（２ｍＬ）中溶液を、２－メチルキノリン－５－スルホンアミド（５７ｍｇ、０．２５５ｍｍｏｌ）に添加した。反応混合物を３．５時間撹拌還流した。反応混合物を飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液でクエンチし、水層をジクロロメタンで抽出した。有機層を合わせ、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。粗物質を、逆相ＨＰＬＣ Ｗａｔｅｒｓ ＸＢｒｉｄｇｅ（商標）Ｃ１８ ５μｍ ＯＢＤカラム、３０×１００ｍｍ、流速５０ｍＬ／分、Ｈ２Ｏ＋０．１％ギ酸／アセトニトリル＋０．１％ギ酸により精製して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, メタノール-d4) δ ppm 8.83 (dd, J = 8.9, 0.9 Hz, 1H), 8.38 (dd, J = 7.5, 1.2 Hz, 1H), 8.24 (dt, J = 8.5, 1.1 Hz, 1H), 7.91 - 7.83 (m, 2H), 7.52 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 7.42 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 3.85 (q, J = 7.0 Hz, 2H), 2.77 (s, 3H), 2.59 (q, J = 7.6 Hz, 2H), 1.40 - 1.33 (m, 2H), 1.23 (t, J = 7.6 Hz, 3H), 1.04 - 0.96 (m, 2H), 0.81 (t, J = 7.0 Hz, 3H).ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４４０（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例ＧＩ－１１８］
１－｛５－シクロブチル－２－［４－（メトキシメチル）ピペリジン－１－イル］ピリジン－３－イル｝－Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
バイアル内に、１－［５－シクロブチル－２－［４－（メトキシメチル）－１－ピペリジル］－３－ピリジル］シクロプロパンカルボン酸（２９ｍｇ、０．０８４ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（２ｍＬ）中溶液に、１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩（ＣＡＳ＃２５９５２－５３－８）（３２ｍｇ、０．１６８ｍｍｏｌ）及び４－ジメチルアミノピリジン（ＣＡＳ＃１１２２－５８－３）（１０ｍｇ、０．０８４ｍｍｏｌ）を添加し、続いて１Ｈ－インドール－４－スルホンアミド（１５ｍｇ、０．０７６ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を終夜撹拌還流した。反応混合物をＮ２流下で乾燥させ、粗物質を、逆相ＨＰＬＣ Ｗａｔｅｒｓ ＸＢｒｉｄｇｅ（商標）Ｃ１８ ５μｍ ＯＢＤカラム、３０×１００ｍｍ、流速５０ｍＬ／分、Ｈ２Ｏ＋０．１％ギ酸／アセトニトリル＋０．１％ギ酸により精製して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 8.96 (dd, J = 4.2, 1.6 Hz, 1H), 8.86 (dt, J = 8.8, 1.2 Hz, 1H), 8.50 (dd, J = 7.5, 1.2 Hz, 1H), 8.37 (dt, J = 8.5, 1.1 Hz, 1H), 8.21 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 8.11 (s, 1H), 7.83 (dd, J = 8.5, 7.5 Hz, 1H), 7.41 (dd, J = 8.8, 4.2 Hz, 1H), 7.32 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 3.48 (dq, J = 10.7, 7.4, 5.2 Hz, 3H), 3.36 (s, 3H), 3.25 (d, J = 6.0 Hz, 2H), 2.94 (td, J = 12.5, 2.3 Hz, 2H), 2.34 (dddd, J = 9.9, 7.1, 5.1, 2.9 Hz, 2H), 2.13 - 2.01 (m, 3H), 1.95 - 1.83 (m, 1H), 1.81 - 1.71 (m, 3H), 1.56 (q, J = 4.3 Hz, 2H), 1.53 - 1.38 (m, 2H), 1.12 (q, J = 4.3 Hz, 2H).ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ５２３（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例ＧＩ－１１９］
１－｛５－［１－（メトキシメチル）シクロプロピル］－２－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－３－イル｝－Ｎ－（ナフタレン－１－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
バイアル内に、１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩（ＣＡＳ＃２５９５２－５３－８）（２８ｍｇ、０．１４９ｍｍｏｌ）、４－ジメチルアミノピリジン（ＣＡＳ＃１１２２－５８－３）（１８ｍｇ、０．１４９ｍｍｏｌ）及び１－［２－イソプロポキシ－５－［１－（メトキシメチル）シクロプロピル］－３－ピリジル］シクロプロパンカルボン酸（３８ｍｇ、０．１２４ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（２ｍＬ）中溶液に、ナフタレン－１－スルホンアミド（ＣＡＳ＃６０６－２５－７）（２６ｍｇ、０．１２４ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を２時間撹拌還流した。反応混合物を飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液でクエンチした。水層をジクロロメタンで抽出し、有機層を合わせ、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。粗物質を、逆相ＨＰＬＣ Ｗａｔｅｒｓ ＸＢｒｉｄｇｅ（商標）Ｃ１８ ５μｍ ＯＢＤカラム、３０×１００ｍｍ、流速５０ｍＬ／分、Ｈ２Ｏ＋０．１％ジエチルアミン／アセトニトリル＋０．１％ジエチルアミンにより精製して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, メタノール-d4) δ ppm 8.80 - 8.73 (m, 1H), 8.21 (dd, J = 7.3, 1.3 Hz, 1H), 8.00 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.97 - 7.92 (m, 1H), 7.89 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.62 - 7.53 (m, 2H), 7.51 (dd, J = 8.2, 7.3 Hz, 1H), 7.45 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 4.97 (p, J = 6.1 Hz, 2H), 3.45 (s, 2H), 3.31 (s, 3H), 1.51 (q, J = 3.9 Hz, 2H), 1.00 (d, J = 6.1 Hz, 6H), 0.88 - 0.81 (m, 6H). ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４９５（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例ＧＩ－１２０］
１－｛５－エチル－２－［４－（メトキシメチル）ピペリジン－１－イル］ピリジン－３－イル｝－Ｎ－（１Ｈ－インドール－４－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
バイアル内に、１－［５－エチル－２－［４－（メトキシメチル）－１－ピペリジル］－３－ピリジル］シクロプロパンカルボン酸（５０ｍｇ、０．１５７ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（３ｍＬ）中溶液に、１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩（ＣＡＳ＃２５９５２－５３－８）（６０ｍｇ、０．３１４ｍｍｏｌ）及び４－ジメチルアミノピリジン（ＣＡＳ＃１１２２－５８－３）（１９ｍｇ、０．１５７ｍｍｏｌ）を添加し、続いて１Ｈ－インドール－４－スルホンアミド（２８ｍｇ、０．１４１ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を２時間撹拌還流した。反応混合物を飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液でクエンチし、有機層を相分離器上で分離し、濃縮した。粗物質を、逆相ＨＰＬＣ Ｗａｔｅｒｓ ＸＢｒｉｄｇｅ（商標）Ｃ１８ ５μｍ ＯＢＤカラム、３０×１００ｍｍ、流速５０ｍＬ／分、Ｈ２Ｏ＋０．１％ギ酸／アセトニトリル＋０．１％ギ酸により精製して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 8.76 (s, 1H), 8.14 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 7.91 (dd, J = 7.7, 0.9 Hz, 1H), 7.66 - 7.58 (m, 1H), 7.36 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.32 (t, J = 2.9 Hz, 1H), 7.27 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 6.80 (ddd, J = 3.1, 2.0, 0.9 Hz, 1H), 3.34 (s, 5H), 3.17 (d, J = 6.5 Hz, 2H), 2.73 (td, J = 12.3, 2.4 Hz, 2H), 2.58 (q, J = 7.6 Hz, 2H), 1.65 (tq, J = 11.2, 4.2, 3.7 Hz, 1H), 1.57 (dt, J = 7.1, 3.4 Hz, 4H), 1.27 - 1.15 (m, 5H), 1.12 (q, J = 4.2 Hz, 2H).ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４９７（Ｍ＋Ｈ）＋。
［実施例ＧＩ－１２１］
１－｛５－シクロブチル－２－［４－（メトキシメチル）ピペリジン－１－イル］ピリジン－３－イル｝－Ｎ－（キノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド
１－［５－シクロブチル－２－［４－（メトキシメチル）－１－ピペリジル］－３－ピリジル］シクロプロパンカルボン酸（１１８ｍｇ、０．１７９ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（３ｍＬ）中溶液に、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（１２５μＬ、０．７１６ｍｍｏｌ）、１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩（ＣＡＳ＃２５９５２－５３－８）（７３ｍｇ、０．３５８ｍｍｏｌ）及び４－ジメチルアミノピリジン（ＣＡＳ＃１１２２－５８－３）（２３ｍｇ、０．１７９ｍｍｏｌ）を添加し、続いてキノリン－５－スルホンアミド（ＣＡＳ＃４１５９１３－０５－２）（３６ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を周囲温度で終夜撹拌した。反応混合物を飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液でクエンチし、有機層を相分離器上で分離し、濃縮した。粗物質を、逆相ＨＰＬＣ Ｗａｔｅｒｓ ＸＢｒｉｄｇｅ（商標）Ｃ１８ ５μｍ ＯＢＤカラム、３０×１００ｍｍ、流速５０ｍＬ／分、Ｈ２Ｏ＋０．１％ギ酸／アセトニトリル＋０．１％ギ酸により精製して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 8.96 (dd, J = 4.2, 1.6 Hz, 1H), 8.86 (dt, J = 8.8, 1.2 Hz, 1H), 8.50 (dd, J = 7.5, 1.2 Hz, 1H), 8.37 (dt, J = 8.5, 1.1 Hz, 1H), 8.21 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 8.11 (s, 1H), 7.83 (dd, J = 8.5, 7.5 Hz, 1H), 7.41 (dd, J = 8.8, 4.2 Hz, 1H), 7.32 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 3.48 (dq, J = 10.7, 7.4, 5.2 Hz, 3H), 3.36 (s, 3H), 3.25 (d, J = 6.0 Hz, 2H), 2.94 (td, J = 12.5, 2.3 Hz, 2H), 2.34 (dddd, J = 9.9, 7.1, 5.1, 2.9 Hz, 2H), 2.13 - 2.01 (m, 3H), 1.95 - 1.83 (m, 1H), 1.81 - 1.71 (m, 3H), 1.56 (q, J = 4.3 Hz, 2H), 1.53 - 1.38 (m, 2H), 1.12 (q, J = 4.3 Hz, 2H).ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ５３５（Ｍ＋Ｈ）＋。
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生物学的実施例
生物学的活性の決定
細胞表面発現 － セイヨウワサビペルオキシダーゼ（ＣＳＥ－ＨＲＰ）アッセイ
共補正剤（２μＭの３－［（２Ｒ，４Ｒ）－４－（｛［１－（２，２－ジフルオロ－１，３－ベンゾジオキソール－５－イル）シクロプロピル］カルボニル｝アミノ）－７－メトキシ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－クロメン－２－イル］安息香酸）なし又はありのいずれかで試験化合物を用いる補正後のＦ５０８ｄｅｌＣＦＴＲ細胞表面発現を測定するための細胞アッセイを、ヒト肺誘導上皮細胞株（ＣＦＢＥ４１ｏ－）（Ｖｅｉｔ Ｇら、（２０１２）Ｍｏｌ Ｂｉｏｌ Ｃｅｌｌ．２３（２１）：４１８８～４２０２）において開発した。第４の細胞外表面ループにおいてセイヨウワサビペルオキシダーゼ（ＨＲＰ）と一緒にＦ５０８ｄｅｌＣＦＴＲ突然変異を発現させること、及び次いで、共補正剤なし又はありのいずれかで、試験補正剤化合物で終夜インキュベートされたこれらの細胞、ＣＦＢＥ４１ｏ－Ｆ５０８ｄｅｌＣＦＴＲ－ＨＲＰからの発光読み取りを使用してＨＲＰ活性を測定することによって、該開発を達成した。この一次アッセイのため、ＣＦＢＥ４１ｏ－Ｆ５０８ｄｅｌＣＦＴＲ－ＨＲＰ細胞を、３８４ウェルプレート中で（Ｇｒｅｉｎｅｒ Ｂｉｏ－ｏｎｅ；Ｃａｔ ７８１０８０）４，０００細胞／ウェルにて０．５μｇ／ｍＬのドキシサイクリンと一緒に平板培養することで、Ｆ５０８ｄｅｌＣＦＴＲ－ＨＲＰ発現を誘発し、３７℃、５％のＣＯ２で６８～７２時間の間さらにインキュベートした。試験化合物を次いで、共補正剤なし又はありのいずれかで、必要とされる濃度にて添加し、１８～２４時間の間３３℃でさらにインキュベートした。試験された最高濃度は、共補正剤なしの場合の試験化合物、又は共補正剤ありの場合の試験化合物の両方において３倍希釈を使用する８ポイント濃度応答曲線で、２０μＭ又は３０μＭ（ＧＩ－１からＧＩＩＩ－３６）であった。３つのレプリケートプレートを実行することで、１つのＥＣ５０を決定した。全てのプレートは、陽性対照のオンプレート濃度応答と同様に、陰性対照（ジメチルスルホキシド、ＤＭＳＯ）及び陽性対照（２μＭ又は３μＭ（ＧＩ－１からＧＩＩＩ－３６）の３－［（２Ｒ，４Ｒ）－４－（｛［１－（２，２－ジフルオロ－１，３－ベンゾジオキソール－５－イル）シクロプロピル］カルボニル｝アミノ）－７－メトキシ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－クロメン－２－イル］安息香酸）を含有していた。インキュベーション後、プレートをダルベッコのリン酸緩衝生理食塩水（ＤＰＢＳ）で５×回洗浄し、続いて、ＨＲＰ基質、ルミノール（５０μＬ）を添加し、ＥｎＶｉｓｉｏｎ（登録商標）マルチラベルプレートリーダー（Ｐｅｒｋｉｎ Ｅｌｍｅｒ；製品番号２１０４～００１０）上での発光読み取りを使用してＨＲＰ活性を測定した。Ａｃｃｅｌｒｙｓ（登録商標）Ａｓｓａｙ Ｅｘｐｌｏｒｅｒ ｖ３．３を使用して、実験からの生カウント数を分析した。
０．５より大きいＺ’を、プレートについての品質管理基準を通過するものとして使用した。
Ｚ’は、以下として定義されており：
１－［３＊ＳＤ陽性対照＋３＊ＳＤ陰性対照／絶対（平均陽性対照－平均陰性対照）］
ここで、「ＳＤ」は標準偏差である。
共補正剤（２μＭ又は３μＭ（ＧＩ－１からＧＩＩＩ－３６）の３－［（２Ｒ，４Ｒ）－４－（｛［１－（２，２－ジフルオロ－１，３－ベンゾジオキソール－５－イル）シクロプロピル］カルボニル｝アミノ）－７－メトキシ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－クロメン－２－イル］安息香酸）なし又はありのいずれかで添加された試験化合物の８つの試験濃度の各々で測定された％活性は、以下の式を使用してオンプレート陽性対照に対して規格化した：
％活性（共補正剤なしの試験化合物）＝［（共補正剤なしの試験化合物応答－ＤＭＳＯ応答）／（陽性対照応答－ＤＭＳＯ応答）］＊１００
％活性（共補正剤ありの試験化合物）＝［（共補正剤ありの試験化合物応答－ＤＭＳＯ応答）／（陽性対照応答－ＤＭＳＯ応答）］＊１００
任意の試験濃度で、共補正剤なし又はありのいずれかにおける試験化合物について達成された最大％活性は、可変Ｈｉｌｌ勾配式（Ａｃｃｅｌｒｙｓ（登録商標）Ａｓｓａｙ Ｅｘｐｌｏｒｅｒ ｖ３．３ソフトウェアにおけるモデル４２として記載されている。）を用いる以下の一般のＳ字状曲線を使用して算出されたそれぞれのＥＣ５０のものと一緒に、表６に表されている：
ｙ＝（ａ－ｄ）／（１＋（ｘ／ｃ）＾ｂ）＋ｄ
濃度、応答、上部、底部、ＥＣ５０及びＨｉｌｌ勾配を有する一般のＳ字状曲線。このモデルは、調整可能なベースラインａを有するＳ字状曲線を記載する。該式は、応答が独立変数「ｘ」に関して増加している又は減少しているのいずれかである曲線にフィットさせるために使用することができる。
「ｘ」は、試験下の薬物の濃度である。
「ｙ」は、応答である。
「ａ」は最大応答であり、「ｄ」は最小応答である
「ｃ」は、曲線についての屈曲点（ＥＣ５０）である。すなわち、「ｙ」は、ｘ＝ｃである場合に下方漸近線と上方の漸近線との間の中間である。
「ｂ」は、勾配因子又はＨｉｌｌ係数である。ｂの兆候は、増加する用量とともに応答が増加する場合にプラスであり、増加する用量とともに応答が減少する場合にマイナスである（阻害）。
データは、下記に示される限定詞を用いて表される：
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本出願において提供されているデータは、本発明の化合物がインビトロで活性を実証するとともに嚢胞性線維症の処置においてインビボで有用であり得ることを実証している。
出願人らの発明のさらなる利益は、この特許出願を読むことから当業者に明らかである。
前述の詳細な記載及び付帯する実施例は単に例示であり、添付の請求項及びそれらの均等物によって唯一定義される本発明の範疇への限定としてとらえられるべきでないことが理解される。実施形態に対する様々な変化及び修飾は、当業者に明らかである。化学構造、置換基、誘導体、中間体、合成、製剤若しくは方法に関するものを限定せずに含めて、こうした変化及び修飾、又は本発明の使用のこうした変化及び修飾の任意の組合せは、その趣旨及び範疇から逸脱することなくなされ得る。

Claims (2)

  1. １－｛５－シクロプロピル－２－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－３－イル｝－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド。
  2. １－｛５－シクロプロピル－２－［（プロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－３－イル｝－Ｎ－（２－メチルキノリン－５－スルホニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド又はその薬学的に許容される塩。
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