JP7053514B2 - 付加硬化型シリコーン樹脂組成物、該組成物の硬化物、及び光学素子 - Google Patents
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(A)一分子中に少なくとも2つ以上のアルケニル基、及び1個以上のケイ素原子結合Fn(C6H5-n)基を有する直鎖状であるオルガノポリシロキサン0~100質量部(ただし、nは1以上の整数である。)、
(B)一分子中に少なくとも2つ以上のアルケニル基、及び1個以上のケイ素原子結合Fn(C6H5-n)基を有する分岐状であるオルガノポリシロキサン0~100質量部(ただし、nは1以上の整数である。)、
(但し、前記(A)成分及び前記(B)成分の合計は100質量部である。)
(C)一分子中にケイ素原子結合水素原子を2個以上有する有機ケイ素化合物:前記(A)、前記(B)成分の合計脂肪族不飽和基と(C)成分のSiH基とのモル比が0.2≦SiH基/脂肪族不飽和基≦5.0となる量、
(D)白金族金属系触媒:有効量、
を含有するものであることを特徴とする付加硬化型シリコーン樹脂組成物を提供する。
(A)一分子中に少なくとも2つ以上のアルケニル基、及び1個以上のケイ素原子結合Fn(C6H5-n)基を有する直鎖状であるオルガノポリシロキサン0~100質量部(ただし、nは1以上の整数である。)、
(B)一分子中に少なくとも2つ以上のアルケニル基、及び1個以上のケイ素原子結合Fn(C6H5-n)基を有する分岐状であるオルガノポリシロキサン0~100質量部(ただし、nは1以上の整数である。)、
(但し、前記(A)成分及び前記(B)成分の合計は100質量部である。)
(C)一分子中にケイ素原子結合水素原子を2個以上有する有機ケイ素化合物:前記(A)、前記(B)成分の合計脂肪族不飽和基と(C)成分のSiH基とのモル比が0.2≦SiH基/脂肪族不飽和基≦5.0となる量、
(D)白金族金属系触媒:有効量、
を含有するものであることを特徴とする付加硬化型シリコーン樹脂組成物である。
本発明の付加硬化型シリコーン樹脂組成物は、下記(A)~(D)成分を含むものである。
(A)成分は一分子中に少なくとも2つ以上のアルケニル基、及び1個以上のケイ素原子結合Fn(C6H5-n)基を有する直鎖状であるオルガノポリシロキサンである(ただし、nは1以上の整数である。)。
(A)成分において、アルケニル基としては、ビニル基、アリル基、エチニル基等の炭素数2~10、特に2~6のアルケニル基が好ましく、なかでもビニル基が好ましい。
(B)成分は、硬化物の透明性を維持したまま、補強性を得るための成分であり、一分子中に少なくとも2つ以上のアルケニル基、及び1個以上のケイ素原子結合Fn(C6H5-n)基を有し、分岐構造を有するオルガノポリシロキサンである(ただし、nは1以上の整数である。)。
(C)成分は、一分子あたり少なくとも2個のSiH基(ケイ素原子結合水素原子)を有する有機ケイ素化合物である限り、該有機ケイ素化合物の分子構造に特に制限はなく、例えば、直鎖状、環状、分岐鎖状、三次元網状構造(樹脂状)等の、従来製造されている各種の有機ケイ素化合物を使用することができる。
R2 aHbSiO(4-a-b)/2 ・・・(1)
(式中、R2は、互いに同一又は異種の、脂肪族不飽和基以外の置換又は非置換の、ケイ素原子結合一価炭化水素基であり、a及びbは、0.7≦a≦2.1、0.001≦b≦1.0、かつ0.8≦a+b≦3.0、好ましくは1.0≦a≦2.0、0.01≦b≦1.0、かつ1.5≦a+b≦2.5を満足する正数である。)
(D)成分は、(A)、(B)成分と(C)成分とのヒドロシリル化付加反応を促進する、白金族金属系触媒である。
本発明の付加硬化型シリコーン樹脂組成物には、上記(A)~(D)成分以外にも、その他の任意の成分を配合することができる。その具体例としては、以下のものが挙げられる。以下に挙げるその他の成分は、各々、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
本発明の付加硬化型シリコーン樹脂組成物には、(A)、(B)成分以外にも、(C)成分と付加反応する脂肪族不飽和基含有化合物を配合してもよい。(A)、(B)成分以外のこのような脂肪族不飽和基含有化合物としては、硬化物の形成に関与するものが好ましく、それ故、一分子あたり少なくとも2個の脂肪族不飽和基を有することが好ましい。(A)、(B)成分以外のこのようなポリオルガノシロキサンの分子構造としては、例えば環状構造が挙げられる。
ポットライフをより長く確保するために、付加反応制御剤を本発明の付加硬化型シリコーン樹脂組成物に配合することができる。付加反応制御剤は、上記(D)成分のヒドロシリル化触媒に対して硬化抑制効果を有する化合物であれば特に限定されず、従来から公知のものを用いることもできる。その具体例としては、トリフェニルホスフィン等のリン含有化合物;トリブチルアミン、テトラメチルエチレンジアミン、ベンゾトリアゾール等の窒素含有化合物;硫黄含有化合物;アセチレンアルコール類(例えば、1-エチニルシクロヘキサノール、3,5-ジメチル-1-ヘキシン-3-オール)等のアセチレン系化合物;アルケニル基を2個以上含む化合物;ハイドロパーオキシ化合物;マレイン酸誘導体等が挙げられる。
硬化物の着色、白濁、酸化劣化等の発生を抑えるために、2,6-ジ-t-ブチル-4-メチルフェノール等の従来公知の酸化防止剤を本発明の付加硬化型シリコーン樹脂組成物に配合することができる。また、光劣化に対する抵抗性を付与するために、ヒンダードアミン系安定剤等の光安定剤を本発明の付加硬化型シリコーン樹脂組成物に配合することもできる。更に、強度を向上させるためにヒュームドシリカ等の無機質充填剤を本発明の付加硬化型シリコーン樹脂組成物に配合してもよいし、必要に応じて、染料、顔料、難燃剤等を配合してもよい。
本発明の付加硬化型シリコーン樹脂組成物は、公知の硬化条件下で公知の硬化方法により硬化させることができる。具体的には、通常、室温~200℃、好ましくは80~160℃で加熱することにより、上記組成物を硬化させることができる。加熱時間は、5分~5時間程度、特に5分~3時間程度でよいが、LED封止用等精度が要求される場合は、硬化時間を長めにすることが好ましい。得られる硬化物の形態は特に制限されず、例えば、ゲル硬化物、エラストマー硬化物及び樹脂硬化物のいずれであってもよい。
上述のように、本発明の組成物を硬化して得られる硬化物として、例えば、エラストマー状、ゲル状、あるいは柔軟なゴム状から弾性を有する樹脂状まで得ることができる。
また本発明では、例えば、LED、半導体レーザー、フォトダイオード、フォトトランジスタ、太陽電池、CCD等に、本発明の付加硬化型シリコーン樹脂組成物を封止材として塗布し、塗布された封止材を公知の硬化条件下で公知の硬化方法により、具体的には上記した通りに硬化させることによって封止された光学素子を提供する。このような光学素子であれば、高い透明性とガスバリア性に加え、高温時の耐熱変色性が優れた硬化物を与えることができる付加硬化型シリコーン樹脂組成物を用いているため、信頼性に優れたものとなる。また、本発明の硬化物により封止された半導体装置であれば、信頼性が優れる半導体装置とすることができる。
なお、硬度はJIS-K6249に準じてタイプA硬度及びタイプD硬度を測定した。
また、光透過率は、組成物を厚さ2mmのシート状に成形、硬化させたものについて、波長400nmの光に対する透過率を25℃において分光光度計により測定した。
また、ガスバリア性(水蒸気透過率)の評価は、外径100mmΦ、厚さ1mmの硬化物を作製し、システック・シリノイ社製水蒸気透過率装置(L80-5000型)を用い、40℃にて測定を行った。水蒸気透過率の数値が低い方が、ガスバリア性が高いと評価される。
また、耐熱変色性の評価は、厚さ2mmのシート状に成形、硬化させた硬化物を、180℃にて100時間放置して加熱試験を行った。上記光透過率で得られた初期の光透過率と加熱試験後の光透過率との差を取ることで、耐熱変色性を評価した。光透過率の差が小さいほど耐熱変色性が高いと評価される。
Mvi :(CH2=CH)(CH3)2SiO1/2
M :(CH3)3SiO1/2
MH :H(CH3)2SiO1/2
D :(CH3)2SiO2/2
DH :H(CH3)SiO2/2
DF1 :(C6H4F)2SiO2/2
DF2 :(C6H3F2)2SiO2/2
D2Φ :(C6H5)2SiO2/2
Q :SiO4/2
(A-1)成分の調製
撹拌装置、冷却管、滴下ロートと温度計を備えた500mlの4つ口フラスコに、ジ(4-フルオロフェニル)ジメトキシシラン80.0g(0.28モル)、1,3-ジビニルテトラメチルジシロキサン63.9g(0.34モル)及びメタンスルホン酸1.8gを添加し、撹拌混合した。そこへ水11.0gを滴下し、70℃で5時間反応を行った。反応終了後、水洗により中和し、100℃/8mmHg条件下で低沸点成分を除去することで反応生成物を得た。反応生成物をNMR、GPC等により分析した結果、平均組成式はMVi 2DF1 1.3であった。
(A-2)成分の調製
合成例1のジ(4-フルオロフェニル)ジメトキシシランをジエトキシビス(3,5-ジフルオロフェニル)シラン:96.3g(0.28モル)に変更することで、平均組成式均組成式MVi 2DF2 1.3の反応生成物を得た。
(B-1)成分の調製
撹拌装置、冷却管、滴下ロートと温度計を備えた500mlの4つ口フラスコに、メチルポリシリケート20.0g(0.042モル)、1,3-ジビニルテトラメチルジシロキサン7.4g(0.04モル)、ジ(4-フルオロフェニル)ジメトキシシラン42.0g(0.15モル)、イソプロピルアルコール10.0g及びメタンスルホン酸0.87g入れ、撹拌混合した。そこへ水8.7gを滴下し、5時間撹拌することで加水分解反応を行った。そこへ50%水酸化カリウム水溶液1.4gおよびキシレン80gを加え、昇温して低沸点成分を留去し、120℃で5時間縮合反応を行った。中和剤としてメタンスルホン酸0.4gを添加し、120℃で中和反応を行った。冷却後、濾過をすることでレジンを得た。反応生成物をNMR、GPC等により分析した結果、平均組成式はMVi 2Q4.2DF1 3.8であった。
(B-2)成分の調製
合成例3のジ(4-フルオロフェニル)ジメトキシシランをジエトキシビス(3,5-ジフルオロフェニル)シラン:51.6g(0.15モル)に変更することで、平均組成式MVi 2.Q4.2DF2 3.8であるオルガノポリシロキサンを合成した。
(C-1)成分の調製
撹拌装置、冷却管、滴下ロートと温度計を備えた500mlの4つ口フラスコに、水20.2g、濃塩酸36.6g、1,3-ジハイドロジェンテトラメチルジシロキサン161.0g(1.2モル)を入れ、5~15℃へ冷却した。そこへジ(4-フルオロフェニル)ジメトキシシラン280.0g(1.0モル)を滴下し、さらに常温で2時間撹拌、反応させた。反応物を水洗し中和した後、100℃/8mmHgにて低沸点成分を除去することで、反応生成物を得た。反応生成物はNMR、GPCにより分析した結果、平均組成式はMH 2DF1 1.0であった。
(C-2)成分の調製
合成例5のジ(4-フルオロフェニル)ジメトキシシラン280.0g(1.0モル)をジエトキシビス(3,5-ジフルオロフェニル)シラン:344g(1.0モル)へ変更することにより、平均組成物MH 2DF2 1.0の反応生成物を得た。
(C-4)成分の調製
撹拌装置、冷却管、滴下ロートと温度計を備えた500mlの4つ口フラスコに、M2DH 38で表されるオルガノハイドロジェンポリシロキサン128.2gと、ヘキサメチルジシロキサン72.5g(0.45モル)、ジ(4-フルオロフェニル)ジメトキシシラン280.0(1.0モル)を入れ、5~15℃へ冷却した。そこへ硫酸24.0gを添加し、さらに水19.3gを滴下した後に室温で5時間撹拌した。反応生成物を水洗により中和し、100℃/10mmHgで低分子成分を除去することで反応生成物を得た。反応生成物はGPC、NMRより分析した結果、平均組成式MH 2DH 4DF1 2であった。
以下に示される成分を、下記表1に示す配合量(単位:質量部)で配合し、実施例1~4、比較例1~3の各々の組成物を得た。
(A-1)成分 合成例1で得られた反応生成物、
(A-2)成分 合成例2で得られた反応生成物、
(A-3)成分 平均分子式MVi 2D2Φ 1.3で表されるオルガノポリシロキサン、
(A-4)成分 MVi 2D205で表されるオルガノポリシロキサン、
(A―5)成分 MVi 2D436で表されるオルガノポリシロキサン、
(B-1)成分 合成例3で得られた反応生成物、
(B-2)成分 合成例4で得られた反応生成物、
(B-3)成分 平均組成式MVi 2Q4.2D2Φ 3.8で表されるオルガノポリシロキサン、
(B-4)成分 M7.4MVi 1.3Q10で表されるオルガノポリシロキサン、
(C-1)成分 合成例5で得られた反応生成物、
(C-2)成分 合成例6で得られた反応生成物、
(C-3)成分 平均分子式MH 2D2Φ 1.0で表されるオルガノポリシロキサン、
(C-4)成分 合成例7で得られた反応生成物、
(C-5)成分 平均分子式M2DH 8で表されるオルガノポリシロキサン、
(C-6)成分 下記式(i)で表されるオルガノポリシロキサン、
(E)成分 1-エチニル-1-シクロヘキサノール(付加反応制御剤)
(B)成分として合成例3で得られた(B-1)成分を100質量部、(C)成分として合成例5で得られた(C-1)成分を27.0質量部、均一に混合した(なお、上記組成物中のSiHと炭素-炭素二重結合とのモル比は1.0である。)。さらに、(D)成分を0.05質量部、(E)成分を0.02質量部加えて混合して組成物を得た。
(A)成分として合成例1で得られた(A-1)成分を20質量部、(B)成分として合成例3で得られた(B-1)成分を80質量部、(C)成分として合成例5で得られた(C-1)成分を37.9質量部、均一に混合した(なお、上記組成物中のSiHと炭素-炭素二重結合とのモル比は1.0である。)。さらに、(D)成分を0.05質量部、(E)成分を0.02質量部加えて混合して組成物を得た。
(A)成分として合成例2で得られた(A-2)成分を20質量部、(B)成分として合成例4で得られた(B-2)成分を80質量部、(C)成分として合成例6で得られた(C-2)成分を27.3質量部、均一に混合した(なお、上記組成物中のSiHと炭素-炭素二重結合とのモル比は0.74である。)。さらに、(D)成分を0.05質量部、(E)成分を0.02質量部加えて混合して組成物を得た。
(A)成分として合成例1で得られた(A-1)成分を20質量部、(B)成分として合成例3で得られた(B-1)成分を80質量部、(C)成分として合成例7で得られた(C-4)成分を35.3質量部、均一に混合した(なお、上記組成物中のSiHと炭素-炭素二重結合とのモル比は1.2である。)。さらに、(D)成分を0.05質量部、(E)成分を0.02質量部加えて混合して組成物を得た。
平均組成式MVi 2Q4.2D2Φ 3.8で表される(B-3)成分を100質量部、平均分子式MH 2D2Φ 1.0で表される(C-3)成分を28.6質量部、均一に混合した(なお、上記組成物中のSiHと炭素-炭素二重結合とのモル比は1.0である。)。さらに、(D)成分を0.05質量部、(E)成分を0.02質量部加えて混合して組成物を得た。
平均分子式MVi 2D2Φ 1.3で表される(A-3)成分を20質量部、平均組成式MVi 2Q4.2D2Φ 3.8で表される(B-3)成分を80質量部、平均分子式MH 2D2Φ 1.0で表される(C-3)成分を38.9質量部、均一に混合した(なお、上記組成物中のSiHと炭素-炭素二重結合とのモル比は1.0である。)。さらに、(D)成分を0.05質量部、(E)成分を0.02質量部加えて混合して組成物を得た。
MVi 2D205で表される(A-4)成分を10質量部、MVi 2D436で表される(A―5)成分を50質量部、M7.4MVi 1.3Q10で表される(B-4)成分を50質量部、平均分子式M2DH 8で表される(C-5)成分を5.0質量部、上記式(i)で表される(C-6)成分を1.0質量部、均一に混合した(なお、上記組成物中のSiHと炭素-炭素二重結合とのモル比は1.3である。)。さらに、(D)成分を0.05質量部、(E)成分を0.02質量部加えて混合して組成物を得た。
Claims (7)
- (A)一分子中に少なくとも2つ以上のアルケニル基、及び1個以上のケイ素原子結合Fn(C6H5-n)基を有する直鎖状であるオルガノポリシロキサン0~100質量部(ただし、nは1以上の整数である。)、
(B)一分子中に少なくとも2つ以上のアルケニル基、及び1個以上のケイ素原子結合Fn(C6H5-n)基を有する分岐状であるオルガノポリシロキサン0~100質量部(ただし、nは1以上の整数である。)、
(但し、前記(A)成分及び前記(B)成分の合計は100質量部である。)
(C)一分子中にケイ素原子結合水素原子を2個以上有し、さらに一分子中に1個以上のケイ素原子結合F n (C 6 H 5-n )基を有する(ただし、nは1以上の整数)有機ケイ素化合物:前記(A)、前記(B)成分の合計アルケニル基と(C)成分のSiH基とのモル比が0.2≦SiH基/アルケニル基≦5.0となる量、
(D)白金族金属系触媒:有効量、
を含有するものであることを特徴とする付加硬化型シリコーン樹脂組成物。 - 前記付加硬化型シリコーン樹脂組成物が、光学素子封止用のものであることを特徴とする請求項1に記載のシリコーン樹脂組成物。
- 前記付加硬化型シリコーン樹脂組成物が、発光ダイオード封止用のものであることを特徴とする請求項1又は請求項2に記載のシリコーン樹脂組成物。
- 請求項1から請求項3のいずれか1項に記載の付加硬化型シリコーン樹脂組成物の硬化物であることを特徴とするシリコーン樹脂硬化物。
- 前記シリコーン樹脂硬化物は、硬化直後における、波長400nmの光透過率が、厚さ2mmのシート状態で85%以上であり、180℃環境下、100時間暴露後の波長400nmの光透過率が75%以上を有するものであることを特徴とする請求項4に記載のシリコーン樹脂硬化物。
- 前記シリコーン樹脂硬化物は、1mm厚の硬化物において、水蒸気透過率が50cc/m2・day以下のものであることを特徴とする請求項4又は請求項5に記載のシリコーン樹脂硬化物。
- 請求項4から請求項6のいずれか1項に記載のシリコーン樹脂硬化物で封止されたものであることを特徴とする光学素子。
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