JP7038720B2 - ポリブタジエン、その製造および使用 - Google Patents
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Description
トランス-1,4-ポリブタジエン:968cm-1
1,2-ポリブタジエン:911cm-1
シス-1,4-ポリブタジエン:730cm-1
%comp(i)=Ext(i)*100%/(E(i)*c*d*)
によって得られ、
Ext(i)=ベースラインを超える吸光度
E(i)=吸光係数(物質固有、較正により測定される)[E]=L/(g*cm)
d=キュベットの経路長(cm)
c=試料の濃度(g/L)
である。
測定は、1g/Lの濃度かつ0.3mL/分の流量で、テトラヒドロフラン(THF)中で40℃で実施した。PSS SDV Micro 5μ/4.6×30mmプレカラムおよびPSS SDV Micro linear S 5μ/4.6×250mm(2×)分離カラムを使用して、クロマトグラフィー分離を行った。RI検出器により検出を行った。ポリブタジエン標準(PSS-Kitポリブタジエン-1,4、Mp831-106000、品番:PSS-bdfkit、Mn:1830/4330/9300/18000/33500)を用いて較正を行った。
使用される有機リン化合物は、例えば、トリフェニルホスフィン等のホスフィンまたはホスファイトであり得る。特に、有機リン化合物は、一般式P(OR1)(OR2)(OR3)(式中、R1、R2およびR3は、同一または異なるアルキル、アルケニル、フェニル、トリルまたはベンジル基である)で表されるものであってよい。好ましいアルキル基は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ヘキシル、オクチル、シクロヘキシル、ノニル、デカニル、ウンデカニルおよびドデカニルのような1~12個の炭素原子を有する直鎖状、分岐鎖状または環状の基である。本発明による方法では、トリメチル、トリエチル、トリプロピル、トリシクロヘキシル、トリアリル、トリフェニル、ジフェニルエチル、ジフェニルアリル、ジフェニルブチル、ジエチルフェニルまたはジブチルフェニルホスファイトを使用することが好ましい。使用される有機リン化合物としては、トリス(2,4-d-tert-ブチルフェニル)ホスファイトまたはトリス(オルト-フェニルフェニル)ホスファイトが特に好ましい。
分離は、二段階で行われることが好ましい。第一段階において、有機相および水相への分離が行われることが好ましい。第二段階において、有機相の分離が行われる。これは、例えば熱分離法により、有機相の蒸留処理により、またはロータリーエバポレータ、流下膜式エバポレータもしくは薄膜エバポレータ中での有機相の処理により、行われ得る。熱分離法は、大気圧または準大気圧で実施され得る。熱分離法は、好ましくは準大気圧、例えばウォータージェットポンプ真空下またはオイルポンプ真空下で、好ましくは1ミリバール(絶対圧)未満の圧力で実施される。
5L容量の金属反応器中で、ベンゼン(980mL)、Co(2-エチルヘキサノエート)(1.48ミリモル)、トリフェニルホスファイト(3.03ミリモル)および水(27.6ミリモル)を混合した。
重合を終了させるために、反応混合物を水(600mL)でクエンチし、残りのブタジエンを窒素でパージした。
5L容量の金属反応器中で、ベンゼン(982mL)、Co(2-エチルヘキサノエート)(2.01ミリモル)、トリス(2,4-ジ-tert-ブチルフェニル)ホスファイト(6.03ミリモル)、水(19.22ミリモル)およびエチルアルミニウムセスキクロリド(16.28ミリモル)を混合し、室温で10分間撹拌した。
5L容量の金属反応器中で、ベンゼン(1,403mL)、Co(2-エチルヘキサノエート)(3.01ミリモル)、トリス(2,4-ジ-tert-ブチルフェニル)ホスファイト(10.22ミリモル)、水(24.81ミリモル)およびエチルアルミニウムセスキクロリド(27.15ミリモル)を混合し、室温で10分間撹拌した。
5L容量の金属反応器中で、ベンゼン(1.933mL)、Co(2-エチルヘキサノエート)(3.91ミリモル)、トリス(2,4-ジ-tert-ブチルフェニル)ホスファイト(9.04ミリモル)、水(30.37ミリモル)およびエチルアルミニウムセスキクロリド(30.34ミリモル)を混合し、室温で10分間撹拌した。
5L容量の金属反応器中で、ベンゼン(1.942mL)、Co(2-エチルヘキサノエート)(3.91ミリモル)、トリス(2,4-ジ-tert-ブチルフェニル)ホスファイト(13.32ミリモル)、水(29.86ミリモル)およびエチルアルミニウムセスキクロリド(30.02ミリモル)を混合し、室温で10分間撹拌した。
接着剤配合物中の特性を調べるために、実施例1および2に従って、いくつかの反応バッチを実施し、混合し、薄膜エバポレータ上で残留溶媒を除去した。実施例4は、実施例1による6つの個々の実験を組み合わせたものからなり、実施例5は、実施例2による4つの個々の実験を組み合わせたものからなる。Synthomer社製の製品(LITHERNE(登録商標)PH)を使用した。調べた特性を表1bに示す。
BAQ GmbH社製の機器・SHOREデジタルショアデュロメータAを用いて、23℃での加硫後16時間より長く経過した、直径50mm、厚さ6mmの試験片について、DIN53505-Aに準拠して、ショアA硬度を測定した。各試験片について、6つの異なる点で毎回測定を行った。規定されたショアA硬度は、個々の測定値の平均値である。
規定された3mmの層厚を有するフィルムを作製し、170℃で30分間架橋した。当該フィルムから、幅15mmかつ長さ約20mmの実際の試験片を切り出した。Hegewald and Peschke社製の万能試験機検査表10kn-1EDC2/300W、TM Standardを用いて、引張試験を行った。DIN EN ISO 257に準拠して、クランプ長さ50mm、室温かつ5mm/分の試験速度で、試験を実施した。結果を表3に示す。
引張剪断強度を測定するために、配合物1~2を使用して、25×20mmの表面積を種々の基材上に接着し、170℃で30分間架橋した。
Claims (13)
- 1,3-ブタジエンに由来するモノマー単位を含むポリブタジエンであり、
前記ポリブタジエン中に存在する1,3-ブタジエンに由来するモノマー単位全体における式(A):
前記ポリブタジエン中に存在する1,3-ブタジエンに由来するモノマー単位全体における式(B):
前記ポリブタジエン中に存在する1,3-ブタジエンに由来するモノマー単位全体における式(C):
ただし、前記モノマー単位(A)、(B)および(C)の合計が、最大100mol%であり、
1,000~3,000g/molの数平均モル質量を有することを特徴とするポリブタジエン。 - 20℃で2,000~8,000mPa・sの粘度を有することを特徴とする請求項1に記載のポリブタジエン。
- 2.1~3.0の分散度を有することを特徴とする請求項1または2に記載のポリブタジエン。
- 1,3-ブタジエンに由来するモノマー単位を含むポリブタジエンを調製する方法であって、
前記ポリブタジエン中に存在する1,3-ブタジエンに由来するモノマー単位全体における式(A):
前記ポリブタジエン中に存在する1,3-ブタジエンに由来するモノマー単位全体における式(B):
前記ポリブタジエン中に存在する1,3-ブタジエンに由来するモノマー単位全体における式(C):
ただし、前記モノマー単位(A)、(B)および(C)の合計が、最大100mol%であり、
1,000~3,000g/molの数平均モル質量を有するポリブタジエンを、
溶媒と、
a)コバルト化合物、
b)有機アルミニウム化合物、
c)有機リン化合物、および
d)水
を含む触媒システムと、の存在下で、1,3-ブタジエンを重合することによって調製する方法であり、
触媒システムと溶媒の混合物を最初に充填し、前記1,3-ブタジエンをこの混合物中に計量供給することを特徴とする方法。 - 前記重合が200~700kPaの圧力で行われることを特徴とする請求項4に記載の方法。
- 前記反応混合物の温度が20~60℃で前記重合が行われることを特徴とする請求項4または5に記載の方法。
- 使用される前記コバルト化合物が、2-エチルヘキサン酸コバルトであることを特徴とする請求項4~6のいずれか1項に記載の方法。
- 使用される前記有機リン化合物が、トリス(2,4-ジ-tert-ブチルフェニル)ホスファイトまたはトリス(オルト-フェニルフェニル)ホスファイトであることを特徴とする請求項4~7のいずれか1項に記載の方法。
- 使用される前記有機アルミニウム化合物が、エチルアルミニウムセスキクロライドまたはジエチルアルミニウムクロライドであることを特徴とする請求項4~8のいずれか1項に記載の方法。
- 使用される1,3-ブタジエンの総量に対する、前記コバルト化合物のモル比が、1:2,500~1:15,000であることを特徴とする請求項4~9のいずれか1項に記載の方法。
- 前記ポリブタジエンが、ゴム、合成ゴム、ゴムのリサイクルにおける、タイヤ、接着剤配合物、コーティング組成物、フレキソ印刷版、コーティング剤、またはコーティング剤成分を調製するために、可塑剤として使用される、請求項4~10のいずれか1項に記載の方法。
- 請求項1~3のいずれか1項に記載のポリブタジエン、または請求項1~3のいずれか1項に記載のポリブタジエンと他の化合物との転化生成物を含む組成物。
- 前記組成物中に存在する前記ポリブタジエンの割合、または前記転化生成物の調製に使用された前記ポリブタジエンの割合が、前記組成物に対し、0.1~90重量%であることを特徴とする請求項12に記載の組成物。
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