JP7021370B2 - 金属又は金属合金の析出組成物及びめっき化合物 - Google Patents
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Description
a)析出させる金属イオンの少なくとも1種、好ましくは銅イオン
b)式(1)で示される、少なくとも1種の構造単位を含む、少なくとも1種のめっき化合物
各R1及びR2は、独立して、水素及びアルキル基からなる群から選択され、
各X1及びX2は、独立して、
- 式(X-1)で示される構造単位
Y1は、アルカンジイル基であり、
各R11は、独立して、水素、アルキル基、アリール基、及びアルカリール基からなる群から選択され、
bは、1~10の範囲の整数である)
及び
- 式(X-2)で示される構造単位
R21、R22、R23、R24、及びR25は、独立して、水素、アルキル基、アリール基、及びアルカリール基からなる群から選択され、
cは、1、2、3、4、5、及び6から選択される整数であり、
dは、1及び2から選択される整数であり、
eは、1、2、3、4、5、及び6から選択される整数である)
からなる群から選択され、
但し、X1及びX2の少なくとも一方が、式(X-1)で示される構造単位であり、
aが、1~10の範囲の整数である)
を含む、金属又は金属合金の析出組成物によって解決される。
(i)少なくとも1つの表面を有する基板を用意する工程
(ii)基板の少なくとも1つの表面を、本発明の、金属又は金属合金の析出組成物に接触させる工程
(iii)基板と少なくとも1種のアノードとの間に電流を通し、
それによって、金属又は金属合金の層を、基板の少なくとも1つの表面に析出させる工程
を含む、方法によって更に解決される。
(A)式(IM)で示される、少なくとも1種のイミダゾール化合物を用意する工程
(B)イミダゾール化合物を、イミダゾール化合物から水素イオンを抽出するのに好適な塩基で処理して、
アニオン性イミダゾール化合物が生成されるようにする工程
(C)
- 式(D1)で示される化合物
YD11は、アルカンジイル基であり、
各RD11は、独立して、水素、アルキル基、アリール基、及びアルカリール基からなる群から選択され、
LD11及びLD12は、独立して、求核置換によって置き換えられるのに好適な脱離基であり、
fは、1~10の範囲の整数である)
- 式(D2)で示される化合物
YD21は、アルカンジイル基であり、
LD21は、求核置換によって置き換えられるのに好適な脱離基である)
- 式(D3)で示される化合物
RD31、RD32、RD33、RD34、及びRD35は、独立して、水素、アルキル基、アリール基、及びアルカリール基からなる群から選択され、
LD31及びLD32は、独立して、求核置換によって置き換えられるのに好適な脱離基であり、
hは、1、2、3、4、5、及び6から選択される整数であり、
iは、1及び2から選択される整数であり、
jは、1、2、3、4、5、及び6から選択される整数である)
及び
- 式(D4)で示される化合物
(D)
- 式(E1)で示される化合物
YE11は、アルカンジイル基であり、
RE11は、独立して、水素、アルキル基、アリール基、及びアルカリール基からなる群から選択され、
LE11及びLE12は、独立して、求核置換によって置き換えられるのに好適な脱離基であり、
kは、1~10の範囲の整数である)
- 式(E2)で示される化合物
YE21は、アルカンジイル基であり、
LE21は、求核置換によって置き換えられるのに好適な脱離基である)
- 式(E3)で示される化合物
RE31、RE32、RE33、RE34、及びRE35は、独立して、水素、アルキル基、アリール基、及びアルカリール基からなる群から選択され、
LE31及びLE32は、独立して、求核置換によって置き換えられるのに好適な脱離基であり、
mは、1、2、3、4、5、及び6から選択される整数であり、
nは、1及び2から選択される整数であり、
oは、1、2、3、4、5、及び6から選択される整数である)
及び
- 式(E4)で示される化合物
但し、第1の二求電子剤が、式(D1)で示される化合物から選択され、及び/又は第2の二求電子剤が、式(E1)で示される化合物から選択され、
それによって、少なくとも1種のめっき化合物を生成する、本発明のめっき化合物を調製する方法に更に関連する。
ジクロロメタン3360mLを反応リアクターに満たし、続いて、PEG200を336g入れる。次いで、トリエチルアミン395gを連続して加える一方で、混合液を4℃まで冷却した。メタンスルホン酸塩化物428gを210分で加え、温度を0~7℃で維持した。得られた懸濁液を、更に15時間撹拌した。その後、水500mlを加えた。相が分離し、有機相を、それぞれ水500mLで5回以上洗浄した。その後、有機相の溶媒を、蒸留によって取り除いた。式(D1)の、それぞれの化合物を、淡黄色の液体(614.8g)として得た。
1H NMR (400 MHz, 重水) δ 4.53 - 4.44 (m, 4H), 3.94 - 3.83 (m, 4H), 3.79 - 3.69 (m, 9H), 3.24 (s, 5H).
水450mLを、フラスコに満たし、次いで水酸化ナトリウム16.93g(1.08当量(eq))を一部添加した。均一な溶液が生成されると、イミダゾール化合物である2-エチルイミダゾール40.7g(1eq)を用い(工程(A))、それを、上記の溶液に、幾つかの個々の部分に分けて加えた。次いで、混合液を、80℃まで加熱し、この温度で1時間維持した。澄んだ黄色溶液が生成された。水を、減圧下で取り除き、粗生成物を、高真空で、95℃で乾燥させた。それぞれのアニオン性イミダゾール化合物を、黄色固体として定量的な収量で得た(工程(B))。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7.01 (d, J = 1.1 Hz, 2H), 6.72 (d, J = 1.1 Hz, 2H), 3.98 (t, J = 5.3 Hz, 4H), 3.59 (t, J = 5.3 Hz, 4H), 3.42 (d, J = 5.7 Hz, 4H), 2.61 (q, J = 7.5 Hz, 4H), 1.25 - 1.12 (m, 6H).
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7.73 (dddd, J = 7.9, 6.7, 3.3, 1.7 Hz, 2H), 7.36 - 7.26 (m, 1H), 7.19 - 7.09 (m, 1H), 4.34 (h, J = 6.1, 5.2 Hz, 8H), 4.21 - 4.10 (m, 2H), 3.82 - 3.69 (m, 8H), 3.71 - 3.59 (m, 2H), 3.61 - 3.35 (m, 14H), 3.13 - 3.02 (m, 4H), 2.86 - 2.71 (m, 2H), 2.38 - 2.28 (m, 2H), 2.33 (s, 6H), 1.30 - 1.13 (m, 4H), 1.18 (m, 6H).
Mw = 1100 g/mol
めっき化合物Aについて説明された方法に従って、以下の変更をして、めっき化合物Bを合成した:
- 工程(A)において、2-エチルイミダゾールではなく、2-メチルイミダゾールを用いた。
1H NMR (400 MHz, 重水) δ 7.46 - 7.25 (m, 3H), 7.10 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 7.00 - 6.88 (m, 1H), 4.25 (dp, J = 14.6, 4.9 Hz, 7H), 4.09 (h, J = 7.6 Hz, 2H), 3.88 - 3.67 (m, 9H), 3.67 - 3.46 (m, 14H), 2.71 (s, 6H), 2.60 - 2.45 (m, 5H), 2.37 (q, J = 2.4, 1.5 Hz, 2H).
Mw = 1500 g/mol
めっき化合物Aについて説明された方法に従って、以下の変更をして、めっき化合物Cを合成した:
- 工程(A)において、2-エチルイミダゾールではなく、イミダゾールを用いた
- 工程(D)において、式(D1)の化合物の、上記調製例から得られた生成物ではなく、1,3-ジクロロプロパン-2-オールを用いた。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.53 - 9.31 (m, 8H), 7.86 (td, J = 27.9, 27.0, 9.3 Hz, 16H), 7.77 - 7.72 (m, 3H), 7.29 - 7.14 (m, 3H), 6.92 (s, 3H), 4.65 - 4.46 (m, 9H), 4.39 (m, 19H), 4.34 - 4.18 (m, 13H), 4.12 (m, 7H), 3.76 (m, 23H), 3.69 - 3.59 (m, 9H), 3.48 (m, 11H).
Mw = 2400 g/mol
めっき化合物Cについて説明された方法に従って、以下の変更をして、めっき化合物Dを合成した:
- 工程(D)において、1,3-ジクロロプロパン-2-オールではなく、1-クロロ-2-(2-クロロエトキシ)エタンを用いた。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.83 - 9.37 (m, 8H), 8.03 - 7.80 (m, 16H), 7.77 (d, J = 6.0 Hz, 4H), 7.28 - 7.17 (m, 3H), 6.94 (s, 3H), 4.45 (m, 34H), 4.13 (m, 13H), 3.79 (m, 34H), 3.69 - 3.56 (m, 9H), 3.52 - 3.39 (m, 12H).
Mw = 2000 g/mol
めっき化合物Aについて説明された方法に従って、以下の変更をして、めっき化合物Eを合成した:
- 工程(D)において、式(D1)の化合物の調製例から得られた生成物ではなく、トリエチレングリコールジメシレート(2,2'-[1,2-エタンジイルビス(オキシ)]ビス-エタノール1,1'-ジメタンスルホネートとも称される)を用いた。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7.81 - 7.54 (m, 3H), 4.34 (m, 6H), 4.12 (m, 2H), 3.85 - 3.69 (m, 7H), 3.69 - 3.59 (m, 2H), 3.59 - 3.32 (m, 15H), 3.15 - 2.96 (m, 3H), 2.76 (m, 2H), 2.34 (s, 6H), 1.20 (m, 8H).
Mw = 1200 g/mol
装置:1.8L容積、ポンプによる浴のかき混ぜ、空気注入なし、不溶性アノードを備えたミニスパージャーセル(Mini sparger cell)
上記で説明された適用例の、一般的な方法に従って、先行技術より公知の、以下のレベラーを、以下に示される濃度で使用した。
a)Raschig GmbH社、Germanyから得られるRaluplate IME、エピクロロヒドリンとイミダゾールとの反応生成物
b)国際公開第2011/151785(A1)号の実施例1で説明された化合物:
この化合物は、イミダゾール部分の間に1,4-ブタンジイル部分を含んだ(Mw=5000g/モル)。
結果を以下の表にまとめる。
上記で説明された適用例の、一般的な方法に従って、本発明の、めっき化合物A~めっき化合物Eを、レベラーとして、以下に示される濃度で使用した。結果を以下の表にまとめる。
Claims (13)
- 銅又は銅合金の層の電解析出のための、銅又は銅合金の析出組成物であって、
a)析出させる銅イオンの少なくとも1種、
b)式(2)で示される、少なくとも1種のめっき化合物
各R1及びR2は、独立して、水素及びアルキル基からなる群から選択され、
R 3 及びR 4 は、独立して、水素及びアルキル基からなる群から選択され、
各X1及びX2は、独立して、
- 式(X-1)で示される構造単位
Y1は、アルカンジイル基であり、
各R11は、独立して、水素、アルキル基、アリール基、及びアルカリール基からなる群から選択され、
bは、1~10の範囲の整数である)
及び
- 式(X-2)で示される構造単位
R21、R22、R23、R24、及びR25は、独立して、水素、アルキル基、アリール基、及びアルカリール基からなる群から選択され、
cは、1、2、3、4、5、及び6から選択される整数であり、
dは、1及び2から選択される整数であり、
eは、1、2、3、4、5、及び6から選択される整数である)
からなる群から選択され、
但し、X1及びX2の少なくとも一方が、式(X-1)で示される構造単位であり、
X 3 は、式(X-1)で示される構造単位及び式(X-2)で示される構造単位からなる群から選択され、
aが、1~10の範囲の整数である)
を含む、銅又は銅合金の析出組成物。 - R1及びR2が、独立して、水素及びC1~C4-アルキル基からなる群から選択されることを特徴とする、請求項1に記載の銅又は銅合金の析出組成物。
- Y1が、C1~C12-アルカンジイル基であることを特徴とする、請求項1又は2に記載の銅又は銅合金の析出組成物。
- R11が、水素、C1~C4-アルキル基、及びフェニル基からなる群から選択されることを特徴とする、請求項1から3のいずれか一項に記載の銅又は銅合金の析出組成物。
- 整数aが、1~8の範囲であることを特徴とする、請求項1から4のいずれか一項に記載の銅又は銅合金の析出組成物。
- 整数bが、1~6の範囲であることを特徴とする、請求項1から5のいずれか一項に記載の銅又は銅合金の析出組成物。
- R21、R22、R23、R24、及びR25が、独立して、水素及びC1~C4-アルキル基からなる群から選択されることを特徴とする、請求項1から6のいずれか一項に記載の銅又は銅合金の析出組成物。
- X1及びX2が、共に式(X-1)で示される構造単位であることを特徴とする、請求項1から7のいずれか一項に記載の銅又は銅合金の析出組成物。
- X1及びX2が、構造上異なることを特徴とする、請求項8に記載の銅又は銅合金の析出組成物。
- X1又はX2が、式(X-1)で示される構造単位であり、他の一方が、式(X-2)で示される構造単位であることを特徴とする、請求項1から7のいずれか一項に記載の銅又は銅合金の析出組成物。
- 銅又は銅合金の層を、基板の少なくとも1つの表面に電解析出させる方法であって、以下の工程
(i)少なくとも1つの表面を有する前記基板を用意する工程
(ii)前記基板の少なくとも1つの表面を、請求項1から10のいずれか一項に記載の銅又は銅合金の析出組成物に接触させる工程
(iii)前記基板と少なくとも1種のアノードとの間に電流を通し、
それによって、銅又は銅合金の層を、該基板の少なくとも1つの表面に析出させる工程
を含む、方法。 - 銅又は銅合金の層の電解析出のための、銅又は銅合金の析出組成物における、請求項1から10のいずれか一項に規定のめっき化合物の使用。
- 以下の工程
(A)式(IM)で示される、少なくとも1種のイミダゾール化合物を用意する工程
(B)前記イミダゾール化合物を、該イミダゾール化合物から水素イオンを抽出するのに好適な塩基で処理して、
アニオン性イミダゾール化合物を生成する工程
(C)
- 式(D1)で示される化合物
YD11は、アルカンジイル基であり、
各RD11は、独立して、水素、アルキル基、アリール基、及びアルカリール基からなる群から選択され、
LD11及びLD12は、独立して、求核置換によって置き換えられるのに好適な脱離基であり、
fは、1~10の範囲の整数である)
- 式(D2)で示される化合物
YD21は、アルカンジイル基であり、
LD21は、求核置換によって置き換えられるのに好適な脱離基である)
- 式(D3)で示される化合物
RD31、RD32、RD33、RD34、及びRD35は、独立して、水素、アルキル基、アリール基、及びアルカリール基からなる群から選択され、
LD31及びLD32は、独立して、求核置換によって置き換えられるのに好適な脱離基であり、
hは、1、2、3、4、5、及び6から選択される整数であり、
iは、1及び2から選択される整数であり、
jは、1、2、3、4、5、及び6から選択される整数である)
及び
- 式(D4)で示される化合物
(D)
- 式(E1)で示される化合物
YE11は、アルカンジイル基であり、
RE11は、独立して、水素、アルキル基、アリール基、及びアルカリール基からなる群から選択され、
LE11及びLE12は、独立して、求核置換によって置き換えられるのに好適な脱離基であり、
kは、1~10の範囲の整数である)
- 式(E2)で示される化合物
YE21は、アルカンジイル基であり、
LE21は、求核置換によって置き換えられるのに好適な脱離基である)
- 式(E3)で示される化合物
RE31、RE32、RE33、RE34、及びRE35は、独立して、水素、アルキル基、アリール基、及びアルカリール基からなる群から選択され、
LE31及びLE32は、独立して、求核置換によって置き換えられるのに好適な脱離基であり、
mは、1、2、3、4、5、及び6から選択される整数であり、
nは、1及び2から選択される整数であり、
oは、1、2、3、4、5、及び6から選択される整数である)
及び
- 式(E4)で示される化合物
但し、前記第1の二求電子剤が、式(D1)で示される化合物から選択され、及び/又は前記第2の二求電子剤が、式(E1)で示される化合物から選択され、
それによって、少なくとも1種のめっき化合物を生成する、請求項1から10のいずれか一項に規定のめっき化合物を調製する方法。
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