JP7017530B2 - 導電性ポリマー組成物及び基板 - Google Patents
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Description
フッ素化酸ユニットを導入することでフッ素原子の有機溶剤親和性がドーパントポリマーに付与され、その結果、π共役系ポリマーとの複合体全体の有機溶剤や疎水性基板表面への親和性が増え、当該複合体の有機溶剤への分散性や疎水性基板への塗布性が改善する。
(A)π共役系ポリマー、及び
(B)下記一般式(1)で示される繰り返し単位aと、下記一般式(2-1)~(2-7)で示される繰り返し単位から選択される1種又は2種以上の繰り返し単位bとを含む共重合体からなるドーパントポリマー
を含む複合体であることを特徴とする導電性ポリマー複合体を提供する。
この場合、導電性ポリマー複合体の導電率が向上する。
上記導電性ポリマー複合体から形成された導電膜は、導電性、正孔注入性、透明性に優れるため、有機EL素子の透明電極層又は正孔注入層として好適に機能する。
上記導電性ポリマー組成物のpHが上記範囲であると、本発明の効果がより十分に発揮される。
ノニオン系界面活性剤を含む導電性ポリマー組成物は、基材等の被加工体への塗布性が更に向上する。
上記導電性ポリマー組成物から形成された導電膜は、導電性、正孔注入性、透明性に優れるため、有機EL素子の透明電極層又は正孔注入層として好適に機能する。
また、このような導電性ポリマー複合体またはその組成物によって形成された導電膜は、導電性、正孔注入効率、透明性等に優れ、かつ薄膜積層素子の構成膜として適用した際にも、膜からの水分の揮発、凝集などを低減できるため、当該薄膜積層素子の透明電極層または正孔注入層として効果的に機能するものとできる。
本発明の導電性ポリマー複合体は、(A)π共役系ポリマーを含む。この(A)π共役系ポリマーは、π共役系連鎖(単結合と二重結合が交互に連続した構造)を形成する前駆体モノマー(有機モノマー分子)が重合したものであればよい。
このような前駆体モノマーとしては、例えば、ピロール類、チオフェン類、チオフェンビニレン類、セレノフェン類、テルロフェン類、フェニレン類、フェニレンビニレン類、アニリン類等の単環式芳香族類;アセン類等の多環式芳香族類;アセチレン類等が挙げられ、これらのモノマーの単一重合体又は共重合体を(A)π共役系ポリマーとして用いることができる。
上記モノマーの中でも、重合の容易さ、空気中での安定性の点から、ピロール、チオフェン、セレノフェン、テルロフェン、アニリン、多環式芳香族化合物、及びこれらの誘導体が好ましく、ピロール、チオフェン、アニリン、及びこれらの誘導体が特に好ましい。
本発明の導電性ポリマー複合体は、(B)ドーパントポリマーを含む。この(B)ドーパントポリマーは、下記一般式(1)で示される繰り返し単位aと、下記一般式(2-1)~(2-7)で示される繰り返し単位から選択される1種又は2種以上の繰り返し単位bとを含む共重合体からなる強酸性ポリアニオンである。
また、繰り返し単位aを与えるモノマーを2種類以上用いる場合は、それぞれのモノマーはランダムに共重合されていてもよいし、ブロックで共重合されていてもよい。ブロック共重合ポリマー(ブロックコポリマー)とした場合は、2種類以上の繰り返し単位aからなる繰り返し部分同士が凝集して海島構造を形成することによってドーパントポリマー周辺に特異な構造が発生し、導電率が向上するメリットが期待される。
なお、(B)ドーパントポリマーにおいては、分子量分布(Mw/Mn)は1.0~2.0、特に1.0~1.5と狭分散であることが好ましい。狭分散であれば、これを用いた導電性ポリマー複合体によって形成した導電膜の透過率が低くなることを防ぐ効果が向上しやすくなる。
なお、重量平均分子量(Mw)は、溶剤として水、ジメチルホルムアミド(DMF)、テトラヒドロフラン(THF)を用いたゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)による、ポリエチレンオキサイド、ポリエチレングリコール、又はポリスチレン換算測定値である。
本発明の導電性ポリマー複合体は、上述の(A)π共役系ポリマーと(B)ドーパントポリマーを含むものであり、(B)ドーパントポリマーは、(A)π共役系ポリマーに配位することで複合体を形成する。
(A)π共役系ポリマーと(B)ドーパントポリマーを含む導電性ポリマー複合体は、例えば、(B)ドーパントポリマーの水溶液又は(B)ドーパントポリマーの水・有機溶媒混合溶液中に、(A)π共役系ポリマーの原料となるモノマー(好ましくは、ピロール、チオフェン、アニリン、又はこれらの誘導体モノマー)を加え、酸化剤及び場合により酸化触媒を添加し、酸化重合を行うことで得ることができる。
フェノール類としては、クレゾール、フェノール、キシレノール等のフェノール類が挙げられる。
細粒化には、高い剪断力を付与できる混合分散機を用いることが好ましい。混合分散機としては、例えば、ホモジナイザ、高圧ホモジナイザ、ビーズミル等が挙げられ、中でも高圧ホモジナイザが好ましい。
高圧ホモジナイザを用いた分散処理としては、例えば、分散処理を施す前の複合体溶液を高圧で対向衝突させる処理、オリフィスやスリットに高圧で通す処理等が挙げられる。
導電性ポリマー組成物中の(A)π共役系ポリマーと(B)ドーパントポリマーの合計含有割合は0.05~5.0質量%であることが好ましい。(A)π共役系ポリマーと(B)ドーパントポリマーの合計含有割合が上記範囲であれば、十分な導電性ないし正孔注入機能と、均一な導電性塗膜が得られるやすくなる。
前記(A)π共役系ポリマーおよび(B)ドーパントポリマーを含む複合体の水または有機溶剤の溶液または分散液に、下記一般式(3)で表される化合物(C)を加えた組成物を形成することができる。
本発明において一般式(3)で表される化合物(C)は、1種類のみを用いても良いし、2種類以上を混合して用いても良い。また、公知の化合物のいずれも用いることができる。
本発明では、基板等の被加工体への濡れ性をさらに上げるため、界面活性剤を添加してもよい。このような界面活性剤としては、ノニオン系、カチオン系、アニオン系の各種界面活性剤が挙げられる。具体的には例えば、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンカルボン酸エステル、ソルビタンエステル、ポリオキシエチレンソルビタンエステル等のノニオン系界面活性剤、アルキルトリメチルアンモニウムクロライド、アルキルベンジルアンモニウムクロライド等のカチオン系界面活性剤、アルキル又はアルキルアリル硫酸塩、アルキル又はアルキルアリルスルホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩等のアニオン系界面活性剤、アミノ酸型、ベタイン型等の両性イオン型界面活性剤等を挙げることができる。
上述のようにして得られた導電性ポリマー複合体およびその組成物のそれぞれは、基板等の被加工体に塗布することにより導電膜を形成できる。導電性ポリマー複合体(溶液)の塗布方法としては、例えば、スピンコーター等による塗布、バーコーター、浸漬、コンマコート、スプレーコート、ロールコート、スクリーン印刷、フレキソ印刷、グラビア印刷、インクジェット印刷等が挙げられる。塗布後、熱風循環炉、ホットプレート等による加熱処理、IR、UV照射等を行って導電膜を形成することができる。
また、本発明は、上述の本発明の導電性ポリマー複合体およびその組成物のそれぞれによって導電膜が形成された基板を提供する。特に、有機EL素子中の透明電極層又は正孔注入層が形成された基板とするのが好適である。
基板としては、ガラス基板、石英基板、フォトマスクブランク基板、樹脂基板、シリコンウエハー、ガリウム砒素ウエハー、インジウムリンウエハー等の化合物半導体ウエハー、フレキシブル基板等が挙げられる。また、フォトレジスト膜上に塗布して帯電防止トップコートとして使用することも可能である。
また、このような導電性ポリマー複合体およびその組成物のそれぞれによって形成された導電膜は、導電性、透明性等に優れるため、有機EL素子中の透明電極層または正孔注入層として機能するものとできる。
窒素雰囲気下、64℃で撹拌したメタノール10gに、モノマーa”1の1.20gとモノマーb”1の3.75gと2,2’-アゾビス(イソ酪酸)ジメチル0.12gをメタノール3gに溶かした溶液を4時間かけて滴下した。さらに64℃で4時間撹拌した。室温まで冷却した後、得られた反応溶液を10gの酢酸エチルに激しく撹拌しながら滴下した。生じた固形物を濾過して取り、50℃で15時間真空乾燥して、白色重合体を得た。
得られた白色重合体を純水100gに溶解し、イオン交換樹脂を用いてアンモニウム塩をスルホ基に変換した。得られた重合体を19F,1H-NMR及びGPC測定したところ、以下の分析結果となった。
重量平均分子量(Mw)=21,000
分子量分布(Mw/Mn)=1.90
この高分子化合物を(ポリマー1)とする。
窒素雰囲気下、64℃で撹拌したメタノール10gに、モノマーa”1の0.6gとモノマーb”1の5.00gと2,2’-アゾビス(イソ酪酸)ジメチル0.12gをメタノール3gに溶かした溶液を4時間かけて滴下した。さらに64℃で4時間撹拌した。室温まで冷却した後、得られた反応溶液を10gの酢酸エチルに激しく撹拌しながら滴下した。生じた固形物を濾過して取り、50℃で15時間真空乾燥して、白色重合体を得た。
得られた白色重合体を純水100gに溶解し、イオン交換樹脂を用いてアンモニウム塩をスルホ基に変換した。得られた重合体を19F,1H-NMR及びGPC測定したところ、以下の分析結果となった。
重量平均分子量(Mw)=20,500
分子量分布(Mw/Mn)=1.94
この高分子化合物を(ポリマー2)とする。
窒素雰囲気下、64℃で撹拌したメタノール10gに、モノマーa”2の1.20gとモノマーb”1の3.75gと2,2’-アゾビス(イソ酪酸)ジメチル0.12gをメタノール3gに溶かした溶液を4時間かけて滴下した。さらに64℃で4時間撹拌した。室温まで冷却した後、得られた反応溶液を10gの酢酸エチルに激しく撹拌しながら滴下した。生じた固形物を濾過して取り、50℃で15時間真空乾燥して、白色重合体を得た。
得られた白色重合体を純水100gに溶解し、イオン交換樹脂を用いてアンモニウム塩をスルホ基に変換した。得られた重合体を19F,1H-NMR及びGPC測定したところ、以下の分析結果となった。
重量平均分子量(Mw)=20,000
分子量分布(Mw/Mn)=1.88
この高分子化合物を(ポリマー3)とする。
窒素雰囲気下、64℃で撹拌したメタノール10gに、モノマーa”1の1.51gとモノマーb”2の2.55gと2,2’-アゾビス(イソ酪酸)ジメチル0.12gをメタノール3gに溶かした溶液を4時間かけて滴下した。さらに64℃で4時間撹拌した。室温まで冷却した後、得られた反応溶液を10gの酢酸エチルに激しく撹拌しながら滴下した。生じた固形物を濾過して取り、50℃で15時間真空乾燥して、白色重合体を得た。
得られた白色重合体を純水100gに溶解し、イオン交換樹脂を用いてアンモニウム塩をスルホ基に変換した。得られた重合体を19F,1H-NMR及びGPC測定したところ、以下の分析結果となった。
重量平均分子量(Mw)=22,000
分子量分布(Mw/Mn)=1.93
この高分子化合物を(ポリマー4)とする。
窒素雰囲気下、64℃で撹拌したメタノール10gに、モノマーa”1の0.60gとモノマーb”2の4.07gと2,2’-アゾビス(イソ酪酸)ジメチル0.12gをメタノール3gに溶かした溶液を4時間かけて滴下した。さらに64℃で4時間撹拌した。室温まで冷却した後、得られた反応溶液を10gの酢酸エチルに激しく撹拌しながら滴下した。生じた固形物を濾過して取り、50℃で15時間真空乾燥して、白色重合体を得た。
得られた白色重合体を純水100gに溶解し、イオン交換樹脂を用いてアンモニウム塩をスルホ基に変換した。得られた重合体を19F,1H-NMR及びGPC測定したところ、以下の分析結果となった。
重量平均分子量(Mw)=19,500
分子量分布(Mw/Mn)=1.99
この高分子化合物を(ポリマー5)とする。
窒素雰囲気下、64℃で撹拌したメタノール10gに、モノマーa”6の3.75gとモノマーb”1の1.08gと2,2’-アゾビス(イソ酪酸)ジメチル0.12gをメタノール3gに溶かした溶液を4時間かけて滴下した。さらに64℃で4時間撹拌した。室温まで冷却した後、得られた反応溶液を10gの酢酸エチルに激しく撹拌しながら滴下した。生じた固形物を濾過して取り、50℃で15時間真空乾燥して、白色重合体を得た。
得られた白色重合体を純水100gに溶解し、イオン交換樹脂を用いてアンモニウム塩をスルホ基に変換した。得られた重合体を19F,1H-NMR及びGPC測定したところ、以下の分析結果となった。
重量平均分子量(Mw)=21,500
分子量分布(Mw/Mn)=2.07
この高分子化合物を(ポリマー6)とする。
窒素雰囲気下、64℃で撹拌したメタノール10gに、モノマーa”7の0.87gとモノマーb”1の5.00gと2,2’-アゾビス(イソ酪酸)ジメチル0.12gをメタノール3gに溶かした溶液を4時間かけて滴下した。さらに64℃で4時間撹拌した。室温まで冷却した後、得られた反応溶液を10gの酢酸エチルに激しく撹拌しながら滴下した。生じた固形物を濾過して取り、50℃で15時間真空乾燥して、白色重合体を得た。
得られた白色重合体を純水100gに溶解し、イオン交換樹脂を用いてアンモニウム塩をスルホ基に変換した。得られた重合体を19F,1H-NMR及びGPC測定したところ、以下の分析結果となった。
重量平均分子量(Mw)=19,500
分子量分布(Mw/Mn)=2.00
この高分子化合物を(ポリマー7)とする。
窒素雰囲気下、64℃で撹拌したメタノール10gに、モノマーa”8の1.00gとモノマーb”1の5.00gと2,2’-アゾビス(イソ酪酸)ジメチル0.12gをメタノール3gに溶かした溶液を4時間かけて滴下した。さらに64℃で4時間撹拌した。室温まで冷却した後、得られた反応溶液を10gの酢酸エチルに激しく撹拌しながら滴下した。生じた固形物を濾過して取り、50℃で15時間真空乾燥して、白色重合体を得た。
得られた白色重合体を純水100gに溶解し、イオン交換樹脂を用いてアンモニウム塩をスルホ基に変換した。得られた重合体を19F,1H-NMR及びGPC測定したところ、以下の分析結果となった。
重量平均分子量(Mw)=20,000
分子量分布(Mw/Mn)=1.85
この高分子化合物を(ポリマー8)とする。
窒素雰囲気下、64℃で撹拌したメタノール10gに、モノマーa”1の1.51gとモノマーb”3の1.97gと2,2’-アゾビス(イソ酪酸)ジメチル0.12gをメタノール3gに溶かした溶液を4時間かけて滴下した。さらに64℃で4時間撹拌した。室温まで冷却した後、得られた反応溶液を10gの酢酸エチルに激しく撹拌しながら滴下した。生じた固形物を濾過して取り、50℃で15時間真空乾燥して、白色重合体を得た。
得られた白色重合体を純水100gに溶解し、イオン交換樹脂を用いてアンモニウム塩をスルホ基に変換した。得られた重合体を19F,1H-NMR及びGPC測定したところ、以下の分析結果となった。
重量平均分子量(Mw)=19,000
分子量分布(Mw/Mn)=1.61
この高分子化合物を(ポリマー9)とする。
窒素雰囲気下、64℃で撹拌したメタノール10gに、モノマーa”1の1.51gとモノマーb“4の1.97gと2,2’-アゾビス(イソ酪酸)ジメチル0.12gをメタノール3gに溶かした溶液を4時間かけて滴下した。さらに64℃で4時間撹拌した。室温まで冷却した後、得られた反応溶液を10gの酢酸エチルに激しく撹拌しながら滴下した。生じた固形物を濾過して取り、50℃で15時間真空乾燥して、白色重合体を得た。
得られた白色重合体を純水100gに溶解し、イオン交換樹脂を用いてアンモニウム塩をスルホ基に変換した。得られた重合体を19F,1H-NMR及びGPC測定したところ、以下の分析結果となった。
重量平均分子量(Mw)=18,000
分子量分布(Mw/Mn)=1.68
この高分子化合物を(ポリマー10)とする。
窒素雰囲気下、64℃で撹拌したメタノール10gに、モノマーa”1の0.90gとモノマーb“5の4.60gと2,2’-アゾビス(イソ酪酸)ジメチル0.12gをメタノール3gに溶かした溶液を4時間かけて滴下した。さらに64℃で4時間撹拌した。室温まで冷却した後、得られた反応溶液を10gの酢酸エチルに激しく撹拌しながら滴下した。生じた固形物を濾過して取り、50℃で15時間真空乾燥して、白色重合体を得た。
得られた白色重合体を純水100gに溶解し、イオン交換樹脂を用いてアンモニウム塩をスルホ基に変換した。得られた重合体を19F,1H-NMR及びGPC測定したところ、以下の分析結果となった。
重量平均分子量(Mw)=26,000
分子量分布(Mw/Mn)=2.04
この高分子化合物を(ポリマー11)とする。
窒素雰囲気下、64℃で撹拌したメタノール10gに、モノマーa”1の0.90gとモノマーb“6の2.35gと2,2’-アゾビス(イソ酪酸)ジメチル0.12gをメタノール3gに溶かした溶液を4時間かけて滴下した。さらに64℃で4時間撹拌した。室温まで冷却した後、得られた反応溶液を10gの酢酸エチルに激しく撹拌しながら滴下した。生じた固形物を濾過して取り、50℃で15時間真空乾燥して、白色重合体を得た。
得られた白色重合体を純水100gに溶解し、イオン交換樹脂を用いてナトリウム塩をスルホ基に変換した。得られた重合体を19F,1H-NMR及びGPC測定したところ、以下の分析結果となった。
重量平均分子量(Mw)=31,000
分子量分布(Mw/Mn)=2.11
この高分子化合物を(ポリマー12)とする。
窒素雰囲気下、64℃で撹拌したメタノール10gに、モノマーa”1の1.20gとモノマーb“7の1.93gと2,2’-アゾビス(イソ酪酸)ジメチル0.12gをメタノール3gに溶かした溶液を4時間かけて滴下した。さらに64℃で4時間撹拌した。室温まで冷却した後、得られた反応溶液を10gの酢酸エチルに激しく撹拌しながら滴下した。生じた固形物を濾過して取り、50℃で15時間真空乾燥して、白色重合体を得た。
得られた白色重合体を純水100gに溶解し、イオン交換樹脂を用いてリチウム塩をスルホンイミド基に変換した。得られた重合体を19F,1H-NMR及びGPC測定したところ、以下の分析結果となった。
重量平均分子量(Mw)=23,000
分子量分布(Mw/Mn)=1.88
この高分子化合物を(ポリマー13)とする。
窒素雰囲気下、64℃で撹拌したメタノール10gに、モノマーa”1の1.20gとモノマーb“8の2.60gと2,2’-アゾビス(イソ酪酸)ジメチル0.12gをメタノール3gに溶かした溶液を4時間かけて滴下した。さらに64℃で4時間撹拌した。室温まで冷却した後、得られた反応溶液を10gの酢酸エチルに激しく撹拌しながら滴下した。生じた固形物を濾過して取り、50℃で15時間真空乾燥して、白色重合体を得た。
得られた白色重合体を純水100gに溶解し、イオン交換樹脂を用いてカリウム塩をn-カルボニルスルホンアミド基に変換した。得られた重合体を19F,1H-NMR及びGPC測定したところ、以下の分析結果となった。
重量平均分子量(Mw)=29,000
分子量分布(Mw/Mn)=1.66
この高分子化合物を(ポリマー14)とする。
窒素雰囲気下、64℃で撹拌したメタノール10gに、モノマーa”1の1.20gとモノマーb“9の1.90gと2,2’-アゾビス(イソ酪酸)ジメチル0.12gをメタノール3gに溶かした溶液を4時間かけて滴下した。さらに64℃で4時間撹拌した。室温まで冷却した後、得られた反応溶液を10gの酢酸エチルに激しく撹拌しながら滴下した。生じた固形物を濾過して取り、50℃で15時間真空乾燥して、白色重合体を得た。
得られた白色重合体を純水100gに溶解し、イオン交換樹脂を用いてカリウム塩をn-カルボニルスルホンアミド基に変換した。得られた重合体を19F,1H-NMR及びGPC測定したところ、以下の分析結果となった。
重量平均分子量(Mw)=27,000
分子量分布(Mw/Mn)=1.61
この高分子化合物を(ポリマー15)とする。
窒素雰囲気下、64℃で撹拌したメタノール10gに、モノマーb”1の6.25gと2,2’-アゾビス(イソ酪酸)ジメチル0.12gをメタノール3gに溶かした溶液を4時間かけて滴下した。さらに64℃で4時間撹拌した。室温まで冷却した後、得られた反応溶液を10gの酢酸エチルに激しく撹拌しながら滴下した。生じた固形物を濾過して取り、50℃で15時間真空乾燥して、白色重合体を得た。
得られた白色重合体を純水100gに溶解し、イオン交換樹脂を用いてアンモニウム塩をスルホ基に変換した。得られた重合体を19F,1H-NMR及びGPC測定したところ、以下の分析結果となった。
重量平均分子量(Mw)=22,500
分子量分布(Mw/Mn)=1.90
この高分子化合物を(ポリマー16)とする。
(調製例1)
2.27gの3,4-エチレンジオキシチオフェンと、15.0gのドーパントポリマー1を1,000mLの超純水に溶かした溶液とを30℃で混合した。
これにより得られた混合溶液を30℃に保ち、撹拌しながら、100mLの超純水に溶かした4.99gの過硫酸ナトリウムと1.36gの硫酸第二鉄の酸化触媒溶液とをゆっくり添加し、4時間撹拌して反応させた。
得られた反応液に1,000mLの超純水を添加し、限外濾過法を用いて約1,000mL溶液を除去した。この操作を3回繰り返した。
そして、上記濾過処理が行われた処理液に200mLの10質量%に希釈した硫酸と2,000mLのイオン交換水を加え、限外濾過法を用いて約2,000mLの処理液を除去し、これに2,000mLのイオン交換水を加え、限外濾過法を用いて約2,000mLの液を除去した。この操作を3回繰り返した。
さらに、得られた処理液に2,000mLのイオン交換水を加え、限外濾過法を用いて約2,000mLの処理液を除去した。この操作を5回繰り返し、1.3質量%の青色の導電性ポリマー複合体分散液1を得た。
限外濾過膜の分画分子量:30K
クロスフロー式
供給液流量:3,000mL/分
膜分圧:0.12Pa
なお、他の調製例でも同様の条件で限外濾過を行った。
15.0gのドーパントポリマー1をドーパントポリマー2に変更し、3,4-エチレンジオキシチオフェンの配合量を2.09g、過硫酸ナトリウムの配合量を4.59g、硫酸第二鉄の配合量を1.25gに変更する以外は調製例1と同様の方法で調製を行い、導電性ポリマー複合体分散液2を得た。
15.0gのドーパントポリマー1をドーパントポリマー3に変更し、3,4-エチレンジオキシチオフェンの配合量を2.27g、過硫酸ナトリウムの配合量を4.99g、硫酸第二鉄の配合量を1.36gに変更する以外は調製例1と同様の方法で調製を行い、導電性ポリマー複合体分散液3を得た。
15.0gのドーパントポリマー1をドーパントポリマー4に変更し、3,4-エチレンジオキシチオフェンの配合量を2.79g、過硫酸ナトリウムの配合量を6.13g、硫酸第二鉄の配合量を1.67gに変更する以外は調製例1と同様の方法で調製を行い、導電性ポリマー複合体分散液4を得た。
15.0gのドーパントポリマー1をドーパントポリマー5に変更し、3,4-エチレンジオキシチオフェンの配合量を2.64g、過硫酸ナトリウムの配合量を5.82g、硫酸第二鉄の配合量を1.59gに変更する以外は調製例1と同様の方法で調製を行い、導電性ポリマー複合体分散液5を得た。
15.0gのドーパントポリマー1をドーパントポリマー6に変更し、3,4-エチレンジオキシチオフェンの配合量を2.34g、過硫酸ナトリウムの配合量を5.14g、硫酸第二鉄の配合量を1.40gに変更する以外は調製例1と同様の方法で調製を行い、導電性ポリマー複合体分散液6を得た。
15.0gのドーパントポリマー1をドーパントポリマー7に変更し、3,4-エチレンジオキシチオフェンの配合量を1.97g、過硫酸ナトリウムの配合量を4.32g、硫酸第二鉄の配合量を1.17gに変更する以外は調製例1と同様の方法で調製を行い、導電性ポリマー複合体分散液7を得た。
15.0gのドーパントポリマー1をドーパントポリマー8に変更し、3,4-エチレンジオキシチオフェンの配合量を1.91g、過硫酸ナトリウムの配合量を4.20g、硫酸第二鉄の配合量を1.12gに変更する以外は調製例1と同様の方法で調製を行い、導電性ポリマー複合体分散液8を得た。
15.0gのドーパントポリマー1をドーパントポリマー9に変更し、3,4-エチレンジオキシチオフェンの配合量を3.11g、過硫酸ナトリウムの配合量を6.62g、硫酸第二鉄の配合量を1.87gに変更する以外は調製例1と同様の方法で調製を行い、導電性ポリマー複合体分散液9を得た。
15.0gのドーパントポリマー1をドーパントポリマー10に変更し、3,4-エチレンジオキシチオフェンの配合量を3.11g、過硫酸ナトリウムの配合量を6.85g、硫酸第二鉄の配合量を1.87gに変更する以外は調製例1と同様の方法で調製を行い、導電性ポリマー複合体分散液10を得た。
15.0gのドーパントポリマー1をドーパントポリマー11に変更し、3,4-エチレンジオキシチオフェンの配合量を2.06g、過硫酸ナトリウムの配合量を4.54g、硫酸第二鉄の配合量を1.24gに変更する以外は調製例1と同様の方法で調製を行い、導電性ポリマー複合体分散液11を得た。
15.0gのドーパントポリマー1をドーパントポリマー12に変更し、3,4-エチレンジオキシチオフェンの配合量を2.97g、過硫酸ナトリウムの配合量を6.53g、硫酸第二鉄の配合量を1.78gに変更する以外は調製例1と同様の方法で調製を行い、導電性ポリマー複合体分散液12を得た。
15.0gのドーパントポリマー1をドーパントポリマー13に変更し、3,4-エチレンジオキシチオフェンの配合量を2.97g、過硫酸ナトリウムの配合量を6.55g、硫酸第二鉄の配合量を1.79gに変更する以外は調製例1と同様の方法で調製を行い、導電性ポリマー複合体分散液13を得た。
15.0gのドーパントポリマー1をドーパントポリマー14に変更し、3,4-エチレンジオキシチオフェンの配合量を1.78g、過硫酸ナトリウムの配合量を5.67g、硫酸第二鉄の配合量を1.55gに変更する以外は調製例1と同様の方法で調製を行い、導電性ポリマー複合体分散液14を得た。
15.0gのドーパントポリマー1をドーパントポリマー15に変更し、3,4-エチレンジオキシチオフェンの配合量を3.20g、過硫酸ナトリウムの配合量を7.04g、硫酸第二鉄の配合量を1.92gに変更する以外は調製例1と同様の方法で調製を行い、導電性ポリマー複合体分散液15を得た。
15.0gのドーパントポリマー1をドーパントポリマー16に変更し、3,4-エチレンジオキシチオフェンの配合量を1.93g、過硫酸ナトリウムの配合量を4.25g、硫酸第二鉄の配合量を1.16gに変更する以外は調製例1と同様の方法で調製を行い、導電性ポリマー複合体分散液16を得た。
5.0gの3,4-エチレンジオキシチオフェンと、83.3gのポリスチレンスルホン酸水溶液(Aldrich製18.0質量%)を250mLのイオン交換水で希釈した溶液とを30℃で混合した。それ以外は調製例1と同様の方法で調製を行い、1.3質量%の青色の導電性ポリマー複合体分散液17(PEDOT-PSS分散液)を得た。
調製例1~15で得た2.5質量%の導電性ポリマー複合体分散液に、上記一般式(3)で表される化合物(C)の1種であるL-(+)-Lysine 0.43質量%、及びフルオロアルキルノニオン系界面活性剤FS-31(DuPont社製)を混合し、その後、孔径3.00~0.45μmのセルロース製フィルター(ADVANTEC社製)を用いて濾過して、導電性ポリマー組成物を調製し、それぞれ実施例1~15とした。
比較調製例1、2で得た導電性ポリマー複合体分散液16、17を用いる以外は実施例と同様にして導電性ポリマー組成物を調製して、それぞれ比較例1、2とした。
上記の実施例および比較例の導電性ポリマー組成物の調製において、孔径3.0~0.45μmの再生セルロースフィルターを用いて濾過を行った際に、濾過通液できたフィルター限界孔径を表1に示す。
まず、導電性ポリマー組成物を、1H-360S SPINCOATER(MIKASA製)を用いて膜厚が100±5nmとなるように、Siウエハー上に回転塗布(スピンコート)した。次に、精密高温機にて120℃、5分間ベークを行い、溶媒を除去することにより導電膜を得た。この導電膜に対して、入射角度可変の分光エリプソメーター VASE(J.A.ウーラム社製)で波長636nmにおける屈折率(n,k)を求めた。均一膜を形成できたものを○、屈折率の測定はできたが膜にパーティクル由来の欠陥や部分的にストリエーションが発生したものを×として表1に示す。
導電性ポリマー組成物の固形分含有量を1.3質量%とし、液温度が25℃になるように調節した。音叉型振動式粘度計 SV-10(エー・アンド・デイ社製)の付属専用測定セルに35mLを計りとり、調製直後の粘度を測定した。その結果を表1に示す。
導電性ポリマー組成物のpHは、pHメーターD-52(堀場製作所製)を用いて測定した。その結果を表1に示す。
導電率の評価方法と同様にして、直径4インチ(100mm)のSiO2ウエハー上に導電膜を得た。AFM NANO-IM-8(イメージメトロロジー社製)により、RMS(二乗平均平方根粗さ)を測定した。その結果を表1及に示す。
入射角度可変の分光エリプソメーター(VASE)によって測定された波長636nmにおける屈折率(n,k)より、FT=200nmにおける波長550nmの光線に対する透過率を算出した。その結果を表1に示す。
直径4インチ(100mm)のSiO2ウエハー上に、導電性ポリマー組成物1.0mLを滴下後、10秒後にスピンナーを用いて全体に回転塗布した。回転塗布条件は膜厚が100±5nmとなるよう調節した。精密高温機にて120℃、5分間ベークを行い、溶媒を除去することにより導電膜を得た。
得られた導電膜の導電率(S/cm)は、Hiresta-UP MCP-HT450、Loresta-GP MCP-T610(いずれも三菱化学社製)を用いて測定した表面抵抗率(Ω/□)と膜厚の実測値から求めた。その結果を表1に示す。
Claims (14)
- (A)π共役系ポリマー、及び
(B)下記一般式(1)で示される繰り返し単位aと、下記一般式(2-1)~(2-7)で示される繰り返し単位から選択される1種又は2種以上の繰り返し単位bとを含む共重合体からなるドーパントポリマー
を含む複合体である導電性ポリマー複合体、溶剤として水又は有機溶剤、下記一般式(3)で表される化合物(C)を含むものであることを特徴とする導電性ポリマー組成物。
- 前記(B)ドーパントポリマーの重量平均分子量が1,000~500,000であることを特徴とする請求項1から4のいずれか1項に記載の導電性ポリマー組成物。
- 前記(B)ドーパントポリマー中の繰り返し単位aの全繰り返し単位に対する共重合割合が10%~60%であることを特徴とする請求項1から5のいずれか1項に記載の導電性ポリマー組成物。
- 前記(B)ドーパントポリマーがブロックコポリマーであることを特徴とする請求項1から6のいずれか1項に記載の導電性ポリマー組成物。
- 前記(A)π共役系ポリマーは、ピロール、チオフェン、セレノフェン、テルロフェン、アニリン、多環式芳香族化合物、及びこれらの誘導体からなる群から選択される1種又は2種以上の前駆体モノマーを重合したものであることを特徴とする請求項1から7のいずれか1項に記載の導電性ポリマー組成物。
- 前記化合物(C)の含有量が、前記導電性ポリマー複合体100質量部に対して1~30質量部であることを特徴とする請求項1から8のいずれか1項に記載された導電性ポリマー組成物。
- pHが4.0~9.0であることを特徴とする請求項1から9のいずれか1項に記載の導電性ポリマー組成物。
- ノニオン系界面活性剤を更に含むことを特徴とする請求項1から10のいずれか1項に記載された導電性ポリマー組成物。
- 前記ノニオン系界面活性剤の含有量が、前記導電性ポリマー複合体100質量部に対して1~15質量部であることを特徴とする請求項11に記載された導電性ポリマー組成物。
- 有機EL素子の透明電極層又は正孔注入層の形成に用いられるものであることを特徴とする請求項1から12のいずれか1項に記載の導電性ポリマー組成物。
- 請求項1から13のいずれか1項に記載された導電性ポリマー組成物によって有機EL素子中の電極層又は正孔注入層が形成されたものであることを特徴とする基板。
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