JP2008146913A - 導電性高分子溶液及び導電性塗膜 - Google Patents
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Abstract
【課題】導電性、耐熱水性及び耐高温高湿性のいずれもが優れた導電性塗膜を形成できる導電性高分子溶液を提供する。また、導電性、耐熱水性及び耐高温高湿性のいずれもが優れた導電性塗膜を提供する。
【解決手段】本発明の導電性高分子溶液は、π共役系導電性高分子と、ドーパントと、アミド化合物と、不飽和二重結合を２つ以上有している多官能アクリルと、溶媒とを含有する。本発明の導電性高分子溶液においては、ドーパントが、ポリアニオンであり、アミド化合物が、Ｎ−ヒドロキシアルキル（メタ）アクリルアミド及び／又はＮ−アルコキシアルキル（メタ）アクリルアミドであることが好ましい。本発明の導電性塗膜は、上記導電性高分子溶液が塗布されて形成されたものである。
【選択図】なし
【解決手段】本発明の導電性高分子溶液は、π共役系導電性高分子と、ドーパントと、アミド化合物と、不飽和二重結合を２つ以上有している多官能アクリルと、溶媒とを含有する。本発明の導電性高分子溶液においては、ドーパントが、ポリアニオンであり、アミド化合物が、Ｎ−ヒドロキシアルキル（メタ）アクリルアミド及び／又はＮ−アルコキシアルキル（メタ）アクリルアミドであることが好ましい。本発明の導電性塗膜は、上記導電性高分子溶液が塗布されて形成されたものである。
【選択図】なし
Description
本発明は、π共役系導電性高分子を含有する導電性高分子溶液に関する。また、透明電極等に使用される導電性塗膜に関する。
透明タッチパネル等の入力装置や、エレクトロルミネッセンスディスプレイ、液晶ディスプレイ等の画像表示装置には透明電極が使用されている。
透明電極としては、例えば、導電成分としてＩＴＯ（インジウム−スズ酸化物）を基材に真空蒸着させて得た導電膜が使用されている。しかし、その導電膜を作成するための真空蒸着は煩雑である上、真空蒸着装置は高価なものであり、得られる導電膜も高価になるという問題があった。
そこで、導電性高分子溶液を基材に塗布して導電性塗膜を形成する方法が提案されている。導電性高分子溶液としては、π共役系導電性高分子を水又は水と親水性有機溶媒との混合溶媒に溶解させたものが使用される。例えば、特許文献１には、ポリスチレンスルホン酸を介して水にポリチオフェンを溶解させたポリチオフェン溶液が提案されている。
特許第２６３６９６８号公報
透明電極としては、例えば、導電成分としてＩＴＯ（インジウム−スズ酸化物）を基材に真空蒸着させて得た導電膜が使用されている。しかし、その導電膜を作成するための真空蒸着は煩雑である上、真空蒸着装置は高価なものであり、得られる導電膜も高価になるという問題があった。
そこで、導電性高分子溶液を基材に塗布して導電性塗膜を形成する方法が提案されている。導電性高分子溶液としては、π共役系導電性高分子を水又は水と親水性有機溶媒との混合溶媒に溶解させたものが使用される。例えば、特許文献１には、ポリスチレンスルホン酸を介して水にポリチオフェンを溶解させたポリチオフェン溶液が提案されている。
特許文献１に記載のポリチオフェン溶液から得た導電性塗膜は、表面抵抗が小さく、可視光の透過性に優れるものの、水への親和性が高いことから、耐熱水性及び耐高温高湿性が不充分であるという問題があった。
耐熱水性及び耐高温高湿性を向上させる方法としては、バインダ樹脂を含有させる方法が考えられる。しかし、バインダ樹脂を含有させた場合には、導電性が不足することがあった。
本発明は、前記事情を鑑みてなされたものであり、導電性、耐熱水性及び耐高温高湿性のいずれもが優れた導電性塗膜を形成できる導電性高分子溶液を提供することを目的とする。また、導電性、耐熱水性及び耐高温高湿性のいずれもが優れた導電性塗膜を提供することを目的とする。
耐熱水性及び耐高温高湿性を向上させる方法としては、バインダ樹脂を含有させる方法が考えられる。しかし、バインダ樹脂を含有させた場合には、導電性が不足することがあった。
本発明は、前記事情を鑑みてなされたものであり、導電性、耐熱水性及び耐高温高湿性のいずれもが優れた導電性塗膜を形成できる導電性高分子溶液を提供することを目的とする。また、導電性、耐熱水性及び耐高温高湿性のいずれもが優れた導電性塗膜を提供することを目的とする。
［１］ π共役系導電性高分子と、ドーパントと、アミド化合物と、不飽和二重結合を２つ以上有している多官能アクリルと、溶媒とを含有することを特徴とする導電性高分子溶液。
［２］ ドーパントが、ポリアニオンであり、
アミド化合物が、Ｎ−ヒドロキシアルキル（メタ）アクリルアミド及び／又はＮ−アルコキシアルキル（メタ）アクリルアミドであることを特徴とする［１］に記載の導電性高分子溶液。
［３］ ［１］又は［２］に記載の導電性高分子溶液が塗布されて形成されたことを特徴とする導電性塗膜。
［２］ ドーパントが、ポリアニオンであり、
アミド化合物が、Ｎ−ヒドロキシアルキル（メタ）アクリルアミド及び／又はＮ−アルコキシアルキル（メタ）アクリルアミドであることを特徴とする［１］に記載の導電性高分子溶液。
［３］ ［１］又は［２］に記載の導電性高分子溶液が塗布されて形成されたことを特徴とする導電性塗膜。
本発明の導電性高分子溶液によれば、導電性、耐熱水性及び耐高温高湿性のいずれもが優れた導電性塗膜を形成できる。
本発明の導電性高分子溶液において、ドーパントがポリアニオンであり、アミド化合物が、Ｎ−ヒドロキシアルキル（メタ）アクリルアミド及び／又はＮ−アルコキシアルキル（メタ）アクリルアミドである場合には、得られる導電性塗膜の導電性、耐熱水性及び耐高温高湿性をより高くできる。
本発明の導電性塗膜は、導電性、耐熱水性及び耐高温高湿性のいずれもが優れている。
本発明の導電性高分子溶液において、ドーパントがポリアニオンであり、アミド化合物が、Ｎ−ヒドロキシアルキル（メタ）アクリルアミド及び／又はＮ−アルコキシアルキル（メタ）アクリルアミドである場合には、得られる導電性塗膜の導電性、耐熱水性及び耐高温高湿性をより高くできる。
本発明の導電性塗膜は、導電性、耐熱水性及び耐高温高湿性のいずれもが優れている。
（導電性高分子溶液）
本発明の導電性高分子溶液は、π共役系導電性高分子とドーパントとアミド化合物と多官能アクリルと溶媒とを含有する。
本発明の導電性高分子溶液は、π共役系導電性高分子とドーパントとアミド化合物と多官能アクリルと溶媒とを含有する。
［π共役系導電性高分子］
π共役系導電性高分子としては、主鎖がπ共役系で構成されている有機高分子であれば特に制限されず、例えば、ポリピロール類、ポリチオフェン類、ポリアセチレン類、ポリフェニレン類、ポリフェニレンビニレン類、ポリアニリン類、ポリアセン類、ポリチオフェンビニレン類、及びこれらの共重合体等が挙げられる。空気中での安定性の点からは、ポリピロール類、ポリチオフェン類及びポリアニリン類が好ましい。
π共役系導電性高分子は無置換のままでも、充分な導電性を得ることができるが、導電性及び相溶性をより高めるためには、アルキル基、カルボキシル基、スルホ基、アルコキシル基、ヒドロキシル基等の官能基をπ共役系導電性高分子に導入することが好ましい。
π共役系導電性高分子としては、主鎖がπ共役系で構成されている有機高分子であれば特に制限されず、例えば、ポリピロール類、ポリチオフェン類、ポリアセチレン類、ポリフェニレン類、ポリフェニレンビニレン類、ポリアニリン類、ポリアセン類、ポリチオフェンビニレン類、及びこれらの共重合体等が挙げられる。空気中での安定性の点からは、ポリピロール類、ポリチオフェン類及びポリアニリン類が好ましい。
π共役系導電性高分子は無置換のままでも、充分な導電性を得ることができるが、導電性及び相溶性をより高めるためには、アルキル基、カルボキシル基、スルホ基、アルコキシル基、ヒドロキシル基等の官能基をπ共役系導電性高分子に導入することが好ましい。
π共役系導電性高分子の具体例としては、ポリピロール、ポリ（Ｎ−メチルピロール）、ポリ（３−メチルピロール）、ポリ（３−エチルピロール）、ポリ（３−ｎ−プロピルピロール）、ポリ（３−ブチルピロール）、ポリ（３−オクチルピロール）、ポリ（３−デシルピロール）、ポリ（３−ドデシルピロール）、ポリ（３，４−ジメチルピロール）、ポリ（３，４−ジブチルピロール）、ポリ（３−カルボキシピロール）、ポリ（３−メチル−４−カルボキシピロール）、ポリ（３−メチル−４−カルボキシエチルピロール）、ポリ（３−メチル−４−カルボキシブチルピロール）、ポリ（３−ヒドロキシピロール）、ポリ（３−メトキシピロール）、ポリ（３−エトキシピロール）、ポリ（３−ブトキシピロール）、ポリ（３−メチル−４−ヘキシルオキシピロール）、ポリ（チオフェン）、ポリ（３−メチルチオフェン）、ポリ（３−エチルチオフェン）、ポリ（３−プロピルチオフェン）、ポリ（３−ブチルチオフェン）、ポリ（３−ヘキシルチオフェン）、ポリ（３−ヘプチルチオフェン）、ポリ（３−オクチルチオフェン）、ポリ（３−デシルチオフェン）、ポリ（３−ドデシルチオフェン）、ポリ（３−オクタデシルチオフェン）、ポリ（３−ブロモチオフェン）、ポリ（３−クロロチオフェン）、ポリ（３−ヨードチオフェン）、ポリ（３−シアノチオフェン）、ポリ（３−フェニルチオフェン）、ポリ（３，４−ジメチルチオフェン）、ポリ（３，４−ジブチルチオフェン）、ポリ（３−ヒドロキシチオフェン）、ポリ（３−メトキシチオフェン）、ポリ（３−エトキシチオフェン）、ポリ（３−ブトキシチオフェン）、ポリ（３−ヘキシルオキシチオフェン）、ポリ（３−ヘプチルオキシチオフェン）、ポリ（３−オクチルオキシチオフェン）、ポリ（３−デシルオキシチオフェン）、ポリ（３−ドデシルオキシチオフェン）、ポリ（３−オクタデシルオキシチオフェン）、ポリ（３−メチル−４−メトキシチオフェン）、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）、ポリ（３−メチル−４−エトキシチオフェン）、ポリ（３−カルボキシチオフェン）、ポリ（３−メチル−４−カルボキシチオフェン）、ポリ（３−メチル−４−カルボキシエチルチオフェン）、ポリ（３−メチル−４−カルボキシブチルチオフェン）、ポリアニリン、ポリ（２−メチルアニリン）、ポリ（３−イソブチルアニリン）、ポリ（２−アニリンスルホン酸）、ポリ（３−アニリンスルホン酸）等が挙げられる。
導電性高分子溶液中のπ共役系導電性高分子の含有量は、０．０５〜１５質量％であることが好ましく、０．１〜１０質量％であることがより好ましい。π共役系導電性高分子の含有量が０．０５質量％以上であれば、得られる導電性塗膜の導電性をより高くでき、１５質量％以下であれば、導電性高分子溶液を容易に調製できる。
［ドーパント］
ドーパントとしては、π共役系導電性高分子へのドープ・脱ドープにおいてπ共役系導電性高分子中の共役電子の酸化還元電位を変化させることができれば、ドナー性のものでもよいし、アクセプタ性のものでもよい。ただし、ドーピング効果が高いことから、アクセプタ性の無機酸、有機酸、ポリアニオンが好ましく、さらには、ドーピングと同時に溶媒への溶解性を付与できることから、ポリアニオンがより好ましい。
以下に、ドナー性ドーパント、アクセプタ性ドーパント、ポリアニオンの具体例を示す。
ドーパントとしては、π共役系導電性高分子へのドープ・脱ドープにおいてπ共役系導電性高分子中の共役電子の酸化還元電位を変化させることができれば、ドナー性のものでもよいし、アクセプタ性のものでもよい。ただし、ドーピング効果が高いことから、アクセプタ性の無機酸、有機酸、ポリアニオンが好ましく、さらには、ドーピングと同時に溶媒への溶解性を付与できることから、ポリアニオンがより好ましい。
以下に、ドナー性ドーパント、アクセプタ性ドーパント、ポリアニオンの具体例を示す。
・ドナー性ドーパント
ドナー性ドーパントとしては、例えば、ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属、カルシウム、マグネシウム等のアルカリ土類金属、テトラメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、テトラプロピルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、メチルトリエチルアンモニウム、ジメチルジエチルアンモニウム等の４級アミン塩化合物等が挙げられる。
ドナー性ドーパントとしては、例えば、ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属、カルシウム、マグネシウム等のアルカリ土類金属、テトラメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、テトラプロピルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、メチルトリエチルアンモニウム、ジメチルジエチルアンモニウム等の４級アミン塩化合物等が挙げられる。
・アクセプタ性ドーパント
アクセプタ性ドーパントとしては、例えば、ハロゲン化合物、ルイス酸、プロトン酸、有機シアノ化合物、有機金属化合物等を使用できる。
さらに、ハロゲン化合物としては、例えば、塩素（Ｃｌ２）、臭素（Ｂｒ2）、ヨウ素（Ｉ２）、塩化ヨウ素（ＩＣｌ）、臭化ヨウ素（ＩＢｒ）、フッ化ヨウ素（ＩＦ）等が挙げられる。
ルイス酸としては、例えば、ＰＦ５、ＡｓＦ５、ＳｂＦ５、ＢＦ５、ＢＣｌ５、ＢＢｒ５、ＳＯ３等が挙げられる。
有機シアノ化合物としては、共役結合に二つ以上のシアノ基を含む化合物が使用できる。例えば、テトラシアノエチレン、テトラシアノエチレンオキサイド、テトラシアノベンゼン、テトラシアノキノジメタン、テトラシアノアザナフタレン等が挙げられる。
アクセプタ性ドーパントとしては、例えば、ハロゲン化合物、ルイス酸、プロトン酸、有機シアノ化合物、有機金属化合物等を使用できる。
さらに、ハロゲン化合物としては、例えば、塩素（Ｃｌ２）、臭素（Ｂｒ2）、ヨウ素（Ｉ２）、塩化ヨウ素（ＩＣｌ）、臭化ヨウ素（ＩＢｒ）、フッ化ヨウ素（ＩＦ）等が挙げられる。
ルイス酸としては、例えば、ＰＦ５、ＡｓＦ５、ＳｂＦ５、ＢＦ５、ＢＣｌ５、ＢＢｒ５、ＳＯ３等が挙げられる。
有機シアノ化合物としては、共役結合に二つ以上のシアノ基を含む化合物が使用できる。例えば、テトラシアノエチレン、テトラシアノエチレンオキサイド、テトラシアノベンゼン、テトラシアノキノジメタン、テトラシアノアザナフタレン等が挙げられる。
プロトン酸としては、無機酸、有機酸が挙げられる。さらに、無機酸としては、例えば、塩酸、硫酸、硝酸、リン酸、ホウフッ化水素酸、フッ化水素酸、過塩素酸等が挙げられる。また、有機酸としては、有機カルボン酸、有機スルホン酸等が挙げられる。
有機カルボン酸としては、脂肪族、芳香族、環状脂肪族等にカルボキシル基を一つ又は二つ以上を含むものを使用できる。例えば、ギ酸、酢酸、シュウ酸、安息香酸、フタル酸、マレイン酸、フマル酸、マロン酸、酒石酸、クエン酸、乳酸、コハク酸、モノクロロ酢酸、ジクロロ酢酸、トリクロロ酢酸、トリフルオロ酢酸、ニトロ酢酸、トリフェニル酢酸等が挙げられる。
有機スルホン酸としては、脂肪族、芳香族、環状脂肪族等にスルホ基を一つ又は二つ以上含むものを使用できる。スルホ基を一つ含むものとしては、例えば、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、１−プロパンスルホン酸、１−ブタンスルホン酸、１−ヘキサンスルホン酸、１−ヘプタンスルホン酸、１−オクタンスルホン酸、１−ノナンスルホン酸、１−デカンスルホン酸、１−ドデカンスルホン酸、１−テトラデカンスルホン酸、１−ペンタデカンスルホン酸、２−ブロモエタンスルホン酸、３−クロロ−２−ヒドロキシプロパンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、コリスチンメタンスルホン酸、２−アクリルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸、アミノメタンスルホン酸、１−アミノ−２−ナフト−ル−４−スルホン酸、２−アミノ−５−ナフトール−７−スルホン酸、３−アミノプロパンスルホン酸、Ｎ−シクロヘキシル−３−アミノプロパンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、キシレンスルホン酸、エチルベンゼンスルホン酸、プロピルベンゼンスルホン酸、ブチルベンゼンスルホン酸、ペンチルベンゼンスルホン酸、ヘキシルベンゼンスルホン酸、ヘプチルベンゼンスルホン酸、オクチルベンゼンスルホン酸、ノニルベンゼンスルホン酸、デシルベンゼンスルホン酸、ウンデシルベンゼンスルホン酸、ドデシルベンゼンスルホン酸、ペンタデシルベンゼンスルホン酸、へキサデシルベンゼンスルホン酸、２，４−ジメチルベンゼンスルホン酸、ジプロピルベンゼンスルホン酸、ブチルベンゼンスルホン酸、４−アミノベンゼンスルホン酸 、ｏ−アミノベンゼンスルホン酸、ｍ−アミノベンゼンスルホン酸、４−アミノ−２−クロロトルエン−５−スルホン酸、４−アミノ−３−メチルベンゼン−１−スルホン酸、４−アミノ−５−メトキシ−２−メチルベンゼンスルホン酸、２−アミノ−５−メチルベンゼン−１−スルホン酸、４−アミノ−２−メチルベンゼン−１−スルホン酸、５−アミノ−２−メチルベンゼン−１−スルホン酸、４−アミノ−３−メチルベンゼン−１−スルホン酸、４−アセトアミド−３−クロロベンゼンスルホン酸、４−クロロ−３−ニトロベンゼンスルホン酸、ｐ−クロロベンゼンスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、メチルナフタレンスルホン酸、プロピルナフタレンスルホン酸、ブチルナフタレンスルホン酸、ペンチルナフタレンスルホン酸、ジメチルナフタレンスルホン酸、４−アミノ−１−ナフタレンスルホン酸、８−クロロナフタレン−１−スルホン酸、ナフタレンスルホン酸ホルマリン重縮合物、メラミンスルホン酸ホルマリン重縮合物等のスルホ基を含むスルホン酸化合物等が挙げられる。
スルホ基を二つ以上含むものとしては、例えば、エタンジスルホン酸、ブタンジスルホン酸、ペンタンジスルホン酸、デカンジスルホン酸、ｍ−ベンゼンジスルホン酸、ｏ−ベンゼンジスルホン酸、ｐ−ベンゼンジスルホン酸、トルエンジスルホン酸、キシレンジスルホン酸、クロロベンゼンジスルホン酸、フルオロベンゼンジスルホン酸、アニリン−２，４−ジスルホン酸、アニリン−２，５−ジスルホン酸、ジメチルベンゼンジスルホン酸、ジエチルベンゼンジスルホン酸、ジブチルベンゼンスルホン酸、ナフタレンジスルホン酸、メチルナフタレンジスルホン酸、エチルナフタレンジスルホン酸、ドデシルナフタレンジスルホン酸、ペンタデシルナフタレンジスルホン酸、ブチルナフタレンジスルホン酸、２−アミノ−１，４−ベンゼンジスルホン酸、１−アミノ−３，８−ナフタレンジスルホン酸、３−アミノ−１，５−ナフタレンジスルホン酸、８−アミノ−１−ナフトール−３，６−ジスルホン酸、４−アミノ−５−ナフトール−２，７−ジスルホン酸、アントラセンジスルホン酸、ブチルアントラセンジスルホン酸、４−アセトアミド−４’−イソチオ−シアナトスチルベン−２，２’−ジスルホン酸、４−アセトアミド−４’−イソチオシアナトスチルベン−２，２’−ジスルホン酸、４−アセトアミド−４’−マレイミジルスチルベン−２，２’−ジスルホン酸、１−アセトキシピレン−３，６，８−トリスルホン酸、７−アミノ−１，３，６−ナフタレントリスルホン酸、８−アミノナフタレン−１，３，６−トリスルホン酸、３−アミノ−１，５，７−ナフタレントリスルホン酸等が挙げられる。
・ポリアニオン
ポリアニオンとしては、例えば、置換若しくは未置換のポリアルキレン、置換若しくは未置換のポリアルケニレン、置換若しくは未置換のポリイミド、置換若しくは未置換のポリアミド、置換若しくは未置換のポリエステルであって、アニオン基を有する構成単位のみからなるポリマー、アニオン基を有する構成単位とアニオン基を有さない構成単位とからなるポリマーが挙げられる。
ポリアニオンとしては、例えば、置換若しくは未置換のポリアルキレン、置換若しくは未置換のポリアルケニレン、置換若しくは未置換のポリイミド、置換若しくは未置換のポリアミド、置換若しくは未置換のポリエステルであって、アニオン基を有する構成単位のみからなるポリマー、アニオン基を有する構成単位とアニオン基を有さない構成単位とからなるポリマーが挙げられる。
ポリアルキレンとは、主鎖がメチレンの繰り返しで構成されているポリマーである。
ポリアルケニレンとは、主鎖に不飽和二重結合（ビニル基）が１個含まれる構成単位からなる高分子である。
ポリイミドとしては、ピロメリット酸二無水物、ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、２，２’−［４，４’−ジ（ジカルボキシフェニルオキシ）フェニル］プロパン二無水物等の酸無水物と、オキシジアミン、パラフェニレンジアミン、メタフェニレンジアミン、ベンゾフェノンジアミン等のジアミンとからのポリイミドを例示できる。
ポリアミドとしては、ポリアミド６、ポリアミド６，６、ポリアミド６，１０等を例示できる。
ポリエステルとしては、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート等を例示できる。
ポリアルケニレンとは、主鎖に不飽和二重結合（ビニル基）が１個含まれる構成単位からなる高分子である。
ポリイミドとしては、ピロメリット酸二無水物、ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、２，２’−［４，４’−ジ（ジカルボキシフェニルオキシ）フェニル］プロパン二無水物等の酸無水物と、オキシジアミン、パラフェニレンジアミン、メタフェニレンジアミン、ベンゾフェノンジアミン等のジアミンとからのポリイミドを例示できる。
ポリアミドとしては、ポリアミド６、ポリアミド６，６、ポリアミド６，１０等を例示できる。
ポリエステルとしては、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート等を例示できる。
上記ポリアニオンが置換基を有する場合、その置換基としては、アルキル基、ヒドロキシル基、アミノ基、カルボキシル基、シアノ基、フェニル基、フェノール基、エステル基、アルコキシル基等が挙げられる。有機溶媒への溶解性、耐熱性及び樹脂への相溶性等を考慮すると、アルキル基、ヒドロキシル基、フェノール基、エステル基が好ましい。
アルキル基としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、へキシル、オクチル、デシル、ドデシル等のアルキル基と、シクロプロピル、シクロペンチル及びシクロヘキシル等のシクロアルキル基が挙げられる。
ヒドロキシル基としては、ポリアニオンの主鎖に直接又は他の官能基を介在して結合したヒドロキシル基が挙げられ、他の官能基としては、炭素数１〜７のアルキル基、炭素数２〜７のアルケニル基、アミド基、イミド基などが挙げられる。ヒドロキシル基は、これらの官能基の末端又は中に置換されている。
アミノ基としては、ポリアニオンの主鎖に直接又は他の官能基を介在して結合したアミノ基が挙げられ、他の官能基としては、炭素数１〜７のアルキル基、炭素数２〜７のアルケニル基、アミド基、イミド基などが挙げられる。アミノ基は、これらの官能基の末端又は中に置換されている。
フェノール基としては、ポリアニオンの主鎖に直接又は他の官能基を介在して結合したフェノール基が挙げられ、他の官能基としては、炭素数１〜７のアルキル基、炭素数２〜７のアルケニル基、アミド基、イミド基などが挙げられる。フェノール基は、これらの官能基の末端又は中に置換されている。
ヒドロキシル基としては、ポリアニオンの主鎖に直接又は他の官能基を介在して結合したヒドロキシル基が挙げられ、他の官能基としては、炭素数１〜７のアルキル基、炭素数２〜７のアルケニル基、アミド基、イミド基などが挙げられる。ヒドロキシル基は、これらの官能基の末端又は中に置換されている。
アミノ基としては、ポリアニオンの主鎖に直接又は他の官能基を介在して結合したアミノ基が挙げられ、他の官能基としては、炭素数１〜７のアルキル基、炭素数２〜７のアルケニル基、アミド基、イミド基などが挙げられる。アミノ基は、これらの官能基の末端又は中に置換されている。
フェノール基としては、ポリアニオンの主鎖に直接又は他の官能基を介在して結合したフェノール基が挙げられ、他の官能基としては、炭素数１〜７のアルキル基、炭素数２〜７のアルケニル基、アミド基、イミド基などが挙げられる。フェノール基は、これらの官能基の末端又は中に置換されている。
置換基を有するポリアルキレンの例としては、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリブテン、ポリペンテン、ポリヘキセン、ポリビニルアルコール、ポリビニルフェノール、ポリ（３，３，３−トリフルオロプロピレン）、ポリアクリロニトリル、ポリアクリレート、ポリスチレン等を例示できる。
ポリアルケニレンの具体例としては、プロペニレン、１−メチルプロペニレン、１−ブチルプロペニレン、１−デシルプロペニレン、１−シアノプロペニレン、１−フェニルプロペニレン、１−ヒドロキシプロペニレン、１−ブテニレン、１−メチル−１−ブテニレン、１−エチル−１−ブテニレン、１−オクチル−１−ブテニレン、１−ペンタデシル−１−ブテニレン、２−メチル−１−ブテニレン、２−エチル−１−ブテニレン、２−ブチル−１−ブテニレン、２−ヘキシル−１−ブテニレン、２−オクチル−１−ブテニレン、２−デシル−１−ブテニレン、２−ドデシル−１−ブテニレン、２−フェニル−１−ブテニレン、２−ブテニレン、１−メチル−２−ブテニレン、１−エチル−２−ブテニレン、１−オクチル−２−ブテニレン、１−ペンタデシル−２−ブテニレン、２−メチル−２−ブテニレン、２−エチル−２−ブテニレン、２−ブチル−２−ブテニレン、２−ヘキシル−２−ブテニレン、２−オクチル−２−ブテニレン、２−デシル−２−ブテニレン、２−ドデシル−２−ブテニレン、２−フェニル−２−ブテニレン、２−プロピレンフェニル−２−ブテニレン、３−メチル−２−ブテニレン、３−エチル−２−ブテニレン、３−ブチル−２−ブテニレン、３−ヘキシル−２−ブテニレン、３−オクチル−２−ブテニレン、３−デシル−２−ブテニレン、３−ドデシル−２−ブテニレン、３−フェニル−２−ブテニレン、３−プロピレンフェニル−２−ブテニレン、２−ペンテニレン、４−プロピル−２−ペンテニレン、４−プロピル−２−ペンテニレン、４−ブチル−２−ペンテニレン、４−ヘキシル−２−ペンテニレン、４−シアノ−２−ペンテニレン、３−メチル−２−ペンテニレン、４−エチル−２−ペンテニレン、３−フェニル−２−ペンテニレン、４−ヒドロキシ−２−ペンテニレン、ヘキセニレン等から選ばれる一種以上の構成単位を含む重合体を例示できる。
ポリアルケニレンの具体例としては、プロペニレン、１−メチルプロペニレン、１−ブチルプロペニレン、１−デシルプロペニレン、１−シアノプロペニレン、１−フェニルプロペニレン、１−ヒドロキシプロペニレン、１−ブテニレン、１−メチル−１−ブテニレン、１−エチル−１−ブテニレン、１−オクチル−１−ブテニレン、１−ペンタデシル−１−ブテニレン、２−メチル−１−ブテニレン、２−エチル−１−ブテニレン、２−ブチル−１−ブテニレン、２−ヘキシル−１−ブテニレン、２−オクチル−１−ブテニレン、２−デシル−１−ブテニレン、２−ドデシル−１−ブテニレン、２−フェニル−１−ブテニレン、２−ブテニレン、１−メチル−２−ブテニレン、１−エチル−２−ブテニレン、１−オクチル−２−ブテニレン、１−ペンタデシル−２−ブテニレン、２−メチル−２−ブテニレン、２−エチル−２−ブテニレン、２−ブチル−２−ブテニレン、２−ヘキシル−２−ブテニレン、２−オクチル−２−ブテニレン、２−デシル−２−ブテニレン、２−ドデシル−２−ブテニレン、２−フェニル−２−ブテニレン、２−プロピレンフェニル−２−ブテニレン、３−メチル−２−ブテニレン、３−エチル−２−ブテニレン、３−ブチル−２−ブテニレン、３−ヘキシル−２−ブテニレン、３−オクチル−２−ブテニレン、３−デシル−２−ブテニレン、３−ドデシル−２−ブテニレン、３−フェニル−２−ブテニレン、３−プロピレンフェニル−２−ブテニレン、２−ペンテニレン、４−プロピル−２−ペンテニレン、４−プロピル−２−ペンテニレン、４−ブチル−２−ペンテニレン、４−ヘキシル−２−ペンテニレン、４−シアノ−２−ペンテニレン、３−メチル−２−ペンテニレン、４−エチル−２−ペンテニレン、３−フェニル−２−ペンテニレン、４−ヒドロキシ−２−ペンテニレン、ヘキセニレン等から選ばれる一種以上の構成単位を含む重合体を例示できる。
ポリアニオンのアニオン基としては、−Ｏ−ＳＯ３ −Ｘ＋、−ＳＯ３ −Ｘ＋、−ＣＯＯ−Ｘ＋（各式においてＸ＋は水素イオン、アルカリ金属イオンを表す。）が挙げられる。
すなわち、ポリアニオンは、スルホ基及び／又はカルボキシル基を含有する高分子酸である。これらの中でも、π共役系導電性高分子へのドーピング効果の点から、−ＳＯ３ −Ｘ＋、−ＣＯＯ−Ｘ＋が好ましい。
また、このアニオン基は、隣接して又は一定間隔をあけてポリアニオンの主鎖に配置されていることが好ましい。
すなわち、ポリアニオンは、スルホ基及び／又はカルボキシル基を含有する高分子酸である。これらの中でも、π共役系導電性高分子へのドーピング効果の点から、−ＳＯ３ −Ｘ＋、−ＣＯＯ−Ｘ＋が好ましい。
また、このアニオン基は、隣接して又は一定間隔をあけてポリアニオンの主鎖に配置されていることが好ましい。
上記ポリアニオンの中でも、溶媒溶解性及び導電性の点から、ポリイソプレンスルホン酸、ポリイソプレンスルホン酸を含む共重合体、ポリスルホエチルメタクリレート、ポリスルホエチルメタクリレートを含む共重合体、ポリ（４−スルホブチルメタクリレート）、ポリ（４−スルホブチルメタクリレート）を含む共重合体、ポリメタリルオキシベンゼンスルホン酸、ポリメタリルオキシベンゼンスルホン酸を含む共重合体、ポリスチレンスルホン酸、ポリスチレンスルホン酸を含む共重合体等が好ましい。
ポリアニオンの重合度は、モノマー単位が１０〜１００，０００個の範囲であることが好ましく、溶媒溶解性及び導電性の点からは、５０〜１０，０００個の範囲がより好ましい。
ドーパントの含有量は、π共役系導電性高分子１モルに対して０．５〜５０モルの範囲であることが好ましく、１〜２０モルの範囲であることがより好ましい。ドーパントの含有量が０．５モルより少なくなると、π共役系導電性高分子へのドーピング効果が弱くなる傾向にあり、導電性が不足することがある。また、ドーパントの含有量が５０モルより多くなると、π共役系導電性高分子の含有量が少なくなり、やはり充分な導電性が得られにくい。
特にドーパントがポリアニオンである場合には、ポリアニオンの含有量は、π共役系導電性高分子１モルに対して０．１〜１０モルの範囲であることが好ましく、１〜７モルの範囲であることがより好ましい。ポリアニオンの含有量が０．１モルより少なくなると、π共役系導電性高分子へのドーピング効果が弱くなる傾向にあり、導電性が不足することがある。その上、溶媒への分散性及び溶解性が低くなり、均一な分散液を得ることが困難になる。また、ポリアニオンの含有量が１０モルより多くなると、π共役系導電性高分子の含有量が少なくなり、やはり充分な導電性が得られにくい。
特にドーパントがポリアニオンである場合には、ポリアニオンの含有量は、π共役系導電性高分子１モルに対して０．１〜１０モルの範囲であることが好ましく、１〜７モルの範囲であることがより好ましい。ポリアニオンの含有量が０．１モルより少なくなると、π共役系導電性高分子へのドーピング効果が弱くなる傾向にあり、導電性が不足することがある。その上、溶媒への分散性及び溶解性が低くなり、均一な分散液を得ることが困難になる。また、ポリアニオンの含有量が１０モルより多くなると、π共役系導電性高分子の含有量が少なくなり、やはり充分な導電性が得られにくい。
［アミド化合物］
アミド基を有する化合物は、−ＣＯ−ＮＨ−（ＣＯの部分は二重結合）で表されるアミド結合を分子中に有する単分子化合物である。ただし、後述するイミド化合物はアミド化合物に含まれない。
アミド化合物の具体例としては、アセトアミド、マロンアミド、スクシンアミド、マレアミド、フマルアミド、ベンズアミド、ナフトアミド、フタルアミド、イソフタルアミド、テレフタルアミド、ニコチンアミド、イソニコチンアミド、２−フルアミド、ホルムアミド、Ｎ−メチルホルムアミド、プロピオンアミド、プロピオルアミド、ブチルアミド、イソブチルアミド、メタクリルアミド、パルミトアミド、ステアリルアミド、オレアミド、オキサミド、グルタルアミド、アジプアミド、シンナムアミド、グルコールアミド、ラクトアミド、グリセルアミド、タルタルアミド、シトルアミド、グリオキシルアミド、プルブアミド、アセトアセトアミド、ジメチルアセトアミド、ベンジルアミド、アントラニルアミド、エチレンジアミンテトラアセトアミド、ジアセトアミド、トリアセトアミド、ジベンズアミド、トリベンズアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピルアクリルアミド、イソプロピルアクリルアミド、Ｎ−ヒドロキシエチルアクリルアミド、Ｎ−ヒドロキシプロピルアクリルアミド、Ｎ−ヒドロキシブチルアクリルアミド、Ｎ−ヒドロキシエチルアセトアミド、Ｎ−ヒドロキシプロピルアセトアミド、Ｎ−ヒドロキシブチルアセトアミド、アセトアミド安息香酸及びこれらの誘導体、ローダニン、尿素、１−アセチル−２−チオ尿素、ビウレット、ブチル尿素、ジブチル尿素、１，３−ジメチル尿素、１，３−ジエチル尿素及びこれらの誘導体等が挙げられる。
アミド基を有する化合物は、−ＣＯ−ＮＨ−（ＣＯの部分は二重結合）で表されるアミド結合を分子中に有する単分子化合物である。ただし、後述するイミド化合物はアミド化合物に含まれない。
アミド化合物の具体例としては、アセトアミド、マロンアミド、スクシンアミド、マレアミド、フマルアミド、ベンズアミド、ナフトアミド、フタルアミド、イソフタルアミド、テレフタルアミド、ニコチンアミド、イソニコチンアミド、２−フルアミド、ホルムアミド、Ｎ−メチルホルムアミド、プロピオンアミド、プロピオルアミド、ブチルアミド、イソブチルアミド、メタクリルアミド、パルミトアミド、ステアリルアミド、オレアミド、オキサミド、グルタルアミド、アジプアミド、シンナムアミド、グルコールアミド、ラクトアミド、グリセルアミド、タルタルアミド、シトルアミド、グリオキシルアミド、プルブアミド、アセトアセトアミド、ジメチルアセトアミド、ベンジルアミド、アントラニルアミド、エチレンジアミンテトラアセトアミド、ジアセトアミド、トリアセトアミド、ジベンズアミド、トリベンズアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピルアクリルアミド、イソプロピルアクリルアミド、Ｎ−ヒドロキシエチルアクリルアミド、Ｎ−ヒドロキシプロピルアクリルアミド、Ｎ−ヒドロキシブチルアクリルアミド、Ｎ−ヒドロキシエチルアセトアミド、Ｎ−ヒドロキシプロピルアセトアミド、Ｎ−ヒドロキシブチルアセトアミド、アセトアミド安息香酸及びこれらの誘導体、ローダニン、尿素、１−アセチル−２−チオ尿素、ビウレット、ブチル尿素、ジブチル尿素、１，３−ジメチル尿素、１，３−ジエチル尿素及びこれらの誘導体等が挙げられる。
アミド化合物の中でも、得られる導電性塗膜の架橋密度が向上し、耐水性、耐熱水性がより向上することから、Ｎ−ヒドロキシアルキル（メタ）アクリルアミドおよびＮ−アルコキシアルキル（メタ）アクリルアミドを用いることが好ましい。
Ｎ−ヒドロキシアルキル（メタ）アクリルアミドとしては、例えば、Ｎ−ヒドロキシメチル（メタ）アクリルアミド（Ｎ−メチロール（メタ）アクリルアミド）、Ｎ−ヒドロキシエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ヒドロキシブチルアクリルアミド等が挙げられる。
Ｎ−アルコキシアルキル（メタ）アクリルアミドとしては、例えば、Ｎ−メトキシメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−エトキシメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ブトキシメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−イソブトキシメチル（メタ）アクリルアミド等が挙げられる。
Ｎ−ヒドロキシアルキル（メタ）アクリルアミドとしては、例えば、Ｎ−ヒドロキシメチル（メタ）アクリルアミド（Ｎ−メチロール（メタ）アクリルアミド）、Ｎ−ヒドロキシエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ヒドロキシブチルアクリルアミド等が挙げられる。
Ｎ−アルコキシアルキル（メタ）アクリルアミドとしては、例えば、Ｎ−メトキシメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−エトキシメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ブトキシメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−イソブトキシメチル（メタ）アクリルアミド等が挙げられる。
アミド化合物の分子量は４６〜１０，０００であることが好ましく、４６〜５，０００であることがより好ましく、４６〜１，０００であることが特に好ましい。
アミド化合物の含有量は、ドーパントとπ共役系導電性高分子の合計１００質量部に対して１〜５０００質量部であることが好ましく、５０〜５００質量部であることがより好ましい。アミド化合物の含有量が１質量部より少なくなると、導電性及び耐熱性が不足することがある。また、アミド化合物の含有量が５０００質量部より多くなると、導電性塗膜中のπ共役系導電性高分子の含有量が少なくなり、やはり充分な導電性が得ることが難しい。
導電性、耐熱水性及び耐高温高湿性をより向上させるためには、ドーパントがポリアニオンであり、アミド化合物が、Ｎ−ヒドロキシアルキル（メタ）アクリルアミド及び／又はＮ−アルコキシアルキル（メタ）アクリルアミドであることが好ましい。
ドーパントがポリアニオンであり、アミド化合物が、Ｎ−ヒドロキシアルキル（メタ）アクリルアミド及び／又はＮ−アルコキシアルキル（メタ）アクリルアミドである場合には、Ｎ−ヒドロキシアルキル（メタ）アクリルアミド及びＮ−アルコキシアルキル（メタ）アクリルアミドの含有量（Ｎ−ヒドロキシアルキル（メタ）アクリルアミド及びＮ−アルコキシアルキル（メタ）アクリルアミドを両方含まない場合には一方の含有量）は、ポリアニオンのアニオン基単位１モルに対して０．０５〜５０モルの範囲であることが好ましく、０．３〜１０モルの範囲であることがより好ましい。
Ｎ−ヒドロキシアルキル（メタ）アクリルアミド及びＮ−アルコキシアルキル（メタ）アクリルアミドの含有量が、ポリアニオンのアニオン基単位１モルに対して０．０５モルより少なくなると、導電性が不足することがある。また、Ｎ−アルコキシアルキル（メタ）アクリルアミドの含有量は、ポリアニオンのアニオン基単位１モルに対して５０モルより多くなると、導電性塗膜中のπ共役系導電性高分子の含有量が少なくなり、やはり充分な導電性が得られにくく、導電性塗膜の物性が変化することがある。
ドーパントがポリアニオンであり、アミド化合物が、Ｎ−ヒドロキシアルキル（メタ）アクリルアミド及び／又はＮ−アルコキシアルキル（メタ）アクリルアミドである場合には、Ｎ−ヒドロキシアルキル（メタ）アクリルアミド及びＮ−アルコキシアルキル（メタ）アクリルアミドの含有量（Ｎ−ヒドロキシアルキル（メタ）アクリルアミド及びＮ−アルコキシアルキル（メタ）アクリルアミドを両方含まない場合には一方の含有量）は、ポリアニオンのアニオン基単位１モルに対して０．０５〜５０モルの範囲であることが好ましく、０．３〜１０モルの範囲であることがより好ましい。
Ｎ−ヒドロキシアルキル（メタ）アクリルアミド及びＮ−アルコキシアルキル（メタ）アクリルアミドの含有量が、ポリアニオンのアニオン基単位１モルに対して０．０５モルより少なくなると、導電性が不足することがある。また、Ｎ−アルコキシアルキル（メタ）アクリルアミドの含有量は、ポリアニオンのアニオン基単位１モルに対して５０モルより多くなると、導電性塗膜中のπ共役系導電性高分子の含有量が少なくなり、やはり充分な導電性が得られにくく、導電性塗膜の物性が変化することがある。
［多官能アクリル］
多官能アクリルは、不飽和二重結合を２つ以上有するアクリル化合物である。多官能アクリルとしては、例えば、ジプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、トリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、変性ビスフェノールＡジ（メタ）アクリレート、ジメチロールジシクロペンタジ（メタ）アクリレート、ＰＥＧ４００ジ（メタ）アクリレート、ＰＥＧ３００ジ（メタ）アクリレート、ＰＥＧ６００ジ（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ’−メチレンビスアクリルアミド等の２官能アクリル、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパンエトキシトリ（メタ）アクリレート、グリセリンプロポキシトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート等の３官能アクリル、ペンタエリスリトールエトキシテトラ（メタ）アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（ペンタ）（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールモノヒドロキシペンタ（メタ）アクリレート等の４官能以上のアクリル、２官能以上のウレタンアクリレートが挙げられる。
多官能アクリルは、不飽和二重結合を２つ以上有するアクリル化合物である。多官能アクリルとしては、例えば、ジプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、トリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、変性ビスフェノールＡジ（メタ）アクリレート、ジメチロールジシクロペンタジ（メタ）アクリレート、ＰＥＧ４００ジ（メタ）アクリレート、ＰＥＧ３００ジ（メタ）アクリレート、ＰＥＧ６００ジ（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ’−メチレンビスアクリルアミド等の２官能アクリル、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパンエトキシトリ（メタ）アクリレート、グリセリンプロポキシトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート等の３官能アクリル、ペンタエリスリトールエトキシテトラ（メタ）アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（ペンタ）（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールモノヒドロキシペンタ（メタ）アクリレート等の４官能以上のアクリル、２官能以上のウレタンアクリレートが挙げられる。
多官能アクリルは、水または水と炭素数１〜４のアルキルアルコール（具体的には、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、ｓｅｃ−ブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノール）との混合溶媒に対する溶解度が、導電性高分子溶液の安定性の点から、０．０１質量％以上であることが好ましく、０．１質量％以上であることが好ましい。
ここでいう溶解度は、溶媒に室温で２４時間放置した後に測定して求めた値である。
ここでいう溶解度は、溶媒に室温で２４時間放置した後に測定して求めた値である。
多官能アクリルの中でも、分子量３０００以下の多官能アクリルが好ましく、分子量２００〜３０００の多官能アクリルがより好ましい。分子量３０００以下の多官能アクリルは、エチレンオキサイド基の繰り返し構造が少なく、分子構造内に占める不飽和二重結合当量が多くなるため、これを用いると、得られる導電性塗膜の膜強度がより高くなる。その上、分子量３０００以上の多官能ウレタンアクリレートを用いると、得られる導電性塗膜の耐摩耗性及び収縮性を低くできる。
あるいは、多官能アクリルの中でも、分子量１０００以上のウレタンアクリレートが好ましく、分子量１０００〜１００００００のウレタンアクリレートがより好ましい。分子量１０００以上のウレタンアクリレートは、イソシアネート基とポリオール（水酸基）により形成されたウレタン基の数が多くなり、溶媒溶解性がより高くなる。その上、分子量１０００以上のウレタンアクリレートを用いると、得られる導電性塗膜の耐摩耗性及び収縮性を低くできる。
導電性高分子溶液中の多官能アクリルの含有量は、０．０５〜５０質量％であることが好ましく、０．１〜４０質量％であることがより好ましい。多官能アクリルの含有量が、０．０５質量％より少なくなると、耐水性、耐熱水性、耐高温高湿性が不足することがある。また、多官能アクリルの含有量が、５０質量％より多くなると、導電性塗膜中のπ共役系導電性高分子の含有量が少なくなり、充分な導電性が得られにくく、導電性塗膜の物性が変化することがある。
［溶媒］
溶媒としては特に限定されず、例えば、水、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチレンホスホルトリアミド、Ｎ−ビニルピロリドン、Ｎ−ビニルホルムアミド、Ｎ−ビニルアセトアミド等の極性溶媒、クレゾール、フェノール、キシレノール等のフェノール類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、１，３−ブチレングリコール、１，４−ブチレングリコール、グリセリン、ジグリセリン、Ｄ−グルコース、Ｄ−グルシトール、イソプレングリコール、ブタンジオール、１，５−ペンタンジオール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、ネオペンチルグリコール等の多価脂肪族アルコール類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、ヘキサン、ベンゼン、トルエン等の炭化水素類、ギ酸、酢酸等のカルボン酸、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート等のカーボネート化合物、ジオキサン、ジエチルエーテル等のエーテル化合物、エチレングリコールジアルキルエーテル、プロピレングリコールジアルキルエーテル、ポリエチレングリコールジアルキルエーテル、ポリプロピレングリコールジアルキルエーテル等の鎖状エーテル類、３−メチル−２−オキサゾリジノン等の複素環化合物、アセトニトリル、グルタロジニトリル、メトキシアセトニトリル、プロピオニトリル、ベンゾニトリル等のニトリル化合物等が挙げられる。これらの溶媒は、単独で用いてもよいし、２種類以上の混合物としてもよい。
溶媒としては特に限定されず、例えば、水、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチレンホスホルトリアミド、Ｎ−ビニルピロリドン、Ｎ−ビニルホルムアミド、Ｎ−ビニルアセトアミド等の極性溶媒、クレゾール、フェノール、キシレノール等のフェノール類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、１，３−ブチレングリコール、１，４−ブチレングリコール、グリセリン、ジグリセリン、Ｄ−グルコース、Ｄ−グルシトール、イソプレングリコール、ブタンジオール、１，５−ペンタンジオール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、ネオペンチルグリコール等の多価脂肪族アルコール類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、ヘキサン、ベンゼン、トルエン等の炭化水素類、ギ酸、酢酸等のカルボン酸、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート等のカーボネート化合物、ジオキサン、ジエチルエーテル等のエーテル化合物、エチレングリコールジアルキルエーテル、プロピレングリコールジアルキルエーテル、ポリエチレングリコールジアルキルエーテル、ポリプロピレングリコールジアルキルエーテル等の鎖状エーテル類、３−メチル−２−オキサゾリジノン等の複素環化合物、アセトニトリル、グルタロジニトリル、メトキシアセトニトリル、プロピオニトリル、ベンゾニトリル等のニトリル化合物等が挙げられる。これらの溶媒は、単独で用いてもよいし、２種類以上の混合物としてもよい。
［導電性向上剤］
導電性高分子溶液には、得られる導電性塗膜の導電性を向上させるために、導電性向上剤を添加することが好ましい。ここで、導電性向上剤は、π共役系導電性高分子又はπ共役系導電性高分子のドーパントと相互作用して、π共役系導電性高分子の導電性を向上させるものである。
導電性向上剤としては、例えば、窒素含有芳香族性環式化合物、２個以上のヒドロキシル基を有する化合物、２個以上のカルボキシル基を有する化合物、１個以上のヒドロキシル基及び１個以上のカルボキシル基を有する化合物、アミド基を有する化合物、イミド基を有する化合物、ラクタム化合物、グリシジル基を有する化合物などが挙げられる。
導電性高分子溶液には、得られる導電性塗膜の導電性を向上させるために、導電性向上剤を添加することが好ましい。ここで、導電性向上剤は、π共役系導電性高分子又はπ共役系導電性高分子のドーパントと相互作用して、π共役系導電性高分子の導電性を向上させるものである。
導電性向上剤としては、例えば、窒素含有芳香族性環式化合物、２個以上のヒドロキシル基を有する化合物、２個以上のカルボキシル基を有する化合物、１個以上のヒドロキシル基及び１個以上のカルボキシル基を有する化合物、アミド基を有する化合物、イミド基を有する化合物、ラクタム化合物、グリシジル基を有する化合物などが挙げられる。
・窒素含有芳香族性環式化合物
窒素含有芳香族性環式化合物としては、ピリジン及びその誘導体、イミダゾール及びその誘導体、ピリミジン及びその誘導体、ピラジン及びその誘導体、トリアジン及びその誘導体等が挙げられる。
窒素含有芳香族性環式化合物としては、ピリジン及びその誘導体、イミダゾール及びその誘導体、ピリミジン及びその誘導体、ピラジン及びその誘導体、トリアジン及びその誘導体等が挙げられる。
ピリジンの誘導体の具体例としては、２−メチルピリジン、３−メチルピリジン、４−メチルピリジン、４−エチルピリジン、２，４−ジメチルピリジン、２，４，６−トリメチルピリジン、３−シアノ−５−メチルピリジン、２−ピリジンカルボン酸、６−メチル−２−ピリジンカルボン酸、２，６−ピリジン−ジカルボン酸、４−ピリジンカルボキシアルデヒド、４−アミノピリジン、２，３−ジアミノピリジン、２，６−ジアミノピリジン、２，６−ジアミノ−４−メチルピリジン、４−ヒドロキシピリジン、２，６−ジヒドロキシピリジン、６−ヒドロキシニコチン酸メチル、２−ヒドロキシ−５−ピリジンメタノール、６−ヒドロキシニコチン酸エチル、４−ピリジンメタノール、４−ピリジンエタノール、２−フェニルピリジン、３−メチルキノリン、３−エチルキノリン、キノリノール、２，３−シクロペンテノピリジン、２，３−シクロヘキサノピリジン、１，２−ジ（４−ピリジル）エタン、１，２−ジ（４−ピリジル）プロパン、２−ピリジンカルボキシアルデヒド、２−ピリジンカルボン酸、２−ピリジンカルボニトリル、２,３−ピリジンジカルボン酸、２,４−ピリジンジカルボン酸、２,５−ピリジンジカルボン酸、２,６−ピリジンジカルボン酸、３−ピリジンスルホン酸等が挙げられる。
イミダゾールの誘導体の具体例としては、２−メチルイミダゾール、２−プロピルイミダゾール、２−ウンデシルイミダゾール、２−フェニルイミダゾール、Ｎ−メチルイミダゾール、１−（２−ヒドロキシエチル）イミダゾール、２−エチル−４−メチルイミダゾール、１，２−ジメチルイミダゾール、１−ベンジル−２−メチルイミダゾール、１−ベンジル−２−フェニルイミダゾール、１−シアノエチル−２−メチルイミダゾール、１−シアノエチル−２−エチル−４−メチルイミダゾール、２−フェニル−４，５−ジヒドロキシメチルイミダゾール、１−アセチルイミダゾール、４，５−イミダゾールジカルボン酸、４，５−イミダゾールジカルボン酸ジメチル、ベンズイミダゾール、２−アミノべンズイミダゾール、２−アミノべンズイミダゾール−２−スルホン酸、２−アミノ−１−メチルべンズイミダゾール、２−ヒドロキシべンズイミダゾール、２−（２−ピリジル）べンズイミダゾール等が挙げられる。
ピリミジンの誘導体の具体例としては、２−アミノ−４−クロロ−６−メチルピリミジン、２−アミノ−６−クロロ−４−メトキシピリミジン、２−アミノ−４,６−ジクロロピリミジン、２−アミノ−４,６−ジヒドロキシピリミジン、２−アミノ−４,６−ジメチルピリミジン、２−アミノ−４,６−ジメトキシピリミジン、２−アミノピリミジン、２−アミノ−４−メチルピリミジン、４,６−ジヒドロキシピリミジン、２,４−ジヒドロキシピリミジン−５−カルボン酸、２，４，６−トリアミノピリミジン、２，４−ジメトキシピリミジン、２，４，５−トリヒドロキシピリミジン、２，４−ピリミジンジオール等が挙げられる。
ピラジンの誘導体の具体例としては、２−メチルピラジン、２，５−ジメチルピラジン、ピラジンカルボン酸、２，３−ピラジンジカルボン酸、５−メチルピラジンカルボン酸、ピラジンアミド、５−メチルピラジンアミド、２−シアノピラジン、アミノピラジン、３−アミノピラジン−２−カルボン酸、２−エチル−３−メチルピラジン、２−エチル−３−メチルピラジン、２,３−ジメチルピラジン、２,３−ジエチルピラジン等が挙げられる。
トリアジンの誘導体の具体例としては、２−アミノ−１，３，５−トリアジン、３−アミノ−１，２，４−トリアジン、２，４−ジアミノ−６−フェニル−１，３，５−トリアジン、２，４，６−トリアミノ−１，３，５−トリアジン、２，４，６−トリス（トリフルオロメチル）−１，３，５−トリアジン、２，４，６−トリ−２−ピリジン−１，３，５−トリアジン、３−（２−ピリジン）−５，６−ビス（４−フェニルスルホン酸）−１，２，４―トリアジン二ナトリウム、３−（２−ピリジン）−５，６−ジフェニル−１，２，４−トリアジン、３−（２−ピリジン）−５，６−ジフェニル−１，２，４―トリアジン−ρ，ρ’−ジスルホン酸二ナトリウム、２−ヒドロキシ−４，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジン等が挙げられる。
・２個以上のヒドロキシル基を有する化合物
２個以上のヒドロキシル基を有する化合物としては、例えば、プロピレングリコール、１，３−ブチレングリコール、１，４−ブチレングリコール、グリセリン、ジグリセリン、Ｄ−グルコース、Ｄ−グルシトール、イソプレングリコール、ジメチロールプロピオン酸、ブタンジオール、１，５−ペンタンジオール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、ネオペンチルグリコール、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、チオジエタノール、グルコース、酒石酸、Ｄ−グルカル酸、グルタコン酸等の多価脂肪族アルコール類；
ポリビニルアルコール、セルロース、多糖、糖アルコール等の高分子アルコール；
１，４−ジヒドロキシベンゼン、１，３−ジヒドロキシベンゼン、２，３−ジヒドロキシ−１−ペンタデシルベンゼン、２，４−ジヒドロキシアセトフェノン、２，５−ジヒドロキシアセトフェノン、２，４−ジヒドロキシベンゾフェノン、２，６−ジヒドロキシベンゾフェノン、３，４−ジヒドロキシベンゾフェノン、３，５−ジヒドロキシベンゾフェノン、２，４’−ジヒドロキシジフェニルスルフォン、２，２’，５，５’−テトラヒドロキシジフェニルスルフォン、３，３’，５，５’−テトラメチル−４，４’−ジヒドロキシジフェニルスルフォン、ヒドロキシキノンカルボン酸及びその塩類、２，３−ジヒドロキシ安息香酸、２，４−ジヒドロキシ安息香酸、２，５−ジヒドロキシ安息香酸、２，６−ジヒドロキシ安息香酸、３，５−ジヒドロキシ安息香酸、１，４−ヒドロキノンスルホン酸及びその塩類、４，５−ヒドロキシベンゼン−１，３−ジスルホン酸及びその塩類、１，５−ジヒドロキシナフタレン、１，６−ジヒドロキシナフタレン、２，６−ジヒドロキシナフタレン、２，７−ジヒドロキシナフタレン、２，３−ジヒドロキシナフタレン、１，５−ジヒドロキシナフタレン−２，６−ジカルボン酸、１，６−ジヒドロキシナフタレン−２，５−ジカルボン酸、１，５−ジヒドロキシナフトエ酸、１，４−ジヒドロキシ−２−ナフトエ酸フェニルエステル、４，５−ジヒドロキシナフタレン−２，７−ジスルホン酸及びその塩類、１，８−ジヒドロキシ−３，６−ナフタレンジスルホン酸及びその塩類、６，７−ジヒドロキシ−２−ナフタレンスルホン酸及びその塩類、１，２，３−トリヒドロキシベンゼン（ピロガロール）、１，２，４−トリヒドロキシベンゼン、５−メチル−１，２，３−トリヒドロキシベンゼン、５−エチル−１，２，３−トリヒドロキシベンゼン、５−プロピル−１，２，３−トリヒドロキシベンゼン、トリヒドロキシ安息香酸、トリヒドロキシアセトフェノン、トリヒドロキシベンゾフェノン、トリヒドロキシベンゾアルデヒド、トリヒドロキシアントラキノン、２，４，６−トリヒドロキシベンゼン、テトラヒドロキシ−ｐ−ベンゾキノン、テトラヒドロキシアントラキノン、ガーリック酸メチル（没食子酸メチル）、ガーリック酸エチル（没食子酸エチル）等の芳香族化合物、ヒドロキノンスルホン酸カリウム等が挙げられる。
２個以上のヒドロキシル基を有する化合物としては、例えば、プロピレングリコール、１，３−ブチレングリコール、１，４−ブチレングリコール、グリセリン、ジグリセリン、Ｄ−グルコース、Ｄ−グルシトール、イソプレングリコール、ジメチロールプロピオン酸、ブタンジオール、１，５−ペンタンジオール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、ネオペンチルグリコール、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、チオジエタノール、グルコース、酒石酸、Ｄ−グルカル酸、グルタコン酸等の多価脂肪族アルコール類；
ポリビニルアルコール、セルロース、多糖、糖アルコール等の高分子アルコール；
１，４−ジヒドロキシベンゼン、１，３−ジヒドロキシベンゼン、２，３−ジヒドロキシ−１−ペンタデシルベンゼン、２，４−ジヒドロキシアセトフェノン、２，５−ジヒドロキシアセトフェノン、２，４−ジヒドロキシベンゾフェノン、２，６−ジヒドロキシベンゾフェノン、３，４−ジヒドロキシベンゾフェノン、３，５−ジヒドロキシベンゾフェノン、２，４’−ジヒドロキシジフェニルスルフォン、２，２’，５，５’−テトラヒドロキシジフェニルスルフォン、３，３’，５，５’−テトラメチル−４，４’−ジヒドロキシジフェニルスルフォン、ヒドロキシキノンカルボン酸及びその塩類、２，３−ジヒドロキシ安息香酸、２，４−ジヒドロキシ安息香酸、２，５−ジヒドロキシ安息香酸、２，６−ジヒドロキシ安息香酸、３，５−ジヒドロキシ安息香酸、１，４−ヒドロキノンスルホン酸及びその塩類、４，５−ヒドロキシベンゼン−１，３−ジスルホン酸及びその塩類、１，５−ジヒドロキシナフタレン、１，６−ジヒドロキシナフタレン、２，６−ジヒドロキシナフタレン、２，７−ジヒドロキシナフタレン、２，３−ジヒドロキシナフタレン、１，５−ジヒドロキシナフタレン−２，６−ジカルボン酸、１，６−ジヒドロキシナフタレン−２，５−ジカルボン酸、１，５−ジヒドロキシナフトエ酸、１，４−ジヒドロキシ−２−ナフトエ酸フェニルエステル、４，５−ジヒドロキシナフタレン−２，７−ジスルホン酸及びその塩類、１，８−ジヒドロキシ−３，６−ナフタレンジスルホン酸及びその塩類、６，７−ジヒドロキシ−２−ナフタレンスルホン酸及びその塩類、１，２，３−トリヒドロキシベンゼン（ピロガロール）、１，２，４−トリヒドロキシベンゼン、５−メチル−１，２，３−トリヒドロキシベンゼン、５−エチル−１，２，３−トリヒドロキシベンゼン、５−プロピル−１，２，３−トリヒドロキシベンゼン、トリヒドロキシ安息香酸、トリヒドロキシアセトフェノン、トリヒドロキシベンゾフェノン、トリヒドロキシベンゾアルデヒド、トリヒドロキシアントラキノン、２，４，６−トリヒドロキシベンゼン、テトラヒドロキシ−ｐ−ベンゾキノン、テトラヒドロキシアントラキノン、ガーリック酸メチル（没食子酸メチル）、ガーリック酸エチル（没食子酸エチル）等の芳香族化合物、ヒドロキノンスルホン酸カリウム等が挙げられる。
・２個以上のカルボキシル基を有する化合物
２個以上のカルボキシル基を有する化合物としては、マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、シトラコン酸、マロン酸、１，４−ブタンジカルボン酸、コハク酸、酒石酸、アジピン酸、Ｄ−グルカル酸、グルタコン酸、クエン酸等の脂肪族カルボン酸類化合物；
フタル酸、テレフタル酸、イソフタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、５−スルホイソフタル酸、５−ヒドロキシイソフタル酸、メチルテトラヒドロ無水フタル酸、４，４’−オキシジフタル酸、ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、ナフタレンジカルボン酸、トリメリット酸、ピロメリット酸等の、芳香族性環に少なくとも一つ以上のカルボキシル基が結合している芳香族カルボン酸類化合物；ジグリコール酸、オキシ二プロピオン酸、チオ二酢酸（チオジ酢酸）、チオ二プロピオン酸、イミノ二酢酸、イミノ酪酸等が挙げられる。
２個以上のカルボキシル基を有する化合物としては、マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、シトラコン酸、マロン酸、１，４−ブタンジカルボン酸、コハク酸、酒石酸、アジピン酸、Ｄ−グルカル酸、グルタコン酸、クエン酸等の脂肪族カルボン酸類化合物；
フタル酸、テレフタル酸、イソフタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、５−スルホイソフタル酸、５−ヒドロキシイソフタル酸、メチルテトラヒドロ無水フタル酸、４，４’−オキシジフタル酸、ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、ナフタレンジカルボン酸、トリメリット酸、ピロメリット酸等の、芳香族性環に少なくとも一つ以上のカルボキシル基が結合している芳香族カルボン酸類化合物；ジグリコール酸、オキシ二プロピオン酸、チオ二酢酸（チオジ酢酸）、チオ二プロピオン酸、イミノ二酢酸、イミノ酪酸等が挙げられる。
・１個以上のヒドロキシル基及び１個以上のカルボキシル基を有する化合物
１個以上のヒドロキシル基及び１個以上のカルボキシル基を有する化合物としては、酒石酸、グリセリン酸、ジメチロールブタン酸、ジメチロールプロパン酸、Ｄ−グルカル酸、グルタコン酸等が挙げられる。
１個以上のヒドロキシル基及び１個以上のカルボキシル基を有する化合物としては、酒石酸、グリセリン酸、ジメチロールブタン酸、ジメチロールプロパン酸、Ｄ−グルカル酸、グルタコン酸等が挙げられる。
・イミド化合物
アミド化合物としては、導電性がより高くなることから、イミド結合を有する単分子化合物（以下、イミド化合物という。）が好ましい。イミド化合物としては、その骨格より、フタルイミド及びフタルイミド誘導体、スクシンイミド及びスクシンイミド誘導体、ベンズイミド及びベンズイミド誘導体、マレイミド及びマレイミド誘導体、ナフタルイミド及びナフタルイミド誘導体などが挙げられる。
アミド化合物としては、導電性がより高くなることから、イミド結合を有する単分子化合物（以下、イミド化合物という。）が好ましい。イミド化合物としては、その骨格より、フタルイミド及びフタルイミド誘導体、スクシンイミド及びスクシンイミド誘導体、ベンズイミド及びベンズイミド誘導体、マレイミド及びマレイミド誘導体、ナフタルイミド及びナフタルイミド誘導体などが挙げられる。
また、イミド化合物は両末端の官能基の種類によって、脂肪族イミド、芳香族イミド等に分類されるが、溶解性の観点からは、脂肪族イミドが好ましい。
さらに、脂肪族イミド化合物は、分子内の炭素間に不飽和結合を有する飽和脂肪族イミド化合物と、分子内の炭素間に不飽和結合を有する不飽和脂肪族イミド化合物とに分類される。
飽和脂肪族イミド化合物は、Ｒ１−ＣＯ−ＮＨ−ＣＯ−Ｒ２で表される化合物であり、Ｒ１，Ｒ２の両方が飽和炭化水素である化合物である。具体的には、シクロヘキサン−１，２−ジカルボキシイミド、アラントイン、ヒダントイン、バルビツル酸、アロキサン、グルタルイミド、スクシンイミド、５−ブチルヒダントイン酸、５，５−ジメチルヒダントイン、１−メチルヒダントイン、１，５，５−トリメチルヒダントイン、５−ヒダントイン酢酸、Ｎ−ヒドロキシ−５−ノルボルネン−２，３−ジカルボキシイミド、グルタルイミド、セミカルバジド、α，α−ジメチル−６−メチルスクシンイミド、ビス［２−（スクシンイミドオキシカルボニルオキシ）エチル］スルホン、α−メチル−α−プロピルスクシンイミド、シクロヘキシルイミドなどが挙げられる。
不飽和脂肪族イミド化合物は、Ｒ１−ＣＯ−ＮＨ−ＣＯ−Ｒ２で表される化合物であり、Ｒ１，Ｒ２の一方又は両方が１つ以上の不飽和結合である化合物である。具体例は、１，３−ジプロピレン尿素、マレイミド、Ｎ−メチルマレイミド、Ｎ−エチルマレイミド、Ｎ−ヒドロキシマレイミド、１，４−ビスマレイミドブタン、１，６−ビスマレイミドヘキサン、１，８−ビスマレイミドオクタン、Ｎ−カルボキシヘプチルマレイミドなどが挙げられる。
さらに、脂肪族イミド化合物は、分子内の炭素間に不飽和結合を有する飽和脂肪族イミド化合物と、分子内の炭素間に不飽和結合を有する不飽和脂肪族イミド化合物とに分類される。
飽和脂肪族イミド化合物は、Ｒ１−ＣＯ−ＮＨ−ＣＯ−Ｒ２で表される化合物であり、Ｒ１，Ｒ２の両方が飽和炭化水素である化合物である。具体的には、シクロヘキサン−１，２−ジカルボキシイミド、アラントイン、ヒダントイン、バルビツル酸、アロキサン、グルタルイミド、スクシンイミド、５−ブチルヒダントイン酸、５，５−ジメチルヒダントイン、１−メチルヒダントイン、１，５，５−トリメチルヒダントイン、５−ヒダントイン酢酸、Ｎ−ヒドロキシ−５−ノルボルネン−２，３−ジカルボキシイミド、グルタルイミド、セミカルバジド、α，α−ジメチル−６−メチルスクシンイミド、ビス［２−（スクシンイミドオキシカルボニルオキシ）エチル］スルホン、α−メチル−α−プロピルスクシンイミド、シクロヘキシルイミドなどが挙げられる。
不飽和脂肪族イミド化合物は、Ｒ１−ＣＯ−ＮＨ−ＣＯ−Ｒ２で表される化合物であり、Ｒ１，Ｒ２の一方又は両方が１つ以上の不飽和結合である化合物である。具体例は、１，３−ジプロピレン尿素、マレイミド、Ｎ−メチルマレイミド、Ｎ−エチルマレイミド、Ｎ−ヒドロキシマレイミド、１，４−ビスマレイミドブタン、１，６−ビスマレイミドヘキサン、１，８−ビスマレイミドオクタン、Ｎ−カルボキシヘプチルマレイミドなどが挙げられる。
イミド化合物の分子量は６０〜５，０００であることが好ましく、７０〜１，０００であることがより好ましく、８０〜５００であることが特に好ましい。
・ラクタム化合物
ラクタム化合物とは、アミノカルボン酸の分子内環状アミドであり、環の一部が−ＣＯ−ＮＲ−（Ｒは水素又は任意の置換基）である化合物である。ただし、環の一個以上の炭素原子が不飽和やヘテロ原子に置き換わっていてもよい。
ラクタム化合物としては、例えば、ペンタノ−４−ラクタム、４−ペンタンラクタム−５−メチル−２−ピロリドン、５−メチル−２−ピロリジノン、ヘキサノ−６−ラクタム、６−ヘキサンラクタム等が挙げられる。
ラクタム化合物とは、アミノカルボン酸の分子内環状アミドであり、環の一部が−ＣＯ−ＮＲ−（Ｒは水素又は任意の置換基）である化合物である。ただし、環の一個以上の炭素原子が不飽和やヘテロ原子に置き換わっていてもよい。
ラクタム化合物としては、例えば、ペンタノ−４−ラクタム、４−ペンタンラクタム−５−メチル−２−ピロリドン、５−メチル−２−ピロリジノン、ヘキサノ−６−ラクタム、６−ヘキサンラクタム等が挙げられる。
・グリシジル基を有する化合物
グリシジル基を有する化合物としては、例えば、エチルグリシジルエーテル、ブチルグリシジルエーテル、ｔ−ブチルグリシジルエーテル、アリルグリシジルエーテル、ベンジルグリシジルエーテル、グリシジルフェニルエーテル、ビスフェノールＡ、ジグリシジルエーテル、アクリル酸グリシジルエーテル、メタクリル酸グリシジルエーテル等のグリシジル化合物などが挙げられる。
グリシジル基を有する化合物としては、例えば、エチルグリシジルエーテル、ブチルグリシジルエーテル、ｔ−ブチルグリシジルエーテル、アリルグリシジルエーテル、ベンジルグリシジルエーテル、グリシジルフェニルエーテル、ビスフェノールＡ、ジグリシジルエーテル、アクリル酸グリシジルエーテル、メタクリル酸グリシジルエーテル等のグリシジル化合物などが挙げられる。
導電性高分子溶液中の導電性向上剤の含有量は、０．０５〜５０質量％であることが好ましく、０．１〜４０質量％であることがより好ましい。
導電性向上剤の含有量が前記下限値未満であると、導電性向上剤の効果が低くなり、導電性が低くなる傾向にあり、前記上限値を超えると、π共役系導電性高分子濃度の低下に起因する導電性の低下が起こる傾向にある。
導電性向上剤の含有量が前記下限値未満であると、導電性向上剤の効果が低くなり、導電性が低くなる傾向にあり、前記上限値を超えると、π共役系導電性高分子濃度の低下に起因する導電性の低下が起こる傾向にある。
［添加剤］
添加剤としてはπ共役系導電性高分子及びドーパントと混合しうるものであれば特に制限されず、例えば、アルカリ性化合物、界面活性剤、消泡剤、カップリング剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤などを使用できる。
アルカリ性化合物としては、公知の無機アルカリ化合物や有機アルカリ化合物を使用できる。無機アルカリ化合物としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、アンモニア等が挙げられる。
有機アルカリ化合物としては、例えば、脂肪族アミン、芳香族アミン、４級アミン、アミン以外の窒素含有化合物、金属アルコキシド、ジメチルスルホキシドなどが挙げられる。これらの中でも、導電性がより高くなることから、脂肪族アミン、芳香族アミン、４級アミンよりなる群から選ばれる１種もしくは２種以上が好ましい。
界面活性剤としては、カルボン酸塩、スルホン酸塩、硫酸エステル塩、リン酸エステル塩等の陰イオン界面活性剤；アミン塩、４級アンモニウム塩等の陽イオン界面活性剤；カルボキシベタイン、アミノカルボン酸塩、イミダゾリウムベタイン等の両性界面活性剤；ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エステル、エチレングリコール脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸アミド等の非イオン界面活性剤等が挙げられる。
消泡剤としては、シリコーン樹脂、ポリジメチルシロキサン、シリコーンレジン等が挙げられる。
カップリング剤としては、ビニル基、アミノ基、エポキシ基等を有するシランカップリング剤等が挙げられる。
酸化防止剤としては、フェノール系酸化防止剤、アミン系酸化防止剤、リン系酸化防止剤、硫黄系酸化防止剤、糖類、ビタミン類等が挙げられる。
紫外線吸収剤としては、ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤、ベンゾフェノン系紫外線吸収剤、サリシレート系紫外線吸収剤、シアノアクリレート系紫外線吸収剤、オギザニリド系紫外線吸収剤、ヒンダードアミン系紫外線吸収剤、ベンゾエート系紫外線吸収剤等が挙げられる。
酸化防止剤と紫外線吸収剤とは併用することが好ましい。
添加剤としてはπ共役系導電性高分子及びドーパントと混合しうるものであれば特に制限されず、例えば、アルカリ性化合物、界面活性剤、消泡剤、カップリング剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤などを使用できる。
アルカリ性化合物としては、公知の無機アルカリ化合物や有機アルカリ化合物を使用できる。無機アルカリ化合物としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、アンモニア等が挙げられる。
有機アルカリ化合物としては、例えば、脂肪族アミン、芳香族アミン、４級アミン、アミン以外の窒素含有化合物、金属アルコキシド、ジメチルスルホキシドなどが挙げられる。これらの中でも、導電性がより高くなることから、脂肪族アミン、芳香族アミン、４級アミンよりなる群から選ばれる１種もしくは２種以上が好ましい。
界面活性剤としては、カルボン酸塩、スルホン酸塩、硫酸エステル塩、リン酸エステル塩等の陰イオン界面活性剤；アミン塩、４級アンモニウム塩等の陽イオン界面活性剤；カルボキシベタイン、アミノカルボン酸塩、イミダゾリウムベタイン等の両性界面活性剤；ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エステル、エチレングリコール脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸アミド等の非イオン界面活性剤等が挙げられる。
消泡剤としては、シリコーン樹脂、ポリジメチルシロキサン、シリコーンレジン等が挙げられる。
カップリング剤としては、ビニル基、アミノ基、エポキシ基等を有するシランカップリング剤等が挙げられる。
酸化防止剤としては、フェノール系酸化防止剤、アミン系酸化防止剤、リン系酸化防止剤、硫黄系酸化防止剤、糖類、ビタミン類等が挙げられる。
紫外線吸収剤としては、ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤、ベンゾフェノン系紫外線吸収剤、サリシレート系紫外線吸収剤、シアノアクリレート系紫外線吸収剤、オギザニリド系紫外線吸収剤、ヒンダードアミン系紫外線吸収剤、ベンゾエート系紫外線吸収剤等が挙げられる。
酸化防止剤と紫外線吸収剤とは併用することが好ましい。
［重合開始剤］
また、導電性高分子溶液には、多官能アクリルの反応を促進できることから、光重合開始剤やカチオン重合開始剤等の重合開始剤が含まれてもよい。光重合開始剤としては、アセトフェノン類、ベンゾフェノン類、ミヒラーベンゾイルベンゾエート、テトラメチルチウラムモノサルファイド、チオキサントン類などが挙げられる。さらに、光増感剤として、ｎ−ブチルアミン、トリエチルアミン、トリ−ｎ−ブチルホスフィン等を混合できる。
また、カチオン重合開始剤としては、アリールジアゾニウム塩類、ジアリールハロニウム塩類、トリフェニルスルホニウム塩類、シラノール／アルミニウムキレート、α−スルホニルオキシケトン類等が挙げられる。
また、導電性高分子溶液には、多官能アクリルの反応を促進できることから、光重合開始剤やカチオン重合開始剤等の重合開始剤が含まれてもよい。光重合開始剤としては、アセトフェノン類、ベンゾフェノン類、ミヒラーベンゾイルベンゾエート、テトラメチルチウラムモノサルファイド、チオキサントン類などが挙げられる。さらに、光増感剤として、ｎ−ブチルアミン、トリエチルアミン、トリ−ｎ−ブチルホスフィン等を混合できる。
また、カチオン重合開始剤としては、アリールジアゾニウム塩類、ジアリールハロニウム塩類、トリフェニルスルホニウム塩類、シラノール／アルミニウムキレート、α−スルホニルオキシケトン類等が挙げられる。
導電性高分子溶液の固形分濃度は０．０５〜２０質量％であることが好ましく、０．１〜１５質量％であることがより好ましい。固形分濃度が０．０５質量％以上であれば、均一な導電性高分子層を容易に形成でき、２０質量％以下であれば、一回の塗布で充分な塗膜の厚さを確保できる。
以上のような導電性高分子溶液によれば、導電性、耐熱水性及び耐高温高湿性に優れた導電性塗膜を形成できる。これは、アミド化合物および多官能アクリルを含有することにより、得られる導電性塗膜の導電性が向上し、しかも導電性塗膜の架橋密度が高くなって耐熱水性及び耐高温高湿性が向上するためであると思われる。
特に、ドーパントがポリアニオン、アミド化合物がＮ−ヒドロキシアルキル（メタ）アクリルアミド及び／又はＮ−アルコキシアルキル（メタ）アクリルアミドである場合には、ポリアニオンのアニオン基とアミド化合物のヒドロキシル基又はアルコキシル基とが反応してエステル結合を形成する。これにより、ポリアニオンが架橋されるため、ポリアニオンが配位したπ共役導電性高分子同士の分子間距離を短くでき、導電性がより向上するものと思われる。また、アミド化合物の二重結合と多官能アクリルとが反応することにより、導電性塗膜の架橋密度がより高くなって耐熱水性及び耐高温高湿性がより向上するものと思われる。
特に、ドーパントがポリアニオン、アミド化合物がＮ−ヒドロキシアルキル（メタ）アクリルアミド及び／又はＮ−アルコキシアルキル（メタ）アクリルアミドである場合には、ポリアニオンのアニオン基とアミド化合物のヒドロキシル基又はアルコキシル基とが反応してエステル結合を形成する。これにより、ポリアニオンが架橋されるため、ポリアニオンが配位したπ共役導電性高分子同士の分子間距離を短くでき、導電性がより向上するものと思われる。また、アミド化合物の二重結合と多官能アクリルとが反応することにより、導電性塗膜の架橋密度がより高くなって耐熱水性及び耐高温高湿性がより向上するものと思われる。
（導電性塗膜）
本発明の導電性塗膜は、上記導電性高分子溶液が塗布されて形成されたものである。
導電性高分子塗料の塗布方法としては、例えば、コンマコート、スプレーコート、ロールコート、キャストコート、ディップコート、グラビア印刷などが挙げられる。
塗布後、加熱により溶媒を除去し、又は熱や光によって硬化すればよい。加熱する場合の加熱方法としては、例えば、熱風加熱や赤外線加熱などの通常の方法を採用できる。また、光硬化により塗膜を形成する場合の光照射方法としては、例えば、超高圧水銀灯、高圧水銀灯、低圧水銀灯、カーボンアーク、キセノンアーク、メタルハライドランプなどの光源から紫外線を照射する方法を採用できる。
本発明の導電性塗膜は、上記導電性高分子溶液が塗布されて形成されたものである。
導電性高分子塗料の塗布方法としては、例えば、コンマコート、スプレーコート、ロールコート、キャストコート、ディップコート、グラビア印刷などが挙げられる。
塗布後、加熱により溶媒を除去し、又は熱や光によって硬化すればよい。加熱する場合の加熱方法としては、例えば、熱風加熱や赤外線加熱などの通常の方法を採用できる。また、光硬化により塗膜を形成する場合の光照射方法としては、例えば、超高圧水銀灯、高圧水銀灯、低圧水銀灯、カーボンアーク、キセノンアーク、メタルハライドランプなどの光源から紫外線を照射する方法を採用できる。
本発明の導電性塗膜は、上記導電性高分子溶液が塗布されて形成されたものであるため、導電性、耐熱水性及び耐高温高湿性のいずれもが優れる。このような導電性塗膜は、透明タッチパネル等の入力装置や、エレクトロルミネッセンスディスプレイ、液晶ディスプレイ等の画像表示装置に備えられる透明電極として好適に利用できる。
以下、本発明の実施例を具体的に示すが、本発明は実施例により限定されるものではない。
（製造例１）ポリスチレンスルホン酸の調製
１０００ｍｌのイオン交換水に２０６ｇのスチレンスルホン酸ナトリウムを溶解し、８０℃で攪拌しながら、予め１０ｍｌの水に溶解した１．１４ｇの過硫酸アンモニウム酸化剤溶液を２０分間滴下し、この溶液を２時間攪拌した。
これにより得られたスチレンスルホン酸ナトリウム含有溶液に１０質量％に希釈した硫酸を１０００ｍｌと１００００ｍｌのイオン交換水を添加し、限外ろ過法を用いてポリスチレンスルホン酸含有溶液の約１００００ｍｌ溶液を除去し、残液に１００００ｍｌのイオン交換水を加え、限外ろ過法を用いて約１００００ｍｌ溶液を除去した。上記の限外ろ過操作を３回繰り返した。
さらに、得られたろ液に約１００００ｍｌのイオン交換水を添加し、限外ろ過法を用いて約１００００ｍｌ溶液を除去した。この限外ろ過操作を３回繰り返した。
限外ろ過条件は下記の通りとした（他の例でも同様）。
限外ろ過膜の分画分子量：３０Ｋ
クロスフロー式
供給液流量：３０００ｍｌ／分
膜分圧：０．１２Ｐａ
得られた溶液中の水を減圧除去して、無色の固形状のポリスチレンスルホン酸を得た。
（製造例１）ポリスチレンスルホン酸の調製
１０００ｍｌのイオン交換水に２０６ｇのスチレンスルホン酸ナトリウムを溶解し、８０℃で攪拌しながら、予め１０ｍｌの水に溶解した１．１４ｇの過硫酸アンモニウム酸化剤溶液を２０分間滴下し、この溶液を２時間攪拌した。
これにより得られたスチレンスルホン酸ナトリウム含有溶液に１０質量％に希釈した硫酸を１０００ｍｌと１００００ｍｌのイオン交換水を添加し、限外ろ過法を用いてポリスチレンスルホン酸含有溶液の約１００００ｍｌ溶液を除去し、残液に１００００ｍｌのイオン交換水を加え、限外ろ過法を用いて約１００００ｍｌ溶液を除去した。上記の限外ろ過操作を３回繰り返した。
さらに、得られたろ液に約１００００ｍｌのイオン交換水を添加し、限外ろ過法を用いて約１００００ｍｌ溶液を除去した。この限外ろ過操作を３回繰り返した。
限外ろ過条件は下記の通りとした（他の例でも同様）。
限外ろ過膜の分画分子量：３０Ｋ
クロスフロー式
供給液流量：３０００ｍｌ／分
膜分圧：０．１２Ｐａ
得られた溶液中の水を減圧除去して、無色の固形状のポリスチレンスルホン酸を得た。
（製造例２）ポリスチレンスルホン酸ドープポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）水溶液の調製
１４．２ｇの３，４−エチレンジオキシチオフェンと、３６．７ｇの製造例１で得たポリスチレンスルホン酸を２０００ｍｌのイオン交換水に溶かした溶液とを２０℃で混合した。
これにより得られた混合溶液を２０℃に保ち、掻き混ぜながら、２００ｍｌのイオン交換水に溶かした２９．６４ｇの過硫酸アンモニウムと８．０ｇの硫酸第二鉄の酸化触媒溶液とをゆっくり添加し、３時間攪拌して反応させた。
得られた反応液に２０００ｍｌのイオン交換水を添加し、限外ろ過法を用いて約２０００ｍｌ溶液を除去した。この操作を３回繰り返した。
そして、上記ろ過処理が行われた処理液に２００ｍｌの１０質量％に希釈した硫酸と２０００ｍｌのイオン交換水を加え、限外ろ過法を用いて約２０００ｍｌの処理液を除去し、これに２０００ｍｌのイオン交換水を加え、限外ろ過法を用いて約２０００ｍｌの液を除去した。この操作を３回繰り返した。
さらに、得られた処理液に２０００ｍｌのイオン交換水を加え、限外ろ過法を用いて約２０００ｍｌの処理液を除去した。この操作を５回繰り返し、約１．５質量％の青色のポリスチレンスルホン酸ドープポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）（ＰＥＤＯＴ−ＰＳＳ）を得た。
１４．２ｇの３，４−エチレンジオキシチオフェンと、３６．７ｇの製造例１で得たポリスチレンスルホン酸を２０００ｍｌのイオン交換水に溶かした溶液とを２０℃で混合した。
これにより得られた混合溶液を２０℃に保ち、掻き混ぜながら、２００ｍｌのイオン交換水に溶かした２９．６４ｇの過硫酸アンモニウムと８．０ｇの硫酸第二鉄の酸化触媒溶液とをゆっくり添加し、３時間攪拌して反応させた。
得られた反応液に２０００ｍｌのイオン交換水を添加し、限外ろ過法を用いて約２０００ｍｌ溶液を除去した。この操作を３回繰り返した。
そして、上記ろ過処理が行われた処理液に２００ｍｌの１０質量％に希釈した硫酸と２０００ｍｌのイオン交換水を加え、限外ろ過法を用いて約２０００ｍｌの処理液を除去し、これに２０００ｍｌのイオン交換水を加え、限外ろ過法を用いて約２０００ｍｌの液を除去した。この操作を３回繰り返した。
さらに、得られた処理液に２０００ｍｌのイオン交換水を加え、限外ろ過法を用いて約２０００ｍｌの処理液を除去した。この操作を５回繰り返し、約１．５質量％の青色のポリスチレンスルホン酸ドープポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）（ＰＥＤＯＴ−ＰＳＳ）を得た。
（実施例１）
製造例２で得たＰＥＤＯＴ−ＰＳＳ水溶液１００ｇに、３．０ｇ（ポリスチレンスルホン酸に対して５．０モル当量）のＮ−ヒドロキシエチルアクリルアミド、１．２ｇ（ポリスチレンスルホン酸に対して０．８モル当量）のペンタエリスリトールトリアクリレートと、０．３ｇ（ポリスチレンスルホン酸に対して０．２モル当量）の２，３，３’，４，４’，５−ヘキサヒドロキシベンゾフェノンと、０．１ｇのイルガキュア１２７（チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製）と、５０ｇのエタノールとを添加し、均一に混合して導電性高分子溶液を得た。
その導電性高分子溶液を、易接着性ポリエチレンテレフタレートフィルム（三菱ポリエステルフィルム（株）製ダイヤポイルＴ６８０Ｅ１００、全光線透過率９３％、ヘイズ１．８％）上に、ワイヤーコータ＃８により塗布し、１００℃のオーブン中で２分間加熱乾燥後、紫外線照射（高圧水銀灯１００Ｗ、２００ｍＪ／ｃｍ２）した。
これにより得た導電性塗膜を下記の評価法で評価した。その結果を表１に示す。
製造例２で得たＰＥＤＯＴ−ＰＳＳ水溶液１００ｇに、３．０ｇ（ポリスチレンスルホン酸に対して５．０モル当量）のＮ−ヒドロキシエチルアクリルアミド、１．２ｇ（ポリスチレンスルホン酸に対して０．８モル当量）のペンタエリスリトールトリアクリレートと、０．３ｇ（ポリスチレンスルホン酸に対して０．２モル当量）の２，３，３’，４，４’，５−ヘキサヒドロキシベンゾフェノンと、０．１ｇのイルガキュア１２７（チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製）と、５０ｇのエタノールとを添加し、均一に混合して導電性高分子溶液を得た。
その導電性高分子溶液を、易接着性ポリエチレンテレフタレートフィルム（三菱ポリエステルフィルム（株）製ダイヤポイルＴ６８０Ｅ１００、全光線透過率９３％、ヘイズ１．８％）上に、ワイヤーコータ＃８により塗布し、１００℃のオーブン中で２分間加熱乾燥後、紫外線照射（高圧水銀灯１００Ｗ、２００ｍＪ／ｃｍ２）した。
これにより得た導電性塗膜を下記の評価法で評価した。その結果を表１に示す。
・初期表面抵抗率の測定（導電性の評価）
導電性塗膜の初期表面抵抗率をローレスタ（三菱化学製）により測定した。
・全光線透過率の評価
ＪＩＳ Ｋ ７３６１−１に基づいて全光線透過率を測定した。
・ヘイズの評価
ＪＩＳ Ｋ ７１３６に基づいてヘイズを測定した。
・熱水浸漬後の表面抵抗率測定（耐熱水性の評価）
８０℃熱水に導電性塗膜を１８時間浸漬した後、表面抵抗率を測定した。その表面抵抗率の初期表面抵抗率に対する増加率が小さいほど、耐熱水性に優れる。
・高温高湿環境下放置後の表面抵抗率測定（耐高温高湿性の評価）
温度６０℃、相対湿度９５％の環境下に２５０時間放置した後、表面抵抗率を測定した。その表面抵抗率の初期表面抵抗率に対する増加率が小さいほど、耐高温高湿性に優れる。
導電性塗膜の初期表面抵抗率をローレスタ（三菱化学製）により測定した。
・全光線透過率の評価
ＪＩＳ Ｋ ７３６１−１に基づいて全光線透過率を測定した。
・ヘイズの評価
ＪＩＳ Ｋ ７１３６に基づいてヘイズを測定した。
・熱水浸漬後の表面抵抗率測定（耐熱水性の評価）
８０℃熱水に導電性塗膜を１８時間浸漬した後、表面抵抗率を測定した。その表面抵抗率の初期表面抵抗率に対する増加率が小さいほど、耐熱水性に優れる。
・高温高湿環境下放置後の表面抵抗率測定（耐高温高湿性の評価）
温度６０℃、相対湿度９５％の環境下に２５０時間放置した後、表面抵抗率を測定した。その表面抵抗率の初期表面抵抗率に対する増加率が小さいほど、耐高温高湿性に優れる。
（実施例２）
製造例２で得たＰＥＤＯＴ−ＰＳＳ水溶液１００ｇに、３．０ｇ（ポリスチレンスルホン酸に対して５モル当量）のＮ−ヒドロキシエチルアクリルアミドと、１．２ｇ（ポリスチレンスルホン酸に対して１．５モル当量）のＮ，Ｎ’−メチレンビスアクリルアミドと、１．２ｇ（ポリスチレンスルホン酸に対して１．０モル当量）のチオ二プロピオン酸と、０．１ｇのイルガキュア１１７３（チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製）と、５０ｇのエタノールとを添加し、均一に混合して導電性高分子溶液を得た。そして、この導電性高分子溶液を用いて実施例１と同様にして導電性塗膜を形成し、評価した。評価結果を表１に示す。
製造例２で得たＰＥＤＯＴ−ＰＳＳ水溶液１００ｇに、３．０ｇ（ポリスチレンスルホン酸に対して５モル当量）のＮ−ヒドロキシエチルアクリルアミドと、１．２ｇ（ポリスチレンスルホン酸に対して１．５モル当量）のＮ，Ｎ’−メチレンビスアクリルアミドと、１．２ｇ（ポリスチレンスルホン酸に対して１．０モル当量）のチオ二プロピオン酸と、０．１ｇのイルガキュア１１７３（チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製）と、５０ｇのエタノールとを添加し、均一に混合して導電性高分子溶液を得た。そして、この導電性高分子溶液を用いて実施例１と同様にして導電性塗膜を形成し、評価した。評価結果を表１に示す。
（実施例３）
製造例２で得たＰＥＤＯＴ−ＰＳＳ水溶液１００ｇに、３．０ｇ（ポリスチレンスルホン酸に対して５．０モル当量）のＮ−ヒドロキシエチルアクリルアミドと、１．２ｇの４官能ウレタンアクリレート（根上工業（株）製商品名Ｈ−７０）と、０．３ｇ（ポリスチレンスルホン酸に対して０．２モル当量）の２，３，３’，４，４’，５−ヘキサヒドロキシベンゾフェノンと、０．１ｇのイルガキュア１２７と、５０ｇのエタノールとを添加し、均一に混合して導電性高分子溶液を得た。そして、この導電性高分子溶液を用いて実施例１と同様にして導電性塗膜を形成し、評価した。評価結果を表１に示す。
製造例２で得たＰＥＤＯＴ−ＰＳＳ水溶液１００ｇに、３．０ｇ（ポリスチレンスルホン酸に対して５．０モル当量）のＮ−ヒドロキシエチルアクリルアミドと、１．２ｇの４官能ウレタンアクリレート（根上工業（株）製商品名Ｈ−７０）と、０．３ｇ（ポリスチレンスルホン酸に対して０．２モル当量）の２，３，３’，４，４’，５−ヘキサヒドロキシベンゾフェノンと、０．１ｇのイルガキュア１２７と、５０ｇのエタノールとを添加し、均一に混合して導電性高分子溶液を得た。そして、この導電性高分子溶液を用いて実施例１と同様にして導電性塗膜を形成し、評価した。評価結果を表１に示す。
（実施例４）
製造例２で得たＰＥＤＯＴ−ＰＳＳ水溶液１００ｇに、３．０ｇ（ポリスチレンスルホン酸に対して５．０モル当量）のＮ−メトキシメチルアクリルアミドと、１．５ｇ（ポリスチレンスルホン酸に対して１．０モル当量）のトリメチロールプロパンエトキシトリアクリレートと、０．３ｇ（ポリスチレンスルホン酸に対して０．２モル当量）の２，３，３’，４，４’，５−ヘキサヒドロキシベンゾフェノンと、０．１ｇのイルガキュア１２７と、５０ｇのエタノールとを添加し、均一に混合して導電性高分子溶液を得た。そして、この導電性高分子溶液を用いて実施例１と同様にして導電性塗膜を形成し、評価した。評価結果を表１に示す。
製造例２で得たＰＥＤＯＴ−ＰＳＳ水溶液１００ｇに、３．０ｇ（ポリスチレンスルホン酸に対して５．０モル当量）のＮ−メトキシメチルアクリルアミドと、１．５ｇ（ポリスチレンスルホン酸に対して１．０モル当量）のトリメチロールプロパンエトキシトリアクリレートと、０．３ｇ（ポリスチレンスルホン酸に対して０．２モル当量）の２，３，３’，４，４’，５−ヘキサヒドロキシベンゾフェノンと、０．１ｇのイルガキュア１２７と、５０ｇのエタノールとを添加し、均一に混合して導電性高分子溶液を得た。そして、この導電性高分子溶液を用いて実施例１と同様にして導電性塗膜を形成し、評価した。評価結果を表１に示す。
（実施例５）
製造例２で得たＰＥＤＯＴ−ＰＳＳ水溶液１００ｇに、３．５ｇ（ポリスチレンスルホン酸に対して５．０モル当量）のＮ−エトキシメチルアクリルアミドと、２．４ｇ（ポリスチレンスルホン酸に対して１．５モル当量）のジピロピレングリコールジアクリレートと、１．２（ポリスチレンスルホン酸に対して１モル当量）のチオ二プロピオン酸と、０．１ｇのイルガキュア１１７３と、５０ｇのエタノールとを添加し、均一に混合して導電性高分子溶液を得た。そして、この導電性高分子溶液を用いて実施例１と同様にして導電性塗膜を形成し、評価した。評価結果を表１に示す。
製造例２で得たＰＥＤＯＴ−ＰＳＳ水溶液１００ｇに、３．５ｇ（ポリスチレンスルホン酸に対して５．０モル当量）のＮ−エトキシメチルアクリルアミドと、２．４ｇ（ポリスチレンスルホン酸に対して１．５モル当量）のジピロピレングリコールジアクリレートと、１．２（ポリスチレンスルホン酸に対して１モル当量）のチオ二プロピオン酸と、０．１ｇのイルガキュア１１７３と、５０ｇのエタノールとを添加し、均一に混合して導電性高分子溶液を得た。そして、この導電性高分子溶液を用いて実施例１と同様にして導電性塗膜を形成し、評価した。評価結果を表１に示す。
（実施例６）
製造例２で得たＰＥＤＯＴ−ＰＳＳ水溶液１００ｇに、３．０ｇ（ポリスチレンスルホン酸に対して３．０モル当量）のＮ−ブトキシメチルアクリルアミドと、２．４ｇ（ポリスチレンスルホン酸に対して０．８モル当量）のジペンタエリスリトールペンタアクリレートと、０．３ｇ（ポリスチレンスルホン酸に対して０．２モル当量）の２，３，３’，４，４’，５−ヘキサヒドロキシベンゾフェノンと、０．１ｇのイルガキュア１２７と、５０ｇのエタノールとを添加し、均一に混合して導電性高分子溶液を得た。そして、この導電性高分子溶液を用いて実施例１と同様にして導電性塗膜を形成し、評価した。評価結果を表１に示す。
製造例２で得たＰＥＤＯＴ−ＰＳＳ水溶液１００ｇに、３．０ｇ（ポリスチレンスルホン酸に対して３．０モル当量）のＮ−ブトキシメチルアクリルアミドと、２．４ｇ（ポリスチレンスルホン酸に対して０．８モル当量）のジペンタエリスリトールペンタアクリレートと、０．３ｇ（ポリスチレンスルホン酸に対して０．２モル当量）の２，３，３’，４，４’，５−ヘキサヒドロキシベンゾフェノンと、０．１ｇのイルガキュア１２７と、５０ｇのエタノールとを添加し、均一に混合して導電性高分子溶液を得た。そして、この導電性高分子溶液を用いて実施例１と同様にして導電性塗膜を形成し、評価した。評価結果を表１に示す。
（比較例１）
製造例２で得たＰＥＤＯＴ−ＰＳＳ水溶液１００ｇに、３．０ｇ（ポリスチレンスルホン酸に対して５．０モル当量）のＮ−ヒドロキシエチルアクリルアミドと、０．１ｇのイルガキュア１２７と、５０ｇのエタノールとを添加し、均一に混合して導電性高分子溶液を得た。そして、この導電性高分子溶液を用いて実施例１と同様にして導電性塗膜を形成し、評価した。評価結果を表１に示す。
製造例２で得たＰＥＤＯＴ−ＰＳＳ水溶液１００ｇに、３．０ｇ（ポリスチレンスルホン酸に対して５．０モル当量）のＮ−ヒドロキシエチルアクリルアミドと、０．１ｇのイルガキュア１２７と、５０ｇのエタノールとを添加し、均一に混合して導電性高分子溶液を得た。そして、この導電性高分子溶液を用いて実施例１と同様にして導電性塗膜を形成し、評価した。評価結果を表１に示す。
（比較例２）
製造例２で得たＰＥＤＯＴ−ＰＳＳ水溶液１００ｇに、３．０ｇ（ポリスチレンスルホン酸に対して５．０モル当量）のＮ−ヒドロキシエチルアクリルアミドと、１．５ｇ（ポリスチレンスルホン酸に対して２．０モル当量）のメタクリル酸グリシジルと、０．１ｇのイルガキュア１２７と、５０ｇのエタノールとを添加し、均一に混合して導電性高分子溶液を得た。そして、この導電性高分子溶液を用いて実施例１と同様にして導電性塗膜を形成し、評価した。評価結果を表１に示す。
製造例２で得たＰＥＤＯＴ−ＰＳＳ水溶液１００ｇに、３．０ｇ（ポリスチレンスルホン酸に対して５．０モル当量）のＮ−ヒドロキシエチルアクリルアミドと、１．５ｇ（ポリスチレンスルホン酸に対して２．０モル当量）のメタクリル酸グリシジルと、０．１ｇのイルガキュア１２７と、５０ｇのエタノールとを添加し、均一に混合して導電性高分子溶液を得た。そして、この導電性高分子溶液を用いて実施例１と同様にして導電性塗膜を形成し、評価した。評価結果を表１に示す。
（比較例３）
製造例２で得たＰＥＤＯＴ−ＰＳＳ水溶液１００ｇに、１．２ｇ（ポリスチレンスルホン酸に対して０．８モル当量）のペンタエリスリトールトリアクリレートと、０．３ｇ（ポリスチレンスルホン酸に対して０．２モル当量）の２，３，３’，４，４’，５−ヘキサヒドロキシベンゾフェノンと、０．１ｇのイルガキュア１２７と、５０ｇのエタノールとを添加し、均一に混合して導電性高分子溶液を得た。そして、この導電性高分子溶液を用いて実施例１と同様にして導電性塗膜を形成し、評価した。評価結果を表１に示す。
製造例２で得たＰＥＤＯＴ−ＰＳＳ水溶液１００ｇに、１．２ｇ（ポリスチレンスルホン酸に対して０．８モル当量）のペンタエリスリトールトリアクリレートと、０．３ｇ（ポリスチレンスルホン酸に対して０．２モル当量）の２，３，３’，４，４’，５−ヘキサヒドロキシベンゾフェノンと、０．１ｇのイルガキュア１２７と、５０ｇのエタノールとを添加し、均一に混合して導電性高分子溶液を得た。そして、この導電性高分子溶液を用いて実施例１と同様にして導電性塗膜を形成し、評価した。評価結果を表１に示す。
π共役系導電性高分子とドーパントとアミド化合物と多官能アクリルと溶媒とを含有する導電性高分子溶液から形成した実施例１〜６の導電性塗膜は、透明性が高く、初期表面抵抗率が低く、導電性に優れていた。しかも、初期表面抵抗率に対する熱水浸漬後の表面抵抗率、高温高湿環境下放置後の表面抵抗率は共に１．３倍以内であり、耐熱水性及び耐高温高湿性にも優れていた。
π共役系導電性高分子とドーパントとアミド化合物と溶媒とを含有し、多官能アクリルを含有しない導電性高分子溶液から形成した比較例１，２の導電性塗膜は、架橋密度が低かった。そのため、耐熱水性評価では塗膜が剥離してしまい測定不能となり、高温高湿環境下放置後の表面抵抗率は、比較例１では、初期表面抵抗率に対して４．３倍、比較例２では３倍であった。すなわち、耐熱水性及び耐高温高湿性が低かった。
π共役系導電性高分子とドーパントと多官能アクリルと溶媒とを含有し、アミド化合物を含有しない導電性高分子溶液から形成した比較例３の導電性塗膜は、初期表面抵抗率が高く、導電性が低かった。
π共役系導電性高分子とドーパントとアミド化合物と溶媒とを含有し、多官能アクリルを含有しない導電性高分子溶液から形成した比較例１，２の導電性塗膜は、架橋密度が低かった。そのため、耐熱水性評価では塗膜が剥離してしまい測定不能となり、高温高湿環境下放置後の表面抵抗率は、比較例１では、初期表面抵抗率に対して４．３倍、比較例２では３倍であった。すなわち、耐熱水性及び耐高温高湿性が低かった。
π共役系導電性高分子とドーパントと多官能アクリルと溶媒とを含有し、アミド化合物を含有しない導電性高分子溶液から形成した比較例３の導電性塗膜は、初期表面抵抗率が高く、導電性が低かった。
Claims (3)
- π共役系導電性高分子と、ドーパントと、アミド化合物と、不飽和二重結合を２つ以上有している多官能アクリルと、溶媒とを含有することを特徴とする導電性高分子溶液。
- ドーパントが、ポリアニオンであり、
アミド化合物が、Ｎ−ヒドロキシアルキル（メタ）アクリルアミド及び／又はＮ−アルコキシアルキル（メタ）アクリルアミドであることを特徴とする請求項１に記載の導電性高分子溶液。 - 請求項１又は２に記載の導電性高分子溶液が塗布されて形成されたことを特徴とする導電性塗膜。
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