JP2006096975A - 導電性組成物及び導電性架橋体 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 π共役系導電性高分子と、ドーパントと、窒素含有芳香族性環式化合物とを含有する導電性組成物、およびこの導電性組成物に加熱処理および/または紫外線照射処理が施されて形成された導電性架橋体。この導電性組成物においては、ドーパントが有機スルホン酸であることが好ましい。また、窒素含有芳香族性環式化合物としてはイミダゾール類が好ましい。
【選択図】 なし
Description
電解重合法では、ド−パントとなる電解質とπ共役系導電性高分子を形成する前駆体モノマーとの混合溶液中に、予め形成した電極材料などの支持体を浸漬し、支持体上にπ共役系導電性高分子をフィルム状に形成する。そのため、大量に製造することが困難である。
一方、化学酸化重合法では、このような制約がなく、π共役系導電性高分子の前駆体モノマーに酸化剤及び酸化重合触媒を添加し、溶液中で大量のπ共役系導電性高分子を製造できる。
しかし、化学酸化重合法では、π共役系導電性高分子主鎖の共役系の成長に伴い、溶媒に対する溶解性が乏しくなるため、不溶の固形粉体で得られるようになる。不溶性のものでは支持体表面上にπ共役系導電性高分子膜を均一に形成することが困難になる。
例えば、水への分散性を向上させるために、分子量が2000〜500000の範囲のアニオン基含有高分子酸であるポリスチレンスルホン酸の存在下で、酸化剤を用いて、3,4−ジアルコキシチオフェンを化学酸化重合してポリ(3,4−ジアルコキシチオフェン)水溶液を製造する方法が提案されている(特許文献1参照)。また、ポリアクリル酸の存在下で化学酸化重合してπ共役系導電性高分子コロイド水溶液を製造する方法が提案されている(特許文献2参照)。
さらに、導電性組成物中にバインダ樹脂が含まれる場合、化学酸化重合法で得られたπ共役系導電性高分子はバインダ樹脂への相溶性が低いことがあった。
本発明は、上記課題を解決するものであり、導電性に優れた導電性組成物及び導電性架橋体を提供することを目的とする。
本発明の導電性組成物においては、ドーパントが有機スルホン酸であることが好ましい。
さらに、有機スルホン酸が、スルホ基含有可溶化高分子であることが好ましい。
また、本発明の導電性組成物においては、窒素含有芳香族性環式化合物が、その窒素原子に置換基が導入されてカチオンを形成している窒素含有芳香族性環式化合物カチオンであってもよい。
本発明の導電性組成物においては、窒素含有芳香族性環式化合物が、置換若しくは未置換のイミダゾール類であることが好ましい。
あるいは、窒素含有芳香族性環式化合物が、置換若しくは未置換のピリジン類であることが好ましい。
本発明において、ドーパントが有機スルホン酸、特にスルホ基含有可溶化高分子であればバインダ樹脂への分散性及び相溶性を高くできる。
また、窒素含有芳香族性環式化合物が、その窒素原子に置換基が導入されてカチオンを形成している窒素含有芳香族性環式化合物カチオンであれば、より一層、ドーパントと結合又は配位しやすくなる。
さらに、窒素含有芳香族性環式化合物が、置換若しくは未置換のイミダゾール類、または、置換若しくは未置換のピリジン類であれば、溶媒溶解性に優れる。
また、本発明の導電性組成物においては、前記窒素含有芳香族性環式化合物が、架橋性官能基を有することが好ましい。
その場合、本発明の導電性組成物が、架橋性化合物をさらに含有することが好ましい。
本発明の導電性架橋体は、架橋性官能基を有する窒素含有芳香族性環式化合物を含有する導電性組成物に加熱処理及び/又は紫外線照射処理が施されて形成されたものである。
本発明の導電性組成物に含まれるπ共役系導電性高分子は、主鎖がπ共役系で構成されている有機高分子であれば使用できる。例えば、ポリピロール類、ポリチオフェン類、ポリアセチレン類、ポリフェニレン類、ポリフェニレンビニレン類、ポリアニリン類、ポリアセン類、ポリチオフェンビニレン類、及びこれらの共重合体等が挙げられる。空気中での安定性の点からは、ポリピロール類、ポリチオフェン類及びポリアニリン類が好ましい。
π共役系導電性高分子は無置換のままでも、充分な導電性、バインダ樹脂への相溶性を得ることができるが、導電性及び相溶性をより高めるためには、アルキル基、カルボキシ基、スルホ基、アルコキシ基、ヒドロキシ基等の官能基をπ共役系導電性高分子に導入することが好ましい。
これらの中でも、ポリピロール、ポリチオフェン、ポリ(N−メチルピロール)、ポリ(3−メチルチオフェン)、ポリ(3−メトキシチオフェン)、ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)から選ばれる1種又は2種からなる(共)重合体が抵抗値、反応性の点から好適に用いられる。さらには、ポリピロール、ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)は、導電性がより高い上に、耐熱性が向上する点から、より好ましい。
その際、π共役系導電性高分子の前駆体モノマーとしては、ピロール及びその誘導体、チオフェン及びその誘導体、アニリン及びその誘導体等を使用することができる。
酸化剤としては、前記前駆体モノマーを酸化させてπ共役系導電性高分子を得ることができるものであればよく、例えば、ぺルオキソ二硫酸アンモニウム、ぺルオキソ二硫酸ナトリウム、ぺルオキソ二硫酸カリウム等のぺルオキソ二硫酸塩、塩化第二鉄、硫酸第二鉄、硝酸第二鉄、塩化第二銅等の遷移金属化合物、三フッ化ホウ素などの金属ハロゲン化合物、酸化銀、酸化セシウム等の金属酸化物、過酸化水素、オゾン等の過酸化物、過酸化ベンゾイル等の有機過酸化物、酸素等が挙げられる。
ドーパントとしては、π共役系導電性高分子へのドープ・脱ドープにおいてπ共役系導電性高分子中の共役電子の酸化還元電位を変化させることができれば、ドナー性のものでもよいし、アクセプタ性のものでもよい。
ドナー性ドーパントとしては、例えば、ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属、カルシウム、マグネシウム等のアルカリ土類金属、テトラメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、テトラプロピルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、メチルトリエチルアンモニウム、ジメチルジエチルアンモニウム等の4級アミン化合物等が挙げられる。
アクセプタ性ドーパントとしては、例えば、ハロゲン化合物、ルイス酸、プロトン酸、有機シアノ化合物、有機金属化合物等を使用できる。
さらに、ハロゲン化合物としては、例えば、塩素(Cl2)、臭素(Br2)、ヨウ素(I2)、塩化ヨウ素(ICl)、臭化ヨウ素(IBr)、フッ化ヨウ素(IF)等が挙げられる。
ルイス酸としては、例えば、PF5、AsF5、SbF5、BF5、BCl5、BBr5、SO3等が挙げられる。
有機シアノ化合物としては、共役結合に二つ以上のシアノ基を含む化合物が使用できる。例えば、テトラシアノエチレン、テトラシアノエチレンオキサイド、テトラシアノベンゼン、テトラシアノキノジメタン、テトラシアノアザナフタレン等が挙げられる。
ポリアルケニレンとしては、主鎖にビニル基が1個含まれる構成単位からなるポリマーが挙げられ、中でも、不飽和結合とπ共役系導電性高分子との相互作用があること、置換若しくは未置換のブタジエンを出発物質として合成しやすいことから、置換若しくは未置換のブテニレンが好ましい。
ポリイミドとしては、ピロメリット酸二無水物、ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、2,2,3,3−テトラカルボキシジフェニルエーテル二無水物、2,2−[4,4’−ジ(ジカルボキシフェニルオキシ)フェニル]プロパン二無水物等の酸無水物と、オキシジアニリン、パラフェニレンジアミン、メタフェニレンジアミン、ベンゾフェノンジアミン等のジアミンとからのポリイミドを例示できる。
ポリアミドとしては、ポリアミド6、ポリアミド6,6、ポリアミド6, 10等を例示できる。
ポリエステルとしては、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート等を例示できる。
アルキル基は、極性溶媒又は非極性溶媒への溶解性及び分散性、樹脂への相溶性及び分散性等を高くすることができ、ヒドロキシ基は、他の水素原子等との水素結合を形成しやすくでき、有機溶媒への溶解性、樹脂への相溶性、分散性、接着性を高くすることができる。また、シアノ基及びヒドロキシフェニル基は、極性樹脂への相溶性、溶解性を高くすることができ、しかも、耐熱性も高くすることができる。上記置換基の中では、アルキル基、ヒドロキシ基、エステル基、シアノ基が好ましい。
ヒドロキシ基としては、アニオン基含有可溶化高分子の主鎖に直接結合したヒドロキシ基、アニオン基含有可溶化高分子の主鎖に結合した炭素数1〜7のアルキル基の末端に結合したヒドロキシ基、アニオン基含有可溶化高分子の主鎖に結合した炭素数2〜7のアルケニル基の末端に結合したヒドロキシ基等が挙げられる。これらの中では樹脂への相溶及び有機溶剤への溶解性から、主鎖に結合した炭素数1〜6のアルキル基の末端に結合したヒドロキシ基がより好ましい。
エステル基としては、アニオン基含有可溶化高分子の主鎖に直接結合したアルキル系エステル基、芳香族系エステル基、他の官能基を介在してなるアルキル系エステル基又は芳香族系エステル基を挙げることができる。
シアノ基としては、アニオン基含有可溶化高分子の主鎖に直接結合したシアノ基、アニオン基含有可溶化高分子の主鎖に結合した炭素数1〜7のアルキル基の末端に結合したシアノ基、アニオン基含有可溶化高分子の主鎖に結合した炭素数2〜7のアルケニル基の末端に結合したシアノ基等を挙げることができる。
その際、スルホ基含有重合性モノマーとしては、重合可能なモノマーの適宜な部位にスルホ基が置換されてなるものであれば使用できる。例えば、置換若しくは未置換のエチレンスルホン酸化合物、置換若しくは未置換のスチレンスルホン酸化合物、置換複素環スルホン酸化合物、置換アクリルアミドスルホン酸化合物、置換若しくは未置換のシクロビニレンスルホン酸化合物、置換若しくは未置換のブタジエンスルホン酸化合物、ビニル芳香族スルホン酸化合物が挙げられる。
置換若しくは未置換のスチレンスルホン酸化合物の具体例としては、スチレンスルホン酸、スチレンスルホン酸塩、α−メチルスチレンスルホン酸、α−メチルスチレンスルホン酸塩等が挙げられる。
置換アクリルアミドスルホン酸化合物の具体例としては、アクリルアミド−t−ブチルスルホン酸、アクリルアミド−t−ブチルスルホン酸塩、2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸、2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸塩等が挙げられる。
置換若しくは未置換のシクロビニレンスルホン酸化合物の具体例としては、シクロブテン−3−スルホン酸、シクロブテン−3−スルホン酸塩等が挙げられる。
置換若しくは未置換のブタジエンスルホン酸化合物の具体例としては、イソプレンスルホン酸、イソプレンスルホン酸塩、1,3−ブタジエン−1−スルホン酸、1,3−ブタジエン−1−スルホン酸塩、1−メチル−1,3−ブタジエン−2−スルホン酸、1−メチル−1,3−ブタジエン−3−スルホン酸塩、1−メチル−1,3−ブタジエン−4−スルホン酸、1−メチル−1,3−ブタジエン−4−スルホン酸塩等が挙げられる。
これらの中では、ビニルスルホン酸塩、スルホエチルメタクリレート、スルホエチルメタクリレート塩、4−スルホブチルメタクリレート、4−スルホブチルメタクリレート塩、スチレンスルホン酸、スチレンスルホン酸塩、イソプレンスルホン酸、イソプレンスルホン酸塩が好ましい。
窒素含有芳香族性環式化合物とは、少なくとも1個以上の窒素原子を含む芳香族性環を有し、芳香族性環中の窒素原子が芳香性環中の他の原子と共役関係を持つものである。共役関係となるためには、窒素原子と他の原子とが不飽和結合を形成している。あるいは、窒素原子が直接的に他の原子と不飽和結合を形成していなくても、不飽和結合を形成している他の原子に隣接していればよい。窒素原子上に存在している非共有電子対が、他の原子同士で形成されている不飽和結合と擬似的な共役関係を構成できるからである。
窒素含有芳香族性環式化合物においては、他の原子と共役関係を有する窒素原子と、不飽和結合を形成している他の原子に隣接している窒素原子を共に有することが好ましい。
また、窒素含有芳香族性環式化合物は、アルキル基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、シアノ基、フェニル基、フェノール基、エステル基、アルコキシ基、カルボニル基等の置換基が環に導入されたものでもよいし、導入されていないものでもよい。また、環は多環であってもよい。
ヒドロキシ基としては、ヒドロキシ、メチレンヒドロキシ、エチレンヒドロキシ、トリメチレンヒドロキシ、テトラメチレンヒドロキシ、ペンタメチレンヒドロキシ、ヘキサメチレンヒドロキシ、ヘプタメチレンヒドロキシ、プロピレンヒドロキシ、ブチレンヒドロキシ、エチルメチレンヒドロキシ等のアルキレンヒドロキシ基、プロペニレンヒドロキシ、ブテニレンヒドロキシ、ペンテニレンヒドロキシ等のアルケニレンヒドロキシ基が挙げられる。
カルボキシ基としては、カルボキシ、メチレンカルボキシ、エチレンカルボキシ、トリメチレンカルボキシ、プロピレンカルボキシ、テトラメチレンカルボキシ、ペンタメチレンカルボキシ、ヘキサメチレンカルボキシ、ヘプタメチレカルボキシ、エチルメチレンカルボキシ、フェニルエチレンカルボキシ等のアルキレンカルボキシ、イソプレンカルボキシ、プロペニレンカルボキシ、ブテニレンカルボキシ、ペンテニレンカルボキシ等のアルケニレンカルボキシ基が挙げられる。
フェノール基としては、フェノール、メチルフェノール、エチルフェノール、ブチルフェノール等のアルキルフェノール基、メチレンフェノール、エチレンフェノール、トリメチレンフェノール、テトラメチレンフェノール、ペンタメチレンフェノール、ヘキサメチレンフェノール等のアルキレンフェノール基等が挙げられる。
フェニル基としては、フェニル、メチルフェニル、ブチルフェニル、オクチルフェニル、ジメチルフェニル、等のアルキルフェニル基と、メチレンフェニル、エチレンフェニル、トリメチレンフェニル、テトラメチレンフェニル、ペンタメチレンフェニル、ヘキサメチレンフェニル、ヘプタメチレンフェニル等のアルキレンフェニル基と、プロペニレンフェニル、ブテニレンフェニル、ペンテニレンフェニル等のアルケニレンフェニル等が挙げられる。
アルコキシ基としては、メトキシ、エトキシ、ブトキシ、フェノキシ等が挙げられる。
このようなことから、窒素含有芳香族性環式化合物は、窒素原子に置換基が導入されて窒素含有芳香族性環式化合物カチオンを形成していてもよい。さらに、そのカチオンとアニオンとが組み合わされて塩が形成されていてもよい。塩であっても、カチオンでない窒素含有芳香族性環式化合物と同様の効果を発揮する。
アルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、ブチル、イソブチル、t−ブチル、ペンチル、ヘキシル、オクチル、デシル、ドデシル等のアルキル基と、シクロプロピル、シクロペンチル及びシクロヘキシル等のシクロアルキル基が挙げられる。有機溶剤への溶解性、樹脂への分散性、立体障害等を考慮すると、炭素数1〜12のアルキル基がより好ましい。
ヒドロキシ基としては、ヒドロキシ、メチレンヒドロキシ、エチレンヒドロキシ、トリメチレンヒドロキシ、テトラメチレンヒドロキシ、ペンタメチレンヒドロキシ、ヘキサメチレンヒドロキシ、ヘプタメチレンヒドロキシ、プロピレンヒドロキシ、ブチレンヒドロキシ、エチルメチレンヒドロキシ等のアルキレンヒドロキシ基、プロペニレンヒドロキシ、ブテニレンヒドロキシ、ペンテニレンヒドロキシ等のアルケニレンヒドロキシ基が挙げられる。
カルボキシ基としては、カルボキシ、メチレンカルボキシ、エチレンカルボキシ、トリメチレンカルボキシ、プロピレンカルボキシ、テトラメチレンカルボキシ、ペンタメチレンカルボキシ、ヘキサメチレンカルボキシ、ヘプタメチレンカルボキシ、エチルメチレンカルボキシ、フェニルエチレンカルボキシ等のアルキレンカルボキシ基、イソプレンカルボキシ、プロペニレンカルボキシ、ブテニレンカルボキシ、ペンテニレンカルボキシ等のアルケニレンカルボキシ基が挙げられる。
フェノール基としては、フェノール、メチルフェノール、エチルフェノール、ブチルフェノール等のアルキルフェノール基と、メチレンフェノール、エチレンフェノール、トリメチレンフェノール、テトラメチレンフェノール、ペンタメチレンフェノール、ヘキサメチレンフェノール等のアルキレンフェノール基等が挙げられる。
フェニル基としては、フェニル、メチルフェニル、ブチルフェニル、オクチルフェニル、ジメチルフェニル等のアルキルフェニル基、メチレンフェニル、エチレンフェニル、トリメチレンフェニル、テトラメチレンフェニル、ペンタメチレンフェニル、ヘキサメチレンフェニル、ヘプタメチレンフェニル等のアルキレンフェニル基、プロペニレンフェニル、ブテニレンフェニル、ペンテニレンフェニル等のアルケニレンフェニル等が挙げられる。
アルコキシ基としては、メトキシ、エトキシ、ブトキシ、フェノキシ等が挙げられる。
架橋性官能基は、窒素含有芳香族性環式化合物に直接結合していてもよいし、置換又は未置換のメチレン、置換又は未置換のエチレン、置換又は未置換のプロピレン等の官能基が介在して窒素含有芳香族性環式化合物に結合していてもよい。
また、架橋性官能基は、窒素含有芳香族性環式化合物の窒素原子に導入されていてもよいし、炭素原子に導入されていてもよい。
カルボキシ基、ヒドロキシ基、アミノ基、エステル基は上述したものと同様である。
架橋性官能基を有するピリジン類及びその誘導体としては、例えば、2−ビニルピリジン、4−ビニルピリジン、2−メチル−6−ビニルピリジン、5−メチル−2−ビニルピリジン、4−ブテニルピリジン、4−ペンテニルピリジン、2−(4−ピリジル)アルコール、4−(1−ブテニルペンテニル)ピリジン、2−ピリジンカルボン酸、4−ピリジンカルボン酸、6−メチル−2−ピリジンカルボン酸、2,3−ピリジンジカルボン酸、2,4−ピリジンジカルボン酸、2,5−ピリジンジカルボン酸、2,6−ピリジンジカルボン酸、4−ヒドロキシピリジン、2,6−ジヒドロキシピリジン、6−ヒドロキシニコチン酸メチル、2−ヒドロキシ−5−ピリジンメタノール、6−ヒドロキシニコチン酸エチル、4−ピリジンメタノール、4−ピリジンエタノール、2−ピリジンカルボニトリルなどが挙げられる。
架橋性窒素含有芳香族性環式化合物を含有する場合には、架橋性化合物をさらに含有することが好ましい。
架橋性化合物としては、架橋性官能基がビニル基である場合には、ビニル基を有する化合物が好ましく、架橋性官能基がカルボキシ基である場合には、ヒドロキシ基又はアミノ基を有する化合物が好ましく、架橋性官能基がヒドロキシ基である場合には、カルボキシ基を有する化合物が好ましい。
架橋性化合物を含有すると、架橋性窒素含有芳香族性環式化合物の架橋性官能基を架橋しやすくなるため、より安定性を確保できる。
また、窒素含有芳香族性環式化合物が架橋性官能基を有する場合には、重合開始剤を添加することが好ましい。重合開始剤としては、例えば、酸、アルカリ、ラジカル発生剤、酸化剤などが挙げられるが、重合開始剤の種類は架橋性官能基の種類に応じて適宜選択することが好ましい。すなわち、架橋性官能基がビニル基の場合には、ラジカル発生剤、アルカリが好ましく、カルボキシ基及びヒドロキシ基の場合には、酸、アルカリが好ましい。
導電性組成物には、成膜性、膜強度、電気伝導度等の膜特性を調整するためのバインダ樹脂が含まれてもよい。
バインダ樹脂は、導電性組成物の必須成分と相溶又は混合分散可能であれば特に制限されず、反応性樹脂であってもよいし、非反応性樹脂であってもよい。例えば、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート等のポリエステル系樹脂;ポリイミド、ポリアミドイミド等のポリイミド系樹脂;ポリアミド6、ポリアミド6,6、ポリアミド12、ポリアミド11等のポリアミド樹脂;ポリフッ化ビニリデン、ポリフッ化ビニル、ポリテトラフルオロエチレン、エチレンテトラフルオロエチレンコポリマー、ポリクロロトリフルオロエチレン等のフッ素樹脂;ポリビニルアルコール、ポリビニルエーテル、ポリビニルブチラール、ポリ酢酸ビニル、ポリ塩化ビニル等のビニル樹脂;エポキシ樹脂;キシレン樹脂;アラミド樹脂;ポリウレタン系樹脂;ポリウレア系樹脂;メラミン樹脂;フェノール系樹脂;ポリエーテル;アクリル系樹脂及びこれらの共重合体等が挙げられる。
そして、そのπ共役系導電性高分子とドーパントとの混合物に窒素含有芳香族性環式化合物を添加することによって、窒素含有芳香族性環式化合物がπ共役系導電性高分子とドーパントとの間に入り込んで導電性組成物を形成する。
また、この導電性組成物は、耐熱性、耐湿性にも優れる。
本発明の導電性架橋体は、架橋性官能基を有する窒素含有芳香族性環式化合物を含有する導電性組成物に加熱処理及び/又は紫外線照射処理を施して形成されたものである。
導電性架橋体の形成方法としては、例えば、導電性組成物の溶液を基材に塗布し、溶媒を適宜の方法で除去した後、加熱処理及び/又は紫外線照射処理を施す方法などが挙げられる。
その際、導電性組成物の溶液の塗布方法としては、例えば、浸漬、コンマコート、スプレーコート、ロールコート、グラビア印刷などが挙げられる。
また、加熱処理、紫外線照射処理のどちらをまたは両方を選択するかは架橋性官能基の種類による。加熱処理としては、例えば、熱風加熱や赤外線加熱などの通常の方法を採用できる。また、紫外線照射処理としては、例えば、超高圧水銀灯、高圧水銀灯、低圧水銀灯、カーボンアーク、キセノンアーク、メタルハライドランプなどの光源から紫外線を照射する方法を採用できる。
導電性架橋体は、架橋性窒素含有芳香族性環式化合物が架橋しているため、緻密性が高くなっている。その結果、導電性がより高くなるだけでなく、耐熱性や熱安定性、耐溶剤性も高くなっている。
(製造例1)ポリイソプレンスルホン酸の合成
1000mlのイオン交換水に171g(1mol)のイソプレンスルホン酸ナトリウムを溶解し、80℃で攪拌しながら、予め10mlの水に溶解した1.14g(0.005mol)の過硫酸アンモニウム酸化剤溶液を20分間滴下し、この溶液を12時間攪拌した。
得られたポリイソプレンスルホン酸ナトリウム含有溶液に10質量%に希釈した硫酸を1000ml添加し、限外ろ過法を用いてポリイソプレンスルホン酸含有溶液の約1000ml溶液を除去し、残液に2000mlのイオン交換水を加え、限外ろ過法を用いて約2000ml溶液を除去した。上記の限外ろ過操作を3回繰り返した。
さらに、得られたろ液に約2000mlのイオン交換水を添加し、限外ろ過法を用い手約2000ml溶液を除去した。この限外ろ過操作を3回繰り返した。
限外ろ過条件は下記の通りとした(他の例でも同様)。
限外ろ過膜の分画分子量:30K
クロスフロー式
供給液流量:3000ml/分
膜分圧:0.12Pa
得られた溶液中の水を減圧除去して、無色の固形物を得た。
1000mlのイオン交換水に206g(1mol)のスチレンスルホン酸ナトリウムを溶解し、80℃で攪拌しながら、予め10mlの水に溶解した1.14g(0.005mol)の過硫酸アンモニウム酸化剤溶液を20分間滴下し、この溶液を12時間攪拌した。
得られたスチレンスルホン酸ナトリウム含有溶液に10質量%に希釈した硫酸を1000ml添加し、限外ろ過法を用いてポリスチレンスルホン酸含有溶液の約1000ml溶液を除去し、残液に2000mlのイオン交換水を加え、限外ろ過法を用いて約2000ml溶液を除去した。上記の限外ろ過操作を3回繰り返した。
さらに、得られたろ液に約2000mlのイオン交換水を添加し、限外ろ過法を用い手約2000ml溶液を除去した。この限外ろ過操作を3回繰り返した。
得られた溶液中の水を減圧除去して、無色の固形物を得た。
14.2g(0.1mol)の3,4−エチレンジオキシチオフェンと、27.5g(0.15mol)のポリスチレンスルホン酸を2000mlのイオン交換水に溶かした溶液とを20℃で混合した。
これにより得られた混合溶液を20℃に保ち、掻き混ぜながら、200mlのイオン交換水に溶かした29.64g(0.13mol)の過硫酸アンモニウムと8.0g(0.02mol)の硫酸第二鉄の酸化触媒溶液とをゆっくり添加し、3時間攪拌して反応させた。
得られた反応液に2000mlのイオン交換水を添加し、限外ろ過法を用いて約2000ml溶液を除去した。この操作を3回繰り返した。
そして、上記ろ過処理が行われた処理液に200mlの10質量%に希釈した硫酸と2000mlのイオン交換水を加え、限外ろ過法を用いて約2000mlの処理液を除去し、これに2000mlのイオン交換水を加え、限外ろ過法を用いて約2000mlの液を除去した。この操作を3回繰り返した。
さらに、得られた処理液に2000mlのイオン交換水を加え、限外ろ過法を用いて約2000mlの処理液を除去した。この操作を5回繰り返し、約1.5質量%の青色のポリスチレンスルホン酸ドープポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)を得た。これをπ共役系導電性高分子溶液Aとした。
そして、得られたπ共役系導電性高分子溶液A100mlに0.56gのイミダゾールを均一に分散させて導電性組成物溶液を得た。なお、使用した成分は表1に示す。
その導電性組成物溶液をガラス上に塗布し、150℃のオーブン中で乾燥させて導電性組成物の塗布膜を得た。得られた塗布膜の電気特性を下記の評価法で評価した。その結果を表2に示す。
・電気伝導度(S/cm):
塗布膜の電気伝導度をローレスタ(三菱化学製)を用いて測定した。
・電気伝導度熱維持率(%):
温度25℃における塗布膜の電気伝導度R25Bをローレスタ(三菱化学製)を用いて測定し、測定後の塗布膜を温度125℃の環境下に300時間放置した後、該塗布膜を温度25℃に戻し、電気伝導度R25Aを測定し、それらの測定値を下記式に代入して電気伝導度熱維持率を算出した。なお、この電気伝導度熱維持率は耐熱性の指標になる。
電気伝導度熱維持率(%)=100×R25A/R25B
・電気伝導度湿度変化率(%):
温度25℃、湿度60%RHの環境下における塗布膜の電気伝導度R25Bを測定し、測定後の塗布膜を温度80℃・湿度90%RHの環境下に200時間放置した後、該塗布膜を温度25℃、湿度60%RHの環境下に戻し、電気伝導度R25Aを測定し、それらの測定値を下記式に代入して電気伝導度湿度変化率を算出した。なお、この電気伝導度湿度変化率は耐湿性の指標になる。
電気伝導度湿度変化率(%)=100×(R25B−R25A)/R25B
実施例1において得られたπ共役系導電性高分子溶液Aを用い、実施例1のイミダゾールの添加量を0.56gから1.67g(実施例2)、2.79g(実施例3)、5.57g(実施例4)に変更したこと以外は実施例1と同様にして導電性組成物の塗布膜を得て、評価した。その結果を表2に示す。
実施例1において得られた100mlのπ共役系導電性高分子溶液Aに、イミダゾールの代わりに1,2−ジメチルイミダゾールを2.36g(実施例5)、3.93g(実施例6)、7.67g(実施例7)を添加したこと以外は実施例1と同様にして導電性組成物の塗布膜を得て、評価した。その結果を表2に示す。
実施例1において得られた100mlのπ共役系導電性高分子溶液Aに、イミダゾールの代わりに、1.3gのピリジンスルホン酸を添加したこと以外は実施例1と同様にして導電性組成物の塗布膜を得て、評価した。その結果を表2に示す。
ポリスチレンスルホン酸を、ポリイソプレンスルホン酸22.2g(0.15mol)に変更したこと以外は実施例1と同様にして、ポリイソプレンスルホン酸ドープポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)溶液を得た。これをイオン交換水で1.5質量%に希釈し、π共役系導電性高分子溶液Bとした。
得られたπ共役系導電性高分子溶液B100mlに1.67gのイミダゾールを均一に分散させて導電性組成物溶液を得た。そして、その導電性組成物溶液をガラス上に塗布し、150℃のオーブン中で乾燥させて導電性組成物の塗布膜を得た。得られた塗布膜の電気特性を実施例1と同様に評価した。その結果を表2に示す。
6.8g(0.1mol)のピロールと、27.5g(0.15mol)のポリスチレンスルホン酸を2000mlのイオン交換水に溶かした溶液とを混合し、0℃に冷やした。
この混合溶液を0℃に保ち、掻き混ぜながら、200mlのイオン交換水に溶かした29.64g(0.13mol)の過硫酸アンモニウムと8.0g(0.02mol)の硫酸第二鉄の酸化触媒溶液とをゆっくり添加し、3時間攪拌して反応させた。
得られた反応液を実施例1と同様に処理し、ポリスチレンスルホン酸ドープポリピロール溶液を得た。これをイオン交換水で1.5質量%に希釈し、π共役系導電性高分子溶液Cとした。
得られたπ共役系導電性高分子溶液C100mlに1.67gのイミダゾールを均一に分散させて導電性組成物溶液を得た。そして、その導電性組成物溶液をガラス上に塗布し、塗布膜を150℃のオーブン中で乾燥させ導電性組成物の塗布膜を得た。得られた塗布膜の電気特性を実施例1と同様にして評価した。その結果を表2に示す。
ポリスチレンスルホン酸を、22.2g(0.15mol)ポリイソプレンスルホン酸に変更したこと以外は実施例1と同様にしてポリイソプレンスルホン酸ドープポリピロール溶液を得た。これをイオン交換水で1.5質量%に希釈し、π共役系導電性高分子溶液Dとした。
得られたπ共役系導電性高分子溶液D100mlに1.67gのイミダゾールを均一に分散させて導電性組成物溶液を得た。そして、その導電性組成物溶液をガラス上に塗布し、150℃のオーブン中で乾燥させて導電性組成物の塗布膜を得た。得られた塗布膜の電気特性を実施例1と同様に評価した。その結果を表2に示す。
6.8g(0.1mol)のピロールと、10.8g(0.15mol)のポリアクリル酸とを1000mlのイオン交換水に溶かした溶液とを混合し、0℃に冷やした。
この混合溶液を0℃に保ち、掻き混ぜながら、200mlのイオン交換水に溶かした29.64g(0.13mol)の過硫酸アンモニウムと8.0g(0.02mol)の硫酸第二鉄の酸化触媒溶液とをゆっくり添加し、3時間攪拌して反応させた。
得られた反応液をアンモニア水(25質量%)でpH10に調整した後、イソプロピルアルコールで沈殿させ、ろ過し、ろ過物をイオン交換水で3回洗浄した。ろ過物を1000mlのイオン交換水で再分散して、ポリアクリル酸−ポリピロールコロイド水溶液を得た。そして、そのポリアクリル酸−ポリピロールコロイド水溶液をガラス上に塗布し、150℃のオーブン中で乾燥させて導電性組成物の塗布膜を得て、実施例1と同様にして評価した。その結果を表2に示す。
実施例1で得られたπ共役系導電性高分子溶液A(ポリスチレンスルホン酸ドープポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)(PSS−PEDOT))、実施例9で得られたπ共役系導電性高分子溶液B(ポリイソプレンスルホン酸ドープポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)(PIPS−PEDOT))、実施例10で得られたπ共役系導電性高分子溶液C(ポリスチレンスルホン酸ドープポリピロール(PSS−PPY))をそれぞれそのままガラス上に塗布し、150℃のオーブン中で乾燥させて導電性組成物塗布膜を得た。そして、その塗布膜の電気特性を実施例1と同様にして評価した。その結果を表2に示す。
実施例1にて得られた100mlのπ共役系導電性高分子溶液Aにイミダゾールの代わりに3.16gのN−ビニルイミダゾールを添加して、π共役系導電性高分子溶液Dを得た。そして、π共役系導電性高分子溶液Dを用い、実施例1と同様にして導電性組成物の塗布膜を得て、評価した。その結果を表4に示す。
なお、実施例12〜24において使用したπ共役系導電性高分子、窒素含有芳香族性環式化合物、架橋性化合物を表3に示す。
実施例1にて得られた100mlのπ共役系導電性高分子溶液Aに、イミダゾールの代わりに3.16gのN−ビニルイミダゾールを添加し、さらに、3.0gの2−ヒドロキシエチルアクリレート、0.01gの1−[4−(2−ヒドロキシエトキシ)−フェニル]−2−メチル−1−プロパン−1−オン(UV重合開始剤)を添加したこと以外は実施例1と同様にして導電性組成物溶液を得た。そして、その溶液をガラス上に塗布し、100℃のオーブン中で水を除去した後、紫外線照射機により紫外線を照射して導電性組成物の塗布膜を得て、評価した。その結果を表4に示す。
実施例1にて得られた100mlのπ共役系導電性高分子溶液Aに、イミダゾールの代わりに3.16gのN−ビニルイミダゾールを添加し、さらに、3.0gの2−ヒドロキシエチルアクリレート、0.02gの過硫酸アンモニウム(熱重合開始剤)を添加したこと以外は実施例1と同様にして導電性組成物の塗布膜を得て、評価した。その結果を表4に示す。
実施例1にて得られた100mlのπ共役系導電性高分子溶液Aに、イミダゾールの代わりに、3.83gの1−アリルイミダゾールを添加したこと以外は実施例1と同様にして導電性組成物の塗布膜を得て、評価した。その結果を表4に示す。
実施例1にて得られた100mlのπ共役系導電性高分子溶液Aに、イミダゾールの代わりに、3.97gの1−(2−ヒドロキシエチル)−イミダゾールを添加したこと以外は実施例1と同様にして導電性組成物の塗布膜を得て、評価した。その結果を表4に示す。
実施例1にて得られた100mlのπ共役系導電性高分子溶液Aに、イミダゾールの代わりに、3.97gのイミダゾール−4−カルボン酸を添加したこと以外は実施例1と同様にして導電性組成物の塗布膜を得て、評価した。その結果を表4に示す。
実施例16にて得られた50mlのπ共役系導電性高分子溶液Aに1.2gの5−スルホイソフタル酸をさらに添加し、それ以外は実施例16と同様にして導電性組成物の塗布膜を得て、評価した。その結果を表4に示す。
実施例16にて得られた50mlのπ共役系導電性高分子溶液Aに1.2gの5−スルホイソフタル酸及び2.0gのポリエステル溶液(商品名:プラスコートZ−561、互応化学工業社製)をさらに添加し、それ以外は実施例16と同様にして導電性組成物の塗布膜を得て、評価した。その結果を表4に示す。
実施例17にて得られた50mlのπ共役系導電性高分子溶液Aに0.25gのエチレングリコールをさらに添加し、それ以外は実施例17と同様にして導電性組成物の塗布膜を得て、評価した。その結果を表4に示す。
実施例16にて得られた50mlのπ共役系導電性高分子溶液Aに0.25gのエチレングリコール及び1.8gのポリウレタン溶液(商品名:レザミンD−4080、大日精化工業社製)をさらに添加し、それ以外は実施例16と同様にして導電性組成物の塗布膜を得て、評価した。その結果を表4に示す。
実施例1にて得られた100mlのπ共役系導電性高分子溶液Aに、N−ビニルイミダゾールの代わりに1.8gの2−ビニルピリジンを添加したこと以外は実施例1と同様にして導電性組成物の塗布膜を得て、評価した。その結果を表4に示す。
実施例10にて得られた100mlのπ共役系導電性高分子溶液Cに、1.67gのイミダゾールの代わりに4.73gのN−ビニルイミダゾールを均一に分散させた以外は実施例10と同様にして導電性組成物の塗布膜を得て、評価した。その結果を表4に示す。
実施例10にて得られた100mlのπ共役系導電性高分子溶液Cに1.67gのイミダゾールの代わりに4.73gのN−ビニルイミダゾールを均一に分散させ、さらに2−ヒドロキシエチルアクリレートを添加した以外は実施例10と同様にして導電性組成物の塗布膜を得て、評価した。その結果を表4に示す。
これに対し、窒素含有芳香族性環式化合物を含まない比較例1〜4の導電性組成物は電気伝導度が実施例に比べて2桁低かった。また、電気伝導度の熱維持率が極端に小さく、電気伝導度の湿度変化率が大きかった。
Claims (9)
- π共役系導電性高分子と、ドーパントと、窒素含有芳香族性環式化合物とを含有することを特徴とする導電性組成物。
- 前記ドーパントが、有機スルホン酸であることを特徴とする請求項1に記載の導電性組成物。
- 前記有機スルホン酸が、スルホ基含有可溶化高分子であることを特徴とする請求項2に記載の導電性組成物。
- 前記窒素含有芳香族性環式化合物が、その窒素原子に置換基が導入されてカチオンを形成している窒素含有芳香族性環式化合物カチオンであることを特徴とする請求項1〜3のいずれかに記載の導電性組成物。
- 前記窒素含有芳香族性環式化合物が、置換若しくは未置換のイミダゾール類であることを特徴とする請求項1〜4のいずれかに記載の導電性組成物。
- 前記窒素含有芳香族性環式化合物が、置換若しくは未置換のピリジン類であることを特徴とする請求項1〜4のいずれかに記載の導電性組成物。
- 前記窒素含有芳香族性環式化合物が、架橋性官能基を有することを特徴とする請求項1〜6のいずれかに記載の導電性組成物。
- 架橋性化合物をさらに含有することを特徴とする請求項7に記載の導電性組成物。
- 請求項7又は8に記載の導電性組成物に加熱処理及び/又は紫外線照射処理が施されて形成されたことを特徴とする導電性架橋体。
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