JP2008038147A - 有機塩を含む伝導性高分子組成物及びこれを用いた有機光電素子 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】有機光電素子用伝導性高分子組成物は、伝導性高分子およびアルキルイミダゾリウムテトラフルオボレート、アルキルピペリジニウムテトラフルオロボレート、アルキルイミダゾリウムビス(ペルフルオロメチル−スルホニル)イミドなどから選ばれる異項原子として窒素原子を含有する複素環式有機塩、及び溶媒を含む。
【選択図】なし
Description
電荷(正孔または電子)を伝達する多数の有機化合物及びその用途は、例えば、特許文献1から4に開示されている。
の一種である。
機電界発光素子を製作して素子の効率及び寿命を向上しようとする研究がなされている。
本発明の目的は、効率特性及び寿命特性を向上できる有機光電素子用伝導性高分子組成物を提供することにある。
第一に、電子との反応によって分解される残基の含量が非常に少ない。
第三に、ポリ酸と伝導性高分子とが化学結合によって連結され、この伝導性高分子共重合体を有機光電素子に適用する場合、優れた熱的安定性によって素子駆動時に脱ドーピング現象が発生しない。
前記R3−R12は、それぞれ独立に、C1−C30のアルキル基、C1−C30のヘテロアルキル基、C1−C30のアルコキシ基、C1−C30のヘテロアルコキシ基、C6−C30のアリール基、C6−C30のアリールアルキル基、C6−C30のアリールオキシ基、C2−C30のヘテロアリール基、C2−C30のヘテロアリールアルキル基、C2−C30のヘテロアリールオキシ基、C5−C20のシクロアルキル基、C2−C30のヘテロシクロアルキル基、C1−C30のアルキルエステル基、C1−C30のヘテロアルキルエステル基、C6−C30のアリールエステル基、及びC2−C30のヘテロアリールエステル基からなる群から選択されるもので、各官能基の炭素と結合された水素は、それぞれ独立にハロゲンなどに置き換えることができ、
X-は陰イオン官能基で、Xは、F、 Cl、 Br、 I、 BF4、PF6、または(CnF2n+1SO2)2N(nは、1〜50の自然数)などのように、陰イオンになったときに安定化される全ての種類の原子または分子を示す。ここで、C1は炭素数1、C30は炭素数30を意味する。)
上記の他の技術的課題を解決するための本発明の伝導性高分子組成物膜は、伝導性高分子組成物から前記溶媒の全部または一部を除去することで形成される。
本発明の利点、特徴及びそれらを達成する方法は、添付の図面に基づいて詳細に説明される実施例によって明確になるだろう。しかし、本発明は、以下で開示される実施例に限定されるものでなく、互いに異なる多様な形態で具現化する。ただし、本実施例は、本発明の開示を完全にし、本発明の属する技術分野で通常の知識を持つ者に本発明の範疇を完
全に知らせるために提供されるものであって、本発明は、特許請求の範囲の範疇によって定義されるものに過ぎない。明細書全体における同一の図面符号は、同一の構成要素を意味する。
、ここで、アリールは、上記で定義された通りである。具体的な例には、フェノキシ、ナフトキシ、アントラセニルオキシ、フェナントレニルオキシ、フルオレニルオキシ、インデニルオキシなどがあり、アリールオキシ基に含まれている1以上の水素原子は、上記のアルキル基と同様に置換可能である。
本発明で使われる置換基であるヘテロアリールオキシ基に含まれている1以上の水素原子は、上記のアルキル基と同様に置換可能である。
)(R”)を意味し、R’とR”は、それぞれ独立に、炭素数1〜10のアルキル基である。
本発明による伝導性高分子組成物に含まれる有機塩の場合、置換体の種類、炭素数、及び陰イオンの大きさによって、常温で液体状態、固体状態、またはその中間状態であるハイブリッド状態を維持することができる。
前記Ra、Rb、Rc、Rdは、それぞれ独立に、水素、C1−C30のアルキル基、C1−C30のヘテロアルキル基、C1−C30のアルコキシ基、C1−C30のヘテロアルコキシ基、C6−C30のアリール基、C6−C30のアリールアルキル基、C6−C30のアリールオキシ基、C6−C30のアリールアミン基、C6−C30のピロール基、C6−C30のチオフェン基、C2−C30のヘテロアリール基、C2−C30のヘテロアリールアルキル基、C2−C30のヘテロアリールオキシ基、C5−C20のシクロアルキル基、C2−C30のヘテロシクロアルキル基、C1−C30のアルキルエステル基、C1−C30のヘテロアルキルエステル基、C6−C30のアリールエステル基、及びC2−C30のヘテロアリールエステル基からなる群から選択される一つであり、炭素原子に結合された水素は、他の官能基に置き換えることができ、
前記Re、Rfは、それぞれ独立に、NH;N、O、SまたはPなどのヘテロ原子にC1−C20のアルキル基またはC6−C20のアリール基が結合されたもの、C1−C30のアルキル基、C6−C30のアリール基、C1−C30のアルコキシ基、C1−C30のヘテロアルキル基、C1−C30のヘテロアルコキシ基、C6−C30のアリールアルキル基、C6−C30のアリールオキシ基、C6−C30のアリールアミン基、C6−C30のピロール基、C6−C30のチオフェン基、C2−C30のヘテロアリール基、C2−C30のヘテロアリールアルキル基、C2−C30のヘテロアリールオキシ基、C5−C20のシクロアルキル基、C2−C30のヘテロシクロアルキル基、C1−C30のアルキルエステル基、C1−C30のヘテロアルキルエステル基、C6−C30のアリールエステル基、及びC2−C30のヘテロアリールエステル基からなる群から選択された一つであり、炭素原子に結合された水素は、他の官能基に置き換えることができる。)
Yは、NH;N、O、SまたはPなどのヘテロ原子にC1−C20のアルキル基またはC6−C20のアリール基が結合されたもので、
mとnは、それぞれ独立に、0〜9の整数である。
ルキルエステル、C1−C6のヘテロアルキル酸、またはC1−C6のアルキルスルホン酸であり、炭素に結合された1以上の水素は、他の置換基に置換されることができる。)
本発明の伝導性高分子組成物に使われる溶媒は、前記伝導性高分子を溶解させるものであれば全て使用可能であるが、水、アルコール類、ジメチルホルムアミド(DMF)、ジメチルスルホキシド、トルエン、キシレン及びクロロベンゼンからなる群から選択される1以上の溶媒であることが好ましい。
物理的架橋剤の具体的な例には、グリセロール及びブタノールなどの低分子化合物と、ポリビニルアルコール及びポリエチレングリコールなどの高分子化合物があり、この他にも、ポリエチレンイミン(polyethyleneimine)、ポリビニルピロリドン(polyvinylpyrolidone)なども物理的架橋剤として使用可能である。
化学的架橋剤とは、化学的に架橋させる役割を担うもので、in−situ重合(in−situ polymerization)が可能であり、IPN(Interpenetrating polymer network)を形成できる化学物質のことをいう。
化学的架橋剤としてはシラン系物質が多く用いられるが、その具体的な例には、テトラエチルオキシシラン(TEOS)がある。この他にも、ポリアジリジン(Polyaziridine)、メラミン(Melamine)系、エポキシ(Epoxy)系物質が用いられる。
化学的架橋剤の含量が上記の範囲内である場合、架橋剤の性能が効果的に発揮され、伝導性高分子に大きな影響を与えないので、伝導性も充分に維持される。
有機電界発光素子では、前記伝導性高分子組成物が電荷注入層、すなわち、正孔注入層または電子注入層に用いられ、正孔及び電子を均衡的かつ効率的に注入することで、有機電界発光素子の発光強度と効率を高める役割を担う。
図1から図4に示される各図は、本発明の好ましい実施例によって製造される有機電界発光素子の積層構造を概略的に示す断面図である。
図3の有機電界発光素子は、発光層12上に正孔抑制層(HBL)13と電子輸送層15が順次積層された2層膜が用いられたことを除けば、図1と同一の積層構造を持つ。
すなわち、まず、基板(図示せず)上に、パターニングされた第1電極10を形成する。ここで、前記基板は、通常の有機電界発光素子で使われる基板とすれば良く、透明性、表面平滑性、取扱容易性及び防水性に優れたガラス基板または透明プラスチック基板が好ましい。また、前記基板の厚さは、0.3〜1.1mmであることが好ましい。
)などを使用する。
洗浄済み基板の第1電極10上に、本発明による伝導性高分子組成物を含む正孔注入層(バッファ層)11を形成する。このようにして正孔注入層11が形成されると、第1電極10と発光層12の接触抵抗を減少させるとともに、発光層12に対する第1電極10の正孔輸送能力が向上し、素子の駆動電圧と寿命特性が全般的に改善されるという効果を得られる。
ここで、正孔注入層11の厚さは、5〜200nmであることが好ましく、20〜100nmであることが一層好ましい。正孔注入層11の厚さが上記の範囲である場合、正孔注入が十分になされ、光の透過度も良好に維持される。
DCM1、DCM2、トリス(テノイルトリフルオロアセトン)ユーロピウム(Eu(thenoyltrifluoroacetone)3)(Eu(TTA)3)及びブチル−6−(1,1,7,7−テトラメチルジュロリジル−9−エニル)−4H−ピラン(butyl−6−(1,1,7,7−tetramethyljulolidyl−9−enyl)−4H−pyran)(DCJTB)(以上、赤色)などを用いることができる。また、高分子発光物質には、フェニレン(phenylene)系、フェニレンビニレン(phenylenevinylene)系、チオフェン(thiophene)系、フルオレン(fluorene)系及びスピロフルオレン(spiro−fluorene)系高分子などのような高分子または窒素を含む芳香族化合物などが含まれるが、これに限定されることはない。
い。
前記正孔輸送層形成物質は、特に制限されず、例えば、正孔輸送の役割を担うカルバゾール基及び/またはアリールアミン基を持つ化合物、フタロシアニン系化合物及びトリフェニレン誘導体からなる群から選択された1以上の物質を含むことができる。より具体的に、前記正孔輸送層は、1,3,5−トリカルバゾリルベンゼン、4,4'−ビスカルバゾリルビフェニル、ポリビニルカルバゾール、m−ビスカルバゾリルフェニル、4,4'−ビスカルバゾリル−2,2'−ジメチルビフェニル、4,4',4"−トリ(N−カルバゾリル)トリフェニルアミン、1,3,5−トリ(2−カルバゾリルフェニル)ベンゼン、1,3,5−トリス(2−カルバゾリル−5−メトキシフェニル)ベンゼン、ビス(4−カルバゾリルフェニル)シラン、N,N'−ビス(3−メチルフェニル)−N,N'−ジフェニル−[1,1−ビフェニル]−4,4'ジアミン(TPD)、N,N'−ジ(ナフタレン−1−イル)−N,N'−ジフェニルベンジジン(α−NPD)、N,N'−ジフェニル−N,N'−ビス(1−ナフチル)−(1、1'−ビフェニル)−4、4'−ジアミン(NPB)、IDE320(出光社)、ポリ(9,9−ジオクチルフルオレン−co−N−(4−ブチルフェニル)ジフェニルアミン)(poly(9,9−dioctylfluorene−co−N−(4−butylphenyl)diphenylamine)(TFB))及びポリ(9,9−ジオクチルフルオレン−co−ビス−N,N−フェニル−1,4−フェニレンジアミン(poly(9,9−dioctylfluorene−co−bis−(4−butylphenyl−bis−N,N−phenyl−1,4−phenylenediamine))(PFB))からなる群から選択された1以上の物質を含んでなされることができるが、これに限定されることはない。
電界発光素子を完成する。
前記第2電極14の形成材料は、特に制限されることはないが、なかでも仕事関数の小さい金属、すなわち、Li、Cs、Ba、Ca、Ca/Al、LiF/Ca、LiF/Al、BaF2/Ca、Mg、Ag、Alまたはその合金、あるいはその多重層を用いて形
成することが好ましい。この第2電極14の厚さは、50〜3000Åであることが好ましい。なお、この第2電極14が、LiFなどの化合物からなる層の上に金属等からなる層が形成している積層構造を有する場合、該化合物からなる層は、電子注入層としての役割を有する。
[実施例]
1.有機塩の合成及び有機電界発光素子の製作
(1)有機塩の合成
N−メチルイミダゾール(methylimidazole)5gをアセトニトリル250mLに溶かした。この混合溶液に臭化エチル7.2gを滴加した後、80℃で反応させた。このようにして得られた塩を、再結晶過程後に乾燥させた。この塩を再びアセトンに溶かした後、テトラフルオロほう酸ナトリウム(Sodium tetrafluoroborate)7gを添加した。この混合物を24時間の間反応した後、フィルタを通して不溶塩を除去し、シリカを用いて精製した後、濃縮して所望のエチルメチルイミダゾリウムテトラフルオロボレート(ethylmethylimidazolium tetrafluoroborate)約13gを得た。
(2)有機塩の合成
N−メチルイミダゾール(methylimidazole)5gをアセトニトリル250mLに溶かした。この混合溶液に臭化ブチル8gを滴加した後、80℃で反応させた。このようにして得られた塩を、再結晶過程後に乾燥させた。この塩を再びアセトンに溶かした後、テトラフルオロほう酸ナトリウム(Sodium tetrafluoroborate)7gを添加した。この混合物を24時間の間反応した後、フィルタを通して不溶塩を除去し、シリカを用いて精製した後、濃縮して所望のブチルメチルイミダゾリウムテトラフルオロボレート(buthylmethylimidazolium tetrafluoroborate)約14gを得た。
(3)有機塩の合成
N−メチルピペリジン(methylpiperidine)5gをアセトニトリル250mLに溶かした。この混合溶液に臭化ブチル8gを滴加した後、80℃で反応させた。このようにして得られた塩を、再結晶過程後に乾燥させた。この塩を再びアセトンに溶かした後、テトラフルオロほう酸ナトリウム7gを添加した。この混合物を24時間の間反応した後、フィルタを通して不溶塩を除去し、シリカを用いて精製した後、濃縮してブチルメチルピペリジニウムテトラフルオロボレート(butylmethylpiperidinium tetrafluoro−borate)約14gを得た。
(4)有機塩の合成
N−メチルイミダゾール(methylimidazole)5gをアセトニトリル250mLに溶かした。この混合溶液に臭化エチル7.2gを滴加した後、80℃で反応させた。このようにして得られた塩を、再結晶過程後に乾燥させた。この塩を再びアセトンに溶かした後、LiN(SO2CF3)212gを添加した。この混合物を24時間の間反応させた後、フィルタを通して不溶塩を除去し、シリカを用いて精製した後、濃縮してエチルメチルイミダゾリウムビス(ペルフルオロメチル−スルホニル)イミド)(ethylmethylimidazolium bis(perfluoromethyl−sulfonyl)imide)約15gを得た。
(5)有機塩の合成
3−メチルピペリジン(methylpiperidine)5gをアセトニトリル250mLに溶かした。この混合溶液に臭化イソブチル8gを滴加した後、80℃で反応させた。このようにして得られた塩を、再結晶過程後に乾燥させた。この塩を再びアセトンに溶かした後、LiN(SO2CF3)212gを添加した。この混合物を24時間の間反応させた後、フィルタを通して不溶塩を除去し、シリカを用いて精製した後、濃縮してエチルメチルイミダゾリウムビス(ペルフルオロメチル−スルホニル)イミド)(ethylmethylimidazolium bis(perfluoromethyl−sulfonyl)imide)約15gを得た。
(6)有機塩の合成
N−メチルピロリジン(methylpyrrolidine)5gをアセトニトリル250mLに溶かした。この混合溶液に臭化ブチル8gを滴加した後、80℃で反応させた。このようにして得られた塩を、再結晶過程後に乾燥させた。この塩を再びアセトンに溶かした後、テトラフルオロほう酸ナトリウム7gを添加した。この混合物を24時間の間反応させた後、フィルタを通して不溶塩を除去し、シリカを用いて精製した後、濃縮して所望のブチルメチルイミダゾリウムテトラフルオロボレート(buthylmethylimidazolium tetrafluoroborate)約13gを得た。
(7)有機塩と伝導性高分子組成物
シグマアルドリッチ(Sigma Aldrich)社のポリスチレンスルホン酸(polystyrene sulfonic acid)と、3,4−エチレンジオキシチオフェン(ethylenedioxythiophene)を用いて、米国特許US5,035,926号明細書に開示された製造方法によって水溶性伝導性高分子であるPEDOT/PSSを合成した。合成されたPEDOT/PSSを水に1.5wt%で溶解した後、有機塩(実施例(1)〜(6)に限定されない)をPEDOT/PSS対比1重量%添加し、有機塩を含有した伝導性高分子組成物を調製した。
(8)有機電界発光素子の製作
コーニング(Corning)社の15Ψ/cm2(1200Å)ITOガラス基板を
、横×縦×厚50mm×50mm×0.7mm大きさに切ってイソプロピルアルコールと純粋水中で各5分間超音波洗浄した後、30分間UV、オゾン洗浄した。
前記正孔注入層の上部にDow社の緑色発光高分子を用いて45nm厚さの発光層を形成した後、前記発光層の上部にLiFを蒸着して2nm厚さの電子注入層を形成した。前記電子注入層の上部に、第2電極としてAlを100nm厚さで形成し、有機電界発光素子(以下、「実施例1」という。)を製作した。
(9)有機電界発光素子の製作
正孔注入層形成物質として、(5)で製造した有機塩を1重量%及び3重量%溶解させた各伝導性高分子組成物水溶液を用いた点を除けば、上記の(8)と同一の方法で有機電界発光素子(以下、それぞれ「実施例3」及び「実施例4」という。)を製作した。
(10)有機電界発光素子の製作
正孔注入層形成物質として、(6)で製造した有機塩を3重量%含有した伝導性高分子組成物水溶液を用いた点を除けば、上記の(8)と同一の方法で有機電界発光素子(以下、「実施例5」という。)を製作した。
(11)比較例1:有機電界発光素子の製作
正孔注入層形成物質として、Bayer社のBatron P AI 4083である
PEDOT/PSSの水溶液を用いた点を除けば、上記の(8)と同一の方法で有機電界発光素子(以下、「比較例1」という。)を製作した。
図5は、上記の実施例によって製造された比較例1及び実施例1〜実施例5に対する発光効率特性を測定した結果グラフである。特性評価は、SpectraScan PR650スペクトロラジオメーター(spectroradiometer)を用いて測定した。この実験の結果、本発明の伝導性高分子組成物によって製造された有機電界発光素子において、比較例に比べて約10%の効率向上を示しており、高電圧で一層安定した特性を示すことが確認された。
11 正孔注入層
12 発光層
13 正孔抑制層
14 第2電極
15 電子輸送層
16 正孔輸送層
Claims (14)
- 伝導性高分子、下記の構造式(1)から(4)に示される有機塩より選択される1以上の有機塩、及び溶媒を含む有機光電素子用伝導性高分子組成物。
前記R3〜R12は、それぞれ独立にC1−C30のアルキル基、C1−C30のヘテロアルキル基、C1−C30のアルコキシ基、C1−C30のヘテロアルコキシ基、C6−C30のアリール基、C6−C30のアリールアルキル基、C6−C30のアリールオキシ基、C2−C30のヘテロアリール基、C2−C30のヘテロアリールアルキル基、C2−C30のヘテロアリールオキシ基、C5−C20のシクロアルキル基、C2−C30のヘテロシクロアルキル基、C1−C30のアルキルエステル基、C1−C30のヘテロアルキルエステル基、C6−C30のアリールエステル基、及びC2−C30のヘテロアリールエステル基からなる群から選択されるもので、各官能基内の水素は、ハロゲンなどの他の官能基に置き換えることができ、
X-は陰イオン官能基で、Xは、F、Cl、Br、I、BF4、PF6、または(CnF2n+1SO2)2N(nは、1〜50の自然数)などのように、陰イオンになったときに安定化される原子または分子である。) - 前記有機塩のうち常温で液体である有機塩は、前記伝導性高分子及び溶媒100重量部に対して、0.05〜30重量部添加されることを特徴とする、請求項1に記載の有機光電素子用伝導性高分子組成物。
- 前記有機塩のうち常温で固体である有機塩は、前記伝導性高分子及び溶媒100重量部に対して、0.05〜50重量部添加されることを特徴とする、請求項1に記載の有機光
電素子用伝導性高分子組成物。 - 前記伝導性高分子は、下記の構造式(5)に示されるポリアニリンもしくはその誘導体、または下記の構造式(6)に示されるピロール、チオフェンもしくはそれらの誘導体を単量体として重合した高分子であることを特徴とする、請求項1に記載の有機光電素子用伝導性高分子組成物。
前記Ra、Rb、Rc、Rdは、それぞれ独立に水素、C1−C30のアルキル基、C1−C30のヘテロアルキル基、C1−C30のアルコキシ基、C1−C30のヘテロアルコキシ基、C6−C30のアリール基、C6−C30のアリールアルキル基、C6−C30のアリールオキシ基、C6−C30のアリールアミン基、C6−C30のピロール基、C6−C30のチオフェン基、C2−C30のヘテロアリール基、C2−C30のヘテロアリールアルキル基、C2−C30のヘテロアリールオキシ基、C5−C20のシクロアルキル基、C2−C30のヘテロシクロアルキル基、C1−C30のアルキルエステル基、C1−C30のヘテロアルキルエステル基、C6−C30のアリールエステル基、及びC2−C30のヘテロアリールエステル基からなる群から選択される一つであり、各官能基内の水素は、他の官能基に置き換えることができ、
前記Re、Rfは、それぞれ独立にNH;N、O、SまたはPなどのヘテロ原子にC1−C20のアルキル基またはC6−C20のアリール基が結合されたもの、C1−C30のアルキル基、C6−C30のアリール基、C1−C30のアルコキシ基、C1−C30のヘテロアルキル基、C1−C30のヘテロアルコキシ基、C6−C30のアリールアルキル基、C6−C30のアリールオキシ基、C6−C30のアリールアミン基、C6−C30のピロール基、C6−C30のチオフェン基、C2−C30のヘテロアリール基、C2−C30のヘテロアリールアルキル基、C2−C30のヘテロアリールオキシ基、C5−C20のシクロアルキル基、C2−C30のヘテロシクロアルキル基、C1−C30のアルキルエステル基、C1−C30のヘテロアルキルエステル基、C6−C30のアリールエステル基、及びC2−C30のヘテロアリールエステル基からなる群から選択された一つであり、各官能基内の水素は、他の官能基に置き換えることができる。) - 前記伝導性高分子は、下記の構造式(7)に示される単量体を重合した高分子であることを特徴とする、請求項1に記載の有機光電素子用伝導性高分子組成物。
はC6−C20のアリール基が結合されたもので、
Yは、NH;N、O、SまたはPなどのヘテロ原子にC1−C20のアルキル基またはC6−C20のアリール基が結合されたもので、
mとnは、それぞれ独立に、0〜9の整数であり、
Zは、−(CH2)X−CRgRh−(CH2)yで、Rg及びRhは、それぞれ独立にH、C1−C20のアルキルラジカル、C6−C14のアリールラジカル、及び−CH2−ORiから選択される一つであり、このとき、Riは、H、C1−C6のアルキル酸、C1−C
6のアルキルエステル、C1−C6のヘテロアルキル酸、及びC1−C6のアルキルスルホン酸から選択される一つであり、各官能基内の水素は、他の置換基に置き換えることができる。) - 前記溶媒は、水、アルコール、ジメチルホルムアミド(DMF)、ジメチルスルホキシド、トルエン、キシレン及びクロロベンゼンからなる群から選択される1以上の溶媒を含むことを特徴とする、請求項1に記載の有機光電素子用伝導性高分子組成物。
- 前記伝導性高分子組成物は、物理的架橋剤または化学的架橋剤をさらに含むことを特徴とする、請求項1に記載の有機光電素子用伝導性高分子組成物。
- 前記物理的架橋剤は、グリセロール、ブタノール、ポリビニルアルコール、ポリエチレングリコール、ポリエチレンイミン、及びポリビニルピロリドンからなる群から選択される1以上であることを特徴とする、請求項7に記載の有機光電素子用伝導性高分子組成物。
- 前記化学的架橋剤は、テトラエチルオキシシラン、ポリアジリジン、メラミン系高分子、及びエポキシ系高分子からなる群から選択される1以上であることを特徴とする、請求項7に記載の有機光電素子用伝導性高分子組成物。
- 前記物理的架橋剤は、請求項1の伝導性高分子組成物100重量部に対して0.001〜5重量部含まれることを特徴とする、請求項7または8に記載の有機光電素子用伝導性高分子組成物。
- 前記化学的架橋剤は、請求項1の伝導性高分子組成物100重量部に対して0.001〜50重量部含まれることを特徴とする、請求項7または9に記載の有機光電素子用伝導性高分子組成物。
- 請求項1から11のうちいずれか1項の伝導性高分子組成物によって形成される、有機光電素子用伝導性高分子組成物膜。
- 請求項4の伝導性高分子100重量部に対して前記構造式(1)から(4)に示される有機塩より選択される1以上の有機塩0.05〜50重量部を含む、伝導性高分子組成物膜。
- 請求項12の伝導性高分子組成物膜を含む有機光電素子。
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Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2012514064A (ja) * | 2008-12-26 | 2012-06-21 | チェイル インダストリーズ インコーポレイテッド | 導電性高分子、導電性高分子組成物、導電性高分子有機膜およびこれらを含む有機光電素子 |
JP2012520373A (ja) * | 2009-03-11 | 2012-09-06 | スー・クワンスック | 正孔注入層及び正孔輸送層の材料として使用可能な化合物及びこれを用いた有機発光素子 |
JP2013543013A (ja) * | 2010-08-20 | 2013-11-28 | ロディア オペレーションズ | 導電性ポリマー含有フィルム |
WO2014017540A1 (ja) * | 2012-07-24 | 2014-01-30 | 三菱レイヨン株式会社 | 導電体、導電性組成物、及び積層体 |
Families Citing this family (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20100026590A1 (en) * | 2004-07-28 | 2010-02-04 | Kuo-Ching Chiang | Thin film multi-band antenna |
KR101213484B1 (ko) * | 2005-05-19 | 2012-12-20 | 삼성디스플레이 주식회사 | 전도성 고분자 조성물 및 이를 채용한 유기 광전 소자 |
US8044389B2 (en) * | 2007-07-27 | 2011-10-25 | The Regents Of The University Of California | Polymer electronic devices by all-solution process |
KR100881234B1 (ko) * | 2007-11-30 | 2009-02-05 | 제일모직주식회사 | 수분산 전도성 고분자 화합물 및 이를 포함하는 유기 광전소자 |
TWI393283B (zh) * | 2008-12-04 | 2013-04-11 | Univ Nat Chiao Tung | 有機光電元件 |
KR101311933B1 (ko) | 2009-12-29 | 2013-09-27 | 제일모직주식회사 | 전도성 고분자 중합체, 전도성 고분자 조성물, 전도성 고분자 조성물막 및 이를 이용한 유기광전소자 |
GB201317966D0 (en) | 2013-10-10 | 2013-11-27 | Univ Manchester | Nanoparticles |
KR101812581B1 (ko) * | 2013-10-11 | 2017-12-27 | 제일모직 주식회사 | 유기광전자소자용 유기합화물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
EP2876141A1 (en) * | 2013-11-21 | 2015-05-27 | Solvay SA | Conductive polymer composition and layer made therefrom |
WO2015088999A1 (en) * | 2013-12-11 | 2015-06-18 | Rhodia Operations | Polymer compositions, films, gels, and foams containing sulfonylimide salts, and electronic devices containing such films, gels, and foams |
DE102015103895A1 (de) * | 2015-03-17 | 2016-09-22 | Osram Oled Gmbh | Verfahren zum Herstellen eines organischen Bauelements |
WO2017124020A1 (en) * | 2016-01-15 | 2017-07-20 | The Board Of Trustees Of The Leland Stanford Junior University | Highly stretchable, transparent, and conductive polymer |
CN108063001B (zh) * | 2017-12-07 | 2020-12-01 | 南京邮电大学 | 一种薄膜电极及其制作方法与应用 |
CN111303590B (zh) * | 2020-02-01 | 2021-11-23 | 华南理工大学 | 一种用于pedot:pss改性的有机离子盐添加剂及其应用 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006096975A (ja) * | 2004-08-30 | 2006-04-13 | Shin Etsu Polymer Co Ltd | 導電性組成物及び導電性架橋体 |
JP2006124615A (ja) * | 2004-11-01 | 2006-05-18 | Kaneka Corp | 導電性組成物およびそれを用いた導電性成形体 |
JP2008535964A (ja) * | 2005-03-29 | 2008-09-04 | イーストマン コダック カンパニー | イオン性液体と導電性ポリマーの混合物 |
Family Cites Families (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4539507A (en) * | 1983-03-25 | 1985-09-03 | Eastman Kodak Company | Organic electroluminescent devices having improved power conversion efficiencies |
US4617353A (en) | 1985-10-07 | 1986-10-14 | The B. F. Goodrich Company | Electrically conductive polymer blend |
US4720432A (en) * | 1987-02-11 | 1988-01-19 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device with organic luminescent medium |
US4769292A (en) * | 1987-03-02 | 1988-09-06 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device with modified thin film luminescent zone |
DE3843412A1 (de) * | 1988-04-22 | 1990-06-28 | Bayer Ag | Neue polythiophene, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
US5126214A (en) * | 1989-03-15 | 1992-06-30 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Electroluminescent element |
FR2706067B1 (fr) * | 1993-06-03 | 1995-07-07 | Commissariat Energie Atomique | Polymère conducteur dopé par un sel de cyclodextrine sulfonée et dispositif pour capter et/ou délivrer une substance active, comportant ce polymère. |
US5589108A (en) * | 1993-12-29 | 1996-12-31 | Nitto Chemical Industry Co., Ltd. | Soluble alkoxy-group substituted aminobenzenesulfonic acid aniline conducting polymers |
ES2132739T3 (es) * | 1994-12-01 | 1999-08-16 | Danacell Aps | Polimeros conductores de iones. |
JPH11283874A (ja) * | 1998-01-28 | 1999-10-15 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 電解コンデンサ |
US20020110739A1 (en) * | 2000-05-26 | 2002-08-15 | Mcewen Alan B. | Non-flammable electrolytes |
US20050050650A1 (en) * | 2003-07-16 | 2005-03-10 | Isabelle Rollat-Corvol | Composition comprising at least one conductive polymer and at least one direct dye, and process for the use thereof |
KR100527100B1 (ko) * | 2003-11-21 | 2005-11-09 | 제일모직주식회사 | 전도성 폴리티오펜 및 그의 제조방법 |
KR100616626B1 (ko) * | 2004-10-22 | 2006-08-28 | 삼성전기주식회사 | 고체 전기활성 구동기 및 그 제조방법 |
US20080139710A1 (en) * | 2004-11-01 | 2008-06-12 | Kaneka Corporation | Conductive Composition, Conductive Molded Body and Conductive Gel Composition, and Method for Producing the Same |
US7262264B2 (en) | 2005-01-12 | 2007-08-28 | Honeywell International Inc. | Halogenated thiophene monomer for the preparation of regioregular polythiophenes |
-
2006
- 2006-07-24 KR KR1020060068867A patent/KR100762014B1/ko active IP Right Grant
-
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- 2007-07-24 DE DE102007034309A patent/DE102007034309A1/de not_active Ceased
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006096975A (ja) * | 2004-08-30 | 2006-04-13 | Shin Etsu Polymer Co Ltd | 導電性組成物及び導電性架橋体 |
JP2006124615A (ja) * | 2004-11-01 | 2006-05-18 | Kaneka Corp | 導電性組成物およびそれを用いた導電性成形体 |
JP2008535964A (ja) * | 2005-03-29 | 2008-09-04 | イーストマン コダック カンパニー | イオン性液体と導電性ポリマーの混合物 |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2012514064A (ja) * | 2008-12-26 | 2012-06-21 | チェイル インダストリーズ インコーポレイテッド | 導電性高分子、導電性高分子組成物、導電性高分子有機膜およびこれらを含む有機光電素子 |
US8932493B2 (en) | 2008-12-26 | 2015-01-13 | Cheil Industries, Inc. | Conductive polymer, conductive polymer composition, conductive polymer organic film, and organic photoelectric device including the same |
JP2012520373A (ja) * | 2009-03-11 | 2012-09-06 | スー・クワンスック | 正孔注入層及び正孔輸送層の材料として使用可能な化合物及びこれを用いた有機発光素子 |
JP2013543013A (ja) * | 2010-08-20 | 2013-11-28 | ロディア オペレーションズ | 導電性ポリマー含有フィルム |
WO2014017540A1 (ja) * | 2012-07-24 | 2014-01-30 | 三菱レイヨン株式会社 | 導電体、導電性組成物、及び積層体 |
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