CN111303590B - 一种用于pedot:pss改性的有机离子盐添加剂及其应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种用于PEDOT:PSS改性的有机离子盐添加剂及其应用。该添加剂应用在PEDOT:PSS中添加所述添加剂，可以实现PEDOT:PSS薄膜在功函、电导率以及表面能的范围改变。所述PEDOT:PSS薄膜修饰的ITO功函为4.8 eV~5.3 eV，电导率为0.01S/cm~1200S/cm。其表面可实现从疏水到亲水的可控调节。本发明还公开了所改性的PEDOT:PSS薄膜在有机光伏器件作为空穴传输层的应用。本发明所改性的PEDOT:PSS在有机光电器件中具有广泛的应用前景。

Description

一种用于PEDOT:PSS改性的有机离子盐添加剂及其应用
技术领域
本发明属于光电技术领域，具体涉及一类用于PEDOT:PSS改性的有机离子盐添加剂及改性的PEDOT:PSS在光电器件中作为空穴传输层中的应用。
背景技术
有机光电材料与器件所运用的聚合物半导体材料不仅具备金属或半导体的电子特性，更具备低成本、质量轻、可低温加工、易于实现大面积制备等特点，满足工业化大生产和大面积推广的要求，具有广大的商业前景。目前，有机显示、有机太阳电池、有机场效应晶体管、有机生物化学传感器等有机光电领域得到蓬勃发展。太阳能作为新能源中极为重要的一部分，具备清洁、可再生、覆盖范围广等特点。并且新型的有机太阳电池效率已突破16％，市场潜力巨大。
尽管有机太阳电池器件的性能在很大程度上取决于活性层材料，但界面工程对于改善活性层之间的电荷分离，加速电极界面处的电荷收集具有重要意义。在空穴传输材料中，聚(3，4-亚乙基二氧基噻吩)：聚苯乙烯磺酸盐(PEDOT:PSS)是应用最广泛的聚合物，其具有在可见光区的透明度高，机械稳定性好，低温溶液处理等优势。PEDOT:PSS不仅可以增加ITO电极的工作功能，保证电极与供体之间的能量匹配，而且可以使ITO电极表面光滑，形成更好的活性层膜。
然而，在目前得到大规模商业化的PEDOT:PSS中，从其水溶液直接制备的PEDOT:PSS薄膜的导电率通常较低，这在一定程度上限制了电极和有机活性层之间界面的电荷收集。同时PEDOT:PSS对ITO功函的修饰性能较单一，限制PEDOT:PSS进一步广泛的应用。
目前，已经有多种用于PEDOT:PSS改性的方法，如在提升电导率方面，通常使用添加剂的策略，如在PEDOT:PSS溶液中加入一定量的DMSO或者CuBr等掺杂剂[Displays,34(5),423-436]；在改变功函方面，通常需要在合成PEDOT:PSS时引入含氟侧链[ACSAppl.Mater.Interfaces 2018,10,18964-18973]。然而这些方法抑或是操作繁琐，亦或是很难同时实现PEDOT:PSS电导率和功函数的大范围改变。很难满足众多有机电子器件的不同需求。
开发新型简单可控的PEDOT:PSS改性手段对于其广泛使用以及有机电子器件性能的进一步提高具有重要意义。
发明内容
为了克服现有技术的不足，对PEDOT:PSS功函以及表面电导率实现简单而可控的范围调节，本发明提供了一种用于PEDOT:PSS改性的有机离子盐添加剂及其应用。
本发明的技术方案如下：
一种用于PEDOT:PSS改性的有机离子盐添加剂，其具有如下结构：
Figure BDA0002379093850000031
其中X为无机或有机阴离子，包括但不仅限于以下结构
Figure BDA0002379093850000032
一种用于PEDOT:PSS改性的有机离子盐添加剂的应用。将以上材料作为商业化的PEDOT:PSS添加剂，在不同浓度或不同对阴离子的条件下，改性后的PEDOT:PSS薄膜功函可以在4.8eV～5.3eV内改变，表面电导率可以在0.01S/cm～1200S/cm改变。
按照本发明的另一个方面，提供了利用该添加剂改变PEDOT:PSS薄膜性质的操作方法，包括以下步骤：
(1)将商业化的PEDOT:PSS溶液利用水相针式滤头过滤，得到不含沉积物的PEDOT:PSS溶液；
(2)将添加剂按照0.2mg/ml～2mg/ml所述PEDOT:PSS溶液中，并在室温下搅拌10分钟～2小时，得到改性PEDOT:PSS溶液；
(3)得到的改性PEDOT:PSS溶液可直接用于有机光电器件的制备。
本发明还提供了将利用以上添加剂修饰的PEDOT:PSS在有机光电器件中的应用。尤其是作为空穴传输层的应用。
与现有技术相比，本发明的主要优点如下：
(1)使用含不同对阴离子的添加剂可以根据不同需求使得PEDOT:PSS薄膜附有相应的对阴离子，实现PEDOT:PSS薄膜的功函和表面电导率的范围条件。
(2)操作流程简便，获得效果显著。本发明使用商业化的PEDOT:PSS，仅需将添加剂按照不同浓度加入，无需重新合成PEDOT:PSS，操作简便易行。
(3)所使用的添加剂合成简便，原料价格低廉。并且将其加入PEDOT:PSS溶液中，其在将对阴离子附在PEDOT:PSS上的同时，所生成的副产物为挥发性物质，不会引入新的杂质从而破坏PEDOT:PSS溶液的纯度。
附图说明
图1为PEDOT:PSS薄膜的XPS测试图；
图2为PEDOT:PSS+TEMPO+BF4-薄膜的XPS测试图；
图3为改性PEDOT:PSS的表面接触角测试图；
图4为8基于改性PEDOT:PSS的有机太阳电池J-V图。
具体实施方式
下面通过具体实施案例对本发明作进一步的说明，其目的在于帮助更好地理解本发明的内容，包括材料的合成、表征手段、器件的制备等。但这些具体实施方案不以任何形式限制本发明的保护范围。
本发明的实践方案可采用本领域技术内的聚合物化学的常规技术。在以下实施案例中，应考虑一些实验误差存在的可能性。以下实施例所用的试剂除非特殊标注，都属于商业购买的分析纯、色谱纯或化学纯试剂。以下实例除非特殊标注，都是在大气压或接近大气压环境下进行。
实施例1
含不同对离子的2,2,6,6-四甲基-1-氧杂哌啶鎓盐的制备
含不同对离子的2,2,6,6-四甲基-1-氧杂哌啶鎓盐主要通过基于不同对离子的酸来进行制备，下面通过3个具体实施案例进行说明，其余对离子均可通过此方法进行制备。
Figure BDA0002379093850000051
2,2,6,6-四甲基-1-氧杂哌啶四氟硼酸鎓盐(TEMPO+BF4-)
化学反应的步骤和条件如下：
Figure BDA0002379093850000052
TEMPO+BF4-是按文献[Tetrahedron Letters,57(31),3444-3448；2016]公开的方法制备的。
取原料2,2,6,6-四甲基-1-哌啶氮氧自由基(TEMPO)10g(64mmol)于带有搅拌子的250ml双口瓶中,加入32ml去离子水，将42％质量分数的四氟硼酸水溶液13.4ml在1小时内缓慢滴入。将溶液搅拌2小时后，冰水浴至0℃，缓慢滴入15％质量分数的次氯酸钠水溶液。在0℃下搅拌两小时后，用真空水泵和砂芯漏斗抽滤，将所得固体依次用用5％的碳酸氢钠水溶液，去离子水和乙醚洗涤。放入真空干燥箱干燥24小时后得到黄色粉末固体(82％产率)。
2,2,6,6-四甲基-1-氧杂哌啶三氟甲磺酸鎓盐(TEMPO+OTf-)的制备
Figure BDA0002379093850000061
取原料2,2,6,6-四甲基-1-哌啶氮氧自由基(TEMPO)10g(64mmol)于带有搅拌子的250ml双口瓶中,加入32ml去离子水，将三氟甲磺酸(66mmol)在1小时内缓慢滴入。将溶液搅拌2小时后，冰水浴至0℃，缓慢滴入15％质量分数的次氯酸钠水溶液。在0℃下搅拌两小时后，用真空水泵和砂芯漏斗抽滤，将所得固体依次用用5％的碳酸氢钠水溶液，去离子水和乙醚洗涤。放入真空干燥箱干燥24小时后得到黄色粉末固体(77％产率)。
实施例2高导电性PEDOT:PSS薄膜制备
选用Clevious P VP AI 4083 PEDOT:PSS溶液。利用0.22μm的水相针式滤头过滤，得到不含沉积物的PEDOT:PSS溶液。取1ml上述溶液，加入4mg TEMPO+BF4-作为添加剂，搅拌15分钟后得到改性的PEDOT:PSS溶液。
将玻璃基底依次用洗涤剂、异丙醇和去离子水超声清洗后干燥，用等离子气体处理玻璃基底表面。在玻璃基底上以1000rpm转速旋涂PEDOT:PSS溶液后，在140℃下加热10分钟得到PEDOT:PSS薄膜。利用四足探针法测量表面电导率，测得未改性的的PEDOT:PSS薄膜电阻率为0.16mS/cm，利用TEMPO+BF4-改性后的PEDOT:PSS薄膜电导率为0.28～0.56mS/cm。利用TEMPO+OTf-改性后的PEDOT:PSS薄膜电导率为0.34～0.52mS/cm,利用TEMPO+Br-改性后的PEDOT:PSS薄膜电导率为0.46～0.61mS/cm,利用TEMPO+TFSI-改性后的PEDOT:PSS薄膜电导率为0.38～0.46mS/cm。
实施例3
高导电性PEDOT:PSS薄膜制备
选用Clevious P JET N V2 PEDOT:PSS溶液。利用0.45μm的水相针式滤头过滤，得到不含沉积物的PEDOT:PSS溶液。取1ml上述溶液，加入4mg TEMPO+BF4-作为添加剂，搅拌15分钟后得到改性的PEDOT:PSS溶液。
将玻璃基底依次用洗涤剂、异丙醇和去离子水超声清洗后干燥，用等离子气体处理玻璃基底表面。在玻璃基底上以1000rpm转速旋涂PEDOT:PSS溶液后，在140℃下加热10分钟得到PEDOT:PSS薄膜。利用四足探针法测量表面电导率，测得未改性的的PEDOT:PSS薄膜电阻率为80S/cm，利用TEMPO+BF4-改性后的PEDOT:PSS薄膜电导率为1000S/cm。利用TEMPO+OTf-改性后的PEDOT:PSS薄膜电导率为890mS/cm,利用TEMPO+Br-改性后的PEDOT:PSS薄膜电导率为960mS/cm,利用TEMPO+TFSI-改性后的PEDOT:PSS薄膜电导率为1020mS/cm。
实施例4具备不同功函数的PEDOT:PSS薄膜制备
选用Clevious P VP AI 4083 PEDOT:PSS溶液。利用0.22μm的水相针式滤头过滤，得到不含沉积物的PEDOT:PSS溶液。取1ml上述溶液，分别加入4mg不同阴离子的TEMPO有机盐作为添加剂，搅拌15分钟后得到改性的PEDOT:PSS溶液。
将ITO依次用洗涤剂、异丙醇和去离子水超声清洗后干燥，用等离子气体处理ITO表面。在ITO基底上以3000rpm转速旋涂PEDOT:PSS溶液后，在140℃下加热10分钟得到PEDOT:PSS薄膜。利用开尔文探针测量其功函数，具体结果见表1。
表1
Figure BDA0002379093850000081
实施例5改性PEDOT:PSS薄膜的成分分析
选用Clevious P VP AI 4083 PEDOT:PSS溶液。利用0.22μm的水相针式滤头过滤，得到不含沉积物的PEDOT:PSS溶液。取1ml上述溶液，加入4mg TEMPO+BF4-作为添加剂，搅拌15分钟后得到改性的PEDOT:PSS溶液。
将ITO依次用洗涤剂、异丙醇和去离子水超声清洗后干燥，用等离子气体处理ITO表面。在ITO基底上以3000rpm转速旋涂PEDOT:PSS溶液后，在140℃下加热10分钟得到PEDOT:PSS薄膜。利用XPS测试薄膜的成分，可以看出改性后的PEDOT:PSS溶液所成的薄膜成分基本与改性前相同，但PSS含量相对减少，如图1-2。
实施例6 PEDOT:PSS表面能的调节
选用Clevious P VP AI 4083 PEDOT:PSS溶液。利用0.22μm的水相针式滤头过滤，得到不含沉积物的PEDOT:PSS溶液。取1ml上述溶液，加入4mg TEMPO+BF4-作为添加剂，搅拌15分钟后得到改性的PEDOT:PSS溶液。
将ITO依次用洗涤剂、异丙醇和去离子水超声清洗后干燥，用等离子气体处理ITO表面。在ITO基底上以3000rpm转速旋涂PEDOT:PSS溶液后，在140℃下加热10分钟得到PEDOT:PSS薄膜。利用接触角测试测定PEDOT:PSS薄膜的表面能，可以看出改性后的PEDOT:PSS溶液可以随着添加剂对离子的调节实现从亲水到疏水的可控调节，如图3。
实施例7有机光电器件的制备
将以上所实施的案例所得到的改性PEDOT:PSS溶液运用在有机太阳电池中，以此为例说明本发明提出的PEDOT:PSS添加剂在有机光电器件中的应用。
以下实例对本发明提出的材料在有机太阳电池器件中的工艺制作过程进行说明，但实际应用不限于此例。
将氧化铟锡(ITO)导电玻璃依次用丙酮、微米级半导体专用洗涤剂、去离子水、异丙醇作清洗溶剂在超声清洗仪洗涤，洗涤完后用氮气吹干表面，并用红外灯烘干，之后置于恒温烘箱中备用。使用前，将IT0玻璃在等离子体刻蚀仪中以等离子体处理表面10分钟。
选用Clevious P VP AI 4083 PEDOT:PSS溶液。利用0.22μm的水相针式滤头过滤，得到不含沉积物的PEDOT:PSS溶液。取1ml上述溶液，加入4mg TEMPO+BF4-作为添加剂，搅拌15分钟后得到改性的PEDOT:PSS溶液。用匀胶机(KW-4A)高速旋涂于ITO表面，厚度由溶液浓度和所使用的匀胶仪转速决定，并同时用表面轮廓仪实测监控膜的厚度，一般在IT0基板上甩PEDOT：PSS的膜厚40nm左右最佳。成膜完成后，将ITO玻璃片放于140℃基底上恒温加热10分钟除去残留的水分。
将活性层给体材料共轭聚合物PTB7-Th和受体材料PC71BM于干净瓶中称量后(质量比为2:3或1:2)，转入氮气保护成膜专用手套箱(购自VAC公司)，在含3％的1,8-二碘辛烷的氯苯溶剂中溶解，然后通过旋转匀胶仪和表面轮廓仪在PED0T：PSS膜上甩个100nm厚的活性层膜。并在活性层之上甩PFN-Br的甲醇溶液作为电子传输层。后将器件转移到真空度为3*10-6mbar的热蒸发室中。最后在电子传输层上真空蒸镀约80nm的铝作为电极。太阳电池器件的制备所有过程均在氧气和水含量低于1ppm的手套箱中进行。
测量电流密度—电压曲线。利用经过美国国家可再生能源实验室(NREL)校准的硅光电二极管和一个KG5滤波器来校准光照强度。分别用Keithley 2410和Keithley 236数字源表记录光子和无照载流子密度-电压(J-V)特性。
器件的能量转换效率在标准太阳光谱AM1.5太阳模拟器(型号91192，Oriel，USA)下测得。模拟太阳光的能量在测试前用标准硅电池校正为100mW/cm2.器件在光照下的电流密度与电压关系如图4所示，具体器件效率如表2所示。
表2.基于改性的PEDOT:PSS制备的有机太阳电池数据
Figure BDA0002379093850000111
Figure BDA0002379093850000121

Claims (2)

1.一种改性PEDOT:PSS的有机离子盐添加剂在制备有机光电器件中的空穴传输层的应用，其特征在于，包括一种用于PEDOT:PSS改性的有机离子盐添加剂，所述用于PEDOT:PSS改性的有机离子盐添加剂具有以下结构：
Figure FDA0003216359520000011
其中X为无机或有机阴离子，包括以下结构：
Figure FDA0003216359520000012
其中，作为PEDOT:PSS添加剂，用改性后的PEDOT:PSS修饰后的ITO电极功函在4.8eV～5.4eV内改变，改性后的PEDOT:PSS薄膜表面电导率在0.01S/cm～1200S/cm改变。
2.根据权利要求1中所述的改性PEDOT:PSS的有机离子盐添加剂在制备有机光电器件中的空穴传输层的应用，其特征在于，改性PEDOT:PSS薄膜的制备方法，包括以下步骤：
(1)将PEDOT:PSS溶液利用水相针式滤头过滤，得到不含沉积物的PEDOT:PSS溶液；
(2)将添加剂按照0.2mg/ml～2mg/ml所述PEDOT:PSS溶液中，并在室温下搅拌10分钟～2小时，得到改性PEDOT:PSS溶液；
(3)得到的改性PEDOT:PSS溶液可直接用于有机光电器件的制备。
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