JP7016682B2 - パラジウムを非成型の活性炭粒子表面に偏在担持した活性炭触媒の製造方法 - Google Patents
パラジウムを非成型の活性炭粒子表面に偏在担持した活性炭触媒の製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP7016682B2 JP7016682B2 JP2017233958A JP2017233958A JP7016682B2 JP 7016682 B2 JP7016682 B2 JP 7016682B2 JP 2017233958 A JP2017233958 A JP 2017233958A JP 2017233958 A JP2017233958 A JP 2017233958A JP 7016682 B2 JP7016682 B2 JP 7016682B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- activated carbon
- palladium
- carbon particles
- aqueous solution
- supported
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 221
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 120
- 239000002245 particle Substances 0.000 title claims description 93
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 title claims description 62
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 title claims description 59
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 38
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 56
- 150000002940 palladium Chemical class 0.000 claims description 42
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 claims description 30
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 claims description 29
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 28
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 18
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 claims description 7
- 239000004280 Sodium formate Substances 0.000 claims description 6
- HLBBKKJFGFRGMU-UHFFFAOYSA-M sodium formate Chemical compound [Na+].[O-]C=O HLBBKKJFGFRGMU-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- 235000019254 sodium formate Nutrition 0.000 claims description 6
- GPNDARIEYHPYAY-UHFFFAOYSA-N palladium(ii) nitrate Chemical group [Pd+2].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O GPNDARIEYHPYAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 26
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 20
- 229910000510 noble metal Inorganic materials 0.000 description 18
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 17
- 238000006722 reduction reaction Methods 0.000 description 15
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 6
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 6
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 6
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 6
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 4
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 238000010979 pH adjustment Methods 0.000 description 4
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 4
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 239000003610 charcoal Substances 0.000 description 3
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 3
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 3
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 3
- 239000002638 heterogeneous catalyst Substances 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 3
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 3
- 238000005096 rolling process Methods 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 2
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 2
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 239000002815 homogeneous catalyst Substances 0.000 description 2
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 2
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 239000002184 metal Chemical class 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 2
- -1 palladium salt Chemical class 0.000 description 2
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BIVUUOPIAYRCAP-UHFFFAOYSA-N aminoazanium;chloride Chemical compound Cl.NN BIVUUOPIAYRCAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 239000002585 base Chemical class 0.000 description 1
- 238000003763 carbonization Methods 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 238000005695 dehalogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002149 energy-dispersive X-ray emission spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 238000010574 gas phase reaction Methods 0.000 description 1
- 239000010903 husk Substances 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 229910052809 inorganic oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L palladium(II) chloride Chemical compound Cl[Pd]Cl PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000003415 peat Substances 0.000 description 1
- 231100000572 poisoning Toxicity 0.000 description 1
- 230000000607 poisoning effect Effects 0.000 description 1
- 239000010970 precious metal Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 1
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 238000004513 sizing Methods 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000012279 sodium borohydride Substances 0.000 description 1
- 229910000033 sodium borohydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- KGYLMXMMQNTWEM-UHFFFAOYSA-J tetrachloropalladium Chemical compound Cl[Pd](Cl)(Cl)Cl KGYLMXMMQNTWEM-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
Images
Description
本発明製法に用いられる活性炭粒子は、一般に流通しているオガ屑、ピート、ヤシ殻等の原料を高温でガスや薬品と反応させて炭化した微細孔を持つ炭であれば特に限定されないが、好ましくは炭化の過程で原料由来の形状が保たれ易く、砕いて整粒しただけで使用されることが多いヤシ殻炭である。これらの活性炭粒子は、加圧され、成型されていない非成型のものである(以下、特に断わりのない限り、本発明における活性炭粒子はこのような非成型の活性炭粒子のことをいう)。また、活性炭粒子の粒子径は特に限定されないが、例えば、2~5mmのものが使用できる。なお、ここでいう粒子径は、選別に利用された複数のメッシュのサイズから算出されるものである。更に、活性炭粒子の比表面積値は特に限定されないが、例えば、500~2000m2/gのものが好ましい。なお、比表面積値は吸着前後のガス分子数の変化を、一定容積内の圧力変化として測定し、窒素ガスの吸着量を求める定容法で測定される値である。
本発明製法に用いられるパラジウム塩としては、特に限定されないが、例えば、硝酸パラジウム、塩化パラジウム、テトラクロロパラジウム酸ナトリウム、テトラニトロパラジウム酸ナトリウム等が挙げられる。これらパラジウム塩の中でも、腐食や触媒毒を引き起こさないため硝酸パラジウムが好ましい。本発明製法に用いられるパラジウム塩を含有する水溶液は、上記パラジウム塩を水に溶解させるだけでよい(つまり、pHは無調整)。この水溶液に含有されるパラジウム塩の濃度は、活性炭粒子に担持しようとするパラジウムの量に応じて適宜調整されるものであり、特に限定されないが、例えば、金属換算のパラジウム量として0.1~5wt%であることが好ましく、0.3~2wt%であることがより好ましい。
本発明製法においては、活性炭粒子にパラジウム塩を含有する水溶液を吸液させる。本発明において活性炭粒子におけるパラジウム塩水溶液の吸液量は、活性炭粒子の吸水率以下、または活性炭粒子の吸水率と同等であることが好ましい。本発明における活性炭粒子の吸水率は以下の手法により測定される値である。先ず、105℃で24時間乾燥させた活性炭粒子の重量(乾燥重量)を測定する。続いて、乾燥させた活性炭粒子をイオン交換水に浸漬し、気泡の発生が目視できなくなるのを待って濾別した後、乾燥したペーパータオル上で余剰の水分を取り除いた完全吸水済み活性炭粒子の重量(吸水重量)を測定する。これらの重量について下記式をもって導いた値を本発明における吸液率という。本発明における活性炭粒子の吸液率は40~60wt%であることが好ましく、50~55wt%であることが好ましい。
吸液率(%)=[(吸水重量-乾燥重量)/乾燥重量]×100
本発明における吸液量は特に限定されるものではないが、上記のような理由で活性炭粒子の吸水率の0.8~1.1であることが好ましく、0.9~1.1であることがより好ましい。
本発明製法に用いられる還元剤水溶液は、特に限定されないが、例えば、ギ酸ナトリウム、ギ酸、ホルマリン、ヒドラジン、塩酸ヒドラジン、メタノール、水素化ホウ素ナトリウム等の還元剤を水に溶解させたものが挙げられる。また、還元剤水溶液のpHは特に限定されないが、好ましくは水酸化ナトリウム等のアルカリ性物質を用いてpHを10以上が好ましく、10~12がより好ましく、11~12に調整することが最も好ましい。なお、還元剤水溶液のpHが高いほど、活性炭粒子の表面側にパラジウムが担持され、かつ、担持表面からの深さ方向の分布がブロードとならない。還元剤水溶液の好ましい例としては、pH11~12のギ酸ナトリウムを含有する水溶液が挙げられ、これはギ酸を含有する水溶液のpHを水酸化ナトリウムを用いてpH11~12に調整したり、ギ酸ナトリウムの濃度を調整してpH11~12にしたものである。また、還元剤水溶液における還元剤の濃度は特に限定されないが、例えば、0.1~20wt%であることが好ましく、0.3~10wt%であることがより好ましい。
本発明製法において、含浸されたパラジウム塩を還元剤水溶液で液相還元する。液相還元する方法は特に限定されず、例えば、還元剤水溶液とパラジウム塩が吸液された活性炭粒子を混合すればよい。還元の条件は特に限定されないが、例えば、還元を促進するためには温度が5~60℃であることが好ましく、10~50℃であることがより好ましい。また、還元剤の使用量について吸液した硝酸パラジウムの全てを還元できる量であれば特に限定されるものではないが、担体に吸液されたパラジウム塩の量に対して還元剤が3倍モル以上であることが好ましく、5倍モル以上であることがより好ましい。また、還元剤の使用量の上限は特に限定されないが、10モル以下であることが好ましい。更に、還元時間は特に限定されず、十分に還元反応が行われる時間であればよい。また更に、還元後は温水等で十分に洗浄を行い、必要に応じて乾燥を行えばよい。
本発明製法に、担持されたパラジウムの80質量%以上、好ましくは85質量%以上が活性炭粒子の表面から1μmまで、好ましくは0.5μmまで、より好ましくは0.3μmまでに偏在担持されたパラジウム偏在担持活性炭触媒が得られる。パラジウムの担持位置は、SEM-EDXによって検証することができる。SEM-EDXは走査型電子顕微鏡-エネルギー分散型X線分光法の略称であり、電子レンズを使って微小径に集束した電子線を試料の上射し、この入射電子ビームを試料上で走査させることで、試料から放出される反射電子像を検出することで、観察領域における組成元素をマッピングできる。
本発明製法で得られるパラジウム偏在担持活性炭触媒は、従来のパラジウム担持活性炭触媒と同様に水素化、脱ハロゲン等の用途に用いることができるが、特に水素化の用途に用いることが好ましい。また、活性炭は極めて高比表面積値の大きな担体であり、活性種であるパラジウムを高分散することが可能で、高活性な状態の触媒を得ることができる。そのため、転化率が低い反応での使用することで触媒反応の促進が期待できる。
パラジウム偏在担持活性炭触媒の製造:
[活性炭粒子]
材質:ヤシ殻炭
粒径:4メッシュ(目開き4.76[mm])、8メッシュ(目開き2.38[mm])で選別された活性炭粒子。
比表面積値:1200[m2/g]
吸液率:55wt%
4wt%硝酸パラジウム水溶液(pH無調整)
2.7wt%ギ酸ナトリウム水溶液に対し、水酸化ナトリウムを加え、pH12の還元剤水溶液1を調整した。
還元剤水溶液1の調整における水酸化ナトリウムの量を変えた他は同様にしてpH10の還元剤水溶液2を調整した。
還元剤水溶液1の調整において、ギ酸ナトリウムに換えてギ酸を使用し、水酸化ナトリウムを添加しない以外同様にしてpH無調整の還元剤水溶液3を調整した。pHは2であった。
110℃で24時間乾燥した活性炭粒子を転動造粒機に入れ、混合状態の活性炭粒子にパラジウム塩を含有する水溶液を噴霧し、吸液率に相当する55wt%のパラジウム塩水溶液を吸液させた。このパラジウム塩を含有する水溶液を吸液させた活性炭粒子を24時間室温で熟成させた。この熟成した活性炭粒子を各還元剤水溶液に浸漬した状態で数回攪拌した後30分静置した。パラジウム塩を担持した活性炭粒子を、80℃のイオン交換水で数回攪拌した後30分静置洗浄した。洗浄は洗浄液のpHの低下が落ち着くまで繰り返した。洗浄が完了した後、24時間風乾し、パラジウム偏在担持活性炭触媒を得た。これらの触媒の組成を表1に示した。
以 上
Claims (7)
- 非成型の活性炭粒子に、pH無調整のパラジウム塩を含有する水溶液を吸液させた後、含浸されたパラジウム塩を、還元剤としてギ酸ナトリウムを含有し、pHが10以上に調整された還元剤水溶液で液相還元することを特徴とする担持されたパラジウムの80質量%以上が活性炭粒子の表面から1μmまでに偏在担持されたパラジウム偏在担持活性炭触媒の製造方法。
- 活性炭粒子へのパラジウム塩を含有する水溶液の吸液が、活性炭粒子の吸水量以下である請求項1記載のパラジウム偏在担持活性炭触媒の製造方法。
- 活性炭粒子へのパラジウム塩を含有する水溶液の吸液が、活性炭粒子の吸水量相当である請求項1記載のパラジウム偏在担持活性炭触媒の製造方法。
- 還元剤水溶液のpHの調整を水酸化ナトリウムで行うものである請求項1~3の何れかに記載のパラジウム偏在担持活性炭触媒の製造方法。
- パラジウム塩が、硝酸パラジウムである請求項1~4の何れかに記載のパラジウム偏在担持活性炭触媒の製造方法。
- 非成型の活性炭粒子の粒子径が2~5mmである請求項1~5の何れかに記載のパラジウム偏在担持活性炭触媒の製造方法。
- 非成型の活性炭粒子の比表面積値が500~2000m2/gである請求項1~6の何れかに記載のパラジウム偏在担持活性炭触媒の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2017233958A JP7016682B2 (ja) | 2017-12-06 | 2017-12-06 | パラジウムを非成型の活性炭粒子表面に偏在担持した活性炭触媒の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2017233958A JP7016682B2 (ja) | 2017-12-06 | 2017-12-06 | パラジウムを非成型の活性炭粒子表面に偏在担持した活性炭触媒の製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2019098283A JP2019098283A (ja) | 2019-06-24 |
JP7016682B2 true JP7016682B2 (ja) | 2022-02-07 |
Family
ID=66975089
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2017233958A Active JP7016682B2 (ja) | 2017-12-06 | 2017-12-06 | パラジウムを非成型の活性炭粒子表面に偏在担持した活性炭触媒の製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP7016682B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN115646484B (zh) * | 2022-08-18 | 2024-02-20 | 扬州博克莱生物医药科技有限公司 | 用于液相连续氢解脱氯的负载型钯炭催化剂及其制备方法 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006068591A (ja) | 2004-08-31 | 2006-03-16 | Toyobo Co Ltd | アルデヒド類吸着分解剤 |
JP2008183558A (ja) | 2008-03-04 | 2008-08-14 | Daicel Chem Ind Ltd | 脱ハロゲン化触媒の製造方法 |
JP2008293737A (ja) | 2007-05-23 | 2008-12-04 | Toyota Central R&D Labs Inc | 固体高分子型燃料電池 |
JP2011136937A (ja) | 2009-12-28 | 2011-07-14 | Showa Denko Kk | 酢酸n−プロピルの製造方法 |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS53119292A (en) * | 1977-03-28 | 1978-10-18 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | Production of gas purification catalyst |
JPH0376705A (ja) * | 1989-08-21 | 1991-04-02 | Mitsubishi Kasei Corp | 水素化スチレン系樹脂の製造方法 |
JP2770463B2 (ja) * | 1989-08-24 | 1998-07-02 | 三菱化学株式会社 | 水素化共役ジエン系重合体の製造方法 |
JP3193856B2 (ja) * | 1994-12-26 | 2001-07-30 | 三井化学株式会社 | アルコキシ基置換トリフェニルアミン類の製造方法 |
-
2017
- 2017-12-06 JP JP2017233958A patent/JP7016682B2/ja active Active
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006068591A (ja) | 2004-08-31 | 2006-03-16 | Toyobo Co Ltd | アルデヒド類吸着分解剤 |
JP2008293737A (ja) | 2007-05-23 | 2008-12-04 | Toyota Central R&D Labs Inc | 固体高分子型燃料電池 |
JP2008183558A (ja) | 2008-03-04 | 2008-08-14 | Daicel Chem Ind Ltd | 脱ハロゲン化触媒の製造方法 |
JP2011136937A (ja) | 2009-12-28 | 2011-07-14 | Showa Denko Kk | 酢酸n−プロピルの製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2019098283A (ja) | 2019-06-24 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4906653B2 (ja) | 酢酸ビニルを製造するための触媒、その製造法およびその使用 | |
RU2205686C2 (ru) | Катализатор гидрирования и способ его получения | |
JP4787968B2 (ja) | ナノ金属または金属酸化物担持活性炭の高効率製造方法 | |
US5449655A (en) | Process for preparing hydrogenation catalysts which contain noble metals on activated carbon | |
JP4328618B2 (ja) | 脱ベンジル用改良貴金属触媒 | |
AU764178B2 (en) | Supported metal catalyst, preparation and applications for directly making hydrogen peroxide | |
JP4116170B2 (ja) | 触媒、該触媒の製造方法および該触媒を使用して酢酸ビニルを製造する方法 | |
JPS5813495B2 (ja) | 球状アルミナ粒子の製造法 | |
CN108380182A (zh) | 酚醛树脂基活性炭及其制备方法和应用 | |
JP7016682B2 (ja) | パラジウムを非成型の活性炭粒子表面に偏在担持した活性炭触媒の製造方法 | |
JP7077157B2 (ja) | パラジウムを非成型の活性炭粒子表面に偏在担持した活性炭触媒の製造方法 | |
SA99191298B1 (ar) | طريقة تحضير حفاز أسيتات فينيل vinyl acetate | |
US20050221976A1 (en) | Precious metal catalyst for debenzylation | |
JP2012254446A (ja) | 中間焼成を行なわない金属含有シェル触媒の製造方法 | |
CN101098754B (zh) | 含钯的载体催化剂的制造方法 | |
CN1705513A (zh) | α,β-不饱和羧酸制造用催化剂及其制造方法,以及α,β-不饱和羧酸的制造方法 | |
RU2668809C1 (ru) | Катализатор жидкофазного гидрирования глюкозы и способ его получения | |
JP2005515064A (ja) | 微小楕円触媒の調製方法 | |
JP5237616B2 (ja) | 白金族金属又は白金族金属とそれ以外の他の金属との合金を担持してなる酸化チタン担体の製造方法 | |
JP6951517B1 (ja) | 金属担持不織布及びその製造方法、触媒、不飽和化合物の水素化方法、並びに炭素−窒素結合の形成方法 | |
EP4025338B1 (en) | Materials comprising carbon-embedded iron nanoparticles, processes for their manufacture, and use as heterogeneous catalysts | |
JP6929757B2 (ja) | 高活性白金触媒の製造方法 | |
Tai et al. | Modified Ni catalysts for enantio-differentiating hydrogenation | |
JP6093224B2 (ja) | 過酸化物分解用固体触媒、及び該固体触媒を用いた過酸化物の分解処理方法 | |
RU2532659C1 (ru) | Способ получения катализатора селективного гидрирования органических соединений |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20201118 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20211020 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20211027 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20211215 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20220105 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20220126 |