JP7004298B2 - 有機成分抽出用素子 - Google Patents

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Description

本発明は、有機成分を抽出するための素子および該素子を用いた抽出方法に関する。また、本発明は、該素子を用いた分析方法に関する。
流体中の物質の固相微量抽出・分析方法としては、ポリエチレングリコール、シリコーン、ポリイミド、オクタデシルトリクロロシラン、ポリメチルビニルクロロシラン、液晶ポリアクリレート、グラフト自己構成単分子層類、無機質被覆材などの活性層で覆われた撹拌球を用いる方法が、特許文献１に記載されている。
また、ポリジメチルシロキサンからなるチューブの内側に、酢酸エチルやシクロヘキサンを注入することにより、植物由来の揮発成分を比較的高い感度で測定する方法が、非特許文献１に記載されている。
しかし、上記のいずれの方法においても、微量な有機成分を抽出することができておらず、このため、その分析結果も、未だ満足するような十分な感度を有するものではない。
特開２０００－２９８１２１号公報
Ｊ．Ｓｅｐ．Ｓｃｉ．２０１０，３３，２１９１－２１９９
本発明の課題は、気体および液体に含まれる微量の有機成分を取り込むことができ、また、取り込んだ有機成分を分離できる素子を得ることにある。また、本発明の課題は、該素子を用いた有機成分の抽出方法および有機成分の分析方法を提供することにある。
本発明者らは、特定のポリマーに、特定の塩素系溶媒、エーテル類、ケトン類、アルカン類、アミン類、芳香族系溶媒を含浸させることにより、微量の有機成分を取り込むことができ、また、取り込んだ有機成分を分離できることを見出した。
すなわち、本発明は、ポリエチレングリコール、シリコーン、ポリイミド、オクタデシルトリクロロシラン、ポリメチルビニルクロロシランおよびポリアクリレートから選択される少なくとも１種のポリマーに、ジクロロメタン、クロロホルム、ジエチルエーテル、エチルプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジプロピルエーテル、ターシャリーブチルメチルエーテル、ジエチルケトン、メチルプロピルケトン、メチルイソプロピルケトン、エチルプロピルケトン、メチルイソブチルケトン、ペンタン、イソヘキサン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、イソヘプタン、イソオクタン、オクタン、二硫化炭素、ジイソプロピルアミン、トリエチルアミン、ベンゼン、トルエンおよびキシレンから選択される少なくとも１種の溶媒が含浸している前記ポリマーを有することを特徴とする、有機成分抽出用素子である。
また、本発明は、前記ポリマーがシリコーンであり、前記シリコーンが、ポリオルガノシロキサンであることを特徴とする、上記の素子である。
また、本発明は、前記ポリオルガノシロキサンが、ポリジメチルシロキサンであることを特徴とする、上記の素子である。
また、本発明は、前記溶媒が、ジクロロメタン、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ターシャリーブチルメチルエーテル、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサン、ヘキサンおよびトルエンからなる群から選択される少なくとも１種を含むことを特徴とする、上記の素子である。
また、本発明は、前記ポリマーと前記溶媒の重量比が、４：１～１：４である、上記の素子である。
また、本発明は、前記溶媒を含浸させる前の前記ポリマーに対する溶媒を含浸させた後のポリマーの体積増加率が、１２０～４００％である、上記の素子である。
また、本発明は、前記素子の少なくとも１部が強磁性体であることを特徴とする、上記の素子である。
また、本発明は、前記強磁性体の少なくとも１部が、ガラスおよび／またはプラスチックで被覆された上に、さらに前記ポリマーで被覆されていることを特徴とする上記の素子である。
また、本発明は、前記プラスチックが、ポリテトラフルオロエチレンおよび／またはフッ化処理された炭化水素ポリマーである、上記の素子である。
また、本発明は、有機成分の抽出方法であって、（１）上記の有機成分抽出用素子と、抽出する有機成分を含む液体および／または気体とを接触させる工程、（２）前記素子に、前記有機成分を取り込ませる工程、（３）有機成分が取り込まれた前記素子を取り出す工程、（４）前記素子から、有機成分を分離する工程、を含む方法である。
また、本発明は、前記工程（２）において、前記液体および／または気体を撹拌する工程、をさらに含む、上記の方法である。
また、本発明は、前記工程（２）において、前記液体および／または気体に超音波を照射する工程、をさらに含む、上記の方法である。
また、本発明は、有機成分の抽出方法であって、（１）上記の有機成分抽出用素子と、抽出する有機成分を含む液体とを接触させる工程、（２）前記素子を磁気攪拌機により撹拌して、前記素子に前記有機成分を取り込ませる工程、（３）有機成分が取り込まれた前記素子を取り出す工程、（４）前記素子から、有機成分を分離する工程、を含む方法である。
また、本発明は、前記工程（２）において、前記液体に超音波を照射する工程、
をさらに含む上記の方法である。
また、本発明は、前記工程（４）において、前記素子から脱離装置を用いて前記有機成分を分離することを特徴とする、上記の方法である。
また、本発明は、前記脱離装置が、加熱装置を備えることを特徴とする、上記の方法である。
また、本発明は、前記工程（４）において、前記素子から逆抽出用溶媒を用いて前記有機成分を分離することを特徴とする、上記の方法である。
また、本発明は、前記逆抽出用溶媒が、アセトン、メチルエチルケトン、アセトニトリル、メタノール、エタノール、プロパノール、酢酸メチル、酢酸エチルおよび水からなる群より選択される少なくとも１種を含む、上記の方法である。
また、本発明は、上記の抽出方法により抽出された有機成分を分析する工程、含む有機成分の分析方法である。
また、本発明は、ＧＣ（ガスクロマトグラフィー）またはＬＣ（液体クロマトグラフィー）を用いて前記分析を行うことを特徴とする、上記の方法である。
また、本発明は、前記ＧＣの検出器が、ＭＳ（質量分析器）、ＦＩＤ（水素イオン化検出器）、ＮＰＤ（窒素リン検出器）、ＥＣＤ（電子捕獲型検出器）、ＡＥＤ（原子光検出器）、ＳＣＤ（化学発光硫黄検出器）、ＮＣＤ（化学発光窒素検出器）、ＦＰＤ（炎光光度検出器）およびＰＦＰＤ（パルスド炎光光度検出器）からなる群より選択される、上記の方法である。
また、本発明は、前記ＬＣの検出器が、ＭＳ、ＩＲ（示差屈折検出器）およびＵＶ（紫外線検出器）からなる群より選択される上記の方法である。
また、本発明は、ジクロロメタン、クロロホルム、ジエチルエーテル、エチルプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジプロピルエーテル、ターシャリーブチルメチルエーテル、ジエチルケトン、メチルプロピルケトン、メチルイソプロピルケトン、エチルプロピルケトン、メチルイソブチルケトン、ペンタン、イソヘキサン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、イソヘプタン、イソオクタン、オクタン、二硫化炭素、ジイソプロピルアミン、トリエチルアミン、ベンゼン、トルエンおよびキシレンから選択される少なくとも１種の溶媒が含浸しているポリマーであって、前記ポリマーが、ポリエチレングリコール、シリコーン、ポリイミド、オクタデシルトリクロロシラン、ポリメチルビニルクロロ シランおよびポリアクリレートから選択される少なくとも１種のポリマーである。
また、前記溶媒と前記ポリマーの重量比が、４：１～１：４である、上記のポリマーである。
また、前記溶媒を含浸させる前の前記ポリマーに対する前記溶媒を含浸させた後の前記ポリマーの体積増加率が、１２０～４００％である上記のポリマーである。
また、前記溶媒が、ジクロロメタン、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ターシャリーブチルメチルエーテル、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサン、ヘキサンおよびトルエンからなる群より選択されることを特徴とする、上記のポリマーである。
また、本発明は、前記ポリマーがシリコーンであり、前記シリコーンが、ポリオルガノシロキサンであることを特徴とする上記のポリマーである。
また、本発明は、前記ポリオルガノシロキサンがポリジメチルシロキサンであるであることを特徴とする上記のポリマーである。
本発明によれば、微量の有機成分を抽出できる素子を得ることができる。また、該素子を用いて、微量の有機成分をＧＣやＬＣなどにより測定することができる。
本発明の有機成分抽出用素子の一態様を示す図である。 本発明の有機成分抽出用素子の一態様を示す図である。 本発明の抽出方法の一態様を示す図である。 本発明の抽出方法の一態様を示す図である。 本発明の抽出方法の一態様を示す図である。 本発明に用いる分析装置の構成を概略的に表す図である。 実施例１および比較例１を示す図である。 実施例２および比較例２を示す図である。 実施例３および比較例３を示す図である。 実施例４および比較例４を示す図である。 実施例１２および比較例１３を示す図である。
本発明において、有機成分とは、炭化水素を有する物質のことを指す。本発明において抽出、分析の対象となる有機成分の分子量としては、特に制限はないが、例えば、１５ダルトン以上３００００ダルトン以下、好ましくは、１５ダルトン以上２０００ダルトン以下、さらに好ましくは、１５ダルトン以上１０００以下のものが挙げられる。
本発明に用いるポリマーとしては、ポリエチレングリコール、シリコーン、ポリイミド、オクタデシルトリクロロシラン、ポリメチルビニルクロロシランおよびポリアクリレートを挙げることができる。
上記のポリマーのうち、シリコーンが好ましく、なかでも、ポリオルガノシロキサンであることがより好ましく、ポリジメチルシロキサンが最も好ましい。
本発明に用いる溶媒としては、ジクロロメタン、クロロホルム、ジエチルエーテル、エチルプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジプロピルエーテル、ターシャリーブチルメチルエーテル、ジエチルケトン、メチルプロピルケトン、メチルイソプロピルケトン、エチルプロピルケトン、メチルイソブチルケトン、ペンタン、イソヘキサン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、イソヘプタン、イソオクタン、オクタン、二硫化炭素、ジイソプロピルアミン、トリエチルアミン、ベンゼン、トルエンおよびキシレンを挙げることができ、それぞれを単独で、あるいは組み合わせて用いてもよい。
これらの溶媒の中で、ジクロロメタン、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ターシャリーブチルメチルエーテル、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサン、ヘキサン、トルエンが好ましく、ジクロロメタン、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ターシャリーブチルメチルエーテル、シクロヘキサンが最も好ましい。
ポリマーへの溶媒の含浸方法は特に制限はなく、ポリマーを溶媒に浸すことにより本発明の有機成分抽出用素子を得ることができる。含浸する時間としては、ポリマーの厚さにも依存するが、例えば、１０～６０分、１０～１２０分、など、を挙げることができる。
前記溶媒と前記ポリマーの重量比としては、例えば、４：１～１：４、好ましくは、３：７～１：４、より好ましくは１：２～２：１を挙げることができる。
また、上記の溶媒を含浸させる前のポリマーに対する溶媒を含浸させたポリマーの体積増加率としては、例えば、１２０～４００％、好ましくは１５０～４００％、より好ましくは、１５０～３５０％である。
本発明における有機成分抽出用素子は、上記のポリマーにジクロロメタン、クロロホルム、ジエチルエーテル、エチルプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジプロピルエーテル、ターシャリーブチルメチルエーテル、ジエチルケトン、メチルプロピルケトン、メチルイソプロピルケトン、エチルプロピルケトン、メチルイソブチルケトン、ペンタン、イソヘキサン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、イソヘプタン、イソオクタン、オクタン、二硫化炭素、ジイソプロピルアミン、トリエチルアミン、ベンゼン、トルエンおよびキシレンから選択される少なくとも１種の溶媒を含浸させることに得ることができる。
本発明に用いる有機成分抽出用素子の形状としては、特に制限はないが、例えば、球状、棒状、楕円体状、円盤状、平板状、チューブ状のものを挙げることができる。
また、本発明に用いる有機成分抽出用素子の大きさとしては、特に制限はなく、球状の場合、平均粒径が例えば、１～２０ｍｍ、好ましくは、１～１０ｍｍ、より好ましくは、１～５ｍｍのものを挙げることができる。
有機成分抽出用素子が棒状の場合は、直径として、例えば、１～２０ｍｍ、好ましくは、１～１０ｍｍ、より好ましくは、１～５ｍｍのものを挙げることができ、長さとしては、例えば１０～１００ｍｍ、好ましくは１０～５０ｍｍ、より好ましくは、１０～２５ｍｍのものを挙げることができる。
また、有機成分抽出用素子が楕円体状の場合は、その長軸の長さとしては、例えば、１０～１００ｍｍ、好ましくは１０～５０ｍｍ、より好ましくは、１０～２５ｍｍのものを挙げることができ、短軸の長さとしては、例えば、１～４０ｍｍ、好ましくは５～２５ｍｍ、より好ましくは、１０～２０ｍｍのものを挙げることができ、さらにアスペクト比が、例えば１：２～１：１０、好ましくは１：２～１：５、より好ましくは１：２～１：３のものを挙げることができる。
有機成分抽出用素子が、円盤状の場合、その直径としては、例えば５～１００ｍｍ、好ましくは、１０～５０ｍｍ、より好ましくは、１０～２５ｍｍのものを挙げることができ、厚さとしては、例えば、１～２０ｍｍ、好ましくは、１～１０ｍｍ、より好ましくは、１～５ｍｍのものを挙げることができる。
また、有機成分抽出用素子が平板上の場合は、縦方向および横方向の長さとしては、例えば、５～１００ｍｍ、好ましくは、１０～５０ｍｍ、より好ましくは、１０～２５ｍｍのものを挙げることができ、厚さとしては、例えば、０．５～１０ｍｍ、好ましくは、１～１０ｍｍ、より好ましくは、１～５ｍｍのものを挙げることができる。
有機成分抽出用素子がチューブ状の場合は、内径として、例えば、０．５～９ｍｍ、好ましくは、０．５～５ｍｍ、より好ましくは、０．５～３ｍｍのものを挙げることができ、外径として、例えば、２～１２ｍｍ、好ましくは、２～６ｍｍ、より好ましくは、２～３ ｍｍのものを挙げることができ、チューブの厚さとしては、例えば、０．５～４ｍｍ、好ましくは、０．５～３ｍｍ、より好ましくは、０．５～２ｍｍのものを挙げることができる。また、チューブの長さとしては、例えば、１０～５０ｍｍ、好ましくは、１０～３０ｍｍ、より好ましくは、１０～２０ｍｍのものを挙げることができる。
また、有機成分抽出用素子としては、素子の少なくとも１部が強磁性体であることを挙げることができる。
ここで強磁性体とは、磁石に着脱する性質を有するものであれば特に制限はないが、鉄、コバルト、ニッケル、ガドリニウム等を挙げることができる。
ここで、図１および図２に示すように、有機成分抽出用素子１０として、強磁性体１をガラスおよび／またはプラスチック２で被覆することができ、さらにそのガラスおよび／またはプラスチックの少なくとも１部を上記のポリマー３で被覆することもできる。ここで用いられるプラスチックとしては、例えば、ポリテトラフルオロエチレン、もしくはフッ化処理された炭化水素ポリマーなどを挙げることができる。
次に、本発明の抽出方法について説明する。
本発明の抽出方法は、（１）上記の有機成分抽出用素子と、抽出する有機成分を含む液体および／または気体とを接触させる工程、（２）前記素子に、前記有機成分を取り込ませる工程、（３）有機成分が取り込まれた前記素子を取り出す工程、（４）前記素子から、有機成分を分離する工程、を含む方法である。
ここで、本発明の抽出方法について有機成分を、液体から抽出する場合と、気体から抽出する場合とをわけて説明する。
まず、液体から有機成分を抽出する場合において、用いられる液体としては、抽出する有機成分を含むものであれば特に限定はないが、例えば、水、水／メタノール、水／エタノール、水／アセトン、水／アセトニトリルなどを挙げることができる。中でも、水、水／メタノール、水／エタノールが好ましく、水／エタノールがより好ましい。
図３に本願発明における１態様を示す。図３において、有機成分を含有する液体２０と球状の有機成分抽出用素子１０が容器５０に入れられる。これにより、有機成分抽出用素子１０と抽出する有機成分を含む液体２０とを接触させる。このまま放置することにより、有機成分抽出用素子１０に有機成分が取り込まれることとなる。放置する時間としては、有機成分が有機成分抽出用素子１０に取り込まれるものであれば特に制限はないが、例えば、５分～２４時間、２０分～４時間、３０分～２時間等を挙げることができる。
さらに効率的に有機成分を有機成分抽出用素子１０に取り込ませる方法として、例えば、図３に示すような、撹拌棒４０をモータ３０により回転させ、液体２０と有機成分抽出用素子１０との接触を促進し、より短時間で有機成分を有機成分抽出用素子１０に取り込むことが可能となる。
また、水７０を入れた超音波発生装置６０を作動させることにより、より効率的に有機成分を有機成分抽出用素子１０に取り込むことが可能となる。
図３において、有機成分を取り込んだ有機成分抽出用素子１０を、自動採取装置（図示しない）、ピンセット等で取り出すことができる。あるいは、撹拌棒４０を除去した後、容器５０を取り出し、有機成分抽出用素子１０が入った液体２０を濾過することにより、有機成分抽出用素子１０を取り出すことができる。
次に、有機成分抽出用素子１０を脱離装置等に挿入して、有機成分を分離することができる。あるいは、取り出した有機成分抽出用素子１０を逆抽出用溶媒中に入れ、有機成分をこの逆抽出用溶媒中に分離する（逆抽出する）こともできる。
ここで、逆抽出用溶媒としては、有機成分を溶解するものであれば特に制限はないが、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、アセトニトリル、メタノール、エタノール、プロパノール、酢酸メチル、酢酸エチルおよび水からなる群から選択される少なくとも１種を含むものである。
図４に、本発明の別の態様を示す。図４において、有機成分抽出用素子１０として、図１および２に示した強磁性体をガラスで被覆し、さらにそのガラスの１部を上記のポリマーで被覆したものを用いている。図４において、液体２０および有機成分抽出用素子１０が入れられた容器５０を複数個用い、それぞれ別の有機成分が含まれる液体２０について、同時に抽出が可能となる。また、同一の有機成分が含まれる液体２０を用いることにより、サンプル数を増やして測定精度を向上させることもできる。
図４において、複数の容器５０は、磁気撹拌装置（マグネティックスターラー）８０の上に配置されており、磁気攪拌機８０を作動させることにより、有機成分抽出用素子１０が回転することとなる。これにより、液体２０と有機成分抽出用素子１０との接触を促進し、短時間で有機成分を有機成分抽出用素子１０に取り込むことが可能となる。また、図４において、磁気撹拌装置８０は、温度調節が可能となっており、一定の温度において有機成分の抽出を行うことができる。
次に、有機成分を取り込んだ有機成分抽出用素子１０を、自動採取装置（図示しない）、ピンセット等で取り出すことができる。あるいは、容器５０を取り出し、有機成分抽出用素子１０が入った液体２０を濾過することにより、有機成分抽出用素子１０を取り出すことができる。
その後、有機成分抽出用素子１０を、脱離装置に挿入して、有機成分を分離することができる。ここで用いられる脱離装置としては、有機成分抽出用素子１０に取り込まれた有機成分を分離できるものであれば特に制限はなく、例えば、ヘリウムなどのガスを一定流速で流すもの、さらには、加熱装置を備え、加熱することにより脱離を促進するものを挙げることができる。あるいは、取り出した有機成分抽出用素子１０を上述の逆抽出用溶媒中に入れ、有機成分を逆抽出用溶媒中に分離する（逆抽出する）こともできる。
次に、気体から有機成分を抽出する方法について、図５を参照して説明する。図５において、有機成分抽出用素子１０は針金状の担持器具１００により容器５５の上部の蓋５７を通して、容器５５内に吊るされている。容器５５内の底部には、固体または液体試料９０が入れられており、容器５５は、蓋５７により密閉されている。そして、容器５５の上部のヘッドスペースには、固体または液体試料９０から蒸発した有機成分が気体２５の中に含まれており、有機成分抽出用素子１０と抽出する有機成分を含む気体とが接触することとなる。
ここで、有機成分抽出用素子１０を容器５５内で一定時間放置することにより、有機成分抽出用素子１０に有機成分を取り込ませることとなる。放置する時間としては、有機成分が有機成分抽出用素子１０に取り込まれるものであれば特に制限はないが、例えば、２０分～２時間、２０分～４時間、５分～２４時間などを挙げることができる。
この際に、プロペラなどの攪拌機（図示しない）を用いてヘッドスペースを撹拌してもよい。この場合は、有機成分抽出用素子１０を放置する場合に比べて、より短時間で有機成分を有機成分抽出用素子１０に取り込むことができる。
そして、蓋５７を開け、担持器具１００を引き上げることにより、有機成分抽出用素子１０を取り出すことができる。そして、有機成分抽出用素子１０を、脱離装置に挿入して、有機成分を分離することができる。ここで用いられる脱離装置としては、有機成分抽出用素子１０に取り込まれた有機成分を分離できるものであれば特に制限はなく、例えば、ヘリウムなどのガスを一定流速で流すもの、さらには、加熱装置を備え、加熱することにより脱離を促進するものを挙げることができる。あるいは、取り出した有機成分抽出用素子１０を上述の逆抽出用溶媒中に入れ、有機成分を逆抽出用溶媒中に分離する（逆抽出する）こともできる。
次に、本発明の有機成分の分析方法について、図６を参照して説明する。図６において、上記の方法により分離された有機成分は、脱離装置１１０から押し出され、ＧＣまたはＬＣ１２０に導入される。ＧＣまたはＬＣ１２０は、検出器１３０につながれ、検出器１３０において、有機成分が測定される。ここで、検出器１３０としては、ＧＣの場合は、ＭＳ（質量分析器）、ＦＩＤ（水素イオン化検出器）、ＮＰＤ（窒素リン検出器）、ＥＣＤ（電子捕獲型検出器）、ＡＥＤ（原子光検出器）、ＳＣＤ（化学発光硫黄検出器）、ＮＣＤ（化学発光窒素検出器）、ＦＰＤ（炎光光度検出器）およびＰＦＰＤ（パルスド炎光光度検出器）などを挙げることができる。また、ＬＣの場合は、ＭＳ、ＩＲ（示差屈折検出器）およびＵＶ（紫外線検出器）などを挙げることができる。
以下、実施例を示して本発明をより詳細に説明するが、本発明は、実施例に記載されたものに限定されるものではない。
＜有機成分の標準試料＞
有機成分の標準試料１として、２－アセチルチアゾール、２，５－ジメチルピラジン、グアイアコール、クマリン、フェネチルアルコール、１－ヘキサノール、シス－３－ヘキセノール、インドール、６－メチルー５－ヘプテンー２－オン、ガンマ－ノナラクトン、フェネチルアセテート、リナロール、シトロネロール、ベータ－ダマセノンをそれぞれ５０ｎｇを精製水５ｍＬに溶解させたものを調製した。
また、有機成分の標準試料２として、２－アセチルチアゾール、２－アセチルピロール、グアイアコール、フェネチルアルコール、１－ヘキサノール、シス－３－ヘキセノール、ベンジルアルコール、インドールをそれぞれ２５ｎｇを精製水５ｍＬに溶解させたものを調整した。
また、市販のほうじ茶、ウイスキー、ビールおよび市販のコーヒー豆をエスプレッソマシンで抽出したコーヒーを有機成分の試料として用いた。
＜有機成分抽出用素子＞
有機成分抽出用素子として、図１および図２に示した強磁性体をガラスで被覆し、さらにそのガラスの１部をポリジメチルシロキサンで被覆したものである「ＴＷＩＳＴＥＲ－０１１３３３－００１－００（ポリジメチルシロキサンの体積が６３μＬ）」または「ＴＷＩＳＴＥＲ－０１１２２２－００１－００（ポリジメチルシロキサンの体積が２４μＬ）」（ゲステル社製、ドイツ国、ミュールハイム）を適宜用い、これらを溶媒１～１０ｍＬに１０～３０分間浸漬して、有機成分抽出用素子を得た。
＜比較用抽出素子＞
比較用の抽出素子として、上記の「ＴＷＩＳＴＥＲ－０１１３３３－００１－００」または「ＴＷＩＳＴＥＲ－０１１２２２－００１－００」を溶媒で処理せずにそのまま用いた。
＜使用機器＞
有機成分抽出用素子の撹拌には、マルチポジションスターラー（０４－８００１３－００９、ゲステル社製）を用いた。抽出用素子中の有機成分のＧＣ－ＭＳへの導入には、加熱脱着装置ＴＤＵシステム（０１５７５０－０９０、ゲステル社製）を用いた。ＧＣ－ＭＳは四重極型ＧＣ－ＭＳ（Ｇ３４４０Ａ／Ｇ３１７２Ａ、アジレント社製）を用いた。
＜分析条件＞
ＧＣ－ＭＳへの導入は、加熱脱着の場合、ヘリウム（５０ｍＬ／ｍｉｎ）をキャリアガスとして１８０℃で行った。また、溶媒脱着（逆抽出）の場合は、アセトン５００μＬで３０分間逆抽出を行い、逆抽出液１００μＬを注入した。ＧＣカラムにはＤＢ－Ｗａｘ（アジレント社製）を用い、初期温度４０℃で３分間保持後、１０℃／ｍｉｎで２４０℃までの昇温を行い、そのまま１０分間保持し、質量範囲（ｍ／ｚ）として２９－３００のスキャン測定を行った。
（実施例１および比較例１）
標準試料１中に、ジクロロメタンを含浸させた「ＴＷＩＳＴＥＲ－０１１３３３－００１－００」を有機成分抽出用素子として投入し、磁気撹拌装置により、８００ｒｐｍで６０分間撹拌した。この時のポリジメチルシロキサンとジクロロメタンの重量比は、１：３であり、ポリジメチルシロキサンの体積増加率は、２８０％であった。その後、有機成分抽出用素子をピンセットで取り出し、加熱脱着装置に投入し、ＧＣ－ＭＳにより分析を行った。結果を図７に示す。図７の上段「Ａ」で示されるものが、本発明による分析方法によるものであり、下段の「Ｂ」で示されるものが、比較用素子を用いた結果である。
図７より、本願発明により、微量の有機成分を感度よく分析できることがわかる。
（実施例２および比較例２）
標準試料１中に、トルエンを含浸させた「ＴＷＩＳＴＥＲ－０１１３３３－００１－００」を有機成分抽出用素子として投入し、磁気撹拌装置により、８００ｒｐｍで６０分間撹拌した。この時のポリジメチルシロキサンとトルエンの重量比は、１：１．３であり、ポリジメチルシロキサンの体積増加率は、２１０％であった。その後、有機成分抽出用素子をピンセットで取り出し、加熱脱着装置に投入し、ＧＣ－ＭＳにより分析を行った。結果を図８に示す。図８の上段「Ａ」で示されるものが、本発明による分析方法によるものであり、下段の「Ｂ」で示されるものが、比較用素子を用いた結果である。
図８より、本願発明により、微量の有機成分を感度よく分析できることがわかる。
（実施例３および比較例３）
市販のほうじ茶５ｍＬに、ジクロロメタンを含浸させた「ＴＷＩＳＴＥＲ－０１１３３３－００１－００」を有機成分抽出用素子として投入し、磁気撹拌装置により、８００ｒｐｍで６０分間撹拌した。この時のポリジメチルシロキサンとジクロロメタンの重量比は、１：１．３であり、ポリジメチルシロキサンの体積増加率は、２８０％であった。その後、有機成分抽出用素子をピンセットで取り出し、加熱脱着装置に投入し、ＧＣ－ＭＳにより分析を行った。結果を図９に示す。図９の上段「Ａ」で示されるものが、本発明による分析方法によるものであり、下段の「Ｂ」で示されるものが、比較用素子を用いた結果である。
図９より、本願発明により、微量の有機成分を感度よく分析できることがわかる。
（実施例４および比較例４）
市販のウイスキーを用いた以外は、実施例３および比較例３と同様にして、有機成分を分析した。結果を図１０に示す。図１０の上段「Ａ」で示されるものが、本発明による分析方法によるものであり、下段の「Ｂ」で示されるものが、比較用素子を用いた結果である。
図１０より、本願発明により、微量の有機成分を感度よく分析できることがわかる。
（実施例５～７および比較例５）
市販のビール５ｍＬに、それぞれ、ジクロロメタン、ジイソプロピルエーテル又はシクロヘキサンを含浸させた「ＴＷＩＳＴＥＲ－０１１２２２－００１－００（ポリジメチルシロキサンの体積が２４μＬ）」を有機成分抽出用素子として投入し、磁気撹拌装置により、８００ｒｐｍで６０分間撹拌した。この時のポリジメチルシロキサンと、ジクロロメタン、ジイソプロピルエーテル又はシクロヘキサンの重量比は、それぞれ、１：１．２、１：０．８６および１：０．９３であり、ポリジメチルシロキサンの体積増加率は、それぞれ、２８０％、１７０％および１８０％であった。その後、有機成分抽出用素子をピンセットで取り出し、逆抽出用溶媒として５００μＬのアセトンを用い、３０分間逆抽出を行った。得られた逆抽出液１００μＬをＧＣ－ＭＳに注入して分析を行った（実施例５～７）。
また、溶媒で含浸させていない「ＴＷＩＳＴＥＲ－０１１２２２－００１－００」を用いた場合について比較のための分析を行った（比較例５）。
ここで、比較例５で得られたピーク強度で、実施例５～７で得られた各有機成分のピーク強度を規格化し、有機成分の相対強度の比較を示す。得られた分析結果を表１に示す。
Figure 0007004298000001
これにより、本発明の有機成分抽出用素子を用いることにより、感度よく有機成分を分析できることがわかる。
（実施例８～１０および比較例６）
ＴＷＩＳＴＥＲを、「ＴＷＩＳＴＥＲ－０１１３３３－００１－００（ポリジメチルシロキサンの体積が６３μＬ）」に替えたほかは、実施例５と同一の条件で分析を行った。なお、この時のポリジメチルシロキサンと、ジクロロメタン、ジイソプロピルエーテル又はシクロヘキサンの重量比は、それぞれ、１：１．３、１：１および１：０．９であり、ポリジメチルシロキサンの体積増加率は、それぞれ、２８０％、２００％、および２００％であった。
ここで、比較例６で得られたピーク強度で、実施例８～１０で得られた各有機成分のピーク強度を規格化し、有機成分の相対強度の比較を示した。得られた分析結果を表２に示す。
Figure 0007004298000002
これにより、本発明の有機成分抽出用素子を用いることにより、感度よく有機成分を分析できることがわかる。
上記の実施例５～１０において抽出された各有機成分の水－オクタノール分配係数（ｌｏｇＫOW）を、表３に示す。
Figure 0007004298000003
これにより、本発明の有機成分抽出用素子を用いることにより、幅広い水－オクタノール分配係数を有する有機成分を抽出できることがわかる。
（実施例１１および比較例７～１２）
標準試料２中に、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、酢酸エチル、酢酸メチル、アセトニトリル、およびアセトンを含浸させた「ＴＷＩＳＴＥＲ－０１１３３３－００１－００」を有機成分抽出用素子として投入し、磁気撹拌装置により、８００ｒｐｍで６０分間撹拌した。この時のポリジメチルシロキサンと、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、酢酸エチル、酢酸メチル、アセトニトリル、またはアセトンの重量比は、それぞれ、１：１、１：１．２、１：０．７８、１：０．４３、１：０．２３、１：０．２４であり、ポリジメチルシロキサンの体積増加率は、それぞれ、２００％、２４０％、２００％、１５０％、１２０％、１２０％であった。その後、有機成分抽出用素子をピンセットで取り出し、加熱脱着装置に投入し、ＧＣ－ＭＳにより分析を行った。
また、溶媒で含浸させていない「ＴＷＩＳＴＥＲ－０１１３３３－００１－００」を用いた場合について比較のための分析を行った（比較例７）。
ここで、比較例７で得られたピーク強度で、実施例１１および比較例８～１２で得られた各有機成分のピーク強度を規格化し、有機成分の相対強度の比較を示した。得られた分析結果を表４に示した。
Figure 0007004298000004
ジエチルエーテルを含浸させた場合、全ての成分において感度の向上が認められ、その相対強度は１．３～３．０倍であった。一方、テトラヒドロフランと酢酸エチルを含浸させた場合、インドールのみに相対強度１．３倍の感度の向上が認められたものの、その他成分の相対強度は０．３９～０．９３倍に減少した。さらに、酢酸メチル、アセトニトリル、およびアセトンを含浸させた場合、全ての成分の感度が減少し、相対強度は０．１４～０．９８倍であった。
（実施例１２および比較例１３）
エスプレッソマシンで抽出したコーヒー５ｍＬに、ターシャリーブチルメチルエーテルを含浸させた「ＴＷＩＳＴＥＲ－０１１３３３－００１－００（ポリジメチルシロキサンの体積が６３μＬ）」を有機成分抽出用素子として投入し、磁気撹拌装置により、８００ｒｐｍで６０分間撹拌した。この時のポリジメチルシロキサンと、ターシャリーブチルメチルエーテルの重量比は、１：０．８６であり、ポリジメチルシロキサンの体積増加率は、１７０％であった。その後、有機成分抽出用素子をピンセットで取り出し、逆抽出用溶媒として５００μＬのアセトンを用い、３０分間逆抽出を行った。得られた逆抽出液１００μＬをＧＣ－ＭＳに注入して分析を行った。
また、溶媒で含浸させていない「ＴＷＩＳＴＥＲ－０１１３３３－００１－００」を用いた場合について比較のための分析を行った（比較例）。
結果を図１１に示す。図１１の上段「Ａ」で示されるものが、本発明による分析方法によるものであり、下段の「Ｂ」で示されるものが、比較用素子を用いた結果である。
図１１より、本願発明により、微量の有機成分を感度よく分析できることがわかる。
ここで、比較例１３で得られたピーク強度で、実施例１２で得られた各有機成分のピーク強度を規格化し、有機成分の相対強度の比較を示す。得られた分析結果を表５に示す。
Figure 0007004298000005
これにより、本発明の有機成分抽出用素子を用いることにより、感度よく有機成分を分析できることがわかる。
本発明によれば、微量の有機成分を抽出できる素子を得ることができる。また、該素子を用いて、微量の有機成分をＧＣやＬＣなどにより測定することができる。
１ 強磁性体
２ ガラスおよび／またはプラスチック
３ ポリマー
１０ 有機成分抽出用素子
２０ 液体
２５ 気体
３０ モータ
４０ 撹拌棒
５０ 容器
５５ 容器
５７ 蓋
６０ 超音波発生装置
７０ 水
８０ 磁気撹拌装置
９０ 固体または液体試料
１００ 担持器具
１１０ 脱離装置
１２０ ＧＣまたはＬＣ
１３０ 検出器

Claims (21)

  1. ポリマーであるシリコーンに、ジクロロメタン、クロロホルム、ジエチルエーテル、エチルプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジプロピルエーテル、ターシャリーブチルメチルエーテル、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエンおよびキシレンから選択される少なくとも１種の溶媒が含浸している前記ポリマーを有し、前記ポリマーに前記溶媒が含浸している状態で有機成分の抽出に用いることを特徴とする、有機成分抽出用素子。
  2. 前記シリコーンが、ポリオルガノシロキサンであることを特徴とする、請求項１に記載の素子。
  3. 前記ポリオルガノシロキサンが、ポリジメチルシロキサンであることを特徴とする、請求項２に記載の素子。
  4. 前記溶媒が、ジクロロメタン、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ターシャリーブチルメチルエーテル、シクロヘキサン、およびトルエンから選択される少なくとも１種を含むことを特徴とする、請求項１～３のいずれか１項に記載の素子。
  5. 前記ポリマーと前記溶媒の重量比が、４：１～１：４である、請求項１～４のいずれか１項に記載の素子。
  6. 前記素子の少なくとも１部が強磁性体であることを特徴とする、請求項１～５のいずれか１項に記載の素子。
  7. 前記強磁性体の少なくとも１部が、ガラスおよび／またはプラスチックで被覆された上に、さらに前記ポリマーで被覆されていることを特徴とする、請求項６に記載の素子。
  8. 前記プラスチックが、ポリテトラフルオロエチレンおよび／またはフッ化処理された炭化水素ポリマーである、請求項７に記載の素子。
  9. 有機成分の抽出方法であって、
    （１）請求項１～８のいずれか１項に記載の有機成分抽出用素子と、抽出する有機成分を含む液体および／または気体とを接触させる工程、
    （２）前記素子に、前記有機成分を取り込ませる工程、
    （３）前記有機成分が取り込まれた前記素子を取り出す工程、
    （４）前記素子から、前記有機成分を分離する工程、
    を含む方法。
  10. 前記工程（２）において、前記液体および／または気体を撹拌する工程、をさらに含む、請求項９に記載の方法。
  11. 前記工程（２）において、前記液体および／または気体に超音波を照射する工程、をさらに含む、請求項９または１０に記載の方法。
  12. 有機成分の抽出方法であって、
    （１）請求項６～８のいずれか１項に記載の素子と、抽出する有機成分を含む液体とを接触させる工程、
    （２）前記素子を磁気攪拌機により撹拌して、前記素子に前記有機成分を取り込ませる工程、
    （３）前記有機成分が取り込まれた前記素子を取り出す工程、
    （４）前記素子から、有機成分を分離する工程、
    を含む方法。
  13. 前記工程（２）において、前記液体に超音波を照射する工程、をさらに含む、請求項１２に記載の方法。
  14. 前記工程（４）において、前記素子から脱離装置を用いて前記有機成分を分離することを特徴とする、請求項９～１３のいずれか１項に記載の方法。
  15. 前記脱離装置が、加熱装置を備えることを特徴とする、請求項１４に記載の方法。
  16. 前記工程（４）において、前記素子から逆抽出用溶媒を用いて前記有機成分を分離することを特徴とする、請求項９～１３のいずれか１項に記載の方法。
  17. 前記逆抽出用溶媒が、アセトン、メチルエチルケトン、アセトニトリル、メタノール、エタノール、プロパノール、酢酸メチル、酢酸エチルおよび水からなる群より選択される少なくとも１種を含む、請求項１６に記載の方法。
  18. 請求項９～１７のいずれか１項に記載の抽出方法により抽出された有機成分を分析する工程、を含む有機成分の分析方法。
  19. ＧＣ（ガスクロマトグラフィー）またはＬＣ（液体クロマトグラフィー）を用いて分析を行うことを特徴とする、請求項１８に記載の方法。
  20. 前記ＧＣの検出器が、ＭＳ（質量分析器）、ＦＩＤ（水素イオン化検出器）、ＮＰＤ（窒素リン検出器）、ＥＣＤ（電子捕獲型検出器）、ＡＥＤ（原子光検出器）、ＦＰＤ（炎光光度検出器）、化学発光硫黄検出器（ＳＣＤ）、化学発光窒素検出器（ＮＣＤ）およびＰＦＰＤ（パルスド炎光光度検出器）からなる群より選択される、請求項１９に記載の方法。
  21. 前記ＬＣの検出器が、ＭＳ、ＩＲ（示差屈折検出器）およびＵＶ（紫外線検出器）からなる群より選択される、請求項１９に記載の方法。
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