JP7001682B2 - 置換１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン及びＧＬＵＮ２Ｂ受容体調節因子としてのそれらの使用 - Google Patents

置換１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン及びＧＬＵＮ２Ｂ受容体調節因子としてのそれらの使用 Download PDF

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Description

本発明は、ＮＲ２Ｂ調節特性を有する化合物、これらの化合物を含む医薬組成物、これらの化合物を調製する化学プロセス、及び動物、特にヒトにおけるＮＲ２Ｂ受容体活性に関連した疾患の治療におけるそれらの使用に関する。
グルタミン酸塩は、脳内に広く分布している主要な興奮性神経伝達物質の１つである。興奮性メッセンジャとしてのその役割が初めて示されたのは、グルタミン酸塩の静脈内投与が痙攣を誘発することが観察された１９５０年代であった。しかしながら、グルタミン酸作動性神経伝達物質系全体がその様々な受容体と共に検出されたのは、多数のアンタゴニストが開発されたか、あるいはＰＣＰ及びケタミンの場合と同様にアンタゴニストとして同定された、１９７０年代及び１９８０年代以降のことである。１９９０年代においては遂に、分子生物学が、グルタミン酸作動性受容体を分類するための手段となった。
Ｎ－メチル－Ｄ－アスパラギン酸（ＮＭＤＡ）受容体は、脳内の興奮性シナプス伝達を媒介するイオンチャネル型グルタミン酸受容体のサブタイプである。ＮＭＤＡ受容体は、脳全体にわたって偏在して分布し、シナプス可塑性、シナプス形成、興奮毒性、記憶獲得、及び学習において重要な役割を果たす。ＮＭＤＡ受容体は、静止膜電位においてＭｇ２＋によって遮断され、高度にＣａ２＋透過性であり、２つの異なる神経伝達物質：グルタミン酸塩及びグリシン（又はＤ－セリン）による同時活性化を必要とするという点で、イオンチャネル型グルタミン酸受容体の他の主要なサブタイプ（ＡＭＰＡ及びカイニン酸受容体）とは異なる（Ｔｒａｙｎｅｌｉｓ ＳＦ ｅｔ ａｌ．，Ｐｈａｒｍａｃｏｌ Ｒｅｖ．２０１０；６２（３）：４０５～９６）。ＮＭＤＡ受容体を介したＣａ２＋の流入は、シグナル伝達カスケードのきっかけとなり、シナプス効力の長期増強（long-term potentiation、ＬＴＰ）（Ｂｅｒｂｅｒｉｃｈ Ｓ ｅｔ ａｌ．，Ｎｅｕｒｏｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｙ ２００７；５２（１）：７７～８６）及び長期抑制（long-term depression、ＬＴＤ）（Ｍａｓｓｅｙ，ＰＶ ｅｔ ａｌ．，Ｊ Ｎｅｕｒｏｓｃｉ．２００４ Ｓｅｐ ８；２４（３６）：７８２１～８）の両方を含む、異なる形態のシナプス可塑性に重要である遺伝子発現を制御する。
哺乳類のＮＭＤＡ受容体の大部分は、２つの必須ＧｌｕＮ１ユニット及び２つの可変ＧｌｕＮ２受容体サブユニット（それぞれ、ＧＲＩＮ１遺伝子、及び４つのＧＲＩＮ２遺伝子のうちの１つによってコードされる）から構成されるヘテロテトラマーを形成する。一方又は両方のＧｌｕＮ２サブユニットは、潜在的にＧｌｕＮ３Ａ又はＧｌｕＮ３Ｂサブユニットで置換され得る。ＧＲＩＮ１遺伝子生成物が８つのスプライスバリアントを有するのに対し、４つの異なるＧＲＩＮ２遺伝子（ＧＲＩＮ２Ａ－Ｄ）が存在し、それらのＧＲＩＮ２遺伝子によって４つの別個のＧｌｕＮ２サブユニットがコードされる。ＧｌｕＮ１サブユニット上には、グリシン結合部位が存在し、ＧｌｕＮ２サブユニット上には、グルタミン酸結合部位が存在する。
ＧｌｕＮＲ２サブユニットは、ＮＭＤＡ受容体アセンブリの機能的及び薬理学的特性の判定において主要な役割を果たし、脳の異なる領域内で特異的分布を呈する。例えば、ＧｌｕＮ２Ｂサブユニットは、主に、成体哺乳類脳内の前脳内で発現され（Ｐａｏｌｅｔｔｉ Ｐ ｅｔ ａｌ．，Ｎａｔ Ｒｅｖ Ｎｅｕｒｏｓｃｉ．２０１３ １４（６）：３８３～４００，Ｗａｔａｎａｂｅ Ｍ ｅｔ ａｌ．，Ｊ Ｃｏｍｐ Ｎｅｕｒｏｌ．１９９３；３３８（３）：３７７～９０）、学習、メモリ処理、気分、注意、情動、及び疼痛知覚に関与する（Ｃｕｌｌ－Ｃａｎｄｙ Ｓ ｅｔ ａｌ．，Ｃｕｒｒ Ｏｐｉｎ Ｎｅｕｒｏｂｉｏｌ．２００１；１１（３）：３２７～３５）。
ＧｌｕＮ２Ｂを含むＮＭＤＡ受容体機能を調節する化合物は、双極性障害（Ｍａｒｔｕｃｃｉ Ｌ ｅｔ ａｌ．，Ｓｃｈｉｚｏｐｈｒｅｎｉａ Ｒｅｓ，２００６；８４（２～３）：２１４～２１）、大うつ病性障害（Ｍｉｌｌｅｒ ＯＨ ｅｔ ａｌ．，ｅＬｉｆｅ．２０１４；３：ｅ０３５８１，Ｌｉ Ｎ ｅｔ ａｌ．，Ｂｉｏｌ Ｐｓｙｃｈｉａｔｒｙ．２０１１；６９：（８）７５４～６１）、治療抵抗性うつ病（Ｐｒｅｓｋｏｒｎ ＳＨ ｅｔ ａｌ．Ｊ Ｃｌｉｎ Ｐｓｙｃｈｏｐｈａｒｍａｃｏｌ．２００８；２８（６）：６３１～７）及び他の気分障害（統合失調症（Ｇｒｉｍｗｏｏｄ Ｓ ｅｔ ａｌ．，Ｎｅｕｒｏｒｅｐｏｒｔ．１９９９；１０（３）：４６１～５，Ｗｅｉｃｋｅｒｔ ＣＳ ｅｔ ａｌ．Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｐｓｙｃｈｉａｔｒｙ（２０１３）１８，１１８５～１１９２）、産前及び産後うつ病、季節性情動障害などを含む）、アルツハイマー病（Ｈａｎｓｏｎ ＪＥ ｅｔ ａｌ．，Ｎｅｕｒｏｂｉｏｌ Ｄｉｓ．２０１５；７４：２５４～６２，Ｌｉ Ｓ ｅｔ ａｌ．，Ｊ Ｎｅｕｒｏｓｃｉ．２０１１；３１（１８）：６６２７～３８）及び他の認知性（Ｏｒｇｏｇｏｚｏ ＪＭ ｅｔ ａｌ．Ｓｔｒｏｋｅ ２００２，３３：１８３４～１８３９）、パーキンソン病（Ｄｕｔｙ Ｓ，ＣＮＳ Ｄｒｕｇｓ．２０１２；２６（１２）：１０１７～３２，Ｓｔｅｅｃｅ－Ｃｏｌｌｉｅｒ Ｋ ｅｔ ａｌ．，Ｅｘｐ Ｎｅｕｒｏｌ．２０００；１６３（１）：２３９～４３，Ｌｅａｖｅｒ ＫＲ ｅｔ ａｌ．Ｃｌｉｎ Ｅｘｐ Ｐｈａｒｍａｃｏｌ Ｐｈｙｓｉｏｌ．２００８；３５（１１）：１３８８～９４）、ハンチントン舞踏病（Ｔａｎｇ ＴＳ ｅｔ ａｌ．，Ｐｒｏｃ Ｎａｔｌ Ａｃａｄ Ｓｃｉ ＵＳＡ．２００５；１０２（７）：２６０２～７，Ｌｉ Ｌ ｅｔ ａｌ．，Ｊ Ｎｅｕｒｏｐｈｙｓｉｏｌ．２００４；９２（５）：２７３８～４６）、多発性硬化症（Ｇｒａｓｓｅｌｌｉ Ｇ ｅｔ ａｌ．，Ｂｒ Ｊ Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．２０１３；１６８（２）：５０２～１７，Ｆａｒｊａｍ Ｍ ｅｔ ａｌ．，Ｉｒａｎ Ｊ Ｐｈａｒｍ Ｒｅｓ．２０１４；１３（２）：６９５～７０５）、認知障害（Ｗａｎｇ Ｄ ｅｔ ａｌ．２０１４，Ｅｘｐｅｒｔ Ｏｐｉｎ Ｔｈｅｒ Ｔａｒｇｅｔｓ Ｅｘｐｅｒｔ Ｏｐｉｎ Ｔｈｅｒ Ｔａｒｇｅｔｓ．２０１４；１８（１０）：１１２１～３０）、頭部外傷（Ｂｕｌｌｏｃｋ ＭＲ ｅｔ ａｌ．，Ａｎｎ Ｎ Ｙ Ａｃａｄ Ｓｃｉ．１９９９；８９０：５１～８）、脊髄損傷、卒中（Ｙａｎｇ Ｙ ｅｔ ａｌ．，Ｊ Ｎｅｕｒｏｓｕｒｇ．２００３；９８（２）：３９７～４０３）、てんかん（Ｎａｓｐｏｌｉｎｉ ＡＰ ｅｔ ａｌ．，Ｅｐｉｌｅｐｓｙ Ｒｅｓ．２０１２ Ｊｕｎ；１００（１～２）：１２～９）、運動障害（例えば、ジスキネジア）（Ｍｏｒｉｓｓｅｔｔｅ Ｍ ｅｔ ａｌ．，Ｍｏｖ Ｄｉｓｏｒｄ．２００６；２１（１）：９～１７）、様々な神経変性疾患（例えば、筋萎縮性側索硬化症（Ｆｕｌｌｅｒ ＰＩ ｅｔ ａｌ．，Ｎｅｕｒｏｓｃｉ Ｌｅｔｔ．２００６；３９９（１～２）：１５７～６１）又は細菌若しくは慢性感染に関連する神経変性）、緑内障（Ｎａｓｋａｒ Ｒ ｅｔ ａｌ．Ｓｅｍｉｎ Ｏｐｈｔｈａｌｍｏｌ．１９９９ Ｓｅｐ；１４（３）：１５２～８）、疼痛（例えば、慢性、癌、術後、及び神経障害性疼痛（Ｗｕ ＬＪ ａｎｄ Ｚｈｕｏ Ｍ，Ｎｅｕｒｏｔｈｅｒａｐｅｕｔｉｃｓ．２００９；６（４）：６９３～７０２）、糖尿病性ニューロパシー、片頭痛（Ｐｅｅｔｅｒｓ Ｍ ｅｔ ａｌ．，Ｊ Ｐｈａｒｍａｃｏｌ Ｅｘｐ Ｔｈｅｒ．２００７；３２１（２）：５６４～７２）、脳虚血（Ｙｕａｎ Ｈ ｅｔ ａｌ．，Ｎｅｕｒｏｎ．２０１５；８５（６）：１３０５～１８）、脳炎（Ｄａｌｍａｕ Ｊ．ｅｔ ａｌ．，Ｌａｎｃｅｔ Ｎｅｕｒｏｌ．２００８；７（１２）：１０９１～８．）、自閉症及び自閉症のスペクトル障害（Ｗｏｎ Ｈ．ｅｔ ａｌ．，Ｎａｔｕｒｅ．２０１２；４８６（７４０２）：２６１～５）、記憶障害及び学習障害（Ｔａｎｇ，Ｙ．Ｐ．ｅｔ ａｌ．，Ｎａｔｕｒｅ．１９９９；４０１（６７４８）：６３～９）、強迫性障害（Ａｒｎｏｌｄ ＰＤ ｅｔ ａｌ．，Ｐｓｙｃｈｉａｔｒｙ Ｒｅｓ．２００９；１７２（２）：１３６～９．）、注意欠陥多動性障害（attention deficit hyperactivity disorder、ＡＤＨＤ）（Ｄｏｒｖａｌ ＫＭ ｅｔ ａｌ．，Ｇｅｎｅｓ Ｂｒａｉｎ Ｂｅｈａｖ．２００７；６（５）：４４４－５２）、ＰＴＳＤ（Ｈａｌｌｅｒ Ｊ ｅｔ ａｌ．Ｂｅｈａｖ Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．２０１１；２２（２）：１１３～２１，Ｌｅａｄｅｒｂｒａｎｄ Ｋ ｅｔ ａｌ．Ｎｅｕｒｏｂｉｏｌ Ｌｅａｒｎ Ｍｅｍ．２０１４；１１３：３５～４０）、耳鳴り（Ｇｕｉｔｔｏｎ ＭＪ，ａｎｄ Ｄｕｄａｉ Ｙ，Ｎｅｕｒａｌ Ｐｌａｓｔ．２００７；８０９０４，Ｈｕ ＳＳ ｅｔ ａｌ．２０１６；２７３（２）：３２５～３３２）、睡眠障害（ナルコレプシー又は過度の日中睡眠、国際公開第２００９０５８２６１号（Ａ１））、眩暈及び眼振（Ｓｔｒａｕｂｅ Ａ．ｅｔ ａｌ．，Ｃｕｒｒ Ｏｐｉｎ Ｎｅｕｒｏｌ．２００５；１８（１）：１１～４，Ｓｔａｒｃｋ Ｍ ｅｔ ａｌ．Ｊ Ｎｅｕｒｏｌ．１９９７ Ｊａｎ；２４４（１）：９～１６）、神経精神医学全身性エリテマトーデスのような不安自己免疫疾患（Ｋｏｗａｌ Ｃ ｅｔ ａｌ．Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．Ｕ．Ｓ．Ａ．２００６；１０３，１９８５４～１９８５９）、及び依存症（例えば、アルコール依存症、薬物依存症）（Ｎａｇｙ Ｊ，２００４，Ｃｕｒｒ Ｄｒｕｇ Ｔａｒｇｅｔｓ ＣＮＳ Ｎｅｕｒｏｌ Ｄｉｓｏｒｄ．２００４；３（３）：１６９～７９．，Ｓｈｅｎ Ｈ ｅｔ ａｌ．，Ｐｒｏｃ Ｎａｔｌ Ａｃａｄ Ｓｃｉ ＵＳＡ．２０１１；１０８（４８）：１９４０７～１２）が挙げられるがこれらに限定されない多くの神経学的及び精神障害の治療に有用であり得る。
ＮＲ２Ｂの臨床上の重要性を考慮して、ＮＲ２Ｂ受容体機能を調節する化合物の同定は、新たな治療物質の開発における魅力的な道筋を表す。かかる化合物が、本明細書に提供される。
本発明は、参照により本明細書に組み込まれる、本明細書に添付の独立及び従属請求項によってそれぞれ定義される、一般的かつ好ましい実施形態を目的とする。本発明の一態様は、式（Ｉ）
Figure 0007001682000001
 （式中、
Ｒ１は、Ｈ、ＣＨ２Ｆ、又はＣＨ３であり、Ｒ２は、フェニル；ハロ、Ｃ１～６アルキル、Ｃ１～６ハロアルキル、ＣＮ、ＯＣ１～６アルキル、ＯＣ１～６ハロアルキル、Ｎ（ＣＨ３）２、及びシクロプロピルからなる群からそれぞれ独立して選択される１つ、２つ、又は３つのメンバーで置換されたフェニル；ピリジニル；Ｆ、Ｃ１～４アルキル、又はＣ１～４ハロアルキルで置換されたピリジニル；チアゾリル；Ｃ１～６アルキル又はＣ１～６ハロアルキルで置換されたチアゾリル；チエニル；並びにハロ、Ｃ１～６アルキル、Ｃ１～６ハロアルキル、ＣＨ２ＯＨ、ＣＨ２ＯＣＨ３、及びシクロプロピルからなる群からそれぞれ独立して選択される１つ又は２つのメンバーで置換されたチエニルからなる群から選択され、
Ｒ３は、Ｈであり、
Ｒ４は、
（ａ）
Figure 0007001682000002
 （式中、環Ａは、アゼチジニル；Ｆ、ＯＨ、Ｃ１～４アルキル、Ｃ１～４ハロアルキル、ＣＨ２ＯＣＨ３、ＣＮ、及びＯＣＨ３からなる群から独立して選択される１つ又は２つのメンバーで置換されたアゼチジニル；ピロリジニル；２つのＦメンバーで置換されたピロリジニル；モルホリニル；ピペリジニル；Ｃ１～６アルキルで置換されたピペラジニル；並びに（２，６－ジアザスピロ［３．３］ヘプタン－６－イル）からなる群から選択される、追加の酸素ヘテロ原子を任意に含有する４～６員の複素環である）、
（ｂ）
Figure 0007001682000003
 （式中、Ｒ４ｂは、Ｈ；Ｃ１～６アルキル；ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３；Ｃ３～６シクロアルキル；Ｆ又はＣＨ３からなる群から独立して選択される２つ又は３つのメンバーで置換された置換されたＣ３～６シクロアルキル；オキセタニル；ＣＨ３で置換されたオキセタニル；及びピリジニルからなる群から選択される）、
（ｃ）
Figure 0007001682000004
 （式中、Ｒ４ｃは、シクロプロピル；
１つ又は２つのＦメンバーで置換されたシクロプロピル；ＣＨ（ＯＨ）シクロプロピル；アゼチジニル；ＣＨ２－アゼチジニル；Ｆ、ＯＨ、ＯＣＨ３、及びＣＦ３から独立して選択される１つ又は２つのメンバーで置換されたＣＨ２－アゼチジニル；オキセタニル；Ｆ又はＣＨ３で置換されたオキセタニル；テトラヒドロフラニル；テトラヒドロピラニル；ＣＨ２ピロリジニル；ＣＨ３、ＯＨ、又はＯＣＨ３で置換されたＣＨ２ピロリジニル；ＣＨ２ピペリジニル；ＯＨ又はＦで置換されたＣＨ２ピペリジニル；モルホリニル；１つ又は２つのＣＨ３メンバーで置換されたピラゾリル；ＣＨ３で置換されたトリアゾリル；テトラゾリル；１つ又は２つのＣＨ３メンバーで置換されたイソオキサゾリル；ＣＨ３又はＣＨ２ＯＣＨ３で置換されたオキサジアゾリル；チアジアゾリル；ピリジニル；Ｃｌ、Ｆ、ＣＨ３、ＯＣＨ３、及びＣＦ３からなる群から独立して選択される１つ又は２つのメンバーで置換されたピリジニル；（２－オキソ－１Ｈ－ピリジン－３－イル）；６－オキソ－１Ｈ－ピリジン－３－イル；ピリミジニル；Ｆ又はＣＨ３で置換されたピリミジニル；ピラジニル；ピリダジニル；ＯＣＨ３で置換されたピリダジニル；フェニル；ハロ、ＣＮ、ＯＣＨ３、Ｃ１～６アルキル、及びＣＦ３からなる群から独立して選択される１つ又は２つのメンバーで置換されたフェニルからなる群から選択される）、
（ｄ）
Figure 0007001682000005
 （式中、Ｒ４ｄは、ＯＨ、Ｃ１～６アルキル、Ｏ－Ｃ１～６アルキル、Ｃ３～６シクロアルキル、チエニル、及びチアゾリルからなる群から選択される）、並びに
（ｅ）ＯＨ、ＯＣ１～６アルキル、又はシクロプロピルから独立して選択される１つ又は２つのメンバーで置換されたＣ２～６アルキル；ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ（Ｃ１～６アルキル）；ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ（ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ）；ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ（Ｃ３～６シクロアルキル）；及びジフルオロ（３－ピリジル）メチル
からなる群から選択され、
Ｒ１ａ及びＲ１ｂは、それぞれ独立して、Ｈ又はＣＨ３である）
の化合物、並びに式（Ｉ）の化合物の医薬として許容される塩、立体異性体、同位体変種、Ｎ－オキシド、又は溶媒和物に関する。
式（Ｉ）の化合物の医薬として許容される塩、式（Ｉ）の化合物の医薬として許容されるプロドラッグ、及び式（Ｉ）の化合物の医薬として活性な代謝産物により、更なる実施形態が提供される。
特定の実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、以下の「発明を実施するための形態」に記載又は例示される種から選択される化合物である。
更なる態様では、本発明は、式（Ｉ）の化合物の鏡像異性体及びジアステレオマー、並びに医薬として許容される塩に関する。
更なる態様では、本発明は、ＮＲ２Ｂ受容体活性によって媒介される疾患、障害、又は医学的状態を治療するための医薬組成物であって、有効量の、式（Ｉ）の化合物、式（Ｉ）の化合物の医薬として許容される塩、式（Ｉ）の化合物の医薬として許容されるプロドラッグ、及び式（Ｉ）の医薬として活性な代謝産物から選択される少なくとも１つの化合物を含む、医薬組成物に関する。
本発明による医薬組成物は、１つ以上の医薬として許容される賦形剤を更に含んでいてもよい。
別の態様では、本発明の化学的実施形態は、ＮＲ２Ｂ受容体調節因子として有用である。したがって、本発明は、ＮＲ２Ｂ受容体活性を調節するための方法であって、かかる受容体が対象にある場合に、有効量の、式（Ｉ）の化合物、式（Ｉ）の化合物の医薬として許容される塩、式（Ｉ）の化合物の医薬として許容されるプロドラッグ、及び式（Ｉ）の化合物の医薬として活性な代謝産物から選択される少なくとも１つの化合物に、ＮＲ２Ｂ受容体を曝露することを含む、方法を対象とする。
別の態様では、本発明は、ＮＲ２Ｂ受容体活性によって媒介される疾患、障害、若しくは医学的状態に罹患しているか、又はこれらの疾患、障害、若しくは医学的状態であると診断された対象を治療する方法であって、かかる治療を必要とする対象に、有効量の、式（Ｉ）の化合物、式（Ｉ）の化合物の医薬として許容される塩、式（Ｉ）の化合物の医薬として許容されるプロドラッグ、及び式（Ｉ）の化合物の医薬として活性な代謝産物から選択される少なくとも１つの化合物を投与することを含む、方法を対象とする。治療方法の更なる実施形態を、「発明を実施するための形態」に記載する。
別の態様では、代謝研究（好ましくは１４Ｃを用いる）、反応速度論研究（例えば、２Ｈ又は３Ｈを用いる）、検出若しくは撮像技術［陽電子放出断層撮影（positron emission tomography、ＰＥＴ）又は単光子放射形コンピュータ断層撮影（single-photon emission computed tomography、ＳＰＥＣＴ）など］（薬物又は基質組織分布アッセイを含む）、又は患者の放射線治療における同位体標識化合物の研究方法。例えば、１８Ｆ又は１１Ｃ標識化合物は、ＰＥＴ又はＳＰＥＣＴ研究のために特に好ましい場合がある。
本発明の更なる実施形態には、式（Ｉ）の化合物、式（Ｉ）の化合物の医薬として許容される塩、式（Ｉ）の化合物の医薬として許容されるプロドラッグ、及び式（Ｉ）の医薬として活性な代謝産物を製造する方法が含まれる。
本発明の１つの目的は、従来の方法論及び／又は先行技術が有する欠点の少なくとも１つを克服若しくは軽減するか、又はその有用な代替物を提供することにある。
以下の「発明を実施するための形態」から及び本発明の実践によって、本発明の更なる実施形態、特徴、及び利点が明らかになるであろう。
一態様では、式（Ｉ）
Figure 0007001682000006
 （式中、
Ｒ１は、Ｈ、ＣＨ２Ｆ、又はＣＨ３であり、
Ｒ２は、フェニル；ハロ、Ｃ１～６アルキル、Ｃ１～６ハロアルキル、ＣＮ、ＯＣ１～６アルキル、ＯＣ１～６ハロアルキル、Ｎ（ＣＨ３）２、及びシクロプロピルからなる群からそれぞれ独立して選択される１つ、２つ、又は３つのメンバーで置換されたフェニル；ピリジニル；Ｆ、Ｃ１～４アルキル、又はＣ１～４ハロアルキルで置換されたピリジニル；チアゾリル；Ｃ１～６アルキル又はＣ１～６ハロアルキルで置換されたチアゾリル；チエニル；並びにハロ、Ｃ１～６アルキル、Ｃ１～６ハロアルキル、ＣＨ２ＯＨ、ＣＨ２ＯＣＨ３、及びシクロプロピルからなる群からそれぞれ独立して選択される１つ又は２つのメンバーで置換されたチエニルからなる群から選択され、
Ｒ３は、Ｈであり、
Ｒ４は、
（ａ）
Figure 0007001682000007
 （式中、環Ａは、アゼチジニル；Ｆ、ＯＨ、Ｃ１～４アルキル、Ｃ１～４ハロアルキル、ＣＨ２ＯＣＨ３、ＣＮ、及びＯＣＨ３からなる群から独立して選択される１つ又は２つのメンバーで置換されたアゼチジニル；ピロリジニル；２つのＦメンバーで置換されたピロリジニル；モルホリニル；ピペリジニル；Ｃ１～６アルキルで置換されたピペラジニル；並びに（２，６－ジアザスピロ［３．３］ヘプタン－６－イル）からなる群から選択される、追加の酸素ヘテロ原子を任意に含有する４～６員の複素環である）、
（ｂ）
Figure 0007001682000008
 （式中、Ｒ４ｂは、Ｈ；Ｃ１～６アルキル；ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３；Ｃ３～６シクロアルキル；Ｆ又はＣＨ３からなる群から独立して選択される２つ又は３つのメンバーで置換された置換されたＣ３～６シクロアルキル；オキセタニル；ＣＨ３で置換されたオキセタニル；及びピリジニルからなる群から選択される）、
（ｃ）
Figure 0007001682000009
 （式中、Ｒ４ｃは、シクロプロピル；
１つ又は２つのＦメンバーで置換されたシクロプロピル；ＣＨ（ＯＨ）シクロプロピル；アゼチジニル；ＣＨ２－アゼチジニル；Ｆ、ＯＨ、ＯＣＨ３、及びＣＦ３から独立して選択される１つ又は２つのメンバーで置換されたＣＨ２－アゼチジニル；オキセタニル；Ｆ又はＣＨ３で置換されたオキセタニル；テトラヒドロフラニル；テトラヒドロピラニル；ＣＨ２ピロリジニル；ＣＨ３、ＯＨ、又はＯＣＨ３で置換されたＣＨ２ピロリジニル；ＣＨ２ピペリジニル；ＯＨ又はＦで置換されたＣＨ２ピペリジニル；モルホリニル；１つ又は２つのＣＨ３メンバーで置換されたピラゾリル；ＣＨ３で置換されたトリアゾリル；テトラゾリル；１つ又は２つのＣＨ３メンバーで置換されたイソオキサゾリル；ＣＨ３又はＣＨ２ＯＣＨ３で置換されたオキサジアゾリル；チアジアゾリル；ピリジニル；Ｃｌ、Ｆ、ＣＨ３、ＯＣＨ３、及びＣＦ３からなる群から独立して選択される１つ又は２つのメンバーで置換されたピリジニル；（２－オキソ－１Ｈ－ピリジン－３－イル）；６－オキソ－１Ｈ－ピリジン－３－イル；ピリミジニル；Ｆ又はＣＨ３で置換されたピリミジニル；ピラジニル；ピリダジニル；ＯＣＨ３で置換されたピリダジニル；フェニル；ハロ、ＣＮ、ＯＣＨ３、Ｃ１～６アルキル、及びＣＦ３からなる群から独立して選択される１つ又は２つのメンバーで置換されたフェニルからなる群から選択される）、
（ｄ）
Figure 0007001682000010
 （式中、Ｒ４ｄは、ＯＨ、Ｃ１～６アルキル、Ｏ－Ｃ１～６アルキル、Ｃ３～６シクロアルキル、チエニル、及びチアゾリルからなる群から選択される）、並びに
（ｅ）ＯＨ、ＯＣ１～６アルキル、又はシクロプロピルから独立して選択される１つ又は２つのメンバーで置換されたＣ２～６アルキル；ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ（Ｃ１～６アルキル）；ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ（ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ）；ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ（Ｃ３～６シクロアルキル）；及びジフルオロ（３－ピリジル）メチル
からなる群から選択され、
Ｒ１ａ及びＲ１ｂは、それぞれ独立して、Ｈ又はＣＨ３である）
の化合物、並びにその医薬として許容される塩、立体異性体、同位体変種、Ｎ－オキシド、又は溶媒和物が、本明細書において提供される。
本発明の更なる実施形態は、Ｒ１が、Ｈである、式（Ｉ）の化合物である。
本発明の更なる実施形態は、Ｒ１が、ＣＨ３である、式（Ｉ）の化合物である。
本発明の更なる実施形態は、Ｒ１ａが、Ｈである、式（Ｉ）の化合物である。
本発明の更なる実施形態は、Ｒ２が、フェニル；Ｃｌ、Ｆ、Ｃ１～６アルキル、Ｃ１～６ハロアルキル、ＣＮ、ＯＣ１～６アルキル、ＯＣ１～６ハロアルキル、Ｎ（ＣＨ３）２、及びシクロプロピルからなる群からそれぞれ独立して選択される１つ、２つ、若しくは３つのメンバーで置換されたフェニル；ピリジニル；又はＣＦ３で置換されたピリジニルである、式（Ｉ）の化合物である。
本発明の更なる実施形態は、Ｒ２が、Ｃ１～６アルキル若しくはＣＦ３で置換されたチアゾリル；チエニル；又はＣｌ、Ｆ、Ｃ１～６アルキル、Ｃ１～６ハロアルキル、ＣＨ２ＯＨ、ＣＨ２ＯＣＤ３、及びシクロプロピルからなる群からそれぞれ独立して選択される１つ若しくは２つのメンバーで置換されたチエニルである、式（Ｉ）の化合物である。
本発明の更なる実施形態は、Ｒ１が、Ｈ又はＣＨ３であり、Ｒ２が、ハロ、Ｃ１～６アルキル、及びＣ１～６ハロアルキルから独立して選択される１つ、２つ、若しくは３つのメンバーで任意に置換されたフェニル；又はハロ、Ｃ１～６アルキル、及びＣ１～６ハロアルキルから独立して選択される１つ若しくは２つのメンバーで任意に置換されたチエニルであり、Ｒ３がＨであり、Ｒ４が、
Figure 0007001682000011
 である、式（Ｉ）の化合物である。
本発明の更なる実施形態は、Ｒ２が、フェニル、ｏ－トリル、ｍ－トリル、ｐ－トリル、４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル、３－（トリフルオロメチル）フェニル、４－フルオロフェニル、３－フルオロフェニル、３－シアノフェニル、３－クロロフェニル、４－クロロフェニル、３－（ジフルオロメチル）フェニル、３－メトキシフェニル、３－（ジフルオロメトキシ）フェニル、４－メトキシフェニル、３－（トリフルオロメトキシ）フェニル、２－エトキシフェニル、３－エトキシフェニル、３－シクロプロピルフェニル、３－（ジメチルアミノ）フェニル、２，３－ジクロロフェニル、２，３－ジフルオロフェニル、２，３－ジメチルフェニル、２－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル、２，４－ジメトキシフェニル、２，３－ジメトキシフェニル、２，４－ジフルオロフェニル、３，４－ジフルオロフェニル、３，４－ジクロロフェニル、３－（ジフルオロメチル）－４－フルオロ－フェニル、５－（ジフルオロメチル）－２－フルオロフェニル、２，６－ジメチルフェニル、３，５－ジメチルフェニル、３，５－ジフルオロフェニル、３－フルオロ－５－（トリフルオロメチル）フェニル、２－メチル－５－（トリフルオロメチル）フェニル、２－メチル－３－（トリフルオロメチル）フェニル、４－クロロ－３－メチル－フェニル、４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル、４－クロロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル、２－エトキシ－５－フルオロ－フェニル、３－クロロ－２－フルオロ－フェニル、３－クロロ－４－フルオロ－フェニル、２－クロロ－４－メトキシ－フェニル、４－フルオロ－２－メチル－フェニル、４－フルオロ－２－メトキシ－フェニル、２－フルオロ－６－メトキシ－フェニル、３－フルオロ－４－メトキシ－フェニル、３－フルオロ－５－メチル－フェニル、２－フルオロ－３－メチル－フェニル、４－フルオロ－３－メチル－フェニル、４－メトキシ－３－メチル－フェニル、４－フルオロ－２，３－ジメチル－フェニル、２，４－ジフルオロ－３－メチル－フェニル、２，３，４－トリフルオロフェニル、３，４，５－トリフルオロフェニル、２，３－ジフルオロ－５－（トリフルオロメチル）フェニル、３－ピリジル、２－（トリフルオロメチル）－４－ピリジル、２－チエニル、５－メチル－２－チエニル、５－エチル－２－チエニル、４－メチル－２－チエニル、５－（トリジュウテリオメトキシメチル、５－（ヒドロキシメチル）－２－チエニル、５－フルオロ－２－チエニル、５－クロロ－２－チエニル、５－シクロプロピル－２－チエニル、５－クロロ－４－メチル－２－チエニル、５－（ジフルオロメチル）－２－チエニル、５－（ジフルオロメチル）－３－チエニル、５－（トリフルオロメチル）－２－チエニル、５－（トリフルオロメチル）－３－チエニル、２－（トリフルオロメチル）－３－チエニル、４－（ジフルオロメチル）－２－チエニル、５－（１，１，２，２，２－ペンタフルオロエチル）－２－チエニル、４－メチルチアゾール－２－イル、２－メチルチアゾール－５－イル、２－（トリフルオロメチル）チアゾール－５－イル、又は２－（トリフルオロメチル）チアゾール－４－イルである、式（Ｉ）の化合物である。
本発明の更なる実施形態は、Ｒ３が、Ｈである、式（Ｉ）の化合物である。
本発明の更なる実施形態は、Ｒ３が、Ｄ又はＴである、式（Ｉ）の化合物である。
本発明の更なる実施形態は、Ｒ４が、
Figure 0007001682000012
 であり、式中、環Ａが、以下である、式（Ｉ）の化合物である。
Figure 0007001682000013
本発明の更なる実施形態は、Ｒ４が、
Figure 0007001682000014
 である、式（Ｉ）の化合物である。
本発明の更なる実施形態は、Ｒ４が、以下である、式（Ｉ）の化合物である。
Figure 0007001682000015
本発明の更なる実施形態は、Ｒ４が、以下である、式（Ｉ）の化合物である。
Figure 0007001682000016
本発明の更なる実施形態は、Ｒ４が、
Figure 0007001682000017
 であり、式中、
Ｒａが、ハロ、ＣＮ、ＯＣＨ３、Ｃ１～６アルキル、及びＣＦ３から独立して選択され、
Ｒｂが、Ｃｌ、Ｆ、ＣＨ３、ＯＣＨ３、及びＣＦ３から独立して選択され、
Ｒｃが、Ｆ又はＣＨ３であり、
Ｒｄが、ＯＣＨ３であり、
ｍが、０又は１であり、
ｎが、０、１、又は２である、式（Ｉ）の化合物である。
本発明の更なる実施形態は、Ｒ１が、Ｈ又はＣＨ３であり、
Ｒ２が、ハロ、Ｃ１～６アルキル、Ｃ１～６ハロアルキル、及びＯＣ１～６アルキルからなる群からそれぞれ独立して選択される１つ、２つ、又は３つのメンバーで置換されたフェニルであり、
Ｒ３が、Ｈであり、
Ｒ４が、
Figure 0007001682000018
 である、式（Ｉ）の化合物である。
本発明の更なる実施形態は、式（ＩＡ）
Figure 0007001682000019
 （式中、Ｒ１は、Ｈ、ＣＨ２Ｆ、又はＣＨ３であり、
Ｒ２は、ハロ、Ｃ１～６アルキル、Ｃ１～６ハロアルキル、ＯＣ１～６アルキルからなる群からそれぞれ独立して選択される１つ、２つ、又は３つのメンバーで置換されたフェニル；Ｃ１～６アルキルで置換されたチアゾリル；並びにハロ、Ｃ１～６アルキル、Ｃ１～６ハロアルキル、ＣＨ２ＯＨ、ＣＨ２ＯＣＤ３、及びシクロプロピルからなる群からそれぞれ独立して選択される１つ又は２つのメンバーで置換されたチエニルであり、
Ｒ３は、Ｈ又はＴであり、
環Ａは、
Figure 0007001682000020
 である）
を有する式（Ｉ）の化合物、並びに式（ＩＡ）の化合物の医薬として許容される塩、Ｎ－オキシド、又は溶媒和物である。
本発明の更なる実施形態は、式（ＩＡ）：
Figure 0007001682000021
 （式中、
Ｒ１は、Ｈ、ＣＨ２Ｆ、又はＣＨ３であり、
Ｒ２は、３－（トリフルオロメチル）フェニル、４－フルオロ－３－メチル－フェニル、２，４－ジフルオロ－３－メチル－フェニル、５－（トリフルオロメチル）－２－チエニル、５－（ジフルオロメチル）－２－チエニル、又は５－クロロ－４－メチル－２－チエニルであり、
Ｒ３は、Ｈであり、
環Ａは、
Figure 0007001682000022
 である）
を有する式（Ｉ）の化合物である。
本発明の更なる実施形態は、式（ＩＡ）：
Figure 0007001682000023
 （式中、Ｒ２は、ｍ－トリル、３－フルオロフェニル、３－クロロフェニル、３－（トリフルオロメチル）フェニル、５－メチル－２－チエニル、５－エチル－２－チエニル、５－（ヒドロキシメチル）－２－チエニル、５－シクロプロピル－２－チエニル、５－（トリジュウテリオメトキシメチル）－２－チエニル、５－（トリフルオロメチル）－２－チエニル、５－（トリフルオロメチル）－３－チエニル、２－（トリフルオロメチル）－３－チエニル、５－（１，１，２，２，２－ペンタフルオロエチル）－２－チエニル、５－（トリフルオロメチル）チオフェン－２－イル、５－フルオロ－２－チエニル、５－クロロ－４－メチル－２－チエニル、５－（ジフルオロメチル）－２－チエニル、４－（ジフルオロメチル）－２－チエニル、５－（ジフルオロメチル）－３－チエニル、４－メチルチアゾール－２－イル、２－メチルチアゾール－５－イル、４－メトキシフェニル、４－フルオロ－２－メチル－フェニル、２－フルオロ－３－メチル－フェニル、４－フルオロ－３－メチル－フェニル、３，５－ジフルオロフェニル、３，４－ジフルオロフェニル、２，４－ジフルオロ－３－メチル－フェニル、３，４，５－トリフルオロフェニル、２－（トリフルオロメチル）チアゾール－５－イル、２－（トリフルオロメチル）チアゾール－４－イル、２－メチル－５－（トリフルオロメチル）フェニル、２－メチル－３－（トリフルオロメチル）フェニル、２－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル、又は４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニルである）
を有する式（Ｉ）の化合物である。
本発明の更なる実施形態は、式（ＩＢ）
Figure 0007001682000024
 （式中、Ｒ１及びＲ１ｂは、それぞれ独立して、Ｈ又はＣＨ３であり、
Ｒ２は、ハロ、Ｃ１～６アルキル、Ｃ１～６ハロアルキル、ＯＣ１～６アルキルからなる群からそれぞれ独立して選択される１つ、２つ、又は３つのメンバーで置換されたフェニル；ピリジニル；Ｃ１～６アルキルで置換されたチアゾリル；並びにハロ、Ｃ１～６アルキル、Ｃ１～６ハロアルキル、ＣＨ２ＯＨ、及びシクロプロピルからなる群からそれぞれ独立して選択される１つ又は２つのメンバーで置換されたチエニルからなる群から選択され、
Ｒ３は、Ｈであり、
Ｒ４ｂは、Ｈ、Ｃ１～６アルキル、２－メトキシエチル、Ｃ３～６シクロアルキル、３，３－ジフルオロシクロブチル、３，３－ジフルオロ－１－メチル－シクロブチル、シクロペンチル、オキセタン－３－イル、３－メチルオキセタン－３－イル、又は２－ピリジルである）
を有する式（Ｉ）の化合物、並びに式（ＩＢ）の化合物の医薬として許容される塩、Ｎ－オキシド、又は溶媒和物である。
本発明の更なる実施形態は、式（ＩＢ）：
Figure 0007001682000025
 （式中、
Ｒ１は、Ｈ、ＣＨ２Ｆ、又はＣＨ３であり、
Ｒ１ｂは、ＣＨ３であり、
Ｒ２は、３－（トリフルオロメチル）フェニル、４－フルオロ－３－メチル－フェニル、２，４－ジフルオロ－３－メチル－フェニル、５－（トリフルオロメチル）－２－チエニル、５－（ジフルオロメチル）－２－チエニル、又は５－クロロ－４－メチル－２－チエニルであり、
Ｒ３は、Ｈであり、
Ｒ４ｂは、ＣＨ３である）
を有する式（Ｉ）の化合物である。
本発明の更なる実施形態は、式（ＩＢ）：
Figure 0007001682000026
 （式中、Ｒ２は、３－ピリジル、５－メチル－２－チエニル、４－メチル－２－チエニル、５－シクロプロピル－２－チエニル、５－エチル－２－チエニル、５－クロロ－２－チエニル、５－（ヒドロキシメチル）－２－チエニル、５－（トリフルオロメチル）－２－チエニル、５－（トリフルオロメチル）－３－チエニル、２－（トリフルオロメチル）－３－チエニル、５－（ジフルオロメチル）－２－チエニル、５－（ジフルオロメチル）－３－チエニル、５－クロロ－４－メチル－２－チエニル、５－フルオロ－２－チエニル、５－フルオロ－２－チエニル、２－メチルチアゾール－５－イル、３，５－ジメチルフェニル、３－メトキシフェニル、４－メトキシフェニル、４－フルオロ－２－メチル－フェニル、２－フルオロ－３－メチル－フェニル、４－フルオロ－３－メチル－フェニル、４－クロロフェニル、２，３－ジフルオロフェニル、３，５－ジフルオロフェニル、３，４－ジフルオロフェニル、２－エトキシフェニル、３－エトキシフェニル、４－メトキシ－３－メチル－フェニル、４－フルオロ－２－メトキシ－フェニル、２－フルオロ－６－メトキシ－フェニル、２，４－ジフルオロ－３－メチル－フェニル、３－（ジフルオロメチル）フェニル、３－クロロ－４－フルオロ－フェニル、２，４－ジメトキシフェニル、２－エトキシ－５－フルオロ－フェニル、２－クロロ－４－メトキシ－フェニル、３－（トリフルオロメチル）フェニル、２－（トリフルオロメチル）チアゾール－５－イル、２－（トリフルオロメチル）チアゾール－４－イル、２－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル、又は３，４－ジフルオロ－５－（トリフルオロメチル）フェニルである）
を有する式（Ｉ）の化合物である。
本発明の更なる実施形態は、式（ＩＣ）
Figure 0007001682000027
 （式中、Ｒ１は、Ｈ又はＣＨ３であり、
Ｒ２は、フェニル；ハロ、Ｃ１～６アルキル、Ｃ１～６ハロアルキル、ＣＮ、ＯＣ１～６アルキル、ＯＣ１～６ハロアルキル、及びＮ（ＣＨ３）２からなる群からそれぞれ独立して選択される１つ、２つ、又は３つのメンバーで置換されたフェニル；ＣＦ３で置換されたピリジニル；並びにハロ、Ｃ１～６アルキル、及びＣ１～６ハロアルキルからなる群からそれぞれ独立して選択される１つ又は２つのメンバーで置換されたチエニルからなる群から選択され、
Ｒ４ｃは、シクロプロピル；１つ又は２つのＦメンバーで置換されたシクロプロピル；ＣＨ（ＯＨ）シクロプロピル；アゼチジニル；ＣＨ２－アゼチジニル；Ｆ、ＯＨ、ＯＣＨ３、及びＣＦ３から独立して選択される１つ又は２つのメンバーで置換されたＣＨ２－アゼチジニル；オキセタニル；Ｆ又はＣＨ３で置換されたオキセタニル；テトラヒドロフラニル；テトラヒドロピラニル；ＣＨ２ピロリジニル；ＣＨ３、ＯＨ、又はＯＣＨ３で置換されたＣＨ２ピロリジニル；ＣＨ２ピペリジニル；ＯＨ又はＦで置換されたＣＨ２ピペリジニル；モルホリニル；１つ又は２つのＣＨ３メンバーで置換されたピラゾリル；ＣＨ３で置換されたトリアゾリル；テトラゾリル；１つ又は２つのＣＨ３メンバーで置換されたイソオキサゾリル；ＣＨ３又はＣＨ２ＯＣＨ３で置換されたオキサジアゾリル；チアジアゾリル；ピリジニル；Ｃｌ、Ｆ、ＣＨ３、ＯＣＨ３、及びＣＦ３からなる群から独立して選択される１つ又は２つのメンバーで置換されたピリジニル；（２－オキソ－１Ｈ－ピリジン－３－イル）；６－オキソ－１Ｈ－ピリジン－３－イル；ピリミジニル；Ｆ又はＣＨ３で置換されたピリミジニル；ピラジニル；ピリダジニル；ＯＣＨ３で置換されたピリダジニル；フェニル；ハロ、ＣＮ、ＯＣＨ３、Ｃ１～６アルキル、及びＣＦ３からなる群から独立して選択される１つ又は２つのメンバーで置換されたフェニルからなる群から選択される）、
を有する式（Ｉ）の化合物、並びに式（ＩＣ）の化合物の医薬として許容される塩、Ｎ－オキシド、又は溶媒和物である。
本発明の更なる実施形態は、式（ＩＤ）
Figure 0007001682000028
 （式中、Ｒ１は、Ｈ又はＣＨ３であり、
Ｒ２は、ｍ－トリル、３－（トリフルオロメチル）フェニル、４－クロロフェニル、２，４－ジフルオロ－３－メチル－フェニル、３，４－ジフルオロフェニル、４－フルオロ－３－メチル－フェニル、３－シクロプロピルフェニル、３－フルオロ－４－メトキシ－フェニル、２－エトキシフェニル、３－エトキシフェニル、４－メトキシフェニル、２－エトキシ－５－フルオロ－フェニル、４－フルオロ－２－メトキシ－フェニル、又は３－クロロ－４－フルオロ－フェニルであり、
Ｒ４ｄが、ＯＨ、Ｃ１～６アルキル、Ｃ３～６シクロアルキル、ＯＣ１～６アルキル、２－チエニル、又はチアゾール－２－イルである）
を有する式（Ｉ）の化合物、並びに式（ＩＤ）の化合物の医薬として許容される塩、Ｎ－オキシド、又は溶媒和物である。
本発明の更なる実施形態は、以下の表１に示す化合物
Figure 0007001682000029
Figure 0007001682000030
Figure 0007001682000031
Figure 0007001682000032
Figure 0007001682000033
Figure 0007001682000034
Figure 0007001682000035
Figure 0007001682000036
Figure 0007001682000037
Figure 0007001682000038
Figure 0007001682000039
Figure 0007001682000040
Figure 0007001682000041
Figure 0007001682000042
Figure 0007001682000043
Figure 0007001682000044
Figure 0007001682000045
Figure 0007001682000046
Figure 0007001682000047
Figure 0007001682000048
Figure 0007001682000049
並びにその医薬として許容される塩、Ｎ－オキシド、又は溶媒和物である。
本開示の更なる実施形態は、
１－［２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－３－メチル－６－［５－（トリフルオロメチル）－２－チエニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
Ｎ，Ｎ－ジメチル－２－［３－メチル－２－オキソ－６－［５－（トリフルオロメチル）－２－チエニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］アセトアミド、
１－［２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－６－［５－（トリフルオロメチル）－２－チエニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
１－［２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－６－（５－クロロ－４－メチル－２－チエニル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
１－［２－（３－フルオロアゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－６－（４－フルオロ－３－メチル－フェニル）－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
１－［２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－６－（２，４－ジフルオロ－３－メチル－フェニル）－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
１－［２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－６－（４－フルオロ－３－メチル－フェニル）－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
１－（２－（３，３－ジフルオロアゼチジン－１－イル）－２－オキソエチル）－６－（４－フルオロ－３－メチルフェニル）－３－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン、
１－［２－（３，３－フルオロアゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－６－（２，４－ジフルオロ－３－メチル－フェニル）－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、及び
２－［６－（４－フルオロ－３－メチル－フェニル）－３－メチル－２－オキソ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］－Ｎ，Ｎ－ジメチル－アセトアミド、
並びにそれらの医薬として許容される塩、溶媒和物、又はＮ－オキシドからなる群から選択される化合物である。
本開示の更なる実施形態は、
６－（５－（ジフルオロメチル）－２－フルオロフェニル）－３－メチル－１－（ピリダジン－３－イルメチル）－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－（５－（ジフルオロメチル）－２－フルオロフェニル）－３－メチル－１－（ピリジン－３－イルメチル）－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
Ｎ－（３－クロロプロピル）－２－［３－メチル－２－オキソ－６－［５－（トリフルオロメチル）－２－チエニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］アセトアミド、
２－［６－（３－ジフルオロメチル）－４－フルオロ－フェニル）－３－メチル－２－オキソ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］－Ｎ，Ｎ－ジメチル－アセトアミド、
１－［２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－３－（フルオロメチル）－６－［５－（トリフルオロメチル）－２－チエニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
１－［２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－３－（２－フルオロエチル）－６－［５－（トリフルオロメチル）－２－チエニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
１－［２－［３－（２－フルオロエチル）アゼチジン－１－イル］－２－オキソ－エチル］－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－（６－フルオロ－２－ピリジル）－１－（２－オキソブチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
１－［２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－６－［４－（２－フルオロエトキシ）－３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
１－［２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－６－［３－（２－フルオロエトキシ）－５－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
１－［２－（３－１８Ｆ－フルオラニルアゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－６－（４－フルオロ－３－メチル－フェニル）－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－［３－（ジフルオロメチル）－４－フルオロ－フェニル］－３－メチル－１－（ピリダジン－３－イルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－［３－（ジフルオロメトキシ）－４－フルオロ－フェニル］－３－メチル－１－（ピリダジン－３－イルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－［４－クロロ－３－（ジフルオロメトキシ）フェニル］－３－メチル－１－（ピリダジン－３－イルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－［４－クロロ－３－（ジフルオロメトキシ）フェニル］－１－［（５－フルオロ－３－ピリジル）メチル］－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－（３，４－ジフルオロフェニル）－３－メチル－１－（チアジアゾール－４－イルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－［３－（ジフルオロメチル）－４－フルオロ－フェニル］－１－［（５－フルオロ－３－ピリジル）メチル］－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－［３－（ジフルオロメトキシ）－４－フルオロ－フェニル］－１－［（５－フルオロ－３－ピリジル）メチル］－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
３－メチル－１－（チアジアゾール－４－イルメチル）－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－（３，４－ジフルオロフェニル）－３－メチル－１－［（１－メチルトリアゾール－４－イル）メチル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－（３，４－ジフルオロフェニル）－３－メチル－１－［（１－メチルピラゾール－４－イル）メチル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
３－メチル－１－［（１－メチルピラゾール－４－イル）メチル］－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
３－メチル－１－［（１－メチルトリアゾール－４－イル）メチル］－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
３－メチル－６－（５－メチル－２－チエニル）－１－［（１－メチルトリアゾール－４－イル）メチル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
３－メチル－１－［（５－メチル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）メチル］－６－（５－メチル－２－チエニル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
３－メチル－１－［（１－メチルピラゾール－４－イル）メチル］－６－（５－メチル－２－チエニル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
３－メチル－６－（５－メチル－２－チエニル）－１－（チアジアゾール－４－イルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
３－メチル－１－［（３－メチル－１，２，４－オキサジアゾール－５－イル）メチル］－６－（５－メチル－２－チエニル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
３－メチル－１－［（５－メチルイソオキサゾール－３－イル）メチル］－６－（５－メチル－２－チエニル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－［５－（ジフルオロメチル）－２－チエニル］－３－メチル－１－［（１－メチルトリアゾール－４－イル）メチル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－［５－（ジフルオロメチル）－２－チエニル］－３－メチル－１－［（５－メチル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）メチル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－［５－（ジフルオロメチル）－２－チエニル］－３－メチル－１－［（１－メチルピラゾール－４－イル）メチル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－［５－（ジフルオロメチル）－２－チエニル］－３－メチル－１－（チアジアゾール－４－イルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－［５－（ジフルオロメチル）－２－チエニル］－３－メチル－１－［（３－メチル－１，２，４－オキサジアゾール－５－イル）メチル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－［５－（ジフルオロメチル）－２－チエニル］－３－メチル－１－［（５－メチルイソオキサゾール－３－イル）メチル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
３－メチル－１－［（１－メチルピラゾール－４－イル）メチル］－６－［５－（トリフルオロメチル）－２－チエニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
３－メチル－１－［（１－メチルトリアゾール－４－イル）メチル］－６－［５－（トリフルオロメチル）－２－チエニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
３－メチル－１－［（５－メチル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）メチル］－６－［５－（トリフルオロメチル）－２－チエニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
３－メチル－１－（チアジアゾール－４－イルメチル）－６－［５－（トリフルオロメチル）－２－チエニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
３－メチル－１－［（３－メチル－１，２，４－オキサジアゾール－５－イル）メチル］－６－［５－（トリフルオロメチル）－２－チエニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
３－メチル－１－［（５－メチルイソオキサゾール－３－イル）メチル］－６－［５－（トリフルオロメチル）－２－チエニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－（２，４－ジフルオロ－３－メチル－フェニル）－３－メチル－１－［（５－メチルイソオキサゾール－３－イル）メチル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－（２，４－ジフルオロ－３－メチル－フェニル）－３－メチル－１－［（１－メチルピラゾール－４－イル）メチル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－（２，４－ジフルオロ－３－メチル－フェニル）－３－メチル－１－［（３－メチル－１，２，４－オキサジアゾール－５－イル）メチル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－（２，４－ジフルオロ－３－メチル－フェニル）－３－メチル－１－［（１－メチルトリアゾール－４－イル）メチル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－（２，４－ジフルオロ－３－メチル－フェニル）－３－メチル－１－［（５－メチル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）メチル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－（２，４－ジフルオロ－３－メチル－フェニル）－３－メチル－１－（チアジアゾール－４－イルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
Ｎ－（２－フルオロエチル）－Ｎ－メチル－２－［３－メチル－２－オキソ－６－［５－（トリフルオロメチル）－２－チエニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］アセトアミド、
１－［２－（３－フルオロアゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－６－［５－（トリフルオロメチル）－２－チエニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
１－［２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－６－（２，４－ジフルオロ－３－メチル－フェニル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
１－［２－（３，３－ジフルオロアゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－６－（ｍ－トリル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
１－［２－（３，３－ジフルオロアゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－３－メチル－６－（ｍ－トリル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
１－［２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－６－［３－（２－フルオロエトキシ）－５－（トリフルオロメチル）フェニル］－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
Ｎ，Ｎ－ジメチル－２－［３－メチル－６－（ｍ－トリル）－２－オキソ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］アセトアミド、
１－［２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－６－［３－（ジフルオロメチル）－４－フルオロ－フェニル］－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－［３－（ジフルオロメチル）－４－フルオロ－フェニル］－１－［２－（３－フルオロアゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
１－［２－（３，３－ジフルオロアゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－６－［３－（ジフルオロメチル）－４－フルオロ－フェニル］－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
２－［６－（３－ジフルオロメトキシ）－４－フルオロ－フェニル）－３－メチル－２－オキソ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］－Ｎ，Ｎ－ジメチル－アセトアミド、
１－［２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－６－［３－（ジフルオロメトキシ）－４－フルオロ－フェニル］－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－［３－（ジフルオロメトキシ）－４－フルオロ－フェニル］－１－［２－（３－フルオロアゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
１－［２－（３，３－ジフルオロアゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－６－［３－（ジフルオロメトキシ）－４－フルオロ－フェニル］－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
２－［６－［４－クロロ－３－（ジフルオロメトキシ）フェニル］－３－メチル－２－オキソ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］－Ｎ，Ｎ－ジメチル－アセトアミド、
１－［２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－６－［４－クロロ－３－（ジフルオロメトキシ）フェニル］－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－［４－クロロ－３－（ジフルオロメトキシ）フェニル］－１－［２－（３－フルオロアゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－［４－クロロ－３－（ジフルオロメトキシ）フェニル］－１－［２－（３，３－ジフルオロアゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
１－［２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－６－（２，４－ジフルオロ－３－メチル－フェニル）－３－（フルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
２－［３－（フルオロメチル）－２－オキソ－６－［５－（トリフルオロメチル）－２－チエニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］－Ｎ，Ｎ－ジメチル－アセトアミド、
１－［２－（３－フルオロアゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－３－（フルオロメチル）－６－［５－（トリフルオロメチル）－２－チエニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
３－（フルオロメチル）－１－（２－オキソ－２－ピロリジン－１－イル－エチル）－６－［５－（トリフルオロメチル）－２－チエニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
２－［６－（２，４－ジフルオロ－３－メチル－フェニル）－３－（フルオロメチル）－２－オキソ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］－Ｎ，Ｎ－ジメチル－アセトアミド、
６－（２，４－ジフルオロ－３－メチル－フェニル）－１－［２－（３－フルオロアゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－３－（フルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
１－（３，３－ジメチル－２－オキソ－ブチル）－６－（４－メトキシフェニル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－（３－メトキシフェニル）－１－［２－オキソ－２－（２－チエニル）エチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
１－（３，３－ジメチル－２－オキソ－ブチル）－６－（４－メトキシ－３－メチル－フェニル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
１－イソブチル－６－（４－メトキシフェニル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－（２－エトキシフェニル）－１－［（３－メトキシフェニル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－（２－エトキシフェニル）－１－［（４－フルオロフェニル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
Ｎ－シクロプロピル－２－［６－（２－エトキシ－５－フルオロ－フェニル）－２－オキソ－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］アセトアミド、
２－［［６－（４－メトキシ－３－メチル－フェニル）－２－オキソ－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］メチル］ベンゾニトリル、
１－（３，３－ジメチル－２－オキソ－ブチル）－６－（３－フルオロ－４－メトキシ－フェニル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
２－［６－（３，５－ジフルオロフェニル）－２－オキソ－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］－Ｎ－（２－メトキシエチル）アセトアミド、
１－（３，３－ジメチル－２－オキソ－ブチル）－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、及び
２－［６－（３－クロロ－４－フルオロ－フェニル）－２－オキソ－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］－Ｎ－（２－メトキシエチル）アセトアミド、
並びにそれらの医薬として許容される塩、溶媒和物、又はＮ－オキシドからなる群から選択される化合物である。
本開示の更なる実施形態は、
１－（２－オキソ－２－（ピロリジン－１－イル）エチル）－６－（チアゾール－５－イル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン、
１－（２－（３－ヒドロキシ－３－メチルアゼチジン－１－イル）－２－オキソエチル）－６－（５－メチルピリジン－３－イル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン、
１－（２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソエチル）－６－（６－フルオロピリジン－３－イル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン、
１－（２－（２－オキソ－６－（３－（トリフルオロメチル）フェニル）－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル）アセチル）アゼチジン－３－カルボニトリル、
１－ベンジル－６－（４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン、
１－（２－（３－メチルアゼチジン－１－イル）－２－オキソエチル）－６－（３－（トリフルオロメチル）フェニル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン、
１－（２－（３－（メトキシメチル）アゼチジン－１－イル）－２－オキソエチル）－６－（３－（トリフルオロメチル）フェニル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン、及び
６－（２－フルオロ－３－メチルフェニル）－１－（２－オキソ－２－（３－（トリフルオロメチル）アゼチジン－１－イル）エチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン、並びに
それらの医薬として許容される塩、溶媒和物、又はＮ－オキシドからなる群より選択される化合物である。
本発明の更なる実施形態は、
（Ａ）有効量の、式（Ｉ）
Figure 0007001682000050
 （式中、
Ｒ１は、Ｈ、ＣＨ２Ｆ、又はＣＨ３であり、
Ｒ２は、フェニル；ハロ、Ｃ１～６アルキル、Ｃ１～６ハロアルキル、ＣＮ、ＯＣ１～６アルキル、ＯＣ１～６ハロアルキル、Ｎ（ＣＨ３）２、及びシクロプロピルからなる群からそれぞれ独立して選択される１つ、２つ、又は３つのメンバーで置換されたフェニル；ピリジニル；Ｆ、Ｃ１～４アルキル、又はＣ１～４ハロアルキルで置換されたピリジニル；チアゾリル；Ｃ１～６アルキル又はＣ１～６ハロアルキルで置換されたチアゾリル；チエニル；並びにハロ、Ｃ１～６アルキル、Ｃ１～６ハロアルキル、ＣＨ２ＯＨ、ＣＨ２ＯＣＨ３、及びシクロプロピルからなる群からそれぞれ独立して選択される１つ又は２つのメンバーで置換されたチエニルからなる群から選択され、
Ｒ３は、Ｈであり、
Ｒ４は、
（ａ）
Figure 0007001682000051
 （式中、環Ａは、アゼチジニル；Ｆ、ＯＨ、Ｃ１～４アルキル、Ｃ１～４ハロアルキル、ＣＨ２ＯＣＨ３、ＣＮ、及びＯＣＨ３からなる群から独立して選択される１つ又は２つのメンバーで置換されたアゼチジニル；ピロリジニル；２つのＦメンバーで置換されたピロリジニル；モルホリニル；ピペリジニル；Ｃ１～６アルキルで置換されたピペラジニル；並びに（２，６－ジアザスピロ［３．３］ヘプタン－６－イル）からなる群から選択される、追加の酸素ヘテロ原子を任意に含有する４～６員の複素環である）、
（ｂ）
Figure 0007001682000052
 （式中、Ｒ４ｂは、Ｈ；Ｃ１～６アルキル；ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３；Ｃ３～６シクロアルキル；Ｆ又はＣＨ３からなる群から独立して選択される２つ又は３つのメンバーで置換された置換されたＣ３～６シクロアルキル；オキセタニル；ＣＨ３で置換されたオキセタニル；及びピリジニルからなる群から選択される）、
（ｃ）
Figure 0007001682000053
 （式中、Ｒ４ｃは、シクロプロピル；
１つ又は２つのＦメンバーで置換されたシクロプロピル；ＣＨ（ＯＨ）シクロプロピル；アゼチジニル；ＣＨ２－アゼチジニル；Ｆ、ＯＨ、ＯＣＨ３、及びＣＦ３から独立して選択される１つ又は２つのメンバーで置換されたＣＨ２－アゼチジニル；オキセタニル；Ｆ又はＣＨ３で置換されたオキセタニル；テトラヒドロフラニル；テトラヒドロピラニル；ＣＨ２ピロリジニル；ＣＨ３、ＯＨ、又はＯＣＨ３で置換されたＣＨ２ピロリジニル；ＣＨ２ピペリジニル；ＯＨ又はＦで置換されたＣＨ２ピペリジニル；モルホリニル；１つ又は２つのＣＨ３メンバーで置換されたピラゾリル；ＣＨ３で置換されたトリアゾリル；テトラゾリル；１つ又は２つのＣＨ３メンバーで置換されたイソオキサゾリル；ＣＨ３又はＣＨ２ＯＣＨ３で置換されたオキサジアゾリル；チアジアゾリル；ピリジニル；Ｃｌ、Ｆ、ＣＨ３、ＯＣＨ３、及びＣＦ３からなる群から独立して選択される１つ又は２つのメンバーで置換されたピリジニル；（２－オキソ－１Ｈ－ピリジン－３－イル）；６－オキソ－１Ｈ－ピリジン－３－イル；ピリミジニル；Ｆ又はＣＨ３で置換されたピリミジニル；ピラジニル；ピリダジニル；ＯＣＨ３で置換されたピリダジニル；フェニル；ハロ、ＣＮ、ＯＣＨ３、Ｃ１～６アルキル、及びＣＦ３からなる群から独立して選択される１つ又は２つのメンバーで置換されたフェニルからなる群から選択される）、
（ｄ）
Figure 0007001682000054
 （式中、Ｒ４ｄは、ＯＨ、Ｃ１～６アルキル、Ｏ－Ｃ１～６アルキル、Ｃ３～６シクロアルキル、チエニル、及びチアゾリルからなる群から選択される）、並びに
（ｅ）ＯＨ、ＯＣ１～６アルキル、又はシクロプロピルから独立して選択される１つ又は２つのメンバーで置換されたＣ２～６アルキル；ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ（Ｃ１～６アルキル）；ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ（ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ）；ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ（Ｃ３～６シクロアルキル）；及びジフルオロ（３－ピリジル）メチル
からなる群から選択され、
Ｒ１ａ及びＲ１ｂは、それぞれ独立して、Ｈ又はＣＨ３である）、
の化合物、並びに式（Ｉ）の化合物の医薬として許容される塩、立体異性体、同位体変種、Ｎ－オキシド、又は溶媒和物から選択される少なくとも１つの化合物と、
（Ｂ）少なくとも１つの医薬として許容される賦形剤と、を含む、医薬組成物である。
本発明の更なる実施形態は、有効量の、式（ＩＡ）の少なくとも１つの化合物、並びに式（ＩＡ）の化合物の医薬として許容される塩、Ｎ－オキシド、又は溶媒和物、式（ＩＡ）の化合物の医薬として許容されるプロドラッグ、及び式（ＩＡ）の医薬として活性な代謝産物と、少なくとも１つの医薬として許容される賦形剤とを含む、医薬組成物である。
本発明の更なる実施形態は、有効量の、式（ＩＢ）の少なくとも１つの化合物、並びに式（ＩＢ）の化合物の医薬として許容される塩、Ｎ－オキシド、又は溶媒和物、式（ＩＢ）の化合物の医薬として許容されるプロドラッグ、及び式（ＩＢ）の医薬として活性な代謝産物と、少なくとも１つの医薬として許容される賦形剤とを含む、医薬組成物である。
本発明の更なる実施形態は、有効量の、式（ＩＣ）の少なくとも１つの化合物、並びに式（ＩＣ）の化合物の医薬として許容される塩、Ｎ－オキシド、又は溶媒和物、式（ＩＣ）の化合物の医薬として許容されるプロドラッグ、及び式（ＩＣ）の医薬として活性な代謝産物と、少なくとも１つの医薬として許容される賦形剤とを含む、医薬組成物である。
本発明の更なる実施形態は、有効量の、式（ＩＤ）の少なくとも１つの化合物、並びに式（ＩＤ）の化合物の医薬として許容される塩、Ｎ－オキシド、又は溶媒和物、式（ＩＤ）の化合物の医薬として許容されるプロドラッグ、及び式（ＩＤ）の医薬として活性な代謝産物と、少なくとも１つの医薬として許容される賦形剤とを含む、医薬組成物である。
本発明の更なる実施形態は、有効量の、表１中の少なくとも１つの化合物、並びに表１中の化合物の医薬として許容される塩、Ｎ－オキシド、又は溶媒和物、表１中の化合物の医薬として許容されるプロドラッグ、及び表１の医薬として活性な代謝産物と、少なくとも１つの医薬として許容される賦形剤とを含む、医薬組成物である。
また、式（Ｉ）（並びに式（ＩＡ）、（ＩＢ）、（ＩＣ）、及び（ＩＤ））の化合物の鏡像異性体及びジアステレオマーも本発明の範囲内である。また、式（Ｉ）（並びに式（ＩＡ）、（ＩＢ）、（ＩＣ）、及び（ＩＤ））の化合物の医薬として許容される塩、Ｎ－オキシド、又は溶媒和物も、本発明の範囲内である。また、式（Ｉ）（並びに式（ＩＡ）、（ＩＢ）、（ＩＣ）、及び（ＩＤ））の化合物の医薬として許容されるプロドラッグ、及び式（Ｉ）（並びに式（ＩＡ）、（ＩＢ）、（ＩＣ）、及び（ＩＤ））の化合物の医薬として活性な代謝産物も、本発明の範囲内である。
また、式（Ｉ）（並びに式（ＩＡ）、（ＩＢ）、（ＩＣ）、及び（ＩＤ））の化合物の同位体変種、例えば、式（Ｉ）の重水素化化合物も、本発明の範囲内である。また、式（Ｉ）（並びに式（ＩＡ）、（ＩＢ）、（ＩＣ）、及び（ＩＤ））の化合物の同位体変種の医薬として許容される塩、Ｎ－オキシド、又は溶媒和物も、本発明の範囲内である。また、式（Ｉ）（並びに式（ＩＡ）、（ＩＢ）、（ＩＣ）、及び（ＩＤ））の化合物の同位体変種の医薬として許容されるプロドラッグ、及び式（Ｉ）（並びに式（ＩＡ）、（ＩＢ）、（ＩＣ）、及び（ＩＤ））の化合物の同位体変種の医薬として活性な代謝産物も、本発明の範囲内である。
本発明の更なる実施形態は、ＮＲ２Ｂ受容体活性によって媒介される疾患、障害、若しくは医学的状態に罹患しているか、又はこれらの疾患、障害、若しくは医学的状態であると診断された対象を治療する方法であって、かかる治療を必要とする対象に、有効量の、式（Ｉ）
Figure 0007001682000055
 （式中、
Ｒ１は、Ｈ、ＣＨ２Ｆ、又はＣＨ３であり、
Ｒ２は、フェニル；ハロ、Ｃ１～６アルキル、Ｃ１～６ハロアルキル、ＣＮ、ＯＣ１～６アルキル、ＯＣ１～６ハロアルキル、Ｎ（ＣＨ３）２、及びシクロプロピルからなる群からそれぞれ独立して選択される１つ、２つ、又は３つのメンバーで置換されたフェニル；ピリジニル；Ｆ、Ｃ１～４アルキル、又はＣ１～４ハロアルキルで置換されたピリジニル；チアゾリル；Ｃ１～６アルキル又はＣ１～６ハロアルキルで置換されたチアゾリル；チエニル；並びにハロ、Ｃ１～６アルキル、Ｃ１～６ハロアルキル、ＣＨ２ＯＨ、ＣＨ２ＯＣＨ３、及びシクロプロピルからなる群からそれぞれ独立して選択される１つ又は２つのメンバーで置換されたチエニルからなる群から選択され、
Ｒ３は、Ｈであり、
Ｒ４は、
（ａ）
Figure 0007001682000056
 （式中、環Ａは、アゼチジニル；Ｆ、ＯＨ、Ｃ１～４アルキル、Ｃ１～４ハロアルキル、ＣＨ２ＯＣＨ３、ＣＮ、及びＯＣＨ３からなる群から独立して選択される１つ又は２つのメンバーで置換されたアゼチジニル；ピロリジニル；２つのＦメンバーで置換されたピロリジニル；モルホリニル；ピペリジニル；Ｃ１～６アルキルで置換されたピペラジニル；並びに（２，６－ジアザスピロ［３．３］ヘプタン－６－イル）からなる群から選択される、追加の酸素ヘテロ原子を任意に含有する４～６員の複素環である）、
（ｂ）
Figure 0007001682000057
 （式中、Ｒ４ｂは、Ｈ；Ｃ１～６アルキル；ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３；Ｃ３～６シクロアルキル；Ｆ又はＣＨ３からなる群から独立して選択される２つ又は３つのメンバーで置換された置換されたＣ３～６シクロアルキル；オキセタニル；ＣＨ３で置換されたオキセタニル；及びピリジニルからなる群から選択される）、
（ｃ）
Figure 0007001682000058
 （式中、Ｒ４ｃは、シクロプロピル；
１つ又は２つのＦメンバーで置換されたシクロプロピル；ＣＨ（ＯＨ）シクロプロピル；アゼチジニル；ＣＨ２－アゼチジニル；Ｆ、ＯＨ、ＯＣＨ３、及びＣＦ３から独立して選択される１つ又は２つのメンバーで置換されたＣＨ２－アゼチジニル；オキセタニル；Ｆ又はＣＨ３で置換されたオキセタニル；テトラヒドロフラニル；テトラヒドロピラニル；ＣＨ２ピロリジニル；ＣＨ３、ＯＨ、又はＯＣＨ３で置換されたＣＨ２ピロリジニル；ＣＨ２ピペリジニル；ＯＨ又はＦで置換されたＣＨ２ピペリジニル；モルホリニル；１つ又は２つのＣＨ３メンバーで置換されたピラゾリル；ＣＨ３で置換されたトリアゾリル；テトラゾリル；１つ又は２つのＣＨ３メンバーで置換されたイソオキサゾリル；ＣＨ３又はＣＨ２ＯＣＨ３で置換されたオキサジアゾリル；チアジアゾリル；ピリジニル；Ｃｌ、Ｆ、ＣＨ３、ＯＣＨ３、及びＣＦ３からなる群から独立して選択される１つ又は２つのメンバーで置換されたピリジニル；（２－オキソ－１Ｈ－ピリジン－３－イル）；６－オキソ－１Ｈ－ピリジン－３－イル；ピリミジニル；Ｆ又はＣＨ３で置換されたピリミジニル；ピラジニル；ピリダジニル；ＯＣＨ３で置換されたピリダジニル；フェニル；ハロ、ＣＮ、ＯＣＨ３、Ｃ１～６アルキル、及びＣＦ３からなる群から独立して選択される１つ又は２つのメンバーで置換されたフェニルからなる群から選択される）、
（ｄ）
Figure 0007001682000059
 （式中、Ｒ４ｄは、ＯＨ、Ｃ１～６アルキル、Ｏ－Ｃ１～６アルキル、Ｃ３～６シクロアルキル、チエニル、及びチアゾリルからなる群から選択される）、並びに
（ｅ）ＯＨ、ＯＣ１～６アルキル、又はシクロプロピルから独立して選択される１つ又は２つのメンバーで置換されたＣ２～６アルキル；ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ（Ｃ１～６アルキル）；ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ（ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ）；ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ（Ｃ３～６シクロアルキル）；及びジフルオロ（３－ピリジル）メチル
からなる群から選択され、
Ｒ１ａ及びＲ１ｂは、それぞれ独立して、Ｈ又はＣＨ３である）、
の化合物、並びにその医薬として許容される塩、立体異性体、同位体変種、Ｎ－オキシド、又は溶媒和物から選択される少なくとも１つの化合物を、それを必要とする対象に投与することを含む、方法である。
本発明の更なる実施形態は、ＮＲ２Ｂ受容体活性によって媒介される疾患、障害、若しくは医学的状態に罹患しているか、又はこれらの疾患、障害、若しくは医学的状態であると診断された対象を治療する方法であって、かかる治療を必要とする対象に、有効量の、式（Ｉ）（並びに式（ＩＡ）、（ＩＢ）、（ＩＣ）、及び（ＩＤ））の化合物、式（Ｉ）の化合物の鏡像異性体及びジアステレオマー、式（Ｉ）の化合物の同位体変種、並びに上記のもの全ての医薬として許容される塩から選択される少なくとも１つの化合物を投与することを含む、方法である。
本発明の方法の好ましい実施形態において、疾患、障害、又は医学的状態は、（１）気分障害及び気分感情障害；（２）不安障害を含む、神経性ストレス関連及び身体表現性障害；（３）心理的発育障害；（４）生理的障害及び身体的要因に関連する行動症候群；（５）錐体路外障害及び運動障害；（６）偶発発作性障害及び発作性障害、てんかん；（７）疼痛；（８）神経変性の形態；（９）急性及び慢性の脳血管疾患；並びに何らかの脳血管疾患後遺症を含むが、これらに限定されない、神経障害及び精神障害から選択される。
本発明に従って治療され得る気分障害及び気分感情障害の例としては、うつ病、軽躁病、躁病、及び混合形態のＩ型双極性障害；ＩＩ型双極性障害；うつ病性障害、例えば単発性うつ病エピソード又は反復性大うつ病性障害、小うつ病性障害、治療抵抗性うつ病、産後発症のうつ病性障害、精神病症状を伴ううつ病性障害など；循環気質、気分変調、躁うつ寛解期；及び月経前不快気分障害などの持続性気分障害が挙げられるが、これらに限定されない。特定の実施形態では、本発明に従って治療され得る気分障害及び気分情動障害は、大うつ病性障害、治療抵抗性うつ病、及び双極性障害である。
本発明に従って治療され得る神経障害、ストレス関連障害、及び身体表現性障害に属する障害の例としては、不安障害、全般性不安障害、広場恐怖を伴う又は伴わないパニック障害、限局性恐怖症、社会不安障害、慢性不安障害；強迫性障害；外傷後ストレス障害（ＰＴＳＤ）などの重篤なストレスに対する反応及び適応障害；他の神経性障害、例えば、非人格化－現実感喪失症候群が挙げられるが、これらに限定されない。
本発明に従って治療され得る心理的発育障害の例としては、アスペルガー症候群及びレット症候群、精神遅滞及び常同運動に関連する自閉症性障害、小児自閉症、並びに過活動障害、特定の運動機能発達障害、特定の学習技能発達障害を含むが、これらに限定されない、広汎性発達障害が挙げられるが、これらに限定されない。
本発明による生理的障害及び身体的要因に関連する行動症候群の例としては、出産後（産後）うつ病及び出産前うつ病を含むが、これらに限定されない、出産関連の精神障害及び行動障害；神経性食欲不振、神経性過食症、異食症、及び過食性障害を含むが、これらに限定されない、摂食障害が挙げられるが、これらに限定されない。
本発明に従って治療され得る錐体路外障害及び運動障害の例としては、パーキンソン病；第２のパーキンソニズム、例えば、脳炎後パーキンソニズム；他の障害に包含されるパーキンソニズム；レビー小体病；大脳基底核の変性疾患；振戦、本態性振戦及び薬物誘発性振戦、筋クローヌス性、舞踏病及び薬物誘発性舞踏病、薬物誘発性チック及び器質因性チック、薬物誘発性急性ジストニア、薬物誘発性遅発性ジスキネジア、エルドーパ誘発性ジスキネジアを含むが、これらに限定されない、他の錐体外路障害及び運動障害；神経遮断薬悪性症候群（ＮＭＳ）、神経遮断薬誘発性パーキンソニズム、神経遮断薬誘発性早発性又は急性ジスキネジア、神経遮断薬誘発性急性ジストニア、神経遮断薬誘発性急性アカシジア、神経遮断薬誘発性遅発性ジスキネジア、神経遮断薬誘発性振戦を含むが、これらに限定されない、神経遮断薬誘発性運動障害；脚不穏症候群、スチィッフマン症候群が挙げられるが、これらに限定されない。
本発明に従って治療され得る大脳基底核の機能不全及び／又は変性を伴う運動障害の更なる例としては、限局性ジストニア、多発性限局性若しくは分節性ジストニアを含むが、これらに限定されない、ジストニア；捻転ジストニア、半球状、全身性、及び遅発性ジストニア（精神薬理学薬物により誘発される）が挙げられるが、これらに限定されない。限局性ジストニアとしては、頸部ジストニア（斜頚）、眼瞼痙攣（眼瞼の痙攣）、四肢ジストニア（書痙のような四肢の痙攣）、顎口腔ジストニア、及び痙攣性発声障害（声帯の痙攣）が挙げられる。
本発明に従って治療され得る偶発性障害及び発作性障害の例としては、局部的発症の発作を伴う局在関連（限局性）（部分的）特発性てんかん及びてんかん症候群、単純部分発作を伴う局在関連（限局性）（部分的）症候性てんかん及びてんかん症候群、複雑部分発作を伴う局在関連（限局性）（部分的）症候性てんかん及びてんかん症候群、乳児期のミオクローヌスてんかん、新生児痙攣（家族性）、小児欠神てんかん（ピクノレプシー）、覚醒時大発作を伴うてんかん、欠神てんかん、ミオクローヌスてんかん（衝動的小発作）、並びに非特異的な無緊張発作、間代発作、ミオクローヌス発作、強直性発作、強直間代性てんかん発作を含むがこれらに限定されない全般性特発性てんかん及びてんかん症候群を含むてんかんが挙げられるが、これらに限定されない。
本発明に従って治療され得るてんかんの更なる例としては、ミオクロニー欠神てんかん、ミオクローヌス性失立発作てんかん、乳児痙攣てんかん、レノックス・ガストー症候群、サラーム発作、症候性早期ミオクロニー脳症、ウエスト症候群、小発作及び大発作、てんかん重積状態が挙げられるが、これらに限定されない。
疼痛の例としては、持続性身体表現性障害などの心理的要因に関連する疼痛性障害；急性、慢性、及び慢性難治性疼痛、頭痛；背痛、歯痛、腹痛、腰痛、関節痛を含むが、これらに限定されない、生理学的経過及び身体疾患に関連する急性及び慢性疼痛；リウマチ、筋肉痛、神経痛及び線維筋痛を含むが、これらに限定されない、筋骨格系及び結合組織の疾病に関連する急性及び慢性疼痛；神経、神経根及び叢障害（例えば、三叉神経痛、帯状疱疹後神経痛、疼痛を伴う幻肢症候群、手根管症候群、座骨神経の病変、糖尿病性単神経障害）に関連する急性及び慢性疼痛；末梢神経系の多発性神経障害及び他の障害（例えば、遺伝性及び特発性神経障害、炎症性多発性神経障害、薬物、アルコール、又は毒剤により誘発される多発性神経障害、腫瘍性疾患における多発性神経障害、糖尿病性多発性神経障害）に関連する急性及び慢性疼痛が挙げられるが、これらに限定されない。
神経変性の形態を含む疾患の例としては、急性神経変性、例えば卒中、びまん性及び局所性の脳損傷、硬膜外出血、硬膜下出血、及びくも膜下出血などの頭蓋内脳損傷、並びに慢性神経変性、例えばアルツハイマー病、ハンチントン病、多発性硬化症、及びＡＬＳなどが挙げられるが、これらに限定されない。
脳血管疾患の例としては、くも膜下出血、脳内出血、及び他の非外傷性頭蓋内出血、脳梗塞、卒中、前大脳動脈並びに大脳動脈の閉塞及び狭窄（脳梗塞に帰結しないもの）、大脳動脈解離、脳動脈瘤、脳動脈硬化、進行性血管性白質脳症、高血圧性脳症、頭蓋内静脈系の非化膿性血栓症、脳動脈炎、脳アミロイド血管症、並びに脳血管疾患の後遺症が挙げられるが、これらに限定されない。
いくつかの実施形態では、本発明の化合物又はその医薬として許容される塩の投与は、疾患の予防、例えば、疾患、状態、又は障害になりやすい場合があるが、上記の疾患の病理又は症候を未だ経験していないか又は現れていない個体における上記の疾患、状態、又は障害の予防において有効である。
以下の「発明を実施するための形態」から及び本発明の実践によって、本発明の更なる実施形態、特徴、及び利点が明らかになるであろう。
本発明は、以下の用語集及び結論付ける実施例を含む、以下の説明を参照することによって、より完全に理解され得る。簡潔にする目的で、本明細書において引用された特許を含む出版物の開示は、参照により本明細書に組み込まれる。
本明細書で使用される場合、「含む（including）」、「含有する（containing）」、及び「含む（comprising）」という用語を本明細書では幅広い非限定的意味で用いる。
「アルキル」という用語は、鎖内に１～１２個の炭素原子を有する直鎖若しくは分枝鎖アルキル基を指す。アルキル基の例には、メチル（Ｍｅ、これはまた構造的に記号「／」で描写され得る）、エチル（Ｅｔ）、ｎ－プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル（ｔＢｕ）、ペンチル、イソペンチル、ｔｅｒｔ－ペンチル、ヘキシル、イソヘキシル、並びに当該技術分野における通常の技術及び本明細書に記載する教示に照らして上記の例のうちのいずれか１つと同等であるとみなされるであろう基が挙げられる。本明細書で使用される場合、Ｃ１～４アルキルという用語は、鎖内に１～４個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖アルキル基を指す。本明細書で使用される場合、Ｃ１～６アルキルという用語は、鎖内に１～６個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖アルキル基を指す。
「アルコキシ」という用語は、アルキル基を分子の残部に連結する末端酸素を有する、直鎖又は分岐鎖アルキル基を含む。アルコキシとしては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、ｔ－ブトキシ、ペントキシなどが挙げられる。
「アリール」という用語は、環当たり６個の環原子を有する、単環式芳香炭素環（環原子が全て炭素である環状構造）を指す。（アリール基内の炭素原子は、ｓｐ２混成である。）
用語「フェニル」は、以下の部分を指す：
Figure 0007001682000060
用語「チエニル」は、以下の部分を表す：
Figure 0007001682000061
「ヘテロアリール」という用語は、複素環当たり３～９個の環原子を有する、単環式又は縮合二環式複素環（炭素原子から選択される環原子を有し、かつ窒素、酸素、及び硫黄から選択されるヘテロ原子を４個以下の数で有する環構造）を指す。ヘテロアリール基の具体例には、適切に結合した部分の形態での以下の実体が挙げられる：
Figure 0007001682000062
当業者は、上で列挙又は例示したヘテロアリール、シクロアルキル、アリール及びヘテロシクロアルキル基の化学種が網羅的ではないこと、なおかつこれらの定義された用語の範囲内の追加的化学種を選択することも可能であることを理解するであろう。
「ヘテロシクロアルキル」は、炭素原子から選択される環原子を環構造当たり４～７個有し、かつ窒素、酸素及び硫黄から選択されるヘテロ原子を２個までの数で有する、飽和若しくは部分飽和の単環式環構造を指す。そのような環構造は、硫黄環員上に、２個以下のオキソ基を任意に含有していてもよい。適切に結合した部分の形態での例となる実体には、以下が挙げられる：
Figure 0007001682000063
「シアノ」という用語は、－ＣＮ基を指す。
用語「シクロアルキル」は、炭素環当たり３～１２個の環原子を有する飽和若しくは部分飽和の単環式、縮合多環式、又はスピロ多環式炭素環を指す。シクロアルキル基の具体例として、適切に結合した部分の形態での以下の実体が挙げられる：
Figure 0007001682000064
用語「ハロ」は、クロロ、フルオロ、ブロモ又はヨードを表す。
用語「ペルハロアルキル」又は「ハロアルキル」は、所望により水素がハロゲンと置換された、鎖内に１～６個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖アルキル基を指す。本明細書で使用される場合、「Ｃ１～４ハロアルキル」という用語は、任意に水素がハロゲンと置換された、鎖内に１～４個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖アルキル基を指す。本明細書で使用される場合、「Ｃ１～６ハロアルキル」という用語は、任意に水素がハロゲンと置換された、鎖内に１～６個の炭素原子を有する直鎖若しくは分枝鎖アルキル基を指す。「ペルハロアルキル」基、「ハロアルキル」基の例としては、トリフルオロメチル（ＣＦ３）、ジフルオロメチル（ＣＦ２Ｈ）、モノフルオロメチル（ＣＨ２Ｆ）、ペンタフルオロエチル（ＣＦ２ＣＦ３）、テトラフルオロエチル（ＣＨＦＣＦ３）、モノフルオロエチル（ＣＨ２ＣＨ２Ｆ）、トリフルオロエチル（ＣＨ２ＣＦ３）、テトラフルオロトリフルオロメチルエチル（－ＣＦ（ＣＦ３）２）、及び当該技術分野の通常の技術及び本明細書に提供される教示に照らして上記の例のうちのいずれか１つと同等であるとみなされるであろう基が挙げられる。
「ペルハロアルコキシ」又は「ハロアルコキシ」という用語は、任意に水素がハロゲンと置換された、鎖内に１～６個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖アルコキシ基を指す。ペルハロアルコキシ基の例としては、トリフルオロメトキシ（ＯＣＦ３）、ジフルオロメトキシ（ＯＣＦ２Ｈ）、モノフルオロメトキシ（ＯＣＨ２Ｆ）、モノフルオロエトキシ（ＯＣＨ２ＣＨ２Ｆ）、ペンタフルオロエトキシ（ＯＣＦ２ＣＦ３）、テトラフルオロエトキシ（ＯＣＨＦＣＦ３）、トリフルオロエトキシ（ＯＣＨ２ＣＦ３）、テトラフルオロトリフルオロメチルエトキシ（－ＯＣＦ（ＣＦ３）２）、及び当該技術分野の通常の技術及び本明細書に提供される教示に照らして上記の例のうちのいずれか１つと同等であるとみなされるであろう基が挙げられる。
「置換された」という用語は、指定された基又は部分が、１つ以上の置換基を持つことを意味する。「非置換」という用語は、指定された基が置換基を持たないことを意味する。「任意に置換された」という用語は、指定された基が非置換であるか、又は１つ以上の置換基で置換されていることを意味する。「置換された」という用語が、構造系を説明するために用いられる場合、その置換は、その系において結合価が許容されるどの位置でも生じることを意味する。指定された部分又は基が、任意に置換されているか又は任意の指定された置換基で置換されていると明確に記されていない場合、かかる部分又は基は、非置換であることを意図すると理解される。
「パラ」、「メタ」、及び「オルト」という用語は、当該技術分野において理解される意味を有する。したがって、例えば、全置換フェニル基は、フェニル環の結合点に隣接する両方の「オルト」（ｏ）位、両方の「メタ」（ｍ）位、及び結合点に向かい合う１つの「パラ」（ｐ）位に置換基を有する。フェニル環における置換基の位置を更に明確にするために、以下に図示するように、２つの異なるオルト位をオルト及びオルト’と表記し、２つの異なるメタ位をメタ及びメタ’と表記する。
Figure 0007001682000065
 ピリジル基における置換基に言及する場合、「パラ」、「メタ」、及び「オルト」という用語は、ピリジル環の結合点に対する置換基の位置を指す。例えば、以下の構造は、オルト位のＸ１置換基、メタ位のＸ２置換基、及びパラ位のＸ３置換基を有する３－ピリジルと記載される：
Figure 0007001682000066
より正確な説明を期するために、本明細書に示される量的表現の一部は、「約」という用語で修飾されていない。「約」という用語が明示的に使用されているか否かによらず、本明細書に示される全ての量は、実際の所与の値を指すことを意味し、また、かかる所与の値に対する実験的条件及び／又は測定条件による等価値及び近似値を含む、当該技術分野における通常の技能に基づいて合理的に推論されるかかる所与の値の近似値を指すことも意味すると理解される。収率を百分率として与える場合にはいつでも、かかる収率は、特定の化学量論的条件下で得ることが可能な同一の実体の最大量に対する、収率が与えられる当該実体の質量を指す。百分率として与えられる濃度は、別途指定しない限り、質量比を指す。
「緩衝」溶液又は「バッファ」溶液という用語は、これらの標準的な意味に従って本明細書では互換可能に使用される。緩衝溶液は、媒質のｐＨを制御するために使用され、その選択、使用、及び機能は、当業者に既知である。例えば、とりわけ、バッファ溶液及びバッファ成分の濃度がバッファのｐＨにどのように関係するかについて記載している、Ｇ．Ｄ．Ｃｏｎｓｉｄｉｎｅ，ｅｄ．，Ｖａｎ Ｎｏｓｔｒａｎｄ’ｓ Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｐ．２６１，５ｔｈ ｅｄ．（２００５）を参照されたい。例えば、緩衝溶液は、溶液のｐＨを約７．５で維持するために、ＭｇＳＯ４及びＮａＨＣＯ３を１０：１の重量比で溶液に添加することによって得られる。
本明細書で与えられる式はいずれも、その構造式によって描写される構造を有する化合物に加えて、特定の変形又は形態も表すことを意図する。具体的には、本明細書で与えられる任意の式の化合物は、不斉中心を有していてもよく、したがって、異なる鏡像異性体型で存在してもよい。一般式の化合物の全ての光学異性体及びその混合物は、当該式の範囲内であるとみなされる。したがって、本明細書で与えられるいずれの式も、そのラセミ体、１つ以上の鏡像異性体型、１つ以上のジアステレオマー型、１つ以上のアトロプ異性体型、及びこれらの混合物を表すことを意図する。更に、特定の構造は、幾何異性体（すなわち、シス及びトランス異性体）として、互変異性体として、又はアトロプ異性体として存在してもよい。
同じ分子式を有するが、性質又はその原子の結合の配列又は空間におけるその原子の配置が異なる化合物を、「異性体」と呼ぶことも、理解される。
互いの鏡像ではない立体異性体を、「ジアステレオマー」と呼び、互いの重ね合わせられない鏡像である立体異性体を、「鏡像異性体」と呼ぶ。化合物が不斉中心を有する場合、例えば化合物が異なる４つの基に結合している場合、１対の鏡像異性体が可能である。鏡像異性体は、その不斉中心の絶対配置によって特徴付けることができ、カーン・プレログのＲ－及びＳ－順位則によって又は分子が偏光面を回転させる様式によって記載され、右旋性又は左旋性（すなわち、それぞれ（＋）異性体又は（－）異性体）と表記される。キラル化合物は、個々の鏡像異性体又はその混合物として存在することができる。等比率の鏡像異性体を含有する混合物を、「ラセミ混合物」と呼ぶ。
「互変異性体」は、特定の化合物構造の互換可能な形態であり、水素原子及び電子の置換が異なる化合物を指す。したがって、２つの構造は、π電子及び原子（通常、Ｈ）の移動を通して、平衡であってもよい。例えば、エノール及びケトンは、酸又は塩基のいずれかで処理することによって迅速に相互変換されるので、互変異性体である。互変異性の別の例は、フェニルニトロメタンの酸形態及びニトロ形態であり、これらは同様に酸又は塩基で処理することにより形成される。
互変異性体形態は、対象化合物の最適な化学的反応性及び生物活性の達成に関連する場合がある。
本発明の化合物は、１つ以上の不斉中心を有する場合があるので、かかる化合物が、個々の（Ｒ）－若しくは（Ｓ）－立体異性体として、又はこれらの混合物として生成する可能性がある。
特に指示しない限り、明細書及び特許請求の範囲における特定の化合物の記載又は命名は、ラセミ体又は他のもののその個々の鏡像異性体及び混合物の両方を含むことを意図する。立体化学の判定及び立体異性体の分離の方法は、当該技術分野で周知である。
特定の例は、絶対鏡像異性体として描写される化学構造を含むが、不明な構成の鏡像異性的に純粋な物質を示すことを意図する。これらの場合、（Ｒ＊）又は（Ｓ＊）は、対応する立体中心の絶対立体化学が不明であることを示すために、名称において使用される。したがって、（Ｒ＊）と表記される化合物は、（Ｒ）又は（Ｓ）の絶対配置を有する鏡像異性的に純粋な化合物を指す。絶対立体化学が確認されている場合、構造は、（Ｒ）又は（Ｓ）を用いて命名される。
Figure 0007001682000067
 は、本明細書に示す化学構造における同じ空間配置を意味するものとして使用される。同様に、
Figure 0007001682000068
 は、本明細書に示す化学構造における同じ空間配置を意味するものとして使用される。
更に、本明細書で与えられるいかなる式も、たとえこれらの形態が明示されていなくても、かかる化合物の水和物、溶媒和物、及び多形体、並びにこれらの混合物を指すことを意図する。式（Ｉ）（並びに式（ＩＡ）、（ＩＢ）、（ＩＣ）、及び（ＩＤ））の特定の化合物、又は式（Ｉ）（並びに式（ＩＡ）、（ＩＢ）、（ＩＣ）、及び（ＩＤ））の化合物の医薬として許容される塩は、溶媒和物として得ることができる。溶媒和物は、本発明の化合物と１つ以上の溶媒との相互作用又は錯化から、溶液で又は固体若しくは結晶質の形態として形成されるものを含む。いくつかの実施形態では、溶媒は、水であり、溶媒和物は、水和物である。更に、式（Ｉ）（並びに式（ＩＡ）、（ＩＢ）、（ＩＣ）、及び（ＩＤ））の化合物、又は式（Ｉ）（並びに式（ＩＡ）、（ＩＢ）、（ＩＣ）、及び（ＩＤ））の化合物の医薬として許容される塩の特定の結晶質形態は、共結晶として得ることもできる。本発明の特定の実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、結晶質形態で得られた。他の実施形態では、式（Ｉ）の化合物の結晶質形態は、本質的に立方体であった。他の実施形態では、式（Ｉ）の化合物の医薬として許容される塩は、結晶質形態で得られた。更に他の実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、いくつかの多形体形態の１つで、結晶質形態の混合物として、多形体形態として、又は非晶質形態として得られた。他の実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、溶液中で、１つ若しくは２つ以上の結晶質形態及び／又は多形体形態の間で変換される。
本明細書に記載の化合物に対する言及は、（ａ）かかる化合物の実際に述べられた形態、及び（ｂ）命名時にかかる化合物が存在すると考えられる媒質中のかかる化合物の形態のいずれか、のいずれか１つに対する言及を表す。例えば、本明細書におけるＲ－ＣＯＯＨなどの化合物に対する言及は、例えばＲ－ＣＯＯＨ（ｓ）、Ｒ－ＣＯＯＨ（ｓｏｌ）及びＲ－ＣＯＯ－ （ｓｏｌ）のいずれか１つに対する言及を包含する。この例では、Ｒ－ＣＯＯＨ（ｓ）は、例えば、錠剤又はいくつかの他の固体の医薬組成物若しくは調製物中にある可能性がある固体化合物を指し、Ｒ－ＣＯＯＨ（ｓｏｌ）は、溶媒中における化合物の非解離形態を指し、Ｒ－ＣＯＯ－ （ｓｏｌ）は、溶媒中における化合物の解離形態、例えばかかる解離形態がＲ－ＣＯＯＨに由来するか、その塩に由来するか、又は媒質中で解離を起こしたと考えられるときにＲ－ＣＯＯ－を生じる他の任意の実体に由来するかにかかわらず、水性環境中における化合物の解離形態などの、解離形態を指す。別の例では、「実体を式Ｒ－ＣＯＯＨの化合物に曝露する」などの表現は、かかる曝露が生じる媒質中に存在する化合物Ｒ－ＣＯＯＨの形態（複数可）に、かかる実体を曝露することを指す。更に別の例では、「実体を式Ｒ－ＣＯＯＨの化合物と反応させる」などの表現は、（ａ）かかる反応が生じる媒質中に存在する、かかる実体の化学的に関連する形態（複数可）の実体が、（ｂ）かかる反応が生じる媒質中に存在する化合物Ｒ－ＣＯＯＨの化学的に関連する形態（複数可）と反応することを指す。これに関連して、かかる実体が、例えば、水性環境中に存在する場合、化合物Ｒ－ＣＯＯＨもかかる同じ媒質中に存在するので、実体がＲ－ＣＯＯＨ（ａｑ）及び／又はＲ－ＣＯＯ－ （ａｑ）（下付き文字「（ａｑ）」は、化学及び生化学における慣習的な意味に従って「水性」を意味する）などの種に曝露されると理解される。これらの命名法の例において、カルボン酸官能基を選択したが、この選択は限定を意図するものではなく、単なる例示である。同様の例は、ヒドロキシル、塩基性窒素メンバー、例えばアミン中の窒素メンバー、及び化合物を含有する媒質中で既知の様式に従って相互作用又は変換する他の任意の基が挙げられるが、これらに限定されない、他の官能基に関しても提供できることが理解される。かかる相互作用及び変換としては、解離、会合、互変異性、加溶媒分解（加水分解を含む）、溶媒和（水和を含む）、プロトン化、及び脱プロトン化が挙げられるが、これらに限定されない。本明細書ではこれに関連して更なる例を提供しないが、その理由は、所与の媒質中で生じるこれらの相互作用及び変換は、当業者に既知であるためである。
別の例では、明確に双極性イオン形態で命名されていない場合でさえも、双極性イオンを形成することが既知である化合物に言及することにより、双極性イオン性化合物が本明細書に包含される。双極性イオン（複数可）及びその同義語である双極性イオン性化合物（複数可）などの用語は、周知であり、かつ定義された学名の標準的な集合の一部である、ＩＵＰＡＣによって承認されている標準的な名称である。これに関連して、双極性イオンという名称には、Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｔｉｔｉｅｓ ｏｆ Ｂｉｏｌｏｇｉｃａｌ Ｉｎｔｅｒｅｓｔ（ＣｈＥＢＩ）ｄｉｃｔｉｏｎａｒｙ ｏｆ ｍｏｌｅｃｕｌａｒ ｅｎｔｉｔｉｅｓによって、識別名称ＣＨＥＢＩ：２７３６９が割り当てられている。一般的に周知であるとおり、双極性イオン又は双極性イオン性化合物は、反対の符号の形式単位電荷を有する中性化合物である。これらの化合物は、時に「分子内塩」という用語で呼ばれる。他の文献ではこれら化合物を「両性イオン」と呼んでいるが、この後者の用語は更に他の文献では誤った名称とされている。具体例として、アミノエタン酸（アミノ酸のグリシン）は、式、Ｈ２ＮＣＨ２ＣＯＯＨを有し、いくつかの媒体（この場合、中性媒体）中において双極性イオン＋Ｈ３ＮＣＨ２ＣＯＯ－の形態で存在する。これらの用語の既知の十分に確立された意味における、双極性イオン、双極性イオン性化合物、分子内塩及び両性イオンは、いかなる場合においても当業者にそのように認識されるとおり、本発明の範囲内である。当業者によって認識されることになるあらゆる実施形態を命名する必要はないので、本発明の化合物に関連する双極性イオン性化合物の構造を本明細書には明示しない。しかし、これらも本発明の実施形態の一部である。所与の化合物の様々な形態に導く所与の媒質中における相互作用及び変換は、当業者に既知であるので、これに関連する更なる例を本明細書には提供しない。
また、本明細書で与えられるいかなる式も、化合物の非標識形態に加えて同位体標識形態も表すことを意図する。同位体標識化合物は、１つ以上の原子が、選択された原子質量又は質量数を有する原子に置換されていることを除いて本明細書で与えられる式で描写される構造を有する。本発明の化合物の中へと取り込むことができる同位体の例としては、水素、炭素、窒素、酸素、リン、硫黄、フッ素、塩素、及びヨウ素の同位体、例えば、それぞれ２Ｈ、３Ｈ、１１Ｃ、１３Ｃ、１４Ｃ、１５Ｎ、１８Ｏ、１７Ｏ、３１Ｐ、３２Ｐ、３５Ｓ、１８Ｆ、３６Ｃｌ、１２５Ｉが挙げられる。かかる同位体標識化合物は、代謝研究（好ましくは１４Ｃを用いる）、反応動態試験（例えば、重水素（すなわち、Ｄ若しくは２Ｈ）；若しくはトリチウム（すなわち、Ｔ若しくは３Ｈ）を用いる）、検出若しくは撮像技術［陽電子放出断層撮影（ＰＥＴ）若しくは単光子放出コンピュータ断層撮影（ＳＰＥＣＴ）など）（薬物若しくは基質組織分布アッセイを含む）、又は患者の放射線治療において有用である。特に、１８Ｆ又は１１Ｃ標識化合物は、ＰＥＴ又はＳＰＥＣＴ検査に特に好適である場合がある。更に、より重い同位体、例えば重水素（すなわち、２Ｈ）などによる置換を行うと代謝安定性がより高くなり、例えばインビボ半減期が長くなるかあるいは必要な投薬量が少なくなるなど、結果として特定の治療的利点が得られ得る。本発明の同位体標識化合物及びそのプロドラッグは、一般的に、容易に入手可能な同位体標識試薬を非同位体標識試薬の代わりに用いることによって、以下に説明するスキーム、又は実施例及び調製に開示する手順を実施することにより調製することができる。
本明細書で与えられるいずれかの式に言及する場合、指定された変数に関する可能な種のリストからの特定の部分の選択は、他の箇所に現れる変数に関してその種の同じ選択を定義することを意図するものではない。言い換えれば、変数が２回以上現れる場合、指定されたリストからの種の選択は、特に指示がない限り、式中の他の箇所における同じ変数に関する種の選択とは無関係である。
割り当て及び命名法に関する上述の解釈によれば、本明細書においてあるセットに明白に言及することは、化学的に意味がありかつ特に指示がない限り、かかるセットの各実施形態について独立して言及すること、並びに明白に言及されるセットのサブセットについて可能な実施形態の全てについて言及することを意味すると理解される。
置換基の用語についての第１の例として、置換基Ｓ１ ｅｘａｍｐｌｅが、Ｓ１及びＳ２のうちの１つであり、置換基Ｓ２ ｅｘａｍｐｌｅが、Ｓ３及びＳ４のうちの１つである場合、これらの割り当ては、Ｓ１ ｅｘａｍｐｌｅがＳ１であり、かつＳ２ ｅｘａｍｐｌｅがＳ３である、Ｓ１ ｅｘａｍｐｌｅがＳ１であり、かつＳ２ ｅｘａｍｐｌｅがＳ４である、Ｓ１ ｅｘａｍｐｌｅがＳ２であり、かつＳ２ ｅｘａｍｐｌｅがＳ３である、Ｓ１ ｅｘａｍｐｌｅがＳ２であり、かつＳ２ ｅｘａｍｐｌｅがＳ４であるという選択肢、及びかかる選択肢のそれぞれの等価物によって与えられる本発明の実施形態を指す。したがって、より短い「Ｓ１ ｅｘａｍｐｌｅがＳ１及びＳ２のうちの１つであり、Ｓ２２ ｅｘａｍｐｌｅがＳ３及びＳ４のうちの１つである」という用語は、限定としてではなく簡潔にするために本明細書に使用される。一般的表現で記述された置換基の用語についての上記の第１の例は、本明細書に記載する様々な置換基の割り当てを例示することを意味する。置換基について本明細書に記載される前述の慣習は、適用可能な場合、Ｒ１、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ４ｂ、Ｒ４ｃ、Ｒ４ｄ、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｈｅｔ１、ＨＡＬ１、ＰＧ、Ｙ、及び環Ａなどのメンバー、並びに本明細書で使用される任意の他の一般的な置換基記号にも拡張される。
更に、任意のメンバー又は置換基に関して２つ以上の割り当てが与えられる場合、本発明の実施形態は、独立して解釈することによりリストに挙げられている割り当て及びその相当物から作ることができる様々な組分けを含む。置換基の用語の第２の例として、置換基Ｓｅｘａｍｐｌｅが、Ｓ１、Ｓ２、及びＳ３のうちの１つであると本明細書に記載されている場合、この列挙は、ＳｅｘａｍｐｌｅがＳ１である；ＳｅｘａｍｐｌｅがＳ２である；ＳｅｘａｍｐｌｅがＳ３である；ＳｅｘａｍｐｌｅがＳ１及びＳ２のうちの１つである；ＳｅｘａｍｐｌｅがＳ１及びＳ３のうちの１つである；ＳｅｘａｍｐｌｅがＳ２及びＳ３のうちの１つである；ＳｅｘａｍｐｌｅがＳ１、Ｓ２及びＳ３のうちの１つである；並びにＳｅｘａｍｐｌｅがこれらの選択肢のそれぞれのものの任意の等価物である、本発明の実施形態を指す。したがって、より短い「ＳｅｘａｍｐｌｅがＳ１、Ｓ２、及びＳ３のうちの１つである」という用語は、限定としてではなく簡潔にするために本明細書に使用される。一般的表現で述べた置換基の用語に関する上記の第２の例は、本明細書に記載される様々な置換基の指定を例示するためのものである。置換基について本明細書に記載される前述の慣習は、適用可能な場合、Ｒ１、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ４ｂ、Ｒ４ｃ、Ｒ４ｄ、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｈｅｔ１、ＨＡＬ１、ＰＧ、Ｙ、及び環Ａなどのメンバー、並びに本明細書で使用される任意の他の一般的な置換基記号にも拡張される。
命名法「Ｃｉ～ｊ」（ｊ＞ｉ）は、本明細書において、ある置換基のクラスに適用する場合、ｉ個以上ｊ個以下の炭素メンバーの数の各々及び全てが独立して実現される本発明の実施形態を指すことを意味する。例として、Ｃ１～４という用語は、独立して、１個の炭素メンバー（Ｃ１）を有する実施形態、２個の炭素メンバー（Ｃ２）を有する実施形態、３個の炭素メンバー（Ｃ３）を有する実施形態、及び４個の炭素メンバー（Ｃ４）を有する実施形態を指す。
Ｃｎ～ｍアルキルという用語とは、直鎖であろうと分枝鎖であろうと、鎖内の炭素メンバーの総数Ｎがｎ≦Ｎ≦ｍ（ｍ＞ｎである）を満たす、脂肪族鎖を指す。本明細書において言及される任意の二置換基は、かかる可能性の２つ以上が許容される場合、様々な結合可能性を包含することを意味する。例えば、二置換基－Ａ－Ｂ－（ただし、Ａ≠Ｂ）に対する言及は、本明細書では、Ａが第１の置換メンバーに結合しており、Ｂが第２の置換メンバーに結合している二置換基を指し、また、Ａが第２の置換メンバーに結合しており、Ｂが第１の置換メンバーに結合している二置換基も指す。
本発明は、また、式（Ｉ）（並びに式（ＩＡ）、（ＩＢ）、（ＩＣ）、及び（ＩＤ））の化合物、好ましくは上記のもの、及び本明細書に例示する特定の化合物の、医薬として許容される塩、並びにかかる塩を使用する治療方法も含む。
「医薬として許容される」とは、連邦政府若しくは州政府の規制当局、又は米国以外の国では対応する機関によって承認されたか若しくは承認可能であることを意味するか、又は動物、より詳しくはヒトにおいて用いるために米国薬局方若しくは他の一般的に認識される薬局方に記載されていることを意味する。
「医薬として許容される塩」は、無毒性であるか、生物学的に耐容性であるか、又は別の方法で対象への投与に生物学的に適している、式（Ｉ）（並びに式（ＩＡ）、（ＩＢ）、（ＩＣ）、及び（ＩＤ））によって表される化合物の遊離酸又は遊離塩基の塩を意味することを意図する。これは、親化合物の所望の薬理活性を保有しているべきである。一般的には、Ｇ．Ｓ．Ｐａｕｌｅｋｕｈｎ，ｅｔ ａｌ．，「Ｔｒｅｎｄｓ ｉｎ Ａｃｔｉｖｅ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ Ｉｎｇｒｅｄｉｅｎｔ Ｓａｌｔ Ｓｅｌｅｃｔｉｏｎ ｂａｓｅｄ ｏｎ Ａｎａｌｙｓｉｓ ｏｆ ｔｈｅ Ｏｒａｎｇｅ Ｂｏｏｋ Ｄａｔａｂａｓｅ」，Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，２００７，５０：６６６５～７２、Ｓ．Ｍ．Ｂｅｒｇｅ，ｅｔ ａｌ．，「Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ Ｓａｌｔｓ」，Ｊ Ｐｈａｒｍ Ｓｃｉ．，１９７７，６６：１～１９及びＨａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ Ｓａｌｔｓ，Ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ，Ｓｅｌｅｃｔｉｏｎ，ａｎｄ Ｕｓｅ，Ｓｔａｈｌ ａｎｄ Ｗｅｒｍｕｔｈ，Ｅｄｓ，Ｗｉｌｅｙ－ＶＣＨ ａｎｄ ＶＨＣＡ，Ｚｕｒｉｃｈ，２００２を参照されたい。医薬として許容される塩の例は、薬理学的に有効であり、かつ過度の毒性、刺激、又はアレルギー反応を伴わずに患者の組織と接触するのに好適な塩である。式（Ｉ）（並びに式（ＩＡ）、（ＩＢ）、（ＩＣ）、及び（ＩＤ））の化合物は、十分に酸性の基、十分に塩基性の基、又は両方の種類の官能基を有し、したがって多くの無機塩基又は有機塩基、並びに無機酸及び有機酸と反応して、医薬として許容される塩を形成し得る。
医薬として許容される塩の例としては、硫酸塩、ピロ硫酸塩、重硫酸塩、亜硫酸塩、重亜硫酸塩、リン酸塩、リン酸一水素塩、リン酸二水素塩、メタリン酸塩、ピロリン酸塩、塩化物、臭化物、ヨウ化物、酢酸塩、プロピオン酸塩、デカン酸塩、カプリル酸塩、アクリル酸塩、蟻酸塩、イソ酪酸塩、カプロン酸塩、ヘプタン酸塩、プロピオール酸塩、シュウ酸塩、マロン酸塩、コハク酸塩、スベリン酸塩、セバシン酸塩、フマル酸塩、マレイン酸塩、ブチン－１，４－二酸塩、ヘキシン－１，６－二酸塩、安息香酸塩、クロロ安息香酸塩、メチル安息香酸塩、ジニトロ安息香酸塩、ヒドロキシ安息香酸塩、メトキシ安息香酸、フタル酸塩、スルホン酸塩、キシレンスルホン酸塩、フェニル酢酸塩、フェニルプロピオン酸塩、フェニル酪酸塩、クエン酸塩、乳酸塩、γ－ヒドロキシ酪酸塩、グリコール酸塩、酒石酸塩、メタン－スルホン酸塩、プロパンスルホン酸塩、ナフタレン－１－スルホン酸塩、ナフタレン－２－スルホン酸塩、及びマンデル酸塩が挙げられる。
式（Ｉ）（並びに式（ＩＡ）、（ＩＢ）、（ＩＣ）、及び（ＩＤ））の化合物が塩基性窒素を含有する場合、所望の医薬として許容される塩は、当該技術分野において利用可能な任意の好適な方法によって調製することができる。例えば、無機酸（例えば、塩酸、臭化水素酸、硫酸、スルファミン酸、硝酸、ホウ酸、リン酸など）を用いた、又は有機酸（例えば、酢酸、フェニル酢酸、プロピオン酸、ステアリン酸、乳酸、アスコルビン酸、マレイン酸、ヒドロキシマレイン酸、イセチオン酸、コハク酸、吉草酸、フマル酸、マロン酸、ピルビン酸、シュウ酸、グリコール酸、サルチル酸、オレイン酸、パルミチン酸、ラウリン酸、ピラノシジル酸（例えば、グルクロン酸若しくはガラクツロン酸）、α－ヒドロキシ酸（例えば、マンデル酸、クエン酸、若しくは酒石酸）、アミノ酸（例えば、アスパラギン酸、グルタル酸若しくはグルタミン酸）、芳香族酸（例えば、安息香酸、２－アセトキシ安息香酸、ナフトエ酸、又は桂皮酸）、スルホン酸（例えば、ラウリルスルホン酸、ｐ－トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸）、本明細書に例示するものなどの酸の任意の適合性混合物、並びに当該技術分野における通常の技術レベルを考慮して等価物又は許容される代替物とみなされる他の任意の酸及びその混合物を用いた遊離塩基の処理である。
式（Ｉ）（並びに式式（ＩＡ）、（ＩＢ）、（ＩＣ）、及び（ＩＤ））の化合物がカルボン酸又はスルホン酸などの酸である場合、任意の好適な方法、例えば、無機塩基又は有機塩基、例えばアミン（一級、二級、又は三級）、アルカリ金属水酸化物、アルカリ土類金属水酸化物、本明細書に例として与えられるものなどの塩基の任意の相溶性混合物、並びに当該技術分野における通常の技術レベルを考慮して等価物又は許容できる代替物とみなされる他の任意の塩基及びその混合物で遊離酸を処理することによって、所望の医薬として許容される塩を調製することができる。好適な塩の具体例には、アミノ酸、例えばＮ－メチル－Ｄ－グルカミン、リジン、コリン、グリシン及びアルギニン、アンモニア、炭酸塩、重炭酸塩、第一級、第二級、及び第三級アミン及び環状アミン、例えばトロメタミン、ベンジルアミン、ピロリジン、ピペリジン、モルホリン、及びピペラジンから生じさせた有機塩、並びにナトリウム、カルシウム、カリウム、マグネシウム、マンガン、鉄、銅、亜鉛、アルミニウム、及びリチウムから生じさせた無機塩が挙げられる。
また、本発明は、式（Ｉ）（並びに式（ＩＡ）、（ＩＢ）、（ＩＣ）、及び（ＩＤ））の化合物の医薬として許容されるプロドラッグ、及びかかる医薬として許容されるプロドラッグを用いる治療方法に関する。「プロドラッグ」という用語は、対象に投与した後に化学的又は生理学的プロセス、例えば加溶媒分解又は酵素による開裂により、又は生理学的条件下で、インビボで当該化合物を生じる（例えばプロドラッグを生理学的ｐＨにすると式（Ｉ）の化合物に変換される）指定化合物の前駆体を意味する。「医薬として許容されるプロドラッグ」とは、無毒性であり、生物学的に耐容性であり、かつ別の方法で対象への投与に生物学的に適しているプロドラッグである。好適なプロドラッグ誘導体の選択及び調製の例示的な手順は、例えば、「Ｄｅｓｉｇｎ ｏｆ Ｐｒｏｄｒｕｇｓ」，Ｅｄ．Ｈ．Ｂｕｎｄｇａａｒｄ，Ｅｌｓｅｖｉｅｒ，１９８５に記載されている。
例示的なプロドラッグとしては、式（Ｉ）（並びに式（ＩＡ）、（ＩＢ）、（ＩＣ）、及び（ＩＤ））の化合物の遊離アミノ基、ヒドロキシル基、又はカルボン酸基とアミド結合又はエステル結合を通じて共有結合しているアミノ酸残基又は２つ以上（例えば２つ、３つ、若しくは４つ）のアミノ酸残基のポリペプチド鎖を有する化合物が挙げられる。アミノ酸残基の例としては、一般に３文字記号によって表記される天然に存在する２０個のアミノ酸に加えて、４－ヒドロキシプロリン、ヒドロキシリシン、デモシン、イソデモシン、３－メチルヒスチジン、ノルバリン、ベータ－アラニン、ガンマ－アミノ酪酸、シトルリン、ホモシステイン、ホモセリン、オルニチン及びメチオニンスルホンが挙げられる。
例えば、式（Ｉ）（並びに式（ＩＡ）、（ＩＢ）、（ＩＣ）、及び（ＩＤ））の構造の遊離カルボキシル基を、アミド又はアルキルエステルとして誘導体化することにより、更なる種類のプロドラッグを生成してもよい。アミドの例としては、アンモニア、一級Ｃ１～６アルキルアミン及び二級ジ（Ｃ１～６アルキル）アミンから誘導されるものが挙げられる。二級アミンとしては、５員若しくは６員のヘテロシクロアルキル又はヘテロアリール環部分が挙げられる。アミドの例としては、アンモニア、Ｃ１～３アルキル一級アミン、及びジ（Ｃ１～２アルキル）アミンから誘導されるものが挙げられる。本発明のエステルの例としては、Ｃ１～７アルキル、Ｃ５～７シクロアルキル、フェニル、及びフェニル（Ｃ１～６アルキル）エステルが挙げられる。好ましいエステルとしては、メチルエステルが挙げられる。また、プロドラッグは、Ｆｌｅｉｓｈｅｒ ｅｔ ａｌ．，Ａｄｖ．Ｄｒｕｇ Ｄｅｌｉｖｅｒｙ Ｒｅｖ．１９９６，１９，１１５～１３０に概説されているものなどの手順に従って、遊離ヒドロキシ基を、半コハク酸エステル、リン酸エステル、ジメチルアミノ酢酸エステル、及びホスホリルオキシメチルオキシカルボニルを含む基を用いて誘導体化することによっても調製することもできる。ヒドロキシ基及びアミノ基のカルバメート誘導体もプロドラッグを生じさせる場合がある。ヒドロキシ基の炭酸塩誘導体、スルホン酸エステル、及び硫酸エステルもプロドラッグを提供する場合がある。また、（アシルオキシ）メチル及び（アシルオキシ）エチルエーテル（アシル基は、１つ以上のエーテル、アミン若しくはカルボン酸官能基で任意に置換されているアルキルエステルであってもよく、又はアシル基は、上記のアミノ酸エステルである）としてヒドロキシ基を誘導体化することも、プロドラッグを生じさせるために有用である。この種のプロドラッグは、Ｒｏｂｉｎｓｏｎ ｅｔ ａｌ．，Ｊ Ｍｅｄ Ｃｈｅｍ．１９９６，３９（１），１０～１８に記載のとおり調製されてもよい。また、遊離アミンも、アミド、スルホンアミド又はホスホンアミドとして誘導体化することができる。これらのプロドラッグ部分の全ては、エーテル、アミン、及びカルボン酸官能基を含む基を組み込んでもよい。
また、本発明は、本発明の方法で用いられてもよい式（Ｉ）（並びに式（ＩＡ）、（ＩＢ）、（ＩＣ）、及び（ＩＤ））の化合物の医薬として活性な代謝産物にも関する。「医薬として活性な代謝産物」とは、式（Ｉ）（並びに式（ＩＡ）、（ＩＢ）、（ＩＣ）、及び（ＩＤ））の化合物又はその塩の、体内における代謝の薬理学的に活性のある産物を意味する。化合物のプロドラッグ及び活性な代謝物は、当該技術分野で既知であるか又は利用可能な常法を用いて決定することができる。例えば、Ｂｅｒｔｏｌｉｎｉ，ｅｔ ａｌ．，Ｊ Ｍｅｄ Ｃｈｅｍ．１９９７，４０，２０１１～２０１６，Ｓｈａｎ，ｅｔ ａｌ．，Ｊ Ｐｈａｒｍ Ｓｃｉ．１９９７，８６（７），７６５～７６７、Ｂａｇｓｈａｗｅ，Ｄｒｕｇ Ｄｅｖ Ｒｅｓ．１９９５，３４，２２０～２３０；Ｂｏｄｏｒ，Ａｄｖ Ｄｒｕｇ Ｒｅｓ．１９８４，１３，２２４～３３１；Ｂｕｎｄｇａａｒｄ，Ｄｅｓｉｇｎ ｏｆ Ｐｒｏｄｒｕｇｓ（Ｅｌｓｅｖｉｅｒ Ｐｒｅｓｓ，１９８５）、及びＬａｒｓｅｎ，Ｄｅｓｉｇｎ ａｎｄ Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ ｏｆ Ｐｒｏｄｒｕｇｓ，Ｄｒｕｇ Ｄｅｓｉｇｎ ａｎｄ Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ（Ｋｒｏｇｓｇａａｒｄ－Ｌａｒｓｅｎ，ｅｔ ａｌ．，ｅｄｓ．，Ｈａｒｗｏｏｄ Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ，１９９１）を参照されたい。
本発明の式（Ｉ）（並びに式（ＩＡ）、（ＩＢ）、（ＩＣ）、及び（ＩＤ））の化合物、並びにその医薬として許容される塩、医薬として許容されるプロドラッグ、及び医薬として活性な代謝産物は、本発明の方法においてＮＲ２Ｂ受容体の調節因子として有用である。この化合物は、かかる調節因子として、アンタゴニスト、アゴニスト、又はインバースアゴニストとして作用することができる。「調節因子」という用語は、阻害剤及び活性化剤の両方を包含し、ここで、「阻害剤」は、ＮＲ２Ｂ受容体の発現又は活性を低下させるか、防止するか、不活性にするか、脱感作させるか、又は下方制御する化合物を指し、「活性化剤」は、ＮＲ２Ｂ受容体の発現又は活性を増加させるか、活性化させるか、促進するか、感作させるか、又は上方制御する化合物である。
本明細書で使用するとき、「治療する」又は「治療」という用語は、ＮＲ２Ｂ受容体活性を調節することによって治療的又は予防的な利益をもたらす目的で、本発明の活性薬剤又は組成物を対象に投与することを指すことを意図する。治療は、ＮＲ２Ｂ受容体活性の調節によって媒介される疾患、障害、若しくは状態、又はかかる疾患、障害、若しくは状態の１つ若しくは２つ以上の症状を回復に向かわせること、軽減すること、緩和すること、進行を阻害すること、重症度を低下させること、又は予防することを含む。「対象」という用語は、かかる治療を必要としている哺乳動物患者、例えばヒトを指す。
したがって、本発明は、本明細書に記載される化合物を使用して、ＮＲ２Ｂ受容体活性によって媒介される疾患、障害、若しくは状態、例えば、うつ病、軽躁病、躁病、及び混合形態のＩ型双極性障害；ＩＩ型双極性障害；うつ病性障害、例えば単発性うつ病エピソード又は反復性大うつ病性障害、小うつ病性障害、治療抵抗性うつ病、産後発症のうつ病性障害、重篤気分調節症、精神病症状を伴ううつ病性障害など；循環気質、気分変調、躁うつ寛解期；及び月経前不快気分障害などの持続性気分障害；不安障害、全般性不安障害、広場恐怖を伴う又は伴わないパニック障害、限局性恐怖症、社会不安障害、慢性不安障害；強迫性障害；外傷後ストレス障害（ＰＴＳＤ）などの重篤なストレスに対する反応及び適応障害；他の神経性障害、例えば、非人格化－現実感喪失症候群；アスペルガー症候群及びレット症候群、精神遅滞及び常同運動に関連する自閉症性障害、小児自閉症、並びに過活動障害、特定の運動機能発達障害、特定の学習技能発達障害を含むが、これらに限定されない、広汎性発達障害；出産後（産後）うつ病及び出産前うつ病；神経性食欲不振、神経性過食症、異食症、及び過食性障害を含むが、これらに限定されない、摂食障害；パーキンソン病；第２のパーキンソニズム、例えば、脳炎後パーキンソニズム；他の障害に包含されるパーキンソニズム；レビー小体病；大脳基底核の変性疾患；振戦、本態性振戦及び薬物誘発性振戦、筋クローヌス性、舞踏病及び薬物誘発性舞踏病、薬物誘発性チック及び器質因性チック、薬物誘発性急性ジストニア、薬物誘発性遅発性ジスキネジア、エルドーパ誘発性ジスキネジアを含むが、これらに限定されない、他の錐体外路障害及び運動障害；神経遮断薬悪性症候群（ＮＭＳ）、神経遮断薬誘発性パーキンソニズム、神経遮断薬誘発性早発性又は急性ジスキネジア、神経遮断薬誘発性急性ジストニア、神経遮断薬誘発性急性アカシジア、神経遮断薬誘発性遅発性ジスキネジア、神経遮断薬誘発性振戦を含むが、これらに限定されない、神経遮断薬誘発性運動障害；脚不穏症候群、スチィッフマン症候群；限局性ジストニア、多発性限局性若しくは分節性ジストニア、捻転ジストニア、半球状、全身性、及び遅発性ジストニア（精神薬理学薬物により誘発されるもの）を含むが、これらに限定されない、ジストニアと診断された対象、又はこれらを患う対象を治療する方法に関する。限局性ジストニアとしては、頸部ジストニア（斜頚）、眼瞼痙攣（眼瞼の痙攣）、四肢ジストニア（書痙のような四肢の痙攣）、顎口腔ジストニア、及び痙攣性発声障害（声帯の痙攣）；局部的発症の発作を伴う局在関連（限局性）（部分的）特発性てんかん及びてんかん症候群、単純部分発作を伴う局在関連（限局性）（部分的）症候性てんかん及びてんかん症候群、複雑部分発作を伴う局在関連（限局性）（部分的）症候性てんかん及びてんかん症候群、乳児期のミオクローヌスてんかん、新生児痙攣（家族性）、小児欠神てんかん（ピクノレプシー）、覚醒時大発作を伴うてんかん、欠神てんかん、ミオクローヌスてんかん（衝動的小発作）、並びに非特異的な無緊張発作、間代発作、ミオクローヌス発作、強直性発作、強直間代性てんかん発作を含むが、これらに限定されない、全般性特発性てんかん及びてんかん症候群を含むてんかん；ミオクロニー欠神てんかん、ミオクローヌス性失立発作てんかん、乳児痙攣てんかん、レノックス・ガストー症候群、サラーム発作、症候性早期ミオクロニー脳症、ウエスト症候群、小発作及び大発作；てんかん重積状態；持続性身体表現性障害；急性、慢性、及び慢性難治性疼痛、頭痛；背痛、歯痛、腹痛、腰痛、関節痛を含むが、これらに限定されない、生理学的経過及び身体疾患に関連する急性及び慢性疼痛；リウマチ、筋肉痛、神経痛及び線維筋痛を含むが、これらに限定されない、筋骨格系及び結合組織の疾病に関連する急性及び慢性疼痛；神経、神経根及び叢障害（例えば、三叉神経痛、帯状疱疹後神経痛、疼痛を伴う幻肢症候群、手根管症候群、座骨神経の病変、糖尿病性単神経障害）に関連する急性及び慢性疼痛；末梢神経系の多発性神経障害及び他の障害（例えば、遺伝性及び特発性神経障害、炎症性多発性神経障害、薬物、アルコール又は毒剤により誘発される多発性神経障害、腫瘍性疾患における多発性神経障害、糖尿病性多発性神経障害）に関連する急性及び慢性疼痛；並びに急性神経変性、例えば卒中、びまん性及び局所性の脳損傷、硬膜外出血、硬膜下出血、及びくも膜下出血などの頭蓋内脳損傷、並びに慢性神経変性、例えばアルツハイマー病、ハンチントン病、多発性硬化症、及びＡＬＳなど；くも膜下出血、脳内出血、及び他の非外傷性頭蓋内出血、脳梗塞、卒中、前大脳動脈並びに大脳動脈の閉塞及び狭窄（脳梗塞に帰結しないもの）、大脳動脈解離、脳動脈瘤、脳動脈硬化、進行性血管性白質脳症、高血圧性脳症、頭蓋内静脈系の非化膿性血栓症、脳動脈炎、脳アミロイド血管症、並びに脳血管疾患の後遺症；緑内障及び他の神経障害；認知症、血管性認知症、レビー小体認知症、前頭側頭型認知症、及びＨＩＶ認知症；めまい及び眼振；耳鳴り；精神神経性全身性エリテマトーデス；重篤気分調節症；統合失調症スペクトラム障害；並びに睡眠／覚醒障害であると診断されたか、又はこれらの疾患、障害、若しくは状態に罹患している対象を、治療する方法に関する。特定の実施形態では、本発明に従って治療することができる対象は、大うつ病性障害、治療抵抗性うつ病、及び双極性障害であると診断されたか、又はこれらに罹患している。
本発明による治療方法では、かかる疾患、障害、若しくは状態に罹患しているか又はこれらの疾患、障害、若しくは状態であると診断された対象に、本発明による有効量の薬剤を投与する。「有効量」とは、指定された疾病、疾患、又は状態に対するかかる治療を必要とする患者において、所望の治療的又は予防的効果を概ねもたらすのに十分な量又は十分な用量を意味する。本発明の化合物の有効量又は用量は、モデル化、用量漸増試験、又は臨床試験などの常法によって、並びに日常的な要因、例えば、投与又は薬物送達の形態又は経路、化合物の薬物動態、疾患、障害、又は状態の重篤度及び経過、対象が以前に受けていたか又は現在受けている治療、対象の健康状態及び薬物に対する応答、並びに治療する医師の判断を考慮することによって確定されてもよい。用量の例は、単回又は分割投薬量単位（例えば１日２回、１日３回、１日４回）で対象の体重１ｋｇ当たり化合物約０．００１～約２００ｍｇ／日、好ましくは約０．０５～１００ｍｇ／ｋｇ／日、又は約１～３５ｍｇ／ｋｇ／日の範囲である。７０ｋｇのヒトの場合では、好適な投薬量の例示的な範囲は、約０．０５～約７ｇ／日又は約０．２～約２．５ｇ／日である。
患者の疾患、障害、又は状態が改善されたら、用量を予防的又は維持的治療用に調整してもよい。例えば、投薬量若しくは投与頻度、又はこれらの両方を、症状の関数として、所望される治療又は予防効果が維持されるレベルまで低減してもよい。当然のことながら、症状が適切なレベルまで緩和された場合は、治療を停止してもよい。しかし、症状が再発した場合、患者は、長期的な間欠的治療を必要とすることがある。
加えて、本発明の活性薬剤を、上記状態の治療において追加の活性成分と組み合わせて使用することも可能である。追加の活性成分は、表１の化合物の活性薬剤とは別個に同時投与してもよいし、又はかかる薬剤と共に本発明による医薬組成物中に含めてもよい。例示的な実施形態では、追加の活性成分は、ＮＲ２Ｂ活性によって媒介される状態、障害、又は疾患の治療において有効であることが既知であるか、又は有効であることが発見された成分であり、例えば別のＮＲ２Ｂ調節因子、又は特定の状態、障害、又は疾患に関連する別の標的に対して活性な化合物である。この組み合わせは、（例えば、本発明による活性薬剤の効力若しくは有効性を高める化合物を組み合わせに含めることによって）有効性を増大させる、１つ以上の副作用を減少させる、又は本発明による活性薬剤の必要用量を減少させる機能を果たし得る。
本発明の活性薬剤を、単独で、又は１つ以上の追加の活性成分と併用して使用して、本発明の医薬組成物が調合される。本発明の医薬組成物は、（ａ）有効量の、少なくとも１つの本発明による活性薬剤と、（ｂ）医薬として許容される賦形剤とを含む。
「医薬として許容される賦形剤」は、薬理学的組成物に添加されるか、又はそうでない場合、薬剤の投与を容易にするビヒクル、担体又は希釈剤として使用され、かつその薬剤と相溶する、不活性な物質などの、非毒性の生物学的に許容性のある、あるいはそうでない場合対象に投与するのに生物学的に好適な物質を指す。賦形剤の例としては、炭酸カルシウム、リン酸カルシウム、様々な糖及び様々な種類のデンプン、セルロース誘導体、ゼラチン、植物油、及びポリエチレングリコールが挙げられる。
１つ以上の投薬量単位の活性薬剤を含有する医薬組成物の送達形態は、好適な医薬賦形剤及び当業者に既知であるか又は利用可能になっている配合技法を使用して、調製することができる。この組成物は、本発明の方法において、好適な送達経路、例えば、経口、非経口、直腸内、局所、若しくは眼経路によって、又は吸入によって投与してもよい。
調製物は、錠剤、カプセル剤、サッシェ剤、糖衣錠、粉剤、顆粒剤、トローチ剤、再構成用粉剤、液体調製物、又は坐剤の形態であってもよい。好ましくは、この組成物は、静脈内注射、局所投与、又は経口投与用に処方される。
経口投与の場合、本発明の化合物は、錠剤若しくはカプセルの形態で、又は溶液、乳剤、若しくは懸濁剤として提供することができる。経口組成物を調製するために、この化合物は、例えば、１日当たり約０．０５～約１００ｍｇ／ｋｇ、１日当たり約０．０５～約３５ｍｇ／ｋｇ、又は１日当たり約０．１～約１０ｍｇ／ｋｇの投薬量を生じるように処方されてもよい。例えば、１日当たり約５ｍｇ～５ｇの合計日投薬量は、１日当たり１回、２回、３回、又は４回投与することによって達成されてもよい。
経口錠剤は、医薬として許容される賦形剤、例えば、不活性希釈剤、崩壊剤、結合剤、滑沢剤、甘味剤、着香剤、着色剤及び保存剤と混合された本発明による化合物を含んでもよい。好適な不活性充填剤としては、炭酸ナトリウム及び炭酸カルシウム、リン酸ナトリウム及びリン酸カルシウム、ラクトース、デンプン、糖、グルコース、メチルセルロース、ステアリン酸マグネシウム、マンニトール、ソルビトールなどが挙げられる。例示的な経口用液体賦形剤としては、エタノール、グリセロール、水などが挙げられる。デンプン、ポリビニルピロリドン（ＰＶＰ）、グリコール酸ナトリウムデンプン、微晶質セルロース、及びアルギン酸は、好適な崩壊剤である。結合剤としては、デンプン及びゼラチンを挙げることができる。滑沢剤は、存在する場合、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸又はタルクであってもよい。必要に応じて、錠剤をモノステアリン酸グリセリル又はジステアリン酸グリセリルなどの物質でコーティングして、消化管内での吸収を遅延させてもよく、又は腸溶コーティングでコーティングしてもよい。
経口投与用カプセルとしては、ハードゼラチンカプセル及びソフトゼラチンカプセルが挙げられる。ハードゼラチンカプセルを調製するために、本発明の化合物を、固体、半固体、又は液体の希釈剤と混合してもよい。ソフトゼラチンカプセルは、本発明の化合物を水、ピーナッツ油若しくはオリーブ油などの油、流動パラフィン、短鎖脂肪酸のモノグリセリドとジグリセリドとの混合物、ポリエチレングリコール４００、又はプロピレングリコールと混合することによって調製してもよい。
経口投与用の液体は、懸濁剤、溶液、乳剤、又はシロップ剤の形態であってもよく、あるいは使用前に水若しくは他の好適なビヒクルで再構成するために、凍結乾燥させてもよく、又は乾燥製品として提示してもよい。かかる液体組成物は、任意に、医薬として許容される賦形剤、例えば、懸濁化剤（例えば、ソルビトール、メチルセルロース、アルギン酸ナトリウム、ゼラチン、ヒドロキシエチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、ステアリン酸アルミニウムゲルなど）；非水性ビヒクル、例えば、油（例えば、アーモンド油又は分留ヤシ油）、プロピレングリコール、エチルアルコール又は水；保存剤（例えば、ｐ－ヒドロキシ安息香酸メチル若しくはｐ－ヒドロキシ安息香酸プロピル、又はソルビン酸）；レシチンなどの湿潤剤；及び必要に応じて着香剤又は着色剤を含有していてもよい。
また、本発明の活性剤は、非経口経路によって投与されてもよい。例えば、上記の組成物を、直腸内投与のために坐剤として処方してもよい。静脈内、筋肉内、腹腔内、又は皮下経路を含む非経口用途の場合、本発明の化合物は、適切なｐＨ及び等張性に緩衝された滅菌水溶液若しくは懸濁液、又は非経口的に許容される油中で提供されてもよい。好適な水性ビヒクルとしては、リンガー液及び等張性塩化ナトリウムが挙げられる。かかる形態は、アンプル又は使い捨て注射装置などの単位用量形態、適切な用量を引き抜くことができるバイアルなどの多用量形態、又は注射可能な製剤を調製するために使用できる固体形態若しくは予濃縮物で提示されることになる。具体的な注入用量は、数分～数日の範囲の期間で注入される、医薬的担体と混合した化合物の約１～１０００μｇ／ｋｇ／分の範囲とすることができる。
局所投与の場合、この化合物を、ビヒクルに対して約０．１％～約１０％の薬物の濃度で薬学的担体と混合してもよい。本発明の化合物を投与する別の形態は、経皮送達を行うためにパッチ製剤を利用してもよい。
代替的に、本発明の化合物を、経鼻又は経口経路を介した吸入によって、例えば、好適な担体も含有する噴霧製剤による本発明の方法で投与してもよい。
次に、本発明の方法において有用な例示的な化合物を、以下のそれらの一般的調製についての例示的な合成スキーム及び以下の具体例を参照することによって説明する。本明細書における様々な化合物を得るためには、最終的に所望される置換基が、適宜保護を行って又は行わずに、反応スキームを通じて保持され、所望される生成物が得られるように、出発材料を好適に選択することができることを、当業者であれば理解するであろう。あるいは、最終的に所望される置換基の代わりに、反応スキームを通じて保持され、かつ所望される置換基で適宜置換され得る、好適な基を用いることが必要な場合があるか、又は望ましい場合がある。特に明記されない限り、変数は、式（Ｉ）を参照して上で定義したとおりである。反応は、溶媒の融点と還流温度との間、好ましくは０℃と溶媒の還流温度との間で実施することができる。反応は、従来の加熱又はマイクロ波加熱を用いて加熱されてもよい。反応は、密閉圧力容器内で溶媒の通常の還流温度より高い温度で実施されてもよい。
本明細書で使用される略語及び頭字語は以下のとおりである。
Figure 0007001682000069
Figure 0007001682000070
Figure 0007001682000071
調製例
次に、本発明の方法において有用な例示的な化合物を、以下のその一般的調製についての例示的な合成スキーム及び以下の具体例を参照することによって説明する。
Figure 0007001682000072
スキーム１によると、式（ＩＶ）の化合物（式中、Ｙが、Ｃｌ又は－ＯＳＯ２ＣＨ３などの好適な脱離基であり、Ｈｅｔ１が、好適に置換されたヘテロアリール、例えば、ピリミジニル、ピラジニル、ピリジニルである）は、当業者に既知の条件下において、式（ＩＩＩ）の化合物から調製される。例えば、式（ＩＩＩ）の化合物を、０℃から室温の範囲の温度で、ＤＣＭなどの溶媒中、ＴＥＡ、メタンスルホニルクロリドなどの塩基と反応させて、式（ＩＶ）の化合物（式中、Ｙが、－ＯＳＯ２ＣＨ３である）を得る。式（ＩＩＩ）の化合物（式中、Ｈｅｔ１が、ピラジニル、ピリダジニル、ピリミジニルなどである）を、ＤＣＭなどの溶媒中、０℃から室温の範囲の温度で、塩素化条件下、例えば、塩化チオニルとの反応などにおいて反応させて、式（ＩＶ）の化合物（式中、Ｙが、Ｃｌである）を得る。
Figure 0007001682000073
スキーム２によると、２－ブロモアセチルクロリドを、－７８℃から室温の範囲の温度で、アセトニトリル（ＡＣＮ）などの溶媒中、Ｅｔ３Ｎ（ＴＥＡ）などの好適な塩基の存在下において、市販されているか又は合成で得ることができる、式（Ｖ）（式中、Ａが、追加のＳ、Ｎ、若しくはＯ原子を任意に含有する完全飽和若しくは部分飽和の３～６員環である）の好適に置換されたヘテロシクロアルキルアミン又は式（ＶＩ）（式中、Ｒ４ｂ及びＲ１ｂが、式（Ｉ）に定義されるとおりである）の好適に置換されたアミンと反応させて、式（ＶＩＩ）又は（ＶＩＩＩ）の化合物を得る。
Figure 0007001682000074
スキーム３によると、式（Ｘａ）の化合物は、式（ＩＸ）の化合物（式中、ＨＡＬ１が、Ｃｌ又はＢｒである）から、０℃から溶媒の還流温度の範囲の温度で、ＴＨＦ、ＥｔＯＨなどの溶媒中、３～２４時間の期間、ＤＩＰＥＡなどの塩基あり又はなしで、メチルアミン、ベンズヒドリルアミンなどのアミンとの反応によって、式（Ｘａ）の化合物（式中、Ｒａが、ＣＨ３又はベンズヒドリルである）を得ることによって、調製される。式（Ｘａ）のニトロ化合物（式中、Ｒａが、Ｈ、ＣＨ３、又はベンズヒドリルなどの好適な窒素保護基である）の、当業者に既知の条件を用いた還元により、式（ＸＩ）のジアミン化合物が得られる。例えば、２４～７２時間の期間、アセトン／水などの溶媒中、ＮＨ４Ｃｌの存在下における、亜鉛を用いた還元、又は１～３時間の期間、２０～４５℃の範囲の温度で、Ｈ２下における、Ｐｔ／Ｃ、Ｈ３ＰＯ２水溶液、ＮＨ４ＶＯ３を用いた還元、又はＴＨＦ、水、若しくはそれらの混合物などの溶媒中、Ｎａ２Ｓ２Ｏ４、Ｈ２Ｏ中のＮＨ３を用いた還元により、式（ＸＩ）の化合物が得られ、ここで、Ｒａは、Ｈ、ＣＨ３、又はベンズヒドリルであり、Ｒｃは、Ｈである。
式（Ｘｂ）の化合物は、２工程で、４－クロロ－３－ニトロピリジン－２－アミンから調製される。第１の工程では、４－クロロ－３－ニトロピリジン－２－アミンを、室温から８０℃の範囲の温度で、ＡＣＮなどの溶媒中、Ｎ－ブロモスクシンイミド（Ｎ-bromosuccinimide、ＮＢＳ）などのハロゲン化剤でハロゲン化する。第２の工程では、５－ブロモ－４－クロロ－３－ニトロピリジン－２－アミンを、当業者に既知の条件下において、ＢＯＣなどの好適な窒素保護基（ＰＧ）で保護して、式（Ｘｂ）の化合物を得る。
式（ＸＩ）の化合物（式中、Ｒａが、ＣＨ３であり、Ｒｃが、Ｃｌである）は、３工程で、式（Ｘｂ）の化合物から調製される。第１の工程では、０℃から室温の範囲の温度で、３～１６時間の期間、ＤＭＦ、ＴＨＦなどの溶媒中、ＭｅＩなどのアルキル化剤を用いてアルキル化する。第２の工程では、ｔｅｒｔ－ブチルカルバメート保護基（ＰＧ）の脱保護を、室温で、ＤＣＭなどの溶媒中、ＴＦＡなどの酸と反応させることによって達成する。第３の工程では、前述の還元条件を用いたニトロ基の還元により、式（ＸＩ）の化合物（式中、Ｒａが、ＣＨ３であり、Ｒｃが、Ｃｌである）が得られる。
市販されているか又は合成で得ることができる、式（ＸＩ）の化合物（式中、Ｒａは、Ｈ、ベンズヒドリルなどの好適な窒素保護基、又はＣＨ３であり、ＲＣは、Ｈ又はＣｌである）の、５℃～６０℃の範囲の温度で、１～１６時間の期間、ＡＣＮ、ＤＭＦ、ＴＨＦなどの溶媒中、ＣＤＩの存在下における環化により、式（ＸＩＩ）の化合物（式中、Ｒａは、Ｈ、ベンズヒドリルなどの好適な窒素保護基、又はＣＨ３である）が、得られる。
Figure 0007001682000075
スキーム４によると、式（Ｘａ）の化合物（式中、Ｒａは、Ｈ、ＣＨ３、又はＢｏｃ、ベンズヒドリルなどの好適な窒素保護基である）を、金属介在クロスカップリング反応において反応させて、式（ＸＩＩＩ）の化合物（式中、Ｒ２は、好適に置換されたフェニル、ピリジニル、又はチエニルである）が得られる。例えば、式（Ｘａ）の化合物（式中、Ｒａは、Ｈ、ＣＨ３、又はＢＯＣである）を、約３０分～１６時間の期間、６０～１８０℃の範囲の温度で、１，２－ジメトキシエタン、１，４－ジオキサン、ＤＭＦ、水、又はこれらの混合物などの好適な溶媒中、パラジウム触媒、例えば、ＰｄＣｌ２（ｄｔｂｐｆ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２など、塩基、例えば、Ｋ３ＰＯ４、ａｑ．Ｎａ２ＣＯ３、Ｎａ２ＣＯ３、Ｃｓ２ＣＯ３などの存在下において、マイクロ波又は従来的な加熱を用いて、好適に置換された市販されているか又は合成で得られるアリール又はヘテロアリールボロン酸、ボロン酸エステルなどと反応させて、式（ＸＩＩＩ）の化合物を得る。ニトロ基を、水素化条件下、例えば、Ｐｄ／Ｃ下において、ＥｔＯＨなどの溶媒中、２５～３５℃の範囲の温度で、Ｈ２雰囲気下で還元することにより、式（ＸＩＶ）の化合物が得られる。
式（ＸＩＶ）の化合物はまた、式（ＸＩ）の化合物（式中、Ｒａ及びＲｃは、Ｈである）から、前述のような金属媒介クロスカップリング反応を用いて調製される。前述のＣＤＩ条件を用いた式（ＸＩＶ）の化合物の環化により、式（ＸＶ）の化合物が得られる。
Figure 0007001682000076
スキーム５によると、式（ＸＩＩ）の化合物（式中、Ｒａは、Ｈ、ＣＨ３、又は４－メトキシベンジル、ベンズヒドリル、トリチルなどの好適な窒素保護基である）を、０℃～８５℃の範囲の温度で、ＤＭＦ、ＡＣＮ、ＤＣＭなどの好適な溶媒中、塩基、例えば、ＮａＨ、Ｋ２ＣＯ３、Ｎａ２ＣＯ３、ＴＥＡなどを用いて、好適なアルキル化剤でアルキル化して、式（ＸＶＩ）の化合物を得る。
式（ＩＶ）の化合物（式中、Ｙは、Ｃｌ、Ｂｒ、又はＯＳＯ２ＣＨ３であり、Ｈｅｔ１は、適切に置換されたヘテロアリール、又はヘテロシクロアルキル、例えば、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、オキセタニルなどである）のアルキル化により、式（ＸＶＩ）の化合物（式中、Ｒｂは－ＣＨ２Ｒ４ｃである）が得られる。
式（ＶＩＩ）の化合物（式中、Ｙは、Ｃｌであり、環Ａは、好適に置換されたヘテロシクロアルキルアミン、例えば、アゼチジン－１－イル、３－フルオロアゼチジン－１－イル、ピロリジニルなどである）のアルキル化により、式（ＸＶＩ）の化合物（式中、Ｒｂは、
Figure 0007001682000077
 である）が得られる。
式（ＶＩＩＩ）の化合物（式中、Ｙは、Ｃｌであり、Ｒ１ｂは、Ｈ又はＣＨ３であり、Ｒ４ｂは、式（Ｉ）で定義されるとおりである）のアルキル化により、式（ＸＶＩ）の化合物（式中、Ｒｂは、
Figure 0007001682000078
 である）が得られる。
２－ブロモ－１－シクロプロピルエタノン、ｔｅｒｔ－ブチルブロモアセテート、エチルブロモアセテートなどによるアルキル化により、式（ＸＶＩ）の化合物（式中、Ｒｂは、
Figure 0007001682000079
 であり、式中、Ｒ４ｄは、Ｃ１～６アルキル、ＯＣ１～６アルキル、又はＣ３～６シクロアルキルである）が得られる。式（ＸＶＩ）の化合物（式中、Ｒ４ｄは、Ｃ１～６アルキル又はＣ３～６シクロアルキルである）を、ＥｔＯＨなどの好適な溶媒中の、還元剤、例えば、ＮａＢＨ４を用いて更に還元することにより、式（ＸＶＩ）の化合物（式中、Ｒｂは、ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）Ｃ１～６アルキル、又はＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）Ｃ３～６シクロアルキルである）が得られる。式（ＸＶＩ）の化合物（式中、Ｒ４ｄは、ＯＣ１～６アルキルである）を、ＬｉＢＨ４などの還元剤を用いて還元することにより、式（ＸＶＩ）の化合物（式中、Ｒｂは、ＣＨ２ＣＨ２ＯＨである）が得られる。Ｄｅｓｓ－Ｍａｒｔｉｎペルヨージナンなどの酸化剤を用いた、後続の酸化により、式（ＸＶＩ）の化合物（式中、Ｒｂは、ＣＨ２（Ｃ＝Ｏ）Ｈである）が得られる。
式（ＸＶＩ）の化合物（式中、Ｒｂは、ＣＨ２（Ｃ＝Ｏ）Ｈである）を、１２～２４時間の期間、ＤＣＭなどの好適な溶媒中、還元的アミノ化条件下において、例えば、好適に置換されたアミン、例えば、アゼチジン、ピロリジン、ピペリジン、シクロプロピルアミン、シクロブチルアミン、エタノールアミンなど、などと、還元剤、例えば、ＮａＢＨ（ＯＡｃ）３、ＮａＣＮＢＨ３、ＮａＢＨ４などとの反応で、反応させる。
式（ＸＩＩ）の化合物を、アルキル化剤、例えば、エチルピリジン－２－イルカーボネートでアルキル化することにより、式（ＸＶＩ）の化合物（式中、Ｒａは、Ｈであり、Ｒｂは、ＣＯ２Ｅｔである）が得られる。１－ブロモ－２－メトキシエタンでのアルキル化により、式（ＸＶＩ）の化合物（式中、Ｒａは、トリチルであり、Ｒｂは、ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３である）が得られる。
式（ＸＶＩ）の化合物（式中、Ｒａは、Ｈであり、Ｒｂは、ＣＯ２Ｅｔである）を、２４～２８時間の期間、室温で、前述の条件下において、塩化トリチルなどのアルキル化剤で更にアルキル化して、式（ＸＶＩ）の化合物（式中、Ｒａは、トリチル保護基である）が得られる。続いて、ＴＨＦ中、イソプロピルアミンを用いてカルボン酸塩を除去することにより、式（ＸＶＩ）の化合物（式中、Ｒａは、トリチルであり、Ｒｂは、Ｈである）が得られる。式（ＸＶＩ）の化合物（式中、Ｒａは、トリチルであり、Ｒｂは、Ｈである）を、スキーム５に記載の条件下において、アルキル化する。
式（ＸＶＩ）の化合物（式中、Ｒａは、トリチルであり、Ｒｂは、ＣＨ２ＣＯ２Ｃ１～６アルキルである）を、当業者に既知の条件を用いて鹸化して、酸化合物式（ＸＶＩ）（式中、Ｒａは、トリチルであり、Ｒｂは、ＣＨ２ＣＯ２Ｈである）が得られる。
式（ＸＶＩ）の化合物（式中、Ｒａは、ベンズヒドリルである）の保護基の脱保護を、８０℃で１時間の期間、チオアニソールの存在下において、ＴＦＡ中で達成して、式（ＸＶＩ）の化合物（式中、Ｒａは、Ｈである）が得られる。
Figure 0007001682000080
スキーム７によると、式（ＸＩＩ）の化合物（式中、Ｒａは、好適な窒素保護基、例えば、４－メトキシベンジル、トリチルなどである）を、前述の条件を使用して金属介在クロスカップリング反応でカップリングして、式（ＸＶ）の化合物（式中、Ｒ２は、好適に置換されたフェニル又はピリジルである）を得る。
Figure 0007001682000081
スキーム８によると、式（ＸＶＩ）の化合物（式中、Ｒａは、Ｈ、ＣＨ３、又は好適な窒素保護基、例えば、トリチルである）を、前述のとおり市販されているか又は合成により得ることができるボロン酸又はボロン酸エステルを用いた金属介在クロスカップリング反応において反応させて、式（Ｉ）の化合物（式中、Ｒ２は、好適に置換されたフェニル、ピリジニル、又はチエニルである）を得る。ボロン酸エステルはまた、当業者に既知の条件下において、１ポットのカップリング反応でその場で調製される。
Ｒａが、トリチルなどの保護基である場合、ＤＣＭなどの溶媒中、ＴＦＡなどの酸を用いた脱保護工程により、式（Ｉ）の化合物（式中、Ｒ１は、Ｈである）が得られる。
式（Ｉ）の化合物はまた、２工程で、式（ＸＶＩ）の化合物から調製される。第１の工程では、式（ＸＶＩ）の化合物を、１、４ジオキサン等の適切な溶媒中で、約１３０℃の温度で、２時間の期間、ビス（ピナコラト）ジボロン、ＫＯＡｃ、及びＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）との反応によって、ボロン酸エステルに変換する。第２の工程では、ボロン酸エステルを、前述のように、好適に置換されたフェニルを用いた金属介在クロスカップリング反応において反応させて、式（Ｉ）の化合物を得る。
Figure 0007001682000082
スキーム９によると、式（Ｉ）の化合物は、式（ＸＶ）の化合物から調製される。式（ＸＶ）の化合物（式中、Ｒａは、Ｈ、ＣＨ３、又は保護基、例えば、４－メトキシベンジル若しくはトリチルであり、Ｒｃは、Ｈであり、Ｒ２は、好適に置換されたフェニル又はチエニルである）を、スキーム５に記載の方法に従ってアルキル化する。例えば、０～８５℃の範囲の温度で、溶媒、例えば、ＡＣＮ、ＤＭＦなどの好適な溶媒中、求電子物質、例えば、エチル２－ブロモアセテート、ｔｅｒｔ－ブチル２－ブロモアセテート、２－（クロロメチル）ピリジン、３－（クロロメチル）－５－メチルイソオキサゾール、２－（クロロメチル）－５－メチル－１，３，４－オキサジアゾール、１－（ブロモメチル）－３－クロロベンゼン、ピリミジン－４－イルメチルメタンスルホネート、２－ブロモ－１－シクロプロピルエタンなど、塩基、例えば、ＮａＨ、Ｋ２ＣＯ３などを用いたアルキル化により、式（Ｉ）の化合物（式中、Ｒ４は、ＣＨ２ＣＯ２Ｃ１～６アルキル、ＣＨ２ピリジンなどである）が得られる。Ｒａが、４－メトキシベンジル又はトリチルなどの保護基である場合、脱保護工程を用いて、式（Ｉ）の化合物（式中、Ｒ１は、Ｈである）を得る。
式（ＸＩＩ）の化合物を、Ｍｉｔｓｏｎｏｂｕ条件下において反応させて、式（Ｉ）の化合物（式中、Ｒ４は、ＣＨ２－Ｒ４ｃであり、Ｒ４ｃは、ピリミジニルである）を形成する。例えば、
式（ＸＩＩ）の化合物（式中、Ｒ２は、好適に置換されたフェニル又はチエニルであり、Ｒａは、ＣＨ３であり、Ｒｃは、Ｈである）を、式（ＩＩＩ）の化合物（式中、Ｈｅｔ１は、ピリミジニルである）と、
トリフェニルホスフィン及びジ－ｔｅｒｔ－ブチルアゾジカルボキシレートを使用して、９０～１１０℃の範囲の温度で、ＡＣＮなどの溶媒中で反応させて、式（Ｉ）の化合物（式中、Ｒ４は、ＣＨ２－Ｒ４ｃであり、Ｒ４ｃは、ピリミジニルであり、Ｒ１は、ＣＨ３であり、Ｒ２は、Ｈである）を得る。
約室温の温度で、ＴＨＦ及び水などの溶媒中、ＬｉＯＨなどの塩基性条件下において、式（Ｉ）のエステル化合物を鹸化することにより、式（Ｉ）の化合物（式中、Ｒ４は、ＣＨ２ＣＯ２Ｈである）が得られる。
式（Ｉ）の化合物（式中、Ｒ１は、Ｈである）を、ＤＭＦなどの好適な溶媒中、塩基、例えば、ＮａＨ、アルキル化剤、例えば、Ｍｅｌでアルキル化することにより、式（Ｉ）の化合物（式中、Ｒ１は、ＣＨ３である）が得られる。
式（Ｉ）の化合物（式中、Ｒ１は、Ｈであり、Ｒ２は、好適に置換されたフェニル又はチエニルであり、Ｒ３は、Ｈであり、Ｒ４は、ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）シクロプロピル、ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１～６アルキルなどである）を、ＭｅＯＨなどの好適な溶媒中、ＮａＢＨ４などの還元剤を使用して還元することにより、式（Ｉ）の化合物（式中、Ｒ４は、ＯＨ又はシクロプロピルから独立して選択される１つ又は２つのメンバーで置換されたＣ１～６アルキルである）が得られる。
Figure 0007001682000083
スキーム１０によると、式（ＩＡ）又は（ＩＢ）（式中、Ｒ１は、Ｈ、ＣＨ３、又は好適な窒素保護基、例えば、トリチルであり、Ｒ２は、好適に置換されたフェニル又はチエニルである）は、当業者に周知のカップリング反応などの従来的なアミド結合形成技術によって調製される。例えば、式（Ｖ）の好適に置換されたヘテロシクロアルキルアミン又は式（ＩＶ）のアミン（式中、Ｒ１ｂは、Ｈ又はＣＨ３であり、Ｒ４ｂは、Ｃ１～６アルキル、Ｃ３～６シクロアルキルである）の、式（ＸＸＩＩ）の酸化合物（酸は、適切な活性化試薬、例えば、カルボジイミド、例えば、ＤＣＣ又はＥＤＣＩで活性化される）との、場合により、ＨＯＢｔ及び／又は触媒、例えば、ＤＭＡＰ；ＢＯＰ又はＰｙＢｒｏＰなどのハロトリスアミノホスホニウム塩；好適なピリジニウム塩、例えば、２－クロロ－１－メチルピリジニウムクロリド；又は別の好適なカップリング剤、例えば、ＨＢＴＵ、ＨＡＴＵ、２，４，６トリプロピル－１，３，５，２，４，６トリオキサトリホスホリナン－２，４，６トリオキシド（Ｔ３Ｐ（登録商標））などの存在下における、反応。カップリング反応を、約０℃から室温の範囲の温度で、ＤＣＭ、ＴＨＦ、ＤＭＦなどの好適な溶媒中、場合により、第三級アミン、例えば、Ｎ－メチルモルホリン、Ｎ－エチルジイソプロピルアミン（ＤＩＥＡ、ＤＩＰＥＡ）、又はトリエチルアミン（ＴＥＡ）の存在下において実施することにより、式（ＩＡ）又は式（ＩＢ）の化合物が得られる。Ｒａが保護基である事例では、当業者に既知の条件を用いた脱保護により、式（ＩＡ）又は式（ＩＢ）の化合物が得られる。
Figure 0007001682000084
スキーム１１によると、式（ＸＶＩＩＩ）の化合物（Ｒａ及びＲｃは、Ｈである）を、２工程の還元アミノ化条件下において、好適に置換されたアルデヒド、例えば、５－メチルイソオキサゾール－３－カルバルデヒドと反応させる。第１の工程では、アルデヒドと式（ＸＶＩＩＩ）のアミン化合物とを、１６～２４時間の期間、約７０℃の温度で、分子篩の存在下において反応させることによって、イミンを形成する。第２の工程では、ＥｔＯＨなどの好適な溶媒中、ＮａＢＨ４などの還元剤を用いたイミンの還元により、式（ＸＩＸ）の化合物（式中、Ｒ４ｃは、５－メチルイソキサゾールなどの好適に置換されたヘテロアリールである）が得られる。式（ＸＩＸ）の化合物を、前述の条件下においてカップリングさせることにより、式（ＸＸ）の化合物が得られる。式（ＸＸ）の化合物を、前述の条件下において、例えば、ＣＤＩとの反応で、環化させることにより、式（ＩＣ）の化合物が得られる。
Figure 0007001682000085
スキーム１２によると、式（ＸＩＶ）のアミン化合物（式中、Ｒａは、Ｂｏｃなどの保護基であり、Ｒｃは、Ｈであり、Ｒ２は、適切に置換されたフェニルである）を、ＤＣＥなどの溶媒中、１，５－ジメチル－１ｈ－ピラゾール－３－カルバルデヒドなどのアルデヒド、ＡｃＯＨ、並びにＮａＢＨ（ＯＡｃ）３などの還元剤と、還元的アミノ化条件下において反応させて、式（ＸＸ）の化合物を得る。式（ＸＸ）の化合物（式中、Ｒａは、ＢＯＣであり、Ｒｃは、Ｈである）を、ＴＦＡなどの酸を用いて、ＤＣＭなどの溶媒中、室温で、脱保護することにより、式（ＩＣ）の環化化合物が得られた。
式（ＸＸＩ）の化合物（式中、Ｒａは、Ｈであり、Ｒ４ｃは、５－メチルイソオキサゾール－３－イルなどである）を、前述のＣＤＩ条件下において環化させることにより、式（ＩＣ）の化合物が得られる。
当業者に既知の方法を用いて、式（Ｉ）の化合物をその対応する塩に変換してもよい。例えば、式（Ｉ）のアミンを、Ｅｔ２Ｏ、ＣＨ２Ｃｌ２、ＴＨＦ、ＭｅＯＨ、クロロホルム、又はイソプロパノールなどの溶媒において、トリフルオロ酢酸、ＨＣｌ、又はクエン酸で処理すると、対応する塩形態が得られる。代替的に、逆相ＨＰＬＣ精製条件の結果としてトリフルオロ酢酸塩又はギ酸塩が得られる。式（Ｉ）の化合物の医薬として許容される塩の結晶質形態は、極性溶媒（極性溶媒の混合物及び極性溶媒の水性混合物を含む）又は非極性溶媒（非極性溶媒の混合物を含む）から再結晶化させることによって、結晶質形態で得られてもよい。
本発明による化合物が少なくとも１つのキラル中心を有する場合、結果としてそれらは鏡像異性体として存在してもよい。化合物が２つ以上のキラル中心を有する場合、ジアステレオマーとして追加的に存在してもよい。かかる異性体及びその混合物は全て、本発明の範囲内に包含されると理解される。
上記スキームに従って調製される化合物は、形態特異的合成によって、又は分解によって、単一の鏡像異性体などの単一の形態として得られてもよい。代替的に、上に示したスキームに従って調製される化合物は、ラセミ（１：１）又は非ラセミ（１：１ではない）混合物などの様々な形態の混合物として得られる場合がある。鏡像異性体のラセミ及び非ラセミ混合物が得られる場合、当業者に既知の従来の単離方法、例えば、キラルクロマトグラフィ、再結晶化、ジアステレオマー塩形成、ジアステレオマー付加体への誘導体化、生体内変換、又は酵素による変換などを用いて、単一の鏡像異性体を単離することができる。位置異性体混合物又はジアステレオマー混合物が得られる場合、適用可能なとき、従来の方法、例えば、クロマトグラフィー又は結晶化などを用いて単一の異性体を分離してもよい。
以下の具体的な実施例は、本発明及び様々な好ましい実施形態を更に例示するために提供される。
以下の実施例に記述する化合物及び対応する分析データを得る際、特に指示しない限り、以下の実験及び分析プロトコルに従った。
特に記載がない限り、反応混合物は窒素雰囲気中、室温（ｒｔ）で磁気撹拌子によって撹拌した。溶液を「乾燥させる」場合、一般的にＮａ２ＳＯ４又はＭｇＳＯ４などの乾燥剤で乾燥させた。混合物、溶液、及び抽出物を「濃縮する」場合、典型的には減圧下においてロータリーエバポレータで濃縮した。マイクロ波照射条件下での反応は、Ｂｉｏｔａｇｅ Ｉｎｉｔｉａｔｏｒ又はＣＥＭ（Ｍｉｃｒｏｗａｖｅ Ｒｅａｃｔｏｒ）Ｄｉｓｃｏｖｅｒ機器で行った。
連続フロー条件下において行われる反応について、「ＬＴＦ－ＶＳミキサを通過させた」とは、別途記載されない限り、１／１６インチのＰＴＦＥ管を介してＬＴＦ－ＶＳミキサ（Ｌｉｔｔｌｅ Ｔｈｉｎｇｓ Ｆａｃｔｏｒｙ ＧｍｂＨ（ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｌｔｆ－ｇｍｂｈ．ｃｏｍ）に接続されているＣｈｅｍｙｘ Ｆｕｓｉｏｎ １００ Ｔｏｕｃｈ Ｓｙｒｉｎｇｅ Ｐｕｍｐを使用することを指す。
順相シリカゲルクロマトグラフィー（Normal-phase silica gel chromatography、ＦＣＣ）は、事前パッケージングされたカートリッジを使用して、シリカゲル（ＳｉＯ２）において実行した。
分取逆相高速液体クロマトグラフィー（Preparative reverse-phase high performance liquid chromatography、ＲＰ ＨＰＬＣ）は、次の方法のいずれかで行った。
方法Ａ．Ａｇｉｌｅｎｔ ＨＰＬＣで、Ｘｔｅｒｒａ Ｐｒｅｐ ＲＰ１８カラム（５μＭ、３０×１００若しくは５０×１５０ｍｍ）又はＸＢｒｉｄｇｅ Ｃ１８ ＯＢＤカラム（５μＭ、３０×１００若しくは５０×１５０ｍｍ）を使用し、４０又は８０ｍＬ／分の流速で、２０ｍＭのＮＨ４ＯＨ中５％ ＡＣＮの移動相を２分間保持、次いで、１５分間かけて５～９９％のＡＣＮ勾配で変化、次いで、９９％ ＡＣＮで５分間保持する、
又は
方法Ｂ．Ｓｈｉｍａｄｚｕ ＬＣ－８ＡシリーズＨＰＬＣで、Ｉｎｅｒｔｓｉｌ ＯＤＳ－３カラム（３μｍ、３０×１００ｍｍ、Ｔ＝４５℃）を使用し、８０ｍＬ／分の流速で、Ｈ２Ｏ中５％ ＡＣＮ（いずれも０．０５％ ＴＦＡを含む）の移動相を１分間保持、次いで、６分間かけて５～９９％のＡＣＮ勾配で変化、次いで、９９％ ＡＣＮで３分間保持する、
又は
方法Ｃ．Ｓｈｉｍａｄｚｕ ＬＣ－８ＡシリーズＨＰＬＣで、ＸＢｒｉｄｇｅ Ｃ１８ ＯＢＤカラム（５μｍ、５０×１００ｍｍ）を使用し、８０ｍＬ／分の流速で、Ｈ２Ｏ中５％ ＡＣＮ（いずれも０．０５％ ＴＦＡを含む）の移動相を１分間保持、次いで、１４分間かけて５～９９％のＡＣＮ勾配で変化、次いで、９９％ ＡＣＮで１０分間保持する、
又は
方法Ｄ．Ｇｉｌｓｏｎ ＨＰＬＣで、ＸＢｒｉｄｇｅ Ｃ１８カラム（５μｍ、１００×５０ｍｍ）を使用し、８０ｍＬ／分の流速で、１０分間にわたって２０ｍＭ ＮＨ４ＯＨ中５～９９％ ＡＣＮの移動相を用い、次いで９９ ＡＣＮで２分間保持する。
分取超臨界流体高速液体クロマトグラフィー（Preparative supercritical fluid high performance liquid chromatography、ＳＦＣ）は、Ｊａｓｃｏ分取ＳＦＣシステム、Ｂｅｒｇｅｒ ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓのＡＰＳ １０１０システム、又はＳＦＣ－ＰＩＣＬＡＢ－ＰＲＥＰ ２００（ＰＩＣ ＳＯＬＵＴＩＯＮ，Ａｖｉｇｎｏｎ，Ｆｒａｎｃｅ）のいずれかで実施した。分離は、４０～６０ｍＬ／分の範囲の流速で１００～１５０バールで行った。カラムは、３５～４０℃に加熱した。
質量スペクトル（Mass spectra、ＭＳ）は、特に指示しない限り、ポジティブモードのエレクトロスプレーイオン化（electrospray ionization、ＥＳＩ）を用いてＡｇｉｌｅｎｔシリーズ１１００ ＭＳＤで得た。質量の計算値（ｃａｌｃｄ．）は、正確な質量に相当する。
核磁気共鳴（Nuclear magnetic resonance、ＮＭＲ）スペクトルは、Ｂｒｕｋｅｒ ＤＲＸ型分光計で得た。多重度の定義は、以下のとおりである：ｓ＝一重項、ｄ＝二重項、ｔ＝三重項、ｑ＝四重項、ｍ＝多重項、ｂｒ＝広帯域。交換可能なプロトンを含む化合物では、当該プロトンは、ＮＭＲスペクトルの実施に使用される溶媒の選択及び溶液中の化合物の濃度に応じて、ＮＭＲスペクトルによって可視化されてもよいし、されなくてもよいことが理解される。
化学名は、ＣｈｅｍＤｒａｗ Ｕｌｔｒａ １２．０、ＣｈｅｍＤｒａｗ Ｕｌｔｒａ １４．０（ＣａｍｂｒｉｄｇｅＳｏｆｔ Ｃｏｒｐ．，Ｃａｍｂｒｉｄｇｅ，ＭＡ）又はＡＣＤ／Ｎａｍｅ Ｖｅｒｓｉｏｎ １０．０１（Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）を使用して作成した。
Ｒ＊又はＳ＊と表記される化合物は、絶対配置が決定されなかった鏡像異性的に純粋な化合物である。
中間体１：２－（クロロメチル）ピラジン。
Figure 0007001682000086
ＤＣＭ（１５ｍＬ）中の２－ピラジニルメタノール（５００ｍｇ、４．５４ｍｍｏｌ）の溶液に、０℃で、塩化チオニル（０．６６ｍＬ、９．１ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を、０℃で３時間撹拌した。反応混合物を、減圧下において濃縮した。粗反応混合物を、Ｅｔ２Ｏで磨砕して、表題化合物を黒色固体として得（７４９ｍｇ、４．５４ｍｍｏｌ、９９．９％）、これを、更に精製することなく使用した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ４．８７（ｓ，２Ｈ），８．６３～８．６９（ｍ，２Ｈ），８．８２（ｄ，Ｊ＝１．３９Ｈｚ，１Ｈ）。
中間体２：３－（クロロメチル）ピリダジン塩酸塩。
Figure 0007001682000087
方法Ａ：３－（クロロメチル）ピリダジン塩酸塩。中間体１と同様に、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ５Ｈ５ＣｌＮ２の質量計算値、１２８．０；ｍ／ｚ実測値、１２９．０［Ｍ＋Ｈ］＋。
方法Ｂ：３－（クロロメチル）ピリダジン。トリクロロイソシアヌル酸（１４８ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）を、ＣＨＣｌ３中の３－メチルピリダジン（１４５μＬ、１．６ｍｍｏｌ）の混合物に少量ずつ添加した。混合物を、還流下において終夜撹拌した。冷却後、混合物を濾過し、濾液をＤＣＭで希釈し、１Ｍ ＮａＯＨ水溶液で洗浄した後、ブラインで洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、減圧下において濃縮して、表題化合物を得た（２０５ｍｇ、８０％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ５Ｈ５ＣｌＮ２の質量計算値、１２８．０；ｍ／ｚ実測値、１２９［Ｍ＋Ｈ］＋。
中間体３：５－（クロロメチル）ピリミジン塩酸塩。
Figure 0007001682000088
中間体１と同様に、表題化合物を調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ４．８５（ｓ，２Ｈ）８．９０（ｓ，２Ｈ）９．１６（ｓ，１Ｈ）。
中間体４：２－ブロモ－Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド。
Figure 0007001682000089
窒素雰囲気下において、２－ブロモアセチルクロリド（１．３ｍＬ、１６ｍｍｏｌ）を、－７８℃で、ＭｅＣＮ（２０ｍＬ）中のＴＥＡ（２．２ｍＬ、１６ｍｍｏｌ）及びジメチルアミン（８ｍＬ、１６ｍｍｏｌ）の混合物に、添加した。撹拌した反応混合物を、次いで、ゆっくりと室温まで加温した。２時間撹拌した後、水を添加し（３０ｍＬ）、混合物を、ＤＣＭで抽出した（３×４０ｍＬ）。合わせた有機層を乾燥させ、真空下において濃縮して、所望の生成物を得（２．０３ｇ、７６％）、これを、粗材料として次に進めた。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ４Ｈ８ＢｒＮＯの質量計算値、１６６．１。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ４．３５（ｓ，２Ｈ），２．９９（ｓ，３Ｈ），２．８５（ｓ，３Ｈ）。
中間体５：１－（アゼチジン－１－イル）－２－ブロモエタン－１－オン。
Figure 0007001682000090
２－ブロモ－Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド（中間体４）と同様に、アゼチジンを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ５Ｈ８ＢｒＮＯの質量計算値、１７８．１。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ４．３５－４．２９（ｍ，２Ｈ），４．１４－４．０９（ｍ，２Ｈ），３．９１－３．８８（ｓ，２Ｈ），２．３８－２．３１（ｍ，２Ｈ）。
中間体６：２－ブロモ－１－（３－フルオロアゼチジン－１－イル）エタン－１－オン。
Figure 0007001682000091
２－ブロモ－Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド（中間体４）と同様に、３－フルオロアゼチジン。ＨＣｌを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ５Ｈ７ＢｒＦＮＯの質量計算値、１９６．１。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ５．５０－５．２９（ｍ，１Ｈ），４．５７－４．４５（ｍ，１Ｈ），４．３２－４．１４（ｍ，２Ｈ），４．０１－３．８６（ｍ，３Ｈ）。
中間体７：トリメトキシ（トリフルオロメチル）ホウ酸カリウム。
Figure 0007001682000092
温度計及び窒素入口／出口アダプタを備える三つ口丸底フラスコに、ＫＦ（１０００ｇ、１７．２ｍｏｌ、１．０当量）及び無水ＴＨＦ（１５Ｌ）を、添加した。混合物を、窒素流下において、２３±２℃で撹拌した。±Ｂ（ＯＭｅ）３（１８６０ｇ、１７．９ｍｏｌ、１．０４当量）を、混合物に添加し、わずかな温度低下が観察された。Ｆ３ＣＴＭＳ（２６９０ｇ、１８．９ｍｏｌ、１．１当量）を混合物に添加し、わずかな温度低下が観察された。混合物を、固体が完全に溶解するまで、窒素流下において、２３±２℃で、２０時間撹拌した。±得られた混合物を、減圧下において６Ｌまで濃縮し、次いで、ヘキサン１２Ｌを混合物に添加し、混合物を、２０分間撹拌した。沈殿した固体を、濾過により回収した後、ヘキサンで洗浄した（２Ｌ×２）。湿った固体を、真空下において乾燥させ、表題化合物を得た（３８４０ｇ、９４．５％）。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，Ｄ２Ｏ）３．２２（ｓ，９Ｈ）。１９Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，Ｄ２Ｏ）δ－７４．８３（ｄｄ，Ｊ＝５９．１，２８．５Ｈｚ）。
中間体８：２－（２，４－ジフルオロ－３－メチルフェニル）－４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン。
Figure 0007001682000093
１，４－ジオキサン（３８ｍＬ）中の３－ブロモ－２，６－ジフルオロトルエン（０．９５ｍＬ、７．２ｍｍｏｌ）、４，４，４’，４’，５，５，５’，５’－オクタメチル－２，２’－ｂｉ－１，３，２－ジオキサボロラン（３．６８ｇ、１４．５ｍｍｏｌ）、及びＫＯＡｃ（１．０７ｇ、１０．９ｍｍｏｌ）の溶液に、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）（２６５ｍｇ，０．３６２ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を、１２０℃で１６時間撹拌した。次いで、粗反応混合物を冷却し、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）を通して濾過し、真空下において濃縮した。粗生成物を、精製して（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、ヘキサン中０～２０％ ＥｔＯＡｃ）、表題化合物を得た（１．８ｇ、９８％）。
中間体９：エチル６－ブロモ－２－オキソ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－カルボキシレート。
Figure 0007001682000094
工程Ａ：６－ブロモ－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。ＴＨＦ（８７ｍＬ）中の２，３－ジアミノ－５－ブロモピリジン（５ｇ、２７ｍｍｏｌ）の溶液に、ＣＤＩ（３．０２ｇ、１８．６ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を、８０℃で１６時間撹拌した。次いで、水を添加し、混合物を濾過した。固体を、濾過により収集し、水及びＥｔ２Ｏで洗浄し、真空下において乾燥させて、表題化合物を得（５．３ｇ、２５ｍｍｏｌ、９３％）、これを、更に精製することなく次の工程で使用した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ６Ｈ４ＢｒＮ３Ｏの質量計算値、２１２．９５；ｍ／ｚ実測値、２１４［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程Ｂ．エチル６－ブロモ－２－オキソ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－カルボキシレート。ＤＭＦ（２４５ｍＬ）中の６－ブロモ－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（５．３ｇ、２５ｍｍｏｌ）、エチルピリジン－２－イルカーボネート（５．３６ｇ、２７．２ｍｍｏｌ）、及びＫ２ＣＯ３（３．７７ｇ、２７．２ｍｍｏｌ）の混合物を、３時間で７５℃に加熱した。粗反応混合物を、真空下において濃縮し、混合物がｐＨ１に達するまで、水及び１Ｍ ＨＣｌで希釈した。溶液を濾過し、Ｅｔ２Ｏで磨砕して、表題化合物を得（６．６ｇ、２３ｍｍｏｌ、９３％）、これを、更に精製することなく次の工程で使用した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ９Ｈ８ＢｒＮ３Ｏ３の質量計算値、２８４．９７；ｍ／ｚ実測値、２８６［Ｍ＋Ｈ］＋。
中間体１０：６－ブロモ－３－（４－メトキシベンジル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン。
Figure 0007001682000095
ＤＭＦ（１２０ｍＬ）中のエチル６－ブロモ－２－オキソ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－カルボキシレート（１１．４８ｇ、４０．２１ｍｍｏｌ）及びＫ２ＣＯ３（６．６５ｇ、４８．１ｍｍｏｌ）の溶液に、４－メトキシベンジルクロリド（６．０１ｍＬ、４４．１ｍｍｏｌ）を滴下添加した。反応混合物を、６時間で５０℃に加熱した。反応混合物を、室温に冷却し、イソプロピルアミン（３．４ｍＬ、４０．１ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を、室温で１時間撹拌した。水及びＥｔＯＡｃを添加した。有機層を、分離乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、減圧下において濃縮した。精製（ＤＣＭ中のＦＣＣ、ＳｉＯ２、ＥｔＯＡｃ、０％～３５％）によって、表題化合物をクリーム色の固体として得た。Ｅｔ２Ｏで磨砕して、表題化合物を得た（６．９ｇ、５１％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ実測値［Ｍ＋Ｈ］＝３３４。
中間体１１：６－ブロモ－３－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000096
方法Ａ：
工程Ａ：５－ブロモ－Ｎ－メチル－３－ニトロピリジン－２－アミン。０℃で、ＴＨＦ（５７０ｍＬ）中の５－ブロモ－２－クロロ－３－ニトロピリジン（１５ｇ、６３ｍｍｏｌ）の溶液に、メチルアミン溶液（Ｈ２Ｏ中４０％、１０．９ｍＬ、１２６ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を、室温で１６時間撹拌した。完了後、反応混合物を、ＥｔＯＡｃ（３×５００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下において濃縮して、表題化合物を黄色の固形物として得（１４．６ｇ、６２．７ｍｍｏｌ、９９％）、これを、更に精製することなく次の工程で使用した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ６Ｈ６ＢｒＮ３Ｏ２の質量計算値、２３０．９６；ｍ／ｚ実測値、２３２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ８．５４（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ），８．１７（ｂｒ ｓ，１Ｈ），３．１６（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，３Ｈ）。
工程Ｂ：５－ブロモ－Ｎ２－メチルピリジン－２，３－ジアミン。
水（２９ｍＬ）及びアセトン（２９１ｍＬ）の混合物中の５－ブロモ－Ｎ－メチル－３－ニトロピリジン－２－アミン（１４．６ｇ、６２．７ｍｍｏｌ）及び亜鉛（４１ｇ、６２７ｍｍｏｌ）の撹拌懸濁液に、ＮＨ４Ｃｌ（３３．６ｇ、６２７ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を、室温で７２時間撹拌した。完了後、混合物を、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）を通して濾過し、ＤＣＭですすいだ。濾液を水で洗浄し、水性層を、ＤＣＭ（３×）で抽出した。合わせた有機層を、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下において濃縮して、表題化合物を油として得（１２．７ｇ、６９．３ｍｍｏｌ）、これを、更に精製することなく次の工程で使用した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ６Ｈ８ＢｒＮ３の質量計算値、２００．９９；ｍ／ｚ実測値、２０２［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程Ｃ：６－ブロモ－３－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。室温で、ＤＭＦ（７０２ｍＬ）中の５－ブロモ－Ｎ２－メチルピリジン－２，３－ジアミン（１４ｇ、６９ｍｍｏｌ）の溶液に、ＣＤＩ（２９ｇ、１８０ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を、１６時間撹拌した。粗反応混合物のＬＣＭＳ分析により、反応が、完了していなかったことが示されたため、得られた残渣を、ＴＨＦ中に再溶解し、ＣＤＩ（１１．２、６９ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を、６０℃で１６時間撹拌した。反応混合物に、水で反応停止処理を行い、Ｅｔ２Ｏで希釈した。懸濁液を濾過し、得られた固体を、Ｅｔ２Ｏで洗浄し、真空下において乾燥させて、表題化合物を黒色固体として得（１５．８ｇ、３５．７ｍｍｏｌ）、これを、更に精製することなく次の工程で使用した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ７Ｈ６ＢｒＮ３Ｏの質量計算値、２２６．９７；ｍ／ｚ実測値、２２７．０［Ｍ＋Ｈ］＋。
方法Ｂ：
工程Ａ：５－ブロモ－Ｎ－メチル－３－ニトロピリジン－２－アミン。２０Ｌの４つ口フラスコに、ＥｔＯＨ（１０．５Ｌ）及び２，５－ジブロモ－３－ニトロピリジン（１５００ｇ、５．３２ｍｏｌ）を入れた。混合物を、５０℃に加熱した後、１時間の間に、ＭｅＮＨ２水溶液（４０％ ｗ／ｗ、１０３２．５ｇ、１３．３ｍｏｌ）を添加した。５５～６５℃で２時間撹拌した後、反応混合物を、２０℃に冷却し、濾過した。ケークをＥｔＯＨ／Ｈ２Ｏ（Ｖ／Ｖ＝１／１、１Ｌ）で洗浄した後、室温で１．５時間、水（８Ｌ）中でスラリーにした。次いで、懸濁液を濾過し、ケークを、水（１Ｌ）で洗浄した。ケークを回収し、室温で終夜乾燥させて、表題化合物を得た（１１９８ｇ、９７％）。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．５５（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ），８．４８（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ），８．２０（ｂｓ，１Ｈ），３．１８（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，３Ｈ）。
工程Ｂ：５－ブロモ－Ｎ２－メチルピリジン－２，３－ジアミン。圧力反応器にＰｔ／Ｃ（５重量％、７８．７ｇ、１０．６％ ｗ／ｗ）、Ｈ３ＰＯ２水溶液（５０重量％、５．８ｇ）、ＮＨ４ＶＯ３（２．１ｇ）、ＴＨＦ／ＥｔＯＨ（Ｖ／Ｖ＝１／１、１２．１Ｌ）、及び５－ブロモ－Ｎ－メチル－３－ニトロピリジン－２－アミン（７４０ｇ、３．１９ｍｏｌ）を充填した。反応器を水素でパージし、２０ａｔｍに加圧した後、２０～３０℃で約０．５時間撹拌した。混合物を、水素で２０ａｔｍに再加圧し、３０～４５℃で１時間撹拌した。反応混合物を、室温に冷却し、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）のパッドを通して濾過した後、ＴＨＦ（１Ｌ）でケークを洗浄した。合わせた濾液を、真空下において４０～４５℃で濃縮した。ｎ－ヘプタン（１Ｌ×２）による溶媒交換蒸留（solvent chasing distillation）、及びＡＣＮ（３Ｌ）での希釈により、表題化合物の暗色ＡＣＮ溶液を得、これを、更に精製することなく次の工程で使用した。
工程Ｃ：６－ブロモ－３－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン。５Ｌの３つ口フラスコに、５－ブロモ－Ｎ２－メチルピリジン－２，３－ジアミン（ＡＣＮ（３．０５Ｌ）中）の溶液を入れた。混合物を、５℃に冷却した後、ＣＤＩ（５６４．５５ｇ、３．４８ｍｏｌ）を、少量ずつ添加した。混合物を、５～２５℃で３時間撹拌した後、残っている溶液が約２Ｌとなるまで、濃縮した。得られた混合物を濾過し、ケークを、２０～２５℃で３時間、Ｈ２Ｏ（３．５Ｌ）でスラリーにした。懸濁液を濾過し、ケークを、２０～２５℃で４８時間乾燥させて、表題化合物を得た（６８０ｇ、２工程にわたって８７．９％）。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １１．３０（ｓ，１Ｈ），８．０６（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），３．２９（ｓ，３Ｈ）。
中間体１２：エチル２－（６－ブロモ－３－メチル－２－オキソ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル）アセテート。
Figure 0007001682000097
６－ブロモ－３－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン（中間体１１、３５０．０ｇ、１．５３５ｍｏｌ）及びＡＣＮ（４８００ｍＬ）の混合物に、Ｋ２ＣＯ３（３１８．２ｇ）を入れた。得られた混合物を、４５～５０℃に加温した後、エチル２－ブロモアセテート（２８１．９ｇ、１．６８８ｍｏｌ）を、５０～６０℃で滴下添加した。次いで、反応混合物を、８０～８５℃に加温し、この温度で７．５時間保った。追加のエチル２－ブロモアセテート（２５．６ｇ、０．１５３ｍｏｌ）を、反応混合物に投入した。８０～８５℃で３時間撹拌した後、反応混合物を、自然に室温まで冷まし、終夜撹拌した。混合物を、８０～８５℃に加温した後、エチル２－ブロモアセテート（５１．２ｇ、０．３０６ｍｍｏｌ）及びＫ２ＣＯ３（４２．４ｇ）を添加した。Ｋ２ＣＯ３（１０６．０ｇ）の別の部分を、混合物に添加する前に、３．５時間撹拌した。反応物を、６５～７０℃に冷却した後、濾過した。ケークをＡＣＮ（１４００ｍＬ）で洗浄し、合わせた濾液を、残りのＡＣＮが約２．８体積となるまで、４０～４５℃で濃縮した。ＨＣｌ（０．０８Ｎ、２５００ｍＬ）を、残渣に注ぎ入れ、得られた懸濁液を、２０～２５℃で３０分間撹拌した後、濾過した。ケークを回収し、４５℃の真空炉で１４時間乾燥させて、表題化合物を得た（４３８ｇ、９１％）。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．１２（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２３（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），４．６１（ｓ，２Ｈ），４．２５（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），３．４９（ｓ，３Ｈ），１．３０（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）。
中間体１３：２－（６－ブロモ－３－メチル－２－オキソ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル）酢酸。リチウム塩。
Figure 0007001682000098
工程Ａ：エチル２－（６－ブロモ－３－メチル－２－オキソ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル）アセテート。窒素雰囲気下において、６－ブロモ－３－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体１１、５ｇ、２１．９ｍｍｏｌ）を、ＤＭＦ（１７１ｍＬ）中の水素化ナトリウム（鉱油中６０％分散液、１．３ｇ、３２．９ｍｍｏｌ）を、室温で添加した。１０分後に、ブロモ酢酸エチル（３．２ｍＬ、２８．５ｍｍｏｌ）を添加し、反応物を、室温で撹拌した。４時間後に、完全な変換が観察された。反応物を、０℃に冷却し、水を添加した（２００ｍＬ）。沈殿物を、濾過によって回収し、水で洗浄して、表題化合物を得た（６．１ｇ、８８％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１１Ｈ１２ＢｒＮ３Ｏ３の質量計算値、３１３．０；ｍ／ｚ実測値、３１３．９［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ８．１４（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），４．７６（ｓ，２Ｈ），４．１６（ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），３．３５（ｓ，３Ｈ），１．２２（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ）。
工程Ｂ：２－（６－ブロモ－３－メチル－２－オキソ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル）酢酸。水酸化リチウム（２Ｍ、１．２ｍＬ、２．３ｍｍｏｌ）を、ＴＨＦ（２３ｍＬ）中のエチル２－（６－ブロモ－３－メチル－２－オキソ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル）アセテート（６１２ｍｇ、１．９ｍｍｏｌ）の混合物に、室温で添加した。沈殿物を、濾過によって回収し、ＴＨＦで洗浄して、表題化合物を得た（４６５ｍｇ、８３％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ９Ｈ８ＢｒＮ３Ｏ３の質量計算値、２８５．０；ｍ／ｚ実測値、２８６．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ８．０２（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），４．０３（ｓ，２Ｈ），３．３１（ｓ，３Ｈ）。
中間体１４：２－（６－ブロモ－７－クロロ－３－メチル－２－オキソ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル）酢酸及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000099
工程Ａ．５－ブロモ－４－クロロ－３－ニトロピリジン－２－アミン。ＡＣＮ（１２５ｍＬ）中の４－クロロ－３－ニトロピリジン－２－アミン（２ｇ、１１．５ｍｍｏｌ）及びＮ－ブロモスクシンイミド（２．５ｇ、１３．８ｍｍｏｌ）の溶液を、８０℃で加熱した。１時間後に、反応混合物を、室温に冷却し冷却し、揮発物を、減圧下において除去した。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、ＤＣＭ中、０～５％ ＥｔＯＡｃ）により、表題化合物を得た（２．９ｇ、９９％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ５Ｈ３ＢｒＣｌＮ３Ｏ２の質量計算値、２５０．９；ｍ／ｚ実測値、２５１．８［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ８．４２（ｓ，１Ｈ），７．３７（ｂｒ ｓ，２Ｈ）。
工程Ｂ：ｔｅｒｔ－ブチル（５－クロロ－４－クロロ－３－ニトロピリジン－２－イル）カルバメート。窒素雰囲気下において、室温で、ＴＨＦ（２００ｍＬ）中の５－ブロモ－４－クロロ－３－ニトロピリジン－２－アミン（２．９ｇ、１１．４ｍｍｏｌ）の混合物に、水素化ナトリウム（鉱油中６０％分散液、１．１ｇ、２７．４ｍｍｏｌ）を、少量バッチで添加した。３０分後に、ＢＯＣ－無水物（２．４ｍＬ、１１．４ｍｍｏｌ）を、反応混合物に添加した。１６時間後に、水（５ｍＬ）を、反応混合物に添加し、揮発物を除去した。残渣を、水（１００ｍＬ）とＥｔＯＡｃ（１５０ｍＬ）とに分画した。有機層を、回収した。水層を、ＥｔＯＡｃ（３×１５０ｍＬ）で洗浄した。合わせた有機物を、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、真空下において濃縮した。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、ＤＣＭ中０～５％のＥｔＯＡｃ）により、表題化合物を得た（３．０ｇ、７５％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１０Ｈ１１ＢｒＣｌＮ３Ｏ４の質量計算値、３５１．０；ｍ／ｚ実測値、２９５．９［Ｍ－ｔＢｕ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １０．６２（ｓ，１Ｈ），８．８９（ｓ，１Ｈ），１．４２（ｓ，９Ｈ）。
工程Ｃ：ｔｅｒｔ－ブチル（５－ブロモ－４－クロロ－３－ニトロピリジン－２－イル）（メチル）カルバメート。窒素雰囲気下において、室温で、ＤＭＦ（１４０ｍＬ）中のｔｅｒｔ－ブチル（５－ブロモ－４－クロロ－３－ニトロピリジン－２－イル）カルバメート（３．０ｇ、８．６ｍｍｏｌ）の混合物に、水素化ナトリウム（鉱油中６０％分散液、４４５ｍｇ、１１．１ｍｍｏｌ）を、少量バッチで添加した。３０分後に、ヨードメタン（０．６４ｍＬ、１０．３ｍｍｏｌ）を、０℃で、反応混合物に添加した。１６時間後に、ＥｔＯＡｃ（２００ｍＬ）を、反応混合物に添加した。混合物を、ブラインで洗浄した（１×３５０ｍＬ）。有機物を、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、真空下において濃縮して、表題化合物を得た（３．１ｇ、９９％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１１Ｈ１３ＢｒＣｌＮ３Ｏ４の質量計算値、３６５．０；ｍ／ｚ実測値、３０９．９［Ｍ－ｔＢｕ］＋。
工程Ｄ：５－ブロモ－４－クロロ－Ｎ－メチル－３－ニトロピリジン－２－アミン、ＴＦＡ塩。ＤＣＭ（１００ｍＬ）中のｔｅｒｔ－ブチル（５－ブロモ－４－クロロ－３－ニトロピリジン－２－イル）（メチル）カルバメート（３．１ｇ、８．６ｍｍｏｌ）の溶液に、室温でＴＦＡ（１３ｍＬ、１７１ｍｍｏｌ）を添加した。完了後、揮発物を除去した。この固体を、ＥｔＯＡｃ（２００ｍＬ）中に溶解した。混合物を、ブライン（２×３００ｍＬ）で洗浄した。有機物を、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、真空下において濃縮して、表題化合物を得た（２．３ｇ、９９％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ６Ｈ５ＢｒＣｌＮ３Ｏ２の質量計算値、２６５．０；ｍ／ｚ実測値、２６５．８［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ８．５３（ｓ，１Ｈ），７．６０－７．５２（ｍ，１Ｈ），２．８６（ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，３Ｈ）。
工程Ｅ：５－ブロモ－４－クロロ－Ｎ２－メチルピリジン－２，３－ジアミン。水（０．９ｍＬ）及びアセトン（８．７ｍＬ）の混合物中の５－ブロモ－４－クロロ－Ｎ－メチル－３－ニトロピリジン－２－アミン（５００ｍｇ、１．９ｍｍｏｌ）及び亜鉛（１．２ｇ、１８．８ｍｍｏｌ）の撹拌懸濁液に、０℃で、塩化アンモニウム（１ｇ、１８．８ｍｍｏｌ）を、ゆっくりと添加した。完了後、混合物をＣｅｌｉｔｅ（登録商標）を通して濾過し、ＭｅＯＨですすいだ。揮発物を除去し、材料を、水（４０ｍＬ）とＥｔＯＡｃ（４０ｍＬ）とに分画した。有機層を、回収した。水層をＥｔＯＡｃ（３×６０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機物を、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、真空下において濃縮した。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、ＤＣＭ中０～１０％ ＭｅＯＨ）により、表題化合物を得た（２８０ｍｇ、６３％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ６Ｈ７ＢｒＣｌＮ３Ｏの質量計算値、２３５．０；ｍ／ｚ実測値、２３５．８［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程Ｆ：６－ブロモ－７－クロロ－３－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。ＤＭＦ（７ｍＬ）中の５－ブロモ－４－クロロ－Ｎ２－メチルピリジン－２，３－ジアミン（２１０ｍｇ、０．９ｍｍｏｌ）の混合物に、室温で、窒素雰囲気下において、ＣＤＩ（４３２ｍｇ、２．７ｍｍｏｌ）を添加した。１６時間後に、追加のＣＤＩ（４３２ｍｇ、２．７ｍｍｏｌ）を、反応混合物に添加した。反応混合物を、７０℃で加熱した。完全な変換後に、反応混合物を、氷にゆっくりと注いだ。得られた混合物を、ＥｔＯＡｃを使用して抽出した（３×）。合わせた有機物を、１Ｎ ＨＣｌ（１×）で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、真空下において濃縮して、表題生成物を得、これを、更に精製することなく粗状態で使用した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ７Ｈ５ＢｒＣｌＮ３Ｏの質量計算値、２６０．９；ｍ／ｚ実測値、２６１．８［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １１．９８（ｓ，１Ｈ），８．２１（ｓ，１Ｈ），３．２８（ｓ，３Ｈ）。
工程Ｇ：ｔｅｒｔ－ブチル２－（６－ブロモ－７－クロロ－３－メチル－２－オキソ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル）アセテート。室温で、窒素雰囲気下において、ＤＭＦ（５ｍＬ）中の水素化ナトリウム（鉱油中６０％分散液、３８ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）の懸濁液に、６－ブロモ－７－クロロ－３－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（１７０ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）を添加した。１０分後に、ｔｅｒｔ－ブチルブロモアセテート（０．１２ｍＬ、０．８４ｍｍｏｌ）を、反応混合物に添加した。１６時間後に、水（５０ｍＬ）を、混合物に添加した。３０分後に、得られた沈殿物を、濾別し、水で洗浄して、表題化合物を得、これを、更に精製することなく粗状態で使用した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１３Ｈ１５ＢｒＣｌＮ３Ｏ３の質量計算値、３７５．０；ｍ／ｚ実測値、３７５．８［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ８．３３（ｓ，１Ｈ）、４．８０（ｓ，２Ｈ）、３．３７（ｓ，３Ｈ），１．４３（ｓ，９Ｈ）。
工程Ｈ：２－（６－ブロモ－７－クロロ－３－メチル－２－オキソ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル）酢酸及びそのトリフルオロ酢酸塩。室温で、ＤＣＭ（３．８ｍＬ）中のｔｅｒｔ－ブチル２－（６－ブロモ－７－クロロ－３－メチル－２－オキソ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル）アセテート（１２６ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）の溶液に、ＴＦＡ（０．２６ｍＬ、３．３ｍｍｏｌ）を添加した。完了後、揮発物を除去した。得られた固体を、ＭｅＯＨで磨砕した。固体を、濾過により回収し、ＭｅＯＨで洗浄して、表題化合物を得た（１１２ｍｇ、７７％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ９Ｈ７ＢｒＣｌＮ３Ｏ３の質量計算値、３１８．９；ｍ／ｚ実測値、３１９．８［Ｍ＋Ｈ］＋。
中間体１５：２－（６－ブロモ－３－メチル－２－オキソ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル）－Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド。
Figure 0007001682000100
ＤＭＦ（２０ｍＬ）中の６－ブロモ－３－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体１１、６００ｍｇ、２，６ｍｍｏｌ）の溶液に、ＮａＨ（７２ｍｇ、３．２ｍｍｏｌ）を添加した。ＮａＨを添加すると、激しく発泡が生じた。室温で３０分間撹拌した後、発泡がおさまり、２－ブロモ－Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド（中間体４、６１８ｍｇ、３．７ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応混合物を、室温で撹拌した後、酢酸エチルで希釈し、水で反応停止処理した。合わせた有機層を、Ｍｇ２ＳＯ４を使用して乾燥させ、減圧下において濃縮して、黄色の油を得、これを、精製して（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、ＤＣＭ中、０～７％ ２Ｍ ＮＨ３／ＭｅＯＨ）、表題化合物をベージュ色の固体として得た（５０４ｍｇ、６１％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１１Ｈ１３ＢｒＮ４Ｏ２の質量計算値、３１３．１；ｍ／ｚ実測値、３１４．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－６）δ ８．１２－８．０８（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、７．８１－７．７７（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、４．８３－４．７５（ｓ，２Ｈ）、３．３５－３．３３（ｓ，３Ｈ）、３．０８－３．０６（ｓ，３Ｈ）、２．８５－２．８３（ｓ，３Ｈ）。
中間体１６：１－（２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソエチル）－６－ブロモ－３－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000101
２－（６－ブロモ－３－メチル－２－オキソ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル）－Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド（中間体１５）と同様に、１－（アゼチジン－１－イル）－２－ブロモエタン－１－オン（中間体５）を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１１Ｈ１３ＢｒＮ４Ｏ２の質量計算値、３２５．１；ｍ／ｚ実測値、３２６．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ８．１０（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），４．５５（ｓ，２Ｈ），４．２７（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），３．９１（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），３．３３（ｓ，３Ｈ），２．３２－２．２４（ｍ，２Ｈ）。
中間体１７：１－（２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソエチル）－６－ブロモ－７－クロロ－３－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000102
ＤＭＦ（３．４ｍＬ）中の２－（６－ブロモ－７－クロロ－３－メチル－２－オキソ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル）酢酸、ＴＦＡ塩（中間体１４、１１２ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）、アゼチジン（０．０３ｍＬ、０．５ｍｍｏｌ）、ＤＩＰＥＡ（０．１５ｍＬ、０．９ｍｍｏｌ）、及び２，４，６－トリプロピル－１，３，５，２，４，６－トリオキサトリホスホリナン－２，４，６－トリオキシド（ＤＣＭ中５０％溶液、０．７ｍＬ、１．２ｍｍｏｌ）の混合物を、を室温で撹拌した。３日後に、アゼチジン（０．０３ｍＬ、０．５ｍｍｏｌ）、ＤＩＰＥＡ（０．１５ｍＬ、０．９ｍｍｏｌ）、及び２，４，６－トリプロピル－１，３，５，２，４，６－トリオキサトリホスホリナン－２，４，６－トリオキシド（ＤＣＭ中５０％溶液、０．７ｍＬ、１．２ｍｍｏｌ）を、再度添加した。１６時間後に、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（２０ｍＬ）を、添加した。混合物を、ＤＣＭを使用して、抽出した（３×３０ｍＬ）。合わせた有機層を、ＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し、真空下において濃縮して、表題化合物を得（９２ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ、９９％）、これを、更に精製することなく粗状態で使用した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１２Ｈ１２ＢｒＣｌＮ４Ｏ２の質量計算値、３５８．０；ｍ／ｚ実測値、３５８．８［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ ８．１０（ｓ，１Ｈ），４．５４（ｓ，２Ｈ），４．０８（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），３．７１（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），３．１７（ｓ，３Ｈ），２．１５－２．０５（ｍ，２Ｈ）。
中間体１８：６－ブロモ－１－（２－（３－フルオロアゼチジン－１－イル）－２－オキソエチル）－３－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000103
２－（６－ブロモ－３－メチル－２－オキソ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル）－Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド（中間体１５）と同様に、２－ブロモ－１－（３－フルオロアゼチジン－１－イル）エタン－１－オン（中間体６）を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１２Ｈ１２ＢｒＦＮ４Ｏ２の質量計算値、３４３．１；ｍ／ｚ実測値、３４４．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ ８．１１（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），５．５５－５．３７（ｍ，１Ｈ），４．６８－４．５６（ｍ，３Ｈ），４．４５－４．３４（ｍ，１Ｈ），４．３０－４．１９（ｍ，１Ｈ），４．０２－３．９１（ｍ，１Ｈ），３．３４（ｓ，３Ｈ）。
中間体１９：６－ブロモ－３－メチル－１－（ピリダジン－３－イルメチル）－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000104
中間体１５と同様に、３－（クロロメチル）ピリダジン（中間体２）を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１２Ｈ１０ＢｒＮ５Ｏの質量計算値、３２０．１；ｍ／ｚ実測値、３２１．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ ９．１６（ｄｄ，Ｊ＝４．６，２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．１３（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．８２（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７２－７．６５（ｍ，２Ｈ），５．４１（ｓ，２Ｈ），３．３６（ｓ，３Ｈ）。
中間体２０：６－ブロモ－３－メチル－１－（ピリミジン－４－イルメチル）－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000105
ＡＣＮ（１．６ｍｍｏｌ）中、６－ブロモ－３－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体１１、６５ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（１４９ｍｇ、０．５７ｍｍｏｌ）、及びピリミジン－４－イルメタノール（３１ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）の低温（０℃）溶液に、（Ｅ）－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルジアゼン－１，２－ジカルボキシレート（９８ｍｇ、０．４３ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を、１１０℃で１５分間、マイクロ波照射下において加熱した。反応混合物を、室温に冷却し、減圧下において濃縮した。精製（逆相ＨＰＬＣ；固定相：Ｃ１８ ＸＢｒｉｄｇｅ ３０×１００ｍｍ ５μｍ；勾配８１％ １０ｍＭ ＮＨ４ＣＯ３Ｈ ｐＨ９水溶液、１９％ ＣＨ３ＣＮから６４％ １０ｍＭ ＮＨ４ＣＯ３Ｈ ｐＨ９水溶液、３６％ ＣＨ３ＣＮ）により、表題化合物を、白色固体として得た（２８ｍｇ、３１％）。
中間体２１：６－ブロモ－３－メチル－１－（ピラジン－２－イルメチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン。
Figure 0007001682000106
中間体２０と同様に、ピラジン－２－イルメタノールを使用して、表題化合物を調製した。
中間体２２：６－ブロモ－３－メチル－１－（（５－メチルイソオキサゾール－３－イル）メチル）－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000107
０℃で、ＤＭＦ（８ｍＬ）中の６－ブロモ－３－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体１１、６００ｍｇ、２．６３ｍｍｏｌ）の溶液に、ＮａＨ（鉱油中６０％分散液、１３７ｍｇ、３．４２ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を、室温で１０分間撹拌した。次いで、３－クロロメチル－５－メチルイソオキサゾール（２８８μＬ、２．６３ｍｍｏｌ）を、０℃で添加し、混合物を、室温で終夜撹拌した。粗反応混合物に、水で反応停止処理し、ＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、減圧下において濃縮した。残渣を、精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、ヘプタン中０～４０％のＥｔＯＡｃ）して、表題化合物を得た（８５０ｍｇ、８３％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１２Ｈ１１ＢｒＮ４Ｏ２の質量計算値、３２２．０；ｍ／ｚ実測値、３２３［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ８．１２（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．７９（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ）、６．１８（ｓ，１Ｈ）、５．１４（ｓ，２Ｈ）、３．３４（ｓ，３Ｈ）、２．３５（ｓ，３Ｈ）。
中間体２３：６－ブロモ－３－メチル－１－（（５－メチル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）メチル）－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000108
中間体２２：６－ブロモ－３－メチル－１－（（５－メチルイソオキサゾール－３－イル）メチル）－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オンと同様に、２－（クロロメチル）－５－メチル－１，３，４－オキサジアゾールを使用して、表題化合物を調製した。
中間体２４：６－ブロモ－３－メチル－１－（（３－メチル－１，２，４－オキサジアゾール－５－イル）メチル）－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000109
中間体２２：６－ブロモ－３－メチル－１－（（５－メチルイソオキサゾール－３－イル）メチル）－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オンと同様に、５－（クロロメチル）－３－メチル－１，２，４－オキサジアゾールを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ実測値、３２５．９［Ｍ＋Ｈ］、１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）ｄ ８．１７（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．９６（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），５．４８（ｓ，２Ｈ），３．３６（ｓ，３Ｈ），２．２９（ｓ，３Ｈ）。
中間体２５：６－ブロモ－３－メチル－１－（オキセタン－２－イルメチル）－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000110
中間体２２と同様に、６－ブロモ－３－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体１１）及び２－（ブロモメチル）オキセタンを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１１Ｈ１２ＢｒＮ３Ｏ２の質量計算値、２９７．０；ｍ／ｚ実測値、２９８．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ８．１０（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），５．０２－４．９６（ｍ，１Ｈ），４．４５（ｄｄｄ，Ｊ＝８．６，７．１，５．７Ｈｚ，１Ｈ），４．３２（ｄｔ，Ｊ＝９．０，６．０Ｈｚ，１Ｈ），４．１９－４．０１（ｍ，２Ｈ），３．３４（ｓ，３Ｈ），２．６９－２．６１（ｍ，１Ｈ），２．４６－２．３８（ｍ，１Ｈ）。
中間体２６：３－メチル－６－（３－（トリフルオロメチル）フェニル）－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000111
工程Ａ：Ｎ－メチル－３－ニトロ－５－（３－（トリフルオロメチル）フェニル）ピリジン－２－アミン。
５－ブロモ－Ｎ－メチル－３－ニトロピリジン－２－アミン（中間体１１、工程Ａの生成物、２．２ｇ、９．５ｍｍｏｌ）、３－（トリフルオロメチル）フェニルボロン酸（２．７ｇ、１４．２ｍｍｏｌ）、１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンパラジウム（ＩＩ）ジクロリドジクロロメタン錯体（５４２ｍｇ、０．６６ｍｍｏｌ）、Ｃｓ２ＣＯ３（６．２ｇ、１９．０ｍｍｏｌ）、ジオキサン（８７ｍＬ）及びＨ２Ｏ（１７ｍＬ）の混合物を、油浴を使用して９０℃に加熱した。１６時間後に、反応混合物を、室温に冷却し、揮発物を除去した。粗材料を、精製して（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、ヘキサン中０～１００％ ＥｔＯＡｃ）、表題化合物を得た（２．６ｇ、９１％）。
工程Ｂ：Ｎ２－メチル－５－（３－（トリフルオロメチル）フェニル）ピリジン－２，３－ジアミン。
ＥｔＯＨ（８０ｍＬ）中のＮ－メチル－３－ニトロ－５－（３－（トリフルオロメチル）フェニル）ピリジン－２－アミン（２．６ｇ、８．６ｍｍｏｌ）及び１０％パラジウム炭素（０．４６ｇ、０．４３ｍｍｏｌ）の混合物を、水素雰囲気（１ａｔｍ、バルーン）下において、室温で撹拌した。１６時間後に、反応物を、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）のパッドを通して濾過し、濾液を、真空下において濃縮した。材料を最小量のＭｅＯＨ中に溶解し、アクロディスクシリンジフィルターを通して濾過し、濾液を真空下において濃縮して、表題化合物を得（２．３ｇ、９９％）、これを、更に精製することなく次の工程で使用した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１３Ｈ１２Ｆ３Ｎ３の質量計算値、２６７．１；ｍ／ｚ実測値、２６８．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ８．０４（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．７４－７．７１（ｍ，１Ｈ），７．７０－７．６６（ｍ，１Ｈ），７．５６－７．４８（ｍ，２Ｈ），７．０９（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），４．３７－４．２６（ｍ，１Ｈ），３．２９（ｓ，２Ｈ），３．０８（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，３Ｈ）。
工程Ｃ：３－メチル－６－（３－（トリフルオロメチル）フェニル）－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。ＤＭＦ（８７ｍＬ）中のＮ２－メチル－５－（３－（トリフルオロメチル）フェニル）ピリジン－２，３－ジアミン（２．３ｇ、８．６ｍｍｏｌ）の混合物に、窒素雰囲気下において、室温で、ＣＤＩ（１．７ｇ、１０．３ｍｍｏｌ）を添加した。１６時間後に、変換が完了していなかったため、追加のＣＤＩ（２．１ｇ、１２．９ｍｍｏｌ）を、反応混合物に添加した。３時間後に、完全な変換が観察され、水（２００ｍＬ）を添加した。沈殿物を、濾過により回収し、水で洗浄し、真空下において乾燥させて、表題化合物を得た（２．２ｇ、８７％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１４Ｈ１０Ｆ３Ｎ３Ｏの質量計算値、２９３．１；ｍ／ｚ実測値、２９４．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ １１．２９（ｓ，１Ｈ），８．３３（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０５－７．９４（ｍ，２Ｈ），７．７７－７．６７（ｍ，２Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），３．３４（ｓ，３Ｈ）。
中間体２７：６－（４－フルオロ－３－メチルフェニル）－３－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000112
１，４－ジオキサン（２０ｍＬ）中の６－ブロモ－３－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体１１、７５ｍｇ、０．２９ｍｍｏｌ）、（４－フルオロ－３－メチルフェニル）ボロン酸（１．０１ｇ、６．５８ｍｍｏｌ）、及び飽和ＮａＨＣＯ３（１０ｍＬ）水溶液の溶液に、Ｐｄ（Ｐｈ３）４（２５３ｍｇ、０．２１９ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を、１２０℃で２０分間、マイクロ波照射下において撹拌した。次いで、粗反応混合物を、冷却し、ＥｔＯＡｃで希釈し、水で洗浄した。有機層を、分離し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮した。粗生成物を、Ｅｔ２Ｏで磨砕し、濾過して、表題化合物を黒色固体として得（１．１ｇ、４．２８ｍｍｏｌ）、これを、更に精製することなく次の工程で使用した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１４Ｈ１２ＦＮ３Ｏの質量計算値、２５７．１；ｍ／ｚ実測値、２５８．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ２．３１（ｄ，Ｊ＝１．４４Ｈｚ，３Ｈ），７．１８～７．２５（ｍ，１Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝２．０２Ｈｚ，１Ｈ），７．４９～７．５２（ｍ，１Ｈ），７．６０（ｄｄ，Ｊ＝７．３７，１．８８Ｈｚ，１Ｈ），８．２２（ｄ，Ｊ＝２．０２Ｈｚ，１Ｈ），１１．１７（ｓ，１Ｈ）。
中間体２８：６－（３－フルオロフェニル）－３－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000113
１，４－ジオキサン（２０ｍＬ）中の６－ブロモ－３－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体１１、１ｇ、４．４ｍｍｏｌ）、（３－フルオロフェニル）ボロン酸（９２０ｍｇ、６．５８ｍｍｏｌ）、及びＮａ２ＣＯ３（１０ｍＬ）の溶液に、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）（４４９ｍｇ、０．６１４ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を、１７０℃で１５分間、マイクロ波照射下において撹拌した。次いで、粗反応混合物を、冷却し、水で希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を、分離し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮した。粗生成物を、精製して（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、ＤＣＭ中０～４％ ７Ｍ ＮＨ３／ＭｅＯＨ溶液）、表題化合物を褐色固体として得た（４６０ｍｇ、４３％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１３Ｈ１０ＦＮ３Ｏの質量計算値：２４３．１；ｍ／ｚ実測値：２４４．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
中間体２９：６－（３，４－ジフルオロフェニル）－３－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000114
中間体２８：６－（３－フルオロフェニル）－３－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オンと同様に、（３，４－ジフルオロフェニル）ボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１３Ｈ９Ｆ２Ｎ３Ｏの質量計算値、２６１．１；ｍ／ｚ実測値、２６２．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
中間体３０：６－（２，４－ジフルオロ－３－メチルフェニル）－３－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000115
中間体２７：６－（４－フルオロ－３－メチルフェニル）－３－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オンと同様に、中間体８：２－（２，４－ジフルオロ－３－メチルフェニル）－４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロランを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１４Ｈ１１Ｆ２Ｎ３Ｏの質量計算値、２７５．１；ｍ／ｚ実測値、２７６．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ２．２２（ｓ，３Ｈ）３．３３（ｓ，３Ｈ）７．１７（ｔ，Ｊ＝８．６７Ｈｚ，１Ｈ）７．４０（ｓ，１Ｈ）７．３６～７．４６（ｍ，１Ｈ）８．０７（ｓ，１Ｈ）１．２０（ｂｒ ｓ，１Ｈ）。
中間体３１：Ｎ－ベンズヒドリル－５－ブロモ－３－ニトロピリジン－２－アミン。
Figure 0007001682000116
ＥｔＯＨ（６００ｍＬ）中の５－ブロモ－２－クロロ－３－ニトロピリジン（７１．２ｇ、３００ｍｍｏｌ）、ベンズヒドリルアミン（６０ｇ、３３０ｍｍｏｌ）、及びＤＩＰＥＡ（７８ｇ、６００ｍｍｏｌ）の溶液を、還流状態で終夜加熱した。次いで、溶媒を、真空下において除去した。低温ＥｔＯＨ（１０００ｍＬ）を、粗残渣に添加し、混合物を、氷浴中で３０分間撹拌し、その時点で沈殿物が形成された。沈殿物を、濾過し、回収し、低温ＥｔＯＨで洗浄して、表題化合物を得た（９３ｇ、８１％）。
中間体３２：６－ブロモ－１－（２－メトキシエチル）－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000117
工程Ａ：Ｎ２－ベンズヒドリル－５－ブロモピリジン－２，３－ジアミン。Ｈ２Ｏ（６０ｍＬ）中の２８％ ＮＨ３、ＴＨＦ（３００ｍＬ）、及び水（３００ｍＬ）の溶液に、Ｎ－ベンズヒドリル－５－ブロモ－３－ニトロピリジン－２－アミン（中間体３１、６０ｇ、１５６ｍｍｏｌ）を添加した。次いで、Ｎａ２Ｓ２Ｏ４（８１．５ｇ、４６８ｍｍｏｌ）を、反応混合物に少量ずつ添加し、混合物を、室温で終夜撹拌した。粗反応混合物を、ＥｔＯＡｃ（３×３００ｍＬ）で抽出し、水（３００ｍＬ）で洗浄した。合わせた有機層を、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮して、表題化合物を得（４０ｇ、７３％）、これを、更に精製することなく次の工程で使用した。
工程Ｂ：３－ベンズヒドリル－６－ブロモ－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。１，４－ジオキサン（５００ｍＬ）中のＮ２－ベンズヒドリル－５－ブロモピリジン－２，３－ジアミン（５０ｇ、１４１ｍｍｏｌ）及びＣＤＩ（４５．７ｇ、２８２ｍｍｏｌ）の溶液を、５時間還流した。次いで、溶媒を蒸発させ、得られた固体を、水で洗浄し、乾燥させて、表題化合物を得（５４ｇ、９９％）、これを、更に精製することなく次の工程で使用した。
工程Ｃ：３－ベンズヒドリル－６－ブロモ－１－（２－メトキシエチル）－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。ＭｅＣＮ（５０ｍＬ）中の３－ベンズヒドリル－６－ブロモ－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（４ｇ、１１ｍｍｏｌ）、１－ブロモ－２－メトキシエタン（３ｇ、２１ｍｍｏｌ、及びＫ２ＣＯ３（４．３ｇ、３２ｍｍｏｌ）の溶液を、３時間還流させた。次いで、粗反応混合物を、濾過し、溶媒を蒸発させて、表題化合物を得（４．５ｇ、９７％）、これを、更に精製することなく次の工程で使用した。
工程Ｄ：６－ブロモ－１－（２－メトキシエチル）－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。ＴＦＡ（４０ｍＬ）中の３－ベンズヒドリル－６－ブロモ－１－（２－メトキシエチル）－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（４．５ｇ、１０．２ｍｍｏｌ）の溶液に、チオアニソール（０．０４５ｇ）を添加し、反応混合物を、８０℃で１時間撹拌した。次いで、溶媒を蒸発させ、粗残渣を精製して（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、ＤＣＭ中０～１０％ ＭｅＯＨ）、表題化合物を得た（１．４ｇ、５１％）。
中間体３３：２－（６－ブロモ－２－オキソ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル）－Ｎ－エチルアセトアミド。
Figure 0007001682000118
中間体３２と同様に、工程Ｃにおいて２－クロロ－Ｎ－エチルアセトアミドを使用して、表題化合物を調製した。
中間体３４：２－（６－ブロモ－２－オキソー２，３－ジヒドロ－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル）－Ｎ－シクロプロピルアセトアミド。
Figure 0007001682000119
中間体３２と同様に、工程Ｃにおいて２－ブロモ－Ｎ－シクロプロピルアセトアミドを使用して、表題化合物を調製した。
中間体３５：エチル６－ブロモ－２－オキソ－３－トリチル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－カルボキシレート。
Figure 0007001682000120
ＤＣＭ（２５ｍＬ）中のエチル６－ブロモ－２－オキソ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－カルボキシレート（中間体９、７０３ｍｇ、２．４６ｍｍｏｌ）の溶液に、塩化トリチル（７８８ｍｇ、２．８２ｍｍｏｌ）を添加し、続いてＥｔ３Ｎ（６１５μＬ、４．４２ｍｍｏｌ）を添加した。μ混合物を、室温で４８時間撹拌し、次いで、濃縮し、粗油状物を、ＳｉＯ２（ヘキサン中０～２５％ ＥｔＯＡｃ）によって精製して、表題化合物を非晶質固体として得た（１．２２ｇ、９４％）。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：８．１５（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５４－７．４３（ｍ，６Ｈ），７．２５－７．１４（ｍ，９Ｈ），４．４７（ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），１．４２（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ）。
中間体３６：６－ブロモ－３－トリチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000121
ＴＨＦ（３５ｍＬ）中のエチル６－ブロモ－２－オキソ－３－トリチル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－カルボキシレート（中間体３５、３．７ｇ、７．０ｍｍｏｌ）及びイソプロピルアミン（０．７２ｍＬ、８．４ｍｍｏｌ）の混合物を、室温で２時間撹拌した。次いで、反応混合物を、真空下において濃縮して、表題化合物を黄色の油状物として得（３．２ｇ、７．０ｍｍｏｌ、１００％）、これを、更に精製することなく使用した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２５Ｈ１８ＢｒＮ３Ｏの質量計算値、４５５．１；ｍ／ｚ実測値、４５４［Ｍ＋Ｈ］＋。
中間体３７：エチル２－（６－ブロモ－２－オキソ－３－トリチル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル）アセテート。
Figure 0007001682000122
窒素雰囲気下において、６－ブロモ－３－トリチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体３６、２ｇ、４．４ｍｍｏｌ）を、ＤＭＦ（２０ｍＬ）中のＮａＨ（鉱油中６０％分散液、２４５ｍｇ、６．１ｍｍｏｌ）の懸濁液に添加した。５分後に、ブロモ酢酸エチル（０．６８ｍＬ、６．１ｍｍｏｌ）を、反応混合物に添加した。１６時間後に、反応混合物に、水（１００ｍＬ）で反応停止処理を行った。沈殿物を、濾別し、水で洗浄し、真空下において乾燥させて、表題生成物を得た。粗材料を、そのまま次の工程へと進めた。
中間体３８：１－（２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソエチル）－６－ブロモ－３－トリチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000123
工程Ａ：２－（６－ブロモ－２－オキソ－３－トリチル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル）酢酸。室温で、ＴＨＦ（６０ｍＬ）中のエチル２－（６－ブロモ－２－オキソ－３－トリチル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル）アセテート（中間体３７、２．４ｇ、４．４ｍｍｏｌ）の溶液に、ＬｉＯＨ（２Ｍ、３．１ｍＬ、６．１ｍｍｏｌ）を添加した。１６時間後に、沈殿物を、濾過により回収し、水で洗浄し、真空下において乾燥させて、表題化合物を得た（５４６ｍｇ、１．１ｍｍｏｌ、２４．３％）。飽和ＮａＨ４Ｃｌ水溶液を、濾液に添加した。混合物を、ＥｔＯＡｃ（３×）で抽出して、有機不純物を除去した。水層中の固体を、濾過により回収し、水ですすぎ、真空下において乾燥させて、表題化合物を得た（１．５１ｇ、６７％）。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ７．７０（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４４－７．３８（ｍ，６Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２５－７．１１（ｍ，１０Ｈ），３．９３（ｓ，２Ｈ）。
工程Ｂ：１－（２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソエチル）－６－ブロモ－３－トリチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。ＨＡＴＵ（５８２ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ）を、室温で、ＤＭＦ（１５ｍＬ）中の２－（６－ブロモ－２－オキソ－３－トリチル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル）酢酸（６５６ｍｇ、１．３ｍｍｏｌ）、アゼチジン（０．１０３ｍＬ、１．５ｍｍｏｌ）、及びＤＩＰＥＡ（０．４４ｍＬ、２．６ｍｍｏｌ）の混合物に、添加した。完了後に、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（２０ｍＬ）を添加し、混合物を、ＥｔＯＡｃ（３×３０ｍＬ）を使用して抽出した。合わせた有機物を、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、真空下において濃縮した。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、ヘキサン中０～９０％ ＥｔＯＡｃ）して、表題化合物を得た（２６０ｍｇ、３７％）。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ７．７９（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４２－７．３８（ｍ，６Ｈ），７．２６－７．１２（ｍ，９Ｈ），４．４７（ｓ，２Ｈ），４．０９（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），３．８７（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），２．２２（ｐ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）。
中間体３９：２－（６－ブロモ－２－オキソ－３－トリチル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル）－Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド。
Figure 0007001682000124
２，４，６－トリプロピル－１，３，５，２，４，６－トリオキサトリホスホリナン－２，４，６－トリオキシド溶液（Ｔ３Ｐ（登録商標））（３．２５ｍＬ、５．４ｍｍｏｌ）を、室温で、ＤＣＭ（１０ｍＬ）中の２－（６－ブロモ－２－オキソ－３－トリチル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル）酢酸（中間体３８、工程Ａからの生成物、９４１ｍｇ、１．８ｍｍｏｌ）、ジメチルアミン塩酸塩（１７７ｍｇ、２．２ｍｍｏｌ）、及びＤＩＰＥＡ（０．９４ｍＬ、５．４ｍｍｏｌ）の混合物に、添加した。完了後に、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（２０ｍＬ）を添加し、混合物を、ＤＣＭ（３×３０ｍＬ）を使用して抽出した。合わせた有機物を、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、真空下において濃縮した。粗材料を精製して（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、ヘキサン中０～１００％ ＥｔＯＡｃ）、表題化合物を得た（９２７ｍｇ、１．７ｍｍｏｌ、９４％）。ＮＭＲはなく、ＬＣＭＳの反応のみであった。ＴＦＡを使用して、ＬＣＭＳサンプル中のトリチルを脱保護した；トリチル基は、生成物のシグナルを埋もれさせる。
中間体４０：１－（２－（３－フルオロアゼチジン－１－イル）－２－オキソエチル）－６－ブロモ－３－トリチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000125
２－（６－ブロモ－２－オキソ－３－トリチル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル）－Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド（中間体３９）と同様に、工程Ｂにおいて３－フルオロアゼチジン塩酸塩を使用して、表題化合物を作成した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ７．８５－７．８２（ｍ，１Ｈ），７．５１－７．４６（ｍ，６Ｈ），７．２９－７．２７（ｍ，１Ｈ），７．２５－７．１５（ｍ，９Ｈ），５．２３－５．０６（ｍ，１Ｈ），４．４４－４．３１（ｍ，２Ｈ），４．３１－４．２１（ｍ，１Ｈ），４．１１－４．０５（ｍ，１Ｈ），４．０２－３．９３（ｍ，１Ｈ），３．９３－３．８３（ｍ，１Ｈ）。
中間体４１：１－（２－（ピロリジン－１－イル）－２－オキソエチル）－６－ブロモ－３－トリチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000126
２－（６－ブロモ－２－オキソ－３－トリチル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル）－Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド（中間体３９）と同様に、工程Ｂにおいてピロリジンを使用して、表題化合物を作製した。
中間体４２：２－（６－ブロモ－２－オキソ－３－トリチル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル）アセトアルデヒド。
Figure 0007001682000127
工程Ａ：６－ブロモ－１－（２－ヒドロキシエチル）－３－トリチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。ＴＨＦ（４０６ｍＬ）中のエチル２－（６－ブロモ－２－オキソ－３－トリチル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル）アセテート（中間体３７、８．１ｇ、１５ｍｍｏｌ）の溶液を、氷浴及びアセトン浴中で、０℃に冷却した。反応物に、水素化ホウ素リチウム（１５ｍＬ、３０ｍｍｏｌ）を添加し、反応物を、１０分間で室温に加温し、次いで、更に１時間で６５℃に加熱した。次いで、反応混合物を、室温に冷却し、粗混合物に、水（２５０ｍＬ）で反応停止処理を行い、酢酸エチル（５００ｍＬ）で抽出した。有機物を、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、真空下において濃縮し、精製して（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、ヘキサン中０～１００％ ＥｔＯＡｃ）、表題化合物を得た（６．６ｇ、８８％）。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ７．８０－７．７５（ｍ，１Ｈ），７．７５－７．６６（ｍ，１Ｈ），７．４９－７．３９（ｍ，６Ｈ），７．２８－７．１８（ｍ，６Ｈ），７．１８－７．０７（ｍ，３Ｈ），４．９６－４．８５（ｍ，１Ｈ），３．８７－３．７４（ｍ，２Ｈ），３．６５－３．５３（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，２Ｈ）。
工程Ｂ：２－（６－ブロモ－２－オキソ－３－トリチル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル）アセトアルデヒド。ＤＣＭ（４８ｍＬ）中の６－ブロモ－１－（２－ヒドロキシエチル）－３－トリチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（５．５ｇ、１１ｍｍｏｌ）及び重炭酸ナトリウム（２．８ｇ、３３ｍｍｏｌ）の溶液を、氷浴及びアセトン浴中で、０℃に冷却し、Ｄｅｓｓ－Ｍａｒｔｉｎペルヨージナン（５．６ｇ、１３ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を、室温に加温し、１時間撹拌した。次いで、反応混合物を、真空下において濃縮し、ＴＨＦ（５０ｍＬ）に入れた。粗反応物を、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）のパッドを通して濾過し、真空下において濃縮し、精製して（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、ヘキサン中２５～８０％ ＥｔＯＡｃ）、表題化合物を得た（４．２ｇ、９０％）。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ９．５３（ｓ，１Ｈ），７．８５－７．８０（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．７５－７．６９（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５２－７．３９（ｍ，６Ｈ），７．３１－７．２０（ｍ，６Ｈ），７．２０－７．１２（ｍ，３Ｈ），４．８２（ｓ，２Ｈ）。
中間体４３：６－（３－（トリフルオロメチル）フェニル）－３－トリチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000128
工程Ａ：５－（３－トリフルオロメチル）－フェニル）－ピリジン－２，３－ジアミン。２，３－ジアミノ－５－ブロモピリジン（２ｇ、１０．６ｍｍｏｌ）、３－（トリフルオロメチル）フェニルボロン酸（４．０４ｇ、２１．３ｍｍｏｌ）、１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンパラジウム（ＩＩ）ジクロリドジクロロメタン錯体（６０８ｍｇ、０．７５ｍｍｏｌ）、Ｃｓ２ＣＯ３（６．９３ｇ、２１．３ｍｍｏｌ）、ジオキサン（９８ｍＬ）、及びＨ２Ｏ（２１ｍＬ）の混合物を、油浴を使用して９０℃に加熱した。１６時間後に、出発材料が、完全に消費された。反応混合物を、室温まで冷却し、揮発物を除去した。飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（３０ｍＬ）を、反応混合物に添加した後、固体ＮａＣｌを添加し、混合物を、ＥｔＯＡｃ（３×６０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾別し、真空下において濃縮した。粗材料を、精製して（ＦＣＣ、ヘキサン中０～１００％ ＥｔＯＡｃ）、表題化合物を得た（２．６ｇ、９７％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１２Ｈ１０Ｆ３Ｎ３の質量計算値、２５３．１；ｍ／ｚ実測値、２５４．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ７．８４－７．７９（ｍ，１Ｈ），７．７７－７．７４（ｍ，１Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６４－７．５６（ｍ，２Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ），５．６８（ｓ，２Ｈ），４．８４（ｓ，２Ｈ）。
工程Ｂ：６－（３－トリフルオロメチル）フェニル）－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。窒素雰囲気下において、ＣＤＩ（８．２ｇ、５０．８ｍｍｏｌ）を、室温でＤＭＦ（４２８ｍＬ）中の５－（３－（トリフルオロメチル）フェニル）ピリジン－２，３－ジアミン（１０．７ｇ、４２．３ｍｍｏｌ）の混合物に添加した。３時間後に、変換が完了していなかったため、追加のＣＤＩ（３．４ｇ、２１．４ｍｍｏｌ）を、反応混合物に添加した。完全な変換が観察された後、水を添加し、混合物を更に３０分間撹拌した。固体を、濾過により回収し、水で洗浄し、真空下において乾燥させて、表題化合物を得（１１．３ｇ、４０．６ｍｍｏｌ、９６％）、これを、更に精製することなく次の工程で使用した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１３Ｈ８Ｆ３Ｎ３Ｏの質量計算値、２７９．１；ｍ／ｚ実測値、２８０．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １１．４７（ｓ，１Ｈ），１１．０２（ｓ，１Ｈ），８．２５（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０１－７．９５（ｍ，２Ｈ），７．７５－７．６６（ｍ，２Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）。
工程Ｃ：エチル２－オキソ－６－（３－（トリフルオロメチル）フェニル）－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－カルボキシレート。窒素雰囲気下において、ＤＭＦ（８０ｍＬ）中の６－（３－（トリフルオロメチル）フェニル）－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（２．８６ｇ、１０．２ｍｍｏｌ）、エチルピリジン－２－イルカーボネート（２．５７ｇ、１５．４ｍｍｏｌ）、及びＫ２ＣＯ３（２．１２ｇ、１５．４ｍｍｏｌ）の混合物を、７５℃に加熱した。１６時間後に、水を添加した後、混合物がｐＨ１に達するまで、１０％ ＨＣｌを加えた。沈殿物を、濾過し、水で洗浄し、回収して、表題化合物を得、これを、更に精製することなく次の工程で使用した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１２Ｆ３Ｎ３Ｏ３の質量計算値、３５１．１；ｍ／ｚ実測値、３５２．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ １２．１５（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１５（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），８．０１－７．９４（ｍ，２Ｈ），７．８０－７．７０（ｍ，２Ｈ），４．４４（ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），１．３８（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ）。
工程Ｄ：エチル２－オキソ－６－（３－（トリフルオロメチル）フェニル）－３－トリチル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－カルボキシレート。ＤＭＦ中のＴＥＡ（１．４２ｍＬ、１０．２ｍｍｏｌ）、エチル２－オキソ－６－（３－（トリフルオロメチル）フェニル）－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－カルボキシレート（２．０ｇ、５．７ｍｍｏｌ）、及び塩化トリチル（１．９ｇ、６．８ｍｍｏｌ）の混合物を、室温で撹拌した。１６時間後に、反応混合物に、飽和ＮＨ４水溶液（４０ｍＬ）で反応停止処理を行った。沈殿物を、濾過により回収し、水で洗浄し、真空下において乾燥させて、表題化合物を得たが、これには、少量の不純物が混入していた。粗材料を、そのまま次の工程へと進めた。
工程Ｅ：６－（３－（トリフルオロメチル）フェニル）－３－トリチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。ＴＨＦ（３０ｍＬ）中のエチル２－オキソ－６－（３－（トリフルオロメチル）フェニル）－３－トリチル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－カルボキシレート（３．４ｇ、５．７ｍｍｏｌ）、及びイソプロピルアミン（０．５９ｍＬ、６．８ｍｍｏｌ）の混合物を、室温で撹拌した。１６時間後に、反応混合物を、真空下において濃縮し、粗材料を精製して（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、ヘキサン中０～９０％ ＥｔＯＡｃ）、表題化合物を得た（２．７ｇ、９２％）。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １１．２１（ｓ，１Ｈ），８．０８（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．９６－７．９１（ｍ，２Ｈ），７．７０－７．６２（ｍ，２Ｈ），７．５５－７．４７（ｍ，７Ｈ），７．２６－７．２１（ｍ，６Ｈ），７．１８－７．１２（ｍ，３Ｈ）。
中間体４４：２－（２－オキソ－６－（３－（トリフルオロメチル）フェニル）－３－トリチル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル）酢酸。
Figure 0007001682000129
工程Ａ：エチル２－（２－オキソ－６－（３－（トリフルオロメチル）フェニル）－３－トリチル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル）アセテート。窒素雰囲気下において、６－（３－（トリフルオロメチル）フェニル）－３－トリチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体４３、１ｇ、１．９ｍｍｏｌ）を、ＤＭＦ（２０ｍＬ）中のＮａＨ（鉱油中６０％分散液、１０７ｍｇ、２．７ｍｍｏｌ）懸濁液に添加した。５分後に、ブロモ酢酸エチル（０．３０ｍＬ、２．７ｍｍｏｌ）を、反応混合物に添加した。１６時間後に、反応混合物に、水（１００ｍＬ）で反応停止処理を行った。沈殿物を、濾別し、水で洗浄し、真空下において乾燥させた。粗材料を、精製して（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、ヘキサン中０～９０％ ＥｔＯＡｃ）、表題化合物（９０４ｍｇ、７８％）を、泡沫体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ８．１９（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．０２（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ）、８．０１－７．９３（ｍ，２Ｈ）、７．７２－７．６３（ｍ，２Ｈ）、７．４９－７．４２（ｍ，６Ｈ）、７．２９－７．１１（ｍ，９Ｈ）、４．７６（ｓ，２Ｈ）、４．１０（ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ）、１．１４（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ）。
工程Ｂ：２－（２－オキソ－６－（３－（トリフルオロメチル）フェニル）－３－トリチル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル）酢酸。室温で、ＴＨＦ中のエチル２－（２－オキソ－６－（３－（トリフルオロメチル）フェニル）－３－トリチル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル）アセテート（９０４ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ）の溶液に、ＬｉＯＨ（２Ｍ，１．０４ｍＬ，２．１ｍｍｏｌ）を添加した。１６時間後に、完全な変換が観察され、飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液（２０ｍＬ）を添加した。混合物を、ＥｔＯＡｃを使用して抽出した（３×３０ｍＬ）。合わせた有機物を、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、真空下において濃縮して、表題化合物を得た。粗生成物を、更に精製することなく次の工程で使用した。
中間体４５：２－（２－オキソ－６－（３－（トリフルオロメチル）フェニル）－３－トリチル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル）プロパン酸。
Figure 0007001682000130
中間体４４と同様に、工程Ａにおいてエチル２－ブロモプロパノエートを使用して、表題化合物を調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）ｄ ８．１０（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．９８－７．８９（ｍ，２Ｈ），７．８２－７．６０（ｍ，３Ｈ），７．５１－７．４０（ｍ，６Ｈ），７．２９－７．１０（ｍ，９Ｈ），５．０４－４．８８（ｍ，１Ｈ），１．５３（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）。
中間体４６：１－（（２－メトキシピリジン－３－イル）メチル）－６－（３－（トリフルオロメチル）フェニル）－３－トリチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000131
中間体３７と同様に、６－（３－トリフルオロメチル）フェニル）－３－トリチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン（中間体４３）及び３－（クロロメチル）－２－メトキシピリジンを使用して、表題化合物を調製した。
中間体４７：Ｎ３－（（５－メチルイソオキサゾール－３－イル）メチル）－５－（３－（トリフルオロメチル）フェニル）ピリジン－２，３－ジアミン。
Figure 0007001682000132
工程Ａ：５－ブロモ－Ｎ３－（（５－メチルイソオキサゾール－３－イル）メチル）ピリジン－２，３－ジアミン。１Ｌの丸底フラスコに、５－ブロモピリジン－２，３－ジアミン（１６ｇ）、５－メチルイソオキサゾール－３－カルバルデヒド（１１．３ｇ）、活性化４Åモレキュラーシーブ（２４ｇ）、及びＴＨＦ（５００ｍＬ）を入れた。混合物を、７０℃で、還流状態で終夜加熱した後、濾過して、モレキュラーシーブを除去した。全ての揮発物を、真空下において除去して、黄色の粗固体を得たが、これは、複数の生成物と過剰なアルデヒドとの混合物からなっていた。この材料を、更に精製することなく次の工程で直接使用した。粗物質を、ＥｔＯＨ及びＮａＢＨ４（１．４０ｇ）中に溶解させ、溶液を、８５℃で１８時間、還流状態で加熱した。次いで、反応物に、水で反応停止処理を行い、生成物を、ＤＣＭで抽出し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮して、赤色の残渣を得た。生成物を、精製して（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、ＤＣＭ中０～１０％ ＭｅＯＨ）、表題化合物を固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ７．７０（ｄ，１Ｈ），６．９８（ｄ，１Ｈ），５．９８（ｓ，１Ｈ），４．４３（ｄ，２Ｈ），４．２０（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．８１（ｂｒ ｓ，１Ｈ），２．４５（ｓ，３Ｈ）。
工程Ｂ：Ｎ３－（（５－メチルイソオキサゾール－３－イル）メチル）－５－（３－（トリフルオロメチル）フェニル）ピリジン－２，３－ジアミン。１，４－ジオキサン（５０ｍＬ）中の５－ブロモ－Ｎ３－（（５－メチルイソオキサゾール－３－イル）メチル）ピリジン－２，３－ジアミン（２．８ｇ、９．８ｍｍｏｌ）の溶液に、３－（トリフルオロメチル）フェニルボロン酸（２．８ｇ、１４．８ｍｍｏｌ）を添加した。次いで、Ｎａ２ＣＯ３（２．１ｇ、１９．７ｍｍｏｌ）、脱イオン水（７ｍＬ）、及びＰｄ（ＰＰｈ３）４（５６９．４ｍｇ、０．４９ｍｍｏｌ）を加え、反応物を、終夜１００℃に加熱した。反応混合物を、室温まで冷却し、酢酸エチル（１００ｍＬ）で希釈し、水（５０ｍＬ）で洗浄した。有機層を回収し、乾燥させ、濾過し、真空下において濃縮した。粗反応物を、精製して（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、ＤＣＭ中０～２０％ ＭｅＯＨ）、表題化合物を得た（１．０ｇ、３１％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１５Ｆ３Ｎ４Ｏの質量計算値、３４８．３；ｍ／ｚ実測値、３４９．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
中間体４８：２－ブロモ－５－メチルチオフェン
Figure 0007001682000133
ＮＢＳ（１．１当量、４．０ｇ、２２．７ｍｍｏｌ）を、光の不在下において、０℃で、クロロホルム／ＡｃＯＨの混合物（１０：１、２０ｍＬ）中の２－メチルチオフェン（１．０当量、２ｍＬ、２０．７ｍｍｏｌ）の溶液に添加した。混合反応物を、０℃で１時間撹拌した。次いで、混合物を、１２時間で室温に加温した。反応物に、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液で、反応停止処理を行った。有機層を、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、溶媒を、真空下において蒸発させた。粗生成物を、精製して（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、ヘプタン中０～１００％ ＥｔＯＡｃ）、表題化合物を得た（２．５ｇ、６９％）。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ６．８３（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ），６．５２（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ），２．４３（ｓ，３Ｈ）。
中間体４９：２－ブロモ－５－（ジフルオロメチル）チオフェン。
Figure 0007001682000134
工程Ａ：５－ブロモチオフェン－２－カルバルデヒド。ＮＢＳ（１．５当量、５．８ｇ、３３ｍｍｏｌ）を、光の不在下において、０℃で、クロロホルム／ＡｃＯＨの混合物（１０：１、２２ｍＬ）中のチオフェン－２－カルバルデヒド（１．０当量、２ｍＬ、２２ｍｍｏｌ）の溶液に添加した。反応混合物を、０℃で１時間撹拌した。次いで、混合物を、１２時間で室温に加温した。反応物に、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液で、反応停止処理を行った。有機層を、ブラインで洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、溶媒を、真空下において蒸発させた。粗生成物を、精製して（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、ヘプタン中０～１００％ ＥｔＯＡｃ）、表題化合物を得た（１．４ｇ、３５％）。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ９．７６（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ，１Ｈ），７．１８（ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ，１Ｈ）。
工程Ｂ：２－ブロモ－５－（ジフルオロメチル）チオフェン。ＤＡＳＴ（２．９当量、２．９ｍＬ、２２ｍｍｏｌ）を、不活性雰囲気下において、０℃でＤＣＭ中の５－ブロモチオフェン－２－カルバルデヒド（１．０当量、１．４４ｇ、７．５ｍｍｏｌ）の溶液に、添加した。混合物を、室温で１６時間撹拌した。混合物に、氷冷水で反応停止処理を行い、ＤＣＭで抽出した。合わせた有機抽出物を、水及びブラインで洗浄し、有機層を分離し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、溶媒を、真空下において蒸発させた。粗生成物を、精製して（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、ヘプタン中０～１００％ ＥｔＯＡｃ）、表題化合物を得た（５１１ｍｇ、３２％）。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ７．０３（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，２Ｈ），６．７４（ｔ，Ｊ＝５５．９Ｈｚ，１Ｈ）。
中間体５０：６－ブロモ－３－メチル－１－（（１－メチル－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000135
６－ブロモ－３－メチル－１－（（５－メチルイソオキサゾール－３－イル）メチル）－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体２２）と同様に、４－（クロロメチル）－１－メチル－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール塩酸塩を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１１Ｈ１１ＢｒＮ６Ｏの質量計算値、３２２．０；ｍ／ｚ実測値、３２４［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ ８．１０（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．０５（ｓ，１Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），５．１３（ｓ，２Ｈ），３．９９（ｓ，３Ｈ），３．３２（ｓ，３Ｈ）。
中間体５１：６－ブロモ－３－メチル－１－（（５－メチル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）メチル）－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000136
６－ブロモ－３－メチル－１－（（５－メチルイソオキサゾール－３－イル）メチル）－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体２２）と同様に、２－（クロロメチル）－５－メチル－１，３，４－オキサジアゾールを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１１Ｈ１０ＢｒＮ５Ｏ２の質量計算値、３２３．０；ｍ／ｚ実測値、３２５［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．１４（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４４（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），５．２５（ｓ，２Ｈ），３．５０（ｓ，３Ｈ），２．５２（ｓ，３Ｈ）。
中間体５２：６－ブロモ－３－メチル－１－（（１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－イル）メチル）－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000137
６－ブロモ－３－メチル－１－（（５－メチルイソオキサゾール－３－イル）メチル）－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体２２）と同様に、４－（クロロメチル）－１－メチル－１Ｈ－ピラゾールを使用して、表題化合物を調製した。ハロゲン化物を、ＤＭＦ（５ｍＬ）及びＤＩＰＥＡ（１当量）の溶液として添加した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１２Ｈ１２ＢｒＮ５Ｏの質量計算値、３２１．０；ｍ／ｚ実測値、３２２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）ｄ ８．０７（ｓ，１Ｈ），７．８７（ｓ，１Ｈ），７．７０（ｓ，１Ｈ），７．４３（ｓ，１Ｈ），４．８９（ｓ，２Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．２７（ｓ，３Ｈ）。
中間体５３：１－（（１，２，３－チアジアゾール－４－イル）メチル）－６－ブロモ－３－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000138
６－ブロモ－３－メチル－１－（（５－メチルイソオキサゾール－３－イル）メチル）－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体２２）と同様に、４－（クロロメチル）－１，２，３－チアジアゾール（中間体６１）を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１０Ｈ８ＣｌＮ５ＯＳの質量計算値、３２５．０ｍ／ｚ実測値、３２６［Ｍ＋Ｈ］＋。
中間体５４：６－ブロモ－３－メチル－１－（（５－メチルイソオキサゾール－３－イル）メチル）－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000139
６－ブロモ－３－メチル－１－（（５－メチルイソオキサゾール－３－イル）メチル）－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体２２）と同様に、３－クロロメチル－５－メチルイソオキサゾールを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１１Ｈ１１ＢｒＮ６Ｏの質量計算値、３２２．０；ｍ／ｚ実測値、３２４［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ８．１０（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．０５（ｓ，１Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），５．１３（ｓ，２Ｈ），３．９９（ｓ，３Ｈ），３．３２（ｓ，３Ｈ）。
中間体５５：６－ブロモ－３－メチル－１－（（３－メチル－１，２，４－オキサジアゾール－５－イル）メチル）－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000140
６－ブロモ－３－メチル－１－（（５－メチルイソオキサゾール－３－イル）メチル）－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体２２）と同様に、５－（クロロメチル）－３－メチル－１，２，４－オキサジアゾールを使用して、表題化合物を調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ８．１７（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．９６（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），５．４８（ｓ，２Ｈ），３．３６（ｓ，３Ｈ），２．２９（ｓ，３Ｈ）。
中間体５６：６－（３－（ジフルオロメチル）－４－フルオロフェニル）－３－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000141
６－（４－フルオロ－３－メチルフェニル）－３－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体２７）と同様に、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）２及び（３－（ジフルオロメチル）－４－フルオロフェニル）ボロン酸（中間体６２）を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１４Ｈ１０Ｆ３Ｎ３Ｏの質量計算値、２９３．１；ｍ／ｚ実測値、２９４［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １１．２８（ｓ，１Ｈ），８．２５（ｓ，１Ｈ），７．８９（ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，２Ｈ），７．５４（ｓ，１Ｈ），７．４７（ｔ，Ｊ＝９．７Ｈｚ，１Ｈ），７．２３（ｔ，Ｊ＝５４．２Ｈｚ，１Ｈ），３．３３－３．３１（ｍ，３Ｈ）。
中間体５７：６－（４－クロロ－３－（ジフルオロメトキシ）フェニル）－３－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000142
６－（４－フルオロ－３－メチルフェニル）－３－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体２７）と同様に、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）２及び２－（４－クロロ－３－（ジフルオロメトキシ）フェニル）－４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン（中間体６３）を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１４Ｈ１０ＣｌＦ２Ｎ３Ｏ２の計算質量，３２５．０；ｍ／ｚ実測値、３２６［Ｍ＋Ｈ］＋。
中間体５８：６－（３－（ジフルオロメトキシ）－４－フルオロフェニル）－３－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000143
６－（４－フルオロ－３－メチルフェニル）－３－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体２７）と同様に、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）２及び（３－（ジフルオロメトキシ）－４－フルオロフェニル）ボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１４Ｈ１０Ｆ３Ｎ３Ｏ２の質量計算値、３０９．１；ｍ／ｚ実測値、３１０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １１．２８（ｓ，１Ｈ），８．２６（ｓ，１Ｈ），７．６９－７．１０（ｍ，５Ｈ），３．３４（ｓ，３Ｈ）。
中間体５９：２－（６－（３－（ジフルオロメチル）－４－フルオロフェニル）－３－メチル－２－オキソ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル）酢酸。
Figure 0007001682000144
２－（６－ブロモ－３－メチル－２－オキソ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル）酢酸（中間体１３）と同様に、工程Ａにおいて６－（３－（ジフルオロメチル）－４－フルオロフェニル）－３－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体５６）及び工程Ｂにおいて３Ｍ水酸化ナトリウムを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１２Ｆ３Ｎ３Ｏ３の質量計算値、３５１．１；ｍ／ｚ実測値、３５２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ８．３５（ｓ，１Ｈ），８．００（ｓ，１Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），７．５０（ｔ，Ｊ＝９．７Ｈｚ，１Ｈ），７．２６（ｔ，Ｊ＝５４．２Ｈｚ，１Ｈ），４．７０（ｓ，２Ｈ），３．３９（ｓ，３Ｈ）。
中間体６０：２－（６－（３－（ジフルオロメトキシ）－４－フルオロフェニル）－３－メチル－２－オキソ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル）酢酸。
Figure 0007001682000145
２－（６－ブロモ－３－メチル－２－オキソ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル）酢酸（中間体１３）と同様に、工程Ａにおいて６－（３－（ジフルオロメトキシ）－４－フルオロフェニル）－３－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体５８）を使用し、工程Ｂにおいて３Ｍ水酸化ナトリウムを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１２Ｆ３Ｎ３Ｏ４の質量計算値、３６７．１；ｍ／ｚ実測値、３６８［Ｍ＋Ｈ］＋。
中間体６１：４－（クロロメチル）－１，２，３－チアジアゾール。
Figure 0007001682000146
工程Ａ：メチル１，２，３－チアジアゾール－４－カルボキシレート。１，２，３－チアジアゾール－４－カルボン酸（１．０、１ｇ、７．７ｍｍｏｌ）を、ＨＣｌ（ＭｅＯＨ中１．２５Ｍ、１０ｍＬ）に添加し、反応混合物を、６５℃で１６時間撹拌した。溶媒を、減圧下において除去し、得られた粗混合物を精製して（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、ＤＣＭ中０～１００％ ＥｔＯＡｃ）、表題化合物を得た（１．１ｇ、９９．９％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ４Ｈ４Ｎ２Ｏ２Ｓの質量計算値、１４４．０；ｍ／ｚ実測値、１４５［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ９．２７（ｓ，１Ｈ），４．０７（ｓ，３Ｈ）。
工程Ｂ：（１，２，３－チアジアゾール－４－イル）メタノール。ＣａＣｌ２（５ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）及びＮａＢＨ４（９４５ｍｇ、２５ｍｍｏｌ）を、ＴＨＦ（９ｍＬ）及びＥｔＯＨ（１８ｍＬ）中のメチル１，２，３－チアジアゾール－４－カルボキシレート（１．１ｇ、７．８ｍｍｏｌ）の混合物に添加した。混合物を、室温で２時間撹拌した。混合物を、水で希釈し、ＤＣＭ／ＭｅＯＨ（９：１）で抽出した。有機層を分離し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、減圧下において濃縮した。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、ＤＣＭ中０～１０％ ＭｅＯＨ）により、表題化合物を得た（３８９ｍｇ、４３％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ３Ｈ４Ｎ２ＯＳの質量計算値、１１６．０；ｍ／ｚ実測値、１１７［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．５１（ｓ，１Ｈ），６．４５（ｓ，１Ｈ），５．２２（ｓ，２Ｈ）。
工程Ｃ：４－（クロロメチル）－１，２，３－チアジアゾール。（１，２，３－チアジアゾール－４－イル）メタノール（３８０ｍｇ、３．３ｍｍｏｌ）及びＤＣＭ（２０ｍＬ）を含有するフラスコを、０℃でＮ２雰囲気下に置いた。この溶液に、ＳＯＣｌ２（１．５当量、３５７μＬ、４．９ｍｍｏｌ）を、少量ずつ添加し、反応混合物を、室温で３０分間撹拌した。溶媒を、減圧下において除去した。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、ヘプタン中０～１００％ ＥｔＯＡｃ）により、表題化合物を得た（１７５ｍｇ、４０％）。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．５８（ｓ，１Ｈ），５．０９（ｓ，２Ｈ）。
中間体６２：（３－（ジフルオロメチル）－４－フルオロフェニル）ボロン酸。
Figure 0007001682000147
窒素雰囲気下において、ＴＨＦ（２５ｍＬ）中の冷却した－７８℃のブロモ－２－ジフルオロメチル－１－フルオロベンゼン（１．５ｍＬ、１１．１ｍｍｏｌ）及びホウ酸トリイソプロピル（３．８ｍＬ、１６．７ｍｍｏｌ）の溶液に、ｎＢｕＬｉ（ヘキサン中２．５Ｍ、８．９ｍＬ、２２．２ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を、室温で３０分間撹拌した。反応混合物に、２ＮのＨＣｌ水溶液を使用して、反応停止処理を行った。得られた混合物を、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を分離し、水層をＤＣＭで抽出した。合わせた有機層を、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、減圧下において濃縮して、表題化合物を得（２．４ｇ、９９％、純度８７％）、これを、更に精製することなく粗状態で使用した。
中間体６３：２－（４－クロロ－３－（ジフルオロメトキシ）フェニル）－４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン
Figure 0007001682000148
工程Ａ：４－ブロモ－１－クロロ－２－（ジフルオロメトキシ）ベンゼン。ＤＭＦ（２００ｍＬ）中の５－ブロモ－２－クロロフェノール（７ｇ、３４ｍｍｏｌ）及びＫ２ＣＯ３（１６ｇ、１１８ｍｍｏｌ）の混合物に、エチルクロロジフルオロアセテート（１５ｍＬ、１１８ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を、終夜８０℃に加熱した。残渣を、氷冷水で希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機層を、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、真空下において濃縮した。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、ヘプタン中０～１００％ ＥｔＯＡｃ）して、表題化合物を得た（５．８ｇ、６７％）。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ７．４１（ｓ，１Ｈ），７．３２（ｓ，２Ｈ），６．５３（ｔ，Ｊ＝７２．９Ｈｚ，１Ｈ）。
工程Ｂ：２－（４－クロロ－３－（ジフルオロメトキシ）フェニル）４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン。中間体８と同様に、４－ブロモ－１－クロロ－２－（ジフルオロメトキシ）ベンゼンを使用して、表題化合物を調製した。
中間体６４：３－（クロロメチル）－５－フルオロピリジン。
Figure 0007001682000149
工程Ａ：（５－フルオロピリジン－３－イル）メタノール。冷却した０℃の、ＴＨＦ（３０ｍＬ）中の５－フルオロピリジン－３－カルボン酸（１．０ｇ、７．１ｍｍｏｌ）の溶液に、ＬＡＨ（４３０ｍｇ、１１ｍｍｏｌ）を添加した。１時間後に、反応混合物に、水で反応停止処理を行い、ＤＣＭ／ＭｅＯＨ（９：１）で抽出した。有機層を、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、減圧下において濃縮して、表題化合物を得（４８０ｍｇ、５３％）、これを、更なる精製なしに粗状態で使用した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ６Ｈ６ＦＮＯの質量計算値、１２７．０；ｍ／ｚ実測値、１２８［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．４０（ｓ，２Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），４．７８（ｓ，２Ｈ）。
工程Ｂ：３－（クロロメチル）－５－フルオロピリジン。中間体６１、工程Ｃと同様に、（５－フルオロピリジン－３－イル）メタノールを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ６Ｈ５ＣｌＦＮの質量計算値、１４５．０；ｍ／ｚ実測値、１４６［Ｍ＋Ｈ］＋。
中間体６５：２－（６－（４－クロロ－３－（ジフルオロメトキシ）フェニル）－３－メチル－２－オキソ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル）酢酸。
Figure 0007001682000150
２－（６－ブロモ－３－メチル－２－オキソ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル）酢酸（中間体１３）と同様に、６－（４－クロロ－３－（ジフルオロメトキシ）フェニル）－３－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体５７）を使用して、表題化合物を調製した。（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１２ＣｌＦ２Ｎ３Ｏ４の質量計算値、３８３．１；ｍ／ｚ実測値、３８４［Ｍ＋Ｈ］＋。
中間体６６：２－（６－ブロモ－３－メチル－２－オキソ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル）－Ｎ－（２－フルオロエチル）－Ｎ－メチルアセトアミド。
Figure 0007001682000151
中間体３９と同様に、２－（６－ブロモ－３－メチル－２－オキソ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル）酢酸リチウム塩（中間体１３）及び２－フルオロ－Ｎ－メチルエタン－１－アミンＨＣｌ塩を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１２Ｈ１４ＢｒＦＮ４Ｏ２の質量計算値、３４４．０；ｍ／ｚ実測値、３４５．１［Ｍ＋Ｈ］。
中間体６７：２－（３－メチル－２－オキソ－６－（５－（トリフルオロメチル）チオフェン－２－イル）－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル）酢酸。
Figure 0007001682000152
中間体２６、工程Ａと同様に、２－（６－ブロモ－３－メチル－２－オキソー２，３－ジヒドロー１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル）酢酸（中間体１３）及び（５－（トリフルオロメチル）チオフェン－２－イル）ボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１４Ｈ１０Ｆ３Ｎ３Ｏ３Ｓの質量計算値、３５７．３；ｍ／ｚ実測値、３５８．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
中間体６８：６－ブロモ－１－（２－（３－（２－フルオロエチル）アゼチジン－１－イル）－２－オキソエチル）－３－トリチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000153
工程Ａ：６－ブロモ－１－（２－（３－（２－ヒドロキシエチル）アゼチジン－１－イル）－２－オキソエチル）－３－トリチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。中間体３９と同様に、２－（６－ブロモ－２－オキソ－３－トリチル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル）酢酸（中間体３８、工程Ａの生成物）及び２－（アゼチジン－３－イル）エタン－１－オールを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ３２Ｈ２９ＢｒＦＮ４Ｏ３の質量計算値、５９６．１；ｍ／ｚ実測値、６１９．１［Ｍ＋Ｈ］。
工程Ｂ：２－（１－（２－（６－ブロモ－２－オキソ－３－トリチル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル）アセチル）アゼチジン－３－イル）エチル４－メタンスルホネート。ＤＣＭ（０．５ｍＬ）中の６－ブロモ－１－（２－（３－（２－ヒドロキシエチル）アゼチジン－１－イル）－２－オキソエチル）－３－トリチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（９５ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）及び４－メチルベンゼンスルホニルクロリド（９１ｍｇ、０．４８ｍｍｏｌ）の溶液に、ＴＥＡ（０．１１ｍＬ、０．８０ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を、室温で終夜撹拌した。精製（５０ｍｇ）（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、ヘキサン中酢酸エチル（２０～９０％））により、表題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ３９Ｈ３５ＢｒＦＮ４Ｏ５Ｓの質量計算値、７５０．２；ｍ／ｚ実測値、７８３．２［Ｍ＋Ｈ］。
工程Ｃ：６－ブロモ－１－（２－（３－（２－フルオロエチル）アゼチジン－１－イル）－２－オキソエチル）－３－トリチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。２－（１－（２－（６－ブロモ－２－オキソ－３－トリチル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル）アセチル）アゼチジン－３－イル）エチル４－メタンスルホネート（５０ｍｇ）を、ＴＨＦ（０．５ｍＬ）中に溶解し、ＴＢＡＦ（ＴＨＦ中１．０Ｍ、２００μＬ、０．２ｍｍｏｌ）を添加した。μ反応混合物を、６０℃で１時間加熱した。溶媒を、真空下において除去した。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、ヘキサン中酢酸エチル（１０％～８０％））により、表題化合物を無色の油として得た（２６ｍｇ、工程Ｂ～Ｃで２６％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ３２Ｈ２８ＢｒＦＮ４Ｏ２の質量計算値、５９８．１；ｍ／ｚ実測値、６２６．１［Ｍ＋Ｈ］。
実施例１：６－（４－メトキシフェニル）－１－（２－モルホリノ－２－オキソ－エチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000154
工程Ａ：Ｎ－ベンズヒドリル－５－（４－メトキシフェニル）－３－ニトロピリジン－２－アミン。ＥｔＯＨ（３０ｍＬ）及びトルエン（４０ｍＬ）中のＮ－ベンズヒドリル－５－ブロモ－３－ニトロピリジン－２－アミン（中間体３１、７．５８ｇ、１９．７ｍｍｏｌ）及び４－メトキシフェニルボロン酸（３ｇ、１９．７ｍｍｏｌ）の溶液に、２Ｍ Ｎａ２ＣＯ３（２０ｍＬ）及びＰｄ（Ｐｈ３）４（２．２７ｇ、１．９７ｍｍｏｌ）の水溶液を添加した。反応混合物を、８０℃で終夜撹拌した。次いで、粗反応混合物を、冷却し、濾過し、濾液を蒸発させた。粗残渣を、精製して（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、２０：１石油エーテル／ＥｔＯＡｃ）、表題化合物を得た（２．８ｇ、３５％）。
工程Ｂ：Ｎ２－ベンズヒドリル－５－（４－メトキシフェニル）ピリジン－２，３－ジアミン。ＥｔＯＨ（８０ｍＬ）中のＮ－ベンズヒドリル－５－（４－メトキシフェニル）－３－ニトロピリジン－２－アミン（２．７ｇ、６．６ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｐｄ／Ｃ（０．２７ｇ）を添加し、反応混合物を、室温で５時間、Ｈ２雰囲気下において撹拌した。Ｈ２（１当量）の取り込み後、触媒を濾別し、濾液を蒸発させて、表題化合物を得（２．３ｇ、９２％）、これを、更に精製することなく次の工程で使用した。
工程Ｃ：３－ベンズヒドリル－６－（４－メトキシフェニル）－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。１，４－ジオキサン（１００ｍＬ）中のＮ２－ベンズヒドリル－５－（４－メトキシフェニル）ピリジン－２，３－ジアミン（２．２ｇ、５．８ｍｍｏｌ）及びＣＤＩ（１．９ｇ、１１．５ｍｍｏｌ）の溶液を、５時間還流した。次いで、溶媒を、蒸発させ、得られた固体を、水で洗浄し、乾燥させて、表題化合物を得（２．３ｇ、１００％）、これを、更に精製することなく次の工程で使用した。
工程Ｄ：ｔｅｒｔ－ブチル２－（３－ベンズヒドリル－６－（４－メトキシフェニル）－２－オキソ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル）アセテート。ＭｅＣＮ（８０ｍＬ）中の３－ベンズヒドリル－６－（４－メトキシフェニル）－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（２．２ｇ、５．４ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ－ブチルブロモアセテート（１．３ｇ、６．５ｍｍｏｌ）、及びＫ２ＣＯ３（１．５ｇ、１０．８ｍｍｏｌ）の溶液を、５時間還流状態で加熱した。次いで、反応混合物を、冷却し、濾過し、濾液を蒸発させて、表題化合物を得（２．８ｇ、１００％）、これを、更に精製することなく次の工程で使用した。
工程Ｅ：２－（６－（４－メトキシフェニル）－２－オキソ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル）酢酸。ＴＦＡ（５０ｍＬ）中のＴｅｒｔ－ブチル２－（３－ベンズヒドリル－６－（４－メトキシフェニル）－２－オキソ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル）アセテート（２．８ｇ、５．４ｍｍｏｌ）の溶液に、チオアニソール（０．２８ｇ）を添加し、反応混合物を、８０℃１時間撹拌した。次いで、溶媒を、蒸発させて、表題化合物をＴＦＡ塩として得た（２．２ｇ、１００％）。
工程Ｆ：６－（４－メトキシフェニル）－１－（２－モルホリノ－２－オキソ－エチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。ＤＭＦ（１０ｍＬ）中の２－（６－（４－メトキシフェニル）－２－オキソ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル）酢酸ＴＦＡ塩（０．４ｇ、０．９７ｍｍｏｌ）、モルホリン（０．２５ｇ、２．９ｍｍｏｌ）、ＨＢＴＵ（０．３８ｇ、０．９７ｍｍｏｌ）、ＨＯＢＴ（０．１３ｇ、０．９７ｍｍｏｌ）、及びＮＥｔ３（０．２９ｇ、２．９ｍｍｏｌ）の溶液を、室温で１２時間撹拌した。次いで、水（２０ｍＬ）を、反応混合物に添加し、反応物を、ＥｔＯＡｃ（３×３０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を、水、ブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下において濃縮して、表題化合物の遊離塩基を得た。残渣を、分取ＨＰＬＣ（勾配溶出：ＣＨ３ＣＮ中０．１％ ＴＦＡ／Ｈ２Ｏ中０．１％ ＴＦＡ）によって精製して、所望される画分を回収し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液で洗浄した。二相混合物を、ＥｔＯＡｃ（３×３０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮して、表題化合物を白色固体として得た（０．１１ｇ、３０％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ２０Ｎ４Ｏ４の質量計算値、３６８．１；ｍ／ｚ実測値、３６９．０［Ｍ＋Ｈ］＋。融点：２３９．１～２４４．１℃。
実施例２：６－（４－フルオロ－２－メチル－フェニル）－１－（２－メトキシエチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000155
１，２－ジメトキシエタン（６ｍＬ）中の６－ブロモ－１－（２－メトキシエチル）－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体３２、０．３ｇ、１．１ｍｍｏｌ）、（４－フルオロ－２－メチルフェニル）ボロン酸（０．２５ｇ、１．７ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２（０．０３ｇ、０．０４ｍｍｏｌ）、及び２Ｍ Ｎａ２ＣＯ３（２ｍＬ）の溶液を、マイクロ波照射により、１０分間で、１４０℃に加熱した。次いで、水（３０ｍＬ）を、粗反応混合物に添加し、混合物を、ＥｔＯＡｃ（３×３０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を、水、ブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下において濃縮した。粗残渣を、分取ＨＰＬＣ（勾配溶出：ＣＨ３ＣＮ中０．１％ ＴＦＡ／Ｈ２Ｏ中０．１％ ＴＦＡ）によって精製し、所望される画分を回収し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液で洗浄した。二相混合物を、ＥｔＯＡｃ（３×３０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮して、表題化合物を白色固体として得た（０．２３ｇ、６９％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１６ＦＮ３Ｏ２の質量計算値、３０１．１；ｍ／ｚ実測値、３０２．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例３：Ｎ－エチル－２－［６－（４－フルオロ－２－メチル－フェニル）－２－オキソ－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］アセトアミド。
Figure 0007001682000156
ＥｔＯＨ（６ｍＬ）中の２－（６－ブロモ－２－オキソ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル）－Ｎ－エチルアセトアミド（中間体３３、０．３ｇ、１ｍｍｏｌ）、（４－フルオロ－２－メチルフェニル）ボロン酸（０．２３ｇ、１．５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２（０．０３ｇ、０．０４ｍｍｏｌ）、及び２Ｍ Ｎａ２ＣＯ３（２ｍＬ）の溶液を、マイクロ波照射により、１時間で１８０℃に加熱した。次いで、水（３０ｍＬ）を、粗反応混合物に添加し、混合物を、ＥｔＯＡｃ（３×３０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を、水、ブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下において濃縮した。粗残渣を、分取ＨＰＬＣ（勾配溶出：ＣＨ３ＣＮ中０．１％ ＴＦＡ／Ｈ２Ｏ中０．１％ ＴＦＡ）によって精製し、所望される画分を回収し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液で洗浄した。二相混合物を、ＥｔＯＡｃ（３×３０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮して、表題化合物を白色固体として得た（０．０６１ｇ、１８％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１７ＦＮ４Ｏ２の質量計算値、３２８．１；ｍ／ｚ実測値、３２９．０［Ｍ＋Ｈ］＋。融点：２２５．１～２３２．３℃。
実施例４：（Ｓ＊）－１－（２－ヒドロキシブチル）－６－（４－メトキシフェニル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000157
工程Ａ：３－ベンズヒドリル－６－ブロモ－１－（２－オキソブチル）－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。１－ブロモブタン－２－オン（１．６ｇ、１１ｍｍｏｌ）を、ＭｅＣＮ（３０ｍＬ）中の３－ベンズヒドリル－６－ブロモ－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体３２、工程Ｂの生成物、２ｇ、５．３ｍｍｏｌ）、及びＮａ２ＣＯ３（１．１ｇ、１１ｍｍｏｌ）の溶液に添加し、反応混合物を、２時間還流した。次いで、粗反応混合物を、濾過し、ＭｅＯＨで洗浄した。溶媒を蒸発させて、表題化合物を得（２．３ｇ、９６％）、これを、更に精製することなく次の工程で使用した。
工程Ｂ：３－ベンズヒドリル－６－ブロモ－１－（２－ヒドロキシブチル）－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。０℃で、ＥｔＯＨ（５０ｍＬ）中の３－ベンズヒドリル－６－ブロモ－１－（２－オキソブチル）－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（２．３ｇ、５．１ｍｍｏｌ）の溶液に、ＮａＢＨ４（０．８ｇ、２１ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を、室温に加温し、２時間撹拌した。次いで、水を添加し、反応混合物を濾過した。固体を回収し、乾燥させて、表題化合物を得（２ｇ、８７％）、これを、更に精製することなく次の工程で使用した。
工程Ｃ：６－ブロモ－１－（２－ヒドロキシブチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン。ＴＦＡ（２０ｍＬ）中の３－ベンズヒドリル－６－ブロモ－１－（２－ヒドロキシブチル）－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（２ｇ、４．４ｍｍｏｌ）及びチオアニソール（０．０５ｍＬ）の溶液を、４時間加熱還流した。反応混合物を、冷却し、減圧下において濃縮した。アンモニア／水を添加して、ｐＨを８に調整した。反応混合物を、減圧下において濃縮し、精製して（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、ＤＣＭ／ＭｅＯＨ １：０～０：１）、所望される表題化合物を得た（１．２ｇ、９６％）。
工程Ｄ：（Ｓ＊）－１－（２－ヒドロキシブチル）－６－（４－メトキシフェニル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。実施例２と同様に、（４－メトキシフェニル）ボロン酸及び６－ブロモ－１－（２－ヒドロキシブチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オンを使用して、表題化合物を調製した。精製（ＳＦＣ分離、Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＡＤ－Ｈ、２０μｍ；超臨界ＣＯ２：ＭｅＯＨ、ｖ／ｖ、２００ｍＬ／分）により、表題化合物及び（Ｒ＊）－１－（２－ヒドロキシブチル）－６－（４－メトキシフェニル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（実施例５）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１９Ｎ３Ｏ３の質量計算値、３１３．１；ｍ／ｚ実測値、３１４．０［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例５：（Ｒ＊）－１－（２－ヒドロキシブチル）－６－（４－メトキシフェニル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000158
表題化合物を、実施例４の生成物として分離した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１９Ｎ３Ｏ３の質量計算値、３１３．１；ｍ／ｚ実測値、３１４．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例６：６－（４－フルオロ－３－メチル－フェニル）－３－メチル－１－（２－ピリジルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000159
０℃で、ＤＭＦ（７．５ｍＬ）中の６－（４－フルオロ－３－メチルフェニル）－３－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体２７、７５ｍｇ、０．２９ｍｍｏｌ）及び２－（クロロメチル）ピリジン塩酸塩（７４ｍｇ、０．４５ｍｍｏｌ）の溶液に、ＮａＨ（鉱油中６０％分散液、２７ｍｇ、０．６７ｍｍｏｌ）を少量ずつ添加し、反応混合物を、０℃で２０分間撹拌した。次いで、混合物を、７５℃に加熱し、２時間撹拌した。完了した後、水を添加し、続いてＥｔＯＡｃを添加した。得られた二相混合物を分離し、水層をＤＣＭで更に抽出した。合わせた有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、減圧下において濃縮した。残渣を精製して（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、ＥｔＯＡｃ中、０～１０％ ７Ｍ ＮＨ３溶液／ＭｅＯＨ）、表題化合物を桃色固体として得た（２５ｇ、２５％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ１７ＦＮ４Ｏの質量計算値、３４８．１；ｍ／ｚ実測値、３４９．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ２．２２（ｄ，Ｊ＝１．６２Ｈｚ，３Ｈ）、３．３４（ｓ，３Ｈ），５．１９（ｓ，２Ｈ），７．１５（ｔ，Ｊ＝９．１３Ｈｚ，１Ｈ），７．２１（ｄｄ，Ｊ＝７．４０，４．８５Ｈｚ，１Ｈ），７．２５（ｄ，Ｊ＝７．８６Ｈｚ，１Ｈ），７．３６－７．４４（ｍ，１Ｈ），７．５０（ｄｄ，Ｊ＝７．４０，１．８５Ｈｚ，１Ｈ），７．６５－７．７４（ｍ，２Ｈ），８．２１（ｄ，Ｊ＝１．８５Ｈｚ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝３．９３Ｈｚ，１Ｈ）。
実施例７：６－（３－フルオロフェニル）－３－メチル－１－（ピリミジン－４－イルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000160
０℃で、ＣＨ３ＣＮ（７．５ｍＬ）中の６－（３－フルオロフェニル）－３－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体２８、６０ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）、ピリミジン－４－イルメタノール（２７ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）、及びトリフェニルホスフィン（１２９ｍｇ、０．４９３ｍｍｏｌ）の溶液に、ジ－ｔｅｒｔ－ブチルアゾジカルボキシレート（８５ｍｇ、０．３７ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を、１１０℃で１５分間、マイクロ波照射下において撹拌した。次いで、混合物を、濃縮して乾燥させ、粗生成物を、ＨＰＬＣ精製（（固定相：Ｃ１８ ＸＢｒｉｄｇｅ ３０×１００ｍｍ ５ｕｍ）、移動相：７４％ １０ｍＭ ＮＨ４ＣＯ３Ｈ ｐＨ９水溶液、２６％ ＣＨ３ＣＮから、５８％ １０ｍＭ ＮＨ４ＣＯ３Ｈ ｐＨ９水溶液、４２％ ＣＨ３ＣＮへの勾配）によって精製して、表題化合物を白色固体として得た（３６ｍｇ、４４％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１４ＦＮ５Ｏの質量計算値、３３５．１；ｍ／ｚ実測値、３３６．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ３．４２（ｓ，３Ｈ），５．３１（ｓ，２Ｈ），７．０９－７．３０（ｍ，１Ｈ），７．４１－７．５８（ｍ，４Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ＝２．０８Ｈｚ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝２．０８Ｈｚ，１Ｈ），８．７５（ｄ，Ｊ＝５．３２Ｈｚ，１Ｈ），９．０８（ｄ，Ｊ＝１．３９Ｈｚ，１Ｈ）。
実施例８：６－（３，４－ジフルオロフェニル）－３－メチル－１－［（５－メチルイソオキサゾール－３－イル）メチル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000161
工程Ａ：３－メチル－１－（（５－メチルイソオキサゾール－３－イル）メチル）－６－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。１，４－ジオキサン（３ｍＬ）中の６－ブロモ－３－メチル－１－（（５－メチルイソオキサゾール－３－イル）メチル）－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体２２、１５０ｍｇ、０．４６）の溶液ａに、ビス（ピナコラト）ジボロン（１４０ｍｇ、０．５５１ｍｍｏｌ）、ＫＯＡｃ（１３５ｍｇ、１．３８ｍｍｏｌ）、及びＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）（１１ｍｇ、０．０１４ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を、１３０℃で２時間撹拌した。次いで、粗反応混合物を、冷却し、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）を通して濾過した。濾液を、水で希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機層を、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、減圧下において濃縮した。残渣を、精製して（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、ヘプタン中０～４０％のＥｔＯＡｃ）、表題化合物を得た（１３０ｍｇ、７６％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ２３ＢＮ４Ｏ４の質量計算値、３７０．２；ｍ／ｚ実測値、３７１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．４４（ｓ，１Ｈ），７．６０（ｓ，１Ｈ），５．９９（ｓ，１Ｈ），５．０８（ｓ，２Ｈ），３．５３（ｓ，３Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ），１．３４（ｓ，１２Ｈ）。
工程Ｂ：６－（３，４－ジフルオロフェニル）－３－メチル－１－［（５－メチルイソオキサゾール－３－イル）メチル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。１，４－ジオキサン（４ｍＬ）及び水（０．９ｍＬ）中の３－メチル－１－（（５－メチルイソオキサゾール－３－イル）メチル）－６－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（２１０ｍｇ、０．５６７ｍｍｏｌ）、１－ブロモ－３，４－ジフルオロベンゼン（８４μＬ、０．７３２ｍｍｏｌ）、及びＮａＨＣＯ３（１６４ｍｇ、１．９５ｍｍｏｌ）の溶液に、［１，１’－ビス（ジ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）（３２ｍｇ、０．０４９ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を、７０℃で３時間攪拌した。次いで、粗反応混合物を、冷却し、水で希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を、分離し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮した。粗生成物を、精製し（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、ヘプタン中０～８０％ ＥｔＯＡｃ）、所望される生成物を含有する画分を濃縮した。生成物を、次いで、ＤＩＰＥで磨砕して、表題化合物を得た（２０４ｍｇ、３６％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１４Ｆ２Ｎ４Ｏ２の質量計算値、３６５．１；ｍ／ｚ実測値、３５７［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．１９（ｓ，１Ｈ），７．４０（ｓ，１Ｈ），７．３６－７．２６（ｍ，２Ｈ），７．２５－７．２１（ｍ，１Ｈ），６．０３（ｓ，１Ｈ），５．１３（ｓ，２Ｈ），３．５４（ｓ，３Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ）。
実施例９：２－［６－（５－クロロ－２－チエニル）－３－メチル－２－オキソ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］－Ｎ，Ｎ－ジメチル－アセトアミド。
Figure 0007001682000162
ジオキサン（５ｍＬ）及び水（１ｍＬ）中の２－（６－ブロモ－３－メチル－２－オキソ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル）－Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド（中間体１５、１８０ｍｇ、０．５８ｍｍｏｌ）、５－クロロチオフェン－２－ボロン酸（１４０ｍｇ、０．８６ｍｍｏｌ）、Ｃｓ２ＣＯ３（３７５ｍｇ、１．１５ｍｍｏｌ）、及びＰｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２．ＤＣＭ（２９．４ｍｇ、０．０４ｍｍｏｌ）の混合物を、マイクロ波バイアル瓶に密閉し、９０℃に加熱した。反応混合物を、９０℃で３時間攪拌し、次いで、室温に冷却し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液で反応停止処理を行った。得られた反応混合物を、ＥｔＯＡｃ（３×６０ｍＬ）で抽出し、合わせた有機層を、ＭｇＳＯ４を使用して乾燥させ、濾過し、真空下において濃縮した。粗材料を、塩基性ＨＰＬＣ（Ａｇｉｌｅｎｔ分取システム、Ｗａｔｅｒｓ ＸＢｒｉｄｇｅ Ｃ１８ ５μｍ ５０×１００ｍｍカラム、２２分間にわたって５～９５％ ＭｅＣＮ／２０ｎＭ ＮＨ４ＯＨ、８０ｍＬ／分）によって精製して、表題化合物を得た（４２ｍｇ、２１％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１５Ｈ１５ＣｌＮ４Ｏ２Ｓの質量計算値、３５０．１；ｍ／ｚ実測値、３５１．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．２３－８．１７（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２６－７．２５（ｍ，１Ｈ），７．０２－６．９７（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ），６．９２－６．８６（ｄ，Ｊ＝３．８Ｈｚ，１Ｈ），４．７３－４．６９（ｓ，２Ｈ），３．５４－３．４９（ｓ，３Ｈ），３．１９－３．１４（ｓ，３Ｈ），３．０２－２．９７（ｓ，３Ｈ）。
実施例１０：６－［５－（ジフルオロメチル）－２－チエニル］－１－［２－（３－フルオロアゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000163
ジオキサン（３ｍＬ）中の２－ブロモ－５－（ジフルオロメチル）チオフェン（１００ｍｇ、０．４７ｍｍｏｌ）の溶液に、ビス（ピナコラト）ジボロン（１４３ｍｇ、０．５６ｍｍｏｌ）、ＫＯＡｃ（１３８ｍｇ、１．４ｍｍｏｌ）、及びＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）．ＤＣＭ（３４ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）を添加した。得られた反応混合物を、９０℃で２時間、窒素雰囲気下において撹拌した。反応混合物を、次いで、室温に冷却し、６－ブロモ－１－（２－（３－フルオロアゼチジン－１－イル）－２－オキソエチル）－３－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体１８）（３２ｍｇ、０．０９ｍｍｏｌ）を、続いて、Ｃｓ２ＣＯ３（１１４ｍｇ、０．３５ｍｍｏｌ）、ジオキサン（２ｍＬ）、及び追加量のＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）．ＤＣＭ（３４ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）と共に反応混合物に添加した。得られた反応混合物を、９０℃で２時間、窒素雰囲気下において撹拌した。反応物を、室温に冷却し、水で洗浄した。有機層を、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濃縮して、茶色残渣を得、これを、精製した（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、ＤＣＭ中０～７％ ２Ｍ ＮＨ３／ＭｅＯＨ）。塩基性ＨＰＬＣ（Ａｇｉｌｅｎｔ分取システム、Ｗａｔｅｒｓ ＸＢｒｉｄｇｅ Ｃ１８ ５μｍ ５０×１００ｍｍカラム、２２分間にわたって５～９５％ ＭｅＣＮ／２０ｎＭ ＮＨ４ＯＨ、８０ｍＬ／分）による更なる精製により、表題化合物を得た（６ｍｇ、１６％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１５Ｆ３Ｎ４Ｏ２Ｓの質量計算値、３９６．１；ｍ／ｚ実測値、３９６．９［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．３４－８．３０（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４５－７．４２（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２８－７．２６（ｍ，１Ｈ），７．２０－７．１７（ｍ，１Ｈ），６．９８－６．６８（ｍ，１Ｈ），５．４８－５．２５（ｍ，１Ｈ），４．６８－４．１１（ｍ，６Ｈ），３．５６－３．５０（ｓ，３Ｈ）。
実施例１１：１－［（５－メチルイソオキサゾール－３－イル）メチル］－６－フェニル－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000164
工程Ａ：６－ブロモ－１－（（５－メチルイソオキサゾール－３－イル）メチル）－３－トリチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。ＤＭＦ（３ｍＬ）中の６－ブロモ－３－トリチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体３６、３０３ｍｇ、０．６６ｍｍｏｌ）の溶液に、ＮａＨ（鉱油中６０％分散液、３５ｍｇ、０．８７ｍｍｏｌ）を、室温で、一度に添加した。反応物を、ガス発生が停止するまで撹拌し、次いで、３－（クロロメチル）－５－メチルイソオキサゾール（８７μＬ、０．７９ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を、室温で終夜撹拌し、次いで、水で希釈した。水層を、ＥｔＯＡＣで抽出した。合わせた有機層を、水で洗浄し（２×）、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下において濃縮した。粗固体を、精製して（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、ヘキサン中０～２５％ ＥｔＯＡｃ）、表題化合物を固体として得た（３５６ｍｇ、９７％）。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ７．７９（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５３－７．４５（ｍ，６Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．２５－７．１６（ｍ，９Ｈ），５．６７（ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，１Ｈ），４．９４（ｓ，２Ｈ），２．３４（ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，３Ｈ）。
工程Ｂ：１－（（５－メチルイソオキサゾール－３－イル）メチル）－６－フェニル－３－トリチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。マイクロ波管に、固体６－ブロモ－１－（（５－メチルイソオキサゾール－３－イル）メチル）－３－トリチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（１８４ｍｇ、０．３３ｍｍｏｌ）を添加し、続いてフェニルボロン酸（６０ｍｇ、０．４９ｍｍｏｌ）及びＰｄ（ＰＰｈ３）４（２５ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）を添加した。これらの固体に、ジオキサン（１．６ｍＬ）を添加した後、２Ｍ Ｎａ２ＣＯ３（３３２μＬ、０．６７ｍｍｏｌ）を添加した。バイアルに蓋をし、１００℃で５時間加熱した。次いで、ジオキサンを、ピペットで除去し、残りの固体を、ＥｔＯＡｃ（３×）で磨砕した。合わせた有機層を、濃縮して、表題化合物を固体として得（２８７ｍｇ、８１％）、これを、更に精製することなく次の工程で使用した。
工程Ｃ：１－［（５－メチルイソオキサゾール－３－イル）メチル］－６－フェニル－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。ＤＣＭ（３ｍＬ）中の１－（（５－メチルイソオキサゾール－３－イル）メチル）－６－フェニル－３－トリチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（１８３ｍｇ、０．３３ｍｍｏｌ）の溶液に、ＴＦＡ（６６６μＬ）を添加した。混合物を、室温で終夜撹拌し、次いで、濃縮した。残渣を、ＤＣＭ中に溶解し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液で洗浄した。有機層を、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下において濃縮した。粗油を、精製して（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、ヘキサン中０～５０％ ＥｔＯＡｃ）、表題化合物を固体として得た（６２ｍｇ、６０％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１４Ｎ４Ｏ２の質量計算値、３０６．１；ｍ／ｚ実測値、３０７．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ １０．４４（ｓ，１Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．５７－７．５２（ｍ，２Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．５０－７．４３（ｍ，２Ｈ），７．４１－７．３６（ｍ，１Ｈ），６．０５（ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，１Ｈ），５．１４（ｓ，２Ｈ），２．３８（ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例１２：６－（４－フルオロフェニル）－１－［（５－メチルイソオキサゾール－３－イル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000165
工程Ａ：６－（４－フルオロフェニル）－３－（４－メトキシベンジル）－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。マイクロ波管に、６－ブロモ－３－（４－メトキシベンジル）－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体１０、２８７ｍｇ、０．８６ｍｍｏｌ）を添加した後、４－フルオロフェニルボロン酸（１５９ｍｇ、１．１４ｍｍｏｌ）及びＰｄ（ＰＰｈ３）４（５１ｍｇ、０．０４ｍｍｏｌ）を添加した。これらの固体に、ジオキサン（４ｍＬ）を添加した後、２Ｍ Ｎａ２ＣＯ３（８５９μＬ、１．７２ｍｍｏｌ）を添加した。バイアルに蓋をし、１５０℃で１時間、マイクロ波において加熱した。次いで、オキサンを、ピペットで除去し、残りの固体を、ＥｔＯＡｃ（３×）で磨砕した。合わせた有機層を、濃縮し、粗固体を精製して（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、ヘキサン中、０～５５％ ＥｔＯＡｃ中１％ ＩＰＡ）、表題化合物（５２ｍｇ、１７％）を固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ１６ＦＮ３Ｏ２の質量計算値、３４９．１；ｍ／ｚ実測値、３５０．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ９．３４（ｓ，１Ｈ），８．２４（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５２－７．４５（ｍ，４Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．１９－７．１１（ｍ，２Ｈ），６．８８－６．８１（ｍ，２Ｈ），５．１４（ｓ，２Ｈ），３．７６（ｓ，３Ｈ）。
工程Ｂ：６－（４－フルオロフェニル）－３－（４－メトキシベンジル）－１－（（５－メチルイソオキサゾール－３－イル）メチル）－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。ＤＭＦ（２ｍＬ）中の６－（４－フルオロフェニル）－３－（４－メトキシベンジル）－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（４３ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）の溶液に、ＮａＨ（鉱油中６０％分散液、６ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）を、室温で一度に添加した。反応物を、ガス発生が停止するまで撹拌し、次いで、３－（クロロメチル）－５－メチルイソオキサゾール（１６μＬ、０．１５ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を、室温で終夜撹拌したが、完了しなかった。反応混合物に、追加のＮａＨ（鉱油中６０％分散液、６ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）を、室温で一度に添加した。反応物を、ガス発生が停止するまで撹拌し、次いで、追加の３－（クロロメチル）－５－メチルイソオキサゾール（１６μＬ、０．１５ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を、再度、室温で終夜撹拌した。次いで、反応物を水で希釈し、水層をＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機層を、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮して、表題化合物を固体として得（６６ｍｇ）、これを、更に精製することなく次の工程で使用した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２５Ｈ２１ＦＮ４４Ｏ３の質量計算値、４４４．２；ｍ／ｚ実測値、４４５．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．２１（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．５１－７．４２（ｍ，４Ｈ），７．４０（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．１７－７．１０（ｍ，２Ｈ），６．８８－６．８２（ｍ，２Ｈ），６．０３－５．９６（ｍ，１Ｈ），５．１８－５．０７（ｍ，４Ｈ），３．７７（ｓ，３Ｈ），２．３７（ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，３Ｈ）。
工程Ｃ：６－（４－フルオロフェニル）－１－［（５－メチルイソオキサゾール－３－イル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。４８％ ＨＢｒ水溶液（３ｍＬ）を、６－（４－フルオロフェニル）－３－（４－メトキシベンジル）－１－（（５－メチルイソオキサゾール－３－イル）メチル）－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（５５ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）に添加し、混合物を、１１５℃で７時間加熱した。混合物を、濃縮し、残渣をＤＣＭと飽和ＮａＨＣＯ３水溶液とに分画した。層を分離し、水層をＤＣＭで抽出した。合わせた有機層を、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下において濃縮した。粗材料を、精製して（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、ヘキサン中０～５０％ ＥｔＯＡｃ中１．５％ ＩＰＡ）、表題化合物を固体として得た（３３ｍｇ、８２％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１３ＦＮ４Ｏ２の質量計算値、３２４．１；ｍ／ｚ実測値、３２５．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ １０．０８（ｓ，１Ｈ），８．２４（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．５２－７．４５（ｍ，３Ｈ），７．１８－７．１１（ｍ，２Ｈ），６．０６（ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，１Ｈ），５．１３（ｓ，２Ｈ），２．３８（ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例１３：６－（４－フルオロフェニル）－１－［（５－メチル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000166
工程Ａ：６－（４－フルオロフェニル）－３－トリチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。丸底フラスコに、６－ブロモ－３－トリチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体３６、７０６ｍｇ、１．５５ｍｍｏｌ）を添加した後、４－フルオロフェニルボロン酸（２９４ｍｇ、２．１０ｍｍｏｌ）及びＰｄ（ＰＰｈ３）４（３５７ｍｇ、０．３１ｍｍｏｌ）を添加した。これらの固体に、ジオキサン（８ｍＬ）を添加した後、２Ｍ Ｎａ２ＣＯ３（２．３ｍＬ、４．６４ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を、９０℃で１５時間加熱した。次いで、粗反応混合物を、濃縮してジオキサンを除去し、得られた残渣を、ＥｔＯＡｃと水とに分画した。層を分離し、水層をＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機層を、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下において濃縮した。粗材料を、精製して（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、ヘキサン中０～５０％ ＥｔＯＡｃ中１．５％ ＩＰＡ）、表題化合物（４００ｍｇ、５５％）を固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．２６－８．１８（ｍ，１Ｈ），７．９５（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７８－７．７２（ｍ，１Ｈ），７．５９－７．５２（ｍ，６Ｈ），７．４４－７．３８（ｍ，２Ｈ），７．３１－７．０８（ｍ，１０Ｈ）。
工程Ｂ：６－（４－フルオロフェニル）－１－（（５－メチル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）メチル）－３－トリチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。ＤＭＦ（４ｍＬ）中の６－（４－フルオロフェニル）－３－トリチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（２０５ｍｇ、０．４４ｍｍｏｌ）の溶液に、ＮａＨ（鉱油中６０％分散液、２３ｍｇ、０．５７ｍｍｏｌ）を、室温で一度に添加した。反応物を、ガス発生が停止するまで撹拌し、次いで、２－（クロロメチル）－５－メチル－１，３，４－オキサジアゾール（５８μＬ、０．５７ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を、室温で終夜撹拌した。次いで、反応混合物を水で希釈し、水層をＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機層を、水（２×）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。粗固体を、精製して（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、ヘキサン中０～６０％ ＥｔＯＡｃ）、表題化合物を泡沫体として得た（１２９ｍｇ、５２％）。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ７．９７（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５７－７．５０（ｍ，６Ｈ），７．４４－７．３６（ｍ，２Ｈ），７．３４（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．２８－７．２６（ｍ，１Ｈ），７．２６－７．１７（ｍ，７Ｈ），７．１２－７．０５（ｍ，２Ｈ），５．２１（ｓ，２Ｈ），２．４９（ｓ，３Ｈ）。
工程Ｃ：６－（４－フルオロフェニル）－１－［（５－メチル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。ＤＣＭ（２ｍＬ）中の６－（４－フルオロフェニル）－１－（（５－メチル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）メチル）－３－トリチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（１２９ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）の溶液に、ＴＦＡ（４５５μＬ）を添加した。混合物を、室温で終夜撹拌し、次いで、濃縮した。粗残渣を、精製して（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、ＥｔＯＡｃ中０～１０％ ＩＰＡ）、表題化合物（６１ｍｇ、８３％）を固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１２ＦＮ５Ｏ２の質量計算値、３２５．１；ｍ／ｚ実測値、３２６．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＦ－ｄ７）δ １１．８６（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．３０（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７９－７．７０（ｍ，２Ｈ），７．３８－７．２９（ｍ，２Ｈ），５．５０（ｓ，２Ｈ），２．５０（ｓ，３Ｈ）。
実施例１４：３－メチル－１－［（５－メチルイソオキサゾール－３－イル）メチル］－６－（４－メチル－２－チエニル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000167
工程Ａ：１－（（５－メチルイソオキサゾール－３－イル）メチル）－６－（４－メチルチオフェン－２－イル）－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。実施例１１と同様に、工程Ｂにおいて（４－メチルチオフェン－２－イル）ボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１４ＢｒＮ４Ｏ２Ｓの質量計算値、３２６．１；ｍ／ｚ実測値、３２７．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＦ－ｄ７）δ １１．７９（ｓ，１Ｈ），８．２５（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７７（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３６－７．３１（ｍ，１Ｈ），７．１６－７．１１（ｍ，１Ｈ），６．２５（ｔ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，１Ｈ），５．２４（ｓ，２Ｈ），２．４０（ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，３Ｈ），２．２６（ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，３Ｈ）。
工程Ｂ：３－メチル－１－［（５－メチルイソオキサゾール－３－イル）メチル］－６－（４－メチル－２－チエニル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。ＤＭＦ（２ｍＬ）中の１－（（５－メチルイソオキサゾール－３－イル）メチル）－６－（４－メチルチオフェン－２－イル）－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（４３ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）の溶液に、ＮａＨ（鉱油中６０％分散液、１３ｍｇ、０．８７ｍｍｏｌ）を、室温で一度に添加した。反応物を、ガス発生が停止するまで撹拌し、次いで、ヨードメタン（１１μＬ、０．１７ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を、室温で終夜撹拌し、次いで、水で希釈した。水層を、ＥｔＯＡＣで抽出した。合わせた有機層を、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下において濃縮した。粗固体を、精製して（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、ＤＣＭ中０～５０％ ＥｔＯＡｃ中１％ ＩＰＡ）、表題化合物を固体として得た（３７ｍｇ、８２％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１６Ｎ４Ｏ２Ｓの質量計算値、３４０．１；ｍ／ｚ実測値、３４１．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．２８（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８７（ｐ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），６．０１（ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，１Ｈ），５．１１（ｓ，２Ｈ），３．５３（ｓ，３Ｈ），２．３８（ｄ，Ｊ＝０．８Ｈｚ，３Ｈ），２．２９（ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例１５：６－（４－フルオロフェニル）－１－［（１－メチルピラゾール－４－イル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000168
工程Ａ：５－（４－フルオロフェニル）－３－ニトロピリジン－２－アミン。１，４－ジオキサン（１４ｍＬ）及び水（３ｍＬ）中の２－アミノ－５－ブロモ－３－ニトロピリジン（６２３ｍｇ、２．８６ｍｍｏｌ）、４－フルオロフェニルボロン酸（５２５ｍｇ、３．７５ｍｍｏｌ）、Ｃｓ２ＣＯ３（１．８７ｇ、５．７４ｍｍｏｌ）、及びＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）（２０９ｍｇ、０．２９ｍｍｏｌ）の溶液を、４時間で８０℃に加熱し、次いで、濃縮した。残渣を、ＤＣＭと水とに分画し、その時点で、生成物は粉砕した。不均質な混合物を、１．５％ ＩＰＡを含有するＥｔＯＡｃの溶液中に再溶解した。水層を、１．５％ ＩＰＡを含有するＥｔＯＡｃで更に抽出した。合わせた有機層を、乾燥させ、濾過し、濃縮して、表題化合物を固体として得（４００ｍｇ、６０％）、これを、更に精製することなく次の工程で使用した。
工程Ｂ：ビス－ｔｅｒｔ－ブチル（５－（４－フルオロフェニル）－３－ニトロピリジン－２－イル）カルバメート。ＴＨＦ（９ｍＬ）中の５－（４－フルオロフェニル）－３－ニトロピリジン－２－アミン（４００ｍｇ、１．７２ｍｍｏｌ）の不均質な混合物に、ｂｏｃ無水物（１．１４ｇ、５．２ｍｍｏｌ）を添加した後、ＤＭＡＰ（３１６ｍｇ、２．５９ｍｍｏｌ）を添加した。混合物は均質になり、３０分後に完了した。反応物を、濃縮し、粗残渣を、精製して（ヘキサン中０～２５％ ＥｔＯＡｃ）、表題化合物（６６３ｍｇ、８９％）を固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．９２（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ），８．５７（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ），７．６８－７．５９（ｍ，２Ｈ），７．２９－７．１９（ｍ，３Ｈ），１．４５（ｓ，１８Ｈ）。
工程Ｃ：ビス－ｔｅｒｔ－ブチル（３－アミノ－５－（４－フルオロフェニル）ピリジン－２－イル）カルバメート。ＥｔＯＨ（１５）中に溶解したビス－ｔｅｒｔ－ブチル（５－（４－フルオロフェニル）－３－ニトロピリジン－２－イル）カルバメート（６４９ｍｇ、１．５０ｍｍｏｌ）を入れた丸底フラスコに、１０％ Ｐｄ／Ｃ（３０１ｍｇ）を添加し、反応混合物を、Ｈ２（バルーン）雰囲気下において撹拌した。３時間後に、反応が完了し、Ｐｄ／Ｃを、濾過により除去し、ＥｔＯＨで洗浄した。濾液を濃縮し、粗残渣を精製して（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、ヘキサン中０～５０％ ＥｔＯＡｃ）、表題化合物（４５９ｍｇ、７６％）を固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２１Ｈ２６ＦＮ３Ｏ４の質量計算値、４０３．２；ｍ／ｚ実測値、４０４．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．１１（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５６－７．５０（ｍ，２Ｈ），７．２０（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１８－７．１１（ｍ，２Ｈ），３．８４（ｓ，２Ｈ），１．４５（ｓ，１９Ｈ）。
工程Ｄ：ビス－ｔｅｒｔ－ブチル（５－（４－フルオロフェニル）－３－（（（１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－イル）メチル）アミノ）ピリジン－２－イル）カルバメート。ＤＣＥ（３．５ｍＬ）中のビス－ｔｅｒｔ－ブチル（３－アミノ－５－（４－フルオロフェニル）ピリジン－２－イル）カルバメート（１０１ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）の不均質な混合物に、ＨＯＡｃ（１４μＬ、０．２５ｍｍｏｌ）を添加した後、１－メチル－１ｈ－ピラゾール－４－カルバルデヒド（４３ｍｇ、０．３９ｍｍｏｌ）を添加した。１０分後に、ＮａＢＨ（ＯＡｃ）３（１６２ｍｇ、０．７６ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を、室温で終夜撹拌した。ＬＣＭＳ分析により、反応が完了しなかったことが示されたため、追加の１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルバルデヒド（４３ｍｇ、０．３９ｍｍｏｌ）を添加した。５時間後に、反応が更に進行し、過剰アルキル化生成物の兆候は見られなかった。追加の１－メチル－１ｈ－ピラゾール－４－カルバルデヒド（４３ｍｇ、０．３９ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を、終夜撹拌し、その間に、これが完了した。反応物に、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液の添加によって反応停止処理を行い、層を分離した。水層を、ＤＣＭで抽出し、合わせた有機抽出物を、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下において濃縮した。粗残渣を、（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、ヘキサン中０～５５％ ＥｔＯＡｃ）によって精製して、表題化合物（１０７ｍｇ、８５％）を泡沫体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２６Ｈ３２ＦＮ５Ｏ４の質量計算値、４９７．２；ｍ／ｚ実測値、４９８．３［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．０４（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５６－７．４９（ｍ，２Ｈ），７．４３（ｓ，１Ｈ），７．３０（ｓ，１Ｈ），７．１８－７．１０（ｍ，３Ｈ），４．２９（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ），４．１８－４．１０（ｍ，１Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），１．４３（ｓ，１８Ｈ）。
工程Ｅ：５－（４－フルオロフェニル）－Ｎ３－（（１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－イル）メチル）ピリジン－２，３－ジアミン。ＤＣＭ（２ｍＬ）中のビス－ｔｅｒｔ－ブチル（５－（４－フルオロフェニル）－３－（（（１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－イル）メチル）アミノ）ピリジン－２－イル）カルバメート（１０７ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）の溶液に、ＴＦＡ（４３０μＬ）を添加した。室温で３時間後に、反応物を、濃縮し、粗残渣を、精製して（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、ＤＣＭ中０～９％ ＭｅＯＨ中２Ｍ ＮＨ３）、表題化合物（５９ｍｇ、９３％）を油として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１６ＦＮ５の質量計算値、２９７．２；ｍ／ｚ実測値、２９８．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程Ｆ：６－（４－フルオロフェニル）－１－［（１－メチルピラゾール－４－イル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。ＴＨＦ（２ｍＬ）中の５－（４－フルオロフェニル）－Ｎ３－（（１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－イル）メチル）ピリジン－２，３－ジアミン（２８ｍｇ、０．０９ｍｍｏｌ）の溶液に、ＣＤＩ（２２ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）を添加し、反応物を、室温で終夜撹拌した。反応が完了しなかったため、追加のＣＤＩ（３４ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）を添加し、反応物を、室温で５時間撹拌した。分析により、反応が依然として完了していないことが示されたため、追加のＣＤＩ（２２ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を、室温で終夜撹拌し、次いで、濃縮した。残渣を、精製したが（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、ヘキサン中０～１００％ ＥｔＯＡｃ中２％ ＩＰＡ）、材料には、イミダゾールが混入していた。化合物を、ＤＣＭ中に溶解し、２Ｍクエン酸溶液で洗浄した。有機層を、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮して、表題化合物を泡沫体として得た（２９ｍｇ、９４％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１４ＦＮ５Ｏの質量計算値、３２３．１；ｍ／ｚ実測値、３２４．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＦ－ｄ７）δ １１．６２（ｓ，１Ｈ），８．２２（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．８３（ｓ，１Ｈ），７．８１－７．７４（ｍ，２Ｈ），７．５６（ｓ，１Ｈ），７．３８－７．２８（ｍ，２Ｈ），５．０３（ｓ，２Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ）。
実施例１６：１－［（１，５－ジメチルピラゾール－３－イル）メチル］－６－（４－フルオロフェニル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000169
工程Ａ：ビス－ｔｅｒｔ－ブチル（５－ブロモ－３－ニトロピリジン－２－イル）カルバメート。ＴＨＦ（５２ｍＬ）中の２－アミノ－５－ブロモ－３－ニトロピリジン（２．２８ｇ、１０．４５ｍｍｏｌ）の不均質な混合物に、ｂｏｃ無水物（６．８４ｇ、３１．３４ｍｍｏｌ）を添加した後、ＤＭＡＰ（１．９１ｇ、１５．６７ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を、室温で終夜撹拌し、その間に、均質になった。混合物を、濃縮し、精製して（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、ヘキサン中０～３０％ ＥｔＯＡｃ）、表題化合物を発泡体として得た（３．０９ｇ、７１％）。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．８０（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ），８．５６（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ），１．４３（ｓ，１８Ｈ）。
工程Ｂ：ｔｅｒｔ－ブチル（５－ブロモ－３－ニトロピリジン－２－イル）カルバメート。ＥｔＯＡｃ（３ｍＬ）中に溶解したビス－ｔｅｒｔ－ブチル（５－ブロモ－３－ニトロピリジン－２－イル）カルバメート（２６９ｍｇ、０．６４ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｎ，Ｎ－ジメチルエチレンジアミン（３５１μＬ、３．２２ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を、室温で終夜撹拌し、次いで、濃縮した。残渣を、精製して（ＦＣＣ、ＳｉＯ２ヘキサン中０～３０％ ＥｔＯＡｃ）、表題化合物（２００ｍｇ、９８％）を黄色の固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１０Ｈ１２ＢｒＮ３Ｏ４の質量計算値、３１７．０；ｍ／ｚ実測値、２６２．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ９．４５（ｓ，１Ｈ），８．７４（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ），８．６２（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ），１．５４（ｓ，９Ｈ）。
工程Ｃ：ｔｅｒｔ－ブチル（５－（４－フルオロフェニル）－３－ニトロピリジン－２－イル）カルバメート。マイクロ波バイアルに、ｔｅｒｔ－ブチル（５－ブロモ－３－ニトロピリジン－２－イル）カルバメート（１９８ｍｇ、０．６２ｍｍｏｌ）、４－フルオロフェニルボロン酸（１２４ｍｇ、０．８８ｍｍｏｌ）、及びＰｄ（ＰＰｈ３）４（４１ｍｇ、０．０３５ｍｍｏｌ）を添加した。次いで、ジオキサン（４ｍＬ）を添加した後、２Ｍ Ｎａ２ＣＯ３（６５３μＬ、１．３１ｍｍｏｌ）を添加し、反応物を、２時間で９０℃に従来的に加熱した。次いで、反応混合物を、室温に冷却し、濃縮し、固体を、ＥｔＯＡｃ（３Ｘ）で洗浄した。合わせた有機層を、濃縮し、精製して（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、ヘキサン中０～２０％ ＥｔＯＡｃ中１．５％ ＩＰＡ）、表題化合物を固体として得た（１９７ｍｇ、９５％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１６ＦＮ３Ｏ４の質量計算値、３３３．１；ｍ／ｚ実測値、２７８．１［Ｍ＋Ｈ－ｔＢｕ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ９．５７（ｓ，１Ｈ），８．９４－８．８９（ｍ，１Ｈ），８．６７－８．６１（ｍ，１Ｈ），７．５９－７．５２（ｍ，２Ｈ），７．２５－７．１８（ｍ，２Ｈ），１．５８（ｓ，９Ｈ）。
工程Ｄ：ｔｅｒｔ－ブチル（３－アミノ－５－（４－フルオロフェニル）ピリジン－２－イル）カルバメート。ＥｔＯＨ（８ｍＬ）中のｔｅｒｔ－ブチル（５－（４－フルオロフェニル）－３－ニトロピリジン－２－イル）カルバメート（１９１ｍｇ、０．５７ｍｍｏｌ）の不均質な混合物に、１０％ Ｐｄ／Ｃ（１５４ｍｇ）を添加した後、Ｈ２バルーンを添加した。混合物は、ゆっくりと均質となり、１時間後に、反応物を濾過した。濾過ケーク及びＰｄ／Ｃを、ＥｔＯＨで洗浄した。濾液を、濃縮して、表題化合物を油として得（１５２ｍｇ、８７％）、これを、更に精製することなく次の工程で使用した。
工程Ｅ：ｔｅｒｔ－ブチル（３－（（（１，５－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）メチル）アミノ）－５－（４－フルオロフェニル）ピリジン－２－イル）カルバメート。ＤＣＥ（９ｍＬ）中に溶解したｔｅｒｔ－ブチル（３－アミノ－５－（４－フルオロフェニル）ピリジン－２－イル）カルバメート（１５２ｍｇ、０．５０ｍｍｏｌ）の不均質な混合物に、ＨＯＡｃ（２８μＬ、０．５０ｍｍｏｌ）を添加した後、１，５－ジメチル－１ｈ－ピラゾール－３－カルバルデヒド（１５８ｍｇ、１．２８ｍｍｏｌ）を添加した。１０分後に、ＮａＢＨ（ＯＡｃ）３（３２１ｍｇ、１．５１ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を、室温で終夜撹拌した。反応物に、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液の添加によって反応停止処理を行い、層を分離した。水層を、ＤＣＭで抽出し、合わせた有機抽出物を、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下において濃縮した。粗材料を、更に精製することなく次の工程に進めた。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２２Ｈ２６ＦＮ５Ｏ２の質量計算値、４１１．２；ｍ／ｚ実測値、４１２．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程Ｆ：１－［（１，５－ジメチルピラゾール－３－イル）メチル］－６－（４－フルオロフェニル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。ＤＣＭ（９ｍＬ）中のｔｅｒｔ－ブチル（３－（（（１，５－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）メチル）アミノ）－５－（４－フルオロフェニル）ピリジン－２－イル）カルバメート（２０６ｍｇ、０．５０ｍｍｏｌ）の溶液に、ＴＦＡ（２ｍＬ）を添加した。混合物を、室温で３時間撹拌し、濃縮し、精製して（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、ＤＣＭ中０～９％ ＭｅＯＨ中２Ｍ ＮＨ３）、純粋ではない材料を得た。この材料を、次いで、Ｅｔ２Ｏ中で終夜撹拌し、次いで、濾過して、表題化合物を泡沫体として得た（４６ｍｇ、２７％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１６ＦＮ５Ｏの質量計算値、３３７．１；ｍ／ｚ実測値、３３８．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＦ－ｄ７）δ １１．６４（ｓ，１Ｈ），８．２２（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．７８－７．６８（ｍ，３Ｈ），７．３８－７．２７（ｍ，２Ｈ），５．９９（ｓ，１Ｈ），５．０３（ｓ，２Ｈ），３．６９（ｓ，３Ｈ），２．２０（ｓ，３Ｈ）。
実施例１７：１－［２－（アゼチジン－１－イル）エチル］－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000170
工程Ａ：１－（２－（アゼチジン－１－イル）エチル）－６－ブロモ－３－トリチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。ＤＣＭ（１ｍＬ）中の２－（６－ブロモ－２－オキソ－３－トリチル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル）アセトアルデヒド（中間体４２、４００ｍｇ、０．８０ｍｍｏｌ）の溶液に、アゼチジン（０．１１ｍＬ、１．６１ｍｍｏｌ）を添加した後、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（３３６ｍｇ、１．６ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を、室温で終夜撹拌し、次いで、飽和ＮａＨＣＯ３（２５ｍＬ）水溶液で希釈し、３０分間撹拌した。有機層を、次いで、ＤＣＭで抽出し、合わせ、乾燥させ、精製して（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、ＤＣＭ中０～２０％ ＭｅＯＨ）、表題化合物を得た（１９５ｍｇ、４５％）。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ７．８４－７．７０（ｍ，２Ｈ），７．５５－７．３８（ｍ，６Ｈ），７．３２－７．１９（ｍ，６Ｈ），７．１９－７．１０（ｍ，３Ｈ），３．８１－３．５５（ｍ，２Ｈ），３．０２－２．７７（ｍ，４Ｈ），１．８８－１．７９（ｍ，２Ｈ）。
工程Ｂ：１－（２－（アゼチジン－１－イル）エチル）－６－（３－（トリフルオロメチル）フェニル）－３－トリチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン。１，４－ジオキサン（０．５ｍＬ）中の１－（２－（アゼチジン－１－イル）エチル）－６－ブロモ－３－トリチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（２２．７ｍｇ、０．０４２ｍｍｏｌ）及び３－トリフルオロメタンフェニルボロン酸（１２ｍｇ、０．０６３ｍｍｏｌ）の溶液に、重炭酸ナトリウム（８．９ｍｇ、０．０８４ｍｍｏｌ）、蒸留水（０．０３ｍＬ、１．７ｍｍｏｌ）、及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（２．４ｍｇ、０．００２ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を、終夜１００℃に加熱した。反応物を、次いで、室温に冷却し、酢酸エチル（１０ｍＬ）及び水（１０ｍＬ）で希釈した。有機層を、抽出し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、真空下において濃縮した。表題化合物を、更に精製することなく次の工程で粗状態で使用した。
工程Ｃ：１－［２－（アゼチジン－１－イル）エチル］－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。粗１－（２－（アゼチジン－１－イル）エチル）－６－（３－（トリフルオロメチル）フェニル）－３－トリチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オンを、ＤＣＭ（２ｍＬ）及びＴＦＡ（２ｍＬ）中に取り込み、室温で３０分間撹拌した。反応物を、濃縮し、２ｍＬのメタノール中に取り込み、酸性ＨＰＬＣ（方法Ｃ）に充填して、表題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１７Ｆ３Ｎ４Ｏの質量計算値、３６２．１；ｍ／ｚ実測値、３６３．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １１．８５（ｓ，１Ｈ），９．７７－９．６４（ｓ，１Ｈ），８．４３－８．３１（ｍ，１Ｈ），８．１０－８．０１（ｍ，２Ｈ），８．００－７．９３（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７９－７．６６（ｍ，２Ｈ），４．１７－４．０４（ｄ，Ｊ＝１１．４Ｈｚ，６Ｈ），３．６３－３．５６（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，２Ｈ），２．４６－２．３５（ｍ，１Ｈ），２．２６（ｓ，１Ｈ）。
実施例１８：１－［２－（アゼチジン－１－イル）エチル］－３－メチル－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000171
ＤＭＦ（２ｍＬ）中の１－［２－（アゼチジン－１－イル）エチル］－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（実施例１７、４９．６ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）の溶液に、水素化ナトリウム（油中６０％分散液、８．３ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を、室温で１０分間撹拌した。次いで、ヨードメタン（０．００７８ｍＬ、０．１３ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を、室温で更に３時間撹拌した。粗反応混合物に、蒸留水（１ｍＬ）によって反応停止処理を行い、真空下において濃縮した。反応物を、ＭｅＯＨ中に取り込み、濾過し、精製のために塩基性ＨＰＬＣ（方法Ａ）に充填し、表題化合物を得た（１１．８ｍｇ、３０％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１９Ｆ３Ｎ４Ｏの質量計算値、３７６．２；ｍ／ｚ実測値、３７７．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ８．４３－８．２９（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），８．１０－８．０１（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，２Ｈ），８．０１－７．９１（ｍ，１Ｈ），７．７８－７．５９（ｍ，２Ｈ），３．９１－３．７９（ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，２Ｈ），３．３８（ｓ，３Ｈ），３．１５－３．０６（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，４Ｈ），２．７１－２．６４（ｍ，２Ｈ），１．９７－１．８３（ｍ，２Ｈ）。
実施例１９：１－［（５－メチルイソオキサゾール－３－イル）メチル］－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000172
ＤＭＦ（１９．５ｍＬ）中のＮ３－（（５－メチルイソオキサゾール－３－イル）メチル）－５－（３－（トリフルオロメチル）フェニル）ピリジン－２，３－ジアミン（中間体４７、１．０ｇ、３．０ｍｍｏｌ）の溶液に、１，１’－カルボニルジイミダゾール（１．５ｇ、９．０ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を、１時間で８５℃に加熱した。粗混合物を、室温に冷却し、飽和ＮＨ４Ｃｌ（１０ｍＬ）水溶液を添加した。得られた固体を、濾過により回収し、Ｅｔ２Ｏで磨砕し、濾過して、表題化合物を得た（７６１ｍｇ、６８％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１３Ｆ３Ｎ４Ｏ２の質量計算値、３７４．１；ｍ／ｚ実測値、３７５．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １１．９７－１１．７９（ｓ，１Ｈ），８．４２－８．２５（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０６－７．９６（ｍ，２Ｈ），７．９３－７．８７（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７８－７．６４（ｍ，２Ｈ），６．２５－６．１３（ｓ，１Ｈ），５．２４－４．９２（ｓ，２Ｈ），２．３９－２．２６（ｓ，３Ｈ）。
実施例２０：Ｎ－シクロプロピル－２－［２－オキソ－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］アセトアミド及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000173
工程Ａ：Ｎ－シクロプロピル－２－（２－オキソ－６－（３－（トリフルオロメチル）フェニル）－３－トリチル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル）アセトアミド。ＨＡＴＵ（５９ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）を、室温で、ＤＭＦ中の２－（２－オキソ－６－（３－（トリフルオロメチル）フェニル）－３－トリチル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル）酢酸（中間体４４、７５ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）、シクロプロピルアミン（０．０１１ｍＬ、０．１６ｍｍｏｌ）、及びＤＩＰＥＡ（０．０４５ｍＬ、０．２６ｍｍｏｌ）の混合物に添加した。完了後に、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（１０ｍＬ）を添加し、混合物を、ＥｔＯＡｃ（３×５０ｍＬ）を使用して抽出した。合わせた有機層を、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、真空下において濃縮した。粗材料を、精製して（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、ヘキサン中０～９０％ ＥｔＯＡｃ）、表題化合物を得た（６１ｍｇ、７６％）。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ８．２８（ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ，１Ｈ），８．１９－８．１３（ｍ，１Ｈ），８．００－７．９４（ｍ，２Ｈ），７．８７（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．７２－７．６３（ｍ，２Ｈ），７．５１－７．４４（ｍ，６Ｈ），７．２９－７．１３（ｍ，９Ｈ），４．４４（ｓ，２Ｈ），２．７１－２．６１（ｍ，１Ｈ），０．６４（ｔｄ，Ｊ＝７．０，４．８Ｈｚ，２Ｈ），０．４７－０．４１（ｍ，２Ｈ）。
工程Ｂ：Ｎ－シクロプロピル－２－［２－オキソ－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］アセトアミド及びそのトリフルオロ酢酸塩。室温で、ＤＣＭ中のＮ－シクロプロピル－２－（２－オキソ－６－（３－（トリフルオロメチル）フェニル）－３－トリチル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル）アセトアミド（９０ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）の溶液に、ＴＦＡ（０．３４ｍＬ、４．４ｍｍｏｌ）を添加した。完了後に、反応混合物を、真空下において濃縮した。ＭｅＯＨを添加すると、沈殿物が生じた。固体を濾別し、ＭｅＯＨですすいで、表題化合物を得た（１１ｍｇ、１５％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１５Ｆ３Ｎ４Ｏ２の質量計算値、３７６．１；ｍ／ｚ実測値、３７７．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １１．７３（ｓ，１Ｈ），８．３３（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．２９（ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ，１Ｈ），８．０４－７．９７（ｍ，２Ｈ），７．８４（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．７６－７．６８（ｍ，２Ｈ），４．４８（ｓ，２Ｈ），２．６５（ｔｑ，Ｊ＝７．７，４．０Ｈｚ，１Ｈ），０．６２（ｔｄ，Ｊ＝７．０，４．８Ｈｚ，２Ｈ），０．４３（ｄｔ，Ｊ＝７．１，４．６Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２１：１－［（３－クロロフェニル）メチル］－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000174
工程Ａ：１－（３－クロロベンジル）－６－（３－（トリフルオロメチル）フェニル）－３－トリチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。窒素雰囲気下において、６－（３－（トリフルオロメチル）フェニル）－３－トリチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体４３、１００ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）を、ＴＨＦ（２．１ｍＬ）中のＮａＨ（鉱油中６０％分散液、１０．７ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）の懸濁液に添加した。１０分後に、１－（ブロモメチル）－３－クロロベンゼン（０．０３５ｍＬ、０．３ｍｍｏｌ）を、反応混合物に添加し、反応混合物を、７５℃に加熱した。６時間後に、完全な変換が観察された。反応混合物を、室温まで冷却し、水（１０ｍＬ）で反応停止処理を行った。混合物を、ＥｔＯＡｃ（３×２０ｍＬ）を使用して抽出した。合わせた有機物を、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、真空下において濃縮して、表題化合物を得た。粗材料を、そのまま次の工程へと進めた。
工程Ｂ：１－［（３－クロロフェニル）メチル］－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。ＤＣＭ中の１－（３－クロロベンジル）－６－（３－（トリフルオロメチル）フェニル）－３－トリチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（１５３ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）の溶液に、室温でＴＦＡ（０．５５ｍＬ、７．１ｍｍｏｌ）を添加した。完了後に、反応混合物を、真空下において濃縮した。粗材料を、逆相ＨＰＬＣ（方法Ｃ）を使用して精製して、表題化合物を得た（２９ｍｇ、２３％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ１３ＣｌＦ３Ｎ３Ｏの質量計算値、４０３．１；ｍ／ｚ実測値、４０４．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １１．８７（ｓ，１Ｈ），８．３４（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０１－７．９６（ｍ，２Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７５－７．６８（ｍ，２Ｈ），７．４９－７．４５（ｍ，１Ｈ），７．４０－７．２９（ｍ，３Ｈ），５．１３（ｓ，２Ｈ）。
実施例２２：１－［（２－メトキシ－３－ピリジル）メチル］－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000175
実施例２１と同様に、３－（クロロメチル）－２－メトキシピリミジンを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ１５Ｆ３Ｎ４Ｏ２の質量計算値、４００．１；ｍ／ｚ実測値、［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ １１．８４（ｓ，１Ｈ），８．３４（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０９（ｄｄ，Ｊ＝５．０，１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．０１－７．９６（ｍ，２Ｈ），７．８５（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７４－７．６６（ｍ，２Ｈ），７．３３（ｄｄ，Ｊ＝７．３，１．８Ｈｚ，１Ｈ），６．９３（ｄｄ，Ｊ＝７．３，５．０Ｈｚ，１Ｈ），５．０４（ｓ，２Ｈ），３．９３（ｓ，３Ｈ）。
実施例２３：１－（ピリミジン－４－イルメチル）－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000176
工程Ａ：ピリミジン－４－イルメチルメタンスルホネート。０℃で、ＤＣＭ（３．５ｍＬ）中のピリミジン－４－イルメタノール（１００ｍｇ、０．９ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．２ｍＬ、１．４ｍｍｏｌ）の溶液に、メタンスルホニルクロリド（０．９ｍＬ、１．２ｍｏｌ）を添加した。３０分後に、水（１０ｍＬ）及び飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（１０ｍＬ）を、それぞれ、反応混合物に添加した。混合物を、ＤＣＭ（２×３０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機物を、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、真空下において濃縮して、表題化合物（１７０ｍｇ、９９％）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ９．２０（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），８．８９（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６３－７．６０（ｍ，１Ｈ），５．３５（ｓ，２Ｈ），３．３４（ｓ，３Ｈ）。
工程Ｂ：１－（ピリミジン－４－イルメチル）－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。実施例２１と同様に、工程Ａにおいてピリミジン－４－イルメチルメタンスルホネート及び６－（３－（トリフルオロメチル）フェニル）－３－トリチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体４３）を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１２Ｆ３Ｎ５Ｏの質量計算値、３７１．１；ｍ／ｚ実測値、３７２．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １１．８７（ｓ，１Ｈ），９．０９（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），８．７５（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），８．３６（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０１－７．９６（ｍ，２Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７３－７．６５（ｍ，２Ｈ），７．４４（ｄｄ，Ｊ＝５．２，１．４Ｈｚ，１Ｈ），５．２７（ｓ，２Ｈ）。
実施例２４：（Ｒ／Ｓ）－１－（テトラヒドロフラン－２－イルメチル）－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000177
工程Ａ：６－ブロモ－１－（（テトラヒドロフラン－２－イル）メチル）－３－トリチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。ＤＭＦ（１１ｍＬ）中の６－ブロモ－３－トリチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体３６、５００ｍｇ、１．１０ｍｍｏｌ）及びＮａＨ（鉱油中６０％分散液、６１ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ）の溶液に、テトラヒドロフルフリルブロミド（０．１８ｍＬ、１．５ｍｍｏｌ）を添加した。１６時間後に、所望される生成物への転化率が低いことが観察されたため、追加のＮａＨ（鉱油中６０％分散液、１３１ｍｇ、３．２９ｍｍｏｌ）及びテトラヒドロフルフリルブロミド（０．３７ｍＬ、３．２９ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を、８０℃に加熱した。完了後に、反応混合物に、飽和ＮａＨＣＯ４水溶液（５０ｍＬ）で反応停止処理を行った。沈殿物を、濾別し、水で洗浄し、真空下において乾燥させて、表題生成物を得たが、これには、いくつかの不純物が混入していた。粗材料を、そのまま次の工程へと進めた。
工程Ｂ：１－（（テトラヒドロフラン－２－イル）メチル）－６－（３－（トリフルオロメチル）フェニル）－３－トリチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。６－ブロモ－１－（（テトラヒドロフラン－２－イル）メチル）－３－トリチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（１５０ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）、３－（トリフルオロメチル）フェニルボロン酸（１０５ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）、１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンパラジウム（ＩＩ）ジクロリドジクロロメタン錯体（Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２・ＣＨ２Ｃｌ２）（１６ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）、Ｃｓ２ＣＯ３（１８１ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）、ジオキサン（２．６ｍＬ）、及びＨ２Ｏ（０．５ｍＬ）の混合物を、油浴を使用して、９０℃に加熱した。１６時間後に、反応混合物を、減圧下において濃縮した。粗材料を、精製して（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、ヘキサン中０～１００％ ＥｔＯＡｃ）、表題化合物を得た（５１ｍｇ、３０％）。
工程Ｃ：（Ｒ／Ｓ）－１－（テトラヒドロフラン－２－イルメチル）－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。室温で、ＤＣＭ中の１－（（テトラヒドロフラン－２－イル）メチル）－６－（３－（トリフルオロメチル）フェニル）－３－トリチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（５１ｍｇ、０．０８ｍｍｏｌ）の溶液に、ＴＦＡ（０．５９ｍＬ、９．２ｍｍｏｌ）を添加した。完了後に、反応混合物を、真空下において濃縮した。粗材料を、逆相ＨＰＬＣ（方法Ｃ）によって精製して、表題化合物を得た（３２ｍｇ、２３％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１６Ｆ３Ｎ３Ｏ２の質量計算値、３６３．１；ｍ／ｚ実測値、３６４．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １１．７１（ｓ，１Ｈ），８．３０（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０４－７．９８（ｍ，２Ｈ），７．８９（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７６－７．６９（ｍ，２Ｈ），４．２７－４．１８（ｍ，１Ｈ），３．９９－３．８７（ｍ，２Ｈ），３．７７－３．６９（ｍ，１Ｈ），３．６５－３．５６（ｍ，１Ｈ），２．００－１．７３（ｍ，３Ｈ），１．７０－１．６０（ｍ，１Ｈ）。
実施例２５：１－［２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000178
工程Ａ：１－（２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソエチル）－６－（３－（トリフルオロメチル）フェニル）－３－トリチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。１－（２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソエチル）－６－ブロモ－３－トリチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体３８、２６０ｍｇ、０．４７ｍｍｏｌ）、１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンパラジウム（ＩＩ）ジクロリドジクロロメタン錯体（２４ｍｇ、０．０３３ｍｍｏｌ）、Ｃｓ２ＣＯ３（３０６ｍｇ、０．９４ｍｍｏｌ）、（３－（トリフルオロメチル）フェニル）ボロン酸（１７８ｍｇ、０．９４ｍｍｏｌ）、ジオキサン（５ｍＬ）、及びＨ２Ｏ（０．９ｍＬ）の混合物を、油浴を使用して、９０℃に加熱した。１６時間後に、反応混合物を、室温に冷却し、揮発物を除去した。粗材料を、精製して（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、ヘキサン中０～１００％ ＥｔＯＡｃ）、表題化合物を得た（９０ｍｇ、３１％）。
工程Ｂ：１－［２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。室温で、ＤＣＭ中の１－（２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソエチル）－６－（３－（トリフルオロメチル）フェニル）－３－トリチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（８０ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）の溶液に、ＴＦＡ（０．３０ｍＬ、３．９ｍｍｏｌ）を添加した。完了後に、反応混合物を、真空下において濃縮した。粗材料を、精製して（方法Ｃ）、表題化合物を得た（１３ｍｇ、２１％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１５Ｆ３Ｎ４Ｏ２の質量計算値、３７６．１；ｍ／ｚ実測値、３７７．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １１．７６（ｓ，１Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０３－７．９７（ｍ，２Ｈ），７．８２（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７６－７．７０（ｍ，２Ｈ），４．８６（ｓ，２Ｈ），４．２８（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），３．９１（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），２．３３－２．２３（ｍ，２Ｈ）。
実施例２６：Ｎ，Ｎ－ジメチル－２－［２－オキソ－６－［５－（トリフルオロメチル）－２－チエニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］アセトアミド。
Figure 0007001682000179
方法Ａ：
工程Ａ：エチル２－（２－オキソ－６－（５－（トリフルオロメチル）チオフェン－２－イル）－３－トリチル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル）アセテート。ジオキサン（３．５ｍＬ）中のエチル２－（６－ブロモ－２－オキソ－３－トリチル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル）アセテート（中間体３７、２３０ｍｇ、０．４ｍｍｏｌ）、４，４，５，５－テトラメチル－２－（５－（トリフルオロメチル）チオフェン－２－イル）－１，３，２－ジオキサボロラン（１５３ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）、Ｃｓ２ＣＯ３（２４０ｍｇ、０．７ｍｍｏｌ）、及びＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）．ＤＣＭ（２１ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）の混合物を、マイクロ波バイアルに合わせ、７５℃に加熱した。反応混合物を、７５℃で１６時間攪拌し、次いで、室温に冷却し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液で反応停止処理を行った。得られた反応混合物を、ＥｔＯＡｃ（３×６０ｍＬ）で抽出し、合わせた有機層を、ＭｇＳＯ４を使用して乾燥させ、濾過し、真空下において濃縮した。粗材料を、精製して（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、ヘキサン中０～４０％ ＥｔＯＡｃ）、表題化合物を得た（２１５ｍｇ、０．４ｍｍｏｌ、８２％）。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ７．９７－７．９５（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４５－７．４０（ｍ，６Ｈ），７．３０－７．２７（ｍ，１Ｈ），７．１９－７．１４（ｍ，６Ｈ），７．１４－７．０９（ｍ，３Ｈ），７．０４－７．０３（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．０３－７．００（ｍ，１Ｈ），４．４９－４．４５（ｓ，２Ｈ），４．１７－４．１０（ｍ，２Ｈ），１．１９－１．１５（ｍ，３Ｈ）。
工程Ｂ：２－（２－オキソ－６－（５－（トリフルオロメチル）チオフェン－２－イル）－３－トリチル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル）酢酸。室温で、ＴＨＦ（４．５ｍＬ）中のエチル２－（２－オキソ－６－（５－（トリフルオロメチル）チオフェン－２－イル）－３－トリチル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル）アセテート（２１０ｍｇ、０．３４ｍｍｏｌ）の溶液に、ＬｉＯＨ（２Ｍ、０．２４ｍＬ、０．４７ｍｍｏｌ）を添加した。週末の間撹拌した後、２Ｍ ＨＣｌを添加した（約０．１ｍＬ）。混合物を、ロータリーエバポレータにかけ、次いで、高真空に終夜置いた。固体を、そのままの状態で次の工程で使用した（４５０ｍｇ、水を含む）。
工程Ｃ：Ｎ，Ｎ－ジメチル－２－（２－オキソ－６－（５－（トリフルオロメチル）チオフェン－２－イル）－３－トリチル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル）アセトアミド。Ｔ３Ｐ（ｗ／ｗ ５０％、ＤＣＭ中））（０．３６５ｍＬ、０．６１ｍｍｏｌ）を、室温で、ＤＣＭ（１ｍＬ）中の２－（２－オキソ－６－（５－（トリフルオロメチル）チオフェン－２－イル）－３－トリチル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル）酢酸（２４６ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）、ジメチルアミン塩酸塩（２０ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）、及びＤＩＰＥＡ（０．１１ｍＬ、０．６１ｍｍｏｌ）の混合物に、１６時間添加した。完了後に、反応混合物を、減圧下において濃縮し、粗材料を、精製した（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、ヘキサン中０～１００％ ＥｔＯＡｃ）。生成物を含有するＥＡ／ヘキサン溶液に、１ｍＬのＴＦＡを添加した。得られた反応混合物を、室温で１６時間撹拌させた。過剰なＴＦＡを、減圧下において蒸発させ、粗材料を、精製して（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、ＤＣＭ中０～１５％ ２Ｍ ＮＨ３／ＭｅＯＨ）、表題化合物を得た（２５ｍｇ、３３％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１５Ｈ１３Ｆ３Ｎ４Ｏ２Ｓの質量計算値、３７０．１；ｍ／ｚ実測値、３７１．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １１．８－１１．７（ｓ，１Ｈ），８．３４－８．３２（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７９－７．７６（ｓ，１Ｈ），７．７６－７．７４（ｄ，Ｊ＝３．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５７－７．５５（ｓ，１Ｈ），４．８０－４．７５（ｓ，２Ｈ），３．１２－３．０７（ｓ，３Ｈ），２．８７－２．８３（ｓ，３Ｈ）。
方法Ｂ：
実施例２５、工程Ａ～Ｂと同様に、工程Ａにおいて２－（６－ブロモ－２－オキソ－３－トリチル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル）－Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド（中間体３９）及び（５－（トリフルオロメチル）チオフェン－２－イル）ボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。
実施例２７：１－［２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－３－メチル－６－［５－（トリフルオロメチル）－２－チエニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000180
方法Ａ：
実施例１５、工程Ｂと同様に、１－［２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－６－［５－（トリフルオロメチル）－２－チエニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（実施例３２３）を使用して、表題化合物を調製した。
方法Ｂ：
工程Ａ：エチル２－（３－メチル－２－オキソ－６－（５－（トリフルオロメチル）チオフェン－２－イル）－２，３－ジヒドロイミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル）アセテート。１０Ｌの４つ口フラスコに、エチル２－（６－ブロモ－３－メチル－２－オキソ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル）アセテート（中間体１２、４１０．０ｇ、１．３１ｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（３６０．８ｇ、２．６２ｍｏｌ）、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）．ＣＨ２Ｃｌ２（３２．０ｇ、０．０４ｍｏｌ）、トルエン中の４，４，５，５－テトラメチル－２－（５－（トリフルオロメチル）チオフェン－２－イル）－１，３，２－ジオキサボロランの溶液（５１００ｇ、１０％ ｗ／ｗ、Ｑ－ＮＭＲによるアッセイ、１．８３ｍｏｌ）、トルエン（２９１ｍＬ）、及びＨ２Ｏ（５５９ｍＬ）を、Ｎ２雰囲気下において、連続的に充填した。得られた混合物を、８０～８５℃で２．５時間撹拌し、次いで、６０～６５℃に冷却した後、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）のパッドを通して濾過した。ケークを、トルエン（５００ｍＬ）で洗浄し、濾液を、全体積が２Ｖ未満になるまで、真空下において４０～４５℃で濃縮した。ｎ－ヘプタン（１５００ｍＬ）を、残渣に添加し、得られた混合物を、２５～３０℃で３分間撹拌した後、濾過した。ケークを、ｎ－ヘプタン（５００ｍＬ）で洗浄し、真空炉において５０℃で８時間乾燥させて、表題化合物を得た（５３０ｇ）。表題化合物（５３０ｇ）及びＴＨＦ（１１Ｌ、２０Ｖ）を、５０Ｌの反応器に充填した後、２５～３０℃で５分間撹拌した。次いで、Ｄａｒｃｏ（登録商標）－Ｇ６０（６０ｇ、１１％ ｗ／ｗ）を、ＴＨＦ溶液に入れ、得られた混合物を、２５～３０℃で２時間撹拌した後、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）のパッドを通して濾過した。ケークを、ＴＨＦ（５００ｍＬ）で洗浄した後、合わせた濾液とＤａｒｃｏ（登録商標）－Ｇ６０（６０ｇ、１１％ ｗ／ｗ）を、再び反応器に入れた。混合物を、２５～３０℃で更に２時間撹拌した後、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）のパッドを通して濾過した。ケークを、ＴＨＦ（５００ｍＬ）で洗浄した後、合わせた濾液及びＳｉｌｉａＭｅｔＳ（５０ｇ、１０％ ｗ／ｗ）を、反応器に入れた。２５～３０℃で終夜撹拌した後、混合物を、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）のパッドを通して濾過し、ケークを、ＴＨＦ（５００ｍＬ）で洗浄した。濾液を、残りのＴＨＦが３～４体積となるまで、真空下において４０～４５℃で濃縮した。ｎ－ヘプタン（３５００ｍＬ）を、残渣に添加し、得られた混合物を、２５～３０℃で５分間撹拌した後、濾過した。ケークを、ｎ－ヘプタン（５００ｍＬ）で洗浄し、５０℃の真空炉で乾燥させて、表題化合物を得た（４０２ｇ、８０％）。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．３３（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｄｑ，Ｊ＝４．０，１．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２３（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），７．１８（ｄｑ，Ｊ＝４．０，１．３Ｈｚ，１Ｈ），４．６８（ｓ，２Ｈ），４．２７（ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），３．５５（ｓ，３Ｈ），１．３２（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ）。
工程Ｂ：２－（３－メチル－２－オキソ－６－（５－（トリフルオロメチル）チオフェン－２－イル）－２，３－ジヒドロイミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル）酢酸。中間体３８、工程Ａと同様に、エチル２－（３－メチル－２－オキソ－６－（５－（トリフルオロメチル）チオフェン－２－イル）－２，３－ジヒドロイミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル）アセテートを使用して、表題化合物を調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ８．４２（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），８．０３（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７６（ｄｑ，Ｊ＝３．９，１．３Ｈｚ，１Ｈ），７．６０（ｄｑ，Ｊ＝３．９，１．３Ｈｚ，１Ｈ），４．６９（ｓ，２Ｈ）。
工程Ｃ：１－（２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソエチル）－３－メチル－６－（５－（トリフルオロメチル）チオフェン－２－イル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン。２－（３－メチル－２－オキソ－６－（５－（トリフルオロメチル）チオフェン－２－イル）－２，３－ジヒドロイミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル）酢酸（３５７．４ｇ、１．０ｍｏｌ、１．０当量）及びＡＣＮ（７．２Ｌ）の懸濁液に、ＤＩＥＡ（５３０．０２ｇ、４．１ｍｏｌ、４．１当量）を添加した。次いで、Ｔ３Ｐ（ＥＡ中ｗ／ｗ ５０％、１３６８．５２ｇ、２．１５ｍｏｌ、２．１５当量）を、１０～２０℃で、混合物に滴下添加した後、アゼチジン（７４．２４ｇ、１．３ｍｏｌ、１．３当量）を、同じ温度で添加した。１０～１５℃で２時間撹拌した後、混合物を、水（１４．４Ｌ）に注ぎ入れ、１０分間撹拌した後、濾過した。ケークを、水（５００ｍＬ）で洗浄し、５０℃の真空炉で２４時間乾燥させて、表題化合物の薄紫色の固体として３４０ｇの粗固体を得た。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、溶離液：ＥＡ／ｎ－ヘプタン＝５０／１～１００／１、次いでＤＣＭ／ＭｅＯＨ＝１０／１）により、表題化合物を得た（２６０ｇ）。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．３２（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｄｑ，Ｊ＝３．７，１．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２１（ｄｑ，Ｊ＝３．７，１．１Ｈｚ，１Ｈ），４．５１（ｓ，２Ｈ），４．３６（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），４．１１（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），３．５５（ｓ，３Ｈ），２．４３－２．３５（ｍ，２Ｈ）。δ １９Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ－５５．３４。１３Ｃ ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ １６５．５６，１５３．７５，１４５．１６，１４３．９９，１３８．７２，１２９．４６，１２９．４２，１２４．４２，１２３．６４，１２３．１９，１１２．７８，７７．３５，７７．２３，７７．０３，７６．７１，５０．４７，４８．６２，４０．７０，２６．３９，１５．７３。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ、３９７．１（Ｍ＋Ｈ）。
実施例２８：Ｎ，Ｎ－ジメチル－２－［３－メチル－２－オキソ－６－［５－（トリフルオロメチル）－２－チエニル）］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］アセトアミド。
Figure 0007001682000181
実施例１４、工程Ｂと同様に、Ｎ，Ｎ－ジメチル－２－（２－オキソ－６－（５－（トリフルオロメチル）チオフェン－２－イル）－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル）アセトアミド（実施例２６）を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１５Ｆ３Ｎ４Ｏ２Ｓの質量計算値、３８４，１；ｍ／ｚ実測値、３８５．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．３１－８．２９（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４２－７．３９（ｍ，１Ｈ），７．３４－７．３２（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．１９－７．１６（ｍ，１Ｈ），４．７５－４．７０（ｓ，２Ｈ），３．５６－３．５０（ｓ，３Ｈ），３．２０－３．１７（ｓ，３Ｈ），３．０２－２．９７（ｓ，３Ｈ）。
実施例２９：１－［２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－６－［２－メチル－５－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000182
工程Ａ：２－（６－（２－メチル－５－（トリフルオロメチル）フェニル）－２－オキソ－３－トリチル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル）酢酸。２－（６－ブロモ－２－オキソ－３－トリチル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル）酢酸（中間体３８、工程Ａの生成物、２００ｍｇ、０．３９ｍｍｏｌ）、１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンパラジウム（ＩＩ）ジクロリドジクロロメタン錯体（２２ｍｇ、０．０２７ｍｍｏｌ）、Ｃｓ２ＣＯ３（２５３ｍｇ、０．７８ｍｍｏｌ）、（２－メチル－５－（トリフルオロメチル）フェニル）ボロン酸（１３５ｍｇ、０．６６ｍｍｏｌ）、ジオキサン（３．６ｍＬ）、及びＨ２Ｏ（０．８ｍＬ）の溶液を、油浴を使用して、９０℃に加熱した。１６時間後に、反応混合物を、室温に冷却し、飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液（１５ｍＬ）で反応停止処理を行った。混合物を、ＥｔＯＡｃ（３×２０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、真空下において濃縮して、表題化合物を得たが、これには、いくつかの不純物が混入していた。粗材料を、そのまま次の工程へと進めた。
工程Ｂ：１－（２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソエチル）－６－（２－メチル－５－（トリフルオロメチル）フェニル）－３－トリチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。ＨＡＴＵ（１７７ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）を、室温で、ＤＭＦ（３ｍＬ）中の２－（６－（２－メチル－５－（トリフルオロメチル）フェニル）－２－オキソ－３－トリチル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル）酢酸（２３０ｍｇ、０．４ｍｍｏｌ）、アゼチジン（０．０３１ｍＬ、０．４７ｍｍｏｌ）、及びＤＩＰＥＡ（０．１３ｍＬ、０．７８ｍｍｏｌ）の混合物に添加した。完了後に、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（１０ｍＬ）を添加し、混合物を、ＥｔＯＡｃ（３×１５ｍＬ）を使用して抽出した。合わせた有機物を、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、真空下において濃縮して、表題化合物を得た。粗材料を、そのまま次の工程へと進めた。
工程Ｃ：１－［２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－６－［２－メチル－５－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。ＴＦＡ（０．８９ｍＬ、１２ｍｍｏｌ）を、室温で、ＤＣＭ中の１－（２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソエチル）－６－（２－メチル－５－（トリフルオロメチル）フェニル）－３－トリチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（２４５ｍｇ、０．３９ｍｍｏｌ）の混合物に添加した。１時間後に、完全な変換が観察され、混合物を、逆相ＨＰＬＣ（方法Ｃ）を使用して精製して、表題化合物を得たが、これには、不純物が混入していた。材料を、ＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ）と飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（１０ｍＬ）とに磨砕した。有機層を回収し、水層をＥｔＯＡｃで洗浄した（３×１５ｍＬ）。合わせた有機層を、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、真空下において濃縮した。材料を、更に精製して（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、ヘキサン中０～９０％ ＥｔＯＡｃ）、表題化合物を得た（１７ｍｇ、３工程にわたって１１％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１７Ｆ３Ｎ４Ｏ２の質量計算値、３９０．１；ｍ／ｚ実測値、３９１．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １１．７３（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．６８－７．６４（ｍ，１Ｈ），７．６０－７．５５（ｍ，１Ｈ），７．５４－７．５０（ｍ，１Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），４．５１（ｓ，２Ｈ），４．２４（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），３．８８（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），２．３４－２．２０（ｍ，２Ｈ）。
実施例３０：６－（２，４－ジフルオロ－３－メチル－フェニル）－１－（２－オキソブチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000183
工程Ａ：６－ブロモ－３－（４－メトキシベンジル）－１－（２－オキソブチル）－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。窒素雰囲気下において、６－ブロモ－３－（４－メトキシベンジル）－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体１０、２ｇ、６．０ｍｍｏｌ）を、ＤＭＦ（３０ｍＬ）中のＮａＨ（５２７ｍｇ、１３ｍｍｏｌ）の懸濁液に添加した。１０分後に、１－ブロモ－２－ブタノン（１．３ｍＬ、１３．２ｍｍｏｌ）を、反応混合物に添加し、反応物を、６５℃に加熱した。３時間後に、反応混合物を、室温に冷却し、水（１５０ｍＬ）で反応停止処理を行い、固体沈殿物が生じた。沈殿物を、濾過により回収し、水で洗浄し、真空下において乾燥させて、表題化合物を得た（１．７ｇ、６８％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１８ＢｒＮ３Ｏ３の質量計算値、４０３．１；ｍ／ｚ実測値、４０４．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ８．１０（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．２８－７．２４（ｍ，２Ｈ），６．９１－６．８４（ｍ，２Ｈ），４．９８（ｓ，２Ｈ），４．８８（ｓ，２Ｈ），３．７１（ｓ，３Ｈ），２．６１（ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），０．９８（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ）。
工程Ｂ：６－（２，４－ジフルオロ－３－メチルフェニル）－３－（４－メトキシベンジル）－１－（２－オキソブチル）－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。６－ブロモ－３－（４－メトキシベンジル）－１－（２－オキソブチル）－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（２００ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）、（２，４－ジフルオロ－３－メチルフェニル）ボロン酸（１２８ｍｇ、０．７ｍｍｏｌ）、１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンパラジウム（ＩＩ）ジクロリドジクロロメタン錯体（２５ｍｇ、０．０３ｍｍｏｌ）、Ｃｓ２ＣＯ３（３２２ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、ジオキサン（４．６ｍＬ）、及びＨ２Ｏ（０．４ｍＬ）の混合物を、油浴を使用して、１１０℃に加熱した。１６時間後に、反応混合物を、室温に冷却し、揮発物を除去した。粗材料を、精製して（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、ヘキサン中０～１００％ ＥｔＯＡｃ）、表題化合物を得た（１４８ｍｇ、６６％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２５Ｈ２３Ｆ２Ｎ３Ｏ３の質量計算値、４５１．２；ｍ／ｚ実測値、４５２．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ８．１１（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．６５（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４２－７．３５（ｍ，１Ｈ），７．３４－７．２８（ｍ，２Ｈ），７．２１－７．１４（ｍ，１Ｈ），６．９２－６．８７（ｍ，２Ｈ），５．０４（ｓ，２Ｈ），４．９２（ｓ，２Ｈ），３．７１（ｓ，３Ｈ），２．６１（ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），２．２２（ｔ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，３Ｈ），０．９８（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ）。
工程Ｃ：６－（２，４－ジフルオロ－３－メチル－フェニル）－１－（２－オキソブチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。６－（２，４－ジフルオロ－３－メチルフェニル）－３－（４－メトキシベンジル）－１－（２－オキソブチル）－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（１４０ｍｇ、０．３１ｍｍｏｌ）及び臭化水素酸（Ｈ２Ｏ中４８％、６ｍＬ）の混合物を、１１５℃に加熱した。完了後に、反応物を、０℃に冷却し、塩基性ｐＨに達するまで、水酸化ナトリウムのペレットを添加した。混合物を、ＥｔＯＡｃで抽出した（３×）。合わせた有機層を、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、真空下において濃縮した。粗材料を、ＭｅＯＨ中で磨砕し、固体を濾別し、ＭｅＯＨですすいで、表題化合物を得た（１６ｍｇ、１６％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１５Ｆ２Ｎ３Ｏ２の質量計算値、３３１．１；ｍ／ｚ実測値、３３２．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １１．７６（ｓ，１Ｈ），８．０４（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４２－７．３５（ｍ，１Ｈ），７．２１－７．１４（ｍ，１Ｈ），４．８２（ｓ，２Ｈ），２．５９（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．２２（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，３Ｈ），０．９７（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例３１：（Ｒ／Ｓ）－１－（２－シクロプロピル－２－ヒドロキシ－エチル）－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000184
工程Ａ：１－（２－シクロプロピル－２－オキソエチル）－６－（３－（トリフルオロメチル）フェニル）－３－トリチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。窒素雰囲気下において、６－（３－（トリフルオロメチル）フェニル）－３－トリチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体４３、２００ｍｇ、０．３８ｍｍｏｌ）を、ＤＭＦ（４ｍＬ）中のＮａＨ（鉱油中６０％分散液、３０．７ｍｇ、０．８ｍｍｏｌ）の懸濁液を添加した。１０分後に、２－ブロモ－１－シクロプロピルエタノン（９３．８ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）を、反応混合物に添加し、反応混合物を、７５℃に加熱した。完了後に、反応混合物を、室温に冷却し、水（２０ｍＬ）で反応停止処理を行った。混合物を、ＥｔＯＡｃ（３×２０ｍＬ）を使用して抽出した。沈殿物を、濾過により回収し、水で洗浄し、真空下において乾燥させて、表題化合物を得、これを、更に精製することなく粗状態で使用した。
工程Ｂ：１－（２－シクロプロピル－２－ヒドロキシエチル）－６－（３－（トリフルオロメチル）フェニル）－３－トリチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。窒素雰囲気下において、水素化ホウ素ナトリウム（１８ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）を、０℃で、ＭｅＯＨ中の１－（２－シクロプロピル－２－オキソエチル）－６－（３－（トリフルオロメチル）フェニル）－３－トリチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（１４０ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）の混合物に添加し、次いで、反応混合物を、室温まで加温した。完了後に、反応混合物を、真空下において濃縮した。粗材料を、ＥｔＯＡｃ（２０ｍＬ）と水（２０ｍＬ）とに分画した。有機層を分離し、水層をＥｔＯＡｃで洗浄した（２×３０ｍＬ）。合わせた有機物を、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、真空下において濃縮して、表題化合物を得、これを、更に精製することなく次の工程で使用した。
工程Ｃ：（Ｒ／Ｓ）－１－（２－シクロプロピル－２－ヒドロキシ－エチル）－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。室温で、ＤＣＭ中の１－（２－シクロプロピル－２－ヒドロキシエチル）－６－（３－（トリフルオロメチル）フェニル）－３－トリチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（１４０ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）の溶液に、ＴＦＡ（０．２６ｍＬ、３．５ｍｍｏｌ）を添加した。完了後に、反応混合物を、真空下において濃縮し、粗材料を、逆相ＨＰＬＣ（方法Ｃ）を使用して精製して、表題化合物を得た（３０ｍｇ、２７％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１６Ｆ３Ｎ３Ｏ２の質量計算値、３６３．１；ｍ／ｚ実測値、３６４．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １１．６５（ｓ，１Ｈ），８．２８（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０３－７．９７（ｍ，２Ｈ），７．８６（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７５－７．６９（ｍ，２Ｈ），３．３１－３．２４（ｍ，１Ｈ），０．９４－０．８４（ｍ，１Ｈ），０．４１－０．２３（ｍ，３Ｈ），０．１５－０．０７（ｍ，１Ｈ）。
実施例３２：１－［（２－オキソ－１Ｈ－ピリジン－３－イル）メチル］－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000185
窒素雰囲気下において、クロロトリメチルシラン（０．０６ｍＬ、０．５ｍｍｏｌ）を、室温で、ＭｅＣＮ（０．７ｍＬ）中の１－［（２－メトキシ－３－ピリジル）メチル］－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（実施例２２、１００ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）及びヨウ化ナトリウム（７３ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）の混合物に添加した。１６時間後に、ほぼ完全な変換が観察され、反応混合物を、真空下において濃縮して、表題化合物を遊離塩基として得た。粗材料を、逆相ＨＰＬＣ（方法Ｃ）を使用して精製して、表題化合物を得た（３６ｍｇ、３７％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１３Ｆ３Ｎ４Ｏ２の質量計算値、３８６．１；ｍ／ｚ実測値、３８７．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １１．８２－１１．７２（ｍ，２Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０１－７．９６（ｍ，２Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７３－７．６７（ｍ，２Ｈ），７．３２（ｄｄ，Ｊ＝６．５，２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．１５－７．１１（ｍ，１Ｈ），６．１３（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），４．８５（ｓ，２Ｈ）。
実施例３３：（Ｒ／Ｓ）－６－（４－フルオロ－２－メチル－フェニル）－３－メチル－１－（オキセタン－２－イルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000186
工程Ａ：６－ブロモ－３－メチル－１－（オキセタン－２－イルメチル）－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。中間体２２と同様に、６－ブロモ－３－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体１１）及び２－（ブロモメチル）オキセタンを使用して、表題化合物を調製した。
工程Ｂ：（Ｒ／Ｓ）－６－（４－フルオロ－２－メチル－フェニル）－３－メチル－１－（オキセタン－２－イルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。６－ブロモ－３－メチル－１－（オキセタン－２－イルメチル）－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体２５、８５ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）、（４－フルオロ－２－メチルフェニル）ボロン酸（５７ｍｇ、０．４ｍｍｏｌ）、１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンパラジウム（ＩＩ）ジクロリドジクロロメタン錯体（１５ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）、Ｃｓ２ＣＯ３（１８６ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）、及びジオキサン（２．６ｍＬ）の混合物を、１１０℃に加熱した。完了後に、反応混合物を、濾過し、（方法Ｃを）行った。回収した画分を合わせ、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液で希釈した。混合物を、ＤＣＭで抽出した（３×）。合わせた有機層を、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、真空下において濃縮して、表題化合物を得た（９．９ｍｇ、１１％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１８ＦＮ３Ｏ２の質量計算値、３２７．１；ｍ／ｚ実測値、３２８．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ７．９３（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２９－７．２４（ｍ，１Ｈ），７．２２－７．１７（ｍ，１Ｈ），７．１５－７．０９（ｍ，１Ｈ），５．０５－４．９５（ｍ，１Ｈ），４．４８－４．４０（ｍ，１Ｈ），４．３５－４．２７（ｍ，１Ｈ），４．２３－４．０３（ｍ，２Ｈ），３．４０（ｓ，３Ｈ），２．７１－２．５７（ｍ，１Ｈ），２．５１－２．３７（ｍ，１Ｈ），２．２４（ｓ，３Ｈ）。
実施例３４：１－［２－（３－フルオロアゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－３－メチル－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000187
工程Ａ：６－ブロモ－１－（２－（３－フルオロアゼチジン－１－イル）－２－オキソエチル）－３－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。ＤＭＦ（１３ｍＬ）中の２－（６－ブロモ－３－メチル－２－オキソ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル）酢酸（中間体１３、５００ｍｇ、１．７ｍｍｏｌ）、３－フルオロアゼチジン塩酸塩（２３４ｍｇ、２．１ｍｍｏｌ）、ＤＩＰＥＡ（０．７ｍＬ、３．９ｍｍｏｌ）、２，４，６－トリプロピル－１，３，５，２，４，６－トリオキサトリホスホリナン－２，４，６－トリオキシド（Ｔ３Ｐ（登録商標）、ＤＭＦ中５０％溶液、３．１ｍＬ、５．２ｍｍｏｌ）の混合物を、５０℃に加熱した。完了後に、反応混合物を、室温に冷却し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（２０ｍＬ）を添加した。混合物を、ＤＣＭを使用して、抽出した（３×３０ｍＬ）。合わせた有機層を、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、真空下において濃縮して、表題化合物を得た（４３５ｍｇ、７３％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１２Ｈ１２ＢｒＦＮ４Ｏ２の質量計算値、３４２．０；ｍ／ｚ実測値、３４２．８［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ８．１１（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），５．５５－５．３８（ｍ，１Ｈ），４．６７－４．５７（ｍ，３Ｈ），４．４５－４．３３（ｍ，１Ｈ），４．３０－４．１８（ｍ，１Ｈ），４．０３－３．９１（ｍ，１Ｈ），３．３４（ｓ，３Ｈ）。
工程Ｂ：１－［２－（３－フルオロアゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－３－メチル－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。６－ブロモ－１－（２－（３－フルオロアゼチジン－１－イル）－２－オキソエチル）－３－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（４０ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）、３－（トリフルオロメチル）フェニルボロン酸（４３ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）、１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンパラジウム（ＩＩ）ジクロリドジクロロメタン錯体（６ｍｇ、０．０１ｍｍｏｌ）、Ｃｓ２ＣＯ３（７６ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）、及びジオキサン（１．１ｍＬ）の混合物を、油浴を使用して、１００℃に加熱した。１６時間後に、反応混合物を、室温まで冷却して、粗表題化合物を遊離塩基として得た。精製（方法Ｃ）により、表題化合物を得た（１９ｍｇ、３１％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１６Ｆ４Ｎ４Ｏ２の質量計算値、４０８．１；ｍ／ｚ実測値、４０９．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ８．４０（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），８．０２－７．９７（ｍ，２Ｈ），７．８９（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７８－７．７０（ｍ，２Ｈ），５．５８－５．３７（ｍ，１Ｈ），４．７６－４．５７（ｍ，３Ｈ），４．４７－４．３４（ｍ，１Ｈ），４．３１－４．１８（ｍ，１Ｈ），４．０４－３．９０（ｍ，１Ｈ），３．４０（ｓ，３Ｈ）。
実施例３５：６－（４－メトキシフェニル）－１－（２－オキソ－２－ピロリジン－１－イル－エチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000188
実施例１と同様に、工程Ｆにおいてモルホリンを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ２０Ｎ４Ｏ３の質量計算値、３５２．２；ｍ／ｚ実測値、３５３．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例３６：Ｎ－シクロプロピル－２－［６－（４－フルオロ－２－メチル－フェニル）－２－オキソ－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］アセトアミド。
Figure 0007001682000189
実施例３と同様に、２－（６－ブロモ－２－オキソ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル）－Ｎ－シクロプロピルアセトアミド（中間体３４）を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１７ＦＮ４Ｏ２の質量計算値、３４０．１；ｍ／ｚ実測値、３４１．３［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例３７：２－［６－（２－クロロ－４－メトキシ－フェニル）－２－オキソ－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル）－Ｎ－シクロプロピル－アセトアミド。
Figure 0007001682000190
実施例３と同様に、２－（６－ブロモ－２－オキソ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル）－Ｎ－シクロプロピルアセトアミド（中間体３４）及び（２－クロロ－４－メトキシフェニル）ボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１７ＣｌＮ４Ｏ３の質量計算値、３７２．１；ｍ／ｚ実測値、３７３．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例３８：Ｎ－シクロプロピル－２－［６－（４－メトキシフェニル）－２－オキソ－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］アセトアミド。
Figure 0007001682000191
実施例３と同様に、２－（６－ブロモ－２－オキソ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル）－Ｎ－シクロプロピルアセトアミド（中間体３４）及び４－メトキシフェニルボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１８Ｎ４Ｏ３の質量計算値、３３８．１；ｍ／ｚ実測値、３３９．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例３９：Ｎ－シクロプロピル－２－［６－（３，５－ジメチルフェニル）－２－オキソ－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］アセトアミド。
Figure 0007001682000192
実施例３と同様に、２－（６－ブロモ－２－オキソ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル）－Ｎ－シクロプロピルアセトアミド（中間体３４）及び（３，５－ジメチル）ボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ２０Ｎ４Ｏ２の質量計算値、３３６．２；ｍ／ｚ実測値、３３７．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４０：Ｎ－シクロプロピル－２－［６－（４－フルオロ－２－メチル－フェニル）－２－オキソ－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］－Ｎ－メチル－アセトアミド。
Figure 0007001682000193
実施例３と同様に、２－（６－ブロモ－２－オキソ－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－３（２Ｈ）－イル）－Ｎ－シクロプロピル－Ｎ－メチルアセトアミドを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１９ＦＮ４Ｏ２の質量計算値、３５４．１；ｍ／ｚ実測値、３５５．０［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４１：Ｎ－シクロプロピル－２－［６－（４－メトキシフェニル）－２－オキソ－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］－Ｎ－メチル－アセトアミド。
Figure 0007001682000194
実施例３と同様に、２－（６－ブロモ－２－オキソ－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－３（２Ｈ）－イル）－Ｎ－シクロプロピル－Ｎ－メチルアセトアミド及び４－メトキシフェニルボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ２０Ｎ４Ｏ３の質量計算値、３５２．２；ｍ／ｚ実測値、３５３．０［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４２：Ｎ－シクロプロピル－２－［６－（４－フルオロ－２－メチル－フェニル）－３－メチル－２－オキソ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］アセトアミド。
Figure 0007001682000195
実施例３と同様に、２－（６－ブロモ－１－メチル－２－オキソ－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－３（２Ｈ）－イル）－Ｎ－シクロプロピルアセトアミドを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１９ＦＮ４Ｏ２の質量計算値、３５４．１；ｍ／ｚ実測値、３５４．９６［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４３：（Ｒ＊）－６－（４－フルオロ－２－メチル－フェニル）－１－（２－ヒドロキシブチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000196
実施例４と同様に、工程Ｄにおいて、（４－フルオロ－２－メチルフェニル）ボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。精製（ＳＦＣ分離、Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＡＤ－Ｈ、２０μｍ；超臨界ＣＯ２：ＭｅＯＨ、ｖ／ｖ、２００ｍＬ／分）により、表題化合物及び（Ｓ＊）－６－（４－フルオロ－２－メチル－フェニル）－１－（２－ヒドロキシブチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（実施例４４）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１８ＦＮ３Ｏ２の質量計算値、３１５．１；ｍ／ｚ実測値、３１６．０［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４４：（Ｓ＊）－６－（４－フルオロ－２－メチル－フェニル）－１－（２－ヒドロキシブチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000197
実施例４３の精製中に単離した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１８ＦＮ３Ｏ２の質量計算値、３１５．１；ｍ／ｚ実測値、３１５．９３［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４５：６－（４－フルオロ－３－メチル－フェニル）－３－メチル－１－（３－ピリジルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000198
実施例６と同様に、３－（クロロメチル）ピリジン塩酸塩を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ１７ＦＮ４Ｏの質量計算値、３４８．１；ｍ／ｚ実測値、３４９．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ２．３０（ｄ，Ｊ＝１．１６Ｈｚ，３Ｈ），３．３９（ｓ，３Ｈ），５．１９（ｓ，２Ｈ），７．２４（ｔ，Ｊ＝９．１３Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｄｄ，Ｊ＝７．８６，４．８５Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｄｄｄ，Ｊ＝８．０３，５．０３，２．４３Ｈｚ，１Ｈ），７．６０（ｄｄ，Ｊ＝７．２８，１．７３Ｈｚ，１Ｈ），７．７６（ｄ，Ｊ＝７．８６Ｈｚ，１Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ＝１．８５Ｈｚ，１Ｈ），８．２８（ｄ，Ｊ＝１．８５Ｈｚ，１Ｈ），８．４８（ｄｄ，Ｊ＝４．７４，１．５０Ｈｚ，１Ｈ），８．６７（ｄ，Ｊ＝１．６２Ｈｚ，１Ｈ）。
実施例４６：６－（４－フルオロ－３－メチル－フェニル）－３－メチル－１－（４－ピリジルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000199
実施例６と同様に、４－（クロロメチル）ピリジン塩酸塩を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ１７ＦＮ４Ｏの質量計算値、３４８．１；ｍ／ｚ実測値、３４９．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ２．２９（ｄ，Ｊ＝１．３９Ｈｚ，３Ｈ），３．４２（ｓ，３Ｈ），５．２０（ｓ，２Ｈ），７．１６～７．２７（ｍ，１Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝６．０１Ｈｚ，２Ｈ），７．４９（ｄｄｄ，Ｊ＝８．１５，５．１４，２．４３Ｈｚ，１Ｈ），７．５９（ｄｄ，Ｊ＝７．２８，１．９６Ｈｚ，１Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ＝１．８５Ｈｚ，１Ｈ），８．３０（ｄ，Ｊ＝１．８５Ｈｚ，１Ｈ），８．４５～８．５９（ｍ，２Ｈ）。
実施例４７：６－（４－フルオロ－３－メチル－フェニル）－３－メチル－１－（ピラジン－２－イルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000200
実施例６と同様に、中間体２７：６－（４－フルオロ－３－メチルフェニル）－３－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及び中間体１：２－（クロロメチル）ピラジンを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１６ＦＮ５Ｏの質量計算値、３４９．１；ｍ／ｚ実測値、３５０．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ２．３４（ｄ，Ｊ＝１．８５Ｈｚ，３Ｈ），３．５７（ｓ，３Ｈ），５．２７（ｓ，２Ｈ），７．０８（ｔ，Ｊ＝８．７９Ｈｚ，１Ｈ），７．２０～７．３３（ｍ，４Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ＝１．８５Ｈｚ，１Ｈ），８．２１（ｄ，Ｊ＝１．８５Ｈｚ，１Ｈ），８．２９（ｓ，１Ｈ），８．４７～８．５９（ｍ，２Ｈ），８．６９（ｄ，Ｊ＝０．９２Ｈｚ，１Ｈ）。
実施例４８：６－（４－フルオロ－３－メチル－フェニル）－３－メチル－１－（ピリミジン－５－イルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000201
実施例６と同様に、中間体２７：６－（４－フルオロ－３－メチルフェニル）－３－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及び中間体３：５－（クロロメチル）ピリミジン塩酸塩を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１６ＦＮ５Ｏの質量計算値、３４９．１；ｍ／ｚ実測値、３５０．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ２．３５（ｄ，Ｊ＝１．６２Ｈｚ，３Ｈ），３．５８（ｓ，３Ｈ），５．１４（ｓ，２Ｈ），７．０９（ｔ，Ｊ＝８．７９Ｈｚ，１Ｈ），７．１９（ｄ，Ｊ＝１．８５Ｈｚ，１Ｈ），７．２２～７．３３（ｍ，２Ｈ），８．２３（ｄ，Ｊ＝１．８５Ｈｚ，１Ｈ），８．８０（ｓ，２Ｈ），９．１９（ｓ，１Ｈ）。
実施例４９：６－（４－フルオロ－３－メチル－フェニル）－３－メチル－１－（ピリミジン－２－イルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000202
実施例６と同様に、中間体２７：６－（４－フルオロ－３－メチルフェニル）－３－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及び２－（クロロメチル）ピリミジン塩酸塩を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１６ＦＮ５Ｏの質量計算値、３４９．１；ｍ／ｚ実測値、３５０．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ２．３２（ｄ，Ｊ＝１．８５Ｈｚ，３Ｈ），３．５９（ｓ，３Ｈ），５．３７（ｓ，２Ｈ），７．０５（ｔ，Ｊ＝８．９０Ｈｚ，１Ｈ），７．１７～７．３５（ｍ，４Ｈ），８．２０（ｄ，Ｊ＝１．８５Ｈｚ，１Ｈ），８．６９（ｄ，Ｊ＝５．０９Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例５０：６－（４－フルオロ－３－メチル－フェニル）－３－メチル－１－（ピリダジン－３－イルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000203
実施例６と同様に、中間体２７：６－（４－フルオロ－３－メチルフェニル）－３－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及び３－（クロロメチル）ピリダジン（中間体２）を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１６ＦＮ５Ｏの質量計算値、３４９．１；ｍ／ｚ実測値、３５０．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ２．２９（ｄ，Ｊ＝１．６２Ｈｚ，３Ｈ），３．４１（ｓ，３Ｈ），５．４７（ｓ，２Ｈ），７．１１～７．３３（ｍ，１Ｈ），７．３７～７．５３（ｍ，１Ｈ），７．５８（ｄｄ，Ｊ＝７．４０，２．０８Ｈｚ，１Ｈ），７．６２～７．７４（ｍ，２Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ＝１．８５Ｈｚ，１Ｈ），８．３０（ｄ，Ｊ＝２．０８Ｈｚ，１Ｈ），９．１５（ｄｄ，Ｊ＝４．６２，２．０８Ｈｚ，１Ｈ）。
実施例５１：６－（３－フルオロフェニル）－３－メチル－１－（３－ピリジルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000204
実施例６と同様に、中間体２８：６－（３－フルオロフェニル）－３－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及び３－（クロロメチル）ピリジン塩酸塩を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１５ＦＮ４Ｏの質量計算値、３３４．１；ｍ／ｚ実測値、３３５．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ３．５９（ｓ，３Ｈ），５．１５（ｓ，２Ｈ），７．０２～７．１２（ｍ，１Ｈ），７．１７（ｄｔ，Ｊ＝９．９４，２．０８Ｈｚ，１Ｈ），７．２０（ｄ，Ｊ＝２．０８Ｈｚ，１Ｈ），７．２２～７．２６（ｍ，１Ｈ），７．３０（ｄｄ，Ｊ＝７．８６，４．８６Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｔｄ，Ｊ＝７．９８，６．０１Ｈｚ，１Ｈ），７．７０（ｄｔ，Ｊ＝７．８６，１．９７Ｈｚ，１Ｈ），８．２５（ｄ，Ｊ＝１．８５Ｈｚ，１Ｈ），８．５８（ｄｄ，Ｊ＝４．８６，１．６２Ｈｚ，１Ｈ），８．６８（ｄ，Ｊ＝２．０８Ｈｚ，１Ｈ）。
実施例５２：６－（３－フルオロフェニル）－３－メチル－１－（４－ピリジルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000205
実施例６と同様に、中間体２８：６－（３－フルオロフェニル）－３－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及び４－（クロロメチル）ピリジン塩酸塩を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１５ＦＮ４Ｏの質量計算値、３３４．１；ｍ／ｚ実測値、３３５．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ３．６０（ｓ，３Ｈ），５．１４（ｓ，２Ｈ），７．０７（ｔｄｄ，Ｊ＝８．４１，２．４９，０．８１Ｈｚ，１Ｈ），７．１２（ｄ，Ｊ＝１．８５Ｈｚ，１Ｈ），７．１６（ｄｔ，Ｊ＝９．８３，２．１４Ｈｚ，１Ｈ），７．２０～７．２６（ｍ，３Ｈ），７．４１（ｔｄ，Ｊ＝７．９８，６．０１Ｈｚ，１Ｈ），８．２８（ｄ，Ｊ＝１．８５Ｈｚ，１Ｈ），８．３６～８．８４（ｍ，２Ｈ）。
実施例５３：６－（３－フルオロフェニル）－３－メチル－１－（２－ピリジルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000206
実施例６と同様に、中間体２８：６－（３－フルオロフェニル）－３－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及び２－（クロロメチル）ピリジン塩酸塩を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１５ＦＮ４Ｏの質量計算値、３３４．１；ｍ／ｚ実測値、３３５．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ３．５８（ｓ，３Ｈ），５．２５（ｓ，２Ｈ），７．０６（ｔｄｄ，Ｊ＝８．３２，２．５４，０．９２Ｈｚ，１Ｈ），７．１６～７．２６（ｍ，２Ｈ），７．２７（ｓ，２Ｈ），７．３３（ｄ，Ｊ＝７．６３Ｈｚ，１Ｈ），７．３６～７．４８（ｍ，２Ｈ），７．６７（ｔｄ，Ｊ＝７．７４，１．８５Ｈｚ，１Ｈ），８．２５（ｄ，Ｊ＝１．８５Ｈｚ，１Ｈ），８．５１～８．７０（ｍ，１Ｈ）。
実施例５４：６－（３－フルオロフェニル）－３－メチル－１－（ピリミジン－５－イルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000207
実施例６と同様に、中間体２８：６－（３－フルオロフェニル）－３－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及び５－（クロロメチル）ピリミジン塩酸塩（中間体３）を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１４ＦＮ５Ｏの質量計算値、３３５．１；ｍ／ｚ実測値、３３６．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ３．５８（ｓ，２Ｈ），３．５２（ｓ，１Ｈ），５．１５（ｓ，２Ｈ），６．９５～７．１４（ｍ，１Ｈ），７．１５～７．３２（ｍ，４Ｈ），７．４３（ｔｄ，Ｊ＝７．９８，６．０１Ｈｚ，１Ｈ），８．２８（ｄ，Ｊ＝１．８５Ｈｚ，１Ｈ），８．８０（ｓ，２Ｈ），９．２０（ｓ，１Ｈ）。
実施例５５：６－（３－フルオロフェニル）－３－メチル－１－（ピラジン－２－イルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000208
実施例６と同様に、中間体２８：６－（３－フルオロフェニル）－３－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及び中間体１：２－（クロロメチル）ピラジンを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１４ＦＮ５Ｏの質量計算値、３３５．１；ｍ／ｚ実測値、３３６．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ３．５８（ｓ，３Ｈ），５．２９（ｓ，２Ｈ），７．０２～７．１３（ｍ，１Ｈ），７．２２（ｄｔ，Ｊ＝９．９４，２．０８Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｄｔ，Ｊ＝７．８６，１．１６Ｈｚ，１Ｈ），７．３５～７．５０（ｍ，２Ｈ），８．２７（ｄ，Ｊ＝１．８５Ｈｚ，１Ｈ），８．４７～８．６１（ｍ，２Ｈ），８．７１（ｓ，１Ｈ）。
実施例５６：６－（３－フルオロフェニル）－３－メチル－１－（ピリミジン－２－イルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000209
実施例６と同様に、中間体２８：６－（３－フルオロフェニル）－３－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及び２－（クロロメチル）ピリミジン塩酸塩を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１４ＦＮ５Ｏの質量計算値、３３５．１；ｍ／ｚ実測値、３３６．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ３．３７～３．５６（ｍ，３Ｈ），５．３９（ｓ，２Ｈ），７．０５～７．２８（ｍ，１Ｈ），７．４１（ｔ，Ｊ＝４．９１Ｈｚ，１Ｈ），７．４５～７．７２（ｍ，３Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ＝２．０２Ｈｚ，１Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝２．０２Ｈｚ，１Ｈ），８．７５（ｄ，Ｊ＝４．９１Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例５７：６－（３－フルオロフェニル）－３－メチル－１－（ピリダジン－３－イルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000210
実施例６と同様に、中間体２８：６－（３－フルオロフェニル）－３－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及び中間体２：３－（クロロメチル）ピリダジンを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１４ＦＮ５Ｏの質量計算値、３３５．１；ｍ／ｚ実測値、３３６．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ３．４２（ｓ，３Ｈ），５．４８（ｓ，２Ｈ），７．１１～７．２８（ｍ，１Ｈ），７．４０～７．６０（ｍ，３Ｈ），７．６０～７．７９（ｍ，２Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ＝２．０８Ｈｚ，１Ｈ），８．４０（ｄ，Ｊ＝１．８５Ｈｚ，１Ｈ），９．１５（ｄｄ，Ｊ＝４．２８，２．２０Ｈｚ，１Ｈ）。
実施例５８：６－（３，４－ジフルオロフェニル）－３－メチル－１－（４－ピリジルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000211
実施例６と同様に、中間体２９：６－（３，４－ジフルオロフェニル）－３－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及び４－（クロロメチル）ピリジン塩酸塩を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１４Ｆ２Ｎ４Ｏの質量計算値、３５２．１；ｍ／ｚ実測値、３５３．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ３．６０（ｓ，３Ｈ），５．１４（ｓ，２Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝１．８５Ｈｚ，１Ｈ），７．１２～７．１９（ｍ，１Ｈ），７．１９～７．２３（ｍ，２Ｈ），７．２３～７．３２（ｍ，３Ｈ），８．２２（ｄ，Ｊ＝１．８５Ｈｚ，１Ｈ），８．３８～８．８６（ｍ，２Ｈ）。
実施例５９：６－（３，４－ジフルオロフェニル）－３－メチル－１－（３－ピリジルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000212
実施例６と同様に、中間体２９：６－（３，４－ジフルオロフェニル）－３－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及び３－（クロロメチル）ピリジン塩酸塩を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１４Ｆ２Ｎ４Ｏの質量計算値、３５２．１；ｍ／ｚ実測値、３５３．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ３．３９（ｓ，９Ｈ），５．１８（ｓ，２Ｈ），７．３６（ｄｄ，Ｊ＝７．８６，４．８６Ｈｚ，１Ｈ），７．４６～７．６３（ｍ，２Ｈ），７．６８～７．９０（ｍ，２Ｈ），７．９７（ｄ，Ｊ＝１．８５Ｈｚ，１Ｈ），８．３５（ｄ，Ｊ＝１．８５Ｈｚ，１Ｈ），８．４８（ｄｄ，Ｊ＝４．７４，１．５０Ｈｚ，１Ｈ），８．６７（ｄ，Ｊ＝１．８５Ｈｚ，１Ｈ）。
実施例６０：６－（３，４－ジフルオロフェニル）－３－メチル－１－（ピリミジン－５－イルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000213
実施例６と同様に、中間体２９：６－（３，４－ジフルオロフェニル）－３－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及び５－（クロロメチル）ピリミジン塩酸塩（中間体３）を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１３Ｆ２Ｎ５Ｏの質量計算値、３５３．１；ｍ／ｚ実測値、３５２．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ３．５８（ｓ，３Ｈ），５．１５（ｓ，２Ｈ），７．１５～７．２２（ｍ，２Ｈ），７．２７（ｓ，３Ｈ），８．２３（ｄ，Ｊ＝１．８５Ｈｚ，１Ｈ），８．８０（ｓ，２Ｈ），９．２０（ｓ，１Ｈ）。δ融点＝１８４．９℃。
実施例６１：６－（３，４－ジフルオロフェニル）－３－メチル－１－（ピリダジン－３－イルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000214
実施例６と同様に、中間体２９：６－（３，４－ジフルオロフェニル）－３－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及び中間体２：３－（クロロメチル）ピリダジンを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１３Ｆ２Ｎ５Ｏの質量計算値、３５３．１；ｍ／ｚ実測値、３５４．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ３．４１（ｓ，３Ｈ），５．４７（ｓ，２Ｈ），７．４２～７．５９（ｍ，２Ｈ），７．５８～７．７４（ｍ，２Ｈ），７．７４～７．８５（ｍ，１Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ＝１．８５Ｈｚ，１Ｈ），８．３８（ｄ，Ｊ＝１．８５Ｈｚ，１Ｈ），９．１５（ｄｄ，Ｊ＝４．３９，２．０８Ｈｚ，１Ｈ）。
実施例６２：６－（３，４－ジフルオロフェニル）－３－メチル－１－（２－ピリジルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000215
実施例６と同様に、６－（３，４－ジフルオロフェニル）－３－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体２９）及び２－（クロロメチル）ピリジン塩酸塩を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１４Ｆ２Ｎ４Ｏの質量計算値、３５２．１；ｍ／ｚ実測値、［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ３．５８（ｓ，３Ｈ），５．２４（ｓ，２Ｈ），７．１９～７．２６（ｍ，３Ｈ），７．２８～７．４０（ｍ，３Ｈ），７．６８（ｔｄ，Ｊ＝７．６９，１．７３Ｈｚ，１Ｈ），８．１９（ｄ，Ｊ＝１．８５Ｈｚ，１Ｈ），８．４７～８．７０（ｍ，１Ｈ）。
実施例６３：６－（３，４－ジフルオロフェニル）－３－メチル－１－（ピラジン－２－イルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000216
実施例６と同様に、６－（３，４－ジフルオロフェニル）－３－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体２９）及び２－（クロロメチル）ピラジン（中間体１）を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１３Ｆ２Ｎ５Ｏの質量計算値、３５３．１；ｍ／ｚ実測値、３５４．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ３．４０（ｓ，３Ｈ），５．３５（ｓ，２Ｈ），７．４６～７．６１（ｍ，２Ｈ），７．７２～７．８４（ｍ，１Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ＝１．８５Ｈｚ，１Ｈ），８．３６（ｄ，Ｊ＝１．８５Ｈｚ，１Ｈ），８．４７～８．６４（ｍ，２Ｈ），８．７４（ｓ，１Ｈ）。
実施例６４：６－（３，４－ジフルオロフェニル）－３－メチル－１－（ピリミジン－２－イルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000217
実施例６と同様に、６－（３，４－ジフルオロフェニル）－３－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体２９）及び２－（クロロメチル）ピリミジン塩酸塩を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１３Ｆ２Ｎ５Ｏの質量計算値、３５３．１；ｍ／ｚ実測値、３５４．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ３．４２（ｓ，３Ｈ），５．３７（ｓ，２Ｈ），７．４１（ｔ，Ｊ＝４．９７Ｈｚ，１Ｈ），７．４５～７．６４（ｍ，２Ｈ），７．６９～７．８４（ｍ，１Ｈ），７．８９（ｄ，Ｊ＝１．８５Ｈｚ，１Ｈ），８．３７（ｄ，Ｊ＝１．８５Ｈｚ，１Ｈ），８．７５（ｄ，Ｊ＝４．８６Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例６５：６－（２，４－ジフルオロ－３－メチル－フェニル）－３－メチル－１－（ピリミジン－２－イルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000218
実施例６と同様に、６－（２，４－ジフルオロ－３－メチルフェニル）－３－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体３０）及び２－（クロロメチル）ピリミジンを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１５Ｆ２Ｎ５Ｏの質量計算値、３６７．１；ｍ／ｚ実測値、３６８．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ２．１９（ｓ，３Ｈ），３．３７～３．５９（ｍ，３Ｈ），５．３６（ｓ，２Ｈ），７．１５（ｔ，Ｊ＝８．６７Ｈｚ，１Ｈ），７．２８～７．５１（ｍ，２Ｈ），７．６４（ｔ，Ｊ＝１．４４Ｈｚ，１Ｈ），８．１４（ｔ，Ｊ＝１．５９Ｈｚ，１Ｈ），８．７５（ｄ，Ｊ＝４．９１Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例６６：６－（２，４－ジフルオロ－３－メチル－フェニル）－３－メチル－１－（４－ピリジルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000219
実施例６と同様に、６－（２，４－ジフルオロ－３－メチルフェニル）－３－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体３０）及び４－（クロロメチル）ピリジン塩酸塩を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ１６Ｆ２Ｎ４Ｏの質量計算値、３６６．１；ｍ／ｚ実測値、３６７．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ２．２０～２．２８（ｍ，３Ｈ），３．５９（ｓ，３Ｈ），５．１２（ｓ，２Ｈ），６．９２（ｔｄ，Ｊ＝８．５５，１．３９Ｈｚ，１Ｈ），７．０８～７．１６（ｍ，２Ｈ），７．１８～７．２３（ｍ，２Ｈ），８．１０～８．２０（ｍ，１Ｈ），８．５４～８．６３（ｍ，２Ｈ）。
実施例６７：６－（２，４－ジフルオロ－３－メチル－フェニル）－３－メチル－１－（ピリダジン－３－イルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000220
実施例６と同様に、６－（２，４－ジフルオロ－３－メチルフェニル）－３－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体３０）及び３－（クロロメチル）ピリダジン（中間体２）を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１５Ｆ２Ｎ５Ｏの質量計算値、３６７．１；ｍ／ｚ実測値、３６８．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ９．１６（ｄｄ，Ｊ＝４．５，２．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１５（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．７２～７．６３（ｍ，３Ｈ），７．３８（ｔｄ，Ｊ＝８．７，６．４Ｈｚ，１Ｈ），７．１７（ｔｄ，Ｊ＝８．７，１．３Ｈｚ，１Ｈ），５．４５（ｓ，２Ｈ），３．４２（ｓ，３Ｈ），２．２０（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例６８：６－（２，４－ジフルオロ－３－メチル－フェニル）－３－メチル－１－（２－ピリジルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000221
実施例６と同様に、６－（２，４－ジフルオロ－３－メチルフェニル）－３－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体３０）及び２－（クロロメチル）ピリジン塩酸塩を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ１６Ｆ２Ｎ４Ｏの質量計算値、３６６．１；ｍ／ｚ実測値、３６７．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ２．２０（ｓ，３Ｈ），３．４２（ｓ，３Ｈ），５．２３（ｓ，２Ｈ），７．１６（ｔ，Ｊ＝８．４４Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ＝７．４０，４．８６Ｈｚ，１Ｈ），７．３１～７．４８（ｍ，２Ｈ），７．５７（ｔ，Ｊ＝１．５０Ｈｚ，１Ｈ），７．７７（ｔｄ，Ｊ＝７．６９，１．７３Ｈｚ，１Ｈ），８．１３（ｔ，Ｊ＝１．６２Ｈｚ，１Ｈ），８．４７（ｄ，Ｊ＝３．９３Ｈｚ，１Ｈ）。
実施例６９：６－（２，４－ジフルオロ－３－メチル－フェニル）－３－メチル－１－（ピリミジン－５－イルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000222
実施例６と同様に、６－（２，４－ジフルオロ－３－メチルフェニル）－３－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体３０）及び５－（クロロメチル）ピリミジン塩酸塩を使用して、表題化合物を調製した（中間体３）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１５Ｆ２Ｎ５Ｏの質量計算値、３６７．１；ｍ／ｚ実測値、３６８．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ２．２７（ｔ，Ｊ＝１．７３Ｈｚ，３Ｈ），３．５８（ｓ，３Ｈ），５．１３（ｓ，２Ｈ），６．９５（ｔｄ，Ｊ＝８．６０，１．３０Ｈｚ，１Ｈ），７．１６（ｔｄ，Ｊ＝８．５３，６．３６Ｈｚ，１Ｈ），７．２４（ｔ，Ｊ＝１．８８Ｈｚ，１Ｈ），８．０６～８．２８（ｍ，１Ｈ），８．８０（ｓ，２Ｈ），９．１９（ｓ，１Ｈ）。
実施例７０：６－（３，４－ジフルオロフェニル）－３－メチル－１－（ピリミジン－４－イルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000223
実施例７と同様に、６－（３，４－ジフルオロフェニル）－３－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体２９）を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１３Ｆ２Ｎ５Ｏの質量計算値、３５３．１；ｍ／ｚ実測値、［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ３．４２（ｓ，３Ｈ），５．３０（ｓ，２Ｈ），７．４７（ｄｄ，Ｊ＝５．３６，０．９５Ｈｚ，１Ｈ），７．４９～７．５８（ｍ，２Ｈ），７．７５～７．８３（ｍ，１Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ＝２．２１Ｈｚ，１Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝１．８９Ｈｚ，１Ｈ），８．７５（ｄ，Ｊ＝５．３６Ｈｚ，１Ｈ），９．０９（ｄ，Ｊ＝１．２６Ｈｚ，１Ｈ）。
実施例７１：６－（４－フルオロ－３－メチル－フェニル）－３－メチル－１－（ピリミジン－４－イルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000224
実施例７と同様に、６－（４－フルオロ－３－メチルフェニル）－３－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体２７）を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１６ＦＮ５Ｏの質量計算値、３４９．１；ｍ／ｚ実測値、３４９．９［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ２．２９（ｄ，Ｊ＝１．２６Ｈｚ，３Ｈ），３．４２（ｓ，３Ｈ），５．３０（ｓ，２Ｈ），７．１３～７．２９（ｍ，１Ｈ），７．４１～７．５３（ｍ，２Ｈ），７．５９（ｄｄ，Ｊ＝７．４１，２．０５Ｈｚ，１Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ＝１．８９Ｈｚ，１Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ＝１．８９Ｈｚ，１Ｈ），８．７５（ｄ，Ｊ＝５．３６Ｈｚ，１Ｈ），９．０９（ｄ，Ｊ＝１．５８Ｈｚ，１Ｈ）。
実施例７２：６－（２，４－ジフルオロ－３－メチル－フェニル）－３－メチル－１－（ピリミジン－４－イルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000225
中間体２７と同様に、６－ブロモ－３－メチル－１－（ピリミジン－４－イルメチル）－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体２０）及び２－（２，４－ジフルオロ－３－メチルフェニル）－４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン（中間体８）を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１５Ｆ２Ｎ５Ｏの質量計算値、３６７．１；ｍ／ｚ実測値、３６８．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ２．２０（ｓ，３Ｈ），３．３７～３．６１（ｍ，３Ｈ），５．２８（ｓ，２Ｈ），７．１６（ｔ，Ｊ＝８．７９Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｔｄ，Ｊ＝８．６７，６．７０Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｄｄ，Ｊ＝５．３２，１．３９Ｈｚ，１Ｈ），７．６５（ｔ，Ｊ＝１．６２Ｈｚ，１Ｈ），８．１５（ｔ，Ｊ＝１．６２Ｈｚ，１Ｈ），８．７５（ｄ，Ｊ＝５．３２Ｈｚ，１Ｈ），９．０８（ｄ，Ｊ＝１．３９Ｈｚ，１Ｈ）。
実施例７３：６－（３，４－ジフルオロフェニル）－３－メチル－１－［（５－メチル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）メチル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000226
実施例８と同様に、工程Ａにおいて、６－ブロモ－３－メチル－１－（（５－メチル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）メチル）－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体２３）を使用し、工程Ｂにおいて４－ブロモ－１，２－ジフルオロベンゼンを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１３Ｆ２Ｎ５Ｏ２の質量計算値、３５７．１；ｍ／ｚ実測値、３５８［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．２３（ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｓ，１Ｈ），７．３７－７．２９（ｍ，１Ｈ），７．２５－７．２０（ｍ，２Ｈ），５．３３（ｓ，２Ｈ），３．５６（ｓ，３Ｈ），２．５２（ｓ，３Ｈ）。
実施例７４：３－メチル－１－［（５－メチルイソオキサゾール－３－イル）メチル］－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000227
実施例８、工程Ｂと同様に、６－ブロモ－３－メチル－１－（（５－メチルイソオキサゾール－３－イル）メチル）－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体２２）及び（３－（トリフルオロメチル）フェニル）ボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１５Ｆ３Ｎ４Ｏ２の質量計算値、３８８．１；ｍ／ｚ実測値、３８９［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．２６（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．７４（ｓ，１Ｈ），７．７２－７．５２（ｍ，３Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），６．０４（ｓ，１Ｈ），５．１５（ｓ，２Ｈ），３．５６（ｓ，３Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ）。
実施例７５：３－メチル－１－［（５－メチル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）メチル］－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000228
実施例８、工程Ｂと同様に、６－ブロモ－３－メチル－１－（（５－メチル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）メチル）－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体２３）及び（３－（トリフルオロメチル）フェニル）ボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１４Ｆ３Ｎ５Ｏ２の質量計算値、３８９．１；ｍ／ｚ実測値、３９０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．２９（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），７．７５（ｓ，１Ｈ），７．７３－７．５４（ｍ，３Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），５．３５（ｓ，２Ｈ），３．５７（ｓ，３Ｈ），２．５２（ｓ，３Ｈ）。
実施例７６：３－メチル－１－［（３－メチル－１，２，４－オキサジアゾール－５－イル）メチル］－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000229
実施例８、工程Ｂと同様に、６－ブロモ－３－メチル－１－（（３－メチル－１，２，４－オキサゾール－５－イル）メチル）－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体２４）及び（３－（トリフルオロメチル）フェニル）ボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１４Ｆ３Ｎ５Ｏ２の質量計算値、３８９．１；ｍ／ｚ実測値、３９０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．３１（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），７．７５（ｓ，１Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６８－７．５５（ｍ，２Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），５．３５（ｓ，２Ｈ），３．５８（ｓ，３Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ）。
実施例７７：６－（３，４－ジフルオロフェニル）－３－メチル－１－［（３－メチル－１，２，４－オキサジアゾール－５－イル）メチル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000230
実施例８と同様に、工程Ａにおいて、中間体２４：６－ブロモ－３－メチル－１－（（３－メチル－１，２，４－オキサジアゾール－５－イル）メチル）－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オンを使用し、工程Ｂにおいて、４－ブロモ－１，２－ジフルオロベンゼンを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１３Ｆ２Ｎ５Ｏ２の質量計算値、３５７．１；ｍ／ｚ実測値、３５８．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．２８（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４０－７．３４（ｍ，１Ｈ），７．３３（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｓ，１Ｈ），７．２８（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），５．３７（ｓ，２Ｈ），３．６０（ｓ，３Ｈ），２．４１（ｓ，３Ｈ）。
実施例７８：Ｎ，Ｎ－ジメチル－２－［３－メチル－６－（５－メチル－２－チエニル）－２－オキソ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］アセトアミド。
Figure 0007001682000231
実施例９と同様に、５－メチルチオフェン－２－ボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１８Ｎ４Ｏ２Ｓの質量計算値、３３０．１；ｍ／ｚ実測値、３３１．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．３１－８．２５（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３４－７．３２（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０９－７．０４（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），６．８８－６．８４（ｍ，１Ｈ），４．７５－４．６６（ｓ，２Ｈ），３．５５－３．４９（ｓ，３Ｈ），３．２０－３．１３（ｓ，３Ｈ），３．０３－２．９６（ｓ，３Ｈ），２．３２－２．２４（ｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例７９：２－［６－（５－クロロ－２－チエニル）－３－メチル－２－オキソ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］－Ｎ，Ｎ－ジメチル－アセトアミド。
Figure 0007001682000232
実施例９と同様に、５－エチルチオフェン－２－ボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ２０Ｎ４Ｏ２Ｓの質量計算値、３４４．１；ｍ／ｚ実測値、３４５．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．２７－８．２４（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３２－７．２９（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．０７－７．０３（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），６．７７－６．７３（ｍ，１Ｈ），４．７１－４．６８（ｓ，２Ｈ），３．５５－３．４８（ｓ，３Ｈ），３．１９－３．１３（ｓ，３Ｈ），３．０１－２．９６（ｓ，３Ｈ），２．９０－２．８１（ｍ，２Ｈ），１．３７－１．３０（ｍ，３Ｈ）。
実施例８０：Ｎ，Ｎ－ジメチル－２－［３－メチル－６－（４－メチル－２－チエニル）－２－オキソ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］アセトアミド。
Figure 0007001682000233
実施例９と同様に、４，４，５，５－テトラメチル－２－（４－メチルチオフェン－２－イル）－１，３，２－ジオキサボロラン及び２－（６－ブロモ－３－メチル－２－オキソ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル）－Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド（中間体１５）を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１８Ｎ４Ｏ２Ｓの質量計算値、３３０．１；ｍ／ｚ実測値、３３１．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．３０－８．２７（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３５－７．３１（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．０８－７．０４（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８８－６．８４（ｍ，１Ｈ），４．７６－４．６６（ｓ，２Ｈ），３．５５－３．４９（ｓ，３Ｈ），３．２０－３．１４（ｓ，３Ｈ），３．０４－２．９６（ｓ，３Ｈ），２．３３－２．２５（ｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例８１：１－［２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－６－（５－フルオロ－２－チエニル）－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000234
実施例９と同様に、１－（２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソエチル）－６－ブロモ－３－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体１６）及び２－（５－フルオロ－２－チエニル）－４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロランを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１５ＦＮ４Ｏ２Ｓの質量計算値、３４６．１；ｍ／ｚ実測値、３４６．９［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．１９－８．１７（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３６－７．３３（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），６．８５－６．８２（ｍ，１Ｈ），６．４８－６．４５（ｍ，１Ｈ），４．５０－４．４５（ｓ，２Ｈ），４．３５－４．２８（ｍ，２Ｈ），４．１２－４．０６（ｍ，２Ｈ），３．５３－３．５０（ｓ，３Ｈ），２．４１－２．３１（ｍ，２Ｈ）。
実施例８２：２－［６－（５－フルオロ－２－チエニル）－３－メチル－２－オキソ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］－Ｎ，Ｎ－ジメチル－アセトアミド。
Figure 0007001682000235
実施例９と同様に、２－（５－フルオロ－２－チエニル）－４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン及び２－（６－ブロモ－３－メチル－２－オキソ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル）－Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド（中間体１５）を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１５Ｈ１５ＦＮ４Ｏ２Ｓの質量計算値、３３４．１；ｍ／ｚ実測値、３３４．９［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．１９－８．１７（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２５－７．２４（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），６．８４－６．８１（ｍ，１Ｈ），６．４７－６．４４（ｄｄ，Ｊ＝４．１，１．９Ｈｚ，１Ｈ），４．７２－４．６９（ｓ，２Ｈ），３．５３－３．５０（ｓ，３Ｈ），３．１９－３．１５（ｓ，３Ｈ），３．０２－２．９７（ｓ，３Ｈ）。
実施例８３：１－［２－（３－フルオロアゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－６－（５－フルオロ－２－チエニル）－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000236
実施例９と同様に、６－ブロモ－１－（２－（３－フルオロアゼチジン－１－イル）－２－オキソエチル）－３－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体１８）及び２－（５－フルオロ－２－チエニル）－４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロランを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１４Ｆ２Ｎ４Ｏ２Ｓの質量計算値、３６４．１；ｍ／ｚ実測値、３６４．９［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．２１－８．１９（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３５－７．３２（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），６．８６－６．８３（ｍ，１Ｈ），６．４８－６．４５（ｍ，１Ｈ），５．４５－５．２７（ｍ，１Ｈ），４．６６－４．１１（ｍ，６Ｈ），３．５２－３．５１（ｓ，３Ｈ）。
実施例８４：３－メチル－１－（ピリダジン－３－イルメチル）－６－［５－（トリフルオロメチル）－２－チエニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000237
実施例９と同様に、６－ブロモ－３－メチル－１－（ピリダジン－３－イルメチル）－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体１９）及び（５－（トリフルオロメチル）チオフェン－２－イル）ボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１２Ｆ３Ｎ５ＯＳの質量計算値、３９１．１；ｍ／ｚ実測値、３９１．９［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ９．２０－９．１２（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ），８．３２－８．２７（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），７．６７－７．６２（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５７－７．５３（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．５３－７．４６（ｍ，１Ｈ），７．４３－７．３９（ｓ，１Ｈ），７．２１－７．１３（ｓ，１Ｈ），５．４６－５．４１（ｓ，２Ｈ），３．５８－３．５１（ｓ，３Ｈ）。
実施例８５：６－（５－フルオロ－２－チエニル）－３－メチル－１－（ピリダジン－３－イルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000238
実施例９と同様に、６－ブロモ－３－メチル－１－（ピリダジン－３－イルメチル）－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体１９）及び２－（５－フルオロ－２－チエニル）－４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロランを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１２ＦＮ５ＯＳの質量計算値、３４１．１；ｍ／ｚ実測値、３４１．９［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ９．１８－９．１２（ｍ，１Ｈ），８．１９－８．１２（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．６６－７．５８（ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５１－７．４６（ｄｄ，Ｊ＝８．５，４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４６－７．４２（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），６．８３－６．７９（ｍ，１Ｈ），６．４８－６．４２（ｍ，１Ｈ），５．４７－５．３９（ｓ，２Ｈ），３．５６－３．５１（ｓ，３Ｈ）。
実施例８６：１－［２－（３－フルオロアゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－３－メチル－６－（４－メチルチアゾール－２－イル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000239
実施例９と同様に、６－ブロモ－１－（２－（３－フルオロアゼチジン－１－イル）－２－オキソエチル）－３－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体１８）及び４－メチルチアゾール－２イルボロン酸ピナコールエステルを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１６ＦＮ５Ｏ２Ｓの質量計算値、３６１．１；ｍ／ｚ実測値、３６１．９［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．５９－８．５６（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８６－７．８０（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），６．９１－６．８４（ｍ，１Ｈ），５．４６－５．２６（ｍ，１Ｈ），４．６５－４．１１（ｍ，６Ｈ），３．５６－３．５１（ｓ，３Ｈ），２．５４－２．４６（ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例８７：１－［２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－６－（５－エチル－２－チエニル）－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000240
実施例９と同様に、１－（２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソエチル）－６－ブロモ－３－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体１６）及び５－エチルチオフェン－２－ボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ２０Ｎ４Ｏ２Ｓの質量計算値、３５６．１；ｍ／ｚ実測値、３５６．９［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．２８－８．２５（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４２－７．３８（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．０９－７．０５（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），６．７８－６．７４（ｍ，１Ｈ），４．５１－４．４４（ｓ，２Ｈ），４．３２－４．２５（ｍ，２Ｈ），４．１３－４．０４（ｍ，２Ｈ），３．５３－３．４９（ｓ，３Ｈ），２．９０－２．８２（ｍ，２Ｈ），２．３９－２．２９（ｍ，２Ｈ），１．３６－１．３０（ｍ，３Ｈ）。
実施例８８：６－（５－エチル－２－チエニル）－１－［２－（３－フルオロアゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000241
実施例９と同様に、６－ブロモ－１－（２－（３－フルオロアゼチジン－１－イル）－２－オキソエチル）－３－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体１８）及び５－エチルチオフェン－２－ボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１９ＦＮ４Ｏ２Ｓの質量計算値、３７４．１；ｍ／ｚ実測値、３７４．９［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．３１－８．２６（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４１－７．３６（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．１０－７．０５（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），６．７９－６．７２（ｍ，１Ｈ），５．４３－５．２２（ｍ，１Ｈ），４．６４－４．０９（ｍ，６Ｈ），３．５２－３．５０（ｓ，３Ｈ），２．９０－２．８１（ｍ，２Ｈ），１．３６－１．２９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例８９：１－［２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－６－［５－（ヒドロキシメチル）－２－チエニル］－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000242
実施例９と同様の様式を使用して、１－（２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソエチル）－６－ブロモ－３－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体１６）及び（５－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）チオフェン－２－イル）メタノールを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１８Ｎ４Ｏ３Ｓの質量計算値、３５８．１；ｍ／ｚ実測値、３５８．９［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ８．２８－８．２５（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．７４－７．７１（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３３－７．３０（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ），６．９９－６．９６（ｍ，１Ｈ），５．５５－５．４９（ｍ，１Ｈ），４．６６－４．６２（ｍ，２Ｈ），４．６２－４．５６（ｓ，２Ｈ），４．３３－４．２６（ｍ，２Ｈ），３．９５－３．８８（ｍ，２Ｈ），３．３８－３．３５（ｓ，３Ｈ），２．３６－２．２３（ｍ，２Ｈ）。
実施例９０：１－［２－（３－フルオロアゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－６－［５－（ヒドロキシメチル）－２－チエニル］－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000243
実施例９と同様の様式を使用して、６－ブロモ－１－（２－（３－フルオロアゼチジン－１－イル）－２－オキソエチル）－３－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体１８）及び（５－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）チオフェン－２－イル）メタノールを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１７ＦＮ４Ｏ３Ｓの質量計算値、３７６．１；ｍ／ｚ実測値、３７６．９［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ８．２８－８．２６（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．７３－７．７０（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３３－７．２９（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ），６．９８－６．９６（ｍ，１Ｈ），５．５８－５．３７（ｍ，２Ｈ），４．７０－４．５８（ｍ，５Ｈ），４．４８－４．３４（ｍ，１Ｈ），４．３２－４．２０（ｍ，１Ｈ），４．０４－３．９０（ｍ，１Ｈ），３．３９－３．３５（ｓ，３Ｈ）。
実施例９１：２－［６－［５－（ヒドロキシメチル）－２－チエニル］－３－メチル－２－オキソ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］－Ｎ，Ｎ－ジメチル－アセトアミド。
Figure 0007001682000244
実施例９と同様に、（５－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）チオフェン－２－イル）メタノール及び２－（６－ブロモ－３－メチル－２－オキソ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル）－Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド（中間体１５）を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１８Ｎ４Ｏ３Ｓの質量計算値、３４６．１；ｍ／ｚ実測値、３４７．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ８．２８－８．２４（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．７５－７．７１（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３２－７．２７（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ），６．９９－６．９４（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ），５．５４－５．４８（ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），４．８７－４．８０（ｓ，２Ｈ），４．６８－４．５９（ｍ，２Ｈ），３．４０－３．３４（ｓ，３Ｈ），３．１５－３．０６（ｓ，３Ｈ），２．８９－２．８１（ｓ，３Ｈ）。
実施例９２：１－［２－（３－フルオロアゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－３－メチル－６－［２－（トリフルオロメチル）－３－チエニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000245
実施例１０と同様に、３－ブロモ－２－（トリフルオロメチル）チオフェン及び６－ブロモ－１－（２－（３－フルオロアゼチジン－１－イル）－２－オキソエチル）－３－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体１８）を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１４Ｆ４Ｎ４Ｏ２Ｓの質量計算値、４１４．１；ｍ／ｚ実測値、４１４．９［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．１７－８．１１（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．５３－７．５０（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３６－７．３２（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．１２－７．０８（ｄｄ，Ｊ＝４．５，１．７Ｈｚ，１Ｈ），５．４４－５．２６（ｍ，１Ｈ），４．６４－４．１１（ｍ，６Ｈ），３．５８－３．５１（ｓ，３Ｈ）。
実施例９３：１－［２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－６－［５－（ジフルオロメチル）－２－チエニル］－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000246
実施例１０と同様に、１－（２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソエチル）－６－ブロモ－３－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体１６）を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１６Ｆ２Ｎ４Ｏ２Ｓの質量計算値、３７８．１；ｍ／ｚ実測値、３７８．９［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．３３－８．２７（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４７－７．４０（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２６－７．２４（ｍ，１Ｈ），７．２１－７．１５（ｍ，１Ｈ），６．９６－６．６８（ｔ，Ｊ＝５６．１Ｈｚ，１Ｈ），４．５３－４．４３（ｓ，２Ｈ），４．３８－４．２５（ｍ，２Ｈ），４．１２－４．０５（ｍ，２Ｈ），３．５５－３．５０（ｓ，３Ｈ），２．４３－２．２６（ｍ，２Ｈ）。
実施例９４：２－［６－［５－（ジフルオロメチル）－２－チエニル］－３－メチル－２－オキソ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］－Ｎ，Ｎ－ジメチル－アセトアミド。
Figure 0007001682000247
実施例１０と同様に、２－（６－ブロモ－３－メチル－２－オキソ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル）－Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド（実施例１５）を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１６Ｆ２Ｎ４Ｏ２Ｓの質量計算値、３６６．１；ｍ／ｚ実測値、３６６．９［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．３３－８．２８（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３５－７．３１（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２６－７．２４（ｍ，１Ｈ），７．１８－７．１５（ｍ，１Ｈ），６．９５－６．７０（ｍ，１Ｈ），４．７５－４．６８（ｓ，２Ｈ），３．５６－３．５０（ｓ，３Ｈ），３．２０－３．１４（ｓ，３Ｈ），３．０２－２．９６（ｓ，３Ｈ）。
実施例９５：１－［２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－３－メチル－６－［２－（トリフルオロメチル）－３－チエニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000248
実施例１０と同様に、３－ブロモ－２－（トリフルオロメチル）チオフェン及び１－（２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソエチル）－６－ブロモ－３－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体１６）を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１５Ｆ３Ｎ４Ｏ２Ｓの質量計算値、３９６．１；ｍ／ｚ実測値、３９６．９［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．１５－８．１０（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５２－７．４９（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３６－７．３２（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１２－７．０８（ｍ，１Ｈ），４．５０－４．４３（ｓ，２Ｈ），４．３３－４．２７（ｍ，２Ｈ），４．１１－４．０４（ｍ，２Ｈ），３．５６－３．５１（ｓ，３Ｈ），２．３９－２．２９（ｍ，２Ｈ）。
実施例９６：Ｎ，Ｎ－ジメチル－２－［３－メチル－２－オキソ－６－［２－（トリフルオロメチル）－３－チエニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］アセトアミド。
Figure 0007001682000249
実施例１０と同様に、３－ブロモ－２－（トリフルオロメチル）チオフェン及び２－（６－ブロモ－３－メチル－２－オキソ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル）－Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド（実施例１５）を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１５Ｆ３Ｎ４Ｏ２Ｓの質量計算値、３８４，１；ｍ／ｚ実測値、３８４．９［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．１４－８．０９（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５２－７．４８（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２６－７．２５（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），７．１２－７．０７（ｍ，１Ｈ），４．７３－４．６８（ｓ，２Ｈ），３．５７－３．５１（ｓ，３Ｈ），３．１８－３．１３（ｓ，３Ｈ），３．００－２．９４（ｓ，３Ｈ）。
実施例９７：２－［６－［５－（ジフルオロメチル）－３－チエニル］－３－メチル－２－オキソ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］－Ｎ，Ｎ－ジメチル－アセトアミド。
Figure 0007001682000250
実施例１０と同様に、４－ブロモ－２－（ジフルオロメチル）－チオフェン及び２－（６－ブロモ－３－メチル－２－オキソ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル）－Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド（中間体１５）を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１６Ｆ２Ｎ４Ｏ２Ｓの質量計算値、３６６．１；ｍ／ｚ実測値、３６６．９［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．２７－８．２６（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５２－７．５０（ｍ，２Ｈ），７．３５－７．３４（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），６．９９－６．７５（ｔ，Ｊ＝５６．１Ｈｚ，１Ｈ），４．７４－４．７１（ｓ，２Ｈ），３．５５－３．５２（ｓ，３Ｈ），３．１９－３．１６（ｓ，３Ｈ），３．０１－２．９８（ｓ，３Ｈ）。
実施例９８：１－［２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－６－［５－（ジフルオロメチル）－３－チエニル］－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000251
実施例１０と同様に、４－ブロモ－２－（ジフルオロメチル）－チオフェン及び１－（２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソエチル）－６－ブロモ－３－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体１６）を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１６Ｆ２Ｎ４Ｏ２Ｓの質量計算値、３７８．１；ｍ／ｚ実測値、３７８．９［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．２８－８．２７（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５５－７．５１（ｍ，２Ｈ），７．４５－７．４３（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０２－６．７２（ｍ，１Ｈ），４．５２－４．４７（ｓ，２Ｈ），４．３６－４．２９（ｍ，２Ｈ），４．１２－４．０５（ｍ，２Ｈ），３．５４－３．５１（ｓ，３Ｈ），２．４１－２．３０（ｍ，２Ｈ）。
実施例９９：６－［５－（ジフルオロメチル）－３－チエニル］－１－［２－（３－フルオロアゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000252
実施例１０と同様に、４－ブロモ－２－（ジフルオロメチル）－チオフェン及び６－ブロモ－１－（２－（３－フルオロアゼチジン－１－イル）－２－オキソエチル）－３－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体１８）を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１５Ｆ３Ｎ４Ｏ２Ｓの質量計算値、３９６．１；ｍ／ｚ実測値、３６９．９［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．３０－８．２８（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５４－７．５１（ｍ，２Ｈ），７．４４－７．４２（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０３－６．７１（ｍ，１Ｈ），５．４６－５．２５（ｄ，Ｊ＝５６．３Ｈｚ，１Ｈ），４．７０－４．１０（ｍ，６Ｈ），３．５６－３．５１（ｓ，３Ｈ）。
実施例１００：６－［５－（ジフルオロメチル）－２－チエニル］－３－メチル－１－（ピリダジン－３－イルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000253
実施例１０と同様に、６－ブロモ－３－メチル－１－（ピリダジン－３－イルメチル）－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体１９）を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１３Ｆ２Ｎ５ＯＳの質量計算値、３７３．１；ｍ／ｚ実測値、３７３．９［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ９．１８－９．１３（ｍ，１Ｈ），８．３１－８．２８（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．６６－７．６２（ｍ，１Ｈ），７．５５－７．５３（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．５１－７．４７（ｍ，１Ｈ），７．２６－７．２３（ｍ，１Ｈ），７．１８－７．１５（ｍ，１Ｈ），６．９８－６．６７（ｍ，１Ｈ），５．４５－５．４２（ｓ，２Ｈ），３．５６－３．５３（ｓ，３Ｈ）。
実施例１０１：Ｎ，Ｎ－ジメチル－２－［３－メチル－２－オキソ－６－［５－（トリフルオロメチル）－３－チエニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］アセトアミド。
Figure 0007001682000254
実施例１０と同様に、４－ブロモ－２－（トリフルオロメチル）チオフェン及び２－（６－ブロモ－３－メチル－２－オキソ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル）－Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド（中間体１５）を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１５Ｆ３Ｎ４Ｏ２Ｓの質量計算値、３８４，１；ｍ／ｚ実測値、３８４．９［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．２７－８．２５（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６７－７．６４（ｍ，１Ｈ），７．５６－７．５３（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３５－７．３２（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），４．７５－４．７２（ｓ，２Ｈ），３．５５－３．５３（ｓ，３Ｈ），３．１９－３．１７（ｓ，３Ｈ），３．０１－２．９８（ｓ，３Ｈ）。
実施例１０２：１－［２－（３－フルオロアゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－３－メチル－６－［５－（トリフルオロメチル）－３－チエニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000255
実施例１０と同様に、４－ブロモ－２－（トリフルオロメチル）チオフェン及び６－ブロモ－１－（２－（３－フルオロアゼチジン－１－イル）－２－オキソエチル）－３－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体１８）を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１４Ｆ４Ｎ４Ｏ２Ｓの質量計算値、４１４．１；ｍ／ｚ実測値、４４１．９［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．２９－８．２７（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６８－７．６６（ｍ，１Ｈ），７．５７－７．５５（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４４－７．４１（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），５．４５－５．２６（ｍ，１Ｈ），４．６８－４．１０（ｍ，６Ｈ），３．５４－３．５３（ｓ，３Ｈ）。
実施例１０３：３－メチル－１－（ピリダジン－３－イルメチル）－６－［５－（トリフルオロメチル）－３－チエニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000256
実施例１０と同様に、４－ブロモ－２－（トリフルオロメチル）チオフェン及び６－ブロモ－３－メチル－１－（ピリダジン－３－イルメチル）－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体１９）を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１２Ｆ３Ｎ５ＯＳの質量計算値、３９１．１；ｍ／ｚ実測値、３９１．９［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ９．１７－９．１３（ｍ，１Ｈ），８．２８－８．２３（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．６８－７．６５（ｍ，１Ｈ），７．６５－７．６３（ｍ，１Ｈ），７．５５－７．５３（ｍ，２Ｈ），７．５１－７．４８（ｍ，１Ｈ），５．４８－５．４１（ｓ，２Ｈ），３．６１－３．５３（ｓ，３Ｈ）。
実施例１０４：１－［２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－３－メチル－６－［５－（トリフルオロメチル）－３－チエニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000257
実施例１０と同様に、４－ブロモ－２－（トリフルオロメチル）チオフェン及び１－（２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソエチル）－６－ブロモ－３－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体１６）を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１５Ｆ３Ｎ４Ｏ２Ｓの質量計算値、３９６．１；ｍ／ｚ実測値、３９７．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．３１－８．２０（ｓ，１Ｈ），７．７１－７．６３（ｓ，１Ｈ），７．５９－７．５２（ｓ，１Ｈ），７．４９－７．４１（ｓ，１Ｈ），４．５８－４．４２（ｓ，２Ｈ），４．４０－４．２６（ｍ，２Ｈ），４．１８－４．０１（ｍ，２Ｈ），３．７３－３．３８（ｓ，３Ｈ），２．４５－２．２７（ｍ，２Ｈ）。
実施例１０５：１－［２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－６－（５－シクロプロピル－２－チエニル）－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000258
実施例１０と同様に、２－ブロモ－５－（シクロプロピル）チオフェン及び１－（２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソエチル）－６－ブロモ－３－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体１６）を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ２０Ｎ４Ｏ２Ｓの質量計算値、３６８．１；ｍ／ｚ実測値、３６９．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．２６－８．２３（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３９－７．３７（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．０５－７．０１（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ），６．７５－６．７１（ｍ，１Ｈ），４．５０－４．４４（ｓ，２Ｈ），４．３２－４．２４（ｍ，２Ｈ），４．１２－４．０５（ｍ，２Ｈ），３．５２－３．４９（ｓ，３Ｈ），２．３８－２．２８（ｍ，２Ｈ），２．１２－２．０４（ｍ，１Ｈ），１．０５－０．９７（ｍ，２Ｈ），０．８０－０．７２（ｍ，２Ｈ）。
実施例１０６：６－（５－シクロプロピル－２－チエニル）－１－［２－（３－フルオロアゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000259
実施例１０と同様に、２－ブロモ－５－（シクロプロピル）チオフェン及び６－ブロモ－１－（２－（３－フルオロアゼチジン－１－イル）－２－オキソエチル）－３－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体１８）を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１９ＦＮ４Ｏ２Ｓの質量計算値、３６８．１；ｍ／ｚ実測値、３８７．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．２８－８．２４（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３９－７．３４（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．０６－７．００（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ），６．７６－６．７１（ｍ，１Ｈ），５．４３－５．２６（ｍ，１Ｈ），４．６２－４．１１（ｍ，６Ｈ），３．５５－３．４７（ｓ，３Ｈ），２．１４－２．０３（ｍ，１Ｈ），１．０４－０．９８（ｍ，２Ｈ），０．７９－０．７４（ｍ，２Ｈ）。
実施例１０７：１－［２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－３－メチル－６－［２－（トリフルオロメチル）チアゾール－４－イル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000260
実施例１０と同様に、４－ブロモ－２－（トリフルオロメチル）－１，３－チアゾール及び１－（２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソエチル）－６－ブロモ－３－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体１６）を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１４Ｆ３Ｎ５Ｏ２Ｓの質量計算値、３９７．１；ｍ／ｚ実測値、３９７．９［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．５８－８．５５（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８３－７．７９（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．７１－７．６７（ｓ，１Ｈ），４．５４－４．４９（ｓ，２Ｈ），４．３８－４．２９（ｍ，２Ｈ），４．１１－４．０５（ｍ，２Ｈ），３．５５－３．５２（ｓ，３Ｈ），２．４３－２．３１（ｍ，２Ｈ）。
実施例１０８：Ｎ，Ｎ－ジメチル－２－［３－メチル－２－オキソ－６－［２－（トリフルオロメチル）チアゾール－４－イル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］アセトアミド。
Figure 0007001682000261
実施例１０と同様に、４－ブロモ－２－（トリフルオロメチル）－１，３－チアゾール及び２－（６－ブロモ－３－メチル－２－オキソ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル）－Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド（中間体１５）を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１５Ｈ１４Ｆ３Ｎ５Ｏ２Ｓの質量計算値、３８５．１；ｍ／ｚ実測値、３８５．９［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．５６－８．５１（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７６－７．７０（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７０－７．６６（ｓ，１Ｈ），４．７８－４．７２（ｓ，２Ｈ），３．５６－３．５１（ｓ，３Ｈ），３．１９－３．１５（ｓ，３Ｈ），３．０１－２．９６（ｓ，３Ｈ）。
実施例１０９：１－［２－（３－フルオロアゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－３－メチル－６－［２－（トリフルオロメチル）チアゾール－４－イル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000262
実施例１０と同様に、４－ブロモ－２－（トリフルオロメチル）－１，３－チアゾール及び６－ブロモ－１－（２－（３－フルオロアゼチジン－１－イル）－２－オキソエチル）－３－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体１８）を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１３Ｆ４Ｎ５Ｏ２Ｓの質量計算値、４１５．１；ｍ／ｚ実測値、４１５．９［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．５９－８．５５（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８４－７．７９（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７３－７．６８（ｓ，１Ｈ），５．４６－５．２９（ｍ，１Ｈ），４．６７－４．１１（ｍ，６Ｈ），３．５６－３．５１（ｓ，３Ｈ）。
実施例１１０：２－［６－（５－シクロプロピル－２－チエニル）－３－メチル－２－オキソ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］－Ｎ，Ｎ－ジメチル－アセトアミド。
Figure 0007001682000263
実施例１０と同様に、２－ブロモ－５－（シクロプロピル）チオフェン及び２－（６－ブロモ－３－メチル－２－オキソ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル）－Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド（中間体１５）を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ２０Ｎ４Ｏ２Ｓの質量計算値、３５６．１；ｍ／ｚ実測値、３５６．９［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．２６－８．２２（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３１－７．２８（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．０３－６．９９（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ），６．７５－６．７０（ｍ，１Ｈ），４．７２－４．６７（ｓ，２Ｈ），３．５３－３．５０（ｓ，３Ｈ），３．１８－３．１４（ｓ，３Ｈ），３．００－２．９６（ｓ，３Ｈ），２．１２－２．０３（ｍ，１Ｈ），１．０３－０．９７（ｍ，２Ｈ），０．７８－０．７３（ｍ，２Ｈ）。
実施例１１１：１－［２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－３－メチル－６－［５－（１，１，２，２，２－ペンタフルオロエチル）－２－チエニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000264
実施例１０と同様に、２－ブロモ－５－ペンタフルオロエチル－チオフェン及び１－（２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソエチル）－６－ブロモ－３－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体１６）を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１５Ｆ５Ｎ４Ｏ２Ｓの質量計算値、４４６．１；ｍ／ｚ実測値、４４６．９［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．３２－８．２９（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４６－７．４３（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４２－７．３９（ｍ，１Ｈ），７．２６－７．２２（ｍ，１Ｈ），４．５２－４．４６（ｓ，２Ｈ），４．３７－４．３１（ｍ，２Ｈ），４．１２－４．０６（ｍ，２Ｈ），３．５６－３．５０（ｓ，３Ｈ），２．４３－２．３１（ｍ，２Ｈ）。
実施例１１２：１－［２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－３－メチル－６－（２－メチルチアゾール－５－イル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000265
実施例１０と同様に、５－ブロモ－２－メチルチアゾール及び１－（２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソエチル）－６－ブロモ－３－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体１６）を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１７Ｎ５Ｏ２Ｓの質量計算値、３４３．１；ｍ／ｚ実測値、３４３．９［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．２３－８．１７（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７７－７．７１（ｓ，１Ｈ），７．４１－７．３５（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），４．５２－４．４１（ｓ，２Ｈ），４．３９－４．２８（ｍ，２Ｈ），４．１５－４．０３（ｍ，２Ｈ），３．５８－３．４７（ｓ，３Ｈ），２．８１－２．６４（ｓ，３Ｈ），２．４４－２．３０（ｍ，２Ｈ）。
実施例１１３：１－［２－（３－フルオロアゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－３－メチル－６－（２－メチルチアゾール－５－イル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000266
実施例１０と同様に、５－ブロモ－２－メチルチアゾール及び６－ブロモ－１－（２－（３－フルオロアゼチジン－１－イル）－２－オキソエチル）－３－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体１８）を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１６ＦＮ５Ｏ２Ｓの質量計算値、３６１．１；ｍ／ｚ実測値、［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．２４－８．１７（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．７６－７．７２（ｓ，１Ｈ），７．３９－７．３６（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），５．４８－５．２３（ｍ，１Ｈ），４．６８－４．０８（ｍ，６Ｈ），３．５６－３．４８（ｓ，３Ｈ），２．８０－２．７１（ｓ，３Ｈ）。
実施例１１４：Ｎ，Ｎ－ジメチル－２－［３－メチル－６－（２－メチルチアゾール－５－イル）－２－オキソ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］アセトアミド。
Figure 0007001682000267
実施例１０と同様に、５－ブロモ－２－メチルチアゾール及び２－（６－ブロモ－３－メチル－２－オキソ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル）－Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド（中間体１５）を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１５Ｈ１７Ｎ５Ｏ２Ｓの質量計算値、３３１．１；ｍ／ｚ実測値、３３２．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．２３－８．１８（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．７５－７．６９（ｓ，１Ｈ），７．３０－７．２７（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），４．７６－４．６７（ｓ，２Ｈ），３．５６－３．４７（ｓ，３Ｈ），３．２０－３．１２（ｓ，３Ｈ），３．０４－２．９６（ｓ，３Ｈ），２．７８－２．６９（ｓ，３Ｈ）。
実施例１１５：１－［２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－３－メチル－６－［２－（トリフルオロメチル）チアゾール－５－イル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000268
実施例１０と同様に、５－ブロモ－２－（トリフルオロメチル）チアゾール及び１－（２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソエチル）－６－ブロモ－３－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体１６）を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１４Ｆ３Ｎ５Ｏ２Ｓの質量計算値、３９７．１；ｍ／ｚ実測値、３９７．９［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．２９－８．２５（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），８．０４－８．０１（ｍ，１Ｈ），７．４６－７．４３（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），４．５２－４．４５（ｓ，２Ｈ），４．４０－４．３１（ｍ，２Ｈ），４．１４－４．０４（ｍ，２Ｈ），３．５８－３．４６（ｓ，３Ｈ），２．４５－２．３０（ｍ，２Ｈ）。
実施例１１６：１－［２－（３－フルオロアゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－３－メチル－６－［２－（トリフルオロメチル）チアゾール－５－イル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000269
実施例１０と同様に、５－ブロモ－２－（トリフルオロメチル）チアゾール及び６－ブロモ－１－（２－（３－フルオロアゼチジン－１－イル）－２－オキソエチル）－３－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体１８）を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１３Ｆ４Ｎ５Ｏ２Ｓの質量計算値、４１５．１；ｍ／ｚ実測値、４１５．９［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．３１－８．２８（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），８．０５－８．０１（ｍ，１Ｈ），７．４６－７．４１（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），５．４８－５．２６（ｍ，１Ｈ），４．７１－４．０８（ｍ，６Ｈ），３．５７－３．５０（ｓ，３Ｈ）。
実施例１１７：１－［２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－６－［４－（ジフルオロメチル）－２－チエニル］－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000270
実施例１０と同様に、４－ブロモ－２－（ジフルオロメチル）－チオフェン及び１－（２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソエチル）－６－ブロモ－３－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体１６）を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１６Ｆ２Ｎ４Ｏ２Ｓの質量計算値、３７８．１；ｍ／ｚ実測値、３７８．９［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．３０－８．２８（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．５１－７．４７（ｍ，１Ｈ），７．４５－７．４１（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３５－７．３２（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），６．８１－６．５４（ｍ，１Ｈ），４．５１－４．４５（ｓ，２Ｈ），４．３７－４．２９（ｍ，２Ｈ），４．１３－４．０６（ｍ，２Ｈ），３．５５－３．４８（ｓ，３Ｈ），２．４１－２．３０（ｍ，２Ｈ）。
実施例１１８：６－［４－（ジフルオロメチル）－２－チエニル］－１－［２－（３－フルオロアゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000271
実施例１０と同様に、４－ブロモ－２－（ジフルオロメチル）－チオフェン及び６－ブロモ－１－（２－（３－フルオロアゼチジン－１－イル）－２－オキソエチル）－３－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体１８）を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１５Ｆ３Ｎ４Ｏ２Ｓの質量計算値、３９６．１；ｍ／ｚ実測値、３９６．９［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．３３－８．２９（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．５２－７．４８（ｍ，１Ｈ），７．４５－７．４１（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３６－７．３２（ｓ，１Ｈ），６．８１－６．５４（ｍ，１Ｈ），５．４６－５．２６（ｍ，１Ｈ），４．６８－４．１３（ｍ，６Ｈ），３．５５－３．４８（ｓ，３Ｈ）。
実施例１１９：Ｎ，Ｎ－ジメチル－２－［３－メチル－２－オキソ－６－［２－（トリフルオロメチル）チアゾール－５－イル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］アセトアミド。
Figure 0007001682000272
実施例１０と同様に、５－ブロモ－２－（トリフルオロメチル）チアゾール及び２－（６－ブロモ－３－メチル－２－オキソ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル）－Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド（中間体１５）を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１５Ｈ１４Ｆ３Ｎ５Ｏ２Ｓの質量計算値、３８５．１；ｍ／ｚ実測値、３８５．９［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．２９－８．２６（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），８．０３－８．００（ｍ，１Ｈ），７．３３－７．３１（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），４．７６－４．７１（ｓ，２Ｈ），３．５６－３．５１（ｓ，３Ｈ），３．２０－３．１６（ｓ，３Ｈ），３．０２－２．９７（ｓ，３Ｈ）。
実施例１２０：１－（２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソエチル）－３－メチル－６－（５－（トリフルオロメチル）チオフェン－２－イル）－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン－７－Ｄ及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000273
工程Ａ：１－（２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソエチル）－７－クロロ－３－メチル－６－（５－（トリフルオロメチル）チオフェン－２－イル）－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。中間体２６、工程Ａと同様に、１－（２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソエチル）－６－ブロモ－７－－クロロー３－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体１７）及び（５－（トリフルオロメチル）チオフェン－２－イル）ボロン酸を使用し、Ｈ２Ｏを使用せずに、表題化合物を調製した。
工程Ｂ：１－（２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソエチル）－３－メチル－６－（５－（トリフルオロメチル）チオフェン－２－イル）－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン－７－Ｄ及びそのトリフルオロ酢酸塩。ＣＤ３ＯＤ（１ｍＬ）及びＥｔＯＡｃ（１ｍＬ）の混合物中の１－（２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソエチル）－７－クロロ－３－メチル－６－（５－（トリフルオロメチル）チオフェン－２－イル）－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（７ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｐｄ／Ｃ（炭素上１０％、乾燥、１ｍｇ、０．０００８ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を、Ｄ２雰囲気下（９９．８ａｔｏｍ ％ Ｄ、１ａｔｍ、バルーン）において、室温で撹拌した。１日後に、反応混合物を、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）を通して濾過し、ＥｔＯＡｃですすいだ後、ＭｅＯＨですすいだ。揮発物を除去して、表題化合物を遊離塩基として得た。粗材料を、精製して（方法Ｃ、Ｓｕｎｆｉｒｅ Ｃ１８ ＯＢＤカラムを使用）、表題化合物を得た（４．８ｍｇ、０．００９ｍｍｏｌ、５７％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１５Ｆ３Ｎ４Ｏ２Ｓの質量計算値、３９７．１；ｍ／ｚ実測値、３９７．９［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ８．４２（ｓ，１Ｈ），７．７９－７．７６（ｍ，１Ｈ），７．６１－７．５８（ｍ，１Ｈ），４．６０（ｓ，２Ｈ），４．３０（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），３．９１（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），３．３８（ｓ，３Ｈ），２．３４－２．２５（ｍ，２Ｈ）。
実施例１２１：Ｎ，Ｎ－ジメチル－２－［３－メチル－２－オキソ－６－［５－（トリジュウテリオメトキシメチル）－２－チエニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］アセトアミド。
Figure 0007001682000274
窒素雰囲気下において、２－［６－［５－（ヒドロキシメチル）－２－チエニル］－３－メチル－２－オキソ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］－Ｎ，Ｎ－ジメチル－アセトアミド（実施例９１、３８ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）を、ＤＭＦ（１ｍＬ）中のＮａＨ（６．５ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）の懸濁液に添加した。１０分後に、ヨードメタン－Ｄ３（２１ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）を、室温で反応混合物に添加し、反応物を、室温で１６時間撹拌した。次いで、反応混合物に、水で反応停止処理を行い、ＥｔＯＡｃで抽出した（３×２０ｍＬ）。合わせた有機層を、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、真空下において濃縮した。粗材料を、塩基性ＨＰＬＣ（方法Ｃ）によって精製して、表題化合物を得た（１９ｍｇ、４７％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１７Ｄ３Ｎ４Ｏ３Ｓの質量計算値、３６３．１；ｍ／ｚ実測値、３６４．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．３２－８．２５（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３５－７．３０（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．１３－７．０６（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ），６．９８－６．９３（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ），４．７５－４．６５（ｓ，２Ｈ），４．６３－４．５８（ｓ，２Ｈ），３．５７－３．４９（ｓ，３Ｈ），３．２０－３．１４（ｓ，３Ｈ），３．０２－２．９７（ｓ，３Ｈ）。
実施例１２２：１－［２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－３－メチル－６－［５－（トリジュウテリオメトキシメチル）－２－チエニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000275
実施例１２１と同様に、１－（２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソエチル）－６－（５－（ヒドロキシメチル）チオフェン－２－イル）－３－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体８９）を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１７Ｄ３Ｎ４Ｏ３Ｓの質量計算値、３７５．１；ｍ／ｚ実測値、３７６．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．３２－８．２８（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４４－７．３９（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．１４－７．０９（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ），７．００－６．９４（ｍ，１Ｈ），４．６４－４．５７（ｄ，Ｊ＝０．８Ｈｚ，２Ｈ），４．５０－４．４６（ｓ，２Ｈ），４．３６－４．２６（ｍ，２Ｈ），４．１４－４．０４（ｍ，２Ｈ），３．５６－３．４７（ｓ，３Ｈ），２．４３－２．２７（ｍ，２Ｈ）。
実施例１２３：１－［２－（３－フルオロアゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－３－メチル－６－［５－（トリジュウテリオメトキシメチル）－２－チエニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000276
実施例１２１と同様に、１－（２－（３－フルオロアゼチジン－１－イル）－２－オキソエチル）－６－（５－（ヒドロキシメチル）チオフェン－２－イル）－３－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体９０）を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１６Ｄ３ＦＮ４Ｏ３Ｓの質量計算値、３９３．１；ｍ／ｚ実測値、３９３．９［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．３２－８．２９（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４４－７．３９（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．１５－７．０９（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ），７．０１－６．９５（ｍ，１Ｈ），５．４４－５．２４（ｍ，１Ｈ），４．６５－４．１３（ｍ，８Ｈ），３．５６－３．４８（ｓ，３Ｈ）。
実施例１２４：１－（２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソエチル）－３－メチル－６－（５－（トリフルオロメチル）チオフェン－２－イル）－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン－７－Ｔ及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000277
ＤＭＦ（０．３ｍＬ）中の１－（２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソエチル）－７－クロロ－３－メチル－６－（５－（トリフルオロメチル）チオフェン－２－イル）－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（実施例１２０、工程Ａの生成物、４．３ｍｇ）の溶液に、１０％ Ｐｄ／Ｃ（３ｍｇ）、ＤＩＰＥＡ（０．０２ｍＬ）を添加した。混合物を、７６０ｍｍＨｇトリチウムガス下において、９０分間撹拌した。粗生成物を、エタノール中に溶解し、濾過した。不安定なトリチウムを、減圧下において除去した。このプロセスを、２回繰り返して、表題化合物の遊離塩基を得た。精製（ＨＰＬＣ－Ｃ１８カラム、移動相：勾配Ａ：０．１％ ＴＦＡ、Ｂ：１００％ ＡＣＮ：Ａ～１００％ Ｂ／６０分、フロー６ｍＬ／分、Ｕ．Ｖ．＝２４１ｎｍ）により、表題化合物を得た。
実施例１２５：１－［（５－メチルイソオキサゾール－３－イル）メチル］－６－（４－メチル－２－チエニル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000278
実施例１１と同様に、工程Ｂにおいて、４，４，５，５－テトラメチル－２－（４－メチルチオフェン－２－イル）－１，３，２－ジオキサボロランを使用して、表題化合物を作製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１４Ｎ４Ｏ２Ｓの質量計算値、３２６．１；ｍ／ｚ実測値、３２７．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＦ－ｄ７）δ １１．７９（ｓ，１Ｈ），８．２５（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３４（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），７．１４（ｐ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，１Ｈ），６．２５（ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，１Ｈ），５．２４（ｓ，２Ｈ），２．４０（ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，３Ｈ），２．２６（ｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例１２６：１－［（５－メチルイソオキサゾール－３－イル）メチル］－６－（ｏ－トリル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000279
実施例１１と同様に、工程Ｂにおいて、ｏ－トリルボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１６Ｎ４Ｏ２の質量計算値、３２０．１；ｍ／ｚ実測値、３２１．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ９．９７（ｓ，１Ｈ），８．０３（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３２－７．２６（ｍ，３Ｈ），７．２６－７．１７（ｍ，２Ｈ），６．０４（ｔ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，１Ｈ），５．１０（ｓ，２Ｈ），２．３８（ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，３Ｈ），２．２４（ｓ，３Ｈ）。
実施例１２７：１－［（３－メチル－１，２，４－オキサジアゾール－５－イル）メチル］－６－（４－メチル－２－チエニル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000280
実施例１１と同様に、工程Ａにおいて、５－（クロロメチル）－３－メチル－１，２，４－オキサジアゾールを使用し、工程Ｂにおいて、（４－メチルチオフェン－２－イル）ボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１５Ｈ１３Ｎ５Ｏ２Ｓの質量計算値、３２７．１；ｍ／ｚ実測値、３２８．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ９．４７（ｓ，１Ｈ），８．４４－８．２４（ｍ，１Ｈ），７．４３－７．２９（ｍ，１Ｈ），７．１４－７．０４（ｍ，１Ｈ），６．９６－６．８４（ｍ，１Ｈ），５．３１（ｓ，２Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ）。
実施例１２８：６－（４－フルオロフェニル）－１－［（１－メチルピラゾール－３－イル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000281
実施例１１と同様に、工程Ａにおいて、３－（クロロメチル）－１－メチル－１Ｈ－ピラゾールを使用し、工程Ｂにおいて、４－フルオロフェニルボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１４ＦＮ５Ｏの質量計算値、３２３．１；ｍ／ｚ実測値、３２４．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．０４（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５２－７．４２（ｍ，２Ｈ），７．３１（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２２－７．１４（ｍ，２Ｈ），６．２７（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ），５．１２（ｓ，２Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ）。
実施例１２９：６－（４－フルオロ－３－メチル－フェニル）－１－［（１－メチルピラゾール－３－イル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000282
実施例１１と同様に、工程Ａにおいて、３－（クロロメチル）－１－メチル－１Ｈ－ピラゾールを使用し、工程Ｂにおいて、（４－フルオロ－３－メチルフェニル）ボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１６ＦＮ５Ｏの質量計算値、３３７．１；ｍ／ｚ実測値、３３８．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＦ－ｄ７）δ １１．６２（ｓ，１Ｈ），８．２１（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．６７－７．５９（ｍ，２Ｈ），７．５７－７．４９（ｍ，１Ｈ），７．２９－７．１９（ｍ，１Ｈ），６．２３（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），５．１１（ｓ，２Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．４８（ｓ，３Ｈ）。
実施例１３０：６－（３－クロロ－４－フルオロ－フェニル）－１－［（１－メチルピラゾール－３－イル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000283
実施例１１と同様に、工程Ａにおいて、３－（クロロメチル）－１－メチル－１Ｈ－ピラゾールを使用し、工程Ｂにおいて、（３－クロロ－４－フルオロフェニル）ボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１３ＣｌＦＮ５Ｏの質量計算値、３５７．１；ｍ／ｚ実測値、３５８．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＦ－ｄ７）δ １１．７０（ｓ，１Ｈ），８．２８（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．９２（ｄｄ，Ｊ＝７．１，２．３Ｈｚ，１Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７７－７．６９（ｍ，１Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５３（ｔ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），６．２４（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），５．１２（ｓ，２Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ）。
実施例１３１：６－（３，４－ジフルオロフェニル）－１－［（１－メチルピラゾール－３－イル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000284
実施例１１と同様に、工程Ａにおいて、３－（クロロメチル）－１－メチル－１Ｈ－ピラゾールを使用し、工程Ｂにおいて、３，４－ジフルオロフェニルボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１３Ｆ２Ｎ５Ｏの質量計算値、３４１．１；ｍ／ｚ実測値、３４２．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＦ－ｄ７）δ １１．６９（ｓ，１Ｈ），８．２８（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．８４－７．７５（ｍ，２Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６０－７．５０（ｍ，２Ｈ），６．２４（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），５．１１（ｓ，２Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ）。
実施例１３２：６－（２，４－ジフルオロフェニル）－１－［（１－メチルピラゾール－３－イル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000285
実施例１１と同様に、工程Ａにおいて、３－（クロロメチル）－１－メチル－１Ｈ－ピラゾールを使用し、工程Ｂにおいて、２，４－ジフルオロフェニルボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１３Ｆ２Ｎ５Ｏの質量計算値、３４１．１；ｍ／ｚ実測値、３４２．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＦ）－ｄ７）δ １１．７３（ｓ，１Ｈ），８．１４－８．０６（ｍ，１Ｈ），７．７０－７．５９（ｍ，３Ｈ），７．４２－７．３１（ｍ，１Ｈ），７．２８－７．１９（ｍ，１Ｈ），６．２３（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），５．０９（ｓ，２Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ）。
実施例１３３：（Ｒ／Ｓ）－３－メチル－１－（オキセタン－２－イルメチル）－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000286
実施例１１、工程Ａと同様に、３－メチル－６－（３－（トリフルオロメチル）フェニル）－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体２６）及び２－（ブロモメチル）オキセタンを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１６Ｆ３Ｎ３Ｏ２の質量計算値、３６３．１；ｍ／ｚ実測値、３６４．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ８．４０－８．３８（ｍ，１Ｈ），８．０４－７．９９（ｍ，３Ｈ），７．７７－７．７０（ｍ，２Ｈ），５．１０－５．０３（ｍ，１Ｈ），４．４９－４．４２（ｍ，１Ｈ），４．３７－４．３１（ｍ，１Ｈ），４．２７－４．１２（ｍ，２Ｈ），３．４２－３．４０（ｍ，３Ｈ），２．７２－２．６１（ｍ，１Ｈ），２．５１－２．４２（ｍ，１Ｈ、ＤＭＳＯと重複）。
実施例１３４：エチル２［２－オキソ－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］アセテート及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000287
実施例１１、工程Ｃと同様に、エチル２－（２－オキソ－６－（３－（トリフルオロメチル）フェニル）－３－トリチル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル）アセテート（中間体４４、工程Ａの生成物）を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１４Ｆ３Ｎ３Ｏ３の質量計算値、３６５．１；ｍ／ｚ実測値、３６６．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １１．８４（ｓ，１Ｈ），８．３６（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０４－７．９９（ｍ，３Ｈ），７．７５－７．６９（ｍ，２Ｈ），４．７７（ｓ，２Ｈ），４．１７（ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），１．２２（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例１３５：２－［２－オキソ－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］酢酸及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000288
実施例１１、工程Ｃと同様に、２－（２－オキソ－６－（３－（トリフルオロメチル）フェニル）－３－トリチル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル）酢酸（中間体４４）を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１５Ｈ１０Ｆ３Ｎ３Ｏ３の質量計算値、３３７．１；ｍ／ｚ実測値、３３８．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １３．１４（ｓ，１Ｈ），１１．８０（ｓ，１Ｈ），８．３６（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０５－７．９９（ｍ，３Ｈ），７．７６－７．６８（ｍ，２Ｈ），４．６７（ｓ，２Ｈ）。
実施例１３６：エチル２－［３－メチル－２－オキソ－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］アセテート。
Figure 0007001682000289
実施例１１、工程Ａと同様に、３－メチル－６－（３－（トリフルオロメチル）フェニル）－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体２６）及びエチル２－ブロモアセテートを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１６Ｆ３Ｎ３Ｏ３の質量計算値、３７９．１；ｍ／ｚ実測値、３８０．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ８．４５（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），８．０８（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０６－８．００（ｍ，２Ｈ），７．７８－７．６９（ｍ，２Ｈ），４．８４（ｓ，２Ｈ），４．１７（ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），３．４１（ｓ，３Ｈ），１．２２（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例１３７：２－［３－メチル－２－オキソ－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］酢酸及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000290
中間体３８、工程Ａと同様に、エチル２－［３－メチル－２－オキソ－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］アセテート（実施例１３６）を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１２Ｆ３Ｎ３Ｏ３の質量計算値、３５１．１；ｍ／ｚ実測値、３５２．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １３．１９（ｓ，１Ｈ），８．４４（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．０９（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０６－８．０１（ｍ，２Ｈ），７．７６－７．６９（ｍ，２Ｈ），４．７３（ｓ，２Ｈ），３．４２－３．４０（ｍ，３Ｈ）。
実施例１３８：１－［２－（３，３－ジフルオロアゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－３－メチル－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000291
中間体３８、工程Ｂと同様に、２－［３－メチル－２－オキソ－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］酢酸（実施例１３７）を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１５Ｆ５Ｎ４Ｏ２の質量計算値、４２６．１；ｍ／ｚ実測値、４２７．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ８．４０（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），８．０３－７．９５（ｍ，２Ｈ），７．８８（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７９－７．７０（ｍ，２Ｈ），４．９０－４．７３（ｍ，４Ｈ），４．３８（ｔ，Ｊ＝１２．５Ｈｚ，２Ｈ），３．４１（ｓ，３Ｈ）。
実施例１３９：６－（２，４－ジフルオロ－３－メチル－フェニル）－３－メチル－１－（ピラジン－２－イルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000292
実施例１２、工程Ａと同様に、６－ブロモ－３－メチル－１－（ピラジン－２－イルメチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン（中間体２１）及び２－（２，４－ジフルオロ－３－メチルフェニル）－４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロランを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１５Ｆ２Ｎ５Ｏの質量計算値、３６７．１；ｍ／ｚ実測値、３６８．０［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例１４０：６－（４－フルオロフェニル）－１－［（３－メチル－１，２，４－オキサジアゾール－５－イル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000293
実施例１３と同様に、工程Ｂにおいて、５－（クロロメチル）－３－メチル－１，２，４－オキサジアゾールを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１２ＦＮ５Ｏ２の質量計算値、３２５．１；ｍ／ｚ実測値、３２６．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＦ－ｄ７）δ １１．９１（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），８．０１（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．８３－７．７２（ｍ，２Ｈ），７．３８－７．２８（ｍ，２Ｈ），５．６０（ｓ，２Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ）。
実施例１４１：６－（４－フルオロフェニル）－１－［（１－メチル－１，２，４－トリアゾール－３－イル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000294
実施例１３と同様に、工程Ｂにおいて、３－（クロロメチル）－１－メチル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾールを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１３ＦＮ６Ｏの質量計算値、３２４．１；ｍ／ｚ実測値、３２５．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＦ－ｄ７）δ １１．６８（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｓ，１Ｈ），８．２４（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７７－７．７０（ｍ，２Ｈ），７．３９－７．２７（ｍ，２Ｈ），５．２２（ｓ，２Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ）。
実施例１４２：６－（４－フルオロフェニル）－１－［（１－メチルトリアゾール－４－イル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000295
実施例１３と同様に、工程Ｂにおいて、４－（クロロメチル）－１－メチル－１Ｈ－１，２，３－トリアゾールを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１３ＦＮ６Ｏの質量計算値、３２４．１；ｍ／ｚ実測値、３２５．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＦ－ｄ７）δ １１．６７（ｓ，１Ｈ），８．２４（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．１４（ｓ，１Ｈ），７．８７（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７９－７．７１（ｍ，２Ｈ），７．３７－７．２９（ｍ，２Ｈ），５．２５（ｓ，２Ｈ），４．０８（ｓ，３Ｈ）。
実施例１４３：６－（３，４－ジフルオロフェニル）－１－［（３－メチル－１，２，４－オキサジアゾール－５－イル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000296
実施例１３と同様に、工程Ａにおいて、３，４－ジフルオロフェニルボロン酸を使用し、工程Ｂにおいて、５－（クロロメチル）－３－メチル－１，２，４－オキサジアゾールを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１１Ｆ２Ｎ５Ｏ２の質量計算値、３４３．１；ｍ／ｚ実測値、３４４．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＦ－ｄ７）δ １１．９６（ｓ，１Ｈ），８．４２－８．３６（ｍ，１Ｈ），８．０８－８．０５（ｍ，１Ｈ），７．８６－７．７７（ｍ，１Ｈ），７．６４－７．５０（ｍ，２Ｈ），５．５９（ｓ，２Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ）。
実施例１４４：６－（３，４－ジフルオロフェニル）－１－［（５－メチル－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000297
実施例１３と同様に、工程Ａにおいて、３，４－ジフルオロフェニルボロン酸を使用し、工程Ｂにおいて、３－（クロロメチル）－５－メチル－１，２，４－オキサジアゾールを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１１Ｆ２Ｎ５Ｏ２の質量計算値、３４３．１；ｍ／ｚ実測値、３４４．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＦ－ｄ７）δ １１．８６（ｓ，１Ｈ），８．３５（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．９６（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．８４－７．７７（ｍ，１Ｈ），７．６３－７．５１（ｍ，２Ｈ），５．３６（ｓ，２Ｈ），２．５９（ｓ，３Ｈ）。
実施例１４５：６－（３，４－ジフルオロフェニル）－１－［［３－（メトキシメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－５－イル］メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000298
実施例１３と同様に、工程Ａにおいて、３，４－ジフルオロフェニルボロン酸を使用し、工程Ｂにおいて、５－（クロロメチル）－３－（メトキシメチル）－１，２，４－オキサジアゾールを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１３Ｆ２Ｎ５Ｏ３の質量計算値、３７３．１；ｍ／ｚ実測値、［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＦ）：１１．９７（ｓ，１Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０７（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．８５－７．７６（ｍ，１Ｈ），７．６４－７．５１（ｍ，２Ｈ），５．６５（ｓ，２Ｈ），４．５３（ｓ，２Ｈ），３．３５（ｓ，３Ｈ）。
実施例１４６：１－（２－ピロリジン－１－イルエチル）－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000299
実施例１７と同様に、ピロリジンを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１９Ｆ３Ｎ４Ｏの質量計算値、３７６．２；ｍ／ｚ実測値、３７７．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １１．８７（ｓ，１Ｈ），９．４２（ｓ，１Ｈ），８．４２－８．３１（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），８．１０－８．０２（ｍ，２Ｈ），８．０２－７．９６（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７８－７．７１（ｍ，２Ｈ），４．３１－４．１８（ｍ，２Ｈ），３．６６（ｓ，２Ｈ），３．２０－３．０１（ｍ，２Ｈ），２．０１（ｓ，２Ｈ），１．９１－１．７８（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例１４７：１－［２－（３－ヒドロキシアゼチジン－１－イル）エチル］－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000300
実施例１７と同様に、３－ヒドロキシアゼチジンを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１７Ｆ３Ｎ４Ｏ２の質量計算値、３７８．１；ｍ／ｚ実測値、３７９．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ ８．３３－８．２９（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．９８－７．９１（ｍ，２Ｈ），７．８９－７．８６（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７３－７．６６（ｍ，２Ｈ），４．６５（ｓ，１Ｈ），４．５４（ｓ，１Ｈ），４．３７（ｓ，１Ｈ），４．３１－４．２２（ｍ，２Ｈ），４．１４（ｓ，１Ｈ），４．００（ｓ，１Ｈ），３．７６－３．６０（ｄ，Ｊ＝１８．１Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例１４８：１－［２－（シクロプロピルアミノ）エチル］－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000301
実施例１７と同様に、シクロプロピルアミンを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１７Ｆ３Ｎ４Ｏの質量計算値、３６２．１；ｍ／ｚ実測値、３６３．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １１．８５（ｓ，１Ｈ），８．８０（ｓ，２Ｈ），８．４０－８．２８（ｍ，１Ｈ），８．１３－８．０２（ｍ，２Ｈ），７．９６－７．９１（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．８０－７．７２（ｍ，２Ｈ），４．２４－４．１２（ｍ，２Ｈ），３．４５（ｓ，２Ｈ），２．８１（ｓ，１Ｈ），０．８８－０．７１（ｍ，４Ｈ）。
実施例１４９：１－［２－（３－メトキシアゼチジン－１－イル）エチル］－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000302
実施例１７と同様に、３－ヒドロキシメチルアゼチジンを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１９Ｆ３Ｎ４Ｏ２の質量計算値、３９２．１；ｍ／ｚ実測値、３９３．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １１．８５（ｓ，１Ｈ），１０．２２（ｓ，０．５Ｈ），９．６１（ｓ，０．５Ｈ），８．４３－８．２５（ｍ，１Ｈ），８．１２－８．０２（ｍ，２Ｈ），８．００－７．９２（ｍ，１Ｈ），７．７８－７．６９（ｍ，２Ｈ），４．４５－４．２９（ｍ，２Ｈ），４．２７－４．１０（ｍ，６Ｈ），３．６２（ｓ，１Ｈ），３．３１－３．２２（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例１５０：１－［２－（シクロブチルアミノ）エチル］－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000303
実施例１７と同様に、シクロブチルアミンを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１９Ｆ３Ｎ４Ｏの質量計算値、３７６．２；ｍ／ｚ実測値、３７７．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １１．８４（ｓ，１Ｈ），８．７３（ｓ，２Ｈ），８．４７－８．２７（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．１５－８．０２（ｍ，２Ｈ），７．９６－７．８５（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．８０－７．６８（ｍ，２Ｈ），４．２３－４．１２（ｍ，２Ｈ），３．８１－３．６８（ｍ，１Ｈ），３．２０（ｓ，２Ｈ），２．２２－２．０２（ｍ，４Ｈ），１．８５－１．６８（ｍ，２Ｈ）。
実施例１５１：１－［２－（アゼチジン－１－イル）エチル］－６－（４－フルオロ－２－メチル－フェニル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000304
実施例１７と同様に、４－フルオロ－２－メチルフェニルボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１９ＦＮ４Ｏの質量計算値、３２６．２；ｍ／ｚ実測値、３２７．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １１．６９（ｓ，１Ｈ），９．５８（ｓ，１Ｈ），７．９７－７．７６（ｍ，１Ｈ），７．６０－７．４９（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３１－７．２５（ｍ，１Ｈ），７．２５－７．１７（ｍ，１Ｈ），７．１５－７．０７（ｍ，１Ｈ），４．１６－４．０３（ｍ，６Ｈ），３．７６－３．３４（ｍ，２Ｈ），２．４５－２．３３（ｍ，１Ｈ），２．２６（ｓ，３Ｈ）。
実施例１５２：１－［２－（アゼチジン－１－イル）エチル］－６－（ｏ－トリル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000305
実施例１７と同様に、２－メチルフェニルボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ２０Ｎ４Ｏの質量計算値、３０８．２；ｍ／ｚ実測値、３０９．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １１．７５（ｓ，１Ｈ），９．５９（ｓ，１Ｈ），７．９８－７．８０（ｍ，１Ｈ），７．６５－７．５４（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４１－７．２０（ｍ，４Ｈ），４．２３－３．９７（ｍ，６Ｈ），２．４７－２．３５（ｄ，Ｊ＝１０．１Ｈｚ，２Ｈ），２．４６－２．２１（ｍ，５Ｈ）。
実施例１５３：１－［２－（アゼチジン－１－イル）エチル］－６－フェニル－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000306
実施例１７と同様に、フェニルボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１８Ｎ４Ｏの質量計算値、２９４．１；ｍ／ｚ実測値、３９５．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １１．７１（ｓ，１Ｈ），９．５８（ｓ，１Ｈ），８．３５－８．１４（ｍ，１Ｈ），７．９２－７．８２（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７８－７．６２（ｍ，２Ｈ），７．５８－７．４４（ｍ，２Ｈ），７．４２－７．３２（ｍ，１Ｈ），４．２２－３．９７（ｍ，６Ｈ），３．６１－３．５２（ｍ，２Ｈ），２．４４－２．３３（ｍ，１Ｈ），２．２６（ｓ，１Ｈ）。
実施例１５４：１－［２－（アゼチジン－１－イル）エチル］－６－（ｍ－トリル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000307
実施例１７と同様に、３－メチルフェニルボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ２０Ｎ４Ｏの質量計算値、３０８．２；ｍ／ｚ実測値、３０９．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １１．７５（ｓ，１Ｈ），９．６８－９．４４（ｄ，Ｊ＝１１．１Ｈｚ，１Ｈ），８．３３－８．１７（ｍ，１Ｈ），７．９０－７．７７（ｍ，１Ｈ），７．５８－７．４４（ｍ，２Ｈ），７．４１－７．３２（ｍ，１Ｈ），７．２５－７．１１（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），４．１５－４．０１（ｍ，６Ｈ），３．６２－３．５０（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．３８（ｓ，４Ｈ），２．２６（ｓ，１Ｈ）。
実施例１５５：１－［２－（アゼチジン－１－イル）エチル］－６－［２－（トリフルオロメチル）－４－ピリジル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000308
実施例１７と同様に、（２－（トリフルオロメチル）ピリジン－４－イル）ボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１６Ｆ３Ｎ５Ｏの質量計算値、３６３．１；ｍ／ｚ実測値、３６４．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １１．９６（ｓ，１Ｈ），９．６７（ｓ，１Ｈ），８．９２－８．７６（ｍ，１Ｈ），８．６４－８．５３（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），８．２９（ｓ，１Ｈ），８．２０－８．０６（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，２Ｈ），４．３０－３．９５（ｍ，６Ｈ），３．５５（ｓ，２Ｈ），２．５１－２．３４（ｍ，１Ｈ），２．２８（ｓ，１Ｈ）。
実施例１５６：１－［２－（アゼチジン－１－イル）エチル］－６－（４－フルオロ－３－メチル－フェニル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000309
実施例１７と同様に、３－メチル－４－フルオロボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１９ＦＮ４Ｏの質量計算値、３２６．２；ｍ／ｚ実測値、３２７．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １１．７３（ｓ，１Ｈ），９．６１（ｓ，１Ｈ），８．３３－８．１０（ｍ，１Ｈ），７．８７－７．７８（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６８－７．５９（ｍ，１Ｈ），７．６０－７．４９（ｍ，１Ｈ），７．３４－７．１４（ｍ，１Ｈ），４．２８－３．９３（ｍ，６Ｈ），３．５７（ｓ，２Ｈ），２．５４－２．４６（ｍ，１Ｈ），２．４５－２．３３（ｍ，３Ｈ），２．２５（ｓ，１Ｈ）。
実施例１５７：１－［２－（アゼチジン－１－イル）エチル］－６－（２，６－ジメチルフェニル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000310
実施例１７と同様に、２，６－ジメチルフェニルボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ２２Ｎ４Ｏの質量計算値、３２２．２；ｍ／ｚ実測値、３２３．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １１．７７（ｓ，１Ｈ），９．５４（ｓ，１Ｈ），７．８３－７．５９（ｍ，１Ｈ），７．５１－７．３９（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３０－７．０７（ｍ，３Ｈ），４．２７－３．９５（ｍ，６Ｈ），３．７５－３．０５（ｍ，２Ｈ），２．４４－２．３４（ｍ，１Ｈ），２．２８（ｓ，１Ｈ），２．１６－１．７９（ｍ，６Ｈ）。
実施例１５８：１－［２－（アゼチジン－１－イル）エチル］－６－（３－クロロフェニル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000311
実施例１７と同様に、３－クロロフェニルボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１７ＣｌＮ４Ｏの質量計算値、３２８．１；ｍ／ｚ実測値、３２９．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １１．７８（ｓ，１Ｈ），９．６２（ｓ，１Ｈ），８．５０－８．１１（ｍ，１Ｈ），８．００－７．８９（ｍ，１Ｈ），７．８８－７．７７（ｍ，１Ｈ），７．７７－７．６７（ｍ，１Ｈ），７．６０－７．４８（ｍ，１Ｈ），７．４８－７．３９（ｍ，１Ｈ），４．２４－４．０１（ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，６Ｈ），３．５９（ｓ，２Ｈ），２．４６－２．３５（ｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ，１Ｈ），２．２６（ｓ，１Ｈ）。
実施例１５９：１－［２－（アゼチジン－１－イル）エチル］－６－（３，５－ジフルオロフェニル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000312
実施例１７と同様に、３，５－ジフルオロフェニルボロン酸を使用して、表題化合物の遊離塩基を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１６Ｆ２Ｎ４Ｏの質量計算値、３３０．１；ｍ／ｚ実測値、３３１．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １１．８８（ｓ，１Ｈ），９．６４（ｓ，１Ｈ），８．５８－８．３４（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），８．０８－７．８５（ｍ，１Ｈ），７．６８－７．４１（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），７．２６（ｓ，１Ｈ），４．６６（ｓ，６Ｈ），３．５９（ｓ，２Ｈ），２．４１（ｓ，１Ｈ），２．２７（ｓ，１Ｈ）。
実施例１６０：１－［２－（アゼチジン－１－イル）エチル］－６－［３－（トリフルオロメトキシ）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000313
実施例１７と同様に、３－（トリフルオロメトキシ）フェニルボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１７Ｆ３Ｎ４Ｏ２の質量計算値、３７８．１；ｍ／ｚ実測値、３７９．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １１．８３（ｓ，１Ｈ），９．６１（ｓ，１Ｈ），８．４９－８．２６（ｍ，１Ｈ），８．０１－７．８９（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８４－７．７６（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．７２（ｓ，１Ｈ），７．６９－７．５９（ｍ，１Ｈ），７．４６－７．３１（ｍ，１Ｈ），４．０９（ｓ，６Ｈ），３．６０（ｓ，２Ｈ），２．４７－２．３５（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），２．２７（ｓ，１Ｈ）。
実施例１６１：１－［２－（１－ピペリジル）エチル］－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000314
実施例１７と同様に、ピペリジンを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ２１Ｆ３Ｎ４Ｏの質量計算値、３９０．２；ｍ／ｚ実測値、３９１．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １１．８７（ｓ，１Ｈ），８．９０（ｓ，１Ｈ），８．４３－８．３２（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），８．０５（ｓ，２Ｈ），８．００－７．９０（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．８０－７．６９（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），４．３７－４．２２（ｍ，２Ｈ），３．７４－３．６４（ｄ，Ｊ＝１１．６Ｈｚ，２Ｈ），３．４１（ｓ，２Ｈ），３．０８－２．８９（ｍ，２Ｈ），１．９１－１．８１（ｄ，Ｊ＝１４．３Ｈｚ，２Ｈ），１．７７－１．６８（ｄ，Ｊ＝１２．３Ｈｚ，１Ｈ），１．６５－１．５３（ｄ，Ｊ＝１３．４Ｈｚ，２Ｈ），１．４４－１．３２（ｄ，Ｊ＝１３．０Ｈｚ，１Ｈ）。
実施例１６２：１－［２－（４－フルオロ－１－ピペリジル）エチル］－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000315
実施例１７と同様に、４－フルオロピペリジンを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ２０Ｆ４Ｎ４Ｏの質量計算値、４０８．２；ｍ／ｚ実測値、４０９．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １１．８７（ｓ，１Ｈ），８．９０（ｓ，１Ｈ），８．４３－８．３２（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），８．０５（ｓ，２Ｈ），８．００－７．９０（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．８０－７．６９（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），４．３７－４．２２（ｍ，２Ｈ），３．７４－３．６４（ｄ，Ｊ＝１１．６Ｈｚ，２Ｈ），３．４１（ｓ，２Ｈ），３．０８－２．８９（ｍ，２Ｈ），１．９１－１．８１（ｄ，Ｊ＝１４．３Ｈｚ，２Ｈ），１．７７－１．６８（ｄ，Ｊ＝１２．３Ｈｚ，１Ｈ），１．６５－１．５３（ｄ，Ｊ＝１３．４Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例１６３：１－［２－（３－フルオロアゼチジン－１－イル）エチル］－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000316
実施例１７と同様に、３－フルオロアゼチジンを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１６Ｆ４Ｎ４Ｏの質量計算値、３８０．１；ｍ／ｚ実測値、３８１．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １１．８２（ｓ，１Ｈ），８．５２－８．２３（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），８．０９－８．０２（ｍ，２Ｈ），７．９９（ｓ，１Ｈ），７．７９－７．６３（ｍ，２Ｈ），５．４４（ｓ，１Ｈ），５．３０（ｓ，１Ｈ），４．５１（ｓ，３Ｈ），４．１９（ｓ，２Ｈ），３．６５（ｓ，２Ｈ）。
実施例１６４：１－［２－（３－メチルピロリジン－１－イル）エチル］－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000317
実施例１７と同様に、３－メチルピロリジンを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ２１Ｆ３Ｎ４Ｏの質量計算値、３９０．２；ｍ／ｚ実測値、３９１．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ９．５１（ｓ，１Ｈ），８．３９（ｓ，１Ｈ），８．１２－８．０２（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），８．９５（ｓ，１Ｈ），７．８５－７．６５（ｍ，２Ｈ），４．５４－４．２２（ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，２Ｈ），３．７７（ｓ，１Ｈ），３．６２（ｓ，１Ｈ），３．２２（ｓ，２Ｈ），２．８１－２．６６（ｄ，Ｊ＝１０．２Ｈｚ，１Ｈ），２．２６（ｓ，１Ｈ），２．０８（ｓ，１Ｈ），１．６７（ｓ，１Ｈ），１．４１（ｓ，１Ｈ），１．１８－０．９０（ｍ，３Ｈ）。
実施例１６５：１－［２－（４－ヒドロキシ－１－ピペリジル）エチル］－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000318
実施例１７と同様に、４－ヒドロキシピペリジンを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ２１Ｆ３Ｎ４Ｏ２の質量計算値、４０６．２；ｍ／ｚ実測値、４０７．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ ６．８９－６．７０（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），６．４６（ｓ，１Ｈ），６．４５－６．４２（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），６．３８（ｓ，１Ｈ），６．２１－６．１７（ｍ，２Ｈ），２．８８（ｓ，２Ｈ），２．３５（ｓ，２Ｈ），２．２６（ｓ，１Ｈ），２．０７（ｓ，２Ｈ），１．８８（ｓ，２Ｈ），１．６９－１．５７（ｍ，１Ｈ），０．６６（ｓ，１Ｈ），０．４５（ｓ，２Ｈ），０．２１（ｓ，１Ｈ）。
実施例１６６：１－［２－［３－（トリフルオロメチル）アゼチジン－１－イル］エチル］－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000319
実施例１７と同様に、３－（トリフルオロメチル）アゼチジンを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１６Ｆ６Ｎ４Ｏの質量計算値、４３０．１；ｍ／ｚ実測値、４３１．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １１．７４（ｓ，１Ｈ），８．５０－８．１７（ｍ，１Ｈ），８．１７－７．８５（ｍ，３Ｈ），７．８５－７．５３（ｍ，２Ｈ），４．３５（ｓ，６Ｈ），３．９１－３．２１（ｍ，３Ｈ）。
実施例１６７：１－［２－（３，３－ジフルオロアゼチジン－１－イル）エチル］－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000320
実施例１７と同様に、３，３－ジフルオロアゼチジンを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１５Ｆ５Ｎ４Ｏの質量計算値、３９８．１；ｍ／ｚ実測値、３９９．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １１．７９（ｓ，１Ｈ），８．４９－８．２１（ｍ，１Ｈ），８．０９－７．９２（ｍ，４Ｈ），７．８０－７．６１（ｍ，３Ｈ），４．３９（ｓ，４Ｈ），４．０６（ｓ，２Ｈ）。
実施例１６８：１－［２－（アゼチジン－１－イル）エチル］－６－［２－メチル－３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000321
実施例１７と同様に、２－メチル－３－（トリフルオロメチル）フェニルボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１９Ｆ３Ｎ４Ｏの質量計算値、３７６．２；ｍ／ｚ実測値、３７７．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １１．７８（ｓ，１Ｈ），９．６５（ｓ，１Ｈ），７．９４－７．９１（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７９－７．７３（ｍ，１Ｈ），７．６４－７．６０（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．５９－７．４５（ｍ，２Ｈ），４．１７－３．９８（ｍ，６Ｈ），３．５４（ｓ，２Ｈ），２．４５－２．３８（ｍ，１Ｈ），２．３７－２．３２（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，３Ｈ），２．２５（ｓ，１Ｈ）。
実施例１６９：１－［２－（アゼチジン－１－イル）エチル］－６－（２，３－ジメチルフェニル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000322
実施例１７と同様に、２，３－ジメチルフェニルボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ２２Ｎ４Ｏの質量計算値、３２２．２；ｍ／ｚ実測値、３２３．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １１．７５（ｓ，１Ｈ），９．６４（ｓ，１Ｈ），７．９７－７．７８（ｍ，１Ｈ），７．５９－７．４８（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２５－７．１２（ｍ，２Ｈ），７．１３－７．０３（ｍ，１Ｈ），４．２０－３．９２（ｍ，６Ｈ），３．４５（ｓ，２Ｈ），２．４４－２．３５（ｍ，１Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），２．２８－２．１８（ｍ，１Ｈ），２．１４（ｓ，３Ｈ）。
実施例１７０：１－［２－（アゼチジン－１－イル）エチル］－６－（３，５－ジメチルフェニル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000323
実施例１７と同様に、３，５－ジメチルフェニルボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ２２Ｎ４Ｏの質量計算値、３２２．２；ｍ／ｚ実測値、３２３．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １１．７６（ｓ，１Ｈ），９．６４（ｓ，１Ｈ），８．４０－８．１９（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．９２－７．７８（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３９－７．２４（ｍ，２Ｈ），７．００（ｓ，１Ｈ），４．２０－３．９５（ｍ，６Ｈ），３．６６－３．５１（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ），２．４５－２．２０（ｍ，８Ｈ）。
実施例１７１：１－［２－（アゼチジン－１－イル）エチル］－６－（４－フルオロ－２，３－ジメチル－フェニル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000324
実施例１７と同様に、４－フルオロ－２，３－ジメチルフェニルボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ２１ＦＮ４Ｏの質量計算値、３４０．２；ｍ／ｚ実測値、３４１．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １１．７３（ｓ，１Ｈ），９．６９（ｓ，１Ｈ），７．９５－７．６６（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６０－７．４７（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２１－７．０３（ｍ，２Ｈ），４．２０－３．９３（ｍ，６Ｈ），３．５１（ｓ，２Ｈ），２．４５－２．３２（ｍ，２Ｈ），２．２５－２．２１（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，３Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ）。
実施例１７２：１－［２－（アゼチジン－１－イル）エチル］－６－［２－メチル－５－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000325
実施例１７と同様に、（２－メチル－５－（トリフルオロメチル）フェニル）ボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１９Ｆ３Ｎ４Ｏの質量計算値、３７６．２；ｍ／ｚ実測値、３７７．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １１．９２（ｓ，１Ｈ），９．６８（ｓ，１Ｈ），８．０１－７．９６（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７１－７．６３（ｍ，２Ｈ），７．６２－７．５４（ｍ，２Ｈ），４．２０－３．９７（ｍ，６Ｈ），３．６８－３．３６（ｍ，２Ｈ），２．４６－２．３８（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ），２．３２－２．２１（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ）。
実施例１７３：６－（３，５－ジフルオロフェニル）－１－［２－（２－ヒドロキシエチルアミノ）エチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000326
実施例１７と同様に、工程Ａにおいて、エタノールアミンを使用し、工程Ｂにおいて、３，５－ジフルオロフェニルボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１６Ｆ２Ｎ４Ｏ２の質量計算値、３３４．１；ｍ／ｚ実測値、３３５．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ ８．３１（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．８４（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３７－７．２７（ｍ，２Ｈ），６．９８（ｔｔ，Ｊ＝９．１，２．３Ｈｚ，１Ｈ），４．３３（ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，２Ｈ），３．８６－３．７７（ｍ，２Ｈ），３．５１（ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，２Ｈ），３．２８－３．２１（ｍ，２Ｈ）。
実施例１７４：６－（３，５－ジフルオロフェニル）－１－（２－ピロリジン－１－イルエチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000327
実施例１７と同様に、工程Ａにおいて、ピロリジンを使用し、工程Ｂにおいて、３，５－ジフルオロフェニルボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１８Ｆ２Ｎ４Ｏの質量計算値、３４４．１；ｍ／ｚ実測値、３４５．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １１．９１（ｓ，１Ｈ），９．５４（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．９８（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．６９－７．５１（ｍ，２Ｈ），７．２６（ｔｔ，Ｊ＝９．２，２．３Ｈｚ，１Ｈ），４．２４（ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，２Ｈ），３．６１（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），３．１７（ｓ，２Ｈ），３．１３（ｄｄ，Ｊ＝１１．３，７．３Ｈｚ，２Ｈ），２．０４（ｄｄ，Ｊ＝９．０，５．３Ｈｚ，２Ｈ），１．９４－１．６２（ｍ，２Ｈ）。
実施例１７５：６－（３，５－ジフルオロフェニル）－１－［２－（３－ヒドロキシピロリジン－１－イル）エチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000328
実施例１７と同様に、工程Ａにおいて、３－ヒドロキシピロリジンを使用し、工程Ｂにおいて、３，５－ジフルオロフェニルボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１８Ｆ２Ｎ４Ｏ２の質量計算値、３６０．１；ｍ／ｚ実測値、３６１．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １１．６４（ｓ，１Ｈ），８．２５（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．８２（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５５－７．３９（ｍ，２Ｈ），７．１５（ｔｔ，Ｊ＝９．２，２．３Ｈｚ，１Ｈ），４．６０（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ），４．０７（ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），３．８８（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），２．７６－２．５０（ｍ，４Ｈ），２．３４－２．２４（ｍ，１Ｈ），１．８４（ｄｄ，Ｊ＝１３．０，７．１Ｈｚ，１Ｈ），１．５１－１．３５（ｍ，１Ｈ）。
実施例１７６：６－（３，５－ジフルオロフェニル）－１－［２－（３－メトキシピロリジン－１－イル）エチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000329
実施例１７と同様に、工程Ａにおいて、３－メトキシピロリジンを使用し、工程Ｂにおいて、３，５－ジフルオロフェニルボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ２０Ｆ２Ｎ４Ｏ２の質量計算値、３７４．２；ｍ／ｚ実測値、３７５．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １１．７３（ｓ，１Ｈ），８．３３（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．８９（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｄｔ，Ｊ＝７．８，２．１Ｈｚ，２Ｈ），７．２４（ｔｔ，Ｊ＝９．４，２．３Ｈｚ，１Ｈ），３．９７（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），３．８４（ｄｄｔ，Ｊ＝８．９，６．３，３．２Ｈｚ，１Ｈ），３．１４（ｓ，３Ｈ），２．８４－２．６１（ｍ，５Ｈ），２．４４（ｑ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），２．００－１．８６（ｍ，１Ｈ），１．６７－１．５４（ｍ，１Ｈ）。
実施例１７７：６－（４－フルオロ－２－メチル－フェニル）－１－（２－ピロリジン－１－イルエチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000330
実施例１７と同様に、工程Ａにおいて、ピロリジンを使用し、２－メチル－４－フルオロフェニルボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ２１ＦＮ４Ｏの質量計算値、３４０．２；ｍ／ｚ実測値、３４１．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １１．８０（ｓ，１Ｈ），９．５４（ｓ，１Ｈ），８．０４－７．７６（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７５－７．４６（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３４－７．２７（ｍ，１Ｈ），７．２５－７．１９（ｍ，１Ｈ），７．１７－７．０９（ｍ，１Ｈ），４．２５－４．１４（ｍ，２Ｈ），３．７１－３．５８（ｍ，２Ｈ），３．５８－３．４８（ｍ，２Ｈ），３．２０－３．０２（ｍ，２Ｈ），２．２８（ｓ，３Ｈ），２．０５－１．９７（ｍ，２Ｈ），１．８９－１．７６（ｍ，２Ｈ）。
実施例１７８：６－（２，６－ジメチルフェニル）－１－（２－ピロリジン－１－イルエチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000331
実施例１７と同様に、工程Ａにおいて、ピロリジンを使用し、工程Ｂにおいて、２，６－ジメチルフェニルボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ２４Ｎ４Ｏの質量計算値、３３６．２；ｍ／ｚ実測値、３７７．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １１．７８（ｓ，１Ｈ），９．４６（ｓ，１Ｈ），７．７７－７．６８（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５３－７．４４（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２５－７．１１（ｍ，３Ｈ），４．２２－４．１３（ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，２Ｈ），３．７９（ｓ，２Ｈ），３．５５－３．４５（ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，２Ｈ），３．１７－３．０１（ｍ，２Ｈ），２．０１（ｓ，８Ｈ），１．８８－１．７７（ｍ，２Ｈ）。
実施例１７９：６－（ｏ－トリル）－１－（２－ピロリジン－１－イルエチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000332
実施例１７と同様に、工程Ａにおいて、ピロリジンを使用し、工程Ｂにおいて、２－メトキシフェニルボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ２２Ｎ４Ｏの質量計算値、３２２．２；ｍ／ｚ実測値、３２３．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １１．７７（ｓ，１Ｈ），９．４５（ｓ，１Ｈ），８．０１－７．９０（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６８－７．５４（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４０－７．１９（ｍ，４Ｈ），４．２８－４．１０（ｍ，２Ｈ），３．７４（ｓ，２Ｈ），３．５８－３．４８（ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，２Ｈ），３．２０－２．９９（ｍ，２Ｈ），２．２９（ｓ，３Ｈ），２．０６－１．９１（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），１．９０－１．７７（ｍ，２Ｈ）。
実施例１８０：６－フェニル－１－（２－ピロリジン－１－イルエチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000333
実施例１７と同様に、工程Ａにおいて、ピロリジンを使用し、工程Ｂにおいて、フェニルボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ２０Ｎ４Ｏの質量計算値、３０８．２；ｍ／ｚ実測値、３０９．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １１．８０（ｓ，１Ｈ），９．４８（ｓ，１Ｈ），８．３５－８．２３（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．９５－７．８５（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．７７－７．７０（ｍ，２Ｈ），７．５４－７．４５（ｍ，２Ｈ），７．４３－７．３５（ｍ，１Ｈ），４．３１－４．２１（ｍ，２Ｈ），３．７３－３．５０（ｍ，４Ｈ），３．２０－２．９５（ｍ，２Ｈ），２．１２－１．９７（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），１．９２－１．７５（ｍ，１Ｈ）。
実施例１８１：１－［２－（３－フルオロアゼチジン－１－イル）エチル］－６－［２－メチル－３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000334
実施例１７と同様に、工程Ａにおいて、３－フルオロアゼチジンを使用し、工程Ｂにおいて、２－メチル－３（トリフルオロメチル）フェニルボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１８Ｆ４Ｎ４Ｏの質量計算値、３９４．１；ｍ／ｚ実測値、２９５．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ １１．９０－１１．７３（ｓ，１Ｈ），１０．６６－１０．２７（ｓ，１Ｈ），７．９８－７．８８（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８５－７．６９（ｍ，１Ｈ），７．７０－７．５９（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．６０－７．３４（ｍ，２Ｈ），５．５６－５．３９（ｓ，０．５Ｈ），５．３９－５．２１（ｓ，０．５Ｈ），４．６８－３．９６（ｍ，８Ｈ），２．４０－２．２７（ｍ，３Ｈ）。
実施例１８２：６－（２，３－ジメチルフェニル）－１－［２－（３－フルオロアゼチジン－１－イル）エチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000335
実施例１７と同様に、工程Ａにおいて、３－フルオロアゼチジンを使用し、工程Ｂにおいて、２，３－ジメチルフェニルボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ２１ＦＮ４Ｏの質量計算値、３４０．２；ｍ／ｚ実測値、３４１．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １１．７２（ｓ，１Ｈ），１０．５２（ｓ，０．６Ｈ），９．５２（ｓ，０．４Ｈ），７．９６－７．７１（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６４－７．４５（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２９－７．１３（ｍ，２Ｈ），７．１３－７．００（ｍ，１Ｈ），５．４６（ｓ，０．５Ｈ），５．２８（ｓ，０．５Ｈ），４．６４－３．９９（ｍ，６Ｈ），３．６－３．２（ｍ，２Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），２．１１（ｓ，３Ｈ）。
実施例１８３：６－（３，５－ジメチルフェニル）－１－［２－（３－フルオロアゼチジン－１－イル）エチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000336
実施例１７と同様に、工程Ａにおいて、３－フルオロアゼチジンを使用し、工程Ｂにおいて、３，５－ジメチルフェニルボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ２１ＦＮ４Ｏの質量計算値、３４０．２；ｍ／ｚ実測値、３４１．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １１．７８（ｓ，１Ｈ），１０．４（ｓ，０．６Ｈ），９．７（ｓ，０．４Ｈ），８．３７－８．１７（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．８７－７．７６（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３７－７．２０（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０１（ｓ，１Ｈ），５．４４（ｓ，０．５Ｈ），５．３０（ｓ，０．５Ｈ），４．６４－４．０３（ｍ，６Ｈ），３．４５（ｓ，２Ｈ），２．３３（ｓ，６Ｈ）。
実施例１８４：１－［２－（３－フルオロアゼチジン－１－イル）エチル］－６－（４－フルオロ－２，３－ジメチル－フェニル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000337
実施例１７と同様に、工程Ａにおいて、３－フルオロアゼチジンを使用し、工程Ｂにおいて、２，３－ジメチル－４－フルオロフェニルボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ２０Ｆ２Ｎ４Ｏの質量計算値、３５８．２；ｍ／ｚ実測値、３５９．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １１．８４（ｓ，１Ｈ），１０．７（ｓ，０．６Ｈ），９．６（ｓ，０．４Ｈ），８．０１－７．７５（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６２－７．４３（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２３－６．９５（ｍ，２Ｈ），５．５１－５．３９（ｍ，０．５Ｈ），５．３９－５．２３（ｍ，０．５Ｈ），４．６７－３．９２（ｍ，６Ｈ），３．４８（ｓ，２Ｈ），２．２５－２．１９（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，３Ｈ），２．１７（ｓ，３Ｈ）。
実施例１８５：１－［２－（３－フルオロアゼチジン－１－イル）エチル］－６－［２－メチル－５－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000338
実施例１７と同様に、工程Ａにおいて、３－フルオロアゼチジンを使用し、工程Ｂにおいて、２－メチル－５－（トリフルオロメチル）フェニルボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１８Ｆ４Ｎ４Ｏの質量計算値、３９４．１；ｍ／ｚ実測値、３９５．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １１．８８（ｓ，１Ｈ），１０．５５（ｓ，０．６Ｈ），９．７（ｓ，０．４Ｈ），８．０６－７．９２（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７７－７．４２（ｍ，４Ｈ），５．４６（ｓ，０．５Ｈ），５．３９－５．２０（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，０．５Ｈ），４．６３－４．４３（ｍ，２Ｈ），４．３１（ｓ，２Ｈ），４．２０－４．０２（ｍ，２Ｈ），３．４４（ｓ，２Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ）。
実施例１８６：１－［２－（３－フルオロアゼチジン－１－イル）エチル］－６－（ｏ－トリル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000339
実施例１７と同様に、工程Ａにおいて、３－フルオロアゼチジンを使用し、工程Ｂにおいて、２－メチルフェニルボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１９ＦＮ４Ｏの質量計算値、３２６．２；ｍ／ｚ実測値、３２７．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例１８７：１－［２－（３－フルオロアゼチジン－１－イル）エチル］－６－（４－フルオロ－２－メチル－フェニル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000340
実施例１７と同様に、工程Ａにおいて、３－フルオロアゼチジンを使用し、工程Ｂにおいて、２－メチル－４－フルオロフェニルボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１８Ｆ２Ｎ４Ｏの質量計算値、３４４．１；ｍ／ｚ実測値、３４５．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例１８８：１－［２－（３－フルオロアゼチジン－１－イル）エチル］－６－フェニル－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000341
実施例１７と同様に、工程Ａにおいて、３－フルオロアゼチジンを使用し、工程Ｂにおいて、フェニルボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１７ＦＮ４Ｏの質量計算値、３１２．１；ｍ／ｚ実測値、３１３．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例１８９：６－（３，５－ジフルオロフェニル）－１－［２－（プロピルアミノ）エチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000342
実施例１７と同様に、工程Ａにおいて、プロピルアミンを使用し、工程Ｂにおいて、３，５－ジフルオロフェニルボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１８Ｆ２Ｎ４Ｏの質量計算値、３３２．１；ｍ／ｚ実測値、３３３．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １１．８７（ｓ，１Ｈ），８．４８（ｓ，２Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．６７－７．３６（ｍ，２Ｈ），７．２６（ｔｔ，Ｊ＝９．３，２．３Ｈｚ，１Ｈ），４．１８（ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，２Ｈ），３．３５（ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，２Ｈ），２．９５（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），１．５８（ｄｔ，Ｊ＝１５．１，７．５Ｈｚ，２Ｈ），０．９０（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例１９０：Ｎ－シクロブチル－２－［２－オキソ－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］アセトアミド及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000343
実施例２０と同様に、工程Ａにおいて、シクロブチルアミンを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１７Ｆ３Ｎ４Ｏ２の質量計算値、３９０．１；ｍ／ｚ実測値、３９１．３［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例１９１：１－［２－（３－メトキシアゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000344
実施例２０と同様に、工程Ａにおいて、３－メトキシアゼチジン塩酸塩を使用して、表題化合物を調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １１．７５（ｓ，１Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０１－７．９６（ｍ，２Ｈ），７．８２（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７５－７．６９（ｍ，２Ｈ），４．６０（ｓ，２Ｈ），４．４９－４．４２（ｍ，１Ｈ），４．３－４．２５（ｍ，１Ｈ），４．１５－４．０５（ｍ，２Ｈ），３．７４－３．６８（ｍ，１Ｈ），３．２４（ｓ，３Ｈ）。
実施例１９２：Ｎ－（オキセタン－３－イル）－２－［２－オキソ－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］アセトアミド及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000345
実施例２０と同様に、工程Ａにおいて、オキセタン－３－アミンを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１５Ｆ３Ｎ４Ｏ３の質量計算値、３９２．１；ｍ／ｚ実測値、３９３．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １１．７５（ｓ，１Ｈ），８．９８（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），８．３３（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０５－７．９６（ｍ，２Ｈ），７．８８（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７９－７．６６（ｍ，２Ｈ），４．８３（ｈ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），４．７０（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），４．５６（ｓ，２Ｈ），４．４４（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例１９３：１－［２－（４－メチルピペラジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000346
実施例２０と同様に、工程Ａにおいて、１－メチルピペラジンを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ２０Ｆ３Ｎ５Ｏ２の質量計算値、４１９．２；ｍ／ｚ実測値、４２０．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ １１．７８（ｓ，１Ｈ），９．９６（ｓ，１Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．００－７．９３（ｍ，２Ｈ），７．７８－７．６８（ｍ，３Ｈ），５．１０－４．７３（ｍ，２Ｈ），４．４５－４．１０（ｍ，２Ｈ），３．２４－２．９１（ｍ，４Ｈ），２．８５（ｓ，３Ｈ）。
実施例１９４：１－［２－（３，３－ジフルオロアゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000347
実施例２０と同様に、工程Ａにおいて、３，３－ジフルオロアゼチジン塩酸塩を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１３Ｆ５Ｎ４Ｏ２の質量計算値、４１２．１；ｍ／ｚ実測値、４１３．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １１．７９（ｓ，１Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０１－７．９５（ｍ，２Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７８－７．６９（ｍ，２Ｈ），４．８１（ｔ，Ｊ＝１２．３Ｈｚ，２Ｈ），４．７１（ｓ，２Ｈ），４．３８（ｔ，Ｊ＝１２．３Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例１９５：Ｎ－（３，３－ジフルオロシクロブチル）－２－［２－オキソ－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］アセトアミド及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000348
実施例２０と同様に、工程Ａにおいて、３，３－ジフルオロシクロブタン－１－アミン塩酸塩を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１５Ｆ５Ｎ４Ｏ２の質量計算値、４２６．１；ｍ／ｚ実測値、４２７．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １１．７６（ｓ，１Ｈ），８．６７（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ），８．３４（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０５－７．９６（ｍ，２Ｈ），７．８７（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７７－７．６７（ｍ，２Ｈ），４．５４（ｓ，２Ｈ），４．１５－４．０２（ｍ，１Ｈ），２．９９－２．８４（ｍ，２Ｈ）。
実施例１９６：１－［２－（３，３－ジフルオロピロリジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－３－メチル－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000349
実施例２０同様の様式で、３，３－ジフルオロピロリジン塩酸塩及び２－［３－メチル－２－オキソ－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］酢酸（実施例１３７）を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ１７Ｆ５Ｎ４Ｏ２の質量計算値、４４０．１；ｍ／ｚ実測値、４４１．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ８．４０（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），８．０３－７．９５（ｍ，２Ｈ），７．８９（ｄｄ，Ｊ＝１０．３，２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７９－７．７１（ｍ，２Ｈ），４．９１－４．８１（ｍ，２Ｈ），４．１７（ｔ，Ｊ＝１３．１Ｈｚ，１Ｈ），３．９２（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），３．７４（ｔ，Ｊ＝１３．１Ｈｚ，１Ｈ），３．５６（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），３．４１（ｓ，３Ｈ），２．６４－２．５３（ｍ，１Ｈ），２．４９－２．３７（ｍ，１Ｈ）。
実施例１９７：３－メチル－１－（２－オキソ－２－ピロリジン－１－イル－エチル）－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000350
実施例２０同様の様式で、ピロリジン及び２－［３－メチル－２－オキソ－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］酢酸（実施例１３７）を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ１９Ｆ３Ｎ４Ｏ２の質量計算値、４０４．１；ｍ／ｚ実測値、４０５．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ８．４０（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），８．０４－７．９６（ｍ，２Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７７－７．７０（ｍ，２Ｈ），４．７８（ｓ，２Ｈ），３．５９（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），３．３０（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．００－１．９０（ｍ，２Ｈ），１．８５－１．７５（ｍ，２Ｈ）。
実施例１９８：Ｎ－（３，３－ジフルオロ－１－メチル－シクロブチル）－２－［３－メチル－２－オキソ－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］アセトアミド及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000351
実施例２０同様の様式で、３，３－ジフルオロ－１－メチルシクロブタン－１－アミン塩酸塩及び２－［３－メチル－２－オキソ－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］酢酸（実施例１３７）を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２１Ｈ１９Ｆ５Ｎ４Ｏ２の質量計算値、４５４．１；ｍ／ｚ実測値、４５５．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ８．６５（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０４－７．９７（ｍ，２Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７８－７．６９（ｍ，２Ｈ），４．５８（ｓ，２Ｈ），３．４０（ｓ，３Ｈ），２．９５－２．８１（ｍ，２Ｈ），２．６６－２．５３（ｍ，２Ｈ），１．４６－１．３９（ｓ，３Ｈ）。
実施例１９９：Ｎ－（３－メチルオキセタン－３－イル）－２－［３－メチル－２－オキソ－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］アセトアミド及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000352
実施例２０同様の様式で、３－メチルオキセタン－３－アミン及び２－［３－メチル－２－オキソ－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］酢酸（実施例１３７）を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ１９Ｆ３Ｎ４Ｏ３の質量計算値、４２０．１；ｍ／ｚ実測値、４２１．２０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ８．７１（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０８－７．９８（ｍ，２Ｈ），７．９６（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７８－７．６９（ｍ，２Ｈ），４．６３－４．５５（ｍ，４Ｈ），４．２８（ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，２Ｈ），１．５０（ｓ，３Ｈ）。
実施例２００：Ｎ－（３，３－ジフルオロシクロブチル）－２－［３－メチル－２－オキソ－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］アセトアミド及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000353
実施例２０同様の様式で、３，３－ジフルオロシクロブタン－１－アミン塩酸塩及び２－［３－メチル－２－オキソ－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］酢酸（実施例１３７）を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ１７Ｆ５Ｎ４Ｏ２の質量計算値、４４０．１；ｍ／ｚ実測値、４４１．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ８．６８（ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），８．０５－７．９９（ｍ，２Ｈ），７．９６（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７７－７．６８（ｍ，２Ｈ），４．６０（ｓ，２Ｈ），４．１４－４．０１（ｍ，１Ｈ），３．４０（ｓ，３Ｈ），２．９８－２．８３（ｍ，２Ｈ），２．６７－２．４７（ｍ，２Ｈ）。
実施例２０１：１－（２－オキソ－２－ピロリジン－１－エチル）－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000354
実施例２０と同様に、工程Ａにおいて、ピロリジンを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１７Ｆ３Ｎ４Ｏ２の質量計算値、３９０．１；ｍ／ｚ実測値、３９１．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １１．７４（ｓ，１Ｈ），８．３８－８．２９（ｍ，１Ｈ），８．０６－７．９５（ｍ，２Ｈ），７．８８－７．８１（ｍ，１Ｈ），７．８０－７．６８（ｍ，２Ｈ），４．７２（ｓ，２Ｈ），３．５８（ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，２Ｈ），２．０８－１．９２（ｍ，２Ｈ），１．９１－１．７６（ｍ，２Ｈ）。
実施例２０２：（Ｒ／Ｓ）－Ｎ－シクロプロピル－２－［２－オキソ－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］プロパンアミド及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000355
実施例２０と同様に、工程Ａにおいて、２－（２－オキソ－６－（３－（トリフルオロメチル）フェニル）－３－トリチル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル）プロパン酸（中間体４４）及びシクロプロパンアミンを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１７Ｆ３Ｎ４Ｏ２の質量計算値、３９０．１；ｍ／ｚ実測値、３９１．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １１．７３（ｓ，１Ｈ），８．３０（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），８．１８（ｄ，Ｊ＝４．１Ｈｚ，１Ｈ），８．００－７．９４（ｍ，２Ｈ），７．７６－７．６９（ｍ，３Ｈ），５．０１（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），２．６９－２．６０（ｍ，１Ｈ），１．５７（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），０．６３－０．５４（ｍ，２Ｈ），０．４４－０．３４（ｍ，２Ｈ）。
実施例２０３：（Ｒ／Ｓ）－１－［２－（アゼチジン－１－イル）－１－メチル－２－オキソ－エチル］－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000356
実施例２０と同様に、工程Ａにおいて、２－（２－オキソ－６－（３－（トリフルオロメチル）フェニル）－３－トリチル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル）プロパン酸（中間体４４）及びアゼチジンを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１７Ｆ３Ｎ４Ｏ２の質量計算値、３９０．１；ｍ／ｚ実測値、３９１．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １１．８４（ｓ，１Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．９８－７．９３（ｍ，２Ｈ），７．７７－７．７０（ｍ，３Ｈ），５．１６（ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ），４．２６－４．１８（ｍ，１Ｈ），３．９３－３．７９（ｍ，３Ｈ），２．２２－２．０９（ｍ，２Ｈ），１．５２（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２０４：１－（２－モルホリノ－２－オキソ－エチル）－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000357
実施例２０と同様に、工程Ａにおいて、モルホリンを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１７Ｆ３Ｎ４Ｏ３の質量計算値、４０６．１；ｍ／ｚ実測値、４０７．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １１．７５（ｓ，１Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０１－７．９５（ｍ，２Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７６－７．６８（ｍ，２Ｈ），４．８５（ｓ，２Ｈ），３．６９（ｔ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，２Ｈ），３．５９（ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，４Ｈ）。
実施例２０５：Ｎ－シクロペンチル－２－［２－オキソ－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］アセトアミド及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000358
実施例２０と同様に、工程Ａにおいて、シクロペンタンアミンを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ１９Ｆ３Ｎ４Ｏ２の質量計算値、４０４．１；ｍ／ｚ実測値、４０５．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １１．７１（ｓ，１Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．１９（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），８．０３－７．９５（ｍ，２Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７５－７．６８（ｍ，２Ｈ），４．４９（ｓ，２Ｈ），４．０５－３．９６（ｍ，１Ｈ），１．８５－１．７５（ｍ，２Ｈ），１．６４（ｄｄ，Ｊ＝９．８，５．７Ｈｚ，２Ｈ），１．５６－１．４５（ｍ，２Ｈ），１．４５－１．３５（ｍ，２Ｈ）。
実施例２０６：１－［２－オキソ－２－（１－ピペリジル）エチル］－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000359
実施例２０と同様に、工程Ａにおいて、ピペリジンを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ１９Ｆ３Ｎ４Ｏ２の質量計算値、４０４．１；ｍ／ｚ実測値、４０５．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １１．７２（ｓ，１Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０１－７．９４（ｍ，２Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７６－７．６８（ｍ，２Ｈ），４．８１（ｓ，２Ｈ），３．５４－３．４８（ｍ，２Ｈ），３．４１（ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，２Ｈ），１．６５－１．５７（ｍ，４Ｈ），１．４９－１．４０（ｍ，２Ｈ）。
実施例２０７：１－［２－（２，６－ジアザスピロ［３．３］ヘプタン－６－イル）－２－オキソ－エチル］－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000360
実施例２０と同様に、工程Ａにおいて、ｔｅｒｔ－ブチル－２，６－ジアザスピロ［３．３］ヘプタン－２－カルボキシレートオキサレートを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ１８Ｆ３Ｎ５Ｏ２の質量計算値、４１７．１；ｍ／ｚ実測値、４１８．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例２０８：２－［２－オキソ－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］Ｎ－（２－ピリジル）アセトアミド及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000361
実施例２０と同様に、工程Ａにおいて、ピリジン－２－アミンを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ１４Ｆ３Ｎ５Ｏ２の質量計算値、４１３．１；ｍ／ｚ実測値、４１４．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １１．８０（ｓ，１Ｈ），１０．９２（ｓ，１Ｈ），８．３９－８．３２（ｍ，２Ｈ），８．０６－７．９２（ｍ，４Ｈ），７．８１－７．６６（ｍ，３Ｈ），７．１２（ｄｄｄ，Ｊ＝７．４，４．９，１．１Ｈｚ，１Ｈ），４．８６（ｓ，２Ｈ）。
実施例２０９：Ｎ－（３，３－ジフルオロ－１－メチル－シクロブチル）－２－［２－オキソ－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］アセトアミド及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000362
実施例２０と同様に、工程Ａにおいて、３，３－ジフルオロ－１－メチルシクロブタン－１－アミンを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ１７Ｆ５Ｎ４Ｏ２の質量計算値、４４０．１；ｍ／ｚ実測値、４４１．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １１．７３（ｓ，１Ｈ），８．６３（ｓ，１Ｈ），８．３３（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０２－７．９６（ｍ，２Ｈ），７．８２（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．７５－７．６８（ｍ，２Ｈ），４．５１（ｓ，２Ｈ），２．９５－２．８２（ｍ，２Ｈ），１．４３（ｓ，３Ｈ）。
実施例２１０：１－［（６－メトキシ－３－ピリジル）メチル］－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000363
実施例２１と同様に、５－（クロロメチル）－２－メトキシピリミジンを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ１５Ｆ３Ｎ４Ｏ２の質量計算値、４００．１；ｍ／ｚ実測値、［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ １１．８２（ｓ，１Ｈ），８．３１（ｄｄ，Ｊ＝７．３，２．２Ｈｚ，２Ｈ），８．０３－７．９６（ｍ，３Ｈ），７．７７－７．６８（ｍ，３Ｈ），６．７９（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），５．０６（ｓ，２Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ）。
実施例２１１：１－（シクロプロピルメチル）－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000364
実施例２１と同様に、工程Ａにおいて、（ブロモメチル）シクロプロパンを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１４Ｆ３Ｎ３Ｏの質量計算値、３３３．１；ｍ／ｚ実測値、３３４．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １１．７０（ｓ，１Ｈ），８．３０（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０７－８．００（ｍ，２Ｈ），７．９７（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７５－７．６７（ｍ，２Ｈ），３．７７（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），１．３６－１．２１（ｍ，１Ｈ），０．５０－０．４３（ｍ，２Ｈ），０．４３－０．３４（ｍ，２Ｈ）。
実施例２１２：３－［［２－オキソ－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］メチル］ベンゾニトリル及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000365
実施例２１と同様に、工程Ａにおいて、３－（ブロモメチル）ベンゾニトリルを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２１Ｈ１３Ｆ３Ｎ４Ｏの質量計算値、３９４．１；ｍ／ｚ実測値、３９５．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １１．８７（ｓ，１Ｈ），８．３４（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０２－７．９７（ｍ，２Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．８９－７．８６（ｍ，１Ｈ），７．７９－７．６６（ｍ，４Ｈ），７．５９－７．５３（ｍ，１Ｈ），５．１７（ｓ，２Ｈ）。
実施例２１３：２－［［２－オキソ－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］メチル］ベンゾニトリル及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000366
実施例２１と同様に、工程Ａにおいて、２－（ブロモメチル）ベンゾニトリルを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２１Ｈ１３Ｆ３Ｎ４Ｏの質量計算値、３９４．１；ｍ／ｚ実測値、３９５．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １１．９２（ｓ，１Ｈ），８．３７（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），８．００－７．９６（ｍ，２Ｈ），７．９３－７．８９（ｍ，２Ｈ），７．７４－７．６３（ｍ，３Ｈ），７．５２－７．４８（ｍ，１Ｈ），７．２６（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），５．３３（ｓ，２Ｈ）。
実施例２１４：１－［２－オキソ－２－（２－チエニル）エチル］－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000367
実施例２１と同様に、工程Ａにおいて、２－ブロモ－１－（チオフェン－２－イル）エタノンを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１２Ｆ３Ｎ３Ｏ２Ｓの質量計算値、４０３．１；ｍ／ｚ実測値、４０４．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例２１５：１－（２－オキソ－２－チアゾール－２－イル－エチル）－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000368
実施例２１と同様に、工程Ａにおいて、２－ブロモ－１－（チアゾール－２－イル）エタン－１－オンを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１１Ｆ３Ｎ４Ｏ２Ｓの質量計算値、４０４．１；ｍ／ｚ実測値、４０５．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １１．９０（ｓ，１Ｈ），８．４１－８．３５（ｍ，２Ｈ），８．３２－８．２８（ｍ，１Ｈ），８．０９－７．９６（ｍ，３Ｈ），７．７７－７．６６（ｍ，２Ｈ），５．６０（ｓ，２Ｈ）。
実施例２１６：（Ｒ／Ｓ）－１－（オキセタン－２－イルメチル）－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000369
実施例２１と同様に、工程Ａにおいて、２－（ブロモメチル）オキセタンを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１４Ｆ３Ｎ３Ｏ２の質量計算値、３４９．１；ｍ／ｚ実測値、３５０．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １１．７７（ｓ，１Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０５－７．９７（ｍ，２Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７６－７．６８（ｍ，２Ｈ），５．１０－５．０２（ｍ，１Ｈ），４．４９－４．４２（ｍ，１Ｈ），４．３３（ｄｔ，Ｊ＝９．０，６．０Ｈｚ，１Ｈ），４．２２－４．０５（ｍ，２Ｈ），２．７２－２．６０（ｍ，１Ｈ）。
実施例２１７：（Ｒ／Ｓ）－１－（モルホリン－２－イルメチル）－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000370
実施例２１と同様に、工程Ａにおいて、－２－（ブロモメチル）モルホリン－４－カルボキシレートを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１７Ｆ３Ｎ４Ｏ２の質量計算値、３７８．１；ｍ／ｚ実測値、３７９．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １１．８１（ｓ，１Ｈ），８．９４－８．８５（ｍ，１Ｈ），８．８４－８．７２（ｍ，１Ｈ），８．３３（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０３－７．９９（ｍ，２Ｈ），７．８７（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．７７－７．７０（ｍ，２Ｈ），４．１１－３．９９（ｍ，３Ｈ），３．９８－３．９２（ｍ，１Ｈ），３．６５（ｔｄ，Ｊ＝１２．５，２．４Ｈｚ，１Ｈ），３．３７－３．３０（ｍ，１Ｈ），３．１８－３．１１（ｍ，１Ｈ），３．０４－２．８６（ｍ，２Ｈ）。
実施例２１８：（Ｒ／Ｓ）－１－（テトラヒドロピラン－２－イルメチル）－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000371
実施例２１と同様に、工程Ａにおいて、２－（ブロモメチル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピランを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１８Ｆ３Ｎ３Ｏ２の質量計算値、３７７．１；ｍ／ｚ実測値、３７８．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １１．６９（ｓ，１Ｈ），８．２９（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０３－７．９８（ｍ，２Ｈ），７．８５（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７６－７．６９（ｍ，２Ｈ），３．９７－３．９０（ｍ，１Ｈ），３．８７－３．７８（ｍ，２Ｈ），３．７０－３．６３（ｍ，１Ｈ），１．８１－１．７３（ｍ，１Ｈ），１．６４－１．５６（ｍ，１Ｈ），１．５１－１．３８（ｍ，３Ｈ），１．３３－１．２２（ｍ，１Ｈ）。
実施例２１９：６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－１－［［４－（トリフルオロメチル）フェニル］メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000372
実施例２１と同様に、工程Ａにおいて、１－（ブロモメチル）－４－（トリフルオロメチル）ベンゼンを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２１Ｈ１３Ｆ６Ｎ３Ｏの質量計算値、４３７．１；ｍ／ｚ実測値、４３８．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １１．８９（ｓ，１Ｈ），８．δ ３４（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），８．０１－７．９６（ｍ，２Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７５－７．６７（ｍ，４Ｈ），７．５７（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），５．２３（ｓ，２Ｈ）。
実施例２２０：１－［（３－フルオロ－４－メトキシ－フェニル）メチル］－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000373
実施例２１と同様に、工程Ａにおいて、４－（ブロモメチル）－２－フルオロ－１－メトキシベンゼンを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２１Ｈ１５Ｆ４Ｎ３Ｏ２の質量計算値、４１７．１；ｍ／ｚ実測値、４１８．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １１．８３（ｓ，１Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０２－７．９６（ｍ，２Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．７６－７．６８（ｍ，２Ｈ），７．３２－７．２５（ｍ，１Ｈ），７．２１－７．０９（ｍ，２Ｈ），５．０４（ｓ，２Ｈ），３．７８（ｓ，３Ｈ）。
実施例２２１：１－［（４－フルオロ－３－メチル－フェニル）メチル］－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000374
実施例２１と同様に、工程Ａにおいて、４－（ブロモメチル）－１－フルオロ－２－メトキシベンゼンを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２１Ｈ１５Ｆ４Ｎ３Ｏの質量計算値、４０１．１；ｍ／ｚ実測値、４０２．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １１．８２（ｓ，１Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．００－７．９５（ｍ，２Ｈ），７．８８（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７５－７．６８（ｍ，２Ｈ），７．３４－７．２９（ｍ，１Ｈ），７．２５－７．２０（ｍ，１Ｈ），７．１２－７．０６（ｍ，１Ｈ），５．０５（ｓ，２Ｈ），２．１９（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２２２：１－［（３－フルオロフェニル）メチル］－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000375
実施例２１と同様に、工程Ａにおいて、１－（ブロモメチル）－３－フルオロベンゼンを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ１３Ｆ４Ｎ３Ｏの質量計算値、３８７．１；ｍ／ｚ実測値、３８８．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １１．８７（ｓ，１Ｈ），８．３３（ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．０１－７．９６（ｍ，２Ｈ），７．９２（ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．７５－７．６８（ｍ，２Ｈ），７．４２－７．３６（ｍ，１Ｈ），７．２５－７．１７（ｍ，２Ｈ），７．１４－７．０８（ｍ，１Ｈ），５．１４（ｓ，２Ｈ）。
実施例２２３：（Ｒ＊）－１－（オキセタン－２－イルメチル）－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000376
実施例２１と同様に、工程Ａにおいて、２－（ブロモメチル）オキセタンを使用して、表題化合物を調製した。精製（ＳＦＣ分離、Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＩＡ、５ｍｍ；超臨界ＣＯ２：ＭｅＯＨ、７５／２５、２００ｍＬ／分）により、表題化合物及び（Ｓ＊）－１－（オキセタン－２－イルメチル）－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（実施例２２４）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１４Ｆ３Ｎ３Ｏ２の質量計算値、３４９．１；ｍ／ｚ実測値、３５０．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １１．７７（ｓ，１Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０５－７．９７（ｍ，２Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７６－７．６８（ｍ，２Ｈ），５．１０－５．０２（ｍ，１Ｈ），４．４９－４．４２（ｍ，１Ｈ），４．３３（ｄｔ，Ｊ＝９．０，６．０Ｈｚ，１Ｈ），４．２２－４．０５（ｍ，２Ｈ），２．７２－２．６０（ｍ，１Ｈ）。
実施例２２４：（Ｓ＊）－１－（オキセタン－２－イルメチル）－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000377
実施例２２３のＳＦＣキラル分離から単離した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１４Ｆ３Ｎ３Ｏ２の質量計算値、３４９．１；ｍ／ｚ実測値、３５０．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １１．７７（ｓ，１Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０５－７．９７（ｍ，２Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７６－７．６８（ｍ，２Ｈ），５．１０－５．０２（ｍ，１Ｈ），４．４９－４．４２（ｍ，１Ｈ），４．３３（ｄｔ，Ｊ＝９．０，６．０Ｈｚ，１Ｈ），４．２２－４．０５（ｍ，２Ｈ），２．７２－２．６０（ｍ，１Ｈ）。
実施例２２５：（Ｒ／Ｓ）－１－［（２，２－ジフルオロシクロプロピル）メチル］－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000378
実施例２１と同様に、工程Ａにおいて、２－（ブロモメチル）－１，１－ジフルオロシクロプロパンを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１２Ｆ５Ｎ３Ｏの質量計算値、３６９．１；ｍ／ｚ実測値、３７０．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １１．７８（ｓ，１Ｈ），８．３４（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０７－８．０１（ｍ，２Ｈ），７．９８（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７６－７．６９（ｍ，２Ｈ），４．１４－４．０７（ｍ，１Ｈ），４．０２－３．９４（ｍ，１Ｈ），２．４１－２．２９（ｍ，１Ｈ），１．７０－１．６０（ｍ，１Ｈ），１．５２－１．４２（ｍ，１Ｈ）。
実施例２２６：１－［（３－フルオロオキセタン－３－イル）メチル］－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000379
実施例２１と同様に、工程Ａにおいて、３－（ブロモメチル）－３－フルオロオキセタンを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１３Ｆ４Ｎ３Ｏ２の質量計算値、３６７．１；ｍ／ｚ実測値、３６８．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １１．８９（ｓ，１Ｈ），８．３４（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０３－７．９６（ｍ，２Ｈ），７．８９（ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．７７－７．６９（ｍ，２Ｈ），４．８５－４．６２（ｍ，４Ｈ），４．５５－４．４５（ｍ，２Ｈ）。
実施例２２７：１－（ピリミジン－２－イルメチル）－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000380
実施例２１と同様に、工程Ａにおいて、２－（クロロメチル）ピリミジン塩酸塩を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１２Ｆ３Ｎ５Ｏの質量計算値、３７１．１；ｍ／ｚ実測値、３７２．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １１．７９（ｓ，１Ｈ），８．７５（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，２Ｈ），８．３４（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０１－７．９６（ｍ，２Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７２－７．６５（ｍ，２Ｈ），７．４１（ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），５．３５（ｓ，２Ｈ）。
実施例２２８：１－（２－ピリジルメチル）－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000381
実施例２１と同様に、工程Ａにおいて、２－（クロロメチル）ピリジン塩酸塩を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１３Ｆ３Ｎ４Ｏの質量計算値、３７０．１；ｍ／ｚ実測値、３７１．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １１．８２（ｓ，１Ｈ），８．５３－８．４７（ｍ，１Ｈ），８．３３（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．００－７．９３（ｍ，２Ｈ），７．８４（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．８０（ｔｄ，Ｊ＝７．７，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７３－７．６６（ｍ，２Ｈ），７．３６－７．２７（ｍ，２Ｈ），５．２４（ｓ，２Ｈ）。
実施例２２９：１－（４－ピリジルメチル）－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000382
実施例２１と同様に、工程Ａにおいて、４－（クロロメチル）ピリジン塩酸塩を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１３Ｆ３Ｎ４Ｏの質量計算値、３７０．１；ｍ／ｚ実測値、３７１．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １１．９５（ｓ，１Ｈ），８．７１－８．６７（ｍ，２Ｈ），８．３７（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．００－７．９６（ｍ，２Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７４－７．６７（ｍ，２Ｈ），７．６３－７．６０（ｍ，２Ｈ），５．３１（ｓ，２Ｈ）。
実施例２３０：１－（３－ピリジルメチル）－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000383
実施例２１と同様に、工程Ａにおいて、３－（クロロメチル）ピリジン塩酸塩を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１３Ｆ３Ｎ４Ｏの質量計算値、３７０．１；ｍ／ｚ実測値、３７１．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １１．８９（ｓ，１Ｈ），８．７８（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），８．６２（ｄｄ，Ｊ＝５．１，１．６Ｈｚ，１Ｈ），８．３５（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０７－７．９６（ｍ，４Ｈ），７．７６－７．６７（ｍ，２Ｈ），７．６０（ｄｄ，Ｊ＝７．９，５．１Ｈｚ，１Ｈ），５．２２（ｓ，２Ｈ）。
実施例２３１：１－［（２－メチルピリミジン－５－イル）メチル］－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000384
実施例２１と同様に、工程Ａにおいて、５－（クロロメチル）－２－メチルピリミジン塩酸塩を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１４Ｆ３Ｎ５Ｏの質量計算値、３８５．１；ｍ／ｚ実測値、３８６．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １１．８６（ｓ，１Ｈ），８．７５（ｓ，２Ｈ），８．３３（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０５－７．９８（ｍ，３Ｈ），７．７８－７．６７（ｍ，２Ｈ），５．１２（ｓ，２Ｈ），２．５８（ｓ，３Ｈ）。
実施例２３２：１－（ピリダジン－３－イルメチル）－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000385
実施例２１と同様に、工程Ａにおいて、３－（クロロメチル）ピリダジン塩酸塩を使用して（中間体２）、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１２Ｆ３Ｎ５Ｏの質量計算値、３７１．１；ｍ／ｚ実測値、３７２．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １１．８７（ｓ，１Ｈ），９．１５（ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．３６（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０１－７．９５（ｍ，２Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７４－７．６１（ｍ，４Ｈ），５．４４（ｓ，２Ｈ）。
実施例２３３：１－［（３－メトキシ－２－ピリジル）メチル］－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000386
実施例２１と同様に、工程Ａにおいて、２－（クロロメチル）－３－メトキシピリジンを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ１５Ｆ３Ｎ４Ｏ２の質量計算値、４００．１；ｍ／ｚ実測値、４０１．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １１．７２（ｓ，１Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．９８－７．９１（ｍ，３Ｈ），７．７７（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．７２－７．６４（ｍ，２Ｈ），７．４６（ｄｄ，Ｊ＝８．３，１．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２７（ｄｄ，Ｊ＝８．３，４．７Ｈｚ，１Ｈ），５．２１（ｓ，２Ｈ），３．９１（ｓ，３Ｈ）。
実施例２３４：１－［（３－フルオロ－５－メチル－２－ピリジル）メチル］－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000387
実施例２１と同様に、工程Ａにおいて、２－（クロロメチル）－３－フルオロ－５－メチルピリジンを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ１４Ｆ４Ｎ４Ｏの質量計算値、４０２．１；ｍ／ｚ実測値、４０３．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １１．７７（ｓ，１Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．１３－８．１０（ｍ，１Ｈ），７．９９－７．９２（ｍ，２Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７３－７．６６（ｍ，２Ｈ），７．６２－７．５７（ｍ，１Ｈ），５．２８（ｓ，２Ｈ），２．２７（ｓ，３Ｈ）。
実施例２３５：１－［（６－メチル－３－ピリジル）メチル］－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000388
実施例２１と同様に、工程Ａにおいて、５－（クロロメチル）－２－メチルピリジン塩酸塩を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ１５Ｆ３Ｎ４Ｏの質量計算値、３８４．１；ｍ／ｚ実測値、３８５．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １１．８６（ｓ，１Ｈ），８．７１－８．６７（ｍ，１Ｈ），８．３４（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），８．０４－７．９６（ｍ，４Ｈ），７．７６－７．６８（ｍ，２Ｈ），７．５５－７．４８（ｍ，１Ｈ），５．１８（ｓ，２Ｈ），２．５４（ｓ，３Ｈ）。
実施例２３６：１－（２Ｈ－テトラゾール－５－イルメチル）－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000389
実施例２１と同様に、工程Ａにおいて、５－（クロロメチル）－２Ｈ－テトラゾールを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１５Ｈ１０Ｆ３Ｎ７Ｏの質量計算値、３６１．１；ｍ／ｚ実測値、３６２．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １１．９１（ｓ，１Ｈ），８．３８（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０１－７．９８（ｍ，２Ｈ），７．δ ９５（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７５－７．６９（ｍ，２Ｈ），５．５０－５．４６（ｓ，２Ｈ）。
実施例２３７：１－［ジフルオロ（３－ピリジル）メチル］－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000390
実施例２１と同様に、工程Ａにおいて、３－（クロロジフルオロメチル）ピリジンを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１１Ｆ５Ｎ４Ｏの質量計算値、４０６．１；ｍ／ｚ実測値、４０７．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １２．２５（ｓ，１Ｈ），９．０２－８．９５（ｍ，１Ｈ），８．８１（ｄ，Ｊ＝４．３Ｈｚ，１Ｈ），８．４８（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），８．２３－８．１７（ｍ，１Ｈ），８．０６－８．００（ｍ，２Ｈ），７．９５－７．９２（ｍ，１Ｈ），７．８０－７．７０（ｍ，２Ｈ），７．６２（ｄｄ，Ｊ＝８．０，４．９Ｈｚ，１Ｈ）。
実施例２３８：１－［（６－フルオロ－３－ピリジル）メチル］－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000391
実施例２１と同様に、工程Ａにおいて、５－（クロロメチル）－２－フルオロピリジンを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１２Ｆ４Ｎ４Ｏの質量計算値、３８８．１；ｍ／ｚ実測値、３８９．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １１．８６（ｓ，１Ｈ），８．３８－８．３４（ｍ，１Ｈ），８．３３（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０４－７．９５（ｍ，４Ｈ），７．７６－７．６８（ｍ，２Ｈ），７．１６（ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．７Ｈｚ，１Ｈ），５．１５（ｓ，２Ｈ）。
実施例２３９：１－（２－シクロプロピル－２－オキソ－エチル）－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000392
実施例２１と同様に、工程Ａにおいて、２－ブロモ－１－シクロプロピルエタン－１－オンを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１４Ｆ３Ｎ３Ｏ２の質量計算値、３６１．１；ｍ／ｚ実測値、３６２．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １１．７８（ｓ，１Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），８．０１－７．９６（ｍ，２Ｈ），７．８５（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７６－７．６７（ｍ，２Ｈ），５．０３（ｓ，２Ｈ），２．２６－２．１６（ｍ，１Ｈ），１．０５－０．９０（ｍ，４Ｈ）。
実施例２４０：１－（２－オキソブチル）－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000393
実施例２１と同様に、工程Ａにおいて、１－ブロモブタン－２－オンを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１４Ｆ３Ｎ３Ｏ２の質量計算値、３４９．１；ｍ／ｚ実測値、３５０．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １１．７９（ｓ，１Ｈ），８．３３（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０１－７．９４（ｍ，２Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．７５－７．６７（ｍ，２Ｈ），４．８６（ｓ，２Ｈ），２．６２（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），０．９９（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２４１：１－（３－メチル－２－オキソ－ブチル）－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000394
実施例２１と同様に、工程Ａにおいて、１－ブロモ－３－メチルブタン－２－オンを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１６Ｆ３Ｎ３Ｏ２の質量計算値、３６３．１；ｍ／ｚ実測値、３６４．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １１．７９（ｓ，１Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．００－７．９４（ｍ，２Ｈ），７．７７（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７５－７．６９（ｍ，２Ｈ），４．９５（ｓ，２Ｈ），２．９０－２．８０（ｍ，１Ｈ），１．１２（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例２４２：１－［（５－メチル－３－ピリジル）メチル］－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000395
実施例２１と同様に、工程Ａにおいて、３－（クロロメチル）－５－メチルピリジン塩酸塩を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ１５Ｆ３Ｎ４Ｏの質量計算値、３８４．１；ｍ／ｚ実測値、３８５．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １１．８８（ｓ，１Ｈ），８．６１－８．５８（ｍ，１Ｈ），８．４９－８．４６（ｍ，１Ｈ），８．３４（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０３－７．９５（ｍ，３Ｈ），７．９０－７．８５（ｍ，１Ｈ），７．７６－７．６７（ｍ，２Ｈ），５．１８（ｓ，２Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ）。
実施例２４３：１－（チアジアゾール－４－イルメチル）－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000396
実施例２１と同様に、工程Ａにおいて、４－（クロロメチル）－１，２，３－チアジアゾールを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１０Ｆ３Ｎ５ＯＳの質量計算値、３７７．１；ｍ／ｚ実測値、３７８．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １１．８６（ｓ，１Ｈ），９．１７（ｓ，１Ｈ），８．３５（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０２－７．９８（ｍ，３Ｈ），７．７６－７．６７（ｍ，２Ｈ），５．６２（ｓ，２Ｈ）。
実施例２４４：１－［（６－オキソ－１Ｈ－ピリジン－３－イル）メチル］－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000397
実施例２１と同様に、工程Ａにおいて、５－（クロロメチル）ピリジン－２（１Ｈ）－オンを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１３Ｆ３Ｎ４Ｏ２の質量計算値、３８６．１；ｍ／ｚ実測値、３８７．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １１．８０（ｓ，１Ｈ），１１．５１（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０４－７．９８（ｍ，３Ｈ），７．７６－７．６９（ｍ，２Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｄｄ，Ｊ＝９．５，２．６Ｈｚ，１Ｈ），６．３０（ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ，１Ｈ），４．８３（ｓ，２Ｈ）。
実施例２４５：（Ｒ／Ｓ）－１－（アゼチジン－２－イルメチル）－３－メチル－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000398
実施例２１と同様に、工程Ａにおいて、３－メチル－６－（３－（トリフルオロメチル）フェニル）－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体２６）及びｔｅｒｔ－ブチル２－（ブロモメチル）アゼチジン－１－カルボキシレートを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１７Ｆ３Ｎ４Ｏの質量計算値、３６２．１；ｍ／ｚ実測値、３６３．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ １０．２１－９．９８（ｍ，１Ｈ），８．８８－８．６７（ｍ，１Ｈ），８．４０（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．７９－７．７６（ｍ，１Ｈ），７．７６－７．７２（ｍ，１Ｈ），７．７０－７．６５（ｍ，１Ｈ），７．６４－７．５８（ｍ，１Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），５．２６－５．１１（ｍ，１Ｈ），４．５５－４．２１（ｍ，３Ｈ），４．１１－３．９９（ｍ，１Ｈ），３．５８（ｓ，３Ｈ），２．８６－２．７１（ｍ，１Ｈ），２．５７－２．４２（ｍ，１Ｈ）。
実施例２４６：３－メチル－１－（ピリミジン－４－イルメチル）－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000399
実施例２１、工程Ａと同様に、３－メチル－６－（３－（トリフルオロメチル）フェニル）－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体２６）及びピリミジン－４－イルメチルメタンスルホネート（実施例２３、工程Ａと同様に調製）を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１４Ｆ３Ｎ５Ｏの質量計算値、３８５．１；ｍ／ｚ実測値、３８６．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ９．０９（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），８．７５（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），８．４４（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），８．０２－７．９６（ｍ，３Ｈ），７．７５－７．６６（ｍ，２Ｈ），７．４７（ｄｄ，Ｊ＝５．２，１．４Ｈｚ，１Ｈ），５．３３（ｓ，２Ｈ），３．４３（ｓ，３Ｈ）。
実施例２４７：３－メチル－１－（ピリミジン－５－イルメチル）－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000400
実施例２１、工程Ａと同様に、ピリミジン－５－イルメチルメタンスルホネート（実施例２３、工程Ａと同様に調製）及び３－メチル－６－（３－（トリフルオロメチル）フェニル）－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体２６）を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１４Ｆ３Ｎ５Ｏの質量計算値、３８５．１；ｍ／ｚ実測値、［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ９．１２（ｓ，１Ｈ），８．８７（ｓ，２Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），８．０４－７．９９（ｍ，２Ｈ），７．７６－７．６９（ｍ，２Ｈ），５．２４（ｓ，２Ｈ），３．４０（ｓ，３Ｈ）。
実施例２４８：３－メチル－１－［（２－メチルピリミジン－４－イル）メチル］－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000401
実施例２１、工程Ａと同様に、３－メチル－６－（３－（トリフルオロメチル）フェニル）－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体２６）及び（２－メチルピリミジン－４－イル）メチル）メタンスルホネート（実施例２３、工程Ａと同様に調製）を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ１６Ｆ３Ｎ５Ｏの質量計算値、３９９．１；ｍ／ｚ実測値、４００．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ８．６１（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），８．０４－７．９７（ｍ，３Ｈ），７．７５－７．６５（ｍ，２Ｈ），７．１２（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），５．２５（ｓ，２Ｈ），３．１８（ｓ，３Ｈ），２．５７（ｓ，３Ｈ）。
実施例２４９：３－メチル－１－（ピラジン－２－イルメチル）－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000402
実施例２１、工程Ａと同様に、３－メチル－６－（３－（トリフルオロメチル）フェニル）－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体２６）及びピラジン－２－イルメチルメタンスルホネート（実施例２３、工程Ａと同様に調製）を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１４Ｆ３Ｎ５Ｏの質量計算値、３８５．１；ｍ／ｚ実測値、３８６．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ８．７４（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），８．５７－８．５３（ｍ，２Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），８．０２－７．９６（ｍ，３Ｈ），７．７６－７．６７（ｍ，２Ｈ），５．３９（ｓ，２Ｈ），３．４２（ｓ，３Ｈ）。
実施例２５０：３－メチル－１－（４－ピリジルメチル）－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000403
実施例２１、工程Ａと同様に、３－メチル－６－（３－（トリフルオロメチル）フェニル）－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体２６）及び４－（クロロメチル）ピリジン塩酸塩を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ１５Ｆ３Ｎ４Ｏの質量計算値、３８４．１；ｍ／ｚ実測値、３８５．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ８．７７－８．７３（ｍ，２Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），８．０２－７．９７（ｍ，３Ｈ），７．７８－７．６７（ｍ，４Ｈ），５．４２（ｓ，２Ｈ），３．４４（ｓ，３Ｈ）。
実施例２５１：３－メチル－１－（２－ピリジルメチル）－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000404
実施例２１、工程Ａと同様に、３－メチル－６－（３－（トリフルオロメチル）フェニル）－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体２６）及び２－（クロロメチル）ピリジン塩酸塩を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ１５Ｆ３Ｎ４Ｏの質量計算値、３８４．１；ｍ／ｚ実測値、３８５．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ８．４８（ｄｄｄ，Ｊ＝４．８，１．９，１．０Ｈｚ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），８．０１－７．９６（ｍ，２Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７７（ｔｄ，Ｊ＝７．７，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７４－７．６７（ｍ，２Ｈ），７．３５－７．３１（ｍ，１Ｈ），７．２８（ｄｄｄ，Ｊ＝７．６，４．８，１．１Ｈｚ，１Ｈ），５．２９（ｓ，２Ｈ），３．４２（ｓ，３Ｈ）。
実施例２５２：１－［（６－メトキシピリダジン－３－イル）メチル］－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000405
実施例２３と同様に、工程Ａにおいて、（６－メトキシピリダジン－３－イル）メタノールを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１４Ｆ３Ｎ５Ｏ２の質量計算値、４０１．１；ｍ／ｚ実測値、４０２．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １１．８４（ｓ，１Ｈ），８．３４（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．００－７．９６（ｍ，２Ｈ），７．８８（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７４－７．６７（ｍ，２Ｈ），７．６１（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２１（ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１Ｈ），５．３４（ｓ，２Ｈ），３．９６（ｓ，３Ｈ）。
実施例２５３：１－（ピラジン－２－イルメチル）－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000406
実施例２３と同様に、工程Ａにおいて、ピラジン－２－イルメタノールを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１２Ｆ３Ｎ５Ｏの質量計算値、３７１．１；ｍ／ｚ実測値、３７２．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １１．８３（ｓ，１Ｈ），８．７２（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），８．５７－８．５３（ｍ，２Ｈ），８．３４（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．００－７．９５（ｍ，２Ｈ），７．９３－７．９０（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７４－７．６６（ｍ，２Ｈ），５．３３（ｓ，２Ｈ）。
実施例２５４：１－［（２－メチルピリミジン－４－イル）メチル］－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000407
実施例２３と同様に、工程Ａにおいて、（２－メチルピリミジン－４－イル）メタノールを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１４Ｆ３Ｎ５Ｏの質量計算値、３８５．１；ｍ／ｚ実測値、３８６．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １１．８９（ｓ，１Ｈ），８．６２（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），８．３７（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０３－７．９６（ｍ，２Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７４－７．６５（ｍ，２Ｈ），７．１０（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），５．２０（ｓ，２Ｈ），２．５７（ｓ，３Ｈ）。
実施例２５５：１－（ピリミジン－５－イルメチル）－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000408
実施例２３と同様に、ピリミジン－５－イルメタノールを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１２Ｆ３Ｎ５Ｏの質量計算値、３７１．１ｍ／ｚ実測値、３７２．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １１．８８（ｓ，１Ｈ），９．１２（ｓ，１Ｈ），８．８６（ｓ，２Ｈ），８．３４（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），８．０５（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０４－７．９７（ｍ，２Ｈ），７．７７－７．６８（ｍ，２Ｈ），５．１８（ｓ，２Ｈ）。
実施例２５６：１－［（５－フルオロピリミジン－２－イル）メチル］－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000409
実施例２３と同様に、工程Ａにおいて、（５－フルオロピリミジン－２－イル）メタノールを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１１Ｆ４Ｎ５Ｏの質量計算値、３８９．１；ｍ／ｚ実測値、３９０．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １１．８２（ｓ，１Ｈ），８．８６－８．８５（ｍ，２Ｈ），８．３４（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．００－７．９６（ｍ，２Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７３－７．６６（ｍ，２Ｈ），５．３７（ｓ，２Ｈ）。
実施例２５７：６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－１－［［６－（トリフルオロメチル）－３－ピリジル］メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000410
実施例２３と同様に、工程Ａにおいて、（６－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル）メタノールを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ１２Ｆ６Ｎ４Ｏの質量計算値、４３８．１；ｍ／ｚ実測値、４３９．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １１．９０（ｓ，１Ｈ），８．８５（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ），８．３５（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），８．０５－７．９６（ｍ，４Ｈ），７．９０－７．８６（ｍ，１Ｈ），７．７６－７．６８（ｍ，２Ｈ），５．２８（ｓ，２Ｈ）。
実施例２５８：１－［（５－フルオロ－３－ピリジル）メチル］－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000411
実施例２３と同様に、工程Ａにおいて、（５－フルオロピリジン－３－イル）メタノールを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１２Ｆ４Ｎ４Ｏの質量計算値、３８８．１；ｍ／ｚ実測値、３８９．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １１．８８（ｓ，１Ｈ），８．５４－８．５０（ｍ，２Ｈ），８．３５－８．３３（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０２－７．９８（ｍ，３Ｈ），７．７６－７．６７（ｍ，３Ｈ），５．２０（ｓ，２Ｈ）。
実施例２５９：６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－１－［［５－（トリフルオロメチル）－３－ピリジル］メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000412
実施例２３と同様に、工程Ａにおいて、（５－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル）メタノールを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ１２Ｆ６Ｎ４Ｏの質量計算値、４３８．１；ｍ／ｚ実測値、４３９．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １１．８９（ｓ，１Ｈ），８．９６－８．８９（ｍ，２Ｈ），８．３５（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．２８－８．２５（ｍ，１Ｈ），８．０５（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０３－７．９５（ｍ，２Ｈ），７．７７－７．６７（ｍ，２Ｈ），５．２７（ｓ，２Ｈ）。
実施例２６０：６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－１－［［４－（トリフルオロメチル）－３－ピリジル］メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000413
実施例２３と同様に、工程Ａにおいて、（４－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル）メタノールを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ１２Ｆ６Ｎ４Ｏの質量計算値、４３８．１；ｍ／ｚ実測値、４３９．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １１．９６（ｓ，１Ｈ），８．８０（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．４３（ｓ，１Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０１－７．９６（ｍ，２Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．８２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．７４－７．６７（ｍ，２Ｈ），５．３６（ｓ，２Ｈ）。
実施例２６１：３－メチル－１－（ピリミジン－２－イルメチル）－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000414
実施例２３と同様に、工程Ａにおいて、ピリミジン－２－イルメタノールを使用し、工程Ｂにおいて、３－メチル－６－（３－（トリフルオロメチル）フェニル）－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体２６）を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１４Ｆ３Ｎ５Ｏの質量計算値、３８５．１；ｍ／ｚ実測値、３８６．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ８．７５（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，２Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），８．０３－７．９６（ｍ，３Ｈ），７．７４－７．６５（ｍ，２Ｈ），７．４２（ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），５．４１（ｓ，２Ｈ），３．４３（ｓ，３Ｈ）。
実施例２６２：１－（２－シクロブチル－２－オキソ－エチル）－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000415
実施例２４と同様に、工程Ａにおいて、２－ブロモ－１－シクロブチルエタン－１－オンを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１６Ｆ３Ｎ３Ｏ２の質量計算値、３７５．１；ｍ／ｚ実測値、３７６．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １１．８０（ｓ，１Ｈ），８．３３（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０６－７．９４（ｍ，２Ｈ），７．８２（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７９－７．６５（ｍ，２Ｈ），４．８１（ｓ，２Ｈ），２．２９－２．０９（ｍ，４Ｈ），２．０５－１．８８（ｍ，１Ｈ），１．８５－１．６９（ｍ，１Ｈ）。
実施例２６３：（Ｒ／Ｓ）－１－（アゼチジン－２－イルメチル）－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000416
実施例２４と同様に、工程Ａにおいて、ｔｅｒｔ－ブチル２－（ブロモメチル）アゼチジン－１－カルボキシレートを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１５Ｆ３Ｎ４Ｏの質量計算値、３４８．１；ｍ／ｚ実測値、３４９．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １１．９２（ｓ，１Ｈ），８．７２－８．５７（ｍ，２Ｈ），８．４０－８．３５（ｍ，１Ｈ），８．０６－７．９８（ｍ，３Ｈ），７．７８－７．７１（ｍ，２Ｈ），４．８２－４．７０（ｍ，１Ｈ），４．４３－４．２５（ｍ，２Ｈ）。
実施例２６４：（Ｒ／Ｓ）－１－（アゼチジン－２－イルメチル）－６－［２－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000417
実施例２４と同様に、工程Ａにおいて、ｔｅｒｔ－ブチル２－（ブロモメチル）アゼチジン－１－カルボキシレートを使用し、工程Ｂにおいて、（２－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル）ボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１５Ｆ４Ｎ４Ｏの質量計算値、３６６．１；ｍ／ｚ実測値、３６７．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １１．９８（ｓ，１Ｈ），８．６７－８．５５（ｍ，２Ｈ），８．１８－８．１４（ｍ，１Ｈ），７．９４－７．８９（ｍ，１Ｈ），７．８８－７．８２（ｍ，２Ｈ），７．５６（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），４．７４－４．６７（ｍ，１Ｈ）４．３９－４．１９（ｍ，２Ｈ），３．９７－３．８６（ｍ，１Ｈ），３．８１－３．７２（ｍ，１Ｈ），２．４５－２．３３（ｍ，２Ｈ）。
実施例２６５：（Ｒ／Ｓ）－１－（アゼチジン－２－イルメチル）－６－フェニル－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000418
実施例２４と同様に、工程Ａにおいて、ｔｅｒｔ－ブチル２－（ブロモメチル）アゼチジン－１－カルボキシレートを使用し、工程Ｂにおいて、フェニルボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１６Ｎ４Ｏの質量計算値、２８０．１；ｍ／ｚ実測値、２８１．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １１．８３（ｓ，１Ｈ），８．７３－８．５６（ｍ，２Ｈ），８．２７（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７４－７．６７（ｍ，２Ｈ），７．５３－７．４７（ｍ，２Ｈ），７．４３－７．３６（ｍ，１Ｈ），４．８１－４．６８（ｍ，１Ｈ），４．４０－４．２３（ｍ，２Ｈ）。
実施例２６６：（Ｒ／Ｓ）－１－（アゼチジン－２－イルメチル）－６－（４－フルオロフェニル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000419
実施例２４と同様に、工程Ａにおいて、ｔｅｒｔ－ブチル２－（ブロモメチル）アゼチジン－１－カルボキシレートを使用し、工程Ｂにおいて、（４－フルオロフェニル）ボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１６ＦＮ４Ｏの質量計算値、２９８．１；ｍ／ｚ実測値、２９９．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １１．８４（ｓ，１Ｈ），８．８２－８．６２（ｍ，２Ｈ），８．２９－８．２３（ｍ，１Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７７－７．７２（ｍ，２Ｈ），７．３７－７．３１（ｍ，２Ｈ），４．８０－４．６８（ｍ，１Ｈ），４．４１－４．２２（ｍ，２Ｈ），３．９９－３．８６（ｍ，１Ｈ），３．８４－３．７３（ｍ，１Ｈ），２．４８－２．３４（ｍ，２Ｈ）。
実施例２６７：（Ｒ／Ｓ）－１－（アゼチジン－２－イルメチル）－６－［４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000420
実施例２４と同様に、工程Ａにおいて、ｔｅｒｔ－ブチル２－（ブロモメチル）アゼチジン－１－カルボキシレートを使用し、工程Ｂにおいて、（４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル）ボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１４Ｆ４Ｎ４Ｏの質量計算値、３６６．１；ｍ／ｚ実測値、３６７．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １１．９１（ｓ，１Ｈ），８．７４－８．５７（ｍ，２Ｈ），８．３４（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），８．１０－８．０５（ｍ，１Ｈ），８．０３（ｄｄ，Ｊ＝６．８，２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９８（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），４．８０－４．７０（ｍ，１Ｈ），４．４０－４．２３（ｍ，２Ｈ），２．４７－２．３８（ｍ，２Ｈ）。
実施例２６８：（Ｒ／Ｓ）－１－（アゼチジン－２－イルメチル）－６－（２，３－ジクロロフェニル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000421
実施例２４と同様に、工程Ａにおいて、ｔｅｒｔ－ブチル２－（ブロモメチル）アゼチジン－１－カルボキシレートを使用し、工程Ｂにおいて、（２，３－ジクロロフェニル）ボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１４Ｃｌ２Ｎ４Ｏの質量計算値、３４８．１；ｍ／ｚ実測値、３４９．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １１．９４（ｓ，１Ｈ），８．７１－８．５５（ｍ，２Ｈ），８．０２（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７７（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．７２（ｄｄ，Ｊ＝７．９，１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５１－７．４７（ｍ，１Ｈ），７．４６－７．４３（ｍ，１Ｈ），４．７２－４．６２（ｍ，１Ｈ），４．３５－４．１９（ｍ，２Ｈ），３．９６－３．８５（ｍ，１Ｈ），３．８１－３．７１（ｍ，１Ｈ），２．４５－２．３４（ｍ，２Ｈ）。
実施例２６９：６－（４－フルオロ－３－メチル－フェニル）－１－［（５－メチル－３－ピリジル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000422
実施例２４と同様に、工程Ａにおいて、３－（クロロメチル）－５－メチルピリジン塩酸塩を使用し、工程Ｂにおいて、（４－フルオロ－３－メチルフェニル）ボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ１７ＦＮ４Ｏの質量計算値、３４８．１；ｍ／ｚ実測値、３４９．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １１．８４－１１．７９（ｍ，１Ｈ），８．７０－８．６８（ｍ，１Ｈ），８．６０－８．５８（ｍ，１Ｈ），８．２３（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），８．１０－８．０６（ｍ，１Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．６１－７．５７（ｍ，１Ｈ），７．５２－７．４７（ｍ，１Ｈ），７．２６－７．２０（ｍ，１Ｈ），５．２０（ｓ，２Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ），２．３０（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２７０：６－（２，４－ジフルオロ－３－メチル－フェニル）－１－［（５－メチル－３－ピリジル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000423
実施例２４と同様に、工程Ａにおいて、３－（クロロメチル）－５－メチルピリジン塩酸塩を使用し、工程Ｂにおいて、（２，４－ジフルオロ－３－メチルフェニル）ボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ１６Ｆ２Ｎ４Ｏの質量計算値、３６６．１；ｍ／ｚ実測値、３６７．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １１．８６（ｓ，１Ｈ），８．６０－８．５７（ｍ，１Ｈ），８．５１－８．４８（ｍ，１Ｈ），８．０５（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．９１－７．８８（ｍ，１Ｈ），７．６８（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４２－７．３６（ｍ，１Ｈ），７．２０－７．１５（ｍ，１Ｈ），５．１４（ｓ，２Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ），２．２１（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２７１：（Ｒ／Ｓ）－６－［４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル］－１－（オキセタン－２－イルメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000424
実施例２４と同様に、工程Ａにおいて、２－（ブロモメチル）オキセタンを使用し、工程Ｂにおいて、（４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル）ボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１３Ｆ４Ｎ３Ｏ２の質量計算値、３６７．１；ｍ／ｚ実測値、３６８．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １１．７７（ｓ，１Ｈ），８．２９（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０９－７．９８（ｍ，２Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．６７－７．６０（ｍ，１Ｈ），５．１０－５．０１（ｍ，１Ｈ），４．４９－４．４２（ｍ，１Ｈ），４．３７－４．３０（ｍ，１Ｈ），４．２１－４．０５（ｍ，２Ｈ），２．７１－２．６２（ｍ，１Ｈ）。
実施例２７２：６－（３，４－ジフルオロフェニル）－１－［（５－メチル－３－ピリジル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000425
実施例２４と同様に、工程Ａにおいて、３－（クロロメチル）－５－メチルピリジン塩酸塩を使用し、工程Ｂにおいて、（３，４－ジフルオロフェニル）ボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１４Ｆ２Ｎ４Ｏの質量計算値、３５２．１；ｍ／ｚ実測値、３５３．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １１．８６（ｓ，１Ｈ），８．６５（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．５３（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），８．２９（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．９９－７．９５（ｍ，１Ｈ），７．８９（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．８３－７．７７（ｍ，１Ｈ），７．５７－７．５０（ｍ，２Ｈ），５．１７（ｓ，２Ｈ），２．３８－２．３３（ｍ，３Ｈ）。
実施例２７３：６－（３－クロロフェニル）－１－［（５－メチル－３－ピリジル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000426
実施例２４と同様に、工程Ａにおいて、３－（クロロメチル）－５－メチルピリジン塩酸塩を使用し、工程Ｂにおいて、（３－クロロフェニル）ボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１５ＣｌＮ４Ｏの質量計算値、３５０．１；ｍ／ｚ実測値、３５１．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １１．８６（ｓ，１Ｈ），８．６４－８．６１（ｍ，１Ｈ），８．５３－８．５０（ｍ，１Ｈ），８．３０（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．９６－７．９０（ｍ，２Ｈ），７．７６（ｔ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．６６（ｄｄｄ，Ｊ＝７．８，１．８，１．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４４－７．４１（ｍ，１Ｈ），５．１８（ｓ，２Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ）。
実施例２７４：６－（３－フルオロフェニル）－１－［（５－メチル－３－ピリジル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000427
実施例２４と同様に、工程Ａにおいて、３－（クロロメチル）－５－メチルピリジン塩酸塩を使用し、工程Ｂにおいて、（３－フルオロフェニル）ボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１５ＦＮ４Ｏの質量計算値、３３４．１；ｍ／ｚ実測値、３３５．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １１．８６（ｓ，１Ｈ），８．６５－８．６３（ｍ，１Ｈ），８．５３－８．５１（ｍ，１Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．９６－７．９４（ｍ，１Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５７－７．４８（ｍ，３Ｈ），７．２３－７．１７（ｍ，１Ｈ），５．１８（ｓ，２Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ）。
実施例２７５：６－（３，４－ジフルオロフェニル）－１－［（４－メチル－３－ピリジル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000428
実施例２４と同様に、工程Ａにおいて、３－（クロロメチル）－４－メチルピリジン塩酸塩を使用し、工程Ｂにおいて、（３，４－ジフルオロフェニル）ボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１４Ｆ２Ｎ４Ｏの質量計算値、３５２．１；ｍ／ｚ実測値、３５３．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １１．９０（ｓ，１Ｈ），８．５７（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），８．４３（ｓ，１Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．８０－７．７３（ｍ，２Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５８－７．４８（ｍ，２Ｈ），５．２１（ｓ，２Ｈ），２．５５（ｓ，３Ｈ）。
実施例２７６：６－（３－フルオロフェニル）－１－［（４－メチル－３－ピリジル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000429
実施例２４と同様に、工程Ａにおいて、３－（クロロメチル）－４－メチルピリジン塩酸塩を使用し、工程Ｂにおいて、（３－フルオロフェニル）ボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１５ＦＮ４Ｏの質量計算値、３３４．１；ｍ／ｚ実測値、３３５．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１１．９０（ｓ，１Ｈ），８．６２－８．５３（ｍ，１Ｈ），８．４８－８．４０（ｍ，１Ｈ），８．３３（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７０－７．６３（ｍ，１Ｈ），７．５５－７．４３（ｍ，３Ｈ），７．２３－７．１４（ｍ，１Ｈ），５．２３（ｓ，２Ｈ），２．５５（ｓ，３Ｈ）。
実施例２７７：６－（４－フルオロ－３－メチル－フェニル）－１－［（４－メチル－３－ピリジル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000430
実施例２４と同様に、工程Ａにおいて、３－（クロロメチル）－４－メチルピリジン塩酸塩を使用し、工程Ｂにおいて、（４－フルオロ－３－メチルフェニル）ボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ１７ＦＮ４Ｏの質量計算値、３４８．１；ｍ／ｚ実測値、３４９．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １１．８３（ｓ，１Ｈ），８．５６（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），８．４１（ｓ，１Ｈ），８．２４（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５８－７．５３（ｍ，１Ｈ），７．４９－７．４４（ｍ，１Ｈ），７．２２（ｄｄ，Ｊ＝９．７，８．５Ｈｚ，１Ｈ），５．２２（ｓ，２Ｈ），２．５４（ｓ，３Ｈ），２．２９（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２７８：６－（２，４－ジフルオロ－３－メチル－フェニル）－１－［（４－メチル－３－ピリジル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000431
実施例２４と同様に、工程Ａにおいて、３－（クロロメチル）－４－メチルピリジン塩酸塩を使用し、工程Ｂにおいて、（２，４－ジフルオロ－３－メチルフェニル）ボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ１６Ｆ２Ｎ４Ｏの質量計算値、３６６．１；ｍ／ｚ実測値、３６７．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １１．９２（ｓ，１Ｈ），８．６３（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），８．４９（ｓ，１Ｈ），８．０９（ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．７６（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６１（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４２－７．３２（ｍ，１Ｈ），７．２１－７．１２（ｍ，１Ｈ），５．２３（ｓ，２Ｈ），２．５８（ｓ，３Ｈ），２．２０（ｔ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２７９：６－（３，４－ジフルオロフェニル）－１－（２－ピリジルメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000432
実施例２４と同様に、工程Ａにおいて、２－（クロロメチル）ピリジン塩酸塩を使用し、工程Ｂにおいて、（３，４－ジフルオロフェニル）ボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１２Ｆ２Ｎ４Ｏの質量計算値、３３８．１；ｍ／ｚ実測値、３３９．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １１．８０（ｓ，１Ｈ），８．５１（ｄｄｄ，Ｊ＝４．８，１．８，１．１Ｈｚ，１Ｈ），８．２８（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．８６－７．７２（ｍ，３Ｈ），７．５６－７．４６（ｍ，２Ｈ），７．３７－７．３０（ｍ，２Ｈ），５．２２（ｓ，２Ｈ）。
実施例２８０：６－（２，４－ジフルオロ－３－メチル－フェニル）－１－（２－ピリジルメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000433
実施例２４と同様に、工程Ａにおいて、２－（クロロメチル）ピリジン塩酸塩を使用し、工程Ｂにおいて、（２，４－ジフルオロ－３－メチルフェニル）ボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１４Ｆ２Ｎ４Ｏの質量計算値、３５２．１；ｍ／ｚ実測値、３５３．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １１．８１（ｓ，１Ｈ），８．５１（ｄｄｄ，Ｊ＝４．９，１．６，０．９Ｈｚ，１Ｈ），８．０５（ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．８２（ｔｄ，Ｊ＝７．７，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．４１－７．３０（ｍ，３Ｈ），７．１８－７．１１（ｍ，１Ｈ），５．１９（ｓ，２Ｈ），２．２０（ｔ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２８１：６－（３－フルオロフェニル）－１－（２－ピリジルメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000434
実施例２４と同様に、工程Ａにおいて、２－（クロロメチル）ピリジン塩酸塩を使用し、工程Ｂにおいて、（３－フルオロフェニル）ボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１３ＦＮ４Ｏの質量計算値、３２０．１；ｍ／ｚ実測値、３２１．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １１．８０（ｓ，１Ｈ），８．５１（ｄｄｄ，Ｊ＝４．９，１．９，１．１Ｈｚ，１Ｈ），８．３０（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．８２（ｔｄ，Ｊ＝７．７，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７７（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５４－７．４４（ｍ，３Ｈ），７．３７－７．３０（ｍ，２Ｈ），７．２２－７．１４（ｍ，１Ｈ），５．２３（ｓ，２Ｈ）。
実施例２８２：６－（３－クロロフェニル）－１－（２－ピリジルメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000435
実施例２４と同様に、工程Ａにおいて、２－（クロロメチル）ピリジン塩酸塩を使用し、工程Ｂにおいて、（３－クロロフェニル）ボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１３ＣｌＮ４Ｏの質量計算値、３３６．１；ｍ／ｚ実測値、３３７．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １１．８０（ｓ，１Ｈ），８．５４－８．４８（ｍ，１Ｈ），８．２９（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．８３（ｔｄ，Ｊ＝７．７，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７２（ｔ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．６２（ｄｔ，Ｊ＝７．７，１．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４３－７．３８（ｍ，１Ｈ），７．３７－７．３１（ｍ，２Ｈ），５．２４（ｓ，２Ｈ）。
実施例２８３：６－（４－フルオロ－３－メチル－フェニル）－１－（２－ピリジルメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000436
実施例２４と同様に、工程Ａにおいて、２－（クロロメチル）ピリジン塩酸塩を使用し、工程Ｂにおいて、（４－フルオロ－３－メチルフェニル）ボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１５ＦＮ４Ｏの質量計算値、３３４．１；ｍ／ｚ実測値、３３５．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １１．７４（ｓ，１Ｈ），８．５３－８．５１（ｍ，１Ｈ），８．２１（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．８４（ｔｄ，Ｊ＝７．７，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６７（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５８－７．５４（ｍ，１Ｈ），７．４８－７．４４（ｍ，１Ｈ），７．３７－７．３２（ｍ，２Ｈ），７．２３－７．１７（ｍ，１Ｈ），５．２２（ｓ，２Ｈ），２．２８（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２８４：６－（３，４－ジフルオロフェニル）－１－［（３－メチル－２－ピリジル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000437
実施例２４と同様に、工程Ａにおいて、（３－メチルピリジン－２－イル）メチルメタンスルホネート（実施例２３、工程Ａと同様に調製）を使用し、工程Ｂにおいて、（３，４－ジフルオロフェニル）ボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１４Ｆ２Ｎ４Ｏの質量計算値、３５２．１；ｍ／ｚ実測値、３２３．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １１．７２（ｓ，１Ｈ），８．２５（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．２２－８．１９（ｍ，１Ｈ），７．７２（ｄｄｄ，Ｊ＝１２．０，７．７，２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６９－７．６２（ｍ，２Ｈ），７．５４－７．４４（ｍ，２Ｈ），７．２４－７．１８（ｍ，１Ｈ），５．２１（ｓ，２Ｈ），２．４３（ｓ，３Ｈ）。
実施例２８５：６－（３－フルオロフェニル）－１－［（３－メチル－２－ピリジル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000438
実施例２４と同様に、工程Ａにおいて、（３－メチルピリジン－２－イル）メチルメタンスルホネート（実施例２３、工程Ａと同様に調製）を使用し、工程Ｂにおいて、（３－フルオロフェニル）ボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１５ＦＮ４Ｏの質量計算値、３３４．１；ｍ／ｚ実測値、３３５．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １１．７５（ｓ，１Ｈ），８．３０－８．２３（ｍ，２Ｈ），７．７８－７．６９（ｍ，２Ｈ），７．５２－７．４４（ｍ，３Ｈ），７．３４－７．２７（ｍ，１Ｈ），７．２１－７．１２（ｍ，１Ｈ），５．２５（ｓ，２Ｈ），２．４５（ｓ，３Ｈ）。
実施例２８６：６－（４－フルオロフェニル）－１－（２－ピリジルメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000439
実施例２４と同様に、工程Ａにおいて、２－（クロロメチル）ピリジン塩酸塩を使用し、工程Ｂにおいて、（４－フルオロフェニル）ボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１３ＦＮ４Ｏの質量計算値、３２０．１；ｍ／ｚ実測値、３２１．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １１．７５（ｓ，１Ｈ），８．５１（ｄｄｄ，Ｊ＝５．０，１．８，１．０Ｈｚ，１Ｈ），８．２２（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．８２（ｔｄ，Ｊ＝７．７，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７０－７．６３（ｍ，３Ｈ），７．３６－７．２４（ｍ，４Ｈ），５．２２（ｓ，２Ｈ）。
実施例２８７：６－［３－（ジフルオロメチル）フェニル］－１－（２－ピリジルメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000440
実施例２４と同様に、工程Ａにおいて、２－（クロロメチル）ピリジン塩酸塩を使用し、工程Ｂにおいて、（３－（ジフルオロメチル）フェニル）ボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１４Ｆ２Ｎ４Ｏの質量計算値、３５２．１；ｍ／ｚ実測値、３５３．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １１．８０（ｓ，１Ｈ），８．５２－８．４９（ｍ，１Ｈ），８．２８（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．８４－７．７８（ｍ，３Ｈ），７．７７（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．６４－７．５２（ｍ，２Ｈ），７．３５－７．２８（ｍ，２Ｈ），７．０７（ｔ，Ｊ＝５５．９Ｈｚ，１Ｈ），５．２４（ｓ，２Ｈ）。
実施例２８８：６－（３－メトキシフェニル）－１－（２－ピリジルメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000441
実施例２４と同様に、工程Ａにおいて、２－（クロロメチル）ピリジン塩酸塩を使用し、工程Ｂにおいて、（３－メトキシフェニル）ボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１６Ｎ４Ｏ２の質量計算値、３３２．１；ｍ／ｚ実測値、３３３．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １１．７５（ｓ，１Ｈ），８．５１（ｄｄｄ，Ｊ＝４．９，１．９，１．０Ｈｚ，１Ｈ），８．２５（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．８３（ｔｄ，Ｊ＝７．７，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６８（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４２－７．２９（ｍ，３Ｈ），７．２１－７．１３（ｍ，２Ｈ），６．９２（ｄｄｄ，Ｊ＝８．２，２．６，０．９Ｈｚ，１Ｈ），５．２３（ｓ，２Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ）。
実施例２８９：６－（ｐ－トリル）－１－（２－ピリジルメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000442
実施例２４と同様に、工程Ａにおいて、２－（クロロメチル）ピリジン塩酸塩を使用し、工程Ｂにおいて、ｐ－トリルボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１６Ｎ４Ｏの質量計算値、３１６．１；ｍ／ｚ実測値、３１７．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １１．７３（ｓ，１Ｈ），８．５５－８．５２（ｍ，１Ｈ），８．２１（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．８７（ｔｄ，Ｊ＝７．７，１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５４－７．４８（ｍ，２Ｈ），７．４２－７．３４（ｍ，２Ｈ），７．２８－７．２３（ｍ，２Ｈ），５．２４（ｓ，２Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ）。
実施例２９０：６－（３－フルオロフェニル）－１－（３－ピリジルメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000443
実施例２４と同様に、工程Ａにおいて、３－（クロロメチル）ピリジン塩酸塩を使用し、工程Ｂにおいて、（３－フルオロフェニル）ボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１３ＦＮ４Ｏの質量計算値、３２０．１；ｍ／ｚ実測値、３２１．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １１．８６（ｓ，１Ｈ），８．８２－８．７３（ｍ，１Ｈ），８．６５－８．５７（ｍ，１Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０４－７．９９（ｍ，１Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．６１－７．４７（ｍ，４Ｈ），７．２２－７．１６（ｍ，１Ｈ），５．２０（ｓ，２Ｈ）。
実施例２９１：６－［３－（ジフルオロメチル）フェニル］－１－（３－ピリジルメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000444
実施例２４と同様に、工程Ａにおいて、３－（クロロメチル）ピリジン塩酸塩を使用し、工程Ｂにおいて、（３－（ジフルオロメチル）フェニル）ボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１４Ｆ２Ｎ４Ｏの質量計算値、３５２．１；ｍ／ｚ実測値、３５３．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １１．８６（ｓ，１Ｈ），８．７７－８．７３（ｍ，１Ｈ），８．６１－８．５８（ｍ，１Ｈ），８．２９（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），８．０１－７．９６（ｍ，１Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．８７－７．８２（ｍ，２Ｈ），７．６５－７．５３（ｍ，３Ｈ），７．０８（ｔ，Ｊ＝５５．８Ｈｚ，１Ｈ），５．２１（ｓ，２Ｈ）。
実施例２９２：６－（３，４－ジフルオロフェニル）－１－（３－ピリジルメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000445
実施例２４と同様に、工程Ａにおいて、３－（クロロメチル）ピリジン塩酸塩を使用し、工程Ｂにおいて、（３，４－ジフルオロフェニル）ボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１２Ｆ２Ｎ４Ｏの質量計算値、３３８．１；ｍ／ｚ実測値、３３９．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １１．８６（ｓ，１Ｈ），８．７８（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），８．６２（ｄｄ，Ｊ＝５．２，１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．２９（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０６－８．００（ｍ，１Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．８４－７．７６（ｍ，１Ｈ），７．６０（ｄｄ，Ｊ＝８．０，５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５７－７．４９（ｍ，２Ｈ），５．１９（ｓ，２Ｈ）。
実施例２９３：６－（２，４－ジフルオロ－３－メチル－フェニル）－１－（３－ピリジルメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000446
実施例２４と同様に、工程Ａにおいて、３－（クロロメチル）ピリジン塩酸塩を使用し、工程Ｂにおいて、（２，４－ジフルオロ－３－メチルフェニル）ボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１４Ｆ２Ｎ４Ｏの質量計算値、３５２．１；ｍ／ｚ実測値、３５３．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １１．８８（ｓ，１Ｈ），８．７５（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），８．６１（ｄｄ，Ｊ＝５．２，１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．０６（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），８．０３－７．９８（ｍ，１Ｈ），７．７０（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５９（ｄｄ，Ｊ＝７．９，５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４２－７．３５（ｍ，１Ｈ），７．２１－７．１４（ｍ，１Ｈ），５．１８（ｓ，２Ｈ），２．２１（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２９４：６－（４－フルオロ－３－メチル－フェニル）－１－（３－ピリジルメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000447
実施例２４と同様に、工程Ａにおいて、３－（クロロメチル）ピリジン塩酸塩を使用し、工程Ｂにおいて、（４－フルオロ－３－メチルフェニル）ボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１５ＦＮ４Ｏの質量計算値、３３４．１；ｍ／ｚ実測値、３３５．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １１．８０（ｓ，１Ｈ），８．７５（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），８．５９（ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．６Ｈｚ，１Ｈ），８．２２（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．９９－７．９３（ｍ，１Ｈ），７．８４（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．６１－７．５７（ｍ，１Ｈ），７．５７－７．５３（ｍ，１Ｈ），７．５２－７．４７（ｍ，１Ｈ），７．２６－７．２０（ｍ，１Ｈ），５．１８（ｓ，２Ｈ），２．３０（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２９５：６－（４－フルオロフェニル）－１－（３－ピリジルメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000448
実施例２４と同様に、工程Ａにおいて、３－（クロロメチル）ピリジン塩酸塩を使用し、工程Ｂにおいて、（４－フルオロフェニル）ボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１３ＦＮ４Ｏの質量計算値、３２０．１；ｍ／ｚ実測値、３２１．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １１．８２（ｓ，１Ｈ），８．７８（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），８．６２（ｄｄ，Ｊ＝５．３，１．６Ｈｚ，１Ｈ），８．２３（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０６－８．００（ｍ，１Ｈ），７．８６（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７３－７．６７（ｍ，２Ｈ），７．６０（ｄｄ，Ｊ＝８．０，５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３４－７．２８（ｍ，２Ｈ），５．２０（ｓ，２Ｈ）。
実施例２９６：６－（３－クロロフェニル）－１－（３－ピリジルメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000449
実施例２４と同様に、工程Ａにおいて、３－（クロロメチル）ピリジン塩酸塩を使用し、工程Ｂにおいて、（３－クロロフェニル）ボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１３ＣｌＮ４Ｏの質量計算値、３３６．１；ｍ／ｚ実測値、［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １１．８７（ｓ，１Ｈ），８．７７（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），８．６１（ｄｄ，Ｊ＝５．０，１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．３０（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０４－７．９９（ｍ，１Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７６（ｔ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．６８－７．６４（ｍ，１Ｈ），７．５９（ｄｄ，Ｊ＝８．０，５．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４５－７．４１（ｍ，１Ｈ），５．２０（ｓ，２Ｈ）。
実施例２９７：６－（ｍ－トリル）－１－（３－ピリジルメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000450
実施例２４と同様に、工程Ａにおいて、３－（クロロメチル）ピリジン塩酸塩を使用し、工程Ｂにおいて、ｍ－トリルボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１６Ｎ４Ｏの質量計算値、３１６．１；ｍ／ｚ実測値、３１７．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １１．７９（ｓ，１Ｈ），８．７７－８．７５（ｍ，１Ｈ），８．６０（ｄｄ，Ｊ＝５．１，１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．２３（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），８．０３－７．９８（ｍ，１Ｈ），７．８４（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．５８（ｄｄ，Ｊ＝８．０，５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５０－７．４７（ｍ，１Ｈ），７．４６－７．４２（ｍ，１Ｈ），７．３５（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２０－７．１６（ｍ，１Ｈ），５．２０（ｓ，２Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ）。
実施例２９８：６－（３，４－ジフルオロフェニル）－１－［（５－フルオロ－３－ピリジル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000451
実施例２４と同様に、工程Ａにおいて、３－（クロロメチル）－５－フルオロピリジン塩酸塩を使用し、工程Ｂにおいて、（３，４－ジフルオロフェニル）ボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１１Ｆ３Ｎ４Ｏの質量計算値、３５６．１；ｍ／ｚ実測値、３５７．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １１．８５（ｓ，１Ｈ），８．５４（ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．５１（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ），８．２９（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．８４－７．７８（ｍ，１Ｈ），７．７６－７．７１（ｍ，１Ｈ），７．５８－７．５０（ｍ，２Ｈ），５．１６（ｓ，２Ｈ）。
実施例２９９：６－（４－フルオロ－３－メチル－フェニル）－１－［（５－フルオロ－３－ピリジル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000452
実施例２４と同様に、工程Ａにおいて、３－（クロロメチル）－５－フルオロピリジン塩酸塩を使用し、工程Ｂにおいて、（４－フルオロ－３－メチルフェニル）ボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１４Ｆ２Ｎ４Ｏの質量計算値、３５２．１；ｍ／ｚ実測値、３５３．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １１．７９（ｓ，１Ｈ），８．５３（ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．５１（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ），８．２２（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．８５（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７２（ｄｄｄ，Ｊ＝９．７，２．８，１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．６１－７．５８（ｍ，１Ｈ），７．５２－７．４８（ｍ，１Ｈ），７．２３（ｄｄ，Ｊ＝９．７，８．５Ｈｚ，１Ｈ），５．１７（ｓ，２Ｈ），２．３０（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例３００：６－［３－（ジフルオロメトキシ）フェニル］－１－（３－ピリジルメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000453
実施例２４と同様に、工程Ａにおいて、３－（クロロメチル）ピリジン塩酸塩を使用し、工程Ｂにおいて、（３－（ジフルオロメトキシ）フェニル）ボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１４Ｆ２Ｎ４Ｏ２の質量計算値、３６８．１；ｍ／ｚ実測値、３６９．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １１．８６（ｓ，１Ｈ），８．７６（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ），８．６０（ｄｄ，Ｊ＝５．１，１．６Ｈｚ，１Ｈ），８．３０（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），８．０２－７．９８（ｍ，１Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．６０－７．１５（ｍ，６Ｈ），５．２０（ｓ，２Ｈ）。
実施例３０１：６－（２，４－ジフルオロ－３－メチル－フェニル）－１－［（５－フルオロ－３－ピリジル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000454
実施例２４と同様に、工程Ａにおいて、３－（クロロメチル）－５－フルオロピリジン塩酸塩を使用し、工程Ｂにおいて、（２，４－ジフルオロ－３－メチルフェニル）ボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１３Ｆ３Ｎ４Ｏの質量計算値、３７０．１；ｍ／ｚ実測値、３７１．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １１．８６（ｓ，１Ｈ），８．５３－８．５０（ｍ，２Ｈ），８．０５（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．７４－７．７０（ｍ，２Ｈ），７．４２－７．３６（ｍ，１Ｈ），７．２０－７．１５（ｍ，１Ｈ），５．１５（ｓ，２Ｈ），２．２１（ｔ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例３０２：６－［３－（ジフルオロメチル）フェニル］－１－［（５－フルオロ－３－ピリジル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000455
実施例２４と同様に、工程Ａにおいて、３－（クロロメチル）－５－フルオロピリジン塩酸塩を使用し、工程Ｂにおいて、（３－（ジフルオロメチル）フェニル）ボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１３Ｆ３Ｎ４Ｏの質量計算値、３７０．１；ｍ／ｚ実測値、３７１．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １１．８５（ｓ，１Ｈ），８．５３（ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．５１（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），８．２９（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．８７－７．８３（ｍ，２Ｈ），７．７３（ｄｄｄ，Ｊ＝９．７，２．８，１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．６５－７．５５（ｍ，２Ｈ），７．０８（ｔ，Ｊ＝５５．８Ｈｚ，１Ｈ），５．２０（ｓ，２Ｈ）。
実施例３０３：６－（２，３－ジフルオロフェニル）－１－［（５－フルオロ－３－ピリジル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000456
実施例２４と同様に、工程Ａにおいて、３－（クロロメチル）－５－フルオロピリジン塩酸塩を使用し、工程Ｂにおいて、（２，３－ジフルオロフェニル）ボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１１Ｆ３Ｎ４Ｏの質量計算値、３５６．１；ｍ／ｚ実測値、３５７．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １１．９２（ｓ，１Ｈ），８．５４－８．４９（ｍ，２Ｈ），８．１３（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．７９（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．７５－７．７１（ｍ，１Ｈ），７．４９－７．４２（ｍ，１Ｈ），７．３９－７．２８（ｍ，２Ｈ），５．１６（ｓ，２Ｈ）。
実施例３０４：６－［３－（ジフルオロメトキシ）フェニル］－１－［（５－フルオロ－３－ピリジル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000457
実施例２４と同様に、工程Ａにおいて、３－（クロロメチル）－５－フルオロピリジン塩酸塩を使用し、工程Ｂにおいて、（３－（ジフルオロメトキシ）フェニル）ボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１３Ｆ３Ｎ４Ｏ２の質量計算値、３８６．１；ｍ／ｚ実測値、３８７．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １１．８５（ｓ，１Ｈ），８．５３（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．５１（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ），８．３０（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７３（ｄｄｄ，Ｊ＝９．７，２．８，１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５８－７．１５（ｍ，５Ｈ），５．１８（ｓ，２Ｈ）。
実施例３０５：６－（３－クロロフェニル）－１－［（５－フルオロ－３－ピリジル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000458
実施例２４と同様に、工程Ａにおいて、３－（クロロメチル）－５－フルオロピリジン塩酸塩を使用し、工程Ｂにおいて、（３－クロロフェニル）ボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１２ＣｌＦＮ４Ｏの質量計算値、３５４．１；ｍ／ｚ実測値、３５５．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １１．８６（ｓ，１Ｈ），８．５４（ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．５２（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），８．３０（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．９５（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７７－７．７１（ｍ，２Ｈ），７．６８－７．６４（ｍ，１Ｈ），７．５０（ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４５－７．４１（ｍ，１Ｈ），５．１８（ｓ，２Ｈ）。
実施例３０６：６－（４－クロロ－３－メチル－フェニル）－１－［（５－フルオロ－３－ピリジル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000459
実施例２４と同様に、工程Ａにおいて、３－（クロロメチル）－５－フルオロピリジン塩酸塩を使用し、工程Ｂにおいて、（４－クロロ－３－メチルフェニル）ボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１４ＣｌＦＮ４Ｏの質量計算値、３６８．１；ｍ／ｚ実測値、３６９．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １１．８２（ｓ，１Ｈ），８．５３（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．５１（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ），８．２６（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．８９（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７３（ｄｄｄ，Ｊ＝９．６，２．７，１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．７０－７．６８（ｍ，１Ｈ），７．５４－７．４８（ｍ，２Ｈ），５．１８（ｓ，２Ｈ），２．４０（ｓ，３Ｈ）。
実施例３０７：１－［（５－フルオロ－３－ピリジル）メチル］－６－［３－（トリフルオロメトキシ）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000460
実施例２４と同様に、工程Ａにおいて、３－（クロロメチル）－５－フルオロピリジン塩酸塩を使用し、工程Ｂにおいて、（３－（トリフルオロメトキシ）フェニル）ボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１２Ｆ４Ｎ４Ｏ２の質量計算値、４０４．１；ｍ／ｚ実測値、４０５．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １１．８８（ｓ，１Ｈ），８．５４（ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．５２（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．９６（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７６－７．７２（ｍ，２Ｈ），７．７０－７．６７（ｍ，１Ｈ），７．６１（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３９－７．３５（ｍ，１Ｈ），５．１９（ｓ，２Ｈ）。
実施例３０８：１－［（５－メチル－３－ピリジル）メチル］－６－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000461
実施例２４と同様に、工程Ａにおいて、３－（クロロメチル）－５－メチルピリジン塩酸塩を使用し、工程Ｂにおいて、（３，４，５－トリフルオロフェニル）ボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１３Ｆ３Ｎ４Ｏの質量計算値、３７０．１；ｍ／ｚ実測値、３７１．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １１．９０（ｓ，１Ｈ），８．６４－８．６２（ｍ，１Ｈ），８．５３－８．５０（ｍ，１Ｈ），８．３５（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．９５－７．９１（ｍ，２Ｈ），７．７７－７．６９（ｍ，２Ｈ），５．１５（ｓ，２Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ）。
実施例３０９：６－［４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル］－１－［（５－メチル－３－ピリジル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000462
実施例２４と同様に、工程Ａにおいて、３－（クロロメチル）－５－メチルピリジン塩酸塩を使用し、工程Ｂにおいて、（４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル）ボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ１４Ｆ４Ｎ４Ｏの質量計算値、４０２．１；ｍ／ｚ実測値、４０３．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １１．８８（ｓ，１Ｈ），８．６１－８．５９（ｍ，１Ｈ），８．５０－８．４８（ｍ，１Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０８－８．０２（ｍ，１Ｈ），８．０２－７．９８（ｍ，１Ｈ），７．９５（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．９０－７．８８（ｍ，１Ｈ），７．６４（ｄｄ，Ｊ＝１０．４，８．９Ｈｚ，１Ｈ），５．１７（ｓ，２Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ）。
実施例３１０：６－（２，３－ジフルオロフェニル）－１－［（５－メチル－３－ピリジル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000463
実施例２４と同様に、工程Ａにおいて、３－（クロロメチル）－５－メチルピリジン塩酸塩を使用し、工程Ｂにおいて、（２，３－ジフルオロフェニル）ボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１４Ｆ２Ｎ４Ｏの質量計算値、３５２．１；ｍ／ｚ実測値、３５３．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １１．９４（ｓ，１Ｈ），８．７１－８．６８（ｍ，１Ｈ），８．６２－８．５９（ｍ，１Ｈ），８．１４（ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．１３－８．１０（ｍ，１Ｈ），７．７７（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５０－７．４２（ｍ，１Ｈ），７．３９－７．２８（ｍ，２Ｈ），５．２０（ｓ，２Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ）。
実施例３１１：６－（３，５－ジフルオロフェニル）－１－［（５－メチル－３－ピリジル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000464
実施例２４と同様に、工程Ａにおいて、３－（クロロメチル）－５－メチルピリジン塩酸塩を使用し、工程Ｂにおいて、（３，５－ジフルオロフェニル）ボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１４Ｆ２Ｎ４Ｏの質量計算値、３５２．１；ｍ／ｚ実測値、３５３．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １１．９１（ｓ，１Ｈ），８．６４（ｓ，１Ｈ），８．５２（ｓ，１Ｈ），８．３８（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．９８－７．９１（ｍ，２Ｈ），７．５４－７．４５（ｍ，２Ｈ），７．２３（ｔｔ，Ｊ＝９．３，２．４Ｈｚ，１Ｈ），５．１７（ｓ，２Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ）。
実施例３１２：１－［（４－メチル－３－ピリジル）メチル］－６－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000465
実施例２４と同様に、工程Ａにおいて、３－（クロロメチル）－４－メチルピリジン塩酸塩を使用し、工程Ｂにおいて、（３，４，５－トリフルオロフェニル）ボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１３Ｆ３Ｎ４Ｏの質量計算値、３７０．１；ｍ／ｚ実測値、３７１．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １１．９５（ｓ，１Ｈ），８．５９－８．５５（ｍ，１Ｈ），８．４４－８．４０（ｍ，１Ｈ），８．３７（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．８２（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．７４－７．６４（ｍ，３Ｈ），５．２０（ｓ，２Ｈ），２．５６（ｓ，３Ｈ）。
実施例３１３：１－［（４－メチル－３－ピリジル）メチル］－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000466
実施例２４と同様に、工程Ａにおいて、３－（クロロメチル）－４－メチルピリジン塩酸塩を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ１５Ｆ３Ｎ４Ｏの質量計算値、３８４．１；ｍ／ｚ実測値、３８５．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １１．９５（ｓ，１Ｈ），８．６５（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），８．５１（ｓ，１Ｈ），８．３７（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．９９－７．９５（ｍ，２Ｈ），７．８８（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．７６－７．６７（ｍ，２Ｈ），５．２８（ｓ，２Ｈ），２．６２（ｓ，３Ｈ）。
実施例３１４：６－［４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル］－１－［（４－メチル－３－ピリジル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000467
実施例２４と同様に、工程Ａにおいて、３－（クロロメチル）－４－メチルピリジン塩酸塩を使用し、工程Ｂにおいて、（４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル）ボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ１４Ｆ４Ｎ４Ｏの質量計算値、４０２．１；ｍ／ｚ実測値、４０３．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １１．９３（ｓ，１Ｈ），８．５６（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），８．４１（ｓ，１Ｈ），８．３４（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），８．０４－７．９９（ｍ，１Ｈ），７．９９－７．９５（ｍ，１Ｈ），７．８４（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．６６－７．５９（ｍ，２Ｈ），５．２３（ｓ，２Ｈ），２．５５（ｓ，３Ｈ）。
実施例３１５：１－［（３－メチル－２－ピリジル）メチル］－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000468
実施例２４と同様に、工程Ａにおいて、（３－メチルピリジン－２－イル）メチルメタンスルホネート（実施例２３、工程Ａと同様に調製）を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ１５Ｆ３Ｎ４Ｏの質量計算値、３８４．１；ｍ／ｚ実測値、３８５．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １１．７６（ｓ，１Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．２５－８．２１（ｍ，１Ｈ），７．９６－７．９０（ｍ，２Ｈ），７．７６（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７３－７．６５（ｍ，３Ｈ），７．２７－７．２２（ｍ，１Ｈ），５．２５（ｓ，２Ｈ），２．４４（ｓ，３Ｈ）。
実施例３１６：６－（４－フルオロ－３－メチル－フェニル）－１－［（３－メチル－２－ピリジル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000469
実施例２４と同様に、工程Ａにおいて、（３－メチルピリジン－２－イル）メチルメタンスルホネート（実施例２３、工程Ａと同様に調製）を使用し、工程Ｂにおいて、（４－フルオロ－３－メチルフェニル）ボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）Ｃ２０Ｈ１７ＦＮ４Ｏの質量計算値、３４８．１；ｍ／ｚ実測値、３４９．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １１．７０（ｓ，１Ｈ），８．２９－８．２６（ｍ，１Ｈ），８．１９（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７９－７．７３（ｍ，１Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５６－７．５０（ｍ，１Ｈ），７．４６－７．４１（ｍ，１Ｈ），７．３４－７．２９（ｍ，１Ｈ），７．２３－７．１８（ｍ，１Ｈ），５．２５（ｓ，２Ｈ），２．４４（ｓ，３Ｈ），２．２８（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例３１７：６－（２，４－ジフルオロ－３－メチル－フェニル）－１－［（３－メチル－２－ピリジル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000470
実施例２４と同様に、工程Ａにおいて、（３－メチルピリジン－２－イル）メチルメタンスルホネート（実施例２３、工程Ａと同様に調製）を使用し、工程Ｂにおいて、（２，４－ジフルオロ－３－メチルフェニル）ボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ１６Ｆ２Ｎ４Ｏの質量計算値、３６６．１；ｍ／ｚ実測値、３６７．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １１．７４（ｓ，１Ｈ），８．２８－８．２３（ｍ，１Ｈ），８．０３（ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．７２－７．６７（ｍ，１Ｈ），７．４８（ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．３８－７．３１（ｍ，１Ｈ），７．２９－７．２４（ｍ，１Ｈ），７．１７－７．１１（ｍ，１Ｈ），５．２１（ｓ，２Ｈ），２．４１（ｓ，３Ｈ），２．１９（ｔ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例３１８：６－（３，５－ジフルオロフェニル）－１－［（３－メチル－２－ピリジル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000471
実施例２４と同様に、工程Ａにおいて、（３－メチルピリジン－２－イル）メチルメタンスルホネート（実施例２３、工程Ａと同様に調製）を使用し、工程Ｂにおいて、（３，５－ジフルオロフェニル）ボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１４Ｆ２Ｎ４Ｏの質量計算値、３５２．１；ｍ／ｚ実測値、３５３．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １１．７８（ｓ，１Ｈ），８．３４（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．２３－８．２０（ｍ，１Ｈ），７．７６（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７１－７．６６（ｍ，１Ｈ），７．４５－７．３８（ｍ，２Ｈ），７．２７－７．１６（ｍ，２Ｈ），５．２２（ｓ，２Ｈ），２．４４（ｓ，３Ｈ）。
実施例３１９：６－（２，３－ジフルオロフェニル）－１－［（３－メチル－２－ピリジル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000472
実施例２４と同様に、工程Ａにおいて、（３－メチルピリジン－２－イル）メチルメタンスルホネート（実施例２３、工程Ａと同様に調製）を使用し、工程Ｂにおいて、（２，３－ジフルオロフェニル）ボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１４Ｆ２Ｎ４Ｏの質量計算値、３５２．１；ｍ／ｚ実測値、３５３．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １１．８４（ｓ，１Ｈ），８．３０－８．２８（ｍ，１Ｈ），８．１２（ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．７９－７．７４（ｍ，１Ｈ），７．５８（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４７－７．３９（ｍ，１Ｈ），７．３６－７．２５（ｍ，３Ｈ），５．２４（ｓ，２Ｈ），２．４３（ｓ，３Ｈ）。
実施例３２０：１－［２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－６－（４－フルオロ－２－メチル－フェニル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000473
実施例２５と同様に、工程Ａにおいて、１－（２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソエチル）－６－ブロモ－３－トリチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体３８）及び（４－フルオロ－２－メチルフェニル）ボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１７ＦＮ４Ｏ２の質量計算値、３４０．１；ｍ／ｚ実測値、３４１．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １１．６８（ｓ，１Ｈ），７．８５（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２６－７．１６（ｍ，２Ｈ），７．１４－７．０７（ｍ，１Ｈ），４．５０（ｓ，２Ｈ），４．２５（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），３．８８（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），２．３１－２．１９（ｍ，５Ｈ）。
実施例３２１：２－［６－（５－クロロ－４－メチル－２－チエニル）－２－オキソ－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］－Ｎ，Ｎ－ジメチル－アセトアミド。
Figure 0007001682000474
実施例２６と同様に、工程Ａにおいて、２－（５－クロロ－４－メチルチオフェン－２－イル）－４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロランを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１５Ｈ１５ＣｌＮ４Ｏ２Ｓの質量計算値、３５０．１；ｍ／ｚ実測値、３５１．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ １１．７４－１１．７１（ｓ，１Ｈ），８．１５－８．１３（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．６５－７．６３（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．２９－７．２８（ｓ，１Ｈ），４．７７－４．７４（ｓ，２Ｈ），３．１１－３．０８（ｓ，３Ｈ），２．８７－２．８３（ｓ，３Ｈ），２．１９－２．１６（ｓ，３Ｈ）。
実施例３２２：２－［６－（５－クロロ－４－メチル－２－チエニル）－３－メチル－２－オキソ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］－Ｎ，Ｎ－ジメチル－アセトアミド。
Figure 0007001682000475
実施例１４、工程Ｂと同様に、２－［６－（５－クロロ－４－メチル－２－チエニル）－２－オキソ－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］－Ｎ，Ｎ－ジメチル－アセトアミド（実施例３２１）を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１７ＣｌＮ４Ｏ２Ｓの質量計算値、３６４．１；ｍ／ｚ実測値、３６５．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．１３－８．１２（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．１９－７．１８（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），６．８６－６．８５（ｓ，１Ｈ），４．６４－４．６３（ｓ，２Ｈ），３．４５－３．４４（ｓ，３Ｈ），３．１１－３．０９（ｓ，３Ｈ），２．９３－２．９２（ｓ，３Ｈ），２．１４－２．１３（ｓ，３Ｈ）。
実施例３２３：１－［２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－６－［５－（トリフルオロメチル）－２－チエニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000476
実施例２６と同様に、工程Ｂにおいて、アゼチジンを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１３Ｆ３Ｎ４Ｏ２Ｓの質量計算値、３８２．１；ｍ／ｚ実測値、３８３．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ １１．８８－１１．８２（ｓ，１Ｈ），８．３５－８．３３（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７９－７．７８（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７７－７．７５（ｍ，１Ｈ），７．５９－７．５６（ｍ，１Ｈ），４．５７－４．４９（ｓ，２Ｈ），４．３１－４．２４（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），３．９５－３．８６（ｍ，２Ｈ），２．３２－２．２５（ｍ，２Ｈ）。
実施例３２４：１－［２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－６－（５－クロロ－４－メチル－２－チエニル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000477
実施例２６と同様に、工程Ａにおいて、２－（５－クロロ－４－メチルチオフェン－２－イル）－４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロランを使用し、工程Ｂにおいて、アゼチジンを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１５ＣｌＮ４Ｏ２Ｓの質量計算値、３６２．１；ｍ／ｚ実測値、３６３．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ １１．７４－１１．７１（ｓ，１Ｈ），８．１８－８．１２（ｍ，１Ｈ），７．６５－７．６２（ｍ，１Ｈ），７．３３－７．２８（ｓ，１Ｈ），４．５３－４．４９（ｓ，２Ｈ），４．３２－４．２２（ｍ，２Ｈ），３．９７－３．８６（ｍ，２Ｈ），２．３４－２．２５（ｍ，２Ｈ），２．２２－２．１５（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例３２５：１－［２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－６－（５－クロロ－４－メチル－２－チエニル）－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000478
実施例１４、工程Ｂと同様に、１－［２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－６－（５－クロロ－４－メチル－２－チエニル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（実施例３２４）を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１７ＣｌＮ４Ｏ２Ｓの質量計算値、３７６．１；ｍ／ｚ実測値、３７７．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ ９．７０－９．６８（ｍ，１Ｈ），９．１９－９．１６（ｍ，１Ｈ），８．７９－８．７６（ｓ，１Ｈ），６．０５－６．０２（ｓ，２Ｈ），５．７７－５．７２（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），５．３９－５．３４（ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，２Ｈ），４．８２－４．８１（ｓ，３Ｈ），３．７９－３．７１（ｍ，２Ｈ），３．６６－３．６３（ｓ，３Ｈ）。
実施例３２６：１－［２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－３－メチル－６－（５－メチル－２－チエニル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000479
実施例２８と同様に、工程Ａにおいて、１－（２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソエチル）－６－ブロモ－３－トリチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体３８）及び４，４，５，５－テトラメチル－２－（５－メチルチオフェン－２－イル）－１，３，２－ジオキサボロランを使用して、表題化合物を作製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１８Ｎ４Ｏ２Ｓの質量計算値、３４２．１；ｍ／ｚ実測値、３４３．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．２７－８．２５（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４０－７．３８（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．０６－７．０４（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），６．７５－６．７２（ｍ，１Ｈ），４．５０－４．４６（ｓ，２Ｈ），４．３２－４．２７（ｍ，２Ｈ），４．１２－４．０６（ｍ，２Ｈ），３．５３－３．４９（ｓ，３Ｈ），２．５３－２．４９（ｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，３Ｈ），２．３９－２．３１（ｍ，２Ｈ）。
実施例３２７：１－［２－（３－フルオロアゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－３－メチル－６－［５－（トリフルオロメチル）－２－チエニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000480
実施例２８と同様に、工程Ａにおいて、１－（２－（３－フルオロアゼチジン－１－イル）－２－オキソエチル）－６－ブロモ－３－トリチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体４０）を使用して、表題化合物を作製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１４Ｆ４Ｎ４Ｏ２Ｓの質量計算値、４１４．１；ｍ／ｚ実測値、４１５．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．３３－８．３０（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４４－７．４３（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４３－７．４０（ｍ，１Ｈ），７．２１－７．１８（ｍ，１Ｈ），５．４５－５．２８（ｍ，１Ｈ），４．６８－４．１２（ｍ，７Ｈ），３．５５－３．５０（ｓ，３Ｈ）。
実施例３２８：３－メチル－１－（２－オキソ－２－ピロリジン－１－イル－エチル）－６－［５－（トリフルオロメチル）－２－チエニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000481
実施例２８と同様に、工程Ａにおいて、１－（２－（ピロリジン－１－イル）－２－オキソエチル）－６－ブロモ－３－トリチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体４１）を使用して、表題化合物を作製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１７Ｆ３Ｎ４Ｏ２Ｓの質量計算値、４１０．１；ｍ／ｚ実測値、４１１．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．３１－８．２９（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４２－７．３９（ｍ，１Ｈ），７．３９－７．３８（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．１９－７．１７（ｍ，１Ｈ），４．６７－４．６３（ｓ，２Ｈ），３．６４－３．６０（ｍ，２Ｈ），３．５４－３．５３（ｓ，３Ｈ），３．５３－３．４９（ｍ，２Ｈ），２．１０－２．０２（ｍ，２Ｈ），１．９５－１．８７（ｍ，２Ｈ）。
実施例３２９：１－［２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－６－［２－メチル－３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000482
実施例２９と同様に、工程Ａにおいて、（２－メチル－３－（トリフルオロメチル）フェニル）ボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１７Ｆ３Ｎ４Ｏ２の質量計算値、３９０．１；ｍ／ｚ実測値、３９１．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １１．７２（ｓ，１Ｈ），７．８９－７．８６（ｍ，１Ｈ），７．７８－７．７１（ｍ，１Ｈ），７．５５－７．４２（ｍ，３Ｈ），４．５０（ｓ，２Ｈ），４．２４（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），３．８８（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），２．３４－２．２０（ｍ，５Ｈ）。
実施例３３０：６－（３，４－ジフルオロフェニル）－１－（２－オキソブチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000483
工程Ａ：６－ブロモ－３－（４－メトキシベンジル）－１－（２－オキソブチル）－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。窒素雰囲気下において、６－ブロモ－３－（４－メトキシベンジル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン（中間体１０、２．０ｇ、６．０ｍｍｏｌ）を、室温で、ＤＭＦ（３０ｍＬ）中のＮａＨ（鉱油中６０％分散液、５２７ｍｇ、１３ｍｍｏｌ）の懸濁液に添加した。１０分後に、１－ブロモ－２－ブタノン（１．３ｍＬ、１３ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を、６５℃に加熱した。３時間後に、水（１５０ｍＬ）を添加した。沈殿物を、濾別し、水で洗浄し、真空下において乾燥させて、表題生成物を得た（１．７ｇ、６８％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１８ＢｒＮ３Ｏ３の質量計算値、４０３．１；ｍ／ｚ実測値、４０４．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ８．１０（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．２８－７．２４（ｍ，２Ｈ），６．９１－６．８４（ｍ，２Ｈ），４．９８（ｓ，２Ｈ），４．８８（ｓ，２Ｈ），３．７１（ｓ，３Ｈ），２．６１（ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），０．９８（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ）。
工程Ｂ：６－（３，４－ジフルオロフェニル）－３－（４－メトキシベンジル）－１－（２－オキソブチル）－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。ジオキサン（４．５ｍＬ）中の６－ブロモ－３－（４－メトキシベンジル）－１－（２－オキソブチル）－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（２００ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）、（３，４－ジフルオロフェニル）ボロン酸（１１７ｍｇ、０．７ｍｍｏｌ）、Ｃｓ２ＣＯ３（３２２ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、ジクロロ（ジフェニルホスフィノフェロセン）パラジウム（２５ｍｇ、０．０３ｍｍｏｌ）の混合物を、１１０℃に加熱した。１６時間に、反応混合物を、真空下において濃縮した。粗材料を、精製して（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、ヘキサン中０～９０％ ＥｔＯＡｃ）、表題化合物を得た（１１５ｍｇ，５３％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２４Ｈ２１Ｆ２Ｎ３Ｏ３の質量計算値、４３７．２；ｍ／ｚ実測値、４３８．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ８．３４（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．８１－７．７４（ｍ，１Ｈ），７．６０－７．５０（ｍ，２Ｈ），７．３２－７．２７（ｍ，２Ｈ），６．９２－６．８６（ｍ，２Ｈ），５．０３（ｓ，２Ｈ），４．９２（ｓ，２Ｈ），３．７１（ｓ，３Ｈ），２．６３（ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），０．９９（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ）。
工程Ｃ．６－（３，４－ジフルオロフェニル）－１－（２－オキソブチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。ＨＢｒ（Ｈ２Ｏ中４８％、５．１ｍＬ、４５．０ｍｍｏｌ）中の６－（３，４－ジフルオロフェニル）－３－（４－メトキシベンジル）－１－（２－オキソブチル）－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（１１５ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）の混合物を、１１５℃に加熱した。完了後に、反応混合物を、０℃に冷却し、反応混合物が塩基性ｐＨに達するまで、ＮａＯＨペレットを添加した。混合物を、ＥｔＯＡｃで抽出した（３×）。合わせた有機物を、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、真空下において濃縮した。粗材料を、精製して（方法Ｂ）、表題生成物を得た（９．１ｍｇ、８．０％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１３Ｆ２Ｎ３Ｏ２の質量計算値、３１７．１；ｍ／ｚ実測値、３１８．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １１．７５（ｓ，１Ｈ），８．２７（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．８０－７．７３（ｍ，２Ｈ），７．５８－７．４９（ｍ，２Ｈ），４．８３（ｓ，２Ｈ），２．６１（ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），０．９９（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例３３１：６－（４－フルオロ－３－メチル－フェニル）－１－（２－オキソブチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000484
実施例３３０と同様に、工程Ｂにおいて、（４－フルオロ－３－メチルフェニル）ボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１６ＦＮ３Ｏ２の質量計算値、３１３．１；ｍ／ｚ実測値、３１４．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １１．６９（ｓ，１Ｈ），８．２０（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．６８（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５９－７．５６（ｍ，１Ｈ），７．５１－７．４６（ｍ，１Ｈ），７．２５－７．２０（ｍ，１Ｈ），４．８３（ｓ，２Ｈ），２．６１（ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），２．３０（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，３Ｈ），０．９９（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例３３２：６－（ｍ－トリル）－１－（２－オキソブチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000485
実施例３３０と同様に、工程Ｂにおいて、ｍ－トリルボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１７Ｎ３Ｏ２の質量計算値、２９５．１；ｍ／ｚ実測値、２９６．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １１．６８（ｓ，１Ｈ），８．２１（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４８－７．４６（ｍ，１Ｈ），７．４５－７．４２（ｍ，１Ｈ），７．３５（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２１－７．１６（ｍ，１Ｈ），４．８４（ｓ，２Ｈ），２．６１（ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ），０．９９（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例３３３：（Ｒ／Ｓ）－６－（３，４－ジフルオロフェニル）－１－（２－ヒドロキシブチル）－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000486
実施例３１、工程Ｂと同様に、０℃において、ＴＨＦ（４．２ｍＬ）及びＭｅＯＨ（４ｍＬ）中の６－（３，４－ジフルオロフェニル）－３－メチル－１－（２－オキソブチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（実施例３９０、６５ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）を使用して、表題化合物を調製した。完了後に、反応混合物を、真空下において濃縮した。粗材料を、精製して（方法Ｃ）、表題化合物を得た（１１ｍｇ、０．０３ｍｍｏｌ、１３％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１７Ｆ２Ｎ３Ｏ２の質量計算値、３３３．１；ｍ／ｚ実測値、３３４．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ８．３１（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．８８－７．７８（ｍ，２Ｈ），７．６０－７．５０（ｍ，２Ｈ），３．９１－３．６９（ｍ，４Ｈ），３．３７（ｓ，３Ｈ），１．５８－１．３０（ｍ，２Ｈ），０．９３（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例３３４：（Ｒ／Ｓ）－６－（４－フルオロ－３－メチル－フェニル）－１－（２－ヒドロキシブチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000487
実施例３１、工程Ｂと同様に、６－（４－フルオロ－３－メチルフェニル）－１－（２－オキソブチル）－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（実施例３３１）を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１８ＦＮ３Ｏ２の質量計算値、３１５．１；ｍ／ｚ実測値、３１６．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １１．５５（ｓ，１Ｈ），８．１６（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．６１－７．５８（ｍ，１Ｈ），７．５３－７．４８（ｍ，１Ｈ），７．２７－７．２０（ｍ，１Ｈ），２．３１（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，３Ｈ），１．５３－１．４３（ｍ，１Ｈ），１．４２－１．３１（ｍ，１Ｈ），０．９２（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例３３５：（Ｒ／Ｓ）－１－（２－ヒドロキシブチル）－６－（ｍ－トリル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000488
実施例３１、工程Ｂと同様に、６－（ｍ－トリル）－１－（２－オキソブチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（実施例３３２）を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１９Ｎ３Ｏ２の質量計算値、２９７．１；ｍ／ｚ実測値、２９８．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １１．５６（ｓ，１Ｈ），８．１７（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５１－７．４３（ｍ，２Ｈ），７．３６（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２１－７．１５（ｍ，１Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ），１．５６－１．２９（ｍ，２Ｈ），０．９２（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例３３６：（Ｒ／Ｓ）－６－（２，４－ジフルオロ－３－メチル－フェニル）－１－（２－ヒドロキシブチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000489
実施例３１、工程Ｂと同様に、６－（２，４－ジフルオロ－３－メチル－フェニル）－１－（２－オキソブチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（実施例３０）を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１７Ｆ２Ｎ３Ｏ２の質量計算値、３３３．１；ｍ／ｚ実測値、３３４．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １１．６４（ｓ，１Ｈ），８．０１（ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．６０（ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．４５－７．３７（ｍ，１Ｈ），７．２１－７．１５（ｍ，１Ｈ），２．２３（ｔ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，３Ｈ），１．５３－１．２８（ｍ，２Ｈ），０．９１（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例３３７：（Ｒ／Ｓ）－１－（２－ヒドロキシブチル）－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000490
実施例３１と同様に、工程Ａにおいて、１－ブロモブタン－２－オンを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１６Ｆ３Ｎ３Ｏ２の質量計算値、３５１．１；ｍ／ｚ実測値、３５２．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １１．６６（ｓ，１Ｈ），８．２８（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０３－７．９７（ｍ，２Ｈ），７．８５（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７６－７．６９（ｍ，２Ｈ），４．９３－４．７５（ｍ，１Ｈ），３．８７－３．６８（ｍ，３Ｈ），１．５５－１．３１（ｍ，２Ｈ），０．９３（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例３３８：（Ｒ／Ｓ）－１－（２－ヒドロキシ－３－メチル－ブチル）－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000491
実施例３１と同様に、工程Ａにおいて、１－ブロモ－３－メチルブタン－２－オンを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１８Ｆ３Ｎ３Ｏ２の質量計算値、３６５．１；ｍ／ｚ実測値、３６６．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １１．６６（ｓ，１Ｈ），８．２７（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０２－７．９６（ｍ，２Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７６－７．６９（ｍ，２Ｈ），３．９３－３．８７（ｍ，１Ｈ），３．７８（ｄｄ，Ｊ＝１４．２，８．５Ｈｚ，１Ｈ），３．６１－３．５２（ｍ，１Ｈ），１．７２－１．６１（ｍ，１Ｈ），０．９５（ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例３３９：６－（２，４－ジフルオロ－３－メチル－フェニル）－３－メチル－１－（３－ピリジルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000492
実施例３３、工程Ａ～Ｂと同様に、工程Ａにおいて、６－ブロモ－３－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体１１）及び３－（クロロメチル）ピリジン塩酸塩を使用し、工程Ｂにおいて、（２，４－ジフルオロ－３－メチルフェニル）ボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ１６Ｆ２Ｎ４Ｏの質量計算値、３６６．１；ｍ／ｚ実測値、３６６．９［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ８．６５－８．６４（ｍ，１Ｈ），８．４９（ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．６Ｈｚ，１Ｈ），８．１２（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．７８－７．７２（ｍ，２Ｈ），７．４３－７．３３（ｍ，２Ｈ），７．２１－７．１５（ｍ，１Ｈ），５．１７（ｓ，２Ｈ），３．４０（ｓ，３Ｈ），２．２２（ｔ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例３４０：６－（４－フルオロ－３－メチル－フェニル）－１－［（５－フルオロ－３－ピリジル）メチル］－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000493
実施例３３、工程Ａ～Ｂと同様に、工程Ａにおいて、６－ブロモ－３－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体１１）及び３－（クロロメチル）－５－フルオロピリジン塩酸塩を使用し、工程Ｂにおいて、（４－フルオロ－３－メチルフェニル）ボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ１６Ｆ２Ｎ４Ｏの質量計算値、３６６．１；ｍ／ｚ実測値、３６７．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ８．５４（ｔ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），８．５１（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ），８．３０（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．７３（ｄｄｄ，Ｊ＝９．７，２．８，１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．６２－７．５９（ｍ，１Ｈ），７．５４－７．４９（ｍ，１Ｈ），７．２４（ｄｄ，Ｊ＝９．７，８．５Ｈｚ，１Ｈ），５．２３（ｓ，２Ｈ），３．４０（ｓ，３Ｈ），２．３１（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例３４１：６－（２，４－ジフルオロ－３－メチル－フェニル）－１－［（５－フルオロ－３－ピリジル）メチル］－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000494
実施例３３、工程Ａ～Ｂと同様に、工程Ａにおいて、６－ブロモ－３－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体１１）及び３－（クロロメチル）－５－フルオロピリジン塩酸塩を使用し、工程Ｂにおいて、（２，４－ジフルオロ－３－メチルフェニル）ボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ１５Ｆ３Ｎ４Ｏの質量計算値、３８４．１；ｍ／ｚ実測値、３８５．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ８．５２（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．５１（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１３（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．７７（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．７３（ｄｄｄ，Ｊ＝９．７，２．８，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｔｄ，Ｊ＝８．８，６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２１－７．１６（ｍ，１Ｈ），５．２１（ｓ，２Ｈ），３．４０（ｓ，３Ｈ），２．２２（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例３４２：６－［３－（ジフルオロメトキシ）フェニル］－１－［（５－フルオロ－３－ピリジル）メチル］－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000495
実施例３３、工程Ａ～Ｂと同様に、工程Ａにおいて、６－ブロモ－３－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体１１）及び３－（クロロメチル）－５－フルオロピリジン塩酸塩を使用し、工程Ｂにおいて、（３－（ジフルオロメトキシ）フェニル）ボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ１５Ｆ３Ｎ４Ｏ２の質量計算値、４００．１；ｍ／ｚ実測値、４０１．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ８．５５（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．５１（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ），８．３８（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．９８（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．７４（ｄｄｄ，Ｊ＝９．８，２．８，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５９－７．１７（ｍ，５Ｈ），５．２４（ｓ，２Ｈ），３．４０（ｓ，３Ｈ）。
実施例３４３：６－（３，４－ジフルオロフェニル）－１－［（５－フルオロ－３－ピリジル）メチル］－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000496
実施例３３、工程Ａ～Ｂと同様に、工程Ａにおいて、６－ブロモ－３－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体１１）及び３－（クロロメチル）－５－フルオロピリジン塩酸塩を使用し、工程Ｂにおいて、（３，４－ジフルオロフェニル）ボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１３Ｆ３Ｎ４Ｏの質量計算値、３７０．１；ｍ／ｚ実測値、３７１．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ８．５５（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．５１（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ），８．３７（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．９８（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．８６－７．８０（ｍ，１Ｈ），７．７６－７．７２（ｍ，１Ｈ），７．５９－７．５０（ｍ，２Ｈ），５．２２（ｓ，２Ｈ），３．４０（ｓ，３Ｈ）。
実施例３４４：１－［（５－フルオロ－３－ピリジル）メチル］－３－メチル－６－（３，４，５－トリフルオロフェニル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000497
実施例３３、工程Ａ～Ｂと同様に、工程Ａにおいて、６－ブロモ－３－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体１１）及び３－（クロロメチル）－５－フルオロピリジン塩酸塩を使用し、工程Ｂにおいて、（３，４，５－トリフルオロフェニル）ボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１２Ｆ４Ｎ４Ｏの質量計算値、３８８．１；ｍ／ｚ実測値、３８９．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ８．５５（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．５１（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０３（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．８０－７．７２（ｍ，３Ｈ），５．２１（ｓ，２Ｈ），３．３９（ｓ，３Ｈ）。
実施例３４５：１－［（５－フルオロ－３－ピリジル）メチル］－３－メチル－６－［３－（トリフルオロメトキシ）フェニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000498
実施例３３、工程Ａ～Ｂと同様に、工程Ａにおいて、６－ブロモ－３－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体１１）及び３－（クロロメチル）－５－フルオロピリジン塩酸塩を使用し、工程Ｂにおいて、（３－（トリフルオロメトキシ）フェニル）ボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ１４Ｆ４Ｎ４Ｏ２の質量計算値、４１８．１；ｍ／ｚ実測値、４１９．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ８．５５（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．５１（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），８．４０（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），８．０１（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．７７－７．７２（ｍ，２Ｈ），７．７０－７．６８（ｍ，１Ｈ），７．６２（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４０－７．３６（ｍ，１Ｈ），５．２４（ｓ，２Ｈ），３．４０（ｓ，３Ｈ）。
実施例３４６：６－（２，３－ジフルオロフェニル）－１－［（５－フルオロ－３－ピリジル）メチル］－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000499
実施例３３、工程Ａ～Ｂと同様に、工程Ａにおいて、６－ブロモ－３－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体１１）及び３－（クロロメチル）－５－フルオロピリジン塩酸塩を使用し、工程Ｂにおいて、（２，３－ジフルオロフェニル）ボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１３Ｆ３Ｎ４Ｏの質量計算値、３７０．１；ｍ／ｚ実測値、３７１．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ８．５３（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．５１（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），８．２１（ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．８４（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．７４（ｄｄｄ，Ｊ＝９．７，２．７，１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５０－７．４４（ｍ，１Ｈ），７．３９－７．３０（ｍ，２Ｈ），５．２２（ｓ，２Ｈ），３．４１（ｓ，３Ｈ）。
実施例３４７：１－［（５－フルオロ－３－ピリジル）メチル］－３－メチル－６－（２，３，４－トリフルオロフェニル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000500
実施例３３、工程Ａ～Ｂと同様に、工程Ａにおいて、６－ブロモ－３－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体１１）及び３－（クロロメチル）－５－フルオロピリジン塩酸塩を使用し、工程Ｂにおいて、（２，３，４－トリフルオロフェニル）ボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１２Ｆ４Ｎ４Ｏの質量計算値、３８８．１；ｍ／ｚ実測値、３８９．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ８．５３（ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．５１（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１９（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．８２（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．７５－７．７１（ｍ，１Ｈ），７．５１－７．３８（ｍ，２Ｈ），５．２１（ｓ，２Ｈ），３．４１（ｓ，３Ｈ）。
実施例３４８：６－（３－クロロフェニル）－１－［（５－フルオロ－３－ピリジル）メチル］－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000501
実施例３３、工程Ａ～Ｂと同様に、工程Ａにおいて、６－ブロモ－３－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体１１）及び３－（クロロメチル）－５－フルオロピリジン塩酸塩を使用し、工程Ｂにおいて、（３－クロロフェニル）ボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１４ＣｌＦＮ４Ｏの質量計算値、３６８．１；ｍ／ｚ実測値、３６９．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ８．５５（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．５１（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），８．３８（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），８．０１（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．７８（ｔ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．７４（ｄｄｄ，Ｊ＝９．７，２．７，１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．６７（ｄｄｄ，Ｊ＝７．８，１．８，１．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４５－７．４２（ｍ，１Ｈ），５．２４（ｓ，２Ｈ），３．４０（ｓ，３Ｈ）。
実施例３４９：６－（３－クロロ－２－フルオロ－フェニル）－１－［（５－フルオロ－３－ピリジル）メチル］－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000502
実施例３３、工程Ａ～Ｂと同様に、工程Ａにおいて、６－ブロモ－３－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体１１）及び３－（クロロメチル）－５－フルオロピリジン塩酸塩を使用し、工程Ｂにおいて、（３－クロロ－２－フルオロフェニル）ボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１３ＣｌＦ２Ｎ４Ｏの質量計算値、３８６．１；ｍ／ｚ実測値、３８７．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ８．５３（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．５１（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１９（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．８４（ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．７３（ｄｄｄ，Ｊ＝９．８，２．８，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６４－７．６０（ｍ，１Ｈ），７．５４－７．５０（ｍ，１Ｈ），７．３４（ｔｄ，Ｊ＝７．９，１．０Ｈｚ，１Ｈ），５．２２（ｓ，２Ｈ），３．４１（ｓ，３Ｈ）。
実施例３５０：１－［（５－フルオロ－３－ピリジル）メチル］－３－メチル－６－（ｍ－トリル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000503
実施例３３、工程Ａ～Ｂと同様に、工程Ａにおいて、６－ブロモ－３－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体１１）及び３－（クロロメチル）－５－フルオロピリジン塩酸塩を使用し、工程Ｂにおいて、ｍ－トリルボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ１７ＦＮ４Ｏの質量計算値、３４８．１；ｍ／ｚ実測値、３４９．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ８．５４（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．５１（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．７３（ｄｄｄ，Ｊ＝９．７，２．８，１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５０－７．４８（ｍ，１Ｈ），７．４７－７．４４（ｍ，１Ｈ），７．３６（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２１－７．１７（ｍ，１Ｈ），５．２４（ｓ，２Ｈ），３．４０（ｓ，３Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ）。
実施例３５１：６－（３，４－ジクロロフェニル）－１－［（５－フルオロ－３－ピリジル）メチル］－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000504
実施例３３、工程Ａ～Ｂと同様に、工程Ａにおいて、６－ブロモ－３－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体１１）及び３－（クロロメチル）－５－フルオロピリジン塩酸塩を使用し、工程Ｂにおいて、（３，４－ジクロロフェニル）ボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１３Ｃｌ２ＦＮ４Ｏの質量計算値、４０２．０；ｍ／ｚ実測値、４０３．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ８．５５（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．５１（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），８．４０（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），８．０３（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．９９（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７６－７．６９（ｍ，３Ｈ），５．２３（ｓ，２Ｈ），３．４０（ｓ，３Ｈ）。
実施例３５２：６－（２－フルオロ－３－メチル－フェニル）－１－［（５－フルオロ－３－ピリジル）メチル］－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000505
実施例３３、工程Ａ～Ｂと同様に、工程Ａにおいて、６－ブロモ－３－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体１１）及び３－（クロロメチル）－５－フルオロピリジン塩酸塩を使用し、工程Ｂにおいて、（２－フルオロ－３－メチルフェニル）ボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ１６Ｆ２Ｎ４Ｏの質量計算値、３６６．１；ｍ／ｚ実測値、３６７．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ８．５２（ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．５１（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１５（ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．７７（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．７５－７．７１（ｍ，１Ｈ），７．３５－７．２９（ｍ，２Ｈ），７．２０（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），５．２２（ｓ，２Ｈ），３．４１（ｓ，３Ｈ），２．３０（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例３５３：３－メチル－１－（３－ピリジルメチル）－６－（３，４，５－トリフルオロフェニル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000506
実施例３３、工程Ａ～Ｂと同様に、工程Ａにおいて、６－ブロモ－３－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体１１）及び３－（クロロメチル）ピリジン塩酸塩を使用し、工程Ｂにおいて、（３，４，５－トリフルオロフェニル）ボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１３Ｆ３Ｎ４Ｏの質量計算値、３７０．１；ｍ／ｚ実測値、３７１．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ８．７８－８．７５（ｍ，１Ｈ），８．６１－８．５７（ｍ，１Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），８．０３（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．００－７．９７（ｍ，１Ｈ），７．７９－７．７１（ｍ，２Ｈ），７．５７－７．５２（ｍ，１Ｈ），５．２２（ｓ，２Ｈ），３．４０（ｓ，３Ｈ）。
実施例３５４：６－（３，５－ジフルオロフェニル）－３－メチル－１－（３－ピリジルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000507
実施例３３、工程Ａ～Ｂと同様に、工程Ａにおいて、６－ブロモ－３－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体１１）及び３－（クロロメチル）ピリジン塩酸塩を使用し、工程Ｂにおいて、（３，５－ジフルオロフェニル）ボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１４Ｆ２Ｎ４Ｏの質量計算値、３５２．１；ｍ／ｚ実測値、３５３．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ８．７８（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ），８．６３－８．６０（ｍ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），８．０７－８．０１（ｍ，２Ｈ），７．５９（ｄｄ，Ｊ＝８．０，５．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５４－７．４８（ｍ，２Ｈ），７．２４（ｔｔ，Ｊ＝９．３，２．２Ｈｚ，１Ｈ），５．２５（ｓ，２Ｈ），３．４０（ｓ，３Ｈ）。
実施例３５５：６－（３－クロロ－４－フルオロ－フェニル）－３－メチル－１－（３－ピリジルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000508
実施例３３、工程Ａ～Ｂと同様に、工程Ａにおいて、６－ブロモ－３－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体１１）及び３－（クロロメチル）ピリジン塩酸塩を使用し、工程Ｂにおいて、（３－クロロ－４－フルオロフェニル）ボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１４ＣｌＦＮ４Ｏの質量計算値、３６８．１；ｍ／ｚ実測値、３６９．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ８．７８－８．７４（ｍ，１Ｈ），８．６１－８．５７（ｍ，１Ｈ），８．３７（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），８．０２－７．９７（ｍ，２Ｈ），７．９３（ｄｄ，Ｊ＝７．１，２．３Ｈｚ，１Ｈ），７．７１（ｄｄｄ，Ｊ＝８．５，４．６，２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５８－７．５０（ｍ，２Ｈ），５．２４（ｓ，２Ｈ），３．４０（ｓ，３Ｈ）。
実施例３５６：３－メチル－６－（ｍ－トリル）－１－（３－ピリジルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000509
実施例３３、工程Ａ～Ｂと同様に、工程Ａにおいて、６－ブロモ－３－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体１１）及び３－（クロロメチル）ピリジン塩酸塩を使用し、工程Ｂにおいて、ｍ－トリルボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ１８Ｎ４Ｏの質量計算値、３３０．１；ｍ／ｚ実測値、３３１．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ８．７９－８．７８（ｍ，１Ｈ），８．６２（ｄｄ，Ｊ＝５．１，１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），８．０８－８．０３（ｍ，１Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．６１（ｄｄ，Ｊ＝７．９，５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５０－７．４８（ｍ，１Ｈ），７．４７－７．４３（ｍ，１Ｈ），７．３６（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２１－７．１７（ｍ，１Ｈ），５．２７（ｓ，２Ｈ），３．４０（ｓ，３Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ）。
実施例３５７：６－（２－フルオロ－３－メチル－フェニル）－３－メチル－１－（３－ピリジルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000510
実施例３３、工程Ａ～Ｂと同様に、工程Ａにおいて、６－ブロモ－３－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体１１）及び３－（クロロメチル）ピリジン塩酸塩を使用し、工程Ｂにおいて、（２－フルオロ－３－メチルフェニル）ボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ１７ＦＮ４Ｏの質量計算値、３４８．１；ｍ／ｚ実測値、３４９．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ８．７８－８．７６（ｍ，１Ｈ），８．６４－８．６１（ｍ，１Ｈ），８．１６（ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．０７－８．０３（ｍ，１Ｈ），７．７８（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．６２（ｄｄ，Ｊ＝７．９，５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３５－７．２９（ｍ，２Ｈ），７．２０（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），５．２５（ｓ，２Ｈ），３．４１（ｓ，３Ｈ），２．３０（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例３５８：６－［２－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３－メチル－１－（３－ピリジルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000511
実施例３３、工程Ａ～Ｂと同様に、工程Ａにおいて、６－ブロモ－３－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体１１）及び３－（クロロメチル）ピリジン塩酸塩を使用し、工程Ｂにおいて、（２－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル）ボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ１４Ｆ４Ｎ４Ｏの質量計算値、４０２．１；ｍ／ｚ実測値、４０３．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ８．８２（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），８．６８（ｄｄ，Ｊ＝５．３，１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．２２（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），８．１５（ｄｔ，Ｊ＝８．０，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９１－７．８６（ｍ，２Ｈ），７．８５－７．８０（ｍ，１Ｈ），７．７０（ｄｄ，Ｊ＝７．９，５．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），５．２９（ｓ，２Ｈ），３．４２（ｓ，３Ｈ）。
実施例３５９：６－（３－クロロ－２－フルオロ－フェニル）－３－メチル－１－（３－ピリジルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000512
実施例３３、工程Ａ～Ｂと同様に、工程Ａにおいて、６－ブロモ－３－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体１１）及び３－（クロロメチル）ピリジン塩酸塩を使用し、工程Ｂにおいて、（３－クロロ－２－フルオロフェニル）ボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１４ＣｌＦＮ４Ｏの質量計算値、３６８．１；ｍ／ｚ実測値、３６９．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ８．７８－８．７５（ｍ，１Ｈ），８．６２（ｄｄ，Ｊ＝５．４，１．６Ｈｚ，１Ｈ），８．２０（ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．０５－８．０１（ｍ，１Ｈ），７．８５（ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．６６－７．５７（ｍ，２Ｈ），７．５５－７．４８（ｍ，１Ｈ），７．３４（ｔｄ，Ｊ＝７．９，１．０Ｈｚ，１Ｈ），５．２４（ｓ，２Ｈ），３．４１（ｓ，３Ｈ）。
実施例３６０：６－［４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３－メチル－１－（３－ピリジルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000513
実施例３３、工程Ａ～Ｂと同様に、工程Ａにおいて、６－ブロモ－３－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体１１）及び３－（クロロメチル）ピリジン塩酸塩を使用し、工程Ｂにおいて、（４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル）ボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ１４Ｆ４Ｎ４Ｏの質量計算値、４０２．１；ｍ／ｚ実測値、４０３．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ８．８０－８．７７（ｍ，１Ｈ），８．６４－８．６１（ｍ，１Ｈ），８．４０（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），８．０９－７．９９（ｍ，４Ｈ），７．６９－７．５７（ｍ，２Ｈ），５．２７（ｓ，２Ｈ），３．４１（ｓ，３Ｈ）。
実施例３６１：３－メチル－１－（３－ピリジルメチル）－６－（２，３，４－トリフルオロフェニル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000514
実施例３３、工程Ａ～Ｂと同様に、工程Ａにおいて、６－ブロモ－３－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体１１）及び３－（クロロメチル）ピリジン塩酸塩を使用し、工程Ｂにおいて、（２，３，４－トリフルオロフェニル）ボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１３Ｆ３Ｎ４Ｏの質量計算値、３７０．１；ｍ／ｚ実測値、３７１．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ８．７６－８．７４（ｍ，１Ｈ），８．６３－８．５９（ｍ，１Ｈ），８．１９（ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．０３－７．９７（ｍ，１Ｈ），７．８２（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．６０－７．５４（ｍ，１Ｈ），７．５１－７．３７（ｍ，２Ｈ），５．２３（ｓ，２Ｈ），３．４１（ｓ，３Ｈ）。
実施例３６２：３－メチル－１－（３－ピリジルメチル）－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000515
実施例３３、工程Ａ～Ｂと同様に、工程Ａにおいて、６－ブロモ－３－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体１１）及び３－（クロロメチル）ピリジン塩酸塩を使用し、工程Ｂにおいて、（３－（トリフルオロメチル）フェニル）ボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ１５Ｆ３Ｎ４Ｏの質量計算値、３８４．１；ｍ／ｚ実測値、３８５．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ８．７９（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），８．６３（ｄｄ，Ｊ＝５．２，１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），８．０９－８．０４（ｍ，２Ｈ），８．０３－７．９９（ｍ，２Ｈ），７．７７－７．６９（ｍ，２Ｈ），７．６５－７．５９（ｍ，１Ｈ），５．２９（ｓ，２Ｈ），３．４１（ｓ，３Ｈ）。
実施例３６３：６－［３－（ジフルオロメチル）フェニル］－３－メチル－１－（３－ピリジルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000516
実施例３３、工程Ａ～Ｂと同様に、工程Ａにおいて、６－ブロモ－３－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体１１）及び３－（クロロメチル）ピリジン塩酸塩を使用し、工程Ｂにおいて、（３－（ジフルオロメチル）フェニル）ボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ１６Ｆ２Ｎ４Ｏの質量計算値、３６６．１；ｍ／ｚ実測値、３６７．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ８．８０－８．７７（ｍ，１Ｈ），８．６４－８．６１（ｍ，１Ｈ），８．３７（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），８．１０－８．０４（ｍ，１Ｈ），８．０１（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．８９－７．８３（ｍ，２Ｈ），７．６７－７．５５（ｍ，３Ｈ），７．０９（ｔ，Ｊ＝５５．８Ｈｚ，１Ｈ），５．２９（ｓ，２Ｈ），３．４１（ｓ，３Ｈ）。
実施例３６４：３－メチル－１－（３－ピリジルメチル）－６－［５－（トリフルオロメチル）－２－チエニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000517
実施例３３、工程Ａ～Ｂと同様に、工程Ａにおいて、６－ブロモ－３－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体１１）及び３－（クロロメチル）ピリジン塩酸塩を使用し、工程Ｂにおいて、（５－（トリフルオロメチル）チオフェン－２－イル）ボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１３Ｆ３Ｎ４ＯＳの質量計算値、３９０．１；ｍ／ｚ実測値、３９１．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ８．７７（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），８．６１（ｄｄ，Ｊ＝５．１，１．６Ｈｚ，１Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），８．０３－７．９８（ｍ，２Ｈ），７．７８－７．７５（ｍ，１Ｈ），７．６３－７．５４（ｍ，２Ｈ），５．２４（ｓ，２Ｈ），３．３９（ｓ，３Ｈ）。
実施例３６５：６－（５－クロロ－４－メチル－２－チエニル）－３－メチル－１－（３－ピリジルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000518
実施例３３、工程Ａ～Ｂと同様に、工程Ａにおいて、６－ブロモ－３－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体１１）及び３－（クロロメチル）ピリジン塩酸塩を使用し、工程Ｂにおいて、（５－クロロ－４－メチルチオフェン－２－イル）ボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１５ＣｌＮ４ＯＳの質量計算値、３７０．１；ｍ／ｚ実測値、３７１．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ８．７５－８．７２（ｍ，１Ｈ），８．５９（ｄｄ，Ｊ＝４．９，１．４Ｈｚ，１Ｈ），８．２３（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．９８－７．９２（ｍ，１Ｈ），７．８５（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５６－７．５１（ｍ，１Ｈ），７．３３（ｓ，１Ｈ），５．２１（ｓ，２Ｈ），３．３７（ｓ，３Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ）。
実施例３６６：１－［（５－クロロ－３－ピリジル）メチル］－３－メチル－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000519
実施例３３、工程Ａ～Ｂと同様に、工程Ａにおいて、６－ブロモ－３－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体１１）及び３－クロロ－５－（クロロメチル）ピリジン塩酸塩を使用し、工程Ｂにおいて、（３－（トリフルオロメチル）フェニル）ボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ１４ＣｌＦ３Ｎ４Ｏの質量計算値、４１８．１；ｍ／ｚ実測値、４１９．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ８．６２（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），８．５６（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），８．０７（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），８．０３－７．９９（ｍ，２Ｈ），７．９６－７．９４（ｍ，１Ｈ），７．７６－７．６９（ｍ，２Ｈ），５．２３（ｓ，２Ｈ），３．４１（ｓ，３Ｈ）。
実施例３６７：１－［（５－クロロ－３－ピリジル）メチル］－６－（４－フルオロ－３－メチル－フェニル）－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000520
実施例３３、工程Ａ～Ｂと同様に、工程Ａにおいて、６－ブロモ－３－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体１１）及び３－クロロ－５－（クロロメチル）ピリジン塩酸塩を使用し、工程Ｂにおいて、（４－フルオロ－３－メチルフェニル）ボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ１６ＣｌＦＮ４Ｏの質量計算値、３８２．１；ｍ／ｚ実測値、３８３．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ８．６１（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），８．５６（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），８．２９（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．９５－７．９４（ｍ，１Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．６２－７．５９（ｍ，１Ｈ），７．５４－７．４９（ｍ，１Ｈ），７．２４（ｄｄ，Ｊ＝９．７，８．５Ｈｚ，１Ｈ），５．２１（ｓ，２Ｈ），３．３９（ｓ，３Ｈ），２．３１（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例３６８：１－［（５－クロロ－３－ピリジル）メチル］－６－（２，４－ジフルオロ－３－メチル－フェニル）－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000521
実施例３３、工程Ａ～Ｂと同様に、工程Ａにおいて、６－ブロモ－３－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体１１）及び３－クロロ－５－（クロロメチル）ピリジン塩酸塩を使用し、工程Ｂにおいて、（２，４－ジフルオロ－３－メチルフェニル）ボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ１５ＣｌＦ２Ｎ４Ｏの質量計算値、４００．１；ｍ／ｚ実測値、４０１．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ８．６０（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．５６（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），８．１３（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．９４（ｔ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），７．７９（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４３－７．３７（ｍ，１Ｈ），７．２２－７．１５（ｍ，１Ｈ），５．１９（ｓ，２Ｈ），３．４０（ｓ，３Ｈ），２．２２（ｔ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例３６９：１－［（５－クロロ－３－ピリジル）メチル］－６－（３，４－ジフルオロフェニル）－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000522
実施例３３、工程Ａ～Ｂと同様に、工程Ａにおいて、６－ブロモ－３－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体１１）及び３－クロロ－５－（クロロメチル）ピリジン塩酸塩を使用し、工程Ｂにおいて、（３，４－ジフルオロフェニル）ボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１３ＣｌＦ２Ｎ４Ｏの質量計算値、３８６．１；ｍ／ｚ実測値、３８７．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ８．６２（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），８．５６（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ），８．３７（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．９５（ｔ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），７．８６－７．７８（ｍ，１Ｈ），７．６０－７．５０（ｍ，２Ｈ），５．２０（ｓ，２Ｈ），３．４０（ｓ，３Ｈ）。
実施例３７０：１－［（５－クロロ－３－ピリジル）メチル］－３－メチル－６－（３，４，５－トリフルオロフェニル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000523
実施例３３、工程Ａ～Ｂと同様に、工程Ａにおいて、６－ブロモ－３－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体１１）及び３－クロロ－５－（クロロメチル）ピリジン塩酸塩を使用し、工程Ｂにおいて、（３，４，５－トリフルオロフェニル）ボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１２ＣｌＦ３Ｎ４Ｏの質量計算値、４０４．１；ｍ／ｚ実測値、４０５．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ８．６２（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），８．５６（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），８．０４（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．９５（ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．８０－７．７１（ｍ，２Ｈ），５．１９（ｓ，２Ｈ），３．３９（ｓ，３Ｈ）。
実施例３７１：１－［（５－クロロ－３－ピリジル）メチル］－６－（２－フルオロ－３－メチル－フェニル）－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000524
実施例３３、工程Ａ～Ｂと同様に、工程Ａにおいて、６－ブロモ－３－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体１１）及び３－クロロ－５－（クロロメチル）ピリジン塩酸塩を使用し、工程Ｂにおいて、（２－フルオロ－３－メチルフェニル）ボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ１６ＣｌＦＮ４Ｏの質量計算値、３８２．１；ｍ／ｚ実測値、３８３．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ８．６０（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），８．５６（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），８．１５（ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．９４（ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．８０（ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．３６－７．２８（ｍ，２Ｈ），７．２３－７．１６（ｍ，１Ｈ），５．１９（ｓ，２Ｈ），３．４０（ｓ，３Ｈ），２．３０（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例３７２：６－（５－クロロ－４－メチル－２－チエニル）－１－［（５－クロロ－３－ピリジル）メチル］－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000525
実施例３３、工程Ａ～Ｂと同様に、工程Ａにおいて、６－ブロモ－３－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体１１）及び３－クロロ－５－（クロロメチル）ピリジン塩酸塩を使用し、工程Ｂにおいて、（５－クロロ－４－メチルチオフェン－２－イル）ボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１４Ｃｌ２Ｎ４ＯＳの質量計算値、４０４．０；ｍ／ｚ実測値、４０５．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ８．６１（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），８．５７（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），８．２３（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．９３（ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．８７（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３４（ｓ，１Ｈ），５．１８（ｓ，２Ｈ），３．３７（ｓ，３Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ）。
実施例３７３：１－［（５－クロロ－３－ピリジル）メチル］－３－メチル－６－［５－（トリフルオロメチル）－２－チエニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000526
実施例３３、工程Ａ～Ｂと同様に、工程Ａにおいて、６－ブロモ－３－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体１１）及び３－クロロ－５－（クロロメチル）ピリジン塩酸塩を使用し、工程Ｂにおいて、（５－（トリフルオロメチル）チオフェン－２－イル）ボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１２ＣｌＦ３Ｎ４ＯＳの質量計算値、４２４．０；ｍ／ｚ実測値、４２５．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ８．６２（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），８．５７（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），８．０２（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．９５（ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．７８－７．７５（ｍ，１Ｈ），７．６３－７．６０（ｍ，１Ｈ），５．２０（ｓ，２Ｈ），３．３９（ｓ，３Ｈ）。
実施例３７４：１－［（５－クロロ－３－ピリジル）メチル］－３－メチル－６－（ｍ－トリル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000527
実施例３３、工程Ａ～Ｂと同様に、工程Ａにおいて、６－ブロモ－３－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体１１）及び３－クロロ－５－（クロロメチル）ピリジン塩酸塩を使用し、工程Ｂにおいて、ｍ－トリルボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ１７ＣｌＮ４Ｏの質量計算値、３６４．１；ｍ／ｚ実測値、３６５．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ８．６１（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），８．５６（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．９５－７．９４（ｍ，１Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．５０－７．４８（ｍ，１Ｈ），７．４７－７．４４（ｍ，１Ｈ），７．３６（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２１－７．１７（ｍ，１Ｈ），５．２２（ｓ，２Ｈ），３．４０（ｓ，３Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ）。
実施例３７５：１－［（５－クロロ－３－ピリジル）メチル］－６－（２，３－ジフルオロフェニル）－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000528
実施例３３、工程Ａ～Ｂと同様に、工程Ａにおいて、６－ブロモ－３－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体１１）及び３－クロロ－５－（クロロメチル）ピリジン塩酸塩を使用し、工程Ｂにおいて、（２，３－ジフルオロフェニル）ボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１３ＣｌＦ２Ｎ４Ｏの質量計算値、３８６．１；ｍ／ｚ実測値、３８７．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ８．６１（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），８．５６（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），８．２１（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．９５（ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．８６（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５０－７．４３（ｍ，１Ｈ），７．４０－７．３０（ｍ，２Ｈ），５．１９（ｓ，２Ｈ），３．４１（ｓ，３Ｈ）。
実施例３７６：６－（３－クロロフェニル）－３－メチル－１－（ピリダジン－３－イルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000529
実施例３３、工程Ａ～Ｂと同様に、工程Ａにおいて、６－ブロモ－３－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体１１）及び３－（クロロメチル）ピリダジン塩酸塩を使用し、工程Ｂにおいて、（３－クロロフェニル）ボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１４ＣｌＮ５Ｏの質量計算値、３５１．１；ｍ／ｚ実測値、３５２．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ９．１６（ｄｄ，Ｊ＝４．６，２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７５（ｔ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．７２－７．６３（ｍ，３Ｈ），７．４９（ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４４－７．４０（ｍ，１Ｈ），５．４９（ｓ，２Ｈ），３．４２（ｓ，３Ｈ）。
実施例３７７：６－［３－（ジフルオロメチル）フェニル］－３－メチル－１－（ピリダジン－３－イルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000530
実施例３３、工程Ａ～Ｂと同様に、工程Ａにおいて、６－ブロモ－３－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体１１）及び３－（クロロメチル）ピリダジン塩酸塩（中間体２）を使用し、工程Ｂにおいて、（３－（ジフルオロメチル）フェニル）ボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１５Ｆ２Ｎ５Ｏの質量計算値、３６７．１；ｍ／ｚ実測値、３６８．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ９．１６（ｄｄ，Ｊ＝４．５，２．１Ｈｚ，１Ｈ），８．３８（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．８６－７．８２（ｍ，２Ｈ），７．７２－７．６６（ｍ，２Ｈ），７．６５－７．５５（ｍ，２Ｈ），７．０８（ｔ，Ｊ＝５５．８Ｈｚ，１Ｈ），５．５０（ｓ，２Ｈ），３．４３（ｓ，３Ｈ）。
実施例３７８：３－メチル－１－（ピリダジン－３－イルメチル）－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000531
実施例３３、工程Ａ～Ｂと同様に、工程Ａにおいて、６－ブロモ－３－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体１１）及び３－（クロロメチル）ピリダジン塩酸塩（中間体２）を使用し、工程Ｂにおいて、（３－（トリフルオロメチル）フェニル）ボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１４Ｆ３Ｎ５Ｏの質量計算値、３８５．１；ｍ／ｚ実測値、３８６．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ９．１６（ｄｄ，Ｊ＝４．５，２．１Ｈｚ，１Ｈ），８．４４（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），８．０１－７．９８（ｍ，３Ｈ），７．７５－７．６５（ｍ，４Ｈ），５．５０（ｓ，２Ｈ），３．４３（ｓ，３Ｈ）。
実施例３７９：３－メチル－６－（ｍ－トリル）－１－（ピリダジン－３－イルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000532
実施例３３、工程Ａ～Ｂと同様に、工程Ａにおいて、６－ブロモ－３－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体１１）及び３－（クロロメチル）ピリダジン塩酸塩（中間体２）を使用し、工程Ｂにおいて、ｍ－トリルボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１７Ｎ５Ｏの質量計算値、３３１．１；ｍ／ｚ実測値、３３２．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ９．１６（ｄｄ，Ｊ＝４．６，２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．７３－７．６４（ｍ，２Ｈ），７．４８－７．４６（ｍ，１Ｈ），７．４５－７．４１（ｍ，１Ｈ），７．３４（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２０－７．１６（ｍ，１Ｈ），５．４８（ｓ，２Ｈ），３．４２（ｓ，３Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ）。
実施例３８０：６－（３－クロロ－４－フルオロ－フェニル）－３－メチル－１－（ピリダジン－３－イルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000533
実施例３３、工程Ａ～Ｂと同様に、工程Ａにおいて、６－ブロモ－３－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体１１）及び３－（クロロメチル）ピリダジン塩酸塩（中間体２）を使用し、工程Ｂにおいて、（３－クロロ－４－フルオロフェニル）ボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１３ＣｌＦＮ５Ｏの質量計算値、３６９．１；ｍ／ｚ実測値、３７０．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ９．１６（ｄｄ，Ｊ＝４．６，１．９Ｈｚ，１Ｈ），８．３８（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．９１（ｄｄ，Ｊ＝７．１，２．３Ｈｚ，１Ｈ），７．７２－７．６５（ｍ，３Ｈ），７．５１（ｔ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），５．４８（ｓ，２Ｈ），３．４２（ｓ，３Ｈ）。
実施例３８１：６－（３－フルオロ－５－メチル－フェニル）－３－メチル－１－（ピリダジン－３－イルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000534
実施例３３、工程Ａ～Ｂと同様に、工程Ａにおいて、６－ブロモ－３－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体１１）及び３－（クロロメチル）ピリダジン塩酸塩（中間体２）を使用し、工程Ｂにおいて、（３－フルオロ－５－メチルフェニル）ボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１６ＦＮ５Ｏの質量計算値、３４９．１；ｍ／ｚ実測値、３５０．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ９．１６（ｄｄ，Ｊ＝４．６，１．９Ｈｚ，１Ｈ），８．３８（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．７２－７．６５（ｍ，２Ｈ），７．３７－７．３４（ｍ，１Ｈ），７．３４－７．３０（ｍ，１Ｈ），７．０５－７．００（ｍ，１Ｈ），５．４８（ｓ，２Ｈ），３．４２（ｓ，３Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ）。
実施例３８２：６－［４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３－メチル－１－（ピリダジン－３－イルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000535
実施例３３、工程Ａ～Ｂと同様に、工程Ａにおいて、６－ブロモ－３－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体１１）及び３－（クロロメチル）ピリダジン塩酸塩（中間体２）を使用し、工程Ｂにおいて、（４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル）ボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１３Ｆ４Ｎ５Ｏの質量計算値、４０３．１；ｍ／ｚ実測値、４０３．９［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ９．１５（ｄｄ，Ｊ＝４．４，２．１Ｈｚ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０８－７．９６（ｍ，３Ｈ），７．７２－７．５９（ｍ，３Ｈ），５．４９（ｓ，２Ｈ），３．４２（ｓ，３Ｈ）。
実施例３８３：６－［３－フルオロ－５－（トリフルオロメチル）フェニル］－３－メチル－１－（ピリダジン－３－イルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000536
実施例３３、工程Ａ～Ｂと同様に、工程Ａにおいて、６－ブロモ－３－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体１１）及び３－（クロロメチル）ピリダジン塩酸塩（中間体２）を使用し、工程Ｂにおいて、（３－フルオロ－５－（トリフルオロメチル）フェニル）ボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１３Ｆ４Ｎ５Ｏの質量計算値、４０３．１；ｍ／ｚ実測値、４０４．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ９．１５（ｄｄ，Ｊ＝４．６，１．９Ｈｚ，１Ｈ），８．５１（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），８．０７（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．９６－７．９２（ｍ，１Ｈ），７．９１－７．８９（ｍ，１Ｈ），７．７１－７．６４（ｍ，３Ｈ），５．５０（ｓ，２Ｈ），３．４３（ｓ，３Ｈ）。
実施例３８４：６－［４－クロロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３－メチル－１－（ピリダジン－３－イルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000537
実施例３３、工程Ａ～Ｂと同様に、工程Ａにおいて、６－ブロモ－３－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体１１）及び３－（クロロメチル）ピリダジン塩酸塩（中間体２）を使用し、工程Ｂにおいて、（４－クロロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル）ボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１３ＣｌＦ３Ｎ５Ｏの質量計算値、４１９．１；ｍ／ｚ実測値、４１９．９［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ９．１５（ｄｄ，Ｊ＝４．５，２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．４４（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），８．０７（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），８．０２－７．９７（ｍ，２Ｈ），７．８４－７．８０（ｍ，１Ｈ），７．７２－７．６５（ｍ，２Ｈ），５．４９（ｓ，２Ｈ），３．４２（ｓ，３Ｈ）。
実施例３８５：６－（５－（ジフルオロメチル）－２－フルオロフェニル）－３－メチル－１－（ピリダジン－３－イルメチル）－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000538
実施例３３、工程Ａ～Ｂと同様に、工程Ａにおいて、６－ブロモ－３－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体１１）及び３－（クロロメチル）ピリダジン塩酸塩（中間体２）を使用し、工程Ｂにおいて、（５－（ジフルオロメチル）－２－フルオロフェニル）ボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１４Ｆ３Ｎ５Ｏの質量計算値、３８５．１；ｍ／ｚ実測値、３８６．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ９．１６（ｄｄ，Ｊ＝４．２，２．４Ｈｚ，１Ｈ），８．２３（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７７－７．６２（ｍ，５Ｈ），７．５３－７．４６（ｍ，１Ｈ），７．０８（ｔ，Ｊ＝５５．７Ｈｚ，１Ｈ），５．４７（ｓ，２Ｈ），３．４３（ｓ，３Ｈ）。
実施例３８６：６－（５－（ジフルオロメチル）－２－フルオロフェニル）－３－メチル－１－（ピリジン－３－イルメチル）－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000539
実施例３３、工程Ａ～Ｂと同様に、工程Ａにおいて、６－ブロモ－３－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体１１）及び３－（クロロメチル）ピリジン塩酸塩を使用し、工程Ｂにおいて、（５－（ジフルオロメチル）－２－フルオロフェニル）ボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ１５Ｆ３Ｎ４Ｏの質量計算値、３８４．１；ｍ／ｚ実測値、３８５．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ８．８０－８．７７（ｍ，１Ｈ），８．６６－８．６３（ｍ，１Ｈ），８．２２（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．０９（ｄｔ，Ｊ＝８．１，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８５（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．７８－７．７３（ｍ，１Ｈ），７．７０－７．６２（ｍ，２Ｈ），７．５４－７．４７（ｍ，１Ｈ），７．０９（ｔ，Ｊ＝５５．７Ｈｚ，１Ｈ），５．２７（ｓ，２Ｈ），３．４２（ｓ，３Ｈ）。
実施例３８７：６－［３，４－ジフルオロ－５－（トリフルオロメチル）フェニル］－３－メチル－１－（ピリダジン－３－イルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000540
実施例３３、工程Ａ～Ｂと同様に、工程Ａにおいて、６－ブロモ－３－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体１１）及び３－（クロロメチル）ピリダジン塩酸塩（中間体２）を使用し、工程Ｂにおいて、（３，４－ジフルオロ－５－（トリフルオロメチル）フェニル）ボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１２Ｆ５Ｎ５Ｏの質量計算値、４２１．１；ｍ／ｚ実測値、４２９．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ９．１６（ｄｄ，Ｊ＝４．６，１．９Ｈｚ，１Ｈ），８．４７（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．２１（ｄｄｄ，Ｊ＝１１．７，７．３，２．２Ｈｚ，１Ｈ），８．０４（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．８９－７．８５（ｍ，１Ｈ），７．７１－７．６４（ｍ，２Ｈ），５．４８（ｓ，２Ｈ），３．４２（ｓ，３Ｈ）。
実施例３８８：３－メチル－１－（２－オキソブチル）－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000541
実施例３３、工程Ａ～Ｂと同様に、工程Ａにおいて、６－ブロモ－３－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体１１）及び１－ブロモブタン－２－オンを使用し、工程Ｂにおいて、（３－（トリフルオロメトキシ）フェニル）ボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１６Ｆ３Ｎ３Ｏ２の質量計算値、３６３．１；ｍ／ｚ実測値、３６４．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ８．４１（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），８．０１－７．９６（ｍ，２Ｈ），７．８９（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７７－７．７０（ｍ，２Ｈ），４．９２（ｓ，２Ｈ），３．４１（ｓ，３Ｈ），２．６３（ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），０．９９（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例３８９：６－（４－フルオロ－３－メチル－フェニル）－３－メチル－１－（２－オキソブチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000542
実施例３３、工程Ａ～Ｂと同様に、工程Ａにおいて、６－ブロモ－３－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体１１）及び１－ブロモブタン－２－オンを使用し、工程Ｂにおいて、（４－フルオロ－３－メチルフェニル）ボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１８ＦＮ３Ｏ２の質量計算値、３２７．１；ｍ／ｚ実測値、３２８．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ８．２８（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．７６（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．６０－７．５６（ｍ，１Ｈ），７．５２－７．４８（ｍ，１Ｈ），７．２４（ｄｄ，Ｊ＝９．７，８．５Ｈｚ，１Ｈ），４．９０（ｓ，２Ｈ），３．３９（ｓ，３Ｈ），２．６３（ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），２．３１（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，３Ｈ），０．９９（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例３９０：６－（３，４－ジフルオロフェニル）－３－メチル－１－（２－オキソブチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000543
実施例３３、工程Ａ～Ｂと同様に、工程Ａにおいて、６－ブロモ－３－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体１１）及び１－ブロモブタン－２－オンを使用し、工程Ｂにおいて、（３，４－ジフルオロフェニル）ボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１５Ｆ２Ｎ３Ｏ２の質量計算値、３３１．１；ｍ／ｚ実測値、３３２．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ８．３６（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．８２（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．８１－７．７５（ｍ，１Ｈ），７．５９－７．５１（ｍ，２Ｈ），４．８９（ｓ，２Ｈ），３．３９（ｓ，３Ｈ），２．６３（ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），０．９９（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例３９１：６－（２，４－ジフルオロ－３－メチル－フェニル）－３－メチル－１－（２－オキソブチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000544
実施例３３、工程Ａ～Ｂと同様に、工程Ａにおいて、６－ブロモ－３－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体１１）及び１－ブロモブタン－２－オンを使用し、工程Ｂにおいて、（２，４－ジフルオロ－３－メチルフェニル）ボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１７Ｆ２Ｎ３Ｏ２の質量計算値、３４５．１；ｍ／ｚ実測値、３４６．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ８．１２（ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．６３（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｔｄ，Ｊ＝８．７，６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．１９（ｔｄ，Ｊ＝８．７，１．３Ｈｚ，１Ｈ），４．８９（ｓ，２Ｈ），３．４０（ｓ，３Ｈ），２．６１（ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），２．２２（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，３Ｈ），０．９７（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例３９２：６－（３－シクロプロピルフェニル）－３－メチル－１－（２－オキソブチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000545
実施例３３、工程Ａ～Ｂと同様に、工程Ａにおいて、６－ブロモ－３－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体１１）及び１－ブロモブタン－２－オンを使用し、工程Ｂにおいて、２－（３－シクロプロピルフェニル）－４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロランを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ２１Ｎ３Ｏ２の質量計算値、３３５．２；ｍ／ｚ実測値、３３６．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ８．２９（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．７５（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４２－７．３１（ｍ，３Ｈ），７．０７－７．０４（ｍ，１Ｈ），４．９１（ｓ，２Ｈ），３．３９（ｓ，３Ｈ），２．６３（ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），２．０３－１．９５（ｍ，１Ｈ），１．０１－０．９５（ｍ，５Ｈ），０．７８－０．７４（ｍ，２Ｈ）。
実施例３９３：（Ｒ／Ｓ）－６－（４－フルオロ－３－メチル－フェニル）－１－（２－ヒドロキシ－４－メトキシ－ブチル）－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000546
実施例３３、工程Ｂと同様に、６－ブロモ－３－メチル－１－（オキセタン－２－イルメチル）－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体２５）及び（４－フルオロ－３－メチルフェニル）ボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。表題化合物を、オキセタンからの分解生成物として単離した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ２２ＦＮ３Ｏ３の質量計算値、３５９．２；ｍ／ｚ実測値、３６０．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ８．２５（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．６３－７．５９（ｍ，１Ｈ），７．５５－７．４９（ｍ，１Ｈ），７．３０－７．２２（ｍ，１Ｈ），４．９３－４．８８（ｍ，１Ｈ），３．９８－３．７７（ｍ，３Ｈ），３．４７－３．４２（ｍ，２Ｈ），３．４０－３．３７（ｍ，３Ｈ），３．２２（ｓ，３Ｈ），２．３７－２．３０（ｍ，３Ｈ），１．７７－１．６７（ｍ，１Ｈ），１．６３－１．５３（ｍ，１Ｈ）。
実施例３９４：（Ｒ／Ｓ）－６－［３－（ジフルオロメチル）フェニル］－３－メチル－１－（オキセタン－２－イルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000547
実施例３３、工程Ｂと同様に、６－ブロモ－３－メチル－１－（オキセタン－２－イルメチル）－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体２５）及び（３－（ジフルオロメチル）フェニル）ボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１７Ｆ２Ｎ３Ｏ２の質量計算値、３４５．１；ｍ／ｚ実測値、３４６．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ８．３５（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．９０－７．８５（ｍ，２Ｈ），７．６７－７．５６（ｍ，２Ｈ），７．１１（ｔ，Ｊ＝５５．８Ｈｚ，１Ｈ），５．１０－５．０２（ｍ，１Ｈ），４．４９－４．４２（ｍ，１Ｈ），４．３６－４．３０（ｍ，１Ｈ），４．１９（ｄｄｄ，Ｊ＝４８．５，１４．９，４．９Ｈｚ，２Ｈ），３．４１（ｓ，３Ｈ），２．７１－２．６２（ｍ，１Ｈ）。
実施例３９５：（Ｒ／Ｓ）－６－（４－フルオロ－３－メチル－フェニル）－３－メチル－１－（オキセタン－２－イルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000548
実施例３３、工程Ｂと同様に、６－ブロモ－３－メチル－１－（オキセタン－２－イルメチル）－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体２５）及び（４－フルオロ－３－メチルフェニル）ボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１８ＦＮ３Ｏ２の質量計算値、３２７．１；ｍ／ｚ実測値、３２８．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ７．９４（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２７（ｄｄ，Ｊ＝８．５，６．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２３－７．１８（ｍ，１Ｈ），７．１５－７．０９（ｍ，１Ｈ），５．０５－４．９７（ｍ，１Ｈ），４．４９－４．４１（ｍ，１Ｈ），４．３５－４．２９（ｍ，１Ｈ），４．２３－４．０４（ｍ，２Ｈ），３．４０（ｓ，３Ｈ），２．７１－２．６０（ｍ，１Ｈ），２．２５（ｓ，３Ｈ）。
実施例３９６：（Ｒ／Ｓ）－６－［２－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３－メチル－１－（オキセタン－２－イルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000549
実施例３３、工程Ｂと同様に、６－ブロモ－３－メチル－１－（オキセタン－２－イルメチル）－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体２５）及び（４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル）ボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１５Ｆ４Ｎ３Ｏ２の質量計算値、３８１．１；ｍ／ｚ実測値、３８２．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ８．２１（ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．９１（ｔｄ，Ｊ＝７．７，１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．８６－７．８０（ｍ，２Ｈ），７．５４（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），５．０８－５．００（ｍ，１Ｈ），４．４９－４．４１（ｍ，１Ｈ），４．３１（ｄｔ，Ｊ＝９．０，６．０Ｈｚ，１Ｈ），４．２５－４．０６（ｍ，２Ｈ），３．４１（ｓ，３Ｈ），２．７１－２．６０（ｍ，１Ｈ），２．５４－２．４０（ｍ，１Ｈ）。
実施例３９７：（Ｒ／Ｓ）－６－（３－クロロフェニル）－３－メチル－１－（オキセタン－２－イルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000550
実施例３３、工程Ｂと同様に、６－ブロモ－３－メチル－１－（オキセタン－２－イルメチル）－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体２５）及び（３－クロロフェニル）ボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１６ＣｌＮ３Ｏ２の質量計算値、３２９．１；ｍ／ｚ実測値、３３０．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ８．３５（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．９５（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７８（ｔ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．７０－７．６４（ｍ，１Ｈ），７．５１（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４６－７．４２（ｍ，１Ｈ），５．１０－５．０１（ｍ，１Ｈ），４．５０－４．４２（ｍ，１Ｈ），４．３４（ｄｔ，Ｊ＝９．０，５．９Ｈｚ，１Ｈ），４．２８－４．０８（ｍ，２Ｈ），３．４０（ｓ，３Ｈ），２．７３－２．６０（ｍ，１Ｈ）。
実施例３９８：（Ｒ／Ｓ）－３－メチル－６－［２－メチル－３－（トリフルオロメチル）フェニル］－１－（オキセタン－２－イルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000551
実施例３３、工程Ｂと同様に、６－ブロモ－３－メチル－１－（オキセタン－２－イルメチル）－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体２５）及び（２－メチル－３－（トリフルオロメチル）フェニル）ボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１８Ｆ３Ｎ３Ｏ２の質量計算値、３７７．１；ｍ／ｚ実測値、３７８．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ７．９７（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．７８－７．７３（ｍ，１Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５７－７．４７（ｍ，２Ｈ），５．０５－４．９７（ｍ，１Ｈ），４．４９－４．４０（ｍ，１Ｈ），４．３６－４．２８（ｍ，１Ｈ），４．２４－４．０３（ｍ，２Ｈ），３．４１（ｓ，３Ｈ），２．７１－２．５９（ｍ，１Ｈ），２．３５－２．２８（ｍ，３Ｈ）。
実施例３９９：（Ｒ／Ｓ）－１－（２，４－ジヒドロキシブチル）－３－メチル－６－［２－メチル－３－（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000552
実施例３３、工程Ｂと同様に、６－ブロモ－３－メチル－１－（オキセタン－２－イルメチル）－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体２５）及び（２－メチル－３－（トリフルオロメチル）フェニル）ボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。オキセタンが分解されて、表題化合物が得られた。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ２０Ｆ３Ｎ３Ｏ３の質量計算値、３９５．１；ｍ／ｚ実測値、３９６．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ７．９４（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．７８－７．７３（ｍ，１Ｈ），７．５９－７．４７（ｍ，３Ｈ），４．８３－４．７７（ｍ，１Ｈ），４．４１－４．３４（ｍ，１Ｈ），３．９７－３．８９（ｍ，１Ｈ），３．８８－３．７６（ｍ，２Ｈ），３．５７－３．４５（ｍ，２Ｈ），２．３５－２．３０（ｍ，３Ｈ），１．６４－１．５５（ｍ，１Ｈ），１．５４－１．４６（ｍ，１Ｈ）。
実施例４００：６－（２，４－ジフルオロ－３－メチル－フェニル）－１－［２－（３－フルオロアゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000553
実施例３４と同様に、工程Ｂにおいて、（２，４－ジフルオロ－３－メチルフェニル）ボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１７Ｆ３Ｎ４Ｏ２の質量計算値、３９０．１；ｍ／ｚ実測値、３９１．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ８．１２（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．６４（ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．４４－７．３５（ｍ，１Ｈ），７．２４－７．１５（ｍ，１Ｈ），５．５７－５．３３（ｍ，１Ｈ），４．７４－４．５４（ｍ，３Ｈ），４．４６－４．３３（ｍ，１Ｈ），４．３０－４．１７（ｍ，１Ｈ），４．０３－３．８８（ｍ，１Ｈ），３．３９（ｓ，３Ｈ），２．２３（ｔ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例４０１：１－［２－（３－フルオロアゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－６－（４－フルオロ－３－メチル－フェニル）－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000554
実施例３４と同様に、工程Ｂにおいて、（４－フルオロ－３－メチルフェニル）ボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１８Ｆ２Ｎ４Ｏ２の質量計算値、３７２．１；ｍ／ｚ実測値、３７３．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ８．２８（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．７６（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．６１－７．５７（ｍ，１Ｈ），７．５２－７．４８（ｍ，１Ｈ），７．２８－７．２３（ｍ，１Ｈ），５．５６－５．３７（ｍ，１Ｈ），４．７４－４．５８（ｍ，３Ｈ），４．４６－４．３５（ｍ，１Ｈ），４．２９－４．１９（ｍ，１Ｈ），４．０３－３．９０（ｍ，１Ｈ），３．３８（ｓ，３Ｈ），２．３２（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例４０２：１－［２－（３－フルオロアゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－３－メチル－６－（３，４，５－トリフルオロフェニル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000555
実施例３４と同様に、工程Ｂにおいて、（３，４，５－トリフルオロフェニル）ボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１４Ｆ４Ｎ４Ｏ２の質量計算値、３９４．１；ｍ／ｚ実測値、３９５．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ８．４１（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．８７（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７７－７．６７（ｍ，２Ｈ），５．６０－５．３６（ｍ，１Ｈ），４．７３－４．５８（ｍ，３Ｈ），４．４８－４．３４（ｍ，１Ｈ），４．３２－４．１９（ｍ，１Ｈ），４．０４－３．９０（ｍ，１Ｈ），３．３９（ｓ，３Ｈ）。
実施例４０３：６－（３，４－ジフルオロフェニル）－１－［２－（３－フルオロアゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000556
実施例３４と同様に、工程Ｂにおいて、（３，４－ジフルオロフェニル）ボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１５Ｆ３Ｎ４Ｏ２の質量計算値、３７６．１；ｍ／ｚ実測値、３７７．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ８．３５（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．８４－７．７５（ｍ，２Ｈ），７．６１－７．５１（ｍ，２Ｈ），５．５９－５．３５（ｍ，１Ｈ），４．７４－４．５７（ｍ，３Ｈ），４．４７－４．３４（ｍ，１Ｈ），４．３１－４．１８（ｍ，１Ｈ），４．０４－３．９１（ｍ，１Ｈ），３．３９（ｓ，３Ｈ）。
実施例４０４：１－［２－（３－フルオロアゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－３－メチル－６－（ｍ－トリル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000557
実施例３４と同様に、工程Ｂにおいて、ｍ－トリルボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１９ＦＮ４Ｏ２の質量計算値、３５４．１；ｍ／ｚ実測値、３５５．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ８．２９（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．７７（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．５１－７．４２（ｍ，２Ｈ），７．３７（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２２－７．１８（ｍ，１Ｈ），５．５８－５．３６（ｍ，１Ｈ），４．７５－４．５７（ｍ，３Ｈ），４．４８－４．３４（ｍ，１Ｈ），４．３１－４．１８（ｍ，１Ｈ），４．０４－３．８９（ｍ，１Ｈ），３．３９（ｓ，３Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ）。
実施例４０５：１－［２－（３－フルオロアゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－６－（２－フルオロ－３－メチル－フェニル）－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000558
実施例３４と同様に、工程Ｂにおいて、（２－フルオロ－３－メチルフェニル）ボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１８Ｆ２Ｎ４Ｏ２の質量計算値、３７２．１；ｍ／ｚ実測値、３７３．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ８．１４（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．６５（ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．３６－７．３０（ｍ，２Ｈ），７．２４－７．１７（ｍ，１Ｈ），５．５７－５．３３（ｍ，１Ｈ），４．７３－４．５６（ｍ，３Ｈ），４．４６－４．３３（ｍ，１Ｈ），４．３０－４．１７（ｍ，１Ｈ），４．０２－３．９０（ｍ，１Ｈ），３．４０（ｓ，３Ｈ），２．３１（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例４０６：６－（３－クロロフェニル）－１－［２－（３－フルオロアゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000559
実施例３４と同様に、工程Ｂにおいて、（３－クロロフェニル）ボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１６ＣｌＦＮ４Ｏ２の質量計算値、３７４．１；ｍ／ｚ実測値、３７５．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ８．３６（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．８５（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７５（ｔ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．６９－７．６４（ｍ，１Ｈ），７．５２（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４７－７．４２（ｍ，１Ｈ），５．５８－５．３６（ｍ，１Ｈ），４．７６－４．５７（ｍ，３Ｈ），４．４８－４．３４（ｍ，１Ｈ），４．３３－４．１７（ｍ，１Ｈ），４．０６－３．９０（ｍ，１Ｈ），３．３９（ｓ，３Ｈ）。
実施例４０７：１－［２－（３－フルオロアゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－６－［４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000560
実施例３４と同様に、工程Ｂにおいて、（４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル）ボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１５Ｆ５Ｎ４Ｏ２の質量計算値、４２６．１；ｍ／ｚ実測値、４２７．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ８．３８（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），８．０７－８．０２（ｍ，１Ｈ），８．０２－７．９８（ｍ，１Ｈ），７．８７（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．６９－７．６３（ｍ，１Ｈ），５．５７－５．３８（ｍ，１Ｈ），４．７５－４．５７（ｍ，３Ｈ），４．４６－４．３５（ｍ，１Ｈ），４．３１－４．１８（ｍ，１Ｈ），４．０３－３．９０（ｍ，１Ｈ），３．４０（ｓ，３Ｈ）。
実施例４０８：１－［２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－３－メチル－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000561
実施例３４と同様に、工程Ａにおいて、アゼチジンを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１７Ｆ３Ｎ４Ｏ２の質量計算値、３９０．１；ｍ／ｚ実測値、３９１．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ８．４０（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０４－７．９７（ｍ，２Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７８－７．６９（ｍ，２Ｈ），４．６３（ｓ，２Ｈ），４．２９（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），３．９１（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），３．４０（ｓ，３Ｈ），２．３３－２．２４（ｍ，２Ｈ）。
実施例４０９：１－［２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－６－（２，４－ジフルオロ－３－メチル－フェニル）－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000562
実施例３４と同様に、工程Ａにおいて、アゼチジンを使用し、工程Ｂにおいて、（２，４－ジフルオロ－３－メチルフェニル）ボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１８Ｆ２Ｎ４Ｏ２の質量計算値、３７２．１；ｍ／ｚ実測値、３７３．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ８．１２（ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．６３（ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．４３－７．３７（ｍ，１Ｈ），７．２２－７．１７（ｍ，１Ｈ），４．５９（ｓ，２Ｈ），４．２７（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），３．８９（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），３．３９（ｓ，３Ｈ），２．３３－２．２１（ｍ，５Ｈ）。
実施例４１０：１－［２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－６－（４－フルオロ－３－メチル－フェニル）－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000563
実施例３４と同様に、工程Ａにおいて、アゼチジンを使用し、工程Ｂにおいて、（４－フルオロ－３－メチルフェニル）ボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１９ＦＮ４Ｏ２の質量計算値、３５４．１；ｍ／ｚ実測値、３５５．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ８．２７（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．７６（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．６２－７．５８（ｍ，１Ｈ），７．５３－７．４９（ｍ，１Ｈ），７．２８－７．２３（ｍ，１Ｈ），４．６０（ｓ，２Ｈ），４．２９（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），３．９０（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），３．３８（ｓ，３Ｈ），２．３３－２．２４（ｍ，５Ｈ）。
実施例４１１：１－［２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－３－メチル－６－（３，４，５－トリフルオロフェニル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000564
実施例３４と同様に、工程Ａにおいて、アゼチジンを使用し、工程Ｂにおいて、（３，４，５－トリフルオロフェニル）ボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１５Ｆ３Ｎ４Ｏ２の質量計算値、３７６．１；ｍ／ｚ実測値、３７７．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ８．４１（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．８８（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．７７－７．６９（ｍ，２Ｈ），４．５９（ｓ，２Ｈ），４．２９（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），３．９１（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），３．３８（ｓ，３Ｈ），２．３４－２．２４（ｍ，２Ｈ）。
実施例４１２：１－［２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－６－（３，５－ジフルオロフェニル）－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000565
実施例３４と同様に、工程Ａにおいて、アゼチジンを使用し、工程Ｂにおいて、（３，５－ジフルオロフェニル）ボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１６Ｆ２Ｎ４Ｏ２の質量計算値、３５８．１；ｍ／ｚ実測値、３５９．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ８．４３（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５３－７．４６（ｍ，２Ｈ），７．２９－７．２２（ｍ，１Ｈ），４．６０（ｓ，２Ｈ），４．２９（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），３．９１（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），３．３９（ｓ，３Ｈ），２．３４－２．２５（ｍ，２Ｈ）。
実施例４１３：１－（２－（３，３－ジフルオロアゼチジン－１－イル）－２－オキソエチル）－６－（４－フルオロ－３－メチルフェニル）－３－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン。
Figure 0007001682000566
実施例３４と同様に、工程Ａにおいて、３，３－ジフルオロアゼチジン塩酸塩を使用し、工程Ｂにおいて、（４－フルオロ－３－メチルフェニル）ボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１７Ｆ３Ｎ４Ｏ２の質量計算値、３９０．１；ｍ／ｚ実測値、３９１．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ８．２８（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．７６（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．６０－７．５６（ｍ，１Ｈ），７．５２－７．４７（ｍ，１Ｈ），７．２８－７．２４（ｍ，１Ｈ），４．８２（ｔ，Ｊ＝１２．３Ｈｚ，２Ｈ），４．７５（ｓ，２Ｈ），４．３８（ｔ，Ｊ＝１２．５Ｈｚ，２Ｈ），３．３９（ｓ，３Ｈ），２．３２（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例４１４：１－［２－（３，３－ジフルオロアゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－６－（２，４－ジフルオロ－３－メチル－フェニル）－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000567
実施例３４と同様に、工程Ａにおいて、３，３－ジフルオロアゼチジン塩酸塩を使用し、工程Ｂにおいて、（２，４－ジフルオロ－３－メチルフェニル）ボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１６Ｆ４Ｎ４Ｏ２の質量計算値、４０８．１；ｍ／ｚ実測値、４０９．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ８．１２（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．６５（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４３－７．３６（ｍ，１Ｈ），７．２３－７．１７（ｍ，１Ｈ），４．８１（ｔ，Ｊ＝１２．４Ｈｚ，２Ｈ），４．７４（ｓ，２Ｈ），４．３６（ｔ，Ｊ＝１２．５Ｈｚ，２Ｈ），３．４０（ｓ，３Ｈ），２．２３（ｔ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例４１５：１－［２－（３，３－ジフルオロアゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－６－［２－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000568
実施例３４と同様に、工程Ａにおいて、３，３－ジフルオロアゼチジン塩酸塩を使用し、工程Ｂにおいて、（２－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル）ボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１４Ｆ６Ｎ４Ｏ２の質量計算値、４４４．１；ｍ／ｚ実測値、４４５．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ８．２０（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．９２－７．８１（ｍ，２Ｈ），７．７３（ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），４．８６－４．７３（ｍ，４Ｈ），４．３６（ｔ，Ｊ＝１２．５Ｈｚ，２Ｈ），３．４１（ｓ，３Ｈ）。
実施例４１６：１－［２－（３，３－ジフルオロアゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－６－（３，４－ジフルオロフェニル）－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000569
実施例３４と同様に、工程Ａにおいて、３，３－ジフルオロアゼチジン塩酸塩を使用し、工程Ｂにおいて、（３，４－ジフルオロフェニル）ボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１４Ｆ４Ｎ４Ｏ２の質量計算値、３９４．１；ｍ／ｚ実測値、３９５．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ８．３５（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．８１－７．７５（ｍ，１Ｈ），７．６１－７．５１（ｍ，２Ｈ），４．８２（ｔ，Ｊ＝１２．４Ｈｚ，２Ｈ），４．７５（ｓ，２Ｈ），４．３８（ｔ，Ｊ＝１２．５Ｈｚ，２Ｈ），３．３９（ｓ，３Ｈ）。
実施例４１７：１－［２－（３，３－ジフルオロアゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－６－（３－フルオロフェニル）－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000570
実施例３４と同様に、工程Ａにおいて、３，３－ジフルオロアゼチジン塩酸塩を使用し、工程Ｂにおいて、（３－フルオロフェニル）ボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１５Ｆ３Ｎ４Ｏ２の質量計算値、３７６．１；ｍ／ｚ実測値、３７７．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ８．３８（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．８５（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５８－７．４９（ｍ，３Ｈ），７．２６－７．１８（ｍ，１Ｈ），４．８２（ｔ，Ｊ＝１２．４Ｈｚ，２Ｈ），４．７６（ｓ，２Ｈ），４．３８（ｔ，Ｊ＝１２．５Ｈｚ，２Ｈ），３．４０（ｓ，３Ｈ）。
実施例４１８：１－［２－（３，３－ジフルオロアゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－６－（２－フルオロ－３－メチル－フェニル）－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000571
実施例３４と同様に、工程Ａにおいて、３，３－ジフルオロアゼチジン塩酸塩を使用し、工程Ｂにおいて、（２－フルオロ－３－メチルフェニル）ボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１７Ｆ３Ｎ４Ｏ２の質量計算値、３９０．１；ｍ／ｚ実測値、３９１．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ８．１５（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．６７（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３６－７．２９（ｍ，２Ｈ），７．２５－７．１８（ｍ，１Ｈ），４．８７－４．６９（ｍ，４Ｈ），４．３６（ｔ，Ｊ＝１２．５Ｈｚ，２Ｈ），３．４０（ｓ，３Ｈ），２．３１（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例４１９：Ｎ，Ｎ－ジメチル－２－［３－メチル－２－オキソ－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］アセトアミド及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000572
実施例３４と同様に、工程Ａにおいて、ジメチルアミン塩酸塩を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１７Ｆ３Ｎ４Ｏ２の質量計算値、３７８．１；ｍ／ｚ実測値、３７９．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ８．４０（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０３－７．９６（ｍ，２Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７７－７．６９（ｍ，２Ｈ），４．８７（ｓ，２Ｈ），３．４０（ｓ，３Ｈ），３．１１（ｓ，３Ｈ），２．８５（ｓ，３Ｈ）。
実施例４２０：２－［６－（４－フルオロ－３－メチル－フェニル）－３－メチル－２－オキソ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］－Ｎ，Ｎ－ジメチル－アセトアミド及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000573
実施例３４と同様に、工程Ａにおいて、ジメチルアミン塩酸塩を使用し、工程Ｂにおいて、（４－フルオロ－３－メチルフェニル）ボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１９ＦＮ４Ｏ２の質量計算値、３４２．１；ｍ／ｚ実測値、３４３．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ８．２７（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．７６（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．６１－７．５７（ｍ，１Ｈ），７．５３－７．４７（ｍ，１Ｈ），７．２４（ｔ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１Ｈ），４．８５（ｓ，２Ｈ），３．３８（ｓ，３Ｈ），３．１０（ｓ，３Ｈ），２．８４（ｓ，３Ｈ），２．３１（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例４２１：２－［６－（３，４－ジフルオロフェニル）－３－メチル－２－オキソ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］－Ｎ，Ｎ－ジメチル－アセトアミド及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000574
実施例３４と同様に、工程Ａにおいて、ジメチルアミン塩酸塩を使用し、工程Ｂにおいて、（３，４－ジフルオロフェニル）ボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１６Ｆ２Ｎ４Ｏ２の質量計算値、３６４．１；ｍ／ｚ実測値、３４７．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ８．３５（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．８４（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．８３－７．７５（ｍ，１Ｈ），７．６０－７．５０（ｍ，２Ｈ），４．８４（ｓ，２Ｈ），３．３９（ｓ，３Ｈ），３．１１（ｓ，３Ｈ），２．８５（ｓ，３Ｈ）。
実施例４２２：１－［２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－６－（３，４－ジフルオロフェニル）－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000575
実施例３４と同様に、工程Ａにおいて、アゼチジンを使用し、工程Ｂにおいて、（３，４－ジフルオロフェニル）ボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１６Ｆ２Ｎ４Ｏ２の質量計算値、３５８．１；ｍ／ｚ実測値、３５９．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ８．３５（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．８４－７．７６（ｍ，２Ｈ），７．６１－７．５２（ｍ，２Ｈ），４．６０（ｓ，２Ｈ），４．２９（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），３．９１（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），３．３８（ｓ，３Ｈ），２．３５－２．２３（ｍ，２Ｈ）。
実施例４２３：２－［６－（２，４－ジフルオロ－３－メチル－フェニル）－３－メチル－２－オキソ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］－Ｎ，Ｎ－ジメチル－アセトアミド及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000576
実施例３４と同様に、工程Ａにおいて、ジメチルアミン塩酸塩を使用し、工程Ｂにおいて、（２，４－ジフルオロ－３－メチルフェニル）ボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１８Ｆ２Ｎ４Ｏ２の質量計算値、３６０．１；ｍ／ｚ実測値、３６１．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ８．１１（ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．６４（ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．４３－７．３５（ｍ，１Ｈ），７．１９（ｔｄ，Ｊ＝８．８，１．４Ｈｚ，１Ｈ），４．８４（ｓ，２Ｈ），３．３９（ｓ，３Ｈ），３．０８（ｓ，３Ｈ），２．８３（ｓ，３Ｈ），２．２３（ｔ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例４２４：２－［６－［２－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３－メチル－２－オキソ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］－Ｎ，Ｎ－ジメチル－アセトアミド及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000577
実施例３４と同様に、工程Ａにおいて、ジメチルアミン塩酸塩を使用し、工程Ｂにおいて、（２－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル）ボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１６Ｆ４Ｎ４Ｏ２の質量計算値、３９６．１；ｍ／ｚ実測値、３９７．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ８．１９（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．９１－７．８６（ｍ，１Ｈ），７．８５－７．８０（ｍ，１Ｈ），７．７３（ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），４．８５（ｓ，２Ｈ），３．４１（ｓ，３Ｈ），３．０８（ｓ，３Ｈ），２．８３（ｓ，３Ｈ）。
実施例４２５：２－［６－（２，３－ジフルオロフェニル）－３－メチル－２－オキソ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］－Ｎ，Ｎ－ジメチル－アセトアミド及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000578
実施例３４と同様に、工程Ａにおいて、ジメチルアミン塩酸塩を使用し、工程Ｂにおいて、（２，３－ジフルオロフェニル）ボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１６Ｆ２Ｎ４Ｏ２の質量計算値、３６４．１；ｍ／ｚ実測値、３４７．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ８．１９（ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．７１（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５１－７．４３（ｍ，１Ｈ），７．３９－７．２９（ｍ，２Ｈ），４．８４（ｓ，２Ｈ），３．４０（ｓ，３Ｈ），３．０９（ｓ，３Ｈ），２．８３（ｓ，３Ｈ）。
実施例４２６：２－［６－［３－（ジフルオロメチル）フェニル］－３－メチル－２－オキソ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］－Ｎ，Ｎ－ジメチル－アセトアミド及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000579
実施例３４と同様に、工程Ａにおいて、ジメチルアミン塩酸塩を使用し、工程Ｂにおいて、（３－（ジフルオロメチル）フェニル）ボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１８Ｆ２Ｎ４Ｏ２の質量計算値、３６０．１；ｍ／ｚ実測値、３６１．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ８．３５（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．９０－７．８０（ｍ，３Ｈ），７．６７－７．５６（ｍ，２Ｈ），７．１１（ｔ，Ｊ＝５５．８Ｈｚ，１Ｈ），４．８７（ｓ，２Ｈ），３．４０（ｓ，３Ｈ），３．１１（ｓ，３Ｈ），２．８５（ｓ，３Ｈ）。
実施例４２７：２－［６－（２－フルオロ－３－メチル－フェニル）－３－メチル－２－オキソ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］－Ｎ，Ｎ－ジメチル－アセトアミド及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000580
実施例３４と同様に、工程Ａにおいて、ジメチルアミン塩酸塩を使用し、工程Ｂにおいて、（２－フルオロ－３－メチルフェニル）ボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１９ＦＮ４Ｏ２の質量計算値、３４２．１；ｍ／ｚ実測値、３４３．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ８．１４（ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．６５（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３６－７．２９（ｍ，２Ｈ），７．２２－７．１８（ｍ，１Ｈ），４．８４（ｓ，２Ｈ），３．４０（ｓ，３Ｈ），３．０８（ｓ，３Ｈ），２．８３（ｓ，３Ｈ），２．３１（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例４２８：２－［６－（３，５－ジフルオロフェニル）－３－メチル－２－オキソ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］－Ｎ，Ｎ－ジメチル－アセトアミド及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000581
実施例３４と同様に、工程Ａにおいて、ジメチルアミン塩酸塩を使用し、工程Ｂにおいて、（３，５－ジフルオロフェニル）ボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１６Ｆ２Ｎ４Ｏ２の質量計算値、３６４．１；ｍ／ｚ実測値、３４７．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ８．４３（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５２－７．４６（ｍ，２Ｈ），７．２４（ｔｔ，Ｊ＝９．２，２．３Ｈｚ，１Ｈ），４．８４（ｓ，２Ｈ），３．３９（ｓ，３Ｈ），３．１１（ｓ，３Ｈ），２．８５（ｓ，３Ｈ）。
実施例４２９：Ｎ，Ｎ－ジメチル－２－［３－メチル－２－オキソ－６－（３－ピリジル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］アセトアミド及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000582
実施例３４と同様に、工程Ａにおいて、ジメチルアミン塩酸塩を使用し、工程Ｂにおいて、ピリジン－３－イルボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１７Ｎ５Ｏ２の質量計算値、３１１．１；ｍ／ｚ実測値、３１２．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ９．０３（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ），８．６９（ｄｄ，Ｊ＝５．０，１．６Ｈｚ，１Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），８．３７－８．３２（ｍ，１Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７２（ｄｄ，Ｊ＝８．１，５．０Ｈｚ，１Ｈ），４．８５（ｓ，２Ｈ），３．４１（ｓ，３Ｈ），３．１１（ｓ，３Ｈ），２．８５（ｓ，３Ｈ）。
実施例４３０：１－［２－（３，３－ジフルオロアゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－３－メチル－６－［５－（トリフルオロメチル）－２－チエニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
Figure 0007001682000583
実施例３４と同様に、工程Ａにおいて、３，３－ジフルオロアゼチジン塩酸塩を使用し、工程Ｂにおいて、（５－（トリフルオロメチル）チオフェン－２－イル）ボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１３Ｆ５Ｎ４Ｏ２Ｓの質量計算値、４３２．１；ｍ／ｚ実測値、４３３．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ８．４３（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．８５（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７９－７．７６（ｍ，１Ｈ），７．５９－７．５７（ｍ，１Ｈ），４．８３（ｔ，Ｊ＝１２．４Ｈｚ，２Ｈ），４．７６（ｓ，２Ｈ），４．３９（ｔ，Ｊ＝１２．４Ｈｚ，２Ｈ），３．３９（ｓ，３Ｈ）。
実施例４３１：２－［６－［３，４－ジフルオロ－５－（トリフルオロメチル）フェニル］－３－メチル－２－オキソ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］－Ｎ，Ｎ－ジメチル－アセトアミド。
Figure 0007001682000584
実施例３４と同様に、工程Ａにおいて、ジメチルアミン塩酸塩を使用し、工程Ｂにおいて、（３，４－ジフルオロ－５－（トリフルオロメチル）フェニル）ボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１５Ｆ５Ｎ４Ｏ２の質量計算値、４１４．１；ｍ／ｚ実測値、４１４．９［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ８．４４（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），８．２３－８．１７（ｍ，１Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．８８－７．８５（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．８５（ｓ，２Ｈ），３．４０（ｓ，３Ｈ），３．１２（ｓ，３Ｈ），２．８５（ｓ，３Ｈ）。
上述の実施例に記載の様式で、実施例４３４～５２５を調製した。
実施例４３２：２－［２－オキソ－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］アセトアミド。
Figure 0007001682000585
ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１５Ｈ１１Ｆ３Ｎ４Ｏ２の質量計算値、３３６．１；ｍ／ｚ実測値、３３７．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４３３：２－［６－（４－フルオロ－２－メトキシ－フェニル）－２－オキソ－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］アセトアミド。
Figure 0007001682000586
ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１５Ｈ１３ＦＮ４Ｏ３の質量計算値、３１６．１；ｍ／ｚ実測値、３１７．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４３４：２－［６－（３－クロロ－４－フルオロ－フェニル）－２－オキソ－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］アセトアミド。
Figure 0007001682000587
ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１４Ｈ１０ＣｌＦＮ４Ｏ２の質量計算値、３２０．０；ｍ／ｚ実測値、３２１．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４３５：Ｎ－メチル－２－［２－オキソ－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］アセトアミド、
Figure 0007001682000588
ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１３Ｆ３Ｎ４Ｏ２の質量計算値、３５０．１；ｍ／ｚ実測値、３５１．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４３６：２－［６－（４－クロロフェニル）－２－オキソ－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］－Ｎ－メチル－アセトアミド。
Figure 0007001682000589
ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１５Ｈ１３ＣｌＮ４Ｏ２の質量計算値、３１６．１；ｍ／ｚ実測値、３１７．０［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４３７：２－［６－（４－フルオロ－２－メチル－フェニル）－２－オキソ－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］－Ｎ－メチル－アセトアミド。
Figure 0007001682000590
ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１５ＦＮ４Ｏ２の質量計算値、３１４．１；ｍ／ｚ実測値、３１５．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４３８：２－［６－（３，５－ジメチルフェニル）－２－オキソ－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］－Ｎ－メチル－アセトアミド。
Figure 0007001682000591
ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１８Ｎ４Ｏ２の質量計算値、３１０．１；ｍ／ｚ実測値、３１１．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４３９：２－［６－（４－メトキシ－３－メチル－フェニル）－２－オキソ－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］－Ｎ－メチル－アセトアミド。
Figure 0007001682000592
ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１８Ｎ４Ｏ３の質量計算値、３２６．１；ｍ／ｚ実測値、３２７．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４４０：２－［６－（４－フルオロ－２－メトキシ－フェニル）－２－オキソ－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］－Ｎ－メチル－アセトアミド。
Figure 0007001682000593
ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１５ＦＮ４Ｏ３の質量計算値、３３０．１；ｍ／ｚ実測値、３３１．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４４１：２－［６－（２－エトキシフェニル）－２－オキソ－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］－Ｎ－メチル－アセトアミド。
Figure 0007001682000594
ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１８Ｎ４Ｏ３の質量計算値、３２６．１；ｍ／ｚ実測値、３２７．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４４２：Ｎ－（２－メトキシエチル）－２－［２－オキソ－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］アセトアミド。
Figure 0007001682000595
ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１７Ｆ３Ｎ４Ｏ３の質量計算値、３９４．１；ｍ／ｚ実測値、３９５．０［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４４３：２－［６－（２－エトキシ－５－フルオロ－フェニル）－２－オキソ－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］－Ｎ－（２－メトキシエチル）アセトアミド。
Figure 0007001682000596
ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ２１ＦＮ４Ｏ４の質量計算値、３８８．２；ｍ／ｚ実測値、３８９．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４４４：Ｎ－（２－メトキシエチル）－２－［６－（４－メトキシフェニル）－２－オキソ－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］アセトアミド。
Figure 0007001682000597
ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ２０Ｎ４Ｏ４の質量計算値、３５６．１；ｍ／ｚ実測値、３５７．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４４５：Ｎ－（２－メトキシエチル）－２－［２－オキソ－６－（３－ピリジル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］アセトアミド。
Figure 0007001682000598
ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１７Ｎ５Ｏ３の質量計算値、３２７．１；ｍ／ｚ実測値、３２８．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４４６：２－［６－（４－フルオロ－２－メトキシ－フェニル）－２－オキソ－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］－Ｎ－（２－メトキシエチル）アセトアミド。
Figure 0007001682000599
ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１９ＦＮ４Ｏ４の質量計算値、３７４．１；ｍ／ｚ実測値、３７５．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４４７：Ｎ－シクロプロピル－２－［６－（３，５－ジフルオロフェニル）－２－オキソ－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］アセトアミド。
Figure 0007001682000600
ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１４Ｆ２Ｎ４Ｏ２の質量計算値、３４４．１；ｍ／ｚ実測値、３４５．０［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４４８：２－［６－（３－クロロ－４－フルオロ－フェニル）－２－オキソ－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］－Ｎ－シクロプロピル－アセトアミド。
Figure 0007001682000601
ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１４ＣｌＦＮ４Ｏ２の質量計算値、３６０．１；ｍ／ｚ実測値、３６１．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４４９：Ｎ－シクロプロピル－２－［６－（３－エトキシフェニル）－２－オキソ－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］アセトアミド。
Figure 0007001682000602
ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ２０Ｎ４Ｏ３の質量計算値、３５２．２；ｍ／ｚ実測値、３５３．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４５０：Ｎ－シクロプロピル－２－［６－（３－メトキシフェニル）－２－オキソ－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］アセトアミド。
Figure 0007001682000603
ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１８Ｎ４Ｏ３の質量計算値、３３８．１；ｍ／ｚ実測値、３３９．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４５１：Ｎ－シクロプロピル－２－［６－（４－メトキシ－３－メチル－フェニル）－２－オキソ－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］アセトアミド。
Figure 0007001682000604
ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ２０Ｎ４Ｏ３の質量計算値、３５２．２；ｍ／ｚ実測値、３５３．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４５２：Ｎ－シクロプロピル－２－［６－（４－フルオロ－２－メトキシ－フェニル）－２－オキソ－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］アセトアミド。
Figure 0007001682000605
ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１７ＦＮ４Ｏ３の質量計算値、３５６．１；ｍ／ｚ実測値、３５７．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４５３：２－［６－（４－クロロフェニル）－２－オキソ－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］－Ｎ－シクロプロピル－アセトアミド。
Figure 0007001682000606
ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１５ＣｌＮ４Ｏ２の質量計算値、３４２．１；ｍ／ｚ実測値、３４３．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４５４：Ｎ－シクロプロピル－２－［６－（２，４－ジメトキシフェニル）－２－オキソ－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］アセトアミド。
Figure 0007001682000607
ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ２０Ｎ４Ｏ４の質量計算値、３６８．１；ｍ／ｚ実測値、３６９．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４５５：Ｎ－シクロプロピル－２－［６－（２－フルオロ－６－メトキシ－フェニル）－２－オキソ－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］アセトアミド。
Figure 0007001682000608
ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１７ＦＮ４Ｏ３の質量計算値、３５６．１；ｍ／ｚ実測値、３５７．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４５６：Ｎ－シクロプロピル－２－［６－（２－エトキシフェニル）－２－オキソ－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］アセトアミド。
Figure 0007001682000609
ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ２０Ｎ４Ｏ３の質量計算値、３５２．２；ｍ／ｚ実測値、３５３．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４５７：６－（３－フルオロ－４－メトキシ－フェニル）－１－［２－オキソ－２－（２－チエニル）エチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000610
ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１４ＦＮ３Ｏ３Ｓの質量計算値、３８３．１；ｍ／ｚ実測値、３８４．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４５８：６－（２－エトキシフェニル）－１－［２－オキソ－２－（２－チエニル）エチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000611
ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ１７Ｎ３Ｏ３Ｓの質量計算値、３７９．１；ｍ／ｚ実測値、３８０．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４５９：６－（４－クロロフェニル）－１－［２－オキソ－２－（２－チエニル）エチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000612
ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１２ＣｌＮ３Ｏ２Ｓの質量計算値、３６９．０；ｍ／ｚ実測値、３７０．０［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４６０：６－（２－エトキシ－５－フルオロ－フェニル）－１－［２－オキソ－２－（２－チエニル）エチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000613
ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ１６ＦＮ３Ｏ３Ｓの質量計算値、３９７．１；ｍ／ｚ実測値、３９８．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４６１：６－（４－メトキシフェニル）－１－［２－オキソ－２－（２－チエニル）エチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000614
ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１５Ｎ３Ｏ３Ｓの質量計算値、３６５．１；ｍ／ｚ実測値、３６６．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４６２：６－（４－フルオロ－２－メトキシ－フェニル）－１－［２－オキソ－２－（２－チエニル）エチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000615
ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１４ＦＮ３Ｏ３Ｓの質量計算値、３８３．１；ｍ／ｚ実測値、３８４．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４６３：６－（３－エトキシフェニル）－１－［２－オキソ－２－（２－チエニル）エチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000616
ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ１７Ｎ３Ｏ３Ｓの質量計算値、３７９．１；ｍ／ｚ実測値、３８０．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４６４：６－（３－クロロ－４－フルオロ－フェニル）－１－［２－オキソ－２－（２－チエニル）エチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000617
ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１１ＣｌＦＮ３Ｏ２Ｓの質量計算値、３８７．０；ｍ／ｚ実測値、３８８．０［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４６５：１－（シクロプロピルメチル）－６－（２，４－ジメトキシフェニル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000618
ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１９Ｎ３Ｏ３の質量計算値、３２５．１；ｍ／ｚ実測値、３２６．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４６６：１－（シクロプロピルメチル）－６－（２－エトキシ－５－フルオロ－フェニル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000619
ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１８ＦＮ３Ｏ２の質量計算値、３２７．１；ｍ／ｚ実測値、３２８．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４６７：１－（シクロプロピルメチル）－６－（４－フルオロ－２－メトキシ－フェニル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000620
ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１６ＦＮ３Ｏ２の質量計算値、３１３．１；ｍ／ｚ実測値、３１４．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４６８：１－（シクロプロピルメチル）－６－（４－メトキシ－３－メチル－フェニル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000621
ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１９Ｎ３Ｏ２の質量計算値、３０９．１；ｍ／ｚ実測値、３１０．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４６９：１－（シクロプロピルメチル）－６－（３－フルオロ－４－メトキシ－フェニル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000622
ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１６ＦＮ３Ｏ２の質量計算値、３１３．１；ｍ／ｚ実測値、３１４．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４７０：１－（シクロプロピルメチル）－６－（３，５－ジフルオロフェニル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000623
ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１３Ｆ２Ｎ３Ｏの質量計算値、３０１．１；ｍ／ｚ実測値、３０２．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４７１：１－（シクロプロピルメチル）－６－（４－メトキシフェニル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000624
ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１７Ｎ３Ｏ２の質量計算値、２９５．１；ｍ／ｚ実測値、２９６．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４７２：１－（シクロプロピルメチル）－６－（２－チエニル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000625
ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１４Ｈ１３Ｎ３ＯＳの質量計算値、２７１．１；ｍ／ｚ実測値、２７２．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４７３：１－（シクロプロピルメチル）－６－［３－（ジメチルアミノ）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000626
ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ２０Ｎ４Ｏの質量計算値、３０８．２；ｍ／ｚ実測値、３０９．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４７４：１－（シクロプロピルメチル）－６－（３，５－ジメチルフェニル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000627
ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１９Ｎ３Ｏの質量計算値、２９３．２；ｍ／ｚ実測値、２９４．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４７５：６－（３－メトキシフェニル）－１－（テトラヒドロフラン－２－イルメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000628
ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１９Ｎ３Ｏ３の質量計算値、３２５．１；ｍ／ｚ実測値、３２６．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４７６：４－［［６－（４－メトキシフェニル）－２－オキソ－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］メチル］ベンゾニトリル。
Figure 0007001682000629
ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２１Ｈ１６Ｎ４Ｏ２の質量計算値、３５６．１；ｍ／ｚ実測値、３５７．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４７７：３－［［６－（４－メトキシフェニル）－２－オキソ－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］メチル］ベンゾニトリル。
Figure 0007001682000630
ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２１Ｈ１６Ｎ４Ｏ２の質量計算値、３５６．１；ｍ／ｚ実測値、３５７．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４７８：３－［［６－（４－フルオロ－２－メトキシ－フェニル）－２－オキソ－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］メチル］ベンゾニトリル。
Figure 0007001682000631
ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２１Ｈ１５ＦＮ４Ｏ２の質量計算値、３７４．１；ｍ／ｚ実測値、３７５．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４７９：３－［［６－（４－フルオロ－２－メチル－フェニル）－２－オキソ－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］メチル］ベンゾニトリル。
Figure 0007001682000632
ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２１Ｈ１５ＦＮ４Ｏの質量計算値、３５８．１；ｍ／ｚ実測値、３５９．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４８０：３－［［６－（３－クロロ－４－フルオロ－フェニル）－２－オキソ－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］メチル］ベンゾニトリル。
Figure 0007001682000633
ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ１２ＣｌＦＮ４Ｏの質量計算値、３７８．１；ｍ／ｚ実測値、３７９．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４８１：２－［［６－（２－フルオロ－６－メトキシ－フェニル）－２－オキソ－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］メチル］ベンゾニトリル。
Figure 0007001682000634
ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２１Ｈ１５ＦＮ４Ｏ２の質量計算値、３７４．１；ｍ／ｚ実測値、３７５．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４８２：２－［［６－（４－クロロフェニル）－２－オキソ－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］メチル］ベンゾニトリル。
Figure 0007001682000635
ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ１３ＣｌＮ４Ｏの質量計算値、３６０．１；ｍ／ｚ実測値、３６１．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４８３：２－［［６－（４－フルオロ－２－メチル－フェニル）－２－オキソ－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］メチル］ベンゾニトリル。
Figure 0007001682000636
ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２１Ｈ１５ＦＮ４Ｏの質量計算値、３５８．１；ｍ／ｚ実測値、３５９．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４８４：２－［［６－（２－エトキシフェニル）－２－オキソ－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］メチル］ベンゾニトリル。
Figure 0007001682000637
ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２２Ｈ１８Ｎ４Ｏ２の質量計算値、３７０．１；ｍ／ｚ実測値、３７１．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４８５：２－［［６－（３－メトキシフェニル）－２－オキソ－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］メチル］ベンゾニトリル。
Figure 0007001682000638
ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２１Ｈ１６Ｎ４Ｏ２の質量計算値、３５６．１；ｍ／ｚ実測値、３５７．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４８６：２－［［６－（３－シアノフェニル）－２－オキソ－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］メチル］ベンゾニトリル。
Figure 0007001682000639
ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２１Ｈ１３Ｎ５Ｏの質量計算値、３５１．１；ｍ／ｚ実測値、３５２．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４８７：２－［［６－（２，４－ジメトキシフェニル）－２－オキソ－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］メチル］ベンゾニトリル。
Figure 0007001682000640
ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２２Ｈ１８Ｎ４Ｏ３の質量計算値、３８６．１；ｍ／ｚ実測値、３８７．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４８８：２－［［６－（３，５－ジメチルフェニル）－２－オキソ－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］メチル］ベンゾニトリル。
Figure 0007001682000641
ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２２Ｈ１８Ｎ４Ｏの質量計算値、３５４．１；ｍ／ｚ実測値、３５５．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４８９：２－［［６－（２－エトキシ－５－フルオロ－フェニル）－２－オキソ－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］メチル］ベンゾニトリル。
Figure 0007001682000642
ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２２Ｈ１７ＦＮ４Ｏ２の質量計算値、３８８．１；ｍ／ｚ実測値、３８９．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４９０：２－［［６－（４－フルオロ－２－メトキシ－フェニル）－２－オキソ－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］メチル］ベンゾニトリル。
Figure 0007001682000643
ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２１Ｈ１５ＦＮ４Ｏ２の質量計算値、３７４．１；ｍ／ｚ実測値、３７５．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４９１：２－［［６－（３－フルオロ－４－メトキシ－フェニル）－２－オキソ－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］メチル］ベンゾニトリル。
Figure 0007001682000644
ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２１Ｈ１５ＦＮ４Ｏ２の質量計算値、３７４．１；ｍ／ｚ実測値、３７５．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４９２：６－（４－フルオロ－２－メチル－フェニル）－１－［（４－フルオロフェニル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000645
ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ１５Ｆ２Ｎ３Ｏの質量計算値、３５１．１；ｍ／ｚ実測値、３５２．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４９３：６－（２，３－ジメトキシフェニル）－１－［（４－フルオロフェニル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000646
ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２１Ｈ１８ＦＮ３Ｏ３の質量計算値、３７９．１；ｍ／ｚ実測値、３８０．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４９４：６－（２－エトキシ－５－フルオロ－フェニル）－１－［（３－フルオロフェニル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000647
ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２１Ｈ１７Ｆ２Ｎ３Ｏ２の質量計算値、３８１．１；ｍ／ｚ実測値、３８２．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４９５：６－（３，５－ジメチルフェニル）－１－［（３－フルオロフェニル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000648
ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２１Ｈ１８ＦＮ３Ｏの質量計算値、３４７．１；ｍ／ｚ実測値、３４８．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４９６：６－（２，４－ジメトキシフェニル）－１－［（３－フルオロフェニル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000649
ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２１Ｈ１８ＦＮ３Ｏ３の質量計算値、３７９．１；ｍ／ｚ実測値、３８０．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４９７：６－（２－エトキシフェニル）－１－［（３－フルオロフェニル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000650
ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２１Ｈ１８ＦＮ３Ｏ２の質量計算値、３６３．１；ｍ／ｚ実測値、３６４．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４９８：１－［（３－フルオロフェニル）メチル］－６－（４－メトキシ－３－メチル－フェニル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000651
ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２１Ｈ１８ＦＮ３Ｏ２の質量計算値、３６３．１；ｍ／ｚ実測値、３６４．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４９９：６－（４－フルオロ－２－メトキシ－フェニル）－１－［（３－フルオロフェニル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000652
ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ１５Ｆ２Ｎ３Ｏ２の質量計算値、３６７．１；ｍ／ｚ実測値、３６８．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例５００：６－［３－（ジメチルアミノ）フェニル］－１－［（３－フルオロフェニル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000653
ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２１Ｈ１９ＦＮ４Ｏの質量計算値、３６２．２；ｍ／ｚ実測値、３６３．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例５０１：６－（４－フルオロ－２－メトキシ－フェニル）－１－［（４－フルオロフェニル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000654
ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ１５Ｆ２Ｎ３Ｏ２の質量計算値、３６７．１；ｍ／ｚ実測値、３６８．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例５０２：６－（３－クロロ－４－フルオロ－フェニル）－１－［（４－フルオロフェニル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000655
ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１２ＣｌＦ２Ｎ３Ｏの質量計算値、３７１．１；ｍ／ｚ実測値、３７２．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例５０３：６－（２－エトキシフェニル）－１－［（２－フルオロフェニル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000656
ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２１Ｈ１８ＦＮ３Ｏ２の質量計算値、３６３．１；ｍ／ｚ実測値、３６４．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例５０４：１－［（３－クロロフェニル）メチル］－６－（３，５－ジフルオロフェニル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000657
ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１２ＣｌＦ２Ｎ３Ｏの質量計算値、３７１．１；ｍ／ｚ実測値、３７２．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例５０５：６－（４－フルオロ－２－メトキシ－フェニル）－１－［（３－メトキシフェニル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000658
ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２１Ｈ１８ＦＮ３Ｏ３の質量計算値、３７９．１；ｍ／ｚ実測値、３８０．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例５０６：１－［（３－メトキシフェニル）メチル］－６－（３－ピリジル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000659
ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１６Ｎ４Ｏ２の質量計算値、３３２．１；ｍ／ｚ実測値、３３３．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例５０７：１－［（３－メトキシフェニル）メチル］－６－（４－メチル－２－チエニル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000660
ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１７Ｎ３Ｏ２Ｓの質量計算値、３５１．１；ｍ／ｚ実測値、３５２．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例５０８：６－（３，５－ジフルオロフェニル）－１－［（４－メトキシフェニル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000661
ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ１５Ｆ２Ｎ３Ｏ２の質量計算値、３６７．１；ｍ／ｚ実測値、３６８．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例５０９：１－［（３，５－ジメトキシフェニル）メチル］－６－（２－フルオロ－６－メトキシ－フェニル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000662
ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２２Ｈ２０ＦＮ３Ｏ４の質量計算値、４０９．１；ｍ／ｚ実測値、４１０．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例５１０：１－［（３，５－ジメトキシフェニル）メチル］－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000663
ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２２Ｈ１８Ｆ３Ｎ３Ｏ３の質量計算値、４２９．１；ｍ／ｚ実測値、４３０．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例５１１：６－（４－クロロフェニル）－１－［（４－イソプロピルフェニル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000664
ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２２Ｈ２０ＣｌＮ３Ｏの質量計算値、３７７．１；ｍ／ｚ実測値、３７８．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例５１２：６－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１－［（３，４－ジメトキシ－２－ピリジル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000665
ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２４Ｈ２６Ｎ４Ｏ３の質量計算値、４１８．２；ｍ／ｚ実測値、４１９．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例５１３：３－［１－［（３，５－ジメチルイソオキサゾール－４－イル）メチル］－２－オキソ－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－６－イル］ベンゾニトリル。
Figure 0007001682000666
ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１５Ｎ５Ｏ２の質量計算値、３４５．１；ｍ／ｚ実測値、３４６．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例５１４：１－［（３，５－ジメチルイソオキサゾール－４－イル）メチル］－６－（２－エトキシ－５－フルオロ－フェニル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000667
ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ１９ＦＮ４Ｏ３の質量計算値、３８２．１；ｍ／ｚ実測値、３８３．０［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例５１５：６－（４－メトキシ－３－メチル－フェニル）－１－［（５－メチルイソオキサゾール－３－イル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000668
ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１８Ｎ４Ｏ３の質量計算値、３５０．１；ｍ／ｚ実測値、３５１．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例５１６：６－（３，５－ジメチルフェニル）－１－［（５－メチルイソオキサゾール－３－イル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000669
ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１８Ｎ４Ｏ２の質量計算値、３３４．１；ｍ／ｚ実測値、３３５．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例５１７：６－（２－エトキシフェニル）－１－［（５－メチルイソオキサゾール－３－イル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000670
ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１８Ｎ４Ｏ３の質量計算値、３５０．１；ｍ／ｚ実測値、３５１．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例５１８：６－（２，４－ジメトキシフェニル）－１－［（５－メチルイソオキサゾール－３－イル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000671
ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１８Ｎ４Ｏ４の質量計算値、３６６．１；ｍ／ｚ実測値、３６７．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例５１９：６－（３－フルオロ－４－メトキシ－フェニル）－１－［（５－メチルイソオキサゾール－３－イル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000672
ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１５ＦＮ４Ｏ３の質量計算値、３５４．１；ｍ／ｚ実測値、３５５．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例５２０：６－（４－フルオロ－２－メトキシ－フェニル）－１－［（５－メチルイソオキサゾール－３－イル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000673
ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１５ＦＮ４Ｏ３の質量計算値、３５４．１；ｍ／ｚ実測値、３５５．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例５２１：６－（２－エトキシ－５－フルオロ－フェニル）－１－［（５－メチルイソオキサゾール－３－イル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000674
ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１７ＦＮ４Ｏ３の質量計算値、３６８．１；ｍ／ｚ実測値、３６９．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例５２２：６－（４－フルオロ－２－メチル－フェニル）－１－［（５－メチルイソオキサゾール－３－イル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000675
ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１５ＦＮ４Ｏ２の質量計算値、３３８．１；ｍ／ｚ実測値、３３９．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例５２３：６－（３，５－ジフルオロフェニル）－１－［（５－メチルイソオキサゾール－３－イル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000676
ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１２Ｆ２Ｎ４Ｏ２の質量計算値、３４２．１。
以下の化合物は、上述の方法と同様に、調製することができる。
実施例５２４：１－（２－オキソ－２－（ピロリジン－１－イル）エチル）－６－（チアゾール－５－イル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン。
Figure 0007001682000677
ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１５Ｈ１５Ｎ５Ｏ２Ｓの質量計算値、３２９．１
実施例５２５：１－（２－（３－ヒドロキシ－３－メチルアゼチジン－１－イル）－２－オキソエチル）－６－（５－メチルピリジン－３－イル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン。
Figure 0007001682000678
ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１９Ｎ５Ｏ３の質量計算値、３５３．２
実施例５２６：１－（２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソエチル）－６－（６－フルオロピリジン－３－イル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン。
Figure 0007001682000679
ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１４ＦＮ５Ｏ２の質量計算値、３２７．１
実施例５２７：１－（２－（２－オキソ－６－（３－（トリフルオロメチル）フェニル）－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル）アセチル）アゼチジン－３－カルボニトリル。
Figure 0007001682000680
ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１４Ｆ３Ｎ５Ｏ２の質量計算値、４０１．１
実施例５２８：１－ベンジル－６－（４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン。
Figure 0007001682000681
ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ１３Ｆ４Ｎ３Ｏの質量計算値、３８７．１。
実施例５２９：１－（２－（３－メチルアゼチジン－１－イル）－２－オキソエチル）－６－（３－（トリフルオロメチル）フェニル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン。
Figure 0007001682000682
ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１７Ｆ３Ｎ４Ｏ２の質量計算値、３９０．１。
実施例５３０：１－（２－（３－（メトキシメチル）アゼチジン－１－イル）－２－オキソエチル）－６－（３－（トリフルオロメチル）フェニル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン。
Figure 0007001682000683
ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ１９Ｆ３Ｎ４Ｏ３の質量計算値、４２０．１。
実施例５３１：６－（２－フルオロ－３－メチルフェニル）－１－（２－オキソ－２－（３－（トリフルオロメチル）アゼチジン－１－イル）エチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン。
Figure 0007001682000684
ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１６Ｆ４Ｎ４Ｏ２の質量計算値、４０８．１。
実施例５３２：Ｎ－（３－クロロプロピル）－２－［３－メチル－２－オキソ－６－［５－（トリフルオロメチル）－２－チエニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］アセトアミド。
Figure 0007001682000685
ＤＣＭ（３ｍＬ）中の２－（３－メチル－２－オキソ－６－（５－（トリフルオロメチル）チオフェン－２－イル）－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル）酢酸（中間体６７、３００ｍｇ、０．８４ｍｍｏｌ）及びベンゾトリアゾール－１－イルオキシ－トリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（３７１．３ｍｇ、０．８４ｍｍｏｌ）の懸濁液に、ＴＥＡ（０．３５ｍＬ、２．５ｍｍｏｌ）を添加した後、３－クロロプロパン－１－アミン塩酸塩（２１８．３ｍｇ、１．６７ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を、室温で、終夜撹拌した。反応混合物に水を添加し、反応混合物をＤＣＭで抽出した。有機物を分離し、合わせ、乾燥させ、減圧下において濃縮した。精製（ＨＰＬＣ方法Ａによる）によって、表題化合物を得た（１４０ｍｇ、３８％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１６ＣｌＦ３Ｎ４Ｏ２Ｓの質量計算値、４３２．１；ｍ／ｚ実測値、［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ８．４３（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．２７（ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７７（ｄｑ，Ｊ＝３．７，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６０（ｄｔ，Ｊ＝３．８，１．３Ｈｚ，１Ｈ），４．５６（ｓ，２Ｈ），３．６４（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），３．４１（ｓ，３Ｈ），３．２１（ｑ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），１．８７（ｐ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例５３３：２－［６－［３－（ジフルオロメチル）－４－フルオロ－フェニル］－３－メチル－２－オキソ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］－Ｎ，Ｎ－ジメチル－アセトアミド。
Figure 0007001682000686
ＤＩＰＥＡ（１３３μＬ、０．８ｍｍｏｌ）及びＨＢｔＵ（１４７ｍｇ、０．４ｍｍｏｌ）を、封管において、ＤＭＦ（５ｍＬ）中の２－（６－（３－（ジフルオロメチル）－４－フルオロフェニル）－３－メチル－２－オキソ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル）酢酸（中間体５９、１００ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）の溶液に添加した。混合物を、１０分間撹拌し、ジメチルアミンを添加した（ＴＨＦ中２Ｍ、１３０μＬ、０．３ｍｍｏｌ）。反応物を、室温で終夜撹拌した。飽和ＮａＨＣＯ３溶液を添加し、混合物をＥｔＯＡｃで抽出した（×３）。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濃縮した。粗生成物を、精製して（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、ヘプタン中０～１００％ ＥｔＯＡｃ）、表題化合物を得た（６１．５ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ、６１％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１７Ｆ３Ｎ４Ｏ２の質量計算値、３７８．１；ｍ／ｚ実測値、［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ８．３１（ｓ，１Ｈ），７．８８（ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，２Ｈ），７．８３（ｓ，１Ｈ），７．５０（ｔ，Ｊ＝９．７Ｈｚ，１Ｈ），７．２６（ｔ，Ｊ＝５４．２Ｈｚ，１Ｈ），４．８６（ｓ，２Ｈ），３．３９（ｓ，３Ｈ），３．１０（ｓ，３Ｈ），２．８４（ｓ，３Ｈ）。
実施例５３４：１－［２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－３－（フルオロメチル）－６－［５－（トリフルオロメチル）－２－チエニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000687
ＤＭＦ（３ｍＬ）中の１－［２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－６－［５－（トリフルオロメチル）－２－チエニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（実施例３２３、６６ｍｇ、０．１７３ｍｍｏｌ）の混合物に、ＮａＨ（８ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）を添加した。溶液を、室温で１．５時間撹拌し、次いで、フルオロヨードメタンを添加した（０．０１７ｍＬ、０．２６ｍｍｏｌ）。室温で更に２時間撹拌した後、ＭｅＯＨを添加し（０．５ｍＬ）、溶液を、シリカゲル（２４ｇ）に直接充填し、ＦＣＣ（０～１０％（２Ｎ ＮＨ３－ＭｅＯＨ）／ＤＣＭ勾配）によって精製した。溶媒を、真空下において除去した。残渣を、ＭｅＣＮ／水（２０ｍＬ、１：１）中に溶解させ、溶媒を、凍結乾燥によって除去して、表題化合物を白色粉末として得た（２４ｍｇ、３４％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１４Ｆ４Ｎ４Ｏ２Ｓの質量計算値、４１４．１；ｍ／ｚ実測値、４１５．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３－ｄ）δ ８．３４（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｄｑ，Ｊ＝３．４，１．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２２（ｄｑ，Ｊ＝３．６，１．１Ｈｚ，１Ｈ），６．０８（ｄ，Ｊ＝５２．５Ｈｚ，２Ｈ），４．４９（ｓ，２Ｈ），４．３５（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），４．１０（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），２．４２－２．３５（ｍ，２Ｈ）。
実施例５３５：１－［２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－３－（２－フルオロエチル）－６－［５－（トリフルオロメチル）－２－チエニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000688
室温で、乾燥ＤＭＦ（０．３ｍＬ）中の１－［２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－６－［５－（トリフルオロメチル）－２－チエニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（実施例３２３、７ｍｇ、０．０１８ｍｍｏｌ）の溶液に、水素化ナトリウム（鉱油中６０％分散液、３ｍｇ、０．０７３ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で１０分間撹拌した後、１－フルオロ－２－ヨードエタン（６．４ｍｇ、０．０７３ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を、室温で１時間撹拌した。反応混合物を、０℃に冷却し、メタノールを２滴添加することによって、反応停止処理を行った。°反応混合物をＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ）で希釈し、ブライン（２０ｍＬ）で洗浄した。有機相を分離し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、減圧下において濃縮した。精製（逆相ＨＰＬＣ；ＴＦＡ ０．０５％緩衝水／ＭｅＣＮ）により、ＥｔＯＡｃ中に懸濁、飽和ＮａＨＣＯ３溶液で中和した表題化合物を得た。化合物を、高真空下において更に乾燥させて、表題化合物を白色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１６Ｆ４Ｎ４Ｏ２Ｓの質量計算値、４２８．１；ｍ／ｚ実測値、［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）ｄ８．３２（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｄｄ，Ｊ＝３．７，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．３０－７．２６（ｍ，１Ｈ），４．８４（ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），４．７５（ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），４．４０－４．３０（ｍ，５Ｈ），２．４１（ｄｔ，Ｊ＝１５．５，７．８Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例５３６：１－［２－［３－（２－フルオロエチル）アゼチジン－１－イル］－２－オキソ－エチル］－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000689
工程Ａ：１－（２－（３－（２－フルオロエチル）アゼチジン－１－イル）－２－オキソエチル）－６－（３－（トリフルオロメチル）フェニル）－３－トリチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（４．４３ｍｇ、０．００３８ｍｍｏｌ）及びＫ２ＣＯ３（１５．９ｍｇ、０．１１５ｍｍｏｌ）を含有するバイアルに、窒素下において、６－ブロモ－１－（２－（３－（２－フルオロエチル）アゼチジン－１－イル）－２－オキソエチル）－３－トリチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体６８、２３ｍｇ、０．０３８ｍｍｏｌ）及び３－（トリフルオロメチル）フェニルボロン酸（１４．５ｍｇ、０．０７６ｍｍｏｌ）を添加した。ＤＭＦを添加し（０．１５ｍＬ）、反応混合物を、２時間で１１０℃に加熱した。反応混合物を冷却し、ＥｔＯＡｃ及びＮａＨＣＯ３（水溶液）で希釈した。有機層を分離し、ブラインで洗浄し、分離し、乾燥させ、減圧下において濃縮した。表題化合物を、更に精製することなく次の工程で粗状態で使用した。
工程Ｂ：１－［２－［３－（２－フルオロエチル）アゼチジン－１－イル］－２－オキソ－エチル］－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。実施例２４、工程Ｃと同様に、１－（２－（３－（２－フルオロエチル）アゼチジン－１－イル）－２－オキソエチル）－６－（３－（トリフルオロメチル）フェニル）－３－トリチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オンを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ１８Ｆ４Ｎ４Ｏ２の質量計算値、４２２．１；ｍ／ｚ実測値、４２３．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．２１（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．８０－７．６１（ｍ，２Ｈ），７．６１－７．４６（ｍ，２Ｈ），７．４４（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），４．５９－４．２７（ｍ，３Ｈ），４．４１（ｓ，２Ｈ），４．１４（ｔ，Ｊ＝９．５Ｈｚ，１Ｈ），３．９７（ｄｄ，Ｊ＝８．７，５．８Ｈｚ，１Ｈ），３．７０（ｄｄ，Ｊ＝１０．２，５．９Ｈｚ，１Ｈ），２．８２（ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），２．１１－１．８６（ｍ，２Ｈ）。
実施例５３７：６－（６－フルオロ－２－ピリジル）－１－（２－オキソブチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000690
工程Ａ：６－ブロモ－１－（２－オキソブチル）－３－トリチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。実施例３３０、工程Ａと同様に、１－ブロモ－２－ブタノンの代わりに、１－クロロブタン－２－オンを使用して、表題化合物を調製した。
工程Ｂ：６－（６－フルオロピリジン－２－イル）－１－（２－オキソブチル）－３－トリチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。実施例３３０、工程Ｂと同様に、６－ブロモ－１－（２－オキソブチル）－３－トリチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オンを使用し、（３，４－ジフルオロフェニル）ボロン酸の代わりに（６－フルオロピリジン－２－イル）ボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。
工程Ｃ．６－（６－フルオロ－２－ピリジル）－１－（２－オキソブチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。実施例１１、工程Ｃと同様に、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１５Ｈ１３ＦＮ４Ｏ２の質量計算値、３００．１；ｍ／ｚ実測値、３０１．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＣＮ）δ ８．６６（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１１－７．９１（ｍ，１Ｈ），７．８７（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７９（ｄｄ，Ｊ＝７．５，２．７Ｈｚ，１Ｈ），７．０１（ｄｄ，Ｊ＝８．０，２．８Ｈｚ，１Ｈ），４．７８（ｓ，２Ｈ），２．６５（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），１．０９（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例５３８：１－［２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－６－［４－（２－フルオロエトキシ）－３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000691
工程Ａ：１－（２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソエチル）－６－（４－ヒドロキシ－３－（トリフルオロメチル）フェニル）－３－トリチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。実施例３３０、工程Ａ～Ｂと同様に、工程Ａにおいて、１－（２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソエチル）－６－ブロモ－３－トリチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体３８）を使用し、工程Ｂにおいて、（４－ヒドロキシ－３－（トリフルオロメチル）フェニル）ボロン酸、Ｃｓ２ＣＯ３の代わりにＫ２ＣＯ３、及びジオキサンの代わりにＤＭＦを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ３７Ｈ２９Ｆ３Ｎ４Ｏ３の質量計算値、６３４．２、ｍ／ｚ実測値、６２６．２［Ｍ＋Ｎａ］＋。
工程Ｂ：１－（２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソエチル）－６－（４－（２－フルオロエトキシ）－３－（トリフルオロメチル）フェニル）－３－トリチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。ＤＭＦ（０．０７３ｍＬ）中の１－（２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソエチル）－６－（４－ヒドロキシ－３－（トリフルオロメチル）フェニル）－３－トリチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（３０ｍｇ、０．０４７ｍｍｏｌ）の溶液に、１－フルオロ－２－ヨードエタン（２０．５５ｍｇ、０．１１８ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（１３ｍｇ、０．０９ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を、室温で５時間撹拌した。混合物を、ＥｔＯＡｃ（２５ｍＬ）及びＮａＨＣＯ３（水溶液、２０ｍＬ）で希釈した。有機層をブライン（２０ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濃縮した。残渣（２０ｍｇ、収率６２％）を、次の工程で直接使用した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ３９Ｈ３２Ｆ４Ｎ４Ｏ３の質量計算値、６８０．２、ｍ／ｚ実測値、７０３．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程Ｃ．１－［２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－６－［４－（２－フルオロエトキシ）－３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。ＤＣＭ（５．６ｍＬ）中の１－（２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソエチル）－６－（４－（２－フルオロエトキシ）－３－（トリフルオロメチル）フェニル）－３－トリチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（２０ｍｇ、０．０２９ｍｍｏｌ）の溶液に、ＴＦＡ及びＴＩＰＳ（２０：１、２５０μＬ）の混合溶液を添加した。反応混合物を、室温で終夜撹拌した。溶媒を、真空下において除去した。残渣を、ＲＰ－ＨＰＬＣ（Ｃ１８、水中ＭｅＣＮ ３５％～６０％）で精製して、表題化合物を得た（６．５ｍｇ、収率５１％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ１８Ｆ４Ｎ４Ｏ３の質量計算値、４３８．１；ｍ／ｚ実測値、４３９．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．１６（ｓ，１Ｈ），７．６８（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６１（ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），５．２３（ｓ，１Ｈ），４．９０－４．５９（ｍ，２Ｈ），４．４５（ｓ，２Ｈ），４．４０－４．２０（ｍ，３Ｈ），４．１０－３．９５（ｍ，３Ｈ），２．３０（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例５３９：１－［２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－６－［３－（２－フルオロエトキシ）－５－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000692
工程Ａ：１－ブロモ－３－（２－フルオロエトキシ）－５－（トリフルオロメトキシ）ベンゼン。ＤＭＦ（３．２ｍＬ）中の３－ブロモ－５－（トリフルオロメチル）フェノール（５００ｍｇ、２．１ｍｍｏｌ）の溶液に、炭酸カリウム（５７３ｍｇ、４．１ｍｍｏｌ）を添加した。１－フルオロ－２－ヨードエタンを、室温で滴下添加した。反応物を、終夜撹拌した。混合物をＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）及びブライン（３０ｍＬ）で希釈した。有機層を回収し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濃縮した。残渣を、精製して（ＦＣＣ、ヘキサン中ＥｔＯＡｃ ０％～５０％）、無色の油を得た（３８０ｍｇ、収率６４％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ９Ｈ７ＢｒＦ４Ｏの質量計算値、２８６．０；ｍ／ｚ実測値、２８７．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ７．４３（ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），７．３８－７．２４（ｓ，１Ｈ），７．１５（ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），４．９２－４．６９（ｍ，２Ｈ），４．３７－４．２４（ｍ，２Ｈ）。
工程Ｂ：１－（２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソエチル）－６－（３－（２－フルオロエトキシ）－５－（トリフルオロメチル）フェニル）－３－トリチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。撹拌棒、１－ブロモ－３－（２－フルオロエトキシ）－５－（トリフルオロメチル）ベンゼン（２５０ｍｇ、０．８７ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（２６６ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム（２５６ｍｇ、２．６ｍｍｏｌ）、及び酢酸パラジウム（１０ｍｇ、０．０４ｍｍｏｌ）を入れたバイアルに、ＤＭＦ（１０ｍＬ）を添加した。混合物を、窒素で１０分間脱気した。バイアルに封をし、９０℃で２時間加熱した。反応物を、室温にし、濾過した。溶液に、中間体３８（２４０ｍｇ、０．４４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（２５ｍｇ、０．０４ｍｍｏｌ）、及び炭酸カリウム（１８０ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を、１１０℃で終夜攪拌した。混合物を、冷却した後に、ＥｔＯＡｃ及びブラインで希釈した。有機層を回収し、乾燥させ、濃縮した。残渣を、精製して（ＦＣＣ、ヘキサン中ＥｔＯＡｃ １０％～８０％）、所望の生成物を得た（１８０ｍｇ、収率３０％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ３９Ｈ３２Ｆ４ＯＮ４Ｏ３の質量計算値、６８０．２；ｍ／ｚ実測値、７０３．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程Ｃ：１－［２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－６－［３－（２－フルオロエトキシ）－５－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。実施例２４、工程Ｃと同様に、１－（２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソエチル）－６－（３－（２－フルオロエトキシ）－５－（トリフルオロメチル）フェニル）－３－トリチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オンを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ１８Ｆ４Ｎ４Ｏ３の質量計算値、４３８．１；ｍ／ｚ実測値、４３９．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ １１．８３（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），７．３５（ｓ，１Ｈ），４．８５（ｄｔ，Ｊ＝４７．９，３．６Ｈｚ，２Ｈ），４．７０－４．４１（ｍ，４Ｈ），４．３３（ｓ，２Ｈ），３．９６（ｓ，２Ｈ），２．３４（ｓ，２Ｈ）。
実施例５４０：１－［２－（３－１８Ｆ－フルオラニルアゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－６－（４－フルオロ－３－メチル－フェニル）－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000693
フッ化物－１８（［１８Ｆ］Ｆ－）は、ＰＥＴＮＥＴ Ｓｏｌｕｔｉｏｎｓ（ＰＥＴＮＥＴ Ｓｏｌｕｔｉｏｎｓ、ＵＳＡ）から購入した。プロセスは、Ｓｙｎｔｈａ ＲＮＰｌｕｓ（Ｓｙｎｔｈｒａ ＧｍｂＨ）で実施した。［１８Ｆ］フッ化物（［１８Ｆ］Ｆ－）の水溶液を、ＳｅｐＰａｋ Ｌｉｇｈｔ Ａｃｃｅｌｌ ｐｌｕｓ ＱＭＡ陰イオン交換カートリッジ（ＣＯ３ ２－形態、Ｗａｔｅｒｓ、Ｍｉｌｆｏｒｄ、Ｍａｓｓａｃｈｕｓｅｔｔｓ、Ｕ．Ｓ．Ａ．）に捕捉し、ＣＨ３ＣＮ／Ｈ２Ｏ（０．８ｍＬ、３：１ｖ／ｖ）溶解したＫｒｙｐｔｏｆｉｘ ２．２．２（Ｋ－２２２、７．２ｇ）及びＫＨＣＯ３（１．１ｍｇ）の混合物で溶出した。溶媒を、８５℃及び真空下において、窒素流で蒸発させた後、無水ＣＨ３ＣＮ（０．５ｍＬ）を添加し、［１８Ｆ］Ｆ－を、同じ条件下において更に乾燥させた後、乾燥温度を、１０分間、１１０℃に変更した。反応バイアルを、次いで、７０℃に冷却した後、無水ＭｅＣＮ（０．７ｍＬ）中の１－（２－（６－（４－フルオロ－３－メチルフェニル）－３－メチル－２－オキソ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル）アセチル）アゼチジン－３－イル４－メチルベンゼンスルホネート（１．５０ｍｇ）の溶液を、乾燥［１８Ｆ］Ｆ－／ＫＨＣＯ３／Ｋ－２２２錯体に添加し、混合物を、１００℃で１０分間加熱した。粗放射標識混合物を、水（４．３ｍＬ）で希釈し、１０ｍＭ ＮＨ４ＯＡｃ及びＭｅＣＮ（６２：３８ｖ／ｖ）の混合物を用いて４ｍＬ／分の流速で溶出するＥｃｌｉｐｓｅ ＸＤＢ－Ｃ１８カラム（５μｍ、９．４ｍｍ×２５０ｍｍ；Ａｇｉｌｅｎｔ、Ｓａｎｔａ Ｃｌａｒａ，Ｃａｌｉｆｏｒｎｉａ，Ｕ．Ｓ．Ａ．）において、逆相ＨＰＬＣ（ＲＰ－ＨＰＬＣ）を使用して精製し、２５４ｎｍでＵＶ検出した。精製した放射性トレーサー溶液を、水（３０ｍＬ）で希釈し、ＳｅｐＰａｋ Ｌｉｇｈｔ Ｃ－１８カートリッジに通した。Ｃ－１８カートリッジを、水（１０ｍＬ）で更に洗浄した後、ＥｔＯＨ（０．５ｍＬ）を使用してトレーサーを溶出し、生理食塩水（４．５ｍＬ）で希釈し、静脈内注射（ＩＶ）に好適なエタノール濃度１０％として製剤化した。品質管理は、０．０５％ ＴＦＡ溶液及びＭｅＣＮの混合物を用いて、１．０ｍＬ／分の流速で溶出するＥｃｌｉｐｓｅ ＸＤＢ－Ｃ１８カラム（５μｍ、４．６ｍｍ×１５０ｍｍ ｍ、Ａｇｉｌｅｎｔ、Ｓａｎｔａ Ｃｌａｒａ、Ｃａｌｉｆｏｒｎｉａ、Ｕ．Ｓ．Ａ．）において、ＲＰ－ＨＰＬＣを使用して実施した。ＵＶ検出は、２５４ｎｍで実施した。
実施例５４１：６－［３－（ジフルオロメチル）－４－フルオロ－フェニル］－３－メチル－１－（ピリダジン－３－イルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000694
実施例６と同様に、６－（３－（ジフルオロメチル）－４－フルオロフェニル）－３－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体５６）及び３－（クロロメチル）ピリダジン（中間体２、方法Ｂ）を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１４Ｆ３Ｎ５Ｏの質量計算値、３８５．１；ｍ／ｚ実測値、３８６［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ９．１５（ｓ，１Ｈ），８．３６（ｓ，１Ｈ），７．９６－７．８４（ｍ，３Ｈ），７．７３－７．６３（ｍ，２Ｈ），７．４９（ｔ，Ｊ＝９．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２４（ｔ，Ｊ＝５４．２Ｈｚ，１Ｈ），５．４９（ｓ，２Ｈ），３．４２（ｓ，３Ｈ）。
実施例５４２：６－［３－（ジフルオロメトキシ）－４－フルオロ－フェニル］－３－メチル－１－（ピリダジン－３－イルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000695
実施例６と同様に、６－（３－（ジフルオロメトキシ）－４－フルオロフェニル）－３－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体５８）及び３－（クロロメチル）ピリダジン（中間体２）を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１４Ｆ３Ｎ５Ｏ２の質量計算値、４０１．１；ｍ／ｚ実測値、４０２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ９．１５（ｓ，１Ｈ），８．３５（ｓ，１Ｈ），７．８８（ｓ，１Ｈ），７．７２－７．０４（ｍ，６Ｈ），５．４８（ｓ，２Ｈ），３．４１（ｓ，３Ｈ）。
実施例５４３：６－［４－クロロ－３－（ジフルオロメトキシ）フェニル］－３－メチル－１－（ピリダジン－３－イルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000696
実施例６と同様に、６－（４－クロロ－３－（ジフルオロメトキシ）フェニル）－３－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体５７）及び３－（クロロメチル）ピリダジン（中間体２）を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１４ＣｌＦ２Ｎ５Ｏ２の質量計算値、４１７．１；ｍ／ｚ実測値、４１８［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ９．１５（ｓ，１Ｈ），８．３９（ｓ，１Ｈ），７．９０（ｓ，１Ｈ），７．７２－７．１０（ｍ，６Ｈ），５．４８（ｓ，２Ｈ），３．４０（ｓ，３Ｈ）。
実施例５４４：６－［４－クロロ－３－（ジフルオロメトキシ）フェニル］－１－［（５－フルオロ－３－ピリジル）メチル］－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000697
実施例６と同様に、６－（４－クロロ－３－（ジフルオロメトキシ）フェニル）－３－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体５７）及び３－（クロロメチル）－５－フルオロピリジン（中間体６４）を使用して、表題化合物を調製した。ハロゲン化物を、ＤＭＦ（５ｍＬ）及びＤＩＰＥＡ（１当量）の溶液として添加した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ１４ＣｌＦ３Ｎ４Ｏ２の質量計算値、４３４．１；ｍ／ｚ実測値、４３５［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ８．５３（ｓ，１Ｈ），８．５０（ｓ，１Ｈ），８．３８（ｓ，１Ｈ），７．９７（ｓ，１Ｈ），７．７７－７．１１（ｍ，５Ｈ），５．２４（ｓ，２Ｈ），３．４０（ｓ，３Ｈ）。
実施例５４５：６－（３，４－ジフルオロフェニル）－３－メチル－１－（チアジアゾール－４－イルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000698
実施例６と同様に、６－（３，４－ジフルオロフェニル）－３－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間２９）及び４－（クロロメチル）－１，２，３－チアジアゾールを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１１Ｆ２Ｎ５ＯＳの質量計算値、３５９．１；ｍ／ｚ実測値、３６０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．６６（ｓ，１Ｈ），８．２１（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６１（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３４（ｄｄ，Ｊ＝１１．０，７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２３（ｂｒ ｓ，２Ｈ），５．６２（ｓ，２Ｈ），３．５４（ｓ，３Ｈ）。
実施例５４６：６－［３－（ジフルオロメチル）－４－フルオロ－フェニル］－１－［（５－フルオロ－３－ピリジル）メチル］－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000699
実施例６と同様に、６－（３－（ジフルオロメチル）－４－フルオロフェニル）－３－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体５６）及び３－（クロロメチル）－５－フルオロピリジン（中間体６４）を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ１４Ｆ４Ｎ４Ｏの質量計算値、４０２．１；ｍ／ｚ実測値、４０３［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ８．５４（ｓ，１Ｈ），８．５０（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．３３（ｓ，１Ｈ），７．９８（ｓ，１Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，２Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｔ，Ｊ＝９．７Ｈｚ，１Ｈ），７．２５（ｔ，Ｊ＝５４．２Ｈｚ，１Ｈ），５．２４（ｓ，２Ｈ），３．４０（ｓ，３Ｈ）。
実施例５４７：６－［３－（ジフルオロメトキシ）－４－フルオロ－フェニル］－１－［（５－フルオロ－３－ピリジル）メチル］－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000700
実施例６と同様に、６－（３－（ジフルオロメトキシ）－４－フルオロフェニル）－３－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体５８）及び３－（クロロメチル）－５－フルオロピリジン（中間体６４）を使用して、表題化合物を調製した。ハロゲン化物を、ＤＭＦ（５ｍＬ）及びＤＩＰＥＡ（１当量）の溶液として添加した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ１４Ｆ４Ｎ４Ｏ２の質量計算値、４１８．１；ｍ／ｚ実測値、４１９［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ８．５３（ｓ，１Ｈ），８．５０（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），８．３４（ｓ，１Ｈ），７．９４（ｓ，１Ｈ），７．７０（ｄｄ，Ｊ＝１７．３，８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．６５－７．０６（ｍ，３Ｈ），５．２３（ｓ，２Ｈ），３．４０（ｓ，３Ｈ）。
実施例５４８：３－メチル－１－（チアジアゾール－４－イルメチル）－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000701
実施例６と同様に、３－メチル－６－（３－（トリフルオロメチル）フェニル）－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間２６）及び４－（クロロメチル）－１，２，３－チアジアゾールを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１２Ｆ３Ｎ５ＯＳの質量計算値、３９１．１；ｍ／ｚ実測値、３９２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．６６（ｓ，１Ｈ），８．２７（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．７７（ｓ，１Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．６８－７．５８（ｍ，３Ｈ），５．６４（ｓ，２Ｈ），３．５６（ｓ，３Ｈ）。
実施例５４９：６－（３，４－ジフルオロフェニル）－３－メチル－１－［（１－メチルトリアゾール－４－イル）メチル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000702
実施例６と同様に、６－（３，４－ジフルオロフェニル）－３－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間２９）及び４－（クロロメチル）－１－メチル－１Ｈ－１，２，３－チアゾール塩酸塩を使用して、表題化合物を調製した。ハロゲン化物を、ＤＭＦ（５ｍＬ）及びＤＩＰＥＡ（１当量）の溶液として添加した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１４Ｆ２Ｎ６Ｏの質量計算値、３５６．１；ｍ／ｚ実測値、３５７［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ８．３４（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．０５（ｓ，１Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．８６－７．７６（ｍ，１Ｈ），７．５９－７．５１（ｍ，２Ｈ），５．１９（ｓ，２Ｈ），３．９７（ｓ，３Ｈ），３．３８（ｓ，３Ｈ）。
実施例５５０：６－（３，４－ジフルオロフェニル）－３－メチル－１－［（１－メチルピラゾール－４－イル）メチル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000703
実施例６と同様に、６－（３，４－ジフルオロフェニル）－３－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間２９）及び４－（クロロメチル）－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール塩酸塩を使用して、表題化合物を調製した。ハロゲン化物を、ＤＭＦ（５ｍＬ）及びＤＩＰＥＡ（１当量）の溶液として添加した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１５Ｆ２Ｎ５Ｏの質量計算値、３５５．１；ｍ／ｚ実測値、３５６［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．１７（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｓ，１Ｈ），７．４１（ｓ，１Ｈ），７．３６－７．２８（ｍ，１Ｈ），７．２５－７．１７（ｍ，３Ｈ），４．９８（ｓ，２Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），３．５３（ｓ，３Ｈ）。
実施例５５１：３－メチル－１－［（１－メチルピラゾール－４－イル）メチル］－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000704
実施例６と同様に、３－メチル－６－（３－（トリフルオロメチル）フェニル）－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体２６）及び４－（クロロメチル）－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール塩酸塩を使用して、表題化合物を調製した。ハロゲン化物を、０℃で、ＤＭＦ（５ｍＬ）及びＤＩＰＥＡ（１当量）の溶液として添加した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１６Ｆ３Ｎ５Ｏの質量計算値、３８７．１；ｍ／ｚ実測値、３８８［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．２３（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．７３（ｓ，１Ｈ），７．７２－７．５４（ｍ，３Ｈ），７．５０（ｓ，１Ｈ），７．４２（ｓ，１Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），４．９９（ｓ，２Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．５４（ｓ，３Ｈ）。
実施例５５２：３－メチル－１－［（１－メチルトリアゾール－４－イル）メチル］－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000705
実施例６と同様に、３－メチル－６－（３－（トリフルオロメチル）フェニル）－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間２６）及び４－（クロロメチル）－１－メチル－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール塩酸塩を使用して、表題化合物を調製した。ハロゲン化物を、ＤＭＦ（５ｍＬ）及びＤＩＰＥＡ（１当量）の溶液として添加した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１５Ｆ３Ｎ６Ｏの質量計算値、３８８．１；ｍ／ｚ実測値、３８９［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．２４（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．７８（ｓ，１Ｈ），７．７６－７．６７（ｍ，２Ｈ），７．６７－７．５３（ｍ，３Ｈ），５．２３（ｓ，２Ｈ），４．０５（ｓ，３Ｈ），３．５３（ｓ，３Ｈ）。
実施例５５３：３－メチル－６－（５－メチル－２－チエニル）－１－［（１－メチルトリアゾール－４－イル）メチル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000706
実施例８と同様に、工程Ａにおいて、６－ブロモ－３－メチル－１－（（１－メチル－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体５０）を使用し、工程Ｂにおいて、２－ブロモ－５－メチルチオフェン（中間体４８）を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１６Ｎ６ＯＳの質量計算値、３４０．１；ｍ／ｚ実測値、３４１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．２３（ｓ，１Ｈ），７．５９（ｓ，２Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１Ｈ），６．７３（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ），５．１９（ｓ，２Ｈ），４．０５（ｓ，３Ｈ），３．５０（ｓ，３Ｈ），２．５１（ｓ，３Ｈ）。
実施例５５４：３－メチル－１－［（５－メチル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）メチル］－６－（５－メチル－２－チエニル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000707
実施例８と同様に、工程Ａにおいて、６－ブロモ－３－メチル－１－（（５－メチル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）メチル）－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体５１）を使用し、工程Ｂにおいて、２－ブロモ－５－メチルチオフェン（中間体４８）を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１５Ｎ５Ｏ２Ｓの質量計算値、３４１．１；ｍ／ｚ実測値、３４２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．２８（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），７．０４（ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１Ｈ），６．７４（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），５．３０（ｓ，２Ｈ），３．５３（ｓ，３Ｈ），２．５１（ｓ，６Ｈ）。
実施例５５５：３－メチル－１－［（１－メチルピラゾール－４－イル）メチル］－６－（５－メチル－２－チエニル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000708
実施例８と同様に、工程Ａにおいて、６－ブロモ－３－メチル－１－（（１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－イル）メチル）－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体５２）を使用し、工程Ｂにおいて、２－ブロモ－５－メチルチオフェン（中間体４８）を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１７Ｎ５ＯＳの質量計算値、３３９．１；ｍ／ｚ実測値、３４０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．２３（ｓ，１Ｈ），７．５０（ｓ，１Ｈ），７．４０（ｓ，１Ｈ），７．２５（ｓ，１Ｈ），７．０１（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ），６．７５（ｓ，１Ｈ），４．９５（ｓ，２Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．５０（ｓ，３Ｈ），２．５２（ｓ，３Ｈ）。
実施例５５６：３－メチル－６－（５－メチル－２－チエニル）－１－（チアジアゾール－４－イルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000709
実施例８と同様に、工程Ａにおいて、１－（（１，２，３－チアジアゾール－４－イル）メチル）－６－ブロモ－３－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体５３）を使用し、工程Ｂにおいて、２－ブロモ－５－メチルチオフェン（中間体４８）を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１５Ｈ１３Ｎ５ＯＳ２の質量計算値、３４３．１；ｍ／ｚ実測値、３４４［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．６２（ｓ，１Ｈ），８．２６（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．０５（ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１Ｈ），６．７４（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ），５．６１（ｓ，２Ｈ），３．５２（ｓ，３Ｈ），２．５１（ｓ，３Ｈ）。
実施例５５７：３－メチル－１－［（３－メチル－１，２，４－オキサジアゾール－５－イル）メチル］－６－（５－メチル－２－チエニル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000710
実施例８と同様に、工程Ａにおいて、６－ブロモ－３－メチル－１－（（３－メチル－１，２，４－オキサジアゾール－５－イル）メチル）－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体５５）を使用し、工程Ｂにおいて、２－ブロモ－５－メチルチオフェン（中間体４８）を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１５Ｎ５Ｏ２Ｓの質量計算値、３４１．１；ｍ／ｚ実測値、３４２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．２９（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．０４（ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１Ｈ），６．７４（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ），５．３１（ｓ，２Ｈ），３．５４（ｓ，３Ｈ），２．５１（ｓ，３Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ）。
実施例５５８：３－メチル－１－［（５－メチルイソオキサゾール－３－イル）メチル］－６－（５－メチル－２－チエニル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000711
実施例８と同様に、工程Ａにおいて、６－ブロモ－３－メチル－１－（（５－メチルイソオキサゾール－３－イル）メチル）－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体５４）を使用し、工程Ｂにおいて、２－ブロモ－５－メチルチオフェン（中間体４８）を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１６Ｎ４Ｏ２Ｓの質量計算値、３４０．１；ｍ／ｚ実測値、３４１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．２４（ｓ，１Ｈ），７．３９（ｓ，１Ｈ），７．０３（ｓ，１Ｈ），６．７３（ｓ，１Ｈ），６．００（ｓ，１Ｈ），５．１０（ｓ，２Ｈ），３．５２（ｓ，３Ｈ），２．５０（ｓ，３Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ）。
実施例５５９：６－［５－（ジフルオロメチル）－２－チエニル］－３－メチル－１－［（１－メチルトリアゾール－４－イル）メチル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000712
実施例８と同様に、工程Ａにおいて、６－ブロモ－３－メチル－１－（（１－メチル－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体５０）を使用し、工程Ｂにおいて、２－ブロモ－５－（ジフルオロメチル）チオフェン（中間体４９）を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１４Ｆ２Ｎ６ＯＳの質量計算値、３７６．１；ｍ／ｚ実測値、３７７［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．３４（ｓ，１Ｈ），７．７４（ｓ，１Ｈ），７．６７（ｓ，１Ｈ），７．３１（ｓ，２Ｈ），６．８９（ｔ，Ｊ＝５６．０Ｈｚ，１Ｈ），５．２６（ｓ，２Ｈ），４．１１（ｓ，３Ｈ），３．５６（ｓ，３Ｈ）。
実施例５６０：６－［５－（ジフルオロメチル）－２－チエニル］－３－メチル－１－［（５－メチル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）メチル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000713
実施例８と同様に、工程Ａにおいて、６－ブロモ－３－メチル－１－（（５－メチル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）メチル）－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体５１）を使用し、工程Ｂにおいて、２－ブロモ－５－（ジフルオロメチル）チオフェン（中間体４９）を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１３Ｆ２Ｎ５Ｏ２Ｓの質量計算値、３７７．１；ｍ／ｚ実測値、３７８［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．３３（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），７．１８（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），６．８３（ｔ，Ｊ＝５６．０Ｈｚ，１Ｈ），５．３２（ｓ，２Ｈ），３．５５（ｓ，３Ｈ），２．５２（ｓ，３Ｈ）。
実施例５６１：６－［５－（ジフルオロメチル）－２－チエニル］－３－メチル－１－［（１－メチルピラゾール－４－イル）メチル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000714
実施例８と同様に、工程Ａにおいて、６－ブロモ－３－メチル－１－（（１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－イル）メチル）－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体５２）を使用し、工程Ｂにおいて、２－ブロモ－５－（ジフルオロメチル）チオフェン（中間体４９）を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１５Ｆ２Ｎ５ＯＳの質量計算値、３７５．１；ｍ／ｚ実測値、３７６［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．２７（ｓ，１Ｈ），７．４９（ｓ，１Ｈ），７．４０（ｓ，１Ｈ），７．２６（ｓ，２Ｈ），７．１４（ｓ，１Ｈ），６．８３（ｔ，Ｊ＝５６．０Ｈｚ，１Ｈ），４．９５（ｓ，２Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．５１（ｓ，３Ｈ）。
実施例５６２：６－［５－（ジフルオロメチル）－２－チエニル］－３－メチル－１－（チアジアゾール－４－イルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000715
実施例８と同様に、工程Ａにおいて、１－（（１，２，３－チアジアゾール－４－イル）メチル）－６－ブロモ－３－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体５３）を使用し、工程Ｂにおいて、２－ブロモ－５－（ジフルオロメチル）チオフェン（中間体４９）を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１５Ｈ１１Ｆ２Ｎ５ＯＳ２の質量計算値、３７９．０；ｍ／ｚ実測値、３８０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．６５（ｓ，１Ｈ），８．３１（ｓ，１Ｈ），７．６４（ｓ，１Ｈ），７．２６（ｓ，１Ｈ），７．２２－７．１７（ｍ，１Ｈ），６．８４（ｔ，Ｊ＝５６．０Ｈｚ，１Ｈ），５．６１（ｓ，２Ｈ），３．５３（ｓ，３Ｈ）。
実施例５６３：６－［５－（ジフルオロメチル）－２－チエニル］－３－メチル－１－［（３－メチル－１，２，４－オキサジアゾール－５－イル）メチル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000716
実施例８と同様に、工程Ａにおいて、ブロモ－３－メチル－１－（（５－メチル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）メチル）－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体５５）を使用し、工程Ｂにおいて、２－ブロモ－５－（ジフルオロメチル）チオフェン（中間体４９）を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１３Ｆ２Ｎ５Ｏ２Ｓの質量計算値、３７７．１；ｍ／ｚ実測値、３７８［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．３５（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３４（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２６－７．２７（ｍ，１Ｈ），７．１８（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），６．８４（ｔ，Ｊ＝５６．０Ｈｚ，１Ｈ），５．３３（ｓ，２Ｈ），３．５５（ｓ，３Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ）。
実施例５６４：６－［５－（ジフルオロメチル）－２－チエニル］－３－メチル－１－［（５－メチルイソオキサゾール－３－イル）メチル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000717
実施例８と同様に、工程Ａにおいて、６－ブロモ－３－メチル－１－（（５－メチルイソオキサゾール－３－イル）メチル）－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体５４）を使用し、工程Ｂにおいて、２－ブロモ－５－（ジフルオロメチル）チオフェン（中間体４９）を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１４Ｆ２Ｎ４Ｏ２Ｓの質量計算値、３７６．１；ｍ／ｚ実測値、３７７［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．３０（ｓ，１Ｈ），７．４５（ｓ，１Ｈ），７．１８（ｓ，１Ｈ），６．８３（ｔ，Ｊ＝５６．０Ｈｚ，１Ｈ），６．０２（ｓ，１Ｈ），５．１２（ｓ，２Ｈ），３．５４（ｓ，３Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ）。
実施例５６５：３－メチル－１－［（１－メチルピラゾール－４－イル）メチル］－６－［５－（トリフルオロメチル）－２－チエニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000718
実施例８と同様に、工程Ａにおいて、６－ブロモ－３－メチル－１－（（１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－イル）メチル）－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体５２）を使用し、工程Ｂにおいて、２－ブロモ－５－トリフルオロメチルチオフェンを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１４Ｆ３Ｎ５ＯＳの質量計算値、３９３．１；ｍ／ｚ実測値、３９４［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．２８（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｓ，１Ｈ），７．４１（ｓ，２Ｈ），７．２６（ｓ，１Ｈ），７．１５（ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ，１Ｈ），４．９７（ｓ，２Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），３．５２（ｓ，３Ｈ）。
実施例５６６：３－メチル－１－［（１－メチルトリアゾール－４－イル）メチル］－６－［５－（トリフルオロメチル）－２－チエニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000719
実施例８と同様に、工程Ａにおいて、６－ブロモ－３－メチル－１－（（１－メチル－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体５０）を使用し、工程Ｂにおいて、２－ブロモ－５－トリフルオロメチルチオフェンを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１３Ｆ３Ｎ６ＯＳの質量計算値、３９４．１；ｍ／ｚ実測値、３９５［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．２７（ｓ，１Ｈ），７．６９（ｓ，１Ｈ），７．６２（ｓ，１Ｈ），７．４１（ｓ，１Ｈ），７．２１（ｓ，１Ｈ），５．２０（ｓ，２Ｈ），４．０６（ｓ，３Ｈ），３．５１（ｓ，３Ｈ）。
実施例５６７：３－メチル－１－［（５－メチル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）メチル］－６－［５－（トリフルオロメチル）－２－チエニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000720
実施例８と同様に、工程Ａにおいて、６－ブロモ－３－メチル－１－（（５－メチル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）メチル）－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体５１）を使用し、工程Ｂにおいて、２－ブロモ－５－トリフルオロメチルチオフェンを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１２Ｆ３Ｎ５Ｏ２Ｓの質量計算値、３９５．１；ｍ／ｚ実測値、３９６［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．３３（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），７．１９（ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ，１Ｈ），５．３２（ｓ，２Ｈ），３．５５（ｓ，３Ｈ），２．５２（ｓ，３Ｈ）。
実施例５６８：３－メチル－１－（チアジアゾール－４－イルメチル）－６－［５－（トリフルオロメチル）－２－チエニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000721
実施例８と同様に、工程Ａにおいて、１－（（１，２，３－チアジアゾール－４－イル）メチル）－６－ブロモ－３－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体５３）を使用し、工程Ｂにおいて、２－ブロモ－５－トリフルオロメチルチオフェンを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１５Ｈ１０Ｆ３Ｎ５ＯＳ２の質量計算値、３９７．０；ｍ／ｚ実測値、３９８［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．６６（ｓ，１Ｈ），８．３１（ｓ，１Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２１（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ），５．６１（ｓ，２Ｈ），３．５３（ｓ，３Ｈ）。
実施例５６９：３－メチル－１－［（３－メチル－１，２，４－オキサジアゾール－５－イル）メチル］－６－［５－（トリフルオロメチル）－２－チエニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000722
実施例８と同様に、工程Ａにおいて、６－ブロモ－３－メチル－１－（（３－メチル－１，２，４－オキサジアゾール－５－イル）メチル）－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体５５）を使用し、工程Ｂにおいて、２－ブロモ－５－トリフルオロメチルチオフェンを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１２Ｆ３Ｎ５Ｏ２Ｓの質量計算値、３９５．１；ｍ／ｚ実測値、３９６［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．３５（ｓ，１Ｈ），７．４３（ｓ，１Ｈ），７．３４（ｓ，１Ｈ），７．１９（ｓ，１Ｈ），５．３３（ｓ，２Ｈ），３．５６（ｓ，３Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ）。
実施例５７０：３－メチル－１－［（５－メチルイソオキサゾール－３－イル）メチル］－６－［５－（トリフルオロメチル）－２－チエニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000723
実施例８と同様に、工程Ａにおいて、６－ブロモ－３－メチル－１－（（５－メチルイソオキサゾール－３－イル）メチル）－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体５４）を使用し、工程Ｂにおいて、２－ブロモ－５－トリフルオロメチルチオフェンを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１３Ｆ３Ｎ４Ｏ２Ｓの質量計算値、３９４．１；ｍ／ｚ実測値、３９５［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．２９（ｓ，１Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．１８（ｓ，１Ｈ），６．０２（ｓ，１Ｈ），５．１２（ｓ，２Ｈ），３．５４（ｓ，３Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ）。
実施例５７１：６－（２，４－ジフルオロ－３－メチル－フェニル）－３－メチル－１－［（５－メチルイソオキサゾール－３－イル）メチル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000724
実施例８と同様に、工程Ａにおいて、６－ブロモ－３－メチル－１－（（５－メチルイソオキサゾール－３－イル）メチル）－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体５４）を使用し、工程Ｂにおいて、１－ブロモ－２，４－ジフルオロ－３－メチル－ベンゼンを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１６Ｆ２Ｎ４Ｏ２の質量計算値、３７０．１；ｍ／ｚ実測値、３７１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．１４（ｓ，１Ｈ），７．４０（ｓ，１Ｈ），７．２１－７．１０（ｍ，１Ｈ），６．９９－６．８７（ｍ，１Ｈ），６．０２（ｓ，１Ｈ），５．１２（ｓ，２Ｈ），３．５５（ｓ，３Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ），２．２６（ｓ，３Ｈ）。
実施例５７２：６－（２，４－ジフルオロ－３－メチル－フェニル）－３－メチル－１－［（１－メチルピラゾール－４－イル）メチル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000725
実施例８と同様に、工程Ａにおいて、６－ブロモ－３－メチル－１－（（１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－イル）メチル）－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体５２）を使用し、工程Ｂにおいて、１－ブロモ－２，４－ジフルオロ－３－メチル－ベンゼンを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１７Ｆ２Ｎ５Ｏの質量計算値、３６９．１；ｍ／ｚ実測値、３７０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．１１（ｓ，１Ｈ），７．４９（ｓ，１Ｈ），７．４１（ｓ，１Ｈ），７．３０（ｓ，１Ｈ），７．１７（ｄｄ，Ｊ＝１５．１，８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．９４（ｔ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），４．９６（ｓ，２Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．５３（ｓ，３Ｈ），２．２７（ｓ，３Ｈ）。
実施例５７３：６－（２，４－ジフルオロ－３－メチル－フェニル）－３－メチル－１－［（３－メチル－１，２，４－オキサジアゾール－５－イル）メチル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000726
実施例８と同様に、工程Ａにおいて、６－ブロモ－３－メチル－１－（（３－メチル－１，２，４－オキサジアゾール－５－イル）メチル）－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体５５）を使用し、工程Ｂにおいて、１－ブロモ－２，４－ジフルオロ－３－メチル－ベンゼンを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１５Ｆ２Ｎ５Ｏ２の質量計算値、３７１．１；ｍ／ｚ実測値、３７２．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．１９（ｓ，１Ｈ），７．３２（ｓ，１Ｈ），７．１８（ｄｄ，Ｊ＝１５．１，８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．９４（ｔ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），５．３２（ｓ，２Ｈ），３．５７（ｓ，３Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ），２．２６（ｓ，３Ｈ）。
実施例５７４：６－（２，４－ジフルオロ－３－メチル－フェニル）－３－メチル－１－［（１－メチルトリアゾール－４－イル）メチル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000727
実施例８と同様に、工程Ａにおいて、６－ブロモ－３－メチル－１－（（１－メチル－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体５０）を使用し、工程Ｂにおいて、１－ブロモ－２，４－ジフルオロ－３－メチル－ベンゼンを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１６Ｆ２Ｎ６Ｏの質量計算値、３７０．１；ｍ／ｚ実測値、３７１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．１６（ｓ，１Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，２Ｈ），７．２６－７．１６（ｍ，１Ｈ），６．９６（ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），５．２４（ｓ，２Ｈ），４．０８（ｓ，３Ｈ），３．５６（ｓ，３Ｈ），２．２９（ｓ，３Ｈ）。
実施例５７５：６－（２，４－ジフルオロ－３－メチル－フェニル）－３－メチル－１－［（５－メチル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）メチル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000728
実施例８と同様に、工程Ａにおいて、６－ブロモ－３－メチル－１－（（５－メチル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）メチル）－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体５１）を使用し、工程Ｂにおいて、１－ブロモ－２，４－ジフルオロ－３－メチル－ベンゼンを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１５Ｆ２Ｎ５Ｏ２の質量計算値、３７１．１；ｍ／ｚ実測値、３７２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．１８（ｓ，１Ｈ），７．４４（ｓ，１Ｈ），７．１６（ｄｄ，Ｊ＝１５．０，８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．９３（ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），５．３２（ｓ，２Ｈ），３．５６（ｓ，３Ｈ），２．５１（ｓ，３Ｈ），２．２６（ｓ，３Ｈ）。
実施例５７６：６－（２，４－ジフルオロ－３－メチル－フェニル）－３－メチル－１－（チアジアゾール－４－イルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000729
実施例８と同様に、工程Ａにおいて、１－（（１，２，３－チアジアゾール－４－イル）メチル）－６－ブロモ－３－メチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体５３）を使用し、工程Ｂにおいて、１－ブロモ－２，４－ジフルオロ－３－メチル－ベンゼンを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１３Ｆ２Ｎ５ＯＳの質量計算値、３７３．１；ｍ／ｚ実測値、３７４［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．６３（ｓ，１Ｈ），８．１６（ｓ，１Ｈ），７．５８（ｓ，１Ｈ），７．１８（ｄｄ，Ｊ＝１５．１，８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．９４（ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），５．６２（ｓ，２Ｈ），３．５５（ｓ，３Ｈ），２．２６（ｓ，３Ｈ）。
実施例５７７：Ｎ－（２－フルオロエチル）－Ｎ－メチル－２－［３－メチル－２－オキソ－６－［５－（トリフルオロメチル）－２－チエニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］アセトアミド。
Figure 0007001682000730
実施例１１、工程Ｂと同様に、２－（６－ブロモ－３－メチル－２－オキソー２，３－ジヒドロー１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル）－Ｎ－（２－フルオロエチル）－Ｎ－メチルアセトアミド（中間体６６）及び４，４，５，５－テトラメチル－２－（５－（トリフルオロメチル）チオフェン－２－イル）－１，３，２－ジオキサボロランを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１６Ｆ４Ｎ４Ｏ２の質量計算値、４１６．１；ｍ／ｚ実測値、４１７．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．２４（ｔ，Ｊ＝２．２７Ｈｚ，１Ｈ），７．３４（ｍ，１Ｈ），７－２９－７．２３（ｍ，１Ｈ），７．１１（ｄｔ，Ｊ＝１．１７，３．９１Ｈｚ，１Ｈ），５．２３（ｓ，２Ｈ），４．６２－４．５２（ｍ，２Ｈ），３．８１－３．５７（ｍ，２Ｈ），３．５０－３．４０（ｍ，３Ｈ），３．２１（ｄ，Ｊ＝０．７０Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例５７８：１－［２－（３－フルオロアゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－６－［５－（トリフルオロメチル）－２－チエニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000731
実施例２５と同様に、工程Ａにおいて、１－（２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソエチル）－６－ブロモ－３－トリチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体３８）の代わりに１－（２－（３－フルオロアゼチジン－１－イル）－２－オキソエチル）－６－ブロモ－３－トリチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体４０）を使用し、（３－（トリフルオロメチル）フェニル）ボロン酸の代わりに（５－（トリフルオロメチル）チオフェン－２－イル）ボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１２Ｆ４Ｎ４Ｏ２Ｓの質量計算値、４００．１；ｍ／ｚ実測値、４０１．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例５７９：１－［２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－６－（２，４－ジフルオロ－３－メチル－フェニル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000732
実施例２６、方法Ａと同様に、工程Ａにおいて、４，４，５，５－テトラメチル－２－（５－（トリフルオロメチル）チオフェン－２－イル）－１，３，２－ジオキサボロランの代わりに（２，４－ジフルオロ－３－メチルフェニル）ボロン酸を使用し、工程Ｃにおいて、ジメチルアミン塩酸塩の代わりにアゼチジンを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１６Ｆ２Ｎ４Ｏ２の質量計算値、３５８．１；ｍ／ｚ実測値、［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例５８０：１－［２－（３，３－ジフルオロアゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－６－（ｍ－トリル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000733
工程Ａ：６－ブロモ－１－（２－（３，３－ジフルオロアゼチジン－１－イル）－２－オキソエチル）－３－トリチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。中間体３８と同様に、工程Ｂにおいて、アゼチジンの代わりに３，３－ジフルオロアゼチジンを使用して、表題化合物を調製した。
工程Ｂ：１－［２－（３，３－ジフルオロアゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－６－（ｍ－トリル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。実施例２５と同様に、中間体３８の代わりに、６－ブロモ－１－（２－（３，３－ジフルオロアゼチジン－１－イル）－２－オキソエチル）－３－トリチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オンを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１６Ｆ２Ｎ４Ｏ２の質量計算値、３５８．１；ｍ／ｚ実測値、３５９．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．０７（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３４－７．１３（ｍ，５Ｈ），４．５３（ｓ，２Ｈ），４．２５（ｔ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ，２Ｈ），３．７９（ｔ，Ｊ＝１１．６Ｈｚ，２Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ）。
実施例５８１：１－［２－（３，３－ジフルオロアゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－３－メチル－６－（ｍ－トリル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000734
実施例１４、工程Ｂと同様に、１－（（５－メチルイソオキサゾール－３－イル）メチル）－６－（４－メチルチオフェン－２－イル）－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オンの代わりに、１－［２－（３，３－ジフルオロアゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－６－（ｍ－トリル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（実施例５８０）を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１８Ｆ２Ｎ４Ｏ２の質量計算値、３７２．１；ｍ／ｚ実測値、［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．２９（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４４（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４２－７．３９（ｍ，１Ｈ），７．３６－７．３１（ｍ，２Ｈ），７．２２－７．１７（ｍ，１Ｈ），４．５９（ｄ，Ｊ＝２８．０Ｈｚ，４Ｈ），４．４３－４．３３（ｍ，２Ｈ），３．５４（ｓ，３Ｈ），２．４２（ｓ，３Ｈ）。
実施例５８２：１－［２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－６－［３－（２－フルオロエトキシ）－５－（トリフルオロメチル）フェニル］－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000735
実施例１４、工程Ｂと同様に、１－［２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－６－［３－（２－フルオロエトキシ）－５－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（実施例５３９）を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ１８Ｆ４Ｎ４Ｏ３の質量計算値、４３８．１；ｍ／ｚ実測値、４３９．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＣＮ）δ ８．３７（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，２Ｈ），７．４８（ｓ，１Ｈ），７．２７（ｓ，１Ｈ），４．９８－４．６６（ｍ，１Ｈ），４．５２（ｓ，２Ｈ），４．４８－４．２５（ｍ，４Ｈ），３．９９（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），３．４５（ｓ，３Ｈ），２．３５（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例５８３：Ｎ，Ｎ－ジメチル－２－［３－メチル－６－（ｍ－トリル）－２－オキソ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］アセトアミド。
Figure 0007001682000736
工程Ａ：Ｎ，Ｎ－ジメチル－２－（２－オキソ－６－（ｍ－トリル）－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル）アセトアミド。実施例２６、方法Ａと同様に、工程Ａにおいて、４，４，５，５－テトラメチル－２－（５－（トリフルオロメチル）チオフェン－２－イル）－１，３，２－ジオキサボロランの代わりに、ｍ－トリルボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。
工程Ｂ：Ｎ，Ｎ－ジメチル－２－［３－メチル－６－（ｍ－トリル）－２－オキソ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］アセトアミド。実施例１４、工程Ｂと同様に、Ｎ，Ｎ－ジメチル－２－（２－オキソ－６－（ｍ－トリル）－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル）アセトアミドを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８ＨＨ２０Ｎ４Ｏ２の質量計算値、３２４．２；ｍ／ｚ実測値、３２５．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３－ｄ）δ ８．２５（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３８－７．３１（ｍ，４Ｈ），７．２０－７．１５（ｍ，１Ｈ），４．７３（ｓ，２Ｈ），３．５４（ｓ，３Ｈ），３．１６（ｓ，３Ｈ），２．９８（ｓ，３Ｈ），２．４２（ｓ，３Ｈ）。
実施例５８４：１－［２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－６－［３－（ジフルオロメチル）－４－フルオロ－フェニル］－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000737
実施例５３３と同様に、アゼチジンを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１７Ｆ３Ｎ４Ｏ２の質量計算値、３９０．１；ｍ／ｚ実測値、３９１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ８．３２（ｓ，１Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，２Ｈ），７．８３（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｔ，Ｊ＝９．７Ｈｚ，１Ｈ），７．２７（ｔ，Ｊ＝５４．２Ｈｚ，１Ｈ），４．６１（ｓ，２Ｈ），４．２９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），３．９０（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），３．３９（ｓ，３Ｈ），２．３６－２．２１（ｍ，２Ｈ）。
実施例５８５：６－［３－（ジフルオロメチル）－４－フルオロ－フェニル］－１－［２－（３－フルオロアゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000738
実施例５３３と同様に、３－フルオロアゼチジン塩酸塩を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１６Ｆ４Ｎ４Ｏ２の質量計算値、４０８．１；ｍ／ｚ実測値、４０９［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ８．３２（ｓ，１Ｈ），７．８９（ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ），７．８２（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｔ，Ｊ＝９．７Ｈｚ，１Ｈ），７．２７（ｔ，Ｊ＝５４．２Ｈｚ，１Ｈ），５．４７（ｄ，Ｊ＝５７．１Ｈｚ，１Ｈ），４．６９（ｓ，２Ｈ），４．６６－４．５４（ｍ，１Ｈ），４．４０（ｄｄ，Ｊ＝２４．４，１０．６Ｈｚ，１Ｈ），４．３３－４．１６（ｍ，１Ｈ），３．９７（ｄｄ，Ｊ＝２５．０，１１．５Ｈｚ，１Ｈ），３．３９（ｓ，３Ｈ）。
実施例５８６：１－［２－（３，３－ジフルオロアゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－６－［３－（ジフルオロメチル）－４－フルオロ－フェニル］－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000739
実施例５３３と同様に、３，３－ジフルオロアゼチジン塩酸塩を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１５Ｆ５Ｎ４Ｏ２の質量計算値、４２６．１；ｍ／ｚ実測値、４２７［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ８．３２（ｓ，１Ｈ），７．８８（ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，２Ｈ），７．８２（ｓ，１Ｈ），７．５２（ｔ，Ｊ＝９．７Ｈｚ，１Ｈ），７．２７（ｔ，Ｊ＝５４．２Ｈｚ，１Ｈ），４．９０－４．７２（ｍ，４Ｈ），４．３７（ｔ，Ｊ＝１２．５Ｈｚ，２Ｈ），３．４０（ｓ，３Ｈ）。
実施例５８７：２－［６－［３－（ジフルオロメトキシ）－４－フルオロ－フェニル］－３－メチル－２－オキソ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］－Ｎ，Ｎ－ジメチル－アセトアミド。
Figure 0007001682000740
実施例５３３と同様に、２－（６－（３－（ジフルオロメトキシ）－４－フルオロフェニル）－３－メチル－２－オキソ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル）酢酸（中間体６０）を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１７Ｆ３Ｎ４Ｏ３の質量計算値、３９４．１；ｍ／ｚ実測値、３９５［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ８．３２（ｓ，１Ｈ），７．８０（ｓ，１Ｈ），７．６９－７．０８（ｍ，４Ｈ），４．８５（ｓ，２Ｈ），３．３９（ｓ，３Ｈ），３．１１（ｓ，３Ｈ），２．８４（ｓ，３Ｈ）。
実施例５８８：１－［２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－６－［３－（ジフルオロメトキシ）－４－フルオロ－フェニル］－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000741
実施例５３３と同様に、２－（６－（３－（ジフルオロメトキシ）－４－フルオロフェニル）－３－メチル－２－オキソ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル）酢酸（中間体６０）及びアゼチジンを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１７Ｆ３Ｎ４Ｏ３の質量計算値、４０６．１；ｍ／ｚ実測値、４０７［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．２４－８．１６（ｍ，１Ｈ），７．４４－７．３２（ｍ，３Ｈ），７．２９－７．１９（ｍ，１Ｈ），６．６１（ｔ，Ｊ＝７３．５Ｈｚ，１Ｈ），４．５０（ｓ，２Ｈ），４．３４（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），４．０９（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），３．５４（ｓ，３Ｈ），２．４４－２．２８（ｍ，２Ｈ）。
実施例５８９：６－［３－（ジフルオロメトキシ）－４－フルオロ－フェニル］－１－［２－（３－フルオロアゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000742
実施例５３３と同様に、２－（６－（３－（ジフルオロメトキシ）－４－フルオロフェニル）－３－メチル－２－オキソ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル）酢酸（中間体６０）及び３－フルオロアゼチジン塩酸塩を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１６Ｆ４Ｎ４Ｏ３の質量計算値、４２４．１；ｍ／ｚ実測値、４２５［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ８．３３（ｓ，１Ｈ），７．８０（ｓ，１Ｈ），７．７０－７．０３（ｍ，４Ｈ），５．４７（ｄ，Ｊ＝５７．１Ｈｚ，１Ｈ），４．６８（ｓ，２Ｈ），４．６５－４．５５（ｍ，１Ｈ），４．４８－４．３３（ｍ，１Ｈ），４．３１－４．１７（ｍ，１Ｈ），４．０５－３．８９（ｍ，１Ｈ），３．３９（ｓ，３Ｈ）。
実施例５９０：１－［２－（３，３－ジフルオロアゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－６－［３－（ジフルオロメトキシ）－４－フルオロ－フェニル］－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000743
実施例５３３と同様に、２－（６－（３－（ジフルオロメトキシ）－４－フルオロフェニル）－３－メチル－２－オキソ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル）酢酸（中間体６０）及び３，３－ジフルオロアゼチジン塩酸塩を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１５Ｆ５Ｎ４Ｏ３の質量計算値、４４２．１；ｍ／ｚ実測値、４４３［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ８．３３（ｓ，１Ｈ），７．８０（ｓ，１Ｈ），７．６８－７．０７（ｍ，４Ｈ），４．８９－４．７１（ｍ，４Ｈ），４．３８（ｔ，Ｊ＝１２．４Ｈｚ，２Ｈ），３．４０（ｓ，３Ｈ）。
実施例５９１：２－［６－［４－クロロ－３－（ジフルオロメトキシ）フェニル］－３－メチル－２－オキソ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］－Ｎ，Ｎ－ジメチル－アセトアミド。
Figure 0007001682000744
実施例５３３と同様に、２－（６－（４－クロロ－３－（ジフルオロメトキシ）フェニル）－３－メチル－２－オキソ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル）酢酸（中間体６５）を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１７ＣｌＦ２Ｎ４Ｏ３の質量計算値、４１０．１；ｍ／ｚ実測値、４１１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．２１（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｓ，１Ｈ），７．３８－７．３２（ｍ，１Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），６．５９（ｔ，Ｊ＝７３．５Ｈｚ，１Ｈ），４．７４（ｓ，２Ｈ），３．５４（ｓ，３Ｈ），３．１８（ｓ，３Ｈ），２．９９（ｓ，３Ｈ）。
実施例５９２：１－［２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－６－［４－クロロ－３－（ジフルオロメトキシ）フェニル］－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000745
実施例５３３と同様に、２－（６－（４－クロロ－３－（ジフルオロメトキシ）フェニル）－３－メチル－２－オキソ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル）酢酸（中間体６５）及びアゼチジンを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１７ＣｌＦ２Ｎ４Ｏ３の質量計算値、４２２．１；ｍ／ｚ実測値、４２３［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ８．３５（ｓ，１Ｈ），７．８１（ｓ，１Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．６８－７．５９（ｍ，２Ｈ），７．３７（ｔ，Ｊ＝６５．６Ｈｚ，１Ｈ），４．６０（ｓ，２Ｈ），４．２８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），３．９０（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），３．３８（ｓ，３Ｈ），２．３５－２．２２（ｍ，２Ｈ）。
実施例５９３：６－［４－クロロ－３－（ジフルオロメトキシ）フェニル］－１－［２－（３－フルオロアゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000746
実施例５３３と同様に、２－（６－（４－クロロ－３－（ジフルオロメトキシ）フェニル）－３－メチル－２－オキソ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル）酢酸（中間体６５）及び３－フルオロアゼチジン塩酸塩を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１６ＣｌＦ３Ｎ４Ｏ３の質量計算値、４４０．１；ｍ／ｚ実測値、４４１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ８．３６（ｓ，１Ｈ），７．８２（ｓ，１Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．６２（ｄ，Ｊ＝１２．５Ｈｚ，２Ｈ），７．３６（ｔ，Ｊ＝６５．２Ｈｚ，１Ｈ），５．４６（ｄ，Ｊ＝５６．８Ｈｚ，１Ｈ），４．７６－４．５３（ｍ，３Ｈ），４．４０（ｄｄ，Ｊ＝２４．４，１０．７Ｈｚ，１Ｈ），４．３３－４．１６（ｍ，１Ｈ），３．９６（ｄｄ，Ｊ＝２４．９，１１．５Ｈｚ，１Ｈ），３．３９（ｓ，３Ｈ）。
実施例５９４：６－［４－クロロ－３－（ジフルオロメトキシ）フェニル］－１－［２－（３，３－ジフルオロアゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000747
実施例５３３と同様に、２－（６－（４－クロロ－３－（ジフルオロメトキシ）フェニル）－３－メチル－２－オキソ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル）酢酸（中間体６５）及び３，３－ジフルオロアゼチジン塩酸塩を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１５ＣｌＦ４Ｎ４Ｏ３の質量計算値、４５８．１；ｍ／ｚ実測値、４５９［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ８．３６（ｓ，１Ｈ），７．８２（ｓ，１Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．６７－７．５９（ｍ，２Ｈ），７．３７（ｔ，Ｊ＝６４．７Ｈｚ，１Ｈ），４．９１－４．７０（ｍ，４Ｈ），４．３７（ｔ，Ｊ＝１２．４Ｈｚ，２Ｈ），３．４０（ｓ，３Ｈ）。
実施例５９５：１－［２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－６－（２，４－ジフルオロ－３－メチル－フェニル）－３－（フルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000748
実施例５３４と同様に、１－［２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－６－（２，４－ジフルオロ－３－メチル－フェニル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（実施例５７９）を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１７Ｆ３Ｎ４Ｏ２の質量計算値、３９０．１；ｍ／ｚ実測値、３９１．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例５９６：２－［３－（フルオロメチル）－２－オキソ－６－［５－（トリフルオロメチル）－２－チエニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］－Ｎ，Ｎ－ジメチル－アセトアミド。
Figure 0007001682000749
実施例５３４と同様に、１－［２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－６－［５－（トリフルオロメチル）－２－チエニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（実施例３２３）の代わりに、Ｎ，Ｎ－ジメチル－２－［２－オキソ－６－［５－（トリフルオロメチル）－２－チエニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］アセトアミド（実施例２６）を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１４Ｆ４Ｎ４Ｏ２Ｓの質量計算値、４０２．１；ｍ／ｚ実測値、４０３．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３－ｄ）δ ８．３６（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４６－７．４２（ｍ，１Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２４－７．２０（ｍ，１Ｈ），６．１１（ｄ，Ｊ＝５２．６Ｈｚ，２Ｈ），４．７５（ｓ，２Ｈ），３．２０（ｓ，３Ｈ），３．０２（ｓ，３Ｈ）。
実施例５９７：１－［２－（３－フルオロアゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－３－（フルオロメチル）－６－［５－（トリフルオロメチル）－２－チエニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000750
実施例５３４と同様に、１－［２－（３－フルオロアゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－６－［５－（トリフルオロメチル）－２－チエニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（実施例５７８）を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１３Ｆ５Ｎ４Ｏ２Ｓの質量計算値、４３２．１；ｍ／ｚ実測値、４３３．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ８．４９（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．９７（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．８０－７．７８（ｍ，１Ｈ），７．６５－７．６２（ｍ，１Ｈ），６．０３（ｄ，Ｊ＝５３．３Ｈｚ，２Ｈ），５．５７－５．５１（ｍ，０．５Ｈ），５．４７－５．４１（ｍ，０．５Ｈ），４．７９－４．６１（ｍ，３Ｈ），４．４９－４．３７（ｍ，１Ｈ），４．３４－４．２３（ｍ，１Ｈ），４．０５－３．９４（ｍ，１Ｈ）。
実施例５９８：３－（フルオロメチル）－１－（２－オキソ－２－ピロリジン－１－イル－エチル）－６－［５－（トリフルオロメチル）－２－チエニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000751
工程Ａ：１－（２－オキソ－２－ピロリジン－１－イル－エチル）－６－［５－（トリフルオロメチル）－２－チエニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。実施例２６、方法Ａと同様に、工程Ｃにおいて、ピロリジンを、ジメチルアミン塩酸塩の代わり使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１５Ｆ３Ｎ４Ｏ２Ｓの質量計算値、３９６．１；ｍ／ｚ実測値、３９７．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程Ｂ：３－（フルオロメチル）－１－（２－オキソ－２－ピロリジン－１－イル－エチル）－６－［５－（トリフルオロメチル）－２－チエニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。実施例５３４と同様に、１－（２－オキソ－２－ピロリジン－１－イル－エチル）－６－［５－（トリフルオロメチル）－２－チエニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オンを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１６Ｆ４Ｎ４Ｏ２Ｓの質量計算値、４２８．１；ｍ／ｚ実測値、４２９．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．３５（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４５－７．４２（ｍ，１Ｈ），７．２４－７．２１（ｍ，１Ｈ），６．１１（ｄ，Ｊ＝５２．５Ｈｚ，２Ｈ），４．６８（ｓ，２Ｈ），３．６４（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），３．５３（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），２．０９（ｐ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），１．９４（ｐ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例５９９：２－［６－（２，４－ジフルオロ－３－メチル－フェニル）－３－（フルオロメチル）－２－オキソ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］－Ｎ，Ｎ－ジメチル－アセトアミド。
Figure 0007001682000752
工程Ａ：２－［６－（２，４－ジフルオロ－３－メチル－フェニル）－２－オキソ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］－Ｎ，Ｎ－ジメチル－アセトアミド。実施例２６と同様に、工程Ａにおいて、（２，４－ジフルオロ－３－メチルフェニル）ボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１６Ｆ２Ｎ４Ｏ２Ｓの質量計算値、３４６．１；ｍ／ｚ実測値、３４７．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程Ｂ：２－［６－（２，４－ジフルオロ－３－メチル－フェニル）－３－（フルオロメチル）－２－オキソ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］－Ｎ，Ｎ－ジメチル－アセトアミド。実施例５３４と同様に、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１７Ｆ３Ｎ４Ｏ２の質量計算値、３７８．１；ｍ／ｚ実測値、３７９．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ８．２０－８．１７（ｍ，１Ｈ），７．７９－７．７６（ｍ，１Ｈ），７．４７－７．３９（ｍ，１Ｈ），７．２５－７．１８（ｍ，１Ｈ），６．０５（ｄ，Ｊ＝５３．３Ｈｚ，２Ｈ），４．８９（ｓ，２Ｈ），３．０９（ｓ，３Ｈ），２．８４（ｓ，３Ｈ），２．２５－２．２２（ｍ，３Ｈ）。
実施例６００：６－（２，４－ジフルオロ－３－メチル－フェニル）－１－［２－（３－フルオロアゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－３－（フルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000753
工程Ａ：６－（２，４－ジフルオロ－３－メチルフェニル）－１－（２－（３－フルオロアゼチジン－１－イル）－２－オキソエチル）－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。実施例２５と同様に、工程Ａにおいて、１－（２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソエチル）－６－ブロモ－３－トリチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体３８）の代わりに１－（２－（３－フルオロアゼチジン－１－イル）－２－オキソエチル）－６－ブロモ－３－トリチル－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン（中間体４０）を使用し、（３－（トリフルオロメチル）フェニル）ボロン酸の代わりに（２，４－ジフルオロ－３－メチルフェニル）ボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。
工程Ｂ：６－（２，４－ジフルオロ－３－メチル－フェニル）－１－［２－（３－フルオロアゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－３－（フルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。実施例５３４と同様に、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１６Ｆ４Ｎ４Ｏ２の質量計算値、４０８．１；ｍ／ｚ実測値、４０９．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．２４－８．２１（ｍ，１Ｈ），７．５１－７．４９（ｍ，１Ｈ），７．２５－７．１９（ｍ，１Ｈ），６．９９－６．９３（ｍ，１Ｈ），６．１２（ｄ，Ｊ＝５２．７Ｈｚ，２Ｈ），５．４７－５．４１（ｍ，０．５Ｈ），５．３６－５．２９（ｍ，０．５Ｈ），４．６９－４．５７（ｍ，２Ｈ），４．５３－４．３２（ｍ，３Ｈ），４．２６－４．１５（ｍ，１Ｈ），２．３０－２．２７（ｍ，３Ｈ）。
上述の実施例に記載の様式で、実施例６０１～６１２を調製した。
実施例６０１：１－（３，３－ジメチル－２－オキソ－ブチル）－６－（４－メトキシフェニル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000754
ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ２１Ｎ３Ｏ３の質量計算値、３３９．２；ｍ／ｚ実測値、［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例６０２：６－（３－メトキシフェニル）－１－［２－オキソ－２－（２－チエニル）エチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000755
ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１５Ｎ３Ｏ３Ｓの質量計算値、３６５．１；ｍ／ｚ実測値、［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例６０３：１－（３，３－ジメチル－２－オキソ－ブチル）－６－（４－メトキシ－３－メチル－フェニル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000756
ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ２３Ｎ３Ｏ３の質量計算値、３５３．２；ｍ／ｚ実測値、［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例６０４：１－イソブチル－６－（４－メトキシフェニル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000757
ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１９Ｎ３Ｏ２の質量計算値、２９７．１；ｍ／ｚ実測値、３９６７６４１６［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例６０５：６－（２－エトキシフェニル）－１－［（３－メトキシフェニル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000758
ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２２Ｈ２１Ｎ３Ｏ３の質量計算値、３７５．２；ｍ／ｚ実測値、［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例６０６：６－（２－エトキシフェニル）－１－［（４－フルオロフェニル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000759
ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２１Ｈ１８ＦＮ３Ｏ２の質量計算値、３６３．１；ｍ／ｚ実測値、［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例６０７：Ｎ－シクロプロピル－２－［６－（２－エトキシ－５－フルオロ－フェニル）－２－オキソ－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］アセトアミド。
Figure 0007001682000760
ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１９ＦＮ４Ｏ３の質量計算値、３７０．１；ｍ／ｚ実測値、［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例６０８：２－［［６－（４－メトキシ－３－メチル－フェニル）－２－オキソ－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］メチル］ベンゾニトリル。
Figure 0007001682000761
ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２２Ｈ１８Ｎ４Ｏ２の質量計算値、３７０．１；ｍ／ｚ実測値、［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例６０９：１－（３，３－ジメチル－２－オキソ－ブチル）－６－（３－フルオロ－４－メトキシ－フェニル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000762
ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ２０ＦＮ３Ｏ３の質量計算値、３５７．１；ｍ／ｚ実測値、３９６８６５８２［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例６１０：２－［６－（３，５－ジフルオロフェニル）－２－オキソ－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］－Ｎ－（２－メトキシエチル）アセトアミド。
Figure 0007001682000763
ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１６Ｆ２Ｎ４Ｏ３の質量計算値、３６２．１；ｍ／ｚ実測値、［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例６１１：１－（３，３－ジメチル－２－オキソ－ブチル）－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン。
Figure 0007001682000764
ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１８Ｆ３Ｎ３Ｏ２の質量計算値、３７７．１；ｍ／ｚ実測値、［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例６１２：２－［６－（３－クロロ－４－フルオロ－フェニル）－２－オキソ－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］－Ｎ－（２－メトキシエチル）アセトアミド。
Figure 0007001682000765
ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１６ＣｌＦＮ４Ｏ３の質量計算値、３７８．１；ｍ／ｚ実測値、［Ｍ＋Ｈ］＋。
生物学的アッセイ
哺乳類細胞において発現したクローン化ヒトＮＲ１／ＮＲ２Ｂイオンチャネルに対する試験物品の効果
ＮＭＤＡ受容体は、Ｃａ２＋イオンの透過性が高く、細胞ベースのカルシウム流アッセイを使用してＮＭＤＡ受容体機能を監視することを可能にする、イオンチャネルである。このアッセイでは、ヒトＧｌｕＮ１／ＧｌｕＮ２Ｂ ＮＭＤＡ受容体を異種性に発現する細胞に、コアゴニストであるグルタミン酸塩及びグリシンを添加して、細胞内Ｃａ２＋流入を開始させる。蛍光染料及びＦＬＩＰＲ（（Fluorometric Imaging Plate Reader）、蛍光定量撮影プレートリーダ）デバイスを使用し、細胞内カルシウムの変化の時間経過を測定する。
測定の２４時間前に、非選択的ＮＭＤＡ受容体遮断剤の存在下でＴｅｔ－Ｏｎ誘導系を用い、安定細胞株においてＮＭＤＡ受容体の発現を誘発する。実験当日、細胞培養培地を慎重に洗浄し、Ｃａｌｃｉｕｍ ５ Ｄｙｅ Ｋｉｔ（Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｄｅｖｉｃｅｓ）を用いて、１３７ｍＭ ＮａＣｌ、４ｍＭ ＫＣｌ、２ｍＭ ＣａＣｌ２、０．５ｍＭ ＭｇＣｌ２（標準アッセイ）、又は１．５ｍＭ ＭｇＣｌ２（ＨＴＳアッセイ）、１０ｍＭ ＨＥＰＥＳ、及び５ｍＭ Ｄ－グルコースを含有する染料にロードする；ｐＨ７．４に細胞をロードする。室温で１時間インキュベートした後、アッセイバッファ（１３７ｍＭ ＮａＣｌ（標準アッセイ）、又は１５０ｍＭ（ＨＴＳアッセイ）、４ｍＭ ＫＣｌ（標準アッセイ）、又は３ｍＭ（ＨＴＳアッセイ）、２ｍＭ ＣａＣｌ２、０．０１ｍＭ ＥＤＴＡ、１０ｍＭ ＨＥＰＥＳ、及び５ｍＭ Ｄ－グルコース；ｐＨ７．４）で、染料を洗い流す。ＦＬＩＰＲ ＴＥＴＲＡリーダーでは、蛍光を観察して潜在的なアゴニスト活性を検出しながら、様々な濃度の試験化合物を細胞に５分間添加する。次に、コアゴニストであるグルタミン酸塩及びグリシンを、更に５分間添加する。アッセイのシグナル域並びにＮＭＤＡ受容体アンタゴニスト及び負のアロステリック調節因子を検出する能力を最大化にするために、約ＥＣ４０（標準アッセイ）又はＥＣ４０（ＨＴＳアッセイ）に対応するグルタミン酸塩濃度を使用する。このアッセイでは、飽和濃度（１０μＭ）のグリシンも存在する。非選択的ＮＭＤＡ受容体アンタゴニストである（＋）ＭＫ－８０１は、アンタゴニスト活性の陽性対照として使用する。試験化合物の存在下における蛍光シグナルを定量化し、適切な対照ウェルによって定義されるシグナルに正規化する。
Figure 0007001682000766
Figure 0007001682000767
Figure 0007001682000768
Figure 0007001682000769
Figure 0007001682000770
Figure 0007001682000771
Figure 0007001682000772
Figure 0007001682000773
Figure 0007001682000774
Figure 0007001682000775
Figure 0007001682000776
Figure 0007001682000777
Figure 0007001682000778
Figure 0007001682000779
Figure 0007001682000780
Figure 0007001682000781
Figure 0007001682000782
Figure 0007001682000783
Figure 0007001682000784
Figure 0007001682000785
Figure 0007001682000786
Figure 0007001682000787
Figure 0007001682000788
Figure 0007001682000789
Figure 0007001682000790
Figure 0007001682000791
Figure 0007001682000792
本発明は次の実施態様を含む。
［請求項１］
式（Ｉ）：
Figure 0007001682000793
 （式中、
Ｒ １ は、Ｈ、ＣＨ ２ Ｆ、又はＣＨ ３ であり、
Ｒ ２ は、フェニル；ハロ、Ｃ １～６ アルキル、Ｃ １～６ ハロアルキル、ＣＮ、ＯＣ １～６ アルキル、ＯＣ １～６ ハロアルキル、Ｎ（ＣＨ ３ ） ２ 、及びシクロプロピルからなる群からそれぞれ独立して選択される１つ、２つ、又は３つのメンバーで置換されたフェニル；ピリジニル；Ｆ、Ｃ １～４ アルキル、又はＣ １～４ ハロアルキルで置換されたピリジニル；チアゾリル；Ｃ １～６ アルキル又はＣ １～６ ハロアルキルで置換されたチアゾリル；チエニル；並びにハロ、Ｃ １～６ アルキル、Ｃ １～６ ハロアルキル、ＣＨ ２ ＯＨ、ＣＨ ２ ＯＣＨ ３ 、及びシクロプロピルからなる群からそれぞれ独立して選択される１つ又は２つのメンバーで置換されたチエニルからなる群から選択され、
Ｒ ３ は、Ｈであり、
Ｒ ４ は、
（ａ）
Figure 0007001682000794
 （式中、環Ａは、アゼチジニル；Ｆ、ＯＨ、Ｃ １～４ アルキル、Ｃ １～４ ハロアルキル、ＣＨ ２ ＯＣＨ ３ 、ＣＮ、及びＯＣＨ ３ からなる群から独立して選択される１つ又は２つのメンバーで置換されたアゼチジニル；ピロリジニル；２つのＦメンバーで置換されたピロリジニル；モルホリニル；ピペリジニル；Ｃ １～６ アルキルで置換されたピペラジニル；並びに（２，６－ジアザスピロ［３．３］ヘプタン－６－イル）からなる群から選択される、追加の酸素ヘテロ原子を任意に含有する４～６員の複素環である）、
（ｂ）
Figure 0007001682000795
 （式中、Ｒ ４ｂ は、Ｈ；Ｃ １～６ アルキル；ＣＨ ２ ＣＨ ２ ＯＣＨ ３ ；Ｃ ３～６ シクロアルキル；Ｆ又はＣＨ ３ からなる群から独立して選択される２つ又は３つのメンバーで置換されたＣ ３～６ シクロアルキル；オキセタニル；ＣＨ ３ で置換されたオキセタニル；及びピリジニルからなる群から選択される）、
（ｃ）
Figure 0007001682000796
 （式中、Ｒ ４ｃ は、シクロプロピル；１つ又は２つのＦメンバーで置換されたシクロプロピル；ＣＨ（ＯＨ）シクロプロピル；アゼチジニル；ＣＨ ２ －アゼチジニル；Ｆ、ＯＨ、ＯＣＨ ３ 、及びＣＦ ３ から独立して選択される１つ又は２つのメンバーで置換されたＣＨ ２ －アゼチジニル；オキセタニル、Ｆ又はＣＨ ３ で置換されたオキセタニル；テトラヒドロフラニル；テトラヒドロピラニル；ＣＨ ２ ピロリジニル；ＣＨ ３ 、ＯＨ、又はＯＣＨ ３ で置換されたＣＨ ２ ピロリジニル；ＣＨ ２ ピペリジニル；ＯＨ又はＦで置換されたＣＨ ２ ピペリジニル；モルホリニル；１つ又は２つのＣＨ ３ メンバーで置換されたピラゾリル；ＣＨ ３ で置換されたトリアゾリル；テトラゾリル；１つ又は２つのＣＨ ３ メンバーで置換されたイソオキサゾリル；ＣＨ ３ 又はＣＨ ２ ＯＣＨ ３ で置換されたオキサジアゾリル；チアジアゾリル；ピリジニル；Ｃｌ、Ｆ、ＣＨ ３ 、ＯＣＨ ３ 、及びＣＦ ３ からなる群から独立して選択される１つ又は２つのメンバーで置換されたピリジニル；（２－オキソ－１Ｈ－ピリジン－３－イル）；６－オキソ－１Ｈ－ピリジン－３－イル；ピリミジニル；Ｆ又はＣＨ ３ で置換されたピリミジニル；ピラジニル；ピリダジニル；ＯＣＨ ３ で置換されたピリダジニル；フェニル；ハロ、ＣＮ、ＯＣＨ ３ 、Ｃ １～６ アルキル、及びＣＦ ３ からなる群から独立して選択される１つ又は２つのメンバーで置換されたフェニルからなる群から選択される）、
（ｄ）
Figure 0007001682000797
 （式中、Ｒ ４ｄ は、ＯＨ、Ｃ １～６ アルキル、Ｏ－Ｃ １～６ アルキル、Ｃ ３～６ シクロアルキル、チエニル、及びチアゾリルからなる群から選択される）、並びに
（ｅ）ＯＨ、ＯＣ １～６ アルキル、又はシクロプロピルから独立して選択される１つ又は２つのメンバーで置換されたＣ ２～６ アルキル；ＣＨ ２ ＣＨ ２ ＮＨ（Ｃ １～６ アルキル）；ＣＨ ２ ＣＨ ２ ＮＨ（ＣＨ ２ ＣＨ ２ ＯＨ）；ＣＨ ２ ＣＨ ２ ＮＨ（Ｃ ３～６ シクロアルキル）；及びジフルオロ（３－ピリジル）メチル
からなる群から選択され、
Ｒ １ａ 及びＲ １ｂ は、それぞれ独立して、Ｈ又はＣＨ ３ である）
の構造を有する化合物、並びにその医薬として許容される塩、溶媒和物、立体異性体、同位体変種、又はＮ－オキシド。
［請求項２］
Ｒ １ が、Ｈである、請求項１に記載の化合物。
［請求項３］
Ｒ １ が、ＣＨ ３ 又はＣＨ ２ Ｆである、請求項１に記載の化合物。
［請求項４］
Ｒ １ａ が、Ｈである、請求項１に記載の化合物。
［請求項５］
Ｒ ２ が、フェニル；Ｃｌ、Ｆ、Ｃ １～６ アルキル、Ｃ １～６ ハロアルキル、ＣＮ、ＯＣ １～６ アルキル、ＯＣ １～６ ハロアルキル、Ｎ（ＣＨ ３ ） ２ 、及びシクロプロピルからなる群からそれぞれ独立して選択される１つ、２つ、若しくは３つのメンバーで置換されたフェニル；ピリジニル；又はＣＦ ３ で置換されたピリジニルである、請求項１に記載の化合物。
［請求項６］
Ｒ ２ が、Ｃ １～６ アルキル若しくはＣＦ ３ で置換されたチアゾリル；チエニル；又はＣｌ、Ｆ、Ｃ １～６ アルキル、Ｃ １～６ ハロアルキル、ＣＨ ２ ＯＨ、ＣＨ ２ ＯＣＤ ３ 、及びシクロプロピルからなる群からそれぞれ独立して選択される１つ若しくは２つのメンバーで置換されたチエニルである、請求項１に記載の化合物。
［請求項７］
Ｒ １ が、Ｈ又はＣＨ ３ であり、Ｒ ２ が、ハロ、Ｃ １～６ アルキル、及びＣ １～６ ハロアルキルから独立して選択される１つ、２つ、若しくは３つのメンバーで任意に置換されたフェニル；又はハロ、Ｃ １～６ アルキル、及びＣ １～６ ハロアルキルから独立して選択される１つ若しくは２つのメンバーで任意に置換されたチエニルであり、Ｒ ３ がＨであり、Ｒ ４ が、
Figure 0007001682000798
 である、請求項１に記載の化合物。
［請求項８］
Ｒ ２ が、フェニル、ｏ－トリル、ｍ－トリル、ｐ－トリル、４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル、３－（トリフルオロメチル）フェニル、４－フルオロフェニル、３－フルオロフェニル、３－シアノフェニル、３－クロロフェニル、４－クロロフェニル、３－（ジフルオロメチル）フェニル、３－メトキシフェニル、３－（ジフルオロメトキシ）フェニル、４－メトキシフェニル、３－（トリフルオロメトキシ）フェニル、２－エトキシフェニル、３－エトキシフェニル、３－シクロプロピルフェニル、３－（ジメチルアミノ）フェニル、２，３－ジクロロフェニル、２，３－ジフルオロフェニル、２，３－ジメチルフェニル、２－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル、２，４－ジメトキシフェニル、２，３－ジメトキシフェニル、２，４－ジフルオロフェニル、３，４－ジフルオロフェニル、３，４－ジクロロフェニル、３－（ジフルオロメチル）－４－フルオロ－フェニル、５－（ジフルオロメチル）－２－フルオロフェニル、２，６－ジメチルフェニル、３，５－ジメチルフェニル、３，５－ジフルオロフェニル、３－フルオロ－５－（トリフルオロメチル）フェニル、２－メチル－５－（トリフルオロメチル）フェニル、２－メチル－３－（トリフルオロメチル）フェニル、４－クロロ－３－メチル－フェニル、４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル、４－クロロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル、２－エトキシ－５－フルオロ－フェニル、３－クロロ－２－フルオロ－フェニル、３－クロロ－４－フルオロ－フェニル、２－クロロ－４－メトキシ－フェニル、４－フルオロ－２－メチル－フェニル、４－フルオロ－２－メトキシ－フェニル、２－フルオロ－６－メトキシ－フェニル、３－フルオロ－４－メトキシ－フェニル、３－フルオロ－５－メチル－フェニル、２－フルオロ－３－メチル－フェニル、４－フルオロ－３－メチル－フェニル、４－メトキシ－３－メチル－フェニル、４－フルオロ－２，３－ジメチル－フェニル、２，４－ジフルオロ－３－メチル－フェニル、２，３，４－トリフルオロフェニル、３，４，５－トリフルオロフェニル、３，４－ジフルオロ－５－（トリフルオロメチル）フェニル、３－ピリジル、２－（トリフルオロメチル）－４－ピリジル、２－チエニル、５－メチル－２－チエニル、５－エチル－２－チエニル、４－メチル－２－チエニル、５－（トリジュウテリオメトキシメチル、５－（ヒドロキシメチル）－２－チエニル、５－フルオロ－２－チエニル、５－クロロ－２－チエニル、５－シクロプロピル－２－チエニル、５－クロロ－４－メチル－２－チエニル、５－（ジフルオロメチル）－２－チエニル、５－（ジフルオロメチル）－３－チエニル、５－（トリフルオロメチル）－２－チエニル、５－（トリフルオロメチル）－３－チエニル、２－（トリフルオロメチル）－３－チエニル、４－（ジフルオロメチル）－２－チエニル、５－（１，１，２，２，２－ペンタフルオロエチル）－２－チエニル、４－メチルチアゾール－２－イル、２－メチルチアゾール－５－イル、２－（トリフルオロメチル）チアゾール－５－イル、又は２－（トリフルオロメチル）チアゾール－４－イルである、請求項１に記載の化合物。
［請求項９］
Ｒ ３ が、Ｈである、請求項１に記載の化合物。
［請求項１０］
Ｒ ３ が、Ｄ又はＴである、請求項１に記載の化合物。
［請求項１１］
Ｒ ４ が、
Figure 0007001682000799
 であり、環Ａが、
Figure 0007001682000800
 である、請求項１に記載の化合物。
［請求項１２］
Ｒ ４ が、
Figure 0007001682000801
 である、請求項１に記載の化合物。
［請求項１３］
Ｒ ４ が、
Figure 0007001682000802
 である、請求項１に記載の化合物。
［請求項１４］
Ｒ ４ が、
Figure 0007001682000803
 である、請求項１に記載の化合物。
［請求項１５］
Ｒ ４ が、
Figure 0007001682000804
 （式中、
Ｒ ａ は、ハロ、ＣＮ、ＯＣＨ ３ 、Ｃ １～６ アルキル、及びＣＦ ３ から独立して選択され、
Ｒ ｂ は、Ｃｌ、Ｆ、ＣＨ ３ 、ＯＣＨ ３ 、及びＣＦ ３ から独立して選択され、
Ｒ ｃ は、Ｆ又はＣＨ ３ であり、
Ｒ ｄ は、ＯＣＨ ３ であり、
ｍは、０又は１であり、
ｎは、０、１、又は２である）
である、請求項１に記載の化合物。
［請求項１６］
Ｒ １ が、Ｈ又はＣＨ ３ であり、
Ｒ ２ が、ハロ、Ｃ １～６ アルキル、Ｃ １～６ ハロアルキル、及びＯＣ １～６ アルキルからなる群からそれぞれ独立して選択される１つ、２つ、又は３つのメンバーで置換されたフェニルであり、
Ｒ ３ が、Ｈであり、
Ｒ ４ が、
Figure 0007001682000805
 である、請求項１に記載の化合物。
［請求項１７］
式（ＩＡ）：
Figure 0007001682000806
 （式中、Ｒ １ は、Ｈ、ＣＨ ２ Ｆ、又はＣＨ ３ であり、
Ｒ ２ は、ハロ、Ｃ １～６ アルキル、Ｃ １～６ ハロアルキル、ＯＣ １～６ アルキルからなる群からそれぞれ独立して選択される１つ、２つ、又は３つのメンバーで置換されたフェニル；Ｃ １～６ アルキルで置換されたチアゾリル；並びにハロ、Ｃ １～６ アルキル、Ｃ １～６ ハロアルキル、ＣＨ ２ ＯＨ、ＣＨ ２ ＯＣＨ ３ 、及びシクロプロピルからなる群からそれぞれ独立して選択される１つ又は２つのメンバーで置換されたチエニルであり、
Ｒ ３ は、Ｈ又はＴであり、
環Ａは、
Figure 0007001682000807
 である）
の構造を有する、請求項１に記載の化合物、並びにその医薬として許容される塩、溶媒和物、立体異性体、同位体変種、又はＮ－オキシド。
［請求項１８］
Ｒ １ が、Ｈ、ＣＨ ２ Ｆ、又はＣＨ ３ であり、
Ｒ ２ が、３－（トリフルオロメチル）フェニル、４－フルオロ－３－メチル－フェニル、２，４－ジフルオロ－３－メチル－フェニル、５－（トリフルオロメチル）－２－チエニル、５－（ジフルオロメチル）－２－チエニル、又は５－クロロ－４－メチル－２－チエニルであり、
Ｒ ３ が、Ｈであり、
環Ａが、
Figure 0007001682000808
 である、請求項１７に記載の化合物。
［請求項１９］
Ｒ ２ が、ｍ－トリル、３－フルオロフェニル、３－クロロフェニル、３－（トリフルオロメチル）フェニル、５－メチル－２－チエニル、５－エチル－２－チエニル、５－（ヒドロキシメチル）－２－チエニル、５－シクロプロピル－２－チエニル、５－（トリジュウテリオメトキシメチル）－２－チエニル、５－（トリフルオロメチル）－２－チエニル、５－（トリフルオロメチル）－３－チエニル、２－（トリフルオロメチル）－３－チエニル、５－（１，１，２，２，２－ペンタフルオロエチル）－２－チエニル、５－（トリフルオロメチル）チオフェン－２－イル、５－フルオロ－２－チエニル、５－クロロ－４－メチル－２－チエニル、５－（ジフルオロメチル）－２－チエニル、４－（ジフルオロメチル）－２－チエニル、５－（ジフルオロメチル）－３－チエニル、４－メチルチアゾール－２－イル、２－メチルチアゾール－５－イル、４－メトキシフェニル、４－フルオロ－２－メチル－フェニル、２－フルオロ－３－メチル－フェニル、４－フルオロ－３－メチル－フェニル、３，５－ジフルオロフェニル、３，４－ジフルオロフェニル、２，４－ジフルオロ－３－メチル－フェニル、３，４，５－トリフルオロフェニル、２－（トリフルオロメチル）チアゾール－５－イル、２－（トリフルオロメチル）チアゾール－４－イル、２－メチル－５－（トリフルオロメチル）フェニル、２－メチル－３－（トリフルオロメチル）フェニル、２－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル、又は４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニルである、請求項１７に記載の化合物。
［請求項２０］
式（ＩＢ）：
Figure 0007001682000809
 （式中、Ｒ １ 及びＲ １ｂ は、それぞれ独立して、Ｈ又はＣＨ ３ であり、
Ｒ ２ は、ハロ、Ｃ １～６ アルキル、Ｃ １～６ ハロアルキル、ＯＣ １～６ アルキルからなる群からそれぞれ独立して選択される１つ、２つ、又は３つのメンバーで置換されたフェニル；ピリジニル；Ｃ １～６ アルキルで置換されたチアゾリル；並びにハロ、Ｃ １～６ アルキル、Ｃ １～６ ハロアルキル、ＣＨ ２ ＯＨ、及びシクロプロピルからなる群からそれぞれ独立して選択される１つ又は２つのメンバーで置換されたチエニルからなる群から選択され、
Ｒ ３ は、Ｈであり、
Ｒ ４ｂ は、Ｈ、Ｃ １～６ アルキル、２－メトキシエチル、Ｃ ３～６ シクロアルキル、３，３－ジフルオロシクロブチル、３，３－ジフルオロ－１－メチル－シクロブチル、シクロペンチル、オキセタン－３－イル、３－メチルオキセタン－３－イル、又は２－ピリジルである）
の構造を有する、請求項１に記載の化合物、並びにその医薬として許容される塩、溶媒和物、立体異性体、同位体変種、又はＮ－オキシド。
［請求項２１］
Ｒ １ が、Ｈ、ＣＨ ２ Ｆ、又はＣＨ ３ であり、
Ｒ １ｂ が、ＣＨ ３ であり、
Ｒ ２ が、３－（トリフルオロメチル）フェニル、４－フルオロ－３－メチル－フェニル、２，４－ジフルオロ－３－メチル－フェニル、５－（トリフルオロメチル）－２－チエニル、５－（ジフルオロメチル）－２－チエニル、又は５－クロロ－４－メチル－２－チエニルであり、
Ｒ ３ が、Ｈであり、
Ｒ ４ｂ が、ＣＨ ３ である、請求項２０に記載の化合物。
［請求項２２］
Ｒ ２ が、３－ピリジル、５－メチル－２－チエニル、４－メチル－２－チエニル、５－シクロプロピル－２－チエニル、５－エチル－２－チエニル、５－クロロ－２－チエニル、５－（ヒドロキシメチル）－２－チエニル、５－（トリフルオロメチル）－２－チエニル、５－（トリフルオロメチル）－３－チエニル、２－（トリフルオロメチル）－３－チエニル、５－（ジフルオロメチル）－２－チエニル、５－（ジフルオロメチル）－３－チエニル、５－クロロ－４－メチル－２－チエニル、５－フルオロ－２－チエニル、５－フルオロ－２－チエニル、２－メチルチアゾール－５－イル、３，５－ジメチルフェニル、３－メトキシフェニル、４－メトキシフェニル、４－フルオロ－２－メチル－フェニル、２－フルオロ－３－メチル－フェニル、４－フルオロ－３－メチル－フェニル、４－クロロフェニル、２，３－ジフルオロフェニル、３，５－ジフルオロフェニル、３，４－ジフルオロフェニル、２－エトキシフェニル、３－エトキシフェニル、４－メトキシ－３－メチル－フェニル、４－フルオロ－２－メトキシ－フェニル、２－フルオロ－６－メトキシ－フェニル、２，４－ジフルオロ－３－メチル－フェニル、３－（ジフルオロメチル）フェニル、３－クロロ－４－フルオロ－フェニル、２，４－ジメトキシフェニル、２－エトキシ－５－フルオロ－フェニル、２－クロロ－４－メトキシ－フェニル、３－（トリフルオロメチル）フェニル、２－（トリフルオロメチル）チアゾール－５－イル、２－（トリフルオロメチル）チアゾール－４－イル、２－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル、又は３，４－ジフルオロ－５－（トリフルオロメチル）フェニルである、請求項２０に記載の化合物。
［請求項２３］
式（ＩＣ）：
Figure 0007001682000810
 （式中、Ｒ １ は、Ｈ又はＣＨ ３ であり、
Ｒ ２ は、フェニル；ハロ、Ｃ １～６ アルキル、Ｃ １～６ ハロアルキル、ＣＮ、ＯＣ １～６ アルキル、ＯＣ １～６ ハロアルキル、及びＮ（ＣＨ ３ ） ２ からなる群からそれぞれ独立して選択される１つ、２つ、又は３つのメンバーで置換されたフェニル；ＣＦ ３ で置換されたピリジニル；並びにハロ、Ｃ １～６ アルキル、及びＣ １～６ ハロアルキルからなる群からそれぞれ独立して選択される１つ又は２つのメンバーで置換されたチエニルからなる群から選択され、
Ｒ ４ｃ は、シクロプロピル；１つ又は２つのＦメンバーで置換されたシクロプロピル；ＣＨ（ＯＨ）シクロプロピル；アゼチジニル；ＣＨ ２ －アゼチジニル；Ｆ、ＯＨ、ＯＣＨ ３ 、及びＣＦ ３ から独立して選択される１つ又は２つのメンバーで置換されたＣＨ ２ －アゼチジニル；オキセタニル；Ｆ又はＣＨ ３ で置換されたオキセタニル；テトラヒドロフラニル；テトラヒドロピラニル；ＣＨ ２ ピロリジニル；ＣＨ ３ 、ＯＨ、又はＯＣＨ ３ で置換されたＣＨ ２ ピロリジニル；ＣＨ ２ ピペリジニル；ＯＨ又はＦで置換されたＣＨ ２ ピペリジニル；モルホリニル；１つ又は２つのＣＨ ３ メンバーで置換されたピラゾリル；ＣＨ ３ で置換されたトリアゾリル；テトラゾリル；１つ又は２つのＣＨ ３ メンバーで置換されたイソオキサゾリル；ＣＨ ３ 又はＣＨ ２ ＯＣＨ ３ で置換されたオキサジアゾリル；チアジアゾリル；ピリジニル；Ｃｌ、Ｆ、ＣＨ ３ 、ＯＣＨ ３ 、及びＣＦ ３ からなる群から独立して選択される１つ又は２つのメンバーで置換されたピリジニル；（２－オキソ－１Ｈ－ピリジン－３－イル）；６－オキソ－１Ｈ－ピリジン－３－イル；ピリミジニル；Ｆ又はＣＨ ３ で置換されたピリミジニル；ピラジニル；ピリダジニル；ＯＣＨ ３ で置換されたピリダジニル；フェニル；ハロ、ＣＮ、ＯＣＨ ３ 、Ｃ １～６ アルキル、及びＣＦ ３ からなる群から独立して選択される１つ又は２つのメンバーで置換されたフェニルからなる群から選択される）
の構造を有する、請求項１に記載の化合物、並びにその医薬として許容される塩、溶媒和物、立体異性体、同位体変種、又はＮ－オキシド。
［請求項２４］
式（ＩＤ）：
Figure 0007001682000811
 （式中、Ｒ １ は、Ｈ又はＣＨ ３ であり、
Ｒ ２ は、ｍ－トリル、３－（トリフルオロメチル）フェニル、４－クロロフェニル、２，４－ジフルオロ－３－メチル－フェニル、３，４－ジフルオロフェニル、４－フルオロ－３－メチル－フェニル、３－シクロプロピルフェニル、３－フルオロ－４－メトキシ－フェニル、２－エトキシフェニル、３－エトキシフェニル、４－メトキシフェニル、２－エトキシ－５－フルオロ－フェニル、４－フルオロ－２－メトキシ－フェニル、又は３－クロロ－４－フルオロ－フェニルであり、
Ｒ ４ｄ は、ＯＨ、Ｃ １～６ アルキル、Ｃ ３～６ シクロアルキル、ＯＣ １～６ アルキル、２－チエニル、又はチアゾール－２－イルである）
の構造を有する、請求項１に記載の化合物、並びにその医薬として許容される塩、溶媒和物、立体異性体、同位体変種、又はＮ－オキシド。
［請求項２５］
６－（４－メトキシフェニル）－１－（２－モルホリノ－２－オキソ－エチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－（４－フルオロ－２－メチル－フェニル）－１－（２－メトキシエチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
Ｎ－エチル－２－［６－（４－フルオロ－２－メチル－フェニル）－２－オキソ－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］アセトアミド、
（Ｓ ＊ ）－１－（２－ヒドロキシブチル）－６－（４－メトキシフェニル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
（Ｒ ＊ ）－１－（２－ヒドロキシブチル）－６－（４－メトキシフェニル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－（４－フルオロ－３－メチル－フェニル）－３－メチル－１－（２－ピリジルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－（３－フルオロフェニル）－３－メチル－１－（ピリミジン－４－イルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－（３，４－ジフルオロフェニル）－３－メチル－１－［（５－メチルイソオキサゾール－３－イル）メチル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
２－［６－（５－クロロ－２－チエニル）－３－メチル－２－オキソ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］－Ｎ，Ｎ－ジメチル－アセトアミド、
６－［５－（ジフルオロメチル）－２－チエニル］－１－［２－（３－フルオロアゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
１－［（５－メチルイソオキサゾール－３－イル）メチル］－６－フェニル－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－（４－フルオロフェニル）－１－［（５－メチルイソオキサゾール－３－イル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－（４－フルオロフェニル）－１－［（５－メチル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
３－メチル－１－［（５－メチルイソオキサゾール－３－イル）メチル］－６－（４－メチル－２－チエニル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－（４－フルオロフェニル）－１－［（１－メチルピラゾール－４－イル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
１－［（１，５－ジメチルピラゾール－３－イル）メチル］－６－（４－フルオロフェニル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
１－［２－（アゼチジン－１－イル）エチル］－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
１－［２－（アゼチジン－１－イル）エチル］－３－メチル－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
１－［（５－メチルイソオキサゾール－３－イル）メチル］－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
Ｎ－シクロプロピル－２－［２－オキソ－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］アセトアミド、
１－［（３－クロロフェニル）メチル］－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
１－［（２－メトキシ－３－ピリジル）メチル］－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
１－（ピリミジン－４－イルメチル）－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
（Ｒ／Ｓ）－１－（テトラヒドロフラン－２－イルメチル）－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
１－［２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
Ｎ，Ｎ－ジメチル－２－［２－オキソ－６－［５－（トリフルオロメチル）－２－チエニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］アセトアミド、
１－［２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－３－メチル－６－［５－（トリフルオロメチル）－２－チエニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
Ｎ，Ｎ－ジメチル－２－［３－メチル－２－オキソ－６－［５－（トリフルオロメチル）－２－チエニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］アセトアミド、
１－［２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－６－［２－メチル－５－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－（２，４－ジフルオロ－３－メチル－フェニル）－１－（２－オキソブチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
（Ｒ／Ｓ）－１－（２－シクロプロピル－２－ヒドロキシ－エチル）－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
１－［（２－オキソ－１Ｈ－ピリジン－３－イル）メチル］－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
（Ｒ／Ｓ）－６－（４－フルオロ－２－メチル－フェニル）－３－メチル－１－（オキセタン－２－イルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
１－［２－（３－フルオロアゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－３－メチル－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－（４－メトキシフェニル）－１－（２－オキソ－２－ピロリジン－１－イル－エチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
Ｎ－シクロプロピル－２－［６－（４－フルオロ－２－メチル－フェニル）２－オキソ－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］アセトアミド、
２－［６－（２－クロロ－４－メトキシ－フェニル）－２－オキソ－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル）－Ｎ－シクロプロピル－アセトアミド、
Ｎ－シクロプロピル－２－［６－（４－メトキシフェニル）－２－オキソ－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］アセトアミド、
Ｎ－シクロプロピル－２－［６－（３，５－ジメチルフェニル）－２－オキソ－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］アセトアミド、
Ｎ－シクロプロピル－２－［６－（４－フルオロ－２－メチル－フェニル）－２－オキソ－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］－Ｎ－メチル－アセトアミド、
Ｎ－シクロプロピル－２－［６－（４－メトキシフェニル）－２－オキソ－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］－Ｎ－メチル－アセトアミド、
Ｎ－シクロプロピル－２－［６－（４－フルオロ－２－メチル－フェニル）－３－メチル－２－オキソ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］アセトアミド、
（Ｒ ＊ ）－６－（４－フルオロ－２－メチル－フェニル）－１－（２－ヒドロキシブチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
（Ｓ ＊ ）－６－（４－フルオロ－２－メチル－フェニル）－１－（２－ヒドロキシブチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－（４－フルオロ－３－メチル－フェニル）－３－メチル－１－（３－ピリジルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－（４－フルオロ－３－メチル－フェニル）－３－メチル－１－（４－ピリジルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－（４－フルオロ－３－メチル－フェニル）－３－メチル－１－（ピラジン－２－イルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－（４－フルオロ－３－メチル－フェニル）－３－メチル－１－（ピリミジン－５－イルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－（４－フルオロ－３－メチル－フェニル）－３－メチル－１－（ピリミジン－２－イルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－（４－フルオロ－３－メチル－フェニル）－３－メチル－１－（ピリダジン－３－イルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－（３－フルオロフェニル）－３－メチル－１－（３－ピリジルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－（３－フルオロフェニル）－３－メチル－１－（４－ピリジルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－（３－フルオロフェニル）－３－メチル－１－（２－ピリジルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－（３－フルオロフェニル）－３－メチル－１－（ピリミジン－５－イルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－（３－フルオロフェニル）－３－メチル－１－（ピラジン－２－イルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－（３－フルオロフェニル）－３－メチル－１－（ピリミジン－２－イルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－（３－フルオロフェニル）－３－メチル－１－（ピリダジン－３－イルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－（３，４－ジフルオロフェニル）－３－メチル－１－（４－ピリジルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－（３，４－ジフルオロフェニル）－３－メチル－１－（３－ピリジルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－（３，４－ジフルオロフェニル）－３－メチル－１－（ピリミジン－５－イルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－（３，４－ジフルオロフェニル）－３－メチル－１－（ピリダジン－３－イルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－（３，４－ジフルオロフェニル）－３－メチル－１－（２－ピリジルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－（３，４－ジフルオロフェニル）－３－メチル－１－（ピラジン－２－イルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－（３，４－ジフルオロフェニル）－３－メチル－１－（ピリミジン－２－イルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－（２，４－ジフルオロ－３－メチル－フェニル）－３－メチル－１－（ピリミジン－２－イルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－（２，４－ジフルオロ－３－メチル－フェニル）－３－メチル－１－（４－ピリジルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－（２，４－ジフルオロ－３－メチル－フェニル）－３－メチル－１－（ピリダジン－３－イルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－（２，４－ジフルオロ－３－メチル－フェニル）－３－メチル－１－（２－ピリジルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－（２，４－ジフルオロ－３－メチル－フェニル）－３－メチル－１－（ピリミジン－５－イルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－（３，４－ジフルオロフェニル）－３－メチル－１－（ピリミジン－４－イルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－（４－フルオロ－３－メチル－フェニル）－３－メチル－１－（ピリミジン－４－イルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－（２，４－ジフルオロ－３－メチル－フェニル）－３－メチル－１－（ピリミジン－４－イルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－（３，４－ジフルオロフェニル）－３－メチル－１－［（５－メチル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）メチル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
３－メチル－１－［（５－メチルイソオキサゾール－３－イル）メチル］－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
３－メチル－１－［（５－メチル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）メチル］－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
３－メチル－１－［（３－メチル－１，２，４－オキサジアゾール－５－イル）メチル］－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－（３，４－ジフルオロフェニル）－３－メチル－１－［（３－メチル－１，２，４－オキサジアゾール－５－イル）メチル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
Ｎ，Ｎ－ジメチル－２－［３－メチル－６－（５－メチル－２－チエニル）－２－オキソ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］アセトアミド、
２－［６－（５－エチル－２－チエニル）－３－メチル－２－オキソ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］－Ｎ，Ｎ－ジメチル－アセトアミド、
Ｎ，Ｎ－ジメチル－２－［３－メチル－６－（４－メチル－２－チエニル）－２－オキソ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］アセトアミド、
１－［２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－６－（５－フルオロ－２－チエニル）－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
２－［６－（５－フルオロ－２－チエニル）－３－メチル－２－オキソ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］－Ｎ，Ｎ－ジメチル－アセトアミド、
１－［２－（３－フルオロアゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－６－（５－フルオロ－２－チエニル）－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
３－メチル－１－（ピリダジン－３－イルメチル）－６－［５－（トリフルオロメチル）－２－チエニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－（５－フルオロ－２－チエニル）－３－メチル－１－（ピリダジン－３－イルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
１－［２－（３－フルオロアゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－３－メチル－６－（４－メチルチアゾール－２－イル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
１－［２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－６－（５－エチル－２－チエニル）－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－（５－エチル－２－チエニル）－１－［２－（３－フルオロアゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
１－［２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－６－［５－（ヒドロキシメチル）－２－チエニル］－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
１－［２－（３－フルオロアゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－６－［５－（ヒドロキシメチル）－２－チエニル］－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
２－［６－［５－（ヒドロキシメチル）－２－チエニル］－３－メチル－２－オキソ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］－Ｎ，Ｎ－ジメチル－アセトアミド、
１－［２－（３－フルオロアゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－３－メチル－６－［２－（トリフルオロメチル）－３－チエニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
１－［２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－６－［５－（ジフルオロメチル）－２－チエニル］－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
２－［６－［５－（ジフルオロメチル）－２－チエニル）－３－メチル－２－オキソ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］－Ｎ，Ｎ－ジメチル－アセトアミド、
１－［２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－３－メチル－６－［２－（トリフルオロメチル）－３－チエニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
Ｎ，Ｎ－ジメチル－２－［３－メチル－２－オキソ－６－［２－（トリフルオロメチル）－３－チエニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］アセトアミド、
２－［６－［５－（ジフルオロメチル）－３－チエニル］－３－メチル－２－オキソ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］－Ｎ，Ｎ－ジメチル－アセトアミド、
１－［２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－６－［５－（ジフルオロメチル）－３－チエニル］－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－［５－（ジフルオロメチル）－３－チエニル］－１－［２－（３－フルオロアゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－［５－（ジフルオロメチル）－２－チエニル］－３－メチル－１－（ピリダジン－３－イルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
Ｎ，Ｎ－ジメチル－２－［３－メチル－２－オキソ－６－［５－（トリフルオロメチル）－３－チエニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］アセトアミド、
１－［２－（３－フルオロアゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－３－メチル－６－［５－（トリフルオロメチル）－３－チエニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
３－メチル－１－（ピリダジン－３－イルメチル）－６－［５－（トリフルオロメチル）－３－チエニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
１－［２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－３－メチル－６－［５－（トリフルオロメチル）－３－チエニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
１－［２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－６－（５－シクロプロピル－２－チエニル）－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－（５－シクロプロピル－２－チエニル）－１－［２－（３－フルオロアゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
１－［２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－３－メチル－６－［２－（トリフルオロメチル）チアゾール－４－イル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
Ｎ，Ｎ－ジメチル－２－［３－メチル－２－オキソ－６－［２－（トリフルオロメチル）チアゾール－４－イル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］アセトアミド、
１－［２－（３－フルオロアゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－３－メチル－６－［２－（トリフルオロメチル）チアゾール－４－イル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
２－［６－（５－シクロプロピル－２－チエニル）－３－メチル－２－オキソ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］－Ｎ，Ｎ－ジメチル－アセトアミド、
１－［２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－３－メチル－６－［５－（１，１，２，２，２－ペンタフルオロエチル）－２－チエニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
１－［２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－３－メチル－６－（２－メチルチアゾール－５－イル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
１－［２－（３－フルオロアゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－３－メチル－６－（２－メチルチアゾール－５－イル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
Ｎ，Ｎ－ジメチル－２－［３－メチル－６－（２－メチルチアゾール－５－イル）－２－オキソ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］アセトアミド、
１－［２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－３－メチル－６－［２－（トリフルオロメチル）チアゾール－５－イル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
１－［２－（３－フルオロアゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－３－メチル－６－［２－（トリフルオロメチル）チアゾール－５－イル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
１－［２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－６－［４－（ジフルオロメチル）－２－チエニル］－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－［４－（ジフルオロメチル）－２－チエニル］－１－［２－（３－フルオロアゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
Ｎ，Ｎ－ジメチル－２－［３－メチル－２－オキソ－６－［２－（トリフルオロメチル）チアゾール－５－イル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］アセトアミド、
１－（２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソエチル）－３－メチル－６－（５－（トリフルオロメチル）チオフェン－２－イル）－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン－７－Ｄ、
Ｎ，Ｎ－ジメチル－２－［３－メチル－２－オキソ－６－［５－（トリジュウテリオメトキシメチル）－２－チエニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］アセトアミド、
１－［２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－３－メチル－６－［５－（トリジュウテリオメトキシメチル）－２－チエニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
１－［２－（３－フルオロアゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－３－メチル－６－［５－（トリジュウテリオメトキシメチル）－２－チエニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
１－（２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソエチル）－３－メチル－６－（５－（トリフルオロメチル）チオフェン－２－イル）－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン－７－Ｔ、
１－［（５－メチルイソオキサゾール－３－イル）メチル］－６－（４－メチル－２－チエニル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
１－［（５－メチルイソオキサゾール－３－イル）メチル］－６－（ｏ－トリル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
１－［（３－メチル－１，２，４－オキサジアゾール－５－イル）メチル］－６－（４－メチル－２－チエニル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－（４－フルオロフェニル）－１－［（１－メチルピラゾール－３－イル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－（４－フルオロ－３－メチル－フェニル）－１－［（１－メチルピラゾール－３－イル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－（３－クロロ－４－フルオロ－フェニル）－１－［（１－メチルピラゾール－３－イル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－（３，４－ジフルオロフェニル）－１－［（１－メチルピラゾール－３－イル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－（２，４－ジフルオロフェニル）－１－［（１－メチルピラゾール－３－イル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
（Ｒ／Ｓ）－３－メチル－１－（オキセタン－２－イルメチル）－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
エチル２－［２－オキソ－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］アセテート、
２－［２－オキソ－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］酢酸、
エチル２－［３－メチル－２－オキソ－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］アセテート、
２－［３－メチル－２－オキソ－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］酢酸、
１－［２－（３，３－ジフルオロアゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－３－メチル－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－（２，４－ジフルオロ－３－メチル－フェニル）－３－メチル－１－（ピラジン－２－イルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－（４－フルオロフェニル）－１－［（３－メチル－１，２，４－オキサジアゾール－５－イル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－（４－フルオロフェニル）－１－［（１－メチル－１，２，４－トリアゾール－３－イル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－（４－フルオロフェニル）－１－［（１－メチルトリアゾール－４－イル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－（３，４－ジフルオロフェニル）－１－［（３－メチル－１，２，４－オキサジアゾール－５－イル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－（３，４－ジフルオロフェニル）－１－［（５－メチル－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－（３，４－ジフルオロフェニル）－１－［［３－（メトキシメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－５－イル］メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
１－（２－ピロリジン－１－イルメチル）－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
１－［２－（３－ヒドロキシアゼチジン－１－イル）エチル］－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
１－［２－（シクロプロピルアミノ）エチル］－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
１－［２－（３－メトキシアゼチジン－１－イル）エチル］－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
１－［２－（シクロブチルアミノ）エチル］－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
１－［２－（アゼチジン－１－イル）エチル］－６－（４－フルオロ－２－メチル－フェニル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
１－［２－（アゼチジン－１－イル）エチル］－６－（ｏ－トリル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
１－［２－（アゼチジン－１－イル）エチル］－６－フェニル－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
１－［２－（アゼチジン－１－イル）エチル］－６－（ｍ－トリル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
１－［２－（アゼチジン－１－イル）エチル］－６－［２－（トリフルオロメチル）－４－ピリジル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
１－［２－（アゼチジン－１－イル）エチル］－６－（４－フルオロ－３－メチル－フェニル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
１－［２－（アゼチジン－１－イル）エチル］－６－（２，６－ジメチルフェニル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
１－［２－（アゼチジン－１－イル）エチル］－６－（３－クロロフェニル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
１－［２－（アゼチジン－１－イル）エチル］－６－（３，５－ジフルオロフェニル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
１－［２－（アゼチジン－１－イル）エチル］－６－［３－（トリフルオロメトキシ）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
１－［２－（１－ピペリジル）エチル］－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
１－［２－（４－フルオロ－１－ピペリジル）エチル］－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
１－［２－（３－フルオロアゼチジン－１－イル）エチル］－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
１－［２－（３－メチルピロリジン－１－イル）エチル］－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
１－［２－（４－ヒドロキシ－１－ピペリジル）エチル］－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
１－［２－［３－（トリフルオロメチル）アゼチジン－１－イル］エチル］－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
１－［２－（３，３－ジフルオロアゼチジン－１－イル）エチル］－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
１－［２－（アゼチジン－１－イル）エチル］－６－［２－メチル－３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
１－［２－（アゼチジン－１－イル）エチル］－６－（２，３－ジメチルフェニル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
１－［２－（アゼチジン－１－イル）エチル］－６－（３，５－ジメチルフェニル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
１－［２－（アゼチジン－１－イル）エチル］－６－（４－フルオロ－２，３－ジメチル－フェニル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
１－［２－（アゼチジン－１－イル）エチル］－６－［２－メチル－５－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－（３，５－ジフルオロフェニル）－１－［２－（２－ヒドロキシエチルアミノ）エチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－（３，５－ジフルオロフェニル）－１－（２－ピロリジン－１－イルエチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－（３，５－ジフルオロフェニル）－１－［２－（３－ヒドロキシピロリジン－１－イル）エチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－（３，５－ジフルオロフェニル）－１－［２－（３－メトキシピロリジン－１－イル）エチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－（４－フルオロ－２－メチル－フェニル）－１－（２－ピロリジン－１－イルエチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－（２，６－ジメチルフェニル）－１－（２－ピロリジン－１－イルエチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－（ｏ－トリル）－１－（２－ピロリジン－１－イルエチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－フェニル－１－（２－ピロリジン－１－イルエチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
１－［２－（３－フルオロアゼチジン－１－イル）エチル］－６－［２－メチル－３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－（２，３－ジメチルフェニル）－１－［２－（３－フルオロアゼチジン－１－イル）エチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－（３，５－ジメチルフェニル）－１－［２－（３－フルオロアゼチジン－１－イル）エチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
１－［２－（３－フルオロアゼチジン－１－イル）エチル］－６－（４－フルオロ－２，３－ジメチル－フェニル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
１－［２－（３－フルオロアゼチジン－１－イル）エチル］－６－［２－メチル－５－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
１－［２－（３－フルオロアゼチジン－１－イル）エチル］－６－（ｏ－トリル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
１－［２－（３－フルオロアゼチジン－１－イル）エチル］－６－（４－フルオロ－２－メチル－フェニル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
１－［２－（３－フルオロアゼチジン－１－イル）エチル］－６－フェニル－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－（３，５－ジフルオロフェニル）－１－［２－（プロピルアミノ）エチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
Ｎ－シクロブチル－２－［２－オキソ－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］アセトアミド、
１－［２－（３－メトキシアゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
Ｎ－（オキセタン－３－イル）－２－［２－オキソ－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］アセトアミド、
１－［２－（４－メチルピペラジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
１－［２－（３，３－ジフルオロアゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
Ｎ－（３，３－ジフルオロシクロブチル）－２－［２－オキソ－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］アセトアミド、
１－［２－（３，３－ジフルオロピロリジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－３－メチル－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
３－メチル－１－（２－オキソ－２－ピロリジン－１－イル－エチル）－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
Ｎ－（３，３－ジフルオロ－１－メチル－シクロブチル）－２－［３－メチル－２－オキソ－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］アセトアミド、
Ｎ－（３－メチルオキセタン－３－イル）－２－［３－メチル－２－オキソ－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］アセトアミド、
Ｎ－（３，３－ジフルオロシクロブチル）－２－［３－メチル－２－オキソ－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］アセトアミド、
１－（２－オキソ－２－ピロリジン－１－イル－エチル）－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
（Ｒ／Ｓ）－Ｎ－シクロプロピル－２－［２－オキソ－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］プロパンアミド、
（Ｒ／Ｓ）－１－［２－（アゼチジン－１－イル）－１－メチル－２－オキソ－エチル］－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
１－（２－モルホリノ－２－オキソ－エチル）－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
Ｎ－シクロペンチル－２－［２－オキソ－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］アセトアミド、
１－［２－オキソ－２－（１－ピペリジル）エチル］－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
１－［２－（２，６－ジアザスピロ［３．３］ヘプタン－６－イル）－２－オキソ－エチル］－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
２－［２－オキソ－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］－Ｎ－（２－ピリジル）アセトアミド、
Ｎ－（３，３－ジフルオロ－１－メチル－シクロブチル）－２－［２－オキソ－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］アセトアミド、
１－［（６－メトキシ－３－ピリジル）メチル］－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
１－（シクロプロピルメチル）－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
３－［［２－オキソ－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］メチル］ベンゾニトリル、
２－［［２－オキソ－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］メチル］ベンゾニトリル、
１－［２－オキソ－２－（２－チエニル）エチル］－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
１－（２－オキソ－２－チアゾール－２－イル－エチル）－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
（Ｒ／Ｓ）－１－（オキセタン－２－イルメチル）－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
（Ｒ／Ｓ）－１－（モルホリン－２－イルメチル）－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
（Ｒ／Ｓ）－１－（テトラヒドロピラン－２－イルメチル）－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－１－［［４－（トリフルオロメチル）フェニル］メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
１－［（３－フルオロ－４－メトキシ－フェニル）メチル］－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
１－［（４－フルオロ－３－メチル－フェニル）メチル］－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
１－［（３－フルオロフェニル）メチル］－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
（Ｒ ＊ ）－１－（オキセタン－２－イルメチル）－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
（Ｓ ＊ ）－１－（オキセタン－２－イルメチル）－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
（Ｒ／Ｓ）－１－［（２，２－ジフルオロシクロプロピル）メチル］－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
１－［（３－フルオロオキセタン－３－イル）メチル］－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
１－（ピリミジン－２－イルメチル）－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
１－（２－ピリジルメチル）－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
１－（４－ピリジルメチル）－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
１－（３－ピリジルメチル）－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
１－［（２－メチルピリミジン－５－イル）メチル］－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
１－（ピリダジン－３－イルメチル）－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
１－［（３－メトキシ－２－ピリジル）メチル］－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
１－［（３－フルオロ－５－メチル－２－ピリジル）メチル］－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
１－［（６－メチル－３－ピリジル）メチル］－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
１－（２Ｈ－テトラゾール－５－イルメチル）－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
１－［ジフルオロ（３－ピリジル）メチル］－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
１－［（６－フルオロ－３－ピリジル）メチル］－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
１－（２－シクロプロピル－２－オキソ－エチル）－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
１－（２－オキソブチル）－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
１－（３－メチル－２－オキソ－ブチル）－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
１－［（５－メチル－３－ピリジル）メチル］－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
１－（チアジアゾール－４－イルメチル）－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
１－［（６－オキソ－１Ｈ－ピリジン－３－イル）メチル］－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
（Ｒ／Ｓ）－１－（アゼチジン－２－イルメチル）－３－メチル－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
３－メチル－１－（ピリミジン－４－イルメチル）－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
３－メチル－１－（ピリミジン－５－イルメチル）－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
３－メチル－１－［（２－メチルピリミジン－４－イル）メチル］－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
３－メチル－１－（ピラジン－２－イルメチル）－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
３－メチル－１－（４－ピリジルメチル）－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
３－メチル－１－（２－ピリジルメチル）－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
１－［（６－メトキシピリダジン－３－イル）メチル］－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
１－（ピラジン－２－イルメチル）－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
１－［（２－メチルピリミジン－４－イル）メチル］－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
１－（ピリミジン－５－イルメチル）－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
１－［（５－フルオロピリミジン－２－イル）メチル］－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－１－［［６－（トリフルオロメチル）－３－ピリジル］メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
１－［（５－フルオロ－３－ピリジル）メチル］－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－１－［［５－（トリフルオロメチル）－３－ピリジル］メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－１－［［４－（トリフルオロメチル）－３－ピリジル］メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
３－メチル－１－（ピリミジン－２－イルメチル）－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
１－（２－シクロブチル－２－オキソ－エチル）－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
（Ｒ／Ｓ）－１－（アゼチジン－２－イルメチル）－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
（Ｒ／Ｓ）－１－（アゼチジン－２－イルメチル）－６－［２－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
（Ｒ／Ｓ）－１－（アゼチジン－２－イルメチル）－６－フェニル－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
（Ｒ／Ｓ）－１－（アゼチジン－２－イルメチル）－６－（４－フルオロフェニル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
（Ｒ／Ｓ）－１－（アゼチジン－２－イルメチル）－６－［４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
（Ｒ／Ｓ）－１－（アゼチジン－２－イルメチル）－６－（２，３－ジクロロフェニル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－（４－フルオロ－３－メチル－フェニル）－１－［（５－メチル－３－ピリジル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－（２，４－ジフルオロ－３－メチル－フェニル）－１－［（５－メチル－３－ピリジル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
（Ｒ／Ｓ）－６－［４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル］－１－（オキセタン－２－イルメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－（３，４－ジフルオロフェニル）－１－［（５－メチル－３－ピリジル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－（３－クロロフェニル）－１－［（５－メチル－３－ピリジル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－（３－フルオロフェニル）－１－［（５－メチル－３－ピリジル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－（３，４－ジフルオロフェニル）－１－［（４－メチル－３－ピリジル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－（３－フルオロフェニル）－１－［（４－メチル－３－ピリジル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－（４－フルオロ－３－メチル－フェニル）－１－［（４－メチル－３－ピリジル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－（２，４－ジフルオロ－３－メチル－フェニル）－１－［（４－メチル－３－ピリジル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－（３，４－ジフルオロフェニル）－１－（２－ピリジルメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－（２，４－ジフルオロ－３－メチル－フェニル）－１－（２－ピリジルメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－（３－フルオロフェニル）－１－（２－ピリジルメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－（３－クロロフェニル）－１－（２－ピリジルメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－（４－フルオロ－３－メチル－フェニル）－１－（２－ピリジルメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－（３，４－ジフルオロフェニル）－１－［（３－メチル－２－ピリジル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－（３－フルオロフェニル）－１－［（３－メチル－２－ピリジル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－（４－フルオロフェニル）－１－（２－ピリジルメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－［３－（ジフルオロメチル）フェニル］－１－（２－ピリジルメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－（３－メトキシフェニル）－１－（２－ピリジルメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－（ｐ－トリル）－１－（２－ピリジルメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－（３－フルオロフェニル）－１－（３－ピリジルメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－［３－（ジフルオロメチル）フェニル］－１－（３－ピリジルメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－（３，４－ジフルオロフェニル）－１－（３－ピリジルメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－（２，４－ジフルオロ－３－メチル－フェニル）－１－（３－ピリジルメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－（４－フルオロ－３－メチル－フェニル）－１－（３－ピリジルメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－（４－フルオロフェニル）－１－（３－ピリジルメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－（３－クロロフェニル）－１－（３－ピリジルメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－（ｍ－トリル）－１－（３－ピリジルメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－（３，４－ジフルオロフェニル）－１－［（５－フルオロ－３－ピリジル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－（４－フルオロ－３－メチル－フェニル）－１－［（５－フルオロ－３－ピリジル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－［３－（ジフルオロメトキシ）フェニル］－１－（３－ピリジルメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－（２，４－ジフルオロ－３－メチル－フェニル）－１－［（５－フルオロ－３－ピリジル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－［３－（ジフルオロメチル）フェニル］－１－［（５－フルオロ－３－ピリジル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－（２，３－ジフルオロフェニル）－１－［（５－フルオロ－３－ピリジル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－［３－（ジフルオロメトキシ）フェニル］－１－［（５－フルオロ－３－ピリジル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－（３－クロロフェニル）－１－［（５－フルオロ－３－ピリジル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－（４－クロロ－３－メチル－フェニル）－１－［（５－フルオロ－３－ピリジル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
１－［（５－フルオロ－３－ピリジル）メチル］－６－［３－（トリフルオロメトキシ）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
１－［（５－メチル－３－ピリジル）メチル］－６－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－［４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル］－１－［（５－メチル－３－ピリジル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－（２，３－ジフルオロフェニル）－１－［（５－メチル－３－ピリジル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－（３，５－ジフルオロフェニル）－１－［（５－メチル－３－ピリジル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
１－［（４－メチル－３－ピリジル）メチル］－６－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
１－［（４－メチル－３－ピリジル）メチル］－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－［４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル］－１－［（４－メチル－３－ピリジル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
１－［（３－メチル－２－ピリジル）メチル］－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－（４－フルオロ－３－メチル－フェニル）－１－［（３－メチル－２－ピリジル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－（２，４－ジフルオロ－３－メチル－フェニル）－１－［（３－メチル－２－ピリジル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－（３，５－ジフルオロフェニル）－１－［（３－メチル－２－ピリジル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－（２，３－ジフルオロフェニル）－１－［（３－メチル－２－ピリジル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
１－［２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－６－（４－フルオロ－２－メチル－フェニル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
２－［６－（５－クロロ－４－メチル－２－チエニル）－２－オキソ－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］－Ｎ，Ｎ－ジメチル－アセトアミド、
２－［６－（５－クロロ－４－メチル－２－チエニル）－３－メチル－２－オキソ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］－Ｎ，Ｎ－ジメチル－アセトアミド、
１－［２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－６－［５－（トリフルオロメチル）－２－チエニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
１－［２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－６－（５－クロロ－４－メチル－２－チエニル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
１－［２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－６－（５－クロロ－４－メチル－２－チエニル）－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
１－［２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－３－メチル－６－（５－メチル－２－チエニル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
１－［２－（３－フルオロアゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－３－メチル－６－［５－（トリフルオロメチル）－２－チエニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
３－メチル－１－（２－オキソ－２－ピロリジン－１－イル－エチル）－６－［５－（トリフルオロメチル）－２－チエニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
１－［２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－６－［２－メチル－３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－（３，４－ジフルオロフェニル）－１－（２－オキソブチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－（４－フルオロ－３－メチル－フェニル）－１－（２－オキソブチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－（ｍ－トリル）－１－（２－オキソブチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
（Ｒ／Ｓ）－６－（３，４－ジフルオロフェニル）－１－（２－ヒドロキシブチル）－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
（Ｒ／Ｓ）－６－（４－フルオロ－３－メチル－フェニル）－１－（２－ヒドロキシブチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
（Ｒ／Ｓ）－１－（２－ヒドロキシブチル）－６－（ｍ－トリル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
（Ｒ／Ｓ）－６－（２，４－ジフルオロ－３－メチル－フェニル）－１－（２－ヒドロキシブチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
（Ｒ／Ｓ）－１－（２－ヒドロキシブチル）－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
（Ｒ／Ｓ）－１－（２－ヒドロキシ－３－メチル－ブチル）－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－（２，４－ジフルオロ－３－メチル－フェニル）－３－メチル－１－（３－ピリジルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－（４－フルオロ－３－メチル－フェニル）－１－［（５－フルオロ－３－ピリジル）メチル］－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－（２，４－ジフルオロ－３－メチル－フェニル）－１－［（５－フルオロ－３－ピリジル）メチル］－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－［３－（ジフルオロメトキシ）フェニル］－１－［（５－フルオロ－３－ピリジル）メチル］－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－（３，４－ジフルオロフェニル）－１－［（５－フルオロ－３－ピリジル）メチル］－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
１－［（５－フルオロ－３－ピリジル）メチル］－３－メチル－６－（３，４，５－トリフルオロフェニル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
１－［（５－フルオロ－３－ピリジル）メチル］－３－メチル－６－［３－（トリフルオロメトキシ）フェニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－（２，３－ジフルオロフェニル）－１－［（５－フルオロ－３－ピリジル）メチル］－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
１－［（５－フルオロ－３－ピリジル）メチル］－３－メチル－６－（２，３，４－トリフルオロフェニル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－（３－クロロフェニル）－１－［（５－フルオロ－３－ピリジル）メチル］－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－（３－クロロ－２－フルオロ－フェニル）－１－［（５－フルオロ－３－ピリジル）メチル］－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
１－［（５－フルオロ－３－ピリジル）メチル］－３－メチル－６－（ｍ－トリル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－（３，４－ジクロロフェニル）－１－［（５－フルオロ－３－ピリジル）メチル］－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－（２－フルオロ－３－メチル－フェニル）－１－［（５－フルオロ－３－ピリジル）メチル］－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
３－メチル－１－（３－ピリジルメチル）－６－（３，４，５－トリフルオロフェニル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－（３，５－ジフルオロフェニル）－３－メチル－１－（３－ピリジルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－（３－クロロ－４－フルオロ－フェニル）－３－メチル－１－（３－ピリジルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
３－メチル－６－（ｍ－トリル）－１－（３－ピリジルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－（２－フルオロ－３－メチル－フェニル）－３－メチル－１－（３－ピリジルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－［２－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３－メチル－１－（３－ピリジルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－（３－クロロ－２－フルオロ－フェニル）－３－メチル－１－（３－ピリジルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－［４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３－メチル－１－（３－ピリジルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
３－メチル－１－（３－ピリジルメチル）－６－（２，３，４－トリフルオロフェニル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
３－メチル－１－（３－ピリジルメチル）－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－［３－（ジフルオロメチル）フェニル］－３－メチル－１－（３－ピリジルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
３－メチル－１－（３－ピリジルメチル）－６－［５－（トリフルオロメチル）－２－チエニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－（５－クロロ－４－メチル－２－チエニル）－３－メチル－１－（３－ピリジルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
１－［（５－クロロ－３－ピリジル）メチル］－３－メチル－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
１－［（５－クロロ－３－ピリジル）メチル］－６－（４－フルオロ－３－メチル－フェニル）－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
１－［（５－クロロ－３－ピリジル）メチル］－６－（２，４－ジフルオロ－３－メチル－フェニル）－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
１－［（５－クロロ－３－ピリジル）メチル］－６－（３，４－ジフルオロフェニル）－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
１－［（５－クロロ－３－ピリジル）メチル］－３－メチル－６－（３，４，５－トリフルオロフェニル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
１－［（５－クロロ－３－ピリジル）メチル］－６－（２－フルオロ－３－メチル－フェニル）－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－（５－クロロ－４－メチル－２－チエニル）－１－［（５－クロロ－３－ピリジル）メチル］－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
１－［（５－クロロ－３－ピリジル）メチル］－３－メチル－６－［５－（トリフルオロメチル）－２－チエニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
１－［（５－クロロ－３－ピリジル）メチル］－３－メチル－６－（ｍ－トリル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
１－［（５－クロロ－３－ピリジル）メチル］－６－（２，３－ジフルオロフェニル）－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－（３－クロロフェニル）－３－メチル－１－（ピリダジン－３－イルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－［３－（ジフルオロメチル）フェニル］－３－メチル－１－（ピリダジン－３－イルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
３－メチル－１－（ピリダジン－３－イルメチル）－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
３－メチル－６－（ｍ－トリル）－１－（ピリダジン－３－イルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－（３－クロロ－４－フルオロ－フェニル）－３－メチル－１－（ピリダジン－３－イルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－（３－フルオロ－５－メチル－フェニル）－３－メチル－１－（ピリダジン－３－イルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－［４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３－メチル－１－（ピリダジン－３－イルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－［３－フルオロ－５－（トリフルオロメチル）フェニル］－３－メチル－１－（ピリダジン－３－イルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－［４－クロロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３－メチル－１－（ピリダジン－３－イルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－［３，４－ジフルオロ－５－（トリフルオロメチル）フェニル］－３－メチル－１－（ピリダジン－３－イルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
３－メチル－１－（２－オキソブチル）－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－（４－フルオロ－３－メチル－フェニル）－３－メチル－１－（２－オキソブチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－（３，４－ジフルオロフェニル）－３－メチル－１－（２－オキソブチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－（２，４－ジフルオロ－３－メチル－フェニル）－３－メチル－１－（２－オキソブチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－（３－シクロプロピルフェニル）－３－メチル－１－（２－オキソブチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
（Ｒ／Ｓ）－６－（４－フルオロ－３－メチル－フェニル）－１－（２－ヒドロキシ－４－メトキシ－ブチル）－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
（Ｒ／Ｓ）－６－［３－（ジフルオロメチル）フェニル］－３－メチル－１－（オキセタン－２－イルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
（Ｒ／Ｓ）－６－（４－フルオロ－３－メチル－フェニル）－３－メチル－１－（オキセタン－２－イルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
（Ｒ／Ｓ）－６－［２－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３－メチル－１－（オキセタン－２－イルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
（Ｒ／Ｓ）－６－（３－クロロフェニル）－３－メチル－１－（オキセタン－２－イルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
（Ｒ／Ｓ）－３－メチル－６－［２－メチル－３－（トリフルオロメチル）フェニル］－１－（オキセタン－２－イルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
（Ｒ／Ｓ）－１－（２，４－ジヒドロキシブチル）－３－メチル－６－［２－メチル－３－（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－（２，４－ジフルオロ－３－メチル－フェニル）－１－［２－（３－フルオロアゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
１－［２－（３－フルオロアゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－６－（４－フルオロ－３－メチル－フェニル）－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
１－［２－（３－フルオロアゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－３－メチル－６－（３，４，５－トリフルオロフェニル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－（３，４－ジフルオロフェニル）－１－［２－（３－フルオロアゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
１－［２－（３－フルオロアゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－３－メチル－６－（ｍ－トリル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
１－［２－（３－フルオロアゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－６－（２－フルオロ－３－メチル－フェニル）－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－（３－クロロフェニル）－１－［２－（３－フルオロアゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
１－［２－（３－フルオロアゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－６－［４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
１－［２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－３－メチル－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
１－［２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－６－（２，４－ジフルオロ－３－メチル－フェニル）－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
１－［２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－６－（４－フルオロ－３－メチル－フェニル）－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
１－［２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－３－メチル－６－（３，４，５－トリフルオロフェニル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
１－［２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－６－（３，５－ジフルオロフェニル）－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
１－（２－（３，３－ジフルオロアゼチジン－１－イル）－２－オキソエチル）－６－（４－フルオロ－３－メチルフェニル）－３－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン、
１－［２－（３，３－フルオロアゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－６－（２，４－ジフルオロ－３－メチル－フェニル）－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
１－［２－（３，３－ジフルオロアゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－６－［２－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
１－［２－（３，３－ジフルオロアゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－６－（３，４－ジフルオロフェニル）－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
１－［２－（３，３－ジフルオロアゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－６－（３－フルオロフェニル）－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
１－［２－（３，３－ジフルオロアゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－６－（２－フルオロ－３－メチル－フェニル）－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
Ｎ，Ｎ－ジメチル－２－［３－メチル－２－オキソ－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］アセトアミド、
２－［６－（４－フルオロ－３－メチル－フェニル）－３－メチル－２－オキソ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］－Ｎ，Ｎ－ジメチル－アセトアミド、
２－［６－（３，４－ジフルオロフェニル）－３－メチル－２－オキソ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］－Ｎ，Ｎ－ジメチル－アセトアミド、
１－［２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－６－（３，４－ジフルオロフェニル）－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
２－［６－（２，４－ジフルオロ－３－メチル－フェニル）－３－メチル－２－オキソ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］－Ｎ，Ｎ－ジメチル－アセトアミド、
２－［６－［２－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３－メチル－２－オキソ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］－Ｎ，Ｎ－ジメチル－アセトアミド、
２－［６－（２，３－ジフルオロフェニル）－３－メチル－２－オキソ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］－Ｎ，Ｎ－ジメチル－アセトアミド、
２－［６－［３－（ジフルオロメチル）フェニル］－３－メチル－２－オキソ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］－Ｎ，Ｎ－ジメチル－アセトアミド、
２－［６－（２－フルオロ－３－メチル－フェニル）－３－メチル－２－オキソ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］－Ｎ，Ｎ－ジメチル－アセトアミド、
２－［６－（３，５－ジフルオロフェニル）－３－メチル－２－オキソ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］－Ｎ，Ｎ－ジメチル－アセトアミド、
Ｎ，Ｎ－ジメチル－２－［３－メチル－２－オキソ－６－（３－ピリジル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］アセトアミド、
１－［２－（３，３－ジフルオロアゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－３－メチル－６－［５－（トリフルオロメチル）－２－チエニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
２－［６－［３，４－ジフルオロ－５－（トリフルオロメチル）フェニル］－３－メチル－２－オキソ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］－Ｎ，Ｎ－ジメチル－アセトアミド、
２－［２－オキソ－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］アセトアミド、
２－［６－（４－フルオロ－２－メトキシ－フェニル）－２－オキソ－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］アセトアミド、
２－［６－（３－クロロ－４－フルオロ－フェニル）－２－オキソ－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］アセトアミド、
Ｎ－メチル－２－［２－オキソ－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］アセトアミド、
２－［６－（４－クロロフェニル）－２－オキソ－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］－Ｎ－メチル－アセトアミド、
２－［６－（４－フルオロ－２－メチル－フェニル）－２－オキソ－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］－Ｎ－メチル－アセトアミド、
２－［６－（３，５－ジメチルフェニル）－２－オキソ－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］－Ｎ－メチル－アセトアミド、
２－［６－（４－メトキシ－３－メチル－フェニル）－２－オキソ－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］－Ｎ－メチル－アセトアミド、
２－［６－（４－フルオロ－２－メトキシ－フェニル）－２－オキソ－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］－Ｎ－メチル－アセトアミド、
２－［６－（２－エトキシフェニル）－２－オキソ－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］－Ｎ－メチル－アセトアミド、
Ｎ－（２－メトキシエチル）－２－［２－オキソ－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］アセトアミド、
２－［６－（２－エトキシ－５－フルオロ－フェニル）－２－オキソ－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］－Ｎ－（２－メトキシエチル）アセトアミド、
Ｎ－（２－メトキシエチル）－２－［６－（４－メトキシフェニル）－２－オキソ－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］アセトアミド、
Ｎ－（２－メトキシエチル）－２－［２－オキソ－６－（３－ピリジル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］アセトアミド、
２－［６－（４－フルオロ－２－メトキシ－フェニル）－２－オキソ－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］－Ｎ－（２－メトキシエチル）アセトアミド、
Ｎ－シクロプロピル－２－［６－（３，５－ジフルオロフェニル）－２－オキソ－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］アセトアミド、
２－［６－（３－クロロ－４－フルオロ－フェニル）－２－オキソ－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル）－Ｎ－シクロプロピル－アセトアミド、
Ｎ－シクロプロピル－２－［６－（３－エトキシフェニル）－２－オキソ－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］アセトアミド、
Ｎ－シクロプロピル－２－［６－（３－メトキシフェニル）－２－オキソ－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］アセトアミド、
Ｎ－シクロプロピル－２－［６－（４－メトキシ－３－メチル－フェニル）－２－オキソ－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］アセトアミド、
Ｎ－シクロプロピル－２－［６－（４－フルオロ－２－メトキシ－フェニル）２－オキソ－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］アセトアミド、
２－［６－（４－クロロフェニル）－２－オキソ－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］－Ｎ－シクロプロピル－アセトアミド、
Ｎ－シクロプロピル－２－［６－（２，４－ジメトキシフェニル）－２－オキソ－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］アセトアミド、
Ｎ－シクロプロピル－２－［６－（２－フルオロ－６－メトキシ－フェニル）２－オキソ－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］アセトアミド、
Ｎ－シクロプロピル－２－［６－（２－エトキシフェニル）－２－オキソ－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］アセトアミド、
６－（３－フルオロ－４－メトキシ－フェニル）－１－［２－オキソ－２－（２－チエニル）エチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－（２－エトキシフェニル）－１－［２－オキソ－２－（２－チエニル）エチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－（４－クロロフェニル）－１－［２－オキソ－２－（２－チエニル）エチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－（２－エトキシ－５－フルオロ－フェニル）－１－［２－オキソ－２－（２－チエニル）エチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－（４－メトキシフェニル）－１－［２－オキソ－２－（２－チエニル）エチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－（４－フルオロ－２－メトキシ－フェニル）－１－［２－オキソ－２－（２－チエニル）エチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－（３－エトキシフェニル）－１－［２－オキソ－２－（２－チエニル）エチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－（３－クロロ－４－フルオロ－フェニル）－１－［２－オキソ－２－（２－チエニル）エチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
１－（シクロプロピルメチル）－６－（２，４－ジメトキシフェニル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
１－（シクロプロピルメチル）－６－（２－エトキシ－５－フルオロ－フェニル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
１－（シクロプロピルメチル）－６－（４－フルオロ－２－メトキシ－フェニル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
１－（シクロプロピルメチル）－６－（４－メトキシ－３－メチル－フェニル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
１－（シクロプロピルメチル）－６－（３－フルオロ－４－メトキシ－フェニル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
１－（シクロプロピルメチル）－６－（３，５－ジフルオロフェニル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
１－（シクロプロピルメチル）－６－（４－メトキシフェニル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
１－（シクロプロピルメチル）－６－（２－チエニル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
１－（シクロプロピルメチル）－６－［３－（ジメチルアミノ）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
１－（シクロプロピルメチル）－６－（３，５－ジメチルフェニル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－（３－メトキシフェニル）－１－（テトラヒドロフラン－２－イルメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
４－［［６－（４－メトキシフェニル）－２－オキソ－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］メチル］ベンゾニトリル、
３－［［６－（４－メトキシフェニル）－２－オキソ－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］メチル］ベンゾニトリル、
３－［［６－（４－フルオロ－２－メトキシ－フェニル）－２－オキソ－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］メチル］ベンゾニトリル、
３－［［６－（４－フルオロ－２－メチル－フェニル）－２－オキソ－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］メチル］ベンゾニトリル、
３－［［６－（３－クロロ－４－フルオロ－フェニル）－２－オキソ－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］メチル］ベンゾニトリル、
２－［［６－（２－フルオロ－６－メトキシ－フェニル）－２－オキソ－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］メチル］ベンゾニトリル、
２－［［６－（４－クロロフェニル）－２－オキソ－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］メチル］ベンゾニトリル、
２－［［６－（４－フルオロ－２－メチル－フェニル）－２－オキソ－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］メチル］ベンゾニトリル、
２－［［６－（２－エトキシフェニル）－２－オキソ－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］メチル］ベンゾニトリル、
２－［［６－（３－メトキシフェニル）－２－オキソ－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］メチル］ベンゾニトリル、
２－［［６－（３－シアノフェニル）－２－オキソ－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］メチル］ベンゾニトリル、
２－［［６－（２，４－ジメトキシフェニル）－２－オキソ－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］メチル］ベンゾニトリル、
２－［［６－（３，５－ジメチルフェニル）－２－オキソ－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］メチル］ベンゾニトリル、
２－［［６－（２－エトキシ－５－フルオロ－フェニル）－２－オキソ－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］メチル］ベンゾニトリル、
２－［［６－（４－フルオロ－２－メトキシ－フェニル）－２－オキソ－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］メチル］ベンゾニトリル、
２－［［６－（３－フルオロ－４－メトキシ－フェニル）－２－オキソ－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］メチル］ベンゾニトリル、
６－（４－フルオロ－２－メチル－フェニル）－１－［（４－フルオロフェニル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－（２，３－ジメトキシフェニル）－１－［（４－フルオロフェニル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－（２－エトキシ－５－フルオロ－フェニル）－１－［（３－フルオロフェニル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－（３，５－ジメチルフェニル）－１－［（３－フルオロフェニル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－（２，４－ジメトキシフェニル）－１－［（３－フルオロフェニル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－（２－エトキシフェニル）－１－［（３－フルオロフェニル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
１－［（３－フルオロフェニル）メチル］－６－（４－メトキシ－３－メチル－フェニル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－（４－フルオロ－２－メトキシ－フェニル）－１－［（３－フルオロフェニル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－［３－（ジメチルアミノ）フェニル］－１－［（３－フルオロフェニル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－（４－フルオロ－２－メトキシ－フェニル）－１－［（４－フルオロフェニル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－（３－クロロ－４－フルオロ－フェニル）－１－［（４－フルオロフェニル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－（２－エトキシフェニル）－１－［（２－フルオロフェニル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
１－［（３－クロロフェニル）メチル］－６－（３，５－ジフルオロフェニル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－（４－フルオロ－２－メトキシ－フェニル）－１－［（３－メトキシフェニル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
１－［（３－メトキシフェニル）メチル］－６－（３－ピリジル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
１－［（３－メトキシフェニル）メチル］－６－（４－メチル－２－チエニル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－（３，５－ジフルオロフェニル）－１－［（４－メトキシフェニル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
１－［（３，５－ジメトキシフェニル）メチル］－６－（２－フルオロ－６－メトキシ－フェニル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
１－［（３，５－ジメトキシフェニル）メチル］－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－（４－クロロフェニル）－１－［（４－イソプロピルフェニル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１－［（３，４－ジメトキシ－２－ピリジル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
３－［１－［（３，５－ジメチルイソオキサゾール－４－イル）メチル］－２－オキソ－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－６－イル］ベンゾニトリル、
１－［（３，５－ジメチルイソオキサゾール－４－イル）メチル］－６－（２－エトキシ－５－フルオロ－フェニル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－（４－メトキシ－３－メチル－フェニル）－１－［（５－メチルイソオキサゾール－３－イル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－（３，５－ジメチルフェニル）－１－［（５－メチルイソオキサゾール－３－イル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－（２－エトキシフェニル）－１－［（５－メチルイソオキサゾール－３－イル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－（２，４－ジメトキシフェニル）－１－［（５－メチルイソオキサゾール－３－イル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－（３－フルオロ－４－メトキシ－フェニル）－１－［（５－メチルイソオキサゾール－３－イル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－（４－フルオロ－２－メトキシ－フェニル）－１－［（５－メチルイソオキサゾール－３－イル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－（２－エトキシ－５－フルオロ－フェニル）－１－［（５－メチルイソオキサゾール－３－イル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－（４－フルオロ－２－メチル－フェニル）－１－［（５－メチルイソオキサゾール－３－イル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、及び
６－（３，５－ジフルオロフェニル）－１－［（５－メチルイソオキサゾール－３－イル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
並びにそれらの医薬として許容される塩、溶媒和物、又はＮ－オキシド若しくはＮ－オキシドからなる群から選択される化合物。
［請求項２６］
１－［２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－３－メチル－６－［５－（トリフルオロメチル）－２－チエニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
Ｎ，Ｎ－ジメチル－２－［３－メチル－２－オキソ－６－［５－（トリフルオロメチル）－２－チエニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］アセトアミド、
１－［２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－６－［５－（トリフルオロメチル）－２－チエニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
１－［２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－６－（５－クロロ－４－メチル－２－チエニル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
１－［２－（３－フルオロアゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－６－（４－フルオロ－３－メチル－フェニル）－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
１－［２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－６－（２，４－ジフルオロ－３－メチル－フェニル）－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
１－［２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－６－（４－フルオロ－３－メチル－フェニル）－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
１－（２－（３，３－ジフルオロアゼチジン－１－イル）－２－オキソエチル）－６－（４－フルオロ－３－メチルフェニル）－３－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン、
１－［２－（３，３－ジフルオロアゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－６－（２，４－ジフルオロ－３－メチル－フェニル）－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、及び
２－［６－（４－フルオロ－３－メチル－フェニル）－３－メチル－２－オキソ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］－Ｎ，Ｎ－ジメチル－アセトアミド、
並びにその医薬として許容される塩、溶媒和物、又はＮ－オキシドからなる群から選択される化合物。
［請求項２７］
１－（２－オキソ－２－（ピロリジン－１－イル）エチル）－６－（チアゾール－５－イル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン、
１－（２－（３－ヒドロキシ－３－メチルアゼチジン－１－イル）－２－オキソエチル）－６－（５－メチルピリジン－３－イル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン、
１－（２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソエチル）－６－（６－フルオロピリジン－３－イル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン、
１－（２－（２－オキソ－６－（３－（トリフルオロメチル）フェニル）－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル）アセチル）アゼチジン－３－カルボニトリル、
１－ベンジル－６－（４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン、
１－（２－（３－メチルアゼチジン－１－イル）－２－オキソエチル）－６－（３－（トリフルオロメチル）フェニル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン、
１－（２－（３－（メトキシメチル）アゼチジン－１－イル）－２－オキソエチル）－６－（３－（トリフルオロメチル）フェニル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン、及び
６－（２－フルオロ－３－メチルフェニル）－１－（２－オキソ－２－（３－（トリフルオロメチル）アゼチジン－１－イル）エチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン、
並びにその医薬として許容される塩、溶媒和物、又はＮ－オキシドからなる群から選択される化合物。
［請求項２８］
（Ａ）有効量の、式（Ｉ）：
Figure 0007001682000812
 （式中、
Ｒ １ は、Ｈ、ＣＨ ２ Ｆ、又はＣＨ ３ であり、
Ｒ ２ は、フェニル；ハロ、Ｃ １～６ アルキル、Ｃ １～６ ハロアルキル、ＣＮ、ＯＣ １～６ アルキル、ＯＣ １～６ ハロアルキル、Ｎ（ＣＨ ３ ） ２ 、及びシクロプロピルからなる群からそれぞれ独立して選択される１つ、２つ、又は３つのメンバーで置換されたフェニル；ピリジニル；Ｆ、Ｃ １～４ アルキル、又はＣ １～４ ハロアルキルで置換されたピリジニル；チアゾリル；Ｃ １～６ アルキル又はＣ １～６ ハロアルキルで置換されたチアゾリル；チエニル；並びにハロ、Ｃ １～６ アルキル、Ｃ １～６ ハロアルキル、ＣＨ ２ ＯＨ、ＣＨ ２ ＯＣＨ ３ 、及びシクロプロピルからなる群からそれぞれ独立して選択される１つ又は２つのメンバーで置換されたチエニルからなる群から選択され、
Ｒ ３ は、Ｈであり、
Ｒ ４ は、
（ａ）
Figure 0007001682000813
 （式中、環Ａは、アゼチジニル；Ｆ、ＯＨ、Ｃ １～４ アルキル、Ｃ １～４ ハロアルキル、ＣＨ ２ ＯＣＨ ３ 、ＣＮ、及びＯＣＨ ３ からなる群から独立して選択される１つ又は２つのメンバーで置換されたアゼチジニル；ピロリジニル；２つのＦメンバーで置換されたピロリジニル；モルホリニル；ピペリジニル；Ｃ １～６ アルキルで置換されたピペラジニル；並びに（２，６－ジアザスピロ［３．３］ヘプタン－６－イル）からなる群から選択される、追加の酸素ヘテロ原子を任意に含有する４～６員の複素環である）、
（ｂ）
Figure 0007001682000814
 （式中、Ｒ ４ｂ は、Ｈ；Ｃ １～６ アルキル；ＣＨ ２ ＣＨ ２ ＯＣＨ ３ ；Ｃ ３～６ シクロアルキル；Ｆ又はＣＨ ３ からなる群から独立して選択される２つ又は３つのメンバーで置換された置換されたＣ ３～６ シクロアルキル；オキセタニル；ＣＨ ３ で置換されたオキセタニル；及びピリジニルからなる群から選択される）、
（ｃ）
Figure 0007001682000815
 （式中、Ｒ ４ｃ は、シクロプロピル；１つ又は２つのＦメンバーで置換されたシクロプロピル；ＣＨ（ＯＨ）シクロプロピル；アゼチジニル；ＣＨ ２ －アゼチジニル；Ｆ、ＯＨ、ＯＣＨ ３ 、及びＣＦ ３ から独立して選択される１つ又は２つのメンバーで置換されたＣＨ ２ －アゼチジニル；オキセタニル；Ｆ又はＣＨ ３ で置換されたオキセタニル；テトラヒドロフラニル；テトラヒドロピラニル；ＣＨ ２ ピロリジニル；ＣＨ ３ 、ＯＨ、又はＯＣＨ ３ で置換されたＣＨ ２ ピロリジニル；ＣＨ ２ ピペリジニル；ＯＨ又はＦで置換されたＣＨ ２ ピペリジニル；モルホリニル；１つ又は２つのＣＨ ３ メンバーで置換されたピラゾリル；ＣＨ ３ で置換されたトリアゾリル；テトラゾリル；１つ又は２つのＣＨ ３ メンバーで置換されたイソオキサゾリル；ＣＨ ３ 又はＣＨ ２ ＯＣＨ ３ で置換されたオキサジアゾリル；チアジアゾリル；ピリジニル；Ｃｌ、Ｆ、ＣＨ ３ 、ＯＣＨ ３ 、及びＣＦ ３ からなる群から独立して選択される１つ又は２つのメンバーで置換されたピリジニル；（２－オキソ－１Ｈ－ピリジン－３－イル）；６－オキソ－１Ｈ－ピリジン－３－イル；ピリミジニル；Ｆ又はＣＨ ３ で置換されたピリミジニル；ピラジニル；ピリダジニル；ＯＣＨ ３ で置換されたピリダジニル；フェニル；ハロ、ＣＮ、ＯＣＨ ３ 、Ｃ １～６ アルキル、及びＣＦ ３ からなる群から独立して選択される１つ又は２つのメンバーで置換されたフェニルからなる群から選択される）、
（ｄ）
Figure 0007001682000816
 （式中、Ｒ ４ｄ は、ＯＨ、Ｃ １～６ アルキル、Ｏ－Ｃ １～６ アルキル、Ｃ ３～６ シクロアルキル、チエニル、及びチアゾリルからなる群から選択される）、並びに
（ｅ）ＯＨ、ＯＣ １～６ アルキル、又はシクロプロピルから独立して選択される１つ又は２つのメンバーで置換されたＣ ２～６ アルキル；ＣＨ ２ ＣＨ ２ ＮＨ（Ｃ １～６ アルキル）；ＣＨ ２ ＣＨ ２ ＮＨ（ＣＨ ２ ＣＨ ２ ＯＨ）；ＣＨ ２ ＣＨ ２ ＮＨ（Ｃ ３～６ シクロアルキル）；及びジフルオロ（３－ピリジル）メチル
からなる群から選択され、
Ｒ １ａ 及びＲ １ｂ は、それぞれ独立して、Ｈ又はＣＨ ３ である）、
の化合物、並びに式（Ｉ）の化合物の医薬として許容される塩、溶媒和物、立体異性体、同位体変種、又はＮ－オキシドから選択される少なくとも１つの化合物と、
（Ｂ）少なくとも１つの医薬として許容される賦形剤と、を含む、医薬組成物。
［請求項２９］
有効量の請求項２５に記載の少なくとも１つの化合物と、少なくとも１つの医薬として許容される賦形剤と、を含む、医薬組成物。
［請求項３０］
ＮＲ２Ｂ受容体活性によって媒介される疾患、障害、若しくは医学的状態に罹患しているか、又は前記疾患、障害、若しくは医学的状態であると診断された対象を治療する方法であって、かかる治療を必要とする対象に、有効量の、式（Ｉ）：
Figure 0007001682000817
 （式中、
Ｒ １ は、Ｈ、ＣＨ ２ Ｆ、又はＣＨ ３ であり、
Ｒ ２ は、フェニル；ハロ、Ｃ １～６ アルキル、Ｃ １～６ ハロアルキル、ＣＮ、ＯＣ １～６ アルキル、ＯＣ １～６ ハロアルキル、Ｎ（ＣＨ ３ ） ２ 、及びシクロプロピルからなる群からそれぞれ独立して選択される１つ、２つ、又は３つのメンバーで置換されたフェニル；ピリジニル；Ｆ、Ｃ １～４ アルキル、又はＣ １～４ ハロアルキルで置換されたピリジニル；チアゾリル；Ｃ １～６ アルキル又はＣ １～６ ハロアルキルで置換されたチアゾリル；チエニル；並びにハロ、Ｃ １～６ アルキル、Ｃ １～６ ハロアルキル、ＣＨ ２ ＯＨ、ＣＨ ２ ＯＣＨ ３ 、及びシクロプロピルからなる群からそれぞれ独立して選択される１つ又は２つのメンバーで置換されたチエニルからなる群から選択され、
Ｒ ３ は、Ｈであり、
Ｒ ４ は、
（ａ）
Figure 0007001682000818
 （式中、環Ａは、アゼチジニル；Ｆ、ＯＨ、Ｃ １～４ アルキル、Ｃ １～４ ハロアルキル、ＣＨ ２ ＯＣＨ ３ 、ＣＮ、及びＯＣＨ ３ からなる群から独立して選択される１つ又は２つのメンバーで置換されたアゼチジニル；ピロリジニル；２つのＦメンバーで置換されたピロリジニル；モルホリニル；ピペリジニル；Ｃ １～６ アルキルで置換されたピペラジニル；並びに（２，６－ジアザスピロ［３．３］ヘプタン－６－イル）からなる群から選択される、追加の酸素ヘテロ原子を任意に含有する４～６員の複素環である）、
（ｂ）
Figure 0007001682000819
 （式中、Ｒ ４ｂ は、Ｈ；Ｃ １～６ アルキル；ＣＨ ２ ＣＨ ２ ＯＣＨ ３ ；Ｃ ３～６ シクロアルキル；Ｆ又はＣＨ ３ からなる群から独立して選択される２つ又は３つのメンバーで置換された置換されたＣ ３～６ シクロアルキル；オキセタニル；ＣＨ ３ で置換されたオキセタニル；及びピリジニルからなる群から選択される）、
（ｃ）
Figure 0007001682000820
 （式中、Ｒ ４ｃ は、シクロプロピル；１つ又は２つのＦメンバーで置換されたシクロプロピル；ＣＨ（ＯＨ）シクロプロピル；アゼチジニル；ＣＨ ２ －アゼチジニル；Ｆ、ＯＨ、ＯＣＨ ３ 、及びＣＦ ３ から独立して選択される１つ又は２つのメンバーで置換されたＣＨ ２ －アゼチジニル；オキセタニル；Ｆ又はＣＨ ３ で置換されたオキセタニル；テトラヒドロフラニル；テトラヒドロピラニル；ＣＨ ２ ピロリジニル；ＣＨ ３ 、ＯＨ、又はＯＣＨ ３ で置換されたＣＨ ２ ピロリジニル；ＣＨ ２ ピペリジニル；ＯＨ又はＦで置換されたＣＨ ２ ピペリジニル；モルホリニル；１つ又は２つのＣＨ ３ メンバーで置換されたピラゾリル；ＣＨ ３ で置換されたトリアゾリル；テトラゾリル；１つ又は２つのＣＨ ３ メンバーで置換されたイソオキサゾリル；ＣＨ ３ 又はＣＨ ２ ＯＣＨ ３ で置換されたオキサジアゾリル；チアジアゾリル；ピリジニル；Ｃｌ、Ｆ、ＣＨ ３ 、ＯＣＨ ３ 、及びＣＦ ３ からなる群から独立して選択される１つ又は２つのメンバーで置換されたピリジニル；（２－オキソ－１Ｈ－ピリジン－３－イル）；６－オキソ－１Ｈ－ピリジン－３－イル；ピリミジニル；Ｆ又はＣＨ ３ で置換されたピリミジニル；ピラジニル；ピリダジニル；ＯＣＨ ３ で置換されたピリダジニル；フェニル；ハロ、ＣＮ、ＯＣＨ ３ 、Ｃ １～６ アルキル、及びＣＦ ３ からなる群から独立して選択される１つ又は２つのメンバーで置換されたフェニルからなる群から選択される）、
（ｄ）
Figure 0007001682000821
 （式中、Ｒ ４ｄ は、ＯＨ、Ｃ １～６ アルキル、Ｏ－Ｃ １～６ アルキル、Ｃ ３～６ シクロアルキル、チエニル、及びチアゾリルからなる群から選択される）、並びに
（ｅ）ＯＨ、ＯＣ １～６ アルキル、又はシクロプロピルから独立して選択される１つ又は２つのメンバーで置換されたＣ ２～６ アルキル；ＣＨ ２ ＣＨ ２ ＮＨ（Ｃ １～６ アルキル）；ＣＨ ２ ＣＨ ２ ＮＨ（ＣＨ ２ ＣＨ ２ ＯＨ）；ＣＨ ２ ＣＨ ２ ＮＨ（Ｃ ３～６ シクロアルキル）；及びジフルオロ（３－ピリジル）メチル
からなる群から選択され、
Ｒ １ａ 及びＲ １ｂ は、それぞれ独立して、Ｈ又はＣＨ ３ である）、
の化合物、並びに式（Ｉ）の化合物の医薬として許容される塩、溶媒和物、立体異性体、同位体変種、又はＮ－オキシドから選択される少なくとも１つの化合物を投与することを含む、方法。
［請求項３１］
ＮＲ２Ｂ受容体によって媒介される障害、疾患、又は状態が、双極性障害、大うつ病性障害、治療抵抗性うつ病、産後うつ病、季節性感情障害、アルツハイマー病、パーキンソン病、ハンチントン舞踏病、多発性硬化症、認知障害、頭部外傷、脊髄損傷、卒中、てんかん、ジスキネジア、筋萎縮性側索硬化症、細菌性又は慢性の感染症に関連する神経変性、疼痛、糖尿病性神経障害、片頭痛、脳虚血、統合失調症、脳炎、自閉症及び自閉症スペクトラム障害、記憶障害及び学習障害、強迫性障害、注意欠陥多動障害（ＡＤＨＤ）、並びに依存性疾患からなる群から選択される、請求項３０に記載の方法。
［請求項３２］
前記障害、疾患、又は状態が、治療抵抗性うつ病、大うつ病性障害、及び双極性障害からなる群から選択される、請求項３１に記載の方法。
［請求項３３］
６－（５－（ジフルオロメチル）－２－フルオロフェニル）－３－メチル－１－（ピリダジン－３－イルメチル）－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－（５－（ジフルオロメチル）－２－フルオロフェニル）－３－メチル－１－（ピリジン－３－イルメチル）－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
Ｎ－（３－クロロプロピル）－２－［３－メチル－２－オキソ－６－［５－（トリフルオロメチル）－２－チエニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］アセトアミド、
２－［６－（３－ジフルオロメチル）－４－フルオロ－フェニル）－３－メチル－２－オキソ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］－Ｎ，Ｎ－ジメチル－アセトアミド、
１－［２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－３－（フルオロメチル）－６－［５－（トリフルオロメチル）－２－チエニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
１－［２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－３－（２－フルオロエチル）－６－［５－（トリフルオロメチル）－２－チエニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
１－［２－［３－（２－フルオロエチル）アゼチジン－１－イル］－２－オキソ－エチル］－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－（６－フルオロ－２－ピリジル）－１－（２－オキソブチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
１－［２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－６－［４－（２－フルオロエトキシ）－３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
１－［２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－６－［３－（２－フルオロエトキシ）－５－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
１－［２－（３－ １８ Ｆ－フルオラニルアゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－６－（４－フルオロ－３－メチル－フェニル）－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－［３－（ジフルオロメチル）－４－フルオロ－フェニル］－３－メチル－１－（ピリダジン－３－イルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－［３－（ジフルオロメトキシ）－４－フルオロ－フェニル］－３－メチル－１－（ピリダジン－３－イルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－［４－クロロ－３－（ジフルオロメトキシ）フェニル］－３－メチル－１－（ピリダジン－３－イルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－［４－クロロ－３－（ジフルオロメトキシ）フェニル］－１－［（５－フルオロ－３－ピリジル）メチル］－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－（３，４－ジフルオロフェニル）－３－メチル－１－（チアジアゾール－４－イルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－［３－（ジフルオロメチル）－４－フルオロ－フェニル］－１－［（５－フルオロ－３－ピリジル）メチル］－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－［３－（ジフルオロメトキシ）－４－フルオロ－フェニル］－１－［（５－フルオロ－３－ピリジル）メチル］－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
３－メチル－１－（チアジアゾール－４－イルメチル）－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－（３，４－ジフルオロフェニル）－３－メチル－１－［（１－メチルトリアゾール－４－イル）メチル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－（３，４－ジフルオロフェニル）－３－メチル－１－［（１－メチルピラゾール－４－イル）メチル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
３－メチル－１－［（１－メチルピラゾール－４－イル）メチル］－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
３－メチル－１－［（１－メチルトリアゾール－４－イル）メチル］－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
３－メチル－６－（５－メチル－２－チエニル）－１－［（１－メチルトリアゾール－４－イル）メチル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
３－メチル－１－［（５－メチル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）メチル］－６－（５－メチル－２－チエニル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
３－メチル－１－［（１－メチルピラゾール－４－イル）メチル］－６－（５－メチル－２－チエニル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
３－メチル－６－（５－メチル－２－チエニル）－１－（チアジアゾール－４－イルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
３－メチル－１－［（３－メチル－１，２，４－オキサジアゾール－５－イル）メチル］－６－（５－メチル－２－チエニル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
３－メチル－１－［（５－メチルイソオキサゾール－３－イル）メチル］－６－（５－メチル－２－チエニル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－［５－（ジフルオロメチル）－２－チエニル］－３－メチル－１－［（１－メチルトリアゾール－４－イル）メチル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－［５－（ジフルオロメチル）－２－チエニル］－３－メチル－１－［（５－メチル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）メチル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－［５－（ジフルオロメチル）－２－チエニル］－３－メチル－１－［（１－メチルピラゾール－４－イル）メチル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－［５－（ジフルオロメチル）－２－チエニル］－３－メチル－１－（チアジアゾール－４－イルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－［５－（ジフルオロメチル）－２－チエニル］－３－メチル－１－［（３－メチル－１，２，４－オキサジアゾール－５－イル）メチル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－［５－（ジフルオロメチル）－２－チエニル］－３－メチル－１－［（５－メチルイソオキサゾール－３－イル）メチル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
３－メチル－１－［（１－メチルピラゾール－４－イル）メチル］－６－［５－（トリフルオロメチル）－２－チエニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
３－メチル－１－［（１－メチルトリアゾール－４－イル）メチル］－６－［５－（トリフルオロメチル）－２－チエニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
３－メチル－１－［（５－メチル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）メチル］－６－［５－（トリフルオロメチル）－２－チエニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
３－メチル－１－（チアジアゾール－４－イルメチル）－６－［５－（トリフルオロメチル）－２－チエニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
３－メチル－１－［（３－メチル－１，２，４－オキサジアゾール－５－イル）メチル］－６－［５－（トリフルオロメチル）－２－チエニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
３－メチル－１－［（５－メチルイソオキサゾール－３－イル）メチル］－６－［５－（トリフルオロメチル）－２－チエニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－（２，４－ジフルオロ－３－メチル－フェニル）－３－メチル－１－［（５－メチルイソオキサゾール－３－イル）メチル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－（２，４－ジフルオロ－３－メチル－フェニル）－３－メチル－１－［（１－メチルピラゾール－４－イル）メチル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－（２，４－ジフルオロ－３－メチル－フェニル）－３－メチル－１－［（３－メチル－１，２，４－オキサジアゾール－５－イル）メチル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－（２，４－ジフルオロ－３－メチル－フェニル）－３－メチル－１－［（１－メチルトリアゾール－４－イル）メチル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－（２，４－ジフルオロ－３－メチル－フェニル）－３－メチル－１－［（５－メチル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）メチル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－（２，４－ジフルオロ－３－メチル－フェニル）－３－メチル－１－（チアジアゾール－４－イルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
Ｎ－（２－フルオロエチル）－Ｎ－メチル－２－［３－メチル－２－オキソ－６－［５－（トリフルオロメチル）－２－チエニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］アセトアミド、
１－［２－（３－フルオロアゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－６－［５－（トリフルオロメチル）－２－チエニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
１－［２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－６－（２，４－ジフルオロ－３－メチル－フェニル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
１－［２－（３，３－ジフルオロアゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－６－（ｍ－トリル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
１－［２－（３，３－ジフルオロアゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－３－メチル－６－（ｍ－トリル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
１－［２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－６－［３－（２－フルオロエトキシ）－５－（トリフルオロメチル）フェニル］－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
Ｎ，Ｎ－ジメチル－２－［３－メチル－６－（ｍ－トリル）－２－オキソ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］アセトアミド、
１－［２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－６－［３－（ジフルオロメチル）－４－フルオロ－フェニル］－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－［３－（ジフルオロメチル）－４－フルオロ－フェニル］－１－［２－（３－フルオロアゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
１－［２－（３，３－ジフルオロアゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－６－［３－（ジフルオロメチル）－４－フルオロ－フェニル］－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
２－［６－（３－ジフルオロメトキシ）－４－フルオロ－フェニル）－３－メチル－２－オキソ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］－Ｎ，Ｎ－ジメチル－アセトアミド、
１－［２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－６－［３－（ジフルオロメトキシ）－４－フルオロ－フェニル］－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－［３－（ジフルオロメトキシ）－４－フルオロ－フェニル］－１－［２－（３－フルオロアゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
１－［２－（３，３－ジフルオロアゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－６－［３－（ジフルオロメトキシ）－４－フルオロ－フェニル］－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
２－［６－（４－クロロ－３－（ジフルオロメトキシ）フェニル］－３－メチル－２－オキソ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］－Ｎ，Ｎ－ジメチル－アセトアミド、
１－［２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－６－［４－クロロ－３－（ジフルオロメトキシ）フェニル］－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－［４－クロロ－３－（ジフルオロメトキシ）フェニル］－１－［２－（３－フルオロアゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－［４－クロロ－３－（ジフルオロメトキシ）フェニル］－１－［２－（３，３－ジフルオロアゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
１－［２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－６－（２，４－ジフルオロ－３－メチル－フェニル）－３－（フルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
２－［３－（フルオロメチル）－２－オキソ－６－［５－（トリフルオロメチル）－２－チエニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］－Ｎ，Ｎ－ジメチル－アセトアミド、
１－［２－（３－フルオロアゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－３－（フルオロメチル）－６－［５－（トリフルオロメチル）－２－チエニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
３－（フルオロメチル）－１－（２－オキソ－２－ピロリジン－１－イル－エチル）－６－［５－（トリフルオロメチル）－２－チエニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
２－［６－（２，４－ジフルオロ－３－メチル－フェニル）－３－（フルオロメチル）－２－オキソ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］－Ｎ，Ｎ－ジメチル－アセトアミド、
６－（２，４－ジフルオロ－３－メチル－フェニル）－１－［２－（３－フルオロアゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－３－（フルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
１－（３，３－ジメチル－２－オキソ－ブチル）－６－（４－メトキシフェニル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－（３－メトキシフェニル）－１－［２－オキソ－２－（２－チエニル）エチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
１－（３，３－ジメチル－２－オキソ－ブチル）－６－（４－メトキシ－３－メチル－フェニル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
１－イソブチル－６－（４－メトキシフェニル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－（２－エトキシフェニル）－１－［（３－メトキシフェニル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
６－（２－エトキシフェニル）－１－［（４－フルオロフェニル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
Ｎ－シクロプロピル－２－［６－（２－エトキシ－５－フルオロ－フェニル）－２－オキソ－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］アセトアミド、
２－［［６－（４－メトキシ－３－メチル－フェニル）－２－オキソ－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］メチル］ベンゾニトリル、
１－（３，３－ジメチル－２－オキソ－ブチル）－６－（３－フルオロ－４－メトキシ－フェニル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
２－［６－（３，５－ジフルオロフェニル）－２－オキソ－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］－Ｎ－（２－メトキシエチル）アセトアミド、
１－（３，３－ジメチル－２－オキソ－ブチル）－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、及び
２－［６－（３－クロロ－４－フルオロ－フェニル）－２－オキソ－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］－Ｎ－（２－メトキシエチル）アセトアミド、
並びにそれらの医薬として許容される塩、溶媒和物、又はＮ－オキシドからなる群から選択される化合物。

Claims (34)

  1. 式（Ｉ）：
    Figure 0007001682000822
     （式中、
    Ｒ１は、Ｈ、ＣＨ２Ｆ、又はＣＨ３であり、
    Ｒ２は、フェニル；ハロ、Ｃ１～６アルキル、Ｃ１～６ハロアルキル、ＣＮ、ＯＣ１～６アルキル、ＯＣ１～６ハロアルキル、Ｎ（ＣＨ３）２、及びシクロプロピルからなる群からそれぞれ独立して選択される１つ、２つ、又は３つのメンバーで置換されたフェニル；ピリジニル；Ｆ、Ｃ１～４アルキル、又はＣ１～４ハロアルキルで置換されたピリジニル；チアゾリル；Ｃ１～６アルキル又はＣ１～６ハロアルキルで置換されたチアゾリル；チエニル；並びにハロ、Ｃ１～６アルキル、Ｃ１～６ハロアルキル、ＣＨ２ＯＨ、ＣＨ２ＯＣＨ３、及びシクロプロピルからなる群からそれぞれ独立して選択される１つ又は２つのメンバーで置換されたチエニルからなる群から選択され、
    Ｒ３は、Ｈであり、
    Ｒ４は、
    （ａ）
    Figure 0007001682000823
     （式中、環Ａは、アゼチジニル；Ｆ、ＯＨ、Ｃ１～４アルキル、Ｃ１～４ハロアルキル、ＣＨ２ＯＣＨ３、ＣＮ、及びＯＣＨ３からなる群から独立して選択される１つ又は２つのメンバーで置換されたアゼチジニル；ピロリジニル；２つのＦメンバーで置換されたピロリジニル；モルホリニル；ピペリジニル；Ｃ１～６アルキルで置換されたピペラジニル；並びに（２，６－ジアザスピロ［３．３］ヘプタン－６－イル）からなる群から選択される、追加の酸素ヘテロ原子を任意に含有する４～６員の複素環である）、
    （ｂ）
    Figure 0007001682000824
     （式中、Ｒ４ｂは、Ｈ；Ｃ１～６アルキル；ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３；Ｃ３～６シクロアルキル；Ｆ及びＣＨ３からなる群から独立して選択される２つ又は３つのメンバーで置換されたＣ３～６シクロアルキル；オキセタニル；ＣＨ３で置換されたオキセタニル；及びピリジニルからなる群から選択される）、
    （ｃ）
    Figure 0007001682000825
     （式中、Ｒ４ｃは、１つ又は２つのＦメンバーで置換されたシクロプロピル；ＣＨ（ＯＨ）シクロプロピル；アゼチジニル；ＣＨ２－アゼチジニル；Ｆ、ＯＨ、ＯＣＨ３、及びＣＦ３から独立して選択される１つ又は２つのメンバーで置換されたＣＨ２－アゼチジニル；オキセタニル、Ｆ又はＣＨ３で置換されたオキセタニル；テトラヒドロフラニル；テトラヒドロピラニル；ＣＨ２ピロリジニル；ＣＨ３、ＯＨ、又はＯＣＨ３で置換されたＣＨ２ピロリジニル；ＣＨ２ピペリジニル；ＯＨ又はＦで置換されたＣＨ２ピペリジニル；モルホリニル；１つ又は２つのＣＨ３メンバーで置換されたピラゾリル；ＣＨ３で置換されたトリアゾリル；テトラゾリル；１つ又は２つのＣＨ３メンバーで置換されたイソオキサゾリル；ＣＨ３又はＣＨ２ＯＣＨ３で置換されたオキサジアゾリル；チアジアゾリル；ピリジニル；Ｃｌ、Ｆ、ＣＨ３、ＯＣＨ３、及びＣＦ３からなる群から独立して選択される１つ又は２つのメンバーで置換されたピリジニル；（２－オキソ－１Ｈ－ピリジン－３－イル）；６－オキソ－１Ｈ－ピリジン－３－イル；ピリミジニル；Ｆ又はＣＨ３で置換されたピリミジニル；ピラジニル；ピリダジニル；ＯＣＨ３で置換されたピリダジニル；フェニル；並びにハロ、ＣＮ、ＯＣＨ３、Ｃ１～６アルキル、及びＣＦ３からなる群から独立して選択される１つ又は２つのメンバーで置換されたフェニルからなる群から選択される）、
    （ｄ）
    Figure 0007001682000826
     （式中、Ｒ４ｄは、ＯＨ、Ｃ１～６アルキル、Ｏ－Ｃ１～６アルキル、Ｃ３～６シクロアルキル、チエニル、及びチアゾリルからなる群から選択される）、又は
    （ｅ）ＯＨ、ＯＣ１～６アルキル、又はシクロプロピルから独立して選択される１つ又は２つのメンバーで置換されたＣ２～６アルキル；ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ（Ｃ１～６アルキル）；ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ（ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ）；ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ（Ｃ３～６シクロアルキル）；及びジフルオロ（３－ピリジル）メチル
    であり、
    Ｒ１ａ及びＲ１ｂは、それぞれ独立して、Ｈ又はＣＨ３である）
    の構造を有する化合物、又はその医薬として許容される塩、溶媒和物、立体異性体、同位体変種、若しくはＮ－オキシド
    （ただし、２－フルオロ－５－［２－オキソ－１－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イルメチル）－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－６－イル］ベンゾニトリルを除く）。
  2. Ｒ１が、Ｈである、請求項１に記載の化合物、又はその医薬として許容される塩、溶媒和物、立体異性体、同位体変種、若しくはＮ－オキシド。
  3. Ｒ１が、ＣＨ３又はＣＨ２Ｆである、請求項１に記載の化合物、又はその医薬として許容される塩、溶媒和物、立体異性体、同位体変種、若しくはＮ－オキシド。
  4. Ｒ１ａが、Ｈである、請求項１～３のいずれか一項に記載の化合物、又はその医薬として許容される塩、溶媒和物、立体異性体、同位体変種、若しくはＮ－オキシド。
  5. Ｒ２が、フェニル；Ｃｌ、Ｆ、Ｃ１～６アルキル、Ｃ１～６ハロアルキル、ＣＮ、ＯＣ１～６アルキル、ＯＣ１～６ハロアルキル、Ｎ（ＣＨ３）２、及びシクロプロピルからなる群からそれぞれ独立して選択される１つ、２つ、若しくは３つのメンバーで置換されたフェニル；ピリジニル；又はＣＦ３で置換されたピリジニルである、請求項１～４のいずれか一項に記載の化合物、又はその医薬として許容される塩、溶媒和物、立体異性体、同位体変種、若しくはＮ－オキシド。
  6. Ｒ２が、Ｃ１～６アルキル若しくはＣＦ３で置換されたチアゾリル；チエニル；又はＣｌ、Ｆ、Ｃ１～６アルキル、Ｃ１～６ハロアルキル、ＣＨ２ＯＨ、ＣＨ２ＯＣＤ３、及びシクロプロピルからなる群からそれぞれ独立して選択される１つ若しくは２つのメンバーで置換されたチエニルである、請求項１～４のいずれか一項に記載の化合物、又はその医薬として許容される塩、溶媒和物、立体異性体、同位体変種、若しくはＮ－オキシド。
  7. Ｒ２が、フェニル、ｏ－トリル、ｍ－トリル、ｐ－トリル、４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル、３－（トリフルオロメチル）フェニル、４－フルオロフェニル、３－フルオロフェニル、３－シアノフェニル、３－クロロフェニル、４－クロロフェニル、３－（ジフルオロメチル）フェニル、３－メトキシフェニル、３－（ジフルオロメトキシ）フェニル、４－メトキシフェニル、３－（トリフルオロメトキシ）フェニル、２－エトキシフェニル、３－エトキシフェニル、３－シクロプロピルフェニル、３－（ジメチルアミノ）フェニル、２，３－ジクロロフェニル、２，３－ジフルオロフェニル、２，３－ジメチルフェニル、２－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル、２，４－ジメトキシフェニル、２，３－ジメトキシフェニル、２，４－ジフルオロフェニル、３，４－ジフルオロフェニル、３，４－ジクロロフェニル、３－（ジフルオロメチル）－４－フルオロ－フェニル、５－（ジフルオロメチル）－２－フルオロフェニル、２，６－ジメチルフェニル、３，５－ジメチルフェニル、３，５－ジフルオロフェニル、３－フルオロ－５－（トリフルオロメチル）フェニル、２－メチル－５－（トリフルオロメチル）フェニル、２－メチル－３－（トリフルオロメチル）フェニル、４－クロロ－３－メチル－フェニル、４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル、４－クロロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル、２－エトキシ－５－フルオロ－フェニル、３－クロロ－２－フルオロ－フェニル、３－クロロ－４－フルオロ－フェニル、２－クロロ－４－メトキシ－フェニル、４－フルオロ－２－メチル－フェニル、４－フルオロ－２－メトキシ－フェニル、２－フルオロ－６－メトキシ－フェニル、３－フルオロ－４－メトキシ－フェニル、３－フルオロ－５－メチル－フェニル、２－フルオロ－３－メチル－フェニル、４－フルオロ－３－メチル－フェニル、４－メトキシ－３－メチル－フェニル、４－フルオロ－２，３－ジメチル－フェニル、２，４－ジフルオロ－３－メチル－フェニル、２，３，４－トリフルオロフェニル、３，４，５－トリフルオロフェニル、３，４－ジフルオロ－５－（トリフルオロメチル）フェニル、３－ピリジル、２－（トリフルオロメチル）－４－ピリジル、２－チエニル、５－メチル－２－チエニル、５－エチル－２－チエニル、４－メチル－２－チエニル、５－（トリジュウテリオメトキシメチル、５－（ヒドロキシメチル）－２－チエニル、５－フルオロ－２－チエニル、５－クロロ－２－チエニル、５－シクロプロピル－２－チエニル、５－クロロ－４－メチル－２－チエニル、５－（ジフルオロメチル）－２－チエニル、５－（ジフルオロメチル）－３－チエニル、５－（トリフルオロメチル）－２－チエニル、５－（トリフルオロメチル）－３－チエニル、２－（トリフルオロメチル）－３－チエニル、４－（ジフルオロメチル）－２－チエニル、５－（１，１，２，２，２－ペンタフルオロエチル）－２－チエニル、４－メチルチアゾール－２－イル、２－メチルチアゾール－５－イル、２－（トリフルオロメチル）チアゾール－５－イル、又は２－（トリフルオロメチル）チアゾール－４－イルである、請求項１～４のいずれか一項に記載の化合物、又はその医薬として許容される塩、溶媒和物、立体異性体、同位体変種、若しくはＮ－オキシド。
  8. Ｒ３が、１Ｈである、請求項１～７のいずれか一項に記載の化合物、又はその医薬として許容される塩、溶媒和物、立体異性体、同位体変種、若しくはＮ－オキシド。
  9. Ｒ３が、２Ｈ又は３Ｈである、請求項１～７のいずれか一項に記載の化合物、又はその医薬として許容される塩、溶媒和物、立体異性体、同位体変種、若しくはＮ－オキシド。
  10. Ｒ１が、Ｈ又はＣＨ３であり、Ｒ２が、ハロ、Ｃ１～６アルキル、及びＣ１～６ハロアルキルから独立して選択される１つ、２つ、若しくは３つのメンバーで任意に置換されたフェニル；又はハロ、Ｃ１～６アルキル、及びＣ１～６ハロアルキルから独立して選択される１つ若しくは２つのメンバーで任意に置換されたチエニルであり、Ｒ３がＨであり、Ｒ４が、
    Figure 0007001682000827
     である、請求項１に記載の化合物、又はその医薬として許容される塩、溶媒和物、立体異性体、同位体変種、若しくはＮ－オキシド。
  11. Ｒ４が、
    Figure 0007001682000828
     であり、環Ａが、
    Figure 0007001682000829
     である、請求項１～９のいずれか一項に記載の化合物、又はその医薬として許容される塩、溶媒和物、立体異性体、同位体変種、若しくはＮ－オキシド。
  12. Ｒ４が、
    Figure 0007001682000830
     である、請求項１～９のいずれか一項に記載の化合物、又はその医薬として許容される塩、溶媒和物、立体異性体、同位体変種、若しくはＮ－オキシド。
  13. Ｒ４が、
    Figure 0007001682000831
     である、請求項１～９のいずれか一項に記載の化合物、又はその医薬として許容される塩、溶媒和物、立体異性体、同位体変種、若しくはＮ－オキシド。
  14. Ｒ４が、
    Figure 0007001682000832
     である、請求項１～９のいずれか一項に記載の化合物、又はその医薬として許容される塩、溶媒和物、立体異性体、同位体変種、若しくはＮ－オキシド。
  15. Ｒ４が、
    Figure 0007001682000833
     （式中、
    Ｒａは、ハロ、ＣＮ、ＯＣＨ３、Ｃ１～６アルキル、及びＣＦ３から独立して選択され、
    Ｒｂは、Ｃｌ、Ｆ、ＣＨ３、ＯＣＨ３、及びＣＦ３から独立して選択され、
    Ｒｃは、Ｆ又はＣＨ３であり、
    Ｒｄは、ＯＣＨ３であり、
    ｍは、０又は１であり、
    ｎは、０、１、又は２である）
    である、請求項１～９のいずれか一項に記載の化合物、又はその医薬として許容される塩、溶媒和物、立体異性体、同位体変種、若しくはＮ－オキシド。
  16. Ｒ１が、Ｈ又はＣＨ３であり、
    Ｒ２が、ハロ、Ｃ１～６アルキル、Ｃ１～６ハロアルキル、及びＯＣ１～６アルキルからなる群からそれぞれ独立して選択される１つ、２つ、又は３つのメンバーで置換されたフェニルであり、
    Ｒ３が、Ｈであり、
    Ｒ４が、
    Figure 0007001682000834
     である、請求項１に記載の化合物、又はその医薬として許容される塩、溶媒和物、立体異性体、同位体変種、若しくはＮ－オキシド。
  17. 前記化合物が、式（ＩＡ）：
    Figure 0007001682000835
     （式中、Ｒ１は、Ｈ、ＣＨ２Ｆ、又はＣＨ３であり、
    Ｒ２は、ハロ、Ｃ１～６アルキル、Ｃ１～６ハロアルキル、ＯＣ１～６アルキルからなる群からそれぞれ独立して選択される１つ、２つ、又は３つのメンバーで置換されたフェニル；Ｃ１～６アルキルで置換されたチアゾリル；並びにハロ、Ｃ１～６アルキル、Ｃ１～６ハロアルキル、ＣＨ２ＯＨ、ＣＨ２ＯＣＨ３、及びシクロプロピルからなる群からそれぞれ独立して選択される１つ又は２つのメンバーで置換されたチエニルであり、
    Ｒ３は、１Ｈ又は３Ｈであり、
    環Ａは、
    Figure 0007001682000836
     である）
    の構造を有する、請求項１に記載の化合物、又はその医薬として許容される塩、溶媒和物、立体異性体、同位体変種、若しくはＮ－オキシド。
  18. Ｒ１が、Ｈ、ＣＨ２Ｆ、又はＣＨ３であり、
    Ｒ２が、３－（トリフルオロメチル）フェニル、４－フルオロ－３－メチル－フェニル、２，４－ジフルオロ－３－メチル－フェニル、５－（トリフルオロメチル）－２－チエニル、５－（ジフルオロメチル）－２－チエニル、又は５－クロロ－４－メチル－２－チエニルであり、
    Ｒ３が、Ｈであり、
    環Ａが、
    Figure 0007001682000837
     である、請求項１７に記載の化合物、又はその医薬として許容される塩、溶媒和物、立体異性体、同位体変種、若しくはＮ－オキシド。
  19. Ｒ２が、ｍ－トリル、３－フルオロフェニル、３－クロロフェニル、３－（トリフルオロメチル）フェニル、５－メチル－２－チエニル、５－エチル－２－チエニル、５－（ヒドロキシメチル）－２－チエニル、５－シクロプロピル－２－チエニル、５－（トリジュウテリオメトキシメチル）－２－チエニル、５－（トリフルオロメチル）－２－チエニル、５－（トリフルオロメチル）－３－チエニル、２－（トリフルオロメチル）－３－チエニル、５－（１，１，２，２，２－ペンタフルオロエチル）－２－チエニル、５－（トリフルオロメチル）チオフェン－２－イル、５－フルオロ－２－チエニル、５－クロロ－４－メチル－２－チエニル、５－（ジフルオロメチル）－２－チエニル、４－（ジフルオロメチル）－２－チエニル、５－（ジフルオロメチル）－３－チエニル、４－メチルチアゾール－２－イル、２－メチルチアゾール－５－イル、４－メトキシフェニル、４－フルオロ－２－メチル－フェニル、２－フルオロ－３－メチル－フェニル、４－フルオロ－３－メチル－フェニル、３，５－ジフルオロフェニル、３，４－ジフルオロフェニル、２，４－ジフルオロ－３－メチル－フェニル、３，４，５－トリフルオロフェニル、２－（トリフルオロメチル）チアゾール－５－イル、２－（トリフルオロメチル）チアゾール－４－イル、２－メチル－５－（トリフルオロメチル）フェニル、２－メチル－３－（トリフルオロメチル）フェニル、２－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル、又は４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニルである、請求項１７に記載の化合物、又はその医薬として許容される塩、溶媒和物、立体異性体、同位体変種、若しくはＮ－オキシド。
  20. 前記化合物が、式（ＩＢ）：
    Figure 0007001682000838
     （式中、Ｒ１及びＲ１ｂは、それぞれ独立して、Ｈ又はＣＨ３であり、
    Ｒ２は、ハロ、Ｃ１～６アルキル、Ｃ１～６ハロアルキル、及びＯＣ１～６アルキルからなる群からそれぞれ独立して選択される１つ、２つ、又は３つのメンバーで置換されたフェニル；ピリジニル；Ｃ１～６アルキルで置換されたチアゾリル；並びにハロ、Ｃ１～６アルキル、Ｃ１～６ハロアルキル、ＣＨ２ＯＨ、及びシクロプロピルからなる群からそれぞれ独立して選択される１つ又は２つのメンバーで置換されたチエニルからなる群から選択され、
    Ｒ３は、Ｈであり、
    Ｒ４ｂは、Ｈ、Ｃ１～６アルキル、２－メトキシエチル、Ｃ３～６シクロアルキル、３，３－ジフルオロシクロブチル、３，３－ジフルオロ－１－メチル－シクロブチル、シクロペンチル、オキセタン－３－イル、３－メチルオキセタン－３－イル、又は２－ピリジルである）
    の構造を有する、請求項１に記載の化合物、又はその医薬として許容される塩、溶媒和物、立体異性体、同位体変種、若しくはＮ－オキシド。
  21. Ｒ１が、Ｈ又はＣＨ３であり、
    Ｒ１ｂが、ＣＨ３であり、
    Ｒ２が、３－（トリフルオロメチル）フェニル、４－フルオロ－３－メチル－フェニル、２，４－ジフルオロ－３－メチル－フェニル、５－（トリフルオロメチル）－２－チエニル、５－（ジフルオロメチル）－２－チエニル、又は５－クロロ－４－メチル－２－チエニルであり、
    Ｒ３が、Ｈであり、
    Ｒ４ｂが、ＣＨ３である、請求項２０に記載の化合物、又はその医薬として許容される塩、溶媒和物、立体異性体、同位体変種、若しくはＮ－オキシド。
  22. Ｒ２が、３－ピリジル、５－メチル－２－チエニル、４－メチル－２－チエニル、５－シクロプロピル－２－チエニル、５－エチル－２－チエニル、５－クロロ－２－チエニル、５－（ヒドロキシメチル）－２－チエニル、５－（トリフルオロメチル）－２－チエニル、５－（トリフルオロメチル）－３－チエニル、２－（トリフルオロメチル）－３－チエニル、５－（ジフルオロメチル）－２－チエニル、５－（ジフルオロメチル）－３－チエニル、５－クロロ－４－メチル－２－チエニル、５－フルオロ－２－チエニル、５－フルオロ－２－チエニル、２－メチルチアゾール－５－イル、３，５－ジメチルフェニル、３－メトキシフェニル、４－メトキシフェニル、４－フルオロ－２－メチル－フェニル、２－フルオロ－３－メチル－フェニル、４－フルオロ－３－メチル－フェニル、４－クロロフェニル、２，３－ジフルオロフェニル、３，５－ジフルオロフェニル、３，４－ジフルオロフェニル、２－エトキシフェニル、３－エトキシフェニル、４－メトキシ－３－メチル－フェニル、４－フルオロ－２－メトキシ－フェニル、２－フルオロ－６－メトキシ－フェニル、２，４－ジフルオロ－３－メチル－フェニル、３－（ジフルオロメチル）フェニル、３－クロロ－４－フルオロ－フェニル、２，４－ジメトキシフェニル、２－エトキシ－５－フルオロ－フェニル、２－クロロ－４－メトキシ－フェニル、３－（トリフルオロメチル）フェニル、２－（トリフルオロメチル）チアゾール－５－イル、２－（トリフルオロメチル）チアゾール－４－イル、２－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル、又は３，４－ジフルオロ－５－（トリフルオロメチル）フェニルである、請求項２０に記載の化合物、又はその医薬として許容される塩、溶媒和物、立体異性体、同位体変種、若しくはＮ－オキシド。
  23. 前記化合物が、式（ＩＣ）：
    Figure 0007001682000839
     （式中、Ｒ１は、Ｈ又はＣＨ３であり、
    Ｒ２は、フェニル；ハロ、Ｃ１～６アルキル、Ｃ１～６ハロアルキル、ＣＮ、ＯＣ１～６アルキル、ＯＣ１～６ハロアルキル、及びＮ（ＣＨ３）２からなる群からそれぞれ独立して選択される１つ、２つ、又は３つのメンバーで置換されたフェニル；ＣＦ３で置換されたピリジニル；並びにハロ、Ｃ１～６アルキル、及びＣ１～６ハロアルキルからなる群からそれぞれ独立して選択される１つ又は２つのメンバーで置換されたチエニルからなる群から選択され、
    Ｒ４ｃは、１つ又は２つのＦメンバーで置換されたシクロプロピル；ＣＨ（ＯＨ）シクロプロピル；アゼチジニル；ＣＨ２－アゼチジニル；Ｆ、ＯＨ、ＯＣＨ３、及びＣＦ３から独立して選択される１つ又は２つのメンバーで置換されたＣＨ２－アゼチジニル；オキセタニル；Ｆ又はＣＨ３で置換されたオキセタニル；テトラヒドロフラニル；テトラヒドロピラニル；ＣＨ２ピロリジニル；ＣＨ３、ＯＨ、又はＯＣＨ３で置換されたＣＨ２ピロリジニル；ＣＨ２ピペリジニル；ＯＨ又はＦで置換されたＣＨ２ピペリジニル；モルホリニル；１つ又は２つのＣＨ３メンバーで置換されたピラゾリル；ＣＨ３で置換されたトリアゾリル；テトラゾリル；１つ又は２つのＣＨ３メンバーで置換されたイソオキサゾリル；ＣＨ３又はＣＨ２ＯＣＨ３で置換されたオキサジアゾリル；チアジアゾリル；ピリジニル；Ｃｌ、Ｆ、ＣＨ３、ＯＣＨ３、及びＣＦ３からなる群から独立して選択される１つ又は２つのメンバーで置換されたピリジニル；（２－オキソ－１Ｈ－ピリジン－３－イル）；６－オキソ－１Ｈ－ピリジン－３－イル；ピリミジニル；Ｆ又はＣＨ３で置換されたピリミジニル；ピラジニル；ピリダジニル；ＯＣＨ３で置換されたピリダジニル；フェニル；並びにハロ、ＣＮ、ＯＣＨ３、Ｃ１～６アルキル、及びＣＦ３からなる群から独立して選択される１つ又は２つのメンバーで置換されたフェニルからなる群から選択される）
    の構造を有する、請求項１に記載の化合物、又はその医薬として許容される塩、溶媒和物、立体異性体、同位体変種、若しくはＮ－オキシド
    （ただし、２－フルオロ－５－［２－オキソ－１－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イルメチル）－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－６－イル］ベンゾニトリルを除く）。
  24. 前記化合物が、式（ＩＤ）：
    Figure 0007001682000840
     （式中、Ｒ１は、Ｈ又はＣＨ３であり、
    Ｒ２は、ｍ－トリル、３－（トリフルオロメチル）フェニル、４－クロロフェニル、２，４－ジフルオロ－３－メチル－フェニル、３，４－ジフルオロフェニル、４－フルオロ－３－メチル－フェニル、３－シクロプロピルフェニル、３－フルオロ－４－メトキシ－フェニル、２－エトキシフェニル、３－エトキシフェニル、４－メトキシフェニル、２－エトキシ－５－フルオロ－フェニル、４－フルオロ－２－メトキシ－フェニル、又は３－クロロ－４－フルオロ－フェニルであり、
    Ｒ４ｄは、ＯＨ、Ｃ１～６アルキル、Ｃ３～６シクロアルキル、ＯＣ１～６アルキル、２－チエニル、又はチアゾール－２－イルである）
    の構造を有する、請求項１に記載の化合物、又はその医薬として許容される塩、溶媒和物、立体異性体、同位体変種、若しくはＮ－オキシド。
  25. ６－（４－メトキシフェニル）－１－（２－モルホリノ－２－オキソ－エチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－（４－フルオロ－２－メチル－フェニル）－１－（２－メトキシエチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    Ｎ－エチル－２－［６－（４－フルオロ－２－メチル－フェニル）－２－オキソ－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］アセトアミド、
    （Ｓ＊）－１－（２－ヒドロキシブチル）－６－（４－メトキシフェニル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    （Ｒ＊）－１－（２－ヒドロキシブチル）－６－（４－メトキシフェニル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－（４－フルオロ－３－メチル－フェニル）－３－メチル－１－（２－ピリジルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－（３－フルオロフェニル）－３－メチル－１－（ピリミジン－４－イルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－（３，４－ジフルオロフェニル）－３－メチル－１－［（５－メチルイソオキサゾール－３－イル）メチル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ２－［６－（５－クロロ－２－チエニル）－３－メチル－２－オキソ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］－Ｎ，Ｎ－ジメチル－アセトアミド、
    ６－［５－（ジフルオロメチル）－２－チエニル］－１－［２－（３－フルオロアゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    １－［（５－メチルイソオキサゾール－３－イル）メチル］－６－フェニル－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－（４－フルオロフェニル）－１－［（５－メチルイソオキサゾール－３－イル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－（４－フルオロフェニル）－１－［（５－メチル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ３－メチル－１－［（５－メチルイソオキサゾール－３－イル）メチル］－６－（４－メチル－２－チエニル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－（４－フルオロフェニル）－１－［（１－メチルピラゾール－４－イル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    １－［（１，５－ジメチルピラゾール－３－イル）メチル］－６－（４－フルオロフェニル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    １－［２－（アゼチジン－１－イル）エチル］－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    １－［２－（アゼチジン－１－イル）エチル］－３－メチル－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    １－［（５－メチルイソオキサゾール－３－イル）メチル］－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    Ｎ－シクロプロピル－２－［２－オキソ－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］アセトアミド、
    １－［（３－クロロフェニル）メチル］－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    １－［（２－メトキシ－３－ピリジル）メチル］－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    １－（ピリミジン－４－イルメチル）－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    （Ｒ／Ｓ）－１－（テトラヒドロフラン－２－イルメチル）－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    １－［２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    Ｎ，Ｎ－ジメチル－２－［２－オキソ－６－［５－（トリフルオロメチル）－２－チエニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］アセトアミド、
    １－［２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－３－メチル－６－［５－（トリフルオロメチル）－２－チエニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    Ｎ，Ｎ－ジメチル－２－［３－メチル－２－オキソ－６－［５－（トリフルオロメチル）－２－チエニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］アセトアミド、
    １－［２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－６－［２－メチル－５－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－（２，４－ジフルオロ－３－メチル－フェニル）－１－（２－オキソブチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    （Ｒ／Ｓ）－１－（２－シクロプロピル－２－ヒドロキシ－エチル）－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    １－［（２－オキソ－１Ｈ－ピリジン－３－イル）メチル］－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    （Ｒ／Ｓ）－６－（４－フルオロ－２－メチル－フェニル）－３－メチル－１－（オキセタン－２－イルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    １－［２－（３－フルオロアゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－３－メチル－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－（４－メトキシフェニル）－１－（２－オキソ－２－ピロリジン－１－イル－エチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    Ｎ－シクロプロピル－２－［６－（４－フルオロ－２－メチル－フェニル）２－オキソ－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］アセトアミド、
    ２－［６－（２－クロロ－４－メトキシ－フェニル）－２－オキソ－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル）－Ｎ－シクロプロピル－アセトアミド、
    Ｎ－シクロプロピル－２－［６－（４－メトキシフェニル）－２－オキソ－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］アセトアミド、
    Ｎ－シクロプロピル－２－［６－（３，５－ジメチルフェニル）－２－オキソ－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］アセトアミド、
    Ｎ－シクロプロピル－２－［６－（４－フルオロ－２－メチル－フェニル）－２－オキソ－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］－Ｎ－メチル－アセトアミド、
    Ｎ－シクロプロピル－２－［６－（４－メトキシフェニル）－２－オキソ－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］－Ｎ－メチル－アセトアミド、
    Ｎ－シクロプロピル－２－［６－（４－フルオロ－２－メチル－フェニル）－３－メチル－２－オキソ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］アセトアミド、
    （Ｒ＊）－６－（４－フルオロ－２－メチル－フェニル）－１－（２－ヒドロキシブチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    （Ｓ＊）－６－（４－フルオロ－２－メチル－フェニル）－１－（２－ヒドロキシブチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－（４－フルオロ－３－メチル－フェニル）－３－メチル－１－（３－ピリジルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－（４－フルオロ－３－メチル－フェニル）－３－メチル－１－（４－ピリジルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－（４－フルオロ－３－メチル－フェニル）－３－メチル－１－（ピラジン－２－イルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－（４－フルオロ－３－メチル－フェニル）－３－メチル－１－（ピリミジン－５－イルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－（４－フルオロ－３－メチル－フェニル）－３－メチル－１－（ピリミジン－２－イルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－（４－フルオロ－３－メチル－フェニル）－３－メチル－１－（ピリダジン－３－イルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－（３－フルオロフェニル）－３－メチル－１－（３－ピリジルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－（３－フルオロフェニル）－３－メチル－１－（４－ピリジルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－（３－フルオロフェニル）－３－メチル－１－（２－ピリジルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－（３－フルオロフェニル）－３－メチル－１－（ピリミジン－５－イルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－（３－フルオロフェニル）－３－メチル－１－（ピラジン－２－イルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－（３－フルオロフェニル）－３－メチル－１－（ピリミジン－２－イルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－（３－フルオロフェニル）－３－メチル－１－（ピリダジン－３－イルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－（３，４－ジフルオロフェニル）－３－メチル－１－（４－ピリジルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－（３，４－ジフルオロフェニル）－３－メチル－１－（３－ピリジルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－（３，４－ジフルオロフェニル）－３－メチル－１－（ピリミジン－５－イルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－（３，４－ジフルオロフェニル）－３－メチル－１－（ピリダジン－３－イルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－（３，４－ジフルオロフェニル）－３－メチル－１－（２－ピリジルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－（３，４－ジフルオロフェニル）－３－メチル－１－（ピラジン－２－イルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－（３，４－ジフルオロフェニル）－３－メチル－１－（ピリミジン－２－イルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－（２，４－ジフルオロ－３－メチル－フェニル）－３－メチル－１－（ピリミジン－２－イルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－（２，４－ジフルオロ－３－メチル－フェニル）－３－メチル－１－（４－ピリジルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－（２，４－ジフルオロ－３－メチル－フェニル）－３－メチル－１－（ピリダジン－３－イルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－（２，４－ジフルオロ－３－メチル－フェニル）－３－メチル－１－（２－ピリジルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－（２，４－ジフルオロ－３－メチル－フェニル）－３－メチル－１－（ピリミジン－５－イルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－（３，４－ジフルオロフェニル）－３－メチル－１－（ピリミジン－４－イルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－（４－フルオロ－３－メチル－フェニル）－３－メチル－１－（ピリミジン－４－イルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－（２，４－ジフルオロ－３－メチル－フェニル）－３－メチル－１－（ピリミジン－４－イルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－（３，４－ジフルオロフェニル）－３－メチル－１－［（５－メチル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）メチル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ３－メチル－１－［（５－メチルイソオキサゾール－３－イル）メチル］－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ３－メチル－１－［（５－メチル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）メチル］－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ３－メチル－１－［（３－メチル－１，２，４－オキサジアゾール－５－イル）メチル］－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－（３，４－ジフルオロフェニル）－３－メチル－１－［（３－メチル－１，２，４－オキサジアゾール－５－イル）メチル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    Ｎ，Ｎ－ジメチル－２－［３－メチル－６－（５－メチル－２－チエニル）－２－オキソ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］アセトアミド、
    ２－［６－（５－エチル－２－チエニル）－３－メチル－２－オキソ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］－Ｎ，Ｎ－ジメチル－アセトアミド、
    Ｎ，Ｎ－ジメチル－２－［３－メチル－６－（４－メチル－２－チエニル）－２－オキソ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］アセトアミド、
    １－［２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－６－（５－フルオロ－２－チエニル）－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ２－［６－（５－フルオロ－２－チエニル）－３－メチル－２－オキソ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］－Ｎ，Ｎ－ジメチル－アセトアミド、
    １－［２－（３－フルオロアゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－６－（５－フルオロ－２－チエニル）－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ３－メチル－１－（ピリダジン－３－イルメチル）－６－［５－（トリフルオロメチル）－２－チエニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－（５－フルオロ－２－チエニル）－３－メチル－１－（ピリダジン－３－イルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    １－［２－（３－フルオロアゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－３－メチル－６－（４－メチルチアゾール－２－イル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    １－［２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－６－（５－エチル－２－チエニル）－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－（５－エチル－２－チエニル）－１－［２－（３－フルオロアゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    １－［２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－６－［５－（ヒドロキシメチル）－２－チエニル］－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    １－［２－（３－フルオロアゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－６－［５－（ヒドロキシメチル）－２－チエニル］－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ２－［６－［５－（ヒドロキシメチル）－２－チエニル］－３－メチル－２－オキソ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］－Ｎ，Ｎ－ジメチル－アセトアミド、
    １－［２－（３－フルオロアゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－３－メチル－６－［２－（トリフルオロメチル）－３－チエニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    １－［２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－６－［５－（ジフルオロメチル）－２－チエニル］－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ２－［６－［５－（ジフルオロメチル）－２－チエニル）－３－メチル－２－オキソ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］－Ｎ，Ｎ－ジメチル－アセトアミド、
    １－［２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－３－メチル－６－［２－（トリフルオロメチル）－３－チエニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    Ｎ，Ｎ－ジメチル－２－［３－メチル－２－オキソ－６－［２－（トリフルオロメチル）－３－チエニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］アセトアミド、
    ２－［６－［５－（ジフルオロメチル）－３－チエニル］－３－メチル－２－オキソ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］－Ｎ，Ｎ－ジメチル－アセトアミド、
    １－［２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－６－［５－（ジフルオロメチル）－３－チエニル］－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－［５－（ジフルオロメチル）－３－チエニル］－１－［２－（３－フルオロアゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－［５－（ジフルオロメチル）－２－チエニル］－３－メチル－１－（ピリダジン－３－イルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    Ｎ，Ｎ－ジメチル－２－［３－メチル－２－オキソ－６－［５－（トリフルオロメチル）－３－チエニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］アセトアミド、
    １－［２－（３－フルオロアゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－３－メチル－６－［５－（トリフルオロメチル）－３－チエニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ３－メチル－１－（ピリダジン－３－イルメチル）－６－［５－（トリフルオロメチル）－３－チエニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    １－［２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－３－メチル－６－［５－（トリフルオロメチル）－３－チエニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    １－［２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－６－（５－シクロプロピル－２－チエニル）－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－（５－シクロプロピル－２－チエニル）－１－［２－（３－フルオロアゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    １－［２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－３－メチル－６－［２－（トリフルオロメチル）チアゾール－４－イル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    Ｎ，Ｎ－ジメチル－２－［３－メチル－２－オキソ－６－［２－（トリフルオロメチル）チアゾール－４－イル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］アセトアミド、
    １－［２－（３－フルオロアゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－３－メチル－６－［２－（トリフルオロメチル）チアゾール－４－イル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ２－［６－（５－シクロプロピル－２－チエニル）－３－メチル－２－オキソ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］－Ｎ，Ｎ－ジメチル－アセトアミド、
    １－［２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－３－メチル－６－［５－（１，１，２，２，２－ペンタフルオロエチル）－２－チエニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    １－［２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－３－メチル－６－（２－メチルチアゾール－５－イル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    １－［２－（３－フルオロアゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－３－メチル－６－（２－メチルチアゾール－５－イル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    Ｎ，Ｎ－ジメチル－２－［３－メチル－６－（２－メチルチアゾール－５－イル）－２－オキソ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］アセトアミド、
    １－［２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－３－メチル－６－［２－（トリフルオロメチル）チアゾール－５－イル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    １－［２－（３－フルオロアゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－３－メチル－６－［２－（トリフルオロメチル）チアゾール－５－イル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    １－［２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－６－［４－（ジフルオロメチル）－２－チエニル］－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－［４－（ジフルオロメチル）－２－チエニル］－１－［２－（３－フルオロアゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    Ｎ，Ｎ－ジメチル－２－［３－メチル－２－オキソ－６－［２－（トリフルオロメチル）チアゾール－５－イル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］アセトアミド、
    １－（２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソエチル）－３－メチル－６－（５－（トリフルオロメチル）チオフェン－２－イル）－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン－７－Ｄ、
    Ｎ，Ｎ－ジメチル－２－［３－メチル－２－オキソ－６－［５－（トリジュウテリオメトキシメチル）－２－チエニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］アセトアミド、
    １－［２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－３－メチル－６－［５－（トリジュウテリオメトキシメチル）－２－チエニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    １－［２－（３－フルオロアゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－３－メチル－６－［５－（トリジュウテリオメトキシメチル）－２－チエニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    １－（２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソエチル）－３－メチル－６－（５－（トリフルオロメチル）チオフェン－２－イル）－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン－７－Ｔ、
    １－［（５－メチルイソオキサゾール－３－イル）メチル］－６－（４－メチル－２－チエニル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    １－［（５－メチルイソオキサゾール－３－イル）メチル］－６－（ｏ－トリル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    １－［（３－メチル－１，２，４－オキサジアゾール－５－イル）メチル］－６－（４－メチル－２－チエニル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－（４－フルオロフェニル）－１－［（１－メチルピラゾール－３－イル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－（４－フルオロ－３－メチル－フェニル）－１－［（１－メチルピラゾール－３－イル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－（３－クロロ－４－フルオロ－フェニル）－１－［（１－メチルピラゾール－３－イル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－（３，４－ジフルオロフェニル）－１－［（１－メチルピラゾール－３－イル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－（２，４－ジフルオロフェニル）－１－［（１－メチルピラゾール－３－イル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    （Ｒ／Ｓ）－３－メチル－１－（オキセタン－２－イルメチル）－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    エチル２－［２－オキソ－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］アセテート、
    ２－［２－オキソ－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］酢酸、
    エチル２－［３－メチル－２－オキソ－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］アセテート、
    ２－［３－メチル－２－オキソ－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］酢酸、
    １－［２－（３，３－ジフルオロアゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－３－メチル－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－（２，４－ジフルオロ－３－メチル－フェニル）－３－メチル－１－（ピラジン－２－イルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－（４－フルオロフェニル）－１－［（３－メチル－１，２，４－オキサジアゾール－５－イル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－（４－フルオロフェニル）－１－［（１－メチル－１，２，４－トリアゾール－３－イル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－（４－フルオロフェニル）－１－［（１－メチルトリアゾール－４－イル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－（３，４－ジフルオロフェニル）－１－［（３－メチル－１，２，４－オキサジアゾール－５－イル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－（３，４－ジフルオロフェニル）－１－［（５－メチル－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－（３，４－ジフルオロフェニル）－１－［［３－（メトキシメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－５－イル］メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    １－（２－ピロリジン－１－イルエチル）－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    １－［２－（３－ヒドロキシアゼチジン－１－イル）エチル］－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    １－［２－（シクロプロピルアミノ）エチル］－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    １－［２－（３－メトキシアゼチジン－１－イル）エチル］－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    １－［２－（シクロブチルアミノ）エチル］－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    １－［２－（アゼチジン－１－イル）エチル］－６－（４－フルオロ－２－メチル－フェニル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    １－［２－（アゼチジン－１－イル）エチル］－６－（ｏ－トリル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    １－［２－（アゼチジン－１－イル）エチル］－６－フェニル－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    １－［２－（アゼチジン－１－イル）エチル］－６－（ｍ－トリル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    １－［２－（アゼチジン－１－イル）エチル］－６－［２－（トリフルオロメチル）－４－ピリジル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    １－［２－（アゼチジン－１－イル）エチル］－６－（４－フルオロ－３－メチル－フェニル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    １－［２－（アゼチジン－１－イル）エチル］－６－（２，６－ジメチルフェニル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    １－［２－（アゼチジン－１－イル）エチル］－６－（３－クロロフェニル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    １－［２－（アゼチジン－１－イル）エチル］－６－（３，５－ジフルオロフェニル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    １－［２－（アゼチジン－１－イル）エチル］－６－［３－（トリフルオロメトキシ）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    １－［２－（１－ピペリジル）エチル］－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    １－［２－（４－フルオロ－１－ピペリジル）エチル］－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    １－［２－（３－フルオロアゼチジン－１－イル）エチル］－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    １－［２－（３－メチルピロリジン－１－イル）エチル］－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    １－［２－（４－ヒドロキシ－１－ピペリジル）エチル］－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    １－［２－［３－（トリフルオロメチル）アゼチジン－１－イル］エチル］－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    １－［２－（３，３－ジフルオロアゼチジン－１－イル）エチル］－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    １－［２－（アゼチジン－１－イル）エチル］－６－［２－メチル－３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    １－［２－（アゼチジン－１－イル）エチル］－６－（２，３－ジメチルフェニル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    １－［２－（アゼチジン－１－イル）エチル］－６－（３，５－ジメチルフェニル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    １－［２－（アゼチジン－１－イル）エチル］－６－（４－フルオロ－２，３－ジメチル－フェニル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    １－［２－（アゼチジン－１－イル）エチル］－６－［２－メチル－５－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－（３，５－ジフルオロフェニル）－１－［２－（２－ヒドロキシエチルアミノ）エチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－（３，５－ジフルオロフェニル）－１－（２－ピロリジン－１－イルエチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－（３，５－ジフルオロフェニル）－１－［２－（３－ヒドロキシピロリジン－１－イル）エチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－（３，５－ジフルオロフェニル）－１－［２－（３－メトキシピロリジン－１－イル）エチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－（４－フルオロ－２－メチル－フェニル）－１－（２－ピロリジン－１－イルエチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－（２，６－ジメチルフェニル）－１－（２－ピロリジン－１－イルエチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－（ｏ－トリル）－１－（２－ピロリジン－１－イルエチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－フェニル－１－（２－ピロリジン－１－イルエチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    １－［２－（３－フルオロアゼチジン－１－イル）エチル］－６－［２－メチル－３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－（２，３－ジメチルフェニル）－１－［２－（３－フルオロアゼチジン－１－イル）エチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－（３，５－ジメチルフェニル）－１－［２－（３－フルオロアゼチジン－１－イル）エチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    １－［２－（３－フルオロアゼチジン－１－イル）エチル］－６－（４－フルオロ－２，３－ジメチル－フェニル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    １－［２－（３－フルオロアゼチジン－１－イル）エチル］－６－［２－メチル－５－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    １－［２－（３－フルオロアゼチジン－１－イル）エチル］－６－（ｏ－トリル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    １－［２－（３－フルオロアゼチジン－１－イル）エチル］－６－（４－フルオロ－２－メチル－フェニル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    １－［２－（３－フルオロアゼチジン－１－イル）エチル］－６－フェニル－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－（３，５－ジフルオロフェニル）－１－［２－（プロピルアミノ）エチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    Ｎ－シクロブチル－２－［２－オキソ－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］アセトアミド、
    １－［２－（３－メトキシアゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    Ｎ－（オキセタン－３－イル）－２－［２－オキソ－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］アセトアミド、
    １－［２－（４－メチルピペラジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    １－［２－（３，３－ジフルオロアゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    Ｎ－（３，３－ジフルオロシクロブチル）－２－［２－オキソ－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］アセトアミド、
    １－［２－（３，３－ジフルオロピロリジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－３－メチル－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ３－メチル－１－（２－オキソ－２－ピロリジン－１－イル－エチル）－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    Ｎ－（３，３－ジフルオロ－１－メチル－シクロブチル）－２－［３－メチル－２－オキソ－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］アセトアミド、
    Ｎ－（３－メチルオキセタン－３－イル）－２－［３－メチル－２－オキソ－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］アセトアミド、
    Ｎ－（３，３－ジフルオロシクロブチル）－２－［３－メチル－２－オキソ－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］アセトアミド、
    １－（２－オキソ－２－ピロリジン－１－イル－エチル）－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    （Ｒ／Ｓ）－Ｎ－シクロプロピル－２－［２－オキソ－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］プロパンアミド、
    （Ｒ／Ｓ）－１－［２－（アゼチジン－１－イル）－１－メチル－２－オキソ－エチル］－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    １－（２－モルホリノ－２－オキソ－エチル）－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    Ｎ－シクロペンチル－２－［２－オキソ－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］アセトアミド、
    １－［２－オキソ－２－（１－ピペリジル）エチル］－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    １－［２－（２，６－ジアザスピロ［３．３］ヘプタン－６－イル）－２－オキソ－エチル］－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ２－［２－オキソ－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］－Ｎ－（２－ピリジル）アセトアミド、
    Ｎ－（３，３－ジフルオロ－１－メチル－シクロブチル）－２－［２－オキソ－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］アセトアミド、
    １－［（６－メトキシ－３－ピリジル）メチル］－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    １－（シクロプロピルメチル）－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ３－［［２－オキソ－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］メチル］ベンゾニトリル、
    ２－［［２－オキソ－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］メチル］ベンゾニトリル、
    １－［２－オキソ－２－（２－チエニル）エチル］－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    １－（２－オキソ－２－チアゾール－２－イル－エチル）－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    （Ｒ／Ｓ）－１－（オキセタン－２－イルメチル）－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    （Ｒ／Ｓ）－１－（モルホリン－２－イルメチル）－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    （Ｒ／Ｓ）－１－（テトラヒドロピラン－２－イルメチル）－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－１－［［４－（トリフルオロメチル）フェニル］メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    １－［（３－フルオロ－４－メトキシ－フェニル）メチル］－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    １－［（４－フルオロ－３－メチル－フェニル）メチル］－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    １－［（３－フルオロフェニル）メチル］－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    （Ｒ＊）－１－（オキセタン－２－イルメチル）－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    （Ｓ＊）－１－（オキセタン－２－イルメチル）－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    （Ｒ／Ｓ）－１－［（２，２－ジフルオロシクロプロピル）メチル］－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    １－［（３－フルオロオキセタン－３－イル）メチル］－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    １－（ピリミジン－２－イルメチル）－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    １－（２－ピリジルメチル）－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    １－（４－ピリジルメチル）－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    １－（３－ピリジルメチル）－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    １－［（２－メチルピリミジン－５－イル）メチル］－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    １－（ピリダジン－３－イルメチル）－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    １－［（３－メトキシ－２－ピリジル）メチル］－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    １－［（３－フルオロ－５－メチル－２－ピリジル）メチル］－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    １－［（６－メチル－３－ピリジル）メチル］－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    １－（２Ｈ－テトラゾール－５－イルメチル）－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    １－［ジフルオロ（３－ピリジル）メチル］－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    １－［（６－フルオロ－３－ピリジル）メチル］－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    １－（２－シクロプロピル－２－オキソ－エチル）－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    １－（２－オキソブチル）－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    １－（３－メチル－２－オキソ－ブチル）－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    １－［（５－メチル－３－ピリジル）メチル］－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    １－（チアジアゾール－４－イルメチル）－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    １－［（６－オキソ－１Ｈ－ピリジン－３－イル）メチル］－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    （Ｒ／Ｓ）－１－（アゼチジン－２－イルメチル）－３－メチル－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ３－メチル－１－（ピリミジン－４－イルメチル）－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ３－メチル－１－（ピリミジン－５－イルメチル）－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ３－メチル－１－［（２－メチルピリミジン－４－イル）メチル］－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ３－メチル－１－（ピラジン－２－イルメチル）－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ３－メチル－１－（４－ピリジルメチル）－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ３－メチル－１－（２－ピリジルメチル）－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    １－［（６－メトキシピリダジン－３－イル）メチル］－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    １－（ピラジン－２－イルメチル）－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    １－［（２－メチルピリミジン－４－イル）メチル］－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    １－（ピリミジン－５－イルメチル）－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    １－［（５－フルオロピリミジン－２－イル）メチル］－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－１－［［６－（トリフルオロメチル）－３－ピリジル］メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    １－［（５－フルオロ－３－ピリジル）メチル］－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－１－［［５－（トリフルオロメチル）－３－ピリジル］メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－１－［［４－（トリフルオロメチル）－３－ピリジル］メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ３－メチル－１－（ピリミジン－２－イルメチル）－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    １－（２－シクロブチル－２－オキソ－エチル）－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    （Ｒ／Ｓ）－１－（アゼチジン－２－イルメチル）－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    （Ｒ／Ｓ）－１－（アゼチジン－２－イルメチル）－６－［２－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    （Ｒ／Ｓ）－１－（アゼチジン－２－イルメチル）－６－フェニル－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    （Ｒ／Ｓ）－１－（アゼチジン－２－イルメチル）－６－（４－フルオロフェニル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    （Ｒ／Ｓ）－１－（アゼチジン－２－イルメチル）－６－［４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    （Ｒ／Ｓ）－１－（アゼチジン－２－イルメチル）－６－（２，３－ジクロロフェニル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－（４－フルオロ－３－メチル－フェニル）－１－［（５－メチル－３－ピリジル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－（２，４－ジフルオロ－３－メチル－フェニル）－１－［（５－メチル－３－ピリジル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    （Ｒ／Ｓ）－６－［４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル］－１－（オキセタン－２－イルメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－（３，４－ジフルオロフェニル）－１－［（５－メチル－３－ピリジル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－（３－クロロフェニル）－１－［（５－メチル－３－ピリジル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－（３－フルオロフェニル）－１－［（５－メチル－３－ピリジル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－（３，４－ジフルオロフェニル）－１－［（４－メチル－３－ピリジル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－（３－フルオロフェニル）－１－［（４－メチル－３－ピリジル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－（４－フルオロ－３－メチル－フェニル）－１－［（４－メチル－３－ピリジル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－（２，４－ジフルオロ－３－メチル－フェニル）－１－［（４－メチル－３－ピリジル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－（３，４－ジフルオロフェニル）－１－（２－ピリジルメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－（２，４－ジフルオロ－３－メチル－フェニル）－１－（２－ピリジルメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－（３－フルオロフェニル）－１－（２－ピリジルメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－（３－クロロフェニル）－１－（２－ピリジルメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－（４－フルオロ－３－メチル－フェニル）－１－（２－ピリジルメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－（３，４－ジフルオロフェニル）－１－［（３－メチル－２－ピリジル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－（３－フルオロフェニル）－１－［（３－メチル－２－ピリジル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－（４－フルオロフェニル）－１－（２－ピリジルメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－［３－（ジフルオロメチル）フェニル］－１－（２－ピリジルメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－（３－メトキシフェニル）－１－（２－ピリジルメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－（ｐ－トリル）－１－（２－ピリジルメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－（３－フルオロフェニル）－１－（３－ピリジルメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－［３－（ジフルオロメチル）フェニル］－１－（３－ピリジルメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－（３，４－ジフルオロフェニル）－１－（３－ピリジルメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－（２，４－ジフルオロ－３－メチル－フェニル）－１－（３－ピリジルメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－（４－フルオロ－３－メチル－フェニル）－１－（３－ピリジルメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－（４－フルオロフェニル）－１－（３－ピリジルメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－（３－クロロフェニル）－１－（３－ピリジルメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－（ｍ－トリル）－１－（３－ピリジルメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－（３，４－ジフルオロフェニル）－１－［（５－フルオロ－３－ピリジル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－（４－フルオロ－３－メチル－フェニル）－１－［（５－フルオロ－３－ピリジル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－［３－（ジフルオロメトキシ）フェニル］－１－（３－ピリジルメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－（２，４－ジフルオロ－３－メチル－フェニル）－１－［（５－フルオロ－３－ピリジル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－［３－（ジフルオロメチル）フェニル］－１－［（５－フルオロ－３－ピリジル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－（２，３－ジフルオロフェニル）－１－［（５－フルオロ－３－ピリジル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－［３－（ジフルオロメトキシ）フェニル］－１－［（５－フルオロ－３－ピリジル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－（３－クロロフェニル）－１－［（５－フルオロ－３－ピリジル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－（４－クロロ－３－メチル－フェニル）－１－［（５－フルオロ－３－ピリジル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    １－［（５－フルオロ－３－ピリジル）メチル］－６－［３－（トリフルオロメトキシ）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    １－［（５－メチル－３－ピリジル）メチル］－６－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－［４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル］－１－［（５－メチル－３－ピリジル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－（２，３－ジフルオロフェニル）－１－［（５－メチル－３－ピリジル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－（３，５－ジフルオロフェニル）－１－［（５－メチル－３－ピリジル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    １－［（４－メチル－３－ピリジル）メチル］－６－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    １－［（４－メチル－３－ピリジル）メチル］－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－［４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル］－１－［（４－メチル－３－ピリジル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    １－［（３－メチル－２－ピリジル）メチル］－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－（４－フルオロ－３－メチル－フェニル）－１－［（３－メチル－２－ピリジル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－（２，４－ジフルオロ－３－メチル－フェニル）－１－［（３－メチル－２－ピリジル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－（３，５－ジフルオロフェニル）－１－［（３－メチル－２－ピリジル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－（２，３－ジフルオロフェニル）－１－［（３－メチル－２－ピリジル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    １－［２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－６－（４－フルオロ－２－メチル－フェニル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ２－［６－（５－クロロ－４－メチル－２－チエニル）－２－オキソ－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］－Ｎ，Ｎ－ジメチル－アセトアミド、
    ２－［６－（５－クロロ－４－メチル－２－チエニル）－３－メチル－２－オキソ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］－Ｎ，Ｎ－ジメチル－アセトアミド、
    １－［２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－６－［５－（トリフルオロメチル）－２－チエニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    １－［２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－６－（５－クロロ－４－メチル－２－チエニル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    １－［２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－６－（５－クロロ－４－メチル－２－チエニル）－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    １－［２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－３－メチル－６－（５－メチル－２－チエニル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    １－［２－（３－フルオロアゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－３－メチル－６－［５－（トリフルオロメチル）－２－チエニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ３－メチル－１－（２－オキソ－２－ピロリジン－１－イル－エチル）－６－［５－（トリフルオロメチル）－２－チエニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    １－［２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－６－［２－メチル－３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－（３，４－ジフルオロフェニル）－１－（２－オキソブチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－（４－フルオロ－３－メチル－フェニル）－１－（２－オキソブチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－（ｍ－トリル）－１－（２－オキソブチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    （Ｒ／Ｓ）－６－（３，４－ジフルオロフェニル）－１－（２－ヒドロキシブチル）－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    （Ｒ／Ｓ）－６－（４－フルオロ－３－メチル－フェニル）－１－（２－ヒドロキシブチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    （Ｒ／Ｓ）－１－（２－ヒドロキシブチル）－６－（ｍ－トリル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    （Ｒ／Ｓ）－６－（２，４－ジフルオロ－３－メチル－フェニル）－１－（２－ヒドロキシブチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    （Ｒ／Ｓ）－１－（２－ヒドロキシブチル）－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    （Ｒ／Ｓ）－１－（２－ヒドロキシ－３－メチル－ブチル）－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－（２，４－ジフルオロ－３－メチル－フェニル）－３－メチル－１－（３－ピリジルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－（４－フルオロ－３－メチル－フェニル）－１－［（５－フルオロ－３－ピリジル）メチル］－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－（２，４－ジフルオロ－３－メチル－フェニル）－１－［（５－フルオロ－３－ピリジル）メチル］－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－［３－（ジフルオロメトキシ）フェニル］－１－［（５－フルオロ－３－ピリジル）メチル］－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－（３，４－ジフルオロフェニル）－１－［（５－フルオロ－３－ピリジル）メチル］－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    １－［（５－フルオロ－３－ピリジル）メチル］－３－メチル－６－（３，４，５－トリフルオロフェニル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    １－［（５－フルオロ－３－ピリジル）メチル］－３－メチル－６－［３－（トリフルオロメトキシ）フェニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－（２，３－ジフルオロフェニル）－１－［（５－フルオロ－３－ピリジル）メチル］－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    １－［（５－フルオロ－３－ピリジル）メチル］－３－メチル－６－（２，３，４－トリフルオロフェニル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－（３－クロロフェニル）－１－［（５－フルオロ－３－ピリジル）メチル］－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－（３－クロロ－２－フルオロ－フェニル）－１－［（５－フルオロ－３－ピリジル）メチル］－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    １－［（５－フルオロ－３－ピリジル）メチル］－３－メチル－６－（ｍ－トリル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－（３，４－ジクロロフェニル）－１－［（５－フルオロ－３－ピリジル）メチル］－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－（２－フルオロ－３－メチル－フェニル）－１－［（５－フルオロ－３－ピリジル）メチル］－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ３－メチル－１－（３－ピリジルメチル）－６－（３，４，５－トリフルオロフェニル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－（３，５－ジフルオロフェニル）－３－メチル－１－（３－ピリジルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－（３－クロロ－４－フルオロ－フェニル）－３－メチル－１－（３－ピリジルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ３－メチル－６－（ｍ－トリル）－１－（３－ピリジルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－（２－フルオロ－３－メチル－フェニル）－３－メチル－１－（３－ピリジルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－［２－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３－メチル－１－（３－ピリジルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－（３－クロロ－２－フルオロ－フェニル）－３－メチル－１－（３－ピリジルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－［４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３－メチル－１－（３－ピリジルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ３－メチル－１－（３－ピリジルメチル）－６－（２，３，４－トリフルオロフェニル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ３－メチル－１－（３－ピリジルメチル）－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－［３－（ジフルオロメチル）フェニル］－３－メチル－１－（３－ピリジルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ３－メチル－１－（３－ピリジルメチル）－６－［５－（トリフルオロメチル）－２－チエニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－（５－クロロ－４－メチル－２－チエニル）－３－メチル－１－（３－ピリジルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    １－［（５－クロロ－３－ピリジル）メチル］－３－メチル－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    １－［（５－クロロ－３－ピリジル）メチル］－６－（４－フルオロ－３－メチル－フェニル）－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    １－［（５－クロロ－３－ピリジル）メチル］－６－（２，４－ジフルオロ－３－メチル－フェニル）－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    １－［（５－クロロ－３－ピリジル）メチル］－６－（３，４－ジフルオロフェニル）－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    １－［（５－クロロ－３－ピリジル）メチル］－３－メチル－６－（３，４，５－トリフルオロフェニル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    １－［（５－クロロ－３－ピリジル）メチル］－６－（２－フルオロ－３－メチル－フェニル）－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－（５－クロロ－４－メチル－２－チエニル）－１－［（５－クロロ－３－ピリジル）メチル］－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    １－［（５－クロロ－３－ピリジル）メチル］－３－メチル－６－［５－（トリフルオロメチル）－２－チエニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    １－［（５－クロロ－３－ピリジル）メチル］－３－メチル－６－（ｍ－トリル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    １－［（５－クロロ－３－ピリジル）メチル］－６－（２，３－ジフルオロフェニル）－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－（３－クロロフェニル）－３－メチル－１－（ピリダジン－３－イルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－［３－（ジフルオロメチル）フェニル］－３－メチル－１－（ピリダジン－３－イルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ３－メチル－１－（ピリダジン－３－イルメチル）－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ３－メチル－６－（ｍ－トリル）－１－（ピリダジン－３－イルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－（３－クロロ－４－フルオロ－フェニル）－３－メチル－１－（ピリダジン－３－イルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－（３－フルオロ－５－メチル－フェニル）－３－メチル－１－（ピリダジン－３－イルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－［４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３－メチル－１－（ピリダジン－３－イルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－［３－フルオロ－５－（トリフルオロメチル）フェニル］－３－メチル－１－（ピリダジン－３－イルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－［４－クロロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３－メチル－１－（ピリダジン－３－イルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－［３，４－ジフルオロ－５－（トリフルオロメチル）フェニル］－３－メチル－１－（ピリダジン－３－イルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ３－メチル－１－（２－オキソブチル）－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－（４－フルオロ－３－メチル－フェニル）－３－メチル－１－（２－オキソブチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－（３，４－ジフルオロフェニル）－３－メチル－１－（２－オキソブチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－（２，４－ジフルオロ－３－メチル－フェニル）－３－メチル－１－（２－オキソブチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－（３－シクロプロピルフェニル）－３－メチル－１－（２－オキソブチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    （Ｒ／Ｓ）－６－（４－フルオロ－３－メチル－フェニル）－１－（２－ヒドロキシ－４－メトキシ－ブチル）－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    （Ｒ／Ｓ）－６－［３－（ジフルオロメチル）フェニル］－３－メチル－１－（オキセタン－２－イルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    （Ｒ／Ｓ）－６－（４－フルオロ－３－メチル－フェニル）－３－メチル－１－（オキセタン－２－イルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    （Ｒ／Ｓ）－６－［２－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３－メチル－１－（オキセタン－２－イルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    （Ｒ／Ｓ）－６－（３－クロロフェニル）－３－メチル－１－（オキセタン－２－イルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    （Ｒ／Ｓ）－３－メチル－６－［２－メチル－３－（トリフルオロメチル）フェニル］－１－（オキセタン－２－イルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    （Ｒ／Ｓ）－１－（２，４－ジヒドロキシブチル）－３－メチル－６－［２－メチル－３－（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－（２，４－ジフルオロ－３－メチル－フェニル）－１－［２－（３－フルオロアゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    １－［２－（３－フルオロアゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－６－（４－フルオロ－３－メチル－フェニル）－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    １－［２－（３－フルオロアゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－３－メチル－６－（３，４，５－トリフルオロフェニル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－（３，４－ジフルオロフェニル）－１－［２－（３－フルオロアゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    １－［２－（３－フルオロアゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－３－メチル－６－（ｍ－トリル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    １－［２－（３－フルオロアゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－６－（２－フルオロ－３－メチル－フェニル）－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－（３－クロロフェニル）－１－［２－（３－フルオロアゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    １－［２－（３－フルオロアゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－６－［４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    １－［２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－３－メチル－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    １－［２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－６－（２，４－ジフルオロ－３－メチル－フェニル）－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    １－［２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－６－（４－フルオロ－３－メチル－フェニル）－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    １－［２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－３－メチル－６－（３，４，５－トリフルオロフェニル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    １－［２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－６－（３，５－ジフルオロフェニル）－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    １－（２－（３，３－ジフルオロアゼチジン－１－イル）－２－オキソエチル）－６－（４－フルオロ－３－メチルフェニル）－３－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン、
    １－［２－（３，３－ジフルオロアゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－６－（２，４－ジフルオロ－３－メチル－フェニル）－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    １－［２－（３，３－ジフルオロアゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－６－［２－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    １－［２－（３，３－ジフルオロアゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－６－（３，４－ジフルオロフェニル）－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    １－［２－（３，３－ジフルオロアゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－６－（３－フルオロフェニル）－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    １－［２－（３，３－ジフルオロアゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－６－（２－フルオロ－３－メチル－フェニル）－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    Ｎ，Ｎ－ジメチル－２－［３－メチル－２－オキソ－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］アセトアミド、
    ２－［６－（４－フルオロ－３－メチル－フェニル）－３－メチル－２－オキソ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］－Ｎ，Ｎ－ジメチル－アセトアミド、
    ２－［６－（３，４－ジフルオロフェニル）－３－メチル－２－オキソ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］－Ｎ，Ｎ－ジメチル－アセトアミド、
    １－［２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－６－（３，４－ジフルオロフェニル）－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ２－［６－（２，４－ジフルオロ－３－メチル－フェニル）－３－メチル－２－オキソ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］－Ｎ，Ｎ－ジメチル－アセトアミド、
    ２－［６－［２－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３－メチル－２－オキソ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］－Ｎ，Ｎ－ジメチル－アセトアミド、
    ２－［６－（２，３－ジフルオロフェニル）－３－メチル－２－オキソ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］－Ｎ，Ｎ－ジメチル－アセトアミド、
    ２－［６－［３－（ジフルオロメチル）フェニル］－３－メチル－２－オキソ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］－Ｎ，Ｎ－ジメチル－アセトアミド、
    ２－［６－（２－フルオロ－３－メチル－フェニル）－３－メチル－２－オキソ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］－Ｎ，Ｎ－ジメチル－アセトアミド、
    ２－［６－（３，５－ジフルオロフェニル）－３－メチル－２－オキソ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］－Ｎ，Ｎ－ジメチル－アセトアミド、
    Ｎ，Ｎ－ジメチル－２－［３－メチル－２－オキソ－６－（３－ピリジル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］アセトアミド、
    １－［２－（３，３－ジフルオロアゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－３－メチル－６－［５－（トリフルオロメチル）－２－チエニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ２－［６－［３，４－ジフルオロ－５－（トリフルオロメチル）フェニル］－３－メチル－２－オキソ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］－Ｎ，Ｎ－ジメチル－アセトアミド、
    ２－［２－オキソ－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］アセトアミド、
    ２－［６－（４－フルオロ－２－メトキシ－フェニル）－２－オキソ－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］アセトアミド、
    ２－［６－（３－クロロ－４－フルオロ－フェニル）－２－オキソ－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］アセトアミド、
    Ｎ－メチル－２－［２－オキソ－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］アセトアミド、
    ２－［６－（４－クロロフェニル）－２－オキソ－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］－Ｎ－メチル－アセトアミド、
    ２－［６－（４－フルオロ－２－メチル－フェニル）－２－オキソ－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］－Ｎ－メチル－アセトアミド、
    ２－［６－（３，５－ジメチルフェニル）－２－オキソ－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］－Ｎ－メチル－アセトアミド、
    ２－［６－（４－メトキシ－３－メチル－フェニル）－２－オキソ－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］－Ｎ－メチル－アセトアミド、
    ２－［６－（４－フルオロ－２－メトキシ－フェニル）－２－オキソ－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］－Ｎ－メチル－アセトアミド、
    ２－［６－（２－エトキシフェニル）－２－オキソ－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］－Ｎ－メチル－アセトアミド、
    Ｎ－（２－メトキシエチル）－２－［２－オキソ－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］アセトアミド、
    ２－［６－（２－エトキシ－５－フルオロ－フェニル）－２－オキソ－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］－Ｎ－（２－メトキシエチル）アセトアミド、
    Ｎ－（２－メトキシエチル）－２－［６－（４－メトキシフェニル）－２－オキソ－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］アセトアミド、
    Ｎ－（２－メトキシエチル）－２－［２－オキソ－６－（３－ピリジル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］アセトアミド、
    ２－［６－（４－フルオロ－２－メトキシ－フェニル）－２－オキソ－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］－Ｎ－（２－メトキシエチル）アセトアミド、
    Ｎ－シクロプロピル－２－［６－（３，５－ジフルオロフェニル）－２－オキソ－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］アセトアミド、
    ２－［６－（３－クロロ－４－フルオロ－フェニル）－２－オキソ－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル）－Ｎ－シクロプロピル－アセトアミド、
    Ｎ－シクロプロピル－２－［６－（３－エトキシフェニル）－２－オキソ－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］アセトアミド、
    Ｎ－シクロプロピル－２－［６－（３－メトキシフェニル）－２－オキソ－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］アセトアミド、
    Ｎ－シクロプロピル－２－［６－（４－メトキシ－３－メチル－フェニル）－２－オキソ－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］アセトアミド、
    Ｎ－シクロプロピル－２－［６－（４－フルオロ－２－メトキシ－フェニル）２－オキソ－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］アセトアミド、
    ２－［６－（４－クロロフェニル）－２－オキソ－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］－Ｎ－シクロプロピル－アセトアミド、
    Ｎ－シクロプロピル－２－［６－（２，４－ジメトキシフェニル）－２－オキソ－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］アセトアミド、
    Ｎ－シクロプロピル－２－［６－（２－フルオロ－６－メトキシ－フェニル）２－オキソ－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］アセトアミド、
    Ｎ－シクロプロピル－２－［６－（２－エトキシフェニル）－２－オキソ－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］アセトアミド、
    ６－（３－フルオロ－４－メトキシ－フェニル）－１－［２－オキソ－２－（２－チエニル）エチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－（２－エトキシフェニル）－１－［２－オキソ－２－（２－チエニル）エチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－（４－クロロフェニル）－１－［２－オキソ－２－（２－チエニル）エチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－（２－エトキシ－５－フルオロ－フェニル）－１－［２－オキソ－２－（２－チエニル）エチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－（４－メトキシフェニル）－１－［２－オキソ－２－（２－チエニル）エチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－（４－フルオロ－２－メトキシ－フェニル）－１－［２－オキソ－２－（２－チエニル）エチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－（３－エトキシフェニル）－１－［２－オキソ－２－（２－チエニル）エチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－（３－クロロ－４－フルオロ－フェニル）－１－［２－オキソ－２－（２－チエニル）エチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    １－（シクロプロピルメチル）－６－（２，４－ジメトキシフェニル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    １－（シクロプロピルメチル）－６－（２－エトキシ－５－フルオロ－フェニル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    １－（シクロプロピルメチル）－６－（４－フルオロ－２－メトキシ－フェニル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    １－（シクロプロピルメチル）－６－（４－メトキシ－３－メチル－フェニル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    １－（シクロプロピルメチル）－６－（３－フルオロ－４－メトキシ－フェニル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    １－（シクロプロピルメチル）－６－（３，５－ジフルオロフェニル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    １－（シクロプロピルメチル）－６－（４－メトキシフェニル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    １－（シクロプロピルメチル）－６－（２－チエニル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    １－（シクロプロピルメチル）－６－［３－（ジメチルアミノ）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    １－（シクロプロピルメチル）－６－（３，５－ジメチルフェニル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－（３－メトキシフェニル）－１－（テトラヒドロフラン－２－イルメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ４－［［６－（４－メトキシフェニル）－２－オキソ－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］メチル］ベンゾニトリル、
    ３－［［６－（４－メトキシフェニル）－２－オキソ－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］メチル］ベンゾニトリル、
    ３－［［６－（４－フルオロ－２－メトキシ－フェニル）－２－オキソ－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］メチル］ベンゾニトリル、
    ３－［［６－（４－フルオロ－２－メチル－フェニル）－２－オキソ－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］メチル］ベンゾニトリル、
    ３－［［６－（３－クロロ－４－フルオロ－フェニル）－２－オキソ－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］メチル］ベンゾニトリル、
    ２－［［６－（２－フルオロ－６－メトキシ－フェニル）－２－オキソ－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］メチル］ベンゾニトリル、
    ２－［［６－（４－クロロフェニル）－２－オキソ－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］メチル］ベンゾニトリル、
    ２－［［６－（４－フルオロ－２－メチル－フェニル）－２－オキソ－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］メチル］ベンゾニトリル、
    ２－［［６－（２－エトキシフェニル）－２－オキソ－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］メチル］ベンゾニトリル、
    ２－［［６－（３－メトキシフェニル）－２－オキソ－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］メチル］ベンゾニトリル、
    ２－［［６－（３－シアノフェニル）－２－オキソ－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］メチル］ベンゾニトリル、
    ２－［［６－（２，４－ジメトキシフェニル）－２－オキソ－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］メチル］ベンゾニトリル、
    ２－［［６－（３，５－ジメチルフェニル）－２－オキソ－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］メチル］ベンゾニトリル、
    ２－［［６－（２－エトキシ－５－フルオロ－フェニル）－２－オキソ－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］メチル］ベンゾニトリル、
    ２－［［６－（４－フルオロ－２－メトキシ－フェニル）－２－オキソ－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］メチル］ベンゾニトリル、
    ２－［［６－（３－フルオロ－４－メトキシ－フェニル）－２－オキソ－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］メチル］ベンゾニトリル、
    ６－（４－フルオロ－２－メチル－フェニル）－１－［（４－フルオロフェニル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－（２，３－ジメトキシフェニル）－１－［（４－フルオロフェニル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－（２－エトキシ－５－フルオロ－フェニル）－１－［（３－フルオロフェニル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－（３，５－ジメチルフェニル）－１－［（３－フルオロフェニル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－（２，４－ジメトキシフェニル）－１－［（３－フルオロフェニル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－（２－エトキシフェニル）－１－［（３－フルオロフェニル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    １－［（３－フルオロフェニル）メチル］－６－（４－メトキシ－３－メチル－フェニル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－（４－フルオロ－２－メトキシ－フェニル）－１－［（３－フルオロフェニル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－［３－（ジメチルアミノ）フェニル］－１－［（３－フルオロフェニル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－（４－フルオロ－２－メトキシ－フェニル）－１－［（４－フルオロフェニル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－（３－クロロ－４－フルオロ－フェニル）－１－［（４－フルオロフェニル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－（２－エトキシフェニル）－１－［（２－フルオロフェニル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    １－［（３－クロロフェニル）メチル］－６－（３，５－ジフルオロフェニル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－（４－フルオロ－２－メトキシ－フェニル）－１－［（３－メトキシフェニル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    １－［（３－メトキシフェニル）メチル］－６－（３－ピリジル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    １－［（３－メトキシフェニル）メチル］－６－（４－メチル－２－チエニル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－（３，５－ジフルオロフェニル）－１－［（４－メトキシフェニル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    １－［（３，５－ジメトキシフェニル）メチル］－６－（２－フルオロ－６－メトキシ－フェニル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    １－［（３，５－ジメトキシフェニル）メチル］－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－（４－クロロフェニル）－１－［（４－イソプロピルフェニル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１－［（３，４－ジメトキシ－２－ピリジル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ３－［１－［（３，５－ジメチルイソオキサゾール－４－イル）メチル］－２－オキソ－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－６－イル］ベンゾニトリル、
    １－［（３，５－ジメチルイソオキサゾール－４－イル）メチル］－６－（２－エトキシ－５－フルオロ－フェニル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－（４－メトキシ－３－メチル－フェニル）－１－［（５－メチルイソオキサゾール－３－イル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－（３，５－ジメチルフェニル）－１－［（５－メチルイソオキサゾール－３－イル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－（２－エトキシフェニル）－１－［（５－メチルイソオキサゾール－３－イル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－（２，４－ジメトキシフェニル）－１－［（５－メチルイソオキサゾール－３－イル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－（３－フルオロ－４－メトキシ－フェニル）－１－［（５－メチルイソオキサゾール－３－イル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－（４－フルオロ－２－メトキシ－フェニル）－１－［（５－メチルイソオキサゾール－３－イル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－（２－エトキシ－５－フルオロ－フェニル）－１－［（５－メチルイソオキサゾール－３－イル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－（４－フルオロ－２－メチル－フェニル）－１－［（５－メチルイソオキサゾール－３－イル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－（３，５－ジフルオロフェニル）－１－［（５－メチルイソオキサゾール－３－イル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    並びにその医薬として許容される塩、溶媒和物、立体異性体、同位体変種、及びＮ－オキシド
    からなる群から選択される化合物。
  26. １－［２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－３－メチル－６－［５－（トリフルオロメチル）－２－チエニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    Ｎ，Ｎ－ジメチル－２－［３－メチル－２－オキソ－６－［５－（トリフルオロメチル）－２－チエニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］アセトアミド、
    １－［２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－６－［５－（トリフルオロメチル）－２－チエニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    １－［２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－６－（５－クロロ－４－メチル－２－チエニル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    １－［２－（３－フルオロアゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－６－（４－フルオロ－３－メチル－フェニル）－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    １－［２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－６－（２，４－ジフルオロ－３－メチル－フェニル）－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    １－［２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－６－（４－フルオロ－３－メチル－フェニル）－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    １－（２－（３，３－ジフルオロアゼチジン－１－イル）－２－オキソエチル）－６－（４－フルオロ－３－メチルフェニル）－３－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン、
    １－［２－（３，３－ジフルオロアゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－６－（２，４－ジフルオロ－３－メチル－フェニル）－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ２－［６－（４－フルオロ－３－メチル－フェニル）－３－メチル－２－オキソ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］－Ｎ，Ｎ－ジメチル－アセトアミド、
    並びにその医薬として許容される塩、溶媒和物、立体異性体、同位体変種、及びＮ－オキシド
    からなる群から選択される化合物。
  27. １－（２－オキソ－２－（ピロリジン－１－イル）エチル）－６－（チアゾール－５－イル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン、
    １－（２－（３－ヒドロキシ－３－メチルアゼチジン－１－イル）－２－オキソエチル）－６－（５－メチルピリジン－３－イル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン、
    １－（２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソエチル）－６－（６－フルオロピリジン－３－イル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン、
    １－（２－（２－オキソ－６－（３－（トリフルオロメチル）フェニル）－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル）アセチル）アゼチジン－３－カルボニトリル、
    １－ベンジル－６－（４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン、
    １－（２－（３－メチルアゼチジン－１－イル）－２－オキソエチル）－６－（３－（トリフルオロメチル）フェニル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン、
    １－（２－（３－（メトキシメチル）アゼチジン－１－イル）－２－オキソエチル）－６－（３－（トリフルオロメチル）フェニル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン、
    ６－（２－フルオロ－３－メチルフェニル）－１－（２－オキソ－２－（３－（トリフルオロメチル）アゼチジン－１－イル）エチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン、
    並びにその医薬として許容される塩、溶媒和物、立体異性体、同位体変種、及びＮ－オキシド
    からなる群から選択される化合物。
  28. ６－（５－（ジフルオロメチル）－２－フルオロフェニル）－３－メチル－１－（ピリダジン－３－イルメチル）－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－（５－（ジフルオロメチル）－２－フルオロフェニル）－３－メチル－１－（ピリジン－３－イルメチル）－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    Ｎ－（３－クロロプロピル）－２－［３－メチル－２－オキソ－６－［５－（トリフルオロメチル）－２－チエニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］アセトアミド、
    ２－［６－（３－ジフルオロメチル）－４－フルオロ－フェニル）－３－メチル－２－オキソ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］－Ｎ，Ｎ－ジメチル－アセトアミド、
    １－［２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－３－（フルオロメチル）－６－［５－（トリフルオロメチル）－２－チエニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    １－［２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－３－（２－フルオロエチル）－６－［５－（トリフルオロメチル）－２－チエニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    １－［２－［３－（２－フルオロエチル）アゼチジン－１－イル］－２－オキソ－エチル］－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－（６－フルオロ－２－ピリジル）－１－（２－オキソブチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    １－［２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－６－［４－（２－フルオロエトキシ）－３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    １－［２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－６－［３－（２－フルオロエトキシ）－５－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    １－［２－（３－１８Ｆ－フルオラニルアゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－６－（４－フルオロ－３－メチル－フェニル）－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－［３－（ジフルオロメチル）－４－フルオロ－フェニル］－３－メチル－１－（ピリダジン－３－イルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－［３－（ジフルオロメトキシ）－４－フルオロ－フェニル］－３－メチル－１－（ピリダジン－３－イルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－［４－クロロ－３－（ジフルオロメトキシ）フェニル］－３－メチル－１－（ピリダジン－３－イルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－［４－クロロ－３－（ジフルオロメトキシ）フェニル］－１－［（５－フルオロ－３－ピリジル）メチル］－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－（３，４－ジフルオロフェニル）－３－メチル－１－（チアジアゾール－４－イルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－［３－（ジフルオロメチル）－４－フルオロ－フェニル］－１－［（５－フルオロ－３－ピリジル）メチル］－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－［３－（ジフルオロメトキシ）－４－フルオロ－フェニル］－１－［（５－フルオロ－３－ピリジル）メチル］－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ３－メチル－１－（チアジアゾール－４－イルメチル）－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－（３，４－ジフルオロフェニル）－３－メチル－１－［（１－メチルトリアゾール－４－イル）メチル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－（３，４－ジフルオロフェニル）－３－メチル－１－［（１－メチルピラゾール－４－イル）メチル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ３－メチル－１－［（１－メチルピラゾール－４－イル）メチル］－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ３－メチル－１－［（１－メチルトリアゾール－４－イル）メチル］－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ３－メチル－６－（５－メチル－２－チエニル）－１－［（１－メチルトリアゾール－４－イル）メチル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ３－メチル－１－［（５－メチル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）メチル］－６－（５－メチル－２－チエニル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ３－メチル－１－［（１－メチルピラゾール－４－イル）メチル］－６－（５－メチル－２－チエニル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ３－メチル－６－（５－メチル－２－チエニル）－１－（チアジアゾール－４－イルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ３－メチル－１－［（３－メチル－１，２，４－オキサジアゾール－５－イル）メチル］－６－（５－メチル－２－チエニル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ３－メチル－１－［（５－メチルイソオキサゾール－３－イル）メチル］－６－（５－メチル－２－チエニル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－［５－（ジフルオロメチル）－２－チエニル］－３－メチル－１－［（１－メチルトリアゾール－４－イル）メチル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－［５－（ジフルオロメチル）－２－チエニル］－３－メチル－１－［（５－メチル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）メチル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－［５－（ジフルオロメチル）－２－チエニル］－３－メチル－１－［（１－メチルピラゾール－４－イル）メチル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－［５－（ジフルオロメチル）－２－チエニル］－３－メチル－１－（チアジアゾール－４－イルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－［５－（ジフルオロメチル）－２－チエニル］－３－メチル－１－［（３－メチル－１，２，４－オキサジアゾール－５－イル）メチル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－［５－（ジフルオロメチル）－２－チエニル］－３－メチル－１－［（５－メチルイソオキサゾール－３－イル）メチル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ３－メチル－１－［（１－メチルピラゾール－４－イル）メチル］－６－［５－（トリフルオロメチル）－２－チエニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ３－メチル－１－［（１－メチルトリアゾール－４－イル）メチル］－６－［５－（トリフルオロメチル）－２－チエニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ３－メチル－１－［（５－メチル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）メチル］－６－［５－（トリフルオロメチル）－２－チエニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ３－メチル－１－（チアジアゾール－４－イルメチル）－６－［５－（トリフルオロメチル）－２－チエニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ３－メチル－１－［（３－メチル－１，２，４－オキサジアゾール－５－イル）メチル］－６－［５－（トリフルオロメチル）－２－チエニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ３－メチル－１－［（５－メチルイソオキサゾール－３－イル）メチル］－６－［５－（トリフルオロメチル）－２－チエニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－（２，４－ジフルオロ－３－メチル－フェニル）－３－メチル－１－［（５－メチルイソオキサゾール－３－イル）メチル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－（２，４－ジフルオロ－３－メチル－フェニル）－３－メチル－１－［（１－メチルピラゾール－４－イル）メチル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－（２，４－ジフルオロ－３－メチル－フェニル）－３－メチル－１－［（３－メチル－１，２，４－オキサジアゾール－５－イル）メチル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－（２，４－ジフルオロ－３－メチル－フェニル）－３－メチル－１－［（１－メチルトリアゾール－４－イル）メチル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－（２，４－ジフルオロ－３－メチル－フェニル）－３－メチル－１－［（５－メチル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）メチル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－（２，４－ジフルオロ－３－メチル－フェニル）－３－メチル－１－（チアジアゾール－４－イルメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    Ｎ－（２－フルオロエチル）－Ｎ－メチル－２－［３－メチル－２－オキソ－６－［５－（トリフルオロメチル）－２－チエニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］アセトアミド、
    １－［２－（３－フルオロアゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－６－［５－（トリフルオロメチル）－２－チエニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    １－［２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－６－（２，４－ジフルオロ－３－メチル－フェニル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    １－［２－（３，３－ジフルオロアゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－６－（ｍ－トリル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    １－［２－（３，３－ジフルオロアゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－３－メチル－６－（ｍ－トリル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    １－［２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－６－［３－（２－フルオロエトキシ）－５－（トリフルオロメチル）フェニル］－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    Ｎ，Ｎ－ジメチル－２－［３－メチル－６－（ｍ－トリル）－２－オキソ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］アセトアミド、
    １－［２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－６－［３－（ジフルオロメチル）－４－フルオロ－フェニル］－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－［３－（ジフルオロメチル）－４－フルオロ－フェニル］－１－［２－（３－フルオロアゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    １－［２－（３，３－ジフルオロアゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－６－［３－（ジフルオロメチル）－４－フルオロ－フェニル］－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ２－［６－（３－ジフルオロメトキシ）－４－フルオロ－フェニル）－３－メチル－２－オキソ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］－Ｎ，Ｎ－ジメチル－アセトアミド、
    １－［２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－６－［３－（ジフルオロメトキシ）－４－フルオロ－フェニル］－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－［３－（ジフルオロメトキシ）－４－フルオロ－フェニル］－１－［２－（３－フルオロアゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    １－［２－（３，３－ジフルオロアゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－６－［３－（ジフルオロメトキシ）－４－フルオロ－フェニル］－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ２－［６－（４－クロロ－３－（ジフルオロメトキシ）フェニル］－３－メチル－２－オキソ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］－Ｎ，Ｎ－ジメチル－アセトアミド、
    １－［２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－６－［４－クロロ－３－（ジフルオロメトキシ）フェニル］－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－［４－クロロ－３－（ジフルオロメトキシ）フェニル］－１－［２－（３－フルオロアゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－［４－クロロ－３－（ジフルオロメトキシ）フェニル］－１－［２－（３，３－ジフルオロアゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    １－［２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－６－（２，４－ジフルオロ－３－メチル－フェニル）－３－（フルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ２－［３－（フルオロメチル）－２－オキソ－６－［５－（トリフルオロメチル）－２－チエニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］－Ｎ，Ｎ－ジメチル－アセトアミド、
    １－［２－（３－フルオロアゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－３－（フルオロメチル）－６－［５－（トリフルオロメチル）－２－チエニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ３－（フルオロメチル）－１－（２－オキソ－２－ピロリジン－１－イル－エチル）－６－［５－（トリフルオロメチル）－２－チエニル］イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ２－［６－（２，４－ジフルオロ－３－メチル－フェニル）－３－（フルオロメチル）－２－オキソ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］－Ｎ，Ｎ－ジメチル－アセトアミド、
    ６－（２，４－ジフルオロ－３－メチル－フェニル）－１－［２－（３－フルオロアゼチジン－１－イル）－２－オキソ－エチル］－３－（フルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    １－（３，３－ジメチル－２－オキソ－ブチル）－６－（４－メトキシフェニル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－（３－メトキシフェニル）－１－［２－オキソ－２－（２－チエニル）エチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    １－（３，３－ジメチル－２－オキソ－ブチル）－６－（４－メトキシ－３－メチル－フェニル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    １－イソブチル－６－（４－メトキシフェニル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－（２－エトキシフェニル）－１－［（３－メトキシフェニル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ６－（２－エトキシフェニル）－１－［（４－フルオロフェニル）メチル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    Ｎ－シクロプロピル－２－［６－（２－エトキシ－５－フルオロ－フェニル）－２－オキソ－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］アセトアミド、
    ２－［［６－（４－メトキシ－３－メチル－フェニル）－２－オキソ－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］メチル］ベンゾニトリル、
    １－（３，３－ジメチル－２－オキソ－ブチル）－６－（３－フルオロ－４－メトキシ－フェニル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ２－［６－（３，５－ジフルオロフェニル）－２－オキソ－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］－Ｎ－（２－メトキシエチル）アセトアミド、
    １－（３，３－ジメチル－２－オキソ－ブチル）－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－オン、
    ２－［６－（３－クロロ－４－フルオロ－フェニル）－２－オキソ－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－１－イル］－Ｎ－（２－メトキシエチル）アセトアミド、
    並びにその医薬として許容される塩、溶媒和物、立体異性体、同位体変種、及びＮ－オキシド
    からなる群から選択される化合物。
  29. 請求項１～２８のいずれか一項に記載の化合物又はその医薬として許容される塩。
  30. （Ａ）請求項１～２８のいずれか一項に記載の、少なくとも１つの化合物、又はその医薬として許容される塩、溶媒和物、立体異性体、同位体変種、若しくはＮ－オキシドと、
    （Ｂ）少なくとも１つの医薬として許容される賦形剤と、を含む、医薬組成物。
  31. 請求項１～２８のいずれか一項に記載の、少なくとも１つの化合物、又はその医薬として許容される塩、溶媒和物、立体異性体、同位体変種、若しくはＮ－オキシドを含み、
    ＮＲ２Ｂ受容体活性によって媒介される疾患、障害、若しくは医学的状態に罹患しているか、又は前記疾患、障害、若しくは医学的状態であると診断された対象の治療に使用するための医薬組成物。
  32. 前記障害、疾患、又は医学的状態が、双極性障害、大うつ病性障害、治療抵抗性うつ病、産後うつ病、季節性感情障害、アルツハイマー病、パーキンソン病、ハンチントン舞踏病、多発性硬化症、認知障害、頭部外傷、脊髄損傷、卒中、てんかん、ジスキネジア、筋萎縮性側索硬化症、細菌性又は慢性の感染症に関連する神経変性、疼痛、糖尿病性神経障害、片頭痛、脳虚血、統合失調症、脳炎、自閉症及び自閉症スペクトラム障害、記憶障害及び学習障害、強迫性障害、注意欠陥多動障害（ＡＤＨＤ）、並びに依存性疾患からなる群から選択される、請求項３１に記載の医薬組成物。
  33. 前記障害、疾患、又は医学的状態が、治療抵抗性うつ病、大うつ病性障害、及び双極性障害からなる群から選択される、請求項３２に記載の医薬組成物。
  34. ＮＲ２Ｂ受容体活性によって媒介される疾患、障害、又は医学的状態の治療のための医薬の製造における、請求項１～２８のいずれか一項に記載の、少なくとも１つの化合物、又はその医薬として許容される塩、溶媒和物、立体異性体、同位体変種、若しくはＮ－オキシドの使用。

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