JP7001053B2 - 糖化反応液、糖化酵素組成物、糖の製造方法及びエタノールの製造方法 - Google Patents
糖化反応液、糖化酵素組成物、糖の製造方法及びエタノールの製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP7001053B2 JP7001053B2 JP2018523905A JP2018523905A JP7001053B2 JP 7001053 B2 JP7001053 B2 JP 7001053B2 JP 2018523905 A JP2018523905 A JP 2018523905A JP 2018523905 A JP2018523905 A JP 2018523905A JP 7001053 B2 JP7001053 B2 JP 7001053B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- silica
- group
- compound
- thiourea
- saccharifying enzyme
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 0 C[N+](CN(*)*)(N(*)IC)[S-] Chemical compound C[N+](CN(*)*)(N(*)IC)[S-] 0.000 description 6
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P19/00—Preparation of compounds containing saccharide radicals
- C12P19/14—Preparation of compounds containing saccharide radicals produced by the action of a carbohydrase (EC 3.2.x), e.g. by alpha-amylase, e.g. by cellulase, hemicellulase
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
- C12N9/00—Enzymes; Proenzymes; Compositions thereof; Processes for preparing, activating, inhibiting, separating or purifying enzymes
- C12N9/14—Hydrolases (3)
- C12N9/24—Hydrolases (3) acting on glycosyl compounds (3.2)
- C12N9/2402—Hydrolases (3) acting on glycosyl compounds (3.2) hydrolysing O- and S- glycosyl compounds (3.2.1)
- C12N9/2405—Glucanases
- C12N9/2434—Glucanases acting on beta-1,4-glucosidic bonds
- C12N9/2437—Cellulases (3.2.1.4; 3.2.1.74; 3.2.1.91; 3.2.1.150)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P19/00—Preparation of compounds containing saccharide radicals
- C12P19/02—Monosaccharides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P7/00—Preparation of oxygen-containing organic compounds
- C12P7/02—Preparation of oxygen-containing organic compounds containing a hydroxy group
- C12P7/04—Preparation of oxygen-containing organic compounds containing a hydroxy group acyclic
- C12P7/06—Ethanol, i.e. non-beverage
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P7/00—Preparation of oxygen-containing organic compounds
- C12P7/02—Preparation of oxygen-containing organic compounds containing a hydroxy group
- C12P7/04—Preparation of oxygen-containing organic compounds containing a hydroxy group acyclic
- C12P7/06—Ethanol, i.e. non-beverage
- C12P7/08—Ethanol, i.e. non-beverage produced as by-product or from waste or cellulosic material substrate
- C12P7/10—Ethanol, i.e. non-beverage produced as by-product or from waste or cellulosic material substrate substrate containing cellulosic material
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P2201/00—Pretreatment of cellulosic or lignocellulosic material for subsequent enzymatic treatment or hydrolysis
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C13—SUGAR INDUSTRY
- C13K—SACCHARIDES OBTAINED FROM NATURAL SOURCES OR BY HYDROLYSIS OF NATURALLY OCCURRING DISACCHARIDES, OLIGOSACCHARIDES OR POLYSACCHARIDES
- C13K1/00—Glucose; Glucose-containing syrups
- C13K1/02—Glucose; Glucose-containing syrups obtained by saccharification of cellulosic materials
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E50/00—Technologies for the production of fuel of non-fossil origin
- Y02E50/10—Biofuels, e.g. bio-diesel
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Enzymes And Modification Thereof (AREA)
Description
(1-1.平均一次粒子径)
シリカの平均一次粒子径は、以下の測定装置を用いて測定した。
窒素吸着法測定装置:Monosorb MS-16(カンタクローム・インスツルメンツ・ジャパン合同会社製)
以下の手順で、セルラーゼ水溶液を作製した。脱イオン交換水中に、所定量の混合セルラーゼの粉末を添加し、室温下、ローターで100rpm、30分間回転させながら溶解してセルラーゼ水溶液を得た。なお、糖化酵素であるセルラーゼとしては、pH3以上、pH6以下の範囲で至適な酵素活性を有するトリコデルマ・リーゼイ(Trichoderma reesei;T. reesei)属由来のセルラーゼ(Sigma Aldrich製)及びアスペルギルス・ニガー(Aspergillus niger;A. niger)属由来のセルラーゼ(MP biomedicals製)を7:3(w/w)の割合で混合した混合セルラーゼを用いた。
以下の手順で、糖化酵素水溶液を作製した。脱イオン交換水中に、pH調整として最終的に0.05Mになるよう1M酢酸緩衝液(pH5.0)、及び上述のセルラーゼ水溶液を添加し、室温下、ローターで100rpm、30分間回転させながら混合して、下記表1に示した糖化酵素濃度(本実施例ではセルラーゼ濃度)の糖化酵素水溶液をそれぞれ得た。これらの糖化酵素水溶液を、比較サンプル1~比較サンプル3とした。各比較サンプルの糖化酵素濃度は、Bradford法(CBB法)を用い、BSA(商品名:タンパク質標準物質、Sigma Aldrich製)のタンパク質濃度に換算して算出した。糖化酵素濃度算出の具体的な手順は以下の通りである。
以下の手順で、糖化酵素組成物を作製した。脱イオン交換水中に、pH調整として最終的に0.05Mになるよう1M酢酸緩衝液(pH5.0)、シリカとして水ガラス法で製造された中実で球状のコロイダルシリカ(平均一次粒子径:35nm)が水に分散された酸性シリカゾル(pH2.1、シリカ濃度40質量%)、化合物(A)としてチオ尿素、及び上述のセルラーゼ水溶液を添加し、室温下、ローターで100rpm、30分間回転させながら混合して、下記表2に示した糖化酵素濃度(本実施例ではセルラーゼ濃度)、シリカ濃度及び化合物(A)濃度の糖化酵素組成物をそれぞれ得た。これらの糖化酵素組成物を、サンプル1~サンプル8とした。
A:チオ尿素
B:N-メチルチオ尿素
C:1,3-ジメチルチオ尿素
D:トリメチルチオ尿素
E:テトラメチルチオ尿素
F:1-アリル-3-(3-ヒドロキシエチル)-2-チオ尿素
G:エチレンチオ尿素
H:グアニルチオ尿素
I:S-メチルイソチオ尿素硫酸塩
J:S-ベンジルイソチオ尿素塩酸塩
K:S-(2-アミノエチル)イソチオウロニウムブロミド臭化水素酸塩
以下の手順で、化合物(A)としてチオ尿素を用いたチオ尿素含有糖化酵素水溶液を作製した。脱イオン交換水中に、pH調整として最終的に0.05Mになるよう1M酢酸緩衝液(pH5.0)、チオ尿素、及び上述のセルラーゼ水溶液を添加し、室温下、ローターで100rpm、30分間回転させながら混合して、下記表3に示した糖化酵素濃度(本実施例ではセルラーゼ濃度)、及びチオ尿素濃度のチオ尿素含有糖化酵素水溶液をそれぞれ得た。これらのチオ尿素含有糖化酵素水溶液を、比較サンプル4~比較サンプル11とした。
以下の手順で、シリカ含有糖化酵素水溶液を作製した。脱イオン交換水中に、pH調整として最終的に0.05Mになるよう1M酢酸緩衝液(pH5.0)、シリカとして水ガラス法で製造された中実で球状のコロイダルシリカ(平均一次粒子径粒子径:35nm)が水に分散された酸性シリカゾル(pH2.1、シリカ濃度40質量%)、及び上述のセルラーゼ水溶液を添加し、室温下、ローターで100rpm、30分間回転させながら混合して、下記表4に示した糖化酵素濃度(本実施例ではセルラーゼ濃度)、及びシリカ濃度のシリカ含有糖化酵素水溶液をそれぞれ得た。これらのシリカ含有糖化酵素水溶液を、比較サンプル12~比較サンプル14とした。
サンプル1~サンプル18の糖化酵素組成物に、微結晶セルロース粉末を添加し、分散させて各サンプルを用いた糖化反応液とした。具体的な手順は以下の通りである。
上述の各サンプル及び各比較サンプルを用いた糖化反応液を、25℃の恒温槽中で、撹拌下で2日間それぞれ酵素反応させた。この酵素反応により、糖(グルコース)を得た。
(実施例1)
酵素法(GOD法)を用いて、サンプル1の糖化酵素組成物から得られた糖化反応液(以下、実施例1の糖化反応液という)について、上述の酵素反応2日後のグルコース生成量を算出した。
実施例1と同様にして、サンプル2~サンプル18の糖化酵素組成物から得られた各糖化反応液(以下、実施例2~実施例18の糖化反応液という)について、酵素反応2日後のグルコース生成量を算出し、その結果を下記表5に示した。
実施例1と同様にして、比較サンプル1~比較サンプル3の糖化酵素水溶液、比較サンプル4~比較サンプル11のチオ尿素含有糖化酵素水溶液、及び比較サンプル12~比較サンプル14のシリカ含有糖化酵素水溶液から得られた各糖化反応液(以下、比較例1~比較例14の糖化反応液という)について、酵素反応2日後のグルコース生成量を算出し、その結果を下記表6に示した。
上記表5及び表6のグルコース生成量に基づき、各実施例及び各比較例の糖化反応効率について検討した。まず、実施例4、実施例7、実施例8、比較例1~比較例3、比較例7、及び比較例10~比較例14におけるグルコース生成量から、チオ尿素の添加による糖化反応効率の向上効果について検討した。
(2-1.平均二次粒子径)
珪藻土の平均二次粒子径は、以下の測定装置を用いて測定した。
レーザ回折/散乱式粒子径分布測定装置:LA-300(株式会社堀場製作所社製)
以下の手順で、糖化酵素組成物を作製した。脱イオン交換水中にpH調整として最終的に0.05Mになるよう1M酢酸緩衝液(pH5.0)、シリカ含有物質として珪藻土(シリカ#600S、中央シリカ株式会社製、シリカ含有率:90質量%、平均二次粒子径:30μm)、化合物(A)としてチオ尿素、及び上述のセルラーゼ水溶液を添加し、室温下、ローターで100rpm、30分間回転させながら混合して、下記表7に示した糖化酵素濃度(本実施例ではセルラーゼ濃度)、珪藻土濃度及びチオ尿素濃度の糖化酵素組成物を得た。この糖化酵素組成物をサンプル19とした。
以下の手順で、珪藻土含有糖化酵素水溶液を作製した。脱イオン交換水中にpH調整として最終的に0.05Mになるよう1M酢酸緩衝液(pH5.0)、シリカ含有物質として珪藻土(シリカ#600S、中央シリカ株式会社製、シリカ含有率:90質量%、平均粒子径:30μm)、及び上述のセルラーゼ水溶液を添加し、室温下、ローターで100rpm、30分間回転させながら混合して、下記表7に示した糖化酵素濃度(本実施例ではセルラーゼ濃度)、及び珪藻土濃度の珪藻土含有糖化酵素水溶液を得た。この珪藻土含有糖化酵素水溶液を、比較サンプル15とした。
サンプル19の糖化酵素組成物及び比較サンプル15の珪藻土含有糖化酵素水溶液を用いたこと以外はサンプル1~サンプル18の糖化酵素組成物と同様にして、サンプル19及び比較サンプル15の糖化反応液を得た。
(実施例19)
実施例1と同様にして、サンプル19の糖化酵素組成物から得られた糖化反応液(以下、実施例19の糖化反応液という)について、酵素反応2日後のグルコース生成量を算出し、その結果を下記表8に示した。
実施例1と同様にして、比較サンプル15の糖化酵素組成物から得られた糖化反応液(以下、比較例15の糖化反応液という)について、酵素反応2日後のグルコース生成量を算出し、その結果を下記表8に示した。
上記表6及び表8のグルコース生成量に基づき、各サンプル及び各比較サンプルの糖化反応効率について検討した。まず、実施例19、比較例1、比較例7、及び比較例15におけるグルコース生成量から、チオ尿素の添加による糖化反応効率の向上効果について検討した。図4は、実施例19及び比較例1,7,15のチオ尿素の添加による糖化反応効率の向上効果の測定結果を示したグラフである。
(3-1.酵母水溶液)
以下の手順で、酵母水溶液を作製した。予め35℃に調整した脱イオン交換水40g中に酵母の粉末0.2gを添加し、35℃に保持したままマグネティックスターラーを用いて、20分間撹拌させながら溶解して0.5質量%(=酵母粉末0.2g/脱イオン交換水40g)の酵母水溶液を得た。なお、酵母としては、サッカロマイセス(Saccharomyces)属のサッカロマイセス・セレビシエ(Saccharomyces cerevisiae;S. cerevisiae) YP2(Sigma Aldrich製)を用いた。
以下の手順で、エタノール発酵水溶液を作製した。脱イオン交換水中に、pH調整として最終的にpH5前後になるよう硫酸、窒素源として最終的に0.21mg/mLとなるよう尿素、上述のセルラーゼ水溶液及び上述の酵母水溶液を添加し、室温下、マグネティックスターラーで、10分間回転させながら混合して、下記表9に示した糖化酵素濃度(本実施例ではセルラーゼ濃度)、及び酵母濃度のエタノール発酵水溶液を得た。このエタノール発酵水溶液を比較サンプル16とした。
以下の手順で、エタノール酵素組成物を作製した。脱イオン交換水中に、pH調整として最終的にpH5前後になるよう硫酸、窒素源として最終的に0.21mg/mLとなるよう尿素、シリカ含有物質として水ガラス法で製造された中実で球状のコロイダルシリカ(平均一次粒子径:85nm)が水に分散されたアルカリ性シリカゾル(pH9.5、シリカ濃度40質量%)、化合物(A)としてチオ尿素、上述のセルラーゼ水溶液及び上述の酵母水溶液を添加し、室温下、マグネティックスターラーで、10分間回転させながら混合して、下記表9に示した糖化酵素濃度(本実施例ではセルラーゼ濃度)、シリカ濃度、チオ尿素濃度、及び酵母濃度のエタノール発酵組成物をそれぞれ得た。これらのエタノール発酵組成物をサンプル20及びサンプル21とした。
以下の手順で、チオ尿素含有エタノール発酵水溶液を作製した。脱イオン交換水中に、pH調整として最終的にpH5前後になるよう硫酸、窒素源として最終的に0.21mg/mLとなるよう尿素、化合物(A)としてチオ尿素、上述のセルラーゼ水溶液及び上述の酵母水溶液を添加し、室温下、マグネティックスターラーで、10分間回転させながら混合して、下記表9に示した糖化酵素濃度、チオ尿素濃度、及び酵母濃度のチオ尿素含有エタノール発酵水溶液を得た。このチオ尿素含有エタノール発酵水溶液を比較サンプル17及び比較サンプル18とした。
以下の手順で、シリカ含有エタノール発酵水溶液を作製した。脱イオン交換水中に、pH調整として最終的にpH5前後になるよう硫酸、窒素源として最終的に0.21mg/mLとなるよう尿素、シリカとして水ガラス法で製造された中実で球状のコロイダルシリカ(平均一次粒子径粒子径85nm)が水に分散されたアルカリ性シリカゾル(pH9.5、シリカ濃度40質量%)、上述のセルラーゼ水溶液及び上述の酵母水溶液を添加し、室温下、ローターで100rpm、30分間回転させながら混合して、下記表9に示した糖化酵素濃度(本実施例ではセルラーゼ濃度)、シリカ濃度、及び酵母濃度のシリカ含有エタノール発酵水溶液を得た。このシリカ含有エタノール発酵水溶液を、比較サンプル19とした。
サンプル20のエタノール発酵組成物に、微結晶セルロース粉末を添加し、分散させて各サンプルを用いた糖化反応及びエタノール発酵液とした。具体的な手順は以下の通りである。
上述の各サンプル及び各比較サンプルを用いた糖化反応及びエタノール発酵液を、31℃の恒温槽中で、撹拌下で2日間それぞれ酵素反応及びエタノール発酵を同時にさせた。この酵素反応により得られた糖(グルコース)を用いてエタノール発酵させ、エタノールを得た。
(実施例20)
ガスクロマトグラフィ(GC)を用いて、サンプル20のエタノール発酵組成物から得られた糖化反応及びエタノール発酵液(以下、実施例20の糖化反応及びエタノール発酵液という)の酵素反応及びエタノール発酵後のエタノール生成量を算出した。
カラム:ポーラパックQ、長さ1m、内径3.2mm(ジーエルサイエンス社製)
検出器:FID
カラム温度:150℃
流量:40mL/min
サンプル量:2μL
検量線用標品:エタノール10mg/mL水溶液
実施例20と同様にして、サンプル21のエタノール発酵組成物から得られた糖化反応及びエタノール発酵液(以下、実施例21の糖化反応及びエタノール発酵液という)について、酵素反応及びエタノール発酵2日後のエタノール生成量を算出し、その結果を下記表10に示した。
実施例20と同様にして、比較サンプル16のエタノール発酵水溶液、比較サンプル17及び比較サンプル18のチオ尿素含有エタノール発酵水溶液、及び比較サンプル19のシリカ含有物質含有エタノール発酵水溶液から得られた各糖化反応及び各エタノール発酵液(以下、比較例16~比較例19の糖化反応及びエタノール発酵液という)について、糖化反応及びエタノール発酵2日後のエタノール生成量を算出し、その結果を下記表10に示した。
上記表10のエタノール生成量に基づき、各実施例及び各比較例のエタノール発酵効率について検討した。まず、実施例20、実施例21及び比較例16~比較例19におけるエタノール生成量から、チオ尿素の添加量(チオ尿素濃度)による糖化反応効率の向上効果について検討した。図5は、実施例20,21及び比較例16~19のチオ尿素濃度によるエタノール発酵効率の向上効果の測定結果を示したグラフである。
Claims (14)
- セルロース及びヘミセルロースの少なくとも一方を糖化する糖化反応液であって、前記セルロース及び前記ヘミセルロースの少なくとも一方と、糖化酵素と、シリカ又はシリカ含有物質と、下記一般式(1)又は(2)で表される化合物及びその塩からなる群より選ばれる少なくとも1種の化合物(A)とを含有し、前記シリカ又はシリカ含有物質中のシリカと前記化合物(A)との質量比率(化合物(A)/シリカ)が、0.00001以上、0.1以下であることを特徴とする糖化反応液。
- 前記シリカ含有物質は、珪藻土又は珪砂であることを特徴とする請求項1に記載の糖化反応液。
- 前記化合物(A)は、チオ尿素、N-メチルチオ尿素、1,3-ジメチルチオ尿素、トリメチルチオ尿素、テトラメチルチオ尿素、1-アリル-3-(3-ヒドロキシエチル)-2-チオ尿素、エチレンチオ尿素、グアニルチオ尿素、S-メチルイソチオ尿素、S-エチルイソチオ尿素、S-[2-(ジメチルアミノ)エチル]イソチオ尿素、S-ベンジルイソチオ尿素、及びS-(2-アミノエチル)イソチオ尿素からなる群から選ばれる少なくとも1種を含有することを特徴とする請求項1又は請求項2に記載の糖化反応液。
- セルロース及びヘミセルロースの少なくとも一方を糖化する糖化酵素組成物であって、糖化酵素と、シリカ又はシリカ含有物質と、下記一般式(1)又は(2)で表される化合物及びその塩からなる群より選ばれる少なくとも1種の化合物(A)とを含有し、前記シリカ又はシリカ含有物質のシリカと前記化合物(A)との質量比率(化合物(A)/シリカ)が、0.00001以上、0.1以下であることを特徴とする糖化酵素組成物。
- 前記シリカ含有物質は、珪藻土又は珪砂であることを特徴とする請求項4に記載の糖化酵素組成物。
- 前記化合物(A)は、チオ尿素、N-メチルチオ尿素、1,3-ジメチルチオ尿素、トリメチルチオ尿素、テトラメチルチオ尿素、1-アリル-3-(3-ヒドロキシエチル)-2-チオ尿素、エチレンチオ尿素、グアニルチオ尿素、S-メチルイソチオ尿素、S-エチルイソチオ尿素、S-[2-(ジメチルアミノ)エチル]イソチオ尿素、S-ベンジルイソチオ尿素、及びS-(2-アミノエチル)イソチオ尿素からなる群から選ばれる少なくとも1種を含有することを特徴とする請求項4又は請求項5に記載の糖化酵素組成物。
- セルロース及びヘミセルロースの少なくとも一方を糖化する糖化反応液を用いて糖を製造する糖の製造方法であって、前記セルロース及び前記ヘミセルロースの少なくとも一方と、糖化酵素と、シリカ又はシリカ含有物質と、下記一般式(1)又は(2)で表される化合物及びその塩からなる群より選ばれる少なくとも1種の化合物(A)とを含有し、前記シリカ又はシリカ含有物質のシリカと前記化合物(A)との質量比率(化合物(A)/シリカ)が、0.00001以上、0.1以下である糖化反応液を用いて糖を製造することを特徴とする糖の製造方法。
- 前記シリカ含有物質は、珪藻土又は珪砂であることを特徴とする請求項7に記載の糖の製造方法。
- 前記化合物(A)は、チオ尿素、N-メチルチオ尿素、1,3-ジメチルチオ尿素、トリメチルチオ尿素、テトラメチルチオ尿素、1-アリル-3-(3-ヒドロキシエチル)-2-チオ尿素、エチレンチオ尿素、グアニルチオ尿素、S-メチルイソチオ尿素、S-エチルイソチオ尿素、S-[2-(ジメチルアミノ)エチル]イソチオ尿素、S-ベンジルイソチオ尿素、及びS-(2-アミノエチル)イソチオ尿素からなる群から選ばれる少なくとも1種を含有することを特徴とする請求項7又は請求項8に記載の糖の製造方法。
- 請求項7乃至請求項9のいずれか一項に記載の糖の製造方法により糖を製造し、得られた糖を用いて、発酵微生物によるエタノール発酵を行い、エタノールを製造することを特徴とするエタノールの製造方法。
- 糖を製造する工程に発酵微生物を添加して、糖の製造とエタノール発酵とを同時に行うことを特徴とする請求項10に記載のエタノールの製造方法。
- 前記発酵微生物は、酵母、カビ又は細菌であることを特徴とする請求項10又は請求項11に記載のエタノールの製造方法。
- 前記発酵微生物は、サッカロマイセス(Saccharomyces)属、ザイモモナス(Zymomonas)属、ピチア(Pichia)属、カンジダ(Candida)属、ザイモバクター(Zymobacter)属、コリネバクテリウム(Corynebacterium)属、クルイウェロマイセス(Kluyveromyces)属又はエシェリキア(Escherichia)属に属する微生物であることを特徴とする請求項12に記載のエタノールの製造方法。
- エタノール発酵を15℃以上、35℃以下で行うことを特徴とする請求項10乃至請求項13のいずれか一項に記載のエタノールの製造方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2016121206 | 2016-06-17 | ||
JP2016121206 | 2016-06-17 | ||
PCT/JP2017/021689 WO2017217380A1 (ja) | 2016-06-17 | 2017-06-12 | 糖化反応液、糖化酵素組成物、糖の製造方法及びエタノールの製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2017217380A1 JPWO2017217380A1 (ja) | 2019-04-04 |
JP7001053B2 true JP7001053B2 (ja) | 2022-01-19 |
Family
ID=60664381
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2018523905A Active JP7001053B2 (ja) | 2016-06-17 | 2017-06-12 | 糖化反応液、糖化酵素組成物、糖の製造方法及びエタノールの製造方法 |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US11001867B2 (ja) |
EP (1) | EP3473710B1 (ja) |
JP (1) | JP7001053B2 (ja) |
CN (1) | CN109312318B (ja) |
BR (1) | BR112018075819A2 (ja) |
CA (1) | CA3027333A1 (ja) |
DK (1) | DK3473710T3 (ja) |
FI (1) | FI3473710T3 (ja) |
TW (1) | TWI727057B (ja) |
WO (1) | WO2017217380A1 (ja) |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2011074522A (ja) | 2009-09-30 | 2011-04-14 | Toyobo Co Ltd | エアバッグ用コート布 |
WO2011078225A1 (ja) | 2009-12-22 | 2011-06-30 | Jnc株式会社 | ポリシリコンの製造方法および四塩化ケイ素の製造方法 |
JP2011234715A (ja) | 2010-04-15 | 2011-11-24 | Sanyo Chem Ind Ltd | 糖化反応促進剤及び糖の製造方法 |
JP2016000826A (ja) | 2015-08-26 | 2016-01-07 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | オフセット印刷インキ組成物および印刷物 |
JP2016501937A (ja) | 2012-11-30 | 2016-01-21 | エイピーアイ インテレクチュアル プロパティー ホールディングス,リミテッド ライアビリティー カンパニーAPI Intellectual Property Holdings,LLC | ナノセルロースを製造するプロセス及び装置並びにそれから製造される組成物及び製品 |
WO2016021447A1 (ja) | 2014-08-07 | 2016-02-11 | 日産化学工業株式会社 | 糖化酵素組成物、糖化反応液及び糖の製造方法 |
Family Cites Families (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3874991A (en) * | 1968-08-23 | 1975-04-01 | Westvaco Corp | Polysulfide impregnation of lignocellulosic materials in a continuous digester |
JPS536232B2 (ja) * | 1974-01-11 | 1978-03-06 | ||
GB1588685A (en) * | 1977-05-11 | 1981-04-29 | Chevron Res | Substituted dithioacetic acids cellulose fermentation process employing the same and an animal feedstuff incorporating the same |
US4110475A (en) | 1977-05-11 | 1978-08-29 | Chevron Research Company | Cellulose fermentation process |
US4202939A (en) | 1977-09-01 | 1980-05-13 | Cpc International Inc. | Glucoamylase immobilized on cationic colloidal silica |
US4209590A (en) | 1978-06-19 | 1980-06-24 | Chevron Research Company | Cellulose fermentation process |
JPS6098985A (ja) | 1983-11-02 | 1985-06-01 | Kikkoman Corp | 固定化された微生物菌体もしくは酵素の製造法 |
JPH1066594A (ja) * | 1996-08-27 | 1998-03-10 | Bio Star:Kk | 植物繊維を用いたグルコースの製造方法 |
JP5126728B2 (ja) | 2004-11-12 | 2013-01-23 | 独立行政法人産業技術総合研究所 | リグノセルロース系バイオマス処理方法 |
JP5599104B2 (ja) * | 2007-10-12 | 2014-10-01 | ダニスコ・ユーエス・インク | 発酵微生物からの有機物質の生成を高める方法 |
JP2009125006A (ja) | 2007-11-24 | 2009-06-11 | National Institute Of Advanced Industrial & Technology | シリカ系メソ多孔体−セルロース、ヘミセルロースの加水分解酵素複合体 |
CN102776595B (zh) * | 2012-08-16 | 2013-12-11 | 泰安市奇能化工科技有限公司 | 植物纤维液化制造人造棉纤维的方法 |
JP2015019633A (ja) * | 2013-07-22 | 2015-02-02 | 国立大学法人 東京大学 | 酵素糖化用原料及びその製造方法、糖の製造方法、エタノールの製造方法、並びに乳酸の製造方法 |
-
2017
- 2017-06-12 BR BR112018075819-1A patent/BR112018075819A2/pt active Search and Examination
- 2017-06-12 DK DK17813276.7T patent/DK3473710T3/da active
- 2017-06-12 WO PCT/JP2017/021689 patent/WO2017217380A1/ja unknown
- 2017-06-12 JP JP2018523905A patent/JP7001053B2/ja active Active
- 2017-06-12 CN CN201780037098.XA patent/CN109312318B/zh active Active
- 2017-06-12 US US16/307,086 patent/US11001867B2/en active Active
- 2017-06-12 CA CA3027333A patent/CA3027333A1/en active Pending
- 2017-06-12 EP EP17813276.7A patent/EP3473710B1/en active Active
- 2017-06-12 FI FIEP17813276.7T patent/FI3473710T3/fi active
- 2017-06-16 TW TW106120225A patent/TWI727057B/zh active
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2011074522A (ja) | 2009-09-30 | 2011-04-14 | Toyobo Co Ltd | エアバッグ用コート布 |
WO2011078225A1 (ja) | 2009-12-22 | 2011-06-30 | Jnc株式会社 | ポリシリコンの製造方法および四塩化ケイ素の製造方法 |
JP2011234715A (ja) | 2010-04-15 | 2011-11-24 | Sanyo Chem Ind Ltd | 糖化反応促進剤及び糖の製造方法 |
JP2016501937A (ja) | 2012-11-30 | 2016-01-21 | エイピーアイ インテレクチュアル プロパティー ホールディングス,リミテッド ライアビリティー カンパニーAPI Intellectual Property Holdings,LLC | ナノセルロースを製造するプロセス及び装置並びにそれから製造される組成物及び製品 |
WO2016021447A1 (ja) | 2014-08-07 | 2016-02-11 | 日産化学工業株式会社 | 糖化酵素組成物、糖化反応液及び糖の製造方法 |
JP2016000826A (ja) | 2015-08-26 | 2016-01-07 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | オフセット印刷インキ組成物および印刷物 |
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
Biotechnology and Bioengineering,2011年,Vol.108, No.12,pp.2835-2843 |
Journal of Chemical Technology & Biotechnology,2012年,Vol.87,pp.1209-1214 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
TW201812006A (zh) | 2018-04-01 |
CN109312318A (zh) | 2019-02-05 |
US11001867B2 (en) | 2021-05-11 |
FI3473710T3 (fi) | 2023-10-31 |
CA3027333A1 (en) | 2017-12-21 |
DK3473710T3 (da) | 2023-10-23 |
EP3473710A1 (en) | 2019-04-24 |
EP3473710A4 (en) | 2020-04-01 |
EP3473710B1 (en) | 2023-09-27 |
TWI727057B (zh) | 2021-05-11 |
CN109312318B (zh) | 2022-06-03 |
JPWO2017217380A1 (ja) | 2019-04-04 |
BR112018075819A2 (pt) | 2019-03-26 |
WO2017217380A1 (ja) | 2017-12-21 |
US20190300921A1 (en) | 2019-10-03 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Megawati et al. | Comparative study on the various hydrolysis and fermentation methods of Chlorella vulgaris biomass for the production of bioethanol | |
US10696957B2 (en) | Saccharification enzyme composition, saccharification reaction solution, and sugar production method | |
CN102994481A (zh) | 一种高效降解木质纤维素的复合酶系的制备方法及其应用 | |
JP7001053B2 (ja) | 糖化反応液、糖化酵素組成物、糖の製造方法及びエタノールの製造方法 | |
US11959115B2 (en) | Saccharification reaction mixture, saccharification enzyme composition, sugar production method, and ethanol production method | |
CN106867990A (zh) | 固定化β-葡萄糖苷酶的制备方法 | |
JP2012139144A (ja) | グルコースを主成分とする糖類の製造方法 | |
KR20140076140A (ko) | 실리카 나노입자에 고정화된 정제되지 않은 셀룰라아제를 이용한 바이오매스의 당화율을 증진시키는 방법 | |
CN102329835B (zh) | 纳米材料促进木质纤维生物质水解方法 | |
KR101593614B1 (ko) | 당화 촉진 조성물을 이용한 바이오 에탄올의 생산방법 | |
KR101408972B1 (ko) | 발효 촉진 조성물을 이용한 바이오 에탄올의 생산방법 | |
JP2840772B2 (ja) | グルコースの増収方法 | |
JP2016106564A (ja) | バイオマス原料の糖化方法 | |
JP2013255430A (ja) | 糖の製造方法 | |
CN111373037A (zh) | 壳多糖分解酶组合物、壳多糖分解反应液及糖的制造方法 | |
JP2014117208A (ja) | 糖の製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20200327 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20210506 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20210702 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20211124 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20211207 |
|
R151 | Written notification of patent or utility model registration |
Ref document number: 7001053 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151 |