JP6985372B2 - 改善された特性を有する封入された材料 - Google Patents
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Description
様々な材料(例えば、着色剤(顔料と染料、例えば蛍光染料)、光学的光沢剤、ダウンコンバーターおよびアップコンバーター)が、本開示に従ってポリマー性材料内に封入されてよい。これらの材料としては着色剤(染料と顔料など、特に蛍光染料)がある。
材料を封入するポリマー性材料を形成するために使用されてよい好適なモノマーには、例えば、エチレン性不飽和モノマーが包含される。好適なエチレン性不飽和モノマーには、例えば、(a)アクリル酸のC1〜C18アルキルエステル、メタクリル酸のC1〜C18アルキルエステル、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、酪酸ビニル、スチレン、クロロスチレン、α−メチルスチレンなどのモノマー、およびそれらの組み合わせ;(b)例えばエチレン性不飽和C3〜C6カルボン酸、ビニルスルホン酸、2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸、スルホプロピルアクリレート、スルホプロピルメタクリレート、スチレンスルホン酸、前記酸の塩、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、C1〜C6カルボン酸のC1〜C8ヒドロキシアルキルエステル、ジ−C1〜C3アルキルアミノ−C2〜C4アルキルアクリレート、ジ−C1〜C3アルキルアミノ−C2〜C4アルキルメタクリレート、アクリルアミド、メタクリルアミド、N−ビニルホルムアミド、N−ビニルピロリドンなどの親水性モノマー、およびそれらの組み合わせ、が包含される。
本明細書で説明される乳化重合媒体に含まれてよい好適なモノマー性のアニオン性界面活性剤の例としては、ラウリル硫酸ナトリウム、ドデシル硫酸ナトリウム、ヘキサデシル硫酸ナトリウム、ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム、ならびに/または15〜50モルのエチレンオキシドおよび/もしくはプロピレンオキシドと1モルのC12〜C22−アルコールとの付加物、ならびにそれらの組み合わせが挙げられるが、これらに限定されない。
封入する重合性材料(例えば、蛍光染料材料)を形成するエチレン性不飽和モノマーの間でフリーラジカル重合反応を生じさせるために、1種以上のフリーラジカル開始剤が乳化重合媒体に含まれてよい。多くの異なるフリーラジカル開始剤が使用されてよい。好ましくは、フリーラジカル開始剤は、水相に可溶である。フリーラジカル開始剤の例としては、例えば、過硫酸塩(例えば、過硫酸アンモニウム、過硫酸ナトリウム、および過硫酸カリウム)が挙げられる。また、油溶性開始剤が、単独で、あるいは水溶性開始剤に加えて、利用されてもよい。油溶性開始剤には、例えば、有機過酸化物(過酸化ベンゾイル、t−ブチルヒドロペルオキシドおよびt−ブチルペルベンゾエートなど)が包含される。また、アゾビスイソブチロニトリルなどのアゾ化合物が使用されてもよい。また、いくつかの異なるレドックス開始剤が利用されてもよい。レドックス開始剤の例としては、例えば、鉄/過酸化水素、イソアスコルビン酸/過酸化水素、およびナトリウムホルムアルデヒドスルホキシレート(sodium formaldehyde sulfoxalate)が挙げられる。
米国特許第7,176,255号の実施例21(米国特許第7,176,255号の第50欄〜第55欄で説明されている)に従ってフリーラジカル重合反応を行った染料エマルジョンを調製した。調製プロセスの一部として、実施例21の水性乳化剤溶液(表1を参照のこと)から、超音波源を用いてミニエマルジョンを調製した。BASFから入手可能な染料であるLumogen(登録商標) F Red 300を、アクリレートおよびビニルモノマーから調製されたポリマー内に封入した。具体的には、201.5gの水、2.0gのラウリル硫酸ナトリウム(SLS)、0.5gのLumogen(登録商標) F Red 300、2.5gのステアリルアクリレート、47.5gのスチレンおよび1.0gのジビニルベンゼンを、磁気攪拌子を備えたガラスジャー中で混合した。この混合物を、Branson sonifier 450を用いた超音波処理に供した。この赤色染料(1%の染料対ポリマー比)の大部分をモノマーミニエマルジョン中に分散させた。ジャー内および磁気撹拌子上に染料の沈殿物は観察されなかった。
モノマーミニエマルジョンの調製:
比較例1の説明において上述された手順を用いて、以下の材料をガラスジャー中で混合した:
201.5gの水;
2.0gのSLS;0.125gのPigment Blue 79染料;
2.5gのステアリルアクリレート;
47.5gのスチレン;および
1.0gのジビニルベンゼン。
比較例2で使用されたのと同じ濃度で、以下の通りにPigment Blue 79染料を封入した。
モノマー性界面活性剤であるラウリル硫酸ナトリウム(SLS)を用いたポリ(スチレン−ブチルアクリレート−アクリル酸)(P(St−BA−AA))エマルジョン中の封入されたPigment Blue 79染料の調製
得られたエマルジョンを水で20倍希釈した。希釈したエマルジョンのサンプルの粒子サイズを、Mie理論に従ったHoriba LB−500での動的光散乱法によって3回測定し、平均値を記録した。
比較例1の説明において上述された手順を用いて、磁気撹拌子を備えたガラスジャー中で以下の材料を混合した:
201.5gの水;
2.0gのSLS;
0.052gのLumogen(登録商標) F Red 300;
2.5gのステアリルアクリレート;
47.5gのスチレン;および
1.0gのジビニルベンゼン。
比較例1の説明において上述された手順を用いて、磁気撹拌子を備えたガラスジャー中で以下の材料を混合した:
201.5gの水;
2.0gのSLS;
0.052gのUFB403赤色染料;
2.5gのステアリルアクリレート;
47.5gのスチレン;および
1.0gのジビニルベンゼン。
比較例1の説明において上述された手順を用いて、磁気撹拌子を備えたガラスジャー中で以下の材料を混合した:
201.5gの水;
2.0gのSLS;
0.052gのPigment Blue 79染料;
2.5gのステアリルアクリレート;
47.5gのスチレン;および
1.0gのジビニルベンゼン。
それぞれ0.1の染料/ポリマー比(w/w)および0.02重量%の染料/総エマルジョン分散系比でLumogen(登録商標) F Red 300、USF403およびPigment Blue 79を使用して実施例X、YおよびZならびに比較例X、YおよびZのポリマー封入された染料のエマルジョンを調製することに加えて、NMP中で0.02重量%という染料の濃度で各染料の溶液をN−メチルピロリドン(NMP)溶媒で調製した。このNMP溶液は、発光データを生成する際の参照用として使用された。
Claims (20)
- ポリマー封入された材料を提供する方法であって、
(a)1種以上のカチオン性界面活性剤またはアニオン性界面活性剤、および場合により1種以上の非イオン性界面活性剤、を水に溶解させるステップ;
(b)封入される材料を重合性もしくは非重合性の溶媒に、または2種以上の溶媒を含む溶媒混合物に、溶解させるステップ;
(c)非イオン性界面活性剤が(a)に添加されていない場合には1種以上の非イオン性界面活性剤と共に、(a)と(b)を合わせ、これを混合するステップ;
(d)フリーラジカル重合によって重合可能な1種以上のモノマーを上の混合物に添加するステップ;および
(e)このプロセスの任意のステップで1種以上の開始剤を添加し、水性媒体中でフリーラジカル重合反応を開始させるステップであって、エマルジョン中で(b)の材料が、重合反応で形成されるポリマー材料内に封入されるステップ、
を含む方法。 - ステップ(a)は、ステップ(b)の前に実施される、請求項1に記載の方法。
- ステップ(b)は、ステップ(a)の前に実施される、請求項1に記載の方法。
- 1種以上の非イオン性界面活性剤は、ステップ(a)において添加される、請求項1〜3のいずれか1項に記載の方法。
- 前記1種以上の開始剤は、ステップ(b)の後に添加される、請求項1〜4のいずれか1項に記載の方法。
- 前記1種以上の開始剤は、ステップ(d)の前に添加される、請求項1〜4のいずれか1項に記載の方法。
- ステップ(c)において、前記非イオン性界面活性剤を添加する前に撹拌することをさらに含む、請求項1〜6のいずれか1項に記載の方法。
- 前記1種以上のカチオン性界面活性剤またはアニオン性界面活性剤は、モノマー性のカチオン性界面活性剤またはアニオン性界面活性剤、ポリマー性のカチオン性界面活性剤またはアニオン性界面活性剤、およびそれらの組み合わせから選択される、請求項1〜7のいずれか1項に記載の方法。
- 前記1種以上の開始剤を含む混合物は、ステップ(d)における1種以上のモノマーの添加の前に少なくとも5分間、そのままにされる、請求項1〜8のいずれか1項に記載の方法。
- 前記ポリマー材料は、1種以上のエチレン性不飽和モノマーから生成される、請求項1〜9のいずれか1項に記載の方法。
- 前記1種以上のエチレン性不飽和モノマーの少なくとも一部は、2つ以上のエチレン性不飽和基を有するモノマーである、請求項10に記載の方法。
- 前記ポリマー材料は、少なくとも部分的に架橋される、請求項11に記載の方法。
- 前記ポリマー材料は、ホモポリマーおよびコポリマーから選択される、請求項1〜12のいずれか1項に記載の方法。
- 前記1種以上の溶媒は、重合性のもの、非重合性のもの、またはそれらの組み合わせである、請求項1〜13のいずれか1項に記載の方法。
- 前記封入される材料は、顔料、染料、光学的光沢剤、アップコンバーターおよびダウンコンバーターから選択される、請求項1〜14のいずれか1項に記載の方法。
- 前記封入される材料は、顔料および染料から選択される、請求項1〜15のいずれか1項に記載の方法。
- 前記封入される材料は、蛍光染料から選択される、請求項1〜16のいずれか1項に記載の方法。
- (b)の材料は、前記ポリマー材料内に封入され、それにより、50nm〜500nmのサイズを有する粒子を形成する、請求項1〜17のいずれか1項に記載の方法。
- 前記エマルジョンは、5重量%〜70重量%の固形物を含む、請求項1〜18のいずれか1項に記載の方法。
- 前記封入される材料は染料であり、重量基準での固形物に対する染料の量は0.001%〜0.5%である、請求項19に記載の方法。
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