JP6982500B2 - フェニルエチニルナフタレン染料およびそれらの使用方法 - Google Patents
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本発明は、フェニルエチニルナフタレン部分を含む新規な蛍光染料または有色染料、ならびにそれらの調製法および種々の分析法における使用に関する。
研究および診断の混合物中の分析物として化学的物質、生化学的物質、および生物学的物質を検出および定量するための迅速で特異性の高い方法には、継続してかつ拡大しつつある必要性が存在する。少量の核酸、ペプチド、サッカリド、医薬、代謝産物、微生物、イオン、および診断価値のある他の物質を測定するための方法は、特に価値がある。このような物質の例としては、麻薬および毒、治療目的で投与される薬物、ホルモン、病原性微生物およびウイルス、ペプチド(例えば、抗体および酵素)、ならびに核酸(特に、疾患状態に関わるもの)が挙げられる。
簡潔には、本発明は一般に、生体分子および他の分析物の視覚的検出を可能にする水溶性の蛍光または有色の染料およびプローブとして有用な化合物、ならびにそれらの調製のための試薬に関する。生体分子を視覚的に検出するため、および生体分子のサイズを決定するための方法もまた、記載される。本発明の水溶性の蛍光染料または有色染料は、強く有色および/または蛍光性であり、目視または他の手段によって容易に観察され得る。いくつかの実施形態において、上記化合物は、事前の照射または化学的もしくは酵素的活性化なしに観察され得る。有利なことには、上記染料の実施形態は、約400nm〜約420nmの範囲に及ぶ極大励起波長および約520nm〜約540nmの範囲に及ぶ極大発光波長を有する。例えば、ある種の実施形態において、上記染料は、約410nmの極大励起波長および約533nmの極大発光波長を有する。上記染料は、従って、種々の分析法における使用に理想的である。本明細書で記載されるように、上記染料の適切な選択によって、種々の色の視覚的に検出可能な生体分子が、得られ得る。
(a)本明細書で記載される代表的化合物を提供する工程;および
(b)上記化合物をその視覚的特性によって検出する工程
を包含する。
(a)開示される化合物のうちのいずれかと1もしくはこれより多くの生体分子とを混合する工程;および
(b)上記化合物をその視覚的特性によって検出する工程
を包含する。
以下の説明において、ある種の具体的詳細が、本発明の種々の実施形態の完全な理解を提供するために示される。しかし、当業者は、これら詳細なしに本発明が実施され得ることを理解する。
R1a、R1b、R1c、R1d、R1eおよびR1fは、各々独立して、非存在、H、ハロ、ニトロ、C1−C6アルキル、−SO3 −、−SO3アルキル、C1−C6アルコキシ、アリール、アリールオキシ、C1−C6アルキルカルボニル、C1−C6アルキルカルボニルオキシ、アリールカルボニル、アリールカルボニルオキシ、アミノ、アルキルアミノ、アリールアミノ、アラルキルアミノ(aralklyamino)、−L1−(R3)z−L2−Mまたは−L1−(R3)z−L2−S−S−L2−(R3)z−L1−Iであり、ここでIは、独立して、構造(I)のさらなる化合物を表すか;あるいはR1a、R1b、R1c、R1d、R1eまたはR1fのうちの1つは、R1a、R1b、R1c、R1d、R1eまたはR1fのうちの別の1つと結合して炭素環式環もしく複素環式環を形成し、そして残りのR1a、R1b、R1c、R1d、R1eおよびR1fは、各々独立して、非存在、H、ハロ、ニトロ、C1−C6アルキル、−OSO2 −、−OSO2アルキル、C1−C6アルコキシ、アリール、アリールオキシ、C1−C6アルキルカルボニル、C1−C6アルキルカルボニルオキシ、アリールカルボニル、アリールカルボニルオキシ、アミノ、アルキルアミノ、アリールアミノ、アリールアルキルアミノ、−L1−(R3)z−L2−Mまたは−L1−(R3)z−L2−S−S−L2−(R3)z−L1−Iであり、ここでIは、独立して、構造(I)のさらなる化合物を表し;
R2a、R2b、R2c、R2d、R2e、R2f、R2g、R2h、R2iおよびR2jは、各々独立して、H、ハロ、C1−C6アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、アルキルアミノ、アリールアミノ、アラルキルアミノ、ヘテロシクリル、−L1−(R3)z−L2−Mまたは−L1−(R3)z−L2−S−S−L2−(R3)z−L1−Iであり、ここでIは、独立して、構造(I)のさらなる化合物を表すか;あるいはR2a、R2b、R2c、R2d、R2e、R2f、R2g、R2h、R2iまたはR2jのうちの1つもしくはこれより多くは、同じ環の上のR2a、R2b、R2c、R2d、R2e、R2f、R2g、R2h、R2iまたはR2jのうちの別の1つもしくはこれより多く(例えば、1つもしくは2つ)と結合して、単環式または縮合二環式の炭素環式環もしく複素環式環を形成し、そして残りのR2a、R2b、R2c、R2d、R2e、R2f、R2g、R2h、R2iおよびR2jは、各々独立して、H、ハロ、C1−C6アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、アルキルアミノ、アリールアミノ、アラルキルアミノ、ヘテロシクリル、−L1−(R3)z−L2−Mまたは−L1−(R3)z−L2−S−S−L2−(R3)z−L1−Iであり、ここでIは、独立して、構造(I)のさらなる化合物を表し;
R3は、各存在において、独立して、ポリアルキルエーテル(polyalkyether)、ポリアルキレンエーテル、ヒドロキシルアルコキシ、ヒドロキシルアルキル、ヒドロキシルアルキレン、アミノアルキレン、アミノアルコキシ、ヒドロキシルポリアルキルエーテル、ヒドロキシルポリアルキレンエーテル、アミノポリアルキルエーテル、アミノポリアルキレンエーテル、ホスフェート、チオホスフェート、ホスホ、チオホスホ、ホスホアルキル、ホスホアルキレン、ホスホアルキルエーテル、チオホスホアルキル、チオホスホアルキレン、チオホスホアルキルエーテル、ホスホロアミダイトおよび活性化リンからなる群より選択される一価もしくは二価の官能基であり;
Mは、非存在、Hまたは分析物分子もしくは固体支持体と結合できる部分であるか;あるいはMは、分析物分子もしくは固体支持体であり;
L1およびL2は、各存在において、独立して、選択肢的リンカーであり;
xおよびyは、各々独立して、0〜4の整数であり、そしてxおよびyの合計は、2またはこれより大きく;
zは、1〜10の整数であり;そして
ただしR1a、R1b、R1c、R1d、R1e、R1f、R2a、R2b、R2c、R2d、R2e、R2f、R2g、R2h、R2iまたはR2jのうちの少なくとも1つは、−L1−(R3)z−L2−Mまたは−L1−(R3)z−L2−S−S−L2−(R3)z−L1−Iであり、ここでIは、独立して、構造(I)のさらなる化合物を表す。
(a)Mが分析物分子である構造(I)の化合物を提供する工程;および
(b)上記化合物をその視覚的特性によって検出する工程
を包含する。
(a)上述の化合物のうちのいずれかと1個もしくはこれより多くの生体分子とを混合する工程;および
(b)上記化合物をその視覚的特性によって検出する工程
を包含する。
1H NMRスペクトルを、JEOL 400MHz分光計で得た。1Hスペクトルは、TMSを基準とした。逆相HPLC染料分析を、45℃で保持した2.1mm×50mm Acquity BEH−C18カラム付きのWaters Acquity UHPLCシステムを使用して行った。質量分析を、Waters/Micromass QuattroマイクロMS/MSシステムで(MSのみモードで)、MassLynx 4.1獲得ソフトウェアを使用して行った。染料に関してLC/MSに使用した移動相は、100mM 1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−プロパノール(HFIP)、8.6mM トリエチルアミン(TEA)、pH8であった。ホスホロアミダイトおよび前駆体分子を、ダイオードアレイ検出器および高速オートサンプラーのAgilent Infinity 1260 UHPLCシステムを使用して、Aapptec(C) SpiritTM Peptide C18カラム(4.6mm×100mm、5μm粒度)を使用して分析した。モノマー中間体の分子量を、トロピリウムカチオン注入増強イオン化(tropylium cation infusion enhanced ionization)を使用して得た1。励起および発光プロフィール実験を、Cary Eclipse分光光度計で記録した。
本発明のまた別の態様は、以下のとおりであってもよい。
〔1〕
以下の構造(I):
を有する化合物またはその塩であって、ここで:
R 1a 、R 1b 、R 1c 、R 1d 、R 1e およびR 1f は、各々独立して、非存在、H、ハロ、ニトロ、C 1 −C 6 アルキル、−SO 3 - 、−SO 3 アルキル、C 1 −C 6 アルコキシ、アリール、アリールオキシ、C 1 −C 6 アルキルカルボニル、C 1 −C 6 アルキルカルボニルオキシ、アリールカルボニル、アリールカルボニルオキシ、アミノ、アルキルアミノ、アリールアミノ、アラルキルアミノ、−L 1 −(R 3 ) z −L 2 −Mまたは−L 1 −(R 3 ) z −L 2 −S−S−L 2 −(R 3 ) z −L 1 −Iであり、ここでIは、独立して、構造(I)のさらなる化合物を表すか;あるいはR 1a 、R 1b 、R 1c 、R 1d 、R 1e またはR 1f のうちの1つは、R 1a 、R 1b 、R 1c 、R 1d 、R 1e またはR 1f のうちの別の1つと結合して、炭素環式環もしく複素環式環を形成し、残りのR 1a 、R 1b 、R 1c 、R 1d 、R 1e およびR 1f は、各々独立して、非存在、H、ハロ、ニトロ、C 1 −C 6 アルキル、−OSO 2 - 、−OSO 2 アルキル、C 1 −C 6 アルコキシ、アリール、アリールオキシ、C 1 −C 6 アルキルカルボニル、C 1 −C 6 アルキルカルボニルオキシ、アリールカルボニル、アリールカルボニルオキシ、アミノ、アルキルアミノ、アリールアミノ、アラルキルアミノ、−L 1 −(R 3 ) z −L 2 −Mまたは−L 1 −(R 3 ) z −L 2 −S−S−L 2 −(R 3 ) z −L 1 −Iであり、ここでIは、独立して、構造(I)のさらなる化合物を表し;
R 2a 、R 2b 、R 2c 、R 2d 、R 2e 、R 2f 、R 2g 、R 2h 、R 2i およびR 2j は、各々独立して、H、ハロ、C 1 −C 6 アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、アルキルアミノ、アリールアミノ、アラルキルアミノ、ヘテロシクリル、−L 1 −(R 3 ) z −L 2 −Mまたは−L 1 −(R 3 ) z −L 2 −S−S−L 2 −(R 3 ) z −L 1 −Iであり、ここでIは、独立して、構造(I)のさらなる化合物を表すか;あるいはR 2a 、R 2b 、R 2c 、R 2d 、R 2e 、R 2f 、R 2g 、R 2h 、R 2i またはR 2j のうちの1つもしくはこれより多くは、同じ環上のR 2a 、R 2b 、R 2c 、R 2d 、R 2e 、R 2f 、R 2g 、R 2h 、R 2i またはR 2j のうちの別の1つもしくはこれより多くと結合して、単環式もしくは縮合二環式の炭素環式環もしく複素環式環を形成し、残りのR 2a 、R 2b 、R 2c 、R 2d 、R 2e 、R 2f 、R 2g 、R 2h 、R 2i およびR 2j は、各々独立して、H、ハロ、C 1 −C 6 アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、アルキルアミノ、アリールアミノ、アラルキルアミノ、ヘテロシクリル、−L 1 −(R 3 ) z −L 2 −Mまたは−L 1 −(R 3 ) z −L 2 −S−S−L 2 −(R 3 ) z −L 1 −Iであり、ここでIは、独立して、構造(I)のさらなる化合物を表し;
R 3 は、各存在において、独立して、ポリアルキルエーテル、ポリアルキレンエーテル、ヒドロキシルアルコキシ、ヒドロキシルアルキル、ヒドロキシルアルキレン、アミノアルキレン、アミノアルコキシ、ヒドロキシルポリアルキルエーテル、ヒドロキシルポリアルキレンエーテル、アミノポリアルキルエーテル、アミノポリアルキレンエーテル、ホスフェート、チオホスフェート、ホスホ、チオホスホ、ホスホアルキル、ホスホアルキレン、ホスホアルキルエーテル、チオホスホアルキル、チオホスホアルキレン、チオホスホアルキルエーテル、ホスホロアミダイトおよび活性化リンからなる群より選択される一価もしくは二価の官能基であり;
Mは、非存在、Hまたは分析物分子もしくは固体支持体と結合できる部分であるか;またはMは、分析物分子もしくは固体支持体であり;そして
L 1 およびL 2 は、各存在において、独立して、選択肢的リンカーであり;
xおよびyは、各々独立して、0〜4の整数であり、そしてxおよびyの合計は、2もしくはこれより大きく;
zは、1〜10の整数であり;そして
ただしR 1a 、R 1b 、R 1c 、R 1d 、R 1e 、R 1f 、R 2a 、R 2b 、R 2c 、R 2d 、R 2e 、R 2f 、R 2g 、R 2h 、R 2i またはR 2j のうちの少なくとも1つは、−L 1 −(R 3 ) z −L 2 −Mまたは−L 1 −(R 3 ) z −L 2 −S−S−L 2 −(R 3 ) z −L 1 −Iであり、ここでIは、独立して、構造(I)のさらなる化合物を表す、
化合物またはその塩。
〔2〕
xおよびyの合計は、2である、前記〔1〕に記載の化合物。
〔3〕
xは、0であり、yは、2である、前記〔1〕に記載の化合物。
〔4〕
前記化合物は、以下の構造(Ia):
を有する、前記〔1〕に記載の化合物。
〔5〕
前記化合物は、以下の構造(Ia’):
を有する、前記〔4〕に記載の化合物。
〔6〕
R 1a は、−L 1 −(R 3 ) z −L 2 −Mである、前記〔1〕〜〔5〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔7〕
R 1d 、R 1e またはR 1f のうちの1つは、−L 1 −(R 3 ) z −L 2 −Mである、前記〔1〕〜〔5〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔8〕
R 2a 、R 2b 、R 2c 、R 2d 、R 2e 、R 2f 、R 2g 、R 2h 、R 2i またはR 2j のうちの1つは、−L 1 −(R 3 ) z −L 2 −Mである、前記〔1〕〜〔5〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔9〕
R 2a 、R 2b 、R 2c 、R 2d 、R 2e 、R 2f 、R 2g 、R 2h 、R 2i またはR 2j のうちの2つは、−L 1 −(R 3 ) z −L 2 −Mである、前記〔1〕〜〔5〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔10〕
R 1a およびR 1b は、両方が−L 1 −(R 3 ) z −L 2 −Mである、前記〔1〕〜〔5〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔11〕
R 1a またはR 1b のうちの一方は、−L 1 −(R 3 ) z −L 2 −Mであり、R 2a 、R 2b 、R 2c 、R 2d 、R 2e 、R 2f 、R 2g 、R 2h 、R 2i またはR 2j のうちの1つは、−L 1 −(R 3 ) z −L 2 −Mである、前記〔1〕〜〔5〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔12〕
R 1a またはR 1b のうちの一方は、−L 1 −(R 3 ) z −L 2 −Mであり、R 1d 、R 1e またはR 1f のうちの1つは、−L 1 −(R 3 ) z −L 2 −Mである、前記〔1〕〜〔5〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔13〕
R 2a 、R 2b 、R 2c 、R 2d 、R 2e 、R 2f 、R 2g 、R 2h 、R 2i またはR 2j のうちの少なくとも1つは、アミノ、アルキルアミノ、アリールアミノ、アラルキルアミノまたはヘテロシクリルである、前記〔1〕〜〔12〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔14〕
R 2c もしくはR 2h 、またはその両方は、アミノ、アルキルアミノ、アリールアミノ、アラルキルアミノまたはヘテロシクリルである、前記〔13〕に記載の化合物。
〔15〕
アルキルアミノは、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジイソプロピルアミノまたはエチルイソプロピルアミノである、前記〔13〕〜〔14〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔16〕
アリールアミノは、ジフェニルアミノである、前記〔13〕〜〔14〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔17〕
ヘテロシクリルは、N−ピロリジニルまたはN−ピロリルである、前記〔13〕〜〔14〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔18〕
R 2a 、R 2b 、R 2c 、R 2d 、R 2e 、R 2f 、R 2g 、R 2h 、R 2i またはR 2j のうちの1つもしくはこれより多くは、同じ環上のR 2a 、R 2b 、R 2c 、R 2d 、R 2e 、R 2f 、R 2g 、R 2h 、R 2i またはR 2j のうちの別の1つもしくはこれより多くと結合して、単環式または縮合二環式の炭素環式環もしく複素環式環を形成し、残りのR 2a 、R 2b 、R 2c 、R 2d 、R 2e 、R 2f 、R 2g 、R 2h 、R 2i およびR 2j は、各々独立して、H、ハロ、C 1 −C 6 アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、アルキルアミノ、アリールアミノ、アラルキルアミノ、ヘテロシクリル、−L 1 −(R 3 ) z −L 2 −Mまたは−L 1 −(R 3 ) z −L 2 −S−S−L 2 −(R 3 ) z −L 1 −Iであり、ここでIは、独立して、構造(I)のさらなる化合物を表す、前記〔1〕〜〔12〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔19〕
前記化合物は、以下の構造のうちの1つ:
を有する、前記〔18〕に記載の化合物。
〔20〕
R 2a 、R 2b 、R 2d 、R 2e 、R 2f 、R 2g 、R 2i またはR 2j のうちの少なくとも1つは、ハロ、アルコキシまたはアリールオキシである、前記〔1〕〜〔19〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔21〕
R 2a 、R 2b 、R 2d 、R 2e 、R 2f 、R 2g 、R 2i またはR 2j のうちの少なくとも1つは、ハロである、前記〔1〕〜〔20〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔22〕
R 2a 、R 2b 、R 2d 、R 2e 、R 2f 、R 2g 、R 2i またはR 2j のうちの少なくとも1つは、アルコキシである、前記〔1〕〜〔20〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔23〕
R 2a 、R 2b 、R 2d 、R 2e 、R 2f 、R 2g 、R 2i またはR 2j のうちの少なくとも1つは、アリールオキシである、前記〔1〕〜〔20〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔24〕
R 2a 、R 2b 、R 2d 、R 2e 、R 2f 、R 2g 、R 2i またはR 2j のうちの少なくとも1つは、Hである、前記〔1〕〜〔23〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔25〕
R 2a 、R 2b 、R 2d 、R 2e 、R 2f 、R 2g 、R 2i およびR 2j の各々は、Hである、前記〔1〕〜〔19〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔26〕
R 1a 、R 1b 、R 1c 、R 1d 、R 1e およびR 1f は、各々独立して、非存在、H、ハロ、ニトロ、C 1 −C 6 アルキル、−SO 3 - 、−SO 3 アルキル、C 1 −C 6 アルコキシ、アリール、アリールオキシ、C 1 −C 6 アルキルカルボニル、C 1 −C 6 アルキルカルボニルオキシ、アリールカルボニル、アリールカルボニルオキシ、アミノ、アルキルアミノ、アリールアミノ、アラルキルアミノ、−L 1 −(R 3 ) z −L 2 −Mまたは−L 1 −(R 3 ) z −L 2 −S−S−L 2 −(R 3 ) z −L 1 −Iであり、ここでIは、独立して、構造(I)のさらなる化合物を表す、前記〔1〕〜〔25〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔27〕
R 1a 、R 1b 、R 1c 、R 1d 、R 1e またはR 1f のうちの少なくとも1つは、C 1 −C 6 アルコキシ、アリールオキシまたはC 1 −C 6 アルキルカルボニルオキシである、前記〔26〕に記載の化合物。
〔28〕
C 1 −C 6 アルコキシは、メトキシである、前記〔27〕に記載の化合物。
〔29〕
R 1a 、R 1b 、R 1c 、R 1d 、R 1e またはR 1f のうちの少なくとも1つは、アミノ、アルキルアミノ、アリールアミノまたはアラルキルアミノである、前記〔26〕に記載の化合物。
〔30〕
アルキルアミノは、ジメチルアミノである、前記〔29〕に記載の化合物。
〔31〕
R 1a 、R 1b 、R 1c 、R 1d 、R 1e またはR 1f のうちの少なくとも1つは,ハロまたはニトロである、前記〔26〕に記載の化合物。
〔32〕
R 1a 、R 1b 、R 1c 、R 1d 、R 1e またはR 1f のうちの少なくとも1つは、−SO 3 - または−SO 3 アルキルである、前記〔26〕に記載の化合物。
〔33〕
R 1a 、R 1b 、R 1c 、R 1d 、R 1e またはR 1f のうちの少なくとも1つは、C 1 −C 6 アルキルまたはアリールである、前記〔26〕に記載の化合物。
〔34〕
C 1 −C 6 アルキルは、メチルまたはエチルである、前記〔33〕に記載の化合物。
〔35〕
R 1a 、R 1b 、R 1c 、R 1d またはR 1e のうちの少なくとも1つは、アルキルカルボニルまたはアリールカルボニルである、前記〔26〕に記載の化合物。
〔36〕
R 1a 、R 1b 、R 1c 、R 1d 、R 1e またはR 1f のうちの1つは、R 1a 、R 1b 、R 1c 、R 1d 、R 1e またはR 1f のうちの別の1つと結合して、炭素環式環もしく複素環式環を形成し、残りのR 1a 、R 1b 、R 1c 、R 1d 、R 1e およびR 1f は、各々独立して、非存在、H、ハロ、ニトロ、C 1 −C 6 アルキル、−OSO 2 - 、−OSO 2 アルキル、C 1 −C 6 アルコキシ、アリール、アリールオキシ、C 1 −C 6 アルキルカルボニル、C 1 −C 6 アルキルカルボニルオキシ、アリールカルボニル、アリールカルボニルオキシ、アミノ、アルキルアミノ、アリールアミノ、アラルキルアミノ、−L 1 −(R 3 ) z −L 2 −Mまたは−L 1 −(R 3 ) z −L 2 −S−S−L 2 −(R 3 ) z −L 1 −Iであり、ここでIは、独立して、構造(I)のさらなる化合物を表す、前記〔1〕〜〔25〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔37〕
前記化合物は、以下の化合物のうちの1つ:
を有する、前記〔1〕〜〔18〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔38〕
L 1 は、存在する、前記〔1〕〜〔37〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔39〕
L 1 は、C 1 −C 6 アルキレンである、前記〔38〕に記載の化合物。
〔40〕
R 3 は、ポリアルキレンエーテル、ホスフェート、ホスホおよびホスホアルキレンからなる群より選択される、前記〔1〕〜〔39〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔41〕
R 3 は、以下:
からなる群より選択され、
ここでnは、1〜6の整数であり、mは、2〜10の整数である、前記〔40〕に記載の化合物。
〔42〕
−(R 3 ) z −L 2 −Mは、以下の構造のうちの1つ:
を有する、前記〔1〕〜〔41〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔43〕
R 3 は、ホスホロアミダイトであり、Mは、非存在である、前記〔1〕〜〔39〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔44〕
Mは、非存在またはHである、前記〔1〕〜〔43〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔45〕
Mは、分析物分子もしくは固体支持体と結合できる部分である、前記〔1〕〜〔42〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔46〕
Mは、求核性反応性基、求電子性反応性基または環化付加反応性基を含む、前記〔45〕項に記載の化合物。
〔47〕
Mは、スルフヒドリル、ジスルフィド、活性化エステル、イソチオシアネート、アジド、アルキン、アルケン、ジエン、ジエノフィル、酸ハライド、スルホニルハライド、ホスフィン、α−ハロアミド、ビオチン、アミノまたはマレイミドを含む、前記〔46〕に記載の化合物。
〔48〕
前記活性化エステルは、N−スクシンイミドエステル、イミドエステルまたはポリフルオロフェニルエステルである、前記〔47〕に記載の化合物。
〔49〕
前記アルキンは、アルキルアジドまたはアシルアジドである、前記〔47〕に記載の化合物。
〔50〕
Mは、分析物分子もしくは固体支持体である、前記〔1〕〜〔42〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔51〕
前記分析物分子は、生体分子である、前記〔50〕に記載の化合物。
〔52〕
前記生体分子は、核酸、アミノ酸またはこれらのポリマーである、前記〔51〕に記載の化合物。
〔53〕
前記生体分子は、核酸、ペプチド、炭水化物、脂質、酵素、レセプター、レセプターリガンド、抗体、糖タンパク質、アプタマー、抗原またはプリオンである、前記〔51〕に記載の化合物。
〔54〕
前記分析物分子は、薬物、ビタミンまたは低分子である、前記〔51〕に記載の化合物。
〔55〕
前記化合物は、以下の構造のうちの1つ:
またはその塩を有し、ここでMは、分析物分子もしくは固体支持体と結合できる部分であるか;またはMは、選択肢的リンカーを介して共有結合される分析物分子もしくは固体支持体である、
前記〔1〕に記載の化合物。
〔56〕
Mは、−SHである、前記〔55〕に記載の化合物。
〔57〕
サンプルを染色するための方法であって、該方法は、該サンプルに、前記〔1〕〜〔56〕のいずれか1項に記載の化合物を、該サンプルが適切な波長で照射される場合に光学的応答を生じるために十分な量で添加する工程を包含する方法。
〔58〕
前記光学的応答は、蛍光応答である、前記〔57〕に記載の方法。
〔59〕
前記サンプルは、細胞を含む、前記〔57〕〜〔58〕のいずれか1項に記載の方法。
〔60〕
前記細胞をフローサイトメトリーによって観察する工程をさらに包含する、前記〔59〕に記載の方法。
〔61〕
前記蛍光応答を、検出可能に異なる光学的特性を有する第2の発蛍光団の蛍光応答から区別する工程をさらに包含する、前記〔60〕に記載の方法。
〔62〕
分析物分子を視覚的に検出するための方法であって、該方法は、
(a)Mが分析物分子である前記〔1〕〜〔56〕のいずれか1項に記載のいずれかの化合物を提供する工程;および
(b)該化合物をその視覚的特性によって検出する工程、
を包含する方法。
〔63〕
生体分子を視覚的に検出するための方法であって、該方法は、
(a)前記〔1〕〜〔56〕のいずれかに記載の化合物と1個もしくはこれより多くの生体分子とを混合する工程;および
(b)該化合物をその視覚的特性によって検出する工程、
を包含する方法。
〔64〕
前記〔1〕〜〔56〕のいずれか1項に記載の化合物および1もしくはこれより多くの生体分子を含む、組成物。
〔65〕
前記1もしくはこれより多くの生体分子の検出のための分析方法における前記〔64〕に記載の組成物の使用。
Claims (20)
- 以下の構造(I):
である化合物またはその塩であって、ここで:
R1aは、−L1−(R3)z−L2−Mであり;
R1b、R1c、R1d、R1eおよびR1fは、各々独立して、非存在、H、ハロ、ニトロ、C1−C6アルキル、−SO3 -、−SO3アルキル、C1−C6アルコキシ、アリール、アリールオキシ、C1−C6アルキルカルボニル、C1−C6アルキルカルボニルオキシ、アリールカルボニル、アリールカルボニルオキシ、アミノ、アルキルアミノ、アリールアミノ、またはアラルキルアミノであるか;あるいはR1b、R1c、R1d、R1eまたはR1fのうちの1つは、R1b、R1c、R1d、R1eまたはR1fのうちの別の1つと結合して、炭素環式環もしく複素環式環を形成し、残りのR1b、R1c、R1d、R1eおよびR1fは、各々独立して、非存在、H、ハロ、ニトロ、C1−C6アルキル、−OSO2 -、−OSO2アルキル、C1−C6アルコキシ、アリール、アリールオキシ、C1−C6アルキルカルボニル、C1−C6アルキルカルボニルオキシ、アリールカルボニル、アリールカルボニルオキシ、アミノ、アルキルアミノ、アリールアミノ、またはアラルキルアミノであり;
R2a、R2b、R2c、R2d、R2e、R2f、R2g、R2h、R2iおよびR2jは、各々独立して、H、ハロ、C1−C6アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、アルキルアミノ、アリールアミノ、アラルキルアミノ、またはヘテロシクリルであるか;あるいはR2a、R2b、R2c、R2d、R2e、R2f、R2g、R2h、R2iまたはR2jのうちの1つもしくはこれより多くは、同じ環上のR2a、R2b、R2c、R2d、R2e、R2f、R2g、R2h、R2iまたはR2jのうちの別の1つもしくはこれより多くと結合して、単環式もしくは縮合二環式の炭素環式環もしく複素環式環を形成し、残りのR2a、R2b、R2c、R2d、R2e、R2f、R2g、R2h、R2iおよびR2jは、各々独立して、H、ハロ、C1−C6アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、アルキルアミノ、アリールアミノ、アラルキルアミノ、またはヘテロシクリルであり;
Mは、非存在、Hまたはスルフヒドリル、N−スクシンイミドエステル、イミドエステル、ポリフルオロフェニルエステル、イソチオシアネート、アジド、アルキニル、アルケニル、ジエニル、酸ハライド、スルホニルハライド、ホスフィニル、α−ハロアミジル、ビオチニル、アミノ、もしくはマレイミジル基であるか;あるいはMは、核酸もしくはそのポリマー、アミノ酸もしくはそのポリマー、酵素、レセプター、レセプターリガンド、抗体、糖タンパク質、アプタマー、プリオン、ポリマービーズ、または非ポリマービーズであり;そして
L1は、各存在において、独立して、選択肢的なアルキレン、ヘテロアルキレン、またはヘテロ原子基であり、−(R3)z−L2−Mは、以下の構造のうちの1つ:
であり;
xおよびyは、各々独立して、0〜4の整数であり、そしてxおよびyの合計は、2もしくはこれより大きい、
化合物またはその塩。 - xおよびyの合計は、2である、請求項1に記載の化合物。
- xは、0であり、yは、2である、請求項1に記載の化合物。
- R2a、R2b、R2c、R2d、R2e、R2f、R2g、R2h、R2iまたはR2jのうちの少なくとも1つは、アミノ、アルキルアミノ、アリールアミノ、アラルキルアミノまたはヘテロシクリルである、請求項1〜5のいずれか1項に記載の化合物。
- R2a、R2b、R2c、R2d、R2e、R2f、R2g、R2h、R2iまたはR2jのうちの1つもしくはこれより多くは、同じ環上のR2a、R2b、R2c、R2d、R2e、R2f、R2g、R2h、R2iまたはR2jのうちの別の1つもしくはこれより多くと結合して、単環式または縮合二環式の炭素環式環もしく複素環式環を形成し、残りのR2a、R2b、R2c、R2d、R2e、R2f、R2g、R2h、R2iおよびR2jは、各々独立して、H、ハロ、C1−C6アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、アルキルアミノ、アリールアミノ、アラルキルアミノ、またはヘテロシクリルである、請求項1〜5のいずれか1項に記載の化合物。
- R2a、R2b、R2d、R2e、R2f、R2g、R2iまたはR2jのうちの少なくとも1つは、ハロ、アルコキシまたはアリールオキシである、請求項1〜8のいずれか1項に記載の化合物。
- R2a、R2b、R2d、R2e、R2f、R2g、R2iおよびR2jの各々は、Hである、請求項1〜6のいずれか1項に記載の化合物。
- R1b、R1c、R1d、R1eおよびR1fは、各々独立して、非存在、H、ハロ、ニトロ、C1−C6アルキル、−SO3 -、−SO3アルキル、C1−C6アルコキシ、アリール、アリールオキシ、C1−C6アルキルカルボニル、C1−C6アルキルカルボニルオキシ、アリールカルボニル、アリールカルボニルオキシ、アミノ、アルキルアミノ、アリールアミノ、またはアラルキルアミノである、請求項1〜10のいずれか1項に記載の化合物。
- R1b、R1c、R1d、R1eまたはR1fのうちの1つは、R1b、R1c、R1d、R1eまたはR1fのうちの別の1つと結合して、炭素環式環もしくは複素環式環を形成し、残りのR1b、R1c、R1d、R1eおよびR1fは、各々独立して、非存在、H、ハロ、ニトロ、C1−C6アルキル、−OSO2 -、−OSO2アルキル、C1−C6アルコキシ、アリール、アリールオキシ、C1−C6アルキルカルボニル、C1−C6アルキルカルボニルオキシ、アリールカルボニル、アリールカルボニルオキシ、アミノ、アルキルアミノ、アリールアミノ、またはアラルキルアミノである、請求項1〜10のいずれか1項に記載の化合物。
- Mは、スルフヒドリル、N−スクシンイミドエステル、イミドエステル、ポリフルオロフェニルエステル、イソチオシアネート、アジド、アルキニル、アルケニル、ジエニル、酸ハライド、スルホニルハライド、ホスフィニル、α−ハロアミジル、ビオチニル、アミノまたはマレイミジル基である、請求項1〜13のいずれか一項に記載の化合物。
- Mは、核酸もしくはそのポリマー、アミノ酸もしくはそのポリマー、酵素、レセプター、レセプターリガンド、抗体、糖タンパク質、アプタマー、プリオン、ポリマービーズ、または非ポリマービーズである、請求項1〜13のいずれか1項に記載の化合物。
- 生体分子を視覚的に検出するための方法であって、該方法は、
(a)請求項1〜16のいずれかに記載の化合物と1個もしくはこれより多くの生体分子とを混合する工程;および
(b)該化合物をその視覚的特性によって検出する工程、
を包含する方法。 - 以下の構造(I):
である化合物またはその塩であって、ここで:
R1aは、−L1−(R3)z−L2−Mであり、L2およびMは、非存在であり;
R1b、R1c、R1d、R1eおよびR1fは、各々独立して、非存在、H、ハロ、ニトロ、C1−C6アルキル、−SO3 -、−SO3アルキル、C1−C6アルコキシ、アリール、アリールオキシ、C1−C6アルキルカルボニル、C1−C6アルキルカルボニルオキシ、アリールカルボニル、アリールカルボニルオキシ、アミノ、アルキルアミノ、アリールアミノ、またはアラルキルアミノであるか;あるいはR1b、R1c、R1d、R1eまたはR1fのうちの1つは、R1b、R1c、R1d、R1eまたはR1fのうちの別の1つと結合して、炭素環式環もしく複素環式環を形成し、残りのR1b、R1c、R1d、R1eおよびR1fは、各々独立して、非存在、H、ハロ、ニトロ、C1−C6アルキル、−OSO2 -、−OSO2アルキル、C1−C6アルコキシ、アリール、アリールオキシ、C1−C6アルキルカルボニル、C1−C6アルキルカルボニルオキシ、アリールカルボニル、アリールカルボニルオキシ、アミノ、アルキルアミノ、アリールアミノ、またはアラルキルアミノであり;
R2a、R2b、R2c、R2d、R2e、R2f、R2g、R2h、R2iおよびR2jは、各々独立して、H、ハロ、C1−C6アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、アルキルアミノ、アリールアミノ、アラルキルアミノ、またはヘテロシクリルであるか;あるいはR2a、R2b、R2c、R2d、R2e、R2f、R2g、R2h、R2iまたはR2jのうちの1つもしくはこれより多くは、同じ環上のR2a、R2b、R2c、R2d、R2e、R2f、R2g、R2h、R2iまたはR2jのうちの別の1つもしくはこれより多くと結合して、単環式もしくは縮合二環式の炭素環式環もしく複素環式環を形成し、残りのR2a、R2b、R2c、R2d、R2e、R2f、R2g、R2h、R2iおよびR2jは、各々独立して、H、ハロ、C1−C6アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、アルキルアミノ、アリールアミノ、アラルキルアミノ、またはヘテロシクリルであり;
R3は、以下の構造:
であり、
L1は、各存在において、独立して、選択肢的なアルキレン、ヘテロアルキレン、またはヘテロ原子基であり;
xおよびyは、各々独立して、0〜4の整数であり、そしてxおよびyの合計は、2もしくはこれより大きく;
zは、1である、
化合物またはその塩。
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