JP6976319B2 - 少なくとも揮発性物質を含有する粒子及びその調製方法 - Google Patents
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Description
(a)マトリックス材料は、20℃及び1気圧で固体又は半固体である脂肪、水素化トリグリセリド及びワックスの群から選択され、
(b)コアは、コアの全質量に対して30重量%〜97重量%のマトリックス材料を含み、
(c)コアに含まれる少なくとも1種の揮発性物質が、125℃で10mmHg〜200mmHgの蒸気圧を有し、
(d)第1のコーティング層は、コアに付着し、少なくとも1つのキャリア材料を含む非コンフルエント層であり、
(e)キャリア材料は、多孔質構造及び1〜300μmのD50を有する無機材料であり、
(f)コアは、1%〜50%の非コンフルエント層による平均表面被覆率を有し、
任意で、非コンフルエント層は、少なくとも1つの疎水性物質を含み、任意で、粒子は、少なくとも1つのコンフルエント層及び/又はさらなる非コンフルエント層(複数可)によって囲まれ、
第1の非コンフルエント層の存在が、粒子の造粒又は流動化中にコア内の揮発性物質の回収を増加させる、ことを特徴とする粒子含むコアを提供することによって達成される。
(i)少なくとも1つのマトリックス材料の溶融物を形成し、ここで、マトリックス材料は、20℃及び1気圧で固体又は半固体である脂肪、水素化トリグリセリド及びワックスの群から選択され、少なくとも1種の揮発性物質が、125℃で10mmHg〜200mmHgの蒸気圧を有し、
(ii)溶融物に組み込むことによって、溶融物中の少なくとも1つの揮発性物質のエマルジョン、分散液、溶液又は懸濁液を含む溶融混合物を形成し、
(iii)溶融混合物の別個のコアを形成し、それによってコアは、コアの全質量に対して30重量%〜97重量%のマトリックス材料を含有し、
(iv)別個のコアを冷却し、
(v)コアを、少なくとも1つの疎水性物質を任意に含有する少なくとも1つのキャリア材料と混合し、それによって第1の非コンフルエント層を形成し、キャリア材料は、多孔質構造を有し、1〜300μmのD50を有する無機材料であり、コアは、1%〜50%の非コンフルエント層による平均表面被覆率を有し、
(vi)任意で、少なくとも1つのコンフルエント層及び/又はさらなる非コンフルエント層(複数可)で粒子を囲み、
それによって、第1の非コンフルエント層の存在が、造粒又は流動化中にコア内の揮発性物質の回収を増加させる。
図1は、図1A及び図1Bからなり、
図1Aは、コア(A)及び非コンフルエント層(B)を有する実施例1aによって得られた粒子の断面を示す。
図2Aは、実施例1aによって得られた粒子の断面を示す。コアの直径及び選択されたキャリア材料粒子の長さが描かれている。
実施例1a〜c)では、揮発性物質を含むコア及び非コンフルエント層からなる粒子の製造を実験室規模で説明する。
1)コアの生成
i)マトリックス材料の溶融物の生成
水素化ヒマワリ油(HSO)(CAS番号:69002−71−1;ADM Sio;VGB5ST;MP:33−70℃;20℃で白色フレーク)をステンレス鋼容器中で85℃の溶融温度で溶融させた。600gのHSOを2Lのガラス瓶に注いだ。ガラス瓶をマグネチックスターラー上に置き、温度を85℃に維持した。攪拌しながら、100gの調質剤(疎水性沈降ケイ酸塩;Sipernat(R) D17;CAS番号:68611−44−9;D50=10μm)を溶融HSOに混合した。
疎水性沈殿ケイ酸塩を完全に溶解した直後、44重量%の合成カルバクロール(CAS番号:499−75−2)、47重量%のキャラウェイ油(CAS番号:8000−42−8)及び9重量%のオレガノ油(CAS番号:862374−92−3)からなる揮発性物質の混合物(1)300gを添加した。この添加により、溶融物の温度は約60℃に低下した。このように、最終溶融物は、60重量%の水素化ヒマワリ油(CAS番号:69002−71−1)、10重量%の調質剤(CAS番号:68611−44−9)及び30重量%の揮発性物質を含有する。
混合物を80℃に再加熱し、ホースを通して回転ディスクの噴霧流体接続部にポンプで送った(流体流:5.7l/h)。噴霧流体は、コアを形成する溶融混合物として定義される。回転ディスクは、表面上に微細な溝を有する水平に配向されたディスクである。回転する回転ディスクの表面上を流れる液体材料(例えば、溶融物)は、その縁部を離れると、微細な液滴を形成する。回転ディスクの回転(3275rpm)により、材料混合物は、微細な液滴の形態でディスクを離れるように強制された。回転ディスクは、回転ディスクがその中に設置される部屋(LxBxH;90x70x200cm)である造粒塔内に組み立てられる。
溶融液滴が自動的に硬化する温度である最大30℃に造粒塔を維持することによって冷却をz達成した。液滴が造粒塔底部に到達すると、液滴は硬化し、粉末が生じた(D50=約200μm)。以下では、この粉末をコアと呼ぶ。
沈降ケイ酸塩(Sipernat(R) 22S;CAS番号:112926−00−8;D50=13.5μm;比表面積=190m2/g)を、非コンフルエント層のためのキャリア材料として使用した。
工程1)からの生成物(1000g)を、混合装置(キッチンエイド)の混合チャンバーに充填した。最低レベル(40rpm)で撹拌しながら、すべての目に見える塊が分割され、材料混合物が均質化されるまで、工程2)からの37.5gのキャリア材料をコアに混合した。
1) コアの生成:実施例1aの工程1)を参照のこと
37.5gの沈降ケイ酸塩(Sipernat(R) 22S;CAS番号:112926−00−8;D50=13.5μm;比表面積=190m2/g)を、キッチンエイドの混合チャンバーに秤量した。撹拌しながら、ミント油(CAS番号−No:90063−97−1)である75gの疎水性物質を、ケイ酸塩上にピペットで移した。材料を、湿った塊又は遊離の疎水性物質がもはや見えなくなるまで、最低レベルで40rpmのキッチンエイドで混合装置により混合した。以下において、少なくとも1つの疎水性物質、例えば、精油を含有する沈降ケイ酸塩を、充填済非コンフルエント層と呼ぶ。
工程1)の生成物(1000g)を、キッチンエイドの混合チャンバーに充填した。最低レベルで撹拌しながら、すべての目に見える塊が分割され、材料混合物が均質化されるまで、工程2)の充填済非コンフルエント層(112.5g)をコアに混合した。
1) コアの生成:実施例1aの工程1)を参照のこと
37.5gの沈降ケイ酸塩(Sipernat(R) 22S;CAS番号:112926−00−8;D50=13.5μm;比表面積=190m2/g)を、キッチンエイドの混合チャンバーに秤量した。結晶性メントール(CAS番号:2216−51−5)である疎水性物質37.5gをガラスビーカーに秤量し、中程度の温度(40〜45℃)で溶融させた。メントールの蒸発を避けるために、ガラスビーカーの開口部をアルミニウム箔で覆った。最低レベルで撹拌しながら、溶融メントールを沈降ケイ酸塩上に注ぎ、湿った塊又は遊離メントールがもはや見えなくなるまで、沈降ケイ酸塩と混合した。
工程1)の生成物(1000g)を、キッチンエイドの混合チャンバーに充填した。最低レベルで撹拌しながら、すべての目に見える塊が分割され、材料混合物が均質化されるまで、工程2)の充填済非コンフルエント層(75g)をコアに混合した。
(2):30重量%のオレンジ精油;70重量%のアニス精油
(3):13重量%のオレガノ油;58重量%のタイム油;29重量%のキャラウェイ油
(4):51重量%のペパーミント油;10重量%のマジョラム(majoram)油;16重量%のクローブ油;23重量%のスターアニス油
(5):67重量%のミント油;2%のウィンターグリーン油;22重量%のL−カルボン;9重量%のメチルサリチレート
(6):100重量%のオレガノ油
(7):45重量%のシナモン樹皮油;9重量%のトランス−桂皮アルデヒド;18重量%のクローブ油;6重量%のオイゲノール;2重量%のβ−カリオフィレン;20重量%のオレンジ油
(8):17重量%のカルバクロール;78重量%のチモール;5重量%のD−カルボン
(9):17重量%のニンニク油;80重量%のフェンネル油;3重量%のトランス−アネトール
(10):41重量%ペパーミント油;34重量%のクローブ油;25重量%のチモール
(11):100重量%のカルバクロール
コア及び非コンフルエント層を含む粒子の構造をSEMによって調べた。したがって、粒子をプラスチック箔(厚さ約0.5mm)上に広げ、溶融エポキシ樹脂を注いだ。樹脂が硬化したとき、粒子及び樹脂で覆われたプラスチック箔をクランプで固定し、シリンダー全体の中心に入れた(d=約2.5cm、h=約1cm)。シリンダーに再び溶融エポキシ樹脂を完全に充填した。樹脂が硬化するとすぐに、それをシリンダーから外し、粉砕機に固定した。粒子がスライスされるレベルに達するまで、試料を粉砕した。単一粒子の断面をSEM(Zeiss;Supra 35;Smart SEM V05.04)により分析した。これにより、実施例1に記載されたすべての粒子が図1A及び1Bに例示的に示されるように、コアの表面に非コンフルエント層を有することが明らかになった。
実施例2に記載の分析に基づいて、非コンフルエント層によるコアの平均表面被覆率を計算することができた。したがって、各試料/バッチの10〜20個の粒子を分析した。各コアの円周をその直径を測定し、式U=π*dを適用することによって計算し、ここでUは円周であり、πはパイであり、dはコアの直径である。コアに付着した非コンフルエント層のすべてのキャリア材料粒子の長さ(l1,2,3,・・・,n)を測定した(図2A及び2B参照)。キャリア材料粒子の長さは、キャリア材料粒子とコアとの間の接触線の長さとして定義する。非コンフルエント層による1つのコアの百分率での表面被覆率(コア被覆率CC)を、以下の式に従って計算した:
d1=118.72μm及びl1=2.19μm、l2=3.53μm、l3=2.36μm、l4=6.45μm及びl5=5.92μm。
コアを、実施例1aに記載のように調製した(バッチ5〜7では重量パーセントを表1に従って変化させた)。バッチ1、5及び6のための非コンフルエント層を、実施例1aに記載したように適用し、他のすべてのバッチを実施例1bに記載したように適用したが、表1に示す量で適用した。すべてのバッチを実施例2に記載の方法でSEMにより分析し、各試料の平均表面被覆率を実施例3に従って計算した。結果は、試料の平均コア被覆率が疎水性物質を充填した沈降ケイ酸塩の量の増加と共に増加することを示した。
実施例4の粒子を20分間流動化した。したがって、各バッチ150gを実験室規模の流動床プラント(DMR、WFP−Mini)の処理チャンバーに入れ、この材料を27℃の処理空気温度及び10〜15m3/hの空気流(コアの流動化に依存する)及び約28℃の製品温度で流動化した。ネガティブコントロールとして、同一のコア組成を有するが、非コンフルエント保護層を有さないコアを、同じ条件下で流動化した。したがって、バッチ1〜4については1つの対照が必要であり、バッチ5〜7のそれぞれについては1つの対照が必要であった。揮発性物質混合物(1)中に存在する4つの揮発性化合物の回収率を分析した(表2参照)。
揮発性物質を含むコア及び非コンフルエント層からなる粒子の5つのバッチを製造した。実施例1aに従ってすべてのコアを製造したが、調質剤及びHSOの量を表3に従って適合させた。
コア及び非コンフルエント層からなる粒子を製造した。すべてのコアは実施例1aに従って製造したが、異なるマトリックス材料を用いた(表5のバッチ2〜3を参照のこと)。非コンフルエント層の保護効果がマトリックス材料の種類によって影響されるかどうかを評価するために、水素化菜種油(CAS番号−No:84681−71−0、ADM Sio;VGB6;MP:68〜74℃;20℃において白色フレーク)及び水素化大豆油(CAS番号:8016−70−4、ADM Sio;VGB4;MP:68〜71℃;20℃において白色フレーク)を使用した。
揮発性物質を含むコア及び非コンフルエント層からなる粒子の4つのバッチを製造した。すべてのコアは実施例1bに従って製造し、実施例1bに記載した性能に従う非コンフルエント層を設けた。コア物質の濃度が本発明の保護効果に影響を及ぼすかどうかを確認するために、各バッチについて、別の濃度の揮発性コア物質を使用した。異なるコアの組成を表7に列挙する。
コア及びそれに対する非コンフルエント層を、実施例4のバッチ1〜4及び対照1〜4について記載したように調製した。すべてのバッチを、実施例5に記載したのと同じ条件下で20分間流動化し、揮発性コア物質の回収率を、実施例5に記載したようにGCによって決定した。
p−成分の蒸気圧、mmHg
T−温度、℃
A、B、C−成分の特異的アントイン定数。
揮発性物質を含むコア及び非コンフルエント層及びコンフルエントコーティング層からなる粒子を製造した。
2) 非コンフルエント層の生成:実施例1bの2)を参照のこと
3) コア上への非コンフルエントの適用:実施例1bの3)を参照のこと
4) 揮発性物質を含むコア及び非コンフルエント層からなる粒子をコンフルエント層で取り囲むこと
揮発性物質を含むコア及び非コンフルエント層からなる粒子200g(実施例1b、工程2)を、実験室規模の流動床プラント(DMR; WFP−Mini)の処理チャンバーに入れた。粒子を10m3/hの風量流で流動化した。入口の空気温度を25℃までわずかに加熱した。処理全体を通して、製品温度は29℃であった。5分の流動化後、コーティング処理を開始し、したがって、噴霧ノズルを底部噴霧位置で使用した(噴霧空気圧:1バール;ノズル清浄空気0.3バール)。コンフルエント層材料として、純粋な水素化ヒマワリ油(CAS番号:68002−71−1)(70g)を使用した。噴霧速度を制御することなく、コンフルエント層材料を吸引した。
揮発性物質を含むコア及び非コンフルエント層からなる粒子325g(実施例1c、工程2)を、実験室規模の流動床プラント(DMR;WFP−Mini)の処理チャンバーに入れた。粒子を10m3/hの風量流で流動化した。入口の空気温度は加熱しなかった。製品温度は、処理全体を通して約23℃であった。5分の流動化後、コーティング処理を開始し、したがって、噴霧ノズルを底部噴霧位置で使用した(噴霧空気圧:0.5バール;ノズル洗浄空気:0.2バール)。コーティング材料(水素化ヒマワリ油(CAS番号:68002−71−1、116.82g)を活性成分(結晶性メントール(CAS番号:2216−51−5、11.25g)と混合することによって、コンフルエント層材料を生成した。コンフルエント層材料を系にポンプで注入した。したがって、蠕動ポンプ(Watson Marlow 323)を値12に設定した。コンフルエント層材料の添加が終了したら、製品をさらに3分間コーティングすることなく流動化した。
実施例1aに記載のように調製した同様のコア(非コンフルエント層を含まないコア)をコンフルエント層で囲んだ。したがって、200gのコアを実験室規模の流動床プラント(DMR;WFP−Mini)の処理チャンバーに入れた。粒子は15m3/hの風量流で流動化できた。入口の空気温度を25℃までわずかに加熱した。処理全体を通して、製品温度は29℃であった。5分の流動化後、コーティング処理を開始し、したがって、噴霧ノズルを底部噴霧位置で使用した(噴霧空気圧:1バール;ノズル清浄空気:0.3バール)。コンフルエント層コーティング材料として、純粋な水素化ヒマワリ油(CAS番号:68002−71−1)(70g)を使用した。噴霧速度を制御することなく、コンフルエント層材料を吸引した。
実施例1aに記載したのと同じ方法を用いてコアを製造したが、異なる揮発性物質混合物は10重量%の合成カルバクロール(CAS番号:499−75−2)、19重量%の合成チモール(CAS番号:89−83−8)、68重量%の合成D−カルボン(CAS番号:2244−16−8)及び3.0重量%の合成メチルサリチレート(CAS番号:119−36−8)であった。実施例9によるメチルサリチレートの計算した蒸気圧は、125℃で31.7730mm Hgである。
揮発性物質を含むコア及び非コンフルエント層からなる粒子を、実施例1bに従って製造したが、異なるキャリア材料を非コンフルエント層に使用した。コアを種々のバッチに分けた。バッチの各々には、異なるキャリア材料からなる非コンフルエント層を設けた(バッチ1〜8、表12参照)。各キャリア材料には、最大量の疎水性物質を充填した。この場合、「最大量」を、湿った粘着性の塊が形成されることなくキャリア材料上に充填することができる疎水性物質の最大濃度として定義する。様々なキャリア材料間の相違は、それらの中間粒径(D50)である。試験されたすべてのキャリア材料について、すべての揮発性物質の回収率は80%より高かった(表13参照)。
実施例10−4bで生成した粒子を、実施例2に記載したのと同じ方法でSEMによって分析した。粒子の1つを通る断面の写真は、粒子の3つの主要部分、すなわちコア(A)、コアの表面に付着した非コンフルエントコーティング層(B)、及びコンフルエントコーティング層(C)を示す(図3)。
Claims (18)
- (i)少なくとも1つのマトリックス材料及び少なくとも1つの揮発性物質を含むコアと
(ii)少なくとも1つのコーティング層と、
を含む、少なくとも揮発性物質を含む粒子であって、
a)マトリックス材料は、20℃および1気圧で固体または半固体である脂肪、水素化トリグリセリド及びワックスの群から選択され、
b)コアは、コアの全質量に対して30重量%〜97重量%のマトリックス材料を含み、
c)コアに含まれる少なくとも1種の揮発性物質が、125℃で10mmHg〜200mmHgの蒸気圧を有し、
d)第1のコーティング層は、コアに付着し、少なくとも1つのキャリア材料を含む非コンフルエント層であり、
e)キャリア材料は、多孔質構造及び1〜300μmのD50を有する無機材料であり、
f)コアは、1%〜50%の非コンフルエント層による平均表面被覆率を有し、
任意で、非コンフルエント層は、少なくとも1つの疎水性物質を含み、任意で、粒子は、少なくとも1つのコンフルエント層によって囲まれ、
非コンフルエント層の存在が、粒子の造粒又は流動化中にコア内の揮発性物質の回収を増加させる、粒子。 - コアが、コアの全質量に対して、3重量%〜50重量%の揮発性物質を含有することを特徴とする、請求項1に記載の粒子。
- コアに含まれる少なくとも1種の揮発性物質が、125℃で30mmHg〜70mmHgの蒸気圧を有することを特徴とする、請求項1又は2に記載の粒子。
- コアに含まれる少なくとも1つの揮発性物質が、オレガノ、タイム、キャラウェイ、ミント、ペパーミント、アニス、オレンジ、レモン、フェンネル、スターアニス、クローブ、シナモン、ウィンターグリーン及びニンニクの群から選択される植物から調製される精油若しくは植物抽出物から、又はトランス−アネトール、D−リモネン、γ−テルピネン、p−シメン、2−カレン、リナロールオキシド、イソメントン、カンファー、リナロール、テルピネン−4−オール、2−イソプロピル−1−メトキシ−4−メチルベンゼン、L−メントール、エチルアミン、α−テルピネオール、β−カリオフィレン、D‐カルボン、メチルサリチレート、α−カリオフィレン、ラバンデュリルアセテート、カリオフィレンオキシド、オイゲノール、チモール及びカルバクロールの群から選択される精油若しくは植物抽出物の成分、要素若しくは化合物から、選択されることを特徴とする、請求項1〜3のいずれか1項に記載の粒子。
- コアが50μm〜1000μmの直径を有することを特徴とする、請求項1〜4のいずれか1項に記載の粒子。
- コアが、コアの全質量に対して、50重量%〜85重量%のマトリックス材料を含有することを特徴とする、請求項1〜5のいずれか1項に記載の粒子。
- 前記少なくとも1つのマトリックス材料が、水素化トリグリセリドから選択されることを特徴とする、請求項1〜6のいずれか1項に記載の粒子。
- 少なくとも1つのマトリックス材料が、ポリマー;多糖類;モンモリロナイト;ステアリン酸塩;硫酸塩およびケイ酸塩の群から選択される少なくとも1つの調質剤によって置換され、少なくとも1つのマトリックス材料の20重量%までが少なくとも1つの調質剤によって置換されることを特徴とする、請求項1〜6のいずれか1項に記載の粒子。
- コアが、2%〜25%の非コンフルエントによる平均表面被覆率を有することを特徴とする、請求項1〜8のいずれか1項に記載の粒子。
- 無機材料が、D50が2〜150μmの多孔質構造を有することを特徴とする、請求項1〜9のいずれか1項に記載の粒子。
- 前記非コンフルエント層のキャリア材料が、少なくとも1つの疎水性物質を含むことを特徴とする、請求項1〜10のいずれか1項に記載の粒子。
- 非コンフルエント層のキャリアが、少なくとも1つの半固体または液体疎水性物質を含まないキャリア材料の質量に対して、少なくとも100重量%の少なくとも1つの半固体又は液体疎水性物質を含むことを特徴とする、請求項11に記載の粒子。
- 疎水性物質が、精油及び芳香族化合物の群から選択されることを特徴とする、請求項11又は12に記載の粒子。
- 前記粒子が、少なくとも1つのコンフルエント層によって囲まれていることを特徴とする、請求項1〜13のいずれか1項に記載の粒子。
- (i)少なくとも1つのマトリックス材料の溶融物を形成する工程、ここで、マトリックス材料は、20℃および1気圧で固体または半固体である脂肪、水素化トリグリセリド及びワックスの群から選択され、少なくとも1種の揮発性物質が、125℃で10mmHg〜200mmHgの蒸気圧を有し、
(ii)溶融物に組み込むことによって、溶融物中の少なくとも1つの揮発性物質のエマルジョン、分散液、溶液又は懸濁液を含む溶融混合物を形成する工程、
(iii)溶融混合物の別個のコアを形成する工程、それによってコアは、コアの全質量を基準にして30重量%〜97重量%のマトリックス材料を含有し、
(iv)別個のコアを冷却する工程、
(v)コアを、少なくとも1つの疎水性物質を任意に含有する少なくとも1つのキャリア材料と混合し、それによって第1の非コンフルエント層を形成する工程、担体材料は、多孔質構造を有し、1〜300μmのD50を有する無機材料であり、コアは、1%〜50%の非コンフルエント層による平均表面被覆率を有し、
(vi)任意で、少なくとも1つのコンフルエント層で粒子を囲む工程、
を含む、少なくとも1つの揮発性物質を含有する粒子を調製するための方法であって、
それによって、非コンフルエント層の存在が、造粒又は流動化中にコア内の揮発性物質の回収を増加させる、前記方法。 - 前記コアが、マトリックス封入技術によって得られることを特徴とする、請求項15に記載の方法。
- コア材料が、20℃±5℃の温度にてバッチ容器中で、コーティング材料と振盪、ゆっくり撹拌又は循環することによって混合されることを特徴とする、請求項15または16に記載の方法。
- コンフルエント層が、コーティング技術によって適用されることを特徴とする、請求項15〜17のいずれか一項に記載の方法。
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