RU2739917C2 - Частица, содержащая, по меньшей мере, летучее вещество, и способ ее получения - Google Patents

Частица, содержащая, по меньшей мере, летучее вещество, и способ ее получения Download PDF

Info

Publication number
RU2739917C2
RU2739917C2 RU2019113151A RU2019113151A RU2739917C2 RU 2739917 C2 RU2739917 C2 RU 2739917C2 RU 2019113151 A RU2019113151 A RU 2019113151A RU 2019113151 A RU2019113151 A RU 2019113151A RU 2739917 C2 RU2739917 C2 RU 2739917C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
core
particle
volatile
volatile substance
substance
Prior art date
Application number
RU2019113151A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2019113151A3 (ru
RU2019113151A (ru
Inventor
Пиа ГОТТШАЛЬК
Ева-Мария Биндер
Франц ВАКСЕНЕККЕР
Карина ШИДЕР
Анне-Кристине ХУНГЕР
Стивен Чарльз Джон КОУЛ
Original Assignee
Эрбер Акциенгезелльшафт
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=57136813&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RU2739917(C2) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Эрбер Акциенгезелльшафт filed Critical Эрбер Акциенгезелльшафт
Publication of RU2019113151A3 publication Critical patent/RU2019113151A3/ru
Publication of RU2019113151A publication Critical patent/RU2019113151A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2739917C2 publication Critical patent/RU2739917C2/ru

Links

Images

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/48—Preparations in capsules, e.g. of gelatin, of chocolate
    • A61K9/50—Microcapsules having a gas, liquid or semi-solid filling; Solid microparticles or pellets surrounded by a distinct coating layer, e.g. coated microspheres, coated drug crystals
    • A61K9/5005—Wall or coating material
    • A61K9/501—Inorganic compounds
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J13/00—Colloid chemistry, e.g. the production of colloidal materials or their solutions, not otherwise provided for; Making microcapsules or microballoons
    • B01J13/02—Making microcapsules or microballoons
    • B01J13/06—Making microcapsules or microballoons by phase separation
    • B01J13/08—Simple coacervation, i.e. addition of highly hydrophilic material
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23K—FODDER
    • A23K40/00—Shaping or working-up of animal feeding-stuffs
    • A23K40/30—Shaping or working-up of animal feeding-stuffs by encapsulating; by coating
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/10—Natural spices, flavouring agents or condiments; Extracts thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/70—Fixation, conservation, or encapsulation of flavouring agents
    • A23L27/72—Encapsulation
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/01—Hydrocarbons
    • A61K31/015—Hydrocarbons carbocyclic
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/045—Hydroxy compounds, e.g. alcohols; Salts thereof, e.g. alcoholates
    • A61K31/05—Phenols
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/075—Ethers or acetals
    • A61K31/085—Ethers or acetals having an ether linkage to aromatic ring nuclear carbon
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/11—Aldehydes
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/12—Ketones
    • A61K31/122—Ketones having the oxygen directly attached to a ring, e.g. quinones, vitamin K1, anthralin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/60—Salicylic acid; Derivatives thereof
    • A61K31/618—Salicylic acid; Derivatives thereof having the carboxyl group in position 1 esterified, e.g. salsalate
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K36/00—Medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicines
    • A61K36/18—Magnoliophyta (angiosperms)
    • A61K36/185—Magnoliopsida (dicotyledons)
    • A61K36/23—Apiaceae or Umbelliferae (Carrot family), e.g. dill, chervil, coriander or cumin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K36/00—Medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicines
    • A61K36/18—Magnoliophyta (angiosperms)
    • A61K36/185—Magnoliopsida (dicotyledons)
    • A61K36/23—Apiaceae or Umbelliferae (Carrot family), e.g. dill, chervil, coriander or cumin
    • A61K36/235—Foeniculum (fennel)
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K36/00—Medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicines
    • A61K36/18—Magnoliophyta (angiosperms)
    • A61K36/185—Magnoliopsida (dicotyledons)
    • A61K36/45—Ericaceae or Vacciniaceae (Heath or Blueberry family), e.g. blueberry, cranberry or bilberry
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K36/00—Medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicines
    • A61K36/18—Magnoliophyta (angiosperms)
    • A61K36/185—Magnoliopsida (dicotyledons)
    • A61K36/53—Lamiaceae or Labiatae (Mint family), e.g. thyme, rosemary or lavender
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K36/00—Medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicines
    • A61K36/18—Magnoliophyta (angiosperms)
    • A61K36/185—Magnoliopsida (dicotyledons)
    • A61K36/53—Lamiaceae or Labiatae (Mint family), e.g. thyme, rosemary or lavender
    • A61K36/534—Mentha (mint)
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K36/00—Medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicines
    • A61K36/18—Magnoliophyta (angiosperms)
    • A61K36/185—Magnoliopsida (dicotyledons)
    • A61K36/54—Lauraceae (Laurel family), e.g. cinnamon or sassafras
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K36/00—Medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicines
    • A61K36/18—Magnoliophyta (angiosperms)
    • A61K36/185—Magnoliopsida (dicotyledons)
    • A61K36/61—Myrtaceae (Myrtle family), e.g. teatree or eucalyptus
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K36/00—Medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicines
    • A61K36/18—Magnoliophyta (angiosperms)
    • A61K36/185—Magnoliopsida (dicotyledons)
    • A61K36/75—Rutaceae (Rue family)
    • A61K36/752—Citrus, e.g. lime, orange or lemon
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K36/00—Medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicines
    • A61K36/18—Magnoliophyta (angiosperms)
    • A61K36/88—Liliopsida (monocotyledons)
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/02—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/02—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
    • A61K8/0241—Containing particulates characterized by their shape and/or structure
    • A61K8/0283—Matrix particles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/02—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
    • A61K8/11—Encapsulated compositions
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/19—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing inorganic ingredients
    • A61K8/25—Silicon; Compounds thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/92—Oils, fats or waxes; Derivatives thereof, e.g. hydrogenation products thereof
    • A61K8/922—Oils, fats or waxes; Derivatives thereof, e.g. hydrogenation products thereof of vegetable origin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/14—Particulate form, e.g. powders, Processes for size reducing of pure drugs or the resulting products, Pure drug nanoparticles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/14—Particulate form, e.g. powders, Processes for size reducing of pure drugs or the resulting products, Pure drug nanoparticles
    • A61K9/141—Intimate drug-carrier mixtures characterised by the carrier, e.g. ordered mixtures, adsorbates, solid solutions, eutectica, co-dried, co-solubilised, co-kneaded, co-milled, co-ground products, co-precipitates, co-evaporates, co-extrudates, co-melts; Drug nanoparticles with adsorbed surface modifiers
    • A61K9/145—Intimate drug-carrier mixtures characterised by the carrier, e.g. ordered mixtures, adsorbates, solid solutions, eutectica, co-dried, co-solubilised, co-kneaded, co-milled, co-ground products, co-precipitates, co-evaporates, co-extrudates, co-melts; Drug nanoparticles with adsorbed surface modifiers with organic compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/48—Preparations in capsules, e.g. of gelatin, of chocolate
    • A61K9/4841—Filling excipients; Inactive ingredients
    • A61K9/485—Inorganic compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/48—Preparations in capsules, e.g. of gelatin, of chocolate
    • A61K9/4841—Filling excipients; Inactive ingredients
    • A61K9/4875—Compounds of unknown constitution, e.g. material from plants or animals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/48—Preparations in capsules, e.g. of gelatin, of chocolate
    • A61K9/50—Microcapsules having a gas, liquid or semi-solid filling; Solid microparticles or pellets surrounded by a distinct coating layer, e.g. coated microspheres, coated drug crystals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/48—Preparations in capsules, e.g. of gelatin, of chocolate
    • A61K9/50—Microcapsules having a gas, liquid or semi-solid filling; Solid microparticles or pellets surrounded by a distinct coating layer, e.g. coated microspheres, coated drug crystals
    • A61K9/5005—Wall or coating material
    • A61K9/5015—Organic compounds, e.g. fats, sugars
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/48—Preparations in capsules, e.g. of gelatin, of chocolate
    • A61K9/50—Microcapsules having a gas, liquid or semi-solid filling; Solid microparticles or pellets surrounded by a distinct coating layer, e.g. coated microspheres, coated drug crystals
    • A61K9/5089—Processes
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q11/00—Preparations for care of the teeth, of the oral cavity or of dentures; Dentifrices, e.g. toothpastes; Mouth rinses
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q15/00—Anti-perspirants or body deodorants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A61Q19/10—Washing or bathing preparations
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/02—Preparations for cleaning the hair
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J13/00—Colloid chemistry, e.g. the production of colloidal materials or their solutions, not otherwise provided for; Making microcapsules or microballoons
    • B01J13/02—Making microcapsules or microballoons
    • B01J13/04—Making microcapsules or microballoons by physical processes, e.g. drying, spraying
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J13/00—Colloid chemistry, e.g. the production of colloidal materials or their solutions, not otherwise provided for; Making microcapsules or microballoons
    • B01J13/02—Making microcapsules or microballoons
    • B01J13/06—Making microcapsules or microballoons by phase separation
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/10—General cosmetic use
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/56—Compounds, absorbed onto or entrapped into a solid carrier, e.g. encapsulated perfumes, inclusion compounds, sustained release forms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/60—Particulates further characterized by their structure or composition
    • A61K2800/61—Surface treated
    • A61K2800/62—Coated
    • A61K2800/621—Coated by inorganic compounds

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Natural Medicines & Medicinal Plants (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Botany (AREA)
  • Mycology (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Medical Informatics (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Alternative & Traditional Medicine (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Mathematical Physics (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Oral & Maxillofacial Surgery (AREA)
  • Fodder In General (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Manufacturing Of Micro-Capsules (AREA)

Abstract

Изобретение относится к частице, а именно к частице для сохранения летучего вещества, и способу её получения. Частица для сохранения летучего вещества содержит, по меньшей мере, одно летучее вещество, включает: ядро, содержащее, по меньшей мере, один матричный материал и, по меньшей мере, одно летучее вещество и, по меньшей мере, один слой покрытия, который представляет собой несплошной слой, содержащий, по меньшей мере, материал-носитель, прикрепленный к ядру. Способ получения частицы, содержащей, по меньшей мере, одно летучее вещество, включает ряд стадий: образование расплава, по меньшей мере, одного матричного материала и, по меньшей мере, одного летучего вещества, образование расплавленной смеси, содержащей эмульсию, дисперсию, раствор или суспензию, по меньшей мере, одного летучего вещества в расплаве, посредством введения его в расплав, образование отдельных ядер из расплавленной смеси, охлаждение отдельных ядер, смешивание ядер, по меньшей мере, с одним материалом-носителем, в результате чего образуется первый несплошной слой. Вышеописанная частица и способ её получения позволяют сохранять летучее вещество в частице таким образом, что практически не происходит исчезновения последнего во время приготовления, дальнейшей обработки и хранения частицы, где частица должна быть в сыпучем состоянии, которая не является липкой и не становится комковатой. 2 н. и 19 з.п. ф-лы, 3 ил., 13 табл., 13 пр.

Description

Настоящее изобретение относится к частице, содержащей, по меньшей мере, летучее вещество, и к способу ее получения. Частица состоит из ядра, содержащего, по меньшей мере, один матричный материал и, по меньшей мере, одно летучее вещество, а также, по меньшей мере, один слой покрытия.
Известно, что активные компоненты, такие как растительные экстракты, лекарственные средства или эфирные масла, включают в гранулы, содержащие в своей основе, по меньшей мере, матричный материал, который способен присоединять, или поглощать, или инкапсулировать в матрицу активные компоненты. С целью предотвращения разрушения или улетучивания активных компонентов при дальнейшем хранении или переработке, например, выдерживании, таблетировании или гранулировании корма для животных или кормовой добавки, ядра гранул могут иметь, по меньшей мере, одно покрытие, нанесенное обработкой в псевдоожиженном слое, в частности сушкой в псевдоожиженном слое, или другим способом нанесения покрытия, известным в данной области. Таким образом, можно получить частицы или микрочастицы, состоящие из ядра и сплошного слоя покрытия. Однако невозможно сохранить летучие активные компоненты в частице, особенно те, которые присутствуют в ядре во время нанесения слоя такого покрытия. Летучий активный компонент(-ы) разрушается(-ются) или улетучивается(-ются) во время приготовления покрытия способом псевдоожижения даже при относительно низких температурах обработки. Такие потери во время обработки или хранения являются дорогостоящими и приводят к неопределенности количества летучего активного компонента, содержащегося в продукте. Кроме того, существует риск недостаточного наполнения частицы требуемым летучим соединением.
Согласно патенту США 2011/0142985 можно получить гранулированную кормовую добавку с ядром и покрытием, при этом ядро представляет собой микрочастицу, состоящую, по меньшей мере, из одного активного растительного экстракта и/или, по меньшей мере, ароматизатора, включенного в матрицу. Покрытие содержит, по меньшей мере, один подсластитель и, необязательно, по меньшей мере, один усилитель и, по меньшей мере, один ароматизатор. Ароматизатор в соответствии с патентом США 2011/0142985 представляет любой ароматизатор, определенный европейской директивой 88/388/EEC. Кроме того, данный документ также демонстрирует способ получения гранулированной кормовой добавки.
В патенте США №4707367 описана композиция на основе расплава и экструдированного твердого эфирного масла в форме частицы, имеющая гидрофильное ядро, состоящее из сахара, гидролизата крахмала, определенного эмульгатора, ароматизатора из эфирного масла и воды, при этом ароматизатор из эфирного масла предоставляется по существу в полностью инкапсулированном виде.
Заявка на Европейский патент EP 1419811A1 относится к стабильным растительным экстрактам, которые получают способом микрокапсулирования. Микрокапсулы получают приготовлением эмульсии, содержащей воду, солюбилизатор, природные полимеры и вещество, подлежащее инкапсулированию, а затем распылительной сушкой данной эмульсии получают требуемые порошкообразные микрокапсулы.
Таким образом, целью настоящего изобретения является частица и способ ее получения, причем частица имеет ядро, содержащее, по меньшей мере, одно летучее вещество, в частности высокое содержание, по меньшей мере, одного летучего вещества, и, по меньшей мере, один слой покрытия, сохраняющий летучее вещество в частице таким образом, что практически не происходит исчезновения последнего во время приготовления, дальнейшей обработки и хранения частицы. Кроме того, частица должна быть удобной в обращении и в частности должна быть частицей в сыпучем состоянии, которая не является липкой и не становится комковатой.
Данная цель была достигнута получением частицы, имеющей ядро, содержащее, по меньшей мере, один матричный материал и, по меньшей мере, одно летучее вещество и, по меньшей мере, один слой покрытия, причем частица отличается тем, что
(а) матричный материал выбирают из группы, состоящей из жиров, гидрогенизированных триглицеридов и восков, которые являются твердыми или полутвердыми при 20°С и 1 атмосфере,
(b) ядро содержит от 30 вес.% до 97 вес.% матричного материала в пересчете на общую массу ядра,
(c) по меньшей мере, одно летучее вещество, содержащееся в ядре, имеет давление паров при 125°С от 10 мм рт. ст. до 200 мм рт. ст.,
(d) первый слой покрытия представляет собой несплошной слой, содержащий, по меньшей мере, материал-носитель, прикрепленный к ядру,
(e) материал-носитель представляет собой неорганический материал, имеющий пористую структуру и D50 от 1 мкм до 300 мкм,
(f) ядро имеет среднее значение площади покрытия поверхности несплошным слоем от 1% до 50%,
причем, необязательно, несплошной слой содержит, по меньшей мере, одно гидрофобное вещество, и, необязательно, частица окружена, по меньшей мере, одним сплошным слоем и/или дополнительным несплошным слоем(-ями),
причем присутствие первого несплошного слоя увеличивает улавливание летучего вещества в ядре во время гранулирования или псевдоожижения частицы.
Получением частицы, имеющей первый слой покрытия, который представляет собой несплошной слой, предпочтительно содержащий, по меньшей мере, одно гидрофобное вещество, неожиданно можно предотвратить испарение, по меньшей мере, одного летучего вещества, входящего в состав ядра, независимо от того, хранится ли данная частица в течение длительного времени или далее обрабатывается при более высокой температуре. Стабильную и устойчивую частицу получают, если ядро содержит от 30 вес.% до 97 вес.% матричного материала в пересчете на общую массу ядра. Получением ядра, содержащего до 97 вес.% матричного материала, можно регулировать устойчивость и плотность ядра согласно соответствующему требованию и в то же время контролировать покрытие, полученное с использованием несплошного слоя. В частности приемлемые результаты получают, если, по меньшей мере, один матричный материал ядра выбирают из группы жиров; гидрогенизированных триглицеридов и восков, которые являются твердыми или полутвердыми при 20°С и 1 атмосфере. Кроме того, можно использовать частицы, полученные стандартной процедурой гранулирования или псевдоожижения, без потери более 20%, предпочтительно 10%, наиболее предпочтительно 5% по весу летучего вещества, входящего в состав ядра. Таким образом, достигается увеличенное улавливание летучих веществ в ядре, предпочтительно более 10%, более 20%, более 30% и более 50%.
В частности приемлемое удерживание летучего вещества в ядре достигается, если неорганические материалы-носители имеет пористую структуру, имеющую D50 от 1 до 300 мкм. Предпочтительно неорганические материалы-носители, имеющие пористую структуру, имеющую D50 от 2 до 150 мкм и более предпочтительно от 5 до 30 мкм, можно использовать в качестве материала-носителя. D50 определяется как размер (диаметр) частиц, ниже которого находятся 50% частиц образца. С таким материалом-носителем можно получить несплошной слой, имеющий достаточную толщину для обеспечения возможности поглощения летучих веществ, присутствующих в ядре, и в то же время получить частицу, имеющую несплошной слой, покрывающий не более 50% поверхности ядра.
Предполагается, что выбирая матричный материал ядра, а также летучее вещество таким образом, что материал-носитель первого несплошного слоя прикрепляется только к молекулам летучего вещества, обнаруживающимся на поверхности ядра, получают ядро, покрытое только небольшим или средним количеством материала-носителя первого несплошного слоя. Если, например, летучее вещество или также смесь летучих веществ, предпочтительно является/являются жидким(и) при комнатной температуре 20+5°С, то материал-носитель первого несплошного слоя связывается жидкими мостиками в областях материала ядра, обнаруживающих летучее вещество(а) на поверхности. Неожиданно связь между матричным материалом и материалом-носителем не будет возникать, и следовательно также не будет возникать покрытие материала ядра в областях при отсутствии летучего вещества на поверхности, в результате чего получают частицу, имеющую ядро и, по меньшей мере, один несплошной слой, покрывающий не более 50% ядра, в частности не более 25% и наиболее предпочтительно не более 15% поверхности ядра. Предпочтительно получают частицу, имеющую среднюю поверхностность покрытия несплошным слоем от 2% до 25% и наиболее предпочтительно от 3% до 15%.
Полученные частицы можно использовать в области питания, например, для введения любого ароматизатора в корм или пищевой продукт, для добавления летучих активных компонентов в фармацевтические продукты или корм и пищевой продукт. Соответственно, можно использовать частицы как таковые в качестве корма или кормовой добавки, смешивая их с кормами или кормовыми премиксами или с готовыми к употреблению пищевыми продуктами, такими как, например, жевательные резинки. Кроме того, их можно использовать для введения ароматизаторов в туалетные принадлежности, чистящие и моющие жидкости и/или порошки, а также в качестве лечебного и/или поддерживающего средства в различных продуктах.
Предпочтительно ядро содержит от 3 вес.% до 50 вес.%, предпочтительно от 5 вес.% до 40 вес.% и еще более предпочтительно от 10 вес.% до 30 вес.% летучих веществ в пересчете на общую массу ядра. Выбирая количество летучего вещества в этом диапазоне, можно получить ядро стабильной частицы, содержащей количество летучего вещества, которое прочно прикрепляется к ядру, в частности адсорбируется или абсорбируется на поверхности материала ядра или также встраивается в матричный материал, образующий ядро, и летучее вещество также может быть связано с материалом несплошного слоя, и вследствие этого можно предотвратить любые потери, в частности любое испарение летучего вещества во время любой дальнейшей обработки частицы.
Превосходные результаты можно получить, если, по меньшей мере, одно летучее вещество, содержащееся в ядре, имеет давление паров при 125°С в диапазоне от 10 мм рт. ст. до 200 мм рт. ст., предпочтительно от 30 мм рт. ст. до 70 мм рт. ст. Давление паров рассчитывается с использованием уравнения и констант Антуана, полученных из Yaws, C.L. & Satyro, M.A., «Chapter 1 – Vapor Pressure – Organic Compounds» in «The Yaws Handbook of Vapor Pressure (Second Edition) Antoine Coefficients», Elsevier B.V. (2015) pp 1-314, ISBN: 978-0-12-802999-2. Альтернативным источником получения констант Антуана может быть Dykyj, J., Svoboda, J., Wilhoit, R.C., Frenkel, M. & Hall, K.R., Chapter 2 Organic Compounds, C1 to C57 Part 2 in Vapor Pressure and Antoine Constants for Oxygen Containing Organic Compounds, Springer Materials (2000) pp 111-205. ISBN: 978-3-540-49810-0. В случае, если различные расчеты давления паров приводят к противоречивым результатам, здесь предпочтительно, чтобы давление паров, по меньшей мере, одного летучего вещества в ядре предпочтительно находилось в диапазоне, начинающемся давлением паров D-лимонена (CAS №: 5989-27-5) и заканчивающемся давлением паров эвгенола (CAS №: 97-53-0), более предпочтительным в диапазоне, начинающемся давлением паров линалоола (CAS №: 78-70-6) и заканчивающемся давлением паров D-карвона (CAS №: 2244-16-8).
Такие вещества могут неожиданно удерживаться в ядре частицы посредством несплошного слоя, прикрепленного к поверхности ядра. Предполагается, что выбранный несплошной слой способен притягивать испаряющиеся молекулы летучего вещества и связывать их физической связью, вследствие этого предотвращается испарение летучих молекул, содержащихся в ядре, из частицы.
Выбирая, по меньшей мере, одно летучее вещество, содержащееся в ядре, из эфирного масла или растительного экстракта, и то и другое предпочтительно получено из растения, выбранного из группы орегано, тимьян, гаультерия, тмин, мята, мята перечная, анис, апельсин, лимон, фенхель, бадьян, гвоздика, корица и чеснок; или из ингредиента, компонента или соединения эфирного масла или растительного экстракта, которые также могут быть получены синтетическим или биотехнологическим производством, предпочтительно выбранного из группы D-лимонен, γ-терпинен, п-цимен, 2-карен, линалоолоксид, изоментон, камфора, линалоол, терпинен-4-ол, 2-изопропил-1-метокси-4-метилбензол, L-ментол, этиламин, α-терпинеол, β-кариофиллен, D-карвон, метилсалицилат, α-кариофиллен, лавандулилацетат, кариофилленоксид, эвгенол, тимол и карвакрол; степень улавливания летучих веществ очень высока. Частицу, содержащую летучее вещество, как определено, можно в частности использовать в качестве ароматизатора в области питания людей или животных, антибактериального, противовоспалительного, анаболического, улучшающего морфологию, улучшающего целостность ЖКТ, улучшающего усваиваемость, модулирующего микрофлору ЖКТ, поддерживающего кишечник в здоровом состоянии вещества, в качестве усилителя усвояемости, позволяющего улучшить применение корма и экономно расходовать питательные вещества; в качестве средства для уменьшения испарения и улучшения термостабильности частиц, содержащих летучие вещества, в частности эфирные масла, во время кондиционирования корма и пищевого продукта, гранулирования, экструдирования и любого процесса сушки, такого как распылительная сушка и/или вальцовая сушка, и/или пастеризации; в качестве профилактического и/или лечебного средства для людей или животных, страдающих заболеваниями, связанными с желудочно-кишечным трактом, такими как диарея, кишечный энтерит и так далее, в качестве ароматизирующего вещества для жевательных резинок в целях усиления ощущения освежающего вкуса жевательной резинки, в качестве ароматизаторов для туалетных принадлежностей с целью придания повышенного ароматизирующего эффекта любым туалетным принадлежностям, таким как гель для душа, шампунь, зубная паста, дезодоранты и так далее, в качестве ароматизаторов и веществ с антибактериальной эффективностью в чистящих и моющих композициях на основе жидкой и/или сухой эмульсии и многих других применениях.
Здесь эфирные масла определяются как вещества, которые получают согласно, по меньшей мере, одной процедуре, описанной в Европейской фармакопее, 8-е издание, приложение 8.0/2098.
Здесь растительные экстракты определяются как вещества, которые получают согласно, по меньшей мере, одной процедуре, описанной в Европейской фармакопее, 8-е издание, приложение 8.5/0765.
Все указанные соединения могут быть или природного, синтетического или биотехнологического происхождения.
Предпочтительно, летучее вещество или также смесь различных летучих веществ, содержащихся в ядре, представляет собой жидкость при температуре 20+5°С, благодаря чему гарантируется, что летучее вещество в ядре образует несплошной слой с, по меньшей мере, один материалом-носителем несплошного слоя. Кроме того, возможно, летучее вещество представляет собой сенсорно активное вещество, такое как активизирующее обонятельные рецепторы вещество, влияющее на запах, активизирующее вкусовые рецепторы вещество, влияющее на вкус, или вещество, влияющее как на запах, так и на вкус, подобное ароматическим веществам или ароматизаторам.
Возможно, летучее вещество представляет собой алифатическое соединение, сложный эфир, кислоту, спирт, альдегид, кетон или их производные, в частности терпен, такой как ациклические терпены, циклические терпены, монотерпены или сесквитерпены; в частности лактон, например, γ-окталактон, γ-ноналактон, γ-декалактон или γ-ундекалактон.
Летучее вещество также может представлять собой ароматическое соединение, в частности производное бензойной кислоты, производное фенола, производное фенилпропана или производное кумарина.
Частицы, которые в соответствии с дальнейшим развитием изобретения, имеют диаметр ядра от 50 мкм до 1000 мкм, предпочтительно от 100 мкм до 300 мкм и еще более предпочтительно от 175 мкм до 225 мкм, достаточно малы для смешивания и равномерного распределения в жидких, пастообразных или также твердых продуктах, таких как порошки или гранулы. Следовательно, можно использовать только небольшие количества частиц в продуктах для достижения указанного эффекта, заключающегося в повышении степени улавливания летучих веществ из ядра предпочтительно более чем на 10%, более чем на 20%, более чем на 30% и более чем на 50%. Например, можно добавить частицу во вводимых количествах от 0,01 г до 7 кг на 1000 кг и/или 1000 л в профилактическое и/или лечебное средства для людей или животных, во вводимых количествах от 0,01 г до 10 кг на 1000 кг и/или 1000 л в ароматизирующие вещества для питания людей или животных или также добавить в количестве от 10 г до 10 кг на тонну в корм/сухие заменители молока и/или на 1000 л воды/молока в корм, заменители молока, а также в воду.
Стабильная и устойчивая частица в частности характризуется тем, что ядро содержит предпочтительно от 50 вес.% до 85 вес.% и еще более предпочтительно от 58 вес.% до 70 вес.% матричного материала в пересчете на общую массу ядра. Получением ядра, содержащего до 85 вес.% матричного материала, можно регулировать устойчивость и плотность ядра согласно соответствующему требованию и в то же время контролировать покрытие, полученное с использованием несплошного слоя. Чем больше матричного материала присутствует в ядре, тем меньше покрытие ядра несплошным слоем.
В частности приемлемые результаты можно получить, если, по меньшей мере, один матричный материал ядра выбирают из гидрогенизированных триглицеридов, предпочтительно растительных триглицеридов, таких как пальмовое масло, подсолнечное масло, кукурузное масло, рапсовое масло, арахисовое масло или соевое масло, или из восков, предпочтительно канделильского воска или карнаубского воска. Выбирая материал ядра из материалов, перечисленных выше, можно вводить летучее вещество в матричный материал и в то же время получить ядро, являющееся твердым или полутвердым, таким образом, что покрытие данного ядра материалом-носителем приведет к несплошному слою покрытия носителя.
Для получения более стабильного ядра предпочтительно до 20 вес.%, по меньшей мере, одного матричного материала заменить, по меньшей мере, одним текстуризатором, выбранным из группы полимеров, таких как белки, предпочтительно сывороточный белок, кукурузный белок, пшеничный белок, рапсовый белок и гороховый белок; полисахаридов, таких как целлюлоза, крахмалы и пектин; монтмориллонитов; стеаратов; сульфатов и силикатов, предпочтительно осажденного диоксида кремния. Посредством включения текстуризатора в ядро можно дополнительно повысить стабильность частицы как таковой и в то же время дополнительно увеличить удерживание летучего вещества в материале ядра частицы. Включением текстуризатора в ядро можно достигнуть в ядре более высокого количества летучих веществ до 40 вес.% и более.
Для получения несплошного слоя, способного повысить степень улавливания летучих веществ в ядре еще больше, в изобретении также раскрывается то, что материал-носитель несплошного слоя содержит, по меньшей мере, одно гидрофобное вещество. При добавлении, по меньшей мере, одного гидрофобного вещества, которое предпочтительно является полутвердым или жидким при температуре смешивания гидрофобного вещества и материала-носителя, в материал-носитель можно получить материал несплошного слоя, который остается порошкообразным и похожим на материал ядра, не являясь идентичным ему. По этой причине предпочтительно, по меньшей мере, одно гидрофобное вещество выбирают из эфирного масла или растительного экстракта, и то и другое предпочтительно получают из растения, выбранного из группы: орегано, тимьяна или мята, мята перечная, или из ингредиента, компонента или соединения эфирного масла или растительного экстракта, который также можно получить синтетическим или биотехнологическим методом производства, предпочтительно выбранного из группы монотерпенов, предпочтительно α-терпинена, линалоола, гераниола, ментола, цитронеллаля, карвона, ментона, сесквитерпенов, предпочтительно фарнезола, фарнезена, α-бисаболола и α-кариофиллена; и ароматических соединений предпочтительно карвакрола, тимола, циннамальдегида, анетола и эвгенола. Добавлением гидрофобного вещества в носитель можно вводить более высокие количества летучих веществ, таких как эфирные масла, в частицу целиком и в частности в несплошной слой, в результате чего можно получить частицы, имеющие избыточное количество летучего вещества. Во многих применениях, таких как пищевая или кормовая добавка, количество ароматизаторов будет иметь важное значение для получения функционального и вкусного продукта, и, следовательно, может быть целесообразным наличие несплошного слоя, содержащего также ароматизаторы.
Неожиданно было обнаружено, что прикрепление несплошного слоя к ядру не будет оказывать неблагоприятное воздействие, если носитель несплошного слоя содержит, по меньшей мере, 100 вес.%, предпочтительно, по меньшей мере, 150 вес.%, более предпочтительно, по меньшей мере, 220 вес.% и наиболее предпочтительно, по меньшей мере, 400 вес.% гидрофобного вещества в пересчете на массу материала-носителя без учета данного, по меньшей мере, одного гидрофобного вещества. Достигнутый эффект заключается в том, что общее количество гидрофобных веществ в частицах увеличивается, что приводит к продукту, имеющему, например, более высокое содержание ароматизаторов, которые помогают, например, замаскировать неприятные на вкус вещества, содержащиеся в ядре или также в продукте, в который добавляются частицы.
Для получения частиц с более длительным сроком хранения по настоящему изобретению можно окружить частицу, по меньшей мере, одним сплошным слоем. Такой сплошной слой может иметь толщину не более 100 мкм, предпочтительно не более 50 мкм, более предпочтительно не более 20 мкм и наиболее предпочтительно не более 10 мкм, в результате чего получают частицы, которые достаточно малы для использования во многих применениях, например, в медицине, применения в кормах или пищевых продуктах или также в качестве веществ с антибактериальной эффективностью в чистящих и моющих композициях на основе жидкой и/или сухой эмульсии. Кроме того, сплошной слой может содержать, по меньшей мере, один материал покрытия и, необязательно, по меньшей мере, один активный компонент или также материал покрытия и ароматизатор.
Такой сплошной слой может состоять из любого материала, являющегося подходящим, и предпочтительно представляет собой гидрофобный слой, в котором материал покрытия предпочтительно выбирают из группы: гидрогенизированных растительных триглицеридов, предпочтительно пальмового масла, подсолнечного масла, кукурузного масла, рапсового масла, арахисового масла и соевого масла; восков, предпочтительно канделильского воска или карнаубского воска; эфирных масел, предпочтительно монотерпенов, предпочтительно лимонена, α-терпинена, линалоола, гераниола, ментола, цитронеллаля, карвона и ментона, сесквитерпенов, предпочтительно фарнезола, фарнезена, α-бисаболола и α-кариофиллена; и ароматических соединений предпочтительно карвакрола, тимола, циннамальдегида, анетола и эвгенола. Таким образом, можно получить частицы, имеющие гидрофобную поверхность, которую предпочтительно можно использовать в гидрофобных средах. Например, гидрофобное покрытие может придавать определенную степень устойчивости к растворению в водной среде и приводить к получению продукта, который будет защищен при прохождении через верхний отдел желудочно-кишечного тракта, такой как желудок моногастричных животных или рубец жвачных животных.
Таким же образом можно получить частицы, имеющие покрытие, состоящее из гидрофильного сплошного слоя, в котором материал покрытия предпочтительно выбирают из группы биополимеров, предпочтительно углеводов, таких как крахмал или циклодекстрин, и полиэтиленгликоля; гидроколлоидов, предпочтительно каррагинана, альгинатов и аравийской камеди; пшеничной клейковины; солей предпочтительно хлоридов, нитратов, фосфатов и сульфатов, более предпочтительно сульфата натрия и сульфата аммония. Такие частицы могут быть использованы в частности в гидрофильной среде и демонстрируют длительное время хранения. Гидрофильное покрытие может придавать устойчивость при кондиционировании паром и гранулировании в тех случаях, когда такие частицы включают в корм для животных.
Изобретение также относится к способу получения частицы, содержащей, по меньшей мере, летучее вещество, включающему стадии:
(i) образования расплава, по меньшей мере, одного матричного материала, при этом матричный материал выбирают из группы, состоящей из жиров, гидрогенизированных триглицеридов и восков, которые являются твердыми или полутвердыми при 20°С и 1 атмосфере, где, по меньшей мере, одно летучее вещество, содержащееся в ядре, имеет давление паров при 125°С от 10 мм рт. ст. до 200 мм рт. ст.,
(ii) образования расплавленной смеси, содержащей эмульсию, дисперсию, раствор или суспензию, по меньшей мере, одного летучего вещества в расплаве, посредством введения его в расплав,
(iii) образования отдельных ядер из расплавленной смеси, при этом ядра содержат от 30 вес.% до 97 вес.% матричного материала в пересчете на общую массу ядра,
(iv) охлаждения отдельных ядер,
(v) смешивания ядер, по меньшей мере, с одним материалом-носителем, необязательно, содержащим, по меньшей мере, одно гидрофобное вещество, в результате чего образуется первый несплошной слой, при этом материал-носитель представляет собой неорганический материал, имеющий пористую структуру и D50 от 1 до 300 мкм, где ядро имеет среднее значение площади покрытия поверхности несплошным слоем от 1% до 50%,
(vi) необязательно, окружения частицы, по меньшей мере, одним сплошным слоем и/или дополнительным несплошным слоем(-ями),
в результате чего присутствие первого несплошного слоя увеличивает улавливание летучего вещества в ядре во время гранулирования или псевдоожижения частицы.
С помощью такого способа можно получить очень мелкие частицы, содержащие в своем ядре, по меньшей мере, одно летучее вещество. Испарение этого летучего вещества из ядра предотвращается прикреплением к поверхности ядра несплошного слоя, содержащего, по меньшей мере, один матричный материал. Стадии способа получения такой частицы очень просты, и для приготовления частицы не требуются дорогостоящие и сложные устройства. Однако с помощью данного способа можно получить частицу, которая демонстрирует преимущества, описанные выше.
Особенно хорошие результаты можно получить, если ядро получают методом инкапсулирования в матрицу, предпочтительно посредством распылительного охлаждения. Подходящие методы распылительного охлаждения подробно описаны в Gouin, S. (2004) Microencapsulation: industrial appraisal of existing technologies and trends. Trends Food Sci. Technol. 15, 330-347 и международной заявке WO 99/61145 «Способ и устройство для формирования матрицы инкапсулированного продукта». Используя такой метод можно получить ядра, содержащие до 50 вес.% летучего вещества, и полученные ядра можно подвергать дальнейшей обработке, в частности покрытию несплошным слоем без какого-либо существенного изменения его температуры.
Для получения несплошного слоя, покрывающего не более 50%, в частности не более 25% и предпочтительно не более 15% поверхности ядра, способ можно осуществлять таким образом, что материал ядра смешивают встряхиванием, медленным перемешиванием или циркуляцией в порционном контейнере при температуре 20°С±5°С с материалом-носителем. При таком способе возможно образование жидких мостиков между летучим веществом, содержащимся в ядре, и материалом-носителем, содержащимся в несплошном слое. Несмотря на то, что никакой химической связи не существует между ядром и несплошным слоем, несплошной слой нельзя легко отделиться от ядра после его образования на нем. Следовательно, настоящий способ является дешевым и в то же время очень эффективным для получения частиц по настоящему изобретению.
Для достижения дополнительной защиты ядра, включающего и/или содержащего летучее вещество, сплошной слой наносят подходящим методом нанесения покрытия, предпочтительно нанесение покрытия в псевдоожиженном слое на частицу, содержащую ядро и несплошной слой. Подходящие методы нанесения покрытий в псевдоожиженном слое подробно описаны в Nienow, A.W. (1995) Fluidised bed granulation and coating: applications to materials, agriculture and biotechnology. Chem. Eng. Comm. 139, 233-253 или международной заявке WO 03/033125 «Способ получения или нанесения покрытия на гранулы, устройство для осуществления способа и получаемые им гранулы».
Следует отметить, что используемые здесь формы единственного числа включает ссылки на множественное число и наоборот, если контекстом явно не указано иное. Так, например, ссылка на «частицу» или «способ» включает одну или более таких частиц или способов, соответственно, а ссылка на «способ» включает эквивалентные стадии и способы, известные специалистам в данной области, которые могут быть модифицированы или заменены. Аналогично, например, ссылка на «частицы», «способы» или «летучие вещества» включает соответственно «частицу», «способ» или «летучее вещество».
Если не указано иное, термин «по меньшей мере», предшествующий группе элементов, следует понимать как относящийся к каждому элементу в группе. Специалисты в данной области осознают или смогут установить с применением не более, чем обычных экспериментов, множество эквивалентов конкретным вариантам осуществления изобретения, описанного здесь. Такие эквиваленты предназначены для охвата настоящим изобретением.
Термин «и/или» везде, где он используется здесь, включает значение «и», «или» и «все или любая другая комбинация элементов, связанных указанным термином». Например, A, B и/или C означают A, B, C, A+B, A+C, B+C и A+B+C.
Термин «около» или «приблизительно», используемый здесь, означает в пределах 20%, предпочтительно в пределах 10% и более предпочтительно в пределах 5% данного значения или диапазона. Он включает также конкретное число, например, около 20 включает 20.
Термин «более чем» включает конкретное число. Например, более 20 означает ≥20.
По всему данному описанию и формуле изобретения или пунктам, если контекст не требует иного, слово «содержать» и варианты, такие как «содержит» и «содержащий», будут пониматься как подразумевающие включение указанного целого числа (или стадии) или группы целых чисел (или стадий). Оно не исключает любое другое целое число (или стадию) или группу целых чисел (или стадий). При использовании здесь термин «содержащий» может быть заменен на «содержащий в своем составе», «состоящий из», «включающий», «имеющий» или «содержащий в себе». При использовании здесь термин «состоящий из» исключает любое целое число или стадию, не указанные в формуле изобретения/пункте. В каждом случае здесь любой из терминов «содержащий», «состоящий по существу из» и «состоящий из» может быть заменен любым из двух других терминов.
Следует понимать, что настоящее изобретение не ограничивается конкретной методологией, протоколами, материалом, реагентами и веществами и так далее, описанными здесь. Терминология, применяемая здесь, предназначена только для описания конкретных вариантов осуществления и не предназначена для ограничения объема настоящего изобретения, который определяется исключительно формулой изобретения/пунктами.
Все публикации и патенты, приведенные по всему тексту данного описания (в том числе все патенты, заявки на патенты, научные публикации, спецификации производителя, инструкции и так далее), или выше или ниже, включены здесь посредством ссылки во всей их полноте. Ничто здесь не должно быть истолковано как допущение того, что изобретение не имеет права предшествовать такому раскрытию на основании предшествующего изобретения. В тех случаях, когда материал, включенный посредством ссылки, противоречит или не соответствует данному описанию, в описании заменяется любой такой материал.
Для дальнейшего разъяснения частиц, а также способа их получения изобретение описано ниже с помощью фигур и примеров.
При этом:
Фиг.1, состоящая из фиг.1А и фиг.1В, где
На фиг.1А показано поперечное сечение частицы, полученной в примере 1а, имеющей ядро (А) и несплошной слой (В).
На фиг.1В показано поперечное сечение частицы, полученной в примере 1b, имеющей ядро (А) и несплошной слой (В).
Фиг.2, состоящая из фиг.2А и фиг.2В, где
На фиг.2а показано поперечное сечение частицы, полученной в примере 1а. Диаметр ядра и длина определенных частиц материала-носителя приведены в дюймах.
На фиг.2В показано поперечное сечение частицы, полученной в примере 1b. Диаметр ядра и длина определенных частиц материала-носителя приведены в дюймах.
На фиг.3 показано поперечное сечение частицы, имеющей ядро (А) и несплошной слой (В), который окружен сплошным слоем (С).
ПРИМЕР 1.
В примере 1a-c) получение частиц, состоящих из ядра, содержащего летучее вещество, и несплошного слоя, описано в лабораторном масштабе.
ПРИМЕР 1а
1) Образование ядра
i) Образование расплава матричного материала
Гидрогенизированное подсолнечное масло (HSO) (CAS №: 69002-71-1; ADM Sio; VGB5ST; MP: 33-70°C; белые хлопья при 20°C) расплавляли в сосуде из нержавеющей стали при температуре плавления 85°С. 600 г HSO выливали в стеклянную бутылку вместимостью 2 л. Стеклянную бутылку помещали на магнитную мешалку и температуру поддерживали на уровне 85°С. При перемешивании 100 г текстуризатора (гидрофобный осажденный силикат; Sipernat®D17; CAS-№: 68611-44-9; D50=10 мкм) смешивали с расплавленным HSO.
ii) Введение летучего вещества в расплав
Как только гидрофобный осажденный силикат был полностью растворен, добавляли 300 г смеси летучих веществ (1), состоящей из 44 вес.% синтетического карвакрола (CAS №: 499-75-2), 47 вес.% тминного масла (CAS №: 8000-42-8) и 9 вес.% масла орегано (CAS №: 862374-92-3). Это добавление снизило температуру расплава до приблизительно 60°С. Таким образом, конечный расплав содержит 60 вес.% гидрогенизированного подсолнечного масла (CAS No: 69002-71-1), 10 вес.% текстуризатора (CAS No: 68611-44-9) и 30 вес.% летучих веществ.
iii) Формирование отдельных ядер из расплавленной смеси
Смесь повторно нагревали до 80°C и прокачивали через шланг к соединению с возможностью распыления жидкости вращающегося диска (поток жидкости: 5,7 л/ч). Распыляемая жидкость определяется как расплавляемая смесь, образующая ядро. Вращающийся диск представляет собой горизонтально распложенный диск с мелкими канавками на поверхности. Жидкий материал (например, расплав), протекающий по поверхности ротационного вращающегося диска, образует мелкие капли, покидая его края. Вращение вращающегося диска (3275 об/мин) заставляло смесь материалов покинуть диск в виде мелких капелек. Вращающийся диск смонтирован внутри грануляционной колонки, которая представляет собой пространство (ДхШхВ; 90х70х200 см), в котором установлен вращающийся диск.
iv) Охлаждение отдельных ядер
Охлаждение осуществляли выдерживанием грануляционной колонки на максимум 30°C, температуре, при которой капли расплава автоматически затвердевают. Когда капли достигали дна грануляционной колонки, капли затвердевали, и образовывался порошок (D50=приблизительно 200 мкм). Далее этот порошок называется ядром.
2) Образование несплошного слоя
Осажденный силикат (Sipernat®22S; CAS №: 112926-00-8; D50=13,5 мкм; удельная поверхность=190 м2/г) использовали в качестве материала-носителя для несплошного слоя.
3) Нанесение несплошного слоя на ядро
Продукт со стадии 1) (1000 г) загружали в смесительную камеру смесительного устройства (кухонный аппарат). Во время перемешивания при самой низкой интенсивности (40 об/мин) к ядру примешивали 37,5 г материала-носителя со стадии 2) до тех пор, пока все видимые комочки не были измельчены и смесь материалов не была гомогенизирована.
ПРИМЕР 1b
1) Образование ядра: смотрите стадию 1) из примера 1a
2) Образование несплошного слоя
37,5 г осажденного силиката (Sipernat®22S; CAS №: 112926-00-8; D50=13,5 мкм; удельная поверхность=190 м2/г) отмеряли в смесительную камеру кухонного аппарата. При перемешивании 75 г гидрофобного вещества, представляющего собой мятное масло (CAS №: 90063-97-1), пипеткой наносили на силикат. Материалы смешивали с использованием перемешивающего устройства при 40 об/мин на кухонном аппарате при самой низкой интенсивности до тех пор, пока не исчезали влажные комочки или свободное гидрофобное вещество. Далее осажденный силикат, который содержит, по меньшей мере, одно гидрофобное вещество, например, эфирное масло, называется наполненный несплошной слой.
3)Нанесение наполненного несплошного слоя на ядро
Продукт со стадии 1) (1000 г) загружали в смесительную камеру кухонного аппарата. Во время перемешивания при самой низкой интенсивности наполненный несплошной слой со стадии 2) (112,5 г) примешивали к ядру до тех пор, пока все видимые комочки не были измельчены и смесь материалов не была гомогенизирована.
ПРИМЕР 1с
1) Образование ядра: смотрите стадию 1) из примера 1a
2) Образование несплошного слоя
37,5 г осажденного силиката (Sipernat®22S; CAS №: 112926-00-8; D50=13,5 мкм; удельная поверхность=190 м2/г) отмеряли в смесительную камеру кухонного аппарата. 37,5 г гидрофобного вещества, представляющего собой кристаллический ментол (CAS №: 2216-51-5), отмеряли в аналитический стакан и расплавляли при умеренной температуре (40-45°C). Горлышко аналитического стакана покрывали алюминиевой фольгой для предотвращения испарения ментола. Во время перемешивания при самой низкой интенсивности расплавленный ментол выливали и смешивали с осажденным силикатом до тех пор, пока не исчезали влажные комочки или свободный ментол.
3)Нанесение наполненного несплошного слоя на ядро
Продукт со стадии 1) (1000 г) загружали в смесительную камеру кухонного аппарата. Во время перемешивания при самой низкой интенсивности наполненный несплошной слой со стадии 2) (75 г) примешивали к ядру до тех пор, пока все видимые комочки не были измельчены, и смесь материалов не была гомогенизирована.
В дополнение к стадии 3) в примере 1a-c производили исследование с использованием сканирующей электронной микроскопии (СЭМ) для установления, является ли структура ядра, окруженного несплошным слоем, практически достижимой (фиг. 1A и 1B).
Альтернативно, для смеси летучих веществ (1), описанной в примере 1а, можно также использовать в качестве примера в пределах объема изобретения следующие смеси летучих веществ:
(2): 30 вес.% апельсинового эфирного масла; 70 вес.% анисового эфирного масла,
(3): 13 вес.% масла орегано; 58 вес.% тимьянового масла; 29 вес.% тминного масла,
(4): 51 вес.% масла мяты перечной; 10 вес.% майоранового масла; 16 вес.% гвоздичного масла; 23 вес.% бадьянового масла,
(5): 67 вес.% мятного масла; 2 вес.% винтергренового масла; 22 вес.% L-карвона; 9 вес.% метилсалицилата,
(6): 100 вес.% масла орегано,
(7): 45 вес.% масла коры коричного дерева; 9 вес.% транс-циннамальдегида; 18 вес.% гвоздичного масла; 6 вес.% эвгенола; 2 вес.% β-кариофиллена; 20 вес.% апельсинового масла,
(8): 17 вес.% карвакрола; 78 вес.% тимола; 5 вес.% D-карвона,
(9): 17 вес.% чесночного масла; 80 вес.% фенхелевого масла; 3 вес.% транс-анетола,
(10): 41 вес.% мятного масла; 34 вес.% гвоздичного масла; 25 вес.% тимола,
(11): 100 вес.% карвакрола.
ПРИМЕР 2
Структуру частиц, включающих ядро и несплошной слой, исследовали с использованием СЭМ. В связи с этим частицы распределяли по полимерной пленке (толщиной около 0,5 мм) и заливали расплавленной эпоксидной смолой. Когда смола затвердела, полимерную пленку покрывали частицами, а смолу закрепляли зажимом и помещали в центр целого цилиндра (d=приблизительно 2,5 см, h=приблизительно 1 см). Цилиндр снова полностью заполняли расплавленной эпоксидной смолой. Как только смола затвердела, ее снимали с цилиндра и закрепляли в шлифовальном станке. Образец измельчали до уровня, при котором частицы были нарезаны ломтиками. Сечение отдельных частиц анализировали с использованием СЭМ (Zeiss; Supra 35; Smart SEM V05.04). Это показало, что все частицы, описанные в примере 1, имеют несплошной слой на поверхности ядра, как представлено в качестве примера на фиг.1А и 1В.
ПРИМЕР 3
На основе анализа, описанного в примере 2, можно рассчитать среднее значение площади покрытия поверхности ядер несплошным слоем. В связи с этим анализировали от 10 до 20 частиц каждого образца/партии. Длину окружности каждого ядра рассчитывали посредством измерения его диаметра и применения формулы U=π×d, где U - длина окружность, π - число пи, а d - диаметр ядра. Измеряли длину всех частиц материала-носителя несплошного слоя (l1,2,3,...n), которые прикреплены к ядру (смотрите фиг. 2А и 2В). Длина частиц материала-носителя определяется как длина линия соприкосновения между частицами материала-носителя и ядром. Площадь покрытия поверхности в процентах одного ядра (площадь покрытия ядра CC) несплошным слоем рассчитывалась по формуле:
Figure 00000001
Среднее значение площади покрытия поверхности ядер несплошным слоем определяли измерением СС от 10 до 20 частиц одного образца и вычислением среднего значения.
В качестве примера показан расчет площадь покрытия ядра для частицы, представленной на фиг.2А:
d1=118,72 мкм и l1=2,19 мкм, l2=3,53 мкм, l3=2,36 мкм, l4=6,45 мкм и l5=5,92 мкм.
U=π×d; U=π×118,72 мкм=372,97 мкм
СУММА(l1,2,3,...n)=2,19 мкм+3,53 мкм+2,36 мкм+6,45 мкм+5,92 мкм=20,45 мкм
Figure 00000002
ПРИМЕР 4
Ядра получали, как описано в примере 1а (в партиях 5-7 весовые проценты изменяли в соответствии с таблицей 1. Несплошной слой на партии 1, 5 и 6 наносили, как описано в примере 1а, а на все другие партии, как описано в примере 1b, при этом в количествах, указанных в таблице 1. Все партии анализировали с использованием СЭМ методом, описанным в примере 2, и среднее значение площади покрытия поверхности каждого образца рассчитывали согласно примеру 3. Результаты показали, что среднее значение площади покрытия ядра образца увеличивается с увеличением количества осажденного силиката, введенного с гидрофобным веществом.
Таблица 1.
Состав частиц и среднее значение площади покрытия ядра несплошным слоем
Партия № Ядро Несплошной слой Среднее значение площади покрытия ядра
[%]
Матричный материал (HSO) [вес.%] Текстуризатор
[вес.%]		 Смесь летучих веществ (1)
[вес.%]		 Материал-носитель
[вес.%]		 Гидрофобное вещество
[вес.%]
1 57,83 9,64 28,91 3,62 - 9,9
2 61,55 4,73 28,40 1,77 3,55 5,9
3 52,13 10,79 26,97 3,37 6,74 9,8
4 53,07 4,08 24,49 6,12 12,24 10,4
5 95,29 - 2,94 1,77 - 1,3
6 32,86 14,08 46,94 6,12 - 23,7
7 44,90 4,08 32,66 6,12 12,24 20,8
ПРИМЕР 5
Частицы в составе из примера 4 подвергали псевдоожижению в течение 20 минут. В связи с этим 150 г каждой партии помещали в технологическую камеру лабораторной установки псевдоожиженного слоя (DMR, WFP-Mini), и материал подвергали псевдоожижению при температуре технологического воздуха 27°C и потоке воздуха 10-15 м3/ч (в зависимости от псевдоожижения ядер) и температуре продукта около 28°С. В качестве отрицательного контроля ядра с идентичным составом ядра, но в отсутствии несплошного защитного слоя, подвергали псевдоожижению в тех же условиях. Таким образом, 1 контроль требовался для партий 1-4 и 1 контроль для каждой из партий 5-7. Анализировали степень улавливания четырех летучих соединений, присутствующих в смеси летучих веществ (1) (смотрите таблицу 2).
После псевдоожижения в течение 20 минут отбирали несколько граммов образца, и материал анализировали на содержание в нем остаточных летучих веществ посредством газовой хроматографии (ГХ). В связи с этим взвешивали 0,10-0,11 г псевдоожиженных частиц в пластиковой пробирке вместимостью 2 мл. Точный вес образца определяли с использованием аналитических весов (точностью 0,0001 г) и фиксировали. 1,5 мл этилацетата (EtOAc) добавляли в частицы и закрывали пластиковые пробирки. Материал встряхивали в течение 10 минут и затем центрифугировали в течение десяти минут при 12500 об/мин. Супернатант собирали в пластиковую пробирку вместимостью 15 мл. Для выделения всего летучего материала из частиц эту стадию экстракции с использованием EtOAc проводили три раза, а супернатанты собирали вместе в одну пластиковую пробирку. Дополнительно добавляли 100 мкл внутреннего стандарта (дициклогексилметанол, CAS №: 4453-82-1, приблизительно 0,5 г/л) и объем в пластиковой пробирке доводили до 5 мл с использованием EtOAc.
Для количественного измерения содержания летучих веществ после псевдоожижения в течение 20 минут летучих веществ использовали газовый хроматограф Shimadzu, оборудованный SSL инжектором и FID детектором (Shimadzu GC-2010 plus). Вставка была прямой со стекловатой сверху, в инжекторе поддерживалась температура на уровне 250°C. Вводимый объем составлял 1 мкл при коэффициенте разделения 10. Газ-носитель представлял собой гелий (AlphaGaz 1, чистота 99,999%), а расход газа составлял 1,6 мл в режиме постоянного потока. Разделительная колонка представляла собой полярную колонку типа WAX длиной 30 м, внутренним диаметром 0,25 мм и толщиной пленки 0,25 мкм (Zebron ZB-WAXplus, Phenomenex). Программа термостата начиналась с 60°C в течение 1 мин и линейно изменялась с 5°C/мин до 90°C, 7°C/мин до 200°C, 30°C/мин до 260°C, которая затем выдерживалась в течение 7 мин. Частота ввода проб в FID детектор составляла 20 Гц, поток водорода составлял 40 мл/мин, нулевой поток воздуха 400 мл/мин, а поток подпиточного газа (He) составлял 30 мл/мин, и поддерживался при 280°C. В связи с этим 1 мл описанного выше раствора заливали во флакон для ГХ. Флакон закрывали, используя соответствующую навинчивающуюся крышку, и помещали в лоток автодозатора. Анализ начинали с использованием программного обеспечения Labsolution. Анализ данных проводили с использованием программы количественного анализа MassHunter.
Содержание летучих веществ в каждом продукте после псевдоожижения в течение 20 минут (VSC20мин) сравнивали с содержанием летучих веществ в исходном образце (VSCисход), который не подвергали псевдоожижению. Улавливание рассчитывали по следующей формуле:
Figure 00000003
например если:
VSCисход=8,3 мг/г и VSC20мин=8,0 мг/г
Улавливание составляет:
Figure 00000004
Таблица 2.
Улавливание летучих веществ через 20 минут [%]
Партия № Линалоол Карвон Тимол Карвакрол
1-4 - контроль 75 82 81 83
1 97 100 100 100
2 100 100 100 100
3 100 96 100 100
4 95 91 89 94
5 – контроль 74 75 77 79
5 95 90 95 94
6 – контроль 73 77 80 79
6 99 96 100 99
7 – контроль 71 80 78 79
7 97 98 100 100
ПРИМЕР 6
Получали пять партий частиц, состоящих из ядра, содержащего летучее вещество, и несплошного слоя. Все ядра получали согласно примеру 1а, однако количество текстуризатора и HSO изменяли в соответствии с таблицей 3.
Таблица 3.
Состав ядра
Партия № Летучее вещество в ядре [вес.%] Матричный материал (HSO) [вес.%] Текстуризатор
[вес.%]
1 30 58 12
2 30 65 5
3 30 68 2
4 30 69 1
5 30 70 -
Ядра обеспечивали несплошным слоем согласно примеру 1b. Все партии подвергали псевдоожижению в течение 20 минут в тех же условиях, как описано в примере 5, и степени улавливания летучего вещества в ядре определяли посредством ГХ, как описано в примере 5. Параллельно ядра с такими же составами, как приведено в таблице 3, без несплошного слоя, защищающего летучие вещества в ядре, подвергали псевдоожижению и использовали в качестве партий отрицательного контроля. В таблице 4 приведены значения улавливания отдельных соединений летучих веществ.
Таблица 4.
Улавливание летучих веществ [%]
Партия № Линалоол Карвон Тимол Карвакрол
1 - контроль 70 69 78 81
1 100 100 98 100
2 – контроль 72 78 72 82
2 100 100 100 100
3 – контроль 71 78 77 85
3 100 100 100 100
4 – контроль 78 75 79 84
4 100 100 100 100
5 – контроль 77 78 82 87
5 92 98 100 95
ПРИМЕР 7
Получали частицы, состоящие из ядра и несплошного слоя. Все ядра получали согласно примеру 1а, однако с использованием различных матричных материалов (смотрите партию 2-3 в таблице 5). Для оценивания, зависит ли защитный эффект несплошного слоя от вида матричного материала, использовали гидрогенизированное рапсовое масло (CAS №: 84681-71-0, ADM Sio; VGB6; MP: 68 - 74°C; белые хлопья при 20°C) и гидрогенизированное соевое масло (CAS №: 8016-70-4, ADM Sio; VGB4; MP: 68 - 71°C; белые хлопья при 20°C).
Таблица 5.
Состав ядра в вес.%
Партия № Летучее вещество Матричный материал Текстуризатор
1 30 60
Гидрогенизированное подсолнечное масло (HSO)		 10
2 30 60
Гидрогенизированное рапсовое масло		 10
3 30 60
Гидрогенизированное соевое масло		 10
Ядра обеспечивали несплошным слоем согласно характеристикам, описанным в примере 1b. Все партии подвергали псевдоожижению в тех же условиях, как описано в примере 5, и улавливание летучего вещества ядра определяли посредством ГХ, как описано в примере 5. В таблице 6 приведено улавливание определенных отдельных соединений из смеси летучих веществ.
Таблица 6.
Улавливание летучих веществ [%]
Партия № Линалоол Карвон Тимол Карвакрол
1 100 96 100 100
2 91 98 100 98
3 88 98 96 94
ПРИМЕР 8
Получали четыре партии частиц, состоящих из ядра, содержащего летучее вещество, и несплошного слоя. Все ядра получали согласно примеру 1b и обеспечивали несплошным слоем согласно характеристикам, описанным в примере 1b. Для определения, влияет ли концентрация вещества ядра на заявляемый защитный эффект, в каждой партии использовали другую концентрацию летучего вещества ядра. Составы разных ядер приведены в таблице 7.
Таблица 7.
Состав ядра в вес.%
Партия № Летучее вещество в ядре [вес.%] Матричный материал (HSO) [вес.%] Текстуризатор
[вес.%]
1 5 85 10
2 10 80 10
3 20 70 10
4 40 50 10
Все четыре партии подвергали псевдоожижению в течение 20 минут в тех же условиях, как описаны в примере 5, и улавливание летучего вещества ядра определяли посредством ГХ, как описано в примере 5. В таблице 8 приведено улавливание определенных отдельных соединений из смеси летучих веществ. Защитный эффект несплошного слоя увеличивается с увеличением концентрации летучего вещества в ядре.
Таблица 8.
Улавливание летучих веществ [%]
Партия № Линалоол Карвон Тимол Карвакрол
1 - контроль 65 71 83 88
1 92 88 100 98
2 – контроль 68 75 81 85
2 95 89 100 100
3 – контроль 61 69 80 82
3 100 100 100 100
4 – контроль 69 74 78 87
4 100 100 100 100
ПРИМЕР 9. ЛЕТУЧЕСТЬ ЛЕТУЧИХ ВЕЩЕСТВ ЯДРА
Ядра и несплошные слои к ним получали, как описано для партий 1–4 и контролей 1-4 в примере 4. Все партии подвергали псевдоожижению в течение 20 минут в тех же условиях, как описано в примере 5, и улавливание летучего вещества ядра определяли посредством ГХ, как описано в примере 5.
Значения улавливания 13 определенных соединений с давлением паров от 11,3 мм рт. ст. до 185,8 мм рт. ст. при 125°C были проанализированы и приведены в таблице 9.
Сравнение контроля с партией 1 показывает, что нанесение (ненаполненного) носителя в качестве несплошного слоя уже оказывает защитный эффект на летучие вещества, присутствующие в ядре. Партии 2-4 показывают, что наполненный материал-носитель обладает еще лучшей защитой в отношении летучего вещества, введенного в ядро.
Таблица 9.
Улавливание летучих веществ [%]
Улавливание летучих веществ после псевдоожижения в течение 20 минут [%] Расчетное давление паров [мм рт.ст. при 125°C]
Контроль Партия 1 Партия 2 Партия 3 Партия 4
D-Лимонен 5 11 16 16 24 185,8028
γ-Терпинен 0 6 9 12 17 156,6294
п-Цимол 1 6 12 12 23 170,1698
Камфора 66 83 89 97 90 67,8680
Линалоол 52 88 87 100 88 a73,1145
Терпинен-4-ол 61 78 87 98 98
α-Терпинеол 55 88 89 100 96 36,7883
β-Кариофиллен 55 74 93 96 87
D-Карвон 66 80 85 100 94 a29,0791
α-Кариофиллен 50 71 76 90 90
Эвгенол 81 87 99 99 98 11,2903
Тимол 81 89 98 98 93 19,2101
Карвакрол 99 98 100 100 100 16,2002
Давления паров рассчитывали с использованием уравнения Антуана, которое описывает связь между давлением паров и температурой для чистых веществ.
Уравнение Антуана:
Figure 00000005
Где:
р - давление паров компонента, мм рт. ст.
Т - температура, °С
A, B, C - константы Антуана для конкретного компонента.
например: расчет давления паров D-лимонена при 125°С с
A=7,06744; B=1691,1486; C=227,441.
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000008
Константы Антуана можно получить из различных литературных источников. Предпочтительно их получать из Yaws, C.L. & Satyro, M.A., Chapter 1 – Vapor Pressure – Organic Compounds, in The Yaws Handbook of Vapor Pressure (Second Edition) Antoine Coefficients, Elsevier B.V. (2015) pp 1-314. ISBN: 978-0-12-802999-2. Альтернативным источником может быть Dykyj, J., Svoboda, J., Wilhoit, R.C., Frenkel, M. & Hall, K.R., Chapter 2 Organic Compounds, C1 to C57 Part 2, in Vapor Pressure and Antoine Constants for Oxygen Containing Organic Compounds, Springer Materials (2000) pp 111-205. ISBN: 978-3-540-49810-0 (a), из которого были получены константы для расчета давления паров линалоола и карвона (смотрите таблицу 9). Для всех других веществ были использованы константы из Yaws & Satyro.
В случае если различные расчеты давления паров приводят к противоречивым результатам, то здесь предпочтительно, чтобы давление паров, по меньшей мере, одного летучего вещества находилось в диапазоне от давления паров D-лимонена до давления паров эвгенола, предпочтительно в диапазоне от давление паров линалоола до давления паров D-карвона.
ПРИМЕР 10. СПЛОШНОЙ СЛОЙ
Получали частицы, состоящие из ядра, содержащего летучее вещество, а также несплошного слоя и сплошного слоя покрытия.
1) Образование ядра: смотрите 1) из примера 1а
2) Образование несплошного слоя: смотрите 2) из примера 1b.
3) Нанесение несплошного слоя на ядро: смотрите 3) из примера 1b.
4) Окружение частицы, состоящей из ядра, содержащего летучее вещество, и несплошного слоя, сплошным слоем.
4а)
200 г частиц, состоящих из ядра, содержащего летучее вещество, и несплошного слоя (смотрите пример 1b, стадия 2)), помещали в технологическую камеру лабораторной установки псевдоожиженного слоя (DMR, WFP-Mini). Частицы подвергали псевдоожижению при объеме потока воздуха 10 м3/ч. Температуру воздуха на входе слегка повышали нагреванием до 25°C. Температура продукта составляла 29°C в течение всего процесса. После псевдоожижения в течение 5 минут начинали процесс нанесения покрытия, в связи с этим распыляющую форсунку использовали в нижнем положении распыления (давление распыляемого воздуха: 1 бар; воздух для очистки форсунки 0,3 бар). В качестве материала сплошного слоя использовали чистое гидрогенизированное подсолнечное масло (CAS №: 68002-71-1) (70 г). Материал сплошного слоя засасывался без контроля скорости распыления.
4b)
325 г частиц, состоящих из ядра, содержащего летучее вещество, и несплошного слоя (смотрите пример 1c, стадия 2)), помещали в технологическую камеру лабораторной установки псевдоожиженного слоя (DMR, WFP-Mini). Частицы подвергали псевдоожижению при объеме потока воздуха 10 м3/ч. Температуру воздуха на входе не повышали нагреванием. Температура продукта составляла около 23°C в течение всего процесса. После псевдоожижения в течение 5 минут начинали процесс нанесения покрытия, в связи с этим распыляющую форсунку использовали в нижнем положении распыления (давление распыляемого воздуха: 0,5 бар; воздух для очистки форсунки 0,2 бар). Материал сплошного слоя получали смешиванием материала покрытия (гидрогенизированного подсолнечного масла (CAS №: 68002-71-1, 116,82 г) с активным компонентом (кристаллическим ментолом (CAS №: 2216-51-5, 11,2 5 г). Материал сплошного слоя закачивали в систему. В связи с этим перистальтический насос (Watson Marlow 323) устанавливали на значение 12. После окончания добавления материала сплошного слоя продукт подвергали псевдоожижению без нанесения покрытия в течение еще 3 минут.
Контроль)
Параллельно ядра, полученные, как описано в примере 1а (ядра в отсутствии несплошного слоя), окружали сплошным слоем. В связи с этим 200 г ядер помещали в технологическую камеру лабораторной установки псевдоожиженного слоя (DMR, WFP-Mini). Частицы могли быть подвергнуты псевдоожижению при объеме потока воздуха 15 м3/ч. Температуру воздуха на входе слегка повышали нагреванием до 25°C. Температура продукта составляла 29°C в течение всего процесса. После псевдоожижения в течение 5 минут начинали процесс нанесения покрытия, в связи с этим распыляющую форсунку использовали в нижнем положении распыления (давление распыляемого воздуха: 1 бар; воздух для очистки форсунки 0,3 бар). В качестве материала сплошного слоя использовали чистое гидрогенизированное подсолнечное масло (CAS №: 68002-71-1) (70 г). Материал сплошного слоя засасывался без контроля скорости распыления.
Анализ ГХ проводили, как описано в примере 5, и выявили степень улавливания определенных летучих веществ, по меньшей мере, 80%.
Таблица 10.
Улавливание летучих веществ [%]
Партия № Линалоол Карвон Тимол Карвакрол
Контроль 66 78 83 82
4a 82 91 92 100
4b 80 93 92 96
ПРИМЕР 11
Ядра получали с применением того же процесса, который описан в примере 1а, однако с другой смесью летучих веществ, состоящей из 10 вес.% синтетического карвакрола (CAS №: 499-75-2), 19 вес.% синтетического тимола (CAS №: 89-83-8), 68 вес.% синтетического D-карвона (CAS №: 2244-16-8) и 3,0 вес.% синтетического метилсалицилата (CAS №: 119-36-8). Расчетное давление паров метилсалицилата в соответствии с примером 9 составляет 31,7730 мм рт.ст. при 125°C.
D50 ядер составлял 540 мкм. D50 определяется как размер частиц, ниже которого находится 50% частиц образца. Ядра обеспечивали несплошным слоем, содержащим 100 вес.% кристаллического ментола, как описано в примере 1с. Частицы окружали сплошным слоем, как описано в примере 10-4a.
В качестве контроля получали ядра с D50 200 мкм. Процесс был таким же, как описано в примере 1а. Ядра также обеспечивали несплошным слоем, содержащим 100 вес.% кристаллического ментола, как описано в примере 1с, и дополнительно окружали сплошным слоем, как описано в примере 10-4а.
Результаты, представленные в таблице 11, показывают, что даже при использовании более крупных ядер и различных смесей эфирных масел, введенных в ядро, максимальная потеря летучих веществ в ядре составляет 11%.
Таблица 11.
Улавливание летучих веществ [%]
D50 ядра [мкм] Карвон Метилсалицилат Тимол Карвакрол
200 100 91 94 100
540 100 89 93 100
ПРИМЕР 12
Частицы, состоящие из ядра, содержащего летучее вещество и несплошного слоя, получали согласно примеру 1b, однако для несплошного слоя использовали разные материалы-носители. Ядра разделяли на различные партии. Каждую партию обеспечивали несплошным слоем, состоящим из различных материалов-носителей (смотрите партии 1-8, таблица 12). Каждый материал-носитель наполняли максимальным количеством гидрофобного вещества. В этом случае «максимальное количество» определяется как максимальная концентрация гидрофобного вещества, которым можно наполнить материал-носитель без образования влажных липких комочков. Разница между различными материалами-носителями заключается в их среднем размере частиц (D50). При использовании всех испытанных материалов-носителей улавливание всех летучих веществ было выше 80% (смотрите таблицу 13).
Поглощающую способность в вес.%, приведенную в таблице 12, определяли визуально. В связи с этим 20 г каждого материала-носителя взвешивали в чашке. При однородном перемешивании ложкой добавляли гидрофобное вещество по каплям. Максимальную поглощающую способность определяли как точку, в которой смесь материалов начинала образовывать влажные комочки. Фиксировали точный вес гидрофобного вещества, который был добавлен до этого момента.
Все партии подвергали псевдоожижению в течение 20 минут в тех же условиях, как описано в примере 5, и улавливание летучего вещества ядра определяли посредством ГХ, как описано в примере 5. В таблице 13 приведено улавливание определенных отдельных соединений из смеси летучих веществ.
Таблица 12.
Материалы-носители, использованные в партиях 1-8
Партия № Название продукта D50 инертного носителя [мкм] Удельная поверхность [м2/г] Насыпная плотность [г/л] Содержание SiO2 [вес.%] Поглощающая способность [вес.%]
1 Cab-O-Sil MF5 192 30-150 >99,9 391
2 Syloid XDP 3050 61.4 320 275 99,9 232
3 Perkasil GT 3000 PD 12,9 164 70-80 98 292
4 Zeofree 5162 13 160 110 100 236
5 Hubersorb 600 6,7 226
6 Perkasil SM 660 19,5 178 96,6 222
7 Tixosil 38AB 5-20 100-250 >96 205
8 Tixosil 43 10 97,5 206
Таблица 13.
Улавливание летучих веществ после нанесения сплошного слоя [%]
Партия № Карвон Тимол Карвакрол Линалоол Ментол
1 96 97 97 90 94
2 100 100 100 95 100
3 100 100 100 94 99
4 100 100 109 100 100
5 95 86 100 82 91
6 100 100 100 95 100
7 98 100 100 93 96
8 97 100 98 92 97
ПРИМЕР 13
Частицы, полученные в примере 10-4b, анализировали с использованием СЭМ таким же образом, как описано в примере 2. На изображении поперечного сечения одной частицы показаны три основные части частиц, ядро (А), несплошной слой покрытия, прикрепленный к поверхности ядра (B) и сплошной слой покрытия (C) (фиг.3).

Claims (36)

1. Частица для сохранения летучего вещества, содержащая, по меньшей мере, одно летучее вещество, включающая:
(i) ядро, содержащее, по меньшей мере, один матричный материал и, по меньшей мере, одно летучее вещество и,
(ii) по меньшей мере, один слой покрытия,
характеризующаяся тем, что
(a) матричный материал выбирают из группы жиров, гидрогенизированных триглицеридов и восков, которые являются твердыми или полутвердыми при 20°С и 1 атмосфере,
(b) ядро содержит от 30 вес.% до 97 вес.% матричного материала в пересчете на общую массу ядра,
(c) по меньшей мере, одно летучее вещество, содержащееся в ядре, имеет давление паров при 125°С от 10 мм рт. ст. до 200 мм рт. ст.,
(d) первый слой покрытия представляет собой несплошной слой, содержащий, по меньшей мере, материал-носитель, прикрепленный к ядру,
(e) материал-носитель представляет собой неорганический материал, имеющий пористую структуру и D50 от 2 мкм до 150 мкм,
(f) ядро имеет среднее значение площади покрытия поверхности несплошным слоем от 1% до 50%.
2. Частица по п.1, отличающаяся тем, что ядро содержит от 3 вес.% до 50 вес.%, предпочтительно от 5 вес.% до 40 вес.% и еще более предпочтительно от 10 вес.% до 30 вес.% летучих веществ в пересчете на общую массу ядра.
3. Частица по п.1 или 2, отличающаяся тем, что, по меньшей мере, одно летучее вещество, содержащееся в ядре, имеет давление паров при 125°С от 30 мм рт. ст. до 70 мм рт. ст.
4. Частица по пп.1, 2 или 3, отличающаяся тем, что, по меньшей мере, одно летучее вещество, содержащееся в ядре, выбирают из эфирного масла или растительного экстракта, причем и то и другое предпочтительно получено из растения, выбранного из группы, включающей орегано, тимьян, тмин, мяту, мяту перечную, анис, апельсин, лимон, фенхель, бадьян, гвоздику, корицу, гаультерию и чеснок; или из ингредиента, компонента или соединения эфирного масла или растительного экстракта, предпочтительно выбранного из группы, включающей транс-анетол, D-лимонен, γ-терпинен, п-цимен, 2-карен, линалоолоксид, изоментон, камфору, линалоол, терпинен-4-ол, 2-изопропил-1-метокси-4-метилбензол, L-ментол, этиламин, α-терпинеол, β-кариофиллен, D-карвон, метилсалицилат, α-кариофиллен, лавандулилацетат, кариофилленоксид, эвгенол, тимол и карвакрол.
5. Частица по одному из пп.1-4, отличающаяся тем, что ядро имеет диаметр от 50 мкм до 1000 мкм, предпочтительно от 100 мкм до 300 мкм и еще более предпочтительно от 175 мкм до 225 мкм.
6. Частица по одному из пп.1-5, отличающаяся тем, что ядро содержит предпочтительно от 50 вес.% до 85 вес.% и еще более предпочтительно от 58 вес.% до 70 вес.% матричного материала в пересчете на общую массу ядра.
7. Частица по одному из пп.1-6, отличающаяся тем, что, по меньшей мере, один матричный материал выбирают из гидрогенизированных триглицеридов, предпочтительно растительных триглицеридов, таких как пальмовое масло, подсолнечное масло, кукурузное масло, рапсовое масло, арахисовое масло или соевое масло, или из восков, предпочтительно канделильского воска или карнаубского воска.
8. Частица по одному из пп.1-6, отличающаяся тем, что ядро, в дополнение к по меньшей мере одному матричному материалу, содержит по меньшей мере один текстуризатор, предпочтительно выбранный из группы полимеров, таких как белки, предпочтительно сывороточный белок, кукурузный белок, пшеничный белок, рапсовый белок и гороховый белок, полисахаридов, таких как целлюлоза, крахмалы и пектин; монтмориллонитов; стеаратов; сульфатов и силикатов, предпочтительно осажденного диоксида кремния, при этом количество указанного по меньшей мере одного текстуризатора составляет до 20 вес.% от общего количества по меньшей мере одного матричного материала и текстуризатора.
9. Частица по одному из пп.1-8, отличающаяся тем, что ядро имеет среднее значение площади покрытия поверхности несплошным слоем от 2% до 25% и наиболее предпочтительно 3% до 15%.
10. Частица по одному из пп.1-9, отличающаяся тем, что неорганические материалы имеют пористую структуру с D50 от 5 мкм до 30 мкм.
11. Частица по одному из пп.1-10, отличающаяся тем, что несплошной слой дополнительно содержит, по меньшей мере, одно гидрофобное вещество, и/или частица дополнительно окружена, по меньшей мере, одним сплошным слоем и/или дополнительным(и) несплошным(и) слоем(ями).
12. Частица по п.11, отличающаяся тем, что материал-носитель несплошного слоя содержит, по меньшей мере, одно гидрофобное вещество.
13. Частица по п.12, отличающаяся тем, что носитель несплошного слоя содержит, по меньшей мере, 100 вес.%, предпочтительно, по меньшей мере, 150 вес.%, более предпочтительно, по меньшей мере, 220 вес.% и наиболее предпочтительно, по меньшей мере, 400 вес.%, по меньшей мере, одного полутвердого или жидкого гидрофобного вещества в пересчете на массу материала-носителя без учета данного по меньшей мере одного полутвердого или жидкого гидрофобного вещества.
14. Частица по п.12 или 13, отличающаяся тем, что гидрофобное вещество выбирают из группы эфирных масел, предпочтительно монотерпенов, предпочтительно α-терпинена, линалоола, гераниола, ментола, цитронеллаля, карвона, ментона, сесквитерпенов, предпочтительно фарнезола, фарнезена, α-бисаболола и α-кариофиллена; и ароматических соединений предпочтительно карвакрола, тимола, циннамальдегида, анетола и эвгенола.
15. Частица по п.11, отличающаяся тем, что частица окружена, по меньшей мере, одним сплошным слоем.
16. Способ получения частицы, содержащей, по меньшей мере, одно летучее вещество, включающий стадии:
(i) образования расплава, по меньшей мере, одного матричного материала, при этом матричный материал выбирают из группы, состоящей из жиров, гидрогенизированных триглицеридов и восков, которые являются твердыми или полутвердыми при 20°С и 1 атмосфере, где по меньшей мере одно летучее вещество, содержащееся в ядре, имеет давление паров при 125°С от 10 мм рт. ст. до 200 мм рт. ст.,
(ii) образования расплавленной смеси, содержащей эмульсию, дисперсию, раствор или суспензию, по меньшей мере, одного летучего вещества в расплаве, посредством введения его в расплав,
(iii) образования отдельных ядер из расплавленной смеси, при этом ядра содержат от 30 вес.% до 97 вес.% матричного материала в пересчете на общую массу ядра,
(iv) охлаждения отдельных ядер,
(v) смешивания ядер, по меньшей мере, с одним материалом-носителем, в результате чего образуется первый несплошной слой, при этом материал-носитель представляет собой неорганический материал, имеющий пористую структуру и D50 от 2 мкм до 150 мкм, а ядро имеет среднее значение площади покрытия поверхности несплошным слоем от 1% до 50%.
17. Способ по п.16, отличающийся тем, что ядро получают методом инкапсулирования в матрицу, предпочтительно посредством распылительного охлаждения.
18. Способ по п.16 или 17, отличающийся тем, что материал ядра смешивают встряхиванием, медленным перемешиванием или циркуляцией в порционном контейнере при температуре 20°С±5°С с материалом покрытия.
19. Способ по одному из пп.16-18, отличающийся тем, что материал-носитель на стадии (v) дополнительно содержит, по меньшей мере, одно гидрофобное вещество.
20. Способ по одному из пп.16-19, который дополнительно включает, после стадии (v), стадию
(vi) окружения частицы, по меньшей мере, одним сплошным слоем и/или дополнительным(и) несплошным(и) слоем(ями).
21. Способ по п.20, отличающийся тем, что сплошной слой наносят подходящим методом нанесения покрытия, предпочтительно нанесением покрытия в псевдоожиженном слое.
RU2019113151A 2016-09-30 2017-09-19 Частица, содержащая, по меньшей мере, летучее вещество, и способ ее получения RU2739917C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP16450024.1A EP3300724B1 (en) 2016-09-30 2016-09-30 Particle containing at least a volatile substance and process for its preparation
EP16450024.1 2016-09-30
PCT/EP2017/001111 WO2018059732A1 (en) 2016-09-30 2017-09-19 Particle containing at least a volatile substance and process for its preparation

Publications (3)

Publication Number Publication Date
RU2019113151A3 RU2019113151A3 (ru) 2020-10-30
RU2019113151A RU2019113151A (ru) 2020-10-30
RU2739917C2 true RU2739917C2 (ru) 2020-12-29

Family

ID=57136813

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2019113151A RU2739917C2 (ru) 2016-09-30 2017-09-19 Частица, содержащая, по меньшей мере, летучее вещество, и способ ее получения

Country Status (21)

Country Link
US (1) US10933023B2 (ru)
EP (1) EP3300724B1 (ru)
JP (1) JP6976319B2 (ru)
KR (1) KR102312263B1 (ru)
CN (1) CN107875986B (ru)
AU (1) AU2017337095B2 (ru)
BR (1) BR112019005448A2 (ru)
CL (1) CL2019000780A1 (ru)
CO (1) CO2019002590A2 (ru)
DK (1) DK3300724T3 (ru)
EC (1) ECSP19021228A (ru)
ES (1) ES2758516T3 (ru)
MX (1) MX2019003502A (ru)
MY (1) MY195562A (ru)
PE (1) PE20190804A1 (ru)
PH (1) PH12019500666A1 (ru)
PL (1) PL3300724T3 (ru)
RU (1) RU2739917C2 (ru)
TW (1) TWI765914B (ru)
WO (1) WO2018059732A1 (ru)
ZA (1) ZA201901814B (ru)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP3545763B1 (en) * 2018-03-29 2023-01-25 DSM Austria GmbH Particle containing at least one volatile substance, process for its preparation, a food or feed additive containing the same and use
CN108623820A (zh) * 2018-04-24 2018-10-09 上海应用技术大学 一种利用再生纤维素稳定的甜橙油皮克林乳液及其制备方法
WO2019240568A1 (es) * 2018-06-14 2019-12-19 Centro De Investigación En Química Aplicada Método de obtención de partículas porosas mediante un proceso híbrido de pulverización por secado-enfriamiento
WO2020002387A1 (en) * 2018-06-26 2020-01-02 Dsm Ip Assets B.V. Composition comprising thymol and hydrogenated palm oil
CN114760851A (zh) * 2019-12-09 2022-07-15 帝斯曼知识产权资产管理有限公司 包含氢化大豆油和百里香酚的混合物

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4707367A (en) * 1984-07-16 1987-11-17 Sunkist Growers, Inc. Solid essential oil flavor composition
US5256386A (en) * 1987-06-29 1993-10-26 Eka Nobel Ab Method for preparation of silica particles
US20030215496A1 (en) * 1999-11-23 2003-11-20 Patel Mahesh V. Solid carriers for improved delivery of active ingredients in pharmaceutical compositions
EP1419811A1 (de) * 2002-11-12 2004-05-19 Inovia Hutzinger & Partner KEG Stabile Pflanzenextrakte
US20150267097A1 (en) * 2012-10-31 2015-09-24 3M Innovative Properties Company Shaped Abrasive Particles, Methods of Making, and Abrasive Articles Including the Same

Family Cites Families (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1065655A (en) * 1963-07-04 1967-04-19 Kogei Company Ltd Method of improving the keeping properties of flavour powders
US5204029A (en) 1989-09-25 1993-04-20 Morgan Food Products, Inc. Methods of encapsulating liquids in fatty matrices, and products thereof
JP3088126B2 (ja) * 1991-04-17 2000-09-18 不二彦 澁田見 賦香茶組成物及びそれを用いた賦香茶パツク製品
GB9418420D0 (en) * 1994-09-13 1994-11-02 Mckeown Neil A Composition for the treatment of an energy imbalance in ruminents
KR100490094B1 (ko) * 1996-06-10 2005-11-23 스피리던 스피리애스 액상/고상시스템및그제조방법
US6245366B1 (en) * 1996-10-25 2001-06-12 Mccormick & Company, Inc. Fat-coated encapsulation compositions and method for preparing the same
WO1999061145A1 (en) 1998-05-22 1999-12-02 Fuisz International Ltd. Method and apparatus for forming an encapsulated product matrix
JP3614773B2 (ja) * 2000-12-12 2005-01-26 三井化学株式会社 被覆型徐放性農薬粒剤
DE60230188D1 (de) * 2001-09-06 2009-01-15 Procter & Gamble Duftkerzen
DE10150325A1 (de) 2001-10-15 2003-04-24 Degussa Verfahren zur Herstellung oder Beschichtung von Granulaten, Vorrichtung zur Durchführung des Verfahrens und hiernach erhältliche Granulate
ITMI20021427A1 (it) 2002-06-28 2003-12-29 Vetagro S R L Composizioni per uso nell'alimentazione animale comprendente una matrice a rilascio controllato procedimento di preparazione e relativo impi
CN1674786A (zh) * 2002-08-14 2005-09-28 纳幕尔杜邦公司 经涂布的含多不饱和脂肪酸的颗粒以及经涂布的含液体药物的颗粒
FR2876028B1 (fr) 2004-10-05 2009-10-16 Axiss France Sas Encapsulation d'extraits vegetaux
JP2006248832A (ja) * 2005-03-10 2006-09-21 Taiyo Kagaku Co Ltd 物質担持多孔質シリカ
EP1861172B1 (en) * 2005-03-16 2009-12-23 Symrise GmbH & Co. KG Menthol-containing solids composition
EP2050433A1 (en) * 2007-10-16 2009-04-22 The Procter and Gamble Company Cosmetic composition comprising solid entrapping particles for sustained release of volatile materials
FR2935084B1 (fr) 2008-08-19 2011-05-06 Pancosma Sa Pour L Ind Des Produits Biochimiques Additif pour l'alimentation animale et son procede de preparation
CA2784273C (en) * 2009-10-05 2015-06-23 Dairy Manufacturers, Inc. Composition and method for delivery of substances in a dry mode
RU2592876C2 (ru) * 2010-03-26 2016-07-27 Филип Моррис Продактс С.А. Инкапсуляция твердого ароматизатора при использовании комплексной коацервации и технологии желирования
CN102987093A (zh) * 2012-10-29 2013-03-27 安佑（中国）动物营养研发有限公司 一种饲用植物精油添加剂及其制备方法、用途
MX2016002837A (es) * 2013-09-05 2016-06-17 Unilever Nv Una particula antimicrobiana y composiciones de la misma.
US10383360B2 (en) * 2013-12-20 2019-08-20 Philip Morris Products S.A. Wax encapsulated flavour delivery system for tobacco
US9162669B2 (en) 2014-02-25 2015-10-20 Cummins Inc. Systems and methods for control of powertrains with regenerative start/stop alternator functionality
US20180055071A1 (en) * 2015-03-25 2018-03-01 Feng Wan Animal feed compositions
IN2015CH02439A (ru) 2015-05-14 2015-05-29 Velayudhan Nair Balakrishnan Korattiyil
CN105112162A (zh) * 2015-08-25 2015-12-02 东莞波顿香料有限公司 一种多功能香精香料缓释载体及制备方法

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4707367A (en) * 1984-07-16 1987-11-17 Sunkist Growers, Inc. Solid essential oil flavor composition
US5256386A (en) * 1987-06-29 1993-10-26 Eka Nobel Ab Method for preparation of silica particles
US20030215496A1 (en) * 1999-11-23 2003-11-20 Patel Mahesh V. Solid carriers for improved delivery of active ingredients in pharmaceutical compositions
EP1419811A1 (de) * 2002-11-12 2004-05-19 Inovia Hutzinger & Partner KEG Stabile Pflanzenextrakte
US20150267097A1 (en) * 2012-10-31 2015-09-24 3M Innovative Properties Company Shaped Abrasive Particles, Methods of Making, and Abrasive Articles Including the Same

Also Published As

Publication number Publication date
PH12019500666A1 (en) 2019-12-02
CN107875986B (zh) 2022-05-17
PL3300724T3 (pl) 2020-04-30
WO2018059732A1 (en) 2018-04-05
TWI765914B (zh) 2022-06-01
EP3300724B1 (en) 2019-08-21
CL2019000780A1 (es) 2019-08-02
US20190269622A1 (en) 2019-09-05
US10933023B2 (en) 2021-03-02
AU2017337095A1 (en) 2019-03-21
MX2019003502A (es) 2019-10-09
BR112019005448A2 (pt) 2019-06-18
KR102312263B1 (ko) 2021-10-14
ECSP19021228A (es) 2019-04-30
ES2758516T3 (es) 2020-05-05
ZA201901814B (en) 2019-11-27
JP2019531077A (ja) 2019-10-31
MY195562A (en) 2023-02-02
PE20190804A1 (es) 2019-06-10
RU2019113151A3 (ru) 2020-10-30
AU2017337095B2 (en) 2022-08-25
KR20190061048A (ko) 2019-06-04
EP3300724A1 (en) 2018-04-04
DK3300724T3 (da) 2019-11-18
CO2019002590A2 (es) 2019-06-11
JP6976319B2 (ja) 2021-12-08
CN107875986A (zh) 2018-04-06
TW201818966A (zh) 2018-06-01
RU2019113151A (ru) 2020-10-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2739917C2 (ru) Частица, содержащая, по меньшей мере, летучее вещество, и способ ее получения
JP5762383B2 (ja) 噴霧乾燥した組成物およびその使用
Goula et al. A method for pomegranate seed application in food industries: seed oil encapsulation
US6689388B2 (en) Microencapsulated delivery system for high viscosity fluids
EP1799193B1 (fr) Encapsulation d ' extraits vegetaux hydrophobes adsorbes et/ou absorbes dans de la silice precipitee
US20090252789A1 (en) One step spray-drying process
Calva-Estrada et al. Microencapsulation of vanilla (Vanilla planifolia Andrews) and powder characterization
US20180338501A1 (en) Spoilage retardant compositions for treatment of crops
JP5980338B2 (ja) 活性物質を有する顆粒
RU2757228C1 (ru) Частица, содержащая по меньшей мере одно летучее вещество, способ ее получения, содержащая ее пищевая или кормовая добавка и применение
WO2002047492A2 (en) A moisture and oxygen stable composition and a process for obtaining said composition
BR112021013969A2 (pt) Aperfeiçoamentos em ou relacionados a compostos orgânicos
Jeyakumari et al. Microencapsulation of fish oil-oregano essential oil blends by spray drying and its oxidative stability
Ko et al. Preparation and characterization of allyl isothiocyanate microcapsules by spray drying
Patil Encapsulation of Orange oil using fluidized bed granulation
Feng et al. Recent Patents in Flavor Controlled Release