JP6957371B2 - 2−(2’−ジアリールアミノフェニル)ボラベンゼン誘導体及び前記誘導体を含む有機電子デバイス - Google Patents
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Description
a及びbはそれぞれ独立に0〜4の整数を表し;
Ar1及びAr2は、互いに同一又は異なり、それぞれ独立に置換又は非置換の環炭素原子数6〜30の非縮合又は縮合アリール又は環原子数5〜30の非縮合又は縮合ヘテロアリール基であり;
Ar1及びAr2は、任意選択により、単結合、アルキレン基、アルケニレン基、−O−、−S−、アルキル−N基、アリール−N基、ジアルキルSi基、及びジアリールSi基からなる群から選択される連結基を介して結合していてもよい。)
で表される。
Ar1及びAr2がそれぞれ独立に、置換又は非置換の、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、フルオランテニル基、ピレニル基、クリセニル基、トリフェニレニル基、ペリレニル基、インデニル基、ベンゾインデニル基、ピロリル基、インドリル基、カルバゾリル基、フラニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、チオフェニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾチオフェニル基、イミダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、トリアゾリル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、ピリジル基、ピリミジル基、トリアジニル基、キノリニル基、又はキノキサリニル基からなる群から選択されることが好ましい。
R1及びR2はボラベンゼン環又はベンゼン環上の任意の置換可能な位置における置換基を表し、それらが存在する場合、すなわちa及びbが0でない場合、R1及びR2はそれぞれ同一又は異なり、独立に、重水素原子;置換もしくは非置換のアルキル基、特に炭素原子数1〜6の直鎖又は分岐状のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基、特に環炭素原子数3〜6のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基、特に炭素原子数1〜6の直鎖若しくは分岐状のアルキル又は炭素数3〜10のシクロアルキルオキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基、特に環炭素原子数6〜30のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルチオ基、特に炭素原子数1〜6の直鎖若しくは分岐状のアルキル又は炭素数3〜10のシクロアルキルチオ基;置換もしくは非置換のアリールチオ基、特に環炭素原子数6〜30のアリールチオ基;置換もしくは非置換のトリアルキルシリル基(特に、アルキル基が炭素原子数1〜6のもの);置換もしくは非置換のトリアリールシリル基(特に、アリール基が環炭素原子数6〜30のもの);置換もしくは非置換のジアルキルホウ素基(特に、アルキル基が炭素原子数1〜6の直鎖若しくは分岐状のアルキル又は炭素数3〜10のシクロアルキル基であるもの);置換もしくは非置換のジアリールホウ素基(特にアリール基が環炭素原子数6〜30のもの);置換もしくは非置換のモノ又はジアルキルアミノ基(特に、アルキル基が炭素原子数1〜6の直鎖若しくは分岐状のアルキル又は炭素数3〜10のシクロアルキル基であるもの);置換もしくは非置換のモノ又はジアラルキルアミノ基(特に、アラルキル基のアリール部分が環炭素原子数6〜30のアリール基であり、アラルキル基のアルキル部分が炭素原子数1〜6の直鎖若しくは分岐状のアルキル基であるもの);置換もしくは非置換のモノ又はジアリールアミノ基(特に、アリール基が環炭素原子数6〜30のもの);置換もしくは非置換のモノ又はジヘテロアリールアミノ基(特に、ヘテロアリール基の環原子数が5〜30であり、1つ以上の環原子がヘテロ原子、特に、N、O、S、Se、及びSiからなる群から選択されるヘテロ原子であるもの);置換もしくは非置換の縮合又は非縮合アリール基(特に、環炭素原子数が6〜30であるもの);および置換もしくは非置換の縮合又は非縮合ヘテロアリール基(特に環原子数が5〜30であり、1つ以上の環原子がヘテロ原子、特に、N、O、S、Se、及びSiからなる群から選択されるヘテロ原子であるもの)からなる群から選択される。R1及びR2はそれぞれ独立に、重水素原子、置換又は非置換の直鎖状又は分岐状アルキル基、置換又は非置換のシクロアルキル基、特に環炭素原子数3〜6のシクロアルキル基、及び置換又は非置換のアリール基、特に、環炭素原子数6〜30のアリール基からなる群から選択されることが好ましい。R1及びR2のための好ましいアリール及びヘテロアリール基の例は、以下で説明するAr1及びAr2のためのアリール及びヘテロアリール基の例と同じである。
さらに、Ar1及びAr2は、任意選択により、単結合;アルキレン基、特に炭素数1〜6のアルキレン基、例えば、メチレン、エチレン;アルケニレン、特に炭素数2〜6のアルケニレン基、例えば、-CH=CH-基;−O−、−S−、アルキル−N基(アルキルは、炭素数1〜6の直鎖、分岐、又は環状のアルキル基)、アリール−N基(アリールは、環炭素原子数6〜30の非縮合又は縮合アリール基)、ジアルキルSi基(アルキルは、炭素数1〜6の直鎖、分岐、又は環状のアルキル基)、及びジアリールSi基(アリールは、環炭素原子数6〜30の非縮合又は縮合アリール基)からなる群から選択される連結基を介して結合していてもよい。
R1、R2、Ar1、及びAr2がさらなる置換基を有する場合、置換基は、重水素原子、環炭素原子数6〜30のアリール基、モノアリールアミノ基又はジアリールアミノ基(アリール基は環炭素原子数6〜30のアリール基である)、及びトリアリールシリル基(アリール基は環炭素原子数6〜30のアリール基である)からなる群から選択されることが好ましい。この置換基は、特に、重水素原子、環炭素原子数6〜30のアリール基、モノアリールアミノ基又はジアリールアミノ基(アリール基は環炭素原子数6〜30のアリール基である)、及びトリアリールシリル基(アリール基は環炭素原子数6〜30のアリール基である)からなる群から選択されることが特に好ましい。これらの置換基のアリール部分の例としては、上述したAr1及びAr2の選択肢としてあげた具体的なアリール基が挙げられる。これらの置換基のアリール部分は、特に、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、及びフェナントレニル基からなる群独立に選択されることが好ましい。
R1及びR2が、独立に、重水素原子、炭素数1〜6の非置換アルキル基、炭素数3〜6の非置換シクロアルキル基、環炭素原子6〜30の非置換の非縮合又は縮合アリール基、非置換のジアリールアミノ基(アリール基は独立に環炭素原子数6〜30の非置換の非縮合又は縮合アリール基)からなる群から選択され、
Ar1及びAr2が、独立に、置換又は非置換の、特に非置換の、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、及びフェナントレニル基からなる群から選択されることが特に好ましい。
本発明における有機電子デバイスは、有機材料を用いた任意の当技術分野で公知の任意の電子デバイスであってよく、特定の電子デバイスに限定されないが、有機発光素子、有機太陽電池、有機感光体(OPC)ドラム、及び有機トランジスタからなる群から選択したデバイスであることができる。特に本発明のデバイスは、有機発光デバイス、特に有機ELデバイスであることが好ましい。本発明の式(1)の化合物は、有機電子デバイスに用いるための正孔輸送材料として有用である。本発明の正孔輸送材料は、有機電子デバイスの正孔注入層、正孔輸送層、発光層のホスト材料、電子阻止層、励起子阻止層などに用いることができる。
有機ELデバイスは、一般に、第1電極と第2電極およびこの間に配置された1つ以上の有機物層を含み、第1電極及び第2電極のうち少なくとも1つが光透過性電極である。これら2つの電極の間に電圧を印加して、有機層にアノードから正孔を注入し、カソードから電子を注入すると、正孔と電子が有機物層中で再結合し、再結合によって生じる励起子のエネルギーを利用して有機物層中に含まれる発光体が発光する。有機ELデバイスは、その有機物層からの発光を、光透過性電極側から取り出す構造を有する。有機ELデバイスのデバイス構造は一つに限定されず、様々なデバイス構造が提案されている。発光方式についても、トップ・エミッション型、ボトム・エミッション型、及び両面エミッション(両面発光)型などが知られている。本発明の有機ELデバイスの有機物層は1層からなる単層構造であってもよいが、発光層を含む2層以上の多層構造であってもよい。本発明の有機ELデバイスの有機物層が多層構造を有する場合は、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層などが積層された構造であってもよい。さらに、電極表面を平坦化するための平坦化層、正孔阻止層、電子阻止層、及び励起子阻止層などの様々な層を設けて、有機ELデバイスの特性を向上させることができることが知られている。本発明の式(1)の化合物は、全ての発光方式及び構造の有機ELデバイスにおいて用いることができる。したがって、本発明の式(1)の化合物を含む有機ELデバイスは、その発光の方式及びデバイス構造は特定のものに限定されない。また、有機ELデバイスはその発光材料の発光機構により、蛍光発光型、リン光発光型、及び遅延蛍光発光型が知られているが、本発明の式(1)の化合物はそのいずれのタイプの有機ELデバイスにも用いることができる。
1)化合物1-Aの合成
20 mlの水に溶かしたフッ化カリウム(12 g)の溶液を次にその撹拌した混合物にゆっくり添加し、添加の間、温度を30℃より低く保った。
10 mlのトルエンに溶かした2,2-アゾビス(イソブチロニトリル)(0.34 g)の溶液を次に上記混合物に一度に添加した。全混合物を次に65℃に4時間加熱した。
室温に冷やした後、反応混合物を、1ミクロンのフィルターバッグを備えた遠心分離機を通してポンプで送り出した。フィルターの水層を分離した。有機層をMgSO4で乾燥させ、セライトパッドを通して蒸留装置へ濾過した。トルエンを減圧下で留去し、未精製の化合物1-Cが残った(21.3 g)。
固体が移ることを最小にするように注意しながら、液体層を次にシュレンク濾過装置に、そして第二の受容器に注意深く移した。湿った固体を500 mlのヘキサンで洗い、上澄み液体を前と同様に再度注意深く除去した。フラスコ中に残った液体を減圧蒸留によって、ドライアイスで冷やした受器へと除去した。
固体を中性アルミナ上に吸着させ、次にトルエン:ヘキサン(1:2)を用いるフラッシュカラムクロマトグラフィーを行って粗製化合物1を得た。この粗製化合物1を昇華によって精製して、純粋な化合物1を得た(4.9 g, 14.8 mmol)。
1)化合物3-Aの合成
20 mlの水に溶かしたフッ化カリウム(12 g)の溶液を次に先の撹拌した混合物にゆっくり添加し、添加の間、温度を30度より低く保った。10 mlのトルエン中に溶かした2,2-アゾビス(イソブチロニトリル)(0.34 g)の溶液を、前述の混合物に一度に全て添加した。混合物全体を次に65℃に4時間加熱した。
室温に冷やした後、反応混合物を、1ミクロンのフィルターバッグを備えた遠心分離機を通してポンプで送り出した。フィルターの水層を分離した。有機層をMgSO4で乾燥させ、セライトパッドを通して蒸留装置へ濾過した。トルエンを減圧下で留去し、未精製の化合物3-Cが残った(23.3 g)。
固体が移ることを最小にするように注意しながら、液体層を次にシュレンク濾過装置に、そして第二の受容器に、注意深く移した。湿った固体を500 mlのヘキサンで洗い、上澄み液体を前と同様に再度注意深く除去した。フラスコ中に残った液体を減圧蒸留によって、ドライアイスで冷やした受器へと除去した。
固体を中性アルミナ上に吸着させ、次にトルエン:ヘキサン(1:2)を用いるフラッシュカラムクロマトグラフィーによって粗製化合物3を得た。この粗製化合物3を昇華によって精製して、純粋な化合物3を得た(6.97 g, 14.8 mmol)。
最初に、UV−オゾン(O3)を用いる表面処理を、予めパターン形成して洗浄したITO−ガラス基板に対して行った。ITO−ガラス基板中のITO層(第一の電極)の厚さは約150 nmだった。表面処理後、有機層を形成するために、ガラス基板を蒸着装置に装填し、正孔注入層、正孔輸送層(HTL)、発光層、及び電子輸送層を1つずつ約10-4〜約10-5 Paの真空度において堆積させた。
比較例1による有機ELデバイスは、N,N’-ジ(ナフチル-1-イル)-N,N’-ジフェニル-4,4’-ベンジジン(NPB)を用いて正孔輸送層(HTL)を形成したことを除き、例1に記載したものと実質的に同じ方法を行うことによって作製した。
例1及び比較例1にしたがって製造した各有機ELデバイスの評価結果を表1に示す。そうして製造した有機ELデバイスの発光特性を、10 mA/cm2の電流密度において、浜松ホトニクス株式会社のC9920-11輝度配光特性測定システムを使用して評価した。
2 ・・・アノード
3 ・・・正孔注入層
4 ・・・正孔輸送層
5 ・・・有機発光層
6 ・・・電子輸送層
7 ・・・カソード
Claims (14)
- 下記一般式(1):
a及びbはそれぞれ独立に0〜4の整数を表し;
Ar1及びAr2は、互いに同一又は異なり、それぞれ独立に置換又は非置換の環炭素原子数6〜30の非縮合又は縮合アリール基であり;
R1、R2、Ar1、及びAr2が置換基を有する基である場合、前記置換基は、それぞれ独立に、重水素原子、炭素数1〜6の直鎖又は分岐状のアルキル基、炭素数3〜6のシクロアルキル基、炭素数1〜6のアルコキシ基、及び環炭素原子数6〜30アリール基からなる群から選択され;
上述のアリール基及び縮合又は非縮合アリール基は、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、フルオランテニル基、ピレニル基、クリセニル基、トリフェニレニル基、及びペリレニル基からなる群から選択される。)
で表される化合物。 - 前記置換基が、重水素原子、及び環炭素原子数6〜30のアリール基からなる群から選択される、請求項1に記載の化合物。
- a及びbが0(ゼロ)である、請求項1又は2に記載の化合物。
- R1及びR2がそれぞれ独立に、重水素原子、置換又は非置換の直鎖状又は分岐状アルキル基、置換又は非置換のシクロアルキル基、及び置換又は非置換の縮合又は非縮合アリール基からなる群から選択される、請求項1〜3のいずれか一項に記載の化合物。
- Ar1及びAr2が独立に、置換又は非置換の、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、及びフェナントリル基からなる群から選択される基である、請求項4に記載の化合物。
- 請求項1〜6のいずれか一項に記載した化合物からなる、有機電子デバイスに用いるための有機材料。
- 前記有機電子デバイスが有機エレクトロルミネッセンスデバイスである、請求項7に記載の有機材料。
- 請求項1〜6のいずれか一項に記載した化合物からなる、有機電子デバイスに用いるための正孔輸送材料。
- 前記有機電子デバイスが有機エレクトロルミネッセンスデバイスである、請求項9に記載の正孔輸送材料。
- 請求項1〜6のいずれか一項に記載した化合物を含む、有機電子デバイス。
- 有機エレクトロルミネセンスデバイスである、請求項11に記載の有機電子デバイス。
- 正孔輸送層を含み、前記正孔輸送層が請求項1〜6のいずれか一項に記載の化合物を正孔輸送材料として含む、有機電子デバイス。
- 有機エレクトロルミネッセンスデバイスである、請求項13に記載の有機電子デバイス。
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