JP6942569B2 - アルカリ可溶型感光性樹脂組成物、及び、アルカリ可溶型感光性樹脂 - Google Patents
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Description
(A)ヘミアセタールエステルとしてブロック化されたカルボキシル基、重合性官能基、及び、縮環構造を有するアルカリ可溶型感光性樹脂、並びに、(B)無機微粒子を含むことを特徴とする。
−CO−Y−(COO−Pro)l (2)
(一般式(2)中、Yは互いに独立してジカルボン酸、トリカルボン酸若しくはテトラカルボン酸、又はこれらの酸無水物からカルボキシル基又は酸無水物基を除いた2価の基を示し、lは1〜3の整数を示し、Proは互いに独立して水素原子又は下記一般式(3)で表される基を示す。)
−CH(CH3)OR (3)
(一般式(3)中、Rは炭素数1〜10の1価の炭化水素基を示す。)
(1)本発明のアルカリ可溶型感光性樹脂組成物を基材に塗布する工程、
(2)加熱処理により、アルカリ可溶型感光性樹脂組成物に含まれる(A)アルカリ可溶型感光性樹脂のカルボキシル基を脱保護する工程、
(3)露光処理を行う工程、及び、
(4)アルカリ現像処理によりパターンを形成する工程
を含むことを特徴とする。
本発明のアルカリ可溶型感光性樹脂組成物は、(A)ヘミアセタールエステルとしてブロック化されたカルボキシル基、重合性官能基、及び、縮環構造を有するアルカリ可溶型感光性樹脂、並びに、(B)無機微粒子を含むことを特徴とする。
(A)アルカリ可溶型感光性樹脂(以下、単に(A)成分ともいう)が有する重合性官能基としては、特に限定されないが、例えば、アクリル基、メタクリル基等のラジカル重合性官能基が挙げられる。これらは単独で用いても良いし、2種以上を併用しても良い。
(B)無機微粒子(以下、単に(B)成分ともいう)は特に限定されないが、pH7で正に帯電する無機微粒子が好ましく、pH6で正に帯電する無機微粒子がさらに好ましい。pH7で正に帯電する無機微粒子として、例えば、チタン酸バリウム、酸化マグネシウム等が挙げられる。これらの(B)成分は、単独で用いても良いし、2種以上を併用しても良い。これらの(B)成分の中では、誘電率の観点から、チタン酸バリウムが好ましい。
溶媒としては、特に限定されないが、例えば、メタノール、エタノール等のアルコール類;テトラヒドロフラン等のエーテル類;エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールメチルエチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル等のエチレングリコールエーテル類;メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート等のエチレングリコールアルキルエーテルアセテート類;ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、ジエチレングリコールエチルメチルエーテル等のジエチレングリコールジアルキルエーテル類;ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル等のジエチレングリコールモノアルキルエーテル類;プロピレングリコールモノメチルエーテル等のプロピレングリコールモノアルキルエーテル類;プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、3−メトキシブチル−1−アセテート等のアルキレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類;トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;メチルエチルケトン、メチルアミルケトン、シクロヘキサノン、4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン等のケトン類;2−ヒドロキシプロピオン酸エチル、2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオン酸メチル、2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオン酸エチル、エトキシ酢酸エチル、ヒドロキシ酢酸エチル、2−ヒドロキシ−2−メチルブタン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、乳酸メチル、乳酸エチル、コハク酸ジメチル、コハク酸ジエチル、アジピン酸ジエチル、マロン酸ジエチル、シュウ酸ジブチル等のエステル類等が挙げられる。これらの中では、エチレングリコールエーテル類、アルキレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類、ジエチレングリコールジアルキルエーテル類、ケトン類及びエステル類が好ましく、3−エトキシプロピオン酸エチル、乳酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート及びメチルアミルケトンがより好ましい。これらの溶媒は、単独で用いても良いし、2種以上を併用しても良い。
本発明のアルカリ可溶型感光性樹脂組成物は、分散剤及び/又は表面処理剤を含有しても良い。分散剤としては、特に限定されず、例えば、ポリアクリル酸系分散剤、ポリカルボン酸系分散剤、リン酸系分散剤、シリコン系分散剤等が挙げられる。これらの分散剤は、単独で用いても良いし、2種以上を併用しても良い。
本発明のフォトレジストは、本発明のアルカリ可溶型感光性樹脂組成物を含有することを特徴とする。
本発明のアルカリ可溶型感光性樹脂は、下記一般式(1)で表されることを特徴とする。
本発明の絶縁膜は、本発明のアルカリ可溶型感光性樹脂組成物を用いて形成されたことを特徴とする。本発明のアルカリ可溶型感光性樹脂組成物を用いて本発明の絶縁膜を形成する方法としては、特に限定されないが、本発明のアルカリ可溶型感光性樹脂組成物を基材に塗布した後、加熱処理及び露光処理を行う方法等が挙げられる。基材、塗布方法、加熱処理及び露光処理については、後述する通りである。
本発明のフォトレジストパターンの形成方法は、
(1)本発明のアルカリ可溶型感光性樹脂組成物を基材に塗布する工程、
(2)加熱処理により、アルカリ可溶型感光性樹脂組成物に含まれる(A)アルカリ可溶型感光性樹脂のカルボキシル基を脱保護する工程、
(3)露光処理を行う工程、及び、
(4)アルカリ現像処理によりパターンを形成する工程
を含むことを特徴とする。
工程(1)では、本発明のアルカリ可溶型感光性樹脂組成物を基材に塗布する。基材の材質としては、特に限定されないが、例えば、ガラス、PET、TAC、ポリイミド、COPフィルム、ポリカーボネート、PMMA等の熱可塑性プラスチック基材、シリコンウェハ等の半導体基材等が挙げられる。これらは単独で用いても良いし、2種以上を併用しても良い。本発明のアルカリ可溶型感光性樹脂組成物を基材に塗布する方法としては、特に限定されず、従来公知の方法を採用することができる。
工程(2)では、加熱により、アルカリ可溶型感光性樹脂組成物に含まれる(A)アルカリ可溶型感光性樹脂のカルボキシル基を脱保護し、乾燥により溶媒を蒸発させて塗膜を形成する(プリベーク)。加熱処理の条件としては、特に限定されないが、80〜130℃で1〜10分間の条件を採用することができる。本工程で(A)アルカリ可溶型感光性樹脂のカルボキシル基を脱保護することにより、後述する工程(3)の露光処理及び工程(4)のアルカリ現像処理が可能となる。
工程(3)では、露光処理を行う。露光処理の条件としては、特に限定されないが、5 〜2000mJ/cm2の光照射量の条件を採用することができる。
工程(4)では、アルカリ現像処理によりパターンを形成する。アルカリ現像処理の方法としては、特に限定されず、従来公知の方法を採用することができる。
300ml四つ口フラスコ中に、ビスフェノールフルオレンジグリシジルエーテル(大阪ガスケミカル株式会社製、オグソールPG、エポキシ当量270g/eq)115g、触媒としてトリエチルベンジルアンモニウムクロライド600mg、重合禁止剤として2,6−ジイソブチルフェノール30mg、及び、アクリル酸36gを仕込み、加熱溶解した。次に、これを徐々に120℃まで昇温させた。溶液は透明粘稠となったがそのまま攪拌を継続した。この間、酸価を測定し、1.0mgKOH/g未満になるまで加熱攪拌を続け、淡黄色透明で固体状のエポキシエステル樹脂を得た。このエポキシエステル樹脂に、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)65gを加えて溶解した後、無水ピロメリット酸(PMDA)13.6g、テトラヒドロ無水フタル酸(THPA)4.8g、及び、臭化テトラエチルアンモニウム0.1gを混合し、これを徐々に昇温して110〜115℃で14時間反応させた。このようにして、樹脂1のPGMEA溶液を得た。酸無水物の消失はIRスペクトルにより確認した。得られた樹脂1の酸価は固形分換算で50mgKOH/g、重量平均分子量は2800であった。
(一般式(1)において、Xはビスフェノールフルオレン骨格、Zはピロメリット酸残基、Aは一般式(2)で表される基であってYがテトラヒドロフタル酸残基である基又は水素原子、R1は水素原子、mは0、nは0〜20(平均値で2.7)、Proは水素である。)
無水ピロメリット酸(PMDA)を19.0g、テトラヒドロ無水フタル酸(THPA)を17.7g使用したこと以外、比較例1と同様にして樹脂2のPGMEA溶液を得た。得られた樹脂2の酸価は固形分換算で80mgKOH/g、重量平均分子量は3300であった。
(一般式(1)において、Xはビスフェノールフルオレン骨格、Zはピロメリット酸残基、Aは一般式(2)で表される基であってYがテトラヒドロフタル酸残基である基又は水素原子、R1は水素原子、mは0、nは0〜24(平均値で3.3)、Proは水素である。)
比較例2で得られた樹脂2のPGMEA溶液に、NPVE(n−プロピルビニルエーテル、日本カーバイド工業株式会社製)23.0gを添加し、40℃で12時間反応させ、樹脂3のPGMEA溶液を得た。カルボン酸の消失は、NaOHによる酸価滴定により確認した。得られた樹脂3の酸価は固形分換算で20mgKOH/g、重量平均分子量は3500であった。
(一般式(1)において、Xはビスフェノールフルオレン骨格、Zはピロメリット酸残基、Aは一般式(2)で表される基であってYがテトラヒドロフタル酸残基である基又は水素原子、R1は水素原子、mは0、nは0〜24(平均値で3.3)、Proは一般式(3)で表される基であってRがプロピル基又は水素原子である。)
PMDAの代わりに4,4’−ビフタル酸無水物(BPDA)を25.6g、THPAの代わりに無水トリメリット酸(TMA)を12.9gを使用したこと以外、比較例1と同様にして樹脂のPGMEA溶液を得た。該樹脂のPGMEA溶液を使用したことと、NPVEの代わりにイソプロピルビニルエーテル(IPVE)を26.6g使用したこと以外は実施例1(樹脂3)と同様にして樹脂4のPGMEA溶液を得た。得られた樹脂4の酸価は固形分換算で18mgKOH/g、重量平均分子量は3700であった。
(一般式(1)において、Xはビスフェノールフルオレン骨格、Zは4,4’−ビフタル酸残基、Aは一般式(2)で表される基であってYがトリメリット酸残基である置換基又は水素原子、R1は水素原子、mは0、nは0〜24(平均値で3.3、Proは一般式(3)で表される基であってRがイソプロピル基又は水素原子である。)
比較例1、2及び実施例1、2で得られた樹脂1〜4を用い、表1に示す重量比で各成分を混合し、アルカリ可溶型感光性樹脂組成物を得た。得られたアルカリ可溶型感光性樹脂組成物について、下記の方法により、(B)無機微粒子の分散後の平均粒子径、保存安定性、現像性、密着性、及び、誘電率を評価した。結果を表1に示す。
なお、各成分として以下の薬品を使用した。
無機微粒子:チタン酸バリウム(戸田工業株式会社製)、一次粒子径20nm
架橋剤:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(ダイセル・オルネクス株式会社製)
硬化剤:イルガキュア907(BASFジャパン株式会社製)
密着助剤:KBM−503(信越化学工業株式会社製)
レベリング剤:BYK−300(ビックケミー・ジャパン株式会社製)
溶媒:PGMEA(プロプレングリコールモノメチルエーテルアセテート)
Malvern社製ゼータサイザーナノZSを用いて、動的光散乱法にて測定した散乱強度分布に基づきZ−平均粒子径を算出した。
アルカリ可溶型感光性樹脂組成物を5℃にて1ヶ月間保存した後の(B)無機微粒子の分散後の平均粒子径を算出し、アルカリ可溶型感光性樹脂組成物を作製した直後の(B)無機微粒子の分散後の平均粒子径との差を求めることにより、保存安定性を下記2段階で評価した。
○:差が5nm未満である。
×:差が5nm以上である。
ガラス基板にアルカリ可溶型感光性樹脂組成物を塗布し、120℃で2分間ホットプレートでプリベークした膜厚0.5μmの塗膜を、ネガマスクを用いて超高圧水銀灯で100mJ/cm2で露光処理した後に、0.1重量%の水酸化カリウム水溶液で現像し、現像後のガラス基板を500倍に拡大してラインパターンを確認することにより、現像性を下記3段階で評価した。
○:L/S:10μm未満
△:L/S:10〜50μm未満
×:L/S:50μm以上、又は、現像不可
ガラス基板にアルカリ可溶型感光性樹脂組成物を塗布し、120℃で2分間ホットプレートでプリベークした膜厚0.5μmの塗膜を、ネガマスクを用いて超高圧水銀灯で100mJ/cm2で露光処理した後に、0.1重量%の水酸化カリウム水溶液で現像し、現像後のガラス基板を500倍に拡大してラインパターンを確認することにより、密着性を下記3段階で評価した。
○:剥がれ無し
△:L/S:20μm未満に剥がれ有り
×:L/S:20μm以上に剥がれ有り
SUS基板上に硬化膜を作製し、さらにその上にアルミニウム蒸着により電極を作製した。その電極付き基板に100kHzの交流電圧をかけ、LCRメータにて静電容量を測定することによって誘電率を求めた。
Claims (12)
- (A)ヘミアセタールエステルとしてブロック化されたカルボキシル基、重合性官能基、及び、縮環構造を有するアルカリ可溶型感光性樹脂、並びに、(B)無機微粒子を含み、
縮環構造は、インデン、テトラリン、フルオレン、キサンテン、アントラセン、及びベンズアントラセンからなる群から選択される少なくとも1種に由来する縮環構造であることを特徴とするアルカリ可溶型感光性樹脂組成物。 - (A)アルカリ可溶型感光性樹脂が、(a1)重合性官能基、縮環構造及びカルボキシル基を有するアルカリ可溶型感光性樹脂と、(a2)ビニルエーテル基を有する化合物とのヘミアセタールエステル化反応物である請求項1記載のアルカリ可溶型感光性樹脂組成物。
- (B)無機微粒子がチタン酸バリウムである、請求項1又は2に記載のアルカリ可溶型感光性樹脂組成物。
- (a1)アルカリ可溶型感光性樹脂が縮環構造としてビスフェノールフルオレン骨格を有する、請求項2又は3に記載のアルカリ可溶型感光性樹脂組成物。
- (a2)ビニルエーテル基を有する化合物が1分子中にビニルエーテル基を1つ有する化合物である、請求項2〜4のいずれか1項に記載のアルカリ可溶型感光性樹脂組成物。
- (a2)ビニルエーテル基を有する化合物がエチルビニルエーテル、プロピルビニルエーテル、ブチルビニルエーテル、及び、イソプロピルビニルエーテルからなる群より選ばれる少なくとも1種である、請求項2〜5のいずれか1項に記載のアルカリ可溶型感光性樹脂組成物。
- 請求項1〜6のいずれか1項に記載のアルカリ可溶型感光性樹脂組成物を含有することを特徴とするフォトレジスト。
- 下記一般式(1)で表されることを特徴とするアルカリ可溶型感光性樹脂。
−CO−Y−(COO−Pro)l (2)
(一般式(2)中、Yは互いに独立してジカルボン酸、トリカルボン酸若しくはテトラカルボン酸、又はこれらの酸無水物からカルボキシル基又は酸無水物基を除いた2価の基を示し、lは1〜3の整数を示し、Proは互いに独立して水素原子又は下記一般式(3)で表される基を示す。)
−CH(CH3)OR (3)
(一般式(3)中、Rは炭素数1〜10の1価の炭化水素基を示す。) - 一般式(3)において、Rが炭素数2〜4の1価の炭化水素基である、請求項8に記載のアルカリ可溶型感光性樹脂。
- 一般式(1)において、Aのうち少なくとも一つが一般式(2)で表される基である、請求項8又は9に記載のアルカリ可溶型感光性樹脂。
- 請求項1〜6のいずれか1項に記載のアルカリ可溶型感光性樹脂組成物を用いて形成されたことを特徴とする絶縁膜。
- (1)請求項1〜6のいずれか1項に記載のアルカリ可溶型感光性樹脂組成物を基材に塗布する工程、
(2)加熱処理により、アルカリ可溶型感光性樹脂組成物に含まれる(A)アルカリ可溶型感光性樹脂のカルボキシル基を脱保護する工程、
(3)露光処理を行う工程、及び、
(4)アルカリ現像処理によりパターンを形成する工程
を含むことを特徴とするフォトレジストパターンの形成方法。
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