JP6937436B2 - 色変換パネルおよび色変換パネルの製造方法 - Google Patents
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Description
カルボシラン−シロキサン共重合体は、下記化学式1で表されるシラン化合物および下記化学式2で表されるカルボシラン化合物を加水分解縮合反応させて製造され得る。
R2は水素、C1〜C30のアルキル基、C3〜C30のシクロアルキル基、C2〜C30のアルケニル基、C6〜C30のアリール基のうちのいずれか1つを表し、
nは、0≦n<4を表す。
Yは、C1〜C30のアルキレン基、C2〜C30のアルケニレン基、C3〜C30のシクロアルキレン基、C6〜C30のアリーレン基、またはこれらの組み合わせを表す。
R4〜R9は、水素、C1〜C30のアルキル基、C2〜C30のアルケニル基、C6〜C30のアリール基、C3〜C30のシクロアルキル基、C1〜C30のアルコキシ基、カルボキシル基、R(C=O)−、R(C=O)O−(ここで、Rは、C1〜C30のアルキル基、C3〜C30のシクロアルキル基、C6〜C30のアリール基)、エポキシ基含有1価の有機基、(メタ)アクリル基、(メタ)アクリレート基、(メタ)アクリル基で置換されたC1〜C30のアルキル基、(メタ)アクリレート基で置換されたC1〜C30のアルキル基、またはこれらの組み合わせであり、
Yは、C1〜C30のアルキレン基、C2〜C30のアルケニレン基、C3〜C30のシクロアルキレン基、C6〜C30のアリール基、またはこれらの組み合わせであり、
0≦M≦0.5、0≦D≦0.5、0<T1≦0.95、0<T2≦0.2、0<Q≦0.9であり、M+D+T1+T2+Q=1である。
一方、低屈折層120を形成するための組成物は、前記カルボシラン−シロキサン共重合体と共に、沸点が100℃〜200℃である有機高分子を含むことができる。
一実施形態に係る低屈折層形成用組成物は、追加的な気孔形成のための界面活性剤の構造をさらに含む。
Xはハロゲン原子、例えば、F、Cl、Br、またはIであってもよい。
上記低屈折層を形成するための溶媒としては、200℃以上の工程温度で使用可能な任意の溶媒を用いることができる。例えば、上記溶媒は、アルコール型溶媒、例えば、ブタノール、イソプロパノールなどと、ケトン型溶媒、例えば、PMEA、DIBKなどを用いることができ、これら以外に当該技術分野における公知の溶媒として、上記工程温度以上で使用可能な任意の溶媒を1種または2種以上混合して用いることができる。
上記低屈折層形成用組成物は、上記カルボシラン−シロキサン共重合体のシロキサン樹脂末端の未反応シラノール基の硬化を促進するための熱硬化性硬化触媒をさらに含むことができるが、使用するカルボシラン−シロキサン樹脂によりこのような触媒を含まなくてもよい。硬化型触媒の例としては、テトラブチルアンモニウムアセテート(TBAA)のようなアンモニウム塩の形態を有するものを含むことができる。
前記低屈折層形成用組成物は、当該技術分野における公知の多様な添加剤をさらに含むことができる。このような添加剤として、上記低屈折層形成用組成物のコーティング時のコーティング性向上および欠陥の生成防止効果のための界面活性剤、例えば、フッ素系界面活性剤をさらに含むことができ、これに制限されない。これら添加剤は、上記カルボシラン−シロキサン共重合体100重量部に対して10重量部以下、例えば、8重量部以下、例えば、5重量部以下、例えば、3重量部以下、例えば、2重量部以下、例えば、1重量部以下で含まれてもよい。
量子ドットは、等方性(isotropic)光放射特性を有するため、光源から入射された入射光を受けて励起(excitation)されてから基底(ground)状態に戻って放射方向に放射光を放出することができる。そのために、色変換部材132、 134として量子ドットを含む色変換層130は、発光層として用いることができる。
量子ドット分散用溶媒は、無機粒子の形態である量子ドット以外にもバインダー樹脂、光重合性単量体、光重合開始剤、その他添加剤などのような有機成分を同時に溶かすことができるように極性基および非極性基を両方含む両親媒性溶媒であってもよい。一例として、ペンチルアセテート、ヘキシルアセテート、デシルアセテート、ドデシルアセテート、シクロヘキシルアセテートのように、沸点が148℃〜250℃、例えば、沸点が148℃〜180℃であり、両親媒性化合物である溶媒であってもよい。一実施例では、上記量子ドット分散用溶媒は、シクロヘキシルアセテートであってもよいが、これに限定されない。
無機粒子である量子ドットを含む色変換層形成用組成物内の構成成分を低屈折層120上にコーティングするために、上記色変換層形成用組成物は、バインダー樹脂を含む。上記バインダー樹脂としては、アクリル系バインダー樹脂、カルド系バインダー樹脂、またはこれらの組み合わせを含むことができ、この他にも当該技術分野における公知の多様な種類のバインダーを含むことができる。
光重合性単量体は、少なくとも1個のエチレン性不飽和二重結合を有する(メタ)アクリル酸の一官能または多官能エステルを用いることができる。このような光重合性単量体は、上記のエチレン性不飽和二重結合を有することによって、光重合性単量体を含む色変換層形成用組成物のパターン形成工程で露光時に十分な重合を起こし、これによって色変換層形成用組成物が硬化することによって、耐熱性、耐光性、および耐薬品性に優れたパターンが形成され得る。
光重合開始剤は、感光性樹脂組成物に一般的に使用される開始剤であり、例えば、アセトフェノン系化合物、ベンゾフェノン系化合物、チオキサントン系化合物、ベンゾイン系化合物、トリアジン系化合物、オキシム系化合物、アミノケトン系化合物などを用いることができる。上記光重合開始剤は、光を吸収して励起状態になった後、そのエネルギーを伝達することによって化学反応を起こす光増減剤と共に用いられることもできる。
以下、本発明の好ましい実施例を記載する。ただし、下記の実施例は本発明の好適な一実施例に過ぎず、本発明が下記の実施例により限定されるのではない。
合成例1
1リットルの4口ジャケット反応器にイソプロピルアルコール(IPA)570gを投入した後、25℃に維持しながらメチルトリメトキシシラン(Methyltrimethoxy silane)、テトラエチルオルトシリケート(Tetraethyl orthosilicate)、ビストリメトキシシリルエタン(1,2−(Bis(trimethoxysilyl)ethane)を0.55:0.40:0.05のモル比で混合した混合物を投入する。その後、20%濃度のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド(Tetramethylammonium hydroxide;TMAH)水溶液1gと蒸溜水27gを混合した後、前記ジャケット反応器にone−dropで落として攪拌した。
水とプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(Propylene glycol monomethyl ether acetate;PEGMEA)を1:80重量比で混合した混合溶媒1kgを3口フラスコに投入した後、25℃に維持しながら60% HNO3水溶液1gを添加する。次いで、モノマーとしてメチルトリメトキシシラン(Methyltrimethoxy silane)、テトラエチルオルトシリケート(Tetraethyl orthosilicate)、ビストリメトキシシリルエタン(1,2−(Bis(trimethoxysilyl)ethane)を0.55:0.40:0.05のモル比で混合した混合物を投入する。
水とプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(Propylene glycol monomethyl ether acetate;PEGMEA)を1:80重量比で混合した混合溶媒1kgを3口フラスコに投入した後、25℃に維持しながら60% HNO3水溶液1gを添加する。次いで、モノマーとしてメチルトリメトキシシラン(Methyltrimethoxy silane)、テトラエチルオルトシリケート(Tetraethyl orthosilicate)、ビストリメトキシシリルエタン(1,2−(Bis(trimethoxysilyl)ethane)を0.75:0.20:0.05のモル比で混合した混合物を投入する。溶媒、モノマー、および触媒を全て投入した後、温度を60℃に上げ、72時間加熱還流しながら縮重合反応を行う。得られたカルボシラン−シロキサン共重合体の分子量(ポリスチレン換算)をGPCで測定したところ、重量平均分子量は3,200であった。
水とプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(Propylene glycol monomethyl ether acetate)を1:80重量比で混合した混合溶媒1kgを3口フラスコに投入した後、25℃に維持しながら60% HNO3水溶液1gを添加する。次いで、モノマーとしてメチルトリメトキシシラン(Methyltrimethoxy silane)、テトラエチルオルトシリケート(Tetraethyl orthosilicate)を0.75:0.30のモル比で混合した混合物を投入する。溶媒、モノマー、および触媒を全て投入した後、温度を60℃に上げ、72時間加熱還流しながら縮重合反応を行う。得られたシロキサン共重合体の分子量(ポリスチレン換算)をGPCで測定したところ、重量平均分子量は3,800であった。
合成例1のカルボシラン−シロキサン共重合体固形分基準3.0重量%、プロピレンオキシド重合体(PPO、Mn=2,000)とセチルトリメチルアンモニウムクロリド(cetyltrimethylammonium chloride)を5:5重量比で混合した有機高分子固形分基準3.0重量%、surfactant(F−552)固形分基準0.01%を混合して、固形分濃度が6.0重量%になるようにジイソブチルケトン(DIBK)で30分間溶解した後、0.1μmのミリポアフィルターで濾過して低屈折層形成用組成物を製造した。
合成例2のカルボシラン−シロキサン共重合体固形分基準7.5重量%、PPO(Mn=2,000)とセチルトリメチルアンモニウムクロリドを5:5重量比で混合した有機高分子固形分基準7.5重量%、surfactant(F−552)固形分基準0.01%を混合して、固形分濃度が15.0重量%になるようにDIBKで30分間溶解した後、0.1μmのミリポアフィルターで濾過して低屈折層形成用組成物を製造した。
合成例3のカルボシラン−シロキサン共重合体固形分基準7.5重量%、PPO(Mn=2,000)とセチルトリメチルアンモニウムクロリドを5:5重量比で混合した有機高分子固形分基準7.5重量%、surfactant(F−552)固形分基準0.01%を混合して、固形分濃度が15.0重量%になるようにDIBKで30分間溶解した後、0.1μmのミリポアフィルターで濾過して低屈折層形成用組成物を製造した。
合成例2のカルボシラン−シロキサン共重合体固形分基準10.0重量%、PPO(Mn=2,000)とセチルトリメチルアンモニウムクロリドを5:5重量比で混合した有機高分子固形分基準5.0重量%、surfactant(F−552)固形分基準0.01%を混合して、固形分濃度が15.0重量%になるようにDIBKで30分間溶解した後、0.1μmのミリポアフィルターで濾過して低屈折層形成用組成物を製造した。
合成例2のカルボシラン−シロキサン共重合体固形分基準6.0重量%、PPO(Mn=2,000)とセチルトリメチルアンモニウムクロリドを5:5重量比で混合した有機高分子固形分基準9.0重量%、surfactant(F−552)固形分基準0.01%を混合して、固形分濃度が15.0重量%になるようにDIBKで30分間溶解した後、0.1μmのミリポアフィルターで濾過して低屈折層形成用組成物を製造した。
比較合成例のシロキサン共重合体固形分基準7.5重量%、PPO(Mn=2,000)とセチルトリメチルアンモニウムクロリドを5:5重量比で混合した有機高分子固形分基準7.5重量%、surfactant(F−552)固形分基準0.01%を混合して、固形分濃度が15.0重量%になるようにDIBKで30分間溶解した後、0.1μmのミリポアフィルターで濾過して低屈折層形成用組成物を製造した。
比較合成例のシロキサン共重合体固形分基準10.0重量%、PPO(Mn=2,000)とセチルトリメチルアンモニウムクロリドを5:5重量比で混合した有機高分子固形分基準5.0重量%、surfactant(F−552)固形分基準0.01%を混合して、固形分濃度が15.0重量%になるようにDIBKで30分間溶解した後、0.1μmのミリポアフィルターで濾過して低屈折層形成用組成物を製造した。
比較合成例のシロキサン共重合体固形分基準6.0重量%、PPO(Mn=2,000)とセチルトリメチルアンモニウムクロリドを5:5重量比で混合した有機高分子固形分基準9.0重量%、surfactant(F−552)固形分基準0.01%を混合して、固形分濃度が15.0重量%になるようにDIBKで30分間溶解した後、0.1μmのミリポアフィルターで濾過して低屈折層形成用組成物を製造した。
実施例1〜5および比較例1〜3で製造された低屈折層形成用組成物を量子ドット効率評価用基板上にスピンコーター(Mikasa社、Opticoat MS−A150)を用いて、300rpm〜1500rpmの速度でコーティングした後、熱板(hot−plate)を利用して100℃で120秒間かけて熱板(hot−plate)上でプリベーキング(pre−baking)して膜を形成し、その後、180℃〜200℃の温度で5分間硬化し、乾燥して1.0μm厚さのコーティング硬化膜を得ており、上記コーティング硬化膜の厚さはAlpha−step(Surface profiler KLA、Tencor社)で測定した。
前記硬化されたコーティング硬化膜を製造する過程で、crackが発生しないrpmでのコーティング硬化膜の厚さをAlpha−step、Surface profiler KLA tencor社を用いて測定し、その結果を下記表1に示した。
実施例1〜5および比較例1〜3の組成物から得られたそれぞれの硬化コーティング膜に対して、分光エリプソメーター(M−2000D、J.A.Woollam社)で屈折率を測定し、その結果を下記表1に示した。
実施例1〜5および比較例1〜3の組成物から得られたそれぞれの硬化コーティング膜に対して、Quantaurus−QY Quantum Yield Spectrometer(Hamamatsu社)で量子ドット効率を測定し、その結果を下記表1に示した。
実施例1〜5および比較例1〜3の組成物から得られたそれぞれの硬化コーティング膜の上部に化学気相蒸着法(CVD)を通じて、SiNxを500Åの厚さに蒸着した後、Quantaurus−QY Quantum Yield Spectrometer(Hamamatsu社)で量子ドット効率を測定し、その結果を下記表1に示した。
110:基板、
112:保護層、
120:低屈折層、
130:色変換層、
132:第1色変換部材、
134:第2色変換部材、
136:透過部材、
140:平坦化層、
150:第1キャッピング層、
160:第2キャッピング層、
A:第1領域、
B:第2領域、
C:第3領域。
Claims (15)
- 基板;
前記基板の一面上に配置され、カルボシラン−シロキサン共重合体を含む低屈折層;
前記低屈折層上に配置される色変換部材を含む色変換層;および
前記低屈折層および前記色変換層を覆う平坦化層を含み、
前記低屈折層は、500nm〜550nm波長に対する屈折率が1.30以下であり、
前記色変換部材は、量子ドットを含む色変換パネル。 - 前記低屈折層は、下記(a)〜(d)を含む低屈折層形成用組成物を前記基板上にコーティングして形成された、請求項1に記載の色変換パネル:
(a)下記化学式3で表されるカルボシラン−シロキサン共重合体:
前記化学式3中、
R4〜R9は、水素、C1〜C30のアルキル基、C2〜C30のアルケニル基、C6〜C30のアリール基、C3〜C30のシクロアルキル基、C1〜C30のアルコキシ基、カルボキシル基、R(C=O)−、R(C=O)O−(ここで、Rは、C1〜C30のアルキル基、C3〜C30のシクロアルキル基、C6〜C30のアリール基)、エポキシ基含有1価の有機基、(メタ)アクリル基、(メタ)アクリレート基、(メタ)アクリル基で置換されたC1〜C30のアルキル基、(メタ)アクリレート基で置換されたC1〜C30のアルキル基、またはこれらの組み合わせであり、
YはC1〜C30のアルキレン基、C2〜C30のアルケニレン基、C3〜C30のシクロアルキレン基、C6〜C30のアリール基、またはこれらの組み合わせであり、
0≦M≦0.5、0≦D≦0.5、0<T1≦0.95、0<T2≦0.2、0<Q≦0.9であり、
M+D+T1+T2+Q=1である:
(b)沸点が100℃〜200℃である有機高分子、
(c)下記化学式4で表される界面活性剤:
前記化学式4中、Ra〜Rdは、それぞれ独立して、C1〜C30のアルキル基であり、
Xは、F、Cl、Br、またはIから選択されるハロゲン原子である、
(d)溶剤。 - 前記化学式3中、M=0、0<D≦0.2、0.1≦T1≦0.95、0<T2<0.2、0.05≦Q≦0.9、およびD+T1+T2+Q=1である、請求項2に記載の色変換パネル。
- 前記カルボシラン−シロキサン共重合体は、下記化学式1で表される化合物および化学式2で表される化合物を加水分解縮合反応させて形成された、請求項2または3に記載の色変換パネル:
前記化学式1中、R1は水素、C1〜C30のアルキル基、C2〜C30のアルケニル基、C6〜C30のアリール基、C3〜C30のシクロアルキル基、C1〜C30のアルコキシ基、カルボキシル基、R(C=O)−、R(C=O)O−(ここで、Rは、C1〜C30のアルキル基、C3〜C30のシクロアルキル基、C6〜C30のアリール基)、エポキシ基含有1価の有機基、(メタ)アクリル基、(メタ)アクリレート基、(メタ)アクリル基で置換されたC1〜C30のアルキル基、(メタ)アクリレート基で置換されたC1〜C30のアルキル基、またはこれらの組み合わせであり、
R2は水素、C1〜C30のアルキル基、C3〜C30のシクロアルキル基、C2〜C30のアルケニル基、C6〜C30のアリール基のうちのいずれか1つを表し、
nは、0≦n<4を表し、
前記化学式2中、R3は、水素、C1〜C30のアルキル基、C3〜C30のシクロアルキル基、C2〜C30のアルケニル基、またはC6〜C30のアリール基を表し、
Yは、C1〜C30のアルキレン基、C2〜C30のアルケニレン基、C3〜C30のシクロアルキレン基、C6〜C30のアリーレン基、またはこれらの組み合わせを表す。 - 前記カルボシラン−シロキサン共重合体のポリスチレン換算重量平均分子量(Mw)は、3,000〜5,000,000である、請求項2〜4のいずれか1項に記載の色変換パネル。
- 前記カルボシラン−シロキサン共重合体は、前記低屈折層形成用組成物の総重量を基準として30重量%以下含まれる、請求項2〜5のいずれか1項に記載の色変換パネル。
- 前記有機高分子は、ポリアルキレンオキシド系共重合体、ポリアリーレンオキシド共重合体、およびグリコール系共重合体の中から選択される1種以上である、請求項2〜6のいずれか1項に記載の色変換パネル。
- 前記有機高分子の数平均分子量は、100〜10,000である、請求項2〜7のいずれか1項に記載の色変換パネル。
- 前記有機高分子は、前記カルボシラン−シロキサン共重合体100重量部に対して50〜150重量部で含まれる、請求項2〜8のいずれか1項に記載の色変換パネル。
- 前記平坦化層は、前記低屈折層と同一の物質を含む、請求項1〜9のいずれか1項に記載の色変換パネル。
- 前記平坦化層を覆う第1キャッピング層;および
前記低屈折層と前記色変換層との間に位置する第2キャッピング層のうちの1つ以上をさらに含む、請求項1〜10のいずれか1項に記載の色変換パネル。 - 前記低屈折層は、400nmでの光透過率が90%以上である、請求項1〜11のいずれか1項に記載の色変換パネル。
- 基板上に低屈折層形成用組成物を塗布し、塗布された前記低屈折層形成用組成物を硬化してカルボシラン−シロキサン共重合体を含む低屈折層を形成する段階;
前記低屈折層上に量子ドットを含む色変換部材を含む色変換層を形成する段階;および
前記色変換層上に平坦化層を形成する段階を含み、
前記低屈折層は、500nm〜550nm波長に対して1.30以下の屈折率を有する色変換パネルの製造方法。 - 前記低屈折層形成用組成物は、(a)下記化学式1で表される化合物および下記化学式2で表される化合物の加水分解縮合反応生成物、(b)沸点が100℃〜200℃である有機高分子、(c)下記化学式4で表される界面活性剤、ならびに(d)溶剤を含む、請求項13に記載の色変換パネルの製造方法:
前記化学式1中、R1は、水素、C1〜C30のアルキル基、C2〜C30のアルケニル基、C6〜C30のアリール基、C3〜C30のシクロアルキル基、C1〜C30のアルコキシ基、カルボキシル基、R(C=O)−、R(C=O)O−(ここで、Rは、C1〜C30のアルキル基、C3〜C30のシクロアルキル基、C6〜C30のアリール基)、エポキシ基含有の1価有機基、(メタ)アクリル基、(メタ)アクリレート基、(メタ)アクリル基で置換されたC1〜C30のアルキル基、(メタ)アクリレート基で置換されたC1〜C30のアルキル基、またはこれらの組み合わせであり、
R2は、水素、C1〜C30のアルキル基、C3〜C30のシクロアルキル基、C2〜C30のアルケニル基、C6〜C30のアリール基のうちのいずれか1つを表し、
nは、0≦n<4を表し、
前記化学式2中、R3は、水素、C1〜C30のアルキル基、C3〜C30のシクロアルキル基、C2〜C30のアルケニル基、またはC6〜C30のアリール基を表し、
Yは、C1〜C30のアルキレン基、C2〜C30のアルケニレン基、C3〜C30のシクロアルキレン基、C6〜C30のアリーレン基、またはこれらの組み合わせを表し、
前記化学式4中、Ra〜Rdは、それぞれ独立して、C1〜C30のアルキル基であり、
Xは、F、Cl、Br、またはIから選択されるハロゲン原子である。 - 前記平坦化層上に第1キャッピング層を形成する段階;および
前記低屈折層と前記色変換層との間に第2キャッピング層を形成する段階のうちの1つ以上の段階をさらに含む、請求項13または14に記載の色変換パネルの製造方法。
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