JP6936019B2 - メチル化カテキン含有茶エキスの製造方法 - Google Patents
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本発明における(A)メチル化カテキンとしては、エピガロカテキン3-O-(3”-O-メチル)ガレート(epigallocatechin 3-O-(3”-O-methyl)gallate、以下EGCg3”Meとする)、エピカテキン 3-O-(3”-O-メチル)ガレート(epicatechin 3-O-(3”-O-methyl)gallate、以下ECg3”Meとする)、エピガロカテキン 3-O-(4”-O-メチル)ガレート(epigallocatechin 3-O-(4”-O-methyl)gallate、以下EGCg4”Meとする)、エピカテキン 3-O-(4”-O-メチル)ガレート(epicatechin 3-O-(4”-O-methyl)gallate、以下ECg4”Meとする)、ガロカテキン 3-O-(3”-O-メチル)ガレート(gallocatechin 3-O-(3”-O-methyl)gallate、以下GCg3”Meとする)、カテキン 3-O-(3”-O-メチル)ガレート(catechin 3-O-(3”-O-methyl)gallate、以下Cg3”Meとする)、ガロカテキン 3-O-(4”-O-メチル)ガレート(gallocatechin 3-O-(4”-O-methyl)gallate、以下GCg4”Meとする)、カテキン 3-O-(4”-O-メチル)ガレート(catechin 3-O-(4”-O-methyl)gallate、以下Cg4”Meとする)などの、ガレート型カテキンのガレート部分の水酸基がメトキシ基に置換したものを指すが、本発明における(A)メチル化カテキンとは、これらのうち、EGCg3”Me および GCg3”Meの合計値とする。また、(B)ガレート型カテキンとは、エピガロカテキン 3-O -ガレート(epigallocatechin 3-O-gallate、以下EGCgとする)、エピカテキン 3-O-ガレート(epicatechin 3-O-gallate、以下ECgとする)、ガロカテキン 3-O-ガレート(gallocatechin 3-O-gallate、以下GCgとする)、カテキン 3-O-ガレート(catechin 3-O-gallate、以下Cgとする)を指し、(C)非ガレート型カテキンとは、エピガロカテキン(epigallocatechin、以下EGCとする)、エピカテキン(epicatechin、以下ECとする)、ガロカテキン(gallocatechin、以下GCとする)、カテキン(catechin、以下Cとする)を指す。更に(A)メチル化カテキン、(B)ガレート型カテキンおよび(C)非ガレート型カテキンの合計量を総カテキンとする。
(A)/(B)の上限値については、特に限定はないが、製造条件等を鑑みて、0.7以下が好ましい。また、(A)/((A)+(B)+(C))についても、0.08以下が好ましい。
メチル化カテキン残存率(%)=((A)メチル化カテキン/(A)酵素未処理のメチル化カテキン)×100
ガレート型カテキン残存率(%)=((B)ガレート型カテキン/(B)酵素未処理のガレート型カテキン)×100
本発明の茶エキスの(A)メチル化カテキン、(B)ガレート型カテキン、(C)非ガレート型カテキンの含有量は所定の成分比であればよい。茶葉使用量により高濃度のエキスも製造できるが、茶固形分1gあたり(A)+(B)+(C)の合計値で50〜900mgが好ましく、100〜800mgがより好ましい。同様に(A)メチル化カテキンは3〜90mgが好ましく、5〜60mgがより好ましい。
尚、上記殺菌条件により、熱異性化がおこり、EGCg3”Meの異性化体GCg3”Meが増加するが、本発明においては影響はない。
さらに、インスタント粉末茶飲料の場合は、本発明の茶エキスを前記方法により乾燥した茶エキスをそのままインスタント茶飲料にすることもできる。また液体状の茶エキスを添加した茶調合液を公知の方法により粉末状にしても良い。
緑茶葉(品種べにふうき)200gを85℃のイオン交換水3000gに投入して30分間撹拌抽出後、生産用ろ紙(No.28、アドバンテック(株))を用いて固液分離を行い、2162gの抽出液(pH 5.34、Brix 3.24%)を得た。この抽出液をロータリーエバポレーターで濃縮後、凍結乾燥してべにふうき抽出物53.18gを得た。
得られたべにふうき抽出物より、茶固形分濃度25mg/mLのべにふうき抽出液を調製し、このべにふうき抽出液8mLに市販のタンナーゼ溶液2mLを加えてpH 5.4、所定温度(5、20、35℃)で所定時間(0、30、60、90、120分)酵素反応を行った。市販のタンナーゼは、スミチームTAN(新日本化学工業(株))を用いた。酵素反応後は反応液を沸騰水浴で5分間加熱して酵素を失活させ、得られた茶エキスの成分組成をHPLC分析にて定量した。
HPLC分析は以下の条件で行った。定量用標準物質としては、メチル化カテキン(EGCg3”MeおよびGCg3”Me、長良サイエンス(株))、ガレート型カテキン(EGCg、ECg、GCg、Cg、三井農林(株))、非ガレート型カテキン(EGC、EC、GC、C、三井農林(株))、没食子酸(gallic acid)(関東化学(株))、caffeine(関東化学(株))を用いた。
装置:Alliance HPLCシステム(ウォーターズ社)
カラム:Poroshell 120 EC-C18(4.6×100mm、粒子径2.7μm、アジレント社製)
カラム温度:40℃
移動相:A液0.05%リン酸水/アセトニトリル=1000/25(体積比),B液メタノール
グラジエントプログラム:0〜1分,B 0%→1〜11分,B 0〜33%→11〜11.25分,B 33〜95%→11.25〜13.25分,B 95%→13.25〜13.5分,B 95〜0%→13.5〜15.5分,B 0%
流速:1.5mL/min
検出:UV 230nm(カテキン類),275nm(没食子酸(gallic acid)、カフェイン(caffeine))
評価点:4(かなり低減している)、3(低減している)、2(低減していない)1(増加している)
評価:5人の平均評価点が、3.4以上を◎、2.7〜3.3を○、1.7〜2.6を△、1.6以下を×とした。
検討例1で得られた酵素処理前の凍結乾燥したべにふうき抽出物より、茶固形分濃度25mg/mLのべにふうき抽出液を調製し、1M塩酸溶液および炭酸水素ナトリウムにて所定pH(4.5、5.5、6.5)に調整した。このべにふうき抽出液8mLに市販のタンナーゼ溶液2mLを加えて25℃にて所定時間(0、30、60、90、120分)酵素反応を行った。市販のタンナーゼは、スミチームTAN(新日本化学工業(株))を用いた。酵素反応後は反応液を沸騰水浴で5分間加熱して酵素を失活させて茶エキスを得た。得られた茶エキスのHPLC分析と官能評価を検討例1と同様の方法で行った。
この反応液40mLを25℃でアンバーライトFPC3500(20mm×95mm,30mL,ダウ・ケミカル社)に通液した後、25℃でイオン交換水140mLを通液した(比較例12)。ついで70℃でイオン交換水180mLを通液して、発明例15となる茶エキスを回収した。得られた茶エキスのHPLC分析と官能評価を検討例1と同様の方法で行った。
発明例6の茶エキスにデキストリンを添加し、凍結乾燥後粉末化、ビタミンCを配合して粉末飲料を調製した。配合は下記に示す。
1.デキストリン 74.0重量%
2.発明例15 23.0重量%
3.ビタミンC 3.0重量%
検討例1で得られた発明例3、未処理品1の茶エキス(凍結乾燥品)それぞれについて、アスコルビン酸濃度30mg/100mL、総カテキン((A)+(B)+(C)の合計)濃度70mg/100mLとなるよう、水で希釈した。更にpH6.8となるように重曹を加えて調合液を調製した。調合液をレトルト殺菌(121℃、10分間)して容器詰茶飲料を得た。
検討例1と同様に官能評価を行った結果、未処理品と比較して、苦渋味が低減された容器詰茶飲料が得られた。
Claims (7)
- (A)メチル化カテキン、(B)ガレート型カテキンおよび(C)非ガレート型カテキンを含有する茶抽出液に(A)/(B)が0.19以上、かつ(A)/((A)+(B)+(C))が0.061以上となるようにタンナーゼを作用させることを特徴とする茶エキスの製造方法。
- タンナーゼを作用させた後に、抽出液を弱酸性陽イオン交換樹脂に吸着させた後に常温の水で洗浄し、その後50℃〜80℃の熱水を通液し、回収することを特徴とする請求項1に記載の茶エキスの製造方法。
- (A)メチル化カテキン、(B)ガレート型カテキンおよび(C)非ガレート型カテキンを含有する茶抽出液に(A)/(B)が0.19以上、かつ(A)/((A)+(B)+(C))が0.061以上となるようにタンナーゼを作用させることを特徴とする茶エキスの苦渋味低減方法。
- タンナーゼを作用させた後に、抽出液を弱酸性陽イオン交換樹脂に吸着させた後に常温の水で洗浄し、その後50℃〜80℃の熱水を通液し、回収することを特徴とする請求項3に記載の茶エキスの苦渋味低減方法。
- (A)メチル化カテキン、(B)ガレート型カテキンおよび(C)非ガレート型カテキンを含有し、(A)/(B)が0.474〜0.556、かつ(A)/((A)+(B)+(C))が0.061以上であることを特徴とする茶エキスおよびその乾燥物。
- 請求項5に記載の茶エキスを配合する茶飲料の製造方法であって、(A)/(B)が0.474〜0.556、かつ(A)/((A)+(B)+(C))が0.061以上を満たすことを特徴とする茶飲料の製造方法。
- (A)メチル化カテキン、(B)ガレート型カテキンおよび(C)非ガレート型カテキンを含有し、(A)/(B)が0.474〜0.556、かつ(A)/((A)+(B)+(C))が0.061以上であることを特徴とする容器詰め茶飲料または粉末茶飲料。
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