JP6928187B1 - 硬化性組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
[1](A)水酸基および加水分解可能な基からなる群より選ばれる少なくとも1個の基と結合したSi原子を2個以上有する、パーフルオロ(ポリ)エーテル基含有シラン化合物、
(B)Si原子と結合したOR2基(式中、R2は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または1価の有機基である)を少なくとも2個有する化合物(ただし、(A)を除く。)またはその部分加水分解縮合物、
(C)縮合触媒、並びに
(D)表面処理シリカ
を含む硬化性組成物。
[2](A)成分が式(1)
(式中、
Rfは、各出現においてそれぞれ独立して、式:
−(CfF2f)−(OCF2)a1−(OC2F4)a2−(OC3X10 6)a3−(OC4F8)a4−(OC5F10)a5−(OC6F12)a6−(OC7F14)a7−(OC8F16)a8−
(式中、fは、1〜10の整数であり、a1、a2、a3、a4、a5、a6、a7およびa8は、それぞれ独立して0以上200以下の整数であり、a1、a2、a3、a4、a5、a6、a7およびa8の和は、5以上200以下の整数であり、(CfF2f)で示される単位は基の左側末端に位置し、添字a1、a2、a3、a4、a5、a6、a7またはa8を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意であり、X10は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、フッ素原子または塩素原子であるが、ただし、全てのX10が水素原子または塩素原子であるとき、a1、a2、a4、a5、a6、a7およびa8の少なくとも1つは、1以上の整数である。)
で表されるパーフルオロ(ポリ)エーテル基であり、
gは、0以上の整数であり、
jおよびkは、それぞれ1〜9の整数であり、
hおよびiは、各出現においてそれぞれ独立して0〜3の整数であるが、ただし、j+k個存在するhおよびiのうちの少なくとも2つは、0または1であるものとし、
X1は、各出現においてそれぞれ独立して、単結合または2価の有機基を表し、
X1’は、各出現においてそれぞれ独立して、2価の有機基を表し、
X2は、j+1価の有機基を表し、
X2’は、k+1価の有機基を表し、
R3は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または1価の有機基であり、
R4は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または1価の有機基であるが、ただし、R4はOR3ではないものとする。)
で示される化合物である、[1]に記載の硬化性組成物。
[3]式(1)中、Rfは、各出現においてそれぞれ独立して、式:
−(CfF2f)−(OCF2)a1−(OCF2CF2)a2l−(OCF(CF3))a2’−(OCF2CF2CF2)a3l−(OCF2CF(CF3))a3’−(OCF(CF3)CF2)a3“−(OCF2CF2CF2CF2)a4−
(式中、fは、1以上4以下の整数であり、a2lおよびa2’の和はa2に等しく、a3l、a3’およびa3”の和はa3に等しく、a1は0以上50以下の整数であり、a2は0以上50以下の整数であり、a3は0以上30以下の整数であり、a4は0以上30以下の整数であり、a1、a2、a3およびa4の和は5以上200以下であり、各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である。)で示されるパーフルオロ(ポリ)エーテル基であり、
gは、0以上5以下の整数であり、jおよびkは、それぞれ1であり、hおよびiは、各出現においてそれぞれ独立して、0または1であり、
X1は、各出現においてそれぞれ独立して、ウレタン結合またはアミド結合であり、
X1’は、各出現においてそれぞれ独立して、両末端にアミド結合を有する2価のアルキレン基であり、
X2およびX2’は、各出現においてそれぞれ独立して、2価のアルキレン基であり、
R3は、各出現においてそれぞれ独立して、炭素数1〜4のアルキル基またはアルコキシアルキル基であり、
R4は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または炭素原子数1〜22のアルキル基である、[2]に記載の硬化性組成物。
[4](A)成分が、下記式:
[式中:PFPE1は、各出現においてそれぞれ独立して、式:
−(CfF2f)−(OCF2)a1−(OC2F4)a2−(OC3F6)a3−(OC4F8)a4−(OC5F10)a5−(OC6F12)a6−(OC7F14)a7−(OC8F16)a8−
(式中、fは、1〜10の整数であり、a1およびa2は、それぞれ独立して1以上200以下の整数であり、a3、a4、a5、a6、a7およびa8は、それぞれ独立して0以上30以下の整数であり、a1、a2、a3、a4、a5、a6、a7およびa8の和は、5以上200以下の整数であり、(CfF2f)で示される単位は基の左側末端に位置し、添字a1、a2、a3、a4、a5、a6、a7またはa8を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である。)で示される基であり;
R3は、各出現においてそれぞれ独立して、炭素数1〜4のアルキル基であり、dは、各出現においてそれぞれ独立して、1〜4の整数であり、eは、1〜4の整数である。]
のいずれかで示される化合物である、[1]または[2]に記載の硬化性組成物。
[5](D)成分が表面処理煙霧質シリカである、[1]〜[4]のいずれか1つに記載の硬化性組成物。
[6](B)成分が、下記式:R1 nSi(OR2)4-n
(式中、R1は、各出現においてそれぞれ独立して、置換または非置換の1価の炭化水素基であり、R2は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または1価の有機基であり、nは、0、1または2である。)で示される化合物またはその部分加水分解縮合物を含む、[1]〜[5]のいずれか1つに記載の硬化性組成物。
[7](B)成分がさらに、下記式(B2):
(式中、Rg3は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または1価の有機基であり;Rg4は、置換または非置換の1価の炭化水素基であり;Rg6は、各出現においてそれぞれ独立して、Rg8−Rg7−であり;Rg7は、各出現においてそれぞれ独立して、炭素原子数1〜10のアルキレン基、または、炭素原子数1〜10であり主鎖中に窒素原子もしくは酸素原子を含む基であり;Rg8は、各出現においてそれぞれ独立して、第1級アミノ基、エポキシ基、(メタ)アクリロイル基、(メタ)アクリロキシ基、メルカプト基またはイソシアナト基であり;ε4は、2または3であり、ε5は、0または1であり、ε6は、1または2であるが、ただし、ε4、ε5およびε6の和は4である。)で示される化合物またはその部分加水分解縮合物を含む、[6]に記載の硬化性組成物。
[8](B)成分が、(B3)1分子中に2個以上のアルコキシシリル基を含有し、かつ、アルコキシシリル基間を連結する基が−O−基;およびシロキサン結合を有する基以外の基である化合物、またはその部分加水分解縮合物を含み、(A)成分に対する(B3)成分の含有量が0.01〜30質量%である、[1]〜[7]のいずれか1つに記載の硬化性組成物。
[9](B3)成分のアルコキシシリル基間を連結する基が窒素原子および/またはカルボニル基を含む基である、[8]に記載の硬化性組成物。
[10](B3)成分のアルコキシシリル基間を連結する基が、さらに−O−基、アルケニレン基および/またはアルキレン基を含む基である、[9]に記載の硬化性組成物。
[11](B3)成分がアルコキシシリル基含有イソシアヌレート化合物、アルコキシシリル基含有カルバシラトラン化合物、アルコキシシリル基含有フマル酸エステル化合物およびアルコキシシリル基含有アミン化合物からなる群より選択される、[8]〜[10]のいずれか1つに記載の硬化性組成物。
硬化性組成物(以下、「組成物」ともいう。)は、(A)水酸基および加水分解可能な基からなる群より選ばれる少なくとも1個の基と結合したSi原子を2個以上有する、パーフルオロ(ポリ)エーテル基含有シラン化合物、(B)Si原子と結合したOR2基(式中、R2は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または1価の有機基である)を少なくとも2個有する化合物(ただし、(A)を除く。)またはその部分加水分解縮合物、(C)縮合触媒、並びに(D)表面処理シリカを含む。
(A)水酸基および加水分解可能な基からなる群より選ばれる少なくとも1個の基と結合したSi原子を2個以上有する、パーフルオロ(ポリ)エーテル基含有シラン化合物(以下、「(A)PFPE含有シラン化合物」ともいう。)は、組成物において、ベースポリマーとなる成分である。
(式中、
Rfは、各出現においてそれぞれ独立して、式:
−(CfF2f)−(OCF2)a1−(OC2F4)a2−(OC3X10 6)a3−(OC4F8)a4−(OC5F10)a5−(OC6F12)a6−(OC7F14)a7−(OC8F16)a8−
(式中、fは、1〜10の整数であり、a1、a2、a3、a4、a5、a6、a7およびa8は、それぞれ独立して0以上200以下の整数であり、a1、a2、a3、a4、a5、a6、a7およびa8の和は、5以上200以下の整数であり、(CfF2f)で示される単位は基の左側末端に位置し、添字a1、a2、a3、a4、a5、a6、a7またはa8を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意であり、X10は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、フッ素原子または塩素原子であるが、ただし、全てのX10が水素原子または塩素原子であるとき、a1、a2、a4、a5、a6、a7およびa8の少なくとも1つは、1以上の整数である。)
で表されるパーフルオロ(ポリ)エーテル基であり、
gは、0以上の整数であり、
jおよびkは、それぞれ1〜9の整数であり、
hおよびiは、各出現においてそれぞれ独立して0〜3の整数であるが、ただし、j+k個存在するhおよびiのうちの少なくとも2つは、0または1であるものとし、
X1は、各出現においてそれぞれ独立して、単結合または2価の有機基を表し、
X1’は、各出現においてそれぞれ独立して、2価の有機基を表し、
X2は、j+1価の有機基を表し、
X2’は、k+1価の有機基を表し、
R3は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または1価の有機基であり、
R4は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または1価の有機基であるが、ただし、R4はOR3ではないものとする。)
で示される化合物であることが好ましい。
(A)PFPE含有シラン化合物は、1種のみを用いてもよいし、2種以上を同時に用いてもよい。例えば、(A)PFPE含有シラン化合物は、式(1)においてg=0である化合物、及びgが1以上である化合物、例えばg=1である化合物を併用することができる。
一の態様において、a1が0以上50以下の整数であり、a2が0以上50以下の整数であり、a3が0以上30以下の整数であり、a4〜a8が0であり、a1、a2およびa3の和が5以上50以下であることが好ましい。
−(CfF2f)−(OCF2)a1−(OCF2CF2)a2l−(OCF(CF3))a2’−(OCF2CF2CF2)a3l−(OCF2CF(CF3))a3’−(OCF(CF3)CF2)a3“−(OCF2CF2CF2CF2)a4−
(ここで、fは、1以上4以下の整数であり、より好ましくは1以上3以下の整数であり、a1、a2l、a2’、a3l、a3’、a3”およびa4は、それぞれ独立して0以上200以下の整数であり、a2lおよびa2’の和はa2に等しく、a3l、a3’およびa3”の和はa3に等しく、a1、a2l、a2’、a3l、a3’、a3”およびa4の和は5以上であり、各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である)で示される2価のパーフルオロ(ポリ)エーテル基である。一態様としてより好ましい例において、PFPE1は、上記式においてa1が0以上50以下の整数であり、a2が0以上50以下の整数であり、a3が0以上30以下の整数であり、a4が0以上30以下の整数であり、a1、a2、a3およびa4の和が5以上200以下である、2価のパーフルオロ(ポリ)エーテル基である。一態様としてより好ましい例において、PFPE1は、−(OCF2CF(CF3))a3’−および/または−(OCF(CF3)CF2)a3“−で示される繰り返し単位を有するパーフルオロ(ポリ)エーテル基である。すなわち、別のより好ましい一態様において、PFPE1は、分岐状のパーフルオロアルキル基、特にパーフルオロプロピル基を有する。具体的な例としては、以下のような構造を挙げることができる。
−(CfF2f)−(OCF2CF(CF3))a3’−(OCF2CF2)−(OCF(CF3)CF2)a3”−(OCF(CF3))−
−(CfF2f)−(OCF2CF(CF3))a3’−(OCF2CF2CF2CF2)−(OCF(CF3)CF2)a3”−(OCF(CF3))−
で示される基(式中、hおよびiは、それぞれ0〜2の整数である。)中のSi原子が、水酸基および加水分解可能な基からなる群より選ばれる少なくとも1個の基と結合したSi原子を表す。式(1)において、hおよびiは、各出現においてそれぞれ独立して0〜3の整数である。ただし、j+k個存在するhおよびiのうちの少なくとも2つは、0〜2の整数であり、より好ましくは0または1である。
X1は、各出現においてそれぞれ独立して、単結合または2価の有機基を表す。X2は、j+1価の有機基を表す。X2’は、k+1価の有機基を表す。
で示される基と結合している。
の基において、hおよびiが0〜2の整数である基中のSi原子のことをいう。式(A−1)には、このようなSi原子が少なくとも2個存在する。
で示される基とを連結するリンカーと解される。従って、X11およびX11’は、式(A−1)で表される化合物が安定に存在し得るものであれば、単結合であってもよく、2〜10価のいずれの有機基であってもよい。なかでも、X11およびX11’は、それぞれ2価の有機基であると好ましい。なお、X11およびX11’として記載している基は、記載の左側がPFPE1で表される基に、右側がjまたはkを付して括弧でくくられた基に、それぞれ結合する。
−(R31)p’−(Xa)q’−
[式中:
R31は、単結合、−(CH2)s’−またはo−、m−もしくはp−フェニレン基を表し、好ましくは−(CH2)s’−であり、
s’は、1〜20の整数、好ましくは1〜6の整数、より好ましくは1〜3の整数、さらにより好ましくは1または2であり、
Xaは、−(Xb)l’−を表し、
Xbは、各出現においてそれぞれ独立して、−O−、−S−、o−、m−もしくはp−フェニレン基、−C(O)O−、−Si(R33)2−、−(Si(R33)2O)m’−Si(R33)2−、−CONR34−、−O−CONR34−、−NR34−および−(CH2)n’−からなる群から選択される基を表し、
R33は、各出現においてそれぞれ独立して、フェニル基、C1−6アルキル基またはC1−6アルコキシ基を表し、好ましくはフェニル基またはC1−6アルキル基であり、より好ましくはメチル基であり、
R34は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、フェニル基またはC1−6アルキル基(好ましくはメチル基)を表し、
m’は、各出現において、それぞれ独立して、1〜100の整数、好ましくは1〜20の整数であり、
n’は、各出現において、それぞれ独立して、1〜20の整数、好ましくは1〜6の整数、より好ましくは1〜3の整数であり、
l’は、1〜10の整数、好ましくは1〜5の整数、より好ましくは1〜3の整数であり、
p’は、0または1であり、
q’は、0または1であり、
ここに、p’およびq’の少なくとも一方は1であり、p’またはq’を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は任意である]
で表される2価の基が挙げられる。ここに、R31およびXa(典型的にはR31およびXaの水素原子)は、フッ素原子、C1−3アルキル基およびC1−3フルオロアルキル基から選択される1個またはそれ以上の置換基により置換されていてもよい。
単結合、
C1−20アルキレン基、
−Xb−
−R31−Xc−R32−、または
−Xd−R31−
[式中、R31およびR32は、上記と同意義である。]
であり得る。なお、アルキレン基とは、−(CδH2δ)−構造を有する基であり、置換または非置換であってよく、直鎖状または分枝鎖状であってもよい。
単結合、
C1−20アルキレン基、
−Xb−
−(CH2)s’−Xc−、
−(CH2)s’−Xc−(CH2)t’−、
−Xd−、または
−Xd−(CH2)t’−
[式中、s’およびt’は、上記と同意義である。]
である。
−Xb−
−Xf−、
−Xf−C1−20アルキレン基、
−Xf−(CH2)s’−Xc−、
−Xf−(CH2)s’−Xc−(CH2)t’−
−Xf−Xd−、または
−Xf−Xd−(CH2)t’−
である。式中、s’およびt’は、上記と同意義である。
上記式中、Xfは、炭素原子数1〜6、好ましくは炭素原子数1〜4、より好ましくは炭素原子数1〜2のアルキレン基、例えばメチレン基である。Xf中の水素原子は、フッ素原子、C1−3アルキル基およびC1−3フルオロアルキル基から選択される1個またはそれ以上の置換基により置換されていてもよく、好ましくは置換されている。Xfは、直鎖状または分枝鎖状であってもよく、好ましくは直鎖状である。
−O−、
−S−、
−C(O)O−、
−CONR34−、
−O−CONR34−、
−Si(R33)2−、
−(Si(R33)2O)m’−Si(R33)2−、
−O−(CH2)u’−(Si(R33)2O)m’−Si(R33)2−、
−O−(CH2)u’−Si(R33)2−O−Si(R33)2−CH2CH2−Si(R33)2−O−Si(R33)2−、
−O−(CH2)u’−Si(OCH3)2OSi(OCH3)2−、
−CONR34−(CH2)u’−(Si(R33)2O)m’−Si(R33)2−、
−CONR34−(CH2)u’−N(R34)−、または
−CONR34−(o−、m−またはp−フェニレン)−Si(R33)2−
[式中、R33、R34およびm’は、上記と同意義であり、
u’は1〜20の整数、好ましくは2〜6の整数、より好ましくは2〜3の整数である。]を表す。Xcは、好ましくは−O−である。
−S−、
−C(O)O−、
−CONR34−、
−CONR34−(CH2)u’−(Si(R33)2O)m’−Si(R33)2−、
−CONR34−(CH2)u’−N(R34)−、または
−CONR34−(o−、m−またはp−フェニレン)−Si(R33)2−
[式中、各記号は、上記と同意義である。]
を表す。
−Xb−
−Xf−、
−Xf−C1−20アルキレン基、
−Xf−(CH2)s’−Xc−、
−Xf−(CH2)s’−Xc−(CH2)t’−
−Xf−Xd−、または
−Xf−Xd−(CH2)t’−
[式中、Xb、Xf、s’およびt’は、上記と同意義である。]
であり、
Xbが、−CONR34−
Xcが、−O−または−CONR34−、
Xdが、−CONR34−、
[R34は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、フェニル基またはC1−6アルキル基(好ましくはメチル基)を表す。]
で表される基である。
−Xb−
−Xf−(CH2)s’−Xc−、
−Xf−(CH2)s’−Xc−(CH2)t’−
−Xf−Xd−、または
−Xf−Xd−(CH2)t’−
[式中、Xf、s’およびt’は、上記と同意義である。]
であり、
Xbが、−CONR34−
Xcが、−CONR34−、
Xdが、−CONR34−、
[R34は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、フェニル基またはC1−6アルキル基(好ましくはメチル基)を表す。]
で表される基である。
単結合、
C1−20アルキレン基、
−Xb−
−(CH2)s’−Xc−(CH2)t’−、または
−Xd−(CH2)t’−
[式中、各記号は、上記と同意義である。]
であり得る。
単結合、
C1−20アルキレン基、
−CONR34−
−(CH2)s’−O−(CH2)t’−、
−(CH2)s’−(Si(R33)2O)m’−Si(R33)2−(CH2)t’−、
−(CH2)s’−O−(CH2)u’−(Si(R33)2O)m’−Si(R33)2−(CH2)t’−、または
−(CH2)s’−O−(CH2)t’−Si(R33)2−(CH2)u’−Si(R33)2−(CvH2v)−
[式中、R33、R34 、m’、s’、t’およびu’は、上記と同意義であり、vは1〜20の整数、好ましくは2〜6の整数、より好ましくは2〜3の整数である。]
である。
[式中、R41は、それぞれ独立して、水素原子、フェニル基、炭素原子数1〜6のアルキル基またはC1〜6アルコキシ基、好ましくはメチル基であり;
Dは、
−CH2O(CH2)2−、
−CH2O(CH2)3−、
−CF2O(CH2)3−、
−(CH2)2−、
−(CH2)3−、
−(CH2)4−、
−CONH−(CH2)3−、
−CON(CH3)−(CH2)3−、
−CON(Ph)−(CH2)3−(式中、Phはフェニルを意味する)、および
(式中、R42は、それぞれ独立して、水素原子、C1−6のアルキル基またはC1−6のアルコキシ基、好ましくはメチル基またはメトキシ基、より好ましくはメチル基を表す。)
から選択される基であり、
Eは、−(CH2)ne−(neは2〜6の整数)であり、
Dは、分子主鎖のPFPE1に結合し、Eは、PFPE1と反対の基に結合する。]
単結合、
−CH2OCH2−、
−CH2O(CH2)2−、
−CH2O(CH2)3−、
−CH2O(CH2)6−、
−CF2−CH2−O−CH2−、
−CF2−CH2−O−(CH2)2−、
−CF2−CH2−O−(CH2)3−、
−CF2−CH2−O−(CH2)6−、
−CH2O(CH2)3Si(CH3)2OSi(CH3)2(CH2)2−、
−CH2O(CH2)3Si(CH3)2OSi(CH3)2OSi(CH3)2(CH2)2−、
−CH2O(CH2)3Si(CH3)2O(Si(CH3)2O)2Si(CH3)2(CH2)2−、
−CH2O(CH2)3Si(CH3)2O(Si(CH3)2O)3Si(CH3)2(CH2)2−、
−CH2O(CH2)3Si(CH3)2O(Si(CH3)2O)10Si(CH3)2(CH2)2−、
−CH2O(CH2)3Si(CH3)2O(Si(CH3)2O)20Si(CH3)2(CH2)2−、
−CH2OCF2CHFOCF2−、
−CH2OCF2CHFOCF2CF2−、
−CH2OCF2CHFOCF2CF2CF2−、
−CH2OCH2CF2CF2OCF2−、
−CH2OCH2CF2CF2OCF2CF2−、
−CH2OCH2CF2CF2OCF2CF2CF2−、
−CH2OCH2CF2CF2OCF(CF3)CF2OCF2−、
−CH2OCH2CF2CF2OCF(CF3)CF2OCF2CF2−、
−CH2OCH2CF2CF2OCF(CF3)CF2OCF2CF2CF2−、
−CH2OCH2CHFCF2OCF2−、
−CH2OCH2CHFCF2OCF2CF2−、
−CH2OCH2CHFCF2OCF2CF2CF2−、
−CH2OCH2CHFCF2OCF(CF3)CF2OCF2−、
−CH2OCH2CHFCF2OCF(CF3)CF2OCF2CF2−、
−CH2OCH2CHFCF2OCF(CF3)CF2OCF2CF2CF2−、
−CH2OCF2CHFOCF2CF2CF2−C(O)NH−CH2−、
−CH2OCH2(CH2)7CH2Si(OCH3)2OSi(OCH3)2(CH2)2Si(OCH3)2OSi(OCH3)2(CH2)2−、
−CH2OCH2CH2CH2Si(OCH3)2OSi(OCH3)2(CH2)3−、
−CH2OCH2CH2CH2Si(OCH2CH3)2OSi(OCH2CH3)2(CH2)3−、
−CH2OCH2CH2CH2Si(OCH3)2OSi(OCH3)2(CH2)2−、
−CH2OCH2CH2CH2Si(OCH2CH3)2OSi(OCH2CH3)2(CH2)2−、
−(CH2)2−Si(CH3)2−(CH2)2−、
−CH2−、
−(CH2)2−、
−(CH2)3−、
−(CH2)4−、
−(CH2)5−、
−(CH2)6−、
−CF2−、
−(CF2)2−、
−CF2−CH2−、
−CF2−(CH2)2−、
−CF2−(CH2)3−、
−CF2−(CH2)4−、
−CF2−(CH2)5−、
−CF2−(CH2)6−、
−CO−、
−CONH−、
−CONH−CH2−、
−CONH−(CH2)2−、
−CONH−(CH2)3−、
−CONH−(CH2)6−、
−CF2CONH−、
−CF2CONHCH2−、
−CF2CONH(CH2)2−、
−CF2CONH(CH2)3−、
−CF2CONH(CH2)6−、
−CON(CH3)−、
−CON(CH3)−(CH2)3−、
−CON(Ph)−(式中、Phはフェニルを意味する)、
−CON(Ph)−(CH2)3−(式中、Phはフェニルを意味する)、
−CON(CH3)−(CH2)6−、
−CON(Ph)−(CH2)6−(式中、Phはフェニルを意味する)、
−CF2−CON(CH3)−(CH2)3−、
−CF2−CON(Ph)−(CH2)3−(式中、Phはフェニルを意味する)、
−CF2−CON(CH3)−(CH2)6−、
−CF2−CON(Ph)−(CH2)6−(式中、Phはフェニルを意味する)、
−CONH−(CH2)2NH(CH2)3−、
−CONH−(CH2)6NH(CH2)3−、
−CH2O−CONH−(CH2)3−、
−CH2O−CONH−(CH2)6−、
−S−(CH2)3−、
−(CH2)2S(CH2)3−、
−CONH−(CH2)3Si(CH3)2OSi(CH3)2(CH2)2−、
−CONH−(CH2)3Si(CH3)2OSi(CH3)2OSi(CH3)2(CH2)2−、
−CONH−(CH2)3Si(CH3)2O(Si(CH3)2O)2Si(CH3)2(CH2)2−、
−CONH−(CH2)3Si(CH3)2O(Si(CH3)2O)3Si(CH3)2(CH2)2−、
−CONH−(CH2)3Si(CH3)2O(Si(CH3)2O)10Si(CH3)2(CH2)2−、
−CONH−(CH2)3Si(CH3)2O(Si(CH3)2O)20Si(CH3)2(CH2)2−、
−C(O)O−(CH2)3−、
−C(O)O−(CH2)6−、
−CH2−O−(CH2)3−Si(CH3)2−(CH2)2−Si(CH3)2−(CH2)2−、
−CH2−O−(CH2)3−Si(CH3)2−(CH2)2−Si(CH3)2−CH(CH3)−、
−CH2−O−(CH2)3−Si(CH3)2−(CH2)2−Si(CH3)2−(CH2)3−、
−CH2−O−(CH2)3−Si(CH3)2−(CH2)2−Si(CH3)2−CH(CH3)−CH2−、
−OCH2−、
−O(CH2)3−、
−OCFHCF2−、
等が挙げられる。
−CH2OCH2−、
−CH2O(CH2)2−、
−CH2O(CH2)3−、
−CH2O(CH2)6−、
−CF2−CH2−O−CH2−、
−CF2−CH2−O−(CH2)2−、
−CF2−CH2−O−(CH2)3−、
−CF2−CH2−O−(CH2)6−、
−CH2OCF2CHFOCF2−、
−CH2OCF2CHFOCF2CF2−、
−CH2OCF2CHFOCF2CF2CF2−、
−CH2OCH2CF2CF2OCF2−、
−CH2OCH2CF2CF2OCF2CF2−、
−CH2OCH2CF2CF2OCF2CF2CF2−、
−CH2OCH2CF2CF2OCF(CF3)CF2OCF2−、
−CH2OCH2CF2CF2OCF(CF3)CF2OCF2CF2−、
−CH2OCH2CF2CF2OCF(CF3)CF2OCF2CF2CF2−、
−CH2OCH2CHFCF2OCF2−、
−CH2OCH2CHFCF2OCF2CF2−、
−CH2OCH2CHFCF2OCF2CF2CF2−、
−CH2OCH2CHFCF2OCF(CF3)CF2OCF2−、
−CH2OCH2CHFCF2OCF(CF3)CF2OCF2CF2−、
−CH2OCH2CHFCF2OCF(CF3)CF2OCF2CF2CF2−、
−CH2OCF2CHFOCF2CF2CF2−C(O)NH−CH2−、
−CH2−、
−(CH2)2−、
−(CH2)3−、
−(CH2)4−、
−(CH2)5−、
−(CH2)6−、
−CF2−、
−(CF2)2−、
−CF2−CH2−、
−CF2−(CH2)2−、
−CF2−(CH2)3−、
−CF2−(CH2)4−、
−CF2−(CH2)5−、
−CF2−(CH2)6−、
−CONH−、
−CONH−CH2−、
−CONH−(CH2)2−、
−CONH−(CH2)3−、
−CONH−(CH2)6−、
−CF2CONH−、
−CF2CONHCH2−、
−CF2CONH(CH2)2−、
−CF2CONH(CH2)3−、
−CF2CONH(CH2)6−、
−CON(CH3)−、
−CON(CH3)−(CH2)3−、
−CON(Ph)−(式中、Phはフェニルを意味する)、
−CON(Ph)−(CH2)3−(式中、Phはフェニルを意味する)、
−CON(CH3)−(CH2)6−、
−CON(Ph)−(CH2)6−(式中、Phはフェニルを意味する)、
−CF2−CON(CH3)−(CH2)3−、
−CF2−CON(Ph)−(CH2)3−(式中、Phはフェニルを意味する)、
−CF2−CON(CH3)−(CH2)6−、
−CF2−CON(Ph)−(CH2)6−(式中、Phはフェニルを意味する)、
−CONH−(CH2)2NH(CH2)3−、
−CONH−(CH2)6NH(CH2)3−、
−CH2O−CONH−(CH2)3−、
−CH2O−CONH−(CH2)6−、
−OCH2−、
−O(CH2)3−、または
−OCFHCF2−、
であることが好ましい。
−CH2OCF2CHFOCF2CF2CF2−C(O)NH−CH2−、
−CONH−、
−CONH−CH2−、
−CONH−(CH2)2−、
−CONH−(CH2)3−、
−CONH−(CH2)6−、
−CF2CONH−、
−CF2CONHCH2−、
−CF2CONH(CH2)2−、
−CF2CONH(CH2)3−、
−CF2CONH(CH2)6−、
−CON(CH3)−、
−CON(CH3)−(CH2)3−、
−CON(Ph)−(式中、Phはフェニルを意味する)、
−CON(Ph)−(CH2)3−(式中、Phはフェニルを意味する)、
−CON(CH3)−(CH2)6−、
−CON(Ph)−(CH2)6−(式中、Phはフェニルを意味する)、
−CF2−CON(CH3)−(CH2)3−、
−CF2−CON(Ph)−(CH2)3−(式中、Phはフェニルを意味する)、
−CF2−CON(CH3)−(CH2)6−、
−CF2−CON(Ph)−(CH2)6−(式中、Phはフェニルを意味する)、
−CONH−(CH2)2NH(CH2)3−、
−CONH−(CH2)6NH(CH2)3−、
である。
単結合、
−Xf−、
炭素原子数1〜6、好ましくは炭素原子数1〜3のアルキレン基、
−Xf−C1−6アルキレン基、好ましくは−Xf−C1−3アルキレン基、より好ましくは
−Xf−C1−2アルキレン基、
−C6H4−R52’−、
−CONR43’−R52’−、
−CONR43’−C6H4−R52’−、
−Xf−CONR43’−R52’−、
−Xf−CONR43’−C6H4−R52’−、
−CO−R52’−、
−CO−C6H4−R52’−、
−SO2NR43’−R52’−、
−SO2NR43’−C6H4−R52’−、
−SO2−R52’−、
−SO2−C6H4−R52’−、
−R51’−C6H4−、
−R51’−CONR43’−、
−R51’−CONR43’−C6H4−、
−R51’−CO−、
−R51’−CO−C6H4−、
−R51’−SO2NR43’−、
−R51’−SO2NR43’−C6H4−、
−R51’−SO2−、
−R51’−SO2−C6H4−、
−C6H4−、
−CONR43’−、
−CONR43’−C6H4−、
−Xf−CONR43’−、
−Xf−CONR43’−C6H4−、
−CO−、
−CO−C6H4−、
−SO2NR43’−、
−SO2NR43’−C6H4−、
−SO2−、または
−SO2−C6H4−
(式中、R51’およびR52’は、それぞれ独立して、炭素原子数1〜6、好ましくは炭素原子数1〜3の直鎖のアルキレン基である。上記したように、上記アルキレン基は、置換または非置換であり、上記アルキレン基の置換基としては、例えばハロゲン原子、好ましくはフッ素原子を挙げることができる。
R43’は、水素原子またはメチル基である。)
であり得る。
−Xf−、
炭素原子数1〜6、好ましくは炭素原子数1〜3のアルキレン基、
−Xf−C1−6アルキレン基、好ましくは−Xf−C1−3アルキレン基、より好ましくは
−Xf−C1−2アルキレン基、
−CONR43’−R52’−、
−CONR43’−C6H4−R52’−、
−Xf−CONR43’−R52’−、
−Xf−CONR43’−C6H4−R52’−、
−R51’−CONR43’−、
−R51’−CONR43’−C6H4−、
−CONR43’−、
−CONR43’−C6H4−、
−Xf−CONR43’−、
−Xf−CONR43’−C6H4−、
−R51’−CONR43’−、または
−R51’−CONR43’−C6H4−、
であり得る。式中、Xf、R43’、R51’およびR52’は、それぞれ上記と同意義である。
−CONR43’−R52’−、
−CONR43’−C6H4−R52’−、
−Xf−CONR43’−R52’−、
−Xf−CONR43’−C6H4−R52’−、
−R51’−CONR43’−、
−R51’−CONR43’−C6H4−、
−CONR43’−、
−CONR43’−C6H4−、
−Xf−CONR43’−、または
−Xf−CONR43’−C6H4−、
であり得る。
単結合、
炭素原子数1〜6のアルキレン基、
炭素原子数1〜6のパーフルオロアルキレン基(例えば、−CF2−、−(CF2)2−等)、
−CF2−C1−6アルキレン基、
−CONH−、
−CONH−CH2−、
−CONH−(CH2)2−、
−CONH−(CH2)3−、
−CF2−CONH−、
−CF2CONHCH2−、
−CF2CONH(CH2)2−、
−CF2CONH(CH2)3−、
−CON(CH3)−、
−CON(CH3)−CH2−、
−CON(CH3)−(CH2)2−、
−CON(CH3)−(CH2)3−、
−CF2−CON(CH3)−、
−CF2−CON(CH3)CH2−、
−CF2−CON(CH3)−(CH2)2−、
−CF2−CON(CH3)−(CH2)3−、
−CH2−CONH−、
−CH2−CONH−CH2−、
−CH2−CONH−(CH2)2−、
−CH2−CONH−(CH2)3−、
−CF2−CH2−CONH−、
−CF2−CH2−CONH−CH2−、
−CF2−CH2−CONH−(CH2)2−、
−CF2−CH2−CONH−(CH2)3−、
−CONH−C6H4−、
−CON(CH3)−C6H4−、
−CH2−CON(CH3)−CH2−、
−CH2−CON(CH3)−(CH2)2−、
−CH2−CON(CH3)−(CH2)3−、
−CON(CH3)−C6H4−、
−CF2−CONH−C6H4−、
−CF2−CON(CH3)−C6H4−、
−CF2−CH2−CON(CH3)−CH2−、
−CF2−CH2−CON(CH3)−(CH2)2−、
−CF2−CH2−CON(CH3)−(CH2)3−、
−CF2−CON(CH3)−C6H4−、
−CO−、
−CO−C6H4−、
−C6H4−、
−SO2NH−、
−SO2NH−CH2−、
−SO2NH−(CH2)2−、
−SO2NH−(CH2)3−、
−SO2NH−C6H4−、
−SO2N(CH3)−、
−SO2N(CH3)−CH2−、
−SO2N(CH3)−(CH2)2−、
−SO2N(CH3)−(CH2)3−、
−SO2N(CH3)−C6H4−、
−SO2−、
−SO2−CH2−、
−SO2−(CH2)2−、
−SO2−(CH2)3−、または
−SO2−C6H4−
等が挙げられる。
炭素原子数1〜6のアルキレン基、
炭素原子数1〜6のパーフルオロアルキレン基(例えば、−CF2−、−(CF2)2−等)、
−CF2−C1−6アルキレン基、
−CONH−、
−CONH−CH2−、
−CONH−(CH2)2−、
−CONH−(CH2)3−、
−CF2CONH−、
−CF2CONHCH2−、
−CF2CONH(CH2)2−、
−CF2CONH(CH2)3−、
−CON(CH3)−、
−CON(CH3)−CH2−、
−CON(CH3)−(CH2)2−、
−CON(CH3)−(CH2)3−、
−CF2−CON(CH3)−、
−CF2−CON(CH3)CH2−、
−CF2−CON(CH3)−(CH2)2−、
−CF2−CON(CH3)−(CH2)3−、
−CH2−CONH−、
−CH2−CONH−CH2−、
−CH2−CONH−(CH2)2−、
−CH2−CONH−(CH2)3−、
−CF2−CH2−CONH−、
−CF2−CH2−CONH−CH2−、
−CF2−CH2−CONH−(CH2)2−、
−CF2−CH2−CONH−(CH2)3−、
−CONH−C6H4−、
−CON(CH3)−C6H4−、
−CH2−CON(CH3)−CH2−、
−CH2−CON(CH3)−(CH2)2−、
−CH2−CON(CH3)−(CH2)3−、
−CON(CH3)−C6H4−
−CF2−CONH−C6H4−、
−CF2−CON(CH3)−C6H4−、
−CF2−CH2−CON(CH3)−CH2−、
−CF2−CH2−CON(CH3)−(CH2)2−、
−CF2−CH2−CON(CH3)−(CH2)3−、
−CF2−CON(CH3)−C6H4−、
等が挙げられる。
−CONH−、
−CONH−CH2−、
−CONH−(CH2)2−、
−CONH−(CH2)3−、
−CF2CONH−、
−CF2CONHCH2−、
−CF2CONH(CH2)2−、
−CF2CONH(CH2)3−、
−CON(CH3)−、
−CON(CH3)−CH2−、
−CON(CH3)−(CH2)2−、
−CON(CH3)−(CH2)3−、
−CF2−CON(CH3)−、
−CF2−CON(CH3)CH2−、
−CF2−CON(CH3)−(CH2)2−、
−CF2−CON(CH3)−(CH2)3−、
−CH2−CONH−、
−CH2−CONH−CH2−、
−CH2−CONH−(CH2)2−、
−CH2−CONH−(CH2)3−、
−CF2−CH2−CONH−、
−CF2−CH2−CONH−CH2−、
−CF2−CH2−CONH−(CH2)2−、
−CF2−CH2−CONH−(CH2)3−、
−CONH−C6H4−、
−CON(CH3)−C6H4−、
−CH2−CON(CH3)−CH2−、
−CH2−CON(CH3)−(CH2)2−、
−CH2−CON(CH3)−(CH2)3−、
−CON(CH3)−C6H4−
−CF2−CONH−C6H4−、
−CF2−CON(CH3)−C6H4−、
−CF2−CH2−CON(CH3)−CH2−、
−CF2−CH2−CON(CH3)−(CH2)2−、
−CF2−CH2−CON(CH3)−(CH2)3−、または
−CF2−CON(CH3)−C6H4−、
等が挙げられる。
[式中、
R41は、それぞれ独立して、水素原子、フェニル基、炭素原子数1〜6のアルキル基またはC1〜6アルコキシ基、好ましくはメチル基であり;
Tのうち任意のいくつかは、分子主鎖のPFPE1に結合する以下の基:
−CH2O(CH2)2−、
−CH2O(CH2)3−、
−CF2O(CH2)3−、
−CH2−、
−(CH2)2−、
−(CH2)3−、
−(CH2)4−、
−CONH−(CH2)3−、
−CON(CH3)−(CH2)3−、
−CON(Ph)−(CH2)3−(式中、Phはフェニルを意味する)、または
[式中、R42は、それぞれ独立して、水素原子、C1−6のアルキル基またはC1−6のアルコキシ基、好ましくはメチル基またはメトキシ基、より好ましくはメチル基を表す。]
であり、別のTのいくつかは、分子主鎖のPFPE1と反対の基に結合する−(CH2)n”−(n”は2〜6の整数)であり、存在する場合、残りのTは、それぞれ独立して、メチル基、フェニル基、C1−6アルコキシ基またはラジカル捕捉基もしくは紫外線吸収基であり得る。]。なお、上記態様においても、X11およびX11’として記載している基において、左側がPFPE1で表される基に、右側がjまたはkを付して括弧でくくられた基に、それぞれ結合する。
[式中:
PFPE1は、式:
−(CfF2f)−(OCF2)a1−(OC2F4)a2−(OC3F6)a3−(OC4F8)a4−(OC5F10)a5−(OC6F12)a6−(OC7F14)a7−(OC8F16)a8−
(式中、fは、1〜10の整数であり、a1およびa2は、それぞれ独立して1以上200以下の整数であり、a3、a4、a5、a6、a7およびa8は、それぞれ独立して0以上30以下の整数であり、a1、a2、a3、a4、a5、a6、a7およびa8の和は、5以上200以下の整数であり、(CfF2f)で示される単位は基の左側末端に位置し、添字a1、a2、a3、a4、a5、a6、a7またはa8を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である。)
で表される基であり;
R3は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または1価の有機基を表し、
R4は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または炭素原子数1〜22のアルキル基を表し;
R11は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子またはハロゲン原子を表し;
R12は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または低級アルキル基を表し;
hおよびiは、それぞれ0〜2の整数であり、好ましくは0であり、
X11およびX11’は、それぞれ独立して−O−CFR20−(CF2)e’−であり;
R20は、各出現においてそれぞれ独立して、フッ素原子または低級フルオロアルキル基であり;
e’は、各出現においてそれぞれ独立して、0または1であり;
X21およびX21’は、それぞれ独立して−(CH2)u−であり;
uは、各出現においてそれぞれ独立して、0〜2の整数であり;
tは、各出現においてそれぞれ独立して、2〜10の整数である。]
で表される化合物である。
[式中:
PFPE1は、式:
−(CfF2f)−(OCF2)a1−(OC2F4)a2−(OC3F6)a3−(OC4F8)a4−(OC5F10)a5−(OC6F12)a6−(OC7F14)a7−(OC8F16)a8−
(式中、fは、1〜10の整数であり、a1およびa2は、それぞれ独立して1以上200以下の整数であり、a3、a4、a5、a6、a7およびa8は、それぞれ独立して0以上30以下の整数であり、a1、a2、a3、a4、a5、a6、a7およびa8の和は、5以上200以下の整数であり、(CfF2f)で示される単位は基の左側末端に位置し、添字a1、a2、a3、a4、a5、a6、a7またはa8を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である。)
で表される基であり;
R3は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または1価の有機基を表し、
R4は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または炭素原子数1〜22のアルキル基を表し;
R11は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子またはハロゲン原子を表し;
R12は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または低級アルキル基を表し;
hおよびiは、それぞれ0〜2の整数であり、好ましくは0であり、
X11およびX11’は、それぞれ独立して−CONR43−であり;
R43は、それぞれ独立して、水素原子、フェニル基またはC1−6アルキル基を表し、好ましくは水素原子またはメチル基であり;
X21およびX21’は、それぞれ独立して−(CH2)u−であり;
uは、各出現においてそれぞれ独立して、0〜2の整数であり;
tは、1〜6の整数である。]
で表される化合物である。
の基において、hおよびiが0〜2の整数である基中のSi原子のことをいう。式(A−2)には、このようなSi原子が少なくとも2個存在する。
で示される基とを連結するリンカーと解される。従って、X12およびX12’は、式(A−2)で表される化合物が安定に存在し得るものであれば、単結合であってもよく、2〜10価のいずれの有機基であってもよい。なかでも、X12およびX12’は、それぞれ2価の有機基であると好ましい。なお、X12およびX12’として記載している構造は、左側がPFPE1で表される基に、右側がjまたはkを付して括弧でくくられた基に、それぞれ結合する。
単結合、
−CH2OCH2−、
−CH2O(CH2)2−、
−CH2O(CH2)3−、
−CH2O(CH2)6−、
−CF2−CH2−O−CH2−、
−CF2−CH2−O−(CH2)2−、
−CF2−CH2−O−(CH2)3−、
−CF2−CH2−O−(CH2)6−、
−CH2O(CH2)3Si(CH3)2OSi(CH3)2(CH2)2−、
−CH2O(CH2)3Si(CH3)2OSi(CH3)2OSi(CH3)2(CH2)2−、
−CH2O(CH2)3Si(CH3)2O(Si(CH3)2O)2Si(CH3)2(CH2)2−、
−CH2O(CH2)3Si(CH3)2O(Si(CH3)2O)3Si(CH3)2(CH2)2−、
−CH2O(CH2)3Si(CH3)2O(Si(CH3)2O)10Si(CH3)2(CH2)2−、
−CH2O(CH2)3Si(CH3)2O(Si(CH3)2O)20Si(CH3)2(CH2)2−、
−CH2OCF2CHFOCF2−、
−CH2OCF2CHFOCF2CF2−、
−CH2OCF2CHFOCF2CF2CF2−、
−CH2OCH2CF2CF2OCF2−、
−CH2OCH2CF2CF2OCF2CF2−、
−CH2OCH2CF2CF2OCF2CF2CF2−、
−CH2OCH2CF2CF2OCF(CF3)CF2OCF2−、
−CH2OCH2CF2CF2OCF(CF3)CF2OCF2CF2−、
−CH2OCH2CF2CF2OCF(CF3)CF2OCF2CF2CF2−、
−CH2OCH2CHFCF2OCF2−、
−CH2OCH2CHFCF2OCF2CF2−、
−CH2OCH2CHFCF2OCF2CF2CF2−、
−CH2OCH2CHFCF2OCF(CF3)CF2OCF2−、
−CH2OCH2CHFCF2OCF(CF3)CF2OCF2CF2−、
−CH2OCH2CHFCF2OCF(CF3)CF2OCF2CF2CF2−、
−CH2OCF2CHFOCF2CF2CF2−C(O)NH−CH2−、
−CH2OCH2(CH2)7CH2Si(OCH3)2OSi(OCH3)2(CH2)2Si(OCH3)2OSi(OCH3)2(CH2)2−、
−CH2OCH2CH2CH2Si(OCH3)2OSi(OCH3)2(CH2)3−、
−CH2OCH2CH2CH2Si(OCH2CH3)2OSi(OCH2CH3)2(CH2)3−、
−CH2OCH2CH2CH2Si(OCH3)2OSi(OCH3)2(CH2)2−、
−CH2OCH2CH2CH2Si(OCH2CH3)2OSi(OCH2CH3)2(CH2)2−、
−(CH2)2−Si(CH3)2−(CH2)2−、
−CH2−、
−(CH2)2−、
−(CH2)3−、
−(CH2)4−、
−(CH2)5−、
−(CH2)6−、
−CF2−、
−(CF2)2−、
−CF2−CH2−、
−CF2−(CH2)2−、
−CF2−(CH2)3−、
−CF2−(CH2)4−、
−CF2−(CH2)5−、
−CF2−(CH2)6−、
−CO−、
−CONH−、
−CONH−CH2−、
−CONH−(CH2)2−、
−CONH−(CH2)3−、
−CONH−(CH2)6−、
−CF2CONH−、
−CF2CONHCH2−、
−CF2CONH(CH2)2−、
−CF2CONH(CH2)3−、
−CF2CONH(CH2)6−、
−CON(CH3)−(CH2)3−、
−CON(Ph)−(CH2)3−(式中、Phはフェニルを意味する)、
−CON(CH3)−(CH2)6−、
−CON(Ph)−(CH2)6−(式中、Phはフェニルを意味する)、
−CF2−CON(CH3)−(CH2)3−、
−CF2−CON(Ph)−(CH2)3−(式中、Phはフェニルを意味する)、
−CF2−CON(CH3)−(CH2)6−、
−CF2−CON(Ph)−(CH2)6−(式中、Phはフェニルを意味する)、
−CONH−(CH2)2NH(CH2)3−、
−CONH−(CH2)6NH(CH2)3−、
−CH2O−CONH−(CH2)3−、
−CH2O−CONH−(CH2)6−、
−S−(CH2)3−、
−(CH2)2S(CH2)3−、
−CONH−(CH2)3Si(CH3)2OSi(CH3)2(CH2)2−、
−CONH−(CH2)3Si(CH3)2OSi(CH3)2OSi(CH3)2(CH2)2−、
−CONH−(CH2)3Si(CH3)2O(Si(CH3)2O)2Si(CH3)2(CH2)2−、
−CONH−(CH2)3Si(CH3)2O(Si(CH3)2O)3Si(CH3)2(CH2)2−、
−CONH−(CH2)3Si(CH3)2O(Si(CH3)2O)10Si(CH3)2(CH2)2−、
−CONH−(CH2)3Si(CH3)2O(Si(CH3)2O)20Si(CH3)2(CH2)2−、
−C(O)O−(CH2)3−、
−C(O)O−(CH2)6−、
−CH2−O−(CH2)3−Si(CH3)2−(CH2)2−Si(CH3)2−(CH2)2−、
−CH2−O−(CH2)3−Si(CH3)2−(CH2)2−Si(CH3)2−CH(CH3)−、
−CH2−O−(CH2)3−Si(CH3)2−(CH2)2−Si(CH3)2−(CH2)3−、
−CH2−O−(CH2)3−Si(CH3)2−(CH2)2−Si(CH3)2−CH(CH3)−CH2−、
−OCH2−、
−O(CH2)3−、
−OCFHCF2−、
等が挙げられる。
−CH2OCH2−、
−CH2O(CH2)2−、
−CH2O(CH2)3−、
−CH2O(CH2)6−、
−CF2−CH2−O−CH2−、
−CF2−CH2−O−(CH2)2−、
−CF2−CH2−O−(CH2)3−、
−CF2−CH2−O−(CH2)6−、
−CH2OCF2CHFOCF2−、
−CH2OCF2CHFOCF2CF2−、
−CH2OCF2CHFOCF2CF2CF2−、
−CH2OCH2CF2CF2OCF2−、
−CH2OCH2CF2CF2OCF2CF2−、
−CH2OCH2CF2CF2OCF2CF2CF2−、
−CH2OCH2CF2CF2OCF(CF3)CF2OCF2−、
−CH2OCH2CF2CF2OCF(CF3)CF2OCF2CF2−、
−CH2OCH2CF2CF2OCF(CF3)CF2OCF2CF2CF2−、
−CH2OCH2CHFCF2OCF2−、
−CH2OCH2CHFCF2OCF2CF2−、
−CH2OCH2CHFCF2OCF2CF2CF2−、
−CH2OCH2CHFCF2OCF(CF3)CF2OCF2−、
−CH2OCH2CHFCF2OCF(CF3)CF2OCF2CF2−、
−CH2OCH2CHFCF2OCF(CF3)CF2OCF2CF2CF2−、
−CH2OCF2CHFOCF2CF2CF2−C(O)NH−CH2−、
−CF2−CH2OCF2CHFOCF2CF2CF2−C(O)NH−CH2−、
−CH2−、
−(CH2)2−、
−(CH2)3−、
−(CH2)4−、
−(CH2)5−、
−(CH2)6−、
−CF2−、
−(CF2)2−、
−CF2−CH2−、
−CF2−(CH2)2−、
−CF2−(CH2)3−、
−CF2−(CH2)4−、
−CF2−(CH2)5−、
−CF2−(CH2)6−、
−CONH−、
−CONH−CH2−、
−CONH−(CH2)2−、
−CONH−(CH2)3−、
−CONH−(CH2)6−、
−CF2CONH−、
−CF2CONHCH2−、
−CF2CONH(CH2)2−、
−CF2CONH(CH2)3−、
−CF2CONH(CH2)6−、
−CON(CH3)−(CH2)3−、
−CON(Ph)−(CH2)3−(式中、Phはフェニルを意味する)、
−CON(CH3)−(CH2)6−、
−CON(Ph)−(CH2)6−(式中、Phはフェニルを意味する)、
−CF2−CON(CH3)−(CH2)3−、
−CF2−CON(Ph)−(CH2)3−(式中、Phはフェニルを意味する)、
−CF2−CON(CH3)−(CH2)6−、
−CF2−CON(Ph)−(CH2)6−(式中、Phはフェニルを意味する)、
−CONH−(CH2)2NH(CH2)3−、
−CONH−(CH2)6NH(CH2)3−、
−CH2O−CONH−(CH2)3−、
−CH2O−CONH−(CH2)6−、
−OCH2−、
−O(CH2)3−、
−OCFHCF2−、
であることが好ましい。
−CH2OCF2CHFOCF2CF2CF2−C(O)NH−CH2−、
−CF2−CH2OCF2CHFOCF2CF2CF2−C(O)NH−CH2−、
−CONH−、
−CONH−CH2−、
−CONH−(CH2)2−、
−CONH−(CH2)3−、
−CONH−(CH2)6−、
−CF2CONH−、
−CF2CONHCH2−、
−CF2CONH(CH2)2−、
−CF2CONH(CH2)3−、
−CF2CONH(CH2)6−、
−CON(CH3)−(CH2)3−、
−CON(Ph)−(CH2)3−(式中、Phはフェニルを意味する)、
−CON(CH3)−(CH2)6−、
−CON(Ph)−(CH2)6−(式中、Phはフェニルを意味する)、
−CF2−CON(CH3)−(CH2)3−、
−CF2−CON(Ph)−(CH2)3−(式中、Phはフェニルを意味する)、
−CF2−CON(CH3)−(CH2)6−、
−CF2−CON(Ph)−(CH2)6−(式中、Phはフェニルを意味する)、
−CONH−(CH2)2NH(CH2)3−、
−CONH−(CH2)6NH(CH2)3−、
である。
の基(hおよびiが0〜2の整数である)が少なくとも2個存在する。
[式中:
PFPE1は、式:
−(CfF2f)−(OCF2)a1−(OC2F4)a2−(OC3F6)a3−(OC4F8)a4−(OC5F10)a5−(OC6F12)a6−(OC7F14)a7−(OC8F16)a8−
(式中、fは、1〜10の整数であり、a1およびa2は、それぞれ独立して1以上200以下の整数であり、a3、a4、a5、a6、a7およびa8は、それぞれ独立して0以上30以下の整数であり、a1、a2、a3、a4、a5、a6、a7およびa8の和は、5以上200以下の整数であり、(CfF2f)で示される単位は基の左側末端に位置し、添字a1、a2、a3、a4、a5、a6、a7またはa8を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である。)
で表される基であり;
R3は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または1価の有機基を表し;
R4は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または炭素原子数1〜22のアルキル基を表し;
hおよびiは、それぞれ0〜2の整数であり、好ましくは0であり、
X12およびX12’は、それぞれ独立して−CH2O(CH2)2−、−CH2O(CH2)3−または−CH2O(CH2)6−である。]
で表される化合物である。
単結合、
−CH2OCH2−、
−CH2O(CH2)2−、
−CH2O(CH2)3−、
−CH2O(CH2)6−、
−CF2−CH2−O−CH2−、
−CF2−CH2−O−(CH2)2−、
−CF2−CH2−O−(CH2)3−、
−CF2−CH2−O−(CH2)6−、
−CH2O(CH2)3Si(CH3)2OSi(CH3)2(CH2)2−、
−CH2O(CH2)3Si(CH3)2OSi(CH3)2OSi(CH3)2(CH2)2−、
−CH2O(CH2)3Si(CH3)2O(Si(CH3)2O)2Si(CH3)2(CH2)2−、
−CH2O(CH2)3Si(CH3)2O(Si(CH3)2O)3Si(CH3)2(CH2)2−、
−CH2O(CH2)3Si(CH3)2O(Si(CH3)2O)10Si(CH3)2(CH2)2−、
−CH2O(CH2)3Si(CH3)2O(Si(CH3)2O)20Si(CH3)2(CH2)2−、
−CH2OCF2CHFOCF2−、
−CH2OCF2CHFOCF2CF2−、
−CH2OCF2CHFOCF2CF2CF2−、
−CH2OCH2CF2CF2OCF2−、
−CH2OCH2CF2CF2OCF2CF2−、
−CH2OCH2CF2CF2OCF2CF2CF2−、
−CH2OCH2CF2CF2OCF(CF3)CF2OCF2−、
−CH2OCH2CF2CF2OCF(CF3)CF2OCF2CF2−、
−CH2OCH2CF2CF2OCF(CF3)CF2OCF2CF2CF2−、
−CH2OCH2CHFCF2OCF2−、
−CH2OCH2CHFCF2OCF2CF2−、
−CH2OCH2CHFCF2OCF2CF2CF2−、
−CH2OCH2CHFCF2OCF(CF3)CF2OCF2−、
−CH2OCH2CHFCF2OCF(CF3)CF2OCF2CF2−、
−CH2OCH2CHFCF2OCF(CF3)CF2OCF2CF2CF2−、
−CH2OCF2CHFOCF2CF2CF2−C(O)NH−CH2−、
−CH2OCH2(CH2)7CH2Si(OCH3)2OSi(OCH3)2(CH2)2Si(OCH3)2OSi(OCH3)2(CH2)2−、
−CH2OCH2CH2CH2Si(OCH3)2OSi(OCH3)2(CH2)3−、
−CH2OCH2CH2CH2Si(OCH2CH3)2OSi(OCH2CH3)2(CH2)3−、
−CH2OCH2CH2CH2Si(OCH3)2OSi(OCH3)2(CH2)2−、
−CH2OCH2CH2CH2Si(OCH2CH3)2OSi(OCH2CH3)2(CH2)2−、
−(CH2)2−Si(CH3)2−(CH2)2−、
−CH2−、
−(CH2)2−、
−(CH2)3−、
−(CH2)4−、
−(CH2)5−、
−(CH2)6−、
−CF2−、
−(CF2)2−、
−CF2−CH2−、
−CF2−(CH2)2−、
−CF2−(CH2)3−、
−CF2−(CH2)4−、
−CF2−(CH2)5−、
−CF2−(CH2)6−、
−CO−、
−CONH−、
−CONH−CH2−、
−CONH−(CH2)2−、
−CONH−(CH2)3−、
−CONH−(CH2)6−、
−CF2CONH−、
−CF2CONHCH2−、
−CF2CONH(CH2)2−、
−CF2CONH(CH2)3−、
−CF2CONH(CH2)6−、
−CON(CH3)−(CH2)3−、
−CON(Ph)−(CH2)3−(式中、Phはフェニルを意味する)、
−CON(CH3)−(CH2)6−、
−CON(Ph)−(CH2)6−(式中、Phはフェニルを意味する)、
−CF2−CON(CH3)−(CH2)3−、
−CF2−CON(Ph)−(CH2)3−(式中、Phはフェニルを意味する)、
−CF2−CON(CH3)−(CH2)6−、
−CF2−CON(Ph)−(CH2)6−(式中、Phはフェニルを意味する)、
−CONH−(CH2)2NH(CH2)3−、
−CONH−(CH2)6NH(CH2)3−、
−CH2O−CONH−(CH2)3−、
−CH2O−CONH−(CH2)6−、
−S−(CH2)3−、
−(CH2)2S(CH2)3−、
−CONH−(CH2)3Si(CH3)2OSi(CH3)2(CH2)2−、
−CONH−(CH2)3Si(CH3)2OSi(CH3)2OSi(CH3)2(CH2)2−、
−CONH−(CH2)3Si(CH3)2O(Si(CH3)2O)2Si(CH3)2(CH2)2−、
−CONH−(CH2)3Si(CH3)2O(Si(CH3)2O)3Si(CH3)2(CH2)2−、
−CONH−(CH2)3Si(CH3)2O(Si(CH3)2O)10Si(CH3)2(CH2)2−、
−CONH−(CH2)3Si(CH3)2O(Si(CH3)2O)20Si(CH3)2(CH2)2−、
−C(O)O−(CH2)3−、
−C(O)O−(CH2)6−、
−CH2−O−(CH2)3−Si(CH3)2−(CH2)2−Si(CH3)2−(CH2)2−、
−CH2−O−(CH2)3−Si(CH3)2−(CH2)2−Si(CH3)2−CH(CH3)−、
−CH2−O−(CH2)3−Si(CH3)2−(CH2)2−Si(CH3)2−(CH2)3−、
−CH2−O−(CH2)3−Si(CH3)2−(CH2)2−Si(CH3)2−CH(CH3)−CH2−、
−OCH2−、
−O(CH2)3−、
−OCFHCF2−、
等が挙げられる。
−CH2OCH2−、
−CH2O(CH2)2−、
−CH2O(CH2)3−、
−CH2O(CH2)6−、
−CF2−CH2−O−CH2−、
−CF2−CH2−O−(CH2)2−、
−CF2−CH2−O−(CH2)3−、
−CF2−CH2−O−(CH2)6−、
−CH2OCF2CHFOCF2−、
−CH2OCF2CHFOCF2CF2−、
−CH2OCF2CHFOCF2CF2CF2−、
−CH2OCH2CF2CF2OCF2−、
−CH2OCH2CF2CF2OCF2CF2−、
−CH2OCH2CF2CF2OCF2CF2CF2−、
−CH2OCH2CF2CF2OCF(CF3)CF2OCF2−、
−CH2OCH2CF2CF2OCF(CF3)CF2OCF2CF2−、
−CH2OCH2CF2CF2OCF(CF3)CF2OCF2CF2CF2−、
−CH2OCH2CHFCF2OCF2−、
−CH2OCH2CHFCF2OCF2CF2−、
−CH2OCH2CHFCF2OCF2CF2CF2−、
−CH2OCH2CHFCF2OCF(CF3)CF2OCF2−、
−CH2OCH2CHFCF2OCF(CF3)CF2OCF2CF2−、
−CH2OCH2CHFCF2OCF(CF3)CF2OCF2CF2CF2−、
−CH2OCF2CHFOCF2CF2CF2−C(O)NH−CH2−、
−CF2−CH2OCF2CHFOCF2CF2CF2−C(O)NH−CH2−、
−CH2−、
−(CH2)2−、
−(CH2)3−、
−(CH2)4−、
−(CH2)5−、
−(CH2)6−、
−CF2−、
−(CF2)2−、
−CF2−CH2−、
−CF2−(CH2)2−、
−CF2−(CH2)3−、
−CF2−(CH2)4−、
−CF2−(CH2)5−、
−CF2−(CH2)6−、
−CONH−、
−CONH−CH2−、
−CONH−(CH2)2−、
−CONH−(CH2)3−、
−CONH−(CH2)6−、
−CF2CONH−、
−CF2CONHCH2−、
−CF2CONH(CH2)2−、
−CF2CONH(CH2)3−、
−CF2CONH(CH2)6−、
−CON(CH3)−(CH2)3−、
−CON(Ph)−(CH2)3−(式中、Phはフェニルを意味する)、
−CON(CH3)−(CH2)6−、
−CON(Ph)−(CH2)6−(式中、Phはフェニルを意味する)、
−CF2−CON(CH3)−(CH2)3−、
−CF2−CON(Ph)−(CH2)3−(式中、Phはフェニルを意味する)、
−CF2−CON(CH3)−(CH2)6−、
−CF2−CON(Ph)−(CH2)6−(式中、Phはフェニルを意味する)、
−CONH−(CH2)2NH(CH2)3−、
−CONH−(CH2)6NH(CH2)3−、
−CH2O−CONH−(CH2)3−、
−CH2O−CONH−(CH2)6−、
−OCH2−、
−O(CH2)3−、
−OCFHCF2−、
であることが好ましい。
−CH2OCF2CHFOCF2CF2CF2−C(O)NH−CH2−、
−CF2−CH2OCF2CHFOCF2CF2CF2−C(O)NH−CH2−、
−CONH−、
−CONH−CH2−、
−CONH−(CH2)2−、
−CONH−(CH2)3−、
−CONH−(CH2)6−、
−CF2CONH−、
−CF2CONHCH2−、
−CF2CONH(CH2)2−、
−CF2CONH(CH2)3−、
−CF2CONH(CH2)6−、
−CON(CH3)−(CH2)3−、
−CON(Ph)−(CH2)3−(式中、Phはフェニルを意味する)、
−CON(CH3)−(CH2)6−、
−CON(Ph)−(CH2)6−(式中、Phはフェニルを意味する)、
−CF2−CON(CH3)−(CH2)3−、
−CF2−CON(Ph)−(CH2)3−(式中、Phはフェニルを意味する)、
−CF2−CON(CH3)−(CH2)6−、
−CF2−CON(Ph)−(CH2)6−(式中、Phはフェニルを意味する)、
−CONH−(CH2)2NH(CH2)3−、
−CONH−(CH2)6NH(CH2)3−、
である。
例えば、下記にRa中においてZ3基を介してSi原子が連結された一例を示す。
上記の基は、式(1)において、
の基(hおよびiが0〜2の整数である)に相当し得る。
単結合、
−CH2OCH2−、
−CH2O(CH2)2−、
−CH2O(CH2)3−、
−CH2O(CH2)6−、
−CF2−CH2−O−CH2−、
−CF2−CH2−O−(CH2)2−、
−CF2−CH2−O−(CH2)3−、
−CF2−CH2−O−(CH2)6−、
−CH2O(CH2)3Si(CH3)2OSi(CH3)2(CH2)2−、
−CH2O(CH2)3Si(CH3)2OSi(CH3)2OSi(CH3)2(CH2)2−、
−CH2O(CH2)3Si(CH3)2O(Si(CH3)2O)2Si(CH3)2(CH2)2−、
−CH2O(CH2)3Si(CH3)2O(Si(CH3)2O)3Si(CH3)2(CH2)2−、
−CH2O(CH2)3Si(CH3)2O(Si(CH3)2O)10Si(CH3)2(CH2)2−、
−CH2O(CH2)3Si(CH3)2O(Si(CH3)2O)20Si(CH3)2(CH2)2−、
−CH2OCF2CHFOCF2−、
−CH2OCF2CHFOCF2CF2−、
−CH2OCF2CHFOCF2CF2CF2−、
−CH2OCH2CF2CF2OCF2−、
−CH2OCH2CF2CF2OCF2CF2−、
−CH2OCH2CF2CF2OCF2CF2CF2−、
−CH2OCH2CF2CF2OCF(CF3)CF2OCF2−、
−CH2OCH2CF2CF2OCF(CF3)CF2OCF2CF2−、
−CH2OCH2CF2CF2OCF(CF3)CF2OCF2CF2CF2−、
−CH2OCH2CHFCF2OCF2−、
−CH2OCH2CHFCF2OCF2CF2−、
−CH2OCH2CHFCF2OCF2CF2CF2−、
−CH2OCH2CHFCF2OCF(CF3)CF2OCF2−、
−CH2OCH2CHFCF2OCF(CF3)CF2OCF2CF2−、
−CH2OCH2CHFCF2OCF(CF3)CF2OCF2CF2CF2−、
−CH2OCF2CHFOCF2CF2CF2−C(O)NH−CH2−、
−CH2OCH2(CH2)7CH2Si(OCH3)2OSi(OCH3)2(CH2)2Si(OCH3)2OSi(OCH3)2(CH2)2−、
−CH2OCH2CH2CH2Si(OCH3)2OSi(OCH3)2(CH2)3−、
−CH2OCH2CH2CH2Si(OCH2CH3)2OSi(OCH2CH3)2(CH2)3−、
−CH2OCH2CH2CH2Si(OCH3)2OSi(OCH3)2(CH2)2−、
−CH2OCH2CH2CH2Si(OCH2CH3)2OSi(OCH2CH3)2(CH2)2−、
−(CH2)2−Si(CH3)2−(CH2)2−、
−CH2−、
−(CH2)2−、
−(CH2)3−、
−(CH2)4−、
−(CH2)5−、
−(CH2)6−、
−CF2−、
−(CF2)2−、
−CF2−CH2−、
−CF2−(CH2)2−、
−CF2−(CH2)3−、
−CF2−(CH2)4−、
−CF2−(CH2)5−、
−CF2−(CH2)6−、
−CO−、
−CONH−、
−CONH−CH2−、
−CONH−(CH2)2−、
−CONH−(CH2)3−、
−CONH−(CH2)6−、
−CF2CONH−、
−CF2CONHCH2−、
−CF2CONH(CH2)2−、
−CF2CONH(CH2)3−、
−CF2CONH(CH2)6−、
−CON(CH3)−(CH2)3−、
−CON(Ph)−(CH2)3−(式中、Phはフェニルを意味する)、
−CON(CH3)−(CH2)6−、
−CON(Ph)−(CH2)6−(式中、Phはフェニルを意味する)、
−CF2−CON(CH3)−(CH2)3−、
−CF2−CON(Ph)−(CH2)3−(式中、Phはフェニルを意味する)、
−CF2−CON(CH3)−(CH2)6−、
−CF2−CON(Ph)−(CH2)6−(式中、Phはフェニルを意味する)、
−CONH−(CH2)2NH(CH2)3−、
−CONH−(CH2)6NH(CH2)3−、
−CH2O−CONH−(CH2)3−、
−CH2O−CONH−(CH2)6−、
−S−(CH2)3−、
−(CH2)2S(CH2)3−、
−CONH−(CH2)3Si(CH3)2OSi(CH3)2(CH2)2−、
−CONH−(CH2)3Si(CH3)2OSi(CH3)2OSi(CH3)2(CH2)2−、
−CONH−(CH2)3Si(CH3)2O(Si(CH3)2O)2Si(CH3)2(CH2)2−、
−CONH−(CH2)3Si(CH3)2O(Si(CH3)2O)3Si(CH3)2(CH2)2−、
−CONH−(CH2)3Si(CH3)2O(Si(CH3)2O)10Si(CH3)2(CH2)2−、
−CONH−(CH2)3Si(CH3)2O(Si(CH3)2O)20Si(CH3)2(CH2)2−、
−C(O)O−(CH2)3−、
−C(O)O−(CH2)6−、
−CH2−O−(CH2)3−Si(CH3)2−(CH2)2−Si(CH3)2−(CH2)2−、
−CH2−O−(CH2)3−Si(CH3)2−(CH2)2−Si(CH3)2−CH(CH3)−、
−CH2−O−(CH2)3−Si(CH3)2−(CH2)2−Si(CH3)2−(CH2)3−、
−CH2−O−(CH2)3−Si(CH3)2−(CH2)2−Si(CH3)2−CH(CH3)−CH2−、
−OCH2−、
−O(CH2)3−、
−OCFHCF2−、
等が挙げられる。
−CH2OCH2−、
−CH2O(CH2)2−、
−CH2O(CH2)3−、
−CH2O(CH2)6−、
−CF2−CH2−O−CH2−、
−CF2−CH2−O−(CH2)2−、
−CF2−CH2−O−(CH2)3−、
−CF2−CH2−O−(CH2)6−、
−CH2OCF2CHFOCF2−、
−CH2OCF2CHFOCF2CF2−、
−CH2OCF2CHFOCF2CF2CF2−、
−CH2OCH2CF2CF2OCF2−、
−CH2OCH2CF2CF2OCF2CF2−、
−CH2OCH2CF2CF2OCF2CF2CF2−、
−CH2OCH2CF2CF2OCF(CF3)CF2OCF2−、
−CH2OCH2CF2CF2OCF(CF3)CF2OCF2CF2−、
−CH2OCH2CF2CF2OCF(CF3)CF2OCF2CF2CF2−、
−CH2OCH2CHFCF2OCF2−、
−CH2OCH2CHFCF2OCF2CF2−、
−CH2OCH2CHFCF2OCF2CF2CF2−、
−CH2OCH2CHFCF2OCF(CF3)CF2OCF2−、
−CH2OCH2CHFCF2OCF(CF3)CF2OCF2CF2−、
−CH2OCH2CHFCF2OCF(CF3)CF2OCF2CF2CF2−、
−CH2OCF2CHFOCF2CF2CF2−C(O)NH−CH2−、
−CF2−CH2OCF2CHFOCF2CF2CF2−C(O)NH−CH2−、
−CH2−、
−(CH2)2−、
−(CH2)3−、
−(CH2)4−、
−(CH2)5−、
−(CH2)6−、
−CF2−、
−(CF2)2−、
−CF2−CH2−、
−CF2−(CH2)2−、
−CF2−(CH2)3−、
−CF2−(CH2)4−、
−CF2−(CH2)5−、
−CF2−(CH2)6−、
−CONH−、
−CONH−CH2−、
−CONH−(CH2)2−、
−CONH−(CH2)3−、
−CONH−(CH2)6−、
−CF2CONH−、
−CF2CONHCH2−、
−CF2CONH(CH2)2−、
−CF2CONH(CH2)3−、
−CF2CONH(CH2)6−、
−CON(CH3)−(CH2)3−、
−CON(Ph)−(CH2)3−(式中、Phはフェニルを意味する)、
−CON(CH3)−(CH2)6−、
−CON(Ph)−(CH2)6−(式中、Phはフェニルを意味する)、
−CF2−CON(CH3)−(CH2)3−、
−CF2−CON(Ph)−(CH2)3−(式中、Phはフェニルを意味する)、
−CF2−CON(CH3)−(CH2)6−、
−CF2−CON(Ph)−(CH2)6−(式中、Phはフェニルを意味する)、
−CONH−(CH2)2NH(CH2)3−、
−CONH−(CH2)6NH(CH2)3−、
−CH2O−CONH−(CH2)3−、
−CH2O−CONH−(CH2)6−、
−OCH2−、
−O(CH2)3−、
−OCFHCF2−、
であることが好ましい。
−CH2OCF2CHFOCF2CF2CF2−C(O)NH−CH2−、
−CF2−CH2OCF2CHFOCF2CF2CF2−C(O)NH−CH2−、
−CONH−、
−CONH−CH2−、
−CONH−(CH2)2−、
−CONH−(CH2)3−、
−CONH−(CH2)6−、
−CF2CONH−、
−CF2CONHCH2−、
−CF2CONH(CH2)2−、
−CF2CONH(CH2)3−、
−CF2CONH(CH2)6−、
−CON(CH3)−(CH2)3−、
−CON(Ph)−(CH2)3−(式中、Phはフェニルを意味する)、
−CON(CH3)−(CH2)6−、
−CON(Ph)−(CH2)6−(式中、Phはフェニルを意味する)、
−CF2−CON(CH3)−(CH2)3−、
−CF2−CON(Ph)−(CH2)3−(式中、Phはフェニルを意味する)、
−CF2−CON(CH3)−(CH2)6−、
−CF2−CON(Ph)−(CH2)6−(式中、Phはフェニルを意味する)、
−CONH−(CH2)2NH(CH2)3−、
−CONH−(CH2)6NH(CH2)3−、
である。
上記の基は、式(1)において、
の基(hおよびiが0〜2の整数である)に相当し得る。
であることができる。ここで、ORg3を含む単位およびRg5−Rf1を含む単位は上記式(A−5)で示されるとおりに配列している必要はなく、例えば、両者が交互に存在する等、その配列順が任意であることが理解される。
であることが好ましく、より好ましくは、CH3−またはC2H5−である。
[式中:
PFPE1は、各出現においてそれぞれ独立して、式:
−(CfF2f)−(OCF2)a1−(OC2F4)a2−(OC3F6)a3−(OC4F8)a4−(OC5F10)a5−(OC6F12)a6−(OC7F14)a7−(OC8F16)a8−
(式中、fは、1〜10の整数であり、a1およびa2は、それぞれ独立して1以上200以下の整数であり、a3、a4、a5、a6、a7およびa8は、それぞれ独立して0以上30以下の整数であり、a1、a2、a3、a4、a5、a6、a7およびa8の和は、5以上200以下の整数であり、(CfF2f)で示される単位は基の左側末端に位置し、添字a1、a2、a3、a4、a5、a6、a7またはa8を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である。)
で表される基であり;
R3は、各出現においてそれぞれ独立して、炭素数1〜4のアルキル基であり、好ましくはメチル基またはエチル基であり、
dは、各出現においてそれぞれ独立して、1〜4の整数であり、好ましくは3であり、
eは、1〜4の整数である。]
で表される化合物である。(A)PFPE含有シラン化合物は、上記2つの式で表される化合物を各1種以上ずつ、併用することもできる。上記化合物は、実施例に記載の方法またはそれと類似した方法により製造することができる。
一の態様としてより好ましい例において、上記式におけるPFPE1は、
−(CfF2f)−(OCF2)a1−(OCF2CF2)a2l−(OCF(CF3))a2’−(OCF2CF2CF2)a3l−(OCF2CF(CF3))a3’−(OCF(CF3)CF2)a3“−(OCF2CF2CF2CF2)a4−
(ここで、fは、1以上4以下の整数であり、より好ましくは1以上3以下の整数であり、a2lおよびa2’の和はa2に等しく、a3l、a3’およびa3”の和はa3に等しく、a1は0以上50以下の整数であり、a2は0以上50以下の整数であり、a3は0以上30以下の整数であり、a4は0以上30以下の整数であり、a1、a2、a3およびa4の和は5以上200以下であり、各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である。)で示されるパーフルオロ(ポリ)エーテル基である。
(B)Si原子と結合したOR2基を少なくとも2個有する化合物(ただし、(A)を除く。)またはその部分加水分解縮合物(以下、「架橋剤」ともいう。)は、(A)PFPE含有シラン化合物(具体的には、(A)PFPE含有シラン化合物のSi原子に結合した水酸基または加水分解可能な基)と架橋反応(縮合反応)をする化合物である。(A)PFPE含有シラン化合物と(B)架橋剤とを含むことにより、硬化性組成物から得られる硬化物の物性(例えば、引張強度、弾性率)は良好になる。
(B1)反応性官能基を有さない架橋剤。ただし、架橋剤が1分子中に2個以上のアルコキシシリル基を含有する化合物である場合、アルコキシシリル基間を連結する基は、−O−基;またはシロキサン結合を有する基である。
(B2)反応性官能基を有する架橋剤。ただし、架橋剤が1分子中に2個以上のアルコキシシリル基を含有する化合物である場合、アルコキシシリル基間を連結する基は、−O−基;またはシロキサン結合を有する基である。
(B3)1分子中に2個以上のアルコキシシリル基を含有し、かつ、アルコキシシリル基間を連結する基が−O−基;およびシロキサン結合を有する基以外の基である化合物(以下、1分子中に2個以上のアルコキシシリル基を含有する接着性付与剤ともいう。)。
(B1)反応性官能基を有さない架橋剤としては、例えばR1 nSi(OR2)4-n(式中、R1は、各出現においてそれぞれ独立して、置換または非置換の1価の炭化水素基であり、R2は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または1価の有機基であり、nは、0、1または2である。)で表される有機ケイ素化合物を挙げることができる。
であることが好ましい。R2は、置換または非置換の炭素原子数1〜3のアルキル基であることがより好ましく、特に好ましくは、CH3−またはC2H5−である。
分子内にシラノール基を有する化合物としては、Rg1 3SiO1/2、Rg1 2SiO2/2、Rg1SiO3/2、およびSiO4/2単位の1種または2種以上の組合せとシラノール基との結合で構成される樹脂状化合物が挙げられる。上記樹脂状化合物中の構成単位同士は、直接結合していてもよいし、2価以上の炭化水素基を介して結合していてもよい。
であることができる。ここで、ORg3を含む単位およびRg4を含む単位は上記式(B1−3)で示されるとおりに配列している必要はなく、例えば、両者が交互に存在する等、その配列順が任意であることが理解される。
である。
(B2)反応性官能基を有する架橋剤は、(A)PFPE含有シラン化合物の架橋反応(縮合反応)に寄与するだけではなく、接着性付与剤としても機能する化合物である。(B2)成分としては、
で表される化合物を使用することができる。
炭素原子数1〜3のアルキレン基、
CH2CH2−NH−CH2CH2CH2、または
CH2−O−CH2CH2CH2である。
硬化性組成物は、(B1)および(B2)以外の成分として、(B3)1分子中に2個以上のアルコキシシリル基を含有する接着性付与剤を含有することが好ましい。(B3)成分は、(A)PFPE含有シラン化合物の架橋反応(縮合反応)に寄与するだけではなく、接着性付与剤としても機能する化合物である。(B3)成分を配合することにより、組成物の硬化物の、ガラス、金属、プラスチック等の基材への密着性を大きく向上させることができる。
−O−C(=O)−C=C−C(=O)−O−、または
を含む基であることがさらに好ましく、
−(CH2)b−O−C(=O)−C=C−C(=O)−O−(CH2)b−、
または
(式中、R5は、各出現においてそれぞれ独立して、炭素数1〜4のアルキル基であり、好ましくはメチル基またはエチル基であり、bおよびcは、各出現において独立して、1〜8の整数であり、好ましくは1〜4の整数である。)であることが特に好ましい。
(C)縮合触媒(以下、「触媒」ともいう。)は、(A)PFPE含有シラン化合物と(B)架橋剤との加水分解縮合反応を促進する成分である。
(D)表面処理シリカは、組成物の流動性を抑制し、かつ、組成物の硬化物に機械的強度を付与する成分である。本明細書において、表面処理とは、シリカ表面のシラノール基との反応性を有する化合物を用い、シラノール基を別種の基に共有結合的に処理することを指す。
硬化性組成物は、本発明の効果を損なわない範囲で、更なる成分を含むことができる。このような成分として、(E)(D)成分以外の充填剤、(F)溶剤、(G)PFPE含有シラン化合物(b)、(H)各種添加剤等が挙げられる。
硬化性組成物は、(E)(D)成分以外の充填剤(以下、(E)充填剤ともいう。)をさらに含んでもよい。(E)充填剤としては、煙霧質酸化チタン等の補強性充填剤;珪藻土、酸化鉄、酸化亜鉛、酸化チタン、酸化アルミニウム等の酸化物;これらの表面をトリメチルクロロシラン、ジメチルジクロロシラン、ヘキサメチルジシラザン、オクタメチルシクロテトラシロキサン等の疎水化剤で処理したもの;炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、炭酸亜鉛等の炭酸塩;アルミノケイ酸、ケイ酸カルシウム等のケイ酸塩;タルク;グラスウール、マイカ微粉末等の複合酸化物;カーボンブラック、銅粉、ニッケル粉等の導電性充填剤;ポリメチルシルセスキオキサン、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、ポリプロピレン等の合成樹脂粉末;アスベスト、ガラス繊維、有機繊維等の繊維質充填剤が例示され、塗布作業性と、硬化して得られるゴム状弾性体に必要な物性に応じて選択される。なかでも、カーボンブラックが好ましい。さらに、(E)成分としては、表面未処理のシリカを配合することもできる。
硬化性組成物は、溶剤を含んでいてもよい。この場合、硬化性組成物の用途、目的に応じて適当な溶剤(例えばフッ素原子含有溶剤)に所望の濃度に溶解して使用し得る。上記溶剤の濃度は、例えば、硬化性組成物100質量部に対して、80質量部以下であってもよく、50質量部以下であってもよく、30質量部以下であってもよく、20質量部以下であってもよい。硬化性組成物の粘度を調整する観点からは、溶剤を含むことが好ましい。溶剤を含むことにより、硬化性組成物の取り扱い性の面が良好になり得る。また、硬化性組成物から形成される硬化物の形状のコントロールが容易になり得、例えば厚みの大きな硬化物の形成が容易になり得る。
パーフルオロヘキサン、CF3CF2CHCl2、CF3CH2CF2CH3、CF3CHFCHFC2F5、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6−トリデカフルオロオクタン、1,1,2,2,3,3,4−ヘプタフルオロシクロペンタン((ゼオローラH(商品名)等)、C4F9OCH3、C4F9OC2H5、CF3CH2OCF2CHF2、C6F13CH=CH2、キシレンヘキサフルオリド、パーフルオロベンゼン、メチルペンタデカフルオロヘプチルケトン、トリフルオロエタノール、ペンタフルオロプロパノール、ヘキサフルオロイソプロパノール、HCF2CF2CH2OH、メチルトリフルオロメタンスルホネート、トリフルオロ酢酸およびCF3O(CF2CF2O)w1(CF2O)w2CF2CF3[式中、w1およびw2は、それぞれ独立して0以上1000以下の整数であり、w1またはw2を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意であり、ただしw1およびw2の和は1以上である。]、1,1−ジクロロ−2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン、1,2−ジクロロ−1,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン、1,2−ジクロロ−3,3,3−トリフルオロ−1−プロペン、1,1−ジクロロ−3,3,3−トリフルオロ−1−プロペン、1,1,2−トリクロロ―3,3,3−トリフルオロ−1−プロペン、1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテン、エチルパーフルオロブチルエーテル、およびメチルパーフルオロブチルエーテルからなる群から選択されるフッ素原子含有溶剤等が挙げられる。これらの溶剤は、単独で、または、2種以上の混合物として用いることができる。
硬化性組成物は、さらに、以下の式(G−1)、(G−2)、(G−3)または(G−4)で表される化合物(以下において、「PFPE含有シラン化合物(b)」と称することがある)を含み得る。
上記−Si−(Z3−SiR72 3)2で表される基としては、具体的には、
−Si−Ra 2Rb m1Rc n1において、Raが−Z3−SiR72 3で表される基であり、m1およびn1の和が1である、
−Si−Ra 2Rb m2Rc n2において、Raが−Z3−SiR72 3で表される基であり、m2およびn2の和が1である、または
−Si−R71 2R72 q1R73 r1において、R71の末端が−Z3−SiR72 3で表される基であり、q1およびr1の和が1である、を挙げることができる。
硬化性組成物は、さらに、各種添加剤を含んでいてもよい。各種添加剤としては、特に限定されるものではないが、例えば、含フッ素オイルとして理解され得る(非反応性の)フルオロポリエーテル化合物、好ましくはパーフルオロ(ポリ)エーテル化合物(以下、「含フッ素オイル」と言う)、安定化剤(脱水剤、モレキュラーシーブ、硫酸マグネシウムまたはオルソギ酸メチル)、粘度調節剤、蛍光剤、着色剤、耐熱性向上剤、耐寒性向上剤、防錆剤、液状補強剤等を含んでいてもよい。
Rf5−(OC4F8)a’−(OC3F6)b’−(OC2F4)c’−(OCF2)d’−Rf6 ・・・(III)
a’、b’、c’およびd’は、ポリマーの主骨格を構成するパーフルオロ(ポリ)エーテルの4種の繰り返し単位数をそれぞれ表し、互いに独立して0以上300以下の整数であって、a’、b’、c’およびd’の和は少なくとも1、好ましくは1〜300、より好ましくは20〜300である。添字a’、b’、c’またはd’を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である。これら繰り返し単位のうち、−(OC4F8)−は、−(OCF2CF2CF2CF2)−、−(OCF(CF3)CF2CF2)−、−(OCF2CF(CF3)CF2)−、−(OCF2CF2CF(CF3))−、−(OC(CF3)2CF2)−、−(OCF2C(CF3)2)−、−(OCF(CF3)CF(CF3))−、−(OCF(C2F5)CF2)−および−(OCF2CF(C2F5))−のいずれであってもよいが、好ましくは−(OCF2CF2CF2CF2)−である。−(OC3F6)−は、−(OCF2CF2CF2)−、−(OCF(CF3)CF2)−および−(OCF2CF(CF3))−のいずれであってもよく、好ましくは−(OCF2CF2CF2)−である。−(OC2F4)−は、−(OCF2CF2)−および−(OCF(CF3))−のいずれであってもよいが、好ましくは−(OCF2CF2)−である。
Rf5−(OCF2CF2CF2)b’’−Rf6 ・・・(IIIa)
Rf5−(OCF2CF2CF2CF2)a’’’−(OCF2CF2CF2)b’’’−(OCF2CF2)c’’’−(OCF2)d’’’−Rf6 ・・・(IIIb)
これら式中、Rf5およびRf6は上記の通りであり;式(IIIa)において、b’’は1以上100以下の整数であり;式(IIIb)において、a’’’およびb’’’は、それぞれ独立して1以上30以下の整数であり、c’’’およびd’’’はそれぞれ独立して1以上300以下の整数である。添字a’’’、b’’’、c’’’、d’’’を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である。
硬化性組成物は、必須成分である(A)〜(D)成分および任意成分である(E)〜(H)成分を、万能混練機、ニーダー等の混合手段によって均一に混練して製造することができる。各成分の添加順は、任意であるが、(A)並びに任意成分である(F)および(G)の混合物中に(D)および任意成分である(E)を加えて分散させた後に、(B)および(C)並びに任意成分である(H)を加えて混合することが好ましい。
硬化性組成物は、塗布後に組成物が流れ出さず、流動性が抑えられているため、例えば、ポッティング材、シール材等に使用し得る。硬化性組成物の硬化物は、例えば、電子部材の空隙(例えば、筐体とプリント基板の張り合わせ部、または樹脂モールドされた金属端子部とモールド樹脂の隙間等)に充填し、乾燥・硬化させることによって使用し得る。
実施例および比較例にて用いた成分は、以下のとおりである。
(製造例1)
(A−1)PFPE含有シラン化合物の調製
還流冷却器、温度計および撹拌機を取り付けた1000mLの4つ口フラスコに、平均組成CH3OCO−CF2−(OCF2)29−(OCF2CF2)17−OCF2−COOCH3で表されるPFPE変性エステル体1000gを仕込み、窒素気流下、3−アミノプロピルトリメトキシシラン102mLを加えた後、25℃にて1時間攪拌した。その後減圧下で揮発分を留去することにより、下式で表される(A−1)PFPE含有シラン化合物を得た。得られた(A−1)PFPE含有シラン化合物は、19F−NMR分析により、−CF 2 −CONH−CH2CH2CH2−Si(OCH3)3と原料である−CF 2 −COOCH3のピークの積分値を比較し、シラン末端化率を97モル%と算出した。(A−1)PFPE含有シラン化合物の23℃における粘度は、500mPa・sであった。
(A−1)PFPE含有シラン化合物
(CH3O)3Si−CH2CH2CH2−NHCO−CF2−(OCF2)29−(OCF2CF2)17−OCF2−CONH−CH2CH2CH2−Si(OCH3)3
(A−2)PFPE含有シラン化合物の調製
還流冷却器、温度計および撹拌機を取り付けた1000mLの4つ口フラスコに、平均組成CH3CH2OCO−CF2−(OCF2)12−(OCF2CF2)12−OCF2−COOCH2CH3で表されるPFPE変性エステル体1000gを仕込み、窒素気流下、3−アミノプロピルトリメトキシシラン141mLを加えた後、25℃にて1時間攪拌した。その後減圧下で揮発分を留去することにより、下式で表される(A−2)PFPE含有シラン化合物を得た。得られた(A−2)PFPE含有シラン化合物は、19F−NMR分析により、−CF 2 −CONH−CH2CH2CH2−Si(OR’)3と原料である−CF 2 −COOCH2CH3のピークの積分値を比較し、シラン末端化率を99mol%と算出した。なお、R’としては、1H−NMR分析により、CH3が91mol%、CH2CH3が9mol%であった。(A−2)PFPE含有シラン化合物の23℃における粘度は、300mPa・sであった。
(A−2)PFPE含有シラン化合物
(R’O)3Si−CH2CH2CH2−NHCO−CF2−(OCF2)12−(OCF2CF2)12−OCF2−CONH−CH2CH2CH2−Si(OR’)3
(A−3)PFPE含有シラン化合物の調製
還流冷却器、温度計および撹拌機を取り付けた2000mLの4つ口フラスコに、平均組成CH3CH2OCO−CF2−(OCF2)12−(OCF2CF2)12−OCF2−COOCH2CH3で表されるPFPE変性エステル体1000g、1,3−ビス(トリフルオロメチル)ベンゼン500gを仕込み、窒素気流下、滴下漏斗を用いてエチレンジアミン13mLを加えた後、25℃にて1時間攪拌した。続いて、3−アミノプロピルトリメトキシシラン69mLを加えた後、25℃にて1時間攪拌した。その後減圧下で揮発分を留去することにより、下式で表される(A−3)PFPE含有シラン化合物を得た。得られた(A−3)PFPE含有シラン化合物は、19F−NMR分析により、−CF 2 −CONH−CH2CH2CH2−Si(OR’)3と原料である−CF 2 −COOCH2CH3のピークの積分値を比較し、シラン末端化率を98mol%と算出した。なお、R’としては、1H−NMR分析により、CH3が89mol%、CH2CH3が11mol%であった。(A−3)PFPE含有シラン化合物の23℃における粘度は、1800mPa・sであった。
(A−3)PFPE含有シラン化合物
(R’O)3Si−CH2CH2CH2−NHCO−CF2−(OCF2)12−(OCF2CF2)12−OCF2−CONHCH2CH2NHCO−CF2−(OCF2)12−(OCF2CF2)12−OCF2−CONH−CH2CH2CH2−Si(OR’)3
(A−4)および(G−4)PFPE含有シラン化合物の調製
下記の(α1)および(α2)成分を含むPFPE混合物1を準備した。
(α1)
CH3OCO−CF(CF3)−{OCF2CF(CF3)}m−OCF2CF2O−{CF(CF3)CF2O}n−CF(CF3)−COOCH3(m+n=12)
(α2)
CF3CF2CF2O−{CF(CF3)CF2O}12−CF(CF3)−COOCH3
(α1):(α2)=85:15(モル比)
(A−4)PFPE含有シラン化合物
(CH3O)3Si−CH2CH2CH2−NHCO−CF(CF3)−{OCF2CF(CF3)}m−OCF2CF2O−{CF(CF3)CF2O}n−CF(CF3)−CONH−CH2CH2CH2−Si(OCH3)3
(G−4)PFPE含有シラン化合物
CF3CF2CF2O−{CF(CF3)CF2O}12−CF(CF3)−CONH−CH2CH2CH2−Si(OCH3)3
(B1)反応性官能基を有さない架橋剤
B1−1:メチルトリメトキシシラン
B1−2:ビニルメチルジメトキシシラン
(B2)反応性官能基を有する架橋剤
B2−1:3−アミノプロピルトリエトキシシラン
(B3)1分子中に2個以上のアルコキシシリル基を含有する接着性付与剤
B3−1:トリス(3−トリメトキシシリルプロピル)イソシアヌレート(商品名:SILQUEST(登録商標) A−LINK597、モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・インク社製)
B3−2:式(3)で示されるアルコキシシリル基含有カルバシラトラン化合物
特許第3831481号に記載の方法に従って、式(3)で示されるアルコキシシリル基含有カルバシラトラン化合物を調製した。
(C)縮合触媒
C−1:ジイソプロポキシチタンビス(エチルアセトアセテート)
C−2:ジブチルビス(トリエトキシシロキシ)スズ
(D)表面処理シリカ
D−1:ヘキサメチルジシラザンで処理された煙霧質シリカ(株式会社トクヤマ製、レオロシール(登録商標) HM−30S、BET比表面積:200m2/g)
D−2:ジメチルジクロロシランで処理された煙霧質シリカ(日本アエロジル株式会社製、アエロジル(登録商標) R−972、BET比表面積:108m2/g)
(E)表面未処理シリカ
E−1:表面未処理煙霧質シリカ(株式会社トクヤマ製、レオロシール(登録商標) QS−10、BET比表面積:140m2/g)
E−2:表面未処理煙霧質シリカ(日本アエロジル株式会社製、アエロジル(登録商標) 200、BET比表面積:200m2/g)
A−1 100質量部およびD−1 6.0質量部を混合用のプラスチック容器に入れ、自転公転ミキサーを用いて室温で5分間撹拌し、均一な混合物を得た。こうして得た混合物に、B1−1 2.0質量部およびC−1 2.0質量部を加え、室温で5分間撹拌し、硬化性組成物を調製した。組成物の配合を表1に示す。
D−1をD−2に変更した以外は、実施例1と同様にして、実施例2の硬化性組成物を得た。組成物の配合を表1に示す。
A−1 100質量部およびD−1 5.0質量部を混合用のプラスチック容器に入れ、自転公転ミキサーを用いて室温で5分間撹拌し、均一な混合物を得た。こうして得た混合物に、B1−1 2.0質量部、B3−1 0.8質量部およびC−1 2.0質量部を加え、室温で5分間撹拌し、硬化性組成物を調製した。組成物の配合を表1に示す。
A−1 100質量部およびD−1 5.0質量部を混合用のプラスチック容器に入れ、自転公転ミキサーを用いて室温で5分間撹拌し、均一な混合物を得た。こうして得た混合物に、B1−1 2.0質量部、B3−2 0.8質量部およびC−2 0.1質量部を加え、室温で5分間撹拌し、硬化性組成物を調製した。組成物の配合を表1に示す。
B3−2をB2−1に変更した以外は、実施例4と同様にして、実施例5の硬化性組成物を得た。組成物の配合を表1に示す。
A−1をA−2に変更した以外は、実施例3と同様にして、実施例6の硬化性組成物を得た。組成物の配合を表1に示す。
A−2 100質量部およびD−1 5.0質量部を混合用のプラスチック容器に入れ、自転公転ミキサーを用いて室温で5分間撹拌し、均一な混合物を得た。こうして得た混合物に、B1−2 2.0質量部、B2−1 0.5質量部、B3−1 0.8質量部およびC−2 0.1質量部を加え、室温で5分間撹拌し、硬化性組成物を調製した。組成物の配合を表1に示す。
A−2 50質量部、A−3 50質量部およびD−1 5.0質量部を混合用のプラスチック容器に入れ、自転公転ミキサーを用いて室温で5分間撹拌し、均一な混合物を得た。こうして得た混合物に、B1−1 2.0質量部、B3−1 0.8質量部およびC−1 2.0質量部を加え、室温で5分間撹拌し、硬化性組成物を調製した。組成物の配合を表1に示す。
A−1 100質量部、B1−1 2.0質量部およびC−1 2.0質量部を混合用のプラスチック容器に入れ、自転公転ミキサーを用いて室温で5分間撹拌し、比較例1の硬化性組成物を調製した。組成物の配合を表1に示す。
D−1をE−1に変更した以外は、実施例1と同様にして、比較例2の硬化性組成物を得た。組成物の配合を表1に示す。
D−1をE−2に変更した以外は、実施例1と同様にして、比較例3の硬化性組成物を得た。組成物の配合を表1に示す。
A−1をA−2に変更した以外は、比較例1と同様にして、比較例4の硬化性組成物を得た。組成物の配合を表1に示す。
1.流動性試験
実施例1〜8および比較例1〜4で調製した硬化性組成物0.1gを、45度に傾斜させたアルミニウム板(JIS H 4000 A1050Pに準拠)にシリンジを用いて円状に塗布し、10秒後に流れた距離(mm)を測定し、流動性値とした。流動性値は、15mm以下の範囲であると、組成物の流動性が抑えられ、安定な硬化物の形成性に優れている。流動性値は、より好ましくは10mm以下、特に好ましくは5mm以下の範囲である。結果を表2に示す。
実施例3〜8および比較例4で調製した硬化性組成物を、基材であるエポキシガラス板(新神戸電機株式会社製、KEL-GEF)に、スキージングにて20mm×20mm、厚み500μmとなるように塗布し、23℃/50%RH環境下で7日間硬化させた。このようにして得た硬化物にカッターで20mmの長さの切れ目を入れ、切れ目より指で硬化物をゆっくりと剥がした。剥がした後の硬化物の凝集破壊率を目視で判定し、以下の基準で基材との密着性を評価した。結果を表3に示す。
4:凝集破壊率が80〜100%
3:凝集破壊率が50〜80%未満
2:凝集破壊率が20〜50%未満
1:凝集破壊率が0〜20%未満
Claims (16)
- (A)水酸基および加水分解可能な基からなる群より選ばれる少なくとも1個の基と結合したSi原子を2個以上有する、パーフルオロ(ポリ)エーテル基含有シラン化合物、
(B)Si原子と結合したOR2基(式中、R2は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または1価の有機基である)を少なくとも2個有する化合物(ただし、(A)を除く。)またはその部分加水分解縮合物、
(C)縮合触媒、並びに
(D)表面処理シリカ
を含む硬化性組成物であって、(B)成分が、(B3)1分子中に2個以上のアルコキシシリル基を含有し、かつ、アルコキシシリル基含有イソシアヌレート化合物、アルコキシシリル基含有カルバシラトラン化合物およびアルコキシシリル基含有フマル酸エステル化合物からなる群より選択される化合物、またはその部分加水分解縮合物を含み、(A)成分に対する(B3)成分の含有量が0.01〜30質量%である、硬化性組成物。 - (B3)成分がアルコキシシリル基含有イソシアヌレート化合物およびアルコキシシリル基含有カルバシラトラン化合物からなる群より選択される化合物、またはその部分加水分解縮合物を含む、請求項1に記載の硬化性組成物。
- (A)成分が式(1)
(式中、
Rfは、各出現においてそれぞれ独立して、式:
−(CfF2f)−(OCF2)a1−(OC2F4)a2−(OC3X10 6)a3−(OC4F8)a4−(OC5F10)a5−(OC6F12)a6−(OC7F14)a7−(OC8F16)a8−
(式中、fは、1〜10の整数であり、a1、a2、a3、a4、a5、a6、a7およびa8は、それぞれ独立して0以上200以下の整数であり、a1、a2、a3、a4、a5、a6、a7およびa8の和は、5以上200以下の整数であり、(CfF2f)で示される単位は基の左側末端に位置し、添字a1、a2、a3、a4、a5、a6、a7またはa8を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意であり、X10は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、フッ素原子または塩素原子であるが、ただし、全てのX10が水素原子または塩素原子であるとき、a1、a2、a4、a5、a6、a7およびa8の少なくとも1つは、1以上の整数である。)
で表されるパーフルオロ(ポリ)エーテル基であり、
gは、0以上の整数であり、
jおよびkは、それぞれ1〜9の整数であり、
hおよびiは、各出現においてそれぞれ独立して0〜3の整数であるが、ただし、j+k個存在するhおよびiのうちの少なくとも2つは、0または1であるものとし、
X1は、各出現においてそれぞれ独立して、単結合または2価の有機基を表し、
X1’は、各出現においてそれぞれ独立して、2価の有機基を表し、
X2は、j+1価の有機基を表し、
X2’は、k+1価の有機基を表し、
R3は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または1価の有機基であり、
R4は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または1価の有機基であるが、ただし、R4はOR3ではないものとする。)
で示される化合物である、請求項1または2に記載の硬化性組成物。 - 式(1)中、Rfは、各出現においてそれぞれ独立して、式:
−(CfF2f)−(OCF2)a1−(OCF2CF2)a2l−(OCF(CF3))a2’−(OCF2CF2CF2)a3l−(OCF2CF(CF3))a3’−(OCF(CF3)CF2)a3“−(OCF2CF2CF2CF2)a4−
(式中、fは、1以上4以下の整数であり、a2lおよびa2’の和はa2に等しく、a3l、a3’およびa3”の和はa3に等しく、a1は0以上50以下の整数であり、a2は0以上50以下の整数であり、a3は0以上30以下の整数であり、a4は0以上30以下の整数であり、a1、a2、a3およびa4の和は5以上200以下であり、各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である。)で示されるパーフルオロ(ポリ)エーテル基であり、
gは、0以上5以下の整数であり、
jおよびkは、それぞれ1であり、
hおよびiは、各出現においてそれぞれ独立して、0または1であり、
X1は、各出現においてそれぞれ独立して、ウレタン結合またはアミド結合であり、
X1’は、各出現においてそれぞれ独立して、両末端にアミド結合を有する2価のアルキレン基であり、
X2およびX2’は、各出現においてそれぞれ独立して、2価のアルキレン基であり、
R3は、各出現においてそれぞれ独立して、炭素数1〜4のアルキル基またはアルコキシアルキル基であり、
R4は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または炭素原子数1〜22のアルキル基である、請求項3に記載の硬化性組成物。 - (A)成分が、下記式:
[式中:
PFPE1は、各出現においてそれぞれ独立して、式:
−(CfF2f)−(OCF2)a1−(OC2F4)a2−(OC3F6)a3−(OC4F8)a4−(OC5F10)a5−(OC6F12)a6−(OC7F14)a7−(OC8F16)a8−
(式中、fは、1〜10の整数であり、a1およびa2は、それぞれ独立して1以上200以下の整数であり、a3、a4、a5、a6、a7およびa8は、それぞれ独立して0以上30以下の整数であり、a1、a2、a3、a4、a5、a6、a7およびa8の和は、5以上200以下の整数であり、(CfF2f)で示される単位は基の左側末端に位置し、添字a1、a2、a3、a4、a5、a6、a7またはa8を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である。)
で示される基であり;
R3は、各出現においてそれぞれ独立して、炭素数1〜4のアルキル基であり、
dは、各出現においてそれぞれ独立して、1〜4の整数であり、
eは、1〜4の整数である。]
のいずれかで示される化合物である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の硬化性組成物。 - (B)成分が、下記式:
R1 nSi(OR2)4-n
(式中、
R1は、各出現においてそれぞれ独立して、置換または非置換の1価の炭化水素基であり、
R2は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または1価の有機基であり、
nは、0、1または2である。)
で示される化合物またはその部分加水分解縮合物を含む、請求項1〜5のいずれか1項に記載の硬化性組成物。 - (B)成分がさらに、下記式(B2):
(式中、
Rg3は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または1価の有機基であり、
Rg4は、置換または非置換の1価の炭化水素基であり、
Rg6は、各出現においてそれぞれ独立して、Rg8−Rg7−であり、
Rg7は、各出現においてそれぞれ独立して、炭素原子数1〜10のアルキレン基、または、炭素原子数1〜10であり主鎖中に窒素原子もしくは酸素原子を含む基であり、
Rg8は、各出現においてそれぞれ独立して、第1級アミノ基、エポキシ基、(メタ)アクリロイル基、(メタ)アクリロキシ基、メルカプト基またはイソシアナト基であり、 ε4は、2または3であり、
ε5は、0または1であり、
ε6は、1または2であるが、ただし、ε4、ε5およびε6の和は4である。)
で示される化合物またはその部分加水分解縮合物を含む、請求項6に記載の硬化性組成物。 - (A)水酸基および加水分解可能な基からなる群より選ばれる少なくとも1個の基と結合したSi原子を2個以上有する、パーフルオロ(ポリ)エーテル基含有シラン化合物、
(B)Si原子と結合したOR 2 基(式中、R 2 は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または1価の有機基である)を少なくとも2個有する化合物(ただし、(A)を除く。)またはその部分加水分解縮合物、
(C)縮合触媒、並びに
(D)表面処理シリカ
を含む硬化性組成物であって、(A)成分が、下記式:
[式中:
PFPE 1 は、各出現においてそれぞれ独立して、式:
−(C f F 2f )−(OCF 2 ) a1 −(OC 2 F 4 ) a2 −(OC 3 F 6 ) a3 −(OC 4 F 8 ) a4 −(OC 5 F 10 ) a5 −(OC 6 F 12 ) a6 −(OC 7 F 14 ) a7 −(OC 8 F 16 ) a8 −
(式中、fは、1〜10の整数であり、a1およびa2は、それぞれ独立して1以上200以下の整数であり、a3、a4、a5、a6、a7およびa8は、それぞれ独立して0以上30以下の整数であり、a1、a2、a3、a4、a5、a6、a7およびa8の和は、5以上200以下の整数であり、(C f F 2f )で示される単位は基の左側末端に位置し、添字a1、a2、a3、a4、a5、a6、a7またはa8を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である。)
で示される基であり;
R 3 は、各出現においてそれぞれ独立して、炭素数1〜4のアルキル基であり、
dは、各出現においてそれぞれ独立して、1〜4の整数であり、
eは、1〜4の整数である。]
で示される化合物を含む、硬化性組成物。 - (B)成分が、下記式:
R 1 n Si(OR 2 ) 4-n
(式中、
R 1 は、各出現においてそれぞれ独立して、置換または非置換の1価の炭化水素基であり、
R 2 は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または1価の有機基であり、
nは、0、1または2である。)
で示される化合物またはその部分加水分解縮合物を含む、請求項8または9に記載の硬化性組成物。 - (B)成分がさらに、下記式(B2):
(式中、
R g3 は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または1価の有機基であり、
R g4 は、置換または非置換の1価の炭化水素基であり、
R g6 は、各出現においてそれぞれ独立して、R g8 −R g7 −であり、
R g7 は、各出現においてそれぞれ独立して、炭素原子数1〜10のアルキレン基、または、炭素原子数1〜10であり主鎖中に窒素原子もしくは酸素原子を含む基であり、
R g8 は、各出現においてそれぞれ独立して、第1級アミノ基、エポキシ基、(メタ)アクリロイル基、(メタ)アクリロキシ基、メルカプト基またはイソシアナト基であり、 ε4は、2または3であり、
ε5は、0または1であり、
ε6は、1または2であるが、ただし、ε4、ε5およびε6の和は4である。)
で示される化合物またはその部分加水分解縮合物を含む、請求項10に記載の硬化性組成物。 - (B)成分が、(B3)1分子中に2個以上のアルコキシシリル基を含有し、かつ、アルコキシシリル基間を連結する基が−O−基;およびシロキサン結合を有する基以外の基である化合物、またはその部分加水分解縮合物を含み、(A)成分に対する(B3)成分の含有量が0.01〜30質量%である、請求項8〜11のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
- (B3)成分のアルコキシシリル基間を連結する基が窒素原子および/またはカルボニル基を含む基である、請求項12に記載の硬化性組成物。
- (B3)成分のアルコキシシリル基間を連結する基が、さらに−O−基、アルケニレン基および/またはアルキレン基を含む基である、請求項13に記載の硬化性組成物。
- (B3)成分がアルコキシシリル基含有イソシアヌレート化合物、アルコキシシリル基含有カルバシラトラン化合物、アルコキシシリル基含有フマル酸エステル化合物およびアルコキシシリル基含有アミン化合物からなる群より選択される、請求項12〜14のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
- (D)成分が表面処理煙霧質シリカである、請求項1〜15のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
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