JP7389060B2 - 硬化性組成物 - Google Patents
硬化性組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP7389060B2 JP7389060B2 JP2020570590A JP2020570590A JP7389060B2 JP 7389060 B2 JP7389060 B2 JP 7389060B2 JP 2020570590 A JP2020570590 A JP 2020570590A JP 2020570590 A JP2020570590 A JP 2020570590A JP 7389060 B2 JP7389060 B2 JP 7389060B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- formula
- ocf
- integer
- independently
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 156
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 131
- -1 silane compound Chemical class 0.000 claims description 129
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 claims description 108
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 102
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 claims description 94
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 74
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 72
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 54
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 51
- 125000005370 alkoxysilyl group Chemical group 0.000 claims description 44
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 36
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims description 34
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims description 27
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 25
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 claims description 22
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 12
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 9
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 8
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 8
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 claims description 5
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000001261 isocyanato group Chemical group *N=C=O 0.000 claims description 4
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 claims description 4
- 125000003647 acryloyl group Chemical group O=C([*])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims description 3
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 claims description 3
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 3
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 246
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 88
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 69
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 39
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 39
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 37
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 31
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 27
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 23
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 21
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 20
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 19
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 16
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 15
- 125000005010 perfluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 15
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 description 14
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 14
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 14
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 14
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 14
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 12
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 11
- 125000003709 fluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 11
- 239000000463 material Substances 0.000 description 11
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 description 10
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 10
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 9
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 8
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 8
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 8
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 8
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 8
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 description 7
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 7
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 7
- 125000003161 (C1-C6) alkylene group Chemical group 0.000 description 6
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 6
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 6
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 6
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 6
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 6
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 6
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 6
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 6
- 125000001989 1,3-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:1])=C([H])C([*:2])=C1[H] 0.000 description 5
- 125000001140 1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:2])=C([H])C([H])=C1[*:1] 0.000 description 5
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 5
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 5
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 5
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 5
- 125000004836 hexamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 5
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 5
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 5
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 description 5
- WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N (3-aminopropyl)triethoxysilane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 description 4
- SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropan-1-amine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCN SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 4
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 4
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 4
- 125000006551 perfluoro alkylene group Chemical group 0.000 description 4
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 4
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 4
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 4
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 4
- 239000003566 sealing material Substances 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 4
- 125000002030 1,2-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:1])=C([*:2])C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- SJBBXFLOLUTGCW-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(trifluoromethyl)benzene Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 SJBBXFLOLUTGCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 3
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- GPWPWELMLCKXRP-MDZDMXLPSA-N bis(3-trimethoxysilylpropyl) (e)-but-2-enedioate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOC(=O)\C=C\C(=O)OCCC[Si](OC)(OC)OC GPWPWELMLCKXRP-MDZDMXLPSA-N 0.000 description 3
- 125000005998 bromoethyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 3
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 3
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 3
- 125000004956 cyclohexylene group Chemical group 0.000 description 3
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 3
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- ZLNAFSPCNATQPQ-UHFFFAOYSA-N ethenyl-dimethoxy-methylsilane Chemical group CO[Si](C)(OC)C=C ZLNAFSPCNATQPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 3
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N iron Substances [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 150000003961 organosilicon compounds Chemical class 0.000 description 3
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 3
- 125000000286 phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000004344 phenylpropyl group Chemical group 0.000 description 3
- 238000004382 potting Methods 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 3
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000725 trifluoropropyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])([H])C(F)(F)F 0.000 description 3
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000005023 xylyl group Chemical group 0.000 description 3
- NOGBEXBVDOCGDB-NRFIWDAESA-L (z)-4-ethoxy-4-oxobut-2-en-2-olate;propan-2-olate;titanium(4+) Chemical compound [Ti+4].CC(C)[O-].CC(C)[O-].CCOC(=O)\C=C(\C)[O-].CCOC(=O)\C=C(\C)[O-] NOGBEXBVDOCGDB-NRFIWDAESA-L 0.000 description 2
- KSOCRXJMFBYSFA-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,6,6,6-tridecafluoro-5-(1,1,1,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-tridecafluorohexan-2-yloxy)hexane Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(C(F)(F)F)OC(F)(C(F)(F)F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F KSOCRXJMFBYSFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PGISRKZDCUNMRX-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,2,3,3,4,4-nonafluoro-4-(trifluoromethoxy)butane Chemical compound FC(F)(F)OC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F PGISRKZDCUNMRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QWOVEJBDMKHZQK-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(3-trimethoxysilylpropyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCN1C(=O)N(CCC[Si](OC)(OC)OC)C(=O)N(CCC[Si](OC)(OC)OC)C1=O QWOVEJBDMKHZQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OXYZDRAJMHGSMW-UHFFFAOYSA-N 3-chloropropyl(trimethoxy)silane Chemical group CO[Si](OC)(OC)CCCCl OXYZDRAJMHGSMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910003849 O-Si Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910003872 O—Si Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000002292 Radical scavenging effect Effects 0.000 description 2
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FGPCETMNRYMFJR-UHFFFAOYSA-L [7,7-dimethyloctanoyloxy(dimethyl)stannyl] 7,7-dimethyloctanoate Chemical compound CC(C)(C)CCCCCC(=O)O[Sn](C)(C)OC(=O)CCCCCC(C)(C)C FGPCETMNRYMFJR-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001558 benzoic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 150000001565 benzotriazoles Chemical class 0.000 description 2
- 125000002529 biphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 2
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- UUAGAQFQZIEFAH-UHFFFAOYSA-N chlorotrifluoroethylene Chemical group FC(F)=C(F)Cl UUAGAQFQZIEFAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJOOHPMOJXWVHK-UHFFFAOYSA-N chlorotrimethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)Cl IJOOHPMOJXWVHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 2
- 125000002993 cycloalkylene group Chemical group 0.000 description 2
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 2
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 2
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 238000009501 film coating Methods 0.000 description 2
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- ZQBFAOFFOQMSGJ-UHFFFAOYSA-N hexafluorobenzene Chemical compound FC1=C(F)C(F)=C(F)C(F)=C1F ZQBFAOFFOQMSGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FFUAGWLWBBFQJT-UHFFFAOYSA-N hexamethyldisilazane Chemical compound C[Si](C)(C)N[Si](C)(C)C FFUAGWLWBBFQJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 2
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical class OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- BFXIKLCIZHOAAZ-UHFFFAOYSA-N methyltrimethoxysilane Chemical compound CO[Si](C)(OC)OC BFXIKLCIZHOAAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 2
- PHQOGHDTIVQXHL-UHFFFAOYSA-N n'-(3-trimethoxysilylpropyl)ethane-1,2-diamine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCNCCN PHQOGHDTIVQXHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- 125000006340 pentafluoro ethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 2
- RVZRBWKZFJCCIB-UHFFFAOYSA-N perfluorotributylamine Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)N(C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F RVZRBWKZFJCCIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002568 propynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000005372 silanol group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 2
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005628 tolylene group Chemical group 0.000 description 2
- BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOCC1CO1 BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PYOKUURKVVELLB-UHFFFAOYSA-N trimethyl orthoformate Chemical compound COC(OC)OC PYOKUURKVVELLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006839 xylylene group Chemical group 0.000 description 2
- HJIAMFHSAAEUKR-UHFFFAOYSA-N (2-hydroxyphenyl)-phenylmethanone Chemical class OC1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 HJIAMFHSAAEUKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWFJMIVZYSDULZ-PXOLEDIWSA-N (4s,4ar,5s,5ar,6s,12ar)-4-(dimethylamino)-1,5,6,10,11,12a-hexahydroxy-6-methyl-3,12-dioxo-4,4a,5,5a-tetrahydrotetracene-2-carboxamide Chemical compound C1=CC=C2[C@](O)(C)[C@H]3[C@H](O)[C@H]4[C@H](N(C)C)C(=O)C(C(N)=O)=C(O)[C@@]4(O)C(=O)C3=C(O)C2=C1O OWFJMIVZYSDULZ-PXOLEDIWSA-N 0.000 description 1
- 125000006376 (C3-C10) cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- NLOLSXYRJFEOTA-OWOJBTEDSA-N (e)-1,1,1,4,4,4-hexafluorobut-2-ene Chemical compound FC(F)(F)\C=C\C(F)(F)F NLOLSXYRJFEOTA-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- ZHJBJVPTRJNNIK-UPHRSURJSA-N (z)-1,2-dichloro-3,3,3-trifluoroprop-1-ene Chemical compound FC(F)(F)C(\Cl)=C\Cl ZHJBJVPTRJNNIK-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M (z)-4-oxopent-2-en-2-olate Chemical compound C\C([O-])=C\C(C)=O POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M 0.000 description 1
- QMTFKWDCWOTPGJ-KVVVOXFISA-N (z)-octadec-9-enoic acid;tin Chemical compound [Sn].CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O QMTFKWDCWOTPGJ-KVVVOXFISA-N 0.000 description 1
- SKRWRXWNQFQGRU-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-tridecafluorooctane Chemical compound CCC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F SKRWRXWNQFQGRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKIYQFLILPKULA-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,2,3,3,4,4-nonafluoro-4-methoxybutane Chemical compound COC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F OKIYQFLILPKULA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BYEAHWXPCBROCE-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-ol Chemical compound FC(F)(F)C(O)C(F)(F)F BYEAHWXPCBROCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IDBYQQQHBYGLEQ-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2,3,3,4-heptafluorocyclopentane Chemical compound FC1CC(F)(F)C(F)(F)C1(F)F IDBYQQQHBYGLEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- COWKRCCNQSQUGJ-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2,3-pentafluoropropan-1-ol Chemical compound OC(F)(F)C(F)(F)CF COWKRCCNQSQUGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSSVZVNYQIGOJR-UHFFFAOYSA-N 1,1,2-trichloro-3,3,3-trifluoroprop-1-ene Chemical compound FC(F)(F)C(Cl)=C(Cl)Cl QSSVZVNYQIGOJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KYVBNYUBXIEUFW-UHFFFAOYSA-N 1,1,3,3-tetramethylguanidine Chemical compound CN(C)C(=N)N(C)C KYVBNYUBXIEUFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGYLHZMNVGBXDQ-UHFFFAOYSA-N 1,1-dichloro-2,3,3,3-tetrafluoroprop-1-ene Chemical compound ClC(Cl)=C(F)C(F)(F)F QGYLHZMNVGBXDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISCYUDAHBJMFNT-UHFFFAOYSA-N 1,1-dichloro-3,3,3-trifluoroprop-1-ene Chemical compound FC(F)(F)C=C(Cl)Cl ISCYUDAHBJMFNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJDGSGIFQVXSGD-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichloro-1,3,3,3-tetrafluoroprop-1-ene Chemical compound FC(Cl)=C(Cl)C(F)(F)F BJDGSGIFQVXSGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000000183 1,3-benzoxazoles Chemical class 0.000 description 1
- DFUYAWQUODQGFF-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane Chemical compound CCOC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F DFUYAWQUODQGFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 2-Methylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFMZSQGESVNRLL-UHFFFAOYSA-N 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-pentadecafluorononan-2-one Chemical compound CC(=O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F LFMZSQGESVNRLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DOYKFSOCSXVQAN-UHFFFAOYSA-N 3-[diethoxy(methyl)silyl]propyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)CCCOC(=O)C(C)=C DOYKFSOCSXVQAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZMNXXQIQIHFGC-UHFFFAOYSA-N 3-[dimethoxy(methyl)silyl]propyl 2-methylprop-2-enoate Chemical group CO[Si](C)(OC)CCCOC(=O)C(C)=C LZMNXXQIQIHFGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCDBEBOBROAQSH-UHFFFAOYSA-N 3-[dimethoxy(methyl)silyl]propyl prop-2-enoate Chemical group CO[Si](C)(OC)CCCOC(=O)C=C MCDBEBOBROAQSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FMGBDYLOANULLW-UHFFFAOYSA-N 3-isocyanatopropyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCN=C=O FMGBDYLOANULLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNTRMVRTACZZIO-UHFFFAOYSA-N 3-isocyanatopropyl-dimethoxy-methylsilane Chemical group CO[Si](C)(OC)CCCN=C=O NNTRMVRTACZZIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OXKAXHPVFLEQHV-UHFFFAOYSA-N 3-tri(propan-2-yloxy)silylpropan-1-amine Chemical compound CC(C)O[Si](OC(C)C)(OC(C)C)CCCN OXKAXHPVFLEQHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWZXHAXMAVEYGN-UHFFFAOYSA-N 3-triethoxysilyl-n,n-bis(3-triethoxysilylpropyl)propan-1-amine Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN(CCC[Si](OCC)(OCC)OCC)CCC[Si](OCC)(OCC)OCC MWZXHAXMAVEYGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWLDCNACDPTRMY-UHFFFAOYSA-N 3-triethoxysilyl-n-(3-triethoxysilylpropyl)propan-1-amine Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCNCCC[Si](OCC)(OCC)OCC RWLDCNACDPTRMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KHLWLJFRUQJJKQ-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilyl-n,n-bis(3-trimethoxysilylpropyl)propan-1-amine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCN(CCC[Si](OC)(OC)OC)CCC[Si](OC)(OC)OC KHLWLJFRUQJJKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TZZGHGKTHXIOMN-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilyl-n-(3-trimethoxysilylpropyl)propan-1-amine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCNCCC[Si](OC)(OC)OC TZZGHGKTHXIOMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUEWCQRISZBELL-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropane-1-thiol Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCS UUEWCQRISZBELL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical group CO[Si](OC)(OC)CCCOC(=O)C(C)=C XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBQVDAIIQCXKPI-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropyl prop-2-enoate Chemical group CO[Si](OC)(OC)CCCOC(=O)C=C KBQVDAIIQCXKPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQQTZCPKNZVLFF-UHFFFAOYSA-N 4h-1,2-benzoxazin-3-one Chemical class C1=CC=C2ONC(=O)CC2=C1 HQQTZCPKNZVLFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N Benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910001369 Brass Inorganic materials 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JSYXMNQEKKZWHT-UHFFFAOYSA-L C(C)CC(=O)CC(=O)[O-].C(C)CC(=O)CC(=O)[O-].C(CC)O[Ti+2] Chemical compound C(C)CC(=O)CC(=O)[O-].C(C)CC(=O)CC(=O)[O-].C(CC)O[Ti+2] JSYXMNQEKKZWHT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000001313 C5-C10 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 1
- RASBDVLERRNNLJ-UHFFFAOYSA-N CCCCO[Ti] Chemical compound CCCCO[Ti] RASBDVLERRNNLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YQEVIZPKEOELNL-UHFFFAOYSA-N CCCCO[Zr] Chemical compound CCCCO[Zr] YQEVIZPKEOELNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KFDGIFZCOIOUIL-UHFFFAOYSA-N CCCCO[Zr](OCCCC)OCCCC Chemical compound CCCCO[Zr](OCCCC)OCCCC KFDGIFZCOIOUIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001174 Diethylhydroxylamine Polymers 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical class OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIKSCQDJHCMVMK-UHFFFAOYSA-N Oxamide Chemical class NC(=O)C(N)=O YIKSCQDJHCMVMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004734 Polyphenylene sulfide Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N Salicylic acid Natural products OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910004283 SiO 4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 1
- 239000004965 Silica aerogel Substances 0.000 description 1
- BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N Tetraethyl orthosilicate Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)OCC BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RHQDFWAXVIIEBN-UHFFFAOYSA-N Trifluoroethanol Chemical compound OCC(F)(F)F RHQDFWAXVIIEBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000006750 UV protection Effects 0.000 description 1
- FMRLDPWIRHBCCC-UHFFFAOYSA-L Zinc carbonate Chemical compound [Zn+2].[O-]C([O-])=O FMRLDPWIRHBCCC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N [4-(aminomethyl)phenyl]methanamine Chemical compound NCC1=CC=C(CN)C=C1 ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXPYSZQGFPMWQU-UHFFFAOYSA-L [acetyloxy(diphenyl)stannyl] acetate Chemical compound CC([O-])=O.CC([O-])=O.C=1C=CC=CC=1[Sn+2]C1=CC=CC=C1 VXPYSZQGFPMWQU-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- TVJPBVNWVPUZBM-UHFFFAOYSA-N [diacetyloxy(methyl)silyl] acetate Chemical compound CC(=O)O[Si](C)(OC(C)=O)OC(C)=O TVJPBVNWVPUZBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- NBJODVYWAQLZOC-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(octanoyloxy)stannyl] octanoate Chemical compound CCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCC NBJODVYWAQLZOC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- AWFFJJAOMMAGFE-BGSQTJHASA-L [dibutyl-[(z)-octadec-9-enoyl]oxystannyl] (z)-octadec-9-enoate Chemical compound CCCC[Sn+2]CCCC.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC([O-])=O AWFFJJAOMMAGFE-BGSQTJHASA-L 0.000 description 1
- XQBCVRSTVUHIGH-UHFFFAOYSA-L [dodecanoyloxy(dioctyl)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCCCCCC)(CCCCCCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC XQBCVRSTVUHIGH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 1
- 229910000323 aluminium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- JPUHCPXFQIXLMW-UHFFFAOYSA-N aluminium triethoxide Chemical compound CCO[Al](OCC)OCC JPUHCPXFQIXLMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKHOZNOYZQPPCK-UHFFFAOYSA-K aluminum;4,4-diethyl-3-oxohexanoate Chemical compound [Al+3].CCC(CC)(CC)C(=O)CC([O-])=O.CCC(CC)(CC)C(=O)CC([O-])=O.CCC(CC)(CC)C(=O)CC([O-])=O IKHOZNOYZQPPCK-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010425 asbestos Substances 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005601 base polymer Polymers 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- 150000008366 benzophenones Chemical class 0.000 description 1
- GSAIXTQLBZNOJJ-FOCLMDBBSA-N bis(3-triethoxysilylpropyl) (e)-but-2-enedioate Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCOC(=O)\C=C\C(=O)OCCC[Si](OCC)(OCC)OCC GSAIXTQLBZNOJJ-FOCLMDBBSA-N 0.000 description 1
- 239000010951 brass Substances 0.000 description 1
- HIPFLUHRNLYKES-UHFFFAOYSA-M butan-1-olate octadecanoate zirconium(4+) Chemical compound CCCCO[Zr+](OCCCC)OCCCC.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O HIPFLUHRNLYKES-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QHIWVLPBUQWDMQ-UHFFFAOYSA-N butyl prop-2-enoate;methyl 2-methylprop-2-enoate;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.COC(=O)C(C)=C.CCCCOC(=O)C=C QHIWVLPBUQWDMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000378 calcium silicate Substances 0.000 description 1
- 229910052918 calcium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- OYACROKNLOSFPA-UHFFFAOYSA-N calcium;dioxido(oxo)silane Chemical compound [Ca+2].[O-][Si]([O-])=O OYACROKNLOSFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000005708 carbonyloxy group Chemical group [*:2]OC([*:1])=O 0.000 description 1
- 229910000420 cerium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 239000011231 conductive filler Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N crotonic acid Chemical class C\C=C\C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 description 1
- JGFBRKRYDCGYKD-UHFFFAOYSA-N dibutyl(oxo)tin Chemical compound CCCC[Sn](=O)CCCC JGFBRKRYDCGYKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 1
- ZXDVQYBUEVYUCG-UHFFFAOYSA-N dibutyltin(2+);methanolate Chemical compound CCCC[Sn](OC)(OC)CCCC ZXDVQYBUEVYUCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVCOIAYSJZGECG-UHFFFAOYSA-N diethylhydroxylamine Chemical compound CCN(O)CC FVCOIAYSJZGECG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004455 differential thermal analysis Methods 0.000 description 1
- JJQZDUKDJDQPMQ-UHFFFAOYSA-N dimethoxy(dimethyl)silane Chemical group CO[Si](C)(C)OC JJQZDUKDJDQPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHGNXNCOTZPEEK-UHFFFAOYSA-N dimethoxy-methyl-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CO[Si](C)(OC)CCCOCC1CO1 WHGNXNCOTZPEEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOJYIOOVPHLXBQ-UHFFFAOYSA-N dimethyl-bis(prop-1-en-2-yloxy)silane Chemical compound CC(=C)O[Si](C)(C)OC(C)=C JOJYIOOVPHLXBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIKFHECYJZWXFJ-UHFFFAOYSA-N dimethyldichlorosilane Chemical compound C[Si](C)(Cl)Cl LIKFHECYJZWXFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YYLGKUPAFFKGRQ-UHFFFAOYSA-N dimethyldiethoxysilane Chemical group CCO[Si](C)(C)OCC YYLGKUPAFFKGRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MSJMDZAOKORVFC-SEPHDYHBSA-L disodium fumarate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C(=O)\C=C\C([O-])=O MSJMDZAOKORVFC-SEPHDYHBSA-L 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 229920006351 engineering plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- XGZNHFPFJRZBBT-UHFFFAOYSA-N ethanol;titanium Chemical compound [Ti].CCO.CCO.CCO.CCO XGZNHFPFJRZBBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BUVUUPADVCOHQO-UHFFFAOYSA-N ethenyl(2-ethoxyethoxy)silane Chemical compound CCOCCO[SiH2]C=C BUVUUPADVCOHQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FWDBOZPQNFPOLF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(triethoxy)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)C=C FWDBOZPQNFPOLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C=C NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GBFVZTUQONJGSL-UHFFFAOYSA-N ethenyl-tris(prop-1-en-2-yloxy)silane Chemical compound CC(=C)O[Si](OC(C)=C)(OC(C)=C)C=C GBFVZTUQONJGSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWAFVXWRGIEBPL-UHFFFAOYSA-N ethoxysilane Chemical compound CCO[SiH3] CWAFVXWRGIEBPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKRVECBFDMVBPU-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-oxoheptanoate Chemical compound CCCCC(=O)CC(=O)OCC UKRVECBFDMVBPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N ethyl acetoacetate Chemical compound CCOC(=O)CC(C)=O XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940093858 ethyl acetoacetate Drugs 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000012765 fibrous filler Substances 0.000 description 1
- 239000007850 fluorescent dye Substances 0.000 description 1
- 229910021485 fumed silica Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005350 fused silica glass Substances 0.000 description 1
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 1
- 239000011491 glass wool Substances 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006038 hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 125000000555 isopropenyl group Chemical group [H]\C([H])=C(\*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 1
- 238000007561 laser diffraction method Methods 0.000 description 1
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 1
- ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L magnesium carbonate Chemical compound [Mg+2].[O-]C([O-])=O ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001095 magnesium carbonate Substances 0.000 description 1
- 229910000021 magnesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 1
- 229940104873 methyl perfluorobutyl ether Drugs 0.000 description 1
- OIRDBPQYVWXNSJ-UHFFFAOYSA-N methyl trifluoromethansulfonate Chemical compound COS(=O)(=O)C(F)(F)F OIRDBPQYVWXNSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWXYOPPJTRVTST-UHFFFAOYSA-N methyl-tris(prop-1-en-2-yloxy)silane Chemical compound CC(=C)O[Si](C)(OC(C)=C)OC(C)=C ZWXYOPPJTRVTST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QFWAHMAYYWUGTI-UHFFFAOYSA-N methyl-tris(prop-1-enoxy)silane Chemical compound CC=CO[Si](C)(OC=CC)OC=CC QFWAHMAYYWUGTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002808 molecular sieve Substances 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- INJVFBCDVXYHGQ-UHFFFAOYSA-N n'-(3-triethoxysilylpropyl)ethane-1,2-diamine Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCNCCN INJVFBCDVXYHGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIOYHIUHPGORLS-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyl-3-trimethoxysilylpropan-1-amine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCN(C)C QIOYHIUHPGORLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMESOKCXSYNAKD-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylhydroxylamine Chemical compound CN(C)O VMESOKCXSYNAKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MDEBUWYIMGRYKD-UHFFFAOYSA-N n-[diacetamido(3-aminopropyl)silyl]acetamide Chemical compound CC(=O)N[Si](NC(C)=O)(NC(C)=O)CCCN MDEBUWYIMGRYKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DVYVMJLSUSGYMH-UHFFFAOYSA-N n-methyl-3-trimethoxysilylpropan-1-amine Chemical compound CNCCC[Si](OC)(OC)OC DVYVMJLSUSGYMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- XTTBHNHORSDPPN-UHFFFAOYSA-J naphthalene-1-carboxylate;tin(4+) Chemical compound [Sn+4].C1=CC=C2C(C(=O)[O-])=CC=CC2=C1.C1=CC=C2C(C(=O)[O-])=CC=CC2=C1.C1=CC=C2C(C(=O)[O-])=CC=CC2=C1.C1=CC=C2C(C(=O)[O-])=CC=CC2=C1 XTTBHNHORSDPPN-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007344 nucleophilic reaction Methods 0.000 description 1
- HMMGMWAXVFQUOA-UHFFFAOYSA-N octamethylcyclotetrasiloxane Chemical compound C[Si]1(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O1 HMMGMWAXVFQUOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZZXKVYTWCYOQX-UHFFFAOYSA-J octanoate;tin(4+) Chemical compound [Sn+4].CCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCC([O-])=O XZZXKVYTWCYOQX-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMMGVYCKOGBVEV-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoceriooxy)cerium Chemical compound [Ce]=O.O=[Ce]=O BMMGVYCKOGBVEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004624 perflexane Drugs 0.000 description 1
- ZJIJAJXFLBMLCK-UHFFFAOYSA-N perfluorohexane Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F ZJIJAJXFLBMLCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010702 perfluoropolyether Substances 0.000 description 1
- 125000005009 perfluoropropyl group Chemical group FC(C(C(F)(F)F)(F)F)(F)* 0.000 description 1
- 239000013500 performance material Substances 0.000 description 1
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- ZQBAKBUEJOMQEX-UHFFFAOYSA-N phenyl salicylate Chemical class OC1=CC=CC=C1C(=O)OC1=CC=CC=C1 ZQBAKBUEJOMQEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XGIZTLFJCDBRDD-UHFFFAOYSA-N phenyl-tris(prop-1-en-2-yloxy)silane Chemical compound CC(=C)O[Si](OC(C)=C)(OC(C)=C)C1=CC=CC=C1 XGIZTLFJCDBRDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920003217 poly(methylsilsesquioxane) Polymers 0.000 description 1
- 229920006122 polyamide resin Polymers 0.000 description 1
- 229920001707 polybutylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 229920005668 polycarbonate resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004431 polycarbonate resin Substances 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 1
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 1
- 239000009719 polyimide resin Substances 0.000 description 1
- 229920000069 polyphenylene sulfide Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 230000003449 preventive effect Effects 0.000 description 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 1
- CVYOLMWBQAWRMY-UHFFFAOYSA-N prop-1-enyl-bis(prop-1-en-2-yloxy)silane Chemical compound CC=C[SiH](OC(=C)C)OC(=C)C CVYOLMWBQAWRMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HKJYVRJHDIPMQB-UHFFFAOYSA-N propan-1-olate;titanium(4+) Chemical compound CCCO[Ti](OCCC)(OCCC)OCCC HKJYVRJHDIPMQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical group CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 230000002787 reinforcement Effects 0.000 description 1
- 239000012744 reinforcing agent Substances 0.000 description 1
- 229910052895 riebeckite Inorganic materials 0.000 description 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000000790 scattering method Methods 0.000 description 1
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 1
- 150000004819 silanols Chemical class 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N sodium aluminosilicate Chemical compound [Na+].[Al+3].[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019294 sodium fumarate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 125000005415 substituted alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- OTTUQUOINFJTBJ-UHFFFAOYSA-N tetrakis(2-ethoxyethyl) silicate Chemical compound CCOCCO[Si](OCCOCC)(OCCOCC)OCCOCC OTTUQUOINFJTBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQCEHFDDXELDD-UHFFFAOYSA-N tetramethyl orthosilicate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)OC LFQCEHFDDXELDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZUEKXCXHTXJYAR-UHFFFAOYSA-N tetrapropan-2-yl silicate Chemical group CC(C)O[Si](OC(C)C)(OC(C)C)OC(C)C ZUEKXCXHTXJYAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQZCOBSUOFHDEE-UHFFFAOYSA-N tetrapropyl silicate Chemical group CCCO[Si](OCCC)(OCCC)OCCC ZQZCOBSUOFHDEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002411 thermogravimetry Methods 0.000 description 1
- 150000003606 tin compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003609 titanium compounds Chemical class 0.000 description 1
- VXUYXOFXAQZZMF-UHFFFAOYSA-N titanium(IV) isopropoxide Chemical compound CC(C)O[Ti](OC(C)C)(OC(C)C)OC(C)C VXUYXOFXAQZZMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- FRGPKMWIYVTFIQ-UHFFFAOYSA-N triethoxy(3-isocyanatopropyl)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN=C=O FRGPKMWIYVTFIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPUDPFPXCZDNGI-UHFFFAOYSA-N triethoxy(methyl)silane Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)OCC CPUDPFPXCZDNGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCVQKRGIASEUKR-UHFFFAOYSA-N triethoxy(phenyl)silane Chemical group CCO[Si](OCC)(OCC)C1=CC=CC=C1 JCVQKRGIASEUKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNOCGWVLWPVKAO-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(phenyl)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C1=CC=CC=C1 ZNOCGWVLWPVKAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQZNLOXENNXVAD-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[2-(7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-yl)ethyl]silane Chemical compound C1C(CC[Si](OC)(OC)OC)CCC2OC21 DQZNLOXENNXVAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YUYCVXFAYWRXLS-UHFFFAOYSA-N trimethoxysilane Chemical compound CO[SiH](OC)OC YUYCVXFAYWRXLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005051 trimethylchlorosilane Substances 0.000 description 1
- OLTVTFUBQOLTND-UHFFFAOYSA-N tris(2-methoxyethoxy)-methylsilane Chemical compound COCCO[Si](C)(OCCOC)OCCOC OLTVTFUBQOLTND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBXDLSPMDNQBBQ-UHFFFAOYSA-N tris(2-methoxyethoxy)-phenylsilane Chemical compound COCCO[Si](OCCOC)(OCCOC)C1=CC=CC=C1 DBXDLSPMDNQBBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004034 viscosity adjusting agent Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 239000011667 zinc carbonate Substances 0.000 description 1
- 235000004416 zinc carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000010 zinc carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
- CHJMFFKHPHCQIJ-UHFFFAOYSA-L zinc;octanoate Chemical compound [Zn+2].CCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCC([O-])=O CHJMFFKHPHCQIJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003755 zirconium compounds Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/42—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences
- C08G77/46—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences containing polyether sequences
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
- C08G65/329—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds
- C08G65/336—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing silicon
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/04—Polysiloxanes
- C08L83/08—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/002—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from unsaturated compounds
- C08G65/005—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from unsaturated compounds containing halogens
- C08G65/007—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from unsaturated compounds containing halogens containing fluorine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/54—Silicon-containing compounds
- C08K5/541—Silicon-containing compounds containing oxygen
- C08K5/5415—Silicon-containing compounds containing oxygen containing at least one Si—O bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/54—Silicon-containing compounds
- C08K5/544—Silicon-containing compounds containing nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L71/00—Compositions of polyethers obtained by reactions forming an ether link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L71/00—Compositions of polyethers obtained by reactions forming an ether link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L71/02—Polyalkylene oxides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L81/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of polysulfones; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L81/10—Polysulfonamides; Polysulfonimides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/22—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
- C08G77/24—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen halogen-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/22—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
- C08G77/26—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen nitrogen-containing groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polyethers (AREA)
Description
[1](A)水酸基および加水分解可能な基からなる群より選ばれる少なくとも1個の基と結合したSi原子を2個以上有する、パーフルオロ(ポリ)エーテル基含有シラン化合物、
(B)Si原子と結合したOR2基(式中、R2は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または1価の有機基である)を少なくとも2個有する化合物(ただし、(A)および(D)を除く。)またはその部分加水分解縮合物、
(C)縮合触媒、並びに
(D)1分子中に2個以上のアルコキシシリル基を含有し、かつ、アルコキシシリル基間を連結する基が-O-基;およびシロキサン結合を有する基以外の基である化合物、またはその部分加水分解縮合物(ただし、(A)を除く。)
を含む硬化性組成物。
[2](A)成分が式(1)
(式中、
Rfは、各出現においてそれぞれ独立して、式:
-(CfF2f)-(OCF2)a1-(OC2F4)a2-(OC3X10 6)a3-(OC4F8)a4-(OC5F10)a5-(OC6F12)a6-(OC7F14)a7-(OC8F16)a8-
(式中、fは、1~10の整数であり、a1、a2、a3、a4、a5、a6、a7およびa8は、それぞれ独立して0以上200以下の整数であり、a1、a2、a3、a4、a5、a6、a7およびa8の和は、5以上200以下の整数であり、(CfF2f)で示される単位は基の左側末端に位置し、添字a1、a2、a3、a4、a5、a6、a7またはa8を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意であり、X10は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、フッ素原子または塩素原子であるが、ただし、全てのX10が水素原子または塩素原子であるとき、a1、a2、a4、a5、a6、a7およびa8の少なくとも1つは、1以上の整数である。)
で表されるパーフルオロ(ポリ)エーテル基であり、
gは、0以上の整数であり、
jおよびkは、それぞれ1~9の整数であり、
hおよびiは、各出現においてそれぞれ独立して0~3の整数であるが、ただし、j+k個存在するhおよびiのうちの少なくとも2つは、0または1であるものとし、
X1は、各出現においてそれぞれ独立して、単結合または2価の有機基を表し、
X1’は、各出現においてそれぞれ独立して、2価の有機基を表し、
X2は、j+1価の有機基を表し、
X2’は、k+1価の有機基を表し、
R3は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または1価の有機基であり、
R4は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または1価の有機基であるが、ただし、R4はOR3ではないものとする。)
で示される化合物である、[1]に記載の硬化性組成物。
[3]式(1)中、Rfは、各出現においてそれぞれ独立して、式:
-(CfF2f)-(OCF2)a1-(OCF2CF2)a2l-(OCF(CF3))a2’-(OCF2CF2CF2)a3l-(OCF2CF(CF3))a3’-(OCF(CF3)CF2)a3“-(OCF2CF2CF2CF2)a4-
(式中、fは、1以上4以下の整数であり、a2lおよびa2’の和はa2に等しく、a3l、a3’およびa3”の和はa3に等しく、a1は0以上50以下の整数であり、a2は0以上50以下の整数であり、a3は0以上30以下の整数であり、a4は0以上30以下の整数であり、a1、a2、a3およびa4の和は5以上200以下であり、各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である。)で示されるパーフルオロ(ポリ)エーテル基であり、
gは、0以上5以下の整数であり、jおよびkは、それぞれ1であり、hおよびiは、各出現においてそれぞれ独立して、0または1であり、
X1は、各出現においてそれぞれ独立して、ウレタン結合またはアミド結合であり、
X1’は、各出現においてそれぞれ独立して、両末端にアミド結合を有する2価のアルキレン基であり、
X2およびX2’は、各出現においてそれぞれ独立して、2価のアルキレン基であり、
R3は、各出現においてそれぞれ独立して、炭素数1~4のアルキル基またはアルコキシアルキル基であり、
R4は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または炭素原子数1~22のアルキル基である、[2]に記載の硬化性組成物。
[4](A)成分が、下記式:
[式中:PFPE1は、各出現においてそれぞれ独立して、式:
-(CfF2f)-(OCF2)a1-(OC2F4)a2-(OC3F6)a3-(OC4F8)a4-(OC5F10)a5-(OC6F12)a6-(OC7F14)a7-(OC8F16)a8-
(式中、fは、1~10の整数であり、a1およびa2は、それぞれ独立して1以上200以下の整数であり、a3、a4、a5、a6、a7およびa8は、それぞれ独立して0以上30以下の整数であり、a1、a2、a3、a4、a5、a6、a7およびa8の和は、5以上200以下の整数であり、(CfF2f)で示される単位は基の左側末端に位置し、添字a1、a2、a3、a4、a5、a6、a7またはa8を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である。)で示される基であり;
R3は、各出現においてそれぞれ独立して、炭素数1~4のアルキル基であり、dは、各出現においてそれぞれ独立して、1~4の整数であり、eは、1~4の整数である。]
のいずれかで示される化合物である、[1]または[2]に記載の硬化性組成物。
[5](B)成分が、下記式:R1 nSi(OR2)4-n
(式中、R1は、各出現においてそれぞれ独立して、置換または非置換の1価の炭化水素基であり、R2は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または1価の有機基であり、nは、0、1または2である。)で示される化合物またはその部分加水分解縮合物を含む、[1]~[4]のいずれか1つに記載の硬化性組成物。
[6](B)成分がさらに、下記式(B2):
(式中、Rg3は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または1価の有機基であり;Rg4は、置換または非置換の1価の炭化水素基であり;Rg6は、各出現においてそれぞれ独立して、Rg8-Rg7-であり;Rg7は、各出現においてそれぞれ独立して、炭素原子数1~10のアルキレン基、または、炭素原子数1~10であり主鎖中に窒素原子もしくは酸素原子を含む基であり;Rg8は、各出現においてそれぞれ独立して、第1級アミノ基、エポキシ基、(メタ)アクリロイル基、(メタ)アクリロキシ基、メルカプト基またはイソシアナト基であり;ε4は、2または3であり、ε5は、0または1であり、ε6は、1または2であるが、ただし、ε4、ε5およびε6の和は4である。)で示される化合物またはその部分加水分解縮合物を含む、[5]に記載の硬化性組成物。
[7](D)成分のアルコキシシリル基間を連結する基が窒素原子および/またはカルボニル基を含む基である、[1]~[6]のいずれか1つに記載の硬化性組成物。
[8](D)成分のアルコキシシリル基間を連結する基が、さらに-O-基、アルケニレン基および/またはアルキレン基を含む基である、[7]に記載の硬化性組成物。
[9](D)成分がアルコキシシリル基含有イソシアヌレート化合物、アルコキシシリル基含有カルバシラトラン化合物、アルコキシシリル基含有フマル酸エステル化合物およびアルコキシシリル基含有アミン化合物からなる群より選択される、[1]~[8]のいずれか1つに記載の硬化性組成物。
硬化性組成物(以下、「組成物」ともいう。)は、(A)水酸基および加水分解可能な基からなる群より選ばれる少なくとも1個の基と結合したSi原子を2個以上有する、パーフルオロ(ポリ)エーテル基含有シラン化合物、(B)Si原子と結合したOR2基(式中、R2は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または1価の有機基である)を少なくとも2個有する化合物(ただし、(A)および(D)を除く。)またはその部分加水分解縮合物、(C)縮合触媒、並びに(D)1分子中に2個以上のアルコキシシリル基を含有し、かつ、アルコキシシリル基間を連結する基が-O-基;およびシロキサン結合を有する基以外の基である化合物、またはその部分加水分解縮合物(ただし、(A)を除く。)を含む。
(A)水酸基および加水分解可能な基からなる群より選ばれる少なくとも1個の基と結合したSi原子を2個以上有する、パーフルオロ(ポリ)エーテル基含有シラン化合物(以下、「(A)PFPE含有シラン化合物」ともいう。)は、組成物において、ベースポリマーとなる成分である。
(式中、
Rfは、各出現においてそれぞれ独立して、式:
-(CfF2f)-(OCF2)a1-(OC2F4)a2-(OC3X10 6)a3-(OC4F8)a4-(OC5F10)a5-(OC6F12)a6-(OC7F14)a7-(OC8F16)a8-
(式中、fは、1~10の整数であり、a1、a2、a3、a4、a5、a6、a7およびa8は、それぞれ独立して0以上200以下の整数であり、a1、a2、a3、a4、a5、a6、a7およびa8の和は、5以上200以下の整数であり、(CfF2f)で示される単位は基の左側末端に位置し、添字a1、a2、a3、a4、a5、a6、a7またはa8を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意であり、X10は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、フッ素原子または塩素原子であるが、ただし、全てのX10が水素原子または塩素原子であるとき、a1、a2、a4、a5、a6、a7およびa8の少なくとも1つは、1以上の整数である。)
で表されるパーフルオロ(ポリ)エーテル基であり、
gは、0以上の整数であり、
jおよびkは、それぞれ1~9の整数であり、
hおよびiは、各出現においてそれぞれ独立して0~3の整数であるが、ただし、j+k個存在するhおよびiのうちの少なくとも2つは、0または1であるものとし、
X1は、各出現においてそれぞれ独立して、単結合または2価の有機基を表し、
X1’は、各出現においてそれぞれ独立して、2価の有機基を表し、
X2は、j+1価の有機基を表し、
X2’は、k+1価の有機基を表し、
R3は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または1価の有機基であり、
R4は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または1価の有機基であるが、ただし、R4はOR3ではないものとする。)
で示される化合物であることが好ましい。
(A)PFPE含有シラン化合物は、1種のみを用いてもよいし、2種以上を同時に用いてもよい。例えば、(A)PFPE含有シラン化合物は、式(1)においてg=0である化合物、及びgが1以上である化合物、例えばg=1である化合物を併用することができる。
一の態様において、a1が0以上50以下の整数であり、a2が0以上50以下の整数であり、a3が0以上30以下の整数であり、a4~a8が0であり、a1、a2およびa3の和が5以上50以下であることが好ましい。
-(CfF2f)-(OCF2)a1-(OCF2CF2)a2l-(OCF(CF3))a2’-(OCF2CF2CF2)a3l-(OCF2CF(CF3))a3’-(OCF(CF3)CF2)a3“-(OCF2CF2CF2CF2)a4-
(ここで、fは、1以上4以下の整数であり、より好ましくは1以上3以下の整数であり、a1、a2l、a2’、a3l、a3’、a3”およびa4は、それぞれ独立して0以上200以下の整数であり、a2lおよびa2’の和はa2に等しく、a3l、a3’およびa3”の和はa3に等しく、a1、a2l、a2’、a3l、a3’、a3”およびa4の和は5以上であり、各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である)で示される2価のパーフルオロ(ポリ)エーテル基である。一態様としてより好ましい例において、PFPE1は、上記式においてa1が0以上50以下の整数であり、a2が0以上50以下の整数であり、a3が0以上30以下の整数であり、a4が0以上30以下の整数であり、a1、a2、a3およびa4の和が5以上200以下である、2価のパーフルオロ(ポリ)エーテル基である。一態様としてより好ましい例において、PFPE1は、-(OCF2CF(CF3))a3’-および/または-(OCF(CF3)CF2)a3“-で示される繰り返し単位を有するパーフルオロ(ポリ)エーテル基である。すなわち、別のより好ましい一態様において、PFPE1は、分岐状のパーフルオロアルキル基、特にパーフルオロプロピル基を有する。具体的な例としては、以下のような構造を挙げることができる。
-(CfF2f)-(OCF2CF(CF3))a3’-(OCF2CF2)-(OCF(CF3)CF2)a3”-(OCF(CF3))-
-(CfF2f)-(OCF2CF(CF3))a3’-(OCF2CF2CF2CF2)-(OCF(CF3)CF2)a3”-(OCF(CF3))-
で示される基(式中、hおよびiは、それぞれ0~2の整数である。)中のSi原子が、水酸基および加水分解可能な基からなる群より選ばれる少なくとも1個の基と結合したSi原子を表す。式(1)において、hおよびiは、各出現においてそれぞれ独立して0~3の整数である。ただし、j+k個存在するhおよびiのうちの少なくとも2つは、0~2の整数であり、より好ましくは0または1である。
X1は、各出現においてそれぞれ独立して、単結合または2価の有機基を表す。X2は、j+1価の有機基を表す。X2’は、k+1価の有機基を表す。
で示される基と結合している。
の基において、hおよびiが0~2の整数である基中のSi原子のことをいう。式(A-1)には、このようなSi原子が少なくとも2個存在する。
で示される基とを連結するリンカーと解される。従って、X11およびX11’は、式(A-1)で表される化合物が安定に存在し得るものであれば、単結合であってもよく、2~10価のいずれの有機基であってもよい。なかでも、X11およびX11’は、それぞれ2価の有機基であると好ましい。なお、X11およびX11’として記載している基は、記載の左側がPFPE1で表される基に、右側がjまたはkを付して括弧でくくられた基に、それぞれ結合する。
-(R31)p’-(Xa)q’-
[式中:
R31は、単結合、-(CH2)s’-またはo-、m-もしくはp-フェニレン基を表し、好ましくは-(CH2)s’-であり、
s’は、1~20の整数、好ましくは1~6の整数、より好ましくは1~3の整数、さらにより好ましくは1または2であり、
Xaは、-(Xb)l’-を表し、
Xbは、各出現においてそれぞれ独立して、-O-、-S-、o-、m-もしくはp-フェニレン基、-C(O)O-、-Si(R33)2-、-(Si(R33)2O)m’-Si(R33)2-、-CONR34-、-O-CONR34-、-NR34-および-(CH2)n’-からなる群から選択される基を表し、
R33は、各出現においてそれぞれ独立して、フェニル基、C1-6アルキル基またはC1-6アルコキシ基を表し、好ましくはフェニル基またはC1-6アルキル基であり、より好ましくはメチル基であり、
R34は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、フェニル基またはC1-6アルキル基(好ましくはメチル基)を表し、
m’は、各出現において、それぞれ独立して、1~100の整数、好ましくは1~20の整数であり、
n’は、各出現において、それぞれ独立して、1~20の整数、好ましくは1~6の整数、より好ましくは1~3の整数であり、
l’は、1~10の整数、好ましくは1~5の整数、より好ましくは1~3の整数であり、
p’は、0または1であり、
q’は、0または1であり、
ここに、p’およびq’の少なくとも一方は1であり、p’またはq’を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は任意である]
で表される2価の基が挙げられる。ここに、R31およびXa(典型的にはR31およびXaの水素原子)は、フッ素原子、C1-3アルキル基およびC1-3フルオロアルキル基から選択される1個またはそれ以上の置換基により置換されていてもよい。
単結合、
C1-20アルキレン基、
-Xb-
-R31-Xc-R32-、または
-Xd-R31-
[式中、R31およびR32は、上記と同意義である。]
であり得る。なお、アルキレン基とは、-(CδH2δ)-構造を有する基であり、置換または非置換であってよく、直鎖状または分枝鎖状であってもよい。
単結合、
C1-20アルキレン基、
-Xb-
-(CH2)s’-Xc-、
-(CH2)s’-Xc-(CH2)t’-、
-Xd-、または
-Xd-(CH2)t’-
[式中、s’およびt’は、上記と同意義である。]
である。
-Xb-
-Xf-、
-Xf-C1-20アルキレン基、
-Xf-(CH2)s’-Xc-、
-Xf-(CH2)s’-Xc-(CH2)t’-
-Xf-Xd-、または
-Xf-Xd-(CH2)t’-
である。式中、s’およびt’は、上記と同意義である。
上記式中、Xfは、炭素原子数1~6、好ましくは炭素原子数1~4、より好ましくは炭素原子数1~2のアルキレン基、例えばメチレン基である。Xf中の水素原子は、フッ素原子、C1-3アルキル基およびC1-3フルオロアルキル基から選択される1個またはそれ以上の置換基により置換されていてもよく、好ましくは置換されている。Xfは、直鎖状または分枝鎖状であってもよく、好ましくは直鎖状である。
-O-、
-S-、
-C(O)O-、
-CONR34-、
-O-CONR34-、
-Si(R33)2-、
-(Si(R33)2O)m’-Si(R33)2-、
-O-(CH2)u’-(Si(R33)2O)m’-Si(R33)2-、
-O-(CH2)u’-Si(R33)2-O-Si(R33)2-CH2CH2-Si(R33)2-O-Si(R33)2-、
-O-(CH2)u’-Si(OCH3)2OSi(OCH3)2-、
-CONR34-(CH2)u’-(Si(R33)2O)m’-Si(R33)2-、
-CONR34-(CH2)u’-N(R34)-、または
-CONR34-(o-、m-またはp-フェニレン)-Si(R33)2-
[式中、R33、R34およびm’は、上記と同意義であり、
u’は1~20の整数、好ましくは2~6の整数、より好ましくは2~3の整数である。]を表す。Xcは、好ましくは-O-である。
-S-、
-C(O)O-、
-CONR34-、
-CONR34-(CH2)u’-(Si(R33)2O)m’-Si(R33)2-、
-CONR34-(CH2)u’-N(R34)-、または
-CONR34-(o-、m-またはp-フェニレン)-Si(R33)2-
[式中、各記号は、上記と同意義である。]
を表す。
-Xb-
-Xf-、
-Xf-C1-20アルキレン基、
-Xf-(CH2)s’-Xc-、
-Xf-(CH2)s’-Xc-(CH2)t’-
-Xf-Xd-、または
-Xf-Xd-(CH2)t’-
[式中、Xb、Xf、s’およびt’は、上記と同意義である。]
であり、
Xbが、-CONR34-
Xcが、-O-または-CONR34-、
Xdが、-CONR34-、
[R34は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、フェニル基またはC1-6アルキル基(好ましくはメチル基)を表す。]
で表される基である。
-Xb-
-Xf-(CH2)s’-Xc-、
-Xf-(CH2)s’-Xc-(CH2)t’-
-Xf-Xd-、または
-Xf-Xd-(CH2)t’-
[式中、Xf、s’およびt’は、上記と同意義である。]
であり、
Xbが、-CONR34-
Xcが、-CONR34-、
Xdが、-CONR34-、
[R34は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、フェニル基またはC1-6アルキル基(好ましくはメチル基)を表す。]
で表される基である。
単結合、
C1-20アルキレン基、
-Xb-
-(CH2)s’-Xc-(CH2)t’-、または
-Xd-(CH2)t’-
[式中、各記号は、上記と同意義である。]
であり得る。
単結合、
C1-20アルキレン基、
-CONR34-
-(CH2)s’-O-(CH2)t’-、
-(CH2)s’-(Si(R33)2O)m’-Si(R33)2-(CH2)t’-、
-(CH2)s’-O-(CH2)u’-(Si(R33)2O)m’-Si(R33)2-(CH2)t’-、または
-(CH2)s’-O-(CH2)t’-Si(R33)2-(CH2)u’-Si(R33)2-(CvH2v)-
[式中、R33、R34 、m’、s’、t’およびu’は、上記と同意義であり、vは1~20の整数、好ましくは2~6の整数、より好ましくは2~3の整数である。]
である。
[式中、R41は、それぞれ独立して、水素原子、フェニル基、炭素原子数1~6のアルキル基またはC1~6アルコキシ基、好ましくはメチル基であり;
Dは、
-CH2O(CH2)2-、
-CH2O(CH2)3-、
-CF2O(CH2)3-、
-(CH2)2-、
-(CH2)3-、
-(CH2)4-、
-CONH-(CH2)3-、
-CON(CH3)-(CH2)3-、
-CON(Ph)-(CH2)3-(式中、Phはフェニルを意味する)、および
(式中、R42は、それぞれ独立して、水素原子、C1-6のアルキル基またはC1-6のアルコキシ基、好ましくはメチル基またはメトキシ基、より好ましくはメチル基を表す。)
から選択される基であり、
Eは、-(CH2)ne-(neは2~6の整数)であり、
Dは、分子主鎖のPFPE1に結合し、Eは、PFPE1と反対の基に結合する。]
単結合、
-CH2OCH2-、
-CH2O(CH2)2-、
-CH2O(CH2)3-、
-CH2O(CH2)6-、
-CF2-CH2-O-CH2-、
-CF2-CH2-O-(CH2)2-、
-CF2-CH2-O-(CH2)3-、
-CF2-CH2-O-(CH2)6-、
-CH2O(CH2)3Si(CH3)2OSi(CH3)2(CH2)2-、
-CH2O(CH2)3Si(CH3)2OSi(CH3)2OSi(CH3)2(CH2)2-、
-CH2O(CH2)3Si(CH3)2O(Si(CH3)2O)2Si(CH3)2(CH2)2-、
-CH2O(CH2)3Si(CH3)2O(Si(CH3)2O)3Si(CH3)2(CH2)2-、
-CH2O(CH2)3Si(CH3)2O(Si(CH3)2O)10Si(CH3)2(CH2)2-、
-CH2O(CH2)3Si(CH3)2O(Si(CH3)2O)20Si(CH3)2(CH2)2-、
-CH2OCF2CHFOCF2-、
-CH2OCF2CHFOCF2CF2-、
-CH2OCF2CHFOCF2CF2CF2-、
-CH2OCH2CF2CF2OCF2-、
-CH2OCH2CF2CF2OCF2CF2-、
-CH2OCH2CF2CF2OCF2CF2CF2-、
-CH2OCH2CF2CF2OCF(CF3)CF2OCF2-、
-CH2OCH2CF2CF2OCF(CF3)CF2OCF2CF2-、
-CH2OCH2CF2CF2OCF(CF3)CF2OCF2CF2CF2-、
-CH2OCH2CHFCF2OCF2-、
-CH2OCH2CHFCF2OCF2CF2-、
-CH2OCH2CHFCF2OCF2CF2CF2-、
-CH2OCH2CHFCF2OCF(CF3)CF2OCF2-、
-CH2OCH2CHFCF2OCF(CF3)CF2OCF2CF2-、
-CH2OCH2CHFCF2OCF(CF3)CF2OCF2CF2CF2-、
-CH2OCF2CHFOCF2CF2CF2-C(O)NH-CH2-、
-CH2OCH2(CH2)7CH2Si(OCH3)2OSi(OCH3)2(CH2)2Si(OCH3)2OSi(OCH3)2(CH2)2-、
-CH2OCH2CH2CH2Si(OCH3)2OSi(OCH3)2(CH2)3-、
-CH2OCH2CH2CH2Si(OCH2CH3)2OSi(OCH2CH3)2(CH2)3-、
-CH2OCH2CH2CH2Si(OCH3)2OSi(OCH3)2(CH2)2-、
-CH2OCH2CH2CH2Si(OCH2CH3)2OSi(OCH2CH3)2(CH2)2-、
-(CH2)2-Si(CH3)2-(CH2)2-、
-CH2-、
-(CH2)2-、
-(CH2)3-、
-(CH2)4-、
-(CH2)5-、
-(CH2)6-、
-CF2-、
-(CF2)2-、
-CF2-CH2-、
-CF2-(CH2)2-、
-CF2-(CH2)3-、
-CF2-(CH2)4-、
-CF2-(CH2)5-、
-CF2-(CH2)6-、
-CO-、
-CONH-、
-CONH-CH2-、
-CONH-(CH2)2-、
-CONH-(CH2)3-、
-CONH-(CH2)6-、
-CF2CONH-、
-CF2CONHCH2-、
-CF2CONH(CH2)2-、
-CF2CONH(CH2)3-、
-CF2CONH(CH2)6-、
-CON(CH3)-、
-CON(CH3)-(CH2)3-、
-CON(Ph)-(式中、Phはフェニルを意味する)、
-CON(Ph)-(CH2)3-(式中、Phはフェニルを意味する)、
-CON(CH3)-(CH2)6-、
-CON(Ph)-(CH2)6-(式中、Phはフェニルを意味する)、
-CF2-CON(CH3)-(CH2)3-、
-CF2-CON(Ph)-(CH2)3-(式中、Phはフェニルを意味する)、
-CF2-CON(CH3)-(CH2)6-、
-CF2-CON(Ph)-(CH2)6-(式中、Phはフェニルを意味する)、
-CONH-(CH2)2NH(CH2)3-、
-CONH-(CH2)6NH(CH2)3-、
-CH2O-CONH-(CH2)3-、
-CH2O-CONH-(CH2)6-、
-S-(CH2)3-、
-(CH2)2S(CH2)3-、
-CONH-(CH2)3Si(CH3)2OSi(CH3)2(CH2)2-、
-CONH-(CH2)3Si(CH3)2OSi(CH3)2OSi(CH3)2(CH2)2-、
-CONH-(CH2)3Si(CH3)2O(Si(CH3)2O)2Si(CH3)2(CH2)2-、
-CONH-(CH2)3Si(CH3)2O(Si(CH3)2O)3Si(CH3)2(CH2)2-、
-CONH-(CH2)3Si(CH3)2O(Si(CH3)2O)10Si(CH3)2(CH2)2-、
-CONH-(CH2)3Si(CH3)2O(Si(CH3)2O)20Si(CH3)2(CH2)2-、
-C(O)O-(CH2)3-、
-C(O)O-(CH2)6-、
-CH2-O-(CH2)3-Si(CH3)2-(CH2)2-Si(CH3)2-(CH2)2-、
-CH2-O-(CH2)3-Si(CH3)2-(CH2)2-Si(CH3)2-CH(CH3)-、
-CH2-O-(CH2)3-Si(CH3)2-(CH2)2-Si(CH3)2-(CH2)3-、
-CH2-O-(CH2)3-Si(CH3)2-(CH2)2-Si(CH3)2-CH(CH3)-CH2-、
-OCH2-、
-O(CH2)3-、
-OCFHCF2-、
等が挙げられる。
-CH2OCH2-、
-CH2O(CH2)2-、
-CH2O(CH2)3-、
-CH2O(CH2)6-、
-CF2-CH2-O-CH2-、
-CF2-CH2-O-(CH2)2-、
-CF2-CH2-O-(CH2)3-、
-CF2-CH2-O-(CH2)6-、
-CH2OCF2CHFOCF2-、
-CH2OCF2CHFOCF2CF2-、
-CH2OCF2CHFOCF2CF2CF2-、
-CH2OCH2CF2CF2OCF2-、
-CH2OCH2CF2CF2OCF2CF2-、
-CH2OCH2CF2CF2OCF2CF2CF2-、
-CH2OCH2CF2CF2OCF(CF3)CF2OCF2-、
-CH2OCH2CF2CF2OCF(CF3)CF2OCF2CF2-、
-CH2OCH2CF2CF2OCF(CF3)CF2OCF2CF2CF2-、
-CH2OCH2CHFCF2OCF2-、
-CH2OCH2CHFCF2OCF2CF2-、
-CH2OCH2CHFCF2OCF2CF2CF2-、
-CH2OCH2CHFCF2OCF(CF3)CF2OCF2-、
-CH2OCH2CHFCF2OCF(CF3)CF2OCF2CF2-、
-CH2OCH2CHFCF2OCF(CF3)CF2OCF2CF2CF2-、
-CH2OCF2CHFOCF2CF2CF2-C(O)NH-CH2-、
-CH2-、
-(CH2)2-、
-(CH2)3-、
-(CH2)4-、
-(CH2)5-、
-(CH2)6-、
-CF2-、
-(CF2)2-、
-CF2-CH2-、
-CF2-(CH2)2-、
-CF2-(CH2)3-、
-CF2-(CH2)4-、
-CF2-(CH2)5-、
-CF2-(CH2)6-、
-CONH-、
-CONH-CH2-、
-CONH-(CH2)2-、
-CONH-(CH2)3-、
-CONH-(CH2)6-、
-CF2CONH-、
-CF2CONHCH2-、
-CF2CONH(CH2)2-、
-CF2CONH(CH2)3-、
-CF2CONH(CH2)6-、
-CON(CH3)-、
-CON(CH3)-(CH2)3-、
-CON(Ph)-(式中、Phはフェニルを意味する)、
-CON(Ph)-(CH2)3-(式中、Phはフェニルを意味する)、
-CON(CH3)-(CH2)6-、
-CON(Ph)-(CH2)6-(式中、Phはフェニルを意味する)、
-CF2-CON(CH3)-(CH2)3-、
-CF2-CON(Ph)-(CH2)3-(式中、Phはフェニルを意味する)、
-CF2-CON(CH3)-(CH2)6-、
-CF2-CON(Ph)-(CH2)6-(式中、Phはフェニルを意味する)、
-CONH-(CH2)2NH(CH2)3-、
-CONH-(CH2)6NH(CH2)3-、
-CH2O-CONH-(CH2)3-、
-CH2O-CONH-(CH2)6-、
-OCH2-、
-O(CH2)3-、または
-OCFHCF2-、
であることが好ましい。
-CH2OCF2CHFOCF2CF2CF2-C(O)NH-CH2-、
-CONH-、
-CONH-CH2-、
-CONH-(CH2)2-、
-CONH-(CH2)3-、
-CONH-(CH2)6-、
-CF2CONH-、
-CF2CONHCH2-、
-CF2CONH(CH2)2-、
-CF2CONH(CH2)3-、
-CF2CONH(CH2)6-、
-CON(CH3)-、
-CON(CH3)-(CH2)3-、
-CON(Ph)-(式中、Phはフェニルを意味する)、
-CON(Ph)-(CH2)3-(式中、Phはフェニルを意味する)、
-CON(CH3)-(CH2)6-、
-CON(Ph)-(CH2)6-(式中、Phはフェニルを意味する)、
-CF2-CON(CH3)-(CH2)3-、
-CF2-CON(Ph)-(CH2)3-(式中、Phはフェニルを意味する)、
-CF2-CON(CH3)-(CH2)6-、
-CF2-CON(Ph)-(CH2)6-(式中、Phはフェニルを意味する)、
-CONH-(CH2)2NH(CH2)3-、
-CONH-(CH2)6NH(CH2)3-、
である。
単結合、
-Xf-、
炭素原子数1~6、好ましくは炭素原子数1~3のアルキレン基、
-Xf-C1-6アルキレン基、好ましくは-Xf-C1-3アルキレン基、より好ましくは
-Xf-C1-2アルキレン基、
-C6H4-R52’-、
-CONR43’-R52’-、
-CONR43’-C6H4-R52’-、
-Xf-CONR43’-R52’-、
-Xf-CONR43’-C6H4-R52’-、
-CO-R52’-、
-CO-C6H4-R52’-、
-SO2NR43’-R52’-、
-SO2NR43’-C6H4-R52’-、
-SO2-R52’-、
-SO2-C6H4-R52’-、
-R51’-C6H4-、
-R51’-CONR43’-、
-R51’-CONR43’-C6H4-、
-R51’-CO-、
-R51’-CO-C6H4-、
-R51’-SO2NR43’-、
-R51’-SO2NR43’-C6H4-、
-R51’-SO2-、
-R51’-SO2-C6H4-、
-C6H4-、
-CONR43’-、
-CONR43’-C6H4-、
-Xf-CONR43’-、
-Xf-CONR43’-C6H4-、
-CO-、
-CO-C6H4-、
-SO2NR43’-、
-SO2NR43’-C6H4-、
-SO2-、または
-SO2-C6H4-
(式中、R51’およびR52’は、それぞれ独立して、炭素原子数1~6、好ましくは炭素原子数1~3の直鎖のアルキレン基である。上記したように、上記アルキレン基は、置換または非置換であり、上記アルキレン基の置換基としては、例えばハロゲン原子、好ましくはフッ素原子を挙げることができる。
R43’は、水素原子またはメチル基である。)
であり得る。
-Xf-、
炭素原子数1~6、好ましくは炭素原子数1~3のアルキレン基、
-Xf-C1-6アルキレン基、好ましくは-Xf-C1-3アルキレン基、より好ましくは
-Xf-C1-2アルキレン基、
-CONR43’-R52’-、
-CONR43’-C6H4-R52’-、
-Xf-CONR43’-R52’-、
-Xf-CONR43’-C6H4-R52’-、
-R51’-CONR43’-、
-R51’-CONR43’-C6H4-、
-CONR43’-、
-CONR43’-C6H4-、
-Xf-CONR43’-、
-Xf-CONR43’-C6H4-、
-R51’-CONR43’-、または
-R51’-CONR43’-C6H4-、
であり得る。式中、Xf、R43’、R51’およびR52’は、それぞれ上記と同意義である。
-CONR43’-R52’-、
-CONR43’-C6H4-R52’-、
-Xf-CONR43’-R52’-、
-Xf-CONR43’-C6H4-R52’-、
-R51’-CONR43’-、
-R51’-CONR43’-C6H4-、
-CONR43’-、
-CONR43’-C6H4-、
-Xf-CONR43’-、または
-Xf-CONR43’-C6H4-、
であり得る。
単結合、
炭素原子数1~6のアルキレン基、
炭素原子数1~6のパーフルオロアルキレン基(例えば、-CF2-、-(CF2)2-等)、
-CF2-C1-6アルキレン基、
-CONH-、
-CONH-CH2-、
-CONH-(CH2)2-、
-CONH-(CH2)3-、
-CF2-CONH-、
-CF2CONHCH2-、
-CF2CONH(CH2)2-、
-CF2CONH(CH2)3-、
-CON(CH3)-、
-CON(CH3)-CH2-、
-CON(CH3)-(CH2)2-、
-CON(CH3)-(CH2)3-、
-CF2-CON(CH3)-、
-CF2-CON(CH3)CH2-、
-CF2-CON(CH3)-(CH2)2-、
-CF2-CON(CH3)-(CH2)3-、
-CH2-CONH-、
-CH2-CONH-CH2-、
-CH2-CONH-(CH2)2-、
-CH2-CONH-(CH2)3-、
-CF2-CH2-CONH-、
-CF2-CH2-CONH-CH2-、
-CF2-CH2-CONH-(CH2)2-、
-CF2-CH2-CONH-(CH2)3-、
-CONH-C6H4-、
-CON(CH3)-C6H4-、
-CH2-CON(CH3)-CH2-、
-CH2-CON(CH3)-(CH2)2-、
-CH2-CON(CH3)-(CH2)3-、
-CON(CH3)-C6H4-、
-CF2-CONH-C6H4-、
-CF2-CON(CH3)-C6H4-、
-CF2-CH2-CON(CH3)-CH2-、
-CF2-CH2-CON(CH3)-(CH2)2-、
-CF2-CH2-CON(CH3)-(CH2)3-、
-CF2-CON(CH3)-C6H4-、
-CO-、
-CO-C6H4-、
-C6H4-、
-SO2NH-、
-SO2NH-CH2-、
-SO2NH-(CH2)2-、
-SO2NH-(CH2)3-、
-SO2NH-C6H4-、
-SO2N(CH3)-、
-SO2N(CH3)-CH2-、
-SO2N(CH3)-(CH2)2-、
-SO2N(CH3)-(CH2)3-、
-SO2N(CH3)-C6H4-、
-SO2-、
-SO2-CH2-、
-SO2-(CH2)2-、
-SO2-(CH2)3-、または
-SO2-C6H4-
等が挙げられる。
炭素原子数1~6のアルキレン基、
炭素原子数1~6のパーフルオロアルキレン基(例えば、-CF2-、-(CF2)2-等)、
-CF2-C1-6アルキレン基、
-CONH-、
-CONH-CH2-、
-CONH-(CH2)2-、
-CONH-(CH2)3-、
-CF2CONH-、
-CF2CONHCH2-、
-CF2CONH(CH2)2-、
-CF2CONH(CH2)3-、
-CON(CH3)-、
-CON(CH3)-CH2-、
-CON(CH3)-(CH2)2-、
-CON(CH3)-(CH2)3-、
-CF2-CON(CH3)-、
-CF2-CON(CH3)CH2-、
-CF2-CON(CH3)-(CH2)2-、
-CF2-CON(CH3)-(CH2)3-、
-CH2-CONH-、
-CH2-CONH-CH2-、
-CH2-CONH-(CH2)2-、
-CH2-CONH-(CH2)3-、
-CF2-CH2-CONH-、
-CF2-CH2-CONH-CH2-、
-CF2-CH2-CONH-(CH2)2-、
-CF2-CH2-CONH-(CH2)3-、
-CONH-C6H4-、
-CON(CH3)-C6H4-、
-CH2-CON(CH3)-CH2-、
-CH2-CON(CH3)-(CH2)2-、
-CH2-CON(CH3)-(CH2)3-、
-CON(CH3)-C6H4-
-CF2-CONH-C6H4-、
-CF2-CON(CH3)-C6H4-、
-CF2-CH2-CON(CH3)-CH2-、
-CF2-CH2-CON(CH3)-(CH2)2-、
-CF2-CH2-CON(CH3)-(CH2)3-、
-CF2-CON(CH3)-C6H4-、
等が挙げられる。
-CONH-、
-CONH-CH2-、
-CONH-(CH2)2-、
-CONH-(CH2)3-、
-CF2CONH-、
-CF2CONHCH2-、
-CF2CONH(CH2)2-、
-CF2CONH(CH2)3-、
-CON(CH3)-、
-CON(CH3)-CH2-、
-CON(CH3)-(CH2)2-、
-CON(CH3)-(CH2)3-、
-CF2-CON(CH3)-、
-CF2-CON(CH3)CH2-、
-CF2-CON(CH3)-(CH2)2-、
-CF2-CON(CH3)-(CH2)3-、
-CH2-CONH-、
-CH2-CONH-CH2-、
-CH2-CONH-(CH2)2-、
-CH2-CONH-(CH2)3-、
-CF2-CH2-CONH-、
-CF2-CH2-CONH-CH2-、
-CF2-CH2-CONH-(CH2)2-、
-CF2-CH2-CONH-(CH2)3-、
-CONH-C6H4-、
-CON(CH3)-C6H4-、
-CH2-CON(CH3)-CH2-、
-CH2-CON(CH3)-(CH2)2-、
-CH2-CON(CH3)-(CH2)3-、
-CON(CH3)-C6H4-
-CF2-CONH-C6H4-、
-CF2-CON(CH3)-C6H4-、
-CF2-CH2-CON(CH3)-CH2-、
-CF2-CH2-CON(CH3)-(CH2)2-、
-CF2-CH2-CON(CH3)-(CH2)3-、または
-CF2-CON(CH3)-C6H4-、
等が挙げられる。
[式中、
R41は、それぞれ独立して、水素原子、フェニル基、炭素原子数1~6のアルキル基またはC1~6アルコキシ基、好ましくはメチル基であり;
Tのうち任意のいくつかは、分子主鎖のPFPE1に結合する以下の基:
-CH2O(CH2)2-、
-CH2O(CH2)3-、
-CF2O(CH2)3-、
-CH2-、
-(CH2)2-、
-(CH2)3-、
-(CH2)4-、
-CONH-(CH2)3-、
-CON(CH3)-(CH2)3-、
-CON(Ph)-(CH2)3-(式中、Phはフェニルを意味する)、または
[式中、R42は、それぞれ独立して、水素原子、C1-6のアルキル基またはC1-6のアルコキシ基、好ましくはメチル基またはメトキシ基、より好ましくはメチル基を表す。]
であり、別のTのいくつかは、分子主鎖のPFPE1と反対の基に結合する-(CH2)n”-(n”は2~6の整数)であり、存在する場合、残りのTは、それぞれ独立して、メチル基、フェニル基、C1-6アルコキシ基またはラジカル捕捉基もしくは紫外線吸収基であり得る。]。なお、上記態様においても、X11およびX11’として記載している基において、左側がPFPE1で表される基に、右側がjまたはkを付して括弧でくくられた基に、それぞれ結合する。
が挙げられる。
[式中:
PFPE1は、式:
-(CfF2f)-(OCF2)a1-(OC2F4)a2-(OC3F6)a3-(OC4F8)a4-(OC5F10)a5-(OC6F12)a6-(OC7F14)a7-(OC8F16)a8-
(式中、fは、1~10の整数であり、a1およびa2は、それぞれ独立して1以上200以下の整数であり、a3、a4、a5、a6、a7およびa8は、それぞれ独立して0以上30以下の整数であり、a1、a2、a3、a4、a5、a6、a7およびa8の和は、5以上200以下の整数であり、(CfF2f)で示される単位は基の左側末端に位置し、添字a1、a2、a3、a4、a5、a6、a7またはa8を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である。)
で表される基であり;
R3は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または1価の有機基を表し、
R4は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または炭素原子数1~22のアルキル基を表し;
R11は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子またはハロゲン原子を表し;
R12は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または低級アルキル基を表し;
hおよびiは、それぞれ0~2の整数であり、好ましくは0であり、
X11およびX11’は、それぞれ独立して-O-CFR20-(CF2)e’-であり;
R20は、各出現においてそれぞれ独立して、フッ素原子または低級フルオロアルキル基であり;
e’は、各出現においてそれぞれ独立して、0または1であり;
X21およびX21’は、それぞれ独立して-(CH2)u-であり;
uは、各出現においてそれぞれ独立して、0~2の整数であり;
tは、各出現においてそれぞれ独立して、2~10の整数である。]
で表される化合物である。
[式中:
PFPE1は、式:
-(CfF2f)-(OCF2)a1-(OC2F4)a2-(OC3F6)a3-(OC4F8)a4-(OC5F10)a5-(OC6F12)a6-(OC7F14)a7-(OC8F16)a8-
(式中、fは、1~10の整数であり、a1およびa2は、それぞれ独立して1以上200以下の整数であり、a3、a4、a5、a6、a7およびa8は、それぞれ独立して0以上30以下の整数であり、a1、a2、a3、a4、a5、a6、a7およびa8の和は、5以上200以下の整数であり、(CfF2f)で示される単位は基の左側末端に位置し、添字a1、a2、a3、a4、a5、a6、a7またはa8を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である。)
で表される基であり;
R3は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または1価の有機基を表し、
R4は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または炭素原子数1~22のアルキル基を表し;
R11は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子またはハロゲン原子を表し;
R12は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または低級アルキル基を表し;
hおよびiは、それぞれ0~2の整数であり、好ましくは0であり、
X11およびX11’は、それぞれ独立して-CONR43-であり;
R43は、それぞれ独立して、水素原子、フェニル基またはC1-6アルキル基を表し、好ましくは水素原子またはメチル基であり;
X21およびX21’は、それぞれ独立して-(CH2)u-であり;
uは、各出現においてそれぞれ独立して、0~2の整数であり;
tは、1~6の整数である。]
で表される化合物である。
式中、PFPE1、R3、R4 、h、i、jおよびkは、式(A-1)に関する記載と同意義である。
の基において、hおよびiが0~2の整数である基中のSi原子のことをいう。式(A-2)には、このようなSi原子が少なくとも2個存在する。
で示される基とを連結するリンカーと解される。従って、X12およびX12’は、式(A-2)で表される化合物が安定に存在し得るものであれば、単結合であってもよく、2~10価のいずれの有機基であってもよい。なかでも、X12およびX12’は、それぞれ2価の有機基であると好ましい。なお、X12およびX12’として記載している構造は、左側がPFPE1で表される基に、右側がjまたはkを付して括弧でくくられた基に、それぞれ結合する。
単結合、
-CH2OCH2-、
-CH2O(CH2)2-、
-CH2O(CH2)3-、
-CH2O(CH2)6-、
-CF2-CH2-O-CH2-、
-CF2-CH2-O-(CH2)2-、
-CF2-CH2-O-(CH2)3-、
-CF2-CH2-O-(CH2)6-、
-CH2O(CH2)3Si(CH3)2OSi(CH3)2(CH2)2-、
-CH2O(CH2)3Si(CH3)2OSi(CH3)2OSi(CH3)2(CH2)2-、
-CH2O(CH2)3Si(CH3)2O(Si(CH3)2O)2Si(CH3)2(CH2)2-、
-CH2O(CH2)3Si(CH3)2O(Si(CH3)2O)3Si(CH3)2(CH2)2-、
-CH2O(CH2)3Si(CH3)2O(Si(CH3)2O)10Si(CH3)2(CH2)2-、
-CH2O(CH2)3Si(CH3)2O(Si(CH3)2O)20Si(CH3)2(CH2)2-、
-CH2OCF2CHFOCF2-、
-CH2OCF2CHFOCF2CF2-、
-CH2OCF2CHFOCF2CF2CF2-、
-CH2OCH2CF2CF2OCF2-、
-CH2OCH2CF2CF2OCF2CF2-、
-CH2OCH2CF2CF2OCF2CF2CF2-、
-CH2OCH2CF2CF2OCF(CF3)CF2OCF2-、
-CH2OCH2CF2CF2OCF(CF3)CF2OCF2CF2-、
-CH2OCH2CF2CF2OCF(CF3)CF2OCF2CF2CF2-、
-CH2OCH2CHFCF2OCF2-、
-CH2OCH2CHFCF2OCF2CF2-、
-CH2OCH2CHFCF2OCF2CF2CF2-、
-CH2OCH2CHFCF2OCF(CF3)CF2OCF2-、
-CH2OCH2CHFCF2OCF(CF3)CF2OCF2CF2-、
-CH2OCH2CHFCF2OCF(CF3)CF2OCF2CF2CF2-、
-CH2OCF2CHFOCF2CF2CF2-C(O)NH-CH2-、
-CH2OCH2(CH2)7CH2Si(OCH3)2OSi(OCH3)2(CH2)2Si(OCH3)2OSi(OCH3)2(CH2)2-、
-CH2OCH2CH2CH2Si(OCH3)2OSi(OCH3)2(CH2)3-、
-CH2OCH2CH2CH2Si(OCH2CH3)2OSi(OCH2CH3)2(CH2)3-、
-CH2OCH2CH2CH2Si(OCH3)2OSi(OCH3)2(CH2)2-、
-CH2OCH2CH2CH2Si(OCH2CH3)2OSi(OCH2CH3)2(CH2)2-、
-(CH2)2-Si(CH3)2-(CH2)2-、
-CH2-、
-(CH2)2-、
-(CH2)3-、
-(CH2)4-、
-(CH2)5-、
-(CH2)6-、
-CF2-、
-(CF2)2-、
-CF2-CH2-、
-CF2-(CH2)2-、
-CF2-(CH2)3-、
-CF2-(CH2)4-、
-CF2-(CH2)5-、
-CF2-(CH2)6-、
-CO-、
-CONH-、
-CONH-CH2-、
-CONH-(CH2)2-、
-CONH-(CH2)3-、
-CONH-(CH2)6-、
-CF2CONH-、
-CF2CONHCH2-、
-CF2CONH(CH2)2-、
-CF2CONH(CH2)3-、
-CF2CONH(CH2)6-、
-CON(CH3)-(CH2)3-、
-CON(Ph)-(CH2)3-(式中、Phはフェニルを意味する)、
-CON(CH3)-(CH2)6-、
-CON(Ph)-(CH2)6-(式中、Phはフェニルを意味する)、
-CF2-CON(CH3)-(CH2)3-、
-CF2-CON(Ph)-(CH2)3-(式中、Phはフェニルを意味する)、
-CF2-CON(CH3)-(CH2)6-、
-CF2-CON(Ph)-(CH2)6-(式中、Phはフェニルを意味する)、
-CONH-(CH2)2NH(CH2)3-、
-CONH-(CH2)6NH(CH2)3-、
-CH2O-CONH-(CH2)3-、
-CH2O-CONH-(CH2)6-、
-S-(CH2)3-、
-(CH2)2S(CH2)3-、
-CONH-(CH2)3Si(CH3)2OSi(CH3)2(CH2)2-、
-CONH-(CH2)3Si(CH3)2OSi(CH3)2OSi(CH3)2(CH2)2-、
-CONH-(CH2)3Si(CH3)2O(Si(CH3)2O)2Si(CH3)2(CH2)2-、
-CONH-(CH2)3Si(CH3)2O(Si(CH3)2O)3Si(CH3)2(CH2)2-、
-CONH-(CH2)3Si(CH3)2O(Si(CH3)2O)10Si(CH3)2(CH2)2-、
-CONH-(CH2)3Si(CH3)2O(Si(CH3)2O)20Si(CH3)2(CH2)2-、
-C(O)O-(CH2)3-、
-C(O)O-(CH2)6-、
-CH2-O-(CH2)3-Si(CH3)2-(CH2)2-Si(CH3)2-(CH2)2-、
-CH2-O-(CH2)3-Si(CH3)2-(CH2)2-Si(CH3)2-CH(CH3)-、
-CH2-O-(CH2)3-Si(CH3)2-(CH2)2-Si(CH3)2-(CH2)3-、
-CH2-O-(CH2)3-Si(CH3)2-(CH2)2-Si(CH3)2-CH(CH3)-CH2-、
-OCH2-、
-O(CH2)3-、
-OCFHCF2-、
等が挙げられる。
-CH2OCH2-、
-CH2O(CH2)2-、
-CH2O(CH2)3-、
-CH2O(CH2)6-、
-CF2-CH2-O-CH2-、
-CF2-CH2-O-(CH2)2-、
-CF2-CH2-O-(CH2)3-、
-CF2-CH2-O-(CH2)6-、
-CH2OCF2CHFOCF2-、
-CH2OCF2CHFOCF2CF2-、
-CH2OCF2CHFOCF2CF2CF2-、
-CH2OCH2CF2CF2OCF2-、
-CH2OCH2CF2CF2OCF2CF2-、
-CH2OCH2CF2CF2OCF2CF2CF2-、
-CH2OCH2CF2CF2OCF(CF3)CF2OCF2-、
-CH2OCH2CF2CF2OCF(CF3)CF2OCF2CF2-、
-CH2OCH2CF2CF2OCF(CF3)CF2OCF2CF2CF2-、
-CH2OCH2CHFCF2OCF2-、
-CH2OCH2CHFCF2OCF2CF2-、
-CH2OCH2CHFCF2OCF2CF2CF2-、
-CH2OCH2CHFCF2OCF(CF3)CF2OCF2-、
-CH2OCH2CHFCF2OCF(CF3)CF2OCF2CF2-、
-CH2OCH2CHFCF2OCF(CF3)CF2OCF2CF2CF2-、
-CH2OCF2CHFOCF2CF2CF2-C(O)NH-CH2-、
-CF2-CH2OCF2CHFOCF2CF2CF2-C(O)NH-CH2-、
-CH2-、
-(CH2)2-、
-(CH2)3-、
-(CH2)4-、
-(CH2)5-、
-(CH2)6-、
-CF2-、
-(CF2)2-、
-CF2-CH2-、
-CF2-(CH2)2-、
-CF2-(CH2)3-、
-CF2-(CH2)4-、
-CF2-(CH2)5-、
-CF2-(CH2)6-、
-CONH-、
-CONH-CH2-、
-CONH-(CH2)2-、
-CONH-(CH2)3-、
-CONH-(CH2)6-、
-CF2CONH-、
-CF2CONHCH2-、
-CF2CONH(CH2)2-、
-CF2CONH(CH2)3-、
-CF2CONH(CH2)6-、
-CON(CH3)-(CH2)3-、
-CON(Ph)-(CH2)3-(式中、Phはフェニルを意味する)、
-CON(CH3)-(CH2)6-、
-CON(Ph)-(CH2)6-(式中、Phはフェニルを意味する)、
-CF2-CON(CH3)-(CH2)3-、
-CF2-CON(Ph)-(CH2)3-(式中、Phはフェニルを意味する)、
-CF2-CON(CH3)-(CH2)6-、
-CF2-CON(Ph)-(CH2)6-(式中、Phはフェニルを意味する)、
-CONH-(CH2)2NH(CH2)3-、
-CONH-(CH2)6NH(CH2)3-、
-CH2O-CONH-(CH2)3-、
-CH2O-CONH-(CH2)6-、
-OCH2-、
-O(CH2)3-、
-OCFHCF2-、
であることが好ましい。
-CH2OCF2CHFOCF2CF2CF2-C(O)NH-CH2-、
-CF2-CH2OCF2CHFOCF2CF2CF2-C(O)NH-CH2-、
-CONH-、
-CONH-CH2-、
-CONH-(CH2)2-、
-CONH-(CH2)3-、
-CONH-(CH2)6-、
-CF2CONH-、
-CF2CONHCH2-、
-CF2CONH(CH2)2-、
-CF2CONH(CH2)3-、
-CF2CONH(CH2)6-、
-CON(CH3)-(CH2)3-、
-CON(Ph)-(CH2)3-(式中、Phはフェニルを意味する)、
-CON(CH3)-(CH2)6-、
-CON(Ph)-(CH2)6-(式中、Phはフェニルを意味する)、
-CF2-CON(CH3)-(CH2)3-、
-CF2-CON(Ph)-(CH2)3-(式中、Phはフェニルを意味する)、
-CF2-CON(CH3)-(CH2)6-、
-CF2-CON(Ph)-(CH2)6-(式中、Phはフェニルを意味する)、
-CONH-(CH2)2NH(CH2)3-、
-CONH-(CH2)6NH(CH2)3-、
である。
の基(hおよびiが0~2の整数である)が少なくとも2個存在する。
[式中:
PFPE1は、式:
-(CfF2f)-(OCF2)a1-(OC2F4)a2-(OC3F6)a3-(OC4F8)a4-(OC5F10)a5-(OC6F12)a6-(OC7F14)a7-(OC8F16)a8-
(式中、fは、1~10の整数であり、a1およびa2は、それぞれ独立して1以上200以下の整数であり、a3、a4、a5、a6、a7およびa8は、それぞれ独立して0以上30以下の整数であり、a1、a2、a3、a4、a5、a6、a7およびa8の和は、5以上200以下の整数であり、(CfF2f)で示される単位は基の左側末端に位置し、添字a1、a2、a3、a4、a5、a6、a7またはa8を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である。)
で表される基であり;
R3は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または1価の有機基を表し;
R4は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または炭素原子数1~22のアルキル基を表し;
hおよびiは、それぞれ0~2の整数であり、好ましくは0であり、
X12およびX12’は、それぞれ独立して-CH2O(CH2)2-、-CH2O(CH2)3-または-CH2O(CH2)6-である。]
で表される化合物である。
単結合、
-CH2OCH2-、
-CH2O(CH2)2-、
-CH2O(CH2)3-、
-CH2O(CH2)6-、
-CF2-CH2-O-CH2-、
-CF2-CH2-O-(CH2)2-、
-CF2-CH2-O-(CH2)3-、
-CF2-CH2-O-(CH2)6-、
-CH2O(CH2)3Si(CH3)2OSi(CH3)2(CH2)2-、
-CH2O(CH2)3Si(CH3)2OSi(CH3)2OSi(CH3)2(CH2)2-、
-CH2O(CH2)3Si(CH3)2O(Si(CH3)2O)2Si(CH3)2(CH2)2-、
-CH2O(CH2)3Si(CH3)2O(Si(CH3)2O)3Si(CH3)2(CH2)2-、
-CH2O(CH2)3Si(CH3)2O(Si(CH3)2O)10Si(CH3)2(CH2)2-、
-CH2O(CH2)3Si(CH3)2O(Si(CH3)2O)20Si(CH3)2(CH2)2-、
-CH2OCF2CHFOCF2-、
-CH2OCF2CHFOCF2CF2-、
-CH2OCF2CHFOCF2CF2CF2-、
-CH2OCH2CF2CF2OCF2-、
-CH2OCH2CF2CF2OCF2CF2-、
-CH2OCH2CF2CF2OCF2CF2CF2-、
-CH2OCH2CF2CF2OCF(CF3)CF2OCF2-、
-CH2OCH2CF2CF2OCF(CF3)CF2OCF2CF2-、
-CH2OCH2CF2CF2OCF(CF3)CF2OCF2CF2CF2-、
-CH2OCH2CHFCF2OCF2-、
-CH2OCH2CHFCF2OCF2CF2-、
-CH2OCH2CHFCF2OCF2CF2CF2-、
-CH2OCH2CHFCF2OCF(CF3)CF2OCF2-、
-CH2OCH2CHFCF2OCF(CF3)CF2OCF2CF2-、
-CH2OCH2CHFCF2OCF(CF3)CF2OCF2CF2CF2-、
-CH2OCF2CHFOCF2CF2CF2-C(O)NH-CH2-、
-CH2OCH2(CH2)7CH2Si(OCH3)2OSi(OCH3)2(CH2)2Si(OCH3)2OSi(OCH3)2(CH2)2-、
-CH2OCH2CH2CH2Si(OCH3)2OSi(OCH3)2(CH2)3-、
-CH2OCH2CH2CH2Si(OCH2CH3)2OSi(OCH2CH3)2(CH2)3-、
-CH2OCH2CH2CH2Si(OCH3)2OSi(OCH3)2(CH2)2-、
-CH2OCH2CH2CH2Si(OCH2CH3)2OSi(OCH2CH3)2(CH2)2-、
-(CH2)2-Si(CH3)2-(CH2)2-、
-CH2-、
-(CH2)2-、
-(CH2)3-、
-(CH2)4-、
-(CH2)5-、
-(CH2)6-、
-CF2-、
-(CF2)2-、
-CF2-CH2-、
-CF2-(CH2)2-、
-CF2-(CH2)3-、
-CF2-(CH2)4-、
-CF2-(CH2)5-、
-CF2-(CH2)6-、
-CO-、
-CONH-、
-CONH-CH2-、
-CONH-(CH2)2-、
-CONH-(CH2)3-、
-CONH-(CH2)6-、
-CF2CONH-、
-CF2CONHCH2-、
-CF2CONH(CH2)2-、
-CF2CONH(CH2)3-、
-CF2CONH(CH2)6-、
-CON(CH3)-(CH2)3-、
-CON(Ph)-(CH2)3-(式中、Phはフェニルを意味する)、
-CON(CH3)-(CH2)6-、
-CON(Ph)-(CH2)6-(式中、Phはフェニルを意味する)、
-CF2-CON(CH3)-(CH2)3-、
-CF2-CON(Ph)-(CH2)3-(式中、Phはフェニルを意味する)、
-CF2-CON(CH3)-(CH2)6-、
-CF2-CON(Ph)-(CH2)6-(式中、Phはフェニルを意味する)、
-CONH-(CH2)2NH(CH2)3-、
-CONH-(CH2)6NH(CH2)3-、
-CH2O-CONH-(CH2)3-、
-CH2O-CONH-(CH2)6-、
-S-(CH2)3-、
-(CH2)2S(CH2)3-、
-CONH-(CH2)3Si(CH3)2OSi(CH3)2(CH2)2-、
-CONH-(CH2)3Si(CH3)2OSi(CH3)2OSi(CH3)2(CH2)2-、
-CONH-(CH2)3Si(CH3)2O(Si(CH3)2O)2Si(CH3)2(CH2)2-、
-CONH-(CH2)3Si(CH3)2O(Si(CH3)2O)3Si(CH3)2(CH2)2-、
-CONH-(CH2)3Si(CH3)2O(Si(CH3)2O)10Si(CH3)2(CH2)2-、
-CONH-(CH2)3Si(CH3)2O(Si(CH3)2O)20Si(CH3)2(CH2)2-、
-C(O)O-(CH2)3-、
-C(O)O-(CH2)6-、
-CH2-O-(CH2)3-Si(CH3)2-(CH2)2-Si(CH3)2-(CH2)2-、
-CH2-O-(CH2)3-Si(CH3)2-(CH2)2-Si(CH3)2-CH(CH3)-、
-CH2-O-(CH2)3-Si(CH3)2-(CH2)2-Si(CH3)2-(CH2)3-、
-CH2-O-(CH2)3-Si(CH3)2-(CH2)2-Si(CH3)2-CH(CH3)-CH2-、
-OCH2-、
-O(CH2)3-、
-OCFHCF2-、
等が挙げられる。
-CH2OCH2-、
-CH2O(CH2)2-、
-CH2O(CH2)3-、
-CH2O(CH2)6-、
-CF2-CH2-O-CH2-、
-CF2-CH2-O-(CH2)2-、
-CF2-CH2-O-(CH2)3-、
-CF2-CH2-O-(CH2)6-、
-CH2OCF2CHFOCF2-、
-CH2OCF2CHFOCF2CF2-、
-CH2OCF2CHFOCF2CF2CF2-、
-CH2OCH2CF2CF2OCF2-、
-CH2OCH2CF2CF2OCF2CF2-、
-CH2OCH2CF2CF2OCF2CF2CF2-、
-CH2OCH2CF2CF2OCF(CF3)CF2OCF2-、
-CH2OCH2CF2CF2OCF(CF3)CF2OCF2CF2-、
-CH2OCH2CF2CF2OCF(CF3)CF2OCF2CF2CF2-、
-CH2OCH2CHFCF2OCF2-、
-CH2OCH2CHFCF2OCF2CF2-、
-CH2OCH2CHFCF2OCF2CF2CF2-、
-CH2OCH2CHFCF2OCF(CF3)CF2OCF2-、
-CH2OCH2CHFCF2OCF(CF3)CF2OCF2CF2-、
-CH2OCH2CHFCF2OCF(CF3)CF2OCF2CF2CF2-、
-CH2OCF2CHFOCF2CF2CF2-C(O)NH-CH2-、
-CF2-CH2OCF2CHFOCF2CF2CF2-C(O)NH-CH2-、
-CH2-、
-(CH2)2-、
-(CH2)3-、
-(CH2)4-、
-(CH2)5-、
-(CH2)6-、
-CF2-、
-(CF2)2-、
-CF2-CH2-、
-CF2-(CH2)2-、
-CF2-(CH2)3-、
-CF2-(CH2)4-、
-CF2-(CH2)5-、
-CF2-(CH2)6-、
-CONH-、
-CONH-CH2-、
-CONH-(CH2)2-、
-CONH-(CH2)3-、
-CONH-(CH2)6-、
-CF2CONH-、
-CF2CONHCH2-、
-CF2CONH(CH2)2-、
-CF2CONH(CH2)3-、
-CF2CONH(CH2)6-、
-CON(CH3)-(CH2)3-、
-CON(Ph)-(CH2)3-(式中、Phはフェニルを意味する)、
-CON(CH3)-(CH2)6-、
-CON(Ph)-(CH2)6-(式中、Phはフェニルを意味する)、
-CF2-CON(CH3)-(CH2)3-、
-CF2-CON(Ph)-(CH2)3-(式中、Phはフェニルを意味する)、
-CF2-CON(CH3)-(CH2)6-、
-CF2-CON(Ph)-(CH2)6-(式中、Phはフェニルを意味する)、
-CONH-(CH2)2NH(CH2)3-、
-CONH-(CH2)6NH(CH2)3-、
-CH2O-CONH-(CH2)3-、
-CH2O-CONH-(CH2)6-、
-OCH2-、
-O(CH2)3-、
-OCFHCF2-、
であることが好ましい。
-CH2OCF2CHFOCF2CF2CF2-C(O)NH-CH2-、
-CF2-CH2OCF2CHFOCF2CF2CF2-C(O)NH-CH2-、
-CONH-、
-CONH-CH2-、
-CONH-(CH2)2-、
-CONH-(CH2)3-、
-CONH-(CH2)6-、
-CF2CONH-、
-CF2CONHCH2-、
-CF2CONH(CH2)2-、
-CF2CONH(CH2)3-、
-CF2CONH(CH2)6-、
-CON(CH3)-(CH2)3-、
-CON(Ph)-(CH2)3-(式中、Phはフェニルを意味する)、
-CON(CH3)-(CH2)6-、
-CON(Ph)-(CH2)6-(式中、Phはフェニルを意味する)、
-CF2-CON(CH3)-(CH2)3-、
-CF2-CON(Ph)-(CH2)3-(式中、Phはフェニルを意味する)、
-CF2-CON(CH3)-(CH2)6-、
-CF2-CON(Ph)-(CH2)6-(式中、Phはフェニルを意味する)、
-CONH-(CH2)2NH(CH2)3-、
-CONH-(CH2)6NH(CH2)3-、
である。
例えば、下記にRa中においてZ3基を介してSi原子が連結された一例を示す。
上記の基は、式(1)において、
の基(hおよびiが0~2の整数である)に相当し得る。
単結合、
-CH2OCH2-、
-CH2O(CH2)2-、
-CH2O(CH2)3-、
-CH2O(CH2)6-、
-CF2-CH2-O-CH2-、
-CF2-CH2-O-(CH2)2-、
-CF2-CH2-O-(CH2)3-、
-CF2-CH2-O-(CH2)6-、
-CH2O(CH2)3Si(CH3)2OSi(CH3)2(CH2)2-、
-CH2O(CH2)3Si(CH3)2OSi(CH3)2OSi(CH3)2(CH2)2-、
-CH2O(CH2)3Si(CH3)2O(Si(CH3)2O)2Si(CH3)2(CH2)2-、
-CH2O(CH2)3Si(CH3)2O(Si(CH3)2O)3Si(CH3)2(CH2)2-、
-CH2O(CH2)3Si(CH3)2O(Si(CH3)2O)10Si(CH3)2(CH2)2-、
-CH2O(CH2)3Si(CH3)2O(Si(CH3)2O)20Si(CH3)2(CH2)2-、
-CH2OCF2CHFOCF2-、
-CH2OCF2CHFOCF2CF2-、
-CH2OCF2CHFOCF2CF2CF2-、
-CH2OCH2CF2CF2OCF2-、
-CH2OCH2CF2CF2OCF2CF2-、
-CH2OCH2CF2CF2OCF2CF2CF2-、
-CH2OCH2CF2CF2OCF(CF3)CF2OCF2-、
-CH2OCH2CF2CF2OCF(CF3)CF2OCF2CF2-、
-CH2OCH2CF2CF2OCF(CF3)CF2OCF2CF2CF2-、
-CH2OCH2CHFCF2OCF2-、
-CH2OCH2CHFCF2OCF2CF2-、
-CH2OCH2CHFCF2OCF2CF2CF2-、
-CH2OCH2CHFCF2OCF(CF3)CF2OCF2-、
-CH2OCH2CHFCF2OCF(CF3)CF2OCF2CF2-、
-CH2OCH2CHFCF2OCF(CF3)CF2OCF2CF2CF2-、
-CH2OCF2CHFOCF2CF2CF2-C(O)NH-CH2-、
-CH2OCH2(CH2)7CH2Si(OCH3)2OSi(OCH3)2(CH2)2Si(OCH3)2OSi(OCH3)2(CH2)2-、
-CH2OCH2CH2CH2Si(OCH3)2OSi(OCH3)2(CH2)3-、
-CH2OCH2CH2CH2Si(OCH2CH3)2OSi(OCH2CH3)2(CH2)3-、
-CH2OCH2CH2CH2Si(OCH3)2OSi(OCH3)2(CH2)2-、
-CH2OCH2CH2CH2Si(OCH2CH3)2OSi(OCH2CH3)2(CH2)2-、
-(CH2)2-Si(CH3)2-(CH2)2-、
-CH2-、
-(CH2)2-、
-(CH2)3-、
-(CH2)4-、
-(CH2)5-、
-(CH2)6-、
-CF2-、
-(CF2)2-、
-CF2-CH2-、
-CF2-(CH2)2-、
-CF2-(CH2)3-、
-CF2-(CH2)4-、
-CF2-(CH2)5-、
-CF2-(CH2)6-、
-CO-、
-CONH-、
-CONH-CH2-、
-CONH-(CH2)2-、
-CONH-(CH2)3-、
-CONH-(CH2)6-、
-CF2CONH-、
-CF2CONHCH2-、
-CF2CONH(CH2)2-、
-CF2CONH(CH2)3-、
-CF2CONH(CH2)6-、
-CON(CH3)-(CH2)3-、
-CON(Ph)-(CH2)3-(式中、Phはフェニルを意味する)、
-CON(CH3)-(CH2)6-、
-CON(Ph)-(CH2)6-(式中、Phはフェニルを意味する)、
-CF2-CON(CH3)-(CH2)3-、
-CF2-CON(Ph)-(CH2)3-(式中、Phはフェニルを意味する)、
-CF2-CON(CH3)-(CH2)6-、
-CF2-CON(Ph)-(CH2)6-(式中、Phはフェニルを意味する)、
-CONH-(CH2)2NH(CH2)3-、
-CONH-(CH2)6NH(CH2)3-、
-CH2O-CONH-(CH2)3-、
-CH2O-CONH-(CH2)6-、
-S-(CH2)3-、
-(CH2)2S(CH2)3-、
-CONH-(CH2)3Si(CH3)2OSi(CH3)2(CH2)2-、
-CONH-(CH2)3Si(CH3)2OSi(CH3)2OSi(CH3)2(CH2)2-、
-CONH-(CH2)3Si(CH3)2O(Si(CH3)2O)2Si(CH3)2(CH2)2-、
-CONH-(CH2)3Si(CH3)2O(Si(CH3)2O)3Si(CH3)2(CH2)2-、
-CONH-(CH2)3Si(CH3)2O(Si(CH3)2O)10Si(CH3)2(CH2)2-、
-CONH-(CH2)3Si(CH3)2O(Si(CH3)2O)20Si(CH3)2(CH2)2-、
-C(O)O-(CH2)3-、
-C(O)O-(CH2)6-、
-CH2-O-(CH2)3-Si(CH3)2-(CH2)2-Si(CH3)2-(CH2)2-、
-CH2-O-(CH2)3-Si(CH3)2-(CH2)2-Si(CH3)2-CH(CH3)-、
-CH2-O-(CH2)3-Si(CH3)2-(CH2)2-Si(CH3)2-(CH2)3-、
-CH2-O-(CH2)3-Si(CH3)2-(CH2)2-Si(CH3)2-CH(CH3)-CH2-、
-OCH2-、
-O(CH2)3-、
-OCFHCF2-、
等が挙げられる。
-CH2OCH2-、
-CH2O(CH2)2-、
-CH2O(CH2)3-、
-CH2O(CH2)6-、
-CF2-CH2-O-CH2-、
-CF2-CH2-O-(CH2)2-、
-CF2-CH2-O-(CH2)3-、
-CF2-CH2-O-(CH2)6-、
-CH2OCF2CHFOCF2-、
-CH2OCF2CHFOCF2CF2-、
-CH2OCF2CHFOCF2CF2CF2-、
-CH2OCH2CF2CF2OCF2-、
-CH2OCH2CF2CF2OCF2CF2-、
-CH2OCH2CF2CF2OCF2CF2CF2-、
-CH2OCH2CF2CF2OCF(CF3)CF2OCF2-、
-CH2OCH2CF2CF2OCF(CF3)CF2OCF2CF2-、
-CH2OCH2CF2CF2OCF(CF3)CF2OCF2CF2CF2-、
-CH2OCH2CHFCF2OCF2-、
-CH2OCH2CHFCF2OCF2CF2-、
-CH2OCH2CHFCF2OCF2CF2CF2-、
-CH2OCH2CHFCF2OCF(CF3)CF2OCF2-、
-CH2OCH2CHFCF2OCF(CF3)CF2OCF2CF2-、
-CH2OCH2CHFCF2OCF(CF3)CF2OCF2CF2CF2-、
-CH2OCF2CHFOCF2CF2CF2-C(O)NH-CH2-、
-CF2-CH2OCF2CHFOCF2CF2CF2-C(O)NH-CH2-、
-CH2-、
-(CH2)2-、
-(CH2)3-、
-(CH2)4-、
-(CH2)5-、
-(CH2)6-、
-CF2-、
-(CF2)2-、
-CF2-CH2-、
-CF2-(CH2)2-、
-CF2-(CH2)3-、
-CF2-(CH2)4-、
-CF2-(CH2)5-、
-CF2-(CH2)6-、
-CONH-、
-CONH-CH2-、
-CONH-(CH2)2-、
-CONH-(CH2)3-、
-CONH-(CH2)6-、
-CF2CONH-、
-CF2CONHCH2-、
-CF2CONH(CH2)2-、
-CF2CONH(CH2)3-、
-CF2CONH(CH2)6-、
-CON(CH3)-(CH2)3-、
-CON(Ph)-(CH2)3-(式中、Phはフェニルを意味する)、
-CON(CH3)-(CH2)6-、
-CON(Ph)-(CH2)6-(式中、Phはフェニルを意味する)、
-CF2-CON(CH3)-(CH2)3-、
-CF2-CON(Ph)-(CH2)3-(式中、Phはフェニルを意味する)、
-CF2-CON(CH3)-(CH2)6-、
-CF2-CON(Ph)-(CH2)6-(式中、Phはフェニルを意味する)、
-CONH-(CH2)2NH(CH2)3-、
-CONH-(CH2)6NH(CH2)3-、
-CH2O-CONH-(CH2)3-、
-CH2O-CONH-(CH2)6-、
-OCH2-、
-O(CH2)3-、
-OCFHCF2-、
であることが好ましい。
-CH2OCF2CHFOCF2CF2CF2-C(O)NH-CH2-、
-CF2-CH2OCF2CHFOCF2CF2CF2-C(O)NH-CH2-、
-CONH-、
-CONH-CH2-、
-CONH-(CH2)2-、
-CONH-(CH2)3-、
-CONH-(CH2)6-、
-CF2CONH-、
-CF2CONHCH2-、
-CF2CONH(CH2)2-、
-CF2CONH(CH2)3-、
-CF2CONH(CH2)6-、
-CON(CH3)-(CH2)3-、
-CON(Ph)-(CH2)3-(式中、Phはフェニルを意味する)、
-CON(CH3)-(CH2)6-、
-CON(Ph)-(CH2)6-(式中、Phはフェニルを意味する)、
-CF2-CON(CH3)-(CH2)3-、
-CF2-CON(Ph)-(CH2)3-(式中、Phはフェニルを意味する)、
-CF2-CON(CH3)-(CH2)6-、
-CF2-CON(Ph)-(CH2)6-(式中、Phはフェニルを意味する)、
-CONH-(CH2)2NH(CH2)3-、
-CONH-(CH2)6NH(CH2)3-、
である。
上記の基は、式(1)において、
の基(hおよびiが0~2の整数である)に相当し得る。
であることができる。ここで、ORg3を含む単位およびRg5-Rf1を含む単位は上記式(A-5)で示されるとおりに配列している必要はなく、例えば、両者が交互に存在する等、その配列順が任意であることが理解される。
であることが好ましく、より好ましくは、CH3-またはC2H5-である。
[式中:
PFPE1は、各出現においてそれぞれ独立して、式:
-(CfF2f)-(OCF2)a1-(OC2F4)a2-(OC3F6)a3-(OC4F8)a4-(OC5F10)a5-(OC6F12)a6-(OC7F14)a7-(OC8F16)a8-
(式中、fは、1~10の整数であり、a1およびa2は、それぞれ独立して1以上200以下の整数であり、a3、a4、a5、a6、a7およびa8は、それぞれ独立して0以上30以下の整数であり、a1、a2、a3、a4、a5、a6、a7およびa8の和は、5以上200以下の整数であり、(CfF2f)で示される単位は基の左側末端に位置し、添字a1、a2、a3、a4、a5、a6、a7またはa8を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である。)
で表される基であり;
R3は、各出現においてそれぞれ独立して、炭素数1~4のアルキル基であり、好ましくはメチル基またはエチル基であり、
dは、各出現においてそれぞれ独立して、1~4の整数であり、好ましくは3であり、
eは、1~4の整数である。]
で表される化合物である。(A)PFPE含有シラン化合物は、上記2つの式で表される化合物を各1種以上ずつ、併用することもできる。上記化合物は、実施例に記載の方法またはそれと類似した方法により製造することができる。
一の態様としてより好ましい例において、上記式におけるPFPE1は、
-(CfF2f)-(OCF2)a1-(OCF2CF2)a2l-(OCF(CF3))a2’-(OCF2CF2CF2)a3l-(OCF2CF(CF3))a3’-(OCF(CF3)CF2)a3“-(OCF2CF2CF2CF2)a4-
(ここで、fは、1以上4以下の整数であり、より好ましくは1以上3以下の整数であり、a2lおよびa2’の和はa2に等しく、a3l、a3’およびa3”の和はa3に等しく、a1は0以上50以下の整数であり、a2は0以上50以下の整数であり、a3は0以上30以下の整数であり、a4は0以上30以下の整数であり、a1、a2、a3およびa4の和は5以上200以下であり、各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である。)で示されるパーフルオロ(ポリ)エーテル基である。
(B)Si原子と結合したOR2基を少なくとも2個有する化合物(ただし、(A)および(D)を除く。)またはその部分加水分解縮合物(以下、「架橋剤」ともいう。)は、(A)PFPE含有シラン化合物(具体的には、(A)PFPE含有シラン化合物のSi原子に結合した水酸基または加水分解可能な基)と架橋反応(縮合反応)をする化合物である。(A)PFPE含有シラン化合物と(B)架橋剤とを含むことにより、硬化性組成物から得られる硬化物の物性(例えば、引張強度、弾性率)は良好になる。
(B1)反応性官能基を有さない架橋剤としては、例えばR1 nSi(OR2)4-n(式中、R1は、各出現においてそれぞれ独立して、置換または非置換の1価の炭化水素基であり、R2は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または1価の有機基であり、nは、0、1または2である。)で表される有機ケイ素化合物を挙げることができる。
であることが好ましい。R2は、置換または非置換の炭素原子数1~3のアルキル基であることがより好ましく、特に好ましくは、CH3-またはC2H5-である。
分子内にシラノール基を有する化合物としては、Rg1 3SiO1/2、Rg1 2SiO2/2、Rg1SiO3/2、およびSiO4/2単位の1種または2種以上の組合せとシラノール基との結合で構成される樹脂状化合物が挙げられる。上記樹脂状化合物中の構成単位同士は、直接結合していてもよいし、2価以上の炭化水素基を介して結合していてもよい。
であることができる。ここで、ORg3を含む単位およびRg4を含む単位は上記式(B1-3)で示されるとおりに配列している必要はなく、例えば、両者が交互に存在する等、その配列順が任意であることが理解される。
である。
(B2)反応性官能基を有する架橋剤は、(A)PFPE含有シラン化合物の架橋反応(縮合反応)に寄与するだけではなく、接着性付与剤としても機能する化合物である。(B2)成分としては、
で表される化合物を使用することができる。
炭素原子数1~3のアルキレン基、
CH2CH2-NH-CH2CH2CH2、または
CH2-O-CH2CH2CH2である。
(C)縮合触媒(以下、「触媒」ともいう。)は、(A)PFPE含有シラン化合物と(B)架橋剤との加水分解縮合反応を促進する成分である。
(D)1分子中に2個以上のアルコキシシリル基を含有し、かつ、アルコキシシリル基間を連結する基が-O-基;およびシロキサン結合を有する基以外の基である化合物、またはその部分加水分解縮合物(ただし、(A)を除く。)(以下、1分子中に2個以上のアルコキシシリル基を含有する接着性付与剤ともいう。)は、組成物の硬化物の、ガラス、金属、プラスチック等の基材への密着性を向上させる成分である。(D)成分は、パーフルオロ(ポリ)エーテル部を有さない。
-O-C(=O)-C=C-C(=O)-O-、または
を含む基であることがさらに好ましく、
-(CH2)b-O-C(=O)-C=C-C(=O)-O-(CH2)b-、
または
(式中、R5は、各出現においてそれぞれ独立して、炭素数1~4のアルキル基であり、好ましくはメチル基またはエチル基であり、bおよびcは、各出現において独立して、1~8の整数であり、好ましくは1~4の整数である。)であることが特に好ましい。
硬化性組成物は、本発明の効果を損なわない範囲で、更なる成分を含むことができる。このような成分として、(E)充填剤、(F)溶剤、(G)PFPE含有シラン化合物(b)、(H)各種添加剤等が挙げられる。
硬化性組成物は、(E)充填剤をさらに含んでもよい。(E)充填剤としては、煙霧質シリカ、焼成シリカ、シリカエアロゲル、沈澱シリカ、珪藻土、粉砕シリカ、溶融シリカ、石英粉末、煙霧質酸化チタン、酸化鉄、酸化亜鉛、酸化チタン、酸化アルミニウム等の酸化物;これらの表面をトリメチルクロロシラン、ジメチルジクロロシラン、ヘキサメチルジシラザン、オクタメチルシクロテトラシロキサン等の疎水化剤で処理したもの;炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、炭酸亜鉛等の炭酸塩;アルミノケイ酸、ケイ酸カルシウム等のケイ酸塩;タルク;グラスウール、マイカ微粉末等の複合酸化物;カーボンブラック、銅粉、ニッケル粉等の導電性充填剤;ポリメチルシルセスキオキサン、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、ポリプロピレン等の合成樹脂粉末;アスベスト、ガラス繊維、有機繊維等の繊維質充填剤が例示され、塗布作業性と、硬化して得られるゴム状弾性体に必要な物性に応じて選択される。
硬化性組成物は、溶剤を含んでいてもよい。この場合、硬化性組成物の用途、目的に応じて適当な溶剤(例えばフッ素原子含有溶剤)に所望の濃度に溶解して使用し得る。上記溶剤の濃度は、例えば、硬化性組成物100質量部に対して、80質量部以下であってもよく、50質量部以下であってもよく、30質量部以下であってもよく、20質量部以下であってもよい。硬化性組成物の粘度を調整する観点からは、溶剤を含むことが好ましい。溶剤を含むことにより、硬化性組成物の取り扱い性の面が良好になり得る。また、硬化性組成物から形成される硬化物の形状のコントロールが容易になり得、例えば厚みの大きな硬化物の形成が容易になり得る。
パーフルオロヘキサン、CF3CF2CHCl2、CF3CH2CF2CH3、CF3CHFCHFC2F5、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-トリデカフルオロオクタン、1,1,2,2,3,3,4-ヘプタフルオロシクロペンタン((ゼオローラH(商品名)等)、C4F9OCH3、C4F9OC2H5、CF3CH2OCF2CHF2、C6F13CH=CH2、キシレンヘキサフルオリド、パーフルオロベンゼン、メチルペンタデカフルオロヘプチルケトン、トリフルオロエタノール、ペンタフルオロプロパノール、ヘキサフルオロイソプロパノール、HCF2CF2CH2OH、メチルトリフルオロメタンスルホネート、トリフルオロ酢酸およびCF3O(CF2CF2O)w1(CF2O)w2CF2CF3[式中、w1およびw2は、それぞれ独立して0以上1000以下の整数であり、w1またはw2を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意であり、ただしw1およびw2の和は1以上である。]、1,1-ジクロロ-2,3,3,3-テトラフルオロ-1-プロペン、1,2-ジクロロ-1,3,3,3-テトラフルオロ-1-プロペン、1,2-ジクロロ-3,3,3-トリフルオロ-1-プロペン、1,1-ジクロロ-3,3,3-トリフルオロ-1-プロペン、1,1,2-トリクロロ―3,3,3-トリフルオロ-1-プロペン、1,1,1,4,4,4-ヘキサフルオロ-2-ブテン、エチルパーフルオロブチルエーテル、およびメチルパーフルオロブチルエーテルからなる群から選択されるフッ素原子含有溶剤等が挙げられる。これらの溶剤は、単独で、または、2種以上の混合物として用いることができる。
硬化性組成物は、さらに、以下の式(G-1)、(G-2)、(G-3)または(G-4)で表される化合物(以下において、「PFPE含有シラン化合物(b)」と称することがある)を含み得る。
上記-Si-(Z3-SiR72 3)2で表される基としては、具体的には、
-Si-Ra 2Rb m1Rc n1において、Raが-Z3-SiR72 3で表される基であり、m1およびn1の和が1である、
-Si-Ra 2Rb m2Rc n2において、Raが-Z3-SiR72 3で表される基であり、m2およびn2の和が1である、または
-Si-R71 2R72 q1R73 r1において、R71の末端が-Z3-SiR72 3で表される基であり、q1およびr1の和が1である、を挙げることができる。
硬化性組成物は、さらに、各種添加剤を含んでいてもよい。各種添加剤としては、特に限定されるものではないが、例えば、含フッ素オイルとして理解され得る(非反応性の)フルオロポリエーテル化合物、好ましくはパーフルオロ(ポリ)エーテル化合物(以下、「含フッ素オイル」と言う)、安定化剤(脱水剤、モレキュラーシーブ、硫酸マグネシウムまたはオルソギ酸メチル)、粘度調節剤、蛍光剤、着色剤、耐熱性向上剤、耐寒性向上剤、防錆剤、液状補強剤等を含んでいてもよい。
Rf5-(OC4F8)a’-(OC3F6)b’-(OC2F4)c’-(OCF2)d’-Rf6 ・・・(III)
a’、b’、c’およびd’は、ポリマーの主骨格を構成するパーフルオロ(ポリ)エーテルの4種の繰り返し単位数をそれぞれ表し、互いに独立して0以上300以下の整数であって、a’、b’、c’およびd’の和は少なくとも1、好ましくは1~300、より好ましくは20~300である。添字a’、b’、c’またはd’を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である。これら繰り返し単位のうち、-(OC4F8)-は、-(OCF2CF2CF2CF2)-、-(OCF(CF3)CF2CF2)-、-(OCF2CF(CF3)CF2)-、-(OCF2CF2CF(CF3))-、-(OC(CF3)2CF2)-、-(OCF2C(CF3)2)-、-(OCF(CF3)CF(CF3))-、-(OCF(C2F5)CF2)-および-(OCF2CF(C2F5))-のいずれであってもよいが、好ましくは-(OCF2CF2CF2CF2)-である。-(OC3F6)-は、-(OCF2CF2CF2)-、-(OCF(CF3)CF2)-および-(OCF2CF(CF3))-のいずれであってもよく、好ましくは-(OCF2CF2CF2)-である。-(OC2F4)-は、-(OCF2CF2)-および-(OCF(CF3))-のいずれであってもよいが、好ましくは-(OCF2CF2)-である。
Rf5-(OCF2CF2CF2)b’’-Rf6 ・・・(IIIa)
Rf5-(OCF2CF2CF2CF2)a’’’-(OCF2CF2CF2)b’’’-(OCF2CF2)c’’’-(OCF2)d’’’-Rf6 ・・・(IIIb)
これら式中、Rf5およびRf6は上記の通りであり;式(IIIa)において、b’’は1以上100以下の整数であり;式(IIIb)において、a’’’およびb’’’は、それぞれ独立して1以上30以下の整数であり、c’’’およびd’’’はそれぞれ独立して1以上300以下の整数である。添字a’’’、b’’’、c’’’、d’’’を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である。
硬化性組成物は、必須成分である(A)~(D)成分および任意成分である(E)~(H)成分を、万能混練機、ニーダー等の混合手段によって均一に混練して製造することができる。各成分の添加順は、任意であるが、(A)並びに任意成分である(F)および(G)の混合物中に任意成分である(E)を加えて分散させた後に、(B)、(C)および(D)並びに任意成分である(H)を加えて混合することが好ましい。
硬化性組成物の硬化物は、例えば、ポッティング材、シール材等に使用し得る。硬化性組成物の硬化物は、例えば、電子部材の空隙(例えば、筐体とプリント基板の張り合わせ部、または樹脂モールドされた金属端子部とモールド樹脂の隙間等)に充填し、乾燥・硬化させることによって使用し得る。
実施例および比較例にて用いた成分は、以下のとおりである。
(製造例1)
(A-1)PFPE含有シラン化合物の調製
還流冷却器、温度計および撹拌機を取り付けた1000mLの4つ口フラスコに、平均組成CH3OCO-CF2-(OCF2)29-(OCF2CF2)17-OCF2-COOCH3で表されるPFPE変性エステル体1000gを仕込み、窒素気流下、3-アミノプロピルトリメトキシシラン102mLを加えた後、25℃にて1時間攪拌した。その後減圧下で揮発分を留去することにより、下式で表される(A-1)PFPE含有シラン化合物を得た。得られた(A-1)PFPE含有シラン化合物は、19F-NMR分析により、-CF 2 -CONH-CH2CH2CH2-Si(OCH3)3と原料である-CF 2 -COOCH3のピークの積分値を比較し、シラン末端化率を97モル%と算出した。(A-1)PFPE含有シラン化合物の23℃における粘度は、500mPa・sであった。
(A-1)PFPE含有シラン化合物
(CH3O)3Si-CH2CH2CH2-NHCO-CF2-(OCF2)29-(OCF2CF2)17-OCF2-CONH-CH2CH2CH2-Si(OCH3)3
(A-2)PFPE含有シラン化合物の調製
還流冷却器、温度計および撹拌機を取り付けた1000mLの4つ口フラスコに、平均組成CH3CH2OCO-CF2-(OCF2)12-(OCF2CF2)12-OCF2-COOCH2CH3で表されるPFPE変性エステル体1000gを仕込み、窒素気流下、3-アミノプロピルトリメトキシシラン141mLを加えた後、25℃にて1時間攪拌した。その後減圧下で揮発分を留去することにより、下式で表される(A-2)PFPE含有シラン化合物を得た。得られた(A-2)PFPE含有シラン化合物は、19F-NMR分析により、-CF 2 -CONH-CH2CH2CH2-Si(OR’)3と原料である-CF 2 -COOCH2CH3のピークの積分値を比較し、シラン末端化率を99mol%と算出した。なお、R’としては、1H-NMR分析により、CH3が91mol%、CH2CH3が9mol%であった。(A-2)PFPE含有シラン化合物の23℃における粘度は、300mPa・sであった。
(A-2)PFPE含有シラン化合物
(R’O)3Si-CH2CH2CH2-NHCO-CF2-(OCF2)12-(OCF2CF2)12-OCF2-CONH-CH2CH2CH2-Si(OR’)3
(A-3)および(G-3)PFPE含有シラン化合物の調製
下記の(α1)および(α2)成分を含むPFPE混合物1を準備した。
(α1)
CH3OCO-CF(CF3)-{OCF2CF(CF3)}m-OCF2CF2O-{CF(CF3)CF2O}n-CF(CF3)-COOCH3(m+n=12)
(α2)
CF3CF2CF2O-{CF(CF3)CF2O}12-CF(CF3)-COOCH3
(α1):(α2)=85:15(モル比)
(A-3)PFPE含有シラン化合物
(CH3O)3Si-CH2CH2CH2-NHCO-CF(CF3)-{OCF2CF(CF3)}m-OCF2CF2O-{CF(CF3)CF2O}n-CF(CF3)-CONH-CH2CH2CH2-Si(OCH3)3
(G-3)PFPE含有シラン化合物
CF3CF2CF2O-{CF(CF3)CF2O}12-CF(CF3)-CONH-CH2CH2CH2-Si(OCH3)3
(B1)反応性官能基を有さない架橋剤
B1-1:メチルトリメトキシシラン
B1-2:ビニルメチルジメトキシシラン
(B2)反応性官能基を有する架橋剤
B2-1:N-(2-アミノエチル)-3-アミノプロピルトリメトキシシラン
B2-2:3-アミノプロピルトリエトキシシラン
(C)縮合触媒
C-1:ジブチルビス(トリエトキシシロキシ)スズ
C-2:ジイソプロポキシチタンビス(エチルアセトアセテート)
(D)1分子中に2個以上のアルコキシシリル基を含有する接着性付与剤
D-1:トリス(3-トリメトキシシリルプロピル)イソシアヌレート(商品名:SILQUEST(登録商標) A-LINK597、モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・インク社製)
D-2:ビス(3-トリメトキシシリルプロピル)フマレート
特開2013-67604号公報に記載の方法に従って、クロロプロピルトリメトキシシランとフマル酸二ナトリウムとを触媒の存在下で反応させて、ビス(3-トリメトキシシリルプロピル)フマレートを調製した。
D-3:式(3)で示されるアルコキシシリル基含有カルバシラトラン化合物
特許第3831481号に記載の方法に従って、式(3)で示されるアルコキシシリル基含有カルバシラトラン化合物を調製した。
A-1 100質量部、B1-1 2.0質量部、C-1 0.1質量部およびD-1 0.8質量部を混合用のプラスチック容器に秤量し、自転公転ミキサーを用いて撹拌を行い、硬化性組成物を調製した。組成物の配合を表1に示す。
C-1 0.1質量部をC-2 2.0質量部に変更した以外は、実施例1と同様にして、実施例2の硬化性組成物を得た。組成物の配合を表1に示す。
D-1をD-2に変更した以外は、実施例2と同様にして、実施例3の硬化性組成物を得た。組成物の配合を表1に示す。
D-1をD-3に変更した以外は、実施例2と同様にして、実施例3の硬化性組成物を得た。組成物の配合を表1に示す。
A-2 100質量部、B1-1 2.0質量部、C-2 2.0質量部およびD-1 0.3質量部を混合用のプラスチック容器に秤量し、自転公転ミキサーを用いて撹拌を行い、硬化性組成物を調製した。組成物の配合を表1に示す。
A-2 100質量部、B1-1 2.0質量部、B2-2 0.5質量部、C-1 0.1質量部およびD-1 0.3質量部を混合用のプラスチック容器に秤量し、自転公転ミキサーを用いて撹拌を行い、硬化性組成物を調製した。組成物の配合を表1に示す。
B1-1をB1-2に変更した以外は、実施例5と同様にして、実施例7の硬化性組成物を得た。組成物の配合を表1に示す。
B1-1をB1-2に変更した以外は、実施例6と同様にして、実施例8の硬化性組成物を得た。組成物の配合を表1に示す。
D-1の代わりに、B2-1 0.8質量部を配合した以外は、実施例1と同様にして、比較例1の硬化性組成物を得た。組成物の配合を表1に示す。
D-1の代わりに、B2-2 0.5質量部を配合した以外は、実施例1と同様にして、比較例2の硬化性組成物を得た。組成物の配合を表1に示す。
D-1を配合しなかった以外は、実施例2と同様にして、比較例3の硬化性組成物を得た。組成物の配合を表1に示す。
D-1を配合しなかった以外は、実施例1と同様にして、比較例4の硬化性組成物を得た。組成物の配合を表1に示す。
A-2 100質量部、B1-1 2.0質量部およびC-2 2.0質量部を混合用のプラスチック容器に秤量し、自転公転ミキサーを用いて撹拌を行い、硬化性組成物を調製した。組成物の配合を表1に示す。
D-1を配合しなかった以外は、実施例8と同様にして、比較例6の硬化性組成物を得た。組成物の配合を表1に示す。
実施例1~8および比較例1~6で調製した硬化性組成物を、基材であるエポキシガラス板(新神戸電機株式会社製、KEL-GEF)に、スキージングにて20mm×20mm、厚み500μmとなるように塗布し、23℃/50%RH環境下で7日間硬化させた。このようにして得た硬化物にカッターで20mmの長さの切れ目を入れ、切れ目より指で硬化物をゆっくりと剥がした。剥がした後の硬化物の凝集破壊率を目視で判定し、以下の基準で基材との密着性を評価した。結果を表2に示す。
4:凝集破壊率が80~100%
3:凝集破壊率が50~80%未満
2:凝集破壊率が20~50%未満
1:凝集破壊率が0~20%未満
Claims (3)
- (A)水酸基および加水分解可能な基からなる群より選ばれる少なくとも1個の基と結合したSi原子を2個以上有する、パーフルオロ(ポリ)エーテル基含有シラン化合物、
(B)Si原子と結合したOR2基(式中、R2は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または1価の有機基である)を少なくとも2個有する化合物(ただし、(A)および(D)を除く。)またはその部分加水分解縮合物、
(C)縮合触媒、並びに
(D)1分子中に2個以上のアルコキシシリル基を含有し、かつ、アルコキシシリル基含有イソシアヌレート化合物、アルコキシシリル基含有カルバシラトラン化合物およびアルコキシシリル基含有フマル酸エステル化合物からなる群より選択される化合物、またはその部分加水分解縮合物(ただし、(A)を除く。)
を含む硬化性組成物であって、
(A)成分が、下記式:
[式中:
PFPE 1 は、各出現においてそれぞれ独立して、式:
-(C f F 2f )-(OCF 2 ) a1 -(OC 2 F 4 ) a2 -(OC 3 F 6 ) a3 -(OC 4 F 8 ) a4 -(OC 5 F 10 ) a5 -(OC 6 F 12 ) a6 -(OC 7 F 14 ) a7 -(OC 8 F 16 ) a8 -
(式中、fは、1~10の整数であり、a1およびa2は、それぞれ独立して1以上200以下の整数であり、a3、a4、a5、a6、a7およびa8は、それぞれ独立して0以上30以下の整数であり、a1、a2、a3、a4、a5、a6、a7およびa8の和は、5以上200以下の整数であり、(C f F 2f )で示される単位は基の左側末端に位置し、添字a1、a2、a3、a4、a5、a6、a7またはa8を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である。)
で示される基であり;
R 3 は、各出現においてそれぞれ独立して、炭素数1~4のアルキル基であり、
dは、各出現においてそれぞれ独立して、1~4の整数であり、
eは、1~4の整数である。]
のいずれかで示される化合物であり、
(B)成分が、下記式:
R 1 n Si(OR 2 ) 4-n
(式中、
R 1 は、各出現においてそれぞれ独立して、炭素原子数1~12の置換または非置換の1価の炭化水素基であり、
R 2 は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または置換もしくは非置換の炭素原子数1~3のアルキル基であり、
nは、0、1または2である。)
で示される化合物またはその部分加水分解縮合物を含み、
(A)成分100質量部に対する、(B)成分の含有量が0.1~30質量部であり、(D)成分の含有量が0.01~30質量部である、硬化性組成物。 - (A)成分100質量部に対する、(B)成分の含有量が0.3~5.0質量部であり、(D)成分の含有量が0.3~0.8質量部である、請求項1に記載の硬化性組成物。
- (B)成分がさらに、下記式(B2):
(式中、
Rg3は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または1価の有機基であり、
Rg4は、置換または非置換の1価の炭化水素基であり、
Rg6は、各出現においてそれぞれ独立して、Rg8-Rg7-であり、
Rg7は、各出現においてそれぞれ独立して、炭素原子数1~10のアルキレン基、または、炭素原子数1~10であり主鎖中に窒素原子もしくは酸素原子を含む基であり、
Rg8は、各出現においてそれぞれ独立して、第1級アミノ基、エポキシ基、(メタ)アクリロイル基、(メタ)アクリロキシ基、メルカプト基またはイソシアナト基であり、 ε4は、2または3であり、
ε5は、0または1であり、
ε6は、1または2であるが、ただし、ε4、ε5およびε6の和は4である。)
で示される化合物またはその部分加水分解縮合物を含む、請求項1または2に記載の硬化性組成物。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2019229705 | 2019-12-19 | ||
JP2019229705 | 2019-12-19 | ||
PCT/JP2020/046153 WO2021125059A1 (ja) | 2019-12-19 | 2020-12-10 | 硬化性組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2021125059A1 JPWO2021125059A1 (ja) | 2021-12-16 |
JP7389060B2 true JP7389060B2 (ja) | 2023-11-29 |
Family
ID=76478775
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2020570590A Active JP7389060B2 (ja) | 2019-12-19 | 2020-12-10 | 硬化性組成物 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20230068751A1 (ja) |
EP (1) | EP4079809A1 (ja) |
JP (1) | JP7389060B2 (ja) |
KR (1) | KR20220117917A (ja) |
CN (1) | CN114761490A (ja) |
TW (1) | TW202132420A (ja) |
WO (1) | WO2021125059A1 (ja) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2022181086A1 (ja) * | 2021-02-25 | 2022-09-01 | 株式会社ネオス | 硬化性組成物及びその硬化膜 |
JPWO2022186198A1 (ja) * | 2021-03-05 | 2022-09-09 | ||
JP7326626B2 (ja) * | 2021-06-09 | 2023-08-15 | モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 | 硬化性組成物 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20100129672A1 (en) | 2008-11-24 | 2010-05-27 | 3M Innovative Properties Company | Easy-to-clean article with stainless steel surface and method of making the same |
JP2014501804A (ja) | 2010-11-10 | 2014-01-23 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 表面処理プロセス、該プロセスで用いる組成物、及び処理された物品 |
US20180282578A1 (en) | 2015-09-23 | 2018-10-04 | 3M Innovative Properties Company | Composition including silanes and methods of making a treated article |
CN109988504A (zh) | 2019-03-14 | 2019-07-09 | 衢州氟硅技术研究院 | 一种含有氟化聚醚硅氧烷的表面处理组合物 |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP3617568B2 (ja) | 1996-03-27 | 2005-02-09 | 信越化学工業株式会社 | 室温硬化性組成物 |
JP3831481B2 (ja) | 1996-11-18 | 2006-10-11 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | カルバシラトラン誘導体、その製造方法、接着促進剤、および硬化性シリコーン組成物 |
WO2013016594A2 (en) * | 2011-07-26 | 2013-01-31 | Virginia Commonwealth University | Abhesive coatings |
US8580886B2 (en) | 2011-09-20 | 2013-11-12 | Dow Corning Corporation | Method for the preparation and use of bis (alkoxysilylorgano)-dicarboxylates |
JP5788852B2 (ja) | 2011-11-01 | 2015-10-07 | 信越化学工業株式会社 | フルオロオキシアルキレン基含有ポリマー組成物、該組成物を含む表面処理剤、該表面処理剤で処理された物品及び光学物品 |
WO2014069592A1 (ja) | 2012-11-05 | 2014-05-08 | ダイキン工業株式会社 | パーフルオロ(ポリ)エーテル基含有シラン化合物 |
EP3705529A4 (en) | 2017-10-31 | 2021-09-01 | Daikin Industries, Ltd. | CURING COMPOSITION |
-
2020
- 2020-12-10 WO PCT/JP2020/046153 patent/WO2021125059A1/ja unknown
- 2020-12-10 JP JP2020570590A patent/JP7389060B2/ja active Active
- 2020-12-10 US US17/785,414 patent/US20230068751A1/en active Pending
- 2020-12-10 CN CN202080081806.1A patent/CN114761490A/zh active Pending
- 2020-12-10 EP EP20903105.3A patent/EP4079809A1/en not_active Withdrawn
- 2020-12-10 KR KR1020227025119A patent/KR20220117917A/ko unknown
- 2020-12-16 TW TW109144514A patent/TW202132420A/zh unknown
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20100129672A1 (en) | 2008-11-24 | 2010-05-27 | 3M Innovative Properties Company | Easy-to-clean article with stainless steel surface and method of making the same |
JP2014501804A (ja) | 2010-11-10 | 2014-01-23 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 表面処理プロセス、該プロセスで用いる組成物、及び処理された物品 |
US20180282578A1 (en) | 2015-09-23 | 2018-10-04 | 3M Innovative Properties Company | Composition including silanes and methods of making a treated article |
CN109988504A (zh) | 2019-03-14 | 2019-07-09 | 衢州氟硅技术研究院 | 一种含有氟化聚醚硅氧烷的表面处理组合物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP4079809A1 (en) | 2022-10-26 |
JPWO2021125059A1 (ja) | 2021-12-16 |
KR20220117917A (ko) | 2022-08-24 |
TW202132420A (zh) | 2021-09-01 |
CN114761490A (zh) | 2022-07-15 |
US20230068751A1 (en) | 2023-03-02 |
WO2021125059A1 (ja) | 2021-06-24 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP7389060B2 (ja) | 硬化性組成物 | |
JP6928187B1 (ja) | 硬化性組成物 | |
JP6945087B1 (ja) | 硬化性組成物 | |
JP6915177B1 (ja) | 硬化性組成物 | |
JP6935028B1 (ja) | 硬化性組成物 | |
EP3705531B1 (en) | Curable composition | |
EP3705529A1 (en) | Curable composition | |
JP7326626B2 (ja) | 硬化性組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20201217 |
|
A871 | Explanation of circumstances concerning accelerated examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A871 Effective date: 20201217 |
|
AA64 | Notification of invalidation of claim of internal priority (with term) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A241764 Effective date: 20210105 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20210121 |
|
A975 | Report on accelerated examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971005 Effective date: 20210430 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20210525 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20210721 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20210827 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20211102 |
|
C60 | Trial request (containing other claim documents, opposition documents) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: C60 Effective date: 20220131 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20231116 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7389060 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |