JP6908891B2 - 感放射線性組成物、アモルファス膜及びレジストパターン形成方法 - Google Patents
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Description
本発明の目的は、ラフネスの小さな良好なレジストパターンを与える感放射線性組成物、アモルファス膜及び前記組成物を用いるレジストパターン形成方法を提供することにある。
すなわち、本発明は次の通りである。
[2] 前記式(1)中、R1〜R5から選ばれる少なくとも一つがヨウ素原子を含む基である前記[1]に記載の感放射線性組成物。
[3] 前記式(1)中、R2の少なくとも一つ及び/又はR3の少なくとも一つが水酸基及びチオール基から選ばれる1種以上である第1項又は第2項に記載の感放射線性組成物。
[4] 前記式(1)で表される化合物が、下記式(1a)で表される化合物である前記[1]〜[3]のいずれか一つに記載の感放射線性組成物。
[5] 前記式(1a)で表される化合物が、下記式(1b)で表される化合物である前記[4]に記載の感放射線性組成物。
[6] 前記式(1b)で表される化合物が、下記式(1c)で表される化合物である前記[5]に記載の感放射線性組成物。
[7] 前記式(1c)で表される化合物が、下記式(1d)で表される化合物である前記[6]に記載の感放射線性組成物。
[8] 前記溶媒(C)以外の成分が、レジスト基材(A)/ジアゾナフトキノン光活性化合物(B)/任意成分(D))を、前記溶媒(C)以外の成分基準の質量%で、1〜99/99〜1/0〜98含有する前記[1]〜[7]のいずれか一つに記載の感放射線性組成物。
[9] スピンコートによってアモルファス膜を形成することができる前記[1]〜[8]のいずれか一つに記載の感放射線性組成物。
[10] 前記アモルファス膜の、23℃における現像液に対する溶解速度が5Å/sec以下である前記[9]に記載の感放射線性組成物。
[11] g線、h線、i線、KrFエキシマレーザー、ArFエキシマレーザー、極端紫外線、電子線又はX線を照射した後の前記アモルファス膜、又は20〜500℃で加熱した後の前記アモルファス膜の23℃における現像液に対する溶解速度が10Å/sec以上である前記[10]に記載の感放射線性組成物。
[12] 前記[1]〜[11]のいずれか一つに記載の感放射線性組成物を用いて得られたアモルファス膜。
[13] 前記[1]〜[11]のいずれか一つに記載の感放射線性組成物を基板上に塗布してレジスト膜を形成する工程、前記レジスト膜を露光する工程及び露光したレジスト膜を現像する工程を含むレジストパターン形成方法。
本発明は、レジスト基材(A)、ジアゾナフトキノン光活性化合物(B)及び溶媒(C)を含有する感放射線性組成物であって、該組成物中の溶媒が20〜99質量%の範囲、溶媒以外の成分が1〜80質量%であり、該レジスト基材が下記の式(1)で表される化合物である感放射線性組成物である。
以下、本発明について詳細に説明する。
本実施形態に用いるレジスト基材(A)は、下記式(1)で表される。
さらに、前記芳香族基はシアノ基、ニトロ基、複素環基、ハロゲン原子、炭素数1〜20の直鎖状脂肪族炭化水素基、炭素数3〜20の分岐状脂肪族炭化水素基、炭素数3〜20の環状脂肪族炭化水素基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数2〜10のアルケニル基、炭素数1〜30のアルコキシ基、チオール基又は水酸基を有していてもよい。
m2及びm3は、各々独立して0〜8の整数であり、m4及びm5は、各々独立して0〜9の整数である。但し、m4及びm5は、同時に0となることはない。
nは、1〜4の整数である。
p2〜p5は各々独立して0〜2の整数である。例えばp2が0の場合、対応する芳香環はベンゼン環となり、p2が1の場合には対応する芳香環がナフタレン環となる。更に、p2が3の場合には対応する芳香環がアントラセン等の三員環の芳香環となる。
尚、式(1)中、炭素数1〜10のアルキル基及び炭素数2〜10のアルケニル基は、直鎖状、分岐状若しくは環状のアルキル基又はアルケニル基を含む。
また炭素数1〜30のアルコキシ基とは、直鎖状炭化水素基、分岐状炭化水素基又は脂環式炭化水素基、芳香族炭化水素基およびそれらの二以上の組み合わせからなる基より選ばれる基と、酸素原子とから構成される基である。ここで、前記脂環式炭化水素基については、有橋脂環式炭化水素基も含まれる。また、該アルコキシ基は、二重結合、ヘテロ原子、ハロゲン原子を有していてもよい。
m2’及びm3’は各々独立して0〜4の整数であり、m4’及びm5’は各々独立して0〜5の整数である。但し、m4’及びm5’は同時に0となることはない。
m2’及びm3’は各々独立して0〜4の整数であり、m4’及びm5’は各々独立して0〜5の整数である。但し、m4’及びm5’は同時に0となることはない。
m2’及びm3’は各々独立して0〜4の整数であり、m4’及びm5’は各々独立して0〜5の整数である。但し、m4’及びm5’は同時に0となることはない。
本実施形態におけるジアゾナフトキノン光活性化合物(B)は、ポリマー性及び非ポリマー性ジアゾナフトキノン光活性化合物を含む、ジアゾナフトキノン物質であり、一般にポジ型レジスト組成物において、感光性成分として用いられているものであれば特に制限なく、1種又は2種以上任意に選択して用いることができる。
本実施形態におけるジアゾナフトキノン光活性化合物(B)としては、ナフトキノンジアジドスルホン酸クロライドやベンゾキノンジアジドスルホン酸クロライド等と、これら酸クロライドと縮合反応可能な官能基を有する低分子化合物又は高分子化合物と、を反応させることによって得られた化合物を好適に用いることができる。
前記ナフトキノンジアジドスルホン酸クロライドやベンゾキノンジアジドスルホン酸クロライドなどの酸クロライドとしては、例えば、1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルフォニルクロライド、1,2−ナフトキノンジアジド−4−スルフォニルクロライドなどが好ましいものとして挙げられる。
前記“酸クロライドと縮合可能な官能基”としては、水酸基、アミノ基等が挙げられるが、特に水酸基が好適である。水酸基を含む酸クロライドと縮合可能な化合物としては、例えば、ハイドロキノン、レゾルシン、2,4−ジヒドロキシベンゾフェノン、2,3,4−トリヒドロキシベンゾフェノン、2,4,6−トリヒドロキシベンゾフェノン、2,4,4’−トリヒドロキシベンゾフェノン、2,3,4,4’−テトラヒドロキシベンゾフェノン、2,2’,4,4’−テトラヒドロキシベンゾフェノン、2,2’,3,4,6’−ペンタヒドロキシベンゾフェノン等のヒドロキシベンゾフェノン類、ビス(2,4−ジヒドロキシフェニル)メタン、ビス(2,3,4−トリヒドロキシフェニル)メタン、ビス(2,4−ジヒドロキシフェニル)プロパン等のヒドロキシフェニルアルカン類、4,4’,3”,4”−テトラヒドロキシ−3,5,3’,5’−テトラメチルトリフェニルメタン、4,4’,2”,3”,4”−ペンタヒドロキシ−3,5,3’,5’−テトラメチルトリフェニルメタン等のヒドロキシトリフェニルメタン類などを挙げることができる。
本実施形態の感放射線性組成物は、前記レジスト基材(A)、前記ジアゾナフトキノン光活性化合物(B)とともに、溶媒(C)を含む。該溶媒は、通常は、使用時に各成分を溶媒に溶解して均一溶液とし、その後、必要に応じて、例えば孔径0.2μm程度のフィルター等でろ過することにより調製される。
本実施形態の感放射線性組成物は、前記レジスト基材(A)、前記ジアゾナフトキノン光活性化合物(B)及び前記溶媒(C)を含み、該組成物中の溶媒(C)の含有量が20〜99質量%であり、溶媒(C)以外の成分の含有量が1〜80質量%である。溶媒(C)以外の成分の含有量は、レジストパターンの解像性の観点から、好ましくは、1〜50質量%であり、より好ましくは2〜40質量%であり、さらに好ましくは2〜10質量%である。なお、溶媒(C)と、溶媒(C)以外の成分と、の合計を100質量%とする。
本実施形態の感放射線性組成物には、本発明の目的を阻害しない範囲で、必要に応じて、その他の成分(D)として、酸発生剤、酸架橋剤、酸拡散制御剤、溶解促進剤、溶解制御剤、増感剤、界面活性剤及び有機カルボン酸又はリンのオキソ酸若しくはその誘導体等の各種添加剤を1種又は2種以上添加することができる。
本実施形態の感放射線性組成物は、可視光線、紫外線、エキシマレーザー、電子線、極端紫外線(EUV)、X線及びイオンビームから選ばれるいずれかの放射線の照射により直接的又は間接的に酸を発生する酸発生剤を一種以上含んでもよい。酸発生剤の使用量は、溶媒(C)以外の成分の全質量の0〜49質量%が好ましく、0〜40質量%がより好ましく、0〜30質量%がさらに好ましく、0〜25質量%が特に好ましい。酸発生剤を前記範囲内で使用することにより、高感度でかつ低エッジラフネスのパターンプロファイルが得られる。本実施形態では、系内に酸が発生すれば、酸の発生方法は限定されない。g線、i線などの紫外線の代わりにエキシマレーザーを使用すれば、より微細加工が可能であるし、また高エネルギー線として電子線、極端紫外線、X線、イオンビームを使用すれば更に微細加工が可能である。
前記酸発生剤は、単独で又は2種以上を使用することができる。
本実施形態の感放射線性組成物は、酸架橋剤を一種以上含んでもよい。酸架橋剤とは、酸発生剤から発生した酸の存在下で、式(1)で表されるレジスト基材を分子内又は分子間架橋し得る化合物である。このような酸架橋剤としては、例えば、式(1)のレジスト基材を架橋し得る1種以上の基(以下、「架橋性基」という。)を有する化合物を挙げることができる。
前記酸架橋剤は、例えば尿素化合物又はグリコールウリル化合物、及びホルマリンを縮合反応させてメチロール基を導入した後、さらにメチルアルコール、エチルアルコール、プロピルアルコール、ブチルアルコール等の低級アルコール類でエーテル化し、次いで反応液を冷却して析出する化合物又はその樹脂を回収することで得られる。また前記酸架橋剤は、CYMEL(商品名、三井サイアナミッド製)、ニカラック(三和ケミカル(株)製)のような市販品としても入手することができる。
アルコキシメチル基を有するフェノール誘導体は、対応するヒドロキシメチル基を有するフェノール誘導体とアルコールを酸触媒下で反応させることによって得ることができる。この際、樹脂化やゲル化を防ぐために、反応温度を100℃以下で行うことが好ましい。具体的には、EP632003A1等に記載されている方法にて合成することができる。
本実施形態においては、放射線照射により酸発生剤から生じた酸のレジスト膜中における拡散を制御して、未露光領域での好ましくない化学反応を阻止する作用等を有する酸拡散制御剤を感放射線性組成物に配合してもよい。この様な酸拡散制御剤を使用することにより、感放射線性組成物の貯蔵安定性が向上する。また解像度が向上するとともに、放射線照射前の引き置き時間、放射線照射後の引き置き時間の変動によるレジストパターンの線幅変化を抑えることができ、プロセス安定性に極めて優れたものとなる。このような酸拡散制御剤としては、窒素原子含有塩基性化合物、塩基性スルホニウム化合物、塩基性ヨードニウム化合物等の放射線分解性塩基性化合物が挙げられる。酸拡散制御剤は、単独で又は2種以上を使用することができる。
低分子量溶解促進剤は、式(1)で表されるレジスト基材の現像液に対する溶解性が低すぎる場合に、その溶解性を高めて、現像時のレジスト基材の溶解速度を適度に増大させる作用を有する成分であり、本発明の効果を損なわない範囲で使用することができる。前記溶解促進剤としては、例えば、低分子量のフェノール性化合物を挙げることができ、例えば、ビスフェノール類、トリス(ヒドロキシフェニル)メタン等を挙げることができる。これらの溶解促進剤は、単独で又は2種以上を混合して使用することができる。溶解促進剤の配合量は、使用する環状化合物の種類に応じて適宜調節されるが、溶媒(C)以外の成分の全質量の0〜49質量%が好ましく、0〜5質量%がより好ましく、0〜1質量%がさらに好ましく、0質量%が特に好ましい。
溶解制御剤は、式(1)で表されるレジスト基材が現像液に対する溶解性が高すぎる場合に、その溶解性を制御して現像時の溶解速度を適度に減少させる作用を有する成分である。このような溶解制御剤としては、レジスト被膜の焼成、放射線照射、現像等の工程において化学変化しないものが好ましい。
溶解制御剤の配合量は、使用する化合物の種類に応じて適宜調節されるが、溶媒(C)以外の成分の全質量の0〜49質量%が好ましく、0〜5質量%がより好ましく、0〜1質量%がさらに好ましく、0質量%が特に好ましい。
増感剤は、照射された放射線のエネルギーを吸収して、そのエネルギーを酸発生剤に伝達し、それにより酸の生成量を増加する作用を有し、レジストの見掛けの感度を向上させる成分である。このような増感剤としては、例えば、ベンゾフェノン類、ビアセチル類、ピレン類、フェノチアジン類、フルオレン類等を挙げることができるが、特に限定はされない。これらの増感剤は、単独で又は2種以上を使用することができる。増感剤の配合量は、使用する化合物の種類に応じて適宜調節されるが、溶媒以外の成分の全質量の0〜49質量%が好ましく、0〜5質量%がより好ましく、0〜1質量%がさらに好ましく、0質量%が特に好ましい。
界面活性剤は、本実施形態の感放射線性組成物の塗布性やストリエーション、レジストの現像性等を改良する作用を有する成分である。このような界面活性剤は、アニオン系、カチオン系、ノニオン系あるいは両性のいずれでもよい。好ましい界面活性剤はノニオン系界面活性剤である。ノニオン系界面活性剤は、感放射線性組成物の製造に用いる溶媒との親和性がよく、より効果がある。ノニオン系界面活性剤の例としては、ポリオキシエチレン高級アルキルエーテル類、ポリオキシエチレン高級アルキルフェニルエーテル類、ポリエチレングリコールの高級脂肪酸ジエステル類等が挙げられるが、特に限定はされない。市販品としては、以下商品名で、エフトップ(ジェムコ社製)、メガファック(大日本インキ化学工業社製)、フロラード(住友スリーエム社製)、アサヒガード、サーフロン(以上、旭硝子社製)、ペポール(東邦化学工業社製)、KP(信越化学工業社製)、ポリフロー(共栄社油脂化学工業社製)等を挙げることができる。界面活性剤の配合量は、使用する環状化合物の種類に応じて適宜調節されるが、溶媒(C)以外の成分の全質量の0〜49質量%が好ましく、0〜5質量%がより好ましく、0〜1質量%がさらに好ましく、0質量%が特に好ましい。
感度劣化防止又はレジストパターン形状、引き置き安定性等の向上の目的で、さらに任意の成分として、有機カルボン酸又はリンのオキソ酸若しくはその誘導体を含有させることができる。なお、酸拡散制御剤と併用することも出来るし、単独で用いてもよい。有機カルボン酸としては、例えば、マロン酸、クエン酸、リンゴ酸、コハク酸、安息香酸、サリチル酸などが好適である。リンのオキソ酸若しくはその誘導体としては、リン酸、リン酸ジ−n−ブチルエステル、リン酸ジフェニルエステルなどのリン酸又はそれらのエステルなどの誘導体、ホスホン酸、ホスホン酸ジメチルエステル、ホスホン酸ジ−n−ブチルエステル、フェニルホスホン酸、ホスホン酸ジフェニルエステル、ホスホン酸ジベンジルエステルなどのホスホン酸又はそれらのエステルなどの誘導体、ホスフィン酸、フェニルホスフィン酸などのホスフィン酸及びそれらのエステルなどの誘導体が挙げられ、これらの中で特にホスホン酸が好ましい。
有機カルボン酸又はリンのオキソ酸若しくはその誘導体は、単独で又は2種以上を使用することができる。有機カルボン酸又はリンのオキソ酸若しくはその誘導体の配合量は、使用する環状化合物の種類に応じて適宜調節されるが、溶媒(C)以外の成分の全質量の0〜49質量%が好ましく、0〜5質量%がより好ましく、0〜1質量%がさらに好ましく、0質量%が特に好ましい。
更に、本実施形態の感放射線性組成物には、本発明の目的を阻害しない範囲で、必要に応じて、前記溶解制御剤、増感剤、及び界面活性剤以外の添加剤を1種又は2種以上配合することができる。そのような添加剤としては、例えば、染料、顔料、及び接着助剤等が挙げられる。例えば、染料又は顔料を配合すると、露光部の潜像を可視化させて、露光時のハレーションの影響を緩和できるので好ましい。また、接着助剤を配合すると、基板との接着性を改善することができるので好ましい。更に、他の添加剤としては、ハレーション防止剤、保存安定剤、消泡剤、形状改良剤等、具体的には4−ヒドロキシ−4’−メチルカルコン等を挙げることができる。
本発明は、前記本実施形態の感放射線性組成物を用いて、基板上にレジスト膜を形成する工程、前記レジスト膜を露光する工程及び前記レジスト膜を現像してレジストパターンを形成する工程を含むレジストパターン形成方法に関する。本実施形態のレジストパターンは多層プロセスにおける上層レジストとして形成することもできる。
界面活性剤としては特に限定されないが、例えば、イオン性や非イオン性のフッ素系及び/又はシリコン系界面活性剤等を用いることができる。これらのフッ素及び/又はシリコン系界面活性剤として、例えば特開昭62−36663号公報、特開昭61−226746号公報、特開昭61−226745号公報、特開昭62−170950号公報、特開昭63−34540号公報、特開平7−230165号公報、特開平8−62834号公報、特開平9−54432号公報、特開平9−5988号公報、米国特許第5405720号明細書、同5360692号明細書、同5529881号明細書、同5296330号明細書、同5436098号明細書、同5576143号明細書、同5294511号明細書、同5824451号明細書記載の界面活性剤を挙げることができ、好ましくは、非イオン性の界面活性剤である。非イオン性の界面活性剤としては特に限定されないが、フッ素系界面活性剤又はシリコン系界面活性剤を用いることが更に好ましい。
有機元素分析により炭素濃度及び酸素濃度(質量%)を測定した。
装置:CHNコーダーMT−6(ヤナコ分析工業(株)製)
(分子量)
LC−MS分析により、Water社製「Acquity UPLC/MALDI−Synapt HDMS」を用いて測定した。
(熱減量温度)
エスアイアイ・ナノテクノロジー社製「EXSTAR6000DSC装置」を使用し、試料約5mgをアルミニウム製非密封容器に入れ、窒素ガス(30mL/min)気流中昇温速度10℃/minで500℃まで昇温した。その際、10%熱減量温度を測定した。
(溶解性)
23℃にて、化合物の1−メトキシ−2−プロパノール(PGME)及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)に対する溶解量を測定し、その結果を以下の基準で評価した。
評価A:20質量%以上
評価B:10質量%以上20質量%未満
評価C:10質量%未満
攪拌機、冷却管及びビュレットを備えた内容積200mLの容器を準備した。この容器に、4,4’−ビフェノール(東京化成(株)製試薬)30g(161mmol)と、4−ヨードベンズアルデヒド(東京化(株)製試薬)15g(65mmol)と、4−ブチロラクトン100mLとを仕込み、p−トルエンスルホン酸(関東化学(株)製試薬)3.9g(21mmol)を加えて、反応液を調製した。この反応液を90℃で3時間撹拌して反応を行った。次に、反応液を濃縮し、ヘプタン50gを加えて反応生成物を析出させ、室温まで冷却した後、濾過を行って分離した。濾過により得られた固形物を乾燥させた後、カラムクロマトによる分離精製を行うことにより、下記式で表される目的化合物(BiF−I−1)4.2gを得た。
なお、400MHz−1H−NMRにより以下のピークが見出され、下記式の化学構造を有することを確認した。
1H−NMR:(d−DMSO、内部標準TMS)
δ(ppm)9.4(4H,O−H)、6.8〜7.8(22H,Ph−H)、6.2(1H,C−H)
得られた化合物について、前記方法により分子量を測定した結果、516であった。
熱重量測定(TG)の結果、得られた化合物(BiF−I−1)の10%熱減量温度は400℃以上であった。そのため、高い耐熱性を有し、高温ベークへの適用が可能であるものと評価された。
PGME及びPGMEAへの溶解性を評価した結果、30質量%以上(評価A)であり、化合物(BiF−I−1)は優れた溶解性を有するものと評価された。そのため、化合物(BiF−I−1)は溶液状態で高い保存安定性を有し、半導体微細加工プロセスで広く用いられるエッジビートリンス液(PGME/PGMEA混合液)にも十分に適用できるものと評価された。
攪拌機、冷却管及びビュレットを備えた内容積200mLの容器を準備した。この容器に、4,4−ビフェノール(東京化成(株)製試薬)30g(161mmol)と、5−ヨードバニリン(東京化成(株)製試薬)15g(54mmol)と、4−ブチロラクトン100mLとを仕込み、p−トルエンスルホン酸(関東化学(株)製試薬)3.9g(21mmol)を加えて、反応液を調製した。この反応液を90℃で3時間撹拌して反応を行った。次に、反応液を濃縮し、ヘプタン50gを加えて反応生成物を析出させ、室温まで冷却した後、濾過を行って分離した。濾過により得られた固形物を乾燥させた後、カラムクロマトによる分離精製を行うことにより、下記式で表される目的化合物(BiF−I−2)5.1gを得た。
なお、400MHz−1H−NMRにより以下のピークが見出され、下記式の化学構造を有することを確認した。
1H−NMR:(d−DMSO、内部標準TMS)
δ(ppm)9.4(5H,O−H)、6.8〜7.8(16H,Ph−H)、6.2(1H,C−H)、3.7(3H,O−CH3)
得られた化合物について、前記方法により分子量を測定した結果、516であった。
熱重量測定(TG)の結果、得られた化合物(BiF−I−2)の10%熱減量温度は400℃以上であった。そのため、高い耐熱性を有し、高温ベークへの適用が可能であるものと評価された。
PGME及びPGMEAへの溶解性を評価した結果、30質量%以上(評価A)であり、化合物(BiF−I−2)は優れた溶解性を有するものと評価された。そのため、化合物(BiF−I−2)は溶液状態で高い保存安定性を有し、半導体微細加工プロセスで広く用いられるエッジビートリンス液(PGME/PGMEA混合液)にも十分に適用できるものと評価された。
攪拌機、冷却管及びビュレットを備えた内容積200mLの容器を準備した。この容器に、4,4’−ビフェノール(東京化成社製試薬)30g(161mmol)と、3−ヨードベンズアルデヒド(東京化成社製試薬)15g(65mmol)と、4−ブチロラクトン100mLとを仕込み、p−トルエンスルホン酸(関東化学社製試薬)3.9g(21mmol)を加えて、反応液を調製した。この反応液を90℃で3時間撹拌して反応を行った。次に、反応液を濃縮し、ヘプタン50gを加えて反応生成物を析出させ、室温まで冷却した後、濾過を行って分離した。濾過により得られた固形物を乾燥させた後、カラムクロマトによる分離精製を行うことにより、下記式で表される目的化合物(BiF−I−3)4.2gを得た。
得られた化合物について、上述の方法により分子量を測定した結果、586であった。
なお、400MHz−1H−NMRにより以下のピークが見出され、下記式の化学構造を有することを確認した。
1H−NMR:(d−DMSO、内部標準TMS)
δ(ppm)9.4(4H,O−H)、6.5〜7.8(18H,Ph−H)、6.4(1H,C−H)
PGME及びPGMEAへの溶解性を評価した結果、30質量%以上(評価A)であり、化合物(BiF−I−3)は優れた溶解性を有するものと評価された。そのため、化合物(BiF−I−3)は、溶液状態で高い保存安定性を有し、半導体微細加工プロセスで広く用いられるエッジビートリンス液(PGME/PGMEA混合液)にも十分に適用できるものと評価された。
ジムロート冷却管、温度計及び攪拌翼を備えた、底抜きが可能な内容積1Lの四つ口フラスコを準備した。この四つ口フラスコに、窒素気流中、実施例1で得られたBiF−I−1を41.0g(70mmol、三菱ガス化学(株)製)、40質量%ホルマリン水溶液21.0g(ホルムアルデヒドとして280mmol、三菱ガス化学(株)製)及び98質量%硫酸(関東化学(株)製)0.97mLを仕込み、常圧下、100℃で還流させながら7時間反応させた。その後、希釈溶媒としてオルソキシレン(和光純薬工業(株)製試薬特級)180.0gを反応液に加え、静置後、下相の水相を除去した。さらに、中和及び水洗を行い、オルソキシレンを減圧下で留去することにより、褐色固体の樹脂(BiFR−I−1)52.2gを得た。
また、熱重量測定(TG)の結果、得られた樹脂(BiFR−I−1)の10%熱減量温度は300℃以上であった。そのため、高温ベークへの適用が可能であるものと評価された。
PGME及びPGMEAへの溶解性を評価した結果、10質量%以上(評価A)であり、樹脂(BiFR−I−1)は優れた溶解性を有するものと評価された。
ジムロート冷却管、温度計及び攪拌翼を備えた、底抜きが可能な内容積1Lの四つ口フラスコを準備した。この四つ口フラスコに、窒素気流中、実施例1で得られたBiF−I−1を41.0g(70mmol、三菱ガス化学(株)製)、4−ビフェニルアルデヒド50.9g(280mmol、三菱ガス化学(株)製)、アニソール(関東化学(株)製)100mL及びシュウ酸二水和物(関東化学(株)製)10mLを仕込み、常圧下、100℃で還流させながら7時間反応させた。その後、希釈溶媒としてオルソキシレン(和光純薬工業(株)製試薬特級)180.0gを反応液に加え、静置後、下相の水相を除去した。さらに、中和及び水洗を行い、有機相の溶媒および未反応の4−ビフェニルアルデヒドを減圧下で留去することにより、褐色固体の樹脂(BiFR−I−2)68.2gを得た。
また、熱重量測定(TG)の結果、得られた樹脂(BiFR−I−2)の10%熱減量温度は300℃以上であった。そのため、高温ベークへの適用が可能であるものと評価された。
PGME及びPGMEAへの溶解性を評価した結果、10質量%以上(評価A)であり、樹脂(BiFR−I−2)は優れた溶解性を有するものと評価された。
(1)レジスト性能の評価
下記表1に記載の成分を調合し、均一溶液としたのち、孔径0.1μmのテフロン(登録商標)製メンブランフィルターで濾過して、感放射線性組成物を調製し、各々について評価を行った。
PHS−1:ポリヒドロキシスチレン Mw=8000(シグマ−アルドリッチ社)
表1中、光活性化合物(B)として、つぎのものを用いた。
P−1:下記化学構造式(G)のナフトキノンジアジド系感光剤(4NT−300,東洋合成工業(株))
P−2:下記化学構造式(G−1)のナフトキノンジアジド系感光剤(TS−200、(株)三宝化学研究所)
P−3:下記化学構造式(G−2)のナフトキノンジアジド系感光剤(TKE1−510、(株)三宝化学研究所)
P−4:下記化学構造式(G−3)のナフトキノンジアジド系感光剤(PQ−614、(株)三宝化学研究所)
S−1:プロピレングリコールモノメチルエーテル(東京化成工業(株))
得られたラインアンドスペースを走査型電子顕微鏡((株)日立ハイテクノロジー製S−4800)により観察した。ラインエッジラフネスはパターンの凹凸が50nm未満を良好とした。
また、レジスト膜の23℃における現像液に対する溶解速度は、紫外線照射前は5Å/sec以下、紫外線照射後は10Å/sec以上と良好であった。
また、明細書に記載された全ての文献、特許出願、及び技術規格は、個々の文献、特許出願、及び技術規格が参照により取り込まれることが具体的かつ個々に記された場合と同程度に、本明細書中に参照により取り込まれる。
Claims (14)
- レジスト基材(A)、ジアゾナフトキノン光活性化合物(B)及び溶媒(C)を含有する感放射線性組成物であって、該組成物中の前記溶媒(C)の含有量が20〜99質量%であり、前記溶媒(C)以外の成分の含有量が1〜80質量%であり、前記レジスト基材(A)が下記式(1)で表される化合物である感放射線性組成物。
- 前記式(1)中、R1〜R5から選ばれる少なくとも一つがヨウ素原子を含む基である請求項1に記載の感放射線性組成物。
- 前記式(1)中、R2の少なくとも一つ及び/又はR3の少なくとも一つが水酸基及びチオール基から選ばれる1種以上である請求項1又は2に記載の感放射線性組成物。
- レジスト基材(A)、ジアゾナフトキノン光活性化合物(B)及び溶媒(C)を含有する感放射線性組成物であって、該組成物中の前記溶媒(C)の含有量が20〜99質量%であり、前記溶媒(C)以外の成分の含有量が1〜80質量%であり、前記レジスト基材(A)が下記式(1c)で表される化合物である感放射線性組成物。
- 前記溶媒(C)以外の成分が、レジスト基材(A)/ジアゾナフトキノン光活性化合物(B)/任意成分(D)を、前記溶媒(C)以外の成分基準の質量%で、1〜99/99〜1/0〜98含有する請求項1〜8のいずれか1項に記載の感放射線性組成物。
- スピンコートによってアモルファス膜を形成することができる請求項1〜9のいずれか1項に記載の感放射線性組成物。
- 前記アモルファス膜の、23℃におけるテトラメチルアンモニウムヒドロキシド(2.38質量%)を含むアルカリ水溶液に対する溶解速度が5Å/sec以下である請求項10に記載の感放射線性組成物。
- g線、h線、i線、KrFエキシマレーザー、ArFエキシマレーザー、極端紫外線、電子線又はX線を照射した後の前記アモルファス膜の、23℃におけるテトラメチルアンモニウムヒドロキシド(2.38質量%)を含むアルカリ水溶液に対する溶解速度が10Å/sec以上である請求項11記載の感放射線性組成物。
- 請求項1〜12のいずれか1項に記載の感放射線性組成物を用いて得られたアモルファス膜。
- 請求項1〜12のいずれか1項に記載の感放射線性組成物を基板上に塗布してレジスト膜を形成する工程、前記レジスト膜を露光する工程及び露光したレジスト膜を現像する工程を含むレジストパターン形成方法。
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