JP6903622B2 - 赤シソ葉抽出物の製造方法 - Google Patents
赤シソ葉抽出物の製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6903622B2 JP6903622B2 JP2018221098A JP2018221098A JP6903622B2 JP 6903622 B2 JP6903622 B2 JP 6903622B2 JP 2018221098 A JP2018221098 A JP 2018221098A JP 2018221098 A JP2018221098 A JP 2018221098A JP 6903622 B2 JP6903622 B2 JP 6903622B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- mass
- extract
- volume
- red perilla
- added
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000000284 extract Substances 0.000 title claims description 160
- 235000004347 Perilla Nutrition 0.000 title claims description 105
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 32
- 244000124853 Perilla frutescens Species 0.000 title description 100
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 272
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims description 52
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 50
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 17
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 8
- 241000229722 Perilla <angiosperm> Species 0.000 claims description 5
- DOUMFZQKYFQNTF-WUTVXBCWSA-N (R)-rosmarinic acid Chemical compound C([C@H](C(=O)O)OC(=O)\C=C\C=1C=C(O)C(O)=CC=1)C1=CC=C(O)C(O)=C1 DOUMFZQKYFQNTF-WUTVXBCWSA-N 0.000 description 232
- ZZAFFYPNLYCDEP-HNNXBMFYSA-N Rosmarinsaeure Natural products OC(=O)[C@H](Cc1cccc(O)c1O)OC(=O)C=Cc2ccc(O)c(O)c2 ZZAFFYPNLYCDEP-HNNXBMFYSA-N 0.000 description 116
- DOUMFZQKYFQNTF-MRXNPFEDSA-N rosemarinic acid Natural products C([C@H](C(=O)O)OC(=O)C=CC=1C=C(O)C(O)=CC=1)C1=CC=C(O)C(O)=C1 DOUMFZQKYFQNTF-MRXNPFEDSA-N 0.000 description 116
- TVHVQJFBWRLYOD-UHFFFAOYSA-N rosmarinic acid Natural products OC(=O)C(Cc1ccc(O)c(O)c1)OC(=Cc2ccc(O)c(O)c2)C=O TVHVQJFBWRLYOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 116
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 42
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 42
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 42
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 31
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 23
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 22
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 16
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 15
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 15
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 12
- 239000006228 supernatant Substances 0.000 description 12
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 7
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 7
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 6
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000207923 Lamiaceae Species 0.000 description 3
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 238000012869 ethanol precipitation Methods 0.000 description 3
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 3
- BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N (S)-malic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N 0.000 description 2
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 2
- 241000207199 Citrus Species 0.000 description 2
- RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYSA-N D-gluconic acid Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYSA-N 0.000 description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 2
- 241000369663 Fragosphaeria purpurea Species 0.000 description 2
- 235000016374 Perilla frutescens var crispa Nutrition 0.000 description 2
- 240000001979 Perilla frutescens var. acuta Species 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N alpha-hydroxysuccinic acid Natural products OC(=O)C(O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 235000015165 citric acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 2
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 2
- 238000004108 freeze drying Methods 0.000 description 2
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 2
- 235000011087 fumaric acid Nutrition 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001630 malic acid Substances 0.000 description 2
- 235000011090 malic acid Nutrition 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003002 pH adjusting agent Substances 0.000 description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RGHNJXZEOKUKBD-UHFFFAOYSA-N D-gluconic acid Natural products OCC(O)C(O)C(O)C(O)C(O)=O RGHNJXZEOKUKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- 238000000944 Soxhlet extraction Methods 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PPWHTZKZQNXVAE-UHFFFAOYSA-N Tetracaine hydrochloride Chemical compound Cl.CCCCNC1=CC=C(C(=O)OCCN(C)C)C=C1 PPWHTZKZQNXVAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 102000011759 adducin Human genes 0.000 description 1
- 108010076723 adducin Proteins 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000000274 adsorptive effect Effects 0.000 description 1
- 230000003266 anti-allergic effect Effects 0.000 description 1
- 230000003110 anti-inflammatory effect Effects 0.000 description 1
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 description 1
- 229960005070 ascorbic acid Drugs 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 210000000692 cap cell Anatomy 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 235000020971 citrus fruits Nutrition 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 238000010908 decantation Methods 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- -1 for example Substances 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000000174 gluconic acid Substances 0.000 description 1
- 235000012208 gluconic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229940093915 gynecological organic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000002386 leaching Methods 0.000 description 1
- 238000000622 liquid--liquid extraction Methods 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- 239000000401 methanolic extract Substances 0.000 description 1
- 238000000874 microwave-assisted extraction Methods 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000001139 pH measurement Methods 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000003016 phosphoric acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000000419 plant extract Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 238000004321 preservation Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 238000009938 salting Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000000956 solid--liquid extraction Methods 0.000 description 1
- 238000000638 solvent extraction Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000008399 tap water Substances 0.000 description 1
- 235000020679 tap water Nutrition 0.000 description 1
- 229940095064 tartrate Drugs 0.000 description 1
- 238000002137 ultrasound extraction Methods 0.000 description 1
- 238000000825 ultraviolet detection Methods 0.000 description 1
- 238000012795 verification Methods 0.000 description 1
- 239000000052 vinegar Substances 0.000 description 1
- 235000021419 vinegar Nutrition 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000002349 well water Substances 0.000 description 1
- 235000020681 well water Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K36/00—Medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicines
- A61K36/18—Magnoliophyta (angiosperms)
- A61K36/185—Magnoliopsida (dicotyledons)
- A61K36/53—Lamiaceae or Labiatae (Mint family), e.g. thyme, rosemary or lavender
- A61K36/535—Perilla (beefsteak plant)
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L19/00—Products from fruits or vegetables; Preparation or treatment thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
- A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
- A23L33/105—Plant extracts, their artificial duplicates or their derivatives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/21—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates
- A61K31/215—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids
- A61K31/216—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids of acids having aromatic rings, e.g. benactizyne, clofibrate
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/08—Antiallergic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
- A23V2002/00—Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2236/00—Isolation or extraction methods of medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicine
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Natural Medicines & Medicinal Plants (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Botany (AREA)
- Mycology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Medical Informatics (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Alternative & Traditional Medicine (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Immunology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
- Preparation Of Fruits And Vegetables (AREA)
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
Description
本発明は、赤シソ葉抽出物の製造方法、並びに精製赤シソ葉抽出物の製造方法に関する。
赤シソ（Perilla frutescens var．crispa f．purpurea）は、シソ科（Lamiaceae）の一年草で、古くから食用・薬用に用いられてきた植物である。赤シソの薬効成分としては主に葉に含まれるロズマリン酸が知られ、ロズマリン酸は、抗アレルギー作用や抗炎症作用等を有することが報告されている（非特許文献１）。
従来、赤シソ葉からロズマリン酸を含む抽出物を製造する方法は種々提唱されている。例えば、赤シソの生葉全葉を、ｐＨ０．５〜４．０の酸性条件下で、水にて５０〜９３℃にて抽出するロズマリン酸含有シソ科植物抽出物の製造法（特許文献１）、塩蔵赤シソ葉をｐＨ０．５〜２．３の条件下、かつ８０〜９３℃の加熱条件下に水で抽出し、得られた抽出液を吸着性樹脂を用いるクロマトグラフィーにかけるフェノール類含有抽出物の製造法（特許文献２）、採取後の生或いは天日乾燥したシソ科植物を低級アルコールで抽出し、水を加えて生じる沈殿を除去し、得られた抽出液を濃縮後、低級アルコールを加えてアルコール濃度９０容量％以上とし、生じる沈殿を除去して液状成分を得るシソ抽出液の製造方法（特許文献３）が報告されている。
城戸浩胤, オレオサイエンス, 2004年、4(10), ｐ．409-415
しかし、上記の技術では、赤シソ葉からロズマリン酸が十分に抽出されず、低回収率となる場合がある。
また、赤シソは夏季のみ収穫可能な植物であり、赤シソ葉の保存性を高めることを考慮して、梅酢等の酸と食塩を浸漬させた塩蔵品が広く流通している。さらには、赤シソ葉に含まれる色素を赤色に発色させることを考慮して酸が添加されて保存されることも多い。それゆえ、ロズマリン酸の抽出原料として生葉ではなく酸が添加された赤シソ葉を利用できれば、工業的観点及び経済的観点から有利である。
従って、本発明は、酸が添加された赤シソ葉から、それに含まれるロズマリン酸を高い収率で回収することのできる赤シソ葉抽出物の製造方法を提供することに関する。
また、赤シソは夏季のみ収穫可能な植物であり、赤シソ葉の保存性を高めることを考慮して、梅酢等の酸と食塩を浸漬させた塩蔵品が広く流通している。さらには、赤シソ葉に含まれる色素を赤色に発色させることを考慮して酸が添加されて保存されることも多い。それゆえ、ロズマリン酸の抽出原料として生葉ではなく酸が添加された赤シソ葉を利用できれば、工業的観点及び経済的観点から有利である。
従って、本発明は、酸が添加された赤シソ葉から、それに含まれるロズマリン酸を高い収率で回収することのできる赤シソ葉抽出物の製造方法を提供することに関する。
本発明者は、酸が添加された赤シソ葉を、特定のｐＨ範囲内で水で抽出することで、ロズマリン酸を高い収率で回収可能なことを見出した。またさらに、本発明者は、この水抽出物を濃縮した後、エタノール水溶液を添加し、析出する沈殿物を除去することで、ロズマリン酸を残存させながらもロズマリン酸の純度を高められることを見出した。
すなわち、本発明は、以下の１）〜２）に係るものである。
１）下記の工程（１）を含む、赤シソ葉抽出物の製造方法。
（１）酸が添加された赤シソ葉を、ｐＨ４．０〜８．０の条件下に水で抽出する工程
２）下記の工程（１）〜（３）を含む、精製赤シソ葉抽出物の製造方法。
（１）酸が添加された赤シソ葉を、ｐＨ４．０〜８．０の条件下に水で抽出する工程
（２）工程（１）で得られた抽出液を濃縮する工程
（３）工程（２）で得られた濃縮抽出液にエタノール又はエタノール水溶液を添加し、次いで沈殿物を除去する工程
１）下記の工程（１）を含む、赤シソ葉抽出物の製造方法。
（１）酸が添加された赤シソ葉を、ｐＨ４．０〜８．０の条件下に水で抽出する工程
２）下記の工程（１）〜（３）を含む、精製赤シソ葉抽出物の製造方法。
（１）酸が添加された赤シソ葉を、ｐＨ４．０〜８．０の条件下に水で抽出する工程
（２）工程（１）で得られた抽出液を濃縮する工程
（３）工程（２）で得られた濃縮抽出液にエタノール又はエタノール水溶液を添加し、次いで沈殿物を除去する工程
本発明によれば、酸が添加された赤シソ葉からロズマリン酸を高い収率で回収することができる。これによって、ロズマリン酸を高含有する赤シソ葉抽出物が得られる。またさらに、抽出後にエタノール沈殿による精製を行えば、ロズマリン酸を残存させつつロズマリン酸の純度を高めた精製赤シソ葉抽出物が得られる。
本発明の赤シソ葉抽出物の製造方法は、（１）酸が添加された赤シソ葉を、ｐＨ４．０〜８．０の条件下に水で抽出する工程、を有する。
また、本発明の精製赤シソ葉抽出物の製造方法は、（１）酸が添加された赤シソ葉を、ｐＨ４．０〜８．０の条件下に水で抽出する工程と、（２）工程（１）で得られた抽出液を濃縮する工程と、（３）工程（２）で得られた濃縮抽出液にエタノール又はエタノール水溶液を添加し、次いで沈殿物を除去する工程、を有する。
また、本発明の精製赤シソ葉抽出物の製造方法は、（１）酸が添加された赤シソ葉を、ｐＨ４．０〜８．０の条件下に水で抽出する工程と、（２）工程（１）で得られた抽出液を濃縮する工程と、（３）工程（２）で得られた濃縮抽出液にエタノール又はエタノール水溶液を添加し、次いで沈殿物を除去する工程、を有する。
本発明において、赤シソ葉は、シソ科シソ属の赤シソ（Perilla frutescens var．crispa f．purpurea）の葉を指す。酸が添加された赤シソ葉は、当該赤シソ葉の生葉に酸が添加されたもので、生の状態のものを用いてもよく、乾燥物、塩蔵物を用いることでもよい。
酸としては、食品用や医薬品用に用いられる可食性の酸、例えば、クエン酸、リンゴ酸、グルコン酸、酒石酸、アスコルビン酸、コハク酸、乳酸、酢酸、フマル酸、アジピン酸、フマル酸等の有機酸、リン酸等の無機酸が挙げられる。これらの２種以上を混合して用いてもよい。なかでも、赤シソ葉の塩蔵に用いられる梅酢に高含有されるクエン酸及び／又はリンゴ酸が好ましい。
酸が添加された赤シソ葉の酸の添加量は、本発明の効果が損なわれない範囲であれば特に限定されないが、赤シソ葉の乾燥質量に対して、好ましくは１質量％以上、より好ましくは１０質量％以上であり、また、好ましくは６０質量％以下、より好ましくは４０質量％以下である。また、好ましくは１〜６０質量％、より好ましくは１０〜４０質量％である。
酸としては、食品用や医薬品用に用いられる可食性の酸、例えば、クエン酸、リンゴ酸、グルコン酸、酒石酸、アスコルビン酸、コハク酸、乳酸、酢酸、フマル酸、アジピン酸、フマル酸等の有機酸、リン酸等の無機酸が挙げられる。これらの２種以上を混合して用いてもよい。なかでも、赤シソ葉の塩蔵に用いられる梅酢に高含有されるクエン酸及び／又はリンゴ酸が好ましい。
酸が添加された赤シソ葉の酸の添加量は、本発明の効果が損なわれない範囲であれば特に限定されないが、赤シソ葉の乾燥質量に対して、好ましくは１質量％以上、より好ましくは１０質量％以上であり、また、好ましくは６０質量％以下、より好ましくは４０質量％以下である。また、好ましくは１〜６０質量％、より好ましくは１０〜４０質量％である。
〔工程（１）〕
工程（１）は、酸が添加された赤シソ葉を、ｐＨ４．０〜８．０の条件下に水で抽出する工程である。
抽出時のｐＨは、ｐＨ４．０〜８．０であるが、ロズマリン酸の回収率の観点から、好ましくはｐＨ４．５以上、より好ましくはｐＨ５．０以上であり、また、好ましくはｐＨ７．０以下、より好ましくはｐＨ６．０以下である。また、好ましくはｐＨ４．５〜７．０、より好ましくはｐＨ５．０〜６．０である。
ｐＨを調整するためのｐＨ調整剤としては、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、アンモニア等が挙げられ、これらの２種以上を混合して用いてもよい。なかでも、水酸化ナトリウムが好ましい。
工程（１）は、酸が添加された赤シソ葉を、ｐＨ４．０〜８．０の条件下に水で抽出する工程である。
抽出時のｐＨは、ｐＨ４．０〜８．０であるが、ロズマリン酸の回収率の観点から、好ましくはｐＨ４．５以上、より好ましくはｐＨ５．０以上であり、また、好ましくはｐＨ７．０以下、より好ましくはｐＨ６．０以下である。また、好ましくはｐＨ４．５〜７．０、より好ましくはｐＨ５．０〜６．０である。
ｐＨを調整するためのｐＨ調整剤としては、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、アンモニア等が挙げられ、これらの２種以上を混合して用いてもよい。なかでも、水酸化ナトリウムが好ましい。
水は、蒸留水、イオン交換水、脱気水、水道水、井戸水等いずれのものでも構わない。
抽出における水の使用量としては、酸が添加された赤シソ葉（乾燥質量換算）に対して、浴比で、好ましくは４以上、より好ましくは６以上であり、また、好ましくは３５以下、更に好ましくは２０以下である。また、好ましくは４〜３５、より好ましくは６〜２０である。ここで、本明細書において、乾燥質量は、赤シソ葉を凍結乾燥して得られる固形残渣の質量を指す。また、浴比とは、酸が添加された赤シソ葉（乾燥質量換算）の質量と水の容量との比［水の容量／酸が添加された赤シソ葉（乾燥質量換算）の質量］で表す値である。なお、本発明において容量は、２５℃での容量を意味する。
抽出条件は、十分な抽出が行える条件であれば特に限定されないが、例えば、抽出時間は、好ましくは３０分以上、より好ましくは１時間以上であり、また、好ましくは１０時間以下、より好ましくは２時間以下である。また、好ましくは３０分〜１０時間、より好ましくは１〜２時間である。
また、抽出は室温又は加熱条件下で行うことができ、加熱条件下での抽出温度は２０℃以上が好ましく、好ましくは５０℃以上、より好ましくは８０℃以上であり、また、好ましくは１００℃以下である。また、好ましくは２０〜１００℃、より好ましくは５０〜１００℃、更に好ましくは８０〜１００℃である。通常、低温なら長時間、高温なら短時間の抽出を行う。
抽出手段は、特に限定されないが、例えば、固液抽出、液液抽出、浸漬、煎出、浸出、還流抽出、ソックスレー抽出、超音波抽出、マイクロ波抽出、攪拌等の通常の手段を用いることができる。
抽出工程は、１回又は複数回行うことができる。
本工程により得られた抽出液はそのまま、或いは適宜な溶媒で希釈した希釈液としてもよく、濃縮液や乾燥粉末、ペースト状に調製してもよい。
後述するように、ロズマリン酸の純度を高める観点からは、本工程により得られた抽出液を、抽出液を濃縮する工程、及び濃縮抽出液にエタノール又はエタノール水溶液を添加し、次いで沈殿物を除去する工程に供することが好ましい。
抽出における水の使用量としては、酸が添加された赤シソ葉（乾燥質量換算）に対して、浴比で、好ましくは４以上、より好ましくは６以上であり、また、好ましくは３５以下、更に好ましくは２０以下である。また、好ましくは４〜３５、より好ましくは６〜２０である。ここで、本明細書において、乾燥質量は、赤シソ葉を凍結乾燥して得られる固形残渣の質量を指す。また、浴比とは、酸が添加された赤シソ葉（乾燥質量換算）の質量と水の容量との比［水の容量／酸が添加された赤シソ葉（乾燥質量換算）の質量］で表す値である。なお、本発明において容量は、２５℃での容量を意味する。
抽出条件は、十分な抽出が行える条件であれば特に限定されないが、例えば、抽出時間は、好ましくは３０分以上、より好ましくは１時間以上であり、また、好ましくは１０時間以下、より好ましくは２時間以下である。また、好ましくは３０分〜１０時間、より好ましくは１〜２時間である。
また、抽出は室温又は加熱条件下で行うことができ、加熱条件下での抽出温度は２０℃以上が好ましく、好ましくは５０℃以上、より好ましくは８０℃以上であり、また、好ましくは１００℃以下である。また、好ましくは２０〜１００℃、より好ましくは５０〜１００℃、更に好ましくは８０〜１００℃である。通常、低温なら長時間、高温なら短時間の抽出を行う。
抽出手段は、特に限定されないが、例えば、固液抽出、液液抽出、浸漬、煎出、浸出、還流抽出、ソックスレー抽出、超音波抽出、マイクロ波抽出、攪拌等の通常の手段を用いることができる。
抽出工程は、１回又は複数回行うことができる。
本工程により得られた抽出液はそのまま、或いは適宜な溶媒で希釈した希釈液としてもよく、濃縮液や乾燥粉末、ペースト状に調製してもよい。
後述するように、ロズマリン酸の純度を高める観点からは、本工程により得られた抽出液を、抽出液を濃縮する工程、及び濃縮抽出液にエタノール又はエタノール水溶液を添加し、次いで沈殿物を除去する工程に供することが好ましい。
酸が添加された赤シソ葉からの、抽出工程におけるロズマリン酸の回収率は、製造効率の観点から、好ましくは８０質量％以上、より好ましくは９０質量％以上、更に好ましくは９５質量％以上である。
〔工程（２）〕
工程（２）は、工程（１）で得られた抽出液を濃縮する工程である。
抽出液の濃縮は、常圧濃縮、減圧濃縮、膜濃縮等の通常の手段を用いることができ、そのまま、或いは必要に応じて水で希釈するなどの還元操作により濃縮抽出液を得る。
次工程（３）に供する濃縮抽出液の固形分濃度は、精製工程におけるロズマリン酸の回収率及び精製赤シソ葉抽出物のロズマリン酸純度の観点から、好ましくは１０質量％以上、より好ましくは１５質量％以上、更に好ましくは２０質量％以上であり、また、好ましくは６０質量％以下、より好ましくは５０質量％以下、更に好ましくは４５質量％以下である。また、好ましくは１０〜６０質量％、より好ましくは１５〜５０質量％、更に好ましくは２０〜４５質量％である。ここで、本明細書における固形分濃度とは、溶質の質量と溶液の質量との比［溶質質量／溶液質量］で表す値である。なお、溶質質量は、溶液を凍結乾燥して得られる固形残渣の質量を指す。
また、次工程（３）に供する濃縮抽出液のｐＨは、次工程（３）においてロズマリン酸を残存させつつロズマリン酸の純度を高める観点から、ｐＨ４．０以上、好ましくはｐＨ４．５以上、より好ましくはｐＨ５．０以上、更に好ましくはｐＨ５．５以上であり、また、好ましくはｐＨ７．５以下、より好ましくはｐＨ７．０以下である。また、好ましくはｐＨ４．０〜７．５、より好ましくはｐＨ４．５〜７．５、更に好ましくはｐＨ５．０〜７．０、更に好ましくはｐＨ５．５〜７．０である。濃縮抽出液のｐＨ調整は、必要に応じて、濃縮前に抽出液のｐＨを調整することによって行っても、濃縮後に濃縮抽出液のｐＨを調整することによって行ってもよい。ｐＨを調整するためのｐＨ調整剤としては、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、アンモニア等の１種又は２種以上が挙げられる。なかでも、水酸化ナトリウムが好ましい。
工程（２）は、工程（１）で得られた抽出液を濃縮する工程である。
抽出液の濃縮は、常圧濃縮、減圧濃縮、膜濃縮等の通常の手段を用いることができ、そのまま、或いは必要に応じて水で希釈するなどの還元操作により濃縮抽出液を得る。
次工程（３）に供する濃縮抽出液の固形分濃度は、精製工程におけるロズマリン酸の回収率及び精製赤シソ葉抽出物のロズマリン酸純度の観点から、好ましくは１０質量％以上、より好ましくは１５質量％以上、更に好ましくは２０質量％以上であり、また、好ましくは６０質量％以下、より好ましくは５０質量％以下、更に好ましくは４５質量％以下である。また、好ましくは１０〜６０質量％、より好ましくは１５〜５０質量％、更に好ましくは２０〜４５質量％である。ここで、本明細書における固形分濃度とは、溶質の質量と溶液の質量との比［溶質質量／溶液質量］で表す値である。なお、溶質質量は、溶液を凍結乾燥して得られる固形残渣の質量を指す。
また、次工程（３）に供する濃縮抽出液のｐＨは、次工程（３）においてロズマリン酸を残存させつつロズマリン酸の純度を高める観点から、ｐＨ４．０以上、好ましくはｐＨ４．５以上、より好ましくはｐＨ５．０以上、更に好ましくはｐＨ５．５以上であり、また、好ましくはｐＨ７．５以下、より好ましくはｐＨ７．０以下である。また、好ましくはｐＨ４．０〜７．５、より好ましくはｐＨ４．５〜７．５、更に好ましくはｐＨ５．０〜７．０、更に好ましくはｐＨ５．５〜７．０である。濃縮抽出液のｐＨ調整は、必要に応じて、濃縮前に抽出液のｐＨを調整することによって行っても、濃縮後に濃縮抽出液のｐＨを調整することによって行ってもよい。ｐＨを調整するためのｐＨ調整剤としては、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、アンモニア等の１種又は２種以上が挙げられる。なかでも、水酸化ナトリウムが好ましい。
〔工程（３）〕
工程（３）は、工程（２）で得られた濃縮抽出液にエタノール又はエタノール水溶液を添加し、次いで沈殿物を除去する工程である。
エタノール水溶液におけるエタノールの濃度は、好ましくは５０容量％以上、より好ましくは７０容量％以上、更に好ましくは９０容量％以上であり、また、好ましくは９９．５容量％以下、より好ましくは９８容量％以下、更に好ましくは９５容量％以下である。また、好ましくは５０〜９９．５容量％、より好ましくは７０〜９８容量％、更に好ましくは９０〜９５容量％である。
工程（３）は、工程（２）で得られた濃縮抽出液にエタノール又はエタノール水溶液を添加し、次いで沈殿物を除去する工程である。
エタノール水溶液におけるエタノールの濃度は、好ましくは５０容量％以上、より好ましくは７０容量％以上、更に好ましくは９０容量％以上であり、また、好ましくは９９．５容量％以下、より好ましくは９８容量％以下、更に好ましくは９５容量％以下である。また、好ましくは５０〜９９．５容量％、より好ましくは７０〜９８容量％、更に好ましくは９０〜９５容量％である。
本工程では、濃縮抽出液へのエタノール又はエタノール水溶液の添加により沈殿物を析出させて、液中のロズマリン酸の純度を高める条件であれば特に限定されないが、濃縮抽出液に対して、エタノールの濃度が４０容量％以上、好ましくは５５容量％以上、より好ましくは６５容量％以上、更に好ましくは７０容量％以上であり、また、９５容量％以下、好ましくは９０容量％以下、より好ましくは８５容量％以下、更に好ましくは８０容量％以下であり、また、４０〜９５容量％、好ましくは５５〜９０容量％、より好ましくは６５〜８５容量％、更に好ましくは７０〜８０容量％の範囲となるようにエタノール又はエタノール水溶液を添加するのが、ロズマリン酸を残存させつつロズマリン酸の純度を高める観点から好ましい。
工程（２）及び（３）の好適例は次のとおりである。
・固形分濃度が１０〜６０質量％の濃縮抽出液に対して、エタノールの濃度が４０〜９５容量％となるように５０〜９９．５容量％エタノール水溶液を添加する
・固形分濃度が１５〜５０質量％の濃縮抽出液に対して、エタノールの濃度が５５〜９０容量％となるように７０〜９８容量％エタノール水溶液を添加する
・固形分濃度が２７．５質量％〜４８．７質量％の濃縮抽出液に対して、エタノールの濃度が７０容量％となるように９５容量％エタノール水溶液を添加する
・固形分濃度が２７．５質量％〜３７．５質量％、かつｐＨ４．５〜６．７の濃縮抽出液に対して、エタノールの濃度が７０容量％となるように９５容量％エタノール水溶液を添加する
・固形分濃度が２４．１質量％〜４４．２質量％の濃縮抽出液に対して、エタノールの濃度が６５容量％となるように９５容量％エタノール水溶液を添加する
・固形分濃度が２４．１質量％〜３８．８質量％、かつｐＨ４．５〜６．７の濃縮抽出液に対して、エタノールの濃度が６５容量％となるように９５容量％エタノール水溶液を添加する
・固形分濃度が２１．３質量％〜４０．４質量％の濃縮抽出液に対して、エタノールの濃度が６０容量％となるように９５容量％エタノール水溶液を添加する
・固形分濃度が２１．３質量％〜４０．４質量％、かつｐＨ４．５〜６．７の濃縮抽出液に対して、エタノールの濃度が６０容量％となるように９５容量％エタノール水溶液を添加する
・固形分濃度が１９．２質量％〜３７．３質量％の濃縮抽出液に対して、エタノールの濃度が５５容量％となるように９５容量％エタノール水溶液を添加する
・固形分濃度が２７．７質量％〜３２．２質量％、かつｐＨ４．５〜６．７の濃縮抽出液に対して、エタノールの濃度が５５容量％となるように９５容量％エタノール水溶液を添加する
・固形分濃度が１０〜６０質量％の濃縮抽出液に対して、エタノールの濃度が４０〜９５容量％となるように５０〜９９．５容量％エタノール水溶液を添加する
・固形分濃度が１５〜５０質量％の濃縮抽出液に対して、エタノールの濃度が５５〜９０容量％となるように７０〜９８容量％エタノール水溶液を添加する
・固形分濃度が２７．５質量％〜４８．７質量％の濃縮抽出液に対して、エタノールの濃度が７０容量％となるように９５容量％エタノール水溶液を添加する
・固形分濃度が２７．５質量％〜３７．５質量％、かつｐＨ４．５〜６．７の濃縮抽出液に対して、エタノールの濃度が７０容量％となるように９５容量％エタノール水溶液を添加する
・固形分濃度が２４．１質量％〜４４．２質量％の濃縮抽出液に対して、エタノールの濃度が６５容量％となるように９５容量％エタノール水溶液を添加する
・固形分濃度が２４．１質量％〜３８．８質量％、かつｐＨ４．５〜６．７の濃縮抽出液に対して、エタノールの濃度が６５容量％となるように９５容量％エタノール水溶液を添加する
・固形分濃度が２１．３質量％〜４０．４質量％の濃縮抽出液に対して、エタノールの濃度が６０容量％となるように９５容量％エタノール水溶液を添加する
・固形分濃度が２１．３質量％〜４０．４質量％、かつｐＨ４．５〜６．７の濃縮抽出液に対して、エタノールの濃度が６０容量％となるように９５容量％エタノール水溶液を添加する
・固形分濃度が１９．２質量％〜３７．３質量％の濃縮抽出液に対して、エタノールの濃度が５５容量％となるように９５容量％エタノール水溶液を添加する
・固形分濃度が２７．７質量％〜３２．２質量％、かつｐＨ４．５〜６．７の濃縮抽出液に対して、エタノールの濃度が５５容量％となるように９５容量％エタノール水溶液を添加する
本工程における温度は、好ましくは１０℃以上、より好ましくは２０℃以上であり、また、好ましくは４０℃以下、より好ましくは３０℃以下である。また、好ましくは１０〜４０℃、より好ましくは２０〜３０℃である。
析出した沈殿物を除去する方法としては、特に制限されず、例えば、遠心分離やデカンテーション、濾過により行うことができる。
本工程により析出した沈殿物を除去して得られたロズマリン酸を含有する抽出液は、そのまま、或いは濃縮液や乾燥粉末としたり、ペースト状に調製したりしてもよい。
本工程により析出した沈殿物を除去して得られたロズマリン酸を含有する抽出液は、そのまま、或いは濃縮液や乾燥粉末としたり、ペースト状に調製したりしてもよい。
このようにして、ロズマリン酸純度の高い精製赤シソ葉抽出物が高い収率で得られる。
工程（１）〜（３）を経た本発明の精製赤シソ葉抽出物において、ロズマリン酸の純度は、８質量％以上、好ましくは１１質量％以上、より好ましくは１４質量％以上とすることができる。また、濃縮抽出液からのロズマリン酸の精製回収率は、好ましくは８０質量％以上、より好ましくは９０質量％以上、更に好ましくは９５質量％以上という高い収率とすることができる。
工程（１）〜（３）を経た本発明の精製赤シソ葉抽出物において、ロズマリン酸の純度は、８質量％以上、好ましくは１１質量％以上、より好ましくは１４質量％以上とすることができる。また、濃縮抽出液からのロズマリン酸の精製回収率は、好ましくは８０質量％以上、より好ましくは９０質量％以上、更に好ましくは９５質量％以上という高い収率とすることができる。
上述した実施形態に関し、本発明においてはさらに以下の態様が開示される。
＜１＞下記の工程（１）を含む、赤シソ葉抽出物の製造方法。
（１）酸が添加された赤シソ葉を、ｐＨ４．０〜８．０の条件下に水で抽出する工程
（１）酸が添加された赤シソ葉を、ｐＨ４．０〜８．０の条件下に水で抽出する工程
＜２＞下記の工程（１）〜（３）を含む、精製赤シソ葉抽出物の製造方法。
（１）酸が添加された赤シソ葉を、ｐＨ４．０〜８．０の条件下に水で抽出する工程
（２）工程（１）で得られた抽出液を濃縮する工程
（３）工程（２）で得られた濃縮抽出液にエタノール又はエタノール水溶液を添加し、次いで沈殿物を除去する工程
＜３＞酸が添加された赤シソ葉の酸の添加量が、好ましくは１質量％以上、より好ましくは１０質量％以上であり、また、好ましくは６０質量％以下、より好ましくは４０質量％以下であり、また、好ましくは１〜６０質量％、より好ましくは１０〜４０質量％である＜１＞又は＜２＞記載の製造方法。
＜４＞工程（１）における抽出時のｐＨが、好ましくはｐＨ４．５以上、より好ましくはｐＨ５．０以上であり、また、好ましくはｐＨ７．０以下、より好ましくはｐＨ６．０以下であり、また、好ましくはｐＨ４．５〜７．０、より好ましくはｐＨ５．０〜６．０である＜１＞〜＜３＞のいずれかに記載の製造方法。
＜５＞工程（１）における水の浴比が、好ましくは４以上、より好ましくは６以上であり、また、好ましくは３５以下、更に好ましくは２０以下であり、また、好ましくは４〜３５、より好ましくは６〜２０である＜１＞〜＜４＞のいずれかに記載の製造方法。
＜６＞工程（１）における抽出時間が、好ましくは３０分以上、より好ましくは１時間以上であり、また、好ましくは１０時間以下、より好ましくは２時間以下であり、また、好ましくは３０分〜１０時間、より好ましくは１〜２時間である＜１＞〜＜５＞のいずれかに記載の製造方法。
＜７＞工程（１）における抽出温度が、好ましくは２０℃以上、より好ましくは５０℃以上、より好ましくは８０℃以上であり、また、好ましくは１００℃以下であり、また、好ましくは２０〜１００℃、より好ましくは５０〜１００℃、更に好ましくは８０〜１００℃である＜１＞〜＜６＞のいずれかに記載の製造方法。
＜８＞工程（２）において、更に、必要に応じて、濃縮前に工程（１）で得られた抽出液のｐＨを、好ましくはｐＨ４．０以上、より好ましくはｐＨ４．５以上、より好ましくはｐＨ５．０以上、更に好ましくはｐＨ５．５以上であり、また、好ましくはｐＨ７．５以下、より好ましくはｐＨ７．０以下であり、また、好ましくはｐＨ４．０〜７．５、より好ましくはｐＨ４．５〜７．５、更に好ましくはｐＨ５．０〜７．０、更に好ましくはｐＨ５．５〜７．０に調整するか、又は濃縮後に濃縮抽出液のｐＨを、好ましくはｐＨ４．０以上、より好ましくはｐＨ４．５以上、より好ましくはｐＨ５．０以上、更に好ましくはｐＨ５．５以上であり、また、好ましくはｐＨ７．５以下、より好ましくはｐＨ７．０以下であり、また、好ましくはｐＨ４．０〜７．５、より好ましくはｐＨ４．５〜７．５、更に好ましくはｐＨ５．０〜７．０、更に好ましくはｐＨ５．５〜７．０に調整する、＜２＞〜＜７＞のいずれかに記載の製造方法。
＜９＞工程（３）において、濃縮抽出液のｐＨが、好ましくはｐＨ４．０以上、より好ましくはｐＨ４．５以上、より好ましくはｐＨ５．０以上、更に好ましくはｐＨ５．５以上であり、また、好ましくはｐＨ７．５以下、より好ましくはｐＨ７．０以下であり、また、好ましくはｐＨ４．０〜７．５、より好ましくはｐＨ４．５〜７．５、更に好ましくはｐＨ５．０〜７．０、更に好ましくはｐＨ５．５〜７．０である＜２＞〜＜８＞のいずれかに記載の製造方法。
＜１０＞工程（３）において、濃縮抽出液の固形分濃度が、好ましくは１０質量％以上、より好ましくは１５質量％以上、更に好ましくは２０質量％以上であり、また、好ましくは６０質量％以下、より好ましくは５０質量％以下、更に好ましくは４５質量％以下であり、また、好ましくは１０〜６０質量％、より好ましくは１５〜５０質量％、更に好ましくは２０〜４５質量％である＜２＞〜＜９＞のいずれかに記載の製造方法。
＜１１＞工程（３）におけるエタノール水溶液のエタノールの濃度が、好ましくは５０容量％以上、より好ましくは７０容量％以上、更に好ましくは９０容量％以上であり、また、好ましくは９９．５容量％以下、より好ましくは９８容量％以下、更に好ましくは９５容量％以下であり、また、好ましくは５０〜９９．５容量％、より好ましくは７０〜９８容量％、更に好ましくは９０〜９５容量％である＜２＞〜＜１０＞のいずれかに記載の製造方法。
＜１２＞工程（３）において、濃縮抽出液にエタノールの濃度が、好ましくは４０容量％以上、より好ましくは５５容量％以上、より好ましくは６５容量％以上、更に好ましくは７０容量％以上であり、また、好ましくは９５容量％以下、より好ましくは９０容量％以下、より好ましくは８５容量％以下、更に好ましくは８０容量％以下であり、また、好ましくは４０〜９５容量％、より好ましくは５５〜９０容量％、より好ましくは６５〜８５容量％、更に好ましくは７０〜８０容量％の範囲となるようにエタノール又はエタノール水溶液を添加する＜２＞〜＜１１＞のいずれかに記載の製造方法。
＜１３＞工程（３）における濃縮抽出液へのエタノール又はエタノール水溶液の添加が次のいずれかである、＜２＞〜＜１２＞のいずれかに記載の製造方法。
・固形分濃度が１０〜６０質量％の濃縮抽出液に対して、エタノールの濃度が４０〜９５容量％となるように５０〜９９．５容量％エタノール水溶液を添加する
・固形分濃度が１５〜５０質量％の濃縮抽出液に対して、エタノールの濃度が５５〜９０容量％となるように７０〜９８容量％エタノール水溶液を添加する
・固形分濃度が２７．５質量％〜４８．７質量％の濃縮抽出液に対して、エタノールの濃度が７０容量％となるように９５容量％エタノール水溶液を添加する
・固形分濃度が２７．５質量％〜３７．５質量％、かつｐＨ４．５〜６．７の濃縮抽出液に対して、エタノールの濃度が７０容量％となるように９５容量％エタノール水溶液を添加する
・固形分濃度が２４．１質量％〜４４．２質量％の濃縮抽出液に対して、エタノールの濃度が６５容量％となるように９５容量％エタノール水溶液を添加する
・固形分濃度が２４．１質量％〜３８．８質量％、かつｐＨ４．５〜６．７の濃縮抽出液に対して、エタノールの濃度が６５容量％となるように９５容量％エタノール水溶液を添加する
・固形分濃度が２１．３質量％〜４０．４質量％の濃縮抽出液に対して、エタノールの濃度が６０容量％となるように９５容量％エタノール水溶液を添加する
・固形分濃度が２１．３質量％〜４０．４質量％、かつｐＨ４．５〜６．７の濃縮抽出液に対して、エタノールの濃度が６０容量％となるように９５容量％エタノール水溶液を添加する
・固形分濃度が１９．２質量％〜３７．３質量％の濃縮抽出液に対して、エタノールの濃度が５５容量％となるように９５容量％エタノール水溶液を添加する
・固形分濃度が２７．７質量％〜３２．２質量％、かつｐＨ４．５〜６．７の濃縮抽出液に対して、エタノールの濃度が５５容量％となるように９５容量％エタノール水溶液を添加する
＜１４＞工程（３）における温度が、好ましくは１０℃以上、より好ましくは２０℃以上であり、また、好ましくは４０℃以下、より好ましくは３０℃以下であり、また、好ましくは１０〜４０℃、より好ましくは２０〜３０℃である＜２＞〜＜１３＞のいずれかに記載の製造方法。
＜１５＞精製赤シソ葉抽出物におけるロズマリン酸の純度が、好ましくは８質量％以上、より好ましくは１１質量％以上、更に好ましくは１４質量％である＜２＞〜＜１４＞のいずれかに記載の製造方法。
（１）酸が添加された赤シソ葉を、ｐＨ４．０〜８．０の条件下に水で抽出する工程
（２）工程（１）で得られた抽出液を濃縮する工程
（３）工程（２）で得られた濃縮抽出液にエタノール又はエタノール水溶液を添加し、次いで沈殿物を除去する工程
＜３＞酸が添加された赤シソ葉の酸の添加量が、好ましくは１質量％以上、より好ましくは１０質量％以上であり、また、好ましくは６０質量％以下、より好ましくは４０質量％以下であり、また、好ましくは１〜６０質量％、より好ましくは１０〜４０質量％である＜１＞又は＜２＞記載の製造方法。
＜４＞工程（１）における抽出時のｐＨが、好ましくはｐＨ４．５以上、より好ましくはｐＨ５．０以上であり、また、好ましくはｐＨ７．０以下、より好ましくはｐＨ６．０以下であり、また、好ましくはｐＨ４．５〜７．０、より好ましくはｐＨ５．０〜６．０である＜１＞〜＜３＞のいずれかに記載の製造方法。
＜５＞工程（１）における水の浴比が、好ましくは４以上、より好ましくは６以上であり、また、好ましくは３５以下、更に好ましくは２０以下であり、また、好ましくは４〜３５、より好ましくは６〜２０である＜１＞〜＜４＞のいずれかに記載の製造方法。
＜６＞工程（１）における抽出時間が、好ましくは３０分以上、より好ましくは１時間以上であり、また、好ましくは１０時間以下、より好ましくは２時間以下であり、また、好ましくは３０分〜１０時間、より好ましくは１〜２時間である＜１＞〜＜５＞のいずれかに記載の製造方法。
＜７＞工程（１）における抽出温度が、好ましくは２０℃以上、より好ましくは５０℃以上、より好ましくは８０℃以上であり、また、好ましくは１００℃以下であり、また、好ましくは２０〜１００℃、より好ましくは５０〜１００℃、更に好ましくは８０〜１００℃である＜１＞〜＜６＞のいずれかに記載の製造方法。
＜８＞工程（２）において、更に、必要に応じて、濃縮前に工程（１）で得られた抽出液のｐＨを、好ましくはｐＨ４．０以上、より好ましくはｐＨ４．５以上、より好ましくはｐＨ５．０以上、更に好ましくはｐＨ５．５以上であり、また、好ましくはｐＨ７．５以下、より好ましくはｐＨ７．０以下であり、また、好ましくはｐＨ４．０〜７．５、より好ましくはｐＨ４．５〜７．５、更に好ましくはｐＨ５．０〜７．０、更に好ましくはｐＨ５．５〜７．０に調整するか、又は濃縮後に濃縮抽出液のｐＨを、好ましくはｐＨ４．０以上、より好ましくはｐＨ４．５以上、より好ましくはｐＨ５．０以上、更に好ましくはｐＨ５．５以上であり、また、好ましくはｐＨ７．５以下、より好ましくはｐＨ７．０以下であり、また、好ましくはｐＨ４．０〜７．５、より好ましくはｐＨ４．５〜７．５、更に好ましくはｐＨ５．０〜７．０、更に好ましくはｐＨ５．５〜７．０に調整する、＜２＞〜＜７＞のいずれかに記載の製造方法。
＜９＞工程（３）において、濃縮抽出液のｐＨが、好ましくはｐＨ４．０以上、より好ましくはｐＨ４．５以上、より好ましくはｐＨ５．０以上、更に好ましくはｐＨ５．５以上であり、また、好ましくはｐＨ７．５以下、より好ましくはｐＨ７．０以下であり、また、好ましくはｐＨ４．０〜７．５、より好ましくはｐＨ４．５〜７．５、更に好ましくはｐＨ５．０〜７．０、更に好ましくはｐＨ５．５〜７．０である＜２＞〜＜８＞のいずれかに記載の製造方法。
＜１０＞工程（３）において、濃縮抽出液の固形分濃度が、好ましくは１０質量％以上、より好ましくは１５質量％以上、更に好ましくは２０質量％以上であり、また、好ましくは６０質量％以下、より好ましくは５０質量％以下、更に好ましくは４５質量％以下であり、また、好ましくは１０〜６０質量％、より好ましくは１５〜５０質量％、更に好ましくは２０〜４５質量％である＜２＞〜＜９＞のいずれかに記載の製造方法。
＜１１＞工程（３）におけるエタノール水溶液のエタノールの濃度が、好ましくは５０容量％以上、より好ましくは７０容量％以上、更に好ましくは９０容量％以上であり、また、好ましくは９９．５容量％以下、より好ましくは９８容量％以下、更に好ましくは９５容量％以下であり、また、好ましくは５０〜９９．５容量％、より好ましくは７０〜９８容量％、更に好ましくは９０〜９５容量％である＜２＞〜＜１０＞のいずれかに記載の製造方法。
＜１２＞工程（３）において、濃縮抽出液にエタノールの濃度が、好ましくは４０容量％以上、より好ましくは５５容量％以上、より好ましくは６５容量％以上、更に好ましくは７０容量％以上であり、また、好ましくは９５容量％以下、より好ましくは９０容量％以下、より好ましくは８５容量％以下、更に好ましくは８０容量％以下であり、また、好ましくは４０〜９５容量％、より好ましくは５５〜９０容量％、より好ましくは６５〜８５容量％、更に好ましくは７０〜８０容量％の範囲となるようにエタノール又はエタノール水溶液を添加する＜２＞〜＜１１＞のいずれかに記載の製造方法。
＜１３＞工程（３）における濃縮抽出液へのエタノール又はエタノール水溶液の添加が次のいずれかである、＜２＞〜＜１２＞のいずれかに記載の製造方法。
・固形分濃度が１０〜６０質量％の濃縮抽出液に対して、エタノールの濃度が４０〜９５容量％となるように５０〜９９．５容量％エタノール水溶液を添加する
・固形分濃度が１５〜５０質量％の濃縮抽出液に対して、エタノールの濃度が５５〜９０容量％となるように７０〜９８容量％エタノール水溶液を添加する
・固形分濃度が２７．５質量％〜４８．７質量％の濃縮抽出液に対して、エタノールの濃度が７０容量％となるように９５容量％エタノール水溶液を添加する
・固形分濃度が２７．５質量％〜３７．５質量％、かつｐＨ４．５〜６．７の濃縮抽出液に対して、エタノールの濃度が７０容量％となるように９５容量％エタノール水溶液を添加する
・固形分濃度が２４．１質量％〜４４．２質量％の濃縮抽出液に対して、エタノールの濃度が６５容量％となるように９５容量％エタノール水溶液を添加する
・固形分濃度が２４．１質量％〜３８．８質量％、かつｐＨ４．５〜６．７の濃縮抽出液に対して、エタノールの濃度が６５容量％となるように９５容量％エタノール水溶液を添加する
・固形分濃度が２１．３質量％〜４０．４質量％の濃縮抽出液に対して、エタノールの濃度が６０容量％となるように９５容量％エタノール水溶液を添加する
・固形分濃度が２１．３質量％〜４０．４質量％、かつｐＨ４．５〜６．７の濃縮抽出液に対して、エタノールの濃度が６０容量％となるように９５容量％エタノール水溶液を添加する
・固形分濃度が１９．２質量％〜３７．３質量％の濃縮抽出液に対して、エタノールの濃度が５５容量％となるように９５容量％エタノール水溶液を添加する
・固形分濃度が２７．７質量％〜３２．２質量％、かつｐＨ４．５〜６．７の濃縮抽出液に対して、エタノールの濃度が５５容量％となるように９５容量％エタノール水溶液を添加する
＜１４＞工程（３）における温度が、好ましくは１０℃以上、より好ましくは２０℃以上であり、また、好ましくは４０℃以下、より好ましくは３０℃以下であり、また、好ましくは１０〜４０℃、より好ましくは２０〜３０℃である＜２＞〜＜１３＞のいずれかに記載の製造方法。
＜１５＞精製赤シソ葉抽出物におけるロズマリン酸の純度が、好ましくは８質量％以上、より好ましくは１１質量％以上、更に好ましくは１４質量％である＜２＞〜＜１４＞のいずれかに記載の製造方法。
（ｉ）ロズマリン酸（ＲＡ）分析
試料中のＲＡ量は、ＨＰＬＣ（高速液体クロマトグラフィー）により測定した。まず、試料をチューブに量り取り、固形分濃度１容量％の水溶液を調整した。この水溶液を５０容量％メタノール水溶液を用いて適宜希釈した後、０．４５μｍフィルター（ＰＥＳ、Ａｇｉｌｅｎｔ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ（株）製）を用いて濾過し、分析に供した。
濃度検定用の標品には、試薬ＲＡ（Ｃａｒｂｏｓｙｎｔｈ（株）製）を用いた。分析カラムにＣａｐｃｅｌｌ Ｃｏｒｅ Ｃ１８（２．１ｍｍ×１００ｍｍ，２．７μｍ，（株）大阪ソーダ製）を用い、流速を０．７ｍＬ／分、カラム温度を４０℃、試料注入量を１０μＬ、ＵＶ検出波長を３２０ｎｍに設定して分析した。溶離液には、Ａ液に０．１容量％ギ酸水溶液を、Ｂ液にアセトニトリルを用い、２液のグラジエントの系で分析を実施した。グラジエント条件は、下記のとおりである。
時間（分） Ａ液（容量％） Ｂ液（容量％）
０−０．３ ９４ ６
０．３−１．２ ８２ １８
１．２−２．２ ８２ １８
２．２−２．７ ７５ ２５
２．７−４．５ ７５ ２５
４．５−５．５ ３ ９７
５．５−８．０ ９４ ６
試料中のＲＡ量は、ＨＰＬＣ（高速液体クロマトグラフィー）により測定した。まず、試料をチューブに量り取り、固形分濃度１容量％の水溶液を調整した。この水溶液を５０容量％メタノール水溶液を用いて適宜希釈した後、０．４５μｍフィルター（ＰＥＳ、Ａｇｉｌｅｎｔ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ（株）製）を用いて濾過し、分析に供した。
濃度検定用の標品には、試薬ＲＡ（Ｃａｒｂｏｓｙｎｔｈ（株）製）を用いた。分析カラムにＣａｐｃｅｌｌ Ｃｏｒｅ Ｃ１８（２．１ｍｍ×１００ｍｍ，２．７μｍ，（株）大阪ソーダ製）を用い、流速を０．７ｍＬ／分、カラム温度を４０℃、試料注入量を１０μＬ、ＵＶ検出波長を３２０ｎｍに設定して分析した。溶離液には、Ａ液に０．１容量％ギ酸水溶液を、Ｂ液にアセトニトリルを用い、２液のグラジエントの系で分析を実施した。グラジエント条件は、下記のとおりである。
時間（分） Ａ液（容量％） Ｂ液（容量％）
０−０．３ ９４ ６
０．３−１．２ ８２ １８
１．２−２．２ ８２ １８
２．２−２．７ ７５ ２５
２．７−４．５ ７５ ２５
４．５−５．５ ３ ９７
５．５−８．０ ９４ ６
(ｉｉ)ｐＨの測定
ＬＡＱＵＡ ｐＨ／ＩＯＮ ＭＥＴＥＲ（（株）堀場製作所製）及びＧＲＴ複合電極（（株）堀場製作所製）を用いて、室温下、ｐＨを測定した。
ＬＡＱＵＡ ｐＨ／ＩＯＮ ＭＥＴＥＲ（（株）堀場製作所製）及びＧＲＴ複合電極（（株）堀場製作所製）を用いて、室温下、ｐＨを測定した。
(ｉｉｉ)ＲＡ回収率
赤シソ葉抽出物におけるＲＡ回収率は、酸が添加された赤シソ葉中のＲＡ質量を１００質量％とし、下記の計算式によって求めた。
ＲＡ回収率［質量％］＝（赤シソ葉抽出物中のＲＡ質量）／（酸が添加された赤シソ葉中のＲＡ質量）×１００
（酸が添加された赤シソ葉中のＲＡ質量）＝（酸が添加された赤シソ葉中のＲＡ含有率）×（酸が添加された赤シソ葉仕込質量）
なお、酸が添加された赤シソ葉中のＲＡ含有率［質量％］は、以下の方法で算出した。
１００ｍＬ三角フラスコに酸が添加された赤シソ葉５ｇとメタノール５０ｍＬ（浴比１０）を加え、室温下で静置し、８日間抽出した。その後、ＧＦＰ濾紙（（有）桐山製作所製）を用いて抽出液を濾過し、さらに濾過残渣をメタノール５０ｍＬ（浴比１０）で洗浄した。抽出液と洗浄液を合わせ、１００ｍＬにメスアップし、上記の方法と同様にしてＨＰＬＣによりＲＡ含有量を測定した。
酸が添加された赤シソ葉中のＲＡ含有率［質量％］＝（メタノール抽出物中のＲＡ質量）／（酸が添加された赤シソ葉仕込質量）×１００
赤シソ葉抽出物におけるＲＡ回収率は、酸が添加された赤シソ葉中のＲＡ質量を１００質量％とし、下記の計算式によって求めた。
ＲＡ回収率［質量％］＝（赤シソ葉抽出物中のＲＡ質量）／（酸が添加された赤シソ葉中のＲＡ質量）×１００
（酸が添加された赤シソ葉中のＲＡ質量）＝（酸が添加された赤シソ葉中のＲＡ含有率）×（酸が添加された赤シソ葉仕込質量）
なお、酸が添加された赤シソ葉中のＲＡ含有率［質量％］は、以下の方法で算出した。
１００ｍＬ三角フラスコに酸が添加された赤シソ葉５ｇとメタノール５０ｍＬ（浴比１０）を加え、室温下で静置し、８日間抽出した。その後、ＧＦＰ濾紙（（有）桐山製作所製）を用いて抽出液を濾過し、さらに濾過残渣をメタノール５０ｍＬ（浴比１０）で洗浄した。抽出液と洗浄液を合わせ、１００ｍＬにメスアップし、上記の方法と同様にしてＨＰＬＣによりＲＡ含有量を測定した。
酸が添加された赤シソ葉中のＲＡ含有率［質量％］＝（メタノール抽出物中のＲＡ質量）／（酸が添加された赤シソ葉仕込質量）×１００
（ｉｖ）ＲＡの精製回収率
精製赤シソ葉抽出物におけるＲＡの精製回収率は、下記の計算式によって求めた。
ＲＡの精製回収率［質量％］＝（精製赤シソ葉抽出物中のＲＡ質量）／（エタノール水溶液添加前の赤シソ葉抽出物中のＲＡ質量）×１００
精製赤シソ葉抽出物におけるＲＡの精製回収率は、下記の計算式によって求めた。
ＲＡの精製回収率［質量％］＝（精製赤シソ葉抽出物中のＲＡ質量）／（エタノール水溶液添加前の赤シソ葉抽出物中のＲＡ質量）×１００
（ｖ）ＲＡ純度
ＲＡ純度は、試料の固形分質量を１００質量％とし、下記の計算式によって求めた。
ＲＡ純度［質量％］＝（試料中のＲＡ質量）／（試料の固形分質量）×１００
ＲＡ純度は、試料の固形分質量を１００質量％とし、下記の計算式によって求めた。
ＲＡ純度［質量％］＝（試料中のＲＡ質量）／（試料の固形分質量）×１００
以下の実施例中、実施例１、５及び６は参考例である。
実施例１
抽出原料である酸が添加された赤シソ葉として、クエン酸添加乾燥赤シソ葉粉末（赤シソパウダーＫＵ、こだま食品（株）製）を用いた。抽出原料中のＲＡ含有率は２．５０質量％だった。
抽出原料２ｇに対して水４０ｍＬ（浴比２０）を加え、８Ｎ ＮａＯＨ水溶液を滴下してｐＨを４．０に調整した。つづいて８０℃の加熱条件下にて１時間撹拌抽出し、濾過により抽出液を回収した。さらに濾過残渣に対し、室温の水３０ｍＬ（浴比１５）を加えて濾過し、残渣内に残存するＲＡを回収した。回収した抽出液を合わせ、次いで凍結乾燥し、乾燥粉末状の赤シソ葉抽出物を得た。
得られた抽出物中のＲＡ含有量を測定し、ＲＡ回収率を求めた。
実施例１
抽出原料である酸が添加された赤シソ葉として、クエン酸添加乾燥赤シソ葉粉末（赤シソパウダーＫＵ、こだま食品（株）製）を用いた。抽出原料中のＲＡ含有率は２．５０質量％だった。
抽出原料２ｇに対して水４０ｍＬ（浴比２０）を加え、８Ｎ ＮａＯＨ水溶液を滴下してｐＨを４．０に調整した。つづいて８０℃の加熱条件下にて１時間撹拌抽出し、濾過により抽出液を回収した。さらに濾過残渣に対し、室温の水３０ｍＬ（浴比１５）を加えて濾過し、残渣内に残存するＲＡを回収した。回収した抽出液を合わせ、次いで凍結乾燥し、乾燥粉末状の赤シソ葉抽出物を得た。
得られた抽出物中のＲＡ含有量を測定し、ＲＡ回収率を求めた。
実施例２〜７
表１に示すｐＨと温度条件で、実施例１と同様にして抽出を行い、抽出原料から乾燥粉末状の赤シソ葉抽出物を得た。
得られた抽出物中のＲＡ含有量を測定し、ＲＡ回収率を求めた。
表１に示すｐＨと温度条件で、実施例１と同様にして抽出を行い、抽出原料から乾燥粉末状の赤シソ葉抽出物を得た。
得られた抽出物中のＲＡ含有量を測定し、ＲＡ回収率を求めた。
実施例８
実施例１と同様の抽出原料２０ｇに対して水２００ｍＬ（浴比１０）を加え、８Ｎ ＮａＯＨ水溶液を滴下してｐＨを６．０に調整した。つづいて９０℃の加熱条件下にて１時間撹拌抽出し、濾過により抽出液を回収した。さらに濾過残渣に対し、室温の水２００ｍＬ（浴比１０）を加えて濾過し、残渣内に残存するＲＡを回収した。回収した抽出液を合わせ、次いで凍結乾燥し、乾燥粉末状の赤シソ葉抽出物を得た。使用した抽出溶媒の総浴比は２０だった。
得られた抽出物中のＲＡ含有量を測定し、ＲＡ回収率を求めた。
実施例１と同様の抽出原料２０ｇに対して水２００ｍＬ（浴比１０）を加え、８Ｎ ＮａＯＨ水溶液を滴下してｐＨを６．０に調整した。つづいて９０℃の加熱条件下にて１時間撹拌抽出し、濾過により抽出液を回収した。さらに濾過残渣に対し、室温の水２００ｍＬ（浴比１０）を加えて濾過し、残渣内に残存するＲＡを回収した。回収した抽出液を合わせ、次いで凍結乾燥し、乾燥粉末状の赤シソ葉抽出物を得た。使用した抽出溶媒の総浴比は２０だった。
得られた抽出物中のＲＡ含有量を測定し、ＲＡ回収率を求めた。
実施例９
実施例１と同様の抽出原料２０ｇに対して水１６０ｍＬ（浴比８）を加え、８Ｎ ＮａＯＨ水溶液を滴下してｐＨを６．０に調整した。つづいて９０℃の加熱条件下にて１時間撹拌抽出し、濾過により抽出液を回収した。さらに濾過残渣に対し、室温の水１６０ｍＬ（浴比８）を加えて濾過し、残渣内に残存するＲＡを回収した。回収した抽出液を合わせ、次いで凍結乾燥し、乾燥粉末状の赤シソ葉抽出物を得た。使用した抽出溶媒の総浴比は１６だった。
得られた抽出物中のＲＡ含有量を測定し、ＲＡ回収率を求めた。
実施例１と同様の抽出原料２０ｇに対して水１６０ｍＬ（浴比８）を加え、８Ｎ ＮａＯＨ水溶液を滴下してｐＨを６．０に調整した。つづいて９０℃の加熱条件下にて１時間撹拌抽出し、濾過により抽出液を回収した。さらに濾過残渣に対し、室温の水１６０ｍＬ（浴比８）を加えて濾過し、残渣内に残存するＲＡを回収した。回収した抽出液を合わせ、次いで凍結乾燥し、乾燥粉末状の赤シソ葉抽出物を得た。使用した抽出溶媒の総浴比は１６だった。
得られた抽出物中のＲＡ含有量を測定し、ＲＡ回収率を求めた。
実施例１０
実施例１と同様の抽出原料２０ｇに対して水１２０ｍＬ（浴比６）を加え、８Ｎ ＮａＯＨ水溶液を滴下してｐＨを６．０に調整した。つづいて９０℃の加熱条件下にて１時間撹拌抽出し、濾過により抽出液を回収した。さらに濾過残渣に対し、室温の水１２０ｍＬ（浴比６）を加えて濾過し、残渣内に残存するＲＡを回収した。回収した抽出液を合わせ、次いで凍結乾燥し、乾燥粉末状の赤シソ葉抽出物を得た。使用した抽出溶媒の総浴比は１２だった。
得られた抽出物中のＲＡ含有量を測定し、ＲＡ回収率を求めた。
実施例１と同様の抽出原料２０ｇに対して水１２０ｍＬ（浴比６）を加え、８Ｎ ＮａＯＨ水溶液を滴下してｐＨを６．０に調整した。つづいて９０℃の加熱条件下にて１時間撹拌抽出し、濾過により抽出液を回収した。さらに濾過残渣に対し、室温の水１２０ｍＬ（浴比６）を加えて濾過し、残渣内に残存するＲＡを回収した。回収した抽出液を合わせ、次いで凍結乾燥し、乾燥粉末状の赤シソ葉抽出物を得た。使用した抽出溶媒の総浴比は１２だった。
得られた抽出物中のＲＡ含有量を測定し、ＲＡ回収率を求めた。
比較例１
実施例１と同様の抽出原料２ｇに対して水４０ｍＬ（浴比２０）を加え、つづいて８０℃の加熱条件下にて１時間撹拌抽出し、濾過により抽出液を回収した。抽出時のｐＨは２．９だった。さらに濾過残渣に対し、室温の水３０ｍＬ（浴比１５）を加えて濾過し、残渣内に残存するＲＡを回収した。回収した抽出液を合わせ、次いで凍結乾燥し、乾燥粉末状の赤シソ葉抽出物を得た。
得られた抽出物中のＲＡ含有量を測定し、ＲＡ回収率を求めた。
各実施例及び比較例の処理条件及び分析結果を表１に示す。
実施例１と同様の抽出原料２ｇに対して水４０ｍＬ（浴比２０）を加え、つづいて８０℃の加熱条件下にて１時間撹拌抽出し、濾過により抽出液を回収した。抽出時のｐＨは２．９だった。さらに濾過残渣に対し、室温の水３０ｍＬ（浴比１５）を加えて濾過し、残渣内に残存するＲＡを回収した。回収した抽出液を合わせ、次いで凍結乾燥し、乾燥粉末状の赤シソ葉抽出物を得た。
得られた抽出物中のＲＡ含有量を測定し、ＲＡ回収率を求めた。
各実施例及び比較例の処理条件及び分析結果を表１に示す。
表１より、抽出温度２０〜９０℃において、抽出時のｐＨが４．０〜８．０であると、比較例１に比べてＲＡ回収率が向上することが確認された。なかでも、ｐＨの範囲５．０〜７．０で好適だった。さらに、抽出温度は、５０℃以上が好適だった。
実施例１１
遠沈管に、実施例１と同様の抽出原料２０ｇと水２００ｍＬ（浴比１０）を加え、８Ｎ ＮａＯＨ水溶液を滴下してｐＨを６．０に調整した。つづいて５０℃の加熱条件下、１時間撹拌抽出した。その後、遠沈管を３０００ｒ／ｍｉｎ、２０℃にて５分遠心分離し、上清を回収した。さらに、残渣に室温の水２００ｍＬ（浴比１０）を加え、同様の条件で撹拌抽出と遠心分離し、上清を回収した。この操作をもう一度繰り返し、計３回分の上清を合わせた。この抽出液を凍結乾燥し、乾燥粉末状の赤シソ葉抽出物を得た。
得られた抽出物中のＲＡ含有量を測定した結果、ＲＡ回収率は９７質量％だった。また、ＲＡ純度は４．０２質量％だった。
遠沈管に、実施例１と同様の抽出原料２０ｇと水２００ｍＬ（浴比１０）を加え、８Ｎ ＮａＯＨ水溶液を滴下してｐＨを６．０に調整した。つづいて５０℃の加熱条件下、１時間撹拌抽出した。その後、遠沈管を３０００ｒ／ｍｉｎ、２０℃にて５分遠心分離し、上清を回収した。さらに、残渣に室温の水２００ｍＬ（浴比１０）を加え、同様の条件で撹拌抽出と遠心分離し、上清を回収した。この操作をもう一度繰り返し、計３回分の上清を合わせた。この抽出液を凍結乾燥し、乾燥粉末状の赤シソ葉抽出物を得た。
得られた抽出物中のＲＡ含有量を測定した結果、ＲＡ回収率は９７質量％だった。また、ＲＡ純度は４．０２質量％だった。
次いで、赤シソ葉抽出物の乾燥粉末のうち２００ｍｇをチューブに量り取り、水５００μＬを加えて撹拌し、固形分濃度２８．６質量％の濃縮抽出液を調製した。
この濃縮抽出液に対し、室温下、エタノール終濃度７０容量％となるよう９５容量％エタノール水溶液１．４ｍＬを添加し、不溶性の沈殿を形成させた。つづいて、３０００ｒ／ｍｉｎ、２０℃にて１０分遠心分離した後、上清を回収した。さらに、沈殿形成時の半分量のエタノール水溶液を残った沈殿に添加し、スパーテルを用いて沈殿を分散させた。なお、このときのエタノール水溶液のエタノール濃度は、沈殿形成時のエタノール終濃度に合わせた。同様の条件で遠心分離後、上清を回収した。先に回収した上清と合わせて濃縮、次いで乾燥し、精製赤シソ葉抽出物を得た。
得られた精製赤シソ葉抽出物中のＲＡ含有量を測定し、ＲＡ精製回収率及びＲＡ純度を求めた。
この濃縮抽出液に対し、室温下、エタノール終濃度７０容量％となるよう９５容量％エタノール水溶液１．４ｍＬを添加し、不溶性の沈殿を形成させた。つづいて、３０００ｒ／ｍｉｎ、２０℃にて１０分遠心分離した後、上清を回収した。さらに、沈殿形成時の半分量のエタノール水溶液を残った沈殿に添加し、スパーテルを用いて沈殿を分散させた。なお、このときのエタノール水溶液のエタノール濃度は、沈殿形成時のエタノール終濃度に合わせた。同様の条件で遠心分離後、上清を回収した。先に回収した上清と合わせて濃縮、次いで乾燥し、精製赤シソ葉抽出物を得た。
得られた精製赤シソ葉抽出物中のＲＡ含有量を測定し、ＲＡ精製回収率及びＲＡ純度を求めた。
実施例１２及び１３
濃縮抽出液の固形分濃度を表２に示す値となるように水及びエタノール水溶液の添加量を調整した以外は実施例１１と同様に処理を行い、抽出原料から精製赤シソ葉抽出物を得た。
得られた精製赤シソ葉抽出物中のＲＡ含有量を測定し、ＲＡ精製回収率及びＲＡ純度を求めた。
濃縮抽出液の固形分濃度を表２に示す値となるように水及びエタノール水溶液の添加量を調整した以外は実施例１１と同様に処理を行い、抽出原料から精製赤シソ葉抽出物を得た。
得られた精製赤シソ葉抽出物中のＲＡ含有量を測定し、ＲＡ精製回収率及びＲＡ純度を求めた。
実施例１４
実施例１と同様の抽出原料４ｇに対して室温の水２０ｍＬ（浴比５）を加え、８Ｎ ＮａＯＨ水溶液を滴下してｐＨを４．５に調整した。つづいて５０℃の加熱条件下、１時間撹拌抽出した。その後、遠沈管を３０００ｒ／ｍｉｎ、２０℃にて５分遠心分離し、上清を回収した。さらに、残渣に室温の水２０ｍＬ（浴比５）を加え、同様の条件で撹拌抽出と遠心分離し、上清を回収した。この操作をもう一度繰り返し、計３回分の上清を合わせた。この抽出液を凍結乾燥し、乾燥粉末状の赤シソ葉抽出物を得た。
得られた抽出物中のＲＡ含有量を測定した結果、ＲＡ回収率は８３質量％だった。また、ＲＡ純度は４．０４質量％だった。
実施例１と同様の抽出原料４ｇに対して室温の水２０ｍＬ（浴比５）を加え、８Ｎ ＮａＯＨ水溶液を滴下してｐＨを４．５に調整した。つづいて５０℃の加熱条件下、１時間撹拌抽出した。その後、遠沈管を３０００ｒ／ｍｉｎ、２０℃にて５分遠心分離し、上清を回収した。さらに、残渣に室温の水２０ｍＬ（浴比５）を加え、同様の条件で撹拌抽出と遠心分離し、上清を回収した。この操作をもう一度繰り返し、計３回分の上清を合わせた。この抽出液を凍結乾燥し、乾燥粉末状の赤シソ葉抽出物を得た。
得られた抽出物中のＲＡ含有量を測定した結果、ＲＡ回収率は８３質量％だった。また、ＲＡ純度は４．０４質量％だった。
次いで、赤シソ葉抽出物の乾燥粉末のうち２００ｍｇをチューブに量り取り、水５００μＬを加えて撹拌し、固形分濃度２８．６質量％の濃縮抽出液を調製した。
この濃縮抽出液に対し、実施例１１と同様に処理を行い、抽出原料から精製赤シソ葉抽出物を得た。
得られた精製赤シソ葉抽出物中のＲＡ含有量を測定し、ＲＡ精製回収率及びＲＡ純度を求めた。
この濃縮抽出液に対し、実施例１１と同様に処理を行い、抽出原料から精製赤シソ葉抽出物を得た。
得られた精製赤シソ葉抽出物中のＲＡ含有量を測定し、ＲＡ精製回収率及びＲＡ純度を求めた。
実施例１５及び１６
濃縮抽出液の固形分濃度を表２に示す値となるように調整した以外は実施例１４と同様に処理を行い、抽出原料から精製赤シソ葉抽出物を得た。
得られた精製赤シソ葉抽出物中のＲＡ含有量を測定し、ＲＡ精製回収率及びＲＡ純度を求めた。
濃縮抽出液の固形分濃度を表２に示す値となるように調整した以外は実施例１４と同様に処理を行い、抽出原料から精製赤シソ葉抽出物を得た。
得られた精製赤シソ葉抽出物中のＲＡ含有量を測定し、ＲＡ精製回収率及びＲＡ純度を求めた。
実施例１７〜２０
実施例１と同様の抽出原料２００ｇに対して水２Ｌ（浴比１０）を加え、６Ｎ ＮａＯＨ水溶液を滴下してｐＨを４．５に調整した。つづいて９０℃の加熱条件下、１時間撹拌抽出した。その後、抽出液を篩（目開き：１０６μｍ，線径：７１μｍ）を用いて濾過し、得られた濾液を濾紙（２号，Ａｇｉｌｅｎｔ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ（株）製）を用いて濾過した。得られた抽出液を、４０℃にて減圧濃縮することで、濃縮抽出液として赤シソ葉抽出物を得た。
得られた抽出物中のＲＡ含有量と固形分量を測定した結果、ＲＡ純度は４．３３質量％、固形分濃度は２８．５質量％と求められた。
実施例１と同様の抽出原料２００ｇに対して水２Ｌ（浴比１０）を加え、６Ｎ ＮａＯＨ水溶液を滴下してｐＨを４．５に調整した。つづいて９０℃の加熱条件下、１時間撹拌抽出した。その後、抽出液を篩（目開き：１０６μｍ，線径：７１μｍ）を用いて濾過し、得られた濾液を濾紙（２号，Ａｇｉｌｅｎｔ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ（株）製）を用いて濾過した。得られた抽出液を、４０℃にて減圧濃縮することで、濃縮抽出液として赤シソ葉抽出物を得た。
得られた抽出物中のＲＡ含有量と固形分量を測定した結果、ＲＡ純度は４．３３質量％、固形分濃度は２８．５質量％と求められた。
次いで、濃縮抽出液のうち８００ｍｇをチューブに量り取り、かつ濃縮抽出液のｐＨを表２に示す値となるように８Ｎ ＮａＯＨ水溶液を添加して調整した。この濃縮抽出液に対し、室温下、エタノール終濃度７０容量％となるよう９５容量％エタノール水溶液を添加した。以降の処理は実施例１１と同様に行い、抽出原料から精製赤シソ葉抽出物を得た。
得られた精製赤シソ葉抽出物中のＲＡ含有量を測定し、ＲＡ精製回収率及びＲＡ純度を求めた。
得られた精製赤シソ葉抽出物中のＲＡ含有量を測定し、ＲＡ精製回収率及びＲＡ純度を求めた。
実施例２１
実施例１と同様の抽出原料３０ｇに対して水１５０ｍＬ（浴比５）を加え、８Ｎ ＮａＯＨ水溶液を滴下してｐＨを４．５に調整した。つづいて９０℃の加熱条件下、１時間撹拌抽出した。その後、遠沈管を３０００ｒ／ｍｉｎ、２０℃にて５分遠心分離し、上清を回収した。さらに、残渣に水１５０ｍＬ（浴比５）を加え、同様の条件で撹拌抽出と遠心分離し、上清を回収した。この操作をもう一度繰り返し、計３回分の上清を合わせた。この抽出液に８Ｎ ＮａＯＨ水溶液を滴下してｐＨ６．０に調整した後、凍結乾燥し、乾燥粉末状の赤シソ葉抽出物を得た。
得られた抽出物中のＲＡ含有量を測定した結果、ＲＡ回収率は９４質量％だった。また、ＲＡ純度は４．１２質量％だった。
実施例１と同様の抽出原料３０ｇに対して水１５０ｍＬ（浴比５）を加え、８Ｎ ＮａＯＨ水溶液を滴下してｐＨを４．５に調整した。つづいて９０℃の加熱条件下、１時間撹拌抽出した。その後、遠沈管を３０００ｒ／ｍｉｎ、２０℃にて５分遠心分離し、上清を回収した。さらに、残渣に水１５０ｍＬ（浴比５）を加え、同様の条件で撹拌抽出と遠心分離し、上清を回収した。この操作をもう一度繰り返し、計３回分の上清を合わせた。この抽出液に８Ｎ ＮａＯＨ水溶液を滴下してｐＨ６．０に調整した後、凍結乾燥し、乾燥粉末状の赤シソ葉抽出物を得た。
得られた抽出物中のＲＡ含有量を測定した結果、ＲＡ回収率は９４質量％だった。また、ＲＡ純度は４．１２質量％だった。
次いで、赤シソ葉抽出物の乾燥粉末のうち２００ｍｇをチューブに量り取り、水５２６μＬを加えて撹拌し、固形分濃度２７．５質量％の濃縮抽出液を調製した。
この濃縮抽出液に対し、実施例１１と同様に処理を行い、抽出原料から精製赤シソ葉抽出物を得た。
得られた精製赤シソ葉抽出物中のＲＡ含有量を測定し、ＲＡ精製回収率及びＲＡ純度を求めた。
この濃縮抽出液に対し、実施例１１と同様に処理を行い、抽出原料から精製赤シソ葉抽出物を得た。
得られた精製赤シソ葉抽出物中のＲＡ含有量を測定し、ＲＡ精製回収率及びＲＡ純度を求めた。
実施例２２〜２５
濃縮抽出液の固形分濃度を表３に示す値となるように水の添加量を調整した以外は実施例２１と同様に処理を行い、抽出原料から精製赤シソ葉抽出物を得た。
得られた精製赤シソ葉抽出物中のＲＡ含有量を測定し、ＲＡ精製回収率及びＲＡ純度を求めた。
濃縮抽出液の固形分濃度を表３に示す値となるように水の添加量を調整した以外は実施例２１と同様に処理を行い、抽出原料から精製赤シソ葉抽出物を得た。
得られた精製赤シソ葉抽出物中のＲＡ含有量を測定し、ＲＡ精製回収率及びＲＡ純度を求めた。
実施例２６〜３０
濃縮抽出液の固形分濃度を表３に示す値となるように水の添加量を調整し、かつエタノール終濃度６５容量％となるよう９５容量％エタノール水溶液を添加した以外は実施例２１と同様に処理を行い、抽出原料から精製赤シソ葉抽出物を得た。
得られた精製赤シソ葉抽出物中のＲＡ含有量を測定し、ＲＡ精製回収率及びＲＡ純度を求めた。
濃縮抽出液の固形分濃度を表３に示す値となるように水の添加量を調整し、かつエタノール終濃度６５容量％となるよう９５容量％エタノール水溶液を添加した以外は実施例２１と同様に処理を行い、抽出原料から精製赤シソ葉抽出物を得た。
得られた精製赤シソ葉抽出物中のＲＡ含有量を測定し、ＲＡ精製回収率及びＲＡ純度を求めた。
実施例３１〜３５
濃縮抽出液の固形分濃度を表３に示す値となるように水の添加量を調整し、かつエタノール終濃度６０容量％となるよう９５容量％エタノール水溶液を添加した以外は実施例２１と同様に処理を行い、抽出原料から精製赤シソ葉抽出物を得た。
得られた精製赤シソ葉抽出物中のＲＡ含有量を測定し、ＲＡ精製回収率及びＲＡ純度を求めた。
濃縮抽出液の固形分濃度を表３に示す値となるように水の添加量を調整し、かつエタノール終濃度６０容量％となるよう９５容量％エタノール水溶液を添加した以外は実施例２１と同様に処理を行い、抽出原料から精製赤シソ葉抽出物を得た。
得られた精製赤シソ葉抽出物中のＲＡ含有量を測定し、ＲＡ精製回収率及びＲＡ純度を求めた。
実施例３６〜４０
濃縮抽出液の固形分濃度を表３に示す値となるように水の添加量を調整し、かつエタノール終濃度５５容量％となるよう９５容量％エタノール水溶液を添加した以外は実施例２１と同様に処理を行い、抽出原料から精製赤シソ葉抽出物を得た。
得られた精製赤シソ葉抽出物中のＲＡ含有量を測定し、ＲＡ精製回収率及びＲＡ純度を求めた。
各実施例の処理条件及び分析結果を表２及び表３に示す。
濃縮抽出液の固形分濃度を表３に示す値となるように水の添加量を調整し、かつエタノール終濃度５５容量％となるよう９５容量％エタノール水溶液を添加した以外は実施例２１と同様に処理を行い、抽出原料から精製赤シソ葉抽出物を得た。
得られた精製赤シソ葉抽出物中のＲＡ含有量を測定し、ＲＡ精製回収率及びＲＡ純度を求めた。
各実施例の処理条件及び分析結果を表２及び表３に示す。
表２及び表３より、抽出液を濃縮した後、エタノール沈殿法に供することで、精製工程におけるロスを抑えてＲＡを収率良く回収しながらも、ＲＡを高純度化できることが確認された。なかでも、エタノール沈殿に供する濃縮抽出液の固形分濃度とｐＨ、また、エタノール終濃度は、以下の範囲が好適だった。
・固形分濃度２７．５質量％〜３７．５質量％、ｐＨ４．５〜６．７、エタノール終濃度７０容量％
・固形分濃度２４．１質量％〜３８．８質量％、ｐＨ４．５〜６．７、エタノール終濃度６５容量％
・固形分濃度２１．３質量％〜４０．４質量％、ｐＨ４．５〜６．７、エタノール終濃度６０容量％
・固形分濃度２７．７質量％〜３２．２質量％、ｐＨ４．５〜６．７、エタノール終濃度５５容量％
・固形分濃度２７．５質量％〜３７．５質量％、ｐＨ４．５〜６．７、エタノール終濃度７０容量％
・固形分濃度２４．１質量％〜３８．８質量％、ｐＨ４．５〜６．７、エタノール終濃度６５容量％
・固形分濃度２１．３質量％〜４０．４質量％、ｐＨ４．５〜６．７、エタノール終濃度６０容量％
・固形分濃度２７．７質量％〜３２．２質量％、ｐＨ４．５〜６．７、エタノール終濃度５５容量％
Claims (5)
- 下記の工程（１）を含む、赤シソ葉抽出物の製造方法。
（１）酸が添加された赤シソ葉を、ｐＨ４．５〜７．０、抽出温度５０〜１００℃の条件下に水で抽出する工程であって、抽出における水の総浴比が１０〜３５（Ｌ／ｋｇ）である工程 - 下記の工程（１）〜（３）を含む、精製赤シソ葉抽出物の製造方法。
（１）酸が添加された赤シソ葉を、ｐＨ４．５〜７．０、抽出温度５０〜１００℃の条件下に水で抽出する工程であって、抽出における水の総浴比が１０〜３５（Ｌ／ｋｇ）である工程
（２）工程（１）で得られた抽出液を濃縮する工程
（３）工程（２）で得られた濃縮抽出液にエタノール又はエタノール水溶液を添加し、次いで沈殿物を除去する工程 - 工程（３）において、濃縮抽出液にエタノールの濃度が４０〜９５容量％となるようにエタノール又はエタノール水溶液を添加する請求項２記載の製造方法。
- 工程（３）において、濃縮抽出液のｐＨが４．５〜７．０である請求項２又は３記載の製造方法。
- 工程（２）において、更に、必要に応じて、濃縮前に工程（１）で得られた抽出液のｐＨを４．９〜７．０に調整するか、又は濃縮後に濃縮抽出液のｐＨを４．９〜７．０に調整する、請求項２〜４のいずれか１項記載の製造方法。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2018221098A JP6903622B2 (ja) | 2018-11-27 | 2018-11-27 | 赤シソ葉抽出物の製造方法 |
| TW108142880A TW202027620A (zh) | 2018-11-27 | 2019-11-26 | 紅紫蘇葉萃取物之製造方法 |
| US17/297,299 US20220031790A1 (en) | 2018-11-27 | 2019-11-26 | Method for producing red perilla leaf extract |
| CN201980078150.5A CN113164428A (zh) | 2018-11-27 | 2019-11-26 | 红紫苏叶提取物的制造方法 |
| EP19890813.9A EP3888645A4 (en) | 2018-11-27 | 2019-11-26 | METHOD FOR PRODUCTION OF RED SHISO LEAF EXTRACT |
| PCT/JP2019/046059 WO2020111021A1 (ja) | 2018-11-27 | 2019-11-26 | 赤シソ葉抽出物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2018221098A JP6903622B2 (ja) | 2018-11-27 | 2018-11-27 | 赤シソ葉抽出物の製造方法 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2020083822A JP2020083822A (ja) | 2020-06-04 |
| JP2020083822A5 JP2020083822A5 (ja) | 2020-07-16 |
| JP6903622B2 true JP6903622B2 (ja) | 2021-07-14 |
Family
ID=70853460
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2018221098A Active JP6903622B2 (ja) | 2018-11-27 | 2018-11-27 | 赤シソ葉抽出物の製造方法 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20220031790A1 (ja) |
| EP (1) | EP3888645A4 (ja) |
| JP (1) | JP6903622B2 (ja) |
| CN (1) | CN113164428A (ja) |
| TW (1) | TW202027620A (ja) |
| WO (1) | WO2020111021A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP7412888B2 (ja) | 2019-01-23 | 2024-01-15 | 花王株式会社 | シソ科植物抽出物の製造方法 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2023138493A (ja) * | 2022-03-18 | 2023-10-02 | 花王株式会社 | シソ科植物熱水抽出物の製造方法 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2884466B2 (ja) | 1993-12-27 | 1999-04-19 | 長瀬産業株式会社 | シソ抽出液、その製造方法およびそれを含有する美白化粧料 |
| WO2002062365A1 (fr) * | 2001-02-01 | 2002-08-15 | Meiji Seika Kaisha, Ltd. | Procede de production d'un extrait vegetal de lamiacee contenant des phenols, et utilisation de ce dernier |
| JP3775584B2 (ja) | 2001-12-21 | 2006-05-17 | 明治製菓株式会社 | 塩蔵赤シソからのフェノール類含有エキスの製造法 |
-
2018
- 2018-11-27 JP JP2018221098A patent/JP6903622B2/ja active Active
-
2019
- 2019-11-26 CN CN201980078150.5A patent/CN113164428A/zh active Pending
- 2019-11-26 EP EP19890813.9A patent/EP3888645A4/en not_active Withdrawn
- 2019-11-26 WO PCT/JP2019/046059 patent/WO2020111021A1/ja unknown
- 2019-11-26 TW TW108142880A patent/TW202027620A/zh unknown
- 2019-11-26 US US17/297,299 patent/US20220031790A1/en active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP7412888B2 (ja) | 2019-01-23 | 2024-01-15 | 花王株式会社 | シソ科植物抽出物の製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2020083822A (ja) | 2020-06-04 |
| EP3888645A1 (en) | 2021-10-06 |
| CN113164428A (zh) | 2021-07-23 |
| US20220031790A1 (en) | 2022-02-03 |
| TW202027620A (zh) | 2020-08-01 |
| WO2020111021A1 (ja) | 2020-06-04 |
| EP3888645A4 (en) | 2022-07-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP7120921B2 (ja) | 植物からサポニンを得る方法 | |
| CN106381319A (zh) | 一种葡萄籽原花青素低聚体高效提取分离方法 | |
| CN104940246A (zh) | 一种从鸡腿菇中提取鸡腿菇素的方法 | |
| JP6903622B2 (ja) | 赤シソ葉抽出物の製造方法 | |
| CN105061249B (zh) | 一种茶氨酸的提取方法 | |
| CN104513217A (zh) | 一种桑椹花青素提取工艺 | |
| AU2017416080B2 (en) | Method for preparing betanin | |
| CN104693314B (zh) | 一种2000:1芦荟凝胶干粉的加工方法 | |
| CN101134767A (zh) | 高纯度银杏黄酮类化合物高效提取制备方法 | |
| CN104877390A (zh) | 一种高纯度黑胡萝卜色素的制备方法 | |
| CN104926719A (zh) | 一种从火麻仁中提取葫芦巴碱的方法 | |
| CN104945450A (zh) | 一种从首乌藤中提取二苯乙烯苷的方法 | |
| CN115531490A (zh) | 一种快速从铁皮石斛黄酮提取液中分离低共熔溶剂的方法 | |
| CN102600215A (zh) | 一种提取骆驼蓬生物碱的方法 | |
| CN114917265A (zh) | 人参皂苷的提取方法 | |
| CN104435015A (zh) | 一种高品质银杏黄酮提取工艺 | |
| CN108299542B (zh) | 一种从油茶枯中综合提取皂素及多酚的方法 | |
| CN107474086A (zh) | 提取甜菊糖的工艺 | |
| CN112315992A (zh) | 一种高溶解性全成分金银花提取物的制备方法 | |
| JP6527744B2 (ja) | ニンジン抽出物の製造方法 | |
| CN112043733A (zh) | 一种水溶性银杏叶提取物的生产方法 | |
| CN104804106A (zh) | 一种高纯度肉苁蓉多糖的纯化方法 | |
| CN110548053A (zh) | 一种富含总黄酮和天然维生素c的沙棘提取物的制备方法 | |
| CN103193750B (zh) | 一种利用大孔树脂xad7hp联合分离制备莽草酸和八角黄酮的方法 | |
| CN108634311A (zh) | 一种提取茶叶活性物质的工艺方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20200416 |
|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20200416 |
|
| A871 | Explanation of circumstances concerning accelerated examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A871 Effective date: 20200416 |
|
| A975 | Report on accelerated examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971005 Effective date: 20200605 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20200630 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20201201 |
|
| A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20210201 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20210330 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20210601 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20210623 |
|
| R151 | Written notification of patent or utility model registration |
Ref document number: 6903622 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |