JP6887062B2 - 内視鏡用接着剤、硬化物、内視鏡、及び内視鏡の製造方法 - Google Patents
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Description
特に気管支等の感染可能性の高い部位に挿入する場合には、消毒を越える滅菌レベルの高い清浄性が求められる。このため、広く実施されているEOG(エチレンオキサイドガス)による滅菌処理だけではなく、より滅菌力の高い処理(例えば、過酸化水素プラズマ処理)の適用も望まれるようになってきている。
<1>
ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂及びフェノールノボラック型エポキシ樹脂のうちの少なくとも1種のエポキシ樹脂(A)と、ポリアミン化合物(B)と、下記一般式(1)で表される化合物(C)とを含む、内視鏡用接着剤。
<2>
上記ポリアミン化合物(B)が第一級ポリアミン化合物である、<1>に記載の内視鏡用接着剤。
上記Rが、脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基若しくは芳香族炭化水素基又はこれらの基を組合わせた基である、<1>又は<2>に記載の内視鏡用接着剤。
<4>
上記nが2〜4の整数である、<1>〜<3>のいずれか1つに記載の内視鏡用接着剤。
<5>
上記nが2又は3である、<4>に記載の内視鏡用接着剤。
<6>
上記nが2である、<5>に記載の内視鏡用接着剤。
<7>
<1>〜<6>のいずれか1つに記載の内視鏡用接着剤を硬化させてなる硬化物。
<8>
<7>に記載の硬化物により部材が固定された内視鏡。
<9>
<1>〜<6>のいずれか1つに記載の内視鏡用接着剤を用いて部材を固定することを含む、内視鏡の製造方法。
内視鏡用接着剤は、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂及びフェノールノボラック型エポキシ樹脂のうちの少なくとも1種のエポキシ樹脂(A)(以下、「成分(A)」と称することもある。)と、ポリアミン化合物(B)(以下、「成分(B)」と称することもある。)と、下記一般式(1)で表される化合物(C)(以下、「化合物(C)」又は「成分(C)」と称することもある。)とを含む。
また、本発明の内視鏡用接着剤は、内視鏡を構成する、樹脂部材(この樹脂部材はゴム部材を含む。)、金属部材及びガラス部材の少なくとも1つの部材を固定するために用いられる。この「固定」は、樹脂部材、金属部材及びガラス部材の少なくとも1つの部材を、内視鏡を構成する支持部材等と接着することにより行われる。なお、支持部材は内視鏡の管壁等又は管壁等に固定された非可動部材であってもよく、チューブのように内視鏡内における相対的な位置が移動しうる部材であってもよい。また、本発明において「固定」との用語は、上記部材と、この部材が組み込まれる支持部材との間の空間を接着剤硬化物で埋めること、すなわち封止することを含む意味に用いる。
以下、「内視鏡用接着剤」を単に「接着剤」と称することもある。また、上記接着剤硬化物により部材と部材との間に形成された固定部ないし封止部を接着部と称することもある。
本発明の接着剤中、エポキシ樹脂(A)間に化合物(C)が侵入して、エポキシ樹脂(A)と化合物(C)との混合体としてガラス転移温度を低下させると考えられる。そのため、エポキシ樹脂(A)を構成する分子鎖の運動性が高まり、本発明の接着剤は、低温下でも、エポキシ樹脂(A)及び化合物(C)が有するエポキシ基とポリアミン化合物(B)のアミノ基とが高い反応率で硬化反応し、柔軟性に優れ、各成分間の結合密度の高い接着剤硬化物が得られると考えられる。さらに、化合物(C)がエポキシ基を有するため、エポキシ樹脂(A)とポリアミン化合物(B)との硬化物中に構成成分として、化合物(C)由来の成分が化学的な結合を持って取り込まれ、可塑化作用を示すとともに、硬化物からブリードアウトしにくくなる。これらの要因が相俟って、本発明の接着剤は、上記作用効果を奏すると考えられる。
本発明の内視鏡用接着剤が1液型である場合、上記成分(A)〜(C)が反応を生じずに又は十分に抑制して各成分が安定に維持された状態を保つため、上記接着剤を0℃以下で保存することが好ましい。
2液型の本発明の内視鏡用接着剤として、本発明の内視鏡用接着剤が、
(i)上記成分(A)及び(B)と、上記成分(C)とを別々に含み、使用時に混合して用いる形態、
(ii)上記成分(A)及び(C)と、上記成分(B)とを別々に含み、使用時に混合して用いる形態、並びに、
(iii)上記成分(A)と、上記成分(B)及び(C)とを別々に含み、使用時に混合して用いる形態、
が挙げられる。
上記形態(i)及び(iii)において、各成分が安定に維持された状態を保つため、上記接着剤を0℃以下で保存することが好ましい。上記形態(ii)において、各成分が安定に維持された状態を保つため、上記接着剤を40℃以下で保存することが好ましい。
本発明の内視鏡用接着剤は、上記成分(A)〜(C)を別々に含み、使用時に混合して用いる形態であってもよい。3液型の本発明の内視鏡用接着剤は、40℃以下で保存することが好ましい。
本発明の接着剤は、エポキシ樹脂(A)100質量部に対して、ポリアミン化合物(B)を10〜75質量部混合して使用する形態とすることが好ましく、ポリアミン化合物(B)を10〜50質量部混合して使用する形態がより好ましい。
本発明の内視鏡用接着剤は、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂及びフェノールノボラック型エポキシ樹脂の少なくとも1種を含む。各エポキシ樹脂は、単独で用いてもよく、複数を組み合わせて用いてもよい。
本発明の接着剤は、1種又は2種以上のポリアミン化合物(B)を含有する。本発明の接着剤に含まれるポリアミン化合物(B)は、活性水素を有するアミノ基を1分子中に2つ以上有する化合物である。このポリアミン化合物(B)は第一級アミノ基を有することが好ましく、第一級アミノ基を2つ以上有することがより好ましい。このポリアミン化合物(B)は、さらに好ましくは第一級ポリアミン化合物(アミノ基のすべてが第一級アミノ基であるポリアミン化合物)である。本発明の接着剤は、エポキシ系接着剤において硬化作用を示すポリアミン化合物を広く用いることができる。
上記ポリアミン化合物(B)1分子が有する、活性水素を有するアミノ基の数は、2〜10が好ましく、2〜8がより好ましく、2〜6がさらに好ましく、2〜4がさらに好ましく、2又は3が特に好ましい。なかでもジアミン化合物及びトリアミン化合物から選ばれる少なくとも1種を好適に用いることができる。
上記ポリアミン化合物(B)の活性水素当量(アミノ基が有する活性水素の当量)は10〜2000が好ましく、20〜1000がより好ましく、30〜900がさらに好ましく、40〜800がさらに好ましく、60〜700がさらに好ましく、65〜600が特に好ましい。
活性水素当量は、ポリアミン化合物(B)の分子量を、ポリアミン化合物(B)が有するアミノ基の活性水素のモル数で除した値である(ポリアミン化合物におけるアミノ基の活性水素1つ当たりの分子量を意味する)。
鎖状アルキレン基を有するポリアミン化合物(B)は、アルキレンジアミン化合物であることが好ましく、ポリオキシアルキレン基を有するポリアミン化合物(B)は、ポリオキシアルキレンジアミン化合物、又はポリオキシアルキレントリアミン化合物であることがより好ましい。
上記の鎖状アルキレン基は直鎖でも分岐でもよく、炭素数は、1〜20が好ましく、5〜12がより好ましい。アルキレン基の具体例として、メチレン、エチレン、ヘキサメチレン、2,4,4−トリメチルヘキサメチレン、2−メチルペンタメチレン及びドデカメチレンが挙げられる。
上記のポリオキシアルキレン基のアルキレン基は、直鎖アルキレン基でもよく、分岐を有するアルキレン基でもよい。また、上記のポリオキシアルキレン基のアルキレン基は、炭素数が1〜10が好ましく、2〜6がより好ましく、2〜4がさらに好ましい。
上記のポリオキシアルキレン基は、より好ましくは、ポリオキシエチレン基、又はポリオキシプロピレン基である。
上記のポリオキシアルキレン基が有する複数のオキシアルキレン基は、互いに同一でもよく、異なってもよい。また、上記のポリオキシアルキレン基が有するオキシアルキレン基の平均繰り返し数は、2〜1000が好ましく、3〜500がより好ましい。また、この平均繰り返し数は、2〜100であることも好ましく、2〜50であることも好ましく、2〜35であることも好ましく、2〜25であることも好ましい。
なお、上記のポリオキシアルキレン基が有するオキシアルキレン基の平均繰り返し数は、複数の異なるオキシアルキレン基を有する場合、各オキシアルキレン基の平均繰り返し数の合計である。例えば、下記B−12の平均繰り返し数は、2+9+2=13であり、下記B−15の平均繰り返し数は、2+2+2=6である。
本発明の接着剤は、一般式(1)で表される化合物(C)を含有する。
価数がnである基(n価の基)とは、異なるn個の原子が遊離原子価を有する基を意味する。
なお、「炭素鎖中にヘテロ原子を有する」とは、−C−O−C−(エーテル結合)のように炭素鎖中にヘテロ原子が組み込まれていることを意味する。−C−C(=O)−O−C−(エステル結合)のカルボニル基の酸素原子のように炭素鎖中にヘテロ原子が組み込まれていない形態を含まないことが好ましい。
GPC装置HLC−8220(商品名、東ソー社製)を用い、溶離液としてテトラヒドロフランを用いカラムはG3000HXL+G2000HXL(いずれも商品名、東ソー社製)を用い、23℃で流量は1mL/minで、RIで検出できる。
平均エポキシ基数=(分子量)/(平均エポキシ当量)
化合物(C)のエポキシ当量は特に制限されないが、100以上1000以下が好ましく、180以上600以下がより好ましい。エポキシ当量は、分子量/1分子中のエポキシ基数である。化合物(C)が混合物である場合には、エポキシ当量は、下記式により算出され、例えば、NMRやGPC、JISK7236:2009に記載される滴定法により測定することができる。
平均エポキシ当量=(分子量)/(平均エポキシ基数)
エチレングリコール、1,2−プロパンジオール、1,3−プロパンジオール、1,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオール、ネオペンチルグリコール、1,6−ヘキサンジオール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、ポリエチレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、シクロヘキサンジメタノール
グリセリン、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン
ジグリセリン、エリスリトール、ペンタエリスリトール
トリグリセリン
ジペンタエリスリトール
脂肪族多価アルコールポリグリシジルエーテルの具体例として、1,6−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、1,4−ブタンジオールジグリシジルエーテル、シクロヘキサンジメタノールジグリシジルエーテル、トリメチロールプロパンポリグリシジルエーテル、ジエチレングリコールジグリシジルエーテル、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、プロピレングリコールジグリシジルエーテル、ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル及びソルビトールポリグリシジルエーテルが挙げられる。
本発明の硬化物は、本発明の接着剤を硬化することにより生じる硬化物である。すなわち、本発明の硬化物は、内視鏡の接着部を構成する部材として用いられる。本発明の接着剤に含まれる各成分を混合した後、例えば、10〜120℃で0.5〜200時間静置又は加熱して硬化することにより、本発明の硬化物を得ることができる。上記の各成分の混合は常法で行うことができる。この混合は気泡を除去しながら行うことが好ましく、そのため通常は減圧下で行われる。上記硬化温度が高いと、内視鏡がその製造工程において幾度も高温に曝されることとなるため、硬化温度はできるだけ低くすることが好ましい。この観点から、上記硬化温度は100℃以下が好ましく、80℃以下がより好ましい。また、硬化反応を十分に行わせるために、硬化温度は10℃以上が好ましく、20℃以上がより好ましい。
本発明の内視鏡は、本発明の硬化物を介した、樹脂部材、金属部材又はガラス部材と被固定部材との接着部を有する。
本発明の内視鏡(電子内視鏡)の一例を説明する。電子内視鏡には内視鏡用可撓管が組み込まれており(以下、内視鏡用可撓管を単に「可撓管」と称することもある)、医療用機器として広く用いられる。図1に示した例において、電子内視鏡2は、体腔内に挿入される挿入部3と、挿入部3の基端部分に連設された本体操作部5と、プロセッサ装置や光源装置に接続されるユニバーサルコード6とを備えている。挿入部3は、本体操作部5に連設される可撓管3aと、そこに連設されるアングル部3bと、その先端に連設され、主に金属(例えば、ステンレス)部材で構成された先端部3cとから構成される。この先端部3cには、体腔内撮影用の撮像装置(図示せず)が内蔵されている。挿入部3の大半の長さを占める可撓管3aは、そのほぼ全長にわたって可撓性を有し、特に体腔等の内部に挿入される部位はより可撓性に富む構造となっている。
図1において、本体操作部5から、先端部3cの先端面には、挿入部3の軸線方向に貫通するチャンネル(図示せず)が複数形成されている。
14aが先端側(先端部3c側)であり、14bが基端側(本体操作部5側)である。
可撓管基材14は、最内側に金属帯片11aを螺旋状に巻回することにより形成される螺旋管11に、金属線を編組してなる筒状網体12を被覆してなる。その両端には口金13がそれぞれ嵌合されている。この樹脂層15は接着剤硬化物層17を介して可撓管基材14と接着されている。接着剤硬化物層(接着部)17は図示の便宜のために均一な厚みのある層として図示したが、必ずしもその形態でなくてもよく、不定形に樹脂層15と可撓管基材14との間に介在されていてもよい。むしろ厚みがほとんどなく、樹脂層15と可撓管基材14とが実質的に接した形で接着されていてもよい。
樹脂層15の外面には、耐薬品性のある例えばフッ素等を含有したコート層16をコーティングしている。なお、接着剤硬化物層17、樹脂層15及びコート層16は、層構造を明確に図示するため、可撓管基材14の径に比して厚く描いている。
本発明の内視鏡の製造方法は、本発明の接着剤を用いて、樹脂部材、金属部材及びガラス部材の少なくとも1つを固定することを含む限り特に制限はなく、樹脂部材、金属部材及びガラス部材の少なくとも1つの固定以外の工程については、通常の製造工程を採用して本発明の内視鏡を製造することができる。例えば、本発明の内視鏡の製造方法は、本発明の接着剤のエポキシ樹脂(A)とポリアミン化合物(B)と化合物(C)とを減圧下で混合した後、本発明の接着剤を適用か所に注入ないし塗布し、10〜120℃(好ましくは20〜100℃、より好ましくは40〜80℃)で0.5〜24時間加熱する工程を含むことが好ましい。
本発明の接着剤は、内視鏡の挿入部を構成する、樹脂部材、金属部材及びガラス部材の少なくとも1つを、内視鏡を構成する別の部材に固定するために用いられる。すなわち、この固定は、樹脂部材、金属部材及びガラス部材の少なくとも1つを支持部材(樹脂部材、ガラス部材及び金属部材等が挙げられる)に接着することにより行われる。本発明の接着剤は、好ましくは、樹脂部材の金属部材への固定、金属部材の樹脂部材への固定、金属部材の他の金属部材への固定に用いられる。
以下、本発明の接着剤の使用形態について具体例を挙げて説明するが、本発明はこれらに限定されない。
また、図2における接着剤硬化物層17を形成するために用いることもできる。また、図2における樹脂層15とコート層16の接着に用いることもできる。
また、本発明の接着剤は、先端部3cとアングル部3bとの接着及び挿入部3と本体操作部5との接着の少なくとも1つの接着に用いることができる。具体的には、先端部3cとアングル部3bとを本発明の接着剤を用いて接着する。先端部3cの接着部近傍とアングル部3bの接着部近傍と接着部を糸で巻き締め接着を補強する。上記と同様、その糸を被覆するように接着剤を塗布し、硬化させる。挿入部3と本体操作部5との接着についても同様である。
また、内視鏡の挿入部内に挿通される各種チューブの、先端部3c及び本体操作部5の少なくとも1つへの固定に使用することが好ましい。
また、本発明の接着剤は、先端部3cに内蔵される撮像装置の組立て、部品の接着、固体撮像素子40の封止等の、金属部材及びガラス部材の少なくとも1つの固定に用いることができる。撮像装置は、レンズL1〜L5及びプリズム38等の複数個の光学部品からなる光学系と、この光学系によって結像された光学画像を撮像信号に光電変換するCCD(Charge Coupled Device)等の固体撮像素子40とを有する。本発明の接着剤は、ガラス等の材料からなるレンズL1〜L5及びプリズム38等の光学部品どうしの接着、並びに、レンズL1〜L5及びプリズム38の少なくとも1つと樹脂又は金属からなる基板39との接着等に用いることができ、この接着により、ガラス部材を固定することができ、また金属部材を固定することができる。
また、本発明の接着剤は、固体撮像素子40と基板39の接着固定、封止に用いることができる。この接着により、固体撮像素子、基板等を構成する金属部材を固定することができる。
エポキシ樹脂(A−1)(ビスフェノールAジグリシジルエーテル(三菱化学社製「jER825」(商品名)、エポキシ当量170))100質量部と、ポリアミン化合物(B−1)(1,6−ヘキサンジアミン(東京化成工業社製、活性水素当量29))25質量部と、化合物(C−1)(ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル(阪本薬品工業社製「SR−8EGS」、官能基数2(一般式(1)のn=2)))25質量部とを「泡とり練太郎 ARV−310(シンキー社製)」により、室温下、1.0Paに減圧した状態で、2,000rpmで撹拌しながら、5分間、脱泡し、実施例1の内視鏡用接着剤を得た。
実施例1の内視鏡用接着剤を、縦100mm×横20mm×厚さ0.4mmのテフロン(登録商標)製の型に流し込み、30℃で170時間静置することにより、実施例1のシート状接着剤硬化物を得た。以下、シート状接着剤硬化物を「シート状硬化物」とも称する。
下記表1に記載の組成に変えたこと以外は、実施例1の内視鏡用接着剤と同様にして、実施例2〜40及び比較例1〜3の内視鏡用接着剤を調製し、実施例2〜40及び比較例1〜3のシート状硬化物を作製した。
なお、比較例2及び3において、化合物(C)に代えて、上記一般式(1)の範囲外の化合物(X−1)及び(X−2)を用いた。
FT−IR(GMI社製「Nicolet MAGNA760(商品名) FT−IRスペクトルメーター」)により、790cm−1のオキシラン環の吸光度ピーク面積を測定した。テフロン性の型に流し込んだ直後に測定した値を100面積%として、30℃で170時間静置後の吸光度ピーク面積測定値(面積%)を上記100面積%から引くことにより、化合物(C)が有するエポキシ基の反応率を求めた。算出された値を以下基準にあてはめ評価した。A、B及びCが本試験の合格である。結果を後記表1に示す。
−評価基準−
A:エポキシ反応率が96面積%以上
B:エポキシ反応率が93面積%以上、96面積%未満
C:エポキシ反応率が90面積%以上、93面積%未満
D:エポキシ反応率が90面積%未満
上記得られたシート状硬化物を曲率の異なる円柱に巻きつけ、ひび又は割れの発生を目視で確認し、以下基準にあてはめ評価した。A、B及びCが本試験の合格である。結果を後記表1に示す。
−評価基準−
A:直径2cmの円柱でひび又は割れが発生しなかった。
B:直径2cmの円柱でひび又は割れが発生し、直径5cmの円柱でひび又は割れが発生しなかった。
C:直径5cmの円柱でひび又は割れが発生し、直径10cmの円柱でひび又は割れが発生しなかった。
D:直径10cmの円柱でひび又は割れが発生した。
上記得られたシート状硬化物を、温度85℃、相対湿度90%の恒温恒湿中に7日間放置し、濁度計(日本電色工業株式会社製「NDH 5000」(商品名))を用いて、JIS K 7105に準じて、シートのヘイズ値を測定し、測定値を以下の基準にあてはめ評価した。A、B及びCが本試験の合格である。ヘイズ値が小さい程シートが透明であり、ブリード耐性(化合物(C)の浸み出しにくさ)に優れると言える。
−評価基準−
A:ヘイズ値が0.5%以下
B:ヘイズ値が0.5%越え1.0%以下
C:ヘイズ値が1.0%越え3.0%以下
D:ヘイズ値が3.0%越え
上記シート状硬化物に対して、ステラッド(登録商標)NX(商品名、ジョンソンアンドジョンソン社製)、アドバンスコースを用いて、過酸化水素プラズマ滅菌処理を室温で行った。滅菌処理を行う前のシート状硬化物と、滅菌処理を100回行ったシート状硬化物に対して、オートグラフAGS−X(商品名、島津製作所製)用いて、つかみ具間の距離を20mmに設定して、引っ張り速度20mm/minで縦軸(長さ)方向に引っ張る伸引張試験を行った。滅菌処理前後の破断強度の維持率(100×[100回滅菌処理後の破断強度(MPa)]/[滅菌処理前の破断強度(MPa)])に基づき滅菌耐久性を評価した。下記評価基準において、A、B及びCが本試験の合格である。結果を後記表1に示す。
−評価基準−
A:破断強度が滅菌処理前の95%以上
B:破断強度が滅菌処理前の90%以上95%未満
C:破断強度が滅菌処理前の85%以上90%未満
D:過酸化水素プラズマ滅菌処理を行っている間にサンプルが劣化破損し、引っ張り試験ができなかった。
[低下が少ない程、硬化物が酸化劣化していない。]
「実」は、実施例を表す。例えば、実1は実施例1を意味する。
(A−1)ビスフェノールAジグリシジルエーテル(三菱化学社製「jER825」(商品名)、エポキシ当量170)
(A−2)ビスフェノールAジグリシジルエーテル(三菱化学社製「jER828」(商品名)、エポキシ当量190)
(A−3)ビスフェノールAジグリシジルエーテル(三菱化学社製「jER834」(商品名)、エポキシ当量230)
(A−4)ビスフェノールFジグリシジルエーテル(DIC社製「EPICLON830」(商品名)、エポキシ当量170)
(A−5)エポキシノボラック樹脂(シグマアルドリッチ社製、製品番号406775、エポキシ当量170)
B−I−1:
1,6−ヘキサンジアミン(東京化成工業社製、活性水素当量29)
(ポリアミン化合物の上記具体例B−45)
B−I−2:
1,12−ドデカンジアミン(東京化成工業社製、活性水素当量50)
(ポリアミン化合物の上記具体例B−49)
B−I−3:
トリメチルヘキサメチレンジアミン(東京化成工業社製、活性水素当量40)
(ポリアミン化合物の上記具体例B−46)
B−I−4:
1,3−シクロヘキサンジアミン(東京化成工業社製、活性水素当量29)
(ポリアミン化合物の上記具体例B−50)
B−I−5:
1,3−ビス(アミノメチル)シクロヘキサン(三菱ガス化学社製、活性水素当量36)
(ポリアミン化合物の上記具体例B−47)
B−I−6:
ポリオキシアルキレンジアミン D400(商品名、三井化学ファイン社製、活性水素当量100)
B−I−7:
ポリオキシアルキレンジアミン D2000(商品名、三井化学ファイン社製、活性水素当量500)
B−I−8:
ポリオキシアルキレントリアミン T403(商品名、三井化学ファイン社製、活性水素当量73)
B−I−9:
2−メチルペンタメチレンジアミン(東京化成工業社製、活性水素当量29)
(ポリアミン化合物の上記具体例B−51)
B−I−10:
m−フェニレンジアミン(東京化成工業社製、活性水素当量27)
(ポリアミン化合物の上記具体例B−48)
B−I−11:
4,4'−メチレンジアニリン(東京化成工業社製、活性水素当量53)
(ポリアミン化合物の上記具体例B−54)
B−I−12:
m−キシリレンジアミン(東京化成工業社製)
(ポリアミン化合物の上記具体例B−53)
B−I−13:
N,N'−ジメチル−1,6−ジアミノヘキサン(東京化成工業社製)
(ポリアミン化合物の上記具体例B−55)
(C−1)ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル(阪本薬品工業社製「SR−8EGS」(商品名)、官能基数(エポキシ基数)2、質量平均分子量530)
(C−2)ジエチレングリコールジグリシジルエーテル(阪本薬品工業社製「SR−2EGS」(商品名)、官能基数2)
(C−3)1,6−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル(阪本薬品工業社製「SR−16H」(商品名)、官能基数2)
(C−4)トリプロピレングリコールジグリシジルエーテル(阪本薬品工業社製「SR−TPG」(商品名)、官能基数2)
(C−5)ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル(阪本薬品工業社製「SR−4PG」(商品名)、官能基数2、質量平均分子量610)
(C−6)グリセリントリグリシジルエーテル(阪本薬品工業社製「SR−GLG」(商品名)、官能基数3)
(C−7)エポキシ化大豆油(アデカ社製「アデカサイザー O−130P」(商品名)、平均官能基数3、質量平均分子量570)
(C−8)ジグリセリンテトラグリシジルエーテル(阪本薬品工業社製「SR−DGE」(商品名)、官能基数4)
(C−9)ペンタエリスリトールテトラグリシジルエーテル(ナガセケムテックス社製「デナコールEX−411」(商品名)、官能基数4)
(C−10)ソルビトールポリグリシジルエーテル(阪本薬品工業社製「SR−SEP」(商品名)、平均官能基数6)
(C−11)ブチルグリシジルエーテル(阪本薬品工業社製「BGE−C」(商品名)、官能基数1)
(C−12)2−エチルヘキシルグリシジルエーテル(ナガセケムテックス社製「デナコールEX−121」(商品名)、官能基数1)
(C−13)高級アルコールグリシジルエーテル(阪本薬品工業社製「SY−25L」(商品名)、官能基数1、分子量260)
(C−14)エポキシ化脂肪酸オクチルエステル(アデカ社製「アデカサイザー D−32」(商品名)、官能基数1、質量平均分子量409)
(C−15)フェニルグリシジルエーテル(ナガセケムテックス社製「デナコールEX−141」(商品名)、官能基数1)
(C−16)4−t−ブチルフェニルグリシジルエーテル(ナガセケムテックス社製「デナコールEX−146」(商品名)、官能基数1)
(X−2)流動パラフィン(テクノプレニードヒダ社製「メディアプラストPX−2」(商品名)、官能基無し)
(D−1)トリメチロールプロパン(東京化成工業製試薬)
(D−2)ポリビニルアルコール(クラレ社製「ポバールPVA102」(商品名))
これに対して、実施例1〜40の接着剤は低温硬化性に優れ、実施例1〜40の接着剤硬化物が柔軟性、ブリード耐性及び滅菌耐久性に優れた。
3 挿入部
3a 可撓管
3b アングル部
3c 先端部
5 本体操作部
6 ユニバーサルコード
11 螺旋管
11a 金属帯片
12 筒状網体
13 口金
14 可撓管基材
14a 先端側
14b 基端側
15 樹脂層
16 コート層
17 接着剤硬化物層
31 照明窓
32 観察窓
33 鉗子口
34 ノズル
35 先端部本体
36 先端キャップ
37 レンズホルダ
38 プリズム
39 基板
40 固体撮像素子
41 接着剤硬化物
42 接着剤硬化物
43 観察ユニット
A 空気層
L1〜L5 レンズ
Claims (9)
- 前記ポリアミン化合物(B)が第一級ポリアミン化合物である、請求項1に記載の内視鏡用接着剤。
- 前記Rが、脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基若しくは芳香族炭化水素基又はこれらの基を組合わせた基である、請求項1又は2に記載の内視鏡用接着剤。
- 前記nが2〜4の整数である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の内視鏡用接着剤。
- 前記nが2又は3の整数である、請求項4に記載の内視鏡用接着剤。
- 前記nが2である、請求項5に記載の内視鏡用接着剤。
- 請求項1〜6のいずれか1項に記載の内視鏡用接着剤を硬化させてなる硬化物。
- 請求項7に記載の硬化物により部材が固定された内視鏡。
- 請求項1〜6のいずれか1項に記載の内視鏡用接着剤を用いて部材を固定することを含む、内視鏡の製造方法。
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