JP6880726B2 - 光電変換素子 - Google Patents
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Description
更に、有機薄膜太陽電池におけるP型材料としては、ポリマーが多く報告されているが、近年は、低分子P型材料も報告されており、このような低分子P型材料はポリマーよりも微弱光下での特性が優れていることが報告されており、詳細な検討が行われている。
前記光電変換層が、P型材料とN型材料との混合物を含有し、
前記P型材料が下記一般式1で示される化合物であり、
前記N型材料が、下記一般式2で表される置換基を有するC70フラーレン誘導体Aと、前記C70フラーレン誘導体Aと同じ置換基を有するC60フラーレン誘導体Bとの混合物を含有し、前記C70フラーレン誘導体Aと前記C60フラーレン誘導体Bとの混合質量比率(A:B)が5:95〜25:75である。
[一般式1]
[一般式5]
[一般式2]
本発明の光電変換素子は、第一の電極と、前記第一の電極上に、電子輸送層と、光電変換層と、ホール輸送層と、第二の電極とが順次積層されてなる光電変換素子であって、
前記光電変換層が、P型材料とN型材料との混合物を含有し、
前記P型材料が下記一般式1で示される化合物であり、
前記N型材料が、下記一般式2で表される置換基を有するC70フラーレン誘導体Aと、前記C70フラーレン誘導体Aと同じ置換基を有するC60フラーレン誘導体Bとの混合物を含有し、前記C70フラーレン誘導体Aと前記C60フラーレン誘導体Bとの混合質量比率(A:B)が5:95〜30:70であり、更に必要に応じてその他の部材を有する。
前記基板としては、特に制限はなく、公知のものの中から適宜選択することができる。
前記基板は、透明な材質のものが好ましく、例えば、ガラス、透明プラスチック板、透明プラスチック膜、無機物透明結晶体などが挙げられる。
前記第一の電極及び第二の電極は、少なくともいずれか一方は可視光に対して透明なものを使用すれば、他方は透明であっても不透明であっても構わない。
前記可視光に対して透明な電極としては、特に制限はなく、通常の光電変換素子又は液晶パネル等に用いられる公知のものを使用でき、例えば、スズドープ酸化インジウム(以下、「ITO」と称する)、フッ素ドープ酸化スズ(以下、「FTO」と称する)、アンチモンドープ酸化スズ(以下、「ATO」と称する)、アルミニウムやガリウムがドープされた酸化亜鉛(以下、それぞれを「AZO」、「GZO」と称する)等の導電性金属酸化物が挙げられる。
前記可視光に対して透明な電極の平均厚みは、5nm以上10μm以下が好ましく、50nm以上1μm以下がより好ましい。
また、基板抵抗を下げる目的で、金属リード線等を用いてもよい。前記金属リード線の材質としては、例えば、アルミニウム、銅、銀、金、白金、ニッケル等の金属などが挙げられる。前記金属リード線は、基板に蒸着法、スパッタ法、圧着法等で設置し、その上にITOやFTOを設ける方法が挙げられる。
前記不透明な電極の場合、平均厚みとしては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる。
前記電子輸送層は、前記第一の電極と前記光電変換層との間に設けられ、電子輸送を担うと共に、正孔(ホール)をブロックする機能も担っている。
前記電子輸送層を形成する材料としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、電子受容性有機材料(例えば、ペリレンテトラカルボン酸無水物、ペリレンテトラカルボン酸ジイミド、オキサゾール誘導体、トリアゾール誘導体、フェナントロリン誘導体、ホスフィンオキサイド誘導体、フラーレン化合物、カーボンナノチューブ(CNT)、CN−PPV等);酸化亜鉛、酸化チタン、フッ化リチウム、カルシウム金属等の無機材料などが挙げられる。これらは、1種単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。
前記電子輸送層の平均厚みは、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、できるだけ全面を薄く覆うことが好ましく、10nm以上100nm以下であることがより好ましい。
前記光電変換層は、P型材料と、N型材料との混合物を含有する。
前記P型材料と前記N型材料との混合質量比率(P:N)は、40:60〜80:20が好ましく、50:50〜80:20がより好ましく、65:35〜80:20が更に好ましい。前記混合質量比率(P:N)が、前記範囲内であれば、本発明が目指す高性能の光電変換素子が得られる。
前記P型材料としては、下記一般式1で示される化合物が用いられる。
Xは、酸素原子、又はジシアノメチレン基を示す。
前記N型材料としては、下記一般式2で表される置換基を有するC70フラーレン誘導体Aと、前記C70フラーレン誘導体Aと同じ置換基を有するC60フラーレン誘導体Bとの混合物を含有する。
前記フラーレンの具体例としては、C60、C70、C76、C78、C82、C84、C90、C94、C96のほか、これらよりも多くの炭素を有する球殻状又は略球殻状炭素分子を挙げることができる。
前記「フラーレン骨格」とは炭素で構成され、中空状の閉殻構造をなす球殻構造又は略球殻状の構造をいう。本発明においては、C60、C70のフラーレンのみについて説明するが、他のフラーレンを用いる場合や含む場合も当然本発明は適用される。また、前記球殻状又は略球殻状分子及び前記球殻構造又は略球殻状の構造においては、これを構成する炭素の一部が欠損していてもよい。
前記アルキル基としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、炭素数1〜12のアルキル基が好ましく、炭素数1〜6のアルキル基がより好ましい。
前記アリール基としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、炭素数6〜12のアリール基が好ましい。
前記アルコキシカルボニル基のアルコキシ基としては、炭素数1〜12のアルコキシ基が好ましい。
これらの中でも、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基が好ましい。
前記アルコキシ基及びアルコキシカルボニル基のアルコキシ基としては、炭素数1〜20の直鎖でも分岐していても、また環を形成していてもよいアルコキシ基が好ましい。
前記R2としては、アルキル基、置換を有するアルキル基が好ましく、置換基を有するアルキル基がより好ましく、アルコキシカルボニル基で置換されたアルキル基が更に好ましい。
前記混合質量比率(A:B)が、5:95〜30:70であると、LEDに代表される微弱光下であっても高い変換効率を有する光電変換素子を提供することができる。
前記バルクヘテロ接合を形成するためには、溶解性の高い材料の場合には溶剤に溶かし、P型材料及びN型材料が分子状で混合された溶液を作製し、塗布後に乾燥させて溶剤を除去して形成することが可能である。更に加熱処理をして、各々の半導体の凝集状態を最適化することもできる。
前記P型材料薄膜の形成方法としては、例えば、スピンコート塗布法、ブレードコート塗布法、スリットダイコート塗布法、スクリーン印刷塗布法、バーコーター塗布法、鋳型塗布法、印刷転写法、浸漬引き上げ法、インクジェット法、スプレー法、真空蒸着法などが挙げられる。これらの中から、厚み制御や配向制御など、作製しようとする有機材料薄膜の特性に応じて適宜選択することができる。
例えば、スピンコート塗布法を行う場合には、前記一般式1で表される構造を有するP型材料、及びN型材料が5mg/mL〜50mg/mLの濃度(前記一般式2で表される構造を有するP型材料とN型材料と溶媒を含む溶液の体積に対する、前記一般式2で表される構造を有するP型材料とN型材料の質量)であることが好ましく、この濃度にすることで均質な光電変換層を容易に作製することができる。
作製した光電変換層に対して、有機溶媒を除去するために、減圧下又は不活性雰囲気下(窒素、アルゴン雰囲気下)でアニーリング処理を行ってもよい。前記アニーリング処理の温度は、40℃〜300℃が好ましく、50℃〜150℃がより好ましい。また、前記アニーリング処理を行うことで、積層した層が界面で互いに浸透して接触する実行面積が増加し、短絡電流を増大させることができる場合がある。なお、前記アニーリング処理は、電極の形成後に行ってもよい。
前記光電変換層上に前記ホール(正孔)輸送層を設けることにより、正孔の収集効率を向上させることができる。
前記ホール輸送層の材料としては、PEDOT:PSS(ポリエチレンジオキシチオフェン:ポリスチレンスルホン酸)等の導電性ポリマー;芳香族アミン誘導体等のホール輸送性有機化合物;酸化モリブデン、酸化バナジウム、酸化ニッケル等の正孔輸送性を有する無機化合物などが挙げられる。これらの中でも、酸化モリブデンが好ましい。
前記ホール輸送層は、できるだけ前記光電変換層の全面を薄く覆うことが好ましく、前記ホール輸送層の平均厚みは、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、1nm以上50nm以下が好ましい。
前記その他の部材としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、ガスバリア層、保護層、バッファ層などが挙げられる。
前記ガスバリア層の材料としては、例えば、窒化珪素、酸化珪素等の無機物などが挙げられる。
近年、環境発電素子としては、微弱な光でも効率よく発電する光電変換素子が必要とされている。前記微弱な光の代表として、LEDライトや蛍光灯などが挙げられる。これらは、主に室内で用いられるので、室内光と呼ばれる。これらの光の照度は20Lux〜1,000Lux程度であり、太陽の直射光(およそ100,000Lux)と比較し、非常に微弱な光である。
本発明の光電変換素子は、前記室内光のような微弱光の場合であっても高い変換効率を示し、発生した電流を制御する回路基盤等と組み合わせることにより電源装置に応用できる。このような電源装置を利用している機器類として、例えば、電子卓上計算機や腕時計が挙げられる。この他、携帯電話、電子手帳、電子ペーパー等に本発明の光電変換素子を有する電源装置を適用することができる。また、充電式や乾電池式の電気器具の連続使用時間を長くするための補助電源として本発明の光電変換素子を有する電源装置を用いることもできる。更には、イメージセンサーとして応用も可能である。
<光電変換素子の作製>
−電子輸送層の作製−
酢酸亜鉛(Aldrich社製)1g、エタノールアミン(Aldrich社製)0.28g、及びメトキシエタノール(和光純薬工業株式会社製)10mLを終夜室温(25℃)で撹拌し、酸化亜鉛前駆体溶液を調製した。次に、ITO基板(10Ω/□)上に、前記酸化亜鉛前駆体溶液を厚み20nmになるようにスピンコート法で塗布し、200℃で10分間乾燥して、電子輸送層を形成した。
前記例示化合物1を10mg、PC71BM(フェニルC71酪酸メチルエステル、フロンティアカーボン社製)2mg、及びPC61BM(フェニルC61酪酸メチルエステル、フロンティアカーボン社製)8mgをクロロホルム1mLに溶解させ、光電変換層溶液を作製した。前記電子輸送層上に前記光電変換層溶液を厚み100nmになるようにスピンコートを用いて塗布し、光電変換層を形成した。
前記光電変換層上に酸化モリブデン(高純度化学株式会社製)を厚み10nm、銀を厚み100nmに順次真空蒸着にて形成した。以上により、光電変換素子を作製した。
−光電変換素子の作製−
実施例1において、光電変換層用溶液における前記例示化合物1を前記例示化合物14に代えた以外は、実施例1と同様にして、光電変換素子を作製した。
−光電変換素子の作製−
実施例1において、光電変換層用溶液における前記例示化合物1を前記例示化合物13に代えた以外は、実施例1と同様にして、光電変換素子を作製した。
−光電変換素子の作製−
実施例1において、光電変換層用溶液における前記例示化合物1を前記例示化合物6に代えた以外は、実施例1と同様にして、光電変換素子を作製した。
−光電変換素子の作製−
実施例1において、光電変換層用溶液における前記例示化合物1を前記例示化合物4に代えた以外は、実施例1と同様にして、光電変換素子を作製した。
−光電変換素子の作製−
実施例1において、光電変換層用溶液における前記例示化合物1を前記例示化合物9に代えた以外は、実施例1と同様にして、光電変換素子を作製した。
−光電変換素子の作製−
実施例1において、光電変換層用溶液における前記例示化合物1を前記例示化合物5に代えた以外は、実施例1と同様にして、光電変換素子を作製した。
−光電変換素子の作製−
実施例1において、光電変換層用溶液における前記例示化合物1を前記例示化合物10に代えた以外は、実施例1と同様にして、光電変換素子を作製した。
−光電変換素子の作製−
実施例1において、光電変換層用溶液における前記例示化合物1を前記例示化合物11に代えた以外は、実施例1と同様にして、光電変換素子を作製した。
−光電変換素子の作製−
実施例1において、光電変換層用溶液における前記例示化合物1を前記例示化合物15に代えた以外は、実施例1と同様にして、光電変換素子を作製した。
−光電変換素子の作製−
実施例1において、光電変換層用溶液におけるPC71BMとPC61BMの量を、それぞれ0.5mgと9.5mgに変えた以外は、実施例1と同様にして、光電変換素子を作製した。
−光電変換素子の作製−
実施例1において、光電変換層用溶液におけるPC71BMとPC61BMの量を、それぞれ1.0mgと9.0mgに変えた以外は、実施例1と同様にして、光電変換素子を作製した。
−光電変換素子の作製−
実施例1において、光電変換層用溶液におけるPC71BMとPC61BMの量を、それぞれ2.5mgと7.5mgに変えた以外は、実施例1と同様にして、光電変換素子を作製した。
−光電変換素子の作製−
実施例1において、光電変換層用溶液におけるPC71BMとPC61BMの量を、それぞれ3.0mgと7.0mgに変えた以外は、実施例1と同様にして、光電変換素子を作製した。
−光電変換素子の作製−
実施例1において、光電変換層用溶液におけるPC71BMとPC61BMの量を、それぞれ0.3mgと9.7mgに変えた以外は、実施例1と同様にして、光電変換素子を作製した。
−光電変換素子の作製−
実施例1において、光電変換層用溶液における前記例示化合物1を、下記構造式で表されるP3HT(merck社製)12.5mgにし、溶媒をクロロホルムからクロロベンゼンにした以外は、実施例1と同様にして、光電変換素子を作製した。作製後、アルゴン雰囲気のグローブボックス中で、150℃で10分間加熱した。
−光電変換素子の作製−
実施例1において、光電変換層用溶液における前記例示化合物1を、下記構造式で表されるPTB7(1−materials社製)7mgにし、溶媒を1vol%の1,8−ジヨードオクタンを含むクロロベンゼンにした以外は、実施例1と同様にして、光電変換素子を作製した。
−光電変換素子の作製−
実施例1において、光電変換層用溶液におけるPC71BMを10mgとし、PC61BMを添加しない以外は、実施例1と同様にして、光電変換素子を作製した。
−光電変換素子の作製−
実施例1において、光電変換層用溶液におけるPC61BMを10mgとし、PC71BMを添加しない以外は、実施例1と同様にして、光電変換素子を作製した。
−光電変換素子の作製−
実施例1において、光電変換層用溶液におけるPC71BMを5mg、PC61BMを5mgに変更した以外は、実施例1と同様にして、光電変換素子を作製した。
−光電変換素子の作製−
実施例1において、光電変換層用溶液におけるPC71BMとPC61BMの量を、それぞれ4.0mgと6.0mgに変えた以外は、実施例1と同様にして、光電変換素子を作製した。
次に、実施例1〜15及び比較例1〜6で作製した光電変換素子において、白色LED照射下(200Lux、70μW/cm2)における最大出力を測定した。なお、比較例1の最大出力を1とした。
実施例1〜15及び比較例2〜6の光電変換素子に関しては比較例1の最大出力を1としたときの相対出力を示す。なお、白色LEDはコスモテクノ社製デスクランプCDS−90α(スタディーモード)を使用し、出力はNF回路設計ブロック社製の太陽電池評価システムAs−510−PV03を用いて測定した。
<1> 第一の電極と、前記第一の電極上に、電子輸送層と、光電変換層と、ホール輸送層と、第二の電極とが順次積層されてなる光電変換素子であって、
前記光電変換層が、P型材料とN型材料との混合物を含有し、
前記P型材料が下記一般式1で示される化合物であり、
前記N型材料が、下記一般式2で表される置換基を有するC70フラーレン誘導体Aと、前記C70フラーレン誘導体Aと同じ置換基を有するC60フラーレン誘導体Bとの混合物を含有し、前記C70フラーレン誘導体Aと前記C60フラーレン誘導体Bとの混合質量比率(A:B)が5:95〜30:70であることを特徴とする光電変換素子である。
[一般式1]
[一般式5]
[一般式2]
<2> 前記混合質量比率(A:B)が15:85〜25:75である前記<1>に記載の光電変換素子である。
<3> 前記一般式1において、Rbが、前記一般式5で表される基である前記<1>から<2>のいずれかに記載の光電変換素子である。
<4> 前記一般式1で示される化合物が、下記一般式3で示される化合物である前記<1>から<3>のいずれかに記載の光電変換素子である。
[一般式3]
<5> 前記一般式1で示される化合物が、下記一般式4で示される化合物である前記<1>から<3>のいずれかに記載の光電変換素子である。
[一般式4]
<6> 前記一般式3で示される化合物が、下記一般式6で示される化合物である前記<4>に記載の光電変換素子である。
[一般式6]
<7> 前記一般式4で示される化合物が、下記一般式7で示される化合物である前記<5>に記載の光電変換素子である。
[一般式7]
<8> 前記一般式2において、前記R1としては、アリール基、又は置換基を有するアリール基であり、
前記R2としては、アルキル基、又は置換基を有するアルキル基である前記<1>から<7>のいずれかに記載の光電変換素子である。
<9> 前記P型材料と前記N型材料の混合質量比率(P:N)が、35:65〜80:20である前記<1>から<8>のいずれかに記載の光電変換素子である。
<10> 前記P型材料及び前記N型材料が、これらを三次元的に混合させたバルクへテロ接合を形成している前記<1>から<9>のいずれかに記載の光電変換素子である。
<11> 前記光電変換層の平均厚みが、50nm以上400nm以下である前記<1>から<10>のいずれかに記載の光電変換素子である。
2 第一の電極
3 電子輸送層
4 光電変換層
5 ホール輸送層
6 第二の電極
Claims (5)
- 第一の電極と、前記第一の電極上に、電子輸送層と、光電変換層と、ホール輸送層と、第二の電極とが順次積層されてなる光電変換素子であって、
前記光電変換層が、P型材料とN型材料との混合物を含有し、
前記P型材料が下記一般式1で示される化合物であり、
前記N型材料が、下記一般式2で表される置換基を有するC70フラーレン誘導体Aと、前記C70フラーレン誘導体Aと同じ置換基を有するC60フラーレン誘導体Bとの混合物を含有し、前記C70フラーレン誘導体Aと前記C60フラーレン誘導体Bとの混合質量比率(A:B)が5:95〜25:75であることを特徴とする光電変換素子。
[一般式1]
[一般式5]
[一般式2]
- 前記P型材料と前記N型材料の混合質量比率(P:N)が、35:65〜80:20である請求項1から3のいずれかに記載の光電変換素子。
- 前記C70フラーレン誘導体Aと前記C60フラーレン誘導体Bとの混合質量比率(A:B)が15:85〜25:75である請求項1から4のいずれかに記載の光電変換素子。
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