JP6870785B1 - ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料の製造方法 - Google Patents
ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料の製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6870785B1 JP6870785B1 JP2020553688A JP2020553688A JP6870785B1 JP 6870785 B1 JP6870785 B1 JP 6870785B1 JP 2020553688 A JP2020553688 A JP 2020553688A JP 2020553688 A JP2020553688 A JP 2020553688A JP 6870785 B1 JP6870785 B1 JP 6870785B1
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- pigment
- organic solvent
- zinc phthalocyanine
- water
- crude pigment
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000000049 pigment Substances 0.000 title claims abstract description 104
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 103
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 17
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 title claims description 46
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 44
- 239000011701 zinc Substances 0.000 title claims description 44
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 title description 22
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract description 68
- 150000003751 zinc Chemical class 0.000 claims abstract description 61
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims abstract description 10
- 238000000227 grinding Methods 0.000 claims abstract description 10
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims abstract description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 26
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims description 15
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims description 15
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 7
- MZZSDCJQCLYLLL-UHFFFAOYSA-N Secalonsaeure A Natural products COC(=O)C12OC3C(CC1=C(O)CC(C)C2O)C(=CC=C3c4ccc(O)c5C(=O)C6=C(O)CC(C)C(O)C6(Oc45)C(=O)OC)O MZZSDCJQCLYLLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 53
- 239000011164 primary particle Substances 0.000 description 30
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 30
- 239000001056 green pigment Substances 0.000 description 29
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 27
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 27
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 24
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 21
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 20
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 20
- YNORLUXFWIYTRW-UHFFFAOYSA-N Pigment G1 Natural products CCC1(O)CC(OC2CC(C(OC3CC(O)C(OC4CCC(=O)C(C)O4)C(C)O3)C(C)O2)N(C)C)c5cc6C(=O)c7c(O)cccc7C(=O)c6cc5C1C(=O)OC YNORLUXFWIYTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 229910017053 inorganic salt Inorganic materials 0.000 description 16
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 15
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 15
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 14
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 14
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 13
- -1 Zinc halogenated phthalocyanine Chemical class 0.000 description 12
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 12
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 12
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 11
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 10
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 9
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 8
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 8
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 8
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 8
- KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloro-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione Chemical compound CC1(C)N(Cl)C(=O)N(Cl)C1=O KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 7
- XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N chlorosulfonic acid Substances OS(Cl)(=O)=O XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 7
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 7
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 7
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 7
- IRHPREXCQRWXIE-UHFFFAOYSA-N Pigment A2 Natural products CCC1(O)CC(OC2CC(C(OC3CC(O)C(OC4CCC(=O)C(C)O4)C(C)O3)C(C)O2)N(C)C)c5cc6C(=O)c7c(O)ccc(O)c7C(=O)c6cc5C1C(=O)OC IRHPREXCQRWXIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 238000009837 dry grinding Methods 0.000 description 6
- 230000026030 halogenation Effects 0.000 description 6
- 238000005658 halogenation reaction Methods 0.000 description 6
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 6
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 6
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 6
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 5
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 5
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 5
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 5
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 5
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 5
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 4
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 4
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 4
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 4
- 239000012860 organic pigment Substances 0.000 description 4
- 230000019612 pigmentation Effects 0.000 description 4
- RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N propylene carbonate Chemical compound CC1COC(=O)O1 RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052845 zircon Inorganic materials 0.000 description 4
- GFQYVLUOOAAOGM-UHFFFAOYSA-N zirconium(iv) silicate Chemical compound [Zr+4].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] GFQYVLUOOAAOGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethanol Chemical compound COCCOCCO SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical class [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 3
- 239000000498 cooling water Substances 0.000 description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000002140 halogenating effect Effects 0.000 description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 3
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 3
- 238000010298 pulverizing process Methods 0.000 description 3
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 3
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 3
- YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N sulfuryl dichloride Chemical compound ClS(Cl)(=O)=O YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WVLBCYQITXONBZ-UHFFFAOYSA-N trimethyl phosphate Chemical compound COP(=O)(OC)OC WVLBCYQITXONBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N (+)-propylene glycol Chemical compound C[C@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N 0.000 description 2
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 1,3-propanediol Substances OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WSGYTJNNHPZFKR-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropanenitrile Chemical compound OCCC#N WSGYTJNNHPZFKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000004220 aggregation Methods 0.000 description 2
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 2
- 239000003125 aqueous solvent Substances 0.000 description 2
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 2
- TXKMVPPZCYKFAC-UHFFFAOYSA-N disulfur monoxide Inorganic materials O=S=S TXKMVPPZCYKFAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 238000002296 dynamic light scattering Methods 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M lithium chloride Chemical compound [Li+].[Cl-] KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910052751 metal Chemical class 0.000 description 2
- 239000002184 metal Chemical class 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XQZYPMVTSDWCCE-UHFFFAOYSA-N phthalonitrile Chemical class N#CC1=CC=CC=C1C#N XQZYPMVTSDWCCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940067265 pigment yellow 138 Drugs 0.000 description 2
- 229920000166 polytrimethylene carbonate Polymers 0.000 description 2
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- JHJLBTNAGRQEKS-UHFFFAOYSA-M sodium bromide Chemical compound [Na+].[Br-] JHJLBTNAGRQEKS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- XTQHKBHJIVJGKJ-UHFFFAOYSA-N sulfur monoxide Chemical compound S=O XTQHKBHJIVJGKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 2
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 2
- QWOZZTWBWQMEPD-UHFFFAOYSA-N 1-(2-ethoxypropoxy)propan-2-ol Chemical compound CCOC(C)COCC(C)O QWOZZTWBWQMEPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOLQKTGDSGKSKJ-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxypropan-2-ol Chemical compound CCOCC(C)O JOLQKTGDSGKSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NCHBYORVPVDWBJ-UHFFFAOYSA-N 2-(3-methylbutoxy)ethanol Chemical compound CC(C)CCOCCO NCHBYORVPVDWBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- INFFATMFXZFLAO-UHFFFAOYSA-N 2-(methoxymethoxy)ethanol Chemical compound COCOCCO INFFATMFXZFLAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPGSWASWQBLSKZ-UHFFFAOYSA-N 2-hexoxyethanol Chemical compound CCCCCCOCCO UPGSWASWQBLSKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCAHUFWKIQLBNB-UHFFFAOYSA-N 3-(3-methoxypropoxy)propan-1-ol Chemical compound COCCCOCCCO QCAHUFWKIQLBNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 229910001508 alkali metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008045 alkali metal halides Chemical class 0.000 description 1
- 229910001615 alkaline earth metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- APUPEJJSWDHEBO-UHFFFAOYSA-P ammonium molybdate Chemical compound [NH4+].[NH4+].[O-][Mo]([O-])(=O)=O APUPEJJSWDHEBO-UHFFFAOYSA-P 0.000 description 1
- 235000018660 ammonium molybdate Nutrition 0.000 description 1
- 239000011609 ammonium molybdate Substances 0.000 description 1
- 229940010552 ammonium molybdate Drugs 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000007405 data analysis Methods 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000003795 desorption Methods 0.000 description 1
- 229940028356 diethylene glycol monobutyl ether Drugs 0.000 description 1
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940075557 diethylene glycol monoethyl ether Drugs 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002612 dispersion medium Substances 0.000 description 1
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 239000011874 heated mixture Substances 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 239000004570 mortar (masonry) Substances 0.000 description 1
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 1
- JCGNDDUYTRNOFT-UHFFFAOYSA-N oxolane-2,4-dione Chemical compound O=C1COC(=O)C1 JCGNDDUYTRNOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000003507 refrigerant Substances 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- WBHQBSYUUJJSRZ-UHFFFAOYSA-M sodium bisulfate Chemical compound [Na+].OS([O-])(=O)=O WBHQBSYUUJJSRZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910000342 sodium bisulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000007711 solidification Methods 0.000 description 1
- 230000008023 solidification Effects 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- PUGUQINMNYINPK-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 4-(2-chloroacetyl)piperazine-1-carboxylate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)N1CCN(C(=O)CCl)CC1 PUGUQINMNYINPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J titanium tetrachloride Chemical compound Cl[Ti](Cl)(Cl)Cl XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLGLQAWTXXGVEM-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol monomethyl ether Chemical compound COCCOCCOCCO JLGLQAWTXXGVEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0001—Post-treatment of organic pigments or dyes
- C09B67/0022—Wet grinding of pigments
- C09B67/0023—Wet grinding of pigments of phthalocyanines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B47/00—Porphines; Azaporphines
- C09B47/04—Phthalocyanines abbreviation: Pc
- C09B47/08—Preparation from other phthalocyanine compounds, e.g. cobaltphthalocyanineamine complex
- C09B47/10—Obtaining compounds having halogen atoms directly bound to the phthalocyanine skeleton
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Optical Filters (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
Abstract
Description
<方法>
ハロゲン化亜鉛フタロシアニン粗顔料2.48gを、ビックケミー社製BYK−LPN6919 1.24g、DIC株式会社製ユニディックZL−295 1.86g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート10.92gと共に0.3〜0.4mmのジルコンビーズを用いて、東洋精機株式会社製ペイントシェーカーで2時間分散して分散体を得る。ジルコンビーズをナイロンメッシュで取り除いた後の分散体0.02gをプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート20gで希釈して粒度分布測定用分散体を得る。
<条件>
・測定機器:動的光散乱式粒子径分布測定装置LB−550(株式会社堀場製作所製)
・測定温度:25℃
・測定試料:粒度分布測定用分散体
・データ解析条件:粒子径基準 散乱光強度、分散媒屈折率 1.402
(Ra)2=4(δd1−16.0)2+(δp1−7.7)2+(δh1―9.5)2 ・・・(I)
(粗顔料A1の合成)
300mlフラスコに、塩化スルフリル(富士フイルム和光純薬工業株式会社製) 91g、塩化アルミニウム(関東化学株式会社製) 109g、塩化ナトリウム(東京化成工業株式会社製) 15g、亜鉛フタロシアニン(DIC株式会社製) 30g、臭素(富士フイルム和光純薬工業株式会社製) 230gを仕込んだ。130℃まで昇温し、130℃で40時間保持した。反応混合物を水に取り出した後、ろ過し、水洗し、乾燥することによりハロゲン化亜鉛フタロシアニン粗顔料(粗顔料A1)を得た。なお、水洗は、ろ液のpHと洗浄に用いられる水のpHの差が±0.2になるまで行った。
300mlフラスコに、塩化スルフリル(富士フイルム和光純薬工業株式会社製) 90g、塩化アルミニウム(関東化学株式会社製) 105g、塩化ナトリウム(東京化成工業株式会社製) 14g、亜鉛フタロシアニン(DIC株式会社製) 27g、臭素(富士フイルム和光純薬工業株式会社製) 55gを仕込んだ。130℃まで昇温し、130℃で40時間保持した。反応混合物を水に取り出した後、ろ過し、水洗し、乾燥することによりハロゲン化亜鉛フタロシアニン粗顔料(粗顔料A2)を得た。なお、水洗は、ろ液のpHが洗浄に用いられる水と同等のpHになるまで行った。
粗顔料A1 40g、粉砕した塩化ナトリウム 400g及び1,3−ブタンジオール(融点:−54℃、亜鉛フタロシアニンとのRa値:12.3) 63gを双腕型ニーダーに仕込み、冷却水循環装置を−20℃に設定して20時間混練した。混練後の混合物を80℃の水2kgに取り出し、1時間攪拌した。その後、ろ過し、湯洗し、乾燥し、粉砕することにより、緑色顔料G1を得た。
緑色顔料G1をシクロヘキサンに超音波分散させてから顕微鏡で撮影し、二次元画像上の凝集体を構成する一次粒子40個の平均値から、一次粒子の平均粒子径(平均一次粒子径)を算出した。一次粒子の平均粒子径は23nmであった。
ピグメントイエロー138(大日精化社製クロモファインイエロー6206EC) 1.65gを、DISPERBYK−161(ビックケミー社製) 3.85g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 11.00gと共に0.3〜0.4 mmのジルコンビーズを用いて、東洋精機株式会社製ペイントシェーカーで2時間分散して分散体を得た。
冷却水循環装置の設定温度を−20℃から−40℃に変更したこと、及び混練時間を20時間から25時間に変更したこと以外は、実施例1と同様にして、緑色顔料G2を得た。また、実施例1と同様にして、緑色顔料G2の平均一次粒子径を測定した。また、緑色顔料G1に代えて緑色顔料G2を用いたこと以外は、実施例1と同様にして、コントラスト評価用ガラス基板及び輝度評価用ガラス基板を作製し、コントラスト及び輝度を測定した。結果を表1に示す。
1,3−ブタンジオールに代えて、表1示す有機溶剤(ニーダー溶剤)を用いたこと以外は、実施例1と同様にして、緑色顔料G3〜G6を得た。また、実施例1と同様にして、緑色顔料G3〜G6の平均一次粒子径を測定した。また、緑色顔料G1に代えて緑色顔料G3〜G6をそれぞれ用いたこと以外は、実施例1と同様にして、コントラスト評価用ガラス基板及び輝度評価用ガラス基板を作製し、コントラスト及び輝度を測定した。結果を表1に示す。
粗顔料A1 40g、粉砕した塩化ナトリウム 400g及びDEG(ジエチレングリコール) 63gを双腕型ニーダーに仕込み、80℃で8時間混練した。混練後の混合物を80℃の水2kgに取り出し、1時間攪拌した。その後、ろ過し、湯洗し、乾燥し、粉砕することにより、緑色顔料G7を得た。
DEGに代えて1,3−ブタンジオールを用いたこと以外は、比較例1と同様にして、緑色顔料G8を得た。また、実施例1と同様にして、緑色顔料G8の平均一次粒子径を測定した。また、緑色顔料G1に代えて緑色顔料G8を用いたこと以外は、実施例1と同様にして、コントラスト評価用ガラス基板及び輝度評価用ガラス基板を作製し、コントラスト及び輝度を測定した。結果を表1に示す。
粗顔料A1に代えて粗顔料A2を用いたこと以外は、実施例1と同様にして、緑色顔料G9を得た。また、実施例1と同様にして、緑色顔料G9の平均一次粒子径を測定した。また、ピグメントイエロー138(大日精化社製クロモファインイエロー6206EC)に代えてピグメントイエロー185(BASF社製Paliotol Yellow D1155)を用いたこと、緑色顔料G1に代えて緑色顔料G9を用いたこと、及び、着色膜の色度(x,y)を(0.230,0.670)に調整したこと以外は、実施例1と同様にして、コントラスト評価用ガラス基板及び輝度評価用ガラス基板を作製し、コントラスト及び輝度を測定した。結果を表2に示す。
粗顔料A1に代えて粗顔料A2を用いたこと以外は、比較例1と同様にして、緑色顔料G10を得た。また、実施例7と同様にして、緑色顔料G10の平均一次粒子径を測定した。また、緑色顔料G9に代えて緑色顔料G10を用いたこと以外は、実施例7と同様にして、コントラスト評価用ガラス基板及び輝度評価用ガラス基板を作製し、コントラスト及び輝度を測定した。結果を表2に示す。
Claims (3)
- ハロゲン化亜鉛フタロシアニン粗顔料を−50〜−10℃に冷却しながら、液体状態の有機溶剤と共に磨砕する工程を有し、前記工程では、前記ハロゲン化亜鉛フタロシアニン粗顔料を無機塩と共に混練することで磨砕する、ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料の製造方法。
- 前記有機溶剤が、融点が−10℃以下である有機溶剤を含む、請求項1に記載の製造方法。
- 前記有機溶剤が、亜鉛フタロシアニンとのRa値が5以上である有機溶剤を含む、請求項1又は2に記載の製造方法。
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
PCT/JP2020/023204 WO2021250888A1 (ja) | 2020-06-12 | 2020-06-12 | ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料の製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP6870785B1 true JP6870785B1 (ja) | 2021-05-12 |
JPWO2021250888A1 JPWO2021250888A1 (ja) | 2021-12-16 |
Family
ID=75801888
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2020553688A Active JP6870785B1 (ja) | 2020-06-12 | 2020-06-12 | ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料の製造方法 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP6870785B1 (ja) |
KR (1) | KR20230022087A (ja) |
CN (1) | CN113242887A (ja) |
TW (1) | TW202210588A (ja) |
WO (1) | WO2021250888A1 (ja) |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS48101422A (ja) * | 1972-03-02 | 1973-12-20 | ||
JP2003089756A (ja) * | 2001-06-28 | 2003-03-28 | Dainichiseika Color & Chem Mfg Co Ltd | 微細化顔料および着色用組成物 |
JP2015129258A (ja) * | 2013-12-05 | 2015-07-16 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | 顔料組成物およびその製造方法、摩砕混練用の水溶性有機溶剤、並びにカラーフィルタ用顔料組成物 |
WO2018051876A1 (ja) * | 2016-09-13 | 2018-03-22 | Dic株式会社 | ポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン、ポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料及びこれを画素部に有するカラーフィルタ |
WO2019230415A1 (ja) * | 2018-05-28 | 2019-12-05 | Dic株式会社 | 顔料混練物及び水性顔料分散体の製造方法 |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0281720B1 (en) * | 1985-02-05 | 1992-01-22 | Sicpa Holding S.A. | Printing ink in dry, powdered form |
CN1161992A (zh) * | 1996-01-08 | 1997-10-15 | 大日本油墨化学工业株式会社 | β型铜酞菁颜料的制造方法 |
MXPA04002550A (es) * | 2001-10-19 | 2004-06-18 | Ciba Sc Holding Ag | Proceso para producir composiciones de pigmento verde utiles para filtros de color y exhibidores de cristal liquido. |
DE102004009230A1 (de) * | 2004-02-26 | 2005-09-08 | Clariant Gmbh | Verfahren zur Herstellung transparenter Phthalocyaninpigmente |
KR102558140B1 (ko) | 2016-10-20 | 2023-07-21 | 이경환 | 모션 침대 제어를 위한 단말장치 및 그 동작 방법 |
-
2020
- 2020-06-12 CN CN202080006861.4A patent/CN113242887A/zh active Pending
- 2020-06-12 WO PCT/JP2020/023204 patent/WO2021250888A1/ja active Application Filing
- 2020-06-12 KR KR1020217024631A patent/KR20230022087A/ko not_active Application Discontinuation
- 2020-06-12 JP JP2020553688A patent/JP6870785B1/ja active Active
-
2021
- 2021-06-09 TW TW110121024A patent/TW202210588A/zh unknown
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS48101422A (ja) * | 1972-03-02 | 1973-12-20 | ||
JP2003089756A (ja) * | 2001-06-28 | 2003-03-28 | Dainichiseika Color & Chem Mfg Co Ltd | 微細化顔料および着色用組成物 |
JP2015129258A (ja) * | 2013-12-05 | 2015-07-16 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | 顔料組成物およびその製造方法、摩砕混練用の水溶性有機溶剤、並びにカラーフィルタ用顔料組成物 |
WO2018051876A1 (ja) * | 2016-09-13 | 2018-03-22 | Dic株式会社 | ポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン、ポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料及びこれを画素部に有するカラーフィルタ |
WO2019230415A1 (ja) * | 2018-05-28 | 2019-12-05 | Dic株式会社 | 顔料混練物及び水性顔料分散体の製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN113242887A (zh) | 2021-08-10 |
JPWO2021250888A1 (ja) | 2021-12-16 |
TW202210588A (zh) | 2022-03-16 |
KR20230022087A (ko) | 2023-02-14 |
WO2021250888A1 (ja) | 2021-12-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4752590B2 (ja) | ポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料組成物及びカラーフィルタ | |
JP6477977B2 (ja) | カラーフィルタ用顔料組成物及びカラーフィルタ | |
TWI828743B (zh) | 鹵化鋅酞青素顏料、著色組成物及濾色器 | |
JP6819825B1 (ja) | ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料の製造方法 | |
JP6870785B1 (ja) | ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料の製造方法 | |
JP6819823B1 (ja) | ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料の製造方法 | |
JP6989050B1 (ja) | ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料及びその製造方法 | |
JP6819824B1 (ja) | ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料の製造方法 | |
JP6819826B1 (ja) | ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料及びその製造方法 | |
WO2022080002A1 (ja) | カラーフィルタ用顔料、着色組成物、及びカラーフィルタ | |
JP6923106B1 (ja) | カラーフィルタ用顔料の製造方法 | |
JP7464630B2 (ja) | ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料及びその製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20201001 |
|
A871 | Explanation of circumstances concerning accelerated examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A871 Effective date: 20201001 |
|
A975 | Report on accelerated examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971005 Effective date: 20201029 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20201222 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20210126 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20210316 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20210329 |
|
R151 | Written notification of patent or utility model registration |
Ref document number: 6870785 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |