JP6866993B2 - 熱可塑性エラストマー組成物、積層構造体及び該積層構造体の製造方法 - Google Patents
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Description
しかしながら、スチレン系熱可塑性エラストマーは極性が低い材料であるため、極性の高い合成樹脂やセラミックス、金属等に対する接着力が十分でなく、そのままでは溶融接着が困難であるという問題点を有する。
そこで、極性の高い合成樹脂、セラミックスや金属とスチレン系熱可塑性エラストマーを接着させるために、芳香族ビニル化合物−共役ジエンブロック共重合体又はその水素添加物とポリウレタンエラストマーとを含有する熱可塑性樹脂組成物が提案されている。しかしながら、芳香族ビニル化合物−共役ジエンブロック共重合体又はその水素添加物とポリウレタンエラストマーとは相容性に劣るため、成形加工性、接着性等の特性を十分に発揮できない。
そこで、芳香族ビニル化合物−共役ジエンブロック共重合体又はその水素添加物と熱可塑性エラストマーに、更に特定の付加重合系重合体ブロックと、ポリウレタンエラストマーからなるポリウレタンブロックを有するポリウレタン系ブロック共重合体を含有する熱可塑性樹脂組成物が開示されている(特許文献1〜3)。
また、柔軟性、成形加工性、極性の高い合成樹脂、セラミックスや金属に対する接着性を改善するために、芳香族ビニル化合物−共役ジエンブロック共重合体又はその水素添加物と極性基含有オレフィン系重合体とを含有する熱可塑性エラストマー組成物が開示されている(特許文献4)。
本発明は、上記事情に鑑みてなされたものであって、柔軟性、引張特性、成形加工性、耐熱性、耐候性に優れ、極性の高い合成樹脂やセラミックス、金属等に対しても、強固な接着力を有する熱可塑性エラストマー組成物、積層構造体及び該積層構造体の製造方法を提供することを目的とする。
[1] 水添ブロック共重合体(I)及び熱可塑性エラストマー(II)を含有する熱可塑性エラストマー組成物であって、
前記熱可塑性エラストマー(II)の含有量が、前記水添ブロック共重合体(I)100質量部に対して100〜300質量部であり、
前記水添ブロック共重合体(I)が、芳香族ビニル化合物由来の構造単位を含有する重合体ブロック(A1)と、ファルネセン由来の構造単位(b1)を1〜100質量%含有し、ファルネセン以外の共役ジエン由来の構造単位(b2)を99〜0質量%含有する重合体ブロック(B1)とを含み、
前記重合体ブロック(A1)と前記重合体ブロック(B1)との質量比[(A1)/(B1)]が1/99〜70/30であるブロック共重合体(P)の水素添加物であり、
前記重合体ブロック(B1)中の炭素−炭素二重結合の水素添加率が50モル%以上であり、
熱可塑性エラストマー(II)が、熱可塑性ポリウレタンエラストマー及び熱可塑性ポリエステルエラストマーからなる群から選ばれる少なくとも1種である、熱可塑性エラストマー組成物。
[3] さらに軟化剤(IV)を、前記水添ブロック共重合体(I)100質量部に対して1〜100質量部含有する、前記[1]又は[2]に記載の熱可塑性エラストマー組成物。
[4] 前記軟化剤(IV)のバイオ比率が70重量%以上である、前記[3]に記載の熱可塑性エラストマー組成物。
[5] 前記重合体ブロック(B1)中の炭素−炭素二重結合の水素添加率が70モル%以上である、前記[1]〜[4]のいずれかに記載の熱可塑性エラストマー組成物。
[6] 前記芳香族ビニル化合物が、スチレン、α−メチルスチレン、及び4−メチルスチレンからなる群から選ばれる少なくとも1種である、前記[1]〜[5]のいずれかに記載の熱可塑性エラストマー組成物。
[7] 前記ファルネセンがβ−ファルネセンである、前記[1]〜[6]のいずれかに記載の熱可塑性エラストマー組成物。
[8] 前記ファルネセン以外の共役ジエンが、イソプレン、ブタジエン及びミルセンからなる群から選ばれる少なくとも1種である、前記[1]〜[7]のいずれかに記載の熱可塑性エラストマー組成物。
[9] 前記水添ブロック共重合体(I)のゲルパーミエーションクロマトグラフィーにより標準ポリスチレン換算で求めたピークトップ分子量(Mp)が4,000〜1,500,000である、前記[1]〜[8]のいずれかに記載の熱可塑性エラストマー組成物。
[10] 前記水添ブロック共重合体(I)の分子量分布(Mw/Mn)が1〜6である、前記[1]〜[9]のいずれかに記載の熱可塑性エラストマー組成物。
[11] 前記水添ブロック共重合体(I)が、前記重合体ブロック(A1)、前記重合体ブロック(B1)、前記重合体ブロック(A1)の順にブロックを有するトリブロック共重合体の水素添加物である、前記[1]〜[10]のいずれかに記載の熱可塑性エラストマー組成物。
前記重合体ブロック(C1)が、ファルネセン由来の構造単位(c1)の含有量が1質量%未満であり、ファルネセン以外の共役ジエン由来の構造単位(c2)の含有量が1〜100質量%である重合体ブロックであり、
前記重合体ブロック(A1)と、前記重合体ブロック(B1)と前記重合体ブロック(C1)の合計量との質量比[(A1)/((B1)+(C1))]が1/99〜70/30であり、
前記ブロック共重合体(P)が、少なくとも2個の前記重合体ブロック(A1)、少なくとも1個の前記重合体ブロック(B1)、及び少なくとも1個の前記重合体ブロック(C1)を含み、かつ少なくとも1個の前記重合体ブロック(B1)を末端に有し、
前記重合体ブロック(B1)及び前記重合体ブロック(C1)中の炭素−炭素二重結合の水素添加率が50モル%以上である、前記[1]〜[10]のいずれかに記載の熱可塑性エラストマー組成物。
[14] 前記極性基含有重合体(III)が、α,β−不飽和カルボン酸又はその誘導体に由来する官能基を有する重合体(III−b)である、前記[1]〜[12]のいずれかに記載の熱可塑性エラストマー組成物。
[15] 前記α,β−不飽和カルボン酸又はその誘導体が、(メタ)アクリル酸エステル及び無水マレイン酸からなる群から選ばれる少なくとも1種である、前記[14]に記載の熱可塑性エラストマー組成物。
[16] 前記極性基含有重合体(III−b)が、エチレン由来の構造単位と(メタ)アクリル酸アルキルエステル由来の構造単位を含有するエチレン−(メタ)アクリル酸アルキルエステル共重合体である、前記[14]又は[15]に記載の熱可塑性エラストマー組成物。
[17] 前記極性基含有重合体(III−b)が、側鎖に無水マレイン酸をグラフト反応させてなる酸変性重合体である、前記[14]に記載の熱可塑性エラストマー組成物。
[18] 前記酸変性重合体を構成する重合体が、芳香族ビニル化合物由来の構造単位を含有する重合体ブロック(A3)とファルネセン以外の共役ジエン化合物由来の構造単位を含有する重合体ブロック(B3)を有するブロック共重合体又はその水素添加物を含む重合体ブロック(F)を含むブロック共重合体(III−b1)、及びポリオレフィン(III−b2)からなる群から選ばれる少なくとも1種である、前記[17]に記載の熱可塑性エラストマー組成物。
[19] 前記ブロック共重合体(III−b1)が、ポリスチレン−ポリブタジエン−ポリスチレンのトリブロック共重合体の水素添加物(SEBS)、ポリスチレン−ポリイソプレン−ポリスチレンのトリブロック共重合体の水素添加物(SEPS)、及びポリスチレン−ポリ(イソプレン/ブタジエン)−ポリスチレンのトリブロック共重合体の水素添加物(SEEPS)からなる群から選ばれる少なくとも1種である、前記[18]に記載の熱可塑性エラストマー組成物。
[21] 前記他の材料が、合成樹脂及び金属からなる群から選ばれる少なくとも1種である、前記[20]に記載の積層構造体。
[22] 前記[1]〜[19]のいずれかに記載の熱可塑性エラストマー組成物を、該熱可塑性エラストマー組成物以外の他の材料に対して溶融積層成形する、積層構造体の製造方法。
[23]前記溶融積層成形が、射出インサート成形法により行われる、前記[22]に記載の積層構造体の製造方法。
本発明の熱可塑性エラストマー組成物は、水添ブロック共重合体(I)及び熱可塑性エラストマー(II)を含有する熱可塑性エラストマー組成物であって、前記熱可塑性エラストマー(II)の含有量が、前記水添ブロック共重合体(I)100質量部に対して100〜300質量部であり、前記水添ブロック共重合体(I)が、芳香族ビニル化合物由来の構造単位を含有する重合体ブロック(A1)と、ファルネセン由来の構造単位(b1)を1〜100質量%含有し、ファルネセン以外の共役ジエン由来の構造単位(b2)を99〜0質量%含有する重合体ブロック(B1)とを含み、前記重合体ブロック(A1)と前記重合体ブロック(B1)との質量比[(A1)/(B1)]が1/99〜70/30であるブロック共重合体(P)の水素添加物であり、前記重合体ブロック(B1)中の炭素−炭素二重結合の水素添加率が50モル%以上であり、熱可塑性エラストマー(II)が、熱可塑性ポリウレタンエラストマー及び熱可塑性ポリエステルエラストマーからなる群から選ばれる少なくとも1種である。
前記水添ブロック共重合体(I)(以下、単に「水添ブロック共重合体(I)」ともいう)は、芳香族ビニル化合物由来の構造単位を含有する重合体ブロック(A1)(以下、単に「重合体ブロック(A1)」ともいう)と、ファルネセン由来の構造単位(b1)を1〜100質量%含有し、ファルネセン以外の共役ジエン由来の構造単位(b2)を99〜0質量%含有する重合体ブロック(B1)(以下、単に「重合体ブロック(B1)」ともいう)とを含み、重合体ブロック(A1)と重合体ブロック(B1)との質量比[(A1)/(B1)]が1/99〜70/30であるブロック共重合体(P)(以下、単に「ブロック共重合体(P)」ともいう)の水素添加物であり、重合体ブロック(B1)中の炭素−炭素二重結合の水素添加率が50モル%以上である。
重合体ブロック(A1)は、芳香族ビニル化合物由来の構造単位を含有する。かかる芳香族ビニル化合物としては、例えばスチレン、α−メチルスチレン、2−メチルスチレン、3−メチルスチレン、4−メチルスチレン、4−プロピルスチレン、4−t−ブチルスチレン、4−シクロヘキシルスチレン、4−ドデシルスチレン、2,4−ジメチルスチレン、2,4−ジイソプロピルスチレン、2,4,6−トリメチルスチレン、2−エチル−4−ベンジルスチレン、4−(フェニルブチル)スチレン、1−ビニルナフタレン、2−ビニルナフタレン、ビニルアントラセン、N,N−ジエチル−4−アミノエチルスチレン、ビニルピリジン、4−メトキシスチレン、モノクロロスチレン、ジクロロスチレン及びジビニルベンゼン等が挙げられる。これらの芳香族ビニル化合物は、1種を単独で又は2種以上を併用してもよい。これらの中でも、スチレン、α−メチルスチレン、4−メチルスチレンが好ましく、スチレンがより好ましい。
重合体ブロック(B1)は、ファルネセン由来の構造単位(b1)(以下、単に「構造単位(b1)」ともいう)を含有する。かかるファルネセンとしては、α−ファルネセン、又は下記式(I)で表されるβ−ファルネセンのいずれでもよいが、ブロック共重合体(P)の製造容易性の観点から、β−ファルネセンが好ましい。なお、α−ファルネセンとβ−ファルネセンとは組み合わせて用いてもよい。
重合体ブロック(B1)中のファルネセン以外の共役ジエン由来の構造単位(b2)の含有量は、0〜99質量%であり、1〜90質量%が好ましく、5〜80質量%がより好ましく、10〜70質量%が更に好ましく、15〜50質量%がより更に好ましく、20〜30質量%がより更に好ましい。
重合体ブロック(B1)中に構造単位(b2)を含有する場合、重合体ブロック(B1)中のファルネセン由来の構造単位(b1)の含有量は、10〜99質量%が好ましく、10〜95質量%がより好ましく、20〜95質量%が更に好ましく、30〜90質量%がより更に好ましく、50〜85質量%がより更に好ましく、70〜80質量%がより更に好ましい。
重合体ブロック(A1)及び重合体ブロック(B1)の結合形態は特に制限されず、直線状、分岐状、放射状又はそれらの2つ以上の組み合わせであってもよい。これらの中でも、各ブロックが直線状に結合した形態が好ましく、重合体ブロック(A1)をA1、重合体ブロック(B1)をB1で表したときに、(A1−B1)l、A1−(B1−A1)m又はB1−(A1−B1)nで表される結合形態が好ましい。なお、前記l、m及びnはそれぞれ独立して1以上の整数を表す。
前記結合形態としては、柔軟性、成形加工性及び取り扱い性等の観点から、重合体ブロック(A1)、重合体ブロック(B1)、重合体ブロック(A1)の順にブロックを有することが好ましく、水添ブロック共重合体(I)はA1−B1−A1で表されるトリブロック共重合体の水素添加物が好ましい。
また、ブロック共重合体(P)が重合体ブロック(A1)を2個以上又は重合体ブロック(B1)を2個以上有する場合には、それぞれの重合体ブロックは、同じ構造単位からなる重合体ブロックであっても、異なる構造単位からなる重合体ブロックであってもよい。例えば、A1−B1−A1で表されるトリブロック共重合体における2個の重合体ブロック(A1)において、それぞれの芳香族ビニル化合物は、その種類が同じであっても異なっていてもよい。
水添ブロック共重合体(I)は、前述の重合体ブロック(A1)及び重合体ブロック(B1)に加えて、さらに重合体ブロック(C1)(以下、「重合体ブロック(C1)」ともいう)を含むブロック共重合体(P)の水素添加物であってもよい。重合体ブロック(C1)は、ファルネセン由来の構造単位(c1)の含有量が1質量%未満であり、ファルネセン以外の共役ジエン由来の構造単位(c2)の含有量が1〜100質量%である。
さらに重合体ブロック(C1)を含むことにより、引張特性、成形加工性及び極性の高い合成樹脂やセラミックス、金属等に対して強固な接着力を有する熱可塑性エラストマー組成物を得ることができる。
ファルネセン由来の構造単位(c1)(以下、単に「構造単位(c1)」ともいう)を構成するファルネセン、及びファルネセン以外の共役ジエン由来の構造単位(c2)(以下、単に「構造単位(c2)」ともいう)を構成する共役ジエンは、前述のファルネセン由来の構造単位(b1)を構成するファルネセン及びファルネセン以外の共役ジエン由来の構造単位(b2)を構成する共役ジエンと同様のものが挙げられる。
ファルネセン以外の共役ジエン由来の構造単位(c2)を構成する共役ジエンとしては、それらの中でも、イソプレン、ブタジエン及びミルセンが好ましく、イソプレン、ブタジエンがより好ましく、極性を有する樹脂、金属との接着性の観点からは、ブタジエンが更に好ましい。
重合体ブロック(C1)中におけるファルネセン以外の共役ジエン由来の構造単位(c2)の含有量は、60〜100質量%が好ましく、80〜100質量%がより好ましく、90〜100質量%が更に好ましく、99質量%超100質量%がより更に好ましく、100質量%であることがより更に好ましい。
重合体ブロック(C1)は、ファルネセン由来の構造単位(c1)及びファルネセン以外の共役ジエン由来の構造単位(c2)以外の他の構造単位を含んでいてもよい
重合体ブロック(C1)中における構造単位(c1)及び構造単位(c2)の合計含有量は、60質量%以上が好ましく、80質量%以上がより好ましく、100質量%が更に好ましい。
ブロック共重合体(P)が、さらに重合体ブロック(C1)を含む場合、ブロック共重合体(P)は、少なくとも2個の重合体ブロック(A1)、少なくとも1個の重合体ブロック(B1)、及び少なくとも1個の重合体ブロック(C1)を含むブロック共重合体が好ましく、少なくとも2個の重合体ブロック(A1)、少なくとも1個の重合体ブロック(B1)、及び少なくとも1個の重合体ブロック(C1)を含み、かつ少なくとも1個の重合体ブロック(B1)を末端に有することがより好ましい。
ブロック共重合体(P)は、重合体ブロック(B1)、重合体ブロック(A1)、及び重合体ブロック(C1)の順にブロックを有する構造(すなわち、B1−A1−C1の構造)であることが好ましい。
また、ブロック共重合体(P)が有する2個以上の重合体ブロック(A1)は、それぞれ同じ構造単位からなる重合体ブロックであっても、異なる構造単位からなる重合体ブロックであってもよい。同様に、ブロック共重合体(P)が、重合体ブロック(B1)を2個以上又は重合体ブロック(C1)を2個以上有する場合には、それぞれの重合体ブロックは、同じ構造単位からなる重合体ブロックであっても、異なる構造単位からなる重合体ブロックであってもよい。
重合体ブロック(A1)、重合体ブロック(B1)及び重合体ブロック(C1)の合計量に対する重合体ブロック(A1)の質量比[(A1)/((A1)+(B1)+(C1))]は、5/100〜80/100が好ましく、10/100〜50/100がより好ましく、12/100〜40/100が更に好ましい。
また、重合体ブロック(C1)と重合体ブロック(B1)との質量比[(C1)/(B1)]は、5/95〜95/5が好ましく、10/90〜70/30がより好ましく、20/80〜60/40が更に好ましく、30/70〜50/50がより更に好ましい。
かかる他の単量体としては、例えばプロピレン、1−ブテン、1−ペンテン、4−メチル−1−ペンテン、1−ヘキセン、1−オクテン、1−デセン、1−ウンデセン、1−ドデセン、1−トリデセン、1−テトラデセン、1−ペンタデセン、1−ヘキサデセン、1−ヘプタデセン、1−オクタデセン、1−ノナデセン、1−エイコセン等の不飽和炭化水素化合物;アクリル酸、メタクリル酸、アクリル酸メチル、メタクリル酸メチル、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、マレイン酸、フマル酸、クロトン酸、イタコン酸、2−アクリロイルエタンスルホン酸、2-メタクリロイルエタンスルホン酸、2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸、2−メタクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸、ビニルスルホン酸、酢酸ビニル、メチルビニルエーテル等の官能基含有不飽和化合物;等が挙げられる。これらは1種を単独で又は2種以上を併用してもよい。
ブロック共重合体(P)が他の重合体ブロックを有する場合、その含有量は20質量%以下が好ましく、10質量%以下が更に好ましく、5質量%がより更に好ましい。
水添ブロック共重合体(I)は、例えばブロック共重合体(P)をアニオン重合により得る重合工程、及び該ブロック共重合体(P)中の重合体ブロック(B1)中、又は重合体ブロック(C1)を含む場合には重合体ブロック(B1)及び重合体ブロック(C1)中の、炭素−炭素二重結合を水素添加する工程により好適に製造できる。
ブロック共重合体(P)は、溶液重合法又は特表2012−502135号公報、特表2012−502136号公報に記載の方法等により製造することができる。これらの中でも溶液重合法が好ましく、例えば、アニオン重合やカチオン重合等のイオン重合法、ラジカル重合法等の公知の方法を適用できる。これらの中でもアニオン重合法が好ましい。アニオン重合法としては、溶媒、アニオン重合開始剤、及び必要に応じてルイス塩基の存在下、芳香族ビニル化合物、ファルネセン及び/又はファルネセン以外の共役ジエンを逐次添加して、ブロック共重合体(P)を得る。
アニオン重合開始剤としては、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属;ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム等のアルカリ土類金属;ランタン、ネオジム等のランタノイド系希土類金属;前記アルカリ金属、アルカリ土類金属、ランタノイド系希土類金属を含有する化合物等が挙げられる。中でもアルカリ金属及びアルカリ土類金属を含有する化合物が好ましく、有機アルカリ金属化合物がより好ましい。
重合に用いる有機アルカリ金属化合物の使用量は、ブロック共重合体(P)の分子量によっても異なるが、通常、芳香族ビニル化合物、ファルネセン及びファルネセン以外の共役ジエンの総量に対して0.01〜3質量%の範囲である。
重合反応は、メタノール、イソプロパノール等のアルコールを重合停止剤として添加して停止できる。得られた重合反応液をメタノール等の貧溶媒に注いでブロック共重合体(P)を析出させるか、重合反応液を水で洗浄し、分離後、乾燥することによりブロック共重合体(P)を単離できる。
前記カップリング剤としては、例えば、ジビニルベンゼン;エポキシ化1,2−ポリブタジエン、エポキシ化大豆油、テトラグリシジル−1,3−ビスアミノメチルシクロヘキサン等の多価エポキシ化合物;四塩化錫、テトラクロロシラン、トリクロロシラン、トリクロロメチルシラン、ジクロロジメチルシラン、ジブロモジメチルシラン等のハロゲン化物;安息香酸メチル、安息香酸エチル、安息香酸フェニル、シュウ酸ジエチル、マロン酸ジエチル、アジピン酸ジエチル、フタル酸ジメチル、テレフタル酸ジメチル等のエステル化合物;炭酸ジメチル、炭酸ジエチル、炭酸ジフェニル等の炭酸エステル化合物;ジエトキシジメチルシラン、トリメトキシメチルシラン、トリエトキシメチルシラン、テトラメトキシシラン、テトラエトキシシラン、テトラブトキシシラン、テトラキス(2−エチルヘキシルオキシ)シラン、ビス(トリエトキシシリル)エタン、3−アミノプロピルトリエトキシシラン等のアルコキシシラン化合物;2,4−トリレンジイソシアネート等が挙げられる。
変性したブロック共重合体(P)の場合、後述の水素添加工程の前に、前記ブロック共重合体(P)を変性してもよい。導入可能な官能基としては、例えばアミノ基、アルコキシシリル基、水酸基、エポキシ基、カルボキシル基、カルボニル基、メルカプト基、イソシアネート基、酸無水物基等が挙げられる。
ブロック共重合体の変性方法としては、例えば、重合停止剤を添加する前に、重合活性末端と反応し得る四塩化錫、テトラクロロシラン、ジクロロジメチルシラン、ジメチルジエトキシシラン、テトラメトキシシラン、テトラエトキシシラン、3−アミノプロピルトリエトキシシラン、テトラグリシジル−1,3−ビスアミノメチルシクロヘキサン、2,4−トリレンジイソシアネート等のカップリング剤や、4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン、N−ビニルピロリドン等の重合末端変性剤、又は特開2011−132298号公報に記載のその他の変性剤を添加する方法が挙げられる。また、単離後の共重合体に無水マレイン酸等をグラフト化して用いることもできる。
官能基が導入される位置はブロック共重合体(P)の重合末端でも、側鎖でもよい。また上記官能基は1種又は2種以上を組み合わせてもよい。上記変性剤は、アニオン重合開始剤1モルに対して、0.01〜10モル当量の範囲であることが好ましい。
前記方法により得られたブロック共重合体(P)又は変性されたブロック共重合体(P)を水素添加する工程に付すことにより、水添ブロック共重合体(I)を得ることができる。水素添加する方法は公知の方法を用いることができる。例えば、水素添加反応に影響を及ぼさない溶媒にブロック共重合体(P)を溶解させた溶液に、チーグラー系触媒;カーボン、シリカ、けいそう土等に担持されたニッケル、白金、パラジウム、ルテニウム又はロジウム金属触媒;コバルト、ニッケル、パラジウム、ロジウム又はルテニウム金属を有する有機金属錯体等を、水素添加触媒として存在させて水素化反応を行う。水素添加工程においては、前記したブロック共重合体(P)の製造方法によって得られたブロック共重合体(P)を含む重合反応液に水素添加触媒を添加して水素添加反応を行ってもよい。本発明においては、パラジウムをカーボンに担持させたパラジウムカーボンが好ましい。
水素添加反応において、水素圧力は0.1〜20MPaが好ましく、反応温度は100〜200℃が好ましく、反応時間は1〜20時間が好ましい。
ブロック共重合体(P)が重合体ブロック(C1)を含む場合、重合体ブロック(B1)及び重合体ブロック(C1)中の炭素−炭素二重結合の水素添加率は、耐熱性、耐侯性の観点から、50〜100モル%であり、70〜100モル%が好ましく、75〜100モル%がより好ましく、80〜100モル%が更に好ましく、85〜100モル%がより更に好ましく、90〜100モル%がより更に好ましい。
なお、水素添加率は、ブロック共重合体(P)及び水素添加後の水添ブロック共重合体(I)の1H−NMRを測定することにより算出できる。
水添ブロック共重合体(I)の分子量分布(Mw/Mn)は1〜6が好ましく、1〜4がより好ましく、1〜3が更に好ましく、1〜2がより更に好ましい。分子量分布が前記範囲内であると、水添ブロック共重合体(I)の粘度のばらつきが小さく、取り扱いが容易である。
なお、本明細書におけるピークトップ分子量(Mp)及び分子量分布(Mw/Mn)は後述する実施例に記載した方法で測定した値を意味する。
本発明の熱可塑性エラストマー組成物は、熱可塑性エラストマー(II)を含有する。
熱可塑性エラストマー(II)は、熱可塑性ポリウレタンエラストマー及び熱可塑性ポリエステルエラストマーからなる群から選ばれる少なくとも1種である。
熱可塑性ポリウレタンエラストマーは、高分子ジオール、有機ジイソシアネート及び鎖伸長剤の反応により得られる熱可塑性ポリウレタンである。熱可塑性ポリウレタンエラストマーの形成に用いられる高分子ジオールは、その数平均分子量が1,000〜6,000であることが好ましい。これにより、力学特性、耐熱性等に優れる熱可塑性エラストマー組成物を得ることができる。
ここで、本明細書でいう高分子ジオールの数平均分子量は、JIS K1557−1:2007に準拠してSITE測定した水酸基価に基づいて算出した数平均分子量である。
熱可塑性ポリウレタンエラストマーの製造に用いる前記ポリカーボネートジオールとしては、例えば1,4−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、1,8−オクタンジオール等の脂肪族ジオールの少なくとも1種と、炭酸ジフェニル、炭酸アルキル等の炭酸エステル又はホスゲンとを反応させて得られるポリカーボネートジオールを挙げることができる。
本発明において、熱可塑性エラストマー(II)として用いることができる熱可塑性ポリエステルエラストマーは、熱可塑性のポリエステルエラストマーであれば特に制限されない。かかる熱可塑性ポリエステルエラストマーとしては、(i)芳香族系結晶性ポリエステルをハードセグメントとし、ポリエーテルをソフトセグメントとする熱可塑性ポリエステルエラストマー(以下「ポリエステル−ポリエーテル型熱可塑性ポリエステルエラストマー」ともいう)、及び(ii)芳香族系結晶性ポリエステルをハードセグメントとし、脂肪族系ポリエステルをソフトセグメントとする熱可塑性ポリエステルエラストマー(以下「ポリエステル−ポリエステル型熱可塑性ポリエステルエラストマー」ともいう)を挙げることができる。これらの中でも、入手容易性、耐加水分解性の観点から、前記(i)ポリエステル−ポリエーテル型熱可塑性ポリエステルエラストマーが好ましい。
また、ポリエステル−ポリエステル型熱可塑性ポリエステルエラストマーのソフトセグメントを構成する、脂肪族ラクトン又は脂肪族モノオールカルボン酸から合成されたポリエステルオリゴマーの例としては、ε−カプロラクトン、ω−オキシカプロン酸等から合成されたポリカプロラクトン系ポリエステルオリゴマーを挙げることができる。
本発明の熱可塑性エラストマー組成物において、水添ブロック共重合体(I)及び熱可塑性エラストマー(II)の合計含有量は、熱可塑性エラストマー組成物の総量中、50質量%以上が好ましく、55質量%以上がより好ましく、60質量%以上が更に好ましく、安定して良好な接着性を得る観点からは、99質量%以下が好ましく、90質量%以下がより好ましく、80質量%以下が更に好ましい。
本発明の熱可塑性エラストマー組成物は、極性基含有重合体(III)を含有してもよい。これにより、柔軟性、引張特性、成形加工性に優れ、極性の高い合成樹脂やセラミックス、金属等に対しても、強固な接着力を発揮することができる。
このような効果が得られるのは、必ずしも詳細は明らかではないが、極性基含有重合体(III)を含有することにより、極性の高い合成樹脂、セラミックス、金属等の被着体と本発明の熱可塑性エラストマー組成物との相容性が良好になること、また、被着体が極性基を有する場合は、極性基含有重合体(III)に含まれる極性基と被着体表面の極性基との間で化学結合を生じること等の理由が考えられる。
なお、本明細書において「(メタ)アクリロイル」とは、「アクリロイル又はメタクリロイル」を意味する。
極性基としてウレタン基を有する極性基含有重合体(III)としては、芳香族ビニル化合物由来の構造単位を含有する重合体ブロック(A2)(以下、単に「重合体ブロック(A2)」ともいう)とファルネセン以外の共役ジエン由来の構造単位を含有する重合体ブロック(B2)(以下、単に「重合体ブロック(B2)」ともいう)を有するブロック共重合体又はその水素添加物を含む重合体ブロック(D)(以下、単に「重合体ブロック(D)」ともいう)と、熱可塑性ポリウレタンエラストマーブロック(E)(以下、単に「エラストマーブロック(E)」ともいう)を含むブロック共重合体(III−a)が好ましい。
重合体ブロック(B2)において、ファルネセン以外の共役ジエン由来の構造単位を構成する共役ジエンは、前述のファルネセン以外の共役ジエン由来の構造単位(b2)を構成する共役ジエンと同様のものが挙げられる。
重合体ブロック(A2)は、芳香族ビニル化合物以外の単量体、例えば、重合体ブロック(B2)を構成する単量体等のその他の単量体に由来する構造単位を含有してもよい。ただし、重合体ブロック(A2)中の芳香族ビニル化合物由来の構造単位の含有量は、60質量%以上が好ましく、70質量%以上がより好ましく、80質量%以上が更に好ましく、90質量%以上がより更に好ましく、100質量%であることがより更に好ましい。
重合体ブロック(B2)は、ファルネセン以外の共役ジエン以外の単量体、例えば、重合体ブロック(A2)を構成する単量体等のその他の単量体に由来する構造単位を含有してもよい。ただし、重合体ブロック(B2)中のファルネセン以外の共役ジエン由来の構造単位の含有量は、60質量%以上が好ましく、70質量%以上がより好ましく、80質量%以上が更に好ましく、90質量%以上がより更に好ましく、100質量%であることがより更に好ましい。
重合体ブロック(D)中の重合体ブロック(A2)及び重合体ブロック(B2)の合計含有量は、60質量%以上が好ましく、80質量%以上がより好ましく、100質量%が更に好ましい。
エラストマーブロック(E)の数平均分子量は、熱可塑エラストマー組成物のゴム物性の観点から、200〜150,000が好ましく、500〜100,000がより好ましい。
その際に、熱可塑性ポリウレタンエラストマーと、末端変性ブロック共重合体との溶融混練は、単軸押出機、二軸押出機、ニーダー、バンバリーミキサー等の溶融混練装置を用いて行うことができる。溶融混練条件は、使用する熱可塑性ポリウレタンエラストマーや末端変性ブロック共重合体の種類、装置の種類等に応じて選択することができるが、180〜250℃の温度で1〜15分間程度行うことが好ましい。
極性基として、カルボキシル基、酸無水物基を有する極性基含有重合体(III)としては、α,β−不飽和カルボン酸又はその誘導体に由来する官能基を有する重合体(III−b)(以下、単に「重合体(III−b)」ともいう)が好ましい。
α,β−不飽和カルボン酸又はその誘導体としては、(メタ)アクリル酸、マレイン酸、フマル酸、イタコン酸等のα,β−不飽和カルボン酸;(メタ)アクリル酸エステル等のα,β−不飽和カルボン酸エステル;無水マレイン酸、無水イタコン酸等のα,β−不飽和カルボン酸無水物などが挙げられる。これらの中でも、α,β−不飽和カルボン酸エステル及びα,β−不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも1種が好ましく、(メタ)アクリル酸エステル及び無水マレイン酸からなる群から選ばれる少なくとも1種がより好ましい。
なお、本明細書において「(メタ)アクリル」とは、「アクリル又はメタクリル」を意味する。
極性基を有しない単量体としては、炭素数2〜10のオレフィンが好ましく、炭素数2〜8のオレフィンがより好ましい。このようなオレフィンとしては、例えば、エチレン、プロピレン、1−ブテン、1−ペンテン、1−ヘキセン、1−オクテン、4−メチル−1−ペンテン、シクロヘキセン等が挙げられる。これらの中でも、エチレン、プロピレンが好ましく、エチレンがより好ましい。これらのオレフィンは、1種を単独で又は2種以上を併用してもよい。
前記酸変性重合体を構成する重合体としては、芳香族ビニル化合物−共役ジエンブロック共重合体、ポリオレフィン等が挙げられる。これらの中でも、芳香族ビニル化合物由来の構造単位を含有する重合体ブロック(A3)(以下、単に「重合体ブロック(A3)」ともいう)とファルネセン以外の共役ジエン由来の構造単位を含有する重合体ブロック(B3)(以下、単に「重合体ブロック(B3)」ともいう)を有するブロック共重合体又はその水素添加物を含む重合体ブロック(F)(以下、単に「重合体ブロック(F)」ともいう)を含むブロック共重合体(III−b1)、及びポリオレフィン(III−b2)からなる群から選ばれる少なくとも1種であることが好ましく、ブロック共重合体(III−b1)がより好ましい。
ブロック共重合体(III−b1)の重合体ブロック(B3)において、ファルネセン以外の共役ジエン由来の構造単位を構成する共役ジエンは、前述のファルネセン以外の共役ジエン由来の構造単位(b2)を構成する共役ジエンと同様のものが挙げられ、それらの中でも、イソプレン、ブタジエンが好ましく、ブタジエンがより好ましい。
重合体ブロック(A3)は、芳香族ビニル化合物以外の単量体、例えば、重合体ブロック(B3)を構成する単量体等のその他の単量体に由来する構造単位を含有してもよい。ただし、重合体ブロック(A3)中の芳香族ビニル化合物由来の構造単位の含有量は、60質量%以上が好ましく、70質量%以上がより好ましく、80質量%以上が更に好ましく、90質量%以上がより更に好ましく、100質量%であることがより更に好ましい。
重合体ブロック(B3)は、ファルネセン以外の共役ジエン由来以外の単量体、例えば、重合体ブロック(A3)を構成する単量体等のその他の単量体に由来する構造単位を含有してもよい。ただし、重合体ブロック(B3)中のファルネセン以外の共役ジエン由来の構造単位の含有量は、60質量%以上が好ましく、70質量%以上がより好ましく、80質量%以上が更に好ましく、90質量%以上がより更に好ましい。
重合体ブロック(F)中の重合体ブロック(A3)及び重合体ブロック(B3)の合計含有量は、60質量%以上が好ましく、80質量%以上がより好ましく、100質量%が更に好ましい。
本発明の熱可塑性エラストマー組成物は、水添ブロック共重合体(I)及び熱可塑性エラストマー(II)を含有するため、軟化剤を含有しなくても柔軟性に優れるが、さらに軟化剤(IV)を含有していてもよい。軟化剤(IV)としては、一般にゴム、プラスチックスに用いられる軟化剤を使用できる。例えばパラフィン系、ナフテン系、芳香族系のプロセスオイル;ジオクチルフタレート、ジブチルフタレート等のフタル酸誘導体;ホワイトオイル;ミネラルオイル;エチレンとα−オレフィンとの液状コオリゴマー;流動パラフィン;ポリブテン;低分子量ポリイソブチレン;液状ポリブタジエン、液状ポリイソプレン、液状ポリイソプレン−ブタジエン共重合体、液状スチレン−ブタジエン共重合体、液状スチレン−イソプレン共重合体等の液状ポリジエン及びその水素添加物等が挙げられる。これらの中でも、水添ブロック共重合体(I)との相容性の観点から、パラフィン系プロセスオイル;エチレンとα−オレフィンとの液状コオリゴマー;流動パラフィン;低分子量ポリイソブチレン及びその水素添加物が好ましく、パラフィン系プロセスオイルの水素添加物がより好ましい。
軟化剤(IV)は、植物由来の原材料を高い比率で使用したものが好ましく、軟化剤(IV)中の植物由来成分の含有量(バイオ比率)は70質量%以上が好ましく、80質量%以上がより好ましく、90質量%以上が更に好ましい。
本発明の熱可塑性エラストマー組成物において、極性基含有重合体(III)及び軟化剤(IV)を含む場合、水添ブロック共重合体(I)、熱可塑性エラストマー(II)、極性基含有重合体(III)及び軟化剤(IV)の合計含有量は、熱可塑性エラストマー組成物の総量中、70質量%以上が好ましく、80質量%以上がより好ましく、90質量%以上が更に好ましい。
本発明の熱可塑性エラストマー組成物は、本発明の効果を阻害しない範囲で、必要に応じて、無機充填材(V)、酸化防止剤(VI)、水添ブロック共重合体(I)以外のその他の水添ブロック共重合体(I’)、他の熱可塑性重合体、粘着性付与樹脂、滑剤、光安定剤、加工助剤、顔料や色素等の着色剤、難燃剤、帯電防止剤、艶消し剤、シリコンオイル、ブロッキング防止剤、紫外線吸収剤、離型剤、発泡剤、抗菌剤、防カビ剤、香料などを含有してもよい。
前記無機充填材(V)は、本発明の熱可塑性エラストマー組成物の耐熱性、耐候性等の物性の改良、硬度調整、増量剤としての経済性の改善などを目的として含有させることができる。無機充填材(V)としては、例えば、炭酸カルシウム、タルク、水酸化マグネシウム、水酸化アルミニウム、マイカ、クレー、天然ケイ酸、合成ケイ酸、酸化チタン、カーボンブラック、硫酸バリウム、ガラスバルーン、ガラス繊維等が挙げられる。前記無機充填材は、1種を単独で又は2種以上を併用して用いてもよい。
無機充填材(V)を含有させる場合、その含有量は、熱可塑性エラストマー組成物の柔軟性が損なわれない範囲であることが好ましく、水添ブロック共重合体(I)100質量部に対して、好ましくは200質量部以下、より好ましくは150質量部以下、更に好ましくは100質量部以下、特に好ましくは50質量部以下である。
前記酸化防止剤(VI)としては、例えばヒンダードフェノール系、リン系、ラクトン系、ヒドロキシル系の酸化防止剤等が挙げられる。これらの中でも、ヒンダードフェノール系酸化防止剤が好ましい。酸化防止剤(VI)を含有させる場合、その含有量は、熱可塑性エラストマー組成物を溶融混練する際に着色しない範囲であることが好ましく、水添ブロック共重合体(I)100質量部に対して、好ましくは0.1〜5質量部である。
本発明の熱可塑性エラストマー組成物は、水添ブロック共重合体(I)以外のその他の水添ブロック共重合体(I’)(以下、単に「水添ブロック共重合体(I’)」ともいう)を含有してもよい。
その他の水添ブロック共重合体(I’)としては、例えば、前述の重合体ブロック(B1)を含まず、芳香族ビニル化合物由来の構造単位を含有する重合体ブロック(A1)と、ファルネセン由来の構造単位(c1)の含有量が1質量%未満であり、ファルネセン以外の共役ジエン由来の構造単位(c2)の含有量が1〜100質量%である重合体ブロック(C1)とを含むブロック共重合体の水素添加物が挙げられる。なお、その他の水添ブロック共重合体(I’)における重合体ブロック(A1)、重合体ブロック(C1)、及び水素添加率等の好適態様は、水添ブロック共重合体(I)における好適態様と同じである。
その他の水添ブロック共重合体(I’)を含有することにより、接着性を低下させることなく、軟化剤(IV)を多く含有させることができ、より優れた柔軟性と良好な接着性を有する熱可塑性エラストマー組成物を得ることができる。
水添ブロック共重合体(I’)における重合体ブロック(A1)及び重合体ブロック(C1)の結合形態としては、柔軟性、成形加工性及び取り扱い性等の観点から、重合体ブロック(A1)、重合体ブロック(C1)、重合体ブロック(A1)の順にブロックを有することが好ましく、水添ブロック共重合体(I’)はA1−C1−A1で表されるトリブロック共重合体の水素添加物が好ましい。
その他の水添ブロック共重合体(I’)を含有させる場合、その含有量は、水添ブロック共重合体(I)100質量部に対して、好ましくは1〜200質量部、より好ましくは10〜150質量、更に好ましくは30〜100質量部である。
前記他の熱可塑性重合体を含有させる場合、その含有量は、水添ブロック共重合体(I)100質量部に対して、好ましくは100質量部以下、より好ましくは50質量部以下、より好ましくは20質量部以下、更に好ましくは10質量部以下である。
前記粘着付与樹脂の軟化点は、成形加工性の観点から、85〜160℃が好ましく、100〜150℃がより好ましく、105〜145℃が更に好ましい。
前記粘着付与樹脂を含有させる場合、その含有量は、熱可塑性エラストマー組成物の力学特性が損なわれない範囲であることが好ましく、水添ブロック共重合体(I)100質量部に対して、好ましくは100質量部以下、より好ましくは70質量部以下、更に好ましくは30質量部以下、特に好ましくは10質量部以下である。
本発明の積層体は、本発明の熱可塑性エラストマー組成物で形成された層、及び該熱可塑性エラストマー組成物以外の他の材料で形成された層を有する。本発明の積層構造体は、前記熱可塑性エラストマー組成物と、該熱可塑性エラストマー組成物以外の他の材料からなる層を2種以上接着させた積層構造体であってもよい。
積層構造体の形状は特に限定されず、フィルム状、シート状、チューブ状等の形状が挙げられ、これらの中でもフィルム状の積層構造体が好ましい。
本発明の積層構造体に用いる合成樹脂としては、例えば、ポリウレタン樹脂、ポリアミド樹脂、ポリエステル樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリフェニレンサルファイド樹脂、ポリアクリレート樹脂、ポリメタクリレート樹脂、ポリエーテル樹脂、(メタ)アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン樹脂、(メタ)アクリロニトリル−スチレン樹脂、(メタ)アクリル酸エステル−ブタジエン−スチレン樹脂、(メタ)アクリル酸エステル−スチレン樹脂、(メタ)アクリル酸メチル−ブタジエン−スチレン樹脂、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、ジアリルフタレート樹脂、ポリイミド樹脂、メラミン樹脂、ポリアセタール樹脂、ポリスルホン樹脂、ポリエーテルスルホン樹脂、ポリエーテルイミド樹脂、ポリフェニレンエーテル樹脂、ポリアリレート樹脂、ポリエーテルエーテルケトン樹脂、ポリスチレン樹脂、ゴム強化ポリスチレン樹脂、シンジオタクティックポリスチレン樹脂等が挙げられる。これらの合成樹脂は、1種を単独で又は2種以上を併用してもよい。上記ポリアミド樹脂としては、例えば、ポリアミド6(PA6)、ポリアミド66(PA66)等が好ましい。
なお、本明細書において「(メタ)アクリロニトリル」とは、「アクリロニトリル又はメタクリロニトリル」を意味する。
前記合成樹脂で形成された層には、本発明の目的を損なわない範囲内で、必要に応じて添加剤、例えば熱安定剤、光安定剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、滑剤、着色剤、帯電防止剤、難燃剤、撥水剤、防水剤、親水性付与剤、導電性付与剤、熱伝導性付与剤、電磁波シールド性付与剤、透光性調整剤、蛍光剤、摺動性付与剤、透明性付与剤、アンチブロッキング剤、金属不活性化剤、防菌剤等をさらに添加してもよい。
本発明の積層構造体に用いる金属は、例えば、鉄、銅、アルミニウム、マグネシウム、ニッケル、クロム、亜鉛、及びそれらを成分とする合金が挙げられる。また、金属で形成された層として、銅メッキ、ニッケルメッキ、クロムメッキ、錫メッキ、亜鉛メッキ、白金メッキ、金メッキ、銀メッキ等のメッキによって形成された金属の表面を持つ積層構造体であってもよい。
また、合成繊維としては、ポリエステル繊維、アクリル繊維(ポリアクリロニトリル)、ポリウレタン繊維、ポリアミド繊維、ポリオレフィン繊維及びビニロン繊維から選択される少なくとも1種であることが好ましい。ポリアミド繊維としては、ナイロン6、ナイロン66等が挙げられる。ポリオレフィン繊維としては、ポリエチレン繊維、ポリプロピレン繊維等が挙げられる。
熱可塑性エラストマー組成物以外の他の材料としては、強固な接着力という本発明の効果をより発揮させる観点から、合成樹脂、金属が好ましい。
例えば、射出インサート成形法により積層構造体を製造する場合には、あらかじめ所定の形状及び寸法に形成しておいた被着体を金型内に配置し、そこに本発明の熱可塑性エラストマー組成物を射出成形して積層構造体を製造する方法が採用される。また、押出ラミネーション法により積層構造体を製造する場合には、あらかじめ所定の形状及び寸法に形成しておいた被着体の表面、又はその縁に対して、押出機に取り付けられた所定の形状を有するダイスから押出した溶融状態の本発明の熱可塑性エラストマー組成物を直接押出して積層構造体を製造することもできる。共押出成形法により積層構造体を製造する場合には、2台の押出機を使って同時に溶かした樹脂を押し出して、積層構造体を製造することもできる。カレンダー成形法により積層構造体を製造する場合には、加熱ロールで溶融、圧延し、数本のロールを通して溶融状態にした本発明の熱可塑性エラストマー組成物と、あらかじめ所定の形状及び寸法に形成しておいた被着体の表面とを熱融着により積層構造体を製造することもできる。プレス成形法により積層構造体を製造する場合には、射出成形法や押出成形法により、予め本発明の熱可塑性エラストマー組成物からなる成形体を成形しておき、その成形体を、あらかじめ所定の形状及び寸法に形成しておいた被着体に、プレス成形機等を用いて、加熱及び加圧して製造することもできる。このような成形法は、被着体がセラミックス、金属である場合に特に適している。
溶融積層成形による成形法としては、射出インサート成形法が好ましい。
射出インサート成形法における射出成形温度は特に制限されないが、十分な接着性を得る観点から、150℃以上が好ましく、200℃以上がより好ましく、250℃以上が更に好ましい。
本発明の積層構造体における熱可塑性エラストマー組成物で形成された層の接着力は、JIS K 6854−2:1999に準じて測定した値で、20N/25mm以上が好ましい。20N/25mm以上であると、実用に供しえる十分な接着力を有する。この接着力は、より好ましくは30N/25mm以上であり、更に好ましくは35N/25mm以上であり、より更に好ましくは40N/25mm以上である。
また、自動車や建築物のウィンドウモールやガスケット、ガラスのシーリング材、防腐蝕材等、ガラスと接着された成形体や構造体として広い範囲の用途に有用である。また、自動車や建築物の窓におけるガラスとアルミニウムサッシや金属開口部等との接合部、太陽電池モジュール等におけるガラスと金属製枠体との接続部等のシーラントとしても好適に使用できる。さらに、ノート型パソコン、携帯電話、ビデオカメラ等の各種情報端末機器や、ハイブリッド自動車、燃料電池自動車等に用いられる二次電池のセパレーターなどにも好適に使用できる。
<水添ブロック共重合体(I)>
後述の製造例1〜7の水添ブロック共重合体(I−1)〜(I−7)
<水添ブロック共重合体(I’)>
後述の製造例8〜12の水添ブロック共重合体(I’−1)〜(I’−5)
<熱可塑性エラストマー(II)>
熱可塑性エラストマー(II−1):熱可塑性ポリウレタンエラストマー(商品名:エラストランC80a、BASFジャパン株式会社製)
熱可塑性エラストマー(II−2): 熱可塑性ポリエステルエラストマー(商品名:ハイトレル4047、東レ・デュポン株式会社製)
<極性基含有重合体(III)>
極性基含有重合体(III−1):後述の製造例13の極性基含有重合体
極性基含有重合体(III−2):後述の製造例14の極性基含有重合体
極性基含有重合体(III−3):反応性エチレン−アクリル酸エチル共重合体(商品名:GBF−401、株式会社NUC製)
軟化剤(IV−1):水添パラフィン系プロセスオイル(商品名:ダイアナプロセスオイルPW−90、出光興産株式会社製)
軟化剤(IV−2):ひまわり油SL(株式会社J−オイルミルズ)
<無機充填剤(V)>
炭酸カルシウム(商品名:エスカロン♯200、三共精粉株式会社製)
<酸化防止剤(VI)>
ヒンダードフェノール系酸化防止剤(商品名:アデカスタブAO−60、株式会社ADEKA製)
(1)分子量分布及びピークトップ分子量(Mp)等の測定
水添ブロック共重合体(I)又は(I’)及びスチレンブロックのピークトップ分子量(Mp)及び分子量分布(Mw/Mn)は、GPC(ゲルパーミエーションクロマトグラフィー)により標準ポリスチレン換算分子量で求め、分子量分布のピークの頂点の位置からピークトップ分子量(Mp)を求めた。測定装置及び条件は、以下のとおりである。
・装置 :東ソー株式会社製GPC装置「GPC8020」
・分離カラム :東ソー株式会社製「TSKgelG4000HXL」
・検出器 :東ソー株式会社製「RI−8020」
・溶離液 :テトラヒドロフラン
・溶離液流量 :1.0ml/分
・サンプル濃度:5mg/10ml
・カラム温度 :40℃
各実施例及び比較例において、ブロック共重合体(P)又は(P’)及び水素添加後の水添ブロック共重合体(I)又は(I’)をそれぞれ重クロロホルム溶媒に溶解し、日本電子株式会社製「Lambda−500」を用いて50℃で1H−NMRを測定した。水添ブロック共重合体(I)又は(I’)の重合体ブロック(B1)及び重合体ブロック(C1)中の炭素−炭素二重結合の水素添加率は、得られたスペクトルの4.5〜6.0ppmに現れる炭素−炭素二重結合が有するプロトンのピークから、下記式により算出した。
水素添加率(モル%)={1−(水添ブロック共重合体(I)又は(I’)1モルあたりに含まれる炭素−炭素二重結合のモル数)/(ブロック共重合体(P)又は(P’)1モルあたりに含まれる炭素−炭素二重結合のモル数)}×100
〔製造例1〕
窒素置換し、乾燥させた耐圧容器に、溶媒としてシクロヘキサン50.0kg、アニオン重合開始剤としてsec−ブチルリチウム(10.5質量%シクロヘキサン溶液)15.5g、50℃に昇温した後、スチレン(1)1.32kgを加えて1時間重合を行い、続いてβ−ファルネセン6.18kgを加えて2時間重合を行い、更にスチレン(2)1.32kgを加えて1時間重合を行い、ポリスチレン−ポリ(β−ファルネセン)−ポリスチレントリブロック共重合体(P1)を含む反応液を得た。この反応液に、水素添加触媒としてパラジウムカーボン(パラジウム担持量:5質量%)を前記ブロック共重合体(P1)に対して5質量%添加し、水素圧力2MPa、150℃の条件で10時間反応を行った。放冷、放圧後、濾過によりパラジウムカーボンを除去し、濾液を濃縮し、さらに真空乾燥することにより、ポリスチレン−ポリ(β−ファルネセン)−ポリスチレントリブロック共重合体の水素添加物(以下、「水添ブロック共重合体(I−1)」ともいう)を得た。水添ブロック共重合体(I−1)について、上記の物性を測定した。結果を表1に示す。
表1に記載の配合にしたがったこと以外は、製造例1と同様にしてブロック共重合体(P2)〜(P4)を得たのち水添添加し、水添ブロック共重合体(I−2)〜(I−4)を製造した。ただし、製造例4は、製造例1においてβ−ファルネセンに代えてβ−ファルネセン及びブタジエンの混合物を用いた。得られた水添ブロック共重合体(I−2)〜(I−4)について、上記の物性を測定した。結果を表1に示す。
窒素置換し、乾燥させた耐圧容器に、溶媒としてシクロヘキサン50.0kg、アニオン重合開始剤としてsec−ブチルリチウム(10.5質量%シクロヘキサン溶液)190.5g、ルイス塩基としてテトラヒドロフラン0.40kgを仕込み、50℃に昇温した後、β−ファルネセン6.34kgを加えて2時間重合を行い、引き続いてスチレン(1)2.50kgを加えて1時間重合させ、更にブタジエン3.66kgを加えて1時間重合を行った。続いてこの重合反応液にカップリング剤としてジクロロジメチルシラン0.02kgを加え1時間反応させることで、ポリ(β−ファルネセン)−ポリスチレン−ポリブタジエン−ポリスチレン−ポリ(β−ファルネセン)ペンタブロック共重合体(以下、「ブロック共重合体(P5)」という。)を含む反応液を得た。この反応液に、水素添加触媒としてパラジウムカーボン(パラジウム担持量:5質量%)を前記ブロック共重合体(P5)に対して5質量%添加し、水素圧力2MPa、150℃の条件で4時間反応を行った。放冷、放圧後、濾過によりパラジウムカーボンを除去し、濾液を濃縮し、さらに真空乾燥することにより、ポリ(β−ファルネセン)−ポリスチレン−ポリブタジエン−ポリスチレン−ポリ(β−ファルネセン)ペンタブロック共重合体の水素添加物(I−5)(以下、「水添ブロック共重合体(I−5)」という。)を得た。得られた水添ブロック共重合体(I−5)について、上記の物性を測定した。結果を表1に示す。
水素添加反応時間を10時間に変更したこと以外は、製造例5と同様にして水添ブロック共重合体(I−6)(以下、「水添ブロック共重合体(I−6)」という。)を得た。得られた水添ブロック共重合体(I−6)について、上記の物性を測定した。結果を表1に示す。
窒素置換し、乾燥させた耐圧容器に、溶媒としてシクロヘキサン50.0kg、アニオン重合開始剤としてsec−ブチルリチウム(10.5質量%シクロヘキサン溶液)190.5gを仕込み、50℃に昇温した後、β−ファルネセン5.77kgを加えて2時間重合を行い、引き続いてスチレン(1)2.50kgを加えて1時間重合させ、さらにイソプレン4.23kgを加えて1時間重合を行った。続いてこの重合反応液にカップリング剤としてジクロロジメチルシラン0.02kgを加え1時間反応させることで、ポリ(β−ファルネセン)−ポリスチレン−ポリイソプレン−ポリスチレン−ポリ(β−ファルネセン)ペンタブロック共重合体(以下、「ブロック共重合体(P7)」という。)を含む反応液を得た。この反応液に、水素添加触媒としてパラジウムカーボン(パラジウム担持量:5質量%)を前記ブロック共重合体(P7)に対して5質量%添加し、水素圧力2MPa、150℃の条件で10時間反応を行った。放冷、放圧後、濾過によりパラジウムカーボンを除去し、濾液を濃縮し、さらに真空乾燥することにより、ポリ(β−ファルネセン)−ポリスチレン−ポリイソプレン−ポリスチレン−ポリ(β−ファルネセン)ペンタブロック共重合体の水素添加物(I−7)(以下、「水添ブロック共重合体(I−7)」という。)を得た。得られた水添ブロック共重合体(I−7)について、上記の物性を測定した。結果を表1に示す。
〔製造例8〕
窒素置換し、乾燥させた耐圧容器に、溶媒としてシクロヘキサン50.0kg、アニオン重合開始剤としてsec−ブチルリチウム(10.5質量%シクロヘキサン溶液)16.9gを仕込み、50℃に昇温した後、スチレン(1)2.22kgを加えて1時間重合を行い、引き続いてβ−ファルネセン1.11kgを加えて2時間重合させ、更にスチレン(2)2.22kgを加えて1時間重合を行うことで、ポリスチレン−ポリ(β−ファルネセン)−ポリスチレントリブロック共重合体(以下、「ブロック共重合体(P’1)」という。)を含む反応液を得た。この反応液に、水素添加触媒としてパラジウムカーボン(パラジウム担持量:5質量%)を前記ブロック共重合体(P’1)に対して5質量%添加し、水素圧力2MPa、150℃の条件で10時間反応を行った。放冷、放圧後、濾過によりパラジウムカーボンを除去し、濾液を濃縮し、更に真空乾燥することにより、ポリスチレン−ポリ(β−ファルネセン)−ポリスチレントリブロック共重合体の水素添加物(以下、「水添ブロック共重合体(I’−1)」ともいう。)を得た。得られた水添ブロック共重合体(I’−1)について、上記の物性を測定した。結果を表2に示す。
水素添加反応時間を2時間に変更したこと以外は、製造例5と同様にして水添ブロック共重合体(I’−2)(以下、「水添ブロック共重合体(I’−2)」という。)を得た。得られた水添ブロック共重合体(I’−2)について、上記の物性を測定した。結果を表2に示す。
β−ファルネセンに代えてイソプレン及びブタジエンの混合物又はブタジエンのみを配合し、必要に応じてルイス塩基としてテトラヒドロフランを添加し、表2に記載の配合にしたがったこと以外は、製造例8と同様にしてブロック共重合体(P’3)〜(P’5)を得たのち水素添加し、水添ブロック共重合体(I’−3)〜(I’−5)を製造した。得られた水添ブロック共重合体(I’−3)〜(I’−5)について、上記した評価を行った。結果を表2に示す。
(*1):(A1)/(B1)は、重合体ブロック(A1)の含有量と重合体ブロック(B1)の含有量との質量比を示す。
(*2):(A1)/((B1)+(C1))は、重合体ブロック(A1)の含有量と、重合体ブロック(B1)及び重合体ブロック(C1)それぞれの含有量の合計との質量比を示す。ただし、重合体ブロック(C1)を有する場合のみ示す。
(*3):(b1)/(B1)は、重合体ブロック(B1)中のファルネセン由来の構造単位(b1)の含有量を示す。
(*4):((b1)+(c1))/((B1)+(C1))は、重合体ブロック(B1)及び重合体ブロック(C1)の合計量に対する構造単位(b1)及び構造単位(c1)の合計含有量を示す。ただし、重合体ブロック(C1)を有する場合のみ表示する。
(*5):St−F−Stは、ポリスチレン−ポリ(β−ファルネセン)−ポリスチレントリブロック共重合体を示す。
St−(F/Bd)−Stは、ポリスチレン−ポリ(β−ファルネセン/ブタジエン)−ポリスチレントリブロック共重合体を示す。
F−St−Bd−St−Fは、ポリ(β−ファルネセン)−ポリスチレン−ポリブタジエン−ポリスチレン−ポリ(β−ファルネセン)ペンタブロック共重合体を示す。
F−St−Ip−St−Fは、ポリ(β−ファルネセン)−ポリスチレン−ポリイソプレン−ポリスチレン−ポリ(β−ファルネセン)ペンタブロック共重合体を示す。
St−(Ip/Bd)−Stは、ポリスチレン−ポリ(イソプレン/ブタジエン)−ポリスチレントリブロック共重合体を示す。
St−Bd−Stは、ポリスチレン−ポリブタジエン−ポリスチレントリブロック共重合体を示す。
(*6):水素添加率は、重合体ブロック(B1)中の炭素−炭素二重結合の水素添加率を示す。ただし、重合体ブロック(C1)を有する場合は、重合体ブロック(B1)及び重合体ブロック(C1)中の炭素−炭素二重結合の水素添加率を示す。
ポリスチレン−ポリ(イソプレン/ブタジエン)−ポリスチレンからなる分子の片末端に水酸基を有するトリブロック共重合体の水素添加物(SEEPS−OH)(数平均分子量65,000、スチレン含量=29質量%、ポリ(イソプレン/ブタジエン)ブロックにおける水素添加率=98%、ガラス転移点=−58℃、平均水酸基数=0.9個/分子)100質量部と、熱可塑性ポリウレタン[株式会社クラレ製「クラミロン1180」(商品名);ポリブチレンアジペートをソフトセグメントとするポリエステル系ポリウレタンエラストマー]100質量部をドライブレンドし、二軸押出機(Coperion社製「ZSK26Mc」;シリンダー数14)を用いてシリンダー温度230℃及びスクリュー回転数200rpmの条件下に溶融混練した後、ストランド状に押し出し、切断してペレットを得た。
得られたペレットからジメチルホルアミドを用いて未反応のポリウレタンを抽出除去し、次いでシクロヘキサンを用いて未反応のSEEPS−OHを抽出除去し、残留した固形物を乾燥することにより、トリブロック共重合体(SEEPS)と熱可塑性ポリウレタン(「クラミロン1180」)とが結合したポリウレタン系ブロック共重合体である極性基含有重合体(III−1)を得た。
ポリスチレン−ポリブタジエン−ポリスチレンからなるトリブロック共重合体の水素添加物(SEBS)(数平均分子量70,000、スチレン含量=30質量%、ポリブタジエンブロックにおける水素添加率=99%、ガラス転移点=−56℃)100質量部と、無水マレイン酸2.5質量部、2,5−ジメチル−2,5−ジ(tert−ブチルパーオキシ)ヘキサン0.3質量部をドライブレンドし、二軸押出機(Coperion社製「ZSK26Mc」;シリンダー数14)を用いてシリンダー温度210℃及びスクリュー回転数300rpmの条件下に溶融反応した後、ストランド状に押し出し、切断してペレット状の極性基含有重合体(III−2)を得た。
<熱可塑性エラストマー組成物の作製>
表3及び表4に記載の各成分を表3及び表4に示す割合にて予備混合した組成物を二軸押出機(Coperion社製「ZSK26Mc」;シリンダー数14)を用いて230℃及びスクリュー回転数200rpmの条件下で溶融混練し、熱可塑性エラストマー組成物を得た。得られた熱可塑性エラストマー組成物について、下記の物性を測定した。結果を表5〜7に示す。
<積層構造体の作製>
下記の被着体(長さ100mm×幅35mm×厚さ1mm)をインサート部品として、射出インサート成形法により積層構造体を作製した。
インサート部品が各種極性樹脂の場合は、メタノールを含浸させたガーゼでインサート部品の両面を拭き取って脱脂し自然乾燥する。インサート部品が各種金属の場合は、インサート部品の両面を界面活性剤水溶液、蒸留水をこの順に用いて洗浄し、100℃で乾燥する。上記の通り前処理をした各インサート部品を真空ラインによって金型内に固定した。金型温度40℃、シリンダー温度260℃の条件にて、得られた熱可塑性エラストマー組成物を金型内に充填し、被着体の表面温度を40℃まで冷却することによって積層構造体を得た。得られた積層構造体の熱可塑性エラストマー組成物の剥離強度を測定した。
・ポリカーボネート(PC)板:商品名「ユーピロンS−3000R」、三菱エンジニアリングプラスチックス株式会社製
・アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン樹脂(ABS)板:商品名「トヨラック700−314」、東レ株式会社製
・ポリメタクリル酸メチル樹脂(PMMA)板:商品名「PLEXIGLAS 6N」、ダイセル・エボニック社製
・ナイロン6板:商品名「UBE Nylon6 1013B」、宇部興産株式会社製
・アルミニウム合金板:材質「A5052P」
・マグネシウム合金板:材質「AZ31B」
(1−1)熱可塑性エラストマー組成物のシートの作製
各実施例及び比較例で得られた熱可塑性エラストマー組成物を、射出成形機(東芝機械株式会社製「EC75SX;75トン」)を使用して、シリンダー温度260℃及び金型温度40℃の条件下で射出成形し、縦100mm、横35mm、厚み2mmのシートを作製した。
(1−2)硬度の測定
上記で得られた熱可塑性エラストマー組成物のシートからJIS K 6251:2010に準拠した打ち抜き刃を用い、ダンベル3号形試験片を得た。
得られた試験片を3枚重ねて厚み6mmの硬度をタイプAデュロメータの圧子を用い、JIS K 6253−3:2012に準拠して測定した。なお、硬度の数値が低いほど柔軟性に優れ、75以下が好ましく、70以下がより好ましい。
上記で得られたダンベル3号形試験片をJIS K 6251:2010に準じて、引張破断強度、引張破断伸び及び100%モジュラスを測定した。引張破断強度及び引張破断伸びの数値が高いほど引張特性に優れる。引張破断強度は2.0MPa以上が好ましく、3.5MPa以上がより好ましい。また、引張破断伸びは100%以上が好ましく、150%以上がより好ましい。
上記で得られたシートの表面を目視で観察し、フローマークの有無を下記の基準によって、成形加工性を評価した。
A:フローマークが無い。
B:フローマークが少ない。
C:フローマークが多い。
上記で得られたシートを200℃の雰囲気下に30分に静置して耐熱試験を行った後、株式会社東洋精機製作所製サンテストCPS+(光源:キセノン、照射強度:550W/m2)を用いて12時間光暴露試験を行った。試験前後の色の変化を目視及び触指にて観察し、下記基準によって、耐熱・耐候性を評価した。下記評価基準が2以下であれば、実用に供することができる。
1:変化なし
2:若干の黄変が見られる。
3:黄変が見られる。
4:黄変が激しく、かつシート表面のタックの増加が見られる。
上記で作製した積層構造体について、インストロン社製「インストロン5566」を使用して、JIS K6854−2:1999に準じて、剥離角度180°、引張速度50mm/minの条件で剥離接着強さ試験を行い、剥離強度を測定し、合計4回の平均値として算出した。剥離強度の数値は高いほど被着体に対する接着力が高く、その数値は20N/25mm以上が好ましく、35N/25mm以上がより好ましい。なお、実施例6、13〜15、及び20、21については、標準偏差の値も求めた。
表6において、実施例9と比較例7、8、10とを比較すると、実施例9は、軟化剤を含有していないにもかかわらず、硬度が低く、柔軟性、成形加工性に優れ、金属に対する剥離強度が高いことが分かる。
表6において、水添ブロック共重合体(I)がトリブロック共重合体である実施例8と、ペンタトリブロック共重合体である実施例9と比較すると、実施例9は、実施例8と比べて、成形加工性により優れ、金属に対する剥離強度がより高いことが分かる。
表7において、実施例6、13〜15、及び20、21の剥離強度の標準偏差を対比すると、極性基含有重合体を含有する実施例6、14、15、20、21は、極性基含有重合体を含有しない実施例13と比べて、標準偏差の値が小さく、安定して高い剥離強度が得られることが分かる。
Claims (18)
- 水添ブロック共重合体(I)及び熱可塑性エラストマー(II)を含有する熱可塑性エラストマー組成物であって、
前記熱可塑性エラストマー(II)の含有量が、前記水添ブロック共重合体(I)100質量部に対して100〜300質量部であり、
前記水添ブロック共重合体(I)が、芳香族ビニル化合物由来の構造単位を含有する重合体ブロック(A1)と、ファルネセン由来の構造単位(b1)を50〜100質量%含有し、ファルネセン以外の共役ジエン由来の構造単位(b2)を50〜0質量%含有する重合体ブロック(B1)とを含み、
前記重合体ブロック(A1)と前記重合体ブロック(B1)との質量比[(A1)/(B1)]が1/99〜70/30であるブロック共重合体(P)の水素添加物であり、
前記重合体ブロック(B1)中の炭素−炭素二重結合の水素添加率が50モル%以上であり、
熱可塑性エラストマー(II)が、熱可塑性ポリウレタンエラストマー及び熱可塑性ポリエステルエラストマーからなる群から選ばれる少なくとも1種である、熱可塑性エラストマー組成物。 - さらに極性基含有重合体(III)を、前記水添ブロック共重合体(I)100質量部に対して1〜200質量部含有する、請求項1に記載の熱可塑性エラストマー組成物。
- さらに軟化剤(IV)を、前記水添ブロック共重合体(I)100質量部に対して1〜100質量部含有する、請求項1又は2に記載の熱可塑性エラストマー組成物。
- 前記重合体ブロック(B1)中の炭素−炭素二重結合の水素添加率が70モル%以上である、請求項1〜3のいずれかに記載の熱可塑性エラストマー組成物。
- 前記芳香族ビニル化合物が、スチレン、α−メチルスチレン、及び4−メチルスチレンからなる群から選ばれる少なくとも1種である、請求項1〜4のいずれかに記載の熱可塑性エラストマー組成物。
- 前記ファルネセンがβ−ファルネセンである、請求項1〜5のいずれかに記載の熱可塑性エラストマー組成物。
- 前記ファルネセン以外の共役ジエンが、イソプレン、ブタジエン及びミルセンからなる群から選ばれる少なくとも1種である、請求項1〜6のいずれかに記載の熱可塑性エラストマー組成物。
- 前記水添ブロック共重合体(I)のゲルパーミエーションクロマトグラフィーにより標準ポリスチレン換算で求めたピークトップ分子量(Mp)が4,000〜1,500,000である、請求項1〜7のいずれかに記載の熱可塑性エラストマー組成物。
- 前記水添ブロック共重合体(I)が、前記重合体ブロック(A1)、前記重合体ブロック(B1)、前記重合体ブロック(A1)の順にブロックを有するトリブロック共重合体の水素添加物である、請求項1〜8のいずれかに記載の熱可塑性エラストマー組成物。
- 前記水添ブロック共重合体(I)が、前記重合体ブロック(A1)、前記重合体ブロック(B1)及び重合体ブロック(C1)を含むブロック共重合体(P)の水素添加物であり、
前記重合体ブロック(C1)が、ファルネセン由来の構造単位(c1)の含有量が1質量%未満であり、ファルネセン以外の共役ジエン由来の構造単位(c2)の含有量が1〜100質量%である重合体ブロックであり、
前記重合体ブロック(A1)と、前記重合体ブロック(B1)と前記重合体ブロック(C1)の合計量との質量比[(A1)/((B1)+(C1))]が1/99〜70/30であり、
前記ブロック共重合体(P)が、少なくとも2個の前記重合体ブロック(A1)、少なくとも1個の前記重合体ブロック(B1)、及び少なくとも1個の前記重合体ブロック(C1)を含み、かつ少なくとも1個の前記重合体ブロック(B1)を末端に有し、
前記重合体ブロック(B1)及び前記重合体ブロック(C1)中の炭素−炭素二重結合の水素添加率が50モル%以上である、請求項1〜8のいずれかに記載の熱可塑性エラストマー組成物。 - 前記極性基含有重合体(III)が、芳香族ビニル化合物由来の構造単位を含有する重合体ブロック(A2)とファルネセン以外の共役ジエン由来の構造単位を含有する重合体ブロック(B2)を有するブロック共重合体又はその水素添加物を含む重合体ブロック(D)と、熱可塑性ポリウレタンエラストマーブロック(E)を含むブロック共重合体(III−a)である、請求項1〜10のいずれかに記載の熱可塑性エラストマー組成物。
- 前記極性基含有重合体(III)が、α,β−不飽和カルボン酸又はその誘導体に由来する官能基を有する重合体(III−b)である、請求項1〜10のいずれかに記載の熱可塑性エラストマー組成物。
- 前記極性基含有重合体(III−b)が、エチレン由来の構造単位と(メタ)アクリル酸アルキルエステル由来の構造単位を含有するエチレン−(メタ)アクリル酸アルキルエステル共重合体である、請求項12に記載の熱可塑性エラストマー組成物。
- 前記極性基含有重合体(III−b)が、側鎖に無水マレイン酸をグラフト反応させてなる酸変性重合体である、請求項12に記載の熱可塑性エラストマー組成物。
- 前記酸変性重合体を構成する重合体が、芳香族ビニル化合物由来の構造単位を含有する重合体ブロック(A3)とファルネセン以外の共役ジエン化合物由来の構造単位を含有する重合体ブロック(B3)を有するブロック共重合体又はその水素添加物を含む重合体ブロック(F)を含むブロック共重合体(III−b1)、及びポリオレフィン(III−b2)からなる群から選ばれる少なくとも1種である、請求項14に記載の熱可塑性エラストマー組成物。
- 請求項1〜15のいずれかに記載の熱可塑性エラストマー組成物で形成された層、及び該熱可塑性エラストマー組成物以外の他の材料で形成された層を有する、積層構造体。
- 前記他の材料が、合成樹脂及び金属からなる群から選ばれる少なくとも1種である、請求項16に記載の積層構造体。
- 請求項1〜15のいずれかに記載の熱可塑性エラストマー組成物を、該熱可塑性エラストマー組成物以外の他の材料に対して溶融積層成形する、積層構造体の製造方法。
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