JP6855512B2 - 4−(3−エトキシ−4−ヒドロキシフェニル)ブタン−2−オンとナイアシンアミド化合物とを含有する液体混合物、およびそれを含有する化粧料組成物 - Google Patents

4−(3−エトキシ−4−ヒドロキシフェニル)ブタン−2−オンとナイアシンアミド化合物とを含有する液体混合物、およびそれを含有する化粧料組成物 Download PDF

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Description

本発明の主題は、4−(3−エトキシ−4−ヒドロキシフェニル)ブタン−2−オンとナイアシンアミド化合物とを含有する液体混合物、およびまたそのような混合物を含有する化粧料組成物である。
4−(3−エトキシ−4−ヒドロキシフェニル)ブタン−2−オン(ケトン化合物)は、出願(特許文献1)に記載されているように、化粧料組成物を微生物汚染から保護するための化粧料組成物用防腐剤として興味深い物質である。
それにも関わらず、室温(23℃)において、この化合物は、容易に溶解されない非常に緻密な非晶質固体形態にあり、特にこの化合物を含む組成物(成分の混合物)等の製品を工業的に製造する場合にその取扱いを難しいものにしている。さらに、この化合物は、水もしくはグリセロールまたは他に2−オクチルドデカノールにさえもほとんど溶解せず、このケトン化合物を溶解し、かつ成分の混合物の組成物におけるその使用を容易にするために特定の有機溶媒を使用することが文献(特許文献2)および(特許文献3)から知られている。このケトン化合物を溶解するには、例えば、最良の溶媒の1つである1,3−プロパンジオールをケトン化合物の量に対して多量に、すなわち60質量%のケトン化合物に対して少なくとも40質量%の1,3−プロパンジオール、すなわちケトン化合物/1,3−プロパンジオールの質量比=1.5を使用することが必要である。したがって、有機溶媒による溶解は、溶解されるケトン化合物の量に対して多量の溶媒を使用することを必要とする。この多量の溶媒は、この溶媒で溶解されたケトン化合物を含有する製品の工業的製造に対する制約的な影響:空間の観点での制約(ケトン化合物および溶媒の混合物は、体積が大きく、大容量の製造タンクを必要とする)およびこの多量の溶媒を使用することに伴う費用の観点での制約を有する。
国際公開第2011/039445号パンフレット 国際公開第2012/130953号パンフレット 国際公開第2012/130954号パンフレット
したがって、有機溶媒による溶解の経路よりも容易にケトン化合物を使用できることが必要であることは明らかである。特に、容易に使用可能であり、かつまた液体混合物の保管中にケトン化合物が再結晶化するいかなる現象も回避するために良好な安定性を有する、ケトン化合物を含む単純な液体混合物を提供できるようにすることが求められている。
予想外にも、本発明者らは、4−(3−エトキシ−4−ヒドロキシフェニル)ブタン−2−オンをナイアシンアミド化合物と特定の比率で組み合わせることにより、特に室温(23℃)で少なくとも2ヶ月間にわたる保管後にケトン化合物が結晶化しない、液体形態の混合物を得ることが可能となることを見出した。
この液体混合物は、組成物中での使用が容易であり、したがって、ケトン化合物を含有する組成物のより容易な工業的製造を可能にする。
より具体的には、本発明の主題は、4−(3−エトキシ−4−ヒドロキシフェニル)ブタン−2−オンと、ナイアシンアミド化合物とを含むか、またはこれらから構成される(またはこれらからなる)、特に4−(3−エトキシ−4−ヒドロキシフェニル)ブタン−2−オン/ナイアシンアミド化合物の質量比が12〜250の範囲であるような量で存在する液体混合物である。
本発明の他の主題は、組成物、特に生理学的に許容される媒体中において、上に述べられた前記混合物を含む化粧料組成物である。
本発明のさらなる主題は、ケラチン物質の非治療的な化粧的処置のための方法であって、上に述べられた組成物をケラチン物質に適用することを含む方法である。この方法は、ケラチン物質をケアするか、メイクアップするか、またはクレンジングするための化粧方法であり得る。
4−(3−エトキシ−4−ヒドロキシフェニル)ブタン−2−オンは、式:
Figure 0006855512
の化合物である。
ナイアシンアミド化合物は、ナイアシンアミド(ビタミンB3としても知られる)、N,N−ジエチルナイアシンアミド、N−ピコリルナイアシンアミドおよびN−アリルナイアシンアミドから選択される。好ましい実施形態によれば、ナイアシンアミド化合物は、ナイアシンアミドである。
本発明による混合物において、4−(3−エトキシ−4−ヒドロキシフェニル)ブタン−2−オン/ナイアシンアミド化合物の質量比は、好ましくは、19〜220の範囲である。
化合物4−(3−エトキシ−4−ヒドロキシフェニル)ブタン−2−オンは、本発明による組成物中において、組成物の総質量に対して0.01質量%〜5質量%の範囲、好ましくは0.01質量%〜3質量%の範囲、優先的には0.01質量%〜2.5質量%の範囲の量で存在し得る。
この混合物は、液体かつ均質であり、取扱いが容易であり、したがって、化粧料組成物または皮膚科学的組成物等の組成物を調製するためにケトン化合物に他の追加成分を容易に組み込むことを可能にする。
「液体混合物」は、室温(23℃)において10秒未満で自重で流動する流体混合物を意味することが意図される。
本発明の他の主題は、4−(3−エトキシ−4−ヒドロキシフェニル)ブタン−2−オンと、ナイアシンアミド化合物とを70〜80℃の温度に加熱して混合するステップ、次いで15〜28℃の温度、特に20〜25℃の温度(室温)に冷却するステップを含む、液体混合物を調製するための方法である。
本発明の他の主題は、生理学的に許容される媒体中において、上に述べられた液体混合物を含む組成物である。
生理学的に許容される媒体は、皮膚、頭皮、毛髪および爪等のヒトのケラチン物質と適合性である媒体を意味することが意図される。前記媒体は、ケトン化合物およびナイアシンアミド化合物と異なる1種以上の追加成分を含むことができる。
この組成物は、水、油、1〜10個の炭素原子を有するポリオール、ゲル化剤、界面活性剤、皮膜形成性高分子、色材、香料、フィラー、UV遮蔽剤、植物抽出物、化粧的および皮膚科学的活性成分ならびに塩から選択される少なくとも1種の追加成分を含むことができる。
本発明による組成物は、水性相を含むことができる。
この組成物は、水を含むことができ、水は、組成物の総質量に対して5質量%〜80質量%の範囲、好ましくは35質量%〜75質量%の範囲の量で存在し得る。
この組成物は、室温(25℃)において水混和性であるポリオール、特に2〜10個の炭素原子を有し、好ましくは2〜6個の炭素原子を有する、グリセロール、プロピレングリコール、1,3−プロパンジオール、ブチレングリコール、ペンチレングリコール、ヘキシレングリコール、ジプロピレングリコール、ジエチレングリコールまたはジグリセロール等のポリオールから選択されるポリオールを含むこともできる。
本発明による組成物は、水中油型(O/W)エマルション、油中水型(W/O)エマルションまたは多相エマルション(三相:W/O/WもしくはO/W/O)、油性溶液、油性ゲル、水溶液、水性ゲル、固体組成物の形態であり得る。これらの組成物は、通常の方法に従って調製される。
本発明による組成物は、ある程度、流動性であり得、かつ白色または有色のクリーム、軟膏、乳液、ローション、美容液、ペーストまたは泡沫の外観を有し得る。これらは、任意選択的に、皮膚にエアゾール形態で適用され得る。これらは、固体形態、例えば棒状体または固形化粉末の形態でもあり得る。
本発明による組成物は、特に、
− 特に顔、身体もしくは口唇の皮膚または睫毛をメイクアップするためのメイクアップ製品;
− アフターシェーブゲルまたはローション;
− 除毛クリーム;
− シャワージェルまたはシャンプー等の身体を清潔にする組成物;
− 医薬組成物;
− 石鹸または固形洗浄料(cleansing bar)等の固体組成物;
− 加圧された噴射剤も含むエアゾール組成物;
− 整髪ローション、整髪クリームまたはジェル、染毛組成物、毛髪修復用ローション、パーマネントウェーブ用組成物、脱毛を防止するためのローションまたはゲル;あるいは
− 皮膚のケアまたはクレンジングのための組成物
の形態であり得る。
本発明の他の主題は、組成物、特に化粧料組成物または皮膚科学的組成物を調製するための方法であって、上に定義された4−(3−エトキシ−4−ヒドロキシフェニル)ブタン−2−オンと、ナイアシンアミド化合物とを70〜80℃の温度に加熱して混合するステップ、次いで15〜28℃の温度に冷却するステップ、次いで上で得られた混合物に1種以上の追加成分、特に上に述べられたものなどの化粧用または皮膚科学的成分を添加するステップを含む方法である。
以下に示す実施例において本発明をより詳細に説明する。成分の量は、質量百分率として表される。
実施例1:数種の混合物の外観
4−(3−エトキシ−4−ヒドロキシフェニル)ブタン−2−オン(ケトン化合物)とナイアシンアミドとの11種類の混合物を、各混合物を75℃±5℃の温度に加熱した後、室温(23℃)に放冷することにより、下表に記載される異なる質量比で生成した。
次いで、この混合物のT0における外観を肉眼で観察し、次いで混合物を室温(23℃)で2カ月間にわたって保管したままにし、保管の終了時に混合物の外観を再び観察した。混合物が液体かつ均質であるかどうか、あるいはそれが均質でない場合に結晶の出現について確認した。
以下の結果が得られた。
Figure 0006855512
このように、0.5〜7%のナイアシンアミドを含有する混合物M1〜M8は、T0時および室温での2ヶ月間の保管後に液体かつ均質である一方、8〜10%のナイアシンアミドを含有する混合物M9〜M11は、室温での2ヶ月間の保管後に均質ではない(結晶の出現)ことが観察された。
したがって、混合物M1〜M8は、所望の最終組成物を得るために液体混合物に他の構成成分を単純に添加することによる、組成物、特に化粧料組成物の工業的製造での使用に適している。
実施例2:
以下の組成を有するフェイシャルケア用ジェルを調製した(質量百分率としての含有量)。
(アクリレーツ/アクリル酸アルキル(C10〜C30))クロスポリマー(NoveonからのCarbopol(登録商標)Ultrez 20 Polymer) 0.9%
PEG−8 6%
95質量%の4−(3−エトキシ−4−ヒドロキシフェニル)ブタン−2−オンおよび5質量%のナイアシンアミドを含有する混合物M6 0.53%
水酸化ナトリウム 0.35%
水 適量
100%
組成物は、安定かつ均質である。

Claims (8)

  1. 4−(3−エトキシ−4−ヒドロキシフェニル)ブタン−2−オンと、ナイアシンアミド、N,N−ジエチルナイアシンアミド、N−ピコリルナイアシンアミドおよびN−アリルナイアシンアミドから選択されるナイアシンアミド化合物とから構成される液体混合物。
  2. 4−(3−エトキシ−4−ヒドロキシフェニル)ブタン−2−オンと、ナイアシンアミドとを、4−(3−エトキシ−4−ヒドロキシフェニル)ブタン−2−オン/ナイアシンアミド化合物の質量比が12〜250の範囲であるような量で含むことを特徴とする、請求項1に記載の混合物。
  3. 前記ナイアシンアミド化合物が、ナイアシンアミドであることを特徴とする、請求項1または2に記載の混合物。
  4. 70〜80℃の温度に加熱した4−(3−エトキシ−4−ヒドロキシフェニル)ブタン−2−オンと、ナイアシンアミド、N,N−ジエチルナイアシンアミド、N−ピコリルナイアシンアミドおよびN−アリルナイアシンアミドから選択されるナイアシンアミド化合物とを混合するステップ、次いで15〜28℃の温度に冷却するステップを含む、液体混合物を調製するための方法。
  5. 生理学的に許容される媒体中において、請求項1〜3のいずれか一項に記載の4−(3−エトキシ−4−ヒドロキシフェニル)ブタン−2−オンとナイアシンアミド化合物との液体混合物を含む組成物。
  6. 水、油、1〜10個の炭素原子を有するポリオール、ゲル化剤、界面活性剤、皮膜形成性高分子、色材、香料、フィラー、UV遮蔽剤、植物抽出物、化粧的および皮膚科学的活性成分ならびに塩から選択される少なくとも1種の追加成分を含むことを特徴とする、請求項5に記載の組成物。
  7. 前記4−(3−エトキシ−4−ヒドロキシフェニル)ブタン−2−オンが、前記組成物の総質量に対して0.01質量%〜5質量%の範囲の量で存在することを特徴とする、請求項5または6に記載の組成物。
  8. ケラチン物質をケア、および/またはメイクアップ、および/またはクレンジングするための非治療的な化粧的処置方法であって、請求項5〜7のいずれか一項に記載の組成物を前記ケラチン物質に適用することを含む、非治療的な化粧的処置方法。
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