JP6851370B2 - スクロースモノエステルマイクロエマルション - Google Patents

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Description

本分野は、安定した透明な水性食品または透明な飲料を提供するために使用される水中油型(o/w)マイクロエマルションに関する。
背景技術
透明なエマルションは、透明性が必要とされる場合に、フレーバー、色、抗菌作用、微量栄養素および機能性食品を送達する系として、飲料、例えば機能性飲料(fortified water)、ソフトドリンクなどにおける適用、および水をベースとする食品、例えばソースおよびディップなどにおける適用のために使用される。マイクロエマルションは、調製のためのそのエネルギー投入がはるかに単純かつ低いことおよびその熱力学的安定性を理由に、ナノエマルションおよびマクロエマルションに比べて、より多くの魅力的な利点を有する。しかしながら、規制の問題、経済的問題、および感覚的な問題のために、限られた数の食品グレードの界面活性剤しかマイクロエマルション調製物の製造に利用することができない。利用可能なもののなかでも、糖エステルは、例えば一般に安全と認められる(GRAS)状態であること、および無臭かつ無味の特性を有するものがあること、といった利点を理由に、より大きな注目を集めている。
希釈可能な水中油型(o/w)マイクロエマルションを、食品グレードの(複数の)非イオン性乳化剤を使用して製造するためには、通常、多量の乳化剤が必要とされ、ここで例えば、油に対する界面活性剤の比率は1超でなくてはならない(SOR>1)。
概要
本明細書では、
a.水;
b.約3%〜約30%までの油;
c.約0.1%〜約10%までのレシチン;
d.油に対するレシチンと糖エステルとを合した量の比率が1未満であるスクロースモノエステル;
e.プロピレングリコール:水の比が重量ベースで1超:1であるプロピレングリコール;および
f.約14重量%、より好ましくは約17重量%〜約40重量%までの、フルクトース、グルコースおよびスクロース、ならびにこれらの組み合わせから成る群より選択される糖;
を含む水中油型(o/w)マイクロエマルションが提供され、ここでo/wマイクロエマルションの平均液滴径は約10〜約80nmである。
本明細書ではさらに、
a.スクロースモノエステルをプロピレングリコールに約40℃〜約70℃までの温度で混ぜ入れ、スクロースモノエステル溶液を形成すること;
b.水、糖をスクロースモノエステル溶液に混ぜ入れること;
c.レシチンを油の中に溶解させて、スクロースモノエステルとレシチンとを合した量:油の比が0.3:1未満である油相を形成すること;および
d.油相をスクロースモノエステル溶液に混ぜ入れ、透明なマイクロエマルションを形成すること、ここでマイクロエマルションは均質化工程なしで形成される、
を含む、油/水(o/w)エマルションの製造方法が提供される。
動的光散乱(DLS)による液滴径の測定を示し、室温で非常に大きな液滴径(1μm超)のエマルションが示される。 実施例3(46%の転化糖)および実施例2(36%の転化糖)から作られた試料の液滴径分布図を示す。 DLSで示されたおよそ50nmの液滴径を有する実施例4の配合物の液滴径を示す。 DLSによる液滴径分布が、実施例5の配合物5、6および7について40〜50nmの間にあることを示し、これはマイクロエマルションが形成されたことを表す。 MalvernのゼータサイザーナノS90によるDLS技術を使用した液滴径分布を示し、これにより、安定したライム油マイクロエマルションの形成がグルコースおよびフルクトースの添加により促進されることが確認される。 25%(4倍)、10%(10倍)、5%(20倍)および1%(100倍)に希釈した試料について、MalvernのゼータサイザーナノS90によるDLS技術を使用した液滴径分布を示す。
詳細な説明
本明細書の説明および添付クレームに関して、「または」の使用は、特に記載のない限り、「および/または」を意味する。同様に、「含む(「comprise」、「comprises」、「comprising」、「include」、「includes」および「including」)」は、互いに交換可能であり、制限することを意図してはいない。
さらに、様々な実施形態の説明に「含む」という用語が使用されている場合、当業者であれば、幾つかの特定の場合に、実施形態を「〜から実質的に成る」または「〜から成る」という表現を使用して代替的に説明可能なことを理解すべきである。
一実施形態において、エマルションは、エマルションの合計重量を基準として、約3重量%〜約7重量%までの油、より好ましくは約5重量%の油を含む。さらなる実施形態において、エマルションは、エマルションの合計重量を基準として、約15重量%〜約25重量%までの油、より好ましくは約20重量%の油を含む。
一実施形態において、エマルションは、エマルションの合計重量を基準として、約0.2重量%〜約0.6重量%までのレシチン、より好ましくは約0.4重量%のレシチンを含む。一実施形態において、エマルションは、エマルションの合計重量を基準として、約0.5重量%〜約2.5重量%まで、より好ましくは約3重量%のレシチン、より好ましくは約1.5重量%のレシチンを含む。
本明細書で提供される一実施形態において、フレーバー油に対するレシチンとスクロースモノエステルとを合した量の比率は、重量ベースで、1未満、特に0.3:1〜約0.3:1未満、より好ましくは0.3:2.9〜約0.3:1.9、さらにより好ましくは約0.5〜約1:2.5、さらにより好ましくは約1:2である。一実施形態において、スクロースモノエステルは、ラウリン酸スクロース、ミリスチン酸スクロース、オレイン酸スクロースおよびパルミチン酸スクロースから成る群より選択される。一実施形態において、スクロースモノエステルはパルミチン酸スクロースである。
一実施形態において、レシチンは、レシチン、水酸化レシチンおよびリソレシチンから成る群より選択される。
一実施形態において、本明細書で提供されるエマルションは、エマルションの合計重量を基準として、約0.1重量%〜約20重量%までのグリセリンを含む。一実施形態において、エマルションは、エマルションの合計重量を基準として、約8重量%、より好ましくは約9重量%〜約12重量%まで、より好ましくは約14重量%のグリセリン、より好ましくは約2.5重量%、より好ましくは約10重量%〜約12.5重量%のグリセリンを含む。さらなる実施形態において、エマルションは、エマルションの合計重量の約15重量%〜約17重量%までのグリセリン、より好ましくは約16重量%のグリセリンを含む。
一実施形態において、本明細書で提供されるエマルションは、エマルションの合計重量の約0.1重量%〜約20重量%までのグリセリン、特に約10重量%〜約20重量%までのグリセリンを含む。
一実施形態において、本明細書で提供されるエマルションは、エマルションの合計重量の約0.08重量%〜約1重量%までのC2〜6可溶性アルコール、特に約0.1〜0.5%の可溶性C2〜6アルコールを含む。
一実施形態において、アルコールは、エタノール、プロパノール、ブタノール、ペンタノールおよびヘキサノールから成る群より選択され、特にブタノールである。
特定の実施形態において、ブタノールは、n−ブタノール、sec−ブタノール、イソブタノールおよびtert−ブタノールから成る群より選択される。
特定の実施形態において、プロパノールは、1−プロパノールおよびイソプロピルアルコールから成る群より選択される。
特定の実施形態において、アルコールはエタノールである。
一実施形態において、本明細書で提供されるエマルションは、約10nm〜約80nm、より具体的には約10nm〜約50nmの平均液滴径を有する。
さらなる実施形態において、本明細書で提供されるエマルションは、実質的にスクロース不在で、より好ましくは、エマルションの合計重量の約18重量%未満、より好ましくは1重量%未満、さらにより具体的には0.5重量%未満、さらにより具体的には0.1重量%未満のスクロースで用意される。
さらなる実施形態において、エマルションは、濁度が、約25未満の比濁計濁度単位(NTU)、特に約1NTU〜約14NTUである。
本明細書ではさらに、約0.002重量%〜約0.1重量%のエマルションを含む食品または飲料が提供される。
本明細書ではさらに、
a.スクロースモノエステルをプロピレングリコールに約40℃〜約70℃までの温度で混ぜ入れ、スクロースモノエステル溶液を形成すること;
b.水、糖をスクロースモノエステル溶液に混ぜ入れること;
c.レシチンを油の中に溶解させて、油に対するスクロースモノエステルとレシチンとを合した量の比率が1未満である油相を形成すること;および
d.単純な混合により油相をスクロースモノエステル溶液に混ぜ入れ、透明なマイクロエマルションを形成すること、
を含む、油/水(o/w)エマルションの製造方法が提供される。
特定の実施形態において、本明細書で提供されるエマルションは、表Aに記載されている原料を含む。
Figure 0006851370
特定の実施形態において、表Bに記載されている原料および量を有するマイクロエマルションが提供される。
Figure 0006851370
本明細書で提供されるさらなる実施形態において、水中油型(o/w)マイクロエマルションは、
a.エマルションの合計重量の約16.7重量%の水;
b.エマルションの合計重量の約20重量%の油;
c.エマルションの合計重量の約1.5重量%〜約1.8重量%のレシチン;
d.エマルションの合計重量の約9重量%〜15重量%の、乳化剤としてのスクロースモノエステル;
e.エマルションの合計重量の約20重量%〜25重量%のプロピレングリコール;
f.エマルションの合計重量の17重量%のフルクトース;
g.エマルションの合計重量の約10重量%〜約12.5重量%のグリセリン;
h.エマルションの合計重量の約0.5重量%のブタノール、
を含み、ここでo/wマイクロエマルションの平均液滴径は約10〜約80nmである。
本明細書で提供される方法およびできあがる生成物について予想外だったのは、マイクロエマルションを、本方法の任意の段階で高いせん断力を必要とすることなく得ることができる点である。したがって、本明細書で提供される方法を、実質的に高いせん断力不在で提供することができる。さらに、透明なマイクロエマルション、特に約10nm〜約80nm、より具体的には約10nm〜約50nmの平均液滴径を有するものを得るために、形成されたエマルションを均質化にかける必要はない。
本明細書で提供される組成物および方法は、水性食品または飲料の製品に使用される。本発明が有用となる最終製品の種類は、透明性が必要とされる場合、フレーバーを付けた水、ソフトドリンク、ダイエットドリンク、アルコールドリンク、スポーツドリンクおよび機能性ドリンクの調製物、薬用ドリンク調合物、飲料サプリメント、ソース、ドレッシングまたはディップである。
本明細書に記載されている水中油型エマルションを含み得る飲料製品は、以下のものを含むが、これらに制限されることはない:炭酸ソフトドリンク、これは、コーラ、レモンライム、ルートビア、ヘビーシトラス(「デュータイプ」)、果実フレーバーを付けたソーダおよびクリームソーダを含む;粉末ソフトドリンク、ならびに液体濃縮物、例えばファウンテンシロップおよびコーディアル;コーヒーおよびコーヒー系ドリンク、コーヒー代用品およびシリアル系飲料;紅茶、これは、乾燥混合物製品、ならびにRTD紅茶(ハーブおよび茶葉系)を含む;果実果汁、野菜果汁、果汁フレーバーを付けた飲料、ならびに果汁ドリンク、ネクター、濃縮物、パンチおよび「エード」;甘みおよびフレーバーを付けた水、炭酸および非炭酸の両方;スポーツ/エナジー/健康ドリンク;アルコール飲料に加え、アルコールフリーおよびその他の低アルコール製品、これは、ビール、麦芽飲料、サイダーおよびワイン(非炭酸、スパークリング、酒精強化ワインおよびワインクーラー)を含む;加熱(煎じ、殺菌、超高温、オーム加熱または商業用無菌滅菌)および高温充填式パッケージングで処理したその他の飲料;および濾過またはその他の保存技術により製造された冷却充填式製品。
一実施形態において、油はフレーバーである。本発明で提供される特定の原料は、フレーバーまたはフレーバー組成物である。ここで「フレーバーまたはフレーバー組成物」とは、フレーバー原料、または使用されるフレーバー原料、溶媒もしくはアジュバントの混合物を意味するか、またはフレーバー調合物、つまりその官能特性、特にそのフレーバーおよび/または味を付与、改善または修正するために可食組成物(飲料を含むが、これに限定されることはない)または咀嚼型製品に添加することが意図される原料の特定の混合物の調製を意味する。フレーバー原料は当業者によく知られており、ここでその性質については、詳細な記載は担保されず(これはいかなる場合も網羅されることはないであろう)、当技術分野のフレーバリストであれば、これらを、その一般的知識に基づき、かつ意図される使用または適用および達成されるのが望ましい官能効果に従って選択することができる。これらのフレーバー原料の多くは、参考文献、例えばS.Arctander著の書籍Perfume and Flavor Chemicals、1969、Montclair、N.J.、USA、またはそれよりも新しい版、または類似した内容の出版物、例えばFenaroli’s Handbook of Flavor Ingredients、1975、CRC PressもしくはSynthetic Food Adjuncts、1947、M.B.Jacobs著、van Nostrand Co.,Inc.に記載されている。また、フレーバー調合物を製造するために現在使用されている溶媒およびアジュバントは、当産業においてよく知られている。
本明細書ではさらに、クエン酸が主要な天然の酸である果実に由来するまたは基づくフレーバーが提供され、これは、例えば柑橘類の果実(例えばレモン、ライム)、リモネン、イチゴ、オレンジおよびパイナップルを含むが、これらに制限されることはない。一実施形態において、フレーバーは、果実から直接抽出されたレモン、ライムまたはオレンジの果汁である。フレーバーのさらなる実施形態は、オレンジ、レモン、グレープフルーツ、ライム、シトロン、クレメンタイン、マンダリン、タンジェリンおよびその他の柑橘類の果実またはこれらの変種もしくは交配種から抽出された果汁または液体を含む。特定の実施形態において、フレーバーは、オレンジ、レモン、グレープフルーツ、ライム、シトロン、クレメンタイン、マンダリン、タンジェリン、その他の柑橘類の果実またはこれらの変種もしくは交配種、ザクロ、キウイフルーツ、スイカ、リンゴ、バナナ、ブルーベリー、メロン、ショウガ、ピーマン、キュウリ、パッションフルーツ、マンゴー、洋なし、トマトおよびイチゴから抽出または蒸留された液体を含む。クエン酸が主要な天然の酸である果実に由来するまたは基づくフレーバーは、例えば柑橘類の果実(例えばレモン、ライム)、リモネン、イチゴ、オレンジおよびパイナップルを含むが、これらに制限されることはない。一実施形態において、フレーバー食品は、果実から直接抽出されたレモン、ライムまたはオレンジの果汁である。フレーバーのさらなる実施形態は、オレンジ、レモン、グレープフルーツ、キーライム、シトロン、クレメンタイン、マンダリン、タンジェリンおよびその他の柑橘類の果実またはこれらの変種もしくは交配種から抽出された果汁または液体を含む。特定の実施形態において、フレーバーは、オレンジ、レモン、グレープフルーツ、キーライム、シトロン、クレメンタイン、マンダリン、タンジェリン、その他の柑橘類の果実またはこれらの変種もしくは交配種、ザクロ、キウイフルーツ、スイカ、リンゴ、バナナ、ブルーベリー、メロン、ショウガ、ピーマン、キュウリ、パッションフルーツ、マンゴー、洋なし、トマトおよびイチゴから抽出または蒸留された液体を含む。
以下の実施例は、説明するだけのものであって、本明細書に記載されているクレームまたは実施形態を制限することを意味してはいない。
実施例
実施例1
プロピレングリコールの量および温度を上げることにより、糖なしでレモンマイクロエマルションの製造を試みる
Figure 0006851370
調合物を表1に記載されているように一般的に調製した。PG含量をゼロからほぼ45%に上げて、マイクロエマルションがフルクトース/グルコースなしで形成可能であるかどうかの確認を試みた。SMPを45±3℃でビーカー内にてマグネチックスターラーバーにより撹拌して、水に溶解させた。室温で異なる瓶内にてレシチンをレモン油およびブタノールに溶解させることで油相を調製した。その後、45±3℃でマグネチックスターラーバーにより混合しながら、油相をSMP溶液に注いだ。濁ったマクロエマルションが形成された。
その後、44.74グラムのPGが添加されて混合物全体の重量が100gになるまで、上記のマクロエマルションを45±3℃でプロピレングリコール(PG)により滴定した。濁度は、44.74%のPGを添加した後でさえ同じままであった。穏やかな加熱条件(45℃)でただPGの含量を増加させるだけでは、透明なマイクロエマルションまたはナノエマルションは製造されない。その後、濁ったエマルションを加熱した。温度を上昇させたら、濁度が低下した。温度を80℃に上昇させたら、エマルションは透明になった。しかしながら、温度が周囲温度に戻った後、濁度は上昇し、試料は非常に濁っていた。この実験により、透明なエマルションは、高温、例えば80℃で形成可能であるものの、この場合、これは安定していないことが示された。室温でこれは濁ったマクロエマルションに戻り、このことは、MalvernのゼータサイザーナノS90を使用して、動的光散乱(DLS)技術による液滴径分布(PSD)測定で確認された。図1は、非常に大きな液滴径(1μm超)のエマルションが室温で得られたことを示す。すなわち、PGを45±3℃で45%に上昇させたとしても、混合物は濁ったマクロエマルションのままであった。マイクロエマルションの濁りはそのまま残り、温度を80℃もの高さに上昇させることで透明度を改善しようとする試みは失敗した。これは、糖なしで透明なマイクロエマルションを得ることは非常に難しいことを示している。
実施例2
フルクトースおよびグルコース(1:1)を用いたマイクロエマルションの形成
Figure 0006851370
水中油型エマルションを、表2に記載の原料を用いて調製した。SMPを45±3℃でビーカー内にてマグネチックスターラーバーにより撹拌して、水に溶解させた。室温で第二の瓶内にてレシチンをレモン油およびブタノールに溶解させることで油相を調製した。その後、45±3℃でマグネチックスターラーバーにより混合しながら、油相をSMPのPG溶液に添加すると、濁ったマクロエマルションができあがった。その後、できあがった濁ったエマルションを、マグネチックスターラーバーで撹拌しながら45±3℃で転化糖シロップ(これは、90グラムのグルコース一水和物、80グラムのフルクトースを50グラムの水に溶解させることで予め調製した)により滴定した。48.24グラムのシロップを添加した後に、透明なマイクロエマルションが形成された。その後、水(16.8g)を添加して、合計100gにした。マイクロエマルションは、室温に冷却された後、透明のままであった。その後、このような調合を、グルコースおよびフルクトースを直接水相に添加することで繰り返した。透明なマイクロエマルションが、すべての繰り返しにおいて形成された。
実施例3
フルクトース/グルコース濃度を上昇させて、液滴径を低下させる
グルコースおよびフルクトースの量を増加(実施例2での36%から実施例3での46%)させ、冷蔵温度(5℃)に近いPG混合水溶液系におけるグルコースの最大溶解度に近づけた−原料は表3に記載されている。
Figure 0006851370
透明なマイクロエマルションを再び45±3℃で形成した。試料の液滴径分布を、実施例2から得られた試料と並べて、MalvernのゼータサイザーナノS90を使用して、動的光散乱(DLS)技術により測定した。マイクロエマルションの試料を脱イオン水中で5%に希釈した。液滴径は、添加されるグルコースおよびフルクトースの量が増加するほど低下した(図2)。これは、糖濃度における上昇が、より小さな液滴径を有する水中油型エマルションをもたらし得ることを示している。いかなる理論に縛られることを望むものではないが、糖分子がはるかに低い温度(45℃ vs. 80℃)でのマイクロエマルション形成のために運動エネルギーの障壁を低下させる役割を果たし、ナノ(d<200nm)液滴径のマイクロエマルションを達成するために必要とされる最小量の糖分子が存在しているという仮説が成り立つ。
実施例4
フルクトースだけで促進されたレモン油マイクロエマルション調合物
その溶解度がはるかに高いこと理由に、フルクトースを本思想の証明のために配合物における唯一の糖成分として選択した。調合物を表4に記載されている原料および量で調製した。
Figure 0006851370
透明なマイクロエマルションが再び45±3℃で形成され、また、DLSにより液滴径分布分析を確認し、その結果を図3に示した。
実施例5
スクロースおよびスクロース−フルクトース混合物を使用した調合物
PG混合水溶液における溶解度が比較的低いためにスクロースの使用は難しいものの、スクロースおよびスクロースとフルクトースとの混合物を調合物に用いた。PG混合水溶液における溶解度は、フルクトース>スクロースである。表5に示されている以下の調合物に基づき、3つの実験を行った。
Figure 0006851370
これらすべてにより、濁度が少し異なる透明なエマルションが製造された。最も高いフルクトース量を含有する配合物7については、結晶のように透明なマイクロエマルションが得られた。スクロースだけを含有していた配合物5により、非常にかすかな濁りを帯びた透明なエマルションが製造された。これは、図4に示されているように、配合物7よりも液滴径が少し大きいことを理由とする。
実施例6
フルクトースおよびグルコースで促進されたライムマイクロエマルション調合物
ライム油を使用し、同じ調合方式を適用してo/wマイクロエマルションを得た。配合物は以下に示されている。
Figure 0006851370
類似した調合物を45±3℃で使用して透明なライムマイクロエマルションを形成し、また、これを液滴径測定により確認(図5)し、ここで液滴径はすべて、100nm未満であった。
実施例7
フルクトースおよびグルコース混合物で促進されたレモン油濃度の高いマイクロエマルション調合物
希釈可能な油濃度の高いマイクロエマルションは、SOR<1である場合、調合するのがはるかに難しい。ここでは、レモン油20%のo/wマイクロエマルションが示されている。さらに、その希釈度が示されている。表7に記載されているように試料を調製した。試料を25%(4倍)、10%(10倍)、5%(20倍)および1%(100倍)に希釈した場合、液滴径は一定のままであった。
Figure 0006851370
液滴径を異なる希釈度で測定した(図6)。MalvernのゼータサイザーナノS90によるDSL技術を使用した液滴径分布を、25%(4倍希釈)、10%(10倍希釈)、5%(20倍希釈)、さらに1%(100倍希釈)もの低さに希釈した試料について測定した。図6にある結果は、液滴径が一貫しておよそ14nmに集まっていることを示す。液滴径がすべて100nm未満である安定した希釈可能なマイクロエマルションの形成が明示されている。
実施例8
本願のマイクロエマルションと、米国特許出願公開第2010/0323066号明細書(US2010/0323066)に記載されている調合物との比較
米国特許出願公開第2010/0323066号明細書(US2010/0323066)により表4で記載されている転化糖シロップを有する調合物を、そのクレームに記載されている方法を使用して製造した。ひまわり油中のベータカロテンの代わりにレモン油を使用し、リソレシチンの代わりにレシチン(ホスファチジルコリン)を使用した。調合物の製造方法の間に高いせん断力を適用することはなく、エマルションをさらに加工するのに均質化を用いることもなかった。単純に混合した後、相分離がすぐに起こり、したがって、マイクロエマルションは形成されなかった。
調合物を、米国特許出願公開第2010/0323066号明細書(US2010/0323066)の表5に従い、そのクレームに記載されている方法を使用して調製した。パシーヤ油(Pasilla oil)の代わりにレモン油を使用し、リソレシチンの代わりにレシチンを使用し、ソルビトールの代わりに転化糖(66%)を使用した。単純な混合後、調合物により透明なマイクロエマルションは製造されなかった。さらに、できあがるマクロエマルションは安定しておらず、室温で一晩保管した後に相分離が起こった。調製された試料は100gの試料であった。この試料に、24gのプロピレングリコールをさらに添加して、以下のパーセンテージにした:1)油16%、2)レシチン1.6%、3)混合トコフェロール0.8%、4)SMP6.5%、5)PG23.2%、6)グリセロール12%、7)転化糖26.4%、および8)水13.6%。単純な撹拌の後、この試料により透明なエマルションが製造された。最終的な液滴径は100nm未満(1μm超より下)であった。
実施例9
表9に示されている成分を用いて、上記のようにさらなる試料を調製した。
Figure 0006851370
実施例10
上記の方法により試料を調製した。その原料および量は表10に記載されている。
Figure 0006851370

Claims (8)

  1. a.水;
    b.エマルションの合計重量の3重量%〜30重量%までの油;
    c.0.1%〜10%までのレシチン;
    d.油に対するレシチンとスクロースモノエステルとを合した量の比率が重量ベースで1未満である、乳化剤としてのスクロースモノエステル;
    e.プロピレングリコール:水の比が重量ベースで1超:1であるプロピレングリコール;および
    f.エマルションの合計重量を基準として、14重量%〜40重量%までの、フルクトース、グルコースおよびスクロース、ならびにこれらの組み合わせから成る群より選択される糖;
    を含む水中油型(o/w)マイクロエマルションであって、o/wマイクロエマルションの平均液滴径が10〜80nmであり、
    前記エマルションの合計重量の0.08重量%〜1重量%までのn−ブタノール、sec−ブタノール、イソブタノールおよびtert−ブタノールから成る群から選択されるブタノールをさらに含む、
    前記水中油型(o/w)マイクロエマルション。
  2. 前記エマルションの合計重量の0.1重量%〜20重量%までのグリセリンをさらに含む、請求項1記載のエマルション。
  3. 前記エマルションの合計重量の10重量%〜20重量%までのグリセリンを含む、請求項2記載のエマルション。
  4. 液滴径が10〜80nmである、請求項1からまでのいずれか1項記載のエマルション。
  5. 液滴径が10〜50nmである、請求項記載のエマルション。
  6. 前記エマルションが実質的にスクロース不在で用意される、請求項1からまでのいずれか1項記載のエマルション。
  7. 請求項1からまでのいずれか1項に定義されたエマルションを0.002%〜0.1%含む飲料。
  8. a.10.7〜17%の水;
    b.エマルションの合計重量の20重量%の油;
    c.1.5%〜1.8%のレシチン;
    d.9%〜15%の、乳化剤としてのスクロースモノエステル;
    e.20〜25%のプロピレングリコール;
    f.17%のフルクトース;
    g.10%〜12.5%のグリセリン;
    h.0.5%のブタノール、
    を含む水中油型(o/w)マイクロエマルションであって、o/wマイクロエマルションの平均液滴径が10〜80nmである、前記水中油型(o/w)マイクロエマルション。
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Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US11293037B2 (en) 2017-06-02 2022-04-05 Firmenich Sa Method for producing albicanol and/or drimenol
US11273105B2 (en) 2017-06-16 2022-03-15 Sorse Technology Corporation Method for preparing solid forms of plant extract
JP2022517162A (ja) * 2019-01-25 2022-03-07 フイルメニツヒ ソシエテ アノニム 液体濃縮物デリバリーシステム
CN113543651A (zh) * 2019-12-16 2021-10-22 弗门尼舍有限公司 用于饮料和个人护理应用的风味组合物
WO2022087252A1 (en) * 2020-10-21 2022-04-28 Sorse Technology Corporation Clear plant extract emulsion and method for preparation
US20240065979A1 (en) * 2020-12-29 2024-02-29 One Idea LLC Protection of Polyunsaturated Fatty Acids, Lipid-Soluble Vitamins, and Lipid-Soluble Medicaments from Oxidation
CN113598162B (zh) * 2021-09-06 2022-04-05 重庆谷百奥生物研究院有限公司 一种助剂及其在制备防治蓟马药剂中的应用
GB2611790B (en) * 2021-10-14 2024-04-03 Diageo Great Britain Ltd Nanoemulsion for a beverage
WO2024173839A1 (en) * 2023-02-16 2024-08-22 The Coca-Cola Company Emulsions with water insoluble functional ingredients

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4835002A (en) * 1987-07-10 1989-05-30 Wolf Peter A Microemulsions of oil in water and alcohol
DE60218919T2 (de) 2001-03-22 2007-12-06 Firmenich S.A. Transparente Mikroemulsionen mit hohem Ölgehalt
ATE469567T1 (de) * 2005-09-02 2010-06-15 Firmenich & Cie Freie geschmacksmikroemulsionen mit zuckerestern aus fettsäuren
US9743680B2 (en) * 2005-10-14 2017-08-29 Wild Flavors, Inc. Microemulsions for use in food and beverage products
US20100323066A1 (en) 2006-09-25 2010-12-23 Robert Lawrence Comstock Process for Solubilization of Flavor Oils
JP4856248B2 (ja) * 2006-09-27 2012-01-18 コムストック、ボブ フレーバーオイルの可溶化プロセス
WO2009078245A1 (ja) 2007-12-19 2009-06-25 Foodtech Trading Co., Ltd. 透明乳化組成物およびそれを含有する化粧品、食品
EP2359698B1 (en) 2010-01-22 2013-12-04 Symrise AG Compositions with a surfactant system comprising saponins, and lecithin
US20140147569A1 (en) 2012-11-28 2014-05-29 International Flavors & Fragrances Inc. Stable clear flavor compositions

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