JP6842705B2 - アクリル樹脂及びポリカーボネート樹脂の硬化物ための溶解剤、並びにそれを用いたコーティング剤及び接着剤 - Google Patents
アクリル樹脂及びポリカーボネート樹脂の硬化物ための溶解剤、並びにそれを用いたコーティング剤及び接着剤 Download PDFInfo
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Description
[1](A)炭酸ジメチルを含む、樹脂の硬化物の溶解剤であって、前記樹脂は、アクリル樹脂及びポリカーボネート樹脂から選ばれる少なくとも1種である、溶解剤。
[2]更に、(b1)1−ブロモプロパン、(b2)ハイドロフルオロオレフィン、(b3)ハイドロフルオロカーボン、(b4)ハイドロフルオロエーテル、(b5)ハイドロクロロフルオロカーボンからなる群から選ばれる少なくとも1種の(B)有機化合物を含む、[1]の溶解剤。
[3](B)有機化合物が(b1)1−ブロモプロパンを含み、(A)炭酸ジメチル及び(b1)1−ブロモプロパンの合計100質量部に対して、(b1)1−ブロモプロパンが4〜80質量部である、[2]の溶解剤。
[4](B)有機化合物が(b2)ハイドロフルオロオレフィンを含み、(A)炭酸ジメチル及び(b2)ハイドロフルオロオレフィンの合計100質量部に対して、(b2)ハイドロフルオロオレフィンが2〜70質量部である、[2]の溶解剤。
[5](B)有機化合物が(b3)ハイドロフルオロカーボンを含み、(A)炭酸ジメチル及び(b3)ハイドロフルオロカーボンの合計100質量部に対して、(b3)ハイドロフルオロカーボンが4〜40質量部である、[2]の溶解剤。
[6](B)有機化合物が(b4)ハイドロフルオロエーテルを含み、(A)炭酸ジメチル及び(b4)ハイドロフルオロエーテルの合計100質量部に対して、(b4)ハイドロフルオロエーテルが3〜30質量部である、[2]の溶解剤。
[7](B)有機化合物が(b5)ハイドロクロロフルオロカーボンを含み、(A)炭酸ジメチル及び(b5)ハイドロクロロフルオロカーボンの合計100質量部に対して、(b5)ハイドロクロロフルオロカーボンが3〜50質量部である、[2]の溶解剤。
[8](A)炭酸ジメチルからなる、[1]の溶解剤。
[9][1]〜[8]のいずれかの溶解剤を用いた、アクリル樹脂の硬化物及びポリカーボネート樹脂の硬化物の少なくとも一方の樹脂の硬化物の接着剤。
[10][1]〜[8]のいずれかの溶解剤に、アクリル樹脂の硬化物及びポリカーボネート樹脂硬化物の少なくとも一方の樹脂の硬化物が溶解した、コーティング剤。
溶解剤は、(A)炭酸ジメチルを含み、アクリル樹脂の硬化物及びポリカーボネート樹脂の硬化物から選ばれる少なくとも一種の樹脂の硬化物(以下、単に「樹脂の硬化物」ともいう。)を溶解するための溶剤組成物である。
(A)炭酸ジメチルは、溶解剤の主剤である。(A)炭酸ジメチルは、消防法における第4類の第一石油類に該当するが、労働安全衛生法の特定化学物質障害予防規則(特化則)及び労働安全衛生法の有機溶剤中毒予防規則には該当しない。よって、(A)炭酸ジメチルを含む溶解剤は、安全性に優れる。
溶解剤は、本発明の効果を損なわない範囲で、(A)炭酸ジメチル以外の更なる成分を含むことができる。このような成分として、(B)有機化合物(即ち、(b1)1−ブロモプロパン、(b2)ハイドロフルオロオレフィン、(b3)ハイドロフルオロカーボン、(b4)ハイドロフルオロエーテル及び(b5)ハイドロクロロフルオロカーボンからなる群から選ばれる少なくとも1種)、増粘剤、防錆剤、界面活性剤、紫外線吸収剤及び酸化防止剤等の添加剤が挙げられる。これらの具体例は、樹脂溶解剤の添加剤として当業者に知られており、市販品を用いることができる。添加剤は、それぞれ、単独又は複数の組合せであってもよい。即ち、1種又は2種類以上の(B)有機化合物と1種の増粘剤との組合せであってもよい。
(B)有機化合物は、(b1)1−ブロモプロパン、(b2)ハイドロフルオロオレフィン、(b3)ハイドロフルオロカーボン、(b4)ハイドロフルオロエーテル及び(b5)ハイドロクロロフルオロカーボンからなる群から選ばれる少なくとも1種である。(B)有機化合物は、溶解剤に難燃性を付与する成分であり、溶解剤の凝固点を低下させる成分である。また、(B)有機化合物は、労働安全衛生法の特定化学物質障害予防規則(特化則)及び有機溶剤中毒予防規則に該当しないため、溶解剤が(B)有機化合物を含む場合、溶解剤は依然として安全性に優れる。
(b1)1−ブロモプロパンは、市販品を用いることができる。
(b2)ハイドロフルオロオレフィン(HFO)は、炭素原子、フッ素原子及び水素原子を含み、場合により、塩素又は臭素原子を含む、オレフィン化合物である。(b2)ハイドロフルオロオレフィンとしては、シス−1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン(HCFO−1233zd(Z))、1−クロロ−2,3,3−トリフルオロプロペン(HCFO−1233yd)、2−ブロモ−3,3,3−トリフルオロ-1-プロペン、1,1−ジクロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン、1,2−ジクロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン等が挙げられる。(b2)は、シス−1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン(HCFO−1233zd(Z))が好ましい。
(b3)ハイドロフルオロカーボン(HFC)は、炭素原子、フッ素原子及び水素原子からなる化合物であり、炭素−炭素二重結合を有さない化合物である。(b3)ハイドロフルオロカーボンとしては、例えば、1,1,1,3,3−ペンタフルオロブタン(C4H5F5)、ヘプタフルオロシクロペンタン(C5H3F7)等が挙げられ、1,1,1,3,3−ペンタフルオロブタンが好ましい。HFCの市販品として、C4H5F5については、ソルカン(登録商標)365mfc(日本ソルベイ社);フォラン(Forane、登録商標)365mfc、フォラン(Forane、登録商標)365mfc/227ea(アルケマ社)等が挙げられ、C5H3F7については、ゼオローラ(商品名)(日本ゼオン社製)が挙げられる。
(b4)ハイドロフルオロエーテル(HFE)は、炭素原子、フッ素原子、水素原子及びエーテル結合(−O−)からなる化合物である。(b4)ハイドロフルオロエーテルとしては、例えば、メチルノナフルオロn−ブチルエーテル、メチルノナフルオロイソブチルエーテル、エチルノナフルオロn−ブチルエーテル、エチルノナフルオロイソブチルエーテル、1,1,2,2−テトラフルオロ−1−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)エタン(HFE−347pcf)、1,1,1,2,2,3,4,5,5,5−デカフルオロ−3−メトキシ−4−(トリフルオロメチル)ペンタン、1,1,1,2,3,3−ヘキサフルオロ−4−(1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロポキシ)−ペンタン等が挙げられる。HFEの市販品として、ノベックHFE7100、ノベックHFE7200、ノベックHFE7300(住友スリーエム株式会社製);アサヒクリンAE3000(旭硝子株式会社製)が挙げられる。
(b5)ハイドロクロロフルオロカーボン(HCFC)は、炭素原子、塩素原子、フッ素原子及び水素原子からなる化合物であり、炭素−炭素二重結合を有さない化合物である。(b5)ハイドロクロロフルオロカーボンとしては、ジクロロペンタフルオロプロパンが挙げられる。HCFCの市販品として、アサヒクリンAK225(旭硝子株式会社製)が挙げられる。
増粘剤は、溶解剤の粘度を高める成分である。これにより、樹脂の硬化物が付着した固体基材に対して、溶解剤が留まりやすくなり、溶解効果が効率的に高まる。増粘剤としては、シリカ、セピオライト、ベントナイト、モンモリロナイト、増粘多糖類、セルロース系増粘剤、ポリアクリル酸、ポリアクリル酸エステル、アルキルアマイド等が挙げられ、シリカが好ましい。シリカは、通常、増粘剤として用いられるものであれば特に制限されず、市販品を用いることができる。シリカの市販品として、AEROSIL RY 200、AEROSIL RX 200、AEROSIL R 202、AEROSIL R 208、AEROSIL 200CF(いずれも、日本アエロジル株式会社製)等が挙げられる。
増粘剤は、1種又は2種以上の組合せであってもよい。
溶解剤において、(A)炭酸ジメチルの含有量は、10質量%以上であることが好ましく、50質量%超であることがより好ましく、60質量%以上であることが更に好ましく、80質量%以上であることがより更に好ましく、90質量%以上であることが特に好ましく、95質量%以上であることがより特に好ましい。このような範囲であれば、樹脂の硬化物に対する溶解性がより高くなる。
(B)有機化合物として(b1)1−ブロモプロパンを含む場合(好ましくは、(B)有機化合物が(b1)1−ブロモプロパンである場合)、(A)炭酸ジメチル及び(b1)1−ブロモプロパンの合計100質量部に対して、(b1)1−ブロモプロパンが4〜80質量部であることが好ましく、4〜70質量部であることが特に好ましい。
(B)有機化合物として(b2)ハイドロフルオロオレフィンを含む場合(好ましくは、(B)有機化合物が(b2)ハイドロフルオロオレフィンである場合)、(A)炭酸ジメチル及び(b2)ハイドロフルオロオレフィンの合計100質量部に対して、(b2)ハイドロフルオロオレフィンが2〜70質量部であることが好ましく、2〜60質量部であることがより好ましく、2〜50質量部であることが更に好ましく、2〜10質量部であることが特に好ましい。
(B)有機化合物として(b3)ハイドロフルオロカーボンを含む場合(好ましくは、(B)有機化合物が(b3)ハイドロフルオロカーボンである場合)、(A)炭酸ジメチル及び(b3)ハイドロフルオロカーボンの合計100質量部に対して、(b3)ハイドロフルオロカーボンが4〜40質量部であることが好ましく、4〜20質量部であることがより好ましく、4〜10質量部であることが特に好ましい。
(B)有機化合物として(b4)ハイドロフルオロエーテルを含む場合(好ましくは、(B)有機化合物が(b4)ハイドロフルオロエーテルである場合)、(A)炭酸ジメチル及び(b4)ハイドロフルオロエーテルの合計100質量部に対して、(b4)ハイドロフルオロエーテルが3〜30質量部であることが好ましく、3〜20質量部であることがより好ましく、3〜10質量部であることが更に好ましく、3〜5質量部であることが特に好ましい。
(B)有機化合物として(b5)ハイドロクロロフルオロカーボンを含む場合(好ましくは、(B)有機化合物が(b5)ハイドロクロロフルオロカーボンである場合)、(A)炭酸ジメチル及び(b5)ハイドロクロロフルオロカーボンの合計100質量部に対して、(b5)ハイドロクロロフルオロカーボンが3〜50質量部であることが好ましく、3〜30質量部であることがより好ましく、3〜20質量部であることが特に好ましい。
このような(b1)〜(b5)の含有量であると、樹脂の硬化物の溶解性により優れる。また、このような(b1)〜(b5)の含有量であると、溶解剤の凝固点が低下するため、低温環境においても溶解剤としての効果を効率的に奏することができる。
溶解剤は、原料成分である(A)炭酸ジメチル及び任意成分である添加剤を混合することにより製造できる。
の樹脂の硬化物>
アクリル樹脂の硬化物及びポリカーボネート樹脂の硬化物から選ばれる少なくとも1種
の樹脂の硬化物には、樹脂の硬化物、及び、樹脂に配合される添加剤を含む樹脂組成物の硬化物が含まれる。また、樹脂の硬化物には、樹脂の硬化反応が促進することにより硬化する硬化物のほかに、反応希釈剤等の樹脂に配合された添加剤が揮発し、粘度が上昇するによって固化した固化物も含まれる。
溶解剤を用いた樹脂の硬化物の溶解方法は、溶解剤を樹脂の硬化物と接触させる工程を含む。溶解剤を樹脂の硬化物と接触させる工程において、樹脂の硬化物は、溶解剤に溶解する。溶解剤と、樹脂の硬化物との接触時間は、所望の効果を達成できる時間であれば特に制限されない。接触時間は、5秒〜48時間であることが好ましく、10秒〜10時間であることがより好ましく、10分間〜2時間であることが特に好ましい。上記時間の範囲である場合は、樹脂の硬化物を十分に溶解できる。なお、樹脂の硬化物の全部が溶解して、溶解剤と均一な相を形成していてもよく、樹脂の硬化物の全部又は一部が、溶解剤によって膨潤した膨潤物となり、溶解剤と樹脂の膨潤物とが二層となって存在していてもよい。樹脂の硬化物の全部が溶解して、溶解剤と均一な相を形成していることが好ましい。また、溶解させる樹脂の硬化物の量が、溶解剤の飽和溶解量を超える場合は、樹脂の硬化物の一部が溶解せずに残ってもよい。
溶解剤は、樹脂の硬化物を溶解することができるため、コーティング剤、前記樹脂の硬化物のための接着剤等に用いることができる。
コーティング剤は、溶解剤に、樹脂の硬化物が溶解した組成物である。なお、コーティング剤において、樹脂の硬化物の一部が未溶解であってもよい。コーティング剤を基材に適用(例えば、塗布)し、コーティング剤の溶剤部分が除去される(例えば、揮発する)ことにより、樹脂の硬化物のコーティング膜が形成される。また、任意の形状の型にコーティング剤を投入し、溶解剤の溶剤部分を除去(例えば、揮発)させることで、所望の形状の樹脂成型物を得ることができる。コーティング剤における、樹脂の硬化物の含有量は、樹脂の硬化物の飽和溶解量以下であることが好ましい。このような含有量であれば、未溶解の樹脂の硬化物が存在せず、均質なコーティング及び/又は樹脂成型物が得られる。
接着剤は、樹脂の硬化物を溶かして接着する溶剤接着剤として用いることができる。これにより、反応硬化型の接着剤のような介在物なしで、接着面を強固に接着させることができる。接着剤を用いた接着体の製造方法は、接着体と溶解剤とを接触させる工程を含む。
実施例で使用した成分は以下のとおりである。実施例1〜2、44及び比較例1〜7の溶解剤は、以下の溶剤をそのまま用い、実施例3〜43及び45の溶解剤は、以下の各溶剤を混合することにより調製した。
1.溶剤
(A)炭酸ジメチル(宇部興産株式会社製)
(b−1)1−ブロモプロパン(ICL JAPAN株式会社製)
(b−2)1233z:シス−1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン(セントラル硝子株式会社製、HCFO−1233zd(Z))
(b−3)365mfc:1,1,1,3,3−ペンタフルオロブタン(ソルカンmfc365、ソルベイジャパン株式会社製)
(b−4)347pc−f:1,1,2,2−テトラフルオロ−1−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)エタン(旭硝子株式会社製、アサヒクリンAE−3000)
(b−5)HCFC−225:ジクロロペンタフルオロプロパン(旭硝子株式会社製、アサヒクリンAK−225)
(A’)炭酸ジエチル(東京化成工業株式会社製)
2.樹脂の硬化物
(1)アクリル樹脂の硬化物
(1−1)アクリルペレット(株式会社サンプラテック製;実験用ペレット メタクリル樹脂(アクリル) 25Kg;型番11032)
(1−2)アクリル板(アクリルサンデー株式会社製;アクリルサンデーEX板;色番/EX001 厚さ2mm)
(2)ポリカーボネート樹脂の硬化物
(2−1)ポリカーボネートペレット(株式会社サンプラテック製;実験用樹脂ペレット ポリカーボネート 25Kg;型番11033)
3.その他設備
試験管:パイレックス(登録商標)(PYREX(登録商標))(Corning社製;10×75mm)
ラップ:食品包装用ラップフィルム(リケンファブロ株式会社製;幅22cm×100m)
試験管に、表1に示す各例の溶解剤を1g投入した後、ラップで封をした。ビーカーに氷を入れた後に、試験管をさした。60分間放置後、以下により、溶解剤の状態を評価した。表に示す温度は、ビーカーの氷浴に温度計をさして測定した値である。なお、溶解剤が炭酸ジメチル100質量%であるときは、1.0℃の場合に凝固していた。
○:溶解剤は液状であった
×:溶解剤は凝固していた
試験管に、表1〜表6に示す各例の溶解剤を1g投入した後、樹脂の硬化物((1−1)アクリルペレット又は(2−1)ポリカーボネートペレット)を0.150g浸漬させた。室温(22.8℃)又は表1に示す温度で、24時間放置後、以下により、樹脂の硬化物の溶解性を評価した。
◎:樹脂の硬化物は全て溶解した。樹脂の硬化物が溶解した溶解剤は、均一な液相であった。
○:樹脂の硬化物は僅かに残り、均一な液相と溶解した樹脂層とに別れた。また、ガラス棒で攪拌した場合、ガラス棒に溶解した樹脂が付着するが、溶解した樹脂と液とは均一混合できなかった。
△:樹脂の硬化物が溶解し合い、塊を形成した。また、ガラス棒で攪拌した場合、ガラス棒に溶解した樹脂が付着せず、この塊と溶解剤とは均一混合できなかった。
△〜×:複数の樹脂の硬化物が粒の形状を保ちながら固着し、大きな粒の塊を形成した。この塊は手で簡単に分離することができた。
×:樹脂の硬化物の表面のみ変色した、又は、樹脂の硬化物に変化がなかった。
なお、溶解性の結果が「○」である場合、更に24時間放置すれば、樹脂の硬化物は全て溶解した。一方、溶解性の結果が「△」である場合、更に24時間放置した場合であっても、樹脂の層と溶解剤の層とが相溶して均一な相を形成しなかった。
試験管に、表2〜表6に示す各例の溶解剤を1g投入した後、樹脂の硬化物((1−1)アクリルペレット又は(2−1)ポリカーボネートペレット)を0.150g浸漬させた。室温(22.8℃)で、24時間放置して、溶解剤に樹脂の硬化物が溶解した組成物を得た。ビーカー内に3〜4枚のティッシュを引き、試験管を真っ逆さまにして、樹脂の硬化物が溶解した溶解剤をティッシュに浸み込ませた。1時間放置した後、固まった樹脂の硬化物によって貼りついたティッシュと試験管を、手で分離させた。次いで、試験管を水道水に浸漬させた。試験管を水道水に浸漬させると、試験管とコーティングした樹脂の間に水道水が侵入するため、試験管の内側に付着した樹脂成型物(コーティングした樹脂の硬化物)をピンセットで取り出すことが可能である。次いで、ピンセットを用いて取り出した、樹脂成型物の形に基づいて、コーティング性の評価を行った。
◎:樹脂の形が均一で試験管の型であった。
○:樹脂の一部(試験管の底部)が分厚いが、途中までコーティングが形成されていた。
×:試験管の内側にコーティングが形成されていなかった。
一方、(B)有機化合物において、引火点のない溶剤は、アクリル樹脂の硬化物及びポリカーボネート樹脂の硬化物を十分に溶解することができなかった。また、炭酸ジエチルの樹脂のアクリル樹脂の硬化物及びポリカーボネート樹脂の硬化物の溶解力は、炭酸ジメチルのものよりも劣っていた。
また、(A)炭酸ジメチル及び(B)有機化合物は、いずれも労働安全衛生法の特定化学物質障害予防規則(特化則)及び有機溶剤中毒予防規則に該当しない。よって、(A)炭酸ジメチルからなる溶解剤、及び、(A)炭酸ジメチル及び(B)有機化合物を含む溶解剤は、安全性に優れ、かつ、アクリル樹脂の硬化物及び/又はポリカーボネート樹脂の硬化物に対して高い溶解力を有する。
2枚の(1−2)アクリル板(縦10×横30×厚さ2mm)を用いた。一方のアクリル板の縦及び横で形成される面の中心部に、パスツールピペットで各例の溶解剤を一方のアクリル板の横方向に一本線を描くように垂らした。次いで、一方のアクリル板の溶解剤が適用された面に対して、もう一方のアクリル板を垂直に立てて、もう一方のアクリル板の厚さ(2mm)の部分が、溶解剤と接するようにして貼り合わせた。はみ出た溶解剤はティッシュで拭いて除去した。30分間放置して、接着体を得た。接着体について、以下の方法で接着性及び接着力を評価した。
(接着性の試験)
指で一方のアクリル板を持ち上げ、もう一方のアクリル板が離れるか否かを確認した。以下の基準で、接着性を評価した。
○:アクリル板が離れなかった、×:アクリル板が離れた
(接着力の試験)
一方のアクリル板及びもう一方のアクリル板の接着面に対して反対の面を押さえるようにして、接着体を親指と人差し指でつまみ、一方向へ力を加えることで、アクリル板のずれが生じるか否かを確認した。以下の基準で、接着力を評価した。
○:アクリル板のずれがなかった、×:アクリル板のずれが発生した
Claims (8)
- (A)炭酸ジメチルと、
(b1)1−ブロモプロパン、(b2)ハイドロフルオロオレフィン、(b3)ハイドロフルオロカーボン、(b4)ハイドロフルオロエーテル及び(b5)ハイドロクロロフルオロカーボンからなる群から選ばれる少なくとも1種の(B)有機化合物と
を含む、樹脂の硬化物の溶解剤であって、前記樹脂は、アクリル樹脂及びポリカーボネート樹脂から選ばれる少なくとも1種である、溶解剤。 - (B)有機化合物が(b1)1−ブロモプロパンを含み、(A)炭酸ジメチル及び(b1)1−ブロモプロパンの合計100質量部に対して、(b1)1−ブロモプロパンが4〜80質量部である、請求項1に記載の溶解剤。
- (B)有機化合物が(b2)ハイドロフルオロオレフィンを含み、(A)炭酸ジメチル及び(b2)ハイドロフルオロオレフィンの合計100質量部に対して、(b2)ハイドロフルオロオレフィンが2〜70質量部である、請求項1に記載の溶解剤。
- (B)有機化合物が(b3)ハイドロフルオロカーボンを含み、(A)炭酸ジメチル及び(b3)ハイドロフルオロカーボンの合計100質量部に対して、(b3)ハイドロフルオロカーボンが4〜40質量部である、請求項1に記載の溶解剤。
- (B)有機化合物が(b4)ハイドロフルオロエーテルを含み、(A)炭酸ジメチル及び(b4)ハイドロフルオロエーテルの合計100質量部に対して、(b4)ハイドロフルオロエーテルが3〜30質量部である、請求項1に記載の溶解剤。
- (B)有機化合物が(b5)ハイドロクロロフルオロカーボンを含み、(A)炭酸ジメチル及び(b5)ハイドロクロロフルオロカーボンの合計100質量部に対して、(b5)ハイドロクロロフルオロカーボンが3〜50質量部である、請求項1に記載の溶解剤。
- 請求項1〜6のいずれか一項に記載の溶解剤を用いた、アクリル樹脂の硬化物及びポリカーボネート樹脂の硬化物の少なくとも一方の樹脂の硬化物の接着剤。
- 請求項1〜6のいずれか一項に記載の溶解剤に、アクリル樹脂の硬化物及びポリカーボネート樹脂硬化物の少なくとも一方の樹脂の硬化物が溶解した、コーティング剤。
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