JP6835861B2 - シクロドデカ硫黄を含む加硫組成物および改善されたシクロドデカ硫黄化合物 - Google Patents
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Description
示差走査熱分析(DSC)−シクロドデカ硫黄化合物の溶融開始点および融点範囲を測定するための示差走査熱分析(DSC)は、融解ピーク温度(Tm1)および発熱ピーク温度(Tex1)を決定する第一加熱走査を含む。使用する装置は、冷蔵冷却システムを備えたTAのQ2000 DSC(RCS)であった。使用する手順は下記のように本明細書に記載される。装置は製造者の「使用者の取扱説明書」に従って;アダマンタン、インジウムおよび鉛の融点の開始点を、それぞれ、−65.54℃、156.60℃、および327.47℃に、インジウムの融解熱を6.8cal/gに設定することにより較正した。それから、約3.0mgの較正検体を、50cc/分の流速でヘリウムの存在下20℃/分の速度でスキャンした。硫黄含有検体について、同様な方法を使用した。2つのアルミニウム密封蓋と共にTAのTzeroアルミニウムパンおよび蓋を秤で風袋の重さを量った。約3.0mgの硫黄含有検体をTzeroパン中に重量を量り入れ、風袋の重さを量った蓋で覆い、1対の「黒」ダイを備えたTAのサンプルクリンパを用いて圧着した。「黒」ダイスタンドからの圧着した検体は、2つの風袋の重さを量った密封蓋が検体パンの先端に置かれて先端「青」ダイで圧着される「青」ダイスタンドへ移動された。2つの密封蓋と共に空の圧着したTzeroアルミニウムパンおよび蓋は、参照として同様に準備された。検体および参照パンは、室温でDSCトレイおよびセル内に入れられた。DSCは冷蔵冷却システムを用いて−5℃まで冷却された後、検体は、ヘリウムの存在下、20℃/分の速度で−5℃から200℃まで加熱された。「DSC融点開始点」は、吸熱融解現象の開始における温度と定義された。Tm1は解析オプション「Signal Maximum」を用いて融解曲線上で起こる低融解ピーク温度をいい、TAのソフトウェア Universal V4.7Aを用いてデータ解析は行われた。Tex1は、解析オプション「Signal Maximum」を用いて、Tm1後直ぐに起こる発熱ピーク温度をいう。
純度%=100[mg IS/MW IS)×(∫サンプル/∫IS)×(6/16)×(MWサンプル/mgサンプル)]
IS=内部標準
MW=分子量
∫=1H NMRの積分値
テトラメチルエチレンジアミン(TMEDA)、(408グラム)およびメタノール(72グラム)を、機械的攪拌機(容器の壁の近くに届く)、熱電対、N2バブラー、水冷却器、および電気加熱マントルを備えた3Lの3つ口ガラスフラスコに加えた。系を窒素でパージし、および混合物の温度を35℃に調整した。新たに粉砕したシクロオクタ硫黄(粉末)を、425〜450回転/分で撹拌しながら、5分間かけて加えた。温度を45℃まで上げ、n40グラムの金属性亜鉛粉末(<10μm粒径、>98%純度)を、425〜450回転/分で撹拌しながら、5分間かけて加えた。次に灰緑色がかった黄色反応器内容物を86℃までゆっくり加熱し、および4時間、または黄色になるまでかき混ぜた。いったん黄色になると、混合物を撹拌しながらその温度でさらに2時間維持した。反応時間の終わりに、フラスコを室温まで冷まし、攪拌器を止め、および真空抽出により自由液体を除去した。メタノール(600ml)をフラスコに加えてスラリーを作り、および1時間かき混ぜた。次に生じたスラリーを真空ブフナーフィルター(1μm紙)でろ過し、および2回のそれぞれ200mlのメタノールで洗浄した。固体をフィルターから除去し、および50℃および0.1MPaに設定した真空オーブン内で一晩乾燥した。収率は、定量的に近く、上記の手順当たり、233グラムの(TMEDA)ZnS6錯体、NMR分析によって97.5%の純度であった。
塩化メチレン(750mL)を、機械的攪拌機、熱電対、N2バブラーおよびストッパーを備えた2Lの4つ口ガラスフラスコに加えた。臭素(16.7g、104.5mmol、1.0当量)を50mLのCH2Cl2を含む瓶中に計量して入れ、およびこの混合物を、フラスコに加えた。溶液を4℃に冷却した。例1からの亜鉛錯体(TMEDA)ZnS6(97.5%純度)(40g、104.3mmol、1.0当量)を、一度に加え、および50mLのCH2Cl2で洗浄した。11℃まで直ちに発熱した。溶液を15分間攪拌し、ろ過し、冷CH2Cl2で洗浄し、および吸引乾燥した。固体をTHF(250mL)中でスラリーにし、ろ過しおよび吸引乾燥した。得られた固体を冷CS2(155mL)中でスラリーにし、ろ過しおよび吸引乾燥して10.2gの黄白色固体を与えた。(亜鉛錯体中の硫黄に基づいて、収率50.8%)。上記のUQ元素分析法を使用した評価は、材料が96.6%の硫黄(ラマン分光法によってすべてシクロドデカ硫黄(S12)および硫黄ポリマー)、2.67%の亜鉛および0.7%の臭素であることを示した。
数バッチの本発明の精製されたシクロドデカ硫黄を、例1および2に例示された手順に従って調製した。それぞれの最終の精製された材料をラマン、Uniquat(商標)またはICPによって測定し、およびDSCを使用して上記の様に溶融開始点を測定した。Steudel,R.;Eckert,B.“Solid Sulfur Allotropes”、Topics in Current Chemistry(2003)中の10℃/分、5℃/分および2.5℃/分のDSC加熱速度で測定された報告されたデータから外挿した「対照の」シクロドデカ硫黄溶融点と伴に、結果を下記表1に記載した。
第一ステップとして、エラストマー物品の製造において使用される従来の材料の前駆体組成物P−1を、以下の成分を組み合わせることによって調製した。
上記の加硫可能エラストマー調合物A−1およびC−1を、ローター速度を35回転/分に最初に設定した、約88℃に予め加熱したBrabender内部混合機に入れた。ゴムを混合しおよびローター速度を、より早くまたはより遅く調整し、混合機中のゴム混合物が125℃に長時間維持されて、可能性のある商業的プラントの加工条件、例えば押し出しまたはカレンダー加工作業をシミュレートするようになっている。下記の表9に示されるように、種々の時間で試料を混合機から抽出し、および試料の(本発明の高分子硫黄とシクロドデカ硫黄との両方の劣化/戻りの生成物としての)シクロオクタ硫黄の質量%を、上記例3に記載されたシクロオクタ硫黄測定のための方法を使用して測定した。シクロオクタ硫黄の質量%での結果を以下の表9に示す:
加硫プロセスの間に、加硫速度および効率に関連した4つのパラメーター(最大トルク、スコーチ時間(Scorch Time)、t90および加硫の最大速度)を測定しながら、加硫可能エラストマー調合物A−1、C−1およびC−2の複数の試料を、130、140、155、160、167、および180℃で別々にΑlpha Technologiesの移動ダイ(Moving Die)レオメーターを使用して加硫した。最大トルク(MH)は、架橋密度における増加に直接関連した弾性の増加とともに、形成されたネットワーク密度の尺度である。スコーチ時間(ts2)は、また硬化の開始として知られ、最小の測定されたトルクより2dNm上のトルク増加を示すのに系に必要な時間として規定される。T90は、90%の硬化状態に到達するのに必要な時間である。加硫(Rh)の最大速度は、硬化サイクルの間に観察される加硫の最も速い速度の尺度である。これらの4つのパラメーターを試験した結果は、下記の表10〜13に記載されている。
(態様)
(態様1)
加硫した物品を形成する使用のための加硫組成物であって、前記加硫組成物は加硫剤を含み、前記加硫剤はシクロドデカ硫黄化合物を含む、加硫組成物。
(態様2)
キャリアーをさらに含む、態様1に記載の加硫組成物。
(態様3)
前記加硫剤は、高分子硫黄およびシクロオクタ硫黄からなる群から選択される1種または2種以上の硫黄含有硬化剤をさらに含む、態様1に記載の加硫組成物。
(態様4)
前記シクロドデカ硫黄化合物は、20℃/分のDSC加熱速度で測定した場合に、155℃〜167℃のDSC溶融開始点によって特徴付けられる、態様1に記載の加硫組成物。
(態様5)
前記シクロドデカ硫黄化合物の量は、加硫組成物の全質量に基づいて、約20〜約100質量である、態様1に記載の加硫組成物。
(態様6)
前記シクロドデカ硫黄化合物の量は、加硫組成物の全質量に基づいて、約40〜約100質量である、態様1に記載の加硫組成物。
(態様7)
20℃/分のDSC加熱速度で測定した場合に、155℃〜167℃のDSC溶融開始点によって特徴付けられる、シクロドデカ硫黄化合物。
(態様8)
20℃/分のDSC加熱速度で測定した場合に、前記DSC溶融開始点は、157℃〜167℃である、態様7に記載のシクロドデカ硫黄化合物。
(態様9)
0.1〜1200μmのメジアン粒径を有する、粒子形態のシクロドデカ硫黄化合物。
(態様10)
0.5〜300μmのメジアン粒径を有する、態様9に記載のシクロドデカ硫黄化合物。
(態様11)
15以下の多分散性比を有する、粒子形態のシクロドデカ硫黄化合物。
(態様12)
10以下の多分散性比を有する、態様11に記載のシクロドデカ硫黄化合物。
(態様13)
8以下の多分散性比を有する、態様12に記載のシクロドデカ硫黄化合物。
(態様14)
BET法により測定して50m 2 /g以下の比表面積を有する粒子形態である、態様12に記載のシクロドデカ硫黄化合物。
(態様15)
少なくとも1種のエラストマーおよび加硫剤を含む、加硫可能エラストマー調合物であって、前記加硫剤は、シクロドデカ硫黄化合物を含む、加硫可能エラストマー調合物。
(態様16)
前記シクロドデカ硫黄化合物は、20℃/分のDSC加熱速度で測定した場合に、155℃〜167℃のDSC溶融開始点によって特徴付けられる、態様15に記載の加硫可能エラストマー調合物。
(態様17)
前記調合物中の前記シクロドデカ硫黄の量は、調合物の全質量に基づいて、0.25〜10質量%のシクロドデカ硫黄である、態様15に記載の加硫可能エラストマー調合物。
(態様18)
(i)マスターバッチの全質量に基づいて、40〜90質量%の量の加硫剤と、(ii)エラストマーキャリアーとを含む、加硫剤マスターバッチであって、前記加硫剤は、シクロドデカ硫黄化合物を含む、加硫剤マスターバッチ。
(態様19)
態様15に記載の加硫可能エラストマー調合物で形成された、加硫したエラストマー物品。
Claims (9)
- 加硫した物品を形成する使用のための加硫組成物であって、前記加硫組成物は加硫剤を含み、前記加硫剤はシクロドデカ硫黄化合物を含み、前記シクロドデカ硫黄化合物は、20℃/分のDSC加熱速度で測定した場合に、155℃〜167℃のDSC溶融開始点によって特徴付けられる、加硫組成物。
- キャリアーをさらに含む、請求項1に記載の加硫組成物。
- 前記加硫剤は、高分子硫黄およびシクロオクタ硫黄からなる群から選択される1種または2種以上の硫黄含有硬化剤をさらに含む、請求項1に記載の加硫組成物。
- 前記シクロドデカ硫黄化合物の量は、加硫組成物の全質量に基づいて、20〜100質量%である、請求項1に記載の加硫組成物。
- 前記シクロドデカ硫黄化合物の量は、加硫組成物の全質量に基づいて、40〜100質量%である、請求項1に記載の加硫組成物。
- 少なくとも1種のエラストマーおよび加硫剤を含む、加硫可能エラストマー調合物であって、前記加硫剤は、シクロドデカ硫黄化合物を含み、前記シクロドデカ硫黄化合物は、20℃/分のDSC加熱速度で測定した場合に、155℃〜167℃のDSC溶融開始点によって特徴付けられる、加硫可能エラストマー調合物。
- 前記調合物中の前記シクロドデカ硫黄化合物の量は、調合物の全質量に基づいて、0.25〜10質量%のシクロドデカ硫黄化合物である、請求項6に記載の加硫可能エラストマー調合物。
- (i)マスターバッチの全質量に基づいて、40〜90質量%の量の加硫剤と、(ii)エラストマーキャリアーとを含む、加硫剤マスターバッチであって、前記加硫剤は、シクロドデカ硫黄化合物を含み、前記シクロドデカ硫黄化合物は、20℃/分のDSC加熱速度で測定した場合に、155℃〜167℃のDSC溶融開始点によって特徴付けられる、加硫剤マスターバッチ。
- 請求項6に記載の加硫可能エラストマー調合物で形成された、加硫したエラストマー物品。
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