JP6810376B2 - 抗血栓性材料、抗血栓性物品、抗菌性材料、抗菌性物品、及び、物品表面の大腸菌の増殖を阻害する方法 - Google Patents
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Description
交互率(%)=C/(A+B+C)×100
A:−V−V−V−のように2つのVと結合したVの個数
B:−V−V−T−のようにVとTとに結合したVの個数
C:−T−V−T−のように2つのTに結合したVの個数
(T:含フッ素オレフィン単位、V:ビニルアルコール単位)
A、B、CのV単位の数は、1H−NMR測定のビニルアルコール単位(−CH2−CH(OH)−)の3級炭素に結合する主鎖のHの強度比より算出する。1H−NMR測定による主鎖のHの強度比の見積もりは、ケン化前の含フッ素共重合体で実施した。
ギ酸ビニル、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、酪酸ビニル、イソ酪酸ビニル、バレリン酸ビニル、イソバレリン酸ビニル、カプロン酸ビニル、へプチル酸ビニル、カプリル酸ビニル、ピバリン酸ビニル、ペラルゴン酸ビニル、カプリン酸ビニル、ラウリン酸ビニル、ミリスチン酸ビニル、ペンタデシル酸ビニル、パルチミン酸ビニル、マルガリン酸ビニル、ステアリン酸ビニル、オクチル酸ビニル、ベオバ−9(昭和シェル石油(株)製)、ベオバ−10(昭和シェル石油(株)製)、安息香酸ビニル、バーサチック酸ビニル。
これらの中でも、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、バーサチック酸ビニルに由来するモノマー単位が好ましい。より好ましくは、酢酸ビニルモノマー単位、プロピオン酸ビニルモノマー単位であり、更に好ましくは、酢酸ビニルモノマー単位である。
交互率(%)=C/(A+B+C)×100
A:−V−V−V−のように2つのVと結合したVの個数
B:−V−V−T−のようにVとTとに結合したVの個数
C:−T−V−T−のように2つのTに結合したVの個数
(T:含フッ素オレフィン単位、V:ビニルアルコール単位又はビニルエステルモノマー単位)
A、B、CのV単位の数は、1H−NMR測定のビニルアルコール単位(−CH2−CH(OH)−)及びビニルエステルモノマー単位(−CH2−CH(O(C=O)R)−)の3級炭素に結合する主鎖のHの強度比より算出する。1H−NMR測定による主鎖のHの強度比の見積もりは、ケン化前の含フッ素共重合体で実施した。
上記重量平均分子量は、ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)により求めることができる。
通常、本発明における含フッ素共重合体は、テトラフルオロエチレン等の含フッ素オレフィンと酢酸ビニル等のビニルエステルモノマーとを共重合して、その後、得られた共重合体をケン化することにより製造することができる。上記含フッ素共重合体の重合方法としては、含フッ素オレフィンとビニルエステルモノマーの組成比を、ほぼ一定に保つ条件下で重合を行うことが好ましい。すなわち、上記含フッ素共重合体は、含フッ素オレフィンとビニルエステルモノマーの組成比を、ほぼ一定に保つ条件下で重合して、含フッ素オレフィン単位とビニルエステルモノマー単位とを有する共重合体を得る工程、及び、得られた共重合体をケン化して、含フッ素オレフィン単位及びビニルアルコール単位を有する共重合体を得る工程、からなる製造方法により得られたものであることが好ましい。
上記ビニルエステルモノマーとしてはこれらの1種を用いてもよいし、2種以上を混合して用いてもよい。
乳化重合において使用する溶媒としては、例えば、水、水とアルコールとの混合溶媒等が挙げられる。
上記連鎖移動剤の添加量は用いる化合物の連鎖移動定数の大きさにより変わりうるが、通常重合溶媒に対して0.001〜10質量%の範囲で使用される。
ケン化度(%)=D/(D+E)×100
D:含フッ素共重合体中のビニルアルコール単位数
E:含フッ素共重合体中のビニルエステルモノマー単位数
交互率(%)=C/(A+B+C)×100
A:−V−V−V−のように2つのVと結合したVの個数
B:−V−V−T−のようにVとTとに結合したVの個数
C:−T−V−T−のように2つのTに結合したVの個数
(T:含フッ素オレフィン単位、V:ビニルアルコール単位又はビニルエーテル単位)
A、B、CのV単位の数は、1H−NMR測定のビニルアルコール単位(−CH2−CH(OH)−)及びビニルエーテル単位(−CH2−CH(OR))の3級炭素に結合する主鎖のHの強度比より算出する。1H−NMR測定による主鎖のHの強度比の見積もりは、脱保護前の含フッ素共重合体で実施した。
乳化重合において使用する溶媒としては、例えば、水、水とアルコールとの混合溶媒等が挙げられる。
上記連鎖移動剤の添加量は用いる化合物の連鎖移動定数の大きさにより変わりうるが、通常重合溶媒に対して0.001〜10質量%の範囲で使用される。
脱保護度(%)=D/(D+E)×100
D:含フッ素共重合体中のビニルアルコール単位数
E:含フッ素共重合体中のビニルエーテル単量体単位数
含フッ素オレフィン単位とビニルアルコール単位との交互率の算出方法は、上述したとおりである。
含フッ素オレフィン単位とビニルアルコール単位及びビニルエステルモノマー単位との交互率の算出方法は、上述したとおりである。
上記重量平均分子量は、ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)により求めることができる。
上記ケン化度の算出方法は、上述したとおりである。
含フッ素オレフィン単位とビニルアルコール単位及びビニルエーテル単位との交互率の算出方法は、上述したとおりである。
酸素フラスコ燃焼法により試料10mgを燃焼し、分解ガスを脱イオン水20mlに吸収させ、吸収液中のフッ素イオン濃度をフッ素選択電極法で測定することにより求めた(質量%)。ポリマー中の含フッ素オレフィン単位の含有率(モル%)は、ケン化前のポリマーのフッ素含有率から計算した。
1H−NMR測定条件:400MHz(テトラメチルシラン=0ppm)
ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により、溶媒としてテトラヒドロフラン(THF)を流速1ml/分で流して測定したデータより、平均分子量を算出した。
検出器にはRI、検量線サンプルはポリスチレン標準サンプルを使用し、流速1ml/分、サンプル打込量200μLで測定を行った。
フーリエ変換赤外分光光度計で室温にて測定した。
DSC(示差走査熱量計)を用いて、10℃/分の条件で昇温(セカンドラン)したときの融解熱曲線における極大値に対応する温度をTm(℃)とした。
分解温度は、TGA(熱量測定装置)の測定における熱分解曲線において大きく重量減少を示す変曲点の温度とした。具体的には、TGA曲線において、大きな重量減少の前後で補助線を引いて交点を求める方法(交点法)により分解温度を求めた。
走査型電子顕微鏡を用いてコーティング膜表面を倍率400倍及び2500倍で3視野任意に観察した。
ポリマーP−1の0.1重量%メタノール溶液を室温でPETフィルム(1cm×1cm)上へスピンコートした。具体的には、上記溶液10μLをPETフィルム上に滴下し700rpmで10秒間回転した。その後、室温にて、ロータリー真空ポンプにて減圧乾燥し、コーティング膜(PETフィルムの表面に形成されたコーティング膜)を得た。
得られたコーティング膜を直径3.3cmの秤量瓶の底に少量のシリコン接着剤で固定した。これを純水で3回洗浄後、リン酸塩緩衝生理食塩液(PBS)に12時間浸漬した。PBSを除いた後、PBSで3倍希釈した0.1%クエン酸ナトリウムを含む多血小板血漿(PRP、血小板数:2×105個/μL)を上記秤量瓶に2.0mL加え、37℃で30分間静置した。PRPを除き、PBSでコーティング膜を3回洗浄した。2%グルタルアルデヒドを含むPBSを加え4℃で2時間静置し、コーティング膜表面に粘着した血小板を固定化した。サンプルをPBSで3回、純水で1回洗浄し、1晩減圧乾燥を行った。得られたサンプルを金スパッタ装置で金コートし、走査型電子顕微鏡を用いてコーティング膜表面を倍率400倍で3視野任意に観察し、粘着した血小板数をカウントした。粘着した血小板が球状の場合を活性化なし、凝集、扁平化又は偽足が認められた場合を活性化ありとした。
株式会社クラレ製のエチレン−ビニルアルコール共重合体(EVOH)であるL104B(エチレン/ビニルアルコールモル比率=27/73)をジメチルスルホキシドに60℃で溶解させた。上記溶液10μLをPETフィルム上に滴下し700rpmで10秒間回転した。その後、40℃にて6時間、ロータリー真空ポンプにて加熱減圧乾燥し、コーティング膜を得た。得られたコーティング膜について、実施例1と同様の方法で抗血栓性(30分間)を評価した。結果を表2に示す。
L104Bの代わりに株式会社クラレ製のエチレン−ビニルアルコール共重合体であるE105B(エチレン/ビニルアルコールモル比率=44/56、比較例2)又はG156B(エチレン/ビニルアルコールモル比率=48/52、比較例3)を使用したこと以外は比較例1と同様にして、コーティング膜を得た。得られたコーティング膜について、実施例1と同様の方法で抗血栓性(30分間)を評価した。結果を表2に示す。
コーティング膜の代わりに市販のPETフィルムをそのまま使用したこと以外は実施例1と同様にして、抗血栓性(30分間)を評価した。結果を表2に示す。
PETフィルムに滴下した溶液の量を30μLに変更したこと以外は、実施例1と同様の方法でコーティング膜を得た。
得られたコーティング膜を直径3.3cmの秤量瓶の底に少量のシリコン接着剤で固定した。これを純水で3回洗浄後、リン酸塩緩衝生理食塩液(PBS)に12時間浸漬した。PBSを除いた後、PBSで3倍希釈した0.1%クエン酸ナトリウムを含む多血小板血漿(PRP、血小板数:2×105個/μL)を上記秤量瓶に2.0mL加え、37℃で1時間静置した。PRPを除き、PBSでコーティング膜を3回洗浄した。2%グルタルアルデヒドを含むPBSを加え4℃で2時間静置し、コーティング膜表面に粘着した血小板を固定化した。サンプルをPBSで3回、純水で1回洗浄し、1晩減圧乾燥を行った。得られたサンプルを金スパッタ装置で金コートし、走査型電子顕微鏡を用いてコーティング膜表面を倍率400倍で3視野任意に観察し、粘着した血小板数をカウントした。粘着した血小板が球状の場合を活性化なし、凝集、扁平化又は偽足が認められた場合を活性化ありとした。
ポリマーP−1の代わりに、ポリマーP−2(実施例3)、ポリマーP−3(実施例4)又はポリマーP−4(実施例5)を使用したこと以外は実施例2と同様にして、コーティング膜を得た。得られたコーティング膜について、実施例2と同様の方法で抗血栓性(1時間)を評価した。結果を表3に示す。
コーティング膜の代わりに市販のPETフィルムをそのまま使用したこと以外は実施例2と同様にして、抗血栓性(1時間)を評価した。結果を表3に示す。
実施例1と同様の方法でコーティング膜を得た。
得られたコーティング膜を24穴細胞培養ディッシュの底に少量のシリコン接着剤で固定した。これを純水で3回洗浄後、リン酸塩緩衝生理食塩液(PBS)に12時間浸漬した。PBSを除いた後、対数増殖期にある大腸菌(E.coli ATCC(R) 25922TM)を含むMuller−Hinton II (MH)培地でOD600=0.003に調製した分散液を上記細胞培養ディッシュに2.0mL加え、37℃で20時間培養した。上清を除き、PBSでコーティング膜を3回洗浄した。2%グルタルアルデヒドを含むPBSを加え4℃で2時間静置し、コーティング膜表面に接着した大腸菌を固定化した。サンプルをPBSで3回、純水で1回洗浄し、1晩減圧乾燥を行った。得られたサンプルを金スパッタ装置で金コートし、走査型電子顕微鏡を用いてコーティング膜表面を倍率400倍及び2500倍で3視野任意に観察し、大腸菌の接着性、コロニー形成量を評価した。
コーティング膜の代わりに市販のPETフィルムをそのまま使用したこと以外は実施例6と同様にして、大腸菌の接着性を評価した。結果を表4に示す。大腸菌の接着性の評価におけるPETフィルム表面の倍率2500倍の走査型電子顕微鏡(SEM)写真を図2に示す。
Claims (6)
- 含フッ素オレフィン単位及びビニルアルコール単位を有する含フッ素共重合体からなり、
前記含フッ素オレフィンは、テトラフルオロエチレン、クロロトリフルオロエチレン及びヘキサフルオロプロピレンからなる群より選択される少なくとも1種であり、
前記含フッ素共重合体における含フッ素オレフィン単位の含有率が30〜60モル%であり、
前記含フッ素共重合体における含フッ素オレフィン単位とビニルアルコール単位との交互率が10〜100%であることを特徴とする、大腸菌の増殖を阻害するための抗菌性材料。 - 前記含フッ素共重合体は、含フッ素オレフィン単位、ビニルアルコール単位及びビニルエステルモノマー単位を有する請求項1記載の抗菌性材料。
- 前記含フッ素共重合体は、含フッ素オレフィン単位及びビニルエステルモノマー単位を有する共重合体をケン化して得られた共重合体である請求項1又は2記載の抗菌性材料。
- コーティング膜である請求項1、2又は3記載の抗菌性材料。
- 請求項1、2、3又は4記載の抗菌性材料からなり、
コンタクトレンズ、トイレタリー用品、キッチン水回り器具、エアコン、食品工場設備、下水処理場設備、又は、排水管であることを特徴とする、大腸菌の増殖を阻害するための抗菌性物品。 - 物品表面の大腸菌の増殖を阻害する方法であって、
物品の表面に含フッ素オレフィン単位及びビニルアルコール単位を有する含フッ素共重合体を適用するものであり、
前記含フッ素オレフィンは、テトラフルオロエチレン、クロロトリフルオロエチレン及びヘキサフルオロプロピレンからなる群より選択される少なくとも1種であり、
前記含フッ素共重合体における含フッ素オレフィン単位の含有率が30〜60モル%であり、
前記含フッ素共重合体における含フッ素オレフィン単位とビニルアルコール単位との交互率が10〜100%であることを特徴とする方法。
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