JP6801671B2 - パターン形成用自己組織化組成物及びパターン形成方法 - Google Patents
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Description
具体的に、本発明は、以下の構成を有する。
[2] 重合部aは、下記一般式(1)又は下記一般式(2)で表される構造を有する[1]に記載のパターン形成用自己組織化組成物;
[3] 重合部aは、キシラン誘導体又はキシロオリゴ糖である[1]又は[2]に記載のパターン形成用自己組織化組成物。
[4] 重合部aは、下記一般式(3)又は下記一般式(4)で表される構造を有する[1]に記載のパターン形成用自己組織化組成物;
[5] 重合部bは、芳香環含有単位を含む[1]〜[4]のいずれかに記載のパターン形成用自己組織化組成物。
[6] 重合部bは、ベンゼン環含有単位を含む[1]〜[5]のいずれかに記載のパターン形成用自己組織化組成物。
[7] 重合部bは、スチレン系重合体を含む[1]〜[6]のいずれかに記載のパターン形成用自己組織化組成物。
[8] ブロックコポリマーは、下記一般式(11)又は下記一般式(12)で表される[1]〜[3]のいずれかに記載のパターン形成用自己組織化組成物;
[9] ブロックコポリマーは、下記一般式(13)又は下記一般式(14)で表される[4]に記載のパターン形成用自己組織化組成物;
[10] 有機溶剤をさらに含む[1]〜[9]のいずれかに記載のパターン形成用自己組織化組成物。
[11] イオン液体をさらに含む[1]〜[10]のいずれかに記載のパターン形成用自己組織化組成物。
[12] [1]〜[11]のいずれかに記載のパターン形成用自己組織化組成物を基板上に塗布し、自己組織化相分離によって自己組織化膜を形成する工程と、エッチング工程と、を含むパターン形成方法。
[13] エッチング工程は、ドライエッチング工程である[12]に記載のパターン形成方法。
[14] パターンを形成する工程の前に、基板上にガイドパターンを形成する工程をさらに含む[12]又は[13]に記載のパターン形成方法。
本発明は、重合部aと重合部bとを含むブロックコポリマーを含有するパターン形成用自己組織化組成物に関する。ここで、重合部aはグルコース単位及びキシロース単位から選択される少なくとも1種を2単位以上含む。重合部bは、芳香環含有単位、ケイ素含有単位及び金属含有単位から選択される少なくとも1種を2単位以上含む。
本発明においては、重合部aと重合部bの親水度(疎水度)の差が大きいため、相分離性能が高い。具体的には重合部aは親水性が高く、重合部bは疎水性が高いため、あらゆるサイズのパターン形成を行うことができる。このように、本発明のパターン形成用自己組織化組成物は、あらゆるサイズのパターン形成に適した材料である。なお、本願明細書におけるパターンのサイズとは、相分離構造における各成分に対応したピッチサイズである。具体的には、エッチング工程後に残留する重合部からなる部分のピッチサイズをパターンのサイズという。
ブロックコポリマーは重合部aと重合部bとを含む。重合部aはグルコース単位及びキシロース単位から選択される少なくとも1種を2単位以上含み、重合部bは、芳香環含有単位、ケイ素含有単位及び金属含有単位から選択される少なくとも1種を2単位以上含む。ブロックコポリマーは重合部aと重合部bを含むA−B型のジブロックコポリマーであることが好ましいが、重合部a及び重合部bを各々複数含むブロックコポリマーであってもよい。
なお、R2は、芳香環含有単位、ケイ素含有単位及び金属含有単位から選択される少なくとも1種を2単位以上含む基を置換基するものであってもよく、該基とグルコース単位及びキシロース単位から選択される少なくとも1種を2単位以上含む基を少なくとも1つずつ以上組み合わせた基を置換基するものであってもよい。すなわち、ブロックコポリマーは、重合部bを2つ以上含むポリマーであってもよく、B−A−B型やB−A−B−A型の構造を有するポリマーであってもよい。
一般式(11)及び(12)中、qは2以上であればよく、3以上であることが好ましく、4以上であることがより好ましく、5以上であることがさらに好ましい。また、qは3000以下であればよく、2000以下であることが好ましく、1500以下であることがより好ましい。
一般式(13)及び(14)におけるR4の好ましい範囲は、一般式(11)及び(12)におけるR4の好ましい範囲と同様である。一般式(13)及び(14)中、rは0以上5以下の整数を表す。
Xが連結基である場合、Xとしては、アルキレン基、−O−、−NH2−、カルボニル基などを含む基が挙げられるが、Xは単結合であるか、もしくは炭素数が1以上6以下のアルキレン基であることが好ましく、炭素数が1以上3以下のアルキレン基であることがより好ましい。
Yが連結基である場合、Yとしては、アルキレン基、−O−、−C(=O)O−などを含む基が挙げられる。中でもY は下記構造式で表される連結基であることが好ましい。
重合部aはグルコース単位及びキシロース単位から選択される少なくとも1種を2単位以上含む。中でも、重合部aはキシロース単位を含むものであることが好ましい。
なお、上記測定方法が採用できない場合は、ゲル浸透クロマトグラフィー、サイズ排除クロマトグラフィー光散乱法、粘度法、末端基定量法、沈降速度法などを採用してもよい。
Xが連結基である場合、Xとしては、アルキレン基、−O−、−NH2−、カルボニル基などを含む基が挙げられるが、Xは単結合であるか、もしくは炭素数が1以上6以下のアルキレン基であることが好ましく、炭素数が1以上3以下のアルキレン基であることがより好ましい。
Yが連結基である場合、Yとしては、アルキレン基、−O−、−C(=O)O−などを含む基が挙げられる。中でもYは下記構造式で表される連結基であることが好ましい。
重合部bは芳香環含有単位、ケイ素含有単位及び金属含有単位から選択される少なくとも1種を2単位以上含む。重合部bは芳香環含有単位及びケイ素含有単位から選択される少なくとも1種を2単位以上含むものであることが好ましく、芳香環含有単位を含むものであることがより好ましく、ベンゼン環含有単位を含むものであることがさらに好ましく、ベンゼン環に重合基が結合した構造に由来する単位であることがより好ましい。中でも、重合部bはスチレン系重合体を含むものであることが特に好ましい。なお、スチレン系重合体以外の芳香環含有単位としては、例えば下記のものを例示することができる。
平均重合度は、ゲル浸透クロマトグラフィーで測定することが好ましい。その他の測定方法としては、サイズ排除クロマトグラフィー光散乱法、粘度法、末端基定量法、沈降速度法などを挙げることができる。
本発明のパターン形成用自己組織化組成物は、有機溶剤をさらに含むことが好ましい。有機溶剤としては、例えば、アルコール系溶媒、エーテル系溶媒、ケトン系溶媒、含硫黄系溶媒、アミド系溶媒、エステル系溶媒、炭化水素系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独で又は2種以上を組み合わせて用いてもよい。
本発明のパターン形成用自己組織化組成物はイオン液体をさらに含むことが好ましい。イオン液体とは、100℃以下で液体であり、かつ、イオンのみから構成される溶媒をいう。イオン液体を構成するイオンは、カチオン部及びアニオン部の少なくとも一方が有機イオンから構成される。
本発明のパターン形成用自己組織化組成物はさらに任意成分を含有してもよい。任意成分としては、例えば、界面活性剤等が挙げられる。パターン形成用自己組織化組成物が界面活性剤を含有することで、パターン形成の基板等への塗布性を向上させることができる。好ましい界面活性剤としては、ノニオン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤及びシリコン系界面活性剤が挙げられる。これらは、単独で又は2種以上を組み合わせて用いてもよい。
<重合部aの抽出方法>
グルコース単位及びキシロース単位から選択される少なくとも1種を2単位以上含む重合部aは、合成してもよいが、木本性植物、あるいは草本性植物由来のリグノセルロース等から抽出することが好ましい。重合部aを木本性植物、あるいは草本性植物由来のリグノセルロース等から抽出する場合は、特開2012−100546号公報等に記載の抽出方法を利用することができる。
木本性植物由来のリグノセルロース原料としては広葉樹、針葉樹の木部や樹皮を用いるのが好ましいが、枝、葉等の他の部位も用いることができる。草本性植物由来のリグノセルロース原料としては、ケナフ、麻、バガス、イネ等の茎、葉等の部位を特に限定なく用いることができる。重合部aの抽出の際には、木本性植物の木部や樹皮の部位、あるいは草本性植物の茎、枝葉等の部位を微細化処理した微細化物を用いることが好ましい。そして、微細化処理後、パルプの形状にして用いることが好ましい。用いるパルプとしては、化学パルプ、機械パルプ、脱墨パルプ等、特に限定されないが、広葉樹由来の化学パルプが好ましい。化学パルプを得るための蒸解法としては、クラフト蒸解、ポリサルファイド蒸解、ソーダ蒸解、アルカリサルファイト蒸解等の公知の蒸解法が挙げられ、パルプの品質、パルプを得るためのエネルギー効率等を考慮した場合、クラフト蒸解法を用いることが好ましい。また、クラフト蒸解後、酸素漂白したパルプを用いることがより好ましい。
なお、パルプに対する適したヘミセルラーゼ添加量及び反応時間は、用いる酵素の種類によって異なるが、例えば、マルチフェクトキシラナーゼの場合、反応時間は10分240分以下であることが好ましい。また、パルプに対するヘミセルラーゼの添加量はパルプの絶乾質量に対して2unit/g以上200unit/g以下であることが好ましい。
セルロースについては、例えば特開2014−148629号公報に開示されている方法で抽出することができる。
重合部bは合成により形成してもよく、市販品を用いてもよい。重合部bを重合する場合は、公知の合成方法を採用することができる。また、市販品を用いる場合は、例えば、Amino−terminated PS(Mw=12300Da、 Mw/Mn=1.02、ポリマーソース社製)等を用いることができる。
ブロックコポリマーは、Macromolecules Vol.36,No.6, 2003を参考に合成することができる。具体的には、DMF、水、アセトニトリル等を含む溶媒にグルコース単位及びキシロース単位から選択される少なくとも1種を2単位以上含む化合物(重合部a)と、芳香環含有単位を少なくとも2単位以上含む化合物(重合部b)を入れ、還元剤を添加する。還元剤としては、NaCNBH3等を挙げることができる。その後、30℃以上100℃以下で1日以上20日以下撹拌し、必要に応じて還元剤を適宜追加した。水を添加することで沈殿物を得て、固形分を真空乾燥することでブロックコポリマーを得ることができる。
RAFT重合は、チオカルボニルチオ基を利用した交換連鎖反応を伴う、ラジカル開始重合反応である。例えばキシロオリゴ糖の末端1位についたOH基をチオカルボニルチオ基に変換し、その後スチレンモノマーを30℃以上100℃以下で反応させてブロックコポリマーを合成する、という手法を取ることができる(Material Matters vol.5, No.1 最新高分子合成 シグマアルドリッチジャパン株式会社)。
ATRP重合は、糖の末端OH基をハロゲン化し、金属錯体[(CuCl、CuCl2、CuBr、CuBr2もしくはCuI等)+TPMA(tris(2−pyridylmethyl)amine)]、MeTREN(tris[2−(dimethylamino)ethyl]amine)など)、モノマー(例えばスチレンモノマー)、及び、重合開始剤(2,2,5−トリメチル−3−(1−フェニルエトキシ)−4−フェニル−3−アザヘキサン)を反応させることにより、糖ブロックコポリマー(例えば糖−スチレンブロックコポリマー)を合成することができる。
リビングアニオン重合は、例えばn−BuLiといった重合開始剤とモノマーを反応させることにより、重合反応を行う方法である。例えば末端のβ−1位をハロゲン化したキシロオリゴ糖と重合開始剤を反応させ、その後スチレンモノマーを反応させることにより、キシロオリゴ糖−スチレンブロックコポリマーを合成することができる。
クリック反応は、プロパルギル基をもつ糖とCu触媒を用いた1,3−双極アジド/アルキン環化付加反応である。重合部aと重合部bの間は下記のような構造を含む連結基を有する。
本発明は、上述したパターン形成用自己組織化組成物を基板上に塗布し、自己組織化相分離によって自己組織化膜を形成する工程と、エッチング工程とを含むパターン形成方法に関するものでもある。自己組織化相分離によって自己組織化膜を形成する工程は、パターン形成用自己組織化組成物を用い、相分離構造を有する自己組織化膜を形成する工程(以下、「(1)工程」ともいう)である。エッチング工程は、自己組織化膜の一部の相を除去する工程(以下、「(2)工程」ともいう)である。
図2では、基板70上に直線状の凹凸形状のガイドパターン60が形成されている場合のパターン形成方法を説明する。図2(a)ではガイドパターン60の間の空間(溝)にブロックコポリマー10を含むパターン形成用自己組織化組成物1が充填される。
図4では、基板70上にガイドパターンとしてガイドホール50が形成されている場合のパターン形成方法を説明する。図4では、ガイドホール50のホール部55にブロックコポリマー10を含むパターン形成用自己組織化組成物1が充填される。なお、図1と図4の違いは、図1ではホール部55の中に層Pと層Qが各々1つずつ形成されるが、図4では、層Qが複数形成される。図4では、ガイドホール50の直径がブロックコポリマー10の分子長よりも長い場合のパターン形成方法を説明している。図4において、ホール部55内に形成される層Qの数は2個以上500個以下であることが好ましく、2個以上50個以下であることがより好ましく、1個以上7個以下であることがさらに好ましい。ホール部55内に形成される層Qの数を上記範囲内とすることにより、目的とする形状にパターンを形成しやすくなる。
なお、ガイドパターンの形成方法としては、図1〜4で述べたような物理ガイド(グラフォエピタキシー)を用いてもよいが、化学ガイド(ケミカルエピタキシー)を用いても良い。化学ガイドの形成方法としては、例えば特許第5729537号公報に記載の方法を用いることができる。
また、ガイドパターンは、ナノインプリント技術を用いて形成することもできる。
自己組織化相分離によって自己組織化膜を形成する工程((1)工程)は、パターン形成用自己組織化組成物を用い、相分離構造を有する自己組織化膜を形成する工程である。上述した下地層及びプレパターンを用いない場合には、基板上に直接パターン形成用自己組織化組成物を塗布して塗膜を形成し、相分離構造を備える自己組織化膜を形成する。また、下地層及びプレパターンを用いる場合には、パターン形成用自己組織化組成物を用いてプレパターンによって挟まれた下地層上の領域に塗膜を形成し、基板上に形成された下層膜上に、基板に対して略垂直な界面を有する相分離構造を備える自己組織化膜を形成する。本発明はこのような自己組織化膜に関するものであってもよい。
アニーリングの方法としては、例えば、オーブン、ホットプレート等により80℃以上400℃以下の温度で加熱する方法等が挙げられる。アニーリング時間は、通常10秒以上30分以下である。これにより得られる自己組織化膜の膜厚は、0.1nm以上500nm以下であることが好ましい。
エッチング工程((2)工程)は、自己組織化膜の一部の相を除去する工程である。この除去は、自己組織化により相分離した各相(図1〜4におけるPとQ)のエッチングレートの差を利用したエッチング処理により行われる。図1(c)、図2(c)、図3(d)及び図4(d)は、相分離構造のうちの相Qを除去した後の状態を示している。
[オリゴ糖濃縮液の製造]
混合広葉樹チップ(国内産広葉樹チップ20質量%、ユーカリ材80質量%)をクラフト蒸解後、酸素脱リグニンしパルプ(原料)を得た。以降の操作は、連続的に行った。
タンクにパルプ及び高温水(60℃)を添加し、パルプ濃度(最終濃度)を1.6質量%に調製した(容量10m3)。次に、タンクに濃硫酸を添加し、撹拌してpH5.5に調整後、ドラムフィルター(新菱製作所製:φ2000×600 SUF)でパルプを脱水洗浄した。
以上のパルプのキシラナーゼ処理を24時間連続して実施した。酵素処理開始から150分以降は、糖濃度約0.90質量%の反応ろ液を安定して回収することができた。最終的に糖濃度0.90質量%のキシラナーゼ反応後のろ液を15m3得た。得られた反応ろ液を、ミクロンレート1μmのバックフィルター(ISPフィルターズ製)でろ過し、次にミクロンレート0.2μmのセラミックフィルター(日本ポール製)でろ過して、清澄なろ液(糖液)を得た。このろ液を逆浸透膜(日東電工製:NTR−7450、膜質:スルホン化ポリエーテルスルホン系、膜面積:6.5m2×2本)で液温50℃、流量1400L/h以上1800L/h以下の運転条件で15倍に濃縮し、全糖濃度11質量%の濃縮糖液を1m3得た。
上記の濃縮糖液500Lを限外ろ過工程で、処理した。具体的には、分画分子量10000の限外ろ過膜(限外ろ過装置:オスモニクス製UF膜モジュール)を用いて、透過流速350L/hで処理した。限外ろ過膜を通過したろ液(糖を含む画分)を濃硫酸でpH3.5に調整後、121℃で45分間処理(酸処理)した。ろ液を50℃まで冷却後、酸処理後に生成した不溶性残渣をミクロンレート0.2μmのセラミックフィルター(日本ポール製)で除去した。この糖液を一部採取して全糖濃度を0.2質量%に調整(蒸留水で希釈)し、350nmの波長における吸光度(着色度)を測定した。糖液の350nmの波長における吸光度(着色度)は0.22であった。次に、ろ液480Lに対して活性炭(三倉化成製:PM−SX)10kgを添加し、50℃で2時間処理後、糖液を回収した(活性炭処理)。この糖液を、SV1.5で、(1)強カチオン樹脂(三菱化学製:PK−218、300L)、(2)弱アニオン樹脂(三菱化学製:WA30、300L)、(3)強カチオン樹脂(三菱化学製:PK−218、300L)、(4)弱アニオン樹脂(三菱化学製:WA30、300L)の順でなる4床4塔式イオン交換樹脂に通液し、キシロオリゴ糖溶液(糖濃度4.3質量%、550L)を得た。得られたキシロオリゴ糖溶液を強カチオン樹脂でpH7に調整後、スプレードライヤー(大川原化工機製:ODA−25型)で処理して、キシロオリゴ糖粉末23.0kg(平均重合度5.0)を得た。
次に、2塔目及び4塔目の弱アニオン樹脂に50mM塩化ナトリウム水溶液をSV1.5で通液し、イオン交換樹脂に吸着している酸性キシロオリゴ糖を溶出させ、酸性キシロオリゴ糖溶液(糖濃度2.8質量%、400L)を得た。得られた酸性キシロオリゴ糖溶液を、強カチオン樹脂でpH5に調整後、糖濃度20質量%までエバポール(大川原化工機:CEP−1)で濃縮した。次に、スプレードライヤー(大川原化工機製:ODA−25型)で処理して、酸性キシロオリゴ糖粉末11.3kg(平均重合度11.0)を得た。
上記キシロオリゴ糖粉末(平均重合度5.0)の分子量分布をGPC(島津製作所:D5280 LCS M−PDA)で測定すると、Mw/Mn=1.93であった。この分子量分布を小さくするために、SEC(サイズ排除クロマトグラフィー)カラムを用いて分離精製を行った。条件は、下記の通りとした。
SECカラム:東ソー TSKgel G5000PW
溶媒:水
検出器:RI
これにより、重合度5.0、Mw/Mn=1.08のキシロオリゴ糖を純度99.5%で得ることができた。
混合広葉樹チップ(国内産広葉樹チップ20質量%、ユーカリ材80質量%)をクラフト蒸解後、酸素脱リグニンしパルプ(原料)を得た。このパルプ100gに10質量%水酸化ナトリウム水溶液2Lを添加し、25℃にて2時間撹拌しながらアルカリ抽出を行った。次いで、これをろ過し、更に水で洗浄した。抽出物を酢酸でpH7.0に調整し、これにエタノール(純度99%、関東化学株式会社製)2Lを添加し、25℃にて12時間放置した。次いで、10,000rpmにて10分間遠心分離し、沈殿物としてキシランを回収した。概沈殿物に再度エタノールを添加し、同条件で遠心して沈殿物を洗浄した。この洗浄は合計2回行った。沈殿物に再度蒸留水を添加し、同条件で遠心して沈殿物を洗浄した。この洗浄は合計3回行った。洗浄後の沈殿物を凍結乾燥により一晩乾燥させ、粉体状のキシラン5.0gを得た。このキシランは、重量平均分子量21300、分子量分布Mw/Mn=1.92であった。
キシラン粉末(Mw/Mn=1.92)をキシロオリゴ糖の2次精製と同様、SECカラムにより、分離精製を行った。これにより、重量平均分子量Mw=24951、分子量分布Mw/Mn=1.09となるキシランを得ることができた。
グラフトキシラン誘導体は、特開2012−180424号公報を参考にして合成した。
針葉樹漂白クラフトパルプ(NBKP)(リファイナリー処理済み、王子製紙(株)製、固形分25%)を600g、水20kg添加し、水懸濁液を調整した。得られたスラリーはビーズミル(NVM−2, アイメックス製)を用いて機械的解繊処理を行った(ジルコニアビーズ直径1mm、ビーズ重点量70%、回転数2000rpm、処理回数2回)。解繊処理を行った後フィルタープレスで脱水し、セルロース粉末を得た。
セルロース粉末(Mw/Mn=1.9)をキシロオリゴ糖の2次精製と同様、SECカラムにより、分離精製を行った。これにより、重量平均分子量34,000、分子量分布Mw/Mn=1.10となるセルロースを得た。
なお、セルロースは市販の原料を使用することもできる。
(1)全糖量の定量
全糖量は検量線をD−キシロース(和光純薬工業製)を用いて作製し、フェノール硫酸法(還元糖の定量法;学会出版センター)で定量した。
還元糖量は検量線をD−キシロース(和光純薬工業製)を用いて作製し、ソモジ−ネルソン法(還元糖の定量法;学会出版センター)で定量した。
サンプル糖液を50℃に保ち15000rpmで15分間遠心分離し不溶物を除去後、上清液の全糖量と還元糖量(共にキシロース換算)を測定した。全糖量を還元糖量で割って平均重合度を求めた。
酵素として用いたキシラナーゼの活性測定にはバーチウッドキシラン(シグマ社製)を基質として用いた。酵素力価の定義はキシラナーゼがキシランを分解することで得られる還元糖の還元力を、DNS法(還元糖の定量法;学会出版センター)を用いて測定した。1分間に1マイクロモルのキシロースに相当する還元力を生成させる酵素量を1unitとした。
ポリスチレンとして、下記の構造を有するAmino−terminated PS(Mw=12300Da、 Mw/Mn=1.02、ポリマーソース社製)を使用した。
ポリ(4−トリメチルシリルスチレン(PTMSS)は、Jounal of polymer science partB Polymer Physics 43,1214〜1219にしたがって合成した。重合は、ATRP重合法を用いた。トリメチルシリルスチレン10g、2−(ブロモメチル)−2−メチルブタン酸 520mg、臭化銅5mg、Me6TREN52mg、およびトルエン20mLを丸底フラスコへ加えた。溶液を、アルゴンで10分間脱気し、ついで、スズ(II)エチルヘキサノアート50mgを添加した。溶液を90℃に温めて4時間重合させた。ポリマーをメタノール中で沈殿させ、真空で乾燥させることにより、ポリトリメチルシリルスチレン5.2gを得た。
ポリジメチルシラン(PDMS)として、ポリマーソース社製、Poly(dimethyl siloxane)(DMS)α−sec.butyl−ω−silanol Terminatedを用いた。ポリジメチルシラン(PDMS)は下記構造を有する。
<カップリング反応>
ブロックコポリマーは、Macromolecules Vol.36,No.6, 2003を参考に合成した。まず、DMF:水が50:3の混合溶媒100mL中にキシロオリゴ糖を20g、Amino−terminated PSを400mg入れ、還元剤として80mgのNaCNBH3を加えた。60℃で7日撹拌し、その間毎日NaCNBH3を80mg追加した。続いて混合物を室温まで冷却し、沈殿させるために水を400mL加えた。沈殿物をろ過し、数回冷水で洗浄し、過剰なキシロオリゴ糖を除去した。続いて、ろ過した固形分を真空乾燥し、ベージュ色粉末のキシロオリゴ糖−ポリスチレンブロックコポリマーを650mg得た。この粉末を1H−NMR(溶媒;CDCl3)で測定したところ、キシロオリゴ糖由来のピークは3.3〜4.0ppmに、スチレン由来のピークが7.0〜7.6ppmに確認された。この積分比によって組成比率を算出した。ブロックコポリマー中のキシロオリゴ糖とポリスチレンの各重合部の単位比率は4:6であった。また、GPCで分析したところ、重量平均分子量Mwは2000、Mw/Mn=1.1であった。
GPCカラム:Shodex K−806M/K−802連結カラム(昭和電工社製)
カラム温度:40℃
移動層:クロロホルム
検出器:RI
表1に示すとおり、分子量や分子構造を変えた以外は実施例1と同様にしてブロックコポリマーを得た。
<メタクリレートグラフト糖の合成>
キシロトリオース10gを水150mLに溶かし、炭酸水素アンモニウムを28.5gずつ24時間ごと4回加え、37℃で96時間かき混ぜた。その後、蒸留水200mLを加え、20mLまで水を留去した後、150mLの水を加え、10mLまで濃縮した。これをアンモニア臭が消失するまで繰り返し、凍結乾燥後、白色固体を得た。この物質はFT−IRで1500cm-1付近にNH由来のピークが観測され、アミン化ができていることを確認した。
この物質を1x10-3MのKOH水溶液50mLに溶解させ、2−イソシアネートエチルメタクリレートを10.4g加え、3℃に保ったまま12時間激しく撹拌した。析出した白色固体を除去したのち、ろ液を50mLのジエチルエーテルを用いて4回洗浄し、凍結乾燥を行った。この後、得られた白色固体を水2mL,メタノール10mLの混合溶液に溶解させ、アセトン200mLの混合溶液に滴下し冷却した。その後フィルター濾過し減圧乾燥することにより、2−(メタクリロイロキシ)エチルウレイドキシロトリオースを得た。
FT−IRスペクトルより、1570cm-1にNH−CO−NH相互伸縮、1650cm-1にC=O(urea)伸縮振動、1705cm-1にC=O(ester)伸縮振動に由来するピークを確認し、メタクリレートグラフト糖が合成できていることを確認した。
この2−(メタクリロイロキシ)エチルウレイドキシロトリオース2とスチレンを用い、ATRP重合にてブロックコポリマー合成を行った。
下記構造式で表されるプロパルギルグラフトキシランを、Macromol.Chem.Phys, 2008,209,1282−1290を参考に合成した。
ポリスチレンは、末端をアジド化するため、ジクロロメタン溶媒中、2−アジド−1,3−ジメチルイミダゾリニウムヘキサフルオロホスファートを1.1当量加え、DMAP1.1当量と50℃で5時間撹拌した。
末端アジド化したポリスチレン1当量をDMFに溶解させた。プロパルギルグラフトキシラン1.3当量およびPMDETA(N,N,N’,N’’,N’’−ペンタメチルジエチレントリアミン)1.5当量を別のフラスコでDMFに溶解させた。両溶液を15分間脱気させ、臭化銅1.5当量を入れた別のフラスコに、アジド化ポリスチレン溶液、プロパルギルグラフトキシラン溶液を添加して40度で72時間撹拌した。反応混合物をアルミナカラムに通して銅錯体を除去、溶出液を濃縮し、メタノール中で沈殿させて、グラフトキシラン−PSブロックコポリマーを得た。
キシロトリオース10gをDMAc/LiCl 150mL中、無水酢酸とピリジン中50℃で反応させることにより、アセチルキシロトリオースを得た。これを酢酸/クロロホルム中に溶解し、0℃にして30% 臭化水素を添加することにより、α−臭化アセチルキシロトリオースを得た。
ヒドロキシスチレン、ポリトリメチルシリルスチレンは、ポリマーソース社より入手した。このポリマーを、実施例1と同様の方法でカップリング反応を行った。
ヒドロキシスチレン−ポリトリメチルシリルスチレンのブロックコポリマーに、α−臭化アセチルキシロトリオースを反応させることにより、ヒドロキシスチレンにアセチルキシロトリオースがグラフトされたヒドロキシスチレングラフトキシロオリゴ糖−PTMSSを得た。
糖メタクリレートは実施例7と同様に合成した。
PDMS(ポリジメチルシラン)は、ポリマーソース社Poly(dimethyl siloxane)(DMS)α−sec.butyl−ω−silanol Terminatedを用いた。
メタクリレートグラフト糖−PDMSブロックコポリマーは同様にATRP重合にて合成した。
PS−PMMAを分子量2000、各重合部の比率が4:6になるように合成した。Mw/Mnは1.1であった。
PS−PMMAを分子量50000、各重合部の比率が4:6になるように合成した。Mw/Mnは2.1であった。
PS−ポリ乳酸を、分子量10,000、各重合部の比率が4:6になるように合成した。Mw/Mnは1.5であった。
<相分離サイズ・相分離評価>
ブロックコポリマー20mgをPGMEA1mLに溶解し、パターン形成用自己組織化組成物を得た。このパターン形成用自己組織化組成物を2インチのシリコンウエハー上にスピンコーティングした。膜厚は45nmとなるようにコーティングした。このウエハーをホットプレート上で、170℃で3分間加熱した後、SEMで表面を観察した。
SEMで表面を観察した際、相分離構造がシリンダー形状の場合はシリンダー断面の円の直径を相分離サイズとする。相分離サイズは、円の中心点を通る直線の最大長(max)と、円の中心を通る直線の最小長(min)の平均値とした。なお、シリンダー断面が円形ではない場合も断面の中心点を通る直線の最大長(max)と、円の中心を通る直線の最小長(min)から平均値を算出した。
相分離構造がラメラ形状の場合は相間の距離(幅)相分離サイズとする。相間の距離を測定する場合は、エッチング後に残留する相の間の幅を測定する。相分離構造がラメラ形状の場合も相間の幅の最大長(max)と、円の中心を通る直線の最小長(min)の平均値を相分離サイズとする。
次いで、相分離サイズのばらつきを下記の式により算出した。
サイズばらつき=(最大長(max)−最小長(min))/平均値
そして相分離については、下記の基準により評価を行った。
◎:相分離しているサイズが2nm以上100nm以下であり、かつ(max−min)/aveが0.2以下
○:相分離しているサイズが2nm以上100nm以下であり、かつ(max−min)/aveが0.2より大きく0.4以下
×:相分離しているサイズが2nm以上100nm以下ではないか、もしくは(max−min)/aveが0.4より大きい
相分離評価を行ったサンプルに対し、O2ガスを用い、気相エッチングを行った。エッチング後の凹部の幅をSEMにて測定した。エッチング後の凹部の幅は、ピッチ幅という。シリンダー形状の場合は円の直径、ラメラ形状の場合は幅を相分離サイズの測定方法と同様の方法で測定した。エッチング性評価については、下記の基準で行った。
○:シリンダー形状の場合は円の直径をラメラ形状のものはピッチ幅を測定できる。
×:シリンダー形状の場合は円の直径をラメラ形状のものはピッチ幅を測定できない。
一方、比較例1及び2においては、相分離実験において基板に塗布後、5分加熱を行ったが、SEMで観察しても相分離が見られなかった。このため、エッチング後には内空が得られなかった。比較例3においては、円の直径が測定できず、エッチング性評価が劣っていた。
10 ブロックコポリマー
50 ガイドホール
55 ホール部
60 ガイドパターン
62 ポストガイド
70 基板
P 相
Q 相
Claims (14)
- キシロース単位を2単位以上含む重合部aと、芳香環含有単位及びケイ素含有単位から選択される少なくとも1種を2単位以上含む重合部bと、を含むブロックコポリマーを含有することを特徴とするパターン形成用自己組織化組成物。
- 前記重合部aは、下記一般式(1)で表される構造を有する請求項1に記載のパターン形成用自己組織化組成物;
- 前記重合部aは、キシラン誘導体又はキシロオリゴ糖である請求項1又は2に記載のパターン形成用自己組織化組成物。
- 前記重合部aは、下記一般式(3)で表される構造を有する請求項1に記載のパターン形成用自己組織化組成物;
- 前記重合部bは、前記芳香環含有単位を含む請求項1〜4のいずれか1項に記載のパターン形成用自己組織化組成物。
- 前記重合部bは、ベンゼン環含有単位を含む請求項1〜5のいずれか1項に記載のパターン形成用自己組織化組成物。
- 前記重合部bは、スチレン系重合体を含む請求項1〜6のいずれか1項に記載のパターン形成用自己組織化組成物。
- 前記ブロックコポリマーは、下記一般式(11)で表される請求項1〜3のいずれか1項に記載のパターン形成用自己組織化組成物;
- 前記ブロックコポリマーは、下記一般式(13)で表される請求項4に記載のパターン形成用自己組織化組成物;
- 有機溶剤をさらに含む請求項1〜9のいずれか1項に記載のパターン形成用自己組織化組成物。
- イオン液体をさらに含む請求項1〜10のいずれか1項に記載のパターン形成用自己組織化組成物。
- 請求項1〜11のいずれか1項に記載のパターン形成用自己組織化組成物を基板上に塗布し、自己組織化相分離によって自己組織化膜を形成する工程と、エッチング工程と、を含むパターン形成方法。
- 前記エッチング工程は、ドライエッチング工程である請求項12に記載のパターン形成方法。
- 前記パターンを形成する工程の前に、前記基板上にガイドパターンを形成する工程をさらに含む請求項12又は13に記載のパターン形成方法。
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