JP6789540B2 - カルコゲン含有有機化合物およびその用途 - Google Patents
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[1]式(1)で表される化合物。
R1およびR2は、それぞれ独立に水素、ハロゲン、アルキル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルシリル、アルキルシリルエチニル、アルキルカルボニルまたはアルキルスルホニルであり、これらの基は置換基を有してもよい。]
[5]前記[1]〜[4]のいずれか1項に記載の化合物からなる有機半導体材料。
[6]前記[1]〜[4]のいずれか1項に記載の化合物を含む有機半導体膜。
[7]基板、ゲート電極、ゲート絶縁膜、ソース電極、ドレイン電極および有機半導体層を有する有機電界効果トランジスタであって、前記有機半導体層が前記[1]〜[4]のいずれか1項に記載の化合物を含む有機電界効果トランジスタ。
[カルコゲン原子含有有機化合物]
本発明のカルコゲン原子含有有機化合物は、式(1)で表される化合物である。本明細書において、「置換基」とは、水素以外の原子または基を意味する。以下、式(1)で表される化合物を「化合物(1)」ともいい、「本発明の化合物」ともいう。
mは、それぞれ独立に0または1であり、nは、それぞれ独立に0または1であり、ただし、mがいずれも0である場合、nは1である。m=0かつn=1であると、π共役系が拡がるので移動度が優れる。
アルキルとしては、例えば、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、へキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシルおよびオクタデシルが挙げられる。アルキルの炭素数は、1〜20が好ましく、化合物(1)の溶媒への高い溶解性と、分子間の電子雲の重なりやすさとの両立の点から、より好ましくは4〜14であり、さらに好ましくは6〜12であり、特に好ましくは9〜12である。アルキルは、直鎖状および分岐鎖状のいずれであってもよく、結晶中における分子配列の観点から、直鎖状であることが好ましい。
アリールにおける置換基としては、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、アルキルチオが好ましい。アリールにおける置換基の炭素数は、好ましくは1〜20、より好ましくは4〜14であり、さらに好ましくは6〜12であり、特に好ましくは9〜12である。
密な分子の凝集構造が有用な有機半導体としては望ましいという観点から、R1は、水素であることが好ましい。
また、本発明の化合物は、後述するように、有機合成化学的に実施容易な反応を用いて短工程で合成できることから、工業的に製造可能であって、実用性に富む有機半導体材料として用いることができる。
以下、本発明の化合物の具体例を示す。
本発明の化合物は、以下の方法で製造することができる。この製造方法は、主に工程1:クロスカップリング反応、工程2:臭素化反応、工程3:縮環反応からなる。また、前記製造方法により化合物(1)の基本骨格を合成し、続いて置換反応を行うことで、種々の置換基を有する化合物(1)を製造することができる。
工程1では、有機金属化合物の存在下、化合物(11)と(12)をクロスカップリングさせる。化合物(11)の使用量は化合物(12)1.0molに対して通常2.0から3.0molである。
工程2では、2,2,6,6−テトラメチルピペリジンの存在下、n−ブチルリチウムのヘキサン溶液を滴下してリチウム2,2,6,6−テトラメチルピペリジド溶液を調製する。塩化亜鉛溶液にt−ブチルリチウム溶液を滴下して調製した溶液をリチウム2,2,6,6−テトラメチルピペリジド溶液に滴下して調製した溶液に、化合物(13)を加え、その後1,2−ジブロモ−1,1,2,2−テトラクロロエタンで臭素化を行い、化合物(14)を合成する。なお、反応条件や臭素化剤はこれらに限定されない。
工程3では、化合物(14)とn−ブチルリチウムを反応させ、ビス(フェニルスルホニル)スルフィドを加えて縮環反応を行い、化合物(15)を合成する。
本発明の膜(例:有機半導体膜)は、本発明の化合物、すなわち化合物(1)を含む。本発明の化合物は、溶媒に対して高い溶解性を示すため、これらを溶媒に溶解させた溶液(以下「有機半導体溶液」ともいう。)を、基板上に塗布または印刷することで、表面均一性に優れた膜(例:有機半導体膜)を形成することができる。
ここで、本発明の化合物の高濃度溶液とは、有機半導体溶液中の当該化合物濃度が0.01質量%以上である溶液をいう。
塗布法としては、例えば、スピンコート法、ディップコート法およびブレード法が挙げられる。また、本発明者らが開発した、塗布法に分類される、実施例にて後述するエッジキャスト法(Appl. Phys. Exp. 2 (2009) 111501参照)およびギャップキャスト法(Adv. Mater. 23 (2011) 1626参照)も有効である。
製膜時の温度は特に限定されず、通常は室温〜200℃、好ましくは50〜150℃である。ここでの温度は、例えば、塗布法や印刷法では、有機半導体溶液の加熱温度であり、雰囲気の温度であり、製膜に使用される基板の加熱温度である。また、前記溶液温度、雰囲気温度、基板温度はお互いに異なる温度であってもかまわない。上記の溶液を使用しない製膜法、例えば蒸着法では、製膜に使用される基板の加熱温度を意味する。
本発明の有機半導体素子は、上記有機半導体膜および電極を有する。具体的には、上記有機半導体膜と、他の半導体特性を有する素子とを組み合わせることによって、有機半導体素子とすることができる。他の半導体特性を有する素子としては、例えば、整流素子、スイッチング動作を行うサイリスタ、トライアックおよびダイアックが挙げられる。
表示素子としては、例えば、フレキシブルな、シート状表示装置(例:電子ペーパー、ICカードタグ)、液晶表示素子およびエレクトロルミネッセンス(EL)素子が挙げられる。これらの表示素子は、可撓性を示す高分子から形成される絶縁基板上に、本発明の有機半導体膜と、この膜を機能させる構成要素を含む1つ以上の層とを形成することで作製することができる。このような方法で作製された表示素子は、可撓性を有しているため、衣類のポケットや財布等に入れて持ち運ぶことができる。
本発明の有機半導体素子の例としては、有機電界効果トランジスタ(FET)が挙げられる。本発明の有機FETは、液晶表示素子およびエレクトロルミネッセンス(EL)素子と組み合わせても用いることができる。
有機FETとしては、基板上にゲート電極が形成され、さらにゲート絶縁膜および有機半導体層がこの順で形成された態様をボトムゲート型と呼び;基板上に有機半導体層、ゲート絶縁膜およびゲート電極がこの順で形成された構造をトップゲート型と呼ぶ。
ゲート絶縁膜および基板の表面は、公知のシランカップリング剤、例えば、ヘキサメチルジシラザン(HMDS)、オクタデシルトリクロロシラン(OTS)、デシルトリエトキシシラン(DTS)、オクタデシルトリエトキシシラン(ODSE)等のアルキル基を有するシランカップリング剤、あるいはトリエトキシトリデカフルオロオクチルシラン(F−SAM)等のフルオロアルキル基を有するシランカップリング剤を用いて表面処理を行うことができる。HMDS、OTS、DTS、ODSE、F−SAM等を用いた適切な表面処理を行うと、一般に、有機FET層を構成する結晶粒径の増大、結晶性の向上、分子配向の向上等が見られる。結果として、キャリア移動度およびオン/オフ比が向上し、閾値電圧が低下する傾向がある。
1H NMRスペクトルは、日本電子(株)製ECA-600スペクトロメーターを用いて測定した。
なお、以下の表題化合物において、アルキル鎖はいずれも直鎖状である。
(第1工程)2,5-ビス(3-ブロモ-6-デシルナフタレン-2-イル)ピラジンの合成
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 0.89 (t, J = 6.8 Hz, 3H), 1.27-1.36 (m, 14H), 1.73 (quint, J = 7.6 Hz, 2H), 2.81 (t, J = 7.6 Hz, 2H), 7.42 (dd, 3J = 8.4 Hz, 4J = 1.6 Hz, 1H), 7.59 (s, 1H), 7.83 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 8.12 (s, 1H), 8.19 (s, 1H), 9.12 (s, 1H).
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 0.89 (t, J = 6.8 Hz, 3H), 1.28-1.36 (m, 14H), 1.73 (quint, J = 7.6 Hz, 2H), 2.81 (t, J = 7.6 Hz, 2H), 7.43 (dd, 3J = 8.4 Hz, 4J = 1.6 Hz, 1H), 7.61 (s, 1H), 7.82 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.95 (s, 1H), 8.16 (s, 1H).
1H NMR (400 MHz, CDCl2CDCl2, 100 ℃) δ 0.88 (t, J = 6.8 Hz, 3H), 1.27-1.43 (m, 14H), 1.78 (quint, J = 7.6 Hz, 2H), 2.85 (t, J = 7.6 Hz, 2H), 7.43 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.71 (s, 1H), 8.03 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 8.25 (s, 1H), 9.01 (s, 1H).
(第1工程)2,5-ビス(3-ブロモ-6-(トリメチルシリル)ナフタレン-2-イル)ピラジンの合成
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 0.38 (s, 9H), 7.69 (dd, 3J = 8.0 Hz, 4J = 1.2 Hz, 1H), 7.89 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.99 (s, 1H), 8.15 (s, 1H), 8.27 (s, 1H), 9.14 (s, 1H).
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 0.38 (s, 9H), 7.71 (dd, 3J = 8.4 Hz, 4J = 1.2 Hz, 1H), 7.88 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.98 (s, 1H), 8.00 (s, 1H), 8.24 (s, 1H).
1H NMR (400 MHz, CDCl2CDCl2, 100 ℃): δ 0.34 (s, 18H, Si(CH3)3), 7.66 (d, J = 9.2 Hz, 2H, ArH), 8.06 (d, J = 9.2 Hz, 2H, ArH), 8.08 (s, 2H, ArH), 8.34 (s, 2H, ArH), 9.00 (s, 2H, ArH).
1H NMR (400 MHz, CDCl2CDCl2, 100 ℃): δ 7.80-7.86 (m, 4H, ArH), 8.22 (s, 2H, ArH), 8.38 (s, 2H, ArH), 9.03 (s, 2H, ArH).
1H NMR (400 MHz, CDCl2CDCl2, 100 ℃): δ 7.34-7.42 (m, 2H, ArH), 7.51 (dd, J = 7.6 Hz, 7.6 Hz, 4H, ArH), 7.77 (d, J = 8.0 Hz, 2H, ArH), 7.86 (dd, J = 8.4 Hz, 1.6 Hz, 2H, ArH), 8.15 (s, 2H, ArH), 8.20 (d, J = 8.0 Hz, 2H, ArH), 8.40 (s, 2H, ArH).
1H NMR (400 MHz, CDCl2CDCl2, 100 ℃): δ 0.89 (t, J = 6.6 Hz, 6H, CH3), 1.26-1.44 (m, 28H, (CH2)7), 1.70 (quint, J = 7.5 Hz, 4H, ArCH2CH2), 2.69 (t, J = 7.6 Hz, 4H, ArCH2), 7.32 (d, J = 8.0 Hz, 4H, ArH), 7.68 (d, J = 7.6 Hz, 4H, ArH), 7.84 (dd, J = 8.6 Hz, 1.4 Hz, 2H, ArH), 8.13 (s, 2H, ArH), 8.16 (d, J = 8.8 Hz, 2H, ArH), 8.36 (s, 2H, ArH), 9.06 (s, 2H, ArH).
[エッジキャスト法]
[実施例5]
本発明者らが開発した塗布法(エッジキャスト法:Appl. Phys. Exp. 2 (2009) 111501)に準拠し、成膜およびトップコンタクト−ボトムゲート型のFETを作製・評価した。本法の概念図を図2に示す。
Claims (7)
- 式(1)において、Xが硫黄であり、mが0であり、nが1であり、R1が水素であり、R2がそれぞれ独立に水素、ハロゲン、炭素数1〜20のアルキル、アリール、アルキルアリール、アルコキシアリール、アルキルチオアリール、ヘテロアリール、アルキルへテロアリール、アルコキシ、アルキルチオまたはアルキルシリルである、請求項1に記載の化合物。
- 式(1)において、R2がそれぞれ独立に炭素数1〜20のアルキル、アルキルアリール、アルキルへテロアリール、アルコキシ、アルキルチオまたはアルキルシリルである、請求項2に記載の化合物。
- 式(1)において、R2がそれぞれ独立に4−アルキルアリールである、請求項2に記載の化合物。
- 請求項1〜4のいずれか1項に記載の化合物からなる有機半導体材料。
- 請求項1〜4のいずれか1項に記載の化合物を含む有機半導体膜。
- 基板、ゲート電極、ゲート絶縁膜、ソース電極、ドレイン電極および有機半導体層を有する有機電界効果トランジスタであって、前記有機半導体層が請求項1〜4のいずれか1項に記載の化合物を含む有機電界効果トランジスタ。
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