JP6783182B2 - 高熱安定性を有するチタン含有シリカ材料の製造方法、及びエポキシ化物の製造方法 - Google Patents
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Description
xTiO2(1−x)SiO2 (I)
式中、xは0.00001〜0.5である。
有機アルカリは窒素原子を含有する物質、例えば水酸化アンモニウム、ピリジン、イミダゾール、ベンゾイミダゾール、ヒスチジン、及びそれらと類似物質が挙げられる。無機アルカリは金属イオンを含有する水酸化物、例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム、水酸化ストロンチウム、水酸化バリウム、及びそれらと類似物質が挙げられる。対イオンがヒドロキシルアニオンであると同時にテンプレートとする有機分子は、水酸化ドデシルトリメチルアンモニウム(Dodecyl trimethyl ammonium hydroxide)、水酸化テトラデシルジメチルベンジルアンモニウム(Tetradecyl dimethyl benzyl ammonium hydroxide)、水酸化セチルトリメチルアンモニウム(Cetyltrimethylammonium hydroxide)、水酸化ヘキサデシルトリブチルアンモニウム(hexadecyl tributyl ammonium hydroxide)、水酸化ベンジルトリメチルアンモニウム(Benzyltrimethylammonium hydroxide)、水酸化ジメチルジドデシルアンモニウム(Dimethyldidodecylammonium hydroxide)、ヘキサデシルピリジニウム(Hexadecylpyridinium)、水酸化トリメチルオクタデシルアンモニウム(Trimethyloctadecylammonium hydroxide)、及びそれらと類似物質が挙げられる。以上アルカリ源は、単独で使用してもよいし、複数混合して使用してもよい。
R1NR2R3 (II)
式中、R1はC2−36炭化水素分子からなる直鎖状又は分岐鎖状の官能基であり、R2及びR3は、水素原子、或いはC1−8アルキル又はフェニルである。
[NR1R4R5R6]+ (III)
式中、R1はC2−36炭化水素分子からなる直鎖状又は分岐鎖状の官能基であり、R4〜R6はC1−8アルキル又はフェニルである。
ミン(tetradecyl dimethyl amine)、ヘキサデシルメチルアミン(Hexadecylmethylamine)、ヘキサデシルジメチルアミン(Hexadecyldimethylamine)、及びそれらと類似物質が挙げられる。
例えば、酸化バリウムと希硫酸との反応、過硫酸アンモニウムの加水分解反応、金属触媒で水素ガスと酸素ガスを反応させる触媒反応、或いは空気又は酸素ガスの中にアルデヒド類、アルカン類又は芳香族アルカン類を適切な触媒と配合する条件又は触媒を添加しない条件で反応させる触媒反応によって、過酸化物を生成及び提供できる。
xTiO2(1−x)SiO2 (I)
式中、xは0.00001〜0.5である。
は1〜2時間である。
が2より大きい場合、二重結合の種類は、共役二重結合でも、非共役二重結合でもよい。その中、モノオレフィン類化合物は、C2−60からなるオレフィン類化合物が挙げられるが、これらに限定されない。オレフィン類化合物は一つの置換基を有してもよい。前記置換基は、相対的に安定な置換基であることが好ましい。また、前記モノオレフィン類化合物は、エチレン、プロピレン、1−ブテン、イソブテン、1−ヘキセン、2−ヘキセン、3−ヘキセン、1−オクテン、1−デセン、スチレン、又はシクロヘキセンが挙げられるが、これらに限定されない。ジオレフィン類化合物は、ブタジエン又はイソプレンが挙げられるが、これらに限定されない。
るチタン含有シリカ材料を有効に製造し、且つ前記材料を触媒としてオレフィン類化合物と酸化物のエポキシ化反応に触媒作用を及ばすことで、エポキシ化物を生成することを説明する。
[チタン含有シリカ材料の作製]
オルトチタン酸テトライソプロピル(tetraisopropyl orthotitanate)0.58kg、オルトケイ酸テトラエチル(tetraethylorthosilicate)15.6kg、28wt%のアンモニア水溶液4.56kg、水酸化セチルトリメチルアンモニウム(Cetyltrimethylammonium hydroxide)7.81kg、35wt%の過酸化水素水溶液2.42kg、イソプロパノール3kg及び水24.6kgから調製した反応液を、室温で3時間撹拌した後、ろ別する。溶液を除去した後、粉体を70℃で乾燥する。乾燥した粉体をか焼する。そのか焼温度は550℃であり、昇温速度は5℃/minであり、前記温度で6時間維持した後、自然冷却する。
実施例1で得られたチタン含有シリカ材料を触媒とする。前記触媒7.5gと、25wt%クメンヒドロペルオキシド溶液(溶剤はクメンである)225gと、プロピレン125gとを1リットルの密閉高圧反応器(autoclave)で均一に混合し、加熱して85℃で反応させる。その反応時間は1.5時間以内である。反応の結果は表1に示す。
[チタン含有シリカ材料の作製]
製造方法は実施例1と同様であるが、製造したチタン含有シリカ材料16.5gをシリル化する。前記チタン含有シリカ材料と、トルエン165gと、ヘキサメチルジシラザン(hexamethyldisilazane)11.2gとを均一に混合し、120℃で1時間撹拌した後、ろ別、乾燥する。
製造方法は実施例1と同様であるが、使用する触媒を実施例2で得られたチタン含有シリカ材料に変更する。反応の結果は表1に示す。
[チタン含有シリカ材料の作製]
製造方法は実施例2と同様であるが、得られたチタン含有シリカ材料を圧縮成形法によって粒径が1〜2mmである顆粒に製造する。
製造方法は実施例1と同様であるが、使用する触媒を実施例3で得られたチタン含有シリカ材料に変更する。反応の結果は表1に示す。
[チタン含有シリカ材料の作製]
製造方法は実施例3と同様である。
実施例4で得られたチタン含有シリカ材料を触媒とし、内径2インチ、長さ75cmの固定床反応器に充填する。25wt%のクメンヒドロペルオキシド溶液(溶剤はクメン)及びプロピレンをスタティックミキサーで混合した後、固定床(Fix bed)反応器
の下端から連続して送り込む。プロピレン/クメンヒドロペルオキシドのモル比は8であり、25wt%のクメンヒドロペルオキシド溶液の送り込み速度をWHSV=10h−1に制御し、系温度を85℃、系圧力を30barに維持し、触媒層でプロピレンのエポキシ化反応を連続して行う。反応液を上端から送り出した後、気液分離槽で過剰なプロピレンを分離した後、産物の分析を行う。前記プロピレンのエポキシ化反応を300時間以上連続して行った結果は、表1に示す。
[チタン含有シリカ材料の作製]
文献J. Catal. 254, 64 (2008)に開示されている方法に基づいてチタン含有シリカ材料を作製した後、前記チタン含有シリカ材料16.5gをシラン化する。前記チタン含有シリカ材料と、トルエン165gと、ヘキサメチルジシラザン(hexamethyldisilazane)11.2gとを均一に混合し、120℃で1時間撹拌した後、ろ別、乾燥する。
製造方法は実施例1と同様であるが、使用する触媒を比較例1で得られたチタン含有シリカ材料に変更する。反応の結果は表1に示す。
オルトチタン酸テトライソプロピル0.72kg、オルトケイ酸テトラエチル20.3kg、28wt%のアンモニア水溶液2.7kg、水酸化カリウム0.05kg、水酸化セチルトリメチルアンモニウム7.81kg、イソプロパノール3.9kg及び水38.3kgから調製した反応液を、室温で3時間撹拌した後、ろ別する。溶液を除去した後、粉体を70℃で乾燥する。乾燥した粉体をか焼する。そのか焼温度は550℃であり、昇温速度は5℃/minであり、前記温度で6時間維持した後、自然冷却する。
製造方法は実施例1と同様であるが、使用する触媒を比較例2で得られたチタン含有シリカ材料に変更する。反応の結果は表1に示す。
注1:クメンヒドロペルオキシドの転化率=クメンヒドロペルオキシドの消耗量/クメンヒドロペルオキシドの添加量×100%
注2:プロピレンオキシドの選択率(selectivity)=プロピレンオキシドの生成量/クメンヒドロペルオキシドの消耗量×100%
Claims (23)
- チタン源、シリコン源、アルカリ源、テンプレート分子、溶剤、及び過酸化物を混合して水溶液を調製する工程と、
前記水溶液を室温で攪拌することで反応させた後、固液分離、乾燥する工程と、
固液分離、乾燥して得られた固体をか焼処理することで、チタン含有シリカ材料を得る工程とを含み、
前記テンプレート分子は、高い分子対称性を有さず、
前記チタン含有シリカ材料は、無水状態では下記化学式(I)で示すことを特徴とする、
高熱安定性を有するチタン含有シリカ材料の製造方法。
xTiO2(1−x)SiO2 (I)
式中、xは0.00001〜0.5である。 - 前記チタン源は、チタネート、無機チタン源、又はそれらの組み合わせであり、
前記シリコン源は、非晶相(amorphous)シリカ、アルコキシシラン(alkoxysilane)、ケイ酸塩、又はそれらの組み合わせであり、
前記アルカリ源は、有機アルカリ、無機アルカリ、対イオン(counter ion)がヒドロキシルアニオンであると同時にテンプレートとする有機分子、又はそれらの組み合わせであり、
前記テンプレート分子は、陽イオン系界面活性剤、陰イオン系界面活性剤、非イオン系界面活性剤、両性イオン界面活性剤、又はそれらの組み合わせであり、
前記溶剤は、メタノール、エタノール、n−プロパノール、イソプロパノール、ビニルブタノール、アリルブタノール、n−ブタノール、sec−ブタノール、tert−ブタノール、ペンタノール、シクロヘキサノール、ベンジルアルコール、ジオール化合物、及びそれらの組み合わせからなる群から選ばれるものであり、
前記過酸化物は、過酸化水素又は有機過酸化物であることを特徴とする、
請求項1に記載の高熱安定性を有するチタン含有シリカ材料の製造方法。 - 前記チタネートは、チタン酸テトラメチル、チタン酸テトラエチル、オルトチタン酸テトラプロピル、チタン酸テトライソプロピル、オルトチタン酸テトラブチル、チタン酸テトラ−sec−ブチル、イソチタン酸テトラブチル、チタン酸テトラ−tert−ブチル、チタン酸テトラ(2−エチルヘキシル)、オルトチタン酸テトラオクタデシル、又はそれらの組み合わせからなる群から選ばれるものであり、
前記無機チタン源は、三塩化チタン、四塩化チタン、三臭化チタン、四臭化チタン、三ヨウ化チタン、四ヨウ化チタン、硫酸チタン、二酸化チタン、又はそれらの組み合わせからなる群から選ばれるものであることを特徴とする、
請求項2に記載の高熱安定性を有するチタン含有シリカ材料の製造方法。 - 前記非晶相シリカは、シリカフューム、ホワイトカーボン、シリカゲル、シリカゾル、及びそれらの組み合わせからなる群から選ばれるものであり、
前記アルコキシシランは、オルトケイ酸テトラメチル(tetramethylorthosilicate)、オルトケイ酸テトラエチル(tetraethylorthosilicate)、オルトケイ酸テトラプロピル(tetrapropylorthosilicate)、アルキルトリアルコキシシラン(alkyltrialkoxysilanes)、ジアルキルジアルコキシシラン(dialkyldialkoxysilanes)、トリアルキルモノアルコキシシラン(trialkylmonoalkoxysilanes)、及びそれらの組み合わせからなる群から選ばれるものであり、
前記ケイ酸塩は、水ガラス、ケイ酸カリウム、ケイ酸マグネシウム、ケイ酸カルシウム、及びそれらの組み合わせからなる群から選ばれるものであることを特徴とする、
請求項2に記載の高熱安定性を有するチタン含有シリカ材料の製造方法。 - 前記有機アルカリは、水酸化アンモニウム、ピリジン、イミダゾール、ベンゾイミダゾール、ヒスチジン、及びそれらの組み合わせからなる群から選ばれるものであり、
前記無機アルカリは、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム、水酸化ストロンチウム、水酸化バリウム、及びそれらの組み合わせからなる群から選ばれるものであり、
前記対イオンがヒドロキシルアニオンであると同時にテンプレートとする有機分子は、水酸化ドデシルトリメチルアンモニウム(Dodecyl trimethyl ammonium hydroxide)、水酸化テトラデシルジメチルベンジルアンモニウム(Tetradecyl dimethyl benzyl ammonium hydroxide)、水酸化セチルトリメチルアンモニウム(Cetyltrimethylammonium hydroxide)、水酸化ヘキサデシルトリブチルアンモニウム(hexadecyl tributyl ammonium hydroxide)、水酸化ベンジルトリメチルアンモニウム(Benzyltrimethylammonium hydroxide)、水酸化ジメチルジドデシルアンモニウム(Dimethyldidodecylammonium hydroxide)、ヘキサデシルピリジニウム(Hexadecylpyridinium)、水酸化トリメチルオクタデシルアンモニウム(Trimethyloctadecylammonium hydroxide)、及びそれらの組み合わせからなる群から選ばれるものであることを特徴とする、
請求項2に記載の高熱安定性を有するチタン含有シリカ材料の製造方法。 - 前記テンプレート分子は、分子式がR1NR2R3である窒素含有分子、分子式が[NR1R4R5R6]+である第四級アンモニウムイオン含有分子、又はそれらの組み合わせであり、
式中、R1は、C2−36炭化水素分子からなる直鎖状又は分岐鎖状の官能基であり、
R2〜R3は、水素原子又はC1−8アルキル又はフェニルであり、R4〜R6は、C1−8アルキル又はフェニルであることを特徴とする、
請求項2に記載の高熱安定性を有するチタン含有シリカ材料の製造方法。 - 前記テンプレート分子は、ドデシルアミン(Dodecylamine)、n−テトラデジルアミン(n−tetradecylamine)、ヘキサデジルアミン(Hexadecylamine)、オクタデジルアミン(Octadecylamine)、テトラデシルジメチルアミン(tetradecyl dimethyl amine)、ヘキサデシルメチルアミン(Hexadecylmethylamine)、ヘキサデシルジメチルアミン(Hexadecyldimethylamine)、ドデシルトリメチルアンモニウム(Dodecyl trimethyl ammonium)、テトラデシルジメチルベンジルアンモニウム(Tetradecyl dimethyl benzyl ammonium)、セチルトリメチルアンモニウム(Cetyltrimethylammonium)、ヘキサデシルトリブチルアンモニウム(hexadecyl tributyl ammonium)、ベンジルトリメチルアンモニウム(Benzyltrimethylammonium)、ジメチルジドデシルアンモニウム(Dimethyldidodecylammonium)、ヘキサデシルピリジニウム(Hexadecylpyridinium)、トリメチルオクタデシルアンモニウム(Trimethyloctadecylammonium)、及びそれらの組み合わせからなる群から選ばれるものであることを特徴とする、
請求項6に記載の高熱安定性を有するチタン含有シリカ材料の製造方法。 - 有機過酸化物の一般式は、R−O−O−Hであり、
Rは、アシル基(acyl group)又は炭化水素基であり、且つRは、炭素数1〜20からなる基であることを特徴とする、
請求項2に記載の高熱安定性を有するチタン含有シリカ材料の製造方法。 - 前記Rは、炭素数1〜10からなる基であることを特徴とする、
請求項8に記載の高熱安定性を有するチタン含有シリカ材料の製造方法。 - 前記Rは、アシル基、アルキル基、シクロアルキル基、sec−又はtert−アルキル基(tertiary alkyl group)、ヒドロキシ基、シクロアルケニル基(cycloalkenyl group)、アラルキル基(aralkyl group)及びアラルケニル基(arakenyl group)からなる群から選ばれるものであることを特徴とする、
請求項8に記載の高熱安定性を有するチタン含有シリカ材料の製造方法。 - 前記有機過酸化物は、過ギ酸(peroxyformic acid)、過酢酸(peroxyacetic acid)、過プロピオン酸(peroxypropionic acid)、過ステアリン酸(peroxystearic acid)、過パルミチン酸(peroxypalmitic acid)、過ラウリン酸(peroxylauric acid)、メタクロロ過安息香酸(meta−Chloroperoxybenzoic acid)、エチルベンゼンヒドロペルオキシド、クメンヒドロペルオキシド、tert−ブチルヒドロペルオキシド、シクロヘキシルヒドロペルオキシド、テトラリンヒドロペルオキシド(tetralin hydroperoxide)、メチルエチルケトンペルオキシド(methyl ethyl ketone peroxide)、メチルシクロヘキセンヒドロペルオキシド(methylcyclohexene hydroperoxide)、及びそれらの組み合わせからなる群から選ばれるものであることを特徴とする、
請求項8に記載の高熱安定性を有するチタン含有シリカ材料の製造方法。 - 水溶液での酸化バリウムと希硫酸の反応、
過硫酸アンモニウムの加水分解反応、
金属触媒で水素ガスと酸素ガスを反応させる触媒反応、或いは
空気又は酸素ガスの中に、アルデヒド類、アルカン類又は芳香族アルカン類を、触媒の使用又は不使用で反応させる触媒反応によって、
前記過酸化物を生成することを特徴とする、
請求項1に記載の高熱安定性を有するチタン含有シリカ材料の製造方法。 - 前記水溶液において、
チタン:シリコンのモル比範囲は、0.00001〜1であり、
前記テンプレート分子:チタン+シリコンの合計のモル比範囲は、0.01〜2であり、
前記溶剤:水の重量比範囲は、0〜5であり、
前記過酸化物:チタン+シリコンの合計のモル比範囲は、0.001〜5であり、
前記テンプレート分子:水のモル比範囲は、0.001〜1であり、
前記アルカリ源:前記テンプレート分子のモル比範囲は、0.1〜6であることを特徴とする、
請求項1に記載の高熱安定性を有するチタン含有シリカ材料の製造方法。 - 前記水溶液において、
チタン:シリコンのモル比範囲は、0.00008〜0.5であり、
前記溶剤:水の重量比範囲は、0.01〜3であり、
前記過酸化物:チタン+シリコンの合計のモル比範囲は、0.01〜3であり、
前記テンプレート分子:水のモル比範囲は、0.005〜0.5であり、
前記アルカリ源:前記テンプレート分子のモル比範囲は、1〜4であることを特徴とする、
請求項13に記載の高熱安定性を有するチタン含有シリカ材料の製造方法。 - 前記水溶液を−20〜200℃で0.5〜180時間反応させ、固液分離、乾燥して、得られた前記固体を、30〜120℃で0.5〜6時間乾燥し続けることを特徴とする、
請求項1に記載の高熱安定性を有するチタン含有シリカ材料の製造方法。 - 前記か焼処理のか焼温度は、300〜800℃であり、か焼時間は、1〜9時間であることを特徴とする、
請求項1に記載の高熱安定性を有するチタン含有シリカ材料の製造方法。 - 前記か焼処理のか焼温度は、350〜650℃であり、か焼時間は、3〜6時間であることを特徴とする、
請求項16に記載の高熱安定性を有するチタン含有シリカ材料の製造方法。 - 前記チタン含有シリカ材料をシラン化処理する工程であって、反応温度が25〜200℃であり、反応時間が0.5〜3時間である工程、及び
遷移金属を前記チタン含有シリカ材料に取り込む工程であって、前記遷移金属の濃度範囲は、前記チタン含有シリカ材料の総量に対して0.01〜10重量%である工程、の少なくても一つの工程をさらに含むことを特徴とする、
請求項1に記載の高熱安定性を有するチタン含有シリカ材料の製造方法。 - 前記遷移金属の濃度範囲は、前記チタン含有シリカ材料の総量に対して0.005〜5重量%であることを特徴とする、
請求項18に記載の高熱安定性を有するチタン含有シリカ材料の製造方法。 - チタン源、シリコン源、アルカリ源、テンプレート分子、溶剤、及び過酸化物を混合して水溶液を調製する工程と、
前記水溶液を室温で攪拌することで反応させた後、固液分離、乾燥する工程と、
固液分離、乾燥して得られた固体をか焼処理することで、高熱安定性を有するチタン含有シリカ材料を得る工程と、
前記高熱安定性を有するチタン含有シリカ材料を触媒とし、オレフィン類化合物と酸化物を反応させることで、エポキシ化物を形成する工程とを含み、
前記テンプレート分子は、高い分子対称性を有さず、
前記チタン含有シリカ材料は、無水状態では下記化学式(I)で示すことを特徴とする、
エポキシ化物の製造方法。
xTiO 2 (1−x)SiO 2 (I)
式中、xは0.00001〜0.5である。 - 前記オレフィン類化合物は、モノオレフィン類、ジオレフィン類、又はポリオレフィン類の化合物であり、
前記酸化物は、有機過酸化物又は水素過酸化物であり、
前記モノオレフィン類化合物は、エチレン、プロピレン、1−ブテン、イソブテン、1−ヘキセン、2−ヘキセン、3−ヘキセン、1−オクテン、1−デセン、スチレン、又はシクロヘキセンからなる群から選ばれるものであり、
前記ジオレフィン類化合物は、ブタジエン又はイソプレンであり、
前記有機過酸化物は、エチルベンゼンヒドロペルオキシド、クメンヒドロペルオキシド、tert−ブチルヒドロペルオキシド、又はシクロヘキシルヒドロペルオキシドであることを特徴とする、
請求項20に記載のエポキシ化物の製造方法。 - 前記オレフィン類化合物:前記酸化物のモル比は、1:100〜100:1であり、
前記オレフィン類化合物と前記酸化物の反応温度は、0〜200℃であり、反応圧力は、全ての反応物を液体状態以上とする圧力であり、反応の滯留時間は、1分間〜48時間であることを特徴とする、
請求項20に記載のエポキシ化物の製造方法。 - 前記オレフィン類化合物:前記酸化物のモル比は、1:10〜10:1であり、
前記オレフィン類化合物と前記酸化物の反応温度は、25〜150℃であり、反応圧力は、1〜100atmであり、反応の滯留時間は、5分間〜8時間であることを特徴とする、
請求項22に記載のエポキシ化物の製造方法。
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