JP6780004B2 - 表面処理用組成物およびそれを用いたレジストパターンの表面処理方法 - Google Patents
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Description
また、ダブルパターニングの際、一回目のレジストパターンが二回目のレジストパターンに用いるレジスト組成物に含まれる有機溶剤への溶解性を下げることが求められている。
例えば、特許文献1および特許文献2では、シリコン含有ポリマーを用いたフリージング処理方法が開示されている。しかし、具体的なポリマー構造等の詳細が開示されておらず、どのようなシリコン含有ポリマーが効果的かについては不明であった。
基板にレジスト組成物を塗布してレジスト組成物層を形成させ、
前記レジスト組成物層を露光し、
露光済みのレジスト組成物層を現像液により現像してレジストパターンを形成させ、
前記レジストパターン表面に、前述の表面処理用組成物を接触させて被覆層を形成し、 余剰の前記組成物を洗浄処理により除去する
ことを含んでなるものである。
本発明による表面処理用組成物(以下、簡単に「組成物」ということがある)は、溶媒と、前記溶媒に可溶なポリシロキサン化合物とを含んでなるものである。以下、本発明による組成物に含まれる各成分について、詳細に説明する。
本発明によるポリシロキサン化合物は、化合物を構成するケイ素原子が、窒素で置換された炭化水素基と結合し、前記炭化水素基中のケイ素原子と直接結合している原子が炭素原子であることを特徴とするものである。
L1は、炭素数1〜20のアルキレン基、または炭素数6〜20のアリーレン基であり、
R1およびR2は、それぞれ独立に、水素原子、窒素含有基で置換されていてもよい炭素数1〜12のアルキル基、または窒素含有基で置換されていてもよい炭素数6〜12のアリール基であり、
R3は、水素原子、水酸基、窒素含有基で置換されていてもよい炭素数1〜12のアルキル基、炭素数6〜12のアリール基、または窒素含有基で置換されていてもよい炭素数1〜12のアルコキシ基である。
L2は、炭素数1〜20のアルキレン基、または炭素数6〜20のアリーレン基であり、
R4およびR5は、それぞれ独立に、水素原子、窒素含有基で置換されていてもよい、炭素数1〜12のアルキル基、または窒素含有基で置換されていてもよい炭素数6〜12のアリール基である。
なお、本発明において、窒素含有基とは、アミノ基、アミド基、ニトロ基、イミド結合含有基、アミド結合含有基など、構造中に窒素原子を含む基である。窒素含有基は、式(I)中の−L1−NR1R2と同じ構造を有する基であってもよい。本発明においては、窒素含有基は、これらのうち、アミノ基、モノアルキル置換アミノ基、またはジアルキル置換アミノ基が好ましい。
本発明による組成物は、溶媒を含んでなる。本発明による組成物は、一般的にレジストパターン上に直接塗布される。このため、組成物がレジスト膜に影響を与え、パターン形状の悪化などを起こさないものであることが望ましい。このため、レジスト膜に影響の少ない水の含有率が高い水性溶媒であることが好ましい。典型的には溶媒として水が用いられる。このような水性溶媒に用いられる水としては、蒸留、イオン交換処理、フィルター処理、各種吸着処理等により、有機不純物、金属イオン等が除去されたものが好ましい。
組成物における界面活性剤の含有率は、レジストの表面粗さの改良効果を最大に発揮させるために、組成物の全質量を基準として50〜100,000ppmとされることが好ましく、50〜50,000ppmであることがより好ましく、50〜20,000ppmであることが最も好ましい。界面活性剤の含有量が多すぎると、現像不良などの問題が起こることがあるので注意が必要である。
次に、本発明によるレジストパターンの形成方法について説明する。本発明の表面処理用組成物が適用される代表的なパターン形成方法をあげると、次のような方法が挙げられる。
3−アミノプロピルトリエトキシシラン100mlを500mlのフラスコに採取した。そして、そのフラスコを氷水浴しながら、純水100mlを滴下漏斗を用いて10分間にわたりそのフラスコに滴下した。フラスコ中の生成物を30分間撹拌した後、氷水浴からフラスコを取り出し、室温で1時間撹拌した。副生成物であるエタノールは、60℃減圧条件下(30 Torr、1時間)で、生成物から取り除き、ポリシロキサン化合物1を得た。生成物の濃度は、オーブンで水分を蒸発させてから、質量減少法(Weight
reduction method)により計測した。収率は54%であった。生成物の分子量はGPCにより計測され、ポリスチレン換算で、数平均分子量は1178、質量平均分子量は1470であった。
N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルトリエトキシシラン100mlを500mlのフラスコに採取した。そして、そのフラスコを氷水浴しながら、純水100mlを滴下漏斗を用いて10分間にわたりそのフラスコに滴下した。フラスコ中の生成物を30分間撹拌した後、氷水浴からフラスコを取り出し、室温で1時間撹拌した。副生成物であるエタノールは、60℃減圧条件下(30 Torr、1時間)で、生成物から取り除き、ポリシロキサン化合物2を得た。生成物の濃度は、オーブンで水分を蒸発させてから、質量減少法により計測した。収率は47%であった。生成物の分子量はGPCにより計測され、ポリスチレン換算で、数平均分子量は1530、質量平均分子量は1968であった。
3−アミノプロピルトリエトキシシラン0.25モル、Me4NOH0.77モルおよび溶媒としてメタノール500mlを1000mlのフラスコに採取し、窒素雰囲気下で合成し、オクタアミノプロピルシルセスキオキサンを得た。その際、室温で24時間で反応させ、次に60℃で24時間反応させた。次に過剰なMe4NOHおよび水を取り除き、残留物を110℃で24時間保持した。最後に、残留物をn−ヘキサン100mlおよびトルエン100mlで精製し、ポリシロキサン化合物3を得た。このとき、モル収率は92.7%であった。なお、精製物の分子量はGPCにより計測され、ポリスチレン換算で、数平均分子量は817、質量平均分子量は817であった。
以下の3種類の基板を準備し、その基板上に組成物1を塗布し、60℃60秒でベークし、実施例201とした。目視により塗布性評価を行い、評価結果は表2の通りであった。組成物を表2の通りに変更した以外は同一の条件で、同様に、実施例202、203、比較例201、202を行った。
基板1:シリコン基板
基板2:シリコン基板上にArFレジスト組成物(メルクパフォーマンスマテリアルズ合同会社製AX1120P(商品名))をスピンコーターで2000rpmの条件で塗布し、100℃/110秒の条件でベーク処理して、膜厚が0.12μmsのレジスト膜を有する基板を基板2とした。
基板3:基板2に、ArF露光装置(ニコン株式会社製NSR−S306C型(商品名))を用いて、26mJで露光し、100℃で110秒間加熱した。引き続き23℃の2.38%TMAH水溶液で120秒間現像し、脱イオン水でリンス処理することによって0.12μmの幅を有する1:1のライン&スペースパターンを有する現像済みレジスト基板を作製し、基板3とした。
基板2上に、組成物1を塗布し、60℃60秒でベークし、被覆層を形成し、実施例301とした。アルバック製NE5000Nドライエッチング装置を用いて、O2ガスおよびN2ガスの混合ガス(流量比:O2/N2=30/70)による酸素プラズマエッチング処理(圧力:0.67Pa);RF:100W;温度:25℃;処理時間:15秒)条件下で、エッチングを行い、エッチングレートを測定した。実施例301と同様に、表3の通りに組成物を塗布し、被覆層を形成し、エッチングレートを測定した。結果は、表3に示す通りであった。
下層反射防止膜形成用組成物(メルクパフォーマンスマテリアルズ合同会社製AZ ArF 1C5D(商品名))をスピンコーターで塗布し、200℃60秒の条件でベーク処理し、膜厚37nmとした。その上に、にレジスト組成物(メルクパフォーマンスマテリアルズ合同会社製AX1120P(商品名))をスピンコーターで2000rpmの条件で塗布し、100℃110秒の条件でベーク処理して、膜厚が120nmのレジスト膜を得た。その後、ArF露光装置(ニコン株式会社製NSR−S306C型(商品名))を用いて26mJの条件で露光し、100℃110秒間加熱した。引き続き23℃の2.38%TMAH水溶液で120秒間現像し、脱イオン水でリンス処理することによって120nmの幅を有する1:1のライン&スペースパターンを有する現像済みレジスト基板を作製した。
A:ミキシングパターン形成後とほぼ同様のパターンが確認された。
B:パターンのスペース幅が、ミキシングパターン形成後のパターンのスペース幅より、5%以上縮小している。
C:パターンが確認されなかった。これは、レジストパターンが被覆されておらず、PGMEAに溶解したためと考えられる。
下層反射防止膜形成用組成物(メルクパフォーマンスマテリアルズ合同会社製AZ ArF 1C5D(商品名))をスピンコーターで塗布し、200℃60秒の条件でベーク処理し、膜厚37nmとした。その上に、にレジスト組成物(メルクパフォーマンスマテリアルズ合同会社製AX1120P NTD(商品名))をスピンコーターで2000rpmの条件で塗布し、100℃110秒の条件でプリベークして、膜厚が120nmのレジスト膜を得た。その後、ArF露光装置(ニコン株式会社製NSR−S306C型(商品名))を用いて、20mJの条件で露光し、120℃60秒間露光後加熱を行った。引き続きメチルn−アミルケトン(MAK)100秒間現像し、120nmの幅を有する1:1のライン&スペースパターンを有する現像済みレジスト基板を作製した。
シリコン基板に、レジスト組成物(メルクパフォーマンスマテリアルズ合同会社製AX1120P(商品名))をスピンコーターで2000rpmの条件で塗布し、100℃110秒の条件でベーク処理して、膜厚が120nmのレジスト膜を得た。その後、ArF露光装置(ニコン株式会社製NSR−S306C型(商品名))を用いて、10mJの条件で露光し、100℃110秒間加熱した。引き続き23℃の2.38%TMAH水溶液で100秒間現像し、脱イオン水でリンス処理することによって10mm×10mmの半開口パターンを形成した。
Claims (11)
- 溶媒と、前記溶媒に可溶なポリシロキサン化合物とからなり、前記ポリシロキサン化合物を構成するケイ素原子が、窒素で置換された炭化水素基と結合し、前記炭化水素基中のケイ素原子と直接結合している原子が炭素原子であることを特徴とする、レジストパターンの表面処理用組成物であって、
前記溶媒が水であり、かつ
前記ポリシロキサン化合物が、以下の一般式(I)または(II):
L1は、炭素数1〜20のアルキレン基、または炭素数6〜20のアリーレン基であり、
R1およびR2は、それぞれ独立に、水素原子、窒素含有基で置換されていてもよい炭素数1〜12のアルキル基、または窒素含有基で置換されていてもよい炭素数6〜12のアリール基であり、
R3は、水酸基である。)
L2は、炭素数1〜20のアルキレン基、または炭素数6〜20のアリーレン基であり、
R4およびR5は、それぞれ独立に、水素原子、窒素含有基で置換されていてもよい炭素数1〜12のアルキル基、または窒素含有基で置換されていてもよい炭素数6〜12のアリール基である。)
で表される繰り返し単位を有するものである、組成物。 - 前記R1およびR2の両方が水素原子である、またはR4およびR5の両方が水素原子である、請求項1に記載の組成物。
- 前記L1またはL2がトリメチレン基、またはフェニレン基から選択されるものである、請求項1または2に記載の組成物。
- 一般式(II)で表される繰り返し単位を有するポリシロキサン化合物が、6面体の頂点の位置にSi原子が配置され、隣接するSi原子同士が酸素原子を介して結合されているSi8O12の構造である、請求項1〜3のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記ポリシロキサン化合物の質量平均分子量が200〜100,000である、請求項1〜4のいずれか一項に記載の組成物。
- 現像済みレジストパターン表面に、請求項1〜5のいずれか一項に記載の組成物を接触させることを含んでなる、現像済みレジストパターンの表面処理方法。
- 基板にレジスト組成物を塗布してレジスト組成物層を形成させ、
前記レジスト組成物層を露光し、
露光済みのレジスト組成物層を現像液により現像してレジストパターンを形成させ、
前記レジストパターン表面に、請求項1〜5のいずれか一項に記載の組成物を接触させて被覆層を形成し、
余剰の前記組成物を洗浄処理により除去する
ことを含んでなる、パターン形成方法。 - レジストパターンの形成後に、レジストパターンを乾燥させ、その後に被覆層を形成させる、請求項7に記載の方法。
- 現像液によるレジストパターンの形成後に、レジストパターンを乾燥させること無く、被覆層の形成を行う、請求項7に記載の方法。
- 前記被覆層の形成後、前記洗浄処理の前に加熱処理することを更に含んでなる、請求項7〜9のいずれか一項に記載の方法。
- 前記加熱処理における加熱温度が40〜200℃である、請求項10に記載の方法。
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